JP5857513B2 - 植物病害防除組成物およびその用途 - Google Patents
植物病害防除組成物およびその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5857513B2 JP5857513B2 JP2011171726A JP2011171726A JP5857513B2 JP 5857513 B2 JP5857513 B2 JP 5857513B2 JP 2011171726 A JP2011171726 A JP 2011171726A JP 2011171726 A JP2011171726 A JP 2011171726A JP 5857513 B2 JP5857513 B2 JP 5857513B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- present
- compound
- parts
- carboxamide compound
- pyridazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *c1c(-c2ccccc2)c(-c(c(F)ccc2)c2F)c(C#N)nn1 Chemical compound *c1c(-c2ccccc2)c(-c(c(F)ccc2)c2F)c(C#N)nn1 0.000 description 2
- RXBIBMNWXBJWGG-UHFFFAOYSA-N CC(C(c1ccccc1)=C1c(c(F)ccc2)c2F)=NNC1=O Chemical compound CC(C(c1ccccc1)=C1c(c(F)ccc2)c2F)=NNC1=O RXBIBMNWXBJWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMSQGGMSQNHEMG-UHFFFAOYSA-N Cc(c(-c1ccccc1)c1-c(c(F)cc(F)c2)c2F)nnc1Cl Chemical compound Cc(c(-c1ccccc1)c1-c(c(F)cc(F)c2)c2F)nnc1Cl OMSQGGMSQNHEMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZPKOMZVDYJECC-UHFFFAOYSA-N Cc(nn1)c(-c2ccccc2)c(-c(c(F)ccc2)c2F)c1Br Chemical compound Cc(nn1)c(-c2ccccc2)c(-c(c(F)ccc2)c2F)c1Br XZPKOMZVDYJECC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BESXZRZXLJBLLV-UHFFFAOYSA-N Cc1c(-c2ccccc2)c(-c(c(F)cc(F)c2)c2F)c(C)nn1 Chemical compound Cc1c(-c2ccccc2)c(-c(c(F)cc(F)c2)c2F)c(C)nn1 BESXZRZXLJBLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1] 式(I)
〔式中、
R1は水素原子又はメチル基を表し、
R2はメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。〕
で示されるカルボキサミド化合物と、
式(II)
〔式中、
A1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
A2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物とを含有する植物病害防除組成物。
[2] カルボキサミド化合物とピリダジン化合物との重量比が、カルボキサミド化合物/ピリダジン化合物=0.1/1〜10/1である[1]記載の植物病害防除組成物。
[3] 式(I)
〔式中、
R1は水素原子又はメチル基を表し、
R2はメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。〕
で示されるカルボキサミド化合物と、
式(II)
〔式中、
A1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
A2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
[4] カルボキサミド化合物とピリダジン化合物との重量比が、カルボキサミド化合物/ピリダジン化合物=0.1/1〜10/1である[3]記載の植物病害防除方法。
[5] 植物又は植物を栽培する土壌が、コムギ又はコムギを栽培する土壌である[3]又は[4]記載の植物病害防除方法。
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物と記す。)と、式(II)
〔式中、
A1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
A2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物と記す。)とを含有する。
式(1)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(1)と記す。);
式(2)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(2)と記す。);
式(3)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(3)と記す。);
式(4)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(4)と記す。);
及び、
式(5)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(5)と記す。)。
式(II)において、A1が塩素原子又はメチル基であるピリダジン化合物;
式(II)において、A1が塩素原子であるピリダジン化合物;
式(II)において、A1がメチル基であるピリダジン化合物;
式(II)において、A1がシアノ基であるピリダジン化合物;
式(II)において、A2が水素原子であるピリダジン化合物;
式(II)において、A2がフッ素原子であるピリダジン化合物;
式(II)において、A1が塩素原子又はメチル基であり、A2が水素原子であるピリダジン化合物;
式(II)において、A1が塩素原子又はメチル基であり、A2がフッ素原子であるピリダジン化合物。
式(II)において、A1が塩素原子であり、A2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(1)と記す。);
式(II)において、A1が臭素原子であり、A2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(2)と記す。);
式(II)において、A1がシアノ基であり、A2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(3)と記す。);
式(II)において、A1がメチル基であり、A2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(4)と記す。);
式(II)において、A1が塩素原子であり、A2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(5)と記す。);
式(II)において、A1が臭素原子であり、A2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(6)と記す。);
式(II)において、A1がシアノ基であり、A2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(7)と記す。);
式(II)において、A1がメチル基であり、A2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(8)と記す。)。
〔式中、A2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばN,N-ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
該反応に用いられるシアン化銅の量は、化合物(II−1)1モルに対して、通常1〜1.5モルの割合である。
該反応の反応温度は通常120〜180℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水と有機溶媒と混合してからろ過し、ろ液を分液し、得られた有機層をさらに水洗後、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(II−2)を単離することができる。単離された化合物(II−2)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
〔式中、Xは臭素原子又は塩素原子を表す。〕
で示されるグリニャール試薬と鉄触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、A2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル及びN-メチルピロリドン、並びにそれらの混合溶媒が挙げられる。反応溶媒がテトラヒドロフランとN-メチルピロリドンとの混合物である場合、テトラヒドロフランとN-メチルピロリドンとの混合比は、容量比で通常30:1から3:1の範囲である。
