CN104640448A - 用于防治植物病害的组合物及其用途 - Google Patents

用于防治植物病害的组合物及其用途 Download PDF

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Abstract

本发明提供用于防治植物病害的组合物，其包含由式(I)表示的酰胺化合物：其中R1表示氢原子或甲基，且R2表示甲基、二氟甲基或三氟甲基；以及由式(A)表示的化合物，所述组合物具有出色的对植物病害的防治活性。

Description

用于防治植物病害的组合物及其用途
技术领域
本发明涉及用于防治植物病害的组合物及其用途。
背景技术
迄今为止，一些化合物已被开发用于防治植物病害并已被用于实际应用(见例如，专利文献1和2)。
专利文献1：WO 86/02641小册子
专利文献2：WO 92/12970小册子
发明内容
技术问题：
本发明的一个目的在于提供对植物病害具有出色防治效力的组合物。
技术方案：
本发明的发明人进行了深入研究，以找出对植物病害具有出色防治效力的组合物。作为结果，他们发现了，包含由式(I)表示的酰胺化合物和由式(A)表示的化合物的组合物对植物病害显示了出色防治效力，并且因此完成了本发明。
本发明提供了：
[1]一种用于防治植物病害的组合物，所述组合物包含
由式(I)表示的酰胺化合物：
其中
R1表示氢原子或甲基，且
R2表示甲基、二氟甲基或三氟甲基；和
由式(A)表示的化合物：
[2]在[1]中所述的用于防治植物病害的组合物，其中所述酰胺化合物与所述由式(A)表示的化合物的重量比为所述酰胺化合物/所述由式(A)表示的化合物的重量比＝0.1/1至10/1。
[3]一种用于防治植物病的方法，所述方法包括向植物或用于栽植所述植物的土壤施用有效量的以下各项中的每一种：
由式(I)表示的酰胺化合物：
其中
R1表示氢原子或甲基，且
R2表示甲基、二氟甲基或三氟甲基；以及，
由式(A)表示的化合物：
[4]在[3]中所述的用于防治植物病害的方法，其中所述酰胺化合物与所述由式(A)表示的化合物的重量比为所述酰胺化合物/所述由式(A)表示的化合物的重量比＝0.1/1至10/1。
[5]在[3]或[4]中所述的用于防治植物病害的方法，其中所述植物或所述用于栽植所述植物的土壤是大豆或用于栽植大豆的土壤。
实施发明的实施方案
本发明的用于防治植物病害的组合物(在下文中，称为“本发明的组合物”)包含由式(I)表示的酰胺化合物：
其中R1和R2是如上定义的
(在下文中，称为“本酰胺化合物”)
以及由式(A)表示的化合物：
(在下文中，称为“本化合物(A)”)。
本酰胺化合物是在例如WO 86/02641小册子和WO 92/12970小册子中所述的那些，并且因此可以根据其中所述的方法制备。
本酰胺化合物具有一个不对称碳，并且由于该不对称碳，导致存在两种对映体，即，由式(1-R)表示的(R)异构体：
其中R1和R2定义如上，和
由式(1-S)表示的(S)异构体：
其中R1和R2定义如上。在本发明中，本酰胺化合物可以以任选的对映体比率的其任意混合物的形式使用。
本酰胺化合物的具体实例包括以下化合物：
由式(I)表示的酰胺化合物：
(在下文中，称为“本酰胺化合物(1)”)，
由式(1R)表示的酰胺化合物：
(在下文中，称为“本酰胺化合物(1R)”)，
由式(2)表示的酰胺化合物：
(在下文中，称为“本酰胺化合物(2)”)，
由式(2R)表示的酰胺化合物：
(在下文中，称为“本酰胺化合物(2R)”)，
由式(3)表示的酰胺化合物：
(在下文中，称为“本酰胺化合物(3)”)，
由式(3R)表示的酰胺化合物：
(在下文中，称为“本酰胺化合物(3R)”)，
由式(4)表示的酰胺化合物：
(在下文中，称为“本酰胺化合物(4)”)，和
由式(5)表示的酰胺化合物：
(在下文中，称为“本酰胺化合物(5)”)。
本化合物(A)是公知的化合物，并且描述在例如WO 02/10101小册子中。本化合物(A)可以根据已知方法制备。
在此，本化合物(A)具有一个不对称碳，并且由于该不对称碳，导致存在两种对映体，即，由式(A1)表示的(R)异构体：
和
由式(A2)表示的(S)异构体：
在本发明中，本化合物(A)可以以任选的对映体比率的其任意混合物的形式使用。对映体可以根据在WO 02/10101小册子中所述的方法制备。
在本发明的组合物中，本酰胺化合物与本化合物(A)的重量比为，例如，本酰胺化合物/本化合物(A)的重量比＝0.01/1至500/1，优选0.1/1至10/1，且更优选0.5/1至1/7。
尽管本发明的组合物可以是本酰胺化合物和本化合物(A)的混合物本身，本发明的组合物通常通过以下方法制备：将本酰胺化合物、本化合物(A)和惰性载体混合，并且如果需要，可以加入表面活性剂或其他药用添加剂，并随后配制成油溶液、浓缩乳液、流动性制剂、可湿性粉剂、粒状可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂等。这样的制剂可以单独使用或加入其他惰性组分使用，作为用于防治植物病害的试剂。
通常，本发明的组合物可以含有总量为0.1至99重量％、优选0.2至90重量％、且更优选1至80重量％的本酰胺化合物和本化合物(A)。
用于制剂的固体载体的实例包括以下各项的磨碎的粉末或微粒：由矿物组成的粘土(例如，高岭土、绿坡缕石粘土、膨润土、蒙脱石、酸性粘土、叶腊石、滑石、硅藻土或方解石)、天然有机物质(例如，玉米穗轴粉或胡桃壳粉)、合成有机物质(例如，脲)、盐(例如，碳酸钙或硫酸铵)、合成无机物质(例如，合成含水氧化硅)等。液体载体的实例包括芳族烃(例如，二甲苯、烷基苯或甲基萘)、醇(例如，2-丙醇、乙二醇、丙二醇或乙二醇单乙醚)、酮(例如，丙酮、环己酮或异佛尔酮)、植物油(例如，大豆油或棉花油)、石油起源的脂族烃、酯、二甲亚砜、乙腈和水。
表面活性剂的实例包括：阴离子型表面活性剂(例如，烷基硫酸盐、烷基芳基磺酸盐、二烷基磺基丁二酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸酯、木素磺酸酯或萘磺酸酯甲醛缩聚物)、非离子型表面活性剂(例如，聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基聚氧丙烯嵌段共聚物或脱水山梨醇脂肪酸酯)和阳离子型表面活性剂(例如，烷基三甲基铵盐)。
其他药用添加剂的实例包括：水溶性聚合物(例如，聚乙烯醇或聚乙烯基吡咯烷酮)、多糖(例如，阿拉伯树胶、海藻酸及其盐、CMC(羧甲基-纤维素)或黄原胶)、无机物质(例如，硅酸铝镁或氧化铝-凝胶)、防腐剂、着色剂、以及PAP(酸式磷酸异丙酯)、和稳定剂(例如，BHT)。
本发明的组合物还可以通过如下方法制备：通过上述流程分别将本酰胺化合物和本化合物(A)配制成不同的制剂，当需要时，可以进一步用水将它们各自稀释，随后，将分别制得的包含本酰胺化合物或本化合物(A)的不同的制剂或其稀释溶液相互混合。
本发明的组合物可以用于防止植物不受植物病害的危害。
以下例举可以通过本发明的组合物防治的植物病害：
