JP7150009B2 - 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体 - Google Patents

殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体 Download PDF

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Description

本発明は、例えば、特に殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）活性といった殺微生物活性を有する有効成分としての殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体に関する。本発明はまた、これらのキノリン（チオ）カルボキサミド誘導体の調製、これらのキノリン（チオ）カルボキサミド誘導体の調製に有用な中間体、これらの中間体の調製、少なくとも１種のキノリン（チオ）カルボキサミド誘導体を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製、及び、農業又は園芸における、植物、収穫された食品作物、種子又は非生体材料に対する特に真菌といった植物病原性微生物による外寄生を防除若しくは予防するためのキノリン（チオ）カルボキサミド誘導体又は組成物の使用に関する。
一定の殺菌・殺カビキノリン（チオ）カルボキサミド化合物が国際公開第０４０３９７８３号パンフレットに記載されている。
意外なことに、一定の新規キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体が有利な殺菌・殺カビ特性を有することがここに見いだされた。
本発明は従って、式（Ｉ）の化合物
Figure 0007150009000001
 （式中、
ＸはＯ又はＳであり；
Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル又はシアノであり；
Ｒ2は、水素、メチル又はハロゲンであり；
Ｒ3及びＲ4は各々、水素、ハロゲン及びメチルから独立して選択され；
Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ及びＣ1～Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１～３個の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ6は、水素、シアノ又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
Ｒ7は、Ｃ4～Ｃ10飽和若しくは部分不飽和複素環又はヘテロアリールであり、ここで、複素環又はヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含有し、炭素又は窒素原子を介して結合され、任意選択により、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルキルチオ；Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキルチオ及びＣ3～Ｃ5シクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい）；
並びにその塩、鏡像異性体及び／又はＮ－オキシドを提供する。
第２の態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む農芸化学組成物を提供する。
式（Ｉ）の化合物は植物病原性微生物の防除に用いられ得る。それ故、植物病原体を防除するために、本発明に係る式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、植物病原体に直接、又は、植物病原体の生息地（特に植物病原体による被害を受けやすい植物）に適用され得る。
それ故、第３の態様において、本発明は、植物病原体を防除するための本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物の使用を提供する。
さらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物病原体、又は、前記植物病原体の生息地（特に植物病原体による被害を受けやすい植物）に適用するステップを含む植物病原体の防除方法を提供する。
式（Ｉ）の化合物は、植物病原性真菌の防除に特に効果的である。
それ故、さらなる態様において、本発明は、植物病原性真菌を防除するための本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物の使用を提供する。
さらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、前記植物病原性真菌、又は、前記植物病原性真菌の生息地（特に植物病原性真菌による被害を受けやすい植物）に適用するステップを含む植物病原性真菌の防除方法を提供する。
置換基が任意選択により置換されていると示されている場合、これは、これらの置換基が、１個以上の同等若しくは異なる置換基、例えば１～４個の置換基を有していてもいなくてもよいことを意味する。通常、３個以下のこのような任意選択の置換基が同時に存在する。好ましくは、２個以下のこのような任意選択の置換基が同時に存在する（すなわち、基は、「任意選択」と記載されている１又は２個の置換基によって任意選択により置換されていてもよい）。「任意選択の置換基」が、シクロアルキル又はフェニルなどの大きな基である場合、１個のこのような任意選択の置換基のみが存在していることが最も好ましい。１個の基が置換されていると示されている場合（例えばアルキル）、これは、他の基の一部であるこれらの基を含む（例えばアルキルチオ中のアルキル）。
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を指し、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を指す。
アルキル置換基（単独で、又は、アルコキシ－、アルキルチオ－などのより大きな基の一部として）は、直鎖又は分岐であり得る。アルキルそれ自体、又は、他の置換基の一部としてのアルキルは、言及されている炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル及びその異性体、例えば、イソ－プロピル、イソ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル又はイソ－アミルである。
アルケニル置換基（単独で、又は、例えばアルケニルオキシといったより大きな基の一部として）は、直鎖又は分岐鎖の形態であることが可能であり、及び、適切な場合、アルケニル部分は、（Ｅ）又は（Ｚ）立体配置のいずれかであることが可能である。例はビニル及びアリルである。アルケニル基は、好ましくはＣ2～Ｃ6、より好ましくはＣ2～Ｃ4、最も好ましくはＣ2～Ｃ3アルケニル基である。
アルキニル置換基（単独で、又は、例えばアルキニルオキシといったより大きな基の一部として）は、直鎖又は分岐鎖の形態であることが可能である。例は、エチニル及びプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくはＣ2～Ｃ6、より好ましくは、Ｃ2～Ｃ4、最も好ましくはＣ2～Ｃ3アルキニル基である。
シクロアルキル置換基は、飽和若しくは部分不飽和、好ましくは完全飽和であり得、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。
ハロアルキル基（単独で、又は、例えばハロアルキルオキシといったより大きな基の一部として）は、１個以上の同等又は異なるハロゲン原子を含有していてもよく、例えば、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＦ3ＣＨ2、ＣＨ3ＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2又はＣＣｌ3ＣＣｌ2を指していてもよい。
ハロアルケニル基（単独で、又は、例えばハロアルケニルオキシといったより大きな基の一部として）は、それぞれアルケニル基であり、これらは、１個以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されており、例えば、２，２－ジフルオロビニル又は１，２－ジクロロ－２－フルオロ－ビニルである。
ハロアルキニル基（単独で、又は、例えばハロアルキニルオキシといったより大きな基の一部として）は、それぞれアルキニル基であり、これらは、１個以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されており、例えば、１－クロロ－プロプ－２－イニルである。
アルコキシはラジカル－ＯＲを意味し、式中、例えば上記に定義されているとおり、Ｒはアルキルである。アルコキシ基としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１－メチルエトキシ、プロポキシ、ブトキシ、１－メチルプロポキシ及び２－メチルプロポキシが挙げられる。
シアノは－ＣＮ基を意味する。
アミノは－ＮＨ2基を意味する。
ヒドロキシル又はヒドロキシは、－ＯＨ基を指す。
アリール基（単独で、又は、例えばアリールオキシ、アリール－アルキルなどのより大きな基の一部として）は、単環式、二環式又は三環式の形態であることが可能である芳香族環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニル及びナフチルであり、フェニルが最も好ましい。アリール部分が置換されていると言われる場合、このアリール部分は、好ましくは１～４個の置換基、最も好ましくは１～３個の置換基で置換されている。
ヘテロアリール基（単独で、又は、例えばヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール－アルキルなどのより大きな基の一部として）は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有すると共に、単一の環又は２つ以上の縮合環から構成される芳香族環系である。好ましくは、単一の環は３個以下のヘテロ原子を含有し、二環系は４個以下のヘテロ原子を含有することとなり、これらは、窒素、酸素及び硫黄から好ましく選択されることとなる。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（例えば［１，２，４］トリアゾリル）、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル及びチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、プリニル、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニル及びベンゾチアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。ヘテロアリール部分が置換されていると言われる場合、このヘテロアリール部分は、好ましくは１～４個の置換基、最も好ましくは１～３個の置換基で置換されている。
ヘテロシクリル基、複素環又は複素環（単独で、又は、ヘテロシクリル－アルキルなどのより大きな基の一部として）は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１個以上（好ましくは１個、２個又は３個）のヘテロ原子を含む１０個以下の原子を含有する非芳香族環構造である。単環式基の例としては、オキセタニル、４，５－ジヒドロ－イソオキサゾリル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、［１，３］ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、［１，４］ジオキサニル、イミダゾリジニル、［１，３，５］オキサジアジナニル、ヘキサヒドロ－ピリミジニル、［１，３，５］トリアジナニル及びモルホリニル、又は、１－オキソ－チエタニル及び１，１－ジオキソ－チエタニルなどのこれらの酸化型が挙げられる。二環式基の例としては、２，３－ジヒドロ－ベンゾフラニル、ベンゾ［１，４］ジオキソラニル、ベンゾ［１，３］ジオキソラニル、クロメニル及び２，３－ジヒドロ－ベンゾ［１，４］ジオキシニルが挙げられる。ヘテロシクリル部分が置換されていると言われる場合、このヘテロシクリル部分は、好ましくは１～４個の置換基、最も好ましくは１～３個の置換基で置換されている。
式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとしての酸化型、又は、例えば農業経済学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型、又は、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１に記載されている。
Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の好ましい値は、いずれかのこれらの組み合わせで、以下に記載されているとおりである。
好ましくは、ＸはＯである。
好ましくは、Ｒ1は、水素、フルオロ、クロロ、メチル又はシアノである。
より好ましくは、Ｒ1は、水素、フルオロ、クロロ又はメチルである。
最も好ましくは、Ｒ1はフルオロ、クロロ又はメチルである。
好ましくは、Ｒ2は、水素、メチル、クロロ又はフルオロである。
より好ましくは、Ｒ2は水素、クロロ又はフルオロである。
最も好ましくは、Ｒ2は水素、フルオロである。
好ましくは、Ｒ3及びＲ4は各々、水素及びメチルから独立して選択される。
より好ましくは、Ｒ3はメチルであると共にＲ4は水素であり；又は、Ｒ3は水素であると共にＲ4はメチルであり；又は、Ｒ3は水素であると共にＲ4は水素である。
最も好ましくは、Ｒ3及びＲ4は共に水素である。
好ましくは、Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、フルオロ、クロロ及びＣ1～Ｃ3アルキルから独立して選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい。
より好ましくは、Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ3アルケニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、ここで、アルキル、アルケニル、シクロプロピル及びシクロブチルは、任意選択により、フルオロ及びクロロ又は１個のメチル基から独立して選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい。
最も好ましくは、Ｒ5は、トリフルオロメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、Ｃ2－アルケニル又はシクロプロピルであり、ここで、エチル、イソプロピル、アルケニル及びシクロプロピルは、任意選択により、フルオロ及びクロロ又は１個のメチル基から独立して選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい。
好ましくは、Ｒ6は水素又はＣ1～Ｃ3アルキルである。
より好ましくは、Ｒ6は、水素、メチル又はエチルである。
最も好ましくは、Ｒ6はメチルである。
好ましくは、Ｒ7は、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＣＨ2又はＣ＝ＣＦ2を表し得る）、ピリダジニル、オキサジナニル（ｏｘａｚｉｎａｎｙｌ）、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル又はピリジニルであり、ここで、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、ピリダジニル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル及びピリジニルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル及びＣ3～Ｃ4シクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい。
より好ましくは、Ｒ7は、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、任意選択により、Ｃ＝ＣＦ2を表し得る）、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル及びピリジニルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びシクロプロピルから独立して選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい。
さらにより好ましくは、Ｒ7は、チエニル、アゼチジニル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、任意選択により、Ｃ＝ＣＦ2を表し得る）又はピリジニルであり、ここで、チエニル、アゼチジニル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、及びピリジニルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、メチル又はトリフルオロメチルから独立して選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい。
最も好ましくは、Ｒ7は、チエニル、チアゾリル、ピリジニル又はピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、任意選択により、Ｃ＝ＣＦ2を表し得る）であり、ここで、チエニル、チアゾリル、ピリジニル及びピペリジルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、メチル又はトリフルオロメチルから独立して選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい。
本発明に係る実施形態は、以下に記載されているとおり提供されている。
実施形態１は、上記に定義されている式（Ｉ）の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態２は、Ｒ1が、水素、フルオロ、クロロ、メチル又はシアノである、実施形態１に係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態３は、Ｒ2が、水素、メチル、クロロ又はフルオロである、実施形態１若しくは２に係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態４は、Ｒ3及びＲ4が各々、水素及びメチルから独立して選択される、実施形態１、２若しくは３のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態５は、Ｒ5が、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、フルオロ、クロロ及びＣ1～Ｃ3アルキルから独立して選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい、実施形態１、２、３若しくは４のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態６は、Ｒ6が水素又はＣ1～Ｃ3アルキルである、実施形態１、２、３、４、若しくは５のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態７は、Ｒ7が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＣＨ2又はＣ＝ＣＦ2を表し得る）、ピリダジニル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、ピリダジニル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル及びピリジニルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル及びＣ3～Ｃ4シクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、若しくは６のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態８は、Ｒ1が、水素、フルオロ、クロロ又はメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、若しくは７のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態９は、Ｒ2が、水素、クロロ又はフルオロである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、若しくは８のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態１０は、Ｒ3がメチルであると共にＲ4が水素であり；又はＲ3が水素であると共にＲ4がメチルであり；又はＲ3が水素であると共にＲ4が水素である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、若しくは９のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態１１は、Ｒ5が、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ3アルケニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、ここで、アルキル、アルケニル、シクロプロピル及びシクロブチルは、任意選択により、フルオロ及びクロロ又は１個のメチル基から独立して選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態１２は、Ｒ6が、水素、メチル又はエチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０若しくは１１のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態１３は、Ｒ7が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、任意選択により、Ｃ＝ＣＦ2を表し得る）、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル及びピリジニルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びシクロプロピルから独立して選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１若しくは１２のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態１４は、Ｒ1が、フルオロ、クロロ又はメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２若しくは１３のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態１５は、Ｒ2が水素又はフルオロである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３若しくは１４のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態１６は、Ｒ3及びＲ4が共に水素である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４若しくは１５のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態１７は、Ｒ5が、トリフルオロメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、Ｃ2－アルケニル又はシクロプロピルであり、ここで、エチル、イソプロピル、アルケニル及びシクロプロピルは、任意選択により、フルオロ及びクロロ又は１個のメチル基から独立して選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５若しくは１６のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態１８は、Ｒ6がメチルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６若しくは１７のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態１９は、Ｒ7が、チエニル、アゼチジニル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、任意選択により、Ｃ＝ＣＦ2を表し得る）又はピリジニルであり、ここで、チエニル、アゼチジニル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、及びピリジニルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、メチル又はトリフルオロメチルから独立して選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７若しくは１８のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態２０は、Ｒ7が、チエニル、チアゾリル又はピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、任意選択により、Ｃ＝ＣＦ2を表し得る）であり、ここで、チエニル、チアゾリル及びピペリジルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、メチル又はトリフルオロメチルから独立して選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８若しくは１９のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態２１は、ＸがＯである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９若しくは２０のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
実施形態２２は、ＸがＳである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９若しくは２０のいずれか一つに係る化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドを提供する。
本発明に係る化合物の一群は、式（Ｉ’）のもの：
Figure 0007150009000002
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）、又は、その塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の好ましい定義は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである。
本発明に係る化合物の一群は、式（Ｉ”）のもの：
Figure 0007150009000003
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）、又は、その塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の好ましい定義は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである。
本発明に係る化合物の好ましい群は、ＸがＯ又はＳであり；Ｒ1が、水素、フルオロ、クロロ、メチル又はシアノであり；Ｒ2が、水素、メチル、クロロ又はフルオロであり；Ｒ3及びＲ4が各々、水素及びメチルから独立して選択され；Ｒ5が、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、任意選択により、フルオロ、クロロ及びＣ1～Ｃ3アルキルから独立して選択される１～３個の置換基で置換されていてもよく；Ｒ6が水素又はＣ1～Ｃ3アルキルであり；Ｒ7が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、任意選択により、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＣＨ2又はＣ＝ＣＦ2を表し得る）、ピリダジニル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、ピリダジニル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル及びピリジニルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、シアノ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル及びＣ3～Ｃ4シクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい式（Ｉ）の化合物である、式（Ｉ－１）のもの；又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドである。
本実施形態に係る化合物の一群は、ＸがＯである式（Ｉ－１）の化合物である、式（Ｉ－１ａ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、ＸがＳである式（Ｉ－１）の化合物である、式（Ｉ－１ｂ）の化合物である。
本発明に係る化合物のさらに好ましい群は、ＸがＯ又はＳであり；Ｒ1が、水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり；Ｒ2が、水素、クロロ又はフルオロであり；Ｒ3がメチルであると共にＲ4が水素であり；又はＲ3が水素であると共にＲ4がメチルであり；又はＲ3が水素であると共にＲ4が水素であり；Ｒ5が、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ3アルケニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、ここで、アルキル、アルケニル、シクロプロピル及びシクロブチルは、任意選択により、フルオロ及びクロロ又は１個のメチル基から独立して選択される１～３個の置換基で置換されていてもよく；Ｒ6が、水素、メチル又はエチルであり；Ｒ7が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、任意選択により、Ｃ＝ＣＦ2を表し得る）、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル及びピリジニルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びシクロプロピルから独立して選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい式（Ｉ）の化合物である、式（Ｉ－２）のもの；又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドである。
本実施形態に係る化合物の一群は、ＸがＯである式（Ｉ－２）の化合物である、式（Ｉ－２ａ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、ＸがＳである式（Ｉ－２）の化合物である、式（Ｉ－２ｂ）の化合物である。
本発明に係る化合物のさらに好ましい群は、ＸがＯ又はＳであり；Ｒ1が、フルオロ、クロロ又はメチルであり；Ｒ2が水素又はフルオロであり；Ｒ3及びＲ4が共に水素であり；Ｒ5は、トリフルオロメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、Ｃ2－アルケニル又はシクロプロピルであり、ここで、エチル、イソプロピル、アルケニル及びシクロプロピルは、任意選択により、フルオロ及びクロロ又は１個のメチル基から独立して選択される１～３個の置換基で置換されていてもよく；Ｒ6はメチルであり；Ｒ7は、チエニル、アゼチジニル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、任意選択により、Ｃ＝ＣＦ2を表し得る）又はピリジニルであり、ここで、チエニル、アゼチジニル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、及びピリジニルは、任意選択により、フルオロ、クロロ、メチル又はトリフルオロメチルから独立して選択される１個又は２個の置換基で置換されていてもよい式（Ｉ）の化合物である、式（Ｉ－３）のもの；又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシドである。
