KR102477723B1

KR102477723B1 - 이미드 화합물 및 그 용도

Info

Publication number: KR102477723B1
Application number: KR1020197009080A
Authority: KR
Inventors: 마사야 다니모토; 고이치로 도타
Original assignee: 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
Priority date: 2016-09-07
Filing date: 2017-08-29
Publication date: 2022-12-14
Also published as: CN109661388A; RU2019109978A; US20210274786A1; DK3511324T3; IL265037B; WO2018047670A1; AU2017322952B2; CO2019002394A2; EP3511324A1; CA3036018A1; KR20190043585A; JPWO2018047670A1; CN109661388B; BR112019004304B1; UA121180C2; ZA201901475B; AU2017322952A1; EP3511324B1; JP6905987B2; MY190545A

Abstract

식 (Ⅰ)

[식 중, R 은, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다]
로 나타내는 이미드 화합물은, 식물 병해에 대해 우수한 방제 효과를 나타낸다.

Description

이미드 화합물 및 그 용도

본 발명은 이미드 화합물 및 그 용도에 관한 것이다.

종래, 식물 병해를 방제하기 위해 여러 가지 화합물이 개발되어 있다 (특허문헌 1 참조).

국제 공개 제02/059086호

본 발명은, 식물 병해에 대해 우수한 방제 효력을 갖는 화합물을 제공하는 것을 과제로 한다.

본 발명자들은 식물 병해에 대해 우수한 방제 효력을 갖는 화합물을 찾아내기 위해 검토한 결과, 하기 식 (Ⅰ) 로 나타내는 이미드 화합물이 식물 병해에 대해 우수한 방제 효력을 갖는 것을 알아냈다.

즉, 본 발명은 다음과 같다.

[1] 식 (Ⅰ)

[식 중, R 은, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다]

로 나타내는 이미드 화합물 (이하, 본 발명 화합물로 기재한다).

[2] 식 (Ⅰ) 로 나타내는 이미드 화합물이 식 (Ⅱ)

[식 중, R 은, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다]

로 나타내는 이미드 화합물 (이하, 화합물 (Ⅱ) 로 기재한다) 인, [1] 에 기재된 이미드 화합물.

[3] [1] 또는 [2] 에 기재된 이미드 화합물과 불활성 담체를 함유하는 식물 병해 방제제 (이하, 본 발명 방제제로 기재한다).

[4] [1] 또는 [2] 에 기재된 이미드 화합물의 유효량을 식물 또는 토양에 처리하는 것에 의한, 식물 병해의 방제 방법.

[5] 식물 병해를 방제하기 위한 [1] 또는 [2] 에 기재된 이미드 화합물의 사용.

[6] 식 (Ⅰ)

[식 중, R 은, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다]

로 나타내는 이미드 화합물, 및 살충 활성 성분, 살진드기 활성 성분, 살선충 활성 성분, 식물 성장 조절 성분, 공력제 및 다른 식물 병해 방제 성분으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상을 함유하는 조성물.

본 발명에 의해, 식물 병해를 방제할 수 있다.

본 발명 화합물로는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다.

본 발명 화합물에 있어서, R 이 불소 원자인 화합물 ;

본 발명 화합물에 있어서, R 이 수소 원자인 화합물 ;

화합물 (Ⅱ) 에 있어서, R 이 불소 원자인 화합물 ;

화합물 (Ⅱ) 에 있어서, R 이 수소 원자인 화합물 ;

화합물 (Ⅱ) 와, 식 (Ⅲ)

으로 나타내는 이미드 화합물 (이하, 화합물 (Ⅲ) 으로 기재한다) 의 비가 1/1 ∼ 100000/1 인 화합물

화합물 (Ⅱ) 에 있어서 R 이 불소 원자인 화합물과, 화합물 (Ⅲ) 에 있어서 R 이 불소 원자인 화합물의 비가 1/1 ∼ 100000/1 인 화합물 ;

화합물 (Ⅱ) 에 있어서 R 이 수소 원자인 화합물과, 화합물 (Ⅲ) 에 있어서 R 이 불소 원자인 화합물의 비가 1/1 ∼ 100000/1 인 화합물 ;

화합물 (Ⅱ) 와 화합물 (Ⅲ) 의 비가 4/1 ∼ 100000/1 인 화합물 ;

화합물 (Ⅱ) 에 있어서 R 이 불소 원자인 화합물과, 화합물 (Ⅲ) 에 있어서 R 이 불소 원자인 화합물의 비가 4/1 ∼ 100000/1 인 화합물 ;

화합물 (Ⅱ) 에 있어서 R 이 수소 원자인 화합물과, 화합물 (Ⅲ) 에 있어서 R 이 수소 원자인 화합물의 비가 4/1 ∼ 100000/1 인 화합물 ;

