UA121180C2 - Імідна сполука і її застосування - Google Patents

Імідна сполука і її застосування Download PDF

Info

Publication number
UA121180C2
UA121180C2 UAA201903394A UAA201903394A UA121180C2 UA 121180 C2 UA121180 C2 UA 121180C2 UA A201903394 A UAA201903394 A UA A201903394A UA A201903394 A UAA201903394 A UA A201903394A UA 121180 C2 UA121180 C2 UA 121180C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
compound
diseases
present
imide compound
plant
Prior art date
Application number
UAA201903394A
Other languages
English (en)
Inventor
Масая Танімото
Масая ТАНИМОТО
Коітіро Дота
Коитиро Дота
Original Assignee
Сумітомо Кемікал Компані, Лімітед
Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумітомо Кемікал Компані, Лімітед, Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед filed Critical Сумітомо Кемікал Компані, Лімітед
Publication of UA121180C2 publication Critical patent/UA121180C2/uk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Description

Галузь техніки, до якої належить винахід
Даний винахід стосується імідних сполук і їх застосування.
Рівень техніки
На сьогоднішній день для контролю хвороб рослин розроблені різні сполуки (див. Патентний документ 1).
Бібліографічний покажчик посилань
Патентний документ
Патентний документ 1: УМО 02/059086.
Суть винаходу
Проблеми, вирішувані винаходом
Предметом даного винаходу є надання сполук, що мають чудову ефективність контролю хвороб рослин.
Засоби вирішення проблем
Автори даного винаходу провели дослідження для виявлення сполук, які мають чудову ефективність контролю хвороб рослин. У результаті вони виявили, що імідна сполука, представлена наведеною нижче формулою (І), має чудову ефективність контролю хвороб рослин.
Зокрема, даний винахід надає наступне.
ПІ Імідна сполука, представлена формулою (І) сн. і
ЕОЖ-М
Е Ї їж! о нзс-м7у М-- (о С ме СУ й о г не ГА СНУ
Е Я сне , де К являє собою атом фтору або атом водню (далі називана "сполука за даним винаходом").
І) Імідна сполука за пунктом (1), де імідна сполука, представлена формулою (І), являє собою імідну сполуку, представлену формулою (ІЇ) сна
Е
БЕ М-м
Е ї не й в; нс ув С)
М Ми 1 о
Е М Нбн Сну
Е сн , де К являє собою атом фтору або атом водню (далі називана "сполука (11)").
ІЗІЇ Засіб для боротьби з хворобами рослин, який містить імідну сполуку за пунктом (11 або (21 і інертний носій (далі називаний "засіб контролю за даним винаходом").
Зо ЇЇ Спосіб для боротьби з хворобами рослин, який включає нанесення ефективної кількості імідної сполуки за пунктом (11 або (21) на рослину або грунт.
ІБЇ Застосування імідної сполуки за пунктом (1) або (21 для боротьби з хворобою рослин.
І6Ї Композиція, яка містить імідну сполуку, представлену формулою (І)
Сн»
КОМ-М
Е / о
НН в нІС-х дити чини І
Маг її М у ГИ п)
Е нн сне де К являє собою атом фтору або атом водню, і один або декілька інгредієнтів, вибраних з групи, що складається з інсектицидно активного інгредієнта, мітицидно активного інгредієнта, нематицидно активного інгредієнта, інгредієнта, що регулює ріст рослин, синергіста і іншого інгредієнта контролю хвороби рослин.
Даний винахід може бути застосований для боротьби з хворобами рослин.
Спосіб здійснення винаходу
Приклади сполуки за даним винаходом включають наступні сполуки: сполука за даним винаходом, де К являє собою атом фтору; сполука за даним винаходом, де К являє собою атом водню; сполука (Ії), де К являє собою атом фтору; сполука (ІЇ), де К являє собою атом водню; сполука, яка включає сполуку (ІЇ) і імідну сполуку, представлену формулою (ЇЇ) снь кОМ-М
ВИЩ
Е Е й Ів) ноу (НІ) чи " А-к то
ЕЕ Гм нен А СН
Е но сн (далі називана "сполука (П11)"), у співвідношенні від 1/1 до 100000/1; сполука, яка включає сполуку (ІІ), де К являє собою атом фтору, і сполуку (ІІ), де К являє собою атом фтору, у співвідношенні від 1/1 до 100000/1; сполука, яка включає сполуку (Ії), де К являє собою атом водню, і сполуку (ІІ), де К являє собою атом фтору, у співвідношенні від 1/1 до 100000/1; сполука, яка включає сполуку (Ії) і сполуку (Ії) у співвідношенні від 4/1 до 100000/1; сполука, яка включає сполуку (ІІ), де К являє собою атом фтору, і сполуку (ІІ), де К являє собою атом фтору, у співвідношенні від 4/1 до 100000/1; сполука, яка включає сполуку (Ії), де К являє собою атом водню, і сполуку (ІІ), де К являє собою атом водню, у співвідношенні від 4/1 до 100000/1.
Засіб для боротьби з хворобами рослин за даним винаходом включає сполуку за даним винаходом і інертний носій. Засіб контролю за даним винаходом звичайно одержують змішуванням сполуки за даним винаходом з інертним носієм, таким як твердий носій і рідкий носій, масло, поверхнево-активна речовина і/або т. п., і, якщо необхідно, з додаванням допоміжного агента для препарату, такого як зв'язувальна речовина, диспергатор і стабілізатор,
Зо для одержання препарату у формі змочуваного порошку, гранульованого змочуваного порошку, текучого препарату, гранульованого препарату, сухого текучого препарату, емульгованого концентрату, водного розчину, масляного розчину, окурювального засобу, аерозолю, мікрокапсул або ін. Такі препарати звичайно включають від 0,1 до 99 95 мас., переважно від 0,2 до 90 95 мас., сполуки за даним винаходом.
Приклади твердого носія включають тонкодисперсні порошки або гранули з глин (наприклад, з каолінової глини, діатомової землі, синтетичних гідратованих оксидів кремнію, глини Фубасамі, бентоніту або кислотної білої глини), тальки, інші неорганічні мінерали (наприклад, серицит, порошкоподібний кварц, порошкоподібну сірку, активоване вугілля або карбонат кальцію) і ін.
