ES2718915T3 - Composición estereoisomérica de difenoconazol con fitotoxicidad reducida - Google Patents
Composición estereoisomérica de difenoconazol con fitotoxicidad reducida Download PDFInfo
- Publication number
- ES2718915T3 ES2718915T3 ES14708489T ES14708489T ES2718915T3 ES 2718915 T3 ES2718915 T3 ES 2718915T3 ES 14708489 T ES14708489 T ES 14708489T ES 14708489 T ES14708489 T ES 14708489T ES 2718915 T3 ES2718915 T3 ES 2718915T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- diphenoconazole
- plant
- formula
- composition
- isomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 126
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 title description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 105
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 59
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 37
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 claims description 24
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 23
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 18
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 16
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 9
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims description 6
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 39
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 31
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 19
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 19
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 16
- -1 diproxyitol Chemical compound 0.000 description 14
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 11
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000009471 action Effects 0.000 description 9
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 7
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 4
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 4
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 4
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 3
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- 239000005738 Bixafen Substances 0.000 description 3
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 230000000240 adjuvant effect Effects 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 3
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 3
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 3
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 3
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- RVKCCVTVZORVGD-UHFFFAOYSA-N trinexapac-ethyl Chemical group O=C1CC(C(=O)OCC)CC(=O)C1=C(O)C1CC1 RVKCCVTVZORVGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 2
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N (Z)-3-ethoxy-2-naphthalen-2-ylsulfonylprop-2-enenitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)C(\C#N)=C/OCC)=CC=C21 DARPYRSDRJYGIF-PTNGSMBKSA-N 0.000 description 2
- DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C=C1 DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDTJIVUVQRVLLJ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]ethanone Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 BDTJIVUVQRVLLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(O)CO KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCZMZZQCLUPFHA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C(F)(F)F WCZMZZQCLUPFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1N1N=CN=C1 OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLOHOBNEYHBZID-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound CN1C=C(C(O)=O)C(C(F)F)=N1 RLOHOBNEYHBZID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 2
- 108010053481 Antifreeze Proteins Proteins 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 2
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 2
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 2
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 2
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 2
- FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N Methyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005810 Metrafenone Substances 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQJQCBDIXRIYRP-UHFFFAOYSA-N N-{2-[1,1'-bi(cyclopropyl)-2-yl]phenyl}-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1pyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1C(C2CC2)C1 XQJQCBDIXRIYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 2
- 239000005834 Sedaxane Substances 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 2
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 2
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000433 anti-nutritional effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 2
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000004497 emulsifiable granule Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000004500 emulsion for seed treatment Substances 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093476 ethylene glycol Drugs 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 2
- 230000007407 health benefit Effects 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N methyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004560 ultra-low volume (ULV) liquid Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N α-pinene Chemical compound CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZFAFGSSMRRTDW-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl) benzenesulfonate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 OZFAFGSSMRRTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-KGLIPLIRSA-N (2r,3r)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C([C@H]([C@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- IAQLCKZJGNTRDO-IBGZPJMESA-N (S)-oxathiapiprolin Chemical compound CC1=CC(C(F)(F)F)=NN1CC(=O)N1CCC(C=2SC=C(N=2)C=2C[C@H](ON=2)C=2C(=CC=CC=2F)F)CC1 IAQLCKZJGNTRDO-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N (S,S)-paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPZLRDXKLHKMQX-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-ethoxyethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(COCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 CPZLRDXKLHKMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAIDIVBQUMFXEC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroprop-1-ene Chemical compound CC=C(Cl)Cl ZAIDIVBQUMFXEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005969 1-Methyl-cyclopropene Substances 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(OCC(F)(F)F)CCC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopropene Chemical compound CC1=CC1 SHDPRTQPPWIEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 1S,5S-(-)-alpha-Pinene Natural products CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFTOEHBFQROATQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CCCO1 NFTOEHBFQROATQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUSFRWGGGZNTGC-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC(F)(F)C(F)F MUSFRWGGGZNTGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPTGLGDJRRTDLC-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC(F)(F)C(F)C(F)(F)F MPTGLGDJRRTDLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJXJNQZCDDFCSR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC(F)(F)C(F)Cl ZJXJNQZCDDFCSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXVVQEJCUSSVKQ-XWVZOOPGSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl (1r,4ar,4br,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(=O)OCCOCCO PXVVQEJCUSSVKQ-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLIDBLDQVAYHNE-LXGGSRJLSA-N 2-cis-abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\C1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-LXGGSRJLSA-N 0.000 description 1
- ADRPZEYTIFWCBC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-n-methyl-n-naphthalen-1-ylacetamide Chemical compound C1=CC=C2C(N(C(=O)CF)C)=CC=CC2=C1 ADRPZEYTIFWCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099451 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate Drugs 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one Chemical compound ClC1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-{1-[4-(difluoromethoxy)phenyl]propyl}-6-methylpyrimidin-4-amine Chemical compound C=1C=C(OC(F)F)C=CC=1C(CC)NC1=NC=NC(C)=C1Cl NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 206010003694 Atrophy Diseases 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 239000005739 Bordeaux mixture Substances 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-DJJJIMSYSA-N C[C@@H]1O[C@@](C[n]2ncnc2)(c(c(Cl)c2)ccc2Oc(cc2)ccc2Cl)OC1 Chemical compound C[C@@H]1O[C@@](C[n]2ncnc2)(c(c(Cl)c2)ccc2Oc(cc2)ccc2Cl)OC1 BQYJATMQXGBDHF-DJJJIMSYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 241000219130 Cucurbita pepo subsp. pepo Species 0.000 description 1
- 235000003954 Cucurbita pepo var melopepo Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 235000006025 Durio zibethinus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000716 Durio zibethinus Species 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 description 1
- IWDQPCIQCXRBQP-UHFFFAOYSA-M Fenaminosulf Chemical compound [Na+].CN(C)C1=CC=C(N=NS([O-])(=O)=O)C=C1 IWDQPCIQCXRBQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005776 Fenhexamid Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N Glycerol 1,2-diacetate Chemical compound CC(=O)OCC(CO)OC(C)=O UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- KGEKLUUHTZCSIP-UHFFFAOYSA-N Isobornyl acetate Natural products C1CC2(C)C(OC(=O)C)CC1C2(C)C KGEKLUUHTZCSIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241000218195 Lauraceae Species 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N O=C(c(c(Cl)ccc1)c1Cl)NCc(ncc(C(F)(F)F)c1)c1Cl Chemical compound O=C(c(c(Cl)ccc1)c1Cl)NCc(ncc(C(F)(F)F)c1)c1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000218180 Papaveraceae Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-UHFFFAOYSA-N Polyoxin D Natural products OC1C(O)C(C(NC(=O)C(C(O)C(O)COC(N)=O)N)C(O)=O)OC1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 239000005824 Proquinazid Substances 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 1
- 241000592344 Spermatophyta Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 102000019259 Succinate Dehydrogenase Human genes 0.000 description 1
- 108010012901 Succinate Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223260 Trichoderma harzianum Species 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 239000005994 Trinexapac Substances 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 1
- 239000001940 [(1R,4S,6R)-1,7,7-trimethyl-6-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate Substances 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000037444 atrophy Effects 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- OEGYSQBMPQCZML-UHFFFAOYSA-M azanium;copper(1+);carbonate Chemical compound [NH4+].[Cu+].[O-]C([O-])=O OEGYSQBMPQCZML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N carpropamid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)NC(=O)C1(CC)C(C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940119201 cedar leaf oil Drugs 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SVOAENZIOKPANY-CVBJKYQLSA-L copper;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O SVOAENZIOKPANY-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L copper;octanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N diclomezine Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=C1C1=NNC(=O)C=C1 UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N dimethyldithiocarbamic acid Chemical compound CN(C)C(S)=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 150000004862 dioxolanes Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- OPGYRRGJRBEUFK-UHFFFAOYSA-L disodium;diacetate Chemical compound [Na+].[Na+].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPGYRRGJRBEUFK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical class [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000024346 drought recovery Effects 0.000 description 1
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate Chemical compound O=C1C(C(=O)OCC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 description 1
- RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N fexofenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C(O)=O)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N fluopyram Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013490 limbo Nutrition 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002523 mercuric chloride Drugs 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N metominostrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L nabam Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 1
- 239000002018 neem oil Substances 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000024121 nodulation Effects 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 235000021232 nutrient availability Nutrition 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSJANQIGFSGFFN-UHFFFAOYSA-N octylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CCCCCCCC[NH3+] NSJANQIGFSGFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000008723 osmotic stress Effects 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 1
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 description 1
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N phenobarbital Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000243 photosynthetic effect Effects 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- NJBFOOCLYDNZJN-UHFFFAOYSA-N pipobroman Chemical compound BrCCC(=O)N1CCN(C(=O)CCBr)CC1 NJBFOOCLYDNZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 230000037039 plant physiology Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N polyoxorim Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H]([C@H](NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)COC(N)=O)N)C(O)=O)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940032159 propylene carbonate Drugs 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N proquinazid Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 230000009758 senescence Effects 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017454 sodium diacetate Nutrition 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M sodium propionate Chemical compound [Na+].CCC([O-])=O JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004324 sodium propionate Substances 0.000 description 1
- 235000010334 sodium propionate Nutrition 0.000 description 1
- 229960003212 sodium propionate Drugs 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OPVVJRSLPIWLLG-UHFFFAOYSA-N sodium;phosphorous acid Chemical compound [Na+].OP(O)O OPVVJRSLPIWLLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004528 solution for seed treatment Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000004558 technical concentrate Substances 0.000 description 1
- ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N tecloftalam Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1CO PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001789 thuja occidentalis l. leaf oil Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFFWZNDCNBOKDI-UHFFFAOYSA-N trinexapac Chemical compound O=C1CC(C(=O)O)CC(=O)C1=C(O)C1CC1 DFFWZNDCNBOKDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004555 ultra-low volume (ULV) suspension Substances 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
Description
DESCRIPCION
Composición estereoisomérica de difenoconazol con fitotoxicidad reducida
La presente invención se refiere a un método que usa una composición fungicida que comprende difenoconazol en una cantidad fungicidamente efectiva por la cual cuando dicha composición se aplica a una planta o material de propagación dicha composición tiene un efecto fitotóxico reducido en dicha planta o material de propagación.
Se conoce que algunos agentes protectores de plantas, tales como fungicidas, pueden tener un efecto fitotóxico en plantas de cultivo. Por ejemplo, F. Montfort et al., Pesticide Science 46(4), 1996, 315-322, informa que el uso de fungicidas de azol, tales como triticonazol, para el tratamiento de plantas de semilla y de cultivo puede tener un efecto adverso en el crecimiento de la planta. El documento WO2008/155416 describe el uso de giberelina para reducir o prevenir el efecto fitotóxico de fungicidas de azol o de fungicidas de azol utilizados en combinación con fungicidas de anilida, principalmente para el tratamiento de semillas. El documento WO2007/065843 describe el uso de giberelina como un protector para fungicidas de azol, específicamente a los efectos de revertir el efecto de atrofia y la germinación retrasada o frenada. Estas soluciones de la técnica anterior utilizan la adición de una sustancia a la composición que contiene el fungicida de azol.
