JPWO2019163868A1 - 農園芸用殺菌剤組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明の課題は、低薬量でも植物病害に対して優れた防除効果を示し、かつ、有用植物に対する薬害の心配がない農園芸用殺菌剤組成物を提供することである。本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、式(1)【化1】{式(1)中、Xはそれぞれ独立してハロゲノ基又はC1〜6アルキル基;nはXの個数を示し且つ0〜5のいずれかの整数;X’はハロゲノ基;R1、R2及びR3はそれぞれ独立してC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基又は水酸基;A1及びA2はそれぞれ独立して窒素原子又は炭素原子を示す。}で表される化合物等からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Aと、シルチオファム、抗生物質、プロピネブ、キノメチオナートからなる群から選ばれるいずれか一つの化合物Bとを含有する。

Description

本発明は農園芸用殺菌剤組成物に関する。より詳細に、本発明は低薬量でも植物病害に対して優れた防除効果を示し、かつ有用植物に対する薬害の心配がない農園芸用殺菌剤組成物に関する。本願は2018年2月23日に出願された日本国特許出願第2018−030704号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。
農園芸作物の栽培に当り作物の病害防除用の薬剤が多数使用されている。しかしながら、防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類等に対する毒性が強かったりするなどの理由で、それらの多くは十分に満足できる防除薬剤であるとは言い難いものである。
このような背景のもとに、含窒素ヘテロ環化合物及び/又はその塩を有効成分として含有する殺菌剤組成物が種々提案されている(例えば、特許文献1及び2参照)。
WO2010/018686号 WO2011/081174号
本発明の課題は、低薬量でも植物病害に対して優れた防除効果を示し、かつ、有用植物に対する薬害の心配がない農園芸用殺菌剤組成物を提供することである。
上記課題を解決すべく鋭意研究した。その結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下のとおりのものである。
〔1〕式(1)で表される化合物、式(2)で表される化合物及びそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Aと、シルチオファム、抗生物質、プロピネブ及びキノメチオナートからなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Bとを含有する園芸用殺菌剤組成物。
Figure 2019163868
{式(1)中、Xはそれぞれ独立してハロゲノ基又はC1〜6アルキル基を示す。nはXの個数を示し且つ0〜5のいずれかの整数である。X’はハロゲノ基を示す。R、R及びRはそれぞれ独立してC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基又は水酸基を示す。A及びAはそれぞれ独立して窒素原子又は炭素原子を示す。}
Figure 2019163868
{式(2)中、Xはそれぞれ独立してハロゲノ基又はC1〜6アルキル基を示す。mはXの個数を示し且つ0〜6のいずれかの整数である。X’はハロゲノ基を示す。R、R、R及びRはそれぞれ独立して水素原子、C1〜6アルキル基又は水酸基を示す。}
〔2〕化合物Aが式(a−1)で表される化合物である〔1〕に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
Figure 2019163868
〔3〕抗生物質が、ストレプトマイシン、その硫酸塩及びオキシテトラサイクリンからなる群から選ばれる少なくとも一つである、〔1〕又は〔2〕に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、ごく低薬量でも植物病害に対して優れた防除効果を示し、かつ有用植物に対する薬害の心配がないものである。本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、化合物Aのみの使用又は化合物Bのみの使用で得られる植物病害防除効果からは予測できない顕著な相乗的植物病害防除効果を奏する。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、化合物Aと化合物Bとを含有するものである。
[化合物A]
本発明に用いられる化合物Aは、式(1)で表される化合物(以下、化合物(1)と表記することがある。)、式(2)で表される化合物(以下、化合物(2)と表記することがある。)、化合物(1)の塩、及び化合物(2)の塩からなる群から選ばれる少なくとも一つである。
式(1)及び式(2)中のXはそれぞれ独立してハロゲノ基又はC1〜6アルキル基を示す。nはXの個数を示し且つ0〜5のいずれかの整数である。mはXの個数を示し且つ0〜6のいずれかの整数である。
Xにおける、C1〜6アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等を挙げることができる。C1〜6アルキル基は、一部又は全部の水素原子が、本発明の効果を阻害しない範囲で、他の基で置換されていてもよい。該置換基としては、ハロゲノ基、水酸基などを挙げることができる。
Xにおける、ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基を挙げることができる。
式(1)及び式(2)中のX’はハロゲノ基を示す。X’におけるハロゲノ基としてはXにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
式(1)中のR1、R2及びR3はそれぞれ独立してC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基又は水酸基を示す。
1、R2及びR3におけるC1〜6アルキル基としてはXにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
1、R2及びR3におけるC1〜6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基等を挙げることができる。
式(2)中のR4、R5、R6及びR7はそれぞれ独立して水素原子、C1〜6アルキル基又は水酸基を示す。R4、R5、R6及びR7におけるC1〜6アルキル基としてはXにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
本発明に用いられる化合物(1)の塩及び化合物(2)の塩は、農園芸学上許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩;酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩等の有機酸の塩等を挙げることができる。
化合物(1)及びその塩は、公知物質である。化合物(1)及びその塩の具体例としては、例えば、WO2011/081174A1に記載される化合物を挙げることができる。また、化合物(1)及びその塩は、公知の手法、例えば、WO2011/081174A1に記載される方法によって製造することができる。
化合物(2)及びその塩は、公知物質である。化合物(2)及びその塩の具体例としては、例えば、WO2010/018686A1に記載される化合物を挙げることができる。また、化合物(2)及びその塩は、公知の手法、例えば、WO2010/018686A1に記載される方法によって製造することができる。
本発明における化合物Aは、具体的には、例えば以下の化合物を挙げることができる。2−{2−[(7,8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]−6−フルオロフェニル}プロパン−2−オール:ipflufenoquin:CAS.1314008-27-9(式(a−1))、