該反応に用いられる鉄触媒としては、例えば、アセチルアセトン鉄(III)及び塩化鉄(III)が挙げられる。用いられる鉄触媒の量は、化合物(II−3)1モルに対して、通常0.01〜0.3モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−20℃〜30℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜6時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を塩酸と混合してから有機溶媒抽出し、得られた有機層を水洗後、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(II−4)を単離することができる。単離された化合物(II−4)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明組成物には、本カルボキサミド化合物及び本ピリダジン化合物が合計で、通常0.1〜99重量%、好ましくは0.2〜90重量%、より好ましくは1〜80重量%含有される。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、CMC(カルボキシメチルセルロ−ス)、キサンタンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤及びPAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT等の安定化剤が挙げられる。
イネの病害:いもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)。
コムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis)。
オオムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
トウモロコシの病害:黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、グレイリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis) 、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
リンゴの病害:モニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、疫病(Phytophthora cactorum)。
ナシの病害:黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、疫病(Phytophthora cactorum);
モモの病害:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)。
ブドウの病害:黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)。
カキの病害:炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae)。
ウリ類の病害:炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);
トマトの病害:輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)。
ナスの病害:褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)。
アブラナ科野菜の病害:黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica)。
ネギの病害:さび病(Puccinia allii)、べと病(Peronospora destructor)。
インゲンの病害:炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)。
ラッカセイの病害:黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii)。
エンドウの病害:うどんこ病(Erysiphe pisi)。
ジャガイモの病害:夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病(Spongospora subterranean f. sp. subterranea)。
イチゴの病害:うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭そ病(Glomerella cingulata)。
チャの病害:網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis)。
タバコの病害:赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)。
ナタネの病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
ワタの病害;リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
テンサイの病害:褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)。
バラの病害:黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、べと病(Peronospora sparsa)。
キクおよびキク科野菜の病害:べと病(Bremia lactucae)、褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana)。
種々の作物の病害:ピシウム属菌によって引き起こされる病害(Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
ダイコンの病害:黒斑病(Alternaria brassicicola)。
シバの病害:ダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、ブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani)。
バナナの病害:シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
ヒマワリの病害:べと病(Plasmopara halstedii)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、およびDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害または生育初期の病害。
Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
また、これらの作物に発生する植物病害のうち、特に高い効力が期待されるコムギの病害としては、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis);
等が挙げられる。
本カルボキサミド化合物(1)と本ピリダジン化合物(1)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)と本ピリダジン化合物(2)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)と本ピリダジン化合物(3)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)と本ピリダジン化合物(4)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)と本ピリダジン化合物(5)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)と本ピリダジン化合物(6)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)と本ピリダジン化合物(7)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)と本ピリダジン化合物(8)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本ピリダジン化合物(2)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本ピリダジン化合物(3)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本ピリダジン化合物(4)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本ピリダジン化合物(5)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本ピリダジン化合物(6)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本ピリダジン化合物(7)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本ピリダジン化合物(8)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本ピリダジン化合物(2)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本ピリダジン化合物(3)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本ピリダジン化合物(4)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本ピリダジン化合物(5)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本ピリダジン化合物(6)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本ピリダジン化合物(7)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本ピリダジン化合物(8)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本ピリダジン化合物(2)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本ピリダジン化合物(3)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本ピリダジン化合物(4)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本ピリダジン化合物(5)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本ピリダジン化合物(6)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本ピリダジン化合物(7)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本ピリダジン化合物(8)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本ピリダジン化合物(2)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本ピリダジン化合物(3)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本ピリダジン化合物(4)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本ピリダジン化合物(5)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本ピリダジン化合物(6)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本ピリダジン化合物(7)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本ピリダジン化合物(8)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)と本ピリダジン化合物(2)とを本カルボキサミド化合物(1)/本ピリダジン化合物(2)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)と本ピリダジン化合物(3)とを本カルボキサミド化合物(1)/本ピリダジン化合物(3)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)と本ピリダジン化合物(4)とを本カルボキサミド化合物(1)/本ピリダジン化合物(4)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)と本ピリダジン化合物(5)とを本カルボキサミド化合物(1)/本ピリダジン化合物(5)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)と本ピリダジン化合物(6)とを本カルボキサミド化合物(1)/本ピリダジン化合物(6)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)と本ピリダジン化合物(7)とを本カルボキサミド化合物(1)/本ピリダジン化合物(7)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)と本ピリダジン化合物(8)とを本カルボキサミド化合物(1)/本ピリダジン化合物(8)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本ピリダジン化合物(2)とを本カルボキサミド化合物(2)/本ピリダジン化合物(2)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本ピリダジン化合物(3)とを本カルボキサミド化合物(2)/本ピリダジン化合物(3)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本ピリダジン化合物(4)とを本カルボキサミド化合物(2)/本ピリダジン化合物(4)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本ピリダジン化合物(5)とを本カルボキサミド化合物(2)/本ピリダジン化合物(5)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本ピリダジン化合物(6)とを本カルボキサミド化合物(2)/本ピリダジン化合物(6)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本ピリダジン化合物(7)とを本カルボキサミド化合物(2)/本ピリダジン化合物(7)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本ピリダジン化合物(8)とを本カルボキサミド化合物(2)/本ピリダジン化合物(8)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本ピリダジン化合物(2)とを本カルボキサミド化合物(3)/本ピリダジン化合物(2)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本ピリダジン化合物(3)とを本カルボキサミド化合物(3)/本ピリダジン化合物(3)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本ピリダジン化合物(4)とを本カルボキサミド化合物(3)/本ピリダジン化合物(4)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本ピリダジン化合物(5)とを本カルボキサミド化合物(3)/本ピリダジン化合物(5)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本ピリダジン化合物(6)とを本カルボキサミド化合物(3)/本ピリダジン化合物(6)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本ピリダジン化合物(7)とを本カルボキサミド化合物(3)/本ピリダジン化合物(7)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本ピリダジン化合物(8)とを本カルボキサミド化合物(3)/本ピリダジン化合物(8)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本ピリダジン化合物(2)とを本カルボキサミド化合物(4)/本ピリダジン化合物(2)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本ピリダジン化合物(3)とを本カルボキサミド化合物(4)/本ピリダジン化合物(3)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本ピリダジン化合物(4)とを本カルボキサミド化合物(4)/本ピリダジン化合物(4)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本ピリダジン化合物(5)とを本カルボキサミド化合物(4)/本ピリダジン化合物(5)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本ピリダジン化合物(6)とを本カルボキサミド化合物(4)/本ピリダジン化合物(6)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本ピリダジン化合物(7)とを本カルボキサミド化合物(4)/本ピリダジン化合物(7)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本ピリダジン化合物(8)とを本カルボキサミド化合物(4)/本ピリダジン化合物(8)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本ピリダジン化合物(2)とを本カルボキサミド化合物(5)/本ピリダジン化合物(2)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本ピリダジン化合物(3)とを本カルボキサミド化合物(5)/本ピリダジン化合物(3)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本ピリダジン化合物(4)とを本カルボキサミド化合物(5)/本ピリダジン化合物(4)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本ピリダジン化合物(5)とを本カルボキサミド化合物(5)/本ピリダジン化合物(5)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本ピリダジン化合物(6)とを本カルボキサミド化合物(5)/本ピリダジン化合物(6)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本ピリダジン化合物(7)とを本カルボキサミド化合物(5)/本ピリダジン化合物(7)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本ピリダジン化合物(8)とを本カルボキサミド化合物(5)/本ピリダジン化合物(8)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物。
