CN102159068A - 种子处理剂和保护植物的方法 - Google Patents

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Abstract

问题本发明提供一种对植物病具有极好的控制效果的种子处理剂和一种用于保护植物免患植物病的方法。方案种子处理剂包括由式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物作为活性成分。

Description

种子处理剂和保护植物的方法
技术领域
本发明涉及种子处理剂和保护植物的方法。
背景技术
常规上已知α-取代的苯乙酸化合物是杀真菌剂的活性成分(例如，参见专利文献1)。
专利文献1：国际公布号WO 95/27,693
发明内容
本发明要解决的问题
本发明的目的是提供对植物病具有极好控制效果的种子处理剂和保护植物免患植物病的方法。
解决问题的方式
本发明提供保护植物免患植物病的方法，所述方法通过用由下式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物来处理植物的种子进行，并且提供用于所述方法的种子处理剂。
即，本发明采用下述结构：
[1]种子处理剂，其包括由式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物作为活性成分：
Figure BPA00001331081300011
[2]用于保护植物免患植物病的方法，所述方法包括用有效量的[1]中的式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物处理植物种子。
[3]按照[2]的保护植物的方法，其中所述植物是禾本科植物(gramineous plants)、豆科植物(legume plants)、十字花科植物(brassicaceous plants)、藜科植物(chenopodiaceous plants)、锦葵科植物(malvaceous plant)或茄科植物(solanaceae plants)的种子或茎。
[4]用有效量的由[1]的式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物处理的植物种子或茎。
[5][1]的式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物在保护植物免患植物病的植物种子处理中的应用。
可以通过用本发明所述的种子处理剂处理植物的种子或茎来保护植物免患植物病。
实施本发明的最佳模式
本发明描述了式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物用于本发明的应用。式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物的方面如下。
式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物具有异构体，如立体异构体，如基于不对称碳原子的光学异构体和互变异构体。任何异构体可以单独或以任意异构体比例的混合物包含和用在本发明中。
式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物的光学活性物质或外消旋体可以用在本发明中。
式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物可以以溶剂化物(例如，水合物)形式存在。其可以以溶剂化物形式用在本发明中。
式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物可以以晶体形式和/或无定形形式存在。其可以以任意形式用在本发明中。
式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物是WO95/27,693文本中所述的化合物。例如，这些化合物可以通过在该文本中所述的方法合成。
例如，本发明所述的种子处理剂可以用于下述植物的种子或茎。此处，所述茎意指鳞茎、球茎、根茎、块茎、根状茎(root tuber)和根托。
植物的实例如下：
农作物：玉蜀黍属植物(corn)、稻属植物(rice)、小麦属植物(wheat)、大麦属植物(barley)、黑麦属植物(rye)、燕麦属植物(oat)、高粱属植物(sorghum)、棉属植物(cotton)、大豆属植物(soybean)、落花生属植物(peanut)、绒毛蓼属植物(buckwheat)、甜菜属植物(beet)、油菜籽(rapeseed)、向日葵属植物(sunflower)、甘蔗属植物(sugar cane)、烟草属植物(tobacco)等；
蔬菜：茄科(solanaceous)蔬菜(茄属植物、番茄属植物、从香树(pimento)、胡椒属植物、马铃薯等)，葫芦科(cucurbitaceous)蔬菜(黄瓜、南瓜属植物(pumpkin)、绿皮西葫芦(zucchini)、西瓜、甜瓜、南瓜(squash)等)，十字花科(cruciferous)蔬菜(日本萝卜、白芜菁(white turnip)、辣根属植物(horseradish)、擘蓝(kohlrabi)、卷心菜、甘蓝、芥菜(leaf mustard)、椰菜(broccoli)、花椰菜(cauliflower)等)，紫菀科(asteraceous)蔬菜(牛蒡属植物(burdock)、茼蒿(crown daisy)、洋蓟(artichoke)、莴苣属植物(lettuce)等)，百合科(liliaceous)蔬菜(青葱(green onion)、葱属植物(onion)、蒜、和天门冬属植物)，ammiaceous蔬菜(胡萝卜属植物(carrot)、欧芹属植物(parsley)、芹属植物(celery)、欧防风属植物(parsnip)等)，藜科(chenopodiaceous)蔬菜(菠菜属植物(spinach)、瑞士甜菜等)，薄荷科(lamiaceous)蔬菜(白苏(Perilla frutescens)，薄荷、罗勒属植物(basil)等)，草莓属植物，甘薯，日本薯蓣(Dioscorea japonica)，芋(colocasia)等，
花，
观叶植物(foliage plant)，
草坪植物(turf grasses)，
果实：梨果类(苹果、梨、日本梨、中国温桲(quince)、温桲等)，stone fleshy fruits(桃、李子、油桃、梅(Prunus mume)、樱桃、杏、洋李(prune)等)，柑橘类水果(柑橘(Citrus unshiu)，橙、柠檬、霜(rime)，葡萄柚等)，坚果(栗子、胡桃、榛子、杏仁、阿月浑子果实(pistachio)、腰果(cashew nuts)、澳大利亚坚果(macadamia nuts)等)，浆果(蓝莓、蔓越橘、黑莓、悬钩子(raspberry)等)，葡萄，柿子，橄榄，日本李子，香蕉，咖啡，海枣，椰子等，
