JP2010536767A5 - - Google Patents

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JP2010536767A5
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Figure 2010536767
Figure 2010536767
以上、本発明を要約すると下記のとおりである。
１．式１
Figure 2010536767
 ［式中
Ｒ１はＣＨＸ２、ＣＸ３、ＣＸ２ＣＨＸ２またはＣＸ２ＣＸ３であり；
各Ｘは独立してＣｌまたはＦであり；
Ｚは場合により置換されたフェニルであり；
ＱはＱａまたはＱｂであり；
Ｑａは、１つのＱ１で置換され、かつ、Ｒ３から独立して選択される１〜４個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；
Ｑ１は、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５およびＲ７から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
Ｑｂは、場合により置換された１−ナフタレニルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ５、−ＣＮ、−ＯＲ１１あるいは−ＮＯ２であるか；またはフェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５およびＲ７から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ４は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ５は、独立して、Ｈであるか；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、Ｒ６から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ６は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ハロジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮもしくは−ＮＯ２であるか；またはＱ２であり；
各Ｒ７は、独立して、フェニル環またはピリジニル環であって、各環は、Ｒ８から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ２であり；
各Ｑ２は、独立して、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ１０は、独立してＨであるか；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ１１は、独立してＨであるか；またはＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり；そして
各Ｗは、独立してＯまたはＳである］
の化合物を製造する方法であって；
式２
Figure 2010536767
 （式中、Ｒ１、ＱおよびＺは式１に既に定義されているとおりである）
の化合物を、塩基の存在下にヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む、方法。
２．Ｚが、Ｒ２から独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；そして
各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ２である、上記１に記載の方法。
３．Ｒ１がＣＦ３であり；
Ｚが、Ｒ２から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであって、該置換基は、フェニル環の３位、４位または５位に結合しており；そして
各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたは−ＣＮである、上記２に記載の方法。
４．ＱがＱａである、上記３に記載の方法。
５．Ｑａが、フェニル環の４位に結合している１つのＱ１で置換されたフェニルであって、該フェニル環は、さらに、Ｒ３から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されており；
Ｑ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換された５員の芳香族複素環であり；
各Ｒ３が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＣＮである、上記４に記載の方法。
６．Ｑ１が、ハロゲン、−ＣＮおよび−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されたピラゾールまたはトリアゾール環であり；
１個のＲ３が、Ｃｌ、ＣＨ３または−ＣＮであり、かつ、Ｑ１に隣接するフェニル環の３位に結合しており；
Ｒ４がＨであり；そして
Ｒ５がＨであるか；またはＣ１〜Ｃ３アルキル、シクロプロピルもしくはシクロプロピルメチルであって、各々は、ハロゲンで場合により置換されており、かつ、さらに、１個または２個のＣＨ３で場合により置換されている、上記５に記載の方法。
７．ＱがＱｂである、上記３に記載の方法。
８．Ｑｂが、Ｒ３から独立して選択される１個または２個の置換基で置換された１−ナフタレニルである、上記７に記載の方法。
９．１個のＲ３が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ５、−ＣＮ、−ＯＲ１１または−ＮＯ２であって、かつ、該Ｒ３は、ナフタレン環の４位に結合しており；
各Ｒ４が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルであり；
Ｒ５が、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ハロジアルキルアミノカルボニルおよびＱ２から選択される１個の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｑ２が、１〜４個のハロゲンで場合により置換されたピリジニル環であり；そして
Ｒ１１が、Ｈ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルである、上記８に記載の方法。
１０．Ｑｂが、ナフタレン環の４位に結合している１個のＲ３で置換された１−ナフタレニルであり；
Ｒ３が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５であり；
Ｒ４がＨであり；そして
Ｒ５が、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ１〜Ｃ２アルキルである、上記９に記載の方法。
１１．ヒドロキシルアミンがヒドロキシルアミン塩から誘導される、上記１に記載の方法。
１２．ヒドロキシルアミン塩が、塩酸、硫酸、リン酸のヒドロキシルアミン塩、またはこれらの混合物である、上記１１に記載の方法。
１３．塩基が、アミン塩基、アルカリ金属水酸化物塩基、アルカリ金属アルコキシド塩基およびアルカリ金属炭酸塩塩基から選択される１個またはそれ以上の化合物を含む、上記１に記載の方法。
１４．塩基が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたはこれらの混合物を含む、上記１３に記載の方法。
１５．塩基が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたはこれらの混合物を含む、上記１３に記載の方法。
１６．式２
Figure 2010536767
 ［式中
Ｒ１はＣＨＸ２、ＣＸ３、ＣＸ２ＣＨＸ２またはＣＸ２ＣＸ３であり；
各Ｘは独立してＣｌまたはＦであり；
Ｚは場合により置換されたフェニルであり；
ＱはＱａまたはＱｂであり；
Ｑａは、１つのＱ１で置換され、かつ、Ｒ３から独立して選択される１〜４個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；
Ｑ１は、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５およびＲ７から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