2−[2−フルオロ−6−(8−フルオロ−キノリン−3−イルオキシ)−フェニル]−3,3−ジメチル−ブタン−2−オール、
2−[2−フルオロ−6−(7、8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3−イルオキシ)フェニル]プロパン−2−オール、
9−フルオロ−5−(3−キノリニル)−2,2,3,3−テトラメチル−2,3−ジヒドロ−ベンゾ[f][1,4]オキサゼピン、
9−クロロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−ベンゾ[f][1,4]オキサゼピン、
9−クロロ−2−エチル−5−(8−フルオロキノリン−3−イル)−2−メチル−2,3−ジヒドロ−ベンゾ[f][1,4]オキサゼピン。
[化合物B]
本発明に用いられる化合物Bは、シルチオファム、抗生物質、プロピネブ、キノメチオナート(キノキサリン系殺菌剤)のいずれかである。
(シルチオファム(Silthiofam))
シルチオファムは、下記(b−1)で表される化合物である。
Figure 2019163868
(抗生物質)
ストレプトマイシン、ストレプトマイシン硫酸塩、オキシテトラサイクリン、カスガマイシン、バリダマイシン、オキソリニック酸、ポリオキシン(複合体)などが挙げられる。
(プロピネブ)
ジチオカーバメート系の殺菌剤であり、下記(b−2)で表される化合物である。
Figure 2019163868
(キノメチオナート)
キノメチオナートは、下記(b−3)で表される化合物である。
Figure 2019163868
その他、好ましい化合物Bとしては、メトコナゾール、ピラクロストロビン、メパニピリム、ピリメタニル、ジチアノン、プロピコナゾール、pyrapropoyneなどを挙げることができる。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、相乗効果を奏する配合比であればよく、化合物Aと化合物Bとの重量比(化合物A:化合物B)が、通常、1:1,000,000〜1,000,000:1であり、好ましくは1:100,000〜100,000:1、より好ましくは1:10,000〜10,000:1、さらに好ましくは1:1,000〜1,000:1、さらにより好ましくは100:1〜1:100、特に好ましくは1:10〜10:1である。
本発明の殺菌剤組成物には、本発明の効果に影響を与えない範囲において、肥料、固体担体、増粘剤、界面活性剤、展着剤、添加剤、溶剤などが含まれていてもよい。
肥料としては、堆肥、油粕、魚粉、牛糞、鶏糞等あるいはこれらを加工してなる有機資材;硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、硝酸石灰、尿素等の窒素肥料;過リン酸石灰、リン酸第一アンモニウム、熔成リン肥等のリン酸肥料;塩化カリウム、硫酸カリウム、硝酸カリウム等のカリ肥料;苦土石灰等の苦土肥料;消石灰等の石灰肥料;ケイ酸カリウム等のケイ酸肥料;ホウ酸塩等のホウ素肥料;各種無機肥料を含有してなる化成肥料等を挙げることができる。
固体担体としては、大豆粒、小麦粉などの植物性粉末;二酸化ケイ素、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー、目土などの鉱物性微粉末等を挙げることができる。
添加剤としては、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機又は無機化合物など;ナタネ油、大豆油、ヒマワリ油、ヒマシ油、マツ(pine)油、綿実油、並びにこれらの油の誘導体や、これらの油濃縮物などを挙げることができる。
溶剤としては、ケロシン、キシレン;ソルベントナフサなどの石油留分;シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などを挙げることができる。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体などを挙げることができる。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物には、本発明の効果を低下させない限りにおいて、さらに他の殺菌剤や殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤、共力剤などを含有することができる。
他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺菌剤:
(1)核酸生合成阻害剤:
(a)RNAポリメラーゼI阻害剤: ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M、オキサジキシル、クロジラコン、オフレース;
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤: ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール;
(c)DNA/RNA合成阻害剤: ヒメキサゾール、オクチリノン;
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤: オキソリン酸。
(2)有糸核分裂阻害剤及び細胞分裂阻害剤:
(a)β−チューブリン重合阻害剤: ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム;
(b)細胞分裂阻害剤: ペンシクロン;
(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤: フルオピコリド。
(3)呼吸阻害剤:
(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤: ジフルメトリム、トルフェンピラド;
(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤: ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム、フェンフラム、フルメシクロックス、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド、ピラジフルミド、ピジフルメトフェン、イソフルシプラム、インピルフルキサム;
(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤: アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、マンデストロビン、メチルテトラプロール;
(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤: シアゾファミド、アミスルブロム、フェンピコキサミド;
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤: ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン;
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤): フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン;
(g)複合体III: シトクロームbc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤: アメトクトラジン。
(4)アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
(a)メチオニン生合成阻害剤: アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;
(b)タンパク質合成阻害剤: ブラストサイジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン。
(5)シグナル伝達阻害剤:
(a)シグナル伝達阻害剤: キノキシフェン、プロキナジド;
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤: フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
