BR112013012571B1 - Composições fungicidas e métodos - Google Patents

Composições fungicidas e métodos Download PDF

Info

Publication number
BR112013012571B1
BR112013012571B1 BR112013012571-3A BR112013012571A BR112013012571B1 BR 112013012571 B1 BR112013012571 B1 BR 112013012571B1 BR 112013012571 A BR112013012571 A BR 112013012571A BR 112013012571 B1 BR112013012571 B1 BR 112013012571B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
plants
seeds
soybean
roots
compound
Prior art date
Application number
BR112013012571-3A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112013012571A2 (pt
Inventor
Jennifer Riggs
David Doran
Original Assignee
Bayer Intellectual Property Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Intellectual Property Gmbh filed Critical Bayer Intellectual Property Gmbh
Publication of BR112013012571A2 publication Critical patent/BR112013012571A2/pt
Publication of BR112013012571B1 publication Critical patent/BR112013012571B1/pt

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N63/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
    • A01N63/20Bacteria; Substances produced thereby or obtained therefrom
    • A01N63/22Bacillus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01CPLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • A01C1/06Coating or dressing seed
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

composições fungicidas e métodos. a invenção proprociona métodos para reduzir a ocorrência da síndrome de morte súbita e,m plantas, tais como soja, utilizando compostos de fórmula estrutural (i).

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para:COMPOSIÇÕES FUNGICIDAS E MÉTODOS.
A presente invenção diz respeito a métodos e composições para a prevenção, tratamento e/ou melhoria de doenças fungicidas e/ou de nematóides em plantas, através da aplicação, às raízes das plantas, às sementes das plantas e/ou aos solos, de pelo menos um derivado de piridinil-etilbenzamida.
A síndrome de morte súbita (SDS) da soja (Glycine max) é uma das doenças de plantas mais devastadora em termos econômicos nos Estados Unidos. Está entre as doenças da soja mais destruidoras de culturas, com perdas médias que excedem $190 milhões por ano. As perdas no rendimento encontram-se normalmente entre 20% e 50%, tendo sido já registradas perdas de 100% em áreas fortemente infestadas.
Descoberta, em primeiro lugar, no Arkansas em 1971, a SDS foi já registrada na maior parte da área central norte dos Estados Unidos, incluindo os estados lllinois, Indiana, lowa, Kansas, Kentucky, Minnesota, Mississippi, Missouri, Nebraska, Ohio e Tennessee. A SDS foi também já registrada, por exemplo, no Canadá, na Argentina e no Brasil. A doença parece ser mais grave quando a soja é plantada cedo em solos úmidos e frios e quando chuvas fortes a meio do Verão saturam o solo.
Na América do Norte, foi descrito que a SDS é provocada pelo fungo com origem no solo Fusarium solani f. sp. glycines, também conhecido como Fusaríum virguliforme, ao passo que na América do Sul, a SDS parece ser provocada pelo Fusarium tucumaniae. Embora o patógeno colonize nas raízes da soja, provocando a podridão da raiz e descoloração vascular das raízes e dos caules, os sintomas precoces mais evidentes de SDS compreendem a estigmose e o mosaico das folhas. Mais tarde, desenvolve-se clorose e necrose intravenal (manchas amarelas e/ou castanhas nas folhas, respectivamente), seguindo-se a queda de folhas súbita com retenção do pecíolo (caules das folhas). O patógeno foi isolado a partir de raízes de soja e de pés inferiores, mas não das folhas. Crêse que os sintomas foliares sejam provocados por toxinas fúngicas produzidas nas raízes infectadas ou dentro destas, as quais são então transportadas para as folhas.
No presente momento, as opções de gestão da SDS são limitadas. Embora tenham sido desenvolvidas variedades de soja menos sensíveis a SDS, não existem ainda variedades muito resistentes; os criadores de soja estão a desenvolver variedades resistentes a SDS, mas os progressos têm sido lentos. Até à data, os fungicidas aplicados em sulcos durante o cultivo ou enquanto tratamento de sementes apresentaram apenas efeitos limitados. As tentativas para aplicar os fungicidas à folhagem não apresentaram qualquer efeito sobre a SDS, presumivelmente devido à infecção fúngica estar restringida aos sistemas de raízes e os fungicidas não percorrerem tipicamente o percurso no sentido para baixo na planta para atingirem o local de infecção.
2/46
Quando os sintomas surgem no campo, estes podem estar localizados a apenas algumas áreas pequenas - frequentemente as que se encontram úmidas ou compactadas, tais como as filas em curvas. As áreas sintomáticas podem expandir-se durante as semanas subsequentes, podendo também áreas não adjacentes no campo exibir os sintomas. Visto que o fungo Fusarium pode permanecer vivo durante o Inverno no solo, as áreas do campo que apresentam sintomas da doença frequentemente ficam maiores à passagem de cada temporada de cultivo.
O milho (maize) também pode ser um hospedeiro para o patógeno Fusarium, uma vez que este sobrevive nos grãos de milho e em outros detritos do milho. Foram já descritos casos graves de SDS em campos de rotação de milho/soja, onde não tinham ainda sido observados casos de SDS. Presumivelmente, o Fusarium sobrevive ao Inverno sob a forma de clamidósporos nos resíduos da colheita ou então, livremente, no solo. Os clamidósporos podem suportar flutuações amplas de temperatura do solo (incluindo temperaturas de congelamento) e resistem à desidratação. À medida que as temperaturas do solo aumentam na primavera, os clamidósporos junto às raízes de soja são estimulados a germinar e depois infectam as raízes de soja.
Parecem existir diversos fatores que influenciam a disseminação e a gravidade de SDS. Um de tais fatores é o nematóide do quisto da soja (SCN). O Fusarium virguliforme foi encontrado dentro de quistos SCN, dando origem à especulação que estes dois agentes podem contribuir para os sintomas de SDS. Embora tenha sido observada SDS na ausência de SCN, os danos provocados por SDS são muito superiores em variedades de soja suscetíveis, quando os dois patógenos estão presentes do que quando o patógeno está presente por si só.
Sem pretender estar limitado a qualquer teoria, outros fatores que contribuem para SDS podem compreender: a susceptibilidade de variedades particulares de soja; o frio, as condições úmidas; o momento de plantação prematuro; a qualidade da semente; a compactação do solo e a diversidade genética no próprio genoma de Fusarium virguliforme.
Embora existe um reconhecimento alargado deste problema, os tratamentos disponíveis apresentam pouco a nenhum impacto sobre a SDS; sendo a solução proporcionada pelas variantes caracterizadas nas reivindicações.
De acordo com uma variante, é proporcionado um método para reduzir a ocorrência da síndrome de morte súbita, o qual compreende a aplicação de uma quantidade eficaz de uma composição que compreende um composto de fórmula estrutural (I):
3/46 (Χ)|
Figure BR112013012571B1_D0001
(I) ou um seu sal ou N-óxido a uma semente da planta, ao solo no qual está a crescer a planta ou no qual se pretende fazer crescer a planta, a raízes da planta ou a suas combinações;
em que:
o símbolo p representa um número inteiro igual a 1,2, 3 ou 4;
o símbolo q representa um número inteiro igual a 1,2, 3, 4 ou 5;
cada um dos símbolos X representa um grupo selecionado independentemente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila e haloalquila, desde que pelo menos um dos símbolos X representa um haloalquila;
cada um dos símbolos Y representa um grupo selecionado independente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila, alcenila, alcinila, haloalquila, alcóxi, amino, fenóxi, tioalquila, dialquilamino, acila, ciano, éster, hidroxila, aminoalquila, benzila, haloalcóxi, halo-sulfonila, halotioalquila, alcoxialcenila, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonila, fenilsulfonila e benzilsulfonila.
De acordo com um aspecto, o símbolo p representa 2. De acordo com um aspecto, o símbolo q representa 1 ou 2 e o(s) substituinte(s) Y está/estão localizados na posição orto do anel benzênico. De acordo com um aspecto, o composto corresponde a fórmula estrutural (Ij:
Figure BR112013012571B1_D0002
ou um seu sal ou N-óxido, em que os símbolos X1 e X2 representam um grupo selecionado independentemente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila e haloalquila, desde que pelo menos um dos símbolos X1 e X2 representa uma haloalquila e o símbolo Y1 representa um grupo selecionado entre o conjunto constituído por halogênio, alquila, alcenila, alcinila, haloalquila, alcóxi, amino, fenóxi, tioalquila, dialquilamino, acila, ciano, éster, hidroxila, aminoalquila, benzila, haloalcóxi, halo-sulfonila, halotioalquila, alcoxialcenila, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonila, fenilsulfonila e benzilsulfonila.
De acordo com um aspecto, o composto é N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinilj
4/46 etil}-2-trifluorometilbenzamida, o qual corresponde à fórmula estrutural (I'), também designado pelo nome comum fluopiram:
Figure BR112013012571B1_D0003
De acordo com um aspecto, a aplicação é efetuada a sementes de soja, a raízes de soja, à planta de soja ou ao solo no qual a soja está em crescimento ou onde se pretende que cresça, ou uma sua combinação. De acordo com um aspecto, a aplicação é efetuada a sementes de milho, a raízes de milho, à planta do milho ou ao solo no qual o milho está em crescimento ou onde se pretende que cresça, ou uma sua combinação. De acordo com um aspecto, reduzir a ocorrência compreende reduzir a gravidade média da doença em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I). De acordo com um aspecto, reduzir a ocorrência compreende reduzir a incidência média de doença em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I). De acordo com um aspecto, reduzir a ocorrência compreende reduzir a desfolhação média em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I). De acordo com um aspecto, reduzir a ocorrência compreende aumentar o rendimento em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I).
De acordo com uma variante, é proporcionado um método para reduzir a ocorrência de fungos fitopatogênicos, por exemplo, em que os referidos fungos são selecionados entre o conjunto constituído por Fusarium virguliforme e Fusarium tucumaniae, o qual compreende a aplicação de uma quantidade eficaz de uma composição que compreende um composto de fórmula estrutural (I):
Figure BR112013012571B1_D0004
ou um seu sal ou N-óxido a sementes da planta, ao solo onde a planta está a crescer ou onde se pretende que esta cresça, a raízes da planta ou a suas combinações;
em que o símbolo p representa um número inteiro igual a 1,2, 3 ou 4;
o símbolo q representa um número inteiro igual a 1,2, 3, 4 ou 5;
5/46 cada um dos símbolos X representa um grupo selecionado independentemente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila e haloalquila, desde que pelo menos um dos símbolos X represente um haloalquila, cada um dos símbolos Y representa um grupo selecionado independentemente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila, alcenila, alciniia, haloalquila, alcóxi, amino, fenóxi, tioalquila, dialquilamino, acila, ciano, éster, hidroxila, aminoalquila, benzila, haloalcóxi, halo-sulfonila, halotioalquila, alcoxialcenila, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonila, fenilsulfonila e benzilsulfonila.
De acordo com um aspecto, o símbolo p representa 2. De acordo com um aspecto, o símbolo q representa 1 ou 2 e o(s) substituinte(s) T está/estão localizados na posição orto do anel benzênico. De acordo com um aspecto, o composto corresponde à fórmula estrutural (Ij:
Figure BR112013012571B1_D0005
ou um seu sal ou N-óxido, em que os símbolos X1 e X2 representam um grupo selecionado independentemente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila e haloalquila, desde que pelo menos um dos símbolos X1 e X2 representa um haloalquila e o símbolo Y1 representa um grupo selecionado entre o conjunto constituído por halogênio, alquila, alcenila, alciniia, haloalquila, alcóxi, amino, fenóxi, tioalquila, dialquilamino, acila, ciano, éster, hidroxila, aminoalquila, benzila, haloalcóxi, halo-sulfonila, halotioalquila, alcoxialcenila, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonila, fenilsulfonila e benzilsulfonila.
De acordo com um aspecto, o composto é N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridiniljetil}-2-trifluorometilbenzamida, que corresponde à fórmula estrutural (lj (fluopiram):
Figure BR112013012571B1_D0006
De acordo com um aspecto, a aplicação é efetuada a sementes de soja, a raízes de soja, à planta de soja ou ao solo no qual a soja está em crescimento ou onde se pretende que cresça, ou uma sua combinação. De acordo com um aspecto, a aplicação é efetuada a sementes de milho, a raízes de milho, à planta do milho ou ao solo no qual o milho está em crescimento ou onde se pretende que cresça, ou uma sua combinação. De acordo com um
6/46 aspecto, reduzir a ocorrência compreende reduzir a gravidade média da doença em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I). De acordo com um aspecto, reduzir a ocorrência compreende reduzir a incidência média de doença em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I). De acordo com um aspecto, reduzir a ocorrência compreende reduzir a desfolhação média em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I). De acordo com um aspecto, reduzir a ocorrência compreende aumentar o rendimento em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I).
De acordo com uma variante, é proporcionada a utilização de uma quantidade eficaz de um composto de fórmula estrutural (I):
(X), ou de um seu sal ou N-óxido para reduzir a ocorrência da síndrome de morte súbita em que:
o símbolo p representa um número inteiro igual a 1,2, 3 ou 4;
o símbolo q representa um número inteiro igual a 1,2, 3, 4 ou 5;
cada um dos símbolos X representa um grupo selecionado independentemente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila e haloalquila, desde que pelo menos um dos símbolos X represente um haloalquila;
cada um dos símbolos Y representa um grupo selecionado independentemente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila, alcenila, alcinila, haloalquila, alcóxi, amino, fenóxi, tioalquila, dialquilamino, acila, ciano, éster, hidroxila, aminoalquila, benzila, haloalcóxi, halo-sulfonila, halotioalquila, alcoxialcenila, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonila, fenilsulfonila e benzilsulfonila.
De acordo com um aspecto, o símbolo p representa 2. De acordo com um aspecto, o símbolo q representa 1 ou 2 e o(s) substituinte(s) T está/estão localizados na posição orto do anel benzênico. De acordo com um aspecto, o composto corresponde à fórmula estrutural (!'):
7/46 ou um seu sal ou N-óxido, em que os símbolos X1 e X2 representam um grupo selecionado independentemente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila e haloalquila, desde que pelo menos um dos símbolos X1 e X2 representa um haloalquila e o símbolo Y' representa um grupo selecionado entre o conjunto constituído por halogênio, alquila, alcenila, alcinila, haloalquila, alcóxi, amino, fenóxi, tioalquila, dialquilamino, acila, ciano, éster, hidroxila, aminoalquila, benzila, haloalcóxi, halo-sulfonila, halotioalquila, alcoxialcenila, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonila, fenilsulfonila e benzilsulfonila.
De acordo com um aspecto, o composto é N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida, que corresponde à fórmula estrutural (lj, também conhecido pelo nome comum fluopiram:
Figure BR112013012571B1_D0007
De acordo com um aspecto, a utilização compreende a aplicação a sementes de soja, a raízes de soja, à planta de soja ou ao solo no qual a soja está em crescimento ou onde se pretende que cresça, ou uma sua combinação. De acordo com um aspecto, a utilização compreende a aplicação a sementes de milho, a raízes de milho, à planta do milho ou ao solo no qual o milho está em crescimento ou onde se pretende que cresça, ou uma sua combinação. De acordo com um aspecto, reduzir a ocorrência compreende reduzir a gravidade média da doença em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I). De acordo com um aspecto, reduzir a ocorrência compreende reduzir a incidência média de doença em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I). De acordo com um aspecto, reduzir a ocorrência compreende reduzir a desfolhação média em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I). De acordo com um aspecto, reduzir a ocorrência compreende aumentar o rendimento em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I).
De acordo com uma variante, é proporcionada a utilização de uma quantidade eficaz de um composto de fórmula estrutural (I):
8/46 (Χ)ρ
Figure BR112013012571B1_D0008
(I) ου de um seu sal ou N-óxido para reduzir a ocorrência de fungos fitopatogênicos, por exemplo, em que os referidos fungos são selecionados entre o conjunto constituído por Fusarium virguliforme e Fusarium tucumaniae-, em que o símbolo p representa um número inteiro igual a 1,2, 3 ou 4;
o símbolo q representa um número inteiro igual a 1,2, 3, 4 ou 5;
cada um dos símbolos X representa um grupo selecionado independentemente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila e haloalquila, desde que pelo menos um dos símbolos X represente um haloalquila;
cada um dos símbolos Y representa um grupo selecionado independentemente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila, alcenila, alcinila, haloalquila, alcóxi, amino, fenóxi, tioalquila, dialquilamino, acila, ciano, éster, hidroxila, aminoalquila, benzila, haloalcóxi, halo-sulfonila, halotioalquila, alcoxialcenila, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonila, fenilsulfonila e benzilsulfonila.
De acordo com um aspecto, o símbolo p representa 2. De acordo com um aspecto, o símbolo q representa 1 ou 2 e o(s) substituinte(s) T está/estão localizados na posição orto do anel benzênico. De acordo com um aspecto, o composto corresponde à fórmula
estrutural (I j: 0 II Y1
N N >
H I (lj
ou um seu sal ou N-óxido, em que
os símbolos X1 e X2 representam um grupo selecionado independentemente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila e haloalquila, desde que pelo menos um dos símbolos X1 e X2 representa um haloalquila e o símbolo Y1 representa um grupo selecionado entre o conjunto constituído por halogênio, alquila, alcenila, alcinila, haloalquila, alcóxi, amino, fenóxi, tioalquila, dialquilamino, acila, ciano, éster, hidroxila, aminoalquila, benzila, haloalcóxi, halo-sulfonila, halotioalquila, alcoxialcenila, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonila, fenilsulfonila e benzilsulfonila.
De acordo com um aspecto, o composto é N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]9/46 etil}-2-trifluorometilbenzamida, que corresponde à fórmula estrutural (Γ) (fluopiram):
F
Figure BR112013012571B1_D0009
De acordo com um aspecto, a utilização compreende a aplicação a sementes de soja, a raízes de soja, à planta de soja ou ao solo no qual a soja está em crescimento ou onde se pretende que cresça, ou uma sua combinação. De acordo com um aspecto, a utilização compreende a aplicação a sementes de milho, a raízes de milho, à planta do milho ou ao solo no qual o milho está em crescimento ou onde se pretende que cresça, ou uma sua combinação. De acordo com um aspecto, reduzir a ocorrência compreende reduzir a gravidade média da doença em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I). De acordo com um aspecto, reduzir a ocorrência compreende reduzir a incidência média de doença em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I). De acordo com um aspecto, reduzir a ocorrência compreende reduzir a desfolhação média em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I). De acordo com um aspecto, reduzir a ocorrência compreende aumentar o rendimento em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I).
De acordo com uma variante, é proporcionada uma semente de soja que compreende uma quantidade eficaz de uma composição que compreende um composto de fórmula estrutural (I):
Figure BR112013012571B1_D0010
ou um seu sal ou N-óxido, em que o símbolo p representa um número inteiro igual a 1,2, 3 ou 4;
o símbolo q representa um número inteiro igual a 1,2, 3, 4 ou 5;
cada um dos símbolos X representa um grupo selecionado independentemente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila e haloalquila, desde que pelo menos um dos símbolos X represente um haloalquila;
cada um dos símbolos Y representa um grupo selecionado independentemente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila, alcenila, alcinila, haloalquila, alcóxi, amino,
10/46 fenóxi, tioalquila, dialquilamino, acila, ciano, éster, hidroxila, aminoalquila, benzila, haloalcóxi, halo-sulfonila, halotioalquila, alcoxialcenila, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonila, fenilsulfonila e benzilsulfonila.
De acordo com um aspecto, o símbolo representa 2. De acordo com um aspecto, o símbolo q representa 1 ou 2 e o(s) substituintes(s) Y está/estão localizados na posição orto do anel benzênico. De acordo com um aspecto, o composto corresponde à fórmula estrutural (lj:
χ2\^Χ^χ1 0 Y1
H (D
ou um seu sal ou N-óxido, em que
os símbolos X1 e X2 representam um grupo selecionado independentemente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila e haloalquila, desde que pelo menos um dos símbolos X1 e X2 representa um haloalquila e o símbolo Y1 representa um grupo selecionado entre o conjunto constituído por halogênio, alquila, alcenila, alcinila, haloalquila, alcóxi, amino, fenóxi, tioalquila, dialquilamino, acila, ciano, éster, hidroxila, aminoalquila, benzila, haloalcóxi, halo-sulfonila, halotioalquila, alcoxialcenila, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonila, fenilsulfonila e benzilsulfonila.
De acordo com um aspecto, o composto é N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida, que corresponde à fórmula estrutural (Γ) (fluopiram):
Figure BR112013012571B1_D0011
BREVE DESCRIÇÃO DAS FIGURAS
Para uma melhor compreensão da natureza, dos objetos e das vantagens da presente invenção, é feita aqui referência à seguinte descrição minuciosa em conjunto com as seguintes figuras, em que referências a números iguais designam elementos iguais.
A fig. 1 mostra a incidência da doença em plantas de soja deixadas crescer a partir de sementes expostas a diversos regimes de tratamento.
A fig. 2 mostra a gravidade da doença em plantas de soja deixadas crescer a partir de sementes expostas a diversos regimes de tratamento.
A fig. 3 mostra o vigor de plantas de soja deixadas crescer a partir de sementes expostas a diversos regimes de tratamento.
11/46
A fig. 4 mostra a alteração na densidade de contagem, versus controle, de plantas de soja deixadas crescer a partir de sementes expostas a diversos regimes de tratamento.
A fig. 5 mostra o grau de desfolhação em plantas de soja deixadas crescer a partir de sementes expostas a diversos regimes de tratamento.
A fig. 6 mostra o rendimento em percentagem, versus controle, a partir de plantas de soja deixadas crescer a partir de sementes expostas a diversos regimes de tratamento.
DESCRIÇÃO MINUCIOSA
Antes de se descrever mais minuciosamente o assunto da invenção, faz-se observar que a invenção não se encontra limitada às variantes particulares da memória descritiva a seguir descrita, uma vez que é possível fazer variações de variantes particulares, as quais são ainda abrangidas pelo âmbito das reivindicações anexas. Faz-se também observar que a terminologia é utilizada com o propósito de descrever variantes particulares, não pretendendo ser limitativa. Pelo contrário, o âmbito da presente invenção é estabelecido pelas reivindicações anexas.
Salvo nos exemplos de funcionamento, ou quando indicado de outro modo, todos os números que expressem quantidades de ingredientes, condições de reação e semelhantes utilizados no relatório descritivo e nas reivindicações são entendidos como sendo modificados, em todos os casos, pelo termo cerca de. Assim sendo, salvo quando indicado de outro modo, os parâmetros numéricos utilizados no presente relatório descritivo e nas reivindicações anexas são aproximações que podem variar em função das propriedades desejadas que se pretende obter. Pelo menos, e não pretendendo limitar a aplicação da doutrina de equivalente ao âmbito das reivindicações, cada parâmetro numérico deverá ser apresentado tendo em vista o número de algarismos significativos descritos e por meio da aplicação de técnicas de arredondamento habituais.
Não obstante os intervalos e parâmetros numéricos que constituem o âmbito amplo da presente invenção serem aproximações, os valores numéricos apresentados nos exemplos específicos são apresentados com uma precisão tão elevada quanto possível. No entanto, quaisquer valores numéricos contêm inerentemente determinados erros resultantes necessariamente do desvio padrão encontrado nas suas medições respectivas em testes.
Faz-se observar que qualquer intervalo numérico aqui referido pretende incluir todos os sub-intervalos neles contidos. Por exemplo, um intervalo de 1 a 10 pretende incluir todos os sub-intervalos entre, e incluindo, o valor mínimos referido de 1 e o valor máximo referido de 10, isto é, que possuem um valor mínimo igual ou superior a 1 e um valor máximo igual ou inferior a 10.
No presente relatório descritivo e nas reivindicações anexas, as formas singulares um e o incluem as formas plurais, salvo quando o contexto indique claramente o contrário. Salvo quando indicado de outro modo, todos os termos técnicos e científicos
12/46 possuem o mesmo significado que o normalmente utilizado pelos especialistas na matéria à qual a presente invenção pertence.
No que diz respeito ao presente relatório descritivo, a expressão quantidade eficaz ', tal como aqui utilizada, pretende designar uma quantidade da composição de acordo com a presente invenção que é suficiente para reduzir a ocorrência da síndrome de morte súbita. Uma tal quantidade pode variar num intervalo amplo, em função do fungo que se pretende controlar, do tipo de planta, das condições climáticas e dos compostos incluídos na composição de acordo com a presente invenção.
Tal como aqui utilizado, o termo planta pretende designar qualquer parte de uma planta (v.g., raízes, rebentos, folhas, flores e folhas, hastes, caules, troncos, flores, botões vegetativos e botões de flores, carpóforos e frutos), bem como árvores, arbustos, flores e ervas. Tal como aqui utilizado, o termo semente pretende incluir sementes, tubérculos, peças do tubérculo, bolbos e semelhantes, ou suas partes a partir da qual se faz crescer uma planta.
No contexto da presente invenção:
o termo halogênio designa cloro, bromo, iodo ou flúor;
o termo alquila designa um radical hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada e, de um modo geral, saturado que possui entre um e o número de átomos de carbono designado, alquila/CvCe), tal como metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1 -dimetiletila, n-pentila, 1 -metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1 -dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1 -etil-2-metilpropila;
o termo acila designa um radical orgânicos obtido a partir de um ácido orgânico por remoção do grupo hidroxila (v.g., RCO- é o radical acila de RCOOH, em que o símbolo R representa um grupo alquila, cicloalquila, arila ou aralquila, o qual pode ser facultativamente substituído com um ou mais substituintes, tais como amino, alquila, cicloalquila, alcóxi ou benzila), tal como, por exemplo, acetila, propionila, benzoíla ou 1-amino-ciclohexanocarbonila, e inclui o termo alcanoílo, que representa o radical orgânico RCO-, em que o símbolo R representa um grupo alquila ou cicloalquila, tal como aqui definido;
de acordo com uma variante, cada um dos radicais alquila ou acila presentes na molécula contém entre 1 e 10 átomos de carbono, de preferência entre 1 e 7 átomos de carbono e mais preferencialmente entre 1 e 5 átomos de carbono, e pode ser linear ou ramificado;
o termo haloalquila designa um grupo alquila em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio podem ser substituídos por um até ao número máximo possível de átomos de
13/46 halogênio, conforme referido antes, por exemplo, haloalquila(Ci-C6), cloroalquila, bromoalquila, dicloroalquila, tricloroalquila, fluoroalquila, difluoroalquila, trifluoroalquila, clorofluoroalquila, diclorofluoroalquila, clorodifluoroalquila, CF3, CF2CF3, CHF2, CHF2 e semelhantes;
o termo aicenila designa um grupo hidrocarboneto alifático que contém uma ligação dupla carbono-carbono e que pode ser linear ou ramificado. O termo ramificado designa que um ou mais grupos alquila, tais como metila, etila ou propila, estão ligados a uma cadeia aicenila linear. O grupo aicenila pode ser substituído por um ou mais átomos de halogênio. Como exemplos de grupos aicenila referem-se etenila, propenila, n-butenila, isobutenila, 3metilbut-2-enila, n-pentenila, heptenila, octenila e decenila;
o termo alcinila designa um grupo hidrocarboneto alifático que contém uma ligação tripla carbono-carbono, que pode ser linear ou ramificado e que contém, normalmente, entre 2 e cerca de 15 átomos de carbono na cadeia. O termo ramificado designa que um ou mais grupos alquila, tais como metila, etila ou propila, estão ligados a uma cadeia alcinila linear. Como exemplos de grupos alcinila referem-se etinila, propinila, n-butinila, 2-butinila, 3metilbutinila, n-pentinila, heptinila, octinila e decinila.
Cada um dos radicais aicenila ou alcinila presentes na molécula contém, de um modo geral, entre 2 e 10 átomos de carbono, de preferência entre 2 e 7 átomos de carbono e mais preferencialmente entre 2 e 5 átomos de carbono e pode ser linear ou ramificado.
O termo alcóxi designa qualquer grupo alquil-0 não ramificado ou ramificado, substituído ou não substituído, saturado ou insaturado, em que o grupo alquila possui o significado descrito antes e a ligação ao radical original é efetuada através do oxigênio do éter. Como exemplos não limitativos de grupos alcóxi referem-se metóxi, etóxi, n-propóxi, isopropóxi e n-butóxi. O termo haloalcóxi designa qualquer grupo haloalquil-O- não ramificado ou ramificado, substituído ou não substituído, saturado ou insaturado, em que o grupo haloalquila é tal como definido antes e a ligação ao radical original é efetuada através do oxigênio do éter. Como exemplos não limitativos de grupos haloalcóxi referem-se haloalcóxi(Ci-C6), fluoroalcóxiíCrCe), OCF3, OCHF2, OCF2CF3 e semelhantes. O termo halotioalquila designa qualquer grupo tioalquila não ramificado ou ramificado, substituído ou não substituído, saturado ou insaturado, substituído com um até ao número máximo possível de átomos de halogênio. Como exemplos não limitativos de grupos halotioalquila referem-se haloalquilfCrCgJ-tio, em particular haloalquiltioC! ou haloalquiltioC2, tais como clorotioetilatiometila, diclorotioetilatiometila, triclorotioetilatiometila, fluorotioetilatiometila, difluorotioetilatiometila, trifluorotioetilatiometila, clorofluorotioetilatiometila, diclorofluorotioetilatiometila, clorodifluorotioetilatiometila, 1-fluorotioetila, 2-fluorotioetila, 2,2difluorotioetila, 2,2,2-triflúorotioetila, 2-cloro-2-fluorotioetila, 2-cloro-2,2-difluorotioetila, 2,2dicloro-2-fluorotioetila, 2,2,2-trichlorotioetila ou pentafluorotioetila e semelhantes.
14/46
O termo amino designa um grupo que satisfaz a fórmula estrutural -NH2; o termo aminoalquila designa um grupo alquila ou alquila substituído, conforme definido antes, ligado através de um ou mais átomos de nitrogênio (-NR-) e compreende, por exemplo, os grupos-NR-alquila(Ci-C12), -NR-alquilenoíCvCg), -NR-alquila(Ci-C6), etc., (em que o 5 símbolo R representa preferencialmente hidrogênio, mas pode incluir alquila ou alquila substituído, conforme definidos antes); o termo dialquilamino designa um radical -NRR', em que os símbolos R e R' representam independentemente um grupo alquila, alcenila, hidroxialquila ou haloalquila. Como exemplos representativos referem-se, mas sem que isso constitua qualquer limitação, dimetilamino, metiletilamino, di-(1-metiletil)-amino, (metil)10 (hidroximetil)-amino, (ciclo-hexil)-(metil)-amino, (ciclo-hexil)-(etil)-amino, (ciclo-hexil)-(propil)amino, (ciclo-hexilmetil)-(metil)-amino, (ciclo-hexilmetil)-(etil)-amino e semelhantes.
O termo tioalquila designa um radical -SR, em que o símbolo R representa um alquila, tal como definido antes, (v.g., tio(Ci-C6), tioetilatiometila, tioetila, tiopropila, tiobutila e semelhantes).
O termo hidroxila designa um grupo que satisfaz a fórmula estrutural -OH.
O termo ciano designa um grupo que satisfaz a fórmula estrutural -CN.
O termo fenóxi designa um grupo fenil-O-, em que o anel fenilo é facultativamente substituído com um ou mais substituintes do sistema de anel, tais como alquila, alcóxi, amino, hidroxila, halogênio, nitro, ciano e suas combinações (v.g., 4-propil-2-metil-, 2-cloro20 4-metil-, 3,4-dietóxi, 3-ciano-4-etóxi-fenóxi e semelhantes).
O termo éster designa um grupo que satisfaz as fórmulas estruturais -COOR’ e RCOOR'-.
O termo benzila-designa um grupo fenil-CH2-, O termo benzila substituído designa um grupo benzila em que o anel fenilo é substituído com um ou mais substituintes do 25 sistema de anel. Como grupos benzila representativos referem-se 4-bromobenzila, 4metóxibenzila, 2,4-dimetóxibenzila e semelhantes.
O termo sulfonilo designa um radical divalente, -SO2-. O termo halo-sulfonila designa radicais halo ligados a um radical sulfonilo. Como exemplos de tais radicais halosulfonila referem-se cloro-sulfonilo e bromo-sulfonilo.
O termo alcoxialcenila designa um grupo alcenila substituído com um ou mais grupos éter alquílico.
O termo alquilsulfonamida designa grupos de fórmula estrutural
Figure BR112013012571B1_D0012
' Alquila em que o grupo alquila possui o significado definido antes.
15/46
O termo nitro designa um grupo que satisfaz a fórmula estrutural -NO2.
Os termos alquilsulfonila, fenilsulfonila e benzilsulfonila designam, respectivamente, um grupo alquil-SO2-, um grupo fenil-SO2- e um grupo benzil-SO2-, em que o grupo alquila possui o significado definido antes. Como grupos alquilsulfonila preferidos referem-se aqueles em que o grupo alquila é alquila(C;-C6J.
A composição de acordo com a presente invenção pode proporcionar um efeito sinérgico. Este efeito sinérgico permite uma redução das substâncias químicas espalhadas no meio ambiente e uma redução do custo do tratamento fungicida. No contexto da presente invenção, a expressão efeito sinérgico é definida pela fórmula seguinte (de acordo com Colby SR. Calculation of the synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations. Weeds. 1967; 15(1) :20-22, a qual é aqui incorporada por referência na sua totalidade):
Figure BR112013012571B1_D0013
em que o símbolo E representa a percentagem esperada de inibição da doença para a combinação dos dois compostos (I e II) a doses definidas (por exemplo, iguais a x e y respectivamente), o símbolo x representa a percentagem de inibição da doença observada pelo composto (I) numa dose definida (igual a x), o símbolo y representa a percentagem de inibição da doença observada pelo composto (II) numa dose definida (igual a y). Quando a percentagem de inibição observada para a combinação é superior a E, então observa-se um efeito sinérgico.
A composição presentemente descrita, útil para os métodos da presente invenção, compreende pelo menos um composto de fórmula estrutural (I):
(X)p (D ou um seu sal ou N-óxido, em que:
o símbolo p representa um número inteiro igual a 1,2, 3 ou 4;
o símbolo q representa um número inteiro igual a 1,2, 3, 4 ou 5;
cada um dos símbolos X representa um grupo selecionado independentemente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila e haloalquila, desde que pelo menos um dos símbolos X represente um haloalquila;
cada um dos símbolos Y representa um grupo selecionado independentemente entre o conjunto constituído por halogênio, alquila, alcenila, alcinila, haloalquila, alcóxi, amino, fenóxi, tioalquila, dialquilamino, acila, ciano, éster, hidroxila, aminoalquila, benzila,
16/46 haloalcóxi, halo-sulfonila, halotioalquila, alcoxialcenila, alquilsulfonamida, nitro, alquilsulfonila, fenilsulfonila e benzilsulfonila.
A composição de acordo com a presente invenção compreende um derivado de piridiniletilbenzamida de fórmula estrutural (I). De preferência, a presente invenção diz respeito a uma composição que compreende um derivado de piridiniletilbenzamida de fórmula estrutural (I), em que as diferentes características podem ser selecionadas por si sós ou em combinação, tais como:
o símbolo p representa 2;
o símbolo q representa 1 ou 2 e mais preferencialmente o símbolo q representa 2;
cada um dos símbolos X representa, independentemente dos outros, halogênio ou haloalquila e mais preferencialmente cada um dos símbolos X representa, independentemente dos outros, um átomo de cloro ou um grupo trifluorometila;
cada um dos símbolos Y representa, independentemente dos outros, halogênio ou haloalquila e mais preferencialmente cada um dos símbolos Y representa, independentemente dos outros, um átomo de cloro ou um grupo trifluorometila.
No contexto da presente invenção, os substituintes X do grupo 2-piridina e os substituintes Y do anel benzênico serão apresentados com um índice para facilitar a compreensão. Assim, por exemplo, caso o símbolo p seja igual a 2 e o símbolo q seja igual a 1, os substituintes representados por X serão designados X1 e X2 e o substituinte representado por Y será designado por Y1.
De preferência, os compostos de fórmula estrutural (I) possuem as características seguintes, consideradas individualmente ou em combinação:
o símbolo p é igual 2, os substituintes X1 e X2 encontram-se posicionados do modo seguinte:
Figure BR112013012571B1_D0014
o símbolo q é igual a 1 ou 2, o(s) substituinte(s) Y encontra(m)-se posicionado(s) na posição orto do anel benzênico.
Uma subfamília preferida de compostos de acordo com a memória descritiva é constituída pelos compostos que correspondem à fórmula estrutural (íj:
Figure BR112013012571B1_D0015
17/46 em que os símbolos X e Y possuem os significados definidos antes. Mais preferencialmente, o símbolo X1 representa halogênio e o símbolo X2 representa haloalquila.
Uma outra subfamília preferida de compostos de acordo com a memória descritiva é constituída pelos compostos que correspondem à fórmula estrutural (I):
Figure BR112013012571B1_D0016
em que os substituintes X e Y possuem os significados definidos antes. Mais preferencialmente, o composto de fórmula estrutural (l'j de acordo com a presente invenção possui as características seguintes, consideradas individualmente ou em combinação:
o símbolo X1 representa halogênio e o símbolo X2 representa haloalquila e/ou o símbolo Y1 representa halogênio ou haloalquila.
De preferência, o grupo haloalquila é trifluorometila.
Mais preferencialmente, o derivado de piridiniletilbenzamida de fórmula estrutural (I) presente na composição da presente invenção é:
N-{2-[3-cloro-S-(trifluorometil)-2-piridinil]-etil}-2-trifluorometilbenzamida; N-{2-[3-cloro-S-(trifluorometil)-2-piridinil]-etil}-2-iodobenzamida;
N-{2-[3,S-dicloro-2-piridinil]-etil}-2-trifluorometilbenzamida ou suas combinações.
Ainda mais preferencialmente, o derivado de piridiniletilbenzamida de fórmula estrutural (I) presente na composição da presente invenção é N-{2-[3-cloro-S-(trifluorometil)2-piridinil]-etil}-2-trifluorometilbenzamida, que corresponde à fórmula estrutural (!’):
Figure BR112013012571B1_D0017
Os compostos de fórmula estrutural (I) e os métodos para a sua produção encontram-se descritos, por exemplo, no documento US 7 572 818, o qual se considera aqui incorporado na sua totalidade por referência.
Os sais de fórmula estrutural (I) compreendem sais de adição de ácido, sais de metais alcalinos e sais cloridratos.
A presente invenção compreende ainda uma semente pelo menos parcialmente revestida com a referida composição.
A composição pode ser aplicada pelo menos a uma porção da semente, antes da plantação da semente. A composição pode ser aplicada em sulcos e/ou como gotejamento
18/46 sobre as raízes (consoante aplicável) durante o cultivo das sementes ou dos rebentos e/ou pode ser aplicada sobre a planta durante ou próximo à emergência da planta (v.g., através de um sistema de irrigação) e/ou pode ser aplicada durante o transplante de plantas estabelecidas (v.g., plantas que possuam pelo menos duas folhas de maturação). A composição podem ser aplicada à semente numa quantidade compreendida entre cerca de 1x10'4 e cerca de 1000, entre cerca de 1x10’3 e cerca de 900, entre cerca de 0,01 e cerca de 800, entre cerca de 0,1 e cerca de 700, entre cerca de 1 e cerca de 600, entre cerca de 5 e cerca de 600, entre cerca de 10 e cerca de 500, entre cerca de 25 e cerca de 450, entre cerca de 50 e cerca de 400, entre cerca de 75 e cerca de 350, entre cerca de 100 e cerca de 300, entre cerca de 150 e cerca de 300, entre cerca de 200 e cerca de 300, entre cerca de 225 e cerca de 275 e entre cerca de 245 e cerca de 255 gramas (g) de ingrediente(s) ativo(s) por 100 quilogramas (Kg) de sementes. De acordo com variantes particulares da presente invenção, a composição pode ser aplicada à semente numa quantidade compreendida entre cerca de 250 gramas de ingrediente(s) ativo(s) por 100 quilogramas (Kg) de sementes. A composição pode ser aplicada em sulcos e/ou como gotejamento sobre as raízes numa quantidade compreendida entre cerca de 100 e cerca de 2500, entre cerca de 150 e cerca de 2250, entre cerca de 200 e cerca de 2000, entre cerca de 250 e cerca de 1750, entre cerca de 300 e cerca de 1500, entre cerca de 350 e cerca de 1250, entre cerca de 400 e cerca de 1000, entre cerca de 400 e cerca de 750, entre cerca de 400 e cerca de 700, entre cerca de 400 e cerca de 650, entre cerca de 400 e cerca de 600, entre cerca de 450 e cerca de 550 e entre cerca de 475 e cerca de 525 gramas (g) de ingrediente(s) ativo(s) por hectare (ha). De acordo com variantes particulares da presente invenção, a composição pode ser aplicada em sulcos e/ou como gotejamento sobre as raízes numa quantidade de cerca de 500 g de ingrediente(s) ativo(s) por ha (g/ha).
O método presentemente descrito compreende a aplicação de uma composição de acordo com a presente invenção pelo menos a uma parte de uma semente antes do cultivo da semente e/ou a aplicação da composição em sulcos e/ou como gotejamento sobre as raízes (conforme aplicável) durante o cultivo de uma semente ou rebento ou durante a transplantação de uma planta, em que a composição compreende uma quantidade eficaz de um fungicida, tal como, por exemplo, os compostos de fórmula estrutural (I) e, de preferência, fluopiram. A composição pode ser aplicada pelo menos a uma porção da semente, antes do seu cultivo. A composição pode ser aplicada durante o cultivo (isto é, imediatamente antes, em simultâneo ou imediatamente após o cultivo da semente ou rebento ou do transplante da planta), e pode ser aplicada antes ou depois do encerramento da fila.
O método presentemente descrito melhora o crescimento da planta, reduzindo a incidência e/ou os sintomas de um ou de mais doenças fúngicas e/ou nematicidas, incluindo,
19/46 por exemplo, a síndrome da morte súbita. Tais doenças fúngicas e/ou nematicidas compreendem, inter alia, bolor cinzento, míldio, doenças provocadas por Sclerotinia, doenças provocadas por Monilia, doença de murchidão súbita (Monosporascus cannonballus), degradação da vagem e do caule (Phomopsis sojae (Diaporthe phaseolorum var. sojae)), bolor branco (Sclerotinia sclerotium), podridão negra (Macrophomina phaseolina), antracnose (Colletotrichum truncatum), infestação por SCN e doenças provocadas por Fusarium, incluindo a síndrome da morte súbita (SDS).
Plantas / Culturas
Como plantas e suas sementes que são possíveies tratar utilizando os métodos e composições da presente invenção referem-se, mas sem que isso constitua qualquer limitação, plantas de floração e ornamentais, arbustos, ervas e culturas. Como culturas (e sementes das referidas culturas) que são possíveies tratar utilizando os métodos e composições da presente invenção referem-se, mas sem que isso constitua qualquer limitação, uvas vinícolas e uvas de mesa, frutos com pevides e frutos com caroço, vegetais e culturas de campo, incluindo morangos, tomates, alcachofras, plantas da família Brassicaceae, vegetais de bolbo, colza, grãos de cereais, citrinos, algodão, cucurbitáceas, feijões comestíveis, vegetais frutíferos, ervas e especiarias, lúpulo, vegetais de folhas, vegetais leguminosos, amendoim, bagas, melões, vegetais de raízes e de tubérculos, girassol, árvores de frutos secos, milho e soja. As plantas e suas sementes mais frequentemente tratadas pelos métodos e composições da presente invenção compreendem aquelas mais vulneráveis ou mais frequentemente associadas às doenças fúngicas e/ou nematicidas referidas antes, incluindo, mas sem que isso constitua qualquer limitação, feijões (v.g., feijão adzuki, espargo, feijão largo (fava), arbusto, feijão longo chinês, feijão em cacho, feijão seco, vagem comestível, feijão de campo, grão (grão de bico), feijão verde, feijão guar, feijão de porco, feijão comum, feijão manteiga, feijão lagarta, feijão-mungo, feijão branco, feijão vermelho, feijão arroz, feijoca, feijão rasteiro, feijão tepary, feijão da índia, feijão chicote e feijão de cera), ervilhas (v.g., feijão frade (incluindo caupi), feijão fradinho, feijão anão, feijão inglês, ervilha do campo, ervilha do jardim, feijão verde, ervilha de pombo, ervilha forrageira, ervilha ervilhas de cheiro e ervilhas de vagem comestível), lentilhas, tremoços (v.g., tremoço de grão, tremoço doce, tremoço branco doce e tremoço branco), milho e, em particular, soja. Os métodos e composições da presente invenção são particularmente adequados para a redução da incidência da síndrome de morte súbita (SDS) na soja.
Organismos geneticamente modificados
A composição pode ser aplicada a plantas e variedades de plantas transgênicas obtidas por métodos de engenharia genética, facultativamente em combinação com métodos convencionais (Organismos Geneticamente Modificados), podendo também ser
20/46 tratadas as suas partes e sementes. Mais preferencialmente, de acordo com a presente invenção, são tratadas plantas e sementes de variedades de plantas que se encontram comercialmente disponíveis ou em utilização.
Consoante a espécie ou a variedade da planta, a sua localização e as condições de crescimento (v.g., solos, clima, período de vegetação, dieta), o tratamento de acordo com a presente invenção também poderá produzir efeitos sobreaditivos (sinérgicos). Assim, por exemplo, é possível uma redução das taxas de aplicação e/ou um alargamento do espectro de atividade e/ou um aumento da atividade das substâncias e composições utilizáveis de acordo com a presente invenção, um melhor crescimento da planta, uma maior tolerância a altas ou baixas temperaturas, uma maior tolerância à seca ou ao teor em sais da água ou do solo, um maior desempenho de floração, uma maior facilidade de colheita, uma maturação acelerada, maiores rendimentos de colheita, uma melhor qualidade e/ou um valor nutricional superior dos produtos colhidos, uma maior estabilidade ao armazenamento e/ou uma maior processabilidade dos produtos colhidos, efeitos estes que excedem os efeitos que se podería prever na realidade.
As plantas ou variedades de plantas transgênicas (isto é, as obtidas por engenharia genética) que são preferencialmente tratadas de acordo com a presente invenção compreendem todas as plantas que tenham recebido, na sua modificação genética, material genético que lhes tenha conferido traços úteis particularmente vantajosos. Como exemplos de tais traços referem-se um melhor crescimento da planta, uma maior tolerância a temperaturas altas ou baixas, uma maior tolerância à seca ou ao teor em sais da água ou do solo, um melhor desempenho de floração, uma maior facilidade de colheita, uma maturação acelerada, maiores rendimentos de colheita, melhor qualidade e/ou um valor nutricional superior dos produtos colhidos, uma melhor estabilidade ao armazenamento e/ou uma melhor processabilidade dos produtos colhidos. Como exemplos suplementares e particularmente importantes de tais propriedades referem-se uma melhor defesa das plantas contra pragas animais e microbianas, tais como contra insetos, acarídeos, nematóides, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, bem como uma maior tolerância das plantas a determinados ingredientes ativos sob o ponto de vista herbicida. Como exemplos de plantas transgênicas é possível referir as plantas de cultura relevantes, tais como cereais (v.g., trigo, arroz), milho, soja, batatas, algodão, colza, e também as plantas de fruto (v.g., maçãs, peras, citrinos e uvas), sendo particularmente importantes o milho, a soja, as batatas, o algodão, e a colza. Em particular, como traços que são realçados referem-se a uma maior capacidade de defesa das plantas contra insetos através de toxinas formadas nas plantas, especialmente as que são geradas nas plantas através do material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF e suas combinações), também designadas por
21/46 plantas Bt. Como traços que são ainda mais particularmente realçados referem-se a maior tolerância das plantas a determinados ingredientes ativos sob o ponto de vista herbicida, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, ACCases, glifosato ou fosfinotricina (v.g., o gene PAT). Os genes que conferem os traços desejados em causa também podem estar presentes em combinações entre si nas plantas transgênicas.
Como exemplos de plantas Bt é possível referir variedades de milho, variedades de algodão, variedades de soja e variedades de batata que são comercializadas sob as designações comerciais ‘YIELD GARD®’ (por exemplo, milho, algodão, soja), ‘KnockOut®’ (por exemplo, milho), ‘StarLink®’ (por exemplo, milho), ‘Bollgard®’ (algodão), ‘Nucoton®’ (algodão) e ‘NewLeaf®’ (batata). Como exemplos de plantas tolerantes a herbicidas é possível referir variedades de milho, variedades de algodão e variedades de soja que são comercializadas sob as designações comerciais Roundup Ready®’ (tolerância a glifosato, por exemplo, milho, algodão, soja), ‘Liberty Link®’ (tolerância a fosfinotricina, por exemplo, colza), ΊΜΙ®’ (tolerância a imidazolinonas) e ‘STS®’ (tolerância a sulfonilureia, por exemplo, milho). Como plantas resistentes a herbicidas (plantas cultivadas de um modo convencional quanto à tolerância a herbicidas) é possível referir as variedades comercializadas sob a designação comercial ‘Clearfield®’ (por exemplo, milho). Como é evidente, estas afirmações também são aplicáveis a variedades de plantas que possuam estes traços genéticos, ou outros traços genéticos que ainda estão por desenvolver, vindo tais plantas a ser desenvolvidas e/ou comercializadas no futuro.
A composição pode ser aplicada a plantas e a variedades de plantas que carregam os seguintes eventos, conforme descritos no quadro A)
Nome do evento Empresa Descrição do evento Espécie Referência
A- 38 3560.4.3.5 Pioneer Hi-Bred International Inc. Tolerância a glifosato/inibidor de ALS; WO 2008002872 Glycine max WO 2008/002872
Figure BR112013012571B1_D0018
22/46
Ν° Nome do evento Empresa Descrição do evento f Espécie I Referência
A- A2704-12, Bayer Soja tolerante ao Glycine WO
39 A2704-21 ! CropScience (Aventis CropScience (AgrEvo)) herbicida glufosinato de amónio, produzida por inserção de um gene que codifica uma fosfinotricina acetiltransferase (PAT) modificada proveniente da bactéria do solo Streptomyces vir/dochromogenes; WO 2006/108674 max i I I 2006/108674
Α- 40 A5547-127 Bayer CropScience (Aventis CropScience (AgrEvo)) Soja tolerante ao herbicida glufosinato de amônio, produzida por inserção de um gene que codifica uma fosfinotricina acetiltransferase (PAT) modificada proveniente da bactéria do solo Streptomyces viridochromogenes. Glycine max
A- A5547-35 Bayer Tolerância a Glycine WO
41 CropScience (Aventis CropScience (AgrEvo)) glufosinato; WO 2006/108675 max 2006/108675
A- DP-305423- Pioneer Hi-Bred Tolerância a ácido Glycine WO
42 1 International Inc. oleico elevado/inibidor de ALS; WO 2008/054747 max 2008/054747
23/46
Ν° Nome do evento Empresa Descrição do evento Espécie Referência
Α- 43 DP356043 Pioneer Hi-Bred International Inc. Evento de soja com dois genes de tolerância a herbicida: glifosato Nacetlitransferase, que desintoxica glifosato, e uma acetolactato sintase (A) modificada Glycine max i
Α- 44 G94-1, G94-19, G168 DuPont Canada Agricultural Products Soja com ácido oleico elevado, produzida por inserção de uma segunda cópia do gene que codifica ácido gordo dessaturase (GmFad21) proveniente de soja, que resulta num silenciamento do gene hospedeiro endógeno. Glycine max
Α- 45 GTS 40-3-2 Monsanto Company Variedade de soja tolerante a glifosato produzida por inserção de um gene que codifica uma 5enolpiruvil-shiquimato3-fosfato sintase (EPSPS) modificada proveniente da bactéria do solo Agrobacterium tumefaciens. Glycine max
24/46
Ν° Nome do evento Empresa Descrição do evento Espécie Referência
Α- 46 GU262 Bayer CropScience (Aventis CropScience (AgrEvo)) Soja tolerante ao herbicida glufosinato de amônio, produzida por inserção de um gene que codifica uma fosfinotricina acetiltransferase (PAT) modificada proveniente da bactéria do solo Streptomyces viridochromogenes. Glycine max
Α- 47 ΜΟΝ87701 Monsanto Company Resistência a insetos (Crylac); WO 2009064652 Glycine max WO 2009064652
Α- 48 ΜΟΝ87705 Monsanto Company Níveis alterados de ácidos gordos (oleico médio e saturados reduzidos); WO 2010037016 Glycine max WO 2010037016
Α- 49 ΜΟΝ87754 Monsanto Company Teor em óleo aumentado; WO 2010024976 Glycine max WO 2010024976
Α- 50 ΜΟΝ87769 Monsanto Company Óleo que compreende ácido estearidônico (SDA); WO 2009102873 Glycine max WO 2009102873
Figure BR112013012571B1_D0019
25/46
Ν° Nome do evento Empresa Descrição do evento Espécie Referência
Α- 51 ΜΟΝ89788, ΜΟΝ19788 Monsanto Company Soja tolerante a glifosato, produzida por inserção de um gene aroA (epsps) que codifica uma 5enolpiruvil-shiquimato3-fosfato sintase (EPSPS) modificada proveniente de Agrobacterium tumefaciens CP4; WO 2006130436 Glycine max WO 2006130436
Α- 52 ΜΟΝ89788, ΜΟΝ19788 Monsanto Company Tolerância a glifosato, WO 2006130436 Glycine max WO 2006130436
Α- 53 ΟΤ96-15 Agricultura & Agri- Food Canada Soja com ácido linolênico reduzido, produzida por cruzamento convencional para incorporar o novo traço a partir de um gene mutante fan1 que ocorre naturalmente, o qual foi selecionado pelo ácido linolênico reduzido. Glycine max
Figure BR112013012571B1_D0020
26/46
Ν° Nome do evento Empresa Descrição do evento Espécie Referência
Α- 54 W62, W98 Bayer CropScience (Aventis CropScience (AgrEvo)) Soja tolerante ao herbicida glufosinato de amônio, produzida por inserção de um gene que codifica uma fosfinotricina acetiltransferase (PAT) modificada proveniente da bactéria do solo Streptomyces hygroscopicus. Glycine max
127 BASF AGROCHEMICAL PRODUCTS B.V. Tolerância ao inibidor ALS/AHAS Glycine max WO 2010080829
3560.4.3.5 Pioneér Hi-Bred International Inc. Tolerância a glifosato/inibidor de ALS Glycine max WO 2008002872, US 2010184079
A2704-12 BAYER BIOSCIENCE NV Tolerância a glufosinato Glycine max WO 2006/108674
A5547-35 BAYER BIOSCIENCE NV Tolerância a glufosinato Glycine max WO 2006/108675
Figure BR112013012571B1_D0021
27/46
Ν° Nome do evento Empresa Descrição do evento Espécie Referência
MON 87708 MONSANTO TECHNOLOGY LLC Tolerância ao herbicida Dicamba, vetor de transformação PV- GMHT4355 1) DMO: promotor do transcrito de comprimento completo (vírus de manchas cloróticas do amendoim) > líder do vírus da gravura do tabaco > peptídeo de trânsito de cloroplastos da subunidade pequena de ribulose 1,5-bifosfato carboxilase (Pisum sativum) > sequência codificadora de monooxigenase de dicamba (Stenotrophomonas maltophilia) > região 3' não traduzida da subunidade pequena E9 de ribulose-1,5bisfosfato carboxilase (Pisum sativum). 0 gene quimérico epsps CP4 contido num segundo ADN-T no vetor de transformação utilizado foi segregado para fora. Glycine max WO 2011034704
28/46
Ν° Nome do evento Empresa Descrição do evento Espécie Referência
EE-GM3 / FG72 BAYER BIOSCIENCE NV [BE]; MS TECHNOLOGIES LLC [US] 1) Ph4a748 ABBC: sequência que inclui a região promotora do gene histona H4 gene de Arabidopsis thaliana, contendo uma duplicação interna > 5'tev: sequência que inclui a sequência líder do vírus da gravura do tabaco > TPotp Y: sequência codificadora de um derivado peptídico de trânsito otimizado (posição 55 alterada para Tirosina), contendo a sequência de genes de subunidade pequena RuBisCO de Zea mays (milho) e de Helianthus annuus (girassol) > hppdPfW336: sequência codificadora da 4hidroxifenilpiruvato dioxigenase de Pseudomonas fluorescens, estirpe A32, modificada pela substituição do aminoácido Glicina 336 com um Triptofano > 3'nos: sequência que inclui a região 3’ não traduzida do gene de nopalina sintase proveniente do ADN-T Glycine max WO 2011063411
29/46
Nome do evento Empresa Descrição do evento Espécie Referência
416/ pDAB44680416 DOW AGROSCIENCES LLC Um novo evento de transformação aad-12 quanto a tolerância a herbicida em plantas de soja - aqui referido como pDAB44680416. O gene aad-12 (proveniente originalmente de Deiftia acidovorans) codifica a proteína de arilaxialcanoato dioxigenase (AAD-12). 0 traço confere tolerância ao ácido 2,4diclorofenoxiacético, por exemplo, e a herbicidas de piridiloxiacetato. O próprio gene aad-12, quanto à tolerância a herbicidas em plantas, foi descrito em primeiro lugar no documento WO 2007/053482. Glycme max WO 2011066384
Ingredientes adicionais
De acordo com determinadas variantes da presente invenção, a composição pode ainda compreender um ou vários ingredientes adicionais, incluindo, mas sem que isso constitua qualquer limitação, um ou mais agentes fitoprotetores e/ou pesticidas, os quais 5 dependendo das propriedades - podem constituir entre cerca de 0,001% e cerca de 99,9%, entre cerca de 0,01% e cerca de 99%, entre cerca de 0,1% e cerca de 98%, entre cerca de 1% e cerca de 97%, entre cerca de 5% e cerca de 80%, entre cerca de 5% e cerca de 75%, entre cerca de 5% e cerca de 70%, entre cerca de 5% e cerca de 65%, entre cerca de 5% e
30/46 cerca de 60%, entre cerca de 5% e cerca de 55%, entre cerca de 5% e cerca de 50%, entre cerca de 10% e cerca de 40%, entre cerca de 10% e cerca de 35% e entre cerca de 10% e cerca de 25% em peso da composição. Como pesticidas referem-se, mas sem que isso constitua qualquer limitação, inseticidas, bactericidas, acaricidas, nematacidas e suas combinações. Em particular, os ingredientes adicionais podem incluir um ou vários nematicidas antibióticos, tais como abamectina, azadiractina, tinol; nematicidas de carbamato, tais como benomilo, carbofurano, carbo-sulfano e cleotocard; nematicidas de carbamato de oxima, tais como alanicarb, aldicarb, aldoxicarb e oxamilo; nematicidas de organo-fósforo, tais como diamidafos, fenamifos, fostietano, fosfamidona, cadusafos, clorpirifos, diclofentiona, dimetoato, etoprofos, fensulfotiona, fostiazato, heterofos, isamidofos, isazofos, metomilo, forato, fosfocarb, terbufos, tiodicarb, tionazina, triazofos, imiciafos e mecarfona; nematicidas biológicos, tais como Myrothecium verrucaria, Burholderia cepacia, Bacillus chitonosporus, Bacillus firmus, Bacillus firmus estirpe 1-1582, Metschnikowia fructicola, Metschnikowia fructicola ramo NRRL Y-30752, Pasteuria usage e Paecilomyces lilacinus, Paecilomyces lilacinus estirpe 251 ou nematicidas de origem vegetal ou animal, tais como proteínas em grampo, sequências de aminoácido ou vírus, partículas viróides; bactérias que exibem propriedades nematicidas, fungicidas e bactericidas, incluindo, mas sem que isso constitua qualquer limitação, Bacillus argri, Bacillus aizawai, Bacillus albolactis, Bacillus amyloliquefaciens, Bacillus cereus, Bacillus coagulans, Bacillus endoparasiticus, Bacillus endorhythmos, Bacillus firmus, Bacillus kurstaki, Bacillus lacticola, Bacillus lactimorbus, Bacillus lactis, Bacillus laterosporus, Bacillus lentimorbus, Bacillus licheniformis, Bacillus megaterium, Bacillus medusa, Bacillus metiens, Bacillus natto, Bacillus nigrificans, Bacillus popillae, Bacillus pumilus, Bacillus siamensis, Bacillus sphearicus, Bacillus spp., Bacillus subtilis, Bacillus subtilis estirpe QST 713, Bacillus thurngiensis, Bacillus unifagellatus, mais aqueles listados na categoria do gênero Bacillus na obra Bergey’s Manual of Systematic Bacteriology, First Ed. (1986) (aqui incorporada na sua totalidade por referência), B. firmus esporo CNCM 1-1582, B. cereus estirpe esporo CNCM I1562, B. amyloliquefaciens IN937a, B. subtillis estirpe GB03, B. subtillis estirpe QST 713 e S. pumulis estirpe GB34, Rhizobium spp, Verticillium spp;
Ou fungicidas, tais como acefato, benalaxilo, benalaxilo-M, benzobupirimato, clozilacona, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, himexazol, metalaxilo, metalaxilo-M, ofurace, oxadixilo e ácido oxolínico, carbendazim, clorfenazole, dietofencarb, etaboxam, fuberidazole, pencicuron, tiabendazole, tiofanato, tiofanato de metila e zoxamida, diflumetorim enquanto inibidor que atua sobre o complexo I da cadeia respiratória; bixafeno, boscalid, carboxina, fenfuram, flutolanilo, fluopiram, fluxapiroxad, furametpir, furmeciclox, isopirazam (componente 9R), isopirazam (componente 9S), mepronilo, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida enquanto inibidores que atuam sobre o complexo II da cadeia respiratória;
31/46 amisulbrom, azoxistrobina, ciazofamida, dimoxistrobina, enestroburina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, cresoxim-metila, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, piribencarb, trifloxistrobina enquanto inibidores que atuam sobre o complexo III da cadeia respiratória, binapacrilo, dinocap, fluazinam e meptildinocap, acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de tentina e siltiofam, andoprim, blasticidinaS, ciprodinilo, casugamicina, hidrato do cloridrato de casugamicina, mepanipirim e pirimetanilo, fenpiclonilo, fludioxonilo e quinoxifeno, bifenilo, clozolinato, edifenfos, etridiazole, iodocarb, iprobenfos, iprodiona, isoprotiolano, procomidona, propamocarb, cloridrato de propamocarb, pirazofos, tolclofos de metila e vinclozolina, aldimorf, azaconazole, bitertanol, bromuconazole, ciproconazole, diclobutrazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, dodemorf, acetato de dodemorf, epoxiconazole, etaconazole, fenarimol, fenbuconazole, fenexamida, fenpropidina, fenpropimorf, fluquinconazole, flurprimidol, flusilazole, flutriafol, furconazole, furconazole-cis, hexaconazole, imazalilo, sulfato de imazalilo, imibenconazole, ipconazole, metconazole, miclobutanilo, naftifina, nuarimol, oxpoconazole, paclobutrazol, pefurazoato, penconazole, piperalina, procloraz, propiconazole, protioconazole, piributicarb, pirifenox, quinconazole, simeconazole, espiroxamino, tebuconazole, terbinafina, tetraconazole, triadimefona, triadimenol, tridemord, triflumizole, triforina, triticonazole, uniconazole, viniconazole e voriconazole, bentiavalicarb, dimetomord, flumorf, iprovalicarb, mandipropamida, polioxinas, polioxorim, protiocarb, validamicina A e valifenal, carpropamida, diclocimet, fenoxanilo, ftalida, piroquilona e triciclazole, acibenzolar-5-metila, probenazole e tiadinilo, mistura de Bordeaux, captafol, captano, clorotalonilo, naftenato de cobre, óxido de cobre, oxicloreto de cobre, preparações de cobre, tais como, por exemplo, hidróxido de cobre, sulfato de cobre, diclofluanida, ditianona, dodina e suas bases livres, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancopper, mancozeb, maneb, metiram, metiram de zinco, oxina de cobre, propamidina, propineb, enxofre e preparações de enxofre, tais como por exemplo, polissulfureto de cálcio, tiram, tolilfluanida, zineb e ziram, 2,3-dibutil-6-clorotieno[2,3-d]pirimidina-4(3H)-ona, (2Z)-3-amino-
2- ciano-3-fenilprop-2-enoato de etila, N-[2-(1,3-dimetilbutil)-fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1Hpirazole-4-carboxamida (penflufeno), N-{2-[1,1 '-bi(ciclopropil)-2-il]-fenil}-3-(difluorometil)-1 metil-1 H-pirazole-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1 -m etil-N-(3' ,4' ,5'-trif luorobifeni l-2-il)-1Hpirazole-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4-flúor-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoro-propóxi)-fenil]1 -metil-1 H-pirazole-4-carboxamida, (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-fluoropirimidina-4il]-oxi}-fenil)-2-(metóxi-imino)-N-metiletanamida, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-diclorofenil)-but-
3- eno-2-ilideno]-amino}-oxi)-metil]-fenil}-2-(metóxi-imino)-N-metiletanamida, 2-cloro-N-(1,1,3trimetil-2,3-di-hidro-1 H-indeno-4-il)-piridina-3-carboxamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclo-hexil)3-(formil-amino)-2-hidroxibenzamida, 5-metóxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(trrfluorometil)-fenil]32/46 etilideno}-amino)-oxi]-metil}-fenil)-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, (2E)-2-(metóxi-imino)N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)-fenil]-etilideno}-amino)-oxi]-metil}-fenil)-etanamida, (2E)-2-(metóxi-imino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluoro-metil)-fenil]-etóxi}-imino)-metil]-fenil}etanamida, (2E)-2-[2-[({[(1 E)-1 -(3-{[(E)-1 -flúor-2-feniletenil]-oxi}-fenil)-etilideno]-amino}-oxi)metil]-fenil}-2-(metóxi-imino)-N-metil-etanamida, 1-(4-cíorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-cicloheptanol, 1-(2,2-dimetil-2,3-di-hidro-1H-indeno-1-il)-1H-imidazole-5-carboxilato de metila, Netil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3-(trimetilsilil)-propóxi]-fenil}-imidoformamida, N'{5-(difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)-propóxi]-fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, 0-(1-(4metóxifenóxi)-metil]-2,2-dimetilpropil}-1 H-imidazole-1-carbothioate, N-[2-(4-((3-(4-clorofenil)prop-2-ino-1-il]-oxi}-3-metóxifenil)-etil]-N2-(metilsulfonil)valinamida, 5-cloro-7-(4metilpiperidina-1 -il)-6-(2,4,6-trif luorofenil)-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pirimidina, 5-amino-1,3,4tiadiazole-2-tiole, propamocarb-fosetila, 1H-imidazole-1-carboxilato de 1-[(4-metóxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropila, 1 -metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)-fenil]-3-(trifluorometil)-1 Hpirazole-4-carboxamida, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina, 2-butóxi-6-iodo-3-propil4H-cromeno-4-ona, 2-fenilfenol e seus sais, 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetraflúoretóxi)-fenil]-1H-pirazole-4-carboxamida, 3,4,5-tricloropiridina-2,6-dicarbonitrilo, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidina-3-il]-piridina, 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6metilpiridazina, 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, 8-hidroxiquinolina, sulfato de 8-hidroxiquinolina, 5-metil-6-octil-3,7-di-hidro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7amino, 5-etil-6-octil-3,7-di-hidro[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pirimidina-7-amino, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvone, quinometionato, cloroneb, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanilo, cipro-sulfamida, acetoprole, benclotiaz, cloropicrina, dazomet, DBCP, DCIP, 1,2dicloropropano, 1,3-dicloropropeno, furfural, iodometano, metam, brometo de metila, xilenóis, debacarb, diclorofeno, diclomezina, diclorano, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamino, ecomat, ferimzona, flumetover, fluopicolida, fluoromida, flussulfamida, flutianilo, fosetil-alumínio, fosetil-cálcio, fosetil-sódio, hexaclorobenzeno, irumamicina, isotíanilo, metasulfocarb, (2E)-2-(2-[({ciclopropila-[(4-metóxifenil)-imino]-metil}tio)-metil]-fenil}-3-metóxiacrilato de metila, isotiocianato de metila, metrafenona, (5-bromo-2metóxi-4-metilpiridina-3-il)-(2,3,4-trimetóxi-6-metilfenil)-metanona, mildiomicina, tolnifanida, N-(4-clorobenzil)-3-(3-metóxi-4-(prop-2-ino-1-iloxi)-fenil]-propanamida, N-[(4-clorofenil)(ciano)-metil]-3-[3-metóxi-4-(prop-2-ino-1-iloxi)-fenil]-propanamida, N-[(5-bromo-3-cloropiridina-2-il)-metil]-2,4-dicloropiridina-3-carboxamida, N-[1-(5-bromo-3-cloro-piridina-2-il)-etil]2,4-dicloropiridina-3-carboxamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridina-2-il)-etil]-2-flúor-4iodopiridina-3-carboxamida, N-{(Z)-[(ciclopropilmetóxi)-imino]-[6-(difluorometóxi)-2,3difluorofenil]-metil}-2-fenilacetamida, N-((E)-[(ciclopropila-metóxi)-imino]-[6-(difluorometóxi)2,3-difluorofenil]-metil}-2-fenilacetamida, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropila, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol e seus sais, ácido
33/46 fenazina-1-carboxílico, fenotrina, ácido fosfórico e seus sais, fosetilato de propamocarb, propanosina de sódio, proquinazida, pirrolnitrina, quintozeno, 5-amino-2-(1 -metiletil)-4-(2metilfenil)-3-oxo-2,3-di-hidro-1H-pirazole-1-carbotioato de S-prop-2-eno-1-ilo, tecloftalam, tecnazeno, triazóxido, triclamida, 5-cloro-N'-fenil-N'-prop-2-ino-1-iltiofeno-2-sulfonohidrazida, zarilamida, neonicotinóides, tais como 1-(6-cioro-3-piridilmetií)-A/nitroimidazolidina-2-ilidenoamino (imidacloprid), 3-(6-cloro-3-piridilmetil)-1,3-tiazolidina-2ilidenocianamida (tiacloprid), Nl-[(6-cloro-3-piridil)-metil]-N2-ciano-N1-metilacetamidina (acetamiprid), 1-(2-cloro-1,3-tiazol-5-ilmetil)-3-metil-2-nitroguanidina (clotianidina), nitenpiram, 1-metil-2-nitro-3-(tetra-hidro-3-furilmetil)-guanidina (dinotefurano) e 3-(2-cloro1,3-tiazol-5-ilmetil)-5-metil-1,3,5-oxadiazinano-4-ilideno-(nitro)-amino (tiametoxam), 1,2,3,4tetra-hidro-1,4-metano-naftaleno-5-il]-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazole-4-carboxamida (Benzovindiflupir, Benzodiflupir), e aqueles fungicidas identificados pelo ‘Fungicide Resistance Action Committee’ (“FRAC”), listagem de códigos (“FRAC Code List® - 2010”) e lista de nomes comuns do FRAC® - 2010 (os quais se consideram aqui incorporados nas suas totalidades por referência) são adequados para utilização enquanto ingredientes adicionais na composição da presente invenção. Cada um deles encontra-se comercialmente disponível e pode ser utilizado no método da presente invenção em quantidades convencionalmente recomendadas para a utilização pretendida. De acordo com determinados aspectos, o/os ingredientes ativos adicionais que constituem a composição compreendem, mas sem que isso constitua qualquer limitação, trifloxistrobina, imidacloprid, espirotetramato, Bacillus firmus (estirpe 1-1582) esuas combinações.
De um modo geral, os ingredientes adicionais (caso estejam presentes) estão compreendidos entre cerca de 1x104 e cerca de 1000, entre cerca de 1x10 3 e cerca de 900, entre cerca de 0,01 e cerca de 800, entre cerca de 0,01 e cerca de 500, entre cerca de 0,01 e cerca de 300, entre cerca de 0,01 e cerca de 100, entre cerca de 0,01 e cerca de 50, entre cerca de 0,01 e cerca de 25, entre cerca de 0,01 e cerca de 10, entre cerca de 0,01 e cerca de 1, entre cerca de 0,05 e cerca de 0,5, entre cerca de 0,07 e cerca de 0,25, entre cerca de 0,08 e cerca de 0,2, entre cerca de 0,09 e cerca de 0,15, entre cerca de 0,1 e cerca de 700, entre cerca de 0,1 e cerca de 300, entre cerca de 1 e cerca de 600, entre cerca de 1,6 e cerca de 100, entre cerca de 5 e cerca de 600, entre cerca de 5 e cerca de 100, entre cerca de 5 e cerca de 50, entre cerca de 5 e cerca de 25, entre cerca de 5 e cerca de 15, entre cerca de 5 e cerca de 10, entre cerca de 7,5 e cerca de 10, entre cerca de 10 e cerca de 500, entre cerca de 25 e cerca de 450, entre cerca de 50 e cerca de 400, entre cerca de 50 e cerca de 300, entre cerca de 50 e cerca de 200, entre cerca de 50 e cerca de 100, entre cerca de 50 e cerca de 75, entre cerca de 55 e cerca de 70, entre cerca de 60 e cerca de 65, entre cerca de 75 e cerca de 350, entre cerca de 100 e cerca de 300, entre cerca de 150 e cerca de 300, entre cerca de 200 e cerca de 300, entre cerca de 225 e cerca de 275 e entre
34/46 cerca de 245 e cerca de 255 gramas (g) de ingrediente(s) ativo(s) por 100 quilogramas (Kg) de sementes.
De um modo geral, os ingredientes adicionais (caso estejam presentes) estão compreendidos entre cerca de 1 e cerca de 10000, entre cerca de 1 e cerca de 9000, entre cerca de 1 e cerca de 8000, entre cerca de 1 e cerca de 7500, entre cerca de 1 e cerca de
7000, entre cerca de 1 e cerca de 6000, entre cerca de 1 e cerca de 5000, entre cerca de 1 e cerca de 4000, entre cerca de 1 e cerca de 3000, entre cerca de 1 e cerca de 2500, entre cerca de 1 e cerca de 2000, entre cerca de 1 e cerca de 1500, entre cerca de 1 e cerca de
1000, entre cerca de 1 e cerca de 900, entre cerca de 1 e cerca de 800, entre cerca de 1 e cerca de 750, entre cerca de 1 e cerca de 700, entre cerca de 1 e cerca de 600, entre cerca de 1 e cerca de 500, entre cerca de 1 e cerca de 400, entre cerca de 1 e cerca de 300, entre cerca de 1 e cerca de 250, entre cerca de 2 e cerca de 250, entre cerca de 3 e cerca de 250, entre cerca de 4 e cerca de 250, entre cerca de 5 e cerca de 250, entre cerca de 5 e cerca de 200, entre cerca de 5 e cerca de 150, entre cerca de 5 e cerca de 100, entre cerca de 5 e cerca de 90, entre cerca de 5 e cerca de 80, entre cerca de 5 e cerca de 75, entre cerca de 5 e cerca de 70, entre cerca de 5 e cerca de 60, entre cerca de 5 e cerca de 50, entre cerca de 5 e cerca de 40, entre cerca de 5 e cerca de 30, entre cerca de 5 e cerca de 25, entre cerca de 5 e cerca de 20, entre cerca de 5 e cerca de 15 e entre cerca de 5 e cerca de 10 pg/mL, os quais podem ser diluídos até entre cerca de 100 e cerca de 100000, entre cerca de 100 e cerca de 90000, entre cerca de 100 e cerca de 80000, entre cerca de 100 e cerca de 75000, entre cerca de 100 e cerca de 70000, entre cerca de 100 e cerca de 60000, entre cerca de 100 e cerca de 50000, entre cerca de 100 e cerca de 40000, entre cerca de 100 e cerca de 30000, entre cerca de 100 e cerca de 25000, entre cerca de 100 e cerca de 20000, entre cerca de 100 e cerca de 10000, entre cerca de 100 e cerca de 9000, entre cerca de 100 e cerca de 8000, entre cerca de 100 e cerca de 7500, entre cerca de 100 e cerca de 7000, entre cerca de 100 e cerca de 6000, entre cerca de 100 e cerca de 5000, entre cerca de 100 e cerca de 4000, entre cerca de 100 e cerca de 3000, entre cerca de 100 e cerca de 2500, entre cerca de 100 e cerca de 2000, entre cerca de 100 e cerca de 1500, entre cerca de 100 e cerca de 1000, entre cerca de 125 e cerca de 1000, entre cerca de 150 e cerca de 1000, entre cerca de 175 e cerca de 1000, entre cerca de 200 e cerca de 1000, entre cerca de 225 e cerca de 1000 e entre cerca de 250 e cerca de 1000 mL/acre.
De um modo geral, os ingredientes adicionais (caso estejam presentes) estão compreendidos entre cerca de 50 e cerca de 10000, entre cerca de 50 e cerca de 9000, entre cerca de 50 e cerca de 8000, entre cerca de 50 e cerca de 7500, entre cerca de 50 e cerca de 7000, entre cerca de 50 e cerca de 6000, entre cerca de 50 e cerca de 5000, entre cerca de 50 e cerca de 4000, entre cerca de 50 e cerca de 3000, entre cerca de 50 e cerca de 2500, entre cerca de 50 e cerca de 2000, entre cerca de 50 e cerca de 1500, entre cerca
35/46 de 50 e cerca de 1000, entre cerca de 60 e cerca de 1000, entre cerca de 70 e cerca de 1000, entre cerca de 75 e cerca de 1000, entre cerca de 80 e cerca de 1000, entre cerca de 90 e cerca de 1000, entre cerca de 100 e cerca de 1000, entre cerca de 125 e cerca de 1000, entre cerca de 150 e cerca de 1000, entre cerca de 175 e cerca de 1000, entre cerca de 200 e cerca de 1000, entre cerca de 225 e cerca de 1000 e entre cerca de 250 e cerca de 1000 gramas/acre.
São aqui proporcionadas composições e métodos melhorados para o controle microbiano (v.g., bacteriano, viral ou fúngico) de danos ou de infestações em plantas e sementes. A eficácia inesperadas das formulações descritas constitui um avanço significativo devido ao fato de ser possível reduzir a quantidade total de composição necessária para controlar os danos microbianos sem comprometer o rendimento de cultura. Utilizando algumas combinações da invenção, o grau de controle sobre os danos ou infestações microbianos é significativa e inesperadamente superior ao esperado a partir da soma dos componentes da composição por si sós (v.g., observa-se sinergia). Assim sendo, a quantidade de composição necessária para controlar os referidos danos e infestações microbianos em plantas é significativamente inferior ao esperado a partir da soma dos componentes da composição por si sós. Estas conclusões melhoram drasticamente a relação custo-benefício, reduzindo a probabilidade do desenvolvimento de resistência microbiana. Além disso, durante o tratamento de sementes, o espaço disponível para a aplicação de qualquer composição é limitado, visto que as sementes são relativamente pequenas. Assim, a redução da quantidade (volume) de composição necessária para o controle de danos ou de infestações microbianas — sem comprometer a eficácia — também representa um avanço significativo.
Sementes
A composição é particularmente adequada para a proteção de sementes de qualquer variedade de plantas utilizadas em agricultura, em estufas, em florestas ou em jardinagem contra as doenças supramencionadas, provocadas por Fusarium virguliforme, por Fusarium tucumaniae, por nematóides do quisto de soja e, em particular, de SDS. Mais particularmente, a semente pode ser de cereais (tais como trigo, cevada, centeio, milho miúdo e sorgo, e aveia), de milho, de algodão, de soja, de arroz, de batatas, de girassol, de feijões, de café, de beterraba (v.g., beterraba sacarina e beterraba forrageira), de amendoim, de vegetais (tais como tomate, pepino, cebola e alface), de relvados e de plantas ornamentais. É particularmente importante o tratamento de sementes de cereais (tais como trigo, cevada, centeio e aveia), de milho, de arroz, de algodão e, em particular, se soja.
No contexto da presente invenção, pelo menos um composto de fórmula estrutural (I) pode ser aplicado à semente, por si só ou numa formulação adequada. De preferência, a semente é tratada num estado suficientemente estável, de um modo tal que o tratamento
36/46 provoque poucos ou nenhum danos. De um modo geral, o tratamento da semente pode ser efetuado em qualquer instante compreendido entre a colheita e o cultivo. Tipicamente, a semente utilizada é separada a partir da planta e liberta de espigas, cascas, caules, revestimentos, pelos ou da carne de qualquer fruto. Por exemplo, é possível utilizar sementes que tenham sido colhidas, limpas e secas até um teor em umidade inferior a 15% em peso. Em alternativa, também é possível utilizar sementes que, após a secagem, tenham sido tratadas, por exemplo, com água e novamente submetidas a secagem. De preferência, a quantidade de pelo menos um composto de fórmula estrutural (I) e/ou a quantidade de outros aditivos aplicados à semente é escolhida numa quantidade tal que a germinação da semente não seja prejudicialmente afetada e que a planta resultante não seja danificada.
A composição pode ser aplicada diretamente às sementes (isto é, sem incluir quaisquer outros componentes e sem ser diluída). De um modo geral, é preferível aplicar a composição às sementes sob a forma de uma formulação adequada. As formulações e os métodos adequados para o tratamento de sementes são conhecidos pelos especialistas na matéria e encontram-se descritos, por exemplo, nos documentos seguintes, os quais são aqui incorporados por referência: patente de invenção norte-americana n° 4 272 417; patente de invenção norte-americana n° 4 245 432; patente de invenção norte-americana n° 4 808 430; patente de invenção norte-americana n° 5 876 739; US 2003/0176428 A1; WO 2002/080675 A1 e WO 2002/028186 A2.
Para aplicação a sementes, a composição de acordo com a presente invenção pode ser convertida em formulações de produto de revestimento de sementes convencionais, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas e outras composições para revestimento de sementes, e em formulações de volume ultra-reduzido (“ULV”). Tais formulações são preparadas de um modo conhecido através da mistura do ingrediente ativo ou das combinações de ingrediente ativo com aditivos convencionais, por exemplo, extensores, solventes, diluentes, corantes, umectantes, dispersantes, emulsionantes, agentes anti-espuma, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas e/ou água. Com corantes que podem estar presentes nas formulações de produto de revestimento para sementes utilizáveis de acordo com a presente invenção referem-se todos os corantes habitualmente utilizados para tais propósitos. É possível utilizar tanto pigmentos, que são fracamente solúveis em água, como corantes, que são solúveis em água. Como exemplos de corantes referem-se os conhecidos pelas designações ‘Rhodamine B’, ‘C.l. Pigment Red 112’ (“Cl 12370”) e ‘C.l. Solvent Red T (“Oil Pink”). Como umectantes que podem estar presentes nas formulações de produto de revestimento para sementes utilizáveis de acordo com a presente invenção referem-se todas as substâncias que são habitualmente utilizadas para a formulação de ingredientes ativos sob o ponto de
37/46 vista agroquímico e para promover a umectação. De preferência, é possível utilizar alquilnaftaleno-sulfonatos, tais como diisopropil- ou diisobutil-naftaleno-sulfonatos. Como dispersantes e/ou emulsionantes que podem estar presentes nas formulações de produto de revestimento para sementes utilizáveis de acordo com a presente invenção referem-se todos os dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos que são habitualmente utilizados para a formulação de ingredientes ativos sob o ponto de vista agroquímico. De preferência, é possível utilizar dispersantes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos. Como dispersantes não iônicos adequados referem-se, em particular, polímeros de bloco de óxido de etileno/óxido de propileno, éteres de alquilfenol-poliglicol e éteres de tristririlfenol-poliglicol, e seus derivados fosfatados e sulfatados. Como dispersantes aniônicos adequados referem-se, em particular, ligno-sulfonatos, sais de ácido poliacrílico e produtos de condensação de arilsulfonato/formaldeído. Como agente antiespuma que podem estar presentes nas formulações de produto de revestimento para sementes utilizáveis de acordo com a presente invenção referem-se todas as substâncias supressoras de espuma habitualmente utilizadas para a formulação de ingredientes ativos sob o ponto de vista agroquímico. De preferência, é possível utilizar agentes anti-espuma de silicone e estearato de magnésio. Como conservantes que podem estar presentes nas formulações de produto de revestimento para sementes utilizáveis de acordo com a presente invenção referem-se todas as substâncias que possam ser utilizadas em composições agroquímicas para tais propósitos. Como exemplos referem-se diclorofeno e hemi-formal de álcool benzílico. Como espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de produto de revestimento para sementes utilizáveis de acordo com a presente invenção referem-se todas as substâncias que possam ser utilizadas em composições agroquímicas para tais propósitos. De preferência, referem-se derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantano, argilas modificadas e sílica finamente dividia. Como adesivos que podem estar presentes nas formulações de produto de revestimento para sementes utilizáveis de acordo com a presente invenção referem-se todos os aglutinantes convencionais que possam ser utilizados em produtos para o revestimento de sementes. São preferíveis polivinilpirrolidona, acetato de polivinilo, álcool polivinílico e tilose. Como giberelinas que podem estar presentes nas formulações de produto de revestimento para sementes utilizáveis de acordo com a presente invenção referem-se, de preferência, as giberelinas A1, A3 (“ácido giberélico”, “GA” ou “GA3”), A4 e A7, sendo particularmente preferida a utilização de ácido giberélico. As giberelinas são conhecidas (ver, v.g., Chemie der Pflanzenschutz- und Schãdlingsbekãmpfungsmittel [Chemistry of Plant Protectants and Pesticides], Vol. 2, págs. 401-412 (R. Wegler ed., Springer Verlag 1970). Quando utilizada para um fim diferente do revestimento de sementes (v.g., quando utilizada para aplicação ao solo ou a raízes), a formulação pode ainda conter os aditivos convencionais descritos antes.
38/46
O teor em aditivo pode estar compreendido entre cerca de 0,1% e cerca de 40%, entre cerca de 5% e cerca de 40%, entre cerca de 10% e cerca de 40%, entre cerca de 20% e cerca de 40%, entre cerca de 30% e cerca de 40%, entre cerca de 0,1% e cerca de 30%, entre cerca de 0,1% e cerca de 20%, entre cerca de 0,1% e cerca de 10% e entre cerca de 0,1 % e cerca de 5% em peso da composição.
As formulações de produto para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a presente invenção podem ser utilizadas diretamente ou após diluição prévia com água para o tratamento de um intervalo amplo de sementes. Por exemplo, os concentrados ou as formulações obtidos por diluição com água podem ser utilizados para revestir sementes de cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveia e triticale, e sementes de milho, arroz, colza, ervilhas, feijões, algodão, girassol, beterraba e de uma ampla variedade de sementes de vegetais diferentes. As formulações de produto para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a presente invenção, ou as suas preparações diluídas, também podem ser utilizadas para revestir sementes de plantas transgênicas. Neste contexto, podem ocorrer efeitos sinérgicos suplementares como consequência da interação com substâncias formadas pela expressão de proteínas pelas plantas transgênicas.
Como aparelhos úteis que é possível utilizar para tratar as sementes com as formulações de produto para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a presente invenção, ou com preparações preparadas a partir destas por adição de água, referem-se todos os aparelhos de mistura utilizados tipicamente para revestir sementes. Em particular, o procedimento de revestimento de sementes consiste em colocar as sementes numa misturadora, adicionar a quantidade de formulação de produto para revestimento de sementes deseja para cada caso, tal qual ou após diluição prévia com água, e depois misturar o conteúdo da misturadora até a formulação ser homogeneamente distribuída nas sementes. Se adequado, este passo é seguido por um processo de secagem.
A taxa de aplicação das formulações de produto para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a presente invenção pode variar num intervalo relativamente amplo. Esta é guiada pelo teor particular em ingredientes ativos nas formulações e pela semente. De um modo geral, as taxas de aplicação das combinações de ingrediente ativo estão compreendidas entre cerca de 0,001 e cerca de 100, entre cerca de 0,01 e cerca de 75, entre cerca de 0,1 e cerca de 50, entre cerca de 0,1 e cerca de 25, entre cerca de 0,1 e cerca de 10, entre cerca de 0,1 e cerca de 5, entre cerca de 0,1 e cerca de 2,5, entre cerca de 0,1 e cerca de 1, entre cerca de 0,1 e cerca de 0,5, entre cerca de 0,1 e cerca de 0,4, entre cerca de 0,1 to cerca de 0,3, entre cerca de 0,1 e cerca de 0,25 e entre cerca de 0,1 e cerca de 0.2 gramas pelo menos de um composto de fórmula estrutural (I) por quilograma de sementes.
Solo/raízes
39/46
A aplicação em sulcos pretende designar o controle de fungos e/ou nematóides (incluindo, mas sem que isso constitua qualquer limitação. Fusarium virguliforme, Fusarium tucumaniae e/ou nematóide do quisto da soja) por enxaguamento da composição no solo, por meio da sua incorporação no solo e por meio de sistemas de irrigação sob a forma de aplicação de goticulas ao solo. A presente invenção diz respeito a estas formas de aplicação a substratos naturais (solo) ou artificiais (v.g., lã de rocha, lã de vidro, areia de quartzo, produtos moídos, argila expandida, vermiculite), no exterior ou em sistemas fechados (v.g., estufas ou sob uma cobertura com película) e em culturas anuais (v.g., vegetais, batatas, algodão, beterraba, milho, soja ou plantas ornamentais) ou culturas perenes (v.g., plantas de citrinos, fruta, culturas tropicais, especiarias, frutos secos, vinhas, coníferas e plantas ornamentais). Também é possível distribuir os ingredientes ativos pelo método de volume ultra-reduzido (ULV) ou injetar a formulação de ingrediente ativo ou o próprio ingrediente ativo no solo. A aplicação a raízes pretende designar o controle de fungos e/ou nematóides por meio da aplicação da composição diretamente às raízes das plantas (v.g., por meio de imersão, aplicação de poeiras ou pulverização).
Para a aplicação em sulcos e/ou a raízes, a composição pode ser convertida em formulações convencionais, tais como soluções, emulsões, pós umectáveis, suspensões, pós, poeiras, pastas, pós solúveis, grânulos, concentrados de suspensões-emulsões, materiais naturais ou sintéticos impregnados com ingrediente ativo e microencapsulações em materiais poliméricos para aplicação em sulcos. Estas formulações são produzidas através de um modo conhecido, por exemplo, por mistura dos ingredientes ativos com aditivos convencionais, tais como extensores, isto é, solventes líquidos e/ou veículos sólidos, facultativamente por meio da utilização de tensoativos, isto é, emulsionantes e/ou dispersantes e/ou formadores de espuma. Caso o extensor utilizado seja água, então é possível utilizar, por exemplo, solventes orgânicos como co-solventes. Como solventes adequados refere-se os seguintes solventes líquidos: aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, frações de óleo mineral, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metil-etil-cetona, metil-isobutil-cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e sulfóxido de dimetila, e água. Nas formulações é possível utilizar adesivos, tais como carboximetil-celulose e polímeros naturais e sintéticos sob a forma de pós, grânulos ou estruturas orientadas, tais como goma-arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinilo, ou então fosfolípidos naturais, tais como cefalinas e lecitinas, e fosfolípidos sintéticos. Outros aditivos possíveis são óleos minerais e vegetais. É possível utilizar corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e
40/46 azul da Prússia, e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalcianina de metais, e nutrientes vestigiais, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdénio e zinco. De um modo geral, as formulações contêm uma quantidade compreendida entre cerca de 0,001% e cerca de 99,9% em peso de ingrediente ativo e de preferência entre cerca de 0,5% e cerca de 90%. O teor em aditivo pode estar compreendido entre cerca de 0,1% e cerca de 40%, entre cerca de 5% e cerca de 40%, entre cerca de 10% e cerca de 40%, entre cerca de 20% e cerca de 40%, entre cerca de 30% e cerca de 40%, entre cerca de 0,1% e cerca de 30%, entre cerca de 0,1% e cerca de 20%, entre cerca de 0,1% e cerca de 10% e entre cerca de 0,1% e cerca de 5% em peso da composição. As composições podem ser apresentadas sob a forma de formulações convencionais sob o ponto de vista comercial e em formas de utilização, preparadas a partir de tais composições, como uma mistura com outros ingredientes ativos, tais como inseticidas, atratores, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, substâncias reguladoras do crescimento ou herbicidas, incluindo aqueles descritos antes. Por exemplo, os inseticidas podem compreender fosfatos, carbamatos, carboxilatos, hidrocarbonetos clorados, fenilureias e substâncias produzidas por microrganismos, inter alia. Também é possível a mistura com outros ingredientes ativos conhecidos, tais como herbicidas ou com fertilizantes e ou reguladores do crescimento. Quando utilizada para uma aplicação diferente da aplicação em sulcos e/ou às raízes (v.g., quando utilizada para aplicação a sementes), a formulação também podem conter os aditivos convencionais descritos antes. O teor em ingrediente ativo nas formas de utilização preparadas a partir da composição pode variar em intervalos amplos, podendo estar compreendido entre cerca de 1x10'7% e cerca de 99,9% em peso de ingrediente e, de preferência, entre cerca de 1 x10 4% e cerca de 50% em peso. A quantidade pelo menos de um composto de fórmula estrutural (I) nas formas de utilização preparadas a partir da composição também podem variara em intervalos amplos, podendo estar compreendida entre cerca de 1x10'7% e cerca de 99,9% em peso pelo menos de um composto de fórmula estrutural (I) e, de preferência, entre cerca de 1x10'5% e cerca de 50% em peso.
Também é proporcionado um método para reduzir a incidência de SDS, o qual compreende a aplicação de uma quantidade eficaz de uma composição, conforme descrita antes, às sementes, ao solo no qual a planta irá crescer ou no qual se pretenda que a planta cresça, às raízes de uma planta ou suas combinações. A aplicação pode ser efetuada tal com descrito antes. De acordo com uma variante, a composição compreende pelo menos um composto selecionado entre o conjunto constituído por N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2piridinil]-etil}-2-trifluorometilbenzamida (habitualmente conhecido com o “fluopiram”); N-{2-[3cloro-5-(tr’rfluorometil)-2-piridinil]-etil}-2-iodobenzamida; N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]-etil}-2-bromobenzamida e suas combinações. De acordo com uma variante, o
41/46 composto designado por pelo menos um composto é fluopiram. De acordo com uma variante, a composição é aplicada a pelo menos uma porção da semente. De acordo com uma variante, a semente é substancialmente revestida com a composição. De acordo com uma variante, a composição é aplicada em sulcos durante o cultivo de sementes ou de rebentos ou durante a transplantaçao de plantas estabelecidas. De acordo com uma variante, a redução da ocorrência compreende reduzir a gravidade média da doença em comparação com sementes ou plantas não tratadas com a presente composição e métodos. De acordo com um aspecto, a redução da ocorrência compreendida reduzir a incidência média da doença em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I). De acordo com um aspecto, a redução da ocorrência compreende reduzir a desfolhação média em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I). De acordo com uma variante, a redução da ocorrência compreende aumentar o rendimento (v.g., bushel/acre) da planta em comparação com sementes ou plantas não tratadas com a presente composição e métodos. De acordo com uma variante, a semente, rebento, planta ou raiz é uma semente, rebento, planta ou raiz de soja. De acordo com uma variante, a semente, rebento, planta ou raiz é uma semente, rebento, planta ou raiz de milho.
Exemplo 1
Tratou-se sementes de soja (Glycine max (L.) Merr., uma linhagem indeterminada) com Trilex® 2000 (7,12% (p/v) de trifloxistrobina, 5,69% (p/v) de metalaxilo), Gaúcho® 600 FS (48,7% (p/v) de imidacloprid), Votivo® 240 FS (21,5% (w/v) de Bacillus firmus estirpe I1582) e fluopiram (41,5% (p/v)) nas quantidades e combinações apresentadas no quadro 1.
Quadro 1
Tratamento n° Composto(s) ativo(s) Quantidade(s)
1 ... ...
2 Trilex® 2000 Gaúcho® 600 FS 8,66 ga/100 Kg 62,5 ga/100 Kg
3 Votivo® 240 FS 0,1 mga/semente
4 Fluopiram 0,17 mga/semente
5 Fluopiram 0,34 mga/semente
6 Fluopiram 0,67 mga/semente
7 Trilex® 2000 Gaúcho® 600 FS Votivo® 240 FS 8,66 ga/100 Kg 62,5 ga/100 Kg 0,1 mga/semente
8 Trilex® 2000 Gaúcho* 600 FS 8,66 ga/100 Kg 62,5 ga/100 Kg
42/46
Votivo* 240 FS Fluopiram 0,1 mga/semente 0,17 mga/semente
9 Trilex® 2000 Gaúcho® 600 FS Votivo® 240 FS Fluopiram 8,66 ga/100 Kg 62,5 ga/100 Kg 0,1 mga/semente 0,34 mga/semente
10 Trilex® 2000 Gaúcho® 600 FS Votivo® 240 FS Fluopiram 8,66 ga/100 Kg 62,5 ga/100 Kg 0,1 mga/semente 0,67 mga/semente
FS = concentrado fluic ificável para o tratamento de sementes
ga/100 Kg - gramas de composto ativo por 100 quilogramas de sementes mga/semente - miligramas de composto ativo por semente
Avaliou-se o crescimento das sementes e a resistência a SDS. Recolheu-se os dados sobre a incidência e a gravidade da doença, vigor da planta, contagem de plantas, densidade de plantas, desfolhação e rendimento. A identificação de SDS foi efetuada com base nos sintomas visuais descritos na obra “Compendium of Soybean Diseases” (Glen Lee Hartman, J. B. Sinclair e John Clark Rupe, eds. Am. Phytopathological Soc. 1999).
Definiu-se a incidência da doença como a percentagem de plantas numa parcela de terreno com sintomas visíveis de SDS. Por exemplo, no caso de todas as plantas numa parcela de terreno apresentarem sintomas de SDS, então o valor de incidência seria de 100%. Conforme apresentado na fig. 1, as plantas se soja provenientes de sementes tratadas com fluopiram (na presença ou na ausência de substâncias ativas adicionais) apresentaram uma incidência de doença significativamente reduzida em comparação com plantas provenientes de sementes que não receberam fluopiram. Embora tanto o Trilex 2000 (trífloxistrobina) como o fluopiram sejam ambos fungicidas, as sementes tratadas com trifloxistrobina e imidacloprid, mas não com fluopiram (colunas 2 e 7), apresentaram um redução inferior em termos de incidência de doença do que as sementes tratadas com fluopiram por si só (colunas 4 a 6) ou com fluopiram em combinação com outras substâncias ativas (colunas 8 a 10). Os valores colocados em cima de cada barra na fig. 1 são o valor dessa barra no eixo y.
Determinou-se os sintomas de gravidade da doença como percentagem de gravidade, numa escala de 0% a 100%, através do exame da área da folha na parte superior das plantas e da determinação da área afetada pela SDS, expressa como percentagem da área total. Conforme apresentado na fig. 2, as plantas de soja provenientes de sementes tratadas com fluopiram (colunas 4 a 6 e 8 a 10) apresentaram uma gravidade de doença inferior do que aquelas provenientes de sementes que não receberam fluopiram
43/46 (colunas 1 a 3 e 7). Embora a trifloxistrobina (presente em Trilex 2000) e fluopiram sejam ambos fungicidas, as sementes tratadas com trifloxistrobina e o inseticida imidacloprid (Gaúcho® 600 FS), conforme observado na coluna 2, apresentaram uma gravidade de doença superior à das sementes tratadas com fluopiram por si só ou em combinação com outros ingredientes ativos. As barras de erros da fig. 2 representam o erro padrão e os valores colocados por cima de cada barra representam o valor dessa barra no eixo y.
As classificações de vigor, com base em avaliações visuais do estado de saúde da planta, foram recolhidas de acordo com o sistema apresentado no quadro 2, em que o valor 1 representa uma planta saudável e com vigor e 6 sendo uma planta com um vigor extremamente reduzido.
Quadro 2
Classificação Escala de classificação de vigor normalizada
1 Aumento bastante superior em termos de vigor em relação aos padrões do mercado
2 Aumento marcado de vigor em relação em relação aos padrões do mercado
3 Ligeiro aumento em vigor em relação em relação aos padrões do mercado
4 Vigor igual em relação aos padrões do mercado
5 Vigor ligeiramente inferior em relação aos padrões do mercado
6 Inaceitavelmente inferior em relação aos padrões do mercado
Conforme apresentado na fig. 3, todos os tratamentos apresentaram uma melhoria em termos de vigor em relação aos controles não tratados. As barras de erro da fig. 3 representam o erro padrão e os valores dentro de cada barra representam o valor dessa barra no eixo y. O vigor das plantas provenientes de sementes tratadas com fluopiram (colunas 4 a 6 e 8 e 10) não foi prejudicialmente afetado e essas plantas apresentaram menos sintomas de SDS em comparação com plantas provenientes de sementes que não foram tratadas com fluopiram.
Calculou-se a densidade da planta como a alteração na densidade face aos controles. Conforme apresentado na fig. 4, o tratamento com fluopiram por si só (colunas 4 a 6) foi associado a uma diminuição da densidade de contagem face ao controle (coluna 1), tal como foram os tratamentos com 0,17 mg de fluopiram/semente e com 0,67 mg de fluopiram/semente em combinação com trifloxistrobina, metalaxilo, imidacloprid e Bacillus firmus estirpe 1-1582 (colunas 8 e 10). Os valores por cima ou por baixo de cada barra representam o valor dessa barra no eixo y.
Definiu-se a desfolhação como a percentagem de plantas de apresentaram sinais de desfolhação numa determinada parcela de terreno (isto é, numa escala de 0% a 100%).
44/46
Conforme apresentado na fig. 5, as plantas de soja provenientes de sementes tratadas com fluopiram (colunas 4 a 6 e 8 a 10) apresentaram um desfolhação inferior do que aquelas que não receberam fluopiram. De um modo semelhante à tendência observada na fig. 1, as sementes tratadas com trifloxistrobina, metalaxilo e imidacloprid e/ou B. firmus estirpe 1-1582 (colunas 2, 3 e 7) apresentaram uma desfolhação superior do que as sementes tratadas com fluopiram por si só ou com fluopiram em combinação com as outras substâncias ativas. Os valores por cima de cada barra representam o valor dessa barra no eixo y.
Para se determinar o rendimento, a soja foi colhida a partir de cada parcela de terreno, pesada e o seu teor em umidade foi determinado. Os dados a partir de cada tratamento foram normalizados até ao peso padrão de 60 libras de soja a 13% de umidade. Conforme apresentado na fig. 6, as plantas de soja provenientes de plantas tratadas com fluopiram apresentaram um rendimento percentual superior do que aquelas provenientes de sementes não tratadas com fluopiram. Os valores acimas ou abaixo de cada barra representam o valor dessa barra no eixo y.
Sem pretender estar abrangida por qualquer teoria, a requerente coloca a hipótese de que a diminuição da incidência e gravidade de SDS observadas em plantas provenientes de sementes tratadas com fluopiram contribuir para uma melhoria no vigor e para uma desfolhação reduzida, os quais, por sua vez, contribuem para uma melhoria no rendimento. Este resultado é surpreendente, uma vez que a eficácia de fluopiram contra Fusarium é reduzida, em relação a outros fungos.
Quadro 3
Fungos Eficácia de fluopiram
Botrytis ++++
Míldios ++++
Sclerotinia ++++
Monilinia ++++
Mycosphaerella ++++
Sigatoka ++++
Venturia +++
Alternaria +++
Pyrenophora +++
Didymella ++
Cylindrocladium ++
Septoria ++
Colletotrichum ++
Anthracnose +
Fusarium +
45/46
Q uadro 3
Fungos Eficácia de fluopiram j. ______I
Ferrugens +
++++ = Excelente +++ = Boa ++ = Aceitável + = Reduzida
Todas as referências citadas na presente invenção são aqui incorporadas por referência, tal como se cada referência fosse indicada específica e individualmente como sendo incorporada por referência. A citação a qualquer referência é para a sua descrição anterior à data de submissão e não deverá constituir uma admissão de que a presente invenção não está habilitada para preceder tal referência por virtude de prévia invenção.
Faz-se observar que cada um dos elementos descritos antes, ou dois ou mais em conjunto, também podem encontrar uma aplicação útil em outros tipos de métodos, diferentes do tipo aqui descrito antes. Na ausência de uma análise mais aprofundada, o anteriormente descrito apresenta apenas o essencial da presente invenção ao qual outros podem, aplicando conhecimentos correntes, facilmente adaptá-lo para várias aplicações sem omitir características dos aspectos genéricos ou específicos da presente invenção apresentados nas reivindicações anexas. As variantes anteriormente descritas são apresentadas a título apenas exemplificativo; em que o âmbito da presente invenção deverá ser apenas limitado pelas reivindicações seguintes.
Exemplo 2: Ensaio de toalha de papel
Manuseou-se 10 sementes de soja (variedade Stine 35LA82) por tratamento com 4 réplicas. Submeteu-se a inoculação as sementes de soja com uma suspensão de esporos de F. virguliforme. Fez-se rolar as sementes inoculadas entre toalhas de papel, sendo mantidas úmidas. Classificou-se o número de sementes com crescimento micelial.
Os resultados são apresentados na figura 7.
Exemplo 3: Experiência em estufa
Tratou-se 15 feijões de soja por réplica, com 6 réplicas. Plantou-se as sementes de soja em vasos rasos com sorgo infestado com F. virguliforme colocado por baixo das sementes. As classificações finais de síndrome de morte súbita (incidência e gravidade (1 8)) foram recolhidas 30 dias após o cultivo.
Os resultados são apresentados na figura 8.
Exemplo 4: Varrimento de solo inoculado
Cobre-se grãos de trigo com dextrose de batata e submete-se a autoclave. Decorridas 24 a 48 horas após autoclave, adiciona-se 1 placa de Fusarium.virguliforme a
46/46 cada frasco. Deixa-se o frasco a desenvolver à temperatura ambiente durante aproximadamente 14 dias até o crescimento ser visível. Seca-se os grãos inoculados e observa-se quanto a conidiósporos.
Utiliza-se o material em vasos que contêm solo, nos quais são colocadas as sementes de soja. Os vasos são colocados num ciclo de 20°C/16 horas de luz e regados com água. Os vasos são emagrecidos até 1 rebento por vaso e mede-se a classificação da doença decorridos aproximadamente 14 e 30 dias após o cultivo, utilizando o sistema WinFolia da empresa Regents Instruments, Ottawa, Canadá.
Estima-se a superfície média de folhas não infectada pelo fungo, estando os 10 resultados apresentados na figura 9.

Claims (7)

  1. Remndicacões
    1. Método para reduzir a ocorrência da síndrome de morte súbita, caracterizado pelo fato de compreender a aplicação de uma quantidade eficaz de uma composição que compreende um composto de fórmula geral (I’”),
    N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil)-etil}-2-trifluoro-metilbenzamida ou um sal ou seu N-óxido a uma semente de soja, ao solo em que a soja esteja crescendo ou na qual se deseja que cresça, a raízes de soja ou a combinações destes.
  2. 2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato da redução da ocorrência compreender reduzir a gravidade média da doença em comparação a sementes, plantas ou raízes de plantas de soja não tratadas com um composto de fórmula estrutural (Γ”).
  3. 3. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de a redução da ocorrência compreender aumentar o rendimento em comparação com sementes, plantas ou raízes de soja não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I’”).
  4. 4. Método para reduzir a ocorrência de fungos patogênicos caracterizado pelo fato de ditos fungos serem selecionados a partir de um grupo que consiste de Fusarium virguliforme e Fusarium tucumaniae, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz de uma composição que compreende um composto de fórmula geral (I
    Petição 870180147710, de 05/11/2018, pág. 4/6
    2/3 (I’”)
    N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil)-etil}-2-trifluoro-metilbenzamida ou um sal ou seu N-óxido a uma semente de soja, ao solo em que a soja esteja crescendo a crescer ou na qual se deseja que cresça, a raízes de soja ou a combinações destes.
  5. 5. Método de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de a redução da ocorrência compreender reduzir a gravidade média da doença em comparação com sementes, plantas ou raízes de plantas de soja não tratadas com um composto de fórmula estrutural (I’”).
  6. 6. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, caracterizado pela composição que compreende um composto de fórmula geral (I’”) como definido na reivindicação 1, ser aplicada a pelo menos uma porção de semente de soja, antes do plantio da semente de soja., na âncora do sulco como gotejamentos radiculares durante o plantio de sementes de soja ou mudas de soja, ou sobre a planta de soja na emergência ou próximo da emergência, e/ou pode ser aplicado durante o transplante de plantas de soja estabelecidas.
  7. 7. Método de acordo com qualquer das reivindicações de 1 a 6, caracterizado pela composição ser aplicada para o tratamento de sementes de soja a uma taxa de cerca de 10 a 500 gramas de ingrediente ativo por 100 kg de sementes, ou por sulcos e/ou como gotejamentos sobre as raízes a uma taxa de cerca de 200 a 2000 gramas de ingrediente ativo por hectare.
BR112013012571-3A 2010-11-22 2011-11-23 Composições fungicidas e métodos BR112013012571B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US41595810P 2010-11-22 2010-11-22
US61/415,958 2010-11-22
PCT/US2011/062053 WO2012071520A2 (en) 2010-11-22 2011-11-23 Fungicidal compositions and methods

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112013012571A2 BR112013012571A2 (pt) 2016-07-12
BR112013012571B1 true BR112013012571B1 (pt) 2019-03-19

Family

ID=46146422

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112013012571-3A BR112013012571B1 (pt) 2010-11-22 2011-11-23 Composições fungicidas e métodos

Country Status (11)

Country Link
US (2) US10390476B2 (pt)
EP (1) EP2642854B1 (pt)
CN (1) CN103391717B (pt)
AR (1) AR083922A1 (pt)
BR (1) BR112013012571B1 (pt)
CA (1) CA2818562C (pt)
HR (1) HRP20171598T1 (pt)
HU (1) HUE034008T2 (pt)
PL (1) PL2642854T3 (pt)
RS (1) RS56471B1 (pt)
WO (1) WO2012071520A2 (pt)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2259685B1 (en) * 2008-04-07 2015-07-22 Bayer Intellectual Property GmbH Combinations of a biological control agent and insecticides
WO2012038480A2 (en) * 2010-09-22 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
WO2014023627A1 (en) * 2012-08-06 2014-02-13 Syngenta Participations Ag Method of combatting sudden death syndrome in plants
CA2891661A1 (en) * 2012-11-29 2014-06-05 Bayer Cropscience Lp Methods of controlling fungal pathogens using polyene fungicides
CN105010382B (zh) * 2015-07-15 2017-08-08 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有氟吡菌酰胺和烟碱类杀虫剂的杀线虫组合物
AU2016294956A1 (en) * 2015-07-20 2018-02-15 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of the succinate dehydrogenase inhibitor fluopyram for controlling blackleg in brassicaceae species
CN109068655B (zh) * 2016-04-11 2022-05-03 巴斯夫欧洲公司 tioxazafen的农药活性混合物
CA3061009A1 (en) 2017-04-21 2018-10-25 Bayer Cropscience Lp Method of improving crop safety
WO2020041040A1 (en) * 2018-08-21 2020-02-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Fungicidal mixtures for soybean diseases
CA3149206A1 (en) 2019-08-01 2021-02-04 Bayer Cropscience Lp Method of improving cold stress tolerance and crop safety

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2039772A (en) * 1932-05-17 1936-05-05 Sirian Lamp Co Electric radiation device
OA19202A (en) 2002-08-12 2006-10-13 Trinity Bay Equipment Holdings, LLC Protector assembly for flexible pipe coils and method of using same.
EP1563731A1 (en) 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
WO2005077179A1 (en) 2004-02-12 2005-08-25 Bayer Cropscience Sa Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the melanin biosynthisis
SI1725561T1 (sl) 2004-03-10 2010-09-30 Basf Se Dialkil amino triazolopirimidini postopek za njihovo proizvodnjo njihova uporaba za nadzor patogenih gljiv in agensi vsebujoči omenjeno spojino
NZ550887A (en) 2004-05-07 2009-05-31 Basf Ag Fungicide mixtures containing triazolopyrimidine and benzamide derivatives
WO2007101804A1 (de) 2006-03-07 2007-09-13 Basf Se Substituierte pyrazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
WO2008003738A1 (en) * 2006-07-06 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Pesticidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and an insecticide compound
TW200833245A (en) * 2006-10-09 2008-08-16 Syngenta Participations Ag Pesticidal combinations
EP2082281A4 (en) * 2006-10-27 2010-03-10 Pixeloptics Inc GOGGLES FOR GLASSES
US8648101B2 (en) 2007-04-12 2014-02-11 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Nematicidal agent composition and method of using the same
EP2036438A1 (en) 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
FR2934594B1 (fr) 2008-08-01 2010-09-10 Sanofi Aventis Derives de thiophene-2-carboxamide, leur preparation et leur application en therapeutique.
EP2039772A2 (en) * 2009-01-06 2009-03-25 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants introduction
EP2405752B1 (en) 2009-03-12 2013-05-29 Basf Se Fungicidal compositions comprising fluopyram and 5-ethyl-6-octyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamine
DE102009001732A1 (de) * 2009-03-23 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
ES2527833T3 (es) 2009-03-25 2015-01-30 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos nematicidas que comprenden fluopiram y otro principio activo
WO2012038480A2 (en) * 2010-09-22 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops

Also Published As

Publication number Publication date
BR112013012571A2 (pt) 2016-07-12
US20180249623A1 (en) 2018-09-06
CN103391717B (zh) 2017-12-01
EP2642854A2 (en) 2013-10-02
CA2818562A1 (en) 2012-05-31
US11140903B2 (en) 2021-10-12
WO2012071520A2 (en) 2012-05-31
HUE034008T2 (en) 2018-01-29
AR083922A1 (es) 2013-04-10
HRP20171598T1 (hr) 2017-12-01
RS56471B1 (sr) 2018-01-31
US20130324400A1 (en) 2013-12-05
EP2642854A4 (en) 2014-04-30
EP2642854B1 (en) 2017-07-19
CN103391717A (zh) 2013-11-13
PL2642854T3 (pl) 2018-01-31
US10390476B2 (en) 2019-08-27
WO2012071520A3 (en) 2012-09-07
CA2818562C (en) 2017-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR112013012571B1 (pt) Composições fungicidas e métodos
ES2784427T3 (es) Combinaciones de levadura fungicidamente activa y fungicidas
EA014424B1 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ
EA017853B1 (ru) Комбинации биологически активных веществ
EA013075B1 (ru) Защитное вещество для увеличения микробицидного действия фунгицида и фунгицидное средство
EA014663B1 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, их применение, семенной материал, способ борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами
EA030235B1 (ru) Тройные фунгицидные смеси
EA023712B1 (ru) Комбинации активных соединений, содержащие производное соединение (тио)карбоксамида и фунгицидное соединение
EA019018B1 (ru) Фунгицидная композиция
EA026766B1 (ru) Антраниламидсульфамоильное соединение и его применение в сельском хозяйстве
JP2013512935A (ja) 殺害虫混合物
EA020599B1 (ru) Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды и абамектин
EA023723B1 (ru) ПЕСТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ ФОСЕТИЛ-АЛЮМИНИЙ, ПРОПАМОКАРБ-HCl И ИНСЕКТИЦИДНО АКТИВНОЕ ВЕЩЕСТВО
EA023771B1 (ru) Комбинации активных соединений, содержащие производные соединения (тио)карбоксамида и инсектицидное, или акарицидное, или нематоцидное активное соединение
EA012839B1 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ, их получение и применение и способ борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами
JP6600633B2 (ja) 活性化合物組み合わせ
EA016544B1 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ
EA030236B1 (ru) Тройные фунгицидные и пестицидные смеси
JP7038776B2 (ja) 植物病害防除組成物およびそれを施用する植物病害の防除方法
EA032177B1 (ru) Комбинации активных соединений, которые содержат (тио)карбоксамидное производное и фунгицидные соединения
RU2265331C2 (ru) Фунгицидная композиция
CN103415205B (zh) 杀真菌组合物和使用方法
JP6774575B2 (ja) 殺菌性化合物を有効成分とする薬害軽減剤、並びに該薬害軽減剤と除草性化合物を含む薬害軽減された除草性組成物
CN114173562A (zh) 用于改善植物健康和控制植物疾病的组合物和方法
BR122021026787B1 (pt) Uso de cepa qst 713 de bacillus subtilis, e método para controle de murcha de fusarium em plantas da família musaceae

Legal Events

Date Code Title Description
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B15K Others concerning applications: alteration of classification

Ipc: A01N 37/50 (2006.01), A01N 43/40 (2006.01), A01N 5

B06A Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 23/11/2011, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.