稻病害：稻瘟病(稻瘟病菌(Magnaporthe grisea))、褐斑病(宫部旋孢腔病菌(Cochliobolus miyabeanus))、纹枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、和恶苗病(藤仓赤霉(Gibberella fujikuroi))；
小麦病害：白粉病(麦类白粉菌(Erysiphe graminis))、赤霉病(禾谷镰刀病菌(Fusarium gaminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、锈病(小麦条锈病菌(Puccinia striiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、小麦叶锈病菌(P.recondita))、雪霉病(雪霉叶枯病菌(Micronectriella nivale))、雪腐小粒菌核病(核瑚菌属种(Typhula sp.))、散黑穗病(小麦散黑粉菌(Ustilago tritici))、腥黑穗病(小麦网腥黑偻病菌(Tilletia caries))、眼纹病(小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、叶枯病(小麦壳针孢菌(Mycosphaerella graminicola))、颖枯病(颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum))、以及褐斑病(小麦德氏霉(pyrenophora tritici-repentis))；
大麦病害：白粉病(麦类白粉菌(Erysiphe graminis))、散黑穗病(禾谷镰刀病菌(Fusarium gaminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenacerum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、锈病(小麦条锈病菌(Puccinia striiformis)，小麦秆锈病菌(P.graminis)，大麦褐锈病菌(P.hordei))、散黑穗病(裸黑粉病菌(Ustilago nuda))、云形病(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))、网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))、斑点病(大麦斑点病菌(Cochliobolus sativus))、叶纹病(大麦条纹病菌(Pyrenophora graminea))、以及由丝核菌真菌引起的立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))；
玉米病害：黑穗病(玉米黑粉菌(Ustilago maydis))、南方叶枯病((异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、豹纹病(高粱胶尾孢菌(Gloeocercospora sorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(Puccinia polysora))、灰斑病(玉米灰斑病菌(Cercospora zeae-maydis))、以及由丝核菌真菌引起的立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))；
柑橘病害：黑点病(柑橘间座壳菌(Diaporthe citri))、疮痂病(柑橘痂囊腔菌(Elsinoe fawcetti))、一般绿霉病(指状青霉((Penicillium digitatum))、青霉病(意大利青霉菌(P.italicum))、以及疫腐病、褐腐病(烟草黑胫病菌(Phytophthora parasitica)、柑桔褐腐疫霉(Phytophthora citrophthora))；
苹果病害：花枯病(苹果链核盘菌(Monilinia mali))、腐烂病(苹果树腐烂病菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(白叉丝单囊壳(Podosphaeraleucotricha))、斑点落叶病(苹果斑点落叶病菌(Alternaria alternata applepathotype))、疮痂病(苹果黑星菌(Venturia inaequalis))、苦腐病(尖孢炭疽菌(Colletotrichum acutatum))、以及冠腐病(恶疫霉(Phytophtora cactorum)；
梨病害：疮痂病(梨黑星菌(Venturia nashicola)、纳雪黑星菌(V.pirina))、黑斑病(日本梨斑点落叶病菌(Alternaria alternate Japanese pearpathotype))、锈病(担子菌梨胶锈菌(Gymnosporangium haraeanum))、以及疫霉冠根腐病(恶疫霉(Phytophthora cactorum))；
桃病害：褐腐病(果生丛梗孢(Monilinia fructicola))、疮痂病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))、以及拟茎点霉病(拟茎点霉属种(Phomopsissp.))；
葡萄病害：炭疽病(葡萄痂囊腔菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))、白粉病(葡萄白粉菌(Uncinula necator))、锈病(层锈菌属(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardiabidwellii))、以及霜霉病(葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola))；
日本柿子病害：炭疽病(柿盘长孢菌(Gloeosporiura kaki))、以及叶斑病(柿尾孢菌(Cercospora kaki)、柿叶球腔菌(Mycosphaerella nawae))；
葫芦病害：炭疽病(瓜类炭疽菌(Colletotrichum lagenarium))、白粉病(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(Mycosphaerellamelonis))、镰刀菌萎蔫病(尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum))、霜霉病(古巴假霜霉菌(Pseudoperonospora cubensis))、疫腐病(疫霉属种(Phytophthorasp.))、以及立枯病(腐霉菌属种(Pythium sp.))；
番茄病害：早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、叶霉病(黄枝孢(Cladosporium fulvum))、以及晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))；
