ES2529173T3

ES2529173T3 - Combinaciones fungicidas sinérgicas que comprenden formononetina

Info

Publication number: ES2529173T3
Application number: ES08707133.8T
Authority: ES
Inventors: Anne Suty-Heinze; Darren Mansfield; Stéphanie Gary
Original assignee: Plant Health Care Inc
Current assignee: Plant Health Care Inc
Priority date: 2007-02-02
Filing date: 2008-01-19
Publication date: 2015-02-17
Anticipated expiration: 2028-01-19
Also published as: EP2124557B1; WO2008092580A2; PT2124557E; CL2008000217A1; WO2008092580A3; BRPI0807066A2; BRPI0807066A8; PL2124557T3; TW200840479A; US20100190645A1; AR065031A1; EP2124557A2

Abstract

Combinaciones de compuestos activos que tienen una actividad fungicida sinérgica, que comprenden formononetina de fórmula (I)**Fórmula** y al menos un compuesto activo seleccionado de metalaxilo, tebuconazol, trifoxistrobina y penflufeno.

Description

DESCRIPCIÓN

Combinaciones fungicidas sinérgicas que comprenden formononetina

La presente invención da a conocer combinaciones novedosas de compuestos activos que comprenden en primer lugar formononetina y en segundo lugar compuestos activos como fungicida conocidos adicionales, combinaciones novedosas de compuestos activos que son sumamente adecuadas para reprimir hongos fitopatógenos no deseados. 5

La presente invención proporciona las siguientes realizaciones definidas en los puntos 1-10.

1. Combinaciones de compuestos activos que tienen una actividad fungicida sinérgica, que comprenden formononetina de fórmula (I)

y al menos un compuesto activo seleccionado de metalaxilo, tebuconazol, trifoxistrobina y penflufeno. 10

2. Uso de combinaciones de compuestos activos según el punto 1, para reprimir hongos fitopatógenos no deseados.

3. Uso de combinaciones de compuestos activos según el punto 1, para tratar semillas.

4. Uso de combinaciones de compuestos activos según el punto 1, para tratar plantas transgénicas.

5. Uso de combinaciones de compuestos activos según el punto 1, para tratar semillas de plantas 15 transgénicas.

6. Semilla que contiene formononetina y un fungicida según el punto 1, o bien simultáneamente o bien por separado.

7. Método para reprimir hongos fitopatógenos no deseados, caracterizado porque se aplican combinaciones de compuestos activos según el punto 1 a los hongos fitopatógenos no deseados y/o a su hábitat y/o semilla. 20

Se mezclan combinaciones según el punto 1 con extendedores y/o tensioactivos.

8. Método según el punto 8, caracterizado porque se incuba una semilla o se recubre con, formononetina y un fungicida seleccionado de metalaxilo, tebuconazol, trifoxistrobina y penflufeno, al mismo tiempo.

9. Método según el punto 8, caracterizado porque se incuba una semilla o se recubre con, formononetina y un fungicida seleccionado de metalaxilo, tebuconazol, trifoxistrobina y penflufeno, por separado, opcionalmente con al 25 menos una capa de separación adicional entre capas de componentes activos.

La formononetina de fórmula (I)

es una isoflavona, que se produce por el trébol rojo (Trifolium pratens), y se sabe que potencia el crecimiento de las raíces de cultivos agrícolas (documento US 5.002.603) al estimular el crecimiento de rizobios. 30

También se sabe que la formononetina potencia hongos de la micorriza vesículo-arbuscular y se ha combinado con fungicidas tales como fludionxonilo o clotianidina (véanse los documentos WO2008/103422, WO2008/086948 y WO91/07868).

También se conoce la preparación de mezclas fungicidas sinérgicas que comprenden un fungicida y 4-cromanina o un derivado de yodocromona (véanse los documentos WO2005/110088 y WO2005/058036). 35

Se ha descubierto ahora que la formononetina es también un potente potenciador de la actividad de fungicidas. Este

efecto de potenciación es superior al aditivo. Esto significa que la actividad fungicida de las mezclas de formononetina y los fungicidas es mayor que la suma de las actividades fungicidas de los componentes solos.

Además de la formononetina, también pueden mezclarse sales de formononetina con compuestos activos, seleccionados de metalaxilo, tebuconazol, trifoxistrobina y penflufeno que pertenecen a los grupos (2), (3), (6) y (8), para dar mezclas fungicidas con actividades sinérgicas. Preferiblemente, éstas son sales alcalinas de 5 formononetina.

La presente invención describe composiciones que comprenden al menos:

Formononetina y al menos un compuesto activo seleccionado de metalaxilo, tebuconazol, trifoxistrobina y penflufeno que pertenecen a los grupos (2), (3), (6) y (8) a continuación:

Grupo (2) Estrobilurinas de fórmula general (II) 10

en la que

A1 representa uno de los grupos

A2 representa NH u O, 15

A3 representa N o CH,

L representa uno de los grupos

en los que el enlace marcado con un asterisco (*) está unido al anillo de fenilo,

R11 representa fenilo, fenoxilo o piridinilo, cada uno de los cuales está opcionalmente mono- o disustituido con 20 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo que consiste en cloro, ciano, metilo y trifluorometilo, o representa 1-(4-clorofenil)-pirazol-3-ilo o representa 1,2-propano-diona-bis(O-metiloxima)-1-ilo,

R12 representa hidrógeno o flúor;

Grupo (3) Triazoles de fórmula general (III)

25

en la que

Q representa hidrógeno o SH,

m representa 0 ó 1,

R13 representa hidrógeno, flúor, cloro, fenilo o 4-clorofenoxilo,

R14 representa hidrógeno o cloro,

A4 representa un enlace directo, -CH2-, -(CH2)2 u -O-,

A4 representa además *-CH2-CHR17- o *-CH=CR17-, en los que el enlace marcado con * está unido al anillo de fenilo, 5 en cuyo caso R15 y R17 representan juntos -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- o -CH2-CH2-C(CH3)2-,

A5 representa C o Si (silicio),

A4 representa además -N(R17)- y A5 además junto con R15 y R16 representa el grupo C=N-R18, en cuyo caso R17 y R18 representan juntos el grupo

, en el que el enlace marcado con * está unido a R17, 10

R15 representa hidrógeno, hidroxilo o ciano,

R16 representa 1-ciclopropiletilo, 1-clorociclopropilo, alquilo C1-C4, hidroxialquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C4, haloalcoxi C1-C2-alquilo C1-C2, trimetilsilil-alquilo C1-C2, monofluorofenilo o fenilo,

R15 y R16 además representan juntos -O-CH2-CH(R18)-O-, -O-CH2-CH(R18)-CH2-, u -O-CH-(2-clorofenil)-,

R18 representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o bromo; o 15

El imibenconazol de fórmula

Grupo (6) Carboxamidas de fórmula general (V)

en la que 20

X representa 2-cloro-3-piridinilo, representa 1-metilpirazol-4-ilo que está sustituido en la posición 3 con metilo o trifluorometilo y en la posición 5 con hidrógeno o cloro, representa 4-etil-2-etilamino-1,3-tiazol-5-ilo, representa 1-metil-ciclohexilo, representa 2,2-dicloro-1-etil-3-metilciclopropilo, representa 2-fluoro-2-propilo o representa fenilo que está de mono- a trisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo que consiste en cloro, metilo y trifluorometilo, 25

X representa además 3,4-dicloroisotiazol-5-ilo, 5,6-dihidro-2-metil-1,4-oxatiin-3-ilo, 4-metil-1,2,3-tiadiazol-5-ilo, 4,5-dimetil-2-trimetilsililtiofen-3-ilo, 1-metilpirrol-3-ilo que está sustituido en la posición 4 con metilo o trifluorometilo y en la posición 5 con hidrógeno o cloro,

Y representa un enlace directo, alcanodiilo C1-C6 (alquileno) que está opcionalmente sustituido con cloro, ciano u oxo o representa tiofenediilo, 30

Y representa además alquenodiilo C2-C6 (alquenileno),

Z representa hidrógeno o el grupo

Z representa además alquilo C1-C6,

A6 representa CH o N, 5

R20 representa hidrógeno, cloro, fenilo que está opcionalmente mono- o disustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo que consiste en cloro y di(alquil C1-C3)amino-carbonilo,

R20 representa además ciano o alquilo C1-C6,

R21 representa hidrógeno, cloro o 1-metiletoxilo

R22 representa hidrógeno, cloro, hidroxilo, metilo o trifluorometilo, 10

R22 representa además di(alquil C1-C3)aminocarbonilo,

R20 y R21 además representan juntos *-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2- o *-CH(CH3)-O-C(CH3)2- en los que el enlace marcado con * está unido a R20;

Grupo (6a) Carboxamidas de fórmula general (Va)