Ｑｂは、場合により置換された１−ナフタレニルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ５、−ＣＮ、−ＯＲ１１もしくは−ＮＯ２であるか；またはフェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５およびＲ７から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ４は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ５は、独立して、Ｈであるか；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、Ｒ６から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ６は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルア
ミノ、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ハロジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮもしくは−ＮＯ２であるか；またはＱ２であり；
各Ｒ７は、独立して、フェニル環またはピリジニル環であって、各環は、Ｒ８から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ２であり；
各Ｑ２は、独立して、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ１０は、独立してＨであるか；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ１１は、独立してＨであるか；またはＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｗは、独立してＯまたはＳである］
の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物。
１７．Ｚが、Ｒ２から独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；そして
各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ２である、上記１６に記載の化合物。
１８．Ｒ１がＣＦ３であり；
Ｚが、Ｒ２から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであって、該置換基は、フェニル環の３位、４位または５位に結合しており；
各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたは−ＣＮである、上記１７に記載の化合物。
１９．ＱがＱａである、上記１８に記載の化合物。
２０．Ｑａが、フェニル環の４位に結合している１つのＱ１で置換されたフェニルであっ
て、該フェニル環は、さらに、Ｒ３から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されており；
Ｑ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換された５員の芳香族複素環であり；
各Ｒ３が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−ＣＮである、上記１９に記載の化合物。
２１．Ｑ１が、ハロゲン、−ＣＮおよび−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５から独立して選択される１個または２個の置換基で場合により置換されたピラゾールまたはトリアゾール環であり；
１個のＲ３が、Ｃｌ、ＣＨ３または−ＣＮであり、かつ、Ｑ１に隣接するフェニル環の３位に結合しており；
Ｒ４がＨであり；そして
Ｒ５がＨであるか；またはＣ１〜Ｃ３アルキル、シクロプロピルもしくはシクロプロピルメチルであって、各々は、ハロゲンで場合により置換されており、かつ、さらに、１個または２個のＣＨ３で場合により置換されている、上記２０に記載の化合物。
２２．ＱがＱｂである、上記１８に記載の化合物。
２３．Ｑｂが、Ｒ３から独立して選択される１個または２個の置換基で置換された１−ナフタレニルである、上記２２に記載の化合物。
２４．１個のＲ３が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ５、−ＣＮ、−ＯＲ１１または−ＮＯ２であって、かつ、該Ｒ３は、ナフタレン環の４位に結合しており；
各Ｒ４が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルであり；
Ｒ５が、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ハロジアルキルアミノカルボニルおよびＱ２から選択される１個の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｑ２が、１〜４個のハロゲンで場合により置換されたピリジニル環であり；そして
Ｒ１１が、Ｈ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルである、上記２３に記載の化合物。
２５．Ｑｂが、ナフタレン環の４位に結合している１個のＲ３で置換された１−ナフタレニルであり；
Ｒ３が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５であり；
Ｒ４がＨであり；そして
Ｒ５が、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ１〜Ｃ２アルキルである、上記２４に記載の化合物。
２６．化合物：塩化４−アセチル−１−ナフタレンカルボニル。

Claims (15)

  1. 式１
    Figure 2010536767
     ［式中
    Ｒ１はＣＨＸ２、ＣＸ３、ＣＸ２ＣＨＸ２またはＣＸ２ＣＸ３であり；
    各Ｘは独立してＣｌまたはＦであり；
    Ｚは場合により置換されたフェニルであり；
    ＱはＱａまたはＱｂであり；
    Ｑａは、１つのＱ１で置換され、かつ、Ｒ３から独立して選択される１〜４個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；
    Ｑ１は、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５およびＲ７から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
    Ｑｂは、場合により置換された１−ナフタレニルであり；
    各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ５、−ＣＮ、−ＯＲ１１あるいは−ＮＯ２であるか；またはフェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５およびＲ７から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
    各Ｒ４は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルであり；
    各Ｒ５は、独立して、Ｈであるか；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、Ｒ６から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
    各Ｒ６は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルア
    ミノ、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ハロジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮもしくは−ＮＯ２であるか；またはＱ２であり；
    各Ｒ７は、独立して、フェニル環またはピリジニル環であって、各環は、Ｒ８から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
    各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ２であり；
    各Ｑ２は、独立して、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
    各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルであり；
    各Ｒ１０は、独立してＨであるか；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり；
    各Ｒ１１は、独立してＨであるか；またはＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり；そして