Zawisza et al. Progress in Plant Protection, Vol. 44(2), 2004 describe la separación de los isómeros cis y trans a través de cromatografía en capa fina y la posterior evaluación de los isómeros cis y trans para determinar la eficacia fungicida solamente.
Un tipo particular de efecto fitotóxico que puede limitar la utilidad de algunos fungicidas es la clorosis y desecación de hojas que se manifiesta como un amarillamiento y/o amarronamiento de las hojas de la planta a la cual se aplica el fungicida, que en algunos casos puede ocurrir cuando el fungicida se utiliza en sus niveles óptimos para controlar hongos. Reducir la tasa de aplicación de fungicida reducirá normalmente el efecto de amarillamiento y/o amarronamiento de las hojas, pero entonces el fungicida no estará presente en una tasa óptima para controlar los hongos. Existe la necesidad de métodos para prevenir o al menos mitigar los efectos fitotóxicos tales como el efecto de amarillamiento y/o amarronamiento mediado por fungicidas para maximizar el potencial de su eficacia fungicida. La presente invención busca abordar estas necesidades.
Existe una necesidad continua de encontrar métodos para proteger plantas de organismos fitopatogénicos y al mismo tiempo limitar el impacto de dichos métodos en el ambiente. Con la población del mundo en aumento, sigue existiendo una necesidad de generar métodos aun más eficientes para maximizar la producción de la tierra de cultivo, cada vez más valiosa.
Se ha encontrado de manera sorprendente que aumentar la cantidad del isómero 2R, 4S de difenoconazol en la composición puede reducir/prevenir el efecto fitotóxico del difenoconazol y a la vez mantener el efecto fungicida. Aumentar el porcentaje en peso del isómero 2R, 4S proporciona así un efecto "protector" del difenoconazol, permitiendo que se aplique a plantas en niveles que proporcionan un excelente control de hongos fitopatogénicos sin ser perjudicial para la salud o la apariencia de las plantas. Más aun, en muchos casos, las composiciones de acuerdo con la invención proporcionan un excelente control de hongos fitopatogénicos y también mejoran la salud y apariencia de la planta.
De acuerdo con la presente invención se proporciona un método de acuerdo con la reivindicación 1. El método usa una composición fungicida que comprende difenoconazol caracterizado por que al menos 40% en peso de dicho difenoconazol es el isómero 2r , 4S ilustrado como la fórmula (Ib):
y donde al menos un 50% en peso del difenoconazol restante es el isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id):
Más preferida es una composición fungicida tal como se ha descrito anteriormente en la que todo el difenoconazol restante es dicho isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id).
En una realización adicional de la presente invención, la composición fungicida comprende al menos un 55%, o al menos un 60%, o al menos un 65%, o al menos un 80% en peso de dicho difenoconazol es el isómero “R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib), y preferentemente la totalidad de dicho difenoconazol restante es dicho isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id).
El difenoconazol (1-[2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-ilmetil]-1H-1,2,4-triazol) es un fungicida que es efectivo contra varias enfermedades causadas por Ascomycetes, Basidiomycetes y Deuteromycetes. El difenoconazol se describe en “The Pesticide Manual” [The Pesticide Manual - A World Compendium; Decimocuarta Edición; Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council] con el número de entrada 253.
Los isómeros de difenoconazol son conocidos para los expertos en la técnica de la siguiente forma:
2S, 4R (cis):
2R, 4S (cis):
2R, 4R (trans):
2S, 4S (trans):
Durante la fabricación, el difenoconazol se produce normalmente en una relación de aproximadamente 60:40 cis:trans, con una relación de 1:1 entre racematos cis y trans, es decir, 60:402S, 4R (Ia) y 2R, 4S (Ib) : 2R, 4R (Ic) y 2S, 4S (Id); y 1:1 de 2S,4R (Ia) : 2R, 4S (Ib) y 1:12R, 4R (Ic) : 2S, 4S (Id). En la fabricación típica, el difenoconazol resultante contiene aproximadamente 30% de (Ia), aproximadamente 30% de (Ib), aproximadamente 20% de (Ic) y aproximadamente 20% de (Id). Un ejemplo de esto es el producto Score 250EC™.
De manera sorprendente ahora hemos identificado que al aumentar la cantidad del isómero (Ib) en la mezcla isomérica de difenoconazol, el producto resultante permanece fungicida pero también exhibe efectos fitotóxicos reducidos cuando se aplica a plantas o material de propagación.
El "efecto fitotóxico reducido" puede medirse en comparación con una planta/material de propagación tipo testigo que se ha tratado con la misma cantidad de difenoconazol pero en donde la cantidad del isómero 2R, 4S representado como la fórmula (Ib) está presente en una cantidad menor al porcentaje presente en una composición de acuerdo con la invención. El experto en la técnica conoce bien cómo realizar de forma apropiada experimentos controlados y, por lo tanto, puede realizar una evaluación de comparación cultivando dos grupos de plantas de la misma especie/variedad en las mismas condiciones en donde uno de dichos grupos (siendo la planta o material de propagación) ha sido tratado con una composición que contiene difenoconazol con el isómero 2R, 4S en un porcentaje en peso de acuerdo con la invención, tal como 51% o mayor, y el grupo tipo testigo ha sido tratado con una composición que contiene difenoconazol con el isómero 2R, 4S en un porcentaje en peso que no está de acuerdo con la invención, tal como 30%, permitiendo así que dicho experto en la técnica determine la reducción/prevención del efecto fitotóxico. Lo mismo se aplica a una evaluación de comparación que implica cualquiera de las otras composiciones de acuerdo con la invención. En cada caso, la comparación implicará utilizar una composición que tiene las características de acuerdo con la invención con una composición similar que contiene la misma cantidad de difenoconazol pero en donde la cantidad del isómero 2R, 4S representado como la fórmula (Ib) está presente en una cantidad menor al porcentaje de cualquier composición de acuerdo con la invención. Por ejemplo, la comparación podría realizarse entre difenoconazol de acuerdo con la técnica anterior que contiene 30% (la) , 30%(Id), 20% (Ic) y 20% (Id) y difenoconazol de acuerdo con la invención que contiene, por ejemplo, 60% (Ib) y 40% (Id) solamente, en donde la prueba se lleva a cabo en plantas similares en las mismas condiciones y en donde el difenoconazol se aplica en la misma tasa, difiriendo solamente el porcentaje de isómeros entre las dos muestras. Cuando la composición usada en el método de acuerdo con la invención se aplica al material de propagación de la planta puede observarse el efecto fitotóxico reducido en el material de propagación y/o la planta que resulta del mismo. Por ejemplo, cuando la composición de acuerdo con la invención se aplica a una semilla, la planta, particularmente la plántula inicial que resulta de la germinación de la semilla, demuestra el efecto fitotóxico reducido de la composición de acuerdo con la invención.
El experto en la técnica apreciará que en las composiciones de acuerdo con la invención es posible que haya cantidades muy pequeñas de "impurezas" de los otros isómeros presentes, por ejemplo, impurezas de isómeros de difenoconazol no deseadas hasta aproximadamente 0.5% en peso del difenoconazol. Por lo tanto, un experto en la técnica apreciará que una composición de acuerdo con la invención que se establece que comprende, por ejemplo, 80% del isómero 2R, 4S representado como la fórmula (Ib) y 20% del isómero 2S, 4S representado como la fórmula (Id) en peso del difenoconazol podría contener aproximadamente 0.5% del isómero 2S, 4R representado como la fórmula (Ia) y/o el isómero 2R, 4R representado como la fórmula (Ic).
Además, el experto apreciará que cuando se producen composiciones para su uso en el método de acuerdo con la invención que contienen los isómeros enriquecidos tal como se describe en esta memoria descriptiva, dichos procesos de producción pueden ser extremadamente costosos. Si bien puede ser preferible producir una composición que contenga predominante o solamente el isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib), también puede ser preferible generar una composición que comprenda aún el isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib) en cantidades que confieran el efecto fitotóxico reducido de acuerdo con la invención de una manera mucho más económica en cuanto a costes. Con esto en mente, en un aspecto particular de la presente invención se proporciona una composición que comprende aproximadamente un 60% en peso del isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (lb) y aproximadamente un 40% en peso del isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id).
Por lo tanto, la presente invención proporciona un método que usa una composición fungicida que comprende difenoconazol caracterizado por que al menos 40% en peso de dicho difenoconazol es el isómero 2R, 4S ilustrado
como la fórmula (Ib) y en donde al menos 50% en peso del difenoconazol restante es el isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id) precedente.
Un ejemplo de dicha composición es uno que comprende, por ejemplo, 40% del isómero 2R, 4S de difenoconazol ilustrado como la fórmula (Ib) y 50% en peso del difenoconazol restante es el isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id), de esta forma 30% de el isómero 2S, 4R también está presente en la composición, siendo el 30% restante el isómero 2S, 4R de fórmula (Ia) y/o el isómero 2R, 4R de fórmula (Ic).
La presente invención proporciona adicionalmente un método que usa una composición tal como se define anteriormente caracterizado por que al menos un % en peso de dicho difenoconazol es el isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib), en donde dicho % se selecciona, en orden de preferencia creciente de: 41%, 42%, 43%, 44%, 45%, 46%, 47%, 48%, 49%, 50%, 51%, 52%, 53%, 54%, 55%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 63%, 64%, 65%, 66%, 67%, 68%, 69%, 70%, 71%, 72%, 73%, 74%, 75%, 76%, 77%, 78%, 79%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98% y 99% y al menos 50% en peso del difenoconazol restante es el isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id), más preferentemente al menos un 95% en peso del difenoconazol restante es el isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id), más preferentemente todo el difenoconazol restante en peso es el isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id).
La presente invención proporciona adicionalmente un método que usa una composición fungicida tal como se describe anteriormente en donde, en orden creciente de preferencia al menos 51%, 52%, 53%, 54%, 55%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 63%, 64%, 65%, 66%, 67%, 68%, 69%, 70%, 71%, 72%, 73%, 74%, 75%, 76%, 77%, 78%, 79%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98% 99% y 100% en peso del difenoconazol restante es el isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id). De esta forma, en una realización la composición contiene 99% en peso del isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib) y 1% en peso del isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id). De forma similar, en una realización adicional la composición contiene 98% en peso del isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib) y 2% en peso del isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id). Como se menciona anteriormente, en una realización preferida de la invención la composición contiene aproximadamente 60% en peso del isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib) y aproximadamente 40% en peso del isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id).
