JP2014019681A - 植物病害防除組成物およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1] 式(I)
〔式中、
R1は水素原子又はメチル基を表し、
R2はメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。〕
で示されるカルボキサミド化合物と式(A)で示される化合物とを含有する植物病害防除組成物。
式(A):
[2] カルボキサミド化合物と式(A)で示される化合物との重量比が、カルボキサミド化合物/式(A)で示される化合物=0.1/1〜10/1である[1]記載の植物病害防除組成物。
[3] 式(I)
〔式中、
R1は水素原子又はメチル基を表し、
R2はメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。〕
で示されるカルボキサミド化合物と式(A)で示される化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
式(A):
[4] カルボキサミド化合物と式(A)で示される化合物との重量比が、カルボキサミド化合物/式(A)で示される化合物=0.1/1〜10/1である[3]記載の植物病害防除方法。
[5] 植物又は植物を栽培する土壌が、ダイズ又はダイズを栽培する土壌である[3]又は[4]記載の植物病害防除方法。
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物と記す。)と式(A)
で示される化合物(以下、本化合物(A)と記す。)とを含有する。
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるR体と、
式(I−S)
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるS体の両エナンチオマーが存在するが、本発明では任意のエナンチオマー比であるものを本カルボキサミド化合物に用いることができる。
式(1)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(1)と記す。);
式(1R)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(1R)と記す。);
式(2)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(2)と記す。);
式(2R)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(2R)と記す。);
式(3)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(3)と記す。);
式(3R)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(3R)と記す。);
式(4)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(4)と記す。);
及び、
式(5)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(5)と記す。)。
で示される。)及びS体(下記式(A2)
で示される。)の両エナンチオマーが存在するが、本発明では任意のエナンチオマー比であるものを本化合物(A)に用いることができる。
該エナンチオマーは、国際公開第02/10101号パンフレットに記載の方法により合成することができる。
本発明組成物には、本カルボキサミド化合物及び本化合物(A)が合計で、通常0.1〜99重量%、好ましくは0.2〜90重量%、より好ましくは1〜80重量%含有される。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、CMC(カルボキシメチルセルロ−ス)、キサンタンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤及びPAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT等の安定化剤が挙げられる。
イネの病害:いもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)。
コムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis)。
オオムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
トウモロコシの病害:黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、グレイリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis) 、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
リンゴの病害:モニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、疫病(Phytophthora cactorum)。
ナシの病害:黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、疫病(Phytophthora cactorum);
モモの病害:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)。
ブドウの病害:黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)。
カキの病害:炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae)。
ウリ類の病害:炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);
トマトの病害:輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)。
ナスの病害:褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)。
アブラナ科野菜の病害:黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica)。
ネギの病害:さび病(Puccinia allii)、べと病(Peronospora destructor)。
インゲンの病害:炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)。
ラッカセイの病害:黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii)。
エンドウの病害:うどんこ病(Erysiphe pisi)。
ジャガイモの病害:夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病(Spongospora subterranean f. sp. subterranea)。
イチゴの病害:うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭そ病(Glomerella cingulata)。
チャの病害:網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis)。
タバコの病害:赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)。
ナタネの病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
ワタの病害;リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
テンサイの病害:褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)。
バラの病害:黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、べと病(Peronospora sparsa)。
キクおよびキク科野菜の病害:べと病(Bremia lactucae)、褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana)。
種々の作物の病害:ピシウム属菌によって引き起こされる病害(Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
ダイコンの病害:黒斑病(Alternaria brassicicola)。
シバの病害:ダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、ブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani)。
バナナの病害:シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
ヒマワリの病害:べと病(Plasmopara halstedii)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、およびDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害または生育初期の病害。
Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
また、これらの作物に発生する植物病害のうち、特に高い効力が期待されるダイズの病害としては、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、紫斑病(Cercospora kikuchii)、褐紋病(Septoria glycines)、褐色輪紋病(Corynespora casiicola)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、斑点病(Cercospora sojina);
等が挙げられる。
