UA113316C2 - Композиція для боротьби з хворобами рослин і її застосування - Google Patents

Композиція для боротьби з хворобами рослин і її застосування Download PDF

Info

Publication number
UA113316C2
UA113316C2 UAA201501444A UAA201501444A UA113316C2 UA 113316 C2 UA113316 C2 UA 113316C2 UA A201501444 A UAA201501444 A UA A201501444A UA A201501444 A UAA201501444 A UA A201501444A UA 113316 C2 UA113316 C2 UA 113316C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
compound
carboxamide compound
carboxamide
composition containing
composition
Prior art date
Application number
UAA201501444A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of UA113316C2 publication Critical patent/UA113316C2/uk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Композиція для боротьби з хворобами рослин, яка має чудову активність в боротьбі з хворобами рослин, та містить карбоксамідну сполуку формули (І), де Rозначає атом водню або метильну групу, і Rозначає метильну групу, дифторметильну групу або трифторметильну групу; і сполуку (мандестробін) формули (А).(I)(A)

Description

Галузь техніки
Даний винахід стосується композиції для боротьби з хворобами рослин і її застосування.
Рівень техніки
У рамках даного винаходу були розроблені деякі сполуки для боротьби з хворобами рослин і було здійснене їх практичне застосування (див. наприклад, патентні документи 1 і 2).
Патентний документ 1: публікація МО 86/02641
Патентний документ 2: публікація МО 92/12970
Опис винаходу
Технічна проблема:
Задачею даного винаходу є надання композиції, яка має чудову ефективність в боротьбі з хворобами рослин.
Технічне рішення:
Автори даного винаходу провели ретельні дослідження в пошуках композиції, яка має чудову ефективність в боротьбі з хворобами рослин. У результаті було виявлено, що композиція, яка містить карбоксамідну сполуку, яка відповідає формулі (І), і сполуку, яка відповідає формулі (А), демонструє чудову ефективність в боротьбі з хворобами рослин, і, таким чином, був здійснений даний винахід.
Даний винахід стосується:
ПІ Композиції для боротьби із захворюваннями рослин, яка містить карбоксамідну сполуку, яка відповідає формулі (1): т 0 і
М ї в () х | Н СНУ
Мов не нс З де
А" означає атом водню або метильну групу, і
В? означає метильну групу, дифторметильну групу або трифторметильну групу; і сполуку, яка відповідає формулі (А):
Сну ; о, і і
ФІ М сн ще - ; З сна от
СНз о
Зо
І2Ї Композиції для боротьби з хворобами рослин, описаної в |1|, де вагове співвідношення карбоксамідної сполуки і сполуки, яка відповідає формулі (А), є наступним: карбоксамідна сполука/сполука, яка відповідає формулі (А) - від 0,1/1 до 10/1.
ІЗЇ Способу боротьби з хворобами рослин, що включає застосування кожної з ефективної кількості карбоксамідної сполуки, яка відповідає формулі (1): т о ще а) х ! сна
И т то не З де
В' означає атом водню або метильну групу, і
В2 означає метильну групу, дифторметильну групу або трифторметильну групу; і сполуки, яка відповідає формулі (А):
СНз о,
М Сн що
А п З
СНУ от
СНз (о) рослини або грунту для культивування рослини.
ЇЇ Способу боротьби з хворобами рослин, описаному в |З|Ї, де вагове співвідношення карбоксамідної сполуки і сполуки, яка відповідає формулі (А), є наступним: карбоксамідна сполука/сполука, яка відповідає формулі (А) - від 0,1/1 до 10/.
ІЇЇ Способу боротьби з хворобами рослин, описаному в ІЗ| або |4|, де рослина являє собою сою, а грунт для культивування рослин є грунтом для культивування сої.
Варіанти здійснення винаходу
Композиція для боротьби із захворюваннями рослин за даним винаходом (що далі позначається як "заявлена композиція") містить карбоксамідну сполуку, яка відповідає формулі (І): 2 о (А
М й в () х | Н СНУ
И В не нс З де В! і ФЩ2 є такими, як визначено вище (що далі позначається як "заявлена карбоксамідна сполука") і сполуку, яка відповідає формулі (А):
Снз ! 9)
М Сн ще - К! сн о7 сні о (що далі позначається як "заявлена сполука (А)").
Заявлені карбоксамідні сполуки являють собою сполуки, описані, наприклад, в публікації
УМО 86/02641 і в публікації УМО 92/12970, і, таким чином, їх можна отримувати способом, описаним у вказаних документах.
Заявлена карбоксамідна сполука має один асиметричний атом вуглецю, і завдяки
Зо асиметричному атому вуглецю існує обидва енантіомери, тобто (К)-ізомер, відповідний формулі (1-8):
ере 9; | й:
Ск х СНз
М «0 Наб'я / ЕЕ Я не де В" і В? є такими, як визначено вище, і (5)-ізомер, відповідний формулі (1-5): 2 о сн сли а й 1-8 гр : Сну СВ)
І і НІ / ЕЕ Н не де В" і В: є такими, як визначено вище. У рамках даного винаходу заявлену карбоксамідну сполуку можна використовувати в формі будь-якої їх суміші в необов'язковому енантіомерному співвідношенні.
Конкретний приклад заявленої карбоксамідної сполуки включає наступні сполуки: карбоксамідну сполуку, яка відповідає формулі (1):
НЕС 8; | Ше: сл ши ше х | й СНуз и Нас
Нас З (що далі в даному описі позначається як "заявлена карбоксамідна сполука (1)"), карбоксамідну сполуку, яка відповідає формулі (1К): ; ; СНе
МУ в й (тв) х Сну
М Нет / НН
НС
(що далі позначається як "заявлена карбоксамідна сполука (1К)"), карбоксамідну сполуку, яка відповідає формулі (2):
Сну ше х Сну їй н с нас З (що далі позначається як "заявлена карбоксамідна сполука (237), карбоксамідну сполуку, яка відповідає формулі (2К):
вс і СНз
М | їй (28) х Сну / ті
Не (що далі позначається як "заявлена карбоксамідна сполука (2К)"), карбоксамідну сполуку, яка відповідає формулі (3):
Сну х Сну їй н в ніс З (що далі позначається як "заявлена карбоксамідна сполука (3)"), карбоксамідну сполуку, яка відповідає формулі (ЗК): не о ; ке сн 4 М ? зв
М ! Наст / СН Н
Нз3е (що далі позначається як "заявлена карбоксамідна сполука (3К)"), карбоксамідну сполуку, яка відповідає формулі (4):
ЕзС о (А
Сн
Ж М : З (4 гр о, СН їй їй Снз не 73 Кк! не (що далі позначається як "заявлена карбоксамідна сполука (4)"), і карбоксамідну сполуку, яка відповідає формулі (5):
Несе о
Мі й Шеи
И Сн. не нас 3 З (що далі позначається як "заявлена карбоксамідна сполука (5)").
Заявлена сполука (А) є загальновідомою сполукою і описана, наприклад, в публікації М/О 02/10101. Заявлену сполуку (А) можна отримувати відомим способом.
У рамках даного винаходу заявлена сполука (А) має один асиметричний атом вуглецю і завдяки асиметричному атому вуглецю існує обидва енантіомери, тобто (К)-ізомер, відповідний формулі (АТ):
сн а о
Ше
Н (АЛ) нс она
З (8);
СНУ З і (5)-ізомер, відповідний формулі (Аг):
Снуз о. наст яд СНа
З о
Оз о .
У рамках даного винаходу заявлену сполуку (АХ можна використовувати як їх суміш в необов'язковому енантіомерному співвідношенні. Енантіомери можна отримувати способом, описаним в публікації УМО 02/10101.
Вагове співвідношення заявленої карбоксамідної сполуки і заявленої сполуки (А) в даній композиції, наприклад, є наступним: заявлена карбоксамідна сполука/заявлена сполука (А) - від 0,01/1 до 500/1, переважно від 0,1/1 до 10/1, і більш переважно від 0,5/1 до 1/7.
