ES2557902T3 - Composiciones fungicidas que comprenden 3'-bromo-2,3,4,6'-tetrametoxi-2'-6-dimetilbenzofenona - Google Patents

Abstract

Composición que comprende en calidad de componentes activos: Compuesto activo 1) 3'-bromo-2,3,4,6'-tetrametoxi-2',6-dimetilbenzofenona; y Compuesto activo 2c) 1-{2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-[1,3]dioxolan-2-ilmetil}-1H-[1,2,4]triazol; en una cantidad sinérgicamente efectiva.

Description

DESCRIPCION

Composiciones fungicidas que comprenden 3’-bromo-2,3,4,6’-tetrametoxi-2’-6-dimetilbenzofenona La presente invencion se refiere a composiciones fungicidas que comprenden como componentes activos Compuesto activo 1) 3’-bromo-2,3,4,6’-tetrametoxi-2’,6-dimetilbenzofenona; y 5 Compuesto activo 2c) 1-{2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-[1,3]dioxolan-2-ilmetil}-1 H-[1,2,4]triazol; en una cantidad que tiene efecto sinergico.

Ademas, la invencion se refiere a un metodo para el control de hongos nocivos con composiciones que comprenden el compuesto activo 1) y el compuesto activo 2c) y a la utilization del compuesto activo 1) con el compuesto activo 2c) para preparar composiciones de este tipo, asl como a productos que contienen estas mezclas. Ademas, la 10 invencion se refiere al uso de mezclas fungicidas para controlar hongos fitopatogenicos y productos o composiciones que las contienen.

El compuesto activo citado anteriormente 1) 3’-bromo-2,3,4,6’-tetrametoxi-2’,6-dimetilbenzofenona es la benzofenona metrafenona, cuya preparation y efecto contra hongos nocivos son conocidos de la bibliografla (EP 0 897 904 A1):

15

El compuesto activo citado anteriormente 2c) 1-{2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-[1,3]dioxolan-2-ilmetil}-1H- [1,2,4]triazol es el azol difenoconazol, cuya preparacion y efecto contra hongos nocivos tambien son conocidos (GB- A 2 098 607).

imagen1

imagen2

20 En la EP 1 023 834 A1 se divulgan mezclas de benzofenonas, como metrafenona, con otro compuesto activo y en la WO02/067679 se mencionan mezclas sinergicas de metrafenona con compuestos activos del grupo de los azoles; sin embargo, difenoconazol no se encuentra comprendido.

Con respecto a una reduction de las cantidades de aplicacion y a una ampliation del espectro de action de los compuestos conocidos, el problema que sirvio de fundamento a la presente invencion fue proporcionar 25 composiciones fungicidas que muestren un mejor efecto contra hongos nocivos, principalmente para determinadas indicaciones, en el caso de una cantidad total reducida de compuestos activos esparcidos.

Por consiguiente, se han encontrado las composiciones definidas al principio (composiciones de acuerdo con la invencion). Ademas, se ha encontrado que al aplicar al mismo tiempo, conjuntamente o por separado, metrafenona y el compuesto activo 2c) o al aplicar metrafenona y el compuesto activo 2c) sucesivamente los hongos nocivos 30 pueden controlarse mejor que con los compuestos individuales (mezclas sinergicas). En cuanto a una reduccion de las cantidades de aplicacion, estas mezclas son de interes porque muchas presentan un efecto mejorado contra hongos nocivos, principalmente para determinadas indicaciones, con una cantidad total reducida de compuestos activos esparcidos. Aplicando al mismo tiempo, de manera conjunta o por separado, metrafenona con el compuesto activo 2c) se incrementa la efectividad fungicida de una manera superaditiva.

35 Las composiciones que comprenden metrafenona y el compuesto activo 2c), o la aplicacion conjunta simultanea, o simultanea por separado de metrafenona y el compuesto activo 2c) se distinguen ademas por una accion de refuerzo y de incremento de rendimiento en plantas y excelente actividad contra un amplio espectro de hongos fitopatogenicos, en particular a partir de las clases de ascomicetos, deuteromicetos, basidiomicetos y

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

peronosporomicetos (sinonimos: oomicetos). Algunos de ellos son sistemicamente activos y pueden ser usados en proteccion de cultivos como fungicidas foliares, como fungicidas para desinfeccion de semillas y como fungicidas de terreno. Ademas, son adecuados para controlar hongos que atacan, entre otros, a la madera o a las ralces de las plantas.

Las composiciones tienen una efectividad particularmente alta en el control de un gran numero de hongos en diferentes plantas de cultivo, tales como platanos, algodon, hortalizas (por ejemplo, pepinos, judlas y calabazas), cebada, cesped, avena, cafe, patatas, malz, plantas frutales, arroz, centeno, soja, tomates, vides, trigo, plantas de ornato, cana de azucar y un gran numero de semillas, por ejemplo, en soja y arroz.

Particularmente se prefiere la utilization en cultivos de vides, frutas u hortalizas. Particularmente se prefiere la utilization en calabazas, pepinillos, judlas, frutas de pepitas (pomaceas), fresas o cerezas.

Las composiciones que comprenden metrafenona y un compuesto activo 2) son utilizadas tambien para controlar un gran numero de patogenos fungicos en cultivos agricolas, por ejemplo patatas, remolacha azucarera, tabaco, trigo, centeno, cebada, avena, arroz, malz, algodon, soja, colza, plantas leguminosas, girasoles, cafe o cana de azucar; plantas frutales, vides y plantas de ornato y hortalizas, por ejemplo, pepinos, tomates, judlas y calabazas y tambien en el material de propagation, por ejemplo semillas, y los productos cosechados de estas plantas.

El termino materiales de propagacion vegetal incluye todas las partes generadoras de la planta, por ejemplo semillas y partes de plantas vegetativas, tales como plantulas y tuberculos (por ejemplo patatas), los cuales pueden ser utilizados para propagar una planta. Estos incluyen semillas, ralces, tuberculos, bulbos, rlzomas, vastagos y otras partes de planta que incluyen plantulas y plantas jovenes que son trasplantadas despues de la germination o despues del brote. Las plantas jovenes pueden ser protegidas mediante tratamiento parcial o completo, por ejemplo mediante inmersion o riego, contra hongos nocivos.

El tratamiento de materiales de propagacion vegetal con compuestos I o con las composiciones de acuerdo con la invention se usan para controlar un gran numero de patogenos fungicos en cultivos de cereales, por ejemplo trigo, cebada, centeno o avena; arroz, malz, algodon y soja.

El termino plantas de cultivo incluye tambien aquellas plantas que han sido modificadas mediante selection artificial, mutagenesis o metodos de ingenierla genetica que incluyen los productos agricolas biotecnologicos que estan en el mercado o en desarrollo (vease, por ejemplo,
http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Las plantas geneticamente modificadas son plantas cuyo material genetico ha sido modificado de una manera que no se presenta en condiciones naturales mediante cruzamiento, mutaciones o por medio de recombination natural (es decir una recombinacion de la information hereditaria). En general, uno o mas genes son integrados dentro del material genetico de la planta a fin de mejorar las propiedades de la planta. Dichas modificaciones por ingenierla genetica incluyen modificaciones post-traslacion de protelnas, oligopeptidos o polipeptidos, por ejemplo mediante glicosilacion o fijacion de pollmeros como, por ejemplo, radicales prenilados, acetilados o farnesilados o radicales PEG.

A manera de ejemplo se puede hacer mention de plantas que, mediante seleccion artificial e ingenierla genetica, son tolerantes a ciertas clases de herbicidas, tales como inhibidores de hidroxifenilpiruvato-dioxigenasa (HPPD), inhibidores de acetolactato-sintasa (ALS), como por ejemplo, sulfonilureas (EP-A 257 993, US 5,013,659) o imidazolinonas (por ejemplo US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), inhibidores de enopiruvilshiquimato 3-fosfato-sintasa (EPSPS), como por ejemplo glifosato (vease por ejemplo, WO 92/00377, inhibidores de glutaminasintetasa (GS), como por ejemplo, glufosinato (vease, por ejemplo, eP-A 242 236, EP-A 242 246) o herbicidas de oxinilo (vease por ejemplo, Us 5,559,0224). La colza Clearfield® (BASF SE, Alemania), por ejemplo, la cual es tolerante a imidazolinonas, por ejemplo imazamox, fue generada a traves de seleccion artificial y mutagenesis. Con la ayuda de metodos de ingenierla genetica, se generaron plantas de cultivo tales como soja, algodon, malz, remolachas y colza, las cuales fueron resistentes a glifosato o glufosinato, y que se pueden obtener bajo los nombres comerciales RoundupReady® (resistentes a glifosato, Monsanto, EUA) y Liberty Link® (resistentes a glufosinato, Bayer CropScience, Alemania).

Tambien se incluyen plantas que producen una o mas toxinas, por ejemplo aquellas de la cepa bacteriana Bacillus con ayuda de medidas de ingenierla genetica. Las toxinas que son producidas a traves de dichas plantas geneticamente modificadas incluyen, por ejemplo, protelnas insecticidas de Bacillus spp., en particular B. thuringiensis, tales como las endotoxinas Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1 Fa2, Cry 2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 o Cry35Ab1; o protelnas insecticidas vegetales (VIPs), por ejemplo VIP1, VIP2, VlP3 o VlP3A; protelnas insecticidas de bacterias colonizadoras de nematodo, por ejemplo Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp.; toxinas de organismos animales, por ejemplo, toxinas de avispa, arana o escorpion, toxinas fungicas, por ejemplo a partir de Streptomycetes; lectinas vegetales, por ejemplo de guisantes o cebada; aglutininas; inhibidores de proteasa, por ejemplo inhibidores de tripsina; inhibidores de serinaproteasa, inhibidores de patatina, cistatina o papalna; protelnas de desactivacion de ribosoma (RIPs), por ejemplo ricina, malz-RIP, abrina, lufina, saporina o briodina; enzimas de metabolizacion de esteroide, por ejemplo 3-hidroxiesteroide-oxidasa, ecdiesteroide-IDP-glicosil-transferasa,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

colesteroIoxidasa, inhibidores de ecdisona, o HMG-CoA-reductasa; bloqueadores de canal de iones, por ejemplo inhibidores de canales de sodio o canales de calcio; esterasa de hormona juvenil; receptores de hormona diuretica (receptores de helicoquinina); estilbenosintasa, bibencilosintasa, quitinasas y glucanasas En las plantas, estas toxinas tambien pueden ser producidas como pretoxinas, protelnas hlbridas o protelnas truncadas o modificadas de otra manera. Las protelnas hlbridas estan caracterizadas por una combinacion novedosa de diferentes dominios de protelna (vease, por ejemplo, WO 2002/015701). Ejemplos adicionales de dichas toxinas o plantas geneticamente modificadas que producen estas toxinas se describen en EP-A 374 753, WO 93/07278, wO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 45l 878, WO 03/18810 y WO 03/52073. Los metodos para producir estas plantas geneticamente modificadas son conocidos por el experto en la tecnica y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas con anterioridad. Muchas de las toxinas antes citadas otorgan a las plantas que las producen tolerancia a plagas de todas las clases taxonomicas de artropodos, en particular, escarabajos (Coeleropta), dlpteros (Diptera) y mariposas (Lepidoptera) y a nematodos (Nematoda). Las plantas geneticamente modificadas que producen uno o mas genes que codifican toxinas insecticidas se describen, por ejemplo, en las publicaciones antes citadas y algunas de ellas estan comercialmente disponibles, como por ejemplo, YieldGard® (variedades de malz que producen la toxina Cry1Ab), YieldGard ® Plus (variedades de malz que producen las toxinas Cry1Ab y Cry3Bb1), Starlink® (variedades de malz que producen la toxina Cry9c), Herculex® TW (variedades de malz que producen las toxinas Cry34Ab1, Cry35Ab1 y la enzima fosfinotricina-N-acetiltransferasa [PAT]); NuCOTN® 33B (variedades de algodon que producen la toxina Cry1Ac), Bollgard® I (variedades de algodon que producen la toxina Cry1ac9), Bollgard® II (variedades de algodon que producen las toxinas Cry1Ac y Cry2Ab2); VIP-COT® (variedades de algodon que producen una toxina VIP); NewLeaf® (variedades de patata que producen la toxina Cry3A); Bt- Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (por ejemplo Agrisure® CB) y Bt176 de Syngenta Seeds SAS, Francia (variedades de malz que producen la toxina Cry1Ab y la enzima PAT), MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Francia (variedades de malz que producen una version modificada de la toxina Cry3A, vease WO 03/018810), MON 863 de Monsanto Europe S.A., Belgica (variedades de malz que producen la toxina Cry3Bb1), IPC 531 de Monsanto Europe S.A., Belgica (variedades de algodon que producen una version modificada de la toxina Cry1Ac) y 1507 de Pionner Overseas Corporation, Belgica (variedades de malz que producen la toxina Cry1F y la enzima PAT).