除了果树以外的树木：山茶属植物(tea)，桑属植物(mulberry)，显花植物(flowering plant)，路旁树(白蜡树属植物(ash)、桦木属植物(birch)、梾木属植物(dogwood)、桉属植物(Eucalyptus)、银杏树(Ginkgo biloba)、丁香花属植物(lilac)、槭属植物(maple)、Quercus、杨属植物(poplar)、南欧紫荆(Judas tree)、枫香(Liquidambar formosana)、悬铃树(plane tree)、榉属植物(zelkova)、日本崖柏属植物(Japanese arborvitae)、冷杉(fir wood)、铁杉属植物(hemlock)、刺柏属植物(juniper)、松属植物(Pinus)、云杉属植物(Picea)、和东北红豆杉(Taxus cuspidate))等。
前述植物包括这样的植物，即，已经通过经典培育方法或遗传工程技术赋予所述植物针对HPPD抑制剂如异恶唑草酮(isoxaflutole)、ALS抑制剂如咪唑乙烟酸(imazethapyr)或噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、EPSP合酶抑制剂、谷氨酰胺合酶抑制剂和除草剂如溴苯腈(bromoxynil)、麦草畏(dicamba)等的抗性。
已经通过经典培育方法赋予抗性的植物的实例包括Clearfield(已注册的商标)油菜籽(Canola)，其耐受咪唑烷酮(imidazolinone)除草剂如咪唑乙烟酸(imazethapyr)，和STS大豆，其耐受磺酰脲类(sulfonylurea)ALS抑制性除草剂如噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)。另外，已经通过遗传工程技术赋予抗性的植物的实例包括玉米、大豆、棉花、油菜，其耐受草甘膦(glyphosate)和glufosinate，这些已经可以商购获得，产品名为RoundupReady(已注册的商标)，Rounup Ready 2(已注册的商标)，和LibertyLink(已注册的商标)。
前述植物包括使用所述遗传工程技术产生的经遗传改造的农作物，其例如能够合成选择性毒素，所述毒素是在如芽孢杆菌属(Bacillus)中已知的。
在所述经遗传改造的农作物中表达的毒素的实例包括：来源于蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)或日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)的杀虫蛋白；δ-内毒素如Cry1Ab，Cry1Ac，Cry1F，Cry1Fa2，Cry2Ab，Cry3A，Cry3Bb1或Cry9C，其来源于苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)；杀虫蛋白如VIP1，VIP2，VIP3或VIP3A；来源于线虫类(nematodes)的杀虫蛋白；由动物产生的毒素，诸如蝎毒素、蜘蛛毒素、蜂毒素、或昆虫特异性神经毒素；霉菌毒素；植物凝血素；凝集素；蛋白酶抑制剂，如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、patatin、半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，如甜菜碱(lycine)，玉米-RIP，相思豆毒蛋白，软瓜蛋白，肥皂草毒蛋白，或briodin；类固醇代谢酶，如3-羟基类固醇氧化酶，蜕皮甾类-UDP-葡糖基转移酶，或胆固醇氧化酶；蜕皮激素抑制剂；HMG-COA还原酶；离子通道抑制剂，如钠通道抑制剂或钙通道抑制剂；青少年激素酯酶；利尿激素受体；1，2-二苯乙烯合酶(stilbene synthase)；联苄合酶(bibenzyl synthase)；几丁质酶；和葡聚糖酶。
此外，在所述经遗传改造的农作物中表达的毒素还包括：δ-内毒素蛋白和杀虫蛋白的杂化毒素，δ-内毒素蛋白如Cry1Ab，Cry1Ac，Cry1F，Cry1Fa2，Cry2Ab，Cry3A，Cry3Bb1或Cry9C，杀虫蛋白如VIP1，VIP2，VIP3或VIP3A；部分缺失的毒素；和修饰的毒素。所述杂化毒素利用遗传工程技术由所述蛋白不同结构域的新组合产生。作为部分缺失的毒素，已知Cry1Ab，其包括一部分氨基酸序列的缺失。修饰的毒素通过替换天然毒素的一个或多个氨基酸而产生。
所述毒素的实例和能够合成所述毒素的经遗传改造的植物的实例记述在EP-A-0 374 753，WO 93/07278，WO 95/34656，EP-A-0 427 529，EP-A-451 878，WO 03/052073等中。
所述经遗传改造的植物中所包含的毒素能够赋予植物特别是针对属于翘翅目(Coleoptera)，双翅目(Diptera)和鳞翅目(Lepidoptera)的虫害的抗性。
此外，已经已知这样的经遗传改造的植物，其包括一种或多种杀虫抗虫害抗性基因，并且其表达一种或多种毒素，并且市场上已有一些这样的经遗传改造的植物。所述经遗传改造的植物的实例包括YieldGard(已注册的商标)(一种表达Cry1Ab毒素的玉米种类)，YieldGard Rootworm(已注册的商标)(一种表达Cry3Bb1毒素的玉米种类)，YieldGard Plus(已注册的商标)(一种表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米种类)，Herculex I(已注册的商标)(一种表达膦丝菌素(phosphinotricine)N-乙酰转移酶(PAT)从而赋予针对Cry1Fa2毒素和glufosinate抗性的玉米种类)，NuCOTN33B(一种表达Cry1Ac毒素的棉花种类)，Bollgard I(已注册的商标)(一种表达Cry1Ac毒素的棉花种类)，Bollgard II(已注册的商标)(一种表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素的棉花种类)，VIPCOT(已注册的商标)(一种表达VIP毒素的棉花种类)，NewLeaf(已注册的商标)(一种表达Cry3A毒素的马铃薯种类)，NatureGard(已注册的商标)Agrisure(已注册的商标)GT Advantage(GA21草甘膦-抗性特性)，Agrisure(已注册的商标)CB Advantage(Bt11玉米螟(corn borer)(CB)特性)，和Protecta(已注册的商标)。
