BRPI0710774A2

BRPI0710774A2 - método para proteger plantas após germinação contra o ataque de fungos fitopatogênicos foliares, formulação para tratamento de semente, semente, e, uso de pelo menos um composto

Info

Publication number: BRPI0710774A2
Application number: BRPI0710774-9A
Authority: BR
Inventors: Jochen Dietz; Siegfried Strathmann; Reinhard Stierl; Jurith Montag
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2006-05-03
Filing date: 2007-05-02
Publication date: 2011-06-21
Also published as: CR10381A; TW200810694A; WO2007128756A1; JP2009535379A; UY30323A1; US20090264289A1; ZA200810194B; UA91612C2; CL2007001253A1; AR060749A1; MX2008013854A; MA30483B1; JP5227950B2; NZ572258A; AU2007247136A1; EP2020854A1; PE20080252A1; IL194958A0; ECSP088858A; EA200802186A1

Abstract

MéTODO PARA PROTEGER PLANTAS APóS GERMINAçãO CONTRA O ATAQUE DE FUNGOS FITOPATOGêMCOS FOLIARES, FORMULAçãO PARA TRATAMENTO DE SEMENTE, SEMENTE, E, USO DE PELO MENOS UM COMPOSTO. A invenção refere-se ao uso de bifenil-amidas de ácido arilcarbónico de (I) na qual X é halogênio ou metila, n é zero, 1 ou 2; Y é ciano, nitro, halogênio, C~ 1~-C~ 4~-alquila, C~ 1~-C~ 4~-halo-alquila, C~ 1~-C~ 4~-alcoxila, C~ 1~-C~ 4~-halo aalcoxila, C~ 1~-C~ 4~-alquil-tio, C~ 1~-C~ 4~-halo-alquil-tio, C~ 1~-C~ 4~-alcóxi-imino-metila ou alil-óxi-imino-metilaa; m é zero a 5; Ar é um radical arilaa de fórmula IIa, IIb ou IIc, nas quais R^ 1^ é hidrogênio, halogênio, C~ 1~-C~ 4~-alquila ou C~ 1~-C~ 4~-haloalquila, R^ 2^ é C~ 1~-C~ 4~-alquila, R^ 3^ é hidrogênio, halogênio ou metila, R^ 4^ é hidrogênio, halogênio, C ~ 1~-C~ 4~-alquila, R^ 5^ é C~ 1~-C~ 4~-alquila ou C~ 1~-C~ 4~-halo-alquila, Z é CH ou N e R^ 6^ é halogênio, C~ 1~-~ 4~-alquila ou C~ 1~-C~ 4~-halo-alquila, para tratamento de semente para proteger plantas após germinação contra o ataque de fungos fitopatogênicos foliares. A invenção também se refere às formulações para tratamento de semente compreendendo as bifenil-amidas de ácio aril-carboxílico de fórmula (I), e às sementes tratadas com as mesmas.

Description

"MÉTODO PARA PROTEGER PLANTAS APÓS GERMINAÇÃOCONTRA O ATAQUE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS FOLIARES,FORMULAÇÃO PARA TRATAMENTO DE SEMENTE, SEMENTE, E,USO DE PELO MENOS UM COMPOSTO"Descrição

A invenção refere-se a um método para proteger plantas apósgerminação contra o ataque de fungos fitopatogênicos foliares, quecompreende tratar a semente da qual as plantas crescem com uma quantidadeeficaz de pelo menos uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I

na qual

X é halogênio ou metila;

η é zero, 1 ou 2, no caso de η ser 2, os radicais X podem tersignificados iguais ou diferentes;

Y é ciano, nitro, halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-halo-alquila,Ci-C4-alcoxila, Ci-C4-halo-alcoxila, Ci-C4-alquil-tio, CrC4-halo-alquil-tio,Ci-C4-alcóxi-imino-metila ou alil-óxi-imino-metila;

m é zero a 5, onde no caso de m ser 2, 3, 4 ou 5, os radicais Ypodem ter os significados iguais ou diferentes;

Ar é um radical arila de fórmula lia, IIb ou IIc

<formula>formula see original document page 2</formula>

nas quais

R1 é hidrogênio, halogênio, Ci-C4-alquila ou CrC4-halo-

alquila,R2 é C1-C4-alquila,

R3 é hidrogênio, halogênio ou metila,

R4 é hidrogênio, halogênio ou C1-C4-alquila,

R5 é C1-C4-alquila ou C1-C4-halo-alquila,

Z é CH ou N e

R6 é halogênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-halo-alquilaou com um seu sal agriculturalmente aceitável.

A invenção adicionalmente se refere ao uso de pelo menosuma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I como definida acimaou de um seu sal agriculturalmente aceitável para tratar semente para protegeras plantas que são crescida da semente após germinação contra o ataque defungos fitopatogênicos foliares.

A invenção também se refere ás composições para tratamentode semente, e às sementes.

Até recentemente, nas regiões mais importantes para o cultivode plantas leguminosas (em particular feijões-soja) não havia infecções comfungos nocivos que eram de significância econômica.

Contudo, durante os anos recentes, tem havido um aumentoem infecções de ferrugem severas de colheitas de feijão-soja na América doSul pelos fungos nocivos Phakopsora pachyrhizi e Phakopsora meibomiae.Têm havido perdas consideráveis de rendimento de safra.

Os fungicidas mais costumeiros são inadequados paracontrolar ferrugem em feijões-soja, ou sua ação contra o fungo da ferrugem éinsatisfatória.

O ataque fungico, claro, é um problema severo em outrascolheitas, também, tais como cereais e hortaliças.

Durante o período de tempo antes e no decorrer da germinaçãoe do brotamento as plantas tendem a ser especialmente vulneráveis a umataque de fungos fitopatogênicos, não apenas por causa da perda de tamanhodos órgãos da planta em desenvolvimento que as torna incapazes de lidar comtal dano, mas também porque alguns dos mecanismos naturais de defesa daplanta ainda não estão desenvolvidos naquele estágio de desenvolvimento.Proteção de plantas no estágio de pré- e pós-germinação é portantoinstrumental na redução de dano.

Contudo, a aplicação convencional de fungicidas em plantas eseu ambiente pode sofrer de um número grande de desvantagens: resistência aum dado fiingicida muitas vezes se desenvolve rapidamente, especialmente seuso está muito disseminado, assim agentes novos terão que ser continuamentedesenvolvidos. Os possíveis efeitos prejudiciais de fungicidas sobre a saúdepública e sobre o ambiente são uma questão de preocupação pública. Maisespecificamente, uso superabundante de fungicidas é não apenas caro mastambém acarreta sério perigo para a saúde de agricultores; isto é umapreocupação particular para poeiras ou pós polvilháveis. Portanto éaconselhável o uso de dosagens tão baixas quanto possíveis. Além disso, aeficácia de fungicidas contra fungos provenientes do solo, especialmentecontra espécies subterrâneas, deixa muito a desejar. Manejo apropriado dosfungos requer boa sincronização e muito trabalho efetivo e pode, dependendoda formulação usada, ser muito sensível aos fatores abióticos que são difíceisde controlar, tais como vento, temperatura, e queda de chuva. Sempre há apossibilidade geralmente indesejável de fungicidas de difundirem para longedo sítio de ação desejado ("deriva de fungicida").

Idealmente, o fungicida deve ser portanto efetivo em dosagenscomparativamente baixas, não sujeito à difusão em grande escala para oambiente e para longe das colheitas a serem protegidas (deste modoacarretando "efeitos espectadores"), e adequado para tais procedimentos comominimização de ambos exposição de humanos e tempo de trabalho efetivo.Ademais, deve ser ativo contra um espectro amplo de fungos fitopatogênicose preferivelmente combinar efeitos imediatos ("derrubamento") com controleprolongado.

Um objetivo da presente invenção foi proporcionar um métodopara a proteção de culturas contra o dano por fungos fitopatogênicos.

Preferivelmente, também deve solucionar o problema de redução da taxa dedosagem, combinar atividade de derrubamento com controle prolongado e/ouser adequado para manejo de resistência. Surpreendentemente, agora tem sidoverificado que o tratamento de sementes de planta não semeadas com asbifenil-amidas de ácido aril-carboxílico I não apenas proteja as própriassementes, mas surpreendentemente também proporciona controle de pós-emergência de fungos fitopatogênicos que danificam as sementes ou asplantas que crescem a partir das sementes, i.e. o tratamento de semente possuium efeito antifungico profilático sobre as plantas que crescem das sementestratadas após a germinação e também após a emergência das plantas.

A invenção portanto refere-se ao uso de uma bifenil-amida deácido aril-carboxílico I como definida acima para tratar semente para protegeras plantas que crescem da semente após germinação, e até mesmo apósemergência, contra o ataque de fungos fitopatogênicos foliares e a um métodopara proteger plantas após germinação, e até mesmo após emergência, contrao ataque de fungos fitopatogênicos foliares, que compreende tratamento desemente com uma quantidade eficaz de citada bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I.

Preferivelmente, o método e o uso de acordo com a invençãoservem para proteger plantas após emergência, especificamente para protegerplantas quando estão no estágio de crescimento BBCH 09 ou mais alto (deacordo com a escala estendida BBCH; German Federal Biological ResearchCentre for Agriculture and Forestry; vejawww.bba.de/veroeff/bbch/bbcheng.pdf). Este objetivo é alcançado pelotratamento das sementes das quais as plantas crescem como descrito acima e aseguir. Isto é surpreendente porque até agora, as bifenil-amidas de ácido aril-carboxílico de fórmula I eram apenas conhecidas em protegerem as sementescomo tais contra o ataque fungico; um efeito fungicida profilático sobre asplantas que crescem das sementes não tem sido conhecido.

A invenção oferece várias vantagens: focaliza efeitosfungicidas sobre as colheitas e os fungos, minimizando deste modo exposiçãohumana e efeitos colaterais ambientais bem como dosagem total requerida, éeficaz contra doenças de planta subterrânea bem como patógenos foliares (i.e.fungos fitopatogênicos foliares), menos dependente de fatores abióticos econvenientemente aplicada.

As bifenil-amidas de ácido aril-carboxílico I são conhecidas,por exemplo, de EP-A 545099, EP-A 589301, WO 99/09013, WO-2005/123689, WO 2005/123690, WO 2003/069995, WO 2003/070705, WO-2003/066609 e WO 2003/066610, ou podem ser preparadas de acordo com osmétodos aqui descritos.

Compostos de fórmula I adequados incluem todos os possíveisestereoisômeros (isômeros cis/trans, enantiômeros) que podem ocorrer e suasmisturas. Centros estereoisoméricos são e.g. o átomo de carbono e denitrogênio do grupo alcóxi-imino-metila ou alil-óxi-imino-metila bem comoátomos de carbono assimétricos. A presente invenção proporciona ambos ouso de enantiômeros ou diastereômeros puros ou de suas misturas, dos eis- etrans-isômeros puros e de suas misturas. Os compostos de fórmula geral Itambém podem existir na forma de tautômeros diferentes. A invençãocompreende o uso de tautômeros individuais, se separáveis, bem como demisturas de tautômeros.

Sais agriculturalmente adequados são especialmente os sais deadição de ácido daqueles ácidos cujos ânions, não têm efeito adverso sobre aação fungicida dos compostos I. Ânions de sais de adição de ácido úteis sãoprimariamente cloreto, brometo, fluoreto, hidrogeno-sulfato, sulfato, di-hidrogeno-fosfato, hidrogeno-fosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato,hexafluoro-silicato, hexafluoro-fosfato, benzoato, e também os ânions deácidos Ci-C4-alcanóicos, preferivelmente formiato, acetato, propionato ebutirato. Podem ser formados pela reação de I com um ácido do ânioncorrespondente, preferivelmente ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácidosulfurico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.

Os compostos de fórmula I podem se apresentar em váriasmodificações cristalinas que podem diferir em sua atividade biológica. Seuuso também forma parte do tema da presente invenção.

O termo halogênio denota em cada caso flúor, bromo, cloro ouiodo.

O termo "Ci-C4-alquila" como aqui usado refere-se a umgrupo hidrocarboneto saturado ramificado ou não-ramificado possuindo 1 a 4átomos de carbono, por exemplo metila, etila, propila, 1-metil-etila, butila, 1-metil-propila, 2-metil-propila e 1,1-dimetil-etila.

O termo "Ci-C4-alcoxila" refere-se aos grupos alquila decadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 4 átomos de carbono (comomencionado acima) ligados através de ligações de oxigênio em qualquerligação no grupo alquila. Exemplos incluem metoxila, etoxila, propoxila,isopropoxila, butoxila, sec-butoxila, isobutoxila e terc-butoxila.

O termo "Ci-C4-alcóxi-imino-metila" refere-se aos gruposalquila de cadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 4 átomos de carbono(como mencionado acima) ligados através de ligações O-N=CH- em qualquerligação no grupo alquila. Exemplos incluem metóxi-imino-metila, etóxi-imino-metila, propóxi-imino-metila, isopropóxi-imino-metila, butóxi-imino-metila, sec-butóxi-imino-metila, isobutóxi-imino-metila e terc-butóxi-imino-metila.

O termo "Ci-C4-alquil-tio" refere-se aos grupos alquila decadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 4 átomos de carbono (comomencionado acima) ligados através de ligações de enxofre em qualquerligação no grupo alquila. Exemplos incluem metil-tio, etil-tio, propil-tio,isopropil-tio, butil-tio, sec-butil-tio, isobutil-tio e terc-butil-tio.

O termo "C1-C4-halo-alquila" como aqui usado refere-se a umgrupo alquila de cadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 4 átomos decarbono (como mencionado acima), onde alguns ou todos os átomos dehidrogênio nestes grupos estão substituídos por átomos de halogênio comomencionados acima, por exemplo CrC2 halo-alquila, tais como clorometila,bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila,trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetil- ou pentafluoroetila, ou C3-C4 halo-alquila, talcomo 2-fluoropropila, 3-fluoropropila, 2,2-difluoropropila, 2,3-difluoropropila, 2-cloropropila, 3-cloropropila, 2,3-dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3,3,3-trifluoropropila, 3,3,3-tricloropropila,2,2,3,3,3 -pentafluoropropila, heptafluoropropila, 1 -(fluorometil-)-2-fluoroetila, 1 -(clorometil-)-2-cloretila, 1,1,1,3,3,3 -hexafluoro-2-propila,heptafluoro-2-propila, l-(bromometil-)-2-bromoetila, 4-fluorobutila, 4-clorobutila, 4-bromobutila ou nonafluorobutila.