かかる根部処理としては、例えば、本カルボキサミド化合物と本ピリダジン化合物とを含有する薬液に植物の全体又は根部を浸漬する方法、及び、本カルボキサミド化合物と本ピリダジン化合物と固体担体とを含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
かかる種子処理としては、例えば、植物病害から保護しようとする植物の種子又は球根への本発明組成物の処理が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明組成物の水和剤、乳剤若しくはフロアブル剤に少量の水を加える若しくはそのままで、種子又は球根に塗布する塗沫処理、本発明組成物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本カルボキサミド化合物及び本ピリダジン化合物の濃度は、本カルボキサミド化合物及び本ピリダジン化合物の合計での濃度で、通常0.0005〜2重量%、好ましくは0.005〜1重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
2−ブロモプロピオフェノン2.13g、2,6−ジフルオロフェニル酢酸1.81gおよびアセトニトリル25mlの混合物に水浴下で、トリエチルアミン1.52gを滴下し、室温で4時間攪拌した後、一晩静置した。該混合物に氷冷下で1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(以下、DBUと記す)4.57gを滴下した。該混合物を室温で1時間攪拌した。その後、得られた混合物に室温で攪拌しながら5時間空気を吹き込んだ。反応混合物に氷および1モル/L塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、3−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−ヒドロキシ−5−メチル−4−フェニル−2(5H)−フラノン2.83gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.78(3H,s),4.07(1H,br s),6.77−6.85(1H,br m),6.96−7.08(1H,m),7.29−7.38(4H,m),7.53−7.55(2H,m)
1H−NMR(DMSO−d6,TMS)δ(ppm):2.02(3H,s),6.92−6.98(2H,m),7.11−7.12(2H,m),7.27−7.36(4H,m),13.2(1H,br s)
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.55(3H,s),6.79−6.83(2H,m),7.07−7.09(2H,m),7.23−7.30(4H,m)
4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニル−2H−ピリダジン−3−オン2.09g及びオキシ臭化リン8.0gを混合し、バス温85℃で1時間30分、次いで、バス温95℃で1時間攪拌する。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチル約20mlに懸濁させ、氷約100gに注加する。重曹水で中和した後、残渣を酢酸エチルで抽出し、分液する。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物(2)を得る。
本ピリダジン化合物(1)1.90g、アセチルアセトン鉄(III)0.42g、テトラヒドロフラン60mlおよびN−メチルピロリドン6mlを混合し、そこへ、氷冷下、攪拌しながら臭化メチルマグネシウム(3.0mol/Lジエチルエーテル溶液)6mlを加える。反応混合物に1mol/L塩酸水溶液30mlを滴下し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出する。有機層を重曹水および食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物(4)を得る。
6−メチル−5−フェニル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2H−ピリダジン−3−オン2.21g及びオキシ臭化リン8.0gを混合し、バス温85℃で1時間30分、次いで、バス温95℃で1時間攪拌する。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチル約20mlに懸濁させ、氷約100gに注加する。重曹水で中和した後、残渣を酢酸エチルで抽出し、分液する。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物(6)を得る。
本ピリダジン化合物(5)2.01g、アセチルアセトン鉄(III)0.42g、テトラヒドロフラン60mlおよびN−メチルピロリドン6mlを混合し、そこへ、氷冷下、攪拌しながら臭化メチルマグネシウム(3.0mol/Lジエチルエーテル溶液)6mlを加える。反応混合物に1mol/L塩酸水溶液30mlを滴下し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出する。有機層を重曹水および食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物(8)を得る。
本カルボキサミド化合物(1)を2.5部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(2)2.5部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(3)2.5部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(4)2.5部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(5)2.5部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(1)を2部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(2)を2部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(3)を2部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(4)を2部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(5)を2部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(1)を5部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(2)を5部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(3)を5部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(4)を5部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(5)を5部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(1)を1部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(2)を1部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(3)を1部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(4)を1部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(5)を1部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(1)を12.5部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを37.5部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(2)を12.5部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを37.5部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(3)を12.5部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを37.5部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(4)を12.5部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを37.5部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(5)を12.5部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを37.5