UA124518C2 - Фунгіцидні піразоли - Google Patents

Фунгіцидні піразоли Download PDF

Info

Publication number
UA124518C2
UA124518C2 UAA201109619A UAA201109619A UA124518C2 UA 124518 C2 UA124518 C2 UA 124518C2 UA A201109619 A UAA201109619 A UA A201109619A UA A201109619 A UAA201109619 A UA A201109619A UA 124518 C2 UA124518 C2 UA 124518C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
dimethyl
ring
independently selected
pyrazol
chloro
Prior art date
Application number
UAA201109619A
Other languages
English (en)
Inventor
Джеффрі Кейт Лонг
Джэффри Кэйт Лонг
Вонпьо Хонг
Ендрю Едмунд Таггі
Эндрю Эдмунд Тагги
Original Assignee
ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42139982&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=UA124518(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН filed Critical ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН
Publication of UA124518C2 publication Critical patent/UA124518C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Розкриті сполуки Формули 1, включаючи всі геометричні і стереоізомери, їхні N-оксиди і солі, , 1 де Q1 являє собою фенільне кільце, нафталенільну кільцеву систему, 5-6-членне повністю ненасичене гетероциклічне кільце, або 8-10-членну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, кожне описане з факультативними замісниками, як описано в розкритті; Q2 являє собою фенільне кільце, нафталенільну кільцеву систему, 5-6-членне насичене, частково ненасичене або повністю ненасичене гетероциклічне кільце або 8-10-членну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, кожне описане з факультативними замісниками, як описано в розкритті; X являє собою О, S(O)m, NR4, CR15R16, C(=O) або C(=S); a R1, R1a, R2, R4, R15, R16 і m описані в розкритті. Також розкриті композиції, що містять сполуки Формули 1, і способи контролю хвороби рослини, викликаної грибним патогеном, що включають нанесення ефективної кількості сполуки або композиції даного винаходу. Також розкриті сполуки Формули 2, включаючи всі геометричні і стереоізомери, і їхні солі, , 2 де X являє собою NH; і Q1, Q2 і R2 визначені для Формули 1; які застосовні як проміжні хімічні сполуки для одержання сполук Формули 1.

Description

а вд" у й х Ж
Ї сна 4 де
ОС" являє собою фенільне кільце, нафталенільну кільцеву систему, 5-6-ч-ленне повністю ненасичене гетероциклічне кільце, або 8-10-ч-ленну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, кожне описане з факультативними замісниками, як описано в розкритті; 02 являє собою фенільне кільце, нафталенільну кільцеву систему, 5-6--ленне насичене, частково ненасичене або повністю ненасичене гетероциклічне кільце або 8-10-членну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, кожне описане з факультативними замісниками, як описано в розкритті;
Х являє собою О, 5(О)т, МА", СВ», С(-О) або С(-5); а В", В"г, Ве, ВУ, В"», В'б і т описані в розкритті.
Також розкриті композиції, що містять сполуки Формули 1, і способи контролю хвороби рослини, викликаної грибним патогеном, що включають нанесення ефективної кількості сполуки або композиції даного винаходу. Також розкриті сполуки Формули 2, включаючи всі геометричні і стереоізомери, і їхні солі, о! в"
Ше: х Ж
М
Н 2 де
Х являє собою МН; і
СИ, 02 і 22? визначені для Формули 1; які застосовні як проміжні хімічні сполуки для одержання сполук Формули 1. з о! І ще і
Ок вд! и шик р; сна да і
ОБЛАСТЬ ВИНАХОДУ
Даний винахід стосується визначених піразолів, їхніх М-оксидів, солей і композицій, і способів їхнього застосування в якості фунгіцидів.
ПЕРЕДУМОВИ ВИНАХОДУ
Контроль хвороб рослин, викликаних грибними патогенами рослин, надзвичайно важливий у досягненні високої ефективності культур. Збиток від рослинних хвороб декоративних, овочевих, польових, зернових і фруктових культур може викликати значне зниження продуктивності і, таким чином, призводить до підвищеної вартості для споживача. Багато продуктів комерційно доступні для цих цілей, але залишається потреба в нових сполуках, що є більш ефективними, менш дорогими, менш токсичними, безпечними для навколишнього середовища або мають різні ділянки дії. /РОЗ208620 розкриває М-фенілпіразоліламінові і М-піридилпіразоліламінові похідні в якості інсектицидів, гербіцидів і фунгіцидів; однак, фунгіциди даного винаходу не розкриті в цій публікації.
КОРОТКИЙ ОПИС ДАНОГО ВИНАХОДУ
Даний винахід спрямований на сполуки Формули 1 (включаючи всі геометричні і стереоізомери), їхні М-оксиди і солі, сільськогосподарські композиції, що містять їх, і їхнє застосування в якості фунгіцидів: - з о ІК сих
НК м х я сна» і я де
ОС являє собою фенільне кільце або нафталенільну кільцеву систему, кожне кільце або кільцева система факультативно має до 5 замісників, незалежно обраних з ВЗ; або 5-6-ч-ленне цілком ненасичене гетероциклічне кільце або 8-10-ч-ленну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, причому кожне кільце або кільцева система містить кільцеві члени, обрані з атомів вуглецю, і до 4 гетероатомів, незалежно обраних з до 20, до 2 51 до 4 М атомів, де до З вуглецевих кільцевих членів незалежно обрані з С(-О) і С(-5), а кільцеві члени атомів сірки незалежно обрані з 5(-0)Щ-МА у, кожне кільце або кільцева система факультативно має до 5 замісників, незалежно обраних з ВЗ на кільцевих членах атомів вуглецю й обраних з ціано, С1-Св алкілу, Со-Св алкенілу, С2-Св алкінілу, Сз-Св циклоалкілу, Со-Св алкокси, Со-Св алкоксиалкілу, Сг-
Зо Св алкілкарбонілу, Со-Сє алкоксикарбонілу, Сго-Св алкіламіноалкілу і Сз-Сє діалкіламіноалкілу на кільцевих членах атомах азоту; 0? являє собою фенільне кільце або нафталенільну кільцеву систему, кожне кільце або кільцева система факультативно має до 5 замісників, незалежно обраних з ВЗ; або 5-6-ч-ленне насичене, частково ненасичене або цілком ненасичене гетероциклічне кільце, або 8-10-членну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, кожне кільце або кільцева система містить кільцеві члени, обрані з атомів вуглецю і до 4 гетероатомів, незалежно обранихздо20О, до2 5 і до 4 М атомів, де до З вуглецевих кільцевих членів незалежно обрані з С(-О) і С(-5), і кільцеві члени атоми сірки незалежно обрані з 5(-0)Щ-МА'")у, кожне кільце або кільцева система факультативно має до 5 замісників, незалежно обраних з В? на кільцевих членах атомах вуглецю й обраних з ціано, С1-Свє алкілу, Се-Св алкенілу, С2-Св алкінілу, Сз-Свє циклоалкілу, С1-Св алкокси, С2-Св алкоксиалкілу, С2-Свє алкілкарбонілу, С2о-Св алкоксикарбонілу, С2-Св алкіламіноалкілу і Сз-Сє діалкіламіноалкілу на кільцевих членах атомах азоту; або С2-Сі2 алкіл,
С2-Сі2 алкеніл, С2-Сі2 алкініл, Сз-С1і2 циклоалкіл або Сз-Сі2 циклоалкеніл, кожен факультативно має до 5 замісників, незалежно обраних з ВУЗ;
Х являє собою 0, 5(О)т, МА", СВ», С(-О) або С(-5);
А" являє собою Н, галоген, С1-Свє алкіл, Сі-Свє галоалкіл, Со-Са алкеніл, С2-Са алкініл, Сз-С7 циклоалкіл, СО28», С(О)МАВ, ціано, С1-Св алкокси, С1-Сє галоалкокси або Сг2-С5 алкоксиалкіл; або
В' являє собою феніл, факультативно має до З замісників Не; або п'яти- або шестичленний ароматичний гетероцикл, який містить азот, що факультативно має до З замісників, незалежно обраних з Ве: на кільцевих членах атомах вуглецю і В?» на кільцевих членах атомах азоту;
В': являє собою Н; або
Ва ії ВА' взяті разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, для формування циклопропільного кільця, що факультативно має до 2 замісників, незалежно обраних з галогену і метилу;
В? являє собою СНз, СНеСН», галоген, ціано, ціанометил, галометил, гідроксиметил, метокси або метилтіо; або циклопропіл, що факультативно має до 2 замісників, незалежно обраних з галогену і метилу; кожен ВЗ незалежно обраний з галогену, ціано, нітро, аміно, метиламіно, диметиламіно, форміламіно, С2-Сз алкілкарбоніламіно, Сі-Са алкілу, Сі-С« галоалкілу, Сі-Сз алкокси, С1-Сз галоалкокси, Сі-Сз //алкілтіо, Сі-Сз галоалкілтіо, Сі-Сз алкілсульфінілу, С1-Сз галоалкілсульфінілу, С1-Сз алкілсульфонілу, С1-Сз галоалкілсульфонілу, С1-С2 алкілсульфонілокси, С1-С2» галоалкілсульфонілокси, Сз-Са4 циклоалкілу, Сз-С7 циклоалкокси, Са-
Св алкілциклоалкілу, С4-Свє циклоалкілалкілу, Сз-С7 галоциклоалкілу, С2-С4 алкенілу, С2-С4 алкінілу, гідрокси, формілу, С2-Сз алкілкарбонілу, С2-Сз алкілкарбонілокси, -5Е5, -50М,
С(-5)МА"?ВА2? або -О-У-Т;
В" являє собою Н, форміл, С2-С5 алкеніл, Сз-С алкініл, Сз-С7 циклоалкіл, -5Оз-Ме, -5(-0)19, -(С-М)В", МНе або ОВ; або С:-Св алкіл, або Сі-Сє галоалкіл, кожен факультативно має до 2 замісників В'2;
В? являє собою Н, С1-Св алкіл або С.і-Свє галоалкіл;
В ї В" незалежно обрані з Н, Сі-Сє алкілу, Сі-Св галоалкілу, Сз-С7 циклоалкілу, С4-Св циклоалкілалкілу і С4-Св алкілциклоалкілу; або
ВА5 ї В" взяті разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, для формування чотирьох- семичленного неароматичного гетероциклічного кільця, що містить кільцеві члени, на додачу до з'єднуючого кільцевого атома азоту, обрані з вуглецевих атомів, і факультативно до одного кільцевого члена, обраного з О, 5(О)пі МА"; кожен НЯ, НЗа і ДЯ» незалежно обраний з галогену, Сі-Со алкілу, Сі-Со галоалкілу, С1-С2 алкокси, С1-С» галоалкокси, ціано, нітро, 5СНз, 5(О0)СНз і 5(О)2СНз;
В"? являє собою Сі1-Св алкіл або С.і-Свє галоалкіл; кожен В' являє собою незалежно С1-Свє алкіл, Сі-Сє алкокси, С2-С7 алкоксиалкіл, С2-С7 алкіламіноалкіл, Сге-Св діалкіламіноалкіл, С1-Сє алкілтіо або С2-С7 алкілтіоалкіл;
Ко) кожен В"? являє собою незалежно Сз-С7 циклоалкіл, С1і-Са алкокси, Сі-С« галоалкокси, С1-Са алкілтіо, Сі-С4 алкілсульфініл, Сі-С4 алкілсульфоніл або ціано;
В"З являє собою Н, Сі1-Сз алкіл або С2-Сз галоалкіл; кожен ЩВ'" являє собою незалежно Н, ціано, С:і-Сз алкіл або С:і-Сз галоалкіл;
В: являє собою Н, С1-Са алкіл або ОН'8;
В'є являє собою С.1-Са алкіл або ОВ'8:; або
В" і В'Є взяті разом як -ОСНСНгО-; кожен ЩВ'З являє собою незалежно Н, форміл, Сз-С7 циклоалкіл, -503-М" або -(С-М/)А"; або
Сі-Св алкіл або Сі-Сє галоалкіл, кожен факультативно має до 2 замісників В'2; кожен В" ії Д2Оо являє собою незалежно Н або СНз;
В" являє собою Н, форміл, Сз-С7 циклоалкіл, -«5О3-М" або -«С-М/)В; або С:-Св алкіл або Сі-
Св галоалкіл, кожен факультативно має до 2 замісників В'г; кожен 0 являє собою незалежно 0, 5(-О)м, МА? або прямий зв'язок; кожен М являє собою незалежно Сі-Свє алкілен, Сг-Сє алкенілен, Сз-Св алкінілен, Сз-Св циклоалкілен або Сз-Сє циклоалкенілен, де до З атомів вуглецю незалежно обрані з С(-О), кожен факультативно має до 5 замісників, незалежно обраних з галогену, ціано, нітро, гідрокси,
Сі-Св алкілу, Сі--Св галоалкілу, Сі-Св алкокси і Сі-Свє галоалкокси; кожен Т являє собою незалежно ціано, МН2заг3ь, (УВ2г7 або 5(-0О)у25; кожен Вг2 являє собою незалежно Н, С.1-Свє алкіл, Сі-Сє галоалкіл, Со-Св алкілкарбоніл, С2-Св алкоксикарбоніл, С2-Св (алкілтіо)карбоніл, С2-Св алкокси(тіокарбоніл), Са-Св циклоалкілкарбоніл,
С4-Св циклоалкоксикарбоніл, Са-Св (циклоалкілтіо)укарбоніл або С4-Св циклоалкокси(тіокарбоніл); кожен |В2за і Д235 являє собою незалежно Н, Сі1-Св алкіл, Сі-Сє галоалкіл, Се-Св алкеніл, Сз-Св алкініл, Сз-Св циклоалкіл, Сз-Свє галоциклоалкіл, Сго-Сє алкілкарбоніл, Со-Св алкоксикарбоніл, Со-
Св (алкілтіо)карбоніл, С2-Свє алкокси(тіокарбоніл)у, Са-Св циклоалкілкарбоніл, /Са4-Св циклоалкоксикарбоніл, Са-Св (циклоалкілтіо)карбоніл або С4-Св циклоалкокси(тіокарбоніл); або пара НезЗа і дев, приєднана до того самого атома азоту, взята разом з атомом азоту для формування 3-6б-ч-ленного гетероциклічного кільця, причому кільце факультативно має до 5 замісників, незалежно обраних з Веб; кожен ВН? ї Д2о являє собою незалежно Н, С1-Св алкіл, Сі-Сє галоалкіл, Сг-Св алкеніл, Сз-Св алкініл, Сз-Св циклоалкіл, Сз-Свє галоциклоалкіл, Сго-Сє алкілкарбоніл, Со-Св алкоксикарбоніл, Со-
Св (алкілтіодукарбоніл, С2-Свє алкокси(тіокарбоніл), Сл-Св циклоалкілкарбоніл, /Са4-Св циклоалкоксикарбоніл, Са-Св (циклоалкілтіо)карбоніл або С«-Св циклоалкокси(тіокарбоніл); кожен Н2гЄ являє собою незалежно галоген, Сі-Свалкіл, Сі-Св галоалкіл або С:і-Св алкокси; кожен М/ являє собою незалежно О або 5; кожен М" являє собою незалежно катіон; т являє собою 0, 1 або 2; п являє собою 0, 1 або 2; ї являє собою 0, 1 або 2; кожен и і м незалежно являє собою 0, 1 або 2 у кожному випадку 5(-0)щЩ-МА "у, за умови, що сума и і м складає 0, 1 або 2; кожен м/ являє собою незалежно 0, 1 або 2; і кожен у являє собою незалежно 0, 1 або 2; за умови, що: коли 02 являє собою фенільне кільце, заміщене, щонайменше, в одному ортоположенні замісником, обраним з -0О-М-Т, де О представляє прямий зв'язок, М являє собою С(-О), а Т являє собою МН2Загзь або ОВ", то Х є відмінним від МВА".
Більш конкретно, даний винахід відноситься до сполуки Формули 1 (включаючи всі геометричні і стереоізомери), його М-оксиду або солі.
Даний винахід також стосується фунгіцидної композиції, що містить сполуку Формули 1, її М- оксид або сіль і, щонайменше, один додатковий компонент, обраний з групи, що включає поверхнево-активні речовини, тверді розріджувачі і рідкі розріджувачі.
Даний винахід також стосується фунгіцидної композиції, що містить: (а) сполуку Формули 1, її М-оксид або сіль і, (Б) щонайменше, один інший фунгіцид (наприклад, щонайменше, один інший фунгіцид, що має іншу ділянку дії).
Крім того, даний винахід стосується способу контролю хвороб рослин, викликаних грибними патогенами рослин, що включає нанесення на рослину або її частину, або на насіння рослини фунгіцидно ефективної кількості сполуки даного винаходу (наприклад, як композиції, описаної в даному документі).
Даний винахід також стосується композиції, що містить сполуку Формули 1, її М-оксид або
Зо сіль і, щонайменше, одну сполуку або засіб для контролю безхребетного шкідника.
Даний винахід також стосується сполук Формули 2 (включаючи всі геометричні і стереоізомери), і їх солей о! в?
Но /
Х з
Н
2 де
Х являє собою МН; і
СУ, 02 і В? є визначеними вище для Формули 1; за умови, що: (а) коли 02 являє собою фенільне кільце, заміщене, щонайменше, в одному ортоположенні замісником, обраним з -0О-У-Т, де О представляє прямий зв'язок, а Т являє собою МН2Загзь або
ОН», тоді М відмінний від С(-О); і (5) коли 0! являє собою феніл, а 0 являє собою 4-(трифторметил)феніл, тоді В? відмінний від метилу; і застосування зазначених сполук у якості проміжних хімічних сполук для одержання сполук
Формули 1. Більш конкретно, даний винахід відноситься до сполуки Формули 2 або її солі.
ДЕТАЛІ ДАНОГО ВИНАХОДУ
Як використовується в даному документі, вираз "містить", "який містить", "включає", "який включає", "має", "який має", "вміщає", "який вміщує", "який характеризується" або будь-який інший їхній варіант призначені покривати невиняткове включення, за винятком якого-небудь обмеження, явно зазначеного. Наприклад, композиція, суміш, процес або спосіб, що включають перелік елементів, не обов'язково обмежені тільки цими елементами, а можуть включати інші елементи, явно не перераховані або не властиві такій композиції, суміші, процесу або способу.
Перехідна фраза "складається з" виключає будь-який точно не позначений елемент, етап або інгредієнт. У пункті формули винаходу ця фраза буде закривати пункт для включення матеріалів, відмінних від тих, що перераховано, крім домішок, звичайно зв'язаних з ними. Коли фраза "складається з" з'являється в частині основи пункту формули, а не відразу після преамбули, вона обмежує тільки елемент, викладений у цій частині; інші елементи не виключаються з пункту формули в цілому.
Перехідна фраза "який складається, головним чином, з" використовується для визначення композиції або способу, що включає матеріали, етапи, ознаки, компоненти або елементи, на додаток до розкритих буквально, за умови, що ці додаткові матеріали, етапи, ознаки, компоненти або елементи дійсно істотно не впливають на основну і нову характеристику(характеристики) заявленого винаходу. Вираз "який складається, головним чином, з" займає середнє положення між "який містить" і "складається 3".
Де заявники визначили винахід або його частину відкритим виразом, таким як "який містить", буде легко зрозуміти, що (якщо не затверджене інше) опис варто також розуміти як опис такого винаходу з використанням виразу "який складається, головним чином, з" або "складається 3".
Крім того, якщо явно не зазначене інше, "або" відноситься до включаючого або, а не виключаючого або. Наприклад, умова А або В задовольняється будь-яким одним з наступного:
А - вірне (або є присутнім), і В - невірне (або не є присутнім), А - невірне (або не є присутнім), і В - вірне (або є присутнім), і обоє А і В - вірні (або присутні).
Також, однина елемента або компонента даного винаходу призначені для необмежуючого розгляду числа випадків (тобто подій) елемента або компонента. Отже, однину варто читати як включення одного або, щонайменше, одного, і форма однини елемента або компонента також включає множинну, якщо число очевидно не означає множинне.
Як згадується в даному розкритті і формулі винаходу, "рослина" включає членів Царства рослин, зокрема, насіннєві рослини (Зрептаїйорзіда), на всіх стадіях життя, включаючи молоді рослини (наприклад, проростаюче насіння, що розвивається в прорість) і зрілі, репродуктивні стадії (наприклад, рослини, що дають квітки і насіння). Частини рослин включають геотропічні члени, що типово ростуть під поверхнею середовища росту (наприклад, Грунту), такі як корені, бульби, цибулини і бульбоцибулини, і також члени, що ростуть вище середовища росту, такі як листя (включаючи стебла і листя), квітки, плоди і насіння.
Як згадується в даному документі, вираз "прорість", використовуваний окремо або в комбінації слів, означає молоду рослину, що розвивається з зародка насіння.
Як використовується в даному документі, вираз "алкілуючий засіб" відноситься до хімічної сполуки, у якій радикал, що містить вуглець, зв'язаний через атом вуглецю з групою, що іде, такою як галогенід або сульфонат, яка заміщається шляхом зв'язування нуклеофіла з зазначеним атомом вуглецю. Якщо не зазначене інше, вираз "алкілуючий" не обмежує радикал, який містить вуглець, алкілом; радикали, що містять вуглець, в алкілуючих засобах включають ряд вуглець-пов'язанних радикалів, що заміщають, специфічних для В".
Звичайно, коли молекулярний фрагмент (тобто радикал) позначений послідовностями атомних символів (наприклад, С, Н, М, 0, 5), потенційна точка або точки приєднання будуть легко визначені фахівцем у даному рівні техніки. У деяких випадках у даному документі, зокрема коли можливі альтернативні точки приєднання, точка або точки приєднання можуть бути очевидно визначені дефісом ("-"). Наприклад, "-5СМ" означає, що точка приєднання являє собою атом сірки (тобто тіоціанато, але не ізотіоціанато).
У вищенаведених перерахуваннях вираз "алкіл", використовуваний або окремо, або в сполученні слів, такому як "алкілтіо" або "галоалкіл", включає з прямим ланцюгом або розгалужений алкіл, такий як, метил, етил, п-пропіл, і-пропіл або різні ізомери бутилу, пентилу або гексилу. "Алкеніл" включає з прямим ланцюгом або розгалужені алкени, такі як етеніл, 1- пропеніл, 2-пропеніл і різні ізомери бутенілу. "Алкеніл" також включає поліени, такі як 1,2- пропадієніл. "Алкініл" включає з прямим ланцюгом або розгалужені алкіни, такі як етиніл, 1- пропініл, 2-пропініл і різні ізомери бутинілу. "Алкенілен" означає з прямим ланцюгом або розгалужений алкендиїл, що містить один олефіновий зв'язок. Приклади "алкенілену" включають СНАСН, СНаСНАСН, СН-О(СН»з). "Алкінілен" означає з прямим ланцюгом або розгалужений алкіндиїл, що містить один потрійний зв'язок. Приклади "алкінілену" включають
СсНнС-с, С-ССН; і різні ізомери бутинілену, пентинілену і гексинілену. "Алкокси" включає, наприклад, метокси, етокси, я-пропілокси, ізопропілокси і різні ізомери бутокси, пентокси і гексилокси. "Алкоксиалкіл" означає алкокси заміщення в алкілі. Приклади "алкоксиалкілу" включають СНзОСН?, СНзЗОСнН»сСН:, СНІсСнН»ОосСНн:І, СНСНсСнНсНноосн»5» і
СснНСнНгОсСНеосНн;». "Алкілтіо" включає розгалужені або з прямим ланцюгом алкілтіо частини, такі бо як метилтіо, етилтіо і різні ізомери пропілтіо, бутилтіо, пентилтіо і гексилтіо. "Алкілсульфініл"
включає обидва енантіомери алкілсульфінільної групи. Приклади "алкілсульфінілу" включають
СНазе(0)-, СНзіСНег5(0)-, СНзаСНгСН»гБ(О)-, (СНаз)»СНЗ(О)- і різні бутилсульфінільні ізомери.
Приклади "алкілсульфонілу" включають СНз5(0)2-, СНазСНег5(О)2-, СНзСнНгСНно(О)2-, (СНзгСНО(О)2- і різні бутилсульфонільні ізомери. "Алкілтіоалкіл" означає алкілтіо заміщення в
Б алкілі. Приклади "алкілтідозалкілу" включають СНз5СН?, СНзеСНе»СН:, СНаСНеЗСН»5»,
СнНзСнНг.НносСНнеЗесН» і СНзСнНоЗоСНнНоСН». "(Алкілтіо)укарбоніл" означає з прямим ланцюгом або розгалужену алкілтіо групу, зв'язану з С(-О) частиною. Приклади "(алкілтіо)дукарбонілу" включають СНз5С(-0), СНзаСНгСНгЗО(-О) і (СНз)гСНЗО(-0О). "Алкокси(тіокарбоніл)" означає з прямим ланцюгом або розгалужену алкокси групу, зв'язану з С(-5) частиною. Приклади 10 "алкокси(тіокарбонілууї включають СНзОС(-5), СНзСнНоСснНг2ОС(-5) і (СНз3»СнНОС(-5). "Алкіламіноалкіл" означає з прямим ланцюгом або розгалужені алкільні частини, зв'язані з атомом азоту аміно(їз прямим ланцюгом або розгалуженої)алкільної частини. Приклади "алкіламіноалкілу" включають СНзТМчнене-, (Снзг:СНМНнеН»- і СНІТМнеНСН)-. "Діалкіламіноалкіл" означає дві незалежні із прямим ланцюгом або розгалужені алкільні 15 частини, зв'язані з атомом азоту аміно(із прямим ланцюгом або розгалуженої)алкільної частини.
Приклади "діалкіламіноалкілу" включають (СНз)»МОСН»е-, (Сназ)25СН(СНз)МСнНе- ї (СНз)2-«МОН(СНЗ)-.
Вираз "алкілкарбоніламіно" означає оаалкіл, зв'язаний з С(-О)МН частиною. Приклади "алкілкарбоніламіно" включають СНзЗСНеС(-О)МН і СнзСнНгСНнгС(-О)МН. "Циклоалкіл" включає, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил. 20 Вираз "алкілциклоалкіл" означає алкільне заміщення в циклоалкільній частини і включає, наприклад, етилциклопропіл, і-пропілциклобутил, З-метилциклопентил і 4-метилциклогексил.
Вираз "циклоалкілалкіл" означає циклоалкільне заміщення в алкільній частині. Приклади "циклоалкілалкілу" включають циклопропілметил, циклопентилетил і інші циклоалкільні частини, зв'язані з прямим ланцюгом або розгалуженими алкільними групами. Вираз "циклоалкокси" 25 означає циклоалкіл, зв'язаний через атом кисню, такий як циклопентилокси і циклогексилокси. "Циклоалкеніл" включає карбоциклічні кільця, що містять тільки один подвійний зв'язок, такі як циклопентеніл і циклогексеніл, а також карбоциклічні кільця більш ніж з одним подвійним зв'язком, такі як 1,3- ї 1,4-циклогексадієніл, але не ароматичні. "Диклоалкілкарбоніл" означає циклоалкіл, зв'язаний з С(-О) групою, включаючи, наприклад, циклопропілкарбоніл і
Зо циклопентилкарбоніл. Вираз "циклоалкоксикарбоніл" означає циклоалкокси, зв'язаний з С(-О) групою, наприклад, циклопропілоксикарбоніл і циклопентилоксикарбоніл. Вираз "циклоалкілен" означає циклоалкандиїльне кільце. Приклади "циклоалкілену" включають циклопропілен, циклобутилен, циклопентилен і циклогексилен. Вираз "циклоалкенілен"' означає циклоалкендиїльне кільце, що містить один олефіновий зв'язок. Приклади "циклоалкенілену" 35 включають циклопропендиїл і циклопентендиїл.
Вираз "галоген", або окремо, або в сполуці слів, таких як "галоалкіл", або коли використовується в описах, таких як "алкіл, заміщений галогеном", включає фтор, хлор, бром або йод. Крім того, коли використовується в сполуці слів, таких як "галоалкіл", або коли використовується в описах, таких як "алкіл, заміщений галогеном", зазначений алкіл може бути 40 частково або цілком заміщений атомами галогену, що можуть бути однаковими або різними.
Приклади "галоалкілу" або "алкілу, заміщеного галогеном" включають Езб-, СІСН»-, СЕзСН»- і
СЕзССІ2»-. Вираз "галоциклоалкіл", "галоалкокси", "галоалкілтіо" і подібне визначені аналогічно виразу "галоалкіл". Приклади "галоалкокси" включають СНеЕО-, СНЕгО-, СЕзО-, ССІзЗСНгО-,
НСРгСНа.СН2гО- ії СЕзСНгО-. Приклади "фторалкокси" включають СНеЕО-, СНЕ2О-, СЕзО-, 45 НСРСНСНнеО- і СЕЗСНгО-.
