CN102223789B - 防治植物病害的组合物及方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供防治植物病害的组合物，其包括作为活性成分的式(1)所示的化合物和噻唑菌胺等。

Description

防治植物病害的组合物及方法
技术领域
本发明涉及防治植物病害的组合物以及防治植物病害的方法。
背景技术
α-取代的苯乙酸化合物(参见如WO 95/27,693)和噻唑菌胺(ethaboxam)(参见如KR-B-0124552)已知可以作为防治植物病害的活性成分。但是，仍然需要对防治植物病害具有更高活性的试剂。
发明内容
本发明的目的是提供防治植物病害的组合物和防治植物病害等的方法，其具有优异的植物病害防治效果。
本发明提供用于防治植物病害的组合物以及防治植物病害的方法，其具有通过将下述式(1)所示的化合物与噻唑菌胺组合而获得改善的对植物病害的防治效果。
具体地，本发明采取以下组成。
[1]防治植物病害的组合物，包括作为活性成分的式(1)所示的化合物：
Figure BPA00001394877500011
其中，X1代表甲基、二氟甲基或乙基；X2代表甲氧基或甲基氨基；和X3代表苯基、2-甲基苯基或2，5-二甲基苯基；
和噻唑菌胺；
[2]根据[1]所述的组合物，其中式(1)所示的化合物和噻唑菌胺的重量比在0.01∶1～200∶1的范围内；
[3]种子处理剂，包括作为活性成分的[1]中的式(1)所示的化合物和噻唑菌胺；
[4]用有效量的[1]中的式(1)所示的化合物和噻唑菌胺处理的植物种子；
[5]防治植物病害的方法，其包括将有效量的[1]中的式(1)所示的化合物和噻唑菌胺施用于植物或允许植物生长的地方；和
[6][1]中的式(1)所示的化合物和噻唑菌胺组合用于防治植物病害的用途；等等。
本发明所述的组合物对植物病害表现出了优异的防治效果。
发明实施方式
对用于本发明所述的防治植物病害的组合物中的式(1)所示的化合物进行了描述。
式(1)所示的化合物的实例包括如下的化合物：
化合物，其中式(1)中的X1是甲基、二氟甲基或乙基；
化合物，其中式(1)中的X1是甲基；
化合物，其中式(1)中的X2是甲氧基或甲基氨基；
化合物，其中式(1)中的X1是甲基和X2是甲氧基；
化合物，其中式(1)中的X1是甲基和X2是甲基氨基；
化合物，其中式(1)中的X3是苯基、2-甲基苯基或2，5-二甲基苯基；
化合物，其中式(1)中的X3是苯基或2，5-二甲基苯基；
化合物，其中式(1)中的X1是甲基、X2是甲氧基和X3是2，5-二甲基苯基；
化合物，其中式(1)中的X1是甲基、X2是甲基氨基和X3是苯基；
化合物，其中式(1)中的X1是甲基、X2是甲基氨基和X3是2，5-二甲基苯基；
下面，示出式(1)所示的化合物的具体实例。
在式(1)所示的化合物中，X1、X2和X3为下述表1所示的取代基的组合之一。
表1
Figure BPA00001394877500031
在本发明中，式(1)所示的化合物可以具有异构体如立体异构，如基于不对称碳原子的光学异构体和互变异构体，和可包含的并单独或以任意异构体比例混合使用的任何异构体。
在本发明中，式(1)所示的化合物可以是溶剂化物形式(例如，水合物)，并且其可以以溶剂化物的形式使用。
在本发明中，式(I)化合物可以是晶体形式和/或非晶体形式，且其能以任何形式使用。
式(1)所示的化合物是在WO 95/27,693小册子中描述的化合物；这些化合物可以是合成的，如通过上述小册子中描述的方法合成。
与式(1)所示的化合物组合用于根据本发明的防治植物病害的组合物中的噻唑菌胺是在KR-B-0124552中描述的化合物，该化合物可以获自商业制剂或通过公知的方法制备得到。
在本发明的防治植物病害的组合物中，式(1)所示的化合物和噻唑菌胺的重量比通常在0.01∶1～200∶1的范围内，优选0.025∶1～125∶1。当作为粉剂(dustingpowder)使用时，更优选在0.05∶1～125∶1的范围内，和当作为种子处理剂使用时，更优选在0.025∶1～100∶1的范围内。
本发明所述的防治植物病害的组合物可以是式(1)所示的化合物和噻唑菌胺的简单混合物。另外，防治植物病害的组合物通常可以通过将式(1)所示的化合物和噻唑菌胺与惰性载体混合，和在该混合物中加入表面活性剂和其他需要的助剂来制备，使得该混合物制成油剂、乳剂、流动剂、可湿性粉剂、粒型(granulated)可湿性粉剂、粉剂、粒剂等。上述防治植物病害的组合物可以以其本身或者加入其他惰性成分来作为本发明所述的种子处理剂使用。
在本发明所述的防治植物病害的组合物中，式(1)所示的化合物和噻唑菌胺的总量通常在0.1-99％wt，优选0.2-90％wt。
配方中使用的固体载体的实例包括细粉或颗粒，如高岭土、绿坡缕石粘土、膨润土、蒙脱土、酸性白粘土、叶蜡石、滑石、硅藻土和方解石；天然有机材料如玉米轴(corn rachis)粉、和胡桃壳粉；合成有机材料如尿素；盐如碳酸钙和硫酸铵；合成的无机材料如合成的无机水合氧化硅；和作为液体载体的芳香族烃类如二甲苯、烷基苯和甲基萘；醇类如2-丙醇、乙二醇、丙二醇和乙二醇单乙醚；酮类如丙酮、环己酮和异佛尔酮；植物油如大豆油、棉籽油；石油脂肪烃、酯类、二甲基亚砜、乙腈和水。
表面活性剂的实例包括阴离子表面活性剂，如烷基硫酸酯盐、烷基芳基磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸酯盐，木质素磺酸盐和萘磺酸盐甲醛缩合物；和非离子表面活性剂如聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基聚氧丙烯嵌段共聚物和失水山梨醇脂肪酸酯；和阳离子表面活性剂如烷基三甲基铵盐。
其他的制剂辅助剂的实例包括水溶性聚合物，如聚乙烯醇和聚乙烯吡咯烷酮，多糖如阿拉伯胶、海藻酸及其盐、CMC(羧甲基纤维素)、黄原胶，无机材料包括如硅酸镁铝和氧化铝溶胶，防腐剂，着色剂和稳定剂如PAP(酸性磷酸异丙酯)和BHT。
本发明的防治植物病害的组合物对下列植物病害有效。
