RU2016102192A - Способ получения флуоксастробина - Google Patents
Способ получения флуоксастробина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016102192A RU2016102192A RU2016102192A RU2016102192A RU2016102192A RU 2016102192 A RU2016102192 A RU 2016102192A RU 2016102192 A RU2016102192 A RU 2016102192A RU 2016102192 A RU2016102192 A RU 2016102192A RU 2016102192 A RU2016102192 A RU 2016102192A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- interaction
- methyldioxime
- dioxazin
- methanone
- dihydro
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 20
- -1 10 Chemical compound 0.000 claims 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 17
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 claims 11
- SZTWHPFSQWQMMC-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NOCCO1 SZTWHPFSQWQMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 claims 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- MGKPCLNUSDGXGT-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)COC2=C1 MGKPCLNUSDGXGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims 3
- JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N Butyl nitrite Chemical group CCCCON=O JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012414 tert-butyl nitrite Substances 0.000 claims 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N methanone Chemical compound O=[11CH2] WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical group C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/42—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
- C07D273/01—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having one nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
Claims (67)
1. Способ получения флуоксастробина, включающий:
(i) взаимодействие О-метилоксима бензофуран-3(2H)-она (10) с алкилнитритом в присутствии кислоты с образованием О3-метилдиоксима (3E)-2,3-бензофурандиона (11А) в качестве преобладающего изомера:
(ii) взаимодействие О3-метилдиоксима (3E)-2,3-бензофурандиона (11А) с 2-галогенэтанолом с образованием О2-(гидроксиэтил)-О3-метилдиоксима (3E)-бензофуран-2,3-диона (12А):
(iii) взаимодействие O2-(гидроксиэтил)-O3-метилдиоксима (3E)-бензофуран-2,3-диона (12А) с основанием с образованием О-метилоксима (E)-(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)(2-гидроксифенил)метанона (13):
(iv) взаимодействие 4,6-дигалоген-5-фторпиримидина (5), где X1 обозначает галоген, с О-метилоксимом (E)-(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)(2-гидроксифенил)метанона (13) в присутствии растворителя, и необязательно в присутствии основания, с образованием О-метилоксима (E)-(2-((6-галоген-5-
фторпиримидин-4-ил)окси)фенил)(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)метанона (14):
и
(v) взаимодействие О-метилоксима (E)-(2-((6-галоген-5-фторпиримидин-4-ил)окси)фенил)(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)метанона (14) с 2-хлорфенолом в присутствии растворителя, и необязательно в присутствии основания, с образованием флуоксастробина:
2. Способ по п. 1. где wherein X1 представляет собой хлор.
3. Способ по п. 1, где взаимодействие О-метилоксима (E)-(2-((6-галоген-5-фторпиримидин-4-ил)окси)фенил)(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)метанона (14) с 2-хлорфенолом осуществляют в присутствии третичного амина.
4. Способ по п. 3, где третичный амин представляет собой 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан.
5. Способ по п. 1, где стадии (ii)-(v) проводят в одном реакционном сосуде.
6. Способ по п. 1, где алкилнитрит представляет собой н-бутилнитрит или трет-бутилнитрит.
7. Способ по п. 1, где кислота представляет собой соляную кислоту, серную кислоту, метансульфоновую кислоту или фосфорную кислоту.
8. Способ по п. 1, где содержание O3-метилдиоксима (3E)-2,3-бензофурандиона (11А) в смеси (3E)- и (3Z)-изомеров составляет от 90% до 94%.
