RU2014138037A - Способы получения (s)-1-(3-этокси-4-метоксифенил)-2- метансульфонилэтиламина - Google Patents
Способы получения (s)-1-(3-этокси-4-метоксифенил)-2- метансульфонилэтиламина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014138037A RU2014138037A RU2014138037A RU2014138037A RU2014138037A RU 2014138037 A RU2014138037 A RU 2014138037A RU 2014138037 A RU2014138037 A RU 2014138037A RU 2014138037 A RU2014138037 A RU 2014138037A RU 2014138037 A RU2014138037 A RU 2014138037A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- alkyl
- och
- chiral auxiliary
- formula
- Prior art date
Links
- 0 *CC(c1c(*)c(*)c(*)c(*)c1*)N Chemical compound *CC(c1c(*)c(*)c(*)c(*)c1*)N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C313/02—Sulfinic acids; Derivatives thereof
- C07C313/06—Sulfinamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (I):или его фармацевтически приемлемой соли, гидрата, сольвата или полиморфа, в которой:R представляет собой -СН(С-Салкил)Ar или водород,Rпредставляет собой С-Салкил,каждый из R, R, R, Rи Rв каждом случае независимо представляет собой водород, галоген, С-Салкил, С-Салкокси, -CF, -CN или -NO, иAr представляет собой арил,включающий:(a) сочетание необязательно замещенного бензонитрила с диалкилсульфоном,(b) гидролиз продукта сочетания с получением бета-кетосульфона,(c) взаимодействие бета-кетосульфона с хиральным вспомогательным реагентом с получением хирального енамина,(d) восстановление хирального енамина с получением N-защищенного аминосульфона и(е) необязательное снятие защиты с N-защищенного аминосульфона.2. Способ по п. 1, в котором R представляет собой Н, Rпредставляет собой -СН, Rпредставляет собой Н, Rпредставляет собой Н, Rпредставляет собой -ОСН, Rпредставляет собой -ОСНСНи Rпредставляет собой Н.3. Способ по п. 1, в котором R представляет собой -СН(СН)фенил, Rпредставляет собой -СН, Rпредставляет собой Н, Rпредставляет собой Н, Rпредставляет собой -ОСН, Rпредставляет собой -ОСНСНи Rпредставляет собой Н.4. Способ по п. 1, в котором соединение формулы (I) представляет собой (+)- или (-)-энантиомер.5. Способ по п. 1, в котором сочетание происходит в основных условиях.6. Способ по п. 5, в котором диалкилсульфон депротонируют бутиллитием.7. Способ по п. 1, в котором гидролиз происходит в кислых условиях.8. Способ по п. 1, в котором восстановление происходит с использованием боргидрида натрия.9. Способ по п. 1, в котором бензонитрил представляет собой 3-этокси-4-метоксибензонитрил.10. Способ по п. 1, в котором диалкилсульфон представляет собой диметилсульфон.11. Способ по п. 1, в котором хиральный вспомога
Claims (40)
1. Способ получения соединения формулы (I):
или его фармацевтически приемлемой соли, гидрата, сольвата или полиморфа, в которой:
R представляет собой -СН(С1-С6алкил)Ar или водород,
R1 представляет собой С1-С6алкил,
каждый из R2, R3, R4, R5 и R6 в каждом случае независимо представляет собой водород, галоген, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, -CF3, -CN или -NO2, и
Ar представляет собой арил,
включающий:
(a) сочетание необязательно замещенного бензонитрила с диалкилсульфоном,
(b) гидролиз продукта сочетания с получением бета-кетосульфона,
(c) взаимодействие бета-кетосульфона с хиральным вспомогательным реагентом с получением хирального енамина,
(d) восстановление хирального енамина с получением N-защищенного аминосульфона и
(е) необязательное снятие защиты с N-защищенного аминосульфона.
