WO2013105544A1 - 植物病害防除組成物およびその用途 - Google Patents
植物病害防除組成物およびその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2013105544A1 WO2013105544A1 PCT/JP2013/050079 JP2013050079W WO2013105544A1 WO 2013105544 A1 WO2013105544 A1 WO 2013105544A1 JP 2013050079 W JP2013050079 W JP 2013050079W WO 2013105544 A1 WO2013105544 A1 WO 2013105544A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- pyridazine compound
- plant
- compound
- present
- Prior art date
Links
- 0 Cc1c(-c2ccccc2)c(-c(c(F)cc(*)c2)c2F)c(*)nn1 Chemical compound Cc1c(-c2ccccc2)c(-c(c(F)cc(*)c2)c2F)c(*)nn1 0.000 description 2
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
Definitions
- plant diseases can be controlled.
- the plant disease control composition of the present invention (hereinafter referred to as the present composition) has the formula (I) [Where, R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a fluorine atom. ] And a pyridazine compound (hereinafter referred to as the present pyridazine compound) represented by the formula (1) and one or more compounds selected from the group (A) (hereinafter referred to as the present compound A).
- Group (A) A group consisting of acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid and thiamethoxam.
- a pyridazine compound in which R 1 is a chlorine atom or a bromine atom in formula (I) can be produced, for example, by the method described in International Publication No. 2005/121104.
- This compound A is a known compound, and is described, for example, in “THE PESTICIDE MANUAL-14th EDITION (BCPC) ISBN 190139396142”. These compounds are obtained from commercial preparations or synthesized by known methods.
- the composition of the present invention may be a mixture of the pyridazine compound and the compound A itself, but the composition of the present invention is usually prepared by mixing the pyridazine compound, the compound A and an inert carrier, and if necessary, surface active. It is formulated into oils, emulsions, flowables, wettable powders, granular wettable powders, powders, granules, and the like by adding agents and other formulation adjuvants. Such a preparation is used as a plant disease control agent as it is or with addition of other inactive ingredients.
- the present pyridazine compound and the present compound A are contained in a total amount of usually 0.1 to 99% by weight, preferably 0.2 to 90% by weight, more preferably 1 to 80% by weight.
- Pea disease powdery mildew (Erysiphe pisi). Potato diseases: Alternaria solani, Phytophthora infestans, Sputum rot septica, Spongosporia subteranean f.
- Strawberry disease powdery mildew (Sphaerotheca humuli), anthracnose (Glomerella singulata). Tea diseases: net blast (Exobasidium reticulatum), white scab (Elsinoe leucospila), ring spot disease (Pestarotropis sp.), Anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis).
- Aspergillus genus Penicillium genus, Fusarium genus, Gibberella genus, Tricoderder genus, Thielaviopsis genus, Rhizopus genus, Mucor genus, Corticium genus, Phoma genus, Rhizoctonia genus Disease. Viral diseases of various crops mediated by Polymixa genus or Olpidium genus.
- Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc.
- Trees other than fruit trees Cha, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, Tsuga, rat, pine, Spruce, yew) etc.
- composition the following are mentioned, for example.
- a composition comprising the present pyridazine compound (1) and clothianidin in a weight ratio of the present pyridazine compound (1) / clothianidin 1/1 to 1/100;
- a composition comprising the present pyridazine compound (2) and clothianidin in a weight ratio of the present pyridazine compound (2) / clothianidin 1/1 to 1/100;
- a composition comprising the present pyridazine compound (3) and clothianidin in a weight ratio of the present pyridazine compound (3) / clothianidin 1/1 to 1/100;
- a composition comprising the present pyridazine compound (4) and clothianidin in a weight ratio of the present pyridazine compound (4) / clothianidin 1/1 to 1/100;
- foliage treatment examples include a method of treating the surface of a plant being cultivated by foliage spraying and tree trunk spraying.
- root treatment for example, a method of immersing the whole plant or the root in a chemical solution containing the present pyridazine compound and the present compound A, and a solid preparation comprising the present pyridazine compound, the present compound A and a solid carrier.
- soil treatment include soil application, soil mixing, and chemical irrigation into soil.
- seed treatment includes, for example, treatment of the seed or bulb of a plant to be protected from plant diseases, and specifically, for example, a seed of a suspension of the composition of the present invention is made into a mist.
