RU2011139893A - Фунгицидные пиразолы - Google Patents

Фунгицидные пиразолы Download PDF

Info

Publication number
RU2011139893A
RU2011139893A RU2011139893/04A RU2011139893A RU2011139893A RU 2011139893 A RU2011139893 A RU 2011139893A RU 2011139893/04 A RU2011139893/04 A RU 2011139893/04A RU 2011139893 A RU2011139893 A RU 2011139893A RU 2011139893 A RU2011139893 A RU 2011139893A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dimethyl
ring
independently selected
alkyl
difluorophenyl
Prior art date
Application number
RU2011139893/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2577247C2 (ru
Inventor
Джеффри Кит ЛОНГ
Вонпио ХОНГ
Эндрю Эдмунд Тагги
Original Assignee
Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42139982&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2011139893(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани
Publication of RU2011139893A publication Critical patent/RU2011139893A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2577247C2 publication Critical patent/RU2577247C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение, выбранное из формулы 1, его N-оксидов и солей,гдеQпредставляет собой фенильное кольцо или нафталинильную кольцевую систему, причем каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены до 5 заместителями, независимо выбранными из R; или 5-6-членное полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо или 8-10-членную гетероароматическую бициклическую кольцевую систему, причем каждое кольцо или кольцевая система, содержащая кольцевые члены, выбранные из атомов углерода, и до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 атомов O, до 2 атомов S и до 4 атомов N, где до 3 углеродных кольцевых членов независимо выбрано из C(=O) и C(=S), а кольцевые члены с атомами серы независимо выбраны из S(=O)(=NR), причем каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены до 5 заместителями, независимо выбранными из Rна кольцевых членах с атомами углерода, и выбранных из циано, C-Cалкила, C-Cалкенила, C-Cалкинила, C-Cциклоалкила, C-Cалкокси, C-Cалкоксиалкила, C-Cалкилкарбонила, C-Cалкоксикарбонила, C-Cалкиламиноалкила и C-Cдиалкиламиноалкила на кольцевых членах с атомами азота;Qпредставляет собой фенильное кольцо или нафталинильную кольцевую систему, причем каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены до 5 заместителями, независимо выбранными из R; или 5-6-членное насыщенное, частично ненасыщенное или полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо или 8-10-членную гетероароматическую бициклическую кольцевую систему, причем каждое кольцо или кольцевая система, содержащая кольцевые члены, выбранные из атомов углерода, и до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 атомов O, до 2 атомов S и до 4 атомов N, где до 3 углеродных кол

Claims (14)

1. Соединение, выбранное из формулы 1, его N-оксидов и солей,
Figure 00000001
где
Q1 представляет собой фенильное кольцо или нафталинильную кольцевую систему, причем каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены до 5 заместителями, независимо выбранными из R3; или 5-6-членное полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо или 8-10-членную гетероароматическую бициклическую кольцевую систему, причем каждое кольцо или кольцевая система, содержащая кольцевые члены, выбранные из атомов углерода, и до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 атомов O, до 2 атомов S и до 4 атомов N, где до 3 углеродных кольцевых членов независимо выбрано из C(=O) и C(=S), а кольцевые члены с атомами серы независимо выбраны из S(=O)u(=NR14)v, причем каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены до 5 заместителями, независимо выбранными из R3 на кольцевых членах с атомами углерода, и выбранных из циано, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, C3-C6 циклоалкила, C1-C6 алкокси, C2-C6 алкоксиалкила, C2-C6 алкилкарбонила, C2-C6 алкоксикарбонила, C2-C6 алкиламиноалкила и C3-C6 диалкиламиноалкила на кольцевых членах с атомами азота;
Q2 представляет собой фенильное кольцо или нафталинильную кольцевую систему, причем каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены до 5 заместителями, независимо выбранными из R3; или 5-6-членное насыщенное, частично ненасыщенное или полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо или 8-10-членную гетероароматическую бициклическую кольцевую систему, причем каждое кольцо или кольцевая система, содержащая кольцевые члены, выбранные из атомов углерода, и до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 атомов O, до 2 атомов S и до 4 атомов N, где до 3 углеродных кольцевых членов независимо выбраны из C(=O) и C(=S), а кольцевые члены с атомами серы независимо выбраны из S(=O)u(=NR14)v, причем каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены до 5 заместителями, независимо выбранными из R3 на кольцевых членах с атомами углерода, и выбранных из циано, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, C3-C6 циклоалкила, C1-C6 алкокси, C2-C6 алкоксиалкила, C2-C6 алкилкарбонила, C2-C6 алкоксикарбонила, C2-C6 алкиламиноалкила и C3-C6 диалкиламиноалкила на кольцевых членах с атомами азота; или C1-C12 алкил, C2-C12 алкенил, C2-C12 алкинил, C3-C12 циклоалкил или C3-C12 циклоалкенил, каждый необязательно замещен до 5 заместителями, независимо выбранными из R3;
X представляет собой O, S(O)m, NR4, CR15R16, C(=O) или C(=S);
R1 представляет собой H, галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 алкинил, C3-C7 циклоалкил, CO2R5, C(O)NR6R7, циано, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси или C2-C5 алкоксиалкил; или
