ES2870656T3 - Compuesto de imida y uso de este - Google Patents

Abstract

Compuesto de imida representado por la fórmula (I) **(Ver fórmula)** [donde R representa un átomo de flúor o un átomo de hidrógeno]

Description

DESCRIPCIÓN

Compuesto de imida y uso de este

CAMPO TÉCNICO

[0001] La presente invención se refiere a compuestos de imida y uso de estos.

ESTADO DE LA TÉCNICA

[0002] Hasta la fecha, se han desarrollado diversos compuestos para controlar enfermedades vegetales (véase el documento de patente 1).

LISTA DE CITAS DOCUMENTO DE PATENTE

[0003] Documento de patente 1: WO 02/059086 panfleto

SUMARIO DE LA INVENCIÓN PROBLEMAS QUE HA DE SOLUCIONAR LA INVENCIÓN

[0004] Un objeto de la presente invención es proporcionar compuestos que presenten unas eficacias de control excelentes frente a las enfermedades vegetales.

MEDIOS PARA RESOLVER LOS PROBLEMAS

[0005] Los presentes inventores han realizado estudios para hallar compuestos que presenten unas eficacias de control excelentes frente a las enfermedades vegetales. Como resultado, han descubierto que un compuesto de imida representado por la siguiente fórmula (I) presenta unas eficacias de control excelentes frente a las enfermedades vegetales.

[0006] En concreto, la presente invención proporciona lo siguiente.

[1] Un compuesto de imida representado por la fórmula (I)

[donde R representa un átomo de flúor o un átomo de hidrógeno] (en lo sucesivo, denominado «presente compuesto»)

[2] Compuesto de imida según [1], donde el compuesto de imida representado por la fórmula (I) es un compuesto de imida representado por la fórmula (II)

[donde R representa un átomo de flúor o un átomo de hidrógeno] (en lo sucesivo, denominado «compuesto (II)»).

[3] Un agente para controlar una enfermedad vegetal que comprende el compuesto de imida según [1] o [2] y un vehículo inerte (en lo sucesivo, denominado «presente agente de control»).

[4] Un método para controlar una enfermedad vegetal que comprende la aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de imida según [1] o [2] a una planta o suelo.

[5] Uso del compuesto de imida según [1] o [2] para controlar una enfermedad vegetal.

[6] Una composición que comprende un compuesto de imida representado por la fórmula (I)

[donde R representa un átomo de flúor o un átomo de hidrógeno] y uno o más ingrediente(s) seleccionados de entre el grupo que consiste en un ingrediente activo insecticida, un ingrediente activo acaricida, un ingrediente activo nematicida, un ingrediente regulador del crecimiento de las plantas, un sinergista y otro ingrediente para controlar una enfermedad vegetal.

[0007] La presente invención puede controlar las enfermedades vegetales.

MODO DE LLEVAR A CABO LA INVENCIÓN

[0008] Entre los ejemplos del presente compuesto se incluyen los siguientes compuestos.

El presente compuesto, donde R es un átomo de flúor;

El presente compuesto, donde R es un átomo de hidrógeno;

El compuesto (II), donde R es un átomo de flúor;

El compuesto (II), donde R es un átomo de hidrógeno;

[0009] Un compuesto que comprende el compuesto (II) y un compuesto de imida representado por la fórmula (III)

(en lo sucesivo, denominado «compuesto (NI)») en una proporción de 1/1 a 100000/1;

Un compuesto que comprende el compuesto (II) donde R es un átomo de flúor y el compuesto (III) donde R es un átomo de flúor en una proporción de 1/1 a 100000/1;

Un compuesto que comprende el compuesto (II) donde R es un átomo de hidrógeno y el compuesto (III) donde R es un átomo de flúor en una proporción de 1/1 a 100000/1;

Un compuesto que comprende el compuesto (II) y el compuesto (III) en una proporción de 4/1 a 100000/1;

Un compuesto que comprende el compuesto (II) donde R es un átomo de flúor y el compuesto (III) donde R es un átomo de flúor en una proporción de 4/1 a 100000/1;

Un compuesto que comprende el compuesto (II) donde R es un átomo de hidrógeno y el compuesto (III) donde R es un átomo de hidrógeno en una proporción de 4/1 a 100000/1;

[0010] El presente agente de control comprende el presente compuesto y un vehículo inerte. El presente agente de control se prepara normalmente mezclando el presente compuesto con un vehículo inerte como un vehículo sólido y un vehículo líquido, un aceite, un tensioactivo y/o otros y, si procede, añadiendo un agente auxiliar para la formulación como un aglutinante, un dispersante y un estabilizador, para formular un polvo humectante, un polvo humectante granulado, una suspensión, un gránulo, una suspensión seca, un concentrado emulsionado, una solución acuosa, una solución oleosa, un agente de ahumado, un aerosol, una microcápsula, u otros. Dichas formulaciones comprenden normalmente entre 0,1 y 99 % en peso, preferiblemente entre 0,2 y 90 % en peso del presente compuesto.

