JP2014019681A - 植物病害防除組成物およびその用途 - Google Patents

植物病害防除組成物およびその用途 Download PDF

Info

Publication number
JP2014019681A
JP2014019681A JP2012161709A JP2012161709A JP2014019681A JP 2014019681 A JP2014019681 A JP 2014019681A JP 2012161709 A JP2012161709 A JP 2012161709A JP 2012161709 A JP2012161709 A JP 2012161709A JP 2014019681 A JP2014019681 A JP 2014019681A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
present
compound
composition
carboxamide compound
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2012161709A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6106976B2 (ja
Inventor
Yuichi Matsuzaki
雄一 松崎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to JP2012161709A priority Critical patent/JP6106976B2/ja
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to CN201380048547.2A priority patent/CN104640448A/zh
Priority to RU2015105825A priority patent/RU2621574C2/ru
Priority to MX2015000870A priority patent/MX363742B/es
Priority to MYPI2015000135A priority patent/MY167598A/en
Priority to UAA201501444A priority patent/UA113316C2/uk
Priority to US14/415,404 priority patent/US20150181876A1/en
Priority to CA2879533A priority patent/CA2879533C/en
Priority to NZ704955A priority patent/NZ704955A/en
Priority to BR112015001121-7A priority patent/BR112015001121B1/pt
Priority to PCT/JP2013/067160 priority patent/WO2014013842A1/ja
Priority to AU2013291345A priority patent/AU2013291345B2/en
Priority to EP13820278.3A priority patent/EP2883454B1/en
Priority to KR1020157003914A priority patent/KR102016199B1/ko
Publication of JP2014019681A publication Critical patent/JP2014019681A/ja
Priority to CL2015000128A priority patent/CL2015000128A1/es
Priority to PH12015500119A priority patent/PH12015500119B1/en
Priority to ZA2015/00808A priority patent/ZA201500808B/en
Priority to CO15033169A priority patent/CO7200281A2/es
Publication of JP6106976B2 publication Critical patent/JP6106976B2/ja
Application granted granted Critical
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

【課題】植物病害に対する優れた防除効果を示す組成物を提供すること。
【解決手段】式(I)で示される化合物と式(A)で示される化合物とを含有する植物病害防除組成物は植物病害に対する優れた防除効果を示す。
Figure 2014019681

式(A):
Figure 2014019681

【選択図】なし

Description

本発明は、植物病害防除組成物およびその用途に関する。
従来、植物病害を防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている(例えば、特許文献1及び2参照。)。
国際公開第86/02641号パンフレット 国際公開第92/12970号パンフレット
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。
本発明者は、植物病害に対して優れた防除効力を有する組成物を見出すべく検討した結果、下記式(I)で示されるカルボキサミド化合物と式(A)で示される化合物とを含有する植物病害防除組成物が、植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1] 式(I)
Figure 2014019681
〔式中、
1は水素原子又はメチル基を表し、
2はメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。〕
で示されるカルボキサミド化合物と式(A)で示される化合物とを含有する植物病害防除組成物。
式(A):
Figure 2014019681
[2] カルボキサミド化合物と式(A)で示される化合物との重量比が、カルボキサミド化合物/式(A)で示される化合物=0.1/1〜10/1である[1]記載の植物病害防除組成物。
[3] 式(I)
Figure 2014019681
〔式中、
1は水素原子又はメチル基を表し、
2はメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。〕
で示されるカルボキサミド化合物と式(A)で示される化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
式(A):
Figure 2014019681
[4] カルボキサミド化合物と式(A)で示される化合物との重量比が、カルボキサミド化合物/式(A)で示される化合物=0.1/1〜10/1である[3]記載の植物病害防除方法。
[5] 植物又は植物を栽培する土壌が、ダイズ又はダイズを栽培する土壌である[3]又は[4]記載の植物病害防除方法。
本発明により、植物病害を防除することができる。
本発明の植物病害防除組成物(以下、本発明組成物と記す。)は、式(I)
Figure 2014019681
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物と記す。)と式(A)
Figure 2014019681
で示される化合物(以下、本化合物(A)と記す。)とを含有する。
本カルボキサミド化合物は、例えば国際公開第86/02641号パンフレット及び国際公開第92/12970号パンフレットに記載された化合物であり、これらに記載の方法で製造することができる。
なお、本カルボキサミド化合物には1つの不斉炭素が存在し、該不斉炭素に基づく式(I−R)
Figure 2014019681
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるR体と、
式(I−S)
Figure 2014019681
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるS体の両エナンチオマーが存在するが、本発明では任意のエナンチオマー比であるものを本カルボキサミド化合物に用いることができる。
本カルボキサミド化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
式(1)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(1)と記す。);
Figure 2014019681

