KR101849795B1 - 식물 병해 방제 조성물 및 그의 용도 - Google Patents

식물 병해 방제 조성물 및 그의 용도 Download PDF

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Abstract

화학식 I로 표시되는 화합물과, 메틸N-(메톡시아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트 및 메틸N-(페닐아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트로 이루어지는 군 (A)로부터 선택되는 1종 이상의 아실알라닌 화합물을 함유하는 조성물은 식물 병해에 관한 우수한 방제 효과를 나타낸다.
<화학식 I>
Figure 112012087746010-pct00017

[식 중,
R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
R2는 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기를 나타냄]

Description

식물 병해 방제 조성물 및 그의 용도{PLANT DISEASE CONTROL COMPOSITION AND ITS USE}
본 발명은, 식물 병해 방제 조성물 및 그의 용도에 관한 것이다.
종래, 식물 병해를 방제하기 위해 많은 화합물이 개발되었으며, 실용에 제공되고 있다(예를 들면, 특허문헌 1 및 2 참조).
국제 공개 제86/02641호 공보 국제 공개 제92/12970호 공보
본 발명은 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효력을 갖는 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자는, 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효력을 갖는 조성물을 발견하기 위해 검토한 결과, 하기 화학식 I로 표시되는 카르복사미드 화합물과, 하기 군 (A)로부터 선택되는 1종 이상의 아실알라닌 화합물을 함유하는 식물 병해 방제 조성물이 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효력을 갖는 것을 발견하여, 본 발명에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하 [1] 내지 [5]와 같다.
[1] 하기 화학식 I로 표시되는 카르복사미드 화합물과,
메틸N-(메톡시아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트 및 메틸N-(페닐아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트로 이루어지는 군 (A)로부터 선택되는 1종 이상의 아실알라닌 화합물을 함유하는 식물 병해 방제 조성물.
<화학식 I>
Figure 112012087746010-pct00001
[식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
R2는 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기를 나타냄]
[2] 상기 [1]에 있어서, 카르복사미드 화합물과 아실알라닌 화합물의 중량비가 카르복사미드 화합물/아실알라닌 화합물=0.1/1 내지 10/1인 식물 병해 방제 조성물.
[3] 하기 화학식 I로 표시되는 카르복사미드 화합물과,
메틸N-(메톡시아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트 및 메틸N-(페닐아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트로 이루어지는 군 (A)로부터 선택되는 1종 이상의 아실알라닌 화합물의 유효량을 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 처리하는 단계를 포함하는 식물 병해 방제 방법.
<화학식 I>
Figure 112012087746010-pct00002
[식 중,
R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
R2는 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기를 나타냄]
[4] 상기 [3]에 있어서, 카르복사미드 화합물과 아실알라닌 화합물의 중량비가 카르복사미드 화합물/아실알라닌 화합물=0.1/1 내지 10/1인 식물 병해 방제 방법.
[5] 상기 [3] 또는 [4]에 있어서, 식물 또는 식물을 재배하는 토양이 각각 대두 또는 대두를 재배하는 토양인 식물 병해 방제 방법.
본 발명에 의해 다양한 식물 병해를 방제할 수 있다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물(이하, "본 발명의 조성물"이라 함)은, 화학식 I로 표시되는 카르복사미드 화합물(이하, "본 카르복사미드 화합물"이라 함)과, 메틸N-(메톡시아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트 및 메틸N-(페닐아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트로 이루어지는 군 (A)로부터 선택되는 1종 이상의 아실알라닌 화합물(이하, "본 아실알라닌 화합물"이라 함)을 함유한다.
<화학식 I>
Figure 112012087746010-pct00003
[식 중, R1 및 R2는 상기와 동일한 의미를 나타냄]
본 카르복사미드 화합물은, 예를 들면 국제 공개 제86/02641호 공보 및 국제 공개 제92/12970호 공보에 기재된 화합물이고, 이들에 기재된 방법으로 제조할 수 있다.
본 카르복사미드 화합물의 구체예로는, 이하의 것을 들 수 있다.
