KR20110089288A - 식물 병해 방제 조성물 및 방법 - Google Patents

식물 병해 방제 조성물 및 방법 Download PDF

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KR20110089288A
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    • A01N37/38Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system

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Abstract

본 발명은 활성 성분으로서 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼 등을 함유하는 식물 병해 방제 조성물을 제공한다.

Description

식물 병해 방제 조성물 및 방법{COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT DISEASES}
본 발명은 식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해 방제 방법에 관한 것이다.
α-치환 페닐아세트산 화합물 (참고문헌은, 예를 들어 WO 95/27,693) 및 에타복삼 (참고문헌은, 예를 들어, KR-B-0124552) 은 식물 병해 방제를 위한 약제의 활성 성분으로 통상적으로 공지되어 있다. 그럼에도 불구하고, 식물 병해 방제를 위한 더욱 고급의 활성제에 대한 지속적인 필요가 있다.
발명의 개시
본 발명의 목적은 식물 병해에 대해 탁월한 방제 유효성을 가진, 식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해 방제 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼의 조합에 의해 식물 병해에 대한 개선된 방제 유효성을 가진, 식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해 방제 방법을 제공한다.
구체적으로, 본 발명은 하기 내용을 취한다.
[1] 활성 성분으로서 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼 (ethaboxam) 을 함유하는 식물 병해 방제 조성물:
[화학식 1]
Figure pct00001
[식 중, X1 는 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 에틸기를 나타내고; X2 는 메톡시기 또는 메틸아미노기를 나타내고; X3 는 페닐기, 2-메틸페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기를 나타냄];
[2] [1] 에 있어서, 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 대 에타복삼의 중량비가0.01:1 내지 200:1 의 범위 내에 있는 조성물;
[3] 활성 성분으로서 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼을 함유하는 종자 처리제;
[4] 유효량의 [1] 의 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼으로 처리한 식물 종자;
[5] 식물 또는 식물이 생장하도록 한 구역에 유효량의 [1] 의 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼을 적용하는 것을 포함하는 식물 병해 방제 방법; 및
[6] 식물 병해 방제를 위한 [1] 의 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼 등의 병용.
본 발명에 따른 조성물은 식물 병해에 대해 탁월한 방제 유효성을 나타낸다.
본 발명을 수행하기 위한 양태
본 발명에 따라 식물 병해 방제 조성물에 사용하기 위한 화학식 (1) 로 나타내는 화합물이 기재된다.
화학식 (1) 로 나타내는 화합물의 예시에는 하기 화합물이 포함된다:
화학식 (1) 에서 X1 가 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 에틸기인 화합물;
화학식 (1) 에서 X1 가 메틸기인 화합물;
화학식 (1) 에서 X2 가 메톡시기 또는 메틸아미노기인 화합물;
화학식 (1) 에서 X1 가 메틸기이고, X2 가 메톡시기인 화합물;
화학식 (1) 에서 X1 가 메틸기이고, X2 가 메틸아미노기인 화합물;
화학식 (1) 에서 X3 가 페닐기, 2-메틸페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기인 화합물;
화학식 (1) 에서 X3 가 페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기인 화합물;
화학식 (1) 에서 X1 가 메틸기이고, X2 가 메톡시기이고, X3 가 2,5-디메틸페닐기인 화합물;
화학식 (1) 에서 X1 가 메틸기이고, X2 가 메틸아미노기이고, X3 가 페닐기인 화합물; 및
화학식 (1) 에서 X1 가 메틸기이고, X2 가 메틸아미노기이고, X3 가 2,5-디메틸페닐기인 화합물.
화학식 (1) 로 나타내는 화합물의 구체적인 예시를 나타낸다.
화학식 (1) 로 나타내는 화합물에서, X1, X2 및 X3 는 표 1 에 제시한 치환기들의 조합들 중 하나이다.
[표 1]
Figure pct00002
화학식 (1) 로 나타내는 화합물은 비대칭 탄소 원자를 기준으로 한 광학 이성질체와 같은 입체이성질체 및 호변이성질체와 같은 이성질체를 가질 수 있고, 본 발명에서 임의의 이성질체가 포함될 수 있으며, 단독으로 또는 임의의 이성질체 비율의 혼합물로 사용될 수 있다.
화학식 (1) 로 나타내는 화합물은 용매화물 (예를 들어, 수화물) 의 형태일 수 있고, 이는 본 발명에서 용매화물의 형태로 사용될 수 있다.
화학식 (1) 로 나타내는 화합물은 결정 형태 및/또는 무정형 형태의 형태일수 있고, 본 발명에서 임의의 형태로 사용될 수 있다.
화학식 (1) 로 나타내는 화합물은 WO 95/27,693 팜플렛에 기재되어 있다. 상기 화합물들은 예를 들어 해당 팜플렛에 기재된 방법으로 합성될 수 있다.
화학식 (1) 로 나타내는 화합물과 병용하여 본 발명에 따른 식물 병해 방제 조성물에 사용하기 위한 에타복삼은 KR-B-0124552 에 기재된 화합물이며, 시판 약제로 수득할 수 있거나 또는 널리 공지된 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 식물 병해 방제 조성물에서, 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 대 에타복삼의 중량비는 전형적으로는 0.01:1 내지 200:1, 바람직하게는 0.025:1 내지 125:1 의 범위이다. 더스팅 파우더 (dusting powder) 로 사용되는 경우, 0.05:1 내지 125:1 의 범위가 더욱 바람직하고, 종자 처리제로 사용되는 경우, 0.025:1 내지 100:1 의 범위가 더욱 바람직하다.
본 발명에 따른 식물 병해 방제 조성물은 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼의 단순한 혼합물일 수 있다. 대안적으로, 식물 병해 방제 조성물은 전형적으로는 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼을 불활성 담체와 함께 혼합하고, 상기 혼합물에 필요한 계면활성제 및 기타 보조물질을 첨가하여 제조되며, 이에 상기 혼합물은 오일제, 에멀전, 유동제, 습윤성 분말, 과립화된 습윤성 분말, 분말제, 과립제 등으로 제형화될 수 있다. 상기 언급된 식물 병해 방제 조성물은 그대로 또는 기타 불활성 성분을 첨가하여 종자 처리제로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 식물 병해 방제 조성물에서, 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼의 총량은 전형적으로는 0.1 내지 99 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 90 중량% 의 범위이다.
제형물에 사용되는 고체 담체의 예시에는 미네랄, 예컨대 카올린 클레이, 애터펄자이트 (attapulgite) 클레이, 벤토나이트, 몬트모릴로나이트, 산성 백토, 파이로필라이트, 탈크, 규조토 및 방해석; 천연 유기 물질, 예컨대 옥수수 잎대 분말 및 호두피 분말; 합성 유기 물질, 예컨대 우레아; 염, 예컨대 칼슘 카르보네이트 및 암모늄 설페이트; 합성 무기 물질, 예컨대 합성 함수 산화규소; 및 액체 담체, 방향족 탄화수소, 예컨대 자일렌, 알킬벤젠 및 메틸나프탈렌; 알콜, 예컨대 2-프로판올, 에틸렌글리콜, 프로필렌 글리콜, 및 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르; 케톤, 예컨대 아세톤, 시클로헥사논 및 이소포론; 식물성 오일, 예컨대 대두유 및 면실유; 석유 지방족 탄화수소, 에스테르, 디메틸술폭시드, 아세토니트릴 및 물이 포함된다.