式(1R)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(1R)と記す。);
Figure 2014019681

式(2)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(2)と記す。);
Figure 2014019681


式(2R)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(2R)と記す。);
Figure 2014019681

式(3)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(3)と記す。);
Figure 2014019681

式(3R)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(3R)と記す。);
Figure 2014019681

式(4)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(4)と記す。);
Figure 2014019681

及び、
式(5)で示されるカルボキサミド化合物(以下、本カルボキサミド化合物(5)と記す。)。
Figure 2014019681
本化合物(A)は公知の化合物であり、例えば国際公開第02/10101号パンフレットに記載されている。本化合物(A)は公知の方法により合成することができる。
なお、本化合物(A)には1つの不斉炭素が存在し、該不斉炭素に基づくR体(下記式(A1)
Figure 2014019681
で示される。)及びS体(下記式(A2)
Figure 2014019681
で示される。)の両エナンチオマーが存在するが、本発明では任意のエナンチオマー比であるものを本化合物(A)に用いることができる。
該エナンチオマーは、国際公開第02/10101号パンフレットに記載の方法により合成することができる。
本発明組成物における、本カルボキサミド化合物と本化合物(A)との重量比は、例えば、本カルボキサミド化合物/本化合物(A)=0.01/1〜500/1、好ましくは0.1/1〜10/1、より好ましくは0.5/1〜1/7である。
本発明組成物は、本カルボキサミド化合物と本化合物(A)との混合物そのものでもよいが、本発明組成物は、通常、本カルボキサミド化合物、本化合物(A)及び不活性担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。かかる製剤は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して植物病害防除剤として使用することができる。
本発明組成物には、本カルボキサミド化合物及び本化合物(A)が合計で、通常0.1〜99重量%、好ましくは0.2〜90重量%、より好ましくは1〜80重量%含有される。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、2−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル及び水が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、CMC(カルボキシメチルセルロ−ス)、キサンタンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤及びPAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT等の安定化剤が挙げられる。
本発明組成物はまた、本カルボキサミド化合物と本化合物(A)とを各々前記した方法により製剤化した上で、必要に応じて水で希釈して、本カルボキサミド化合物を含有する製剤及び本化合物(A)を含有する製剤、あるいはそれらの希釈液を混合することにより調製することもできる。
本発明組成物は、植物病害から植物を保護するために用いることができる。
本発明組成物が防除効力を有する植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネの病害:いもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)。
コムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis)。
オオムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
トウモロコシの病害:黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、グレイリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis) 、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
カンキツ類の病害:黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum)、フィトフトラ病(Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora)。
リンゴの病害:モニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、疫病(Phytophthora cactorum)。
ナシの病害:黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、疫病(Phytophthora cactorum);
モモの病害:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)。
ブドウの病害:黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)。
カキの病害:炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae)。
ウリ類の病害:炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);
トマトの病害:輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)。
ナスの病害:褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)。
アブラナ科野菜の病害:黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica)。
ネギの病害:さび病(Puccinia allii)、べと病(Peronospora destructor)。
ダイズの病害:紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病(Phytophthora sojae)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)褐色輪紋病(Corynespora casiicola)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
インゲンの病害:炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)。
ラッカセイの病害:黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii)。
エンドウの病害:うどんこ病(Erysiphe pisi)。
ジャガイモの病害:夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病(Spongospora subterranean f. sp. subterranea)。
イチゴの病害:うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭そ病(Glomerella cingulata)。
チャの病害:網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis)。
タバコの病害:赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)。
ナタネの病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
ワタの病害;リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
テンサイの病害:褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)。
バラの病害:黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、べと病(Peronospora sparsa)。
キクおよびキク科野菜の病害:べと病(Bremia lactucae)、褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana)。
種々の作物の病害:ピシウム属菌によって引き起こされる病害(Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
ダイコンの病害:黒斑病(Alternaria brassicicola)。
シバの病害:ダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、ブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani)。
バナナの病害:シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
ヒマワリの病害:べと病(Plasmopara halstedii)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、およびDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害または生育初期の病害。
Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
前記した植物とは、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。
上記のうち、特にダイズに発生する植物病害に対して高い防除効果が期待される。
また、これらの作物に発生する植物病害のうち、特に高い効力が期待されるダイズの病害としては、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、紫斑病(Cercospora kikuchii)、褐紋病(Septoria glycines)、褐色輪紋病(Corynespora casiicola)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、斑点病(Cercospora sojina);
等が挙げられる。
本発明組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