15

en la que

R1 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3 que tiene de 1 a 7 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

A representa uno de los radicales A1 a A8 a continuación:

20

R2 representa alquilo C1-C3,

R3 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3 que tiene de 1 a 7 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R4 representa hidrógeno, halógeno o alquilo C1-C3,

R5 representa halógeno, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3 que tiene de 1 a 7 átomos de flúor, cloro y/o bromo, 25

R6 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C3, amino, mono- o di(alquil C1-C3)amino,

R7 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3 que tiene de 1 a 7 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R8 representa halógeno, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3 que tiene de 1 a 7 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R9 representa halógeno, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3 que tiene de 1 a 7 átomos de flúor, cloro y/o bromo,

R10 representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3 que tiene de 1 a 7 átomos de flúor, cloro y/o 5 bromo,

Grupo (6b) Carboxamidas

(6b-1) Tifluzamida (CII no cubierto por la fórmula general V)

(6b-2) N-(2-[1,1’-biciclopropil]-2-ilfenil)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida 10

con preferencia de los siguientes dos estereoisómeros

Grupo (8) Acilalaninas de fórmula general (VI)

15

en la que

* marca un átomo de carbono en la configuración R o S, preferiblemente en la configuración S,

R23 representa bencilo, furilo o metoximetilo;

La fórmula (II) abarca los siguientes compuestos del grupo (2):

(2-1) azoxistrobina (conocida a partir del documento EP-A 0 382 375) de fórmula

(2-2) fluoxastrobina (conocida a partir del documento DE-A 196 02 095) de fórmula

5

(2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoro-4-pirimidinil]oxi}fenil)-2-(metoxi-imino)-N-metiletanamida (conocida a partir de los documentos DE-A 196 46 407, EP-B 0 712 396) de fórmula

(2-4) trifloxistrobina (conocida a partir del documento EP-A 0460 575) de fórmula

10

(2-5) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}-amino)oxi]metil}fenil)etanamida (conocida a partir del documento EP-A 0 569 384) de fórmula

(2-6) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluorometil)fenil)etoxi}imino)-metil]fenil}etanamida (conocida a partir del documento EP-A 0 596 254) de fórmula 15

(2-7) orisastrobina (conocida a partir del documento DE-A 195 39 324) de fórmula

(2-8) 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]-metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona (conocida a partir del documento WO 98/23155) de fórmula

(2-9) cresoxim-metilo (conocido a partir del documento EP-A 0 253 213) de fórmula 5

(2-10) dimoxistrobina (conocida a partir del documento EP-A 0 398 692) de fórmula

(2-11) picoxistrobina (conocida a partir del documento EP-A 0 278 595) de fórmula

10

(2-12) piraclostrobina (conocida a partir del documento DE-A 44 23 612) de fórmula

(2-13) metominostrobina (conocida a partir del documento EP-A 0 398 692) de fórmula

La fórmula (III) abarca los siguientes compuestos del grupo (3):

(3-1) azaconazol (conocido a partir del documento DE-A 25 51 560) de fórmula

(3-2) etaconazol (conocido a partir del documento DE-A 25 51 560) de fórmula

5

(3-3) propiconazol (conocido a partir del documento DE-A 25 51 560) de fórmula

(3-4) difenoconazol (conocido a partir del documento EP-A 0 112 284) de fórmula

(3-5) bromuconazol (conocido a partir del documento EP-A 0 258 161) de fórmula 10

(3-6) ciproconazol (conocido a partir del documento DE-A 34 06 993) de fórmula

(3-7) hexaconazol (conocido a partir del documento DE-A 30 42 303) de fórmula

(3-8) penconazol (conocido a partir del documento DE-A 27 35 872) de fórmula

(3-9) miclobutanil (conocido a partir del documento EP-A 0 145 294) de fórmula

5

(3-10) tetraconazol (conocido a partir del documento EP-A 0 234 242) de fórmula

(3-11) flutriafol (conocido a partir del documento EP-A 0 015 756) de fórmula

(3-12) epoxiconazol (conocido a partir del documento EP-A 0 196 038) de fórmula 10

(3-13) flusilazol (conocido a partir del documento EP-A 0 068 813) de fórmula

(3-14) simeconazol (conocido a partir del documento EP-A 0 537 957) de fórmula

(3-15) protioconazol (conocido a partir del documento WO 96/16048) de fórmula

5

(3-16) fenbuconazol (conocido a partir del documento DE-A 37 21 786) de fórmula

(3-17) tebuconazol (conocido a partir del documento EP-A 0 040 345) de fórmula

(3-18) ipconazol (conocido a partir del documento EP-A 0 329 397) de fórmula 10

(3-19) metconazol (conocido a partir del documento EP-A 0 329 397) de fórmula

(3-20) triticonazol (conocido a partir del documento EP-A 0 378 953) de fórmula

(3-21) bitertanol (conocido a partir del documento DE-A 23 24 010) de fórmula

5

(3-22) triadimenol (conocido a partir del documento DE-A 23 24 010) de fórmula

(3-23) triadimefón (conocido a partir del documento DE-A 22 01 063) de fórmula

(3-24) fluquinconazol (conocido a partir del documento EP-A 0 183 458) de fórmula 10

(3-25) quinconazol (conocido a partir del documento EP-A 0 183 458) de fórmula

(3-26) Diclobutrazol de fórmula

(3-27) Diniconazol de fórmula

5

La fórmula (V) abarca los siguientes compuestos del grupo (6):

(6-1) 2-cloro-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)nicotinamida (conocida a partir del documento EP-A 0 256 503) de fórmula

(6-2) boscalida (conocida a partir del documento DE-A 195 31 813) de fórmula

10

(6-3) furametpir (conocida a partir del documento EP-A 0 315 502) de fórmula

(6-4) N-(3-p-toliltiofen-2-il)-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxamida

(conocida a partir del documento EP-A 0 737 682) de fórmula

(6-5) etaboxam (conocida a partir del documento EP-A 0 639 574) de fórmula

5

(6-6) fenhexamida (conocida a partir del documento EP-A 0 339 418) de fórmula

(6-7) carpropamida (conocida a partir del documento EP-A 0 341 475) de fórmula

(6-8) 2-cloro-4-(2-fluoro-2-metilpropionilamino)-N,N-dimetilbenzamida 10

(conocida a partir del documento EP-A 0 600 629) de fórmula

(6-9) picobenzamida (conocida a partir del documento WO 99/42447) de fórmula

(6-10) zoxamida (conocida a partir del documento EP-A 0 604 019) de fórmula 15

(6-11) 3,4-dicloro-N-(2-cianofenil)isotiazol-5-carboxamida (isotianil) (conocida a partir del documento WO 99/24413) de fórmula

(6-12) carboxina (conocida a partir del documento US 3.249.499) de fórmula 5

(6-13) tiadinil (conocido a partir del documento US 6.616.054) de fórmula

(6-14) pentiopirad (conocido a partir del documento EP-A 0 737 682) de fórmula

10

(6-15) siltiofam (conocido a partir del documento WO 96/18631) de fórmula

(6-16) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1-metil-4-(trifluorometil)-1H-pirrol-3-carboxamida (conocida a partir del documento WO 02/38542) de fórmula

(6-17) N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluorometil)benzamida (conocida a partir del documento WO04016088)

(6-18) flutolanil de fórmula 5

(6b-2) N-(2-[1,1’-biciclopropil]-2-ilfenil)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida

La fórmula (Va) abarca los siguientes compuestos del grupo (6a):

R1 representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, etilo, n-, isopropilo, monofluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, monoclorometilo, diclorometilo o triclorometilo, 10

A representa uno de los radicales A1 a A5 a continuación:

R2 representa metilo, etilo, n- o isopropilo,

R3 representa yodo, metilo, difluorometilo o trifluorometilo,

R4 representa hidrógeno, flúor, cloro o metilo, 15

R5 representa cloro, bromo, yodo, metilo, difluorometilo o trifluorometilo,

R6 representa hidrógeno, cloro, metilo, amino o dimetilamino,

R7 representa metilo, difluorometilo o trifluorometilo,

R8 representa bromo o metilo,

R9 representa metilo o trifluorometilo. 20

Se da preferencia particular a carboxamidas de fórmula (Va) en las que

R1 representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, etilo o trifluorometilo,

A representa uno de los radicales A1 o A2 a continuación:

R2 representa metilo o isopropilo,

R3 representa metilo, difluorometilo o trifluorometilo,

R4 representa hidrógeno o flúor,

R5 representa yodo, difluorometilo o trifluorometilo. 5

Se da preferencia muy particular a carboxamidas de fórmula (Va) en las que

R1 representa hidrógeno o metilo,

A representa uno de los radicales A1 o A2 a continuación:

R2 representa metilo, 10

R3 representa metilo,

R4 representa flúor,

R5 representa yodo o trifluorometilo.