- the treatment amount of the present pyridazine compound and the present compound A is the kind of plant to be treated, the kind and occurrence frequency of plant diseases to be controlled, the form of preparation, the treatment time, the treatment method, the treatment place, the weather.
- the total amount of the pyridazine compound and the compound A is usually 1 to 500 g per 1000 m 2 , preferably The amount is 2 to 200 g, more preferably 10 to 100 g.
- Reference production example 2 6-Methyl-5-phenyl-4- (2,4,6-trifluorophenyl) -2H-pyridazin-3-one (2.21 g) and phosphorus oxybromide (8.0 g) were mixed and mixed at 90 ° C. for 1 hour 30 Stir for minutes.
- the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, suspended in 20 ml of ethyl acetate, and poured into 100 g of ice. After neutralizing with sodium bicarbonate, the residue was extracted with ethyl acetate and separated. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
- Formulation Example 1 2.5 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (8), 1.25 parts of clothianidin, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 76.25 parts of xylene Each formulation is obtained by mixing well.
- Formulation Example 2 2 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (8), 8 parts of clothianidin, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and 55 parts of water Each formulation is obtained by mixing and pulverizing by a wet pulverization method.
- Formulation Example 4 1 part of any one of the present pyridazine compounds (1) to (8), 4 parts clothianidin, 1 part synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts calcium lignin sulfonate, 30 parts bentonite and 62 parts kaolin clay are thoroughly mixed. After adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
- Formulation Example 6 Each formulation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 3 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (8), 2 parts of clothianidin, 85 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1] 式(I)
〔式中、
R1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
R2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、群(A)より選ばれる1種以上の化合物とを含有する植物病害防除組成物。
群(A):
アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)及びチアメトキサム(thiamethoxam)からなる群。
からなる群。
[2] ピリダジン化合物と群(A)より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、ピリダジン化合物/群(A)より選ばれる1種以上の化合物=1/1~1/100である[1]記載の植物病害防除組成物。
[3] 式(I)
〔式中、
R1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
R2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、群(A)より選ばれる1種以上の化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
群(A):
アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド及びチアメトキサムからなる群。
[4] ピリダジン化合物と群(A)より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、ピリダジン化合物/群(A)より選ばれる1種以上の化合物=1/1~1/100である[3]記載の植物病害防除方法。
[5] 植物又は植物を栽培する土壌が、コムギ又はコムギを栽培する土壌である[3]又は[4]記載の植物病害防除方法。
[6] 植物又は植物を栽培する土壌が、植物の種子である[3]又は[4]記載の植物病害防除方法。
[7] 式(I)
〔式中、
R1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
R2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物及び群(A)より選ばれる1種以上の化合物が、内部に浸透又は表面に付着されてなる植物の種子。
群(A):
アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド及びチアメトキサムからなる群。
〔式中、
R1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
R2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物と記す。)と、群(A)より選ばれる1種以上の化合物(以下、本化合物Aと記す。)とを含有する。
群(A)
アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド及びチアメトキサムからなる群。
式(I)において、R1が塩素原子又はメチル基であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1が塩素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1がメチル基であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1がシアノ基であるピリダジン化合物;
式(I)において、R2が水素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1が塩素原子、シアノ基又はメチル基であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1が塩素原子、シアノ基又はメチル基であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物。
式(I)において、R1が塩素原子であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(1)と記す。);
式(I)において、R1が臭素原子であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(2)と記す。);
式(I)において、R1がシアノ基であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(3)と記す。);
式(I)において、R1がメチル基であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(4)と記す。);
式(I)において、R1が塩素原子であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(5)と記す。);
式(I)において、R1が臭素原子であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(6)と記す。);
式(I)において、R1がシアノ基であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(7)と記す。);
式(I)において、R1がメチル基であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(8)と記す。)。
〔式中、R2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばN,N-ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
該反応に用いられるシアン化銅の量は、化合物(I-1)1モルに対して、通常1~1.5モルの割合である。
該反応の反応温度は通常120~180℃の範囲であり、反応時間は通常1~24時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水と有機溶媒と混合してからろ過し、ろ液を分液し、得られた有機層をさらに水洗後、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(I-2)を単離することができる。単離された化合物(I-2)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
