CN103068240A - 植物病害防除组合物及其用途 - Google Patents

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Abstract

一种植物病害防除组合物,其含有式(I)所示的哒嗪化合物和选自组(A)中的1种以上的羧酰胺化合物。
Figure DDA00002823165100011
〔式中,R1表示氯原子、溴原子、氰基或甲基,R2表示氢原子或氟原子。〕组(A):由联苯吡菌胺、吡唑萘菌胺、啶酰菌胺、氟吡菌酰胺、氟唑菌酰胺、环丙吡菌胺、戊苯吡菌胺、氟酰胺、灭锈胺、萎锈灵、噻呋酰胺、吡噻菌胺和呋吡菌胺组成的组。

Description

植物病害防除组合物及其用途
技术领域
本发明涉及植物病害防除组合物及其用途。
背景技术
以往,为了防除植物病害,开发了多种化合物供于实际应用(例如参照专利文献1、专利文献2。)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2005/121104号小册子
专利文献2:国际公开第2006/001175号小册子
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供对于植物病害具有优良的防除效果的组合物。
用于解决问题的方案
本发明提供含有下述式(I)所示的哒嗪化合物和选自下述组(A)中的1种以上的羧酰胺化合物的植物病害防除组合物等。该组合物对于植物病害具有优良的防除效果。
即,本发明如下所述。
[1]一种植物病害防除组合物,其含有式(I)所示的哒嗪化合物和选自组(A)中的1种以上的羧酰胺化合物。
〔式中,R1表示氯原子、溴原子、氰基或甲基,R2表示氢原子或氟原子。〕
组(A):
由联苯吡菌胺(bixafen)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、啶酰菌胺(boscalid)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、环丙吡菌胺(sedaxane)、戊苯吡菌胺(penflufen)、氟酰胺(flutolanil)、灭锈胺(mepronil)、萎锈灵(carboxin)、噻呋酰胺(thifluxamide)、吡噻菌胺(penthiopyrad)和呋吡菌胺(furametpyr)组成的组。
[2]根据[1]所述的植物病害防除组合物,其中,
哒嗪化合物与羧酰胺化合物的重量比为哒嗪化合物/羧酰胺化合物=0.1/1~10/1。
[3]一种植物病害防除方法,其包括对植物或栽培植物的土壤用有效量的式(I)所示的哒嗪化合物和选自组(A)中的1种以上的羧酰胺化合物进行处理的工序。
〔式中,R1表示氯原子、溴原子、氰基或甲基,R2表示氢原子或氟原子。〕
组(A):
由联苯吡菌胺、吡唑萘菌胺、啶酰菌胺、氟吡菌酰胺、氟唑菌酰胺、环丙吡菌胺、戊苯吡菌胺、氟酰胺、灭锈胺、萎锈灵、噻呋酰胺、吡噻菌胺和呋吡菌胺组成的组。
[4]根据[3]所述的植物病害防除方法,其中,
哒嗪化合物与羧酰胺化合物的重量比为哒嗪化合物/羧酰胺化合物=0.1/1~10/1。
[5]根据[3]或[4]所述的植物病害防除方法,其中,
植物或栽培植物的土壤是小麦或栽培小麦的土壤。
发明效果
利用本发明能够防除植物病害。
具体实施方式
本发明的植物病害防除组合物(以下,记为本发明组合物。)含有式(I)所示的哒嗪化合物(以下,记为本哒嗪化合物。)和选自组(A)中的1种以上的羧酰胺化合物(以下,记为本羧酰胺化合物。)。
Figure BDA00002823165000031
〔式中,R1表示氯原子、溴原子、氰基或甲基,R2表示氢原子或氟原子。〕
组(A):
由联苯吡菌胺、吡唑萘菌胺、啶酰菌胺、氟吡菌酰胺、氟唑菌酰胺、环丙吡菌胺、戊苯吡菌胺、氟酰胺、灭锈胺、萎锈灵、噻呋酰胺、吡噻菌胺和呋吡菌胺组成的组。
作为本发明组合物中使用的本哒嗪化合物的实施方式,例如可举出以下的哒嗪化合物。
式(I)中R1为氯原子或甲基的哒嗪化合物;
式(I)中R1为氯原子的哒嗪化合物;
式(I)中R1为甲基的哒嗪化合物;
式(I)中R1为氰基的哒嗪化合物;
式(I)中R2为氢原子的哒嗪化合物;
式(I)中R2为氟原子的哒嗪化合物;
式(I)中R1为氯原子或甲基、R2为氢原子的哒嗪化合物;
式(I)中R1为氯原子或甲基、R2为氟原子的哒嗪化合物。
作为本哒嗪化合物,具体而言,可举出以下化合物。
式(I)中R1为氯原子、R2为氢原子的哒嗪化合物(以下,记为本哒嗪化合物(1)。);
式(I)中R1为溴原子、R2为氢原子的哒嗪化合物(以下,记为本哒嗪化合物(2)。);
式(I)中R1为氰基、R2为氢原子的哒嗪化合物(以下,记为本哒嗪化合物(3)。);
式(I)中R1为甲基、R2为氢原子的哒嗪化合物(以下,记为本哒嗪化合物(4)。);
式(I)中R1为氯原子、R2为氟原子的哒嗪化合物(以下,记为本哒嗪化合物(5)。);
式(I)中R1为溴原子、R2为氟原子的哒嗪化合物(以下,记为本哒嗪化合物(6)。);
式(I)中R1为氰基、R2为氟原子的哒嗪化合物(以下,记为本哒嗪化合物(7)。);
式(I)中R1为甲基、R2为氟原子的哒嗪化合物(以下,记为本哒嗪化合物(8)。)。
本哒嗪化合物中,式(I)中R1为氯原子或溴原子的哒嗪化合物例如可以通过国际公开第2005/121104号小册子中记载的方法来制造。
本哒嗪化合物中,式(I)中R1为甲基的哒嗪化合物可以通过国际公开第2006/001175号小册子中记载的方法来制造。本哒嗪化合物中,式(I)中R1为氰基的化合物(I-2)例如通过使本哒嗪化合物中的、式(I)中R1为溴原子的化合物(I-1)与氰化铜反应来制造。
Figure BDA00002823165000041
〔式中,R2表示与上述相同的含义。〕
该反应通常在溶剂的存在下进行。
作为反应中使用的溶剂,例如可举出N,N-二甲基乙酰胺等非质子性极性溶剂。
该反应中使用的氰化铜的量相对于化合物(I-1)1摩尔通常为1~1.5摩尔的比例。
该反应的反应温度通常为120~180℃的范围,反应时间通常为1~24小时的范围。
反应结束后,例如可以通过如下操作来分离化合物(I-2),即将反应混合物与水和有机溶剂混合后,过滤,对滤液进行分液,对得到的有机层进一步进行水洗后,进行干燥、浓缩等。分离得到的化合物(I-2)可以通过层析、重结晶等进行精制。
本哒嗪化合物中,式(I)中R1为甲基的化合物(I-4)可以通过将本哒嗪化合物中的、式(I)中R1为氯原子的化合物(I-3)在铁催化剂的存在下与式(II)所示的格氏试剂反应来制造。
CH3-MgX     (II)
〔式中,X表示溴原子或氯原子。〕
Figure BDA00002823165000051
〔式中,R2表示与上述相同的含义。〕
该反应通常在溶剂的存在下进行。
作为反应中使用的溶剂,例如可举出四氢呋喃、二乙基醚和N-甲基吡咯烷酮、以及它们的混合溶剂。在反应溶剂为四氢呋喃和N-甲基吡咯烷酮的混合物时,四氢呋喃与N-甲基吡咯烷酮的混合比以容量比计通常为30∶1至3∶1的范围。
作为该反应中使用的铁催化剂,例如可举出乙酰丙酮铁(III)和氯化铁(III)。所使用的铁催化剂的量相对于化合物(I-3)1摩尔通常为0.01~0.3摩尔的比例。
该反应的反应温度通常为-20℃~30℃的范围,反应时间通常为0.1~6小时的范围。
反应结束后,例如可以通过如下操作来分离化合物(I-4),即将反应混合物与盐酸混合,用有机溶剂萃取,将得到的有机层水洗后,进行干燥、浓缩等。分离得到的化合物(I-4)可以通过层析、重结晶等进行精制。
本羧酰胺化合物都是公知的化合物,记载于例如“THE PESTICIDEMANUAL-14th EDITION(BCPC刊)ISBN 1901396142”、国际公开第2003/070705号小册子、国际公开第2004/035589号小册子、国际公开第2004/016088号小册子、国际公开第2006/087343号小册子、国际公开第2006/015866号小册子和国际公开第2003/010149号小册子中。这些化合物从市售的制剂获得或者可以通过公知的方法进行合成。
本发明组合物中的、本哒嗪化合物与本羧酰胺化合物的重量比通常为本哒嗪化合物/本羧酰胺化合物=0.01/1~500/1,优选为0.1/1~10/1。
本发明组合物可以是本哒嗪化合物与本羧酰胺化合物的混合物本身,但是通常是如下的本发明组合物,即将本羧酰胺化合物、本哒嗪化合物和非活性载体混合,根据需要添加表面活性剂、其他制剂用辅助剂,进行制剂化为油剂、乳剂、流动剂(flowable agent)、可湿性粉剂(wettablepowder)、水分散颗粒剂、粉剂、颗粒剂等。上述制剂可以直接作为植物病害防除剂使用或添加其他非活性成分后作为植物病害防除剂使用。
本发明组合物中,本哒嗪化合物和本羧酰胺化合物的总含量通常为0.1~99重量%,优选为0.2~90重量%,更优选为1~80重量%。
作为制剂化时使用的固体载体,例如可举出由高岭土粘土、硅镁土粘土、膨润土、蒙脱石、酸性白土、叶蜡石、滑石、硅藻土、方解石等矿物、玉米穗轴粉、核桃壳粉等天然有机物、尿素等合成有机物、碳酸钙、硫酸铵等盐类、合成含水氧化硅等合成无机物等形成的微粉末或者粒状物等;作为液体载体,例如可举出二甲苯、烷基苯、甲基萘等芳香族烃类、2-丙醇、乙二醇、丙二醇、乙二醇单乙基醚等醇类、丙酮、环己酮、异佛尔酮等酮类、大豆油、棉实油等植物油、石油系脂肪族烃类、酯类、二甲基亚砜、乙腈和水。
作为表面活性剂,例如可举出烷基硫酸酯盐、烷基芳基磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸酯盐、木质素磺酸盐、萘磺酸盐甲醛缩聚物等阴离子表面活性剂,聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基聚氧丙烯嵌段共聚物、脱水山梨糖醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂,以及烷基三甲基铵盐等阳离子表面活性剂。
作为其他制剂用辅助剂,例如可举出聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮等水溶性高分子、阿拉伯胶、褐藻酸及其盐、CMC(羧甲基纤维素)、黄原胶等多糖类、铝镁硅酸盐、氧化铝溶胶等无机物、防腐剂、着色剂和PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT等稳定化剂。
本发明组合物还可以通过将本哒嗪化合物和本羧酰胺化合物利用各种上述方法进行制剂化后,根据需要用水稀释并将各制剂或它们的稀释液混合来进行制备。
本发明组合物可以用于保护植物免除植物病害。
作为本发明组合物具有防除效力的植物病害,例如可举出以下植物病害。
稻的病害:稻瘟病(Magnaporthe grisea)、芝麻叶枯病(Cochliobolusmiyabeanus)、纹枯病(Rhizoctonia solani)、马鹿苗病(Gibberella fujikuroi)。
小麦的病害:白粉病(Erysiphe graminis)、赤霉病(Fusariumgraminearum、F.avenacerum、F.culmorum、Microdochium nivale)、锈病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.recondita)、红色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黑穗病(Ustilago tritici)、网腥黑穗病(Tilletia caries)、眼纹病(Pseudocercosporellaherpotrichoides)、叶枯病(Mycosphaerella graminicola)、叶斑病(Stagono spora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)。
大麦的病害:白粉病(Erysiphe graminis)、赤霉病(Fusariumgraminearum、F.avenacerum、F.culmorum、Microdochium nivale)、锈病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黑穗病(Ustilago nuda)、云形病(Rhynchosporium secalis)、网斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑叶病(Pyrenophora graminea)、由丝核菌属菌引起的苗立枯病(Rhizoctonia solani)。