[0011] Entre los ejemplos del vehículo sólido se incluyen polvos finos o gránulos de arcillas (por ejemplo, caolín, tierra de diatomeas, óxidos de silicio hidratados sintéticos, arcilla de Fubasami, bentonita o arcilla blanca ácida), talcos, otros minerales inorgánicos (por ejemplo, sericita, polvo de cuarzo, polvo de azufre, carbón activo o carbonato de calcio), y otros.

[0012] Entre los ejemplos del vehículo líquido se incluyen el agua; alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, alcohol isopropílico, butanol, hexanol, alcohol bencílico, etilenglicol, propilenglicol o fenoxietanol); cetonas (por ejemplo, acetona, metiletilcetona o ciclohexanona); hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, tolueno, xileno, etilbenceno, dodecilbenceno, fenilxililetano o metilnaftaleno); hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, hexano, ciclohexano, queroseno o aceite ligero) ésteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo, miristato de isopropilo, oleato de etilo, adipato de diisopropilo, adipato de diisobutilo o acetato del éter monometílico de propilenglicol); nitrilos; éteres (por ejemplo, éter de diisopropilo, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, éter dimetílico de dietilenglicol, éter monometílico de dietilenglicol, éter monometílico de propilenglicol, éter monometílico de dipropilenglicol o 3-metoxi-3-metil-1-butanol); amidas; y sulfóxidos.

[0013] Entre los ejemplos de tensioactivo se encuentran los sulfatos de alquilo, los sulfonatos de alquilo, los sulfonatos de alquilarilo, los éteres de alquilarilo y los compuestos polioxietilados de estos, los éteres de polioxietilenglicol, los ésteres de alcohol polihídrico y los derivados del alcohol de azúcar.

[0014] Entre los ejemplos de los otros agentes auxiliares para la formulación se incluyen aglutinantes, dispersantes y estabilizadores. Entre los ejemplos específicos de estos se incluyen la caseína, la gelatina, los polisacáridos (por ejemplo, almidón, goma arábiga, derivados de la celulosa o ácido algínico), los derivados de la lignina, la bentonita, los sacáridos, los polímeros sintéticos solubles en agua (por ejemplo, alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona o ácidos poliacrílicos), fosfato isopropílico ácido, 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, BHA (una mezcla de 2-terc-butil-4-metoxifenol y 3-terc-butil-4-metoxifenol), aceites vegetales, aceites minerales y ácidos grasos.

[0015] Entre los ejemplos del aceite y el tensioactivo que pueden mezclarse y utilizarse en combinación con el presente compuesto se incluyen Nimbus (marca registrada), Assist (marca registrada), Aureo (marca registrada), Iharol (marca registrada), Silwet L-77 (marca registrada), BreakThru (marca registrada), Sundancell (marca registrada), Induce (marca registrada), Penetrator (marca registrada), AgriDex (marca registrada), Lutensol A8 (marca registrada), NP-7 (marca registrada), Triton (marca registrada), Nufilm (marca registrada), Emulgator NP7 (marca registrada), Emulad (marca registrada), TRITON X 45 (marca registrada), AGRAL 90 (marca registrada), AGROTIN (marca registrada), ARPON (marca registrada), EnSpray N (marca registrada) y BANOLE (marca registrada).

[0016] El presente compuesto se aplica en forma del presente agente de control. El método de aplicación del presente agente de control no está limitado a un método específico siempre que el presente agente de control pueda aplicarse de forma sustancial. Entre los ejemplos del método se incluye una aplicación a un cuerpo vegetal, como una aplicación foliar, una aplicación a una zona de cultivo de plantas, como un tratamiento del suelo, y una aplicación a las semillas, como una desinfección de semillas.

[0017] La cantidad del presente compuesto para ser aplicada en el método de control de la presente invención varía en función del tipo de planta que se va a tratar, el tipo o frecuencia de aparición de la enfermedad vegetal que se controla, la forma de dosificación, el tiempo del tratamiento, el método de tratamiento, el lugar que se trata, las condiciones meteorológicas y otros. Cuando se aplica al follaje de una planta o suelo para cultivar una planta, la cantidad del presente compuesto es de normalmente entre 1 y 500 g por 1000 m2

[0018] Un concentrado emulsionable, un polvo humectante, una suspensión o similar se aplica normalmente diluyéndolo en agua y extendiéndolo después. En este caso, la concentración del presente compuesto se encuentra normalmente en el rango de entre 0,0005 y 2 % en peso. Un polvo, un gránulo o similares se aplica normalmente en su forma sin diluir.

[0019] El presente compuesto puede usarse como un agente para controlar las enfermedades vegetales en tierras de cultivo como campos, arrozales, pastos y huertos. El presente compuesto puede controlar las enfermedades en las tierras de cultivo, etc., para cultivar las siguientes planta(s), etc.