R1 представляет собой фенил, необязательно замещенный до 3 заместителями R8; или пяти- или шестичленный содержащий азот ароматический гетероцикл, необязательно замещенный до 3 заместителями, независимо выбранными из R9a на кольцевых членах с атомами углерода и R9b на кольцевых членах с атомами азота;
R1a представляет собой H; или
R1a и R1, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропильное кольцо, необязательно замещенное до 2 заместителями, независимо выбранными из галогена и метила;
R2 представляет собой CH3, CH2CH3, галоген, циано, цианометил, галогенметил, гидроксиметил, метокси или метилтио; или циклопропил, необязательно замещенный до 2 заместителями, независимо выбранными из галогена и метила;
каждый R3 независимо выбран из галогена, циано, нитро, амино, метиламино, диметиламино, формиламино, C2-C3 алкилкарбониламино, C1-C4 алкила, C1-C4 галогеналкила, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, C1-C3 алкилсульфинила, C1-C3 галогеналкилсульфинила, C1-C3 алкилсульфонила, C1-C3 галогеналкилсульфонила, C1-C2 алкилсульфонилокси, C1-C2 галогеналкилсульфонилокси, C3-C4 циклоалкила, C3-C7 циклоалкокси, C4-C6 алкилциклоалкила, C4-C6 циклоалкилалкила, C3-C7 галогенциклоалкила, C2-C4 алкенила, C2-C4 алкинила, гидрокси, формила, C2-C3 алкилкарбонила, C2-C3 алкилкарбонилокси, -SF5, -SCN, C(=S)NR19R20 или -U-V-T;
R4 представляет собой H, формил, C2-C5 алкенил, C3-C5 алкинил, C3-C7 циклоалкил, -SO3-M+, -S(=O)tR10, -(C=W)R11, NH2 или OR21; или C1-C6 алкил, или C1-C6 галогеналкил, каждый независимо замещен до 2 R12;
R5 представляет собой H, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил;
R6 и R7 необязательно выбраны из H, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C3-C7 циклоалкила, C4-C8 циклоалкилалкила и C4-C8 алкилциклоалкила; или
R6 и R7, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют четырех-семичленное неароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее кольцевые члены, в дополнение к соединяющему кольцевому атому азота, выбранные из атомов углерода, и необязательно до одного кольцевого члена, выбранного из O, S(O)n и NR13;
каждый R8, R9a и R9b необязательно выбран из галогена, C1-C2 алкила, C1-C2 галогеналкила, C1-C2 алкокси, C1-C2 галогеналкокси, циано, нитро, SCH3, S(O)CH3 и S(O)2CH3;
R10 представляет собой C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил;
каждый R11 представляет собой необязательно C1-C6 алкил, C1-C6 алкокси, C2-C7 алкоксиалкил, C2-C7 алкиламиноалкил, C2-C8 диалкиламиноалкил, C1-C6 алкилтио или C2-C7 алкилтиоалкил;
каждый R12 представляет собой независимо C3-C7 циклоалкил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил или циано;
R13 представляет собой H, C1-C3 алкил или C2-C3 галогеналкил;
каждый R14 представляет собой независимо H, циано, C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил;
R15 представляет собой H, C1-C4 алкил или OR18;
R16 представляет собой C1-C4 алкил или OR18; или
R15 и R16 взяты вместе как -OCH2CH2O-;
каждый R18 представляет собой необязательно H, формил, C3-C7 циклоалкил, -SO3-M+ или -(C=W)R11; или C1-C6 алкил, или C1-C6 галогеналкил, каждый независимо замещен до 2 R12;
каждый R19 и R20 представляет собой необязательно H или CH3;
R21 представляет собой H, формил, C3-C7 циклоалкил, -SO3-M+ или -(C=W)R11; или C1-C6 алкил, или C1-C6 галогеналкил, каждый независимо замещен до 2 R12;
каждый U представляет собой необязательно O, S(=O)w, NR22 или прямую связь;
каждый V представляет собой независимо C1-C6 алкилен, C2-C6 алкенилен, C3-C6 алкинилен, C3-C6 циклоалкилен или C3-C6 циклоалкенилен, где до 3 атомов углерода независимо выбраны из C(=O), каждый независимо замещен до 5 заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C1-C6 алкокси и C1-C6 галогеналкокси;
каждый T представляет собой независимо циано, NR23aR23b, OR24 или S(=O)уR25;
каждый R22 представляет собой независимо H, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 (алкилтио)карбонил, C2-C6 алкокси(тиокарбонил), C4-C8 циклоалкилкарбонил, C4-C8 циклоалкоксикарбонил, C4-C8 (циклоалкилтио)карбонил или C4-C8 циклоалкокси(тиокарбонил);
каждый R23a и R23b представляет собой независимо H, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 (алкилтио)карбонил, C2-C6 алкокси(тиокарбонил), C4-C8 циклоалкилкарбонил, C4-C8 циклоалкоксикарбонил, C4-C8 (циклоалкилтио)карбонил или C4-C8 циклоалкокси(тиокарбонил); или
пара R23a и R23b, присоединенных к одному и тому же атому азота, взятые вместе с атомом азота, образуют 3-6-членное гетероциклическое кольцо, причем кольцо необязательно замещено до 5 заместителями, независимо выбранными из R26;
каждый R24 и R25 представляет собой независимо H, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 (алкилтио)карбонил, C2-C6 алкокси(тиокарбонил), C4-C8 циклоалкилкарбонил, C4-C8 циклоалкоксикарбонил, C4-C8 (циклоалкилтио)карбонил или C4-C8 циклоалкокси(тиокарбонил);
каждый R26 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил или C1-C6 алкокси;
каждый W представляет собой независимо O или S;
каждый M+ представляет собой независимо катион;
m представляет собой 0, 1 или 2;
n представляет собой 0, 1 или 2;
t представляет собой 0, 1 или 2;
каждый u и v независимо представляет собой 0, 1 или 2 в каждом случае S(=O)u(=NR14)v, при условии, что сумма u и v составляет 0, 1 или 2;
каждый w представляет собой независимо 0, 1 или 2; и
каждый y представляет собой независимо 0, 1 или 2;
при условии, что:
когда Q2 представляет собой фенильное кольцо, замещенное по меньшей мере в одном орто-положении заместителем, выбранным из -U-V-T, где U представляет прямую связь, V представляет собой C(=O) и T представляет собой NR23aR23b или OR24, тогда X является отличным от NR4.