玉米的病害:黑穗病(Ustilago maydis)、芝麻叶枯病(Cochliobolusheterostrophus)、豹纹病(Gloeocercospora sorghi)、南方锈病(Pucciniapolysora)、灰斑病(Cercospora zeae-maydis)、由丝核菌属菌引起的苗立枯病(Rhizoctonia solani)。
柑橘类的病害:黑点病(Diaporthe citri)、疮痂病(Elsinoe fawcetti)、果实腐败病(Penicillium digitatum、P.italicum)、脚腐病(Phytophthoraparasitica、Phytophthora citrophthora)。
苹果的病害:链核盘菌病(Monilinia mali)、腐烂病(Valsaceratosperma)、白粉病(Podosphaera leucotricha)、斑点落叶病(Alternariaalternata apple pathotype)、黑星病(Venturia inaequalis)、炭疽病(Colletotrichum acutatum)、疫病(Phytophthora cactorum)。
梨的病害:黑星病(Venturia nashicola、V.pirina)、黑斑病(Alternariaalternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、疫病(Phytophthora cactorum)。
桃的病害:灰星病(Monilinia fructicola)、黑星病(Cladosporiumcarpophilum)、拟茎点霉腐败病(Phomopsis sp.)。
葡萄的病害:黑痘病(Elsinoe ampelina)、晚腐病(Glomerellacingulata)、白粉病(Uncinula necator)、锈病(Phakopsora ampelopsidis)、黑腐病(Guignardia bidwellii)、霜霉病(Plasmopara viticola)。
柿子的病害:炭疽病(Gloeosporium kaki)、落叶病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae)。
瓜类的病害:炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、蔓枯病(Mycosphaerella melonis)、蔓割病(Fusarium oxysporum)、霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);
番茄的病害:轮纹病(Alternaria solani)、叶霉病(Cladosporiumfulvum)、疫病(Phytophthora infestans)。
茄子的病害:褐纹病(Phomopsis vexans)、白粉病(Erysiphecichoracearum)。
十字花科蔬菜的病害:黑斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根肿病(Plasmodiophora brassicae)、霜霉病(Peronospora parasitica)。
葱的病害:锈病(Puccinia allii)、霜霉病(Peronospora destructor)。
大豆的病害:紫斑病(Cercospora kikuchii)、黑痘病(Elsinoe glycines)、黑点病(Diaporthe phaseolorum var.sojae)、褐纹病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、锈病(Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病(Phytophthora sojae)、由丝核菌属菌引起的苗立枯病(Rhizoctoniasolani)、褐色轮纹病(Corynespora casiicola)、菌核病(Sclerotiniasclerotiorum)。
豆类的病害:炭疽病(Colletotrichum lindemthianum)。
花生的病害:黑涩病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercosporaarachidicola)、白绢病(Sclerotium rolfsii)。
豌豆的病害:白粉病(Erysiphe pisi)。
马铃薯的病害:夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthorainfestans)、绯腐病(Phytophthora erythroseptica)、粉状疮痂病(Spongosporasubterranean f.sp.subterranea)。
草莓的病害:白粉病(Sphaerotheca humuli)、炭疽病(Glomerellacingulata)。
茶的病害:网饼病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoeleucospila)、轮斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭疽病(Colletotrichumtheae-sinensis)。
烟草的病害:赤星病(Alternaria longipes)、白粉病(Erysiphecichoracearum)、炭疽病(Colletotrichum tabacum)、霜霉病(Peronosporatabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)。
油菜籽的病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、由丝核菌属菌引起的苗立枯病(Rhizoctonia solani)。
棉的病害;由丝核菌属菌引起的苗立枯病(Rhizoctonia solani)。
甜菜的病害:褐斑病(Cercospora beticola)、叶腐病(Thanatephoruscucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黑根病(Aphanomycescochlioides)。
蔷薇的病害:黑星病(Diplocarpon rosae)、白粉病(Sphaerothecapannosa)、霜霉病(Peronospora sparsa)。
菊和菊科蔬菜的病害:霜霉病(Bremia lactucae)、褐斑病(Septoriachrysanthemi-indici)、白锈病(Puccinia horiana)。
各种作物的病害:由腐霉属菌引起的病害(Pythium aphanidermatum、Pythium debarianum、Pythium graminicola、Pythium irregulare、Pythiumultimum)、灰霉病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
萝卜的病害:黑斑病(Alternaria brassicicola)。
结缕草的病害:硬币元状斑病(Sclerotinia homeocarpa)、褐斑病和巨斑病(Rhizoctonia solani)。
香蕉的病害:黑条叶斑病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerellamusicola)。
向日葵的病害:霜霉病(Plasmopara halstedii)。
由曲霉(Aspergillus)属、青霉(Penicillium)属、镰孢菌属(Fusarium)属、赤霉(Gibberella)属、木霉(Tricoderma)属、根串珠霉(Thielaviopsis)属、根霉(Rhizopus)属、毛霉(Mucor)属、伏革菌(Corticium)属、疱霉(Phoma)属、丝核菌(Rhizoctonia)属、和色二孢(Diplodia)属菌等引起的、各种作物的种子病害或生长初期的病害。
由多粘菌(Polymixa)属或油壶菌(Olpidium)属等传播的各种作物的病毒病。
作为可以使用本发明组合物的植物,例如可举出以下植物。
农作物:玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等;
蔬菜:茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等)、瓜科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦(zucchini)、西瓜、甜瓜、小果南瓜(squash)等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、西洋山葵、球茎甘蓝、白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、菜花等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(葱、圆葱、大蒜、芦笋)、伞形科蔬菜(胡萝卜、荷兰芹、芹菜、欧洲防风等)、藜科蔬菜(菠菜、叶用甜菜(Swiss chard)等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、日本薯蓣(Japanese yam)、芋头等;
花卉;
观叶植物;
结缕草;
果树:仁果类(苹果、西洋梨、日本梨、花梨、榅桲等)、核果类(桃、李子、油桃、梅、樱桃、杏、西梅等)、柑橘类(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、蔓越橘、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、齐墩果、枇杷、香蕉、咖啡、椰枣、椰子等;
果树以外的树:茶、桑、花木、街路树(日本白蜡木、桦木、花水木、桉树、银杏、丁香、槭、橡树、白杨、紫荆、枫、悬铃木、榉树、日本侧柏、枞树、铁杉、杜松、松、云杉、紫杉)等。
上述的植物、也可以是通过基因重组技术赋予了耐性的植物。
上述中、对小麦产生的植物病害、特别期待高防除效果。
另外,在这些作物中产生的植物病害中,作为尤其期待高效力的小麦的病害,可举出白粉病(Erysiphe graminis)、赤霉病(Fusariumgraminearum、F.avenacerum、F.culmorum、Microdochium nivale)、锈病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.recondita)、红色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黑穗病(Ustilago tritici)、网腥黑穗病(Tilletia caries)、眼纹病(Pseudocercosporellaherpotrichoides)、叶枯病(Mycosphaerella graminicola)、叶斑病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)等。
作为本发明组合物的实施方式,例如可举出以下的组合物。
含有本哒嗪化合物(1)和联苯吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(1)和吡唑萘菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(1)和啶酰菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(1)和氟吡菌酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(1)和氟唑菌酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(1)和环丙吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(1)和戊苯吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(1)和氟酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(1)和灭锈胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(1)和萎锈灵的组合物;
