BR112019004304B1

BR112019004304B1 - Composto de imida, agente e método para controlar uma doença em plantas, uso do composto de imida, e, composição.

Info

Publication number: BR112019004304B1
Application number: BR112019004304-7A
Authority: BR
Inventors: Masaya TANIMOTO; Koichiro DOTA
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 2016-09-07
Filing date: 2017-08-29
Publication date: 2022-09-20
Also published as: HUE054977T2; CL2019000572A1; AU2017322952B2; EP3511324A1; DK3511324T3; MX2019002431A; EP3511324A4; UA121180C2; KR20190043585A; MY190545A; CA3036018A1; US20210274786A1; EP3511324B1; RU2019109978A; KR102477723B1; ZA201901475B; CN109661388B; CN109661388A; BR112019004304A2; IL265037B

Abstract

Um composto de imida representado pela fórmula (I) [na fórmula, R representa um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio] exibe excelentes efeitos de prevenção de doenças em plantas.

Description

CAMPO TÉCNICO

[001] A presente invenção refere-se a compostos de imida e uso dos mesmos.

FUNDAMENTOS DA TÉCNICA

[002] Vários compostos para o controle de doenças em plantas foram desenvolvidos até agora (ver Documento de Patente 1).

LISTA DE CITAÇÃO DOCUMENTO DE PATENTE

[003] Documento de Patente 1: Publicação do pedido de patente WO 02/059086

SUMÁRIO DA INVENÇÃO PROBLEMAS A SEREM RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO

[004] Um objetivo da presente invenção é prover compostos com excelentes efeitos de prevenção de doenças em plantas.

MEIO PARA RESOLVER PROBLEMAS

[005] Os presentes inventores estudaram para descobrir compostos possuindo excelentes efeitos de prevenção de doenças em plantas.Como resultado, descobriram que um composto de imida representado pela seguinte fórmula (I) tem excelentes efeitos de prevenção de doenças em plantas.

[006] Nomeadamente, a presente invenção provê os seguintes.

[007] [1] Um composto de imida representado pela fórmula (I)

[em que R representa um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio](a seguir referido por “presente composto”).

[008] [2] O composto de imida de acordo com [1], em que o composto de imida representado pela fórmula (I) é um composto de imida representado pela fórmula (II)

átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio]

[009] compreendendo o composto de imida de acordo com [1] ou [2] e um carreador inerte (deste ponto em diante referido como “presente agente de controle”).

[0010] [4] Um método para controle de uma doença em plantas que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto de imida de acordo com [1] ou [2] a uma planta ou solo.

[0011] [5] Uso do composto de imida de acordo com [1] ou [2] para controle de uma doença em plantas.

[0012] [6] Uma composição compreendendo um composto de imida representado pela fórmula (I)

[em que R representa um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio] e um ou mais ingredientes selecionados a partir do grupo que consiste em um ingrediente ativo inseticida, um ingrediente ativo acaricida, um ingrediente ativo nematicida, um ingrediente regulador de crescimento de plantas, um agente sinérgico e outro ingrediente para controle de uma doença em plantas.

[0013] A presente invenção pode controlar doenças em plantas. MODO PARA REALIZAÇÃO DA INVENÇÃO

[0014] Exemplos do presente composto incluem os seguintes compostos.

[0015] O presente composto, em que R é um átomo de flúor; o presente composto, em que R é um átomo de hidrogênio; o Composto (II), em que R é um átomo de flúor; o Composto (II), em que R é um átomo de hidrogênio; um composto que compreende o Composto (II) e um composto de imida representado pela fórmula (III)

(deste ponto em diante referido como “Composto (III)”) em uma razão de 1/1 a 100.000/1; um composto que compreende o Composto (II), em que R é um átomo de flúor e o Composto (III), em que R é um átomo de flúor em uma razão de 1/1 a 100.000/1; um composto que compreende o Composto (II), em que R é um átomo de hidrogênio e o Composto (III), em que R é um átomo de flúor em uma razão de 1/1 a 100.000/1; um composto que compreende o Composto (II) e o Composto (III) em uma proporção de 4/1 a 100.000/1; um composto que compreende o Composto (II) em que R é um átomo de flúor e o Composto (III) em que R é um átomo de flúor em uma razão de 4/1 a 100.000/1; um composto que compreende o Composto (II), em que R é um átomo de hidrogênio e o Composto (III), em que R é um átomo de hidrogênio em uma razão de 1/1 a 100.000/1; o Presente Agente de Controle compreende o presente composto e um carreador inerte. O Presente Agente de Controle é usualmente preparado misturando o presente composto com um carreador inerte como um carreador sólido e um carreador líquido, um óleo, um tensoativo e/ou outros e, se necessário, adicionando um agente auxiliar para formulação como um aglutinante, um dispersante e um estabilizante, para formular em um pó molhável, um pó granulado molhável, um fluido, um grânulo, um fluido seco, um concentrado emulsionável, uma solução aquosa, uma solução oleosa, um agente fumígeno, um aerossol, uma microcápsula ou outros. Tais formulações compreendem usualmente 0,1 a 99% em peso, de preferência, 0,2 a 90% em peso do presente composto.