茄子病害：褐斑病(褐纹拟茎点霉(Phomopsis vexans))、以及白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))；
芸苔科病害：链格孢叶斑病(日本链格孢(Alternaria japonica))、白斑病(芸苔小尾孢(Cercosporella brassicae))、根肿病(根肿菌(Plasmodiophorabrassicae))、以及霜霉病(寄生霜霉(Peronospora parasitica))；
大葱病害：锈病(柄锈菌属(Puccinia allii))以及霜霉病(毁坏霜霉(Peronospora destructor))；
大豆病害：紫斑病(大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii))、痂圆孢疮痂病(大豆痂原孢(Elsinoe glycines))、黑点病(菜豆间壳座大豆变种(Diaporthephaseolorum var.sojae))、壳针孢褐点病(大豆褐纹壳针孢(Septoriaglycines))、灰斑菌叶斑病(大豆灰斑病菌(Cercospora sojina))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))、根茎腐病(大豆疫霉根腐病菌(Phytophthorasojae))、由丝核菌真菌引起的立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、褐色轮纹病(棒孢叶斑病菌(Corynespora casiicola))、以及菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))；
菜豆病害：炭疽病(炭疽病菌(Colletotrichum lindemthianum))；
花生病害：叶斑病(球座尾孢(Cercospora personata))、褐叶斑病(落花生尾孢(Cercospora arachidicola))、以及白绢病(白绢菌(Sclerotium rolfsii))；
豌豆病害：白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi))；
马铃薯病害：早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、绯腐病(马铃薯疫霉绯腐病菌(Phytophthoraerythroseptica))、以及粉状疮痂病(马铃薯粉状疮痂病菌(Spongosporasubterranean f.sp.subterranea))；
草莓病害：白粉病(白粉菌属(Sphaerotheca humuli))、以及炭疽病(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))；
茶树病害：网饼病(网状外担菌(Exobasidium reticulatum))、白星病(茶白星病菌(Elsinoe leucospila))、轮斑病(拟盘多毛抱属真菌(pestalotiopsissp.))、以及炭疽病(炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis))；
烟草病害：褐斑病(长柄链格孢(Alternaria longipes))、白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、炭疽病(烟草炭疽菌(Colletotrichumtabacum))、霜霉病(烟草霜霉(Peronospora tabacina))、以及黑胫病(烟草疫霉(Phytophthora nicotianae))；
油菜籽病害：菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)、以及由立枯丝核菌引起的油菜籽立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))；
棉花病害：由立枯丝核菌引起的棉花立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani))；
甜菜病害：尾孢叶斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))、叶枯病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))、根腐病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))、以及丝囊菌根腐病(黑腐丝囊霉(Aphanidermatum cochlioides))；
蔷薇病害：黑斑病(蔷薇双壳菌(Diplocarpon rosae))、白粉病(蔷薇单囊壳(Sphaerotheca pannosa))、以及霜霉病(蔷薇霜霉(Peronospora sparsa))；
菊科和紫菀科植物病害：霜霉病(莴苣盘霜霉(Bremia lactucae))、叶枯病(菊壳针孢(Septoria chrysanthemi-indici))、以及锈病(Puccinia horiana))；
各种作物的病害：由腐霉属(Pythium spp.)(瓜果腐霉(Pythiumaphanidermatum)、德巴利腐霉(Pythium debarianum)、禾生腐霉(Pythiumgraminicola)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、终极腐霉(Pythium ultimum))导致的病害、灰霉病(灰葡萄孢石竹变种(Botrytis cinerea))、以及菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))；
日本萝卜病害：链格孢叶斑病(甘蓝链格孢(Alternaria brassicicola))；
草坪病害：币斑病(银斑病病菌(Sclerotinia homeocarpa)、褐斑病、以及巨斑病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))；
香蕉病害：黑条叶斑病(香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensis)、香蕉生球腔菌(Mycosphaerella musicola))；
向日葵病害：霜霉病(霜霉病菌(Plasmopara halstedii))；
