RU2656550C2 - Композиция стереоизомеров дифеноконазола с пониженной фитотоксичностью - Google Patents

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция содержит дифеноконазол, где по меньшей мере 40% по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib):

и где по меньшей мере 95% по весу остального дифеноконазола представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id):

Изобретение позволяет предохранять растения от фитотоксического эффекта дифеноконазола. 4 н. и 9 з.п. ф-лы, 6 табл., 6 пр.

Description

Настоящее изобретение относится к фунгицидной композиции, которая содержит дифеноконазол в фунгицидно эффективном количестве, вследствие чего при применении указанной композиции по отношению к растению или материалу для размножения указанная композиция характеризуется пониженным фитотоксическим эффектом по отношению к указанному растению или материалу для размножения.

Известно, что некоторые средства защиты растений, такие как фунгициды, могут оказывать фитотоксический эффект по отношению к культурным растениям. Например, в F. Montfort et al., Pesticide Science 46(4), 1996, 315-322 сообщают, что применение азоловых фунгицидов, таких как тритиконазол, для обработки семян и культурных растений может оказывать неблагоприятный воздействие на рост растений. В WO 2008/155416 описано использование гиббереллина для снижения или предупреждения фитотоксического эффекта азоловых фунгицидов или азоловых фунгицидов, используемых в комбинации с анилидными фунгицидами, главным образом, для обработки семян. В WO 2007/065843 описано использование гиббереллина в качестве антидота для азоловых фунгицидов, в частности, в целях обращения эффектов замедления роста и задержки или торможения прорастания. В этих решениях предшествующего уровня техники используют добавление вещества к композиции, содержащей азоловый фунгицид.

В Zawisza et al. Progress in Plant Protection, Vol. 44(2), 2004 описано разделение цис- и транс-изомеров с помощью тонкослойной хроматографии и последующее тестирование цис- и транс-изомеров только по отношению к фунгицидной эффективности.

Конкретным типом фитотоксического эффекта, который может ограничивать практическую значимость некоторых фунгицидов, является хлороз и обезвоживание листьев, что проявляется в виде пожелтения и/или побурения листьев растения, по отношению к которому применяют фунгицид, что в некоторых случаях может возникать при применении оптимальных уровней фунгицида для борьбы с грибами. Снижение нормы внесения фунгицида, как правило, будет снижать эффект пожелтения и/или побурения листьев, но при этом фунгицид не будет присутствовать в оптимальной норме для контроля грибов. Существует необходимость в способах предупреждения или по меньшей мере ослабления фитотоксических эффектов, таких как эффект пожелтения и/или побурения листьев, обусловленный фунгицидами, для максимального увеличения потенциала их фунгицидной эффективности. Настоящее изобретение ориентировано на удовлетворение этих потребностей.

Сохраняется необходимость в поиске способов защиты растений от фитопатогенных организмов, ограничивая в то же время влияние этих способов на окружающую среду. С ростом населения в мире по-прежнему существует необходимость в создании еще более эффективных способов максимального увеличения выхода продукции от все более ценных и дорогих земель сельскохозяйственного назначения в мире.

Недавно неожиданно было установлено, что увеличение количества 2R, 4S изомеров дифеноконазола в композиции может снижать/предупреждать фитотоксический эффект дифеноконазола, сохраняя при этом фунгицидный эффект. Следовательно, увеличение % по весу 2R, 4S изомеров придает дифеноконазолу эффект "предохранения", дающий возможность его применения по отношению к растениям на уровнях, которые обеспечивают превосходный контроль фитопатогенных грибов, не будучи при этом неблагоприятным для жизнеспособности или внешнего вида растений. Более того, во многих случаях композиции в соответствии с настоящим изобретением обеспечивают превосходный контроль фитопатогенных грибов и также улучшают жизнеспособность или внешний вид растения.

В соответствии с настоящим изобретением предлагается фунгицидная композиция, которая содержит дифеноконазол, отличающаяся тем, что по меньшей мере 40% по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib):

и где по меньшей мере 95% по весу остального дифеноконазола представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id):

Кроме того, предпочтительной является описанная выше фунгицидная композиция, где весь указанный остальной дифеноконазол представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id).

В следующем варианте осуществления настоящего изобретения фунгицидная композиция содержит по меньшей мере 55% или по меньшей мере 60%, или по меньшей мере 65%, или по меньшей мере 80% по весу указанного дифеноконазола, представляющего собой R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib), и предпочтительно весь указанный остальной дифеноконазол представляет собой указанный 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id).

Дифеноконазол (1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-4-метил-1,3-диоксолан-2-илметил]-1Н-1,2,4-триазол) представляет собой фунгицид, который является эффективным в отношении ряда заболеваний, вызванных аскомицетами, базидиомицетами и дейтеромицетами. Дифеноконазол описан в "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Fourteenth Edition; Editor: C.D. 8. Tomlin; The British Crop Protection Council] под регистрационным номером 253.

Изомеры дифеноконазола, известные специалистам в данной области, приведены ниже:

2S, 4R (цис):

2R, 4S (цис-):

2R, 4R (транс-):

2S,4S (транс-):

В ходе получения дифеноконазол, как правило, производят в соотношении цис : транс приблизительно 60:40, с соотношением цис- и транс-рацематов 1:1, т.е.

60:40 2S, 4R (Ia) и 2R, 4S (Ib): 2R, 4R (Ic) и 2S, 4S (Id); и

1:1 2S, 4R (Ia): 2R, 4S (Ib) и 1:1 2R, 4R (Ic): 2S, 4S (Id). При типовом производстве полученный дифеноконазол содержит приблизительно 30% (Ia), приблизительно 30% (Ib), приблизительно 20% (Ic) и приблизительно 20% (Id). Примером этого является продукт Score 250ЕС™.

Авторы неожиданно установили, что путем увеличения количества изомера (Ib) в смеси изомеров дифеноконазола полученный продукт остается фунгицидным, но также проявляет пониженные фитотоксические эффекты при применении по отношению к растениям или материалу для размножения.

"Пониженный фитотоксический эффект" можно оценивать путем сравнения с контрольным растением/материалом для размножения, обработанным таким же количеством дифеноконазола, но где 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib), присутствует в количестве меньшем, чем %, присутствующий в композиции в соответствии с настоящим изобретением. Специалисту в данной области хорошо известно как должным образом проводить контролируемые эксперименты, и, таким образом, он может провести сравнительную оценку путем выращивания двух групп растений одного вида/сорта в одинаковых условиях, где одну из указанных группу (представляющую собой растение или материал для размножения растения) подвергают обработке композицией, содержащей дифеноконазол с 2R, 4S изомером в % по весу в соответствии с настоящим изобретением, как, например, 51% или выше, при этом контрольную группу обрабатывают композицией, содержащей дифеноконазол с 2R, 4S изомером в % по весу не в соответствии с настоящим изобретением, как, например, 30%, позволяя таким образом указанному специалисту в данной области установить уменьшение/предупреждение фитотоксического эффекта. То же самое относится к оценке сравнения с использованием любой другой композиции в соответствии с настоящим изобретением. В этом случае сравнение будет включать использование композиции, обладающей характеристиками в соответствии с настоящим изобретением, с подобной композицией, которая содержит такое же количество дифеноконазола, но где 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib), присутствует в количестве меньшем, чем % любой композиции в соответствии с настоящим изобретением. Например, сравнение может быть проведено между дифеноконазолом в соответствии с предшествующим уровнем техники, содержащим 30% (Ia), 30% (Id), 20% (Ic) и 20% (Id), и дифеноконазолом в соответствии с настоящим изобретением, который содержит примерно только 60% (Ib) и 40% (Id), при этом тест проводят на подобных растениях в таких же условиях и при этом дифеноконазол применяют в той же норме, только % изомеров между двумя образцами отличается.

Если композицию в соответствии с настоящим изобретением применяют по отношению к материалу для размножения растения, пониженный фитотоксический эффект можно наблюдать на материале для размножения и/или полученном из него растении. Например, если композицию в соответствии с настоящим изобретением применяют по отношению к семени, то растение, особенно ранний проросток, полученный в результате прорастания семени, служит доказательством пониженного фитотоксического эффекта композиции в соответствии с настоящим изобретением.

Специалист в данной области поймет, что в композициях в соответствии с настоящим изобретением вполне возможно наличие очень малых количеств "примесей" других присутствующих изомеров, например, примесей нежелаемых изомеров дифеноконазола до приблизительно 0,5% по весу дифеноконазола. Таким образом, специалист в данной области поймет, что композиция по настоящему изобретению, которая указана, как содержащая примерно 80% 2R, 4S изомера, изображенного в виде формулы (Ib), и 20% 2S, 4S изомера, изображенного в виде формулы (Id), по весу дифеноконазола может содержать приблизительно 0,5% 2S, 4R изомера, изображенного в виде формулы (Iа), и/или 2R, 4R изомера, изображенного в виде формулы (Iс).