[0016] Exemplos do carreador sólido incluem pós finos ou grânulos de argilas (por exemplo, argila de caulim, terra de diatomáceas, óxidos de silício hidratados sintéticos, argila de Fubasami, bentonita ou argila branca ácida), talcos, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, quartzo em pó, enxofre em pó, carbono ativo ou carbonato de cálcio) e outros.

[0017] Exemplos do carreador líquido incluem água; álcoois (por exemplo, metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etilenoglicol, propilenoglicol ou fenoxietanol); cetonas (por exemplo, acetona, metiletilcetona ou ciclo-hexanona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano ou metilnaftaleno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, ciclo-hexano, querosene ou óleo leve); ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de di-isopropila, adipato de di-isobutila ou acetato de éter monometílico de propilenoglicol); nitrilas; éteres (por exemplo, éter di-isopropílico, 1,4- dioxano, éter dimetílico de etilenoglicol, éter dimetílico de dietilenoglicol, éter monometílico de dietilenoglicol, éter monometílico de propilenoglicol, éter monometílico de dipropilenoglicol ou 3-metóxi-3-metil-1-butanol); amidas; e sulfóxidos.

[0018] Exemplos do tensoativo incluem sulfatos de alquila, sulfonatos de alquila, sulfonatos de alquilarila, éteres de alquilarila e compostos polioxietilados dos mesmos, éteres de polioxietilenoglicol, ésteres de álcoois poli-hídricos e derivados de álcool de açúcar.

[0019] Exemplos de outros agentes auxiliares para formulação incluem ligantes, dispersantes e estabilizantes. Exemplos específicos dos mesmos incluem caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose ou ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, sacarídeos, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool polivinílico, polivinilpirrolidona ou ácidos poliacrílicos), isopropil fosfato acídico, 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, BHA (uma mistura de 2-terc- butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol), óleos vegetais, óleos minerais e ácidos graxos.

[0020] Exemplos do óleo e do tensoativo que podem ser misturados e utilizados em combinação com o presente composto incluem Nimbus (marca registrada), Assist (marca registrada), Aureo (marca registrada), Iharol (marca registrada), Silwet L-77 (marca registrada), BreakThru (marca registrada), SundanceII (marca registrada), Induce (marca registrada), Penetrator (marca registrada), AgriDex (marca registrada), Lutensol A8 (marca registrada), NP- 7 (marca registrada), Triton (marca registrada), Nufilm (marca registrada), Emulgator NP7 (marca registrada), Emulad (marca registrada), TRITON X 45 (marca registrada), AGRAL 90 (marca registrada), AGROTIN (marca registrada), ARPON (marca registrada), EnSpray N (marca registrada) e BANOLE (marca registrada).

[0021] O presente composto é aplicado na forma do Presente Agente de Controle. O método para aplicação do Presente Agente de Controle não está limitado a um método específico, desde que o Presente Agente de Controle possa ser substancialmente aplicado. Exemplos do método incluem uma aplicação a um corpo de planta, como uma aplicação foliar, uma aplicação a uma área de cultivo de plantas, como um tratamento de solo e uma aplicação a sementes, como uma desinfecção de sementes.

[0022] A quantidade do presente composto a ser aplicada no método para controle da presente invenção varia dependendo do tipo de planta a ser tratada, tipo ou frequência de ocorrência da doença em plantas a ser controlada, forma de dosagem, tempo de tratamento, método para tratamento, local a ser tratado, condições climáticas e outros. Quando aplicado à folhagem de uma planta ou solo para cultivo de uma planta, a quantidade do presente composto é geralmente de 1 a 500 g por 1000 m2.

[0023] Um concentrado emulsificável, um pó molhável, um fluido ou similar é normalmente aplicado diluindo-o com água e depois espalhando-o. Neste caso, a concentração do presente composto geralmente está dentro da faixa de 0,0005 a 2% em peso. Uma poeira, um grânulo ou similar é geralmente aplicado sem diluição.

[0024] O presente composto pode ser usado como um agente para prevenção de doenças em plantas em terras agrícolas, como campos, arrozais, gramíneas e pomares. O presente composto pode controlar doenças em terras agrícolas, etc., para cultivo da(s) seguinte(s) planta(s), etc.