Приклади рідкого носія включають воду; спирти (наприклад, метанол, етанол, ізопропіловий спирт, бутанол, гексанол, бензиловий спирт, етиленгліколь, пропіленгліколь або феноксієтанол); кетони (наприклад, ацетон, метилетилкетон або циклогексанон); ароматичні вуглеводні (наприклад, толуол, ксилол, етилбензол, додецилбензол, фенілксилілетан або метилнафталін); аліфатичні вуглеводні (наприклад, гексан, циклогексан, гас або легке масло); складні ефіри (наприклад, етилацетат, бутилацетат, ізопропілміристат, етилолеат, дізопропіладипат, дізобутиладипат або ацетат простого монометилового ефіру пропіленгліколю); нітрили; прості ефіри (наприклад, діїзопропіловий ефір, 1,4-діоксан, етиленглікольдиметиловий ефір, діетиленглікольдиметиловий ефір, діетиленглікольмонометиловий ефір, пропіленглікольмонометиловий ефір, дипропіленглікольмонометиловий ефір або 3-метокси-3-метил-1-бутанол); аміди і сульфоксиди.
Приклади поверхнево-активної речовини включають алкілсульфати, алкілсульфонати, алкіларилсульфонати, прості алкіларилові ефіри і їх поліоксіетиловані сполуки, прості ефіри поліоксіетиленгліколю, складні ефіри багатоатомних спиртів і похідні цукрового спирту.
Приклади інших допоміжних агентів для одержання препаратів включають зв'язувальні речовини, диспергатори і стабілізатори. Конкретні приклади включають казеїн, желатин, полісахариди (наприклад, крохмаль, гуміарабік, похідні целюлози або альгінову кислоту), похідні лігніну, бентоніт, сахариди, розчинні у воді синтетичні полімери (наприклад, полівініловий спирт, полівінілпліролідон або поліакрилові кислоти), кислий ізопропілфосфат, 2,6б-ди-трет-бутил-4- метилфенол, ВНА (суміш 2-трет-бутил-4-метоксифенолу і З-трет-бутил-4-метоксифенолу), рослинні олії, мінеральні масла і жирні кислоти.
Приклади масла і поверхнево-активної речовини, які можна змішувати і використовувати в комбінації зі сполукою за даним винаходом, включають Мітризх (зареєстрований товарний знак),
Ав5ібї (зареєстрований товарний знак), А!йгео (зареєстрований товарний знак), Іпагої (зареєстрований товарний знак), 5ймеї 1-77 (зареєстрований товарний знак), ВгеакТиги (зареєстрований товарний знак), Зипадапсе!! (зареєстрований товарний знак), Іпаисе (зареєстрований товарний знак), Репеїгайг (зареєстрований товарний знак), Асдгібех (зареєстрований товарний знак), І шепбо! А8 (зареєстрований товарний знак), МР-7 (зареєстрований товарний знак), Тгйоп (зареєстрований товарний знак), МийІт (зареєстрований товарний знак), Етиїдаг МР7 (зареєстрований товарний знак), Етшай (зареєстрований товарний знак), ТКІТОМ Х 45 (зареєстрований товарний знак), АСКАЇ 90 (зареєстрований
Зо товарний знак), АСКОТІМ (зареєстрований товарний знак), АКРОМ (зареєстрований товарний знак), Епоргау М (зареєстрований товарний знак) і ВАМОГ Е (зареєстрований товарний знак).
Сполука за даним винаходом застосовується у формі засобу контролю за даним винаходом.
Спосіб застосування засобу контролю за даним винаходом не обмежується конкретним способом, за умови, що засіб контролю за даним винаходом може бути по суті застосований.
Приклади способу включають нанесення на рослину, таке як листяне застосування, нанесення на область вирощування рослини, таке як грунтова обробка, і нанесення на насіння, таке як дезінфекція насіння.
Кількість сполуки за даним винаходом, яку слід застосовувати в способі контролю за даним винаходом, варіюється залежно від типу рослини, що підлягає обробці, типу або частоти появи хвороби рослини, яку необхідно контролювати, форми препарату, часу обробки, способу обробки, місця обробки, погодних умов і ін. При застосуванні до листя рослини або до грунту, у якому вирощується рослина, кількість сполуки за даним винаходом звичайно становить від 1 до 500 г на 1000 м.
Емульгований концентрат, змочуваний порошок, текучий препарат або т. п. звичайно наносять після розведення водою з наступним розподілом. У цьому випадку концентрація сполуки за даним винаходом звичайно знаходиться в інтервалі від 0,0005 до 2 95 мас. Порошок, гранули або т. п. звичайно наносять без розведення.
Сполука за даним винаходом може застосовуватися як засіб контролю хвороб рослин на сільськогосподарських угіддях, таких як поля, рисові поля, газони і сади. Сполука за даним винаходом може контролювати хвороби на сільськогосподарських угіддях і т. п. для вирощування перерахованих нижче рослин і т. д.: - сільськогосподарські культури: кукурудза, рис, пшениця, ячмінь, жито, овес, сорго, бавовна, соя, арахіс, гречка, буряк, рапс, соняшник, цукрова тростина, тютюн і ін.; - овочеві культури: овочеві культури сімейства пасльонових (наприклад, баклажан, томати, гвоздиковий перець, перець або картопля), овочеві культури сімейства гарбузових (наприклад, огірки, гарбуз, цукіні, кавун або диня), овочеві культури сімейства хрестоцвітих (наприклад, японська редька, біла ріпа, хрін, кольрабі, китайська капуста, капуста, листова гірчиця, броколі або цвітна капуста), овочеві культури сімейства айстрових (наприклад, лопух, хризантема, артишок або салат), овочеві культури сімейства лілійних (наприклад, цибуля-батун, цибуля, бо часник або спаржа), овочеві культури сімейства зонтичних (наприклад, морква, петрушка,
селера або пастернак), овочеві культури сімейства лободових (наприклад, шпинат або швейцарський мангольд), овочеві культури сімейства ясноткових (наприклад, перила, м'ята або волошка), полуниця, солодка картопля, клейкий батат, еддо і ін.; - квіти; - листяні рослини; - плодові культури: зерняткові плодові культури (наприклад, яблуня, груша, японська груша, китайська айва або айва), кісточкові плодові культури (наприклад, персик, слива, нектарин, японський абрикос (Ргипиб5 тите), вишня, абрикос або слива), цитрусові плодові культури (наприклад, мандарин уншіу, апельсин, лимон, лайм або грейпфрут), горіхи (наприклад, каштани, волоські горіхи, фундук, мигдаль, фісташки, горіхи кеш'ю або горіхи макадамія), ягідні культури (наприклад, чорниця, журавлина, ожина або малина), виноград, японська хурма, олива, японська слива, банан, кава, фінікова пальма, кокоси і інші; і - дерева, крім фруктових дерев: чайне дерево, шовковиця, квітучі рослини, узбічні дерева (наприклад, ясен, береза, кизил, евкаліпт, гінкго (діпкдо ріоба), бузок, клен, дуб (дпиегсив), тополя, юдине дерево, ліквідамбар формозький (І ідпідатбраг Топпозапа), платан, зелькова, японське дерево (ТПціазіапаїйзпії), ялиця, болиголов, яловець, сосна, ялина або тис (Тахив5 сизрідаге)) і ін.