Se da preferencia muy particular al uso, en mezclas, de compuestos de fórmula (Va)

15

en la que R1, R2, R3 y R4 son tal como se definieron anteriormente.

Se da preferencia muy particular al uso, en mezclas, de compuestos de fórmula (Vb)

en la que R1 y R5 son tal como se definieron anteriormente.

La fórmula (Va) abarca en particular las siguientes parejas de mezclado del grupo (6a): 20

(Val-1) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida

(6a-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida

(conocida a partir del documento WO 03/010149)

(6a-3) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-cloro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida

(conocida a partir del documento JP-A 10-251240)

(6a-4) 3-(difluorometil)-N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida

(6a-5) 3-(trifluorometil)-N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (conocida a partir del documento DE-A 103 03 589) 5

(6a-6) 3-(trifluorometil)-N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-cloro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (conocida a partir del documento JP-A 10-251240)

(6a-7) 1,3-dimetil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida

(conocida a partir del documento JP-A 10-251240)

(6a-8) 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida 10

(conocida a partir del documento WO 03/010149)

(6a-9) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida

(6a-10) 3-(trifluorometil)-1-metil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida

(6a-11) 3-(trifluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida (conocida a partir del documento DE-A 103 03 589) 15

(6a-12) 3-(trifluorometil)-5-cloro-1-metil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida (conocida a partir del documento JP-A 10-251240)

La fórmula (Vb) abarca en particular las siguientes parejas de mezclado del grupo (6a):

(6a-13) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-yodobenzamida

(conocida a partir del documento DE-A 102 29 595) 20

(6a-14) 2-yodo-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida

(conocida a partir del documento DE-A 102 29 595)

(6a-15) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-(trifluorometil)benzamida

(conocida a partir del documento DE-A 102 29 595)

(6a-16) 2-(trifluorometil)-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]benzamida 25

(conocida a partir del documento DE-A 102 29 595)

La fórmula (VI) abarca las siguientes parejas de mezclado del grupo (8):

(8-1) benalaxilo (conocida a partir del documento DE-A 29 03 612) de fórmula

(8-2) furalaxilo (conocida a partir del documento DE-A 25 13 732) de fórmula 30

(8-3) metalaxilo (conocida a partir del documento DE-A 25 15 091) de fórmula

(8-4) metalaxilo-M (conocida a partir del documento WO 96/01559) de fórmula

(8-5) benalaxilo-M de fórmula 5

El compuesto (6-7), carpropamida, tiene tres átomos de carbono sustituidos de manera asimétrica. Por consiguiente, el compuesto (6-7) puede estar presente como una mezcla de diferente isómeros o si no en forma de un componente individual. Se dan a conocer además en el presente documento los compuestos

(1S,3R)-2,2-dicloro-N-[(1R)-1-(4-clorofenil)etil]-1-etil-3-metilciclopropanocarboxamida de fórmula 10

y

(1R,3S)-2,2-dicloro-N-[(1R)-1-(4-clorofenil)etil]-1-etil-3-metilciclopropanocarboxamida de fórmula

Se dan a conocer además en el presente documento los siguientes compuestos activos:

(2-1) azoxistrobina 15

(2-2) fluoxastrobina

(2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoro-4-pirimidinil]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida

(2-4) trifloxistrobina

(2-5) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)-fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)etanamida

(2-6) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluorometil)fenil]-etoxi}imino)metil]fenil}etanamida 20

(2-8) 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}-amino)oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona

(2-11) picoxistrobina

(2-9) cresoxim-metilo

(2-10) dimoxistrobina

(2-12) piraclostrobina

(2-13) metominostrobina 5

(3-3) propiconazol

(3-4) difenoconazol

(3-6) ciproconazol

(3-7) hexaconazol

(3-8) penconazol 10

(3-9) miclobutanil

(3-10) tetraconazol

(3-12) epoxiconazol

(3-13) flusilazol

(3-15) protioconazol 15

(3-16) fenbuconazol

(3-17) tebuconazol

(3-19) metconazol

(3-21) bitertanol

(3-22) triadimenol 20

(3-23) triadimefón

(3-24) fluquinconazol

(6-2) boscalida

(6-5) etaboxam

(6-6) fenhexamida 25

(6-7) carpropamida

(6-8) 2-cloro-4-[(2-fluoro-2-metilpropanoil)amino]-N,N-dimetilbenzamida

(6-9) picobenzamida

(6-10) zoxamida

(6-11) 3,4-dicloro-N-(2-cianofenil)isotiazol-5-carboxamida 30

(6-14) pentiopirad

(6-16) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1-metil-4-(trifluorometil)-1H-pirrol-3-carboxamida

(6-17) N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluorometil)benzamida

(8-1) benalaxilo 35

(8-2) furalaxilo

(8-3) metalaxilo

(8-4) metalaxilo-M

(8-5) benalaxilo-M

(2-2) fluoxastrobina

(2-4) trifloxistrobina 5

(3-15) protioconazol

(3-17) tebuconazol

(3-21) bitertanol

(3-22) triadimenol 10

(3-24) fluquinconazol

(6-6) fenhexamida

(6-9) picobenzamida

(6-7) carpropamida

(6-14) pentiopirad 15

(6b-2) N(2-[1,1’-biciclopropil]-2-ilfenil)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida

(8-4) metalaxilo-M

(8-5) benalaxilo-M

Se dan a conocer además en el presente documento combinaciones de compuestos activos que comprenden dos 20 grupos de compuestos activos y en cada caso se describen a continuación al menos formononetina de fórmula (I) y al menos un compuesto activo del grupo (2) a (24) dado. Estas combinaciones son las combinaciones de compuestos activos A a U.

Además de la formononetina de fórmula (I), las combinaciones de compuestos activos A también comprenden una estrobilurina de fórmula (U) (grupo 2) 25

en la que A1, L y R11 son tal como se definieron anteriormente.

Se prefieren combinaciones de compuestos activos A en las que la estrobilurina de fórmula (II) (grupo 2) se selecciona de la lista a continuación:

(2-1) azoxistrobina 30

(2-2) fluoxastrobina

(2-4) trifloxistrobina

(2-5) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]-etiliden}amino)oxi]metil}fenil)etanamida

(2-6) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluorometil)fenil]etoxi}-imino)metil]fenil}etanamida 35

(2-7) orisastrobina

(2-9) cresoxim-metilo

(2-10) dimoxistrobina

(2-11) picoxistrobina 5

(2-12) piraclostrobina

(2-13) metominostrobina

Se dan a conocer además en el presente documento combinaciones de compuestos activos A en las que la estrobilurina de fórmula (E) (grupo 2) se selecciona de la lista a continuación:

(2-1) azoxistrobina 10

(2-2) fluoxastrobina

(2-4) trifloxistrobina

(2-12) piraclostrobina

(2-9) cresoxim-metilo 15

(2-10) dimoxistrobina

(2-11) picoxistrobina

(2-13) metominostrobina

Se pone énfasis en las combinaciones de compuestos activos A enumeradas en la tabla 1 a continuación:

Tabla 1: Combinaciones de compuestos activos A 20

N.º: Estrobilurina de formula (II)

A-1: formononetina (2-2) fluoxastrobina

A-2: formononetina (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoro-4-pirimidinil]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida

A-3: formononetina (2-4) trifloxistrobina

A-4: formononetina (2-1) azoxistrobina

A-5: formononetina (2-12) piraclostrobina

A-6: formononetina (2-9) cresoxim-metilo

A-7: formononetina (2-10) dimoxistrobina

A-8: formononetina (2-11) picoxistrobina

A-9: formononetina (2-13) metominostrobina

Además de la formononetina de fórmula (I), las combinaciones de compuestos activos B también comprenden un triazol de fórmula (III) (grupo 3)

en la que Q, m, R14, R15, A4, A5, R16 y R17 son tal como se definieron anteriormente.