[0025] Culturas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, trigo mourisco, beterraba, colza, girassol, cana-de- açúcar, tabaco e outros; legumes: vegetais solanáceos (por exemplo, berinjela, tomate, pimentão, pimenta ou batata), vegetais cucurbitáceos (por exemplo, pepino, abóbora, abobrinha, melancia ou melão), vegetais crucíferos (por exemplo, rabanete japonês, nabo branco, rábano, couve-rábano, repolho chinês, repolho, mostarda em folhas, brócolis ou couve-flor), vegetais asteráceos (por exemplo, bardana, pampilho-coroado, alcachofra ou alface), vegetais liliáceos (por exemplo, cebolinha, cebola, alho ou aspargos), vegetais amiláceos (por exemplo, cenoura, salsa, aipo ou chirívia), vegetais chenopodiáceos (por exemplo, espinafre ou acelga), vegetais lamiáceos (por exemplo, perila, hortelã ou manjericão), morango, batata doce, inhame glutinoso, inhame e outros; flores; plantas de folhagem; frutas: frutas pomáceas (por exemplo, maçã, pêra, pêra japonesa, marmelo chinês ou marmelo), frutas drupáceas (por exemplo, pêssego, ameixa, nectarina, damasco japonês (Prunus mume), cereja, damasco ou ameixa), frutas cítricas (por exemplo, tangerina Stasuma (Citrus unshiu), laranja, limão, lima ou toranja), nozes (por exemplo, castanhas, nozes, avelãs, amêndoas, pistache, castanhas de caju ou macadâmia), frutas vermelhas (por exemplo, mirtilo, oxicoco, amora ou framboesa), uvas, caqui, azeitona, ameixa japonesa, banana, café, tamareiras, cocos e outros; e árvores com exceção das árvores frutíferas: chá, amoreira, plantas com flores, árvores de beira da estrada (por exemplo, freixo, bétula, corniso, eucalipto, ginkgo (Ginkgo biloba), lilás, bordo, carvalho (quercus), choupo, Judas, goma Formosona (Liquidambar formosana), plátano, zelkova, cipreste japonês (Thuja standishii), abeto, cicuta, zimbro, pinus, pícea ou teixo (Taxus cuspidate)) e outros.

[0026] As “plantas” mencionadas acima podem incluir plantas geneticamente modificadas.

[0027] Exemplos de doenças em plantas que podem ser controladas pelo presente composto incluem doenças causadas por um patógeno de plantas, como fungos filamentosos e bactérias. Exemplos específicos de doenças vegetais incluem os seguintes. O nome científico de cada patógeno que causa a doença é mostrado entre parênteses.