Вищезгаданий термін "рослина(и)" може включати генетично модифіковану(і) рослинуси).
Приклади хвороб рослин, які можна контролювати за допомогою сполуки за даним винаходом, включають хвороби, що викликаються рослинним патогеном, таким як нитчасті гриби і бактерії. Конкретні приклади хвороб рослин включають хвороби, перераховані далі.
Наукова назва кожного патогену, що викликає хворобу, зазначена в дужках.
Хвороби рису: ппірикуляріоз (Мадпарогійе дгіхеа), бура плямистість (СоспііобоїЇи5 тіуабеапив), ризоктоніоз (КПігосіопіа 5оіапі), хвороба Баканає (сірбрегейПа гціКигої) і хибна борошниста роса (Зсіегорпїнога тасгозрога); хвороби пшениці: справжня борошниста роса (Віштегіа дгатіпібє), фузаріозна гниль (Еизагінт дгатіпеагит, Ризапйут амепасецт, ЕРизагічт ситогит, Місгодоспішт пімаїІе), жовта іржа (Риссіпіа 5ігійогтів), стеблова іржа (Риссіпіа дгатіпібє), листова іржа (Риссіпіа гесопайа), сніжна гниль (Місгодоспішт пімаіе, Місгодоспішт та/)ив5), сіра сніжна цвіль (Турпшіа іпсагпайа,
Зо Турпша ізпікагіепзіз), курна сажка (О5Шацдо ігйісі), тверда сажка (Тійейа сагіеє5, ТіПейа сопігомегза), церкоспорельоз (Рзеидосегсозрогеїа Пегроїгіспоіїде5), септаріоз листів (Зеріюогіа
Ігйісі), септаріоз листів і колоса (Зіадопозрога подогит), жовта плямистість (Ругепорпога ігіїісі- герепії5), в'янення, викликане базидіальними грибами (КПі2осіопіа 5оЇапі), і коренева гниль (Саєитаппотусез дгатіпів); хвороби ячменю: справжня борошниста роса (Віштегіа дгатіпів), фузаріозна гниль (Ризагійт дгатіпеагит, Еизагішт амепасейт, Еизагішт сциЇтогит, Місгодоспічшт пімаіе), жовта іржа (Риссіпіа вігітогтів), стеблова іржа (Риссіпіа дгатіпів), карликова листова іржа (Риссіпіа Ппогаеї), карликова іржа (Риссіпіа погаеї), курна сажка (О5Шадо пида), ринхоспоріоз (Кпупспозрогійт зесаїї5), сітчаста плямистість (Ругепорпога іеге5), темно-бура плямистість (Соспіобоїизв заїїмив), смугаста плямистість (Ругепорпога дгатіпеа), рамуляріозна плямистість (Катиіагіа соПо-судпі) і ризоктоніоз, викликаний базидіальними грибами (ЕПі2осіопіа зоіапі); хвороби кукурудзи: іржа (Риссіпіа зогопі), іржа південна (Риссіпіа роїузога), гельмінтоспоріоз північний (Зефоз5зрпаєгіа (шгсіса), іржа тропічна (РпузорейПйа 7еає), гельмінтоспоріоз південний (Соспіороїш5 Пебегозігорпи5), антракноз (СоПейфоїгіспит дгатіпісоїа), церкоспороз листів (Сегсозрога 7є6ае-тауаї5), кабатієльозна плямистість листів (КабаїіеПа 7еає), феосферельозна плямистість листів (Рпаеозрпаєгтіа тауаїі5), 5(епосагреПйа таудіб5, 5(епосагреїйа тасгозрога, фузаріоз колоса (Ризагішт дгатіпеагит, ЕРизагішт мегіісійоіде5, СоПефоїгіспит дгатіпісоїа) і пухирчаста сажка (О5ЩШадо тауаів); хвороби бавовнику: антракноз (СоїІефігіспит доз5урії), рамуляріозна плямистість (Катиіагіа агеоїа), альтернаріоз (макроспоріоз) (АПегпагіа тасгозрога, АкКегпагіа доззурії) і чорна коренева гниль, що викликається грибами роду ТПівіаміорзі5 (ТНівіаміорвів Бавзісоїа); хвороби кави: іржа (Непіїєїа мавіаїгіх) і коричнева плямистість листів (Сегсозрога сопПеісоїа); хвороби рапсу: біла гниль (Зсіегоїїпіа 5сіІегоїогит), альтернаріозна (чорна) плямистість листів (АПегпагіа ргаззісає) і фомоз рапсу (Рпота Ііпдат); хвороби цукрової тростини: іржа (Риссіпіа теІапосерпеїа, Риссіпіа Киенпії) і сажка стебел (О5Шадо 5сіїатіпеа); хвороби соняшника: іржа (Риссіпіа Пеїапійі) і хибна борошниста роса (Ріазітторага Паїетедії); хвороби цитрусових: меланоз (Оіарогійе сій), антракноз плямистий (ЕЇбіпое Тамусецйі), пеніцильозна гниль (РепісшШіит аідйасцшт, Репісіййшт йайсит) їі фітофтороз (Рпуїорпївпога 60 рагазіїїса, Рпуїорпійпога сіторппога);
хвороби яблунь: моніліозна гниль (Мопіїїйпіа таїї), цитоспороз (Маїза сегаїзрегта), справжня борошниста роса (Родозрпаєга Іеисоїгіспа), альтернаріозна плямистість (АКегпагіа акегпаїа арріеє раїйпоїуре), парша (Мепішигіа іпаєдиаїй5), антракноз (СіотегейПйа сіпдшіа(га), плямистість (Оіріосагроп таїї), чорний рак (Воїгуозрпаєгіа Бегепдегіапа) і фітофтороз (гниль кореневої шийки) (Рпуїорпнога сасіогит); хвороби груші: парша (Мепішйгіа пазпісоїа, Мепішгіа рігіпа), чорна плямистість (АКегпагіа анегпаїа дарапезе реаг раїйпоїуре) і іржа (сутпозрогапдішт пагавапит); хвороби персика: бура плямистість (Мопіїйпіа їисіісоіа), парша (СІіадозрогішт сагрорпічт) і фомопсизна гниль (Рпоторзвів 5р.); хвороби винограду: антракноз (ЕІбіпое атреїїпа), гломерельозна гниль ягід (Сіотегеїїа сіпаціасга), справжня борошниста роса (Опсіпціа песаїйог), іржа (РпаКорзога атреї|орзіаїі5), чорна гниль (сцідпагаїа БрідугеїЇї) і хибна борошниста роса (Ріазторага мікісоїа); хвороби японської хурми: антракноз (Сіоеозрогішт КакКі) і плямистість листів (Сегсо5рога