(6)脂質及び細胞膜合成阻害剤:
(a)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤: エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン;
(b)脂質の過酸化剤: ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、エトリジアゾール;
(c)細胞膜に作用する剤: ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ;
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物: バチルス ズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713株、バチルス ズブチリスFZB24株、バチルス ズブチリスMBI600株、バチルス ズブチリスD747株、バチルス アミロリクエファシエンス;
(e)細胞膜を撹乱する剤: ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物。
(7)細胞膜のステロール生合成阻害剤:
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤: トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール;
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素及びΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤: アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン;
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤: フェンヘキサミド、フェンピラザミン;
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤: ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン。
(8)細胞壁合成阻害
(a)トレハラーゼ阻害剤: バリダマイシン;
(b)キチン合成酵素阻害剤: ポリオキシン、ポリオクソリム;
(c)セルロース合成酵素阻害剤: ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド。
(9)メラニン生合成阻害剤
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤: フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール;
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤: カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル。
(c)メラニン生合成のポリケタイド合成阻害剤:トルプロカルブ。
(10)宿主植物の抵抗性誘導剤:
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤: アシベンゾラル-S-メチル;
(b)その他: プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ジクロベンチアゾクス、ラミナリン、オオイタドリ抽出液。
(11)作用性が不明な剤: シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸(リン酸塩)、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。
(12)多作用点を有する剤: 銅 (銅塩)、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム、ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド。
(13)その他の剤: DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス(8-キノリノラト)銅(II)、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート(MITC)、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ(algophase)、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス、フェンピコキサミド、ジクロベンチアゾクス、キノフメリンチウラム、アンバム、アグロバクテリウム ラジオバクター、コニオチリウム ミニタンス、シュードモナス フルオレッセンス、シュードモナス ロデシア、タラロマイセス フラバス、トリコデルマ アトロビリデ、非病原性エルビニア カロトボーラ、バチルス シンプレクス、バリオボラックス パラドクス、ラクトバチルス プランタラム、フロリルピコキサミド、ピラプロポイン、フルインダピル、アミノピリフェン、ピリダクロメチル。
殺虫、殺ダニ等剤:
(1)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤:
(a)カーバメート系: アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ;
(b)有機リン系: アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、デメトン-S-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。
(2)GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト: アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
(3)ナトリウムチャンネルモジュレーター: アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンs-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト: アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルホキサフロル、ニコチン、フルピラジフロン、フルピリミン。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター: スピネトラム、スピノサド。
(6)クロライドチャンネル活性化剤: アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。
(7)幼若ホルモン様物質: ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
(8)その他非特異的阻害剤: 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
(9)同翅目選択的摂食阻害剤: フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
(10)ダニ類生育阻害剤: クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
(11)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤: バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Bt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤: ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