Приклади "фторметокси" включають СНеРО-, СНЕ2О- і СЕзО-. Приклади "галоалкілтіо" включають ССіз5-, СЕз5-, СбіІзСНге- і СІСНа.СНоСНг5-. Приклади "галоалкілсульфінілу" включають СЕз5(0)-, ССізе(0)-, СЕзСН»в(О)- і СЕзСт25(0)-. Приклади "галоалкілсульфонілу" включають СЕз5(0)2-, ССІз5(О)2-, СЕЗСН»В(О)2- і СЕЗСР»5(О) 2-. 50 Загальна кількість атомів вуглецю в групі, що заміщує, відзначена індексом "Сі-С/", де і та | є числами від 1 до 12. Наприклад, Сі-С. алкіл сульфоніл означає від метилсульфонілу до бутилсульфонілу; Со алкоксиалкіл означає СНзОСсСнН»-; Сз алкоксиалкіл означає, наприклад, снСн(ОСсН»з)-, СНІЗОСНьСН»- чи СНІСН»гОСН.-; і Сл алкоксиалкіл означає різні ізомери алкільної групи, заміщеної алкокси групою, що містить всього чотири атоми вуглецю, приклади включають 55 снСснсноснН»- і СннНСнНгосСНнеснН»-.
Як використовується в даному документі, будуть застосовуватися наступні позначення, якщо не зазначено інше. Вираз "факультативно заміщений" використовується взаємозамінно з фразою "заміщений або незаміщений" або з виразом "(не)заміщений". Якщо не зазначене інше, факультативно заміщена група може мати замісник у кожному положенні групи, що 60 заміщається, і кожне заміщення не залежить від іншого.
Вираз "незаміщений", що стосується групи, такої як кільце або кільцева система, означає, що група не має будь-яких замісників, крім своїх одного або більше приєднань до частини, що залишилася, Формули 1. Вираз "факультативно заміщений" означає, що кількість замісників може дорівнювати нулю. Якщо не зазначене інше, факультативно заміщені групи можуть бути заміщені такою кількістю факультативних замісників, скільки може бути надано заміщенням атома водню неводневим замісником на будь-якому доступному атомі вуглецю або азоту. Число факультативних замісників може бути обмежено вираженим обмеженням. Наприклад, фраза "факультативно має до З замісників, обраних з РЩ"г на членах вуглецевого кільця" означає, що 0, 1,2 або З замісники можуть бути присутнім (якщо дозволяє число потенційних точок сполучення). Подібним чином, фраза "факультативно має до 5 замісників, обраних з ВУ, на членах вуглецевого кільця" означає, що 0, 1, 2, 3, 4 або 5 замісників можуть бути присутніми, якщо дозволяє число доступних точок сполучення. Коли діапазон, встановлений для числа замісників, (наприклад, г є цілим числом від О до 4 або від 0 до З для 5- і б-ч-ленних гетероциклів, що містять азот, у Додатку А) перевищує число положень, доступних для замісників у кільці (наприклад, 2 положення доступні для (Не); у О-27 у Додатку А), фактично більш висока межа діапазону, як визнано, є числом доступних положень.
Коли сполука заміщається замісником, що має підрядковий індекс, що показує, що число зазначених замісників, може перевищувати 1, зазначені замісники (коли вони перевищують 1) незалежно обрані з групи визначених замісників, наприклад, (РУ)р у Таблиці 1, де р являє собою
О, 1, 2, 3, 4 або 5. Коли група містить замісник, яким може бути водень, наприклад, В", ВУ, В», Не,
В" або В"'З, тоді, якщо цей замісник взятий як водень, варто визнати, що це еквівалент зазначеній групі, що є незаміщеною. Коли перемінна група, як показано, факультативно приєднана до положення, наприклад (Не); у Н-23 Додатка 1, де г може бути 0, то водень може бути в положенні, навіть якщо не перелічується у визначенні перемінної групи. Коли одне або більше положень у групі, як зазначено, "не заміщені" або "незаміщені", тоді атоми водню приєднуються, щоб зайняти будь-яку вільну валентність.
Перемінні "пт", "и" пи" им", "ми ії "у" у Короткому описі винаходу і відповідних частинах
Опису патенту відносяться до індексів, що присутні праворуч від атомів або інших молекулярних фрагментів у дужках, і означають ціле число випадків присутності атомів або
Ко) інших молекулярних фрагментів у дужках, "т" відноситься до "5(О)т", "п" відноситься до "5(О) п", "" відноситься до "-5(-ОННАО", "у" ії "м" відносяться до "5(-0)(-МА У", "м" відноситься до "(-О)м", а "у" відноситься до "5(-О)уУ825. Наприклад, "т", що є 0, 1 або 2, означає, що "З(О)т" може бути "5", "(0)" або "5(О) 2".
Якщо не зазначене інше, "кільце" як компонент Формули 1 є карбоциклічним або гетероциклічним. Вираз "кільцева система" як компонент Формули 1 означає два злитих кільця (наприклад, фенільне кільце, злите з піридинільним кільцем для формування хінолінілу). Вираз "член кільця" відноситься до атому або іншої частини (наприклад, О, 5(0), 5(0)2 або 5(-0)щ-
МАМ), що формує кістяк кільця або кільцевої системи.
Вираз "карбоциклічне кільце" означає кільце де, атоми, що формують кістяк кільця, обрані тільки з вуглецю. Якщо не зазначене інше, карбоциклічне кільце може бути насиченим, частково ненасиченим або цілком ненасиченим кільцем. "Насичене карбоциклічне" відноситься до кільця, що має кістяк, що складається з атомів вуглецю, зв'язаних один з одним одинарними зв'язками; якщо не визначене інше, валентності вуглецю, що залишилися, зайняті атомами водню.
Вираз "гетероциклічне кільце" або "гетероцикл" означає кільце або кільцеву систему, у якій, щонайменше, один атом, що формує кістяк кільця, не є вуглецем, наприклад, азот, кисень або сірка. Типово гетероциклічне кільце містить не більш 4 азотів, не більш 2 киснів і не більш 2 атомів сірки. Якщо не зазначене інше, гетероциклічне кільце може бути насиченим, частково ненасиченим або цілком ненасиченим кільцем. Вираз "насичене гетероциклічне кільце" відноситься до гетероциклічного кільця, що містить тільки одинарні зв'язки між кільцевими членами. Що стосується ступеня насиченості, "частково ненасичене гетероциклічне кільце" є проміжним між насиченим гетероциклічним кільцем і цілююм ненасиченим гетероциклічним кільцем (яке може бути ароматичним). Отже, як згадується в даному розкритті і формулі винаходу, вираз "частково ненасичене гетероциклічне кільце" означає гетероциклічне кільце, що містить, щонайменше, один член кільця, зв'язаний із сусіднім членом кільця подвійним зв'язком, і яке, власне кажучи, потенційно має у своєму розпорядженні число некумулятивних подвійних зв'язків між сусідніми кільцевими членами (тобто в його цілком ненасиченій еквівалентній формі), що перевищує число присутніх подвійних зв'язків (тобто в його частково ненасиченій формі). Коли цілком ненасичене гетероциклічне кільце відповідає правилу
Хюккеля, те зазначене кільце також називають "гетероароматичним кільцем" або "ароматичним бо гетероциклічним кільцем". Вираз "гетероароматична кільцева система" і "гетероароматична біциклічна кільцева система" означають кільцеву систему, у якій, щонайменше, один атом, що формує кістяк кільця, не є вуглецем, наприклад, азот, кисень або сірка, і, щонайменше, одне кільце є ароматичним. Якщо не зазначене інше, гетероциклічні кільця і кільцеві системи можуть бути приєднані через будь-який доступний вуглець або азот заміщенням водню на зазначеному вуглеці або азоті. "Ароматичний" вказує, що кожний з атомів кільця, по суті, знаходиться в одній і тій же площині і має р-орбіталь, перпендикулярну площині кільця, і що (4п-2) п електрони, де п є позитивним цілим числом, зв'язані з кільцем відповідно до правила Хюккеля. Вираз "ароматична гетероциклічна кільцева система" означає гетероциклічну кільцеву систему, у якій, щонайменше, одне кільце кільцевої системи є ароматичним. Вираз "неароматична кільцева система" означає карбоциклічну або гетероциклічну кільцеву систему, що може бути цілком насиченою, а також частково або цілком ненасиченою, за умови, що жодне з кілець у кільцевій системі не є ароматичним. Вираз "чотирьох-семичленне неароматичне гетероциклічне кільце" відноситься до кілець, що містять від чотирьох до семи кільцевих членів, що не відповідають правилу Хюккеля. Цей вираз (як використовується, де Не і В" взяті разом) не обмежений тільки атомами вуглецю і може включати кільцеві члени, обрані з О, 5(О)піМА",
У контексті даного винаходу, коли випадок 0, 02 або ЩВ' містить фенільне або б-членне цілююм ненасичене гетероциклічне кільце, орто, мета і пара-положення кожного кільця стосуються приєднання кільця до залишку Формули 1.
Як відзначено вище, 0, 02 і В' можуть бути (серед інших) фенілом, факультативно заміщеним одним або більше замісниками, обраними з групи замісників, як визначено в
Короткому описі винаходу. Прикладом фенілу, факультативно заміщеного від одного до п'яти замісниками, є кільце, зображене як 0-57 у Додатку А, де ВЗ визначений у Короткому описі винаходу для НВ, і д є цілим числом від 0 до 5.
Як відзначено вище, С) є, іпівєї аійа, 5-6-ч-ленним цілююм ненасиченим гетероциклічним кільцем або 8-10-членною гетероароматичною біциклічною кільцевою системою, кожне кільце або кільцева система містить кільцеві члени, обрані з атомів вуглецю і до 4 гетероатомів, незалежно обраних здо 20, до 2 5 і до 4 атомів М, де до З кільцевих членів атомів вуглецю незалежно обрані з С(-0) і С(-5), кільцеві члени атоми сірки незалежно обрані з 00 5(-0)Щ(-МА')у, кожне кільце або кільцева система факультативно має до 5 замісників, незалежно обраних з будь-якого замісника, визначеного в Короткому описі винаходу для 0)! (наприклад, С кільце або кільцева система факультативно заміщена ВЗ на вуглецевих кільцевих членах і ціано, Сі-Свє алкілом, Сг-Свє алкенілом, С2-Св алкінілом, Сз-Сє циклоалкілом,
Сі-Свє алкокси, С2-Св алкоксиалкілом, С2-Свє алкілкарбонілом, С2о-Сє алкоксикарбонілом, С2-Св алкіламіноалкілом і Сз-Сє діалкіламіноалкілом на кільцевих членах атомах азоту). Подібним чином, 02 є, іпівг аа, 5-6--ленним насиченим, частково ненасиченим або цілком ненасиченим гетероциклічним кільцем або 8-10--ленною гетероароматичною біциклічною кільцевою системою, кожне кільце або кільцева система містить кільцеві члени, обрані з атомів вуглецю і до 4 гетероатомів, незалежно обранихздо 20, до 2 5 і до 4 атомів М, де до З кільцевих членів атомів вуглецю незалежно обрані з С(-О) і С(-5), кільцеві члени атоми сірки незалежно обрані з 5(-0)Щ-МА'")У, кожне кільце або кільцева система факультативно має до 5 замісників, незалежно обраних з будь-якого замісника, визначеного в Короткому описі винаходу для С.
Оскільки замісники в кільці або кільцевій системі ОО! або 02 є факультативними, можуть бути присутнім від 0 до 5 замісників, що обмежено тільки числом доступних точок приєднання. У цих визначеннях гетероциклічного кільця і гетероароматичної кільцевої системи кільцеві члени, обраніздо 20, до 2 5 і до 4 атомів М, є факультативними, за умови, що, щонайменше, один член кільця не є вуглецем (наприклад, М, О або 5). Визначення 5(-0)Щ-МА "у припускає до 2 кільцевих членів сірки, що є частинами з окисленою сіркою (наприклад, 5(-0) або 5(-0)2) або неокисленими атомами сірки (тобто коли обидва и і м дорівнюють нулю). Кільцеві члени атоми азоту можуть бути окислені як ТМ-оксиди, тому що сполуки, які відносяться до Формули 1, також включають М-оксидні похідні. Є до З кільцевих членів атомів вуглецю, обраних з С(-О) і С(-5), на додаток до не більш 4 гетероатомів, обранихздо 20, до 25 і до 4 атомів М.
Як також відзначено вище, АВ" може бути (серед інших) 5- або б--ленним ароматичним гетероциклом, що містить азот, що може бути факультативно заміщеним одним або більше замісниками, обраними з групи замісників, як визначено в Короткому описі винаходу.
Коли В" являє собою феніл або 5- або 6- членний ароматичний гетероцикл, який містить азот, він може бути приєднаним до залишку Формули 1 через будь-який доступний кільцевий атом вуглецю або азоту, якщо не описано інше. Аналогічно, кільце або кільцева система СО! або 0? може бути приєднана до залишку Формули 1 через будь-який доступний кільцевий атом 60 вуглецю або азоту, якщо не описане інше.
Приклади 5-6-ч-ленного цілком ненасиченого гетероциклічного кільця включають кільця Н-1 -
Н-39, ілюстровані в Додатку 1, а приклади 8-10-членної гетероароматичної біциклічної кільцевої системи включають кільцеві системи В-1-8-39, ілюстровані в Додатку 2. У Додатках 1 і 2 перемінна Ве є будь-яким замісником, як визначено в Короткому описі винаходу для С, 02 або
А (наприклад, С кільце або кільцева система факультативно заміщена ВЗ на вуглецевому кільцевому члені і ціано, Сі-Св алкілом, Со-Свє алкенілом, С2-Св алкінілом, Сз-Свє циклоалкілом,
Сі-Св алкокси, Со-Св алкоксиалкілом, С2-Св алкілкарбонілом, С2-Св алкоксикарбонілом, С2-Св алкіламіноалкілом і Сз-Сє діалкіламіноалкілом на кільцевих членах атомах азоту), і г є цілим числом від 0 до 5 для С і 02 або від 0 до З для В", що обмежено числом доступних положень на кожному зображеному кільці або кільцевій системі.
Додаток І
НІ із у Ц х ! х 5 ! "о ; Ко що
НА Аз ща І
ДАТУ кут, кот ва т ди М ва
КІ Ми ТАН, ран и
АК у ща й ча й сю ї ЩІ І о ж; Я М с ні Н-в Не н-В но
ММ ев) й -К ов снення отій що ре рр рр сут зд
Я й х ї (у Кг гіди ї тя. ща й і М М (г я х ви е що . у ;
НА Н- н- НА НА яти зуп г ож
С М С М Й ду Її дО Й Деу си х ра ах ши ку Ше 5 З жи . Х М Е Хм Я
Н-15 НА Ко ох т 16 ВАї7 НАЯЕ НА.
Кк І р ше (Лу
Ох ТП: Мом Й х «-К -ї тва ет і. тра 7 :; ; ру па ! рі (КУ, І я (в, -ї сн М у з ек ой й К що -чя р Н ко, й. Я. о. шо. ее век) п-2і Но н-зі НОВ т г щи свй й В не М ть ння ще -й МАВ шо ми ВОЛІ й пит, й й х у у ша Я о а о г Го о
Нг?я Нв ної НА НА вань а еще ще; «що о бр, шим, йі-30 Аз ї-32 на Н-За а н де - я У, ей. пн "М я 2ю, І о,
М. и 1 - г з п дае о, зим то г ШО й ! 135 НезВ НА; н-зв но
Додаток Ї т і, -, | - тра
Жалних у с Ж дух вл во в і р код і ж Шия й р в, шт ян ас х ка! | я ре і ві 8-5 В-в ре тор, лють
Ї й до У І. р датою | - А, ша й ие и Ж ка ; що п'я В.о
Са Се а Ях Ї дО Д-т ж 57 , Майя Й у у й в-1а влі в в: І, У чи С Зе в-її н.їй вх ; -х ! У, І. --
ЕЕ 97 , а а ад вав ве в-тя
; й Ши КК Ж
Ж, Ж тк у Як, ві ІВ-20 ІВ х | й й ; ЖК в. шко Й
Жак, Жан тову, и,
В в-3 в-за г. С С , д ю | :
Же кВ, Жах у, Же вх
ВХ В-26 поя
ЖоитнЙ (В, Ж тем кеш ЧО вк в-л9 пз
С. КС ; г. їй /З кер в. доці 1 ра ше х в ше МН Х, рАя Й, в-31 в-32 в-33 , ; ше 5» Г. і «І Ха : 1» а М ж жк 5 й Як а х РхЄ . й Ж мо, Ж Ач, ї-34 35 -ів
С» Щ- У, Хе іх «а ка КЗ ре: чу А. ква, раз --М КВ, ог ! ват вах вл
Приклади насиченого або частково ненасиченого 5-6-членного цілюом ненасиченого гетероциклічного кільця включають кільця Р-1-Р-40, ілюстровані в Додатку 3. У Додатку З перемінна Не є будь-яким замісником, як визначено в Короткому описі винаходу для 02 (наприклад, 02 кільце факультативне заміщено ВЗ на вуглецевих кільцевих членах і ціано, С1-Св алкілом, С2-Св алкенілом, С2-Свє алкінілом, Сз-Свє циклоалкілом, Сі-Св алкокси, С2-Св алкоксиалкілом, С2-Свє алкілкарбонілом, С2-Свє алкоксикарбонілом, С2-Св алкіламіноалкілом і Сз-
Св діалкіламіноалкілом на кільцевих членах атомах азоту), і г є цілим числом від 0 до 5, що обмежено числом доступних положень на кожному зображеному кільці або кільцевій системі.
Додаток З слух У роз до ся т ря ше в в в и я
М Ко Ки моря М; ; и я. : о,
Р рР-2 ва ре р.
КУ не ж не ше пе то В ва са и й ий раб р-7 р-В ро р. ій й, пе " і (В це АК й (У, ке ше в ше НО НИ ни и п в) о о
ВА в-З пе РАВ В-ї5 сі й мі 8 у о «М що Хту Ї рин чне о, дак в-16 в? РАВ в-19 р.20 (З ч КУ, хм о хо МО
Г Ї Г нич шк Й НЯ м ге
ЗМ а : ср шо З І о о о в Р РОЗ р.24 рах 7 ЕФ; ї ї , З У, Пеня я. вк 5 «ук» Йх - . а у л 9; Є р. ; ж: ол с а Те і ДЕ о; зи лин вв Во р.в РолО Р-3О а о (у М о Ж
Ше Ї" й у г ра Ф Я Ї Я х ше М Ж не ра : и р: и в-3і Р-3 рАзА вла в-45 о о 9) м р се 52 : ! як 5
Зо М в М М освах соті ; шк В о АТ | ди їй у бує х Г Ву
ОК . р-ї Р-57 рАЗВ ї-о РА
Приклади 5- або б-членного гетероцикла, який містить азот, факультативно заміщеного одним або більше замісниками особливо для С, 02 і В", включають кільця И-1-0-56, ілюстровані в Додатку А, де Не є будь-яким замісником, як визначено в Короткому описі винаходу для С, 02 і В", відповідно (тобто для С), 02 і В" на кільцевих членах з атомами вуглецю, і викладений перелік можливих замісників на кільцевих членах з атомами азоту; і для
В", Вег на кільцевих членах вуглецях і В?» на кільцевих членах азотах), і г є цілим числом у діапазоні відО до4 для С і 02 і від 0 до З для ЩВ', що обмежено числом доступних положень у кожної О групі. Відзначено, що деякі ЮШ групи можуть бути заміщені тільки менше ніж 4 Ве групами (наприклад, О-4-0-43 ї О-47-0-56). Оскільки 0-24, 0О-25, 0О-31, 0О-32, 0-33, 0-34, 0-35, 0- 36, 0-37 ї 0-38 мають тільки одне доступне положення, для цих О груп г обмежена цілими числами 0 або 1, і г, що дорівнює 0, означає, що ОО група незаміщена, і в положенні, позначеному (Не); є присутнім водень.
Додаток А (Ву У, С «Вих о, - ! І У М. Мі. ек а; в; ес 7 4. Ех, з
Е Я у у й Ї . хі ? Мен " - М " Сен й дО ' (г що ща ще іг85 4 (ку (вх (ву зх тех
УЖ М. Ми 7 й с шин дня и Ду п п а маму ши в з ? 5-5 5 З ія З ех це 0-7 щ-8 (но ЦШ-то
У, (у (З, а (У, З в, ще М х ку і у ЩІ и ин и
ЧУ ! -к Й М- " ЩО ! вино
ШТ З 13 Ш-н 115 ху 4 (ву з (ку 4(Ку, Мох 7 3. 5 к ше ; З -ки
КО и 7 х о-к ! М-5 " Де й ее ! М І
Ав -І7 ів -ю и-20 а Поза З га яв, М к
І 5 Й У й ДАХ а: док
Ул пи и 5-ї, 5- к-к пд " щ-М ' Б (Вб: ц-21 25 Шк за 1-25 с, (ЕМ, г поч (в ; З Ми | Ми Веде МИ ек - 7; - ко а к -к Зх
Ми І й и ій х 2:26 ї7 (о ша (1-30 о ам 5 М - і З
Ж М що о Ж тк ща й Ше щен
Х / -і х / / М пеки м чини т я Флюс у ;
А 135 ї-ї -34 1-35
М к М й «із. ожини, нн: ши лх
Ху хї че В Й «с. (У, с (ву ба ; Мих й ен ' в 1-37 В 0-х т-ва я її г з В ба
ЖК . (що У Пани і я й згин в шин Ше я ШОК м Б шо
М ЩІ Й . ов пи
М-к М-М М--Кх і: 2
С Я Су ча 1-5 (у (Вт Ал (в, Бе о : - хо чу дода дл дя
АК,
Зх я а я я іо ск й
Май -Я7 8 0-49 щ-а лов , а ще 18
У; (З ек (ВА, ши в пф у п: У ям МУЛ ща «М хо Зошити : ее р. й й й м 5 7 М М 4
Щ-И 1-83 ц-а їь5а 1-55 4 (Кк, у ях А 5 з 1 !
Ц-я6 Ш- 5 Хоча Не групи показані в структурах Н-1 - Н-39, В-1 - В-39, Р-1 - Р-40 ї О-1-0О0-57 у Додатках 1-
З і Додатку А, слід зазначити, що вони не повинні бути присутніми, оскільки вони є факультативними замісниками. Атоми азоту, що вимагають заміщення для заповнення їхньої валентності, заміщені Н або Не. Відзначено, що коли точка приєднання між (Не); і Н, В, Р або 0 групою в Додатках 1-3 і Додатку А показана як плаваюча, (Ве); може бути приєднана до будь- якого доступного атома вуглецю або атому азоту Н, В, Р або І групи. Відзначено, що коли точка приєднання в Н, В або Р групі в Додатках 1-3 показана як плаває, Н, В чи Р група може бути приєднана до залишку Формули 1 через будь-який доступний вуглець чи азот Н, В чи Р групи заміщенням атома водню. Відомі альтернативні зображення хімічних структур, показаних у
Додатках 1-3 і Додатку А, у яких "Не" перемінний замісник заміщений "ВУ", де верхній індекс "м" у "А" не відноситься до перемінного нижнього індексу "м", позначеної в Короткому описі винаходу, а відрізняє "ВУ" від інших перемінних замісників, що починаються з "В".
Приклади, де Не ії В" взяті разом для формування чотирьох- семичленного неароматичного гетероциклічного кільця, включають кільця С1-1-2-28, як ілюстровано в Додатку 4. Відзначено, що коли Не ї В" взяті разом для формування кільця, що включає кільце, обране з С-25-0-28, (2 обраний з О, 5(О)п або МА". Відзначено, що коли С? являє собою М, атом азоту може заповнити свою валентність заміщенням або Н, або замісниками, що відповідають В", як визначено в
Короткому описі винаходу.
Додаток 4 х ; М Кк пово рої к-нл ї щі щ-5 і ЩІ
І | ни ше ши ен бе о сп а х М ще - о Щ- ще
І ' Я я
С шин І що | й фе сб-ї о по со-в х ж в з х В: ик ; «аї3 : вч
МО), і к-МЕ М ! ; " ще Тв » Ого - МЕ ; " : онов 6-1 щ-12 аз с-їж ех че : це , она я кош щі ; в сте ВСУ Я Ко ро ГУ Ще шк Се пе а щ ' щи Ї
С-15 о-17 шп-18 19 с їм й Із х : КУ щи м- МЕ М. ре М сивини шни (и щ- Кле хВ!З х в-з1 (22 11-23 с-дя сСнте ! -2 ваше ве мой ту
КІ
«26 б ро
Широкий ряд способів синтезу відомий в даному рівні техніки уможливлює одержання ароматичних і неароматичних гетероциклічних кілець і кільцевих систем; для розширених оглядів дивися вісім томів Сотргепепвіме Неїегосусіїс Спетівігу, А. А. Камі2Кку апа С. МУ. Неев5 еайогв5-іп-співї, Регдатоп Ргевз5, Охіога, 1984 і дванадцять томів Сотргепепвіме Неїегосусіїс
Спетівігу ІІ, А. А. Кайй»Ку, С. МУ. Веез апа Е. Б. М. бЗспмеп єдіюгв-іп-снієї", Регдатоп Ргезв,
Охіога, 1996.
Сполуки даного винаходу можуть існувати як один або більше стереоізомірів. Різні стереоїзомери включають енантіомери, діастереомери, атропізомери і геометричні ізомери.
Фахівець у даній області оцінить, що один стереоізомер може бути більш активним і/або може виявляти позитивні ефекти, коли збагачений щодо іншого стереоізомера(стереоізомірів), або коли відділений від іншого стереоізомера(стереоізомірів). Додатково, фахівцю відомо, як відокремити, збагатити і/або селективно одержати зазначені стереоїзомери. Сполуки даного винаходу можуть бути присутніми як суміш стереоізомірів, окремі стереоізомери або як оптично
Зо активна форма.
Фахівець у даній області оцінить, що не всі утримуючі азот гетероцикли можуть формувати
М-оксиди, оскільки азот вимагає доступну неподілену пару для окислювання до оксиду; фахівець у даній області визнає ті гетероцикли, що містять азот, що можуть формувати М- оксиди. Фахівець у даній області також визнає, що третинні аміни можуть формувати М-оксиди.
Способи синтезу для одержання М-оксидів гетероциклів і третинних амінів дуже добре відомі фахівцю в даній області що включають окислювання гетероциклів і третинних амінів перкислотами, такими як пероцтова і т-хлорпербензойна кислота (МСРВА), пероксид водню, алкіл гідроперекис, такий як І-бутил гідроперекис, перборат натрію і діоксирани, такі як диметилдіоксиран. Ці способи одержання М-оксидів докладно описані і розглянуті в літературі, дивися, наприклад: Т. І. СіЇсНгівї у Сотргепепвзіме Огдапіс Зупіпевів, мої. 7, рр. 748-750, 5. М.
І еу, Ед., Регдатоп Ргезв; М. Тівіег і В. Єтапомпік у СотргеНнепвзіме Неїегосусіїс Спетівігу, мої. З, рр. 18-20, А. У. Вошюп апа А. МеКійПор, Едв., Регдатоп Ргев5; М. В. Стіттей і В. В. Т. Кеепе у
Адуапсез іп Неїегосусіїс Спетівігу, мої. 43, рр 149-161, А. В. Кайй2Ку, Ед., Асадетіс Ргевзв; М.
Тівіег і В. Єгапоупік у Адмапсез іп Неїегосусіїс Сне тівігу, мої. 9, рр 285-291, А. В. КаїпйКу апа А.
У. Вошоп, Едв5., Асадетіс Ргев5; і С. МУ. Н. Спеезетап і Е. 5. С. ММег5йШкК у Адмапсез іп
Неїегосусіїс Спетізвігу, мої. 22, рр 390-392, А. В. Каїйй2Ку апа А. 9. Вошп, Едв., Асадетіс Ргевзв.
Фахівець у даній області визнає, що деякі із сполук, розкритих у даному документі, можуть існувати в рівновазі з одним або більше з їхній відповідних таутомерних еквівалентів. Якщо не зазначене інше, посилання на сполуку, описану одним таутомером, вважається, включає всі таутомери. Наприклад, посилання на таутомерну форму, зображену Формулою 2", також включає таутомерну форму, зображену Формулою 22. о 2 м вк вд г ої их «о -к ж мк, - й ок Ж МН н х з
Фахівець у даній області визнає, що, оскільки в навколишньому середовищі і при фізіологічних умовах солі хімічних сполук знаходяться в рівновазі з їх відповідними несольовими формами, солі розділяють біологічну корисність несольових форм. Таким чином, широкий ряд солей сполук Формули 1 застосовні для контролю хвороб рослин, викликаних грибними патогенами рослин (тобто є застосовними в сільському господарстві). Солі сполук
Зо Формули 1 включають кислотно-адитивні солі з неорганічними або органічними кислотами, такими як бромистоводнева, хлористоводнева, азотна, фосфорна, сірчана, оцтова, масляна, фумарова, молочна, малеїнова, малонова, щавлева, пропіонова, саліцилова, виннокам'яна, 4- толуолсульфонова або валеріанова кислоти.