[0028] Doenças do arroz: brusone (Magnaporthe grisea), mancha parda (Cochliobolus miyabeanus), queima da bainha (Rhizoctonia solani), estiolamento (Gibberella fujikuroi) e míldio (Sclerophthora macrospora); doenças do trigo: míldio pulverulento (Blumeria graminis), fusariose (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), ferrugem estriada (Puccinia striiformis), ferrugem do colmo (Puccinia graminis), ferrugem da folha (Puccinia recondita), mofo da neve (Microdochium nivale, Microdochium majus), ferrugem da neve (Typhula incarnata, Typhula ishikariensis), carvão (Ustilago tritici), cárie (Tilletia caries, Tilletia controversa), mancha ocular (Pseudocercosporella herpotrichoides), mancha foliar (Septoria tritici), manchas das glumas (Stagonospora nodorum), mancha amarela (Pyrenophora tritici-repentis), tombamento causado pelo fungo rizoctonia (Rhizoctonia solani) e tombamento (Gaeumannomyces graminis); doenças da cevada: míldio pulverulento (Blumeria graminis), fusariose (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), ferrugem estriada (Puccinia striiformis), ferrugem do colmo (Puccinia graminis), ferrugem da folha (Puccinia hordei), ferrugem da folha anã (Puccinia hordei), carvão-nu (Ustilago nuda), escaldadura (Rhynchosporium secalis), mancha reticulada (Pyrenophora teres), mancha marrom (Cochliobolus sativus), mancha estriada (Pyrenophora graminea), mancha foliar de Ramuraria (Ramularia collo- cygni) e tombamento causado pelo fungo rizoctonia (Rhizoctonia solani); doenças do milho: ferrugem comum (Puccinia sorghi), ferrugem polissora (Puccinia polysora), ferrugem (Setosphaeria turcica), ferrugem tropical (Physopella zeae), mancha-de-bipolaris (Cochliobolus heterostrophus), antracnose (Colletotrichum graminicola), cercosporiose (Cercospora zeae-maydis), mancha ocular (Kabatiella zeae), mancha foliar de Diplodia (Phaeosphaeria maydis, Stenocarpella maydis, Stenocarpella macrospora), podridão de colmo (Fusarium graminearum, Fusarium verticilioides, Colletotrichum graminicola) e carvão (Ustilago maydis); doenças do algodão: antracnose (Colletotrichum gossypii), mancha de ramulária (Ramularia areola), mancha de alternária (Alternaria macrospora, Alternaria gossypii) e podridão radicular negra causada pelo fungo Thielaviopsis (Thielaviopsis basicola); doenças do café: ferrugem (Hemileia vastatrix) e mancha foliar (Cercospora coffeicola); doença da colza: podridão de esclerotínia (Sclerotinia sclerotiorum), mancha de alternária (Alternaria brassicae) e podridão da raiz (Phoma lingam); doenças da cana-de-açúcar: ferrugem marrom (Puccinia melanocephela, Puccinia kuehnii) e carvão (Ustilago scitaminea); doenças de girassol: ferrugem (Puccinia helianthi) e míldio (Plasmopara halstedii); doenças das citrinas: melanose (Diaporthe citri), verrugose (Elsinoe fawcetti), podridão azul dos frutos (Penicillium digitatum, Penicillium italicum) e doença de fitófora (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora); doenças da macieira: ferrugem da flor da maçã (Monilinia mali), cancro (Valsa ceratosperma), míldio pulverulento (Podosphaera leucotricha), mancha de alternária (Alternaria alternata patótipo maçã), sarna da macieira (Venturia inaequalis), antracnose (Glomerella cingulata), mancha de marssonina (Diplocarpon mali), podridão anelar (Botryosphaeria berengeriana) e podridão da coroa (Phytophtora cactorum); doenças da pera: sarna (Venturia nashicola, Venturia pirina), podridão negra (Alternaria alternata patótipo pêra japonesa) e ferrugem (Gymnosporangium haraeanum); doenças do pessegueiro: podridão parda (Monilinia fructicola), sarna (Cladosporium carpophilum) e podridão de Phomopsis (Phomopsis sp.); doenças das uvas: antracnose (Elsinoe ampelina), podridão da uva madura (Glomerella cingulata), míldio pulverulento (Uncinula necator), ferrugem (Phakopsora ampelopsidis), podridão negra (Guignardia bidwellii) e míldio (Plasmopara viticola); doenças do caqui japonês: antracnose (Gloeosporium kaki) e mancha foliar (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae); doenças das cucurbitáceas: antracnose (Colletotrichum lagenarium), míldio pulverulento (Sphaerotheca fuliginea), crestamento gomoso (Didymella bryoniae), mancha-alvo (Corynespora cassiicola), murcha de fusário (Fusarium oxysporum), míldio (Pseudoperonospora cubensis), podridão de fitóftora (Phytophthora sp.) e tombamento (Pythium sp.); doenças do tomateiro: pinta-preta (Alternaria solani), mancha de cladosporium (Cladosporium fulvum), mancha fuliginosa (Pseudocercospora fuligena), requeima (Phytophthora infestans) e oídio (Leveillula taurica); doenças de berinjela: podridão dos frutos (Phomopsis vexans) e oídio (Erysiphe cichoracearum); doenças da família das brássicas: mancha foliar de alternaria (Alternaria japonica), mancha branca (Cercosporella brassicae), hérnia (Plasmodiophora brassicae) e míldio (Peronospora parasitica); doenças da cebolinha: ferrugem (Puccinia allii); doenças da soja: mancha púrpura (Cercospora kikuchii), sarna de esfaceloma (Elsinoe glycines), seca da haste e da vagem (Diaporthe phaseolorum var. Sojae), ferrugem (Phakopsora pachyrhizi), mancha-alvo (Corynespora cassiicola), antracnose (Colletotrichum glycines, Colletotrichum truncatum), podridão de Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), mancha parda (Septoria glycines), mancha olho-de-rã (Cercospora sojina), mofo branco (Sclerotinia sclerotiorum), oídio (Microsphaera diffusa), podridão de raiz e haste de fitóftera (Phytophthora sojae), míldio (Peronospora manshurica) e síndrome de morte súbita (Fusarium virguliforme); doenças do feijão: podridão do caule (Sclerotinia sclerotiorum), ferrugem (Uromyces appendiculatus), mancha-angular (Phaeoisariopsis griseola) e antracnose (Colletotrichum lindemuthianum); doenças do amendoim: mancha preta foliar (Cercospora personata), mancha castanha (Cercospora arachidicola) e murcha (Sclerotium rolfsii); doenças da ervilha: míldio pulverulento (Erysiphe pisi); doenças da batata: pinta preta (Alternaria solani), requeima (Phytophthora infestans), podridão rosada (Phytophthora erythroseptica), sarna pulverulenta (Spongospora subterranea f. sp. Subterranea) e murcha de verticílio (Verticillium albo-atrum, Verticillium dahliae, Verticillium nigrescens); doenças do morango: míldio pulverulento (Sphaerotheca humuli); doenças do chá: ferrugem do chá (Exobasidium reticulatum), sarna branca (Elsinoe leucospila), ferrugem cinzenta (Pestalotiopsis sp.) e antracnose (Colletotrichum theae-sinensis); doenças do tabaco: mancha marrom (Alternaria longipes), antracnose (Colletotrichum tabacum), míldio (Peronospora tabacina) e canela preta (Phytophthora nicotianae); doenças da beterraba: mancha foliar de cercospora (Cercospora beticola), míldio das folhas (Thanatephorus cucumeris), podridão radicular (Thanatephorus cucumeris), podridão da raiz de aphanomyces (Aphanomyces cochlioides) e ferrugem (Uromyces betae); doenças da rosa: mancha negra (Diplocarpon rosae) e míldio pulverulento (Sphaerotheca pannosa); doenças vegetais de Chrysanthemum e Asteraceae: ferrugem das folhas (Septoria chrysanthemi-indici) e ferrugem branca (Puccinia horiana); doenças da cebola: mancha acinzentada de Botrytis (Botrytis cinerea, Botrytis byssoidea, Botrytis squamosa), podridão do pescoço (Botrytis allii) e podridão de esclerócio (Botrytis squamosa); várias doenças em plantas: mofo cinzento (Botrytis cinerea) e podridão por Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum); doenças do rabanete japonês: mancha foliar de alternária (Alternaria brassicicola); doenças do gramado: mancha do dólar (Sclerotinia homoeocarpa) e mancha marrom e mancha grande (Rhizoctonia solani); doenças da banana: doença de Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola); doenças nas sementes ou doenças nas fases iniciais do crescimento de várias plantas causadas por bactérias de Aspergillus spp., Penicillium spp., Fusarium spp., Gibberella spp., Tricoderma spp., Thielaviopsis spp., Rhizopus spp., Mucor spp., Corticium spp., Phoma spp., Rhizoctonia spp., Diplodia spp., ou outras; doenças virais de várias plantas mediadas por Polymyxa spp., Olpidium spp. ou outros; ferrugem bacteriana de plântulas do arroz (Burkholderia plantarii); mancha angular da folha do pepino (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans); murcha bacteriana de berinjela (Ralstonia solanacearum); cancro cítrico (Xanthomonas citri); podridão mole bacteriana da couve chinesa (Erwinia carotovora); e outras.