含有本哒嗪化合物(1)和噻呋酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(1)和吡噻菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(1)和呋吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(2)和联苯吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(2)和吡唑萘菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(2)和啶酰菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(2)和氟吡菌酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(2)和氟唑菌酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(2)和环丙吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(2)和戊苯吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(2)和氟酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(2)和灭锈胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(2)和萎锈灵的组合物;
含有本哒嗪化合物(2)和噻呋酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(2)和吡噻菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(2)和呋吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(3)和联苯吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(3)和吡唑萘菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(3)和啶酰菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(3)和氟吡菌酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(3)和氟唑菌酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(3)和环丙吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(3)和戊苯吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(3)和氟酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(3)和灭锈胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(3)和萎锈灵的组合物;
含有本哒嗪化合物(3)和噻呋酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(3)和吡噻菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(3)和呋吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(4)和联苯吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(4)和吡唑萘菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(4)和啶酰菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(4)和氟吡菌酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(4)和氟唑菌酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(4)和环丙吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(4)和戊苯吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(4)和氟酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(4)和灭锈胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(4)和萎锈灵的组合物;
含有本哒嗪化合物(4)和噻呋酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(4)和吡噻菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(4)和呋吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(5)和联苯吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(5)和吡唑萘菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(5)和啶酰菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(5)和氟吡菌酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(5)和氟唑菌酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(5)和环丙吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(5)和戊苯吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(5)和氟酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(5)和灭锈胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(5)和萎锈灵的组合物;
含有本哒嗪化合物(5)和噻呋酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(5)和吡噻菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(5)和呋吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(6)和联苯吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(6)和吡唑萘菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(6)和啶酰菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(6)和氟吡菌酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(6)和氟唑菌酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(6)和环丙吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(6)和戊苯吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(6)和氟酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(6)和灭锈胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(6)和萎锈灵的组合物;
含有本哒嗪化合物(6)和噻呋酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(6)和吡噻菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(6)和呋吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(7)和联苯吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(7)和吡唑萘菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(7)和啶酰菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(7)和氟吡菌酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(7)和氟唑菌酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(7)和环丙吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(7)和戊苯吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(7)和氟酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(7)和灭锈胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(7)和萎锈灵的组合物;
含有本哒嗪化合物(7)和噻呋酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(7)和吡噻菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(7)和呋吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(8)和联苯吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(8)和吡唑萘菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(8)和啶酰菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(8)和氟吡菌酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(8)和氟唑菌酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(8)和环丙吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(8)和戊苯吡菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(8)和氟酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(8)和灭锈胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(8)和萎锈灵的组合物;