Какі, МусозрпаєтеїЇІа пауає); хвороби гарбузових: антракноз (СоПейфїгіспит Іадепагішт), справжня борошниста роса (Зрпаегоїнеса шідіпеа), чорна стеблова гниль (бідутеїїа бгуопіає), мішенеподібна плямистість листів (Согупезрога сазвіїсоЇа), фузаріозний вілт (Гизагішт охузрогит), хибна борошниста роса (Рзейдорегопозрога сирепвів), фітофторозна гниль (Рпуїорпїтога 5р.) і пітіозна гниль (Руїйішт зр.); хвороби томатів: альтернаріозна плямистість (Апегпагіа 5оіапі), кладоспоріоз (Сіадозрогійт
Тїмімит), церкоспороз (Рзеидосегсозрога гшідепа), фітофтороз (Рпуїоріїога іптезїапв) і справжня борошниста роса (І емеїїЇшціа їашгіса); хвороби баклажана: бура плямистість (Рпоторвзіх мехап5) і справжня борошниста роса (Егузірне сіспогасеагит); хвороби культур сімейства хрестоцвітих: альтернаріозна плямистість листів (Анептагіа
Іаропіса), біла плямистість листів (СегсозрогеїЇІа Бгаззісає), кила хрестоцвітих (Ріазтоаіорпога ргаззісає) і хибна борошниста роса (Регопозрога рагазіса); хвороби цибулі-батуна: іржа (Риссіпіа аїї); хвороби сої: пурпурний церкоспороз насіння (Сегсо5рога Кікиспії), парша (ЕїІбіпое діусіпев5),
Зо опік стручка і стебла (Оіаропійе рпазеоіогит маг. 5зо|зає), іржа (РпаКорзога распугпігі), мішенеподібна плямистість листів (Согупезрога сазв5іїсоіа), антракноз (СоПефоїгіспит адіусіпев,
СоПефїгіспит ігипсаїшт), ризоктоніозна гниль (КПі2осіопіа 5оїапі), септоріоз (Зеріогіа діусіпе5), церкоспороз (Сегсозрога 5оїїпа), склеротиніоз (Зсіегоїіпіа 5сІегоїйогит), справжня борошниста роса (Місго5рпаєга аїйиза), фітофторозна коренева і стеблова гниль (Рпуїоріїнога 5о)іає), хибна борошниста роса (Регопозрога тапзпигіса) і "синдром раптової смерті" (Ризагішт мігамійогте); хвороби квасолі звичайної: склеротиніоз стебла (Зсіегоїїпіа 5сіІегоїіогит), іржа (Оготусев5 аррепаїсціа(5), кутова плямистість листів (Рпаеоізагіорвзі5 дгізеоїа) і антракноз (СоПешюїгіспит
Іпаетшийіапит); хвороби арахісу: церкоспороз листів (Сегсозрога регзопаїа), бура плямистість листів (Сегсозрога агаспідісоїа) і південна склероціальна гниль (Зсіегоїїшт гоїїв5ії); хвороби гороху городнього: справжня борошниста роса (Егузірпе рібі); хвороби картоплі: альтернаріоз (АМегпагіа 5оїЇапі), фітофтороз (Рпуюоріївога іпіевіапв), рожева гниль плодів (Рпуїорпїнога егуїпгозеріїса), порошиста парша (Зропдозрога з,ибіегтапеа ї. в5р. 5ибієтапеа) і вертицильозний вілт (Мепісійшт аїІро-айит, МепісшШіит даніає, МепісшШит підгезсепв); хвороби суниці: справжня борошниста роса (Зрпаєгоїпеса Ппитигі); хвороби чайного куща: екзобазидіоз (Ехобабвідіит гебісціайшт), біла парша (Еїбіпое
Іеисоз5ріїа), сіра плямистість листів (Резіаіюворвів 5р.) і антракноз (СоїІефїгіспит Іпеае-5іпепвів); хвороби тютюну: альтернаріоз (бура плямистість) (АМегпагіа Іопдіре5), антракноз (СопПеїфоїгіспит їарасит), хибна борошниста роса (Регопозрога їабрасіпа) і фітофтороз (Рпуюрітнога пісоїапає); хвороби цукрового буряка: церкоспороз (Сегсо5рога Беїісоїа), плямистість листів (Тпапагерпогиб5 сиситегіз), коренева гниль (Тпапаїерпоги5 сиситегівз), афаномінозна гниль коренеплоду (Арпапотусез соспііоідев) і іржа (Оготусез реїає); хвороби троянди: чорна плямистість (ЮОіріосагроп гозає) і справжня борошниста роса (рпаєегоїнеса раппоза); хвороби хризантем і овочевих культур сімейства айстрових: плямистість листів (Зеріогіа спгузапіпеті-іпаїсі) і біла іржа (Риссіпіа Ппогіапа); хвороби цибулі: шийкова гниль (Воїгуїі5 сіпегеа, Воїгуїі5 руззоїдеа, Воїгуїі5 задпатоза), сіра бо шийкова гниль (Вогїгуїз аїї) і сіра гниль (Воїгуїїз заватоза);
хвороби різних рослин: сіра цвіль (Воїгуїї5 сіпегеа) і склеротиніоз (Зсіегоїіпіа 5сіеготіогит); хвороби хріну японського: альтернаріоз (АкКегпагіа Бгазвісісоїа); хвороби газонної трави: склеротиніозна плямистість (Зсіегоїїпіа Потоеосагра), бура плямистість і ризоктоніоз (Кпі2осіопіа 5оїапі); хвороби банана: сигатока (Мусоз5рпаеєгейа йіепві5, МусозрпаєгейПа тивісоїа); хвороби насіння або хвороби рослин на ранніх стадіях росту, що викликаються бактеріями
АзрегоїПи5 5рр., Репісійшт 5рр., Ризапйит 5рр., сіррегеїІа врр., Пісодептазрр., ТпієЇаміорвів 5рр.,
Апігориз 5рр., Мисог 5рр., Сопісіит врр., Рота зврр., КПіг2осіопіа 5рр., Оіріоадіа 5рр. або ін.; вірусні хвороби різних рослин, опосередковувані Роїутуха 5рр., ОіІрідіит 5рр. і ін.; бактеріальна гниль сходів рису (ВигКкпоїдегіа ріапіагії); кутаста плямистість огірка (Рхендотопаз 5угіпдає рум. І аспгутапв); бурий бактеріоз картоплі (КаїЇбіопіа зоїапасеагит); некроз цитрусових (Хапіпотопаз сіїгі); слизистий бактеріоз капусти китайської (Егм/іпіа сагоїомога); і інші.