계면활성제의 예시에는 음이온성 계면활성제, 예컨대 알킬 설페이트 에스테르 염, 알킬아릴 술포네이트 염, 디알킬 술포숙시네이트 염, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 포스페이트 에스테르 염, 리그노술포네이트 염 및 나프탈렌 술포네이트 포름알데히드 중축합물; 및 비이온성 계면활성제, 예컨대 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬옥시에틸렌 알킬폴리옥시프로필렌 블록 공중합체 및 소르비탄 지방산 에스테르 및 양이온성 계면활성제, 예컨대 알킬트리메틸암모늄 염이 포함된다.
기타 제형화 보조제의 예시에는 수용성 중합체, 예컨대 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐피롤리돈, 다당류, 예컨대 아라비아 검, 알긴산 및 그의 염, CMC (카르복시메틸-셀룰로오스), 잔탄 검, 무기 물질, 예컨대 알루미늄 마그네슘 실리케이트 및 알루미나 졸, 보존제, 착색제 및 안정화제, 예컨대 PAP (산 포스페이트 이소프로필) 및 BHT 가 포함된다.
본 발명에 따른 식물 병해 방제 조성물은 하기의 식물 병해에 유효하다.
벼의 병해: 도열병 (Magnaporthe grisea), 깨씨무늬병 (Cochliobolus miyabeanus), 잎집무늬마름병 (Rhizoctonia solani) 및 키다리병 (Gibberella fujikuroi).
밀의 병해: 흰가루병 (Erysiphe graminis), 붉은 곰팡이병 (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), 녹병 (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), 설부병 (Micronectriella nivale), 설부소립 균핵병 (Typhula sp.), 겉 깜부기병 (Ustilago tritici), 밀그물비린깜부기병 (Tilletia caries), 눈무늬병 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 검은무늬병 (Mycosphaerella graminicola), 껍질마름병 (Stagonospora nodorum) 및 황반병 (Pyrenophora tritici-repentis).
보리의 병해: 흰가루병 (Erysiphe graminis), 붉은 곰팡이병 (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), 녹병 (Puccinia striiformis, P.graminis, P.hordei), 겉 깜부기병 (Ustilago nuda), 운형병 (Rhynchosporium secalis), 망반병 (Pyrenophora teres), 반점병 (Cochliobolus sativus), 반엽병 (Pyrenophora graminea) 및 리족토니아 속균에 의한 모종 마름병 (Rhizoctonia solani).
옥수수의 병해: 옥수수 깜부기병 (Ustilago maydis), 깨씨무늬병 (Cochliobolus heterostrophus), 카퍼 스팟 (copper spot) (Gloeocercospora sorghi), 남방형 녹병 (Puccinia polysora), 회색 엽고병 (Cercospora zeae-maydis), 및 리족토니아에 의한 잘록병 (Rhizoctonia solani).
감귤류의 병해: 흑점병 (Diaporthe citri), 붉은 곰팡이병 (Elsinoe fawcetti), 과실 부패병 (Penicillium digitatum, P. italicum) 및 역병 (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora).
사과의 병해: 꽃썩음병 (Monilinia mali), 부란병 (Valsa ceratosperma), 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 반점 낙엽병 (Alternaria alternata apple pathotype), 붉은 곰팡이병 (Venturia inaequalis), 탄저병 (Colletotrichum acutatum), 관부썩음병 (Phytophtora cactorum), 갈색무늬병 (Diplocarpon mali), 및 고리썩음병 (Botryosphaeria berengeriana).
배의 병해: 붉은 곰팡이병 (Venturia nashicola, V. pirina), 흑반병 (Alternaria alternata Japanese pear pathotype), 녹병 (Gymnosporangium haraeanum) 및 역병 (Phytophtora cactorum);
복숭아의 병해: 잿빛무늬병 (Monilinia fructicola), 붉은 곰팡이병 (Cladosporium carpophilum) 및 포모프시스 부패병 (Phomopsis sp.).
포도의 병해: 탄저병 (Elsinoe ampelina), 만부병 (Glomerella cingulata), 흰가루병 (Uncinula necator), 녹병 (Phakopsora ampelopsidis), 블랙 로트병 (Guignardia bidwellii) 및 노균병 (Plasmopara viticola).
감의 병해: 탄저병 (Gloeosporium kaki) 및 낙엽병 (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae).
박의 병해: 탄저병 (Colletotrichum lagenarium), 흰가루병 (Sphaerotheca fuliginea), 덩굴마름병 (Mycosphaerella melonis), 균핵병 (Fusarium oxysporum), 노균병 (Pseudoperonospora cubensis), 잎 마름병 (Phytophthora sp.) 및 모종 입고병 (Pythium sp.).
토마토의 병해: 겹무늬병 (Alternaria solani), 잎곰팡이병 (Cladosporium fulvum) 및 잎 마름병 (Phytophthora infestans).
가지의 병해: 깨씨무늬병 (Phomopsis vexans) 및 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum).
십자화과 야채의 병해: 흑반병 (Alternaria japonica), 백반병 (Cercosporella brassicae), 클럽루트 (Plasmodiophora brassicae), 및 노균병 (Peronospora parasitica).
파의 병해: 녹병 (Puccinia allii) 및 노균병 (Peronospora destructor).
대두의 병해: 자반병 (Cercospora kikuchii), 스파셀로마 붉은 곰팡이병 (Elsinoe glycines), 흑점병 (Diaporthe phaseolorum var. sojae), 갈색무늬병 (Septoria glycines), 점무늬병 (Cercospora sojina), 녹병 (Phakopsora pachyrhizi), 갈색 줄기 썩음병 (Phytophthora sojae), 및 리족토니아에 의한 잘록병 (Rhizoctonia solani).
강낭콩의 병해: 탄저병 (Colletotrichum lindemthianum).
땅콩의 병해: 흰가루병 (Cercospora personata), 갈반병 (Cercospora arachidicola) 및 백견병 (Sclerotium rolfsii).
완두콩의 병해: 흰가루병 (Erysiphe pisi), 및 뿌리썩음병 (Fusarium solani f. sp. pisi).
감자의 병해: 겹둥근무늬병 (Alternaria solani), 잎 마름병 (Phytophthora infestans), 홍색부패병 (Phytophthora erythroseptica) 및 가루더뎅이병 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea).
딸기의 병해: 흰가루병 (Sphaerotheca humuli) 및 탄저병 (Glomerella cingulata).