Ademas, estan incluidas plantas que, con la ayuda de la ingenierla genetica, producen una o mas protelnas que son mas resistentes o tienen resistencia incrementada a patogenos bacterianos, virales o fungicos, como por ejemplo, protelnas relacionadas con patogenesis (protelnas PR, vease EP-A 0 392 225), protelnas de resistencia (por ejemplo variedades de patata que producen dos genes de resistencia contra infestantes de Phytoftora a partir de la patata silvestre mexicana Solanum bulbocastanum) o lisozima T4 (por ejemplo variedades de patata que, al producir esta protelna, son resistentes a bacterias tales como Erwinia amylvora),

Se incluyen tambien plantas cuya productividad se ha mejorado con la ayuda de metodos de ingenierla genetica, por ejemplo al incrementar la fertilidad (por ejemplo, contenido de biomasa, rendimiento de grano, contenido de almidon, aceite o protelna), la tolerancia a la sequla, la sal u otros factores ambientales limitantes o la resistencia a plagas y patogenos fungicos, bacterianos y virales.

Se incluyen de igual manera plantas cuyos ingredientes han sido modificados con la ayuda de metodos de ingenierla genetica, en particular para mejorar la dieta humana o animal produciendo, por ejemplo, plantas oleosas que producen acidos grasos omega 3 de cadena larga o acidos grasos omega 9 monoinsaturados promotores de la salud (por ejemplo colza Nexera®, DOW Agro Sciences, Canada).

Se incluyen tambien plantas que han sido modificadas con la ayuda de metodos de ingenierla genetica para mejorar la production de materias primas, por ejemplo mediante el incremento del contenido de amilopectina de las patatas (patata Amflora®, BASF SE, Alemania). De manera especlfica las composiciones que contienen metrafenona y un compuesto activo 2c) son adecuadas para controlar Ias siguientes enfermedades vegetales:

Especies Alternaria en hortalizas, colza, remolacha de azucar, fruta, arroz, soja y tambien en patatas (por ejemplo A. solani o A. alternata) y tomates (por ejemplo A. solani o A. alternata) y Alternaria ssp. (moho tipo "cabeza negra") en el trigo,

Especies Aphanomyces en remolacha azucarera y hortalizas,

Especies Ascochyta en cereales y hortalizas, por ejemplo Ascochyta tritici (mancha de hoja) en trigo, especies Bipolaris y Drechslera en malz (por ejemplo D. maydis), cereales, arroz y cesped, Blumeria graminis (moho polvoso) en cereales (por ejemplo trigo o cebada),

Botrytis cinerea (moho gris) en fresas, hortalizas, flores, vides y trigo (moho tipo "oreja"),

Bremia lactucae en lechuga,

Especies Cercospora en malz, arroz Mais, Reis, Zuckerruben y por ejemplo Cercospora sojina (manchas en hojas) o Cercospora kikuchii (manchas en hojas) en soja,

5

10

15

20

25

30

35

Cladosporium herbarum (moho tipo "cabeza negra") en trigo,

Especies Cochliobolus en malz, cereales (por ejemplo Cochliobolus sativus) y arroz (por ejemplo Cochliobolus miyabeanus),

Especies Colletotricum en algodon y por ejemplo Colletotrichum truncatum (antracnosa) en soja,

Corynespora cassiicola (manchas en hojas) en soja,

Dematophora necatrix (putrefaccion ralz/tallo) en soja,

Diaporthe phaseolorum (enfermedad del tallo) en soja,

Especies Drechslera, especies Pyrenophora en malz, cereales, arroz y cesped, en cebada (por ejemplo D. teres) y en trigo (por ejemplo D. tritici-repentis),

Enfermedad de yesca en vides, ocasionada por Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, y Formitipora punctata (sinonimo Phellinus punctatus),

Elsinoe ampelina en vides,

Epicoccum spp. (moho tipo "cabeza negra") en trigo,

Especies Exserohilum en malz,

Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en pepinillos,

Especies Fusarium y Verticillium en diferentes plantas: por ejemplo F. graminearum o F. culmorum (putrefaccion de ralz) en cereales (por ejemplo trigo o cebada) o, por ejemplo, F. oxisporum en tomates y Fusarium solani (enfermedad del tallo) en soja,

Gaeumanomyces graminis (pie negro) en cereales (por ejemplo trigo o cebada),

Especies Gibberella en cereales y arroz (por ejemplo Gibberella fujikuroi),

Glomerella cingulata en vid y otras plantas,

Tincion de grano compleja en el arroz,

Guignardia budwelli en vides,

Especies Helminthosporium en malz y arroz,

Isariopsis clavispora en vides,

Macrophomina phaseolina (putrefaccion de ralz/tallo) en soja,

Michrodochium nivale (moho tipo "nieve") en cereales (por ejemplo trigo o cebada),

Microsphaera diffusa (moho polvoriento) en soja,

Especies Mycosphaerella en cereales, bananas y cacahuetes, como por ejemplo M. graminicola en trigo o M. fijiensis en platanos,

Especies Peronospora en col (por ejemplo P. brassicae), en plantas de cebolla (por ejemplo P. destructor) y por ejemplo Peronospora manshurica (falso mildiu) en soja

Phakopsara pachyrhizi (roya de soja) y Phakopsara meibomiae (roya de soja) en soja,

Phialophora gregata (enfermedad del tallo) en soja

Especies Phomopsis en girasoles, vides (por ejemplo P. viticola) y soja (por ejemplo Phomopsis phaseoli),

Especies Phytophthora en diferentes plantas, por ejemplo P. capsici en pimiento, Phytopthora megasperma (putrefaccion de hoja/tallo) en soja, Phytophthora infestans en patatas y tomates,

Plasmopara viticola en vides

5

10

15

20

25

30

35

40

Podosphaera leucotricha en manzana,

Pseudocercosporella herpotrichoides (enfermedad ruptura de tallo) en cereales (trigo o cebada), Pseudoperonospora en diversas plantas, por ejemplo P. cubensis en pepinillos o P. humili en lupulo,

Pseudopezicula tracheiphilai en vides,

Especies Puccinia en diferentes plantas, por ejemplo P. triticina, P. striformins, P. hordei o P. graminis en cereales (por ejemplo trigo o cebada) o en esparragos (por ejemplo P. asparagi),

Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Pyrenophora tritici-repentis (mancha en hojas) en trigo o Pyrenophora teres (manchas en red) en cebada,

Entyloma oryzae en arroz,

Pyricularia grisea en cesped y cereales,

Pythium spp. en cesped, arroz, malz, trigo, algodon, colza, girasol, remolacha azucarera, hortalizas y otras plantas (por ejemplo P. ultimum o P. aphanidermatum),

Ramularia collo-cygni (complejo ramularia/quemadura al sol/ manchas fisiologicas de hoja) en cebada,

Especies Rhizoctonia en algodon, arroz, patatas, cesped, malz, colza, patatas, remolacha azucarera, hortalizas y otras plantas diversas, por ejemplo Rhizoctonia solani (putrefaccion de ralz/tallo) en soja o Rhizoctonia cerealis (parche amarillo) en trigo o cebada,

Rhynchosporium secalis en cebada (escaldado o manchas de hojas), centeno y triticale,

Especies Sclerotinia en colza, girasol y por ejemplo Sclerotinia sclerotiorum (enfermedad del tallo) o Sclerotinia rolfsii (enfermedad del tallo) en soja,

Septoria glycines (manchas pardas en hojas) en soja,

Septoria tritici (mancha enoja) y Stagonospora nodorum en trigo,

Erysiphe (sinonimo Uncinula) necator en vides,

Especies Setospaeria en malz y cesped,

Sphacelotheca reilinia en malz,

Stagonospora nodorum (mancha de septoriosis) en trigo,

Especies Thievaliopsis en soja y algodon,

Especies Tilletia en cereales,

Typhula incarnata (moho tipo nieve) en trigo o cebada,

Especies Ustilago en cereales, malz (por ejemplo U. maydis) y cana de azucar,

Especies Venturia (costra) en manzanas (por ejemplo V. inaequalis) y peras.

Las composiciones que comprenden metrafenona y un compuesto activo 2c) son particularmente adecuadas para controlar las siguientes enfermedades vegetales:

Albugo spp. (roya blanca) en plantas de ornato, cultivos de hortalizas (por ejemplo: A. candida) y girasol (por ejemplo A. tragopogonis); Alternaria spp. (enfermedad de punto negro, mancha negra) en hortalizas, colza (por ejemplo A. brassicola o A. brassicae), remolacha azucarera (por ejemplo A. tenuis), frutas, arroz, soja y en patatas (por ejemplo A. solani o A. alternata) y tomates (por ejemplo A. solani o A. alternata) y Alternaria spp. (moho tipo cabeza negra) en trigo; Aphanomyces spp. en remolacha azucarera y hortalizas; Ascochyta spp. en cereales y hortalizas, por ejemplo A. tritici (septoriosis) en trigo y A. hordei en cebada; Bipolaris y Drechslera spp. (telemorfo: Cochliobolus spp.) por ejemplo enfermedades de manchas en hojas (D. maydis y B. zeicola) en malz, por ejemplo mancha parda (B. sorokiniana) en cereales y por ejemplo B. oryzae en arroz y en cesped; Blumeria (anteriormente: Erysiphe) graminis (mildiu) en cereales (por ejemplo trigo o cebada); Botryosphaeria spp. ('enfermedad de brazo muerto negro' o Black Dead Arm Disease) en vides (por ejemplo B. obtusa); Botrytis cinerea (telemorfo: Botryotinia fuckeliana:

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

moho gris, putrefaccion gris) en bayas y frutas de pepitas (entre otros, fresas), hortalizas (entre otros lechuga, zanahoria, cilantro y col), colza, flores, vides, cultivos forestales y trigo (moho de espiga); Bremia lactucae (moho velloso o falso mildiu) en lechuga; Ceratocystis (sinonimo Ophiostoma) spp. (hongo de cepa azul) en arboles frondosos y conlferas, por ejemplo C. ulmi (muerte de olmos, enfermedad holandesa en olmos o grafiosis) en olmos; Cercospora spp. (manchas en hojas por Cercospora) en malz (por ejemplo C. zeae-maydis), arroz, remolacha azucarera (por ejemplo C. beticola), cana de azucar, hortalizas, cafe en, soja (por ejemplo C. sojina o C. kikuchii) y arroz; Cladosporium spp. En tomate (por ejemplo C. fulvum: enfermedad de manchas) y cereales, por ejemplo C. herbarum (putrefaccion de espiga) en trigo; Claviceps purpurea (cornezuelo) en cereales; Cochliobolus (anamorfo: Helminthosporium o Bipolaris) spp. (manchas en hojas) en malz (por ejemplo)cereales (por ejemplo C. sativus, anamorfo: B. sorokiniana: manchas pardas) y arroz (por ejemplo C. miyabeanus, anamorfo: H. oryzae); Colletotrichum (telemorfo: Glomerella) spp. (manchas de quemadura, antracnosis) en algodon (por ejemplo C. gossypii), malz (por ejemplo C. graminicola: putrefaccion de tallo y manchas de quemadura), bayas, patatas (por ejemplo C. coccodes: marchita miento), judlas (por ejemplo C. lindemuthianum) y soja (por ejemplo C. truncatum); Corticium spp., por ejemplo C. sasakii (risoctoniosis) en arroz; Corynespora cassiicola (manchas en hojas) en soja y plantas de ornato; Cycloconium spp., por ejemplo C. oleaginum en el olivo; Cilindrocarpon spp. (por ejemplo, cancer de arbol frutal o enfermedad de pie de la vid, telemorfo: Nectria o Neonectria spp.) en arboles frutales, vides (por ejemplo C. liriodendri, telemorfo: Neonectria liriodendri, 'enfermedad de pie negro') y muchos arboles de ornato; Dematophora (telemorfo: Rosellinia) necatrix (putrefaccion de ralz/tallo) en soja; Diaporthe spp. por ejemplo D. phaseolorum (enfermedad de tallo) en soja; Drechslera (sinonimo Helminthosporium, telemorfo: Pyrenophora) spp. en malz, cereales, tales como cebada (por ejemplo D. teres, manchas en red) y en trigo (por ejemplo D. tritici- repentis: DTR-aridez de hoja), arroz y cesped; enfermedad de yesca (acronecrosis de la vid, apoplexia) en vides, ocasionada por Formitiporia (sinonimo Phellinus) punctata, F. mediterranea, Phaeomoniella chlamydospora (anteriormente Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum y/o Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. en frutas de pepitas (E. pyri) y bayas (E. veneta: antracnosis) y en vides (E. ampelina: antracnosis);

Entiloma oryzae (carbon de la hoja) en arroz; Epicoccum spp. (Putrefaccion en espiga) en trigo; Erysiphe spp. (mildiu o moho polvoriento) en remolacha azucarera (E. betae), hortalizas (por ejemplo E. pisi), tal como en pepinos (por ejemplo E. cichoracearum) y plantas de col, como colza (por ejemplo E. cruciferarum).; Eutypa lata (cancer o necrosis por Eutypa, anamorfo: Cytosporina lata, sinonimo Libertella blepharis) en arboles frutales, vides y muchos arboles de ornato; Exserohilum (sinonimo Helminthosporium) spp. en malz (por ejemplo E. turcicum); Fusarium (telemorfo: Gibberella) spp. (marchitamiento, putrefaccion de ralz y tallo) en diversas plantas tales como, por ejemplo, F. graminearum o F. culmorum (putrefaccion de ralz y punta plateada) en cereales (por ejemplo trigo o cebada), F. oxisporum en tomates, F. solani en soja y F. verticillioides en malz; Gaeumannomyces graminis (pie negro) en cereales (por ejemplo trigo o cebada) y malz; Gibberella spp. en cereales (por ejemplo G. zeae) y arroz (por ejemplo G. fujikuroi: enfermedad de Bakanae (plantulas danadas)); Glomerella cingulata en vides, fruta de pepitas y otras plantas y G. gossypii en algodon; complejo de tincion de granos en arroz; Guignardia bidwellii (putrefaccion negra) en vides; Gymnosporangium spp. en Rosaceae y enebro, por ejemplo G. sabinae (roya de la pera) en peras; Helminthosporium spp. (sinonimo Drechslera, telemorfo: Cochliobolus) en malz, cereales y arroz; Hemileia spp., por ejemplo H. vastatrix (roya de la hoja del cafe) en cafe; Isariopsis clavispora (sinonimo Cladosporium vitis) en vides; Macrophomina phaseolina (sinonimo phaseoli) (putrefaccion de ralz/tallo) en soja y algodon; Microdochium (sinonimo Fusarium) nivale (moho de la nieve) en cereales (por ejemplo trigo o cebada); Microsphaera diffusa (mildiu) en soja; Monilinia spp., por ejemplo M. laxa, M. fructicola y M. fructigena (tizon de boton y de espiga) en frutas con hueso y otras rosaceas; Mycosphaerella spp. en cereales, platanos, vallas y cacahuetes, como por ejemplo M. graminicola (anamorfo: Septoria tritici, septoria-viruela de la hoja) en trigo o M. fijiensis (enfermedad de Sigatoka negra) en platanos; Peronospora spp. (Moho velloso) en col (por ejemplo P. brassicae), colza (por ejemplo P. parasitica), en plantas bulbosas (por ejemplo), tabaco (P. tabacina) y soja (por ejemplo P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi y P. meibomiae (roya de soja) en soja; Phialophora spp. por ejemplo en vides (por ejemplo P. tracheiphila y P. tetraspora) y soja (por ejemplo P. gregata: enfermedad del tallo); Phoma lingam (putrefaccion de ralz y tallo) en colza y col y P. betae (manchas) en remolacha azucarera; Phomopsis spp. en girasoles, vides, (por ejemplo P. viticola: enfermedad de manchas negras) y soja (por ejemplo putrefaccion de tallo: P. phaseoli, telemorfo: Diaporthe phaseolorum); Physoma maydis (manchas de color pardo) en malz; Phytophthora spp. (marchitamiento, putrefaccion de ralz, hoja, tallo y fruto) en diferentes plantas como en pimiento y pepinillo (por ejemplo P. capsici), soja (por ejemplo P. megasperma, sinonimo P. sojae), patatas y tomates (por ejemplo P. infestans: putrefaccion parda de hojas) y arboles frondosos (por ejemplo P. ramorum: muerte repentina de roble); Plasmodiophora brassicae (hernia de col) en col, colza, rabano y otras plantas; Plasmopara spp., por ejemplo P. viticola (peronospora de vides, moho velloso) en vides y P. halstedii en girasoles; Podosphaera spp. (Moho polvoriento) en Rosaceae, lupulo, frutas con pepita y bayas, por ejemplo P. leucotricha en manzana; Polymyxa spp., por ejemplo en cereales, tal como cebada y trigo (P. graminis) y remolacha azucarera (P. betae) y las enfermedades virales transmitidas de esta manera; Pseudocercosporella herpotrichoides (rompimiento del tallo, telemorfo: Tapesia yallundae) en cereales, por ejemplo trigo o cebada; Pseudoperonospora (moho velloso) en varias plantas, por ejemplo P. cubensis en plantas de pepinos o P. humili en lupulo; Pseudopezicula tracheiphila (tizon rojo, anamorfo: Phialophora) en vides; Puccinia spp. (enfermedad de la roya) en diversas plantas, por ejemplo P. triticina (roya parda del trigo), P. striiformis (roya amarilla), P. hordei (roya enana), P. graminis (roya negra) o P. recondita (roya parda del centeno) en cereales tales como, por ejemplo, trigo, cebada o centeno y en esparragos (por ejemplo P. asparagi); Pyrenophora (anamorfo: Drechslera) tritici-repentis (mancha amarilla) en trigo o P. teres (manchas en red) en cebada; Pyricularia spp., por ejemplo P. oryzae (telemorfo: Magnaporthe grisea, tizon de hoja de arroz) en arroz y P. grisea en cesped y cereales; Pythium spp. (enfermedad de podredumbre de plantulas) en cesped, arroz, malz,

7

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

trigo, algodon, colza, girasol, remolacha azucarera, hortalizas y otras plantas (por ejemplo P. ultimum o P. aphanidermatum); Ramularia spp., por ejemplo R. collo-cygni (complejo de enfermedad de motas/tizon de sol /manchas fisiologicas en la hoja) en cebada y R. beticola en remolacha azucarera; Rhizoctonia spp. en algodon, arroz, patatas, cesped, malz, colza, patatas, remolacha azucarera, hortalizas y en otras plantas diversas, por ejemplo R. solani (podredumbre de ralz/tallo) en soja, R. solani (tizon de separacion de hoja) en arroz o R. cerealis (mancha ocular aguda) en trigo o Cebada; Rhizopus stolonifer (podredumbre) en fresas, zanahorias, col, vid y tomate; Rhynchosporium secalis (mancha en hojas) en cebada, centeno y triticale; Sarocladium oryzae y S. attenuatum (putrefaccion de separacion de hoja) en arroz; Sclerotinia spp. (Putrefaccion de tallo o putrefaccion blanca) en cultivos de hortalizas y cultivos agricolas, tales como colza, girasol (por ejemplo Sclerotinia sclerotiorum) y soja (por ejemplo S. rolfsii); Septoria spp. en diversas plantas, por ejemplo S. glycines (manchas en hojas) en soja, S. tritici (septoria-aridez en las hojas) en trigo y S. (sinonimo Stagonospora) nodorum (viruela y septoriosis) en cereales; Uncinula (sinonimo Erysiphe) necator (moho polvoriento, anamorfo: Oidium tuckeri) en vides; Setospaeria spp. (manchas en hojas) en malz (por ejemplo S. turcicum, sinonimo Helminthosporium turcicum) y cesped; Sphacelotheca spp. (tizon de polvo) en malz, (por ejemplo S. reiliana: tizon de grano), mijo y cana de azucar; Sphaerotheca fuliginea (moho polvoriento) en plantas de pepinos; Spongospora subterranea (costra polvorienta) en patatas y las enfermedades virales transmitidas de esta manera; Stagonospora spp. en cereales, por ejemplo S. nodorum (viruela y septoriosis, telemorfo: Leptosphaeria [sinonimo Phaeosphaeria] nodorum) en trigo; Synchytrium endobioticum en patatas (cancer (verrucosis) de patata); Taphrina spp., por ejemplo T. deformans (enfermedad de hoja rizada) en durazno y T. pruni (enfermedad de bolsa de ciruelo) en ciruelos; Thielaviopsis spp. (putrefaccion negra de ralz) en tabaco, frutas con hueso, cultivos de hortalizas, soja y algodon, por ejemplo T. basicola (sinonimo Chalara elegans); Tilletia spp. (tizon o caries de trigo) en cereales, como por ejemplo T. tritici (sinonimo T. caries, tizon hediondo del trigo) y T. controversa (caries enana del trigo) en trigo; Typhula incarnata (moho gris de invierno) en cebada o trigo; Urocystis spp., por ejemplo U. occulta (tizon del tallo) en centeno; Uromyces spp. (roya) en plantas hortalizas como judlas (por ejemplo U. appendiculatus, sinonimo U. phaseoli) y remolacha azucarera (por ejemplo U. betae); Ustilago spp. (carbon volador) en cereales (por ejemplo U. nuda y U. avaenae), malz (por ejemplo U. maydis: carbon de espiga del malz) y cana de azucar; Venturia spp. (sarna) en manzanas (por ejemplo V. inaequalis) y peras; y Verticillium spp. (marchitamiento de la hoja) en diversas plantas, como arboles frutales y arboles de ornato, vides, bayas, cultivos de hortalizas y cultivos agricolas tales como, por ejemplo, V. dahliae en fresas, colza, patatas y tomates.