本カルボキサミド化合物(1)と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)とエタボキサムと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とエタボキサムと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とエタボキサムと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とエタボキサムと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とエタボキサムと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とエタボキサムと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とエタボキサムと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とエタボキサムと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)とメタラキシルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とメタラキシルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とメタラキシルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とメタラキシルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とメタラキシルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とメタラキシルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とメタラキシルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)とメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)とクロチアニジンと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とクロチアニジンと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とクロチアニジンと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とクロチアニジンと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とクロチアニジンと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とクロチアニジンと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とクロチアニジンと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)とイミダクロプリドと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とイミダクロプリドと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とイミダクロプリドと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とイミダクロプリドと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とイミダクロプリドと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とイミダクロプリドと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とイミダクロプリドと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)とイプコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とイプコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイプコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とイプコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とイプコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とイプコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とイプコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とイプコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)とメトコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とメトコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とメトコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とメトコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とメトコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とメトコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とメトコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とメトコナゾールと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸と本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)とトルクロホスメチルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とトルクロホスメチルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とトルクロホスメチルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とトルクロホスメチルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とトルクロホスメチルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とトルクロホスメチルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とトルクロホスメチルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とトルクロホスメチルと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと本化合物(A)とを含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1)と本化合物(A)とを本カルボキサミド化合物(1)/本化合物(A)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(1R)と本化合物(A)とを本カルボキサミド化合物(1)/本化合物(A)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2)と本化合物(A)とを本カルボキサミド化合物(2)/本化合物(A)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(2R)と本化合物(A)とを本カルボキサミド化合物(2)/本化合物(A)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3)と本化合物(A)とを本カルボキサミド化合物(3)/本化合物(A)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(3R)と本化合物(A)とを本カルボキサミド化合物(3)/本化合物(A)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(4)と本化合物(A)とを本カルボキサミド化合物(4)/本化合物(A)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本カルボキサミド化合物(5)と本化合物(A)とを本カルボキサミド化合物(5)/本化合物(A)=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物。
本発明の植物病害防除方法(以下、本発明防除方法と記す。)は、本カルボキサミド化合物と本化合物(A)との有効量を植物又は植物を栽培する土壌に処理することにより行われる。かかる植物としては、例えば、植物の茎葉、植物の種子及び植物の球根が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根及び担根体を意味する。
本発明防除方法において、本カルボキサミド化合物及び本化合物(A)は同時期に別々に植物又は植物を栽培する土壌に処理されてもよいが、通常は処理時の簡便性の観点から、本発明組成物として処理される。
本発明防除方法において、本カルボキサミド化合物及び本化合物(A)の処理方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理及び種子処理が挙げられる。
かかる茎葉処理としては、例えば、茎葉散布及び樹幹散布により、栽培されている植物の表面に処理する方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
かかる根部処理としては、例えば、本カルボキサミド化合物と本化合物(A)とを含有する薬液に植物の全体又は根部を浸漬する方法、及び、本カルボキサミド化合物と本化合物(A)と固体担体とを含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
かかる種子処理としては、例えば、植物病害から保護しようとする植物の種子又は球根への本発明組成物の処理が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明組成物の水和剤、乳剤若しくはフロアブル剤に少量の水を加える若しくはそのままで、種子又は球根に塗布する塗沫処理、本発明組成物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、本発明組成物とポリマーを混和して種子表面をフィルムコートするフィルムコート処理、本発明組成物と粉体を混和し種子を核としてペレット状に成形するペレットコート処理が挙げられる。