EXEMPLOS

[0029] Os exemplos seguintes, incluindo Exemplos de Preparação, Exemplos de Formulação e Exemplos de Teste, servem para ilustrar a presente invenção mais detalhadamente, o que não deve pretender limitar a presente invenção.

[0030] Primeiro, em relação à preparação do presente composto, os exemplos de preparação são mostrados abaixo.

Exemplo de Preparação 1

[0031] (R)-1,1,3-trimetil-4-aminoindano (0,20 g) (pureza óptica 96%), di-isopropiletilamina (1,2 mL), 4-dimetilaminopiridina (0,02 g), éter dimetílico de tetraetilenoglicol (5 mL) e cloreto de ácido 1-metil-3- difluorometilpirazol-4-carboxílico (0,46 g) foram misturados e a mistura resultante foi agitada a 80 °C durante 1 hora e depois agitada a 120 °C durante 5 horas. A mistura de reação foi resfriada à temperatura ambiente e depois foram adicionados água, tolueno e ácido clorídrico 5% para separar a mistura resultante.A camada orgânica resultante foi sequencialmente lavada com água, água saturada de bicarbonato de sódio e água, depois seca sobre sulfato de magnésio e concentrada sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica gel para fornecer o seguinte composto (deste ponto em diante referido como o presente composto “(1)”) (pureza óptica 99,9%).

[0032] O presente composto (1)

1H-RMN (CDCl3) δ: 7,51 (1H, s), 7,32 (1H, dd, J = 7,2 Hz, 7,8 Hz), 7,22 (1H, d, J = 7,2 Hz), 7,13 (1H, t, J = 54 Hz), 7,07 (1H, d, J = 7,8 Hz), 6,96 (1H, t, J = 54 Hz), 6,52 (1H, s), 3,89 (3H, s), 3,72 (3H, s), 2,91-2,83 (1H, m), 2,05 (1H, dd, J = 4,8 Hz, 7,8 Hz), 1,57 (1H, dd, J =7,8 Hz, 12,6 Hz), 1,36 (3H, s), 1,24 (3H, d, J = 13,8 Hz), 0,98 (3H, s). [α]D22 = +113,5° (CHCl3, c1.1)

Exemplo de Preparação 2

[0033] O presente composto (2) seguinte foi preparado usando 7- fluoro-1,1,3-trimetil-4-aminoindano em vez de (R)-1,1,3-trimetil-4- aminoindano de acordo com o método descrito no Exemplo de Preparação 1.