2. Способ по п. 1, в котором R представляет собой Н, R1
представляет собой -СН3, R2 представляет собой Н, R3 представляет собой Н, R4 представляет собой -ОСН3, R5 представляет собой -ОСН2СН3 и R6 представляет собой Н.
3. Способ по п. 1, в котором R представляет собой -СН(СН3)фенил, R1 представляет собой -СН3, R2 представляет собой Н, R3 представляет собой Н, R4 представляет собой -ОСН3, R5 представляет собой -ОСН2СН3 и R6 представляет собой Н.
4. Способ по п. 1, в котором соединение формулы (I) представляет собой (+)- или (-)-энантиомер.
5. Способ по п. 1, в котором сочетание происходит в основных условиях.
6. Способ по п. 5, в котором диалкилсульфон депротонируют бутиллитием.
7. Способ по п. 1, в котором гидролиз происходит в кислых условиях.
8. Способ по п. 1, в котором восстановление происходит с использованием боргидрида натрия.
9. Способ по п. 1, в котором бензонитрил представляет собой 3-этокси-4-метоксибензонитрил.
10. Способ по п. 1, в котором диалкилсульфон представляет собой диметилсульфон.
11. Способ по п. 1, в котором хиральный вспомогательный реагент представляет собой сульфонамид.
12. Способ по п. 1, в котором хиральный вспомогательный реагент представляет собой (S)-α-метилбензиламин или (R)-трет-бутилсульфинамид.
13. Способ по п. 1, в котором хиральный вспомогательный
реагент представляет собой (S)-α-метилбензиламин.
14. Способ по п. 1, в котором хиральный вспомогательный реагент представляет собой (R)-трет-бутилсульфинамид.
15. Способ по п. 1, в котором взаимодействие с хиральным вспомогательным реагентом происходит в присутствии кислоты.
16. Способ по п. 15, в котором кислота представляет собой тетраэтоксититан или пара-толуолсульфокислоту.
17. Способ по п. 1, в котором снятие защиты с N-защищенного аминосульфона проводят при помощи дебензилирования.
18. Способ по п. 17, в котором дебензилирование осуществляют при помощи каталитического гидрирования.
19. Способ по п. 1, в котором бензонитрил представляет собой 3-этокси-4-метоксибензонитрил, диалкилсульфон представляет собой диметилсульфон, хиральный вспомогательный реагент представляет собой (S)-α-метилбензиламин, взаимодействие с хиральным вспомогательным реагентом происходит в присутствии тетраэтоксититана или пара-толуолсульфокислоты, и снятие защиты с N-защищенного аминосульфона проводят при помощи каталитического гидрирования.
20. Способ получения соединения формулы (II):
или его фармацевтически приемлемой соли, гидрата, сольвата или полиморфа, в которой:
R1 представляет собой С1-С6алкил, и
каждый из R2, R3, R4, R5 и R6 в каждом случае независимо представляет собой водород, галоген, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, -CF3, -CN или -NO2,
включающий:
(a) конденсацию хирального вспомогательного реагента с альдегидом или кетоном,
(b) присоединение нуклеофила к продукту конденсации и
(c) снятие защиты с данного продукта конденсации.
21. Способ по п. 20, в котором R1 представляет собой -СН3, R2 представляет собой Н, R3 представляет собой Н, R4 представляет собой -ОСН3, R5 представляет собой -ОСН2СН3 и R6 представляет собой Н.
22. Способ по п. 20, в котором присоединение нуклеофила происходит в основных условиях.
23. Способ по п. 20, в котором снятие защиты с продукта присоединения происходит в кислых условиях.
24. Способ по п. 20, в котором альдегид представляет собой 3-этокси-4-метоксибензальдегид.
25. Способ по п. 20, в котором хиральный вспомогательный реагент представляет собой (R)-(+)-трет-бутилсульфинамид или (S)-α-метилбензиламин.
26. Способ по п. 20, в котором хиральный вспомогательный реагент представляет собой (R)-(+)-трет-бутилсульфинамид.
27. Способ по п. 20, в котором хиральный вспомогательный реагент представляет собой (S)-α-метилбензиламин.
28. Способ по п. 20, в котором нуклеофил представляет собой
литиевый анион диметилсульфона.
29. Способ по п. 20, в котором альдегид представляет собой 3-этокси-4-метоксибензальдегид, хиральный вспомогательный реагент представляет собой (R)-(+)-трет-бутилсульфинамид или (S)-α-метилбензиламин, и нуклеофил представляет собой литиевый анион диметилсульфона.
30. Способ получения соединения формулы (II):
или его фармацевтически приемлемой соли, гидрата, сольвата или полиморфа, в которой:
R1 представляет собой С1-С6алкил, и
каждый из R2, R3, R4, R5 и R6 в каждом случае независимо представляет собой водород, галоген, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, -CF3, -CN или -NO2,
включающий синтетические преобразования, выбранные из группы, состоящей из:
присоединения хирального вспомогательного реагента к стирилсульфону, ферментативного трансаминирования, диастереоселективного восстановления боргидридом аддукта Эллмана, стереоселективного присоединения арил-аниона к альдимину с хиральной вспомогательной группой, асимметрического эпоксидирования и размыкания цикла под действием серосодержащего нуклеофила, и их комбинацию.
31. Способ по п. 30, в котором R1 представляет собой -СН3, R2 представляет собой Н, R3 представляет собой Н, R4 представляет собой -ОСН3, R5 представляет собой -ОСН2СН3 и R6 представляет собой Н.
32. Соединение формулы (III):
или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат, сольват или полиморф, в которой:
R1 представляет собой С1-С6алкил, и
каждый из R2, R3, R4, R5 и R6 в каждом случае независимо представляет собой водород, галоген, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, -CF3, -CN или -NO2.
33. Соединение по п. 32, в котором R1 представляет собой -СН3, R2 представляет собой Н, R3 представляет собой Н, R4 представляет собой -ОСН3, R5 представляет собой -ОСН2СН3 и R6 представляет собой Н.
34. Соединение формулы (IV):
или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат, сольват
или полиморф, в которой:
R представляет собой С1-С6алкил,
R1 представляет собой С1-С6алкил,
каждый из R2, R3, R4, R5 и R6 в каждом случае независимо представляет собой водород, галоген, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, -CF3, -CN или -NO2, и
Ar представляет собой арил.
35. Соединение по п. 34, где соединение формулы (IV) является рацемическим.
36. Соединение по п. 34, где соединение формулы (IV) представляет собой (+)- или (-)-энантиомер.
37. Соединение по п. 34, в котором R представляет собой -СН3, R1 представляет собой -СН3, R2 представляет собой Н, R3 представляет собой Н, R4 представляет собой -ОСН3, R5 представляет собой -ОСН2СН3, R6 представляет собой Н и Ar представляет собой фенил.
38. Соединение по п. 33, в котором соединение представляет собой:
39. Соединение по п. 37 или 38, где соединение представляет собой гидрохлоридную соль.