含有本哒嗪化合物(8)和噻呋酰胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(8)和吡噻菌胺的组合物;
含有本哒嗪化合物(8)和呋吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(1)/联苯吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(1)和联苯吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(1)/吡唑萘菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(1)和吡唑萘菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(1)/啶酰菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(1)和啶酰菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(1)/氟吡菌酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(1)和氟吡菌酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(1)/氟唑菌酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(1)和氟唑菌酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(1)/环丙吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(1)和环丙吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(1)/戊苯吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(1)和戊苯吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(1)/氟酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(1)和氟酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(1)/灭锈胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(1)和灭锈胺的组合物;
以本哒嗪化合物(1)/萎锈灵=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(1)和萎锈灵的组合物;
以本哒嗪化合物(1)/噻呋酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(1)和噻呋酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(1)/吡噻菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(1)和吡噻菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(1)/呋吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(1)和呋吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(2)/联苯吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(2)和联苯吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(2)/吡唑萘菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(2)和吡唑萘菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(2)/啶酰菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(2)和啶酰菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(2)/氟吡菌酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(2)和氟吡菌酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(2)/氟唑菌酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(2)和氟唑菌酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(2)/环丙吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(2)和环丙吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(2)/戊苯吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(2)和戊苯吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(2)/氟酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(2)和氟酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(2)/灭锈胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(2)和灭锈胺的组合物;
以本哒嗪化合物(2)/萎锈灵=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(2)和萎锈灵的组合物;
以本哒嗪化合物(2)/噻呋酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(2)和噻呋酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(2)/吡噻菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(2)和吡噻菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(2)/呋吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(2)和呋吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(3)/联苯吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(3)和联苯吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(3)/吡唑萘菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(3)和吡唑萘菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(3)/啶酰菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(3)和啶酰菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(3)/氟吡菌酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(3)和氟吡菌酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(3)/氟唑菌酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(3)和氟唑菌酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(3)/环丙吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(3)和环丙吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(3)/戊苯吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(3)和戊苯吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(3)/氟酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(3)和氟酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(3)/灭锈胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(3)和灭锈胺的组合物;
以本哒嗪化合物(3)/萎锈灵=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(3)和萎锈灵的组合物;
以本哒嗪化合物(3)/噻呋酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(3)和噻呋酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(3)/吡噻菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(3)和吡噻菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(3)/呋吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(3)和呋吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(4)/联苯吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(4)和联苯吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(4)/吡唑萘菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(4)和吡唑萘菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(4)/啶酰菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(4)和啶酰菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(4)/氟吡菌酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(4)和氟吡菌酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(4)/氟唑菌酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(4)和氟唑菌酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(4)/环丙吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(4)和环丙吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(4)/戊苯吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(4)和戊苯吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(4)/氟酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(4)和氟酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(4)/灭锈胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(4)和灭锈胺的组合物;