〔式中、Xは臭素原子又は塩素原子を表す。〕
で示されるグリニャール試薬と鉄触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、R2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル及びN-メチルピロリドン、並びにそれらの混合溶媒が挙げられる。反応溶媒がテトラヒドロフランとN-メチルピロリドンとの混合物である場合、テトラヒドロフランとN-メチルピロリドンとの混合比は、容量比で通常30:1から3:1の範囲である。
該反応に用いられる鉄触媒としては、例えば、アセチルアセトン鉄(III)及び塩化鉄(III)が挙げられる。該反応に用いられる鉄触媒の量は、化合物(I-3)1モルに対して、通常0.01~0.3モルの割合である。
該反応の反応温度は通常-20℃~30℃の範囲であり、反応時間は通常0.1~6時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を塩酸と混合してから有機溶媒抽出し、得られた有機層を水洗後、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(I-4)を単離することができる。単離された化合物(I-4)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明組成物には、本ピリダジン化合物及び本化合物Aが合計で、通常0.1~99重量%、好ましくは0.2~90重量%、より好ましくは1~80重量%含有される。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、CMC(カルボキシメチルセルロ-ス)、キサンタンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤及びPAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT等の安定化剤が挙げられる。
イネの病害:いもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)。
コムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Microdochium nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)。
オオムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
トウモロコシの病害:黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、グレイリーフスポット病(Cercospora zeae-maydis) 、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
リンゴの病害:モニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、疫病(Phytophthora cactorum)。
ナシの病害:黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、疫病(Phytophthora cactorum);
モモの病害:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)。
ブドウの病害:黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)。
カキの病害:炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae)。
ウリ類の病害:炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);
トマトの病害:輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)。
ナスの病害:褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)。
アブラナ科野菜の病害:黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica)。
ネギの病害:さび病(Puccinia allii)、べと病(Peronospora destructor)。
インゲンの病害:炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)。
ラッカセイの病害:黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii)。
エンドウの病害:うどんこ病(Erysiphe pisi)。
ジャガイモの病害:夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病(Spongospora subterranean f. sp. subterranea)。
イチゴの病害:うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭そ病(Glomerella cingulata)。
チャの病害:網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)。
タバコの病害:赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)。
ナタネの病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
ワタの病害;リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
テンサイの病害:褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)。
バラの病害:黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、べと病(Peronospora sparsa)。
キクおよびキク科野菜の病害:べと病(Bremia lactucae)、褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)。
種々の作物の病害:ピシウム属菌によって引き起こされる病害(Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
ダイコンの病害:黒斑病(Alternaria brassicicola)。
シバの病害:ダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、ブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani)。
バナナの病害:シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
ヒマワリの病害:べと病(Plasmopara halstedii)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、およびDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害または生育初期の病害。
Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
また、これらの作物に発生する植物病害のうち、特に高い効力が期待されるコムギの病害としては、うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Microdochium nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis);
等が挙げられる。
本ピリダジン化合物(1)とクロチアニジンとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とクロチアニジンとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とクロチアニジンとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とクロチアニジンとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とクロチアニジンとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とクロチアニジンとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とクロチアニジンとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とクロチアニジンとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とイミダクロプリドとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とイミダクロプリドとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とイミダクロプリドとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とイミダクロプリドとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とイミダクロプリドとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とイミダクロプリドとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とイミダクロプリドとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とチアメトキサムとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とチアメトキサムとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とチアメトキサムとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とチアメトキサムとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とチアメトキサムとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とチアメトキサムとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とチアメトキサムとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とクロチアニジンとを本ピリダジン化合物(2)/クロチアニジン=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とクロチアニジンとを本ピリダジン化合物(3)/クロチアニジンム=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とクロチアニジンとを本ピリダジン化合物(4)/クロチアニジン=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とクロチアニジンとを本ピリダジン化合物(5)/クロチアニジン=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とクロチアニジンとを本ピリダジン化合物(6)/クロチアニジン=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とクロチアニジンとを本ピリダジン化合物(7)/クロチアニジンム=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とクロチアニジンとを本ピリダジン化合物(8)/クロチアニジン=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とイミダクロプリドとを本ピリダジン化合物(2)/イミダクロプリド=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とイミダクロプリドとを本ピリダジン化合物(3)/イミダクロプリドム=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とイミダクロプリドとを本ピリダジン化合物(4)/イミダクロプリド=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とイミダクロプリドとを本ピリダジン化合物(5)/イミダクロプリド=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とイミダクロプリドとを本ピリダジン化合物(6)/イミダクロプリド=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とイミダクロプリドとを本ピリダジン化合物(7)/イミダクロプリドム=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とイミダクロプリドとを本ピリダジン化合物(8)/イミダクロプリド=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;。
本ピリダジン化合物(2)とチアメトキサムとを本ピリダジン化合物(2)/チアメトキサム=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とチアメトキサムとを本ピリダジン化合物(3)/チアメトキサムム=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とチアメトキサムとを本ピリダジン化合物(4)/チアメトキサム=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とチアメトキサムとを本ピリダジン化合物(5)/チアメトキサム=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とチアメトキサムとを本ピリダジン化合物(6)/チアメトキサム=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とチアメトキサムとを本ピリダジン化合物(7)/チアメトキサムム=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とチアメトキサムとを本ピリダジン化合物(8)/チアメトキサム=1/1~1/100の重量比で含有する組成物;。
かかる根部処理としては、例えば、本ピリダジン化合物と本化合物Aとを含有する薬液に植物の全体又は根部を浸漬する方法、及び、本ピリダジン化合物と本化合物Aと固体担体とを含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
かかる種子処理としては、例えば、植物病害から保護しようとする植物の種子又は球根への本発明組成物の処理が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明組成物の水和剤、乳剤若しくはフロアブル剤に少量の水を加える若しくはそのままで、種子又は球根に塗布する塗沫処理、本発明組成物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本ピリダジン化合物及び本化合物Aの濃度は、本ピリダジン化合物及び本化合物Aの合計での濃度で、通常0.0005~2重量%、好ましくは0.005~1重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理される。
本発明にて、本ピリダジン化合物と本化合物Aとの有効量が処理された植物の種子は、本ピリダジン化合物及び本化合物Aが該種子の内部に浸透しているか、該種子の表面に付着している種子である。当該種子において、本ピリダジン化合物及び本化合物Aが浸透又は付着している量は、種子1kgあたり合計で通常0.001~10g、好ましくは0.01~1gである。当該種子における、本ピリダジン化合物と本化合物Aとの重量比は通常ピリダジン化合物/本化合物A=1/500~500/1、好ましくは1/1~1/100である。
2-ブロモプロピオフェノン2.13g、2,6-ジフルオロフェニル酢酸1.81gおよびアセトニトリル25mlの混合物に水浴下で、トリエチルアミン1.52gを滴下し、室温で4時間攪拌した後、一晩静置した。該混合物に氷冷下で1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(以下、DBUと記す)4.57gを滴下した。該混合物を室温で1時間攪拌した。その後、得られた混合物に室温で攪拌しながら5時間空気を吹き込んだ。反応混合物に氷および1モル/L塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、3-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-ヒドロキシ-5-メチル-4-フェニル-2(5H)-フラノン2.83gを得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.78(3H,s),4.07(1H,br s),6.77-6.85(1H,br m),6.96-7.08(1H,m),7.29-7.38(4H,m),7.53-7.55(2H,m)
1H-NMR(DMSO-d6,TMS)δ(ppm):2.02(3H,s),6.92-6.98(2H,m),7.11-7.12(2H,m),7.27-7.36(4H,m),13.2(1H,br s)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.55(3H,s),6.79-6.83(2H,m),7.07-7.09(2H,m),7.23-7.30(4H,m)
6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-2H-ピリダジン-3-オン2.21g及びオキシ臭化リン8.0gを混合し、90℃で1時間30分攪拌した。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチル20mlに懸濁させ、氷100gに注加した。重曹で中和した後、残渣を酢酸エチルで抽出し、分液した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣(2.42g)をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物(6)1.86gを白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.52(3H,s),6.56-6.64(2H,m),7.05-7.07(2H,m),7.30-7.36(3H,m)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.70(3H,s),6.63-6.69(2H,m),7.06-7.09(2H,m),7.34-7.40(3H,m)
4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-2H-ピリダジン-3-オン2.09g及びオキシ臭化リン8.0gを混合し、90℃で1時間30分攪拌した。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチル20mlに懸濁させ、氷100gに注加した。重曹で中和した後、残渣を酢酸エチルで抽出し、分液した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣(2.00g)をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物(2)1.12gを固体として得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.52(3H,s),6.78-6.84(2H,m),7.06-7.09(2H,m),7.22-7.30(4H,m)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.70(3H,s),6.86-6.90(2H,m),7.07-7.09(2H,m),7.30-7.38(4H,m)