Сполуки, обрані з Формули 1, їх геометричних і стереоізомірів, таутомірів, ММ-оксидів і солей, типово існують у більш ніж одній формі, і Формула 1, таким чином, включає всі кристалічні і некристалічні форми сполук, що представляє Формула 1. Некристалічні форми включають варіанти здійснення, що є твердими речовинами, такими як воски і смоли, а також варіанти здійснення, що є рідинами, такими як розчини і розплави. Кристалічні форми включають варіанти здійснення, що в основному представляють монокристалічний тип, і варіанти здійснення, що представляють суміш поліморфів (тобто різні кристалічні типи). Вираз "поліморф" відноситься до конкретної кристалічної форми хімічної сполуки, що може кристалізуватися в різні кристалічні форми, ці форми мають різні упакування і/або конформації молекул у кристалічній решітці. Хоча поліморфи можуть мати ту саму хімічну композицію, вони також можуть відрізнятися за композицією через присутність або відсутність спільно кристалізованої води або інших молекул, що можуть бути слабко або сильно зв'язані в решітці.
Поліморфи можуть відрізнятися за такими хімічними, фізичними і біологічними властивостями як форма кристала, щільність, твердість, колір, хімічна стабільність, точка плавлення, гігроскопічність, здатність суспендуватися, швидкість розчинення і біологічна доступність.
Фахівець у даній області визнає, що поліморф сполуки, представленої Формулою 1, може виявляти сприятливі ефекти (наприклад, придатність для одержання застосовних сполук, поліпшена біологічна характеристика) у порівнянні з іншим поліморфом або сумішшю поліморфів такої ж сполуки, представленої Формулою 1. Одержання і виділення визначеного поліморфа сполуки, представленого Формулою 1, може бути досягнуто способами, відомими фахівцям даної області техніки включаючи, наприклад, кристалізацію з використанням обраних розчинників і температур.
Варіанти здійснення даного винаходу, як описано в Короткому описі винаходу, включають (де Формула 1, як використовується в наступних Варіантах здійснення, включає її М-оксиди і солі, геометричні ізомери, стереоізомери й атропізомери):
Варіант здійснення 1. Сполука Формули 1, де Х являє собою ОО, 5(О)т, МА", СВА'»"В'бабо
С(-О).
Варіант здійснення 2. Сполука Формули 1, де Х являє собою 0, 5(О)т, МА" або СВ'"»В'Є,
Варіант здійснення 3. Сполука Формули 1, де Х являє собою 0, МА", СВ'»А'Є або С(-0).
Варіант здійснення 4. Сполука Формули 1, де Х являє собою 0, МА" або СВ'»В'Є,
Варіант здійснення 5. Сполука Формули 1, де Х являє собою 0, 5(О)т або МА".
Варіант здійснення 6. Сполука Формули 1, де Х являє собою О або 5(О) т.
Варіант здійснення 7. Сполука Формули 1, де Х являє собою 0.
Варіант здійснення 8. Сполука Формули 1, де Х являє собою МН.
Варіант здійснення 9. Сполука Формули 1, де Х являє собою О або МВ".
Варіант здійснення 10. Сполука Формули 1, де Х являє собою СВ'»В'Є, С(О) або С(-5).
Варіант здійснення 11. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 10, де, коли С)! є шестичленним кільцем (наприклад, феніл, піридиніл, піримідиніл, піразиніл або піридазиніл), і ВЗ замісник розташований у мета- положенні (щодо приєднання С кільця до залишку Формули 1), тоді зазначений ВЗ замісник обраний з Е, СІ, Ве і ціано (-СМ).
Варіант здійснення 11а. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 11, де, коли 0 є шестичленним кільцем, і ВЗ замісник розташований у мета-положенні (щодо приєднання 0! кільця до залишку Формули 1), тоді зазначений ВЗ замісник являє собою ЕК.
Варіант здійснення 12. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 11а, де, коли СО! є шестичленним кільцем (наприклад, феніл, піридиніл, піримідиніл, піразиніл або піридазиніл), заміщеним тільки одним ВЗ замісником, тоді зазначений ВЗ замісник приєднаний в орто-положенні (щодо приєднання С! кільця до залишку Формули 1).
Варіант здійснення 13. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 12, де О' являє собою феніл, тієніл, піридиніл, піридазиніл, піразиніл, піримідиніл, нафталеніл, хінолініл, ізохінолініл або хіноксалініл, кожен факультативно має до 5 замісників, незалежно обраних з ВЗ.
Варіант здійснення 14. Сполука Варіанта здійснення 13, де С являє собою феніл, тієніл, піридиніл, піридазиніл, піразиніл або піримідиніл, кожен факультативно має до 5 замісників, незалежно обраних з ВЗ.
Варіант здійснення 15. Сполука Варіанта здійснення 14, де С! являє собою феніл, піридиніл, піримідиніл, піразиніл або піридазиніл, кожен заміщений 1-4 замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 16. Сполука Варіанта здійснення 15, де 0! являє собою феніл, піридиніл, піримідиніл, піразиніл або піридазиніл, кожен заміщений 1, 2 або 3 замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 17. Сполука Варіанта здійснення 16, де замісники розташовані в орто іабо парах-положеннях (щодо приєднання СО! кільця до залишку Формули 1) фенілу, піридинілу, піримідинілу, піразинілу або піридазинілу С.
Варіант здійснення 18. Сполука Варіанта здійснення 16 або 17, де С являє собою феніл або піридиніл, кожен заміщений 1, 2 або З замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 19. Сполука Варіанта здійснення 18, де 0" являє собою феніл або піридиніл, кожен заміщений 2 або З замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 20. Сполука Варіанта здійснення 19, де С являє собою феніл, заміщений в 2-, 4- і б-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ; або феніл, заміщений у 2- і 4-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВАЗ; або феніл, заміщений у 2- і 6- положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 21. Сполука Варіанта здійснення 20, де С являє собою феніл, заміщений в 2-, 4- і б-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ; або феніл, заміщений у 2- і4-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 22. Сполука Варіанта здійснення 21, де С являє собою феніл, заміщений в 2-, 4- і б-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 23. Сполука Варіанта здійснення 21, де С являє собою феніл, заміщений в 2- і 4-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 24. Сполука Варіанта здійснення 21, де С являє собою феніл, бо заміщений в 2- і б-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 25. Сполука Варіанта здійснення 18, де С! є піридинілом, що має 1, 2 або З замісника, незалежно обраних з ВЗ.
Варіант здійснення 26. Сполука Варіанта здійснення 25, де 0 є піридинілом, що має 1 або 2 замісника, незалежно обраних з ВУ.
Варіант здійснення 27. Сполука Варіанта здійснення 26, де С є піридинілом, що має 1 замісник, незалежно обраний з ВЗ.
Варіант здійснення 28. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 27, де, коли С є шестичленним кільцем (наприклад, феніл, піридиніл, піримідиніл, піразиніл або піридазиніл), і ВЗ замісник розташований у мета-положенні (щодо приєднання 02 кільця до залишку Формули 1), тоді зазначений ВЗ замісник обраний з НЕ, СІ, Вг і ціано (-СМ).
Варіант здійснення 29. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 28, де, коли 0- є шестичленним кільцем, і ВЗ замісник розташований у мета-положенні (щодо приєднання О- кільця до залишку Формули 1), тоді зазначений ВЗ замісник являє собою НЕ.
Варіант здійснення 30. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 29, де, коли 02 є шестичленним кільцем (наприклад, феніл, піридиніл, піримідиніл, піразиніл або піридазиніл), заміщеним тільки одним ВЗ замісником, тоді зазначений ВЗ замісник приєднаний в орто-положенні (щодо приєднання С? кільця до залишку Формули 1).
Варіант здійснення 31. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 30, де С7являє собою феніл, тієніл, піридиніл, піридазиніл, піразиніл, піримідиніл, нафталеніл, хінолініл, ізохінолініл або хіноксалініл, кожен факультативно має до 5 замісників, незалежно обраних з ВЗ.
Варіант здійснення 32. Сполука Варіанта здійснення 31, де О- являє собою феніл, тієніл, піридиніл, піридазиніл, піразиніл або піримідиніл, кожен факультативно має до 5 замісників, незалежно обраних з ВЗ.
Варіант здійснення 33. Сполука Варіанта здійснення 32, де 02 являє собою феніл, піридиніл, піримідиніл, піразиніл або піридазиніл, кожен заміщений 1-4 замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 34. Сполука будь-якого одного з Варіантів здійснення 31-33, де С являє собою феніл, піридиніл, піримідиніл, піразиніл або піридазиніл, кожен заміщений 1, 2 або З замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 35. Сполука Варіанта здійснення 34, де замісники розташовані в орто іабо парах-положеннях (щодо приєднання О- кільця до залишку Формули 1) фенілу, піридинілу, піримідинілу, піразинілу або піридазинілу О-.
Варіант здійснення 36. Сполука будь-якого одного з Варіантів здійснення 34 або 35, де 02 являє собою феніл або піридиніл, кожен заміщений 1, 2 або 3 замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 37. Сполука Варіанта здійснення 36, де 02 являє собою феніл, що має 1, 2 або З замісника, незалежно обраних з НУ.
Варіант здійснення 38. Сполука Варіанта здійснення 37, де 0 являє собою феніл, заміщений у 2-, 4- і б-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ; або феніл, заміщений у 2- і 4-положеннях замісниками, незалежно обраними з НВ; або феніл, заміщений у 2- і 6- положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 39. Сполука Варіанта здійснення 38, де С) являє собою феніл, заміщений у 2-, 4- і б-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 40. Сполука Варіанта здійснення 38, де 02 являє собою феніл, заміщений у 2- і 4-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 41. Сполука Варіанта здійснення 38, де С являє собою феніл, заміщений у 2- і б-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 42. Сполука Варіанта здійснення 36, де 0 є піридинілом, заміщеним 1, 2
БО або З замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 43. Сполука Варіанта здійснення 42, де С є піридинілом, заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно обраними з ВНЗ.
Варіант здійснення 44. Сполука Варіанта здійснення 43, де С є піридинілом, заміщеним 1 замісником, обраним з ВУ.
Варіант здійснення 45. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 44, де, щонайменше, один з С ії 002 являє собою феніл, факультативно заміщений ВЗ (наприклад, факультативно має до 5 замісників, незалежно обраних з ІЗ).
Варіант здійснення 46. Сполука Варіанта здійснення 45, де, щонайменше, один з С їі 02 являє собою феніл, заміщений 2, З або 4 замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 47. Сполука Варіанта здійснення 46, де, щонайменше, один С і Сг являє собою феніл, заміщений 2 або З замісниками, незалежно обраними з ВЗ.
Варіант здійснення 48. Сполука Варіанта здійснення 47, де кожний з 00 ії 02 являє собою феніл, заміщений 2 або З замісниками, незалежно обраними з НУ.
Варіант здійснення 49. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 48, де В' являє собою Н, галоген, Сі-Св алкіл, Сі-Сє галоалкіл, СО2Н», С(О)МАУВ"У, ціано, С1-Св алкокси, С1-Св галоалкокси або С2-С5 алкоксиалкіл; або БК є п'яти- або шестичленним ароматичним гетероциклом, що містить азот, що факультативно має до З замісників, незалежно обраних з Вег на кільцевих членах атомах вуглецю і В?» на кільцевих членах атомах азоту.
Варіант здійснення 50. Сполука Варіанта здійснення 49, де ДВ" являє собою Н, галоген, С1-Св алкіл, Сі-Сє галоалкіл, ціано, Сі-Свє алкокси або С:і-Сє галоалкокси; або В' являє собою піридиніл, піримідиніл, піразоліл або оксазоліл, кожен факультативно має до 3 замісників, незалежно обраних з І: на кільцевих членах атомах вуглецю і В?» на кільцевих членах атомах азоту.
Варіант здійснення 51. Сполука Варіанта здійснення 50, де В' являє собою Н, галоген, С1-Св алкіл, Сі-Сє галоалкіл, СО2Н», С(О)МАЄВ", ціано, Сі-Сє алкокси, Сі-Свє галоалкокси або С2-С5 алкоксиалкіл.
Варіант здійснення 52. Сполука Варіанта здійснення 51, де В' являє собою Н, галоген, С1-Св алкіл, Сі-Свє галоалкіл, С(О)МАУВ", ціано, Сі-Свє алкокси, С:і-Св галоалкокси або С2-Сз алкоксиалкіл.
Варіант здійснення 53. Сполука Варіанта здійснення 52, де ЩВ' являє собою Н, галоген, С1-Св алкіл, Сі-Св галоалкіл, ціано, Сі-Свє алкокси, Сі-Свє галоалкокси або С2-С5 алкоксиалкіл.
Варіант здійснення 54. Сполука Варіанта здійснення 53, де В' являє собою Н, галоген або
Сі-Св алкіл.
Варіант здійснення 55. Сполука Варіанта здійснення 54, де ЕВ" являє собою Н або СН».
Варіант здійснення 56. Сполука Варіанта здійснення 55, де ЩВ' являє собою Н.
Варіант здійснення 57. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 56, де В! відмінний від факультативно заміщеного фенілу або факультативно заміщеного п'яти- або шестичленного ароматичного гетероцикла, що містить азот.
Зо Варіант здійснення 58. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 50, де ВЕ" відмінний від Н, галогену, Сі-Св алкілу, С--Сє галоалкілу, Со-Са алкенілу, С2-Са алкінілу,
С3з-С7 циклоалкілу, СО2НА», С(О)МНАеВ", ціано, Сі-Св алкокси, Сі-Свє галоалкокси або С2-С5 алкоксиалкілу.
Варіант здійснення 59. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 58, де ФЩД': являє собою Н.
Варіант здійснення 60. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 59, де В? являє собою СНз, СНеСН», галоген, ціано, ціанометил, моногалометил, гідроксиметил, метокси або метилтіо; або циклопропіл, що факультативно має до 2 замісників, незалежно обраних з галогену і метилу.
Варіант здійснення 61. Сполука Варіанта здійснення 60, де В? являє собою СНз, СНеСН», СІ,
Вг або І.
Варіант здійснення 62. Сполука Варіанта здійснення 61, де В? являє собою СНз, СНеСН», СІ або Ву.
Варіант здійснення 63. Сполука Варіанта здійснення 62, де НВ: являє собою СН», СІ або ВГ.
Варіант здійснення 64. Сполука Варіанта здійснення 63, де В2 являє собою СНз або СІ.
Варіант здійснення 65. Сполука Варіанта здійснення 64, де В: являє собою СН».
Варіант здійснення 66. Сполука Варіанта здійснення 62, де В- являє собою СІ або Вг.
Варіант здійснення 67. Сполука Варіанта здійснення 66, де ВН: являє собою СІ.
Варіант здійснення 68. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1-
БО 67, де В: являє собою Н або С.:-Св алкіл.
Варіант здійснення 69. Сполука Варіанта здійснення 68, де НЯ? являє собою Н, СНз або
СнНесн:.
Варіант здійснення 70. Сполука Варіанта здійснення 68, де Я? являє собою С.і-Свалкіл.
Варіант здійснення 71. Сполука Варіанта здійснення 69 або 70, де В? являє собою СНз абосСНесСнН..
Варіант здійснення 72. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 71, де, коли Не є окремим (тобто не узятий разом з В" для формування кільця), тоді В? являє собою Н або С.-Св алкіл.
Варіант здійснення 73. Сполука Варіанта здійснення 72, де Не являє собою Н.
Варіант здійснення 74. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 73, де, коли В" є окремим (тобто не узятий разом з НЯ для формування кільця), тоді В" являє собою Н, С.1-Св алкіл, Сі-Сє галоалкіл або С4-Св алкілциклоалкіл.
Варіант здійснення 75. Сполука Варіанта здійснення 74, де В являє собою Н або Сі-Св алкіл.
Варіант здійснення 76. Сполука Варіанта здійснення 75, де Я" являє собою Н.
Варіант здійснення 77. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 76, де, коли Не ї В" взяті разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, для формування неароматичного гетероциклічного кільця, кільце містить кільцеві члени, на додаток до з'єднуючого атому азоту, обрані з атомів вуглецю, і один кільцевий член, обраний з О і МА".
Варіант здійснення 78. Сполука Варіанта здійснення 77, де, коли Не і В" взяті разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, для формування неароматичного гетероциклічного кільця, кільце є шестичленним і містить один кільцевий член, обраний з О і МА"З, на додаток до з'єднуючого атому азоту, і кільцеві члени, обрані з атомів вуглецю.
Варіант здійснення 79. Сполука Варіанта здійснення 77, де НЄ і В" взяті разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, для формування піперидинового кільця.
Варіант здійснення 80. Сполука Варіанта здійснення 78, де НЄ і В" взяті разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, для формування піперазинового або морфолінового кільця.
Варіант здійснення 81. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 80, де кожен В? незалежно обраний з галогену, Сі-Сг алкілу, Сі-С2 галоалкілу, Сі-Сг алкокси, С1-
Сг галоалкокси, ціано і нітро.
Варіант здійснення 82. Сполука Варіанта здійснення 81, де кожен В? незалежно обраний з галогену, С1-С алкілу, Сі-С2 алкокси, ціано і нітро.
Варіант здійснення 83. Сполука Варіанта здійснення 82, де кожен ВНЗ являє собою незалежно СІ або Е.
Варіант здійснення 84. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 83, де кожен ЩВ"г незалежно обраний з галогену, С1-С2 алкілу, Сі-Со галоалкілу, Сі-Со алкокси,
С1-Сг галоалкокси, ціано і нітро.
Варіант здійснення 85. Сполука Варіанта здійснення 84, де кожен Ве незалежно обраний з
Зо галогену, С1-С алкілу, Сі-С2 алкокси, ціано і нітро.
Варіант здійснення 86. Сполука Варіанта здійснення 85, де кожен Ве незалежно обраний з
СІ, Е, СНз, -ОСН : і ціано.
Варіант здійснення 87. Сполука Варіанта здійснення 86, де кожен На являє собою незалежно СІ або Е.
Варіант здійснення 88. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 87, де кожен В» являє собою незалежно С1-С» алкіл.
Варіант здійснення 89. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 88, де кожен ВЗ незалежно обраний з галогену, ціано, нітро, аміно, метиламіно, диметиламіне,
Сі-С- алкілу, Сі-Слгалоалкілу, С:і-Сз алкокси, Сі-Сз галоалкокси, Сі-Сз алкілтіо, С1-Сз галоалкілтіо, С1-Сз алкілсульфінілу, С1-Сз галоалкілсульфінілу, С1-Сз алкілсульфонілу, С1-Сз галоалкілсульфонілу, Сз-Са циклоалкілу, С(-О)МН» і -0О-У-Т.
Варіант здійснення 90. Сполука Варіанта здійснення 89, де кожен ВЗ незалежно обраний з галогену, ціано, нітро, Сі-Са алкілу, Сі-Са галоалкілу, Сі-Сз алкокси, Сі-Сз галоалкокси і -0-У-Т.
Варіант здійснення 91. Сполука Варіанта здійснення 90, де кожен ВЗ незалежно обраний з Е,
СІ, Ве, ціано, нітро, СНз, СЕз, -ОСН»з, -«ОСНЕ:» і -0О-У-Т.
Варіант здійснення 92. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 91, де, щонайменше, один ВЗ замісник у кільці або кільцевій системі С або 02 являє собою -0-
МУ-тТ.
Варіант здійснення 93. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1-
БО 91, де кожен ВЗ відмінний від -0О-М-Т.
Варіант здійснення 94. Сполука Варіанта здійснення 89, де кожен ВЗ незалежно обраний з галогену, ціано, нітро, аміно, метиламіно, диметиламіно, С1-Са алкілу, Сі-С4 галоалкілу, С1-Сз алкокси, Сі-Сз галоалкокси, Сі-Сз алкілтіо, Сі-Сз галоалкілтіо, Сі-Сз алкілсульфінілу, С1-Сз галоалкілсульфінілу, Сі-Сз алкілсульфонілу, С1-Сз галоалкілсульфонілу і Сз-Са циклоалкілу.
Варіант здійснення 95. Сполука Варіанта здійснення 94, де кожен ВЗ незалежно обраний з галогену, ціано, нітро, С1-Са алкілу, Сі-Са галоалкілу, Сі-Сз алкокси і Сі-Сз галоалкокси.
Варіант здійснення 96. Сполука Варіанта здійснення 95, де кожен ВЗ незалежно обраний з галогену, ціано, С1і-Сз алкілу, Сі-Сз галоалкілу, Сі--Сз алкокси і Сі--Сз галоалкокси.
Варіант здійснення 97. Сполука Варіанта здійснення 96, де кожен ВЗ незалежно обраний з Е, 60 СІ, Вг, ціано, С1-С2 алкілу, Сі-С» галоалкілу, Сі-С» алкокси їі Сі-С» галоалкокси.
Варіант здійснення 98. Сполука Варіанта здійснення 97, де кожен ВЗ незалежно обраний з Е,
СІ, Ве, ціано, метилу, Сі-С2 алкокси і фторметокси.
Варіант здійснення 99. Сполука Варіанта здійснення 98, де кожен ВЗ незалежно обраний з Е,
СІ, ціано, метилу, С1-С2 алкокси і фторметокси.
Варіант здійснення 100. Сполука Варіанта здійснення 95, де кожен ВЗ незалежно обраний з
Е, СІ, ВЕ, ціано, нітро, СНз, СЕз, -ОСН:з і -«ОСНЕ».
Варіант здійснення 101. Сполука будь-якого одного з Варіантів здійснення 89-98 або 100, де кожен ВЗ незалежно обраний з Е, СІ, Вг, ціано і метокси.
Варіант здійснення 102. Сполука Варіанта здійснення 101, де кожен ВЗ незалежно обраний з
Е, СІ, Ве і ціано.
Варіант здійснення 103. Сполука Варіанта здійснення 101, де кожен ВЗ незалежно обраний з
Е, СІ, ціано і -ОСН».
Варіант здійснення 104. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 92, де кожен ) являє собою незалежно О або МВг2.
Варіант здійснення 105. Сполука Варіанта здійснення 104, де кожен ШО являє собою незалежно О або МН.
Варіант здійснення 106. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 92 і 104-105, де кожен ) являє собою С2-Са алкілен.
Варіант здійснення 107. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 92 і 104-106, де кожен Т являє собою незалежно МА2За2зь або ОВД,
Варіант здійснення 108. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 92 і 104-107, де кожен ІВ23а і ДЗ» являє собою незалежно Н, Сі1-Свє алкіл або С1і-Сє галоалкіл.
Варіант здійснення 109. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 92 і 104-108, де кожен ФЩЗ27 являє собою незалежно Н, Сі-Св алкіл або С.і-Свє галоалкіл.
Варіант здійснення 110. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 109, де, коли ВЗ замісник, приєднаний до фенілу, піридинілу, піримідинілу, піразинілу або піридазинілу С або С, є відмінним від Е, СІ, Вг, ціано, метилу, Сі-Со алкокси і фторметокси, тоді зазначений ВЗ замісник приєднаний у пара-положенні (фенільного, піридинільного, піримідинільного, піразинільного або піридазинільного кільця).
Зо Варіант здійснення 111. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 110, де В" являє собою Н, форміл, Сз-С7 циклоалкіл або -58'9; або Сі-Св алкіл або С1-Св галоалкіл, кожен факультативно має до 2 замісників "2.
Варіант здійснення 112. Сполука Варіанта здійснення 111, де В? являє собою Н, форміл, Сз-
С; циклоалкіл або -58'9; або С1-Сє алкіл заміщений одним В".
Варіант здійснення 113. Сполука Варіанта здійснення 112, де В" являє собою Н, форміл, -
СНогОоснН;», циклопропіл, -5СНвз, -5СЕз або - СНеСВ.
Варіант здійснення 114. Сполука Варіанта здійснення 113, де В? являє собою Н, форміл, циклопропіл або -СНоСМ.
Варіант здійснення 115. Сполука Варіанта здійснення 113, де В" являє собою Н, форміл, -
СНгОСН;», циклопропіл, -«5СНз або -5СЕз.
Варіант здійснення 116. Сполука Варіанта здійснення 115, де В" являє собою Н, форміл або циклопропіл.
Варіант здійснення 117. Сполука Варіанта здійснення 114 або 116, де В" являє собою Н.
Варіант здійснення 118. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 117, де В"З являє собою Н або СН»з.
Варіант здійснення 119. Сполука Варіанта здійснення 118, де В"З являє собою СН.
Варіант здійснення 120. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 119, де кожен В": являє собою незалежно Сз-С7 циклоалкіл, Сі-Са алкокси або ціано.
Варіант здійснення 121. Сполука Варіанта здійснення 120, де кожен В"? являє собою незалежно циклопропіл, -ОСНз або ціано.
Варіант здійснення 122. Сполука Варіанта здійснення 120, де кожен В"? являє собою незалежно Сз-С7 циклоалкіл або Сі-Са алкокси.
Варіант здійснення 123. Сполука Варіанта здійснення 122, де кожен В"? являє собою незалежно циклопропіл або -ОСН».
Варіант здійснення 124. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 123, де ЩВ'Є являє собою СНз, СНоСН», СЕз або СЕР»СЕ:.
Варіант здійснення 125. Сполука Варіанта здійснення 124, де Во являє собою СН.
Варіант здійснення 126. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 125, де В" є Сі-Св алкілом, Сі-Свє алкокси або С1-Свє алкілтіо.
Варіант здійснення 127. Сполука Варіанта здійснення 126, де АВ" являє собою СНз, СНеСН»З, -ОСН»з, -ОСНоСнН», -5СНз або -БСНоСН».
Варіант здійснення 128. Сполука Варіанта здійснення 127, де В" являє собою СНз, -ОСНз або -5СН».
Варіант здійснення 129. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 128, де В": являє собою Н або СН».
Варіант здійснення 130. Сполука Варіанта здійснення 129, де В"? являє собою Н.
Варіант здійснення 131. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 130, де В'Є являє собою СНз або ОВ'8.
Варіант здійснення 132. Сполука Варіанта здійснення 131, де В'Є являє собою ОВ'8.
Варіант здійснення 133. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 132, де В'Є являє собою Н.
Варіант здійснення 134. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 133, де МУ являє собою 0.
Варіант здійснення 135. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 134, де М" є катіоном, обраним з іонів натрію, калію і літію.
Варіант здійснення 136. Сполука Варіанта здійснення 135, де М" є катіоном, обраним з іонів натрію і калію.
Варіант здійснення 137. Сполука Варіанта здійснення 136, де М" є іоном натрію.
Варіант здійснення 138. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 137, де т являє собою 0.
Варіант здійснення 139. Сполука Формули 1 або будь-якого одного з Варіантів здійснення 1- 138, де п являє собою 0.
Варіанти здійснення даного винаходу, включаючи Варіанти здійснення 1-139 вище, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані в даному документі, можуть бути об'єднані будь- якими шляхом, і описи перемінних у варіантах здійснення стосуються не тільки сполук Формули 1, але також вихідних сполук і проміжних хімічних сполук (наприклад, сполуки Формули 2), застосовних для одержання сполук Формули 1. До того ж, варіанти здійснення даного винаходу, включаючи Варіанти здійснення 1-139, вище, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані
Зо в даному документі, і будь-які їхні комбінації стосуються композицій і способів даного винаходу.
Проілюстровано комбінації Варіантів здійснення 1-139:
Варіант здійснення А. Сполука Формули 1, де
ОС" являє собою феніл, піридиніл, піримідиніл, піразиніл або піридазиніл, кожен заміщений 1- 4 замісниками, незалежно обраними з Ве; за умови, що, коли ВЗ замісник розташований у мета- положенні, тоді зазначений ВЗ замісник обраний з НЕ, СІ, Ве і ціано;
Фе являє собою феніл, піридиніл, піримідиніл, піразиніл або піридазиніл, кожен заміщений 1, 2 або З замісниками, незалежно обраними з ВЗ, за умови, що, коли ВЗ замісник розташований у мета-положенні, тоді зазначений ВЗ замісник обраний з Е, СІ, Ве і ціано;
Х являє собою О, МА", С(О) або СВА"ЗВ'Є;
АВ' являє собою Н, галоген, Сі-Св алкіл, Сі-Св галоалкіл, СО2Н?, С(О)МАЄВ", ціано, С1-Св алкокси, Сі-Свє галоалкокси або С2-С5 алкоксиалкіл;
В": являє собою Н;
В2 являє собою СНз, СНеСН», СІ або Вг; кожен ВЗ незалежно обраний з галогену, ціано, нітро, аміно, метиламіно, диметиламіно, С1-
Са алкілу, Сі-С4 галоалкілу, С1і-Сз алкокси, Сі-Сз галоалкокси Сі-Сз алкілтіо, Сі-Сз галоалкілтіо,
Сі-Сз алкілсульфінілу, Сі-Сз галоалкілсульфінілу, Сі-Сз алкілсульфонілу, /С1-Сз галоалкілсульфонілу, Сз-Са циклоалкілу, С(-О)МН» і -0О-У-Т;
В" являє собою Н, форміл, Сз-С7 циклоалкіл або -5Н8/2: або Сі-Сє алкіл або Сі-Сє галоалкіл, кожен факультативно має до 2 замісників В"г; 5О Во являє собою С.і-Св алкіл;
ВУ являє собою Н або С.і-Св алкіл;
В' являє собою Н, Сі-Св алкіл, Сі-Сє галоалкіл або С4-Св алкілциклоалкіл; або
В ї В" взяті разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, для формування чотирьох- семичленного неароматичного гетероциклічного кільця, що містить кільцеві члени, на додаток до з'єднуючого атому азоту, обраними з атомів вуглецю і до одного кільцевого члена, обраного з ОМА"; кожен В'!2 являє собою незалежно Сз-С7 циклоалкіл, Сі-Са4 алкокси або ціано;
ВЗ являє собою Н або СНз;
В'5 являє собою Н або СН»; і бо В'є являє собою ОВ'8.
