MX2015000870A - Composicion para control de enfermedades de plantas y aplicacion para la misma. - Google Patents
Composicion para control de enfermedades de plantas y aplicacion para la misma.Info
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Abstract
La presente invención proporciona una composición para controlar enfermedades de planta que comprende un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I) (ver Fórmula) en donde R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y R2 representa un grupo metilo, un grupo difluorometilo o un grupo trifluorometilo; y un compuesto representado por una fórmula (A) (ver Fórmula) que tiene una excelente actividad de control sobre las enfermedades de las plantas.
Description
COMPOSICIÓN PARA CONTROL DE ENFERMEDADES DE PLANTAS Y
APLICACIÓN PARA LA MISMA
Campo de la Invención
La presente invención se refiere a una composición para control de enfermedades de plantas y una aplicación para la misma.
Antecedentes de la Invención
Hasta la fecha, han sido desarrollados algunos compuestos para controlar las enfermedades de plantas y han sido aplicados a un uso práctico (ver por ejemplo, Literaturas de Patente 1 y 2).
Literatura de Patente 1: panfleto WO 86/02641
Literatura de Patente 2: panfleto WO 92/12970
Breve Descripción de la Invención
PROBLEMA TECNICO:
Un objetivo de la presente invención es proporcionar una composición que tiene una excelente eficacia de control sobre enfermedades de plantas.
SOLUCION TECNICA:
Los presentes inventores han estudiado intensivamente para encontrar una composición que tenga una excelente eficacia de control sobre las enfermedades de plantas. Como resultado, ellos han encontrado que una composición que comprende un compuesto de carboxamida
Ref.253761
representado por una fórmula (I) y un compuesto representado por una fórmula (A) muestra una excelente eficacia de control sobre enfermedades de plantas, y por lo tanto la presente invención ha sido completada.
La presente invención proporciona:
[1] Una composición para control de enfermedades de plantas, que comprende
un compuesto de carboxamida representado por una formula (I)
en donde
R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y R2 representa un grupo metilo, un grupo difluorometilo o un grupo trifluorometilo; y
un compuesto representado por una fórmula (A):
[2] La composición para control de enfermedades de plantas descrita en [1] en donde una proporción en peso del compuesto
de carboxamida al compuesto representado por la fórmula (A) es aquella del compuesto de carboxamida/el compuesto representado por la fórmula (A) = 0.1/1 a 10/1.
[3] Un método para controlar una enfermedad de plantas, que comprende aplicar cada una de una cantidad efectiva de un compuesto de carboxamida representado por una fórmula (I):
en donde
R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y
R2 representa un grupo metilo, un grupo difluorometilo o un grupo trifluorometilo; y el compuesto representado por la fórmula (A):
a una planta o un suelo para cultivar la planta.
[4] El método para controlar la enfermedad de las plantas descrito en [3] en donde una proporción en peso del compuesto de carboxamida al compuesto representado por la fórmula (A)
es aquella del compuesto de carboxamida/el compuesto representado por la fórmula (A) = 0.1/1 a 10/1.
[5] El método para controlar enfermedades de plantas descrito en [3] ó [4], en donde la planta o el suelo para cultivar la planta es soja o suelo para cultivar soja.
Descripción Detallada de la Invención
La composición para controlar enfermedades de las plantas de la presente invención (de aquí en adelante, denominada como la "Presente composición") comprende el compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I):
en donde R1 y R2 son los mismos que se definieron anteriormente (de aquí en adelante, denominado como "Presente compuesto de carboxamida")
y el compuesto representado por la fórmula (A):
(de aquí en adelante, denominado como "Presente compuesto (A) ").
Los presentes compuestos de carboxamida son aquellos descritos en, por ejemplo, el panfleto WO 86/02641 y el panfleto WO 92/12970, y de este modo puede ser preparado de acuerdo al método descrito en la presente.
El presente compuesto de carboxamida tiene un átomo de carbono asimétrico, y debido al átomo de carbono asimétrico, existen ambos enantiómeros, es decir, el isómero (R) representado por la fórmula (1-R):
en donde R1 y R2 son los mismos que se definieron anteriormente, y
el isómero (S) representado por la fórmula (1-S):
en donde R1 y R2 son los mismos que se definieron anteriormente. En la presente invención, el presente compuesto de carboxamida puede ser usado como cualquier mezcla del mismo en proporción enant iomérica opcional.
El ejemplo específico del presente compuesto de
carboxamida incluye los siguientes compuestos:
un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I):
'
(de aquí en adelante, denominado como el "Presente compuesto de carboxamida (1)"),
un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (IR):
(de aquí en adelante, denominado como el "Presente compuesto de carboxamida (IR)"),
un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (2):
(de aquí en adelante, denominado como el "Presente compuesto de carboxamida (2)"),
un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (2R):
(de aquí en adelante, denominado como el "Presente compuesto de carboxamida (2R)"),
un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (3):
(de aquí en adelante, denominado como el "Presente compuesto de carboxamida (3)"),
un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (3R):
(de aquí en adelante, denominado como el "Presente compuesto de carboxamida (3R)"),
un compuesto de carboxamida representado por la
fórmula (4):
(de aquí en adelante, denominado como el "Presente compuesto de carboxamida (4)"), y
un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (5):
(de aquí en adelante, denominado como el "Presente compuesto de carboxamida (5)").
El presente compuesto (A) es un compuesto públicamente conocido y es descrito, por ejemplo, en el panfleto O 02/10101. El presente compuesto (A) puede ser preparado de acuerdo al método conocido.
En la presente, el presente compuesto (A) tiene un átomo de carbono asimétrico, y debido al átomo de carbono asimétrico, existen ambos enant iómeros , es decir, el isómero (R) representado por la fórmula (Al):
En la presente invención, el presente compuesto (A) puede ser usado como cualquier mezcla de los mismos en proporción enantiomérica opcional. Los enantiómeros pueden ser preparados de acuerdo al método descrito en el panfleto WO 02/10101.
La proporción en peso del presente compuesto de carboxamida al presente compuesto (A) en la presente composición es, por ejemplo, aquella del presente compuesto de carboxamida/el presente compuesto (A) 0.01/1 a 500/1, preferentemente 0.1/1 a 10/1, y más preferentemente 0.5/1 a 1/7.