Cultivos: maíz, arroz, trigo, cebada, centeno, avena, sorgo, algodón, soja, cacahuete, alforfón, remolacha, colza, girasol, caña de azúcar, tabaco y otros;

Hortalizas: hortalizas solanáceas (por ejemplo, berenjena, tomate, pimiento, o patata), hortalizas cucurbitáceas (por ejemplo, pepino, calabaza, calabacín, sandía o melón), hortalizas crucíferas (por ejemplo, rábano japonés, nabo blanco, rábano picante, colinabo, col china, repollo, mostaza china, brócoli o coliflor), hortalizas asteráceas (por ejemplo, bardana, crisantemo, alcachofa o lechuga), hortalizas liliáceas (por ejemplo, cebolla galesa, cebolla, ajo o espárragos), hortalizas amiáceas (por ejemplo, zanahoria, perejil, apio o chirivía), hortalizas quenopodiáceas (por ejemplo, espinacas o acelga cardo), hortalizas lamiáceas (por ejemplo, perilla, menta o albahaca), fresa, boniato, ñame glutinoso, eddoe y otras;

Flores;

Plantas de follaje;

Frutas: frutas pomáceas (por ejemplo, manzana, pera, pera japonesa, membrillo chino o membrillo), frutas carnosas de hueso (por ejemplo, melocotón, ciruela, nectarina, albaricoque japonés (Prunus mume), cereza, albaricoque o ciruela pasa), cítricos (por ejemplo, Citrus unshiu, naranja, limón, lima o pomelo) frutos secos (por ejemplo, castañas, nueces, avellanas, almendras, pistachos, anacardos o nueces de macadamia), bayas (por ejemplo, arándanos, arándanos rojos, moras o frambuesas), uvas, caqui japonés, aceitunas, ciruelas japonesas, plátanos, café, dátiles, cocos y otros; y

Árboles que no sean frutales: té, morera, plantas de flor, árboles en el entorno de la carretera (por ejemplo, fresno, abedul, cornejo, eucalipto, ginkgo (ginkgo biloba), lila, arce, roble (quercus), álamo, árbol de Judas, goma de Formosa (Liquidambar formosana), plátano, zelkova, tuya del Japón (Thuja standishii), abeto, cicuta, enebro, pino, picea o tejo (Taxus cuspidate)), y otros.

[0020] La «planta» o las «plantas» anteriormente mencionadas pueden incluir planta(s) genéticamente modificadas.

[0021] Entre los ejemplos de la enfermedad vegetal que puede ser controlada por el presente compuesto se incluyen enfermedades causadas por un patógeno vegetal como hongos filamentosos y bacterias. Entre los ejemplos específicos de la enfermedad vegetal se incluyen los siguientes. El nombre científico de cada patógeno que causa la enfermedad se muestra entre paréntesis.

Enfermedades del arroz: añublo (Magnaporthe grísea), mancha marrón (Cochliobolus miyabeanus), tizón de la vaina (Rhizoctonia solani), enfermedad bakanae (Gibberella fujikuroí) y mildiu velloso (Sclerophthora macrospora);

Enfermedades del trigo: oídio (Blumeria graminis), tizón por Fusarium (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), roya estriada (Puccinia striiformis) roya negra (Puccinia graminis), roya parda (Puccinia recondita), moho de la nieve (Microdochium nivale, Microdochium majus), tizón de tifula (Typhula incarnata, Typhula ishikariensis), carbón desnudo (Ustilago tritici), caries del trigo (Tilletia caries, Tilletia controversa), mancha ocular (Pseudocercosporella herpotrichoides), septoriosis (Septoria tritici), septoriosis de las glumas (Stagonospora nodorum), mancha amarilla (Pyrenophora triticirepentis), podredumbre causada por el hongo rhizoctonia (Rhizoctonia solani) y podredumbre (Gaeumannomyces graminis);

Enfermedades de la cebada: oídio (Blumeria graminis), tizón por Fusarium (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), roya estriada (Puccinia striiformis), roya negra (Puccinia graminis), roya parda (Puccinia hordei), roya enana (Puccinia hordei), carbón desnudo (Ustilago nuda), escaldadura (Rhynchosporium secalis), mancha en red (Pyrenophora teres), mancha foliar (Cochliobolus sativus), hoja rayada (Pyrenophora graminea), mancha foliar por Ramularia (Ramularia collocygni), y podredumbre causada por el hongo rhizoctonia (Rhizoctonia solani);

Enfermedades del maíz: roya (Puccinia sorghi), roya del sur (Puccinia polysora), tizón del norte (Setosphaeria turcica), roya tropical (Physopella zeae), tizón del sur (Cochliobolus heterostrophus), antracnosis (Colletotrichum graminicola), mancha foliar gris (Cercospora zeae-maydis), mancha ocular (Kabatiella zeae), mancha foliar por Phaeosphaeria (Phaeosphaeria maydis), Stenocarpella maydis, Stenocarpella macrospora, podredumbre del tallo (Fusarium graminearum, Fusarium verticilioides, Colletotrichum graminicola) y tizón (Ustilago maydis);