Приклади
Представлені далі приклади, включаючи приклади одержання, приклади препаратів і приклади випробувань, служать для більш докладної ілюстрації даного винаходу і не повинні обмежувати цей винахід.
Насамперед, що стосується одержання сполуки за даним винаходом, приклади одержання представлені нижче.
Приклад одержання 1
Суміш (К)-1,1,3-триметил-4-аміноіїндану (0,20 г) (оптична чистота 96 Об), діізопропілетиламіну (1,2 мл), 4-диметиламінопіридину (0,02 г), тетраетиленглікольдиметилового ефіру (5 мл) і хлорангідриду 1-метил-З-дифторметилпіразол- 4-карбонової кислоти (0,46 г) перемішують при 80 "С протягом 1 години, а потім при 120 2 протягом 5 годин. Реакційну суміш охолоджують до кімнатної температури, до суміші додають воду, толуол і 5 96 соляну кислоту для розділення одержаної суміші. Одержаний органічний шар послідовно промивають водою, насиченим водним розчином бікарбонату натрію і водою, потім
Зо сушать над сульфатом магнію і концентрують при зниженому тиску. Одержаний залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням представленої нижче сполуки (далі називаної сполука за даним винаходом "(1)") (оптична чистота 99,9 Об).
Сполука за даним винаходом (1) сн»
Е М-М
Е-Н-Я я
Н о чут
Ма 0
Е НН ню СН
Е Н св "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 7,51 (1Н, с), 7,32 (1Н, дд, 9-7,2 Гц, 7,8 Гу), 7,22 (ІН, д, 9-72 Гу), 7,13 (ІН, т, 5-54 Гц), 7,07 (1Н, д, У-7,8 Гц), 6,96 (1Н, т, У-54 Гц), 6,52 (1Н, с), 3,89 (ЗН, с), 3,72 (ЗН, с), 2,91-2,83 (1Н, м), 2,05 (1Н, дд, У-4,8 Гц, 7,8 Гц), 1,57 (1Н, дд, уУ-7,8 Гц, 12,6 Гу), 1,36 (ЗН, с), 1,24 (ЗН, д, У-13,8 Гц), 0,98 (ЗН, с).
ІФо2--113,52 (СНОЇ», с1.1).
ІОО23І
Приклад одержання 2
Представлену далі сполуку за даним винаходом (2) одержують згідно зі способом, описаним у Прикладі одержання 1, але з використанням 7-фтор-1,1,3-триметил-4-аміноіндану замість (К)- 1,1,3-триметил-4-аміноіндану.
Сполука за даним винаходом (2)
Сн
БЕ М-М
Е ( т й о нНа-М І
Нд ле Шк : 5
Е- -8 не СН»
Е сн. "Н-ЯМР (СОСІ») 6: 7,53 (1Н, с), 7,10 (1Н, т, У-53,8 Гу), 7,06 (1Н, дд, У-8,8, 4,4 Гц), 6,98 (1Н, т, у9-8,8 Гц), 6,93 (1Н, т, У-54,5 ГГ), 6,71 (1Н, с), 3,91 (ЗН, с), 3,78 (ЗН, с), 2,97-2,88 (1Н, м), 2,07 (ІН, дд, У-12,9, 8,1 Гц), 1,62 (1Н, дд, 9У-12,9, 8,1 Гц), 1,58 (ЗН, с), 1,48 (ЗН, с), 1,24 (ЗН, д, 9У-6,9 Гц).
Приклад одержання З
Представлену далі сполуку за даним винаходом (3) одержують згідно зі способом, описаним у Прикладі одержання 1, з використанням 1,1,3-триметил-4-аміноіїндану замість (К)-1,1,3- триметил-4-аміноіндану.
Сполука за даним винаходом (3)
Сн»
ЕЕ М-М
Е--4й ро й в) нер о - еЕ МН НІ- А-СНу
Е ОН» "Н-ЯМР (СОСІз) 6: 7,51 (1Н, с), 7,33 (1Н, т, 9У-7,6 Гц), 7,22 (1Н, дд, 9У-7,6, 1,0 Гц), 7,13 (1Н, т, 9-53,5 Гу), 7,07 (1Н, дд, 9У-7,8, 1,0 Гц), 6,95 (1Н, т, уУ-54,8 Гц), 6,52 (1Н, с), 3,91 (ЗН, с), 3,72 (ЗН, с), 2,92-2,83 (1Н, м), 2,06 (1Н, дд, У9-12,7, 7,7 Гу), 1,57 (1ІН, дд, У9-12,7, 7,5 Гц), 1,36 (ЗН, с), 1,24 (ЗН, д, У-6,8 Гу), 0,99 (ЗН, с).
Композиція, яка включає сполуку за даним винаходом і один або декілька інгредієнтів, вибраних з групи, що складається з інсектицидно активного інгредієнта, мітицидно активного інгредієнта, нематицидно активного інгредієнта, інгредієнта, що регулює ріст рослин, синергіста і іншого інгредієнта для контролю хвороби рослин (спільно іменованих далі "інгредієнт за даним винаходом"), може наноситися на рослину або на грунт для контролю шкідників, таких як шкідливі членистоногі, шкідливі нематоди і рослинні патогени. Крім того, сполука за даним винаходом і інгредієнт за даним винаходом можуть застосовуватися окремо для контролю шкідників.
Приклади інсектицидно активного інгредієнта, мітицидно активного інгредієнта і нематицидно активного інгредієнта включають інгредієнти, які визначені Комітетом з попередження резистентності до дії інсектицидів (Іпзесіїсіде Кезісїапсе Асіоп СоттйНее-ІВАС), і ін.
