JP2013536856A5

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Publication number: JP2013536856A5
Application number: JP2013527253A
Authority: JP
Filing date: 2011-08-31
Publication date: 2014-10-09
Anticipated expiration: 2031-08-31

Claims

式１

（式中、
Ｑ^１は、Ｒ^３ａから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｑ^２は、Ｒ^３ａから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニル環であるか；または５員〜６員完全不飽和複素環であって、各環は、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で３個までのＮ原子から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で２個までの炭素環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、各環は、任意に、炭素原子環員上でＲ^３ａから、窒素原子環員上でＲ^３ｂから独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、ハロメチル、シアノメチルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ヒドロキシアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシであり；
各Ｒ^３ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニルアミノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−ＮＨＣＨ（＝Ｏ）、−ＳＦ_５、−ＳＣ≡Ｎまたは−Ｕ−Ｖ−Ｔであり；
各Ｒ^３ｂは、独立して、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^４は、ハロゲン、−ＯＲ^７または−ＳＣ≡Ｎであり；
Ｒ^５は、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＭ^１または−Ｃ（＝Ｗ）Ｒ^９であり；
Ｒ^９は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオであり；
各Ｕは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ、Ｎ（Ｒ^１０）または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキレン、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニレン、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニレン、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキレンまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニレンであり、ここで、最大で３個までの炭素原子はＣ（＝Ｏ）から独立して選択され、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシから独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
各Ｔは、独立して、シアノ、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１２またはＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１２であり；
各Ｒ^１０は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
一対のＲ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３員〜６員複素環を形成し、環は、任意に、Ｒ^１３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
各Ｒ^１２は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシク
ロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ^１３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシであり；
ＷはＯまたはＳであり；
Ｍ^１は、Ｋ、ＮａまたはＬｉであり；そして
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ただし、Ｑ^２がいずれのオルト位でもＲ^３ａで置換されていないフェニル環である場合、Ｑ^１はオルト位で少なくとも１つのＲ^３ａで置換されている）
から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
Ｑ^１が、Ｒ^３ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｑ^２が、Ｒ^３ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であるか；またはピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニルあるいはピリミジニル環であり、各環は、任意に、炭素原子環員上でＲ^３ａから、窒素原子環員上でＲ^３ｂから独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
Ｒ^１が、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、−ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ_２Ｃｌまたはシクロプロピルであり；
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシであり；
各Ｒ^３ａが、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニルまたは−Ｕ−Ｖ−Ｔであり；
各Ｒ^３ｂが、独立して、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、シクロプロピルまたはＣ_２〜Ｃ_３アルコキシアルキルであり；
Ｒ^４が、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、−ＯＲ^７または−ＳＣ≡Ｎであり；
Ｒ^５がＨまたはメチルであり；
Ｒ^７が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＭ^１または−Ｃ（＝Ｗ）Ｒ^９であり；
Ｒ^９がメチルまたはメトキシであり；
各Ｕが、独立して、Ｏ、Ｎ（Ｒ^１０）または直接結合であり；
各Ｒ^１０が、独立して、Ｈまたはメチルであり；
各Ｖが、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキレンであって、ここで、最大で１個までの炭素原子はＣ（＝Ｏ）から選択され；
各Ｔが、独立して、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）またはＯＲ^１２であり；
各Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂが、独立して、Ｈまたはメチルであり；
各Ｒ^１２が、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
ＷがＯであり；そして
Ｍ^１がＮａまたはＫである、
請求項１に記載の化合物。
Ｑ^２が、Ｒ^３ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であるか；またはピラゾリル、イミダゾリルまたはピリジニル環であり、各環は、任意に、炭
素原子環員上でＲ^３ａから、窒素原子環員上でＲ^３ｂから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され；
Ｒ^１が、メチル、−ＣＨ_２Ｆまたは−ＣＨ_２Ｃｌであり；
Ｒ^２が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシであり；
各Ｒ^３ａが、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルチオ、メチルカルボニルまたは−Ｕ−Ｖ−Ｔであり；
各Ｒ^３ｂがメチルであり；
Ｒ^４がＢｒ、Ｃｌ、Ｆまたは−ＯＲ^７であり；
Ｒ^７が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＭ^１または−Ｃ（＝Ｗ）Ｒ^９であり；
各Ｕが、独立して、Ｏ、ＮＨまたは直接結合であり；
各ＶがＣ_１〜Ｃ_３アルキレンであり；そして
各Ｒ^１２が、独立して、Ｈ、メチルまたはハロメチルである、
請求項２に記載の化合物。
Ｑ^２が、Ｒ^３ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｒ^１がメチルであり；
Ｒ^２が、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシであり；
各Ｒ^３ａが、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシであり；
Ｒ^４が−ＯＲ^７であり；
Ｒ^５がＨであり；
Ｒ^７が、Ｈ、メチルまたは−Ｃ（＝Ｗ）Ｒ^９であり；そして
Ｒ^９がメチルである、
請求項３に記載の化合物。
Ｒ^２が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチルまたはメトキシであり；
各Ｒ^３ａが、独立して、ハロゲン、シアノまたはメトキシであり；そして
Ｒ^７がＨである、
請求項４に記載の化合物。
式１Ａ