以本哒嗪化合物(4)/萎锈灵=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(4)和萎锈灵的组合物;
以本哒嗪化合物(4)/噻呋酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(4)和噻呋酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(4)/吡噻菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(4)和吡噻菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(4)/呋吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(4)和呋吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(5)/联苯吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(5)和联苯吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(5)/吡唑萘菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(5)和吡唑萘菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(5)/啶酰菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(5)和啶酰菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(5)/氟吡菌酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(5)和氟吡菌酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(5)/氟唑菌酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(5)和氟唑菌酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(5)/环丙吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(5)和环丙吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(5)/戊苯吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(5)和戊苯吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(5)/氟酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(5)和氟酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(5)/灭锈胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(5)和灭锈胺的组合物;
以本哒嗪化合物(5)/萎锈灵=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(5)和萎锈灵的组合物;
以本哒嗪化合物(5)/噻呋酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(5)和噻呋酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(5)/吡噻菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(5)和吡噻菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(5)/呋吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(5)和呋吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(6)/联苯吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(6)和联苯吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(6)/吡唑萘菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(6)和吡唑萘菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(6)/啶酰菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(6)和啶酰菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(6)/氟吡菌酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(6)和氟吡菌酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(6)/氟唑菌酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(6)和氟唑菌酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(6)/环丙吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(6)和环丙吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(6)/戊苯吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(6)和戊苯吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(6)/氟酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(6)和氟酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(6)/灭锈胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(6)和灭锈胺的组合物;
以本哒嗪化合物(6)/萎锈灵=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(6)和萎锈灵的组合物;
以本哒嗪化合物(6)/噻呋酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(6)和噻呋酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(6)/吡噻菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(6)和吡噻菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(6)/呋吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(6)和呋吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(7)/联苯吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(7)和联苯吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(7)/吡唑萘菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(7)和吡唑萘菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(7)/啶酰菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(7)和啶酰菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(7)/氟吡菌酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(7)和氟吡菌酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(7)/氟唑菌酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(7)和氟唑菌酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(7)/环丙吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(7)和环丙吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(7)/戊苯吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(7)和戊苯吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(7)/氟酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(7)和氟酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(7)/灭锈胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(7)和灭锈胺的组合物;
以本哒嗪化合物(7)/萎锈灵=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(7)和萎锈灵的组合物;