Термін "Інгредієнт, що регулює ріст рослин" означає інгредієнт для контролю росту рослин, такого як стимулювання зав'язування плодів і прискорення вкорінення, і його приклади включають індолілмасляну кислоту.
Зо Термін "синергіст" означає інгредієнт, який підсилює ефективність іншого інгредієнта при використанні в суміші з зазначеним інгредієнтом, і його приклади включають піперонілбутоксид.
Приклади інгредієнта для контролю хвороби рослин включають фунгіцидно активний інгредієнт. Фунгіцидно активний інгредієнт являє собою інгредієнт для використання в захисті рослини від хвороб, що викликаються рослинними патогенами (наприклад, нитчастими грибами або бактеріями), і його приклади включають інгредієнти, які визначені Комітетом з попередження резистентності до дії фунгіцидів (Рипдісіде Кезізїапсе Асіоп СоттШее-ЕКАС,, і ін.
Далі представлені приклади комбінацій сполуки за даним винаходом і інгредієнта за даним винаходом. Наприклад, "тебуконазол.5Х" означає комбінацію тебуконазолу і 5Х. Абревіатура "ЗХ" позначає будь-яку одну сполуку, вибрану зі сполук за даним винаходом. Крім того, число в дужках представляє реєстраційний номер СА5.
Тебуконазол-5Х, протіоконазол-5Х, метконазоля5Х, іпконазол-5Х, тритиконазоля5уХ, дифеноконазоле5Х, імазаліл-5Х, триадименол5Х, тетраконазол-5Х, флутриафоля5х, бромуконазоля5Х, пропіконазол-5Х, мефентрифлуконазол-5Х, іпфентрифлуконазоля5х, епоксиконазоля5Х, ципроконазол-5Х, мандестробіня5Х, азоксистробінк5Х, піраклостробінн5Х, трифлоксистробіньзуХ, флуоксастробінн5Х, пікоксистробіннохХ, фенамідоняе5Х, димоксистробін-5Х, метоміностробін-5Х, пірибенкарб-5Х, седаксан-5Х, пенфлуфенязхХ, флуксапіроксад-5Х, флуопірам-5Х, бензовіндифлупірноХ, боскалід-5Х, карбоксин5Х, пентіопірад-5Х, флутоланіл-ЗХ, біксафеннЗХ, підифлуметофен5ЗХ, З-дифлорметил-М-(7- фтор-1,1,3-триметиліндан-4-іл)-1-метилпіразол-4-карбоксамід (1383809-87-7)--5Х, М- циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(5-хлор-2-ізопропілбензил)-1-метил-1Н-піразол-4- карбоксамід (1255734-28-1)-5Х, З-дифторметил-1-метил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)піразол-4- карбоксамід (141573-94-6)-55ХХ, З-дифторметил-1-метил-М-((З3НА)-1,1,3-триметиліндан-4- іл|піразол-4-карбоксамід (1352994-67-2)-5Х, металаксиля5х, металаксил-М--5Х, метрафеноняе5уХ, цифлуфенамідн5х, проквіназид5Х, З-хлор-5-феніл-6-метил-4-(2,6- дифторфеніл)піридазин (1358061-55-8)--55Х, 1-(2-11-(4-хлорфеніл)-1Н-піразол-З3-іл|Іоксиметил)-3- метилфеніл)-4-метил-1,4-дигідротетразол-5-он. (1472649-01-6)-5Х, 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М- (2-хлор-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін (1362477-26-6)455Х, фенпікоксамід-ЗХ, М'- (2,5-диметил-4-феноксифеніл)-М-етил-М-метилметанімідамід (1052688-31-9)-55Х, ізотіаніл-5уХ, оксолінова кислотан5Х, феримзон-5Х, фталід-5Х, касугаміцин-5Х, тебуфлоквін5Х, квінофумелінноХ, фенпіразамін-5Х, процимідон-5Х, флудіоксоніл-5Х, толклофос-метиля5х, тіабендазол-5Х, етабоксам-5Х, пікарбутразокс-5Х, оксатіапіпролін-5Х, іміноктадин- триацетате5уХ, іміноктадин-альбесилат5хХ, фенпропіморфа5Х, фенпропідин-5Х, спіроксамін-5Х, хлороталоніл-5Х, фолпетоХ, каптан-5Х, тираме-5Х, силтіофами5уХ, манкоцеб-5Х, картапя-5Х, клотіанідин-5Х, тіаметоксам5Х, імідаклоприд5Х, тіаклоприд5Х, флупірадифурон-ЗХ, сульфоксафлорі5Х, трифлумезопірим-ЗХ, дихлоромезотіазн5Х, бета- цифлутрин-ЗХ, тефлутрин-ЗХ, фіпроніл-5Х, хлорантраніліпроляе5Х, ціантраніліпроля5Х, тетраніліпрол-5Х, тіодикарб-5Х, карбофуран-5Х, флуксаметамід-5Х, афоксоланеряе5ух, флураланер-5Х, брофланілід-5Х, абамектин-5Х, флуенсульфониЗХ, флуазаіїндолізин-5Х, тіоксазафеня5ух, (Е)-М-1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил|піридин-2(1Н)-іліден)-2,2,2- трифторацетамід (1689566-03-7)-5Х, МусоппігаиІ Рипдії-5Х, Васійй5 Питив-5Х, Васійв5 атупоїїдиеГасієпе-5Х, Равієшта пізпігамжає--5Х, Равієшіа репеігапе-5Х.
Приклади співвідношення сполуки за даним винаходом і інгредієнта за даним винаходом включають, але без обмеження, від 1000:1 до 1:1000, від 500:1 до 1:500, від 100:1 до 1:100, від 507 до 1:50, від 20:1 до 1:20, від 10:1 до 1:10, від 371 до 1:3, від 1:1 до 1:500, від 1:1 до 1:100, від 111 до 1:50, від 1:11 до 1:20 їі від 1:11 до 1:10 з розрахунку на масу (сполука за даним винаходом':інгредієнт за даним винаходом).
Нанесення сполуки за даним винаходом на рослину забезпечує ефективність стимулювання росту рослин, такого як збільшення швидкості проростання розсади, збільшення кількості здорових листів, збільшення висоти рослини, збільшення маси рослини, збільшення площі листів, збільшення кількості або маси насіння або плодів, збільшення кількості квіток або плодів, а також прискорення росту кореня. Крім того, нанесення сполуки за даним винаходом на рослину забезпечує підвищення стійкості до абіотичних стресів, таких як температурні стреси (наприклад, високотемпературний стрес або низькотемпературний стрес), водні стреси (наприклад, стрес посухи або стрес надлишку води) і сольові стреси.