Aunque la presente composición puede ser una mezcla por sí misma del presente compuesto de carboxamida y el presente compuesto (A), y la presente composición es usualmente preparada al mezclar el presente compuesto de carboxamida, el presente compuesto (A) y un portador
inerte, y si es necesario, agregar un tensioactivo u otros aditivos farmacéuticos, y luego formular en la forma de una solución aceitosa, concentrado emulsif icable, formulación fluida, polvo humectable, polvo humectable granulado, formulación en polvo, gránulos y similares. Tales formulaciones pueden ser usadas por si solos o con una adición de otros componentes inertes como un agente para controlar una enfermedad de plantas.
Usualmente, la presente composición puede contener 0.1 a 99% en peso, preferentemente 0.2 a 90% en peso, y más preferentemente 1 a 80% en peso del presente compuesto de carboxamida y el presente compuesto (A) en total .
Los ejemplos de un portador sólido usado en la formulación incluyen polvo o partículas finamente divididas de arcilla que consisten de minerales (por ejemplo, arcilla de caolín, arcilla de atapulguita, bentonita, montmorillonita , arcilla ácida, pirofilita, talco, tierra de diatomeas, o calcita), sustancias orgánicas naturales (por ejemplo, polvo de mazorca de maíz, o polvo de cascarilla de nuez), sustancias orgánicas sintéticas (por ejemplo, urea), sales (por ejemplo, carbonato de calcio, o sulfato de amonio), sustancias inorgánicas sintéticas (por ejemplo, óxido de
silicio hidratado sintético) y similares. Los ejemplos de un portador líquido incluyen hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, xileno, alquilbenceno, o metilnaf taleno), alcoholes (por ejemplo, 2-propanol, etilengl icol, propilenglicol , o éter monoetílico de etilenglicol ), cetonas (por ejemplo, acetona, ciclohexanona , o isoforona) , aceites vegetales (por ejemplo, aceite de soja o aceites de algodón), hidrocarburos alifáticos derivados de petróleo, ésteres, sulfóxido de dimetilo, acetonitrilo y agua.
Los ejemplos del tensioactivo incluyen tensioactivo aniónico (por ejemplo, sales de sulfato de alquilo, sales de sulfonato de alquilarilo, sales de sulfosuccinato de dialquilo, fosfatos de éter alquilarí lico de polioxietileno, sulfonato de lignina, o la policondensación de naftalensulf onato-formaldehido) , tensioactivo no iónico (por ejemplo, éter alquilarílico de polioxietileno, copolímero en bloque de polioxietilen-alquil-polioxipropileno, o éster de ácido graso de sorbitan) y tensioactivo catiónico (por ejemplo, sales de alquiltrimetil-amonio) .
Los ejemplos de los otros aditivos farmacéuticos incluyen polímero soluble en agua (por ejemplo, alcohol poliviní lico, o polivinil-pirrolidona) , pol isacáridos (por ejemplo, goma arábiga, ácido algínico y sales de los
mismos, CMC (carboximetil-celulosa) , o goma de xantano), sustancias inorgánicas (por ejemplo, silicato de aluminio-magnesio, o alúmina-sol) , agente antiséptico, agente colorante, y PAP (fosfato ácido de isopropilo), y agente estabilizador (por ejemplo, BHT).
La presente composición puede también ser preparada al formular separadamente el presente compuesto de carboxamida y el presente compuesto (A) en diferentes formulaciones mediante los procedimientos anteriormente mencionados, si es necesario, diluyendo adicionalmente cada uno de ellos con agua, después de esto, mezclar las formulaciones diferentes separadamente preparadas que comprenden el presente compuesto de carboxamida o el presente compuesto (A), o las soluciones diluidas de las mismas una con la otra.
La presente composición puede ser usada para prevenir enfermedades de plantas.
La enfermedad de la planta que puede ser controlada por la presente composición es ejemplificada en seguida:
Enfermedades del arroz: barreno ( Magnaporthe grísea) , mancha café ( Cochl iobolus miyabeanus ) , tizón de la vaina (Rhizoctonia solani ) , y enfermedad de bakanae ( Gibberella fuj ikuroi ) ;
Enfermedades del trigo: moho pulverulento
( Erysiphe graminis) , tizón de fusarium (Fusarium gaminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale) , roya ( Puccinia striiformis, P. graminis , P. rec ndita ) , moho niveo ( Micronectriella nivale), tizón niveo de tífula (Typhula sp .), carbón suelto (Ustilago tritici) , carbón urticante ( Tilletia caries) , mancha en forma de ojo ( Pseudocercosporella herpotrichoides) , helmintosporiosis en red ( Mycosphaerella graminicola ) , mancha de la gluma (Stagonospora nodorum) , y mancha tostada (Pyrenophora tritici-repentis) ;
Enfermedades de la cebada: moho pulverulento
( Erysiphe graminis ) , carbón suelto ( Fusarium gaminearum, F. avenacerum, F. culmorum , Microdochium nivale) , roya ( Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei) , carbón suelto ( Ustilago nuda) , escaldadura ( Rhynchosporium secalis) , helmintosporiosis en red (Pyrenophora teres) , helmintosporiosis en mancha (Cochl iobolus sativus) , betas de la hoja (Pyrenophora gram nea) , y enfermedad de los almácigos provocada por el hongo rizoctonia (Rhizoctonia solani ) ;
Enfermedades del maíz: carbón ( Ustilago mayáis) , tizón de la hoja del sur (Cochl iobolus heterostrophus) , mancha de la hoja por zonas (Gloeocercospora sorghi) , roya del sur (Puccinia polysora) , mancha gris de la hoja (Cercospora zeae-maydis) , y enfermedad de los almácigos
provocada por el hongo rizoctonia ( Rhizoctonia solani ) ;
Enfermedades de los cítricos: melanosis ( Diaporthe ci tri ) , costra ( Elsinoe fawcetti ) , moho verde común ( Penicillium digitatum), moho azul (P. i talicum), y enfermedad por Fitoftora ( Phytophthora paras tica, Phytophthora ci trophthora) ;