以本哒嗪化合物(7)/噻呋酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(7)和噻呋酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(7)/吡噻菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(7)和吡噻菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(7)/呋吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(7)和呋吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(8)/啶酰菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(8)和啶酰菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(8)/氟吡菌酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(8)和氟吡菌酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(8)/氟唑菌酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(8)和氟唑菌酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(8)/环丙吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(8)和环丙吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(8)/戊苯吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(8)和戊苯吡菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(8)/氟酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(8)和氟酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(8)/灭锈胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(8)和灭锈胺的组合物;
以本哒嗪化合物(8)/萎锈灵=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(8)和萎锈灵的组合物;
以本哒嗪化合物(8)/噻呋酰胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(8)和噻呋酰胺的组合物;
以本哒嗪化合物(8)/吡噻菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有本哒嗪化合物(8)和吡噻菌胺的组合物;
以本哒嗪化合物(8)/呋吡菌胺=0.1/1~10/1的重量比含有的组合物含有本哒嗪化合物(8)和呋吡菌胺的组合物。
本发明的植物病害防除方法(以下,记为本发明防除方法。)通过对植物或栽培植物的土壤用有效量的本哒嗪化合物和本羧酰胺化合物进行处理来进行。作为上述植物,例如可举出植物的茎叶、植物的种子和植物的球根。此外,此处所谓球根是指鳞茎、球茎、根茎、块茎、块根和根托。
本发明防除方法中,本哒嗪化合物和本羧酰胺化合物可以同时期各自对植物或栽培植物的土壤进行处理,但是,从处理时的简便性的观点出发,通常以本发明组合物的形式进行处理。
本发明防除方法中,作为本哒嗪化合物和本羧酰胺化合物的处理方法,例如可举出茎叶处理、土壤处理、根部处理和种子处理。
作为上述茎叶处理,例如可举出通过茎叶散布和树干散布对所栽培的植物的表面进行处理的方法。
作为上述根部处理,例如可举出将植物的整体或根部浸渍在含有本哒嗪化合物和本羧酰胺化合物的药液中的方法;以及将含有本哒嗪化合物、本羧酰胺化合物和固体载体的固体制剂附着于植物的根部的方法。
作为上述土壤处理,例如可举出土壤散布、土壤混合和对土壤进行的药液灌注。
作为上述种子处理,例如可举出用本发明组合物对想要保护其免除植物病害的植物的种子或球根进行的处理,详细而言,例如可举出将本发明组合物的混悬液以雾状喷洒于种子表面或者球根表面的喷洒处理;本发明组合物的可湿性粉剂、乳剂或者流动剂直接或者在其中加入少量水后涂布于种子或球根的涂抹处理;将种子在本发明组合物的溶液中浸渍一定时间的浸渍处理;薄膜包衣处理和微丸包衣处理。
本发明防除方法中的、本哒嗪化合物和本羧酰胺化合物的处理量,也会根据处理的植物的种类、作为防除对象的植物病害的种类、发生频度、制剂形态、处理时期、处理方法、处理场所、气象条件等的不同而不同。例如,在对植物的茎叶进行处理时或对栽培植物的土壤进行处理时,上述处理量以本哒嗪化合物和本羧酰胺化合物的总量计通常为每1000m2 1~500g,优选为每1000m22~200g,更优选为每1000m2 10~100g。另外,对种子的处理中的本哒嗪化合物和本羧酰胺化合物的处理量以本哒嗪化合物和本羧酰胺化合物的总量计通常为每1kg种子0.001~10g,优选为每1kg种子0.01~1g。
上述乳剂、可湿性粉剂、流动剂等通常通过用水稀释后进行散布来进行处理。此时,本哒嗪化合物和本羧酰胺化合物的浓度以本哒嗪化合物和本羧酰胺化合物的总浓度计通常为0.0005~2重量%,优选为0.005~1重量%。上述粉剂、颗粒剂等通常不进行稀释而直接进行处理。
实施例
以下,利用制剂例和试验例进一步详细说明本发明,但是,本发明不仅仅限定于以下的例子。此外,以下的例子中,在没有特别说明时,“份”表示“重量份”。
首先,说明本发明组合物中使用的本哒嗪化合物的参考制造例。
参考制造例1
Figure BDA00002823165000231
水浴下在2-溴苯丙酮2.13g、2,6-二氟苯乙酸1.81g和乙腈25mL的混合物中滴加三乙胺1.52g,在室温下搅拌4小时后,静置一夜。冰冷却下,在该混合物中滴加1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯(以下,记为DBU)4.57g。将该混合物在室温下搅拌1小时。之后,室温下,边搅拌边向得到的混合物中吹入5小时空气。在反应混合物中加入冰和1mol/L盐酸,用乙酸乙酯萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水依次清洗有机层,用无水硫酸镁进行干燥后,在减压下浓缩,得到3-(2,6-二氟苯基)-5-羟基-5-甲基-4-苯基-2(5H)-呋喃酮2.83g。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.78(3H,s),4.07(1H,brs),6.77-6.85(1H,brm),6.96-7.08(1H,m),7.29-7.38(4H,m),7.53-7.55(2H,m)
在3-(2,6-二氟苯基)-5-羟基-5-甲基-4-苯基-2(5H)-呋喃酮2.83g和1-丁醇15mL的混合物中滴加肼一水合物0.60g后,在浴温110℃下搅拌2小时30分钟。接着,将反应混合物冷却至0℃。通过过滤所得的固体而对其进行收集。将收集到的固体用己烷和叔丁基甲基醚的混合溶剂(1∶1)进行清洗,在减压下干燥,得到4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基-2H-哒嗪-3-酮1.70g。
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm):2.02(3H,s),6.92-6.98(2H,m),7.11-7.12(2H,m),7.27-7.36(4H,m),13.2(1H,brs)
将4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基-2H-哒嗪-3-酮1.54g和氧氯化磷10mL混合,在浴温110℃下搅拌1小时30分钟。将反应混合物放冷至室温后,在减压下浓缩。在残渣中加入乙酸乙酯和冰水,进行分液。用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水依次清洗有机层,用无水硫酸钠进行干燥后,在减压下浓缩。将得到的残渣1.55g用己烷和乙酸乙酯的混合液(10∶1)进行清洗,接着,用叔丁基甲基醚进行清洗,得到本哒嗪化合物(1)0.85g。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.55(3H,s),6.79-6.83(2H,m),7.07-7.09(2H,m),7.23-7.30(4H,m)
参考制造例2
Figure BDA00002823165000251
将4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基-2H-哒嗪-3-酮2.09g和氧溴化磷8.0g混合,在浴温85℃下搅拌1小时30分钟,接着,在浴温95℃下搅拌1小时。将反应混合物放冷至室温后,使其混悬于乙酸乙酯约20mL中,再注加到冰约100g中。用碳酸氢钠水中和所得的液体后,用乙酸乙酯萃取残渣,进行分液。用食盐水清洗有机层,用无水硫酸镁进行干燥后,在减压下浓缩。将得到的残渣上样至硅胶柱色谱,得到本哒嗪化合物(2)。
将本哒嗪化合物(2)0.72g、氰化铜0.22g和N,N-二甲基乙酰胺6mL混合,搅拌下进行3小时加热回流。将反应混合物放冷至室温后,加入乙酸乙酯和水各约50mL,用硅藻土过滤。对滤液进行分液,用食盐水清洗有机层,用无水硫酸镁进行干燥后,在减压下浓缩。将得到的残渣上样至硅胶柱色谱,得本哒嗪化合物(3)。
参考制造例3
Figure BDA00002823165000252
将本哒嗪化合物(1)1.90g、乙酰丙酮铁(III)0.42g、四氢呋喃60mL和N-甲基吡咯烷酮6mL混合,冰冷却下,边搅拌边向其中加入甲基溴化镁(3.0mol/L二乙基醚溶液)6mL。在反应混合物中滴加1mol/L盐酸水溶液30mL,加入水后,用乙酸乙酯萃取。用碳酸氢钠水和食盐水依次清洗有机层,用无水硫酸镁进行干燥后,在减压下浓缩。将得到的残渣上样至硅胶柱色谱,得到本哒嗪化合物(4)。
参考制造例4
Figure BDA00002823165000261
将6-甲基-5-苯基-4-(2,4,6-三氟苯基)-2H-哒嗪-3-酮2.21g和氧溴化磷8.0g混合,在浴温85℃下搅拌1小时30分钟,接着,在浴温95℃下搅拌1小时。将反应混合物放冷至室温后,使其混悬于乙酸乙酯约20mL中,再注加到冰约100g中。用碳酸氢钠水中和所得的液体后,用乙酸乙酯萃取残渣,进行分液。用食盐水清洗有机层,用无水硫酸镁进行干燥后,在减压下浓缩。将得到的残渣上样至硅胶柱色谱,得到本哒嗪化合物(6)。
将本哒嗪化合物(6)0.76g、氰化铜0.22g和N,N-二甲基乙酰胺6mL混合,搅拌下进行3小时加热回流。将反应混合物放冷至室温后,加入乙酸乙酯和水各约50mL,用硅藻土过滤。对滤液进行分液,用食盐水清洗有机层,用无水硫酸镁进行干燥后,在减压下浓缩。将得到的残渣上样至硅胶柱色谱,得到本哒嗪化合物(7)。
参考制造例5
Figure BDA00002823165000262
将本哒嗪化合物(5)2.01g、乙酰丙酮铁(III)0.42g,四氢呋喃60mL和N-甲基吡咯烷酮6ml混合,冰冷却下,边搅拌边向其中加入甲基溴化镁(3.0mol/L二乙基醚溶液)6mL。在反应混合物中滴加1mol/L盐酸水溶液30mL,加水后,用乙酸乙酯萃取。用碳酸氢钠水和食盐水依次清洗有机层,用无水硫酸镁进行干燥后,在减压下浓缩。将得到的残渣上样至硅胶柱色谱,得到本哒嗪化合物(8)。
以下示出制剂例。
制剂例1
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2.5份、联苯吡菌胺1.25份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份和二甲苯76.25份充分混合,由此得到各制剂。
制剂例2
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2.5份、吡唑萘菌胺1.25份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份和二甲苯76.25份充分混合,由此得到各制剂。
制剂例3
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2.5份、啶酰菌胺1.25份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份和二甲苯76.25份充分混合,由此得到各制剂。
制剂例4
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2.5份、氟吡菌酰胺1.25份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份和二甲苯76.25份充分混合,由此得到各制剂。
制剂例5
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2.5份、氟唑菌酰胺1.25份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份和二甲苯76.25份充分混合,由此得到各制剂。