Кроме того, специалист в данной области поймет, что если получать композиции, которые содержат приведенные в данном описании обогащенные изомеры, в соответствии с настоящим изобретением, то такие производственные процессы могут быть чрезвычайно дорогостоящими. Хотя это может быть предпочтительным для получения композиции, которая содержит преимущественно или исключительно 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib), также преимущественным может быть создание композиции, которая еще содержит 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib), в количествах, которые придают пониженный фитотоксический эффект в соответствии с настоящим изобретением посредством способа с гораздо более оптимальными затратами. Принимая это во внимание, в конкретном аспекте по настоящему изобретению предлагается композиция, содержащая приблизительно 60% по весу 2R, 4S изомера, изображенного в виде формулы (Ib), и приблизительно 40% по весу 2S, 4S изомера, изображенного в виде формулы (Id).

В еще одном аспекте по настоящему изобретению предлагается фунгицидная композиция, которая содержит дифеноконазол, отличающаяся тем, что по меньшей мере 40% по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib), и где по меньшей мере 50% по весу остального дифеноконазола представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id) выше.

Примером такой композиции является композиция, которая содержит примерно 40% 2R, 4S изомера дифеноконазола, изображенного в виде формулы (Ib), и 50% по весу остального дифеноконазола, который представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id), при этом 30% 2S, 4R изомера также присутствует в композиции, а остальные 30%, представляют собой 2S, 4R изомер формулы (Iа) и/или the 2R, 4R изомер формулы (Iс).

Настоящее изобретение дополнительно предлагает определенную выше композицию, отличающуюся тем, что по меньшей мере % по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib), где указанный % выбран в порядке возрастания предпочтения из следующего: 41%, 42%, 43%, 44%, 45%, 46%, 47%, 48%, 49%, 50%, 51%, 52%, 53%, 54%, 55%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 63%, 64%, 65%, 66%, 67%, 68%, 69%, 70%, 71%, 72%, 73%, 74%, 75%, 76%, 77%, 78%, 79%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98% и 99%, и по меньшей мере 50% по весу остального дифеноконазола представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id), более предпочтительно по меньшей мере 90% по весу остального дифеноконазола представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id), более предпочтительно по меньшей мере 95% по весу остального дифеноконазола представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id), более предпочтительно весь остальной дифеноконазол по весу представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id).

Настоящее изобретение дополнительно предлагает фунгицидную композицию, описанную выше, где в порядке возрастания предпочтения по меньшей мере 51%, 52%, 53%, 54%, 55%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 63%, 64%, 65%, 66%, 67%, 68%, 69%, 70%, 71%, 72%, 73%, 74%, 75%, 76%, 77%, 78%, 79%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98% 99% и 100% по весу остального дифеноконазола представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id). Таким образом, в одном варианте осуществления композиция содержит 99% по весу 2R, 4S изомера, изображенного в виде формулы (Ib), и 1% по весу 2S, 4S изомера, изображенного в виде формулы (Id). Аналогичным образом, в дополнительном варианте осуществления композиция содержит 98% по весу 2R, 4S изомера, изображенного в виде формулы (Ib), и 2% по весу 2S, 4S изомера, изображенного в виде формулы (Id). Как упоминалось выше, в предпочтительном варианте осуществления по настоящему изобретению композиция содержит приблизительно 60% по весу 2R, 4S изомера, изображенного в виде формулы (Ib), и приблизительно 40% по весу 2S, 4S изомера, изображенного в виде формулы (Id).

Также раскрыты следующие комбинации 2R, 4S изомера в % по весу, изображенного в виде формулы (Ib), и 2S, 4S изомера в % по весу, изображенного в виде формулы (Id):

97% (Ib) и 3% (Id), 96% (Ib) и 4% (Id), 95% (Ib) и 5% (Id), 94% (Ib) и 6% (Id), 93% (Ib) и 7% (Id), 92% (Ib) и 8% (Id), 91% (Ib) и 9% (Id), 90% (Ib) и 10% (Id), 89% (Ib) и 11% (Id), 88% (Ib) и 12% (Id), 87% (Ib) и 13% (Id), 86% (Ib) и 14% (Id), 85% (Ib) и 15% (Id), 84% (Ib) и 16% (Id), 83% (Ib) и 17% (Id), 82% (Ib) и 18% (Id), 81% (Ib) и 19% (Id), 80% (Ib) и 20% (Id), 79% (Ib) и 21% (Id), 78% (Ib) и 22% (Id), 77% (Ib) и 23% (Id), 76% (Ib) и 24% (Id), 75% (Ib) и 25% (Id), 74% (Ib) и 26% (Id), 73% (Ib) и 27% (Id), 72% (Ib) и 28% (Id), 71% (Ib) и 29% (Id), 70% (Ib) и 30% (Id), 69% (Ib) и 31% (Id), 68% (Ib) и 32% (Id), 67% (Ib) и 33% (Id), 66% (Ib) и 34% (Id), 65% (Ib) и 35% (Id), 64% (Ib) и 36% (Id), 63% (Ib) и 37% (Id), 62% (Ib) и 38% (Id), 61% (Ib) и 39% (Id), 60% (Ib) и 40% (Id), 59% (Ib) и 41% (Id), 58% (Ib) и 42% (Id), 57% (Ib) и 43% (Id), 56% (Ib) и 44% (Id), 55% (Ib) и 45% (Id), 54% (Ib) и 46% (Id), 53% (Ib) и 47% (Id), 52% (Ib) и 48% (Id), 51% (Ib) и 49% (Id), 50% (Ib) и 50% (Id), 49% (Ib) и 51%(Id), 48% (Ib) и 52%(Id), 47% (Ib) и 53%(Id), 46% (Ib) и 54% (Id), 45% (Ib) и 55%(Id), 44% (Ib) и 56%(Id), 43% (Ib) и 57%(Id), 42% (Ib) и 58%(Id), 41% (Ib) и 59% (Id), и 40% (Ib), и 60%(Id).

В еще одном аспекте настоящего изобретения также предлагается фунгицидная композиция, которая содержит дифеноконазол, отличающаяся тем, что по меньшей мере 51% по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib):

В дополнительном варианте осуществления настоящего изобретения указанная композиция отличается тем, что по меньшей мере % по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib), где указанный % выбран из, в порядке возрастания предпочтения: 52%, 53%, 54%, 55%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 63%, 64%, 65%, 66%, 67%, 68%, 69%, 70%, 71%, 72%, 73%, 74%, 75%, 76%, 77%, 78%, 79%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98% и 99%. В конкретном варианте осуществления по настоящему изобретению указанная композиция содержит 100% 2R, 4S изомера, изображенного в виде формулы (Ib).

В дополнительном аспекте по настоящему изобретению предлагается фунгицидная композиция, которая содержит дифеноконазол, отличающаяся тем, что по меньшей мере 40% по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib), и где по меньшей мере 1% по весу остального дифеноконазола представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id), или 2R, 4R изомер, изображенный в виде формулы (Ic) выше. В конкретном варианте осуществления по настоящему изобретению указанная композиция отличается тем, что по меньшей мере % по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib), где указанный % выбран из 45%-85%. В дополнительном варианте осуществления по настоящему изобретению указанная композиция отличается тем, что по меньшей мере % по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib), где указанный % выбран из 50%-80%. В еще одном варианте осуществления по настоящему изобретению указанная композиция отличается тем, что по меньшей мере % по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib), где указанный % выбран из 55%-75%. В еще одном варианте осуществления по настоящему изобретению указанная композиция отличается тем, что по меньшей мере % по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib), где указанный % выбран из 60%-70%. Все композиции, описанные в этом абзаце, содержат по меньшей мере 1% по весу 2S, 4S изомера, изображенного в виде формулы (Id), или 2R, 4R изомера, изображенного в виде формулы (Ic) выше. В дополнительном варианте осуществления по настоящему изобретению композиции, описанные в данном абзаце, содержат по меньшей мере 5% по весу 2S, 4S изомера, изображенного в виде формулы (Id), или 2R, 4R изомера, изображенного в виде формулы (Ic) выше.

Настоящее изобретение дополнительно предлагает фунгицидную композицию, описанную выше, которая дополнительно содержит один или несколько компонентов, выбранных из группы, состоящей из вспомогательного средства, носителя и поверхностно-активного вещества.