Se dan a conocer además en el presente documento combinaciones de compuestos activos B en las que el triazol 25 de fórmula (III) (grupo 3) se selecciona de la lista a continuación:

(3-1) azaconazol

(3-2) etaconazol

(3-3) propiconazol

(3-4) difenoconazol

(3-5) bromuconazol

(3-6) ciproconazol

(3-7) hexaconazol 5

(3-8) penconazol

(3-9) miclobutanil

(3-10) tetraconazol

(3-11) flutriafol

(3-12) epoxiconazol 10

(3-13) flusilazol

(3-14) simeconazol

(3-15) protioconazol

(3-16) fenbuconazol

(3-17) tebuconazol 15

(3-18) ipconazol

(3-19) metconazol

(3-20) triticonazol

(3-21) bitertanol

(3-22) triadimenol 20

(3-23) triadimefón

(3-24) fluquinconazol

(3-25) quinconazol

Se dan a conocer además en el presente documento combinaciones de compuestos activos B en las que el triazol de fórmula (III) (grupo 3) se selecciona de la lista a continuación: 25

(3-3) propiconazol

(3-6) ciproconazol

(3-15) protioconazol

(3-17) tebuconazol

(3-21) bitertanol 30

(3-4) difenoconazol

(3-7) hexaconazol

(3-19) metconazol

(3-22) triadimenol

(3-24) fluquinconazol 35

Se pone énfasis en las combinaciones de compuestos activos B enumeradas en la tabla 2 a continuación:

Tabla 2: Combinaciones de compuestos activos B

N.º: Triazol de formula (III)

B-1: formononetina (3-3) propiconazol

B-2: formononetina (3-6) ciproconazol

B-3: formononetina (3-15) protioconazol

B-4: formononetina (3-17) tebuconazol

B-1: formononetina (3-21) bitertanol

B-2: formononetina (3-4) difenoconazol

B-3: formononetina (3-7) hexaconazol

B-4: formononetina (3-19) metconazol

B-5: formononetina (3-22) triadimenol

B-6: formononetina (3-24) fluquinconazol

B-7: formononetina (3-4) difenoconazol

B-8: formononetina (3-7) hexaconazol

B-9: formononetina (3-19) metconazol

B-10: formononetina (3-22) triadimenol

Además de la formononetina de fórmula (I), las combinaciones de compuestos activos E también comprenden una carboxamida de fórmula (V) (grupo 6)

en la que X, Y y Z son tal como se definieron anteriormente.

Se dan a conocer además en el presente documento combinaciones de compuestos activos E en las que la 5 carboxamida de fórmula (V) (grupo 6) se selecciona de la lista a continuación:

(6-1) 2-cloro-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)nicotinamida

(6-2) boscalida

(6-3) furametpir

(6-4) N-(3-p-toliltiofen-2-il)-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-4-carboxamida 10

(6-5) etaboxam

(6-6) fenhexamida

(6-7) carpropamida

(6-8) 2-cloro-4-(2-fluoro-2-metilpropionilamino)-N,N-dimetilbenzamida

(6-9) picobenzamida 15

(6-10) zoxamida

(6-11) 3,4-dicloro-N-(2-cianofenil)isotiazol-5-carboxamida

(6-12) carboxina

(6-13) tiadinil

(6-14) pentiopirad 20

(6-15) siltiofam

Se dan a conocer además en el presente documento combinaciones de compuestos activos E en las que la 25 carboxamida de fórmula (V) (grupo 6) se selecciona de la lista a continuación:

(6-2) boscalida

(6-5) etaboxam

(6-6) fenhexamida

(6-7) carpropamida

(6-8) 2-cloro-4-(2-fluoro-2-metil-propionilamino)-N,N-dimetilbenzamida 5

(6-9) picobenzamida

(6-10) zoxamida

(6-11) 3,4-dicloro-N-(2-cianofenil)isotiazol-5-carboxamida

(6-14) pentiopirad

(6-16) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1-metil-4-trifluorometil)-1H-pirrol-3-carboxamida 10

Se dan a conocer además en el presente documento combinaciones de compuestos activos E en las que la carboxamida de fórmula (V) (grupo 6) se selecciona de la lista a continuación:

(6-2) boscalida

(6-6) fenhexamida

(6-7) carpropamida 15

(6-9) picobenzamida

(6-14) pentiopirad

Se pone énfasis en las combinaciones de compuestos activos E enumeradas en la tabla 5 a continuación: 20

Tabla 5: Combinaciones de compuestos activos E

N.º: Carboxamida de formula (V)

E-1: formononetina (6-2) boscalida

E-2: formononetina (6-6) fenhexamida

E-3: formononetina (6-7) carpropamida

E-4: formononetina (6-9) picobenzamida

E-5: formononetina (6-14) pentiopirad

Además de la formononetina de fórmula (I), las combinaciones de compuestos activos G también comprenden una acilalanina de fórmula (VI) (grupo 8)

en la que * y R23 son tal como se definieron anteriormente. 25

Se dan a conocer además en el presente documento combinaciones de compuestos activos G en las que la acilalanina de fórmula (VI) (grupo 8) se selecciona de la lista a continuación:

(8-1) benalaxilo

(8-2) furalaxilo

(8-3) metalaxilo 30

(8-4) metalaxilo-M

(8-5) benalaxilo-M

(8-3) metalaxilo

(8-4) metalaxilo-M 5

(8-5) benalaxilo-M

Se pone énfasis en las combinaciones de compuestos activos G enumeradas en la tabla 7 a continuación:

Tabla 7: Combinaciones de compuestos activos G

N.º: Acilalanina de formula (VI)

G-1: formononetina (8-3) metalaxilo

G-2: formononetina (8-4) metalaxilo-M

G-3: formononetina (8-5) benalaxilo-M

Además de la formononetina de fórmula (I), las combinaciones de compuestos activos según la invención comprenden al menos un compuesto activo de metalaxilo, tebuconazol, trifoxistrobina y penflufeno que pertenecen a 10 los grupos (2), (3), (6) y (8). Además, también pueden comprender aditivos activos como fungicidas adicionales.

Si los compuestos activos en las combinaciones de compuestos activos según la invención están presentes en determinadas razones en peso, el efecto sinérgico es particularmente pronunciado. Sin embargo, las razones en peso de los compuestos activos en las combinaciones de compuestos activos pueden variarse dentro de un intervalo relativamente amplio. En general, las combinaciones de compuestos activos según la invención comprenden 15 formononetina activa y una pareja de mezclado de metalaxilo, tebuconazol, trifoxistrobina y penflufeno que pertenecen a los grupos (2), (3), (6) y (8) en las razones de mezclado enumeradas a modo de ejemplo en la tabla 22 a continuación.

Las razones de mezclado se basan en razones en peso. La razón ha de entenderse como compuesto activo, formononetina de fórmula (I): pareja de mezclado. 20

Se prefieren razones de mezclado de entre 50.000:1 y 1:50.000

Se prefieren particularmente razones de entre 10.000:1 y 1:10.000

Se enumeran razones de mezclado incluso más preferidas en la tabla 22.

Tabla 22: Razones de mezclado

Pareja de mezclado: Razón de mezclado muy preferida La razón de mezclado más preferida

Grupo (2): estrobilurinas: de 50:1 a 1:50 de 10:1 a 1:20

Grupo (3): triazoles excepto por (3-15): de 50:1 a 1:50 de 20:1 a 1:20

(3-15): protioconazol: de 50:1 a 1:50 de 10:1 a 1:20

Grupo (6): carboxamidas: de 50:1 a 1:50 de 20:1 a 1:20

Grupo (8): acilalaninas: de 10:1 a 1:150 de 5:1 a 1:100

En cada caso, la razón de mezclado ha de elegirse de tal manera que se obtenga una mezcla sinérgica. Las razones 25 de mezclado entre el compuesto de fórmula (I) y un compuesto de uno de metalaxilo, tebuconazol, trifoxistrobina y penflufeno que pertenecen a los grupos (2), (3), (6) y (8) también pueden variar entre los compuestos individuales de un grupo.

Las combinaciones de compuestos activos según la invención tienen propiedades fungicidas muy buenas y son adecuadas para reprimir hongos fitopatógenos, tales como Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, 30 Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, etc.

Las combinaciones de compuestos activos según la invención son particularmente adecuadas para reprimir Erysiphe graminis, Pyrenophora teres y Leptosphaeria nodorum.

Pueden mencionarse a modo de ejemplo, pero no a modo de limitación algunos patógenos que provocan enfermedades fúngicas que vienen con los nombres genéricos enumerados a continuación: 35

Especies de Pythium, tales como, por ejemplo, Pythium ultimum; especies de Phytophthora, tales como, por ejemplo, Phytophthora infestans; especies de Pseudoperonospora, tales como, por ejemplo, Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; especies de Plasmopara, tales como, por ejemplo, Plasmopara viticola;

especies de Bremia, tales como, por ejemplo, Bremia lactucae; especies de Peronospora, tales como, por ejemplo, Peronospora pisi o P. brassicae; especies de Erysiphe, tales como, por ejemplo, Erysiphe graminis; especies de Sphaerotheca, tales como, por ejemplo, Sphaerotheca fuliginea; especies de Podosphaera, tales como, por ejemplo, Podosphaera leucotricha; especies de Venturia, tales como, por ejemplo, Venturia inaequalis; especies de Pyrenophora, tales como, por ejemplo, Pyrenophora teres o P. graminea (forma de conidios: Drechslera, syn: 5 Helminthosporium); especies de Cochliobolus, tales como, por ejemplo, Cochliobolus sativus (forma de conidios: Drechslera, syn: Helminthosporium); especies de Uromyces, tales como, por ejemplo, Uromyces appendiculatus; especies de Puccinia, tales como, por ejemplo, Puccinia recondita; especies de Sclerotinia, tales como, por ejemplo, Sclerotinia sclerotiorum; especies de Tilletia, tales como, por ejemplo, Tilletia caries; especies de Ustilago, tales como, por ejemplo, Ustilago nuda o Ustilago avenae; especies de Pellicularia, tales como, por ejemplo, Pellicularia 10 sasakii; especies de Pyricularia, tales como, por ejemplo, Pyricularia oryzae; especies de Fusarium, tales como, por ejemplo, Fusarium culmorum; especies de Botrytis, tales como, por ejemplo, Botrytis cinerea; especies de Septoria, tales como, por ejemplo, Septoria nodorum; especies de Leptosphaeria, tales como, por ejemplo, Leptosphaeria nodorum; especies de Cercospora, tales como, por ejemplo, Cercospora canescens; especies de Alternaria, tales como, por ejemplo, Alternaria brassicae; especies de Pseudocercosporella, tales como, por ejemplo, 15 Pseudocercosporella herpotrichoides, especies de Rhizoctonia, tales como, por ejemplo, Rhizoctonia solani.

