BRPI0914606B1 - Mistura para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, composição, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e usos dos componentes (1) e (2) - Google Patents

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Abstract

MISTURA PARA CONTROLAR FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÉÊNICOS, COMPOSIÇÃO, MÉTODO PARA CONTROLAR FUNGOS NOCIVOS. FITOPATOGÉÊNICOS, PROCESSO DE FABRICAÇÃO DE UMA SEMENTE E USOS DOS COMPONENTES (1) E (2). Misturas fungicidas, que compreendem como componentes ativos 1) pelo menos um 1-metilpirazol-4- ilcarboxanilida da fórmula I em que R1 = alquila C1-4 ou haloalquila C1-4 R2 = hidrogênio ou halogênio, X = hidrogênio ou halogênio, Q = ligação direta, um anel ciclopropileno ou biciclo[2.2.1] heptano anelado; R3 = alquila C1-6 ciclopropila ou fenila, substituído por dois ou três átomos de halogênio ou um radical trifluorometiltio; e 2) pelo menos um composto ativo ||, selecionado a partir dos grupos de composto ativos A) a K): A) organoítio) fosfatos; B) carbamatos; C) piretróides; D) reguladores do crescimento; E) compostos antagonistas de GABA; F) inseticidas de lactona macrocíclicos; G) acaricidas METI |; H) compostos METI Il e II J) compostos inibidores de fosforilação oxidativos; K) vários compostos; em uma quantidade sinergisticamente ativa, métodos para controlar os fungos nocivos usando misturas de pelo menos um composto | e de pelo menos um composto ativo Il, o uso de um composto | ou de compostos | com compostos ativos Il para a preparação de tais misturas, e também composições e sementes que compreendem tais misturas.

Description

[001] A presente invenção refere-se a misturas para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos, que compreendem, como componentes ativos, 1) pelo menos um 1-metilpirazol-4-ilcarboxanilidas da fórmula I: na qual os substituintes são como abaixo definidos: R1 é alquila C1-4 ou haloalquila C1-4; R2 é hidrogênio ou halogênio; X é hidrogênio ou flúor; Q é uma ligação direta, um anel ciclopropileno ou biciclo[2.2.1] heptano anelado; R3 é alquila C1-6, ciclopropila ou fenila, substituído por dois ou três átomos de halogênio ou com um radical trifluorometiltio; e 2) pelo menos um composto ativo II, selecionado a partir dos grupos de composto ativo A) a K): A) organo(tio)fosfatos, selecionados a partir do grupo que consiste de acefato, azametifos, azinfos-metila, clorpirifos, clorpirifos- metila, clorfenvinfos, diazinona, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dissulfotona, etiona, fenitrotiona, fentiona, isoxationa, malationa, metamidofos, metidationa, metil-parationa, mevinfos, monocrotofos, oxidemetona-metila, paraoxona, parationa, fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidona, forato, foxim, pirimifos-metila, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos e triclorfona; B) carbamatos, selecionados a partir do grupo, que consiste de: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbarila, carbofurano, carbossulfano, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomila, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb e triazamato; C) piretróides, selecionados a partir do grupo, que consiste de aletrina, bifentrina, ciflutrina, cialotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa- cipermetrina, beta- cipermetrina, zeta- cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina, lambda- cialotrina, permetrina, praletrina, piretrina I e II, resmetrina, silafluofeno, tau- fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, proflutrina e dimeflutrina; D) reguladores do crescimento, selecionados a partir do grupo, que consiste dos seguintes: a) inibidores de síntese de quitina: benzoil uréias: clorfluazurona, ciramazina, flucicloxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, triflumurona, buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol e clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, e azadiractina; c) juvenóides: piriproxifeno, metopreno e fenoxicarb; d) inibidores de biossíntese de lipídeo: espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramat; E) compostos antagonistas de GABA, selecionados a partir do grupo, que consiste de endossulfano, etiprolo, vaniliprolo, pirafluprol, e o fenilpirazolo da fórmula E1: F) inseticidas de lactona macrocíclicos, selecionados a partir do grupo, que consiste de abamectina, emamectina, milbemectina, lepimectina, espinosad e espinetoram; G) acaricidas de METI I, selecionados a partir do grupo, que consiste de fenazaquina, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad e flufenerim; H) compostos de METI II e III, selecionados a partir do grupo, que consiste de acequinocila, fluaciprim e hidrametilnona; J) compostos inibidores de fosforilação oxidativa, selecionados a partir do grupo, que consiste de ciexatina, diafentiurona, óxido de fenbutatina e propargita; K) vários compostos, selecionados a partir do grupo, que consiste de amidoflumet, benclotiaz, bifenazato, bistriflurona, cartap, clorfenapir, criomazina, ciazipir (HGW 86), cienopirafeno, ciflumetofeno, flonicamida, flubendiamida, flupirazofos, imiciafos, indoxacarb, metaflumizona, butóxido de piperonila, pimetrozina, piridalila, pirifluquinazona, tiociclam e o composto tiazol da fórmula K1: em uma quantidade sinergisticamente eficaz.
[002] Além disso, a invenção refere-se a um método para o controle de fungos nocivos usando uma mistura de pelo menos um composto I e de pelo menos um dos compostos ativos II, ao uso dos compostos (I) com os compostos ativos II para a preparação de tais misturas, e também a composições e sementes que compreendem tais misturas.
[003] As 1-metilpirazol-4-ilcarboxanilidas da fórmula I, acima referidas como o componente 1), sua preparação e sua ação contra os fungos nocivos são conhecidas a partir da literatura (vide, por exemplo, a EP-A 545 099, EP-A 589 301, WO 99/ 09013, WO 03/010149, WO 2003/70705, WO 03/ 074491 e WO 04/ 035589), ou elas podem ser preparadas do modo aqui descrito.
[004] No entanto, as 1-metilpirazol-4-ilcarboxanilidas da fórmula I não são, em baixas taxas de aplicação e no que se refere ao seu espectro de atividade, inteiramente satisfatórias.
[005] Os compostos ativos II, acima mencionados como o componente 2), a sua preparação e a sua ação contra os fungos nocivos, são geralmente conhecidos (vide, por exemplo, http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); eles estão comercialmente disponíveis.
[006] Constitui um objeto da presente invenção, tendo em vista a redução das taxas de aplicação e a ampliação do espectro de atividade dos compostos I, prover misturas que, em uma quantidade total reduzida dos compostos ativos aplicados, apresentam uma atividade melhorada contra os fungos nocivos, em particular para indicações específicas.
[007] Constatamos, de um modo surpreendente, que este objeto é alcançado por meio de misturas, definidas no início, dos compostos ativos I e II.
[008] Além disso, verificamos que a aplicação simultânea, ou seja de um modo conjunto ou separado, de pelo menos um composto I e de pelo menos um dos compostos ativos II, ou a aplicação sucessiva do (s) composto(s) I e de pelo menos um dos compostos ativos II, permite um melhor controle dos fungos nocivos, do que é possível apenas com os compostos individuais isoladamente (misturas sinérgicas).
[009] Através da aplicação simultânea, ou seja, de um modo conjunto ou separado, a aplicação do(s) composto(s) I com pelo menos um composto ativo II, a atividade fungicida é aumentada de um modo superaditivo.
[010] Os compostos I podem estar presentes em diferentes modificações de cristal, que podem diferir em atividade biológica.
[011] Na fórmula I, o halogênio é flúor, cloro, bromo ou iodo, de um modo preferido flúor ou cloro; alquila C1-4 é metila, etila, n- propila, 1-metiletila, n-butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila ou 1,1- dimetiletila, de um modo preferido metila ou etila; alquila C1-6 é metila, etila, n- propila, 1-metiletila, n-butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila, 1,1- dimetiletila, n- pentila, n- hexila ou 1,3- dimetilbutila, em particular 1-metil- etila ou 1,3-dimetilbutila; haloalquila C1-4 é um radical alquila C1-4 parcialmente ou inteiramente halogenado, em que o(s) átomo(s) de halogênio é/ são, de um modo particular, flúor, cloro e/ou bromo, isto é, por exemplo, clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1- cloroetila, 1-bromoetila, 1- fluoroetila, 2- fluoroetila, 2,20- difluoroetila, 2,2,2- trifluoroetila, 2-cloro-2- fluoroetila, 2- cloro-2,2- difluoroetila, 2,2- dicloro-2- fluoroetila, 2,2,2- tricloroetila, pentafluoroetila, heptafluoropropila ou nonafluorobutila, em particular halometila, e com preferência particular CH2-Cl, CH(Cl)2, CHF2, CF3, CHFCl, CF2Cl ou CF(Cl)2, de um modo particular CHF2 ou CF3; alquiltio C1-4 é SCH3, SC2H5, SCH2-C2H5, SCH(CH3)2, N-butiltio, SCH(CH3)-C2H5, SCH2-CH(CH3)2 ou SC(CH3)3, de um modo preferido SCH3 ou SC2H5.
[012] 1-Metilpirazol-4-ilcarboxanilidas I preferidas são, por um outro lado, aquelas, nas quais X é hidrogênio.
[013] Por um outro lado, os compostos I preferidos são aqueles, nos quais X é flúor.
[014] Para as misturas de acordo com a invenção, são preferidos os compostos da fórmula I, nos quais R1 é metila ou halometila, de um modo particular CH3, CHF2, CH2F, CF3, CHFCL ou CF2Cl, e um modo particularmente preferido CH3 ou CHF2.
[015] São, além disso, preferidos os compostos I, nos quais R2 é hidrogênio, flúor ou cloro, de um modo particular hidrogênio ou flúor.
[016] São, além disso, ainda preferidos aqueles compostos I, nos quais R3 é fenila substituído por dois ou três átomos de halogênio, de um modo particular 3,4-diclorofenila ou 3,4,5-trifluorofenila.
[017] Além disso, são ainda preferidos N- (3, 4', 5'- trifluorobifenil- 2-il)-3- difluoro-metil-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, N- [2- (1,3- dimetilbutil)- fenil]-1,3- di- metil-5- flúor- 1H- pirazol-4-carboxamida (nome comum : Penflufeno), N-(2-bicicloprop-2-il- fenil)-3- difluoro-metil-1-metil-1H- pirazol-4- carboxamida (nome comum: Sedaxano), N- (trans-2- bicicloprop-2-ilfenil)-3- difluorometil-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida (nome comum : Sedaxano; trans diastereoisôemro), isopirazam e bixafeno.
[018] São preferidos, de um modo muito particular, N-(3', 4', 5'- trifluorobifenil-2-il)-3-difluoro-metil-1-metil- 1H- pirazol-4- carboxamida e bixafeno, sendo ainda mais preferido N-(3', 4', 5'-trifluorobifenil-2-il)-3- difluoro- metil-1-metil- 1H- pirazol-4-carboxamida (Composto Ia).
[019] Com relação aos compostos ativos II, são preferidas as misturas de 1-metil-pirazol-4-ilcarboxanilida I com pelo menos um composto ativo II, selecionado a partir do grupo dos A) organo (tio) fosfatos, de um modo particular acefato, clorpirifos, diazinona, diclorvos, dimetoato, fenitrotiona, metamidofos, metidationa, metil-parationa, monocrotofos, forato, profenofos ou terbufos.
[020] De um modo muito particularmente preferido, os compostos II, selecionados a partir de A) são acefato, clorpirifos, dimetoato, metamidofos e terbufos.
[021] São ainda preferidas misturas de 1-metilpirazol-4- ilcarboxanilida I com pelo menos um composto ativo, selecionado a partir do grupo de B) carbamatos, em particular aldicarb, carbarila, carbofurano, carbossulfano, metomila ou tiodicarb.
[022] De um modo muito particularmente preferido, os compostos II, selecionados a partir de B), são aldicarb e carbofurano.
[023] São ainda preferidas as misturas de 1-metilpirazol-4- ilcarboxanilida I com pelo menos um composto ativo, selecionado a partir do grupo de C) piretróides, em particular de bifentrina, ciflutrina, cipermetrina, alfa- cipermetrina, zeta- cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, lambda-cialotrina, permetrina ou teflutrina.
[024] De um modo muito particularmente preferido, os compostos II, selecionados a partir de C), são bifentrina, cipermetrina, alfa- cipermetrina, deltametrina, lambda-cilotrina e teflutrina.
