WO2012020773A1 - 植物病害防除組成物およびその用途 - Google Patents

植物病害防除組成物およびその用途 Download PDF

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WO2012020773A1
WO2012020773A1 PCT/JP2011/068195 JP2011068195W WO2012020773A1 WO 2012020773 A1 WO2012020773 A1 WO 2012020773A1 JP 2011068195 W JP2011068195 W JP 2011068195W WO 2012020773 A1 WO2012020773 A1 WO 2012020773A1
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WO
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pyridazine compound
present pyridazine
composition
compound
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PCT/JP2011/068195
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English (en)
French (fr)
Inventor
雄一 松崎
Original Assignee
住友化学株式会社
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines

Definitions

  • the present invention relates to a plant disease control composition and its use.
  • Patent Document 1 Conventionally, many compounds have been developed and put to practical use in order to control plant diseases (see, for example, Patent Document 1).
  • An object of the present invention is to provide a composition having an excellent control effect against plant diseases.
  • the present invention provides a plant disease control composition containing a pyridazine compound represented by the following formula (I) and one or more azole compounds selected from the following group (A).
  • the composition has an excellent control effect against plant diseases. That is, the present invention is as follows. [1] Formula (1) [Where, R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group, a methyl group or a methoxy group, R 2 represents a fluorine atom or a hydrogen atom, R 3 represents a halogen atom, R 4 represents a halogen atom, a methoxy group or a hydrogen atom.
  • a pyridazine compound represented by A plant disease control composition comprising at least one azole compound selected from the group (A).
  • a pyridazine compound represented by A method for controlling plant diseases comprising a step of treating an effective amount with one or more azole compounds selected from the group (A) on a plant or soil for growing plants.
  • plant diseases can be controlled.
  • the plant disease control composition of the present invention (hereinafter referred to as the present composition) has the formula (I) [Where, R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group, a methyl group or a methoxy group, R 2 represents a fluorine atom or a hydrogen atom, R 3 represents a halogen atom, R 4 represents a halogen atom, a methoxy group or a hydrogen atom. ] And one or more azole compounds selected from group (A) (hereinafter referred to as the present azole compound).
  • examples of the halogen atom represented by each of R 3 and R 4 include a chlorine atom, a bromine atom, and a fluorine atom.
  • Examples of the present pyridazine compound include the following pyridazine compounds.
  • R 1 is a chlorine atom
  • R 2 is a fluorine atom
  • R 3 is a chlorine atom
  • R 4 is a chlorine atom
  • R 1 is a bromine atom
  • R 2 is a fluorine atom
  • R 3 is a chlorine atom
  • R 4 is a chlorine atom (hereinafter referred to as the present pyridazine compound (2)).
  • R 1 is a cyano group
  • R 2 is a fluorine atom
  • R 3 is a chlorine atom
  • R 4 is a chlorine atom
  • R 1 is a methyl group
  • R 2 is a fluorine atom
  • R 3 is a chlorine atom
  • R 4 is a chlorine atom (hereinafter referred to as the present pyridazine compound (4)).
  • R 1 is a methoxy group
  • R 2 is a fluorine atom
  • R 3 is a chlorine atom
  • R 4 is a chlorine atom
  • R 1 is a chlorine atom
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a chlorine atom
  • R 4 is a chlorine atom (hereinafter referred to as the present pyridazine compound (6)).
  • a pyridazine compound in which R 1 is a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group or a methoxy group in formula (I) is produced, for example, by the method described in International Publication No. 2007/066601 pamphlet. be able to.
  • the compound (I-2) in which R 1 is a cyano group in the formula (I) is, for example, the compound in the formula (I) in which R 1 is a bromine atom. It can be produced by reacting I-1) with copper cyanide. [Wherein R 2 , R 3 and R 4 represent the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in the presence of a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include aprotic polar solvents such as N, N-dimethylacetamide. The amount of copper cyanide used in the reaction is usually 1 to 1.5 mol per 1 mol of compound (I-1).
  • the reaction temperature is usually in the range of 120 to 180 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 to 24 hours.
  • the reaction mixture is mixed with water and an organic solvent and then filtered, the filtrate is separated, and the resulting organic layer is further washed with water, dried and concentrated.
  • Compound (I-2) can be isolated.
  • Compound (I-2) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound (I-4) in which R 1 is a methyl group in the formula (I) is the compound (I-3) in which R 1 is a chlorine atom among the pyridazine compounds.
  • II) [Wherein, X represents a bromine atom or a chlorine atom. ] It can manufacture by making it react with the Grignard reagent shown by presence of an iron catalyst. [Wherein R 2 , R 3 and R 4 represent the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in the presence of a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include tetrahydrofuran, diethyl ether and N-methylpyrrolidone, and mixed solvents thereof.
  • the mixing ratio of tetrahydrofuran and N-methylpyrrolidone is usually in the range of 30: 1 to 3: 1 by volume ratio.
  • the iron catalyst used in the reaction include acetylacetone iron (III) and iron (III) chloride.
  • the amount of the iron catalyst used is usually in a proportion of 0.01 to 0.3 mol per 1 mol of compound (I-3).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 30 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 6 hours.
  • the reaction mixture is mixed with hydrochloric acid and extracted with an organic solvent, and the resulting organic layer is washed with water, dried, concentrated, and the like, so that the compound (I-4) is obtained. Can be separated.
  • the isolated compound (I-4) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • azole compounds are all known compounds, and are described, for example, in “THE PESTICIDE MANUAL-14th EDITION (BCPC) ISBN 1901396142”. These compounds can be obtained from commercially available preparations or synthesized by known methods.
  • the composition of the present invention may be a mixture of the pyridazine compound and the azole compound itself, but the composition of the present invention is usually mixed with the pyridazine compound, the azole compound and an inert carrier, and if necessary, surface active. It is formulated into oils, emulsions, flowables, wettable powders, granular wettable powders, powders, granules and the like by adding additives and other formulation adjuvants. Such a preparation can be used as a plant disease control agent as it is or with addition of other inactive ingredients.
  • the present composition contains the present pyridazine compound and the azole compound in a total amount of usually 0.1 to 99% by weight, preferably 0.2 to 90% by weight, more preferably 1 to 80% by weight.
  • solid carriers used in formulation include kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, montmorillonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, calcite, corn cob flour, walnut shell powder, etc.
  • Natural organic materials synthetic organic materials such as urea, salts such as calcium carbonate and ammonium sulfate, fine powders or granular materials made of synthetic inorganic materials such as synthetic silicon hydroxide, etc.
  • liquid carriers include, for example, xylene, alkylbenzene, methyl Aromatic hydrocarbons such as naphthalene, alcohols such as 2-propanol, ethylene glycol, propylene glycol and ethylene glycol monoethyl ether, ketones such as acetone, cyclohexanone and isophorone, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, petroleum fats Group hydrocarbon , Esters, dimethyl sulfoxide, acetonitrile and water.
  • surfactants include anionic interfaces such as alkyl sulfate esters, alkylaryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate esters, lignin sulfonates, naphthalene sulfonate formaldehyde polycondensates, and the like.
  • Activators, and nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene alkyl polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters, and cationic surfactants such as alkyltrimethylammonium salts.
  • formulation adjuvants include, for example, water-soluble polymers such as polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, gum arabic, alginic acid and its salts, polysaccharides such as CMC (carboxymethyl cellulose) and xanthan gum, aluminum magnesium silicate, alumina sol Inorganic substances such as preservatives, colorants and stabilizers such as PAP (isopropyl acid phosphate) and BHT.
  • water-soluble polymers such as polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone
  • gum arabic alginic acid and its salts
  • polysaccharides such as CMC (carboxymethyl cellulose) and xanthan gum
  • aluminum magnesium silicate such as aluminum magnesium silicate
  • alumina sol Inorganic substances such as preservatives, colorants and stabilizers such as PAP (isopropyl acid phosphate) and BHT.
  • PAP isopropyl acid phosphate
  • composition of the present invention is also prepared by formulating the pyridazine compound and the azole compound by the above-described methods, and then diluting with water as necessary to mix the respective formulations or their dilutions. You can also
  • composition of the present invention can be used to protect plants from plant diseases.
  • Examples of plant diseases for which the composition of the present invention has a controlling effect include the following.
  • Rice diseases rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiotic seedling (Gibberella fujikuruoi).
  • Wheat diseases powdery mildew (Erysiphe graminis), red mold disease (Fusarium gramaminerum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nitrid, red rust (Puccinia isp.