前述植物还包括使用遗传工程技术产生的农作物，其具有产生具有选择作用的抗病原体物质的能力。
已知PR蛋白等为所述抗病原体物质(PRPs，EP-A-0 392 225)。所述抗病原体物质和产生其的经遗传改造的农作物记述在EP-A-0 392 225，WO 95/33818，EP-A-0 353 191等中。
在经遗传改造的农作物中表达的所述抗病原体物质的实例包括：离子通道抑制剂如钠通道抑制剂或钙通道抑制剂(已知由病毒产生的KP1，KP4和KP6毒素等)；1，2-二苯乙烯合酶；联苄合酶；几丁质酶；葡聚糖酶；PR蛋白；和由微生物产生的抗病原体物质，如肽抗生素，具有杂环(hetero ring)的抗生素，与植物病抗性相关的蛋白因子(其称为植物病抗性基因，并且记述在WO 03/000906中)。
上述提及的植物可以包括这样的品系，即对于所述品系利用经典培育技术或遗传工程技术赋予了与下列相关的两种或多种特征：上述除草剂抗性，有害昆虫抗性，疾病抗性等；和这样的品系，即对于所述品系通过使具有相似或不同特征的遗传改造的植物杂交赋予了两种或多种亲本品系的特征。
例如，本发明所述的种子处理剂有效用于下述植物病。
水稻的病：枯萎病(blast)(稻瘟病菌(Magnaporthe grisea))，长蠕孢叶斑(Helminthosporium leaf spot)(宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus))，纹枯病(sheath blight)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))，和恶苗病(bakanae disease)(纤维素降解菌(Gibberella fujikuroi))。
小麦的病：白粉病(powdery mildew)(禾谷白粉菌(Erysiphe graminis))，赤霉病(Fusarium head blight)(Fusarium graminearum，F.avenacerum，F.culmorum，Microdochium nivale)，锈病(rust)(条锈菌(Puccinia striiformis)，P.graminis，P.recondita)，雪霉叶枯病(pink snow mold)(雪腐镰刀菌(Micronectriella nivale))，雪腐病(Typhula snow blight)(Typhula sp.)，散黑穗病(loose smut)(小麦散黑粉菌(Ustilago tritici))，腥黑穗病(bunt)(小麦网腥黑偻菌(Tilletia caries))，眼状斑纹(eyespot)(小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))，叶疱(leaf blotch)(小麦壳叶(Mycosphaerella graminicola))，麦类颖斑病(glume blotch)(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum))，和黄斑(yellow spot)(小麦德氏霉(Pyrenophora tritici-repentis))。
大麦的病：白粉病(powdery mildew)(禾谷白粉菌(Erysiphe graminis))，赤霉病(Fusarium head blight)(Fusarium graminearum，F.avenacerum，F.culmorum，Microdochium nivale)，锈病(rust)(条锈菌(Puccinia striiformis)，P.graminis，P.hordei)，散黑穗病(loose smut)(Ustilago nuda)，表皮变色(scald)(Rhynchosporium secalis)，网点(net blotch)(Pyrenophora teres)，斑枯(Cochliobolus sativus)，叶斑(leaf stripe)(Pyrenophora graminea)，和丝核菌猝倒病(Rhizoctonia damping-off)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))。
玉米病：黑穗病(smut)(玉米黑粉菌(Ustilago maydis))，褐斑病(brown spot)(异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))，铜色斑病(copper spot)(高粱胶尾孢菌(Gloeocercospora sorghi))，南方玉米锈病(southern rust)(多堆柄锈菌(Puccinia polysora))，玉米灰斑病(gray leaf spot)(玉米灰斑病菌(Cercospora zeae-maydis))，和丝核菌猝倒病(Rhizoctonia damping-off)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))。
柑桔属植物的病：黑变病(melanose)(间座壳菌属(Diaporthe citri))，斑点病(scab)(柑桔痂圆孢菌(Elsinoe fawcetti))，青霉菌腐病(penicillium rot)(状青霉(Penicillium digitatum)，柑橘青霉(P.italicum))，和褐腐病(brown rot)(Phytophthora parasitica，柑桔褐腐疫霉(Phytophthora citrophthora))。
苹果树的病：枇杷花疫病(blossom blight)(苹果链核盘菌(Monilinia mali))，植物溃疡(canker)(苹果树腐烂病菌(Valsa ceratosperma))，白粉病(苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha))，黑斑病(Alternaria leaf spot)(苹果斑点落叶病菌(Alternaria alternata apple pathotype))，斑点病(scab)(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)，bitter rot(Colletotrichum acutatum)，冠腐病(crown rot)(Phytophtora cactorum)。
