RU2016135762A - Способ получения (r)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана - Google Patents

Способ получения (r)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана Download PDF

Info

Publication number
RU2016135762A
RU2016135762A RU2016135762A RU2016135762A RU2016135762A RU 2016135762 A RU2016135762 A RU 2016135762A RU 2016135762 A RU2016135762 A RU 2016135762A RU 2016135762 A RU2016135762 A RU 2016135762A RU 2016135762 A RU2016135762 A RU 2016135762A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
trimethyl
aminoindane
production method
aminoindan
compound represented
Prior art date
Application number
RU2016135762A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016135762A3 (ru
Inventor
Тадафуми МАЦУНАГА
Нацуру ХИРАГУРИ
Томоаки ТАКАХАСИ
Томохико ИНУИ
Масая ТАНИМОТО
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед filed Critical Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Publication of RU2016135762A publication Critical patent/RU2016135762A/ru
Publication of RU2016135762A3 publication Critical patent/RU2016135762A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B57/00—Separation of optically-active compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/84—Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/86—Separation
    • C07C209/88—Separation of optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/90—Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/60—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton containing a ring other than a six-membered aromatic ring forming part of at least one of the condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Claims (47)

1. Способ получения (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана, включающий следующие стадии (A), (B) и (C):
(A): стадия необязательного разделения 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, получая (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан и (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан;
(B): стадия рацемизации (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученного на стадии (A) или (C), получая 1,1,3-триметил-4-аминоиндан; и
(C): стадия необязательного разделения 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученного на стадии (B), получая (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан и (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан.

2. Способ получения по п. 1, где стадии (B) и (C) повторяют.

3. Способ получения по п. 1 или 2, где стадия (C) представляет собой стадию необязательного разделения 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученного на стадии (B), и 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученного на стадии, отличной от стадии (B), получая (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан.

4. Способ получения по п. 1, включающий следующие стадии (A), (B'), (D) и (E):
(A): стадия необязательного разделения 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, получая (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан и (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан;
(B'): стадия рацемизации (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученного на стадии (A) или (E), получая 1,1,3-триметил-4-аминоиндан;
(D): стадия очистки 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученного на стадии (B'); и
(E): стадия необязательного разделения 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученного на стадии (D), получая (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан и (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан.

5. Способ получения по п. 4, где стадии (B'), (D) и (E) повторяют.

6. Способ получения по любому из пп. 1-5, где стадия (B) или (B') представляет собой стадию смешения (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученного на стадии (A), с катализатором на основе переходного металла, осуществляя рацемизацию.

7. Способ получения по любому из пп. 1-6, где стадия (A) представляет собой стадию, включающую следующие стадии (A1), (A2), (A3) и (A4):
(A1): стадия смешения 1,1,3-триметил-4-аминоиндана с D-винной кислотой и метанолом, получая смесь, содержащую сольват с метанолом D-тартрата (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана и D-тартрата (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана;
(A2): стадия выделения раствора, содержащего D-тартрат (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана и сольват с метанолом D-тартрата (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана, из смеси, полученной на стадии (A1);
(A3): стадия смешения сольвата с метанолом D-тартрата (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученного на стадии (A2), и водного раствора гидроксида щелочного металла или водного раствора карбоната щелочного металла, получая (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан; и
(A4): стадия смешения раствора, содержащего D-тартрат (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученного на стадии (A2), и водного раствора гидроксида щелочного металла или водного раствора карбоната щелочного металла, получая (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан.

8. Способ получения по п. 7, где воду добавляют в реакционную систему перед стадией (A2).

9. Способ получения по любому из пп. 4-8, где стадия (D) представляет собой стадию, включающий следующие стадии (D1), (D2), (D3) и (D4):
(D1): стадия реагирования 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученного на стадии (B'), с галогеноводородом в присутствии воды и водонерастворимого органического растворителя;
(D2): стадия отделения слоя, содержащего галогеноводородную соль 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, содержащуюся в смеси, полученной на стадии (D1)Ю от другого слоя;
(D3): стадия осаждения галогеноводородной соли 1,1,3-триметил-4-аминоиндана из слоя, в котором растворена галогеноводородная соль 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученная на стадии (D2); и
(D4): стадия извлечения галогеноводородной соли 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученной на стадии (D3), и реагирования таким образом полученной галогеноводородной соли с основанием.

10. Способ получения по п. 9, где галогеноводород представляет собой хлороводород.