  • Ustilago nuda Ustilago nuda
  • cloud disease Rhynchosporium secalis
  • reticular disease Pyrenophora teres
  • spot disease Cochliobolus sativus
  • leafy leaf disease Pyrenophora graminea
  • Rhizonia a Diseases of corn: smut (Ustilago maydis), sesame leaf blight (Cochliobolus heterostrohus), leprosy (Gloeocercospora sorgi), southern rust (Puccinia polysora), gray leaf spot disease Rhizoctonia solani due to seedling.
  • Oyster diseases Anthracnose (Gloeosporium kaki), deciduous leaf disease (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae). Diseases of cucurbits: anthracnose (Colletotrichum lagenarium), powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), vine blight (Mycosphaerella meloniis), vine scab (Fusarium oxysporum), pori (pure disease) ), Seedling blight (Pythium sp.); Diseases of tomato: Alternaria solani, leaf mold (Cladosporium fulvum), plague (Phytophthora infestans).
  • soybean Purpura (Cercospora kikuchii), black scab (Elsinoe glycines), black spot (Diaporthe phaseolum var. Sojae), brown spot (Septoria glycines) Phytophthora sojae, Rhizoctonia solani, Corynespora casiicola, Sclerotinia sclerotiorum. Kidney disease: Anthracnose (Colletotrichum lindemthianum). Peanut disease: black astringency (Cercospora personata), brown spot (Cercospora arachidicola), white silkworm (Sclerotium rolfsii).
  • Pea disease powdery mildew (Erysiphe pisi). Potato diseases: Alternaria solani, Phytophthora infestans, Sputum rot septica, Spongosporia subteranean f.
  • Strawberry disease powdery mildew (Sphaerotheca humuli), anthracnose (Glomerella singulata). Tea diseases: net blast (Exobasidium reticulatum), white scab (Elsinoe leucospila), ring spot disease (Pestarotropis sp.), Anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis).
  • Tobacco disease Alternaria longipes, powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), anthracnose (Colletotrichum tabacum), downy mildew (Peronospora tabacina), epidemic (Phytophyti. Rapeseed diseases: Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, and Rhizoctonia solani. Cotton disease: Rhizoctonia solani caused by Rhizoctonia spp. Diseases of sugar beet: brown spot disease (Cercospora beticola), leaf rot (Thanatephorus cucumeris), root rot (Thanatephorus cucumeris), black root disease (Aphanomyces cochlioides).
  • Rose diseases black spot (Diplocarpon rosae), powdery mildew (Sphaerotheca pannosa), downy mildew (Peronospora sparsa).
  • Diseases of chrysanthemum and asteraceae vegetables downy mildew (Bremia lactucae), brown spot disease (Septoria chrysanthemi-indici), white rust (Puccinia horiana).
  • Diseases of various crops Diseases caused by Pythium spp.
  • Aspergillus genus Penicillium genus, Fusarium genus, Gibberella genus, Tricoderder genus, Thielaviopsis genus, Rhizopus genus, Mucor genus, Corticium genus, Phoma genus, Rhizoctonia genus Disease. Viral diseases of various crops mediated by Polymixa genus or Olpidium genus.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc.
  • Vegetables Eggplant vegetables (eggplant, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), cucurbits vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelon, melon, squash, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage) , Cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celery family vegetables (carrot, parsley, celery, USA) Bowfish, etc.), red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.), perilla vegetables (perilla, mint, basil, etc.), strawberries, sweet potatoes, yam, taros, etc.
  • Trees other than fruit trees Cha, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, Tsuga, rat, pine, Spruce, yew) etc.
  • the above-mentioned plant may be a plant imparted with resistance by genetic recombination technology.
  • wheat diseases that are expected to have particularly high efficacy include powdery mildew (Erysiphe graminis), red mold disease (Fusarium gramaminerum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium). nivale, rust disease (Puccinia striformis, P. graminis, P.
  • red snow rot (Micronetriella nivale), snow rot microspora nuclear disease (Typhula sp.), naked scab (Ustira scab) (Tilletia caries), eye spot disease (Pseudocercosporella herpotriochoides), leaf blight (Myco) sphaerella gramicola), blight (Stagonospora nodorum), macular disease (Pyrenophora tritici-repentis); Etc.
  • composition the following are mentioned, for example.
  • a composition comprising the present pyridazine compound (4) and propiconazole in a weight ratio of the present pyridazine compound (4) /propiconazole 0.1/1 to 10/1;
  • a composition comprising the present pyridazine compound (4) and prothioconazole in a weight ratio of the present pyridazine compound (4) /prothioconazole 0.1/1 to 10/1;
  • a composition comprising the present pyridazine compound (4) and triadimenol in a weight ratio of the present pyridazine compound (4) /triadimenol 0.1/1 to 10/1;
  • a composition comprising the present pyridazine compound (4) and prochloraz in a weight ratio of the present pyridazine compound (4) /prochloraz 0.1/1 to 10/1;
  • a composition comprising the present pyridazine compound (6) and propiconazole in a weight ratio of the present pyridazine compound (6) /propiconazole 0.1/1 to 10/1;
  • a composition comprising the present pyridazine compound (6) and prothioconazole in a weight ratio of the present pyridazine compound (6) /prothioconazole 0.1/1 to 10/1;
  • a composition comprising the present pyridazine compound (6) and triadimenol in a weight ratio of the present pyridazine compound (6) /triadimenol 0.1/1 to 10/1;
  • a composition comprising the present pyridazine compound (6) and prochloraz in a weight ratio of the present pyridazine compound (6) /prochloraz 0.1/1 to 10/1;
  • the plant disease control method of the present invention (hereinafter referred to as the present invention control method) is carried out by treating an effective amount of the present pyridazine compound and the present azole compound on the plant or the soil where the plant is grown.
  • plants include, for example, plant foliage, plant seeds and plant bulbs.
  • a bulb means here a bulb, a bulb, a rhizome, a tuber, a tuberous root, and a root support body.
  • the pyridazine compound and the azole compound may be treated separately in the same period on the plant or the soil where the plant is cultivated, but usually the composition of the present invention from the viewpoint of simplicity during the treatment. Is processed as
  • examples of the treatment method of the present pyridazine compound and the present azole compound include foliage treatment, soil treatment, root treatment and seed treatment.
  • foliage treatment examples include a method of treating the surface of a plant being cultivated by foliage spraying and tree trunk spraying.
  • Such root treatment includes, for example, a method of immersing the whole plant or root in a chemical solution containing the present pyridazine compound and the present azole compound, and a solid preparation containing the present pyridazine compound, the present azole compound and a solid carrier. The method of making it adhere to the root part of a plant is mentioned.
  • soil treatment examples include soil application, soil mixing, and chemical irrigation into soil.
  • Such seed treatment includes, for example, treatment of the seed or bulb of a plant to be protected from plant diseases, and specifically, for example, a seed of a suspension of the composition of the present invention is made into a mist.
  • dipping treatment in which seeds are immersed in the solution for a certain time, film coating treatment and pellet coating treatment.
  • the treatment amount of the present pyridazine compound and the present azole compound is the kind of plant to be treated, the kind and occurrence frequency of the plant disease to be controlled, the preparation form, the treatment time, the treatment method, the treatment place, the weather. It depends on conditions.
  • the treatment amount is a total amount of the present pyridazine compound and the present azole compound, usually 1 to 500 g per 1000 m 2 , preferably 2 ⁇ 200 g, more preferably 10 ⁇ 100 g.
  • the treatment amount of the present pyridazine compound and the present azole compound in the treatment of seeds is the total amount of the present pyridazine compound and the present azole compound, and is usually 0.001 to 10 g, preferably 0.01 to 1 g, per 1 kg of seed. It is.
  • the above emulsion, wettable powder, flowable agent and the like are usually treated by diluting with water and spraying.
  • the concentration of the pyridazine compound and the azole compound is generally 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to 1% by weight as the total concentration of the pyridazine compound and the azole compound.
  • the above powders, granules and the like are usually processed as they are without dilution.
