JP2016530310A5 - - Google Patents

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  1. 式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドまたは塩
    Figure 2016530310
     （式中、
    Ｑは
    Figure 2016530310
     であり；
    ＡはＣＨ、ＣＲ１またはＮであり；
    各Ｒ１は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであり；
    ｍは０、１、２または３であり；
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々、独立して、ＣＲ２、ＣＲ３またはＮであり、ただし、（ｉ）Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の１つがＣＲ２であり、かつ、（ｉｉ）Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４の１つ以下がＮであり；
    Ｒ２は、Ｃ（＝Ｚ）ＮＲ６Ｒ７、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（＝Ｚ）Ｒ９、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１
    またはＱａであり；
    各Ｚは、独立して、ＯまたはＳであり；
    各Ｒ３は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
    Ｙ１はＳであり；
    Ｙ２はＣＲ５ａであり；
    Ｒ５ａは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
    Ｒ６は、Ｈ、ＮＲ１５Ｒ１６、ＯＲ１７、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３もしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、少なくとも１個のＲｘで置換されており；
    Ｒ７はＨもしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、少なくとも１個のＲｘで置換されており；または
    Ｒ６およびＲ７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜１０員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、前記硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、または、４個以下のＲｘで置換されており；または
    Ｒ６およびＲ７は、一緒になって、＝Ｓ（Ｏ）ｐＲ１８Ｒ１９または＝Ｓ（＝ＮＲ２０）Ｒ１８Ｒ１９とされ；
    各Ｒｘは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３、Ｓｉ（Ｒ２８）３、ＯＳｉ（Ｒ２８）３またはＱｂであり；
    Ｒ８は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ２３もしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、少なくとも１個のＲｘで置換されており；
    Ｒ９は、Ｈ、Ｃ（＝ＮＲ１０）Ｒ１１、ＯＲ２１もしくはＮＲ１５Ｒ１６であり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、少なくとも１個のＲｘで置換されており；または、フェニル、フェノキシもしくは５員もしくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または、３員〜６員複素環式非芳香族環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、１個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、前記硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ１０は、独立して、ＯＲ１２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３またはＮＨＲ１４であり；
    各Ｒ１１は、独立して、Ｈであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、または、少なくとも１個のＲｘで置換されており；または、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ２５Ｒ２６、ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２もしくはＱｂであり；
    各Ｒ１２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３またはＱｂであり；
    各Ｒ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２もしくはＣ（Ｏ）ＯＲ２１であり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ１５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ２７もしくはＳ（Ｏ）２Ｒ２７であり；または、フェニルもしくは５員もしくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ１６は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；ならびに
    Ｒ１５およびＲ１６は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、前記硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    Ｒ１７はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ１８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ１９は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
    Ｒ１８およびＲ１９は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、環を形成しており；
    Ｒ２０は、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ（Ｏ）Ｒ２２であり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シア
    ノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ２１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ２２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ２３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアルキルもしくはＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ２４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
    各Ｒ２５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ２６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または、フェニルであり、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
    Ｒ２５およびＲ２６は、独立して、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜７員環を形成し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、前記硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ２７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシもしくはＮＲ２９Ｒ３０であり；または、フェニルもしくは５員もしくは６員複素環式芳香族環であり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ２８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはフェニルであり；
    各Ｒ２９は、独立して、ＨもしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々
    は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｒ３０は、独立して、ＨもしくはＱｂであり；または、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、各々は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；または
    Ｒ２９およびＲ３０は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜１０員環を形成しており、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、前記硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、無置換であるか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；
    Ｑａは５員〜１０員芳香族環もしくは環系であり、各環もしくは環系は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、前記硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環もしくは環系は、無置換であるか、または、少なくとも１個のＲｘで置換されており；または、３員〜６員部分飽和環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、前記硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各Ｑｂは、独立して、フェニル、５員もしくは６員複素環式芳香族環または３員〜６員複素環式非芳香族環であり、各環は、１個の酸素原子、１個の硫黄原子および２個以下の窒素原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、２個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、また、前記硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２から選択され、各環は、無置換であるか、もしくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    各ｎは、独立して、０、１または２であり；ならびに
    ｐは１または２である）。
  2. Ｘ１がＣＲ２であり、かつ、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４が各々、独立して、ＣＲ３であり；または、Ｘ２がＣＲ２であり、かつ、Ｘ１、Ｘ３およびＸ４が各々、独立して、ＣＲ３である、請求項１に記載の化合物。
  3. ＱがＱ−２である、請求項２に記載の化合物。
  4. ＡがＣＨまたはＣＦであり；および
    ｍが０である、請求項３に記載の化合物。
  5. Ｎ−（１−メチルエチル）−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロプロピル−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロヘキシル−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド；
    ２−（３−ピリジニル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキサミド；
    ２−（３−ピリジニル）−Ｎ−［（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル］−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド；
    メチル２−［［２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル］カルボニル］ヒドラジンカルボキシレート；
    Ｎ−［（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル］−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド；
    Ｎ−（２，２−ジフルオロプロピル）−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド；
    ２−（３−ピリジニル）−Ｎ−（２−ピリミジニルメチル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド；および
    Ｎ−［（５−メチル−２−ピラジニル）メチル］−２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド
    からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  6. 請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加コンポーネントとを含む組成物であって、任意選択により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
  7. 前記無脊椎有害生物またはその環境に、生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させるステップを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法。
  8. 請求項１に記載の化合物を、処理前の種子を基準として約０．０００１〜１重量％の量で含む処理された種子。
  9. ２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボン酸、２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−塩化カルボニル、２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸、および２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−塩化カルボニルからなる群から選択される化合物。
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