Варіант здійснення В. Сполука Варіанта здійснення А, де
СО" являє собою феніл або піридиніл, кожен заміщений 1, 2 або З замісниками, незалежно обраними з ВЗ;
Се являє собою феніл або піридиніл, кожен заміщений 1, 2 або З замісниками, незалежно обраними з ВЗ;
В' являє собою Н, галоген або С.і-Св алкіл;
В: являє собою Сну», СІ або Вг; кожен ВЗ незалежно обраний з галогену, ціано, нітро, Сі-Са алкілу, Сі-Са галоалкілу, С1-Сз алкокси, Сі-Сз галоалкокси і -0О-МУ-Т;
В? являє собою Н, форміл, Сз-С7 циклоалкіл або -58'79; або С:і-Свє алкіл, заміщений одним
В; кожен ІВ'!2 являє собою незалежно циклопропіл, -ОСНз або ціано;
В':5 являє собою Н; кожен 0 являє собою незалежно О або МН; кожен М являє собою С2-Са алкілен; кожен Т являє собою незалежно МА2Загзь або ОДА; кожен В2за і Д235 являє собою незалежно Н, С:-Св алкіл або Сі-Сз галоалкіл; і кожен Н2" являє собою незалежно Н, С1-Свє алкіл або Сі-Сє галоалкіл.
Варіант здійснення С. Сполука Варіанта здійснення В, де, щонайменше, один з С! і 02 являє собою феніл, заміщений 2 або З замісниками, незалежно обраними з ВЗ;
А! являє собою Н або СН»; 82 являє собою СНз;
В" являє собою Н; кожен ВЗ незалежно обраний з галогену, ціано, С1-Сз алкілу, Сі-Сз галоалкілу, Сі-Сз алкокси і Сі-Сз галоалкокси; і
В'З являє собою Н.
Варіант здійснення 0. Сполука Варіанта здійснення С, де
ОС! являє собою феніл, заміщений у 2-, 4- і б-положеннях замісниками, незалежно обраними
Ко) з ВЗ; або феніл, заміщений у 2- і 4-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ; або феніл, заміщений у 2- і б-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ; 0: являє собою феніл, заміщений у 2-, 4- і б-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ; або феніл, заміщений у 2- і 4- положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ; або феніл, заміщений у 2- і б-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ;
Х являє собою 0, МА" або СВ'»В'Є;
А! являє собою Н; кожен ВЗ незалежно обраний з НЕ, СІ, Вг, ціано, С1-С» алкілу, Сі-Сг2 галоалкілу, Сі-Сг» алкокси і
С1-Со галоалкокси; і
В" являє собою Н.
Варіант здійснення Е. Сполука Варіанта здійснення 0, де кожен ВЗ незалежно обраний з Е, СІ, Вг, ціано, метилу, Сі-Сг2 алкокси і фторметокси.
Варіант здійснення Е Сполука Варіанта здійснення Е, де
Х являє собою О або МН; і кожен ВЗ незалежно обраний з Е, СІ, Вг, ціано і метокси.
Специфічні варіанти здійснення включають сполуки Формули 1, обрані з групи, що включає: 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-М-(2,4,6-трифторфеніл)-1Н-піразол-5-амін (Сполука 18),
М-(4-хлорфеніл)-4-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін (Сполука гг), 4-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-М-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін (Сполука 23), 4-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-1,3-диметил-М-(2,4,6-трифторфеніл)-1Н-піразол-5-амін (Сполука 24),
М-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-4-(3,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін (Сполука 36), 4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-М-(2,4,6-трифторфеніл)-1 Н-піразол-5-амін (Сполука 41),
А-((4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл|окси|-3,5-дифторбензонітрил (Сполука 45), 4А-((А-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл|окси|-3-фторбензонітрил (Сполука 361), бо 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін (Сполука 172),
4-((4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл|окси|-3-фторбензонітрил (Сполука
З-хлор-4-((4-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-! Н-піразол-5-іл|окси|бензонітрил (Сполука 358), 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-а-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-метанол (Сполука ЗБ1),
М4-біс(2-хлор-4-фторфенілу)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін (Сполука 175),
М-(2-хлор-4-фторфеніл)-4-(2-хлор-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін (Сполука 193),
М-(2-хлор-4,6-дифторфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін (Сполука 10297),
М-(2-хлор-4,6-дифторфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін (Сполука 343),
М-(4-хлор-2,6-дифторфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін (Сполука 349),
М-(4-хлор-2,6-дифторфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін (Сполука 357),
З-хлор-4-((4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл|окси|Їбензонітрил (Сполука 139), 4-((4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл|Ііаміно|-3,5-дифторбензонітрил (Сполука 91),
А-((4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл|окси|-2,5-дифторбензонітрил (Сполука 148),
М-(2-хлор-4-фторфеніл)-4-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін (Сполука 87), а, 4-біс(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-метанол (Сполука 352),
М-(4-хлор-2,6-дифторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін (Сполука 286),
М-(2-хлор-4,6-дифторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін (Сполука 287),
Зо М-(2,6-дихлор-4-фторфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін (Сполука 368),
З-хлор-4-І5-(2-хлор-4,6-дифторфеніл)аміно|-1,3-диметил-1 Н-піразол-4-іл|бензонітрил (Сполука 332),
З-хлор-4-І5-К(4-хлор-2,6-дифторфеніл)аміно|-1,3-диметил-1 Н-піразол-4-іл|бензонітрил (Сполука 336),
М-(2-бром-4-фторфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін (Сполука 346), 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2,4-дихлор-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін (Сполука 367), 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2,6-дихлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін (Сполука 369), 4-((А-(2-бром-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл|окси|-3-фторбензонітрил (Сполука 284),
М-(2-бром-4-фторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін (Сполука 265), 4-(2-бром-4-фторфеніл)-1,3-диметил-М|-(2,4,6-трифторфеніл)-1 Н-піразол-5-амін (Сполука 266),
М-(4-бром-2,6-дифторфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-! Н-піразол-5-амін (Сполука 364), 4А-((А-(2-бром-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл|окси|-3,5-дифторбензонітрил (Сполука 232), 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2-хлор-4,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-! Н-піразол-5-амін (Сполука 292), 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(4-хлор-2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-! Н-піразол-5-амін (Сполука 360),
М-(4-бром-2,6-дифторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-! Н-піразол-5-амін (Сполука 365),
З-бром-4-((4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл|Іокси|бензонітрил (Сполука 372),
З-хлор-4-((4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-! Н-піразол-5-іл|окси|бензонітрил (Сполука 373),
М-(2,4-дихлор-6-фторфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін (Сполука 60 00374),
М-(2,6-дихлор-4-фторфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін (Сполука 375),
М-(2-бром-4,6-дифторфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-! Н-піразол-5-амін (Сполука 376),
М-(2-бром-4,6-дифторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-! Н-піразол-5-амін (Сполука 377),
М-(4-бром-2,6-дифторфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-! Н-піразол-5-амін (Сполука 378),
М-(2-бром-4,6-дифторфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-! Н-піразол-5-амін (Сполука 379),
М-(2-бром-4,6-дифторфеніл)-4-(2-хлор-6-фторфеніл)-1,3-диметил-! Н-піразол-5-амін (Сполука 380), а-(4-хлор-2,6-дифторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-метанол (Сполука 381), 4-І5-(2-хлор-4,6-дифторфеніл)аміно|-1,3-диметил-1 Н-піразол-4-іл|-3-фторбензоніїрил (Сполука 382), 4-І5-(4-хлор-2,6-дифторфеніл)аміно|-1,3-диметил-1 Н-піразол-4-іл|-3-фторбензонітрил (Сполука 383), а-(2-хлор-4,6-дифторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-метанол (Сполука 384), о-(2-бром-4-фторфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-о-метанол (Сполука 385) і о-(2-бром-4-фторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-метанол (Сполука 386).
Даний винахід представляє фунгіцидну композицію, що містить сполуку Формули 1 (включаючи всі геометричні і стереоізомери, її М-оксиди і солі) ії, щонайменше, один інший фунгіцид. Слід зазначити, що варіантами здійснення таких композицій є композиції, що містять сполуку, що відповідає будь-якому з варіантів здійснення сполук, описаних вище.
Даний винахід представляє фунгіцидну композицію, що містить фунгіцидно ефективну
Зо кількість сполуки Формули 1 (включаючи всі геометричні і стереоізомери, їх М-оксиди і солі), і, щонайменше, один додатковий компонент, обраний з групи, що включає поверхнево-активні речовини, тверді розріджувачі і рідкі розріджувачі. Слід зазначити, що варіантами здійснення таких композицій є композиції, що містять сполуку, що відповідає будь-якому з варіантів здійснення сполук, описаних вище.
Даний винахід представляє спосіб контролю хвороб рослин, викликаних грибними патогенами рослин, що включає нанесення на рослину або її частину, або на насіння рослини, фунгіцидно ефективної кількості сполуки Формули 1 (включаючи всі геометричні і стереоізомери, їх М-оксиди і солі). Слід зазначити, що варіантами здійснення таких способів є способи, що включають нанесення фунгіцидно ефективної кількості сполуки, що відповідає будь-якому з варіантів здійснення сполук, описаних вище. Особливо слід зазначити варіанти здійснення, де сполуки наносяться як композиції даного винаходу.
Слід зазначити сполуки Формули 1, що є сполуками Формули 1Р (включаючи всі геометричні і стереоізомери), їх М-оксидами і солями, а також сільськогосподарські композиції, що містять їх, і їхнє застосування в якості фунгіцидів: о! в х М ! гі
СсНІК
Р де
С" ї 02 незалежно являють собою феніл, тієніл, піридиніл, піридазиніл, піразиніл або піримідиніл, кожен факультативно має до 5 замісників, незалежно обраних з ВЗ;
БО Х являє собою 0, 5(О)т або МА";
В' являє собою Н, галоген, Сі-Св алкіл, Сі-Сє галоалкіл, Со-Са алкеніл, С2-Са алкініл, Сз-С7 циклоалкіл, СО», С(О)МАВ", ціано, Сі-Свє алкокси, Сі-Свє галоалкокси або С2-С5 алкоксиалкіл; або
АВ являє собою феніл, що факультативно має до З замісників НЯ; або п'яти- або шестичленний ароматичний гетероцикл, що містить азот, що факультативно має до З замісників, незалежно обраних з В":г на кільцевих членах з атомами вуглецю і В?» на кільцевих членах з атомами азоту;
В? являє собою СНз, СНеСН», циклопропіл або галоген; кожен ВЗ незалежно обраний з галогену, ціано, нітро, аміно, метиламіно, диметиламіно, С1-
Са алкілу, Сі-Са4 галоалкілу, Сі-Сз алкокси, С1-Сз галоалкокси, С1-Сз алкілтіо, Сі-Сз галоалкілтіо,
Сі-Сз алкілсульфінілу, Сі-Сз галоалкілсульфінілу, Сі-Сз алкілсульфонілу, /С1-Сз галоалкілсульфонілу, Сз-Сі. циклоалкілу, Сз-С7 циклоалкокси, С4-Свє алкілциклоалкілу, С4-Св циклоалкілалкілу, Сз-С7 галоциклоалкілу, Со-Са алкенілу і Со-Сх алкінілу;
В" являє собою Н, форміл, Сз-С7 циклоалкіл, -5Оз3'М", -5879 або -(С-МУВ)!"; або Сі-Св алкіл, або Сі-Свє галоалкіл, кожен факультативно має до 2 замісників В'г;
В? являє собою Н, С.1-Св алкіл або С.і-Св галоалкіл;
В ї А" незалежно обрані з Н, С:і-Сє алкілу, Сі-Св галоалкілу, Сз-С7 циклоалкілу, С4-Св циклоалкілалкілу і С--Св алкілциклоалкілу; або
В ї В" взяті разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, для формування чотирьох- семичленного неароматичного гетероциклічного кільця, що містить кільцеві члени, на додаток до з'єднуючого кільцевого атому азоту, обрані з атомів вуглецю, і факультативно до одного кільцевого члена, обраного з 0, 5(О) і МА'З; кожен НЯ, НЗа і ДЯ» незалежно обраний з галогену, Сі-Со алкілу, Сі-Со галоалкілу, С1-С2 алкокси, С1-С» галоалкокси, ціано, нітро, «СНз, (О)СНвз і 5(0)2СНз;
В'Є являє собою С.1-Св алкіл або С:і-Сє галоалкіл;
А" являє собою С.1-Св алкіл, С--Сє алкокси, Сг-С7 алкоксиалкіл, Со-С7 алкіл аміноалкіл, С2-Св діалкіламіноалкіл, С-і-Св алкілтіо або С2-С7 алкілтісалкіл; кожен В"? являє собою незалежно Сз-С7 циклоалкіл, С1і-Са алкокси, Сі-С« галоалкокси, С1-Са алкілтіо, Сі-Сл алкілсульфініл або С1-Са алкілсульфоніл;
Ко) Я!З являє собою Н, Сі1-Сз алкіл або С2-Сз галоалкіл;
М/ являє собою О або 5;
М" являє собою катіон; т являє собою 0, 1 або 2; і п являє собою 0, 1 або 2.
Відповідно слід зазначити сполуку, обрану з Формули 1Р (включаючи всі геометричні і стереоізомери), її М-оксидів і солей, як визначено вище. Також слід зазначити еквівалентні варіанти здійснення, що є еквівалентами варіантів здійснення. Варіантам здійснення 1-139 і
Варіанти здійснення А-Р, де в зазначених еквівалентних варіантах здійснення "Формула 1" замінена "Формулою Р", і обсяг зазначених еквівалентних варіантів здійснення не порушує обсяг, визначений вище для Формули 1Р. Приклади комбінацій Варіантів здійснення 1-139, як застосовується до Формули 1Р, є Варіантами здійснення АР, ВР, СР, ОР і ЕР:
Варіант здійснення АР. Сполука Формули 1Р, де
ОС" являє собою феніл, піридиніл, піримідиніл, піразиніл або піридазиніл, кожен заміщений 1- 4 замісниками, незалежно обраними з ВЗ;
Фе являє собою феніл, піридиніл, піримідиніл, піразиніл або піридазиніл, кожен заміщений 1, 2 або З замісниками, незалежно обраними з ВЗ;
Х являє собою О або МА;
В' являє собою Н, галоген, С:-Св алкіл, Сі-Св галоалкіл, СО2В8», С(О)МВВ", ціано,
Сі-Св алкокси, Сі-Свє галоалкокси або С2-С5 алкоксиалкіл; або
А' являє собою п'яти- або шестичленний ароматичний гетероцикл, що містить азот, що факультативно має до З замісників, незалежно обраних з Ще на кільцевих членах з атомами вуглецю і В?» на кільцевих членах з атомами азоту;
В? являє собою СНз, СНеСН», СІ або ВГ; кожен ВЗ незалежно обраний з галогену, ціано, нітро, аміно, метиламіно, диметиламіно, С1-
Са алкілу, Сі-Са4 галоалкілу, Сі-Сз алкокси, С1-Сз галоалкокси, С1-Сз алкілтіо, Сі-Сз галоалкілтіо,
Сі-Сз алкілсульфінілу, Сі-Сз галоалкілсульфінілу, Сі-Сз алкілсульфонілу, /С1-Сз галоалкілсульфонілу і Сз-Са циклоалкілу;
В? являє собою Н, форміл, Сз-С7 циклоалкіл або -5879; або С1-Св алкіл або Сі-Сє галоалкіл, кожен факультативно має до 2 замісників І"2; 60 В? являє собою Н або С.1-Св алкіл;
А являє собою Н або С.1-Св алкіл;
В" являє собою Н, С.:-Св алкіл, Сі-Сє галоалкіл або С4-Св алкілциклоалкіл; або Не і В" узяті разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, для формування чотирьох-семичленного неароматичного гетероциклічного кільця, що містить кільцеві члени, на додаток до з'єднуючого атому азоту, обрані з атомів вуглецю і до одного кільцевого члена, обраного з О і МА"; кожен В? незалежно обраний з галогену, С1-Сг алкілу, Сі-С2 галоалкілу, Сі-С» алкокси, С1-С2 галоалкокси, ціано і нітро; кожен г незалежно обраний з галогену, С1-Сг2 алкілу, Сі-Со галоалкілу, Сі-Сг алкокси, С1-С2 галоалкокси, ціано і нітро; кожен В?» являє собою С.1-С» алкіл;
В'Є являє собою СНз, СНеСН», СЕз або СЕ»СЕ:»; кожен ІВ!2 являє собою незалежно Сз-С7 циклоалкіл або С1-Са алкокси; і
ВЗ являє собою Н або СН».
Варіант здійснення ВР. Сполука Варіанта здійснення АР, де
С" являє собою феніл або піридиніл, кожен заміщений 1, 2 або З замісниками, незалежно обраними з ВЗ;
Се являє собою феніл або піридиніл, кожен заміщений 1, 2 або З замісниками, незалежно обраними з ВЗ;
Х являє собою МВ;
АВ' являє собою Н, галоген, С:і-Сє алкіл, Сі-Сє галоалкіл, ціано, Сі--Св алкокси або Сі-Свє галоалкокси; 82 являє собою СНз; кожен ВЗ незалежно обраний з галогену, ціано, нітро, С1-Са алкілу, Сі-С4 галоалкілу, С1-Сз алкокси і Сі-Сз галоалкокси;
В? являє собою Н, форміл, Сз-С7 циклоалкіл або -5879; або С:і-Свє алкіл, заміщений одним
Ве;
В'З являє собою СН»; і кожен В'? являє собою незалежно циклопропіл або -ОСН».
Варіант здійснення СР. Сполука Варіанта здійснення АР, де 0) ОС! являє собою феніл, заміщений у 2-, 4- і б-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ: або
ОО! являє собою феніл, заміщений у 2- і 4-положеннях замісниками, незалежно обраними з
В; 0: являє собою феніл, заміщений у 2-, 4- і б-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ;
Х являє собою 0; 82 являє собою СНз; кожен ВЗ незалежно обраний з Е, СІ, Вг, ціано, нітро, СНз, СЕз, -ОСНз і -ОСНЕ»; і В" являє собою Н, форміл або циклопропіл.
Варіант здійснення ЕР. Сполука Варіанта здійснення ВР, де
ОС! являє собою феніл, заміщений у 2- і 4-положеннях замісниками, незалежно обраними з
В; 0: являє собою феніл, заміщений у 2-, 4- і б-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ; кожен ВЗ незалежно обраний з Е, СІ, ціано і -ОСН»; і
В" являє собою Н.
Варіант здійснення ЕР. Сполука Варіанта здійснення ВР, де
ОО! являє собою феніл, заміщений у 2- і 4-положеннях замісниками, незалежно обраними з
В;
О- являє собою феніл, заміщений у 2-, 4- і б-положеннях замісниками, незалежно обраними з ВЗ; кожен ВЗ незалежно обраний з Е, СІ, СМ і -ОСН»; і
В" являє собою Н.
Також слід зазначити фунгіцидну композицію, що містить фунгіцидно ефективну кількість сполуки Формули 1Р (включаючи всі геометричні і стереоізомери, їх М-оксиди і солі) або будь- який один з еквівалентних варіантів здійснення, що є еквівалентними варіантами здійснення для Варіантів здійснення 1-139 і Варіантів здійснення А - Р (наприклад, Варіант здійснення АР,
ВР, СР, БР чи ЕР) ії, щонайменше, один додатковий компонент, обраний із групи, що містить поверхнево-активні речовини, тверді розріджувачі і рідкі розріджувачі. Також слід зазначити 60 спосіб контролю хвороб рослин, викликаних грибними патогенами рослин, що включає нанесення на рослину або її частину, або на насіння рослини, фунгіцидно ефективної кількості сполуки Формули 1Р (включаючи всі геометричні і стереоізомери, їх М-оксиди і солі) або будь- якого одного з зазначених еквівалентних варіантів здійснення. Особливо слід зазначити варіанти здійснення, де сполуки Формули 1Р наносяться як композиції даного винаходу.
Один або більше з наступних способів і варіантів, як описано в Схемах 1-24, можуть використовуватися для одержання сполук Формули 1 (включаючи Формулу 1Р). Визначення С,
Се, В", В: і т у сполуках Формули 1-33 нижче визначені вище в Короткому описі винаходу, якщо не відзначене інше. Формули Та, 16, 1с, 14, Те, 17, 19 і 1п є різними підгрупами Формули 1;
Формули ла, 46 і 4с є різними підгрупами Формули 4; Формули ба і 60 є різними підгрупами
Формули 6; Формула 11а є підгрупою Формули 11; Формула 1За є підгрупою або аналогом
Формули 13; і Формула 17а є підгрупою Формули 17. Замісники для кожної формули підгрупи є визначеними для її вихідної формули, якщо не відзначене інше.
Як показано в Схемі 1, сульфоксиди і сульфони Формули 156 (тобто Формули 1, де Х являє собою 5(О)т, і т являє собою 1 або 2) можуть бути зроблені шляхом окислювання єднального атома сірки в сульфідах Формули 1а (тобто Формули 1, де Х являє собою 5(О)т, і т являє собою 0). У цьому способі сполука Формули 16, де т являє собою 1 (тобто сульфоксид), або т являє собою 2 (тобто сульфони), отримано окислюванням відповідного сульфіду Формули та придатним засобом, що окислює. У типовій процедурі засіб, що окислює, у кількості від 1 до 4 еквівалентів у залежності від бажаного стану окислювання продукту, додається в розчин сполуки Формули Та у розчиннику. Застосовні засоби, що окислюють, включають Охопеф (калію пероксимоносульфат), перекис водню, періодат натрію, пероцтову кислоту і З-хлорпербензойну кислоту. Розчинник вибирається в залежності від використовуваного засобу, що окислює.
Водний етанол або водний ацетон переважно використовується з калію пероксимоносульфатом, і дихлорметан звичайно кращий з З-хлорпербензойною кислотою.
Застосовні температури реакції типово варіюють від -78 до 90"С. Особливі процедури, застосовні для окислювання сульфідів до сульфоксидів і сульфонів, описані Вгапо еї аї., У Адгіс.
Роса Спет. 1984, 32, 221-226, і посиланнями, цитованими там.
Схема! о! в? о В
У Й ОкнелкночнИ зас. х з х " м 5-6 Х зачин ик 4 р ве ки чЧИНИ Не і і п ешине ш снв/к ЕН (Ов енвідів 1ї Нредставляє собою. 13002
Зо
Як показано на Схемі 2, сполуки Формули 1, у яких Х являє собою МН, і ЩВ'» являє собою Н, можуть бути отримані реакцією 1Н-піразольної сполуки Формули 2 з різними алкілуючими засобами (наприклад, Формула 3), такими як йодалкани, алкілсульфонати (наприклад, мезилат (ОМ5) або тозилат (ОТ5)) або триалкілфосфати, переважно в присутності органічного або неорганічного лугу, такого як 1,8-діазабіцикло/5.4.ФОундец-7-єн, калію карбонат або калію гідроксид, і в розчиннику, такому як М,М-диметилформамід, тетрагідрофуран, толуол або вода. щі -т3 з з ок Кк о Кк ВАН. | с лиш З ох Її де | М ие са луг н сі являє двбою. наприкладоєі. Т5 сне!дій ; Ве у ОМ5, ОТ 5 або досфит і янлнє
І й шк сабо
Хоівдяс онко МИ
Сполуки Формули 1, де СНА'В'» утворює факультативно заміщене циклопропільне кільце, можуть бути аналогічно отримані реакцією піразолу Формули 2 з органометалічним реагентом, таким як трициклопропілвісмут, у присутності каталізатора, такого як ацетат міді, при умовах, відомих у даному рівні техніки. Дивися, наприклад, У. Ат. Спет. бос. 2007, 129(1), 44-45. Слід зазначити, що вихідними матеріалами в способі Схеми 2 є сполуки Формули 2 зокрема, розкриті в Таблицях 588-671 нижче.
Як показано на Схемі 3, сполуки Формули 1 можуть бути отримані реакцією сполук Формули 4 (тобто 5-амінопіразоли для Х, що є МА", 5-гідроксипіразоли (5-піразолони) для Х, що є 0, або
Б-меркаптопіразоли для Х, що є 5) з ароматичними сполуками Формули 5, які містять групу, що йде О (тобто галоген або (гало)алкілсоульфонат), факультативно в присутності металевого каталізатора, і звичайно в присутності лугу і полярного апротонного розчинника, такого як М,М- диметилформамід або диметил сульфоксид. Наприклад, сполуки Формули 5, у яких 02 є електрондефіцитним гетероароматичним кільцем або бензольним кільцем З електронакцепторними замісниками, реагують прямим заміщенням групи, що відходить О з кільця з одержанням сполук Формули 1. Для сполук Формули 5, де С приєднаний через 5рз- гіоридизований атом вуглецю, (1 типово є СІ, ВГ, І або сульфонатом (наприклад, О5(О)2СН).
Сполуки Формули 5 комерційно доступні, або їхнє одержання відоме в даному рівні техніки.
Слід зазначити варіанти здійснення способу Схеми 3, де сполука Формули 4 використовується для одержання відповідної сполуки Формули 1, зокрема розкритої в Таблицях 85-252 нижче.
Схема З в І: пи о Кк р-п т-к 5
Но Ж М, нео ооо оо ктеооокосоо осот 1 х м і Стявлиє собою КОС ВЕ МОЖ БОС
СНІ подібне 7 4
Для реакцій відповідно до способу Схеми 3 сполуки Формули 4, де Х являє собою О або
МА", зі сполукою Формули 5 (02-С), де О) є ароматичним або гетероароматичним кільцем С), що не має достатньо електроноакцепторних замісників, або для поліпшення швидкості реакції, виходу або чистоти продукту, застосування металевого каталізатора (наприклад, метал чи сіль металу) у кількостях, що варіюють від каталітичних до суперстехіометричних, може полегшувати бажану реакцію. Типово для цих умов О являє собою В", або І, або сульфонат, такий як О5(0)2СЕз або О5(0):(СЕг2)СЕз. Наприклад, можуть використовуватися комплекси солей міді (наприклад, Си з М,М'-диметилетилендіаміном, проліном або біпіридилом), комплекси паладію (наприклад, трис(ідибензоліденацетон)дипаладій(0)) або паладієвих солей (наприклад, паладію ацетат) з лігандами, такими як 4,5-біс(ідифенілфосфіно)-9,9-диметилксантен (тобто "Хапірнпо5"), 2-дициклогексилфосфіно-2",4",6'-триїзопропілбіфеніл (тобто "Хрипо5") або 2,2- бісідифенілфосфіно)-1, 1-бінафтален (тобто "ВІМАР"), у присутності лугу, такого як калію карбонат, цезію карбонат, натрію феноксид або натрію трет-бутоксид, у розчиннику, такому як
М,М'-диметилформамід, 1,2-диметоксиетан, диметил сульфоксид, 1,4-діоксан або толуол, факультативно змішані зі спиртами, такими як етанол. Альтернативно, як показано в Схемі 4, сполуки Формули 1с (тобто Формули 1, у якій Х являє собою МР", і В" являє собою Н) можуть бути отримані реакцією сполук Формули 6 (тобто 5-бромпіразоли або інші піразоли, заміщені в
БбБ-положенні групою, що відходить) зі сполуками Формули 7 при умовах металевого каталізатора, подібними описаним вище для Схеми 3. Сполуки Формули 7 комерційно доступні, або їхнє одержання відоме в даному рівні техніки.
Схема З
КЯ г 2 вч К о7-мно У К їх . ук
Х нн а ДЯ 7 4 ки : де ей 7 М РЕОАС. Харрови луг М М
Сгявляє собою МОЇ, |й 51,18
СН ОБОХ» но ноне сне в б УВО; іє
Як показано на Схемі 5, сполуки Формули б, де С являє собою Вг або І, можуть бути отримані реакцією 5-амінопіразолів Формули 4а (тобто Формули 4, де Х являє собою МН) при умовах діазотування або в присутності, або з наступною комбінацією із солями міді, що включають бромід або йодид. Наприклад, додавання трет-бутип нітриту в розчин 5- амінопіразолу Формули 4а у присутності СиВгг2 у розчиннику, такому як ацетонітрил, забезпечує відповідний 5-бромпіразол Формули 6. Подібним чином, 5-амінопіразол Формули 4а може бути перетворений у сіль діазонію, а потім у відповідний 5-галопіразол Формули 6 обробкою нітритом натрію в розчинниках, таких як вода, оцтова кислота або трифтороцтова кислота, у присутності мінеральної кислоти, що типово містить той самий атом галогеніду (такий як водний розчин Ні для С, що є І), з наступною обробкою відповідною сіллю міді(І) або міді(Ії) відповідно до загальних процедур, добре відомим фахівцям даної області техніки.