    各Ｗは、独立してＯまたはＳである］
    の化合物を製造する方法であって；
    式２
    Figure 2010536767
     （式中、Ｒ１、ＱおよびＺは式１に既に定義されているとおりである）
    の化合物を、塩基の存在下にヒドロキシルアミンと接触させるステップを含む、方法。
  2. Ｒ１がＣＦ３であり；
    Ｚが、Ｒ２から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであって、該置換基は、フェニル環の３位、４位または５位に結合しており；そして
    各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたは−ＣＮである、請求項１に記載の方法。
  3. ＱがＱｂである、請求項２に記載の方法。
  4. Ｑｂが、Ｒ３から独立して選択される１個または２個の置換基で置換された１−ナフタレニルである、請求項３に記載の方法。
  5. １個のＲ３が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ５、−ＣＮ、−ＯＲ１１または−ＮＯ２であって、かつ、該Ｒ３は、ナフタレン環の４位に結合しており；
    各Ｒ４が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルであり；
    Ｒ５が、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ハロジアルキルアミノカルボニルおよびＱ２から選択される１個の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
    Ｑ２が、１〜４個のハロゲンで場合により置換されたピリジニル環であり；そして
    Ｒ１１が、Ｈ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルである、請求項４に記載の方法。
  6. Ｑｂが、ナフタレン環の４位に結合している１個のＲ３で置換された１−ナフタレニルであり；
    Ｒ３が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５であり；
    Ｒ４がＨであり；そして
    Ｒ５が、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ１〜Ｃ２アルキルである、請求項５に記載の方法。
  7. ヒドロキシルアミンがヒドロキシルアミン塩から誘導される、請求項１に記載の方法。
  8. 塩基が、アミン塩基、アルカリ金属水酸化物塩基、アルカリ金属アルコキシド塩基およびアルカリ金属炭酸塩塩基から選択される１個またはそれ以上の化合物を含む、請求項１に記載の方法。
  9. 式２
    Figure 2010536767
     ［式中
    Ｒ１はＣＨＸ２、ＣＸ３、ＣＸ２ＣＨＸ２またはＣＸ２ＣＸ３であり；
    各Ｘは独立してＣｌまたはＦであり；
    Ｚは場合により置換されたフェニルであり；
    ＱはＱａまたはＱｂであり；
    Ｑａは、１つのＱ１で置換され、かつ、Ｒ３から独立して選択される１〜４個の置換基で場合により置換されたフェニルであり；
    Ｑ１は、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５およびＲ７から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
    Ｑｂは、場合により置換された１−ナフタレニルであり；
    各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ５、−ＣＮ、−ＯＲ１１もしくは−ＮＯ２であるか；またはフェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５およびＲ７から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
    各Ｒ４は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルであり；
    各Ｒ５は、独立して、Ｈであるか；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、Ｒ６から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
    各Ｒ６は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ハロジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮもしくは−ＮＯ２であるか；またはＱ２であり；
    各Ｒ７は、独立して、フェニル環またはピリジニル環であって、各環は、Ｒ８から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
    各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニ
    ル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ２であり；
    各Ｑ２は、独立して、フェニル環または５員もしくは６員の飽和複素環もしくは不飽和複素環であって、各環は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０および−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されており；
    各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルであり；
    各Ｒ１０は、独立してＨであるか；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり；
    各Ｒ１１は、独立してＨであるか；またはＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり；
    各Ｗは、独立してＯまたはＳである］
    から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
  10. Ｒ１がＣＦ３であり；
    Ｚが、Ｒ２から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルであって、該置換基は、フェニル環の３位、４位または５位に結合しており；
    各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたは−ＣＮである、請求項９に記載の化合物。
  11. ＱがＱｂである、請求項１０に記載の化合物。
  12. Ｑｂが、Ｒ３から独立して選択される１個または２個の置換基で置換された１−ナフタレニルである、請求項１１に記載の化合物。
  13. １個のＲ３が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ５、−ＣＮ、−ＯＲ１１または−ＮＯ２であって、かつ、該Ｒ３は、ナフタレン環の４位に結合しており；
    各Ｒ４が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルであり；
    Ｒ５が、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ９ハロジアルキルアミノカルボニルおよびＱ２から選択される１個の置換基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
    Ｑ２が、１〜４個のハロゲンで場合により置換されたピリジニル環であり；そして
    Ｒ１１が、Ｈ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルである、請求項１２に記載の化合物。
  14. Ｑｂが、ナフタレン環の４位に結合している１個のＲ３で置換された１−ナフタレニルであり；
    Ｒ３が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ５であり；
    Ｒ４がＨであり；そして
    Ｒ５が、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニルで置換されたＣ１〜Ｃ２アルキルである、請求項１３に記載の化合物。
  15. 化合物：塩化４−アセチル−１−ナフタレンカルボニル。
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