Enfermedades de la manzana: tizón de los capullos ( Monilinia malí ) , chancro ( Valsa ceratosperma) , moho pulverulento ( Podosphaera leucotricha) , mancha de la hoja por Alternaría ( Al ternar a al ternata apple pathotype) , costra ( Venturia inaequalis) , pudrición amarga ( Colletotrichum acutatum) , y pudrición en corona ( Phytophtora cactorum) ;
Enfermedades de la pera: costra ( Venturia nashicola , V. pirina) , mancha negra ( Alternaría al ternate, patotipo de la pera Japonesa) , roya ( Gymnosporangium haraeanum) , y corona por Phytophtora y pudrición de la raíz ( Phytophtora cactorum) ;
Enfermedades del durazno: pudrición café ( Monilinia fructicola) , costra ( Cladosporium carpophilum) , y pudrición por fomopsis ( Phomopsis sp.);
Enfermedades de las uvas: antraenosis ( Elsinoe ampelina) , pudrición madura ( Glomerella cingulata) , moho pulverulento ( Uncinula necator) , roya ( Phakopsora ampelopsidis) , pudrición negra ( Guignardia bidwellii ) , y
moho pulverulento ( Plasmopara vi tícola) ;
Enfermedades del pérsimo Japonés: antraenosis ( Gloeosporiura kaki ) , y mancha de la hoja ( Cercospora kaki , Mycosphaerella nawae) ;
Enfermedades de cucurbitáceas: antracnosis ( Colletotrichum lagenarium) , moho pulverulento ( Sphaerotheca fuliginea) , tizón del tallo gomoso ( Mycosphaerella melonis) , marchitamiento por Fusarium ( Fusarium oxysporum) , moho pulverulento ( Pseudoperonospora cubensis) , pudrición por Fitoftora ( Phytophthora sp .), y enfermedad de los almácigos ( Pythium sp .);
Enfermedades de los tomates: tizón temprano (Al ternar a solani ) , moho de la hoja ( Cladosporium fulvum) , y tizón tardío ( Phytophthora infestans) ;
Enfermedades de la berenjena: mancha café ( Phomopsis vexans) , y moho pulverulento ( Erysiphe cichoracearum) ;
Enfermedades de la familia Brassica: mancha de la hoja por Alternaría ( Al ternaría jap nica) , mancha blanca ( Cercosporella brassicae) , raíz de cachiporra ( Plasmodiophora brassicae) , y moho velloso ( Peronospora parasí ti ca) ;
Enfermedades de la cebolleta: roya ( Puccinia all ii ) , y moho velloso ( Peronospora destructor) ;
Enfermedades de la soja: mancha púrpura
( Cercospora kikuchii ) , costra por esfaceloma (Elsinoe glycines) , tizón de la vaina y el tallo ( Diaporthe phaseolorum var. sojae) , mancha café por septoria (Septoria glycines) , mancha de las hojas por Cercospora 5 ( Cercospora sojina) , roya ( Phakopsora pachyrhizi ) , pudrición de la raíz y el tallo por fitoftora
( Phytophthora sojae) , enfermedad de los almácigos provocada por el hongo rizoctonia ( Rhizoctonia solani ) , mancha en diana ( Corynespora casiicola) , y pudrición por
10 esclerotinia ( Sclerotinia sclerotiorum) ;
Enfermedades de las habichuelas: antraenosis
( Colletotrichum lindemthianum) ;
Enfermedades del cacahuate: mancha de las hojas ( Cercospora personata) , mancha café de las hojas
1R ( Cercospora arachidicola) , y tizón del sur ( Sclerotium rolfsii) ;
Enfermedades del chícharo de jardín: moho velloso ( Erysiphe pisi ) ;
Enfermedades de las papas: tizón temprano
20
( Al ternaría solani) , tizón tardío ( Phytophthora infestans) , pudrición rosa ( Phytophthora Erythroseptica) , y costra pulverulenta ( Spongospora subterranean f. sp. subterr nea) ;
-,c Enfermedades de las fresas: moho velloso
( Sphaerotheca humuli ) , y antraenosis ( Glomerella cingulata) ;
Enfermedades de té: tizón de ampollas en red ( Exobasidium reticulatum) , costra blanca {Elsinoe leucospila) , tizón gris ( Pestalotiopsis sp.), y antracnosis ( Colletotrichum theae- sinensis) ;
Enfermedades del tabaco: mancha café (Alternaría longipes) , moho pulverulento (Erysiphe cichoracearum) , antracnosis ( Colletotrichum tabacum) , moho velloso ( Peronospora tabacina) , y pedúnculo negro ( Phytophthora nicotianae) ;
Enfermedades de la semilla de colza: pudrición por esclerotinia ( Sclerotinia sclerotiorum) , y enfermedad de los almácigos de la semilla de colza provocada por Rhizoctonia solani ( Rhizoctonia solani ) ;
Enfermedades del algodón: enfermedad de los almácigos del algodón provocada por Rhizoctonia solani ( Rhizoctonia solani) ;
Enfermedades de la remolacha azucarera: mancha de la hoja por cercospora ( Cercospora beticola) , tizón de la hoja ( Thanatephorus cucumeris) , pudrición de la raíz ( Thanatephorus cucumeris) , y pudrición de la raíz por afanomices (Aphaniderma tura cochlioides) ;
Enfermedades de la rosa: mancha negra
( Diplocarpon rosae) , moho pulverulento ( Sphaerotheca
pannosa), y moho velloso ( Peronospora sparsa) ;
Enfermedades de los vegetales Crisantemo y Asteraceae : moho velloso ( Bremia lactucae) , tizón de las hojas ( Septoria chrysanthemi - indici ) , y roya ( Puccinia horiana) ;
Diversas enfermedades de plantas: enfermedades provocadas por Pythium spp . ( Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola , Pythium irregulare, Pythium ul timum) , moho gris (Botrytis cinerea) , y pudrición por esclerotinia ( Sclerotinia sclerotiorum) ;
Enfermedades del rábano Japonés : mancha de la hoja por Alternaría ( Al ternaría brassicicola) ;
Enfermedades del césped: macha en dólar ( Sclerotinia homeocarpa) , parche café, y parche grande ( Rhizoctonia solani) ;
Enfermedades del plátano: enfermedad Sigatoka ( Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola) ;
Enfermedades del girasol : moho pulverulento ( Plasmopara halstedii) ;
Enfermedades de las semillas o enfermedades en las etapas tempranas del crecimientos de diversas plantas, provocadas por hongos de Aspergillus spp., Penicillium spp., Fusarium spp., Gibberella spp., Tricoderma spp., Thielaviopsis spp., Rhizopus spp., Mucor
spp., Corticium spp., Phoma spp., Rhizoctonia spp ., Diplodia spp.;
Enfermedades virales de diversas plantas mediadas por el género Polymixa o el género Olpidium.