制剂例6
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2.5份、环丙吡菌胺1.25份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份和二甲苯76.25份充分混合,由此得到各制剂。
制剂例7
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2.5份、戊苯吡菌胺1.25份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份和二甲苯76.25份充分混合,由此得到各制剂。
制剂例8
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2.5份、氟酰胺1.25份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份和二甲苯76.25份充分混合,由此得到各制剂。
制剂例9
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2.5份、灭锈胺1.25份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份和二甲苯76.25份充分混合,由此得到各制剂。
制剂例10
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2.5份、萎锈灵1.25份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份和二甲苯76.25份充分混合,由此得到各制剂。
制剂例11
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2.5份、噻呋酰胺1.25份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份和二甲苯76.25份充分混合,由此得到各制剂。
制剂例12
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2.5份、吡噻菌胺1.25份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份和二甲苯76.25份充分混合,由此得到各制剂。
制剂例13
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2.5份、呋吡菌胺1.25份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份和二甲苯76.25份充分混合,由此得到各制剂。
制剂例14
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2份、联苯吡菌胺8份、白炭黑和聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐的混合物(重量比例1∶1)35份、以及水55份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到各制剂。
制剂例15
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2份、吡唑萘菌胺8份、白炭黑和聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐的混合物(重量比例1∶1)35份、以及水55份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到各制剂。
制剂例16
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2份、啶酰菌胺8份、白炭黑和聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐的混合物(重量比例1∶1)35份、以及水55份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到各制剂。
制剂例17
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2份、氟吡菌酰胺8份、白炭黑和聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐的混合物(重量比例1∶1)35份、以及水55份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到各制剂。
制剂例18
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2份、氟唑菌酰胺8份、白炭黑和聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐的混合物(重量比例1∶1)35份、以及水55份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到各制剂。
制剂例19
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2份、环丙吡菌胺8份、白炭黑和聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐的混合物(重量比例1∶1)35份、以及水55份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到各制剂。
制剂例20
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2份、戊苯吡菌胺8份、白炭黑和聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐的混合物(重量比例1∶1)35份、以及水55份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到各制剂。
制剂例21
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2份、氟酰胺8份、白炭黑和聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐的混合物(重量比例1∶1)35份、以及水55份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到各制剂。
制剂例22
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2份、灭锈胺8份、白炭黑和聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐的混合物(重量比例1∶1)35份、以及水55份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到各制剂。
制剂例23
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2份、萎锈灵8份、白炭黑和聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐的混合物(重量比例1∶1)35份、以及水55份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到各制剂。
制剂例24
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2份、噻呋酰胺8份、白炭黑和聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐的混合物(重量比例1∶1)35份、以及水55份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到各制剂。
制剂例25
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2份、吡噻菌胺8份、白炭黑和聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐的混合物(重量比例1∶1)35份、以及水55份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到各制剂。
制剂例26
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者2份、呋吡菌胺8份、白炭黑和聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐的混合物(重量比例1∶1)35份、以及水55份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎,由此得到各制剂。
制剂例27
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者5份、联苯吡菌胺10份、脱水山梨糖醇三油酸酯1.5份、以及含有聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎。在得到的粉碎物中加入含有黄原胶0.05份和铝镁硅酸盐0.1份的水溶液45份,再加入丙二醇10份,进行搅拌混合,由此得到各制剂。
制剂例28
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者5份、吡唑萘菌胺10份、脱水山梨糖醇三油酸酯1.5份、以及含有聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎。在得到的粉碎物中加入含有黄原胶0.05份和铝镁硅酸盐0.1份的水溶液45份,再加入丙二醇10份,进行搅拌混合,由此得到各制剂。
制剂例29
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者5份、啶酰菌胺10份、脱水山梨糖醇三油酸酯1.5份、以及含有聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎。在得到的粉碎物中加入含有黄原胶0.05份和铝镁硅酸盐0.1份的水溶液45份,再加入丙二醇10份,进行搅拌混合,由此得到各制剂。
制剂例30
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者5份、氟吡菌酰胺10份、脱水山梨糖醇三油酸酯1.5份、以及含有聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎。在得到的粉碎物中加入含有黄原胶0.05份和铝镁硅酸盐0.1份的水溶液45份,再加入丙二醇10份,进行搅拌混合,由此得到各制剂。
制剂例31
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者5份、氟唑菌酰胺10份、脱水山梨糖醇三油酸酯1.5份、以及含有聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎。在得到的粉碎物中加入含有黄原胶0.05份和铝镁硅酸盐0.1份的水溶液45份,再加入丙二醇10份,进行搅拌混合,由此得到各制剂。
制剂例32
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者5份、环丙吡菌胺10份、脱水山梨糖醇三油酸酯1.5份、以及含有聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎。在得到的粉碎物中加入含有黄原胶0.05份和铝镁硅酸盐0.1份的水溶液45份,再加入丙二醇10份,进行搅拌混合,由此得到各制剂。
制剂例33
