JP2020512332A5 - - Google Patents
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Description
以下の化合物が200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:A01、A02、A03、A04、A05、A06、A07、A08、A09、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、B01、B02、C01、C02、D01、D02、E01、F01、F02、F03、F04、F05、F06、F07、F08、F10。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)
(式中、
A 1 、A 2 、A 3 及びA 4 は、互いに独立して、C−H、C−R 5 又は窒素であり;
R 1 は、水素、C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルキルカルボニル−、C 3 〜C 6 シクロアルキルカルボニル、C 1 〜C 8 アルコキシ、C 1 〜C 8 アルコキシ−C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルコキシカルボニル、C 1 〜C 8 アルキルカルボニルオキシC 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルコキシカルボニルスルファニル、C 1 〜C 8 アルキルアミノカルボニルオキシC 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルオキシC 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルキルアミノカルボニルC 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルC 1 〜C 8 アルキル、又はC 1 〜C 8 アルコキシカルボニルC 1 〜C 8 アルキルアミノC 1 〜C 8 アルキルであり、ここで、各アルキル又はアルコキシ基は、任意選択により、1〜3個のハロゲン原子で置換され得るか又はシアノ基で置換されてもよく;
R 2 は、シアノ、C(S)NH 2 又はC(O)NH 2 であり;
R 3 は、C 1 〜C 8 ハロアルキルであり;
R 4 は、アリール、1〜3個のR 7 によって置換されたアリール、ヘテロアリール、又は1〜3個のR 7 によって置換されたヘテロアリールであり;
R 5 は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 8 アルキル、C 3 〜C 8 シクロアルキル、C 1 〜C 8 ハロアルキル、C 2 〜C 8 アルケニル、C 2 〜C 8 ハロアルケニル、C 2 〜C 8 アルキニル、C 2 〜C 8 ハロアルキニル、C 1 〜C 8 アルコキシ、C 1 〜C 8 ハロアルコキシ若しくはC 1 〜C 8 アルコキシカルボニル−であり、又は隣接する炭素原子上の2個のR 5 は、−CH=CH−CH=CH−架橋、−CH 2 −CH 2 −CH 2 −架橋、−CH(OH)−CH 2 −CH 2 −架橋、−C(O)−CH 2 −CH 2 −架橋若しくは−N=CH−CH=CH−架橋を一緒に形成し;
R 6 は、水素又はC 1 〜C 8 アルキルであり;及び
R 7 は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 ハロアルキル、C 1 〜C 8 アルコキシ、C 1 〜C 8 ハロアルコキシである。)
の化合物、並びに前記化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN−オキシド。
〔2〕R 1 は、水素、C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルキルカルボニル−又はC 1 〜C 8 アルコキシカルボニルである、前記〔1〕に記載の式(I)の化合物。
〔3〕R 1 は、C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルキルカルボニル−、C 3 〜C 6 シクロアルキルカルボニル、C 1 〜C 8 アルコキシ、C 1 〜C 8 アルコキシ−C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルコキシカルボニル、C 1 〜C 8 アルキルカルボニルオキシC 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルコキシカルボニルスルファニル、C 1 〜C 8 アルキルアミノカルボニルオキシC 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルオキシC 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルキルアミノカルボニルC 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルC 1 〜C 8 アルキル、又はC 1 〜C 8 アルコキシカルボニルC 1 〜C 8 アルキルアミノC 1 〜C 8 アルキルであり、ここで、各アルキル又はアルコキシ基は、任意選択により、1〜3個のハロゲン原子で置換されてもよい、前記〔1〕に記載の式(I)の化合物。
〔4〕R 1 は、C 1 〜C 8 シアノアルキル、C 1 〜C 8 アルコキシ−C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルコキシカルボニル又はC 1 〜C 8 アルキルカルボニルオキシC 1 〜C 8 アルキルである、前記〔3〕に記載の式(I)の化合物。
〔5〕R 1 は、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル又は1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチルである、前記〔4〕に記載の式(I)の化合物。