O termo "C1-C4-halo-alcoxila" refere-se aos grupos alquila decadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 4 átomos de carbono (comomencionado acima) ligados através de ligações de oxigênio em qualquerligação no grupo alquila, onde alguns ou todos os átomos de hidrogênionestes grupos estão substituídos por átomos de halogênio como mencionadosacima, por exemplo C1-C2 haloalcoxila, tais como clorometoxila,bromometoxila, diclorometoxila, triclorometoxila, fluorometoxila,difluorometoxila, trifluorometoxila, clorofluorometoxila,diclorofluorometoxila, clorodifluorometoxila, 1-cloroetoxila, 1-bromoetoxila,1-fluoroetoxila, 2-fluoroetoxila, 2,2-difluoroetoxila, 2,2,2-trifluoroetoxila, 2-cloro-2-fluoroetoxila, 2-cloro-2,2-difluoro-etoxila, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxila, 2,2,2-tricloroethoxila e pentafluoroetoxila, ou C3-C4haloalcoxila, tal como 2-fluoropropoxila, 3-fluoropropoxila, 2,2-difluoropropoxila, 2,3-di-fluoropropoxila, 2-cloropropoxila, 3-cloropropoxila,2,3-dicloropropoxila, 2-bromoprop-oxila, 3-bromopropoxila, 3,3,3-trifluoropropoxila, 3,3,3 -tricloropropoxila, 2,2,3,3,3-penta-fluoropropoxila,heptafluoropropoxila, 1 -(fluorometil-)-2-fluoroetoxila, 1 -(clorometil-)-2-cloretoxila, 1 -(bromometil-)-2-bromoetoxila, 4-fluorobutoxila, 4-clorobutoxila, 4-bromobutoxila ou nonafluorobutoxila.

O termo "C1-C4-halo-alquil-tio" refere-se aos grupos alquila decadeia linear ou ramificada possuindo 1 a 4 átomos de carbono (comomencionado acima) ligados através de ligações de enxofre em qualquerligação no grupo alquila, onde alguns ou todos os átomos de hidrogênionestes grupos estão substituídos por átomos de halogênio como mencionadoacima, por exemplo C1-C2 halo-alquil-tio, tais como clorometil-tio,bromometil-tio, diclorometil-tio, triclorometil-tio, fluorometil-tio,difluorometil-tio, trifluorometil-tio, clorofluorometil-tio, diclorofluorometil-tio, clorodifluorometil-tio, 1-cloroetil-tio, 1-bromoetil-tio, 1-fluoro-etil-tio, 2-fluoroetil-tio, 2,2-difluoroetil-tio, 2,2,2-trifluoroetil-tio, 2-cloro-2-fluoroetil-tio, 2-cloro-2,2-difluoroetil-tio, 2,2-dicloro-2-fluoroetil-tio, 2,2,2-tricloroetil-tio e pentafluoroetil-tio, ou C3-C4-halo-alquil-tio, tal como 2-fluoro-propil-tio,3-fluoropropil-tio, 2,2-difluoropropil-tio, 2,3-difluoropropil-tio, 2-cloro-propil-tio, 3-cloropropil-tio, 2,3-dicloropropil-tio, 2-bromopropil-tio, 3-bromo-propil-tio, 3,3,3-trifluoropropil-tio, 3,3,3-tricloropropil-tio, 2,2,3,3,3-pentafluoro-propil-tio, heptafluoropropil-tio, l-(fluorometil-)-2-fluoroetil-tio,1 -(clorometil-)-2-cloretil-tio, 1 -(bromometil-)-2-bromoetil-tio, 4-fluorobutil-tio, 4-clorobutil-tio, 4-bromobutil-tio ou nonafluorobutil-tio.

Dentre a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula (I),preferência é dada àquelas nas quais as variáveis, em si mesmas ou emcombinação de umas com as outras, possuem os significados dados abaixo:

X flúor, cloro ou metila, em particular flúor ou metila, muitoparticularmente preferido flúor;

Y halogênio, metila, halometila, metoxila, halometoxila,haloetoxila, metil-tio, halometil-tio ou metóxi-imino-metila, morepreferivelmente halogênio, metila, trifluorometila, metoxila, difluorometoxila,trifluorometoxila, tetrafluoroetoxila, metil-tio, difluorometil-tio,trifluorometil-tio, metóxi-imino-metila ou alil-óxi-imino-metila, em particularhalogênio, metila, trifluorometila ou trifluorometil-tio, com preferênciaparticular halogênio, metila, trifluorometila, trifluorometoxila,tetrafluoroethoxila ou trifluorometil-tio, muito particularmente preferido flúorou cloro;

m zero, um, dois ou três, mais preferivelmente um, dois outrês, em particular dois ou três; se m é dois ou três, os radicais Y podem ter ossignificados iguais ou diferentes;

η zero ou um, em particular zero;

R1 metila ou halometila, mais preferivelmente metila,fluorometila, difluorometila, clorofluorometila ou trifluorometila, emparticular halometila, preferência sendo dada a difluorometila,clorofluorometila e trifluorometila, preferência maior sendo dada àdifluorometila e trifluorometila, com preferência particular difluorometila;R metila;

R hidrogênio, flúor ou cloro, em particular hidrogênio;

R4 Ci-C4-alquila, em particular metila;

R5 metila ou halometila, em particular metila, difluorometilaou trifluorometila, com preferência particular difluorometila outrifluorometila;

R6 halogênio, metila ou halometila, em particular flúor, cloro,iodo, metila, difluorometila ou trifluorometila, com preferência particularcloro, iodo ou trifluorometila, especificamente cloro.

Uma modalidade da presente invenção refere-se aoscompostos de fórmula I, na qual X é metila.

Outra modalidade da presente invenção refere-se aoscompostos de fórmula I, na qual Y é flúor.

Outra modalidade da presente invenção refere-se aoscompostos de fórmula I, na qual Y é cloro.

Outra modalidade da presente invenção refere-se aoscompostos de fórmula I, na qual m é zero.

Outra modalidade da presente invenção refere-se aoscompostos de fórmula I, na qual m é um.

Outra modalidade da presente invenção refere-se aoscompostos de fórmula I, na qual η é um.

Uma modalidade preferida da presente invenção refere-se aoscompostos de fórmula Ia

<formula>formula see original document page 11</formula>

na qual X, Y, m, n, R1, Rz e Rj são como definidos aqui epreferivelmente possuem os significados mostrados acima como sendopreferidos. Dentre os compostos Ia, preferência é dada àqueles, nos quais m ézero a três, preferivelmente 1, 2 ou 3, mais preferivelmente 2 ou 3, e η é zeroou um.

Preferência adicional é dada àqueles compostos Ia, nos quaisR3 é hidrogênio.

Preferência adicional é dada àqueles compostos Ia, nos quaisR3 is flúor.

Preferência adicional é dada àqueles compostos Ia, nos quaisR3 is cloro.

Preferência adicional é dada àqueles compostos Ia, nos quaisR1 é metila halogenada, preferivelmente CF3, CHF2 ou CHFC1, maispreferivelmente CF3 ou CHF2 e em particular CHF2.

Preferência adicional é dada àqueles compostos Ia, nos quaisR é metila.

Preferência adicional é dada àqueles compostos Ia, nos quaisX é halogênio, especificamente flúor.

Preferência adicional é dada àqueles compostos Ia, nos quaisY é halogênio, especificamente flúor ou cloro, metila ou SCF3, maispreferivelmente flúor ou cloro.

·Compostos Ia mostrados na seguinte Tabela 1 (R sendo metilaexceto para composto de número Ia.212, onde R é etila) são muitoparticularmente preferidos:

Tabela 1<table>table see original document page 12</column></row><table><table>table see original document page 13</column></row><table><table>table see original document page 14</column></row><table><table>table see original document page 15</column></row><table><table>table see original document page 16</column></row><table><table>table see original document page 17</column></row><table><table>table see original document page 18</column></row><table><table>table see original document page 19</column></row><table>

Dentre os compostos Ia acima, preferência é dada aoscompostos Ia.43, Ia.44, Ia.45, Ia.57, Ia.64, Ia.84, Ia.85, Ia.90, Ia. 110, Ia. 173,Ia.211, Ia.219, Ia.230, Ia.231, Ia.233, Ia.244, Ia.245, Ia.249, Ia.250, Ia.251,Ia.255 e Ia.313. Maior preferência é dada aos compostos Ia.85, Ia.90, Ia.110,Ia.245 e Ia.255. Compostos Ia particularmente preferidos são compostos Ia.90ela. 110.

Uma outra modalidade da presente invenção refere-se aoscompostos de fórmula Ib

<formula>formula see original document page 19</formula>

na qual X, Y, m, n, R1, R2 e R3 são como definidos aqui.Dentre os compostos Ib, preferência é dada àqueles, nos quais m é zero a trêse η é zero ou um. Compostos Ib mostrados na seguinte Tabela 2 são muitoparticularmente preferidos:

Tabela 2

<table>table see original document page 19</column></row><table><table>table see original document page 20</column></row><table><table>table see original document page 21</column></row><table>na qual Χ, Y, m, n, R1, R2 e R3 são como definidos aqui.Dentre os compostos Ic, preferência é dada àqueles, nos quais m é zero a trêse η é zero ou um. Compostos Ic mostrados na seguinte Tabela 3 são muitoparticularmente preferidos:

Tabela 3

<table>table see original document page 22</column></row><table>

Uma outra modalidade da presente invenção refere-se aoscompostos de fórmula Id

<formula>formula see original document page 22</formula>

na qual X, Y, m, n, R1, R2 e R3 são como definidos aqui.Dentre os compostos Id, preferência é dada àqueles, nos quais m é zero a três,preferivelmente 1 a 3, mais preferivelmente 1 ou 2 e em particular 1, e η ézero ou um. Compostos Id mostrados na seguinte Tabela 4 são muitoparticularmente preferidos:

Tabela 4

<table>table see original document page 22</column></row><table><table>table see original document page 23</column></row><table><table>table see original document page 24</column></row><table>

Compostos Id particularmente preferidos são compostos Id. 1,Id.55, Id.56 e Id.58, Id. 1 sendo mais preferido.

Dentre os compostos I, são preferidos aqueles nos quais Ar éum grupo IIa ou IIc5 no qual Z é preferivelmente N. Mais preferidos arecompostos Ia, dentre estes compostos Ia.43, Ia.44, Ia.45, Ia.57, Ia.64, Ia.84,Ia.85, Ia.90, Ia.110, Ia.173, Ia.211, Ia.219, Ia.230, Ia.231, Ia.233, Ia.244,Ia.245, Ia.249, Ia.250, Ia.251, Ia.255 e Ia.313 sendo particularmentepreferidos, compostos Ia.85, Ia.90, Ia.110, Ia.245 e Ia.255 sendo maispreferidos e compostos Ia.90 e Ia.110 sendo ainda mais preferidos, ecompostos Id, compostos Id. 1, Id.55, Id.56 e Id.58 e especificamente Id. 1sendo dentre estes particularmente preferidos.

Como aqui usado, o termo "semente" denota qualquer estágioem repouso de uma planta que está fisicamente separado do estágiovegetativo de uma planta e/ou pode ser armazenado por períodos de tempoprolongados e/ou pode ser usado para re-crescimento de outra plantaindividual da mesma espécie.

Aqui, o termo "repouso" refere-se a um estado no qual a plantaretém viabilidade, dentro de limites razoáveis, apesar da ausência de luz, águae/ou nutrientes essenciais para o estado vegetativo (i.e. não-semente). Emparticular, o termo refere-se às sementes verdadeiras mas não incluipropágulos de planta tais como rebentos, cormos, bulbos, fruita, tubérculos,mudas e raízes cortadas.

Como aqui usado, o termo "planta" significa uma plantainteira ou suas partes. O termo "planta inteira" refere-se a uma plantaindividual completa em seu estágio vegetativo, i.e. não-semente, caracterizadapela presença de um arranjo de raízes, brotos e folhagem, dependendo doestágio de desenvolvimento da planta também flores e/ou frutas, todos osquais estão fisicamente conectados para formarem um indivíduo que é, sobcondições razoáveis, viável sem a necessidade de medidas artificiais. O termotambém pode se referir a uma planta inteira colhida como tal.

O termo "partes de plantas" refere-se às raízes, brotos,folhagem, flores ou outras partes do estágio vegetativo da planta, que, quandoseparadas e desconectadas do resto, são incapazes de sobreviverem, a não serque mantidas por meios artificiais ou capazes de re-recrescerem as partesfaltantes para formar uma planta inteira. Como aqui usado, fruitas tambémsão consideradas como partes de planta.

Como aqui usado, o termo "raiz" refere-se às partes de umaplanta que estão normalmente, com o propósito de cumprir suas funçõesfisiológicas, localizadas abaixo da superfície do solo. Preferivelmente, otermo denota as partes de uma planta que estão abaixo das mente e têmdiretamente emergido da última, ou de outras raízes, mas não de brotos oufolhagem.

Como aqui usado, os "brotos e folhagem" de uma planta sãoentendidos como os brotos, caules, ramos, folhas e outros apêndices da plantaapós a semente ter germinado, mas não incluindo as raízes da planta. Epreferível que os brotos e a folhagem de uma planta sejam entendidos comoaquelas partes de não-raiz da planta que têm crescido da semente e estãolocalizadas a uma distância de pelo menos 2,54 centímetros afastadas dasemente da qual emergiram (fora da região da semente), e maispreferivelmente, são as partes de não-raiz da planta que estão na ou acima dasuperfície do solo.

Como aqui usado, "fruitas" são consideradas as partes de umaplanta que contêm sementes e/ou servem para espalhar sementes, e/ou quepodem ser removidas de uma planta sem prejudicar sua viabilidade.

De acordo com a presente invenção, o tratamento de sementecompreende aplicar uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula (I)em uma semente. A semente pode ser de plantas naturalmente ocorrentes, deplantas obtidas por meio de geração clássica ou de plantas geneticamentemodificadas, por exemplo plantas feijão-soja tolerantes a glifosato.

Embora o presente método possa ser aplicado a uma sementeem qualquer estado fisiológico, é preferido que a semente esteja em umestado suficientemente durável que não incorra em dano significativo duranteo processo de tratamento. Tipicamente, a semente que tem sido colhida docampo; removida da planta; e/ou separada da fruta e qualquer espiga, vagem,pedúnculo, casca externa, e polpa circundante ou outro material de planta denão-semente. A semente também é preferivelmente biologicamente estável namedida que o tratamento causaria nenhum dano biológico na semente. Emuma modalidade, por exemplo, o tratamento pode ser aplicado em sementeque tem sido colhida, limpa e seca para um conteúdo de umidade abaixo decerca de 15% em peso. Em uma modalidade alternativa, a semente pode seruma que tem sido seca e então revestida com água e/ou outro material e entãonovamente seca antes ou durante o tratamento com a bifenil-amida de ácidoaril-carboxílico de fórmula (I).

Em uma outra modalidade, a semente pode ser uma de plantasgeneticamente modificadas, em particular de plantas feijão-soja.