Los ejemplos de las plantas a las cuales puede ser aplicada la composición de la presente invención son como sigue:
Cosechas: maíz, arroz, trigo, cebada, centeno, avena, sorgo, algodón, soja, cacahuate, trigo sarraceno, betabel, semilla de colza, girasol, caña de azúcar y tabaco , etc.;
Vegetales: vegetales solanáceos (berenjena, tomate, pimiento, chile, y papa, etc.), vegetales cucurbitáceos (pepino, calabaza, calabacín, sandía, melón, melón, y calabacita, etc.), vegetales cruciferos (rábano Japonés, nabo blanco, rábano, colinabo, col China, col, mostaza de hoja, brócoli y coliflor, etc.), vegetales asteráceos (bardana, margarita de corona, alcachofa y lechuga, etc.), vegetales liliáceos (cebolleta, cebolla, ajo, y espárragos) , vegetales amiáceos (zanahoria, perejil, apio, y chiviría, etc.), vegetales quenopodiáceos (espinaca, y acelga Suiza, etc.), vegetales lamiáceos (perilla, menta, y albahaca, etc.), fresa, camote, ñame glutinoso, y taro, etc.;
Flores ;
Plantas de follaje;
Césped;
Frutas: frutas pomáceas (manzana, pera, pera Japonesa, membrillo Chino, y membrillo, etc.), frutas carnosas con hueso (durazno, ciruela, nectarina, albaricoque Japonés ( Prunus mume) , cereza, albaricoque, y ciruela, etc.), frutas cítricas (Citrus unshiu, naranja, limón, lima, y toronja, etc.), nueces (castañas, nueces, avellanas, almendras, pistaches, nueces de anacardo, y nueces de macadamia, etc.), moras (mora azul, arándano, zarzamora, y frambuesas, etc.), uvas, pérsimo Japonés, aceituna, ciruela Japonesa, plátano, café, palma de dátiles, y cocos, etc.; y
Árboles diferentes de los árboles frutales: té, morera, plantas de floración, árboles de orillas de carretera (fresnos, abedules, cornejos, eucaliptos, ginkgo ( ginkgo biloba) , lilas, arces, robles (guercus), álamos, árbol de Judas, goma de Formosa ( Liquidambar formosana) , árbol del cielo, zelkova, árbol de la vida Japonés ( Thuja standishii ) , abetos, cicuta, enebro, pino, picea, y tejo { Taxus cuspidate) ) , etc.
Las "plantas" anteriormente mencionadas incluyen plantas cuya resistencia ha sido impartida por recombinación genética.
Entre las anteriores, en particular, el alto
efecto de control contra las enfermedades de las plantas que ocurren en sojas, es esperado.
Además, entre las enfermedades de las plantas que ocurren en estas cosechas, los ejemplos de enfermedades de la soja para las cuales se espera el efecto de control particularmente alto, incluyen la enfermedad de los almácigos provocada por el hongo rizoctonia ( Rhizoctonia solani) , la mancha púrpura de la semilla ( Cercospora kikuchii ) , la mancha café por septoria ( Septoria glycines) , la roya ( Phakopsora pachyrhizi ) , pudrición por esclerotinia ( Sclerotinia sclerotiorum) y la mancha de la hoja ( Cercospora sojina) y similares.
Las modalidades ejemplares de la presente composición son como sigue:
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (1) y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (IR) y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2) y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2R) y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3) y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3R) y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (4) y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (5) y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (1), etaboxam y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (IR), etaboxam y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2), etaboxam y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2R), etaboxam y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3), etaboxam y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3R), etaboxam y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (4), etaboxam y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (5), etaboxam y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (1), metalaxil y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto
de carboxamida (IR), metalaxil y el presente compuesto (A); una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2), metalaxil y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2R), metalaxil y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3), metalaxil y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3R), metalaxil y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (4), metalaxil y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (5), metalaxil y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (1), metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (IR), metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2), metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2R), metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3), metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3R), metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (4), metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (5), metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (1), clotianidina y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (IR), clotianidina y el presente compuesto
(A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2), clotianidina y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2R), clotianidina y el presente compuesto
(A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3), clotianidina y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3R), clotianidina y el presente compuesto
(A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (4), clotianidina y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (5), clotianidina y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (1), imidacloprid y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (IR), imidacloprid y el presente compuesto
(A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2), imidacloprid y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2R), imidacloprid y el presente compuesto
(A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3), imidacloprid y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3R), imidacloprid y el presente compuesto
(A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (4), imidacloprid y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (5), imidacloprid y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (1), ipconazol y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (IR), ipconazol y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2), ipconazol y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2R), ipconazol y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3), ipconazol y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3R), ipconazol y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (4), ipconazol y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (5), ipconazol y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (1), metconazol y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (IR), metconazol y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2), metconazol y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2R), metconazol y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3), metconazol y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3R), metconazol y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (4), metconazol y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (5), metconazol y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto
de carboxamida (1), el ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (IR), el ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2), el ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2R), el ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3), el ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3R), el ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (4), el ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (5), el ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]-butírico y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (1), tolclofos-metilo y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto
de carboxamida (IR), tolclofos-metilo y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2), tolclofos-metilo y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2R), tolclofos-metilo y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3), tolclofos-metilo y el presente compuesto
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3R), tolclofos-metilo y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (4), tolclofos-metilo y el presente compuesto
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (5), tolclofos-metilo y el presente compuesto
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (1), clotianidina, etaboxam, metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (IR), clotianidina, etaboxam, metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2), clotianidina, etaboxam, metalaxil M y el
presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2R), clotianidina, etaboxam, metalaxil M y el presente compuesto (A),·
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3), clotianidina, etaboxam, metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3R), clotianidina, etaboxam, metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (4), clotianidina, etaboxam, metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (5), clotianidina, etaboxam, metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (1), imidacloprid, etaboxam, metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (IR), imidacloprid, etaboxam, metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2), imidacloprid, etaboxam, metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2R), imidacloprid, etaboxam, metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto
de carboxamida (3), imidacloprid, etaboxam, metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3R), imidacloprid, etaboxam, metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (4), imidacloprid, etaboxam, metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (5), imidacloprid, etaboxam, metalaxil M y el presente compuesto (A);
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (1) y el presente compuesto (A) en donde una proporción en peso del mismo es aquella del presente compuesto de carboxamida (l)/el presente compuesto (A)
0.1/1 a 10/1;
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (IR) y el presente compuesto (A) en donde una proporción en peso del mismo es aquella del presente compuesto de carboxamida (IR)/el presente compuesto (A)
0.1/1 a 10/1;
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2) y el presente compuesto (A) en donde una proporción en peso del mismo es aquella del presente compuesto de carboxamida (2)/el presente compuesto (A) =
0.1/1 a 10/1;
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (2R) y el presente compuesto (A) en donde una
proporción en peso del mismo es aquella del presente compuesto de carboxamida (2R)/el presente compuesto (A) =
0.1/1 a 10/1;
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3) y el presente compuesto (A) en donde una proporción en peso del mismo es aquella del presente compuesto de carboxamida (3)/el presente compuesto (A) 0.1/1 a 10/1;
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (3R) y el presente compuesto (A) en donde una proporción en peso del mismo es aquella del presente compuesto de carboxamida (3R)/el presente compuesto (A) =
0.1/1 a 10/1;
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (4) y el presente compuesto (A) en donde una proporción en peso del mismo es aquella del presente compuesto de carboxamida (4)/el presente compuesto (A) 0.1/1 a 10/1; y
una composición que comprende el presente compuesto de carboxamida (5) y el presente compuesto (A) en donde una proporción en peso del mismo es aquella del presente compuesto de carboxamida (5)/el presente compuesto (A) 0.1/1 a 10/1;
El método para controlar las enfermedades de plantas de la presente invención (de aquí en adelante, denominado como el "método de control de la presente invención") es llevado a cabo mediante la aplicación de cada una de una cantidad efectiva del presente compuesto
de carboxamida y el presente compuesto (A) a una planta o al suelo para cultivar la planta. Los ejemplos de tales plantas incluyen el follaje de una planta, las semillas de una planta y los bulbos de una planta. Además, los bulbos descritos en la presente significan tallos discoides, cormos, rizomas, tubérculos, tuberosos y raíces tuberosas.
En el método de control de la presente invención, el presente compuesto de carboxamida y el presente compuesto (A) pueden ser aplicados separadamente a una planta o al suelo para cultivar la planta en el mismo periodo, pero son usualmente aplicados como la composición de la presente invención en términos de una conveniencia sobre la aplicación.
En el método de control de la presente invención, los ejemplos del método de aplicación del presente compuesto de carboxamida y el presente compuesto (A) incluyen el tratamiento del follaje, el tratamiento del suelo, el tratamiento de las raíces y el tratamiento de las semillas.
Tal tratamiento de follaje incluye, por ejemplo, un método de aplicación de la composición de la presente invención sobre la superficie de una planta que va a ser cultivada mediante una aplicación foliar o una aplicación al tallo.
Tal tratamiento del suelo incluye, por ejemplo,
la dispersión en el suelo, la incorporación en el suelo, y la irrigación de la solución medicinal a un suelo.
Tal tratamiento de las raíces incluye, por ejemplo, un método de humedecer la totalidad o una parte de la raíz de la planta en una solución medicinal que comprende el presente compuesto de carboxamida y el presente compuesto (A), y un método de adherencia de una formulación sólida que comprende el presente compuesto de carboxamida, el presente compuesto (A) y el portador sólido a una raíz de la planta.
Tal tratamiento de las semillas incluye, por ejemplo, una aplicación de la composición de la presente invención a una semilla o un bulbo de la planta que va a ser prevenida de la enfermedad vegetal, específicamente, por ejemplo, el tratamiento por aspersión mediante aspersión de una suspensión de la composición de la presente invención en una forma de niebla sobre una superficie de una semilla o una superficie de un bulbo, el tratamiento por embadurnado por la aplicación del polvo humectable, el concentrado emulsif icable de la formulación fluida de la composición de la presente invención adicionado con pequeñas cantidades de agua o por si solo a una semilla o a un bulbo, el tratamiento por inmersión al sumergir una semilla dentro de una solución de la composición de la presente invención por
un cierto periodo de tiempo, el tratamiento por recubrimiento pelicular mediante recubrimiento pelicular de una mezcla de la composición de la presente invención y el polímero sobre una superficie de una semilla, y el tratamiento por recubrimiento con pelotillas mediante formulación de una mezcla de la composición de la presente invención y polvo en una pelotilla como semillas nucleares .
Cada dosis del presente compuesto de carboxamida y el presente compuesto (A) en el método para control de la presente invención puede ser variada dependiendo del tipo de la planta que va a ser tratada, del tipo o de la frecuencia de una aparición de una enfermedad de la planta como un sujeto control, de la forma de dosificación, el periodo de tratamiento, el método de tratamiento, el sitio de tratamiento, la condición climática, etc. En el caso de una aplicación al follaje de la planta o al suelo para cultivar la planta, una cantidad total del presente compuesto de carboxamida y el presente compuesto (A) es usualmente de 1 a 500 g, preferentemente de 2 a 200 g, y más preferentemente de 10 a 100 gramos, por 1000 m2. Cada dosis del presente compuesto de carboxamida y el presente compuesto (A) en el tratamiento para la semilla es usualmente de 0.001 a 10 g, y preferentemente de 0.01 a 1 g, por 1 kg de
semillas .
El concentrado emulsif icable, el polvo humectable o la formulación fluida, etc., es usualmente aplicado mediante dilución de los mismos con agua, y luego rociándolos. En este caso, usualmente, cada concentración del presente compuesto de carboxamida y el presente compuesto (A) contienen 0.0005 a 2 % en peso, y preferentemente 0.005 a 1 % en peso del presente compuesto de carboxamida y el presente compuesto (A) en total. La formulación en polvo o la formulación granular, etc., es usualmente aplicada por sí sola sin diluirla.