梨树的病：斑点病(梨黑星病菌(Venturia nashicola，V.pirina))，植物黑斑病(black spot)(梨黑斑病菌(Alternaria alternata日本梨病变型))，锈病(梨锈菌(Gymnosporangium haraeanum))，和果疫病(phytophthora fruit rot)(苹果疫病菌(Phytophtora cactorum))；
桃树的病：褐腐病(褐腐菌(Monilinia fructicola))，斑点病(嗜果枝孢霉(Cladosporium carpophilum))，和果腐病(phomopsis rot)(印楝植物内生真菌(Phomopsis sp.))。
葡萄的病：炭疽病(anthracnose)(葡萄黑痘病菌(Elsinoe ampelina))，熟腐病(ripe rot)(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))，白粉病(葡萄白粉菌(Uncinula necator))，锈病(层锈菌属(Phakopsora ampelopsidis))，黑腐病(black rot)(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))，和霜霉病(downy mildew)(霜霉病菌(Plasmopara viticola))。
日本柿树(Japanese persimmon)的病：炭疽病(柿盘孢子菌(Gloeosporium kaki))，和叶斑病(Cercospora kaki，柿叶球腔菌(Mycosphaerella nawae))。
葫芦的病：炭疽病(瓜类炭疽菌(Colletotrichum lagenarium))，白粉病(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))，西瓜蔓枯病(gummy stem blight)(蔓枯病菌(Mycosphaerella melonis))，镰刀菌枯萎病(Fusarium wilt)(尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum))，霜霉病(downy mildew)(黄瓜霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis))，疫霉腐病(Phytophthora rot)(疫霉菌(Phytophthora sp.))，和猝倒病(damping-off)(腐霉菌属物种(Pythium sp.))；
番茄的病：早疫病(early blight)(番茄早疫病菌(Alternaria solani))，叶霉病(leaf mold)(番茄叶霉病菌(Cladosporium fulvum))，和晚疫病(late blight)(马铃薯晚疫病菌(Phytophthora infestans))。
茄子的病：褐斑病(褐纹拟茎点霉(Phomopsis vexans))，和白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))。
十字花科植物的病：黑斑病(Alternaria leaf spot)(萝卜链格孢菌(Alternaria japonica))，白斑(Cercosporella brassicae)，根瘤病(clubroot)(根肿菌(Plasmodiophora brassicae))，和霜霉病(downy mildew)(寄生霜霉(Peronospora parasitica))。
Welsh洋葱的病：锈病(柄锈菌属(Puccinia allii))，和霜霉病(毁坏霜霉(Peronospora destructor))。
大豆的病：大豆紫斑病(purple seed stain)(大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii))，疮痂病(sphaceloma scad)(大豆痂囊腔菌(Elsinoe glycines))，莢枯病(pod and stem blight)(菜豆间座壳大豆变种(Diaporthe phaseolorum var.sojae))，大豆褐斑病(septoria brown spot)(称大豆壳针孢(Septoria glycines))，灰斑病(frogeye leaf spot)(大豆灰斑病菌(Cercospora sojina))，锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))，褐茎腐病(brown stem rot)(大豆疫霉根腐病菌(Phytophthora sojae))，和立枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))。
菜豆(kidney bean)的病：炭疽病(Colletotrichum lindemthianum)。
花生的病：叶斑病(球座尾孢(Cercospora personata))，褐色叶枯病(brown leaf spot)(落花生尾孢(Cercospora arachidicola))和白絹病(southern blight)(白絹菌(Sclerotium rolfsii))。
豌豆(garden pea)的病：白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi))，和根腐病(根腐病菌(Fusarium solani f.sp.pisi))。
马铃薯的病：早疫病(early blight)(番茄早疫病菌(Alternaria solani))，晚疫病(马铃薯晚疫病菌(Phytophthora infestans))，粉红腐烂病(pink rot)(马铃薯疫霉绯腐病菌(Phytophthora erythroseptica))和粉痂病(powdery scab)(马铃薯粉状疮痂病菌(Spongospora subterranean f.sp.subterranea))。
草莓的病：白粉病(白粉菌屬(Sphaerotheca humuli))，和炭疽病(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))。
茶树的病：茶饼病(net blister blight)(网状外担菌(Exobasidium reticulatum))，茶白星病(white scab)(茶白星病菌(Elsinoe leucospila))，灰疫病(拟盘多毛抱属真菌物种(Pestalotiopsis sp.))，和炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)。