También se describen las siguientes combinaciones de % en peso del isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib) y % en peso del isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id):
97% (Ib) y 3% (Id), 96% (Ib) y 4% (Id), 95% (Ib) y 5% (Id), 94% (Ib) y 6% (Id), 93% (Ib) y 7% (Id), 92% (Ib) y 8% (Id), 91% (Ib) y 9% (Id), 90% (Ib) y 10% (Id), 89% (Ib) y 11% (Id), 88% (Ib) y 12% (Id), 87% (Ib) y 13% (Id), 86% (Ib) y 14% (Id), 85% (Ib) y 15% (Id), 84% (Ib) y 16% (Id), 83% (Ib) y 17% (Id), 82% (Ib) y 18% (Id), 81% (Ib) y 19% (Id), 80% (Ib) y 20% (Id), 79% (Ib) y 21% (Id), 78% (Ib) y 22% (Id), 77% (Ib) y 23% (Id), 76% (Ib) y 24% (Id), 75% (Ib) y 25% (Id), 74% (Ib) y 26% (Id), 73% (Ib) y 27% (Id), 72% (Ib) y 28% (Id), 71% (Ib) y 29% (Id), 70% (Ib) y 30% (Id), 69% (Ib) y 31% (Id), 68% (Ib) y 32% (Id), 67% (Ib) y 33% (Id), 66% (Ib) y 34% (Id), 65% (Ib) y 35% (Id), 64% (Ib) y 36% (Id), 63% (Ib) y 37% (Id), 62% (Ib) y 38% (Id), 61% (Ib) y 39% (Id), 60% (Ib) y 40% (Id), 59% (Ib) y 41% (Id), 58% (Ib) y 42% (Id), 57% (Ib) y 43% (Id), 56% (Ib) y 44% (Id), 55% (Ib) y 45% (Id), 54% (Ib) y 46% (Id), 53% (Ib) y 47% (Id), 52% (Ib) y 48% (Id), 51% (Ib) y 49% (Id), 50% (Ib) y 50% (Id) , 49% (Ib) y 51%(Id), 48% (Ib) y 52% (Id), 47% (Ib) y 53%(Id), 46% (Ib) y 54%(Id), 45% (Ib) y 55%(Id), 44% (Ib) y 56%(Id), 43% (Ib) y 57%(Id), 42% (Ib) y 58%(Id), 41% (Ib) y 59%(Id), y 40% (Ib) y 60%(Id).
En otro aspecto adicional, la presente invención también proporciona un método que usa una composición fungicida que comprende difenoconazol caracterizado por que al menos un 51% en peso de dicho difenoconazol es el isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib):
En una realización adicional de la invención, dicha composición se caracteriza por que al menos un % en peso de dicho difenoconazol es el isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib), donde dicho % se selecciona entre, en orden de preferencia creciente: 52%, 53%, 54%, 55%, 56%, 57%, 58%, 59%, 60%, 61%, 62%, 63%, 64%, 65%, 66%, 67%, 68%, 69%, 70%, 71%, 72%, 73%, 74%, 75%, 76%, 77%, 78%, 79%, 80%, 81%, 82%, 83%, 84%, 85%, 86%, 87%, 88%, 89%, 90%, 91%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98% y 99%. En una realización particular de la invención, dicha composición comprende un 100% del isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib).
La presente invención proporciona adicionalmente un método que usa una composición fungicida tal como se describe anteriormente que adicionalmente comprende uno o más componentes que se seleccionan del grupo que consiste en: adyuvante, portador y tensioactivo.
Los adyuvantes de formulación que son adecuados para la preparación de las composiciones de acuerdo con la invención son conocidos por sí mismos. Como portadores líquidos pueden utilizarse: agua, tolueno, xileno, éter de petróleo, aceites vegetales, acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, anhídridos ácidos, acetonitrilo, acetofenona, acetato de amilo, 2-butanona, carbonato de butileno, clorobenceno, ciclohexano, ciclohexanol, ésteres de alquilo de ácido acético, alcohol de diacetona, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenceno, dietilenglicol, abietato de dietilenglicol, éter butílico de dietilenglicol, éter etílico de dietilenglicol, éter metílico de dietilenglicol, N,N-dimetilformamida, dimetil sulfóxido, 1,4-dioxano, dipropilenglicol, éter metílico de dipropilenglicol, dibenzoato de dipropilenglicol, diproxitol, alquilpirrolidona, 2-etil-hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1-tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, etil lactato, etilenglicol, etilenglicol butil éter, etilenglicol metil éter, gamma-butirolactona, glicerol, acetato de glicerol, diacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenglicol, acetato de isoamilo, acetato de isobornilo, isooctano, isoforona, isopropilbenceno, miristato de isopropilo, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitilo, metoxipropanol, metil isoamil cetona, metil isobutil cetona, metil laurato, metil octanoato, metil oleato, cloruro de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenglicol, ácido propiónico, propil lactato, carbonato de propileno, propilenglicol, éter metílico de propilenglicol, p-xileno, tolueno, trietilfosfato, trietilenglicol, ácido xilenosulfónico, parafina, aceite mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo, éter metílico de propilenglicol, éter metílico de dietilenglicol, metanol, etanol, isopropanol y alcoholes de peso molecular más alto, tales como alcohol de amilo, alcohol tetrahidrofurfurílico, hexanol, octanol, etilenglicol, propilenglicol, glicerol, N-metil-2-pirrolidona y similares.
Portadores sólidos adecuados son, por ejemplo, talco, dióxido de titanio, arcilla pirofilita, sílice, arcilla atapulgita, diatomita, piedra caliza, carbonato de calcio, bentonita, montmorilonita de calcio, cáscara de semillas de algodón, harina de trigo, harina de soja, piedra pómez, harina de madera, cáscara de nuez molida, lignina y sustancias similares.
Un gran número de sustancias tensioactivas pueden utilizarse de forma ventajosa tanto en formulaciones sólidas como líquidas, especialmente en aquellas formulaciones que pueden diluirse con un portador antes de su uso. Las sustancias tensioactivas pueden ser aniónicas, catiónicas, no iónicas o poliméricas y pueden utilizarse como emulsionantes, agentes humectantes o agentes de suspensión o para otros propósitos. Sustancias tensioactivas típicas incluyen, por ejemplo, sales de alquil sulfatos, tales como laurilsulfato de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonatos, tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adición de alquilfenol/óxido de alquileno, tales como etoxilato de nonilfenol; productos de adición de alcohol/óxido de alquileno, tales como etoxilato de tridecilalcohol; jabones, tales como estearato de sodio; sales de alquilnaftalenosulfonatos, tales como dibutilnaftalenosulfonato de sodio; diésteres de alquilo de sales de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil)sulfosuccinato de sodio; ésteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauriltrimetilamonio; ésteres de polietilenglicol de ácidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolímeros en bloque de óxido de etileno y óxido de propileno; y sales de ésteres mono y dialquilfosfato; y también sustancias adicionales tal como se describe, por ejemplo, en McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey (1981).
Adyuvantes adicionales que pueden utilizarse en formulaciones pesticidas incluyen inhibidores de cristalización, modificadores de viscosidad, agentes de suspensión, tintes, anti-oxidantes, agentes espumantes, absorbedores de luz, auxiliares de mezcla, antiespumantes, agentes formadores de complejos, sustancias y soluciones amortiguadoras que neutralizan o modifican el pH, inhibidores de corrosión, fragancias, agentes humectantes, potenciadores de la captación, micronutrientes, plastificantes, deslizantes, lubricantes, dispersantes, espesantes, anticongelantes, microbicidas y fertilizantes líquidos y sólidos.
Las composiciones para su uso en los métodos de acuerdo con la invención pueden incluir un aditivo que comprende un aceite de origen vegetal o animal, un aceite mineral, ésteres de alquilo de dichos aceites o mezclas de dichos aceites y derivados de aceite. La cantidad de aditivo de aceite en la composición de acuerdo con la invención generalmente es de 0.01 a 10%, en base a la mezcla a aplicar. Por ejemplo, el aditivo de aceite puede agregarse a un tanque de pulverización en la concentración deseada después de prepararse una mezcla en aerosol. Aditivos de aceite preferidos comprenden aceites minerales o un aceite de origen vegetal, por ejemplo aceite de colza, aceite de oliva o aceite de girasol, aceite vegetal emulsionado, ésteres de alquilo de aceites de origen vegetal, por ejemplo los derivados de metilo, o un aceite de origen animal, tal como aceite de pescado o sebo vacuno. Aditivos de aceite preferidos comprenden ésteres de alquilo de ácidos grasos C8-C22, especialmente los derivados de metilo de ácidos grasos C12-C18, por ejemplo, los ésteres metílicos de ácido láurico, ácido palmítico y ácido oleico (laurato de metilo, palmitato de metilo y oleato de metilo, respectivamente). Muchos de los derivados de aceite son conocidos de Compendium of Herbicide Adjuvants, 10a Edición, Southern Illinois University, 2010.
Además se describe una planta o material de propagación que se ha tratado con una composición mediante el método de acuerdo con la invención.
Además se describe una planta tratada o material de propagación tratado que resulta del tratamiento con la composición mediante el método de acuerdo con la invención.
Además se describe un método para controlar hongos en una planta o material de propagación que comprende aplicar a dicha planta o material de propagación una cantidad fungicidamente efectiva de una composición mediante el método de acuerdo con la invención.
En otro aspecto adicional de la invención se proporciona un método para controlar hongos en una planta o material de propagación con una composición que tiene un efecto fitotóxico reducido en dicha planta o material de propagación comprendiendo dicho método aplicar a dicha planta o material de propagación una cantidad fungicidamente efectiva de una composición tal como se describe anteriormente.
En otro aspecto adicional de la invención se proporciona un método tal como se describe anteriormente en donde dicha composición que contiene difenoconazol de acuerdo con la invención se aplica a un locus en donde se siembra/coloca el material de propagación de planta y/o en donde la planta se cultiva.
La presente invención proporciona además un método como el descrito anteriormente en donde dicha planta o dicho material de propagación de la planta es una planta de cereal o material de propagación de la planta de cereal. En una realización particular de la invención, dicha planta de cereal o dicho material de propagación de la planta de cereal es trigo. En una realización adicional de la invención, dicha planta de cereal o dicho material de propagación de la planta de cereal es cebada.
Además se describe un método para elaborar difenoconazol que es fungicidamente efectivo a la vez que tiene un efecto fitotóxico reducido cuando se aplica a una planta o material de propagación, comprendiendo dicho método elaborar difenoconazol de modo que al menos 51% en peso de difenoconazol elaborado es el isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib).