Незважаючи на те, що дана композиція сама по собі може являти собою суміш представленої карбоксамідної сполуки і сполуки (А), дану композицію звичайно отримують змішуванням вказаної карбоксамідної сполуки, сполуки (А) і інертного носія, і якщо необхідно, додаванням поверхнево-активної речовини або інших фармацевтичних добавок, а потім складанням в форму масляного розчину, емульгованого концентрату, текучого складу, змочуваного порошку, гранульованого змочуваного порошку, складу тонкодисперсного порошку, гранул і т. д. Такі склади можна використовувати самі по собі або з додаванням інших інертних компонентів, таких як засіб для боротьби із захворюваннями рослин.
Звичайно дана композиція може містити всього від 0,1 до 99 95 по масі, переважно від 0,2 до 90 95 по масі, і більш переважно від 1 до 80 95 по масі заявленої карбоксамідної сполуки і заявленої сполуки (А).
Приклади твердого носія, що використовується для складання, включають тонкоподрібнений порошок або частинки глини, які складаються з мінералів (наприклад, каолінова глина, атапульгітова глина, бентоніт, монтморилоніт, кисла глина, пірофіліт, тальк, діатомітова земля або кальцит), природні органічні речовини (наприклад, порошок качанів кукурудзи або порошок шкаралупи горіхів), синтетичні органічні речовини (наприклад, сечовину), солі (наприклад, карбонат кальцію або сульфат амонію), синтетичні неорганічні речовини (наприклад, синтетичні водний оксид кремнію) і т. д. Приклади рідкого носія включають ароматичні вуглеводні (наприклад, ксилол, алкілбензол або метилнафталін), спирти (наприклад, 2-пропанол, етиленгліколь, пропіленгліколь або етиловий моноефір етиленгліколю), кетони (наприклад, ацетон, циклогексанон або ізофорон), рослинні олії (наприклад, соєву олію або бавовняну олію), аліфатичні вуглеводні нафтового походження, складні ефіри, диметилсульфоксид, ацетонітрил і воду.
Приклади поверхнево-активної речовини включають аніонну поверхнево-активну речовину (наприклад, алкілсульфатні солі, алкіларилсульфонатні солі, діалкілсоульфосукцинатні солі, фосфати алкіларилового ефіру поліоксіеєтилену, лігносульфонат або поліконденсат нафталінсульфонату і формальдегіду), неаніонну поверхнево-активну речовину (наприклад, алкілариловий ефір поліоксіетилену, блок-співполімер поліоксіетилену і алкілполіоксипропілену, або складний ефір жирної кислоти і сорбітану) і катіонну поверхнево-активну речовину (наприклад, солі алкілтриметиламонію).
Приклади інших фармацевтичних добавок включають розчинний у воді полімер (наприклад, полівініловий спирт або полівінілпіролідон), полісахариди (наприклад, гуміарабік, альгінова кислота і її солі, СМС (карбоксиметилцелюлоза), або ксантанова смола), неорганічні речовини (наприклад, алюміносиликат магнію або алюмозоль), антисептичний засіб, барвник і РАР (фосфат ізопропілової кислоти) і стабілізатор (наприклад, ВНТ).
Дану композицію також можна отримувати складанням окремо заявленої карбоксамідної сполуки і заявленої сполуки (А) в різних складах по згаданих вище методиках, якщо необхідно, далі розбавляючи кожну з них водою, після чого змішуючи окремо отримані різні склади, що містять заявлену карбоксамідну сполуку або заявлену сполуку (А), або їх розбавлені розчини одназодною.
Заявлену композицію можна використовувати для попередження захворювань рослин.
Захворювання рослин, які можна контролювати за допомогою заявленої композиції, проілюстровані нижче:
Захворювання рису: пірікуляріоз (Мадпарогійе адгіхеа), бура плямистість (СоспіороїЇи5 тіуареапив), біла гниль епидермісу (Кпі2осіопіа 50іапі) і гіберельоз (сіббегеїа гц)їКигої);
Захворювання пшениці: справжня борошниста роса (Егузірпе дгатіпівє), фузаріоз (Гизагійт датіпеагит, Е. амепасецт, Е. сицітогит, Місгодоспішт пімаІе), іржа (Риссіпіа вігійогтів, Р. дгатіпів5, Р. гесопайа), сніжна пліснява (МісгопесігіеПа пімаІє), сніжна пліснява їурпша (Турпша 5р.), порошиста сажка (О5ЩШадо ігйісі), тверда сажка (Тійенца сагіе5), очкова плямистість (РзейдосегсозрогейПа Пегроїгіспоїде5), плямистість листя (Мусозрпаеєгеїа дгатіпісоїа), септоріоз колоскової луски (Зіадопозрога подогит) і піренофороз (Ругепорпога ігісі-герепії5);
Захворювання ячменю: справжня борошниста роса (Егузірпе дгатіпів), фузаріоз (Бизагічт датіпеагит, ЕЕ. амепасегит, Е. сцітогит, Містгодоспішт піма!є), іржа (Риссіпіа 5ігійогтів, Р. дгатіпіє, Р. погдеї), порошиста сажка (О5Шадо пида), побуріння (КПупспозрогішт зесаїїв), сітчаста плямистість (Ругепорпога іеге5), гельмінтоспоріоз коріння (СоспіоБроЇи5 заїїмив5), смугастість листя (Ругепорпога дгатіпеа) і вилягання, що викликається грибом ризоктонією (АПігосіопіа 5о01апі);
Захворювання кукурудзи: сажка (О5Шадо тауаї5), південна плямистість листя (СоспіїобоЇй5
Пегегозігорпиз), зональна плямистість листя (Сіоеосегсозрога 5зогопі), південна іржа (Риссіпіа роїузога), сіра плямистість листя (Сегсозрога 7еае-тауаїв5) і вилягання, що викликається грибом ризоктонією (КПі2осіопіа 501апі);
Захворювання цитрусових: меланоз (Оіарогійе сійгі), парша (ЕїЇбіпое Там/сейі), лійкова пліснява (Репісійшт адйнакшт), блакитна пліснява (Р. йаїїсит) і захворювання Рпуїорпїйога, бура гниль (Рпуїоріїога рагазіййса, Рпуїорпївога сігорпіпога);
Зо Захворювання яблунь: сіра гниль (Мопіїїпіа таїї), рак (Маїха сегазрегта), справжня борошниста роса (Родозрпаєга Іеисоїгіспа), плямистість листя АйКегпагіа (АкКегпагіа апегпаїа арріє раїпоїуре), парша (Мепішпгіа іпаєдцаїй5), гірка гниль (СоПефоїгіспит асша(шт) і гниль кореневої шийки (Рпуїорінога сасіогит);
Захворювання грушевого дерева: парша (Мепішгіа пазпісоїа, М. рігіпа), чорна плямистість (АКегпагіа акКегпаїє, хвороботворний організм японської груші), іржа (Сутпозрогапдійт
Ппагаєапит), і фітофторозна гниль кореневої шийки і кореня (Рпуїорпїнога сасіогит);
Захворювання персикового дерева: коричнева гниль (Мопійїпіа їтисіісоіа;», парша (Сіадозрогічт сагрорпіїшт) і фомопсисна гниль (Ріпоторзвів 5р.);
Захворювання винограду: антракноз (ЕїІбіпое атреїїпа), гломерельозна гниль ягід (Сіотегеїйа сіпдшаєга) справжня борошниста роса (Опсіпша песайог), іржа (РПпакорзога атреїорзідіє), чорна гниль (сСиідпагаїа брідуеїЇй) і несправжня борошниста роса (Ріахторага міїісоїа);
Захворювання хурми японської антракноз (СіІоеозрогіига КаКі) і плямистість листя (Сегсозрога Какі, Мусозрпаєтеїіа палає);