Схема 5 о! В" ох Є чи ( Діазотуваиня Е ; . а ре " / у
Нам С : с щи 7 м Є міді, вв» вюначає ПЕ ї й, 1їв!в брому або йоляд снатвтя аа й
Сряйняє гамою НО;
Як показано на Схемі 6, 5-бромпіразоли Формули ба (тобто Формули 6, де С є Ві) можуть бути отримані реакцією 5-гідроксипіразолів Формули 45 (тобто Формули 4, де Х являє собою 0) із трибромідом фосфору, як описано в Теїгапеагоп І ей. 2000, 41(24), 4713.
Схема б о! в? о! в? ї РВІх і у
М о - . чо ря щу ж не м Ви
Ір їв ! Іо сне" снЕ яв ба
Як показано на Схемі 7, 5-гідроксипіразоли Формули 45 також можуть бути використані для одержання 5-фторалкілсульфонілу (наприклад, 5-трифторметансульфоніл, 5- нонафторбутилсульфоніл) піразолів Формули бБ (тобто Формули 6, де (й К«є фторалкілсульфонілом), як описано в бупієй 2004, 5, 795.
Схема 7 4 7
Кк Щ-
ВІЖСНСІ пли ЗВО од . ми 4ь нн / х луг г ОО мой сіютвта он нн ША бр рло Кс фторадкілом, таким як Стуаво СТУС .
Як показано на Схемі 8, сполуки Формули 1 можуть бути отримані реакцією 4-бром або йод піразолів Формули 10, де Х являє собою 0, МА", С(-О) або 5(О)т, у якому т являє собою 2, з органометалічними сполуками Формули 00'-М (Формула 11) при умовах каталізованої перехідним металом реакції перехресної взаємодії. Реакція 4-бром або йод піразолу Формули з бороновою кислотою, триалкілоловим, цинком або органомагнієвим реагентом Формули 11 у присутності паладієвого або нікелевого каталізатора, що має відповідні ліганди (наприклад, трифенілфосфін (РРІз), дибензиліденацетон (дра), дициклогексил(2",б'-диметокси-(1,1'- 10 бифеніл|-2-илуфосфін (З5РНо5)), і луг, при необхідності, дає відповідну сполуку Формули 1.
Наприклад, заміщена арил боронова кислота, або похідне (наприклад, Формула 11, де С! є факультативно заміщеним фенілом або гетероциклілом, і М являє собою В(ОН)»,
В(ОоС(СНз)С(СНЗз)гО)), або В(О--Рг)зЛ/ і реагує з 4-бром- або 4-йодпіразолом Формули 10 у присутності дихлорбіс(трифенілфосфін) паладію(ІІ) і водного лугу, такого як карбонат натрію або гідроксид калію, у розчинниках, таких як 1,4-діоксан, 1,2-диметоксиетан, толуол або етиловий спирт, або при безводних умовах з лігандом, таким як окис фосфіну або фосфітний ліганд (наприклад, окис дифенілфосфіну), і калію фторидом у розчиннику, такому як 1,4-діоксан (дивися Апдеулапаїє Спетіе, Іпіегпайопа! Едйіоп 2008, 47(25), 4695-4698) для забезпечення відповідної сполуки Формули 1.
Схема є жі я І
КІ Кк Зм ле Ен
А ге продов кі «їх й ! 7 ї РОСТ РО; або РО рано
СЕ МЕяатяс собою, напенкнаь ОН, нувБО),
ОС ьОССТЬНО; Бо(мез ЗВ)».
Ср сабою тс. МВВ. масі йо Меса в!
Як показано в Схемі 9, сполуки Формули 4а (тобто Формули 4, де Х являє собою МН) можуть бути отримані реакцією сполук Формули 12 зі сполуками Формули 11 (такими як О'-В(ОН)» (Формула 1т1а)) з використанням умов реакції перехресної взаємодії, що каталізована перехідним металом, як описано для способу Схеми 8.
Схема 9 лу й ЗА ги 1 2 п КЕ ОВО» іч Ж - ж У Її ном м раСіІРРНІ м ЯМ і ак М Ще йди РАД» М водний лего Я в, | щи
СНЕ/КТ діоксйн сна
Сеявляє вобою Ве аз
Зо
Як показано в Схемі 10, піразоли Формули 10, де Х являє собою 0, 5(0)2, МА" або С(-О), і 0 є Вг або І, легко отримують реакцією піразолів, незаміщених у 4-положенні (Формула 13), з галогенуючими реагентами, такими як бром, броміт натрію, М-бромсукцинімід (МВ) або М- йодсукцинімід (МІ), у розчинниках, таких як оцтова кислота, ацетонітрил, М,М- диметилформамід, М,М-диметилацетамід або 1,4-діоксан, або в суміші води з вищезгаданими розчинниками при температурах, що варіюють від навколишньої до температури кипіння розчинника.
Схема 10
В
; МіБабо МВя о, пд М Мв5 Олявляє собою ЗК
А / пенні ііі хуя им ее ве Х являє собою 0250015, МІС або СО
Асявнвєсовбомю 07
ІЗ
Крім того, з використанням реакційних умов, подібних таким для способу Схеми 10, сполуки
Формули 13, де А являє собою Н або захисну групу, можуть бути перетворені в проміжні хімічні сполуки, що відповідають Формулі 10, де 02 заміщений А або захисною групою, відповідно, які застосовні для одержання сполук Формули 1. Сполуки Формули 13, де А являє собою Н, можуть бути отримані способами, відомими в даному рівні техніки; дивися, наприклад, бупієй 2004, 5, 795-798, патент США 4256902 і посилання, цитовані там. Крім того, комерційно доступні деякі сполуки Формули 13, де А являє собою Н, зокрема ті, у яких В? є метилом, етилом або галогеном.
Як показано на Схемі 11, сполуки Формули 13, де Х являє собою 0, 5(О)т або МА", т являє собою 0, і А являє собою О-, можуть бути отримані з відповідних сполук Формули 13а (тобто
Формули 13, де А являє собою Н) процедурами, аналогічними використовуваній для способу
Схеми 3. Сполуки Формули 13, де Х є 5 (тобто 5(О)т, де т являє собою 0), потім можуть бути окислені з використанням процедур, таких як використовувані для способу Схеми 1, із забезпеченням відповідних сполук Формули 13, де Х є 5(О)2, для застосування в способі Схеми 10. Сполуки Формули 13За комерційно доступні, або можуть бути отримані способами, відомими в даному рівні техніки.
Схема з З м оо й н ж 5 ще г чи М продокдннвнетнтнтнт ок кіокоснте тент сіонооіфрк з р х М г х м
І Но. являє собою РИС, НО. МОХ ява ї зте1 ій сн ОБОМІСЕ, і подібні пре сек
ІЗа 15 «Ж янпаєсобою. 0, 5 або МЕ А янляє собою
Зо Як показано на Схемі 12, сполуки Формули Та (тобто Формули 1, де Х являє собою 5(О) т, і т являє собою 0), Формули Ід (тобто Формули 1, де Х являє собою СВ'ЗВ'Є, Д'"» являє собою Н,
В'Є являє собою ОВ", і Д'8 являє собою Н) і Формули 1е (тобто Формули 1, де Х являє собою
С(О)) можуть бути отримані обробкою сполук Формули 6 органометалічним реагентом (тобто
Формула 26), таким як алкіллітій, переважно п-бутиллітій або алкілмагнієвий реагент, переважно ізопропілмагнію хлорид (факультативно в комплексі з літію хлоридом), з наступним додаванням електрофіла сірки (тобто Формула 27) або карбонільного електрофіла (тобто
Формула 28, 29 або 30). Температури реакції можуть варіювати від -907С до температур кипіння розчинника реакції; звичайно кращі температури від -78"С до навколишньої температури, із кращими температурами від -78 до -10 "С, коли використовується алкіллітієвий реагент, і від -20 "С до навколишньої температури, кращими при застосуванні алкілмагнієвих реагентів. Застосовні різні розчинники, такі як толуол, етиловий ефір, тетрагідрофуран або диметоксиметан; безводний тетрагідрофуран є кращим. Другий металевий компонент, такий як хлорид цинку, бромід цинку або сіль одновалентної міді, такий як йодид міді(І) або ціанід мідіс(І), переважно може бути доданий перед електрофілом у випадках, при яких електрофілом є
СИС(О)СІ (тобто Формула 30). Ті що містять сірку і карбоніл С проміжні хімічні сполуки Формул 27, 28, 29 і 30 комерційно доступні або можуть бути отримані способами, відомими в даному рівні техніки.
Схема 17 7 ї у вт
Кк ! . Ох і
У І м Ов вче за Нохідна 6. 2 у 5 / х, шо. ши металоватао в 5 ша в / ре г ; іч | Шовдіястобою 0 пбдоженнй піразоле вищ я 5 я
Ї ані. Гоявляє совок СТ або І
Финід; М являє ь 7 іа сне є собою й. І
МЕС, МеВ та осно о КУ бі являс собою ВЕ поданню 28 74 або ї. В з ! т зе ж их
С пк й м но | . » їа сн:
Ого мМеЗмМе ! з або 79 о Кк
С Ка у
Що 0» я
І йСЬ боса яка й 2 Ї
МОСК Зо о іє І ктвий
Фахівець у даній області визнає, що реакції, аналогічні показаній на Схемі 12, також можуть бути використані з піразолами, що не мають 0 замісник, таким чином, із забезпеченням визначених сполук Формули 13, що застосовні в способі, описаному на Схемі 10.
Загальні способи, застосовні для одержання 5-амінопіразолів Формули 4а, добре відомі в даному рівні техніки; дивися, наприклад, Щдогпаї Тиг Ргакіізспе Спетів (І еіргід) 1911, 83, 171 їі 9.
Ат. Сет. бос. 1954, 76, 501. Такий спосіб проілюстрований на Схемі 13, у якій В? є алкілом або циклоалкілом.
Схема 13 ; ів й : з ЗНАМИМЬ ої в? Кк КССНАМАМН» 15 За й нн носно нн й О розчинник; такий як ЕІ,
М факультчтниний капнизатор,акий як лсОМ
І
Подібним чином, загальні способи, застосовні для одержання 5-гідроксипіразолів Формули 4р, добре відомі в даному рівні техніки; дивися, наприклад, АппаІеп дег Спетіє 1924, 436, 88.
Такий спосіб проілюстрований на Схемі 14, у якій В: є алкілом або циклоалкілом.
Схема 14 о В ків'єснАмнМН» і в 15 х й не і х, нин 4в я розчинник такни як РІО, І о фактльтатививи катанізатору такий Б Є.
Бо. в як АСОВ Р йолійне
В жвляєсобовю дв валки, прил, Й бензвлішпшцоне 7
Як показано на Схемі 15, 5-тіопіразольні сполуки Формули 4с (тобто Формули 4, де Х являє собою 5) можуть бути отримані реакцією відповідних 5-гідроксипіразольних сполук Формули 4р з Роб (дивися, наприклад, щивіи5 І іерід5 АппаІеп дег Спетіє 1908, 361, 251) або з реагентом
Лавесона (2,4-біс-(4-метоксифеніл)-1,3-дитіа-2,4-дифосфетан-2,4-дисульфідом; дивися, наприклад, міжнародну патентую публікацію ХМ О 2005/118575) у розчинниках, таких як толуол, ксилол або тетрагідрофуран.
Схема 15 о! т
Робеацю реагент ворона веїн
ФВ г
В че і шк но х снв/вї іс
Як показано на Схемі 16, сполуки Формули 1с (тобто Формули 1, де Х являє собою МН", і В" являє собою Н) можуть бути отримані конденсацією сполук Формули 17 з алкілгідразинами
Формули 15 у розчиннику, такому як етанол або метанол, і факультативно в присутності кислотного або лужного каталізатора, такого як оцтова кислота, піперидин або метоксид натрію, відповідно до загальних процедур, відомим у даному рівні техніки.
Схема І6б
Ї ве
З К мнУмн-снав ве ем , Е
Ох Їх щ-к
Іі дек являє собото або зекчий нні ліванриютєюь СБС абе СТО»)
Шляхом, аналогічним способу Схеми 16, сполуки Формули 2, де Х являє собою МН, можуть бути подібно отримані конденсацією сполуки Формули 17 з гідразином. Цей спосіб описаний у
Спетівігу ої Неїегосусіїс Сотроцпавз 2005, 41(1), 105-110.
Як показано на Схемі 17, сполуки Формули 17 (де, наприклад, В? являє собою метил, етил або факультативно заміщений циклопропіл, і ВЗЗ являє собою Н або нижчий алкіл, такий як СНЗ,
СНесСН»з або (СН2рсСнН»з) можуть бути отримані реакцією, відповідного кетену дитіоацетальних сполук Формули 18 зі сполуками Формули С2-МНо (тобто Формула 7) факультативно у присутності лугу, такого як гідрид натрію або хлорид етилмагнію, у розчинниках, таких як толуол, тетрагідрофуран або диметоксиметан, при температурах, що варіюють від -10 С до температури кипіння розчинника. Дивися, наприклад, у. Неїегосусі. Спет. 1975, 72(1), 139.
Способи, застосовні для одержання сполук Формули 18, відомі в даному рівні техніки.
Схема 1 су ще о. в з ше К чи ОМ, о -
А ! дк-ї о » Ге; пані ноднвндотопісвовчотеосон фр х ЩІ й --рвіЗ в-' 18 І пе В явязе собою З або пижчий ак сиаприкад. ЄСТЬ. СН або Но 1
У даному рівні техніки також відомо (дивися, наприклад, бупіпевзіз 1989, 398), що сполуки
Формули 18, у яких дві ВЗ групи, взяті разом як окрема СН» група (таким чином, формуючи дитієтанове кільце), реагують зі стехіометричною надлишковою кількістю гідразинів Формули 15 із забезпеченням сполук Формули 4с, що застосовні для одержання сполук Формули 1, у яких Х є 5, відповідно до способу Схеми 3.
Як показано на Схемі 18, сполуки Формули 17а (тобто таутомери Формули 17, де ВЗЗ являє собою Н) можуть бути отримані реакцією відповідних ізотіоціанатних сполук Формули 19 з арилацетоновими сполуками Формули 20, де В? являє собою метил, етил або факультативно заміщений циклопропіл; дивися, наприклад, 2Ппигпа! ОгдапіспезКоу КнНітії 1982, 18(12), 2501.
Луги, застосовні для цієї реакції, включають гідрид натрію, алкоксидні луги (наприклад, калію треот-бутоксид або етоксид натрію), калію гідроксид, натрію гідроксид, калію карбонат або амінні луги (наприклад, триетиламін або М,М-диізопропілетиламін). Застосуємо ряд розчинників, таких як тетрагідрофуран, ефір, толуол, М.М-диметил-формамід, спирти (наприклад, етанол), складні ефіри (наприклад, етилацетат або ізопропілацетат) або їхньої суміші. Розчинники обрані для сумісності з обраним лугом, як добре відомо в даному рівні техніки. Температури реакції можуть варіювати від -78 "С до температури кипіння розчинника. Однією застосовною сумішшю лугу і розчинника є трет-бутоксид калію в тетрагідрофурані, до якої при -70-0 С додається комбінований розчин ізотіоціанату Формули 19 і карбонільної сполуки Формули 20.
Схема ІВ ем Ка о о Во о ше х пох д. х ооо НЕК сК НН гдандоськогюнтьо рр М й я
Мета і і : ! гів ВМ ---а а ауг;закий як МВ з Н Е ; розчизникух такомунк Шо 5 19 29 ГЕ г7а
Кетотінзаміди Формули 17 також можуть бути отримані забезпеченням можливості відповідним кетоамідам реагувати із сульфуючими засобами, такими як реагент Лавесона або
Р»б5; дивися, наприклад, Не/м. Спіт. Асі. 1998, 81(7), 1207.
Сполуки Формули 2, де Х являє собою МН, і В: є СІ або Вг, що застосовні для одержання сполук Формули 1 відповідно до способу Схеми 2, можуть бути отримані реакцією відповідних сполук Формули 31 з РОСІз або РОВІз з використанням загальних процедур, відомих у даному рівні техніки, як показано на Схемі 19.
Схема 19 о о о в во РосСьяватоВви Ж
Що З а К явинособою Сі або
Ок / Чи я ВК / Ве, відповідно нн іх
Ж-вянє собом з
Як показано на Схемі 20, сполуки Формули 1ї (тобто Формули 1, де В' і В'є являють собою
Н, і В? являє собою ОСН») можуть бути отримані реагуванням відповідних сполук Формули 31 з діазометаном або йодметаном у присутності лугу з використанням загальних процедур, відомих у даному рівні техніки, таких як описані в У. Неїегосусіїс Спет. 1988, 1307-1310.
Схема 20 1 гирі.
СПК» о сна ва аг я | х
Я прості стен Зв» Й зх т яуЄ Х м сну н
Сполуки Формули 19 (тобто Формула 1, де В" і В'є являють собою Н, і В? являє собою 5СНЗз) можуть бути отримані обробкою відповідних сполук Формули 31 з Р2б5 або реагентом Лавесона з одержанням сполук Формули 32, що потім реагують з діазометаном або йодметаном у присутності лугу з використанням загальних процедур, відомих у даному рівні техніки, як показано на Схемі 21.
Схема 21 о В ск о ЗСя
РИ або й ше
ЕМ б й
Зросла Й щи зн ; Мн / щи реагент ша: х ка по х і
Чаценся й М цу М лЗаценсана УНІ. н
СН
32 1
Як показано на Схемі 22, сполуки Формули 31, де Х являє собою МН, можуть бути отримані конденсацією відповідних ізотіоціанатів Формули 19 зі складними ефірами Формули 33, де ВЗ є нижчим алкілом (наприклад, метил, етил, пропіл) у присутності сильного, ненуклеофільного лугу, такого як гідрид натрію або літію гексаметилдисилазид, в інертному розчиннику, такому як тетрагідрофуран (аналогічно способу Схеми 18), з наступною реакцією проміжної хімічної сполуки с гідразином або кислою сіллю гідразину, такою як, наприклад, ацетат або хлористоводнева сіль (аналогічно способу Схеми 16).
Схема 22 і2Яхр,твкЕнй яко МН або
ІМЕБІМ ех й 1 її щ резчниннку, тикоми як Я о | в
Месев Я -аА пи щем М ин ; а НУММНе й М о й ГВ 15 33 Кз
Являє собою нижний айкій Х авляссобою МИ МН
Фахівець у даній області визнає, що застосування заміщеного гідразину Формули
НгММНеНВ В": замість незаміщеного гідразину в способі Схеми 22, з наступними подальшими маніпуляціями, описаними для Схем 19, 20 і 21, також забезпечить сполуки Формули 1.
Сполуки Формули 1с (тобто Формули 1, де Х являє собою МН", і В" являє собою Н), у яких
В2 є галогеном, також можуть бути отримані, як показано на Схемі 23. У цьому способі ацетонітрильна сполука Формули 21 конденсується з ізотіоціанатною сполукою Формули 22 у присутності лугу, такого як гідрид натрію або калію трет-бутоксид, у розчиннику, такому як М,М- диметилформамід або тетрагідрофуран, із забезпеченням ціанокетоамідної проміжної хімічної сполуки, що потім реагує з метилуючим засобом, таким як йодметан або диметил сульфат, у присутності лугу з забезпеченням відповідної сполуки Формули 23. Альтернативно, метилуючий засіб може бути включений в реакційну суміш зі сполуками Формул 21 і 22 без виділення ціанокетоамідної проміжної хімічної сполуки. Фахівець у даній області визнає, що сполуки
Формули 23, також можуть бути отримані способом, аналогічним Схемі 17, де С(О)В2 сполуки
Формули 18 заміщене ціано. Відповідно до способу Схеми 23, отримана в результаті сполука
Формули 23 потім реагує з алкілгідразином Формули 15 з утворенням відповідної 3- амінопіразольної сполуки Формули 24 з використанням загальних процедур, відомих у даному рівні техніки; дивися, наприклад, у. Спет. бос. Рекіп 1 1988, 2, 169-173 їі У. Мед. Спет. 2003, 46(7), 1229-1241. Аміногрупа сполуки Формули 24 потім може бути перетворена в В, що є галогеном у Формулі 1с, реакцією діазотування з використанням умов, відомих у даному рівні техніки, таких як раніше описані для Схеми 5.
Схема і а о! Ми, Но їх о ше ок іх Х Й і; де ух я їй ДОАЛСИМИМИ ОХ ух ее їх
В Ма. ри І 4 р шли б ОП юру, ж н ї - ж («х Ї ; об ВМ Й ! сивідія синю з 13 з їє халяєс ховав рази
Аналогічно способу Схеми 23, сполуки Формули 2, де Х являє собою МН, і В? є галогеном, можуть бути, подібним чином отримані конденсацією сполук Формули 23 з гідразином замість алкілгідразину Формули 15.
Як показано на Схемі 24, сполуки Формули 16 (тобто Формула 1, де Х являє собою МА")
Зо можуть бути отримані реакцією відповідних сполук Формули 1с (тобто Формули 1, де Х являє собою МН) з електрофілом, що містить В? (тобто Формула 25), типово в присутності лугу, такого як Ма, і полярного розчинника, такого як М,М-диметилформамід. У цьому контексті вираз "який містить електрофіл В"" означає хімічну сполуку, здатну переносити частину В" до нуклеофілу (такого як атом азоту, приєднаний до 02 у Формулі 1с). Часто електрофіли, що містять В", мають формулу На, де 4 є нуклеофугом (тобто група, що відходить, у нуклеофільних реакціях). Типові нуклеофуги включають галогени (наприклад, Сі, В", |) ї сульфонати (наприклад, О5(О)2СНз, О5(О)2СЕз, О5(0)2-(4-СНаі-РІ)). Однак, деякі електрофіли, що містять
В", не містять нуклеофуг; прикладом є триоксид сірки (5053), що після депротонування (такого як за допомогою лугу формули М"Н", де М" є катіоном) атома азоту, приєднаного до С у Формулі 1с, може зв'язуватися з атомом азоту як -5О3-М" замісник.
Схема 24 і ту --хї їй о й Ілектрофія, по Я 9 й
Містить С я ; де / х п ск / ж псннтнннннтт тор М М н Її ли: Є Її 0. снвів С Кк сне ве є миміннйм відії - Ї іс що | ! Ів
Фахівець у даній області визнає, що різні функціональні групи можуть бути перетворені в інші з забезпеченням різних сполук Формули 1. Наприклад, сполуки Формули 1, у яких В: є метилом, етилом або циклопропілом, можуть бути модифіковані вільнорадикальним галогенуванням з утворенням сполук Формули 1, де В? є галометилом, галоетилом або галоциклопропілом. Галометильні сполуки можуть використовуватися в якості проміжних хімічних сполук для одержання сполук Формули 1, де НВ: є гідроксиметилом або ціанометилом.
Сполуки Формули 1 або проміжні сполуки для їхнього одержання можуть містити ароматичні нітро групи, що можуть бути відновлені до аміногрупи, а потім можуть бути перетворені реакціями, добре відомими в даному рівні техніки, такими як реакція Зандмейєра, у різні галогеніди, із забезпеченням інших сполук Формули 1. Подібними відомими реакціями ароматичні аміни (аніліни) можуть бути перетворені через солі діазонію у феноли, що потім можуть бути алкіловані з одержанням сполук Формули 1 з алкокси замісниками. Подібним чином, ароматичні галогеніди, такі як броміди або йодиди, отримані реакцією Зандмейєра, можуть реагувати зі спиртами при умовах каталізу міддю, наприклад, реакція Ульмана або її відомі модифікації, із забезпеченням сполук Формули 1, що містять алкокси замісники. Крім того, деякі галоген-групи, такі як фтор або хлор, можуть бути заміщені спиртами при основних умовах із забезпеченням сполук Формули 1, що містять відповідні алкокси замісники. Отримані в результаті алкокси сполуки самі можуть бути використані в подальших реакціях для одержання сполук Формули 1, де ВЗ є -О0О-М-Т (дивися, наприклад, РСТ публікацію УМО 2007/149448 А2). Сполуки Формули 1 або їхні попередники, у яких В? або ВЗ є галогенідом, переважно бромідом або йодидом, є особливо застосовними проміжними хімічними сполуками для каталізованих перехідним металом реакцій перехресної взаємодії з одержанням сполук
Формули 1. Ці типи реакцій добре задокументовані в літературі; дивися, наприклад, Твції у
Тгтапбзйоп Меїа! Веадепів апа Саїаїувів: Іппомайопе іп Огдапіс Зупіпевзів, доп УМїеу і Бопв,
СНіспезієг, 2002; Твції іп РаПадійт іп Огдапіс Зупіпевів, Зргіпдег, 2005; Міуайига і Виспулаід у
Сто55 Соцріїпа Веасійоп: А Ргасіїса! Сиціде, 2002; і в посиланнях, цитованих там.
Фахівець у даній області визнає, що сульфідні групи можуть бути окислені до відповідних
Зо сульфоксидів або сульфонів умовами, добре відомими в даному рівні техніки. Подібним чином, сполуки Формули 1, де Х являє собою СВА"5В'Є, ІД» являє собою Н, В'5 являє собою ОН", і В'8 являє собою Н, можуть бути легко взаємно перетворені з відповідними сполуками Формули 1, де Х являє собою С(-О), реакціями спиртового окислювання і кетонового відновлення, добре відомими в даному рівні техніки. Сполуки Формули 1, де Х являє собою С(-О), (тобто кетони) можуть бути легко перетворені в кетали з використанням загальних способів, відомих у даному рівні техніки, таким чином, із забезпеченням сполук Формули 1, де Х являє собою СВА"»В'Є, і ДА» і
В'Є взяті разом як -ОСНоСНгО-. Сполуки Формули 1, де Х являє собою С(-:О), також можуть бути перетворені застосуванням реагенту Лавесона з одержанням відповідних сполук Формули 1, де Х являє собою С(-5). Крім того, сполуки Формули 1, де Х являє собою СВ'»В'Є, Во являє собою Сі-С4 алкіл, Н'Я являє собою ОВ, і В'З являє собою Н, можуть бути отримані додаванням алкільного реагенту Грин'яра до відповідних сполук Формули 1, де Х являє собою
С(-О).
Вищеописані реакції, у багатьох випадках, також можуть бути виконані в альтернативній послідовності, такій як одержання 1Нпіразолів для застосування в реакції в Схемі 2 реакціями, показаними нижче для загального одержання заміщених піразолів. Наявність визначених функціональних груп може бути несумісною із усіма цими реакційними умовами, і застосування захисних груп може бути бажано для одержання бажаних продуктів з поліпшеними виходами ілабо чистотою.
Варто визнати, що деякі реагенти і реакційні умови, описані вище для одержання сполук
Формули 1, можуть бути несумісними з визначеними функціональностями, що є присутніми у проміжних хімічних сполуках. У цих випадках включення послідовностей захисту/зняття або захисту взаємоперетворень функціональних груп у синтезі допоможе в одержанні бажаних продуктів. Застосування і вибір захисних груп будуть очевидні для фахівця в хімічному синтезі (дивися, наприклад, Стеепе, Т. МУ/.; М/шїв, Р. сх. М. Ргоїесіїме Стоирз іп Огдапіс Зупіпевів, 2па еад;
УМІеу: Мем УогК, 1991). Фахівець у даній області визнає, що, у деяких випадках, після введення даного реагенту, як це показано в будь-якій окремій схемі, може бути необхідно виконати додаткові стандартні етапи синтезу, не описані в деталях, для завершення синтезу сполук
Формули 1. Фахівець у даній області також визнає, що може бути необхідно виконати комбінацію етапів, показаних у вищенаведених схемах, в іншому порядку, ніж передбачається конкретною послідовністю, представленою для одержання сполук Формули 1. Фахівець у даній області також визнає, що сполуки Формули 1 і проміжні хімічні сполуки, описані в даному документі, можуть бути піддані різним електрофільним, нуклеофільним, радикальним, органометалічним, окисним і відновлюваним реакціям для додавання замісників або модифікації існуючих замісників.
