RU2014129826A - Способы получения магнолола и его производных - Google Patents

Способы получения магнолола и его производных Download PDF

Info

Publication number
RU2014129826A
RU2014129826A RU2014129826A RU2014129826A RU2014129826A RU 2014129826 A RU2014129826 A RU 2014129826A RU 2014129826 A RU2014129826 A RU 2014129826A RU 2014129826 A RU2014129826 A RU 2014129826A RU 2014129826 A RU2014129826 A RU 2014129826A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
biphenyl
diol
dimethoxy
diallyl
carried out
Prior art date
Application number
RU2014129826A
Other languages
English (en)
Inventor
Рамеш НАИК
Санджу ВАЛИКАР
Рамеш ДЖАЯРАМАЙАХ
ДЕВИ Вангумалла ДЕВАКИ
Говиндараждалу ДЖЕЙАРАМАН
РАНГАНАТХАН Кооттунгалмадхом РАМАСВАМИ
Original Assignee
Колгейт-Палмолив Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Колгейт-Палмолив Компани filed Critical Колгейт-Палмолив Компани
Publication of RU2014129826A publication Critical patent/RU2014129826A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/001—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by modification in a side chain
    • C07C37/003—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by modification in a side chain by hydrogenation of an unsaturated part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
    • C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/24—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by elimination of halogens, e.g. elimination of HCl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения магнолола (5,5'-диаллил-бифенил-2,2'-диол) или тетрагидромагнолол (5,5'-дипропил-бифенил-2,2'-диол), включающий:i) метилирование бифенил-2,2'-диола с использованием диметилсульфата для получения 2,2'-диметоксибифенила;ii) бромирование 2,2'-диметоксибифенила для получения 2,2'-диметокси-5,5'-дибромбифенила;iii) алкилирование 2,2'-диметокси-5,5'-дибромбифенила аллилбромидом для получения 2,2'-диметокси-5,5'-диаллилбифенила;iv) деметилирование 2,2'-диметокси-5,5'-диаллилбифенила в реакции с хлоридом алюминия и тиомочевиной;v) выделение полученного таким способом 5,5'-диаллил-бифенил-2,2'-диола; иvi) необязательное гидрирование 5,5'-диаллил-бифенил-2,2'-диола в присутствии металлического катализатора и выделение полученного таким способом 5,5'-дипропил-бифенил-2,2'-диола.2. Способ по п. 1, в котором стадия (i) осуществляется в водной среде в присутствии неорганического основания.3. Способ по любому из пп. 1 или 2, в котором стадия (iii) осуществляется в полярном апротонном растворителе.4. Способ по п. 1, в котором стадия (iv) осуществляется при температурах, составляющих от 30°C до 60°C.5. Способ по п. 1, включающий необязательную стадию (vi).

Claims (5)

1. Способ получения магнолола (5,5'-диаллил-бифенил-2,2'-диол) или тетрагидромагнолол (5,5'-дипропил-бифенил-2,2'-диол), включающий:
i) метилирование бифенил-2,2'-диола с использованием диметилсульфата для получения 2,2'-диметоксибифенила;
ii) бромирование 2,2'-диметоксибифенила для получения 2,2'-диметокси-5,5'-дибромбифенила;
iii) алкилирование 2,2'-диметокси-5,5'-дибромбифенила аллилбромидом для получения 2,2'-диметокси-5,5'-диаллилбифенила;
iv) деметилирование 2,2'-диметокси-5,5'-диаллилбифенила в реакции с хлоридом алюминия и тиомочевиной;
v) выделение полученного таким способом 5,5'-диаллил-бифенил-2,2'-диола; и
vi) необязательное гидрирование 5,5'-диаллил-бифенил-2,2'-диола в присутствии металлического катализатора и выделение полученного таким способом 5,5'-дипропил-бифенил-2,2'-диола.
2. Способ по п. 1, в котором стадия (i) осуществляется в водной среде в присутствии неорганического основания.
3. Способ по любому из пп. 1 или 2, в котором стадия (iii) осуществляется в полярном апротонном растворителе.
4. Способ по п. 1, в котором стадия (iv) осуществляется при температурах, составляющих от 30°C до 60°C.
5. Способ по п. 1, включающий необязательную стадию (vi).
RU2014129826A 2011-12-20 2011-12-20 Способы получения магнолола и его производных RU2014129826A (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/US2011/066045 WO2013095361A1 (en) 2011-12-20 2011-12-20 Processes for making magnolol and derivatives thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014129826A true RU2014129826A (ru) 2016-02-10