La presente invención proporciona además un método tal como se describió anteriormente en donde dicho efecto fitotóxico provoca un amarillamiento y/o amarronamiento de las hojas de la planta. "Fitotoxicidad" es conocida por los expertos en la técnica. La clorosis puede describirse como "empalidecimiento del tejido de las plantas debido a la interrupción de la producción de clorofila a un verde más claro, amarillo o blanco observado en toda el área de la hoja o en manchas o parches". La necrosis puede describirse como "muerte del tejido de la planta que se observa como áreas marrones de la hoja, a menudo en manchas o parches".
Además se describe un método para elaborar difenoconazol caracterizado por que al menos 51% en peso de difenoconazol elaborado es el isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib) precedente.
Además se describe un método para elaborar difenoconazol de acuerdo con la invención tal como se describe anteriormente.
Además se describe un método para elaborar difenoconazol que se caracteriza por que al menos 40% en peso de difenoconazol elaborado es el isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib) precedente y en donde al menos 90% en peso del difenoconazol restante elaborado es el isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id) precedente. En una realización preferida de la invención todo el mencionado difenoconazol restante elaborado es el isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id) precedente.
Además se describe un método para elaborar difenoconazol, comprendiendo dicho método elaborar difenoconazol que comprende las cantidades en peso de los isómeros tal como se describen anteriormente de acuerdo con la invención.
El difenoconazol como una mezcla de los 4 isómeros (Ia), (Ib), (Ic) y (Id) está disponible comercialmente. La separación de estos 4 isómeros es posible, por ejemplo, utilizando cromatografía líquida de alto rendimiento sobre una fase estacionaria quiral. El experto sabe bien cómo separar estereoisómeros utilizando técnicas estándar muy conocidas en la técnica.
En un abordaje más eficiente el experto puede utilizar (2S)-propano-1,2-diol puro disponible comercialmente y lo haría reaccionar con 1-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]etanona siguiendo procedimientos de síntesis análogos a aquellos descritos en el documento US 5,266,585 (ejemplos 5a, 5b y 6). La mezcla bruta resultante principalmente de los compuestos Ib e Id puede entonces purificarse fácilmente y separarse mediante cromatografía de columna estándar sobre sílice. Con estos diastereómeros purificados pueden prepararse las mezclas descritas en la presente memoria descriptiva.
En otro aspecto adicional de la invención se proporciona el uso de una composición tal como se describe anteriormente en un método para controlar hongos en una planta o material de propagación de planta de la misma en donde dicha composición tiene un efecto fitotóxico reducido en dicha planta.
En una realización adicional de la invención se proporciona el uso tal como se describe anteriormente en donde dicha composición comprende al menos 60% en peso del isómero 2R, 4S ilustrado como (Ib) y el difenoconazol
restante es el isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id). De esta forma, dicha composición comprende por ejemplo 60% en peso del isómero 2R, 4S ilustrado como (Ib) y 40% en peso del isómero 2s , 4S ilustrado como la fórmula (Id).
En otra realización adicional de la invención se proporciona el uso tal como se describe anteriormente en donde dicha composición comprende al menos 80% en peso del isómero 2R, 4S ilustrado como (Ib) y el difenoconazol restante es el isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id). De esta forma, dicha composición comprende, por ejemplo, 80% en peso del isómero 2R, 4S ilustrado como (Ib) y 20% en peso del isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id).
Los métodos y usos descritos en esta memoria descriptiva abaracan todos la composición que contiene difenoconazol tal como se describe anteriormente.
Cuando está en uso, cualquier composición que contenga difenoconazol de acuerdo con la invención también puede comprender ingredientes activos adicionales, por ejemplo, insecticida, un fungicida, nematicida, sinergista, herbicida, regulador del crecimiento de la planta o un compuesto promotor de la "salud de la planta". Ejemplos de ingredientes activos que pueden agregarse a la composición que contiene difenoconazol incluyen todos los compuestos enumerados en The Pesticide Manual (British Crop Production Council - ISBN No. 9781901396188) disponible en www.bcpc.org.
El difenoconazol usado de acuerdo con la invención es de uso particular en una composición o en combinación con los siguientes ingredientes activos - Los números en paréntesis a continuación se refieren principalmente a la entrada en The Pesticide Manual - Decimotercera Edición:
azoxistrobina (47), dimoxistrobina (226), fluoxastrobina (382), kresoxim-metilo (485), metominostrobina (551), orisastrobina, picoxistrobina (647), piraclostrobina (690), trifloxistrobina (832), un compuesto de fórmula B-1.1
azaconazol (40), bromuconazol (96), ciproconazol (207), diniconazol (267), diniconazol-M (267), epoxiconazol (298), fenbuconazol (329), fluquinconazol (385), flusilazol (393), flutriafol (397), hexaconazol (435), imazalil (449), imibenconazol (457), ipconazol (468), metconazol (525), miclobutanil (564), oxpoconazol (607), pefurazoato (618), penconazol (619), procloraz (659), propiconazol (675), protioconazol (685), simeconazol (731), tebuconazol (761), tetraconazol (778), triadimefon (814), triadimenol (815), triflumizole (834), triticonazol (842), diclobutrazol (1068), etaconazol (1129), furconazol (1198), furconazol-cis (1199) y quinconazol (1378);
aldimorf (No Reg. CAS. 91315-15-0), dodemorf (288), fenpropimorf (344), tridemorf (830), fenpropidina (343), espiroxamina (740), piperalina (648), un compuesto de fórmula B-3.1
ciprodinil (208), mepanipirim (508), pirimetanil (705), anilazina (878), benalaxilo (56), benalaxil-M, benodanil (896), benomilo (62), bentiavalicarb, bentiavalicarb-isopropilo (68), bifenilo (81), bitertanol (84), blasticidina-S (85), mezcla bordeaux (87), boscalid (88), bupirimato (98), cloruro de cadmio, captafol (113), captano (114), carbendazim (116), disulfuro de carbono (945), carboxina (120), carpropamid (122), aceite de hoja de cedro, quinometionato (126), cloroneb (139), clorotalonil (142), clozolinato (149), cinamaldehído, cobre, amoniocarbonato de cobre, hidróxido de cobre (169), octanoato de cobre (170), oleato de cobre, sulfato de cobre (87), ciazofamid (185), cicloheximida (1022), cimoxanilo (200), diclofluanid (230), diclona (1052), dicloropropeno (233), diclocimet (237), diclomezina (239), dicloran (240), dietofencarb (245), diflumetorim (253), dimetirimol (1082), dimetomorf (263), dinocap (270), ditianona (279), dodina (289), edifenfós (290), etaboxam (304), etirimol (1133), etridiazol (321), famoxadona (322), fenamidona (325), fenaminosulf (1144), fenamifós (326), fenarimol (327), fenfuram (333), fenhexamid (334), fenoxanilo (338), fenpiclonil (341), acetato de fentina (347), cloruro de fentina, hidróxido de fentina (347), ferbam (350), ferimzona (351), fluazinam (363), fludioxonil (368), flusulfamida (394), flutolanil (396), folpet (400),
formaldehído (404), fosetil-aluminio (407), ftalida (643), fuberidazol (419), furalaxilo (410), furametpir (411), flyodin (1205), fuazatina (422), hexaclorobenceno (434), himexazol, iminoctadina tris(albesliato) (No Reg. CAS: 99257-43 9), yodocarb (3-Yodo-2-propinil butil carbamato), iprobenfós (IBP) (469), iprodiona (470), iprovalicarb (471), isoprotiolano (474), kasugamicina (483), mancozeb (496), maneb (497), dimetilditiocarbamato manganoso, mefenoxam (Metalaxil-M) (517), mepronil (510), cloruro mercúrico (511), mercurio, metalaxilo (516), metasulfocarb (528), metiram (546), metrafenona, nabam (566), aceite de neem (extracto hidrofóbico), nuarimol (587), octilinona (590), ofurace (592), oxadixilo (601), cobre de oxina (605), ácido oxolínico (606), oxicarboxina (608), oxitetraciclina (611), paclobutrazol (612), aceite de parafina (628), paraformaldehído, pencicurón (620), pentacloronitrobenceno (716), pentaclorofenol (623), pentiopirad, perfurazoato, ácido fosfórico, polioxina (654), sal de zinc de polioxina D (654), bicarbonato de potasio, probenazol (658), procimidona (660), propamocarb (668), propineb (676), proquinazid (682), protiocarb (1361), pirazofós (693), pirifenox (703), piroquilona (710), quinoxifeno (715), quintozeno (PCN(B) (716), siltiofam (729), bicarbonato de sodio, diacetato de sodio, propionato de sodio, estreptomicina (744), azufre (754), TCMTB, tecloftalam, tecnaceno (TCN(B) (767), tiabendazol (790), tifluzamida (796), tiofanato (1435), tiofanato-metilo (802), tiram (804), tolclofós-metilo (808), tolilfluanid (810), triazóxido (821), trichoderma harzianum (825), triciclazol (828), triforina (838), hidróxido de trifenilestaño (347), validamicina (846), vinclozolin (849), zinab (855), ziram (856), zoxamida (857), 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (Nombre iUp aC) (910), 2,4-diclorofenil bencenosulfonato (IUPAC- / Nombre de Chemical Abstracts) (1059), 2-fluoro-N-metil-N-1-naftilacetamida (Nombre IUPAC) (1295), 4-clorofenil fenil sulfona (Nombre IUPAC) (981),
un compuesto de fórmula B-5.1
un compuesto de fórmula B-5.2
un compuesto de fórmula B-5.3
un compuesto de fórmula B-5.4
un compuesto de fórmula B-5.5
un compuesto de fórmula B-5.6
un compuesto de fórmula B-5.7
(2-bicidopropil-2-il-fenil)-amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto B-5.8), (9-isopropip-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto B-5.9), [2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-amida de ácido 1,3-dimetil-5-fluoro-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto B-5.10), (3',4'-dicloro-5-fluoro-1,1'-bifenil-2-il)-amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto B-5.11, bixafén), N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluorometil)benzamida (compuesto B-5.12, fluopiram), N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (compuesto B-5.13), N-[2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)fenil]-amida de ácido 3-difluorometiM-metiMH-pirazol-4-carboxílico (compuesto B-5.14), N-[2-(2-cloro-1,1,2-trifluoroetoxi)fenil]-amida de ácido 3-difluorometiM-metiMH-pirazol-4-carboxílico (compuesto B-5.15), N-(4'-trifluorometil-bifen-2-il)-amida de ácido 3-difluorometiM-metiMH-pirazol-4-carboxílico (compuesto B-5.16), N-(2'-trifluorometil-bifen-2-il)-amida de ácido 3-difluorometiM-metiMH-pirazol-4-carboxílico (compuesto B-5.17) y N-(2'-trifluorometil-bifen-2-il)-amida de ácido 3-difluorometiM-metiMH-pirazol-4-carboxílico (compuesto B-5.18),
acibenzolar-S-metilo (6), clormequat cloruro de clormequat (137), etefón (307), cloruro de mepiquat (509) y trinexapac-etilo (841), abamectina (1), clotianidina (165), emamectina benzoato (291), imidacloprid (458), teflutrina (769), tiametoxam (792), glifosato (419),
un compuesto de fórmula V
fomesafeno, isopirazam, sedaxano, un compuesto de fórmula (VI)
un compuesto de fórmula (VII)
1-[4-[4-[(5S)5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, 1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, fluxapiroxad, ácido fosforoso, sal de sodio de ácido fosforoso y sal de amonio de ácido fosforoso.