(13)酸化的リン酸化脱共役剤: クロルフェナピル、スルフルラミド、DNOC、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー: ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、ネライストキシン、チオスルタップ−ナトリウム塩、チオシクラム。
(15)キチン合成阻害剤: ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
(16)双翅目脱皮かく乱剤: シロマジン。
(17)脱皮ホルモン受容体アゴニスト: クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
(18)オクトパミン受容体アゴニスト: アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
(19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤: アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。
(20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤: フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
(21)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー: インドキサカルブ、メタフルミゾン。
(22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤: スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
(23)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤: リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
(24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤: シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
(25)リアノジン受容体モジュレーター: クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
(26)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物: ピペロニルブトキシド。
(27)ラトロフィリン受容体作用薬: デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
(28)その他の剤(作用機構が未知): アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルホン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類、スタイナーネマ カーポカプサエ、スタイナーネマ グラセライ、パスツーリア ペネトランス、ペキロマイセス テヌイペス、ペキロマイセス フモソロセウス、ボーベリア バシアーナ、ボーベリア ブロンニアティ、メタリジウム アニソプリエ、バーティシリウム レカニ、アシノナピル。
(29)駆虫剤:
(a)ベンズイミダゾール系: フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール、フェバンテル、ネトビミン、チオファネート、チアベンダゾール、カンベンダゾール;
(b)サリチルアニリド系: クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド;
(c)置換フェノール系: ニトロキシニル、ニトロスカネート;
(d)ピリミジン系: ピランテル、モランテル;
(e)イミダゾチアゾール系: レバミソール、テトラミソール;
(f)テトラヒドロピリミジン系: プラジカンテル、エプシプランテル;
(g)その他の駆虫薬: シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル、チアセタルサミド、メラルソミン、アルセナマイド。
植物生長調節剤:
アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、1,3−ジフェニルウレア、ホルクロルフェニュロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンA、ジベレリンA4、ジベレリンA7、ジベレリンA3、1−メチルシクロプロパン、N−アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名:アビグリシン)、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、IAA、4−CPA、クロプロップ、2,4−D、MCPB、インドール−3−酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、1−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、2,3,5−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)−ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(+)−ストリゴール、(+)−デオキシストリゴール、(+)−オロバンコール、(+)−ソルゴラクトン、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸、エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、5−アミノレブリン酸、ダミノジッド。
本発明の殺菌剤組成物は、その製造方法によって特に制限されない。本発明の殺菌剤組成物の製造方法としては、例えば、(a)化合物Aと、化合物Bとを、それぞれ別々に製剤化し、これら製剤を混合することを含む方法、(b)化合物Aを製剤化し、該製剤に化合物Bを混合することを含む方法、(c)化合物Bを製剤化し、該製剤に化合物Aを混合することを含む方法、(d)化合物Aと化合物Bとを混合し、必要に応じて該混合物を製剤化することを含む方法などがある。なお、製剤化によって、例えば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、錠剤などの剤形にすることができる。
製剤化された本発明の殺菌剤組成物における有効成分濃度(化合物Aと化合物Bの合計濃度)は、特に限定されず、前述した製剤の形態により種々の濃度を採りうる。例えば、水和剤に於いては、通常5〜90重量%、好ましくは10〜85重量%;乳剤に於いては、通常3〜70重量%、好ましくは5〜60重量%;粒剤に於いては、通常0.01〜50重量%、好ましくは0.05〜40重量%とすることができる。
以下に、製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができ、本発明は以下の製剤実施例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「重量部」を意味する。
(製剤1:水和剤)
化合物A+化合物B 40部
珪藻土 53部
高級アルコール硫酸エステル 4部
アルキルナフタレンスルホン酸塩 3部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40%の水和剤を得る。
(製剤2:乳剤)
化合物A+化合物B 30部
キシレン 33部
ジメチルホルムアミド 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 7部
以上を混合溶解して、有効成分30%の乳剤を得る。
(製剤3:粉剤)
化合物A+化合物B 10部
クレー 90部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分10%の粉剤を得る。