本ピリダジン化合物(1)0.95g、アセチルアセトン鉄(III)0.21g、テトラヒドロフラン30mlおよびN-メチルピロリドン3mlを混合し、そこへ、氷冷下、攪拌しながら臭化メチルマグネシウム(3.0モル/Lジエチルエーテル溶液)3mlを加えた。氷冷下、1時間攪拌した後、反応混合物に0.33モル/L塩酸水溶液15mlを滴下し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣(0.91g)をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物(4)0.82gを白色結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.51(3H,s),2.52(3H,s),6.74-6.82(2H,m),7.05-7.07(2H,m),7.18-7.30(4H,m)
本ピリダジン化合物(5)1.00g、アセチルアセトン鉄(III)0.21g、テトラヒドロフラン30mlおよびN-メチルピロリドン3mlを混合し、そこへ、氷冷下、攪拌しながら臭化メチルマグネシウム(3.0モル/Lジエチルエーテル溶液)3mlを加えた。氷冷下、1時間攪拌した後、反応混合物に0.33モル/L塩酸水溶液15mlを滴下し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣(0.98g)をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物(8)0.82gを白色結晶として得た。
1H-NMRデータはWO2006/001175A1に記載のものとほぼ一致した。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを2.5部、クロチアニジンを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ-テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを2部、クロチアニジンを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを5部、クロチアニジンを10部、ソルビタントリオレエ-ト1.5部およびポリビニルアルコ-ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ-ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ-ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを1部、クロチアニジンを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ-62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを12.5部、クロチアニジンを37.5部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより各製剤を得る。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを3部、クロチアニジンを2部、カオリンクレ-85部およびタルク10部をよく粉砕混合することにより各製剤を得る。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを2.5部、イミダクロプリドを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ-テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを2部、イミダクロプリドを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを5部、イミダクロプリドを10部、ソルビタントリオレエ-ト1.5部およびポリビニルアルコ-ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ-ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ-ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを1部、イミダクロプリドを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ-62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを12.5部、イミダクロプリドを37.5部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより各製剤を得る。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを3部、イミダクロプリドを2部、カオリンクレ-85部およびタルク10部をよく粉砕混合することにより製剤を得る。
製剤例13
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを2.5部、チアメトキサムを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ-テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを2部、チアメトキサムを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを5部、チアメトキサムを10部、ソルビタントリオレエ-ト1.5部およびポリビニルアルコ-ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ-ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ-ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを1部、チアメトキサムを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ-62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを12.5部、チアメトキサムを37.5部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより各製剤を得る。
本ピリダジン化合物(1)~(8)のいずれかを3部、チアメトキサムを2部、カオリンクレ-85部およびタルク10部をよく粉砕混合することにより製剤を得る。
回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans-Ulrich Hege GmbH製)で紅色雪腐病菌(Microdochium nivale)の胞子に自然感染したコムギ(品種;シロガネ)種子10gに対して、所定の重量の供試化合物を含むシクロヘキサノン溶液100μlを塗沫処理した。
前記処理から1日後、土壌をプラスチックポットに詰め、供試化合物を処理した種子を播種し、ガラス温室で20日間栽培した(これを処理区とした)。その後、各種子から出芽した苗における紅色雪腐病の発病有無を観察し、下記式(1)により発病率を求めた。
一方、前記の塗沫処理をしていないコムギ種子を用いて、処理区と同様に栽培した(これを無処理区とした。)。そして処理区と同様に発病率を求めた。
処理区及び無処理区それぞれの発病率から、下記式(2)により効力を求めた。
その結果を[表1]乃至[表2]に示す。
Claims (7)
- ピリダジン化合物と群(A)より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、ピリダジン化合物/群(A)より選ばれる1種以上の化合物=1/1~1/100である請求項1記載の植物病害防除組成物。
- ピリダジン化合物と群(A)より選ばれる1種以上の化合物との重量比が、ピリダジン化合物/群(A)より選ばれる1種以上の化合物=1/1~1/100である請求項3記載の植物病害防除方法。
- 植物又は植物を栽培する土壌が、コムギ又はコムギを栽培する土壌である請求項3又は4記載の植物病害防除方法。
- 植物又は植物を栽培する土壌が、植物の種子である請求項3又は4記載の植物病害防除方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BR112014016820A BR112014016820A8 (pt) | 2012-01-10 | 2013-01-08 | composição para controle de doenças de plantas e uso das mesmas |
EP13736190.3A EP2803268A4 (en) | 2012-01-10 | 2013-01-08 | COMPOSITION FOR COMBATING PLANT HARVEST AND APPLYING THEREOF |
US14/370,897 US20140378301A1 (en) | 2012-01-10 | 2013-01-08 | Composition for controlling plant diseases and use thereof |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012-001919 | 2012-01-10 | ||
JP2012001919A JP2013142066A (ja) | 2012-01-10 | 2012-01-10 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2013105544A1 true WO2013105544A1 (ja) | 2013-07-18 |
Family
ID=48781492
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2013/050079 WO2013105544A1 (ja) | 2012-01-10 | 2013-01-08 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20140378301A1 (ja) |
EP (1) | EP2803268A4 (ja) |
JP (1) | JP2013142066A (ja) |
BR (1) | BR112014016820A8 (ja) |
WO (1) | WO2013105544A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3048331B1 (fr) * | 2016-03-04 | 2018-05-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticide liquide contenant un compose de pyridazine et procede de maitrise des maladies des plantes l'utilisant |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005121104A1 (ja) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | ピリダジン化合物及びその用途 |