烟草的病：褐斑病(烟草赤星病菌(Alternaria longipes))，白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))，炭疽病(烟草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum))，霜霉病(烟草霜霉菌(Peronospora tabacina))，和黑梗病(black shank)(烟草黑胫病菌(Phytophthora nicotianae))。
油菜籽的病：菌核病(sclerotinia rot)(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))，和丝核菌立枯病(纹枯病菌)。
棉花的病：丝核菌立枯病(纹枯病菌)。
甜菜的病：尾孢菌叶斑病(Cercospora leaf spot)(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))，叶枯病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))，根腐病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))，和Aphanomyces根腐病(丝囊霉(Aphanomyces cochlioides))。
蔷薇属植物(rose)的病：植物黑斑病(蔷薇双壳菌(Diplocarpon rosae))，白粉病(蔷薇单丝壳菌(Sphaerotheca pannosa))，和霜霉病(蔷薇霜霉(Peronospora sparsa))。
菊科和紫菀科植物的病：霜霉病(莴苣盘梗霉(Bremia lactucae))，叶枯病(菊壳针孢菌(Septoria chrysanthemi-indici))，和白锈病(white rust)(堀柄锈菌(Puccinia horiana))。
多组疾病：由猝倒菌属物种(Pythium spp.)(坪草腐霉枯萎病菌(Pythium aphanidermatum)，Pythium debarianum，禾生腐霉(Pythium graminicola)，畸雌腐霉(Pythium irregulare)，终极腐霉(Pythium ultimum))引起的病，灰霉病(gray mold)(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea))，和菌核病(Sclerotinia rot)(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))。
日本萝卜的病：黑斑病(甘蓝链格孢菌(Alternaria brassicicola))。
草坪植物的病：硬币元状斑病(dollar spot)(银斑病病菌(Sclerotinia homeocarpa))，以及纹枯病和褐斑病(brown patch and large patch)(纹枯病菌)。
香蕉的病：香蕉叶斑病(sigatoka)(香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensis)，香蕉生球腔菌(Mycosphaerella musicola))。
向日葵的病：霜霉病(霍尔斯单轴霉(Plasmopara halstedii))。
由曲霉菌属(Aspergillus genus)，青霉菌属(Penicillium genus)，镰刀霉属(Fusarium genus)，赤霉菌属(Gibberella genus)，Tricoderma属，Thielaviopsis属，根霉菌属(Rhizopus genus)，毛霉菌属(Mucor genus)，Corticium属，Phoma属，丝核菌属(Rhizoctonia genus)和Diplodia属的细菌引起的种子病或在各种植物生长的早期阶段的疾病。
多种植物的由Polymixa属或Olpidium属等介导的病毒性疾病。
预期本发明所述的种子处理剂特别是对在上述玉米、高粱、水稻、油菜、大豆、马铃薯、甜菜和棉花中发生的植物病具有很高的控制效果。在这些植物中发生的植物病中，预期对所述植物病具有特别高的效果的植物病包括由丝核菌属(Rhizoctonia)引起的疾病、由腐霉菌属(Pythium)引起的疾病、和由镰刀菌属(Fusarium)引起的疾病。
本发明的种子处理剂可以仅由式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物组成，但是典型地是由式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物与适用于种子处理的惰性载体以及需要时与表面活性剂和其它配制辅剂混合，以便将混合物配制成油剂、乳剂、流动剂、可湿性粉剂、颗粒状可湿性粉剂、粉剂等。由式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物典型地以0.1-99重量％、优选以0.2-90重量％的范围包含在所述种子处理剂中。
用于制剂的固体载体的实例包括精细的粉末或颗粒剂如矿物质如高岭土、硅镁土(attapulgite clay)、膨润土、蒙脱石、酸性白土、叶蜡石、滑石、硅藻土和方解石；天然有机物质如玉米叶轴粉和胡桃壳粉；合成的有机物质如尿素；盐如碳酸钙和硫酸铵；合成的无机物质如合成的水合氧化硅；和作为液体载体的，芳香族烃类如二甲苯、烷基苯和甲基萘；醇如2-丙醇、乙二醇、丙二醇和乙二醇单乙醚；酮如丙酮、环己酮和异佛尔酮；植物油如大豆油和棉籽油；石油脂肪族烃，酯，二甲亚砜，乙腈和水。
表面活性剂的实例包括阴离子表面活性剂如烷基硫酸酯盐，烷基芳基磺酸盐，磺基琥珀酸二烷基酯盐，聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸酯盐，木素磺化盐和萘磺酸甲醛缩聚物；非离子型表面活性剂如聚氧乙烯烷基芳基醚，聚氧乙烯烷基聚氧丙烯嵌段共聚物和脱水山梨醇脂肪酸酯和阳离子表面活性剂如烷基三甲基铵盐。
其它配制辅剂的实例包括水溶性聚合物，如聚乙烯醇和聚乙烯吡咯烷酮，多糖如阿拉伯胶，藻酸及其盐，CMC(羧甲基纤维素)，黄原胶，无机物质如硅酸镁铝和氧化铝溶胶，防腐剂，着色剂和稳定剂如PAP(酸式磷酸异丙酯)和BHT。