〔6〕R 2 は、シアノである、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔7〕R 2 は、C(S)NH 2 又はC(O)NH 2 である、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔8〕R 3 は、C 1 〜C 4 ハロアルキルである、前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔9〕R 4 は、アリール、1〜3個のR 7 によって置換されたアリール、5〜6員ヘテロアリール、又は1〜3個のR 7 によって置換された5〜6員ヘテロアリールである、前記〔1〕〜〔8〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔10〕R 5 は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 8 アルキル、C 3 〜C 8 シクロアルキル、C 1 〜C 8 ハロアルキル、又はC 2 〜C 8 アルケニルである、前記〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔11〕R 7 は、独立して、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、又はC 1 〜C 4 ハロアルコキシである、前記〔1〕〜〔10〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔12〕R 6 は、水素である、前記〔1〕〜〔11〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔13〕式(Int−I)
(式中、A 1 、A 2 、A 3 、A 4 、R 1 及びR 6 は、前記〔1〕において式(I)で定義されているとおりであり、及びX B は、ハロゲン、シアノ、ホルミル、CH=N−OH又はアセチルであり;R 2 は、シアノ、C(S)NH 2 、C(O)OH又はC(O)NH 2 である。)
の化合物、及び式(Int−I)の化合物の塩又はN−オキシド。
〔14〕式(Int−II)
(式中、A 1 、A 2 、A 3 、A 4 、R 1 及びR 6 は、前記〔1〕において式(I)で定義されているとおりであり;R 2 は、シアノ、C(S)NH 2 、C(O)OH又はC(O)NH 2 であり;X C は、CH 2 −ハロゲン、CH=C(R 3 )R 4 又はCH 2 C(OH)(R 3 )R 4 であり、ここで、R 3 及びR 4 は、前記〔1〕において式(I)で定義されているとおりである。)
の化合物、及び式(Int−II)の化合物の塩又はN−オキシド。
〔15〕式(Int−III)
(式中、A 1 、A 2 、A 3 、A 4 、R 1 、R 3 、R 4 及びR 6 は、式(I)の化合物について定義されているとおりである。)
の化合物、及び前記式(Int−III)の化合物の塩又はN−オキシド。
〔16〕有効成分としての、それぞれの場合に遊離形態又は農芸化学的に利用可能な塩形態における、前記〔1〕〜〔12〕のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物又は適切な場合にはその互変異性体と、少なくとも1種の助剤とを含む殺有害生物組成物。
〔17〕有害生物を防除する方法であって、前記〔16〕に記載の組成物を前記有害生物又はその環境に適用することを含み、手術又は治療によるヒト又は動物の身体の治療方法、及びヒト又は動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
〔18〕有害生物による攻撃から種子を保護する方法であって、前記種子又は前記種子が植えられる場所を前記〔16〕に記載の組成物で処理することを含む方法。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)
(式中、
A 1 、A 2 、A 3 及びA 4 は、互いに独立して、C−H、C−R 5 又は窒素であり;
R 1 は、水素、C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルキルカルボニル−、C 3 〜C 6 シクロアルキルカルボニル、C 1 〜C 8 アルコキシ、C 1 〜C 8 アルコキシ−C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルコキシカルボニル、C 1 〜C 8 アルキルカルボニルオキシC 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルコキシカルボニルスルファニル、C 1 〜C 8 アルキルアミノカルボニルオキシC 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルオキシC 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルキルアミノカルボニルC 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルC 1 〜C 8 アルキル、又はC 1 〜C 8 アルコキシカルボニルC 1 〜C 8 アルキルアミノC 1 〜C 8 アルキルであり、ここで、各アルキル又はアルコキシ基は、任意選択により、1〜3個のハロゲン原子で置換され得るか又はシアノ基で置換されてもよく;
R 2 は、シアノ、C(S)NH 2 又はC(O)NH 2 であり;
R 3 は、C 1 〜C 8 ハロアルキルであり;
R 4 は、アリール、1〜3個のR 7 によって置換されたアリール、ヘテロアリール、又は1〜3個のR 7 によって置換されたヘテロアリールであり;
R 5 は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 8 アルキル、C 3 〜C 8 シクロアルキル、C 1 〜C 8 ハロアルキル、C 2 〜C 8 アルケニル、C 2 〜C 8 ハロアルケニル、C 2 〜C 8 アルキニル、C 2 〜C 8 ハロアルキニル、C 1 〜C 8 アルコキシ、C 1 〜C 8 ハロアルコキシ若しくはC 1 〜C 8 アルコキシカルボニル−であり、又は隣接する炭素原子上の2個のR 5 は、−CH=CH−CH=CH−架橋、−CH 2 −CH 2 −CH 2 −架橋、−CH(OH)−CH 2 −CH 2 −架橋、−C(O)−CH 2 −CH 2 −架橋若しくは−N=CH−CH=CH−架橋を一緒に形成し;
R 6 は、水素又はC 1 〜C 8 アルキルであり;及び