本実施形態に係る化合物の一群は、ＸがＯである式（Ｉ－３）の化合物である、式（Ｉ－３ａ）の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、ＸがＳである式（Ｉ－３）の化合物である、式（Ｉ－３ｂ）の化合物である。
本発明に係る化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、又は、農芸化学有効成分としての使用に係る優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル、向上した物理化学的特性又は高い生分解性）を含む、多数の有益性を有し得る。
式（Ｉ）の化合物の特定の例が以下の表Ａ１～Ａ８に例示されており：表Ａ１は、３２４種の式（Ｉ－ａ）の化合物
Figure 0007150009000004
 を提供し、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はすべてＨであり、
並びに、式中、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の値は以下の表Ｚに定義されているとおりである。
Figure 0007150009000005
Figure 0007150009000006
Figure 0007150009000007
Figure 0007150009000008
Figure 0007150009000009
Figure 0007150009000010
Figure 0007150009000011
Figure 0007150009000012
Figure 0007150009000013
表Ａ２は、Ｒ1がＣＨ3であり、並びに、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4がすべてＨであり、並びに、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の値が上記の表Ｚに定義されているとおりである、３２４種の式（Ｉ－ａ）の化合物を提供する。
表Ａ３は、Ｒ1がＦであり、並びに、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4がすべてＨであり、並びに、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の値が上記の表Ｚに定義されているとおりである、３２４種の式（Ｉ－ａ）の化合物を提供する。
表Ａ４は、Ｒ1がＣｌであり、並びに、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4がすべてＨであり、並びに、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の値が上記の表Ｚに定義されているとおりである、３２４種の式（Ｉ－ａ）の化合物を提供する。
表Ａ５は、Ｒ1がＦであり、Ｒ2がＦであり、Ｒ3及びＲ4が共にＨであり、並びに、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の値が上記の表Ｚに定義されているとおりである、３２４種の式（Ｉ－ａ）の化合物を提供する。
表Ａ６は、Ｒ1がＦであり、Ｒ2がＨであり、Ｒ3がＣＨ3であると共にＲ4がＨであり、並びに、ここで、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の値が上記の表Ｚに定義されているとおりである、３２４種の式（Ｉ－ａ）の化合物を提供する。
表Ａ７は、Ｒ1がＦであり、Ｒ2がＨであり、Ｒ3がＨであると共にＲ4がＣＨ3であり、並びに、ここで、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の値が上記の表Ｚに定義されているとおりである、３２４種の式（Ｉ－ａ）の化合物を提供する。
表Ａ８は、３２４種の式（Ｉ－ｂ）の化合物
Figure 0007150009000014
 を提供し、式中、Ｒ1はＦであり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4はすべてＨであり、並びに、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の値は上記の表Ｚに定義されているとおりである。
本発明の化合物は、以下のスキームにおいて示されているとおり形成可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。
スキーム１に示されているとおり、一般式（Ｉ－ａ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＡは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、ＸはＯである）は、式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）と、式（ＩＩＩ）のアミン（式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＡは、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）との反応によって調製可能である。
Figure 0007150009000015
 スキーム１
この変換について報告されている種々の方法のうち、最も広範に適用されるものは、Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．，２００９，６０６－６３１、又は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５，１０８２７－１０８５２に記載されている、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）又はジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような不活性有機溶剤中における塩化チオニルのような活性化剤又はジシクロヘキシルカルボジイミドのようなアミドカップリング試薬によるカルボン酸（ＩＩ）の処理、及び、ジメチルアミノピリジンのような触媒の存在下におけるアミン（ＩＩＩ）との反応を含む。
スキーム２に示されているとおり、ＸがＯである一般式（Ｉ－ａ）の化合物はまた、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１５，２７２７－２７３２及びＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０００，１７０９－１７１２に記載されているとおり、硫酸又はトリフルオロメタンスルホン酸のようなブレンステッド酸の存在下、ジクロロメタン又は酢酸のような溶媒中、－２０℃～＋５０℃の温度における式（ＩＶ）及び（Ｖ）の化合物の反応によって調製可能である。
Figure 0007150009000016
 スキーム２
或いは、ＸがＯである一般式（Ｉ－ａ）の化合物はまた、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１４，４２９６－４２９９（及びここで参照されている文献）に記載されているとおり、及びスキーム３に示されているとおり、１，４－ジオキサンのような不活性有機溶媒中、２０℃～１１０℃の温度における、式（ＩＩＩ）のアミン、一酸化炭素、トリエチルアミン又は炭酸カリウムのような塩基、及びパラジウムのような好適に担持された遷移金属触媒を伴う式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｈａｌは、ハロゲン、主に、クロロ、ブロモ又はヨードである）の反応によって調製可能である。
Figure 0007150009000017
 スキーム３
或いは、ＸがＯである一般式（Ｉ－ａ）の化合物はまた、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１２，９１７３－９１７５に記載されているとおり、及びスキーム４に示されているとおり、ジエチルエーテル又はＴＨＦのような不活性有機溶媒中、－７８℃～＋４０℃の温度における、式（ＶＩａ）の有機金属化合物（式中、ＹはＬｉ又はＭｇＺであると共にＺはブロモ又はヨードである）と式（ＩＩＩａ）のイソシアネートとの反応によって調製可能である。
Figure 0007150009000018
 スキーム４
ＴＨＦのようなエーテル溶媒中、－９０℃～＋２０℃の温度における、ｓ－ブチルリチウムのようなアルキルリチウム試薬によるリチウム－ハロゲン交換、又はトリｎ－ブチルマグネセート（ｔｒｉ ｎ－ｂｕｔｙｌ ｍａｇｎｅｓａｔｅ）によるマグネシウム－ハロゲン交換による、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｈａｌはブロモ又はヨードである）からの式（ＶＩａ）の有機金属化合物（式中、ＹはＬｉ又はＭｇＺであると共にＺはブロモ又はヨードである）の調製は一般に当業者に公知であり、Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙなどの合成化学の教科書に記載されている。
スキーム５に示されているとおり、式（ＩＩ）のカルボン酸は、様々な方法によって調製可能であり、多くが市販されている。それらの調製についての多くの報告された方法のうち、以下のものが広く適用されている。
Figure 0007150009000019
 スキーム５
１）米国特許出願公開第２００７００１５７５８号明細書に記載されている、ジフェニルエーテルのような不活性溶媒中、１００℃～２６０℃の温度における、式（ＶＩＩａ）のマロネート誘導体との反応、これに続く、一般に当業者に公知であり、また、国際公開第２００７１３３６３７号に記載されている周知の官能基相互変換による、式（ＶＩＩｂ）のキノロン（式中、Ｒ10はＣ１～Ｃ６アルキルである）への式（ＶＩＩ）のアニリンの変換。
２）ＴＨＦのようなエーテル溶媒中、－９０℃～＋２０℃の温度における、ｓ－ブチルリチウムのようなアルキルリチウム試薬によるリチウム－ハロゲン交換、又はトリｎ－ブチルマグネセートによるマグネシウム－ハロゲン交換、及びＣＯ2とのその後の反応による、式（ＶＩａ）の有機金属中間体（式中、ＹはＬｉ又はＭｇＺであると共にＺはブロモ又はヨードである）への式（ＶＩ）の化合物の変換。
３）Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１３，２８９１－２８９４（及びここで参照されている文献）又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００３，８６２９－８６４０に記載されている、一酸化炭素供給源、トリエチルアミンのような塩基、水又はその同等物及び例えばパラジウムを含有する好適にライゲートされた遷移金属触媒の存在下における式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｈａｌは、ハロゲン、主に、クロロ、ブロモ又はヨードである）の変換。
スキーム６に示されているとおり、式（ＩＶ）の化合物は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，６６５－６６８又はＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．１９９３，２７７６－８に記載されている、パラジウム、ニッケル又は銅触媒の存在下、ＤＭＦのような不活性溶媒中、２０℃～１５０℃の温度における、シアン化亜鉛のようなシアン化物供給源による処理によって、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｈａｌはハロゲンである）から調製可能である。
Figure 0007150009000020
 スキーム６
スキーム７に示されているとおり、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｈａｌはハロゲンである）は、国際公開第２００５１１３５３９号又は特開２００１３２２９７９号公報に記載されている、不活性溶媒中におけるＮ－ヨードスクシンイミド、臭素又は塩素のようなハロゲン化剤による式（ＶＩａ）の化合物の処理によって調製可能である。或いは、式（ＶＩ）の化合物は、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００５，７６３－７６６に記載されている、アセトニトリルのような不活性溶媒及び炭酸水素ナトリウムのような塩基中、０℃～８０℃の温度における、ヨウ素のようなハロゲン化剤による式（ＶＩｂ）のプロパルギル化アニリンの処理によって調製可能である。
Figure 0007150009000021
 スキーム７
対応する市販されているアニリンからの式（ＶＩｂ）のプロパルギル化アニリンの調製は、当業者には容易であり、Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｍｉｔｈ ａｎｄ Ｍａｒｃｈ，６th ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７に記載されている。
式（ＶＩａ）の化合物の合成は、一般に当業者に公知であり、幅広い選択肢の化合物が市販されている。
スキーム８に示されているとおり、式（Ｖ）の化合物は、ジエチルエーテルのような不活性溶媒中、－９０℃～６０℃の温度における、式（Ｖｄ）、（Ｖｅ）又は（Ｖｆ）の有機金属種（式中、Ｍは、リチウム、アルミニウム－又はマグネシウム塩である）のそれぞれによる処理によって、式（Ｖａ）、（Ｖｂ）又は（Ｖｃ）のカルボニル化合物から調製可能である。
Figure 0007150009000022
 スキーム８
式（Ｖｄ）、（Ｖｅ）及び（Ｖｆ）による試薬の一般的な調製、処理及び反応性が、Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｍｉｔｈ ａｎｄ Ｍａｒｃｈ，６th ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７に記載されており、一般に当業者に公知である。幅広い選択肢の式（Ｖａ）、（Ｖｂ）及び（Ｖｃ）の化合物（式中、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、上記に定義されているとおりである）も市販されており、それらの合成が、科学文献及び合成化学の教科書（Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙなど）に十分に記載されており、さらに、一般に当業者に公知である。
スキーム９に示されているとおり、式（ＩＩＩ）のアミンは、式（Ｖａ）、（Ｖｂ）及び（Ｖｃ）の化合物から、Ｔｉ（ＯＥｔ）4のような脱水剤の存在下におけるｔｅｒｔブチルスルフィンアミドを伴う縮合によって式（Ｖｇ）、（Ｖｈ）及び（Ｖｉ）のスルフィミンを形成し、次いで、これを、ＴＨＦのような不活性溶媒中、－７８℃～＋７０℃の温度において式（Ｖｄ）、（Ｖｅ）及び（Ｖｆ）の有機金属試薬（式中、Ｍは、リチウム、アルミニウム－又はマグネシウム塩である）で処理し、続いて、スルフィンアミドを酸性加水分解することによって調製可能であり；このシーケンスは一般に当業者に公知であり、また、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２０１０，３６００－３７４０に記載されている。
Figure 0007150009000023
 スキーム９
或いは、式（ＩＩＩ）のアミンはまた、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０００，１７０９－１７１２に記載されているとおり、及びスキーム１０に示されているとおり、式（Ｖ）のアルコールから、クロロアセトニトリルの存在下、酢酸のような有機溶媒中、－１０℃～５０℃の温度における硫酸のような強酸による処理により、式（ＩＩＩｂ）のアミドを得る（それを、エタノール又は酢酸のような有機溶媒中、２０℃～１００℃の温度で、チオ尿素で脱保護し得る）ことによって調製可能である。
Figure 0007150009000024
 スキーム１０
或いは、式（ＩＩＩ）のアミンはまた、スキーム１１に示されているとおり、式（ＩＸａ）のカルボン酸から、式（ＩＩＩａ）の中間体イソシアネート又は式（ＩＩＩｃ）のカルバメート（式中、Ｒ11はＣ1～Ｃ4アルキル又はＣＨ3ＯＰｈＣＨ2である）（それを、０℃～１００℃の温度で、酸又は塩基水溶液で加水分解し得る）を経て調製可能である。
Figure 0007150009000025
 スキーム１１
イソシアネート（ＩＩＩａ）への酸（ＩＸ）の変換について報告されている種々のプロトコルのうち、以下のものが、広範な用途を有することが見出された。
１）Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９７３，１５９１－３に記載されている、イソシアネート（ＩＩＩａ）をもたらす、トルエンのような不活性有機溶剤中、５０℃～１２０℃の温度における、ジフェニルホスホリルアジド及びトリブチルアミンのようなアミン塩基による酸（ＩＸａ）の処理。
２）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１１，１４７７－１４８３に記載されている、アジ化ナトリウムのようなアジド供給源及びトリエチルアミンのようなアミン塩基の存在下、ＴＨＦのような不活性溶剤中、２０℃～１００℃の温度における塩化チオニル又はプロピルホスホン酸無水物のような活性化剤による酸（ＩＸａ）の処理。
３）トルエンのような不活性有機溶媒中、２０℃～１２０℃の温度で、塩化パラ－トルエンスルホニルのような脱水剤及びトリエチルアミンのような塩基で次に処理され得る、対応するヒドロキサム酸への酸（ＩＸａ）の変換。
４）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８４，４２１２－４２１６に記載されている、アセトニトリルのような溶媒中、０℃～１００℃の温度で、ジアセトキシヨードベンゼンなどの酸化剤及びトリフルオロ酢酸又はパラ－トルエンスルホン酸などの酸で次に処理され得る、対応する第一級カルボキサミド（ＩＸｂ）への酸（ＩＸａ）の変換。
５）水又はメタノールのような溶媒中、０℃～１００℃の温度で、臭素などの酸化剤及び水酸化ナトリウムなどの塩基で次に処理され得る、対応する第一級カルボキサミド（ＩＸｂ）への酸（ＩＸａ）の変換。
当業者は、式（ＩＸａ）のカルボン酸は対応するエステルから調製可能であることを認識するであろう。同様に、当業者は、Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｍｉｔｈ ａｎｄ Ｍａｒｃｈ，６th ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，２００７に記載されているとおり、これらのエステルのα位は、ＴＨＦのような不活性溶剤中、－７８℃～２０℃の温度におけるリチウムジイソプロピルアミンのような強塩基による脱プロトン化、これに続く、アルキルヨージドなどの求電子性試薬を伴う反応によって官能基化が可能であることを認識するであろう。この反応を反復し、導入したアルキル、アルケニル及びアルキニル基を、ハロゲン化、シクロプロパン化、酸化又は還元、クロスカップリング（例えば薗頭カップリング）によりさらに官能基化して、市販されているエステルから式（ＩＸａ）及び（ＩＸｂ）の酸誘導体を調製することが可能である。
或いは、式（ＩＩＩｃ）の一定のアミンは、式（Ｘａ）のオレフィンから、トリフルオロメチルスルフィン酸ナトリウム、ベンゼンジアゾニウムフルオロホウ酸塩などのアリールジアゾニウム塩及び硝酸銀などの触媒による処理、これに続く、水素雰囲気下、エタノールなどの溶媒中、０℃～１００℃の温度における、ラネーニッケルを伴う得られる式（ＸＩ）のアゾ化合物の還元によって調製可能である。これはスキーム１２に示されている。
Figure 0007150009000026
 スキーム１２
或いは、式（ＩＩＩｄ）のアミンはまた、スキーム１３に示されているシーケンスによって調製可能である。
１）式（ＸＩＩｂ）のアミノアルコールを形成するための、ＴＨＦのような不活性溶媒中におけるＬｉＡｌＨ4などの還元剤による式（ＸＩＩｃ）のアミノ酸の還元、これに続く、スルホニル化、式（ＸＩＩａ）のアジリジンの閉環、室温で又は加熱しながらＤＭＦなどの溶媒中における炭酸カリウムなどの無機塩基を伴う、Ｒ12Ｒ13ＮＨ（ＸＩＩＩ）（式中、Ｒ12Ｒ13は一緒になって、Ｃ4～Ｃ6飽和若しくは部分不飽和複素環又はヘテロアリールを形成する）によるアジリジンの開環、及び最後にスルホニル基の除去。
２）Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００５，２７８７－２７９０に記載されている、スルホンアミド、酸化剤及びロジウム触媒を伴う式（ＸＩＩａ）のアジリジンを形成するための式（Ｘｂ）のオレフィンのアジリジン化、これに続く、上記に記載されている、Ｒ12Ｒ13ＮＨ（ＸＩＩＩ）によるアジリジンの開環及びスルホニル基の除去。
Figure 0007150009000027
 スキーム１３
幅広い選択肢の式（ＸＩＩｃ）のアミノ酸及び式（Ｘａ）及び（Ｘｂ）のオレフィンが市販されており、その調製のための一般的なプロトコルが、化学文献において報告されていると共に、当業者に公知である。
或いは、式（ＩＩＩ）のアミンはまた、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１５，９５５５－９５５８に記載されている、トルエンのような不活性溶媒中、０℃～１００℃の温度における、トリメチルシリルアジド及びＢ（Ｃ6Ｆ6）3のようなルイス酸触媒による式（Ｖ）の化合物の処理、これに続く、スキーム１４に示されている、メタノールのような有機溶媒中、０℃～８０℃の温度における、水素／パラジウムのような還元剤による式（ＸＩＶ）の中間体アジドの還元によって調製可能である。
Figure 0007150009000028
 スキーム１４
スキーム１５に示されているとおり、ＸがＳである一般式（Ｉ－ｂ）の化合物は、ＸがＯである一般式（Ｉ－ａ）の化合物から、トルエンのような不活性有機溶剤中、２０℃～１５０℃の温度における、Ｐ4Ｓ10のようなデオキソチオ化剤（ｄｅｏｘｏｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）又はローソン試薬を伴う処理によって調製可能である。
Figure 0007150009000029
 スキーム１５
或いは、式（Ｉ－ａ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、並びに、ＸはＯである）は、当業者に公知である標準的な合成技術を用いる他の密接に関連している式（Ｉ－ａ）の化合物の変換によって得ることが可能である。非包括的な例としては、酸化反応、還元反応、加水分解反応、カップリング反応、芳香族求核性又は求電子性置換反応、求核置換反応、求核性付加反応及びハロゲン化反応が挙げられる。
上記のスキームに記載の一定の中間体は新規のものであり、従って、本発明のさらなる態様を構成する。
式（Ｉ）の化合物は、農業部門及び関連する使用分野において、例えば、植物有害生物又は非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物の防除に係る有効成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、及び、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性及び浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物又は植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害又は駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、又は、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物又はこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリア又は他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症、並びに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は植物挿穂（例えばイネ）といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、又は、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、及び、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材及び木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
加えて、本発明は、例えば材木、壁板及び塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
これらを含有する式（Ｉ）の化合物及び殺菌・殺カビ組成物を用いて、広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。これらは、観賞用作物、芝生、野菜、農作物、穀類及び果実作物の葉病原体などの広範囲の植物病害の防除において効果的である。
防除され得る、これらの病害に係る真菌及び真菌媒介物、並びに、植物病原性バクテリア及びウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、
コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、
クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、
エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、
ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ－ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ－ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）及びＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）及びＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、
スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、
トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）及びキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
特に、これらを含有する式（Ｉ）の化合物及び殺菌・殺カビ組成物を用いて、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）及び／又は不完全菌類、ブラソクラディオマイセート（Ｂｌａｓｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、ツボカビ綱（Ｃｈｒｙｔｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、グロムス門（Ｇｌｏｍｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）及び／又はケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅ）における広範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除し得る。
これらの病原体としては以下が挙げられ得る。
卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）であって、以下を含む。フィトフトラカプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）、フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラソヤエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）、フィトフトラフラガリエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、フィトフトラニコチアネ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、フィトフトラシンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、フィトフトラシトリコラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、フィトフトラシトロフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）及びフィトフトラエリトロセプチカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）によって引き起こされるものなどのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウムアファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピシウムアレノマネス（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｒｒｈｅｎｏｍａｎｅｓ）、ピシウムグラミニコラ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ピシウムイレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）及びピシウムウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるものなどのピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ペロノスポラデストルクトル（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ペロノスポラパラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、プラズモパラハルステジイ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、シュードペロノスポラクベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、アルブゴカンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）、スクレログトラマクロスポラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）及びブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ目（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｌｅｓ）によって引き起こされる病害；並びに、アファノミセスコクリオイデス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、ラビリンツラゾステラエ（Ｌａｂｙｒｉｎｔｈｕｌａ ｚｏｓｔｅｒａｅ）、ペロノスクレロスポラソルギ（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）及びスクレロスポラグラミニコラ（Ｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などの他のもの。