本発明防除方法における、本カルボキサミド化合物と本化合物(A)との処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本カルボキサミド化合物と本化合物(A)との合計量で、1000m2あたり、通常1〜500g、好ましくは2〜200g、より好ましくは10〜100gである。また種子への処理における本カルボキサミド化合物と本化合物(A)との処理量は、本カルボキサミド化合物と本化合物(A)との合計量で、種子1kgあたり、通常0.001〜10g、好ましくは0.01〜1gである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本カルボキサミド化合物及び本化合物(A)の濃度は、本カルボキサミド化合物及び本化合物(A)の合計での濃度で、通常0.0005〜2重量%、好ましくは0.005〜1重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
以下、本発明を参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明する。
まず、本カルボキサミド化合物(1R)、本カルボキサミド化合物(2R)および本カルボキサミド化合物(3R)の参考製造例を示す。
参考製造例1
(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン(光学純度99%ee)0.15g、トリエチルアミン0.13g、4−ジメチルアミノピリジン5mg、およびTHF1mLからなる溶液に、氷冷下で1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸クロライド0.17gのTHF溶液を滴下した。室温で15分間攪拌した後、反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−ジフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(以下、本カルボキサミド化合物(2)と記す。)0.20g(光学純度99%ee)を得た。
本カルボキサミド化合物(2)
Figure 2014019681
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, s), 1.28 (3H, d, J = 7.1 Hz), 1.34 (3H, s), 1.67 (1H, dd, J = 12.9, 4.1 Hz), 2.24 (1H, dd, J = 12.9, 8.5 Hz), 3.32-3.41 (1H, m), 3.94 (3H, s), 6.88 (1H, t, J = 54.1 Hz), 6.98 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.22-7.27 (1H, m), 7.79 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.96 (1H, br s), 8.02 (1H, s).
[α]D 23=−62°(CHCl3,c0.99)
参考製造例2
(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン(光学純度99%ee)0.15g、トリエチルアミン0.13g、4−ジメチルアミノピリジン5mg、およびTHF1mLからなる溶液に、氷冷下で1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸クロライド0.18gのTHF溶液を滴下した。室温で15分間攪拌した後、反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(以下、本カルボキサミド化合物(1)と記す。)0.18g(光学純度99%ee)を得た。
本カルボキサミド化合物(1)
Figure 2014019681
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, s), 1.28 (3H, d, J = 7.1 Hz), 1.34 (3H, s), 1.67 (1H, dd, J = 12.8, 4.3 Hz), 2.24 (1H, dd, J = 12.9, 8.5 Hz), 3.29-3.37 (1H, m), 3.99 (3H, s), 7.00 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.23-7.27 (1H, m), 7.62 (1H, br s), 7.76 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.04 (1H, s).
[α]D 23=−54°(CHCl3,c1.02)
参考製造例3
(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン(光学純度99%ee)0.15g、トリエチルアミン0.13g、4−ジメチルアミノピリジン5mg、およびTHF1mLからなる溶液に、氷冷下で1,3,5−トリメチルピラゾール−4−カルボン酸クロライド0.15gのTHF溶液を滴下した。室温で15分間攪拌した後、反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、(R)−(−)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1,3,5−トリメチルピラゾール−4−カルボン酸アミド(以下、本カルボキサミド化合物(3)と記す。)0.17g(光学純度99%ee)を得た。
本カルボキサミド化合物(3)
Figure 2014019681
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.25 (3H, s), 1.32 (3H, d, J = 7.1 Hz), 1.34 (3H, s), 1.67 (1H, dd, J = 12.7, 4.6 Hz), 2.24 (1H, dd, J = 12.9, 8.5 Hz), 2.51 (3H, s), 2.53 (3H, s), 3.31-3.39 (1H, m), 3.76 (3H, s), 6.96 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.21-7.26 (2H, m), 7.76 (1H, d, J = 7.8 Hz).
[α]D 23=−57°(CHCl3,c1.01)
次に、本カルボキサミド化合物の製造中間体の製造について示す。
参考製造例4
HPLCを用いて、ラセミ体の1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンの4.8gを下記の条件で両鏡像体に分離し、後のピークとして溶出した(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン1.2g(光学純度99%ee)を得た。
カラム:CHIRACEL(登録商標) OD光学活性カラム
カラム温度:室温
移動相:ヘキサンと2-プロパノールとの混合溶媒(99:1)
流量:10mL/分
(R)−1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン
Figure 2014019681
[α]D 25=−33.7°(CHCl3,c0.61)
参考製造例5
ラセミ体の1,1,3−トリメチル−4−アミノインダン300g、D−酒石酸128gおよびメタノール260mlを混合し、70℃で1時間保温した。ついで混合物を室温まで放冷し、約0.1gの種晶を混合し二日間放置した。生成した固体を濾別し、メタノールで洗浄した。得られた固体をメタノールから5回再結晶して1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンD−酒石酸塩100gを得た。得られた1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンD−酒石酸塩78gにpHが10以上となるまで5%水酸化ナトリウム水溶液を加え、メチルt−ブチルエーテルで3回抽出した。得られた油層を飽和食塩水で洗浄し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下濃縮して、1,1,3−トリメチル−4−アミノインダンのエナンチオマー比がR体/S体で99.6/0.4の混合物を38g得た。
次に本発明組成物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例1
本カルボキサミド化合物(1)〜(5)のいずれかを2.5部、本化合物(A)を1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
製剤例2
本カルボキサミド化合物(1)〜(5)のいずれかを2部、本化合物(A)を8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
製剤例3
本カルボキサミド化合物(1)〜(5)のいずれかを5部、本化合物(A)を10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
製剤例4
本カルボキサミド化合物(1)〜(5)のいずれかを1部、本化合物(A)を4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
製剤例5
本カルボキサミド化合物(1)〜(5)のいずれかを12.5部、本化合物(A)を37.5部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより各製剤を得る。
製剤例6
本カルボキサミド化合物(1)〜(5)のいずれかを3部、本化合物(A)を2部、カオリンクレ−85部およびタルク10部をよく粉砕混合することにより製剤を得る。
次に試験例を示す。
試験例1
回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)でダイズ(品種;納豆小粒)種子10gに対して、所定の重量の供試化合物を含むシクロヘキサノン溶液100μlを塗沫処理した。
前記処理から1日後、リゾクトニア属菌(Rhizoctonia solani)で汚染された土壌をプラスチックポットに詰め、供試化合物を処理した種子を播種し、ガラス温室で20日間栽培した(これを処理区とする)。その後、各種子から出芽した苗におけるリゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)の発病の有無を観察し、下記式(1)により発病率を求めた。
一方、前記の塗沫処理をしていないダイズ種子を用いて、処理区と同様に栽培した(これを無処理区とする。)。そして処理区と同様に発病率を求めた。
なお、試験例1で使用した式(I)で示されるカルボキサミド化合物および、試験例1で使用した式(A)で示される化合物は、いずれもラセミ混合物を使用した。
処理区及び無処理区それぞれの発病率から、下記式(2)により処理区の効力を求めた。その結果を[表1]及び[表2]に示す。