Без додаткового уточнення, вважається, що фахівець у даній області з використанням попереднього опису може застосувати даний винахід у повній його мірі. Наступні Приклади синтезу, отже, повинні розглядатися тільки як ілюстративні, а не обмежуючі розкриття будь-яким чином у будь-якій формі. Етапи в наступних Прикладах синтезу ілюструють процедуру для кожного етапу в загальній синтетичній трансформації, і вихідний матеріал для кожною етапу не обов'язково повинний бути отриманим конкретним циклом одержання, процедура якого описана в інших Прикладах або Етапах. Відсотки є ваговими, крім хроматографічних сумішей розчинників, або якщо не зазначене інше. Частини і відсотки для хроматографічних сумішей розчинників розраховуються за обсягом, якщо не зазначене інше. Спектри "Н ЯМР представлені в ррт слабкого поля від тетраметилсилану в СОСіз, якщо не відзначене інше; "5" означає синглет, "т" означає мультиплет, "рг з" означає широкий синглет. Мас-спектри представлені як молекулярна вага вищого вихідного іона відносної ізотопної сполуки (М--1), утвореного додаванням НН" (молекулярна вага 1) до молекули, розглянутою мас-спектрометрією з
Зо використанням хімічної іонізації при атмосферному тиску (АР"), де "ати" означає одиниці атомної маси.
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 1 Одержання М-(З-хлорфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н- піразол-5-амін (Сполука 1)
Етап А: Одержання а-ацетил-2,4-дифторбензенацетонітрилу (альтернативно названого метил-а -ціано-2,4-дифторбензенацетату)
Гідрид натрію (60 95 у мінеральній олії) (1,5 м, 38 ммоль) збовтували в ксиленах (7 мл) в атмосфері азоту при навколишній температурі. Розчин безводного етанолу (6,3 мл, 64 ммоль) у ксиленах (2 мл) додали по краплях за приблизно 20 хвилин при температурі приблизно 40 "с.
Реакційну суміш нагріли до 70 "С, і розчин 2,4-дифторфенілацетонітрилу (3,9 г, 25 ммоль), етилацетату (3,8 мл, 38 ммоль) і ксиленів (1 мл) додали по краплях за 15 хвилин. Додаткові ксилени (5 мл) додали для сприяння перемішуванню. Реакційну суміш нагрівали протягом 2 годин, потім дозволили охолонути. Додали воду (50 мл), і суміш екстрагували гексанами (50 мл). Потім водяну фазу підкислили до рН 3-4 з 1 н водяним розчином НСІ. Водяну фазу екстрагували ефіром (50 мл), ефірний екстракт промили водою (25 мл) і сольовим розчином, потім висушили над Ма50О і концентрували з одержанням названої сполуки як в'язкого залишку (3,3 г).
ІН ' ЯМР 6 7,42 (т, 1Н), 6,8-7,0 (т, 2Н), 4,95 (5, 1Н), 2,36 (5, ЗН).
Етап В: Одержання 4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-аміну
Оцтову кислоту (0,5 мл, 8,3 ммоль) і метилгідразин (534 мкл, 10,0 ммоль) додали до розчину залишку, отриманого на Етапі А (1,6 г, 8,5 ммоль), в етиловому спирті (8 мл). Потім реакційну суміш нагрівали в колбі зі зворотним холодильником протягом 16 годин в атмосфері азоту. Поки реакційна суміш залишалася теплою, воду додали невеликими порціями (1 мл за раз) до утворення осаду (приблизно 12 мл загальної води). Суміш повторно нагріли до розчинення твердих речовин, і потім дозволили остудитися до кімнатної температури. Отриманий у результаті осад зібрали на скляній фриті, промили 2-3 мл 50 95 водного етилового спирту і висушили у вакуумі з одержанням сполуки як білої твердої речовини (0,99 г).
ІН ЯМР 6 7,20 (т, 1Н), 6,92 (т, 2Н), 3,68 (5, ЗН), 3,47 (рі 5, 2Н), 2,14 (5, ЗН).,
Етап С: Одержання М(З-хлорфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-аміну
ПаладіюсІї) ацетат (90 мг, 0,40 ммоль), 4,5-бісбідифенілфосфіно)-9,9-диметилксантен (460 60 мг, 0,80 ммоль) і порошковий карбонат калію (5,5 г, 40 ммоль) об'єднали з безводним 1,4-
діоксаном (20 мл), і суміш барботували підповерхневим потоком газу М» протягом 10 хвилин.
Додали однією порцією 4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 В-піразол-5-амін (тобто продукт
Етапу В) (0,89 г, 4,0 ммоль), і 1-бром-3-хлорбензен (0,47 мл, 4,0 ммоль) додали через шприц.
Реакційну суміш нагрівали в колбі зі зворотним холодильником в атмосфері азоту протягом З годин. Додали додатковий 1-бром-З-хлорбензен (0,09 мл, 0,8 ммоль), і нагрівання продовжували протягом 1 години. Реакційній суміші дозволили охолонути до кімнатної температури, а потім розділили між водою (40 мл) і етилацетатом (40 мл). Органічну фазу промили додатковою водою (40 мл), сольовим розчином (40 мл), висушили над Мп5Ох і концентрували при зниженому тиску. Залишок очистили колонковою хроматографією через 10 г силікагелю, елюйованого гексанами/етилацетатом (1:11) з одержанням названої сполуки, сполуки даного винаходу, як твердої речовини (0,41 г).
ІН 'ЯМР 6 7,2-7,3 (т, 2Н), 7,10 (т, 1Н), 6,9-7,0 (т, 2Н), 6,70 (т, 1Н), 6,58 (т, 1Н), 6,52 (т, 1Н), 3,64 (в, ЗН), 2,14 (5, ЗН). М5: 334 ати.
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 2
Одержання 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол- 5-аміну (Сполука 17)
Етап А: Одержання 5-бром-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразолу
Бромід міді(ІІ) (3,94 г, 17,7 ммоль) додали до розчину 4-(2-хлор-4-фторфеніл|-1,3-диметил- 1Н-піразол-5-аміну (отриманого подібно одержанню 4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-!1 В- піразол-5-аміну на Етапі А і В Приклада Синтезу 1) (2,4 г, 10 ммоль) в ацетонітрилі (50 мл), і суміш збовтували й остудили в бані з водою з льодом наряду с тим, що трет-бутил нітрит (90 95 технічний сорт, 2,33 мл, 17,7 ммоль) додали по краплях за 5 хвилин. Реакційній суміші дозволили повільно нагрітися до навколишньої температури. Додали водний розчин НС (20 мл), а потім додали етилацетат (20 мл). Цю суміш відфільтрували через 2-см подушку з діатомітового допоміжного фільтруючого матеріалу СеїйеФ. Фільтруючу подушку промили етилацетатом (20 мл), і фази розділили. Органічну фазу промили 1,0 н водним розчином хлористоводневої кислоти і сольовим розчином, висушили над Ма95О»:, і концентрували з виходом названої сполуки як помаранчево-коричневої твердої речовини (2,8 г).
ІН ЯМР 5 7,18-7,25 (т, 2Н), 7,04 (т, 1Н), 3,89 (5, ЗН), 2,14 (5, ЗН).
Зо Етап В: Одержання 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-1,3-диметил-1 Н- піразол-5-аміну 5-бром-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол (тобто продукт Етапу А) (0,20 г, 0,66 ммоль), паладію(Ії) ацетат (15 мг, 0,066 ммоль), 4,5-бісбідифенілфосфіно)-9,9- диметилксантен (76 мг, 0,13 ммоль) і порошковий карбонат калію (1,8 г, 13 ммоль) об'єднали з безводним 1,4-діоксаном (З мл) і суміш барботували підповерхневим потоком газу Мо протягом 10 хвилин. 2,6-дифтор-4-метоксианілін (0,22 г, 1,3 ммоль) додали однією порцією, і реакційну суміш нагрівали в колбі зі зворотним холодильником протягом 22 годин. Реакційну суміш відфільтрували через діатомітовий допоміжний фільтруючий матеріал Сеїйеф, і фільтруючу подушку промили етилацетатом (20 мл). Фільтрат промили водою (10 мл) і сольовим розчином (10 мл), висушили над Ма50О5, і концентрували з виходом напівтвердого залишку. Цей залишок очистили колонковою хроматографією через 5 г силікагелю, елюйованого градієнтом гексанів/етилацетату (20:1-1:3) з одержанням названої сполуки, сполуки даного винаходу, як світло-коричневої твердої речовини (48 мг).
ІН ЯМР б 7,0-7,1 (т, 2Н), 6,85 (т, 1Н), 6,26 (т, 2Н), 4,84 (рі 5, 1Н), 3,78 (5, ЗН), 3,66 (5, ЗН), 2,08 (5, ЗН). М5: 382 ати.
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ З
Одержання 4-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-1,3-диметил-М-(2,4,6-трифторфетил)-1Н-піразол- 5-аміну (Сполука 24)
Етап А: Одержання 2,6-дифтор-4-метоксибензенацетонітрилу
Розчин КСМ (0,88 г, 13 ммоль), розчиненого у воді (2 мл), додали по краплях до охолодженого у водній бані розчину 2,6-дифтор-4-метоксибензил броміду (2,50 г, 10,5 ммоль) у
М,М-диметилформаміді (10 мл). Реакційну суміш збовтували протягом 20 хвилин. Додали воду (20 мл), а потім реакційну суміш влили в насичений водний розчин МансСоОз (20 мл) і екстрагували ефіром (50 мл). Органічну фазу промили водою (5х25 мл), висушили над Мд5О: і концентрували з одержанням олії, що кристалізувалася при відстоюванні з забезпеченням названої сполуки як білої твердої речовини (1,9 г).
ІН ЯМР 5 6,50 (т, 2Н), 3,80 (5, ЗН), 3,65 (5, 2Н).
Етап В: Одержання а-ацетил-2,6-дифтор-4-метоксибензенацетонітрилу
Твердий етоксид натрію (4,7 г, 66 ммоль) збовтали в суміші ксилолу (20 мл) і етанолу (10 мл), і нагріли до 50 "С. По краплях додали розчин 2,6-дифтор-4-метоксибензен-ацетонітрилу бо (тобто продукт Етапу А) (8,0 г, 44 ммоль) у етилацетаті (10,4 мл). Реакційну суміш нагрівали при
50 "С протягом 4 годин, а потім дозволили охолонути до навколишньої температури. Реакційну суміш влили у воду (100 мл) і екстрагували етилацетатом (25 мл). Водну фазу підкислили З н водною НС до рн 4 і екстрагували етилацетатом (100 мл). Цю органічну фазу промили водою (50 мл), сольовим розчином (50 мл), потім висушили над Мд5О», і концентрували з виходом названої сполуки як жовтувато-коричневої напівтвердої речовини (8,0 г). "ІН ЯМР 5 6,56 (т, 2Н), 4,86 (5, 1Н), 3,83 (5, ЗН), 2,40 (5, ЗН).
Етап С: Одержання 4-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-аміну а-ацетил-2,6-дифтор-4-метоксибензенацетонітрил (тобто продукт Етапу В) (8,03 г, 35,7 ммоль) і оцтову кислоту (5 мл) збовтували в етанолі (35 мл), і додали метилгідразин (1,91 мл, 35,7 ммоль). Реакційну суміш нагрівали в колбі зі зворотним холодильником протягом 16 годин, остудили, а потім влили у воду (100 мл). Отриману в результаті суміш екстрагували етилацетатом (100 мл). Органічну фазу промили 1 н водним Ммаон (50 мл), а потім сольовим розчином (50 мл), висушили над Ма50О5 і концентрували з виходом твердої речовини. Тверду речовину розчинили в метанолі, і отриманий у результаті розчин нагріли до 45 "С. По краплях додали воду (25 мл) і суміші дозволили охолонути. Осад зібрали на скляній фриті з одержанням названої сполуки як білої твердої речовини (3,88 г). "Н ЯМР 5 6,55 (т, 2Н), 3,81 (5, ЗН), 3,67 (5, ЗН), 3,43 (Брі 5, 2Н), 2,09 (5, ЗН).
Етап р: Одержання 5-бром-4-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-1,3-диметил-1Н-піразолу
Бромід міді(ІІ) (3,81 г, 16,9 ммоль) додали до розчину 4-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-1,3- диметил-1В-піразолу (тобто продукт Етапу С) (3,88 г, 15,4 ммоль) в ацетонітрилі (50 мл), суміш збовтували й остудили в бані з водою з льодом наряду з тим, що трет-бутия нітрит (90 95 технічний сорт, 3,54 мл, 26,9 ммоль) додали по краплях за 5 хвилин. Реакційній суміші дозволили повільно нагрітися до навколишньої температури.
Додали водний розчин хлористоводневої кислоти (25 мл), потім додали етилацетат (25 мл), і отриману в результаті суміш відфільтрували через 2-см подушку діатомітового допоміжного фільтруючого матеріалу СеїШеф. Фільтруючу подушку промили етилацетатом (50 мл) і фази розділили. Органічну фазу промили 1 н водним розчином НС (25 мл) і сольовим розчином (25 мл), висушили над Муд5О5 і концентрували. Залишок очистили колонковою хроматографією через 24 г силікагелю, елюйованого градієнтом гексанів/етилацетатом (9:1-1:1) з одержанням
Зо названої сполуки як білої твердої речовини (3,25 г). "ІН ЯМР 5 6,54 (т, 2Н), 3,88 (5, ЗН), 3,83 (5, ЗН), 2,16 (5, ЗН).
Етап Е: Одержання 4-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-1,3-диметил-М-І|-(2,4,6-трифторфеніл)- 1Н-піразол-5-аміна 5Б-бром-4-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол (тобто продукт Етапу 0) (0,30 г, 0,94 ммоль), паладію(Ії) ацетат (20 мг, 0,090 ммоль), 4,5-бісбідифенілфосфіно)-9,9- диметилксантен (0,11 г, 0,19 ммоль), і порошковий калію карбонат (2,6 г, 19 ммоль) об'єднали в безводному 1,4-діоксані (4 мл), і отриману в результаті суміш барботували підповерхневим потоком газу М2 протягом 10 хвилин. 2,4,6-трифторанілін (0,28 г, 1,9 ммоль) додали однією порцією, і реакційну суміш нагрівали в колбі зі зворотним холодильником під азотом протягом 22 годин. Реакційну суміш остудили, потім відфільтрували через діатомітовий допоміжний фільтруючий матеріал СеШеф. Фільтруючу подушку промили етилацетатом (20 мл), а фільтрат промили водою (10 мл) і сольовим розчином (10 мл), висушили над Моа5О»х» і концентрували з виходом напівтвердого залишку. Залишок очистили колонковою хроматографією через 12 г силікагелю, елюйованого градієнтом гексанів/етилацетату (20:1-1:3)у з одержанням названої сполуки, сполуки даного винаходу, як напівтвердої речовини (73 мг).
ІН ЯМР (ацетон-дв) б 6,84 (Ббг 5, 1Н), 6,68 (т, 2Н), 6,43 (т, 2Н), 3,77 (в, ЗН), 3,75 (5, ЗН), 1,99 (5, ЗН). М5: 384 ати (АР'к).
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 4
Одержання 4-(4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл|окси|-3,5- дифторбензонітрилу (Сполука 45)
Етап А: Одержання 4-((1,3-Диметил-1Н-піразол-5-іл)окси|-3,5-дифторбензонітрилу
Калію карбонат (1,38 г, 10 ммоль) додали до розчину 2,4-дигідро-2,5-диметил-ЗН-піразол-3- ону (0,70 г, 6,3 ммоль) у М,М-диметилформаміді (15 мл). Додали 3,4,5-трифторбензонітрил (0,94 г, 6,0 ммоль) і реакційну суміш нагрівали при 75 С в атмосфері азоту протягом 16 годин, потім дозволили охолонути. Реакційну суміш розділили між водою (60 мл) і етилацетатом (30 мл).
Органічну фазу промили водою (2х30 мл) і сольовим розчином (30 мл), висушили над Ма5Ох і концентрували з одержанням названої сполуки як жовтої олії (1,38 г).
ІН ЯМР 5 7,36 (т, 2Н), 5,24 (5, 1Н), 3,78 (5, ЗН), 2,16 (5, ЗН).
Етап В: Одержання 3,5-дифтор-4-(4-йод-1,3-Диметил-1 Н-піразол-5-іл)/окси|бензонітрилу
Розчин 4-(1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл)окси|-3,5-дифторбензонітрилу (тобто продукт Етапу
А) (1,38 г, 5,5 ммоль) в ацетонітрилі (20 мл) збовтували при навколишній температурі, і додали
М-йодсукцинімід (1,35 г, 6,0 ммоль) однією порцією. Реакційну суміш нагрівали в колбі зі зворотним холодильником протягом 2 годин, остудили, а потім влили у воду (40 мл). Отриману в результаті суміш екстрагували етилацетатом (40 мл). Органічну фазу промили водою (20 мл) і насиченим водним розчином МНСОз (20 мл), висушили над Ма5О:4 і концентрували при зниженому тиску з одержанням названої сполуки як жовтувато-коричневої твердої речовини (2,1 г).
ІН ЯМР (ацетон-ав) 5 7,80 (т, 2Н), 3,82 (5, ЗН), 2,09 (5, ЗН). М5: 376 ати (АР).
Етап С: Одержання /4-((4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл|окси|-3,5- дифторбензонітрилу
До розчину 3,5-дифтор-4-((4-йод-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл)окси|-бензонітрилу (тобто продукт Етапу В) (1,0 г, 2,67 ммоль) у 1,4-діоксані (Є мл) додали 2-хлор-4-фторбензенборонову кислоту (альтернативно названу В-(2-хлор-4-фторфеніл)бороновою кислотою) (0,93 г, 5,33 ммоль), дихлор(біс)утрифенілфосфіну паладіюкії) (альтернативно названого біс(трифенілфосфін) палладію(І!) дихлорида) (93 мг, 0,13 ммоль), калію карбонату (0,74 г, 5,33 ммоль) і води (4 мл). Отриману в результаті суміш нагрівали в колбі зі зворотним холодильником протягом 5 годин, дозволили охолонути і розділили між водою (20 мл) і етилацетатом (20 мл). Органічний шар висушили над М95О: і концентрували. Залишок очистили хроматографією на силікагелі градієнтом гексанів/етилацетату з одержанням названої сполуки, сполуки даного винаходу, як грязно-білої твердої речовини (110 мг).
ІН ЯМР 5 7,00-7,09 (т, ЗН), 6,97 (т, 1Н), 6,86 (т, 1Н), 3,85 (в, ЗН), 2,02 (5, ЗН).
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 5
Одержання 4-(2,4-дихлорфеніл)-М-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5- аміну(Сполука 69)
Етап А: Одержання а-ацетил-2,4-дихлор-М-(2,4-дифторфеніл)бензен-етантіоаміду 2,4-дифторфеніл ізотіоціанат (0,27 мл, 2,0 ммоль) додали до збовтаної суспензії гідриду натрію (60 95 у мінеральній олії) (112 мг, 2,8 ммоль) у безводному тетрагідрофурані (4 мл), охолодженої в бані з водою з льодом в атмосфері азоту. Розчин (2,4-дихлорфеніл)-2-пропанону
Зо (570 мг, 2,8 ммоль) у тетрагідрофурані (4 мл) додали по краплях за 5 хвилин. Отриманий у результаті жовтий розчин збовтували при 5-10 С протягом 1 години. Обережно додали воду (10 мл) і реакційну суміш екстрагували етилацетатом (10 мл). Водну фазу підкислили до рН З 1 н водною НС, потім екстрагували етилацетатом (20 мл). Органічний екстракт промили водою (10 мл) і сольовим розчином (10 мл), висушили над Мд5О»: і концентрували з виходом твердої речовини. Тверду речовину розтерли з гексанами/етилацетатом (2:1), зібрали на скляній фриті і висушили на повітрі з одержанням названої сполуки як білої твердої речовини (240 мг). М: 373 ати (АР).
Етап В: Одержання 4-(2,4-дихлорфеніл)-М-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5- аміну
Оцтову кислоту (50 мкл) і метилгідразин (41 мкл) додали до збовтаної суспензії б-ацетил- 2,4-дихлор-М-(2,4-дифторфеніл)бензенетантіоаміду (238 мг, 0,64 ммоль) у етанолі (4 мл).
Реакційну суміш нагрівали в колбі зі зворотним холодильником протягом 2 годин, і дозволили охолонути. Потім реакційну суміш розбавили етилацетатом (10 мл) і промили 1 н водним Маон (10 мл), водою (10 мл) і сольовим розчином (10 мл), висушили над Ма50О5» і концентрували з виходом твердого залишку. Залишок очистили колонковою хроматографією на 5 г силікагелю градієнтом гексанів/етилацетату (2:1-1:1) з одержанням названої сполуки як твердої речовини (170 мг).
ІН ЯМР 5 7,43 (з, 1Н), 7,19 (т, 1Н), 7,07 (т, 1Н), 6,78 (т, 1Н), 6,62 (т, 1Н), 6,37 (т, 1Н), 5,22 (рег 5, 1Н), 3,70 (5, ЗН), 2,18 (5, ЗН). М5: 368 ати (АР'к).
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 6
Одержання 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-а-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5- метанолу (Сполука 351) 5-бром-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-! Н-піразол (тобто продукт Приклада Синтезу 2,
Етап А) (0,25 г, 0,82 ммоль) розчинили в безводному тетрагідрофурані (12 мл), і суміш остудили в бані сухим лід/ацетоном в атмосфері азоту. Циклогексановий розчин п-бутиллітію (2,0 М, 0,49 мл, 0,98 ммоль) додали по краплях за 5 хвилин. Через 15 хвилин повільно по краплях додали розчин 2,4-дифторбензальдегіду (0,09 мл, 0,82 ммоль) у безводному тетрагідрофурані (3 мл), одержавши темно-червоний розчин з освітленням до жовтого кольору. Через 45 хвилин реакційну суміш погасили додаванням насиченого водяного МНАСІ розчину (-20 мл) і дозволили бо нагрітися до навколишньої температури. Цю суміш екстрагували етилацетатом, і органічну фазу промили насиченим водяним розчином МНАСІ (25 мл) і сольовим розчином, висушили над
Ма?5О і концентрували з виходом в'язкого залишку. Цей залишок очистили колонковою хроматографією через силікагель, елюйований градієнтом етилацетату в гексані (7 95-10 95) з одержанням названого продукту, сполуки даного винаходу, як білої напівтвердої речовини (109
МГ).
ІН ЯМР 5 7,5 (т, 1Н), 71 (т, 2Н), 7,0 (т, 1Н), 6,85 (т, 2Н), 6,0 (ру 5, 1Н), 5,9 (5, 1Н), 3,8 (в,
ЗН), 2,1 (5, ЗН). М5: 367 ати (АР).
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 7
Одержання І4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-димєтил- 1Н-піразол-5-іл|(2,4- дифторфеніл)метанону (Сполука 370) 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-а-(2,4-дифторфеніл)-1,3- диметил-1Н-піразол-о--метанол (тобто продукт Приклада Синтезу 6) (90 мг, 0,25 ммоль) розчинили в дихлорметані (8 мл), і додали піридинію дихромат (113 мг, 0,3 ммоль) однією порцією. Реакційну суміш збовтували при навколишній температурі протягом 16 годин, а потім реакційну суміш розділили між водою (5 мл) і дихлорметаном (5 мл). Органічну фазу промили додатковою водою (5 мл) і сольовим розчином (5 мл), висушили над Ме2804 і концентрували при зниженому тиску з одержанням в'язкого залишку. Цей залишок очистили колонковою хроматографією через силікагель, елюйований градієнтом етилацетату в гексані (25 90-30 90) з одержанням названого продукту, сполуки даного винаходу, як блідо-жовтої в'язкої олії (29 мг).
ІН ЯМР 5 7,94 (т, 1Н), 7,32 (5, 1Н), 7,27 (т, 1Н), 7,03 (т, 1Н), 6,95 (т, 1Н), 6,78 (т, 1Н), 3,82 (5, ЗН), 2,13 (5, ЗН). Мо: 365 ати (АР ж).
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 8
Одержання 5-(2,6-дифтор-4-нітрофенокси)-1,3-диметил-4-(2,4,6-трифторфеніл)-1 Н-піразолу (Сполука 54)
Етап А: Одержання метил-2,4,6-трифторбензенацетату
Розчин 2,4,6-трифторбензеноцтової кислоти (5,00 г, 26,3 ммоль) у метанолі (25 мл) збовтували при навколишній температурі і по краплях додали тіоніл хлорид (б мл, з З еквіваленти), одержавши температуру реакційної суміші, що досягає 60 "С. Реакційній суміші дозволили охолонути до навколишньої температури, і збовтували протягом З годин. Додали воду (25 мл) із крижаним охолодженням. Суміш екстрагували етилацетатом (2х100 мл).
Зо Об'єднані органічні фази промили водою (2х), насиченим водяним розчином бікарбонату натрію і сольовим розчином, і висушили над Ма5О5. Концентрація забезпечила названий продукт як прозору олію (5,38 г).
І"Н ЯМР 5 6,68 (т, 2Н), 3,72 (5, ЗН), 3,66 (5, 2Н).
Етап В: Одержання метил-а-ацетил-2,4,6-трифторбензенацетату
До комерційно отриманого тетрагідрофуранового розчину літію біс(триметил-силіл)аміду (1,0 М, 21,0 мл), збовтаного в атмосфері азоту й охолодженого до внутрішньої температурі - 6б5"С, додали по краплях за 30 хвилин розчин метил-2,4,6-трифторбензенацетату (тобто продукт Етапу А) (2,04 г, 10,0 ммоль), розчиненого в сухому тетрагідрофурані (10 мл). Реакційну суміш збовтували протягом додаткових 30 хвилин, а потім наряду з тим, що підтримувалася температура -65 "С, по краплях додали розчин свіжедистильованного ацетил хлориду (0,80 мл, 11 ммоль) у сухому тетрагідрофурані (З мл). Реакційній суміші дозволили повільно нагрітися до навколишньої температури, а потім додали воду (30 мл). Отриману в результаті суміш екстрагували етилацетатом (60 мл). Водяну фазу підкислили 1 н хлористоводневою кислотою й екстрагували етилацетатом (60 мл). Залишили тільки перший екстракт, тому що аналіз тонкошаровою хроматографією показав, що другий екстракт містить явні полярні домішки крім додаткового бажаного продукту. Початкову органічну фазу додатково промили 1 н хлористоводневою кислотою, водою і сольовим розчином, висушили над Мо504 і концентрували з одержанням названого продукту як прозорої олії (1,86 г).
ІН ЯМР 5 6,69 (т, 2Н), 3,7 (т, 1Н і 5, ЗН), 1,87 (5, ЗН); невеликі резонанси при 13,2 ррт і 4,9 ррт показали присутність енольного таутомеру.
Етап С: Одержання 1,3-диметил-4-(2,4,6-трифторфеніл)-1 Н-піразол-5-олу
До розчину метил-а-ацетил-2,4,6-трифторбензенацетату (тобто продукт Етапу В) (2,46 г, 10,0 ммоль) у метанолі (15 мл) додали метилгідразин (0,665 мл, 12,5 ммоль), і суміш збовтували при навколишній температурі протягом З днів. Додали водяний розчин лимонної кислоти (1 М, 10 мл), а потім додали воду (50 мл). Суміш екстрагували ретилацетатом (2х50 мл). Об'єднані органічні екстракти промили водою і сольовим розчином, висушили над Ма5Ох і концентрували з виходом жовтої твердої речовини. Цю тверду речовину суспендували в невеликому об'ємі етилацетату (приблизно 5 мл), градієнтно додали рівний об'єм гексанів і суспензію збовтували протягом 30 хвилин. Компонент твердої речовини зібрали на скляній бо фриті, промили невеликими порціями етилацетату/гексанів (1:11 ії 1:22 об'ємюб'єм) і дозволили висохнути на повітрі з одержанням білої твердої речовини (1,02 г). Випарювання маткового розчину й обробка отриманого в результаті залишку з невеликими об'ємами етилацетату і гексанів, як вже описано, забезпечило додаткових 0,13 г твердої речовини, що містить названий продукт (усього 1,15 г). Аналіз об'єднаних твердих речовин за допомогою І С/М5 показав основний компонент масою 242 (АР-ж-) і другорядний компонент, елюювання останнього зворотньо-фазовою ІС, також мало масу 242 (АРж). Очевидне співвідношення компонентів склало 94:6.
ІН ЯМР (ацетон-ів) б 6,95 (т, 2Н), 3,52 (5, ЗН), 1,98 (5, ЗН); 5-гідрокси резонанс не спостерігався в цьому розчиннику.
Етап 0: Одержання 5-(2,6-дифтор-4-нітрофенокси)-1,3-диметил-4-(2,4,6-трифторфеніл)-1 Н- піразолу 1,3-диметил-4-(2,4,6-трифторфеніл)-1Н-піразол-5-ол (тобто продукт Етапу С) (0,310 г, 1,28 ммоль) об'єднали з 3,4,5-трифторнітробензеном (157 мкл, 1,35 ммоль) і порошком калію карбонату (0,27 г, 2 ммоль) у сухому М, М-диметилформаміді (4 мл). Цю суміш збовтували і нагрівали при 807 С протягом 45 хвилин, а потім дозволили охолонути. Реакційну суміш розбавили водою (10 мл) і екстрагували етилацетатом (2х10 мл). Органічну фазу промили водою і сольовим розчином, висушили над Мдод5О»х і концентрували з виходом в'язкого залишку.