40. Соединение по п. 37 или 38, где соединение представляет собой сольват гидрохлоридной соли с изопропанолом.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261601226P | 2012-02-21 | 2012-02-21 | |
| US61/601,226 | 2012-02-21 | ||
| PCT/US2013/026780 WO2013126360A2 (en) | 2012-02-21 | 2013-02-20 | Processes for the preparation of (s)-1-(3-ethoxy-4methoxyphenyl)-2-methanesulfonylethylamine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014138037A true RU2014138037A (ru) | 2016-04-10 |
| RU2632875C2 RU2632875C2 (ru) | 2017-10-11 |
Family
ID=47755073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014138037A RU2632875C2 (ru) | 2012-02-21 | 2013-02-20 | Способы получения (s)-1-(3-этокси-4-метоксифенил)-2- метансульфонилэтиламина |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9187417B2 (ru) |
| EP (4) | EP3312156B1 (ru) |
| JP (1) | JP2015509496A (ru) |
| KR (1) | KR101993248B1 (ru) |
| CN (3) | CN104245668B (ru) |
| AR (2) | AR090100A1 (ru) |
| AU (1) | AU2013203283B2 (ru) |
| BR (3) | BR122021020046B1 (ru) |
| CA (1) | CA2864517A1 (ru) |
| CO (1) | CO7061071A2 (ru) |
| CR (1) | CR20140395A (ru) |
| CY (2) | CY1121833T1 (ru) |
| DK (2) | DK3378850T3 (ru) |
| ES (4) | ES2773686T3 (ru) |
| HK (1) | HK1205501A1 (ru) |
| HR (2) | HRP20191249T1 (ru) |
| HU (2) | HUE044192T2 (ru) |
| IL (3) | IL234135A (ru) |
| IN (1) | IN2014DN06740A (ru) |
| LT (2) | LT3378850T (ru) |
| MX (2) | MX344190B (ru) |
| MY (1) | MY168296A (ru) |
| NI (1) | NI201400093A (ru) |
| NZ (1) | NZ628028A (ru) |
| PH (1) | PH12014501865B1 (ru) |
| PL (2) | PL3378850T3 (ru) |
| PT (2) | PT3312156T (ru) |
| RS (2) | RS59071B1 (ru) |
| RU (1) | RU2632875C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201405035XA (ru) |
| SI (2) | SI3378850T1 (ru) |
| TR (1) | TR201910430T4 (ru) |
| TW (1) | TW201336815A (ru) |
| UA (1) | UA116773C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013126360A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201405892B (ru) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR090100A1 (es) * | 2012-02-21 | 2014-10-22 | Celgene Corp | Procesos para la preparacion de la (s)-1-(3-etoxi-4-metoxifenil)-2-metanosulfoniletilamina |
| US9126906B2 (en) * | 2012-02-21 | 2015-09-08 | Celgene Corporation | Asymmetric synthetic processes for the preparation of aminosulfone compounds |
| EP3539539A1 (en) | 2013-06-17 | 2019-09-18 | Celgene Corporation | Tablet formulations of (+)-2-[1 -(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione |
| IN2014MU01283A (ru) | 2014-04-04 | 2015-10-09 | Cadila Healthcare Ltd | |
| WO2015173792A1 (en) | 2014-05-11 | 2015-11-19 | Mapi Pharma Ltd. | Amorphous form of apremilast |
| EP2949645A1 (en) | 2014-05-28 | 2015-12-02 | LEK Pharmaceuticals d.d. | Processes for the preparation of ß-aminosulfone compounds |
| CN105622380B (zh) * | 2014-10-29 | 2020-06-30 | 南京安源生物医药科技有限公司 | 一种阿普斯特的制备方法及其中间体 |
| CN104447445B (zh) * | 2014-12-05 | 2016-07-06 | 新发药业有限公司 | 一种合成阿普斯特中间体的制备方法 |
| CN104744323B (zh) * | 2015-03-11 | 2016-08-31 | 中山奕安泰医药科技有限公司 | 一种阿普斯特手性胺中间体的合成工艺 |