차의 병해: 그물 떡병 (Exobasidium reticulatum), 흰별무늬병 (Elsinoe leucospila), 겹둥근무늬병 (Pestalotiopsis sp.) 및 탄저병 (Colletotrichum theae-sinensis).
담배의 병해: 갈문병 (Alternaria longipes), 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum), 탄저병 (Colletotrichum tabacum), 노균병 (Peronospora tabacina) 및 잎 마름병 (Phytophthora nicotianae).
평지의 병해: 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 및 리족토니아에 의한 잘록병 (Rhizoctonia solani).
목화의 병해: 리족토니아에 의한 잘록병 (Rhizoctonia solani).
사탕 무우의 병해: 갈반병 (Cercospora beticola), 엽부병 (Thanatephorus cucumeris), 근부병 (Thanatephorus cucumeris), 및 아파노마이세스 뿌리썩음병 (Aphanomyces cochlioides).
장미의 병해: 붉은 곰팡이병 (Diplocarpon rosae), 흰가루병 (Sphaerotheca pannosa) 및 노균병 (Peronospora sparsa).
국화 및 엉겅퀴 식물의 병해: 노균병 (Bremia lactucae), 갈반병 (Septoria chrysanthemiindici) 및 하얀녹병 (Puccinia horiana).
여러가지 군의 병해: 피티움 속 (Pythium spp.) 인 피티움 아파니데르마툼 (Pythium aphanidermatum), 피티움 데바리아눔 (Pythium debarianum), 피티움 그라미니콜라 (Pythium graminicola), 피티움 이레굴라레 (Pythium irregulare), 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum) 에 의해 초래되는 병해, 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 및 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum).
왜무의 병해: 검은무늬병 (Alternaria brassicicola).
잔디의 병해: 달러 스포트병 (Sclerotinia homeocarpa), 잔디 브라운 패치병 및 라지 패치병 (Rhizoctonia solani).
바나나의 병해: 시가토카병 (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
해바라기의 병해: 노균병 (Plasmopara halstedii).
아스페르길루스 속 (Aspergillus spp.), 페니실리움 속 (Penicillium spp.), 푸사리움 속 (Fusarium spp.), 지베렐라 속 (Gibberella spp.), 트리코데르마 속 (Tricoderma spp.), 티엘라비옵시스 속 (Thielaviopsis spp.), 리조푸스 속 (Rhizopus spp.), 뮤코르 속 (Mucor spp.), 코르티시움 속 (Corticium spp.), 포마 속 (Phoma spp.), 리족토니아 속 (Rhizoctonia spp.) 및 디플로디아 속 (Diplodia spp.) 에 의해 야기되는 종자 병해 또는 각종 식물 성장 초기 단계에서의 병해들.
폴리믹사 속 (Polymixa spp.) 또는 올피디움 속 (Olpidium spp.) 등에 의해 매개되는 각종 식물의 바이러스성 병해.
상기에서 높은 방제 효과가 기대되는 병해의 예시에는, 밀, 옥수수, 벼, 대두, 목화, 평지, 사탕 무우 및 잔디의 리족토니아에 의한 잘록병 (Rhizoctonia solani), 피티움 속 (Pythium spp.) 인 피티움 아파니데르마툼 (Pythium aphanidermatum), 피티움 데바리아눔 (Pythium debarianum), 피티움 그라미니콜라 (Pythium graminicola), 피티옴 이레굴라레 (Pythium irregulare), 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum) 에 의해 야기되는 밀, 보리, 옥수수, 벼, 수수, 대두, 목화, 평지, 사탕 무우 및 잔디의 모잘록병 및 뿌리썩음병, 푸사리움 속 (Fusarium spp.) 에 의해 야기되는 밀, 옥수수, 목화, 대두, 평지 및 잔디의 종자 병해 및 성장 초기 단계에서의 병해들, 분홍색 설부병 (Microdochium nivale), 리족토니아에 의한 잘록병 (Rhizoctonia solani), 밀의 붉은 곰팡이병 (Fusarium head blight) (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale) 및 눈무늬병 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 감귤류의 병해: 감귤수지병 (Diaporthe citri) 및 붉은곰팡이병 (Elsinoe fawcetti), 대두의 자주무늬병 (Cercospora kikuchii), 녹병 (Phakopsora pachyrhizi) 및 갈색 줄기썩음병 (Phytophthora sojae), 담배의 역병 (Phytophthora nicotianae), 목화의 리족토니아에 의한 잘록병 (Rhizoctonia solani), 평지의 리족토니아에 의한 잘록병 (Rhizoctonia solani) 및 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 포도의 탄저병 (Elsinoe ampelina), 만부병 (Glomerella cingulata), 흰가루병 (Uncinula necator), 블랙 로트병 (Guignardia bidwellii) 및 잿빛곰팡이병 (Botrytis cinerea), 잔디의 달러 스포트병 (Sclerotinia homeocarpa) 및 브라운 패치병 (Rhizoctonia solani), 배의 붉은 곰팡이병 (Venturia nashicola, V. pirina), 사과의 꽃썩음병 (Monilinia mali), 붉은 곰팡이병 (Venturia inaequalis), 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 갈색무늬병 (Diplocarpon mali) 및 고리썩음병 (Botryosphaeria berengeriana), 복숭아의 잿빛무늬병 (Monilinia fructicola) 및 포모프시스 부패병 (Phomopsis sp.), 땅콩의 갈반병 (Cercospora arachidicola), 차의 겹둥근무늬병 (Pestalotiopsis sp.) 및 탄저병 (Colletotrichum theae-sinensis), 사탕 무우의 갈반병 (Cercospora beticola), 엽부병 (Thanatephorus cucumeris), 근부병 (Thanatephorus cucumeris) 및 아파미노미세스 뿌리썩음병 (Aphanomyces cochlioides), 바나나의 시가토카병 (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola, Pseudocercospora musae), 벼의 도열병 (Magnaporthe grisea) 및 키다리병 (Gibberella fujikuroi), 박의 리족토니아에 의한 잘록병 (Rhizoctonia solani), 해바라기의 노균병 (Plasmopara halstedii), 감자의 잎 마름병 (Phytophthora infestans) 및 블랙 스카프 (Rhizoctonia solani), 기타 작물의 잿빛곰팡이병 (Botrytis cinerea) 및 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum) 이 포함된다.
상기한 것들 중 특별히 높은 방제 효과가 예상되는 병해의 예시에는, 밀, 옥수수, 벼, 대두, 목화, 평지, 사탕 무우 및 잔디의 리족토니아에 의한 잘록병 (Rhizoctonia solani), 피티움 속 (Pythium spp.) 인 피티움 아파니데르마툼 (Pythium aphanidermatum), 피티움 데바리아눔 (Pythium debarianum), 피티움 그라미니콜라 (Pythium graminicola), 피티움 이레굴라레 (Pythium irregulare), 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum) 에 의해 야기되는 밀, 보리, 옥수수, 벼, 수수, 대두, 목화, 평지, 사탕 무우 및 잔디의 모잘록병 및 뿌리썩음병, 푸사리움 속 (Fusarium spp.) 에 의해 야기되는 밀, 옥수수, 목화, 대두, 평지 및 잔디의 종자 병해 및 성장 초기 단계에서의 병해들, 대두의 갈색 줄기썩음병 (Phytophthora sojae), 담배의 역병 (Phytophthora nicotianae), 해바라기의 노균병 (Plasmopara halstedii), 감자의 잎 마름병 (Phytophthora infestans), 사탕 무우의 아파미노미세스 뿌리썩음병 (Aphanomyces cochlioides) 이 포함된다.