子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）であって、例えば、ステムフィリウムソラニ（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、スタゴノスポラタイナネンシス（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｉｎａｎｅｎｓｉｓ）、スピロカエアオレアギネア（Ｓｐｉｌｏｃａｅａ ｏｌｅａｇｉｎｅａ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｔｕｒｃｉｃａ）、ピレノカエタリコペリシチ（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｙｃｏｐｅｒｉｓｉｃｉ）、プレオスポラヘルバルム（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｈｅｒｂａｒｕｍ）、フォマデストルクティバ（Ｐｈｏｍａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、ファエオスファエリアヘルポトリコイデス（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ファエオクリプトクスガエウマンニイ（Ｐｈａｅｏｃｒｙｐｔｏｃｕｓ ｇａｅｕｍａｎｎｉｉ）、オフィオスファエレラグラミニコラ（Ｏｐｈｉｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、オフィボルスグラミニス（Ｏｐｈｉｏｂｏｌｕｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、レプトスファエリアマクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、ヘンデルソニアクレベリマ（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎｉａ ｃｒｅｂｅｒｒｉｍａ）、ヘルミントスポリウムトリティシレペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉｒｅｐｅｎｔｉｓ）、セトスファエリアツルシカ（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｔｕｒｃｉｃａ）、ドレックスレラグリシネス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジディメラブリオニエ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、シクロコニウムオレアギネウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｅｕｍ）、コリネスポラカッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、コクリオボルスサチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、ビポラリスカクティボラ（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ ｃａｃｔｉｖｏｒａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、コムギ黄斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ－ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、アルテルナリアアルテナタ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、アルテルナリアブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）及びアルテルナリアトマトフィラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｏｍａｔｏｐｈｉｌａ）などのプレオスポラ目（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａｌｅｓ）；セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリアグリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスポラソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、セルコスポラセアエマイディス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｚｅａｅ－ｍａｙｄｉｓ）、セルコスポレラカプセラエ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｃａｐｓｅｌｌａｅ）及びセルコスポレラヘルポトリコイデス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのカプノディウム目（Ｃａｐｎｏｄｉａｌｅｓ）；クラドスポリウムカルポフィルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、クラドスポリウムエフスム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｅｆｆｕｓｕｍ）、パッサロラフルバ（Ｐａｓｓａｌｏｒａ ｆｕｌｖａ）、クラドスポリウムオキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ドチストロマッセプトスポルム（Ｄｏｔｈｉｓｔｒｏｍａ ｓｅｐｔｏｓｐｏｒｕｍ）、イサリオプシスクラビスポラ（Ｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ ｃｌａｖｉｓｐｏｒａ）、マイコスファエレラフィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコベロシエラコエプケイイ（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ ｋｏｅｐｋｅｉｉ）、ファエオイサリオプシスバタチコラ（Ｐｈａｅｏｉｓａｒｉｏｐｓｉｓ ｂａｔａｔｉｃｏｌａ）、シュードセルコスポラビチス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｖｉｔｉｓ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ラムラリアベチコラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラムラリアコロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ－ｃｙｇｎｉ）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）などのマグナポルテ目（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；アニソグラマアノマラ（Ａｎｉｓｏｇｒａｍｍａ ａｎｏｍａｌａ）、アピオグノモニアエラブンダ（Ａｐｉｏｇｎｏｍｏｎｉａ ｅｒｒａｂｕｎｄａ）、サイトスポラプラタニ（Ｃｙｔｏｓｐｏｒａ ｐｌａｔａｎｉ）、ジアポルテファセオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、ディスクラデストルクティバ（Ｄｉｓｃｕｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、グノモニアフルクティコーラ（Ｇｎｏｍｏｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、グリネリアウビコーラ（Ｇｒｅｅｎｅｒｉａ ｕｖｉｃｏｌａ）、メランコニウムジュグランディヌム（Ｍｅｌａｎｃｏｎｉｕｍ ｊｕｇｌａｎｄｉｎｕｍ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、シロコッカスクラビギグネンティ－ジュグランダセアラム（Ｓｉｒｏｃｏｃｃｕｓ ｃｌａｖｉｇｉｇｎｅｎｔｉ－ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｒｕｍ）、ツバキアドリイナ（Ｔｕｂａｋｉａ ｄｒｙｉｎａ）、ディカルペラ属の一種（Ｄｉｃａｒｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）、バルサセラトスペルマ（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）などのジアポルテ目（Ｄｉａｐｏｒｔｈａｌｅｓ）；並びに、アクチノチリウムグラミニス（Ａｃｔｉｎｏｔｈｙｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、アスコキタピシ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｐｉｓｉ）、アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルスフミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、アスペルギルスニズランス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｄｕｌａｎｓ）、アスペリスポリウムカリカエ（Ａｓｐｅｒｉｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｉｃａｅ）、ブルメリエラジャアピイ（Ｂｌｕｍｅｒｉｅｌｌａ ｊａａｐｉｉ）、カンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、カプノジウムラモスム（Ｃａｐｎｏｄｉｕｍ ｒａｍｏｓｕｍ）、セファロアスクス属の一種（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、セファロスポリウムグラミネウム（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、セラトシスティスパラドクサ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｐａｒａｄｏｘａ）、キトミウム属の一種（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヒメノシフスシュードアルビヅス（Ｈｙｍｅｎｏｓｃｙｐｈｕｓ ｐｓｅｕｄｏａｌｂｉｄｕｓ）、コッシディオイデス属の一種（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、シリンドロスポリウムパディ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐａｄｉ）、ジプロカルポンマラエ（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌａｅ）、ドレパノペジザカンペストリス（Ｄｒｅｐａｎｏｐｅｚｉｚａ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、エルシノエアンペリナ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、エピコッカムニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、ゲオトリクムカンジズム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃａｎｄｉｄｕｍ）、ギベリナセレアリス（Ｇｉｂｅｌｌｉｎａ ｃｅｒｅａｌｉｓ）、グロエオセルコスポラソルギ（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムペレナンス（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎａｎｓ）などの他のものによって引き起こされるものといった汚斑病、斑点病、イモチ病又は胴枯れ病及び／又は腐敗病；グロエオチニアテムレンタ（Ｇｌｏｅｏｔｉｎｉａ ｔｅｍｕｌｅｎｔａ）、グリフォスパエリアコルチコラ（Ｇｒｉｐｈｏｓｐａｅｒｉａ ｃｏｒｔｉｃｏｌａ）、カバチエラリニ（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ ｌｉｎｉ）、レプトグラフィウムミクロスポルム（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ）、レプトスファエルリニアクラッスアスカ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎｉａ ｃｒａｓｓｉａｓｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、マルソニナグラミニコラ（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、モニリニアフルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、モノグラフェラアルベセンス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ａｌｂｅｓｃｅｎｓ）、モノスポラスクスカノンバルス（Ｍｏｎｏｓｐｏｒａｓｃｕｓ ｃａｎｎｏｎｂａｌｌｕｓ）、ナエマシクルス属の一種（Ｎａｅｍａｃｙｃｌｕｓ ｓｐｐ．）、オフィオストマノボウルミ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａｎｏｖｏ－ｕｌｍｉ）、パラコシジオイデスブラジリエンシス（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ペニシリウムエクソパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペスタロチアロドデンドリ（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｉ）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペジクラ属の一種（Ｐｅｚｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、フィアロホラグレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ）、フィラコラポミゲナ（Ｐｈｙｌｌａｃｈｏｒａ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、フィマトトリクムオムニボラ（Ｐｈｙｍａｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｍｎｉｖｏｒａ）、フィサロスポラアブディタ（Ｐｈｙｓａｌｏｓｐｏｒａ ａｂｄｉｔａ）、プレクトスポリウムタバシヌム（Ｐｌｅｃｔｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔａｂａｃｉｎｕｍ）、ポリシタルムプスツランス（Ｐｏｌｙｓｃｙｔａｌｕｍ ｐｕｓｔｕｌａｎｓ）、シュードペジザメディカギニス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｍｅｄｉｃａｇｉｎｉｓ）、ピレノペジザブラッシカエ（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ラムリスポラソルギ（Ｒａｍｕｌｉｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）、ラブドクリンシュードツガエ（Ｒｈａｂｄｏｃｌｉｎｅ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｅ）、リンコスポリウムセカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、イネ葉しょう腐敗病菌（Ｓａｃｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）、スケドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ
ｐｏｍｉ）、スクレロチニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）；スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、セイマトスポリウムマリエ（Ｓｅｉｍａｔｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍａｒｉａｅ）、レプテウチパクプレッシ（Ｌｅｐｔｅｕｔｙｐａ ｃｕｐｒｅｓｓｉ）、セプトシタルボルム（Ｓｅｐｔｏｃｙｔａ ｒｕｂｏｒｕｍ）、スファセロマペルセー（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｐｅｒｓｅａｅ）、スポロネマファシディオイデス（Ｓｐｏｒｏｎｅｍａ ｐｈａｃｉｄｉｏｉｄｅｓ）、スティグミナパルミボラ（Ｓｔｉｇｍｉｎａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）、タペシアヤルンデ（Ｔａｐｅｓｉａ ｙａｌｌｕｎｄａｅ）、タフリナブラタ（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｂｕｌｌａｔａ）、チエビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、トリコセプトリアグルクチゲナ（Ｔｒｉｃｈｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、ジゴフィアラジャミセンシス（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）；例えばブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エリシフェポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、スファエロテカフリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）、リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ポドスパエラマクラリス（Ｐｏｄｏｓｐａｅｒａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、ゴロビノマイセスシコラセルム（Ｇｏｌｏｖｉｎｏｍｙｃｅｓ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ミクロスファエラディフッサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、オイディオプシスゴッシピイ（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、フィラクチニアグッタタ（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｇｕｔｔａｔａ）及びオイジウムアラキディス（Ｏｉｄｉｕｍ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）などのウドンコカビ目（Ｅｒｙｓｉｐｈａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったウドンコ病病害；例えばドチオレラアロマチカ（Ｄｏｔｈｉｏｒｅｌｌａ ａｒｏｍａｔｉｃａ）、ジプロディアセリアタ（Ｄｉｐｌｏｄｉａ ｓｅｒｉａｔａ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、ボトリオチニアアリイ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、ボトリオチニアファビ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆａｂａｅ）、フシコクムアミグダリ（Ｆｕｓｉｃｏｃｃｕｍ ａｍｙｇｄａｌｉ）、ラシオジプロディアテオブロマエ（Ｌａｓｉｏｄｉｐｌｏｄｉａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）、マクロフォーマテイコラ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ ｔｈｅｉｃｏｌａ）、マクロフォミナファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、フィロスティクタククルビタセアルム（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ）などのボトリオスフェリア目（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったかび類；例えばコレトトリカムグロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、コレトトリカムゴッシピイ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、グロメレラシングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）及びコレトトリカムグラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）などのグロメレラレス属（Ｇｌｏｍｍｅｒｅｌａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった炭疽病；並びに、例えばアクレモニウムストリクツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｓｔｒｉｃｔｕｍ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウムグラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウムビルグリホルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウムスブグルチナンス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウムオキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ．ｓｐ．ｃｕｂｅｎｓｅ）、ゲルラキアニバレ（Ｇｅｒｌａｃｈｉａ ｎｉｖａｌｅ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ギベレラゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、グリオクラジウム属の一種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、ネクトリアラムラライエ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｒａｍｕｌａｒｉａｅ）、トリコデルマビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、トリコテシウムロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）及びベルチシリウムテオブロマエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅ）などの肉座菌目（Ｈｙｐｏｃｒｅａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった萎凋病又は胴枯れ病。
例えばウスチラギノイデアビレンス（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎｏｉｄｅａ ｖｉｒｅｎｓ）、ウスチラゴヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、ウスチラゴトリティシ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ウスチラゴゼアエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｚｅａｅ）などのクロボキン目（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといった黒穂病菌を含む担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、例えばセロテリウムフィチ（Ｃｅｒｏｔｅｌｉｕｍ ｆｉｃｉ）、クリソミクサアルクトスタフィリ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｘａ ａｒｃｔｏｓｔａｐｈｙｌｉ）、コレオスポリウムイポモエアエ（Ｃｏｌｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｉｐｏｍｏｅａｅ）、ヘミレイアバスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プッシニアアラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、プッシニアカカバタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｃａｂａｔａ）、プッシニアグラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアソルギ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ）、プッシニアホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ ｆ．ｓｐ．Ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニアストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ ｆ．ｓｐ．Ｓｅｃａｌｉｓ）、プッシニアストルムコリリ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｕｍ ｃｏｒｙｌｉ）などのサビキン目（Ｐｕｃｃｉｎｉａｌｅｓ）、又は、クロナルチウムリビコラ（Ｃｒｏｎａｒｔｉｕｍ ｒｉｂｉｃｏｌａ）、ジムノスポランギウムジュニペリ－ビジニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ－ｖｉｇｉｎｉａｎａｅ）、メランプソラメデュサエ（Ｍｅｌａｍｐｓｏｒａ ｍｅｄｕｓａｅ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フラグミジウムムクロナツム（Ｐｈｒａｇｍｉｄｉｕｍ ｍｕｃｒｏｎａｔｕｍ）、フィソペラアンペロシディス（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ ａｍｐｅｌｏｓｉｄｉｓ）、トランスケリアディスコロル（Ｔｒａｎｚｓｃｈｅｌｉａ ｄｉｓｃｏｌｏｒ）及びウロマイセスビシエ－ファビエ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｖｉｃｉａｅ－ｆａｂａｅ）などのサビキン目（Ｕｒｅｄｉｎａｌｅｓ）によって引き起こされるものといったサビ病菌；並びに、クリプトコックス属の一種（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エクソバシジウムベクサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）、マラスミエルスイノデルマ（Ｍａｒａｓｍｉｅｌｌｕｓ ｉｎｏｄｅｒｍａ）、マイセナ属の一種（Ｍｙｃｅｎａ ｓｐｐ．）、スファセロテカレイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）、チフライシカリエンシス（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、ウロシスチスアグロピリ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ａｇｒｏｐｙｒｉ）、イテルソニリアペルプレキサンス（Ｉｔｅｒｓｏｎｉｌｉａ ｐｅｒｐｌｅｘａｎｓ）、クルチシウムインビスム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｉｎｖｉｓｕｍ）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、ワイテアシルシナタ（Ｗａｉｔｅａ ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、テンサイ根腐病菌（Ｔｈａｎｅｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｒｍｅｒｉｓ）、エンチロマダリアエ（Ｅｎｔｙｌｏｍａ ｄａｈｌｉａｅ）、エンチロメラミクロスポラ（Ｅｎｔｙｌｏｍｅｌｌａ ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ）、ネオボシアモリニアエ（Ｎｅｏｖｏｓｓｉａ ｍｏｌｉｎｉａｅ）及びチレチアカリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）によって引き起こされるものなどの他の腐敗病及び病害。
フィソデルママイディス（Ｐｈｙｓｏｄｅｒｍａ ｍａｙｄｉｓ）などのコウマクノウキン目（Ｂｌａｓｔｏｃｌａｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
コアネフォラククリビタルム（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｒｕｍ）；ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）；リゾプスアルヒズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）などのケカビ綱（Ｍｕｃｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）。
並びに、上記に列挙されているものと近縁の他の種及び属によって引き起こされる病害。
その殺菌・殺カビ活性に追加して、化合物及びこれらを含む組成物はまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、エルウィニアカラトボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒａｔｏｖｏｒａ）、キサントモナスカムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナスシリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、ストルプトマイセススカビイス（Ｓｔｒｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｃａｂｉｅｓ）などのバクテリア及び他の関連する種、並びに、一定の原生動物に対する活性を有し得る。
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物及び／又は有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギ及びコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュート及びサイザルといった繊維植物；例えば糖質及び飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャ及びタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバ及びノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木及び高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴ及びゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマトといった野菜；並びに、例えばブドウといったつる植物などの多年生及び１年生作物を含む。
本発明に係る有用な植物及び／又は標的作物は、例えば、昆虫抵抗性（例えばＢｔ．及びＶＩＰ品種）並びに病害抵抗性、除草剤耐性（商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート－及びグルホシネート－耐性トウモロコシ品種）及び線虫抵抗性品種などの従来の品種、並びに、遺伝子的に強化又は遺伝子操作された品種を含む。一例として、好適に遺伝子的に強化又は遺伝子操作された品種は、Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ５５９９ＢＲ綿及びＳｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ４８９２ＢＲ綿品種を含む。