由曲霉属(Aspergillus spp.)、青霉属(Penicillium spp.)、镰刀霉属(Fusarium spp.)、赤霉属(Gibberella spp.)、木霉属(Tricoderma spp.)、串珠霉属(Thielaviopsis spp.)、根霉属(Rhizopus spp.)、毛霉属(Mucor spp.)、伏革菌属(Corticium spp.)、茎点霉属(Phoma spp.)、丝核菌属(Rhizoctonia spp.)、二孢霉属(Diplodia spp.)的细菌引起的种子病害或在各种植物生长的早期阶段的病害；
由杆菌(Polymixa)属或油壶菌(Olpidium)属传播的多种植物的病毒病害。
可向其施用本发明的组合物的植物的实例如下：
作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗和烟草等；
蔬菜：茄科蔬菜(茄子、西红柿、甘椒、辣椒和马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜、甜瓜和南瓜等)、十字花科蔬菜(日本萝卜、白萝卜、辣根、大头菜、大白菜、卷心菜、芥菜、椰菜和花椰菜等)、紫菀科蔬菜(牛蒡、茼蒿、朝鲜蓟和莴苣等)、百合科蔬菜(大葱、洋葱、大蒜和芦笋等)、伞形科(ammiaceous)蔬菜(胡萝卜、欧芹、旱芹和欧防风等)、藜科蔬菜(菠菜和牛皮菜等)、薄荷科蔬菜(紫苏、薄荷和罗勒等)、草莓、甘薯、山药和芋头等；
花卉；
观叶植物；
草坪；
水果：梨果类(苹果、梨、沙梨、木瓜和榅桲等)，核果类(桃、洋李、桃驳李、日本梅(Prunus mume)、樱桃、杏和李等)，柑果类(温州蜜柑、橘、柠檬、来檬和葡萄柚等)，坚果类(栗、胡桃、榛、杏仁、阿月浑子、腰果和澳洲坚果等)，浆果类(越橘、蔓越莓、黑莓和复盆子等)，葡萄，日本柿子，橄榄，枇杷，香蕉，咖啡，椰枣和椰子等；以及
除果树外的其他树木：茶、桑、赏花植物、行道树(梣、桦木、梾木、桉、银杏(ginkgo biloba)、丁香、枫树、栎(quercus)、杨、紫荆、枫香(Liquidambar formosana)、悬铃木、榉树、日本香柏(Thuja standishii)、冷杉、日本铁杉、刺柏、松、云杉和紫杉(Taxus cuspidate))等。
前述“植物”包括通过基因重组赋予了抗性的植物。
在上述中，特别期待的是针对在大豆中发生的植物病害的防治效果。
此外，在发生在这些作物的植物病害中，预期对其具有特别高的防治效果的大豆的病害的实例包括：由丝核菌真菌引起的立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、紫斑病(大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii))、壳针孢褐点病(大豆褐纹壳针孢(Septoria glycines))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi))、菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)和灰斑菌叶斑病(大豆灰斑病菌(Cercospora sojina))等。
本发明的组合物的示例性实施方案如下：
包含本酰胺化合物(1)和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1R)和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2)和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2R)和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3)和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3R)和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(4)和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(5)和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1)、噻唑菌胺(ethaboxam)和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1R)、噻唑菌胺和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2)、噻唑菌胺和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2R)、噻唑菌胺和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3)、噻唑菌胺和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3R)、噻唑菌胺和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(4)、噻唑菌胺和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(5)、噻唑菌胺和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1)、甲霜灵(metalaxyl)和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1R)、甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2)、甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2R)、甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3)、甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3R)、甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(4)、甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(5)、甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1)、精甲霜灵(metalaxyl