O termo tratamento de semente compreende todo o tratamentoadequado de semente e especialmente técnicas de revestimento de sementeconhecidas na arte, tais como revestimento de semente (e.g. pelotização desemente), polvilhamento de semente e embebimento de semente (e.g.molhamento de semente). Aqui, "tratamento de semente" refere-se a todos osmétodos que fazem com que sementes e a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula (I) entrem em contato entre si, e "revestimento desemente" refere-se aos métodos de tratamento de semente que proporcionamas sementes com uma quantidade de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico defórmula (I), i.e. que gera uma semente compreendendo a bifenil-amida deácido aril-carboxílico de fórmula (I). Em princípio, o tratamento pode seraplicado à semente a qualquer hora desde a colheita da semente até asemeadura da semente. A semente pode ser tratada imediatamente antes, oudurante, o plantio da semente, por exemplo usando o método de "caixa deplantador". Contudo, o tratamento também pode ser conduzido váriassemanas ou meses, por exemplo após 12 meses, antes do plantio da semente,por exemplo na forma de um tratamento de revestimento de semente, semuma eficácia substancialmente reduzida sendo observada.

Expedientemente, o tratamento é aplicado à semente nãoplantada. Como aqui usado, o termo "semente não plantada" significa ainclusão de semente em qualquer período desde a colheita da semente até asemeadura da semente no solo para o propósito de germinação e crescimentoda planta.

Quando é dito que semente não semeada é "tratada", taltratamento não significa a inclusão daquelas práticas nas quais o fungicida éaplicado no solo, em vez de diretamente na semente. De fato, é crido que otratamento do solo, ou mais geralmente do meio de crescimento, no qual asemente é semeada proporciona o mesmo efeito protetor sobre a planta quecresce da semente: sem o desejo de se ligar a teoria, é presumido que o efeitoprofilático da bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I sobre a planta quecresce da semente tratada de acordo com a invenção é pelo menosparcialmente baseado na migração do composto ativo da semente semeada atéo meio de crescimento circundante de onde é absorvido pela raiz emdesenvolvimento. Uma vez na planta, ele confere resistência contra patógenosfungicos. Conseqüentemente, o tratamento do meio de crescimento deve terum efeito comparável. Contudo, tratamento do solo não é incluído pelométodo ou o uso de acordo com a invenção porque expõe os agricultores aosfungicidas I.Pela aplicação do tratamento na semente antes da semeadurada semente a operação é simplificada. Nesta maneira, sementes podem sertratadas, por exemplo, em uma localização central e então dispersadas paraplantio. Isto permite que a pessoa que planta as sementes evite o manuseio e ouso da bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I e meramentemanuseia e planta as sementes tratadas em um modo que é convencional parasementes não tratadas regulares, que reduz exposição humana.

Em cada modalidade da invenção, é preferido que a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula (I) seja aplicada em uma sementeem uma quantidade eficaz, isto é, uma quantidade suficiente paraproporcionar proteção contra fungos fitopatogênicos à planta que cresce dasemente. Claro que, não apenas a planta, mas também a semente tratada éprotegida pelo método de acordo com a invenção contra o ataque fungico. Asbifenil-amidas de ácido aril-carboxílico de fórmula (I) não são apenas eficazescontra fungos de semente, mas também contra fungos fitopatogênicos foliarese provenientes do solo.

Como aqui usado, "proteção" é alcançada se a percentagem dedano na semente e/ou na planta em 10 dias após a infestação (DAI) com ofungo é significativamente reduzida para sementes tratadas ou plantascrescidas das sementes tratadas em comparação com as semente não tratadasou plantas crescidas das sementes não tratadas. Com o propósito de ser eficaz,a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I é geralmente empregadaem uma quantidade de 1 a 500 g, preferivelmente 10 a 200 g, por 100quilogramas de semente.

De acordo com a presente invenção um propósito de citadotratamento de semente é controlar fungos fitopatogênicos. Um tal tratamentode semente assim envolve um efeito fungicida ou uma atividade fungicidaproporcionando proteção contra dano pelo fungo a uma planta crescida dasemente. Claro que o tratamento de semente também proporciona proteçãocontra dano feito pelo fungo à semente.

Como aqui usado, os termos "efeito fungicida" e "atividadefiingicida" significa qualquer ação direta ou indireta sobre o patógeno alvo(que pode ser qualquer fungo, mas inclui de acordo com a invenção infecçõesde ferrugem sobre plantas leguminosas e sua semente) que resulta em reduçãode dano sobre as sementes tratadas e, surpreendentemente, também sobrefrutas, raízes, brotos e/ou folhagem, em particular sobre a parte sobre o solodas plantas, tais como frutas, brotos, e em particular folhagem, das plantascrescidas de sementes tratadas em comparação com as sementes não tratadasou as plantas crescidas de sementes não tratadas, respectivamente. Os termos"ativo contra um (primeiro ou segundo) patógeno" também possuem o mesmosignificado. Tais ações diretas ou indiretas incluem matança do patógenofungico, inibição da infestação do patógeno fungico sobre as sementes deplanta, frutas, raízes, brotos e/ou folhagem, e inibição ou prevenção dereprodução do patógeno fungico.

O método e o uso de acordo com a invenção são para protegeruma planta após germinação, i.e. após o hipocótilo com cotilédones ou brototer rompido a capa da semente. Preferivelmente, o método e o uso de acordocom a invenção são para proteger uma planta após emergência, i.e. após ocoleóptilo ou os cotilédones ou o broto ou a folha imergirem através dasuperfície do solo. Ainda mais preferivelmente, o método e o uso de acordocom a invenção são para a proteção de uma planta que está no estágio decrescimento 09 (de acordo com a escala estendida BBCH; German FederalBiological Research Centre for Agriculture and Forestry; vejawww.bba.de/veroeff%bch/bbcheng.pdf) ou em um estágio de crescimentomais tardio. Preferivelmente, a planta é para ser protegida após suaemergência e antes de sua floração (estágios de crescimento principais O a 5),mais preferivelmente após emergência e antes da emergência deinflorescência (estágio de crescimento principal O a 4) e ainda maispreferivelmente após emergência e antes do tratamento das partes de plantavegetativas capazes de serem colhidas ou iniciação / órgãos vegetativamentepropagados (estágio de crescimento principal 0 a 3). No caso de a planta a serprotegida ser uma planta leguminosa, em particular feijão-soja,preferivelmente ela é para ser protegida quando estiver no estágio decrescimento 09 a 49, mais preferivelmente no estágio de crescimento 09 a 39,e ainda mais preferivelmente no estágio de crescimento 09 a 29. No caso de aplanta ser um cereal, em particular trigo, preferivelmente ela é para serprotegida quando estiver no estágio de crescimento 09 a 59, maispreferivelmente no estágio de crescimento 09 a 49, e ainda maispreferivelmente no estágio de crescimento 09 a 39. Os estágios decrescimento de dois dígitos referem-se a uma escala estendida BBCH,enquanto que os estágios de crescimento de um dígito são os estágios decrescimento principais.

Os organismos alvos para a presente invenção são fungosfitopatogênicos foliares, i.e. fungos que atacam a parte sobre o solo da plantae em particular as folhas. Contudo, o uso ou o método de acordo com ainvenção também proporcionam proteção contra patógenos de semente ouprovenientes do solo.

Os organismos alvo para a presente invenção sãopreferivelmente doenças fungicas em plantas leguminosas, em particularfeijões-soja. Os patógenos fungicos mais importantes são:

• Microsphaera diffusa,

• Cereospora kikuehi,

• Cereospora sojina,

• Septoria glyeines,

• Colletotrichum truneatum,

• Phakopsora paehyrhizi e Phakopsora meibomiae.

• Phakopsora paehyrhizi e Phakopsora meibomiaerepresentam patógenos alvo particulares da presenteinvenção.

Em uma modalidade alternativa, os organismos alvos para apresente invenção são doenças fungicas em cereais. Cereais no sentidopróprio são formas cultivadas de gramíneas (pocaceae) e incluem porexemplo trigo (inclusive espelta, einkorn, emmer, kamut, durum e triticalé),centeio, cevada, arroz, arroz selvagem, milho {Zea mays), painço, sorgo, teffeaveia. Na presente invenção, o termo "cereais", contudo, também incluipseudo-cereais. Estes são plantas de folhas largas (não-gramíneas) que podemser usadas na mesma maneira que os cereais verdadeiros. Por exemplo, suasemente pode ser moída em farinha e diferentemente usada como cereais.

Exemplos de pseudo-cereais são amaranto, quinoa e trigo-mouro. Ospatógenos fungicos de cereal mais importantes são:

• Alternaria ssp.,

• Ascochyta tritíci,

• Blumeria graminis,

• Botrytis einerea,

• Cladosporium herbarum,

• Cochliobolus sativus,

• Cochliobolus miyabeanus,

• Dreehslera maydis,

• Dreehslera teres,

• Dreehslera tritiei-repentis,

• Epieoeeum spp.,

• Erysiphe graminis,

• Fusarium eulmorum,

• Fusarium graminearum,

• Gaeumanomyees graminis,

• Gibberella fujikuroi,• Michrodochium nivale,

• Mycosphaerella graminieola,

• Pseudocercosporella herpotriehoides,

• Pueeinia graminis,

• Pueeinia hordei,

• Pueeinia recôndita,

• Pueeinia striformins,

• Pyrenophora teres,

• Pueeinia tritieina,

• Pyrenophora tritiei-repentis

• Pyrieularia grisae,

• Rhizoetonia eerealis,

• Rhynchosporium seealis,

• Septoria nodorum,

• Septoria tritiei,

• Stagonospora nodorum,

• Typhula inearnate.

Erysiphe graminis, Septoria tritiei e Puccinia recônditarepresentam patógenos de cereal alvo particulares da presente invenção.

O presente tratamento de semente pode ser usado paracontrolar as citadas pestes alvo e/ou proteger as sementes, raízes e/ou aspartes de planta acima do solo de colheitas de campo, forragem, plantação,estufa, pomar ou vinhedo, plantas ornamentais, de plantação ou árvores defloresta e/ou qualquer (quaisquer) outra(s) planta(s) de interesse. As sementesque são úteis na presente invenção podem ser as sementes de qualquer espéciede planta.

Contudo, a semente é preferivelmente de um vegetal tuberosoou de um vegetal de grãos, um vegetal foliar, uma verdura brassica foliar, umvegetal frutífero, uma planta leguminosa ou um cereal. Conseqüentemente, aplanta a ser protegida é preferivelmente um vegetal tuberoso ou um vegetalfoliar, uma verdura brassica foliar, um vegetal frutífero, uma plantaleguminosa ou um cereal.

Vegetais tuberosos preferidos são beterraba, cenoura,mandioca, batata, e rabanete.

Vegetais foliares preferidos são chicória, endívia, alface,radicchio e espinafre.

Verduras brassica foliares preferidas são brócolis, couve-de-bruxelas, repolho, couve-flor e couve galega.

Vegetais frutíferos preferidos são pepineiro, berinjela,abacateiro, abóbora, tomateiro e cucúrbita.

Legumes preferidos são aqueles de uso agrícola, tais comofeijões, ervilhas, grãos-de-bico, lentilhas, feijões-soja e amendoins, feijões-soja sendo particularmente preferidos.

Cereais preferidos são cereais no sentido próprio (= formascultivadas de gramíneas (pocaceae)), tais como trigo (inclusive espelta,einkorn, emmer, kamut, durum e triticale), centeio, cevada, arroz, arrozselvagem, milho {Zea mays), painço, sorgo, teff e aveia., e também pseudo-cereais, tais como amaranto, quinoa e trigo-mouro. Cereais mais preferidossão trigo e cevada, particularmente preferidos sendo trigo.

Em uma modalidade particularmente preferida da invenção, asemente a ser tratada de acordo com a invenção é uma semente de feijão-soja.Conseqüentemente, em uma modalidade particularmente preferida, a planta aser protegida após germinação é feijão-soja.

O feijão-soja pode ser uma planta não-transgênica, e.g. comoobtida por geração tradicional, ou pode ter pelo menos um evento transgênico.Em uma modalidade é preferido que a planta feijão-soja seja uma plantatransgênica possuindo preferivelmente um evento transgênico que confereresistência a um pesticida, preferivelmente para o herbicida glifosato.Conseqüentemente, é preferido que a planta seja uma possuindo um eventotransgênico que proporciona resistência ao glifosato. Alguns exemplos de taisplantas transgênicas preferidas possuindo eventos transgênicos que conferemresistência ao glifosato são descritos em US 5.914.451, US 5.866.775, US5.804.425, US 5.776.760, US 5.633.435, US 5.627.061, US 5.463.175, US5.312.910, US 5.310.667, US 5.188.642, US 5.145.783, US 4.971.908 e US4.940.835. Mais preferivelmente, a planta feijão-soja transgênica possui ascaracterísticas de feijões-soja transgênicos "Roundup-Ready" (disponível naMonsanto Company, St. Louis, Mo.).

É para ser entendido, contudo, que quando a planta feijão-sojaé uma planta transgênica, os eventos transgênicos que estão presentes naplanta não são em nenhum modo limitados àqueles que proporcionamresistência a pesticida, mas podem incluir qualquer evento transgênico. Defato, o uso de eventos transgênicos "empilhados" em uma planta também écontemplado.

Em uma modalidade alternativa, particularmente preferida dainvenção, a semente a ser tratada de acordo com a invenção é uma semente detrigo. Conseqüentemente, em uma modalidade particularmente preferida, aplanta a ser protegida após germinação é trigo.

Como aqui usado, ingredientes compreendem ingredientesativos e agentes auxiliares.

Na presente invenção, um "ingrediente ativo" é um compostoou uma combinação de compostos que diretamente exerce um efeitobiologicamente relevante, preferivelmente um efeito fungicida como descritoacima.

Para ampliar o espectro de ação, o ingrediente ativo, i.e. abifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula (I), também pode serempregado com outros ingredientes ativos que são úteis no tratamento desemente, por exemplo junto com fungicidas, inseticidas, moluscicidas,nematicidas, herbicidas, algicidas, bactericidas, rodenticidas, repelentes deaves/mamíferos, reguladores de crescimento, agentes protetores ou tambémfertilizantes.