Mezclas preferidas del difenoconazol descrito anteriormente usadas en el método de acuerdo con la invención (denominadas en las siguientes listas como difenoconazol) incluyen: difenoconazol y ciproconazol; difenoconazol y propiconazol; difenoconazol y clorotalonil; difenoconazol y paclobutrazol; difenoconazol e isopirazam; difenoconazol y azoxistrobina; difenoconazol y azoxistrobina y fludioxonil; difenoconazol y fludioxonil; difenoconazol y ciprodonil; difenoconazol y acibenzolar-s-metilo; difenoconazol y piraclostrobina; difenoconazol y ciflufenamid; difenoconazol y fenpropidina; difenoconazol y mefenoxam; difenoconazol y tiametoxam; difenoconazol y metrafenona; difenoconazol y tebuconazol; difenoconazol y penconazol; difenoconazol y epoxiconazol; difenoconazol y protioconazol; difenoconazol y mefenoxam; difenoconazol y ipconazol; difenoconazol y hexaconazol; difenoconazol y abamectina; difenoconazol y trinexapac; difenoconazol y 1-Metilciclopropeno; difenoconazol y triciclazol; difenoconazol y lambda cihalotrina; difenoconazol y S-Metolaclor; difenoconazol y mesotriona; difenoconazol y uno de los compuestos mencionados en el documento WO2010/063700; difenoconazol y un inhibidor de la succinato deshidrogenasa (SDHI) de la clase de fungicidas; difenoconazol y benodanil, difenoconazol y flutolanil; difenoconazol y mepronil; difenoconazol y fluopiram; difenoconazol y fenfuram; difenoconazol y carobxin oxicarboxin; difenoconazol y tifluzamida; difenoconazol y bixafeno; difenoconazol y furametpir; difenoconazol e isopirazam; difenoconazol y penflufeno; difenoconazol y pentiopirad; difenoconazol y sedaxano; difenoconazol y fluxapiroxad y difenoconazol y boscalid.
Mezclas aún más preferidas para su uso en un método de acuerdo con la invención incluyen: difenoconazol y benzovindiflupir (benzovindiflupir es (9-diclorometileno-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico y sus propiedades microbicidas se describen por ejemplo en el documento WO 2007/048556); difenoconazol y clorotalonil; difenoconazol y folpet; difenoconazol y propiconazol; difenoconazol y protioconazol; difenoconazol e isopirazam; difenoconazol y fenpropidina; difenoconazol y propiconazol y clorotalonil; difenoconazol y propiconazol y fenpropidina; difenoconazol y benzovindiflupir y protioconazol; difenoconazol y propiconazol y azoxistrobina; difenoconazol y propiconazol y clorotalonil; difenoconazol y ciproconazol y propiconazol; difenoconazol y propiconazol y folpet; difenoconazol y benzovindiflupir y clorotalonil; difenoconazol y benzovindiflupir y propiconazol; difenoconazol y benzovindiflupir e isopirazam; difenoconazol y benzovindiflupir y azoxistrobina; difenoconazol y benzovindiflupir y fenpropidina; difenoconazol y benzovindiflupir y folpet; difenoconazol y benzovindiflupir y ciproconazol; difenoconazol y benzovindiflupir y boscalid; difenoconazol y benzovindiflupir y bixafeno; difenoconazol y benzovindiflupir y pentiopirad; y difenoconazol y benzovindiflupir y fluxapiroxad. Mezclas particularmente preferidas incluyen difenoconazol y clorotalonil, difenoconazol y clorotalonil y propiconazol, difenoconazol y metconazol y difenoconazol y benzovindiflupir.
Además se describe una combinación de difenoconazol de acuerdo con la invención con un compuesto que se selecciona del grupo que consiste en: Cloquintocet Mexilo; Ácido abscísico; y un compuesto de la fórmula II
Cloquintocet-mexilo - (1-metilhexil [(5-cloro-8-quinolinil)oxi]acetato) se conoce como un protector contra herbicidas y se describe en “The Pesticide Manual” [The Pesticide Manual - A World Compendium; Decimocuarta Edición; Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council] con el número de entrada 166. Si bien se prefiere Cloquintocetmexilo, también es posible utilizar sales y ésteres de Cloquintocet alternativos en combinación con el Difenoconazol de acuerdo con la presente invención. Ejemplos de sales y ésteres de Cloquintocet son conocidos por los expertos en la técnica y se describen, entre otras cosas, en los documentos EP94349; US4902340 y US5102445. Cloquintocet y sus sales y ésteres también se proporcionan, por lo tanto, de acuerdo con la presente invención y pueden utilizarse para sustituir o complementar el Cloquintocet-mexilo.
El ácido abscísico (ABA) también se conoce como abscisina II y dormina. Tiene la fórmula de ácido S-(Z,E)]-5-(1-Hidroxi-2,6,6 -trimetil-4-oxo-2-ciclohexen- 1-il)-3-metil-2,4-pentanodienoico.
El compuesto de la fórmula II, a saber:
se describe en los documentos WO2009/056333 y EP0365484. En la referencia anterior, el compuesto de la fórmula II se describe como un protector para proteger cultivos de arroz de la acción fitotóxica de herbicidas tratando el material de semillas con el compuesto de la fórmula II.
Dicha combinación, tal como se describió anteriormente, puede utilizarse en cualquiera de los métodos tal como se describe en el presente documento y las combinaciones proporcionan un efecto sinergístico. Existe un efecto sinergístico siempre que la acción de una combinación de ingredientes activos es superior a la suma de las acciones de los componentes individuales.
La acción que cabe esperar E para una combinación determinada de ingredientes activos sigue la denominada fórmula de COLBY y se puede calcular según se indica a continuación (COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, Vol. 15, páginas 20-22; 1967):
ppm = miligramos de ingrediente activo (= i.a.) por litro de mezcla de pulverización
X = % de acción por parte del ingrediente activo A) empleando p ppm de ingrediente activo
Y = % de acción por parte del ingrediente activo B) empleando q ppm de ingrediente activo.
Según COLBY, la acción (aditiva) esperada de los ingredientes activos A) B) empleando p q ppm de ingrediente activo es:
Si la acción efectivamente observada (O) es mayor que la acción esperada (E), entonces la acción de la combinación será superaditiva, es decir, existe un efecto sinérgico. En términos matemáticos el factor de sinergia SF
corresponde a O/E. En la práctica agrícola un SF de > 1.2 indica una mejora importante sobre la adición puramente complementaria de actividades (actividad esperada), mientras que un SF de < 0.9 en la rutina de aplicación práctica señala una pérdida de actividad en comparación con la actividad esperada.
Sin embargo, además de la acción sinergística efectiva con respecto a la actividad fúngica, las composiciones de acuerdo con la invención también pueden tener sorprendentes propiedades ventajosas adicionales que también pueden describirse, en un sentido más amplio, como actividad sinergística. Ejemplos de dichas propiedades ventajosas que pueden mencionarse son: una ampliación del espectro de la actividad fungicida a otros fitopatógenos, por ejemplo a cepas resistentes; una reducción en la tasa de aplicación de los ingredientes activos; actividad sinergística contra una plaga animal, tal como insectos o representantes del orden Acarina; una ampliación del espectro de actividad pesticida a otras plagas animales, por ejemplo, para plagas animales resistentes; control de plagas adecuado con la ayuda de las composiciones de acuerdo con la invención, incluso a una tasa de aplicación a la cual los compuestos individuales son totalmente ineficaces; comportamiento ventajoso durante la formulación y/o tras la aplicación, por ejemplo, tras el molido, tamizado, emulsión, disolución o distribución; estabilidad en almacenamiento aumentada; mejor estabilidad a la luz; degradabilidad más ventajosa; mejor comportamiento toxicológico y/o ecotoxicológico; mejores características de las plantas útiles incluyendo: emergencia, rendimientos de los cultivos, un sistema de raíces más desarrollado, mayor macollamiento, aumento de la altura de la planta, mayor limbo, menos hojas muertas en la base, vástagos más resistentes, color de las hojas más verde, menos fertilizantes necesarios, menos semillas necesarias, vástagos más productivos, floración más temprana, madurez del grano temprana, menor encamado de la planta (vuelco), mayor crecimiento de los brotes, mayor resistencia de la planta y germinación temprana o cualquier otra ventaja conocida para un experto en la técnica.
La relación en peso del difenoconazol, que es el componente A):componente B - que es el compuesto con el que el difenoconazol de acuerdo con la invención puede mezclarse, se selecciona de forma tal de proporcionar una actividad sinergística. En general la relación en peso de A) : B) es, en orden creciente de preferencia, de entre 2000 : 1 y 1 : 2000, 1000 : 1 y 1 : 1000, 500 : 1 y 1 : 500100 : 1 y 1: 100, 50:1 y 1:50.
De acuerdo con la invención "plantas" típicamente comprende las siguientes especies de plantas: parras; cereales, tales como trigo, cebada, maíz, arroz, centeno o avena; remolacha, tal como, remolacha azucarera o de forraje; frutas, tales como, frutas pomáceas, frutas de carozo o frutas blandas, por ejemplo manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas, fresas, frambuesas o moras; plantas leguminosas, tales como guisantes, lentejas, arvejas o soja; plantas oleaginosas, tales como colza, mostaza, amapolas, aceitunas, girasoles, coco, ricino, cacao o maníes; cucurbitáceas, tales como calabacines, pepinos o melones; plantas de fibra, tales como algodón, lino, cáñamo o yute; frutos cítricos, tales como naranjas, limones, pomelos o mandarinas; vegetales, tales como espinaca, lechuga, espárrago, repollos, zanahorias, cebollas, tomates, papas, cucurbitáceas o pimientos; lauraceae, tal como palta, canela o alcanfor; maíz; tabaco; nueces; café; caña de azúcar; té; vid; lúpulos; durian; bananas; plantas de caucho natural; césped u ornamentales, tales como flores, arbustos, árboles frondosos o de hojas perennes, por ejemplo coníferas. Esta lista no representa ninguna limitación.