Захворювання гарбузових: антракноз (СоПефоїгіспит Іадепагішт), справжня борошниста роса (Зрпаегоїпеса шідіпеа), чорна мікосферельозна гниль (МусозрпаєгейПа теїйопів), фузаріозний вилт (Ризагішт охузрогит), несправжня борошниста роса (Рхепйдорегопозрога сибепвів), фітофторозна гниль (Рпуїорпїнога 5р.) і вилягання (Руїпічт 5р.);
Захворювання томата: альтернаріоз (АкКептагіа 501апі), пліснява листя (Сіадозрогішт їТмит) і фітофтороз (Ріпуїорітога іптевіапв);
Захворювання баклажана: бура плямистість (Рпоторзі5 мехап5) і справжня борошниста роса (Егузірпе сіспогасеагит);
Захворювання сімейства капусти: альтернаріоз (АКМегпагіа |іаропіса), біла плямистість (Сегсозрогейа ргабхзісає), кила хрестоцвітих (Ріазтоадіорпога Бргаззісае) і несправжня борошниста роса (Регопозрога рагазйса);
Захворювання цибулі-батуна: іржа (Риссіпіа ай) і несправжня борошниста роса (Регопозрога девігисіог);
Захворювання сої: пурпурна плямистість (Сегсозрога Кікиспії), сфацеломна маса (ЕїІ5іпое діусіпе5), стручкова і стеблова гниль (Оіарогійе рпазеоЇогит сорт. 50іає), бура гниль 5еріогіа бо (Зеріогіа діусіпе5), плямистість листя Сегсозрога (Сегсо5рога бзоїїйпа), іржа (Рпакорзога распугпігі), фітофторозна гниль коріння і стебел (РПуїорпїйога зо|аеє), вилягання, що викликається грибом ризоктонією (КПігосіопіа 50іапі), мішенеподібна плямистість (Согупезрога сабвіїсоїа), і гниль 5сіегоїїпіа (5сіІегоїіпіа 5сіеготіогит);
Захворювання квасолі звичайної: антракноз (СоПефоїгіспит Ііпаетійіапит);
Захворювання арахісу: плямистість листя (Сегсозрога регхопаїа), бура плямистість листя (Сегсозрога агаспіаісоїа) і південна гниль (Зсіегоїїшт гоївії);
Захворювання гороху городнього: справжня борошниста роса (Егузірпе рібві);
Захворювання картоплі: альтернаріоз (АКегпагіа зоїІапі), фітофтороз (Рпуорптога іптеєїапв), рожева гниль (Рпуїорпїнога егуїпгозеріїса) і порошиста парша (Зропдозрога 5,ибіеїтапеа ї. 5р. зМибівтапеа);
Захворювання полуниці: справжня борошниста роса (Зрпаегоїйеса ПпПитиїї) і антракноз (СіотетгеїІа сіпдиіайа);
Захворювання чаю: масляниста плямистість (Ехобавзідішит гейісшайшт), біла парша (ЕїІ5іпое
Іеисоз5ріїа), сіра плямистість (РезіаІоборзів 5р.) і антракноз (СоПефїгіспит (пеае-в5іпепвів);
Захворювання тютюну: бура плямистість (АКегпагіа Іопдіре5), справжня борошниста роса (Егузірпе сіспогасеагит), антракноз (СоПефоїгіспит їарасит), несправжня борошниста роса (Регопозрога габасіпа) і фітофтороз (Рпуїоріїнога пісобмапає);
Захворювання ріпаку: гниль 5сіегоїїпіа (Зсіегоїіпіа 5сІегоїйогит) і вилягання ріпаку, що викликається Кпі2осіопіа зоїапі (КПі2осіопіа зоїапі);
Захворювання бавовни: вилягання бавовни, що викликається Кпі2осіопіа 50іапі (КПпігосіопіа воїапі);
Захворювання цукрового буряка: плямистість листя сегсо5рога (Сегсозрога бБеїісоїа), біла плямистість листя (Тпапагерпоги5 сиситегіб5), коренева гниль (Тпапагерпоги5 сиситегів) і коренева гниль арпапотусез (Арпапідентаїйшт соспііоідев);
Захворювання троянд: чорна плямистість (Оіріосагроп гозає), справжня борошниста роса (Зрпаегоїйеса раппоза) і несправжня борошниста роса (Регопозрога 5рагза);
Захворювання хризантеми і айстр: несправжня борошниста роса (Вгетіа Іасіисає), біла плямистість листя (Зеріогіа спгузапіпеті-іпаїсі), і іржа (Риссіпіа Погіапа);
Захворювання різних рослин: захворювання, що викликаються Руїпішт 5рр. (РуїШійт арпапіденташт, РушШіит дебрагапит, Руїйішт дгатіпісоїа, Руїпішт ітедшіаге, Руїтішт иШітит), сіра пліснява (Воїгуїі5 сіпегеа) і гниль зсіегойіпіа (Зсіегоїіпіа зсіегогіогит);
Захворювання японського хріну: альтернаріоз (АМегпагіа Бгазвісісоїа);
Захворювання газонної трави: талерні бляшки (Зсіегоїїіпіа потеосагра), бура плямистість і велика плямистість (КПпі2осіопіа 501апі);
Захворювання банана: церкоспороз (МусозрпаеєгеїІа йіепвіз, МусозрпаєгеїйПа тивісоїа);
Захворювання соняшника: несправжня борошниста трава (Ріазторага аївіесдіїї);
Захворювання насіння або захворювання на ранніх стадіях зростання різних рослин, що викликаються бактеріями Абзрегоййи5 5рр., Репісійит в5рр., Ризагішт 5рр., сіррегейМйа 5рр.,
Тіісодепта 5рр., ТНпієїаміорзіз взрр., ВНігоривх в5рр., Мисог врр., Сопісішт врр., Рпота зрр.,
Впі2осіопіа 5рр., Оіріодіа 5рр.;
Вірусні захворювання різних рослин, які опосередковуються родом РоїЇутіха або родом
Оіріаіїнт.
Прикладами рослин, для яких можна застосовувати композицію за даним винаходом, є наступні:
Сільськогосподарські культури: кукурудза, рис, пшениця, ячмінь, жито, овес, сорго, бавовна, соя, арахіс, гречка, буряк, ріпак, соняшник, цукрова тростина і тютюн і т. д.;
Овочі: овочі сімейства пасльонових (баклажан, томат, пімент, перець і картопля і т. д.), овочі сімейства гарбузових (огірок, гарбуз, цукіні, кавун, диня і гарбуз великоплідний, і т. д.), овочі сімейства хрестоцвітих (японський хрін, біла ріпа, хрін звичайний, кольрабі, китайська капуста, кочанна капуста, гірчиця сарептська, броколі і цвітна капуста, і т. д.), овочі сімейства айстрових (лопух, хризантема, артишок і салат-латук і т. д.), овочі сімейства лілейних (цибуля-батун, ріпчаста цибуля, часник і спаржа), овочі сімейства зонтичних (морква, петрушка, селера і пастернак і т. д.), овочі сімейства лободових (шпинат і листовий буряк і т. д.), овочі сімейства губоцвітих (перила, м'ята і васильки, і т. д.), полуниці, солодка картопля, клейкий ямс і таро, і т. д.;
Квіти; декоративно-листяні рослини;
Газонна трава;
Фрукти: фрукти сімейства зерняткових (яблуко, груша, груша піщана, хеномелес китайська і бо айва і т. д.), кісточкові м'ясисті фрукти (персик, слива, нектарин, абрикоса японська (Ргипиб тите), вишня, абрикоса і домашня слива, і т. д.), цитрусові (сатсума, апельсин, лимон, лайм і грейпфрут, і т. д.), горіхи (каштани, волоські горіхи, фундук, мигдаль, фісташки, кеш'ю і горіх макадамія і т. д.), ягоди (чорниця, журавлина, чорна смородина і малина і т. д.), виноград, хурма японська, оливки, слива японська, банан, кава, фінік і кокос і т. д.; і
Дерева, відмінні від плодових дерев: чай, шовковиця, квіткові рослини, придорожні дерева (ясен, береза, кизил, евкаліпт, гінкго (діпкдо Бііоба), бузок, клен, дуб (диегсив5), тополя, багряник стручкуватий, тайванське евкаліптове дерево (ГідпіЧдатбраг їоптозапа), платан західний, дзелькова, туя японська (Тпціа 5іапаївпії), ялиця, болиголов, ялівець, сосна, ялина і тис (Тахив5 сиз5рідаге)) і т. д.