하기 화학식 (1)로 표시되는 카르복사미드 화합물(이하, "본 카르복사미드 화합물 (1)"이라 함);
Figure 112012087746010-pct00004
하기 화학식 (2)로 표시되는 카르복사미드 화합물(이하, "본 카르복사미드 화합물 (2)"라고 함);
Figure 112012087746010-pct00005
하기 화학식 (3)으로 표시되는 카르복사미드 화합물(이하, "본 카르복사미드 화합물 (3)"이라 함);
Figure 112012087746010-pct00006
하기 화학식 (4)로 표시되는 카르복사미드 화합물(이하, "본 카르복사미드 화합물 (4)"라고 함);
Figure 112012087746010-pct00007
및
화학식 (5)로 표시되는 카르복사미드 화합물(이하, "본 카르복사미드 화합물 (5)"라고 함).
Figure 112012087746010-pct00008
본 아실알라닌 화합물인 메틸N-(메톡시아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트 및
Figure 112012087746010-pct00009
메틸N-(페닐아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트
Figure 112012087746010-pct00010
에는 각각 1개의 비대칭 탄소가 존재한다.
메틸N-(메톡시아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트(이하, "본 아실알라닌 화합물 (A)"라 함)로는 메탈락실(metalaxyl) 및 메탈락실 M(metalaxyl-M)을 들 수 있고, 또한 메틸N-(페닐아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트(이하, 본 아실알라닌 화합물 (B)라 함)로는 베날락실(benalaxyl) 및 베날락실 M(benalaxyl-M)을 들 수 있다.
상기 화합물은, 예를 들면 문헌 [THE PESTICIDE MANUAL-14th EDITION(BCPC 간행) ISBN 1901396142]에 기재되어 있으며, 상기 화합물을 함유하는 시판되고 있는 제제로부터 얻거나, 공지된 방법에 의해 합성할 수 있다.
본 발명의 조성물에 있어서의, 본 카르복사미드 화합물과 본 아실알라닌 화합물의 중량비는, 통상 본 카르복사미드 화합물/본 아실알라닌 화합물=0.01/1 내지 500/1, 바람직하게는 0.1/1 내지 10/1이다.
본 발명의 조성물은, 본 카르복사미드 화합물과 본 아실알라닌 화합물의 혼합물 그 자체일 수도 있지만, 본 발명의 조성물은 통상 본 카르복사미드 화합물, 본 아실알라닌 화합물 및 불활성 담체를 혼합하고, 필요에 따라서 계면활성제 및/또는 그 밖의 제제용 보조제를 첨가하고, 오일제, 유제, 액상 수화제, 수화제, 과립 수화제, 분제, 입제 등으로 제제화하여 제조된다. 이러한 제제는, 그대로 또는 그 밖의 불활성 성분을 첨가하여 식물 병해 방제제로서 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물에는, 본 카르복사미드 화합물 및 본 아실알라닌 화합물이 합계로 통상 0.1 내지 99 중량％, 바람직하게는 0.2 내지 90 중량％, 보다 바람직하게는 1 내지 80 중량％ 함유된다.
제제화시에 이용되는 고체 담체로는, 예를 들면 카올린 클레이, 아타풀자이트 클레이, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 산성 백토, 파이로필라이트, 탈크, 규조토, 방해석 등의 광물; 옥수수 속대 분말, 호두 껍데기 분말 등의 천연 유기물; 요소 등의 합성 유기물; 탄산칼륨, 황산암모늄 등의 염류; 합성 함수 산화규소 등의 합성 무기물 등을 포함하는 미분말 또는 입상물 등을 들 수 있다.
액체 담체로는, 예를 들면 크실렌, 알킬벤젠, 메틸나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류; 2-프로판올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 알코올류; 아세톤, 시클로헥사논, 이소포론 등의 케톤류; 대두유, 면실유 등의 식물유; 석유계 지방족 탄화수소류; 에스테르류; 디메틸술폭시드; 아세토니트릴; 및 물을 들 수 있다.
계면활성제로는, 예를 들면 알킬황산에스테르염, 알킬아릴술폰산염, 디알킬술포숙신산염, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르인산에스테르염, 리그닌술폰산염, 나프탈렌술포네이트포름알데히드 중축합물 등의 음이온 계면활성제; 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬폴리옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄 지방산 에스테르 등의 비이온 계면활성제; 및 알킬트리메틸암모늄염 등의 양이온 계면활성제를 들 수 있다.
그 밖의 제제용 보조제로는, 예를 들면 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈 등의 수용성 고분자; 아라비아 검, 알긴산 및 그의 염, CMC(카르복시메틸셀룰로오스), 크산탄 검 등의 다당류; 알루미늄마그네슘실리케이트, 알루미나졸 등의 무기물; 방부제; 착색제; 및 PAP(산성 인산이소프로필), BHT 등의 안정화제를 들 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은, 본 카르복사미드 화합물과 본 아실알라닌 화합물을 상기한 방법에 의해 제제화한 후에, 제제 또는 이들의 희석액으로 제조할 수도 있다.