部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(1)を3部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、カオリンクレ−85部およびタルク10部をよく粉砕混合することにより製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(2)を3部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、カオリンクレ−85部およびタルク10部をよく粉砕混合することにより製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(3)を3部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、カオリンクレ−85部およびタルク10部をよく粉砕混合することにより製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(4)を3部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、カオリンクレ−85部およびタルク10部をよく粉砕混合することにより製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(5)を3部、本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、カオリンクレ−85部およびタルク10部をよく粉砕混合することにより製剤を得る。
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で14日間生育させた。供試化合物をCECカクテル(シクロヘキサノン:ソルポール(登録商標)2680X(東邦化学工業製)=5:1(体積比))に溶解し製剤とした後、水で希釈し所定濃度にし、該希釈液を上記コムギの葉面に充分に付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にコムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)の分生胞子の水懸濁液(約1,000,000個/ml)を噴霧接種した。接種後はじめは18℃多湿下に3日間置き、多湿下から出して18℃恒温室に14日間栽培した(これを処理区とする。)。その後、コムギ葉枯病の病斑面積を調査した。
一方、供試化合物の希釈液を茎葉散布しない以外は処理区と同様にコムギを栽培した(これを無処理区とする。)。処理区と同様にコムギ葉枯病の病斑面積を調査した。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記式(1)により処理区の効力を求めた。その結果を[表1]乃至[表4]に示す。
回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)で紅色雪腐病菌(Microdochium nivale)の胞子に自然感染したコムギ(品種;シロガネ)種子10gに対して、所定の重量の供試化合物を含むシクロヘキサノン溶液100μlを塗沫処理した。
前記処理から1日後、土壌をプラスチックポットに詰め、供試化合物を処理した種子を播種し、ガラス温室で20日間栽培した(これを処理区とした)。その後、各種子から出芽した苗における紅色雪腐病の発病有無を観察し、下記式(2)により発病率を求めた。
一方、前記の塗沫処理をしていないコムギ種子を用いて、処理区と同様に栽培した(これを無処理区とした。)。そして処理区と同様に発病率を求めた。
処理区及び無処理区それぞれの発病率から、下記式(3)により処理区の効力を求めた。
その結果を[表5]乃至[表6]に示す。
Claims (5)
- カルボキサミド化合物とピリダジン化合物との重量比が、カルボキサミド化合物/ピリ
ダジン化合物=0.1/1〜10/1である請求項1記載の植物病害防除組成物。 - カルボキサミド化合物とピリダジン化合物との重量比が、カルボキサミド化合物/ピリ
ダジン化合物=0.1/1〜10/1である請求項3記載の植物病害防除方法。 - 植物又は植物を栽培する土壌が、コムギ又コムギを栽培する土壌である請求項3又は4
記載の植物病害防除方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011171726A JP5857513B2 (ja) | 2010-08-10 | 2011-08-05 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010179304 | 2010-08-10 | ||
JP2010179304 | 2010-08-10 | ||
JP2011171726A JP5857513B2 (ja) | 2010-08-10 | 2011-08-05 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012056943A JP2012056943A (ja) | 2012-03-22 |
JP5857513B2 true JP5857513B2 (ja) | 2016-02-10 |
Family
ID=45567740
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011171726A Active JP5857513B2 (ja) | 2010-08-10 | 2011-08-05 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8765756B2 (ja) |
EP (1) | EP2604114A4 (ja) |
JP (1) | JP5857513B2 (ja) |
CN (1) | CN103068234A (ja) |
BR (1) | BR112013003228A2 (ja) |
CA (1) | CA2807631C (ja) |
WO (1) | WO2012020778A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012036142A (ja) * | 2010-08-10 | 2012-02-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
JP5857511B2 (ja) * | 2010-08-10 | 2016-02-10 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
JP2013142066A (ja) * | 2012-01-10 | 2013-07-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
JP2013142064A (ja) * | 2012-01-10 | 2013-07-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
JP2013142065A (ja) * | 2012-01-10 | 2013-07-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
JP2013142062A (ja) * | 2012-01-10 | 2013-07-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
JP2013142063A (ja) * | 2012-01-10 | 2013-07-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
JP2013142067A (ja) * | 2012-01-10 | 2013-07-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
WO2014157021A1 (ja) | 2013-03-26 | 2014-10-02 | 住友化学株式会社 | ピリダジノン化合物の製造方法 |
WO2017110864A1 (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
JP2017165715A (ja) * | 2016-03-11 | 2017-09-21 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
CN110024793A (zh) * | 2019-05-14 | 2019-07-19 | 东莞东阳光科研发有限公司 | 一种含有Pyridachlometyl和噻菌腈的组合物 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61106559A (ja) | 1984-10-29 | 1986-05-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
JPH064592B2 (ja) | 1985-06-05 | 1994-01-19 | 住友化学工業株式会社 | ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
JPH064593B2 (ja) | 1985-07-08 | 1994-01-19 | 住友化学工業株式会社 | ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
BR8506974A (pt) * | 1984-10-29 | 1986-12-23 | Sumitomo Chemical Co | Derivado pirazolcarboxamida,processo para o seu preparo e fungicida contendo o mesmo como substancia atuante |