R 7 は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 ハロアルキル、C 1 〜C 8 アルコキシ、C 1 〜C 8 ハロアルコキシである。)
の化合物、並びに前記化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN−オキシド。
〔2〕R 1 は、水素、C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルキルカルボニル−又はC 1 〜C 8 アルコキシカルボニルである、前記〔1〕に記載の式(I)の化合物。
〔3〕R 1 は、C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルキルカルボニル−、C 3 〜C 6 シクロアルキルカルボニル、C 1 〜C 8 アルコキシ、C 1 〜C 8 アルコキシ−C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルコキシカルボニル、C 1 〜C 8 アルキルカルボニルオキシC 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルコキシカルボニルスルファニル、C 1 〜C 8 アルキルアミノカルボニルオキシC 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルオキシC 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルキルアミノカルボニルC 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルC 1 〜C 8 アルキル、又はC 1 〜C 8 アルコキシカルボニルC 1 〜C 8 アルキルアミノC 1 〜C 8 アルキルであり、ここで、各アルキル又はアルコキシ基は、任意選択により、1〜3個のハロゲン原子で置換されてもよい、前記〔1〕に記載の式(I)の化合物。
〔4〕R 1 は、C 1 〜C 8 シアノアルキル、C 1 〜C 8 アルコキシ−C 1 〜C 8 アルキル、C 1 〜C 8 アルコキシカルボニル又はC 1 〜C 8 アルキルカルボニルオキシC 1 〜C 8 アルキルである、前記〔3〕に記載の式(I)の化合物。
〔5〕R 1 は、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル又は1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチルである、前記〔4〕に記載の式(I)の化合物。
〔6〕R 2 は、シアノである、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔7〕R 2 は、C(S)NH 2 又はC(O)NH 2 である、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔8〕R 3 は、C 1 〜C 4 ハロアルキルである、前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔9〕R 4 は、アリール、1〜3個のR 7 によって置換されたアリール、5〜6員ヘテロアリール、又は1〜3個のR 7 によって置換された5〜6員ヘテロアリールである、前記〔1〕〜〔8〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔10〕R 5 は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 8 アルキル、C 3 〜C 8 シクロアルキル、C 1 〜C 8 ハロアルキル、又はC 2 〜C 8 アルケニルである、前記〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔11〕R 7 は、独立して、ハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、又はC 1 〜C 4 ハロアルコキシである、前記〔1〕〜〔10〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔12〕R 6 は、水素である、前記〔1〕〜〔11〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔13〕式(Int−I)
(式中、A 1 、A 2 、A 3 、A 4 、R 1 及びR 6 は、前記〔1〕において式(I)で定義されているとおりであり、及びX B は、ハロゲン、シアノ、ホルミル、CH=N−OH又はアセチルであり;R 2 は、シアノ、C(S)NH 2 、C(O)OH又はC(O)NH 2 である。)
の化合物、及び式(Int−I)の化合物の塩又はN−オキシド。
〔14〕式(Int−II)
(式中、A 1 、A 2 、A 3 、A 4 、R 1 及びR 6 は、前記〔1〕において式(I)で定義されているとおりであり;R 2 は、シアノ、C(S)NH 2 、C(O)OH又はC(O)NH 2 であり;X C は、CH 2 −ハロゲン、CH=C(R 3 )R 4 又はCH 2 C(OH)(R 3 )R 4 であり、ここで、R 3 及びR 4 は、前記〔1〕において式(I)で定義されているとおりである。)
の化合物、及び式(Int−II)の化合物の塩又はN−オキシド。
〔15〕式(Int−III)
(式中、A 1 、A 2 、A 3 、A 4 、R 1 、R 3 、R 4 及びR 6 は、式(I)の化合物について定義されているとおりである。)
の化合物、及び前記式(Int−III)の化合物の塩又はN−オキシド。
〔16〕有効成分としての、それぞれの場合に遊離形態又は農芸化学的に利用可能な塩形態における、前記〔1〕〜〔12〕のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物又は適切な場合にはその互変異性体と、少なくとも1種の助剤とを含む殺有害生物組成物。
〔17〕有害生物を防除する方法であって、前記〔16〕に記載の組成物を前記有害生物又はその環境に適用することを含み、手術又は治療によるヒト又は動物の身体の治療方法、及びヒト又は動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