「有用な植物」及び／又は「標的作物」という用語は、従来の交配又は遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、又は、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５－エノール－ピロビル－シキメート－３－リン酸塩－シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤又はＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン－オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤又はあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート－及びグルホシネート－耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」及び／又は「標的作物」という用語は、自然発生的なもの、又は、有害な昆虫に対する抵抗性が与えられたものを含むと理解されるべきである。これは、トキシン－産生バクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を例えば有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された植物を含む。発現されることが可能であるトキシンの例としては、δ－エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質、並びに、サソリ、蛛形類、大型のハチ（ｗａｓｐ）及び真菌によって産生されるトキシンが挙げられる。バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するよう変性された作物の一例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫性耐性をコードする２種以上の遺伝子を含み、それ故、２種以上のトキシンを発現する作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。作物又はその種子材料もまた、複数種の有害生物に対して耐性であることが可能である（いわゆる、遺伝子修飾により形成される場合の重畳的なトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｈｉ－Ｂｒｅｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。
用語「有用な植物」及び／又は「標的作物」は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書を参照のこと）などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成可能である形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号パンフレット及び欧州特許出願公開第０ ３５３ １９１号明細書から公知である。このような形質転換植物を製造する方法は一般に当業者に公知であると共に、例えば、上記の公報に記載されている。
形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；又は、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったδ－エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；又は、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）若しくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシン及び他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチン又はマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム－不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウム又はカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったδ－エンドトキシン、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシン及び修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン－Ｇ－認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照のこと）。
このようなトキシン、又は、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物のさらなる例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ－０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ－０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ－４５１ ８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ－タイプデオキシリボ核酸及びその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ－０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ－０ ４０１ ９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）及び蝶（鱗翅目）に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシン及び酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート－耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン－Ｇ－タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、及び、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、又は、栽培されている植物の種子が播種された圃場、又は、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子及び実生、並びに、確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、及び、挿し木若しくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が挙げられ得る。発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物及び若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全又は部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、又は、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能若しくは希釈可能な溶液又は懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、及び、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティング又は掛け流しなどの適用方法が、意図される目的及びその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダ又は粘着剤、並びに、肥料、微量元素の供給源、又は、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば農業に用いられる好適なキャリア及び補助剤は、固体又は液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然若しくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダ又は肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号パンフレットに記載されている。
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤及び分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、並びに、消泡剤及び結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％～９５％の範囲内であり得る。
水和剤は、水又は他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された有効成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカ及び他の易湿性の有機若しくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％～９５％の有効成分と少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤とを含有する。
乳化性濃縮物は水又は他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体若しくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、又は、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロン及び他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水又は他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の０．５％～９５％の範囲内であり得る。
粒状配合物は押出物及び比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウム及び他の有機若しくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％～２５％の有効成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシン及び他の石油留分などの表面活性剤、若しくは、植物油；並びに／又は、デキストリン、膠若しくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
粉剤は、有効成分と、分散剤及びキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末並びに他の有機及び無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された有効成分の小滴又は顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１～５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０～９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル～１センチメートル、好ましくは１～２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊若しくはプリルによって形成されるか、又は、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくず及び粒状炭素である。シェル又はメンブラン材料は、天然及び合成ゴム、セルロース系材料、スチレン－ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン及びデンプンザンデートを含む。
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン及び他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における有効成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って有効成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤及びキャリアは、当業者に周知である。
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、αピネン、ｄ－リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ－プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン及びＮ－メチル－２－ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉及びリグニンが挙げられる。
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体及び固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％～１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、又は、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール－Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール－アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール－Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール－アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びに、モノ及びジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤及び固着剤が挙げられる。
さらに加えて、他の殺生性有効成分又は組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、及び、本発明の組成物と同時に又は順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる有効成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、又は、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性有効成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び／又は植物成長調節剤であり得る。
加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩及び市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル－Ｓ－メチルが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物は通常組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物に、さらなる化合物と同時に、又は、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料若しくは微量元素供与物、又は、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤、並びに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、又は、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、有効成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除若しくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、又は、遊離形態若しくは農芸化学的に使用可能な塩形態の上記に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
本発明は従って、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、及び、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性有効成分を含んでいてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の有効成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合されてもよい。追加の有効成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
好適な追加の有効成分の例としては、以下が挙げられる：１，２，４－チアジアゾール、２，６－ジニトロアニリン、アシルアラニン、脂肪族窒素化合物、アミジン、アミノピリミジノール、アニリド、アニリノ－ピリミジン、アントラキノン、抗生物質、アリール－フェニルケトン、ベンズアミド、ベンゼン－スルホンアミド、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチオジアゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾイルピリジン、ベンズチアジアゾール、ベンジルカルバメート、ブチルアミン、カルバメート、カルボキサミド、カプロパミド、クロロニトリル、桂皮酸アミド、銅含有化合物、シアノアセタミドオキシム、シアノアクリレート、シアノイミダゾール、シアノメチレン－チアゾリジン、ジカルボニトリル、ジカルボキサミド、ジカルボキシイミド、ジメチルスルファメート、炭酸ジニトロフェノール、ジニトロフェニスル、クロトン酸ジニトロフェニル、リン酸ジフェニル、ジチイノ化合物、ジチオカルバメート、ジチオエーテル、ジチオラン、エチル－アミノ－チアゾールカルボキサミド、エチル－ホスホン酸塩、フランカルボキサミド、グルコピラノシル、グルコピラノキシル、グルタロニトリル、グアニジン、除草剤／植物成長調節剤、ヘキソピラノシル抗生物質、ヒドロキシ（２－アミノ）ピリミジン、ヒドロキシアニリド、ヒドロキシイソキサゾール、イミダゾール、イミダゾリノン、殺虫剤／植物成長調節剤、イソベンゾフラノン、イソキサゾリジニル－ピリジン、イソオキサゾリン、マレイミド、マンデル酸アミド、メクチン誘導体、モルホリン、ノルホリン、ｎ－フェニルカルバメート、有機錫化合物、オキサチインカルボキサミド、オキサゾール、オキサゾリジン－ジオン、フェノール、フェノキシキノリン、フェニル－アセトアミド、フェニルアミド、フェニルベンズアミド、フェニル－オキソ－エチル－チオフェンアミド、フェニルピロール、フェニルウレア、ホスホロチオレート、リン酸、フタルアミド酸、フタルイミド、ピコリンアミド、ピペラジン、ピペリジン、植物抽出物、ポリオキシン、プロピオンアミド、フタルイミド、ピラゾール－４－カルボキサミド、ピラゾリノン、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボキサミド、ピリジニル－エチルベンズアミド、ピリミジンアミン、ピリミジン、ピリミジン－アミン、ピリミジオン－ヒドラゾン、ピロリジン、ピロロキノリン、キナゾリノン、キノリン、キノリン誘導体、キノリン－７－カルボン酸、キノキサリン、スピロケタールアミン、ストロビルリン、スルファモイルトリアゾール、スルファミド、テトラゾリルオキシム、チアジアジン、チアジアゾールカルボキサミド、チアゾールカルボキサニド、チオシアネート、チオフェンカルボキサミド、トルアミド、トリアジン、トリアゾベンチアゾール、トリアゾール、トリアゾール－チオン、トリアゾロ－ピリミジルアミン、バリンアミドカルバメート、メチルホスホン酸アンモニウム、砒素含有化合物、ベニイミダゾリルカルバメート（ｂｅｎｙｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｃａｒｂａｍａｔｅｓ）、カルボニトリル、カルボキサニリド、カルボキシイミドアミド、カルボン酸フェニルアミド、ジフェニルピリジン、フラニリド、ヒドラジンカルボキサミド、酢酸イミダゾリン、イソフタレート、イソキサゾロン、水銀塩、有機水銀化合物、有機リン酸塩、オキサゾリジンジオン、ペンチルスルホニルベンゼン、フェニルベンズアミド、ホスホノチオネート、ホスホロチオエート、ピリジルカルボキサミド、ピリジルフルフリルエーテル、ピリジルメチルエーテル、ＳＤＨＩ、チアジアジナンチオン、チアゾリジン。
好適な追加の有効成分の例としては、以下も挙げられる：３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（９－ジクロロメチレン－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノ－ナフタレン－５－イル）－アミド、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸メトキシ－［１－メチル－２－（２，４，６－トリクロロフェニル）－エチル］－アミド、１－メチル－３－ジフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（２－ジクロロメチレン－３－エチル－１－メチル－インダン－４－イル）－アミド（１０７２９５７－７１－１）、１－メチル－３－ジフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（４’－メチルスルファニル－ビフェニル－２－イル）－アミド、１－メチル－３－ジフルオロメチル－４Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸［２－（２，４－ジクロロ－フェニル）－２－メトキシ－１－メチル－エチル］－アミド、（５－クロロ－２，４－ジメチル－ピリジン－３－イル）－（２，３，４－トリメトキシ－６－メチル－フェニル）－メタノン、（５－ブロモ－４－クロロ－２－メトキシ－ピリジン－３－イル）－（２，３，４－トリメトキシ－６－メチル－フェニル）－メタノン、２－｛２－［（Ｅ）－３－（２，６－ジクロロ－フェニル）－１－メチル－プロパ－２－エン－（Ｅ）－イリデンアミノオキシメチル］－フェニル｝－２－［（Ｚ）－メトキシイミノ］－Ｎ－メチル－アセトアミド、３－［５－（４－クロロ－フェニル）－２，３－ジメチル－イソオキサゾリジン－３－イル］－ピリジン、（Ｅ）－Ｎ－メチル－２－［２－（２，５－ジメチルフェノキシメチル）フェニル］－２－メトキシ－イミノアセトアミド、４－ブロモ－２－シアノ－Ｎ、Ｎ－ジメチル－６－トリフルオロメチルベンズイミダゾール－１－スルホンアミド、α－［Ｎ－（３－クロロ－２，６－キシリル）－２－メトキシアセトアミド］－ｙ－ブチロラクトン、４－クロロ－２－シアノ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－ｐ－トリルイミダゾール－１－スルホンアミド、Ｎ－アリル－４，５，－ジメチル－２－トリメチルシリルチオフェン－３－カルボキサミド、Ｎ－（ｌ－シアノ－１、２－ジメチルプロピル）－２－（２、４－ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド、Ｎ－（２－メトキシ－５－ピリジル）－シクロプロパンカルボキサミド、（．＋－．）－シス－１－（４－クロロフェニル）－２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－シクロヘプタノール、２－（１－ｔｅｒｔ－ブチル）－１－（２－クロロフェニル）－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）－プロパン－２－オール、２’，６’－ジブロモ－２－メチル－４－トリフルオロメトキシ－４’－トリフルオロメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキシアニリド、１－イミダゾリル－１－（４’－クロロフェノキシ）－３，３－ジメチルブタン－２－オン、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－シアノフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－チオアミドフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－フルオロフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２，６－ジフルオロフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（５－メチルピリミジン－２－イルオキシ）－フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（フェニル－スルホニルオキシ）フェノキシ］フェニル－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（４－ニトロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－フェノキシフェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３，５－ジメチル－ベンゾイル）ピロール－１－イル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－メトキシフェノキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２［２－（２－フェニルエテン－１－イル）－フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３，５－ジクロロフェノキシ）ピリジン－３－イル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－（２－（３－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）フェニル）－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－（２－［３－（α－ヒドロキシベンジル）フェノキシ］フェニル）－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－（２－（４－フェノキシピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－ｎ－プロピルオキシ－フェノキシ）フェニル］３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－イソプロピルオキシフェノキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（２－フルオロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－エトキシフェノキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（４－ｔｅｒｔ－ブチル－ピリジン－２－イルオキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（３－シアノフェノキシ）フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［（３－メチル－ピリジン－２－イルオキシメチル）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－メチル－フェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（５－ブロモ－ピリジン－２－イルオキシメチル）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－（３－ヨードピリジン－２－イルオキシ）フェノキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－クロロピリジン－３－イルオキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－［２－（５，６－ジメチルピラジン－２－イルメチルオキシイミノメチル）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－｛２－［６－（６－メチルピリジン－２－イルオキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル｝－３－メトキシ－アクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－｛２－（３－メトキシフェニル）メチルオキシイミノメチル］－フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－｛２－（６－（２－アジドフェノキシ）－ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－｛２－［６－フェニルピリミジン－４－イル）－メチルオキシイミノメチル］フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－｛２－［（４－クロロフェニル）－メチルオキシイミノメチル］－フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－｛２－［６－（２－ｎ－プロピルフェノキシ）－１，３，５－トリアジン－４－イルオキシ］フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－｛２－［（３－ニトロフェニル）メチルオキシイミノメチル］フェニル｝－３－メトキシアクリレート、３－クロロ－７－（２－アザ－２，７，７－トリメチル－オクタ－３－エン－５－イン）、２，６－ジクロロ－Ｎ－（４－トリフルオロメチルベンジル）－ベンズアミド、３－ヨード－２－プロピニルアルコール、４－クロロフェニル－３－ヨードプロパルギルホルマール、３－ブロモ－２，３－ジヨード－２－プロペニルエチルカルバメート、２，３，３－トリヨードアリルアルコール、３－ブロモ－２，３－ジヨード－２－プロペニルアルコール、３－ヨード－２－プロピニルｎ－ブチルカルバメート、３－ヨード－２－プロピニルｎ－ヘキシルカルバメート、３－ヨード－２－プロピニルシクロヘキシル－カルバメート、３－ヨード－２－プロピニルフェニルカルバメート；フェノール誘導体、例えば、トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３－メチル－４－クロロフェノール、３，５－ジメチル－４－クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、ｏ－フェニルフェノール、ｍ－フェニルフェノール、ｐ－フェニルフェノール、２－ベンジル－４－クロロフェノール、５－ヒドロキシ－２（５Ｈ）－フラノン；４，５－ジクロロジチアゾリノン、４，５－ベンゾジチアゾリノン、４，５－トリメチレンジチアゾリノン、４，５－ジクロロ－（３Ｈ）－１，２－ジチオール－３－オン、３，５－ジメチル－テトラヒドロ－１，３，５－チアジアジン－２－チオン、Ｎ－（２－ｐ－クロロベンゾイルエチル）－ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、
アミスルブロム、アンバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｄｉｎ）、アジチラム、アゾキシストロビン、多硫化バリウム、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン－Ｓ、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン 多硫化カルシウム、カプタホール、カプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛及びボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラネブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ－２－ピリジルジスルフィド１，１’－ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ－ジ－イソ－プロピル－Ｓ－ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エネステロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル（Ｚ）－Ｎ－ベンジル－Ｎ（［メチル（メチル－チオエチリデンアミノ－オキシカルボニル）アミノ］チオ）－β－アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム－メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム－亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタマイシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタール－イソ－プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキシン銅、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル－Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンＤ、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第四級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、五塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、２－（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート－メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキシミド、トルクロホス－メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、及びゾキサミド。