  • Reference production example 1 1.41 g of triethylamine was added dropwise to a mixture of 1.85 g of 2-bromo-4′-fluoropropiophenone, 2.06 g of 3,5-dichloro-2-pyridylacetic acid and 30 mL of acetonitrile in a water bath at room temperature for 4 hours. After stirring, the mixture was allowed to stand overnight. 30 mL of acetonitrile was added to the mixture, and 4.56 g of 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (hereinafter referred to as DBU) was added dropwise under ice cooling. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene
  • Reference production example 5 In a water bath, 1.41 g of triethylamine was added dropwise to a mixture of 1.70 g of 2-bromopropiophenone, 2.06 g of 3,5-dichloro-2-pyridylacetic acid and 30 mL of acetonitrile, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. I left still overnight. 30 mL of acetonitrile was added to the mixture, and 4.56 g of DBU was added dropwise under ice cooling. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Thereafter, air was blown into the obtained mixture for 3 hours while stirring at room temperature.
  • Formulation Example 1 2.5 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 1.25 parts of propiconazole, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 76.25 parts of xylene Each formulation is obtained by mixing well.
  • Formulation Example 2 2.5 parts of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 1.25 parts of prothioconazole, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 76.25 parts of xylene Each formulation is obtained by mixing well.
  • Formulation Example 3 2.5 parts of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 1.25 parts of triazimenol, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 76.25 parts of xylene Each formulation is obtained by mixing well.
  • Formulation Example 4 2.5 parts of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 1.25 parts of prochloraz, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 76.25 parts of xylene Each formulation is obtained by mixing.
  • Formulation Example 5 2.5 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 1.25 parts of tebuconazole, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 76.25 parts of xylene Each formulation is obtained by mixing.
  • Formulation Example 6 2.5 parts of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 1.25 parts of flusilazole, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 76.25 parts of xylene Each formulation is obtained by mixing.
  • Formulation Example 7 2.5 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 1.25 parts of diniconazole, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 76.25 parts of xylene Each formulation is obtained by mixing.
  • Formulation Example 8 2.5 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 1.25 parts of bromconazole, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 76.25 parts of xylene Each formulation is obtained by mixing well.
  • Formulation Example 10 2.5 parts of any one of the present pyridazine compounds (1) to (6), 1.25 parts of diphenoconazole, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 76.25 parts of xylene Each formulation is obtained by mixing.
  • Formulation Example 12 2.5 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 1.25 parts of metconazole, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 76.25 parts of xylene Each formulation is obtained by mixing.
  • Formulation Example 13 2.5 parts of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 1.25 parts of tetraconazole, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 76.25 parts of xylene Each formulation is obtained by mixing well.
  • Formulation Example 14 2.5 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 1.25 parts of fluquinconazole, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 76.25 parts of xylene Each formulation is obtained by mixing well.
  • Formulation Example 15 2.5 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 1.25 parts of triticonazole, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 76.25 parts of xylene Each formulation is obtained by mixing well.
  • Formulation Example 16 2.5 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 1.25 parts of ipconazole, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 76.25 parts of xylene Each formulation is obtained by mixing.
  • Formulation Example 17 2 parts of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 8 parts of propiconazole, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and water 55 Each preparation is obtained by mixing the parts and finely pulverizing them by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 18 2 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 8 parts of prothioconazole, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and water 55 Each preparation is obtained by mixing the parts and finely pulverizing them by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 19 2 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 8 parts of triazimenol, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and water 55 Each preparation is obtained by mixing the parts and finely pulverizing them by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 20 2 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 8 parts of prochloraz, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and 55 parts of water Each formulation is obtained by mixing and pulverizing by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 21 2 parts of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 8 parts of tebuconazole, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and 55 parts of water Each formulation is obtained by mixing and pulverizing by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 22 2 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 8 parts of flusilazole, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and 55 parts of water Each formulation is obtained by mixing and pulverizing by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 23 2 parts of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 8 parts of diniconazole, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and 55 parts of water Each formulation is obtained by mixing and pulverizing by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 24 2 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 8 parts of bromconazole, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and water 55 Each formulation is obtained by mixing parts and finely pulverizing them by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 25 2 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 8 parts of epoxiconazole, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and water 55 Each formulation is obtained by mixing parts and finely pulverizing them by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 26 2 parts of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 8 parts of difenoconazole, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and 55 parts of water Each formulation is obtained by mixing and pulverizing by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 27 2 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 8 parts of cyproconazole, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and water 55 Each formulation is obtained by mixing parts and finely pulverizing them by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 28 2 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 8 parts of metconazole, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and 55 parts of water Each formulation is obtained by mixing and pulverizing by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 29 2 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 8 parts of tetraconazole, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and water 55 Each formulation is obtained by mixing parts and finely pulverizing them by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 30 2 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 8 parts of fluquinconazole, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and water 55 Each preparation is obtained by mixing the parts and finely pulverizing them by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 31 2 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 8 parts of triticonazole, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and water 55 Each formulation is obtained by mixing parts and finely pulverizing them by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 32 2 parts of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 8 parts of ipconazole, 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and 55 parts of water Each formulation is obtained by mixing and pulverizing by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 33 A wet pulverization method in which 5 parts of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 10 parts of propiconazole, 1.5 parts of sorbitan trioleate and 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol are mixed. Crush finely. 45 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of the obtained pulverized xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and further 10 parts of propylene glycol is added and stirred to obtain each preparation.
  • Formulation Example 34 A wet pulverization method comprising mixing 58.5 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 10 parts of prothioconazole, 1.5 parts of sorbitan trioleate, and 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol. Crush finely. To the obtained pulverized product, 45 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Example 35 A wet pulverization method in which 5 parts of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 10 parts of triazimenol, 1.5 parts of sorbitan trioleate and 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol are mixed. Crush finely. To the obtained pulverized product, 45 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Example 36 5 parts of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 10 parts of prochloraz, 1.5 parts of sorbitan trioleate and 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol are mixed and finely divided by a wet grinding method. Smash. To the obtained pulverized product, 45 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Example 37 5 parts of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 10 parts of tebuconazole, 1.5 parts of sorbitan trioleate and 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol are mixed and finely divided by a wet grinding method. Smash. To the obtained pulverized product, 45 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Example 38 5 parts of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 10 parts of flusilazole, 1.5 parts of sorbitan trioleate and 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol are mixed and finely divided by a wet grinding method. Smash. To the obtained pulverized product, 45 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Example 39 5 parts of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 10 parts diniconazole, 1.5 parts sorbitan trioleate and 28.5 parts aqueous solution containing 2 parts polyvinyl alcohol are mixed and finely divided by a wet grinding method. Smash. To the obtained pulverized product, 45 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Example 40 A wet pulverization method comprising mixing 58.5 parts of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 10 parts of bromconazole, 1.5 parts of sorbitan trioleate and 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol. Crush finely. To the obtained pulverized product, 45 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Example 41 A wet pulverization method in which 5 parts of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 10 parts of epoxiconazole, 1.5 parts of sorbitan trioleate and 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol are mixed. Crush finely. To the obtained pulverized product, 45 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Example 42 5 parts of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 10 parts of difenoconazole, 1.5 parts of sorbitan trioleate, and 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol are mixed and finely divided by a wet grinding method. Smash. To the obtained pulverized product, 45 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Example 43 A wet pulverization method comprising mixing 58.5 parts of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 10 parts of cyproconazole, 1.5 parts of sorbitan trioleate, and 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol. Crush finely. To the obtained pulverized product, 45 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Example 44 28.5 parts of an aqueous solution containing 5 parts of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 10 parts of metconazole, 1.5 parts of sorbitan trioleate and 2 parts of polyvinyl alcohol are mixed and finely divided by a wet grinding method. Smash. To the obtained pulverized product, 45 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Example 45 A wet pulverization method in which 5 parts of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 10 parts of tetraconazole, 1.5 parts of sorbitan trioleate and 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol are mixed. Crush finely. To the obtained pulverized product, 45 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Example 46 A wet pulverization method in which 5 parts of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 10 parts of fluquinconazole, 1.5 parts of sorbitan trioleate and 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol are mixed. Crush finely. To the obtained pulverized product, 45 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Example 47 A wet pulverization method comprising mixing 58.5 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 10 parts of triticonazole, 1.5 parts of sorbitan trioleate, and 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol. Crush finely. To the obtained pulverized product, 45 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Example 48 5 parts of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 10 parts of ipconazole, 1.5 parts of sorbitan trioleate and 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol are mixed and finely divided by a wet grinding method. Smash. To the obtained pulverized product, 45 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred and mixed to obtain each preparation.