9. Способ получения флуоксастробина, включающий:
(i) взаимодействие 4,6-дигалоген-5-фторпиримидина (5), где X1 представляет собой галоген, с О-метилоксимом (Z)-(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)(2-гидроксифенил)метанона (15), необязательно в присутствии растворителя и необязательно в присутствии основания, с образованием О-метилоксима (Z)-(2-((6-галоген-5-фторпиримидин-4-ил)окси)фенил)(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)метанона (16):
(ii) взаимодействие О-метилоксима (Z)-(2-((6-галоген-5-фторпиримидин-4-ил)окси)фенил)(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)метанона (16) с 2-хлорфенолом, необязательно в присутствии растворителя и необязательно в присутствии основания, с образованием (Z)-флуоксастробина:
(iii) изомеризацию (Z)-флуоксастробина с образованием флуоксастробина:
10. Способ получения флуоксастробина, включающий:
(i) взаимодействие 4,6-дигалоген-5-фторпиримидина (5), где X1
представляет собой галоген, с 2-хлорфенолом, необязательно в присутствии растворителя и необязательно в присутствии основания, с образованием 4-галоген-6-(2-хлорфенокси)-5-фторпиримидина (17):
(ii) взаимодействие 4-галоген-6-(2-хлорфенокси)-5-фторпиримидина (17) с О-метилоксимом (Z)-(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)(2-гидроксифенил)метанона (15), необязательно в присутствии растворителя и необязательно в присутствии основания, с образованием (Z)-флуоксастробина:
(iii) изомеризацию (Z)-флуоксастробина с образованием флуоксастробина:
11. Способ по п. 9 или 10, где изомеризацию (Z)-флуокеастробина с образованием флуоксастробина осуществляют в присутствии растворителя и необязательно в присутствии кислого катализатора.
12. Способ по п. 9 или 10, где О-метилоксим (Z)-(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)(2-гидроксифенил)метанона (15) получен путем:
(iv) взаимодействия О-метилоксима бензофуран-3(2H)-она (10) с алкилнитритом в присутствии основания с образованием О3-метилдиоксима (3Z)-2,3-бензофурандиона (11В) в качестве преобладающего изомера:
(v) взаимодействия О3-метилдиоксима (3Z)-2,3-бензофурандиона (11В) с 2-галогенэтанолом с образованием O2-(2-гидроксиэтил)-O3-метилдиоксима (3Z)-бензофуран-2,3-диона (12В):
и
(vi) взаимодействия О2-(2-гидроксиэтил)-O3-метилдиоксима (3Z)-бензофуран-2,3-диона (12В) с основанием с образованием О-метилоксима (Z)-(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)(2-гидроксифенил)метанона (15):
13. Способ по п. 12, где алкилнитрит представляет собой н-бутилнитрит или трет-бутилнитрит.
14. Способ по п. 12, где основание, применяемое при взаимодействии О-метилоксима бензофуран-3(2H)-она (10) с алкилнитритом представляет собой гидроксид металла, гидрид металла и алкоксид металла.
15. Способ по п. 12, где содержание O3-метилдиоксима (3Z)-2,3-бензофурандиона (11В) в смеси (3Е)- и (3Z)-изомеров составляет от 94% до 98%.