Вспомогательные средства для составления, которые являются подходящими для получения композиций по настоящему изобретению, являются известными per se. В качестве жидких носители могут быть использованы следующие: вода, толуол, ксилол, петролейный эфир, растительные масла, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, ангидриды кислот, ацетонитрил, ацетофенон, амилацетат, 2-бутанон, бутиленкарбонат, хлорбензол, циклогексан, циклогексанол, сложные алкиловые эфиры уксусной кислоты, диацетоновый спирт, 1,2-дихлорпропан, диэтаноламин, п-диэтилбензол, диэтиленгликоль, диэтиленгликоля абиетат, бутиловый эфир диэтиленгликоля, этиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, N,N-диметилформамид, диметилсульфоксид, 1,4-диоксан, дипропиленгликоль, метиловый эфир дипропиленгликоля, дибензоат дипропиленгликоля, дипрокситол, алкилпирролидон, этилацетат, 2-этилгексанол, этиленкарбонат, 1,1,1-трихлорэтан, 2-гептанон, альфа-пинен, d-лимонен, этиллактат, этиленгликоль, бутиловый эфир этиленгликоля, метиловый эфир этиленгликоля, гамма-бутиролактон, глицерин, ацетат глицерина, диацетат глицерина, триацетат глицерина, гексадекан, гексиленгликоль, изоамилацетат, изобронилацетат, изооктан, изофорон, изопропилбензол, изопропилмиристат, молочная кислота, лауриламин, мезитилоксид, метоксипропанол, метилизоамилкетон, метилизобутилкетон, метиллаурат, метилоктаноат, метилолеат, метиленхлорид, мета-ксилол, н-гексан, н-октиламин, октадекановая кислота, октиламинацетат, олеиновая кислота, олеиламин, орто-ксилол, фенол, полиэтиленгликоль, пропионовая кислота, пропиллактат, пропиленкарбонат, пропиленгликоль, метиловый эфир пропиленгликоля, пара-ксилол, толуол, триэтилфосфат, триэтиленгликоль, ксилолсульфоновая кислота, парафин, минеральное масло, трихлорэтилен, перхлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, метиловый эфир пропиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, метанол, этанол, изопропанол и высокомолекулярные спирты, такие как амиловый спирт, тетрагидрофурфуриловый спирт, гексанол, октанол, этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, N-метил-2-пирролидон и т.п.

Подходящими твердыми носителями являются, например, тальк, диоксид титана, пирофиллитовая глина, диоксид кремния, аттапульгитовая глина, кизельгур, известняк, карбонат кальция, бентонит, кальциевый монтмориллонит, шелуха семян хлопчатника, пшеничная мука, соевая мука, пемза, древесная мука, измельченная скорлупа грецких орехов, лигнин и подобные вещества.

Большое количество поверхностно-активных веществ можно успешно использовать как в твердых, так и в жидких составах, в частности, в таких составах, которые можно разбавить носителем перед применением. Поверхностно-активные вещества могут быть анионогенными, катионогенными, неионогенными или полимерными, и их можно использовать в качестве эмульгаторов, смачивающих средств или суспендирующих средств или для других целей. Стандартные поверхностно-активные вещества включают, например, соли алкилсульфатов, такие как диэтаноламмония лаурилсульфат; соли алкиларилсульфонатов, такие как додецилбензолсульфонат кальция; продукты присоединения алкилфенола/алкиленоксида, такие как нонилфенола этилоксилат; продукты присоединения спирта/алкиленоксида, такие как этоксилат тридецилового спирта; мыла, такие как стеарат натрия; соли алкилнафталинсульфонатов, такие как натрия дибутилнафталинсульфонат; сложные диалкиловые эфиры сульфосукцинатных солей, такие как натрия ди(2-этилгексил)сульфосукцинат; сложные эфиры сорбита, такие как сорбитололеат; четвертичные амины, такие как лаурилтриметиламмония хлорид, полиэтиленгликолевые сложные эфиры жирных кислот, такие как стеарат полиэтиленгликоля; блок-сополимеры этиленоксида и пропиленоксида и соли моно- и диалкилфосфатных сложных эфиров; а также дополнительные вещества, описанные, например, в McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey (1981).

Дополнительные вспомогательные средства, которые можно использовать в пестицидных составах, включают ингибиторы кристаллизации, модификаторы вязкости, суспендирующие средства, красители, антиоксиданты, вспенивающие средства, поглотители света, вспомогательные средства для смешивания, противовспениватели, комплексообразующие средства, нейтрализующие или вещества, модифицирующие рН, и буферы, ингибиторы коррозии, отдушки, смачивающие средства, усилители поглощения, питательные микроэлементы, пластификаторы, вещества, способствующие скольжению, смазывающие средства, диспергирующие средства, загустители, антифризы, микробиоциды и жидкие и твердые удобрения.

Композиции по настоящему изобретению могут включать добавку, содержащую масло растительного или животного происхождения, минеральное масло, сложные алкиловые эфиры таких масел или смеси таких масел и производных масел. Количество масляной добавки в композиции по настоящему изобретению обычно составляет от 0,01 до 10% с учетом смеси для применения. Например, масляную добавку можно вносить в резервуар опрыскивателя в требуемой концентрации после подготовки смеси для опрыскивания. Предпочтительные масляные добавки включают минеральные масла или масло растительного происхождения, например рапсовое масло, оливковое масло или подсолнечное масло, эмульгированное растительное масло, сложные алкиловые эфиры масел растительного происхождения, например, метиловые производные, или масло животного происхождения, такое как рыбий жир или говяжье сало. Предпочтительные масляные добавки содержат сложные алкиловые эфиры С8-С22 жирных кислот, в особенности метиловые прозводные С12-С18 жирных кислот, например, метиловые сложные эфиры лауриловой кислоты, пальмитиновой кислоты и олеиновой кислоты (метиллаурат, метилпальмитат и метилолеат, соответственно). Многие производные масел известны из the Compendium of Herbicide Adjuvants, 10th Edition, Southern Illinois University, 2010.

Еще в одном аспекте настоящего изобретения предлагается растение или материал для размножения, который обрабатывали композицией по настоящему изобретению.

В еще одном аспекте по настоящему изобретению предлагается обработанное растение или обработанный материал для размножения, который является результатом дальнейшей обработки композицией по настоящему изобретению. Следовательно, изобретение распространяется на растение или материал для размножения, который содержит композицию по настоящему изобретению.

В еще одном аспекте по настоящему изобретению предлагается способ контроля грибов на растении или материале для размножения, предусматривающий применение по отношению к указанному растению или материалу для размножения фунгицидно эффективного количества композиции по настоящему изобретению.

В еще одном аспекте по настоящему изобретению предлагается способ контроля грибов на растении или материале для размножения с помощью композиции, которая характеризуется пониженным фитотоксическим эффектом по отношению к указанному растению или материалу для размножения, при этом указанный способ предусматривает применение по отношению к указанному растению или материалу для размножения фунгицидно эффективного количества композиции по настоящему изобретению.

В еще одном аспекте по настоящему изобретению предлагается способ, описанный выше, где указанную композицию по настоящему изобретению, содержащую дифеноконазол, применяют по отношению к месту, где материал для размножения растения высеян/внесен и/или где выращивается растение.

Настоящее изобретение дополнительно предлагает способ, описанный выше, где указанное растение или указанный материал для размножения растения представляет собой злаковое растение или материал для размножения злакового растения. В конкретном варианте осуществления по настоящему изобретению указанным злаковым растением или указанным материалом для размножения злакового растения является пшеница. В еще одном варианте осуществления по настоящему изобретению указанным злаковым растением или указанным злаковым материалом для размножения растения является ячмень.

В еще одном аспекте по настоящему изобретению предлагается способ получения дифеноконазола, который является фунгицидно эффективным, обладая при этом пониженным фитотоксическим эффектом при применении по отношению к растению или материалу для размножения, при этом указанный способ предусматривает получение дифеноконазола таким образом, что по меньшей мере 51% по весу полученного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib) выше.

Настоящее изобретение дополнительно предусматривает способ, описанный выше, где указанный фитотоксический эффект вызывает пожелтение и/или побурение листьев растения. "Фитотоксичность" известна специалисту в данной области. Хлороз можно описать как "побледнение ткани растения, связанное с нарушением выработки хлорофилла, до светло-зеленого, желтого или белого, наблюдаемое по всей площади листа, или в виде точек, или в виде пятен". Некроз можно описать как "гибель ткани растения, наблюдаемая в виде коричневые участков на листе, часто в виде точек или пятен."

В еще одном аспекте по настоящему изобретению предлагается способ получения дифеноконазола, отличающийся тем, что по меньшей мере 51% по весу полученного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib) выше.

В еще одном варианте осуществления по настоящему изобретению предусматривается способ получения дифеноконазола по настоящему изобретению, как описано выше.

В еще одном аспекте по настоящему изобретению предлагается способ производства дифеноконазола, отличающийся тем, что по меньшей мере 40% по весу полученного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib) выше, и где по меньшей мере 90% по весу остального полученного дифеноконазола представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id) выше. В предпочтительном варианте осуществления по настоящему изобретению весь указанный остальной полученный дифеноконазол представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id) выше.

В еще одном варианте осуществления по настоящему изобретению предлагается способ получения дифеноконазола, при этом указанный способ предусматривает получение дифеноконазола, который содержит количества по весу изомеров, как описано выше в соответствии с настоящим изобретением.

Дифеноконазол доступен на рынке виде смеси 4 изомеров (Ia), (Ib), (Ic) и (Id). Разделение этих 4 изомеров является возможным, например, используя высокоэффективную жидкостную хроматографию с хиральной неподвижной фазой. Специалисту в данной области хорошо известно, как осуществлять разделение стереоизомеров с помощью стандартных методик, хорошо известных из уровня техники.