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書及び欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチン及びミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号及び国際公開第９５２２５５２号に記載されているものなどの半合成及び生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、及びこのクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル又はモランテルなどの、イミダゾチアゾール及びテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾール及びクロルスロンなどのフルキシド、並びにプラジカンテル及びエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。
本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体及び類似体、並びに米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書及び独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、国際公開第９６／１５１２１号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体及び類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６／１１９４５号、国際公開第９３／１９０５３号、国際公開第９３／２５５４３号、欧州特許第０ ６２６ ３７５号明細書、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、国際公開第９４／１９３３４号、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、及び欧州特許第０ ５０３ ５３８号明細書に記載されているものなどの駆虫活性環状デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジドなどのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリドなどのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、テルペンアルカロイド、例えば国際特許出願公開番号国際公開第９５／１９３６３号又は国際公開第０４／７２０８６号に記載のもの、特に、これらに開示される化合物との組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に活性な化合物の他の例としては、限定はされないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、ブロモホス、ブロモホス－エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル－パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン－メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン－メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２－ｓｅｃ－ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ－８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、５－メチル－ｍ－クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ－５１７１７。
ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５－ベンジル－３－フリルメチル（Ｅ）－（１Ｒ）－シス－２，２－ジメチル－３－（２－オキソチオラン－３－イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β－シフルトリン、シフルトリン、ａ－シペルメトリン、β－シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）－シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ－８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ－シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然産物）、レスメトリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ－シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ－フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ－シペルメトリン。
節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロロフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ－メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン。
他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ－１０２２、ＡＮＳ－１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンスルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ－５０４、ＢＴＧ－５０５、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ－３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ－８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ－２２０、カネマイト、ＮＣ－１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ－３５６５１、ＷＬ－１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ－１１１１、Ｒ－１９５、ＲＨ－０３４５、ＲＨ－２４８５、ＲＹＩ－２１０、Ｓ－１２８３、Ｓ－１８３３、ＳＩ－８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリアクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ－５３０１。
生物剤：バチルスチューリンゲンシス亜種アイザワイ、クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルス及び真菌。
殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
式（Ｉ）の化合物と有効成分との以下の混合物が好ましい。「ＴＸ」という略記は、表Ａ１～Ａ８（上記）又は表Ｅ若しくはＦ（下記）に示される化合物からなる群から選択される１つの化合物を意味する。
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α－シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス－エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス－メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、ベンジル安息香酸塩（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７－０４－５］＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス－エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス－メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２－０７－７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ－４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ－６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ－５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス－メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ－１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ－１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ－０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ－１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ－フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリアクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］及びＹＩ－５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）及びチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫薬、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）及びストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、硫酸８－ヒドロキシキノリン（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ニオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、カスガマイシン塩酸塩水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、及びチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルススファエリクスネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシスベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種ヤポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリアバシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリアブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ変種アクリズム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ変種アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）マルチカプシド核多角体ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）及びベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸ、枯草菌変種アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．（５４００ Ｃｏｒｐｏｒａｔｅ Ｃｉｒｃｌｅ，Ｓａｌｅｍ，ＶＡ ２４１５３，Ｕ．Ｓ．Ａ．）から入手可能であり、商標Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）で知られている）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）及び臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘムパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］及びウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテートを伴う（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オールを伴う４－メチルノナン－５－オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α－マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、クエルレ（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル４－メチルオクタノエート（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）及びトランクコール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２－（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］及びピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１－ジクロロ－１－ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパンを伴う１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２－クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２－イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２－メチル（プロパ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２－チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α－シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α－エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス－エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス－メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β－シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β－シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ－シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス－エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス－メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス－レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ－リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、
ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル－ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン－エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１－６５－７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ－シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ－シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メタンスルホニルフルオリド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ－１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ－０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣習名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン－メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ－ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン－メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ ６０－３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロル（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム－メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス－エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス－メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオシアン酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、
プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、カッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス－メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ－１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラホキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣習名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ－０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ－０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン－ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ－フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ－シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ－ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス－３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ－シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ζメトリン（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）及びＺＸＩ ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４－６３－１９＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８－４５－７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１－５２－０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２－０７－７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８－２７－２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６－４０－１＋１８７１６６－１５－０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３－２５－１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８－００－３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６－１８－０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８－１３－０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７－８８－２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示されている）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロスアミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロスアミドオラミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０－７１－３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ－３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパンを伴う１，３－ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサチアゾリジンホス（ｃａｄｕｓａ ｔｈｉａｚｏｌｉｄｉｎｅｓ ｆｏｓ）（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ－８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ－１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノルス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ－５３０２（化合物コード）及びゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０－９８－１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］及びニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化抑制剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）及びオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α－クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンツ（８８０）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパジン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）及びリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールを伴うネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ－５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメックス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）及びスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］及びジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］及びリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）及びチオファネートメチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される創傷保護剤、
並びにアメトクトラジン［８６５３１８－９７－４］＋ＴＸ、アミスルブロム［３４８６３５－８７－０］＋ＴＸ、アザコナゾール［６０２０７－３１－０］＋ＴＸ、ベンゾビンジフルピル［１０７２９５７－７１－１］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５－３６－３］＋ＴＸ、ビキサフェン［５８１８０９－４６－３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５－４８－２］＋ＴＸ、クモキシストロビン［８５０８８１－７０－８］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１－０６－５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６－６８－３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７－２４－３］＋ＴＸ、エノキサストロビン［２３８４１０－１１－２］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５－０８－０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９－４３－６］＋ＴＸ、フェンピラザミン［４７３７９８－５９－３］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６－５４－５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９－１９－９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４－２１－０］＋ＴＸ、フルキサピロキサド［９０７２０４－３１－３］＋ＴＸ、フルオピラム［６５８０６６－３５－４］＋ＴＸ、フェナミンストロビン［３６６８１５－３９－６］＋ＴＸ、イソフェタミド［８７５９１５－７８－９］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３－７１－４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４－４４－０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８－９２－７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５－２８－７］＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール［１４１７７８２－０８－１］＋ＴＸ、イソチアニル［２２４０４９－０４－１］＋ＴＸ、マンデストロビン［１７３６６２－９７－０］（国際公開第２０１０／０９３０５９号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール［１４１７７８２－０３－６］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６－２３－６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１－８９－０］＋ＴＸ、パクロブトラゾール［７６７３８－６２－０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３－３０－４］＋ＴＸ、ペンフルフェン［４９４７９３－６７－８］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６－８８－６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８－７０－６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３－４１－４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７－０９－５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７－９０－１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８－９０－７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４－９６－３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１－７７－３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１－４３－３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９－６５－３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７－８９－０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３－７２－７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１－６８－５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８－８８－９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４－７１－９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３－４３－６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１－５３－４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７－６０－６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３－７７－７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６－００－７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４－９１－４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４－３０－８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２－４３－３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２－６１－２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５－４７－７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２－２８－０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８－１７－３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１－８６－１］＋ＴＸ、フルインダピル［１３８３８０９－８７－７］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６－１１－４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６－３０－７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７－１９－１］＋ＴＸ、Ｒ－メタラキシル［７０６３０－１７－０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０－４８－３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２－０９－３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４－３５－２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５－２１－７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２－９１－６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８－１９－１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８－７９－８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２－８６－５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１－５８－９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４－１９－７］＋ＴＸ、ミクロゾリン［５４８６４－６１－８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９－１６－８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１－４４－８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５－８５－６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４－６８－４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１－８０－３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２－９６－５］＋ＴＸ、フルチアニル［９５８６４７－１０－４］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４－４１－０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９－８８－１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５－８２－３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００－４０－７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３－９０－６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９－１０－３］［１１２－６５－２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６－２７－３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０－３３－８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１－５２－４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７－２９－９］＋ＴＸ、クレソキシムメチル［１４３３９０－８９－０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８－５０－１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７－２１－７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３－１６－０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８－２２－５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３－１８－０］＋ＴＸ、ピラオキシストロビン［８６２５８８－１１－２］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４－６４－１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８－０１－７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７－３８－２］＋ＴＸ、メチラム［９００６－４２－２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１－８３－９］＋ＴＸ、チラム［１３７－２６－８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２－６７－７］＋ＴＸ、ジラム［１３７－３０－４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５－０６－１］＋ＴＸ、カプタン［１３３－０６－２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５－９８－９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５－２１－４］＋ＴＸ、
ホルペット［１３３－０７－３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１－２７－１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１－６３－０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７－５９－２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２－４０－７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８－９８－７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７－３９－１］＋ＴＸ、マンカッパー［５３９８８－９３－５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０－２８－６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１－７２－６］＋ＴＸ、ニトロタールイソプロピル［１０５５２－７４－６］＋ＴＸ、エジフェンホス［１７１０９－４９－８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７－４７－８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２－３５－１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９－００－３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７－１８－６］＋ＴＸ、トルクロホス－メチル［５７０１８－０４－９］＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル［１３５１５８－５４－２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１－０５－３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５－３５－７］＋ＴＸ、ブラストサイジン－Ｓ［２０７９－００－７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９－０１－２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５－７７－６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７－４５－６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９－６０－３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６－９５－７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７－８０－６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０－３２－４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５－３６－５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９－３０－９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０－２０－９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８－７０－５］＋ＴＸ、ＳＹＰ－ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７－４７－９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７－２２－６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０－７７－３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３－１５－９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７－５７－３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６－３４－７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２－４８－７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８－３４－８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９－６４－７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２－５９－６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０－１５－７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７－５２－６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３－１７－８］＋ＴＸ、ホセチルアルミニウム［３９１４８－２４－８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４－４４－１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３－１７－７］＋ＴＸ、ＩＫＦ－９１６（シアゾファミド）［１２０１１６－８８－３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０－１８－３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２－４９－６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９－０３－６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３－０５－６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５－２２－２］＋ＴＸ、ピカルブトラゾクス［５００２０７－０４－５］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３－８０－７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５－７６－１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６－４１－１］＋ＴＸ、プロキナジド［１８９２７８－１２－４］＋ＴＸ、ピジフルメトフェン［１２２８２８４－６４－７］＋ＴＸ、ピラメトストロビン［９１５４１０－７０－７］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９－３２－１］＋ＴＸ、ピリオフェノン［６８８０４６－６１－９］＋ＴＸ、ピリベンカルブ［７９９２４７－５２－２］＋ＴＸ、ピリソキサゾール［８４７７４９－３７－５］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５－１８－７］＋ＴＸ、キントゼン［８２－６８－８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４－３４－９］＋ＴＸ、Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（商標）（Ｓｔｏｃｋｔｏｎ Ｇｒｏｕｐ製のティーツリー油を含有する植物抽出物）＋ＴＸ、テブフロキン［３７６６４５－７８－２］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０－５１－６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９－５８－６］＋ＴＸ、トルプロカルブ［９１１４９９－６２－２］＋ＴＸ、トリクロピリカルブ［９０２７６０－４０－１］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４－７８－２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４－４６－２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８－４７－８］＋ＴＸ、バリフェナレート［２８３１５９－９０－０］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２－６８－５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６－６２－２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５－５８－１］＋ＴＸ、フェナマクリル＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７－６７－６］＋ＴＸ、トリネキサパックエチル［９５２６６－４０－３］＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（９－ジクロロメチレン－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノ－ナフタレン－５－イル）－アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示されている）＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示されている）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）－３－［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］－１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ－デカヒドロ－６，１２－ジヒドロキシ－４，６ａ，１２ｂ－トリメチル－１１－オキソ－９－（３－ピリジニル）－２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１－ｂ］ピラノ［３，４－ｅ］ピラン－４－イル］メチル－シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２－１７－７］＋ＴＸ及び１，３，５－トリメチル－Ｎ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－Ｎ－［３－（２－メチルプロピル）－４－［２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシ－１－（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド［９２６９１４－５５－８］＋ＴＸからなる群から選択される生物学的に活性な化合物、
又はＮ－［（５－クロロ－２－イソプロピル－フェニル）メチル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド（国際公開第２０１０／１３０７６７号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン（国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン（国際公開第２０１２／０３１０６１号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－インダン－４－イル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド（国際公開第２０１２／０８４８１２号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、ＣＡＳ ８５０８８１－３０－０＋ＴＸ、３－（３，４－ジクロロ－１，２－チアゾール－５－イルメトキシ）－１，２－ベンゾチアゾール１，１－ジオキシド（国際公開第２００７／１２９４５４号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、２－［２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル］－２－メトキシ－Ｎ－メチル－アセトアミド＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン（国際公開第２００５／０７０９１７号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール（国際公開第２０１１／０８１１７４号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、２－［２－［（７，８－ジフルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］－６－フルオロ－フェニル］プロパン－２－オール（国際公開第２０１１／０８１１７４号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ［１００３３１８－６７－９］、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、Ｎ－［２－（３，４－ジフルオロフェニル）フェニル］－３－（トリフルオロメチル）ピラジン－２－カルボキサミド（国際公開第２００７／０７２９９９号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド（国際公開第２０１４／０１３８４２号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、２，２，２－トリフルオロエチルＮ－［２－メチル－１－［［（４－メチルベンゾイル）アミノ］メチル］プロピル］カルバメート＋ＴＸ、（２ＲＳ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－α，α，α－トリフルオロ－ｏ－トリル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ、（２ＲＳ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－α，α，α－トリフルオロ－ｏ－トリル］－３－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（国際公開第２００７／０３１５１３号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホネート（国際公開第２０１２／０２５５５７号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、ブタ－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート（国際公開第２０１０／０００８４１号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、２－［［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル］－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン（国際公開第２０１０／１４６０３１号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、メチルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート＋ＴＸ、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン（国際公開第２００５／１２１１０４号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（国際公開第２０１３／０２４０８２号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン（国際公開第２０１２／０２０７７４号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル（国際公開第２０１２／０２０７７４号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド（国際公開第２０１１／１６２３９７号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－インダン－４－イル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド（国際公開第２０１２／０８４８１２号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン（国際公開第２０１３／１６２０７２号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン（国際公開第２０１４／０５１１６５号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ、（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート＋ＴＸ、Ｎ－（５－クロロ－２－イソプロピルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド［１２５５７３４－２８－１］（国際公開第２０１０／１３０７６７号に記載されている手順に従って調製され得る）＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（Ｒ）－２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド［１３５２９９４－６７－２］＋ＴＸ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロ－チアゾール－２－イルオキシ）－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロ－チアゾール－２－イルオキシ）－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、
Figure 0007150009000030
 （フェンピコキサミド［５１７８７５－３４－２］（国際公開第２００３／０３５６１７号に記載されている））＋ＴＸ、（１Ｓ）－２，２－ビス（４－フルオロフェニル）－１－メチルエチルＮ－｛［３－（アセチルオキシ）－４－メトキシ－２－ピリジル］カルボニル｝－Ｌ－アラニナト［１９６１３１２－５５－９］（国際公開第２０１６／１２２８０２号に記載されている）＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（１，１－ジメチル－３－プロピル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－イソブチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、及び２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１－ジメチル－３－プロピル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（ここで、これらのカルボキサミド化合物は各々、国際公開第２０１４／０９５６７５号及び／又は国際公開第２０１６／１３９１８９号に記載されている手順に従って調製され得る）からなる群から選択される生物学的に活性な化合物。
例えば［３８７８－１９－１］といった有効成分に続く括弧中の参照は、ケミカルアブストラクツ登録番号を指す。上記の混合相手は公知である。有効成分が“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ－Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「［ＣＣＮ］」が付記されている場合、対象の化合物は［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権）１９９５－２００４］にてインターネットを介してアクセス可能である“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌにおいて記載されている。
上記の有効成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ＩＳＯ慣用名」又は別の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており；この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」若しくは又は「開発コード」が用いられており、又は、これらの呼称若しくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が用いられている。「ＣＡＳ登録番号」とは、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。
表Ａ１～Ａ８（上記）又は表Ｅ若しくはＦ（下記）に示される１つの化合物から選択される式（Ｉ）の化合物の有効成分混合物は、好ましくは、１００：１～１：６０００、特に、５０：１～１：５０の混合比で、より特に、２０：１～１：２０、さらにより特に、１０：１～１：１０、非常に特に、５：１及び１：５の比であり、２：１～１：２の比が特に好ましく、４：１～２：１の比が同様に好ましく、とりわけ、１：１、又は５：１、又は５：２、又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：２、又は４：３、又は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は１：２、又は１：６００、又は１：３００、又は１：１５０、又は１：３５、又は２：３５、又は４：３５、又は１：７５、又は２：７５、又は４：７５、又は１：６０００、又は１：３０００、又は１：１５００、又は１：３５０、又は２：３５０、又は４：３５０、又は１：７５０、又は２：７５０、又は４：７５０の比が好ましい。これらの混合比は、重量比である。
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物若しくはその環境に適用することを含む、有害生物を防除するための方法において用いられることが可能であるが、手術又は治療によるヒト若しくは動物の身体の処置法及びヒト若しくは動物の身体において実施される診断法は除かれる。
表Ａ１～Ａ８（上記）又は表Ｅ若しくはＦ（下記）に示される化合物と、上記の１種以上の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の有効成分構成要素の個々の配合物から構成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、及び逐次的（すなわち、数時間又は数日間などの適度に短時間のうちに次々と）に適用される場合には単一の有効成分を併用して適用されることが可能である。表Ａ１～Ａ８（上記）又は表Ｅ若しくはＦ（下記）に示される化合物及び上記の有効成分を適用する順序は、本発明を行うのに重要ではない。
本発明に係る組成物はまた、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、バインダ及び／又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を達成するための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体助剤若しくは液体助剤を含んでいることが可能である。
本発明に係る組成物は、それ自体公知である方法で、助剤の非存在下で、例えば、固体有効成分を粉末化し、篩にかけ、及び／又は圧縮することにより調製され、及び少なくとも１種の助剤の存在下で、例えば、有効成分を助剤と共に均質混合し、及び／又は粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス及びこれらの組成物を調製するための化合物（Ｉ）の使用もまた本発明の主題である。
本発明の別の態様は、式（Ｉ）の化合物若しくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物若しくは上記に定義されている少なくとも１つの好ましい個別の化合物を含む組成物、又は上記の他の殺菌・殺カビ剤若しくは殺虫剤と混合された、式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物若しくは上記に定義されている少なくとも１つの好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビ若しくは殺虫性混合物の使用であって、作物植物、例えば種子といったその繁殖材料、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は昆虫若しくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防するための使用に関する。
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物若しくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、有効成分として植物、植物の一部若しくはその生息地、その繁殖体、又は、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除若しくは予防とは、昆虫による、又は、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物又は昆虫による作物植物の外寄生を防除若しくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物又は前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度及び適用量は、対応する病原体又は昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、又は、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子又は塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、又は、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体又は液体補助剤又はモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリア及び任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、及び／又は、粉砕することにより調製され得る。