  • Formulation Example 49 1 part of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 4 parts of propiconazole, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 62 parts of kaolin clay are mixed well. Then, after adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 50 1 part of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 4 parts of prothioconazole, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 62 parts of kaolin clay are mixed well. Then, after adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 51 1 part of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 4 parts of triadimenol, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 62 parts of kaolin clay are thoroughly pulverized and mixed. Then, after adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 52 1 part of this pyridazine compound (1) to (6), 4 parts of prochloraz, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 62 parts of kaolin clay are thoroughly pulverized and mixed. After adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 53 1 part of any one of the present pyridazine compounds (1) to (6), 4 parts of tebuconazole, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 62 parts of kaolin clay are thoroughly mixed. After adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 54 1 part of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 4 parts of flusilazole, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 62 parts of kaolin clay are thoroughly pulverized and mixed. After adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 55 1 part of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 4 parts diniconazole, 1 part synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts calcium lignin sulfonate, 30 parts bentonite and 62 parts kaolin clay, After adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 56 1 part of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 4 parts of bromoconazole, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 62 parts of kaolin clay are mixed well. Then, after adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 57 1 part of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 4 parts of epoxiconazole, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 62 parts of kaolin clay are mixed well. Then, after adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 58 1 part of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 4 parts of difenoconazole, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 62 parts of kaolin clay are thoroughly mixed. After adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 59 1 part of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 4 parts of cyproconazole, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 62 parts of kaolin clay are mixed well. Then, after adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 60 1 part of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 4 parts of metconazole, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 62 parts of kaolin clay are thoroughly mixed. After adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 61 1 part of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 4 parts of tetraconazole, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 62 parts of kaolin clay are mixed and mixed well. Then, after adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 62 1 part of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 4 parts of fluquinconazole, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 62 parts of kaolin clay After adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 63 1 part of any of the pyridazine compounds (1) to (6), 4 parts of triticonazole, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 62 parts of kaolin clay are mixed well. Then, after adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 64 1 part of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 4 parts of ipconazole, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 62 parts of kaolin clay are thoroughly mixed. After adding water and kneading well, each formulation is obtained by granulating and drying.
  • Formulation Example 65 12.5 parts of any one of the pyridazine compounds (1) to (6), 37.5 parts of tebuconazole, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic silicon hydroxide are thoroughly pulverized and mixed. Thus, each formulation is obtained.
  • Formulation Example 66 Each formulation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 3 parts of any of the present pyridazine compounds (1) to (6), 2 parts of prothioconazole, 85 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.
  • Test example 1 A plastic pot was filled with soil, and wheat (cultivar; Apoge) was sown on the soil and grown in a greenhouse for 14 days.
  • Test example 2 Using a rotary seed processing machine (seed dresser, manufactured by Hans-Ulrich Hege GmbH), a test sample having a predetermined weight was applied to 10 g of wheat (cultivar: Shirogane) seeds naturally infected with spores of Microdochium nibale. 100 ⁇ L of the cyclohexanone solution containing the compound is smeared. One day after the treatment, the soil is packed in a plastic pot, seeds treated with the test compound are sown, and cultivated in a glass greenhouse for 20 days (this is referred to as a treatment zone). Thereafter, the presence or absence of red snow rot in seedlings sprouting from various offsprings is observed, and the incidence is determined by the following formula (2).

Abstract

　式（Ｉ）〔式中、Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基を表し、Ｒ2はフッ素原子又は水素原子を表し、Ｒ3はハロゲン原子を表し、Ｒ4はハロゲン原子、メトキシ基又は水素原子を表す。〕で示されるピリダジン化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上のアゾール化合物とを含有する植物病害防除組成物。群（Ａ）：プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、イプコナゾール、シメコナゾール及びフルトリアホールからなる群。

Description

植物病害防除組成物およびその用途
　本発明は、植物病害防除組成物およびその用途に関する。
　従来、植物病害を防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている（例えば、特許文献１参照。）。
国際公開第２００７／０６６６０１号パンフレット
　本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。
　本発明は、下記式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物と、下記群（Ａ）より選ばれる１種以上のアゾール化合物とを含有する植物病害防除組成物等を提供する。該組成物は、植物病害に対して優れた防除効力を有する。
　すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基を表し、
Ｒ2はフッ素原子又は水素原子を表し、
Ｒ3はハロゲン原子を表し、
Ｒ4はハロゲン原子、メトキシ基又は水素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上のアゾール化合物とを含有する植物病害防除組成物。
　群（Ａ）：
　プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、プロクロラズ（prochloraz）、ペンコナゾール（penconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、メトコナゾール（metconazole）、トリフルミゾール（triflumizole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、トリティコナゾール（triticonazole）、ビテルタノール（bitertanol）、イマザリル（imazalil）、イプコナゾール（ipconazole）、シメコナゾール（simeconazole）及びフルトリアホール（flutriafol）からなる群。
［２］　ピリダジン化合物とアゾール化合物との重量比が、ピリダジン化合物／アゾール化合物＝０．１／１～１０／１である［１］記載の植物病害防除組成物。
［３］　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基を表し、
Ｒ2はフッ素原子又は水素原子を表し、
Ｒ3はハロゲン原子を表し、
Ｒ4はハロゲン原子、メトキシ基又は水素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上のアゾール化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
　群（Ａ）：
　プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、イプコナゾール、シメコナゾール及びフルトリアホールからなる群。
［４］　ピリダジン化合物とアゾール化合物との重量比が、ピリダジン化合物／アゾール化合物＝０．１／１～１０／１である［３］記載の植物病害防除方法。
［５］　植物又は植物を栽培する土壌が、コムギ又はコムギを栽培する土壌である［３］又は［４］記載の植物病害防除方法。
　本発明により、植物病害を防除することができる。
　本発明の植物病害防除組成物（以下、本発明組成物と記す。）は、式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基を表し、
Ｒ2はフッ素原子又は水素原子を表し、
Ｒ3はハロゲン原子を表し、
Ｒ4はハロゲン原子、メトキシ基又は水素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物と記す。）と、群（Ａ）より選ばれる１種以上のアゾール化合物（以下、本アゾール化合物と記す。）とを含有する。
　群（Ａ）：
　プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、イプコナゾール、シメコナゾール及びフルトリアホールからなる群。
　本発明組成物に用いる本ピリダジン化合物について説明する。
　式（Ｉ）において、Ｒ３及びＲ４のそれぞれで示される、ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子及びフッ素原子が挙げられる。
　本ピリダジン化合物の態様としては、例えば以下のピリダジン化合物があげられる。
式（Ｉ）において、Ｒ１が、塩素原子又はメトキシ基であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１が、塩素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１が、メチル基であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ２が、フッ素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ２が、水素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ３が、塩素原子又はフッ素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ３が、塩素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ４が、塩素原子、フッ素原子又は水素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ４が、塩素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ３が、塩素原子又はフッ素原子であり、Ｒ４が、塩素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ３が、塩素原子であり、Ｒ４が、塩素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１が、塩素原子又はメトキシ基であり、Ｒ３が、塩素原子又はフッ素原子であり、Ｒ４が、塩素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１が、塩素原子であり、Ｒ３が、塩素原子又はフッ素原子であり、Ｒ４が、塩素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１が、塩素原子又はメトキシ基であり、Ｒ３が、塩素原子であり、Ｒ４が、塩素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１が、塩素原子であり、Ｒ３が、塩素原子であり、Ｒ４が、塩素原子であるピリダジン化合物。
　次に、本ピリダジン化合物の具体例を示す。
式（Ｉ）において、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（１）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（２）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ１がシアノ基であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（３）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（４）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ１がメトキシ基であり、Ｒ２がフッ素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（５）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が塩素原子であり、Ｒ４が塩素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（６）と記す。）。
　次に、本ピリダジン化合物の製造法について説明する。
　本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ１が塩素原子、臭素原子、メチル基又はメトキシ基であるピリダジン化合物は、例えば、国際公開第２００７／０６６６０１号パンフレットに記載された方法により製造することができる。
　本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ１がシアノ基である化合物（Ｉ－２）は、例えば、本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ１が臭素原子である化合物（Ｉ－１）をシアン化銅と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
　該反応に用いられるシアン化銅の量は、化合物（Ｉ－１）１モルに対して、通常１～１．５モルの割合である。
　該反応の反応温度は通常１２０～１８０℃の範囲であり、反応時間は通常１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、例えば、反応混合物を水及び有機溶媒と混合してからろ過し、ろ液を分液し、得られた有機層をさらに水洗後、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ－２）を単離することができる。化合物（Ｉ－２）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ１がメチル基である化合物（Ｉ－４）は、本ピリダジン化合物のうち、Ｒ１が塩素原子である化合物（Ｉ－３）を、式（ＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