Las composiciones que contienen metrafenona y un compuesto activo 2c) son adecuadas ademas para controlar hongos nocivos en la proteccion de materiales y en las construcciones (por ejemplo madera, papel, dispersiones para pintura, fibras o telas) y en la proteccion de productos almacenados. En la proteccion de madera y de las construcciones, se presta atencion particular a los siguientes hongos nocivos: ascomicetos tales como Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophillum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. y Tyromyces spp., deuteromicetos tales como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. y zygomycetos tal como Mucor spp., Ademas en la proteccion material de las siguientes levaduras: Candida spp. y Saccharomyces cerevisae. Las composiciones de acuerdo con la invencion son particularmente efectivas en el control de hongos nocivos en cultivos especiales, como por ejemplo, vides, frutas y hortalizas (vease la lista anterior).

Las composiciones que contienen metrafenona y un compuesto activo 2) son adecuadas para mejorar la salud vegetal. Ademas, la invencion se refiere a un metodo para mejorar la salud vegetal mediante el tratamiento de las plantas, el material de propagacion vegetal y/o el sitio en el cual crecen o estan destinadas a crecer las plantas con una cantidad efectiva de los compuestos I o las composiciones de acuerdo con la invencion.

El termino "salud vegetal" comprende estados de una planta y/o su material cosechado que son determinados a traves de varios indicadores individualmente o en combinacion, como por ejemplo rendimiento (por ejemplo biomasa incrementada y/o contenido incrementado de ingredientes utilizables), vitalidad vegetal (por ejemplo crecimiento vegetal incrementado y/u hojas mas verdes ("efecto de verdecer"), calidad (por ejemplo contenido o composicion incrementada de ciertos ingredientes) y tolerancia a tension biotica y/o abiotica. Los indicadores aqul mencionados para un estado de salud vegetal pueden presentarse de manera independiente unos de otros o pueden influirse entre si.

La metrafenona y el compuesto activo 2c) pueden ser aplicados de manera conjunta simultaneamente, simultaneamente por separado o en sucesion; el orden, en el caso de aplicacion por separado, generalmente no tiene ningun efecto sobre el resultado de las medidas de control.

Por lo tanto, de acuerdo con la invencion, el compuesto activo 1) y el compuesto activo 2c) tienen que ser aplicados de manera que el compuesto activo 1) y el compuesto activo 2c) esten presentes al mismo tiempo en el sitio de accion (es decir los hongos que danan la planta que se van a controlar y su habitat, tales como plantas infectadas, materiales de propagacion vegetal, en particular semilla, suelos, materiales o espacios o las plantas, materiales de propagacion vegetal, en particular semillas, suelos, materiales o espacios que se van a proteger contra el ataque fungico) en una cantidad suficiente para un control efectivo del crecimiento fungico. Esto se puede lograr mediante la aplicacion del compuesto activo 1) y del compuesto activo 2c) de manera conjunta en una preparation de

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

compuestos activos unidos o de forma simultanea en por lo menos dos preparaciones separadas de compuestos activos, o por medio de la aplicacion de los compuestos activos de modo sucesivo en el sitio de accion; el intervalo entre las aplicaciones individuales de compuesto activo se selecciona de manera que el compuesto activo aplicado de primero este presente en el momento de la aplicacion del (de los) compuesto(s) activo(s) adicional(es), en una cantidad suficiente en el sitio de accion. El orden en el cual se aplican los compuestos activos es de menor importancia.

En las composiciones de la invencion, la proporcion en peso de la metrafenona al compuesto activo 2c) se encuentra habitualmente en el intervalo de 1:100 a 100:1, con frecuencia en el intervalo de 1:50 a 50:1, preferentemente en el intervalo de 1:20 a 20:1, principalmente en el intervalo de 1:10 a 10:1, especialmente en el intervalo de 1:3 a 3:1.

Los componentes de las composiciones de acuerdo con la invencion pueden ser empacados y utilizados de manera individual o ya mezclados o como partes segun el principio de construction modular (kit de partes).

En una modalidad de la invencion, los kits (conjunto de modulos) pueden comprender uno o mas, incluso todos, los componentes que pueden ser utilizados para la preparation de una composition agroqulmica de acuerdo con la invencion, Estos kits pueden comprender, por ejemplo, uno o mas componentes fungicidas y/o un componente auxiliar y/o un componente regulador de crecimiento y/o un herbicida, Uno o mas componentes pueden estar presentes combinados o preformulados entre si. En las modalidades en donde se proporcionan mas de dos componentes en un kit, los componentes pueden ser combinados entre si y presentarse empacados en un recipiente individual, tal como un recipiente, botella, envase de lata, bolsa, saco o bidon En otras modalidades, dos o mas componentes de un kit pueden ser empacados por separado, es decir, no preformulados ni mezclados. Los kits pueden comprender uno o mas recipientes separados, tales como recipientes, botellas, envases de lata, bolsas, sacos o bidones; y cada recipiente comprende un componente separado de la composicion agroqulmica. Los componentes de la composicion de acuerdo con la invencion pueden ser empacados y utilizados de forma individual o ya mezclados o como partes segun el principio modular (kit de partes). En ambas formas, un componente puede ser utilizado por separado o junto con los otros componentes o como un ingrediente de un kit de partes de acuerdo con la invencion para preparar la mezcla de acuerdo con la invencion.

El usuario emplea la composicion de acuerdo con la invencion de manera comun para uso en un dispositivo de predosificacion, un aspersor para llevar a la espalda, un tanque aspersor o una aeronave aspersora. Aqul, la composicion agroqulmica es diluida con agua y/o solution reguladora a la concentration de aplicacion deseada, y opcionalmente se agregan auxiliares adicionales, de esta manera se obtienen el licor de aspersion listo para el uso y/o la composicion agroqulmica de acuerdo con la invencion. Usualmente se aplican desde 50 hasta 500 l del licor de aspersion listo para el uso por hectarea de area de utilidad agricola, preferiblemente 100 a 400 l.

De acuerdo con una modalidad, el usuario mismo puede mezclar los componentes individuales, como por ejemplo, las partes de un kit o una mezcla de dos o tres componentes de la composicion de acuerdo con la invencion en un tanque aspersor y, opcionalmente, agregar auxiliares adicionales (mezcla de tanque).

En una modalidad adicional, el usuario puede mezclar los componentes individuales de la composicion de acuerdo con la invencion y los componentes parcialmente pre-mezclados en un tanque de aspersion y, opcionalmente, agregar auxiliares adicionales (mezcla de tanque).

En una modalidad adicional, el usuario puede emplear los componentes individuales de la composicion de acuerdo con la invencion y los componentes parcialmente pre-mezclados, de manera conjunta (por ejemplo como una mezcla de tanque) o en sucesion.

En ciertos casos, puede ser ventajoso agregar mezclando uno o mas compuestos activos adicionales a las composiciones de acuerdo con la invencion y productos fungicidas o compuestos activos 1) y 2). Estas composiciones son una modalidad particular de las composiciones de acuerdo con la invencion.

Dichos compuestos activos adicionales en el sentido anterior son seleccionados de manera preferible a partir de la lista siguiente:

A) estrobilurinas:

Azoxiestrobina, dimoxiestrobina, enestroburina, fluoxaestrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisaestrobina, picoxiestrobina, piracloestrobina, piribencarb, trifloxistrobina, 2-(2-(6-(3-cloro-2-metil-fenoxi)-5-fluor-pirimidin-4-iloxi)- fenil)-2-metoxi-imino-N-metil-acetamida, ester metilo de acido 2-(orto-((2,5-dimetilfenil-oximetilen)fenil)-3-metoxi- acrllico, ester metilo de acido 3-metoxi-2-(2-(N-(4-metoxi-fenil)-ciclopropanocarboximidoilsulfanilmetil)-fenil)-acrllico, 2-(2-(3-(2,6-di-clorofenil)-1-metil-allilideneaminooximetil)-fenil)-2-metoxiimino-N-metil-acetamida;

B) Carboxamidas:

- Carboxanilidas: benalaxilo, benalaxilo-M, benodanilo, bixafeno, boscalida, carboxina, fenfuram, fenhexamida, flutolanilo, furametpir, isopirazam, isotianilo, kiralaxilo, mepronilo, metalaxilo, metalaxilo-M (mefenoxam), ofurace, oxadixilo, oxicarboxina, pentiopirad, sedaxano, tecloftalam, tifluzamida, tiadinilo, 2-amino-4-metil-tiazole-5- carboxanilida, 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-indan-4-il)-nicotinamida, 3-difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxi(2',4'-

5 difl uorbifenil-2-il)-amida, 3-difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxi(2',4'-diclorobifenil-2-il)-amida, 3-difl uormetil-1-

metil-1H-pirazol-4-carboxi(2',5'-difluorbifenil-2-il)-amida, 3-difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxi(2',5'-diclorobifenil- 2-il)-amida, 3-difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxi(3',5'-difluorbifenil-2-il)-amida, 3-difluormetil-1-metil-1 H-pirazol- 4-carboxi(3',5'-diclorobifenil-2-il)-amida, 3-difluormetil-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxi(3'-fluorbifenil-2-il)-amida, 3- difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxi (3'-clorobifenil-2-il)-amida, acido 3-difluormetil-1-metil-1 H-pirazol-4- 10 carboxi(2'-fluorbifenil-2-il)-amida, 3-difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxi(2'-clorobifenil-2-il)-amida, 3-difluormetil-

1-metil-1 H-pirazol-4-carboxi(3',4',5'-trifluorbifenil-2-il)-amida, 3-difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxi(2',4',5'- trifluorbifenil-2-il)-amida, 3-difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxi[2-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxi)-fenil]amida, 3- difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxi-[2-(1,1,2,2-tetrafluoretoxi)-fenil]amida, 3-difluormetil-1-metil-1 H-pirazol-4- carboxi(4'-trifluormetiltiobifenil-2-il)amida, N-(3',4'-dicloro-5-fluoro-bifenil-2-il)-3-difluormetil-1-metil-1 H-pirazol-4- 15 carboxamida, N-(2-(1,3-dimetil-butil)-fenil)-1,3,3-trimetil-5-fluor-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(2-(1,3-dimetil-butil)-

fenil)-1,3-dimetil-5-fluor-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(2-(1,3,3-Trimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5-fluor-1 H-pirazol-4- carboxamida, N-(4'-cloro-3',5'-difluor-bifenil-2-il)-3-difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxiamida, N-(4'-cloro-3',5'- difluor-bifenil-2-il)-3-trifluormetil-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3',4'-dicloro-5'-fluor-bifenil-2-il)-3-trifluormetil1- metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(3',5'-difluor-4'-metil-bifenil-2-il)-3-difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, 20 N-(3',5'-difluor-4'-metil-bifenil-2-il)-3-trifluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2-biciclopropil-2-il-fenil)-3-

difluormetil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(cis-2-biciclopropil-2-il-fenil)-3-difluormetil-1-metil-1 H-pirazol-4- carboxamida, N-(trans-2-bici clopropil-2-il-fenil)-3-difluormetil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida;