Enfermedades del algodón: antracnosis (Colletotrichum gossypii), mildiu areolado (Ramularia areola), mancha foliar (Alternaria macrospora, Alternaría gossypii) y podredumbre negra de la raíz causada por el hongo Thielaviopsis (Thielaviopsis basicola);

Enfermedades del café: roya (Hemileia vastatrix) y mancha foliar (Cercospora coffeicola);

Enfermedades de la colza: esclerotiniosis (Sclerotinia sclerotiorum), alternariosis (Alternaria brassicae) y podredumbre de la raíz (Phoma lingam);

Enfermedades de la caña de azúcar: roya (Puccinia melanocephela, Puccinia kuehnii) y tizón (Ustilago scitaminea);

Enfermedades del girasol: roya (Puccinia helianthi) y mildiu velloso (Plasmopara halstedii);

Enfermedades de los cítricos: melanosis (Diaporthe citri), sarna (Elsinoe fawcetti), podredumbre de la fruta (Penicillium digitatum, Penicillium italicum) y enfermedad de Phytophthora (Phytophthora parasítica, Phytophthora citrophthora);

Enfermedades de las manzanas: tizón de la flor (Monilinia mali), cancro (Valsa ceratosperma), oídio (Podosphaera leucotricha), alternariosis (Alternaria alternata apple pathotype), sarna (Venturia inaequalis), antracnosis (Glomerella cingulata), mancha (Diplocarpon mali), podredumbre anular (Botryosphaeria berengeriana) y podredumbre de la corona (Phytophtora cactorum);

Enfermedades del peral: sarna (Venturia nashicola, Venturia pirina), mancha negra (Alternaria alternata Japanese pear pathotype) y roya (Gymnosporangium haraeanum);

Enfermedades del melocotón: podredumbre parda (Monilinia fructicola), sarna (Cladosporium carpophilum) y podredumbre por Phomopsis (Phomopsis sp.);

Enfermedades de la uva: antracnosis (Elsinoe ampelina), podredumbre amarga (Glomerella cingulata), oídio (Uncinula necator), roya (Phakopsora ampelopsidis), podredumbre negra (Guignardia bidwellii) y mildiu velloso (Plasmopara viticola);

Enfermedades del caqui japonés: antracnosis (Gloeosporium kaki) y mancha foliar (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);

Enfermedades de las cucurbitáceas: antracnosis (Colletotrichum lagenarium), oídio (Sphaerotheca fuliginea), tizón gomoso del tallo (Didymella bryoniae), mancha foliar por corinespora (Corynespora cassiicola), fusariosis (Fusarium oxysporum), mildiu velloso (Pseudoperonospora cubensis), podredumbre por Phytophthora (Phytophthora sp. ) y podredumbre (Pythium sp.);

Enfermedades del tomate: tizón temprano (Alternaria solani), moho foliar (Cladosporium fulvum), moho foliar por cercospora (Pseudocercospora fuligena), tizón tardío (Phytophthora infestans) y oídio (Leveillula taurica); Enfermedades de la berenjena: mancha marrón (Phomopsis vexans) y oídio (Erysiphe cichoracearum); Enfermedades de la familia brassica: Alternariosis (Alternaria japonica), mancha blanca (Cercosporella brassicae), hernia (Plasmodiophora brassicae) y mildiu velloso (Peronospora parasitica);

Enfermedades de la cebolla galesa: roya (Puccinia allii);

Enfermedades de la soja: mancha púrpura (Cercospora kikuchii), escama de Sphaceloma (Elsinoe glycines), tizón de la vaina y del tallo (Diaporthe phaseolorum var. sojae), roya (Phakopsora pachyrhizi), mancha anillada (Corynespora cassiicola), antracnosis (Colletotrichum glycines, Colletotrichum truncatum), podredumbre por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), mancha marrón por Septoria (Septoria glycines), mancha foliar por Cercospora (Cercospora sojina), esclerotiniosis (Sclerotinia sclerotiorum), oídio (Microsphaera difusa) podredumbre de la raíz y el tallo por phytophthora (Phytophthora sojae), mildiu velloso (Peronospora manshurica) y el síndrome de la muerte súbita (Fusarium virguliforme);

Enfermedades de la judía: podredumbre del tallo (Sclerotinia sclerotiorum), roya (Uromyces appendiculatus), mancha angular de la hoja (Phaeoisariopsis griseola) y antracnosis (Colletotrichum lindemuthianum);

Enfermedades del cacahuete: mancha foliar (Cercospora personata), mancha foliar marrón (Cercospora arachidicola) y tizón del sur (Sclerotium rolfsii);

Enfermedades del guisante común: oídio (Erysiphe pisi);