2. Соединение по п.1 где:
Q1 представляет собой фенил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил или пиридазинил, каждый замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из R3; при условии, что когда R3 заместитель расположен в мета-положении, тогда указанный R3 заместитель выбран из F, Cl, Br и циано;
Q2 представляет собой фенил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил или пиридазинил, каждый замещенный 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из R3, при условии, что, когда R3 заместитель расположен в мета-положении, тогда указанный R3 заместитель выбран из F, Cl, Br и циано;
X представляет собой O, NR4, C(=O) или CR15R16;
R1 представляет собой H, галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, CO2R5, C(O)NR6R7, циано, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси или C2-C5 алкоксиалкил;
R1a представляет собой H;
R2 представляет собой CH3, CH2CH3, Cl или Br;
каждый R3 независимо выбран из галогена, циано, нитро, амино, метиламино, диметиламино, C1-C4 алкила, C1-C4 галогеналкила, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, C1-C3 алкилсульфинила, C1-C3 галогеналкилсульфинила, C1-C3 алкилсульфонила, C1-C3 галогеналкилсульфонила, C3-C4 циклоалкила, C(=S)NH2 и -U-V-T;
R4 представляет собой H, формил, C3-C7 циклоалкил или -SR10; или C1-C6 алкил, или C1-C6 галогеналкил, каждый независимо замещен до 2 R12;
R5 представляет собой C1-C6 алкил;
R6 представляет собой H или C1-C6 алкил;
R7 представляет собой H, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил или C4-C8 алкилциклоалкил; или
R6 и R7, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют четырех-семичленное неароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее кольцевые члены, в дополнение к соединяющему атому азота, выбранные из атомов углерода, и до одного кольцевого члена, выбранного из O и NR13;
каждый R12 представляет собой независимо C3-C7 циклоалкил, C1-C4 алкокси или циано;
R13 представляет собой H или CH3;
R15 представляет собой H или CH3; и
R16 представляет собой OR18.
3. Соединение по п.2, где
Q1 представляет собой фенил или пиридинил, каждый замещенный 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из R3;
Q2 представляет собой фенил или пиридинил, каждый замещенный 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из R3;
R1 представляет собой H, галоген или C1-C6 алкил;
R2 представляет собой CH3, Cl или Br;
каждый R3 независимо выбран из галогена, циано, нитро, C1-C4 алкила, C1-C4 галогеналкила, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси и -U-V-T;
R4 представляет собой H, формил, C3-C7 циклоалкил или -SR10; или C1-C6 алкил, замещенный одним R12;
каждый R12 представляет собой независимо циклопропил, -OCH3 или циано;
R15 представляет собой H;
каждый U представляет собой независимо O или NH;
каждый V представляет собой C2-C4 алкилен;
каждый T представляет собой независимо NR23aR23b или OR24;
каждый R23a и R23b представляет собой независимо H, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил; и
каждый R24 представляет собой независимо H, C1-C6 алкил или C1-C6 галогеналкил.
4. Соединение по п.3, где
по меньшей мере один из Q1 и Q2 представляет собой фенил, замещенный 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из R3;
R1 представляет собой H или CH3;
R2 представляет собой CH3;
R4 представляет собой H;
каждый R3 независимо выбран из галогена, циано, C1-C3 алкила, C1-C3 галогеналкила, C1-C3 алкокси и C1-C3 галогеналкокси; и
R18 представляет собой H.
5. Соединение по п.4, где
Q1 представляет собой фенил, замещенный во 2-, 4- и 6-положениях заместителями, независимо выбранными из R3; или фенил, замещенный во 2- и 4-положениях заместителями, независимо выбранными из R3; или фенил, замещенный во 2- и 6-положениях заместителями, независимо выбранными из R3;
Q2 представляет собой фенил, замещенный во 2-, 4- и 6-положениях заместителями, независимо выбранными из R3; или фенил, замещенный во 2- и 4-положениях заместителями, независимо выбранными из R3; или фенил, замещенный во 2- и 6-положениях заместителями, независимо выбранными из R3;
X представляет собой O, NR4 или CR15R16;
R1 представляет собой H;
каждый R3 независимо выбран из F, Cl, Br, циано, C1-C2 алкила, C1-C2 галогеналкила, C1-C2 алкокси и C1-C2 галогеналкокси; и
R4 представляет собой H.