Figure 2014019681

Figure 2014019681
Figure 2014019681
Figure 2014019681
試験例2
プラスチックポットに土壌を詰め、ダイズ(品種;納豆小粒)を播種し、温室内で14日間生育させた。供試化合物をCECカクテル(シクロヘキサノン:ソルポール(登録商標)2680X(東邦化学工業製)=5:1(体積比))に溶解し、供試化合物を合計量で5%(w/v)含有する乳剤とした後、水で希釈し所定濃度にし、該希釈液を上記ダイズの葉面に充分に付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)の夏胞子の水懸濁液(約10,000個/ml)を噴霧接種した。接種後はじめは20〜23℃多湿下に1日間置き、さらに温室内に10日間栽培した(これを処理区とする。)。その後、ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)の病斑面積を調査した。
一方、供試化合物の希釈液を茎葉散布しない以外は処理区と同様にダイズを栽培した(これを無処理区とする。)。処理区と同様にダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)の病斑面積を調査した。
なお、試験例2で使用した式(I)で示されるカルボキサミド化合物および、試験例2
で使用した式(A)で示される化合物は、いずれもラセミ混合物を使用した。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記式(3)により処理区の効力を求めた。その結果を[表3]及び[表4]に示す。
Figure 2014019681
Figure 2014019681
Figure 2014019681

試験例3
回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)でダイズ(品種;納豆小粒)種子10gに対して、所定の重量の供試化合物を含むシクロヘキサノン溶液100μlを塗沫処理する。
前記処理から1日後、リゾクトニア属菌(Rhizoctonia solani)で汚染された土壌をプラスチックポットに詰め、供試化合物を処理した種子を播種し、ガラス温室で20日間栽培する(これを処理区とする)。その後、各種子から出芽した苗におけるリゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)の発病の有無を観察し、下記式(4)により発病率を求める。
一方、前記の塗沫処理をしていないダイズ種子を用いて、処理区と同様に栽培する(これを無処理区とする。)。そして処理区と同様に発病率を求める。
なお、試験例3で使用する式(I)で示されるカルボキサミド化合物はR体:S体が80:20〜100:0、より好ましくはR体:S体が95:5〜99:1の混合物を使用する。また、試験例3で使用する式(A)で示される化合物はラセミ混合物を使用する。
処理区及び無処理区それぞれの発病率から、下記式(5)により処理区の効力を求める。その結果、本組成物を処理した処理区では高い効力を得ることができる。

Figure 2014019681

Figure 2014019681

Claims (5)