Family

ID=45498119

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014129826A RU2014129826A (ru) 2011-12-20 2011-12-20 Способы получения магнолола и его производных

Country Status (15)

Country Link
US (1) US9000231B2 (ru)
EP (1) EP2794534B1 (ru)
JP (1) JP2015500874A (ru)
CN (1) CN103987684A (ru)
AR (1) AR089310A1 (ru)
AU (1) AU2011383722B2 (ru)
BR (1) BR112014014255A2 (ru)
CA (1) CA2858954A1 (ru)
MX (1) MX2014007555A (ru)
PH (1) PH12014501367A1 (ru)
RU (1) RU2014129826A (ru)
SG (1) SG11201402848YA (ru)
TW (1) TWI504585B (ru)
WO (1) WO2013095361A1 (ru)
ZA (1) ZA201404277B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014115156A1 (en) 2013-01-23 2014-07-31 Colgate-Palmolive Company Processes for making magnolol derivatives
CN105622603A (zh) * 2015-05-28 2016-06-01 广州牌牌生物科技有限公司 多核化合物、其制备方法以及其应用
CN109053387B (zh) * 2018-09-19 2021-07-09 九江学院 一种厚朴酚的合成方法
CN113717683B (zh) * 2021-09-27 2023-05-09 武汉纺织大学 一种光固化水下生物基抗菌胶粘剂及其制备方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5959157A (en) * 1995-06-26 1999-09-28 Alliedsignal, Inc. Process for making hydroxy-substituted ethynylated biphenyl compounds
CN1106391C (zh) 1999-04-12 2003-04-23 李安荣 厚朴酚系列化合物及其合成方法和以该化合物为活性成分的药物组合物
US6500409B1 (en) 2000-05-10 2002-12-31 Colgate Palmolive Company Synergistic antiplaque/antigingivitis oral composition
DE602005019770D1 (de) 2004-11-19 2010-04-15 Miyagi Ken Sendai Medizinische zusammensetzung zur behandlung von krebs oder diabetes
US7973185B2 (en) 2004-12-08 2011-07-05 Richter Gedeon Nyrt. Process for the preparation of phenolic hydroxy-substituted compounds
US7608741B2 (en) 2005-05-30 2009-10-27 Korea Institute Of Oriental Medicine Mass separation method of magnolol from Magnoliae cortex radix
US8841264B2 (en) 2006-07-14 2014-09-23 Dsm Ip Assets B.V. Compositions
CN101293816B (zh) 2008-06-24 2011-09-28 江南大学 厚朴酚的合成方法
JP5265282B2 (ja) * 2008-09-19 2013-08-14 花王株式会社 皮膚化粧料
TWI422382B (zh) 2010-02-24 2014-01-11 Colgate Palmolive Co 加強木蘭活性物之溶解度及傳送的組成物
TWI459957B (zh) 2010-02-24 2014-11-11 Colgate Palmolive Co 口腔保健組成物
CA2789140C (en) 2010-02-25 2015-01-27 Colgate-Palmolive Company Synthesis of magnolol and its analogue compounds