본 발명 방제제는, 본 발명 화합물과 불활성 담체를 함유한다. 본 발명 방제제는 통상, 본 발명 화합물과, 고체 담체, 액체 담체 등의 불활성 담체, 오일, 및/또는 계면 활성제 등을 혼합하고, 필요에 의해 고착제, 분산제, 안정제 등의 제제용 보조제를 첨가하여, 수화제, 과립 수화제, 플로어블제, 입제 (粒劑), 드라이 플로어블제, 유제 (乳劑), 수성 액제, 유제 (油劑), 훈연제, 에어졸제, 마이크로 캡슐제 등으로 제제화하여 사용한다. 이들 제제에는 본 발명 화합물이 중량비로 통상 0.1 ∼ 99 ％, 바람직하게는 0.2 ∼ 90 ％ 함유된다.

고체 담체로는, 예를 들어, 점토류 (예를 들어, 카올린 클레이, 규조토, 합성 함수 산화규소, 후바사미 클레이 (Fubasami clay), 벤토나이트, 산성 백토), 탤크류, 그 밖의 무기 광물 (예를 들어, 세리사이트, 석영 분말, 황 분말, 활성탄, 탄산칼슘) 등의 미(微)분말 혹은 입상물 (粒狀物) 을 들 수 있다.

액체 담체로는, 예를 들어, 물, 알코올류 (메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부탄올, 헥산올, 벤질알코올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 페녹시에탄올 등), 케톤류 (아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등), 방향족 탄화수소류 (톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 도데실벤젠, 페닐자일릴에탄, 메틸나프탈렌 등), 지방족 탄화수소류 (헥산, 시클로헥산, 등유, 경유 등), 에스테르류 (아세트산에틸, 아세트산부틸, 미리스트산이소프로필, 올레산에틸, 아디프산디이소프로필, 아디프산디이소부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등), 니트릴류, 에테르류 (디이소프로필에테르, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올 등), 아미드류, 및 술폭시드류를 들 수 있다.

계면 활성제로는, 예를 들어 알킬황산에스테르류, 알킬술폰산염, 알킬아릴술폰산염, 알킬아릴에테르류 및 그 폴리옥시에틸렌화물, 폴리옥시에틸렌글리콜에테르류, 다가 알코올에스테르류, 당알코올 유도체를 들 수 있다.

그 밖의 제제용 보조제로는, 예를 들어 고착제, 분산제, 안정제를 들 수 있고, 구체적으로는 카세인, 젤라틴, 다당류 (예를 들어, 전분, 아라비아검, 셀룰로오스 유도체, 알긴산), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 당류, 합성 수용성 고분자 (예를 들어, 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴산류), 산성 인산이소프로필, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, BHA (2-tert-부틸-4-메톡시페놀과 3-tert-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물), 식물유, 광물유, 지방산을 들 수 있다.

본 발명 화합물과 혼합하여 사용할 수 있는 오일, 계면 활성제로는 Nimbus (등록상표), Assist (등록상표), Aureo (등록상표), Iharol (등록상표), Silwet L-77 (등록상표), BreakThru (등록상표), SundanceII (등록상표), Induce (등록상표), Penetrator (등록상표), AgriDex (등록상표), Lutensol A8 (등록상표), NP-7 (등록상표), Triton (등록상표), Nufilm (등록상표), Emulgator NP7 (등록상표), Emulad (등록상표), TRITON X 45 (등록상표), AGRAL 90 (등록상표), AGROTIN (등록상표), ARPON (등록상표), EnSpray N (등록상표), BANOLE (등록상표) 등을 들 수 있다.

본 발명 화합물은 본 발명 방제제로서 시용 (施用) 된다. 본 발명 방제제가 시용되는 형태로는, 실질적으로 본 발명 방제제가 시용될 수 있는 형태이면 그 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 경엽 산포 등의 식물체에 대한 처리, 토양 처리 등의 식물의 재배지에 대한 처리, 종자 소독 등의 종자에 대한 처리 등을 들 수 있다.

본 발명의 방제 방법에 있어서의, 본 발명 화합물의 처리량은, 처리하는 식물의 종류, 방제 대상인 식물 병해의 종류나 발생 빈도, 제제 형태, 처리 시기, 처리 방법, 처리 장소, 기상 조건 등에 따라서 상이하지만, 식물의 경엽에 처리하는 경우 또는 식물을 재배하는 토양에 처리하는 경우에는, 본 발명 화합물은 1000 m² 당 통상 1 ∼ 500 g 이다.

유제 (乳劑), 수화제, 플로어블제 등은 통상 물로 희석하여 산포함으로써 처리한다. 이 경우, 본 발명 화합물의 농도는, 통상 0.0005 ∼ 2 중량％ 이다. 분제, 입제 등은 통상적으로 희석하지 않고서 그대로 처리한다.