- morfolidas de acido carboxllico: dimetomorfo, flumorfo, pirimorfo;

- benzamidas: flumetover, fluopicolide, fluopiram, zoxamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetil-ciclohexil)-3-formilamino-2-hidroxi-

25 benzamida;

- otras carboxamidas: carpropamida, diclocimet, mandipropamida, oxitetraciclina, siltiofam, N-(6-metoxi-piridin-3- il)ciclopropancarboxamida;

C) Azoles:

- Triazoles: azaconazol, bitertanol, ciproconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol,

30 fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, oxpoconazol, paclobutrazol,

penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefona, tria-dimenol, triticonazol, uniconazol, 1-(4-cloro-fenil)-2-([1,2,4]triazol-1-il)-cicloheptanol;

- Imidazoles: ciazofamida, imazalilo, imazalilsulfato, pefurazoato, procloroaz, triflumizol;

- Bencimidazoles: benomil, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol;

35 - otros: etaboxam, etridiazol, himexazol, 1-(4-cloro-fenil)-1-(propin-2-iloxi)-3-(4-(3,4-dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il)-

propan-2-ona, 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4-dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida;

D) compuestos heteroclclicos que contienen nitrogeno

- Piridinas: fluazinam, pirifenox, 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, 3-[5-(4-metilfenil)-2,3-dimetil- isoxazolidi n-3-il]-piridina, 2,3,5,6-tetracloro-4-metansulfonilpiridina, 3,4,5-tricloro-piridin-2,6-dicarbonitrilo, N-(1-(5-

40 bromo-3-cloro-piridin-2-il)-etil)-2,4-dicloronicotinamida, N-((5-bromo-3-cloro-piridin-2-il)-metil)-2,4-dicloronicotinamida;

- pirimidinas: bupirimat, ciprodinil, diflumetorim, fenarimol, ferimzona, mepanipirim, nitrapirina, nuarimol, pirimetanil;

- piperazinas: triforina;

- pirroles: fludioxonil, fenpiclonil;

- morfolinas: aldimorfo, dodemorfo, acetato de dodemorfo, fenpropimorfo, tridemorfo;

45 - piperidinas: fenpropidina;

- dicarboximidas: fluorimida, iprodiona, procimidona, vinclozolina;

- heterociclos de 5 miembros no aromaticos: famoxadona, fenamidona, flutianil, octilinona, probenazol, ester S-alilo de acido 5-amino-2-isopropil-3-oxo-4-orto-tolil-2,3-dihidropirazol-1-tiocarboxllico;

- otros: acibenzolar-S-metilo, amisulbrom, anilacina, blasticidina-S, captafol, captano, quinometionato, dazomet, debacarb, diclomezina, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, fenoxanil, folpet, acido oxollnico, piperalina, proquinazid, piroquilona, quinoxifeno, triazoxida, triciclazol, 2-butoxi-6-yodo-3-propil-cromo-4-ona, 5-cloro-1-(4,6- dimetoxi-pirimidin-2-il)-2-metil-1H-benzoimidazol, N-(4-(3-metoxi-1-(5-metil-[1,2,3]tiadiazol-4-il)-naftalen-2-il)-tiazol-2-

5 il)-butiramida, 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluor-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 6-(3,4-diclorofenil)-

5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 6-(4-ter-butilfenil)-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 5- metil-6-(3,5,5-trimetil-hexil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 5-metil-6-octil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7- ilamina, 6-metil-5-octil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-il-amina, 6-etil-5-octil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 5- etil-6-octil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 5-etil-6-(3,5,5-trimetil-hexil)-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 10 6-octil-5-propil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 5-metoximetil-6-octil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 6-

octil-5-trifluormetil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pi rimidin-7-ilamina y 5-trifl uormetil -6-(3,5,5-tri m eti l-hexi l)-[1,2,4]triazolo[1,5-

a]pirimidin-7-ilamina;

E) Carbamatos y ditiocarbamatos

- tio- y ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metam, metasulfocarb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram;

15 - carbamatos: dietofencarb, bentiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb, propamocarb-clorhidrato, valifenal, carbamato

(4-fluorofenilo) de N-(1-(1-(4-cianofenil)etansulfonil)-but-2-ilo);

F) otros fungicidas

- guanidinas: dodina, base libre de dodina, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris(albesilato) de iminoctadina;

20 - antibioticos: kasugamicina, kasugamicinaclorhidrato-hidrato, polioxina, estreptomicina, validamicina A;

- derivados de nitrofenilo: binapacril, dicloran, dinobutona, dinocap, nitrotal-isopropilo, tecnazeno;

- compuestos organometalicos: sales de fentina como, por ejemplo, acetato de fentina, cloruro de fentina, hidroxido de fentina;

- compuestos heteroclclicos que contienen azufre: ditianona, isoprotiolano;

25 - compuestos organofosforados: edifenfos, fosetil, fosetil-aluminio, iprobenfos, acido fosforos su y sus sales,

pirazofos, tolclofos-metilo;

- compuestos organoclorados: clorotalonil, diclofluanida, diclorofeno, flusulfamida, hexaclorobenceno, pencicurona, pentaclorofenol y sus sales, ftalida, quintozeno, tiofanato-metilo, tolilfluanida, N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil- bencenosulfonamida;

30 - compuestos activos inorganicos: acido fosforos o y sus sales, mezcla Bordeaux, sales de cobre tales como, por

ejemplo, acetato de cobre, hidroxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre basico, azufre;

- otros: bifenilo, bronopol, ciflufenamida, cimoxanilo, difenilamina, mildiomicina, oxina-cobre, prohexadiona- calcio, espiroxamina, tolilfluanida, N-(ciclo-propilmetoxiimino-(6-difluormetoxi-2,3-difluor-fenil)-metil)-2-fenil acetamida, N'-(4- (4-cloro-3-trifluormetil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metilformamidina, N'-(4-(4-fluor-3-trifluormetil-fenoxi)-2,5-

35 dimetil-fenil)-N-etil-N-metilformamidina, N'-(2-metil-5-trifluormetil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-

metilformamidina, N'-(5-difluormetil-2-metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metilformamidina, 2-{1-[2-(5- metil-3-trifluormetil-pirazol-1-il)-acetil]-piperidin-4-il}-tiazol-4-carboxil-metil-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1 -il)-amida, 2-{1- [2-(5-metil-3-trifluormetil-pirazol-1-il)-acetil]-piperidin-4-il}-tiazol-4-carboxil-metil-(R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il- amida, acetato de 6-ter.-butil-8-fluor-2,3-dimetil-quinolin-4-ilo, metoxi-acetato de 6-ter.-butil-8-fluor-2,3-dimetil- 40 quinolin-4-ilo;

G) Reguladores de crecimiento

acido absclsico, amidocloro, ancimidol, 6-bencilaminopurina, brassinolida, butralina, clormequat (cloruro de clormequat), cloruro de colina, ciclanilida, daminozida, dikegulac, dimetipina, 2,6-dimetilpuridina, etefona, flumetralina, flurprimidol, flutiaceto, forclorofenurona, acido giberelico, inabenfid, acido indol-3-acetico, hidrazida de 45 acido maleico, mefluidid, mepiquat (cloruro de mepiquat), metconazol, acido naftalenoacetico, N-6-benciladenina, paclobutrazol, prohexadiona (prohexadiona-calcio), prohidrojasmona, tidiazurona, triapentenol, fosforotritioato de tributilo, acido 2,3,5-triyodobenzoico, trinexapac-etilo y uniconazol;

H) Herbicidas

- acetamidas: acetclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamida, dimetenamida-P, flufenacet, mefenacet, metolaclor, metazaclor, napropamida, naproanilida, petoxamida, pretilaclor, propaclor, tenilclor;

- analogos de aminoacido: bilanafos, glifosato, glufosinato, sulfosato;

- Ariloxifenoxipropionatos: clodinafop, cihalofop-butilo, fenoxaprop, fluazifop, haloxifop, metamifop, propaquizafop, 5 quizalofop, quizalofop-P-tefurilo;

- bipiridilos: diquat, paraquat;

- carbamatos y tiocarbamatos: asulam, butilato, carbetamida, desmedifam, dimepiperat, eptam (EPTC), esprocarb, molinato, orbencarb, fenmedifam, prosulfocarb, piributicarb, tiobencarb, trialato;

- ciclohexanedionas: butroxidim, cletodim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, tralkoxidim;

10 - dinitroanilinas: benfluralina, etalfluralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, trifluralina;

- eteres de difenilo: acifluorfeno, aclonifeno, bifenox, diclofop, etoxifeno, fomesafeno, lactofeno, oxifluorfeno;

- hidroxibenzonitrilos: bromoxinil, diclobenilo, ioxinilo;

- imidazolinonas: imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir;

- acidos fenoxiaceticos: clomeprop, acido 2,4-diclorofenoxiacetico (2,4-D), 2,4-DB, dicloroprop, MCPA, MCPAtioetilo,

15 MCPB, mecoprop;

- pirazinas: cloridazona, flufenpir-etilo, flutiaceto, norflurazona, piridato;

- piridinas: aminopiralid, clopiralid, diflufenican, ditiopir, fluridona, fluroxipir, picloram, picolinafeno, tiazopir;

- sulfonilureas: amidosulfurona, azimsulfurona, bensulfurona, clorimurona-etilo, clorsulfurona, cinosulfurona, ciclosulfamurona, etoxisulfurona, flazasulfurona, flucetosulfurona, flupirsulfurona, foramsulfurona, halosulfurona,

20 imazosulfurona, iodosulfurona, mesosulfurona, metsulfurona-metilo, nicosulfurona, oxasulfurona, primisulfurona,

prosulfurona, pirazosulfurona, rimsulfurona, sulfometurona, sulfosulfuron, tifensulfurona, triasulfurona, tribenurona, trifloxisulfurona, triflusulfurona, tritosulfurona, 1-((2-cloro-6-propil-imidazo[1,2-b]piridazin-3-il)sulfonil)-3-(4,6-dimetoxi- pirimidin-2-il)urea;

- triazinas: ametrina, atrazina, cianazina, dimetametrina, etiozina, hexazinona, metamitrona, metribuzina, prometrina,

25 simazina, terbutilazina, terbutrina, triaziflam;

- ureas: clorotolurona, daimurona, diurona, fluometurona, isoproturona, linurona, metabenztiazurona, tebutiurona;

- otros inhibidores de la acetolactato sintasa: bispiribac-sodio, cloransulam-metilo, diclosulam, florasulam,

flucarbazona, flumetsulam, metosulam, ortosulfamurona, penoxsulam, propoxicarbazona, piribambenz-propilo, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metilo, pirimisulfano, piritiobac, piroxasulfona, piroxsulam;

30 - otros: amicarbazona, aminotriazol, anilofos, beflubutamida, benazolina, bencarbazona, benfluresato, benzofenap,

bentazona, benzobiciclona, bromacilo, bromobutida, butafenacilo, butamifos, cafenstrol, carfentrazona, cinidon-etilo, cloroetoxifos, cloropirifos, clorotal, cinmetilina, clomazona, cumilurona, ciprosulfamida, dicamba, difenzoquat, diflufenzopir, diofenolano, Drechslera monoceras, endotal, etofumesat, etobenzanida, fentrazamida, flumiclorac- pentilo, flumioxazina, flupoxam, fluorocloridona, flurtamon, indanofano, isoxabeno, isoxaflutol, lenacil, propanilo, 35 propizamida, quinclorac, quinmerac, mesotriona, acido metilarsenico, naptalam, oxadiargilo, oxadiazona, oxaziclomefona, pentoxazona, fenoxicarb, pinoxadeno, pimetrozina, piraclonil, piraflufen-etilo, pirasulfotol, pirazoxifeno, pirazolinato, quinoclamina, saflufenacil, sulcotriona, sulfentrazona, tebupirimfos, terbacil, teflutrina, tefuriltriona, tembotriona, terbufos, tiencarbazona, topramezona, 4-hidroxi-3-[2-(2-metoxi-etoximetil)-6-trifluormetil- piridin-3-carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona, etil (3-[2-cloro-4-fluor-5-(3-metil-2,6-dioxo-4-trifluormetil-3,6-dihidro- 40 2H-pirimidin-1-il)-fenoxi]-piridin-2-iloxi)- acetato, metil 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-pirimidin-4-carboxilato, 6-cloro-3- (2-ciclopropil-6-metil-fenoxi)-piridazin-4-ol, acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-fenil)-5-fluor-piridin-2-carboxllico, metil 4- amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluor-3-metoxi-fenil)-piridin-2-carboxilato y metil 4-amino-3-cloro-6-(4-cloroo-3- dimetilamino-2-fluor-fenil)-piridin-2-carboxilato.