A seguinte lista de ingredientes ativos com os quais a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula (I) pode ser usada de acordo com ainvenção é intencionada para ilustrar as combinações possíveis, mas não paraimpor qualquer limitação:Fungicidas:

(1.1) azóis tais como bromoconazol, ciproconazol,difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol,hexaconazol, imazalil, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol,procloraz, protioconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol,e triticonazol;

(1.2) acil-alaninas tais como benalaxil, metalaxil,mefenoxam, ofurace e oxadixil;

(1.3) derivados de amina tal como guazatina;

(1.4) anilino-pirimidinas tais como pirimetanil,

mepniprim e ciprodinil;

(1.5) dicarboximidas tais como iprodiona, procimidona,vinclozolina;

(1.6) ditiocarbamatos tais como mancozeb, metiram etiram;

(1.7) compostos heterocíclicos tais como benomil,carbendazim, carboxin, oxicarboxin, fuberidazol, picobenzamid, pentiopirad,proquinazid, tiabendazol e tiofanato-metil;

(1.8) fenil-pirróis tais como fempiclonil e fludioxonil;

(1.9) outros fiingicidas, por exemplo bentiavalicarb,ciflufenamida, fosetila, fosetil-alumínio, ácido fosforoso e seus sais,iprovalicarb e metafenona;(1.10) estrobilurinas tais como azoxistrobina,dimoxistrobina, enestrobina, enestroburina, fluoxa strobina, cresoxim-metil,metominostrobina, orisa strobina, picoxistrobina, pirado estrobina,trifloxistrobina, (2-cloro-5 - [ 1 -(3-metil-benzil-óxi-imino)- etil]-benzil)-carbamato de metila, (2-cloro-5-[l-(6-metil-piridin-2-il-metóxi-imino)-etil-]benzil)-carbamato de metila e 2-orto-[(2,5-dimetil-fenil-óxi-metileno)-fenil]-3-metóxi-acrilato de metila;

(1.11) cinamidas e compostos análogos tais comodimetomorf, flumetover e flumorf;

Inseticidas/acaricidas:

(2.1) organo(tio)fosfatos selecionados de acefato,azametifos, azinfos-metil, clorpirifos, οΙοφΐπίοΒ-ηιείϊ^, clorfenvinfos,diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfoton, etion, fenitrotion,fention, isoxation, malation, metamidofos, metidation, metil-paration,mevinfos, monocrotofos, oxidemeton-metil, paraoxon, paration, fentoato,fosalone, fosmet, fosfamidon, forato, foxim, pirimifos-metil, profenofos,protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos e triclorfon;

(2.2) carbamatos selecionados de alanicarb, aldicarb,bendiocarb, benfuracarb, carbaril, carbofuran, carbosulfan, fenoxicarb,furatiocarb, metiocarb, metomila, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb etriazamato;

(2.3) piretróides selecionados de aletrina, bifentrina,cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina,esfenvalerato, etofemprox, fempropatrina, fenvalerato, flucitrinato,imiprotrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, permetrina, praletrina,piretrina I e II, resmetrina, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina,tetrametrina, tralometrina, transflutrina e proflutrina, dimeflutrina;

(2.4) reguladores de crescimento selecionados de a)inibidores da síntese de quitina que são selecionados de benzoil-uréiasbistrifluron, clorfluazuron, ciramazin, diflubenzuron, flucicloxuron,flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron,triflumuron; buprofezin, diofenolan, hexitiazox, etoxazol e clofentazina; b)antagonistas de ecdisona que são selecionados de halofenozida,metóxifenozida, tebufenozida e azadiractina; c) juvenóides que sãoselecionados de piriproxifen, metopreno e fenoxicarb e d) inibidores dabiossíntese de lipídeo que são selecionados de espirodiclofeno,espiromesifeno e espirotetramat;

(2.5) compostos antagonistas / agonistas de receptornicotínico selecionados de clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, tiametoxam,nitempiram, acetamiprid, tiacloprid;

(2.6) compostos antagonistas de GABA selecionados deacetoprol, endosulfan, etiprol, fipronil, vaniliprol,

(2.7) inseticidas de lactona macrocíclica selecionados deabamectin, emamectin, milbemectin, lepimectin e espirosad;

(2.8) compostos de METI I selecionados de fenazaquin,piridaben, tebufempirad, tolfempirad e flufenerim;

(2.9) compostos de METI II e III selecionados deacequinocil, fluaciprim e hidrametilnon;

(2.10) compostos descopulantes: clorfenapir;

(2.11) compostos inibidores de fosforilação oxidativaselecionados de ciexatin, diafentiuron, óxido de fembutatin e propargite;

(2.12) compostos impedidores de muda de pele, de pelo,de pena: ciromazina;

(2.13) compostos inibidores de oxidases de função mista:piperonil-butóxido;

(2.14) compostos bloqueadores do canal de sódioselecionados de metaflumizona e indoxacarb;(2.15) um composto selecionado de benclotiaz, bifenazato,cartap, flonicamid, piridalil, pimetrozina, sulfur, tiociclam, flubendiamida,cienopirafeno, flupirazofos, ciflumetofeno, amidoflumet, o composto amino-isotiazol de fórmula Γ1

<formula>formula see original document page 38</formula>

na qual Ri é -CH2OCH2CH3 ou H e Rii é CF2CF2CF3 ouCH2C(CH3)3;

compostos de antranil-amida de fórmula Γ

<formula>formula see original document page 38</formula>

na qual B1 é hidrogênio, CN ou Cl, B2 é Br ou CF3, e Rb éhidrogênio, CH3 ou CH(CH3)2;

e compostos de malonitrila como descritos em JP 2002-284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677, WO04/20399 ou JP 2004-99597.

• Moluscicidas;

• Nematicidas;

• Herbicidas, por exemplo herbicidas de imidazolinonatais como imazetapir, imazamox, imazapir e imazapic,ou dimetenamid-p;

• Algicidas;

• Bactericidas;

• Agentes biológicos;• Repelentes de aves / mamíferos;

• Fertilizantes;

• Agentes fiimegantes;

• Reguladores de crescimento;

• Rodenticidas.

Moluscicidas, nematicida, herbicidas, algicidas, bactericidas,agentes biológiocos, repelentes de aves / mamíferos, fertilizantes, agentesfumegantes, reguladores de crescimento e rodenticidas são bem conhecidospor aqueles pessoas experientes na arte.

De acordo com uma modalidade particular, as bifenil-amidasde ácido aril-carboxílico de fórmula (I) são usadas em combinação com umfungicida azol, em particular epoxiconazol, fluquinconazol, flutriafol,Ipconazol, protioconazol ou triticonazol.

De acordo com outra modalidade particular, as bifenil-amidasde ácido aril-carboxílico de fórmula (I) são usadas em combinação com pelomenos um inseticida. O pelo menos um inseticida é preferivelmenteselecionado do grupo consistindo de acetamiprid, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, bifentrina, carbofuran, carbosulfan, clotianidin, cicloprotrina,ciflutrina, cipermetrina, deltametrina, diflubenzuron, dinotefuran, etofemprox,fembutatin-oxide, fempropatrina, fipronil, flucitrinato, imidacloprid, lambda-cihalotrina, nitempiram, feromones, spinosad, teflubenzuron, teflutrina,terbufos, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tralometrina, triazamato, zeta-cipermetrina, espirotetramat, flupirazofos, tolfempirad, flubendiamide,bistrifluron, benclotiaz, pirafluprol, piriprol, amidoflumet, flufenerim,ciflumetofen, cienopirafen, o composto de antranil-amida de fórmula Γ ondeB1 é Cl, B2 é Br e Rb é CH3, e o composto de antranil-amida de fórmula Γ2onde B1 é CN, B2 é Br e Rb é CH3.

Inseticidas preferidos são compostos agonistas de GABA,sendo aqui preferido fipronil, e compostos antagonistas / agonistas de receptornicotínico, preferidos aqui sendo clotianidin, imidacloprid e tiametoxam. Uminseticida particularmente preferido é fipronil.

Se as bifenil-amidas de ácido aril-carboxílico de fórmula (I)são empregadas juntamente com um outro ingrediente ativo, especialmentecom um fungicida azol e/ou fipronil, a razão em peso das bifenil-amidas deácido aril-carboxílico de fórmula (I) para a quantidade de outro(s)ingrediente(s) ativo(s) está normalmente dentro da faixa de 1:100 a 100:1,preferi velmente dentro da faixa de l:50a50:l,eem particular dentro da faixade 1:10 a 10:1.

Se uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula (I) éempregada juntamente com um outro ingrediente ativo, o último pode seraplicado simultaneamente com a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico defórmula (I) ou após um intervalo de tempo curto, por exemplo dentro de unspoucos dias antes ou após o tratamento com a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula (I). No caso de aplicação simultânea, o tratamento dasemente pode ser efetuado em uma passagem onde uma composiçãocompreendendo as bifenil-amidas de ácido aril-carboxílico de fórmula (I) e ooutro ingrediente ativo é aplicada, se não em passagens separadas ondeformulações diferentes dos ingredientes ativos individuais são aplicadas.

As concentrações de ingrediente ativo em preparações prontaspara uso podem ser variadas dentro de faixas substanciais. Em geral, estãodentro da faixa de entre 0,01 e 80% em peso, freqüentemente dentro da faixade 0,1 e 50% em peso, preferivelmente dentro da faixa de entre 0,5 e 20% empeso, baseado no peso total da preparação. Os ingredientes ativos tambémpodem ser sucessivamente usados na forma concentrada, sendo possívelaplicar, na semente, preparações com mais do que 80% em peso deingrediente ativo, ou até mesmo o ingrediente sem adições. A quantidade deaditivos geralmente não ultrapassará 30% em peso, preferivelmente 20% empeso, e está, em particular, dentro da faixa de 0,1 a 20% em peso, em cadacaso baseado no peso total da preparação.

Em princípio, todos os métodos de tratamento costumeiros eem particular de revestimento tal como revestimento (e.g. pelotização) eembebimento (e.g. molhamento) das sementes pode ser empregado.

Especificamente, o tratamento de semente segue um procedimento no qual asemente é exposta à quantidade especificamente desejada de uma preparaçãocompreendendo a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I. Apreparação pode ser uma formulação que é aplicada como tal ou após suadiluição prévia, e.g. com água; por exemplo, pode ser experiente diluir asformulações para tratamento de semente 2-10 vezes levando às concentraçõesnas composições prontas para uso de 0,01 a 60% em peso de composto ativo,preferivelmente 0,1 a 40% em peso.

Normalmente, um dispositivo que é adequado para estepropósito, por exemplo um misturador para componentes sólidos ousólidos/líquidos, é empregado até que a preparação seja uniformementedistribuída sobre a semente. Assim, a preparação pode ser aplicada nassementes por qualquer metodologia de tratamento de semente padrão,incluindo mas não limitado à misturação em um recipiente (e.g., uma garrafa,um saco ou um tambor), aplicação mecânica, revolvimento, pulverização, eimersão. Se apropriado, esta é seguida por secagem.

Modalidades particulares da presente invenção compreendemrevestimento e embebimento de semente (e.g. molhamento). "Revestimento"denota qualquer processo que dota as superfícies externas das sementesparcial ou completamente com uma camada ou com camadas de material denão-planta, e "embebimento" qualquer processo que resulta em penetraçãodo(s) ingrediente(s) ativo(s) para dentro das partes germináveis da sementee/ou sua bainha natural, casca (interna), folhelho, capa, vagem e/outegumento. A invenção portanto também se refere a um tratamento desementes que compreende proporcionar sementes com um revestimento quecompreende uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula (I), e aum tratamento de sementes que compreende embebimento das sementes comuma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I.

Revestimento é particularmente efetivo em acomodação decargas altas de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula (I), comopode ser requerido para tratar patógenos fungicos tipicamente refratários,enquanto que ao mesmo tempo previne fototoxicidade inaceitável devido àcarga aumentada de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I.

Revestimento pode ser aplicado nas sementes usandomáquinas e técnicas de revestimento convencionais, tais como técnicas deleito fluidizado, o método de moinho de rolos, tratadores de sementerototásticos, e revestidores de tambor. Outros métodos tais como a técnica deleitos jorrados também podem ser úteis. As sementes podem ser pré-encoladas antes do revestimento. Após o revestimento, as sementes sãotipicamente secas e então transferidas para uma máquina de encolamento paraencolamento.

Tais procedimentos são conhecidos na arte. Métodos derevestimento de semente e aparelhagem para sua aplicação são descritos em,por exemplo, US 5.918.413, US 5.891.246, US 5.554.445, US 5.389.399, US5.107.787, US 5.080.925, US 4.759.945 e US 4.465.017.

Em outra modalidade particular, o sólido a bifenil-amida deácido aril-carboxílico de fórmula I, por exemplo como uma formulaçãoparticulada fina sólida, e.g. um pó ou uma poeira, pode ser misturadodiretamente com as sementes. Opcionalmente, um agente adesivo pode serusado para aderir o sólido, e.g. o pó, na superfície da semente. Por exemplo,uma quantidade de semente pode ser misturada com um agente adesivo (queaumenta a adesão das partículas sobre a superfície da semente) eopcionalmente agitada para favorecer revestimento uniforme da semente como agente adesivo. Por exemplo, a semente pode ser misturada com umaquantidade suficiente de agente adesivo, que leva a um revestimento parcialou completo da semente com o agente adesivo. A semente pré-tratada nestamaneira é então misturada com uma formulação sólida contendo a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I para obter adesão da formulaçãosólida sobre a superfície do material da semente. A mistura pode ser agitada,por exemplo, por revolvimento, para favorecer o contato do agente adesivocom a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I para aderir na semente.

Outro método particular de tratamento de semente com abifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I é embebimento. Porexemplo, a semente pode ser combinada por um período de tempo com umasolução aquosa compreendendo de cerca de 1% em peso a cerca de 75% empeso de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I em um solventetal como água. Preferivelmente a concentração da solução é de cerca de 5%em peso a cerca de 50% em peso, mais preferivelmente de cerca de 10% empeso a cerca de 25% em peso. Durante o período no qual a semente écombinada com a solução, a semente absorve (embebe) pelo menos umaporção da bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I.

Opcionalmente, a mistura de semente e solução pode seragitada, por exemplo por vascolejamento, rolagem, revolvimento, ou outromeio. Após o processo de embebimento, a semente pode ser separada dasolução e opcionalmente seca em uma maneira adequada, por exemplo porsacudidela ou secagem com ar.

Em ainda outra modalidade particular da presente invenção, abifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I pode ser introduzidasobre ou dentro de uma semente pelo uso de imprimação de matriz sólida. Porexemplo, uma quantidade da bifenil-amida de ácido aril-carboxílico defórmula I pode ser misturada com um material de matriz sólida, e então asemente pode ser posta em contado com o material de matriz sólida por umperíodo para permitir que a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmulaI seja introduzida na semente. A semente pode ser então opcionalmenteseparada do material de matriz sólida e armazenada ou usada, ou,preferivelmente, a mistura de material de matriz sólida mais a semente podeser armazenado ou plantado / semeado diretamente.

Como descrito acima, a bifenil-amida de ácido aril-carboxílicode fórmula I e opcionalmente o(s) outro(s) ingrediente(s) ativo(s) podem serusados como tais, isto é, sem quaisquer agentes auxiliares presentes. Contudo,a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I e o(s) outro(s)ingrediente(s) ativo(s) são tipicamente aplicados nas sementes na forma de uma composição.

Como aqui usado, uma "composição" compreende pelo menosum ingrediente ativo e pelo menos um agente auxiliar.

O termo "agente auxiliar" refere-se a um composto ou umacombinação de compostos que não exerce um efeito biologicamente relevante próprio, mas retém os efeitos do(s) ingrediente(s) ativo(s). Quando agentesauxiliares são usados, sua escolha dependerá dos ingredientes ativos e dosprocedimentos selecionados para tratamento de semente.

Normalmente, as composições assim compreendem umcomponente ingrediente ativo ("A") e um componente agente auxiliar("B"). Ocomponente ingrediente ativo ("A") da composição compreende a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I ("Al") e opcionalmente um oumais outro(s) ingrediente(s) ativo(s) ("A2"). O componente agente auxiliar("B") compreende um ou mais agente(s) auxiliar(es).

Em geral, as composições compreendem de 0,005% em peso a95% em peso, preferivelmente de 0,1% em peso a 90% em peso, emparticular de 5% em peso a 50% em peso, de componente ingrediente ativo"A", o restante sendo formado pelo componente "B". Neste contexto, osingredientes ativos são empregados em uma pureza de 90% a 100%,preferivelmente 95% a 100% (de acordo com espectro de NMR). De acordocom uma modalidade particular, componente "A" essencialmente consiste debifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I, i.e. o ingrediente ativo dacomposição é a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I.

Em uma modalidade particular da invenção, a composiçãopode compreender adicionalmente um ou mais repelentes para animais desangue quente, e.g. aves, cães ouriços, por exemplo vanilil-amida de ácidononanóico. A quantidade de repelente preferivelmente variará de 0,1 a 5% empeso, baseada no peso total da composição.

De acordo com uma modalidade particular, a composição éuma formulação para tratamento de semente. Uma formulação paratratamento de semente de acordo com a presente invenção compreende pelomenos um agente auxiliar que é especificamente adequado para o tratamentode semente, i.e. um agente auxiliar que em particular promove adesão dabifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I nas e/ou penetração nassementes e/ou diferentemente melhora a estabilidade e/ou a maneabilidade dacomposição ou das sementes tratadas com a mesma. Assim, a presenteinvenção também se refere a uma formulação para tratamento de semente, quecompreende a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I, pelomenos um agente(s) auxiliar(es) para tratamento de semente, e opcionalmenteum ou mais outros agentes auxiliares.

Em particular, agentes auxiliares para tratamento de sementesão selecionados do grupo consistindo de agentes adequados para materiais derevestimento de semente, agentes adequados para materiais de imprimação dematriz sólida, intensificadores de penetração adequados para promoverembebimento de semente, colorantes, anticongelantes, e agentes gelificantes.

De acordo com uma modalidade preferida, o material derevestimento de semente compreende um agente aglutinante (ou adesivo).Opcionalmente, o material de revestimento também compreende um ou maisagentes auxiliares para tratamento de semente adicionais selecionados dogrupo consistindo de cargas e plastificantes.

Agentes aglutinantes (ou adesivo) são todos agentesaglutinantes (ou adesivo) que podem ser empregados em formulações paratratamento de semente. Agentes aglutinantes (ou adesivo) que são úteis napresente invenção preferivelmente compreendem um polímero adesivo quepode ser natural ou parcial ou totalmente sintético e apresenta efeito não-fototóxico sobre a semente a ser coberta. Preferivelmente, o agenteaglutinante (ou adesivo) é biodegradável. Preferivelmente o agenteaglutinante ou adesivo é escolhido para atuar como uma matriz para a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I.

Agente aglutinante (ou adesivo) pode ser selecionado depoliésteres, poliéter-ésteres, polianidridos, poliéster-uretanos, poliéster-amidas; poli(acetatos de vinila); copolímeros de poli(acetato de vinila);poli(vinil-alcoóis) e tilose; copolímeros de poli(vinil-álcool); poli(vinil-pirrolidonas); polissacarídeos, incluindo amidos, amidos modificados ederivados de amido, dextrinas, maltodextrinas, alginatos, quitosanas eceluloses, ésteres de celulose, éteres de celulose e éter-éstetres e celuloseincluindo etil-celuloses, metil-celuloses, hidróxi-metil-celuloses, hidróxi-propil-celuloses e carbóxi-metil-celulose; gorduras; óleos; proteínas,incluindo caseína, gelatina e zeínas; gomas arábicas; shellacs; cloreto devinilideno e copolímeros de cloreto de vinilideno; lignossulfonatos, emparticular lignossulfonatos de cálcio; poliacrilatos, polimetacrilatos ecopolímeros acrílicos; poli(acrilatos de vinila); poli(óxido de etileno);polibutenos, polisobutenos, poliestireno, poli(etileno-aminas); polímeros ecopolímeros de acrilamida; poli(acrilato de hidróxi-etila), monômeros demetil-acrilamida; e policloropreno. Em uma modalidade particular, o agenteaglutinante é um polímero termoplástico.

Em uma modalidade particular da invenção a formulação paratratamento de semente contém pelo menos um poliéster, que, em particular, éselecionado de polilactídeos, particularmente poliésteres aromáticos(copolímeros de ácido tereftálico, ácido adípico e dióis alifáticos),poliglicolídeos, poli(hidróxi-alcanoatos) e politartaratos.

A quantidade de agente aglutinante (ou adesivo) naformulação pode variar, mas estará dentro da faixa de cerca de 0,01 a cerca de25% do peso total, mais preferivelmente de cerca de 1 a cerca de 15%, e aindamais preferivelmente de cerca de 5% a cerca de 10%.

Como mencionado acima, o material de revestimento tambémpode opcionalmente compreender uma carga. A carga pode ser uma cargainerte ou absorvente, tais como conhecidas na arte, e pode incluir farinhas demadeira, farinhas de cerais, casca de árvore moída, farelos de madeira,açúcares, em particular polissacarídeos, carbono ativado, sólidos inorgânicosde grão fino, geles de sílica, silicatos, argilas, giz, terra diatomácea, carbonatode cálcio, carbonato de magnésio, dolomita, óxido de magnésio, sulfato decálcio e semelhante. Argilas e sólidos inorgânicos que podem ser usadosincluem bentonita de cálcio, caulim, argila chinesa, talco, perlita, mica,vermiculita, silicatos, pó de quartzo, montmorillonita, attapulgita, argilafriável, loesse, calcário, cal e suas misturas. Farinhas de cereais incluemfarinha de trigo, farinha de aveia e farinha de cevada. A carga também podecompreender substâncias fertilizantes tais como, por exemplo, sulfato deamônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias e suas misturas.

A carga é selecionada de modo que proporcione ummicroclima apropriado para a semente, por exemplo a carga é usada paraaumentar a taxa de carregamento dos ingredientes ativos e para ajustar aliberação controlada dos ingredientes ativos. A carga pode ajudar na produçãoou no processo de revestimento de semente. A quantidade de carga podevariar, mas geralmente o peso dos componentes carga estará dentro da faixade cerca de 0,05 a cerca de 75% do peso total, mais preferivelmente cerca de0,1 a cerca de 50%, e ainda mais preferivelmente cerca de 0,5% a 15%.É preferido que o agente aglutinante (ou adesivo) sejaselecionado de modo que possa servir como uma matriz para a bifenil-amidade ácido aril-carboxílico de fórmula I. Embora os aglutinantes descritos acimapossam ser todos úteis como uma matriz, é preferido que uma fase sólidacontínua de um ou mais compostos aglutinantes seja formada através da qualestá distribuída como uma fase descontínua a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I. Opcionalmente, uma carga e/ou outros componentestambém podem estar presentes na matriz. O termo "matriz" é para serentendido para incluir o que pode ser visto como um sistema de matriz, umsistema reservatório ou um sistema microencapsulado. Em geral, um sistemade matriz consiste da bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I euma carga uniformemente dispersadas dentro de um polímero, enquanto queum sistema reservatório consiste de uma fase separada compreendendo abifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula (I) ou seu sal que estáfisicamente dispersado dentro de uma fase polimérica, circundante, limitantede velocidade. Microencapsulação inclui o revestimento de partículas ougotículas pequenas de líquido, mas também a dispersões em uma matrizsólida.

Especialmente se a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico defórmula I usada no revestimento é uma composição de tipo oleoso e pouca ounenhuma carga inerte está presente, pode ser útil acelerar o processo desecagem por secagem da composição. Esta etapa opcional pode ser realizadapor meios bem conhecidos na arte e podem incluir a adição de carbonato decálcio, caulim ou argila bentonina, perlita, terra diatomácea, ou qualquermaterial absorvente que é adicionado preferivelmente concorrentemente coma camada de revestimento de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico defórmula I para absorver o óleo ou a umidade em excesso. A quantidade deabsorvente necessária para eficazmente proporcionar uma cobertura secaestará dentro da faixa de cerca de 0,5 a cerca de 10% do peso da semente.Opcionalmente, o material de revestimento compreende umplastificante. Plastificantes são tipicamente usados para tornar mais flexível ofilme que é formado pela camada de revestimento, para melhorar a adesão e aespalhabilidade, e para melhorar a velocidade de processamento.Flexibilidade de filme melhorada é importante para minimizar formação delascas, quebra ou floculação durante processos de armazenagem, manuseio ousemeadura. Muitos plastificantes podem ser usados; contudo, plastificantesúteis incluem poli(etileno-glicol), poli(alquileno-glicóis) oligoméricos,glicerol, alquil-benzil-ftalatos, em particular butil-benzil-ftalato, benzoatos deglicol e compostos relacionados.

A quantidade de plastificante na camada de revestimentoestará dentro da faixa de cerca de 0,1% em peso a cerca de 20% em peso.

Agentes adequados para materiais de imprimação de matrizsólida que são úteis na presente invenção incluem poliacrilamida, amido,argila, sílica, alumina, solo, areia, poliuréia, poliacrilato, ou qualquer outromaterial capaz de absorver ou adsorver a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I por um tempo e liberar aquela bifenil-amida de ácidoaril-carboxílico de fórmula I para dentro da ou para cima da semente. E útilgarantir que a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula Ieo materialde matriz sólida sejam compatíveis um com o outro. Por exemplo, o materialde matriz sólida deve ser escolhido de modo que possa liberar a bifenil-amidade ácido aril-carboxílico de fórmula I em uma velocidade razoável, porexemplo durante um período de minutos, horas, ou dias.

Intensificadores de penetração adequados para promover oembebimento de semente incluem compostos tensoativos agriculturalmenteaceitáveis. A quantidade de intensificadores de penetração normalmente nãoultrapassará 20% em peso, baseado no peso total da formulação.Preferivelmente, a quantidade de intensificadores de penetração estará dentroda faixa de 2% a 20% em peso.Colorantes de acordo com a invenção são todos corantes epigmentos que são costumeiros para tais propósitos. Neste contexto, ambospigmentos, que são fracamente solúveis em água, e corantes, que são solúveisem água, podem ser usados. Exemplos que podem ser mencionados são oscolorantes, corantes e pigmentos conhecidos sob os nomes Rodamina B, C. I.Pigment red 112 e C. I. Solvent red 1, Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3,Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1, Pigment blue 80, Pigment yellow 1,Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1, Pigment red 57:1,Pigment red 53:1, Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5,Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25,Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51, Acid red 52, Acid red 14, Acidblue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108. A quantidade decolorantes normalmente não ultrapassará 20% em peso da formulação epreferivelmente faixas de 1 a 15% em peso, baseado no peso total daformulação. É geralmente preferido que os colorantes também sejam ativoscomo repelentes para animais de sangue quente, e.g. óxido de ferro, T1O2,azul da Prússia, corantes de antraquinona, corantes azo e corantes deftalocianina de metal.

Agentes anticongelantes que podem ser empregadosespecialmente para formulações aquosas são em princípio todas aquelassubstâncias que ocasionam uma depressão do ponto de fusão da água.Agentes anticongelantes adequados compreendem alcoóis tais como metanol,etanol, isopropanol, butanóis, glicol, glicerina, dietileno-glicol e semelhante.Tipicamente, a quantidade de agente anticongelante não ultrapassará 20% empeso e freqüentemente varia de 1 a 15% em peso, baseado no peso total daformulação.

Agentes gelificantes que são adequados são todos substânciasque podem ser empregadas para tais propósitos em composiçõesagroquímicas, por exemplo derivados de celulose, derivados de poli(ácidoacrílico), xantana, argilas modificadas, em particular filossilicatosorganicamente modificados e silicatos elevadamente dispersados. Um agentegelificante particularmente adequado é carragenana (Satiagel®).Normalmente, a quantidade de agente gelificante não ultrapassará 5% empeso de formulação e preferivelmente varia de 0,5 a 5% em peso, baseado nopeso total da formulação.

Outros agentes auxiliares que podem estar presentes naformulação para tratamento de semente incluem solventes, umectantes,dispersantes, emulsificadores, tensoativos, estabilizadores, colóidesprotetores, antiespumantes, e conservantes.

Exemplos de solventes adequados são água ou solventesorgânicos (por exemplo produtos Solvesso®, xileno), parafinas (por exemplofrações de óleo mineral), alcoóis (por exemplo metanol, butanol, pentanol,benzil-álcool), cetonas (por exemplo ciclo-hexanona, gama-butirolactona),pirrolidonas (N-metil-pirrolidona, N-octil-pirrolidona), acetatos (diacetato deglicol), glicóis, dimetil-amidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres deácido graxo. Em princípio, misturas de solventes também podem ser usadas.Contudo, de acordo com uma modalidade particular, as formulações dapresente invenção contêm menos do que 10% em peso e preferivelmentemenos do que 6% em peso de citados solventes orgânicos.

Compostos ativos na superfície são todas aquelas substânciasque são adequadas para formulação de agentes ativos agroquímicos, emparticular para a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I, e quepodem ser não-iônicas, catiônicas, aniônicas ou anfotéricas. De acordo comsua ação, os tensoativos - algumas vezes referidos como "aditivos" - podemser divididos em umectantes, dispersantes, emulsificadores ou colóidesprotetores; contudo, estes grupos particulares podem se sobrepor e não podemser divididos estritamente. Tipicamente, a quantidade de tensoativos nãoultrapassará 20% em peso e freqüentemente varia de 1 a 15% em peso,baseado no peso total da formulação.

Umectantes adequados são todas aquelas substâncias quepromovem umectação e que são convencionalmente usadas para formulaçãode ingredientes ativos agroquímicos. Alquil-naftaleno-sulfonatos tais comodiisopropil- ou diisobutil-naftaleno-sulfonatos podem ser usadospreferivelmente.

Dispersantes e/ou emulsificadores que são adequados sãotodos dispersantes ou não-iônicos, aniônicos e catiônicos convencionalmenteusados para formulação de ingredientes ativos agroquímicos. Os seguintespodem ser preferivelmente usados: dispersantes e/ou emulsificadores não-iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes e/ou emulsificadores não-iônicos ou aniônicos.

Dispersantes e/ou emulsificadores não-iônicos adequados quepodem ser empregados são, em particular, copolímeros em bloco de óxido deetileno / de propileno, alquil-fenol-poliglicol-éteres e triestiril-fenol-poliglicol-éteres, por exemplo polioxietileno-octil-fenol-éter, isooctil-fenol,octil-fenol, nonil-fenol etoxilados, alquil-fenol-poliglicol-éter, tributil-fenil-poliglicol-éter, triestiril-fenil-poliglicol-éter, alquil-aril-poliéter-alcoóis,condensados de óxido de etileno de álcool graxo e álcool, óleo de rícinoetoxilado, polioxietileno-alquil-éter, polioxipropileno etoxilado, lauril-álcool-poliglicol-éter-acetal, ésteres de sorbitol e metil-celulose. Contudo, de acordocom uma modalidade particular, as formulações da presente invenção contêmmenos do que 10% em peso e preferivelmente menos do que 6% em peso decopolímero em bloco de óxido de etileno / óxido de alquileno, e, mais particularmente, menos do que 10% em peso e preferivelmente menos do que6% em peso de citados dispersantes e/ou emulsificadores não-iônicos.

Dispersantes e/ou emulsificadores aniônicos adequados quepodem ser empregados são, em particular, sais de metal alcalino, metalalcalino-terroso e de amônio de ácido lignina-sulfônico, ácido naftaleno-sulfônico, ácido fenol-sulfônico, ácido dibutil-naftaleno-sulfônico, ácido,alquil-aril-sulfonatos, alquil-sulfatos, alquil-sulfonatos, álcool-graxo-sulfatos,ácidos graxos e álcool graxo glicol-éteres sulfatados, ademais condensados dearil-sulfonato / formaldeído, por exemplo condensados de derivados denaftaleno e naftaleno sulfonados com formaldeído, condensados de naftalenoou de ácido naftaleno-sulfônico com fenol e formaldeído, lignossulfonatos,licores residuais de lignina-sulfito, derivados fosfatados ou sulfatados demetil-celulose, e sais de poli(ácido acrílico).

Colóides protetores são tipicamente polímeros anfifílicossolúveis em água. Exemplos incluem proteínas e proteínas desnaturadas taiscomo caseína, polissacarídeos tais como derivados de amido e derivados decelulose solúveis em água, em particular celuloses e amido modificadoshidrofóbicos, ademais policarboxilatos tais como poli(ácido acrílico) ecopolímeros de ácido acrílico, poli(vinil-álcool), poli(vinil-pirrolidona),copolímeros de poli(vinil-pirrolidona), polietileno-aminas, e polialquileno-éteres.

Antiespumantes que podem ser empregados são todos aquelassubstâncias que inibem o desenvolvimento de espuma e que sãoconvenientemente usados para formulação de ingredientes ativosagroquímicos. Antiespumantes de silicone, i.e. emulsões aquosas de silicone(e.g. Silikon® SRE de Wacker ou Rhodorsil® de Rhodia), alcoóis graxos decadeia longa, ácidos graxos e seus sais, e.g. e estearato de magnésio sãoparticularmente adequados. Normalmente, a quantidade de antiespumante nãoultrapassará 3% em peso da formulação e preferivelmente varia de 0,1 a 2%em peso, baseado no peso total da formulação.

Conservantes que podem ser empregados são todosconservantes usados para tais propósitos em composições agroquímicas.Exemplos que podem ser mencionados são diclorofeno, isotiazolonas eisotiazolonas tais como l,2-benzisotiazol-3(2H)-ona, cloridrato de 2-metil-2H-isotiazol-3-ona, 5-cloro-2-(4-cloro -benzil)-3(2H)-isotiazolona, 5-cloro-2-metil-2H-isotiazol-3-ona, 5-cloro-2-metil-2H-isotiazol-3-ona, cloridrato de 5-cloro-2-metil-2H-isotiazol-3-ona, 4,5-dicloro-2-ciclohexil-4-isotiazolin-3-ona,4,5-dicloro-2-octil-2H-isotiazol-3-ona, 2-metil-2H-isotiazol-3-ona, complexode cloreto de cálcio - 2-metil-2H-isotiazol-3-ona, 2-octil-2H-isotiazol-3-ona ebenzil-álcool hemiformal. Norlmalmente, a quantidade de conservantes nãoultrapassará 2% em peso de formulação e preferivelmente varia de 0,01 a 1%em peso, baseado no peso total da formulação.

A pessoa experiente na arte está essencialmente familiarizadacom as composições agrícolas de ingrediente ativos. Exemplos incluemconcentrados solúveis em águas (SL, LS), concentrados dispersáveis (DC),concentrados emulsificáveis (EC), emulsões (EW, EO, ES), suspensões (SC,OD, FS), grânulos dispersáveis em água (WG, SG), pós solúveis em água oudispersáveis em água (WP, SP, SS, WS), pós polvilháveis ou poeiras (DP,DS), grânulos (GR, FG, GG, MG), soluções ULV (UL) e formulações de gel(GF). O trabalhador experiente está familiarizado com tais composições, porexemplo da Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, FungicidesChapter 4, 5th ed. em CD-ROM, Wiley-VCH, 1997 e Mollet, H., Grubemann,A., Formulation Technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim(República Federal da Alemanha), 2001. Para propósitos de tratamento desemente, tais composições podem ser aplicadas como tais ou após adição deum líquido adequado, em particular água, com o propósito de dissolver,emulsificar, dispersar, suspender ou diluir a composição. O tipo de preparaçãopronta para uso aplicada nas sementes assim depende do tipo de composiçãousado e do método empregado para tratamento de sementes.

Tais composições podem ser preparadas na maneira conhecida(veja e.g. para revisão US 3.060.084, EP-A 707 445 (para concentradoslíquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967,147-48, Peny's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, NewYork, 1963, páginas 8-57 e et seq. WO 91/13546, US 4.172.714, US4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US 5.208.030,GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, JohnWiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., Weed ControlHandbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet,H., Grubemann, A., Formulation Technology, Wiley VCH Verlag GmbH,Weinheim (Alemanha), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technologyof Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht,1998 (ISBN 0-7514-0443-8)), por exemplo por extensão do componenteingrediente ativo com um ou mais agentes auxiliares.

Os seguintes exemplos simplesmente ilustram as citadas

composições:

A Concentrados solúveis em águas, soluções (SL, LS)

10 partes em peso de uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou um solventesolúvel em água. Como uma alternativa, umectantes ou outros auxiliares sãoadicionados na fenil-semicarbazona de fórmula (I) ou o seu salagriculturalmente aceitável. A fenil-semicarbazona de fórmula (I) ou o seu salagriculturalmente aceitável dissolve-se sob diluição com água, por meio doqual uma formulação com 10% (p/p) de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I é obtida.

B Concentrados dispersáveis (DC)

20 partes em peso de uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I são dissolvidas em 70 partes em peso de ciclo-hexanona comadição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo poli(vinil-pirrolidona). Diluição com água dá uma dispersão, por meio da qual umaformulação com 20% (p/p) de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I éobtida.

C Concentrados emulsificáveis (EC)15 partes em peso de uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I são dissolvidas em 7 partes em peso de xileno com adição dedodecil-benzeno-sulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino (em cadacaso 5 partes em peso). Diluição com água dá uma emulsão, por meio da qualuma formulação com 15% (p/p) de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I éobtida.

D Emulsões (EW, EO5 ES)

25 partes em peso de uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição dedodecil-benzeno-sulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino (em cadacaso 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30 partes em peso deágua por meio de uma máquina emulsificadora (e.g. Ultraturrax) e etransformada em emulsão homogênea. Diluição com água dá uma emulsão,por meio da qual uma formulação com 25% (p/p) de bifenil-amida de ácidoaril-carboxílico I é obtida.

E Suspensões (SC, OD, FS)

Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso de umabifenil-amida de ácido aril-carboxílico I são cominuídas com adição de 10partes em peso de dispersantes, umectantes e 70 partes em peso de água ou deum solvente orgânico para dar uma suspensão fina de composto(s) ativo(s).Diluição com água dá uma suspensão estável de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I, por meio da qual uma formulação com 20% (p/p) de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I é obtida.

F Grânulos dispersáveis em água (WG, SG)

50 partes em peso de uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I são moídas finamente com adição de 50 partes em peso dedispersantes e umectantes e preparadas como grânulos dispersáveis em águaou solúveis em água por meio de equipamentos técnicos (por exemploextrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). Diluição com água dá umadispersão ou solução estável do(s) composto(s) ativo(s), por meio da qual umaformulação com 50% (p/p) de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I éobtida.

G Pós dispersáveis em água ou solúveis em água (WP, SP,

SS5 WS)

75 partes em peso de uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I são moídas em um moinho de rotor-estator com adição de 25partes em peso de dispersantes, umectantes e gel de sílica. Diluição com águadá uma dispersão ou solução estável do(s) composto(s) ativo(s), por meio daqual uma formulação com 75% (p/p) de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I é obtida.

H Poeiras e pós polvilháveis (DP, DS)

5 partes em peso de uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I são moídas finamente e misturadas intimamente com 95 partesem peso de caulim finamente dividido. Isto dá um pó polvilhável possuindo5% (p/p) de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I.

J Grânulos (GR, FG, GG, MG),

0,5 parte em peso de uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I é moída finamente e associada com 95,5 partes em peso deveículos, por meio da qual uma formulação com 0,5% (p/p) de bifenil-amidade ácido aril-carboxílico I é obtida. Métodos correntes são extrusão, secagempor pulverização ou o leito fluidizado. Isto dá grânulos para serem aplicadosnão diluídos para uso foliar.

K Solução ULV (UL)

10 partes em peso de uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico,por exemplo xileno. Isto dá um produto possuindo 10% (p/p) de bifenil-amidade ácido aril-carboxílico I, que é aplicado não diluído para uso foliar.

L Formulação de gel (GF)Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso de umabifenil-amida de ácido aril-carboxílico I são cominuídas com adição de 10partes em peso de dispersantes, 1 parte em peso de agente gelificanteumectantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para daruma suspensão fina de composto(s) ativo(s). Diluição com água dá umasuspensão estável de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I, por meio daqual uma formulação com 20% (p/p) de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I é obtida.

Para o tratamento de semente de acordo com a presente invenção, são preferidos pós, tais como pós dispersáveis em água, póssolúveis em água e pós polvilháveis, poeiras e suspensões. Ademais,formulações de gel são preferidas. Também, concentrados solúveis em águase emulsões podem ser experientemente usados.

De acordo com a presente invenção, as seguintes formulaçõessão particularmente preferidas: concentrados fluidos (especialmente FS);soluções (especialmente LS); pós para tratamento seco (especialmente DS);pós dispersáveis em água para tratamento com lama (especialmente WS); póssolúveis em água (especialmente SS) e emulsões (especialmente ES).Também são preferidas as formulações de gel (especialmente GF). Estasformulações podem ser aplicadas diluídas ou não diluídas nas sementes.

De acordo com uma modalidade particular, uma formulaçãoFS é usada para tratamento de semente. Tipicamente, uma formulação FSpode compreender 1-800 g/l de uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I,1-200 g/l de tensoativo, 0 a 200 g/l de agente anticongelante, 0 a 400 g/l de aglutinante, 0 a 200 g/l de um colorante e até 1 litro de um solvente,preferivelmente água.

De acordo com uma outra modalidade particular, a formulaçãopara tratamento de semente da presente invenção é uma formulação pararevestimento de semente.Tais formulações para revestimento de semente compreendemuma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I, pelo menos um agenteaglutinante (ou adesivo) e opcionalmente pelo menos um outro agente auxiliarque é selecionado do grupo consistindo de cargas e plastificantes.

Formulações para revestimento de semente compreendendoaglutinantes, cargas e/ou plastificantes são bem conhecidas na arte.Formulações para revestimento de semente são descritas, por exemplo em US5.939.356, US 5.882.713, US 5.876.739, US 5.849.320, US 5.834.447, US5.791.084, US 5.661.103, US 5.622.003, US 5.580.544, US 5.328.942, US5.300.127, US 4.735.015, US 4.634.587, US 4.383.391, US 4.372.080, US4.339.456, US 4.272.417 e US 4.245.432, dentre outras.

A quantidade de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico defórmula I que é incluída na formulação de revestimento variará dependendodo tipo de semente, mas a formulação de revestimento conterá umaquantidade de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I que é fungicidamenteeficaz. Em geral, a quantidade de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I naformulação de revestimento variará de cerca de 0,005 a cerca de 75% do pesototal. Uma faixa mais preferida para a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico Ié de cerca de 0,01 a cerca de 40%; mais preferida é de cerca de 0,05 a cercade 20%.

A quantidade exata de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico Ique é incluída na formulação de revestimento é facilmente determinada poruma pessoa experiente na arte e variará dependendo do tamanho e de outrascaracterísticas (estrutura superficial etc.) da semente a ser revestida. A bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I da formulação de revestimento não podeinibir a germinação da semente e deve ser eficaz na proteção da semente e/ouda planta durante aquele tempo no ciclo de vida do patógeno alvo no qual elecausa lesão na semente ou planta. Em geral, o revestimento será eficaz poraproximadamente 0 a 120 dias, preferivelmente por aproximadamente 0 a 60dias, após semeadura.

As formulações de revestimento formadas com a bifenil-amidade ácido aril-carboxílico I são capazes de efetuarem uma taxa lenta deliberação de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I pela difusão ou pelomovimento através da matriz para dentro da semente ou para o meiocircundante.

A presente invenção também proporciona uma semente quetem sido tratada pelo método descrito acima. Também proporciona umasemente obtenível pelo método descrito acima.

Ademais, a presente invenção também proporciona umasemente que tem sido tratada com uma formulação para tratamento desemente descrita acima, e em particular que está revestida com a formulaçãoou a contém. Também proporciona uma semente obtenível pela formulaçãodescrita acima.

O termo "revestida com e/ou contém" significa aqui que abifenil-amida de ácido aril-carboxílico I está em sua maior parte sobre asuperfície da semente no momento da aplicação, embora uma parte maior oumenor da bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I possa penetrar dentro dasemente, dependendo do método de aplicação. Quando a citada semente é(re)plantada, ela pode absorver a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I.

Ainda mais, a presente invenção refere-se a uma semente,especialmente a uma semente não semeada, que compreende uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I.

De acordo com uma modalidade, uma tal sementecompreendendo uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula Ipossui um revestimento, na qual o revestimento compreende a bifenil-amidade ácido aril-carboxílico I. De acordo com uma outra modalidade, uma talsemente compreendendo a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I é umasemente cuja parte germinável e/ou bainha, capa, vagem e/ou tegumentonatural compreende(m) a bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I. Também, abifenil-amida de ácido aril-carboxílico I pode estar presente em ambos orevestimento e parte germinável e/ou bainha, capa, vagem e/ou tegumentonatural da semente.

Preferivelmente, tais sementes compreendem uma quantidadeeficaz de bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I. Conseqüentemente, assementes são revestidas, impregnadas ou cobertas e impregnadas em uma talmaneira que é reduzido o dano de peste durante a germinação e a emergência.

As sementes tratadas com uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I também podem ser envelopadas com umsobrerrevestimento de filme para proteger o revestimento de bifenil-amida deácido aril-carboxílico I. Tais sobrerrevestimentos são conhecidos na arte epodem ser aplicados usando técnicas de revestimento convencionais derevestimento de filme em leito fluidizado e em tambor.

As sementes da presente invenção podem ser usadas para apropagação de plantas. As sementes podem ser armazenadas, manuseadas,plantadas/semeadas e cultivadas.

A não ser que seja indicado de outro modo, todas asquantidades estão em % em peso da composição (formulação) total.

Os seguintes exemplos devem adicionalmente ilustrar ainvenção sem limitá-la.

Exemplos

Exemplo de aplicação 1 - Atividade contra Septoria triticisobre trigo (tratamento de semente)

9,6 mg de composto ativo Ia.90 foram dissolvidos em 1 ml emacetona para dar uma solução de estoque. A solução de estoque foi diluídacom acetona para dar a solução de teste. Alíquotas de 4,8 g de sementes detrigo foram posicionadas em frascos de vidro, onde foram tratadas em umacorrente de ar com 0,5 ml de solução de teste contendo o composto ativo. Emcada caso, 10 grãos foram semeados em potes de 8 cm de diâmetro. Grãos nãotratados serviram como controle. 14 dias após semeadura, as plantas de trigoforam inoculadas com uma suspensão de esporos de Septoria tritici. Após 24dias de incubação, a extensão da infecção foi determinada visualmente em %.

Os resultados são compilados em tabela 1. A concentração é dada em g decomposto ativo (g a.i.) por 100 kg de sementes.

Tabela 1

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Exemplo de aplicação 2 - Atividade contra Puccinia recônditasobre trigo (tratamento de semente)

24 mg de compostos ativos listados em tabela 2 foram em cadacaso dissolvidos em 1 ml em acetona para dar uma solução de estoque. Asolução de estoque foi diluída com acetona para dar a solução de teste.Alíquotas de 4,8 g de sementes de trigo foram posicionadas em frascos devidro, onde foram tratadas em uma corrente de ar com 1 ml de solução de teste contendo o composto ativo. Em cada caso, 10 grãos foram semeados empotes de 8 cm de diâmetro. Grãos não tratados serviram como controle. 14dias após semeadura, as plantas de trigo foram inoculadas com uma suspensãode esporos de Septoria tritici. Após 7 dias de incubação, a extensão dainfecção foi determinada visualmente em %. Os resultados são compiladosem tabela 2. A concentração é dada em g de composto ativo (g a.i.) por 100kg de sementes.

Tabela 2

<table>table see original document page 62</column></row><table>

Exemplo de aplicação 3 - Atividade contra Phakopsorapachyrhizi sobre feijão-soja (tratamento de semente)

16 mg de compostos ativos listados em tabela 3 foram em cadacaso dissolvidos em 1 ml em acetona para dar uma solução de estoque. Asolução de estoque foi diluída com acetona para dar a solução de teste.

Alíquotas de 1.5 g de sementes de feijão-soja foram posicionadas em frascosde vidro, onde foram tratadas em uma corrente de ar com 0,6 ml de soluçãode teste contendo o composto ativo. Em cada caso, 8 grãos foram semeadosem potes de 8 cm de diâmetro. Grãos não tratados serviram como controle. 14dias após semeadura, as plantas de feijão-soja foram inoculadas com umasuspensão de esporos de Phakopsora pachyrhizi. Após 10 dias de incubação,a extensão da infecção foi determinada visualmente em %. Os resultados sãocompilados em tabela 3. A concentração é dada em g de composto ativo (ga.i.) por 100 kg de sementes.

Tabela 3

<table>table see original document page 63</column></row><table>

Exemplo de aplicação 4 - Atividade contra Septoria triticisobre trigo

O composto ativo Ia.l foi formulado como uma solução deestoque em dimetil-sulfóxido em uma concentração de 10.000 ppm. Asolução de estoque foi diluída com água para a concentração de compostoativo enunciada. 1 ml de respectiva solução foi pipetado para as mudas detrigo crescidas em vermiculita (10 a 12 mudas por pote). 7 dias após otratamento as plantas de trigo foram inoculadas com uma suspensão deesporos de Septoria tritici. Após 18 dias de incubação, a extensão da infecçãofoi determinada visualmente em %. Os resultados são compilados em tabela4. A concentração é dada em g de composto ativo (g a.i.) por 100 kg desementes.Tabela 4

<table>table see original document page 64</column></row><table>

Exemplo de aplicação 5 - Atividade contra Septoria triticisobre trigo

O composto ativo Ia.l foi formulado como uma solução deestoque em acetona em uma concentração de 10.000 ppm. A solução deestoque foi diluída com água para a concentração de composto ativoenunciada. 1 ml de respectiva solução foi pipetado para as mudas de trigocrescidas em vermiculita (10 a 12 mudas por pote). 7 dias após o tratamentoporções de folha de 5 cm de comprimento foram posicionadas em placas dePetri cheias com ágar aquoso. As porções de folha foram então inoculadascom uma suspensão de esporos de Septoria tritici. As placas de Petri fechadasforam incubadas em uma cabine de teste climatizada al8°C e 12 h deexposição à luz por dia. Após 18 dias de incubação, a extensão da infecção foideterminada visualmente em %. Os resultados são compilados em tabela 5. Aconcentração é dada em g de composto ativo (g a.i.) por 100 kg de sementes.

Tabela 5Exemplo de aplicação 6 - Atividade contra Puccinia recônditasobre trigo

Os compostos ativos foram formulados como uma solução deestoque em acetona em uma concentração de 10.000 ppm. A solução deestoque foi diluída com água para a concentração de composto ativoenunciada. 1 ml de respectiva solução foi pipetado para as mudas de trigocrescidas em vermiculita (10 a 12 mudas por pote). 7 dias após o tratamentoas plantas de trigo foram inoculadas com uma suspensão de esporos dePuecinia recôndita. Após 7 dias de incubação, a extensão da infecção foideterminada visualmente em %. Os resultados são compilados em tabela 6. Aconcentração é dada em g de composto ativo (g a.i.) por 100 kg de sementes.

Tabela 6

<table>table see original document page 65</column></row><table><table>table see original document page 66</column></row><table>

Exemplo de aplicação 7 - Atividade contra Erysiphe graminissobre trigo

Os compostos ativos foram formulados como uma solução deestoque em acetona em uma concentração de 10.000 ppm. A solução deestoque foi diluída com água para a concentração de composto ativoenunciada. 1 ml de respectiva solução foi pipetado para as mudas de trigocrescidas em vermiculita (10 a 12 mudas por pote). 7 dias após o tratamentoas plantas de trigo foram inoculadas com uma suspensão de esporos deErysiphe graminis. Após 7 dias de incubação, a extensão da infecção foideterminada visualmente em %. Os resultados são compilados em tabela 7. Aconcentração é dada em g de composto ativo (g a.i.) por 100 kg de sementes.

Tabela 7

<table>table see original document page 66</column></row><table><table>table see original document page 67</column></row><table>

Exemplo de aplicação 8 - Atividade contra Phakopsorapachyrhizi sobre feijão-soja

Os compostos ativos foram formulados como uma solução deestoque em dimetil-sulfóxido em uma concentração de 10.000 ppm. Asolução de estoque foi diluída com água para a concentração de compostoativo enunciada. 1 ml da respectiva solução foi pipetado para as mudas defeijão-soja crescidas em vermiculita (1 muda por pote). 7 dias após otratamento as plantas de feijão-soja foram inoculadas com uma suspensão deesporos de Phakopsora pachyrhizi. Após 14 dias de incubação, a extensão dainfecção foi determinada visualmente em %. Os resultados são compiladosem tabela 8. A concentração é dada em g de composto ativo (g a.i.) por 100kg de sementes.

Tabela 8

<table>table see original document page 67</column></row><table>

Claims

1. Método para proteger plantas após germinação contra oataque de fungos fitopatogênicos foliares, caracterizado pelo fato decompreender tratar a semente da qual as plantas crescem com uma quantidadeeficaz de pelo menos uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula Isignificados iguais ou diferentes;Y é ciano, nitro, halogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-halo-alquila,CrC4-alcoxila, CrC4-haloalcoxila, CrC4-alquil-tio, CrC4-halo-alquil-tio,Ci-C4-alcóxi-imino-metila ou alil-óxi-imino-metila;m é zero a 5, onde no caso de m ser 2, 3, 4 ou 5, os radicais Ypodem ter os significados iguais ou diferentes;Ar é um radical arila de fórmula lia, IIb ou IIcna qualX é halogênio ou metila;η é zero, 1 ou 2, no caso de η ser 2, os radicais X podem ter osllc,nas quaisR1 é hidrogênio, halogênio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-halo-alquila,R2 é Ci-C4-alquila,R3 é hidrogênio, halogênio ou metila,R4 é hidrogênio, halogênio ou Ci-C4-alquila,R5 é Ci-C4-alquila ou CrC4-halo-alquila,Z é CH ou N eR6 é halogênio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-halo-alquilaou com um seu sal agriculturalmente aceitável.

2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelofato de que Ar é um radical arila de fórmula lia.

3. Método de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelofato de que R1 é Ci-C2-halo-alquila.

4. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 2ou 3, caracterizado pelo fato de que R é hidrogênio.

5. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a-4, caracterizado pelo fato de que Y é selecionado de halogênio, C1-C4-alquila,C1-C4-halo-alquila e C1-C4-halo-alquil-tio e m é 1, 2 ou 3.

6. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a-5, caracterizado pelo fato de que X é halogênio e η é O ou 1.

7. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelofato de que Ar é um radical arila de fórmula IIb.

8. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelofato de que Ar é um radical arila de fórmula IIc com X sendo N.

9. Método de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelofato de que R6 é halogênio.

10. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 8ou 9, caracterizado pelo fato de que η é O, Y é halogênio e m é 1.

11. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que Ar é um radical arila de fórmula IIc com X sendo CH.

12. Método para proteger plantas após germinação contra oataque de fungos fitopatogênicos foliares, caracterizado pelo fato decompreender tratar a semente da qual as plantas crescem com uma quantidadeeficaz de pelo menos uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula Icomo definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, juntamente compelo menos um ingrediente ativo fiingicida, selecionado do grupo consistindode:• azóis tais como bromoconazol, ciproconazol,difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol,hexaconazol, imazalil, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol,procloraz, protioconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenole triticonazol;• acil-alanina tal como benalaxil, metalaxil, mefenoxam,ofurace e oxadixil;· derivados de amina tal como guazatina;• anilino-pirimidinas tais como pirimetanil, mepanipirim eciprodinil;• dicarboximidas tais como iprodiona, procimidona evinclozolin;· ditiocarbamatos tais cornos mancozeb, metiram e tiram;• compostos heterocíclicos tais como benomil, carbendazim,carboxin, oxicarboxin, fuberidazol, picobenzamida, pentiopirad,proquinazida, tiabendazol e tiofanato-metil;• fenil-pirróis tais como fempiclonil e fludioxonil;· outros fimgicidas, por exemplo bentiavalicarb,ciflufenamida, fosetil, fosetil-alumínio, ácido fosfórico e seus sais,iprovalicarb, metrafenona e 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-l-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[l,2,4]triazolo [l,5-a]pirimidina;• estrobilurinas tais como azoxistrobina, dimoxistrobina,enestrobina, enestroburina, fluoxa strobina, cresoxim-metil,metominostrobina, orisa strobina, picoxistrobina, piraclo strobina,trifloxistrobina, (2-cloro-5-[l-(3-metil-benzil-óxi-imino)-etil-]-benzil)-carbamato de metila, (2-cloro-5-[l-(6-metil-piridin-2-il-metóxi-imino)-etil-]-benzil)-carbamato de metila e 2-orto-[(2,5-dimetil-fenil-óxi-metileno)-fenil]-3-metóxi-acrilato de metila;• amidas de ácido cinâmico e compostos análogos tais comodimetomorf, flumetover e flumorf.

13. Método para proteger plantas após germinação contra oataque de fungos fitopatogênicos foliares, caracterizado pelo fato decompreender tratar a semente da qual as plantas crescem com uma quantidadeeficaz de pelo menos uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula Icomo definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, juntamente compelo menos um ingrediente ativo inseticida, selecionado do grupo consistindode acetamiprid, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, bifentrina, carbofuran,carbosulfan, clotianidin, cicloprotrina, ciflutrina, cipermetrina, deltametrina,diflubenzuron, dinotefuran, etofemprox, fembutatin-óxido, fempropatrina,fipronil, flucitrinato, imidacloprid, lambda-cialotrina, nitempiram, feromonas,espinosad, teflubenzuron, teflutrina, terbufos, tiacloprid, tiametoxam,tiodicarb, tralometrina, triazamato, zeta-cipermetrina, espirotetramat,flupirazofos, tolfempirad, flubendiamida, bistrifluron, benclotiaz, pirafluprol,piriprol, amidoflumet, flufenerim, ciflumetofen, cienopirafen, o composto deantranil-amida de fórmula Γ2<formula>formula see original document page 71</formula>onde B1 é Cl, B2 é Br e Rb é CH3,e o composto de antranil-amida de fórmula Γ onde B é CN,B2 é Br e Rb é CH3.

14. Método de acordo com a reivindicação 13, caracterizadopelo fato de que o ingrediente ativo inseticida é selecionado de fipronil,imidacloprid, acetamipird, nitempiram, carbofuran, carbosulfan, benfuracarb,tiacloprid, clotianidin, dinotefuran e tiametoxam.

15. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 14, caracterizado pelo fato de que a semente é de um vegetal tuberoso ou degrãos, um vegetal foliar, uma verdura brassica foliar, ou um vegetal frutífero.

16. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 14, caracterizado pelo fato de que a semente é uma planta leguminosa.

17. Método de acordo com a reivindicação 16, caracterizadopelo fato de que a semente é semente de feijão-soja.

18. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 14, caracterizado pelo fato de que a semente é de um cereal.

19. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 18, caracterizado pelo fato de ser para proteger plantas que estão no estágiode crescimento 09 (escala BBCH estendida) ou mais alto.

20. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 19, caracterizado pelo fato de que a quantidade eficaz é de 1 a 500 g por-100 quilogramas de semente.

21. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 20, caracterizado pelo fato de que o tratamento é revestimento de semente.

22. Formulação para tratamento de semente, caracterizada pelofato de compreender pelo menos uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílicode fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações lalle pelomenos um agente auxiliar de tratamento de semente.

23. Formulação de acordo com a reivindicação 22,caracterizado pelo fato de compreender entre 0,005% em peso e 95% em pesode pelo menos uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico I.

24. Formulação de acordo com a reivindicação 22 ou 23,caracterizado pelo fato de que a formulação compreende pelo menos umingrediente ativo fungicida, selecionado do grupo consistindo de:• azóis tais como bromoconazol, ciproconazol,difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol,hexaconazol, imazalil, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol,procloraz, protioconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenole triticonazol;· acil-alanina tal como benalaxil, metalaxil, mefenoxam,ofurace e oxadixil;• derivados de amina tal como guazatina;• anilino-pirimidinas tais como pirimetanil, mepanipirim eciprodinil;· dicarboximidas tais como iprodiona, procimidona evinclozolin;• ditiocarbamatos tais cornos mancozeb, metiram e tiram;• compostos heterocíclicos tais como benomil, carbendazim,carboxin, oxicarboxin, fuberidazol, picobenzamida, pentiopirad,proquinazida, tiabendazol e tiofanato-metil;• fenil-pirróis tais como fempiclonil e fludioxonil;• outros fungicidas, por exemplo bentiavalicarb,ciflufenamida, fosetil, fosetil-alumínio, ácido fosfórico e seus sais,iprovalicarb, metrafenona e 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-l-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[l,2,4]triazolo [l,5-a]pirimidina;• estrobilurinas tais como azoxistrobina, dimoxistrobina,enestrobina, enestroburina, fluoxa strobina, cresoxim-metil,metominostrobina, orisa strobina, picoxistrobina, piraclo strobina,trifloxistrobina, (2-cloro-5 - [ 1 -(3 -metil-benzil-óxi-imino)-etil-] - benzil)-carbamato de metila, (2-cloro-5-[l-(6-metil-piridin-2-il-metóxi-imino)-etil-]-benzil)-carbamato de metila e 2-orto-[(2,5-dimetil-fenil-óxi-metileno)-fenil]-- 3-metóxi-acrilato de metila;• amidas de ácido cinâmico e compostos análogos tais comodimetomorf, flumetover e flumorf.

25. Formulação de acordo com a reivindicação 22 ou 23,caracterizada pelo fato de que a formulação compreende pelo menos umingrediente ativo inseticida selecionado do grupo consistindo de acetamiprid,alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, bifentrina, carbofuran, carbosulfan,clotianidin, cicloprotrina, ciflutrina, cipermetrina, deltametrina,diflubenzuron, dinotefuran, etofemprox, fembutatin-óxido, fempropatrina,fipronil, flucitrinato, imidacloprid, lambda-cialotrina, nitempiram, feromonas,espinosad, teflubenzuron, teflutrina, terbufos, tiacloprid, tiametoxam,tiodicarb, tralometrina, triazamato, zeta-cipermetrina, espirotetramat,flupirazofos, tolfempirad, flubendiamida, bistrifluron, benclotiaz, pirafluprol,piriprol, amidoflumet, flufenerim, ciflumetofen, cienopirafen, o composto deantranil-amida de fórmula de fórmula Γ2<formula>formula see original document page 74</formula>onde B1 é Cl, B2 é Br e Rb é CH3,e o composto de antranil-amida de fórmula Γ onde B é CN,B2 é Br e Rb é CH3.

26. Formulação de acordo com a reivindicação 25,caracterizada pelo fato de que o ingrediente ativo inseticida é selecionado defipronil, imidacloprid, acetamipird, nitempiram, carbofuran, carbosulfan,benfuracarb, tiacloprid, clotianidin, dinotefuran e tiametoxam.

27. Formulação de acordo com qualquer uma dasreivindicações 22 a 26, caracterizada pelo fato de que a formulaçãocompreende um repelente de ave/mamífero.

28. Formulação de acordo com a reivindicação 22,caracterizada pelo fato de que o agente auxiliar de tratamento de semente éum agente auxiliar de revestimento de semente, um material de matriz sólida,um intensificador de penetração, um colorante, um agente anticongelante,e/ou um agente gelificante.

29. Formulação de acordo com a reivindicação 28,caracterizada pelo fato de que o agente auxiliar de revestimento de semente éum aglutinante.

30. Semente, caracterizada pelo fato de ser tratada com ométodo como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 21.

31. Semente, caracterizada pelo fato de compreender pelomenos uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I comodefinido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, e opcionalmente pelomenos um ingrediente ativo fungicida, selecionado do grupo consistindo de:• azóis tais como bromoconazol, ciproconazol,difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol,hexaconazol, imazalil, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol,procloraz, protioconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenole triticonazol;• acil-alanina tal como benalaxil, metalaxil, mefenoxam,ofurace e oxadixil;derivados de amina tal como guazatina;• anilino-pirimidinas tais como pirimetanil, mepanipirim eciprodinil;• dicarboximidas tais como iprodiona, procimidona evinclozolin;ditiocarbamatos tais cornos mancozeb, metiram e tiram;• compostos heterocíclicos tais como benomil, carbendazim,carboxin, oxicarboxin, fuberidazol, picobenzamida, pentiopirad,proquinazida, tiabendazol e tiofanato-metil;• fenil-pirróis tais como fempiclonil e fludioxonil;• outros fungicidas, por exemplo bentiavalicarb,ciflufenamida, fosetil, fosetil-alumínio, ácido fosfórico e seus sais,iprovalicarb, metrafenona e 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-l-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[l,2,4]triazolo [l,5-a]pirimidina;• estrobilurinas tais como azoxistrobina, dimoxistrobina,enestrobina, enestroburina, fluoxa strobina, cresoxim-metil,metominostrobina, orisa strobina, picoxistrobina, piraclo strobina,trifloxistrobina, (2-cloro-5 - [ 1 -(3 -metil-benzil-óxi-imino)-etil-] -benzil)-carbamato de metila, (2-cloro-5-[l-(6-metil-piridin-2-il-metóxi-imino)-etil-]-benzil)-carbamato de metila e 2-orto-[(2,5-dimetil-fenil-óxi-metileno)-fenil]-- 3-metóxi-acrilato de metila;• amidas de ácido cinâmico e compostos análogos tais comodimetomorf, flumetover e flumorf,e/ou pelo menos um ingrediente ativo inseticida, selecionadodo grupo consistindo de acetamiprid, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina,bifentrina, carbofuran, carbosulfan, clotianidin, cicloprotrina, ciflutrina,cipermetrina, deltametrina, diflubenzuron, dinotefuran, etofemprox,fembutatin-óxido, fempropatrina, fipronil, flucitrinato, imidacloprid, lambda-cialotrina, nitempiram, feromonas, espinosad, teflubenzuron, teflutrina,terbufos, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tralometrina, triazamato, zeta-cipermetrina, espirotetramat, flupirazofos, tolfempirad, flubendiamida,bistrifluron, benclotiaz, pirafluprol, piriprol, amidoflumet, flufenerim,ciflumetofen, cienopirafen, o composto de antranil-amida de fórmula defórmula Γ2onde B1 é Cl, B2 é Br e Rb é CH3,e o composto de antranil-amida de fórmula Γ2 onde B1 é CN,B2 é Br e Rb é CH3.

32. Semente de acordo com a reivindicação 30 ou 31,caracterizada pelo fato de que a semente possui um revestimento, orevestimento compreendendo pelo menos uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações 1a 11, e opcionalmente pelo menos um ingrediente ativo fungicida, selecionadodo grupo consistindo de:· azóis tais como bromoconazol, ciproconazol,difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol,hexaconazol, imazalil, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol,procloraz, protioconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenole triticonazol;· acil-alanina tal como benalaxil, metalaxil, mefenoxam,ofurace e oxadixil;• derivados de amina tal como guazatina;• anilino-pirimidinas tais como pirimetanil, mepanipirim eciprodinil;· dicarboximidas tais como iprodiona, procimidona evinclozolin;• ditiocarbamatos tais cornos mancozeb, metiram e tiram;• compostos heterocíclicos tais como benomil, carbendazim,carboxin, oxicarboxin, fuberidazol, picobenzamida, pentiopirad,proquinazida, tiabendazol e tiofanato-metil;• fenil-pirróis tais como fempiclonil e fludioxonil;• outros fungicidas, por exemplo bentiavalicarb,ciflufenamida, fosetil, fosetil-alumínio, ácido fosfórico e seus sais,iprovalicarb, metrafenona e 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-l-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[l,2,4]triazolo [l,5-a]pirimidina;• estrobilurinas tais como azoxistrobina, dimoxistrobina,enestrobina, enestroburina, fluoxa strobina, cresoxim-metil,metominostrobina, orisa strobina, picoxistrobina, piraclo strobina,trifloxistrobina, (2-cloro-5 - [ 1 -(3-metil-benzil-óxi-imino)-etil-] -benzil)-carbamato de metila, (2-cloro-5-[l-(6-metil-piridin-2-il-metóxi-imino)-etil-]-benzil)-carbamato de metila e 2-orto-[(2,5-dimetil-fenil-óxi-metileno)-fenil]--3-metóxi-acrilato de metila;• amidas de ácido cinâmico e compostos análogos tais comodimetomorf, flumetover e flumorf,e/ou pelo menos um ingrediente ativo inseticida, selecionadodo grupo consistindo de acetamiprid, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina,bifentrina, carbofuran, carbosulfan, clotianidin, cicloprotrina, ciflutrina,cipermetrina, deltametrina, diflubenzuron, dinotefuran, etofemprox,fembutatin-óxido, fempropatrina, fipronil, flucitrinato, imidacloprid, lambda-cialotrina, nitempiram, feromonas, espinosad, teflubenzuron, teflutrina,terbufos, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tralometrina, triazamato, zeta-cipermetrina, espirotetramat, flupirazofos, tolfempirad, flubendiamida,bistrifluron, benclotiaz, pirafluprol, piriprol, amidoflumet, flufenerim,ciflumetofen, cienopirafen, o composto de antranil-amida de fórmula defórmula Γ2<formula>formula see original document page 78</formula>onde B1 é Cl, B2 é Br e Rb é CH3,e o composto de antranil-amida de fórmula Γ onde B1 é CN,B2 é Br e R3 é CH3.

33. Semente de acordo com qualquer uma das reivindicações-31 ou 32, caracterizada pelo fato de que o pelo menos um ingrediente ativoinseticida é selecionado de fipronil, imidacloprid, acetamipird, nitempiram,carbofuran, carbosulfan, benfuracarb, tiacloprid, clotianidin, dinotefuran etiametoxam.

34. Uso de pelo menos um composto sendo bifenil-amida deácido aril-carboxílico de fórmula I como definido em qualquer uma dasreivindicações 1 a 11, caracterizado pelo fato de ser para tratar semente paraproteger as plantas que são crescidas da semente após germinação contra oataque de fungos fitopatogênicos foliares.

35. Uso de acordo com a reivindicação 34, caracterizado pelofato de ser de pelo menos uma bifenil-amida de ácido aril-carboxílico defórmula I juntamente com pelo menos um ingrediente ativo fungicida,selecionado do grupo consistindo de· azóis tais como bromoconazol, ciproconazol,difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol,hexaconazol, imazalil, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol,procloraz, protioconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenole triticonazol;· acil-alanina tal como benalaxil, metalaxil, mefenoxam,ofurace e oxadixil;• derivados de amina tal como guazatina;• anilino-pirimidinas tais como pirimetanil, mepanipirim eciprodinil;· dicarboximidas tais como iprodiona, procimidona evinclozolin;• ditiocarbamatos tais cornos mancozeb, metiram e tiram;• compostos heterocíclicos tais como benomil, carbendazim,carboxin, oxicarboxin, fuberidazol, picobenzamida, pentiopirad,proquinazida, tiabendazol e tiofanato-metil;• fenil-pirróis tais como fempiclonil e fludioxonil;• outros fungicidas, por exemplo bentiavalicarb,ciflufenamida, fosetil, fosetil-alumínio, ácido fosfórico e seus sais,iprovalicarb, metrafenona e 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-l-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)-[l,2,4]triazolo [l,5-a]pirimidina;• estrobilurinas tais como azoxistrobina, dimoxistrobina,enestrobina, enestroburina, fluoxa strobina, cresoxim-metil,metominostrobina, orisa strobina, picoxistrobina, piraclo strobina,trifloxistrobina, (2-cloro-5-[l-(3-metil-benzil-óxi-imino)-etil-]-benzil)-carbamato de metila, (2-cloro-5-[l-(6-metil-piridin-2-il-metóxi-imino)-etil-]-benzil)-carbamato de metila e 2-orto-[(2,5-dimetil-fenil-óxi-metileno)-fenil]-- 3-metóxi-acrilato de metila;• amidas de ácido cinâmico e compostos análogos tais comodimetomorf, flumetover e flumorf,e/ou pelo menos um ingrediente ativo inseticida, selecionadodo grupo consistindo de acetamiprid, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina,bifentrina, carbofuran, carbosulfan, clotianidin, cicloprotrina, ciflutrina,cipermetrina, deltametrina, diflubenzuron, dinotefuran, etofemprox,fembutatin-óxido, fempropatrina, fipronil, flucitrinato, imidacloprid, lambda-cialotrina, nitempiram, feromonas, espinosad, teflubenzuron, teflutrina,terbufos, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tralometrina, triazamato, zeta-cipermetrina, espirotetramat, flupirazofos, tolfempirad, flubendiamida,bistrifluron, benclotiaz, pirafluprol, piriprol, amidoflumet, flufenerim,ciflumetofen, cienopirafen, o composto de antranil-amida de fórmula defórmula Γ2<formula>formula see original document page 81</formula>onde B1 é Cl, B2 é Br e Rb é CH3,<formula>formula see original document page 81</formula>e o composto de antranil-amida de fórmula Γ onde B é CN,B2 é Br e Rb é CH3.fipronil, imidacloprid, acetamipird, nitempiram, carbofuran,carbosulfan, benfuracarb, tiacloprid, clotianidin, MTI 446 e CGA 293343.

36. Uso de acordo com a reivindicação 35, caracterizado pelofato de que o pelo menos um ingrediente ativo inseticida é selecionado defipronil, imidacloprid, acetamipird, nitempiram, carbofuran, carbosulfan,benfuracarb, tiacloprid, clotianidin, dinotefuran e tiametoxam.

37. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 34 a-36, caracterizado pelo fato de ser para proteger plantas que estão no estágio decrescimento BBCH 09 ou mais alto contra o ataque de fungos fitopatogênicosfoliares.