본 발명 화합물은, 밭, 논, 잔디, 과수원 등의 농경지에 있어서의 식물 병해의 방제제로서 사용할 수 있다. 본 발명 화합물은, 이하에 열거하는 식물 등을 재배하는 농경지 등에 있어서, 당해 농경지 등의 병해를 방제할 수 있다.

농작물 ; 옥수수, 쌀, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 피너츠, 메밀, 사탕무, 유채씨, 해바라기, 사탕수수, 담배 등, 야채 ; 가지과 야채 (가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 박과 야채 (오이, 호박, 애호박, 수박, 멜론 등), 십자화과 야채 (무, 순무, 호스래디시, 콜라비, 배추, 양배추, 갓, 브로콜리, 콜리플라워 등), 국화과 야채 (우엉, 쑥갓, 아티초크, 양상추 등), 백합과 야채 (파, 양파, 마늘, 아스파라거스), 미나리과 야채 (당근, 파슬리, 샐러리, 파스닙 등), 명아주과 야채 (시금치, 근대 등), 차조기과 야채 (차조기, 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 참마, 토란 등, 화훼, 관엽 식물,

과수 ; 인과류 (仁果類) (사과, 서양배, 일본배, 모과, 마르멜로 등), 핵과류 (복숭아, 자두, 승도복숭아, 매실, 앵두, 살구, 푸룬 등), 감귤류 (온주밀감, 오렌지, 레몬, 라임, 그레이프후르츠 등), 견과류 (밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛, 마카다미아넛 등), 액과류 (블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파, 바나나, 커피, 대추야자, 코코넛 등,

과수 이외의 나무 ; 차, 뽕나무, 화목 (花木), 가로수 (물푸레나무, 자작나무, 미국 산딸나무, 유칼립투스, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 참나무, 포플러, 박태기나무, 포모산 검, 플라타너스, 느티나무, 흑회(黑檜, Thuja standishii)나무, 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무, 주목나무) 등.

상기 식물에는 유전자 재조합 작물도 포함된다.

본 발명 화합물에 의해 방제할 수 있는 식물 병해로는, 예를 들어 사상균, 세균 등의 식물 병원균에서 유래하는 병해를 들 수 있고, 구체적으로는 예를 들어, 이하의 것을 들 수 있다. 괄호 안은, 그 병해를 일으키는 병원균의 학명을 나타낸다.