[025] São preferidas também, além disso, as misturas de 1- metilpirazol-4-ilcarboxanilida I com pelo menos um composto ativo, selecionado a partir de D) reguladores do crescimento, em particular de lufenurona ou espirotetramat, de um modo muito particularmente preferido de espirotetramat.
[026] São ainda preferidas, além disso, as misturas de 1- metilpirazol-4-ilcarboxanilida I com pelo menos um composto ativo, selecionado a partir do grupo de E) compostos antagonistas de GABA, de um modo particular endossulfano.
[027] São preferidas, além disso, as misturas de 1-metilpirazol-4- il-carboxanilida I com pelo menos um composto ativo selecionado a partir do grupo de F) inseticidas de lactona macrocíclicos, de um modo particular de abamectina, emamectina, espinosad ou espinetoram. Compostos II muito particularmente preferidos, selecionados a partir de F), são abamectina, espinosad e espinetoram.
[028] São preferidas, além disso, as misturas de 1-metilpirazol-4- ilcarboxanilida I com pelo menos um composto ativo, selecionado a partir do grupo de G) acaricidas de METI I.
[029] São preferidas além disso, as misturas de 1-metilpirazol-4- ilcarboxanilida I com pelo menos um composto ativo, selecionado a partir do grupo de H) compostos de METI II e III, em particular de hidrametilnona.
[030] São, além disso, preferidas também as misturas de 1- metilpirazol-4-ilcarboxanilida I com pelo menos um composto ativo selecionado a partir do grupo de J) compostos de inibidor de fosforilação oxidativos, em particular o ácido de fenbutatina.
[031] São preferidas, além disso, as misturas de 1-metilpirazol-4- ilcarboxanilida I com pelo menos um composto ativo, selecionado a partir do grupo de K) vários compostos, em particular clorfenapir, ciazapir (HGW 86), ciflumetofeno, flonicamida, flubendiamida, indoxacarb e metaflumizona.
[032] Compostos II muito particularmente preferidos, selecionados a partir de K) são clofenapir, ciazapir (HGW86), ciflumetofeno, flubendiamida e indoxacarb.
[033] São preferidas também misturas de três componentes de uma 1-metilpirazol-4-ilcarboxanilida I com pelo menos dois dos compostos ativos II, acima mencionados.
[034] São ainda preferidas misturas de três componentes de um composto da fórmula I com dois dos compostos ativos II, acima mencionados, ou com um composto ativo II e um outro composto fungicidamente ativo III, selecionado a partir dos grupos de composto ativo L) a S); L) estrobilurinas: azoxiestrobina, dimoxiestrobina, enestrobina, fluoxaestrobina, cresoxim-metila, metominoestrobina, orisastrobina, picosiestrobina, piracloestrobina, piribencarb, trifloxiestrobina, 2- (2-(6- (3- cloro-2-metil- fenóxi)- 5-fluoro- pirimidin-4-ilóxi)- fenil)-2-metoxiimino-N-metil- acetamida, éster metílico do ácido 3-metóxi-2-(2-(N-(4-metoxi- fenil)- ciclopropano- carboximidoilsulfanilmetil)-fenil)- acrílico, (2-cloro-5-[1-(3-metilbenziloxiimino) etil] benzil) carbamato de metila e 2-(2-(3-(2,6-diclorofenil)-1-metil- alilidenoaminooximetil)- fenil)-2-metoxiimino-N-metil- acetamida; M) carboxamidas: - carboxanilidas: banalaxila, benalaxila-M, benodanila, boscalida, carboxina, fenfuram, fenexeamida, flutolanila, furametpir, isopirazam, isotianila, quiralaxila, mepronila, metalaxila, metalaxila-M (mefenoxam), ofurace, oxadixila, oxicarboxina, pentiopirad, tecloftalam, tifluzamida, tiadinila; - morfolidas carboxílicas: dimetomorf, flumorf; - amidas do ácido benzóico: flumetover, fluopicolida, fluopiram, zoaxamida, N- (3- etil-3,5,5- trimetil- cicloexil)-3- formilamino-2-hidróxi- benzamida; - outras carboxamidas: carpropamida, diciclomet, mandipropamida, oxitetraciclina, siltiofarm, e amida do ácido N- (6-metóxi- piridin-3-il) ciclopropanocarboxílico; N) azóis: - triazóis: azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol- M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanila, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefona, tridimenol, triticonazol, uniconazol, 1-(4-clorofenil)-2- ([1,2,4]triazol-1-il)-cicloeptanol; - imidazóis: ciazofamida, imazalila, pefurazoato, procloraz, triflumizol; - benzimidazóis: benomila, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol; - outros: etaboxam, etridiazol, himexazol e 2-(4-cloro-fenil)-N- [4-(3,4-dimetóxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2- prop-2-inilóxi-acetamida; P) compostos heterocíclicos: - piridinas: fluazinam, pirifenox, 3-[5- (4-cloro-fenil)-2,3- dimetil- isoxazolidin-3-il] -piridina, 3-[5-(4-metil-fenil)-2,3-dimetil- isoxazolidin-3-il]- piridina, 2, 3, 5, 6- tetra-cloro-4-metanossulfonil- piridina, 3,4,5-tricloropiridina- 2,6- dicarbonitrila, N-(1-(5-bromo-3-cloro-piridin-2-il)-etil)-2,4- dicloro- nicotinamida, N- [ (5- bromo-3-cloro- piridin-2-il)-metil] -2,4-dicloro- nicotinamida; - pirimidinas: bupirimato, ciprodinila, diflumetorim, fenarimol, ferimzona, mepanipirim, nitrapirin, nuarimol, pirimetanila; - piperazinas: triforina; - pirróis: fenpiclonila, fludioxonila; - morfolinas: aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf; - piperidinas: fenpropidina; - dicarboximidas: fluoroimida, iprodiona, procimidona, vinclozolina; - heterociclos de 5 membros não aromáticos: famoxadona, fenamidona, octilinona, probenazol, éster S-alílico do ácido 5- amino-2- isopropil-3-oxo-4- orto- tolil-2,3-diidro- pirazol-1-carbotióico; - outros: acibenzolar- S-metila, amissulbroma, anilazina, blasticidin-S, captafol, captano, quinometionato, dazomet, debacarb, diclomezina, difenzoquat, metil sulfato de difenzoquat, fenoxanila, Folpet, ácido oxolínico, piperalina, proquinazida, piroquilona, quinoxifeno, triazoxida, triciclazol, 2-butóxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona, 5- cloro-1- (4,6- dimetoxi- pirimidin-2-il)-2-metil-1H- benzoimidazol, 5-cloro-7- (4-metilpiperidin-1-il)-6- (2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazol [1,5-a] pirimidina, 6-(3,4-dicloro-fenil)-5-metil- [1,2,4]triazol [1,5-a]pirimidina-7-ilamina, 6- (4-terc-butilfenil)-5-metil- [1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina-7-ilamina, 5-metil-6-(3,5,5-trimetil-hexil)- [1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina-7-ilamina, 5-metil-6-octil- [1,2,4]triazol [1,5- a]pirimidina -7-il-amina, 6-metil-5-octil- [1,2,4] triazol [1,5-a]pirimidina-7-ilamina, 6- etil-5-octil-[1,2,4]triazol[1,5-a] pirimidina-7-ilamina, 5-etil-6-octil- [1,2,4~triazol [1,5-a] pirimidina-7-ilamina, 5-etil-6-(3,5,5,-trimetil-hexil)- [1,2,4] triazol[1,5-a] pirimidina-7-ilamina, 6-octil-5- propil- [1,2,4] triazol [1,5-a]pirimidina- 7-ilamina, 5-metoximetil-6-octil [1,2,4-triazol[1,5-a]pirimidina-7-ilamina, 6- octil-5- trifluorometil-[1,2,4]triazol [1,5-a] pirimidina-7-il-amina e 5-trifluorometil-6- (3, 5, 5-trimetil- hexil)-[1,2,4] triazol[1,5-a] pirimidina- 7-ilamina; Q) carbamatos: - tio- e ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metam, metassulfocarb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram; - carbamatos: bentiavalicarb, dietofencarb, flubentiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb, hidrocloreto de propamocarb, valifenal e éster (4- fluorofenílico) do ácido N-(1-(1-(4-cianofenil) etanossulfonil)-but-2-il)) carbâmico; R) outras substâncias ativas fungicidas: - guanidinas: guanidina, dodina, base livre de dodina, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, iminoctadina- tris (albesilato); - antibióticos: casugamicina, hidrato de hidrocloreto de casugamicina, estreptomicina, polioxina, validamina A; - derivados de nitrofenila: binapacrila, dinobutona, dinocap, nirtral- isopropila, tecnazeno, compostos organometálicos: sais de fentina, tais que acetato de fentina, cloreto de fentina ou hidróxido de fentina; - compostos heterocíclcios contendo enxofre: ditianona, isoprotiolano; - compostos de organofósforo: edifenfos, fosetila, fosetil- alumínio, iprobenfos, ácido fosforoso e os seus sais, pirazofos, tolclofos-metila; - compostos de organocloro: clorotalonila, diclofluanida, diclorofeno, flussulfamida, hexaclorobenzeno, pencicurona, pentaclorfenol e os seus sais, ftalida, quintozeno, tiofanato-metila, tolilfluanida, N- (4- cloro-2-nitro- fenil)- N- etil-4-metil- benzenossulfonamida; - substâncias ativas inorgânicas: mistura de Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre básico, enxofre; - outros: bifenila, bronopol, ciflufenamida, cimoxanila, difenilamina, metrafenona, mildiomicina, oxina- cobre, proexadiona- cálcio, espiroxamina, tolilfluanida, N-(ciclopropilmetoxiimino- (6-difluoro-metóxi-2,3- difluoro- fenil)-metil)-2- fenil acetamida, N'- (4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenóxi)- 2,5- dimetil- fenil))-N- etil- N-metil formamidina, N'-(4-(4- fluoro-3- trifluorometil- fenóxi)-2,5- dimetil- fenil) -N-etil-N- metil formamidina, N'-(2-metil-5- trifluorometil-4-(3-trimetilsilanil- propóxi)-fenil)-N-etil- N- metil formamidina e N'- (5-difluorometil-2-metil-4-(3- trimetilsilanil- propóxi)-fenil)-N-etil-N-metil formamidina. S) reguladores do crescimento: ácido abscísico, amidoclor, ancimidol, 6- benzilaminopurina, brassinolida, butralina, clormequat (cloreto de clormequat), cloreto de colina, ciclanilida, daminozida, diquegulac, dimetipina, 2,6- dimetilpuridina, etefona, flumetralina, flurprimidol, flutiacet, forclorfenurona, ácido giberélico, inabenfida, ácido indol-3-acético, hidrazida maleica, mefluidida, mepiquat (cloreto de mepiquat), ácido naftaleno acético, N-6-benziladenina, paclobutrazol, proexadiona (proexadiona- cálcio), proidrojasmona, tidiazurona, triapentenol, fosforotritioato de tributila, ácido 2,3,5- tri-iodobenzóico, trinexapac- etila e uniconazol;
[035] Os compostos ativos III acima mencionados, a sua preparação e a sua ação contra os fungos nocivos são geramente conhecidos (vide, por exemplo, http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); eles estão comercialmente disponíveis.
[036] Os compostos descritos pela nomenclatura IUPAC, a sua preparação, e a sua atividade fungicida são também conhecidos (vide, Can. J. Plant Sci. 48 (6), 587- 94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244; jP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3. 296. 272; US 3.325. 503; WO 98/ 46608; WO 99/ 14187; WO 99/ 24413; WO 99/ 27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/ 65913; WO 01/ 54501; WO 01/ 56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/ 10149; WO 03/ 11853; Wo 0314103; WO 03/ 16286; WO 03/53145; WO 03/ 61388; WO 03/ 66609; WO 03/ 74491; WO 04/ 49804; WO 04/ 893193; WO 05/ 120234; WO 05/ 123689; WO 05/ 123690; WO 05/ 63721; WO 05/ 87772; WO 05/ 87773; WO 06 / 15866; WO 06/ 87325; WO 06/ 87343; WO 07/82098; WO 07/ 90624).