Los compuestos activos antes mencionados, su preparacion y su efecto contra hongos nocivos son conocidos (cf.: 45
http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html;
http://www.alanwood.net/pesticides/); se encuentran disponibles en el comercio. Los compuestos nombrados segun la IUPAC, su preparacion y su efecto fungicida tambien son conocidos (cf. EP-A 141 317, eP-A 226 917; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/53145; WO 03/66609; WO 04/49804; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/087325); Can. J.

10

15

20

25

30

35

Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 152 031; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 99/14187; WO 99/24413; W 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/16286; WO 03/61388; WO 03/74491; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 06/15866; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).

La preparation de las composiciones segun la invention de las mezclas de varios compuestos activos se efectua de manera conocida en forma de composiciones que contienen, ademas de los compuestos activos, un solvente o un vehlculo solido de soporte, por ejemplo en la forma como se indica previamente para las composiciones de la invencion que comprenden metrafenona y un compuesto activo 2c). Respecto de los ingredientes habituales de tales composiciones se hace referencia a las explicaciones previas acerca de las composiciones.

La presente invencion tambien se refiere, por lo tanto, a composiciones fungicidas que contienen el compuesto activo 1) y el compuesto activo 2c) y al menos otro compuesto activo, por ejemplo uno o varios, por ejemplo 1 o 2 compuestos activos de los previamente mencionados A hasta H y opcionalmente uno o varios soportes adecuados en la agricultura.

Las composiciones ternarias preferidas de la invencion son las siguientes, las cuales estan presentes, por lo tanto, preferentemente en composiciones fungicidas de acuerdo con la invencion:

T14 Metrafenona, difenoconazol y azoxistrobina.

T15 Metrafenona, difenoconazol y boscalida.

T16 Metrafenona, difenoconazol y ciflufenamida.

T17 Metrafenona, difenoconazol y ciprodinil.

T18 Metrafenona, difenoconazol y dimetomorfo.

T19 Metrafenona, difenoconazol y ditianona.

T20 Metrafenona, difenoconazol e iprodiona.

T21 Metrafenona, difenoconazol y kresoxim-metilo.

T22 Metrafenona, difenoconazol y proquinazid.

T23 Metrafenona, difenoconazol y piraclostrobina.

T24 Metrafenona, difenoconazol y pirimetanil.

T25 Metrafenona, difenoconazol y quinoxifeno.

T26 Metrafenona, difenoconazol y trifloxistrobina.

En este caso, los componentes de las composiciones ternarias estan presentes respectivamente en cantidades sinergicas.

En las mezclas ternarias, la relation en peso de metrafenona al tercer compuesto activo de preferencia esta en el rango desde 1:50 hasta 50:1, en particular en el rango desde 1:10 hasta 10:1. La relacion en peso de compuesto activo 2c) al tercer compuesto activo de preferencia esta en el rango desde 1:50 hasta 50:1, en particular en el rango desde 1:10 hasta 10:1

La relacion en peso de metrafenona al compuesto activo 2c) de preferencia es como se indico con anterioridad.

Los compuestos activos tambien pueden ser utilizados en la forma de sus sales agrlcolamente compatibles. Estas son, de modo usual, sales de metal alcalino o alcalino terreo, como las sales de sodio, sales de potasio o sales de calcio.

Dependiendo del tipo de compuestos y el efecto deseado, las cantidades de aplicacion de las composiciones de acuerdo con la invencion son desde 5 g/ha hasta 2000 g/ha, de preferencia desde 50 hasta 90 g/ha, en particular desde 50 hasta 750 g/ha.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

Las cantidades de aplicacion para metrafenona se encuentran de manera correspondiente, por lo regular, desde 1 hasta 1000 g/ha, preferiblemente 10 hasta 900 g/ha, principalmente 20 hasta 750 g/ha.

Las cantidades de aplicacion para el compuesto activo 2c) se encuentran de manera correspondiente, por lo regular desde 1 hasta 2000 g/ha, preferentemente 10 hasta 900 g/ha, principalmente 40 hasta 500 g/ha.

Al tratar materiales de propagacion vegetal, por ejemplo al tratar las semillas, por ejemplo espolvoreando, recubriendo o sumergiendo las semillas, en general se utilizan cantidades de aplicacion de la composicion de la invencion desde 0,1 hasta 1000 g/100 kg de material de propagacion o semilla, preferiblemente desde 1 hasta 1000 g/100 kg de semilla, particularmente preferible desde 1 hasta 750 g/100 kg, principalmente 5 hasta 500 g/100 kg y especialmente 5 hasta 100 g/100 kg.

Al aplicar en la proteccion de material o de productos almacenados, la cantidad de aplicacion de compuesto activo o de composicion de la invencion depende del tipo de campo de empleo y del efecto deseado. Las cantidades de aplicacion habituales en la proteccion de materiales son, por ejemplo, 0,001 g a 2 kg, preferentemente 0,005 g a 1 kg de compuesto activo por metro cubico de material tratado.

EI metodo para controlar hongos nocivos se lleva a cabo mediante aplicacion conjunta o separada de metrafenona y el compuesto activo 2c) o las composiciones de metrafenona y el compuesto activo 2c) mediante aspersion o espolvoreado de las semillas, las plantas o los suelos antes o despues del sembrado de las plantas o antes o despues del surgimiento de las plantas.

La metrafenona y el compuesto activo 2c) o mezclas de los mismos se aplican como tales, o en forma de una composicion, tratando los hongos nocivos, su habitat o las plantas o materiales de propagacion vegetal, por ejemplo materiales de semilla, el suelo, las areas, los materiales o los espacios a proteger contra ataque fungico con una cantidad, con efecto fungicida, de los compuestos activos. La aplicacion se puede llevar a cabo tanto antes, como tambien despues de la infeccion de las plantas, los materiales de propagacion vegetal, por ejemplo los materiales de semilla, el suelo, las areas, los materiales o los espacios por parte de los hongos.

Los materiales de propagacion vegetal pueden ser tratados de manera preventiva con las composiciones de la invencion durante o incluso antes de la siembra o durante o incluso antes de la trasplantacion.

La invencion se refiere ademas a composiciones agroqulmicas que contienen un solvente o vehlculo solido y metrafenona y un compuesto activo 2c), para controlar los hongos nocivos.

Una composicion agroqulmica comprende una cantidad efectiva como fungicida de los compuestos activos. La expresion "cantidad efectiva" significa la cantidad de composicion agroqulmica o de los compuestos activos que es suficiente para controlar hongos nocivos en plantas de cultivo o en la proteccion de materiales y construcciones y no ocasiona ningun dano significativo a las plantas de cultivo tratadas. Dicha cantidad puede variar dentro de un amplio rango y es influenciada por numerosos factores como, por ejemplo, los hongos nocivos que se van a controlar, la planta de cultivo o los materiales respectivamente tratados, las condiciones climaticas y los compuestos.

Las composiciones de acuerdo con la invencion, o metrafenona y el compuesto activo 2c) pueden ser convertidos en las formulaciones acostumbradas (composiciones agroqulmicas), por ejemplo soluciones, emulsiones, suspensiones, cenizas, polvos, pastas y granulos. La forma de uso o el tipo de composicion depende del proposito destinado correspondiente; en cada caso, se asegurara una distribution fina y uniforme de la composicion de acuerdo con la invencion.

El termino "producto" se utiliza en la presente de manera intercambiable con el termino "composicion", en particular "composicion agroqulmica" y "formulation". La invencion se refiere, por lo tanto, a un fungicida que comprende un material de vehlculo llquido o solido y una composicion de acuerdo con la invencion.

Ejemplos de los tipos de composiciones y suspensiones (SC, OD, FS), pastas, pastillas, polvos humectables o cenizas (WP, SP, Ss, WS, DP, DS) o granulos (GR, FG, GG, MG) que pueden ser solubles o dispersables en agua (humectables), y tambien geles para tratar materiales de propagacion vegetal tales como semilla (GF). En general los tipos de composicion (por ejemplo SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) son utilizados en forma diluida. Los tipos de composicion tales como DP, DS, GR, FG, GG, y MG, por lo general son empleados en forma no diluida.

Las formulaciones (composiciones agroqulmicas) son preparadas de una manera conocida, por ejemplo mediante la extension del compuesto activo con los solventes y/o vehlculos, si se desea utilizando emulsificadores y dispersantes (vease, por ejemplo, US 3,060,084, EP-A 707 445 (para concentrados llquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, dic. 4, 1967, 147-48, Perry’s Chemical Engineer's Handbook, 4a. edition, McGraw-Hill, Nueva York, 1963, 8-57 y ss., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, Nueva York, 1961), Hance et al.: Weed Control Handbook (8a. Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) y Mollet, H. y Grubemann, A.: Formulation technology (editorial Wiley VCH, Weinheim, 2001).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

Las composiciones agroqulmicas pueden comprender ademas auxiliares comunes para productos de protection de plantas; la selection de los auxiliares depende de la forma de aplicacion o deI compuesto activo en concreto.

Los ejemplos de auxiliares adecuados son solventes, vehlculos solidos, agentes tensioactivos (tales como solubilizantes, coloides protectores, agentes de humectacion y adherentes), espesantes organicos e inorganicos, bactericidas, agentes anticongelacion, antiespumantes, opcionalmente colorantes y adhesivos (por ejemplo para el tratamiento de semilla).