벼의 도열병 (Magnaporthe grisea), 참깨잎마름병 (Cochliobolus miyabeanus), 잎집무늬마름병 (Rhizoctonia solani), 벼키다리병 (Gibberella fujikuroi), 누른오갈병 (Sclerophthora macrospora) ; 밀의 흰가룻병 (Blumeriagraminis), 빨강 곰팡이병 (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), 황녹병 (Puccinia striiformis), 흑녹병 (Puccinia graminis), 적녹병 (Puccinia recondita), 홍색 설부병 (Microdochium nivale, Microdochium majus), 설부 소립균핵병 (Typhula incarnata, Typhula ishikariensis), 겉깜부기병 (Ustilago tritici), 비린깜부기병 (Tilletia caries, Tilletia controversa), 안점병 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 잎마름병 (Septoria tritici), 밀껍질 마름병 (Stagonospora nodorum), 황반병 (Pyrenophora tritici-repentis), 리족토니아속균에 의한 묘입고병 (苗立枯病) (Rhizoctonia solani), 입고병 (立枯病) (Gaeumannomyces graminis) ; 보리의 흰가룻병 (Blumeria graminis), 빨강 곰팡이병 (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), 황녹병 (Puccinia striiformis), 흑녹병 (Puccinia graminis), 적녹병 (Puccinia hordei), 점녹병 (Puccinia hordei), 겉깜부기병 (Ustilago nuda), 구름무늬병 (Rhynchosporium secalis), 망반병 (Pyrenophora teres), 점무늬병 (Cochliobolus sativus), 줄무늬병 (Pyrenophora graminea), 람라리아 리프 스포트병 (Ramularia collo-cygni), 리족토니아속균에 의한 묘 입고병 (Rhizoctonia solani) ; 옥수수의 녹병 (Puccinia sorghi), 남방 녹병 (Puccinia polysora), 그을음무늬병 (Setosphaeria turcica), 열대성 녹병 (Physopella zeae), 참깨잎마름병 (Cochliobolus heterostrophus), 탄저병 (Colletotrichum graminicola), 그레이 리프 스포트병 (Cercospora zeae-maydis), 갈색무늬병 (Kabatiella zeae), 파에오스파에리아 리프 스포트병 (Phaeosphaeria maydis), Stenocarpella maydis, Stenocarpella macrospora, 줄기썩음병 (Fusarium graminearum, Fusarium verticilioides, Colletotrichum graminicola), 깜부기병 (Ustilago maydis) ; 목화의 탄저병 (Colletotrichum gossypii), 흰색 곰팡이병 (Ramularia areola), 흑반병 (Alternaria macrospora, Alternaria gossypii), Thielaviopsis 속균에 의한 Black root rot 병 (Thielaviopsis basicola) ; 커피의 녹병 (Hemileia vastatrix), 리프 스포트병 (Cercospora coffeicola) ; 유채씨의 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 흑반병 (Alternaria brassicae), 뿌리썩음병 (Phoma lingam) ; 사탕수수의 녹병 (Puccinia melanocephela, Puccinia kuehnii), 깜부기병 (Ustilago scitaminea) ; 해바라기의 녹병 (Puccinia helianthi), 노균병 (Plasmopara halstedii) ; 감귤류의 흑점병 (Diaporthe citri), 더뎅이병 (Elsinoe fawcetti), 과실 부패병 (Penicillium digitatum, Penicillium italicum), 역병 (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora) ; 사과의 꽃썩음병 (Monilinia mali), 부란병 (Valsa ceratosperma), 흰가룻병 (Podosphaera leucotricha), 반점 낙엽병 (Alternaria alternata apple pathotype), 흑성병 (Venturia inaequalis), 탄저병 (Glomerella cingulata), 갈색무늬병 (Diplocarpon mali), 겹무늬병 (Botryosphaeria berengeriana), 역병 (Phytophtora cactorum) ; 배의 흑성병 (Venturia nashicola, Venturia pirina), 흑반병 (Alternaria alternata Japanese pear pathotype), 적성병 (Gymnosporangium haraeanum) ; 복숭아의 잿빛무늬병 (Monilinia fructicola), 흑성병 (Cladosporium carpophilum), 포몹시스 부패병 (Phomopsis sp.) ; 포도의 새눈무늬병 (Elsinoe ampelina), 만부병 (Glomerella cingulata), 흰가룻병 (Uncinula necator), 녹병 (Phakopsora ampelopsidis), 블랙 로트병 (Guignardia bidwellii), 노균병 (Plasmopara viticola) ; 감의 탄저병 (Gloeosporium kaki), 낙엽병 (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae) ; 박류의 탄저병 (Colletotrichum lagenarium), 흰가룻병 (Sphaerotheca fuliginea), 덩굴마름병 (Didymella bryoniae), 갈색무늬병 (Corynespora cassiicola), 덩굴쪼김병 (Fusarium oxysporum), 노균병 (Pseudoperonospora cubensis), 역병 (Phytophthora sp.), 묘입고병 (Pythium sp.) ; 토마토의 겹무늬병 (Alternaria solani), 잎곰팡이병 (Cladosporium fulvum), 그을음곰팡이병 (Pseudocercospora fuligena), 역병 (Phytophthora infestans), 흰가룻병 (Leveillula taurica) ; 가지의 갈색무늬병 (Phomopsis vexans), 흰가룻병(Erysiphe cichoracearum) ; 십자화과 야채의 흑반병 (Alternaria japonica), 백반병 (Cercosporella brassicae), 뿌리혹병 (Plasmodiophora brassicae), 노균병 (Peronospora parasitica) ; 파의 녹병 (Puccinia allii) ; 대두의 자주무늬병 (Cercospora kikuchii), 새눈무늬병 (Elsinoe glycines), 흑점병 (Diaporthe phaseolorum var. sojae), 녹병 (Phakopsora pachyrhizi), 갈색겹무늬병 (Corynespora cassiicola), 탄저병 (Colletotrichum glycines, Colletotrichum truncatum), 엽부병 (Rhizoctonia solani), 갈색무늬병 (Septoria glycines), 점무늬병 (Cercospora sojina), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 흰가룻병 (Microsphaera diffusa), 줄기 역병 (Phytophthora sojae), 노균병 (Peronospora manshurica), 돌연사병 (Fusarium virguliforme) ; 강남콩의 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 녹병 (Uromyces appendiculatus), 각반병 (Phaeoisariopsis griseola), 탄저병 (Colletotrichum lindemuthianum) ; 땅콩의 검은무늬병 (Cercospora personata), 갈색무늬병 (Cercospora arachidicola), 흰비단병 (Sclerotium rolfsii) ; 완두의 흰가룻병 (Erysiphe pisi) ; 감자의 겹둥근무늬병 (Alternaria solani), 역병 (Phytophthora infestans), 주홍색 부패병 (Phytophthora erythroseptica), 가루더뎅이병 (Spongospora subterranea f. sp. subterranea), 반신 위조병 (半身萎凋病) (Verticillium albo-atrum, Verticillium dahliae, Verticillium nigrescens) ; 딸기의 흰가룻병 (Sphaerotheca humuli) ; 차의 그물떡병 (Exobasidium reticulatum), 백성병 (Elsinoe leucospila), 윤반병 (Pestalotiopsis sp.), 탄저병 (Colletotrichum theae-sinensis) ; 담배의 적성병 (Alternaria longipes), 탄저병 (Colletotrichum tabacum), 노균병 (Peronospora tabacina), 역병 (Phytophthora nicotianae) ; 사탕무의 갈색무늬병 (Cercospora beticola), 엽부병 (Thanatephorus cucumeris), 근부병 (Thanatephorus cucumeris), 검은뿌리병 (Aphanomyces cochlioides), 녹병 (Uromyces betae) ; 장미의 흑성병 (Diplocarpon rosae), 흰가룻병 (Sphaerotheca pannosa) ; 국화의 갈색무늬병 (Septoria chrysanthemi-indici), 흰녹병 (Puccinia horiana) ; 양파의 백반 엽고병 (Botrytis cinerea, Botrytis byssoidea, Botrytis squamosa), 회색 부패병 (Botrytis allii), 소균핵성 부패병 (Botrytis squamosa) ; 각종 작물의 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum) ; 무우 검은무늬병 (Alternaria brassicicola) ; 잔디의 달러 스폿병 (Sclerotinia homoeocarpa), 잔디의 브라운 패치병 및 라지 패치병 (Rhizoctonia solani) ; 및 바나나의 시가토카병 (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).