[037] São preferidas as misturas de três componentes, que compreendem um composto I (componente 1) e pelo menos uma substância ativa II, selecionada a partir das estrobilurinas do grupo L) (componente 2) e de um modo particular, selecionadas a partir de azoxiesrobina, dimoxiestrobina, fluoxaestrobina, cresoxim-metila, orisastrobina, picoxiestrobina, piracloestrobina e trifloxiestrobina.
[038] São também preferidas as misturas de três componentes, que compreendem um composto I (componente 1) e pelo menos uma substância ativa II, selecionada a partir das carboxamidas do grupo M) (componente 2) e particularmente selecionadas a partir de fenexamida, metalaxila, mefenoxam, ofurace, dimetomorf, flumorf, fluopicolida (picobenzamida), zoxamida, carpropamida, e mandipropamida.
[039] São ainda preferidas as misturas de três componentes, que compreendem um composto da fórmula I (componente 1) e pelo menos uma substância ativa II, selecionada a partir dos azóis do grupo N) (componente 2) e de um modo particular selecionadas a partir de ciproconazol, difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, protioconazol, triadimefona, triadimenol, tebuconazol, tetraconazol, triticonazol, procloraz, ciazofamida, benomila, carbendazim e etaboxam.
[040] São também preferidas as misturas de três componentes, que compreendem um composto I (componente 1) e pelo menos uma substância ativa II, selecionada a partir dos compostos heterocíclicos do grupo P) (componente 2) e de um modo particular selecionadas a partir de fluazinam, ciprodinila, fenarimol, mepanipirim, pirimetanila, triforina, fludioxonila, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, iprodiona, vinclozolina, famoxadona, fenamidona, probenazol, proquinazida, acibenzolar- S-metila, captafol, folpet, fenoxanila e quinoxifeno.
[041] São ainda preferidas as misturas de três componentes, que compreendem um composto I (componente 1) e pelo menos uma substância ativa II, selecionada a partir dos carbamatos do grupo Q) (componente 2) e de um modo particular selecionada a partir de mancozeb, metiram, propineb, tiram, iprovalicarb, flubentiavalicarb e propamocarb.
[042] São ainda preferidas as misturas de três componentes, que compreendem um composto I (componente1) e pelo menos uma substância ativa II, selecionada a partir dos fungicidas fornecidos no grupo R) (componente 2) e de um modo particular selecionadas a partir de ditianona, sais de fentina, tais que acetato de fentina, fosetila, fosetil-alumínio, H3PO3 e sais do mesmo, clortalonila, diclofluanida, tiofanato-metila, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, enxofre, cimoxanila, metrafenona, espiroxamina, e 5- cloro-7- (4-metil- piperidin-1-il)-6- (2,4,6- trifluorofenil)-[1,2,4]-triazol [1,5-a] pirimidina.
[043] São também preferidas misturas de quatro componentes dos compostos I e II com dois outros compostos ativos, selecionados a partir dos compostos II e III, acima mencionados.
[044] As combinações de compostos ativos preferidos estão relacionadas nas tabelas 1 a 9 abaixo:
[045] Tabela 1
[046] Combinações de composto ativo dos compostos I com compostos ativos II do grupo A):
[047] Tabela 2
[048] Combinações de composto ativo dos compostos I com compostos ativos II do grupo B:
[049] Tabela 3
[050] Combinações de composto ativo dos compostos I com compostos ativos II do grupo C:
[051] Tabela 4
[052] Combinações de composto ativo dos compostos I com os compostos ativos II do grupo D:
[053] Tabela 5
[054] Combinações de composto ativo dos compostos I com os compostos ativos II do grupo E):
[055] Tabela 6
[056] Combinações de composto ativo dos compostos I com compostos ativos II do grupo F:
[057] Tabela 7
[058] Combinações de composto ativo do composto I com compostos ativos II do grupo H:
[059] Tabela 8
[060] Combinações de composto ativo dos compostos I com compostos ativos II do grupo J:
[061] Tabela 9
[062] Combinações de composto ativo dos compostos I com compostos ativos II do grupo K:
[063] As misturas de substâncias ativas podem ser preparadas como composições, que compreendem, além dos compostos ativos, pelo menos um ingrediente inerte através de meios usuais, por exemplo, através dos meios fornecidos para as composições dos compostos I.
[064] As misturas das substâncias ativas de acordo com a presente invenção são adequadas como fungicidas, como os compostos da fórmula I. Elas se distinguem por uma eficácia notável contra um amplo espectro de fungos fitopatogênicos, em especial das classes dos Ascomicetos, Basidiomicetos, Deuteromicetos e Peronosporomicetos (sin. Oomicetos). Em adição, faz-se referência às explanações que se rferem à atividade fungicida dos compostos e das composições que contêm os compostos I, respectivamente.
[065] As misturas dos compostos (I) com pelo menos um dos compostos ativos II, ou o uso simultâneo, ou seja, de um modo conjunto ou separado, de um composto I com pelo menos um dos compostos ativos II, é/ são distinguidos por uma eficácia notável contra um amplo espectro de fungos fitopatogênicos, incluindo fungos transportados pelo solo, que derivam, de um modo especial, a partir das classes dos Plasmodioforomicetos, Peronosporomicetos (sin. Oomicetas), Quitridiomicetos, Zigomicetos, Ascomicetos, Basidiomicetos e Deuteromicetos (sin. Fungi imperfecti). Alguns são sistemicamente efetivos e podem ser usados na proteção de culturas como fungicidas foliares, fungicidas para o revestimento de semente, e fungicidas para o solo. Além disso, eles são adequados para o controle de fungos nocivos, que ocorrem, entre outros, em madeiras ou raízes de plantas.
[066] Os compostos I e as composições de acordo com a invenção são, de um modo particular, importantes no controle de uma variedade de fungos fitopatogênicos em várias plantas cultivadas, tais que cereais, por exemplo, trigo, centeio, cevada, trigo duro, aveia ou arroz; raízes, por exemplo, beterraba ou forragem; frutas, tais que pomos, frutas duras ou frutas moles, por exemplo, maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, amoras ou groselhas; plantas leguminosas, tais que lentilhas, ervilhas, alfafa, ou sojas; plantas oleosas, tais que colza, mostarda, olivas, girassóis, coco, sementes de cacau, plantas de óleo de rícino, palmas oleosas, nozes moídas ou sojas; cucurbitáceos, tais que abóboras, pepinos ou melões; plantas fibrosas, tais que algodão, linho, cânhamo ou juta; frutas cítricas, tais que laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; vegetais, tais que espinafre, alface, aspargo, repolhos, cenouras, cebolas, tomates, batatas, cucurbitáceos ou páprica; plantas lauráceas, tais que abacates, canela ou cânfora; plantas para matéria prima e energia, tais que milho, soja, colza, cana- de-açúcar ou palma oleosa; milho; tabaco; nozes; café; chá; bananas; vinhedos (uva de mesa e vinhedos de uva para suco de uva); lúpulo; turfa; plantas de borracha natural ou plantas ornamentais e florestais, tais que flores, arbustos, árvores de folhas largas ou sempre-vivas, por exemplo, coníferas; e em material de propagação de planta, tais que sementes, e no material da cultura destas plantas.
[067] De um modo preferido, os compostos I e as composições dos mesmos são respectivamente usados para controlar uma multiplicidade de fungos em culturas de campo, tais que batatas, beterrabas, tabaco, trigo, centeio, cevada, aveia, arroz, milho, algodão, soja, colza, legumes, girassóis, café ou cana-de-açúcar; frutas; vinhedos; plantas ornamentais; ou vegetais, tais que pepinos, tomates, feijões ou abóboras.
[068] O termo “material de propagação de planta” deve ser entendido como denotando as partes geradoras da planta, tais que as sementes, e o material da planta vegetativo, tais que mudas e tubérculos (por exemplo, batatas), que podem ser usados para a multiplicação da planta. Isto inclui sementes, raízes, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, brotos, rebentos e outras partes de plantas, que incluem as mudas e as plantas jovens, que devem ser transplantadas após a germinação ou após a emergência a partir do solo. Estas plantas jovens podem ser também protegidas antes do transplante através de um tratamento parcial ou total, através de imersão ou de rega.
[069] De um modo preferido, o tratamento de materiais de propagação da planta com a combinação inventiva dos compostos I e II e composições dos mesmos, respectivamente, são usados para o controle de uma multiplicidade de fungos em cereais, tais que o trigo, centeio, cevada e aveia; arroz, milho, algodão e soja.
[070] O termo “plantas cultivadas” deve ser entendido como incluindo partes, que foram modificadas através de procriação, mutagênese ou engenharia genética, mas não limitadas a produtos biotecnológicos agrícolas no mercado ou em desenvolvimento (cf. http:// www.-bio. org./ speeches/ pubs/ er; agri- produts. asp). As plantas geneticamente modificadas são plantas, cujo material genético foi modificado através do uso de técnicas de DNA recombinantes, que sob circunstâncias naturais não poderiam ser obtidas através de procriação cruzada, mutações ou de recombinação natural. De um modo típico, um ou mais genes foram integrados no material genético de uma planta geneticamente modificada, de um modo a que certas propriedades da planta sejam aperfeiçoadas. Tais modificações genéticas também incluem, mas não estão limitadas a, modificação pós- translacional dirigida ao alvo de proteína(s), oligo- ou polipeptídeos, por exemplo, através de glicosilação ou de adições de polímeros, tais que porções preniladas, acetiladas ou farnesiladas, ou porções de PEG.
[071] As plantas, que foram modificadas através de procriação, mutagênese ou engenharia genética, por exemplo, tornaram-se tolerantes a aplicações de classes específicas de herbicidas, tais que os inibidores de hidroxifenil piruvato dioxigenase (HPPS). Inibidores de acetolactato sintase (ALS), tais que sulfonil uréias (vide, por exemplo, US 6.222.100, WO 01/ 82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/ 14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/ 16073) ou imidazolinonas (vide, por exemplo, US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/126390, WO 97/41218, WO 98/002526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/014357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073); inibidores de enol piruvil shiquimato-3-fosfato, (EPSPS), tais que o glifosato (vide, por exemplo, a WO 92/00377); inibidores de glutamina sintetase (GS), tais que o glufosinato (vide, por exemplo, a EP-A 242 236, EP-A 2 242 246) ou os herbicidas de oxinila (vide, por exemplo, a US. 5.559. 024) como um resultado de métodos convencionais de procriação ou de engenharia genética. Várias plantas cultivadas foram tornadas tolerantes a herbicidas através de métodos convencionais de procriação (mutagênese), por exemplo, a colza de verão Clearfield® (Canola, BASF SE, Alemanha) sendo tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox. Foram usados métodos de engenharia genética para tornar as plantas cultivadas, tais que soja, algodão, milho, beterraba e colza, tolerantes a herbicidas, tais que o glifosato e o glufosinato, alguns dos quais estão comercialmente disponíveis sob as marcas registradas RoundupReady® (tolerante a glifosato, Monsanto, U.S.A) e LibertyLink® (tolerante a glufosinato, Bayer Cropscience, Alemanha).
