JP2020533388A5 - - Google Patents
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Description
以下の化合物が、大幅な病害の発生を示した未処理の対照と同一の条件下で比した場合に、20ppmで、コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)の少なくとも80%防除をもたらした:
E1、E21。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)
(式中、
Xは、O又はSであり;
R 1 は、水素、ハロゲン、メチル又はシアノであり;
R 2 は、水素、メチル又はハロゲンであり;
R 3 及びR 4 は各々、水素、ハロゲン及びメチルから独立して選択され;
R 5 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 2 〜C 4 アルケニル又はC 3 〜C 6 シクロアルキルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ及びC 1 〜C 3 アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されていてもよく;
R 6 は、水素、シアノ又はC 1 〜C 4 アルキルであり;
R 7 は、C 4 〜C 10 飽和若しくは部分不飽和複素環又はヘテロアリールであり、ここで、前記複素環又はヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有し、炭素又は窒素原子を介して結合され、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ;C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルキルチオ及びC 3 〜C 5 シクロアルキルから独立して選択される1個以上の置換基で任意に置換されていてもよい)
の化合物;
又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔2〕R 1 が、水素、フルオロ、クロロ、メチル又はシアノである、前記〔1〕に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔3〕R 2 が、水素、メチル、クロロ又はフルオロである、前記〔1〕又は〔2〕に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔4〕R 3 及びR 4 が各々、水素及びメチルから独立して選択される、前記〔1〕、〔2〕又は〔3〕のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔5〕R 5 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 2 〜C 4 アルケニル又はC 3 〜C 6 シクロアルキルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、フルオロ、クロロ及びC 1 〜C 3 アルキルから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕又は〔4〕のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔6〕R 6 が、水素又はC 1 〜C 3 アルキルである、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、又は5のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔7〕R 7 が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル(ここで、環員メチレン基のうちの1つは、C=O、C=CH 2 又はC=CF 2 を任意に表し得る)、ピリダジニル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、ピリダジニル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、シアノ、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル及びC 3 〜C 4 シクロアルキルから独立して選択される1個以上の置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、5又は6のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔8〕R 1 が、水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり;R 2 が、水素、クロロ又はフルオロであり;R 3 がメチルであり、かつR 4 が水素であるか;又はR 3 が水素であり、かつR 4 がメチルであるか;又はR 3 が水素であり、かつR 4 が水素であり;R 5 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 2 〜C 3 アルケニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル、シクロプロピル及びシクロブチルは、フルオロ及びクロロから独立して選択される1〜3個の置換基又は1個のメチル基で置換されていてもよく;R 6 が、水素、メチル又はエチルである、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、5、6又は7のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔9〕R 7 が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル(ここで、環員メチレン基のうちの1つは、C=CF 2 を任意に表し得る)、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びシクロプロピルから独立して選択される1個又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、5、6、7又は8のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔10〕Xが、O又はSであり;R 1 が、水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり;R 2 が、水素、クロロ又はフルオロであり;R 3 がメチルであり、かつR 4 が水素であるか;又はR 3 が水素であり、かつR 4 がメチルであるか;又はR 3 が水素であり、かつR 4 が水素であり;R 5 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 2 〜C 3 アルケニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル、シクロプロピル及びシクロブチルは、フルオロ及びクロロから独立して選択される1〜3個の置換基又は1個のメチル基で任意に置換されていてもよく;R 6 が、水素、メチル又はエチルであり;R 7 が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル(ここで、環員メチレン基のうちの1つは、C=CF 2 を任意に表し得る)、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びシクロプロピルから独立して選択される1個又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔1〕に記載の化合物;又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔11〕Xが、O又はSであり;R 1 が、フルオロ、クロロ又はメチルであり;R 2 が、水素又はフルオロであり;R 3 及びR 4 が、共に水素であり;R 5 が、トリフルオロメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、C 2 −アルケニル又はシクロプロピルであり、ここで、前記エチル、イソプロピル、アルケニル及びシクロプロピルは、フルオロ及びクロロから独立して選択される1〜3個の置換基又は1個のメチル基で任意に置換されていてもよく;R 6 が、メチルであり;R 7 が、チエニル、アゼチジニル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル(ここで、環員メチレン基のうちの1つは、C=CF 2 を任意に表し得る)又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル又はトリフルオロメチルから独立して選択される1個又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔1〕に記載の化合物;又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔12〕XがOである、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、5、6、7、8、9、10又は11のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔13〕殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔1〕〜〔12〕のいずれかに定義されている式(I)の化合物を含む組成物。
〔14〕少なくとも1種の追加の有効成分及び/又は希釈剤をさらに含む、前記〔13〕に記載の組成物。
〔15〕植物病原性真菌の駆除、予防又は防除方法であって、植物病原性真菌、前記植物病原性真菌の生息地、又は、植物病原性真菌による被害を受けやすい植物、又は、その繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔1〕〜〔12〕のいずれかに定義されている式(I)の化合物、又は、殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔1〕〜〔12〕のいずれかに定義されている式(I)の化合物を含む組成物を適用する工程を含む、方法。
E1、E21。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)
Xは、O又はSであり;
R 1 は、水素、ハロゲン、メチル又はシアノであり;
R 2 は、水素、メチル又はハロゲンであり;
R 3 及びR 4 は各々、水素、ハロゲン及びメチルから独立して選択され;
R 5 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 2 〜C 4 アルケニル又はC 3 〜C 6 シクロアルキルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ及びC 1 〜C 3 アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されていてもよく;
R 6 は、水素、シアノ又はC 1 〜C 4 アルキルであり;
R 7 は、C 4 〜C 10 飽和若しくは部分不飽和複素環又はヘテロアリールであり、ここで、前記複素環又はヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有し、炭素又は窒素原子を介して結合され、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 アルコキシ、C 1 〜C 3 アルキルチオ;C 1 〜C 3 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 1 〜C 3 ハロアルキルチオ及びC 3 〜C 5 シクロアルキルから独立して選択される1個以上の置換基で任意に置換されていてもよい)
の化合物;
又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔2〕R 1 が、水素、フルオロ、クロロ、メチル又はシアノである、前記〔1〕に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔3〕R 2 が、水素、メチル、クロロ又はフルオロである、前記〔1〕又は〔2〕に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔4〕R 3 及びR 4 が各々、水素及びメチルから独立して選択される、前記〔1〕、〔2〕又は〔3〕のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔5〕R 5 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 2 〜C 4 アルケニル又はC 3 〜C 6 シクロアルキルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、フルオロ、クロロ及びC 1 〜C 3 アルキルから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕又は〔4〕のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔6〕R 6 が、水素又はC 1 〜C 3 アルキルである、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、又は5のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔7〕R 7 が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル(ここで、環員メチレン基のうちの1つは、C=O、C=CH 2 又はC=CF 2 を任意に表し得る)、ピリダジニル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、ピリダジニル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、シアノ、C 1 〜C 3 アルキル、C 1 〜C 3 ハロアルキル及びC 3 〜C 4 シクロアルキルから独立して選択される1個以上の置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、5又は6のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔8〕R 1 が、水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり;R 2 が、水素、クロロ又はフルオロであり;R 3 がメチルであり、かつR 4 が水素であるか;又はR 3 が水素であり、かつR 4 がメチルであるか;又はR 3 が水素であり、かつR 4 が水素であり;R 5 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 2 〜C 3 アルケニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル、シクロプロピル及びシクロブチルは、フルオロ及びクロロから独立して選択される1〜3個の置換基又は1個のメチル基で置換されていてもよく;R 6 が、水素、メチル又はエチルである、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、5、6又は7のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔9〕R 7 が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル(ここで、環員メチレン基のうちの1つは、C=CF 2 を任意に表し得る)、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びシクロプロピルから独立して選択される1個又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、5、6、7又は8のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔10〕Xが、O又はSであり;R 1 が、水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり;R 2 が、水素、クロロ又はフルオロであり;R 3 