Згадані вище "рослини" включають рослини, яким надана стійкість за допомогою генетичної рекомбінації.
Серед вищеперелічених, зокрема, очікується ефект високої боротьби з хворобами рослин, які зустрічаються в сої.
Крім того, серед захворювань рослин, які вражають ці культури, приклади захворювань сої, відносно яких очікується особливо високий ефект боротьби, включають вилягання, що викликається грибом ризоктонією (КПі2осіопіа зоЇапі), пурпурну плямистість насіння (Сегсо5зрога
Кікиспії), буру плямистість 5еріогіа (Зеріогіа діусіпе5), іржу (РпаКорзога распутіі), гнилизну 5сІегоїіпіа (Зсіегоїїпіа зсіегогогит) і плямистість листя (Сегсозрога 5оїіпа) і т. д.
Ілюстративні варіанти здійснення заявленої композиції є наступними: композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1) і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1К) і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2) і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2К) і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (3) і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (ЗК) і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (4) і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (5) і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1), етабоксам і заявлену сполуку (А);
Зо композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1Е), етабоксам і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2), етабоксам і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2К), етабоксам і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (3), етабоксам і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (ЗК), етабоксам і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (4), етабоксам і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (5), етабоксам і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1), металаксил і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1К), металаксил і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2), металаксил і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2), металаксил і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (3), металаксил і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (ЗК), металаксил і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (4), металаксил і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (5), металаксил і заявлену сполуку (А);
композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1), металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1К), металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2), металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2К), металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (3), металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (ЗК), металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (4), металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (5), металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1), клотіанідин і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1К), клотіанідин і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2), клотіанідин і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2К), клотіанідин і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (3), клотіанідин і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (ЗК), клотіанідин і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (4), клотіанідин і заявлену сполуку
Коо) (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (5), клотіанідин і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1), імідаклоприд і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1К), імідаклоприд і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2), імідаклоприд і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2К), імідаклоприд і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (3), імідаклоприд і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (ЗК), імідаклоприд і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (4), імідаклоприд і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (5), імідаклоприд і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1), іпконазол і заявлену сполуку 50. (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1К), іпконазол і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2), іпконазол і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2К), іпконазол і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (3), іпконазол і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (ЗЕ), іпконазол і заявлену сполуку (510) (А);
композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (4), іпконазол і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (5), іпконазол і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1), метконазол і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1К), метконазол і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2), метконазол і заявлену сполуку 10... (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2К), метконазол і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (3), метконазол і заявлену сполуку (А); 15 композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (ЗЕ), метконазол і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (4), метконазол і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (5), метконазол і заявлену сполуку 20. (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1), 4-оксо-4-(2- фенілетил)аміно|масляну кислоту і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1), 4-оксо-4-((2- фенілетил)аміно|масляну кислоту і заявлену сполуку (А); 25 композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2), 4-оксо-4-(2- фенілетил)аміно|масляну кислоту і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2), 4-оксо-4-((2- фенілетил)аміно|масляну кислоту і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (3), 4-оксо-4-(2-
Зо фенілетил)аміно|масляну кислоту і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (ЗК), 4-оксо-4-((2- фенілетил)аміно|масляну кислоту і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (4), 4-оксо-4-(2- фенілетил)аміно|масляну кислоту і заявлену сполуку (А); 35 композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (5), 4-оксо-4-(2- фенілетил)аміно|масляну кислоту і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1), толклофос-метил і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1К), толклофос-метил і заявлену 40 сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2), толклофос-метил і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2К), толклофос-метил і заявлену сполуку (А); 45 композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (3), толклофос-метил і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (ЗК), толклофос-метил і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (4), толклофос-метил і заявлену 50 сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (5), толклофос-метил і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1), клотіанідин, етабоксам, металаксил М і заявлену сполуку (А); 55 композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1К), клотіанідин, етабоксам, металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2), клотіанідин, етабоксам, металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2К), клотіанідин, етабоксам, бо металаксил М і заявлену сполуку (А);
композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (3), клотіанідин, етабоксам, металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (ЗК), клотіанідин, етабоксам, металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (4), клотіанідин, етабоксам, металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (5), клотіанідин, етабоксам, металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1), імідаклоприд, етабоксам, металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1К), імідаклоприд, етабоксам, металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2), імідаклоприд, етабоксам, металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2К), імідаклоприд, етабоксам, металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (3), імідаклоприд, етабоксам, металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (ЗК), імідаклоприд, етабоксам, металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (4), імідаклоприд, етабоксам, металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (5), імідаклоприд, етабоксам, металаксил М і заявлену сполуку (А); композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1) і заявлену сполуку (А), де їх вагове співвідношення є наступним: заявлена карбоксамідна сполука (1)/заявлена сполука (А) - від 0,1/1 до 10/11; композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (1К) і заявлену сполуку (А), де їх вагове співвідношення є наступним: заявлена карбоксамідна сполука (1у/узаявлена сполука (А) - від 0,1/1 до 10/1; композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2) і заявлену сполуку (А), де їх вагове співвідношення є наступним: заявлена карбоксамідна сполука (2)/заявлена сполука (А) - від 0,1/1 до 10/11; композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (2К) і заявлену сполуку (А), де їх вагове співвідношення є наступним: заявлена карбоксамідна сполука (2)/заявлена сполука (А) - від 0,1/1 до 10/11; композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (3) і заявлену сполуку (А), де їх вагове співвідношення є наступним: заявлена карбоксамідна сполука (3)/заявлена сполука (А) - від 0,1/1 до 10/11; композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (ЗК) і заявлену сполуку (А), де їх вагове співвідношення є наступним: заявлена карбоксамідна сполука (3)/заявлена сполука (А) - від 0,1/1 до 10/11; композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (4) і заявлену сполуку (А), де їх вагове співвідношення є наступним: заявлена карбоксамідна сполука (4)/заявлена сполука (А) - від 0,1/1 до 10/1; і композиція, яка містить заявлену карбоксамідну сполуку (5) і заявлену сполуку (А), де їх вагове співвідношення є наступним: заявлена карбоксамідна сполука (5)/заявлена сполука (А) - від 0,1/1 до 10/1.
Спосіб боротьби з хворобами рослин за даним винаходом (що далі позначається як "спосіб боротьби за даним винаходом") здійснюють шляхом внесення ефективної кількості кожної із заявленого карбоксамідної сполуки і заявленої сполуки (А) на рослину або в грунт для культивування рослин. Приклади такої рослини включають листя рослини, насіння рослини і цибулини рослини. Більше того, цибулини, описані в даному описі, означають дископодібні стебла, бульбоцибулини, кореневище, бульбоплоди, бульби і бульбоподібне коріння.
У способі боротьби за даним винаходом заявлену карбоксамідну сполуку і заявлену сполуку (А) можна вносити окремо на рослину або в грунт для культивування рослин в один і той же період часу, однак звичайно їх вносять як композицію за даним винаходом в зв'язку зі зручністю застосування.
У способі боротьби за даним винаходом приклади способу внесення заявленої карбоксамідної сполуки і заявленої сполуки (А) включають обробку листя, обробку грунту, обробку коріння і обробку насіння.
Така обробка листя включає, наприклад, спосіб внесення композиції за даним винаходом на поверхню культивованої рослини шляхом нанесення на листя або нанесення на стебло.
Така обробка грунту включає, наприклад, розкидне внесення в грунт, включення в грунт і зрошування медичним розчином грунту.
Така обробка коріння включає, наприклад, спосіб просочення всієї рослини або кореня рослини медичним розчином, що містить заявлену карбоксамідну сполуку і заявлену сполуку (А), і спосіб закріплення твердого складу, що містить заявлену карбоксамідну сполуку, заявлену сполуку (А) і твердий носій, на корені рослини.