CA1262735A (en) | 1985-06-05 | 1989-11-07 | Kazunori Tsushima | Pyrazolecarboxamide derivative and fungicide containing it as active ingredient |
JPH064594B2 (ja) * | 1985-10-22 | 1994-01-19 | 住友化学工業株式会社 | ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
US5093347A (en) * | 1991-01-28 | 1992-03-03 | Monsanto Company | 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use |
JP4792816B2 (ja) | 2004-06-09 | 2011-10-12 | 住友化学株式会社 | ピリダジン化合物ならびにその用途 |
ES2324883T3 (es) | 2004-06-09 | 2009-08-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compuesto de piridazina y su utilizacion. |
WO2006001175A1 (ja) * | 2004-06-28 | 2006-01-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | ピリダジン化合物及びその用途 |
JP4747680B2 (ja) | 2004-06-28 | 2011-08-17 | 住友化学株式会社 | ピリダジン化合物及びその用途 |
CN101262764A (zh) | 2005-07-14 | 2008-09-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 基于1-甲基吡唑-4-基甲酰苯胺的杀真菌混合物 |
EP1916240A1 (en) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Syngeta Participations AG | Pyridazine derivatives |
EP2011396A1 (en) * | 2007-07-03 | 2009-01-07 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
EP2014166A1 (en) * | 2007-07-09 | 2009-01-14 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
-
2011
- 2011-08-05 JP JP2011171726A patent/JP5857513B2/ja active Active
- 2011-08-09 US US13/816,067 patent/US8765756B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-09 CA CA2807631A patent/CA2807631C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-09 BR BR112013003228A patent/BR112013003228A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-08-09 CN CN2011800386548A patent/CN103068234A/zh active Pending
- 2011-08-09 EP EP11816442.5A patent/EP2604114A4/en not_active Withdrawn
- 2011-08-09 WO PCT/JP2011/068200 patent/WO2012020778A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8765756B2 (en) | 2014-07-01 |
CA2807631A1 (en) | 2012-02-16 |
US20130131067A1 (en) | 2013-05-23 |
EP2604114A1 (en) | 2013-06-19 |
CA2807631C (en) | 2018-08-14 |
EP2604114A4 (en) | 2014-07-02 |
WO2012020778A1 (ja) | 2012-02-16 |
BR112013003228A2 (pt) | 2016-05-17 |
CN103068234A (zh) | 2013-04-24 |
JP2012056943A (ja) | 2012-03-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5857512B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP5857511B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP6106976B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP5857513B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP2012036142A (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP2012036143A (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP2011246452A (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP2011246453A (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP5724210B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP5724211B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP5789918B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP5724212B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2014013841A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2013105540A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2013105541A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2013105543A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2013105542A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2013105545A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2013105544A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP2012056942A (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP5857509B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP2012056940A (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP2017165714A (ja) | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 | |
JP2017165715A (ja) | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 | |
WO2012020779A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140617 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150305 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150310 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150508 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151117 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151130 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5857513 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |