EA020599B1 - Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды и абамектин - Google Patents

Abstract

В изобретении заявлена смесь для борьбы с фитопатогенными вредными грибами, содержащая в качестве активных компонентов 1) по меньшей мере одно активное соединение, выбранное из биксафена, флуксапироксада, седаксана, пенфлуфена и изопиразама; и 2) абамектин, в синергетически эффективном количестве. Кроме того, в изобретении заявлен способ борьбы с вредными грибами путем применения указанной выше смеси, применение компонентов 1) и 2) для получения композиций, подходящих для борьбы с вредными грибами, а также применение указанных выше компонентов 1) и 2) для обработки трансгенных растений или их семян, а также композиции и семена, содержащие указанные выше смеси.

Description

Настоящее изобретение относится к смесям для борьбы с фитопатогенными вредными грибами, содержащим в качестве активных компонентов:

1) по меньшей мере одно активное соединение, выбранное из биксафена, флуксапироксада, седаксана, пенфлуфена и изопиразама; и

2) абамектин, в синергетически эффективном количестве.

Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с вредными грибами, в котором используется смесь по меньшей мере одного соединения 1) и абамектина, к применению соединения (соединений) 1) с абамектином для получения композиций, подходящих для борьбы с вредными грибами, применению указанных выше компонентов 1) и 2) для обработки трансгенных растений или их семян, а также к композициям и семенам, содержащим такие смеси.

Указанные выше как компонент 1) (или ниже как соединение I) активные соединения представляют собой 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды формулы I, их получение и активность против вредных грибов известны из литературы (см. также, например, ЕР-А-545099, ЕР-А-589301, \УО 99/09013, \νϋ 03/010149, \УО 2003/70705, \УО 03/074491 и \УО 04/035589) или они могут быть получены способом, описанным здесь.

Тем не менее, известные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды формулы I являются, в особенности с нормами нанесения и в отношении их спектра активности, не совсем удовлетворительными.

Абамектин, упомянутый выше как компонент 2) (или ниже как соединение I), его получение и активность против вредных грибов известны (см. также, например, 1Шр://\у\у\у.11с1г55.йстоп.со.ик/тйс.\.1Цт1). и он является коммерчески доступным.

Задача настоящего изобретения с целью уменьшения норм нанесения и расширения спектра активности соединений I - предоставить смеси, которые при нанесении пониженного общего количества активных соединений имеют улучшенную активность против вредных грибов, в особенности для конкретных показаний.

Авторы изобретения соответственно нашли, что эта задача обеспечивается смесями определенными вначале активных соединений I и II. Кроме того, авторы нашли, что одновременное, совместное или раздельное нанесение по меньшей мере одного соединения I и активного соединения II или последующие нанесения соединения (соединений) I и активного соединения II позволяют лучшую борьбу с вредными грибами, чем возможная борьба индивидуальными отдельными соединениями (синергетические смеси).

Путем одновременного, совместного или раздельного нанесения соединения (соединений) I с активным соединением II фунгицидная активность увеличивается супераддитивным способом.

Соединения I могут присутствовать в различных кристаллических модификациях, которые могут различаться в биологической активности.

В изобретении в качестве соединения I используются флуксапироксад, который представляет собой Ы-(3',4',5'-трифторобифенил-2-ил)-3-дифторометил-1метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение Ш);

Н-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-1,3-диметил-5-фтор-1Н-пиразол-4-карбоксамид, или пенфлуфен;

Ы-(2-бициклопроп-2-илфенил)-3-дифторометил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, или седаксан;

Ы-(транс-2-бициклопроп-2-илфенил)-3-дифторометил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, или седаксан;

трансдиастереоизомер, изопиразам и биксафен.

Наиболее предпочтительными являются Ы-(3',4',5'-трифторобифенил-2-ил)-3-дифторометил-1метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (флуксапироксад) и биксафен, более предпочтительным является Ы-(3',4',5'-трифторобифенил-2-ил)-3-дифторометил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (флуксапироксад).

Предпочтение также отдают трехкомпонентным смесям одного соединения I с соединением II, упомянутыми выше, и дополнительным фунгицидно активным соединением III, выбранным из активного соединения групп Ь)-8).

Ь) Стробилурины:

азоксистробин, димоксистробин, энестробурин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, пираклостробин, пирибенкарб, трифлоксистробин, 2-(2-(6-(3-хлоро2-метилфенокси)-5-фторопиримидин-4-илокси)фенил)-2-метоксиимино-Ы-метилацетамид, метиловый эфир 3-метокси-2-(2-(Н-(4-метоксифенил)циклопропанкарбоксимимидоилсульфанилметил)фенил)акриловой кислоты, метил (2-хлоро-5-[1-(3метилбензилоксиимино)этил]бензил)карбамат и 2-(2-(3-(2,6-дихлорофенил)-1метилаллилиденаминооксиметил)фенил)-2-метоксиимино-К-метилацетамид.

М) Карбоксамиды:

карбоксанилиды: беналаксил, беналаксил-М, беноданил, боскалид, карбоксин, фенфурам, фенгекамид, флутоланил, фураметпир, изопиразам, изотианил, киралаксил, мепронил, металаксил, металаксил-М (мефеноксам), офураз, оксадиксил, оксикарбоксин, пентиопирад, теклофталам, тифлузамид, тиадинил;

карбоциклические морфолиды: диметоморф, флуморф;

- 1 020599 амиды бензойной кислоты: флуметовер, флуопиколид, флуопирам, зоксамид, Ы-(3-этил-3,5,5триметилциклогексил)-3-формиламино-2-гидроксибензамид;

другие карбоксамиды: карпропамид, дицикломет, мандипропамид, окситетрациклин, силтиофарм и амид Ы-(6-метоксипиридин-3-ил)циклопропанкарбоновой кислоты.

Ν) Азолы:

триазолы: азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, паклобутразол, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол, юниконазол, 1-(4-хлорофенил)-2-([1,2,4]триазол-1-ил)циклогептанол;

имидазолы: циазофамид, имазалил, пефуразоат, прохлораз, трифлумизол; бензимидазолы: беномил, карбендазим, фуберидазазол, тиабендазол;

другие: этабоксам, этридазол, гимексазол и 2-(4-хлорофенил)-Ы-[4-(3,4-диметоксифенил)изоксазол5-ил]-2-проп-2-инилокси-ацетамид.

Р) Гетероциклические соединения:

пиридины: флуазинам, пирифенокс, 3-[5-(4-хлорофенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин, 3-[5-(4-метилфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин, 2,3,5,6-тетрахлоро-4-метансульфонилпиридин, 3,4,5-трихлоропиридин-2,6-дикарбонитрил, Ы-(1-(5-бром-3-хлоропиридин-2-ил)-этил)-2,4дихлороникотинамид, Ы-[(5-бром-3-хлоропиридин-2-ил)метил]-2,4-дихлороникотинамид;

пиримидины: бупиримат, ципродинил, дифлуметорим, фенаримол, феримзон, мепанипирим, нитрапирин, нуаримол, пириметанил;

пиперазины: трифорин;

пирролы: фенпиклонил, флудиоксонил;

морфолины: алдиморф, додеморф, додеморф-ацетат, фенпропиморф, тридеморф; пиперидины: фенпропидин;

дикарбоксимимиды: фтороимид, ипродион, процимидон, винклозолин;

неароматические 5-членные гетероциклы: фамоксадон, фенамидон, октилинон, пробеназол, δ-аллиловый эфир 5-амино-2-изопропил-3-оксо-4-ортотолил-2,3-дигидропиразол-1-карботионовой кислоты;

другие: ацибензолар-8-метил, амисульбром, анилазин, бластицидин-δ, каптафол, каптан, хинометионат, дазомет, дебакарб, дикломезин, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, феноксанил, фолпет, оксолиновая кислота, пипералин, проквиназид, пироквилон, квиноксифен, триазоксид, трициклазол,

2-бутокси-6-йод-3-пропилхромен-4-он,

5-хлоро-1-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-2-метил-1Н-бензоимидазол,

5- хлоро-7-(4-метилпиперидин-1 -ил)-6-(2,4,6-трифторофенил) [ 1,2,4]триазоло [ 1,5-а]пиримидин,

6- (3,4 -дихлоро фенил) -5 -метил [ 1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидин-7 -иламин,

6-(4-трет-бутилфенил)-5-метил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,

5- метил-6-(3,5,5-триметилгексил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,

-метил-6 -октил- [ 1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидин-7 -иламин,

6- метил-5 -октил[ 1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидин-7-иламин,

6-этил-5 -октил[ 1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидин-7-иламин,

-этил-6-октил[ 1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидин-7-иламин,

5- этил-6-(3,5,5-триметилгексил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,

6- октил-5-пропил[ 1,2,4]триазоло [ 1,5-а]пиримидин-7 -иламин,

-метоксиметил-6 -октил[1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидин-7 -иламин,

6-октил-5-трифторометил[ 1,2,4]триазоло [ 1,5-а]пиримидин-7-иламин и

5-трифторометил-6-(3,5,5-триметилгексил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин;

О) карбаматы:

тио- и дитиокарбаматы: фербам, манкозеб, манеб, метам, метасульфокрб, метирам, пропинеб, тирам, зинеб, зирам;

карбаматы: бентиаваликарб, диэтофенкарб, флубентиаваликарб, ипроваликарб, пропамокарб, пропамокарб гидрохлорид, валифенал и (4-фторофенил)овый эфир Ы-(1-(1-(4-цианофенил)этансульфонил)бут-2-ил)карбаминовой кислоты.

К) Другие фунгицидные активные вещества:

гуанидины: гуанидин, додин, додин свободное основание, гуазатин, гуазатин-ацетат, иминоктадин, иминоктадин-триацетат, иминоктадин-трис-(альбесилат);

антибиотики: касугамицин, касугамицин гидрохлорид-гидрат, стрептомицин, полиоксин, валидамицин А;

нитрофенильные производные: бинапакрил, динобутон, динокап, нитртал-изопропил, техназен, металлорганические соединения: соли фентина, такие как фентин-ацетат, фентин хлорид или фентин гидроксид;

серосодержащие гетероциклические соединения: дитианон, изопротиолан;

- 2 020599 фосфорорганические соединения: эдифенфос, фосетил, фосетилалюминий, ипробенфос, фосфористая кислота и ее соли, пиразофос, толклофос-метил;

хлорорганические соединения: хлороталонил, диклофлуанид, дихлорофен, флусульфамид, гексахлоробензол, пенцикурон, пентахлорфенол и его соли, фталид, квинтозен, тиофанат-метил, толилфлуанид, Ы-(4-хлоро-2-нитрофенил)-М-этил-4-метилбензолсульфонамид;

неорганический активные вещества: бордосская смесь, ацетат меди, гидроксид меди, оксихлорид меди, основный сульфат меди, сера;

другие: бифенил, бронопол, цифлуфенамид, цимоксанил, дифениламид, метрафенон, милдиомицин, оксин-медь, прогескадион-кальций, спироксамин, толилфлуанид,

Ы-(циклопропилметоксиимино(6-дифторометокси-2,3-дифторофенил)метил)-2-фенил ацетамид, №-(4-(4-хлоро-3-трифторометилфенокси)-2,5-диметилфенил)-^этил-^метил формамидин, №-(4-(4-фторо-3-трифторометилфенокси)-2,5-диметилфенил)^-этил-^метил формамидин, №-(2-метил-5-трифторометил-4-(3-триметилсиланилпропокси)фенил)-^этил-^метил формамидин, №-(5-дифторометил-2-метил-4-(3-триметилсиланилпропокси)фенил)-^этил-^метил формамидин.

8) Регуляторы роста:

абсцизиновая кислота, амидохлор, анцимидол, 6-бензиламинопурин, брасинолид, бутралин, хлормекват (хлормекват хлорид), холин хлорид, цикланилид, даминозин, дикегулак, диметипин, 2,6-диметилпуридин, этефон, флуметралин, флургримидол, флутиацет, форхлорфенурон, гиббереллиновая кислота, инабенфид, индол-3-уксусная кислота, гидразид малеиновой кислоты, мефлудид, мепикват (мепикват хлорид), нафталинуксусная кислота, Ν-6-бензиладенин, паклобутразол, прогескадион (прогескадион-кальций), прогидрожасмон, тидиазурон, триадимефон, трибутил фосфоротриолат, 2,3,5-три-йодбензойная кислота, тринексамак-этил и юниконазол.

Активные соединения III, упомянутые выше, их получение и их активность против вредных грибов, как правило, известны (см. также, например, 1и1р://\у\у\у.11с1г55.бстоп.со.ик/тбс.\.1ит1); они являются комерчески доступными. Соединения описаны согласно ИЮПАК номенклатуре, их получение и их фунгицидная активность также известны (например, Сап. I. Р1аи! 8с1. 48(6), 587-94, 1968; ЕР-А-141317; ЕР-А-152031; ЕР-А-226917; ЕР-А-243970; ЕР-А-256503; ЕР-А-428941; ЕР-А-532022; ЕР-А-1028125; ЕР-А-1035122; ЕР-А-1201648; ЕР-А-1122244, 1Р 2002316902; ΌΕ 19650197; ΌΕ 10021412; ΌΕ 102005009458; И8 3296272; И8 3325503; АО 98/46608; АО 99/14187; АО 99/24413; АО 99/27783; АО 00/29404; АО 00/46148; АО 00/65913; АО 01/54501; АО 01/56358; АО 02/22583; АО 02/40431; АО 03/10149; АО 03/11853; АО 03/14103; АО 03/16286; АО 03/53145; АО 03/61388; АО 03/66609; АО 03/74491; АО 04/49804; АО 04/83193; АО 05/120234; АО 05/123689; АО 05/123690; АО 05/63721; АО 05/87772; АО 05/87773; АО 06/15866; АО 06/87325; АО 06/87343; АО 07/82098; АО 07/90624).

Предпочтение также отдают трехкомпонентным смесям, содержащим соединение I (компонент 1 и компонент 2) и по меньшей мере одно активное вещество II, выбранное из стробилуринов группы Ь) (компонент 3) и особенно выбранное из азоксистробина, димоксистробина, флуоксастробина, крезоксима-метила, орисастробина, пикоксистробина, пираклостробина и трифлоксистробина.

Предпочтение также отдают трехкомпонентным смесям, содержащим соединение I (компонент 1 и компонент 2) и по меньшей мере одно активное вещество II, выбранное из карбоксамидов группы М) (компонент 3) и особенно выбранное из фенгекамида, металаксила, мефеноксама, офураза, диметоморфа, флуморфа, флуопиколида (пикобензамид), зоксамида, карпропамида и мандипропамида.

Предпочтение отдают трехкомпонентным смесям, содержащим соединение I (компонент 1 и компонент 2) и по меньшей мере одно активное вещество II, выбранное из азолов группы Ν) (компонент 3) и особенно выбранное из ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флухинконазола, флусилазола, флутриафола, метконазола, миклобутанила, пенконазола, пропиконазола, протиоконазола, триадимефона, триадименола, тебуконазола, тетраконазола, тритиконазола, прохлораза, циазофамида, беномила, карбендазима и этабоксама.

Предпочтение также отдают трехкомпонентным смесям, содержащим соединение I (компонент 1 и компонент 2) и по меньшей мере одно активное вещество II, выбранное из гетероциклических соединений группы Р) (компонент 3) и особенно выбранное из флуазинама, ципродинила, фенаримола, мепанипирима, пириметанила, трифорина, флудиоксонила, додеморфа, фенпропиморфа, тридеморфа, фенпропидина, ипродиона, винклозолина, фамоксадона, фенамидона, пробеназола, проквиназида, ацибензолар8-метила, каптафола, фолпета, феноксанила и квиноксифена.

Предпочтение также отдают трехкомпонентным смесям, содержащим соединение I (компонент 1 и компонент 2) и по меньшей мере одно активное вещество II, выбранное из карбаматов группы О) (компонент 3) и особенно выбранное из манкозеба, метирама, пропинеба, тирама, ипроваликарба, флубентиаваликарба и пропамокарба.

Предпочтение также отдают трехкомпонентным смесям, содержащим соединение I (компонент 1 и компонент 2) и по меньшей мере одно активное вещество II, выбранное из фунгицидов, приведенных в группе К) (компонент 3) и особенно выбранное из дитианона, солей фентина, таких как фентин ацетат, фосетила, фосетилалюминия, Н₃РО₃ и ее солей, хлороталонила, диклофлуанида, тиофанат-метила, ацета- 3 020599 та меди, гидроксида меди, оксихлорида меди, сульфата меди, серы, цимоксанила, метрафенона, спироксамина и 5-хлоро-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторофенил)-[1,2,4]-триазоло[1,5а]пиримидина.

Предпочтение также отдают четырехкомпонентным смесям соединений I и II с двумя дополнительными активными соединениями, выбранными из соединений III, упомянутых выше.

Предпочтительные комбинации активных соединений перечислены в табл. 1.

Таблица 1

Комбинации активных соединений I с активным соединением II - абамектином

Смесь	Соединение I	Соединение II
Νο. Р.1	флуксапироксад	абамектин
Νο. Р.2	седаксан	абамектин
Νο. Р.З	пенфлурен	абамектин
Νο. Р.4	изопиразам	абамектин
Νο. Р.5	биксафен	абамектин

Смеси активных веществ могут быть получены в виде композиций, содержащих, помимо активных соединений, по меньшей мере один инертный компонент, при помощи обычных средств, например при помощи средств, данных для композиций соединений I.

Смеси активных веществ согласно настоящему изобретению являются подходящими в качестве фунгицидов, как и соединения формулы I. Они отличаются заметной эффективностью против широкого спектра фитопатогенных грибов, особенно из классов Л5сошусе1е5, Ва510юшусе1е5, Пеи1егошусе1е8 и Регопо5рогошусе1е5 (син. Оошусе1е5). К тому же, это относится к объяснениям относительно фунгицидной активности соединений и композиций, содержащих соединения I, соответственно.

Смеси соединения (соединений) I с активным соединением II, или одновременное, которое проводят вместе или раздельно, применение соединения I с активным соединением II отличаются/отличается заметной эффективностью против широкого спектра фитопатогенных грибов, включая грибы, передающиеся через почву, которые происходят особенно из классов Р1а5шо0юрйогошусе1е5, Регопо5рогошусе1е5 (син. Оошусе1е5), Сйу1пТюшусе1е5, 2у§ошусе1е5, Л5сошусе1е5, Ва510юшусе1е5 и Пеи1егошусе1е8 (син. Тип§1 1шрег1есй). Некоторые из них систематического действия, и они могут применяться для защиты сельскохозяйственных культур в качестве некорневых фунгицидов, фунгицидов для дезинфекции семян и почвенных фунгицидов. Кроме того, они являются подходящими для борьбы с вредными грибами, которые, среди прочего, появляются в древесине или корнях растений.

Соединения I и композиции согласно изобретению являются особенно важными для борьбы с множеством фитопатогенных грибов на различных культурных растениях, таких как зерновые, например пшеница, рожь, ячмень, тритикале, овес или рис; свекла, например сахарная свекла или кормовая свекла; фрукты, такие как семечковые, косточковые или ягодные культуры, например яблоки, груши, сливы, персики, миндаль, вишня, клубника, малина, смородина или крыжовник; бобовые растения, такие как чечевица, горох, люцерна или соя; масличные растения, такие как рапс, горчица, оливки, подсолнечник, кокос, бобы какао, клещевина, масличные пальмы, арахис или соя; тыквенные, такие как кабачки, огурцы или дыни; волокнистые растения, такие как хлопок, лен, конопля или джут; цитрусовые фрукты, такие как апельсины, лимоны, грейпфруты или мандарины; овощи, такие как шпинат, салат, спаржа, капуста, морковь, лук, помидоры, картофель, тыква или паприка; растения семейства лавровых, такие как авокадо, корица или камфара; растения-источники сырья и энергии, такие как кукуруза, соя, рапс, сахарный тростник или масличная пальма; кукуруза; табак; орехи; кофе; чай; бананы; виноград (столовые и винные сорта виноградных лоз); хмель; газонные травы; каучуконосные растения или декоративные и лесохозяйственные растения, такие как цветы, кустарники, лиственные деревья или вечнозеленые, например деревья хвойной породы; и на материале размножения растений, таком как семена, и материале урожая этих растений.

Предпочтительно соединения I и их композиции соответственно применяются для борьбы с множеством грибов на полевых культурах, таких как картофель, сахарная свекла, табак, пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, хлопок, соя, рапс, бобовые, подсолнечники, кофе или сахарный тростник; фрукты; виноград; декоративные растения или овощи, такие как огурцы, помидоры, бобы или кабачки.

Термин материал для размножения растений нужно понимать в значении всех репродуктивных частей растения, таких как семена, и вегетативный растительный материал, такой как черенки и клубнеплоды (например, картофель), которые могут быть применены для размножения растений. Он включает семена, корни, фрукты, клубнеплоды, луковицы, ризомы, побеги, рассаду и другие части растений, включая сеянцы и молодые растения, которые были пересажены после прорастания семян или после появления из почвы. Эти молодые растения могут также быть защищены перед пересаживанием общей или частичной обработкой погружением или поливом.

Предпочтительно обработка материала для размножения растений соединениями I и их композициями соответственно применяется для борьбы с множеством грибов на зерновых, таких как пшеница, рожь, ячмень и овес; рис, кукуруза, хлопок и соя.

- 4 020599

Термин культурные растения нужно понимать как такой, что включает растения, которые были модифицированы селекцией, мутагенезом или генной инженерией, включая, но не ограничиваясь ими, сельскохозяйственные биотехнологические продукты в продаже или в развитии (например, Ы1р://№№№.Ь1о.огд/креесЬек/риЬк/ег/адг1_ргоЛис1к.акр).

Генномодифицированными растениями являются растения, генетический материал которых был так модифицирован применением технологий рекомбинантных ДНК, что при природных условиях не может быть получено перекрестным скрещиванием, мутациями или природной рекомбинацией. В основном один или более генов интегрируют в генетический материал генномодифицированного растения для того, чтобы улучшить некоторые свойства растения. Такие генетические модификации также включают, но не ограничиваются ими, целевую постпереходную модификацию белка(белков), олиго- или полипептидов например, гликозилированием или полимерными добавками, такими как пренилированные, ацетилированные или фарнезилированные фрагменты или ПЕГ фрагменты.