Also Published As

Publication number Publication date
SG11201402848YA (en) 2014-10-30
TWI504585B (zh) 2015-10-21
PH12014501367A1 (en) 2014-09-22
US9000231B2 (en) 2015-04-07
US20140357902A1 (en) 2014-12-04
CN103987684A (zh) 2014-08-13
CA2858954A1 (en) 2013-06-27
AR089310A1 (es) 2014-08-13
EP2794534B1 (en) 2016-11-30
ZA201404277B (en) 2016-05-25
AU2011383722A1 (en) 2014-06-19
BR112014014255A2 (pt) 2017-06-13
MX2014007555A (es) 2014-08-01
WO2013095361A1 (en) 2013-06-27
TW201339129A (zh) 2013-10-01
JP2015500874A (ja) 2015-01-08
AU2011383722B2 (en) 2015-03-12
EP2794534A1 (en) 2014-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014129826A (ru) Способы получения магнолола и его производных
BR112015027006A2 (pt) aparelho para processamento, e, método de processamento de um líquido
PE20120398A1 (es) Metodo mejorado para sintetizar pirfenidona
AR067356A1 (es) Procesos para la preparacion de pirazoles
WO2016176560A8 (en) Chromium-mediated coupling and application to the synthesis of halichondrins
BRPI0914129A2 (pt) catodo para geração de hidrogênio, elettrolisador para eletrólise de um cloreto de metal alcalino, e, método para produzir o catodo para geração de hidrogênio.
BR112015014994A2 (pt) processo integrado para a produção de acetato de metila e metanol a partir de gás de síntese e éter dimetílico
AR084543A1 (es) Sistema catalitico y su uso para la fabricacion de cloruro de vinilo por adicion de cloruro de hidrogeno al acetileno
EA201270172A1 (ru) Цинеол
BR112014031391A2 (pt) catalisador para a conversão de oxigenados em olefinas, processo para a preparação de um catalizador, processo para converter oxigenados em olefinas e uso de catalizador.
BRPI1008198A2 (pt) "método para produzir ligas de metal alcalino e alcalino-terroso e uso das ligas de metal alcalino e alcalino-terroso".
AR080921A1 (es) Proceso para la preparacion de amidas de acido pirazolcarboxilico
WO2011145867A3 (ko) 알킬락테이트의 제조방법 및 이를 이용한 락타미드의 제조방법
EP2484662A4 (en) METHOD FOR MANUFACTURING PERFLUOROSULPHONIC ACID HAVING ETHER STRUCTURE AND DERIVATIVE THEREOF, AND SURFACTANT AGENT CONTAINING FLUORINE-CONTAINING ETHER SULFONIC ACID COMPOUND AND DERIVATIVE THEREOF
RU2014129908A (ru) Способы получения аналогов магнолола
CL2014001509A1 (es) Montaje de turbina submarina que comprende un armazon alargado flotante adaptado para montar una o mas turbinas de flujo de corriente en el mismo, un brazo rigido que tiene una conexion pivotante en un extremo de dicho armazon, donde dicho montaje comprende ademas un refuerzo entre dicho armazon y dicho brazo para limitar el movimiento pivotante aceptable; metodo.
EA201000820A1 (ru) Способ получения фармацевтических промежуточных соединений
RU2016112136A (ru) Способ получения 1,1-дибром-1-фторэтана
AR065616A1 (es) Sintesis regioselectiva de ullmann de acido 4- bromo-3- metil-5- propoxi- tiofeno-2- carboxilico
Шаманов et al. Îñîáåííîñòè çàïóñêà ñòðóéíîãî àïïàðàòà â ïåðâîì êîíòóðå ÿäåðíîé ïàðîïðîèçâîäÿùåé
Pascu et al. Promoting Healthy Principles For Sustainable Development
FR2942277B1 (fr) Aube pour recepteur de turbomachine d'aeronef, pourvue de deux ames creuses se succedant selon le squelette
CHEN et al. Friedel-Crafts reaction of indoles with nitroalkenes catalyzed by Yb (OTf) 3
Sukhinina ARCHITECTURAL SOLUTIONS TO IMPROVE EFFICIENCY AND ENVIRONMENTAL PUBLIC BUILDINGS IN SARATOV
FR3029913B1 (fr) Procede de crotonisation de 2-octanone