〔式中、Ｘは臭素原子又は塩素原子を表す。〕
で示されるグリニャール試薬と鉄触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル及びＮ－メチルピロリドン、並びにそれらの混合溶媒が挙げられる。反応溶媒がテトラヒドロフランとＮ－メチルピロリドンとの混合物である場合、テトラヒドロフランとＮ－メチルピロリドンとの混合比は、容量比で通常３０：１から３：１の範囲である。
　該反応に用いられる鉄触媒としては、例えば、アセチルアセトン鉄（III）及び塩化鉄（III）が挙げられる。用いられる鉄触媒の量は、化合物（Ｉ－３）１モルに対して、通常０．０１～０．３モルの割合である。
　該反応の反応温度は通常－２０℃～３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１～６時間の範囲である。
　反応終了後は、例えば、反応混合物を塩酸と混合してから有機溶媒抽出し、得られた有機層を水洗後、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ－４）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ－４）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　本アゾール化合物は、いずれも公知の化合物であり、例えば「ＴＨＥ　ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ　ＭＡＮＵＡＬ　－　１４ｔｈ　ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ　１９０１３９６１４２」に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
　本発明組成物における、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物との重量比は、通常、本ピリダジン化合物／本アゾール化合物＝０．０１／１～５００／１、好ましくは０．１／１～１０／１である。
　本発明組成物は、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物との混合物そのものでもよいが、本発明組成物は、通常、本ピリダジン化合物、本アゾール化合物及び不活性担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。かかる製剤は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して植物病害防除剤として使用することができる。
　本発明組成物には、本ピリダジン化合物及び本アゾール化合物が合計で、通常０．１～９９重量％、好ましくは０．２～９０重量％、より好ましくは１～８０重量％含有される。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２－プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル及び水が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤、及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ－ス）、キサンタンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤及びＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
　本発明組成物はまた、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物とを各々前記した方法により製剤化した上で、必要に応じて水で希釈してそれぞれの製剤又はそれらの希釈液を混合することにより調製することもできる。
　本発明組成物は、植物病害から植物を保護するために用いることができる。
　本発明組成物が防除効力を有する植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
　イネの病害：いもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）。
　コムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．　ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ、Ｆ．　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．　ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｒｉｔｉｃｉ－ｒｅｐｅｎｔｉｓ）。
　オオムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．　ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ、Ｆ．　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）。
　トウモロコシの病害：黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｍａｙｄｉｓ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、ひょう紋病（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｐｏｌｙｓｏｒａ）、グレイリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｚｅａｅ－ｍａｙｄｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）。
　カンキツ類の病害：黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，　Ｐ．　ｉｔａｌｉｃｕｍ）、フィトフトラ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）。
　リンゴの病害：モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　ａｐｐｌｅ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ）。
　ナシの病害：黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ，　Ｖ．　ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｐｅａｒ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
　モモの病害：灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）。
　ブドウの病害：黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）。
　カキの病害：炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ，　Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）。
　ウリ類の病害：炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ．）；
　トマトの病害：輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
　ナスの病害：褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）。
　アブラナ科野菜の病害：黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）。
　ネギの病害：さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）。
　ダイズの病害：紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｖａｒ．　ｓｏｊａｅ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｏｊｉｎａ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｏｊａｅ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｉｉｃｏｌａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）。
　インゲンの病害：炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）。
　ラッカセイの病害：黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）。
　エンドウの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）。
　ジャガイモの病害：夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、緋色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ　ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ　ｆ．　ｓｐ．　ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）。
　イチゴの病害：うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）。
　チャの病害：網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ－ｓｉｎｅｎｓｉｓ）。
　タバコの病害：赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）。
　ナタネの病害：菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）。
　ワタの病害：リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）。
　テンサイの病害：褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）。
　バラの病害：黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｓｐａｒｓａ）。
　キクおよびキク科野菜の病害：べと病（Ｂｒｅｍｉａ　ｌａｃｔｕｃａｅ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ－ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）。
　種々の作物の病害：ピシウム属菌によって引き起こされる病害（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ，　Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｄｅｂａｒｉａｎｕｍ，　Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，　Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ，　Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）。
　ダイコンの病害：黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）。
　シバの病害：ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、ブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）。
　バナナの病害：シガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
　ヒマワリの病害：べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）。
　Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ属、Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ属、Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ属、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ属、Ｍｕｃｏｒ属、Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ属、Ｐｈｏｍａ属、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属、およびＤｉｐｌｏｄｉａ属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害または生育初期の病害。
　Ｐｏｌｙｍｉｘａ属またはＯｌｐｉｄｉｕｍ属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
　本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
　農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
　野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
　花卉、
　観葉植物、
　シバ、
　果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
　前記した植物とは、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。
　上記のうち、特にコムギに発生する植物病害に対して高い防除効果が期待される。
　また、これらの作物に発生する植物病害のうち、特に高い効力が期待されるコムギの病害としては、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．　ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ、Ｆ．　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．　ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｒｉｔｉｃｉ－ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；
等が挙げられる。
　本発明組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
本ピリダジン化合物（１）とプロピコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とプロチオコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とトリアジメノールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とプロクロラズとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とテブコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とフルシラゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とジニコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とブロムコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とエポキシコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とジフェノコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とシプロコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とメトコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とテトラコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とフルキンコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とトリティコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とイプコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とイマザリルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とプロピコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とプロチオコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とトリアジメノールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とプロクロラズとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とテブコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とフルシラゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とジニコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とブロムコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とエポキシコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とジフェノコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とシプロコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とメトコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とテトラコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とフルキンコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とトリティコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とイプコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とイマザリルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とプロピコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とプロチオコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とトリアジメノールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とプロクロラズとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とテブコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とフルシラゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とジニコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とブロムコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とエポキシコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とジフェノコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とシプロコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とメトコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とテトラコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とフルキンコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とトリティコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とイプコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とイマザリルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とプロピコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とプロチオコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とトリアジメノールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とプロクロラズとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とテブコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とフルシラゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とジニコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とブロムコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とエポキシコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とジフェノコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とシプロコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とメトコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とテトラコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とフルキンコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とトリティコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とイプコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とイマザリルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とプロピコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とプロチオコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とトリアジメノールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とプロクロラズとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とテブコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とフルシラゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とジニコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とブロムコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とエポキシコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とジフェノコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とシプロコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とメトコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とテトラコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とフルキンコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とトリティコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とイプコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とイマザリルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とプロピコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とプロチオコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とトリアジメノールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とプロクロラズとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とテブコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とフルシラゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とジニコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とブロムコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とエポキシコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とジフェノコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とシプロコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とメトコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とテトラコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とフルキンコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とトリティコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とイプコナゾールとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とイマザリルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とプロピコナゾールとを本ピリダジン化合物（１）／プロピコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とプロチオコナゾールとを本ピリダジン化合物（１）／プロチオコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とトリアジメノールとを本ピリダジン化合物（１）／トリアジメノール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とプロクロラズとを本ピリダジン化合物（１）／プロクロラズ＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とテブコナゾールとを本ピリダジン化合物（１）／テブコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とフルシラゾールとを本ピリダジン化合物（１）／フルシラゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とジニコナゾールとを本ピリダジン化合物（１）／ジニコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とブロムコナゾールとを本ピリダジン化合物（１）／ブロムコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とエポキシコナゾールとを本ピリダジン化合物（１）／エポキシコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とジフェノコナゾールとを本ピリダジン化合物（１）／ジフェノコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とシプロコナゾールとを本ピリダジン化合物（１）／シプロコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とメトコナゾールとを本ピリダジン化合物（１）／メトコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とテトラコナゾールとを本ピリダジン化合物（１）／テトラコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とフルキンコナゾールとを本ピリダジン化合物（１）／フルキンコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とトリティコナゾールとを本ピリダジン化合物（１）／トリティコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とイプコナゾールとを本ピリダジン化合物（１）／イプコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とイマザリルとを本ピリダジン化合物（１）／イマザリル＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とプロピコナゾールとを本ピリダジン化合物（２）／プロピコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とプロチオコナゾールとを本ピリダジン化合物（２）／プロチオコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とトリアジメノールとを本ピリダジン化合物（２）／トリアジメノール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とプロクロラズとを本ピリダジン化合物（２）／プロクロラズ＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とテブコナゾールとを本ピリダジン化合物（２）／テブコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とフルシラゾールとを本ピリダジン化合物（２）／フルシラゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とジニコナゾールとを本ピリダジン化合物（２）／ジニコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とブロムコナゾールとを本ピリダジン化合物（２）／ブロムコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とエポキシコナゾールとを本ピリダジン化合物（２）／エポキシコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とジフェノコナゾールとを本ピリダジン化合物（２）／ジフェノコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とシプロコナゾールとを本ピリダジン化合物（２）／シプロコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とメトコナゾールとを本ピリダジン化合物（２）／メトコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とテトラコナゾールとを本ピリダジン化合物（２）／テトラコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とフルキンコナゾールとを本ピリダジン化合物（２）／フルキンコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とトリティコナゾールとを本ピリダジン化合物（２）／トリティコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とイプコナゾールとを本ピリダジン化合物（２）／イプコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とイマザリルとを本ピリダジン化合物（２）／イマザリル＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とプロピコナゾールとを本ピリダジン化合物（３）／プロピコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とプロチオコナゾールとを本ピリダジン化合物（３）／プロチオコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とトリアジメノールとを本ピリダジン化合物（３）／トリアジメノール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とプロクロラズとを本ピリダジン化合物（３）／プロクロラズ＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とテブコナゾールとを本ピリダジン化合物（３）／テブコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とフルシラゾールとを本ピリダジン化合物（３）／フルシラゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とジニコナゾールとを本ピリダジン化合物（３）／ジニコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とブロムコナゾールとを本ピリダジン化合物（３）／ブロムコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とエポキシコナゾールとを本ピリダジン化合物（３）／エポキシコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とジフェノコナゾールとを本ピリダジン化合物（３）／ジフェノコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とシプロコナゾールとを本ピリダジン化合物（３）／シプロコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とメトコナゾールとを本ピリダジン化合物（３）／メトコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とテトラコナゾールとを本ピリダジン化合物（３）／テトラコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とフルキンコナゾールとを本ピリダジン化合物（３）／フルキンコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とトリティコナゾールとを本ピリダジン化合物（３）／トリティコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とイプコナゾールとを本ピリダジン化合物（３）／イプコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とイマザリルとを本ピリダジン化合物（３）／イマザリル＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とプロピコナゾールとを本ピリダジン化合物（４）／プロピコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とプロチオコナゾールとを本ピリダジン化合物（４）／プロチオコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とトリアジメノールとを本ピリダジン化合物（４）／トリアジメノール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とプロクロラズとを本ピリダジン化合物（４）／プロクロラズ＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とテブコナゾールとを本ピリダジン化合物（４）／テブコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とフルシラゾールとを本ピリダジン化合物（４）／フルシラゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とジニコナゾールとを本ピリダジン化合物（４）／ジニコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とブロムコナゾールとを本ピリダジン化合物（４）／ブロムコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とエポキシコナゾールとを本ピリダジン化合物（４）／エポキシコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とジフェノコナゾールとを本ピリダジン化合物（４）／ジフェノコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とシプロコナゾールとを本ピリダジン化合物（４）／シプロコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とメトコナゾールとを本ピリダジン化合物（４）／メトコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とテトラコナゾールとを本ピリダジン化合物（４）／テトラコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とフルキンコナゾールとを本ピリダジン化合物（４）／フルキンコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とトリティコナゾールとを本ピリダジン化合物（４）／トリティコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物。
本ピリダジン化合物（４）とイプコナゾールとを本ピリダジン化合物（４）／イプコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とイマザリルとを本ピリダジン化合物（４）／イマザリル＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とプロピコナゾールとを本ピリダジン化合物（５）／プロピコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とプロチオコナゾールとを本ピリダジン化合物（５）／プロチオコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とトリアジメノールとを本ピリダジン化合物（５）／トリアジメノール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とプロクロラズとを本ピリダジン化合物（５）／プロクロラズ＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とテブコナゾールとを本ピリダジン化合物（５）／テブコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とフルシラゾールとを本ピリダジン化合物（５）／フルシラゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とジニコナゾールとを本ピリダジン化合物（５）／ジニコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とブロムコナゾールとを本ピリダジン化合物（５）／ブロムコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とエポキシコナゾールとを本ピリダジン化合物（５）／エポキシコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とジフェノコナゾールとを本ピリダジン化合物（５）／ジフェノコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とシプロコナゾールとを本ピリダジン化合物（５）／シプロコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とメトコナゾールとを本ピリダジン化合物（５）／メトコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とテトラコナゾールとを本ピリダジン化合物（５）／テトラコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とフルキンコナゾールとを本ピリダジン化合物（５）／フルキンコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とトリティコナゾールとを本ピリダジン化合物（５）／トリティコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とイプコナゾールとを本ピリダジン化合物（５）／イプコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とイマザリルとを本ピリダジン化合物（５）／イマザリル＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とプロピコナゾールとを本ピリダジン化合物（６）／プロピコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とプロチオコナゾールとを本ピリダジン化合物（６）／プロチオコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とトリアジメノールとを本ピリダジン化合物（６）／トリアジメノール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とプロクロラズとを本ピリダジン化合物（６）／プロクロラズ＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とテブコナゾールとを本ピリダジン化合物（６）／テブコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とフルシラゾールとを本ピリダジン化合物（６）／フルシラゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とジニコナゾールとを本ピリダジン化合物（６）／ジニコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とブロムコナゾールとを本ピリダジン化合物（６）／ブロムコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とエポキシコナゾールとを本ピリダジン化合物（６）／エポキシコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とジフェノコナゾールとを本ピリダジン化合物（６）／ジフェノコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とシプロコナゾールとを本ピリダジン化合物（６）／シプロコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とメトコナゾールとを本ピリダジン化合物（６）／メトコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とテトラコナゾールとを本ピリダジン化合物（６）／テトラコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とフルキンコナゾールとを本ピリダジン化合物（６）／フルキンコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とトリティコナゾールとを本ピリダジン化合物（６）／トリティコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とイプコナゾールとを本ピリダジン化合物（６）／イプコナゾール＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とイマザリルとを本ピリダジン化合物（６）／イマザリル＝０．１／１～１０／１の重量比で含有する組成物。