例如，在本发明中处理种子或茎是用本发明的种子处理剂处理植物种子或茎以免患植物病的方法，并且其具体的实例包括：喷雾处理，其中将本发明的种子处理剂的混悬液雾化并且喷雾到种子表面或茎表面；涂抹处理，其中将本发明的种子处理剂的可湿性粉剂、乳剂、流动剂等按其原样或者添加少量的水后涂抹到种子表面或茎表面；浸渍处理，其中将种子浸没在本发明的种子处理剂的溶液中特定的时间阶段；涂膜处理和涂丸(pellet coating)处理。
在喷雾处理和涂抹处理的情形中，所述乳剂、可湿性粉剂或混悬液在用水稀释后或者如其未经稀释进行应用，粉剂典型地原样未经稀释进行应用。由式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物的浓度典型为0.01-99％，优选0.05-90％。种子与处理液的体积比例为1∶0.0005-1∶0.05，优选为1∶0.001-1∶0.02，假定种子体积为1。由式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物的应用量典型为每1kg种子0.001-20g，优选0.01-5g。
在浸渍处理的情形中，制剂典型地用水稀释并且使用，并且由式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物的浓度典型地为0.0001-99％，优选为0.001-90％。种子与处理液的体积比例为1∶1-1∶100，优选为1∶2-1∶20，假定种子的体积为1。浸渍的时间典型为1分钟至48小时，并且浸渍温度典型为0-40℃，优选为5-25℃。
实施例
在下述，本发明将通过配制实施例、处理制剂实施例和检测实施例进行更具体的描述。然而，本发明不限于下述实施例。在下述实施例中，除非特别指明，份表示重量份。
将下式(1a)表示的具有依据Cahn-Ingold-Prelog规则的R型空间结构的(R)-α-甲氧基苯乙酸化合物(1a)，和所述α-甲氧基苯乙酸化合物的外消旋体(1b)用作由式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物。
Figure BPA00001331081300131
配制实施例1
将2.5份化合物(1a)或化合物(1b)，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸钙和83.5份二甲苯充分混合，以获得各自的乳液。
配制实施例2
将5份化合物(1a)或化合物(1b)，35份白炭墨和聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐(重量1∶1)的混合物，和60份水混合，并且将所述混合物按照湿磨法精细碾磨，以获得各自的流动剂(flowable)。
配制实施例3
将5份化合物(1a)或化合物(1b)，1.5份脱水山梨醇三油酸酯和38.5份含有2份聚乙烯醇的水溶液混合，并且将所述混合物按照湿磨法精细碾磨。此后，将45份含有0.05份黄原胶和0.1份硅酸镁铝的水溶液添加到所得到的混合物中，并且再向其中加入10份丙二醇。通过搅拌混合所得到的混合物，以获得各自的流动剂。
配制实施例4
将40份化合物(1a)或化合物(1b)，5份丙二醇(由Nacalai Tesque供应)，5份SoprophorFLK(由Rhodia Nikka供应)，0.2份反式C乳液(由Dow Corning供应)，0.3份proxel GXL(由Arch化学(Arch Chemicals)供应)和49.5份离子-交换水混合，以获得大体积的浆液。将150份玻璃珠(直径＝1mm)投入到100份所述浆液中，并且将所述浆液碾磨2小时，同时用冷却水冷却。在碾磨之后，将得到的浆液过滤，以去除玻璃珠，并且获得各自的流动剂。
配制实施例5
将50份化合物(1a)或化合物(1b)，38.5份NN高岭土(由Takehara化学工业(Takehara Chemical Industrial)供应)，10份MorwetD425和1.5份MorwerEFW(由Akzo Nobel公司供应)混合，以获得AI预混合物(AI premix)。将该预混合物用气流粉碎机碾磨，以获得各自的粉剂。
配制实施例6
将12.5份化合物(1a)或化合物(1b)，3份木素磺酸钙(calcium lignin sulfonate)，2份十二烷基硫酸钠和84.5份合成的水合氧化硅充分碾磨和混合，以获得各自的可湿性粉剂。
配制实施例7
将1份化合物(1a)或化合物(1b)，87份高岭土和12份滑石充分碾磨并且混合，以获得各自的粉剂。
处理实施例1
使用旋转种子处理机(种子涂抹机(seed dresser)，由Hans-Ulrich Hege GmbH制备)，将在配制实施例1中制备的乳液以500ml/100kg干高粱种子的量用于涂抹处理，以获得经处理的种子。
处理实施例2
使用旋转种子处理机(种子涂抹机(seed dresser)，由Hans-Ulrich HegeGmbH制备)，将在配制实施例1中制备的乳液以500ml/100kg干甜菜种子的量用于涂抹处理，以获得经处理的种子。
处理实施例3
使用旋转种子处理机(种子涂抹机(seed dresser)，由Hans-Ulrich Hege GmbH制备)，将在配制实施例2中制备的流动剂以50ml/10kg干油菜种子的量用于涂抹处理，以获得经处理的种子。
处理实施例4
使用旋转种子处理机(种子涂抹机(seed dresser)，由Hans-Ulrich Hege GmbH制备)，将在配制实施例2中制备的流动剂以500ml/100kg干大豆种子的量用于涂抹处理，以获得经处理的种子。
处理实施例5
使用旋转种子处理机(种子涂抹机(seed dresser)，由Hans-Ulrich Hege GmbH制备)，将在配制实施例3中制备的流动剂以40ml/10kg干玉米种子的量用于涂抹处理，以获得经处理的种子。
处理实施例6
使用旋转种子处理机(种子涂抹机(seed dresser)，由Hans-Ulrich Hege GmbH制备)，将在配制实施例3中制备的流动剂以500ml/100kg干玉米种子的量用于涂抹处理，以获得经处理的种子。
处理实施例7
将10份在配制实施例4中制备的流动剂，10份色素BPD6135(由Sun化学(Sun Chemical)供应)和80份水混合，并且使用旋转种子处理机(种子涂抹机(seed dresser)，由Hans-Ulrich Hege GmbH制备)，将所得到的混合物以60ml/10kg干水稻种子的量用于涂抹处理，以获得经处理的种子。
处理实施例8
将5份在配制实施例4中制备的流动剂，5份色素BPD6135(由Sun化学(Sun Chemical)供应)和35份水混合，并且使用旋转种子处理机(种子涂抹机(seed dresser)，由Hans-Ulrich Hege GmbH制备)，将所得到的混合物以70ml/10kg马铃薯块茎块的量用于涂抹处理，以获得经处理的种子。