EJEMPLOS
Enseguida, la presente invención es descrita con más detalle por los Ejemplos de Preparación de Referencia, Ejemplos de Formulación y Ejemplos de Prueba.
Los Ejemplos de Referencia del Presente compuesto de carboxamida (IR), el Presente compuesto de carboxamida (2R) y el Presente compuesto de carboxamida (3R) son indicados enseguida.
Ejemplo de Preparación de Referencia 1
A una solución de (R)-1,1,3-1r imeti1-4-aminoindano (pureza óptica 99 % ee) 0.15 g, trietilamina 0.13 g, trietilamina 0.13 g, 4-dimetilaminopiridina 5 mg y THF 1 mi se agregó gota a gota una solución del cloruro del ácido 1-met il-3-difluoromet ilpirazol-4-carboxí lico 0.17 g en THF bajo enfriamiento con hielo. La mezcla fue agitada a temperatura ambiente por quince minutos, y a la
mezcla de reacción se agregó agua con hielo y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución acuosa saturada de carbonato ácido de sodio y con solución saturada de cloruro de sodio, sucesivamente, se secó sobre sulfato de magnesio, y se concentró bajo presión reducida. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar la amida del ácido (R)- (-)-N-(1,1,3-trimet ilindan-4-il)-1 -metil-3-difluoromet ilpirazol-4-carboxílico (de aquí en adelante, denominado como
"Presente compuesto de carboxamida (1)) 0.20 g (pureza óptica 99 % ee).
Presente compuesto de carboxamida (2)
RMN-'H (CDCI ) d : 1.25 (3H, s) , 1.28 (3H, d, J = 7.1 Hz) , 1.34
( 3H, s) , 1.67 ( 1H, dd, J = 12.9, 4.1 Hz) , 2.24 (1H, dd, J = 12.9, 8.5 Hz) , 3.32-3.41 (1H, m) , 3.94 (3H, s) , 6.88 (1H, t, J = 54.1 Hz) , 6.98 (1H, d, J = 7.6 Hz) , 7.22-7.27 (1H, m) , 7.79 (1H, d, J = 7.8 Hz) , 7.96 (1H, s amplio) , 8.02 (1H, s) . [·] D23 = -62 ° (CHCI , c 0.99)
Ejemplo de Preparación de Referencia 2
A una solución del (R) - 1 , 1 , 3 - 1 rimet i 1 -4 -aminoindano (pureza óptica 99 % ee) 0.15 g, trietilamina
0.13 g, trietilamina 0.13 g, 4-dimetilaminopiridina 5 mg y THF 1 mi se agregó gota a gota una solución del cloruro del ácido 1-met i1-3-trifluoromet ilpirazol-4-carboxí 1ico 0.18 g en THF bajo enfriamiento con hielo. La mezcla se agitó a temperatura ambiente por 15 minutos, y a la mezcla de reacción se agregó agua con hielo y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución acuosa saturada de carbonato ácido de sodio y con solución saturada de cloruro de sodio, sucesivamente, se secó sobre sulfato de magnesio, y se concentró bajo presión reducida. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar la amida del ácido (R)- (-)-N-(1,1,3-trimet ilindan-4-il)-1-metil- 3-difluoromet ilpirazol-4-carboxílico (de aquí en adelante, denominado como "Presente compuesto de carboxamida (2)) 0.18 g (pureza óptica 99 % ee).
Presente compuesto de carboxamida (1)
RMN XH (CDC13) d: 1.25 (3H, s), 1.28 (3H d, J 7.1
Hz), 1.34 (3H , s), 1.67 (1H, dd, J 12.8, 4.3 Hz),
2.24 (1H , dd, J = 12.9, 8.5 Hz), 3.29-3.37 (1H, m),
3.99 (3H, s), 7.00 (1H, d, J = 6.8 Hz), 7.23-7.27
(1H , m), 7.62 (1H, s amplio), 7.76 (1H, d, J = 7.8
Hz), 8.04 (1H, s).
[·]D23 = -54 (CHCl3, c 1.02)
Ejemplo de Preparación de Referencia 3
A una solución del (R)-1,1 ,3-1rimet i1-4-aminoindano (pureza óptica 99 % ee) 0.15 g, trietilamina 0.13 g, trietilamina 0.13 g, 4-dimet ilaminopiridina 5 mg y THF 1 mi se agregó gota a gota una solución del cloruro del ácido 1,3,5-trimetilpirazol-4 -carboxílico 0.15 g en THF bajo enfriamiento con hielo. La mezcla se agitó a temperatura ambiente por 15 minutos, y a la mezcla de reacción se agregó agua con hielo y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución acuosa saturada de carbonato ácido de sodio y con solución saturada de cloruro de sodio, sucesivamente, se secó sobre sulfato de magnesio, y se concentró bajo presión reducida. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar la amida del ácido (R)-(-)-N-(1,1,3 -1rimet i1indan- 4-i1)-1,3,5 -1rimet ilpirazol -4-carboxílico (de aquí en adelante, denominado como "Presente compuesto de carboxamida (3)) 0.17 g (pureza óptica 99 % ee).
d b id (
NMR-¾ (CDCl3)d: 1.25 (3H, s), 1.32 (3H, d, J = 7.1 Hz), 1.34
(3H, s), 1.67 (1H, dd, J = 12.7, 4.6 Hz), 2.24 (1H, dd, J =
12.9, 8.5 Hz), 2.51 (3H, s), 2.53 (3H, s), 3.31-3.39 (1H, m),
3.76 (3H, s), 6.96 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.21-7.26 (2H, m),
7.76 (1H, d, J = 7.8 Hz).
[·]D23 = -57° (CHCI, c 1.01)
Enseguida, es indicada la preparación de un intermediario para preparar el presente compuesto de carboxamida.
Ejemplo de Preparación de Referencia 4
Usar un método de HPLC, un racemato del 1,1,3-trimetil-4-aminoindano 4.8 g se separó en cada isómero óptico del mismo bajo la siguiente condición para obtener 1.2 g del (R)-1,1,3-trimetil-4-aminoindano 1.2 g (pureza óptica 99 % ee).
