JP2012519693A5

JP2012519693A5 -

Info

Publication number: JP2012519693A5
Application number: JP2011553063A
Authority: JP
Filing date: 2010-03-03
Publication date: 2013-04-11
Anticipated expiration: 2030-03-03

Claims

式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩

［式中、
Ｑ^１は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ^３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１４）_ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ^３から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキルおよびＣ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；
Ｑ^２は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ^３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員飽和、部分不飽和あるいは完全不飽和複素環、または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ
原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１４）_ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ^３から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキルおよびＣ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換されるか；またはＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニルから選択され、各々は、任意に、Ｒ^３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
Ｘは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＮＲ^４、ＣＲ^１５Ｒ^１６、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり；
Ｒ^１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、ＣＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシまたはＣ_２〜Ｃ_５アルコキシアルキルであるか；または
Ｒ^１は、最大で３個までのＲ^８で任意に置換されるフェニル；または、炭素原子環員上のＲ^９ａおよび窒素原子環員上のＲ^９ｂから独立して選択される最大で３個までの置換基で任意に置換される５員または６員窒素含有芳香族複素環であり；
Ｒ^１ａはＨであり；または
Ｒ^１ａおよびＲ^１は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピル環を形成し；
Ｒ^２は、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシまたはメチルチオ；またはハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピルであり；
各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_６アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニルオキシ、−ＳＦ_５、−ＳＣＮ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１９Ｒ^２０または−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ^４は、Ｈ、ホルミル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋、−Ｓ（＝Ｏ）_ｔＲ^１０、−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ^１１、ＮＨ_２またはＯＲ^２１であるか；または各々が最大で２個までのＲ^１２で任意に置換される、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
Ｒ^６およびＲ^７は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキルおよびＣ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルから独立して選択されるか；または
Ｒ^６およびＲ^７は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、連結環窒素原子に加えて、炭素原子およびＯ、Ｓ（Ｏ）_ｎおよびＮＲ^１３から任意に選択される最大で１個までの環員から選択される環員を含有している４員〜７員非芳香族複素環を形成し；
各Ｒ^８、Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ
_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ＳＣＨ_３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ_３およびＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３から選択され；
Ｒ^１０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
各Ｒ^１１は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオまたはＣ_２〜Ｃ_７アルキルチオアルキルであり；
各Ｒ^１２は、独立して、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルまたはシアノであり；
Ｒ^１３は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_２〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
各Ｒ^１４は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
Ｒ^１５は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＯＲ^１８であり；
Ｒ^１６は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＯＲ^１８であるか；または
Ｒ^１５およびＲ^１６は、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−として一緒になり；
各Ｒ^１８は、独立して、Ｈ、ホルミル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋または−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ^１１であるか；または各々が最大で２個までのＲ^１２で任意に置換される、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
各Ｒ^１９およびＲ^２０は、独立して、ＨまたはＣＨ_３であり；
Ｒ^２１は、Ｈ、ホルミル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋または−（Ｃ＝Ｗ）Ｒ^１１であるか；または各々が最大で２個までのＲ^１２で任意に置換される、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
各Ｕは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）_ｗ、ＮＲ^２２または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキレン、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニレン、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニレン、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキレンまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニレンであり、ここで、最大で３個までの炭素原子は、Ｃ（＝Ｏ）から独立して選択され、各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシから独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｔは、独立して、シアノ、ＮＲ^２３ａＲ^２３ｂ、ＯＲ^２４またはＳ（＝Ｏ）_ｙＲ^２５であり、
各Ｒ^２２は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ^２３ａおよびＲ^２３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
同一の窒素原子に結合している一対のＲ^２３ａおよびＲ^２３ｂは、その窒素原子と一緒になって３員〜６員複素環を形成し、環は、Ｒ^２６から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｒ^２４およびＲ^２５は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシ（チオカルボニル
）、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ^２６は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシであり；
各Ｗは、独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｍ^＋は、独立して、カチオンであり；
ｍは０、１または２であり；
ｎは０、１または２であり；
ｔは０、１または２であり；
各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１４）_ｖの各事例において、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