식물 병해는 유효량의 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼을 식물 병원균 또는 식물 병원균이 있는 곳 또는 식물 병원균이 있을 수 있는 곳 (식물, 토양) 에 적용하여 방제될 수 있다.
식물 병해는 유효량의 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼을 식물 또는 식물이 생장하도록 하는 장소에 적용함으로써 방제될 수 있다. 적용의 대상인 식물로서, 식물의 줄기 및 잎, 식물의 종자, 식물의 구근이 포함될 수 있다. 여기서, 구근은 구근, 구경, 땅속줄기, 덩이줄기, 괴경 및 담근체를 의미한다.
식물 병해, 식물 또는 식물이 생장하는 토양에 적용을 실시하는 경우, 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼은 동일 시기에 따로 적용될 수 있으나, 이들은 전형적으로는 적용의 단순함의 관점에서 본 발명의 식물 병해 방제 조성물로서 적용된다.
본 발명의 방제 방법은 식물의 줄기 및 잎 처리, 식물이 생장하도록 하는 장소, 예컨대 토양의 처리, 종자 처리, 예컨대 종자 멸균/종자 코팅 및 씨감자 등의 구근에 대한 처리를 포함한다.
본 발명의 방제 방법에서 식물의 줄기 및 잎의 처리로서, 구체적으로 예를 들어 식물의 표면에 대한 적용, 예컨대 줄기 및 잎에 대한 분사 및 나무 몸통에 대한 분사가 포함될 수 있다.
본 발명의 방제 방법에서의 토양의 처리로서, 예를 들어 토양에 대한 분사, 토양과의 혼합, 토양에 대한 액제의 관류 (액제의 관수, 토양 주입, 액제의 점적) 가 포함될 수 있고, 처리될 장소의 예시에는 식혈, 고랑, 식혈 부근, 고랑 부근, 재배지의 전면, 식물 지제부, 농작물의 포기와 포기 사이, 나무 줄기 하, 주된 고랑 (main furrow), 배토, 육묘 상자, 육묘 트레이, 묘상이 포함된다. 처리는 파종전, 파종시, 파종 직후, 육묘기, 모심기 전, 모심기 시, 및 모심기 후의 생육기에 수행될 수 있다. 상기 언급한 토양 처리에서, 활성 성분은 동시에 식물에 적용될 수 있거나, 또는 활성 성분을 포함하는 페이스트 비료와 같은 고체 비료가 토양에 적용될 수 있다. 활성 성분은 관수액에 혼합될 수 있고, 예를 들어 관개 설비 (관수 튜브, 관수 파이프, 스프링클러 등) 에 주입되고, 조간 담수액에 혼합될 수 있거나, 또는 수경액에 혼합될 수 있다. 대안적으로, 관수액 및 활성 성분을 사전에 혼합하고, 예를 들어 상기 관수 방법 및 기타 방법, 예컨대 살수 및 담수 (flooding) 를 포함하는 적당한 관수법에 의한 처리에 이용될 수 있다.
본 발명의 방제 방법에서의 종자 처리는, 예를 들어 본 발명의 식물 병해 방제 조성물을 이용해 식물 병해로부터 보호할 종자, 구근 등을 처리하기 위한 방법이고, 그의 특별한 예시에는 본 발명의 식물 병해 방제 조성물의 현탁액의 종자 표면 또는 구근 표면에 대한 분무 및 분사하는 분사 처리; 본 발명의 식물 병해방제 조성물의 습윤 분말, 에멀전, 유동화제 등을 그대로 또는 소량의 물을 첨가하여 종자 표면 또는 구근 표면에 적용하는 도말 처리; 본 발명의 식물 병해 방제 조성물의 용액에 종자를 특정 시간 동안 침잠시키는 침잠 처리; 필름 코팅 처리 및 펠렛 코팅 처리를 포함한다.
식물 또는 식물 배양을 위한 토양을 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼으로 처리시, 처리량은 처리할 식물의 종류, 방제할 병해의 종류 및 발생 빈도, 제형물 형태, 처리 시기, 기후 조건 등에 따라 변경될 수 있으나, 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼의 총량 (이후, 활성 성분의 총량으로 언급함) 은 10,000 m2 당 전형적으로는 1 내지 5000 g, 바람직하게는 2 내지 400 g 이다.
에멀전, 습윤 분말, 유동성제 등은 전형적으로는 물로 희석되고, 처리를 위해 살포된다. 상기의 경우, 활성 성분의 농도는 전형적으로는 0.0001 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.0005 내지 1 중량% 이다. 분말제, 과립제 등은 전형적으로는 희석없이 처리에 사용된다.
종자 처리에서, 적용되는 활성 성분의 양은, 종자 1 kg 당 전형적으로는 0.001 내지 20 g 의 범위, 바람직하게는 0.01 내지 5 g 의 범위이다.
본 발명의 방제 방법은 농지, 즉 농경지, 예컨대 건조 전답, 무논, 잔디 및 과일 과수원 또는 비-농지에 사용될 수 있다.
본 발명은 작물에 대해 식물독성을 부여하는 것 없이 하기 기재된 것들과 같은 "식물" 의 병해 방제에 사용될 수 있다.
작물의 예시는 다음과 같다:
농작물: 옥수수, 쌀, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 땅콩, 메밀, 사탕 무우, 평지씨, 해바라기, 사탕수수 및 담배;
야채: 가지과 야채 (가지, 토마토, 피망, 고추 및 감자 등), 박과 야채 (오이, 호박, 쥬키니, 수박 및 멜론 등), 배추과 야채 (일본무, 순무, 서양고추냉이, 콜라비, 배추, 양배추, 갓, 브로콜리 및 콜리플라워등), 국화과 야채 (우엉, 쑥갓, 아티초크 및 상추 등), 나릿과 야채 (부추파, 양파, 마늘 및 아스파라거스 등), 산형과 야채 (당근, 파슬리, 셀러리 및 파스닙 등), 명아주과 야채 (시금치 및 근대 등), 꿀풀과 야채 (일본 바질, 민트 및 바질 등), 딸기, 고구마, 참마 및 토란 등,
화훼,
관상 식물,
관엽 식물.