Los cereales, particularmente trigo, arroz, maíz y cebada son de interés particular para la invención, particularmente trigo y cebada.
Los términos "planta" y "plantas" también incluyen plantas que se han vuelto resistentes a herbicidas, insecticidas, fungicidas o se han modificado de algún otro modo para mejorar el rendimiento, tolerancia a la sequía o calidad a través de métodos convencionales de reproducción o mediante métodos de ingeniería genética. Cualquier planta modificada genéticamente de acuerdo con la presente invención puede modificarse a través de técnicas de ácido nucleico recombinante bien conocidas por un experto en la técnica.
El término "locus" pretende abarcar el lugar sobre el cual las plantas se cultivan, donde se siembran los materiales de propagación de la planta o donde se colocarán los materiales de propagación de la planta para su crecimiento tal como un medio o suelo. Un ejemplo de un locus es un campo en el que crecen plantas de cultivo.
Se entenderá que la expresión "material de propagación de planta" se refiere a partes generativas de la planta, tales como las semillas, las cuales se pueden emplear para la multiplicación de estas últimas, y a material vegetal, tal como esquejes o tubérculos, por ejemplo, raíces, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas y partes de plantas. También se incluyen en esta definición plantas germinadas y plantas jóvenes que deben transplantarse después de su germinación o después de que emergen del suelo. Estas plántulas se pueden proteger antes del trasplante mediante un tratamiento total o parcial de inmersión. Preferiblemente, se entenderá que el "material de propagación de planta" se refiere a las semillas.
Los términos "protector" y "proteger" se refieren al efecto fitotóxico reducido del difenoconazol. La expresión "efecto fitotóxico reducido" se definió anteriormente.
Además se describe una composición que comprende difenoconazol tal como se describió anteriormente para proporcionar efectos de mejora del cultivo de las plantas resultantes. Además de los efectos de mejora del cultivo ya conocidos para difenoconazol, pueden alcanzarse efectos de mejora del cultivo adicionales.
La expresión "mejora del cultivo" significa una mejora en el vigor de la planta, una mejora en la calidad de la planta y/o mejor tolerancia a factores de estrés.
Una "mejora en el vigor de la planta" significa que ciertos rasgos son mejorados cualitativamente o cuantitativamente cuando se comparan con el mismo rasgo en una planta testigo que ha crecido en las mismas condiciones en ausencia del método de la invención. Dichos rasgos incluyen, a modo no taxativo, germinación temprana y/o mejorada, emergencia mejorada, la capacidad de usar menos semillas, mayor crecimiento de las raíces, un sistema de raíces más desarrollado, mayor nodulación de las raíces, mayor crecimiento de brotes, mayor macollamiento, retoños más fuertes, retoños más productivos, una mayor o mejor masa vegetal, menos encamado de las plantas (vuelco de un cultivo), un aumento y/o mejora en la altura de la planta, un aumento en el peso de la planta (fresca o seca), lámina de la hoja más grande, color de la hoja más verde, mayor contenido de pigmento, mayor actividad fotosintética, floración más temprana, panículas más largas, madurez del grano temprana, mayor tamaño de la semilla, fruto o vaina, mayor número de vainas o espigas, mayor número de semillas por vaina o espiga, mayor masa de la semilla, mejor relleno de la semilla, menos hojas basales muertas, retraso de la senescencia, vitalidad de la planta mejorada, mayores niveles de aminoácidos en tejidos de almacenamiento y/o menos necesidad de contribuciones (por ejemplo se necesita menos fertilizante, agua y/o mano de obra). Una planta con vigor mejorado puede tener un aumento en cualquiera de los rasgos antemencionados o cualquier combinación o dos o más de los rasgos antemencionados.
Una "mejora en la calidad de la planta" significa que ciertos rasgos son mejorados cualitativamente o cuantitativamente cuando se comparan con el mismo rasgo en una planta testigo que ha crecido en las mismas condiciones en ausencia del método de la invención. Dichos rasgos incluyen, a modo no taxativo, apariencia visual mejorada de la planta, etileno reducido (producción reducida y/o inhibición de recepción), calidad mejorada del material cosechado, por ejemplo, semillas, frutas, hojas, verduras (dicha calidad mejorada puede manifestarse como apariencia visual mejorada del material cosechado), contenido de carbohidratos mejorado (por ejemplo, cantidades aumentadas de azúcar y/o almidón, relación entre azúcar y ácido mejorada, reducción de azúcares reductores, tasa de desarrollo mejorada de azúcar), contenido de proteína mejorado, contenido y composición de aceite mejorados, valor nutricional mejorado, reducción en compuestos anti-nutricionales, propiedades organolépticas mejoradas (por ejemplo, sabor mejorado) y/o beneficios para la salud del consumidor mejorados (por ejemplo, niveles aumentados de vitaminas y anti-oxidantes)), características post-cosecha mejoradas (por ejemplo, mejor vida útil y/o estabilidad en almacenamiento, procesabilidad más fácil, extracción más fácil de compuestos) y/o calidad de semillas mejorada (por ejemplo, para su uso en temporadas posteriores). Una planta con calidad mejorada puede tener un aumento en cualquiera de los rasgos antemencionados o cualquier combinación o dos o más de los rasgos antemencionados.
Una "mayor tolerancia a factores de estrés" significa que ciertos rasgos son mejorados cualitativamente o cuantitativamente cuando se comparan con el mismo rasgo en una planta testigo que ha crecido en las mismas condiciones en ausencia del método de la invención. Dichos rasgos incluyen, a modo no taxativo, una tolerancia aumentada y/o resistencia a factores de estrés abiótico que causa condiciones de crecimiento sub-óptimas tales como sequía (por ejemplo, cualquier estrés que conduzca a una carencia de contenido de agua en plantas, una carencia de potencial de captación de agua o una reducción en el suministro de agua a plantas), exposición al frío, exposición al calor, estrés osmótico, estrés por UV, inundación, salinidad aumentada (por ejemplo, en el suelo), exposición mineral aumentada, exposición al ozono, alta exposición a la luz y/o disposición limitada de nutrientes (por ejemplo, nitrógeno y/o nutrientes de fósforo). Una planta con tolerancia mejorada a factores de estrés puede tener un aumento en cualquiera de los rasgos antemencionados o cualquier combinación o dos o más de los rasgos antemencionados. En el caso de sequía y estrés de nutrientes, dichas tolerancias mejoradas pueden ser debido a, por ejemplo, captación, uso o retención de agua y nutrientes más eficiente.
Cualquiera o todas las mejoras de cultivo anteriores pueden conducir a un rendimiento mejorado mediante la mejora, por ejemplo, de la fisiología de la planta, crecimiento de la planta y desarrollo y/o arquitectura de la planta. En el contexto de la presente invención, 'rendimiento' incluye, a modo no taxativo, (i) un aumento en la producción de biomasa, rendimiento de grano, contenido de almidón, contenido de aceite y/o contenido de proteína, que puede resultar de (a) un aumento en la cantidad producida por la planta per se o (b) una capacidad mejorada para cosechar materia de plantas, (ii) una mejora en la composición del material cosechado (por ejemplo, relaciones entre azúcar y ácido mejoradas, composición de aceite mejorada, mayor valor nutricional, reducción de compuestos antinutricionales, mayores beneficios de salud del consumidor) y/o (iii) una capacidad aumentada/facilitada para cosechar el cultivo, procesabilidad mejorada del cultivo y/o mejor estabilidad en almacenamiento/vida útil. Mayor rendimiento de una planta agrícola significa que, cuando es posible tomar mediciones cuantitativas, el rendimiento de un producto de la planta respectiva es aumentado por una cantidad mensurable sobre el rendimiento del mismo producto de la planta producida en las mismas condiciones, pero sin aplicación de la presente invención. De acuerdo con la presente invención, se prefiere que el rendimiento aumente al menos 0.5%, más preferible al menos 1%, aun más preferiblemente al menos 2%, aun más preferiblemente al menos 4%, preferiblemente 5% o incluso más.
Cualquiera o todas las mejoras de cultivo anteriores también pueden conducir a una utilización mejorada de la tierra, es decir, la tierra que estuvo previamente no disponible o sub-óptima para el cultivo puede volverse disponible. Por ejemplo, las plantas que muestran una capacidad aumentada para sobrevivir en condiciones de sequía, pueden cultivarse en áreas de lluvia sub-óptimas, por ejemplo, quizás en el borde de un desierto o incluso el desierto mismo.
Cuando se aplica a las plantas de acuerdo con el uso/método de la invención, el difenoconazol (i.a.) se aplica típicamente a una tasa de 5 a 2000 g i.a./ha, particularmente 10 a 1000 g i.a./ha, por ejemplo 50, 75, 100 o 200 g i.a./ha, 0.5 a 1000 g/ha, preferiblemente 1 a 750 g/ha, más preferiblemente 2.5 a 500 g/ha, más preferiblemente 5 a 300 g/ha, más preferiblemente 7.5 a 200 g/ha de i.a. En una realización preferida el difenoconazol de acuerdo con la invención se aplica a cultivos a una tasa de hasta aproximadamente 130 g i.a./ha, preferiblemente hasta aproximadamente 125g i.a./ha.
En la práctica agrícola las tasas de aplicación de las composiciones de acuerdo con el uso/método de la invención dependen del tipo de efecto deseado y típicamente el rango de 20 a 4000 g de la composición total por hectárea. Cuando se utiliza difenoconazol para tratar semillas, las tasas de 0.001 a 50 g de Difenoconazol por kg de semilla, preferiblemente de 0.01 a 10g por kg de semilla, son generalmente suficientes.
La composición que contiene difenoconazol usada en el método de acuerdo con la invención y cualquier mezcla con otros compuestos tal como se describió anteriormente puede emplearse como una formulación en cualquier forma convencional, por ejemplo en la forma de un envase doble, un polvo para un tratamiento de semillas en seco (DS), una emulsión para el tratamiento de semillas (ES), un concentrado fluido para el tratamiento de semillas (FS), una solución para el tratamiento de semillas (LS), un polvo dispersable en agua para el tratamiento de semillas (WS), una suspensión de cápsulas para el tratamiento de semillas (CF), un gel para el tratamiento de semillas (GF), un concentrado de emulsión (EC), un concentrado de suspensión (SC), una suspo-emulsión (SE), una suspensión de cápsulas (CS), un gránulo dispersable en agua (WG), un gránulo emulsionable (EG), una emulsión, agua en aceite (EO), una emulsión, aceite en agua (EW), una micro-emulsión (ME), una dispersión de aceite (OD), un fluido miscible en aceite (OF), un líquido miscible en aceite (OL), un concentrado soluble (SL), una suspensión de volumen ultra bajo (SU), un líquido de volumen ultra bajo (UL), un concentrado técnico (TK), un concentrado dispersable (DC), un polvo humectable (WP) o cualquier formulación técnicamente viable en combinación con adyuvantes agrícolamente aceptables.