Para esto, en calidad de solventes/auxiliares esencialmente se toman en consideration:

• agua, solventes aromaticos (por ejemplo productos Solesso, xileno), parafinas (por ejemplo, fracciones de petroleo), alcoholes (por ejemplo metanol, butanol, pentanol, alcohol bencllico), cetonas (por ejemplo ciclohexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos (diacetato de glicol), glicoles, dimetilamidas de acido graso, acidos grasos y esteres de acido graso, solventes organicos tales como fracciones de aceite mineral con punto de ebullition medio a elevado tales como queroseno y aceite diesel, ademas aceites de alquitran de hulla y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifaticos clclicos y aromaticos, por ejemplo parafinas, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilatados y sus derivados, bencenos alquilatados y sus derivados, alcoholes como metanol, etanol, propanol, butanol y ciclohexanol, glicoles, cetonas, tales como ciclohexanona, gamma-butirolactona, dimetilamidas de acido graso, acidos grasos y esteres de acido graso y solventes altamente polares, por ejemplo aminas tales como N-metilpirrolidona. Basicamente tambien pueden emplearse mezclas de solventes,

• vehlculos tales como minerales naturales molidos (por ejemplo, caolln, arcillas, talco, creta) y minerales sinteticos molidos (por ejemplo sllice finamente dispersada, silicatos); emulsionantes tales como acido no-ionogenico y emulsionantes anionicos (por ejemplo eteres de alcohol graso-polietileno, alquilsulfonatos y arilsulfonatos) y dispersantes tales como lejlas de lignosulfito y metilcelulosa, sllices, geles de sllice, silicatos, talco, caolln, piedra caliza, cal, creta, arcilla calcarea-ferruginosa, loess, arcilla, dolomita, tierra diatomea, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, oxido de magnesio, materiales sinteticos molidos, fertilizantes, tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos de origen vegetal tal como harina de cereal, harina de corteza de arbol, aserrln y cascara de nuez, polvos de celulosa.

Como agentes tensioactivos (adyuvantes, humectantes, adherentes, dispersantes o emulsionantes) se toman en consideracion sales de metal alcalino, alcalinoterreo y de amonio de acido lignosulfonico, acido naftalenosulfonico, acido fenolsulfonico, acido dibutilnaftalenosulfonico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alcohol graso, acidos grasos, eteres sulfatados de alcohol graso y glicol, tambien productos de condensation de naftaleno sulfonado y derivados de naftaleno con formaldehldo, productos de condensation de naftaleno o de acido naftalenosulfonico con fenol y formaldehldo, eter de polioxietileno-octilfenilo, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, eteres de alquilfenil-poliglicol, eteres de tributilfenil-poliglicol, eter de triesterarilfenil- poliglicol, alcoholes de alquilaril-polieter, condensados de alcohol y de oxido de etileno de alcohol graso, aceite de ricino etoxilado, eter alquilo de polioxietileno, polioxipropilenados etoxilado, poliglicol eter acetal de alcohol laurllico, esteres de sorbitol, lejlas residuales de lignosulfito y metilcelulosa; en particular, acido lignosulfonico (tipos Borresperse®, Borregaard, Noruega), acido fenilsulfonico, acido naftalensulfonico (tipos Morwet®, Akzo Nobel, EUA) y acido dibutilnaftalensulfonico (tipos Nekal®, BASF, Alemania) y tambien de acidos grasos, alquil- y arilsulfonatos, sulfatos de alquilo, eter de laurilo y de alcohol graso, y tambien sales de hexa- hepta- y octadecanoles sulfatados, y tambien de glicol eteres de alcohol graso, productos de condensacion de naftaleno sulfonado y sus derivados con formaldehido, producto de condensacion de naftaleno o de los acidos naftalensulfonicos con fenol y formaldehido, eter de polioxietilen-octil-fenal, isooctilfenol etoxilado, octilfenol o nonilfenol, eter de alquilfenil poliglicol, eter de tributilfenil-poliglicol, alcoholes de alquilaril-polieter, alcohol isotridecllico, condensados de alcohol graso/oxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, eteres de polioxietilen-alquilo o eteres de polioxipropilen-alquilo, poliglicol eter acetato de alcohol laurllico, esteres de sorbitol, lejlas residuales de lignosulfito, y tambien protelnas, protelnas desnaturalizadas, polisacaridos (por ejemplo, metilcelulosa), almidones modificados de modo hidrofugo, alcohol polivinllico (tipos Mowiol®, Clariant, Suiza), policarboxilatos (tipos Sokalan®, BASF, Alemania), polialcoxilatos, polivinilamina (tipos Lupamin®, BASF, Alemania), polietilenimina (tipos Lupasol®, BASF, Alemania) polivinilpirrolidona y copollmeros de los mismos.

Ejemplos de espesantes (es decir, compuestos que imparten propiedades de flujo modificadas a la composition, es decir alta viscosidad en el estado de reposo y baja viscosidad en movimiento) son los polisacaridos y tambien filo- minerales organicos e inorganicos, tales como goma de xantano (Kelzan®, CP Kelco, eUa), Rhodopol® 23 (Rhodia, Francia) o Veegum® (R.T. Vanderbilt, EUA) o Attaclay® (Engelhard Corp, NJ, EUA). Se pueden agregar bactericidas para estabilizar la composicion. Ejemplos de bactericidas son los bactericidas a base de diclorofeno y hemiformal de alcohol bencllico (Proxel® de ICI o Acticide® RS de Thor Chemie y Kathon® MK de Rohm & Haas), y tambien derivados de isotiazolinona, tales como alquilisotiazolinonas y benzoisotiazolinonas (Acticide® MBS de Thor Chemie).

Ejemplos de agentes anticongelantes adecuados son etilenglicol, propilenglicol, urea y glicerina.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

Ejemplos de antiespumantes son emulsiones de silicona (como por ejemplo, Silikon® SER, Wacker, Alemania o Rhodorsil®, Rhodia, Francia), alcoholes de cadena larga, acidos grasos, sales de acidos grasos, compuestos organofluorados.

Ejemplos de colorantes son pigmentos poco solubles en agua y tintes solubles en agua. Los ejemplos de ellos que se pueden mencionar son los tintes y pigmentos conocidos bajo los nombres Rhodamin B, C. I. Pigment Red (Pigmento Rojo) 112 y C. l. Solvent Red (Solvente Rojo) 1, Pigment blue (Pigmento Azul) 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment Blue 15:1, Pigment Blue 80, Pigment yellow (pigmento amarillo) 1, Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1, Pigment red 57:1, Pigment red 53:1, Pigment orange (naranja) 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green (verde) 36, Pigment green 7, Pigment white (blanco) 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51, Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108.

Ejemplos de adhesivos son polivinilpirrolidona, acetato de polivinilo, alcohol polivinllico y eter de celulosa (Tylose®, Shin-Etsu, Japon).

Para la preparacion de soluciones, emulsiones, pastas o dispersiones de aceite que se pueden rociar directamente se toman en consideration fracciones de aceite mineral de punto de ebullition medio a elevado, tales como queroseno o aceite diesel, ademas aceites de alquitran de hulla y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifaticos, clclicos y aromaticos, por ejemplo tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes altamente polares, por ejemplo dimetilsulfoxido, N-metilpirrolidona y agua.

Pueden prepararse productos en polvo, materiales para dispersion y para espolvorear mezclando o moliendo conjuntamente las sustancias activas con un vehlculo soporte solido.

Es posible preparar granulos, por ejemplo granulos recubiertos, granulos impregnados y granulos homogeneos, uniendo los compuestos activos con vehlculos solidos de soporte. Ejemplos de vehlculos solidos de soporte son las tierras minerales como geles de sllice, silicatos, talco, caolln, attaclay, piedra caliza, cal, creta, arcilla calcareo- ferrruginosa, loess, arcilla, dolomita, tierras diatomeas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, oxido de magnesio, materiales sinteticos molidos, fertilizantes, tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas, y productos de origen vegetal, tal como harina de cereal, harina de corteza de arbol, aserrln y cascara de nuez, polvos de celulosa y otros vehlculos solidos de soporte.

En general, las composiciones contienen entre 0,01 hasta 95% en peso, de preferencia entre 0,1 hasta 90% en peso, del compuesto activo. Los compuestos activos son empleados con una pureza desde 90% hasta 100%, de preferencia 95% hasta 100% (de acuerdo con el espectro NMR).

Ejemplos de formulaciones (tipo de composition) son: 1. Productos para diluir en agua

A Concentrados hidrosolubles (SL, LS)

10 partes en peso de los compuestos activos se disuelven en 90 partes en peso de agua o en un solvente hidrosoluble. Como una alternativa, se agregan agentes de humectacion u otros auxiliares. Al diluir en agua se disuelve el compuesto activo. De esta manera se obtiene una formulation con 10% en peso de contenido del compuesto activo.

B Concentrados dispersables (DC)

20 partes en peso de los compuestos activos se disuelven en 70 partes en peso de ciclohexanona adicionando 10 partes en peso de un agente dispersante, por ejemplo polivinilpirrolidona. Al diluir en agua resulta una dispersion. El contenido de compuesto activo es de 20% en peso.

C Concentrados emulsionables (EC)

15 partes en peso de los compuestos activos se disuelven en 75 partes en peso de xileno adicionando dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (5 partes en peso, respectivamente). Al diluir en agua resulta una emulsion. La formulacion tiene 15% en peso de contenido de compuesto activo.

D Emulsiones (EW, eO, eS)

25 partes en peso de los compuestos activos se disuelven en 35 partes en peso de xileno adicionando dodecilbencenosulfonato de Ca y etoxilado de aceite de ricino (5 partes en peso, respectivamente). Esta mezcla se pone en 30 partes en peso de agua por medio de una maquina para emulsionar (por ejemplo Ultraturax) y se lleva a una emulsion homogenea. Al diluir en agua resulta una emulsion. La formulacion tiene un contenido de compuesto activo de 25% en peso.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

E Suspensiones (SC, OD, FS)

20 partes en peso de los compuestos activos se trituran adicionando 10 partes en peso de agentes dispersantes y humectantes y 70 partes en peso de agua o un solvente organico en un molino de bolas para producir una suspension fina de compuesto activo. Al diluir en agua resulta una suspension estable del compuesto activo. El contenido de compuesto activo en la formulacion es de 20% en peso.

F Granulos dispersables en agua y granulos hidrosolubles (WG, SG)

50 partes en peso de los compuestos activos son finamente molidas con adicion de 50 partes en peso de dispersantes y agentes de humectacion y preparadas como granulos dispersables en agua o hidrosolubles por medio de aparatos industriales (por ejemplo extrusion, torre de aspersion, lecho fluidificado). La dilucion con agua proporciona una dispersion estable o solucion del compuesto activo. La formulacion tiene un contenido de compuesto activo de 50% en peso.

G Polvos dispersables en agua y polvos hidrosolubles (WP, SP, SS, WS)

75 partes en peso de los compuestos activos se muelen adicionando 25 partes en peso de dispersantes, humectantes y gel de sllice en un molino de rotor-estator. La dilucion con agua proporciona una dispersion o solucion estable del compuesto activo. El contenido de compuesto activo de la formulacion es del 75% en peso.

H Formulaciones en gel (GF)

En un molino de bolas, 20 partes en peso de los compuestos activos, 10 partes en peso de dispersante, 1 parte en peso de agente de gelificacion y 70 partes en peso de agua o un solvente organico son molidas para dar una suspension fina. Al diluir con agua se obtiene una suspension estable que tiene un contenido de compuesto activo de 20% en peso.

2. Productos de aplicacion directa I Polvos (DP, DS)

5 partes en peso de los compuestos activos y se mezclan estrechamente con 95 partes en peso de caolln finamente dividido. De esta manera se obtiene un producto espolvoreable con un contenido de compuesto activo de 5% en peso.