Aspergillus 속, Penicillium 속, Fusarium 속, Gibberella 속, Tricoderma 속, Thielaviopsis 속, Rhizopus 속, Mucor 속, Corticium 속, Phoma 속, Rhizoctonia 속, 및 Diplodia 속균 등에 의해 야기되는, 각종 작물의 종자 병해 또는 생육 초기의 병해.

Polymyxa 속 또는 Olpidium 속 등에 의해 매개되는 각종 작물의 바이러스병.

벼의 묘입고 세균병 (Burkholderia plantarii) ; 오이의 반점 세균병 (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans) ; 가지의 풋마름병 (Ralstonia solanacearum), 감귤의 궤양병 (Xanthomonas citri) ; 배추의 연부병 (Erwinia carotovora) 등.

실시예

이하에 제조예, 제제예 및 시험예를 나타내어, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 예에만 한정되는 것은 아니다.

먼저, 본 발명 화합물의 제조에 대해, 제조예를 나타낸다.

제조예 1

(R)-1,1,3-트리메틸-4-아미노인단 0.20 g (광학 순도 96 ％), 디이소프로필에틸아민 1.2 ㎖, 4-디메틸아미노피리딘 0.02 g, 테트라에틸렌글리콜디메틸에테르 5 ㎖, 및 1-메틸-3-디플루오로메틸피라졸-4-카르복실산클로라이드 0.46 g 을 혼합하여, 80 ℃ 에서 1 시간 교반하고, 이어서 120 ℃에서 5 시간 교반하였다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각한 후, 얻어진 혼합물에 물, 톨루엔 및 5 ％ 염산을 첨가하여 분액하였다. 얻어진 유기층을 물, 포화 중조수 및 물로 순차 세정 후, 황산마그네슘으로 건조하여 감압하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 적용하여 하기에 기재된 화합물 (이하, 본 발명 화합물 (1) 로 기재한다) (광학 순도 99.9 ％) 을 얻었다.

본 발명 화합물 (1)

제조예 2

(R)-1,1,3-트리메틸-4-아미노인단 대신에 7-플루오로-1,1,3-트리메틸-4-아미노인단을 사용하고, 제조예 1 에 기재된 방법에 준하여, 하기에서 나타내는 본 발명 화합물 (2) 를 얻었다.

본 발명 화합물 (2)

제조예 3

(R)-1,1,3-트리메틸-4-아미노인단 대신에 1,1,3-트리메틸-4-아미노인단을 사용하고, 제조예 1 에 기재된 방법에 준하여, 하기에서 나타내는 본 발명 화합물 (3) 을 얻었다.

본 발명 화합물 (3)

본 발명 화합물, 및 살충 활성 성분, 살진드기 활성 성분, 살선충 활성 성분, 식물 성장 조절 성분, 공력제 및 다른 식물 병해 방제 성분으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상 (이하, 일괄하여 본 성분으로 기재한다) 을 함유하는 조성물을 식물 또는 토양에 처리함으로써, 유해 절족 동물, 유해 선형 동물 및 식물 병원균 등의 유해 생물을 방제할 수 있다. 또, 본 발명 화합물과 본 성분을 따로 따로 시용하여, 유해 생물을 방제할 수 있다.

살충 활성 성분, 살진드기 활성 성분 및 살선충 활성 성분으로는 IRAC (Insecticide Resistance Action Co㎜ittee : 살충제 저항성 대책 위원회) 등에 의해 규정되는 것을 들 수 있다.

식물 성장 조절 성분이란, 착과 촉진, 발근 촉진과 같이, 식물의 성장을 컨트롤하는 성분을 의미하고, 예를 들어 인돌부티르산을 들 수 있다.