본 발명의 조성물은, 식물 병해로부터 식물을 보호하기 위해 이용할 수 있다.
본 발명의 조성물이 방제 효력을 갖는 식물 병해로는, 예를 들면 다음의 것을 들 수 있다.
벼의 병해: 도열병(Magnaporthe grisea), 깨잎마름병(Cochliobolus miyabeanus), 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani), 벼키다리병(Gibberella fujikuroi);
밀의 병해: 백분병(Erysiphe graminis), 붉은곰팡이병(Fusarium graminearum, F.avenacerum, F.culmorum, Microdochium nivale), 녹병(Puccinia striiformis, P.graminis, P.recondita), 홍색설부병(Micronectriella nivale), 설부소립균핵병(Typhula sp.), 겉깜부기병(Ustilago tritici), 비린 깜부기병(Tilletia caries), 눈무늬병(Pseudocercosporella herpotrichoides), 잎마름병(Mycosphaerella graminicola), 껍질마름병(Stagonospora nodorum), 황반병(Pyrenophora tritici-repentis);
보리의 병해: 백분병(Erysiphe graminis), 붉은곰팡이병(Fusarium graminearum, F.avenacerum, F.culmorum, Microdochium nivale), 녹병(Puccinia striiformis, P.graminis, P.hordei), 겉깜부기병(Ustilago nuda), 운형병(Rhynchosporium secalis), 그물무늬병(Pyrenophora teres), 반점병(Cochliobolus sativus), 얼룩잎병(Pyrenophora graminea), 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani);
옥수수의 병해: 깜부기병(Ustilago maydis), 깨잎마름병(Cochliobolus heterostrophus), 띠모양잎반점병(Gloeocercospora sorghi), 남방녹병(Puccinia polysora), 회색잎반점병(Cercospora zeae-maydis), 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani);
감귤류의 병해: 흑점병(Diaporthe citri), 더뎅이병(Elsinoe fawcetti), 과실부패병(Penicillium digitatum, P.italicum), 갈색 부패병(Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora);
사과의 병해: 꽃부패병(Monilinia mali), 부란병(Valsa ceratosperma), 백분병(Podosphaera leucotricha), 점무늬낙엽병(Alternaria alternata apple pathotype), 흑성병(Venturia inaequalis), 탄저병(Colletotrichum acutatum), 역병(Phytophtora cactorum);
배의 병해: 흑성병(Venturia nashicola, V. pirina), 흑반병(Alternaria alternata Japanese pear pathotype), 적성병(Gymnosporangium haraeanum), 역병(Phytophtora cactorum);
복숭아의 병해: 회성병(Monilinia fructicola), 흑성병(Cladosporium carpophilum), 가지마름병(Phomopsis sp.);
포도의 병해: 흑두병(Elsinoe ampelina), 만부병(Glomerella cingulata), 백분병(Uncinula necator), 녹병(Phakopsora ampelopsidis), 블랙로트병(Guignardia bidwellii), 노균병(Plasmopara viticola);
감의 병해: 탄저병(Gloeosporium kaki), 낙엽병(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);
참외류의 병해: 탄저병(Colletotrichum lagenarium), 백분병(Sphaerotheca fuliginea), 덩굴마름병(Mycosphaerella melonis), 덩굴쪼김병(Fusarium oxysporum), 노균병(Pseudoperonospora cubensis), 역병(Phytophthora sp.), 잎집무늬마름병(Pythium sp.);
토마토의 병해: 겹둥근무늬병(Alternaria solani), 잎곰팡이병(Cladosporium fulvum), 역병(Phytophthora infestans);
가지의 병해: 갈색무늬병(Phomopsis vexans), 백분병(Erysiphe cichoracearum);
유채과 야채의 병해: 흑반병(Alternaria japonica), 백반병(Cercosporella brassicae), 뿌리혹병(Plasmodiophora brassicae), 노균병(Peronospora parasitica);
파의 병해: 녹병(Puccinia allii), 노균병(Peronospora destructor);
대두의 병해: 자반병(Cercospora kikuchii), 흑두병(Elsinoe glycines), 흑점병(Diaporthe phaseolorum var. sojae), 갈색무늬병(Septoria glycines), 반점병(Cercospora sojina), 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 줄기역병(Phytophthora sojae), 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani), 갈색겹둥근무늬병(Corynespora casiicola), 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum);