Растения, которые были модифицированы селекцией, мутагенезом или генной инженерией, например, приобрели терпимость к применениям отдельных классов гербицидов, таких как ингибиторы гидроксифенилпируват диоксигеназы (ΗΡΡΌ); ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8), такие как сульфонил мочевины (см., например, И8 6222100, УО 01/82685, УО 00/26390, УО 97/41218, УО 98/02526, УО 98/02527, УО 04/106529, УО 05/20673, УО 03/14357, УО 03/13225, УО 03/14356, УО 04/16073) или имидазолиноны (см., например, И8 6222100, УО 01/82685, УО 00/026390, УО 97/41218, УО 98/002526, УО 98/02527, УО 04/106529, УО 05/20673, УО 03/014357, УО 03/13225, УО 03/14356, УО 04/16073); ингибиторы энолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (ΕΡ8Ρ8), такие как глифосат (см., например, УО 92/00377); ингибиторы глутамин синтетазы (08), такие как глуфосинат (см., например, ЕР-А-242236, ЕР-А-242246) или оксиниловые гербициды (см., например, И8 5559024) как результат общепринятых способов селекции или генной инженерии. Несколько культурных растений приобрели терпимость к гербицидам путем общепринятых способов селекции (мутагенез), например сурепица С1еагПе1Л® (Сапо1а, ВЛ8Р 8Ε, Оегтапу), терпимая к имидазолинонам, например имазамокс. Способы генной инженерии применялись, чтобы придать культурным растениям, таким как соя, хлопок, кукуруза, свекла и рапс, терпимость к гербицидам, таким как глифосат и глуфосинат, некоторые из которых коммерчески доступны под торговыми наименованиями КоипЛ ир КеаЛу® (глифосат-терпимый, МопкаШо, и.8.А.) и ЫЬейуЫпк® (глуфосинат-терпимый, Вауег Стор8с1епсе, Оегтапу).

Кроме того, растения также охватывают такие растения, которые путем применения технологий рекомбинантных ДНК способны синтезировать один или более инсектицидных белков, особенно такие, которые известны из бактериального рода ВасШик, в частности из ВасШик Лшппщепкк, такие как δ-эндотоксины, например Сгу1А(Ь), Сгу1А(с), Сту1Р, Сту1Р(а2), СтуНА(Ь), СтуШЛ, Сгу111В(М) или Сгу9с; вегетативные инсектицидные белки (νΐΡ), например νΐΡ1, νΐΡ2, νΐΡ3 или νΐΡ3Α; инсектицидные белки бактерий, колонизирующих нематоды, например ΡЬоΐо^ЬаЬЛик крр. или ХепотНаЬЛик крр.; токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпиона, токсины паука, токсины осы, или другие специфические для насекомых нейротоксины; токсины, продуцируеимые грибами, такие как токсины 81тер1отусе!ек, растительные лектины, такие как лектины гороха или ячменя; агглютинины; ингибиторы протеиназы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, ингибиторы пататина, цистатина или папаина; белки, инактивирующие рибосому (ΚΐΡ), такие как рицин, кукурузные ΚΐΡ, абрин, люфин, сапорин или бриодин; ферменты стероидного метаболизма, такие как 3-гидроксистероид оксидаза, экдистероид-I^Ρ-гликозилтрансфераза, холестерин-оксидазы, ингибиторы экдизона или НМО-СоА-редуктаза (3-гидрокси-3-метилглютарил-кофермент А редуктаза); блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых или кальциевых каналов; эстераза ювенильного гормона; рецепторы диуретического гормона (НеПсокшш гесер!отк); стильбенсинтаза, бибензилсинтаза, хитиназа или глюканаза. В контексте настоящего изобретения эти инсектицидные белки или токсины следует понимать именно также как предтоксины, гибридные белки, усеченные или иные модифицированные белки. Гибридные белки характеризуются новой комбинацией областей белка, (см., например, УО 02/015701). Дополнительные примеры таких токсинов или генномодифицированные растения, способных к синтезу таких токсинов, раскрыты, например, в ЕР-А-374753, УО 93/007278, УО 95/34656, ЕР-А-427529, ЕР-А-451878, УО 03/18810 и УО 03/52073.

Способы производства таких генномодифицированных растений, как правило, известны специалисту в данной области техники и описаны, например, в публикациях, упомянутых выше. Эти инсектицидные белки, содержащиеся в генномодифицированных растениях, придают растениям, продуцируемым эти белки, толерантность к вредным вредителям из всех таксономических групп членистоногих, особенно жуков (Сое1ор1ета), двукрылых насекомых (П1р1ета), моли (Ьер1Лор1ега) и к нематодам (Ыета1оЛа). Генномодифицированные растения, способные синтезировать один или более инсектицидных белков, описаны, например, в публикациях, упомянутых выше, и некоторые из них являются коммерчески доступными, такие как У1е1Л0атЛ® (сорта кукурузы, продуцирующие токсин Сгу1АЬ), У1е1Л0атЛ® ΡΗ^ (сорта кукурузы, продуцирующие токсины Сгу1АЬ и Сгу3В1), 81аг11пк® (сорта кукурузы, продуцирующие токсин Сгу9с), Негси1ех® КУ (сорта кукурузы, продуцирующие Сгу34АЬ1, Сгу36АМ и фермент фосфи- 5 020599 нотрицин-Ы-ацетилтрансфераза [РАТ]); ЫиСОТЫ® 33В (сорта хлопка, продуцирующие токсин Сгу1Ас), ВоПдагП® I (сорта хлопка, продуцирующие токсин СгуЗАс). ВоИдатД® II (сорта хлопка, продуцирующие Токсины Сгу1Ас и Сту2АЬ2); У1РСОТ® (сорта хлопка, продуцирующие νΐΡ-токсин); №\\ТеаГ® (сорта картофеля, продуцирующие токсин СгуЗА); В1-Х1га®, ЫактеОатк®, КпоскОШ®, ВкеОатк®, Рго1сс1а®, ВШ (например, Адпкиге® СВ) и ВП76 от Зупдека Семена 8А8, Ртаисе, (сорта кукурузы, продуцирующие токсин Сгу1АЬ и фермент РАТ), ΜΙΚ604 от Зупдейа Семена 8А8, Ргапсе (сорта кукурузы, продуцирующие модифицированный тип токсина СгуЗА, например, \УО 03/018810), ΜΟΝ 863 от МопкаПо Еигоре 8.А., Ве1дшш (сорта кукурузы, продуцирующие токсин Сгу3ВЬ1), 1РС 531 от МопкапЮ Еигоре 8.А., Ве1дшш (сорта хлопка, продуцирующие модифицированный тип токсина Сгу1Ас) и 1507 от Рюпеет Оуеткеак СогрогаИоп, Ве1дшш (сорта кукурузы, продуцирующие токсин Сгу1Р и фермент РАТ).

Кроме того, растения также охватывают такие растения, которые путем применения технологий рекомбинантных ДНК способны синтезировать один или более белков для увеличения резистентности или толерантности таких растений к бактериальным, вирусным или грибным патогенам. Примерами таких белков являются так называемые патогенез-связанные белки (ПС белки, см., например, ЕР-А-392225), гены устойчивости к болезням растений (например, сорта картофеля, которые экспрессируют гены резистентности, действующие против РкуЮрккюга шГейапк, происходящие от мексиканского дикого картофеля 8о1атшт Ьи1Ьосак1апит) или Т4-1уко/ут (например, сорта картофеля, способные синтезировать такие белки с увеличенной резистентностью против бактерий, таких как Ег\упиа ашукота). Способы производства таких генномодифицированных растений, как правило, известны специалисту в данной области техники и описаны, например, в публикациях, упомянутых выше.

Кроме того, растения также охватывают такие растения, которые путем применения технологий рекомбинантных ДНК способны синтезировать один или более белков для увеличения продуктивности (например, производительности биомассы, урожая зерна, содержания крахмала, содержания масла или содержания белка), толерантности к засухе, засоленности почвы или другим рост-ограничивающим факторам окружающей среды или толерантности к вредителям и грибам, бактериальным или вирусным патогенам таких растений.

Кроме того, растения также охватывают такие растения, которые содержат путем применения технологий рекомбинантных ДНК модифицированное количество содержащихся веществ или новое содержание веществ, в особенности для улучшения питания человека или животного, например, масличные культуры, которые производят здоровье-способствующие длинноцепочечные омега-3 жирные кислоты или ненасыщенные омега-9 жирные кислоты (например, рапс Ыехега®, ЭОХУ Адго Зшепсек, Саиаба).

Кроме того, растения также охватывают такие растения, которые содержат путем применения технологий рекомбинантных ДНК модифицированное количество содержащихся веществ или новое содержание веществ, в особенности для улучшения производства сырого продукта, например, картофель, который производит увеличенные количества амилопектина (например, картофель АтГ1ога®, ВА8Р 8Е, Оегтапу).

Соединения I и их композиции соответственно являются особенно подходящими для борьбы со следующими болезнями растений:

А1Ьидо крр. (бель) на декоративных растениях, овощах (например, А.СапШба) и подсолнечниках (например, А.кадородошк);

АНегпапа крр. (пятнистость листьев АНегпапа) на овощах, рапсе (А.Ьтаккюо1а или Ьтаккюае), свекле сахарной (АТепшк), фруктах, рисе, сое, картофеле (например, А.ко1аш или А.акетпа1е), помидорах (например, А.ко1ат или А.а11егпа1а) и пшенице;

Аркапотусек крр. на свекле сахарной и овощах;

АксоскуЩ крр. на зерновых и овощах, например А.ктНа (антракноз) на пшенице и А.когке! на ячмене;

В1ро1ат1к и Огескк1ега крр. (1е1еототрк: СосккоЬо1ик крр.) на кукурузе (например, О.шауШк), зерновых (например, В.когокннапа: гельминтоспориозная гниль корней зерновых), рисе (например, В.огу/ае) и газонных травах;

В1итепа (прежде Етуырке) дгапишк (настоящая мучнистая роса) на зерновых (например, на пшенице или ячмене);

Вокукк сшегеа (1е1еототрк: Вокуокша Гискекапа: серая плесень) на фруктах и ягодах (например, клубнике), овощах (например, салате, моркове, сельдерее и кочанной капусте), рапсе, цветах, винограде, лесохозяйственных растениях и пшенице;

Втет1а 1ас1исае (пероноспороз) на салате;

СегаЮсуккк (син. ОркюкЮта) крр. (гниль или увядшесть) на широколиственных деревьях и вечнозеленых растениях, например С.и1т1 (голландская болезнь вязов) на вязах;

Сегсокрога крр. (пятнистость листьев церкоспора) на кукурузе, рисе, свекле сахарной (например, С.Ьексо1а), сахарном тростнике, овощах, кофе, сое (например, СкоДпа или С.кгкиски) и рисе;

С1акокрокиш крр. на помидорах (например, С.Гикит: плесень листвы) и зерновых, например, С.кегЬагит (почернение колоса) на пшенице;

- 6 020599

С1ау1серк ригригеа (спорынья) на зерновых;

СосЬ11оЬо1ик (апашогрЬ: Не1тт(Ьокрогшт оГ В1ро1апк) крр. (пятнистость листьев) на кукурузе (С.сагЬоиит), зерновых (например, С.кайуик, апатогрЬ: В.когоЫтаиа) и рисе (например, С.т1уаЬеаиик, аиатогрЬ: Н.огу/ае);

Со11еЮ1пс1шт (1е1еотогрН: С1отеге11а) крр. (антракноз) на хлопке (например, С.доккурп), кукурузе (например, С.дгат1тсо1а), ягодах, картофеле (например, С.соссобек: антракноз картофеля и томатов), бобах (например, С.1ш6ети(Ыаиит) и сое (например, С.(гииса(ит или С.дкеокропоИек);

Согйсшт крр., например С.какакп (увядание оболочки) на рисе;

Согуиекрога саккпсо1а (пятнистость листьев) на сое и декоративных растениях;

Сус1осотит крр., например С.о1еадшит на оливковых деревьях;

Суйибгосагрои крр. (например, язва плодовых деревьев или падение молодого винограда, 1е1еотогрН: Ыесйта или Ыеоиесйта крр.) на фруктовых деревьях, винограде (например, С.1тобеибп, 1е1еотогрН: Ыеоиесйта 1тобеибгг болезнь черная ножка) и декоративных растениях;

ЭетаЮрНога (1е1еотогрН: КокеШта) иесайтх (корневая и стеблевая гниль) на сое;

□1арог1Не крр., например, Э.рНакеокгит (черная ножка) на сое;

ОгесЬк1ега (син. Не1тт11юкро1шт. 1е1еотогрН: РугеиорЬога) крр. на кукурузе, зерновых, таких как ячмень (например, О.(егек, сетчатая пятнистость) и пшеница (например, 0.1г111с1-гереШ1к: желтоватокоричневая пятнистость), рисе и дерне;

Екса (отмирание, апоплексия) на винограде, вызванная РогтШропа (син. РЬеШиик) риис(а(а, Р.тебйеггаиеа, РЬаеототе11а сЫатубокрога (ранее РЬаеоасгетотит сЫатубокрогит), РЬаеоасгетотит а1еорЫ1ит и/или ВоЬуокрЬаепа оЬика;

Е1кшое крр. на семечковых фруктах (Е.ругд), ягодах (Е.уеие(а: антракноз) и винограде (Е.атреЬиа: антракноз);

Еи(у1ота огу/ае (головня злаков) на рисе;

Еркоссит крр. (черная плесень) на пшенице;

ЕгуырЬе крр. (настоящая мучнистая роса) на свекле сахарной (Е.Ье(ае), овощах (например, Е.рткт), таких как тыквы (например, Е.асЬогасеагит), кочанная капуста, рапс (например, Е.сшсйегагит);

Еи(ура 1а(а (язва эутипоз или отмирание, аиатогрЬ: СуЮкрогта 1а(а, син. ЫЬейеНа ЫерЬапк) на фруктовых деревьях, винограде и декоративных деревьях;

ЕхкегоЫ1ит (син. Не1тт(ЬокроЬит) крр. на кукурузе (например, Е.Ыгсюит);

РикаЬит (1е1еотогрЬ: ОЛЬегеЬа) крр. (увядание, корневая или стеблевая гниль) на различных растениях, такие как Р.дгаттеагит или Р.си1тогит (корневая гниль, парша или увядание верхушек) на зерновых (например, пшенице или ячмене), Р.охукрогит на помидорах, Р.ко1ат на сое и Р.уегЬсПНоЫек на кукурузе;

Оаеитаиηοтусек дгаиитк (выпревание) на зерновых (например, пшенице или ячмене) и кукурузе;

О1ЬЬеге11а крр. на зерновых (например, О./еае) и рисе (например, О.Гпркигок болезнь баканае);

О1отеге11а сшди1а(а на винограде, семечковых фруктах и других растениях и О.доккурп на хлопке;

ОгаткЮттд сотр1ех на рисе;

ОшдиагЫа Ыб\уе11п (черная гниль) на винограде;

Оутиокрогаидшт крр. на розоцветных растениях и можжевельнике, например, О.каЬшае (ржавчина) на грушах;

Не1тт(ЬокроЬит крр. (син. ОгесЬк1ега, 1е1еотогрЬ: СосЫюЬо1ик) на кукурузе, зерновых и рисе;

НетЛе1а крр., например Н.уак(аЬтх (листовая ржавчина кофе) на кофе;

1каг1орк1к с1ау1крога (син. С1абокрогшт уШк) на винограде;

МасгорЬотта рЬакеоЬиа (син. рЬакеоЬ) (корневая и стеблевая гниль) на сое и хлопке;

МюгобосЬшт (син. Рикагшт) туа1е (розовая снежная плесень) на зерновых (например, пшенице или ячмене);

МюгокрЬаега бгйика (настоящая мучнистая роса) на сое;

МошЬша крр., например, М.1аха, М. Ггисйсо1а и М. Ггисйдеиа (отмирание цветков и ветвей у древесных растений, бурая гниль) на косточковых фруктах и других розоцветных растениях;

МусокрЬаеге11а крр. на зерновых, бананах, ягодах и арахисе, такие как, например, М.дгатиисо1а (аиатогрЬ: 8ерЮпа ίτΐίΐοΐ, пятнистость Септориа) на пшенице или М.йреикак (болезнь черная Сигатока) на бананах;

Регоиокрога крр. (пероноспороз) на кочанной капусте (например, Р.Ьгаккюае), рапсе (например, Р.рагакЬгса), луке (например, Р.бек(гис(ог), табаке (Р.(аЬасша) и сое (например, Р.таикЬштса);

РЬакоркога расЬугЫ/ί и Р.те1Ьот1ае (соевая ржавчина) на сое;

РЫа1орЬога крр. например, на винограде (например, Р.(гасЬе1рЫ1а и Р.(е(гакрога) и сое (например, Р.дгеда(а: стеблевая гниль);

РЬота 1шдат (корневая и стеблевая гниль) на рапсе и кочанной капусте и Р.Ье(ае (корневая гниль, пятнистость листьев и черная ножка) на свекле сахарной;

РЬошорык крр. на подсолнечнике, винограде (например, Р.уШсо1а: пятнистость плодов и листьев) и сое (например, стеблевая гниль: Р.рЬакеоЬ, (е1еошогрЬ: 0|арог1Ье рЬакео1огит);

- 7 020599

Рйукойегта тауй18 (бурая пятнистость) на кукурузе;

РйуДорЫйога крр. (увядание, корневая, лиственная, плодовая и стеблевая гниль) на различных растениях, таких как перец и тыквы (например, Р.еар81С1), сое (например, Р.тедакрегта, син. Р.ко)ае), картофеле и помидорах (например, РдпГек1апк: фитофтороз пасленовых) и широколиственных деревьях (например, Р.гатогит: внезапная гибель дуба);

Р1актой1орйога Ъгаккюае (кила) на кочанной капусте, рапсе, редисе и других растениях;

Р1акторага крр., например Р.У1Йсо1а (пероноспороз виноградных лоз) на винограде и Р.йа1к!ейн на подсолнечнике;

Ройокрйаега крр. (настоящая мучнистая роса) на розоцветных растениях, хмеле, семечковых фруктах и ягодах, например РЛеисойтсйа на яблоках;

Ро1утуха крр., например, на зерновых, таких как ячмень и пшеница (Р.дгатиик) и свекле сахарной (Р.Ъе1ае) и таким образом передающиеся вирусные болезни;

Ркеийосегсокрогейа Негро1пс1ю1йек (глазковая пятнистость, 1е1еотогрй: Тарек1а уа11ипйае) на зерновых, например пшенице или ячмене;

Ркеийорегопокрога (пероноспороз) на различных растениях, например Р.снЪепЧк на тыквах или Р.1шпиП на хмеле;

Ркеийоре/1си1а 1гасйе1рййа (краснуха листьев винограда или гсдЪгеппег, апатогрй: РЫа1орйога) на винограде;

Рисшта крр. (ржавчина) на различных растениях, например Р.1г111с1па (бурая или листовая ржавчина), Р.кЦиГопшк (полосатая или желтая ржавчина), Р.йогйе1 (карликовая ржавчина), Р.дгатйик (стеблевая или черная ржавчина) или Р.гесоиййа (бурая или листовая ржавчина) на зерновых, таких как, например, пшеница, ячмень или рожь, и спарже (например, Р.акрагащ);

РугепорЬога (апатогрй: Огесйк1ега) ι^^ι^с^-^ереиι^8 (желтовато-коричневая пятнистость) на пшенице или РДегек (сетчатая пятнистость) на ячмене;

Ругюи1апа крр., например Р.огу/ае (1е1еотогрй: Мадпароййе дпкеа, пирикуляриоз риса) на рисе и Р.дпкеа на дерне и зерновых;

РуДйшт крр. (черная ножка) на дерне, рисе, кукурузе, пшенице, хлопке, рапсе, подсолнечнике, сое, свекле сахарной, овощах и различных других растениях (например, Р.иШтит или Р.арйатйегтаШт);

Кати1апа крр., например Р.со11о-судт (пятнистость листьев Рамулария, физиологическая пятнистость листьев) на ячмене и Р.Ъейсо1а на свекле сахарной;

РЫ/осЮша крр. на хлопке, рисе, картофеле, дерне, кукурузе, рапсе, картофеле, свекле сахарной, овощах и различных других растениях, например Р.ко1ат (корневая и стеблевая гниль) на сое, Р.ко1аш (увядание оболочки) на рисе или Р.сегеаЬк (увядание побегов Ризоктония) на пшенице или ячмене;

РЫ/орик к1о1ошГег (черная плесень, мягкая гниль) на клубнике, моркови, кочанной капусте, винограде и помидорах;

Рйупсйокропит кесайк (короста) на ячмене, ржи и тритикале;

8агос1айшт огу/ае и Б.аиепиаЦпп (оболочковая гниль) на рисе;

8с1егойта крр. (стеблевая гниль или белая гниль) на овощах и на овощах и полевых культурах, таких как рапс, подсолнечник (например, 8.кс1егойогит) и соя (например, 8.го1Гкн или 8.кс1егойогит);

8ер1ойа крр. на различных растениях, например 8.д1устек (бурая пятнистость листьев или плодов) на сое, 8Дгйю1 (пятнистость Септориа) на пшенице и 8.пойогит (син. 81адопокрога) (пятнистость Стагоноспора) на зерновых;

ипсиийа (син. Егуырйе) песаЮг (настоящая мучнистая роса, апатогрй: ОМшт 1искег1) на винограде;

8еЮкраепа крр. (повреждение листьев) на кукурузе (например, 8Дигсюит, син. НейпиИйокропит Шгсюит) и дерне;

8рЬасе1о1йеса крр. (головня) на кукурузе, (например, 8.геШапа: мокрая головня), сорго и сахарном тростнике;

8рйаего1йеса ГиЪдшеа (настоящая мучнистая роса) на тыквах;

8ропдокрога кнЫеггапеа (порошистая парша картофеля) на картофеле и таким образом передающиеся вирусные болезни;

81адопокрога крр. на зерновых, например 8дюйогит (пятнистость Стагоноспора, 1е1еотогрй: Ь-ерЮкрйаепа [син. Рйаеокрйаепа] пойогит) на пшенице;

8упсЬуДпит еийоЪ^оΐ^сит на картофеле (рак картофеля);

Тарйппа крр., например Т.йеГогтапк (болезнь курчавости листьев) на персиках и Т.ргит (кармашки сливы) на сливах;

ТЫе1ауюрк18 крр. (черная корневая гниль) на табаке, семечковых фруктах, овощах, сое и хлопке, например Т.Ъакюо1а (син. Сйа1ага е1едапк);

ТШеЬа крр. (обычная мокрая головня или вонючая головня) на зерновых, такие как, например, ТДпйс1 (син. Т.сапек, мокрая головня пшеницы) и Т.соШгоуегка (карликовая мокрая головня) на пшенице;

Турйи1а шсагпа1а (серый тифулез злаковых трав) на ячмене или пшенице;

ИгосукЬк крр., например И.оссиЙа (головня стеблей зерновых культур и злаковых трав) на ржи;

Иготусек крр. (ржавчина) на овощах, таких как бобы (например, υ.арреий^си1аΐик, син. И.рйакеой) и

- 8 020599 свекла сахарная (например, и.Ье!ае);

ИкШадо крр. (пыльная головня) на зерновых (например, И.ииба и И.ауаеиае), кукурузе (например, и.тауФк: кукурузе головня) и сахарный тростник;

УеШипа крр. (парша) на яблоках (например, У.шаесщаПк) и грушах и УегбсШшт крр. (увядание) на различных растениях, таких как фрукты и декоративные растения, виноград, ягоды, овощи и полевые культуры, например У.баШае на клубнике, рапсе, картофеле и помидорах.

Соединения I и их композиции соответственно являются также подходящими для борьбы с вредными грибами в защите материалов (например, древесины, бумаги, дисперсии красок, волокон или тканей) и в защите хранящихся продуктов. Относительно защиты деревянных и строительных материалов особое внимание обращено на следующие вредные грибы:

Аксотусе1ек, такие как ОрЫокЮта крр., Сега1осукбк крр., АигеоЬаыбшт ри11и1аик, 8с1егорЬота крр., СНаеЮтшт крр., Нитюо1а крр., Ре1г1е11а крр., ТпсНигик крр.;

Ва5|Фотусе1е5. такие как СошорНога крр., СоНо1ик крр., С1оеорНу11ит крр., Ьеибиик крр., Р1еиго1ик крр., Ропа крр., §егри1а крр. и Туготусек крр.;

Иеи1еготусе1ек, такие как АкрегдШик крр., С1абокрогтт крр., РетсШшт крр., ТпсНогта крр., АИетаНа крр., Раесботусек крр.; и

2удотусе1ек, такие как Мисог крр., к тому же для защиты хранящихся продуктов используются следующие дрожжевые грибы, достойные упоминания: СаиФба крр. и §ассЬаготусек сегегшае.

Применение комбинаций изобретения к полезным растениям может также привести к увеличению урожайности.

Соединения формулы I могут присутствовать в различных кристаллических модификациях, биологическая активность которых может отличаться. Они также являются сутью настоящего изобретения.

Соединения I применяются как таковые или в форме композиций путем обработки грибов или растений, материалов для размножения растений, таких как семена, почва, поверхностей, материалов или комнат, защищаемых от нападения грибов фунгицидно эффективным количеством активных веществ. Нанесение может осуществляться и перед и после заражения растений, материалов для размножения растений, таких как семена, почвы, поверхностей, материалов или комнат грибами.

Материалы для размножения растений могут быть обработаны композицией, включающей по меньшей мере одно соединение I, для профилактики либо при или перед посадкой или пересаживанием.

Изобретение также относится к фунгицидным композициям, включающим растворитель или твердый носитель и по меньшей мере одно соединение I, и к применению для борьбы с вредными грибами.

Фунгицидная композиция содержит фунгицидно эффективное количество соединения I. Термин эффективное количество означает количество композиции или соединений I, которого достаточно для борьбы с вредными грибами на культурных растениях или в защите материалов и которое не приводит к существенному повреждению обработанных растений. Такое количество может изменяться в широком диапазоне и зависит от различных факторов, таких как виды грибов, с которыми проводят борьбу, обработанные культурные растения или материал, климатические условия и особенность применяемого соединения I.

Соединения I, II и необязательно III могут быть превращены в обычные типы агрохимических композиций, например растворы, эмульсии, суспензии, дусты, порошки, пасты и гранулы. Тип композиции зависит от конкретного назначения; в каждом случае должно обеспечиваться тонкое и однородное распределение соединения согласно изобретению.

Примерами типов композиции являются суспензии (§С, ОИ, Ρδ), пасты, пастилы, смачиваемые порошки или дусты (\УР, δР, δδ, νδ, ИР, Όδ) или гранулы (СК, РС, СС, мг), которые могут быть растворимыми в воде или смачиваемыми, а также и гелевые препараты для обработки материалов для размножения растений, таких как семена (СР).

Обычно типы композиций (например, δθ, ОИ, Ρδ, νΠ δΠ νΓ, δР, δδ, νδ, СР) применяют разбавленными. Типы композиций, такие как ИР, Όδ, СК, РС, СС и МС, обычно используют неразбавленными.

Композиции готовят известным способом (например, υδ 3060084, ЕР-А-707445 (для жидких коцентратов), Вго\\птд: Адд1отегабои, СНет1са1 Еидшеегтд, Иес. 4, 1967, 147-48, Реггу'к СНет1са1 Еидшеег'к НаибЬоок, 4 Еб., МсСга^-НШ, \еи Уогк, 1963, δ. 8-57 ииб ίί. νθ 91/13546, υδ 4172714, υδ 4144050, υδ 3920442, υδ 5180587, υδ 5232701, υδ 5208030, СВ 2095558, υδ 3299566, КНидтаи: \\ееб Соп1го1 ак а δ^ι^ (1. νίΕν & δоик, Иете Уогк, 1961), Наисе е1 а1.: Vееб Сойго1 НаибЬоок (8^|Н Еб., В1аск\уе11 δ^πΕΓχ, ОхТогб, 1989) и Мо11е1, Н. аиб СглЬетаии, А.: Рогти1абои 1есНио1оду (\νίΚν УСН Уег1ад, Vе^пНе^т, 2001).

Фунгицидные композиции могут также включать вспомогательные агенты, которые являются общепринятыми для агрохимических композиций. Применяемые вспомогательные агенты зависят от особенности формы нанесения и активного вещества соответственно.

Примерами подходящих вспомогательных агентов являются растворители, твердые носители, диспергаторы или эмульгаторы (такие как дополнительные солюбилизаторы, защитные коллоиды, сурфак- 9 020599 танты и адгезионные агенты), органические и неорганические загустители, бактерициды, антифризные агенты, антивспенивающие агенты, при необходимости красящие вещества и вещества, придающие клейкость, или связующие вещества (например, в препаратах для обработки семян).

Подходящими растворителями являются вода, органические растворители, такие как фракции минерального масла со средней-высокой точкой кипения, такие как керосин или дизельное топливо, кроме того, каменноугольные масла и масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и циклогексанол, гликоли, кетоны, такие как циклогексанон и гамма-бутиролактон, диметиламиды жирных кислот, жирные кислоты и эфиры жирных кислот и сильнополярные растворители, например амины, такие как Ν-метилпирролидон.

Твердыми носителями являются минеральные земли, такие как силикаты, силикагели, тальк, каолины, известняк, известь, мел, известковая глина, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, перетертые синтетические материалы, удобрения, такие как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины, и продукты растительного происхождения, такие как зерновая мука, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки и другие твердые носители.

Подходящими сурфактантами (адъювантами, смачивающими агентами, веществами, придающими клейкость, диспергаторами или эмульгаторами) являются щелочные, щелочно-земельные и аммониевые соли ароматических сульфоновых кислот, таких как лигнинсульфоновая кислота (видов Воггекрегке®, Вотгедатб, Ыогоау) фенолсульфоновая кислота, нафталинсульфоновая кислота (видов Мотое!®, Лк/о ЫоЬек υ.δ.Α.), дибутилнафталин-сульфоновая кислота (видов Ыека1®, ВЛ8Р, Оегтапу), и жирные кислоты, алкилсульфонаты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, лаурилэфирсульфаты, сульфаты жирных спиртов, и сульфатированные гекса-, гепта- и октадеканолаты, сульфатированные жирно-спиртовые гликолевые эфиры, кроме того, конденсаты нафталина или нафталинсульфоновой кислота с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтилен октилфениловый эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенилполигликолевые эфиры, трибутилфенил полигликолевый эфир, тристеарилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфироспирты, спиртовые и жирноспиртовые/этиленоксидные конденсаты, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, этоксилированный полиоксипропилен, полигликолевый эфирацеталь лаурилового спирта, сорбитоловые эфиры, лигнин-сульфитные отработанные растворы и белки, денатурированные белки, полисахариды (например, метилцеллюлоза), гидрофобно модифицированные крахмалы, поливиниловые спирты (видов МоМо1®,

СЗапапк §№Й/ет1апб), поликарбоксилаты (видов 8око1ап®, ВЛ8Р, Оегтапу), полиалкоксилаты, поливиниламины (видов Ьирако1®, ВЛ8Р, Оегтапу), поливинилпирролидон и его сополимеры.

Примерами загустителей (т.е. соединений, которые придают модифицированную подвижность композиции, т.е. высокую вязкость в статических условиях и низкую вязкость во время движения) являются полисахариды и органические и неорганические глины, такие как ХапШап дит (КеПап®, СР Ке1со, и.8.Л.), Кйоборо1®23 (КйоШа, Ртапсе), Уеедит® (К.Т. УапбегЬШ, И.З.Л.) или Айас1ау® (Епде1йатб Согр., N1, υδΑ).

Для сохранения и стабилизации композиции могут быть добавлены бактерициды. Примерами подходящих бактерицидов являются основанные на дихлорофене и полуформале бензилового спирта (Ргохе1® от 1С1 или Асйабе® Κδ от Тйот СНепие и КаШоп® МК от Койт & Наак) и производные изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны (Асйабе® ΜΕδ от Тйот Сйет1е).

Примерами подходящих антифризных агентов являются этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевина и глицерин.

Примерами антивспенивающих агентов являются силиконовые эмульсии (такие как, например, δ^1^коη® δΚΕ, Гаскет, Оегтапу или Кйоботкй®, КйоФа, Ргапсе), длинноцепочечные спирты, жирные кислоты, соли жирных кислот, фтороорганические соединения и их смеси.

Подходящими красящими веществами являются пигменты слаборастворимых в воде и растворимых в воде красителей. Примеры для упоминания и определения тйобатш В, С.1. пигмент красный 112, С.1. растворитель красный 1, пигмент синий 15:4, пигмент синий 15:3, пигмент синий 15:2, пигмент синий 15:1, пигмент синий 80, пигмент желтый 1, пигмент желтый 13, пигмент красный 112, пигмент красный 48:2, пигмент красный 48:1, пигмент красный 57:1, пигмент красный 53:1, пигмент оранжевый 43, пигмент оранжевый 34, пигмент оранжевый 5, пигмент зеленый 36, пигмент зеленый 7, пигмент белый 6, пигмент коричневый 25, основный фиолетовый 10, основный фиолетовый 49, кислотный красный 51, кислотный красный 52, кислотный красный 14, кислотный синий 9, кислотный желтый 23, основный красный 10, основный красный 108.

Примерами для веществ, придающих клейкость, или связующих веществ являются поливинилпирролидоны, поливинилацетаты, поливиниловые спирты и эфиры целлюлозы (Ту1оке®, δΗω-Εΐ™, 1арап).

Порошки, материалы для разбрасывания и дусты могут быть получены смешиванием или одновре- 10 020599 менным перемалыванием соединения I и, при необходимости, дополнительных активных веществ по меньшей мере с одним твердым носителем.

Гранулы, например покрытые гранулы, пропитанные гранулы и гомогенные гранулы, могут быть получены смешиванием активных веществ с твердыми носителями. Примерами твердых носителей являются минеральные земли, такие как силикагели, силикаты, тальк, каолин, аттаклей, известняк, известь, мел, известковая глина, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, перетертые синтетические материалы, удобрения, такие как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины, и продукты растительного происхождения, такие как зерновая мука, мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки и другие твердые носители.

Примерами типов композиций являются следующие.

1. Типы композиций для разведения водой. ί) Растворимые в воде концентраты (8Ь, Ь8).

мас.ч. активного соединения (соединений) согласно изобретению растворяют в 90 мас.ч. воды или в водорастворимом растворителе. Альтернативно, добавляют смачивающие агенты или другие вспомогательные агенты. При разведении водой активное вещество растворяется. Таким образом, получается композиция, имеющая содержание активного вещества 10 мас.%.

ίί) Диспергируемые концентраты (ПС).

мас.ч. активного соединения (соединений) согласно изобретению растворяют в 70 мас.ч. циклогексанона с добавлением 10 мас.ч. диспергатора, например поливинилпирролидона. Разведение водой дает дисперсию. Содержание активного вещества составляет 20 мас.%.

ίίί) Эмульгируемые концентраты (ЕС).

мас.ч. активного соединения (соединений) согласно изобретению растворяют в 75 мас.ч. ксилола с добавлением додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае 5 мас.ч.). Разведение водой дает эмульсию. Композиция имеет содержание активного вещества 15 мас.%.

ίν) Эмульсии (Εν, ЕО, Е8).

мас.ч. активного соединения (соединений) согласно изобретению растворяют в 35 мас.ч. ксилола с добавлением додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае 5 мас.ч.). Эту смесь вводят в 30 мас.ч. воды при помощи эмульгирующего устройства (ийгаШггах) и доводят до гомогенной эмульсии. Разведение водой дает эмульсию. Композиция имеет содержание активного вещества 25 мас.%.

ν) Суспензии (8С, ΟΌ, Ρδ).

В шаровой мельнице с мешалкой измельчают 20 мас.ч. активного соединения (соединений) согласно изобретению с добавлением 10 мас.ч. диспергаторов и смачивающих агентов и 70 мас.ч. воды или органического растворителя до получения тонкой суспензии активного вещества. Разведение водой дает стабильную суспензию активного вещества. Содержание активного вещества в композиции составляет 20 мас.%.

νί) Диспергируемые в воде гранулы и растворимых в воде гранулы (ν0, 80).

мас.ч. активного соединения (соединений) согласно изобретению тонко измельчают с добавлением 50 мас.ч. диспергаторов и смачивающих агентов и готовят в виде диспергируемых в воде или растворимых в воде гранул при помощи технических устройств (например, экструзионного устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя). Разведение водой дает стабильную дисперсию или раствор активного вещества. Композиция имеет содержание активного вещества 50 мас.%.

νίί) Диспергируемые в воде порошки и растворимых в воде порошки (νΡ, 8Р, 88, νδ).

мас.ч. активного соединения (соединений) согласно изобретению перемалывают в роторностаторной мельнице с добавлением 25 мас.ч. диспергаторов, смачивающих агентов и силикагеля. Разведение водой дает стабильную дисперсию или раствор активного вещества. Содержание активного вещества композиции составляет 75 мас.%.

νίίί) Гель (0Ρ).

В шаровой мельнице с мешалкой измельчают 20 мас.ч. активного соединения (соединений) согласно изобретению с добавлением 10 мас.ч. диспергаторов, 1 мас.ч. гелеобразующих смачивающих агентов и 70 мас.ч. воды или органического растворителя с получением тонкой суспензии активного вещества. Разведение водой дает стабильную суспензию активного вещества, таким образом, получается композиция активного вещества с 20% (мас./мас).

2. Типы композиций для нанесения неразбавленными. ίχ) Пылеобразные порошки (ΌΡ, Ό8).

мас.ч. активного соединения (соединений) согласно изобретению тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95 мас.ч. тонкоизмельченного каолина. Это дает пылеобразную композицию, имеющую содержание активного вещества 5 мас.%.

х) Гранулы (ОК, Ρ0, 00, МО).

0,5 мас.ч. активного соединения (соединений) согласно изобретению тонко измельчают и связывают с 99,5 мас.ч. носителей. Обычными способами являются экструзия, распылительная сушка или обра- 11 020599 ботка в псевдоожиженном слое. Это дает гранулы для нанесения неразбавленными, имеющие содержание активного вещества 0,5 мас.%.

χί) ИЬУ растворы (иЬ).

мас.ч. активного соединения (соединений) согласно изобретению растворяют в 90 мас.ч. органического растворителя, например ксилоле. Это дает композицию для нанесения неразбавленной, имеющую содержание активного вещества 10 мас.%.

Фунгицидные композиции обычно содержат между 0,01 и 95 мас.%, предпочтительно между 0,1 и 90 мас.%, наиболее предпочтительно между 0,5 и 90 мас.% активного вещества. Активные вещества применяются с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (согласно ЯМР-спектру).

Растворимые в воде концентраты (Ь8), текучие концентраты (Р8), порошки для сухой обработки (Ό8), диспергируемые в воде порошки для обработки суспензией (\У8). растворимые в воде порошки (88), эмульсии (Е8), эмульгируемые концентраты (ЕС) и гели (СР) обычно применяются в целях обработки материалов для размножения растений, в частности семян. Эти композиции могут быть нанесены на материалы для размножения растений, в частности семена, разбавленными или неразбавленными. Обсуждаемые композиции после 2-10-кратного разведения дают концентрации активного вещества от 0,01 до 60 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 40 мас.% в готовых к применению препаратах. Нанесение можно проводить перед высеванием. Способы нанесения или обработки фунгицидными соединениями и их композициями соответственно на материал для размножения растений, в особенности семена, известны в уровне техники и включают протравливающие, покрывающие, пеллетирующие, опыливающие и пропитывающие способы нанесения для материала для размножения. В предпочтительном варианте осуществления соединения или их композиции соответственно наносятся на материал для размножения растений способом, который не вызывает прорастание например путем протравливания, пеллетирования, покрытия и опыливания семян.

В предпочтительном варианте осуществления для обработки семян применяется композиция суспензионного типа (Р8). Обычно композиция Р8 может включать 1-800 г/л активного вещества, 1-200 г/л сурфактанта, 0-200 г/л антифризного агента, 0-400 г/л связующего вещества, 0-200 г/л пигмента и доведен до 1 л растворителем, предпочтительно водой.

Активные вещества могут применяться как таковые или в форме их композиций, например в форме непосредственно распыляемых растворов, порошков, суспензий, дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, дустоподобных продуктов, материалов для разбрасывания, или гранул, путем опрыскивания, мелко капельного опрыскивания, опыливания, разбрасывания, нанесения кистью, погружения или полива. Применимые формы полностью зависят от назначения, чтобы гарантировать в каждом случае максимально возможное однородное распределение активных веществ согласно изобретению.

Применяемые водные формы могут быть приготовлены из эмульсионных концентратов, паст или смачивающихся порошков (распыляемые порошки, масляные дисперсии) при помощи добавления воды. Чтобы приготовить эмульсии, пасты или масляные дисперсии, вещества, как такие или растворенные в масле или растворителе, могут быть гомогенизированы в воде при помощи смачивающего агента, вещества, придающего клейкость, диспергатора или эмульгатора. Альтернативно, можно готовить концентраты, которые содержат активное вещество, смачивающий агент, вещество, придающее клейкость, диспергатор или эмульгатор и, при необходимости, растворитель или масло, и такие концентраты являются подходящими для разведения водой.

Концентрации активного вещества в готовых к применению препаратах могут варьировать в пределах относительно широких диапазонов. Как правило, они составляют от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,001 до 1 мас.% активного вещества.

Активные вещества также могут быть успешно применены в ультрамалообъемном способе (ЦРУ), который позволяет применение композиций, включающих более чем 95 мас.% активного вещества, или даже нанесение активного вещества без добавок.

При применении для защиты растений применяемые количества в зависимости от типа желаемого эффекта составляют между 0,01 и 2,0 кг/га активного вещества.

При обработке материалов для размножения растений, таких как семена, например путем опыливания, протравливания или дражжирования семян, как правило, нужны количества активного вещества от 1 до 1000 г, предпочтительно от 5 до 100 г на 100 кг семян.

При применении в защите материалов или для хранения продуктов количество применяемого активного вещества зависит от типа площади нанесения и от желаемого эффекта. Обычно применяемые количества в защите материалов составляют, например, от 0,001 г до 2 кг, предпочтительно от 0,005 г до 1 кг активного вещества на 1 м³ обрабатываемого материала.

Различные типы масел, смачивающих агентов, адъювантов, гербицидов, бактерицидов, других фунгицидов и/или пестицидов могут быть добавлены к активным веществам или композициям, включающим их, при необходимости только непосредственно перед применением (баковая смесь). Эти агенты могут быть смешаны с композициями согласно изобретению в массовом соотношении от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:10 до 10:1.

Адъюванты, которые могут применяться, представляют собой, в частности, органические модифи- 12 020599 цированные полисилоксаны, такие как Вгеак ТНги 8 240®; алкоксилаты спиртов, такие как А1р1и8 245®, А1р1и8 МВА 1303®, Р1ига1ас ЬР 300® и Ьи1еп8о1 ΟΝ 30®; блок-полимеры ЕО/ПО, например Р1игошс ЕРЕ 2035® и Оепаро1 В®; этоксилаты спиртов, такие как Еи1еп8о1 ХР 80®; и диоктилсульфосукцинат натрия, такой как БеорНеп ЕА®.

Композиции согласно изобретению могут в форме применения в качестве фунгицидов также присутствовать вместе с другими активными веществами, например с гербицидами, инсектицидами, регуляторами роста, фунгицидами или же с удобрениями, в виде предварительно приготовленных смесей или, при необходимости, только непосредственно перед применением (баковая смесь).

Активные соединения могут быть применены как таковые в форме их препаратов или в формах применений, приготовленных из них, например в форме непосредственно распыляемых растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсии, масляных дисперсий, паст, пылеобразных продуктов, материалов для разбрасывания или гранул, путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, разбрасывания или полива. Применимые формы полностью зависят от заданных целей; они должны гарантировать в каждом случае максимально возможное однородное распределение активных соединений согласно изобретению.

Применяемые водные формы могут быть получены из эмульсионных концентратов, паст или смачивающихся порошков (распыляемые порошки, масляные дисперсии) при помощи добавления воды. Чтобы приготовить эмульсии, пасты или масляные дисперсии, вещества, как таковые или растворенные в масле или растворителе, могут быть гомогенизированы в воде с помощью смачивающего агента, вещества, придающего клейкость, диспергатора или эмульгатора. Несмотря на это, также можно готовить концентраты, которые содержат активное вещество, смачивающий агент, вещество, придающее клейкость, диспергатор или эмульгатор и, при необходимости, растворитель или масло, и такие концентраты являются подходящими для разведения водой.