| CN104761474B (zh) * | 2015-03-11 | 2016-11-30 | 中山奕安泰医药科技有限公司 | 一种阿普斯特手性胺中间体的合成方法 |
| CN104803897A (zh) * | 2015-04-23 | 2015-07-29 | 中山奕安泰医药科技有限公司 | 一种阿普斯特中间体的合成工艺 |
| WO2016174685A1 (en) | 2015-04-27 | 2016-11-03 | Mylan Laboratories Limited | Process for the enantiomeric resolution of apremilast intermediates |
| WO2016199031A1 (en) * | 2015-06-09 | 2016-12-15 | Dr. Reddy’S Laboratories Limited | Process for preparation of apremilast and its intermediates |
| EP3106457A1 (en) | 2015-06-15 | 2016-12-21 | LEK Pharmaceuticals d.d. | A novel synthetic pathway towards apremilast |
| EP3144393A1 (en) | 2015-09-18 | 2017-03-22 | LEK Pharmaceuticals d.d. | A synthetic pathway towards apremilast |
| WO2017059040A1 (en) | 2015-09-29 | 2017-04-06 | Pliva Hrvatska D.O.O. | Processes for the preparation of apremilast and intermediates thereof |
| WO2017085568A1 (en) * | 2015-11-19 | 2017-05-26 | Alembic Pharmaceuticals Limited | An improved process and novel polymorphic form of apremilast |
| CN105461602B (zh) * | 2015-11-27 | 2018-01-02 | 东华大学 | 手性S或R‑3‑乙氧基‑4‑甲氧基‑α‑[(甲磺酰基)甲基]苯甲醇的制备方法 |
| CN105330586B (zh) * | 2015-11-27 | 2017-12-22 | 东华大学 | 一种阿普斯特的制备方法 |
| WO2017094031A2 (en) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | Novel process for preparation of apremilast |
| CN106866475B (zh) * | 2015-12-11 | 2018-03-30 | 北大方正集团有限公司 | 一种阿普斯特中间体及其制备方法 |
| US10774041B2 (en) | 2016-04-15 | 2020-09-15 | Davuluri Ramamohan Rao | Process for the preparation of apremilast |
| US10196355B2 (en) | 2016-06-20 | 2019-02-05 | Johnson Matthey Public Limited Company | Forms of apremilast |
| CN106543050B (zh) * | 2016-09-28 | 2018-04-10 | 中南大学湘雅医院 | 一种阿普斯特中间体的合成工艺 |
| WO2018061034A1 (en) * | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | Novel process for the preparation of 1-(3-ethoxy-4-methoxy-phenyl)-2-methylsulfonyl-ethanamine |
| US11000888B2 (en) | 2016-11-10 | 2021-05-11 | Sms Group Gmbh | Method for producing a metal strip in a cast-rolling installation |
| CN107445875A (zh) * | 2017-03-22 | 2017-12-08 | 陕西科技大学 | 一种用于制备阿普斯特的高纯度中间体的手性拆分方法 |
| EP3606907B1 (en) | 2017-04-04 | 2021-01-20 | Quimica Sintetica, S.A. | Racemic beta-aminosulfone compounds |
| SI3606908T1 (sl) | 2017-04-04 | 2020-10-30 | Quimica Sintetica, S.A. | Delitev racemičnih beta-aminosulfonskih spojin |
| CN107941945B (zh) * | 2017-11-23 | 2020-12-22 | 中山奕安泰医药科技有限公司 | 一种3-乙氧基-4-甲氧基苯甲腈的检测方法 |
| CN108008035B (zh) * | 2017-11-23 | 2020-07-07 | 中山奕安泰医药科技有限公司 | 3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛纯度的检测方法 |
| CN107976501B (zh) * | 2017-11-23 | 2020-08-25 | 中山奕安泰医药科技有限公司 | 一种1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙胺的检测方法 |
| CN107966509B (zh) * | 2017-11-23 | 2020-06-23 | 中山奕安泰医药科技有限公司 | 一种(s)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)乙胺的检测方法 |
| CN107827722B (zh) * | 2017-11-23 | 2021-02-19 | 中山奕安泰医药科技有限公司 | 一种3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛的合成方法 |
| CN108084066A (zh) * | 2017-12-12 | 2018-05-29 | 中山大学 | 一种阿普斯特及对映异构体的合成方法 |