강낭콩의 병해: 탄저병(Colletotrichum lindemthianum);
땅콩의 병해: 검은무늬병(Cercospora personata), 갈반병(Cercospora arachidicola), 백비단병(Sclerotium rolfsii);
완두의 병해: 백분병(Erysiphe pisi);
감자의 병해: 겹둥근무늬병(Alternaria solani), 역병(Phytophthora infestans), 주홍색부패병(Phytophthora erythroseptica), 분말형더댕이병(Spongospora subterranean, f. sp. Subterranean);
딸기의 병해: 백분병(Sphaerotheca humuli), 탄저병(Glomerella cingulata);
차의 병해: 망병병(Exobasidium reticulatum), 백성병(Elsinoe leucospila), 갈색무늬병(Pestalotiopsis sp.), 탄저병(Colletotrichum theae-sinensis);
담배의 병해: 적성병(Alternaria longipes), 백분병(Erysiphe cichoracearum), 탄저병(Colletotrichum tabacum), 노균병(Peronospora tabacina), 역병(Phytophthora nicotianae);
평지씨의 병해: 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum), 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani);
목화의 병해; 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani);
사탕무의 병해: 갈반병(Cercospora beticola), 잎마름병(Thanatephorus cucumeris), 근부병(Thanatephorus cucumeris), 흑뿌리병(Aphanomyces cochlioides);
장미의 병해: 흑성병(Diplocarpon rosae), 백분병(Sphaerotheca pannosa), 노균병(Peronospora sparsa);
국화 및 국화과의 병해: 노균병(Bremia lactucae), 갈반병(Septoria chrysanthemi-indici), 백녹병(Puccinia horiana);
다양한 작물의 병해: 피티움속균에 의해 야기되는 병해(Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum), 회색곰팡이병(Botrytis cinerea), 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum);
무우의 병해: 흑반병(Alternaria brassicicola);
잔디의 병해: 동전마름병(Sclerotinia homeocarpa), 갈색잎마름병 및 갈색퍼짐병(Rhizoctonia solani);
바나나의 병해: 시가토카병(Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola);
해바라기의 병해: 노균병(Plasmopara halstedii).
아스페르길루스속(Aspergillus spp.), 페니실리움속(Penicillium spp.), 푸사리움속(Fusarium spp.), 지베렐라속(Gibberella spp.), 트리코데르마속(Tricoderma spp.), 티엘라비옵시스속(Thielaviopsis spp.), 리조푸스속(Rhizopus spp.), 뮤코르속(Mucor spp.), 코르티시움속(Corticium spp.), 포마속(Phoma spp.), 리족토니아속(Rhizoctonia spp.) 및 디플로디아속(Diplodia spp.)균 등에 의해 야기되는 각종 작물의 종자 병해 또는 생육 초기의 병해;
폴리믹사속(Polymixa spp.) 또는 올피디움속(Olpidium spp.) 등에 의해서 매개되는 각종 작물의 바이러스병.
본 발명의 조성물을 사용할 수 있는 식물로는, 예를 들면 다음의 것을 들 수 있다.
농작물: 옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 땅콩, 메밀, 사탕무, 평지씨, 해바라기, 사탕수수, 담배 등;
야채: 가지과 야채(가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 참외과 야채(오이, 호박, 쥬키니, 수박, 멜론, 스쿼시 등), 평지과 야채(무우, 순무, 서양고추냉이, 콜라비, 배추, 양배추, 갓, 브로콜리, 콜리플라워 등), 국화과 야채(우엉, 쑥갓, 아티초크, 레터스 등), 백합과 야채(파, 양파, 마늘, 아스파라거스 등), 산형과 야채(당근, 파슬리, 셀러리, 파스닙 등), 명아주과 야채(시금치, 근대 등), 차조기과 야채(차조기, 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 참마, 토란 등;
화훼;
관엽 식물;
잔디;
과수: 인과류(사과, 배, 일본배, 모과, 마르멜로 등), 핵과류(복숭아, 자두, 승도복숭아, 매화, 앵두, 살구, 프룬 등), 감귤류(온주 밀감, 오렌지, 레몬, 라임, 자몽 등), 견과류(밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛, 마카다미아넛 등), 액과류(블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파, 바나나, 커피, 대추, 코코넛 등;
과수 이외의 나무: 차, 오디, 화목, 가로수(물푸레나무, 박달나무, 층층나무, 유칼립투스, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 떡갈나무, 포플러, 박태기나무, 중국풍나무, 버짐나무, 느티나무, 일본측백나무, 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무, 주목) 등.