[072] Além disso, são também abrangidas as plantas, que através do uso de técnicas de DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, em especial aquelas conhecidas a partir do gênero Bacillus, em particular de Bacillus thurigiensis, tais que as δ-endotoxinas, por exemplo CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryA(b), CryIIIA, CryIIIB (b1), ou Cry9c; as proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; as proteínas inseticidas de bactérias que colonizam nematódeos, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp.; toxinas produzidas por animais, tais que toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas, ou outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais que as toxinas de Estreptomicetos, lectinas de plantas, tais que lectinas de ervilha ou de cevada; aglutininas; inibidores de proteinase, tais que inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, inibidores de patatina, cistatina ou papaína; proteínas que inativam ribossoma (RIP), tais que ricina, milho- RIP, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo esteróide, tais que 3-hidroxiesteroide oxidase, ecdiesteróide- IDP- glicosil-transferase, oxidases de colesterol, inibidores de ecdisona ou HMG- CoA- redutase; bloqueadores do canal iônico, tais que os bloqueadores dos canais de sódio ou cálcio; esterase de hormônio juvenil; receptores do hormônio diurético (receptores de helicoquinina); estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção, estas proteínas ou toxinas devem ser entendidas expressamente também como pré- toxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas ou de outro modo modificadas. As proteínas híbridas são caracterizadas por uma nova combinação de domínios da proteína (vide, por exemplo, a WO 02/015701). Outros exemplos de tais toxinas ou de plantas geneticamente modificadas, capazes de sintetizar tais toxinas são expostos, por exemplo, na EP-A 374 753, WO 93/ 007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 e WO 03/52073. Os métodos para a produção de tais plantas geneticamente modificadas são geralmente conhecidos por aqueles versados na arte e são descritos, por exemplo, nas publicações acima mencionadas. Estas proteínas inseticidas contidas nas plantas geneticamente modificadas conferem às plantas, que produzem estas proteínas, a tolerância a pestes danosas de todos os grupos taxonômicos de artrópodes, em especial de besouros (Coleópteros), insetos de duas asas (Dípteros), e traças (Lepdópteros) e a nematódeos (Nematódeos). As plantas geneticamente modificadas, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas são, por exemplo, descritas nas publicações acima mencionadas, e algumas das quais estão comercialmente disponíveis, tais que YieldGard® (variedades de milho que produzem a toxina Cry 1Ab), YieldGard® Plus (variedades de milho que produzem as toxinas Cry1Ab e Cry3Bb1), Starkink® (variedades de milho que produzem a toxina Cry9c), Herculex® RW (variedades de milho que produzem Cry34Ab1, Cry35Ab1, e a enzima Fosfinotricina-N-Acetiltransferase [PAT]); NuCOTN® 33B (variedades de algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® (variedades de algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® II (variedades de algodão que produzem as toxinas Cry1Ac e Cry2Ab2); VIPCOT® (variedades de algodão que produzem uma toxina VIP); NewLeaf® (variedades de batata que produzem a toxina Cry3A); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (por exemplo, Agrisure® CB) e Bt176 de Syngenta Seeds SAS, França (variedades de milho que produzem a toxina Cry1Ab e a enzima PAT), MIR604 de Syngenta Seeds SAS, França (variedades de milho que produzem uma versão modificada da toxina Cry3A, vide a WO 03/018810), MON 863 de Monsanto Europe S.A., Bélgica (variedades de milho que produzem a toxina Cry3Bb1), IPC 531 de Monsanto Europe S. A, Bélgica (variedades de milho que produzem uma versão modificada da toxina Cry1Ac) e 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Bégica (variedades de milho que produzem a toxina Cry1F e a enzima PAT).
[073] Além disso, são também abrangidas as plantas, que através do uso de técnicas de DNA recombinantes, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas, de um modo a aumentar a resistência ou a tolerância daquelas plantas a patógenos bacterianos, virais ou fúngicos. Exemplos de tais proteínas são as assim denominadas “proteínas relacionadas à patogênese” (proteínas PR, vide, por exemplo, a EP-A 392 225), genes de resistência a doenças de plantas (por exemplo, variedades de batata, que expressam genes de resistência contra Phytophthora infestans derivados da batata selvagem mexicana Solanum bulbocastanum) ou lisozima T4 (por exemplo, variedades de batata capazes de sintetizar estas proteínas com resistência aumentada contra bactérias, tais que Erwinia amylvora). Os métodos para a produção de tais plantas geneticamente modificadas são geralmente conhecidos daqueles versados na arte e são descritos, por exemplo, nas publicações acima mencionadas.
[074] Além disso, estão também abrangidas plantas que, através do uso de técnicas de DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a produtividade (por exemplo, a produção de biomassa, o rendimento de grãos, o conteúdo de amido, o conteúdo de óleo ou o conteúdo de proteína), a tolerância à seca, à salinidade ou a outros fatores ambientais que limitam o crescimento ou a tolerância a pestes e a patógenos fúngicos, bacterianos ou virais daquelas plantas.
[075] Além disso, são também abrangidas plantas, que contêm, através do uso de técnicas de DNA recombinante, uma quantidade modificada de substâncias de conteúdo ou de novas substâncias de conteúdo, de um modo específico para melhorar a nutrição humana ou animal, por exemplo, culturas de óleo que produzem ácidos graxos ômega-3 de cadeia longa, que promovem a saúde, ou de ácidos graxos ômega-9 insaturados (por exemplo, a colza Nexera®, DOW Agro Sciences, Canadá).
[076] Além disso, são também abrangidas plantas, que através do uso de técnicas de DNA recombinantes, contêm uma quantidade modificada de substâncias de conteúdo ou de novas substâncias de conteúdo, de um modo específico para melhorar a produção de matéria prima, por exemplo, batatas que produzem quantidades aumentadas de amilopectina (por exemplo, a batata Amflora®, BASF SE, Alemanha).
[077] As composições inventivas são, em particular, adequadas para o controle das doenças de planta que se seguem: Albugo spp. (ferrugem branca) em plantas ornamentais, vegetais (por exemplo, A. candida) e girassóis (por exemplo, A. tragopogonis); Alternaria spp. (mancha foliar de Alternaria) em vegetais, colza (A. brassicola ou brassicae), beterrabas (A. tenuis), frutas, arroz, soja, batatas (por exemplo, A. solani ou A. alternata), tomates (por exemplo, A. solani ou A. alternata) e trigo; Aphanomyces spp. em beterrabas e vegetais; Ascochyta spp. em cereais e vegetais, por exemplo, A. tritici (antracnose) em trigo e A. hordei em cevada; Bipolaris e Drechslera spp. (teleomorfo: Cochliobolus spp.), em milho (por exemplo, D. maydis), cereais (B. sorokiniana : pústula manchada) arroz (por exemplo, B.oryzae ) e em turfas; Blumeria (anteriormente Erysiphe) graminis (míldeo pulvurulento) em cereais (por exemplo, em trigo ou cevada); Botrytis cinerea (teleomorfo: Botryotinia fuckeliana: mofo cinza) em frutas e frutas vermelhas (por exemplo, em morangos), vegetais (por exemplo, alface, cenouras, aipo e repolhos), colza, flores, vinhedos, plantas florestais e em trigo; Bremia lactucae (míleo pulvurulento) em alface; Ceratocystis (sin. Ophiostoma) spp. (podridão ou murchamento) em árvores de folhas largas e em sempre-vivas, por exemplo C. ulmi (doença do elmo holandês) em elmos; Cercospora spp. manchas foliares de Cercospora) em milho, arroz, beterrabas (por exemplo, C. beticola), cana-de-açúcar, vegetais, café, soja (por exemplo, C. sojina ou C. kikuchi) e arroz; Cladosporium spp. em tomates (por exemplo C. fulvum: mofo foliar) e cereais, por exemplo, C. herbarum (orelha negra) em trigo; Claviceps purpurea (espigão) em cereais; Cochiobolus (anamorfo: Helminthosporium de Bipolaris) spp. (manchas foliares) em milho (C. carbonum), cereais (por exemplo, C. sativus, anamorfo: B. sorokiana) e arroz (por exemplo, C. miyabeanus, anamorfo: H. oryzae); Colletotrichum (teleomorfo: Glomerella) spp. (antracnose) em algodão (por exemplo, C. gossypii), milho (por exemplo, C. graminicola), frutas moles, batatas (por exemplo, C. coccodes : mancha negra), feijões (por exemplo, C. lindemuthianum) e sojas (por exemplo, C. truncatum ou C. gloeosporioides); Corticium spp., por exemplo, C. sasakii (sarna da casca) em arroz; Corynespora cassiicola (manchas foliares) em soja e plantas ornamentais; Cycloconium spp., por exemplo, C. oleaginum em árvores de oliva; Cylindrocarpon spp. (por exemplo, cancro da árvore frutífera ou declínio do vinhedo jovem, teleomorfo: Nectria ou Neonectria spp.) em árvores frutíferas, vinhedos (por exemplo, C. liriodendri, teleomorfo: Neonectria liriodendri: Doença do Pé Negro) e em plantas ornamentais; Dematophora (teleomorfo: Rosellinia) necatrix (podridão da raiz e da haste) em soja; Diaporrthe spp., por exemplo D. Phaseolinium (murchamento) em soja; Drechslera (sin. Helminthosporium, teleomorfo: Pyrenophora) spp. em milho, cereais, tais que cevada (por exemplo, D. teres, pústula molhada) e em trigo (por exemplo, D. tritici- repentis: mancha castanha), arroz e turfa; Esca (apoplexia) em vinhedos; causada por Fomitiporia (sin. Phellinus) punctata, F. mediterranea, Phaeomoniella chlamydospora (antes Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum e/ ou Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. em frutas de pomo (E. pyri), frutas moles (E. veneta : antracnose) e vinhedos (E. ampellina; antracnose); Entyloma oryzae (sujeira foliar) em arroz; Epicoccum spp. (mofo negro) em trigo; Erysiphe spp. (míldeo pulvurulento) em beterrabas (E.betae), vegetais (por exemplo, E. pisi), tais que cucurbitáceos (por exemplo, E. cichoracearum), repolhos, colza (por exemplo, E. cruciferaram); Eutypa lata (cancro de Eutypa ou apoplexia, anamorfo: Cytosporina lata, sin. Libertella blepharis) em árvores frutíferas, vinhedos e madeiras ornamentais; Exserohilum (sin. Helminthosporium) spp. em milho (por exemplo, E. turcicum); Fusarium (teleomorfo: Gibbberella) spp. (murchamento, podridão da raiz ou do caule) em várias plantas, tais que F. graminearum ou F. culmorum (podridão da raiz, sarna ou ferrugem) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada), F. oxysporum em tomates, F. solani em sojas e F.verticillioides em milho; Gaeumannomyces graminis em cereais (infestação total) (por exemplo, trigo ou cevada) e milho; Gibberella spp. em cereais (por exemplo, G. zeae) em arroz (por exemplo, G. fujikuroi: doença das bananas); Glomerella cingulata em vinhedos, frutos de pomo e em outras plantas e G. gossypii em algodão; Complexo de Grainstaining em arroz; Guignardia bidwelli (podridão negra) em vinhedos; Gymnosporangium spp. em plantas rosáceas e juníperos, por exemplo G. sabinae (ferrugem) em peras; Helminthosporium spp. (sin. Drechslera, teleomorfo: Cochliobolus) em milho, cereais e arroz; Hemileia spp., por exemplo, H. vastatrix (ferrugem foliar do café) em café; Isariopsis clavispora (sin. Cladosporium vitis) em vinhedos; Macrophomina phaseolina (sin. Phaseoli) (podridão da raiz e da haste) em soja e em algodão; Microdochium (sin. Fusarium) nivale (mofo da neve rosa em cereais) por exemplo, trigo ou cevada); Microsphaera diffusa (míleo pulvurulento) em soja; Monilinia spp., por exemplo, M. laxa, M. fructicola e M. fructigena (ferrugem da florescência e dos ramos, podridão castanha) em frutas com caroço e outras plantas rosáceas; Mycosphaerella spp., em cereais, bananas, frutas moles, e nozes moídas, tais que, por exemplo, M. graminicola (anamorfo: Septoria tritici, mancha de Septoria) em trigo ou M. fijiensis (doença de Sigatoka preta) em bananas; Peronospora spp. (míldeo pulvurulento) em repolho (por exemplo, P. brassicae), colza (por exemplo, P. parasitica), cebolas (por exemplo, P. destructor), tabaco (P. tabacina) e soja (por exemplo, P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) em soja; Phialophora spp., por exemplo, em vinhedos (por exemplo, P. tracheiphila e P. tetraspora) e soja (por exemplo, P. gregata; podridão da haste); Phoma ligam (podridão da raiz e da haste) em colza e repolho e P. betae (podridão da raiz, podridão foliar e murchamento) em beterraba; Phomopsis spp. em girassóis, vinhedos (por exemplo, P. viticola: mancha foliar e na parte envasada) e em soja (por exemplo, podridão do caule: P. phaseoli, teleomorfo: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (manchas castanhas) em milho; Phytophthora spp. (murchamento, podridão da raiz, folhas, frutos e caule) em várias plantas, tais que páprica e cucurbitáceos (por exemplo, P. capsici), soja (por exemplo, P. megasperma, sin. P. sojae), batatas e tomates (por exemplo, P. infestans : ferrugem tardia); e em árvores de folhas largas (por exemplo, P. ramorum: morte do carvalho súbita); Plasmodiophora brassicae (raiz torta) em repolho, colza, rabanete e em outras plantas; Plasmopara spp., por exemplo, P. viticola (míldeo pulvurulento da videira) em vinhedos; e P. halstedii em girassóis; Podosphaera spp. (míldeo pulvurulento) em plantas rosáceas, lúpulo, pomo, e em frutas moles, por exemplo P.leucotricha em maçãs; Polymyxa spp., por exemplo, em cereais, tais que em cevada e em trigo (P. graminis) em em beterraba (P. betae) e em doenças virais transmitidas deste modo; Pseudocercosporella herpotrichoides (mancha ocular, teleomorfo: Tapesia yallundae) em cereais, por exemplo, em trigo ou cevada; Pseudoperonospora (mildeo pulvurulento) em várias plantas, por exemplo, P. cubensis em cucurbitáceos ou P. humili em lúpulo; Pseudopezilula tracheiphila (doença do fogo vermelho, ou “rotbrenner”, anamorfo: Phialophora) em vinhedos; Puccinia spp. (ferrugens) em várias plantas, por exemplo, P. triticina (ferrugem foliar ou castanha), P. striiformis (ferrugem amarela ou listada), P. hordei (ferrugem anã), P. graminis (ferrugem negra ou do caule) ou P. recondita (ferrugem foliar ou castanha) em cereais, tais que, por exemplo, trigo, cevada ou centeio, e em aspargos (por exemplo, P. asparagi); Pyrenophora (anamorfo: Drechslera) tritici- repentis (mancha castanha) em trigo ou P. teres (mancha molhada) em cevada; Pyricularia spp., por exemplo, P. oryzae (teleomorfo: Magnaporthe grisea, ferrugem do arroz) em arroz e P. grisea em turfa e em cereais: Pythium spp. (murchamento) em turfa, arroz, milho, trigo, algodão, colza, girassóis, soja, beterraba, vegetais e em várias outras plantas (por exemplo, P. ultimum ou P. aphanidermatum); Ramularia spp., por exemplo, R. collo- cygni (manchas foliares de Ramularia, manchas foliares fisiológicas) em cevada e R. beticola em beterraba; Rhizoctonia spp. em algodão, arroz, batata, turfa, milho colza, batatas, beterrabas, vegetais e várias outras plantas, por exemplo R. solani (podridão da raiz e do caule ) em sojas, R. solani (ferrugem da casca do arroz) em aroz e R. cerealis (Rhizoctonia, ferrugem da primavera) em trigo ou cevada; Rhizopus stolonifer (mofo negro, raiz mole) em morangos, cenouras, repolho, vinhedos e tomates; Rhynchosporium secalis (amarelecimento) em cevada, centeio e trigo duro; Sarocladium oryzae e S.; attenuatum (podridão da casca) em arroz; Sclerotinia spp.(podridão do caule ou mofo branco) em vegetais e em culturas de campo, tais que colza, girassóis (por exemplo, S. sclerotinium) e em soja (por exemplo, S. rolfsii ou S. sclerotiorum); Septoria spp. em várias plantas, por exemplo, S. glycines (mancha castanha) em sojas, S. tritici (mancha de Septoria) em trigo e S. (sin. Stagonospora ) nodorum (mancha de Stagonospora) em cereais; Uncinula (sin. Erysiphe) necator (míldeo pulvurulento, anamorfo: Oidium tuckeri) em vinhedos; Setospaeria spp. (ferrugem foliar) em milho (por exemplo, S. turcicum, sin. Helminthosporium turcicum) e em turfa; Sphacelotheca spp. (sujeira) em milho), (por exemplo, S. relliana: sujeira da cabeça), sorgo e em cana-de-açúcar; Sphaerotheca fuliginea (míldeo pulvurulento) em cucurbitáceos; Spongospora subterranea (sarna pulvurulenta) em batatas e doenças virais transmitidas deste modo; Stagonospora spp. em cereais, por exemplo, S. nodorum (mancha de Stagonospora, teleomorfo : Leptosphaeria [sin. Phaeosphaeria ] nodorum) em trigo; Synchytrium endobioticum em batatas (doença da sarna da batata); Taphrina spp., por exemplo, T. deformans (doença do enrolamento foliar) em pêssegos e T. pruni (bolsa da ameixa) em ameixas; Thielaviopsis spp. (podridão da raiz negra) em tabaco, frutas de pomo, vegetais, soja e algodão, por exemplo, T. basicola (sin. Chalara elegans); Tilletia spp. (fungo comum ou sujeira fedorenta) em cereais, tais que, por exemplo, T. tritici (sin. T. caries, fungo do trigo) e T. controversa (fungo anão) em trigo; Typhula incarnata (mofo da neve cinzento) em cevada ou em trigo; Urocystis spp., por exemplo U. occulta (sujeira da haste ) em centeio; Uromyces spp. (ferrugem) em vegetais, tal que em feijões (por exemplo, U. appendiculatus, sin. U. Phaseoli) e em beterraba (por exemplo, U. betae); Ustilago spp. (sujeira solta) em cereais (por exemplo, U. nuda e U. avenae), milho (por exemplo, U. maydis: sujeira do milho) e em cana- de- açúcar; Venturia spp. (sarna) em maçãs (por exemplo, V. inaequalis) e em peras; e Verticillium spp. (podridão) em várias plantas, tais que em frutas e em plantas ornamentais, vinhedos, frutas moles, vegetais e em culturas de campo, por exemplo, V.dahliae em morangos, colza, batatas e em tomates.
[078] Os compostos I e as composições dos mesmos são também adequados para o controle de fungos nocivos na proteção de materiais (por exemplo, madeira, papel, dispersões de tinta, fibra ou tecidos) e na proteção de produtos armazenados. No que se refere à proteção de madeira e de materiais de construção, devem ser considerados, em particular, os fungos nocivo que se seguem: Ascomicetos, tais que Ophiostoma spp., Ceratocystis spp. Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetonium spp., Humicola spp. Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomicetos, tais que Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp., e Tyromyces spp., Deuteromicetos, tais que Aspergilus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp. Trichorma spp. Alternaria spp., Paecilomyces spp., e Zigomicetos, tais que Mucor spp., e em adição, na proteção de produtos armazenados, os fungos de levedura que se seguem devem ser mencionados: Candida spp. e Saccharomyces cerevisiae.
[079] A aplicação das combinações inventivas a plantas úteis pode também conduzir a um aumento no rendimento da colheita.
[080] Os compostos da fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações de cristal, cuja atividade biológica pode diferir. Eles são igualmente a matéria de estudo da presente invenção.
[081] Os compostos I são empregados como tais ou sob a forma de composições através do tratamento dos fungos ou das plantas, dos materiais de propagação de planta, tais que sementes, solo, superfícies, materiais ou ambientes a serem protegidos contra o ataque fúngico com uma quantidade fungicidamente eficaz das substâncias ativas. A aplicação pode ser executada tanto antes, como após, a infeção das plantas, dos materiais de propagação da planta, tais que as sementes, o solo, as superfícies, ou materiais ou os ambientes pelos fungos.
[082] Os materiais de propagação de planta podem ser tratados com as composições da invenção de um modo profilático, seja antes, ou ainda quando do plantio ou do transplante.
[083] A presente invenção também se refere a um agente pesticida, que compreende pelo menos um solvente ou um veículo sólido e pelo menos um composto I, e ao uso para o controle dos fungos nocivos.
[084] Uma composição agroquímica compreende uma quantidade fungicidamente eficaz de um composto I. O termo “quantidade eficaz” denota uma quantidade da composição ou dos compostos I, que seja suficiente para o controle dos fungos nocivos em plantas cultivadas ou na proteção de materiais, e que não resulte em um dano substancial às plantas tratadas. Uma tal quantidade pode variar em uma ampla faixa, e depende de vários fatores, tais que a espécie fúngica a ser controlada, a planta ou material cultivado a ser tratado, as condições climáticas e o composto I específico usado.
[085] Os compostos I, II, e opcionalmente III podem ser convertidos nos tipos usuais de composições agroquímicas, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, polvilhos, pós, pastas e grânulos. O tipo de composição depende do propósito intencionado particular; em cada caso, ela deve assegurar uma distribuição fina e uniforme do composto de acordo com a invenção.
[086] Exemplos de tipos de composições são suspensões (SC, OD, FS), pastas, pastilhas, pós umectáveis ou polvilhos (WP, SP, SS, WS, DP, DS) ou grânulos (GR, FG, GG, MG), que podem ser umectáveis ou solúveis em água, assim como formulações em gel para o tratamento de materiais de propagação de plantas, tais que as sementes (GF).
[087] De um modo usual, os tipos de composição (por exemplo, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) são empregados de um modo diluído. Os tipos de composição, tais que DP, DS, GR, FG, GG e MG são usados, de um modo usual, em forma não- diluída.
[088] As composições são preparadas de um modo em si conhecido (cf. US 3. 060.084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning : “Agglomeration”, Chemical Engineering,4 de dezembro de 1967, 148- 48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4a Ed. Mc-Graw- Hill, New York, 1963, folhas 8-57 e seguintes, WO 91/ 13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US 5. 208.030, GB 2.095. 558, US 3. 299. 566, Klingman: Weed Control as a Science (J. Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al.: Weed Control Handbook (8 a Ed., Blackwell Scientific, Oxford 1989) e Mollet, H. and Grubemann, A: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001).
[089] As composições agroquímicas podem também compreender auxiliares, que são usuais em composições agroquímicas. Os auxiliares usados dependem da forma de aplicação particular e da substância ativa, respectivamente.
[090] Exemplos quanto a auxiliares adequados são solventes, veículos sólidos, dispersantes ou emulsificantes (tais que agentes adicionais, solubilizadores, coloides protetores, tensoativos e agentes de adesão), espessantes orgânicos e inorgânicos, bactericidas, agentes anticongelamento, agentes contra a formação de espuma, se apropriado colorantes e agentes de pegajosidade ou aglutinantes (por exemplo, para formulações de tratamento de semente).
[091] Os solventes adequados são água, solventes orgânicos, tais que as frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a alto, tais que querosene ou óleo diesel, além de óleos de alcatrão e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados ou os seus derivados, alcoóis, tais que metanol, etanol, propanol, butanol e cicloexanol, glicóis, cetonas, tais que cicloexanona e gama- butirolactona, dimetil amidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo e solventes fortemente polares, por exemplo, aminas, tais que N-metil pirrolidona.
[092] Os veículos sólidos são as terras minerais, tais que silicatos, sílica géis, talcos, caulins, pedra calcária, cal, gesso, argila ferruginosa, limo argiloso calcário, argilas, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, tais que, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias, e produtos de origem vegetal, tais que farinha de cereais, farinha de cascas de árvores e farinha de cascas de nozes, pós celulósicos e outros veículos sólidos.
[093] Tensoativos adequados (adjuvantes, umectantes, agentes de pegajosidade, dispersantes ou emulsificantes) são sais de metais alcalinos, metais alcalino terrosos e de amônio de ácidos sulfônicos aromáticos, tais que o ácido lignino sulfônico (tipos Borresperse®, Borregard, Noruega), ácido fenol sulfônico, ácido naftaleno sulfônico (tipos Morwet®, Akzo Nobel, U.S.A), ácido dibutil naftaleno sulfônico (tipos Nekal®, BASF, Alemanha), e ácidos graxos, alquil sulfonatos, alquil aril sulfonatos, alquil sulfatos, lauril éter sulfatos, sulfatos de álcool graxo e hexa- hepta- e octa-decanolatos sulfatados, ésteres glicólicos de álcool graxo sulfatados, além de condensados do ácido naftaleno ou naftaleno sulfônico com fenol e formaldeído, éter octilfenílico de polióxi- etileno, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres poliglicólicos de alquilfenila, éter poliglicólico de tributilfenila, éter poliglicóluico de triestearilfenila, alcoóis de alquilril poliéster, condensados de álcool graxo/ óxido de etileno, óleo de rícino etoxilado, ésteres de alquil polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, éter poliglicólico de álcool laurílico acetal, ésteres de sorbitol, licores de rejeito de sulfito de lignina e proteínas, proteínas desnaturadas, polissacarídeos (por exemplo, metil celulose), amidos hidrofobicamente modificados, alcoóis polivinílicos (tipos Mowiol®, Clariant, Suíça), policarboxilatos (tipos Sokolan®, BASF, Alemanha), polialcoxilatos, polivinil aminas, (tipos Lupasol®, BASF, Alemanha), polivinil pirrolidona e os copolímeros dos mesmos.