과수: 인과류 (사과, 배, 일본배, 중국모과 및 모과 등), 핵과류 (복숭아, 자두, 승도복숭아, 일본자두, 체리, 살구 및 프룬 등), 감귤류 (온주 밀감, 오렌지, 레몬, 라임 및 자몽 등), 견과류 (밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛 및 마카다미아넛 등), 장과류 (블루베리, 크랜베리, 블랙베리 및 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파나무 열매, 바나나, 커피, 대추 및 코코넛 등,
과수 이외의 나무: 녹차, 오디, 화목 및 관목, 가로수 (물푸레나무, 박달나무, 층층나무, 유칼립투스, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 떡갈나무, 포플러, 박태기나무, 중국풍나무, 버짐나무, 느티나무, 일본측백나무, 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무 및 주목 등)
상기 언급한 "식물" 에는, HPPD 저해제, 예컨대 이속사풀루톨, ALS 저해제, 예컨대 이마제타피르 또는 티펜술푸론-메틸, EPSP 합성효소 저해제, 예컨대 글리포세이트, 글루타민 합성효소 저해제, 예컨대 글루포시네이트, 아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제, 예컨대 세톡시딤, PPO 저해제, 예컨대 플루미옥사진, 및 제초제, 예컨대 브로목시닐, 디캄바, 2,4-D 등에 대한 내성이 전통적인 육종법 또는 유전자 조작 기법에 의해 부여된 식물들이 포함된다.
내성이 전통적인 육종법에 의해 부여된 "식물" 의 예시에는, ALS 억제 제초제, 예컨대 이마제타피르에 대해 내성인 평지, 밀, 해바라기 및 벼가 포함되며, 이들은 상품명 ClearfieldTM 으로 시판되어 입수가능하다. 유사하게, 술포닐우레아 ALS 억제 제초제, 예컨대 티펜술푸론-메틸에 대한 내성이 전통적인 육종법에 의해 부여된 대두가 있으며, 이는 상품명 STS 대두로 시판되어 입수가능하다. 유사하게, 아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제, 예컨대 트리온 옥심 또는 아릴옥시 페녹시프로피온산 제초제에 대한 내성이 전통적인 육종법에 의해 부여된 예시에는 SR 옥수수가 포함된다. 아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제에 대한 내성이 부여된 식물은 문헌 [Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci. USA), vol. 87, pp. 7175-7179 (1990)] 에 기재되어 있다. 아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제에 대해 내성인 아세틸-CoA 카르복실라아제의 변종이 문헌 [Weed Science, vol. 53, pp. 728-746 (2005)] 에 보고되어 있으며, 아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제에 대해 내성인 식물은 그러한 아세틸-CoA 카르복실라아제 변종의 유전자를 유전자 조작 기법에 의해 도입하거나 또는 내성을 부여하는 변이를 식물 아세틸-CoA 카르복실라아제에 도입하여 생성될 수 있다. 더욱이, 아세틸-CoA 카르복실라아제 저해제 또는 ALS 저해제 등에 대해 내성인 식물은, Chimeraplasty Technique (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318) 로 대표되는 염기 치환 변이를 식물 세포에 도입시키는 핵산 도입에 의해 부위-지정 아미노산 치환 변이를 식물의 아세틸-CoA 카르복실라아제 유전자 또는 ALS 유전자로 도입하여 생성될 수 있다.
내성이 유전자 조작 기법에 의해 부여된 식물의 예시에는 글리포세이트에 대해 내성인 옥수수, 대두, 목화, 평지, 사탕 무우가 포함되며, 이는 상품명 RoundupReadyTM, AgrisureGT 등으로 시판되어 입수가능하다. 유사하게, 유전자 조작 기법에 의해 글루포시네이트에 대해 내성으로 만든 옥수수, 대두, 목화 및 평지가 있으며, 그의 한 종류는 상품명 LibertyLinkTM 으로 시판되어 입수가능하다. 유전자 조작 기법에 의해 브로목시닐에 대해 내성으로 만든 목화는 상품명 BXN 등으로 시판되어 입수가능하다.
상기 언급한 "식물" 에는, 예를 들어 바실러스 (Bacillus) 속으로 공지된 선별적 독소를 합성할 수 있는 상기 유전자 조작 기법을 이용해 생산된 유전자 조작 작물이 포함된다.
상기 유전자 조작 작물에서 발현되는 독소의 예시에는 하기가 포함된다: 바실러스 세레우스 (Bacillus cereus) 또는 바실러스 포필리애 (Bacillus popilliae) 로부터 유도된 살충 단백질; δ-내독소, 예컨대 바실러스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 유도된 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C; 살충 단백질, 예컨대 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충류로부터 유도된 살충 단백질; 동물에 의해 생성되는 독소, 에컨대 전갈 독소, 거미 독소, 벌 독소 또는 곤충 특이적 신경독소; 사상균 독소; 식물 렉틴; 아글루티닌 (agglutinin); 프로테아제 저해제, 예컨대 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴 (patatin), 크리스타틴 (cystatin) 또는 파파인 (papain) 저해제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신 (lycine), 콘-RIP (corn-RIP), 아브린 (abrin), 루핀 (luffin), 사포린 (saporin) 또는 브리오딘 (briodin); 스테로이드-대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-UDP-글루코실 트랜스퍼라아제, 또는 콜레스테롤 옥시다아제; 엑디손 저해제; HMG-COA 리덕타아제; 이온 채널 저해제, 예컨대 나트륨 채널 저해제 또는 칼슘 채널 저해제; 유약 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체; 스틸벤 합성효소; 비벤질 합성효소; 키티나아제; 및 글루카나아제.
상기 유전자 조작 작물에서 발현되는 독소에는 또한 하기의 것이 포함된다: δ-내독소 단백질의 하이브리드 독소, 예컨대 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab 또는 Cry35Ab 및 살충 단백질, 예컨대 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 부분적으로 결실된 독소; 및 개질된 독소. 상기 하이브리드 독소는 상기 단백질의 상이한 도메인들의 신규한 조합으로부터, 유전자 조작 기법을 이용해 제조된다. 부분적으로 결실된 독소로서, 아미노산 서열의 일부의 결실을 포함하는 Cry1Ab 이 공지된 바 있다. 개질된 독소는 천연 독소의 하나 또는 다중 아미노산의 치환에 의해 제조된다.
상기 독소 및 상기 독소를 합성할 수 있는 유전자적으로 조작된 식물의 예시는 EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073, 등에 기재되어 있다.
상기 유전자 조작 식물에 포함된 독소는 식물에게 특히 딱정벌레목 (Coleoptera), 노린재목 (Hemiptera), 쌍시류 (Diptera), 인시류 (Lepidoptera) 및 선충류 (Nematodes) 에 속하는 해충에 대한 내성을 부여할 수 있다.