El hecho de que las combinaciones de compuestos activos se toleren bien por las plantas a las concentraciones requeridas para reprimir enfermedades de plantas permite un tratamiento de plantas enteras (partes por encima del suelo de plantas y raíces), de material de propagación y semillas, y del suelo. Las combinaciones de compuestos activos según la invención pueden usarse para la aplicación foliar o si no como revestimientos de semillas. 20

El hecho de que los compuestos activos que pueden usarse se toleren bien por las plantas a las concentraciones requeridas para reprimir enfermedades de plantas permite un tratamiento de la semilla. Por consiguiente, los compuestos activos según la invención pueden usarse como revestimientos de semillas.

Una gran parte del daño a plantas de cultivo que está provocado por hongos fitopatógenos se produce tan pronto como la semilla se ve atacada durante el almacenamiento y después de que se introduzca la semilla en el suelo, 25 durante e inmediatamente después de la germinación de las plantas. Esta fase es particularmente crítica puesto que las raíces y los brotes de la planta en crecimiento son particularmente sensibles e incluso un daño menor puede conducir a la muerte de la planta completa. La protección de la semilla y la planta en germinación mediante el uso de composiciones adecuadas es por tanto de gran interés particularmente.

La represión de hongos fitopatógenos que dañan plantas tras la emergencia se lleva a cabo principalmente tratando 30 el suelo y las partes por encima del suelo de plantas con agentes de protección de cultivos. Debido a las preocupaciones referentes a un posible impacto de los agentes de protección de cultivos sobre el medio ambiente y la salud del hombre y los animales, se hacen esfuerzos para reducir la cantidad de compuestos activos aplicada.

Se conoce desde hace mucho tiempo la represión de hongos fitopatógenos tratando las semillas de plantas y es objeto de continuas mejoras. Sin embargo, el tratamiento de la semilla conlleva frecuentemente una serie de 35 problemas que no siempre pueden resolverse de manera satisfactoria. Por tanto, es deseable desarrollar métodos para proteger la semilla y la planta en germinación que prescindan de la aplicación adicional de agentes de protección de cultivos tras la siembra o tras la emergencia de las plantas o en los que al menos se reduzcan las aplicaciones adicionales. Además es deseable optimizar la cantidad de compuesto activo empleado de tal manera que se proporcione una protección máxima para la semilla y la planta en germinación frente al ataque por hongos 40 fitopatógenos, pero sin dañar la propia planta por el compuesto activo empleado. En particular, los métodos para el tratamiento de la semilla también deben tener en cuenta las propiedades fungicidas intrínsecas de plantas transgénicas para lograr una protección óptima de la semilla y la planta en germinación, empleándose un mínimo de agentes de protección de cultivos.

Por tanto, la presente invención también se refiere en particular a un método para la protección de la semilla y 45 plantas en germinación frente al ataque por hongos fitopatógenos, tratando la semilla con una composición según la invención.

La invención se refiere asimismo al uso de las composiciones según la invención para el tratamiento de la semilla para proteger la semilla y la planta en germinación frente a hongos fitopatógenos.

Además, la invención se refiere a una semilla que contiene una composición según la invención de modo que se 50 logre la protección frente a hongos fitopatógenos.

Una de las ventajas de la presente invención es que las propiedades sistémicas particulares de las composiciones según la invención significan que el tratamiento de la semilla con estas composiciones no sólo protege la propia semilla, sino también las plantas resultantes tras la emergencia, frente a hongos fitopatógenos. De esta manera, puede prescindirse del tratamiento inmediato del cultivo en el momento de la siembra o poco después. 55

Además, debe considerarse como ventajoso que las mezclas según la invención también puedan emplearse en particular en semillas transgénicas.

Las composiciones según la invención son adecuadas para proteger la semilla de cualquier variedad vegetal que se emplee en agricultura, en el invernadero, en bosques o en horticultura. En particular, ésta adopta la forma de semilla de cereales (tales como trigo, cebada, centeno, mijo y avenas), maíz, algodón, semillas de soja, arroz, patatas, girasoles, judías, café, remolacha (por ejemplo, remolacha azucarera y remolacha forrajera), cacahuetes, hortalizas (tales como tomates, pepinos, cebollas y lechuga), césped y plantas ornamentales. El tratamiento de la semilla de 5 cereales (tales como trigo, cebada, centeno y avenas), maíz y arroz es de particular importancia.

En el contexto de la presente invención, la composición según la invención se aplica a la semilla o bien sola o bien en una formulación adecuada. Preferiblemente, la semilla se trata en un estado que es lo suficientemente estable como para evitar el daño durante el tratamiento. En general, la semilla puede tratarse en cualquier punto de tiempo entre la cosecha y la siembra. La semilla usada habitualmente se ha separado de la planta y liberado de mazorcas, 10 vainas, tallos, recubrimientos, pelos o la pulpa de los frutos. Por tanto, por ejemplo, es posible usar una semilla que se ha cosechado, limpiado y secado hasta un contenido en humedad inferior al 15% en peso. Alternativamente, también es posible usar una semilla que, tras el secado, por ejemplo, se ha tratado con agua y luego se ha secado de nuevo.

Cuando se trata la semilla, generalmente debe tenerse cuidado de que la cantidad de la composición según la 15 invención aplicada a la semilla y/o la cantidad de aditivos adicionales se elija de tal manera que la germinación de la semilla no se vea afectada de manera adversa, o que la planta resultante no se vea dañada. Esto debe tenerse en cuenta en particular en el caso de compuestos activos que puedan tener efectos fitotóxicos a determinadas tasas de aplicación.

Las composiciones según la invención pueden aplicarse directamente, es decir sin comprender componentes 20 adicionales y sin tener que diluirse. En general, es preferible aplicar la composición a la semilla en forma de una formulación adecuada. El experto conoce formulaciones adecuadas y métodos para el tratamiento de la semilla y se describen, por ejemplo, en los siguientes documentos: US 4.272.417 A, US 4.245.432 A, US 4.808.430 A, US 5.876.739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.

Las combinaciones de compuestos activos según la invención también son adecuadas para aumentar el rendimiento 25 de cultivos. Además, muestran una toxicidad reducida y se toleran bien por las plantas.

Según la invención, es posible tratar todas las plantas y partes de plantas. Plantas ha de entenderse en este caso que significa todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas o no deseadas o plantas de cultivo (incluyendo plantas de cultivo que se producen de manera natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante métodos de mejora genética y optimización convencionales o mediante 30 métodos biotecnológicos y de modificación mediante ingeniería genética o combinaciones de estos métodos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo los cultivares vegetales que pueden protegerse o no mediante certificados de obtentores de plantas. Partes de plantas ha de entenderse que significa todas las partes por encima del suelo y por debajo del suelo y los órganos de plantas, tales como brote, hoja, flor y raíz, siendo ejemplos que pueden mencionarse hojas, acículas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas y también raíces, 35 tubérculos y rizomas. Las partes de plantas también incluyen material cosechado y material de propagación vegetativo y generativo, por ejemplo plántulas, tubérculos, rizomas, estacas y semillas.

El tratamiento de las plantas y partes de plantas según la invención con los compuestos activos se lleva a cabo directamente o mediante la acción sobre el entorno, hábitat o zona de almacenamiento según los métodos de tratamiento habituales, por ejemplo mediante inmersión, pulverización, evaporación, atomización, esparcido a voleo, 40 cepillado y, en el caso de material de propagación, en particular en el caso de semillas, además mediante un recubrimiento mono o multicapa.