处理实施例9
将在配制实施例5中制备的粉剂以50g/10kg干棉籽的量用于粉末涂层处理，以获得经处理的种子。
处理实施例10
将1份在配制实施例2中制备的流动剂和99份水混合，并且将1kg水稻种子浸没在3,000ml稀释液中24小时，以获得经处理的种子。
检测实施例1
将10μl化合物(1b)的二甲亚砜溶液和10g豌豆(Waiseiakabanakinusaya)种子置于50ml管中并混合，以允许化合物(1b)粘着到种子表面，然后允许混合物静置过夜，以获得本发明经处理的种子。将塑料盆中装满沙土，播种本发明的经处理的种子。然后，将种子用沙土覆盖，沙土已经与糠介质混合，在其上允许豌豆的根腐病(Fusarium solani f.sp.pisi)发展，并且将豌豆在温室中在22-24℃生长6天，同时适当洒水。将豌豆上腐烂的根(root rot)的孢子混悬液灌注到秧苗的根上进行接种，并且允许豌豆在温室中再生长6天，并且检查控制效果。
此外，在没有用所述试剂处理的种子的情形中还检查疾病的发生率，以计算控制值。
疾病的发生率通过方程1计算，控制值基于疾病的发生率通过方程2计算。
结果显示在表1中。
″方程1″
疾病发生率＝(未萌芽种子数目和观察到疾病发展的秧苗数目)×100/(播种的种子总数)
″方程2″
控制值＝100×(A-B)/A
A：在未处理区域中植物疾病的发生率
B：在处理的区域中植物疾病的发生率
[表1]
检测实施例2
将化合物(1a)的流动剂和化合物(1b)的流动剂用水稀释，以制备含有化合物(1a)或化合物(1b)的试剂溶液。将感染了水稻′Bakanae′病的未去壳水稻种子(Tanginbozu)浸没在所述试剂溶液中24小时，然后将未去壳的水稻种子由所述试剂溶液中取出，并且在空气中晾干，以获得经处理的种子。将经处理的种子浸没在12℃水中4天，随后在30℃水中过夜。将塑料盆装满沙土，播种经处理的种子，以允许在温室中在26℃生长23天，从而研究控制效果。
此外，在没有用所述试剂处理的种子的情形中还检查疾病的发生率，以计算控制值。
疾病的发生率通过方程3计算，控制值基于疾病的发生率通过方程2计算。
结果显示在表2中。
″方程3″
疾病发生率＝(观察到疾病发展的秧苗数目)×100/(秧苗总数)
[表2]
Figure BPA00001331081300181
检测实施例3
将10μl化合物(1a)或化合物(1b)的二甲亚砜溶液和10g豌豆(Waiseiakabanakinusaya)种子置于50ml管中并混合，以允许化合物(1a)或化合物(1b)粘附到种子表面，然后允许混合物静置过夜，以获得本发明经处理的种子。将塑料盆装满沙土，播种本发明的经处理的种子。然后，将种子用沙土覆盖，所述沙土已与糠介质混合，在其上允许豌豆的根腐病(Fusarium solani f.sp.pisi)发展，并且将豌豆在温室中在22-24℃生长6天，同时适当洒水。将豌豆上腐烂的根的孢子混悬液灌注到秧苗的根上进行接种，并且允许豌豆在温室中再生长6天，并且检查控制效果。
此外，在没有用所述试剂处理的种子的情形中还检查疾病的发生率，以计算控制值。另外，下列化合物用作参照化合物：2-[2-(2-甲基-苯氧基甲基)-苯基]-2-甲氧基-N-甲基-乙酰胺，其记述在国际公布号WO 95/27,693中，并且在下文中称为化合物A，和2-[2-(2-氯-5-甲基-苯氧基甲基)-苯基]-2-甲氧基-N-甲基-乙酰胺，其记述在国际公布号WO 96/07,633中，并且在下文中称为化合物B。
疾病的发生率通过方程1计算，控制值基于疾病的发生率通过方程2计算。
结果显示在表3中。
[表3]
Figure BPA00001331081300182
Figure BPA00001331081300191
工业适用性
植物可以通过用有效量的由式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物处理植物种子而免患植物病。

Claims (5)

1.种子处理剂，其包括由式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物作为活性成分：
Figure FPA00001331081200011
2.保护植物免患植物病的方法，所述方法包括用有效量的权利要求1的由式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物处理植物的种子。
3.按照权利要求2的保护植物的方法，其中所述植物是禾本科植物(gramineous plants)、豆科植物(legume plants)、十字花科植物(brassicaceous plants)、藜科植物(chenopodiaceous plants)、锦葵科植物(malvaceous plant)或茄科植物(solanaceae plants)的种子或茎。
4.用有效量的权利要求1的由式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物处理的植物种子或茎。
5.权利要求1的由式(1)表示的α-甲氧基苯乙酸化合物在保护植物免患植物病的植物种子处理中的应用。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5365047B2 (ja) * 2008-03-28 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除組成物および植物病害防除方法
JP2012102076A (ja) * 2010-10-14 2012-05-31 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除用組成物及び有害生物防除方法
JP2012102075A (ja) * 2010-10-14 2012-05-31 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除用組成物及び有害生物防除方法
JP2012206990A (ja) * 2011-03-30 2012-10-25 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物の生長を促進する方法
JP6098394B2 (ja) * 2012-06-26 2017-03-22 住友化学株式会社 マイクロカプセル