Концентрации активных соединений в готовых к применению препаратах могут варьировать в пределах относительно широких диапазонов. Как правило, они составляют от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%.

Активные соединения также могут быть успешно применены в ультрамалообъемном способе (ЦЕУ), который позволяет применение препаратов более чем с 95 мас.% активного соединения или даже нанесение активного соединения без добавок.

Масла различных типов, смачивающие агенты или адъюванты могут быть добавлены к активным веществам даже при необходимости только непосредственно перед применением (баковая смесь). Эти агенты обычно смешаны с композициями согласно изобретению в массовом соотношении от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:10 до 10:1.

Подходящими адъювантами в этом смысле являются, в частности, органические модифицированные полисилоксаны, например Вгеак ТНги 8 240®; алкоксилаты спиртов, например А1р1и8 245®, А1р1и8 МВА 1303®, Р1ига1ас ЕР 300® и Еи1еп8о1 ΟΝ 30®; блок-полимеры ЕО/ПО, например Р1игошс ЕРЕ 2035® и Оепаро1 В®; этоксилаты спиртов, например Еи1еп8о1 ХР 80®; и диоктилсульфосукцинат натрия, например Беорйеп ЕА®.

Соединения I и II или смеси либо соответствующие препараты наносятся путем обработки вредных грибов, растений, семян, почв, участков, материалов или пространств, которые будут сохраняться от грибов, фунгицидно эффективным количеством смеси или в случае раздельного нанесения соединений I и II. Нанесение может быть перед или после заражения вредными грибами.

Фунгицидное действие индивидуальных соединений и синергетически активных смесей согласно изобретению продемонстрировано тестами ниже.

А) Микротитровальные тесты.

Были приготовлены составы активных соединений раздельно в виде маточного раствора, имеющего концентрацию 10000 ррт в диметилсульфоксиде. Продукты диметоат, делтаметрин, лямбда-цигалотрин, абамектин, гидрометилнон, фенбутадин-оксид и индоксакарб применялись в виде коммерчески завершенных препаратов, разбавленных водой, до установления концентрации активного соединения. Измеренные параметры сравнивали с ростом контрольного варианта без активного соединения (100%) и с пустым значением без грибов и без активного соединения для определения относительного роста в % патогенных микроорганизмов в соответственном активном соединении. Эти проценты были преобразованы в эффективности.

Эффективность 0 означает, что уровень роста патогенных микроорганизмов соответствует уровню необработанного контроля; эффективность 100 означает, что патогенные микроорганизмы не росли.

Ожидаемые эффективности смеси активных соединений определяли, применяя формулу Колби (Со1Ьу, 8.Е. Са1си1айпд 8упегд18йс апй ап1адош8йс ге8роп8е8 о£ НегЫсЫе сотЬтайоп8, АеесЕ, 15, р. 2022, 1967), и сравнивали с наблюдаемыми эффективностями:

Ε = х + у - ху/100 где Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении смеси активных соединений А и В в концентрациях а и Ь;

- 13 020599 х - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении активного соединения А в концентрации а;

у - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении активного соединения В в концентрации Ь.

Пример применения 1. Активность против патогенных микроорганизмов фитофтороза пасленовых РНуЮрЫНога ίηΓοδΙαηδ.

Маточные растворы смешивали согласно соотношению, капали из пипетки на микротитровальный планшет (МТП) и разбавляли водой до заданных концентраций. Затем была добавлена суспензия зооспор РНуЮрЫНога ίηΓοδΙαηδ в водном растворе гороховой питательной среды. Планшеты помещали в водоиспарительно-насыщаемую камеру при температурах 18°С. Применяя абсорбционный фотометр, МТП были измерены при длине волны 405 нм на 7-й день после инокуляции. Измеренные параметры сравнивали с ростом контрольного варианта без активного вещества (=100%) и с пустым значением без грибов и без активного вещества для определения относительного роста в % патогенных микроорганизмов в индивидуальных активных веществах.

Пример применения 2. Активность против патогенных микроорганизмов пирикуляриоза риса, вызванного Руг1си1аг1а огу/ас.

Маточные растворы смешивали согласно соотношению, капали из пипетки на микротитровальный планшет (МТП) и разбавляли водой до заданных концентраций. Затем была добавлена суспензия спор Руг1си1аг1а огу/ас в водном биосолодовом растворе. Планшеты помещали в водоиспарительнонасыщаемую камеру при температурах 18°С. Применяя абсорбционный фотометр, микротитровальные планшеты были измерены при длине волны 405 нм на 7-й день после инокуляции. Измеренные параметры сравнивали с ростом контрольного варианта без активного вещества (=100%) и с пустым значением без грибов и без активного вещества для определения относительного роста в % патогенных микроорганизмов в индивидуальных активных веществах.

- 14 020599

Таблица 2

Активные соединения/ смесь активных соединений	Концентрация [РРт]	Соотношение	Наблюдаемая эффективность	Вычисленная эффективность согласно Колби (%)
1а = Ν-(3’,4’,5’- трифторобифенил- 2-ил)-3- дифторометил-1метил-1Н-пиразол4-карбоксамид	0.004		3
Биксафен	0.25 0.063	-	6 6	-
Изопиразам	0.016		15	-
Пенфлуфен	0.25	-	5	-
Седаксан (транс диастереоизомер)	0.016		1
Индоксакарб	1		0
альфа- циперметрин	63		41
Эндосульфан	63 16	-	73 22	-
Хпорфенапир	63 4	-	38 17	-
Флубендиамид	63 4	-	15 0	-
Делтаметрин	4	-	0	-
Г идраметилнон	4	-	5	-
Фенбутадин-оксид	4	-	39	-
1а + Индоксакарб	0.004 + 1	1 : 250	35	3
Биксафен + альфа- циперметрин	0.25 + 63	1 : 250	63	44
Биксафен + Эндосульфан	0.063+ 16	1 : 250	82	26
Биксафен + Хпорфенапир	0.25 + 63	1 : 250	87	42
Биксафен + Флубендиамид	0.25 + 63	1 : 250	100	20
Изопиразам + Делтаметрин	0.016 + 4	1 : 250	64	15
Изопиразам + Г идраметилон	0.016 + 4	1 : 250	43	19
Изопиразам + Хпорфенапир	0.016 + 4	1 : 250	83	30
Изопиразам + Флубендиамид	0.016 + 4	1 : 250	48	15
Пенфлуфен + Эндосульфан	0.25 + 63	1 : 250	100	74
Седаксан (транс стереоизомер) + Фенбутадин-оксид	0.016 + 4	1 : 250	65	40

Пример применения 3. Активность против пятнистости листьев на пшенице, вызванной δορΐΟΓΪα ΐΓΪΐΐοϊ.

Маточные растворы смешивали согласно соотношению, капали из пипетки на микротитровальный планшет (МТП) и разбавляли водой до заданных концентраций. Затем была добавлена суспензия спор δορΐΟΓΪα ΐΓΪΐΐοΐ в водном биосолодовом растворе. Планшеты помещали в водоиспарительно-насыщаемую камеру при температурах 18°С. Применяя абсорбционный фотометр, микротитровальные планшеты были измерены при длине волны 405 нм на 7-й день после инокуляции. Измеренные параметры сравнивали с ростом контрольного варианта без активного вещества (=100%) и с пустым значением без грибов и без активного вещества для определения относительного роста в % патогенных микроорганизмов в индивидуальных активных веществах.

- 15 020599

Таблица 3

Активные соединения / смесь активных соединений	Концентрация [РРт]	Соотношение	Наблюдаемая эффективность	Вычисленная эффективность согласно Колби (%)
1а	0.016	-	29	-
Биксафен	0.063	-	48	-
Изопиразам	0.063	-	58	-
Пенфлуфен	0.25	-	44	-
Седаксан (транс диастереоизомер)	0.25		57
Ацефат	4	-	2	-
Диметоат	4	-	2	-
Метамидофос	4	-	5	-
Делтаметрин	63	-	3	-
	16	-	0	-
Эндосульфан	63	-	26	-
	16	-	3	-
Г идраметилнон	63	-	4	-
	16	-	0	-
Хлорфенапир	16	-	8	-
Индоксакарб	63		19
	16	-	9	-
Тербуфос	16	-	14	-
Алдикарб	16	-	7	-
лямбда-Цигалотрин	63	-	29	-
	16	-	10	-
Флубендиамид	63	-	37	-
1а + Ацефат	0.016 + 4	1 : 250	73	30
1а + Диметоат	0.016 + 4	1 : 250	49	30
1а + Метамидофос	0.016 + 4	1 : 250	68	32
Биксафен + Делтаметрин	0.063+ 16	1 : 250	95	48
Биксафен +	0.063+ 16	1 : 250	96	49
Эндосульфан
Биксафен +	0.063+ 16	1 : 250	71	48
Гидраметилнон
Биксафен +	0.063 + 16	1 : 250	71	52

- 16 020599

Активные соединения / смесь активных соединений	Концентрация [РРт]	Соотношение	Наблюдаемая эффективность	Вычисленная эффективность согласно Колби(%)
Хлорфенапир
Биксафен +	0.063 + 16	1 : 250	78	52
Индоксакарб
Изопиразам +	0.063+ 16	1 : 250	91	64
Тербуфос
Изопиразам +	0.063 + 16	1 : 250	82	61
Алдикарб
Изопиразам +	0.063 + 16	1 ; 250	80	58
Делтаметрин
Изопиразам +	0.063+ 16	1 : 250	85	62
лямбда-Цигалотрин
Изопиразам +	0.063 + 16	1 : 250	100	60
Эндосульфан
Изопиразам +	0.063+ 16	1 : 250	89	58
Г идраметилнон
Изопиразам +	0.63 + 16	1 : 250	83	62
Хлорфенапир
Изопиразам + Индоксакарб	0.063+ 16	1 ; 250	83	62
Пенфлуфен +	0.25 + 63	1 : 250	100	46
Делтаметрин
Пенфлуфен +	0.25 + 63	1 : 250	97	58
Эндосульфан
Пенфлуфен +	0.25 + 63	1 : 250	76	46
Г идраметилнон
Пенфлуфен +	0.25 + 63	1 : 250	75	54
Индоксакарб
Седаксан +	0.25 + 63	1 : 250	90	59
Делтаметрин
Седаксан +	0.25 + 63	1 : 250	89	67
лямбда-Цигалотрин
Седаксан +	0.25 + 63	1 : 250	100	68
Эндосульфан
Седаксан +	0.25 + 63	1 : 250	100	73
Флубендиамид

Пример применения 4. Активность против АДетапа зо1ат.

Маточные растворы смешивали согласно соотношению, капали из пипетки на микротитровальный планшет (МТП) и разбавляли водой до заданных концентраций. Затем была добавлена суспензия спор АЙетапа зо1аш в водном биосолодовом растворе. Планшеты помещали в водоиспарительнонасыщаемую камеру при температуре 18°С. Применяя абсорбционный фотометр, МТП были измерены при длине волны 405 нм через 7 дней после инокуляции.