Tal como se mencionó ya anteriormente, es posible tratar todas las plantas y sus partes según la invención. En una realización preferida, se tratan cultivares vegetales y especies de plantas silvestres, o los obtenidos mediante mejora genética biológica convencional, tal como cruzamiento o fusión de protoplastos, y partes de los mismos. En una 45 realización adicional preferida, se tratan plantas y cultivares vegetales transgénicos obtenidos mediante ingeniería genética, si es apropiado en combinación con métodos convencionales (organismos modificados genéticamente), y partes de los mismos. El término “partes” o “partes de plantas” o “partes de planta” se ha explicado anteriormente.

De manera particularmente preferible, se tratan según la invención plantas de cultivares vegetales que están en cada caso disponibles comercialmente o en uso. 50

Dependiendo de las especies vegetales o los cultivares vegetales, su ubicación y las condiciones de crecimiento (suelos, clima, periodo de vegetación, dieta), el tratamiento según la invención también puede dar como resultado efectos superiores a los aditivos (“sinérgicos”). Por tanto, por ejemplo, son posibles tasas de aplicación reducidas y/o una ampliación del espectro de actividad y/o un aumento de la actividad de las sustancias y composiciones que pueden usarse según la invención, un mejor crecimiento de la planta, un aumento de la tolerancia a altas o bajas 55 temperaturas, un aumento de la tolerancia a la sequía o al contenido en agua o en sal del suelo, un aumento del rendimiento de floración, una cosecha más fácil, una maduración acelerada, mayores rendimientos de cosecha, mejor calidad y/o un mayor valor nutritivo de los productos cosechados, mejor estabilidad en almacenamiento y/o

procesabilidad de los productos cosechados, que superan los efectos que se esperaban realmente.

Las plantas o los cultivares vegetales transgénicos (es decir, aquéllos obtenidos mediante ingeniería genética) que van a tratarse preferiblemente según la invención incluyen todas las plantas que, en la modificación genética, recibieron material genético que confirió propiedades útiles particularmente ventajosas (“rasgos”) a estas plantas. Ejemplos de tales propiedades son mejor crecimiento de la planta, un aumento de la tolerancia a altas o bajas 5 temperaturas, un aumento de la tolerancia a la sequía o al contenido en agua o en sal del suelo, un aumento del rendimiento de floración, una cosecha más fácil, una maduración acelerada, mayores rendimientos de cosecha, mejor calidad y/o un mayor valor nutritivo de los productos cosechados, mejor estabilidad en almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados. Ejemplos adicionales y con énfasis particular de tales propiedades son una mejor defensa de las plantas frente a plagas de animales y microbianas, tales como frente a insectos, ácaros, 10 hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus, y también un aumento de la tolerancia de las plantas a determinados compuestos activos como herbicidas. Ejemplos de plantas transgénicas que pueden mencionarse son las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, semillas de soja, patatas, algodón, colza y también plantas frutales (con los frutos de manzanas, peras, cítricos y uvas), y se pone énfasis particular en maíz, semillas de soja, patatas, algodón y colza. Rasgos en los que se pone énfasis son en particular aumento de la defensa de las 15 plantas frente a insectos, por toxinas formadas en las plantas, en particular las formadas en las plantas por el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, por los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF y también combinaciones de los mismos) (a continuación en el presente documento denominadas “plantas Bt”). Rasgos en los que se pone énfasis adicional en particular son el aumento de la tolerancia de las plantas a determinados compuestos activos como herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, 20 sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo, el gen “PAT”). Los genes que confieren los rasgos deseados en cuestión también pueden estar presentes en combinación unos con otros en las plantas transgénicas. Ejemplos de “plantas Bt” que pueden mencionarse son variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de semillas de soja y variedades de patata que se venden con los nombres comerciales YIELD GARD (por ejemplo, maíz, algodón, semillas de soja), KnockOut (por ejemplo, maíz), StarLink (por ejemplo, maíz), Bollgard (algodón), 25 Nucoton (algodón) y NewLeaf (patata). Ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas que pueden mencionarse son variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de semillas de soja que se venden con los nombres comerciales Roundup Ready (tolerancia a glifosato, por ejemplo maíz, algodón, semillas de soja), Liberty Link (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo colza), IMI (tolerancia a imidazolinonas) y STS (tolerancia a sulfonilureas, por ejemplo maíz). Plantas resistentes a herbicidas (plantas mejoradas genéticamente de manera convencional para 30 obtener tolerancia a herbicidas) que pueden mencionarse también incluyen las variedades vendidas con el nombre Clearfield (por ejemplo, maíz). Por supuesto, estas afirmaciones también se aplican a los cultivares vegetales que tienen estos rasgos genéticos o rasgos genéticos todavía por desarrollar, y que se desarrollarán y/o comercializarán en el futuro.

Dependiendo de sus propiedades físicas y/o químicas particulares, las combinaciones de compuestos activos según 35 la invención pueden convertirse en las formulaciones habituales, tales como disoluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, polvos finos, espumas, pastas, polvos solubles, gránulos, aerosoles, concentrados de suspoemulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con compuesto activo y microencapsulaciones en sustancias poliméricas y en composiciones de recubrimiento para semillas y formulaciones para nebulización en frío y en caliente ULV. 40

Estas formulaciones se producen de manera conocida, por ejemplo mezclando los compuestos activos o combinaciones de compuestos activos con extendedores, es decir disolventes líquidos, gases licuados a presión, y/o portadores sólidos, opcionalmente con el uso de tensioactivos, es decir emulsionantes y/o dispersantes, y/o formadores de espuma.

Si el extendedor usado es agua, también es posible emplear, por ejemplo, disolventes orgánicos como disolventes 45 auxiliares. Esencialmente, disolventes líquidos adecuados son: compuestos aromáticos tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones del petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol y sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares 50 tales como dimetilformamida o dimetilsulfóxido, o si no agua.

Los portadores o extendedores gaseosos licuados ha de entenderse que significan líquidos que son gaseosos a la temperatura convencional y a presión atmosférica, por ejemplo propelentes de aerosol tales como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono.

Portadores sólidos adecuados son: por ejemplo sales de amonio y minerales naturales triturados tales como 55 caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas, y minerales sintéticos triturados tales como sílice, alúmina y silicatos finamente divididos. Portadores sólidos adecuados para gránulos son: por ejemplo rocas naturales molidas y fraccionadas tales como calcita, piedra pómez, mármol, sepiolita y dolomita, o si no gránulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, y gránulos de material orgánico tal como serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco. Emulsionantes y/o formadores de espuma adecuados son: 60 por ejemplo, emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, ésteres de

alcoholes grasos de polioxietileno, por ejemplo alquilaril éteres de poliglicol, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, o si no hidrolizados de proteínas. Dispersantes adecuados son: por ejemplo líquidos residuales de lignosulfito y metilcelulosa.

Pueden usarse en las formulaciones agentes de adhesividad tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, gránulos o látex, tales como goma arábiga, poli(alcohol vinílico) y poli(acetato de 5 vinilo), o si no fosfolípidos naturales tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos. Otros posibles aditivos son aceites minerales y vegetales.

Es posible usar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio y azul de Prusia, y materias colorantes orgánicas tales como materias colorantes de alizarina, materias colorantes azoicas y materias colorantes de ftalocianinas metálicas, y oligonutrientes tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, 10 cobalto, molibdeno y zinc.

El contenido en compuestos activos de las formas de uso preparadas a partir de las formulaciones comerciales puede variarse dentro de amplios intervalos. La concentración de compuesto activo de las formas de uso para reprimir plagas de animales, tales como insectos y acáridos, puede ser de desde el 0,0000001 hasta el 95% en peso de compuesto activo y es preferiblemente de desde el 0,0001 hasta el 1% en peso. La aplicación es de manera 15 adaptada a las formas de uso.

Las formulaciones para reprimir hongos fitopatógenos no deseados comprenden generalmente entre el 0,1 y el 95 por ciento en peso de compuesto activo, preferiblemente entre el 0,5 y el 90%.

Las combinaciones de compuestos activos según la invención pueden usarse como tales, en forma de sus formulaciones o como las formas de uso preparadas a partir de las mismas, tales como disoluciones listas para usar, 20 concentrados emulsionables, emulsiones, suspensiones, polvos humectables, polvos solubles, polvos finos y gránulos. Se usan de manera habitual, por ejemplo mediante riego (rociado), irrigación por goteo, pulverización, atomización, esparcido a voleo, espolvoreo, espumación, extensión, y como polvo para el tratamiento de semillas secas, una disolución para el tratamiento de semillas, un polvo soluble en agua para el tratamiento de semillas, un polvo soluble en agua para el tratamiento de suspensión espesa, o mediante incrustación. 25

Las combinaciones de compuestos activos según la invención, en formulaciones comerciales y en las formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones, pueden estar presentes como una mezcla con otros compuestos activos, tales como insecticidas, atrayentes, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores del crecimiento o herbicidas.