하나 또는 복수의 살충성 해충-내성 유전자를 포함하고 하나 또는 복수의 독소를 발현하는 유전자 조작 식물이 이미 알려져 있으며, 이들 중 일부는 시판되고 있다. 이러한 유전자 조작 식물의 예에는 YieldGardTM (Cry1Ab 독소를 발현하는 옥수수 품종), YieldGard RootwormTM (Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 품종), YieldGard PlusTM (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 품종), Herculex ITM (Cry1Fa2 독소 및 글루포시네이트에 대한 내성을 부여하기 위해 포스피노트리신 N-아세틸트랜스페라아제 (PAT) 를 발현하는 옥수수 품종), NuCOTN33B (Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 품종), Bollgard ITM (Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 품종), Bollgard ⅡTM (Cry1Ac 및 Cry2Ab 독소를 발현하는 목화 품종), VIPCOTTM (VIP 독소를 발현하는 목화 품종), NewLeafTM (Cry3A 독소를 발현하는 감자 품종), NatureGardTM, AgrisureTM GT Advantage (GA21 글리포세이트 내성 형질), AgrisureTM CB Advantage (Bt11 조명충나방 (CB) 형질) 및 ProtectaTM 가 포함된다.
상기 "식물" 은 또한 유전자 조작 기술에 의해, 선택적 활성을 갖는 항-병원성 물질을 생성하는 능력이 부여된 것들을 포함한다.
항-병원성 물질의 예로서, PR 단백질이 알려져 있다 (PRP, EP-A-0 392 225). 이러한 항-병원성 물질 및 이를 생성하는 유전적으로 변형된 식물은 EP-A-0 392 225, WO 95/33818 및 EP-A-0 353 191 등에 기재되어 있다.
이러한 유전적으로 변형된 식물에서 발현되는 항-병원성 물질의 예에는 이온 채널 저해제, 예컨대 나트륨 채널 저해제 및 칼슘 채널 저해제 (바이러스에 의해 생성되는 KP1, KP4, KP6 독소 등이 알려져 있음); 스틸벤 신타아제; 비벤질 신타아제; 키티나아제; 글루카나아제; PR 단백질; 미생물에 의해 생성되는 항-병원성 물질, 예컨대 펩티드 항생제, 헤테로사이클-함유 항생제 및 식물 병해-내성에 관련되는 단백질 인자 (식물 병해 내성 유전자로 지칭되며, WO 03/000906 에 기재됨) 가 포함된다. 이러한 항병원성 물질 및 상기 물질을 생산하는 유전자 조작 식물은 EP-A-0392225, WO95/33818, EP-A-0353191 등에 기재되어 있다.
상기 언급된 "식물" 은 오일류 성분들에 있어서 개선된 특징 또는 강화된 아미노산 함량을 갖는 특징과 같은 유리한 특징들이 유전자 조작 기법에 의해 부여된 식물들을 포함한다. 그의 예시에는 VISTIVETM (리놀렌 함량이 감량된 저 리놀렌 대두) 또는 라이신이 많은 (높은 오일 함량) 옥수수 (라이신 또는 오일 함량이 증대된 옥수수) 가 포함된다.
상기의 고전적인 제초제 특성 또는 제초제 내성 유전자, 해충 저항성 유전자, 항병원성물질생산 유전자, 오일 성분 개질 특성 또는 강화된 아미노산 함량을 가진 특성과 같은 다양한 유리한 형질들이 다수 조합되어 있는 스택 품종 (Stack varieties) 이 또한 포함된다.
실시예
제형예, 종자 처리예 및 시험예를 수단으로 하기에 본 발명이 더욱 상세하게 기재되나, 본 발명은 하기 실시예로 제한되지 않는다. 하기 실시예에서, 부는 특별히 달리 표시하지 않는 한 중량부를 나타낸다.
화합물 (1a) 는 X1 가 메틸기이고, X2 가 메틸아미노기이고, X3 가 2,5-디메틸페닐기인 화학식 (1) 로 나타내는 화합물이고, 상기 화합물은 Cahn-Ingold-Prelog 순서 규칙에 따라 R 타입의 입체 구조를 갖고, 하기 화학식 (1a) 로 나타낸다.
Figure pct00003
화합물 (1b) 는 X1 가 메틸기이고, X2 가 메틸아미노기이고, X3 가 2,5-디메틸페닐기인 화학식 (1) 로 나타내는 화합물이고, 상기 화합물은 라세미체이고, 하기 화학식 (1b) 로 나타낸다.
Figure pct00004
제형예 1
2.5 부의 화합물 (1a) 또는 화합물 (1b), 1.25 부의 에타복삼, 14 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르, 6 부의 칼슘 도데실 벤젠 술포네이트 및 76.25 부의 자일렌을 완전히 혼합하여, 각각의 에멀전을 수득했다.
제형예 2
5 부의 화합물 (1a) 또는 화합물 (1b), 5 부의 에타복삼, 35 부의, 화이트 카본 및 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄 염 (중량비 1:1) 의 혼합물 및 55 부의 물을 혼합하고, 상기 혼합물을 습식 분쇄법에 따라 미세 분쇄에 적용시켜, 각각의 유동성 제형물을 수득했다.
제형예 3
5 부의 화합물 (1a) 또는 화합물 (1b), 10 부의 에타복삼, 1.5 부의 소르비탄 트리올레에이트 및 28.5 부의, 2 부의 폴리비닐 알콜을 함유하는 수용액을 혼합하고, 상기 혼합물을 습식 분쇄법에 따라 미세 분쇄에 적용했다. 이후, 45 부의, 0.05 부의 잔탄 검 및 0.1 부의 알루미늄 마그네슘 실리케이트를 함유하는 수용액을 결과로서 수득한 혼합물에 첨가하고, 10 부의 프로필렌 글리콜을 그곳에 추가로 첨가했다. 수득한 혼합물은 교반으로 블렌딩하여, 각각의 유동성 제형물을 수득했다.
제형예 4
5 부의 화합물 (1a) 또는 화합물 (1b), 20 부의 에타복삼, 1.5 부의 소르비탄 트리올레에이트 및 28.5 부의, 2 부의 폴리비닐 알콜을 함유하는 수용액을 혼합하고, 상기 혼합물을 습식 분쇄법에 따라 미세 분쇄에 적용했다. 이후, 35 부의, 0.05 부의 잔탄 검 및 0.1 부의 알루미늄 마그네슘 실리케이트를 함유하는 수용액을 결과로서 수득한 혼합물에 첨가하고, 10 부의 프로필렌 글리콜을 추가로 그곳에 첨가했다. 수득한 혼합물을 교반으로 블렌딩하여, 각각의 유동성 제형물을 수득했다.
제형예 5
40 부의 화합물 (1a) 또는 화합물 (1b), 5 부의 에타복삼, 5 부의 프로필렌 글리콜 (Nacalai Tesque 사 제조), 5 부의 SoprophorFLK (Rhodia Nikka 사 제조), 0.2 부의 안티-폼 (anti-form) C 에멀전 (Dow Corning 사 제조), 0.3 부의 프록셀 GXL (Arch Chemicals 사 제조) 및 49.5 부의 이온-교환수를 혼합해 벌크 슬러리를 수득했다. 150 부의 유리 비드 (직경 = 1 mm) 를 100 부의 슬러리에 넣고, 상기 슬러리를 냉각수로 냉각시키면서 2 시간 동안 분쇄했다. 분쇄 후, 결과물을 여과하여 유리 비드를 제거하고, 각각의 유동성 제형물을 수득했다.