(製剤4:粒剤)
化合物A+化合物B 5部
クレー 73部
ベントナイト 20部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 1部
リン酸カリウム 1部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得る。
(製剤5:懸濁剤)
化合物A+化合物B 10部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 4部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 2部
グリセリン 10部
キサンタンガム 0.2部
水 73.8部
以上を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。
(製剤6:顆粒水和剤)
化合物A+化合物B 40部
クレー 36部
塩化カリウム 10部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 1部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物 5部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分40%の顆粒水和剤を得る。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、公知の、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と併用することにより、省力化などの効果をもたらすことができる場合がある。
本発明の殺菌剤組成物は、そのまま若しくは水で所定の濃度に希釈して、又は溶解液、懸濁液あるいは乳濁液の形態にして、植物に散布したり、土壌に潅注、混和又は散布したりすることによって使用できる。本発明の殺菌剤組成物を、通常、1ヘクタール当たり有効成分(化合物Aと化合物Bとの合計量で)0.1g以上の適当量が圃場に施用される。
本発明の殺菌剤組成物は種子処理剤としても使用することが出来る。また水面施用により使用することもできる。
本発明の殺菌剤組成物の処理の対象となる有用な植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、果樹類、樹木類、牧草類、芝類などを挙げることができる。ここにおいては、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などを挙げることができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体(GMO)を対象として処理することもできる。
以下に有用な植物類の一例を具体的に挙げる。
(1)アオイ科(Malvaceae)の植物、例えば、オクラ(Abelmoschus esculentus)、ワタ(Gossypium hirsutum);
(2)アオギリ科(Sterculiaceae)の植物、例えば、カカオ(Theobroma cacao);
(3)アカザ科(Chenopodiaceae)の植物、例えば、テンサイ(Beta vulgaris)、フダンソウ(スイスチャード)(Beta vulgaris var. cicla L.)、ホウレンソウ(Spinacia oleracea);
(4)アカネ科(Rubiaceae)の植物、例えば、コーヒー(Coffea spp);
(5)アサ科(Cannabaceae)の植物、例えば、ホップ(Humulus lupulus)
(6)アブラナ科(Cruciferae)の植物、例えば、コマツナ(Brassica cempestris)、セイヨウカラシナ(Brassica juncea)、タカナ(Brassica juncea var. integrifolia)、セイヨウアブラナ(Brassica napus)、カリフラワー(Brassica oleracea var. botrytis)、キャベツ(Brassica oleracea var. capitata)、ブロッコリー(Brassica oleracea var. italica)、ハクサイ(Brassica rapa)、チンゲンサイ(Brassica rapa var. chinensis)、カブ(Brassica rapa var. glabra)、ノザワナ(Brassica rapa var. hakabura)、ミズナ(Brassica rapa var. lancinifolia)、ナズナ(Capsella bursa-pastoris)、クレソン(Nasturtium spp.)、ダイコン(Raphanus sativus )、ワサビ(Wasabia japonica);
(7)アマ科(Linaceae)の植物、例えば、アマ(Linaceae usitatissimum);
(8)イネ科(Gramineae)の植物、例えば、エンバク(Avena sativa)、ハトムギ(Coix lacryma-jobi var. ma-yuen)、オーチャードグラス(Dactylis glomerata)、オオムギ(Hordeum vulgare)、イネ(Oryza sativa)、チモシー(TPhleum pratense)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、アワ(Setaria italica)、パンコムギ(Triticum aestivum)、トウモロコシ(Zea meys)、シバ(Zoysia spp.);
(9)ウリ科(Cucurbitaceae)の植物、例えば、トウガン(Benincasa hispida)、スイカ(Citrulus lanatus)、西洋カボチャ(Cucurbita maxima)、東洋カボチャ(Cucurbita moschata)、ペポカボチャ(ズッキーニ)(Cucurbita pepo)、ヒョウタン(Lagenaria siceraria)、ヘチマ(Luffa cylindrica);
(10)ウルシ科(Anacardiaceae)の植物、例えば、カシューナットノキ(Anacardium)、マンゴー(Mangifera);
(11)カキノキ科(Ebenaceae)の植物、例えば、カキノキ(Diospyros kaki);
(12)カバノキ科(Betulaceae)の植物、例えば、セイヨウハシバミ(Corylus avellana);
(13)キク科(Compositae)の植物、例えば、ヨモギ(Artemisia indica var. maximowiczii)、ゴボウ(Arctium lappa L.)、チコリー(Cichorium intybus)、アーティチョーク(Cynara scolymus)、シュンギク(Glebionis coronaria)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、レタス(Lactuca sativa);
(14)クサスギカズラ科(Asparagaceae)の植物、例えば、アスパラガス(Asparagus officinalis L.);
(15)クワ科(Moraceae)の植物、例えば、イチジク(Ficus carica L.);
(16)クルミ科(Juglandaceae)の植物、例えば、クルミ(Juglans spp.);
(17)ゴマ科(Pedaliaceae)の植物、例えば、ゴマ(Sesamum indicum);
(18)コショウ科(Piperaceae)の植物、例えば、コショウ(Piper nigrum);
(19)サトイモ科(Araceae)の植物、例えば、コンニャク(Amorphophallus rivieri var.konjac)、サトイモ(Colocasia esculenta);
(20)シソ科(Lamiaceae)の植物、例えば、ハッカ(ミント)(Mentha spp.)、バジリコ(Ocimum basilicum)、シソ(Perilla frutescens var. crispa)、セージ(Salvia officinalis);
(21)ショウガ科(Zingiberaceae)の植物、例えば、ウコン(Curcuma longa)、ジンジャー(Hedychium spp.)、ミョウガ(Zingiber mioga);