Cuando se usan las combinaciones de compuestos activos según la invención, las tasas de aplicación pueden 30 variarse dentro de un intervalo relativamente amplio, dependiendo de la clase de aplicación. En el tratamiento de partes de plantas, las tasas de aplicación de combinación de compuestos activos son generalmente de entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferiblemente entre 10 y 1000 g/ha. En el tratamiento de semillas, las tasas de aplicación de combinación de compuestos activos son generalmente de entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semilla, preferiblemente de entre 0,01 y 10 g por kilogramo de semilla. En el tratamiento del suelo, las tasas de aplicación de 35 combinación de compuestos activos son generalmente de entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferiblemente de entre 1 y 5000 g/ha.

Las combinaciones de compuestos activos pueden usarse como tales, en forma de concentrados o en forma de formulaciones generalmente habituales, tales como polvos, gránulos, disoluciones, suspensiones, emulsiones o pastas. 40

Las formulaciones mencionadas pueden prepararse de manera conocida en sí misma, por ejemplo mezclando los compuestos activos con al menos un disolvente o diluyente, emulsionante, dispersante y/o aglutinante o fijador, sustancia hidrófuga, si se desea desecantes y estabilizadores UV, y, si se desea, colorantes y pigmentos y otras sustancias auxiliares de procesamiento.

El método de la invención para la protección de semillas y plantas, que surgen de estas semillas, frente a 45 enfermedades fúngicas comprende un procedimiento en el que la semilla se trata al mismo tiempo con formononetina de fórmula (I) y al menos un fungicida seleccionado de metalaxilo, tebuconazol, trifoxistrobina y penflufeno que pertenecen a los grupos (2), (3), (6) y (8). Comprende además un método en el que la semilla se trata con formononetina de fórmula (I) y al menos un fungicida seleccionado de metalaxilo, tebuconazol, trifoxistrobina y penflufeno que pertenecen a los grupos (2), (3), (6) y (8), por separado. 50

La invención también comprende una semilla, que se ha tratado con formononetina de fórmula (I) y al menos un fungicida seleccionado de metalaxilo, tebuconazol, trifoxistrobina y penflufeno que pertenecen a los grupos (2), (3), (6) y (8), al mismo tiempo. La invención también comprende una semilla, que se ha tratado con formononetina de fórmula (I) y al menos un fungicida seleccionado de metalaxilo, tebuconazol, trifoxistrobina y penflufeno que pertenecen a los grupos (2), (3), (6) y (8), por separado. Para una semilla de este tipo, los componentes activos, 55 pueden aplicarse en capas independientes. Estas capas pueden estar separadas opcionalmente por una o más capas adicionales que pueden contener o no componentes activos.

Insecticidas / acaricidas / nematicidas:

Las combinaciones de compuestos de la invención que comprenden formononetina y al menos un fungicida también pueden combinarse con insecticidas como:

1 Inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE)

1.1 carbamatos (por ejemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, azametifós, bendiocarb, 5 benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofurán, carbosulfán, cloetocarb, cumafós, cianofenfós, cianofós, dimetilán, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sodio, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC, xililcarb)

1.2 organofosfatos (por ejemplo, acefato, azametifós, azinfós (-metilo, -etilo), bromofós-etilo, bromfenvinfós 10 (-metilo), butatiofós, cadusafós, carbofenotión, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós (-metilo y -etilo), cumafós, cianofenfós, cianofós, clorfenvinfós, demetón-s-metilo, demetón-s-metilsulfona, dialifós, diazinón, diclofentión, diclorvos/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, dioxabenzofós, disulfotón, EPN, etión, etoprofós, etrimfós, famfur, fenamifós, fenitrotión, fensulfotión, fentión, flupirazofós, fonofós, formotión, fosmetilán, fostiazato, heptenofós, yodofenfós, iprobenfós, isazofós, isofenfós, o-salicilato de isopropilo, isoxatión, malatión, mecarbam, 15 metacrifós, metamidofós, metidatión, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemeton-metilo, paratión (-metilo/-etilo), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, fosfocarb, foxim, pirimifós (-metilo/-etilo), profenofós, propafós, propetamfós, protiofós, protoato, piraclofós, piridafentión, piridatión, quinalfós, sebufós, sulfotep, sulprofós, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometón, triazofós, triclorfón, vamidotión)

2 Moduladores de los canales de sodio/bloqueantes de los canales de sodio regulados por voltaje 20

2.1 piretroides (por ejemplo, acrinatrina, aletrina (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrina, bifentrina, bioaletrina, isómero de S-ciclopentilo de bioaletrina, bioetanometrina, biopermetrina, bioresmetrina, clovaportrina, cis-cipermetrina, cis-resmetrina, cis-permetrina, clocitrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina (alfa-, beta-, theta-, zeta-), cifenotrina, DDT, deltametrina, empentrina (isómero 1R), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenpiritrina, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrina, fluvalinato, fubfenprox, 25 gamma-cihalotrina, imiprotrina, kadetrina, lambda-cihalotrina, metoflutrina, permetrina (cis-, trans-), fenotrina (isómero 1R-trans), praletrina, proflutrina, protrifenbute, piresmetrina, resmetrina, RU 15525, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina, teraletrina, tetrametrina (isómero 1R), tralometrina, transflutrina, ZXI 8901, piretrinas (pelitre))

2.2 oxadiazinas (por ejemplo, indoxacarb)

3. Agonistas/antagonistas de los receptores de acetilcolina 30

3.1 cloronicotinilos/neonicotinoides (por ejemplo, acetamiprid, clotianidina, dinotefurán, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam)

3.2 nicotina, bensultap, cartap

4. Moduladores de los receptores de acetilcolina

4.1 espinosinas (por ejemplo, espinosad) 35

5. Antagonistas de los canales de cloruro regulados por GABA

5.1 organocloros ciclodiénicos (por ejemplo, camfeclor, clordano, endosulfán, gamma-HCH, HCH, heptaclor, lindano, metoxiclor)

5.2 fiproles (por ejemplo, acetoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol)

6. Activadores de los canales de cloruro 40

6.1 mectinas (por ejemplo, abamectina, avermectina, emamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, milbemectina, milbemicina)

7. Miméticos de hormonas juveniles

(por ejemplo, diofenolán, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, kinopreno, metopreno, piriproxifeno, tripreno) 45

8. Agonistas/disruptores de ecdisona

8.1diacilhidrazinas (por ejemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida)

9. Inhibidores de la biosíntesis de quitina

9.1benzoilureas (por ejemplo, bistriflurón, clofluazurón, diflubenzurón, fluazurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, penflurón, teflubenzurón, triflumurón)

9.2 buprofezina

9.3 ciromazina

10. Inhibidores de la fosforilación oxidativa, disruptores de ATP 5

10.1 diafentiurón

10.2 organoestaños (por ejemplo, azocicloestaño, cihexaestaño, óxido de fenbutaestaño)

11. Desacopladores de la fosforilación oxidativa que actúan interrumpiendo el gradiente de protones de H

11.1 pirroles (por ejemplo, clorfenapir)

11.2 dinitrofenoles (por ejemplo, binapacrilo, dinobutón, dinocap, DNOC) 10

12. Inhibidores del transporte de electrones del sitio I

12.1 METI (por ejemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad)

12.2 hidrametilnona

12.3 dicofol

13. Inhibidores del transporte de electrones del sitio II 15

13.1 rotenona

14. Inhibidores del transporte de electrones del sitio III

14.1 acequinocilo, fluacripirim

15. Disruptores microbianos de la membrana intestinal de insectos

15.1 Cepas de Bacillus thuringiensis 20

16. Inhibidores de la síntesis de grasas

16.1 ácidos tetrónicos (por ejemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno)

16.2 ácidos etrámicos [por ejemplo etilcarbonato de 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1-azaspiro[4,5]dec-3-en-4-ilo (alias: éster 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1-azaspiro[4,5]dec-3-en-4-il-etílico del ácido carbónico, n.º de reg. CAS: 382608-10-8) y éster cis-3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1-azaspiro[4,5]dec-3-en-4-il-etílico del ácido 25 carbónico (n.º de reg. CAS: 203313-25-1)]

17. Carboxamidas

(por ejemplo, flonicamida)

18. Agonistas octopaminérgicos

(por ejemplo, amitraz) 30

19. Inhibidores de ATPasa estimulada por magnesio

(por ejemplo, propargita)

20. rinaxipir

21. análogos de nereistoxina

(por ejemplo, hidrogeno-oxalato de tiociclam, tiosultap-sodio) 35

22. Productos biológicos, hormonas o feromonas

(por ejemplo, azadiractina, espec. de Bacillus, espec. de Beauveria, codlemona, espec. de Metarrhizium, espec. de Paecilomyces, turingiensina, espec. de Verticillium)