공력제란, 다른 약제와 혼합하여 사용한 경우에, 그 효력을 증강시키는 것으로, 예를 들어 피페로닐 부톡사이드를 들 수 있다.

식물 병해 방제 성분으로는 살균 활성 성분을 들 수 있고, 살균 활성 성분이란, 식물 병원균 (사상균이나 세균) 에서 유래하는 병해로부터 식물을 지키기 위해서 사용하는 성분으로, 예를 들어 FRAC (Fungicide Resistance Action Co㎜ittee : 살균제 내성균 대책 위원회) 등에 의해 규정되는 것을 들 수 있다.

이하에, 본 발명 화합물과 본 성분의 조합의 예를 기재한다. 예를 들어, 테부코나졸 (tebuconazole)＋SX 는, 테부코나졸 (tebuconazole) 과 SX 의 조합을 의미한다. 또한, SX 의 약호는 본 발명 화합물로부터 선택되는 어느 하나의 화합물을 의미한다. 또, 괄호 안의 숫자는 CAS 등록 번호를 나타낸다.

테부코나졸 (tebuconazole)＋SX, 프로티오코나졸 (prothioconazole)＋SX, 메트코나졸 (metconazole)＋SX, 이프코나졸 (ipconazole)＋SX, 트리티코나졸 (triticonazole)＋SX, 디페노코나졸 (difenoconazole)＋SX, 이마잘일 (imazalil)＋SX, 트리아디메놀 (triadimenol)＋SX, 테트라코나졸 (tetraconazole)＋SX, 플루트리아폴 (flutriafol)＋SX, 브롬코나졸 (bromuconazole)＋SX, 프로피코나졸 (propiconazole)＋SX, 메펜트리플루코나졸 (mefentrifluconazole)＋SX, 이프펜트리플루코나졸 (ipfentrifluconazole)＋SX, 에폭시코나졸 (epoxiconazole)＋SX, 시프로코나졸 (cyproconazole)＋SX, 만데스트로빈 (mandestrobin)＋SX, 아족시스트로빈 (azoxystrobin)＋SX, 피라클로스트로빈 (pyraclostrobin)＋SX, 트리플록시스트로빈 (trifloxystrobin)＋SX, 플루옥사스트로빈 (fluoxastrobin)＋SX, 피콕시스트로빈 (picoxystrobin)＋SX, 펜아미돈 (fenamidone)＋SX, 디목시스트로빈 (dimoxystrobin)＋SX, 메토미노스트로빈 (metominostrobin)＋SX, 피리벤카르브 (pyribencarb)＋SX, 세닥산 (sedaxane)＋SX, 펜플루펜 (penflufen)＋SX, 플룩사피록사드 (fluxapyroxad)＋SX, 플루오피람 (fluopyram)＋SX, 벤조빈디플루필 (benzovindiflupyr)＋SX, 보스칼리드 (boscalid)＋SX, 카르복신 (carboxin)＋SX, 펜티오피라드 (penthiopyrad)＋SX, 플루토라닐 (flutolanil)＋SX, 빅사펜 (bixafen)＋SX, 피디플루메토펜 (pydiflumetofen)＋SX, 3-디플루오로메틸-N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸인단-4-일)-1-메틸피라졸-4-카르복사미드 (1383809-87-7)＋SX, N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(5-클로로-2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (1255734-28-1)＋SX, 3-디플루오로메틸-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (141573-94-6)＋SX, 3-디플루오로메틸-1-메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸인단-4-일]피라졸-4-카르복사미드 (1352994-67-2)＋SX, 메탈락실 (metalaxyl)＋SX, 메탈락실 M (metalaxyl-M)＋SX, 메트라페논 (metrafenone)＋SX, 시플루펜아미드 (cyflufenamid)＋SX, 프로퀴나지드 (proquinazid)＋SX, 3-클로로-5-페닐-6-메틸-4-(2,6-디플루오로페닐)피리다진 (1358061-55-8)＋SX, 1-(2-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸}-3-메틸페닐)-4-메틸-1,4-디하이드로테트라졸-5-온 (1472649-01-6)＋SX, 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민 (1362477-26-6)＋SX, 펜피콕사미드 (fenpicoxamid)＋SX, N'-(2,5-디메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸메탄이미드아미드 (1052688-31-9)＋SX, 이소티아닐 (isotianil)＋SX, 옥솔린산 (oxolinic acid)＋SX, 페림존 (ferimzone)＋SX, 프탈라이드 (phthalide)＋SX, 카스가마이신 (kasugamycin)＋SX, 테부플로퀸 (tebufloquin)＋SX, 퀴노프멜린 (quinofumelin)＋SX, 펜피라자민 (fenpyrazamine)＋SX, 프로시미돈 (procymidone)＋SX, 플루디옥소닐 (fludioxonil)＋SX, 톨클로포스메틸 (tolclofos-methyl)＋SX, 티아벤다졸 (thiabendazole)＋SX, 에타복삼 (ethaboxam)＋SX, 피카르부트라족스 (picarbutrazox)＋SX, 옥사티아피프롤린 (oxathiapiprolin)＋SX, 이미녹타딘아세트산염 (iminoctadine triacetate)＋SX, 이미녹타딘알베실산염 (iminoctadine albesilate)＋SX, 펜프로피모르프 (fenpropimorph)＋SX, 펜프로피딘 (fenpropidin)＋SX, 스피록사민 (spiroxamine)＋SX, 클로로탈로닐 (chlorothalonil)＋SX, 폴펫 (folpet)＋SX, 캅탄 (captan)＋SX, 티람 (thiram)＋SX, 실티오팜 (silthiofam)＋SX, 만코제브 (mancozeb)＋SX, 카탑 (cartap)＋SX, 클로티아니딘 (clothianidin)＋SX, 티아메톡삼 (thiamethoxam)＋SX, 이미다클로프리드 (imidacloprid)＋SX, 티아클로프리드 (thiacloprid)＋SX, 플루피라디푸론 (flupyradifurone)＋SX, 술폭사플로르 (sulfoxaflor)＋SX, 트리플루메조피림 (triflumezopyrim)＋SX, 디클로로메조티아즈 (dicloromezotiaz)＋SX, 베타시플루트린 (beta-cyfluthrin)＋SX, 테플루트린 (tefluthrin)＋SX, 피프로닐 (fipronil)＋SX, 클로란트라닐리프롤 (chlorantraniliprole)＋SX, 시안트라닐리프롤 (cyantraniliprole)＋SX, 테트라닐리프롤 (tetraniliprole)＋SX, 티오디카르브 (thiodicarb)＋SX, 카르보푸란 (carbofuran)＋SX, 플룩사메타마이드 (fluxametamide)＋SX, 아폭솔라너 (afoxolaner)＋SX, 플루랄라너 (fluralaner)＋SX, 브로플라닐라이드 (broflanilide)＋SX, 아바멕틴 (abamectin)＋SX, 플루엔술폰 (fluensulfone)＋SX, 플루아자인돌리진 (fluazaindolizine)＋SX, 티옥사자펜 (tioxazafen)＋SX, (E)-N-{1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]피리딘-2(1H)-일리덴}-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 (1689566-03-7)＋SX, 균근균 (Mycorrhizal Fungi)＋SX, 바실러스 퍼무스균 (Bacillus firmus)＋SX, 바실러스 아밀로리퀴페시언스균 (Bacillus amyloliquefaciens)＋SX, 파스토리아 니시자와에균 (Pasteuria nishizawae)＋SX, 파스토리아 페네트란스균 (Pasteuria penetrans)＋SX.