| JP6673614B1 (ja) * | 2018-10-16 | 2020-03-25 | 東芝エレベータ株式会社 | 防音装置 |
| CN113896674B (zh) * | 2021-09-01 | 2023-10-27 | 深圳华中科技大学研究院 | 一种阿普斯特的合成方法 |
| CN116332954A (zh) | 2021-12-21 | 2023-06-27 | 赣州和美药业股份有限公司 | 噻吩衍生物的制备 |
| CN115850129B (zh) * | 2023-02-28 | 2023-05-16 | 凯莱英生命科学技术(天津)有限公司 | （s）-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-（甲磺酰基）乙胺的制备方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1261455A (en) * | 1969-03-06 | 1972-01-26 | Burroughs Wellcome Co | Improvements in or relating to substituted acrylonitriles |
| US3878252A (en) * | 1970-09-24 | 1975-04-15 | Burroughs Wellcome Co | Ring substituted beta-hydroxy-phenyethylmethyl sulphone or sulphoxide |
| DE2051871A1 (en) * | 1969-05-16 | 1971-11-18 | The Wellcome Foundation Ltd., London | Beta-amino-alpha-aryloxymethylacrylonitrile - and 2,4-diamino-5-benzylpyrimidine derivs. useful as antibacterial agents |
| EE9800299A (et) | 1996-03-22 | 1999-06-15 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | R-a-propüül-piperonüülamiini ja selle analoogide uudne asümmeetriline sünteesimine |
| US6020358A (en) | 1998-10-30 | 2000-02-01 | Celgene Corporation | Substituted phenethylsulfones and method of reducing TNFα levels |
| US6962940B2 (en) | 2002-03-20 | 2005-11-08 | Celgene Corporation | (+)-2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione: methods of using and compositions thereof |
| US7893101B2 (en) | 2002-03-20 | 2011-02-22 | Celgene Corporation | Solid forms comprising (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione, compositions thereof, and uses thereof |
| ATE449081T1 (de) | 2002-12-30 | 2009-12-15 | Celgene Corp | Fluoralkoxy-substituierte 1, 3-dihydro-isoindolyl-verbindungen und ihre pharmazeutischen verwendungen |
| US7208526B2 (en) | 2005-05-20 | 2007-04-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Styrylsulfonamides |
| WO2009094528A1 (en) * | 2008-01-25 | 2009-07-30 | High Point Pharmaceuticals, Llc | TRICYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF TNF-α SYNTHESIS AND AS PDE4 INHIBITORS |
| EP2334639B1 (en) * | 2008-09-10 | 2013-01-23 | Celgene Corporation | Processes for the preparation of aminosulfone compounds |
| PT2443089E (pt) * | 2009-06-18 | 2014-06-23 | Concert Pharmaceuticals Inc | Derivados de isoindolina-1,3-diona deuterados como inibidores de pde4 e tnf-alfa |
| RU2557236C2 (ru) | 2009-10-09 | 2015-07-20 | Селджин Корпорейшн | Способ получения соединений 2-(1-фенилэтил)изоиндолин-1-она |
| US9045417B2 (en) | 2011-01-14 | 2015-06-02 | Celgene Corporation | Isotopologues of isoindole derivatives |
| US9126906B2 (en) * | 2012-02-21 | 2015-09-08 | Celgene Corporation | Asymmetric synthetic processes for the preparation of aminosulfone compounds |
| AR090100A1 (es) * | 2012-02-21 | 2014-10-22 | Celgene Corp | Procesos para la preparacion de la (s)-1-(3-etoxi-4-metoxifenil)-2-metanosulfoniletilamina |
-
2013
- 2013-02-19 AR ARP130100512A patent/AR090100A1/es active IP Right Grant
- 2013-02-20 CA CA2864517A patent/CA2864517A1/en not_active Withdrawn