При более эффективном подходе специалист в данной области может использовать коммерчески доступный чистый (2S)-пропан-1,2-диол и подвергать его реакции с 1-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]этаноном, следуя методикам синтеза, которые аналогичны описанным в патенте США 5266585 (примеры 5а, 5b и 6). Полученную в результате неочищенную смесь, состоящую главным образом из соединений Ib и Id, затем можно легко очистить и разделить с помощью стандартной колоночной хроматографии на силикагеле. Смеси, охарактеризованные в данном описании, могут быть получены с помощью данных очищенных диастереоизомеров.

В еще одном аспекте по настоящему изобретению предлагается применение описанной выше композиции по настоящему изобретению в способе борьбы с грибами на растении или его материале для размножения растения, где указанная композиция характеризуется пониженным фитотоксическим эффектом по отношению к указанному растению.

В еще одном варианте осуществления по настоящему изобретению предлагается описанное выше применение, где указанная композиция содержит по меньшей мере 60% по весу 2R, 4S изомера, изображенного в виде (Ib), а остальной дифеноконазол представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id). Таким образом, такая композиция содержит, например, 60% по весу 2R, 4S изомера, изображенного в виде (Ib), и 40% по весу 2S, 4S изомера, изображенного в виде формулы (Id).

В еще одном варианте осуществления по настоящему изобретению предлагается применение, описанное выше, где указанная композиция содержит по меньшей мере 80% по весу 2R, 4S изомера, изображенного в виде (Ib), а остальной дифеноконазол представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id). Таким образом, такая композиция содержит, например, 80% по весу 2R, 4S изомера, изображенного в виде (Ib), и 20% по весу 2S, 4S изомера, изображенного в виде формулы (Id).

Все охарактеризованные в данном описании способы и применения охватывают композицию по настоящему изобретению, описанную выше, содержащую дифеноконазол.

В процессе применения любая композиция, содержащая дифеноконазол в соответствии с настоящим изобретением, может также включать дополнительные активные ингредиенты, например, инсектицид, фунгицид, нематоцид, синергист, гербицид, регулятор роста растений или соединение, способствующее "жизнестойкости растения". Примеры активных ингредиентов, которые можно добавлять в композицию, содержащую дифеноконазол, включают все соединения, перечисленные в The Pesticide Manual (British Crop Production Council - ISBN No. 9781901396188), доступные на www.bcpc.org.

Дифеноконазол в соответствии с настоящим изобретением применяют в композиции отдельно или в комбинации со следующими активными ингредиентами, при этом числа в скобках ниже, главным образом, относятся к записи в тринадцатом издании The Pesticide Manual - Thirteenth Edition: азоксистробин (47), димоксистробин (226), флуоксастробин (382), крезоксим-метил (485), метоминостробин (551), орисастробин, пикоксистробин (647), пираклостробин (690); трифлоксистробин (832), соединение формулы В-1.1

азаконазол (40), бромуконазол (96), ципроконазол (207), диниконазол (267), диниконазол-М (267), эпоксиконазол (298), фенбуконазол (329), флуквинконазол (385), флусилазол (393), флутриафол (397), гексаконазол (435), имазалил (449), имибенконазол (457), ипконазол (468), метконазол (525), миклобутанил (564), окспоконазол (607), пефуразоат (618), пенконазол (619), прохлораз (659), пропиконазол (675), протиоконазол (685), симеконазол (731), тебуконазол (761), тетраконазол (778), триадимефон (814), триадименол (815), трифлумизол (834), тритиконазол (842), диклобутразол (1068), этаконазол (1129), фурконазол (1198), фурконазол-цис (1199) и квинконазол (1378); алдиморф (регистрационный номер CAS 91315-15-0), додеморф (288), фенпропиморф (344), тридеморф (830), фенпропидин (343), спироксамин (740), пипералин (648), соединение формулы В-3.1

ципродинил (208), мепанилирим (508), пириметанил (705), анилазин (878), беналаксил (56), беналаксил-М, беноданил (896), беномил (62), бентиаваликарб, бентиаваликарб-изопропил (68), бифенил (81), битертанол (84), бластицидин-S (85), бордосская смесь (87), боскалид (88), бупиримат (98), хлорид кадмия, каптафол (113), каптан (114), карбендазим (116), сероуглерод (945), карбоксин (120), карпропамид (122), кедровое масло, хинометионат (126), хлор, хлоронеб (139), хлороталонил (142), хлозолинат (149), коричный альдегид, медь, аммонийный карбонат меди, гидроксид меди (169), октаноат меди (170), олеат меди, сульфат меди (87), циазофамид (185), циклогексимид (1022), цимоксанил (200), дихлофлуанид (230), дихлон (1052), дихлорпропен (233), диклоцимет (237), дикломезин (239), диклоран (240), диэтофенкарб (245), дифлуметорим (253), диметиримол (1082), диметоморф (263), динокап (270), дитианон (279), додин (289), эдифенфос (290), этабоксам (304), этиримол (1133), этридиазол (321), фамоксадон (322), фенамидон (325), фенаминосульф (1144), фенамифос (326), фенаримол (327), фенфурам (333), фенгексамид (334), феноксанил (338), фенпиклонил (341), фентин ацетат (347), фентин хлорид, фентин гидроксид (347), фербам (350), феримзон (351), флуазинам (363), флудиоксонил (368), флусульфамид (394), флутоланил (396), фолпет (400), формальдегид (404), фосетил-алюминий (407), фталид (643), фуберидазол (419), фуралаксил (410), фураметлир (411), флуодин (1205), фуазатин (422), гексахлорбензол (434), гимексазол, иминоктадин трис(албесилат) (регистрационный номер CAS 99257-43-9), иодокарб (3-иодо-2-пропинилбутилкарбамат), ипробенфос (IBP) (469), ипродион (470), ипроваликарб (471), изопротиолан (474), касугамицин (483), манкозеб (496), манеб (497), диметилдитиокарбамат марганца, мефеноксам (Металаксил-М) (517), мепронил (510), хлорид ртути (511), ртуть, металаксил (516), метасульфокарб (528), метирам (546), метрафенон, набам (566), масло нима (гидрофобный экстракт), нуаримол (587), октилинон (590), офурас (592), оксадиксил (601), оксиновая медь (605), оксолиновая кислота (606), оксикарбоксин (608), окситетрациклин (611), паклобутразол (612), парафиновое масло (628), параформальдегид, пенцикурон (620), пентахлорнитробензол (716), пентахлорфенол (623), пентиопирад, перфуразоат, фосфорная кислота, полиоксин (654), цинковая соль полиоксина D (654), бикарбонат калия, пробеназол (658), процимидон (660), пропамокарб (668), пропинеб (676), проквиназид (682), протиокарб (1361), пиразофос (693), пирифенокс (703), пироквилон (710), квиноксифен (715), квинтозен (PCN(B) (716), силтиофам (729), бикарбонат натрия, диацетат натрия, пропионат натрия, стрептомицин (744), сера (754), ТСМТВ, теклофталам, текназен (ТСМ(В) (767), тиабендазол (790), тифлузамид (796), тиофанат (1435), тиофанат-метил (802), тирам (804), толклофос-метил (808), толифлуанид (810), триазоксид (821), гриб trichoderma harzianum (825), трициклазол (828), трифорин (838), гидроксид трифенил (347), валидамицин (846), винклозолин (849), цинеб (855), цирам (856), зоксамид (857), 1,1-бис(4-хлорфенил)-2-этоксиэтанол (название согласно IUPAC) (910), 2,4-дихлорфенилбензолсульфонат (название согласно IUPAC/Химической реферативной службе) (1059), 2-фтор-N-метил-N-1-нафтилацетамид (название согласно IUPAC) (1295), 4-хлорфенилфенилсульфон (название согласно IUPAC) (981),

соединение формулы В-5.1,

соединение формулы В-5.2,

соединение формулы В-5.3,

соединение формулы В-5.4,

соединения формулы В-5.5

соединение формулы В-5.6,

соединения формулы В-5.7,

3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (2-бициклопропил-2 ил-фенил)-амид (соединение В-5.8), 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метан-нафтален-5-ил) амид (соединение В-5.9), 1,3-диметил-5-фтор-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты [2-(1,3-диметилбутил)фенил]-амид (соединение В-5.10), 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (3',4'-дихлор-5-фтор-1,1'-бифенил-2-ил)-амид (соединение В-5.11, биксафен), N-2-{3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамид (соединение В-5.12, флуопирам), 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты N-[2-(1,1,2,2-тетрафторзтокси)фенил]-амид (соединение В-5.13), 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты N-[2-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)фенил]-амид (соединение В-5.14), 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты N-[2-(2-хлор-1,1,2-трифторэтокси)фенил]-амид (соединение В-5.15), 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты N-(4'-трифторметил-бифен-2-ил)-амид (соединение В-5.16), 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты N-(2'-трифторметил-бифен-2-ил)-амид (соединение В-5.17) и 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты N-(2'-трифторметил-бифен-2-ил)-амид (соединение В-5.18),

ацибензолар-S-метил (6), хлормекват хлорид (137), этефон (307), мепикват хлорид (509) и тринексапак-этил (841); абамектин (1), клотианидин (165), эмамектин бензоат (291), имидаклоприд (458), тефлутрин (769), тиаметоксам (792), глифосат(419),

соединение формулы V,

фомесафен, изопиразам, седаксан, соединение формулы (VI)

соединение формулы (VII),

1-[4-[4-[(5S)5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил]пиперидин-1-ил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил]пиперидин-1-ил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, флуксапироксад, фосфористая кислота, натриевая соль фосфористой кислоты и аммонийная соль фосфористой кислоты.