(22)セリ科(Umbelliferae)の植物、例えば、セロリ(Apium graveolens L.)、ニンジン(Daucus carota var. sativa)、セリ(Oenanthe javanica)、ゼンマイ(Osmunda japonica Thunb)、パセリ(Petroselium crispum);
(23)スグリ科(Grossulariaceae)の植物、例えば、セイヨウスグリ(グーズベリー)(Ribes uva-crispa);
(24)タデ科(Polygonaceae)の植物、例えば、ソバ(Fagopyrum esculentum);
(25)ツツジ科(Ericaceae)の植物、例えば、ブルーベリー(Vaccinium spp);
(26)ツバキ科(Theaceae)の植物、例えば、チャノキ(Camellia sinensis);
(27)ナス科(Solanaceae)の植物、例えば、トウガラシ(Capsicum annuum)、ピーマン(Capsicum annuum var. 'grossum')、トマト(Lycopersicon esculentum)、タバコ(Nicotiana tabacum)、ナス(Solanum melongena)、ジャガイモ(Solanum tuberosum);
(28)パイナップル科(Bromeliaceae)の植物、例えば、パイナップル(Ananas comosus);
(29)バショウ科(Musaceae)の植物、例えば、バナナ(Musa spp.);
(30)ハス科(Nelumbonaceae)の植物、例えば、ハス(Nelumbo nucifera)
(31)パパイア科(Caricaceae)の植物、例えば、パパイア(Carica papaya)
(32)バラ科(Rosaceae)の植物、例えば、カリン(Chaenomeles sinensis)、ビワ(Eriobotrya japonica Lindl.)、イチゴ(Fragaria spp.)、リンゴ(Malus pumila)、アンズ(Prunus armeniaca)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、スミミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド(Prunus dulcis)、ウメ(Prunus mume)、モモ(Prunus persica)、スモモ(Prunus salicina)、ナシ(Pyrus pyrifolia var. culta)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、ブラックベリー(Rubus spp.);
(33)ヒルガオ科(Convolvulaceae)の植物、例えば、サツマイモ(Ipomoea batatas Lam.var. edulis Makino);
(34)ブドウ科(Vitaceae)の植物、例えば、ブドウ(Vitis spp.);
(35)ブナ科(Fagaceae)の植物、例えば、クリ(Castanea crenata Sieb. Et Zucc.);
(36)マタタビ科(Actinidiaceae)の植物、例えば、キウイ(Actinidia deliciosa);
(37)マメ科(Leguminosae)の植物、例えば、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、ダイズ(Glycine max subsp. max)、ツルマメ(Glycine max subsp. soja)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アルファルファ(Medicago sativa)、エンドウマメ(Pisum sativum L.)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ヤハズエンドウ(Vicia angustifolia)、ソラマメ(Vicia faba)、アズキ(Vigna angularis);
(38)ミカン科(Rutaceae)の植物、例えば、ユズ(Citrus junos)、コミカン(紀州ミカン)(Citrus kinokuni)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、ウンシュウミカン(Citrus unshiu)、グレープフルーツ(Citrus X paradisi)、キンカン(Fortunella japonica)、サンショウ(Zanthoxylum piperitum);
(39)モクセイ科(Oleaceae)の植物、例えば、ジャスミン(Jasminum spp.)、オリーブ(Olea europaea);
(40)ヤマノイモ科(Dioscoreaceae)の植物、例えば、ヤマノイモ(Dioscorea japonica Thunb.)、ナガイモ(Dioscorea batatas);
(41)ユリ科(Liliaceae)の植物、例えば、タマネギ(Allium cepa)、ネギ(Allium fistulosum)、ニンニク(Allium sativum)、チャイブ(Allium schoenoprasum)、ニラ(Allium tuberosum)、チューリップ(Tulipa gesneriana);
本発明の殺菌剤組成物は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類(Oomycetes)、子のう(嚢)菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
防除の対象となる植物病害と病原菌の例を以下に示す。
テンサイ:褐斑病(Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochloides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、さび病(Uromyces betae)、うどんこ病(Oidium sp.)、斑点病(Ramularia beticola)、苗立枯病(Aphanomyces cochlioides、Pythium ultimum)など
ラッカセイ:褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、汚斑病(Ascochyta sp.)、さび病(Puccinia arachidis)、立枯病(Pythium debaryanum)、さび斑病(Alternaria alternata)、白絹病(Sclerotium rolfsii)黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)など
キュウリ:うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、苗立枯病(Pythium debaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn)、ホモプシス根腐病(Phomopsis sp.)斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans)など
トマト:灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum、 Verticillium dahliae)、うどんこ病(Oidium neolycopersici)、輪紋病(Alternaria solani)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)など
ナス:灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、褐紋病(Phomopsis vexans)など
イチゴ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)、軟腐病(Rhizopus stolonifer)、萎黄病(Fusarium oxysporum)、萎凋病(Verticillium dahliae)など