がメチルであり、かつR 4 が水素であるか;又はR 3 が水素であり、かつR 4 がメチルであるか;又はR 3 が水素であり、かつR 4 が水素であり;R 5 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 2 〜C 3 アルケニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル、シクロプロピル及びシクロブチルは、フルオロ及びクロロから独立して選択される1〜3個の置換基又は1個のメチル基で任意に置換されていてもよく;R 6 が、水素、メチル又はエチルであり;R 7 が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル(ここで、環員メチレン基のうちの1つは、C=CF 2 を任意に表し得る)、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びシクロプロピルから独立して選択される1個又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔1〕に記載の化合物;又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔11〕Xが、O又はSであり;R 1 が、フルオロ、クロロ又はメチルであり;R 2 が、水素又はフルオロであり;R 3 及びR 4 が、共に水素であり;R 5 が、トリフルオロメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、C 2 −アルケニル又はシクロプロピルであり、ここで、前記エチル、イソプロピル、アルケニル及びシクロプロピルは、フルオロ及びクロロから独立して選択される1〜3個の置換基又は1個のメチル基で任意に置換されていてもよく;R 6 が、メチルであり;R 7 が、チエニル、アゼチジニル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル(ここで、環員メチレン基のうちの1つは、C=CF 2 を任意に表し得る)又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル又はトリフルオロメチルから独立して選択される1個又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔1〕に記載の化合物;又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔12〕XがOである、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔4〕、5、6、7、8、9、10又は11のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
〔13〕殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔1〕〜〔12〕のいずれかに定義されている式(I)の化合物を含む組成物。
〔14〕少なくとも1種の追加の有効成分及び/又は希釈剤をさらに含む、前記〔13〕に記載の組成物。
〔15〕植物病原性真菌の駆除、予防又は防除方法であって、植物病原性真菌、前記植物病原性真菌の生息地、又は、植物病原性真菌による被害を受けやすい植物、又は、その繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔1〕〜〔12〕のいずれかに定義されている式(I)の化合物、又は、殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔1〕〜〔12〕のいずれかに定義されている式(I)の化合物を含む組成物を適用する工程を含む、方法。
Claims (15)
- 式(I)
Xは、O又はSであり;
R1は、水素、ハロゲン、メチル又はシアノであり;
R2は、水素、メチル又はハロゲンであり;
R3及びR4は各々、水素、ハロゲン及びメチルから独立して選択され;
R5は、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル又はC3〜C6シクロアルキルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ及びC1〜C3アルキルチオから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されていてもよく;
R6は、水素、シアノ又はC1〜C4アルキルであり;
R7は、C4〜C10飽和若しくは部分不飽和複素環又はヘテロアリールであり、ここで、前記複素環又はヘテロアリールは、N、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有し、炭素又は窒素原子を介して結合され、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ;C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルキルチオ及びC3〜C5シクロアルキルから独立して選択される1個以上の置換基で任意に置換されていてもよい)
の化合物;
又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。 - R1が、水素、フルオロ、クロロ、メチル又はシアノである、請求項1に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
- R2が、水素、メチル、クロロ又はフルオロである、請求項1又は2に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
- R3及びR4が各々、水素及びメチルから独立して選択される、請求項1、2又は3のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
- R5が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル又はC3〜C6シクロアルキルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル及びシクロアルキルは、フルオロ、クロロ及びC1〜C3アルキルから独立して選択される1〜3個の置換基で任意に置換されていてもよい、請求項1、2、3又は4のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
- R6が、水素又はC1〜C3アルキルである、請求項1、2、3、4、又は5のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
- R7が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル(ここで、環員メチレン基のうちの1つは、C=O、C=CH2又はC=CF2を任意に表し得る)、ピリダジニル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、ピリダジニル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル及びC3〜C4シクロアルキルから独立して選択される1個以上の置換基で任意に置換されていてもよい、請求項1、2、3、4、5又は6のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
- R1が、水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり;R2が、水素、クロロ又はフルオロであり;R3がメチルであり、かつR4が水素であるか;又はR3が水素であり、かつR4がメチルであるか;又はR3が水素であり、かつR4が水素であり;R5が、C1〜C4アルキル、C2〜C3アルケニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル、シクロプロピル及びシクロブチルは、フルオロ及びクロロから独立して選択される1〜3個の置換基又は1個のメチル基で置換されていてもよく;R6が、水素、メチル又はエチルである、請求項1、2、3、4、5、6又は7のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