16. Способ получения О-метилоксима (Е)-(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)(2-гидроксифенил)метанона (13)
включающий:
(i) взаимодействие О-метилоксима бензофуран-3(2H)-она (10) с алкилнитритом в присутствии кислоты с образованием О3-метилдиоксима (3E)-2,3-бензофурандиона (11А) в качестве преобладающего изомера:
(ii) взаимодействие О3-метилдиоксима (3E)-2,3-бензофурандиона (12А) с 2-галогенэтанолом с образованием О2-(2-гидроксиэтил)-O3-метилдиоксима (3Е)-бензофуран-2,3-диона (12А):
и
(iii) взаимодействие O2-(2-гидроксиэтил)-O3-метилдиоксима (3Е)-бензофуран-2,3-диона (12А) с основанием с образованием О-метилоксима (Z)-(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)(2-гидроксифенил)метанона (13):
17. Способ получения О-метилоксима (Z)-(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)(2-гидроксифенил)метанона (15)
включающий:
(i) взаимодействие О-метилоксима бензофуран-3(2H)-она (10) с алкилнитритом в присутствии основания с образованием О3-метилдиоксима (3Z)-2,3-бензофурандиона (11В) в качестве преобладающего изомера:
(ii) взаимодействие О3-метилдиоксима (3Z)-2,3-бензофурандиона (11В) с 2-галогенэтанолом с образованием О2-(2-гидроксиэтил)-O3-метилдиоксима (3Z)-бензофуран-2,3-диона (12В):
и
(iii) взаимодействие O2-(2-гидроксиэтил)-O3-метилдиоксима (3Z)-бензофуран-2,3-диона (12В) с основанием с образованием О-метилоксима (Z)-(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)(2-гидроксифенил)метанона (15):
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361843656P | 2013-07-08 | 2013-07-08 | |
| US61/843,656 | 2013-07-08 | ||
| PCT/US2014/045556 WO2015006203A1 (en) | 2013-07-08 | 2014-07-07 | Process for preparing fluoxastrobin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016102192A true RU2016102192A (ru) | 2017-08-11 |
| RU2653542C2 RU2653542C2 (ru) | 2018-05-11 |
Family
ID=52133244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016102192A RU2653542C2 (ru) | 2013-07-08 | 2014-07-07 | Способ получения флуоксастробина |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9193698B2 (ru) |
| EP (2) | EP3699178A1 (ru) |
| CN (1) | CN105518003B (ru) |
| AR (1) | AR100015A1 (ru) |
| AU (1) | AU2014287480B2 (ru) |
| BR (5) | BR122021013389B1 (ru) |
| CA (1) | CA2917707C (ru) |
| HU (1) | HUE051610T2 (ru) |
| IL (1) | IL243455B (ru) |
| MX (2) | MX364158B (ru) |
| PL (1) | PL3019495T3 (ru) |
| RU (1) | RU2653542C2 (ru) |
| UA (1) | UA115093C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015006203A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107690428A (zh) * | 2015-05-29 | 2018-02-13 | 爱利思达生命科学株式会社 | 用于制备(e)‑(5，6‑二氢‑1，4，2‑二*嗪‑3‑基)(2‑羟苯基)甲酮o‑甲基肟的方法 |
| CN107235920A (zh) * | 2017-07-29 | 2017-10-10 | 江苏绿叶农化有限公司 | 一种嘧菌酯的合成方法 |
| US11952350B2 (en) | 2019-04-18 | 2024-04-09 | Upl Ltd. | Process for the preparation of fungicidally active strobilurin compounds and intermediates thereof |
| CA3186134A1 (en) * | 2020-06-08 | 2021-12-16 | Upl Limted | Process for the preparation of fluoxastrobin and intermediates thereof |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4136694C2 (de) | 1991-11-07 | 1996-10-10 | Inventa Ag | Stärkefaser oder Stärke-modifizierte Faser, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| DE4237882A1 (de) | 1992-11-10 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha-Fluor-beta-dicarbonylverbindungen |
| ZW8594A1 (en) | 1993-08-11 | 1994-10-12 | Bayer Ag | Substituted azadioxacycbalkenes |
| DE4408005A1 (de) | 1993-08-11 | 1995-02-16 | Bayer Ag | Substituierte Azadioxacycloalkene |