Далі наведені приклади одержання препаратів.
Приклад одержання препарату 1
Будь-яку сполуку за даним винаходом (50 частин), лігнінсульфонат кальцію (З частини), лаурилсульфат магнію (2 частини) і синтетичний гідратований оксид кремнію (45 частин) повністю подрібнюють і змішують для одержання кожного препарату.
Приклад одержання препарату 2
Будь-яку сполуку за даним винаходом (20 частин) і сорбітантриолеат (1,5 частини) змішують з водним розчином (28,5 частини), що містить полівініловий спирт (2 частини), і одержану суміш тонко подрібнюють методом мокрого помелу. Потім до суміші додають водний розчин (40 частин), що містить ксантанову камедь (0,05 частини) і алюмосилікат магнію (0,1 частини), і потім пропіленгліколь (10 частин) і перемішують одержану суміш для одержання кожного препарату.
Приклад одержання препарату З
Будь-яку сполуку за даним винаходом (2 частини), каолінову глину (88 частин) і тальк (10 частин) повністю подрібнюють і змішують для одержання кожного препарату. бо Приклад одержання препарату 4
Будь-яку сполуку за даним винаходом (5 частин), поліоксіетиленстирилфеніловий ефір (14 частин), додецилбензолсульфонат кальцію (б частин) і ксилол (75 частин) ретельно змішують для одержання кожного препарату.
Приклад одержання препарату 5
Будь-яку сполуку за даним винаходом (2 частини), синтетичний гідратований оксид кремнію (1 частина), лігнінсульфонат кальцію (2 частини), бентоніт (30 частин) і каолінову глину (65 частин) ретельно подрібнюють і змішують, до суміші додають воду, одержану суміш ретельно змішують, гранулюють і сушать для одержання кожного препарату.
Приклад одержання препарату 6
Суміш амонієвої солі поліоксіетиленалкілефірсульфату і білої сажі (масове співвідношення 1:1) (35 частин), будь-якої сполуки за даним винаходом (20 частин) і води (45 частин) ретельно змішують для одержання кожного препарату.
Приклад біологічного випробування 1
Пластиковий горщик заповнюють грунтом, у горщик висівають пшеницю (сорт Зпігодапе) і вирощують пшеницю в теплиці протягом дев'яти днів. Окремо сполуку за даним винаходом (1), сполуку за даним винаходом (2) або сполуку за даним винаходом (3) у формі препаратів, одержаних згідно зі способом, описаним у Прикладі одержання препарату 6, змішують з водою, так що концентрація кожної сполуки за даним винаходом становить 500 м.ч. Зазначену суміш наносять обприскуванням на листя для того, щоб суміш у достатній кількості прилипала до поверхонь листів пшениці. Після обприскування сумішшю рослини пшениці сушать на повітрі, вирощують при 20 "С при освітленні протягом п'яти днів, а після цього інокулюють спорами
Риссіпіа гесопайа розпиленням їх на рослини. Після інокуляції пшеницю поміщають при 23 С у темряву і вологі умови на один день, потім вирощують при 20 "С при освітленні протягом восьми днів і досліджують область ураження. Виходячи з результатів випробувань, кожна область ураження в групі пшениці, обробленій сполукою за даним винаходом (1), сполукою за даним винаходом (2) або сполукою за даним винаходом (3), становить 10 95 або менше у порівнянні з площею ураження в необробленій групі пшениці.
Приклад біологічного випробування 2
Пластиковий горщик заповнюють грунтом, у горщик висівають ячмінь (сорт Мізпіпопозпі) і
Зо вирощують ячмінь у теплиці протягом семи днів. Окремо сполуку за даним винаходом (2) або сполуку за даним винаходом (3) у формі препаратів, одержаних згідно зі способом, описаним у
Прикладі одержання препарату 6, змішують з водою, так що концентрація кожної сполуки за даним винаходом становить 500 м.ч. Зазначену суміш наносять обприскуванням на листя для того, щоб суміш у достатній кількості прилипала до поверхонь листів. Після обприскування сумішшю ячмінь сушать на повітрі і через два дні після обприскування інокулюють спорами
Ругепорпога їеге5, обприскуючи рослини водною суспензією спор. Після інокуляції ячмінь поміщають у теплицю з температурою 23 С у денний час і 20 С у нічний час у вологих умовах і витримують там протягом трьох днів, потім вирощують у теплиці протягом семи днів, а після цього досліджують область ураження. Виходячи з результатів випробувань, кожна площа ураження в групі ячменю, обробленій сполукою за даним винаходом (2) або сполукою за даним винаходом (3), становить 10 95 або менше у порівнянні з площею ураження в необробленій групі ячменю.
Промислова застосовність
Сполука за даним винаходом має ефективність контролю хвороб рослин і може застосовуватися як активний інгредієнт засобу для боротьби з хворобами рослин.

Claims (6)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Імідна сполука, представлена формулою (І) Ов ЩО Ком Е: Ї в й о сі У в (1 ше» ше ШИ ші: Ме ! М й ша: ; Ен НК есе БО Е нн сн де АВ являє собою атом фтору або атом водню.
2. Імідна сполука за п. 1, де імідна сполука, представлена формулою (І), являє собою імідну сполуку, представлену формулою (І) СНУ (й КЕ щ-М в-ї- я Н о нету й А в (ПП) верено нні, сн Е не де В являє собою атом фтору або атом водню.
3. Засіб для боротьби з хворобами рослин, що містить імідну сполуку за п. 1 або 2 і інертний носій.
4. Спосіб боротьби з хворобами рослин, який включає нанесення ефективної кількості імідної сполуки за п. 1 або 2 на рослину або грунт.
5. Застосування імідної сполуки за п. 1 або 2 для боротьби з хворобами рослин.
6. Композиція, яка містить імідну сполуку, представлену формулою (І) Ст Годя --Я - ну Ї Нй-М З ри ШК вити -в ( Міс ий 8 У Е нн не в; СМУ т М НЗ де АВ являє собою атом фтору або атом водню, і один або декілька інгредієнтів, вибраних з групи, що складається з інсектицидно активного інгредієнта, мітицидно активного інгредієнта, нематицидно активного інгредієнта, інгредієнта, що регулює ріст рослин, синергіста і іншого інгредієнта для боротьби з хворобами рослин.