水稻病害：稻瘟病(blast)(Magnaporthe grisea)，长蠕孢菌叶斑病(Helminthosporium leaf spot)(Cochliobolus miyabeanus)，纹枯病(sheath blight)(Rhizoctonia solani)，和恶苗病(bakanae)(Gibberella fuj ikuroi)。小麦病害：白粉病(powdery mildew)(Erysiphe graminis)，赤霉病(Fusarium head blight)(Fusarium graminearum，F.avenacerum，F.culmorum，Microdochium nivale)，锈病(rust)(Pucciniastriiformis，P.graminis，P.recondita)，雪霉叶枯病(pink snowmold)(Micronectriella nivale)，雪腐菌核病(Typhula snowblight)(Typhula sp.)，散黑穗病(loose smut)(Ustilagotritici)，小麦团粒病(bunt)(Tilletia caries)，眼斑病(eyespot)(Pseudocercosporella herpotrichoides)，云纹病(leafblotch)(Mycosphaerella graminicola)，颖枯病(glumeblotch)(Stagonospora nodorum)，和黄斑病(yellowspot)(Pyrenophora tritici-repentis)。
大麦病害：白粉病(Erysiphe graminis)，赤霉病(Fusarium graminearum，F.avenacerum，F.culmorum，Microdochium nivale)，锈病(Puccinia striiformis，P.graminis，P.hordei)，散黑穗病(Ustilago nuda)，云纹病(scald)(Rhynchosporiumsecalis)，网斑病(net blotch)(Pyrenophora teres)，斑枯病(spot blotch)(Cochliobolussativus)，叶条纹病(leaf stripe)(Pyrenophora graminea)，和丝核菌立枯病(Rhizoctoniadamping-off)(Rhizoctonia solani)。
玉米病害：黑穗病(smut)(Ustilago maydis)，褐斑病(brown spot)(Cochliobolusheterostrophus)，铜斑病(copper spot)(Gloeocercospora sorghi)，南方型锈病(southern rust)(Puccinia polysora)，灰斑病(gray leaf spot)(Cercospora zeae-maydis)丝核菌立枯病(Rhizoctonia solani)。
柑桔病害：黑变病(melanose)(Diaporthe citri)，疮痂病(scab)(Elsinoe fawcetti)，青霉腐烂病(penicillium rot)(Penicillium digitatum，P.italicum)，和褐腐病(brown rot)(Phytophthora parasitica，Phytophthora citrophthora)。
苹果病害：花腐病(blossom blight)(Monilinia mali)，溃疡病(canker)(Valsaceratosperma)，白粉病(Podosphaera leucotricha)，交链包属叶斑病(Alternaria leafspot)(Alternaria alternata apple pathotype)，疮痂病(scab)(Venturia inaequalis)，苦腐病(bitter rot)(Colletotrichum acutatum)，颈腐病(crown rot)(Phytophtora cactorum)，褐斑病(blotch)(Diplocarpon mali)，和轮纹病(ring rot)(Botryosphaeriaberengeriana)。
梨病害：疮痂病(Venturia nashicola，V.pirina)，黑斑病(Alternaria alternataJapanese pear pathotype)，锈病(Gymnosporangium haraeanum)，和疫霉果腐病(phytophthora fruit rot)(Phytophtora cactorum)。
桃病害：褐腐病(Monilinia fructicola)，疮痂病(Cladosporium carpophilum)，和褐纹病(phomopsis rot)(Phomopsis sp.)。
葡萄病害：炭疽病(anthracnose)(Elsinoe ampelina)，晚腐病(ripe rot)(Glomerellacingulata)，白粉病(Uncinula necator)，锈病(Phakopsora ampelopsidis)，黑腐病(Guignardia bidwellii)，和霜霉病(downy mildew)(Plasmopara viticola)。
柿子病害：炭疽病(Gloeosporium kaki)，和叶斑病(Cercospora kaki，Mycosphaerella nawae)。
葫芦病害：炭疽病(Colletotrichum lagenarium)，白粉病(Sphaerotheca fuliginea)，蔓枯病(gummy stem blight)(Mycosphaerella melonis)，镰孢菌萎蔫病(Fusarium wilt)(Fusarium oxysporum)，霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)，疫腐病(Phytophthorarot)(Phytophthora sp.)，和立枯病(damping-off)(Pythium sp.)。
番茄病害：早疫病(early blight)(Alternaria solani)，叶霉病(leaf mold)(Cladosporium fulvum)，和晚疫病(late blight)(Phytophthora infestans)。
茄子病害：褐斑病(Phomopsis vexans)，和白粉病(Erysiphe cichoracearum)。
十字花科蔬菜病害：交链包属叶斑病(Alternaria japonica)，白斑病(Cercosporella brassicae)，根肿病(clubroot)(Plasmodiophora brassicae)，和霜霉病(Peronospora parasitica)。
大葱病害：锈病(Puccinia allii)，和霜霉病(Peronospora destructor)。