11. Способ получения соединения, представленного следующей формулой (1):
Figure 00000001
где каждый R1 и R2 независимо представляет собой алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, или атом водорода), включающий следующие стадии (A), (B), (C) и (F):
(A): стадия необязательного разделения 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, получая (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан и (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан;
(B): стадия рацемизации (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученного на стадии (A) или (C), получая 1,1,3-триметил-4-аминоиндан;
(C): стадия необязательного разделения 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученного на стадии (B), получая (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан и (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан; и
(F): стадия реагирования (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученного на стадии (C), с соединением, представленным формулой (2), получая соединение, представленное формулой (1):
Figure 00000002
где R1 и R2 имеют те же значения, как выше, и R3 представляет собой атом галогена, гидроксильную группу или алкокси группу, которая может быть замещена атомом галогена.

12. Способ получения соединения, представленного следующей формулой (1):
Figure 00000001
где каждый R1 и R2 независимо представляет собой алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, или атом водорода), включающий следующие стадии (A), (B), (C), (G) и (H):
(A): стадия необязательного разделения 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, получая (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан и (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан;
(B): стадия рацемизации (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученного на стадии (A) или (C), получая 1,1,3-триметил-4-аминоиндан;
(C): стадия необязательного разделения 1,1,3-триметил-4-аминоиндана, полученного на стадии (B), получая (R)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан и (S)-1,1,3-триметил-4-аминоиндан;
(G): стадия получения соединения, представленного формулой (4), из соединения, представленного формулой (3):
Figure 00000003
где R1 и R2 имеют те же значения, как выше
Figure 00000004
где R1 и R2 имеют те же значения, как выше; и
(H): стадия реагирования соединения, представленного формулой (4), полученного на стадии (G), с (R)-1,1,3-триметил-4-аминоинданом, полученным на стадии (C), в присутствии основания, получая соединения, представленного формулой (1).

13. Способ получения по п. 11 или 12, где R1 представляет собой атом водорода или метильную группу, и R2 представляет собой метильную группу, монофторметильную группу, дифторметильную группу или трифторметильную группу.
RU2016135762A 2014-02-07 2014-12-26 Способ получения (r)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана RU2016135762A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014021976 2014-02-07
JP2014-021976 2014-02-07
PCT/JP2014/084766 WO2015118793A1 (ja) 2014-02-07 2014-12-26 （ｒ）－１，１，３－トリメチル－４－アミノインダンの製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016135762A true RU2016135762A (ru) 2018-03-14
RU2016135762A3 RU2016135762A3 (ru) 2018-08-01