Enfermedades de la patata: tizón temprano (Alternaria solani), tizón tardío (Phytophthora infestans), podredumbre rosa (Phytophthora erythroseptica), sarna pulverulenta (Spongospora subterranea f. sp. subterranea) y marchitez por Verticillium (Verticillium albo-atrum, Verticillium dahliae, Verticillium nigrescens); Enfermedades de la fresa: oídio (Sphaerotheca humuli);

Enfermedades del té: tizón vesicular de red (Exobasidium reticulatum), sarna blanca (Elsinoe leucospila), tizón gris (Pestalotiopsis sp.) y antracnosis (Colletotrichum theae-sinensis);

Enfermedades del tabaco: mancha marrón (Alternaria longipes), antracnosis (Colletotrichum tabacum), mildiu velloso (Peronospora tabacina) y tallo negro (Phytophthora nicotianae);

Enfermedades de la remolacha azucarera: mancha foliar por cercospora (Cercospora beticola), tizón foliar (Thanatephorus cucumeris), podredumbre de la raíz (Thanatephorus cucumeris), podredumbre de la raíz por aphanomyces (Aphanomyces cochlioides) y roya (Uromyces betae);

Enfermedades del rosal: mancha negra (Diplocarpon rosae) y oídio (Sphaerotheca pannosa);

Enfermedades vegetales del crisantemo y las asteráceas: tizón foliar (Septoria chrysanthemi-indici) y roya blanca (Puccinia horiana);

Enfermedades de la cebolla: Tizón foliar de Botrytis (Botrytis cinerea, Botrytis byssoidea, Botrytis squamosa), podredumbre del cuello (Botrytis allii), y pequeña esclerótica (Botrytis squamosa);

Diversas enfermedades vegetales: moho gris (Botrytis cinerea) y podredumbre por Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum);

Enfermedades del rábano japonés: Alternariosis (Alternaria brassicicola);

Enfermedades del césped: mancha de dólar (Sclerotinia homoeocarpa) y mancha marrón y mancha grande (Rhizoctonia solani);

Enfermedades del plátano: Enfermedad de Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola); Enfermedades de la semilla o enfermedades en las primeras etapas del crecimiento de diversas plantas causadas por bacterias de Aspergillus spp., Penicillium spp., Fusarium spp., Gibberella spp., Tricoderma spp., Thielaviopsis spp., Rhizopus spp., Mucor spp., Corticium spp., Phoma spp., Rhizoctonia spp., Diplodia spp. u otras;

Enfermedades víricas de diversas plantas mediadas por Polymyxa spp. , Olpidium spp; u otras;

tizón bacteriano de las plántulas de arroz (Burkholderia plantarii);

mancha angular de la hoja del pepino (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);

marchitez bacteriana de la berenjena (Ralstonia solanacearum);

cancro de los cítricos (Xanthomonas citri);

podredumbre bacteriana de la col china (Erwinia carotovora);

y otras.

EJEMPLOS

[0022] Los siguientes ejemplos, entre los que se incluyen ejemplos de preparación, ejemplos de formulación y ejemplos de prueba sirven para ilustrar la presente invención con más detalle, y no pretenden limitar la presente invención.

[0023] En primer lugar, con respecto a la preparación del presente compuesto, se muestran a continuación los ejemplos de preparación.

Ejemplo de preparación 1

[0024] Se mezclaron (R)-1,1,3-trimetil-4-aminoindano (0,20 g) (pureza óptica 96 %), diisopropiletilamina (1,2 mL), 4-dimetilaminopiridina (0,02 g), éter dimetílico de tetraetilenglicol (5 mL), y 1-metil-3-difluorometilpirazol-4-cloruro de ácido carboxílico (0,46 g), y la mezcla resultante se agitó a 80 °C durante 1 hora, y luego se agitó a 120 °C durante 5 horas. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente, y después se añadieron agua, tolueno, y 5 % de ácido clorhídrico para separar la mezcla resultante. La capa orgánica resultante se lavó secuencialmente con agua, agua saturada de bicarbonato sódico y agua, y después se secó en sulfato magnésico y se concentró a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a cromatografía de columna de gel de sílice para obtener el siguiente compuesto (en lo sucesivo, denominado presente compuesto «(1)») (pureza óptica 99,9 %).

Presente compuesto (1)

[0025]

[0026] 1H-NMR (CDCls) 5: 7,51 (1H, s), 7,32 (1H, dd, J = 7,2 Hz, 7,8 Hz), 7,22 (1H, d, J = 7,2 Hz), 7,13 (1H, t, J = 54 Hz), 7,07 (1H, d, J = 7,8 Hz), 6,96 (1H, t, J = 54 Hz), 6,52 (1H, s), 3,89 (3H, s), 3,72 (3H, s), 2,91-2,83 (1H, m), 2,05 (1H, dd, J = 4,8 Hz, 7,8 Hz), 1,57 (1H, dd, J =7,8 Hz, 12,6 Hz), 1,36 (3H, s), 1,24 (3H, d, J = 13,8 Hz), 0,98 (3H, s).