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者5份、戊苯吡菌胺10份、脱水山梨糖醇三油酸酯1.5份、以及含有聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎。在得到的粉碎物中加入含有黄原胶0.05份和铝镁硅酸盐0.1份的水溶液45份,再加入丙二醇10份,进行搅拌混合,由此得到各制剂。
制剂例34
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者5份、氟酰胺10份、脱水山梨糖醇三油酸酯1.5份、以及含有聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎。在得到的粉碎物中加入含有黄原胶0.05份和铝镁硅酸盐0.1份的水溶液45份,再加入丙二醇10份,进行搅拌混合,由此得到各制剂。
制剂例35
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者5份、灭锈胺10份、脱水山梨糖醇三油酸酯1.5份、以及含有聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎。在得到的粉碎物中加入含有黄原胶0.05份和铝镁硅酸盐0.1份的水溶液45份,再加入丙二醇10份,进行搅拌混合,由此得到各制剂。
制剂例36
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者5份、萎锈灵10份、脱水山梨糖醇三油酸酯1.5份、以及含有聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎。在得到的粉碎物中加入含有黄原胶0.05份和铝镁硅酸盐0.1份的水溶液45份,再加入丙二醇10份,进行搅拌混合,由此得到各制剂。
制剂例37
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者5份、噻呋酰胺10份、脱水山梨糖醇三油酸酯1.5份、以及含有聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎。在得到的粉碎物中加入含有黄原胶0.05份和铝镁硅酸盐0.1份的水溶液45份,再加入丙二醇10份,进行搅拌混合,由此得到各制剂。
制剂例38
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者5份、吡噻菌胺10份、脱水山梨糖醇三油酸酯1.5份、以及含有聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎。在得到的粉碎物中加入含有黄原胶0.05份和铝镁硅酸盐0.1份的水溶液45份,再加入丙二醇10份,进行搅拌混合,由此得到各制剂。
制剂例39
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者5份、呋吡菌胺10份、脱水山梨糖醇三油酸酯1.5份、以及含有聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合,用湿式粉碎法进行微粉碎。在得到的粉碎物中加入含有黄原胶0.05份和铝镁硅酸盐0.1份的水溶液45份,再加入丙二醇10份,进行搅拌混合,由此得到各制剂。
制剂例40
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者1份、联苯吡菌胺4份、合成含水氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土粘土62份充分混合,加入水充分炼合后,进行造粒干燥,由此得到各制剂。
制剂例41
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者1份、吡唑萘菌胺4份、合成含水氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土粘土62份充分混合,加入水充分炼合后,进行造粒干燥,由此得到各制剂。
制剂例42
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者1份、啶酰菌胺4份、合成含水氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土粘土62份充分混合,加入水充分炼合后,进行造粒干燥,由此得到各制剂。
制剂例43
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者1份、氟吡菌酰胺4份、合成含水氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土粘土62份充分混合,加入水充分炼合后,进行造粒干燥,由此得到各制剂。
制剂例44
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者1份、氟唑菌酰胺4份、合成含水氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土粘土62份充分混合,加入水充分炼合后,进行造粒干燥,由此得到各制剂。
制剂例45
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者1份、环丙吡菌胺4份、合成含水氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土粘土62份充分混合,加入水充分炼合后,进行造粒干燥,由此得到各制剂。
制剂例46
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者1份、戊苯吡菌胺4份、合成含水氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土粘土62份充分混合,加入水充分炼合后,进行造粒干燥,由此得到各制剂。
制剂例47
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者1份、氟酰胺4份、合成含水氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土粘土62份充分混合,加入水充分炼合后,进行造粒干燥,由此得到各制剂。
制剂例48
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者1份、灭锈胺4份、合成含水氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土粘土62份充分混合,加入水充分炼合后,进行造粒干燥,由此得到各制剂。
制剂例49
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者1份、萎锈灵4份、合成含水氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土粘土62份充分混合,加入水充分炼合后,进行造粒干燥,由此得到各制剂。
制剂例50
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者1份、噻呋酰胺4份、合成含水氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土粘土62份充分混合,加入水充分炼合后,进行造粒干燥,由此得到各制剂。
制剂例51
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者1份、吡噻菌胺4份、合成含水氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土粘土62份充分混合,加入水充分炼合后,进行造粒干燥,由此得到各制剂。
制剂例52
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者1份、呋吡菌胺4份、合成含水氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土粘土62份充分混合,加入水充分炼合后,进行造粒干燥,由此得到各制剂。
制剂例53
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者12.5份、氟唑菌酰胺37.5份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸钠2份和合成含水氧化硅45份充分粉碎混合,由此得到各制剂。
制剂例54
将本哒嗪化合物(1)~(8)中的任一者3份、吡唑萘菌胺2份、高岭土粘土85份和滑石10份充分粉碎混合,由此得到各制剂。
以下,示出试验例。
试验例1
在塑料壶中装入土壤,在该土壤中播种小麦(品种:Apogee),在温室内育种14天。将供试化合物溶解于CEC混合物(CapillaryElectrochromatography cocktail)(环己酮:SORPOL(注册商标)2680X(东邦化学工业制)=5∶1(体积比))中,制成制剂后,将该制剂用水稀释成规定浓度,将该稀释液进行茎叶散布,使其充分附着于上述小麦的叶面上。散布后将植物风干,2天后喷雾接种小麦叶枯病菌(Mycosphaerella graminicola)的分生孢子的水混悬液(约1,000,000个/ml)。接种后,首先,在18℃多湿下放置3天,从多湿下取出,在18℃恒温室放置14天,由此栽培了小麦(将其设为处理区。)。之后,调查了小麦叶枯病的病斑面积。
另一方面,除了没有将供试化合物的稀释液进行茎叶散布之外,与处理区同样地栽培了小麦(将其设为无处理区。)。与处理区同样地调查了小麦叶枯病的病斑面积。
由处理区和无处理区各自的病斑面积,利用下述式(1)求出处理区的效力。其结果示于[表1]~[表4]。
Figure BDA00002823165000351
[表1]
Figure BDA00002823165000352
[表2]
Figure BDA00002823165000361
[表3]
[表4]
试验例2
用旋转式种子处理机(拌种机(Seed dresser),Hans-Ulrich Hege GmbH制),对于自然感染了红色雪腐病菌(Microdochium nivale)的孢子的小麦(品种:Shirogane)种子10g,涂抹处理含规定重量供试化合物的环己酮溶液100μL。
上述处理后1天后,将土壤装入塑料壶中,播种用供试化合物处理过的种子,在玻璃温室栽培20天(将其设为处理区)。之后,对从各种子出芽的苗中有无红色雪腐病发病进行观察,利用下述式(2)求出发病率。
另一方面,使用没有进行过上述涂抹处理的小麦种子,与处理区同样地进行栽培(将其设为无处理区。)。然后,与处理区同样地求出发病率。
其结果可以确认:与无处理区的苗相比,从用本发明组合物处理的小麦种子出芽的苗的发病率降低。
Figure BDA00002823165000371

Claims (5)

1.一种植物病害防除组合物,其含有式(I)所示的哒嗪化合物和选自组(A)中的1种以上的羧酰胺化合物,
Figure FDA00002823164900011
式(I)中,R1表示氯原子、溴原子、氰基或甲基,R2表示氢原子或氟原子,
组(A):
由联苯吡菌胺、吡唑萘菌胺、啶酰菌胺、氟吡菌酰胺、氟唑菌酰胺、环丙吡菌胺、戊苯吡菌胺、氟酰胺、灭锈胺、萎锈灵、噻呋酰胺、吡噻菌胺和呋吡菌胺组成的组。
2.根据权利要求1所述的植物病害防除组合物,其中,
哒嗪化合物与羧酰胺化合物的重量比为哒嗪化合物/羧酰胺化合物=0.1/1~10/1。
3.一种植物病害防除方法,其包括对植物或栽培植物的土壤用有效量的式(I)所示的哒嗪化合物和选自组(A)中的1种以上的羧酰胺化合物进行处理的工序,
Figure FDA00002823164900012
式(I)中,R1表示氯原子、溴原子、氰基或甲基,R2表示氢原子或氟原子,
组(A):
由联苯吡菌胺、吡唑萘菌胺、啶酰菌胺、氟吡菌酰胺、氟唑菌酰胺、环丙吡菌胺、戊苯吡菌胺、氟酰胺、灭锈胺、萎锈灵、噻呋酰胺、吡噻菌胺和呋吡菌胺组成的组。
4.根据权利要求3所述的植物病害防除方法,其中,
哒嗪化合物与羧酰胺化合物的重量比为哒嗪化合物/羧酰胺化合物=0.1/1~10/1。
5.根据权利要求3或4所述的植物病害防除方法,其中,
植物或栽培植物的土壤是小麦或栽培小麦的土壤。
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