  1. 式(I)
    Figure 2014019681
    〔式中、
    1は水素原子又はメチル基を表し、
    2はメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。〕
    で示されるカルボキサミド化合物と式(A)で示される化合物とを含有する植物病害防除組成物。
    式(A):
    Figure 2014019681
  2. カルボキサミド化合物と式(A)で示される化合物との重量比が、カルボキサミド化合物/式(A)で示される化合物=0.1/1〜10/1である請求項1記載の植物病害防除組成物。
  3. 式(I)
    Figure 2014019681
    〔式中、
    1は水素原子又はメチル基を表し、
    2はメチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。〕
    で示されるカルボキサミド化合物と式(A)で示される化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
    式(A):
    Figure 2014019681
  4. カルボキサミド化合物と式(A)で示される化合物との重量比が、カルボキサミド化合物/式(A)で示される化合物=0.1/1〜10/1である請求項3記載の植物病害防除方法。
  5. 植物又は植物を栽培する土壌が、ダイズ又はダイズを栽培する土壌である請求項3又は4記載の植物病害防除方法。
JP2012161709A 2012-07-20 2012-07-20 植物病害防除組成物およびその用途 Active JP6106976B2 (ja)

Priority Applications (18)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012161709A JP6106976B2 (ja) 2012-07-20 2012-07-20 植物病害防除組成物およびその用途
EP13820278.3A EP2883454B1 (en) 2012-07-20 2013-06-18 Composition for controlling plant disease and application therefor
RU2015105825A RU2621574C2 (ru) 2012-07-20 2013-06-18 Композиция для борьбы с болезнями растений и ее применение
MYPI2015000135A MY167598A (en) 2012-07-20 2013-06-18 Composition for controlling plant disease and application therefor
UAA201501444A UA113316C2 (xx) 2012-07-20 2013-06-18 Композиція для боротьби з хворобами рослин і її застосування
US14/415,404 US20150181876A1 (en) 2012-07-20 2013-06-18 Composition for controlling plant disease and application therefor
CA2879533A CA2879533C (en) 2012-07-20 2013-06-18 Composition for controlling plant disease and application therefor
NZ704955A NZ704955A (en) 2012-07-20 2013-06-18 Composition for controlling plant disease and application therefor
KR1020157003914A KR102016199B1 (ko) 2012-07-20 2013-06-18 식물 병해 방제 조성물 및 그의 용도
PCT/JP2013/067160 WO2014013842A1 (ja) 2012-07-20 2013-06-18 植物病害防除組成物およびその用途
CN201380048547.2A CN104640448A (zh) 2012-07-20 2013-06-18 用于防治植物病害的组合物及其用途
MX2015000870A MX363742B (es) 2012-07-20 2013-06-18 Composicion para control de enfermedades de plantas y aplicacion para la misma.
BR112015001121-7A BR112015001121B1 (pt) 2012-07-20 2013-06-18 Composição e processo para controle de doença de planta
AU2013291345A AU2013291345B2 (en) 2012-07-20 2013-06-18 Composition for controlling plant disease and application therefor
CL2015000128A CL2015000128A1 (es) 2012-07-20 2015-01-19 Composición para controlar enfermedades en plantas y el uso de la misma
PH12015500119A PH12015500119B1 (en) 2012-07-20 2015-01-20 Composition for controlling plant disease and application therefor
ZA2015/00808A ZA201500808B (en) 2012-07-20 2015-02-04 Composition for controlling plant disease and application therefor
CO15033169A CO7200281A2 (es) 2012-07-20 2015-02-16 Composicion para control de enfermedades de plantas y aplicacion para la misma

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012161709A JP6106976B2 (ja) 2012-07-20 2012-07-20 植物病害防除組成物およびその用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2014019681A true JP2014019681A (ja) 2014-02-03
JP6106976B2 JP6106976B2 (ja) 2017-04-05

Family

ID=49948677

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012161709A Active JP6106976B2 (ja) 2012-07-20 2012-07-20 植物病害防除組成物およびその用途

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20150181876A1 (ja)
EP (1) EP2883454B1 (ja)
JP (1) JP6106976B2 (ja)
KR (1) KR102016199B1 (ja)
CN (1) CN104640448A (ja)
AU (1) AU2013291345B2 (ja)
BR (1) BR112015001121B1 (ja)
CA (1) CA2879533C (ja)
CL (1) CL2015000128A1 (ja)
CO (1) CO7200281A2 (ja)
MX (1) MX363742B (ja)
MY (1) MY167598A (ja)
NZ (1) NZ704955A (ja)
PH (1) PH12015500119B1 (ja)
RU (1) RU2621574C2 (ja)
UA (1) UA113316C2 (ja)
WO (1) WO2014013842A1 (ja)
ZA (1) ZA201500808B (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017026525A1 (ja) * 2015-08-11 2017-02-16 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP2017165716A (ja) * 2016-03-11 2017-09-21 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
KR101855264B1 (ko) 2018-01-11 2018-05-04 한국생명공학연구원 핌프리네틴을 유효성분으로 함유하는 소나무재선충병 방제용 조성물
JP2018162261A (ja) * 2012-11-30 2018-10-18 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 二成分殺菌剤混合物