Dichas mezclas y composiciones pueden producirse de un modo bien conocido para el experto en la técnica, por ejemplo, mediante la mezcla de los ingredientes activos con al menos un adyuvante de la formulación inerte apropiado (por ejemplo, diluyentes, disolventes, rellenos y opcionalmente otros ingredientes de la formulación tales como tensioactivos, biocidas, anti-congelantes, autoadhesivos, espesantes y compuestos que proporcionan efectos de adyuvante. Los ingredientes inertes, especialmente los biocidas, deben seleccionarse cuidadosamente por el experto en la técnica de modo que no inhiban ni dañen las bacterias de fijación de nitrógeno. También pueden emplearse formulaciones de liberación lenta cuando se pretende una eficacia de larga duración. Particularmente formulaciones para aplicarse en formas de pulverización, tales como concentrados dispersables en agua (por ejemplo EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO y similares), polvos y gránulos humectables, pueden contener tensioactivos tales como agentes humectantes y dispersantes y otros compuestos que proporcionan efectos de adyuvante, por ejemplo el producto de condensación de formaldehído con naftalensulfonato, un alquilarilsulfonato, un sulfonato de lignina, un sulfonato de alquilo graso y alquilfenol etoxilado y un alcohol graso etoxilado.
Los ingredientes de la formulación bien conocidos para un experto en la técnica pueden incluir, por ejemplo, aquellos ingredientes de la formulación que no tienen ninguna actividad biológica importante o no tienen actividad biológica. Ellos incluyen, por ejemplo, diluyentes, disolventes, rellenos, tensioactivos, biocidas, anti-congelantes, adhesivos, espesantes y compuestos que proporcionan efectos de adyuvante.
Se aplica una formulación para la preparación de semillas de un modo conocido para un experto en la técnica, por ejemplo, como una suspensión acuosa o en forma de polvo seco que tiene buena adherencia a las semillas. Dichas formulaciones para la preparación de semillas se conocen en la técnica. Las formulaciones para la preparación de semillas pueden contener los únicos ingredientes activos o la combinación de ingredientes activos en forma encapsulada, por ejemplo, como cápsulas o microcápsulas de liberación lenta. Una formulación de mezcla de tanque típica para una aplicación de tratamiento de semillas comprende 0.25 a 80%, especialmente 1 a 75%, de los ingredientes deseados y 99.75 a 20%, especialmente 99 a 25%, de un auxiliar sólido o líquido (incluido, por ejemplo, un disolvente tal como agua), donde los auxiliares pueden ser un tensioactivo en una cantidad de 0 a 40%, especialmente 0.5 a 30%, en base a la formulación de mezcla de tanque. Una formulación de pre-mezcla típica para una aplicación de tratamiento de semillas comprende 0.5 a 99,9%, especialmente 1 a 95%, de los ingredientes deseados y 99.5 a 0.1%, especialmente 99 a 5%, de un adyuvante sólido o líquido (incluido, por ejemplo, un disolvente tal como agua), donde los auxiliares pueden ser un tensioactivo en una cantidad de 0 a 50%, especialmente 0.5 a 40%, en base a la formulación de pre-mezcla.
En general, las formulaciones incluyen de 0.01 a 90% en peso de agente activo, de 0 a 20% de tensioactivo agrícolamente aceptable y 10 a 99.99% de inertes y adyuvantes de formulación sólida o líquida, consistiendo el agente activo en al menos difenoconazol tal como se describió anteriormente y opcionalmente otros agentes activos, incluyendo aquellos mencionados anteriormente y/o microbiocidas o conservantes o similares. Las formas concentradas de composiciones generalmente contienen entre aproximadamente 2 y 80%, preferiblemente entre aproximadamente 5 y 70% en peso de agente activo. Las formas de aplicación de la formulación pueden contener por ejemplo de 0.01 a 20% en peso, preferiblemente de 0.01 a 5% en peso de agente activo. Cuando los productos
comerciales se formulan preferiblemente como concentrados, el consumidor final generalmente utilizará formulaciones diluidas.
Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la invención. La invención no está limitada a estos ejemplos.
Los siguientes productos se utilizaron en estos ejemplos.
El disolvente aromático pesado es Solvesso 200 comercializado por ExxonMobile, Cologne, Alemania. Dodecilbencenosulfonato de calcio es Nansa EVM 62/H comercializado por Huntsman Surface Sciences, Castiglione delle Stiviere, Italia. Aceite de ricino 36-etoxilado es Emulsogen EL360 comercializado por Clariant, Frankfurt, Alemania. Oleil 10-etoxilado es Genapol O-100 comercializado por Clariant, Frankfurt, Alemania. Score 250ECTM es una formulación de concentrado emulsionable que contiene 250 g/L de difenoconazol y comercializado por Syngenta, Dielsdorf, Suiza. Score 250ECTM contiene dichos isómeros de difenoconazol en la siguiente relación en peso aproximada: 2S, 4R (la) - 30%; 2R, 4S (Ib) - 30%; 2R, 4R (Ic) 20% y 2S, 4S (Id) - 20%.
Ejemplo 1
En un matraz de fondo redondo de tres cuellos de 2 L se calientan 1-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]etanona (288.3 g), (2S)-propan-1,2-diol (170.8 g) y ácido p-toluenosulfónico (3.3 g) en tolueno bajo reflujo en un separador de agua. Después de completada la reacción, el disolvente y el exceso del propanodiol se retiraron al vacío.
La mezcla bruta de los dioxolanos de ((Ib) 2R, 4S) y ((Id) 2S, 4S)-metilo se transformó luego en el producto final siguiendo los procedimientos descritos en los ejemplos 5b y 6 en el documento US 5,266,585. Después de la extracción acuosa el disolvente se evaporó al vacío. La mezcla bruta resultante de aproximadamente 3:2 de (Ib) y (Id), un aceite viscoso, se purificó de acuerdo con el ejemplo 2.
Ejemplo 2
Se disolvieron 100 g del producto bruto obtenido en el ejemplo 1 en 2-metoxi-2-metilpropano (100 g) y se purificaron mediante cromatografía en columna utilizando sílice como fase estacionaria y 2-metoxi-2-metilpropano como eluyente. Este método proporcionó aproximadamente 20 g de (Ib 2R,4S) (producto cis) y aproximadamente 9 g de (Id 2S,4S) (producto trans), ambos con > 98% de pureza diastereomérica.
((Ib) 2R,4S)
1H NMR (300 MHz, CDCl3): 8= 1.09 (d, J= 6.1 Hz, 3 H), 3.07 (t, J= 7.5 Hz, 1 H), 3.9 (dd, J=7.5 Hz, 1 H), 4.07 (dm, J= 7.4, 6.1 Hz, 1 H), 4.75 (m, 2 H), 6.8 (dd, J= 8.7, 2.5 Hz, 1 H), 6.95 (m, 2 H), 7.0 (d, J= 2.5 Hz, 1 H), 7.31 (m, 2 H), 7.54 (d, J=8.7 Hz, 1 H), 7.91 (s, 1 H), 8.24 (s, 1 H).
((Id) 2S,4S)
1H NMR (300 MHz, CDCl3): 8= 1.10 (d, J= 6.1 Hz, 3 H), 3.24 (t, J= 8.2 Hz, 1 H), 3.77 (dm, J= 8.2, 6.1 Hz, 1 H), 3.93 (dd, J= 6.1, 8.2 Hz, 1 H), 4.67 (m, 2 H), 6.76 (dd, J= 8.7, 2.5 Hz, 1 H), 6.92 (m, 2 H), 6.97 (d, J=2.5 Hz, 1 H), 7.26 (m, 2 H), 7.55 (d, J= 8.7 Hz, 1 H), 7.83 (s, 1 H), 8.12 (s, 1 H).
Ejemplo 3
Este ejemplo muestra que el estereoisómero de difenoconazol 2R, 4S (Ib) provoca menos daño fitotóxico al trigo que los estereoisómeros 2S, 4R (Ia), 2R, 4R (Ic) y 2S, 4S (Id).
Las formulaciones de concentrado emulsionable de difenoconazol se prepararon conteniendo cada una por separado los cuatro estereoisómeros posibles. Las siguientes composiciones se cargaron por separado a recipientes agitados y se calentaron a 80°C durante 1 hora para proporcionar líquidos claros, amarillos.
Se sembraron semillas de trigo (variedad "Riband") en macetas de 6.5 cm de diámetro típicamente con 6 semillas por maceta. El medio de crecimiento comprendió 66.5% de tierra de turba TKS1, 30% de tierra de remolacha
azucarera y 3.5% de arena. Las semillas se cubrieron con una capa fina de tierra y las macetas se regaron. En un día de sembrado las macetas se trataron con 5 mL de una solución del regulador de crecimiento trinexapac-etilo (Moddus 250 ECTM de Syngenta) diluida 1 parte en 1000 partes de agua. Las macetas se mantuvieron en un ambiente controlado a temperatura constante de 19°C, 60% de humedad relativa y una duración de día de 14 horas hasta el tratamiento de prueba en cuyo momento las plantas tenían alrededor de 3 semanas. La densidad de la planta se redujo típicamente a 4 plantas por maceta antes de la aplicación de los tratamientos de prueba.
Las formulaciones de difenoconazol se mezclaron con agua y se agitaron de manera ultrasónica para alcanzar una emulsión homogénea. Las soluciones de pulverización se realizaron entonces con 9 partes de agua a 1 parte de isopropanol en volumen. Los tratamientos de prueba se aplicaron utilizando una rociadora de pista con una única boquilla de abanico plano a una altura de 60 cm y se calibraron para aplicar el equivalente de 200 litros por hectárea. Los síntomas de fitotoxicidad en trigo provocados por difenoconazol incluyeron clorosis y/o necrosis. La fitotoxicidad se evaluó como daño porcentual de la planta 14 días después de la aplicación y los resultados se muestran en la siguiente tabla.
Ejemplo 4
Este ejemplo muestra que el alcance del daño fitotóxico al trigo depende de la relación entre 2R, 4S difenoconazol (Ib) y 2S, 4s difenoconazol (Id).
Se prepararon formulaciones de concentrado emulsionable de difenoconazol que contenían diferentes relaciones entre 2R, 4S difenoconazol (Ib) y 2S, 4S difenoconazol (Id). Las siguientes composiciones se cargaron por separado a recipientes agitados y se calentaron a 80°C durante 1 hora para proporcionar líquidos claros, amarillos.