제형예 6
50 부의 화합물 (1a) 또는 화합물 (1b), 0.5 부의 에타복삼, 38.5 부의 NN 카올린 클레이 (Takehara Chemical Industrial 사 제조), 10 부의 MorwetD425 및 1.5 부의 MorwerEFW (Akzo Nobel Corp. 사 제조) 를 혼합하여 AI 프리믹스를 수득했다. 상기 프리믹스를 젯트 밀로 분쇄해, 각각의 분말을 수득했다.
제형예 7
1 부의 화합물 (1a) 또는 화합물 (1b), 4 부의 에타복삼, 1 부의 합성 함수 산화규소, 2 부의 칼슘 리그닌 술포네이트, 30 부의 벤토나이트 및 62 부의 카올린 클레이를 완전히 분쇄하고 혼합하고, 결과로서 수득한 혼합물에 물을 첨가하고 완전히 혼련한 후, 과립화 및 건조에 적용시켜, 각각의 과립을 수득했다.
제형예 8
1 부의 화합물 (1a) 또는 화합물 (1b), 40 부의 에타복삼, 3 부의 칼슘 리그닌 술포네이트, 2 부의 나트륨 라우릴 설페이트 및 54 부의 합성 함수 산화규소를 완전히 분쇄하고 혼합해, 각각의 습윤성 분말을 수득했다.
제형예 9
1 부의 화합물 (1a) 또는 화합물 (1b), 2 부의 에타복삼, 87 부의 카올린 클레이 및 10 부의 탈크를 완전히 분쇄하고 혼합해, 각각의 분말을 수득했다.
제형예 10
2 부의 화합물 (1a) 또는 화합물 (1b), 0.25 부의 에타복삼, 14 부의 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르, 6 부의 칼슘 도데실 벤젠 술포네이트 및 77.75 부의 자일렌을 완전히 혼합하여, 각각의 에멀전을 수득했다.
제형예 11
10 부의 화합물 (1a) 또는 화합물 (1b), 2.5 부의 에타복삼, 1.5 부의 소르비탄 트리올레에이트, 30 부의, 2 부의 폴리비닐 알콜을 함유하는 수용액을 습식 분쇄법에 따라 미세 분쇄에 적용했다. 이후, 47.5 부의, 0.05 부의 잔탄 검 및 0.1 부의 알루미늄 마그네슘 실리케이트를 함유하는 수용액을 분쇄된 용액에 첨가하고, 10 부의 프로필렌 글리콜을 추가로 그곳에 첨가했다. 수득한 혼합물을 교반에 의해 블렌딩하여, 각각의 유동성 제형물을 수득했다.
제형예 12
1 부의 화합물 (1a) 또는 화합물 (1b), 20 부의 에타복삼, 1 부의 합성 함수 산화규소, 2 부의 칼슘 리그닌 술포네이트, 30 부의 벤토나이트 및 47 부의 카올린 클레이를 분쇄 및 혼합해, 결과로서 수득한 혼합물에 물을 첨가하고 완전히 혼련한 후, 과립화 및 건조에 적용시켜 각각의 과립을 수득했다.
제형예 13
40 부의 화합물 (1a) 또는 화합물 (1b), 1 부의 에타복삼, 3 부의 칼슘 리그닌 술포네이트, 2 부의 나트륨 라우릴 설페이트 및 54 부의 합성 함수 산화규소를 완전히 분쇄 및 혼합하여, 각각의 습윤 분말을 수득했다.
종자 처리예 1
제형예 1 에서 제조한 에멀전을 100 kg 의 건조시킨 수수 종자 당 500 ml 의 양으로 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사 제조) 를 이용한 도말 처리에 이용해, 처리된 종자를 수득했다.
종자 처리예 2
제형예 2 에서 제조한 유동성 제형물을 10 kg 의 건조시킨 평지 종자 당 50 ml 의 양으로 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사 제조) 를 이용한 도말 처리에 이용해, 처리된 종자를 수득했다.
종자 처리예 3
제형예 3 에서 제조한 유동성 제형물을 10 kg 의 건조시킨 옥수수 종자 당 40 ml 의 양으로 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사 제조) 를 이용한 도말 처리에 이용해, 처리된 종자를 수득했다.
종자 처리예 4
제형예 4 에서 제조한 5 부의 유동성 제형물, 5 부의 안료 BPD6135 (Sun Chemical 사 제조) 및 35 부의 물을 혼합해 혼합물을 제조했다. 상기 혼합물을 10 kg 의 건조된 벼 종자 당 60 ml 의 양으로 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사 제조) 를 이용한 도말 처리에 이용해, 처리된 종자를 수득했다.
종자 처리예 5
제형예 5 에서 제조한 분말제를 10 kg 의 건조시킨 옥수수 종자 당 50 g 의 양으로 코팅 처리에 이용해, 처리된 종자를 수득했다.
종자 처리예 6
제형예 1 에서 제조한 에멀전을 100 kg 의 건조시킨 사탕 무우 종자 당 500 ml 의 양으로 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사 제조) 를 이용한 도말 처리에 이용해, 처리된 종자를 수득했다.
종자 처리예 7
제형예 2 에서 제조한 유동성 제형물을 10 kg 의 건조시킨 대두 종자 당 50 ml 의 양으로 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사 제조) 를 이용한 도말 처리에 이용해, 처리된 종자를 수득했다.
종자 처리예 8
제형예 3 에서 제조한 유동성 제형물을 10 kg 의 건조시킨 밀 종자 당 50 ml 의 양으로 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사 제조) 를 이용한 도말 처리에 이용해, 처리된 종자를 수득했다.
종자 처리예 9
제형예 4 에서 제조한 5 부의 유동성 제형물, 5 부의 안료 BPD6135 (Sun Chemical 사 제조) 및 35 부의 물을 혼합하고, 결과로서 수득한 혼합물을 10 kg 의 감자 덩이줄기편 당 70 ml 의 양으로 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사 제조) 를 이용한 도말 처리에 이용해, 처리된 종자를 수득했다.
종자 처리예 10
제형예 4 에서 제조한 5 부의 유동성 제형물, 5 부의 안료 BPD6135 (Sun Chemical 사 제조) 및 35 부의 물을 혼합하고, 결과로서 수득한 혼합물을 10 kg 의 해바라기 종자 당 70 ml 의 양으로 회전식 종자 처리기 (종자 드레서, Hans-Ulrich Hege GmbH 사 제조) 를 이용한 도말 처리에 이용해, 처리된 종자를 수득했다.
종자 처리예 11
제형예 6 에서 제조한 분말을 10 kg 의 건조시킨 목화 종자 당 40 g 의 양으로 분말 코팅 처리에 이용해, 처리된 종자를 수득했다.