M)和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1R)、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2)、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2R)、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3)、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3R)、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(4)、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(5)、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1)、噻虫胺(clothianidin)和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1R)、噻虫胺和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2)、噻虫胺和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2R)、噻虫胺和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3)、噻虫胺和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3R)、噻虫胺和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(4)、噻虫胺和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(5)、噻虫胺和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1)、吡虫啉(imidacloprid)和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1R)、吡虫啉和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2)、吡虫啉和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2R)、吡虫啉和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3)、吡虫啉和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3R)、吡虫啉和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(4)、吡虫啉和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(5)、吡虫啉和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1)、种菌唑(ipconazole)和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1R)、种菌唑和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2)、种菌唑和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2R)、种菌唑和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3)、种菌唑和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3R)、种菌唑和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(4)、种菌唑和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(5)、种菌唑和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1)、叶菌唑(metconazole)和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1R)、叶菌唑和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2)、叶菌唑和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2R)、叶菌唑和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3)、叶菌唑和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3R)、叶菌唑和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(4)、叶菌唑和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(5)、叶菌唑和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1)、4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]-丁酸和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1R)、4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]-丁酸和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2)、4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]-丁酸和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2R)、4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]-丁酸和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3)、4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]-丁酸和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3R)、4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]-丁酸和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(4)、4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]-丁酸和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(5)、4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]-丁酸和