大豆病害：紫斑病(purple seed stain)(Cercospora kikuchii)，痂圆孢属疮痂病(sphaceloma scad)(Elsinoe glycines)，豆荚疫病和茎疫病(pod and stem blight)(Diaporthe phaseolorum var.sojae)，壳针孢属褐斑病(septoria brown spot)(Septoriaglycines)，灰斑病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)，锈病(Phakopsora pachyrhizi)，褐茎腐病(brown stem rot)(Phytophthora sojae)，和丝核菌立枯病(Rhizoctoniasolani)。
菜豆病害：炭疽病(Colletotrichum lindemthianum)。
花生病害：叶斑病(Cercospora personata)，褐叶斑病(Cercospora arachidicola)和白绢病(southern blight)(Sclerotium rolfsii)。
豌豆病害：白粉病(Erysiphe pisi)，和根腐病(Fusarium solani f.sp.pisi)。
马铃薯病害：早疫病(Alternaria solani)，晚疫病(Phytophthora infestans)，粉红腐烂病(pink rot)(Phytophthora erythroseptica)，粉状疮痂病(Spongosporasubterranean f.sp.subterranea)。
草莓病害：白粉病(Sphaerotheca humuli)，和炭疽病(Glomerella cingulata)。
茶树病害：网疱疫病(net blister blight)(Exobasidium reticulatum)，白疮痂病(Elsinoe leucospila)，灰疫病(Pestalotiopsis sp.)，和炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)。
烟草病害：褐斑病(Alternaria longipes)，白粉病(Erysiphe cichoracearum)，炭疽病(Colletotrichum tabacum)，霜霉病(Peronospora tabacina)，和黑梗病(blackshank)(Phytophthora nicotianae)。
油菜病害：菌核病(sclerotinia rot)(Sclerotinia sclerotiorum)，和丝核菌立枯病(Rhizoctonia solani)。
棉花病害：丝核菌立枯病(Rhizoctonia solani)。
甜菜病害：尾孢菌叶斑病(Cercospora leaf spot)(Cercospora beticola)，叶枯病(leaf blight)(Thanatephorus cucumeris)，根腐病(Thanatephorus cucumeris)，和丝囊霉属根腐病(Aphanomyces root rot)(Aphanomyces cochlioides)。
玫瑰病害：黑斑病(Diplocarpon rosae)，白粉病(Sphaerotheca pannosa)，和霜霉病(Peronospora sparsa)。
菊花和紫菀科植物病害：霜霉病(Bremia lactucae)，叶枯病((Septoriachrysanthemi-indici)，和白锈病(Puccinia horiana)。
各种群体病害：由腐霉菌(Pythium spp.)(Pythium aphanidermatum，Pythiumdebarianum，Pythium graminicola，Pythium irregulare，Pythium ultimum)引起的病害，灰霉病(Botrytis cinerea)，菌核病(Sclero.tinia sclerotiorum)。
白萝卜(Japanese radish)病害：交链包属叶斑病(Alternaria brassicicola)。
草坪草病害：币斑病(dollar spot)(Sclerotinia homeocarpa)，和褐斑病(brownpatch)和巨斑病(large patch)(Rhizoctonia solani)。
香蕉病害：叶斑病(sigatoka)(Mycosphaerella fijiensis，Mycosphaerellamusicola)。
向日葵病害：霜霉病(Plasmopara halstedii)。
种子病害或者由Aspergillus spp.，Penicillium spp.，Fusarium spp.，Gibberellaspp.，Tricoderma spp.，Thielaviopsis spp.，Rhizopus spp.，Mucor spp.，Corticium spp.，Phoma spp.，Rhizoctonia spp.and Diplodia spp.引起的各种植物生长的早期病害。
由Polymixa spp.或Olpidium spp.等引起的各种植物的各种病害。
在上述病害中，能够高效防治的病害包括小麦、玉米、水稻、大豆、棉花、油菜、甜菜和草坪草的丝核菌立枯病(Rhizoctonia solani)，由腐霉菌(Pythium spp.)(Pythium aphanidermatum，Pythium debarianum，Pythium graminicola，Pythiumirregulare，Pythium ultimum)引起的小麦、大麦、玉米、水稻、高粱、大豆、棉花、油菜、甜菜和草坪草的立枯和根腐病，由Fusarium spp.