Предпочтительные смеси дифеноконазола в соответствии с настоящим изобретением (относятся к тем же перечням, что дифеноконазол) включают следующие: дифеноконазол и ципроконазол; дифеноконазол и пропиконазол; дифеноконазол и хлороталонил; дифеноконазол и паклобутразол; дифеноконазол и изопиразам; дифеноконазол и азоксистробин; дифеноконазол и азоксистробин и флудиоксонил; дифеноконазол и флудиоксонил; дифеноконазол и ципродинил; дифеноконазол и ацибензолар-S-метил; дифеноконазол и пираклостробин; дифеноконазол и цифлуфенамид; дифеноконазол и фенпропидин; дифеноконазол и мефеноксам; дифеноконазол и тиаметоксам; дифеноконазол и метрафенон; дифеноконазол и тебуконазол; дифеноконазол и пенконазол; дифеноконазол и эпоксиконазол; дифеноконазол и протиоконазол; дифеноконазол и мефеноксам; дифеноконазол и ипконазол; дифеноконазол и гексаконазол; дифеноконазол и абамектин; дифеноконазол и тринексапак; дифеноконазол и 1-метилциклопропен; дифеноконазол и трициклазол; дифеноконазол и лямбда-цигалотрин; дифеноконазол и S-метолахлор; дифеноконазол и мезотрион; дифеноконазол и одно из соединений, упомянутых в WO 2010/063700; дифеноконазол и один из класса фунгицидов ингибиторов сукцинатдегидрогеназы (SDHI); дифеноконазол и беноданил, дифеноконазол и флутоланил; дифеноконазол и мепронил; дифеноконазол и флуопирам; дифеноконазол и фенфурам; дифеноконазол и карбоксин оксикарбоксин; дифеноконазол и тифлузамид; дифеноконазол и биксафен; дифеноконазол и фураметпир; дифеноконазол и изопиразам; дифеноконазол и пенфлуфен; дифеноконазол и пентиопирад; дифеноконазол и седаксан; дифеноконазол и флуксапироксад и дифеноконазол и боскалид.

Еще более предпочтительные смеси в соответствии с настоящим изобретением включают следующие: дифеноконазол и бензовиндифлупир (бензовиндифлупир представляет собой 3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты (9-дихлорметилен-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метан-нафтален-5-ил)-амид и его микробиоцидные свойства описаны, например, в WO 2007/048556); дифеноконазол и хлороталонил; дифеноконазол и фолпет; дифеноконазол и пропиконазол; дифеноконазол и протиоконазол; дифеноконазол и изопиразам; дифеноконазол и фенпропидин; дифеноконазол и пропиконазол и хлоротолонил; дифеноконазол и пропиконазол и фенпропидин; дифеноконазол и бензовиндифлупир и протиоконазол; дифеноконазол и пропиконазол и азоксистробин; дифеноконазол и пропиконазол и хлороталонил; дифеноконазол и ципроконазол и пропиконазол; дифеноконазол и пропиконазол и фолпет; дифеноконазол и бензовиндифлупир и хлороталонил; дифеноконазол и бензовиндифлупир и пропиконазол; дифеноконазол и бензовиндифлупир и изопиразам; дифеноконазол и бензовиндифлупир и азоксистробин; дифеноконазол и бензовиндифлупир и фенпропидин; дифеноконазол и бензовиндифлупир и фолпет; дифеноконазол и бензовиндифлупир и ципроконазол; дифеноконазол и бензовиндифлупир и боскалид; дифеноконазол и бензовиндифлупир и биксафен; дифеноконазол и бензовиндифлупир и пентиопирад; и дифеноконазол и бензовиндифлупир и флуксапироксад. Особенно предпочтительные смеси включают дифеноконазол и хлороталонил, дифеноконазол и хлороталонил и пропиконазол, дифеноконазол и метконазол, и дифеноконазол и бензовиндифлупир.

Согласно следующему аспекту настоящего изобретения предлагается комбинация дифеноконазола по настоящему изобретению с соединением, выбранным из группы, состоящей из следующих: клоквинтосет-мексил, абсцизовая кислота и соединение формулы II,

Клоквинтосет-мексил - (1-метилгексил [(5-хлор-8-хинолинил)окси]ацетат) известен в качестве антидота гербицидов и описан в "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Fourteenth Edition; Editor: C.D.S. Tomlin; The British Crop Protection Council] под регистрационным номером 166. Хотя клоквинтосет-мексил является предпочтительным, также является возможным применение альтернативных солей и сложных эфиров клоквинтосета в комбинации с дифеноконазолом в соответствии с настоящим изобретением. Примеры солей и сложных зфиров клоквинтосета известны специалисту в данной области и среди прочего описаны в патентной литературе ЕР 94349, US 4902340 и US 5102445. Следовательно, в соответствии с настоящим изобретением также предусмотрены клоквинтосет и его соли и сложные эфиры, и их можно использовать для замещения или дополнения клоквинтосет-мексила.

Абсцизовая кислота (ABA) также известна как абсцизин II и дормин. Она имеет формулу S-(Z,Е)]-5-(1-гидрокси-2,6,6-триметил-4-оксо-2-циклогексен-1-ил)-3-метил-2,4-пентандиовая кислота:

Соединение формулы II, а именно:

описано в патентной литературе WO 2009/056333 и ЕР 0365484. В предшествующей ссылке соединение формулы II описано как антидот для защиты культур риса от фитотоксического действия гербицидов путем протравливания посевного материала соединением формулы II.

Такая комбинация, как описано выше, может использоваться в любом из способов, описанных в данном документе, и комбинации обеспечивают синергический эффект. Синергический эффект имеет место всякий раз, когда действие комбинации активных ингредиентов больше, чем суммарное действий отдельных компонентов.

Расчетное действие Е для данной комбинации активных ингредиентов подчиняется так называемой формуле Колби и может быть рассчитано следующим образом (COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, Vol.15, pages 20-22; 1967):

ppm = миллиграмм активного ингредиента (= а.и.) на литр смеси для опрыскивания,

X = % действия активного ингредиента А) при применении р ppm активного ингредиента,

Y = % действия активного ингредиента В) при применении q ppm активного ингредиента.

Согласно COLBY расчетное (аддитивное) действие активных ингредиентов (А)+(В) при применении p+q ppm активного ингредиента составляет:

Если фактически наблюдаемое действие (О) больше, чем расчетное действие (Е), то действие комбинации является супераддитивным, т.е. имеет место синергический эффект. Выражаясь математически, показатель синергизма SF соответствует О/Е. В сельскохозяйственной практике SF≥1,2 указывает на значительное улучшение по сравнению с абсолютно дополняющим сложением активностей (ожидаемая активность), в то время как SF≤0,9 в повседневном практическом применении указывает на потерю активности по сравнению с ожидаемой активностью.

Однако, помимо фактического синергетического действия по отношению к фунгицидной активности, композиции в соответствии с настоящим изобретением также проявляют дополнительные неожиданные полезные свойства, которые также могут быть описаны, в более широком смысле, как синергическая активность. Примерами таких полезных свойств, о которых можно упомянуть, являются следующие: расширение спектра фунгицидной активности к другим фитопатогенам, например к устойчивым штаммам; снижение нормы внесения активных ингредиентов; синергическая активность в отношении вредителей животных, например, насекомых или представителей класса клещей; расширение спектра пестицидной активности по отношению к другим вредителям животных, например, устойчивым вредителям животных; соответствующий контроль вредителей с помощью композиций в соответствии с настоящим изобретением, даже при норме внесения, при которой отдельные соединения являются абсолютно неэффективными; преимущественные свойства в ходе составления и/или при применении, например при помоле, просеивании, эмульгировании, растворении или диспергировании; повышенная устойчивость при хранении; улучшенная устойчивость к действию света; более преимущественная способность к разложению; улучшенные токсикологические и/или экотоксикологические свойства; улучшенные характеристики полезных растений, включая следующие: всхожесть, урожайность культур, более развитую корневую систему, увеличение побегообразования, увеличение высоты растений, более крупная пластинка листа, меньшее увядание базальных листьев, более сильные побеги, более зеленый цвет листьев, меньшее необходимое количество удобрений, меньшее необходимое количество семян, более урожайные побеги, более раннее цветение, раннее дозревание зерен, меньшее полегание растений (полегание), увеличенный рост проростков, повышенная мощность растений и раннее прорастание или любое другое преимущество, известное специалисту в данной области.