- 2013-02-20 CN CN201380020005.4A patent/CN104245668B/zh active Active
- 2013-02-20 LT LTEP18168969.6T patent/LT3378850T/lt unknown
- 2013-02-20 SG SG11201405035XA patent/SG11201405035XA/en unknown
- 2013-02-20 LT LTEP17197504.8T patent/LT3312156T/lt unknown
- 2013-02-20 EP EP17197504.8A patent/EP3312156B1/en active Active
- 2013-02-20 MX MX2014010002A patent/MX344190B/es active IP Right Grant
- 2013-02-20 PL PL18168969T patent/PL3378850T3/pl unknown
- 2013-02-20 PL PL17197504T patent/PL3312156T3/pl unknown
- 2013-02-20 EP EP18168969.6A patent/EP3378850B8/en active Active
- 2013-02-20 DK DK18168969.6T patent/DK3378850T3/da active
- 2013-02-20 NZ NZ628028A patent/NZ628028A/en unknown
- 2013-02-20 HU HUE17197504 patent/HUE044192T2/hu unknown
- 2013-02-20 US US13/771,164 patent/US9187417B2/en active Active
- 2013-02-20 EP EP13706898.7A patent/EP2817288B1/en active Active
- 2013-02-20 BR BR122021020046-7A patent/BR122021020046B1/pt active IP Right Grant
- 2013-02-20 ES ES18168969T patent/ES2773686T3/es active Active
- 2013-02-20 TW TW102105901A patent/TW201336815A/zh unknown
- 2013-02-20 CN CN201710255841.0A patent/CN107033042A/zh active Pending
- 2013-02-20 IN IN6740DEN2014 patent/IN2014DN06740A/en unknown
- 2013-02-20 KR KR1020147026186A patent/KR101993248B1/ko active IP Right Grant
- 2013-02-20 MY MYPI2014702288A patent/MY168296A/en unknown
- 2013-02-20 CN CN202110092737.0A patent/CN112812044B/zh active Active
- 2013-02-20 PT PT17197504T patent/PT3312156T/pt unknown
- 2013-02-20 WO PCT/US2013/026780 patent/WO2013126360A2/en active Application Filing
- 2013-02-20 BR BR112014020444-6A patent/BR112014020444B1/pt active IP Right Grant
- 2013-02-20 SI SI201331685T patent/SI3378850T1/sl unknown
- 2013-02-20 MX MX2016016157A patent/MX350731B/es unknown
- 2013-02-20 BR BR122021020040-8A patent/BR122021020040B1/pt active IP Right Grant
- 2013-02-20 RS RS20190895A patent/RS59071B1/sr unknown
- 2013-02-20 ES ES17197504T patent/ES2735801T3/es active Active
- 2013-02-20 AU AU2013203283A patent/AU2013203283B2/en active Active
- 2013-02-20 RU RU2014138037A patent/RU2632875C2/ru active
- 2013-02-20 SI SI201331526T patent/SI3312156T1/sl unknown
- 2013-02-20 PT PT181689696T patent/PT3378850T/pt unknown
- 2013-02-20 EP EP20150560.9A patent/EP3702347B1/en active Active
- 2013-02-20 ES ES13706898.7T patent/ES2675168T3/es active Active
- 2013-02-20 ES ES20150560T patent/ES2971710T3/es active Active
- 2013-02-20 UA UAA201410289A patent/UA116773C2/uk unknown
- 2013-02-20 HU HUE18168969A patent/HUE048412T2/hu unknown
- 2013-02-20 DK DK17197504.8T patent/DK3312156T3/da active
- 2013-02-20 TR TR2019/10430T patent/TR201910430T4/tr unknown
- 2013-02-20 RS RS20200185A patent/RS60036B1/sr unknown
- 2013-02-20 JP JP2014558783A patent/JP2015509496A/ja active Pending
-
2014
- 2014-08-12 ZA ZA2014/05892A patent/ZA201405892B/en unknown
- 2014-08-14 IL IL234135A patent/IL234135A/en active IP Right Grant
- 2014-08-18 PH PH12014501865A patent/PH12014501865B1/en unknown
- 2014-08-20 NI NI201400093A patent/NI201400093A/es unknown