AU2013281754B2 (en) * 2012-06-26 2016-05-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition in the form of aqueous emulsion
JP2014019680A (ja) * 2012-07-20 2014-02-03 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
JP6106976B2 (ja) * 2012-07-20 2017-04-05 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
AR105659A1 (es) * 2015-08-11 2017-10-25 Sumitomo Chemical Co Composición para el control de enfermedad de las plantas y método para el control de enfermedad de las plantas

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1145061A (zh) * 1994-04-06 1997-03-12 盐野义制药株式会社 α-取代苯乙酸衍生物，它的制备及含有该化合物的农用杀菌剂
CN1631157A (zh) * 2004-11-18 2005-06-29 上海工程技术大学 一种用于防治蔬菜苗期病害的无公害种子处理剂

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
US6689356B1 (en) * 1988-12-19 2004-02-10 The Regents Of The Unviersity Of California Recombinant baculoviruses producing insect toxins
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
ATE241699T1 (de) 1989-03-24 2003-06-15 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene pflanze
ES2074547T3 (es) 1989-11-07 1995-09-16 Pioneer Hi Bred Int Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos.
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
DE4309272A1 (de) * 1993-03-23 1994-09-29 Basf Ag Fungizide Mischung
RU2165411C2 (ru) * 1994-02-04 2001-04-20 Басф Акциенгезельшафт Производные фенилуксусной кислоты, промежуточные продукты для их получения и содержащие их средства
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
BR9509004A (pt) 1994-09-10 1998-06-02 Basf Ag Esteres alquiílicos do ácido fenilacético
BR9612362A (pt) * 1995-12-27 1999-07-13 Basf Ag Compostos produto adequado para o controle de pragas animais ou de oragas fúgidas processos para o controle de pragas fúngidas e animais e para a preparação dos compostos utilização dos compostos e produtos intermediários
WO2003000906A2 (en) 2001-06-22 2003-01-03 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
EP2253206B1 (en) 2008-03-21 2014-01-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition
JP5365047B2 (ja) * 2008-03-28 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除組成物および植物病害防除方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1145061A (zh) * 1994-04-06 1997-03-12 盐野义制药株式会社 α-取代苯乙酸衍生物，它的制备及含有该化合物的农用杀菌剂
CN1631157A (zh) * 2004-11-18 2005-06-29 上海工程技术大学 一种用于防治蔬菜苗期病害的无公害种子处理剂

Also Published As

Publication number Publication date
MX2011002700A (es) 2011-04-05
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KR20110055650A (ko) 2011-05-25
RU2507743C2 (ru) 2014-02-27
US8293681B2 (en) 2012-10-23
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RU2011115236A (ru) 2012-10-27
CA2737232C (en) 2016-06-07
AR075274A1 (es) 2011-03-23
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TW201016137A (en) 2010-05-01
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CL2011000584A1 (es) 2011-06-24

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