6. Соединение по п.5, где
каждый R3 независимо выбран из F, Cl, Br, циано, метила, C1-C2 алкокси и фторметокси.
7. Соединение по п.6, где
X представляет собой O или NH; и
каждый R3 независимо выбран из F, Cl, Br, циано и метокси.
8. Соединение по п.1, выбранное из группы:
4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-N-(2,4,6-трифторфенил)-1H-пиразол-5-амин,
N-(4-хлорфенил)-4-(2,6-дифтор-4-метоксифенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
4-(2,6-дифтор-4-метоксифенил)-N-(2,4-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
4-(2,6-дифтор-4-метоксифенил)-1,3-диметил-N-(2,4,6-трифторфенил)-1H-пиразол-5-амин,
N-(2,6-дифтор-4-метоксифенил)-4-(3,4-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
4-(2,4-дифторфенил)-1,3-диметил-N-(2,4,6-трифторфенил)-1H-пиразол-5-амин,
4-[[4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил]окси]-3,5-дифторбензонитрил,
4-[[4-(2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил]окси]-3-фторбензонитрил,
4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
4-[[4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил]окси]-3-фторбензонитрил,
3-хлор-4-[[4-(2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил]окси]бензонитрил,
4-(2-хлор-4-фторфенил)-α-(2,4-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-метанол,
N,4-бис(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
N-(2-хлор-4-фторфенил)-4-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
N-(2-хлор-4,6-дифторфенил)-4-(2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
N-(2-хлор-4,6-дифторфенил)-4-(2,4-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
N-(4-хлор-2,6-дифторфенил)-4-(2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
N-(4-хлор-2,6-дифторфенил)-4-(2,4-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
3-хлор-4-[[4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил]окси]бензонитрил,
4-[[4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил]амино]-3,5-дифторбензонитрил,
4-[[4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил]окси]-2,5-дифторбензонитрил,
N-(2-хлор-4-фторфенил)-4-(2,6-дифтор-4-метоксифенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
α,4-бис(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-метанол,
N-(4-хлор-2,6-дифторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
N-(2-хлор-4,6-дифторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
N-(2,6-дихлор-4-фторфенил)-4-(2,4-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
3-хлор-4-[5-[(2-хлор-4,6-дифторфенил)амино]-1,3-диметил-1H-пиразол-4-ил]бензонитрил,
3-хлор-4-[5-[(4-хлор-2,6-дифторфенил)амино]-1,3-диметил-1H-пиразол-4-ил]бензонитрил,
N-(2-бром-4-фторфенил)-4-(2,4-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2,4-дихлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2,6-дихлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
4-[[4-(2-бром-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил]окси]-3-фторбензонитрил,
N-(2-бром-4-фторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
4-(2-бром-4-фторфенил)-1,3-диметил-N-(2,4,6-трифторфенил)-1H-пиразол-5-амин,
N-(4-бром-2,6-дифторфенил)-4-(2,4-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
4-[[4-(2-бром-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил]окси]-3,5-дифторбензонитрил,
4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-4,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(4-хлор-2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
N-(4-бром-2,6-дифторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
3-бром-4-[[4-(2,4-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил]окси]бензонитрил,
3-хлор-4-[[4-(2,4-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-ил]окси]бензонитрил,
N-(2,4-дихлор-6-фторфенил)-4-(2,4-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
N-(2,6-дихлор-4-фторфенил)-4-(2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
N-(2-бром-4,6-дифторфенил)-4-(2,4-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
N-(2-бром-4,6-дифторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
N-(4-бром-2,6-дифторфенил)-4-(2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
N-(2-бром-4,6-дифторфенил)-4-(2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
N-(2-бром-4,6-дифторфенил)-4-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин,
α-(4-хлор-2,6-дифторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-метанол,
4-[5-[(2-хлор-4,6-дифторфенил)амино]-1,3-диметил-1H-пиразол-4-ил]-3-фторбензонитрил,
4-[5-[(4-хлор-2,6-дифторфенил)амино]-1,3-диметил-1H-пиразол-4-ил]-3-фторбензонитрил,
α-(2-хлор-4,6-дифторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-метанол,
α-(2-бром-4-фторфенил)-4-(2,4-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-метанол и
α-(2-бром-4-фторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-метанол.
9. Соединение по п.1, которое представляет собой 4-(2,6-дифтор-4-метоксифенил)-1,3-диметил-N-(2,4,6-трифторфенил)-1H-пиразол-5-амин.
10. Фунгицидная композиция, содержащая (a) соединение по п.1 и (b) по меньшей мере один другой фунгицид.
11. Фунгицидная композиция, содержащая (a) соединение по п.1 и (b) по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители.
12. Способ борьбы с болезнями растений, вызванных грибными патогенами растений, включающий нанесение на растение или его часть, или на семена растения фунгицидно эффективного количества соединения по п.1.