- 2014-08-21 CR CR20140395A patent/CR20140395A/es unknown
- 2014-08-21 CO CO14183628A patent/CO7061071A2/es unknown
-
2015
- 2015-06-25 HK HK15106059.8A patent/HK1205501A1/xx unknown
- 2015-10-14 US US14/882,564 patent/US9586897B2/en active Active
-
2017
- 2017-01-25 US US15/414,782 patent/US9688623B2/en active Active
- 2017-05-23 IL IL252459A patent/IL252459B/en active IP Right Grant
-
2019
- 2019-07-11 CY CY20191100742T patent/CY1121833T1/el unknown
- 2019-07-12 HR HRP20191249TT patent/HRP20191249T1/hr unknown
-
2020
- 2020-01-10 AR ARP200100066A patent/AR117963A2/es unknown
- 2020-02-13 HR HRP20200245TT patent/HRP20200245T1/hr unknown
- 2020-02-21 CY CY20201100163T patent/CY1122799T1/el unknown
- 2020-03-04 IL IL273050A patent/IL273050A/en active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014138037A (ru) | Способы получения (s)-1-(3-этокси-4-метоксифенил)-2- метансульфонилэтиламина | |
| JP7085641B2 (ja) | アルコラート塩基の存在下でのニコチン酸エチルとｎ－ビニルピロリドンとの反応によるラセミ体ニコチンの調製方法 | |
| RU2016135762A (ru) | Способ получения (r)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана | |
| JP2018529687A5 (ru) | ||
| EP3148968B1 (en) | Processes for the preparation of beta-aminosulfone compounds | |
| CA2598224A1 (en) | Process for the preparation of optically active derivatives of 2-(2-pyridylmethylsulfinyl)-benzimidazole via inclusion complex with 1,1'-binaphthalene-2, 2'diol | |
| JP2008184398A (ja) | キラルなイリジウムアクア錯体およびそれを用いた光学活性ヒドロキシ化合物の製造方法 | |
| JP2016516744A5 (ru) | ||
| AR065873A1 (es) | Procedimiento para preparar derivados porfirina tales como protoporfirina (ix) y sintesis de intermediarios | |
| RU2009121553A (ru) | Новые арилбицикло[3.1.0]гексиламины и способы и композиции для их получения и применения | |
| AR071744A1 (es) | Proceso para la preparacion de 6-sustituido-1-(2h)-isoquinolinonas, intermediarios para su sintesis y metodos de obtencion de estos intermediarios. | |
| JP2008516002A (ja) | 塩酸アトモキセチンの調製方法 | |
| CN103304447B (zh) | (s)-卡巴拉汀的合成工艺 | |
| EP2619174A1 (en) | Process for preparing l-phenyl-3-dimethylaminopropane derivative | |
| ATE476417T1 (de) | Verfahren zur herstellung von carvedilol | |
| CA2511683C (en) | An efficient method for preparing 3-aryloxy-3-arylpropylamines and their optical stereoisomers | |
| KR20130107698A (ko) | 고순도 ⒮―메토프롤롤의 제조방법 | |
| JP4045722B2 (ja) | アミン化合物、中間体、製造法および光学分割剤 | |
| US9259723B2 (en) | Quaternary ammonium salt | |
| CN111170900B (zh) | 一种高光学纯度坦索罗辛杂质的制备方法 | |
| JP5891334B2 (ja) | ソリフェナシン又はその塩の製造方法及びここに用いられる新規な中間体 | |
| DK2336114T3 (da) | Fremgangsmåde til syntese af l-3,4 dihydroxy-6-[18f]fluor-phenylalanin og 2-[18f]fluor-l-tyrosin og deres alfa-methylerede derivater startende fra en precursor | |
| WO2015030001A1 (ja) | 光学活性５－ヒドロキシ－３－ケトエステル類の製造方法 | |
| JP2015520139A (ja) | 光学的に活性な３，３−ジフェニルプロピルアミンを調製するための方法 | |
| DK2357178T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstillingen af L-2-[18F]fluor-phenylalanin og 6-[18F]fluor-L-meta-tyrosin og deres alfa-alkylerede derivater fra en precursor |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20200717 |