本カルボキサミド化合物(1)と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とエタボキサムと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とエタボキサムと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とエタボキサムと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とエタボキサムと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とエタボキサムと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とエタボキサムと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とエタボキサムと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とメタラキシルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とメタラキシルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とメタラキシルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とメタラキシルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とメタラキシルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とメタラキシルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とクロチアニジンと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とクロチアニジンと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とクロチアニジンと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とクロチアニジンと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とクロチアニジンと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とクロチアニジンと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とイミダクロプリドと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とイミダクロプリドと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とイミダクロプリドと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とイミダクロプリドと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とイミダクロプリドと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とイミダクロプリドと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とイプコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイプコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とイプコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とイプコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とイプコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とイプコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とイプコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とメトコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメトコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とメトコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とメトコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とメトコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とメトコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とメトコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とトルクロホスメチルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とトルクロホスメチルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とトルクロホスメチルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とトルクロホスメチルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とトルクロホスメチルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とトルクロホスメチルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とトルクロホスメチルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)と本化合物(A)とを本カルボキサミド化合物(1)/本化合物(A)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本化合物(A)とを本カルボキサミド化合物(2)/本化合物(A)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)と本化合物(A)とを本カルボキサミド化合物(2)/本化合物(A)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本化合物(A)とを本カルボキサミド化合物(3)/本化合物(A)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)と本化合物(A)とを本カルボキサミド化合物(3)/本化合物(A)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本化合物(A)とを本カルボキサミド化合物(4)/本化合物(A)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本化合物(A)とを本カルボキサミド化合物(5)/本化合物(A)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
かかる根部処理としては、例えば、本カルボキサミド化合物と本化合物(A)とを含有する薬液に植物の全体又は根部を浸漬する方法、及び、本カルボキサミド化合物と本化合物(A)と固体担体とを含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
かかる種子処理としては、例えば、植物病害から保護しようとする植物の種子又は球根への本発明組成物の処理が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明組成物の水和剤、乳剤若しくはフロアブル剤に少量の水を加える若しくはそのままで、種子又は球根に塗布する塗沫処理、本発明組成物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、本発明組成物とポリマーを混和して種子表面をフィルムコートするフィルムコート処理、本発明組成物と粉体を混和し種子を核としてペレット状に成形するペレットコート処理が挙げられる。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本カルボキサミド化合物及び本化合物(A)の濃度は、本カルボキサミド化合物及び本化合物(A)の合計での濃度で、通常0.0005〜2重量%、好ましくは0.005〜1重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
まず、本カルボキサミド化合物(1R)、本カルボキサミド化合物(2R)および本カルボキサミド化合物(3R)の参考製造例を示す。
(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン(光学純度99%ee)0.15g、トリエチルアミン0.13g、4−ジメチルアミノピリジン5mg、およびTHF1mLからなる溶液に、氷冷下で1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸クロライド0.17gのTHF溶液を滴下した。室温で15分間攪拌した後、反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(以下、本カルボキサミド化合物(2)と記す。)0.20g(光学純度99%ee)を得た。
本カルボキサミド化合物(2)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, s), 1.28 (3H, d, J = 7.1 Hz), 1.34 (3H, s), 1.67 (1H, dd, J = 12.9, 4.1 Hz), 2.24 (1H, dd, J = 12.9, 8.5 Hz), 3.32-3.41 (1H, m), 3.94 (3H, s), 6.88 (1H, t, J = 54.1 Hz), 6.98 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.22-7.27 (1H, m), 7.79 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.96 (1H, br s), 8.02 (1H, s).
[α]D 23=−62°(CHCl3,c0.99)
本カルボキサミド化合物(1)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, s), 1.28 (3H, d, J = 7.1 Hz), 1.34 (3H, s), 1.67 (1H, dd, J = 12.8, 4.3 Hz), 2.24 (1H, dd, J = 12.9, 8.5 Hz), 3.29-3.37 (1H, m), 3.99 (3H, s), 7.00 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.23-7.27 (1H, m), 7.62 (1H, br s), 7.76 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.04 (1H, s).
[α]D 23=−54°(CHCl3,c1.02)
参考製造例3
(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン(光学純度99%ee)0.15g、トリエチルアミン0.13g、4−ジメチルアミノピリジン5mg、およびTHF1mLからなる溶液に、氷冷下で1,3,5−トリメチルピラゾール−4−カルボン酸クロライド0.15gのTHF溶液を滴下した。室温で15分間攪拌した後、反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1,3,5−トリメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(以下、本カルボキサミド化合物(3)と記す。)0.17g(光学純度99%ee)を得た。
本カルボキサミド化合物(3)
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.25 (3H, s), 1.32 (3H, d, J = 7.1 Hz), 1.34 (3H, s), 1.67 (1H, dd, J = 12.7, 4.6 Hz), 2.24 (1H, dd, J = 12.9, 8.5 Hz), 2.51 (3H, s), 2.53 (3H, s), 3.31-3.39 (1H, m), 3.76 (3H, s), 6.96 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.21-7.26 (2H, m), 7.76 (1H, d, J = 7.8 Hz).