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK3103789T3 (en) * 2014-02-07 2019-01-28 Sumitomo Chemical Co METHOD FOR PREPARING (R) -1,1,3-TRIMETHYL-4-AMINOINDAN
CA2991050A1 (en) * 2015-07-02 2017-01-05 Valent U.S.A. Llc Agricultural mixtures
CN108135170B (zh) 2015-10-14 2021-08-24 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
US20190345150A1 (en) 2016-04-12 2019-11-14 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112018074943B1 (pt) 2016-06-03 2022-07-26 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
EP3487842A1 (en) 2016-07-22 2019-05-29 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019001226B1 (pt) 2016-07-22 2022-11-29 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocida, composições agroquímicas compreendendo os referidos compostos, seus usos e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas por micro-organismos fitopatogênicos
WO2018015447A1 (en) 2016-07-22 2018-01-25 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018029242A1 (en) 2016-08-11 2018-02-15 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3515908A1 (en) 2016-09-23 2019-07-31 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018055133A1 (en) 2016-09-23 2018-03-29 Syngenta Participations Ag Microbiocidal tetrazolone derivatives
JP6875815B2 (ja) 2016-09-29 2021-05-26 住友化学株式会社 嗅覚受容体共受容体
MX2019003807A (es) 2016-10-06 2019-07-04 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas.
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
JP2020514340A (ja) 2017-03-10 2020-05-21 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
JP7146797B2 (ja) 2017-03-31 2022-10-04 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺菌性組成物
WO2018177880A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US20210101874A1 (en) 2017-04-03 2021-04-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019020756B1 (pt) 2017-04-05 2023-11-28 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbicidas, composição agroquímica compreendendo os mesmos, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso desses compostos
BR112019020739B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-19 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
BR112019021019B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol
WO2018184982A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019020734B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
BR112019020819B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Composto de fórmula (i), composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos e uso de um composto de fórmula (i)
WO2018185211A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
US11447481B2 (en) 2017-06-02 2022-09-20 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018219773A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
CN110740644B (zh) 2017-06-14 2021-09-28 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
WO2019002151A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Syngenta Participations Ag FUNGICIDE COMPOSITIONS
WO2019011926A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019011928A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
BR112020000456A2 (pt) 2017-07-11 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
BR112020000465B1 (pt) 2017-07-11 2024-02-20 Syngenta Participations Ag Derivados oxadiazol microbiocidas
BR112020000371A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-14 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
WO2019012001A1 (en) 2017-07-12 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019012003A1 (en) 2017-07-13 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
CN111051286A (zh) 2017-09-13 2020-04-21 先正达参股股份有限公司 杀微生物的喹啉(硫代)甲酰胺衍生物
BR112020004934A2 (pt) 2017-09-13 2020-09-15 Syngenta Participations Ag derivados de (tio)carboxamida de quinolina microbiocidas
JP7150009B2 (ja) 2017-09-13 2022-10-07 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性キノリン(チオ)カルボキサミド誘導体
EP3681870B1 (en) 2017-09-13 2021-08-04 Syngenta Participations AG Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
EP3681866B1 (en) 2017-09-13 2022-01-05 Syngenta Participations AG Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
EP3681868B1 (en) 2017-09-13 2021-08-04 Syngenta Participations AG Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
JP7202367B2 (ja) 2017-09-13 2023-01-11 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性キノリン(チオ)カルボキサミド誘導体
UY37913A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario
UY37912A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi
WO2019096709A1 (en) 2017-11-15 2019-05-23 Syngenta Participations Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
CN111356679A (zh) 2017-11-20 2020-06-30 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
US11882834B2 (en) 2017-11-29 2024-01-30 Syngenta Participations Ag Microbiocidal thiazole derivatives
BR112020011990A2 (pt) 2017-12-19 2020-11-17 Syngenta Participations Ag derivados picolinamida microbiocidas
BR112020021645A2 (pt) 2018-04-26 2021-01-26 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbicidas
US20210269426A1 (en) 2018-06-29 2021-09-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2020007658A1 (en) 2018-07-02 2020-01-09 Syngenta Crop Protection Ag 3-(2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as agrochemical fungicides