[a]D22 = 113,5° (CHCla, c1.1)

Ejemplo de preparación 2

[0027] El siguiente presente compuesto (2) se preparó usando 7-fluoro-1,1,3-trimetil-4-aminoindano en lugar de (R)-1,1,3-trimetil-4-aminoindano según el método descrito en el ejemplo de preparación 1.

Presente compuesto (2)

[0028]

[0029] 1H-NMR (CDCls) 5: 7,53 (1H, s), 7,10 (1H, t, J = 53,8 Hz), 7,06 (1H, dd, J = 8.8, 4,4 Hz), 6,98 (1H, t, J = 8,8 Hz), 6,93 (1H, t, J = 54,5 Hz), 6,71 (1H, s), 3,91 (3H, s), 3,78 (3H, s), 2,97-2,88 (1H, m), 2,07 (1H, dd, J = 12,9, 8,1 Hz), 1,62 (1H, dd, J = 12,9, 8,1 Hz), 1,58 (3H, s), 1,48 (3H, s), 1,24 (3H, d, J = 6,9 Hz).

Ejemplo de preparación 3

[0030] El siguiente presente compuesto (3) se preparó usando 1,1,3-trimetil-4-aminoindano en lugar de (R)-1,1,3-trimetil-4-aminoindano según el método descrito en el ejemplo de preparación 1.

Presente compuesto (3)

[0031]

[0032] 1H-NMR (CDCls) 5: 7,51 (1H, s), 7,33 (1H, t, J = 7,6 Hz), 7,22 (1H, dd, J = 7,6, 1,0 Hz), 7,13 (1H, t, J = 53,5 Hz), 7,07 (1H, dd, J = 7,8, 1,0 Hz), 6,95 (1H, t, J = 54,8 Hz), 6,52 (1H, s), 3,91 (3H, s), 3,72 (3H, s), 2,92-2,83 (1H, m), 2,06 (1H, dd, J = 12,7, 7,7 Hz), 1,57 (1H, dd, J = 12,7, 7,5 Hz), 1,36 (3H, s), 1,24 (3H, d, J = 6,8 Hz), 0,99 (3H, s).

[0033] Una composición que comprende el presente compuesto y uno o más ingredientes seleccionados de entre el grupo que consiste en un ingrediente activo insecticida, un ingrediente activo acaricida, un ingrediente activo nematicida, un ingrediente regulador del crecimiento de las plantas, un sinergista y otro ingrediente para controlar una enfermedad vegetal (en lo sucesivo denominados de forma colectiva como el «presente ingrediente») puede aplicarse a una planta o suelo para controlar plagas como artrópodos nocivos, nematodos nocivos y patógenos vegetales. Asimismo, el presente compuesto y el presente ingrediente pueden aplicarse por separado para controlar plagas.

[0034] Entre los ejemplos del ingrediente activo insecticida, el ingrediente activo acaricida y el ingrediente activo nematicida se incluyen los especificados por el IRAC (Insecticide Resistance Action Committee, comité de acción para la resistencia a insecticidas) y otros.

[0035] El ingrediente regulador del crecimiento de las plantas se refiere a un ingrediente para controlar el crecimiento de las plantas como la estimulación del cuajado del fruto y la estimulación del enraizamiento, y ejemplos de este incluyen el ácido indolbutírico.

[0036] El sinergista se refiere a un ingrediente que potencia la eficacia de otro agente cuando se usa mezclado con dicho agente, y ejemplos de este incluyen el butóxido de piperonilo.

[0037] Entre los ejemplos del ingrediente para controlar una enfermedad vegetal se incluye un ingrediente activo fungicida. El ingrediente activo fungicida es un ingrediente para su uso en la protección de las plantas frente a enfermedades derivadas de patógenos vegetales (p. ej., hongos filamentosos o bacterias), y ejemplos de este incluyen los especificados por el FRAC (Fungicide Resistance Action Committee, comité de acción para la resistencia a fungicidas) y otros.

[0038] A continuación, se describen ejemplos de la combinación del presente compuesto y el presente ingrediente. Por ejemplo, «tebuconazol SX» se refiere a la combinación de tebuconazol y SX. La abreviatura «SX» indica cualquier compuesto seleccionado de entre el presente compuesto. Asimismo, el número entre paréntesis representa el número de registro CAS.

tebuconazol SX, protioconazol SX, metconazol SX, ipconazol SX, triticonazol SX, difenoconazol SX, imazalil SX, triadimenol SX, tetraconazol SX, flutriafol SX, bromuconazol SX, propiconazol SX, mefentrifluconazol SX, ipfentrifluconazol SX, epoxiconazol SX, ciproconazol SX, mandestrobin SX, azoxistrobin SX, piraclostrobin SX, trifloxistrobin SX, fluoxastrobin SX, picoxistrobin SX, fenamidona SX, dimoxistrobin SX, metominostrobin SX, piribencarb SX, sedaxane SX, penflufen SX, fluxapyroxad SX, fluopyram SX, benzovindiflupyr SX, boscalid SX, carboxin SX, penthiopyrad SX, flutolanil SX, bixafen SX, pidiflumetofeno SX,