13. Композиция, содержащая соединение по п.1 и по меньшей мере одно соединение или средство для борьбы с беспозвоночным вредителем.
14. Соединение формулы 2 или его соль
Figure 00000002
где
Q1 представляет собой фенильное кольцо или нафталинильную кольцевую систему, каждое кольцо или кольцевая система, необязательно замещенная до 5 заместителями, независимо выбранными из R3; или 5-6-членное полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо или 8-10-членную гетероароматическую бициклическую кольцевую систему, каждое кольцо или кольцевая система, содержащая кольцевые члены, выбранные из атомов углерода и до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 атомов O, до 2 атомов S и до 4 атомов N, где до 3 углеродных кольцевых членов независимо выбраны из C(=O) и C(=S), а кольцевые члены с атомами серы независимо выбраны из S(=O)u(=NR14)v, каждое кольцо или кольцевая система независимо замещена до 5 заместителями, независимо выбранными из R3 на кольцевых членах с атомами углерода и выбранными из циано, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, C3-C6 циклоалкила, C1-C6 алкокси, C2-C6 алкоксиалкила, C2-C6 алкилкарбонила, C2-C6 алкоксикарбонила, C2-C6 алкиламиноалкила и C3-C6 диалкиламиноалкила на кольцевых членах с атомами азота;
Q2 представляет собой фенильное кольцо или нафталинильную кольцевую систему, каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещена до 5 заместителями, независимо выбранными из R3; или 5-6-членное насыщенное, частично ненасыщенное или полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо или 8-10-членную гетероароматическую бициклическую кольцевую систему, каждое кольцо или кольцевая система содержит кольцевые члены, выбранные из атомов углерода и до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 атомов O, до 2 атомов S и до 4 атомов N, где до 3 углеродных кольцевых членов независимо выбраны из C(=O) и C(=S), и кольцевые члены с атомами серы независимо выбраны из S(=O)u(=NR14)v, каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещена до 5 заместителями, независимо выбранными из R3 на кольцевых членах с атомами углерода и выбранными из циано, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, C3-C6 циклоалкила, C1-C6 алкокси, C2-C6 алкоксиалкила, C2-C6 алкилкарбонила, C2-C6 алкоксикарбонила, C2-C6 алкиламиноалкила и C3-C6 диалкиламиноалкила на кольцевых членах с атомами азота; или C1-C12 алкил, C2-C12 алкенил, C2-C12 алкинил, C3-C12 циклоалкил или C3-C12 циклоалкенил, каждый необязательно замещен до 5 заместителями, независимо выбранными из R3;
X представляет собой NH;
R2 представляет собой CH3, CH2CH3, галоген, циано, цианометил, галогенметил, гидроксиметил, метокси или метилтио; или циклопропил, необязательно замещен до 2 заместителями, независимо выбранными из галогена и метила;
каждый R3 независимо выбран из галогена, циано, нитро, амино, метиламино, диметиламино, формиламино, C2-C3 алкилкарбониламино, C1-C4 алкила, C1-C4 галогеналкила, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, C1-C3 алкилсульфинила, C1-C3 галогеналкилсульфинила, C1-C3 алкилсульфонила, C1-C3 галогеналкилсульфонила, C1-C2 алкилсульфонилокси, C1-C2 галогеналкилсульфонилокси, C3-C4 циклоалкила, C3-C7 циклоалкокси, C4-C6 алкилциклоалкила, C4-C6 циклоалкилалкила, C3-C7 галогенциклоалкила, C2-C4 алкенила, C2-C4 алкинила, гидрокси, формила, C2-C3 алкилкарбонила, C2-C3 алкилкарбонилокси, -SF5, -SCN, C(=S)NR19R20 или -U-V-T;
каждый R14 представляет собой независимо H, циано, C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил;
каждый R19 и R20 представляет собой независимо H или CH3;
каждый U представляет собой независимо O, S(=O)w, NR22 или прямую связь;
каждый V представляет собой независимо C1-C6 алкилен, C2-C6 алкенилен, C3-C6 алкинилен, C3-C6 циклоалкилен или C3-C6 циклоалкенилен, где до 3 атомов углерода независимо выбраны из C(=O), каждый необязательно замещен до 5 заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, C1-C6 алкила, C1-C6 галогеналкила, C1-C6 алкокси и C1-C6 галогеналкокси;
каждый T представляет собой независимо циано, NR23aR23b, OR24 или S(=O)yR25;
каждый R22 представляет собой независимо H, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 (алкилтио)карбонил, C2-C6 алкокси(тиокарбонил), C4-C8 циклоалкилкарбонил, C4-C8 циклоалкоксикарбонил, C4-C8 (циклоалкилтио)карбонил или C4-C8 циклоалкокси(тиокарбонил);
каждый R23a и R23b представляет собой независимо H, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 (алкилтио)карбонил, C2-C6 алкокси(тиокарбонил), C4-C8 циклоалкилкарбонил, C4-C8 циклоалкоксикарбонил, C4-C8 (циклоалкилтио)карбонил или C4-C8 циклоалкокси(тиокарбонил);
или пара R23a и R23b, присоединенная к одному и тому же атому азота, взятая вместе с атомом азота, образуют 3-6-членное гетероциклическое кольцо, причем кольцо необязательно замещено до 5 заместителями, независимо выбранными из R26;
каждый R24 и R25 представляет собой независимо H, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 галогенциклоалкил, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 (алкилтио)карбонил, C2-C6 алкокси(тиокарбонил), C4-C8 циклоалкилкарбонил, C4-C8 циклоалкоксикарбонил, C4-C8 (циклоалкилтио)карбонил или C4-C8 циклоалкокси(тиокарбонил);
каждый R26 представляет собой независимо галоген, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил или C1-C6 алкокси;
каждый u и v независимо представляет собой 0, 1 или 2 в каждом случае S(=O)u(=NR14)v, при условии, что сумма u и v составляет 0, 1 или 2;
каждый w представляет собой независимо 0, 1 или 2; и
каждый y представляет собой независимо 0, 1 или 2;
при условии, что:
(a) когда Q2 представляет собой фенильное кольцо, замещенное по меньшей мере в одном орто-положении заместителем, выбранным из -U-V-T, где U представляет прямую связь, а T представляет собой NR23aR23b или OR24, тогда V отличный от C(=O); и
(b) когда Q1 представляет собой фенил, а Q2 представляет собой 4-(трифторметил)фенил, тогда R2 отличный от метила.