[094] Exemplos de espessantes (isto é, compostos que conferem um fluxo modificado a composições, isto é, alta viscosidade sob condições estáticas e baixas viscosidade durante a agitação) são os polissacarídeos e as argilas orgânicas e inorgânicas, tais que a goma Xantano (Kelzan®, CP Kelco, U.S.A), Rhodopol® 23 (Rhodia, França), Veegum® (R. T. Vanderbilt, U.S.A.) ou Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, USA).
[095] Bactericidas podem ser adicionados para a conservação e a estabilização da composição. Exemplos de bactericidas adequados são aqueles baseados em diclorofeno e álcool benzílico hemi- formal (Proxel® de ICI ou Acticide® RS de Thor Chemie e Kathon® MK de Rohm & Haas) e derivados de isotiazolinona, tais que alquil isotiazolinonas e benzisotiazolinonas (Acticide® MBS de Thor Chemie).
[096] Exemplos de agentes contra o congelamento adequados são etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina.
[097] Exemplos de agentes de supressão de espuma são emulsões de silicone (tais que, por exemplo, Sillkon® SRE, Wacker, Alemanha, ou Rhodorsil®, Rhodia, França), alcoóis de cadeia longa, ácidos graxos, sais de ácidos graxos, compostos fluoroorgânicos e misturas dos mesmos.
[098] Colorantes adequados são pigmentos de baixa solubilidade em água e corantes solúveis em água. Exemplos a serem mencionados e as designações Rhodamin B, são o pigment red C.I 112, solvent red C.I 1, pigment blue 15:4, pigment blue 15:3, pigment blue 15:2, pigment blue 15:1, pigment blue 80, pigment yellow 1, pigment yellow 13, pigment red 112, pigment red 48:2, pigment red 48:1, pigment red 57:1, pigment red 53:1, pigment orange 43, pigment orange 34, pigment orange 4, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51, acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23, basic red 10, basic red 108.
[099] Exemplos de agentes de pegajosidade ou de aglutinantes são polivinil pirrolidonas, acetatos de polivinila, alcoóis polivinílicos e éteres de celulose (Tylose®, Shin- Etsu, Japão).
[0100] Pós, materiais para o espalhamento e polvilhos podem ser preparados através da mistura ou moagem concomitante dos compostos I e dos compostos II, com pelo menos um veículo sólido.
[0101] Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos podem ser preparados através da ligação das substâncias ativas a veículos sólidos. Exemplos de veículos sólidos são terras minerais, tais que sílica géis, silicatos, talco, caulim, ataclay, pedra calcária, cal, gesso, argila ferruginosa, limo argiloso calcário, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, tais que, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias, e produtos de origem vegetal, tais que farinha de cereais, farinha de cascas de árvore, serragem e farinha de cascas de nozes, pós celulósicos e outros veículos sólidos.
[0102] Exemplos para os tipos de composição são: 1. Tipos de composição para a diluição com água: i) Concentrados solúveis em água (SL, LS) 10 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes, em peso, de água, ou em um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, são adicionados agentes de umectação ou outros auxiliares. A substância ativa é dissolvida mediante diluição com água. Deste modo, uma composição tendo um conteúdo de 10%, em peso, de substância ativa é obtida. ii) Concentrados dispersáveis (DC) 20 partes, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 70 partes, em peso, de cicloexanona, com a adição de 10 partes, em peso, de um dispersante, por exemplo, polivinil pirrolidona. A diluição com água fornece uma dispersão. O conteúdo de substância ativa é de 20%, em peso. iii) Concentrados emulsificáveis (EC) 15 partes, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 75 partes, em peso, de xileno, com a adição de dodecil benzeno sulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino (em cada caso, 5 partes em peso). A diluição com água fornece uma emulsão. A composição possui um conteúdo de substância ativa de 15%, em peso. iv) Emulsões (EW, EO, ES) 25 partes, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 35 partes, em peso, de xileno, com a adição de dodecil benzeno sulfonato de cálcio e de etoxilato de óleo de rícino (em cada caso, 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30 partes, em peso, de água por meio de uma máquina de emulsificação (Ultraturrax) e transformada em uma emulsão homogênea. A diluição com água fornece uma emulsão. A composição possui um conteúdo de substância ativa de 25%, em peso. v) Suspensões (SC, OD, FS) Em um moinho de bolas agitado, 20 partes, em peso, de composto(s) ativo(s) são cominuídas com a adição de 10 partes, em peso, de dispersantes e agentes de umectação e 70 partes, em peso, de água ou de um solvente orgânico, de um modo a fornecer uma suspensão de substância ativa fina. O conteúdo de substância ativa na composição é de 20%, em peso. vi) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG) 50 partes, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são finamente moídas com a adição de 50 partes, em peso, de dispersantes e de agentes de umectação, e preparadas como grânulos dispersáveis em água ou solúveis em água, por meio de aparelhos industriais (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição com água fornece uma dispersão ou solução estável da substância ativa. A composição possui um conteúdo de substância ativa de 50%, em peso. vii) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, SS, WS) 75 partes, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são moídas em um moinho rotor-estator com a adição de 25 partes, em peso, de dispersantes, agentes de umectação e sílica gel. A diluição com água fornece uma solução ou uma dispersão estável da substância ativa. O conteúdo de substância ativa da composição é de 75%, em peso. viii) Gel (GF) Em um moinho de bolas agitado, 20 partes, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são trituradas com a adição de 10 partes, em peso, de dispersantes, 1 parte, em peso, de um agente de gelificação, umectantes e 70 partes, em peso, de água ou de um solvente orgânico, de um modo a fornecer uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água fornece uma suspensão estável da substância ativa, pelo que é obtida uma composição com 20% (p/p) de substância ativa. 2. Tipos de composição a serem aplicados em forma não- diluída ix) Pós Polvilháveis (DP, DS) 5 partes, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são finamente trituradas e misturadas, de um modo íntimo, com 95 partes, em peso, de caulim finamente dividido. Isto fornece uma composição polvilhável, tendo um conteúdo de substância ativa de 5%, em peso. x) Grânulos (GR, FG, GG, MG) 0,5 partes, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são finamente moídos e associados com 99,5 partes, em peso, de veículos. Os métodos correntes são extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado. Isto fornece grânulos a serem aplicados em forma não- diluída, tendo um conteúdo de substância ativa de 0,5%, em peso. xi) Soluções ULV (UL) 10 partes, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes, em peso, de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Isto fornece uma composição a ser aplicada em forma não- diluída, tendo um conteúdo de substância ativa de 10%, em peso.
[0103] As composições agroquímicas compreendem, de um modo geral, entre 0,01 e 95%, de um modo preferido entre 0,1 e 90%, de um modo mais preferido entre 0,5 e 90%, em peso, da substância ativa. As substâncias ativas são empregadas em uma pureza de a partir de 90% a 100%, de um modo preferido a partir de 95% a 100% (de acordo com o espectro RMN).
[0104] Concentrados solúveis em água (LS), concentrados escoáveis (FS), pós para o tratamento a seco (DS), pós dispersáveis em água para o tratamento da suspensão (WS), pós solúveis em água (SS), emulsões (ES), concentrados emulsificáveis (EC) e géis (GF) são empregados, de um modo usual, para os propósitos de tratamento de materiais de propagação de planta, em particular de sementes. Estas composições podem ser aplicadas aos materiais de propagação de plantas, em particular às sementes, em forma diluída ou não- diluída. As composições em questão fornecem, após uma diluição de duas a dez vezes, concentrações de substância ativa de a partir de 0,01 a 60%, em peso, de um modo preferido a partir de 0,1 a 40%, em peso, nas preparações prontas para o uso. A aplicação pode ser efetuada antes da semeadura. Os métodos para a aplicação ou tratamentos dos compostos e composições agroquímicas dos mesmos, respectivamente, sobre um material de propagação de planta, em especial de sementes, são conhecidos na arte e incluem os métodos de aplicação de cobertura, revestimento, transformação em pelotas, polvilhamento e embebimento por imersão do material de propagação. Em uma modalidade preferida, os compostos ou as composições dos mesmos, respectivamente, são aplicados sobre o material de propagação da planta através de um método, de um modo tal que a germinação não seja induzida, por exemplo, através da cobertura, transformação em pelotas, revestimento e polvilhamento da semente.
[0105] Em uma modalidade preferida, uma composição tipo suspensão (FS) é usada para o tratamento da semente. De um modo típico, uma composição FS pode compreender de 1-800 g/l de substância ativa, 1-200 g/l de tensoativo, de 0 a 200 g/l de agente de contra o congelamento, de 0 a 400 g/l de aglutinante, de 0 a 200 g/l de pigmento e até 1 litro de um solvente, de um modo preferido, água.
[0106] As substâncias ativas podem ser usadas como tais ou sob a forma de suas composições, por exemplo, sob a forma de soluções diretamente pulverizáveis, pós, suspensões, dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, produtos pulverizáveis, materiais para o espalhamento, ou grânulos, por meio de pulverização, atomização, polvilhamento, espalhamento, escovamento, imersão ou rega. As formas de aplicação dependem inteiramente dos propósitos intencionados; é intencionado com que seja assegurado, em cada caso, a distribuição mais fina possível das substâncias ativas de acordo com a invenção.
[0107] As formas de aplicação aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados em emulsão, pastas ou pós umectáveis (pós pulverizáveis, dispersões oleosas) através da adição de água. De um modo a preparar emulsões, pastas ou dispersões oleosas, as substâncias, como tais ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um agente de umectação, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante. De um modo alternativo, é possível preparar concentrados compostos de substância ativa, agente de umectação, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para a diluição com água.
[0108] As concentrações de substância ativa nas preparações prontas para o uso podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. De um modo geral, elas são de 0,0001 a 10%, de um modo preferido de 0,001 a 1 %, em peso, da substância ativa.
[0109] As substâncias ativas podem ser também usadas, de um modo bem sucedido, no processo de volume ultra baixo (ULV), sendo possível aplicar composições, que compreendem acima de 95%, em peso, de substância ativa, ou ainda aplicar a substância ativa sem aditivos.
[0110] Quando empregadas na proteção da planta, as quantidades de substâncias ativas aplicadas são, dependendo do tipo de efeito desejado, de 0,01 a 2,0 kg de substância ativa por ha.
[0111] No tratamento de materiais de propagação de planta, tais que sementes, por exemplo, através de polvilhamento, revestimento ou imersão das sementes, quantidades de substância ativa de a partir de 1 a 1000g, de um modo preferido de 5 a 100 g, por 100 kg de material de sementes são, de um modo geral, requeridas.
[0112] Quando usada na proteção de materiais ou de produtos armazenados, a quantidade de substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. As quantidades aplicadas, de um modo usual, na proteção de materiais são, por exemplo, de 0,001 a 2 kg, de um modo preferido de 0,005 g a 1 kg, de substância ativa por metro cúbico de material tratado.
[0113] Vários tipos de óleos, agentes de umectação, adjuvantes, herbicidas, bactericidas, outros fungicidas e/ou pesticidas podem ser adicionados às substâncias ativas ou às composições que os compreendem, se apropriado não até imediatamente antes do uso (mistura em tanque). Estes agentes podem ser misturados com as composições de acordo com a invenção em uma razão, em peso, de 1:100 a 100:1, de um modo preferido de 1:10 a 10:1.
[0114] Os adjuvantes, que podem ser usados, são, de um modo particular, os polissiloxanos orgânicos modificados, tais que Break Thru 240®, alcoxilatos de álcool, tais que Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® e Lutensol ON 30®; polímeros em bloco EO/ PO, por exemplo Pluronic RPE 2035® e Genapol B®, etoxilatos de álcool, tais que Lutensol XP 80®, e dioctil sulfossuccinato sódico, tal que Leophen RA®.
[0115] As composições de acordo com a invenção podem, na forma de uso como fungicidas, também estar presentes junto com outras substâncias ativas, por exemplo, com herbicidas, inseticidas, reguladores do crescimento, fungicidas ou ainda com fertilizantes, como pré-misturas ou, se apropriado, não até imediatamente antes do uso (mistura em tanque).