3-difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetilindan-4-il)-1-m etilpirazol-4-carboxamida (1383809-87-7) SX, N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-cloro-2-iso propilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (1255734-28­ 1) SX,

3-difluorometil-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (141573-94-6) SX,

3-difluorometil-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4-il ]pirazol-4-carboxamida (1352994-67-2) SX, metalaxil SX, metalaxil-M SX, metrafenona SX, ciflufenamida SX, proquinazid SX,

3- cloro-5-fenil-6-metil-4-(2,6-difluorofenil)piridazina (1358061-55-8) SX,

1-(2-{[1-(4-clorofenilo)-1H-pirazol-3-il]oximetilo}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (1472649-01-6) SX,

4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina (1362477-26-6) SX, fenpicoxamid SX,

N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenilo)-N-etil-N-metilmetanimi damida (1052688-31-9) SX, isotianil SX, ácido oxolínico SX, ferimzona SX, ftalida SX, kasugamicina SX, tebufloquina SX, quinofumelina SX, fenpirazamina SX, procimidona SX, fludioxonil SX, metil-tolclofos SX, tiabendazol SX, etaboxam SX, picarbutrazox SX, oxatiapiprolina SX, triacetato de iminoctadina SX, albesilato de iminoctadina SX, fenpropimorfo SX, fenpropidina SX, espiroxamina SX, clorotalonil SX, folpet SX, captan SX, tiram SX, siltiofam SX, mancozeb SX, cartap SX, clotianidina SX, tiametoxam SX, imidacloprid SX, tiacloprid SX, flupiradifurona SX, sulfoxaflor SX, triflumezopirima SX, dicloromezotiaz SX, beta-ciflutrina SX, teflutrina SX, fipronil SX, clorantraniliprol SX, ciantraniliprol SX, tetraniliprol SX, tiodicarb SX, carbofurano SX, fluxametamida SX, afoxolaner SX, fluralaner SX, broflanilida SX, abamectina SX, fluensulfona SX, fluazaindolizina SX, tioxazafen SX,

(E)-N-{1-[(6-cloropiridina-3-il)metil]piridina-2(1H)-iliden e}-2,2,2-trifluoroacetamida (1689566-03-7) SX, Mycorrhizal Fungi+ SX, Bacillus firmus + SX, Bacillus amyloliquefaciens + SX, Pasteuria nishizawae + SX, Pasteuria penetrans + SX.

[0039] Entre los ejemplos de la proporción del presente compuesto y el presente ingrediente se incluyen, aunque de forma no limitante, entre 1000:1 y 1:1000, entre 500:1 y 1:500, entre 100:1 y 1:100, entre 50:1 y 1:50, entre 20:1 y 1:20, entre 10:1 y 1:10, entre 3:1 y 1:3, entre 1:1 y 1:500, entre 1:1 y 1:100, entre 1:1 y 1:50, entre 1:1 y 1:20, y entre 1:1 y 1:10 en la proporción en peso (presente compuesto: presente ingrediente).

[0040] La aplicación del presente compuesto a una planta logra eficacias para estimular el crecimiento de las plantas como un aumento de la tasa de establecimiento de plantones, aumento del número de hojas sanas, aumento de la altura de la planta, aumento del peso de la planta, aumento del área foliar, aumento del número o peso de las semillas o frutos, aumento del número de ocasiones de cuajado de las flores o los frutos, y estimulación del crecimiento de una raíz. Asimismo, la aplicación del presente compuesto a una planta logra mejorar la tolerancia a estreses abióticos, como el estrés térmico (por ejemplo, estrés por altas temperaturas o estrés por bajas temperaturas), el estrés hídrico (por ejemplo, estrés por sequía o estrés por exceso de agua) y el estrés salino.

[0041] A continuación se muestran ejemplos de formulación.

Ejemplo de formulación 1

[0042] Cualquiera del presente compuesto (50 partes), lignosulfonato cálcico (3 partes), laurilsulfato de magnesio (2 partes) y óxido de silicio hidratado sintético (45 partes) se trituran del todo y se mezclan para obtener cada formulación.

Ejemplo de formulación 2

[0043] Cualquiera del presente compuesto (20 partes) y trioleato de sorbitán (1,5 partes) se mezclan con una solución acuosa (28,5 partes) que comprende alcohol polivinílico (2 partes), y la mezcla resultante se tritura finamente por medio de un método de trituración por vía húmeda. A continuación se añade a esta una solución acuosa (40 partes) que comprende goma xantana (0,05 partes) y silicato de magnesio y aluminio (0,1 parte), se añade además propilenglicol (10 partes), y la mezcla resultante se mezcla con agitación para obtener cada formulación.

Ejemplo de formulación 3

[0044] Cualquiera del presente compuesto (2 partes), caolín (88 partes) y talco (10 partes) se trituran del todo y se mezclan para obtener cada formulación.