引起的小麦、玉米、棉花、大豆、油菜和草坪草的种子病害和生长的早期病害、雪霉叶枯病(Microdochium nivale)、丝核菌立枯病(Rhizoctonia solani)、赤霉病(Fusariumgraminearum，F.avenacerum，F.culmorum，Microdochium nivale)和小麦的眼斑病(Pseudocercosporella herpotrichoides)，柑桔病害：黑变病(Diaporthe citri)和疮痂病(Elsinoe fawcetti)，大豆的紫斑病(Cercospora kikuchii)、锈病(Phakopsorapachyrhizi)和褐茎腐病(Phytophthora sojae)，烟草的黑梗病(Phytophthoranicotianae)，棉花的丝核菌立枯病(Rhizoctonia solani)，油菜的丝核菌立枯病(Rhizoctonia solani)和菌核病((Sclerotinia sclerotiorum)，葡萄的炭疽病(Elsinoeampelina)、晚腐病(Glomerella cingulata)、白粉病(Uncinula necator)、黑腐病(Guignardia bidwellii)和灰霉病(Botrytis cinerea)，草坪草的币斑病(Sclerotiniahomeocarpa)和褐斑病(Rhizoctonia solani)，梨的疮痂病(Venturia nashicola，V.pirina)，苹果的花腐病(Monilinia mali)、疮痂病(Venturia inaequalis)、白粉病(Podosphaera leucotricha)、褐斑病(Diplocarpon mali)和轮纹病(Botryosphaeriaberengeriana)，桃的褐腐病(Monilinia fructicola)和褐纹病(Phomopsis sp.)，花生的早期叶斑病(Cercospora arachidicola)，茶树的灰疫病(Pestalotiopsis sp.)和炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)，甜菜的尾孢菌叶斑病(Cercospora beticola)、叶枯病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)和丝囊霉属根腐病(Aphanomyces cochlioides)，香蕉的叶斑病(Mycosphaerella fijiensis，Mycosphaerella musicola)，水稻的稻瘟病和恶苗病((Gibberella fuj ikuroi)，葫芦的丝核菌立枯病(Rhizoctonia solani)，向日葵的霜霉病(Plasmopara halstedii)，马铃薯的晚疫病(Phytophthora infestans)和丝核菌病(black scarf)(Rhizoctonia solani)，其他作物的灰霉病(Botrytis cinerea)和菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
在上述病害中，预期尤其能够高效防治的病害包括小麦、玉米、水稻、大豆、棉花、油菜、甜菜和草坪草的丝核菌立枯病(Rhizoctonia solani)，由腐霉菌(Pythium spp.)(Pythium aphanidermatum，Pythium debarianum，Pythium graminicola，Pythium irregulare，Pythium ultimum)引起的小麦、大麦、玉米、水稻、高粱、大豆、棉花、油菜、甜菜和草坪草的立枯和根腐病，由Fusarium spp.引起的小麦、玉米、棉花、大豆、油菜和草坪草的种子病害和生长的早期病害，大豆的褐茎腐病(Phytophthora sojae)，烟草的黑梗病(Phytophthora nicotianae)，向日葵的霜霉病(Plasmopara halstedii)，马铃薯的晚疫病(Phytophthora infestans)，甜菜的丝囊霉属根腐病(Aphanomyces cochlioides)。
通过将有效量的式(1)所示的化合物和噻唑菌胺施用于植物病原菌或者植物病原菌栖息的地方或者植物病原菌可能栖息的地方(植物、土壤)，植物病害就能够得到防治。
通过将有效量的式(1)所示的化合物和噻唑菌胺施用于植物或者允许植物生长的地方，植物病害就能够得到防治。作为施用对象的植物，包括植物的茎和叶、植物种子、植物的鳞茎。此处的鳞茎指鳞茎、球茎、根茎、块茎、块根和根托。
当施用于植物病害、植物或者允许植物生长的土壤时，式(1)所示的化合物和噻唑菌胺可以在同一时期分开施用，但是，从简单施用的角度考虑，它们通常以本发明的防治植物病害的组合物施用。
本发明的防治方法包括处理植物的茎和叶，处理允许植物生长的地方例如土壤，处理种子如种子消毒/种子包衣和处理鳞茎如马铃薯幼苗(potato sets)。
在本发明的防治方法中的植物茎和叶的处理，具体地，例如包括施用于植物表面上如喷洒于茎和叶，和喷洒于树干。
在本发明的防治方法中的土壤处理，例如包括喷洒于土壤之上，与土壤混合，灌注试剂液进入土壤(试剂液灌溉、注入土壤，试剂液滴入)，处理位置的实例包括种植穴，沟，种植穴周围，种植沟周围，生长区域的整个表面，土壤和植物之间的部分，根之间的区域，树干下方的区域，主沟，种植土壤，育苗盒，育苗盘，苗床。处理可以在撒播前、撒播时、刚刚撒播后、育苗期、定植前、定植时以及定植后的生长期进行。在上述的土壤处理中，活性成分可以同时施用于植物上，或者将包含活性成分的固体肥料如膏肥施用于土壤。活性成分可以混入灌溉液中，且例如可以注入灌溉设备(灌溉管，灌溉管道(irrigatingpipe)，喷灌机(sprinkler)等)，或者混入犁沟间的漫灌液，或混入水培养基。另外，灌溉液和有效成分可事先混合，和例如通过用合适的灌溉方法，包括上述提及的灌溉方法和其他方法如喷灌，和漫灌，处理。
在本发明的防治方法中的种子处理是，例如用本发明的防治植物病害的组合物来处理待保护以免受植物病害的损害的种子、块茎及其类似物，其具体的实例包括喷洒处理，其中将本发明的防治病害的组合物的悬浮液雾化和喷洒在种子表面或鳞茎表面；涂抹处理，就是将本发明的防治植物病害的组合物的可湿性粉剂、乳液、流动剂及其类似物以其本身或者加入少量水后施用于种子表面或鳞茎表面；浸泡处理，其中将种子浸泡于本发明的防治植物病害的组合物的溶液中一段时间；膜包衣处理和丸粒包衣处理。
当植物或植物生长的土壤用式(1)所示的化合物和噻唑菌胺处理时，处理用量可以根据待处理植物种类、要防治病害的种类和发生频率、制剂类型、处理时期、气候条件等改变，但是式(1)所示的化合物和噻唑菌胺的总用量(下文称为有效成分的量)通常为1-5000g/10,000m2，优选2-400g/10,000m2。
乳液、可湿性粉剂、流动剂及其类似物通常用水稀释，之后喷洒处理。在这种情况下，活性成分浓度通常在0.0001至3％重量之间，优选0.0005到1％重量。粉剂，颗粒剂或其类似物通常无需稀释处理即可使用。
在种子处理中，活性成分的用量一般在0.001-20g/kg种子、优选0.01-5g/kg种子。
本发明的防治方法可用于农业用地如土地、稻田、草地和果园或非农业用地。