J Granulos (GR, FG, GG, MG)

0,5 partes en peso de los compuestos activos se muelen finamente y se unen con 99,5 partes en peso de vehlculos solidos de soporte. Son procesos corrientes en este caso la extrusion, el secado por aspersion o el lecho fluidificado. De esta manera se obtiene un producto granulado para aplicacion directa con un contenido de compuesto activo de 0,5 % en peso.

K Soluciones ULV (UL)

10 partes en peso de los compuestos activos se disuelven en 90 partes en peso de un solvente organico, por ejemplo xileno de esta manera se obtiene un producto para la aplicacion directa con un contenido de compuesto activo de 10% en peso.

Para el tratamiento de material de propagacion vegetal, en particular tratamiento de semilla, se emplean de manera usual concentrados hidrosolubles (LS), suspensiones (FS), polvos espolvoreables (DS), polvos dispersables en agua e hidrosolubles (WS, SS), emulsiones (ES), concentrados emulsionables (EC) y formulaciones en gel (GF). Estas formulaciones pueden ser aplicadas a la semilla en forma no diluida o, de preferencia, diluidas. En este caso, la composicion correspondiente puede ser diluida 2 a 10 veces de modo que en las composiciones que se usaran para desinfeccion de semilla estan presentes desde 0,01 hasta 60% en peso, de preferencia desde 0,1 hasta 40% en peso de compuesto activo. La aplicacion se puede llevar a cabo antes o durante el sembrado, de preferencia antes del sembrado.

El tratamiento de material de propagacion vegetal, en particular el tratamiento de semilla, es conocido por la persona con experiencia en la tecnica y se lleva a cabo mediante espolvoreado, recubrimiento, formacion de pellas, inmersion o impregnacion del material de propagacion vegetal; el tratamiento de preferencia se efectua mediante formacion de pellas, recubrimiento o espolvoreado o mediante tratamiento de surcos, de modo que se evita la germinacion prematura de la semilla, por ejemplo.

Para el tratamiento de semilla se da preferencia al uso de suspensiones. Dichas composiciones comprenden usualmente desde 1 hasta 800 g de compuesto activo/I, desde 1 hasta 200 g de agentes tensioactivos/I, desde 0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

hasta 200 g de agente anticongelante/l, desde 0 hasta 400 g de aglutinante/I, desde 0 hasta 200 g de colorante/I y solventes, agua preferiblemente.

Los compuestos activos pueden ser utilizados como tales, en forma de sus formulaciones o las formas de aplicacion preparadas a partir de las mismas; por ejemplo, en forma de soluciones directamente aspergibles, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones de aceite, pastas, productos espolvoreables, materiales para distribution, o granulos, por medio de aspersion, atomization, espolvoreado, dispersion o vertido, Las formas de aplicacion dependen por completo de los propositos de uso; estan destinadas a garantizar en cada caso la distribucion mas fina posible de los compuestos activos de acuerdo con la invention,

Las formas acuosas de aplicacion pueden ser preparadas adicionando agua a partir de concentrados de emulsion, pastas o polvos humectables (polvos para rociar, dispersiones de aceite). Con el fin de preparar emulsiones, pastas o dispersiones de aceite, las sustancias, como tales o disueltas en un aceite o solvente, pueden ser homogeneizadas en agua por medio de un humectante, adherente, dispersante o emulsionante. Sin embargo, tambien es posible preparar concentrados que se componen de sustancia activa, humectante, adherente, dispersante o emulsionante y, eventualmente, solvente o aceite, los cuales son adecuados para dilution con agua.

Las concentraciones de compuesto activo en las preparaciones listas para aplicacion pueden variar dentro de intervalos relativamente amplios. En general, estos intervalos se encuentran entre 0,0001 y 10%, de preferencia entre 0,01 y 1 %.

Los compuestos activos tambien pueden ser utilizados de modo exitoso en el proceso de volumen-ultra-bajo (ULV por sus siglas en ingles), en cuyo caso es posible aplicar formulaciones que comprenden mas de 95% en peso de compuesto activo, o incluso aplicar el compuesto activo sin aditivos.

A los compuestos activos o a las composiciones que los contienen pueden agregarse aceites de diferentes tipos, humectantes, adyuvantes, herbicidas, fungicidas, otros pesticidas, bactericidas, opcionalmente incluso solo inmediatamente antes de la aplicacion (mezcla de tanques). Estos productos pueden adicionarse mezclando a los productos de la invencion en una proportion en peso de 1:100 hasta 100:1, preferiblemente 1:10 hasta 10:1.

En este sentido, en calidad de adyuvantes se consideran principalmente: polisiloxanos modificados organicamente, por ejemplo Break Thru S 240®; alcoholes alcoxilados, por ejemplo Atplus® 245, Atplus® MBA 1303, Plurafac® LF 300 y Lutensol® ON 30; pollmeros de bloques de EO-PO, por ejemplo Pluronic® RPE 2035 y Genapol® B; alcoholes etoxilados, por ejemplo Lutensol® XP 80; y dioctilsulfosuccinato de sodio, por ejemplo Leofen® RA.

Ejemplos de aplicacion

El efecto fungicida de las composiciones y mezclas de la invencion se demostro a traves de los siguientes ensayos:

Los compuestos activos, por separado o de manera conjunta, fueron preparados como una solution madre con 25 mg de compuesto activo que se completo hasta 10 ml con una mezcla de acetona y/o DMSO y el emulsionante Uniperol® EL (humectante con efecto emulsionante y dispersante a base de alquilfenoles etoxilados) en una relation en volumen de solvente/emulsificador de 99:1. La mezcla se completo a continuation hasta 100 ml con agua. Esta solucion madre fue diluida con la mezcla solvente/emulsionante/agua descrita para proporcionar la concentration de compuesto activo indicada a continuacion

Los valores determinados visualmente para la fraction porcentual de las areas de las hojas infectadas fueron convertidos en grados de efectividad en % del control no tratado.

El grado de efectividad (W) se calcula de acuerdo con la formula de Abbot, tal como sigue:

imagen3

a corresponde a la infection con hongos de las plantas tratadas en % y p corresponde a la infeccion con hongos de las plantas no tratadas (control) en %

A un grado de efectividad de 0, la infeccion de las plantas tratadas corresponde a la de aquellas plantas de control no tratadas; a un grado de efectividad de 100, las plantas tratadas no presentan infeccion.

Los grados de efectividad esperados para combinaciones de compuestos activos se determinaron de acuerdo con la formula de Colby (Colby, S. R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, paginas 20 - 22, 1967) y se compararon con los grados de efectividad observados.

Formula de Colby:

E = x + y - x-y/100

E es el grado de efectividad esperado, expresado en % del control compuestos activos A y B en las concentraciones a y b.

x es el grado de efectividad, expresado en % del control no tratado,

5 concentration a.

y es el grado de efectividad, expresado en % del control no tratado, concentracion b

Prueba de campo

La prueba se llevo a cabo en condiciones de campo estandarizadas. Se cultivaron melones en el campo. Despues 10 de 36 dlas se efectuo una aplicacion con los productos citados, la cual se repitio dos veces despues de 7 dlas y despues de 14 dlas. No se aplicaron compuestos activos adicionales para control de patogenos. La infection con el patogeno Sphaerotheca fulginea se efectuo de manera natural. La infestation en % de area de hoja infectada fue evaluada 35 dlas despues de la primera aplicacion. Los valores determinados de manera visual de % del area de hoja infectada fueron promediados inicialmente y despues convertidos en grados de efectividad como % del control 15 no tratado. Un grado de efectividad de 0 es la misma infestacion que el control no tratado, un grado de efectividad de 100% es 0% de infestacion. Los grados de efectividad esperados para combinaciones de compuestos activos fueron determinados como se describio con anterioridad utilizando la formula de Colby y se compararon con los grados de efectividad observados.

Los compuestos activos fueron utilizados como composiciones comercialmente disponibles. La metrafenona fue 20 usada como 550 g/L de metrafenona SC (concentrado de suspension) (Vivando®, BASF SE, Alemania). El difenoconazol fue empleado como formulation de 250 gIL de difenoconazol EC (concentrado de emulsion) (Bardos Neu®, BASF SE, Alemania).

no tratado, al emplear la mezcla de los al emplear el compuesto activo A en la al emplear el compuesto activo B en la

Sphaerotheca fuliginea

Tratamiento

Dosis (g ai/ha) Mezcla Efectividad observada 35 dlas despues del primer tratamiento Efectividad calculada segun Colby (%) Sinergismo (%)

Control no tratado

93% de infestacion -

Metrafenona

100 - 70

Metrafenona

50 - 46

Difenoconazol

30 - 19

Metrafenona + Difenoconazol

50 30 1,6 : 1 65 56 9

Metrafenona + Difenoconazol

100 30 3,3 : 1 90 76 14

Claims (12)

1. 5

   10

   15

   20

   25

   REIVINDICACIONES

   1. Composicion que comprende en calidad de componentes activos:

   Compuesto activo 1) 3'-bromo-2,3,4,6'-tetrametoxi-2',6-dimetilbenzofenona; y

   Compuesto activo 2c) 1-{2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-[1,3]dioxolan-2-ilmetil}-1H-[1,2,4]triazol; en una cantidad sinergicamente efectiva.
2. 2. Composicion segun la reivindicacion 1, la cual comprende el compuesto activo 1) y el compuesto activo 2c) en una proporcion de peso de 100:1 hasta 1:100.
3. 3. Composicion agroqulmica que contiene un solvente o un vehlculo solido de soporte y una composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 2.
4. 4. Metodo para controlar hongos nocivos, fitopatogenicos, caracterizado porque se tratan los hongos, su habitat o las plantas que van a protegerse contra infestacion con hongos, el suelo o las semillas con una cantidad sinergicamente efectiva del compuesto activo 1) y del compuesto activo 2c) de acuerdo con la reivindicacion 1.
5. 5. Metodo segun la reivindicacion 4, caracterizado porque los compuestos activos 1) y 2c) segun la reivindicacion 1 se aplican en conjunto de manera simultanea, por separado de manera simultanea o sucesivamente.
6. 6. Metodo segun la reivindicacion 4 o 5, caracterizado porque se aplica en cultivos de soja, arroz o cereales.
7. 7. Metodo segun la reivindicacion 4 o 5, caracterizado porque se aplica en cultivos de vides, frutas u hortalizas.
8. 8. Metodo segun la reivindicacion 4 o 5, caracterizado porque se aplica en plantas de calabaza, pepinos, judlas, frutas con hueso, fresas o cerezas.
9. 9. Metodo segun una de las reivindicaciones 4 a 8, caracterizado porque los compuestos activos 1) y 2c) segun la reivindicacion 1 o la composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 2 se aplican en una cantidad de 5 g/ha a 2000 g/ha.
10. 10. Metodo segun una de las reivindicaciones 4 a 8, caracterizado porque los compuestos activos 1 y 2c) segun la reivindicacion 1 o la composicion segun una de las reivindicaciones 1 a 2 se aplican en una cantidad de 1 hasta 1000 g/100 kg de semillas.
11. 11. Semillas que contienen una composicion segun una de las reivindicaciones 1 hasta 2 en una cantidad de 1 hasta 1000 g/100 kg.
12. 12. Utilizacion de los compuestos activos 1) y 2c) segun la reivindicacion 1 para preparar un producto segun la reivindicacion 3.