流行している状況における意図される目的、及び、上述の種類の有害生物を防除するための組成物の使用に適合するよう選択されるべきである、吹付け、噴霧、散粉、はけ塗り、粉衣、拡散又は流しかけなどの上述の種類の有害生物の防除方法である組成物の適用方法が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１～１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１～５００ｐｐｍの有効成分である。１ヘクタール当たりの適用量は、好ましくは１ｇ～２０００ｇの有効成分／ヘクタール、より好ましくは１０～１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは１０～６００ｇ／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ～１ｇの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１～５０ｇの式（Ｉ）の化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１～１０ｇの量が一般に十分とされる。
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、又は、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、又は、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば有効成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、並びに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤及びアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤及び顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、及びエトキシル化アルキルフェノール及びエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤及び分散剤及びアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液又は種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせ及び希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有していても、又は、例えば緩効性カプセル若しくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有していてもよい。
普通、配合物は、０．０１～９０重量％の活性薬剤、０～２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、並びに、１０～９９．９９％の固体又は液体不活性配合物及び補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、コンポーネント（Ｂ）及び（Ｃ）、及び、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤又は防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２～８０％、好ましくは約５～７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１～２０重量％、好ましくは０．０１～５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の一定の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ又は０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
本明細書をとおして、温度は摂氏度で記載されており、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィー質量分光測定を意味し、装置及び方法の説明は以下のとおりである。
方法Ｇ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０～６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ）（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩ又はＺＱシングル四重極型質量分光計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分間で１０～１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５
方法Ｈ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０～６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ）（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩ又はＺＱシングル四重極型質量分光計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、勾配：２．７分間で１０～１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５
方法Ｉ：
スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、キャピラリ（ｋＶ）３．５、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶剤温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）６０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）７００、質量範囲：１４０～８００Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ）（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩ又はＺＱシングル四重極型質量分光計）で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３；カラム長さ：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８μｍ；温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００。溶剤勾配Ａ：水／メタノール９：１、０．１％ギ酸及び溶剤Ｂ：アセトニトリル、０．１％ギ酸
Figure 0007150009000031
配合例
Figure 0007150009000032
有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミル中において十分に粉砕することにより、水による希釈で所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である水和剤が得られる。
Figure 0007150009000033
有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミル中において十分に粉砕することにより、種子処理に直接用いられることが可能である粉末が得られる。
乳化性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４～５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
植物の保護において使用可能であるいずれかの所望の濃度のエマルジョンは、この濃縮物から、水による希釈によって得ることが可能である。
Figure 0007150009000034
すぐに使用可能な粉剤は、有効成分とキャリアとを混合し、混合物を好適なミル中において粉砕することにより得られる。このような粉末はまた、種子の乾燥粉衣に用いられることが可能である。
押出し顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
有効成分を補助剤と共に混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで、空気流中において乾燥させる。
被覆顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％
ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに微細に粉砕した有効成分を均一に適用する。これにより、粉剤を含まない被覆顆粒が得られる。
懸濁液濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド） ６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（水中に７５％エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物並びに植物繁殖体を処理及び保護可能である。
種子処理用流動性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ ２％
トリスチレンフェノール＋１０～２０モルＥＯ ２％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（水中に２０％溶液の形態） ０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（水中に７５％エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％
細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物並びに植物繁殖体を処理及び保護可能である。
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式（Ｉ）の化合物を、２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。中程度のカプセル径は８～１５ミクロンである。
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
調製例
実施例１：Ｎ－［１－［（５－クロロ－２－チエニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド
ステップ１：エチル２－［（５－クロロ－２－チエニル）メチル］－２，４－ジメチル－ペンタノエートの調製
－７０℃でテトラヒドロフラン（０．２５Ｍ、９．１ｍＬ）中のエチル２，４－ジメチルペンタノエート（０．３６ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）の溶液に、リチウムジイソプロピルアミド（ＴＨＦ中２Ｍ、１．３当量、１．５ｍＬ、２．９６ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。溶液を－７０℃で１時間撹拌した。次いで、２－クロロ－５－（クロロメチル）チオフェン（１．３当量、０．３７ｍＬ、２．９６ｍｍｏｌ）を添加し、オレンジ色の溶液を室温に温め、この温度で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液でクエンチした。２つの相を分離させ、水性相を酢酸エチルで２回抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる残渣の精製により、エチル２－［（５－クロロ－２－チエニル）メチル］－２，４－ジメチル－ペンタノエート（０．２５ｇ、３８％の収率）を黄色の液体として得た。ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ），Ｒｔ＝１．３５分；
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）δｐｐｍ ０．９１（ｄ，６Ｈ）１．１５（ｓ，３Ｈ）１．２８（ｔ，３Ｈ）１．４５（ｍ，１Ｈ）１．６８－１．７５（ｍ，２Ｈ）２．７１（ｄ，１Ｈ）３．１９（ｄ，１Ｈ）４．１４（ｑ，２Ｈ）６．５２（ｄ，１Ｈ）６．７０（ｄ，１Ｈ）．
ステップ２：２－［（５－クロロ－２－チエニル）メチル］－２，４－ジメチル－ペンタン酸の調製
ジオキサン（０．２Ｍ、２．９ｍＬ）及び水（０．５Ｍ、１．２ｍＬ）中のエチル２－［（５－クロロ－２－チエニル）メチル］－２，４－ジメチル－ペンタノエート（０．１７ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（２Ｍ）（５当量、１．４５ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）の水溶液、続いて、水酸化テトラブチルアンモニウム（４０％ ｗ／ｗ）（２当量、０．７５ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）の水溶液を滴下して添加した。褐色の溶液を１１０℃で２６時間撹拌した。次いで、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２つの相を分離させた。次いで、水性相を塩酸（２Ｍ）の水溶液で酸性化し、ジクロロメタンで２回抽出した。この有機相を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、２－［（５－クロロ－２－チエニル）メチル］－２，４－ジメチル－ペンタン酸（０．１１５ｇ、７５％の収率）を黄色のガムとして得た。ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ），Ｒｔ＝１．１２分；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２５９－２６１；
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ－ｄ）δｐｐｍ ０．９５（ｄｄ，６Ｈ）１．１５（ｓ，３Ｈ）１．４５（ｍ，１Ｈ）１．７０（ｍ，１Ｈ）１．８０（ｍ，１Ｈ）２．８０（ｄ，１Ｈ）３．２０（ｄ，１Ｈ）６．６８（ｄ，１Ｈ）６．８０（ｄ，１Ｈ）．
ステップ３：２－［（５－クロロ－２－チエニル）メチル］－２，４－ジメチル－ペンタンアミドの調製
ジクロロメタン（０．１Ｍ、４．２ｍＬ）及び３滴のジメチルホルムアミド中の２－［（５－クロロ－２－チエニル）メチル］－２，４－ジメチル－ペンタン酸（０．１１ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（０．０４８ｍＬ、１．３当量、０．５５ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を室温で１時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣をジクロロメタン（０．１Ｍ、４．２ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１７６ｍＬ、３当量、１．２７ｍｍｏｌ）、続いて、塩化アンモニウム（０．０４５ｇ、２当量、０．８４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、ジクロロメタンで希釈し、水及び塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製により、２－［（５－クロロ－２－チエニル）メチル］－２，４－ジメチル－ペンタンアミド（０．０５５ｇ、５０％の収率）を黄色のガムとして得た。ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ），Ｒｔ＝１．０１分；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２６０－２６２；
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３－ｄ）δｐｐｍ ０．９２（ｔ，６Ｈ）１．１８（ｓ，３Ｈ）１．３４（ｍ，１Ｈ）１．７３（ｍ，２Ｈ）２．６３（ｄ，１Ｈ）３．２１（ｄ，１Ｈ）５．６１（ｂ，１Ｈ）５．９１（ｂ，１Ｈ）６．５６（ｄ，１Ｈ）６．７０（ｄ，１Ｈ）．
ステップ４：１－（５－クロロ－２－チエニル）－２，４－ジメチル－ペンタン－２－アミンの調製
アセトニトリル（０．３３Ｍ、０．６５ｍＬ）及び水（０．３３Ｍ、０．６５ｍＬ）中の２－［（５－クロロ－２－チエニル）メチル］－２，４－ジメチル－ペンタンアミド（０．０５５ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、（ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード）ベンゼン（０．１００ｇ、１．１当量、０．２３ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を６０℃で４時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン及び水で希釈し、塩酸（１Ｍ）の水溶液で酸性化し、ジクロロメタンで洗浄した。次いで、水性相をＮａＯＨ（４Ｍ）の水溶液で塩基性化し、ジクロロメタンで２回抽出した。有機相を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、１－（５－クロロ－２－チエニル）－２，４－ジメチル－ペンタン－２－アミン（０．０４０ｇ、８２％の収率）を無色のガムとして得た。ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ），Ｒｔ＝０．７０分；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２３２－２３４；
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３－ｄ）δｐｐｍ ０．９４（ｄｄ，６Ｈ）１．０８（ｓ，３Ｈ）１．３０（ｍ，２Ｈ）１．７７（ｍ，１Ｈ）２．７３（ｓ，２Ｈ）６．５３（ｄ，１Ｈ）６．７３（ｄ，１Ｈ）．
ステップ５：Ｎ－［１－［（５－クロロ－２－チエニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミドの調製
ジクロロメタン（１．７ｍＬ、０．１Ｍ）及びトリエチルアミン（０．０７ｍＬ、３当量、０．５２ｍｍｏｌ）中の１－（５－クロロ－２－チエニル）－２，４－ジメチル－ペンタン－２－アミン（０．０４０ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（０．０３７ｇ、１．１当量、０．１９ｍｍｏｌ）、続いて、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（０．０７４ｇ、１．１当量、０．１９ｍｍｏｌ）及び８－フルオロキノリン－３－カルボン酸（０．０３６ｇ、１．１当量、０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液でクエンチした。２つの相を分離させ、水性相をジクロロメタンで２回抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィによる精製により、Ｎ－［１－［（５－クロロ－２－チエニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド（０．０５４ｇ、７７％の収率）を白色の固体として得た。ｍｐ＝１２６～１２８℃、ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ），Ｒｔ＝１．２１分；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝４０５－４０７；
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－ｄ）δｐｐｍ １．０２（ｄ，６Ｈ）１．４６（ｓ，３Ｈ）１．５９（ｄｄ，１Ｈ）１．８８（ｍ，１Ｈ）２．１１（ｄｄ，１Ｈ）３．１８（ｄ，１Ｈ）３．６０（ｄ，１Ｈ）５．８９（ｂ，１Ｈ，ＮＨ）６．５９（ｄ，１Ｈ）６．７１（ｄ，１Ｈ）７．４９（ｍ，１Ｈ）７．５８（ｍ，１Ｈ）７．７０（ｄ，１Ｈ）８．４９（ｓ，１Ｈ）９．１９（ｓ，１Ｈ）．
実施例２：Ｎ－［１－［（３，３－ジフルオロ－１－ピペリジル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド
ステップ１：Ｎ－（１，３－ジメチルブチリデン）－２－メチル－プロパン－２－スルフィンアミドの調製
テトラヒドロフラン（２１８ｍＬ）中のイソブチルメチルケトン（１３．７ｍＬ、１０８．７３ｍｍｏｌ）の溶液に、（±）ｔ－ブチルスルフィンアミド（１３．５８５ｇ、１当量、１０８．７３ｍｍｏｌ）を添加した後、チタン（ＩＶ）エトキシド（３４．１９ｍＬ、１．５０当量、１６３．０９ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を６０℃で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷まし、２００ｍＬの酢酸エチル及び２００ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の混合物にゆっくりと注いだ。混合物を室温で３０分間撹拌し、セライトのパッド上でろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、次いで、残渣をシリカゲルのパッド上でろ過し、シリカパッドを、シクロヘキサン／酢酸エチル（７０：３０）で洗浄した。
ろ液を減圧下で濃縮して、Ｎ－（１，３－ジメチルブチリデン）－２－メチル－プロパン－２－スルフィンアミド（１５．４ｇ、７０％）を黄色の液体として得た。ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ，Ｒｔ＝０．９４分；
1Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム－ｄ）δ：２．３１－２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２５－２．３０（ｍ，１Ｈ），２．０７－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．４０－１．４７（ｍ，１Ｈ），１．１９－１．３２（ｓ，９Ｈ），０．９２－１．００（ｄｄ，６Ｈ）．
ステップ２：１－ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル－２－イソブチル－２－メチル－アジリジンの調製
ジメチルスルホキシド（５９．０ｍＬ、０．６７Ｍ）中のトリメチルスルホキソニウムヨージド（８．９３ｇ、３９．３ｍｍｏｌ）の懸濁液に、カリウムｔ－ブトキシド（ＴＨＦ中１Ｍ、３９．３ｍＬ、１当量、３９．３ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、反応混合物を室温で４５分間撹拌した。次いで、Ｎ－（１，３－ジメチルブチリデン）－２－メチル－プロパン－２－スルフィンアミド（４．００ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わされた有機相を塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、１－ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル－２－イソブチル－２－メチル－アジリジン（３．９９ｇ、９３％）を、黄色の液体として異性体の分離不可能な混合物（１：３）として得た。生成物は十分に純粋であり、これを、さらに精製せずに次のステップに用いた。
異性体１：ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ）
ＵＶ検出：２２０ｎｍ，Ｒｔ＝１．０９分；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２１８
1Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム－ｄ）δ：２．６１－２．６５（ｓ，１Ｈ），２．４４－２．４７（ｓ，１Ｈ），１．８２－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．４１－１．４８（ｍ，１Ｈ），１．２９－１．３５（ｍ，１Ｈ），１．２６－１．２８（ｓ，３Ｈ），１．１９－１．２５（ｍ，９Ｈ），０．８８－０．９７（ｔ，６Ｈ）；
異性体 ２：ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ）
ＵＶ検出：２２０ｎｍ，Ｒｔ＝１．１１分；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２１８；
1Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム－ｄ）δ ：２．４１－２．４３（ｓ，１Ｈ），１．８２－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．７２（ｓ，１Ｈ），１．４１－１．４８（ｍ，１Ｈ），１．３９－１．４１（ｓ，３Ｈ），１．２９－１．３５（ｍ，１Ｈ），１．１９－１．２５（ｓ，９Ｈ），０．８８－０．９７（ｔ，６Ｈ）．
ステップ３：Ｎ－［１－［（３，３－ジフルオロ－１－ピペリジル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］－２－メチル－プロパン－２－スルフィンアミドの調製
アルゴン下で、室温で乾燥テトラヒドロフラン（１．１５０ｍＬ、１Ｍ）中の３，３－ジフルオロピペリジン塩酸塩（０．３６２４ｇ、２．０当量、２．３００ｍｍｏｌ）の溶液に、イソプロピルマグネシウムクロリド－塩化リチウム錯体（ＴＨＦ中１．３Ｍ、１．８ｍＬ、２．０当量、２．３００ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して添加した。溶液を室温で２時間撹拌してから、１－ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル－２－イソブチル－２－メチル－アジリジン（０．２５ｇ、１．１５０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で４５分間、次いで９０℃で２日間撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷まし、水でゆっくりとクエンチした。次いで、反応混合物を酢酸エチルで２回抽出した。組み合わされた有機相を、水、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、Ｎ－［１－［（３，３－ジフルオロ－１－ピペリジル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］－２－メチル－プロパン－２－スルフィンアミド（２８２ｍｇ、７２％）を、異性体の混合物として褐色の液体として得た。異性体混合物を、さらに精製せずに次のステップに用いた。異性体１：ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ，Ｒｔ＝１．１０分；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３３８；1Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム－ｄ）δ：４．２２－４．２７（ｓ，１Ｈ），２．９１－３．０３（ｍ，１Ｈ），２．７０－２．８３（ｍ，２Ｈ），２．４８－２．５９（ｍ，１Ｈ），２．２９－２．４６（ｍ，１Ｈ），１．５４－１．９０（ｍ，７Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，１Ｈ），１．３５－１．３９（ｓ，３Ｈ），１．１８－１．２４（ｓ，９Ｈ），０．８８－０．９６（ｍ，６Ｈ）；異性体 ２：ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ，Ｒｔ＝１．１２分；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３３８
1Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム－ｄ）δ：４．２２－４．２７（ｓ，１Ｈ），２．９１－３．０３（ｍ，１Ｈ），２．７０－２．８３（ｍ，２Ｈ），２．４８－２．５９（ｍ，１Ｈ），２．２９－２．４６（ｍ，１Ｈ），１．５４－１．９０（ｍ，７Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，１Ｈ），１．２８－１．３３（ｓ，３Ｈ），１．１８－１．２４（ｓ，９Ｈ），０．８８－０．９６（ｄｄ，６Ｈ）．
ステップ４：１－（３，３－ジフルオロ－１－ピペリジル）－２，４－ジメチル－ペンタン－２－アミンの調製
メタノール（２．５８５ｍＬ、０．４Ｍ）中のＮ－［１－［（３，３－ジフルオロ－１－ピペリジル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］－２－メチル－プロパン－２－スルフィンアミド（０．２８ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化水素（ジオキサン中４Ｍ）（０．３１２ｍＬ、１．５当量、１．２４ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して添加した。溶液を室温で２時間３０分撹拌し、次いで、揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を、ジエチルエーテルと水とに分けた。２つの相を分離させ、水性相をジエチルエーテルで洗浄した。水性相を水酸化ナトリウム水溶液（８Ｎ）で塩基性化し、次いで、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わされた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、１－（３，３－ジフルオロ－１－ピペリジル）－２，４－ジメチル－ペンタン－２－アミン（９９ｍｇ、５１％）を褐色の液体として得た；
1Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム－ｄ）δ：２．７２－２．８７（ｔ，２Ｈ），２．５２－２．６４（ブロード ｓ，２Ｈ），２．２５－２．３３（ｓ，２Ｈ），１．９１－２．１２（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．９０（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．７８（ｍ，３Ｈ），１．２５－１．３４（ｄｄ，２Ｈ），１．０３－１．１２（ｓ，３Ｈ），０．８６－１．００（ｍ，６Ｈ）
ステップ５：Ｎ－［１－［（３，３－ジフルオロ－１－ピペリジル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミドの調製
アセトニトリル（２．１ｍＬ、０．２Ｍ）中の８－フルオロキノリン－３－カルボン酸（０．０８０ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、トリエチルアミン（０．１７８ｍＬ、３．０当量、１．２７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン（２ｍｇ）、次いで、プロピルホスホン酸無水物の溶液（Ｔ３Ｐ（登録商標）、酢酸エチル中５０％ ｗ／ｗ、０．５０３ｍＬ、２．０当量、０．８４５ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を室温で撹拌し、次いで、１－（３，３－ジフルオロ－１－ピペリジル）－２，４－ジメチル－ペンタン－２－アミン（０．０９９ｇ、１．０当量、０．４２ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を室温で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル＝９：１～３：２）により精製して、Ｎ－［１－［（３，３－ジフルオロ－１－ピペリジル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド（５３ｍｇ、３１％）を黄色の油として得た。ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ）ＵＶ検出：２２０ｎｍ，Ｒｔ＝１．００分；ＭＳ：（Ｍ＋１）＝４０８；
1Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム－ｄ）δ：９．２６－９．３６（ｍ，１Ｈ），８．５３－８．６０（ｓ，１Ｈ），７．６７－７．７５（ｄｄ，１Ｈ），７．５２－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．５２（ｑ，１Ｈ），６．９６－７．０９（ブロード ｓ，１Ｈ），２．７７－２．９６（ｍ，３Ｈ），２．６１－２．７２（ｍ，２Ｈ），２．５０－２．６０（ｄｄ，１Ｈ），１．８４－１．９９（ｍ，３Ｈ），１．６９－１．８３（ｍ，４Ｈ），１．３７－１．４７（ｓ，３Ｈ），０．９０－１．０５（ｔ，６Ｈ）．
実施例３：Ｎ－［１－［（３，３－ジフルオロ－１－ピペリジル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミドの単一の異性体の調製
Ｎ－［（１Ｒ）－［（３，３－ジフルオロ－１－ピペリジル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド
及び
Ｎ－［（１Ｓ）－［（３，３－ジフルオロ－１－ピペリジル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド
ラセミＮ－［１－［（３，３－ジフルオロ－１－ピペリジル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド混合物を、以下に概説される条件を用いた分取ＨＰＬＣクロマトグラフィによるキラル分割にかけた。
分析ＨＰＬＣ方法：
ＳＦＣ：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ2／ＱＤａ
ＰＤＡ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＣ2
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＳＦＣ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＡ、３μｍ、０．３ｃｍ×１０ｃｍ、４０℃
移動相：Ａ：ＣＯ2 Ｂ：ＥｔＯＨ 勾配：１．８分間で３０％のＢ
ＡＢＰＲ：１８００ｐｓｉ
流量：２．０ｍｌ／分
検出：２３５ｎｍ
試料濃度：ＡＣＮ／ｉＰｒ ５０／５０中の１ｍｇ／ｍＬ
注入：１μＬ
分取ＨＰＬＣ方法：
Ｗａｔｅｒｓ製の自動精製システム：２７６７サンプルマネージャ（ｓａｍｐｌｅ Ｍａｎａｇｅｒ）、２４８９紫外光／可視光検出器、２５４５クオータナリーグラジエントモジュール（Ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ Ｇｒａｄｉｅｎｔ Ｍｏｄｕｌｅ）。
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＡ、５μｍ、１．０ｃｍ×２５ｃｍ
移動相：Ｈｅｐｔ／ＥｔＯＨ ９０／１０
流量：１０ｍｌ／分
検出：ＵＶ ２６５ｎｍ
試料濃度：ＥＥ中の３７ｍｇ／ｍＬ
注入：１３０μｌ～２６０μｌ
結果：
Figure 0007150009000035
Figure 0007150009000036
Figure 0007150009000037
Figure 0007150009000038
Figure 0007150009000039
Figure 0007150009000040
Figure 0007150009000041
Figure 0007150009000042
生物学的実施例
ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）（ボトリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））／液体培養（灰色カビ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比した場合に、２０ｐｐｍでボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ６、Ｅ７、Ｅ８、Ｅ９，Ｅ１１、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｅ１７、Ｅ１８、Ｅ１９、Ｅ２０、Ｅ２１、Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５、Ｅ２６、Ｅ２７、Ｅ２８、Ｅ２９、Ｅ３０、Ｅ３１、Ｅ３２、Ｅ３３、Ｅ３４、Ｅ３５、Ｅ３６、Ｅ３７、Ｅ３８、Ｆ１、Ｆ２。
グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））／液体培養（炭疽病）
低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日後に、成長の阻害を測光法により計測する。
以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ６、Ｅ８、Ｅ１１、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｅ１５、Ｅ１８、Ｅ１９、Ｅ２０、Ｅ２１、Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ２５、Ｅ２６、Ｅ２７、Ｅ２８、Ｅ２９、Ｅ３２、Ｅ３３、Ｅ３４、Ｅ３５、Ｅ３６、Ｅ３７、Ｅ３８、Ｆ１、Ｆ２。
フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）／液体培養（胴枯れ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比した場合に、２０ｐｐｍでフザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ６、Ｅ７、Ｅ８、Ｅ９、Ｅ１１、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｅ１５、Ｅ１７、Ｅ１８、Ｅ１９、Ｅ２０、Ｅ２１、Ｅ２２、Ｅ２３、Ｅ２５、Ｅ２６、Ｅ２７、Ｅ２８、Ｅ２９、Ｅ３０、Ｅ３２、Ｅ３３、Ｅ３４、Ｅ３５、Ｅ３６、Ｅ３７、Ｅ３８、Ｆ１、Ｆ２。
フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）／コムギ／小穂予防（胴枯れ病）
コムギ小穂（ｃｖ．Ｍｏｎｓｕｎ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、小穂を真菌の胞子懸濁液で播種する。気候室中において、７２時間の半暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃及び６０％の相対湿度で播種した小穂をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用小穂に現れた時点で（適用から６～８日間）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２００ｐｐｍで、フザリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｅ３、Ｅ６、Ｅ９、Ｅ１２、Ｅ１４、Ｅ１５、Ｅ２４、Ｅ２６、Ｅ３０、Ｅ３３、Ｅ３４、Ｅ３５、Ｆ２。
ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）／液体培養（穀類の立枯病）
極低温保管しておいた真菌の菌糸断片を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４～５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２０ｐｐｍで、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ２、Ｅ５、Ｅ９、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｅ１５、Ｅ１８、Ｅ１９、Ｅ３０、Ｅ３３、Ｅ３４、Ｅ３５。
ギベレラゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）（フザリウム グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ））／コムギ／小穂予防（胴枯れ病）
コムギ小穂（ｃｖ．Ｍｏｎｓｕｎ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、小穂を真菌の胞子懸濁液で播種する。気候室中において、７２時間の半暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２０℃及び６０％の相対湿度で播種したテスト葉片をインキュベートし、化合物の活性を、適当なレベルの病害による損傷が未処理の検査用小穂に現れた時点で（適用から６～８日間）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２００ｐｐｍで、ギベレラゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｅ３、Ｅ５、Ｅ３０、Ｅ３３、Ｅ３４、Ｅ３５。
モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）（コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ））／液体培養（穀類の根腐れ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４～５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
以下の化合物が、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比した場合に、２０ｐｐｍでモノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ１、Ｅ６、Ｅ１４、Ｅ１７、Ｅ１９、Ｅ２０、Ｅ２１、Ｅ２３、Ｅ２４、Ｅ３３、Ｅ３７、Ｅ３８、Ｆ２。
マグナポルテ グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））／液体培養（稲熱病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２０ｐｐｍで、マグナポルテ グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ６、Ｅ７、Ｅ８、Ｅ９、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｅ１５、Ｅ１６、Ｅ２１、Ｅ２６、Ｅ２７、Ｅ３０、Ｅ３２、Ｅ３３、Ｅ３４、Ｅ３７、Ｅ３８、Ｆ１、Ｆ２。
マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））／イネ／葉片治療（稲熱病）
イネ葉片（ｃｖ．Ｂａｌｌｉｌａ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天の上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。適用から２日後に、葉片を真菌の胞子懸濁液で播種する。気候室中において、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下、２２℃及び８０％の相対湿度で播種した葉片をインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉片に現れた時点で（適用から５～７日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。
以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２００ｐｐｍで、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ２７、Ｅ３０、Ｅ３７、Ｅ３８。
スクレロチニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）／液体培養（菌核病）
真菌の新たに成長された液体培養物の菌糸断片を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌材料を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日後に、成長の阻害を測光法により計測する。
以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２０ｐｐｍで、スクレロチニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｆ１。
コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））／液体培養（コムギ葉枯病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４～５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。
以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、２０ｐｐｍで、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ｅ１、Ｅ２１。

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉ）
Figure 0007150009000043
 （式中、
Ｘは、Ｏ又はＳであり；
Ｒ 1 は、水素、ハロゲン、メチル又はシアノであり；
Ｒ 2 は、水素、メチル又はハロゲンであり；
Ｒ 3 及びＲ 4 は各々、水素、ハロゲン及びメチルから独立して選択され；
Ｒ 5 は、Ｃ 1 ～Ｃ 4 アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 4 アルケニル又はＣ 3 ～Ｃ 6 シクロアルキルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルコキシ及びＣ 1 ～Ｃ 3 アルキルチオから独立して選択される１～３個の置換基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ 6 は、水素、シアノ又はＣ 1 ～Ｃ 4 アルキルであり；
Ｒ 7 は、Ｃ 4 ～Ｃ 10 飽和若しくは部分不飽和複素環又はヘテロアリールであり、ここで、前記複素環又はヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含有し、炭素又は窒素原子を介して結合され、ハロゲン、シアノ、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキルチオ；Ｃ 1 ～Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 ～Ｃ 3 ハロアルキルチオ及びＣ 3 ～Ｃ 5 シクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で任意に置換されていてもよい）
の化合物；
又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
〔２〕Ｒ 1 が、水素、フルオロ、クロロ、メチル又はシアノである、前記〔１〕に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
〔３〕Ｒ 2 が、水素、メチル、クロロ又はフルオロである、前記〔１〕又は〔２〕に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
〔４〕Ｒ 3 及びＲ 4 が各々、水素及びメチルから独立して選択される、前記〔１〕、〔２〕又は〔３〕のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
〔５〕Ｒ 5 が、Ｃ 1 ～Ｃ 4 アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 4 アルケニル又はＣ 3 ～Ｃ 6 シクロアルキルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、フルオロ、クロロ及びＣ 1 ～Ｃ 3 アルキルから独立して選択される１～３個の置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔１〕、〔２〕、〔３〕又は〔４〕のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
〔６〕Ｒ 6 が、水素又はＣ 1 ～Ｃ 3 アルキルである、前記〔１〕、〔２〕、〔３〕、〔４〕、又は５のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
〔７〕Ｒ 7 が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＣＨ 2 又はＣ＝ＣＦ 2 を任意に表し得る）、ピリダジニル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、ピリダジニル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、シアノ、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 3 ハロアルキル及びＣ 3 ～Ｃ 4 シクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔１〕、〔２〕、〔３〕、〔４〕、５又は６のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
〔８〕Ｒ 1 が、水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり；Ｒ 2 が、水素、クロロ又はフルオロであり；Ｒ 3 がメチルであり、かつＲ 4 が水素であるか；又はＲ 3 が水素であり、かつＲ 4 がメチルであるか；又はＲ 3 が水素であり、かつＲ 4 が水素であり；Ｒ 5 が、Ｃ 1 ～Ｃ 4 アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 3 アルケニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル、シクロプロピル及びシクロブチルは、フルオロ及びクロロから独立して選択される１～３個の置換基又は１個のメチル基で置換されていてもよく；Ｒ 6 が、水素、メチル又はエチルである、前記〔１〕、〔２〕、〔３〕、〔４〕、５、６又は７のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
〔９〕Ｒ 7 が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、Ｃ＝ＣＦ 2 を任意に表し得る）、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びシクロプロピルから独立して選択される１個又は２個の置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔１〕、〔２〕、〔３〕、〔４〕、５、６、７又は８のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
〔１０〕Ｘが、Ｏ又はＳであり；Ｒ 1 が、水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり；Ｒ 2 が、水素、クロロ又はフルオロであり；Ｒ 3 がメチルであり、かつＲ 4 が水素であるか；又はＲ 3 が水素であり、かつＲ 4 がメチルであるか；又はＲ 3 が水素であり、かつＲ 4 が水素であり；Ｒ 5 が、Ｃ 1 ～Ｃ 4 アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 3 アルケニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル、シクロプロピル及びシクロブチルは、フルオロ及びクロロから独立して選択される１～３個の置換基又は１個のメチル基で任意に置換されていてもよく；Ｒ 6 が、水素、メチル又はエチルであり；Ｒ 7 が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、Ｃ＝ＣＦ 2 を任意に表し得る）、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びシクロプロピルから独立して選択される１個又は２個の置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔１〕に記載の化合物；又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
〔１１〕Ｘが、Ｏ又はＳであり；Ｒ 1 が、フルオロ、クロロ又はメチルであり；Ｒ 2 が、水素又はフルオロであり；Ｒ 3 及びＲ 4 が、共に水素であり；Ｒ 5 が、トリフルオロメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、Ｃ 2 －アルケニル又はシクロプロピルであり、ここで、前記エチル、イソプロピル、アルケニル及びシクロプロピルは、フルオロ及びクロロから独立して選択される１～３個の置換基又は１個のメチル基で任意に置換されていてもよく；Ｒ 6 が、メチルであり；Ｒ 7 が、チエニル、アゼチジニル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、Ｃ＝ＣＦ 2 を任意に表し得る）又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル又はトリフルオロメチルから独立して選択される１個又は２個の置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔１〕に記載の化合物；又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
〔１２〕ＸがＯである、前記〔１〕、〔２〕、〔３〕、〔４〕、５、６、７、８、９、１０又は１１のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
〔１３〕殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔１〕～〔１２〕のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物を含む組成物。
〔１４〕少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は希釈剤をさらに含む、前記〔１３〕に記載の組成物。
〔１５〕植物病原性真菌の駆除、予防又は防除方法であって、植物病原性真菌、前記植物病原性真菌の生息地、又は、植物病原性真菌による被害を受けやすい植物、又は、その繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔１〕～〔１２〕のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物、又は、殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔１〕～〔１２〕のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物を含む組成物を適用する工程を含む、方法。

Claims (15)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0007150009000044
     （式中、
    Ｘは、Ｏ又はＳであり；
    Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル又はシアノであり；
    Ｒ2は、水素、メチル又はハロゲンであり；
    Ｒ3及びＲ4は各々、水素、ハロゲン及びメチルから独立して選択され；
    Ｒ5は、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ及びＣ1～Ｃ3アルキルチオから独立して選択される１～３個の置換基で任意に置換されていてもよく；
    Ｒ6は、水素、シアノ又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
    Ｒ7は、Ｃ4～Ｃ10飽和若しくは部分不飽和複素環又はヘテロアリールであり、ここで、前記複素環又はヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含有し、炭素又は窒素原子を介して結合され、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルキルチオ；Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキルチオ及びＣ3～Ｃ5シクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で任意に置換されていてもよい）
    の化合物；
    又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
  2. Ｒ1が、水素、フルオロ、クロロ、メチル又はシアノである、請求項１に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
  3. Ｒ2が、水素、メチル、クロロ又はフルオロである、請求項１又は２に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
  4. Ｒ3及びＲ4が各々、水素及びメチルから独立して選択される、請求項１、２又は３のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
  5. Ｒ5が、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル又はＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、フルオロ、クロロ及びＣ1～Ｃ3アルキルから独立して選択される１～３個の置換基で任意に置換されていてもよい、請求項１、２、３又は４のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
  6. Ｒ6が、水素又はＣ1～Ｃ3アルキルである、請求項１、２、３、４、又は５のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
  7. Ｒ7が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＣＨ2又はＣ＝ＣＦ2を任意に表し得る）、ピリダジニル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、ピリダジニル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、シアノ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル及びＣ3～Ｃ4シクロアルキルから独立して選択される１個以上の置換基で任意に置換されていてもよい、請求項１、２、３、４、５又は６のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
  8. Ｒ1が、水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり；Ｒ2が、水素、クロロ又はフルオロであり；Ｒ3がメチルであり、かつＲ4が水素であるか；又はＲ3が水素であり、かつＲ4がメチルであるか；又はＲ3が水素であり、かつＲ4が水素であり；Ｒ5が、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ3アルケニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル、シクロプロピル及びシクロブチルは、フルオロ及びクロロから独立して選択される１～３個の置換基又は１個のメチル基で置換されていてもよく；Ｒ6が、水素、メチル又はエチルである、請求項１、２、３、４、５、６又は７のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
  9. Ｒ7が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、Ｃ＝ＣＦ2を任意に表し得る）、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びシクロプロピルから独立して選択される１個又は２個の置換基で任意に置換されていてもよい、請求項１、２、３、４、５、６、７又は８のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
  10. Ｘが、Ｏ又はＳであり；Ｒ1が、水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり；Ｒ2が、水素、クロロ又はフルオロであり；Ｒ3がメチルであり、かつＲ4が水素であるか；又はＲ3が水素であり、かつＲ4がメチルであるか；又はＲ3が水素であり、かつＲ4が水素であり；Ｒ5が、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ3アルケニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル、シクロプロピル及びシクロブチルは、フルオロ及びクロロから独立して選択される１～３個の置換基又は１個のメチル基で任意に置換されていてもよく；Ｒ6が、水素、メチル又はエチルであり；Ｒ7が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、Ｃ＝ＣＦ2を任意に表し得る）、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピリダジニル及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びシクロプロピルから独立して選択される１個又は２個の置換基で任意に置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物；又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
  11. Ｘが、Ｏ又はＳであり；Ｒ1が、フルオロ、クロロ又はメチルであり；Ｒ2が、水素又はフルオロであり；Ｒ3及びＲ4が、共に水素であり；Ｒ5が、トリフルオロメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、Ｃ2－アルケニル又はシクロプロピルであり、ここで、前記エチル、イソプロピル、アルケニル及びシクロプロピルは、フルオロ及びクロロから独立して選択される１～３個の置換基又は１個のメチル基で任意に置換されていてもよく；Ｒ6が、メチルであり；Ｒ7が、チエニル、アゼチジニル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル（ここで、環員メチレン基のうちの１つは、Ｃ＝ＣＦ2を任意に表し得る）又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル又はトリフルオロメチルから独立して選択される１個又は２個の置換基で任意に置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物；又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
  12. ＸがＯである、請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０又は１１のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはＮ－オキシド。
  13. 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～１２のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物を含む組成物。
  14. 少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は希釈剤をさらに含む、請求項１３に記載の組成物。
  15. 植物病原性真菌の駆除、予防又は防除方法であって、植物病原性真菌、前記植物病原性真菌の生息地、又は、植物病原性真菌による被害を受けやすい植物、又は、その繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～１２のいずれかに定義されている式（Ｉ）の化合物、又は、請求項１３又は１４に定義されている組成物を適用する工程を含む、方法（ただし、ヒトに適用する方法を除く）。
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