本发明可以用来防治栽培下列“植物”及其类似物的农业用地的病害，且对植物没有副作用。
农作物的例子如下：
农作物：玉米、水稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、烟草等；
蔬菜：茄属蔬菜(茄子、西红柿、西班牙甘椒、花椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜，甜瓜，南瓜等)、十字花科蔬菜(白萝卜，白芜菁，辣根，大头菜，大白菜，甘蓝，芥菜，青花菜，花椰菜等)、紫菀科蔬菜(牛蒡、苘蒿、菊芋，生菜等)、百合科蔬菜(大葱，洋葱，大蒜，和芦笋)、伞形科(ammiaceous)蔬菜(胡萝卜，香芹，芹菜，防风草等)、藜科蔬菜(菠菜、唐莴苣等)、薄荷科蔬菜(紫苏，薄荷，罗勒等)、草莓、甘薯、野山药、芋属等；
花卉；
观叶植物；
草坪草；
水果：梨果类水果(苹果、西洋梨、日本梨、木瓜、榅桲等)、核肉类水果(stone fleshy fruit)(桃、李子、油桃、杏梅(Prunus mume)、樱桃、杏、洋李等)、柑橘类水果(蜜柑、橙、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗、胡桃、榛子、杏仁、阿月浑子、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓，红莓，黑莓，树莓等)、葡萄、柿子、橄榄、李子、香蕉，咖啡，椰枣、椰子等；
果树以外的树木：茶树、桑树、观花植物、行道树(槐树、桦树、山茱萸、桉树、银杏树、丁香、枫树、栎树、杨树、紫荆、枫香树、悬铃木、榉树(zelkova)、日本侧柏(Japanese arborvitae)、冷杉树、铁杉树、刺柏树、松树、云杉、和紫杉)等。
上述“植物”包括下述植物，其通过经典育种方法或基因工程技术赋予了对HPPD抑制剂例如异噁唑草酮(isoxaflutole)、ALS抑制剂例如咪草烟(imazethapyr)或噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、EPSP合成酶抑制剂如草甘膦(glyphosate)、谷氨酰胺合成酶抑制剂例如草铵膦(glufosinate)、乙酰辅酶A羧化酶抑制剂如稀禾定(sethoxydim)、PPO抑制剂如丙炔氟草胺(flumioxazin)，以及除草剂例如溴苯腈(bromoxynil)、麦草畏(dicamba)，2，4-D等的抗性。
通过经典育种方法赋予抗性的“植物”实例包括对咪唑啉酮类ALS抑制性除草剂如咪草烟有抗性的油菜、小麦、向日葵和水稻，其已商品化，产品名称为Clearfield(注册商标)。相似地，通过经典育种方法获得了对磺酰脲类ALS抑制性除草剂如噻吩磺隆有抗性的大豆，其已经商品化，产品名称为STS大豆。相似地，通过经典育种方法赋予对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，例如三酮肟或芳氧基苯氧基丙酸除草剂有抗性的实例包括SR玉米。对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂具有抗性的植物参见Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States ofAmerica(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)，vol.87，pp.7175-7179(1990)。抗乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的乙酰辅酶A羧化酶变种(variation)在Weed Science，vol.53，pp.728-746(2005)中进行了报道，而且，可以通过基因工程技术将所述乙酰辅酶A羧化酶变种的基因引入植物中，或者通过将具有乙酰辅酶A羧化酶抗性的变种引入植物中，便可获得抗乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的植物。此外，通过将已经引入了碱基置换变种的核酸(呈现为嵌合技术(chimeraplasty)(参见Gura T.1999，Repairing the Genome’s Spelling Mistakes，Science 285：316-318)引入至植物细胞之内，，从而将定向位点氨基酸置换变种引入至植物的乙酰辅酶A羧化酶基因或ALS基因内，由此产生抗乙酰辅酶A羧化酶抑制剂或ALS抑制剂或其类似物的植物。
通过基因工程技术赋予抗性的植物的实例包括具有草甘膦抗性的玉米、大豆、棉花、油菜、甜菜，这些品种已经商品化，产品名称为RoundupReady(注册商标)、AgrisureGT等。相似地，通过基因工程技术得到了抗草铵膦的玉米、大豆、棉花、和油菜，一种已经商品化，产品名称为LibertyLink(注册商标)。同样通过基因工程技术得到的抗溴苯腈的棉花已经商品化，产品名称为BXN。
前述“植物”包括通过如基因工程技术获得的基因工程作物，其例如能够合成芽孢杆菌属(Bacillus)中已知的选择性毒素。
在这些基因工程作物表达的毒素的实例包括：衍生自蜡样芽胞杆菌(Bacilluscereus)或乳状芽孢杆菌(Bacillus popilliae)的杀虫蛋白；衍生自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的δ-内毒素，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C；杀虫蛋白例如VIP 1、VIP 2、VIP 3或VIP3A；源于线虫类的杀虫蛋白；由动物产生的毒素，如如蝎毒素、蜘蛛毒素、蜂毒素或昆虫特异性神经毒素；真菌毒素(mold fungi toxin)；植物凝集素(plant lectin)；凝集素(agglutinin)；蛋白酶抑制剂，如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯块茎储藏蛋白抑制剂(patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂(cystatin)和木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，如蓖麻毒素、玉米-RIP、相思豆毒素(abrin)、皂草素或briodin；类固醇代谢酶，如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇-UDP-葡萄糖基转移酶和胆固醇氧化酶；蜕皮激素抑制剂；HMG-CoA还原酶；离子通道抑制剂，如钠通道抑制剂或钙通道抑制剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体；二苯乙烯合成酶；联苄基合成酶；几丁质酶或葡聚糖酶。。