Така обробка насіння включає, наприклад, внесення композиції за даним винаходом на насіння або цибулину рослини, що підлягає профілактиці від захворювання рослин, зокрема, наприклад, обробку розпиленням шляхом розпилення суспензії композиції за даним винаходом в формі аерозолю на поверхню насіння або на поверхню цибулини, обробку змазуванням шляхом нанесення змочуваного порошку, емульгованого концентрату або текучого складу композиції за даним винаходом з додаванням невеликих кількостей води або як є на насіння або цибулину, обробку зануренням шляхом занурення насіння в розчин композиції за даним винаходом на певний період часу, обробку плівковим покриттям за допомогою плівкового покриття сумішшю композиції за даним винаходом і полімеру поверхні насіння, і обробку покриттям гранулами шляхом складання суміші композиції за даним винаходом і порошку в формі гранул як зерна з ядром.
Кожна доза заявленої карбоксамідної сполуки і заявленої сполуки (А) в способі боротьби за даним винаходом може варіювати залежно від типу рослини, що піддається обробці, типу або частоти зустрічальності захворювання рослини, з яким ведуть боротьбу, дозованої форми, періоду обробки, способу обробки, області обробки, кліматичних умов і т. д. У випадку внесення на листя рослини або в грунт для культивування рослини, загальна кількість заявленої карбоксамідної сполуки і заявленої сполуки (А) звичайно становить від 1 до 500 г, переважно, від 2 до 200 г, і більш переважно від 10 до 100 г, на 1000 м". Доза кожної з карбоксамідної
Зо сполуки і сполуки (А) при обробці насіння звичайно становить від 0,001 до 10 г, і переважно від 0,01 до 1 г, на 1 кг насіння.
Емульгований концентрат, змочуваний порошок або текучий склад і т. д. звичайно застосовують шляхом розбавлення їх водою, а потім їх розподілу. У цьому випадку, звичайно концентрація кожної із заявленої карбоксамідної сполуки і заявленої сполуки (А) становить від 0,0005 до 2 95 по масі, і переважно від 0,005 до 1 95 по масі заявленої карбоксамідної сполуки і заявленої сполуки (А) разом. Дрібнодисперсний склад і гранульований склад, і т. д., звичайно вносять як є без розбавлення їх.
ПРИКЛАДИ
Далі, даний винахід більш детально описаний нижче за допомогою довідкових прикладів отримання, прикладів складання і прикладів випробування.
Нижче представлені довідкові приклади для заявленої карбоксамідної сполуки (1К), заявленої карбоксамідної сполуки (2Е) і заявленої карбоксамідної сполуки (ЗК).
Довідковий приклад отримання 1
До розчину 0,15 г (К)-1,1,3-триметил-4-аміноїндану (оптична чистота 99 95 ее), 0,13 г триетиламіну, 0,13 г триєтиламіну, 5 мг 4-диметиламінопіридину і 1 мл ТНЕ краплинно додавали розчин 0,17 г хлориду 1-метил-З-дифторметилпіразол-4-карбонової кислоти в ТНЕ при охолоджуванні льодом. Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом п'ятнадцяти хвилин, і до реакційної суміші додавали крижану воду і суміш екстрагували етилацетатом. Органічний шар послідовно промивали насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію і насиченим розчином хлориду натрію, сушили над сульфатом магнію, і концентрували при зниженому тиску. Отриманий осад очищали колонковою хроматографією на силікагелі з отриманням 0,20 г аміду (К)-(-)-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)-1-метил-3- дифторметилпіразол-4-карбонової кислоти (що далі позначається як "заявлена карбоксамідна сполука (2)) (оптична чистота 99 95 ев).
Заявлена карбоксамідна сполука (2)
нс о (А ; С Е СН г ї | (тв) х Й СНУ
М Нут / я
НУ
"Н-ЯМР (СОСІ») 6: 1,25 (ЗН, с), 1,28 (ЗН, д, 9-7,1 Гц), 1,34 (ЗН, с), 1,67 (1Н, дд, 9У-12,9, 41
Гц), 2,24 (1Н, дд, У-12,9, 8,5 Гц), 3,32-3,41 (1Н, м) 3,94 (ЗН, с), 6,88 (1Н, т, 9У-541 Гц), 6,98 (1Н, д, 97,6 Гц), 7,22-7,27 (1Н, м), 7,79 (1Н, д, 9У-7,8 Гц), 7,96 (1Н, шир. с), 8,02 (1Н, с).
ІФОга - -622 (СНФОЇ», с 0,99)
Довідковий приклад отримання 2
До розчину 0,15 г (К)-1,1,3-триметил-4-аміноїндану (оптична чистота 99 95 ее), 0,13 г триетиламіну, 0,13 г триєтиламіну, 5 мг 4-диметиламінопіридину і 1 мл ТНЕ краплинно додавали розчин 0,18 г хлориду 1-метил-З-трифторметилпіразол-4-карбонової кислоти в ТНЕ при охолоджуванні льодом. Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом п'ятнадцяти хвилин, і до реакційної суміші додавали крижану воду, і суміш екстрагували етилацетатом. Органічний шар послідовно промивали насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію і насиченим розчином хлориду натрію, сушили над сульфатом магнію, і концентрували при зниженому тиску. Отриманий осад очищали колонковою хроматографією на силікагелі з отриманням 0,18 г аміду (К)-(-)-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)-1-метил-3- трифторметилпіразол-4-карбонової кислоти (що далі позначається як "заявлена карбоксамідна сполука (1)) (оптична чистота 99 95 ев).
Заявлена карбоксамідна сполука (1) гас о (А
С х Сну
М Нас / Н
Нзе "Н-ЯМР (СОСІ») 0: 1,25 (ЗН, с), 1,28 (ЗН, д, 9-71 Гц), 1,34 (ЗН, с), 1,67 (1Н, дд, 9У-12,8, 4,3
Гу), 2,24 (1Н, дд, 9-12,9, 8,5 Гц), 3,29-3,37 (1Н, м) 3,99 (ЗН, с), 7,00 (1Н, д, У-6,8 Гц), 7,23-7,27 (ІН, м), 7,62 (1Н, шир. с), 7,76 (ІН, д, У-7,8 Гц), 8,04 (1Н, с).
ІФОга - -542 (СНФОЇ», с 1,02)
Довідковий приклад отримання З
До розчину 0,15 г (К)-1,1,3-триметил-4-аміноїндану (оптична чистота 9995 ее), 0,13 г триетиламіну, 0,13 г триєтиламіну, 5 мг 4-диметиламінопіридину і 1 мл ТНЕ краплинно
Зо додавали розчин 0,15 г хлориду 1,3,5-триметилпіразол-4-карбонової кислоти в ТНЕ при охолоджуванні льодом. Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом п'ятнадцяти хвилин, і до реакційної суміші додавали крижану воду, і суміш екстрагували етилацетатом.
Органічний шар послідовно промивали насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію і насиченим розчином хлориду натрію, сушили над сульфатом магнію, і концентрували при зниженому тиску. Отриманий осад очищали колонковою хроматографією на силікагелі з отриманням 0,17 г аміду (К)-(-)-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл)-1,3,5-триметилпіразол-4-карбонової кислоти (що далі позначається як "заявлена карбоксамідна сполука (3)) (оптична чистота 99 95 ев).
Заявлена карбоксамідна сполука (3) нс о . ! і сн
Її М З !
М Наст / сне Н
На
"Н-ЯМР (СОСІ») 0: 1,25 (ЗН, с), 1,32 (ЗН, д, 9У-7,1 Гу), 1,34 (ЗН, с), 1,67 (1Н, дд, 9У-12,7, 4,6
Гц), 2,24 (1Н, дд, У-12,9, 8,5 Гц), 2,51 (ЗН, с), 2,53 (ЗН, с), 3,31-3,39 (1Н, м) 3,76 (ЗН, с), 6,96 (1Н, д, 9-7,6 Гщш), 7,21-7,26 (2Н, м), 7,76 (1Н, д, 9У-7,8 Гц).