[0034] O presente composto (2)

1H-RMN (CDCl3) δ: 7,53 (1H, s), 7,10 (1H, t, J = 53,8 Hz), 7,06 (1H, dd, J = 8,8, 4,4 Hz), 6,98 (1H, t, J = 8,8 Hz), 6,93 (1H, t, J = 54,5 Hz), 6,71 (1H, s), 3,91 (3H, s), 3,78 (3H, s), 2,97-2,88 (1H, m), 2,07 (1H, dd, J = 12,9, 8,1 Hz), 1,62 (1H, dd, J = 12,9, 8,1 Hz), 1,58 (3H, s), 1,48 (3H, s), 1,24 (3H, d, J = 6,9 Hz).

Exemplo de Preparação 3

[0035] O presente composto (3) seguinte foi preparado utilizando 1,1,3-trimetil-4-aminoindano em vez de (R)-1,1,3-trimetil-4-aminoindano de acordo com o método descrito no Exemplo de Preparação 1.

[0036] O presente composto (3)

1H-RMN (CDCl3) δ: 7,51 (1H, s), 7,33 (1H, t, J = 7,6 Hz), 7,22 (1H, dd, J = 7,6, 1,0 Hz), 7,13 (1H, t, J = 53,5 Hz), 7,07 (1H, dd, J = 7,8, 1,0 Hz), 6,95 (1H, t, J = 54,8 Hz), 6,52 (1H, s), 3,91 (3H, s), 3,72 (3H, s), 2,92-2,83 (1H, m), 2,06 (1H, dd, J = 12,7, 7,7 Hz), 1,57 (1H, dd, J = 12,7, 7,5 Hz), 1,36 (3H, s), 1,24 (3H, d, J = 6,8 Hz), 0,99 (3H, s).

[0037] Uma composição compreendendo o presente composto e um ou mais ingredientes selecionados a partir do grupo consistindo em um ingrediente ativo inseticida, um ingrediente ativo acaricida, um ingrediente ativo nematicida, um ingrediente regulador de crescimento de plantas, um agente sinérgico e outro ingrediente para controlar uma doença em plantas (deste ponto em diante referido coletivamente por “presente ingrediente”) pode ser aplicada a uma planta ou solo para controlar pragas, como artrópodes nocivos, nematódeos nocivos e agentes patogênicos vegetais. Além disso, o presente composto e o presente ingrediente podem ser aplicados separadamente para controlar as pragas.

[0038] Exemplos do ingrediente ativo inseticida, o ingrediente ativo acaricida e o ingrediente ativo nematicida incluem aqueles especificados pelo IRAC (Comitê de Ação de Resistência a Inseticidas) e outros.

[0039] O ingrediente regulador de crescimento de plantas indica um ingrediente para controlar o crescimento vegetal, como a promoção da frutificação e promoção do enraizamento, e os seus exemplos incluem ácido indolbutírico.

[0040] O agente sinérgico indica um ingrediente que potencializa a eficácia de outro agente quando usado em mistura com o dito agente e os seus exemplos incluem o butóxido de piperonila.

[0041] Exemplos do ingrediente para controlar uma doença em plantas incluem um ingrediente ativo fungicida. O ingrediente ativo fungicida é um ingrediente para uso na proteção de uma planta contra doenças derivadas de patógenos vegetais (por exemplo, fungos filamentosos ou bactérias) e exemplos do mesmo incluem os especificados pelo FRAC (Comitê de Ação de Resistência a Fungicidas) e outros.

[0042] A seguir, são descritos exemplos da combinação do presente composto e do presente ingrediente.Por exemplo, “tebuconazol + SX” indica a combinação de tebuconazol e SX.A abreviação de “SX” indica qualquer composto selecionado a partir do presente composto. Além disso, o número entre parênteses representa o número de registro CAS.