상기한 식물이란, 유전자 재조합 기술에 의해 내성이 부여된 식물일 수도 있다.
상기 식물 중, 본 발명의 조성물은 특히 대두에 발생하는 식물 병해에 대하여 높은 방제 효과가 기대된다.
또한, 이들 작물에 발생하는 식물 병해 중, 특히 본 발명의 조성물의 높은 효력이 기대되는 대두의 병해로는, 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani), 자반병(Cercospora kikuchii), 갈반병(Septoria glycines), 갈색겹둥근무늬병(Corynespora casiicola), 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 균핵병(Sclerotinia sclerotiorum), 반점병(Cercospora sojina) 등을 들 수 있다.
본 발명의 조성물의 양태로는, 예를 들면 이하의 것을 들 수 있다.
본 카르복사미드 화합물 (1)과 본 아실알라닌 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 본 아실알라닌 화합물 (B)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 메탈락실을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 메탈락실 M을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 베날락실을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 베날락실 M을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 본 아실알라닌 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 본 아실알라닌 화합물 (B)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 메탈락실을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 메탈락실 M을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 베날락실을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 베날락실 M을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 본 아실알라닌 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 본 아실알라닌 화합물 (B)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 메탈락실을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 메탈락실 M을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 베날락실을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 베날락실 M을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 본 아실알라닌 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 본 아실알라닌 화합물 (B)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 메탈락실을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 메탈락실 M을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 베날락실을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 베날락실 M을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 본 아실알라닌 화합물 (A)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 본 아실알라닌 화합물 (B)를 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 메탈락실을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 메탈락실 M을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 베날락실을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 베날락실 M을 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 본 아실알라닌 화합물 (A)를 본 카르복사미드 화합물 (1)/본 아실알라닌 화합물 (A)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 본 아실알라닌 화합물 (B)를 본 카르복사미드 화합물 (1)/본 아실알라닌 화합물 (B)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 메탈락실을 본 카르복사미드 화합물 (1)/메탈락실=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 메탈락실 M을 본 카르복사미드 화합물 (1)/메탈락실 M=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 베날락실을 본 카르복사미드 화합물 (1)/베날락실=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (1)과 베날락실 M을 본 카르복사미드 화합물 (1)/베날락실 M=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 본 아실알라닌 화합물 (A)를 본 카르복사미드 화합물 (2)/본 아실알라닌 화합물 (A)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 본 아실알라닌 화합물 (B)를 본 카르복사미드 화합물 (2)/본 아실알라닌 화합물 (B)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 메탈락실을 본 카르복사미드 화합물 (2)/메탈락실=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 메탈락실 M을 본 카르복사미드 화합물 (2)/메탈락실 M=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 베날락실을 본 카르복사미드 화합물 (2)/베날락실=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (2)와 베날락실 M을 본 카르복사미드 화합물 (2)/베날락실 M=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 본 아실알라닌 화합물 (A)를 본 카르복사미드 화합물 (3)/본 아실알라닌 화합물 (A)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 본 아실알라닌 화합물 (B)를 본 카르복사미드 화합물 (3)/본 아실알라닌 화합물 (B)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 메탈락실을 본 카르복사미드 화합물 (3)/메탈락실=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 메탈락실 M을 본 카르복사미드 화합물 (3)/메탈락실 M=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 베날락실을 본 카르복사미드 화합물 (3)/베날락실=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (3)과 베날락실 M을 본 카르복사미드 화합물 (3)/베날락실 M=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 본 아실알라닌 화합물 (A)를 본 카르복사미드 화합물 (4)/본 아실알라닌 화합물 (A)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 본 아실알라닌 화합물 (B)를 본 카르복사미드 화합물 (4)/본 아실알라닌 화합물 (B)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 메탈락실을 본 카르복사미드 화합물 (4)/메탈락실=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 메탈락실 M을 본 카르복사미드 화합물 (4)/메탈락실 M=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 베날락실을 본 카르복사미드 화합물 (4)/베날락실=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (4)와 베날락실 M을 본 카르복사미드 화합물 (4)/베날락실 M=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 본 아실알라닌 화합물 (A)를 본 카르복사미드 화합물 (5)/본 아실알라닌 화합물 (A)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 본 아실알라닌 화합물 (B)를 본 카르복사미드 화합물 (5)/본 아실알라닌 화합물 (B)=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 메탈락실을 본 카르복사미드 화합물 (5)/메탈락실=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 메탈락실 M을 본 카르복사미드 화합물 (5)/메탈락실 M=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 베날락실을 본 카르복사미드 화합물 (5)/베날락실=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물;
본 카르복사미드 화합물 (5)와 베날락실 M을 본 카르복사미드 화합물 (5)/베날락실 M=0.1/1 내지 10/1의 중량비로 함유하는 조성물.