Family

ID=53777608

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016135762A RU2016135762A (ru) 2014-02-07 2014-12-26 Способ получения (r)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9765032B2 (ru)
EP (1) EP3103789B1 (ru)
JP (1) JP6451652B2 (ru)
KR (1) KR102264639B1 (ru)
CN (1) CN105992755B (ru)
AR (1) AR101434A1 (ru)
AU (1) AU2014381760B2 (ru)
BR (1) BR112016017648B1 (ru)
DK (1) DK3103789T3 (ru)
ES (1) ES2702891T3 (ru)
IL (1) IL246923B (ru)
RU (1) RU2016135762A (ru)
TW (1) TWI646071B (ru)
WO (1) WO2015118793A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY186549A (en) 2012-10-12 2021-07-26 Exelixis Inc Novel process for making compounds for use in the treatment of cancer
US20200181091A1 (en) * 2017-08-28 2020-06-11 Japan Finechem Company, Inc. Production method for pyrazole-4-carboxamide derivative
JP7317037B2 (ja) 2018-03-26 2023-07-28 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト キラルイリジウム触媒の存在下での４－置換１，２－ジヒドロキノリンのエナンチオ選択的水素化
CN114423739A (zh) 2019-09-25 2022-04-29 拜耳公司 在手性铱催化剂和添加剂的存在下4-取代的1,2-二氢喹啉的改进的对映选择性氢化
JP2022549636A (ja) 2019-09-25 2022-11-28 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト ４－置換１，２－ジヒドロキノリン類のエナンチオ選択的水素化のための新規イリジウム触媒の使用を含む方法
IT201900017330A1 (it) 2019-09-26 2021-03-26 Isagro Spa Processo per la preparazione di (r)-4-amminoindani e corrispondenti ammidi.
BR112022007693A2 (pt) * 2019-11-01 2022-07-12 Sumitomo Chemical Co Cristal de 3-(difluorometil)-1-metil-n-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1h-inden-4-il)-1h-pirazol-4-carboxamida
JP2023120459A (ja) * 2020-07-17 2023-08-30 住友化学株式会社 光学活性な１，１，３－トリメチル－４－アミノインダンの製造方法
AU2021308138A1 (en) 2020-07-17 2023-02-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for producing optically active compound
CN114773263B (zh) * 2022-05-16 2023-09-05 江苏百康德医药科技有限公司 (r)-2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5093347A (en) 1991-01-28 1992-03-03 Monsanto Company 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use
US5521317A (en) * 1993-10-22 1996-05-28 American Cyanamid Co. Processes for the preparation of pesticides and intermediates
JP3892503B2 (ja) 1996-09-02 2007-03-14 長瀬産業株式会社 接触還元触媒を用いる光学活性アミンのラセミ化法
JP4834333B2 (ja) * 2005-06-27 2011-12-14 アルプス薬品工業株式会社 光学活性ベンジルアミン誘導体の製造方法
JP2011012032A (ja) * 2009-07-03 2011-01-20 Yamakawa Yakuhin Kogyo Kk 光学活性な３−アミノピペリジンの製造方法および製造の中間体
JP2012025735A (ja) * 2010-06-24 2012-02-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP6106976B2 (ja) * 2012-07-20 2017-04-05 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP6137185B2 (ja) * 2012-08-31 2017-05-31 住友化学株式会社 （ｒ）−１，１，３−トリメチル−４−アミノインダンの製造方法
CN104768918B (zh) 2012-11-02 2017-03-08 住友化学株式会社 化合物的外消旋体的制造方法
WO2014103812A1 (ja) 2012-12-25 2014-07-03 住友化学株式会社 ピラゾール化合物の結晶の製造方法
JP6269508B2 (ja) 2012-12-27 2018-01-31 住友化学株式会社 精製されたアミン化合物の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
IL246923B (en) 2020-08-31
US20170166532A1 (en) 2017-06-15
ES2702891T3 (es) 2019-03-06
CN105992755B (zh) 2018-07-13
EP3103789B1 (en) 2018-10-31
WO2015118793A1 (ja) 2015-08-13
AU2014381760A1 (en) 2016-08-18
IL246923A0 (en) 2016-09-29
EP3103789A4 (en) 2017-07-05
KR20160118256A (ko) 2016-10-11
TWI646071B (zh) 2019-01-01
AU2014381760B2 (en) 2018-08-02
AR101434A1 (es) 2016-12-21
CN105992755A (zh) 2016-10-05
EP3103789A1 (en) 2016-12-14
KR102264639B1 (ko) 2021-06-11
US9765032B2 (en) 2017-09-19
JPWO2015118793A1 (ja) 2017-03-23
BR112016017648B1 (pt) 2021-01-19
DK3103789T3 (en) 2019-01-28
JP6451652B2 (ja) 2019-01-16
TW201612153A (en) 2016-04-01
RU2016135762A3 (ru) 2018-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016135762A (ru) Способ получения (r)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана
RU2014138037A (ru) Способы получения (s)-1-(3-этокси-4-метоксифенил)-2- метансульфонилэтиламина
JP2018529687A5 (ru)
RU2015102723A (ru) Получение 2-(5-бром-4-(4-циклопропилнафталин-1-ил)-4h-1,2,4-триазол-3-илтио)уксусной кислоты
JP2009527517A5 (ru)
JP2018535181A5 (ru)
JP2015524407A5 (ru)
JP2018502909A5 (ru)
RU2012146086A (ru) Способ получения производных сульфонамидобензофурана
JP2017538690A5 (ru)
JP2021503464A5 (ja) レチノイドｘ受容体特異的なレチノイドの調製のための合成方法
RU2016146677A (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ γ, δ-НЕНАСЫЩЕННЫХ СПИРТОВ
RU2011154176A (ru) Способ получения 6-(арил)-4-аминопиколинатов
JPWO2014103811A1 (ja) 精製されたアミン化合物の製造方法
JP2013100237A5 (ru)
JP2015500325A5 (ru)
MY169157A (en) Method for preparing methyl lactate
RU2018100967A (ru) Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения и его промежуточного соединения
RU2017142529A (ru) Применение новых соединений для селективного экстрагирования редкоземельных металлов из водных растворов, содержащих фосфорную кислоту, и соответствующий способ экстракции
RU2018130270A (ru) Способ получения 4-алкокси-3-ацетоксипиколиновых кислот
CN1993314A (zh) 非对映异构选择性还原胺化方法
CN103304447B (zh) (s)-卡巴拉汀的合成工艺
RU2016102192A (ru) Способ получения флуоксастробина
RU2018114512A (ru) Способ получения соединений индолина и новая соль индолина
EA035035B1 (ru) Способ получения 2,6-диметилбензохинона

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20200121