在所述基因工程作物中表达的毒素还包括：δ-内毒素的杂合毒素，例如Cry1Ab，Cry1Ac，Cry1F，Cry1Fa2，Cry2Ab，Cry3A，Cry3Bb1，Cry9C，Cry34Ab或Cry35Ab和杀虫蛋白如VIP 1、VIP2、VIP3或VIP3A；部分缺失毒素；和经修饰的毒素。所述杂合毒素通过基因工程技术将不同功能域的所述蛋白的新的组合而产生。作为部分缺失毒素，包括部分氨基酸序列缺失的Cry1Ab已经被人们所熟知。经修饰的毒素可以通过对天然存在的毒素的一个或多个氨基酸进行置换来制备。
所述毒素和具有合成所述毒素能力的基因工程植物的实例描述在EP-A-O374753，WO 93/07278，WO 95/34656，EP-A-O 427 529，EP-A-451 878，WO03/052073等。
包含在所述基因工程植物中的毒素能够赋予植物特别是对鞘翅目、半翅目、双翅目、鳞翅目的害虫和线虫的抗性。
基因工程植物，其含有一个或多个抗害虫基因(insecticidal pest-resistant genes)且其能表达一种或多种毒素，是已经公知的，且一些所述基因工程植物是已经市售的。所述基因工程植物的实例包括YieldGard(注册商标)(表达Cry1Ab毒素的玉米品种)、YieldGard Rootworm(注册商标)(表达Cry3Bb1毒素的玉米品种)、YieldGard Plus(注册商标)(表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米品种)、HeculexI(注册商标)(表达草铵膦N-乙酰基转移酶(PAT)以对Cry1Fa2毒素和草铵膦提供抗性的玉米品种)、NuCOTN33B(注册商标)(表达Cry1Ac毒素的棉花品种)、BollgardI(注册商标)(表达Cry1Ac毒素的棉花品种)、Bollgard II(注册商标)(表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素的棉花品种)、VIPCOT(注册商标)(表达VIP毒素的棉花品种)、NewLeaf(注册商标)(表达Cry3A毒素的马铃薯品种)、NatureGard(注册商标)、Agrisure(注册商标)、GT Advantage(GA21草甘膦抗性特征)、Agrisure(注册商标)CB Advantage(BtIl玉米螟(CB)特征)、和Protecta(注册商标)。
前述“植物”还包括通过基因工程技术培育的下述作物，其具备产生具有选择性(selective action)的抗病原体物质的能力。
已知的PR蛋白及其类似物是所述的抗病原体物质(PRPs，EP-A-O 392 225)。所述抗病原体物质和产生它们的基因工程作物描述于EP-A-O 392 225，WO95/33818，EP-A-O 353 191等。
在基因工程作物中表达的抗病原体物质的实例包括：离子通道抑制剂如钠通道抑制剂或钙通道抑制剂(已知由病毒产生的KP1、KP4、KP6毒素等)；二苯乙烯合成酶；联苄基合成酶；几丁质酶；葡聚糖酶；PR蛋白；和由微生物产生的抗病原体物质，例如肽类抗生素、含杂环的抗生素、与植物抗病性相关的蛋白质因子(称为植物抗病基因，描述于WO 03/000906)。这类抗病原体物质和产生所述物质的基因工程植物描述于EP-A-O 392 225，WO 95/33818，EP-A-O 353 191等。
上述提及的“植物”包括其中通过基因工程技术而赋予有益特性比如油原料(oil stuff)成分改善特性或氨基酸含量增加特性的植物。其实例包括VISTIVE(注册商标)，具有减小的亚麻酸(linolenic)含量的低亚麻酸大豆或高-赖氨酸(高-油)玉米(赖氨酸或油含量增加的玉米)。
还包括堆积品种，其将多种有益特性比如上述经典的除草剂特征或除草剂耐受基因、有害的昆虫抗性基因、抗病原体物质产生基因，以及油原料成分改善特性或氨基酸含量增加特性组合在一起。
实施例
本发明将通过下面的制剂实施例、种子处理实施例和试验实施例进行更详细的描述，本发明并不限于这些实施例。在下述实施例中，除非另外说明，份(part)代表重量份。
化合物(1a)是式(1)所示的化合物，其中X1为甲基，X2为甲基氨基，和X3为2，5-二甲基苯基，且该化合物具有R型空间结构(根据Cahn-Ingold-Prelog顺序规则)，由下式(1a)表示：
Figure BPA00001394877500141
化合物(1b)是式(1)所示的化合物，其中X1为甲基，X2为甲基氨基，和X3为2，5-二甲基苯基，且该化合物是外消旋体，由下式(1b)表示：
Figure BPA00001394877500151
制剂实施例1
充分混合2.5份化合物(1a)或化合物(1b)，1.25份噻唑菌胺，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯醚(polyoxyethylene styrylphenyl ether)，6份十二烷基苯磺酸钙和76.25份二甲苯，分别制备成乳液。
制剂实施例2
将5份化合物(1a)或化合物(1b)，5份噻唑菌胺，35份白炭黑和聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比1∶1)和55份水混合，混合物用湿研磨法进行精细研磨，分别得到流动制剂。
制剂实施例3
将5份化合物(1a)或化合物(1b)，10份噻唑菌胺，1.5份三油酸脱水山梨醇酯和28.5份包含2份聚乙烯醇的水溶液混合，混合物用湿研磨法进行精细研磨。之后，将45份包含0.05份黄原胶和0.1份硅酸镁铝的水溶液加入到得到的混合物中，并进一步向其中加入10份丙二醇。得到的混合物通过搅拌混合，进而分别得到流动制剂。
制剂实施例4
将5份化合物(1a)或化合物(1b)，20份噻唑菌胺，1.5份三油酸脱水山梨醇酯和28.5份包含2份聚乙烯醇的水溶液混合，混合物用湿研磨法进行精细研磨。之后，将35份包含0.05份黄原胶和0.1份硅酸镁铝的水溶液加入到得到的混合物中，并进一步向其中加入10份丙二醇。得到的混合物通过搅拌混合，进而分别得到流动制剂。