본 발명의 식물 병해 방제 방법(이하, "본 발명의 방제 방법"이라 함)은, 본 카르복사미드 화합물과 본 아실알라닌 화합물의 유효량을 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 처리함으로써 행해진다.
처리하는 식물의 부분은, 예를 들면 식물의 경엽, 식물의 종자 및 식물의 구근을 들 수 있다. 또한, 여기서 구근이란, 인경(鱗莖), 구경, 근경, 괴경, 괴근 및 근상체를 의미한다.
본 발명의 방제 방법에 있어서, 본 카르복사미드 화합물 및 본 아실알라닌 화합물은 동시기에 개별적으로 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 처리될 수도 있지만, 통상은 처리시 간편성의 관점에서 본 발명의 조성물로서 처리된다.
본 발명의 방제 방법에 있어서, 본 카르복사미드 화합물 및 본 아실알라닌 화합물의 처리 방법으로는, 예를 들면 경엽 처리, 토양 처리, 근부 처리 또는 종자 처리를 들 수 있다.
이러한 경엽 처리로는, 예를 들면 경엽 산포 또는 수간(樹幹) 산포에 의해 재배되어 있는 식물의 표면에 처리하는 방법을 들 수 있다.
이러한 근부 처리로는, 예를 들면 본 카르복사미드 화합물과 본 아실알라닌 화합물을 함유하는 약액에 식물의 전체 또는 근부를 침지하는 방법, 및 본 카르복사미드 화합물과 본 아실알라닌 화합물과 고체 담체를 함유하는 고체 제제를 식물의 근부에 부착시키는 방법을 들 수 있다.
이러한 토양 처리로는, 예를 들면 토양 상에 본 발명의 조성물을 산포하는 방법, 본 발명의 조성물과 토양을 혼화하는 방법, 및 토양 내에 관주하는 방법을 들 수 있다.
이러한 종자 처리로는, 예를 들면 식물 병해로부터 보호하고자 하는 식물의 종자 또는 구근의 본 발명의 조성물로의 처리를 들 수 있으며, 상세하게는, 예를 들면 본 발명의 조성물의 현탁액을 종자 표면 또는 구근 표면에 분무하는 분무 처리, 본 발명의 조성물의 수화제, 유제 또는 액상 수화제에 소량의 물을 가하거나 또는 그대로 종자 또는 구근에 도포하는 도말 처리, 본 발명의 조성물의 용액에 일정 시간 종자를 침지하는 침지 처리, 필름 코팅 처리 또는 펠릿 코팅 처리를 들 수 있다.
본 발명의 방제 방법에 있어서의, 본 카르복사미드 화합물과 본 아실알라닌 화합물의 처리량은, 처리하는 식물의 종류, 방제 대상인 식물 병해의 종류나 발생빈도, 제제 형태, 처리 시기, 처리 방법, 처리 장소, 기상 조건 등에 따라서도 상이하다.
본 발명의 조성물을 식물의 뿌리 및/또는 잎에 처리하는 경우 또는 식물을 재배하는 토양에 처리하는 경우에는, 본 카르복사미드 화합물과 본 아실알라닌 화합물의 합계량으로 1000 m2당 통상 1 내지 500 g, 바람직하게는 2 내지 200 g, 보다 바람직하게는 10 내지 100 g이다.
또한, 본 발명의 조성물을 식물의 종자에 처리하는 경우에는, 본 카르복사미드 화합물과 본 아실알라닌 화합물의 합계량으로 종자 1 kg당 통상 0.001 내지 10 g, 바람직하게는 0.01 내지 1 g이다.