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1R)、甲基立枯磷和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2)、甲基立枯磷和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2R)、甲基立枯磷和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3)、甲基立枯磷和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3R)、甲基立枯磷和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(4)、甲基立枯磷和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(5)、甲基立枯磷和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1)、噻虫胺、噻唑菌胺、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1R)、噻虫胺、噻唑菌胺、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2)、噻虫胺、噻唑菌胺、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2R)、噻虫胺、噻唑菌胺、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3)、噻虫胺、噻唑菌胺、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3R)、噻虫胺、噻唑菌胺、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(4)、噻虫胺、噻唑菌胺、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(5)、噻虫胺、噻唑菌胺、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1)、吡虫啉、噻唑菌胺、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1R)、吡虫啉、噻唑菌胺、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2)、吡虫啉、噻唑菌胺、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(2R)、吡虫啉、噻唑菌胺、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3)、吡虫啉、噻唑菌胺、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(3R)、吡虫啉、噻唑菌胺、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(4)、吡虫啉、噻唑菌胺、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(5)、吡虫啉、噻唑菌胺、精甲霜灵和本化合物(A)的组合物；
包含本酰胺化合物(1)和本化合物(A)的组合物，其中它们的重量比为本酰胺化合物(1)/本化合物(A)的重量比＝0.1/1至10/1；
包含本酰胺化合物(1R)和本化合物(A)的组合物，其中它们的重量比为本酰胺化合物(1)/本化合物(A)的重量比＝0.1/1至10/1；
包含本酰胺化合物(2)和本化合物(A)的组合物，其中它们的重量比为本酰胺化合物(2)/本化合物(A)的重量比＝0.1/1至10/1；
包含本酰胺化合物(2R)和本化合物(A)的组合物，其中它们的重量比为本酰胺化合物(2)/本化合物(A)的重量比＝0.1/1至10/1；
包含本酰胺化合物(3)和本化合物(A)的组合物，其中它们的重量比为本酰胺化合物(3)/本化合物(A)的重量比＝0.1/1至10/1；
包含本酰胺化合物(3R)和本化合物(A)的组合物，其中它们的重量比为本酰胺化合物(3)/本化合物(A)的重量比＝0.1/1至10/1；
包含本酰胺化合物(4)和本化合物(A)的组合物，其中它们的重量比为本酰胺化合物(4)/本化合物(A)的重量比＝0.1/1至10/1；和
包含本酰胺化合物(5)和本化合物(A)的组合物，其中它们的重量比为本酰胺化合物(5)/本化合物(A)的重量比＝0.1/1至10/1；
本发明的防治植物病害的方法(在下文中，称为“本发明的防治方法”)通过向植物或用于栽植植物的土壤施用各自有效量的本酰胺化合物和本化合物(A)来进行。这样的植物的实例包括植物的叶、植物的种子和植物的球茎。此外，本文所述球茎(bulb)意指盘状茎、球茎(corm)、根茎、块茎、块茎状的(tuberous)和块茎状根。
在本发明的防治方法中，可以在同一时期分别向植物或用于栽植植物的土壤施用本酰胺化合物和本化合物(A)，但是从施用的便利性看来，通常以本发明的组合物的形式施用。
在本发明的防治方法中，施用本酰胺化合物和本化合物(A)的方法的实例包括叶处理、土壤处理、根处理和种子处理。
这样的叶处理包括，例如，通过叶使用或茎施用将本发明的组合物施用至被栽植的植物的表面上的方法。
这样的土壤处理包括，例如，将药液向土壤进行土壤播撒、土壤掺入和灌溉。
这样的根处理包括，例如，将整株植物或植物的根浸入包含本酰胺化合物和本化合物(A)的药液中的方法，以及将包含本酰胺化合物、本化合物(A)和固体载体的固体制剂附着至植物的根的方法。
这样的种子处理包括，例如，向待保护不受植物病害危害的植物的种子或球茎施用本发明的组合物，具体地，例如，通过将本发明的组合物的悬浮液以雾状形式喷射到种子表面或球茎表面上的喷雾处理，通过向种子或球茎施用添加有少量水的或原样的本发明的组合物的可湿性粉剂、浓缩乳液或流动性制剂的涂抹处理，通过将种子浸入本发明的组合物的溶液一段时间的浸渍处理，通过将本发明的组合物和聚合物的混合物覆膜至种子表面的覆膜处理，以及将本发明的组合物和粉末的掺混物配制为种子作为核心的粒料的粒料覆层处理。
在本发明的用于防治的方法中的本酰胺化合物和本化合物(A)各自的剂量可以取决于待处理的植物种类、作为防治对象的植物病害的种类或发生频率、配料形式、处理周期、处理方法、处理地点、气候条件等而变化。在向植物的叶或栽植植物的土壤施用的情况下，本酰胺化合物和本化合物(A)的总量通常是1000m2为1至500g，优选2至200g，更优选10至100g。在对种子处理中，本酰胺化合物和本化合物(A)的各自的剂量通常每1kg种子为0.001至10g，且优选0.01至1g。
浓缩乳液、可湿性粉剂或流动性制剂等通常通过用水稀释它们并随后分散它们来施用。在这种情况下，通常，本酰胺化合物和本化合物(A)的各自的浓度含有合计0.0005至2重量％，且优选0.005至1重量％的本酰胺化合物和本化合物(A)。粉剂或颗粒状制剂等通常不经稀释以其原样施用。