〔18〕有害生物による攻撃から種子を保護する方法であって、前記種子又は前記種子が植えられる場所を前記〔16〕に記載の組成物で処理することを含む方法。
Claims (18)
- 式(I)
A1、A2、A3及びA4は、互いに独立して、C−H、C−R5又は窒素であり;
R1は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルカルボニル−、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシカルボニル、C1〜C8アルキルカルボニルオキシC1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシカルボニルスルファニル、C1〜C8アルキルアミノカルボニルオキシC1〜C8アルキル、C1〜C8ジアルキルアミノカルボニルオキシC1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルアミノカルボニルC1〜C8アルキル、C1〜C8ジアルキルアミノカルボニルC1〜C8アルキル、又はC1〜C8アルコキシカルボニルC1〜C8アルキルアミノC1〜C8アルキルであり、ここで、各アルキル又はアルコキシ基は、1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよく、又はシアノ基で置換されていてもよく;
R2は、シアノ、C(S)NH2又はC(O)NH2であり;
R3は、C1〜C8ハロアルキルであり;
R4は、アリール、1〜3個のR7によって置換されたアリール、ヘテロアリール、又は1〜3個のR7によって置換されたヘテロアリールであり;
R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ若しくはC1〜C8アルコキシカルボニル−であり、又は隣接する炭素原子上の2個のR5は、−CH=CH−CH=CH−架橋、−CH2−CH2−CH2−架橋、−CH(OH)−CH2−CH2−架橋、−C(O)−CH2−CH2−架橋若しくは−N=CH−CH=CH−架橋を一緒に形成し;
R6は、水素又はC1〜C8アルキルであり;及び
R7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、又はC1〜C8ハロアルコキシである。)
の化合物、又は前記式(I)の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはN−オキシド。 - R1は、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルカルボニル−又はC1〜C8アルコキシカルボニルである、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- R1は、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルカルボニル−、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシカルボニル、C1〜C8アルキルカルボニルオキシC1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシカルボニルスルファニル、C1〜C8アルキルアミノカルボニルオキシC1〜C8アルキル、C1〜C8ジアルキルアミノカルボニルオキシC1〜C8アルキル、C1〜C8アルキルアミノカルボニルC1〜C8アルキル、C1〜C8ジアルキルアミノカルボニルC1〜C8アルキル、又はC1〜C8アルコキシカルボニルC1〜C8アルキルアミノC1〜C8アルキルであり、ここで、各アルキル又はアルコキシ基は、1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- R1は、C1〜C8シアノアルキル、C1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシカルボニル又はC1〜C8アルキルカルボニルオキシC1〜C8アルキルである、請求項3に記載の式(I)の化合物。
- R1は、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル又は1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチルである、請求項4に記載の式(I)の化合物。
- R2は、シアノである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- R2は、C(S)NH2又はC(O)NH2である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- R3は、C1〜C4ハロアルキルである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- R4は、アリール、1〜3個のR7によって置換されたアリール、5〜6員ヘテロアリール、又は1〜3個のR7によって置換された5〜6員ヘテロアリールである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8ハロアルキル、又はC2〜C8アルケニルである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- R7は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、又はC1〜C4ハロアルコキシである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- R6は、水素である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- 有効成分としての、それぞれの場合に遊離形態又は農芸化学的に利用可能な塩形態における、請求項1〜12のいずれか一項に記載の式(I)の少なくとも1種の化合物又は適切な場合にはその互変異性体と、少なくとも1種の助剤とを含む殺有害生物組成物。
- 有害生物を防除する方法であって、請求項16に記載の組成物を前記有害生物又はその環境に適用することを含み、ヒトに適用される方法を除く、方法。
- 有害生物による攻撃から種子を保護する方法であって、前記種子又は前記種子が植えられる場所を請求項16に記載の組成物で処理することを含む方法。
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