UAA201903394A 2016-09-07 2017-08-29 Імідна сполука і її застосування UA121180C2 (uk)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016174381 2016-09-07
JP2016229797 2016-11-28
PCT/JP2017/030861 WO2018047670A1 (ja) 2016-09-07 2017-08-29 イミド化合物及びその用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA121180C2 true UA121180C2 (uk) 2020-04-10

Family

ID=61561434

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201903394A UA121180C2 (uk) 2016-09-07 2017-08-29 Імідна сполука і її застосування

Country Status (22)

Country Link
US (1) US11234439B2 (uk)
EP (1) EP3511324B1 (uk)
JP (1) JP6905987B2 (uk)
KR (1) KR102477723B1 (uk)
CN (1) CN109661388B (uk)
AU (1) AU2017322952B2 (uk)
BR (1) BR112019004304B1 (uk)
CA (1) CA3036018A1 (uk)
CL (1) CL2019000572A1 (uk)
CO (1) CO2019002394A2 (uk)
DK (1) DK3511324T3 (uk)
ES (1) ES2870656T3 (uk)
HU (1) HUE054977T2 (uk)
IL (1) IL265037B (uk)
MX (1) MX2019002431A (uk)
MY (1) MY190545A (uk)
PH (1) PH12019500492A1 (uk)
PL (1) PL3511324T3 (uk)
RU (1) RU2019109978A (uk)
UA (1) UA121180C2 (uk)
WO (1) WO2018047670A1 (uk)
ZA (1) ZA201901475B (uk)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2019168112A1 (ja) * 2018-02-28 2021-02-25 北興化学工業株式会社 イミド誘導体およびそれらを有効成分として含有する殺菌剤

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5093347A (en) * 1991-01-28 1992-03-03 Monsanto Company 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use
CH690649A5 (de) * 1995-06-07 2000-11-30 Clariant Finance Bvi Ltd Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe für Fasern.
DE19623744A1 (de) 1996-06-14 1997-12-18 Bayer Ag Aminophthalsäurederivate
GB0101996D0 (en) * 2001-01-25 2001-03-14 Syngenta Participations Ag Organtic compounds
BRPI0510815A (pt) * 2004-05-13 2007-11-27 Basf Ag misturas fungicidas para combater fungos nocivos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso do compostos
TWI378921B (en) * 2005-08-12 2012-12-11 Nihon Nohyaku Co Ltd Substituted pyrazolecarboxanilide derivatives or salts thereof, intermediates thereof, agrohorticultural agents, and method for use thereof
CN101243049B (zh) * 2005-08-12 2011-11-16 日本农药株式会社 取代的吡唑羧酸酰苯胺衍生物或其盐、其中间体、用于农业和园艺用途的试剂及其用途
JP5724210B2 (ja) 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP5789918B2 (ja) 2010-04-28 2015-10-07 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP2012025735A (ja) 2010-06-24 2012-02-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
IT1403275B1 (it) 2010-12-20 2013-10-17 Isagro Ricerca Srl Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
US9199941B2 (en) * 2012-05-09 2015-12-01 Bayer Cropscience Ag Pyrazole indanyl carboxamides
BR112014027643B1 (pt) 2012-05-09 2019-04-24 Bayer Cropscience Ag Pirazole-indanil-carboxamidas.

Also Published As

Publication number Publication date
HUE054977T2 (hu) 2021-10-28
MY190545A (en) 2022-04-27
JP6905987B2 (ja) 2021-07-21
CL2019000572A1 (es) 2019-06-21
US11234439B2 (en) 2022-02-01
AU2017322952A1 (en) 2019-04-04
WO2018047670A1 (ja) 2018-03-15
BR112019004304B1 (pt) 2022-09-20
CN109661388B (zh) 2021-11-26
CA3036018A1 (en) 2018-03-15
EP3511324A1 (en) 2019-07-17
KR20190043585A (ko) 2019-04-26
MX2019002431A (es) 2019-07-04
BR112019004304A2 (pt) 2019-05-28
ES2870656T3 (es) 2021-10-27
CO2019002394A2 (es) 2019-05-10
CN109661388A (zh) 2019-04-19
RU2019109978A (ru) 2020-10-08
KR102477723B1 (ko) 2022-12-14
PL3511324T3 (pl) 2021-08-09
US20210274786A1 (en) 2021-09-09
PH12019500492A1 (en) 2019-11-11
ZA201901475B (en) 2020-09-30
EP3511324A4 (en) 2020-01-22
EP3511324B1 (en) 2021-03-17
DK3511324T3 (da) 2021-04-12
JPWO2018047670A1 (ja) 2019-06-27
AU2017322952B2 (en) 2021-01-28
IL265037B (en) 2021-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA126911C2 (uk) Фунгіцидні комбінації
UA121106C2 (uk) Застосування пестицидної активної похідної карбоксаміду у способах застосування і обробки насіння та ґрунту
UA113316C2 (xx) Композиція для боротьби з хворобами рослин і її застосування
ES2529173T3 (es) Combinaciones fungicidas sinérgicas que comprenden formononetina
KR20000011973A (ko) 살균 조성물 및 이의 사용 방법
UA116446C2 (uk) Комбінації активних сполук, які містять похідне ліпохітоолігосахариду і нематоцидну, інсектицидну або фунгіцидну сполуку
JP6428773B2 (ja) 有害生物防除組成物およびその用途
EA017524B1 (ru) Инсектицидные комбинации
US9265251B2 (en) Agrichemical composition and method of promoting growth of plant
UA121180C2 (uk) Імідна сполука і її застосування
AU2015100792A4 (en) A synergistic composition comprising insecticides and fungicides
KR20010080945A (ko) 티에노[2,3-d]피리미딘-4-온을 포함하는 살진균성 배합물
WO2010058830A1 (ja) 農園芸用植物の病害防除方法
UA124384C2 (uk) Композиція для боротьби зі шкідниками та спосіб боротьби зі шкідниками
ES2223021T3 (es) Composiciones fungicidas que contienen r-metalaxilo.
CN114223665A (zh) 一种杀菌组合物用于防治植物致病真菌的用途
JP2000103710A (ja) 殺菌剤組成物及びその使用方法
WO2013027829A1 (ja) 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
AU2015101421A4 (en) A synergistic insecticidal composition
JP2013213026A (ja) 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法
KR20100094482A (ko) 농업용 및 원예용 살충제 조성물
KR101795850B1 (ko) 2-(1-undecyloxy)-1-ethanol을 유효성분으로 함유하는 살비 및 살선충제 조성물
WO2013027830A1 (ja) 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
TWI789356B (zh) 協同性殺真菌組成物及其用途
CN112042661A (zh) 一种杀菌组合物