- R7が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル(ここで、環員メチレン基のうちの1つは、C=CF2を任意に表し得る)、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びシクロプロピルから独立して選択される1個又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい、請求項1、2、3、4、5、6、7又は8のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
- Xが、O又はSであり;R1が、水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり;R2が、水素、クロロ又はフルオロであり;R3がメチルであり、かつR4が水素であるか;又はR3が水素であり、かつR4がメチルであるか;又はR3が水素であり、かつR4が水素であり;R5が、C1〜C4アルキル、C2〜C3アルケニル、シクロプロピル又はシクロブチルであり、ここで、前記アルキル、アルケニル、シクロプロピル及びシクロブチルは、フルオロ及びクロロから独立して選択される1〜3個の置換基又は1個のメチル基で任意に置換されていてもよく;R6が、水素、メチル又はエチルであり;R7が、チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル(ここで、環員メチレン基のうちの1つは、C=CF2を任意に表し得る)、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、オキサジナニル、チオモルホリニル、モルホリニル、インダゾリル、4,5−ジヒドロ−3H−ピリダジニル及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びシクロプロピルから独立して選択される1個又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい、請求項1に記載の化合物;又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
- Xが、O又はSであり;R1が、フルオロ、クロロ又はメチルであり;R2が、水素又はフルオロであり;R3及びR4が、共に水素であり;R5が、トリフルオロメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、C2−アルケニル又はシクロプロピルであり、ここで、前記エチル、イソプロピル、アルケニル及びシクロプロピルは、フルオロ及びクロロから独立して選択される1〜3個の置換基又は1個のメチル基で任意に置換されていてもよく;R6が、メチルであり;R7が、チエニル、アゼチジニル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル(ここで、環員メチレン基のうちの1つは、C=CF2を任意に表し得る)又はピリジニルであり、ここで、前記チエニル、アゼチジニル、チアゾリル、ピロリジニル、ピペリジル、及びピリジニルは、フルオロ、クロロ、メチル又はトリフルオロメチルから独立して選択される1個又は2個の置換基で任意に置換されていてもよい、請求項1に記載の化合物;又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
- XがOである、請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10又は11のいずれか一項に記載の化合物、又はその塩、鏡像異性体若しくはN−オキシド。
- 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜12のいずれかに定義されている式(I)の化合物を含む組成物。
- 少なくとも1種の追加の有効成分及び/又は希釈剤をさらに含む、請求項13に記載の組成物。
- 植物病原性真菌の駆除、予防又は防除方法であって、植物病原性真菌、前記植物病原性真菌の生息地、又は、植物病原性真菌による被害を受けやすい植物、又は、その繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜12のいずれかに定義されている式(I)の化合物、又は、請求項13又は14に定義されている組成物を適用する工程を含む、方法(ただし、ヒトに適用する方法を除く)。
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WO2003052073A2 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-26 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
TW200306159A (en) | 2002-03-19 | 2003-11-16 | Du Pont | Bicyclic fused pyridinyl amides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
BR0215675A (pt) | 2002-04-04 | 2005-02-01 | Valent Biosciences Corp | Composição herbicida, e, métodos para proteger uma planta de safra contra a atividade herbicida de um inibidor de fotossistema i e para incrementar a seletividade de uma composição herbicida contendo um inibidor de fotossistema i |
TW200409757A (en) | 2002-07-08 | 2004-06-16 | Sankyo Agro Co Ltd | 1-aralkyl-N-(3-quinolyl)-1-cyclohexancarboxamide derivatives |
TWI314041B (en) | 2002-10-21 | 2009-09-01 | Sankyo Agro Co Ltd | Quinolyl-3-carboxamide compound |
GB0303439D0 (en) | 2003-02-14 | 2003-03-19 | Pfizer Ltd | Antiparasitic terpene alkaloids |
EP1669348A4 (en) | 2003-09-30 | 2009-03-11 | Eisai R&D Man Co Ltd | NEW ANTIPILIC AGENT CONTAINING A HETEROCYCLIC COMPOUND |
EP1548007A1 (en) | 2003-12-19 | 2005-06-29 | Bayer CropScience S.A. | 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides |
PT1736471E (pt) | 2004-01-23 | 2014-03-25 | Mitsui Chemicals Agro Inc | 3-(di-hidro(tetra-hidro)isoquinolin-1-il)quinolinas |
GB0411421D0 (en) | 2004-05-21 | 2004-06-23 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
US7569518B2 (en) | 2004-06-09 | 2009-08-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyridazine Compound and Use Thereof |
KR100842135B1 (ko) | 2004-07-21 | 2008-06-27 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 디아민 유도체, 그 제조 방법 및 그것들을 유효 성분으로 하는 살균제 |
TWI366438B (en) | 2004-08-12 | 2012-06-21 | Ishihara Sangyo Kaisha | Fungicidal composition containing acid amide derivative |