[0116] Os compostos ativos podem ser usados como tais, sob a forma de suas formulações ou de formas de uso preparadas a partir dos mesmos, por exemplo, sob a forma de soluções diretamente pulverizáveis, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, produtos polvilháveis, materiais para o espalhamento, ou grânulos, por meio de pulverização, atomização, polvilhamento, espalhamento ou rega. As formas de uso dependem inteiramente dos propósitos intencionados : elas se destinam a assegurar, em cada caso, a distribuição mais fina possível dos compostos ativos de acordo com a invenção.
[0117] As formas de uso aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, pastas, ou pós umectáveis (pós pulverizáveis, dispersões oleosas) através da adição de água. De um modo a preparar emulsões, pastas, ou dispersões oleosas, as substâncias, como tais ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um agente de umectação, um agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante. No entanto, é também possível preparar concentrados compostos de substância ativa, agente de umectação, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para a diluição com água.
[0118] As concentrações de composto ativo nas preparações prontas para o uso podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. De um modo geral, elas são de 0,001 a 10%, de um modo preferido de 0,01 a 1%.
[0119] Os compostos ativos podem ser também usados, de um modo bem sucedido, em um processo de volume ultra- baixo (ULV), sendo possível aplicar formulações contendo mais do que 95%, em peso, do composto ativo, ou até mesmo aplicar o composto ativo sem aditivos.
[0120] Óleos de vários tipos, agentes de umectação ou adjuvantes podem ser adicionados aos compostos ativos, até mesmo, se apropriado, não até que imediatamente antes do uso (mistura em tanque). Estes agentes são misturados, de um modo típico, com as composições de acordo com a invenção em uma razão, em peso, de a partir de 1: 100 a 100: 1, de um modo preferido de 1: 10 a 10:1.
[0121] Adjuvantes adequados neste sentido são, de um modo particular: polissiloxanos organicamente modificados, por exemplo, Break Thru S 240®, alcoxilatos de álcool, por exemplo, Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® e Lutensol ON 30®; polímeros em bloco EO/PO, por exemplo Pluronic RPE 2035® e Genapol B®; etoxilatos de álcool, por exemplo, lutensol XP 80®, e dioctil sulfossuccinato de sódio, por exemplo, Leophen RA®.
[0122] Os compostos I e II ou as misturas das formulações correspondentes, são aplicados através do tratamento dos fungos nocivos, das plantas, sementes, solos, áreas, materiais ou espaços a serem mantidos livres dos mesmos, com uma quantidade fungicidamente eficaz da mistura,. Ou, no caso de uma aplicação separada, dos compostos I e II. A aplicação pode ser efetuada antes ou após a infeção pelos fungos nocivos.
[0123] A ação fungicida dos compostos individuais e das misturas sinergisticamente ativas de acordo com a invenção foi demonstrada pelos testes abaixo. A) Testes de Microtitulação Os compostos ativos foram formulados separadamente como uma solução de material, tendo uma concentração de 10 000 ppm, em sulfóxido de dimetila. Os produtos dimetoato, deltametrina, lambda-cialotrina, abamectina, hidrometilnona, óxido de fenbutadina e indoxacarb foram usados como formulações acabadas comerciais e diluídas com água até a concentração mencionada do composto ativo. Os parâmetros medidos foram comparados ao crescimento da variante de controle isenta de composto ativo (100%) e o valor neutro isento de composto ativo e isento de fungo, de um modo a determinar o crescimento relativo no % de patógenos nos respectivos compostos ativos.
[0124] Estes percentuais foram convertidos em eficácias.
[0125] Uma eficácia de 0 significa que o nível de crescimento dos patógenos corresponde àquele do controle não-tratado; uma eficácia de 100 significa que os patógenos não estavam crescendo.
[0126] As eficácias esperadas das misturas de composto ativo foram determinadas através do uso da fórmula de Colby (Colby, S. R. “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations“, Weeds, 15, pp. 20-22, 1967) e comparadas com as eficácias observadas.
[0127] Fórmula de Colby: E = x + y - x y/ 100 E eficácia esperada, expressada em % do controle não- tratado, quando do uso da mistura dos compostos ativos A e B e das concentrações a e b; x eficácia, expressada em % do controle não- tratado, quando do uso do composto ativo A na concentração a y eficácia, expressada em % do controle não-tratado, quando do uso do composto ativo B na concentração b.
Exemplo de Uso 1: Atividade contra o patógeno da ferrugem tardia Phytophthora infestans
[0128] As soluções de material foram misturadas de acordo com a razão, pipetadas sobre uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água às concentrações mencionadas. Uma suspensão de zoósporos de Phytophthora infestans em uma solução de suco de ervilha aquosa foi então adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada com vapor d'água, em temperaturas de 18°C. Usando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas em 405 nm no dia 7 após a inoculação. Os parâmetros medidos foram comparados ao crescimento da variante de controle isenta de substância ativa (= 100%) e ao valor neutro isento de substância ativa e de fungo, de um modo a determinar o crescimento relativo em % de patógenos nas substâncias ativas individuais.
Exemplo de Uso 2: Atividade contra o patógeno da ferrugem do arroz causada por Pyricularia Oryzae
[0129] As soluções de material foram misturadas de acordo com a razão, pipetadas sobre uma placa de microtitulação (MTP), e diluídas com água à concentrações desejadas. Uma suspensão de esporos de Pyricularia oryzae em uma solução de biomalte aquosa foi então adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada com vapor d'água, em uma temperatura de 18°C. Usando um fotômetro de absorção, as placas de microtitulação foram medidas em 405 nm, no dia 7 após a inoculação. Os parâmetros medidos foram comparados ao crescimento da variante de controle isenta de substância ativa (= 100%) e ao valor neutro isento de substância ativa e de fungos, de um modo a determinar o crescimento relativo em % de patógenos nas substâncias ativas individuais.
[0130] Tabela 10
Exemplo de Uso 3: Atividade contra a mancha foliar em trigo causada por Septoria tritici
[0131] As soluções de material foram misturadas de cordo com a razão, pipetadas sobre uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água às concentrações mencionadas. Uma suspensão de esporos de Septoria tritici em uma solução de biomalte aquosa foi então adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada com vapor d'água, em temperaturas de18°C. Usando um fotômetro de absorção, as placas de microtitulação foram medidas em 405 nm, no dia 7 após a inoculação. Os parâmetros medidos foram comparados ao crescimento da variante de controle isenta de substância ativa (= 100%) e o alor neutro isento de substância ativa e de fungos, de um modo a determinar o crescimento relativo em % de patógenos nas substâncias ativas individuais.
[0132] Tabela 11
Exemplo de Uso 4: Atividade contra Alternaria solani
[0133] As soluções de material foram misturadas de acordo com a razão, pipetadas sobre uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água às concentrações mencionadas. Uma suspensão de esporos de Alternaria solani em uma solução de biomalte aquosa foi então adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada com vapor d'água, em uma temperatura de 18°C. Usando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas em 405 nm, 7 dias após a inoculação.
[0134] Tabela 12
Exemplo de Uso 5: Atividade contra Colletotrichum truncatum
[0135] As soluções de material foram misturadas de acordo com a razão, pipetadas sobre uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água às concentrações mencionadas. Uma suspensão de esporos de Colletotrichum truncatum em uma solução de biomalte aquosa foi então adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada com vapor d'água, em uma temperatura de 18°C. Usnado um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas em 405 nm, 7 dias após a inoculação.
[0136] Tabela 13
Exemplo de Uso 6: Atividade contra Leptospharium nodorum
[0137] As soluções de material foram misturadas de acordo com a razão, pipetadas sobre uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água às concentrações mencionadas. Uma suspensão de esporos de Leptosphaerium nodorum em uma solução de biomalte aquosa foi então adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada com vapor d'água, em uma temperatura de 18°C. Usando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas em 405 nm, 7 dias após a inoculação.
[0138] Tabela 14
Exemplo de Uso 7: Atividade contra Fusarium culmorum
[0139] As soluções de material foram misturadas de acordo com a razão, pipetadas sobre uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água às concentrações mencionadas. Uma suspensão de esporos de Fusarium culmorum em uma solução de biomalte foi então adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada com vapor d'água, em uma temperatura de 18°C. Usando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas em 405 nm, 7 dias após a inoculação.
[0140] Tabela 15
B) Testes de Estufa:
[0141] As substâncias ativas foram formuladas de um modo separado ou conjunto, como uma solução de material compreendendo 25 mg de substância ativa, que foi completada até 10 ml usando uma mistura de acetona e/ ou de sulfóxido de dimetila (DMSO) e o emulsificante Wettol EM 31 (agente de umectação tendo ação emulsificante e dispersante, com base em alquil fenóis etoxilados) em uma razão de volume de solvente / emulsificante de 99 para 1. Esta solução foi então completada até 100 ml, usando água. Esta solução de material foi diluída com a mistura de solvente/ emulsificante/ água descrita até a concentração de substância ativa fornecida abaixo.
Exemplo de Uso 8: Atividade contra a ferrugem precoce em tomates causada por Phytophtora infestans com aplicação protetora
[0142] Mudas jovens de plantas de tomate foram desenvolvidas em vasos. As plantas foram pulverizadas até o ponto de escorrimento com uma suspensão aquosa contendo a concentração de substância ativa abaixo mencionada. No dia seguinte, as plantas tratadas foram inoculadas com uma suspensão aquosa de esporoangióforos de Phytophtora infestans. Após a inoculação, as placas do ensaio foram imediatamente transferidas a uma câmara úmida. Após 6 dias a de 18 a 20°C e uma umidade relativa próxima a 100%, a extensão do ataque fúngico sobre as folhas foi determinada visualmente como o % de área foliar doente.
Exemplo de Uso 9: Ação curativa contra Puccinia recondite em trigo (ferrugem marrom do trigo)
[0143] Folhas de mudas de trigo em vasos da variedade “Kanzler” foram polvilhadas com uma suspensão de esporos de ferrugem marrom do trigo (Puccinia recondita). As plantas foram então colocadas em uma câmara com uma alta umidade atmosférica (90 a 95%), em de 20- 22°C, durante 24 horas. Durante este período de tempo, os esporos germinaram e os tubos germinais penetraram no tecido foliar. No dia seguinte, as plantas infectadas foram pulverizadas até o ponto de escorrimento com uma suspensão aquosa tendo a concentração de substância ativa abaixo mencionada. Após a secagem da suspensão pulverizada, as plantas de teste foram retornadas à estufa e cultivadas em temperaturas de entre 20 e 22°C e em de 65 a 70% de umidade atmosférica relativa, durante um período adicional de 7 dias. A extensão do desenvolvimento de ferrugem sobre as folhas foi então determinada visualmente.
Exemplo de Uso 10: Ação protetora contra Puccinia recondita sobre trigo (ferrugem castanha do trigo)
[0144] Folhas de mudas de trigo em vasos da variedade “Kanzler” foram pulverizadas até o ponto de escorrimento com uma suspensão aquosa tendo a concentração de substância ativa abaixo mencionada. No dia seguinte, as plantas tratadas foram polvilhadas com uma suspensão de esporos de ferrugem castanha do trigo (puccinia recondita). As plantas foram então colocadas em uma câmara com uma alta umidade atmosférica (90 a 95%), em de 20-22°C, durante 24 horas. Durante este período de tempo, os esporos germinaram e os tubos germinais penetraram no tecido foliar. No dia seguinte, as plantas de teste foram retornadas ao interior da estufa e cultivadas em temperaturas de entre 20 e 22°C e de 65 a 70% de umidade atmosférica relativa, durante um período adicional de 7 dias. A extensão do desenvolvimento da ferrugem sobre as folhas foi então determinada visualmente.
Exemplo de Uso 11: Ação protetora contra Blumeria graminis tritici em trigo (míldeo do trigo).
[0145] Folhas de mudas de trigo em vasos da variedade “Kanzler” foram pulverizadas até o ponto de escorrimento com uma suspensão aquosa tendo a concentração de substância ativa abaixo mencionada. No dia seguinte, as plantas tratadas foram polvilhadas com uma suspensão de esporos de míldeo de trigo (Blumeria graminis tritici). As plantas foram então retornadas ao interior da estufa e cultivadas em temperaturas de entre 20 e 24°C e de 60 a 90% de umidade atmosférica relativa, durante um período adicional de 7 dias. A extensão do desenvolvimento do míldeo pulvurulento sobre as olhas foi então determinada visualmente.