ІФОг - -572 (СНОЇ», с 1,01)
Далі описане отримання проміжного сполуки для отримання заявленої карбоксамідної сполуки.
Довідковий приклад отримання 4
З використанням способу ВЕРХ, рацемат 1,1,3-триметил-4-аміноіндану, 4,8 г, розділяли на кожний його оптичний ізомер в наступних умовах з отриманням (К)-1,1,3-триметил-4- аміноіндану, 1,2 г (оптична чистота 99 95 ев).
Колонка: СНІКАСЕЇГ (зареєстрований торговий знак), ОД), оптично активна колонка
Температура колонки: кімнатна температура
Рухома фаза: змішаний розчинник з гексану і 2-пропанолу (99:1)
Швидкість потоку: 10 мл/хвилина (А)-1,1,3-триметил-4-аміноіндан ном с "Сну (В-форма) о, осн»
НТ н
ІФОгЗ - -33,72 (СНОЇз, с 0,61)
Довідковий приклад отримання 5 300 г рацемату 1,1,3-триметил-4-аміноіїндану, 128 г Ю-виннокам'яної кислоти і 260 мл метанолу змішували, і суміш підтримували при 602С протягом 1 години. Потім суміші дозволяли вихолонути до кімнатної температури, і до суміші домішували приблизно 0,1 г затравкових кристалів, і суміші дозволяли стояти протягом двох діб. Тверді речовини, що утворилися, відфільтровували і промивали метанолом. Отримані тверді речовини перекристалізовували п'ять разів з метанолу з отриманням 100 г 1,1,3-триметил-4-аміноіїндану, сіль О-виннокам'яної кислоти. До 78 г 1,1,3-триметил-4-аміноіїндану, сіль ЮО-виннокам'яної кислоти, додавали 5 95 водний розчин гідроксиду натрію до рН 10 або більше, і суміш три рази екстрагували метил- трет-бутиловим ефіром. Маслянистий шар, що утворився, послідовно промивали насиченим
Зо розчином хлориду натрію і насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію, а потім сушили над сульфатом натрію і концентрували при зниженому тиску з отриманням суміші 38 г 1,13- триметил-4-аміноїндану в енантіомерному співвідношенні К ізомер/5 ізомер, що становить 99,6/0,4.
Крім того, описані приклади складання даної композиції. У даному описі "частини" означає "частини по масі".
Приклад становлення 1
Дві з половиною (2,5) частини будь-якої з даних карбоксамідних сполук (1)-(5), 1,25 частини заявленої сполуки (А), 14 частин стирилфенілового ефіру поліоксіетилену, 6 частин кальцієвої солі додецилбензолсульфонової кислоти і 76,25 частин ксилолу ретельно змішують з отриманням кожного складу.
Приклад становлення 2
Дві (2) частини будь-якої з даних карбоксамідних сполук (1)-(5), 8 частин заявленої сполуки (А), 35 частин суміші білої сажі і солі сульфату амонію алкілового ефіру поліоксіетилену (вагове співвідношення 1:1), ії 55 частин води змішують, а потім отриманий розчин піддають дрібному розмелюванню способом вологого розмелювання з отриманням кожного складу.
Приклад становлення З
П'ять (5) частин будь-якої з даних карбоксамідних сполук (1)-(5), 10 частин заявленої сполуки (А), 1,5 частини триолеату сорбітану і 28,5 частин водного розчину, який містить 2 частини полівінілового спирту, змішують, а потім отриманий розчин піддають способу тонкого розмелювання, і до нього додають 45 частин водного розчину, який містить 0,05 частин ксантанової смоли і 0,1 частину алюмосилікату магнію, а потім додають 10 частин пропіленгліколю, і суміш змішують шляхом перемішування з отриманням кожного складу.
Приклад становлення 4
Одну (1) частину даних карбоксамідних сполук (1)-(5), 4 частини заявленої сполуки (А), 1 частину синтетичного водного оксиду кремнію, 2 частини лігносульфонату кальцію, З частини бентоніту і 62 частини каолінової глини повністю подрібнюють і змішують, і в отриману суміш додають воду і повністю розтирають, а потім піддають гранулюванню і висушуванню з отриманням кожного складу.
Приклад становлення 5
Дванадцять з половиною (12,5) частин будь-якої з даних карбоксамідних сполук (1)-(5), 37,5 частин заявленої сполуки (А), З частини лігносульфонату кальцію, 2 частини лаурилсульфату натрію і 45 частин синтетичного водного оксиду кремнію повністю подрібнюють і змішують з отриманням кожного складу.
Приклад становлення 6
Три (3) частини даних карбоксамідних сполук (1)-(5), 2 частини заявленої сполуки (А), 85 частин каолінової глини і 10 частин тальку повністю подрібнюють і змішують з отриманням кожного складу.
Крім того, описані приклади випробувань.
Приклад випробування 1
Сто (100) мкл розчину циклогексану, що містить задану масу досліджуваної сполуки, наносили на 10 г насіння сої (сорт: пайо-5погуй) з використанням ротаційного пристрою для обробки насіння (протруювач насіння, що виготовляється Нап5-Шкіспй! Неде Стр).
Через одну (1) добу після описаної вище обробки пластмасовий горщик заповнювали грунтом, зараженим грибом ризоктонією (КПігосіопіа 5оЇапі), і насіння, оброблене досліджуваною сполукою висівали і вирощували в скляній теплиці протягом дванадцяти діб (їх визначають як "оброблена група"). Після цього в саджанцях, пророслих з кожної насінини, визначали присутність або відсутність появи в'янення, що викликається грибом ризоктонією (КПігосіопіа 5о0іапі), а потім обчислювали частоту зустрічальності по представленому нижче рівнянню (1).
Окремо насіння сої без описаної вище обробки насіння вирощували аналогічно обробленій групі (їх визначають як "необроблена група"). Частоту зустрічальності обчислювали аналогічно обробленій групі.
Зо У цьому випадку, карбоксамідну сполуку, яка відповідає формулі (І), використану в прикладі випробування 1, і заявлену сполуку (А), використану в прикладі випробування 1, використовували в рацемічній суміші, відповідно.
З частот зустрічальності кожної з обробленої групи і необробленої групи обчислювали ефективність в обробленій групі по представленому нижче рівнянню (2). Результати представлені в таблиці 1 і таблиці 2.
Частота зустрічальності (95)-кількість пророслих саджанців/загальна кількість саджанців х 100 (рівняння (1))
Ефективність (95) - (1-частота зустрічальності в обробленій групі/частота зустрічальності в необробленій групі)х100 (рівняння (2))
Таблиця 1
ЇГ/100 кг насіння) ЇГ/100 кг насіння
Таблиця 2
ЇГ/100 кг насіння) ЇГ/100 кг насіння
Приклад випробування 2
Пластмасові горщики заповнювали грунтом і в них висівали сою (культивар; пано-5Ппогуи) і рослини вирощували в теплиці протягом чотирнадцяти (14) діб. Досліджувану сполуку розчиняли в коктейлі СЕС (циклогексан: Зогрої! (торговий знак) 2680Х (Топо Спетісаї! Іпаивігу
Со. ца.) - 5:1 (об'ємне співвідношення)), і отриману суміш складали у вигляді емульгованого концентрату, що містить досліджуваної сполуки, усього на 5 95 (мас./об.) і розбавляли водою до заданої концентрації, і розбавлений розчин наносили з допомогою розпилювача на сою для повного прикріплення на поверхню листя вказаних вище рослин сої. Після розпилення рослини сушили повітрям і на них інокулювали водну суспензію урединіоспор іржі сої (РпаКорзога расвпугтпігі) (приблизно 10000/мл) шляхом розпилення через 1 добу після обробки.
У ранні моменти часу після інокуляції рослини культивували при 20-232С у вологих умовах протягом 1 добу, і культивували в теплиці протягом додаткових 10 діб (їх далі означають "обробленою групою"). Після цього оцінювали площу пошкодження іржею сої (Рпакорзога распутігі).