タマネギ:灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、べと病(Peronospora destructor)、白色疫病(Phytophthora porri)、小菌核病(Ciborinia allii)など
ネギ:軟腐病(Pectobacterium carotovorum)、べと病(Peronospora destructor)、葉枯病(Pleospora allii)、黒腐菌核病(Sclerotium cepivorum)、さび病(Puccinia allii)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)など
キャベツ:根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、黒腐病(Xanthomonas campesrtis pv. campestris)、黒斑細菌病(Pseudomonas syringae pv. maculicola、Pseudomonas syringae pv. alisalensis)、べと病(Peronospora parasitica)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒すす病(Alternaria brassicicola)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
インゲン:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)など
リンゴ:うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、モニリア病(Monilinia mali)、黒点病(Mycosphaerella pomi)、腐らん病(Valsa mali)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、炭そ病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)、すす斑病(Gloeodes pomigena)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、火傷病(Erwinia amylovora)など
ウメ:黒星病(Cladosporium carpophilum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、灰星病(Monilinia mumecola)、すす斑病(Peltaster sp.)など
カキ:うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)、円星落葉病(Mycosphaerella nawae)など
モモ:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、穿孔細菌病(Xanthomonas campestris pv. pruni)、縮葉病(Taphrina deformans)、炭そ病(Colletotrichum gloeosporioides)
アーモンド:灰星病(Monilinia laxa)、斑点病(Stigmina carpophila)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、葉ぶくれ病(Polystigma rubrum)、斑点落葉病(Alternaria alternata)、炭疽病(Colletotrichum gloeospoides)など
オウトウ:灰星病(Monilinia fructicola)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、黒斑病(Alternaria sp.)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)、褐色せん孔病(Mycosphaerella cerasella)など
ブドウ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、べと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)、白腐病(Coniella castaneicola)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、白色綿雪症など
ナシ:黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、胴枯病(Phomopsis fukushii)、褐色斑点病(Stemphylium vesicarium)、炭そ病(Glomerella cingulata)など
チャ:輪斑病(Pestalotiopsis longiseta、 P. theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)、網もち病(Exobasidium reticulatum)など
カンキツ:そうか病(Elsinoe fawcettii)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒点病(Diaporthe citri)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri)、うどんこ病(Oidium sp.)、疫病(Phytophthora citrophthora)、炭そ病(Colletotrichum fioriniae)など
コムギ:うどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.tritici, Blumeriagraminis f.sp. tritici)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia recondita)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、麦角病(Claviceps purpurea)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、いもち病(Pyricularia grisea)など
オオムギ:斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)など
イネ:いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicola)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、すじ葉枯病(Cercospora oryzae)、稲こうじ病(Ustilaginoidea virens)、褐色米(Alternaria alternata、Curvularia intermedia)、腹黒米(Alternaria padwickii)、紅変米(Epicoccum purpurascens)など
タバコ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、疫病(Phytophthora nicotianae)、など
チューリップ:灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ヒマワリ:べと病(Plasmopara halstedii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ベントグラス:雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、ラージパッチ(Rhizoctonia solani)、ブラウンパッチ(Rhizoctonia solani)、ダラースポット(Sclerotinia homoeocarpa)、いもち病(Pyricularia sp.)、赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス:うどんこ病(Erysiphe graminis)など