Columna: CHIRACEL (marca registrada) OD columna ópticamente activa.
Temperatura de la columna: temperatura ambiente
Fase móvil: un solvente mixto de hexano y 2-
propanol (99:1)
Velocidad de Flujo: 10 mL/minuto
(R)-1,1,3-trimetil-4-aminoindano
[·]D23 = -33.7° (CHCl3, c 0.61)
Ejemplo de Preparación de Referencia 5
Un racemato de 300 g de 1,1,3-trimet il-4-aminoindano, 128 g de ácido D-tartárico y 260 mi de metanol se mezclaron y la mezcla se mantuvo a 60°C por 1 hora. Luego la mezcla se dejó enfriar hasta la temperatura ambiente, y a la mezcla se le agregaron aproximadamente 0.1 g de cristales de siembra, y la mezcla se dejó reposar por dos días. Los sólidos formados se filtraron y se lavaron con metanol. Los sólidos resultantes se recristalizaron cinco veces a partir de metanol para proporcionar 100 g de la sal del ácido 1,1 ,3-trimetil-4-aminoindan-D- tartárico . A 78 g de la sal del ácido 1,1,3-trimetil-4 -aminoindan-D-tartárico se agregó una solución acuosa de hidróxido de sodio al 5 % para hacer el pH igual 10 o más, y la mezcla se extrajo
con éter t-butílico de metilo tres veces. La capa aceitosa resultante se lavó con solución saturada de cloruro de sodio y con solución acuosa saturada de carbonato ácido de sodio sucesivamente, y luego se secó sobre sulfato de sodio y se concentró bajo presión reducida para dar una mezcla de 38 g del 1,13-trimetil-4-aminoindano en una proporción enantiomérica del isómero R/isómero S de 99.6/0.4.
Adicionalmente, los Ejemplos de Formulación de la Presente composición son indicados. En la presente "Partes" significa "partes en peso".
Ejemplo de Formulación 1
Dos y media (2.5) partes de cualquiera de los presentes compuestos de carboxamida (1) al (5), 1.25 partes del presente compuesto (A), 14 partes del éter fenílico de polioxietilen-estirilo, 6 partes de la sal de calcio del ácido dodecilbencensulfónico y 76.5 partes de xileno se mezclan finamente para obtener cada formulación .
Ejemplo de Formulación 2
Dos (2) partes de cualquiera de los presentes compuestos de carboxamida (1) al (5), 8 partes del presente compuesto (A), 35 partes de una mezcla de carbón blanco y la sal de amonio del alquil-éter-sulfato de polioxietileno (proporción en peso 1:1), y 55 partes de
agua se mezcla y la solución resultante es luego sometida a molienda fina de acuerdo a un método de molienda húmeda para obtener cada formulación.
Ejemplo de Formulación 3
Cinco (5) partes de cualquiera de los presentes compuestos de carboxamida (1) al (5), 10 partes del presente compuesto (A), 1.5 partes de trioleato de sorbitan y 28.5 partes de la solución acuosa que contenía 2 partes de alcohol polivinílico, se mezclan, la solución resultante es luego sometida al método de molienda fina, y a éstas se agregan 45 partes de una solución acuosa que contiene 0.05 partes de goma de xantano y 0.1 parte de silicato de aluminio-magnesio, seguido por la adición de 10 partes de propilenglicol, y la mezcla se mezcla por agitación para obtener cada formulación.
Ejemplo de Formulación 4
Una (1) parte de los presentes compuestos de carboxamida (1) al (5), 4 partes del presente compuesto (A),
1 parte de óxido de silicio hidratado sintético, 2 partes de lignosulfato de calcio, 3 partes de bentonia y 62 partes de arcilla de caolín son completamente triturados y mezclados, y la mezcla resultante es adicionada con agua y completamente amasada, y luego sometida a granulación y secado para obtener cada formulación.
Ejemplo de Formulación 5
Doce y media (12.5) partes de cualquiera de los
presentes compuestos de carboxamida (1) al (5), 37.5 partes del presente compuesto (A), 3 partes de lignosulfonato de calcio, 2 partes de laurilsulfato de sodio y 45 partes de óxido de silicio hidratado sintético son completamente triturados y mezclados para obtener cada formulación.
Ejemplo de Formulación 6
Tres (3) partes de los presentes compuestos de carboxamida (1) a (5), 2 partes del presente compuesto (A), 85 partes de arcilla de caolín y 10 partes de talco son triturados completamente y mezclados para obtener cada formulación.
Los Ejemplos de Prueba adicionales son indicados.
Ejemplo de Prueba 1
Cien (100) ml de la solución en ciclohexano que contiene un peso predeterminado de un compuesto de prueba fue aplicada mediante tratamiento por embadurnado por 10 g de semillas de soja (variedad: natto-Shoryu) usando una máquina giratoria de tratamiento de semillas (recubridor de semillas, producida por Hana-Ulrich Hege GmbH).
Uno (1) día después del tratamiento anterior, un recipiente de plástico fue llenado con los suelos contaminados con el hongo rizoctonia ( Rhizoctonia solani ) , y las semillas tratadas con el compuesto de prueba fueron sembradas y desarrolladas en un invernadero
de vidrio por veinte días (el cual es definido como "grupo tratado") . Después de esto, se observó la presencia o la ausencia del inicio de la enfermedad de los almácigos provocada por el hongo rizoctonia ( Rhizoctonia solani ) en la planta criada, germinada a partir de cada semilla y la proporción de incidencia fue luego calculada por la siguiente ecuación (1).
Separadamente, las semillas de soja sin el tratamiento por inmersión anterior fueron desarrolladas similarmente al grupo tratado (el cual es definido como "grupo no tratado") . La proporción de incidencia fue calculada de manera similar al grupo tratado.
Aquí, el compuesto de carboxamida representado por la formula (I) usado en el Ejemplo de Prueba 1 y el presente compuesto (A) usado en el Ejemplo de Prueba 1 fueron usados en mezcla racémica respectivamente.