Se sembraron las plantas de trigo de prueba y se aplicaron las formulaciones como para el Ejemplo 3. Las formulaciones experimentales que contenían 2R, 4S difenoconazol (Ib) y 2S, 4S difenoconazol (Id) se evaluaron junto con un producto comercial, Score 250EC, que contiene los cuatro estereoisómeros (Ia, Ib, Ic e Id). Los síntomas de fitotoxicidad en trigo provocados por difenoconazol incluyeron clorosis y/o necrosis. La fitotoxicidad se evaluó como daño porcentual de la planta 14 días después de la aplicación y los resultados se muestran en la siguiente tabla.
Ejemplo 5
Este ejemplo muestra adicionalmente que el grado de daño fitotóxico al trigo es dependiente de la relación de 2R, 4S difenoconazol (Ib) respecto a 2S, 4S difenoconazol.
Las plantas de trigo de prueba se cultivaron y las formulaciones se aplicaron como para el Ejemplo 3. Las formulaciones experimentales que contenían 2R 4S difenoconazol (Ib) y 2S, 4S difenoconazol (Id) se evaluaron junto con un producto comercial, Score 250ECTM,.que contiene los cuatro estereoisómeros (Ia, Ib, Ic e Id). Los síntomas de fitotoxicidad en el trigo provocados por el difenoconazol incluían clorosis y/o necrosis. La fitotoxicidad se evaluó como el porcentaje de daño de la planta 14 días después de la aplicación y los resultados se muestran en la siguiente tabla.
Ejemplo 6
Este ejemplo muestra que el grado de daño fitotóxico al trigo cultivado en el campo provocado por una formulación con un contenido mayor de 2R, 4S difenoconazol es reducido en comparación con un producto estándar y que el rendimiento biológico es equivalente.
La formulación de concentrado emulsionable del ejemplo 4C que contenía un 60% de 2R, 4S difenoconazol (Ib) y un 40% de 2S, 4S difenoconazol (Id) se aplicó al trigo en 11 ensayos de campo independientes en 4 países diferentes en Europa septentrional junto con un producto comercial, Score 250ECTM, que contiene los cuatro estereoisómeros (Ia, Ib, Ic e Id) en las proporciones descritas anteriormente. Los productos se aplicaron dos veces, en un equivalente de 200 litros de agua por hectárea en la etapa de crecimiento BBCH 32 y 39. Se observó fitotoxicidad en 8 ensayos en 7 a 10 días después de la primera aplicación y se evaluó como % de daño foliar. Se observó infección por Septoria tritici en 5 ensayos de la etapa de crecimiento 39 y se evaluó en la última hoja, la hoja número 2 y la hoja número 3 como porcentaje de infección.
(a) % de daño foliar promedio de 8 ensayos
(b) % de infección promedio de 5 ensayos
Claims (11)
1. Un método para proteger el efecto fitotóxico de una composición fungicida que comprende difenoconazol en una planta o material de propagación vegetal, comprendiendo dicho método aplicar a dicha planta o material de propagación vegetal una composición fungicida que comprende difenoconazol caracterizado por que al menos 40% en eso de dicho difenoconazol es el isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib):
y en donde al menos 50% en peso del difenoconazol restante es el isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id):
2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1, donde la totalidad de dicho difenoconazol restante es dicho isómero 2S, 4S ilustrado como la fórmula (Id).
3. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, donde al menos un 55% en peso de dicho difenoconazol en dicha composición es el isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib).
4. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, donde al menos un 60% en peso de dicho difenoconazol en dicha composición es el isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib).
5. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, donde al menos un 65% en peso de dicho difenoconazol en dicha composición es el isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib).
6. Un método de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, donde al menos un 80% en peso de dicho difenoconazol en dicha composición es el isómero 2R, 4S ilustrado como la fórmula (Ib).
7. Un método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, donde dicha composición comprende además uno o más componentes seleccionados del grupo compuesto por: adyuvante, portador y tensioactivo.
8. Un método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde dicha planta o material de propagación es una planta de cereal o un material de propagación de cereal.
9. Un método de acuerdo con la reivindicación 8, donde dicha planta o material de propagación es trigo o cebada.
10. Un método de acuerdo con la reivindicación 9, donde dicha planta o material de propagación es trigo.
11. Un método de acuerdo con la reivindicación 9, donde dicha planta o material de propagación es cebada.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB1301979.9A GB201301979D0 (en) | 2013-02-04 | 2013-02-04 | New composition and use thereof |
PCT/EP2014/051528 WO2014118127A1 (en) | 2013-02-04 | 2014-01-27 | Difenoconazole stereoisomeric composition with reduced phytotoxicity |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2718915T3 true ES2718915T3 (es) | 2019-07-05 |
Family
ID=47988704
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES14708489T Active ES2718915T3 (es) | 2013-02-04 | 2014-01-27 | Composición estereoisomérica de difenoconazol con fitotoxicidad reducida |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9462807B2 (es) |
EP (1) | EP2950653B1 (es) |
JP (1) | JP2016510334A (es) |
CN (1) | CN104968202A (es) |
AR (1) | AR095138A1 (es) |
AU (1) | AU2014211574A1 (es) |
BR (1) | BR112015018180A2 (es) |
CA (1) | CA2897526A1 (es) |
ES (1) | ES2718915T3 (es) |
GB (1) | GB201301979D0 (es) |
RU (1) | RU2656550C2 (es) |
UA (1) | UA118257C2 (es) |
WO (1) | WO2014118127A1 (es) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR102987A1 (es) * | 2014-12-16 | 2017-04-05 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado de (tio)carboxamida y compuesto(s) fungicida(s) |
KR20190126325A (ko) * | 2017-03-07 | 2019-11-11 | 유피엘 리미티드 | 살진균 배합물 |
CN107306965A (zh) * | 2017-06-05 | 2017-11-03 | 江苏耕耘化学有限公司 | 四氢苯醚唑在制备农用杀菌剂或杀菌剂组合物中的应用及其制备方法 |
AU2019291567A1 (en) * | 2018-06-21 | 2021-01-07 | Adama Makhteshim Ltd. | Fungicidal composition |
GB201816444D0 (en) * | 2018-10-09 | 2018-11-28 | Syngenta Participations Ag | Co-crystals of difenoconazole |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5266585A (en) * | 1981-05-12 | 1993-11-30 | Ciba-Geigy Corporation | Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof |
US20090030053A1 (en) * | 2005-09-16 | 2009-01-29 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Fungicidal compositions |
WO2007065843A2 (de) * | 2005-12-09 | 2007-06-14 | Basf Se | Verwendung von gibberellin als safener für azole zur bekämpfung von schadpilzen |
SI2012592T1 (sl) * | 2006-04-06 | 2010-08-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicidni sestavki |
BRPI0812799A2 (pt) * | 2007-06-22 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Processo para a redução da fitotoxicidade de azóis em plantas dicotiledôneas através da adição de aditivos |
-
2013
- 2013-02-04 GB GBGB1301979.9A patent/GB201301979D0/en not_active Ceased
-
2014
- 2014-01-27 US US14/765,212 patent/US9462807B2/en active Active
- 2014-01-27 CN CN201480007278.XA patent/CN104968202A/zh active Pending
- 2014-01-27 EP EP14708489.1A patent/EP2950653B1/en active Active
- 2014-01-27 BR BR112015018180A patent/BR112015018180A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-01-27 ES ES14708489T patent/ES2718915T3/es active Active
- 2014-01-27 AU AU2014211574A patent/AU2014211574A1/en not_active Abandoned
- 2014-01-27 CA CA2897526A patent/CA2897526A1/en not_active Abandoned
- 2014-01-27 RU RU2015137600A patent/RU2656550C2/ru active
- 2014-01-27 WO PCT/EP2014/051528 patent/WO2014118127A1/en active Application Filing
- 2014-01-27 UA UAA201508522A patent/UA118257C2/uk unknown
- 2014-01-27 JP JP2015555667A patent/JP2016510334A/ja not_active Withdrawn
- 2014-02-03 AR ARP140100361A patent/AR095138A1/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9462807B2 (en) | 2016-10-11 |
AR095138A1 (es) | 2015-09-30 |
RU2656550C2 (ru) | 2018-06-05 |
UA118257C2 (uk) | 2018-12-26 |
AU2014211574A1 (en) | 2015-07-23 |
WO2014118127A1 (en) | 2014-08-07 |
US20150366203A1 (en) | 2015-12-24 |
EP2950653B1 (en) | 2019-01-16 |
BR112015018180A2 (pt) | 2017-07-18 |
EP2950653A1 (en) | 2015-12-09 |
CN104968202A (zh) | 2015-10-07 |
RU2015137600A (ru) | 2017-03-10 |
GB201301979D0 (en) | 2013-03-20 |
JP2016510334A (ja) | 2016-04-07 |
CA2897526A1 (en) | 2014-08-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA017853B1 (ru) | Комбинации биологически активных веществ | |
UA126523C2 (uk) | Фунгіцидні комбінації | |
EA020599B1 (ru) | Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды и абамектин | |
EA026929B1 (ru) | Пестицидные смеси, содержащие пиразольное соединение, и их применение | |
JP2013512935A (ja) | 殺害虫混合物 | |
ES2529765T3 (es) | Regulación del crecimiento vegetal por parte de una combinación que comprende trinexapac etílico y acibenzolar-S-metilo | |
EA014424B1 (ru) | Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ | |
EA013402B1 (ru) | Способы уменьшения повреждения нематодами | |
ES2718915T3 (es) | Composición estereoisomérica de difenoconazol con fitotoxicidad reducida | |
EA022448B1 (ru) | Фунгицидные композиции, содержащие фосфорастворимый микроорганизм и фунгицидно активное соединение | |
JP2023533554A (ja) | 殺菌・殺カビ性混合物 | |
UA126202C2 (uk) | Нові пестицидні комбінації | |
AU2023207319A1 (en) | Fungicidal mixtures comprising combination containing phthalimide fungicides | |
EA020385B1 (ru) | Пестицидные суспоэмульсионные композиции | |
JP6051799B2 (ja) | 農薬用組成物及び植物の生長を促進する方法 | |
ES2228100T3 (es) | Mezclas fungicidas que comprenden r-metalaxilo. | |
EP2950652B1 (en) | Safening method | |
ES2685830T3 (es) | Método de protección | |
ES2615741T3 (es) | Método de protección | |
CN114097802B (zh) | 一种含氟环唑和稻瘟灵的乳油剂型 | |
US20130040813A1 (en) | Fungicidal mixtures II comprising quinazolines | |
CN111202077A (zh) | 一种杀菌组合物 | |
BR112019020809A2 (pt) | composições agrícolas, kits, composições ou kits e métodos para aumentar a produtividade de cultura de uma planta | |
WO2015068158A1 (en) | Synergistic fungicidal composition |