Ejemplo de formulación 4

[0045] Cualquiera del presente compuesto (5 partes), éter estirilfenílico de polioxietileno (14 partes), dodecilbencenosulfonato cálcico (6 partes) y xileno (75 partes) se mezclan del todo para obtener cada formulación.

Ejemplo de formulación 5

[0046] Cualquiera del presente compuesto (2 partes), óxido de silicio hidratado sintético (1 parte), lignosulfonato cálcico (2 partes), bentonita (30 partes), y caolín (65 partes) se trituran del todo y se mezclan, y después se añade agua, la mezcla resultante se amasa del todo y se granula y seca para obtener cada formulación.

Ejemplo de formulación 6

[0047] Una mezcla de sal de sulfato de amonio de éter alquílico de polioxietileno y carbón blanco (proporción en peso 1:1) (35 partes), cualquiera del presente compuesto (20 partes) y agua (45 partes) se mezclan del todo para obtener cada formulación.

Ejemplo de prueba 1

[0048] Una maceta de plástico se llenó de tierra, en la cual se plantó trigo (cultivar. Shirogane), y el trigo se cultivó en un invernadero durante nueve días. Por separado, el presente compuesto (1), el presente compuesto (2) o el presente compuesto (3) formulado de acuerdo con el proceso descrito en el ejemplo de formulación 6 se mezcló con agua, de forma que cada concentración del presente compuesto fuera de 500 ppm. Dicha mezcla se pulverizó a las partes foliares para que se adhiriera de forma adecuada a la superficie de las hojas del trigo anteriormente indicado. Después de pulverizar la mezcla, el trigo se secó al aire, se cultivó a 20 °C bajo luz durante cinco días, y a continuación se le inocularon esporas de Puccinia recóndita mediante espolvoreo. Tras la inoculación, el trigo se colocó a 23 °C en condiciones de oscuridad y humedad durante un día, y después se cultivó a 20 °C bajo luz durante ocho días, y se examinó el área de lesión. Según los resultados de la prueba, cada área de lesión en el grupo de trigo tratado con el presente compuesto (1), el presente compuesto (2) o el presente compuesto (3) fue de un 10 % o menos en comparación con el área de lesión del grupo de trigo sin tratar.

Ejemplo de prueba 2

[0049] Una maceta de plástico se llenó de tierra, en la cual se plantó cebada (cultivar. Nishinohoshi), y la cebada se cultivó en un invernadero durante siete días. Por separado, el presente compuesto (2) o el presente compuesto (3) formulado de acuerdo con el proceso descrito en el ejemplo de formulación 6 se mezcló con agua de forma que la concentración del presente compuesto fuera de 500 ppm. Dicha mezcla se pulverizó a las partes foliares para que se adhiriera de forma adecuada a la superficie de las hojas de la cebada anteriormente indicada. Después de pulverizar la mezcla, la cebada se secó al aire, y transcurridos dos días desde la aplicación, se le inoculó una suspensión acuosa de esporas de Pyrenophora teres mediante pulverización. Tras la inoculación, la cebada se colocó a 23 °C por el día y a 20 °C por la noche en un invernadero en condiciones de humedad durante tres días, después se cultivó en un invernadero durante siete días, y después se examinó el área de lesión. Según los resultados de la prueba, cada área de lesión en el grupo de cebada tratada con el presente compuesto (2) o el presente compuesto (3) fue de un 10 % o menos en comparación con el área de lesión del grupo de cebada sin tratar.

APLICABILIDAD INDUSTRIAL

[0050] El presente compuesto presenta unas eficacias de control frente a las enfermedades vegetales y resulta de utilidad como ingrediente activo de un agente para controlar enfermedades vegetales.

Claims (6)

REIVINDICACIONES

1. Compuesto de imida representado por la fórmula (I)

[donde R representa un átomo de flúor o un átomo de hidrógeno]

2. Compuesto de imida según la reivindicación 1, donde el compuesto de imida representado por la fórmula (I) es un compuesto de imida representado por la fórmula (II).

[donde R representa un átomo de flúor o un átomo de hidrógeno]

3. Agente para controlar una enfermedad vegetal que comprende el compuesto de imida según la reivindicación 1 o 2 y un vehículo inerte.

4. Método para controlar una enfermedad vegetal que comprende la aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de imida según la reivindicación 1 o 2 a una planta o suelo.

5. Uso del compuesto de imida según la reivindicación 1 o 2 para controlar una enfermedad vegetal.

6. Composición que comprende un compuesto de imida representado por la fórmula (I)

[donde R representa un átomo de flúor o un átomo de hidrógeno] y uno o más ingrediente(s) seleccionados de entre el grupo que consiste en un ingrediente activo insecticida, un ingrediente activo acaricida, un ingrediente activo nematicida, un ingrediente regulador del crecimiento de las plantas, un sinergista y otro ingrediente para controlar una enfermedad vegetal.