RU2011139893/04A 2009-03-03 2010-03-03 Фунгицидные пиразолы RU2577247C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15704609P 2009-03-03 2009-03-03
US61/157,046 2009-03-03
US30405310P 2010-02-12 2010-02-12
US61/304,053 2010-02-12
PCT/US2010/026003 WO2010101973A1 (en) 2009-03-03 2010-03-03 Fungicidal pyrazoles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011139893A true RU2011139893A (ru) 2013-04-10
RU2577247C2 RU2577247C2 (ru) 2016-03-10

Family

ID=42139982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011139893/04A RU2577247C2 (ru) 2009-03-03 2010-03-03 Фунгицидные пиразолы

Country Status (30)

Country Link
US (5) US9062005B2 (ru)
EP (2) EP2403834B1 (ru)
JP (4) JP6285090B2 (ru)
KR (1) KR101752925B1 (ru)
CN (2) CN107011326B (ru)
AR (1) AR075713A1 (ru)
AU (1) AU2010221440B2 (ru)
BR (1) BRPI1005812B8 (ru)
CA (1) CA2750862C (ru)
CO (1) CO6361933A2 (ru)
DK (1) DK2403834T3 (ru)
ES (1) ES2562178T3 (ru)
GE (1) GEP20156211B (ru)
HR (1) HRP20160111T1 (ru)
HU (1) HUE026926T2 (ru)
IL (1) IL214184A (ru)
ME (1) ME02349B (ru)
MX (1) MX2011008900A (ru)
MY (1) MY159364A (ru)
NZ (1) NZ594181A (ru)
PE (2) PE20130039A1 (ru)
PL (1) PL2403834T3 (ru)
PT (1) PT2403834E (ru)
RS (1) RS54531B1 (ru)
RU (1) RU2577247C2 (ru)
SI (1) SI2403834T1 (ru)
TW (1) TWI548344B (ru)
UA (1) UA124518C2 (ru)
WO (1) WO2010101973A1 (ru)
ZA (1) ZA201105391B (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR075713A1 (es) * 2009-03-03 2011-04-20 Du Pont Pirazoles fungicidas
TW201245155A (en) 2010-09-01 2012-11-16 Du Pont Fungicidal pyrazoles
TWI504350B (zh) * 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont 殺真菌吡唑及其混合物
TWI568721B (zh) * 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
WO2013126283A1 (en) 2012-02-20 2013-08-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
EP2864293B1 (en) * 2012-06-22 2016-04-27 E. I. du Pont de Nemours and Company Fungicidal 4-methylanilino pyrazoles
US20140235689A1 (en) * 2013-02-20 2014-08-21 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
WO2014130241A1 (en) 2013-02-20 2014-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
US20140288074A1 (en) * 2013-03-22 2014-09-25 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
TWI652012B (zh) * 2013-05-20 2019-03-01 杜邦股份有限公司 殺真菌吡唑的固態形式
WO2015026646A1 (en) 2013-08-20 2015-02-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
TWI652014B (zh) * 2013-09-13 2019-03-01 美商艾佛艾姆希公司 雜環取代之雙環唑殺蟲劑
US20170037014A1 (en) 2014-05-06 2017-02-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
US10246420B2 (en) * 2014-07-24 2019-04-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole derivatives
WO2016026830A1 (en) * 2014-08-21 2016-02-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel fungicidal pyrazole derivatives
CA2978066A1 (en) * 2015-03-19 2016-09-22 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
US10674732B2 (en) * 2015-04-29 2020-06-09 The State Of Israel, Ministry Of Agriculture & Rural Development Agricultural Research Organization Anti-phytopathogenic compositions
MA43121A (fr) * 2015-06-01 2018-09-05 Ishihara Sangyo Kaisha Composition antibactérienne et procédé de lutte contre une maladie végétale
WO2017087905A1 (en) 2015-11-20 2017-05-26 Denali Therapeutics Inc. Compound, compositions, and methods
US11028080B2 (en) 2016-03-11 2021-06-08 Denali Therapeutics Inc. Substituted pyrimidines as LRKK2 inhibitors
HRP20211923T1 (hr) 2016-06-16 2022-03-04 Denali Therapeutics Inc. Pirimidin-2-ilamino-1h-pirazoli kao inhibitori lrrk2 za uporabu u liječenju neurodegenerativnih poremećaja
WO2018052838A1 (en) 2016-09-16 2018-03-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
CN107286097B (zh) * 2017-07-13 2019-06-25 青岛清原化合物有限公司 双唑草酮c晶型及其制备方法和用途
TW202400547A (zh) 2018-09-06 2024-01-01 美商富曼西公司 殺真菌之經硝苯胺基取代之吡唑
TW202200012A (zh) 2020-03-11 2022-01-01 美商富曼西公司 殺真菌劑混合物
CN113549053B (zh) * 2020-04-23 2022-09-13 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑喹（唑）啉醚类化合物及其应用

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
NL7812293A (nl) 1977-12-23 1979-06-26 Montedison Spa Fosforzuur en thiofosforzuuresters van 5(3)-hydroxypyrazolen met insecticide werking.