본 발명 화합물과 본 성분의 비는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 중량비 (본 발명 화합물 : 본 성분) 는 예를 들어 1000 : 1 ∼ 1 : 1000, 500 : 1 ∼ 1 : 500, 100 : 1 ∼ 1 : 100, 50 : 1 ∼ 1 : 50, 20 : 1 ∼ 1 : 20, 10 : 1 ∼ 1 : 10, 3 : 1 ∼ 1 : 3, 1 : 1 ∼ 1 : 500, 1 : 1 ∼ 1 : 100, 1 : 1 ∼ 1 : 50, 1 : 1 ∼ 1 : 20, 1 : 1 ∼ 1 : 10 이다.

본 발명 화합물을 식물에 처리함으로써, 묘립률 (苗立率) 향상, 건전엽수 증가, 키증가, 식물체 중량 증가, 잎면적 증가, 종자 또는 과실의 수 또는 중량의 증가, 착화수 또는 착과수의 증가, 근부 생장의 증가 등의, 식물의 성장을 촉진하는 효과가 얻어진다. 또, 본 발명 화합물을 식물에 처리함으로써, 고온 스트레스 혹은 저온 스트레스 등의 온도 스트레스, 건조 스트레스 혹은 과습 스트레스 등의 수분 스트레스, 또는 염스트레스 등의 비생물적 스트레스에 대한 내성이 향상된다.

다음에 제제예를 나타낸다.

제제예 1

본 발명 화합물 중 어느 하나의 화합물 50 부, 리그닌술폰산칼슘 3 부, 라우릴황산마그네슘 2 부 및 합성 함수 산화규소 45 부를 잘 분쇄 혼합함으로써, 제제를 얻는다.