　本発明の植物病害防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）は、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物との有効量を植物又は植物を栽培する土壌に処理することにより行われる。かかる植物としては、例えば、植物の茎葉、植物の種子及び植物の球根が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根及び担根体を意味する。
　本発明防除方法において、本ピリダジン化合物及び本アゾール化合物は、同時期に別々に植物又は植物を栽培する土壌に処理されてもよいが、通常は処理時の簡便性の観点から、本発明組成物として処理される。
本発明防除方法において、本ピリダジン化合物及び本アゾール化合物の処理方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理及び種子処理が挙げられる。
　かかる茎葉処理としては、例えば、茎葉散布及び樹幹散布により、栽培されている植物の表面に処理する方法が挙げられる。
　かかる根部処理としては、例えば、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物とを含有する薬液に植物の全体又は根部を浸漬する方法、及び、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物と固体担体とを含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
　かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
　かかる種子処理としては、例えば、植物病害から保護しようとする植物の種子又は球根への本発明組成物の処理が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明組成物の水和剤、乳剤若しくはフロアブル剤に少量の水を加えるか、又はそのままで、種子又は球根に塗布する塗沫処理、本発明組成物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
　本発明防除方法における、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物との処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なる。例えば、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合、上記処理量は、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物との合計量で、１０００ｍ２あたり、通常１～５００ｇ、好ましくは２～２００ｇ、より好ましくは１０～１００ｇである。また種子への処理における本ピリダジン化合物と本アゾール化合物との処理量は、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物との合計量で、種子１ｋｇあたり、通常０．００１～１０ｇ、好ましくは０．０１～１ｇである。
　上記乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本ピリダジン化合物及び本アゾール化合物の濃度は、本ピリダジン化合物及び本アゾール化合物の合計での濃度で、通常０．０００５～２重量％、好ましくは０．００５～１重量％である。上記粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
　以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
　まず、本ピリダジン化合物の製造例をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
参考製造例１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
　２－ブロモ－４’－フルオロプロピオフェノン１．８５ｇ、３，５－ジクロロ－２－ピリジル酢酸２．０６ｇおよびアセトニトリル３０ｍＬの混合物に水浴下で、トリエチルアミン１．４１ｇを滴下し、室温で４時間攪拌した後、一晩静置した。該混合物にアセトニトリル３０ｍＬを加え、氷冷下で１，８－ジアザビシクロ[５．４．０]－７－ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す）４．５６ｇを滴下した。該混合物を室温で１時間攪拌した。その後、得られた混合物に、室温で攪拌しながら３時間空気を吹き込んだ。反応混合物に氷および１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、３－（３，５－ジクロロ－２－ピリジル）－４－（４－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－５－メチル－２（５Ｈ）－フラノン２．５３ｇを得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７８（３Ｈ，ｓ），５．２９（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．９７－７．０３（２Ｈ，ｍ），７．４７－７．５１（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），８．５３（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）
　３－（３，５－ジクロロ－２－ピリジル）－４－（４－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－５－メチル－２（５Ｈ）－フラノン２．５３ｇ及び１－ブタノール２５ｍＬの混合物にヒドラジン一水和物０．３６ｇを滴下した後、バス温１１０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を０℃まで冷却した。得られた固体を濾過することにより集めた。集められた固体をヘキサン及びｔ－ブチルメチルエーテルの混合溶媒（１：１）を用いて洗浄し、減圧下乾燥して、４－（３，５－ジクロロ－２－ピリジル）－５－（４－フルオロフェニル）－６－メチル－２Ｈ－ピリダジン－３－オン１．３５ｇを得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１３（３Ｈ，ｓ），６．９６－７．００（２Ｈ，ｍ），７．０－７．２（２Ｈ，ｂｒ　ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），１１．７９（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）
　４－（３，５－ジクロロ－２－ピリジル）－５－（４－フルオロフェニル）－６－メチル－２Ｈ－ピリダジン－３－オン１．１９ｇ及びオキシ塩化リン１５ｇを混合し、３時間加熱還流下に攪拌した。反応混合物を室温まで放冷してから減圧下濃縮した。残渣に酢酸エチルと氷水とを加え、分液した。有機層を飽和重曹水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣１．２８ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（１）０．８９ｇを得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５７（３Ｈ，ｓ），６．９８－７．０２（２Ｈ，ｍ），７．０９－７．１２（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ） 
参考製造例２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
　４－（３，５－ジクロロ－２－ピリジル）－５－（４－フルオロフェニル）－６－メチル－２Ｈ－ピリダジン－３－オン２．４５ｇ及びオキシ臭化リン８．０ｇを混合し、バス温１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチル約２０ｍＬに懸濁させ、氷約１００ｇに注加した。得られた液を重曹水で中和した後、残渣を酢酸エチルで抽出し、分液した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣２．９５ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（２）１．１７ｇを得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５４（３Ｈ，ｓ），６．９８－７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｂｒ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０２Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） 
　本ピリダジン化合物（２）０．８５ｇ、シアン化銅０．２２ｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド６ｍＬを混合し、３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチルおよび水各々約５０ｍＬに加え、セライトろ過した。ろ液を分液し、有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣０．４９ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（３）０．２９ｇを得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．７３（３Ｈ，ｓ），６．７０－７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｂｒ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ） 
参考製造例３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
　本ピリダジン化合物（１）２．２１ｇ、アセチルアセトン鉄（III）０．４２ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍＬおよびＮ－メチルピロリドン６ｍＬを混合し、そこへ、氷冷下、攪拌しながら臭化メチルマグネシウム（３．０ｍｏｌ／Ｌジエチルエーテル溶液）６ｍＬを加えた。氷冷下、１時間攪拌した後、反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液３０ｍＬを滴下し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水および食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣２．３５ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（４）１．１２ｇを得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４３（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｂｒ），７．１１（２Ｈ，ｂｒ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ） 
参考製造例４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
　本ピリダジン化合物（１）４６．００ｇ及びメタノール２５０ｍＬの混合物にナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）６２．７０ｇを５分間かけて加え、８時間加熱還流下に攪拌した。反応混合物に氷冷下６ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液３５ｍＬを加えた後、内容量が約１５０ｇになるまで減圧下に濃縮した。残渣に酢酸エチルと水とを加え、分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、内容量が約１２０ｇになるまで減圧下濃縮した。得られた残渣を氷冷下で１時間攪拌した。生じた沈殿を濾過することにより集めた。集められた固体を氷冷した酢酸エチル用いて洗浄し、減圧下乾燥して、本ピリダジン化合物（５）２４．１６ｇを得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．４７（３Ｈ，ｓ），４．１１（３Ｈ，ｓ），６．９５－７．００（２Ｈ，ｍ），７．０３－７．１３（２Ｈ，ｂｒ　ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
参考製造例５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
　２－ブロモプロピオフェノン１．７０ｇ、３，５－ジクロロ－２－ピリジル酢酸２．０６ｇおよびアセトニトリル３０ｍＬの混合物に水浴下で、トリエチルアミン１．４１ｇを滴下し、室温で４時間攪拌した後、一晩静置した。該混合物にアセトニトリル３０ｍＬを加え、氷冷下でＤＢＵ４．５６ｇを滴下した。該混合物を室温で１時間攪拌した。その後、得られた混合物に室温で攪拌しながら３時間空気を吹き込んだ。反応混合物に氷および１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、３－（３，５－ジクロロ－２－ピリジル）－５－ヒドロキシ－５－メチル－４－フェニル－２（５Ｈ）－フラノン２．３８ｇを得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８１（３Ｈ，ｓ），７．３０－７．５０（５Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），８．５３（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）
　３－（３，５－ジクロロ－２－ピリジル）－５－ヒドロキシ－５－メチル－４－フェニル－２（５Ｈ）－フラノン２．３８ｇ及び１－ブタノール２５ｍＬの混合物にヒドラジン一水和物０．３５ｇを滴下した後、バス温１１０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を０℃まで冷却した。得られた固体を濾過することにより集めた。集められた固体をヘキサン及びｔ－ブチルメチルエーテルの混合溶媒（１：１）を用いて洗浄し、減圧下乾燥して、４－（３，５－ジクロロ－２－ピリジル）－６－メチル－５－フェニル－２Ｈ－ピリダジン－３－オン１．２９ｇを得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ，ｓ），７．０３－７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），１１．５（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）
　４－（３，５－ジクロロ－２－ピリジル）－６－メチル－５－フェニル－２Ｈ－ピリダジン－３－オン１．１２ｇ及びオキシ塩化リン１５．５ｇを混合し、３時間加熱還流下に攪拌した。反応混合物を室温まで放冷してから減圧下濃縮した。残渣に酢酸エチルと氷水とを加え、分液した。有機層を飽和重曹水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣１．１７ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（６）０．９９ｇを得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５７（３Ｈ，ｓ），７．１０－７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２９－７．３０（３Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ） 
製剤例１
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２．５部、プロピコナゾールを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより、各製剤を得る。
製剤例２
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２．５部、プロチオコナゾールを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより、各製剤を得る。
製剤例３
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２．５部、トリアジメノールを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより、各製剤を得る。
製剤例４
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２．５部、プロクロラズを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより、各製剤を得る。
製剤例５
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２．５部、テブコナゾールを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより、各製剤を得る。
製剤例６
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２．５部、フルシラゾールを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより、各製剤を得る。
製剤例７
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２．５部、ジニコナゾールを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより、各製剤を得る。
製剤例８
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２．５部、ブロムコナゾールを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより、各製剤を得る。
製剤例９
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２．５部、エポキシコナゾールを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより、各製剤を得る。
製剤例１０
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２．５部、ジフェノコナゾールを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより、各製剤を得る。
製剤例１１
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２．５部、シプロコナゾールを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより、各製剤を得る。
製剤例１２
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２．５部、メトコナゾールを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより、各製剤を得る。
製剤例１３
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２．５部、テトラコナゾールを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより、各製剤を得る。
製剤例１４
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２．５部、フルキンコナゾールを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより、各製剤を得る。
製剤例１５
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２．５部、トリティコナゾールを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより、各製剤を得る。
製剤例１６
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２．５部、イプコナゾールを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより、各製剤を得る。
製剤例１７