Exemplo de Uso 12: Ação protetora contra Sphaeroteca fuliginea em pepino (míldeo do pepino)
[0146] Folhas de mudas de pepino plantadas em vasos (no estágio de camada germinal) foram pulverizadas até o ponto de escorrimento com uma suspensão aquosa tendo a concentração de substância ativa abaixo mencionada. No dia seguinte, as plantas tratadas foram polvilhadas com uma suspensão de esporos de míldeo de pepino (Sphaeroteca fuliginea). As plantas foram então retornadas ao interior da estufa e cultivadas em temperaturas de entre 20 e 324°C e de 60 a 80% de umidade atmosférica relativa, durante um período adicional de 7 dias. A extensão do desenvolvimento do míldio sobre as folhas foi então determinada visualmente.

Claims (9)

1. MISTURA PARA CONTROLAR FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÊNICOS, caracterizada pelo fato de que compreende, como componentes ativos, 1) 1-metilpirazol-4-ilcarboxanilida de fórmula Ia: em que os substituintes são como abaixo definidos: R1 é difluorometila; R2 é hidrogênio; X é hidrogênio; Q é uma ligação direta; R3 é fenila, substituída por três átomos de flúor; e 2) um composto ativo II, selecionado a partir de Indoxacarb, Acefato, Dimetoato ou Metamidofos, em uma quantidade sinergisticamente eficaz.
2. MISTURA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende os componentes (1) e (2) em uma razão, em peso, de 100:1 a 1:100.
3. COMPOSIÇÃO, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um veículo líquido ou sólido e uma mistura, conforme definida na reivindicação 1.
4. MÉTODO PARA CONTROLAR FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÊNICOS, caracterizado pelo fato de que os fungos, o seu habitat ou as plantas a serem protegidas contra o ataque fúngico, o solo, as sementes, áreas, materiais ou espaços é/são tratados com uma quantidade eficaz do componente (1) e de um componente (2) da mistura, conforme definida na reivindicação 1.
5. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que os componentes (1) e (2) da mistura, conforme definida na reivindicação 1, são aplicados de um modo simultâneo.
6. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 4 a 5, caracterizado pelo fato de que os componentes (1) e (2) da mistura, conforme definida na reivindicação 1, são aplicados em uma quantidade de 5 g/ha a 2000 g/ha.
7. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 4 a 5, caracterizado pelo fato de que os componentes (1) e (2) da mistura, conforme definida na reivindicação 1, são aplicados em uma quantidade de 1 g a 1000 g por 100 kg de semente.
8. USO DOS COMPONENTES (1) E (2), da mistura conforme definida na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser para preparar uma composição adequada para o controle de fungos nocivos.
9. USO DOS COMPONENTES (1) E (2), da mistura conforme definida na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser para o tratamento de plantas transgênicas ou de sementes das mesmas.
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Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA020599B1 (ru) 2008-07-04 2014-12-30 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды и абамектин
NZ603845A (en) * 2010-04-27 2014-09-26 Sumitomo Chemical Co Pesticidal composition and its use
UA107591C2 (xx) * 2010-04-27 2015-01-26 Пестицидна композиція і її застосування
NZ603839A (en) 2010-04-27 2014-12-24 Sumitomo Chemical Co Pesticidal composition and its use
JP5782678B2 (ja) 2010-04-27 2015-09-24 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
JP5712504B2 (ja) 2010-04-27 2015-05-07 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
NZ603844A (en) * 2010-04-28 2014-08-29 Sumitomo Chemical Co Pesticidal composition and its use
WO2011135835A1 (en) * 2010-04-28 2011-11-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition and its use
JP5724211B2 (ja) 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
CA2797376C (en) * 2010-04-28 2018-11-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease controlling compositions comprising a carboxamide compound and an azole fungicide
JP5724210B2 (ja) * 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
AR081954A1 (es) 2010-06-30 2012-10-31 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
EP2443927A1 (de) * 2010-10-25 2012-04-25 LANXESS Deutschland GmbH Penflufen als Holzschutzmittel gegen holzzerstörende Basidiomyceten
CN103188935B (zh) * 2010-10-25 2015-11-25 朗盛德国有限责任公司 作为抵抗破坏木材的担子菌类的木材防腐剂的戊苯吡菌胺
GB201102289D0 (en) 2011-02-09 2011-03-23 Syngenta Participations Ag New use
CA2827159A1 (en) * 2011-02-15 2012-08-23 Ruth Meissner Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator
JP5760781B2 (ja) 2011-07-13 2015-08-12 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
JP5810749B2 (ja) * 2011-08-25 2015-11-11 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
KR101840513B1 (ko) * 2011-09-26 2018-03-20 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 식물 질병 방제 조성물 및 그의 용도
EP2649879A1 (en) 2012-04-10 2013-10-16 Basf Se Pesticidal mixtures containing fluxapyroxad
CN103518773B (zh) * 2012-12-05 2014-09-17 江苏辉丰农化股份有限公司 具有增效作用的杀虫组合物
CN103039512B (zh) * 2013-01-05 2014-07-09 中化蓝天集团有限公司 一种含毒死蜱与zj4042的农业杀虫组合物
CN104719332A (zh) * 2013-12-20 2015-06-24 陕西美邦农药有限公司 一种杀虫防病的农药组合物
CN104621146A (zh) * 2015-01-21 2015-05-20 浙江泰达作物科技有限公司 一种氟唑环菌胺与阿维菌素的杀菌组合物及其用途
CN104663678A (zh) * 2015-01-21 2015-06-03 浙江泰达作物科技有限公司 一种含种噻嗪酮和联苯吡菌胺的农药组合物及其用途
CN104982445A (zh) * 2015-07-25 2015-10-21 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有氟唑菌酰胺与四霉素的杀菌组合物
WO2019007719A1 (en) * 2017-07-07 2019-01-10 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
CN109169675B (zh) * 2018-09-29 2020-12-11 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氟唑菌酰胺和喹啉铜的杀菌组合物
CN110199989A (zh) * 2019-07-09 2019-09-06 青岛润农化工有限公司 一种含联苯菊酯和氟苯吡菌胺的农药组合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1469772A (en) * 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
ES2018274T5 (es) 1986-03-11 1996-12-16 Plant Genetic Systems Nv Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica.
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) * 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
JPH0625140B2 (ja) 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
ATE241007T1 (de) 1990-03-16 2003-06-15 Calgene Llc Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
EP0536293B1 (en) 1990-06-18 2002-01-30 Monsanto Technology LLC Increased starch content in plants
AU655197B2 (en) 1990-06-25 1994-12-08 Monsanto Technology Llc Glyphosate tolerant plants
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
CA2081935C (en) 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
EP0705160A1 (de) * 1993-06-21 1996-04-10 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
ES2085812T3 (es) * 1993-09-24 1996-06-01 Basf Ag Mezclas fungicidas.
FR2712144B1 (fr) 1993-11-04 1997-07-18 Rhone Poulenc Agrochimie Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole.
DE19548873A1 (de) 1995-12-27 1997-07-03 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen
DE19735224A1 (de) 1997-08-15 1999-02-18 Basf Ag Biphenylamide
AU735903B2 (en) 1998-03-24 2001-07-19 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on tris(oxime ether) derivatives and insecticides
US6096769A (en) 1998-04-20 2000-08-01 American Cyanamid Company Fungicidal co-formulation
AR021261A1 (es) 1998-11-16 2002-07-03 Syngenta Participations Ag COMPOSICIoN PLAGUICIDA AL MENOS CUATERNARIA, Y MÉTODO PARA PROTEGER EL MATERIAL DE PROPAGACIoN DE PLANTAS CONTRA EL ATAQUE POR INSECTOS O REPRESENTANTES DEL ORDEN ACARINA Y HONGOS FITOPATOGÉNICOS.
US6503904B2 (en) * 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
EP1416793A4 (en) * 2001-06-14 2010-07-14 Syngenta Participations Ag COMPOSITION AND METHOD FOR ENHANCING PLANT GROWTH
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE10204391A1 (de) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
ES2288597T3 (es) 2002-03-05 2008-01-16 Syngenta Participations Ag O-ciclopropil-carboxanilidas y su uso como fungicidas.
PL208689B1 (pl) * 2002-03-08 2011-05-31 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza na bazie protiokonazolu i insektycydu, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
GB0224316D0 (en) 2002-10-18 2002-11-27 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
PT1689232E (pt) 2003-11-26 2009-12-15 Syngenta Participations Ag Método para a protecção de materiais
MXPA06005990A (es) * 2003-12-18 2006-08-23 Basf Ag Mezclas fungicidas a base de derivados de carbamato e insecticidas.
EP1606999A1 (de) * 2004-06-18 2005-12-21 Bayer CropScience AG Saatgutbehandlungsmittel für Soja
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
GB0418047D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102004045242A1 (de) 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0422400D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0422401D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
BRPI0519162A2 (pt) 2004-12-20 2008-12-30 Basf Ag processo para combater infecÇÕes por ferrugem em plantas leguminosas, misturas fungicidas, agente, semente, e, uso de orisastrobina
JP2006213664A (ja) * 2005-02-04 2006-08-17 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除組成物及びその防除方法
JP2006213665A (ja) * 2005-02-04 2006-08-17 Mitsui Chemicals Inc 植物病害防除組成物及びその防除方法
DE102005007160A1 (de) * 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005022147A1 (de) 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
MX2007015376A (es) 2005-06-09 2008-02-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de productos activos.
CA2617906A1 (en) 2005-08-09 2007-02-15 Syngenta Participations Ag Method for controlling phytopathogenic organisms
CN102516086B (zh) 2005-12-12 2014-10-22 先正达参股股份有限公司 胺的制备方法
UA90209C2 (ru) * 2006-02-09 2010-04-12 Синджента Партисипейшнс Аг Фунгицидная композиция, способ борьбы с заболеваниями полезных растений и способ защиты товаров
WO2007090624A2 (en) * 2006-02-09 2007-08-16 Syngenta Participations Ag A method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs
ATE462302T1 (de) 2006-04-06 2010-04-15 Syngenta Participations Ag Fungizide zusammensetzungen
CA2649925A1 (en) * 2006-05-03 2007-11-15 Basf Se Use of arylcarboxylic acid biphenylamides for seed treatment
DE102006022758A1 (de) 2006-05-16 2007-11-29 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102006030739A1 (de) * 2006-06-30 2008-01-03 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide und fungizide Mischungen
DE102006030710A1 (de) * 2006-07-03 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide und fungizide Mischungen
BR122019020347B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-11 Basf Se Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente
BRPI0808447A2 (pt) 2007-03-20 2014-08-12 Basf Se Método para proteger plantas de soja de serem infectadas por fungos prejudiciais, composição fungicida, agente fungicida, semente, e, uso de uma composição.
AU2008244436B2 (en) * 2007-04-25 2013-03-14 Basf Se Fungicide mixtures
EP2207423A2 (en) 2007-11-02 2010-07-21 Basf Se Method for protecting cereals from being infected by fungi
EA018181B1 (ru) 2008-02-28 2013-06-28 Басф Се Способ защиты зерновых от инфицирования грибами
EP2252152A1 (en) * 2008-02-28 2010-11-24 Syngenta Participations AG Pesticidal combinations
JP5502854B2 (ja) 2008-05-08 2014-05-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 菌類感染から大豆を保護する方法
EA020599B1 (ru) 2008-07-04 2014-12-30 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды и абамектин

Also Published As

Publication number Publication date
AR072549A1 (es) 2010-09-08
IL210140A (en) 2014-08-31
JP5530428B2 (ja) 2014-06-25
AU2009265697A1 (en) 2010-01-07
MX2011000077A (es) 2011-02-24
UA101382C2 (ru) 2013-03-25
EP2306834B1 (en) 2018-09-12
US20150087510A1 (en) 2015-03-26
CN102083315A (zh) 2011-06-01
UY31961A (es) 2010-01-29
EA018990B1 (ru) 2013-12-30
CR20110043A (es) 2011-02-16
CL2010001648A1 (es) 2011-06-17
US20110098176A1 (en) 2011-04-28
MA32500B1 (fr) 2011-07-03
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