- 17 020599

Таблица 4

Активное соединения / смесь активного соединения	Концентрация [РРт]	Соотношение	Наблюдаемая эффективность	Вычисленная эффективность согласно Колби (%)
Седаксан + Эндосульфан	0.063+ 16	1 : 250	34	13
Седаксан + Флубендиамид	0.25 + 63	1 : 250	100	20
Седаксан + Индоксакарб	0.063+ 16	1 : 250	21	0
Ацефат	1		3	-
Метамидофос	63 1	-	О 00	-
Делтаметрин	16 4 1	-	0 5 0	-
Абамектин	1	-	2	-
Г идраметилнон	1	-	7	-
Эндосульфан	16	-	13	-
Бифентрин	63	-	1	-
альфа- Циперметрин	63		0
Флубендиамид	63	-	0	-
Индоксакарб	16	-	0	-
1а + Ацефат	0.004 + 1	1 : 250	72	31
1а + Метамидофос	0.004 + 1	1 : 250	78	35
Биксафен + Делтаметрин	0.004 + 1 1	1 : 250	29	0
Биксафен + Абамектин	0.004 + 1	1 : 250	28	2
Биксафен + Г идраметилнон	0.004 + 1	1 : 250	31	7
Изопиразам + Делтаметрин	0.016 + 4	1 : 250	28	6
Пенфлуфен + Делтаметрин	0.063 + 16	1 : 250	24	0
Пенфлуфен + Эндосульфан	0.063 + 16	1 : 250	34	13
Седаксан + Метамидофос	0.25 + 63	1 : 250	48	20
Седаксан + Бифентрин	0.25 + 63	1 : 250	39	20
Седаксан + альфа- Циперметрин	0.25 + 63	1 : 250	48	20
Седаксан + Эндосульфан	0.063+ 16	1 : 250	34	13
Седаксан + Флубендиамид	0.25 + 63	1 : 250	100	20
Седаксан + Индоксакарб	0.063+ 16	1 : 250	21	0

Пример применения 5. Активность против СоИеЮпеЬиш УипеаШш.

Маточные растворы смешивали согласно соотношению, капали из пипетки на микротитровальный планшет (МТП) и разбавляли водой до заданных концентраций. Затем была добавлена суспензия спор СоПеЮпеЬиш 1гипеаШш в водном биосолодовом растворе. Планшеты помещали в водоиспарительнонасыщаемую камеру при температуре 18°С. Применяя абсорбционный фотометр, МТП были измерены при длине волны 405 нм через 7 дней после инокуляции.

- 18 020599

Таблица 5

Активное соединения / смесь активного соединения	Концентрация [РРт]	Соотношение	Наблюдаемая эффективность	Вычисленная эффективность согласно Колби (%)
Биксафен	0.25	-	6
Изопиразам	0.25	-	14	-
Седаксан (транс диастереоизомер)	0.25		3
Эндосульфан	63	-	8
Флубендиамид	63	-	0	-
Биксафен + Эндосульфан	0.25 + 63	1 : 250	37	14
Биксафен + Флубендиамид	0.25 + 63	1 : 250	100	6
Изопиразам + Эндосульфан	0.25 + 63	1 : 250	43	21
Седаксан + Флубендиамид	0.25 + 63	1 : 250	100	3

Пример применения 6. Активность против Ьер1озрЬапит побогит.

Маточные растворы смешивали согласно соотношению, капали из пипетки на микротитровальный планшет (МТП) и разбавляли водой до заданных концентраций. Затем была добавлена суспензия спор Ьер1озрЬаепит побогит в водном биосолодовом растворе. Планшеты помещали в водоиспарительнонасыщаемую камеру при температуре 18°С. Применяя абсорбционный фотометр, МТП были измерены при длине волны 405 нм через 7 дней после инокуляции.

Таблица 6

Активное соединения / асйуе соитроипб смесь	Концентрация [РРт]	Соотношение	Наблюдаемая эффективность	Вычисленная эффективность согласно Колби (%)
Биксафен	0.25	-	16
Изопиразам	0.25	-	13	-
Седаксан (транс диастереоизомер)	0.25		17
Эндосульфан	63	-	5	-
Хлорфенапир	63	-	8	-
Флубендиамид	63	-	22	-
Биксафен + Эндосульфан	0.25 + 63	1 : 250	58	20
Биксафен + Хлорфенапир	0.25 + 63	1 : 250	44	22
Биксафен + Флубендиамид	0.25 + 63	1 : 250	100	34
Изопиразам + Эндосульфан	0.25 + 63	1 : 250	68	18
Седаксан + Флубендиамид	0.25 + 63	1 : 250	100	35

Пример применения 7. Активность против Ризалит си1тогит.

Маточные растворы смешивали согласно соотношению, капали из пипетки на микротитровальный планшет (МТП) и разбавляли водой до заданных концентраций. Затем была добавлена суспензия спор Ризалит си1тогит в водном биосолодовом растворе. Планшеты помещали в водоиспарительнонасыщаемую камеру при температуре 18°С. Применяя абсорбционный фотометр, МТП были измерены при длине волны 405 нм через 7 дней после инокуляции.

Таблица 7

Активное соединения / смесь активного соединения	Концентрация [ррт]	Соотношение	Наблюдаемая эффективность	Вычисленная эффективность согласно Колби (%)
Седаксан (транс диастереоизомер)	0.25		2
Флубендиамид	63	-	3	-
Седаксан + Флубендиамид	0.25 + 63	1 : 250	100	5

- 19 020599

В) Тепличные исследования.

Были приготовлены составы активных веществ раздельно или вместе как маточный раствор, содержащий 25 мг активного вещества, который доводили до 10 мл, используя смесь ацетона и/или диметилсульфоксида (ΌΜδΟ) и эмульгатора \УеОо1 ЕМ 31 (смачивающий агент, имеющий эмульгирующее и диспергирующее действие, на основе этоксилированных алкилфенолов) в объемном соотношении растворитель/эмульгатор 99:1. Этот раствор затем доводили до 100 мл, используя воду. Этот маточный раствор разбавляли описанной смесью растворитель/эмульгатор/вода до концентрации активного вещества, данной ниже.

Пример применения 8. Активность против бурой пятнистости пасленовых на помидорах, вызванной РЬу1орЙЬота тГеЩ-пъ с защитным применением.

Молодая рассада растений помидоров была выращена в горшках. Растения опрыскивали до стекания водной суспензией, содержащей концентрацию активного вещества, установленную ниже. На следующий день обработанные растения были инокулированы водной суспензией спорангий РНуЧорЫНога тГеЩ-пъ. После инокуляции опытные растения сразу были перенесены во влажную камеру. Через 6 дней при 18-20°С и относительной влажности, близкой к 100%, степень грибкового нападения на листьях была визуально оценена как % больной области листа.

Пример применения 9. Лечебное действие против Риссийа гесопбйа на пшенице (бурая ржавчина пшеницы).

Листья рассады пшеницы в горшках культурного сорта Кап/1ег посыпали суспензией спор бурой ржавчины пшеницы (Риссийа гесопбйа). Затем растения помещали в камеру с высокой атмосферной влажностью (90-95%) при 20-22°С на 24 ч. За это время споры проросли и зародышевые трубы пенетрировали в ткань листа. На следующий день зараженные растения опрыскивали до стекания водной суспензией, имеющей концентрацию активного вещества, установленную ниже. После высыхания распыляемой суспензии тестируемые растения были возвращены в теплицу и выращены при температурах 2022°С и при 65-70% относительной атмосферной влажности в течение еще 7 дней. Степень развития ржавчины на листьях была тогда определена визуально.

Пример применения 10. Защитное действие против Рисаша гесопбйа на пшенице (бурая ржавчина пшеницы).

Листья рассады пшеницы в горшках культурного сорта Кап/1ег опрыскивали до стекания водной суспензией, имеющей концентрацию активного вещества, установленную ниже. На следующий день обработанные растения посыпали суспензией спор бурой ржавчины пшеницы (Рисаша гесопбйа). Затем растения помещали в камеру с высокой атмосферной влажностью (90-95%) при 20-22°С на 24 ч. За это время споры проросли и зародышевые трубы пенетрировали в ткань листа. На следующий день тестируемые растения были возвращены в теплицу и выращены при температурах 20-22°С и при 65-70% относительной атмосферной влажности в течение еще 7 дней. Степень развития ржавчины на листьях была тогда определена визуально.

Пример применения 11. Защитное действие против В1итепа дгатиш ίτίίία на пшенице (плесень пшеницы).

Листья рассады пшеницы в горшках культурного сорта Кап/1ег опрыскивали до стекания водной суспензией, имеющей концентрацию активного вещества, установленную ниже. На следующий день обработанные растения посыпали суспензией спор плесени пшеницы (В1итепа дгатиш ίτίίία). Растения затем возвращали в теплицу и выращивали при температурах 20-24°С и при 60-90% относительной атмосферной влажности в течение еще 7 дней. Степень развития плесени на листьях была тогда определена визуально.

Пример применения 12. Защитное действие против ЗрЬаетоШеса ГиПщпеа на огурцах (плесень огурцов).

Листья рассады огурцов в горшках (в стадии зародышевого слоя) опрыскивали до стекания водной суспензией, имеющей концентрацию активного вещества, установленную ниже. На следующий день обработанные растения посыпали суспензией спор плесени огурцов (ЗрЬаетоШеса ГиПфпеа). Растения затем возвращали в теплицу и выращивали при температурах 20-24°С и при 60-80% относительной атмосферной влажности в течение еще 7 дней. Степень развития плесени на листьях семян была тогда определена визуально.

Claims (12)

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1) по меньшей мере одно активное соединение, выбранное из биксафена, флуксапироксада, седаксана, пенфлуфена и изопиразама; и

1. Смесь для борьбы с фитопатогенными вредными грибами, содержащая в качестве активных компонентов:

2. Фунгицидная смесь согласно п.1, содержащая в качестве компонента 1) биксафен или флуксапироксад.

2) абамектин;

в синергетически эффективном количестве.

3. Фунгицидная смесь согласно любому из пп.1, 2, содержащая дополнительное фунгицидно активное соединение.

4. Фунгицидная смесь согласно любому из пп.1, 2, содержащая компоненты 1) и 2) в массовом соотношении от 100:1 до 1:100.

5. Фунгицидная композиция, содержащая по меньшей мере один жидкий или твердый носитель и смесь согласно любому из пп.1, 2.

6. Способ борьбы с фитопатогенными вредными грибами, где грибы, их место распространения или растения, которые будут защищены от заражения грибами, почва, семена, участки, материалы или пространства обрабатывают эффективным количеством по меньшей мере одного компонента 1) и компонента 2) согласно любому из пп.1, 2.

7. Способ согласно п.6, где компоненты 1) и 2) по любому из пп.1, 2 наносятся одновременно, т.е. вместе, или раздельно, или поочередно.

8. Способ согласно п.6 или 7, где компоненты 1) и 2) по любому из пп.1, 2 наносятся в количестве от 5 до 2000 г/га.

9. Способ согласно п.6 или 7, где компоненты 1) и 2) по любому из пп.1-5 наносятся в количестве от 1 до 1000 г/100 кг семян.

10. Семена, содержащие смесь согласно любому из пп.1, 2 в количестве от 1 до 1000 г/100 кг семян.

11. Применение компонентов 1) и 2) согласно любому из пп.1, 2 для получения композиции, подходящей для борьбы с вредными грибами.

12. Применение компонентов 1) и 2) согласно любому из пп.1, 2 для обработки трансгенных растений или их семян.