시험예 1
플라스틱 포트에 모래 양토를 채운 후 토마토 (Patio) 를 파종했다. 토마토를 온실에서 20 일간 생육시켰다. 화합물 (1b) 의 습윤 분말과 에타복삼의 습윤 분말을 각각 물로 희석한 후 탱크-믹스해, 예정된 농도의 화합물 (1b) 과 에타복삼을 함유하는 탱크 믹스액을 제조했다. 상기 탱크-믹스액을 상기 토마토 식물의 잎에 충분히 부착되도록 경엽산포했다. 경엽산포 후, 식물을 바람에 말렸다. 이후, 토마토 역병균 (Phytophthorainfestans) 의 유주자낭 현탁액을 토마토잎 표면에 분무해 병원균을 접종했다. 이들을 접종 후 20 내지 22℃, 다습 하에 하룻밤 두고, 온실에서 5 일간 재배한 후, 방제 효과를 조사했다.
비교를 위해서 상기의 각각의 습윤 분말을 물로 예정 농도로 희석해 화합물 (1b) 액 및 에타복삼액을 각각 제조해, 동일한 방제 시험을 실시했다. 대조군 값을 계산하기 위해, 식물을 약제로 처리하지 않은 경우에서의 발병 정도를 또한 결정했다. 각각의 처리된 영역의 상대적인 발병은 무처리 식물의 발병 정도를 100 으로 가정하여 해당 영역의 발병 정도로 측정하고, 그렇게 측정된 발병 정도를 기준으로 수학식 1 을 이용해 대조군 값을 계산했다.
그 결과를 표 2 에 나타낸다.
"수학식 1"; 방제값 = 100(A - B)/A
A: 비처리 영역에서의 식물의 발병 정도
B: 처리 영역에서의 식물의 발병 정도
일반적으로, 주어진 2 종류의 활성 성분 화합물이 혼합되어 처리에 사용된 경우 예상되는 방제값, 소위 방제값 기대치는 하기의 Colby 의 계산식으로 계산된다.
"수학식 2"; E = X + Y - (X×Y)/100
X: 유효 성분 화합물 A 를 M ppm, 또는 100 kg 종자 당 M g 로 처리했을 때의 방제값 (%)
Y: 유효 성분 화합물 B 를 N ppm, 또는 100 kg 종자 당 N g 로 처리했을 때의 방제값 (%)
E: 유효 성분 화합물 A 를 M ppm, 또는 100 kg 종자 당 M g 로, 유효 성분 화합물 B 를 N ppm, 또는 100 kg 종자 당 N g 로 혼합해 이용했을 때에 기대되는 방제값 (이후, "방제값 기대치" 로 언급)
"상승 유효성 (%)" = (실제 방제값)×100/(방제값 기대치)
[표 2]
Figure pct00005
시험예 2
화합물 (1b) 의 아세톤 용액 및 에타복삼의 아세톤 용액을 혼합함으로써, 예정된 농도로 화합물 (1b) 및 에타복삼을 함유하는 혼합액을 제조했다. 상기 혼합액을, 오이 (Sagamihanjiro) 의 종자 표면에 부착시킨 후 하룻밤 정치시켜 처리된 종자를 수득했다. 플라스틱 포트에 모래 양토를 채워, 상기 처리된 종자를 그곳에 파종했다. 이어서, 종자를 오이 모종 입고병균 (Pythiumultimum) 을 배양한 겨 배지를 혼합한 모래 양토로 복토했다. 관수한 후 18℃ 보습하에서 13 일간 생육시킨 후, 방제 효과를 조사했다. 수학식 3 을 이용해 발병도를 계산해, 그 발병도를 기준으로 수학식 1 로 방제값을 계산했다.
비교를 위해서, 예정된 농도의 화합물 (1b) 을 함유하는 아세톤 용액 및 예정된 농도의 에타복삼을 함유하는 아세톤 용액을 각각 제조해 동일한 시험을 실시했다.
"수학식 3";
발병도 = (싹트지 않은 종자 갯수 및 발병이 관찰된 묘수)×100/(총 파종수)
그 결과를 표 3 에 나타낸다.
[표 3]
Figure pct00006
시험예 3
플라스틱 포트에 모래 양토를 채우고, 이어서 포도 (Berry A) 를 파종했다. 포도를 온실에서 40 일간 생육시켰다. 화합물 (1b) 의 습윤 분말 및 에타복삼의 습윤 분말을 각각 물로 희석한 후 탱크-믹스해, 예정된 농도의 화합물 (1b) 및 에타복삼을 함유하는 탱크-믹스액을 제조했다. 상기 탱크-믹스액을 상기 포도의 잎 이면에 충분히 부착하도록 경엽산포했다. 경엽 산포 후 식물을 바람으로 건조시켰다. 이후, 포도 노균병의 병원균 (Prasmopara viticola) 의 유주자낭의 물 현탁액을 분무해 병원균을 접종했다. 이후, 23℃, 다습 하에 1 일 동안 둔 후, 23℃ 의 온실에서 5 일간 재배했다. 이후, 포도 식물을 23℃ 에서 다습 하에 1 일 동안 두고, 병반 면적을 조사했다.
비교를 위해서 상기 언급한 각각의 습윤 분말을 물로 예정된 농도로 희석하여 화합물 (1b) 액 및 에타복삼액을 각각 제조해, 동일한 방제 시험을 실시했다. 방제값 계산을 위해 식물에 약제를 처리하지 않은 경우에 있어서의 발병도도 조사했다. 각 처리 영역의 상대적 발병도는 무처리 영역의 발병 정도를 100 으로 가정하여, 상기 발병도를 기준으로 수학식 1 에 의해 방제값을 계산했다.
그 결과를 표 4 에 나타낸다.
[표 4]
Figure pct00007
산업적 이용가능성
본 발명에 따르면, 높은 활성을 가진 식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해를 유효하게 방제하는 방법이 제공될 수 있다.

Claims (6)

  1. 활성 성분으로서 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼 (ethaboxam) 을 함유하는 식물 병해 방제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pct00008

    [식 중, X1 는 메틸기, 디플루오로메틸기 또는 에틸기를 나타내고; X2 는 메톡시기 또는 메틸아미노기를 나타내고; X3 는 페닐기, 2-메틸페닐기 또는 2,5-디메틸페닐기를 나타냄].
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 대 에타복삼의 중량비가 0.01:1 내지 200:1 의 범위 내에 있는 조성물.
  3. 활성 성분으로서 제 1 항의 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼을 함유하는 종자 처리제.
  4. 유효량의 제 1 항의 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼으로 처리한 식물 종자.
  5. 식물 또는 식물이 생장하도록 한 구역에 유효량의 제 1 항의 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼을 적용하는 것을 포함하는 식물 병해 방제 방법.
  6. 식물 병해 방제를 위한 제 1 항의 화학식 (1) 로 나타내는 화합물 및 에타복삼의 병용.
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