Отношение по весу дифеноконазола, являющегося компонентом А), к компоненту В) - являющегося соединением, с которым в соответствии с настоящим изобретением можно смешивать дифеноконазол, выбрано таким образом, чтобы обеспечивать синергическую активность. Как правило, весовое соотношение А): В) составляет в порядке возрастания предпочтения от 2000:1 до 1:2000, от 1000:1 до 1:1000, от 500:1 до 1: 500, от 100:1 до 1:100, от 50:1 до 1:50.

В соответствии с настоящим изобретением "растения", как правило, включают следующие виды растений: виноградники; злаковые, такие как пшеница, ячмень, кукуруза, рис, рожь или овес; свекла, например, сахарная свекла или кормовая свекла; фрукты, например, семечковые, косточковые или ягоды, например, разновидности яблони, разновидности груши, разновидности сливы, разновидности персика, разновидности миндаля, разновидности вишни, разновидности клубники, разновидности малины или разновидности ежевики; бобовые растения, такие как бобы, чечевица, горох или соя; масличные растения, такие как рапс, горчица, мак, разновидности оливок, подсолнечник, кокосовый орех, разновидности клещевины, какао-бобы или земляные орехи; огуречные растения, такие как кабачки, огурцы или дыни; волокнистые растения, такие как хлопок, лен, конопля и джут, цитрусовые, такие как апельсины, лимоны, грейпфрут или мандарины; овощи, такие как шпинат, салат, спаржа, капуста, морковь, лук, помидоры, картофель, разновидности тыквы и паприка; лавровые, такие как авокадо, корица или камфора; маис; табак; орехи; кофейное дерево; сахарный тростник; чай; вьющиеся растения; хмель; дуриан; бананы; каучуконосные растения; дерн и декоративные растения, такие как цветы, кустарники, лиственные деревья и вечнозеленые растения, например, хвойные деревья. Этот перечень не является каким-либо ограничением.

Злаковые, в частности, пшеница, рис, кукуруза и ячмень, представляют особый интерес для настоящего изобретения, в особенности, пшеница и ячмень.

Термины "растение" и "растения" также включают растения, которым придали устойчивость к гербицидам, инсектицидам, фунгицидам, или которые модифицировали каким-либо другим способом, например, с целью повышения урожайности, засухоустойчивости или качества, посредством традиционных способов селекции или способов генной инженерии. Любые генетически модифицированные растения, используемые в соответствии с настоящим изобретением, могли быть модифицированы посредством использования технологий рекомбинантных нуклеиновых кислот, хорошо известных специалисту в данной области.

Выражение "место произрастания" подразумевает место, на котором произрастают растения, где высеяны материалы для размножения растений или куда материалы для размножения растения будут помещены для роста, как, например, среда или почва. Примером места произрастания является поле, на котором выращивают культурные растения.

Выражение "материал для размножения растения" следует понимать как обозначающее генеративные части растения, такие как семена, которые можно применять для размножения последних, и вегетативный материал, такой как черенки или клубни, например, корни, плоды, клубни, луковицы, корневища и части растений. Проросшие растения и молодые растения, которые необходимо пересадить после прорастания или после появления всходов из почвы, также можно включить в это определение. Эти молодые растения можно защитить до пересадки посредством полной или частичной обработки путем погружения. Предпочтительно "растительный материал для размножения" следует понимать как означающий семена.

Выражения "предохраняющий", "антидот" и "предохраненный" относятся к пониженному фитотоксическому эффекту дифеноконазола. Выражение "пониженный фитотоксический эффект" определено выше.

В еще одном аспекте настоящее изобретение также предлагает композицию, содержащую дифеноконазол, описанную выше, для обеспечения эффектов усиления полученных культур растений. В дополнение к уже известным для дифеноконазола эффектам усиления культур могут быть получены дополнительные эффекты усиления культур.

Выражение 'усиление культур' означает улучшение мощности растений, улучшение качества растений, улучшенную выносливость к факторам стресса.

В соответствии с настоящим изобретением 'улучшение мощности растений' означает, что определенные признаки являются улучшенными качественно или количественно по сравнению с таким же признаком у контрольного растения, которое было выращено в таких же условиях без применения способа по настоящему изобретению. Такие признаки включают без ограничения раннее и/или улучшенное прорастание, улучшенную всхожесть, возможность использовать меньшее количество семян, увеличенный рост корней, более развитую корневую систему, повышенное образование корневых клубеньков, увеличенный рост побегов, увеличенное кущение, более сильные ростки, более продуктивные ростки, повышенную или улучшенную густота стояния растений, меньшее «падение» растений (полегание), увеличение и/или улучшение высоты растений, увеличение массы растений (свежей или сухой), большие листовые пластинки, более зеленый цвет листа, повышенное содержание пигментов, повышенную фотосинтетическую активность, более раннее цветение, более длинные метелки, раннее созревание зерна, увеличенный размер семян, плодов или стручков, увеличенное количество стручков или колосьев, увеличенное количество семян на стручок или колос, увеличенную массу семян, увеличенный налив семян, меньшее количество опавших нижних листьев, задержку старения, улучшенную жизнеспособность растения, увеличенные уровни аминокислот в запасающих тканях и/или меньшее количество необходимых ресурсов (например, меньшее количество необходимых удобрения, воды и/или трудовых затрат). Растение с улучшенной мощностью может характеризоваться улучшением любого из вышеупомянутых признаков, или любой комбинации, или двух или более из вышеупомянутых признаков.

В соответствии с настоящим изобретением 'улучшение качества растений' означает, что определенные признаки являются улучшенными качественно или количественно по сравнению с таким же признаком у контрольного растения, которое было выращено в таких же условиях без применения способа по настоящему изобретению. Такие признаки включают без ограничения улучшенный внешний вид растения, сниженный этилен (сниженное продуцирование и/или ингибирование рецепции), улучшенное качество собранного материала, например, семян, плодов, листьев, овощей (такое улучшенное качество может выражаться в виде улучшенного внешнего вида собранного материала), улучшенное содержание углеводов (например, увеличенные количества сахара и/или крахмала, улучшенный сахарокислотный коэффициент, снижение восстанавливающих сахаров, увеличенная скорость образования сахара), улучшенное содержание белка, улучшенное содержание и композиция масла, улучшенную питательную ценность, снижение непищевых соединений, улучшенные органолептические свойства (например, улучшенный вкус) и/или улучшенную полезность для здоровья потребителя (например, увеличенные уровни витаминов и антиоксидантов)), улучшенные послеуборочные характеристики (например, увеличенный срок хранения и/или устойчивость при хранении, способность легче поддаваться переработке, более простая экстракция соединений) и/или улучшенное качество семян (например, для применения в следующих сезонах). Растение с улучшенным качеством может характеризоваться улучшением любого из вышеупомянутых признаков, или любой комбинации, или двух или более из вышеупомянутых признаков.

В соответствии с настоящим изобретением 'улучшенная выносливость к стрессовым факторам' означает, что определенные признаки являются улучшенными качественно или количественно по сравнению с таким же признаком у контрольного растения, которое было выращено при таких же условиях без применения способа по настоящему изобретению. Такие признаки включают без ограничения повышенную выносливость и/или устойчивость к абиотическим стрессовым факторам, которые вызывают субоптимальные условия роста, таким как засуха (например, любой стресс, который приводит к недостатку содержания воды в растениях, недостаточной способности поглощать воду или к снижению обеспечения растений водой), воздействие холода, воздействие тепла, осмотический стресс, УФ-стресс, затопление, повышенная засоленность (например, в почве), увеличенное воздействие минералов, воздействие озона, воздействие сильного освещения и/или ограниченная доступность питательных веществ (например, питательных веществ азота и/или фосфора). Растение с улучшенной выносливостью к стрессовым факторам может характеризоваться улучшением любого из вышеупомянутых признаков, или любой комбинации, или двух или более из вышеупомянутых признаков. В случае засухи и стресса, вызванного недостатком питательных веществ, такие улучшенные показатели выносливости могут быть обусловлены, например, более эффективным поглощением, использованием или удержанием воды и питательных веществ.

Любое или все из перечисленных выше усилений культур могут привести к улучшенной урожайности за счет улучшения, например, физиологии растений, роста и развития растений и/или строения растений. В контексте настоящего изобретения "урожай" включает без ограничения (i) увеличение продуцирования биомассы, урожая зерна, содержания крахмала, содержания масла и/или содержания белка, что может быть результатом (а) увеличения количества, провоцируемого растением самим по себе, или (b) улучшенной способности к сбору растительного материала, (ii) улучшение состава собираемого материала (например, улучшенные сахарокислотные коэффициенты, улучшенный состав масла, повышенная питательная ценность, уменьшение количества непитательных соединений, увеличенная польза для здоровья потребителя) и/или (iii) увеличенную/облегченную возможность сбора культуры, улучшенную перерабатываемость культуры и/или лучшие стабильность при хранении/срок хранения. Увеличенный урожай сельскохозяйственного растения означает, что там, где возможно выполнить количественное измерение, урожай продукта соответствующего растения увеличен на измеряемое количество по сравнению с урожаем такого же продукта растения, полученного в таких же условиях, но без применения настоящего изобретения. В соответствии с настоящим изобретением предпочтительно, чтобы урожай увеличивался по меньшей мере на 0,5%, более предпочтительно по меньшей мере на 1%, еще более предпочтительно по меньшей мере на 2% и еще более предпочтительно по меньшей мере на 4%, предпочтительно на 5% или даже больше.