| DE19602095A1 (de) | 1996-01-22 | 1997-07-24 | Bayer Ag | Halogenpyrimidine |
| TW492962B (en) | 1996-05-30 | 2002-07-01 | Bayer Ag | Process for preparing 3-(1-hydroxyphenyl-1-alkoximinomethyl)dioxazines |
| DE19706396A1 (de) | 1996-12-09 | 1998-06-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-(l-Hydroxiphenyl-l-alkoximinomethyl)dioxazinen |
| DE19739982A1 (de) | 1996-12-10 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE19710609A1 (de) | 1997-03-14 | 1998-09-17 | Bayer Ag | Substituierte Aminosalicylsäureamide |
| BR9811939A (pt) * | 1997-08-14 | 2000-09-05 | Bayer Ag | Metoximinometiloxadiazinas como pesticidas |
| DE19744705A1 (de) * | 1997-10-10 | 1999-04-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung gegebenenfalls substituierter Benzofuranone |
| KR100676222B1 (ko) | 1999-08-18 | 2007-01-30 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 4,6-디클로로-5-플루오로피리미딘의 제조방법 |
| DE19954936A1 (de) | 1999-11-16 | 2001-05-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Benzofuranonoximen |
| DE10014607A1 (de) * | 2000-03-24 | 2001-09-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen 4,6-Bis(aryloxy pyrimidin-Derivaten |
| MY142967A (en) * | 2001-08-13 | 2011-01-31 | Du Pont | Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds |
| DE10226220A1 (de) | 2002-06-13 | 2003-12-24 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dichlor-5-fluorpyrimidin |
| DE10337885A1 (de) | 2003-08-18 | 2005-03-24 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur Herstellung von α-Fluormalonsäuredialkylestern |
| DE102004040702B4 (de) | 2004-08-23 | 2019-03-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung eines Dioxazin-Derivats |
| DE102004049761A1 (de) | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
-
2014
- 2014-07-03 AR ARP140102483A patent/AR100015A1/es unknown
- 2014-07-03 US US14/323,413 patent/US9193698B2/en active Active
- 2014-07-07 UA UAA201600290A patent/UA115093C2/uk unknown
- 2014-07-07 BR BR122021013389-1A patent/BR122021013389B1/pt active IP Right Grant
- 2014-07-07 HU HUE14822781A patent/HUE051610T2/hu unknown
- 2014-07-07 EP EP20170142.2A patent/EP3699178A1/en not_active Withdrawn
- 2014-07-07 BR BR122021013388-3A patent/BR122021013388B1/pt active IP Right Grant
- 2014-07-07 WO PCT/US2014/045556 patent/WO2015006203A1/en active Application Filing
- 2014-07-07 BR BR112016000445-0A patent/BR112016000445B1/pt active IP Right Grant
- 2014-07-07 MX MX2016000315A patent/MX364158B/es active IP Right Grant
- 2014-07-07 CN CN201480047316.4A patent/CN105518003B/zh active Active
- 2014-07-07 CA CA2917707A patent/CA2917707C/en active Active
- 2014-07-07 MX MX2019000836A patent/MX368456B/es unknown
- 2014-07-07 BR BR122021013386-7A patent/BR122021013386B1/pt active IP Right Grant
- 2014-07-07 EP EP14822781.2A patent/EP3019495B1/en active Active
- 2014-07-07 AU AU2014287480A patent/AU2014287480B2/en active Active
- 2014-07-07 BR BR122021013387-5A patent/BR122021013387B1/pt active IP Right Grant
- 2014-07-07 RU RU2016102192A patent/RU2653542C2/ru active
- 2014-07-07 PL PL14822781T patent/PL3019495T3/pl unknown
-
2015
- 2015-10-23 US US14/921,657 patent/US9670171B2/en active Active
-
2016
- 2016-01-04 IL IL243455A patent/IL243455B/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| UA115093C2 (uk) | 2017-09-11 |
| AU2014287480B2 (en) | 2016-11-03 |
| AR100015A1 (es) | 2016-09-07 |
| CA2917707A1 (en) | 2015-01-15 |
| BR122021013386B1 (pt) | 2023-05-16 |