23. Compuestos activos con mecanismos de acción desconocidos o inespecíficos

23.1 fumigantes (por ejemplo, fosfuro de aluminio, bromuro de metilo, fluoruro de sulfurilo)

23.2 agentes antiapetentes selectivos (por ejemplo, criolita, flonicamida, pimetrozina)

23.2 inhibidores del crecimiento de ácaros (por ejemplo, clofentezina, etoxazol, hexitiazox)

23.4 midoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, buprofezina, quinometionato, clordimeform, clorobencilato, cloropicrina, clotiazobeno, ciclopreno, ciflumetofeno, diciclanil, fenoxacrim, 5 fentrifanil, flubencimina, flufenerim, flutenzina, gossyplure, hidrametilnona, japonilure, metoxadiazona, petróleo, butóxido de piperonilo, oleato de potasio, pirafluprol, piridalilo, piriprol, sulfluramida, tetradifón, tetrasul, triarateno, verbutina,

además el compuesto propilcarbamato de 3-metilfenilo (tsumacida Z), el compuesto 3-(5-cloro-3-piridinil)-8-(2,2,2-trifluoroetil)-8-azabiciclo[3,2.1]octano-3-carbonitrilo (n.º de reg. CAS 185982-80-3) y el isómero 3-endo 10 correspondiente (n.º de reg. CAS 185984-60-5) (véanse los documentos WO 96/37494, WO 98/25923), y preparaciones que comprenden extractos vegetales activos como insecticida, nematodos, hongos o virus.

También es posible una mezcla con otros compuestos activos conocidos, tales como herbicidas, o con fertilizantes y reguladores del crecimiento, fitoprotectores y/o productos semioquímicos.

La buena actividad fungicida de las combinaciones de compuestos activos según la invención resulta evidente a 15 partir del ejemplo a continuación. Aunque los compuestos activos individuales presentan debilidad con respecto a la actividad fungicida, las combinaciones tienen una actividad que supera una simple suma de las actividades.

Siempre está presente un efecto sinérgico de los fungicidas cuando la actividad fungicida de las combinaciones de compuestos activos supera el total de las actividades de los compuestos activos cuando se aplican individualmente.

La actividad esperada para una combinación dada de dos compuestos activos puede calcularse tal como sigue 20 (véase Colby, S. R., “Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations”, Weeds 15, páginas 20-22, 1967):

Si

X es la eficacia, cuando se aplica el compuesto activo A a una tasa de aplicación de compuesto activo de m g/ha,

Y es la eficacia, cuando se aplica el compuesto activo B a una tasa de aplicación de compuesto activo de n g/ha, 25

E es la eficacia esperada, cuando se aplican los compuestos activos A y B a tasas de aplicación de compuesto activo de m y n g/ha,

entonces 100·YXYXE

Se indica el grado de eficacia, expresado en %. 0% significa una eficacia que corresponde a la de la represión mientras que una eficacia del 100% significa que no se observa enfermedad. 30

Si la actividad fungicida real supera el valor calculado, entonces la actividad de la combinación es superaditiva, es decir existe un efecto sinérgico. En este caso, la eficacia que se observó realmente debe ser mayor que el valor para la eficacia esperada (E) calculada a partir de la fórmula mencionada anteriormente.

Se ilustra la invención mediante los siguientes ejemplos.

Ejemplo A 35

Pyricularia oryzae - Prueba (in vitro) / Microprueba

Se realizó la microprueba en medio líquido con caldo de dextrosa de patata (PDB) usando placas de microtitulación.

Se aplica el compuesto activo como la sustancia activa técnica disuelta en metanol.

Se usó una suspensión de esporas de Pyricularia oryzae para la inoculación. Tras 4 días de incubación en la oscuridad con agitación (10 Hrz), se evaluó la densidad óptica en cada cavidad con la ayuda de un lector de placas 40 de microtitulación.

0% significa una eficacia que corresponde a la del control, mientras que una eficacia del 100% significa que no se observa crecimiento fúngico.

La tabla a continuación muestra claramente que la actividad observada de la combinación de compuestos activos según la invención es mayor que la actividad calculada, es decir está presente un efecto sinérgico. 45

T A B L A

Pyricularia oryzae -Prueba (in vitro) / Microprueba

Compuesto activo Conocido:: Tasa de aplicación de compuesto activo en ppm Eficacia en %

Trifloxistrobina: 0,3 56

Formononetina: 0,3 11

Combinación de compuestos de la invención:

: Razón de la mezcla Razón de aplicación de compuesto activo en ppm Eficacia real (%) Valor esperado, calculado usando la fórmula de Colby

Trifloxistrobina + Formononetina: 1:1 } 0,3 + 0,3 } 99 61

Ejemplo B

Ustilago avenae -Prueba (in vitro) / Microprueba 5

Se usó una suspensión de esporas de Ustilago avenae para la inoculación. Tras 4 días de incubación en la oscuridad con agitación (10 Hrz), se evaluó la densidad óptica en cada cavidad con la ayuda de un lector de placas de microtitulación. 10

La tabla a continuación muestra claramente que la actividad observada de la combinación de compuestos activos según la invención es mayor que la actividad calculada, es decir está presente un efecto sinérgico.

T A B L A 15

Ustilago avenae -Prueba (in vitro) / Microprueba

BYF 14182: 0,01 95

Formononetina: 0,01 13

Combinación de compuestos de la invención:

BYF 14182 + Formononetina: 1:1 } 0,01 + 0,01 } 98 95

Ejemplo C

Phytophthora cryptogea -Prueba (in vitro) / Microprueba

Se usó una suspensión de micelios de Phytophthora cryptogea para la inoculación. Tras 3 días de incubación en la oscuridad con agitación (10 Hrz), se evaluó la densidad óptica en cada cavidad con la ayuda de un lector de placas de microtitulación. 5

T A B L A 10

Phytophthora cryptogea - Prueba (in vitro) / Microprueba

Metalaxilo: 0,3 48

Formononetina: 0,3 14

Combinación de compuestos de la invención:

Metalaxilo + Formononetina: 1:1 } 0,3 + 0,3 } 61 55

Ejemplo D

Ustilago avenae -Prueba (in vitro) / Microprueba

Se realizó la microprueba en medio líquido con caldo de dextrosa de patata (PDB) usando placas de microtitulación. 15

Se usó una suspensión de esporas de Ustilago avenae para la inoculación. Tras 4 días de incubación en la oscuridad con agitación (10 Hrz), se evaluó la densidad óptica en cada cavidad con la ayuda de un lector de placas de microtitulación.

0% significa una eficacia que corresponde a la del control, mientras que una eficacia del 100% significa que no se 20 observa crecimiento fúngico.

T A B L A

Ustilago avenae -Prueba (in vitro) / Microprueba 25

Tebuconazol: 0,1 96

Formononetina: 0,1 17

Combinación de compuestos de la invención:

Tebuconazol + Formononetina: 1:1 } 0,1 + 0,1 } 100 97

Claims

REIVINDICACIONES

1. Combinaciones de compuestos activos que tienen una actividad fungicida sinérgica, que comprenden formononetina de fórmula (I)

y al menos un compuesto activo seleccionado de metalaxilo, tebuconazol, trifoxistrobina y penflufeno. 5
2. Uso de combinaciones de compuestos activos según la reivindicación 1, para reprimir hongos fitopatógenos no deseados.
3. Uso de combinaciones de compuestos activos según la reivindicación 1, para tratar semillas.
4. Uso de combinaciones de compuestos activos según la reivindicación 1, para tratar plantas transgénicas.
5. Uso de combinaciones de compuestos activos según la reivindicación 1, para tratar semillas de plantas 10 transgénicas.
6. Semilla que contiene formononetina y un fungicida según la reivindicación 1, o bien simultáneamente o bien por separado.
7. Método para reprimir hongos fitopatógenos no deseados, caracterizado porque se aplican combinaciones de compuestos activos según la reivindicación 1 a los hongos fitopatógenos no deseados y/o a su hábitat 15 y/o semilla.
8. Procedimiento para preparar composiciones fungicidas, caracterizado porque se mezclan combinaciones de compuestos activos según la reivindicación 1 con extendedores y/o tensioactivos.
9. Método según la reivindicación 8, caracterizado porque se incuba una semilla o se recubre con, formononetina y un fungicida seleccionado de metalaxilo, tebuconazol, trifoxistrobina y penflufeno, al mismo 20 tiempo.
10. Método según la reivindicación 8, caracterizado porque se incuba una semilla o se recubre con, formononetina y un fungicida seleccionado de metalaxilo, tebuconazol, trifoxistrobina y penflufeno, por separado, opcionalmente con al menos una capa de separación adicional entre capas de componentes activos. 25