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２部、プロピコナゾールを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各製剤を得る。
製剤例１８
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２部、プロチオコナゾールを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各製剤を得る。
製剤例１９
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２部、トリアジメノールを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各製剤を得る。
製剤例２０
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２部、プロクロラズを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各製剤を得る。
製剤例２１
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２部、テブコナゾールを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各製剤を得る。
製剤例２２
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２部、フルシラゾールを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各製剤を得る。
製剤例２３
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２部、ジニコナゾールを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各製剤を得る。
製剤例２４
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２部、ブロムコナゾールを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各製剤を得る。
製剤例２５
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２部、エポキシコナゾールを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各製剤を得る。
製剤例２６
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２部、ジフェノコナゾールを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各製剤を得る。
製剤例２７
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２部、シプロコナゾールを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各製剤を得る。
製剤例２８
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２部、メトコナゾールを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各製剤を得る。
製剤例２９
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２部、テトラコナゾールを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各製剤を得る。
製剤例３０
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２部、フルキンコナゾールを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各製剤を得る。
製剤例３１
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２部、トリティコナゾールを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各製剤を得る。
製剤例３２
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを２部、イプコナゾールを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各製剤を得る。
製剤例３３
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを５部、プロピコナゾールを１０部、ソルビタントリオレエート１．５部およびポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕する。得られた粉砕物キサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各製剤を得る。
製剤例３４
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを５部、プロチオコナゾールを１０部、ソルビタントリオレエート１．５部およびポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕する。得られた粉砕物にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各製剤を得る。
製剤例３５
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを５部、トリアジメノールを１０部、ソルビタントリオレエート１．５部およびポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕する。得られた粉砕物にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各製剤を得る。
製剤例３６
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを５部、プロクロラズを１０部、ソルビタントリオレエート１．５部およびポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕する。得られた粉砕物にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各製剤を得る。
製剤例３７
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを５部、テブコナゾールを１０部、ソルビタントリオレエート１．５部およびポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕する。得られた粉砕物にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各製剤を得る。
製剤例３８
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを５部、フルシラゾールを１０部、ソルビタントリオレエート１．５部およびポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕する。得られた粉砕物にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各製剤を得る。
製剤例３９
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを５部、ジニコナゾールを１０部、ソルビタントリオレエート１．５部およびポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕する。得られた粉砕物にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各製剤を得る。
製剤例４０
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを５部、ブロムコナゾールを１０部、ソルビタントリオレエート１．５部およびポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕する。得られた粉砕物にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各製剤を得る。
製剤例４１
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを５部、エポキシコナゾールを１０部、ソルビタントリオレエート１．５部およびポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕する。得られた粉砕物にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各製剤を得る。
製剤例４２
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを５部、ジフェノコナゾールを１０部、ソルビタントリオレエート１．５部およびポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕する。得られた粉砕物にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各製剤を得る。
製剤例４３
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを５部、シプロコナゾールを１０部、ソルビタントリオレエート１．５部およびポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕する。得られた粉砕物にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各製剤を得る。
製剤例４４
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを５部、メトコナゾールを１０部、ソルビタントリオレエート１．５部およびポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕する。得られた粉砕物にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各製剤を得る。
製剤例４５
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを５部、テトラコナゾールを１０部、ソルビタントリオレエート１．５部およびポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕する。得られた粉砕物にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各製剤を得る。
製剤例４６
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを５部、フルキンコナゾールを１０部、ソルビタントリオレエート１．５部およびポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕する。得られた粉砕物にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各製剤を得る。
製剤例４７
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを５部、トリティコナゾールを１０部、ソルビタントリオレエート１．５部およびポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕する。得られた粉砕物にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各製剤を得る。
製剤例４８
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを５部、イプコナゾールを１０部、ソルビタントリオレエート１．５部およびポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕する。得られた粉砕物にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各製剤を得る。
製剤例４９
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１部、プロピコナゾールを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各製剤を得る。
製剤例５０
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１部、プロチオコナゾールを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各製剤を得る。
製剤例５１
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１部、トリアジメノールを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各製剤を得る。
製剤例５２
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１部、プロクロラズを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各製剤を得る。
製剤例５３
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１部、テブコナゾールを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各製剤を得る。
製剤例５４
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１部、フルシラゾールを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各製剤を得る。
製剤例５５
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１部、ジニコナゾールを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各製剤を得る。
製剤例５６
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１部、ブロムコナゾールを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各製剤を得る。
製剤例５７
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１部、エポキシコナゾールを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各製剤を得る。
製剤例５８
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１部、ジフェノコナゾールを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各製剤を得る。
製剤例５９
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１部、シプロコナゾールを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各製剤を得る。
製剤例６０
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１部、メトコナゾールを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各製剤を得る。
製剤例６１
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１部、テトラコナゾールを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各製剤を得る。
製剤例６２
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１部、フルキンコナゾールを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各製剤を得る。
製剤例６３
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１部、トリティコナゾールを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各製剤を得る。
製剤例６４
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１部、イプコナゾールを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各製剤を得る。
製剤例６５
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを１２．５部、テブコナゾールを３７．５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各製剤を得る。
製剤例６６
　本ピリダジン化合物（１）～（６）のいずれかを３部、プロチオコナゾールを２部、カオリンクレー８５部およびタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各製剤を得る。
　次に試験例を示す。
試験例１
　プラスチックポットに土壌を詰め、この土壌にコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１４日間生育させた。供試化合物をＣＥＣカクテル（シクロヘキサノン：ソルポール（登録商標）２６８０Ｘ（東邦化学工業製）＝５：１（体積比））に溶解し製剤とした後、該製剤を水で希釈し所定濃度にし、該希釈液を上記コムギの葉面に充分に付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にコムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の分生胞子の水懸濁液（約１，０００，０００個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後、はじめは１８℃多湿下に３日間置き、多湿下から出して１８℃恒温室に１４日間置くことによりコムギを栽培した（これを処理区とする。）。その後、コムギ葉枯病の病斑面積を調査した。
　一方、供試化合物の希釈液を茎葉散布しないこと以外は処理区と同様にコムギを栽培した（これを無処理区とする。）。処理区と同様にコムギ葉枯病の病斑面積を調査した。
　処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記式（１）により処理区の効力を求めた。その結果を［表１］乃至［表７］に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
試験例２
　回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ－Ｕｌｒｉｃｈ　Ｈｅｇｅ　ＧｍｂＨ製）で、紅色雪腐病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）の胞子に自然感染したコムギ（品種；シロガネ）種子１０ｇに対して、所定の重量の供試化合物を含むシクロヘキサノン溶液１００μＬを塗沫処理する。
　前記処理から１日後、土壌をプラスチックポットに詰め、供試化合物を処理した種子を播種し、ガラス温室で２０日間栽培する（これを処理区とする）。その後、各種子から出芽した苗における紅色雪腐病の発病有無を観察し、下記式（２）により発病率を求める。
　一方、前記の塗沫処理をしていないコムギ種子を用いて、処理区と同様に栽培する（これを無処理区とする。）。そして処理区と同様に発病率を求める。
　その結果、本発明組成物を処理したコムギ種子から出芽した苗においては、無処理区の苗に比べ発病率の低減が認められる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022

Claims (5)

  1. 　式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、
    Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基を表し、
    Ｒ2はフッ素原子又は水素原子を表し、
    Ｒ3はハロゲン原子を表し、
    Ｒ4はハロゲン原子、メトキシ基又は水素原子を表す。〕
    で示されるピリダジン化合物と、
    群（Ａ）より選ばれる１種以上のアゾール化合物とを含有する植物病害防除組成物。
    　群（Ａ）：
    　プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、イプコナゾール、シメコナゾール及びフルトリアホールからなる群。
  2. 　ピリダジン化合物とアゾール化合物との重量比が、ピリダジン化合物／アゾール化合物＝０．１／１～１０／１である請求項１記載の植物病害防除組成物。
  3. 　式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    〔式中、
    Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基を表し、
    Ｒ2はフッ素原子又は水素原子を表し、
    Ｒ3はハロゲン原子を表し、
    Ｒ4はハロゲン原子、メトキシ基又は水素原子を表す。〕
    で示されるピリダジン化合物と、
    群（Ａ）より選ばれる１種以上のアゾール化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
    　群（Ａ）：
    　プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、イプコナゾール、シメコナゾール及びフルトリアホールからなる群。
  4. 　ピリダジン化合物とアゾール化合物との重量比が、ピリダジン化合物／アゾール化合物＝０．１／１～１０／１である請求項３記載の植物病害防除方法。
  5. 　植物又は植物を栽培する土壌が、コムギ又はコムギを栽培する土壌である請求項３又は４記載の植物病害防除方法。
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