[0043] Tebuconazol + SX, protioconazol + SX, metconazol + SX, ipconazol + SX, triticonazol + SX, difenoconazol + SX, imazalil + SX, triadimenol + SX, tetraconazol + SX, flutriafol + SX, bromuconazol + SX, propiconazol + SX, mefentrifluconazol + SX, ipfentrifluconazol + SX, epoxiconazol + SX, ciproconazol + SX, mandestrobin + SX, azoxistrobin + SX, piraclostrobin + SX, trifloxistrobin + SX, fluoxastrobin + SX, picoxistrobin + SX, fenamidona + SX, dimoxistrobin + SX, metominostrobin + SX, piribencarb + SX, sedaxano + SX, penflufen + SX, fluxapiroxad + SX, fluopiram + SX, benzovindiflupir + SX, boscalid + SX, carboxina + SX, pentiopirad + SX, flutolanil + SX, bixafen + SX, pidiflumetofen + SX, 3- difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetilindan-4-il)-1-metilpirazol-4- carboxamida (1383809-87-7) + SX, N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro- N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (1255734- 28-1) + SX, 3-difluorometil-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4- carboxamida (141573-94-6) + SX, 3-difluorometil-1-metil-N-[(3R)-1,1,3- trimetilindan-4-il]pirazol-4-carboxamida (1352994-67-2) + SX, metalaxil + SX, metalaxil-M + SX, metrafenona + SX, ciflufenamid + SX, proquinazid + SX, 3-cloro-5-fenil-6-metil-4-(2,6-difluorofenil)piridazina (1358061-55-8) + SX, 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (1472649-01-6) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorofenil)- N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina (1362477-26-6) + SX, fenpicoxamid + SX, N’-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N- metilmetanimidamida (1052688-31-9) + SX, isotianil + SX, ácido oxolínico + SX, ferimzona + SX, ftalida + SX, casugamicina + SX, tebufloquin + SX, quinofumelin + SX, fenpirazamina + SX, procimidona + SX, fludioxonil + SX, tolclofos-metil + SX, tiabendazol + SX, etaboxam + SX, picarbutrazox + SX, oxatiapiprolin + SX, triacetato de iminoctadina + SX, albesilato de iminoctadina + SX, fenpropimorf + SX, fenpropidin + SX, espiroxamina + SX, clorotalonil + SX, folpet + SX, captan + SX, tiram + SX, siltiofam + SX, mancozeb + SX, cartap + SX, clotianidin + SX, tiametoxam + SX, imidacloprid + SX, tiacloprid + SX, flupiradifurona + SX, sulfoxaflor + SX, triflumezopirim + SX, dicloromezotiaz + SX, beta-ciflutrin + SX, teflutrin + SX, fipronil + SX, clorantraniliprol + SX, ciantraniliprol + SX, tetraniliprol + SX, tiodicarb + SX, carbofuran + SX, fluxametamida + SX, afoxolaner + SX, fluralaner + SX, broflanilida + SX, abamectina + SX, fluensulfona + SX, fluazaindolizina + SX, tioxazafen + SX, (E)-N-{1-[(6-cloropiridin-3- il)metil]piridin-2(1H)-ilideno}-2,2,2-trifluoroacetamida (1689566-03-7) + SX, Mycorrhizal Fungi + SX, Bacillus firmus + SX, Bacillus amyloliquefaciens + SX, Pasteuria nishizawae + SX, Pasteuria penetrans + SX.

[0044] Exemplos da proporção do presente composto e do presente ingrediente incluem, mas não estão limitados a, 1000:1 a 1:1000, 500:1 a 1:500, 100:1 a 1:100, 50:1 a 1:50, 20:1 a 1:20, 10:1 a 1:10, 3:1 a 1:3, 1:1 a 1:500, 1:1 a 1:100, 1:1 a 1:50, 1:1 a 1:20 e 1:1 a 1:10 na razão em peso (presente composto: presente ingrediente).

[0045] A aplicação do presente composto a uma planta alcança eficácias para promover o crescimento da planta, como o aumento na taxa de estabelecimento de mudas, aumento no número de folhas saudáveis, aumento na altura da planta, aumento no peso da planta, aumento na área foliar, aumento no número ou peso de sementes ou frutos, aumento no número de ocorrências de floração ou frutificação e promoção no crescimento de uma raiz. Além disso, ao aplicar o presente composto a uma planta é obtida a melhoria na tolerância a estresses abióticos, como estresses de temperatura (por exemplo, estresse de alta temperatura ou baixa temperatura), estresses em razão da água (por exemplo, estresse por falta ou estresse por excesso de água) e estresses salino.

[0046] Em seguida, os exemplos de formulação são mostrados abaixo. Exemplo de Formulação 1

[0047] Qualquer um do presente composto (50 partes), lignino sulfonato de cálcio (3 partes), lauril sulfato de magnésio (2 partes), e óxido de silício hidratado sintético (45 partes) são completamente moídos e misturados para obter cada formulação.