Тим часом, рослини сої культивували аналогічно обробленій групі, за винятком того, що на листя не наносили описаний вище розбавлений розчин досліджуваної сполуки (їх далі позначають як "необроблена група"). Площу пошкодження іржею сої (РпаКорзога распугізгі) оцінювали аналогічно обробленій групі.
У цьому випадку, карбоксамідну сполуку, яка відповідає формулі (І), що використовується в прикладі випробування 2, і сполуку, яка відповідає формулі (А), що використовується в прикладі випробування 2, використовували в рацемічній суміші, відповідно.
Для кожної площі пошкодження в обробленій групі і необробленій групі ефективність в обробленій групі обчислювали по представленому нижче рівнянню (3). Результати представлені в таблиці З і в таблиці 4.
Ефективність (95) - (1-площа пошкодження в обробленій груп/площа пошкодження в необробленій групі) х 100 (рівняння (3))
Таблиця З
Ім. ч.І Ім. ч.І
Таблиця 4
Ім. ч.І Ім. ч.І
Приклад випробування З
Сто (100) мкл розчину циклогексану, що містить задану масу досліджуваної сполуки, наносять на 10 г насіння сої (сорт; пайо-5погуйш) з використанням роторного пристрою для обробки насіння (протруювач насіння, що виготовляється Нап5-Шкіспй! Неде Стр).
Через одну (1) добу після описаної вище обробки пластмасовий горщик заповнюють грунтом, зараженим грибом ризоктонією (КПігосіопіа 5оЇапі), і насіння, оброблене досліджуваною сполукою висівали і вирощували в скляній теплиці протягом двадцяти діб (їх визначають як "оброблена група"). Після цього в саджанцях, пророслих з кожної насінини
Зо визначають присутність або відсутність появи в'янення, що викликається грибом ризоктонією (КПпі2осіопіа 5о0Їапі), а потім обчислюють частоту зустрічальності по представленому нижче рівнянню (4).
Окремо насіння сої без описаної вище обробки насіння вирощують аналогічно обробленій групі (їх визначають як "необроблена група"). Частоту зустрічальності обчислюють аналогічно обробленій групі.
У цьому випадку, карбоксамідну сполуку, яка відповідає формулі (І), що використовується в прикладі випробування 3, використовують в суміші К-ізомеру:5-ізомеру від 80:20 до 100:0, більш переважно, співвідношення К-ізомер:5-ізомер становить від 95:5 до 99:1. Також заявлену сполуку (А), що використовується в прикладі випробування 3, використовують в рацемічній суміші.
З частот зустрічальності кожної з обробленої групи і необробленої групи обчислюють ефективність в обробленій групі по представленому нижче рівнянню (5).
Частота зустрічальності (905) - кількість пророслих саджанців/загальна кількість саджанців х 100 (рівняння (4))
Ефективність (95) - (1-частота зустрічальності в обробленій групі/частота зустрічальності в необробленій групі) х 100 (рівняння (5))
ІПромислова застосовність)
Даний винахід забезпечує профілактику рослин від захворювань рослин.

Claims (5)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Композиція для боротьби з хворобами рослин, яка містить карбоксамідну сполуку, яка відповідає формулі (1): в" (в) сн, М М 4 І Н х сн, М 1 н с й Но З ; (І) де В' означає атом водню або метильну групу, і В? означає метильну групу, дифторметильну групу або трифторметильну групу; і сполуку, яка відповідає формулі (А):
сн. (в) М сн сн, 07 СН» о (А).
2. Композиція для боротьби з хворобами рослин за п. 1, де вагове співвідношення карбоксамідної сполуки і сполуки, яка відповідає формулі (А), становить від 0,1/1 до 10/1 карбоксамідна сполука/сполука, яка відповідає формулі (А).
3. Спосіб боротьби з хворобами рослин, що включає застосування ефективної кількості кожної з карбоксамідної сполуки, яка відповідає формулі (1): в" (в)
сн. М М 7 І Н х сн, М / В не не (0) де В' означає атом водню або метильну групу, і В2 означає метильну групу, дифторметильну групу або трифторметильну групу; і сполуки, яка відповідає формулі (А): сн, (в) М сн сн, 7 сн (в) Й ; (А) до рослини або до грунту для культивування рослини.
4. Спосіб боротьби з хворобами рослин за п. 3, де вагове співвідношення карбоксамідної сполуки і сполуки, яка відповідає формулі (А), становить від 0,1/1 до 10/1 карбоксамідна сполука/сполука, яка відповідає формулі (А).
5. Спосіб боротьби з хворобами рослин за п. З або 4, де рослина являє собою сою, а грунт для культивування рослин є грунтом для культивування сої.
UAA201501444A 2012-07-20 2013-06-18 Композиція для боротьби з хворобами рослин і її застосування UA113316C2 (xx)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012161709A JP6106976B2 (ja) 2012-07-20 2012-07-20 植物病害防除組成物およびその用途
PCT/JP2013/067160 WO2014013842A1 (ja) 2012-07-20 2013-06-18 植物病害防除組成物およびその用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA113316C2 true UA113316C2 (xx) 2017-01-10

Family

ID=49948677

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201501444A UA113316C2 (xx) 2012-07-20 2013-06-18 Композиція для боротьби з хворобами рослин і її застосування

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20150181876A1 (uk)
EP (1) EP2883454B1 (uk)
JP (1) JP6106976B2 (uk)
KR (1) KR102016199B1 (uk)
CN (1) CN104640448A (uk)
AU (1) AU2013291345B2 (uk)
BR (1) BR112015001121B1 (uk)
CA (1) CA2879533C (uk)
CL (1) CL2015000128A1 (uk)
CO (1) CO7200281A2 (uk)
MX (1) MX363742B (uk)
MY (1) MY167598A (uk)
NZ (1) NZ704955A (uk)
PH (1) PH12015500119B1 (uk)
RU (1) RU2621574C2 (uk)
UA (1) UA113316C2 (uk)
WO (1) WO2014013842A1 (uk)
ZA (1) ZA201500808B (uk)

Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014083088A2 (en) * 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal mixtures
DK3103789T3 (en) * 2014-02-07 2019-01-28 Sumitomo Chemical Co METHOD FOR PREPARING (R) -1,1,3-TRIMETHYL-4-AMINOINDAN
CA2991050A1 (en) * 2015-07-02 2017-01-05 Valent U.S.A. Llc Agricultural mixtures
AR105658A1 (es) * 2015-08-11 2017-10-25 Sumitomo Chemical Co Composición para el control de enfermedad de las plantas y método para el control de enfermedad de las plantas
CN108135170B (zh) 2015-10-14 2021-08-24 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
JP2017165716A (ja) * 2016-03-11 2017-09-21 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
US20190345150A1 (en) 2016-04-12 2019-11-14 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112018074943B1 (pt) 2016-06-03 2022-07-26 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
EP3487842A1 (en) 2016-07-22 2019-05-29 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019001226B1 (pt) 2016-07-22 2022-11-29 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocida, composições agroquímicas compreendendo os referidos compostos, seus usos e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas por micro-organismos fitopatogênicos
WO2018015447A1 (en) 2016-07-22 2018-01-25 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018029242A1 (en) 2016-08-11 2018-02-15 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
EP3515908A1 (en) 2016-09-23 2019-07-31 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018055133A1 (en) 2016-09-23 2018-03-29 Syngenta Participations Ag Microbiocidal tetrazolone derivatives
JP6875815B2 (ja) 2016-09-29 2021-05-26 住友化学株式会社 嗅覚受容体共受容体
MX2019003807A (es) 2016-10-06 2019-07-04 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas.