实施例
接着，下文通过参考制备例、制剂例和测试例，更详细地描述本发明。
以下说明本酰胺化合物(1R)、本酰胺化合物(2R)和本酰胺化合物(3R)的参考制备例。
参考制备例1
在冰冷却下，向(R)-1，1，3-三甲基-4-氨基茚满(光学纯度99％ee)0.15g、三乙胺0.13g、三乙胺0.13g、4-二甲基氨基吡啶5mg和THF 1ml的溶液中，滴加1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酸氯化物0.17g在THF中的溶液。将混合物在室温下搅拌十五分钟，并向反应混合物添加冰水，并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。将所得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到(R)-(-)-N-(1，1，3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-酰胺(在下文中，称为“本酰胺化合物(2))0.20g(光学纯度99％ee)。
本酰胺化合物(2)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.25(3H，s)，1.28(3H，d，J＝7.1Hz)，1.34(3H，s)，1.67(1H，dd，J＝12.9，4.1Hz)，2.24(1H，dd，J＝12.9，8.5Hz)，3.32-3.41(1H，m)，3.94(3H，s)，6.88(1H，t，J＝54.1Hz)，6.98(1H，d，J＝7.6Hz)，7.22-7.27(1H，m)，7.79(1H，d，J＝7.8Hz)，7.96(1H，br s)，8.02(1H，s)。
[α]D23＝-62°(CHCl3，c 0.99)
参考制备例2
在冰冷却下，向(R)-1，1，3-三甲基-4-氨基茚满(光学纯度99％ee)0.15g、三乙胺0.13g、三乙胺0.13g、4-二甲基氨基吡啶5mg和THF 1ml的溶液中，滴加1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-甲酸氯化物0.18g在THF中的溶液。将混合物在室温下搅拌十五分钟，并向反应混合物添加冰水，并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。将所得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到(R)-(-)-N-(1，1，3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-酰胺(在下文中，称为“本酰胺化合物(1))0.18g(光学纯度99％ee)。
本酰胺化合物(1)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.25(3H，s)，1.28(3H，d，J＝7.1Hz)，1.34(3H，s)，1.67(1H，dd，J＝12.8，4.3Hz)，2.24(1H，dd，J＝12.9，8.5Hz)，3.29-3.37(1H，m)，3.99(3H，s)，7.00(1H，d，J＝6.8Hz)，7.23-7.27(1H，m)，7.62(1H，br s)，7.76(1H，d，J＝7.8Hz)，8.04(1H，s)。
[α]D23＝-54°(CHCl3，c 1.02)
参考制备例3
在冰冷却下，向(R)-1，1，3-三甲基-4-氨基茚满(光学纯度99％ee)0.15g、三乙胺0.13g、三乙胺0.13g、4-二甲基氨基吡啶5mg和THF 1ml的溶液中滴加1，3，5-三甲基吡唑-4-甲酸氯化物0.15g在THF中的溶液。将混合物在室温下搅拌十五分钟，并向反应混合物添加冰水，并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。将所得的残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到(R)-(-)-N-(1，1，3-三甲基茚满-4-基)-1，3，5-三甲基吡唑-4-酰胺(在下文中，称为“本酰胺化合物(3))0.17g(光学纯度99％ee)。
本酰胺化合物(3)
1H-NMR(CDCl3)δ：1.25(3H，s)，1.32(3H，d，J＝7.1Hz)，1.34(3H，s)，1.67(1H，dd，J＝12.7，4.6Hz)，2.24(1H，dd，J＝12.9，8.5Hz)，2.51(3H，s)，2.53(3H，s)，3.31-3.39(1H，m)，3.76(3H，s)，6.96(1H，d，J＝7.6Hz)，7.21-7.26(2H，m)，7.76(1H，d，J＝7.8Hz)。
[α]D23＝-57°(CHCl3，c 1.01)
接着，说明用于制备本酰胺化合物的中间体的制备。
参考制备例4
在以下条件下，使用HPLC方法，将1，1，3-三甲基-4-氨基茚满的外消旋物4.8g分离成它的各光学异构体，获得(R)-1，1，3-三甲基-4-氨基茚满1.2g(光学纯度99％ee)。
柱：CHIRACEL(注册商标)OD光学活性柱
柱温度：室温
流动相：己烷和2-丙醇的混合溶剂(99∶1)
流量：10mL/分钟
(R)-1，1，3-三甲基-4-氨基茚满
[α]D23＝-33.7°(CHCl3，c 0.61)
参考制备例5
将1，1，3-三甲基-4-氨基茚满的外消旋物300g、D-酒石酸128g和甲醇260ml混合，并将混合物在60℃保持1小时。随后，使混合物冷却至室温，并向混合物中混合约0.1g的种晶，并将混合物静置两天。将形成的固体过滤并用甲醇洗涤。将所得的固体从甲醇中再结晶五次，得到1，1，3-三甲基-4-氨基茚满D-酒石酸盐100g。向1，1，3-三甲基-4-氨基茚满D-酒石酸盐78g中，加入5％氢氧化钠水溶液，以使pH 10以上，并将混合物用甲基叔丁基醚萃取三次。将所得的油状层依次用饱和氯化钠溶液和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并随后经硫酸钠干燥，并在减压下浓缩，得到1，1，3-三甲基-4-氨基茚满的混合物38g，R异构体/S异构体的对映异构比为99.6/0.4。
此外，说明本发明的组合物的制剂例。在此，“份”意指“重量份”。
制剂例1
将二点五(2.5)份的本酰胺化合物(1)至(5)中的任一种、1.25份的本化合物(A)、14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份的十二烷基苯磺酸钙盐和76.25份的二甲苯良好混合，以获得各制剂。
制剂例2
将二(2)份的本酰胺化合物(1)至(5)中的任一种、8份的本化合物(A)、35份的白碳与聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比1∶1)、和55份的水混合，并随后根据湿法研磨法对所得的溶液进行细致研磨，以获得各制剂。