Любое или все из перечисленных выше улучшений качества культуры могут также привести к более рациональному использованию земли, т.е. земля, которая ранее была недоступной или субоптимальной в отношении возделывания, может стать доступной. Например, растения, которые показывают повышенную способность к выживанию в условиях засухи, можно культивировать в районах с субоптимальным количеством атмосферных осадков, например, скажем, граничащих с пустыней или даже в самой пустыне.

При использовании по отношению к растению в соответствии с применением/способом по настоящему изобретению дифеноконазол (а.и.) обычно вносят при нормах внесения от 5 до 200 г а.и./га, в частности от 10 до 1000 г а.и./га, например 50, 75, 100 или 200 г а.и./га, от 0,5 до 1000 г/га, предпочтительно от 1 до 750 г/га, более предпочтительно от 2,5 до 500 г/га, более предпочтительно от 5 до 300 г/га, более предпочтительно от 7,5 до 200 г/га а.и. (активного ингредиента). В предпочтительном варианте осуществления дифеноконазол по настоящему изобретению применяют по отношению к культурам при норме внесения вплоть до приблизительно 130 г а.и./га, предпочтительно вплоть до приблизительно 125 г а.и./га.

В сельскохозяйственной практике нормы внесения композиций согласно использованию/способу по настоящему изобретению зависят от типа требуемого эффекта и, как правило, варьируют в диапазоне от 20 до 4000 г всей композиции на гектар.

При использовании дифеноконазола для обработки семян нормы внесения от 0,001 до 50 г дифеноконазола на кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г на кг семян, обычно являются достаточными.

Композицию, содержащую дифеноконазол в соответствии с настоящим изобретением и любые смеси с другими соединениями, как описано выше, можно применять как состав в любой обычной форме, например, в форме сдвоенной упаковки, порошка для сухой обработки семян (DS), эмульсии для обработки семян (ES), текучего концентрата для обработки семян (FS), раствора для обработки семян (LS), диспергируемого в воде порошка для обработки семян (WS), суспензии капсул для обработки семян (CF), геля для обработки семян (GF), концентрата эмульсии (ЕС), концентрата суспензии (SC), суспоэмульсии (SE), капсульной суспензии (CS), диспергируемых в воде гранул (WG), эмульгируемых гранул (EG), эмульсии типа вода в масле (ЕО), эмульсии типа масло в воде (EW), микроэмульсии (МЕ), масляной дисперсии (OD), смешивающегося с маслом текучего концентрата (OF), смешивающейся с маслом жидкости (OL), растворимого концентрата (SL), суспензии для ультрамалообъемного внесения (SU), жидкости для ультрамалообъемного внесения (UL), технического концентрата (ТК), диспергируемого концентрата (DC), смачиваемого порошка (WP) или любого технически возможного состава в комбинации с приемлемыми в сельском хозяйстве вспомогательными средствами.

Такие смеси и композиции можно получить хорошо известным специалисту в данной области способом, например, путем смешивания активных ингредиентов с по меньшей мере одним подходящим инертным вспомогательным средством для составов (например, разбавителями, растворителями, наполнителями и необязательно другими ингредиентами для составления, такими как поверхностно-активные вещества, биоциды, антифризы, клейкие вещества, загустители и соединения, которые придают дополнительные эффекты. Специалисту в данной области следует с осторожностью выбирать неактивные ингредиенты, особенно биоциды, таким образом, чтобы они не ингибировали или не наносили вред азотофиксирующим бактериям). Если необходимо длительное действие, то можно применять также составы с замедленным высвобождением. В частности, составы для применения в распыленных состояниях, такие, как диспергируемые в воде концентраты (например, ЕС, SC, DC, OD, SE, EW, ЕО и т.п.), смачиваемые порошки и гранулы, могут содержать поверхностно-активные вещества, такие как смачивающие и диспергирующие средства и другие соединения, которые обеспечивают вспомогательное воздействие, например, продукт конденсации формальдегида с нафталинсульфонатом, алкиларилсульфонат, лигнинсульфонат, алкилсульфат жирной кислоты и этоксилированный алкилфенол, и этоксилированный жирный спирт.

Ингредиенты для составления, хорошо известные специалисту в данной области, могут, например, включать такие составляющие ингредиенты, которые не обладают какой-либо значимой биологической активностью, или вовсе не обладают биологической активностью. Они включают, например, разбавители, растворители, наполнители, поверхностно-активные вещества, биоциды, антифризы, вещества, способствующие прилипанию, загустители и вещества, обеспечивающие вспомогательное действие.

Состав для протравливания семян применяют способом, известным специалисту в данной области, например, в виде водной суспензии или сухого порошка, обладающих хорошим прилипанием к семенам. Из уровня техники известны такие составы для протравливания семян. Составы для протравливания семян могут содержать отдельные активные ингредиенты или комбинацию активных ингредиентов в инкапсулированной форме, например, в виде капсул или микрокапсул медленного высвобождения. Типичный состав баковой смеси для применения в ходе обработки семян содержит от 0,25 до 80%, в частности от 1 до 75%, требуемых ингредиентов, и от 99,75 до 20%, в частности от 99 до 25%, твердых или жидких вспомогательных веществ (включая, например, растворитель, такой как вода), где вспомогательные вещества могут быть поверхностно-активным веществом в количестве от 0 до 40%, в частности от 0,5 до 30%, в расчете на состав баковой смеси. Типичный состав готовой смеси для применения в ходе обработки семян содержит от 0,5 до 99,9%, в частности от 1 до 95%, требуемых ингредиентов, и от 99,5 до 0,1%, в частности от 99 до 5%, твердого или жидкого вспомогательного средства (включая, например, растворитель, такой как вода), где вспомогательные вещества могут быть поверхностно-активным веществом в количестве от 0 до 50%, в частности от 0,5 до 40%, в расчете на состав готовой смеси.

Как правило, составы включают от 0,01 до 90% по весу активного средства, от 0 до 20% приемлемого в сельском хозяйстве поверхностно-активного вещества и от 10 до 99,99% твердых или жидких инертных веществ и вспомогательного вещества(веществ), при этом активное средство состоит из по меньшей мере дифеноконазола, как описано выше, и необязательно других активных средств, включая упомянутые выше и/или микробиоциды или консерванты, или подобные. Концентрированные формы композиций, как правило, содержат приблизительно от 2 до 80%, предпочтительно приблизительно от 5 до 70% по весу активного средства. Применяемые формы состава могут, например, содержать от 0,01 до 20% по весу, предпочтительно от 0,01 до 5% по весу активного средства. Поскольку коммерческие продукты предпочтительно будут составлены в виде концентратов, конечный потребитель будет обычно использовать разбавленные составы.

Последующие примеры служат для иллюстрирования настоящего изобретения. Данное изобретение не ограничивается этими примерами.

В этих примерах использовали следующие продукты. Тяжелый ароматический растворитель представляет собой Solvesso 200, доступный от ExxonMobile, Кельн, Германия. Додецилбензолсульфонат кальция представляет собой Nansa EVM 62/Н, доступный от Huntsman Surface Sciences, Кастильоне-делле-Стивьере, Италия. 36-этоксилат касторового масла представляет собой Emulsogen EL360, доступный от Clariant, Франкфурт, Германия. 10-олеилэтоксилат представляет собой Genapol О-100, доступный от Clariant, Франкфурт, Германия. Score 250ЕС™ представляет собой состав эмульгируемого концентрата, содержащий 250 г/л дифеноконазола, и является коммерчески доступным от Syngenta, Дильсдорф, Швейцария. Score 250ЕС™ содержит указанные изомеры дифеноконазола в следующем приблизительном соотношении по весу: 2S, 4R (Ia) - 30%; 2R, 4S (Ib) - 30%; 2R, 4R (Ic) 20%; и 2S, 4S (Id) - 20%.

Пример 1

В 2 л трехгорлой круглодонной колбе, оснащенной отделителем воды, 1-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]этанон (288,3 г), (2S)-пропан-1,2-диол (170,8 г) и п-толуолсульфоновую кислоту (3,3 г) в толуоле нагревали с обратным холодильником. После завершения реакции растворитель и избыток пропандиола удаляли под вакуумом.

Неочищенную смесь ((Ib) 2R,4S)- и ((Id) 2S,4S)-метилдиоксолана затем проеобразовывали в конечный продукт, следуя методикам, описанным в примерах 5b и 6 в патенте США №5266585. После экстрагирования воды растворитель выпаривали в вакууме. Полученный неочищенный продукт, содержащий (Ib) и (Id) в соотношении приблизительно 3:2, а также вязкое масло, очищали согласно примеру 2.