各ｗは、独立して、０、１または２であり；そして
各ｙは、独立して、０、１または２であり；
ただし：
Ｑ^２が、少なくとも１つのオルト位において、−Ｕ−Ｖ−Ｔ（式中、Ｕは直接結合であり、ＶはＣ（＝Ｏ）であり、そしてＴはＮＲ^２３ａＲ^２３ｂまたはＯＲ^２４である）から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、ＸはＮＲ^４以外である］。
Ｑ^１が、各々がＲ^３から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが；ただし、Ｒ^３置換基がメタ位に位置する場合は、該Ｒ^３置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；
Ｑ^２が、各々がＲ^３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルであるが、ただし、Ｒ^３置換基がメタ位に位置する場合は、該Ｒ^３置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒおよびシアノから選択され；
Ｘが、Ｏ、ＮＲ^４、Ｃ（＝Ｏ）またはＣＲ^１５Ｒ^１６であり；
Ｒ^１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ＣＯ_２Ｒ^５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシまたはＣ_２〜Ｃ_５アルコキシアルキルであり；
Ｒ^１ａがＨであり；
Ｒ^２が、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣｌまたはＢｒであり；
各Ｒ^３が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシＣ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ_２および−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ^４が、Ｈ、ホルミル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルまたは−ＳＲ^１０であるか；または各々が最大で２個までのＲ^１２で任意に置換される、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；
Ｒ^５がＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^６が、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^７が、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルであるか；または
Ｒ^６およびＲ^７が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、連結窒素原子に加えて、炭素原子およびＯおよびＮＲ^１３から選択される最大で１個までの環員とから選択される環員を含有している４員〜７員非芳香族複素環を形成し；
各Ｒ^１２が、独立して、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシまたはシア
ノであり；
Ｒ^１３がＨまたはＣＨ_３であり；
Ｒ^１５がＨまたはＣＨ_３であり；そして
Ｒ^１６がＯＲ^１８である；
請求項１に記載の化合物。
Ｑ^１が、各々がＲ^３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり；
Ｑ^２が、各々がＲ^３から独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されている、フェニルまたはピリジニルであり；
Ｒ^１が、Ｈ、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^２が、ＣＨ_３、ＣｌまたはＢｒであり；
各Ｒ^３が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシおよび−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
Ｒ^４が、Ｈ、ホルミル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキルまたは−ＳＲ^１０であるか；または１個のＲ^１２で置換されたＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり；
各Ｒ^１２が、独立して、シクロプロピル、−ＯＣＨ_３またはシアノであり；
Ｒ^１５がＨであり；
各Ｕは、独立して、ＯまたはＮＨであり；
各ＶがＣ_２〜Ｃ_４アルキレンであり；
各Ｔが、独立して、ＮＲ^２３ａＲ^２３ｂまたはＯＲ^２４であり；
各Ｒ^２３ａおよびＲ^２３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルであり；そして
各Ｒ^２４が、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルである；
請求項２に記載の化合物。
Ｑ^１およびＱ^２の少なくとも一方が、Ｒ^３から独立して選択される２個または３個の置換基で置換されているフェニルであり；
Ｒ^１がＨまたはＣＨ_３であり；
Ｒ^２がＣＨ_３であり；
Ｒ^４がＨであり；
各Ｒ^３が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシから選択され；そして
Ｒ^１８がＨである；
請求項３に記載の化合物。
Ｑ^１が、２位、４位および６位で、Ｒ^３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ^３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および６位で、Ｒ^３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｑ^２が、２位、４位および６位で、Ｒ^３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および４位で、Ｒ^３から独立して選択される置換基で置換されているフェニル；または２位および６位で、Ｒ^３から独立して選択される置換基で置換されているフェニルであり；
Ｘが、Ｏ、ＮＲ^４またはＣＲ^１５Ｒ^１６であり；
Ｒ^１がＨであり；
各Ｒ^３が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから選択され；そして
Ｒ^４がＨである、
請求項４に記載の化合物。
各Ｒ^３が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、メチル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびフルオロメトキシから選択される、請求項５に記載の化合物。
ＸがＯまたはＮＨであり；そして
各Ｒ^３が、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノおよびメトキシから選択される、
請求項６に記載の化合物。
群：
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−［［４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［［４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−α−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
Ｎ，４−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−クロロ−４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラ
ゾール−５−イル］アミノ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−［［４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジフルオロベンゾニトリル、
Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
α，４−ビス（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−クロロ−４−［５−［（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［５−［（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ベンゾニトリル、
Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、
Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−［［４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−ブロモ−４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
３−クロロ−４−［［４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］ベンゾニトリル、
Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロ
フェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
α−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
４−［５−［（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−フルオロベンゾニトリル、
４−［５−［（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−３−フルオロベンゾニトリル、
α−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、
α−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール、および
α−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−メタノール
から選択される、請求項１に記載の化合物。
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−１，３−ジメチル−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンである、請求項１に記載の化合物。
式２の化合物またはその塩