Цей залишок очистили колонковою хроматографією через силікагель, елюйований градієнтом етилацетату (30 995-100 95) у гексані з одержанням названого продукту, сполуки даного винаходу, як грязно-білої твердої речовини (209 мгГг).
ІН 'ЯМР 6 7,71 (т, 2Н), 6,54 (т, 2Н), 3,86 (5, ЗН), 2,07 (5, ЗН); 400 ати (АР'к).
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 9
Одержання 4-(П,З-диметил-4-(2,4,6-трифторфеніл)-1Н-піразол-5-іл|окси|-3,5- дифторбензенаміну (Сполука 371) 5-(2,6-дифтор-4-нітрофенокси)-1,3-диметил-4-(2,4,6-трифторфеніл)-1 Н-піразол (тобто продукт Приклада Синтезу 8) (0,780 г, 1,95 ммоль) об'єднали з порошком заліза (325 меш, 0,58 г, 10 ммоль) і хлоридом амонію (64 мг, 1,2 ммоль) у етанолі (27 мл), до якого було додано воду (3 мл). Суміш нагрівали в колбі зі зворотним холодильником протягом 1,25 години, а потім дозволили охолонути. Реакційну суміш розбавили з рівним об'ємом етилацетату й
Зо відфільтрували через допоміжний фільтруючий матеріал Сеїйе. Фільтрат висушили з Мд5о. і концентрували. Аналіз за допомогою І С/М5 показав другорядний компонент (93 95) з масою 370 ати (АРж). Залишок розчинили в безводному диметилсульфоксиді (8 мл) і додали комерційний розчин метоксиду натрію в метанолі (0,45 мл 25 95 розчину). Цей розчин збовтували під азотом і нагрівали в колбі зі зворотним холодильником протягом 1 години. Додали додатковий розчин метоксиду натрію/метанолу (0,20 мл), і нагрівання продовжували протягом додаткових 30 хвилин. Реакційній суміші дозволили охолонути, а потім її обробили водяним розчином лимонної кислоти (1 М, 5 мл), розбавили водою (50 мл) і екстрагували етилацетатом (2х25 мл).
Органічну фазу промили водою (Зх) і сольовим розчином, висушили над Ма50Ох і концентрували з виходом названого продукту, сполуки даного винаходу, як в'язкої олії (0,52 г).
ІН ЯМР 5 6,29 (т, 2Н), 5,95 (т, 2Н), 3,80 (5, ЗН), 3,75 (5, ЗН), 3,55-3,75 (Бг 5, МН), 2,01 (в,
ЗН);382ати (АР 'к).
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 10
Одержання 5-(4-хлор-2,6-дифторфенокси)-4-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-1,3-диметил-1 Н- піразола (Сполука 58)
Хлорид мідіс(І) (56 мг, 0,42 ммоль) додали до розчину 4-((4-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-1,3- диметил-1Н-піразол-5-іл|окси|-3,5-дифторбензенаміну (отриманого аналогічно Прикладу
Синтезу 9) (132 мг, 0,346 ммоль) в ацетонітрилі (5 мл). Збовтану суміш остудили з використанням бані з водою з льодом і по краплях додали трет-бутпя нітрит (90 95 технічний сорт, 72 мкл). Реакційній суміші дозволили повільно нагрітися до навколишньої температури і збовтували при кімнатній температурі протягом ночі, а потім її нагрівали в колбі зі зворотним холодильником протягом 1 години. Додали хлористоводневу кислоту (1 н, 5 мл) і суміш екстрагували етилацетатом (-20 мл). Органічну фазу промили сольовим розчином, висушили над Ма50О5» і концентрували. Залишок очистили колонковою хроматографією через силікагель, елюйований 20 95 етилацетатом у гексані з одержанням названого продукту, сполуки даного винаходу, як в'язкої олії (45 мг).
ІН ЯМР 5 6,74 (т, 2Н), 6,30 (т, 2Н), 3,83 (5, ЗН), 3,75 (5, ЗН), 2,03 (5, ЗН); 401 ати (АР-к).
Процедурами, описаними в даному документі разом зі способами, відомими в даному рівні техніки, можуть бути отримані сполуки, розкриті в наступних Таблицях. У Таблиці використовуються наступні абревіатури: Ме означає метил, ЕїЇ означає етил, п-Рг означає п-
пропіл, с-Рг означає циклопропіл, Рі означає феніл, ОМе (або Мед) означає метокси, ОЕЇ (або
ЕЮ) означає етокси, -СМ означає ціано, і -МО» означає нітро.
ТАБЛИЦЯ 1
З З : ; Я 4 в та
ДИ я М ща М в ІН В
СН що о являє собою 2,б-диБ-РЕ, ІК являє собою Ме ше ЗЕ 4-Е Геї Гз-с а 2-ВЕ ОЗ.Вг СА-Ве озааьЕ
Зб-дьЕ | шова-трн-в етан дви обери з-сьа-е О-Е-4-СЇ о за-ди-сї Звхднесі | з Абрис ! а-Віа-Е. | 2-КА-Е 2-Ме Бра мо С яСьА-МеО !
ЗВіЯМе | ЗбавкЯєМе 0 маю і 2-сСМ | 2ВЯеоМ 2 б-ли--4- | Св а яд СІЯ в-диЕ ЗВ Я 5еди-Е | 2-Ве-4,бдиер ся | : зСяа СІ в-щ- а-Вина ди Сапа ваг рис ди- сь дбдн СЯ В у б бедисіЯМе Сак і 4-Ме с зади Ме акад Ве | 2-с1-а-Ве | 2-Віча-сї ПЗВ Ес з-сениье
Дане розкриття також включає Таблиці 2-84, кожна з яких побудована аналогічно Таблиці 1 вище, за винятком того, що заголовок рядка в Таблиці 1 (тобто "9! являє собою 2,6-ди-Е-РН, і В? являє собою Ме") замінений на відповідний заголовок рядка, показаний нижче. Наприклад, у
Таблиці 2 заголовком рядка є "3 являє собою 2,6-ди-Е-Ри, і В? являє собою СІ", а (ВЗ)р є таким, як визначено в Таблиці 1 вище. Таким чином, перший запис у Таблиці 2, зокрема, розкриває 2- хлор-4-(2,6-дифторфеніл)-М-(2-фторфеніл)-1-метил-1 Н-піразол-5-амін. Таблиці 3-84 побудовані подібним чином.
ОЇ являє собою 2.бди-В-, З Є! являє собою 2-8І-РИ, Її К? являє ще СК авлаєсобою СІ. ! 47 | сопою СЕ
ОЗ явних кобохи 7.беди-Б-РН, . ; ОЇ являє собою 2-В-РВ; З КУ являє
З й являє собою Це. | АВ собою. Ву. о Являє собою» 2-Я-диеР-РЕ, і | о являє собою 2-ЕЯСЬРВ, з К- й В являє собою Ме; 9 являє собою Ме, ех являє обои б дн-Б-РВ,. К го якзяє сойов; ЗАСН, і к- 3 В являє собою СІ, ; 5 являє собою; о являє собоні 2 ЯедДне ГУ, ї ОЇ являє собою са еВ, і В е КО являє обо Ву. ! 5 являє собою Вт, у являє собсно 2Ае-три- Б-Р, 1 ; о! являє кобою 24-дн-СТЬРН, В
Н ІЗ
7 ! В? являєсейою Ме. . 52 явлнє собою Ме: 01 являє собою За втри:Б.Ре, і | С являє собонх ддейнесіРА В
Е ! КО являє собою С, 53 ввляє содою СІ,
ОЇ являє собою 24 б-три- Б-Р, | | ОЇ являє собою 2 Яепн сі Кк а | й являє бобою В ха ввляє бебою В. ді являє собою бубеди-Б-й- | С янляє собою. Збевнесі-РІ, і ке | ОМетьі КО являє собою Ме. | х5 | являє собою Ме. ї І
ТО являє собою ДК о валяє собою 2.б-йи-сСіРЬ, В
Н І :
Ті | ОоМмеві, ке являє собою СІ. 5 | янляк собою С.
Н З і о явдяє собоку вовк | о сявдяє собою 2бедиСіРВ, КО в ОМе-РВ. 2 являє собою Ву. | 57 | являє собою ВЕ,
Лоблнця. | Заголовок рядків . | Таблиця Звноловок рядів
Го! являє собою 2,о-дих Я Сх | : є! являє собою 5-Б-4-МебРЕ, і ді
ІА Ер ВК являє собою Ме; | 55 | являєсабою Ме:
ОЇ являє собою. З.б-ди-Е-3-ОЇд- | СИ сввляє собою 2-Б-4-МсО-Рв, Ве в РЕ КО являє собою СІ. | 5 | являє собою СІ.
Го являє собою 2,беяник-4-ОБІ- ! | «У являє собою 2-Р-4-Мес-рВ, і КЗ 12с : РЕ. КО являє собобію В. бо ! являє собою Вт: о являє собою 2,б-дн-к-4-СМ» | о! анявє бабою» З2- КУРИ, (В 13 І Р ядяхс собою Ме; ВА | являє собою Ме.
СИ являє собою 2,ж6-дн-р СМ» | | ді диляє бебоюі 2-Е-а-БІС-РН, Її К-
І! | РА, Де явви собою С. : вав | являє собою С со! являє собсю 5 феднеряСМе | ОЇ сянляє скобою. 2УЕ--ВО-В і. ВО
ІЗ | РА, В являє собсю Ву: . БиЄ | Являє собом Ву. о являє жобаню З-СІ4-БеРН, ; : ЄМ зляє собою 2-14 МеВ. я во 16 | В пявняє собоки Ме. ві являє собою Ме.
ЄМ являє собою 3-СААЕВН. | ОЇ звляє бобою 2-С14-МБО-Р, і -
І? | я являє собою СІ. 83 : являє собою 3.
СОЯ являє собаю 2еС1-4-Б-Р, Я | | ОЇ являє собою, 2-С1а-Мей-Рі і
ІВ : де явля собою. Ву. са | являєсобаю: Ве.
ОЇ яваяк собою 2-СЕВ-БУВ, і ОО являє собою 2-С1 ВЕР, Є В
І9 : КО с являс собом Мо. ЗА | являє собою Ме. ву являє собою 2-16 РН. і | ; І. являє сободу ЗА ЕЦ-РЬ, ї В зо | КО являє собото СІ. | 838 - являє собою СІ. о! являє сабовю 2-СЬе-БРИ, | ск являє: собою С СБЯА ОР, і до р: | Ко пваяє собою ВЕ. вс | являє собою Ве, : о! чвляє собою дес бедневе | сві являє собою 25 Діча-МмесеРн, і ВУ 22 вв, являє собою Ме. в з янв: собою Ме. а! являє обов дСІ-Яб-дн-к- | ої являє собою. 2-Ву-а-Мес-Р 1 ЇчУ 23 Рв. В являє собою СІ. вх | являє собою СІ.
СО являє собою. 251-4б-дн-р- ! : о! являє собою 2-87-4-МеО-РИ; Я Не ре! т.і йвляє собою ВЕ: | 56 | являє собою Вт. ! Сі явище собою 4452 веди» : | СОМ являє собою 2 Ва РВ. і в
Кв) РЕ. В нвляє собою Ме: і 5вА : явлиє обо Ме,
С! являє собою. 4-С1-9,6-дисв» | | ОЇ являє собой о-ви, і ВИ 6 | РПуЕ Ко являє собою СІ, : вв являє собою с.
КО! являє собою 8-С1-2,б:диЕ: | : ОЇ являє собою; 2 БІР, ї Е 2 : ВК являє собою ВЕ. ївос | являє обо Ву.
Іо яйляє собою» 2-Вт-4-Е-РЕ, ї СО являє собою 2Б-ЯСКоВН, ЇВ
В | КО являє собою Ме | 87 наляєсобою Ме. неї являє собою 2-ВіЯ- БРВ, і : СЯ являє собою сор-а-сМрРА; Її В 28 | КО двляє собою СІ. | В ! чвляє соц С.
ї |. і
Леблиця | Заголовоюрянків 00000 Леабпиця Заголевокряаків го! яваяє бабою 2-ВІ-4-БВИ; ї | ої являє собою. ЗБЕ В за В янпяє собою Вт. 59 | являє собіто Вт. ; Х Н ща являє сойою 2-ВебЕ-РН і | | ОВ вадиєссобою 2СБЯ-СМ ов, 31 Ї КО являє собою Ме: 370 | явянесобою Ме:
ОЇ являє собою 3-Вг-б-В-РВ і | ОЇ явняє собок» 2СЛ-Я-СК.ОРВ, в 33 КУ являє собою СІ, ті г наляє собоюної. со! янляє собою 25 ВІ-6-гК-РІ і | о! яйляє собою Вести, і В
Н 3 3 | Ко янаяе собою Ву. ! 7 | являє собою В, са являє собою. 2-Меха-р-РВ, ї | СМ являє собою. 2-Ві-4-СМОРБ, Її Ве 34 | В являє собою Ме: і 73 | Являє собою мів. х ! р являє собою ЗАМ Кер, і | : ОМ явняє собою 2оВІчСМРь: Я ВУ
БУ являє собою СІ, | 74 | являє содою СІ,
С являє собою: 2-Ме-Я-Б-РИ | ОЇ янляє бобою 2-8 М-РИ, до 36 | НК являє собою ВЕ: 5 | являє собою Ве,
ОС явнияє собою 2-1-4ер-Вв, | ! ОЇ являє особою 0 2,5-янеСІ.3- «АТ являєсобою Ме. : 76 | пірндиніл, ї Ще являє собою МЕ,
С являє собона 2-154-Е-РЬ; ія | о! являє особою буди Сі» їв | являє собою, | 77. : віршлинія, і в звансеобою СІ.
СО являє собою 2Ї-4-Б-РН, В | СО! являє особою би СВ: | являє совВою. НЕ, ; 78 | пірнлиня КО являє собою ВУ. са! являє собою. БВ ОК Е |! являє собсю лесі 3-тієнія, і до ! : : чо | являє собою Ме: | 79. | являє собою Ме. ої являє собою З-Б.РВ, Її В Ї о! являє собою 20153 сйєнія. 5 КУ ! ї :
З | являє собою С, | ВО : яна собою Сі; 3 і
ОО! являє собою 2-КУРВ, КІ, | ОЇ! являє собою 2-СІ-З-тієніх, КОРИ
Н ГУ Н
32 | являє собою г; : Ві | янляє собою Ве. о! являє собою СР, я : Ї о! являє собони З,а-аняСіз-теви, і
Н ї ; 43 | являє собою Ме. . 82 : КО являє собою Ме.
ОК янняє собою 2-СІРВ, і ве | СО! являє собою 2.5хйнесіх3-тієніл, і 44 | янляє сабою СІ, | З. КО являє собою СІ.
Ко, Яниве собою 2УСІ-РН, і вк ро. являє собою» 2.5-ди-Сі-3-тієніл і с | являє собою ВЕ : ве ОВ являє собою. Ве;
ІЗ Н со являє собою ЗР, і ке 46 | являє собою Ме. | !
ТАБЛИЦЯ 5 4 З -ї Р ей ше пе чи вт аюя
СУ являє собою 2,6-днеБ-Рй, Х авляє собою 0, ВВЕ вбог являють собою Н,і КУ являє собою Ме.
Фвосаюю о аюу юю Пк ще | 4-сї аве | зачаьк дова зад | дачви | З. вгдв-СІ СЯ зара зер-Я-Вг | З-Ві-б | з-Сі-а-ВЕ овес | 8-1-3АК вка зАС1-4 ди 00 А-СЬО б-диЕ | 2-Віаван і 4-вез дно
Аме саме | 26-Да-Е-4-Ме АЕС зСВеОМ
УВРАЄМ об дюеР-ьоМ | З-Е- МОВ 2-С14-МО» | 2вк4-МОя 2.3-Ди-Е-4- | ес 5-ниУЕ | Ва Зди-К | ЗАВ ходи | са А дн-Е см
Дане розкриття також включає Таблиці 86-280, кожна з яких побудована так само як
Таблиця 85 вище, за винятком того, що заголовок рядка в Таблиці 85 (тобто "0" являє собою 2,6-ди-Е-РИ, Х являє собою 0, В" і В'г обоє являють собою Н, і В? являє собою Ме") замінений відповідним заголовком рядка, показаним нижче. Наприклад, у Таблиці 86 заголовком рядка є "ОО! являє собою 2,6-ди-Е-РИ, Х являє собою 0, В' і В'є обидва являють собою Н, і В2 являє собою СІ", а (ВЗ)р є таким, як у Таблиці 85 вище. Таким чином, перший запис у Таблиці 86 зокрема розкриває 3-хлор-4-(2,6-дифторфеніл)-5-(4-фторфенокси)-1-метил-1 Н-піразол. Таблиці 87-280 побудовані подібним чином. о являє собою 2,б-йнев- й, Х являє собою, В! В обоє являють собою М. 56 ЩІ Ве яннляє собою СІ, і являє собою З.6-пи-Б-ВВ. Х являє собою 0 В Ї ВІВ обоє являютьсовео ЇЇ,
КЗ | і Ж янаяє собою В. с являє собою 242 и-Р-РВ, ХК пвлає собою в. В В обоє зазяють собою Н, 88 | і явзяє собою Мо. о! являє собою 2 ени-Е- РН, Х пвлиє собою 0, ВЕ ква обоє явавоть сабою Я, 89 | і ВО увляє собою СІ. ді являє собою 2 4еди- БРВ, Х являє собою О, ВІ ва обоє являють собов Н,
З | їКе являєсобою ВІ: о! являє собою 2 6-твн-Б-РН, Х являє собою О, ВЕ ків обоє являють собою 91 | Нік являє собою Ме, 02 і ОЇ являє собою 386-триеСеРВ, Ж являє собою О.К ВХ обоє являють собою.
«ебляця | Заголовок рядків
НК являє собою Сі.
З являє собою а етри-Е-В Х являє собою о. Кі Вій обоє являють собою 93 НА В являссобою. Ву. 1 являє собою 2,б-ли-К-4-ОМ ЕР, Х являє собою 0, КІ ї ВІВ обоє являють 54 | собою М, і К? являє собою Ме, і ОЇ являє содою 2.б-ди-БЕ-Я-ОМе-РЕ, Х являє собою 0. В! КТ обог являють | собою Н.Й являє собою СІ.
С являє бобою. 2, Вди-Б-4-ОМеРЬ, Х являє собов О.К Ві обоє являють 96 | собою Н, В являє собою. Вк,
ОЇ являє собою Зйсли- б ОБЕРЕ; Х являє собою, БІ В обоє являють 9У6А. | сойою МН НО ввляє собову Ме, о! являє гобеою З б-ди-Р-4-ОБЬРЬ, Х являє сопе О.К! С КІХ обоє чрляють зн Ї собою Н, ве являє собою СІ, ої являє собою 2,бхдне ЯР: Х являє собою 0, КА ків обов являють 96 особою Н.ї В? являє собаю Ве
ОЇ являє собою 2,6-пи-К-4-СМ-РЬ, Х являє собою О.І НЯ обоє якляють 97 собою Н, 1 2 являє собою Ме. ді являє собою З б-ди- СМ ВН, Х явзяє собою ОВ! ВІК обоє являв 98 собою Н, і 82 являє собою СІ.
ОЇ явияє собою 2,б-ди-в-Я-СМ-ВВ, Х явняє собою О, ВІ РУ. обоє являють 99 | собою Н. ХК являє собою Ве. о являє собою 2-С1-4-Б-РЕН, Х являє собою о, ВІ вів обоє являнуть собо Н, 100 | і КО являє собою Ме.
ОЇ явнцяє собою 2-С14-Е-РИ, Х яйдяє собою 0, КГ КІ обоє неляють собою Н, 0 ів являє сойею СІ,
ОМ являє собону 2-С14- БУРИ, Ж являє собою В! Ра обоєявляють собою Н. п ЕВ увляє собою Вт. о! являє собою 2-С1-6-БРЕ, Х являє собою Ох КЕРІВ обоє являють собою А, 103 І ВХ являє собою Ме, о! являє собою 2-С1-6-Е-РВ, Х являє собою ОО, ЩІ ів ебоє являють собою М.
НК | ік являє собою С. о авляє собою 25С1-8-Б-РЯ. Х являє сою ВІ Я КЛ обоє являють собою. Н, 105 ів? являє вобою ВЕ, о являє собою 9-4 беднеБеРН, ОХ являє собою. 0, вії шів обоє євляють ов собою Ні КО являє собою Ме.
ОЇ являє собою 2-Сі-,б-ян Б-Р, Х являє собою 0, ВІ КІЗ обоє являють 107 собспо Я, і являє собою СІ: ! ОЇ являє собою 2-14 б-ди-К-Вй. Х являє собою О.В! г ВЯ обоє явлвать 6: ФобокН, її В являє собою ВУ, 16 | ГК. являє собою 4-С1-2 в-ді-К-РЬ, Х являє собою» ВЕ рів обоє являнуть і
Таблиця | Заголовок рядків о собою НІ, 1 2 являє собою Ме.
СМ являє собсю Д-СБО,в-ди КВ, Х являє собою О, КІ КІЗ обоє являють
Іо вабою НОЇ НК являє собою. с. о янивє собою ас вд вер, Ж являє собокі: О,; В ЕВ обоє являють 1 | собою Н, і в являє собою Бу. ! ОЇ якиве собою 2- ВІ 4-КУРЬ, Х виляє собою 0, ВІ Р В19 обоє являють собою ИН; 12 ІК являє собою Ме,
ОЇ янчяє собою 2-Ви-Я- Б-Р, Х являє собою 0, ВЛ ГКІ обоє являють собою В, їз | ГА мвдляє бабок СІ. : а! являс собою З. Ви Б-РЕ; Х являє собою О, ДЕ! В обоє являють собою Н. 14 | і В? являє собою: Вт.
СИ являє собою 2-Нт-6- БРА; Ж являє собою 0, КІ Е ВІВ обоє являють собою Н,
ІЗ5 : і В: являє собою Ме: сі якляє соб 35 Ви-6-Б-ВВ, Х являє собою с, Вега обоє являкуть собонУ М.
Пе СІВ являє собою СІ.
ОЇ являє собою 2-Ви6-Р-РН, Х явтіє собою 0, В ВІВ обоє яляють собою. Н, и? | і ВО являє содою Вт. ої являє собою 2-Ме-4-Е-В, Х являє собаку О, НІ ВІВ обоє являють собою
В | Н.В являє собою Ме. о! зла собовУ лев; Х являє собою СО. КІ СНІВ обоє ява» собою по ГнУгК являюгсобою СІ.
ОЇ являє собою 2-Ме-4-Б-РН, Х являє собою 0, В КВ абоє являють соіхно 120 Н.В являє собою ВЕ. ої являє собою 2-і-4-Б-РН, Х являє собою; ВІ ї КА обоє являють собою Щі
ІН | «являє собою Ме: о! янляє собою 251-4-К-РВ, Х являє собою о, Ківі обоє являють собою Б і 122 | В являє собою СІ.
Я янляє собою 2-1-4-Е-РБ, Х являє собою о; Ві КІВ ббоє являють собою. Ні 121 | ЩО с янляє собою Ви о! янаяє собор Б-Р, Х являє собою 0, ВІ вв обоє являють собою Но Ще 124 і являє собою Ме.
ОЇ являє собою 3-Б-Рн, Х яЯваяє собою 0, КІ СВУ обоє янияють собою Н. і К2 : являє собою СІ. о являє собою 3-Б-РЕ; Х являє собою 0, Ві віа обоє являють собою Ні КУ 126 | являє собою. Ве, ! о являє собом 7-СІВ, Х ввляє собонно, Ж КІВ обоє нвйеть собою Ні д- 127 : жаляє босою Ме, о Ї являє собою 2-СЛ1-ВН, Х являє собою О.К г вВіВ обоє являютьсобою Н. ї Кк
Гак : являє сопоКК СІ. 129 ! ОЇ являє собою 2-С1АВН, Х являє собою 0, КИ КЗ обоє являють собою Ні КУ
Лаблния | Заголовок ряді й якляє собою г
СО являєсобою 2-ВІ-РЕ, Х являє собою 0 ВИ ВВ обоє явнинуть собою нів 130 ! являє собоні Ме.
Я) авляє собоніа ВІН, Х являє собанУ є В ВЗ обоє являють собою нів 151 | являє собою С, о! зваяє собою 2 Ве РИХ являє собою; ВК ВВ обоє являють собою нов 132 | являє собою ВЕ.
ОЇ являє собону 3-Б-4-СЕВВ, Х являє собою 0. КИ КВ обоє являють собою М, 133 В являє собою Ме. о! являє собою 2-Е-4-СТ РН, Хо янняє собаю о, КТ ЕН обоє яваяють собою М, їх | ін" являє собою СІ.
ОЇ являє собою 2-Б-4-СІРВ, Х явпяє собою 0. КІ КК обоє являють собою М, пз іно являксобою Вк. с являє собою 24-ли-СІ-РВОХ являє собою О, 81 ї ВЗ абоє являють собою 136 | НКУ являє собою Ме, о! являє собою. Зап, Х являє собою О.С ВІВ обоє явлинугь собою
І НКУ явлйє собою СІ.
СОЇ явняє собою з-д Сірі; Х являє собою 0, КІ! ВВ обоє являють собою 118 | Н.В являє собою Ве
ОЇ являє собою 2.6-диСЬРЕ, Х являє собою 0. КО І КЗ обоє являють собою 135 | ІН, КУ являє собою Ме.
ОЇ являє собоні ви СІРЕ, Хо являє спбоцк о, КІ ЕВ обоє являють себаю 130 НОВ являєєювю С.
ОЇ явняє собою 2,6-Д СЕРЕ, Х являє собою, В В обоє являють собою щ іа КО явннє собою. ВЕ. со являє собою 2-Е-4-Мес-РВ, Х являє собою, віка обоє янляють собою т42 Н.ЕК являєсобою МЕ. о являє собою 2-4 мес Н, хх являє сова С Віва обоє явивість зобов 143 | НН. В являє собонь СІ.
СМ являє собою 2-4 МеО- Р, Х являє собою, ВІ КО обоє являють собою 1 НОВ являє собою Ви. ! ФІ являє собаю 22Р-4-БО-РНХ являє гобою сх КИ ВЗ обоє увнають собою
І34А | Н, ів звлиє собою Ме.
ОЇ являє собою 2-Р-4-ВЮО-РН. Х являє собом, ВІ ЕВ обоє являють собою.
МІВ О НОВО являє собаів СІ. го янляє собою: 2-Б-8-ЕКОУРЕ, Х являє собою о; В! ТЯ обов. являють собою. 13 | Ма в являє собою Ве,
ОЇ являє собою 3-С14-МебсРн, Х являєсобою ОК ї ка обоє являють собою 145 | Ні В явліє собою Ме. 146 | ОЇ являє собою 2-СЕ4-МеО-РН; Х являє собою о, Ве аобоє являють собою
Таблиця Заголовок рядків п
Ні К- являє собою СІ; о! авляє сайою 2-С3-4-МеОУВН, Х являє собу С ві ІВ Іа обоє являють собою 17 ГНЕ? являє собом Ве
СО являє собою 3-С1-ЕЮ-РІ, Х являєсобою 0, КІ НВ обоє являють собою
ІА | ні КЕ являє бабою Ме: ! а! являє собою Я СЯ ЕО-РЕ, Х являє собою о, КР В'Я обоє нввяють собою 187 | Н.В являє собою СІ, сі являє совок 2-С1-4-БО3АРН.Х являє собою о, В рвів обоє являнурь соВОЮ неон ні в являє собою Ве. а! являє собою 2-Ве амер, Х являєсовбою О, В ЕВ обоє яалюоть собою 148 ! Мі нвжяє собою Ме, о являє собою 2-84: МеО-РЕ, Х являє собою О.К А рбоє явинють собою
І149 | нів тляє собою С, 0 являє собою 2-Вт-4-Меб-РА, Х являє собою 0, В 118 обоє являють собою іх На КО івляє собою: Ве. о янляє обох мвеБЕ-РВ, Х являс собою. о. Кр вв обоє являють содою
ІА | На В являє собою Ме. о! зувняє Собою 2-Ві-4-ЕО-РЕ, Х являє обом О.К Ва обоє являють собою іхов | нок? являєсобою СІ.
ОМ авляє собою 2-й БІО»РН, Х пвляє собою О.Я КВ обоє являють собою 12 Ні В янднє собою: ВЕ, ву йвннє собою 2-К-а-СМ-РВ; Х являє сабою с; КІ РКК обоє являють собою
ІРОН. ДО явдесобою Ме.