| EP3019495B1 (en) | 2020-06-03 |
| CN105518003B (zh) | 2018-02-13 |
| HUE051610T2 (hu) | 2021-03-01 |
| MX368456B (es) | 2019-10-03 |
| MX364158B (es) | 2019-04-15 |
| PL3019495T3 (pl) | 2021-01-25 |
| US9193698B2 (en) | 2015-11-24 |
| EP3019495A4 (en) | 2017-03-15 |
| EP3699178A1 (en) | 2020-08-26 |
| BR122021013387B1 (pt) | 2022-12-27 |
| MX2016000315A (es) | 2016-11-14 |
| BR122021013389B1 (pt) | 2021-08-31 |
| US20160237047A1 (en) | 2016-08-18 |
| US20150011753A1 (en) | 2015-01-08 |
| CA2917707C (en) | 2018-04-10 |
| BR112016000445A2 (pt) | 2017-07-25 |
| WO2015006203A1 (en) | 2015-01-15 |
| BR112016000445B1 (pt) | 2021-08-17 |
| AU2014287480A1 (en) | 2016-02-04 |
| RU2653542C2 (ru) | 2018-05-11 |
| BR122021013388B1 (pt) | 2021-09-28 |
| CN105518003A (zh) | 2016-04-20 |
| IL243455B (en) | 2018-08-30 |
| EP3019495A1 (en) | 2016-05-18 |
| US9670171B2 (en) | 2017-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016102192A (ru) | Способ получения флуоксастробина | |
| UA112324C2 (uk) | Спосіб одержання 3-трифторметильних халконів | |
| AR085857A1 (es) | Proceso para la preparacion de un inhibidor de hiv integrasa | |
| RU2016135762A (ru) | Способ получения (r)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана | |
| RU2012146086A (ru) | Способ получения производных сульфонамидобензофурана | |
| FR2983198B1 (fr) | Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane | |
| RU2016146677A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ γ, δ-НЕНАСЫЩЕННЫХ СПИРТОВ | |
| RU2012156217A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ-8-АЛКОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИН-2-АМИНОВ | |
| RU2015106363A (ru) | Способ получения алкоксифенола и алкоксигидроксибензальдегида | |
| RU2016107381A (ru) | Способ получения соединений морфинан-6-она | |
| CL2011002324A1 (es) | Proceso para procesar un marco organometalico poroso basado en formiato de magnesio que comprende adicion de magnesio u oxido de magnesio a acido formico, agitacion de la mezcla y aislamiento de la forma solida de la suspension obtenida por filtracion. | |
| AR087345A1 (es) | Metodos para la preparacion de compuestos de tiofeno | |
| CN103772412B (zh) | 一种帕珠沙星中间体的制备方法 | |
| MY202370A (en) | A process for production of a silica-supported alkali metal catalyst | |
| CN104230879B (zh) | 一种2-((4r, 6s)-6-甲酰基-2,2-二取代基-1,3-二氧六环-4-基)乙酸酯制备方法 | |
| RU2014129826A (ru) | Способы получения магнолола и его производных | |
| WO2012037062A3 (en) | New route to synthetic analogues of rocaglamide and aglafoline using cascade transformations initiated by oxy-cope rearrangements of bis-alkynes | |
| UA113067C2 (xx) | Спосіб одержання хінолінкарбонової кислоти | |
| MD4443B1 (ru) | Способ синтеза 3,4-диметоксибицикло[4.2.0]окта-1,3,5-триен-7-карбонитрила и его применение в синтезе ивабрадина и его фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
| RU2017146672A (ru) | Улучшенный способ получения o-метилоксима (e)-(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)(2-гидроксифенил)метанона | |
| RU2010100361A (ru) | Способ получения 6,7-замещенных 2,3,5,8-тетрагидрокси-1,4-нафтохинонов (спиназаринов) и промежуточные соединения, используемые в этом способе | |
| Lautens et al. | Copper Hydride Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Chiral Aldehydes | |
| CN103664603B (zh) | 一种3,3,3-三氟-2-溴丙基乙酸酯的制备方法 | |
| Knochel et al. | Synthesis of Enantiomerically Enriched Cyclohexanones | |
| Kocienski | Synthesis of (S)-Naproxen |