ダイズ:紫斑病(Cercospora kikuchii)、べと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭そ病(Colletotrichum truncatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)など
ジャガイモ:疫病(Phytophthora infestans)、夏疫病(Alternaria solani)、黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum、V. dahliae、V. nigrescens)、黒あし病(Pectobacterium atrosepticum)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum)など
バナナ:パナマ病(Fusarium oxysporum)、シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、M. musicola)など
ナタネ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、根朽病(Phoma lingam)、黒斑病(Alternaria brassicae)など
コーヒー:さび病(Hemileia vastatrix)、炭疽病(Colletotrichum coffeanum)、褐眼病(Cercospora coffeicola)など
サトウキビ:褐さび病(Puccinia melanocephala)など
トウモロコシ:ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、さび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、すす紋病(Setosphaeria turcica)など
ワタ:苗立枯病(Pythium sp)、さび病(Phakopsora gossypii)、白かび病(Mycosphaerella areola)、炭疽病(Glomerella gossypii)など
の防除に使用することができる。
また、本発明の殺菌剤組成物は、耐性菌に対しても優れた殺菌効果を有する。さらに、ごく低薬量の施用で効果を示すため、新たな耐性菌の出現を予防する効果がある。
本発明の殺菌剤組成物の適用がより好ましい病害としては、リンゴの黒星病、キュウリの灰色かび病、キュウリのつる割病、コムギのうどんこ病、コムギの赤さび病、コムギの葉枯病、トマトの疫病、水稲のいもち病、ダイズのさび病などを挙げることができる。
次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。但し、本発明は実施例に何ら限定されるものではない。
実施例1及び比較例1
化合物Aとして式(a−1)で表される2−{2−[(7,8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]−6−フルオロフェニル}プロパン−2−オールを用意した。化合物Bとしてシルチオファム〔式(b−1)で表される化合物〕を用意した。表1〜3に示す濃度の乳剤希釈液についてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。
Figure 2019163868
Figure 2019163868
(キュウリ灰色かび病防除試験)
化合物Aおよび化合物Bを有機溶媒および界面活性剤に溶解して乳剤を得た。該乳剤を水で所定濃度に希釈した。該乳剤希釈液をキュウリ(品種:霜しらず)の子葉に散布した。室温で自然乾燥させた。その後、キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液を滴下接種した。それを、暗所、20℃、高湿度の室内に4日間置いた。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除率を算出した。試験は2連で行った。
コルビーの式に基づいて、化合物Aを単独で使用して成る乳剤希釈液及び化合物Bを単独で使用して成る乳剤希釈液における実測防除率のそれぞれから、化合物Aと化合物Bを併用して成る乳剤希釈液における理論防除率を算出した。
コルビーの式:E=M+N−MN/100
M:化合物Aを単独で使用して成る乳剤希釈液における実測防除率(%)
N:化合物Bを単独で使用して成る乳剤希釈液における実測防除率(%)
E:化合物Aと化合物Bを併用して成る乳剤希釈液における理論防除率(%)
防除率0%とは無処理区と同程度の病斑が観察されたことを意味し、防除率100%とは病斑が見られなかったことを意味する。
結果を表1〜3に示す。
Figure 2019163868

Figure 2019163868

Figure 2019163868
実施例2及び比較例2
化合物Aとして式(a−1)で表される2−{2−[(7,8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]−6−フルオロフェニル}プロパン−2−オールを用意した。化合物Bとしてメトコナゾール、ピラクロストロビン、メパニピリム、ピリメタニル、ジチアノン、ストレプトマイシン、キノメチオナート、プロピネブ、プロピコナゾール及びオキシテトラサイクリンを用意した。表4及び5に示す濃度の乳剤希釈液についてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。
(キュウリ灰色かび病防除試験)
実施例1と同様に試験を行った。結果を表4及び表5に示す。
Figure 2019163868
Figure 2019163868
以上の表に示すとおり、本発明に係る殺菌剤組成物を用いた場合における実測防除率の値は、上記コルビーの式に従って算出される理論防除率を上回っている。本発明に係る殺菌剤組成物はいずれも相乗的殺菌効果を奏する。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、ごく低薬量でも植物病害に対して優れた防除効果を示し、かつ有用植物に対する薬害の心配がないものである。また、本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、化合物Aのみの使用又は化合物Bのみの使用で得られる植物病害防除効果からは予測できない顕著な相乗的植物病害防除効果を奏する。したがって、本発明は産業上有用である。

Claims (3)

  1. 式(1)で表される化合物、式(2)で表される化合物及びそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Aと、シルチオファム、抗生物質、プロピネブ及びキノメチオナートからなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Bとを含有する農園芸用殺菌剤組成物。
    Figure 2019163868
    {式(1)中、Xはそれぞれ独立してハロゲノ基又はC1〜6アルキル基を示す。nはXの個数を示し且つ0〜5のいずれかの整数である。X’はハロゲノ基を示す。R、R及びRはそれぞれ独立してC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基又は水酸基を示す。A及びAはそれぞれ独立して窒素原子又は炭素原子を示す。}
    Figure 2019163868
    {式(2)中、Xはそれぞれ独立してハロゲノ基又はC1〜6アルキル基を示す。mはXの個数を示し且つ0〜6のいずれかの整数である。X’はハロゲノ基を示す。R、R、R及びRはそれぞれ独立して水素原子、C1〜6アルキル基又は水酸基を示す。}
  2. 化合物Aが、式(a−1)で表される化合物である請求項1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
    Figure 2019163868
  3. 抗生物質が、ストレプトマイシン、その硫酸塩及びオキシテトラサイクリンからなる群から選ばれる少なくとも一つである、請求項1又は2に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
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