制剂例3
将五(5)份的本酰胺化合物(1)至(5)中的任一种、10份的本化合物(A)、1.5份的脱水山梨醇三油酸酯和28.5份的含有2份聚乙烯醇的水溶液混合，并随后对所得的溶液进行细致研磨法，并向其中添加45份的含有0.05份黄原胶和0.1份硅酸铝镁的水溶液，接着加入10份的丙二醇，并通过搅拌将混合物掺混，以获得各制剂。
制剂例4
将一(1)份的本酰胺化合物(1)至(5)、4份的本化合物(A)、1份的合成含水氧化硅、2份的木素磺酸钙、3份的膨润土和62份的高岭土完全研磨并混合，并将所得的混合物加水并完全捏合，并随后对其进行造粒和干燥，以获得各制剂。
制剂例5
将十二点五(12.5)份的本酰胺化合物(1)至(5)中的任一种、37.5份的本化合物(A)、3份的木素磺酸钙、2份的月桂基硫酸钠和45份的合成含水氧化硅完全研磨并混合，以获得各制剂。
制剂例6
将三(3)份的本酰胺化合物(1)至(5)、2份的本化合物(A)、85份的高岭土和10份的滑石完全研磨并混合，以获得各制剂。
此外，说明测试例。
测试例1
使用旋转种子处理机(种子拌药器，由Hans-Ulrich Hege GmbH制造)，将一百(100)μl含有预定重量的测试化合物的环己烷溶液涂敷在10g大豆种子(栽培变种；纳豆小粒(natto-shoryu))上。
在上述处理后一(1)日，用被丝核菌真菌(立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani))污染的土壤填充塑料罐，并在玻璃温室中将用测试化合物处理过的种子播种并栽培二十日(其定义为“受处理组”)。此后，在从各种子发芽的苗圃植物中观察由丝核菌真菌(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))导致的立枯病的发生是否存在，并且随后通过以下等式(1)计算发病率。
单独地，类似于受处理组栽培未经上述种子处理的大豆种子(其定义为“未处理组”)。类似于受处理组，计算发病率。
在此，在测试例1中所用的由式(I)表示的酰胺化合物和在测试例1中所用的本化合物(A)分别以外消旋混合物的形式使用。
从受处理组和未处理组的各自的发病率，通过以下等式(2)计算受处理组的效力。结果示于表1和表2中。
发病率(％)＝发病的发芽苗圃植物数/总发芽苗圃植物数×100(等式(1))
效力(％)＝(1-受处理组的发病率/未处理组的发病率)×100(等式(2))
[表1]
[表2]
测试例2
用土壤填充塑料罐，并向其播种大豆(栽培变种；纳豆小粒(natto-shoryu))，并将植物在温室中栽培十四(14)日。将测试化合物溶解在CEC混合液(环己烷：Sorpol(商标)2680X(Toho Chemical Industry Co.Ltd.)＝5∶1(体积比))中，并将所得的混合物配制成含有合计5％(w/v)的测试化合物的浓缩乳液，并用水稀释至预定浓度，并将稀释液通过喷雾器施用至大豆上，以充分附着到上述大豆的叶面上。在喷雾后，将植物风干，并在处理之后1日通过喷雾向其接种大豆锈病(豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi))夏孢子的水悬浮液(约10,000/mL)。
在接种之后的早期，将植物在20至23℃在湿润条件下温育1日，并在温室中再温育10日(在下文中称为“受处理组”)。此后，评估大豆锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))的病变面积。
反之，与受处理组类似地温育大豆，不同之处在于没有上述测试化合物的稀释溶液的叶处理(在下文中称为“未处理组”)。类似于受处理组，评估大豆锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))的病变面积。
在此，在测试例2中所用的由式(I)表示的酰胺化合物和在测试例2中所用的本化合物(A)分别以外消旋混合物的形式使用。
从受处理组和未处理组的各自的病变面积，通过以下等式(3)计算受处理组的效力。结果示于表3和表4中。
效力(％)＝(1-受处理组的病变面积/未处理组的病变面积)×100(等式(3))
[表3]
[表4]
测试例3
使用旋转种子处理机(种子拌药器，由Hans-Ulrich Hege GmbH制造)，将一百(100)μl含有预定重量的测试化合物的环己烷溶液涂敷在10g大豆种子(栽培变种；纳豆小粒(natto-shoryu))上。
在上述处理后一(1)日，用被丝核菌真菌(立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani))污染的土壤填充塑料罐，并在玻璃温室中将用测试化合物处理过的种子播种并栽培二十日(其定义为“受处理组”)。此后，在从各种子发芽的苗圃植物中观察由丝核菌真菌(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))导致的立枯病的发生是否存在，并且随后通过以下等式(4)计算发病率。
单独地，类似于受处理组栽培未经上述种子处理的大豆种子(其定义为“未处理组”)。类似于受处理组，计算发病率。
在此，在测试例3中所用的由式(I)表示的酰胺化合物以R异构体：S异构体的80∶20至100∶0的混合物的形式使用，更优选R异构体：S异构体为95∶5至99∶1。而且，在测试例3中所用的本化合物(A)以外消旋混合物的形式使用。
从受处理组和未处理组的各自的发病率，通过以下等式(5)计算受处理组的效力。
发病率(％)＝发病的发芽苗圃植物数/总发芽苗圃植物数×100(等式(4))
效力(％)＝(1-受处理组的发病率/未处理组的发病率)×100(等式(5))
[工业实用性]
本发明能够使植物免受植物病害的危害。

Claims (5)

1.一种用于防治植物病害的组合物，所述组合物包含：
由式(I)表示的酰胺化合物：
其中
R1表示氢原子或甲基，且
R2表示甲基、二氟甲基或三氟甲基；和
由式(A)表示的化合物：
2.根据权利要求1所述的用于防治植物病害的组合物，其中所述酰胺化合物与所述由式(A)表示的化合物的重量比为所述酰胺化合物/所述由式(A)表示的化合物的重量比＝0.1/1至10/1。
3.一种用于防治植物病害的方法，所述方法包括向植物或用于栽植所述植物的土壤施用有效量的以下各项中的每一项：由式(I)表示的酰胺化合物：
其中
R1表示氢原子或甲基，且
R2表示甲基、二氟甲基或三氟甲基；和
由式(A)表示的化合物：
4.根据权利要求3所述的用于防治植物病害的方法，其中所述酰胺化合物与所述由式(A)表示的化合物的重量比为所述酰胺化合物/所述由式(A)表示的化合物的重量比＝0.1/1至10/1。
5.根据权利要求3或4所述的用于防治植物病害的方法，其中所述植物或所述用于栽植所述植物的土壤是大豆或用于栽植大豆的土壤。
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