［式中、
Ｑ^１は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ^３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１４）_ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ^３から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキルおよびＣ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；
Ｑ^２は、フェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、任意に、Ｒ
^３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換されるか；または５員〜６員飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環、または８員〜１０員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、炭素原子、および最大で２個までのＯ原子、最大で２個までのＳ原子および最大で４個までのＮ原子から独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、および硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１４）_ｖから独立して選択され、各環または環系は、任意に、炭素原子環員上のＲ^３から独立して選択され、そして窒素原子環員上のシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキルおよびＣ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキルから選択される、最大で５個までの置換基で置換され；またはＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_１２シクロアルケニルから選択され、各々は、任意に、Ｒ^３から独立して選択される最大で５個までの置換基で置換され；
ＸはＮＨであり；
Ｒ^２は、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ハロゲン、シアノ、シアノメチル、ハロメチル、ヒドロキシメチル、メトキシまたはメチルチオ；またはハロゲンおよびメチルから独立して選択される最大で２個までの置換基で任意に置換されるシクロプロピルであり；
各Ｒ^３は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_６アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_７ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニルオキシ、−ＳＦ_５、−ＳＣＮ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^１９Ｒ^２０または−Ｕ−Ｖ−Ｔから選択され；
各Ｒ^１４は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
各Ｒ^１９およびＲ^２０は、独立して、ＨまたはＣＨ_３であり；
各Ｕは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）_ｗ、ＮＲ^２２または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキレン、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニレン、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニレン、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキレンまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニレンであり、ここで、最大で３個までの炭素原子は、Ｃ（＝Ｏ）から独立して選択され、各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシから独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｔは、独立して、シアノ、ＮＲ^２３ａＲ^２３ｂ、ＯＲ^２４またはＳ（＝Ｏ）_ｙＲ^２５であり、
各Ｒ^２２は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ^２３ａおよびＲ^２３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカ
ルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または
同一の窒素原子に結合している一対のＲ^２３ａおよびＲ^２３ｂは、その窒素原子と一緒になって３員〜６員複素環を形成しており、環は、Ｒ^２６から独立して選択される最大で５個までの置換基で任意に置換され；
各Ｒ^２４およびＲ^２５は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ^２６は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシであり；
各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ）_ｕ（＝ＮＲ^１４）_ｖの各事例において、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
各ｗは、独立して、０、１または２であり；そして
各ｙは、独立して、０、１または２であり；
ただし：
（ａ）Ｑ^２が、少なくとも１つのオルト位において、−Ｕ−Ｖ−Ｔ（式中、Ｕは直接結合であり、そしてＴはＮＲ^２３ａＲ^２３ｂまたはＯＲ^２４である）から選択される置換基で置換されたフェニル環である場合、ＶはＣ（＝Ｏ）以外であり；そして
（ｂ）Ｑ^１がフェニルであり、そしてＱ^２が４−（トリフルオロメチル）フェニルである場合、Ｒ^２はメチル以外である］。