Пример 2

100 г неочищенного продукта, полученного в примере1, растворяли в 2-метокси-2-метилпропане (100 г) и очищали с помощью колоночной хроматографии с использованием силикагеля в качестве неподвижной фазы и 2-метокси-2-метилпропана в качестве элюента. Этот способ обеспечивал приблизительно 20 г (Ib 2R.4S) (цис-продукта) и приблизительно 9 г (Id 2S, 4S) (транс-продукта), оба с диастереоизомерной чистотой>98%.

((Ib) 2R, 4S)

1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3): δ = 1,09 (d, J=6,1 Гц, 3Н), 3,07 (t, J=7,5 Гц, 1Н), 3,9 (dd, J=7,5 Гц, 1Н), 4,07 (dm, J=7,4, 6,1 Гц, 1Н), 4,75 (m, 2 Н), 6,8 (dd, J=8,7, 2,5 Гц, 1Н), 6,95 (m, 2Н), 7,0 (d, J=2,5 Гц, 1Н), 7,31 (m, 2Н), 7,54 (d, J=8,7 Гц, 1Н), 7,91 (s, 1Н), 8,24 (s, 1Н).

((Id) 2S, 4S)

1Н ЯМР (300 МГц, CDCl3): δ = 1,10 (d, J=6,1 Гц, 3Н), 3,24 (t, J=8,2 Гц, 1Н), 3,77 (dm, J=8,2, 6,1 Гц, 1Н), 3,93 (dd, J=6,1, 8,2 Гц, 1Н), 4,67 (m, 2 Н), 6,76 (dd, J=8,7, 2,5 Гц, 1Н), 6,92 (m, 2Н), 6,97 (d, J=2,5 Гц, 1Н), 7,26 (m, 2Н), 7,55 (d, J=8,7 Гц, 1Н), 7,83 (s, 1Н), 8,12 (s, 1Н).

Пример 3

Данный примеры показывает, что 2R, 4S стереоизомер дифеноконазола (Ib) вызывает меньшее фитотоксическое повреждение пшеницы, чем стереоизомеры 2S, 4R (Ia), 2R, 4R (Ic) и 2S, 4S (Id).

Составы эмульгируемого концентрата дифеноконазола получали с содержанием каждого из четырех возможных стереоизомеров в отдельности. Следующие композиции отдельно загружали в резервуары с мешалками и нагревали до 80°С в течение 1 часа с получением прозрачных желтых жидкостей.

Семена пшеницы (сорт "Riband") высевали в горшки диаметром 6,5 см с, как правило, 6 семенами на горшок. Среда для выращивания содержала 66,5% торфяной почвы TKS1, 30% почвы для сахарной свеклы и 3,5% песка. Семена покрывали тонким слоем почвы и горшки поливали. На протяжении дня высевания горшки обрабатывали 5 мл раствора регулятора роста тринексапакэтила (Moddus 250 ЕС™ от Syngenta), 1 часть которого растворяли в 1000 частях воды. Горшки хранили в комнате с контролируемой окружающей средой при постоянной температуре 19°С, относительной влажности 60% и продолжительности дня 14 часов до тестовой обработки, при которой возраст растений составлял приблизительно 3 недели. Перед проведением тестовых обработок плотность растений понижалась до, как правило, 4 растений на горшок.

Составы на основе дифеноконазола смешивали с водой и размешивали с помощью ультразвука для получения гомогенной эмульсии. Затем готовили растворы для опрыскивания при отношении 9 частей воды к 1 части изопропанола по объему. Тестовые обработки проводили с использованием машины для опрыскивания с одним наконечником плоскоструйной форсунки при высоте 60 см и калибровали для применения 200 литров на гектар.

Симптомы фитотоксичности по отношению к пшенице, вызванные дифеноконазолом, включали хлороз и/или некроз. Фитотоксичность оценивали как относительное повреждение растения через 14 дней после нанесения, и результаты приведены в следующей таблице.

Пример 4

Данный пример показывает, что степень фитотоксического повреждения пшеницы зависит от соотношения 2R, 4S дифеноконазола (Ib) и 2S, 4S дифеноконазола (Id).

Составы на основе эмульгируемого концентрата дифеноконазола готовили с содержанием разных соотношений 2R, 4S дифеноконазола (Ib) и 2S, 4S дифеноконазола (Id). Следующие композиции отдельно загружали в резервуары с мешалками и нагревали до 80°С в течение 1 часа с получением прозрачных желтых жидкостей.

Выращивали тестовые растения пшеницы и составы применяли как в примере 3. Экспериментальные составы, содержащие 2R, 4S дифеноконазол (Ib) и 2S, 4S дифеноконазол (Id), тестировали вместе с коммерческим продуктом Score 250ЕС™, который содержит все четыре стереоизомера (Ia, Ib, Ic и Id). Признаки фитотоксичности у пшеницы, вызванные дифеноконазолом, включали хлороз и/или некроз. Фитотоксичность оценивали как процент повреждения растений через 14 дней после нанесения, и результаты приведены в следующей таблице.

Пример 5

Данный пример дополнительно показывает, что степень фитотоксического повреждения пшеницы зависит от соотношения 2R, 4S дифеноконазола (Ib) и 2S, 4S дифеноконазола.

Выращивали тестовые растения пшеницы и составы применяли как в примере 3. Экспериментальные составы, содержащие 2R, 4S дифеноконазол (Ib) и 2S, 4S дифеноконазол (Id), тестировали вместе с коммерческим продуктом, Score 250ЕС™, который содержит все четыре стереоизомера (Ia, Ib, Ic и Id). Признаки фитотоксичности у пшеницы, вызванные дифеноконазолом, включали хлороз и/или некроз. Фитотоксичность оценивали как процент повреждения растений через 14 дней после нанесения, и результаты приведены в следующей таблице.

Пример 6

Данный пример показывает, что степень фитотоксического повреждения выращенной на поле пшеницы, вызванного составом с повышенным содержанием 2R, 4S дифеноконазола, является пониженным по сравнению со стандартным продуктом, и что биологическое действие является эквивалентным.

Состав на основе эмульгируемого концентрата из примера 4С, содержащий 60% 2R, 4S дифеноконазола (Ib) и 40% 2S, 4S дифеноконазола (Id), применяли по отношению к пшенице в 11 отдельных полевых испытаниях в 4 разных странах Северной Европы совместно с коммерческим продуктом Score 250ЕС, который содержит все четыре стереоизомера (Ia, Ib, Ic и Id) в описанных выше соотношениях. Продукты применяли дважды в эквиваленте 200 литров воды на гектар на стадии роста ВВСН 32 и 39. Фитотоксичность наблюдали в 8 испытаниях, от 7 до 10 дней после первого применения и оценивали как % повреждения листа. Заражение Septoria tritici наблюдали в 5 испытаниях от стадии роста 39 и оценивали на кроющем листе, листе номер 2 листе номер 3, как процент заражения.

(a) Среднее значение % повреждения листа из 8 испытаний

(b) Среднее значение % заражения из 5 испытаний

Claims (16)

1. Фунгицидная композиция, которая содержит дифеноконазол, отличающаяся тем, что по меньшей мере 40% по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib):

и где по меньшей мере 95% по весу остального дифеноконазола представляет собой 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id):

2. Фунгицидная композиция по п. 1, где весь указанный остальной дифеноконазол представляет собой указанный 2S, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Id).

3. Фунгицидная композиция по п. 1 или 2, где по меньшей мере 55% по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib).

4. Фунгицидная композиция по п. 1 или 2, где по меньшей мере 60% по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib).

5. Фунгицидная композиция по п. 1 или 2, где по меньшей мере 65% по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib).

6. Фунгицидная композиция по п. 1 или 2, где по меньшей мере 80% по весу указанного дифеноконазола представляет собой 2R, 4S изомер, изображенный в виде формулы (Ib).

7. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1, 2, которая дополнительно содержит один или несколько компонентов, выбранных из группы, состоящей из вспомогательного средства, носителя и поверхностно-активного вещества.

8. Растение или материал для размножения, обработанные композицией по любому из пп. 1-7.

9. Растение или материал для размножения по п. 8, которые представляют собой злаковое растение или материал для размножения злаковых.

10. Растение или материал для размножения по п. 9, которые представляют собой пшеницу или ячмень.

11. Способ контроля грибов на растении или материале для размножения, предусматривающий применение по отношению к указанному растению или материалу для размножения фунгицидно эффективного количества композиции по любому из пп. 1-7.

12. Способ предохранения растения или материала для размножения растения от фитотоксического эффекта фунгицидной композиции, которая содержит дифеноконазол, при этом указанный способ предусматривает применение по отношению к указанному растению или материалу для размножения растения фунгицидной композиции, которая содержит дифеноконазол по любому из пп. 1-7.

13. Способ по п. 12, где указанное растение или материал для размножения растения представляет собой пшеницу или ячмень.