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
JP2020514340A (ja) 2017-03-10 2020-05-21 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
JP7146797B2 (ja) 2017-03-31 2022-10-04 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺菌性組成物
WO2018177880A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US20210101874A1 (en) 2017-04-03 2021-04-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019020756B1 (pt) 2017-04-05 2023-11-28 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbicidas, composição agroquímica compreendendo os mesmos, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso desses compostos
BR112019020739B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-19 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos
BR112019021019B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol
WO2018184982A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019020734B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
BR112019020819B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Composto de fórmula (i), composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos e uso de um composto de fórmula (i)
WO2018185211A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
US11447481B2 (en) 2017-06-02 2022-09-20 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018219773A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
CN110740644B (zh) 2017-06-14 2021-09-28 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
WO2019002151A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Syngenta Participations Ag FUNGICIDE COMPOSITIONS
WO2019011926A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019011928A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
BR112020000456A2 (pt) 2017-07-11 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
BR112020000465B1 (pt) 2017-07-11 2024-02-20 Syngenta Participations Ag Derivados oxadiazol microbiocidas
BR112020000371A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-14 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
WO2019012001A1 (en) 2017-07-12 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019012003A1 (en) 2017-07-13 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
CN111051286A (zh) 2017-09-13 2020-04-21 先正达参股股份有限公司 杀微生物的喹啉(硫代)甲酰胺衍生物
BR112020004934A2 (pt) 2017-09-13 2020-09-15 Syngenta Participations Ag derivados de (tio)carboxamida de quinolina microbiocidas
JP7150009B2 (ja) 2017-09-13 2022-10-07 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性キノリン(チオ)カルボキサミド誘導体
EP3681870B1 (en) 2017-09-13 2021-08-04 Syngenta Participations AG Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
EP3681866B1 (en) 2017-09-13 2022-01-05 Syngenta Participations AG Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
EP3681868B1 (en) 2017-09-13 2021-08-04 Syngenta Participations AG Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
JP7202367B2 (ja) 2017-09-13 2023-01-11 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性キノリン(チオ)カルボキサミド誘導体
UY37913A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario
UY37912A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi
WO2019096709A1 (en) 2017-11-15 2019-05-23 Syngenta Participations Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
CN111356679A (zh) 2017-11-20 2020-06-30 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
US11882834B2 (en) 2017-11-29 2024-01-30 Syngenta Participations Ag Microbiocidal thiazole derivatives
BR112020011990A2 (pt) 2017-12-19 2020-11-17 Syngenta Participations Ag derivados picolinamida microbiocidas
KR101855264B1 (ko) 2018-01-11 2018-05-04 한국생명공학연구원 핌프리네틴을 유효성분으로 함유하는 소나무재선충병 방제용 조성물
BR112020021645A2 (pt) 2018-04-26 2021-01-26 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbicidas
US20210269426A1 (en) 2018-06-29 2021-09-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2020007658A1 (en) 2018-07-02 2020-01-09 Syngenta Crop Protection Ag 3-(2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as agrochemical fungicides
WO2020016180A1 (en) 2018-07-16 2020-01-23 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN112739685A (zh) 2018-09-19 2021-04-30 先正达农作物保护股份公司 杀微生物的喹啉甲酰胺衍生物
CN112770632B (zh) 2018-09-26 2022-12-27 先正达农作物保护股份公司 杀真菌组合物
WO2020070132A1 (en) 2018-10-06 2020-04-09 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
WO2020070131A1 (en) 2018-10-06 2020-04-09 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
TW202035404A (zh) 2018-10-24 2020-10-01 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
CN109452287A (zh) * 2018-11-14 2019-03-12 东莞东阳光科研发有限公司 一种杀菌组合物及其用途和制备方法
WO2020141135A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2020141136A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR920003893B1 (ko) 1984-10-29 1992-05-18 스미또모가가꾸고오교 가부시끼가이샤 피라졸 카르복스아미드 유도체의 제조방법
US5093347A (en) 1991-01-28 1992-03-03 Monsanto Company 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use
JP5041501B2 (ja) 2000-08-01 2012-10-03 塩野義製薬株式会社 アミド化合物を配位子とする遷移金属錯体を用いたアルコールの製造方法
PL1881978T3 (pl) * 2005-05-13 2013-08-30 Bayer Ip Gmbh Fungicydowe pochodne 2-pirydylo-metyleno-karboksamidowe
TWI489941B (zh) * 2008-09-19 2015-07-01 Sumitomo Chemical Co 種子處理劑及保護植物的方法
MY156772A (en) * 2009-05-25 2016-03-31 Sumitomo Chemical Co Composition and method for controlling plant diseases description
JP5747542B2 (ja) * 2010-03-03 2015-07-15 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP2011201850A (ja) * 2010-03-03 2011-10-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
AU2011246800B2 (en) * 2010-04-28 2015-07-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition and its use

Also Published As

Publication number Publication date
EP2883454B1 (en) 2018-08-01
CN104640448A (zh) 2015-05-20
RU2621574C2 (ru) 2017-06-06
RU2015105825A (ru) 2016-09-10
JP6106976B2 (ja) 2017-04-05
BR112015001121B1 (pt) 2020-03-10
MY167598A (en) 2018-09-20
CO7200281A2 (es) 2015-02-27
AU2013291345B2 (en) 2016-07-21
AU2013291345A1 (en) 2015-02-12
NZ704955A (en) 2016-08-26
PH12015500119A1 (en) 2015-03-16
KR102016199B1 (ko) 2019-08-29
CL2015000128A1 (es) 2015-05-22
WO2014013842A1 (ja) 2014-01-23
PH12015500119B1 (en) 2015-03-16
EP2883454A1 (en) 2015-06-17
JP2014019681A (ja) 2014-02-03
EP2883454A4 (en) 2016-02-17
MX2015000870A (es) 2015-05-07
ZA201500808B (en) 2016-10-26
MX363742B (es) 2019-04-02
CA2879533C (en) 2019-09-17
US20150181876A1 (en) 2015-07-02
KR20150038079A (ko) 2015-04-08
BR112015001121A2 (pt) 2017-06-27
CA2879533A1 (en) 2014-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA113316C2 (xx) Композиція для боротьби з хворобами рослин і її застосування
UA126911C2 (uk) Фунгіцидні комбінації
JP2014510086A (ja) オーキシン植物成長調整剤
UA109902C2 (uk) Композиція для боротьби з захворюваннями рослин і її застосування
KR20140037864A (ko) 식물 생장의 촉진 방법
KR20140028053A (ko) 식물 생장의 촉진 방법
JP6064531B2 (ja) 農薬用組成物及び植物の生長を促進する方法
CA2893827C (en) Method for increasing yield of crop seeds or fruits in number or weight
RU2656550C2 (ru) Композиция стереоизомеров дифеноконазола с пониженной фитотоксичностью
JP6051799B2 (ja) 農薬用組成物及び植物の生長を促進する方法
UA124384C2 (uk) Композиція для боротьби зі шкідниками та спосіб боротьби зі шкідниками
ES2228100T3 (es) Mezclas fungicidas que comprenden r-metalaxilo.
JP7429968B2 (ja) 害虫抵抗性誘導剤及び植物の害虫防除方法
JP6895433B2 (ja) 植物刺激物としての7−カルボキシベンゾ[1,2,3]チアジアゾールアミドの適用
JP6108548B2 (ja) 害虫抵抗性誘導剤、及び植物の害虫防除方法
RU2208316C2 (ru) Способ борьбы с фитопатогенными болезнями культурных растений и фунгицидная композиция
CN115104613B (zh) 一种含二苯醚的吡唑酰胺类化合物的农药组合物
CN114097802B (zh) 一种含氟环唑和稻瘟灵的乳油剂型
UA123504C2 (uk) Композиція для боротьби із хворобою рослини і спосіб боротьби із хворобою рослини
CN112616837B (zh) 邻-羟基-对-甲氧基苯甲醛衍生物作为除草剂的用途
WO2012096214A1 (ja) 植物生育調節剤及びその使用方法
CN115804379A (zh) 具有杀螨特性的活性化合物组合物
CN105120668A (zh) 农用化学品组合物、其制备方法及其用途
JP2022147578A (ja) ジャスモン酸類を用いた蒸散抑制剤
BR112013017749B1 (pt) Método para aumentar o número de nódulos nas raizes de uma planta de soja