제제예 2

본 발명 화합물 중 어느 하나의 화합물 20 부와 소르비탄트리올레에이트 1.5 부를, 폴리비닐알코올 2 부를 포함하는 수용액 28.5 부와 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄하였다. 그 후, 이 안에, 잔탄검 0.05 부 및 알루미늄마그네슘실리케이트 0.1 부를 포함하는 수용액 40 부를 첨가하고, 또한 프로필렌글리콜 10 부를 첨가하여 교반 혼합해서, 제제를 얻는다.

제제예 3

본 발명 화합물 중 어느 하나의 화합물 2 부, 카올린 클레이 88 부 및 탤크 10 부를 잘 분쇄 혼합함으로써, 제제를 얻는다.

제제예 4

본 발명 화합물 중 어느 하나의 화합물 5 부, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 14 부, 도데실벤젠술폰산칼슘 6 부 및 자일렌 75 부를 잘 혼합함으로써, 제제를 얻는다.

제제예 5

본 발명 화합물 중 어느 하나의 화합물 2 부, 합성 함수 산화규소 1 부, 리그닌술폰산칼슘 2 부, 벤토나이트 30 부 및 카올린 클레이 65 부를 잘 분쇄 혼합한 후, 물을 첨가하여 잘 반죽하고, 조립 (造粒) 건조함으로써, 제제를 얻는다.

제제예 6

폴리옥시에틸렌알킬에테르술페이트암모늄염 및 화이트 카본의 혼합물 (중량비 1 : 1) 35 부와, 본 발명 화합물 중 어느 1 종 20 부와, 물 45 부를 충분히 혼합하여, 제제를 얻는다.

시험예 1

플라스틱 포트에 토양을 채우고, 거기에 밀 (품종 ; 시로가네 (Shirogane)) 을 파종하여, 온실 내에서 9 일간 생육시켰다. 제제예 6 에 기재된 방법에 준하여 제제화된 본 발명 화합물 (1), 본 발명 화합물 (2) 또는 본 발명 화합물 (3) 을 농도가 500 ppm 이 되도록 물과 혼합하고, 그 혼합물을, 상기 밀의 잎면에 충분히 부착하도록 경엽 산포하였다. 산포 후 밀을 풍건하고, 20 ℃, 조명하에서 5 일간 재배한 후, 밀 적녹병균 (Puccinia recondita) 의 포자를 뿌려 접종하였다. 접종 후 밀을 23 ℃, 암흑 다습하에 1 일간 둔 후, 20 ℃, 조명하에서 8 일간 재배하여, 병반 면적을 조사하였다. 그 결과, 본 발명 화합물 (1), 본 발명 화합물 (2) 또는 본 발명 화합물 (3) 을 처리한 밀에 있어서의 병반 면적은 모두, 무처리 밀에 있어서의 병반 면적의 10 ％ 이하였다.

시험예 2

플라스틱 포트에 토양을 채우고, 거기에 보리 (품종 ; 니시노호시 (Nishinohoshi)) 를 파종하여, 온실에서 7 일간 생육시켰다. 제제예 6 에 기재된 방법에 준하여 제제화된 본 발명 화합물 (2) 또는 본 발명 화합물 (3) 을 농도가 500 ppm 이 되도록 물과 혼합하고, 그 혼합물을, 상기 보리의 잎면에 충분히 부착하도록 경엽 산포하였다. 산포 후 보리를 풍건하고, 2 일 후에 보리 망반병균 (Pyrenophora teres) 포자의 수현탁액을 분무 접종하였다. 접종 후 보리를 주간 23 ℃, 야간 20 ℃ 의 온실 내에서 다습하에 3 일간 두고, 다음으로 온실 내에서 7 일간 재배한 후, 병반 면적을 조사하였다. 그 결과, 본 발명 화합물 (2) 또는 본 발명 화합물 (3) 을 처리한 보리에 있어서의 병반 면적은 모두, 무처리 보리에 있어서의 병반 면적의 10 ％ 이하였다.

본 발명 화합물은, 식물 병해에 대해 방제 효력을 가져, 식물 병해 방제제의 유효 성분으로서 유용하다.

Claims

식 (Ⅰ)

[식 중, R 은, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다]
로 나타내는 이미드 화합물.
제 1 항에 있어서,
식 (Ⅰ) 로 나타내는 이미드 화합물이 식 (Ⅱ)

[식 중, R 은, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다]
로 나타내는 이미드 화합물인, 이미드 화합물.
제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 이미드 화합물과, 불활성 담체를 함유하는 식물 병해 방제제.
제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 이미드 화합물의 유효량을 식물 또는 토양에 처리하는 것에 의한, 식물 병해 방제 방법.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 식물 병해를 방제하기 위해 사용되는 이미드 화합물.
식 (Ⅰ)

[식 중, R 은, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다]
로 나타내는 이미드 화합물, 및 살충 활성 성분, 살진드기 활성 성분, 살선충 활성 성분, 식물 성장 조절 성분, 공력제 및 다른 식물 병해 방제 성분으로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상을 함유하는 식물 병해 방제제.