制剂实施例5
将40份化合物(1a)或化合物(1b)，5份噻唑菌胺，5份丙二醇(NacalaiTesque生产)，5份SoprophorFLK(Rhodia Nikka生产)，0.2份反式C乳液(anti-form C emulsion)(Dow Corning生产)，0.3份proxel GXL(Arch Chemicals生产)和49.5份离子交换水混合，得到本体浆液(bulk slurry)。将150份玻璃珠(直径＝1mm)加入100份的上述浆液中，和该浆液在用冷却水冷却下研磨2小时。研磨后，生成物通过过滤去除玻璃珠，分别得到流动制剂。
制剂实施例6
将50份化合物(1a)或化合物(1b)，0.5份噻唑菌胺，38份NN高岭土(Takehara Chemical Industrial生产)，10份MorwetD425和1.5份MorwerEFW(Akzo Nobel Corp.生产)混合得到AI预混料。该预混料用喷射磨机(jet mill)研磨，分别得到粉剂。
制剂实施例7
将1份化合物(1a)或化合物(1b)，4份噻唑菌胺，1份合成的水合氧化硅、2份木质素磺酸钙，30份膨润土和62份高岭土充分研磨并且混合，得到的混合物加水并充分捏合，进而进行造粒和干燥，以分别获得颗粒剂。
制剂实施例8
将1份化合物(1a)或化合物(1b)，40份噻唑菌胺，3份木质素磺酸钙，2份十二烷硫酸钠和54份合成的水合氧化硅充分研磨并且混合，分别得到可湿性粉剂。
制剂实施例9
将1份化合物(1a)或化合物(1b)，2份噻唑菌胺，87高岭土和10份滑石充分研磨并且混合，分别得到粉剂。
制剂实施例10
将2份化合物(1a)或化合物(1b)，0.25份噻唑菌胺，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯醚，6份十二烷基苯磺酸钙和77.75份二甲苯充分混合，分别得到乳液。
制剂实施例11
将10份化合物(1a)或化合物(1b)，2.5份噻唑菌胺，1.5份三油酸脱水山梨醇酯、30份包含2份聚乙烯醇的水溶液用湿研磨法进行精细研磨。之后，将47.5份包含0.05份黄原胶和0.1份硅酸镁铝的水溶液加入到该研磨溶液中，并进一步加入10份丙二醇。得到的混合物通过搅拌而混合，分别得到流动制剂。
制剂实施例12
将1份化合物(1a)或化合物(1b)，20份噻唑菌胺，1份合成的水合氧化硅，2份木质素磺酸钙，30份膨润土和47份高岭土研磨并且混合，得到的混合物加水并且充分捏合，进而进行造粒和干燥，以分别获得颗粒剂。
制剂实施例13
将40份化合物(1a)或化合物(1b)，1份噻唑菌胺，3份木质素磺酸钙，2份十二烷硫酸钠和54份合成的水合氧化硅充分研磨并且混合，分别得到可湿性粉剂。
种子处理实施例1
将制剂实施例1中制备的乳液用旋转种子处理机(种子拌药器(seed dresser)，Hans-Ulrich Hege GmbH生产)以500ml/100kg干高粱种子的量用于涂抹处理，得到处理的种子。
种子处理实施例2
将制剂实施例2中制备的流动制剂用旋转种子处理机(种子拌药器，Hans-Ulrich Hege GmbH生产)以50ml/10kg干油菜种子的量进行涂抹处理，得到处理的种子。
种子处理实施例3
将制剂实施例3中制备的流动制剂用旋转种子处理机(种子拌药器，Hans-Ulrich Hege GmbH生产)以40ml/10kg干玉米种子的量进行涂抹处理，得到处理的种子。
种子处理实施例4
将5份制剂实施例4中制备的流动制剂、5份色素BPD6135(Sun Chemical生产)和35份水混合制备混合物。将混合物用旋转种子处理机(种子拌药器，Hans-Ulrich Hege GmbH生产)以60ml/10kg干水稻种子的量进行涂抹处理，得到处理的种子。
种子处理实施例5
将制剂实施例5中制备的粉剂以50g/10kg干玉米种子的量进行粉剂包衣处理，得到处理的种子。
种子处理实施例6
将制剂实施例1中制备的乳液用旋转种子处理机(种子拌药器，Hans-UlrichHege GmbH生产)以500ml/100kg干甜菜种子的量进行涂抹处理，得到处理的种子。
种子处理实施例7
将制剂实施例2中制备的流动制剂用旋转种子处理机(种子拌药器，Hans-Ulrich Hege GmbH生产)以50ml/10kg干大豆种子的量进行涂抹处理，得到处理的种子。
种子处理实施例8
将制剂实施例3中制备的流动制剂用旋转种子处理机(种子拌药器，Hans-Ulrich Hege GmbH生产)以50ml/10kg干小麦种子的量进行涂抹处理，得到处理的种子。
种子处理实施例9
将5份制剂实施例4中制备的流动制剂、5份色素BPD6135(Sun Chemical生产)和35份水混合制备混合物，将得到的混合物用旋转种子处理机(种子拌药器，Hans-Ulrich Hege GmbH生产)以70ml/10kg马铃薯块茎块(tuber pieces)的量进行涂抹处理，得到处理的种子。
种子处理实施例10
将5份制剂实施例4中制备的流动制剂、5份色素BPD6135(Sun Chemical生产)和35份水混合制备混合物，将得到的混合物用旋转种子处理机(种子拌药器，Hans-Ulrich Hege GmbH生产)以70ml/10kg向日葵种子的量进行涂抹处理，得到处理的种子。
种子处理实施例11
将制剂实施例6中制备的粉剂以40g/10kg干棉花种子的量进行粉剂包衣处理，得到处理的种子。
试验例1
在塑料罐中填装沙土，并撒播番茄(Patio)。番茄于温室中生长20天。用水分别稀释化合物(1b)的可湿性粉剂和噻唑菌胺的可湿性粉剂，然后进行罐混(tank-mixed)，以制备包含预定浓度的化合物(1b)和噻唑菌胺的罐混液(tank-mixed liquids)。将罐混液进行叶面施加，以使其充分粘附在前述的番茄植株的叶片上。叶面施加之后，将植物风干。然后，将番茄晚疫病的病原菌Phytophthora infestans的孢子囊的悬浮液喷洒在番茄植株的叶片表面上，以便接种病原菌。接种后将其置于20-22℃、高湿环境下过一夜，温室中培养5天，随后检查防治效果。
作为对照，用水稀释上述各自的可湿性粉剂至预定浓度，以分别制备化合物(1b)液和噻唑菌胺液，和它们进行相似的病害防治试验。为了计算防治值，还需确定其中植株未经该试剂处理情况下的病害发生频率。每个处理区域的相对病害发生频率确定为假设未处理区域的病害发生频率用100表示时该区域的病害发生频率，和防治值可以通过基于上述确定的病害发生频率的公式1计算。
结果列于表2.