[α]D 23=−57°(CHCl3,c1.01)
HPLCを用いて、ラセミ体の1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンの4.8gを下記の条件で両鏡像体に分離し、後のピークとして溶出した(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン1.2g(光学純度99%ee)を得た。
カラム:CHIRACEL(登録商標) OD光学活性カラム
カラム温度:室温
移動相:ヘキサンと2-プロパノールとの混合溶媒(99:1)
流量:10mL/分
(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン
[α]D 25=−33.7°(CHCl3,c0.61)
ラセミ体の1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン300g、D−酒石酸128gおよびメタノール260mlを混合し、70℃で1時間保温した。ついで混合物を室温まで放冷し、約0.1gの種晶を混合し二日間放置した。生成した固体を濾別し、メタノールで洗浄した。得られた固体をメタノールから5回再結晶して1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンD−酒石酸塩100gを得た。得られた1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンD−酒石酸塩78gにpHが10以上となるまで5%水酸化ナトリウム水溶液を加え、メチルt−ブチルエーテルで3回抽出した。得られた油層を飽和食塩水で洗浄し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下濃縮して、1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンのエナンチオマー比がR体/S体で99.6/0.4の混合物を38g得た。
本カルボキサミド化合物(1)〜(5)のいずれかを2.5部、本化合物(A)を1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(1)〜(5)のいずれかを2部、本化合物(A)を8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(1)〜(5)のいずれかを5部、本化合物(A)を10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(1)〜(5)のいずれかを1部、本化合物(A)を4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(1)〜(5)のいずれかを12.5部、本化合物(A)を37.5部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより各製剤を得る。
本カルボキサミド化合物(1)〜(5)のいずれかを3部、本化合物(A)を2部、カオリンクレ−85部およびタルク10部をよく粉砕混合することにより製剤を得る。
回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)でダイズ(品種;納豆小粒)種子10gに対して、所定の重量の供試化合物を含むシクロヘキサノン溶液100μlを塗沫処理した。
前記処理から1日後、リゾクトニア属菌(Rhizoctonia solani)で汚染された土壌をプラスチックポットに詰め、供試化合物を処理した種子を播種し、ガラス温室で20日間栽培した(これを処理区とする)。その後、各種子から出芽した苗におけるリゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)の発病の有無を観察し、下記式(1)により発病率を求めた。
一方、前記の塗沫処理をしていないダイズ種子を用いて、処理区と同様に栽培した(これを無処理区とする。)。そして処理区と同様に発病率を求めた。
なお、試験例1で使用した式(I)で示されるカルボキサミド化合物および、試験例1で使用した式(A)で示される化合物は、いずれもラセミ混合物を使用した。
処理区及び無処理区それぞれの発病率から、下記式(2)により処理区の効力を求めた。その結果を[表1]及び[表2]に示す。
プラスチックポットに土壌を詰め、ダイズ(品種;納豆小粒)を播種し、温室内で14日間生育させた。供試化合物をCECカクテル(シクロヘキサノン:ソルポール(登録商標)2680X(東邦化学工業製)=5:1(体積比))に溶解し、供試化合物を合計量で5%(w/v)含有する乳剤とした後、水で希釈し所定濃度にし、該希釈液を上記ダイズの葉面に充分に付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)の夏胞子の水懸濁液(約10,000個/ml)を噴霧接種した。接種後はじめは20〜23℃多湿下に1日間置き、さらに温室内に10日間栽培した(これを処理区とする。)。その後、ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)の病斑面積を調査した。
一方、供試化合物の希釈液を茎葉散布しない以外は処理区と同様にダイズを栽培した(これを無処理区とする。)。処理区と同様にダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)の病斑面積を調査した。
なお、試験例2で使用した式(I)で示されるカルボキサミド化合物および、試験例2
で使用した式(A)で示される化合物は、いずれもラセミ混合物を使用した。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記式(3)により処理区の効力を求めた。その結果を[表3]及び[表4]に示す。
試験例3
回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)でダイズ(品種;納豆小粒)種子10gに対して、所定の重量の供試化合物を含むシクロヘキサノン溶液100μlを塗沫処理する。
前記処理から1日後、リゾクトニア属菌(Rhizoctonia solani)で汚染された土壌をプラスチックポットに詰め、供試化合物を処理した種子を播種し、ガラス温室で20日間栽培する(これを処理区とする)。その後、各種子から出芽した苗におけるリゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)の発病の有無を観察し、下記式(4)により発病率を求める。
一方、前記の塗沫処理をしていないダイズ種子を用いて、処理区と同様に栽培する(これを無処理区とする。)。そして処理区と同様に発病率を求める。
なお、試験例3で使用する式(I)で示されるカルボキサミド化合物はR体:S体が80:20〜100:0、より好ましくはR体:S体が95:5〜99:1の混合物を使用する。また、試験例3で使用する式(A)で示される化合物はラセミ混合物を使用する。
処理区及び無処理区それぞれの発病率から、下記式(5)により処理区の効力を求める。その結果、本組成物を処理した処理区では高い効力を得ることができる。
Claims (5)
- カルボキサミド化合物と式(A)で示される化合物との重量比が、カルボキサミド化合物/式(A)で示される化合物=0.1/1〜10/1である請求項1記載の植物病害防除組成物。
- カルボキサミド化合物と式(A)で示される化合物との重量比が、カルボキサミド化合物/式(A)で示される化合物=0.1/1〜10/1である請求項3記載の植物病害防除方法。
- 植物又は植物を栽培する土壌が、ダイズ又はダイズを栽培する土壌である請求項3又は4記載の植物病害防除方法。
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