（式中、
Ｑ^１は、Ｒ^３ａから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｑ^２は、Ｒ^３ａから独立して選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニル環であるか；または５員〜６員完全不飽和複素環であって、各環は、最大で２個までのＯ、最大で２個までのＳおよび最大で３個までのＮ原子から独立して選択される１〜３個のヘテロ
原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で２個までの炭素環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、各環は、任意に、炭素原子環員上でＲ^３ａから、窒素原子環員上でＲ^３ｂから独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｍ、Ｎ（Ｒ^６）またはＣ（＝Ｏ）であり；
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、ハロメチル、シアノメチルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ヒドロキシアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシであり；
各Ｒ^３ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニルアミノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−ＮＨＣＨ（＝Ｏ）、−ＳＦ_５、−ＳＣ≡Ｎまたは−Ｕ−Ｖ−Ｔであり；
各Ｒ^３ｂは、独立して、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^６は、Ｈ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、ＮＨ_２、−ＣＨ（＝Ｏ）、−ＯＲ^７、−ＯＳ（＝Ｏ）_２Ｍ^１、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^８または−Ｃ（＝Ｗ）Ｒ^９であり；
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＭ^１または−Ｃ（＝Ｗ）Ｒ^９であり；
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
Ｒ^９は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルチオであり；
各Ｕは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）_ｎ、Ｎ（Ｒ^１０）または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキレン、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニレン、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニレン、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキレンまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニレンであり、ここで、最大で３個までの炭素原子はＣ（＝Ｏ）から独立して選択され、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシから独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されており；
各Ｔは、独立して、シアノ、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１２またはＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１２であり；
各Ｒ^１０は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６（アルキルチオ）
カルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
一対のＲ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３員〜６員複素環を形成し、環は、任意に、Ｒ^１３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
各Ｒ^１２は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ^１３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシであり；
ＷはＯまたはＳであり；
Ｍ^１は、Ｋ、ＮａまたはＬｉであり；
ｍは、０、１または２であり；そして
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ただし：
（ａ）Ｑ^２がいずれのオルト位でもＲ^３ａで置換されていないフェニル環である場合、Ｑ^１はオルト位で少なくとも１つのＲ^３ａで置換されており；そして
（ｂ）上記化合物は１−［２−［４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］フェニル］エタノン以外である）
から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
Ｑ^１が、Ｒ^３ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｑ^２が、Ｒ^３ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であるか；またはピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニルまたはピリミジニル環であり、各環は、任意に、炭素原子環員上でＲ^３ａから、窒素原子環員上でＲ^３ｂから独立して選択される最大で３個までの置換基で置換され；
Ｘが、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ^６）またはＣ（＝Ｏ）であり；
Ｒ^１が、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、−ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ_２Ｃｌまたはシクロプロピルであり；
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシであり；
各Ｒ^３ａが、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニルまたは−Ｕ−Ｖ−Ｔであり；
各Ｒ^３ｂが、独立して、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、シクロプロピルまたはＣ_２〜Ｃ_３アルコキシアルキルであり；
Ｒ^６が、Ｈ、ヒドロキシ、−ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシアルキル、−ＯＲ^７、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＭ^１、−Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^８または−Ｃ（＝Ｗ）Ｒ^９であり；
Ｒ^７が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ_２〜Ｃ_３シアノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＭ^１または−Ｃ（＝Ｗ）Ｒ^９であり；
Ｒ^８がメチルであり；
Ｒ^９がメチルまたはメトキシであり；
各Ｕが、独立して、Ｏ、Ｎ（Ｒ^１０）または直接結合であり；
各Ｒ^１０が、独立して、Ｈまたはメチルであり；
各Ｖが、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキレンであって、ここで、最大で１個までの炭素原子はＣ（＝Ｏ）から選択され；
各Ｔが、独立して、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）またはＯＲ^１２であり；
各Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂが、独立して、Ｈまたはメチルであり；
各Ｒ^１２が、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
ＷがＯであり；そして
Ｍ^１がＮａまたはＫである、
請求項６に記載の化合物。
Ｑ^２が、Ｒ^３ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であるか；またはピラゾリル、イミダゾリルまたはピリジニル環であり、各環は、任意に、炭素原子環員上でＲ^３ａから、窒素原子環員上でＲ^３ｂから独立して選択される１〜３個の置換基で置換され；
Ｒ^１が、メチル、−ＣＨ_２Ｆまたは−ＣＨ_２Ｃｌであり；
Ｒ^２が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシであり；
各Ｒ^３ａが、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルチオ、メチルカルボニルまたは−Ｕ−Ｖ−Ｔであり；
各Ｒ^３ｂがメチルであり；
Ｒ^６が、Ｈ、メチル、ハロメチルまたは−ＯＲ^７であり；
Ｒ^７が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＭ^１または−Ｃ（＝Ｗ）Ｒ^９であり；
各Ｕが、独立して、Ｏ、ＮＨまたは直接結合であり；
各ＶがＣ_１〜Ｃ_３アルキレンであり；そして
各Ｒ^１２が、独立して、Ｈ、メチルまたはハロメチルである、
請求項７に記載の化合物。
Ｑ^２が、Ｒ^３ａから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｒ^１がメチルであり；
Ｒ^２が、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシであり；
各Ｒ^３ａが、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシであり；
Ｒ^７が、Ｈ、メチル、または−Ｃ（＝Ｗ）Ｒ^９であり；そして
Ｒ^９がメチルである、
請求項８に記載の化合物。
Ｘが、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＣ（＝Ｏ）であり；
Ｒ^２が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチルまたはメトキシであり；そして
各Ｒ^３ａが、独立して、ハロゲン、シアノまたはメトキシである、
請求項９に記載の化合物。