JP5173126B2 (ja) | 2004-08-12 | 2013-03-27 | 石原産業株式会社 | 酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物 |
US8604055B2 (en) | 2004-12-31 | 2013-12-10 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Substituted benzylamino quinolines as cholesterol ester-transfer protein inhibitors |
DE102005007160A1 (de) | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Basf Ag | Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
CN101263129A (zh) | 2005-09-13 | 2008-09-10 | 拜尔农科股份公司 | 农药噻唑氧基取代的苯脒衍生物 |
AU2006308128B2 (en) | 2005-10-25 | 2011-07-28 | Syngenta Participations Ag | Heterocyclic amide derivatives useful as microbiocides |
TWI372752B (en) | 2005-12-22 | 2012-09-21 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same |
PL2017268T3 (pl) | 2006-05-08 | 2013-06-28 | Kumiai Chemical Industry Co | Pochodna 1,2-benzoizotiazolu, oraz środek zwalczający choroby roślin rolniczych lub ogrodniczych |
EP2024272A4 (en) | 2006-05-10 | 2010-11-17 | Renovis Inc | AMID DERIVATIVES AS ION CHANNEL NIGANDS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USER METHOD THEREFOR |
MX2008015246A (es) | 2006-06-08 | 2008-12-17 | Syngenta Participations Ag | Derivados de n-(1-alquil-2-feniletil)-carboxamida y uso de los mismos como fungicidas. |
WO2008062878A1 (fr) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Nouveau dérivé de pyrazole, agent de lutte contre des organismes nuisibles et utilisation de l'agent de lutte contre des organismes nuisibles |
EP2303864A1 (en) | 2008-07-04 | 2011-04-06 | Bayer CropScience AG | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
WO2010093059A1 (ja) | 2009-02-16 | 2010-08-19 | 住友化学株式会社 | フェニルアセトアミド化合物の製造方法 |
AR076839A1 (es) | 2009-05-15 | 2011-07-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados fungicidas de pirazol carboxamidas |
KR20120046167A (ko) | 2009-06-16 | 2012-05-09 | 바스프 에스이 | 살진균 혼합물 |
CU24144B1 (es) | 2010-01-04 | 2016-01-29 | Nippon Soda Co | Compuesto heterocíclico conteniendo nitrógeno y fungicida para el uso en agricultura y jardinería |
KR20130065663A (ko) | 2010-05-06 | 2013-06-19 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 디티인 테트라카복시디이미드의 제조방법 |
JP2012025735A (ja) | 2010-06-24 | 2012-02-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
JP5857512B2 (ja) | 2010-08-10 | 2016-02-10 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
US8759527B2 (en) | 2010-08-25 | 2014-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides |
TWI504350B (zh) | 2010-09-01 | 2015-10-21 | Du Pont | 殺真菌吡唑及其混合物 |
IT1403275B1 (it) | 2010-12-20 | 2013-10-17 | Isagro Ricerca Srl | Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie |
TWI528899B (zh) | 2010-12-29 | 2016-04-11 | 杜邦股份有限公司 | 中離子性殺蟲劑 |
JP2014529594A (ja) | 2011-08-15 | 2014-11-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 殺菌性置換1−{2−シクリルオキシ−2−[2−ハロ−4−(4−ハロゲン−フェノキシ)−フェニル]−エチル}−1h−[1,2,4]トリアゾール化合物 |
JP6107377B2 (ja) | 2012-04-27 | 2017-04-05 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
JP6106976B2 (ja) | 2012-07-20 | 2017-04-05 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
JP6142752B2 (ja) | 2012-09-28 | 2017-06-07 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
UA118182C2 (uk) | 2012-12-19 | 2018-12-10 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Дифторметилнікотинові інданілкарбоксаміди |
WO2016109257A1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Dow Agrosciences Llc | Use of picolinamide compounds as fungicides |
UY36571A (es) | 2015-03-05 | 2016-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de compuestos activos |
WO2019053016A1 (en) * | 2017-09-13 | 2019-03-21 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE DERIVATIVES OF QUINOLINE (THIO) CARBOXAMIDE |
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