GB2054555A (en) * 1979-07-27 1981-02-18 Abbott Lab Pyrazolyl amino imidazolines
GB2076801A (en) * 1980-04-14 1981-12-09 Erba Farmitalia alpha , beta -Disubstituted Acrylamido Cephalosporins
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
JPH01319478A (ja) * 1988-06-20 1989-12-25 Mitsui Toatsu Chem Inc 免疫調節作用を有する化合物
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
ES2166919T3 (es) 1989-08-30 2002-05-01 Kynoch Agrochemicals Proprieta Preparacion de un dispositivo dosificador.
BR9106147A (pt) 1990-03-12 1993-03-09 Du Pont Granulos de pesticidas dispersaveis em agua ou soluveis em agua feitos a partir de ligantes termo-ativados
US5189040A (en) * 1990-05-28 1993-02-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrazole derivatives, method for producing the same and agricultural and/or horticultural fungicides containing the same as active ingredient
EP0480679B1 (en) 1990-10-11 1996-09-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal composition
FR2676057B1 (fr) * 1991-05-02 1995-03-03 Therapeutique Moder Lab Derives de 1,2-dithiole-3-thione, procede de preparation de ces derives, ainsi que l'utilisation de ces derives comme intermediaires de synthese ou comme medicaments.
FR2682379B1 (fr) * 1991-10-09 1994-02-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux phenylpyrazoles fongicides.
JPH07500116A (ja) * 1992-03-26 1995-01-05 ダウエランコ 殺菌剤としてのｎ−複素環式ニトロアニリン
JPH0665237A (ja) * 1992-05-07 1994-03-08 Nissan Chem Ind Ltd 置換ピラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤
RU2139862C1 (ru) 1993-05-12 1999-10-20 Е.И. Дю Пон де Немурс энд Компани Замещенные 4(3н)-хиназолиноны, обладающие фунгицидными свойствами, композиции на их основе и способы борьбы с мучнистой росой
JPH0816059B2 (ja) * 1993-05-21 1996-02-21 三井東圧化学株式会社 免疫調節剤
DE4405207A1 (de) 1994-02-18 1995-08-24 Bayer Ag N-Pyrazolylaniline und N-Pyrazolylaminopyridine
JPH08208620A (ja) * 1995-02-03 1996-08-13 Takeda Chem Ind Ltd アミノピラゾール誘導体、その製造法および用途
BR9609613A (pt) 1995-07-05 1999-05-25 Du Pont Composto composição fungicida e método de controle de doenças de plantas
JPH09208620A (ja) 1996-02-02 1997-08-12 Sumitomo Bakelite Co Ltd 硬化性エラストマー及びその製造方法
DK0888359T3 (da) 1996-03-11 2002-08-12 Syngenta Participations Ag Pyrimidin-4-on-derivat som pesticid
WO1998052941A1 (en) * 1997-05-22 1998-11-26 G.D. Searle And Co. PYRAZOLE DERIVATIVES AS p38 KINASE INHIBITORS
GB9719411D0 (en) 1997-09-12 1997-11-12 Ciba Geigy Ag New Pesticides
JP2000095778A (ja) * 1998-09-28 2000-04-04 Ube Ind Ltd ピラゾール誘導体、その製造法及び農園芸用の殺菌剤
DE10136065A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
AR042067A1 (es) 2002-11-27 2005-06-08 Bayer Pharmaceuticals Corp Derivados de anilinopirazol utiles en el tratamiento de la diabetes
GB0315657D0 (en) * 2003-07-03 2003-08-13 Astex Technology Ltd Pharmaceutical compounds
US7517998B2 (en) 2004-06-01 2009-04-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Non nucleoside reverse transcriptase inhibitors
CA2620425A1 (en) 2005-08-31 2007-03-08 Bayer Healthcare Llc Anilinopyrazole derivatives useful for the treatment of diabetes
WO2007149448A2 (en) 2006-06-21 2007-12-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazinones as cellular proliferation inhibitors
JPWO2008093639A1 (ja) * 2007-01-29 2010-05-20 武田薬品工業株式会社 ピラゾール化合物
PE20091953A1 (es) * 2008-05-08 2010-01-09 Du Pont Azoles sustituidos como fungicidas
AR075713A1 (es) * 2009-03-03 2011-04-20 Du Pont Pirazoles fungicidas
WO2011051958A1 (en) 2009-10-30 2011-05-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazolones
TW201117722A (en) 2009-11-04 2011-06-01 Du Pont Fungicidal mixtures