WO2006001175A1 (ja) * | 2004-06-28 | 2006-01-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | ピリダジン化合物及びその用途 |
WO2012020778A1 (ja) * | 2010-08-10 | 2012-02-16 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
WO2012020774A1 (ja) * | 2010-08-10 | 2012-02-16 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
WO2012020772A1 (ja) * | 2010-08-10 | 2012-02-16 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
WO2012020776A1 (ja) * | 2010-08-10 | 2012-02-16 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
USRE39130E1 (en) * | 1986-03-07 | 2006-06-13 | Bayer Cropscience K.K. | Heterocyclic compounds |
GB0615213D0 (en) * | 2006-07-31 | 2006-09-06 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compounds and compositions |
EP2011396A1 (en) * | 2007-07-03 | 2009-01-07 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
EP2011395A1 (en) * | 2007-07-03 | 2009-01-07 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
EP2014166A1 (en) * | 2007-07-09 | 2009-01-14 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
-
2012
- 2012-01-10 JP JP2012001919A patent/JP2013142066A/ja active Pending
-
2013
- 2013-01-08 EP EP13736190.3A patent/EP2803268A4/en not_active Withdrawn
- 2013-01-08 BR BR112014016820A patent/BR112014016820A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-01-08 WO PCT/JP2013/050079 patent/WO2013105544A1/ja active Application Filing
- 2013-01-08 US US14/370,897 patent/US20140378301A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005121104A1 (ja) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | ピリダジン化合物及びその用途 |
WO2006001175A1 (ja) * | 2004-06-28 | 2006-01-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | ピリダジン化合物及びその用途 |
WO2012020778A1 (ja) * | 2010-08-10 | 2012-02-16 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
WO2012020774A1 (ja) * | 2010-08-10 | 2012-02-16 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
WO2012020772A1 (ja) * | 2010-08-10 | 2012-02-16 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
WO2012020776A1 (ja) * | 2010-08-10 | 2012-02-16 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
NOYAKU HANDBOOK, 2005, pages 99 - 112, XP008175018 * |
See also references of EP2803268A4 * |
TOMLIN,C.D.S. ET AL.: "EXCERPTS", THE PESTICIDE MANUAL, 2006, pages 8 - 9,209-10,358-9,598-9, 754-5,1021-3, XP008174436 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112014016820A8 (pt) | 2017-07-04 |
EP2803268A1 (en) | 2014-11-19 |
BR112014016820A2 (pt) | 2017-06-13 |
EP2803268A4 (en) | 2015-08-26 |
JP2013142066A (ja) | 2013-07-22 |
US20140378301A1 (en) | 2014-12-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5857512B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP5857511B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP6106976B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP5857513B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2012020776A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2012020777A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP2011246453A (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP5724210B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP5724211B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP5724212B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2013105540A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2014013841A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2013105541A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2013105544A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2013105545A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2013105543A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2013105542A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
JP5857509B2 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2012020775A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2012020773A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 | |
WO2012020779A1 (ja) | 植物病害防除組成物およびその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 13736190 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 14370897 Country of ref document: US |
|
REEP | Request for entry into the european phase |
Ref document number: 2013736190 Country of ref document: EP |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2013736190 Country of ref document: EP |
|
REG | Reference to national code |
Ref country code: BR Ref legal event code: B01A Ref document number: 112014016820 Country of ref document: BR |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 112014016820 Country of ref document: BR Kind code of ref document: A2 Effective date: 20140708 |