“公式1”：防治值＝100(A-B)/A
A：未处理区域植物的病害发生频率
B：经处理区域植物的病害发生频率
通常，在给定的两种活性成分化合物混合且用于处理的情况下，防治值是可以预期的，所谓的预期防治值通过下面的Colby’s计算公式计算而来。
“公式2”：E＝X+Y-(X×Y)/100
X：活性成分化合物A以M ppm或M g/100kg种子用于处理时的防治值(％)
Y：活性成分化合物B以N ppm或N g/100kg种子用于处理时的防治值(％)
E：预期用于其中活性成分化合物A以M ppm或M g/100kg种子的量、和活性成分B化合物以N ppm或N g/100kg种子的量混合且用于处理时的情况的防治值(％)(下文简称“预期防治值(control value expectation)”)
“增效效果(％)”＝(实际防治值)×100/(预期防治值)
表2
Figure BPA00001394877500191
试验例2
将化合物(1b)的丙酮溶液和噻唑菌胺的丙酮溶液混合以制备包含预定浓度的化合物(1b)和噻唑菌胺的混合液。这些混合液粘附在黄瓜(Sagamihanjiro)种子表面上，保持过夜，而得到处理的种子。在塑料罐中填装沙土，并在它上面撒播处理的种子。之后将种子用混有麸皮培养基(bran medium)的沙土覆盖，该麸皮培养基已经让黄瓜立枯病的病原菌Pythium ultimum在其上生长。然后进行灌溉，并在18℃、在湿度下生长13天，随后检查防治效果。病害发生频率可以通过公式3计算，且防治值通过基于病害发生频率的公式1进行计算。
作为对照，制备含预定浓度的化合物(1b)的丙酮溶液和含预定浓度的噻唑菌胺的丙酮溶液，进行相似的试验。
“公式3”：
病害发生频率＝(未发芽的种苗数量+观察到其中染病的种苗数量)×100/(撒播种子总数)
结果列于表3.
表3
Figure BPA00001394877500201
试验例3
在塑料罐中填装沙土，然后撒播葡萄(Berry A)。葡萄于温室中生长40天。用水分别稀释化合物(1b)的可湿性粉剂和噻唑菌胺的可湿性粉剂，然后罐混，以制备包含预定浓度的化合物(1b)和噻唑菌胺的罐混液。将罐混液进行叶面施加，使得其充分粘附在前述葡萄植株叶片的内面(underside)。叶面施加之后，将植物风干。然后，将葡萄霜病的病原菌Plasmopara viticola的孢子囊的悬浮液喷洒在葡萄植株上以接种病原菌。接种后将其置于23℃、高湿环境保持1天，23℃温室中培养5天。然后，将葡萄植株在23℃下在高湿条件下放置一天，并检查侵染区域。
作为对照，分别用水稀释上述可湿性粉剂至预定的浓度，以分别制备化合物(1b)液和噻唑菌胺液，并进行相似的病害防治试验。为了计算防治值，还需确定其中植物未经试剂处理时的情况下的病害发生频率。每个处理区域的相对病害发生频率确定为假设未处理区域的病害发生频率表示为100时该区域的病害发生频率。防治值可以通过基于上述确定的病害发生频率的公式1计算。
结果列于表4.
表4
Figure BPA00001394877500211
工业实用性
根据本发明，提供了具有高活性的防治植物病害的组合物，和有效防治植物病害的方法。

Claims (4)

1.防治植物病害的组合物，该组合物包括由下式（1b）所示的化合物：
Figure 2009801473315100001DEST_PATH_IMAGE001
和噻唑菌胺构成的活性成分，
其中，式（1b）所示的化合物和噻唑菌胺的重量比为1:4~125:1的范围。
2.种子处理剂，该处理剂包括作为活性成分的权利要求1的式（1b）所示的化合物和噻唑菌胺。
3.防治植物病害的方法，该方法包括将有效量的权利要求1的式（1b）所示的化合物和噻唑菌胺施加于植物或允许植物生长的地方。
4.权利要求1的式（1b）所示的化合物和噻唑菌胺用于防治植物病害的组合用途。
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