WO2012023143A1 (en) 2010-08-19 2012-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
TW201245155A (en) 2010-09-01 2012-11-16 Du Pont Fungicidal pyrazoles
TWI504350B (zh) 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont 殺真菌吡唑及其混合物
EP2621907A1 (en) 2010-09-29 2013-08-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazoles

Also Published As

Publication number Publication date
TWI548344B (zh) 2016-09-11
BRPI1005812A2 (pt) 2016-07-05
US10448639B2 (en) 2019-10-22
EP2403834A1 (en) 2012-01-11
PT2403834E (pt) 2016-03-31
EP2403834B1 (en) 2015-12-02
JP2017222697A (ja) 2017-12-21
ZA201105391B (en) 2012-12-27
CN107011326A (zh) 2017-08-04
IL214184A0 (en) 2011-08-31
JP2015172062A (ja) 2015-10-01
EP2966063A1 (en) 2016-01-13
AU2010221440B2 (en) 2016-05-19
RU2577247C2 (ru) 2016-03-10
WO2010101973A1 (en) 2010-09-10
DK2403834T3 (en) 2016-03-07
BRPI1005812B8 (pt) 2022-10-11
US9062005B2 (en) 2015-06-23
US20150230467A1 (en) 2015-08-20
HUE026926T2 (en) 2016-08-29
CA2750862A1 (en) 2010-09-10
MY159364A (en) 2016-12-30
MX2011008900A (es) 2011-09-15
BRPI1005812B1 (pt) 2022-09-27
PE20130039A1 (es) 2013-02-09
RS54531B1 (en) 2016-06-30
SI2403834T1 (sl) 2016-03-31
UA124518C2 (uk) 2021-10-05
US20110319430A1 (en) 2011-12-29
JP6285090B2 (ja) 2018-02-28
GEP20156211B (en) 2015-01-12
JP2017081965A (ja) 2017-05-18
AU2010221440A1 (en) 2011-08-11
US20200008425A1 (en) 2020-01-09
HRP20160111T1 (hr) 2016-03-25
AR075713A1 (es) 2011-04-20
US9655361B2 (en) 2017-05-23
ES2562178T3 (es) 2016-03-02
JP6641326B2 (ja) 2020-02-05
JP2012519693A (ja) 2012-08-30
PL2403834T3 (pl) 2016-06-30
IL214184A (en) 2016-05-31
PE20120101A1 (es) 2012-02-27
TW201032717A (en) 2010-09-16
US20170223959A1 (en) 2017-08-10
KR20110122222A (ko) 2011-11-09
CN102421756A (zh) 2012-04-18
ME02349B (me) 2016-06-20
NZ594181A (en) 2013-04-26
KR101752925B1 (ko) 2017-07-03
CA2750862C (en) 2016-06-21
CO6361933A2 (es) 2012-01-20
US20190059377A1 (en) 2019-02-28
CN107011326B (zh) 2019-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011139893A (ru) Фунгицидные пиразолы
JP2012519693A5 (ru)
JP2015172062A5 (ru)
JP2013536856A5 (ru)
RU2010130559A (ru) Гербицидные пиридазиновые производные
AR122776A2 (es) Composiciones parasiticidas que comprenden un agente activo de isoxazolina, sus métodos y usos
JP2010536767A5 (ru)
AR082869A1 (es) Pirazoles fungicidas
RU2455288C2 (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
RU2009133794A (ru) Гербициды на основе замещенного n-оксида пиридина
RU2017134776A (ru) Арилзамещенные бициклические соединения в качестве гербицидов
WO2007123855B1 (en) Pyrazolines for controlling invertebrate pests
RU2017134973A (ru) Бутиролактоны в качестве гербицидов
WO2007014290B1 (en) Fungicidal carboxamides
WO2009025983A4 (en) Method for preparing 5-haloalkyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives
AR066938A1 (es) Derivados de 4-piridin-2-pirimidinil amino, una composicion fungicida que los comprende y un metodo para controlar los hongos fitopatogenicos de los cultivos que los emplea.
AR057979A1 (es) PIRAZOLPIRIMIDINAS COMO INHIBIDORAS DE PROTEíNA QUINASA. COMPOSICIONES FARMACEUTICAS.
RU2017144495A (ru) Противогельминтные депсипептидные соединения
CA2612287A1 (en) Substituted arylpyrazoles for use against parasites
RU2009148336A (ru) Гетероциклические соединения в качестве положительных модуляторов метаботропного глутаматного рецептора 2 (рецептора mglu2)
ES2315724T3 (es) Arilpirazoles sustituidos como agentes parasiticidas.
WO2009158257A4 (en) Fungicidal pyridines
JP2018502148A5 (ru)
AR079290A1 (es) Mezclas fungicidas
JP2011503006A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20190111