RU2018100967A

RU2018100967A - Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения и его промежуточного соединения

Info

Publication number: RU2018100967A
Application number: RU2018100967A
Authority: RU
Inventors: Юсуке НАГАТО; Синсуке МИДЗУМОТО; Тацуя МУРАКАМИ; Томоюки ТАНАКА
Original assignee: Фуджифилм Корпорэйшн
Priority date: 2015-07-15
Filing date: 2016-07-14
Publication date: 2019-08-16
Also published as: KR102032140B1; RU2717830C2; US10562862B2; AU2016294197B2; TR201909774T4; JP2017019760A; US10435377B2; NZ738953A; US20180127382A1; HK1245268A1; IL256809A; CN107848987B; JP6412471B2; DK3323811T3; CN107848987A; AU2016294197A1; WO2017010535A1; IL256809B; BR112018000759A2; EP3323811A4

Claims

1. Способ получения соединения, представленного общей формулой [5], или его соли

(где R¹ представляет собой C_1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной),

при этом способ включает:

стадию взаимодействия соединения, представленного общей формулой [1], или его соли

(где R¹ имеет определение, указанное выше, и X¹ представляет собой атом хлора),

с соединением, представленным общей формулой [2], или его солью

(где R²представляет собой атом водорода или аминозащитную группу, R³ представляет собой атом водорода или аминозащитную группу, а R²и R³ представляют собой фталоильную группу, которая может быть замещенной при их соединении), или

с гексаметилентетрамином, получая, таким образом, соединение, представленное общей формулой [3], или его соль

[где R⁴ представляет собой группу, представленную общей формулой [4]

(где * обозначает положение связывания, R²имеет определение, указанное выше, R³ имеет определение, указанное выше), или группу гексаметилентетраминия; и R¹ имеет определение, указанное выше],

и затем, при необходимости, подвергают полученное соединение или его соль реакции снятия защиты или реакции гидролиза.

2. Способ получения соединения, представленного общей формулой [5], или его соли

при этом способ включает:

(1) стадию взаимодействия соединения, представленного общей формулой [6], или его соли

(где R¹ имеет определение, указанное выше, X² представляет собой уходящую группу , и X³ представляет собой уходящую группу)

с 4-аминобензонитрилом или его солью в присутствии хлористоводородной кислоты, в результате чего получают гидрохлорид соединения, представленный общей формулой [7]

(где R¹ имеет определение, указанное выше, и X² имеет определение, указанное выше);

(2) стадию взаимодействия гидрохлорида соединения, представленного общей формулой [7], с соединением, представленным общей формулой [8]

(где X¹ представляет собой атом хлора),

получая таким образом соединение, представленное общей формулой [1], или его соль

(где R¹ и X¹ имеют определения, указанные выше); и

(3) стадию взаимодействия соединения, представленного общей формулой [1], или его соли с соединением, представленным общей формулой [2], или его солью

(где R²представляет собой атом водорода или аминозащитную группу, R³ представляет собой атом водорода или аминозащитную группу, а R²и R³ представляют собой фталоильную группу, которая может быть замещенной при их соединении) или с гексаметилентетрамином, получая, таким образом, соединение, представленное общей формулой [3], или его соль

(где R⁴ представляет собой группу, представленную общей формулой [4] или группой гексаметилентетраминия, и R¹ имеет определение, указанное выше)

(где * обозначает положение связывания, R² и R³ имеют определения, указанные выше),

3. Способ получения по п.1 или 2,

где R¹ представляет собой C_2-4 алкильную группу.

4. Способ получения по любому из пп.1-3,

где R²представляет собой C_1-6 алкоксикарбонильную группу, и

R³ представляет собой C_1-6 алкоксикарбонильную группу.

5. Способ получения по любому из пп. 2-4,

где X² представляет собой атом иода, и

X³ представляет собой атом хлора.

6. Способ получения соединения, представленного общей формулой [13], или его соли

(где R¹ представляет собой C_1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, R⁶ представляет собой атом водорода или C_1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной, и R⁷ представляет собой C_1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной),

при этом способ включает:

(1) стадию взаимодействия соединения, представленного общей формулой [1], или его соли

(где R¹ имеет определение, указанное выше, и X¹ представляет собой атом хлора)

(где R⁴ представляет собой группу, представленную общей формулой [4] или группу гексаметилентетраминия, и R¹ имеет определение, указанное выше)

(где * обозначает положение связывания, R² и R³ имеют определения, указанные выше, и R²и R³ представляют собой фталоильную группу, которая может быть замещенной при их соединении), а затем, при необходимости, подвергают полученное соединение или его соль реакции снятия защиты или реакции гидролиза, получая соединение, представленное общей формулой [5], или его соль

(где R¹ имеет определение, указанное выше);

(2) стадию взаимодействия соединения, представленного общей формулой [5], или его соли с соединением, представленным общей формулой [9], или его солью

(где R⁵ имеет определение, указанное выше, и X⁴ представляет собой гидроксильную группу или уходящую группу), в результате чего получают соединение, представленное общей формулой [10], или его соль

(где R¹ имеет определение, указанное выше, и R⁵ представляет собой аминозащитную группу);

(3) стадию снятия защиты с соединения, представленного общей формулой [10], или его соли, получая соединение, представленное общей формулой [11], или его соль

(где R¹ имеет определение, указанное выше); и

(4) стадию взаимодействия соединения, представленного общей формулой [11], или его соли с соединением, представленным общей формулой [12], или его солью

(где R⁶ и R⁷ имеют определение, указанное выше, и X⁵ представляет собой гидроксильную группу или уходящую группу).

7. Способ получения по п.6,

8. Способ получения по п. 6 или 7,

9. Способ получения по любому из пп. 6-8,

где R⁶ представляет собой C_1-4 алкильную группу, и

R⁷ представляет собой C_1-4 алкильную группу.

10. Соединение, представленное общей формулой [14], или его соль

[где R¹ представляет собой C_1-6 алкильную группу, которая может быть замещенной; и R⁸ представляет собой атом хлора, группу, представленную общей формулой [4a]

(где R^2a представляет собой C_1-6 алкоксикарбонильную группу, R^3a представляет собой C_1-6 алкоксикарбонильную группу, и * представляет собой положение связывания) или группу гексаметилентетраминия].

11. Соединение по п.10 или его соль,

где R¹ представляет собой C_2-4 алкильную группу, и

R⁸ представляет собой атом хлора.

12. Соединение по п.10 или его соль,

где R¹ представляет собой C_2-4 алкильную группу; и

R⁸ представляет собой группу, представленную общей формулой [4a]

(где R^2a представляет собой C_1-6 алкоксикарбонильную группу, R^3a представляет собой C_1-6 алкоксикарбонильную группу и * представляет собой положение связывания).

13. Способ получения соединения по любому из пп.6-9,

где способ дополнительно содержит стадию взаимодействия гидрохлорида соединения, представленного общей формулой [7]

(где R¹ имеет определение, указанное выше; и Х² имеет определение, указанное выше) с соединением, представленным общей формулой [8]

(где X¹ представляет собой атом хлора),

получая таким образом соединение, представленное общей формулой [1], или его соль.