A partir de cada una de las proporciones de incidencia del grupo tratado y el grupo no tratado, se calculó la eficacia del grupo tratado por la siguiente ecuación (2). Los resultados son mostrados en la Tabla 1 y en la Tabla 2.
Proporción de Incidencia (%) = el número de plantas criadas germinadas / el número total de las plantas criadas x 100 (Ecuación (1)).
Eficacia (%) = (1- proporción de incidencia al grupo tratado / proporción de incidencia del grupo no tratado) x 100 (Ecuación 2))
(Tabla 1)
Tabla 2
Ejemplo de Prueba 2
Un recipiente de plástico fue llenado con suelo y en éste se sembraron soja (variedad: natto-shoryu) y las plantas se desarrollaron en un invernadero por catorce (14) días. Un compuesto de prueba se disolvió en el coctel de CEC (ciclohexano : Sorpol (marca registrada) 2680X (Toho Chemical Industry Co. Ltd.) = 5:1 (proporción en volumen) y la mezcla resultante se formuló en un concentrado emulsificable que contiene el compuesto de prueba por 5 % (p/v) en total y se diluyó con agua hasta una concentración predeterminada, y la solución diluida fue aplicada mediante aplicación al follaje para adherirse completamente sobre las superficies de las hojas de soja anteriores. Después de la aspersión, las plantas fueron secadas al aire y a éstas una suspensión acuosa de la roya de la soja ( Phakopsora pachyrhizi ) urediniospora (aproximadamente 10,000 / mL) fue inoculada
mediante aspersión 1 día después del tratamiento.
En tiempos tempranos después de la inoculación, las plantas fueron cultivadas de 20 a 23°C bajo condición húmeda por 1 día, y cultivadas en un invernadero por 10 días adicionales (de aquí en adelante denominado como "grupo tratado") . Después de esto, el área de la lesión de la roya de la soja ( Phakopsora pachyrhizi ) fue examinada.
Mientras tanto, soja fueron cultivados similarmente al grupo tratado, excepto por la no aplicación al follaje de la solución diluida anterior del compuesto de prueba (de aquí en adelante denominado como el "grupo no tratado"). El área de la lesión de la roya de la soja ( Phakopsora pachyrhizi ) fue examinada de manera similar al grupo tratado.
Aquí, el compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I) usado en el Ejemplo de Prueba 2 y el compuesto representado por la fórmula (A) usado en el Ejemplo de Prueba 2 fueron usados en una mezcla racémica respectivamente.
A partir de cada área de lesión del grupo tratado y el grupo no tratado, fue calculada la eficacia del grupo tratado por la siguiente ecuación (3) . Los resultados son mostrados en la Tabla 3 y en la Tabla 4.
Eficacia (%) = (1- área de lesión del grupo tratado / área de lesión del grupo no tratado) x 100 (Ecuación 3))
Tabla 3
Tabla 4
Ejemplo de Prueba 3
Cien (100) ml de la solución en ciclohexano que contiene un peso predeterminado de un compuesto de prueba es aplicada sobre 10 g de frijoles de soja (variedad: natto -shoryu) usando una máquina giratoria de tratamiento de semillas (recubridor de semillas, producida por Hans-Ulrich Hege GmbH) .
Uno (1) día después del tratamiento anterior un recipiente de plástico es llenado con los suelos contaminados con el hongo rizoctonia ( Rhi zoctonia solani , y las semillas tratadas con el compuesto de prueba son sembradas y desarrolladas en un invernadero de vidrio por veinte días (que es definido como el "grupo tratado") . Después de esto, se observó la presencia o la ausencia del inicio en
la enfermedad de los almácigos provocada por el hongo rizoctonia (Rhizoctonia solani en la planta criada, germinada a partir de cada semilla y se calcula luego la proporción de incidencia por la siguiente ecuación (4) .
Separadamente, las semillas de soja sin el tratamiento de inmersión anterior son desarrolladas de manera similar al grupo tratado (el cual es definido como el "grupo no tratado") . La proporción de incidencia es calculada de manera similar al grupo tratado,
En la presente, el compuesto de carboxamida representado en la fórmula (I) usado en el Ejemplo de Prueba 3 es usado en una mezcla del isómero R : isómero S de 80:20 a 100:0, más preferentemente el isómero R : isómero S de 95:5 A 99:1. También, el presente compuesto (A) usado en el Ejemplo de Prueba 3 es usado en mezcla racémica.
A partir de cada una de las proporciones de incidencia del grupo tratado y del grupo no tratado, es calculada la eficacia del grupo tratado por la siguiente ecuación (5).
Proporción de incidencia (%) = el número de plantas criadas germinadas / el número total de las plantas criadas x 100 (Ecuación (4)).
Eficacia (%) = (1- proporción de incidencia del grupo tratado / proporción de incidencia del grupo no tratado) x 100 (Ecuación (5))
Aplicabilidad Industrial
La presente invención hace posible prevenir las enfermedades de la planta.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (5)
1. Una composición para control de enfermedades de plantas, caracterizada porque comprende un compuesto de carboxamida representado por una fórmula (I) en donde R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y R2 representa un grupo metilo, un grupo difluorometilo o un grupo trifluorometilo; y un compuesto representado por una fórmula (A):
2. La composición para control de enfermedades de plantas de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque una proporción en peso del compuesto de carboxamida al compuesto representado por la fórmula (A) es aquella del compuesto de carboxamida/el compuesto representado por la fórmula (A) = 0.1/1 a 10/1.
3. Un método para controlar una enfermedad de plantas, caracterizado porque comprende aplicar cada una de una cantidad efectiva de un compuesto de carboxamida representado por una fórmula (I): en donde R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y R2 representa un grupo metilo, un grupo difluorometilo o un grupo trifluorometilo; y el compuesto representado por la fórmula (A): a una planta o un suelo para cultivar la planta.
4. El método para controlar la enfermedad de las plantas de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque una proporción en peso del compuesto de carboxamida al compuesto representado por la fórmula (A) es aquella del compuesto de carboxamida/el compuesto representado por la fórmula (A) = 0.1/1 a 10/1.
5. El método para controlar enfermedades de plantas de conformidad con las reivindicaciones 3 ó 4, caracterizado porque la planta o el suelo para cultivar la planta es soja o suelo para cultivar soja.
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