유제, 수화제, 액상 수화제는 통상 물로 제제를 희석하고 희석된 제제를 산포함으로써 처리한다. 이 경우, 본 카르복사미드 화합물 및 본 아실알라닌 화합물의 농도는, 희석된 제제의 합계로 통상 0.0005 내지 2 중량％, 바람직하게는 0.005 내지 1 중량％이다.
분제, 입제 등은 통상 희석하지 않고 그대로 처리한다.
[실시예]
이하, 본 발명을 제제예 및 시험예에 의해 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이하의 예만으로 한정되는 것은 아니다.
또한, 이하의 예에서, "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량부를 나타낸다.
제제예 1
본 카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 2.5부, 메탈락실을1.25부, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 14부, 도데실벤젠술폰산칼슘 6부 및 크실렌 76.25부를 잘 혼합함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 2
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 2.5부, 메탈락실 M을 1.25부, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 14부, 도데실벤젠술폰산칼슘 6부 및 크실렌 76.25부를 잘 혼합함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 3
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 2.5부, 베날락실을 1.25부, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 14부, 도데실벤젠술폰산칼슘 6부 및 크실렌 76.25부를 잘 혼합함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 4
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 2.5부, 베날락실 M을 1.25부, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르 14부, 도데실벤젠술폰산칼슘 6부 및 크실렌 76.25부를 잘 혼합함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 5
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 2부, 메탈락실을 8부, 화이트카본과 폴리옥시에틸렌알킬에테르술페이트암모늄염의 혼합물(중량 비율 1: 1) 35부 및 물 55부를 혼합하여, 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 6
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 2부, 메탈락실 M을 8부, 화이트카본과 폴리옥시에틸렌알킬에테르술페이트암모늄염의 혼합물(중량 비율 1: 1) 35부 및 물 55부를 혼합하여, 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 7
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 2부, 베날락실을 8부, 화이트카본과 폴리옥시에틸렌알킬에테르술페이트암모늄염의 혼합물(중량 비율 1: 1) 35부 및 물 55부를 혼합하여, 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 8
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 2부, 베날락실 M을 8부, 화이트카본과 폴리옥시에틸렌알킬에테르술페이트암모늄염의 혼합물(중량 비율 1: 1) 35부 및 물 55부를 혼합하여, 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 9
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 5부, 메탈락실을 10부, 소르비탄트리올리에이트 1.5부, 및 폴리비닐알코올 2부를 포함하는 수용액 28.5부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄한 후, 이 속에 크산탄 검 0.05부 및 알루미늄마그네슘실리케이트 0.1부를 포함하는 수용액 45부를 가하고, 또한 프로필렌글리콜 10부를 가하여 교반 혼합하여 각 제제를 얻는다.
제제예 10
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 5부, 메탈락실 M을 10부, 소르비탄트리올리에이트 1.5부 및 폴리비닐알코올 2부를 포함하는 수용액 28.5부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄한 후, 이 속에 크산탄 검 0.05부 및 알루미늄마그네슘실리케이트 0.1부를 포함하는 수용액 45부를 가하고, 또한 프로필렌글리콜 10부를 가하여 교반 혼합하여 각 제제를 얻는다.
제제예 11
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 5부, 베날락실을 10부, 소르비탄트리올리에이트 1.5부 및 폴리비닐알코올 2부를 포함하는 수용액 28.5부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄한 후, 이 속에 크산탄 검 0.05부 및 알루미늄마그네슘실리케이트 0.1부를 포함하는 수용액 45부를 가하고, 또한 프로필렌글리콜 10부를 가하여 교반 혼합하여 각 제제를 얻는다.
제제예 12
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 5부, 베날락실 M을 10부, 소르비탄트리올리에이트 1.5부 및 폴리비닐알코올 2부를 포함하는 수용액 28.5부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미분쇄한 후, 이 속에 크산탄 검 0.05부 및 알루미늄마그네슘실리케이트 0.1부를 포함하는 수용액 45부를 가하고, 또한 프로필렌글리콜 10부를 가하여 교반 혼합하여 각 제제를 얻는다.