Exemplo de Formulação 2

[0048] Qualquer um do presente composto (20 partes) e trioleato de sorbitano (1,5 partes) são misturados com uma solução aquosa (28,5 partes) compreendendo álcool polivinílico (2 partes) e a mistura resultante é finamente moída por um método de moagem úmida. Em seguida, adiciona-se uma solução aquosa (40 partes) compreendendo goma xantana (0,05 partes) e silicato de alumínio e magnésio (0,1 partes), propilenoglicol (10 partes) é adicionado também e a mistura resultante é misturada com agitação para se obter cada formulação.

Exemplo de Formulação 3

[0049] Qualquer um do presente composto (2 partes), argila de caulim (88 partes) e talco (10 partes) são completamente moídos e misturados para obter cada formulação.

Exemplo de Formulação 4

[0050] Qualquer um do presente composto (5 partes), éter polioxietileno-estiril-fenílico (14 partes), dodecilbenzenossulfonato de cálcio (6 partes) e xileno (75 partes) são completamente misturados para obter cada formulação.

Exemplo de Formulação 5

[0051] Qualquer um do presente composto (2 partes), óxido de silício hidratado sintético (1 parte), lignino sulfonato de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes) e argila de caulim (65 partes) são totalmente triturados e misturados, e depois água é adicionada aos mesmos, a mistura resultante é totalmente amassada e granulada e seca para obter cada formulação.

Exemplo de Formulação 6

[0052] Uma mistura de sal de amônio de polioxietileno-alquil-éter- sulfato e carbono branco (razão em peso de 1:1) (35 partes), qualquer um do presente composto (20 partes) e água (45 partes) são completamente misturados para obter cada formulação.

Exemplo de Teste 1

[0053] Um pote de plástico foi preenchido com terra, até o trigo (cultivar. Shirogane) ser semeado e o trigo foi cultivado em estufa durante nove dias. Separadamente, o presente composto (1), o presente composto (2) ou o presente composto (3), formulados de acordo com o processo descrito no Exemplo de Formulação 6, foram misturados com água de tal modo que cada concentração do presente composto foi de 500 ppm. A dita mistura foi pulverizada nas partes foliares de modo a aderir adequadamente nas superfícies das folhas do trigo acima. Após a pulverização da mistura, o trigo foi seco ao ar, cultivado a 20 °C sob iluminação por cinco dias e, em seguida, inoculados esporos de Puccinia recondita. Após a inoculação, o trigo foi colocado a 23 °C sob condições escuras e úmidas por um dia, então cultivado a 20 °C sob iluminação por oito dias e a área da lesão foi examinada. A partir dos resultados do teste, cada área de lesão no grupo de trigo tratado com o presente composto (1), o presente composto (2) ou o presente composto (3) foi de 10% ou menos em comparação com a área de lesão no grupo de trigo não tratado.

Exemplo de Teste 2

[0054] Um pote de plástico foi preenchido com terra, até a cevada (cultivar. Nishinohoshi) ser semeada e a cevada foi cultivada em estufa durante sete dias. Separadamente, o presente composto (2) ou o presente composto (3), formulados de acordo com o processo descrito no Exemplo de Formulação 6, foram misturados com água de tal modo que a concentração do presente composto foi de 500 ppm. A dita mistura foi pulverizada nas partes foliares de modo a aderir adequadamente nas superfícies das folhas da cevada acima. Após a pulverização da mistura, a cevada foi seca ao ar e, dois dias após a aplicação, uma suspensão aquosa de esporos de Pyrenophora teres foi inoculada por pulverização. Após a inoculação, a cevada foi colocada a 23 °C no período diurno e a 20 °C no período noturno em estufa sob condição úmida por três dias, então cultivada em estufa por sete dias e, então, examinada a área da lesão. A partir dos resultados do teste, cada área de lesão no grupo de cevada tratado com o presente composto (2) ou o presente composto (3) foi de 10% ou menos em comparação com a área de lesão no grupo de cevada não tratado.

APLICABILIDADE INDUSTRIAL

[0055] O presente composto é eficaz no controle contra doenças em plantas e é útil como ingrediente ativo de um agente para controle de doenças vegetais.

Claims

1. Composto de imida, caracterizado pelo fato de ser representado pela fórmula (I)

[em que R representa um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio].

2. Composto de imida de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto de imida representado pela fórmula (I) é um composto de imida representado pela fórmula (II)

[em que R representa um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio].

3. Agente para controlar uma doença em plantas, caracterizado pelo fato de que compreende o composto de imida como definido na reivindicação 1 ou 2 e um carreador inerte.

4. Método para controlar uma doença em plantas, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto de imida como definido na reivindicação 1 ou 2 a uma planta ou solo.

5. Uso do composto de imida como definido na reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de ser para controlar uma doença em plantas.

6. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende um composto de imida representado pela fórmula (I)