WO2020016180A1 (en) 2018-07-16 2020-01-23 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN112739685A (zh) 2018-09-19 2021-04-30 先正达农作物保护股份公司 杀微生物的喹啉甲酰胺衍生物
CN112770632B (zh) 2018-09-26 2022-12-27 先正达农作物保护股份公司 杀真菌组合物
WO2020070132A1 (en) 2018-10-06 2020-04-09 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
WO2020070131A1 (en) 2018-10-06 2020-04-09 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
TW202035404A (zh) 2018-10-24 2020-10-01 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
CN109452287A (zh) * 2018-11-14 2019-03-12 东莞东阳光科研发有限公司 一种杀菌组合物及其用途和制备方法
WO2020141135A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2020141136A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011006392A (ja) * 2009-05-25 2011-01-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
JP2011201850A (ja) * 2010-03-03 2011-10-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP2011246453A (ja) * 2010-04-28 2011-12-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR920003893B1 (ko) 1984-10-29 1992-05-18 스미또모가가꾸고오교 가부시끼가이샤 피라졸 카르복스아미드 유도체의 제조방법
US5093347A (en) 1991-01-28 1992-03-03 Monsanto Company 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use
JP5041501B2 (ja) 2000-08-01 2012-10-03 塩野義製薬株式会社 アミド化合物を配位子とする遷移金属錯体を用いたアルコールの製造方法
PL1881978T3 (pl) * 2005-05-13 2013-08-30 Bayer Ip Gmbh Fungicydowe pochodne 2-pirydylo-metyleno-karboksamidowe
TWI489941B (zh) * 2008-09-19 2015-07-01 Sumitomo Chemical Co 種子處理劑及保護植物的方法
JP5747542B2 (ja) * 2010-03-03 2015-07-15 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011006392A (ja) * 2009-05-25 2011-01-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除用組成物及び植物病害の防除方法
JP2011201850A (ja) * 2010-03-03 2011-10-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP2011246453A (ja) * 2010-04-28 2011-12-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018162261A (ja) * 2012-11-30 2018-10-18 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 二成分殺菌剤混合物
WO2017026525A1 (ja) * 2015-08-11 2017-02-16 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
US10349659B2 (en) 2015-08-11 2019-07-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition and plant disease control method
JP2017165716A (ja) * 2016-03-11 2017-09-21 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
KR101855264B1 (ko) 2018-01-11 2018-05-04 한국생명공학연구원 핌프리네틴을 유효성분으로 함유하는 소나무재선충병 방제용 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
EP2883454B1 (en) 2018-08-01
CN104640448A (zh) 2015-05-20
RU2621574C2 (ru) 2017-06-06
RU2015105825A (ru) 2016-09-10
JP6106976B2 (ja) 2017-04-05
BR112015001121B1 (pt) 2020-03-10
MY167598A (en) 2018-09-20
CO7200281A2 (es) 2015-02-27
AU2013291345B2 (en) 2016-07-21
AU2013291345A1 (en) 2015-02-12
NZ704955A (en) 2016-08-26
UA113316C2 (xx) 2017-01-10
PH12015500119A1 (en) 2015-03-16
KR102016199B1 (ko) 2019-08-29
CL2015000128A1 (es) 2015-05-22
WO2014013842A1 (ja) 2014-01-23
PH12015500119B1 (en) 2015-03-16
EP2883454A1 (en) 2015-06-17
EP2883454A4 (en) 2016-02-17
MX2015000870A (es) 2015-05-07
ZA201500808B (en) 2016-10-26
MX363742B (es) 2019-04-02
CA2879533C (en) 2019-09-17
US20150181876A1 (en) 2015-07-02
KR20150038079A (ko) 2015-04-08
BR112015001121A2 (pt) 2017-06-27
CA2879533A1 (en) 2014-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6106976B2 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JP5857512B2 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JP5857511B2 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JP5857513B2 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JP2012036142A (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JP2011246452A (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JP2012036143A (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JP2011246453A (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JP5724210B2 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JP5724211B2 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JP5789918B2 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JP5724212B2 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
WO2014013841A1 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
WO2013105540A1 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
WO2013105541A1 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JP5857509B2 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
WO2017094576A1 (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JPWO2017026525A1 (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
WO2013105545A1 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
WO2013105544A1 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
WO2013105543A1 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
WO2013105542A1 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JP2012056942A (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JP2012056940A (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
WO2012020779A1 (ja) 植物病害防除組成物およびその用途

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20150521

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160517

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160708

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20161101

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20161227

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20170207

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20170220

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 6106976

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350