제제예 13
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 1부, 메탈락실을 4부, 합성 함수 산화규소 1부, 리그닌술폰산칼슘 2부, 벤토나이트 30부 및 카올린 클레이 62부를 잘 분쇄 혼합하여, 물을 가하여 혼련한 후, 조립 건조함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 14
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 1부, 메탈락실 M을 4부, 합성 함수 산화규소 1부, 리그닌술폰산칼슘 2부, 벤토나이트 30부 및 카올린 클레이 62부를 잘 분쇄 혼합하여, 물을 가하여 혼련한 후, 조립 건조함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 15
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 1부, 베날락실을 4부, 합성 함수 산화규소 1부, 리그닌술폰산칼슘 2부, 벤토나이트 30부 및 카올린 클레이 62부를 잘 분쇄 혼합하여, 물을 가하여 혼련한 후, 조립 건조함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 16
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 1부, 베날락실 M을 4부, 합성 함수 산화규소 1부, 리그닌술폰산칼슘 2부, 벤토나이트 30부 및 카올린 클레이 62부를 잘 분쇄 혼합하여, 물을 가하여 혼련한 후, 조립 건조함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 17
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 12.5부, 메탈락실을 37.5부, 리그닌술폰산칼슘 3부, 라우릴황산나트륨 2부 및 합성 함수 산화규소 45부를 잘 분쇄 혼합함으로써 각 제제를 얻는다.
제제예 18
카르복사미드 화합물 (1) 내지 (5) 중 어느 하나를 3부, 메탈락실을 2부, 카올린 클레이 85부 및 탈크 10부를 잘 분쇄 혼합함으로써 제제를 얻는다.
이어서 각 본 발명의 조성물을 사용한 시험예를 다음에 나타낸다.
시험예
회전식 종자 처리기(시드 드레서(Seed dresser), 한스 울리히 헤게 게엠베하(Hans-Ulrich Hege GmbH) 제조)로 대두(품종; 낫또콩 소립(Natto Shoryu)) 종자 10 g에 대하여, 소정의 중량의 공시 화합물을 포함하는 시클로헥사논 용액 100 ㎕를 도말 처리하였다.
상기 처리로부터 1일 후, 리족토니아속균(Rhizoctonia solani)으로 오염된 토양을 플라스틱 포트에 담고, 토양에 공시 화합물로 처리한 종자를 파종하고, 유리 온실에서 20일간 재배하였다(이하, 이를 "처리구"라 함).
그 후, 각 종자로부터 출아된 모종에 있어서의 리족토니아속균에 의한 잎집무늬마름병(Rhizoctonia solani)의 발병의 유무를 관찰하고, 하기 수학식 1에 의해 발병률을 구하였다.
한편, 상기한 도말 처리를 행하지 않은 대두 종자를 이용하여, 처리구와 마찬가지로 재배하였다(이하, 이를 "무처리구"라 함). 또한, 상기 처리구와 마찬가지로 무처리구의 발병률을 구하였다.
처리구 및 무처리구 각각의 발병률로부터, 하기 수학식 2에 의해 처리구의 효력을 구하였다.
그 결과를 표 1 및 표 2에 나타낸다.
Figure 112012087746010-pct00011
Figure 112012087746010-pct00012
Figure 112012087746010-pct00013
Figure 112012087746010-pct00014
화학식 I로 표시되는 본 카르복사미드 화합물과, 군 (A)로부터 선택되는 1종 이상의 아실알라닌 화합물을 함유하는 식물 병해 방제 조성물은 식물 병해 방제에 유용하다.

Claims (5)

  1. 화학식 (1)로 표시되는 카르복사미드 화합물과,
    Figure 112018006870767-pct00020

    메틸 N-(메톡시아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트를 함유하는 식물 병해 방제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 (1)로 표시되는 카르복사미드 화합물과 메틸 N-(메톡시아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트의 중량비가 화학식 (1)로 표시되는 카르복사미드 화합물/메틸 N-(메톡시아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트=0.1/1 내지 10/1인 식물 병해 방제 조성물.
  3. 화학식 (1)로 표시되는 카르복사미드 화합물과,
    Figure 112018006870767-pct00021

    메틸 N-(메톡시아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트의 유효량을 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 처리하는 단계를 포함하는 식물 병해 방제 방법.
  4. 제3항에 있어서, 화학식 (1)로 표시되는 카르복사미드 화합물과 메틸 N-(메톡시아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트의 중량비가 화학식 (1)로 표시되는 카르복사미드 화합물/메틸 N-(메톡시아세틸)-N-(2,6-크실릴)알라니네이트=0.1/1 내지 10/1인 식물 병해 방제 방법.
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서, 식물 또는 식물을 재배하는 토양이 각각 대두 또는 대두를 재배하는 토양인 식물 병해 방제 방법.
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