ОЇ ввляс собою 3-Е-4-СМОРЬ, Х являє собою о; ВІ ВА обоє являють собою 152 | Н.ї В являє собою СІ, в! являє собом 3-5 4-СМРВ. Хоявляє собою, КІ ВТЯ обоє янаяють собою 153 Ні о явно собою Не, о. являє собою 2-4 МИ, Х являє собою 00 1 вів обоє яваяють собою 154 Ноїв? являс собою Ме. о! янляє вобою 2-С1-4-СМ-РН, Х ядляє собою 0, ВІ ГК обоє являють собою 155 | НП. КО являє собою СІ, о! являє вобою 24 СМР, Ж являє собою 0, вігв Га обоє являють собою
ШТ Ні ко являє бойою Вт:
ОЇ являє собою 3-Ви-4-СМ-РЕ, Х являє собою С. В! ГК обос являють собою
Не Н, КУ являє собою Ме. о! являє кобою 2 ЯАС МР Х являє собою ОО, В! ців обоє піаніть бобою 158 Н, ГК являє собони СІ. о! явдяє собою 2-Вх-4-С МР, Х являє собою 0, ВЕівів обоє являють собою 159 В, ій являє собою Вк. 160 ОЇ являє вобон з, я-лй-Сі-З-цірняннія, Х являє собою 0, В) ГІВ обоє являють
Таблиця Заголовоюряяня собою Н. 1 КУ являє собою ме, 0! являє собою 7,5-дие Сб З нірнлинія, Х авляссобою Ох В КТ8 обоєсянаяють 181 | собою Ще звлясє саданнсї. сн являє собою 2. 5-ди-СІ-З«ірипиній, Х явзяє собою о, Ві Ка обоє являють 152 | собою МН. ї ве являє собою Ну,
Ф! являєсобою 3-Сі-З-тієнів, Х являє собоюО, ВЕ КВ обоє являють собою
І63 На ВО являє собою Ме,
ОЇ явзяє сабено 2-1 -3-тієнія, Х являє собою о, КГ вія обоє являють гобою 164 | Н.В являє собою СІ.
І с! являє собою 2-1 3-тієнія, Х являє собою 0; В ВВ обає нвлннть собону; 165 | Н.В являє собою ВУ. о! явине собою 2. 5-дн-СІ-Я-тієніл, Х явняє собою С. В! КА обоє являють 166 собою Н. і Кк яЕйЯє собою Ме. с являє собою. 2,5-днУСі-Зетієніл, Х являє собою 0 В! 5 ЩЕ обоє япояють 167 і собою НН являє собою СІ, о! являє собою З 5-дис1-3-тієнія; Х вяляє собою О.Ю і КІВ обоє звлянуть 168 | собою Н, 2 КО являє собою Вк. о являє собом 2.б-ди Б-Р, Х явдяє собою 5, кі гнів Збос являккгв собою Й, 189 | і 8? являєсовою Ме зі являє сосна З-Д, Х являє собою Кр вів обоє чвлянуть собою Н, 1 | ЇВ являє собою СІ. ! ОМ. явдяссовбою. З бедм- Б-Р, Х являєсобою 5, Віз вія обоє являють собом В, ти ЕВ п являєсобою ВЕ, ої являє собою 24 Н-в-РВ. Х являє собю 5. Кі вій обоє являють собою Н, т ів являє собою Ме.
ОЙ являєсобою. зЯ-пи-г-вй, Х являє собову 5. В. ВВ обоє являють собою 173 | ІВ являє собою СІ. ! о! янаяє собою ої аН-Б-, Х являє содою КІ ЕЕ Тй обоє ввувцоть собою Н. т ! ІВ являє собону Ве.
І) 1 являє собою З оетрииЕ- РІ; Ж являє собою КЕ р ке обоє являють собою 175 | Н, і В янляєсобокі Ме. 0! являє собсю. 24 б-тра-Р-РВ, Х являє собою 5, вів обоє являють собою 176 Ні до являє собою С,
ОЇ являє собою 2.3.б-триеК-РН; Х являє собою 5. В! пів обоє являнун, собою 177 НК» явдяє собою. ВЕ; о! якляє собою 2,б-ди-Р-4-ОМе-рн. Х являє собою 5; КІ р обоє являють 178 | собок ІЗ, | В являє собою Ме. о! якняє собові З едих Я Мер, Х являє собою В, КТ Р ВВ обоє, являють ї7а собою. Н. і В являє собою СІ,
І5о СОЇ якдяє собою 3.б-днар-Я-О МЕРА, Х являє собою 5, ВІ ї КІВ обоє являють
: собою Н, ГЕ являє скобою Ве.
ОЇ являє робаю дувб-дн-ЕАОБРВ, Х являє собою К, ші І КІВ ейоє являють 1В0А. | сойою Н. і ВХ являє собою Ме: : ОЇ являє собою 2,беди-к-Д-ОКеВИ, Х являє собою 5 ВИ Я НІЙ вдос являють зво | собою Ні ВУ Являє собою С, : ОЇ являє собою 2.б-ли- ОБЕРИ, Х являє собою 5, КІ КВ обає заляхнт 180 : вобецв Н.А Ко яняжссобою В.
ОЇ являє собою. 2хб-ди-К-4АСМВЕ, СХ лвляє собою: 5, В 1 КА обоє янзяють
ІВІ с собою Н.В являє собою Ме:
ОА являє собою р.б-ди-К-8.СМ-РА, Х являє собою 8, КЕ; па доє звляють
ЕВ2 | собоне Ну В янлно собою СІ. о! Являє собою 2 б-дн-Р-4-СМУ0й, Х являє гобою 5, і Ка обоє являжн 483 з собою Ні В являє собою Ве;
ОЇ являє собою 2-С154- РА, Х являє собаки Я, ВТ ВІВ обог являють собовх Ні 154 | КХ являє собою Ме. о! являє собою 2-С1-4-Б-РІ, Х являє сопою ях; В гв'н айоє являють собою А Що це СВ являє собою СІ. : ОЇ являє собою 2С1-4-БОВЬ, Х являє собою 5, КІ ВВ обоє являютьсобоюу Ну і 18556 | В являєтсобвих Ве. а! являєтобіно 2-СІ6-Б-ВК, Х Являє собою я, ВІК обоє знляють собою МОЗ
І57 | КО являє свою Ме.
ОЇ являє собою 2-16 ЕН, Х Являє собою 5. КИ Ка обоє являють Собою. Н, я | Во являє собою Сі. і ОЇ являє собою 2-С6-Е-РІ, Х являє собою 3. ВІ ВВ обоє являкув» собою Н, 1 159 | В являє сайою Ву. і ої являє собою 2-94 белисБеРІ, Х являє собою в, В і Ка вбоє. являїть
ТО | собою Мі вк нвляє собох Ме: а! явняє собою. З-С1Аб-дновоРН, Х являє собою 5, КК 1 ВА одоє янлянуть 181 | собою Мі КУ являє собою СІ,
ОЕ являє собою 2-СІЬ Я бдн-КоВН, Х являє собою 5, ЩО Б Віз обоє явлноть рах | собою Н.з І являє собою. Ві, о являє собокі 4-02 в-ци- Б-Р, Х являє собою. 5, КІ; Віз обоє. ввляють т ! собаю НВО являє собою Ме;
Ф являє собою Я-СЬбднУ УР, Х являє собою 5, В; війсобоє являють 194 собою М, ЕК являє собою СЕ 2! являє собою 4 СІ ЗУб-днн РІ, Х являє собою. 5, я! ї щія обоє являють 195 собою Но КО являє собою ВЕ. ! ОЇ являє собою зер а-К-РН. Х являє собою 5, В ВЯ обоє являють собою. Й, 196 | і КУ являє собою Ме: 197 | О1 являє собою 25Ви-4-РЕКОХ явчяє собою 5. В 1 ВА обоє явлчють собою Я,
Таблиця | Заголовок рядків 182 являє собою СІ. а! являє собою 2-8І-4-К-РВ; Х являє собою; ВТ вів обоє являють собою Н.
ПУ ії ВХ являє собою. Ву. о являє собою 2-В-6-РОРЬ, Х являє собою 5, ВІ рвіЗ обоє являють собою М, 199 ГІВ являє собою Ме.
С являє собою 2-Ве-6- УРН, Х являє собою 5, КТ Я КІВ обоє являють собою В, 200 (АВ явннє собою ст,
ОЇ являє собою З-ВА-6-Е-РВ, Х являє бобою8, КА Я обоє являють собіна М. 2 І КО являє собою Ве.
ОЇ являє собою 3-Мо-і- ЕВ, Х являє собоні Я ВК ВХ обоє явдяють собою Н. м | ЕН квляє собою Ме;
ГО являє собою 2-Ме-4-Е-РВ, Х являє собою 5. В Її МТ обоє являють собою М, 205 пів являє собою С,
ОЇ являє собою 3-Ме-4- КВН, Х являє собою 5.81 ВВ обоє являють собою. М, а. і і являє собою Вт. (1 являє собою 2-1-4-Б-РН, Х являє собою, КЕ 8 обоє являють собою Ні 205 | КО являє собою Ме,
С являє собою 2-1-4-БУРВ, Х являє собою 8, Й ВВ обоє являють собою Но 206 В являєсобов СІ. «33 явзяє собою 2-(54-Б-РИ, Х нвзяє собою Б, НТ 5 КА обоє являють собою Я. ї
Зо КО являє собою Ви: ці являє собою Я К-РН Х яааяяє собою 5, КІ кій вбоє являють сайокен по
В | являє Се МБ.
ОЇ являє собою 2-Е-РЙ, Х являє собою 5, Б! і ВВ обоє являють собою Н. і ВИ 209 | являє собфно СІ.
Є янаяє собою 2-Б-РВ, Х являє собою 5. В! ніХ обосявляють рабою М, Не 3) | являє собою Вт. ся пиляє собону СР, Х явля собою 8; КО КА обоє являють собою Н.Я ре | янляє сойоКе Ле,
ОЇ являє собою 2еСЕРЬ, Х являє собою 8, КУ ГК обо являнутв собою НО КУ 22 о являє собою СІ.
ОЇ. явлиє собоки22СІ-РІ, Х йвляє собоюєя, МІК обоє являютьсобою НІ Не 23 | являє собою ВГ. о! являє сабсно 2-І3І-РЕ, Х являє собою 5; ВК! Ка обоє являють гою. НН. і пі 214 | являє собою Ме, ' ОЇ являє собою 2В-РЕ, Х являє собою 8, ВО НВ обоє являють собою. Неї В 215 | яняяе соВою СІ.
ОЇ являє собою 3-В-Рі, Х являє собою 8, В! БА обоє являють собою Н.Е ВУ ро | явихє оовою. ВЕ. 217 о! являє сопою 3-Е4-СЬ РН, Х являє бопою Я, КЕ Ва обоє являють СОЮ Но
Таблиця Заголовок рядкій
Ко являє собою Ме.
І С явняєс собою 3--Я-СІ-РВ, Х являє собою 5, КІ Ве обоє являють собою НІ. 218 | ЩО явпяє собою сі. : о! янняє бабою 2-К-4-СІРН, Х являє собою 8. В Я дбіє являють собою Н,ї ма : КУ являє собою Ве,
ОМ являє собою 28-йи-СІрр, Х явпяє собою Я. і кіз обоє янзяють собою, 220 | КО являє собою Ме. ої явзяєсобою 7деди-СіСй, Х являє собою 5. КВТ обоє являють собою. М, 221 З ВЗ являє вобою СІ, о! являє обо З едн СІ ВН, Х явияє собою 8. тв вбоє являють свООнХ У, аа А НК являє тобою Ве, о! явавє собою Злі, Х являє собою 5, в! і КІВ обоє являють собой, 223 Гу в являгс вовою Ме. о! ян собою 2,0-дияе СІВ, Х являє собою 5, В ЯЗ обоє нвляють собою: Н, ри: : ІК пвляєсобою СІ.
ОЇ являє собою 2,б-ди- СВ, Х якая собою 5. Б Ка обоє являють собою.
І
Іх : СВО «цйяєсобою ВЕ:
О являє собою 2-Е-4-МеО-РЕ, Х янляє собою 5, В! св обоє явачнУєь СОСОК 225 | НА КО являє собою Ме:
СО являє собою 2-Б-Я-Мед»-РН, Х являє собою 5, В ів обоє вваяють собою да ! на КО являє собою СІ. о! являє сайоні 2-4 Месцерв Х являс собою 5, В обоє являють собою
ЗВ ШК являє собою ВЕ.
ОЇ являє собою 2-Е-4-КНО-РИ, Х являє собою 5, Кк! ка одоє являють собою
ЗУКА но КО являссовбою Ме. о авляє собою 25Е-4-ЩО-Р, Х являє собою 5. ВИ 1 КІ обоє являють собою
КВ 0 НУгАО явжиє собою СІ. ві являє собою 354 БІР, Х являє собою 5. К ГУ ке обоє являють собою
КС : Т КО являє собою Вт,
ЇЙ являє собою 2-СІ-4-МеО-РЕ, Х являє собою 5, ВЛ КВ обоє нвляють собою 89 Н.і КО являє собою Ме: а! являє собою -СТА-МеС»РЕА, Х звляє бОйОюЮ З, В в'азавоєвляють собою 336 ща КО являє собою СІ. о! являєстобомв 2-С1-4-МеО-РІ, Хо наляє собою. 5, КЕ ве ебосвивоть собою 23 Пів внляс собою ВУ.
ОЇ являє собою 2-СЯ4--ЕО-РЬ, Х являє собою 5, ВІ га обоє являють собою
ЗА М.В являє собою Ме. а! являє бобою 2-СЬЯ ОР, Х являє собою 5. ВТ ВИ обов являють собою 2318 Н.Т являє собою СІ.
С о! являє собою ЗАС1-45БІ-РВ, Х являє собою Я. ВЕ вів спос являють собою
Леблиця Заголовок рядків
НК являє собою Ві, о 1 янляєтсовбою 2-Віч4-МесСерв, Х являє гойою я, ЧИ і ЩА обоє йВвляУь вадою 232 | НН. являв собою Ме.
ОЇ являє собою 2-Ві-4-МеО-ВВ, Х яіляєсобою 5, В! Вій обоє яклякне собою 233 | Н.Б являє вобою СІ. о! явріє собою 7-4 МЕОВВ. Х знаяє собову їх, ВІ Га абоє являють собою 234 | На ВУ еянляє собоки Вт.
ФМ являє собою 2-Нен4- БОР, Х являє собою 5, КІ ї ВЗ обоє являють собою 234А | Н.Н двляє собою Ме.
Е - 0 являє собою 2-Ве-4-БІО-РВ, Х являє бобою 5, 1 і КВ обоє являнть собою ав сні Не являє собою СІ,
ФІ являє собою 2 Ви4-БІО-РЕ, Х ятіяє собою Я, ВІ 8 обоє ввляють собою се | Ні В являє собою: Ву.
ОЇ являє собою 2- КАС МУРІ, Х являє собою 5. В В/Х обоє являють робо Й, 235 | ії В являє бобою Ме; о! являє себя СУ РВ, Ж янняє собою 5. В ві обоє являють собою М. 236 | ЕК являє собою СІ,
ТО являє собою 2-Е-4-СМ-РЬ, Х являє собою Я. ВЕ Я обоє являють собою Н. 237 ГБВО якняє собою В. о! звляє собою 3-С1-4-СМ-РВ, Х являє собою 5. Ві, КІ обоє явля ть Собою щх пів являє собою Ме,
ОЇ являє собою 3-С1-4-СМ-РЕ, Х являє собою 5, Кі г під обоє яйлиють собою щ39 Ні НО являєсовою СІ. о являє собою 2-С14-СМ-РЬ, Х являє собою 5, В ВЗ обоє являють собону 240 Н.Е Ко являє собою Ве.
ОЇ являє собою З-ВІЧЯУСМ.РНІОХ являє собою 5, Кі віх обоє являють собою 1 М. ЕВ являс собою Ме: о! являє сойки ле ВиЯ4-СМАВВ, Х являє собан»я, вені обоє янпяниг» собою 242 і М, КО являєсобою Сі:
І Ї явлиб собою 2-8 -4-СМ-РЕ, Х янаяє собою З, В! ра обоє являють собою 4 На т явлаєсовбою В,
СОУ! являє собою 2,5хлнеСІ-Зепіридивній, Х якляє собою: 8, КА гВкобовянляють 244 ! собсаю НН. М являє собою Ме:
ОЇ являс собою 3.5-ди Сі З піриднній, Х являє собом 5, В БАЗ обоє являють 545 собою Ні В являє собою СІ. оі ввляс собою 2 5-дДи- ССЗ рндниніл, хоявляє собомюх, ВІ рів обоє явоніють гів : собою Н, і КУ являє сабо ІВ.
ОЇ являє собою ЗАС1Яцієвія; Х являє собон 5, КЕ ГБ В обоє являють собою Я.
ЗАТ | х В янляє собою Ме,
ЗАВ | ОЇ являє собою 2Сі3евенія Х являє бабою 5, В! В обоє являють собою Н.
Таблиця Заголовокряднії
В явняс собою СІ. а! являє робану 913 тієпіл, Х являє собою, Ві ідів Опоє являють собою, 249 ТВ якляє собою Ве,
ОЇ являє собою веди СЕ ЗнЕвія, Ж являє собою 5, в! і вів обоє являють 250 | собою Н.В являє собою Ме.
ОЇ ввляє собою З о5еди-С.З-тієнія, Ж являє собою 8.. КІ ків обоє яндяютв 2. | собою НОР пвляє собою о, : ОЇ являє собою 2,5-дн-СіеЗ-тієній, Х являє собою 5, ВІ роя збос являють 257 собою М, і Ве являє сойпою Вк, о являє собою діб-яВ-К-РН. Ж янляє собом М; ВЕ ків утворять с-г, Ко 253 | являсеобою Ме:
ОЇ являє собою 2.А-ди-Б-РИ, Ж являє собою 0, В являє собою Бі, ТЗ являс 254 собою НЕ являссобою СІ. со являє сойою 2.4 б-трие Б-Р, Х являє собою в, В р В обоє являв собона 255 Н.Н являє собою БІ:
Го! Являє собом З б-ди- гам, Х являє собою СНОН, КІ 1 вів ебоє ев являють собою Н.В являє собою Св. ! о! являє собою 7, б-ди-Б-4-СМ-РВ, Х являє собою МИ, КН! являє собою 757 | СНеСНо,КІЯ являє собою Н, 1 В являє собою СІ, о! являє вобоні ЗАСІЯЕ-РА, Х являє совок СНО, Хо являє собсне о. К явняє
З5К Іі еобсно Сер, в'я являє собою Н. КУ являє собону Ве.
СМ являє сопйою 2-С1А-К-РЬ, Х зяляє собою 5, ВИ КВ утворять ск, КО 359 являє собою Ме. я являє собою Зчс1-аб5-да- КОРІ, Х являє собою СНОМ, Ж явзяє собою Сер, зво КІЗ явпяє собою Ні ВО наляє собою СІ. о! являє собою Я ,в-дн- БУКВ. Х являє собою МН. Х являє собою МА. в а являє собою Б КА являє бобою Й, ГКУ являє собони Ве «3 являє собою-2-Ви-а-Б-ВЬ, Х якляє вобою о. ВІЇ ЩІ ебоєяваянуть собою Н. 262 ів явняє собою ЕК.
ОЇ являє собою 2-Нін6-Б-РВ, Х являє собою 8, К!. яиляє собою СНОЄНУЄН», 263 ній являє собою Н. і В явля собою СІ, о! Являє собою 3- Мана Б-ВН; ОХ являє собою СНОН, Ківі обоє звляютіх 264 | собою МН, В? являє сайою С-рк;
ОЇ являє собом 3-1-4-Б-РВ. Х явне собою МИ, КЕ являє собою СНосСЕу, діа 265 Якпяє собою Н.Я КУ являє собою Ме.
ОЇ являє собою 2АБУРЬ, Х являє собою 0, ві являє собою СНОЕ, КІВ являє и собою ЯН, Ве являє вобою СІ; о являє собою зчсі-РІ, Х являє собою 8, Ві гів обоє являють собою МОВУ де у явняє собою СНО С. 265 | СЇ явдяє собою 2-ВеРН, Х. являє собою сне», Вії віз обоє являють собою
Таблиця о Загелевеюряднів 000
Ні Щ являє собою Ме.
ОЇ нвляє собою Я-Б-4-С1-РВ, Х являє собою СОСНУ ЮН, КІ ТВа обоє являють 269 | вобою Щ, і К2 ввляє собою Ме. ц! якнис соскою ан не СЛР, Х явне собою 0, В являє собою т КІЗ являє 276 | гобою Ні КА Являє содою Ву. ої нняє собою 2.б5ане СІРА, Х являє собоніх КТ Ка обоє «влякіть собою Н. т І: я? двляє тобою ОМ, сі являє собою 2-КА МОР, Х яввіє собою СНОСН»: ЕВ обоє являють 272 собою Н.У являє собою Сі;
ОЇ являє собою 2-С1-МеО-ЮВ, Х якляє собою МН. ВО іі уторать сві Ве 273 | авляє собом Ве о! являє собою 2 Віа-Мес»в, Х «ляє собою, МО яЯнняє бабою твор ВІВ 274 являє собою А, і В являє собою Ме. о! являє собоні 2-4 СМР Х являє собою; МН, В являє собою СНОССН, 275 Віа являє собою М, і КО явзяє собаю СІ. сі явняс собою. 2-С18-СВЬРВ ОХ валис собою СОСНУ КЕ р вів обоє 276 явлвютьсобою М. ЕВ являє собою Вг;
ОЇ являє собою 2-8-Я-СМ-РЬ, Х являє собою МН. КІ ВІЯ іворять сере НУ 27 | являє содою Ме. о! звляє собою 25 з-піридинія, Х являє собою 0, щш являє. собою Ср, 27 | Ка являє бобою Ні Я? нване собою СІ.
СМ хвляє собою 2-С1-3-тієній. Х ява собою 5, в! ва обоє являють собою її, 279 | НЕ являє собою ЕХ. о являє собою 2.5«ди-СіЗ-єніл, Х являє собою СНОМ, В! являє собою Ех, 280 Віа являє собою Ну ВО янляє собою М:
З
М Я нн о! Є ее ен
Не ві
ОС явняє собою 2.б-дн-Б-РН. Х являє собою СНОН, КУ являє собою Ме, ую юу юю юю 3-Е рас АВ І дме | з-д 2:6-дн-Е | 2 еди-с | ав-диес | ес 2-4
ЕВ ОВ Е | ДеСі1-а-Ве | ден і НЕ ря ДСА бів | Сови | з-Неа вв | 4-Ві-Зб-ди-Е а-ВеАЕ | зеМмМе-я-Е | за в-три-ї | 2-с1-4 5-дняЕ Ї лен
СМ | дес ! еВі-Я-С | іа Ди-Р-Я-СМ 00 2-5 Мед 2-Са:МеО | 2-Ві-4-Ме : зе-Ди вЯ.Ме | ЯВелуведЕ | ЗВ 5ДНеЕ
Дане розкриття також включає Таблиці 282-448, кожна з яких побудована також як Таблиця 281 вище, за винятком того, що заголовок рядка в Таблиці 281 (тобто "ОО! являє собою 2,6-ди-Е-
РИ, Х являє собою СНОН, і В? являє собою Ме".) замінений на відповідний заголовок рядка, показаний нижче. Наприклад, у Таблиці 282 заголовком рядка є "0! являє собою 2,6-ди-БЕ-РИ, Х являє собою СНОН, і В? являє собою СІ", а (ВЗ)р є таким, як визначено в Таблиці 281 вище.
Таким чином, перший запис у Таблиці 282 зокрема розкриває 3-хлор-4-(2,6-дифторфеніл)-а-(4- фторфеніл)-1-метил-1 Н-піразол-5-метанол. Таблиці 283-448 побудовані подібним чином. бо зБІ | ОЇ являє собою 7. б-ди- БРВ; Х являє собою. СНОМ, Кк: являє собою СІ. 283 ОЇ являє собою 3,б-ли- БРВ, Х-ннляє собою СНОН, ї 82 являє собою Ві в | с являє собом З.а-Яи ЕВ, Х яняяє собіно СНОМ, і НКУ явавє собою Ме; 254 | Г53 являє собою ой -пн- БРВ; Х яваяс собою СОННОЇ НО являє собою Сі. зво | со являє собов 54 аиУ ВА, Х являє собою СНО, Ф являє собою Ве, 387 ОЇ являє єобою 24б-трн-Б-РВ, Х являє собою СНОН, і Ве явияє собіна Ме.
БТ | ОЇ «вляє собою 2.4 бури кеВ, Х являє собою СНОН, В являє собою сі, 288 і о! являє собону 24 в-три-ЕеРВ, Х явив собою СНО, ТКе являє собою Вк 290 | о! явняє собом 2 б-ди- КУМ. Х знатяє собою СНОМ, ВО являє собою Ме | а являє собов о бед и 42) РН. Х явпне собою СНО, і до являє сова С, 252 | о! Являє собою 2 б-днер-4-ОМ-В, Х являє собою СНОН. І В являє собою Ве, 292А : зі являє собом дводи-ра-ОБЕРІЬ, Х являє собою СНО Н, КУ валяє собою Ме. 2928 | о! явдяєсобою Зб: ди К-СОВБЕРЕ, Х являє собою СНОН, і В являє собою СІ, рел | а! являєсовою 2,б-днеЕ-ЯОБ-РЕ, Х являє сабо СНО, НО яйзяє собою Ве. 293 ! о являє собою 2.6а нка СМ-РЕ. Хявяяє вобою СНОН Я КУ являє собою Ме: вся | ОЇ являєсобою 26-14 СМ-РИ; Х явяяє сопою СНО, і КУ являє содою сі, 255 | а! яваяєтобою 2б-дих Е«4-СМ-РВ, Х являє сойою СНО, і В являє собою: Ве. 295 | О являє сівбою 2-С1-4-Б-РИ, Х являє собою СНО. і 2 янзає собою Ме. 297 | о! являє сораю ДАС1А.КВН, Х яйляєсобою СНО, і В явняє собой,
ДВ | ОМ явняє собою 2-1 ЕЕ; Хявняє собою СОН, КУ являє собою Ву, 299 | ОЇ являє собою 3-0126- БВ, Х являссобою СНОНЬКО являє собою Ме.
ЦІ со являє собою 2-С4-6Б-Б-РА, Хо являє ооо СОНЯ Во чвляє собою СЯ,
Об являє собою 3-С1-6-Б-РІ; Х являє собою СНОН, і КУ явдяє собою. Ве. зе 3 являє собою 2-14 бен К-РА, Х яваяе собою СНОН, і В являє собою Ме: з | о! являє содою 2-4 би Е-РН. Х являє сабою СНОН. КУ являє собою СІ; 304 : ОЇ являє обов зн вели ВРХ Являє собою СНОН, ї КО вляє совою Ву. 305 : о! являє сойоки ЗСУ веди Г-РН,Х являє обо СПОН, і В являє собою Ме. 306 СО являє собою 4-12, в-диеБ-РВ. Х явні собою СНОМ, ГК являє собою СІ. 307 | с яваяк собою ЯеСіо,беди-в-РВ. Х являє собою СНО. ІК являє собою, ВЕ, 308 СИ являє собою 2-ВУ-4-К-РВ, Х явняє собою СНОН, ЕВ являє собою Ме.
Зо «г янляс собою 2 иа К-Ви. Х являє собою СНО. К ввляє собою СІ. з о являє собом 25 ВІ: а-Б-РА, Х. являє собою СПОН НО являє собою Вк. кВ! | ОЇ являє собою 2- Ві К-РВ; Х являє собою СНОМ, і КУ являє собою Ме: 313 | І) являє сопою 2-Вг-вБ-Е-РВ, Хоявляє собою СОН КО являє собою СІ,
ЗІЗ | ОЇ ниляє собою еВ рУРІ; Х являє собою СНОМ, і КО янляє собою Вт,
ЗА 01 являє собою 2 Ме р-р, Х явнає собою СНОН, В нале собою Ме: 315 0 явдяєсобою ЗУМе Я ЕК, Х являє собою СВО КУ наляє собою ОЇ. 3 Фо! якляє собою 3-4 р-Ри. Х являє собою СНО ВУ нвняє собою. Вт.
З | ОЇ! являє собою 2-14 Б-Р, Х. являє собою СНОН, ВО являє собою Ме
Таблиця | Заголоваю рядків с 318 | о! являє собану 2:14. Б-Р, Х являє собою СНО, і ВО явннє собою СІ, щ19 : ої являє собою 2-1 а-ре РА, Х являє собою СНОН, і КУ являє яабою. Вк. 32 | ОЇ являє собою 2-Б-РЕ, Х явінів собою СНОМ; Ко являє собою Ме» 38 | о! являє собою 2Б-РВ, Х являєссовою СНОН, ї Кк являє собою Сі 322 | о! являє собою зе. Х яння собою СНО ВО являє собою: Ве, 323 : ОЇ звляєсобою 2-01, Х являє собою СНО, і КО являє собоїю. Ме. 324 | о являє собою ЗСУВ, Х являє собою СНОН. ГКУ. являє собою Сі. 325 : ОЇ являє собою зас, Х являє собою СНОВ, ГК являє собою Ве; 326 с явндяєтобови 2-В ВВ, Х квине собою СНО Кк явлиєвОовонЕ Ме. 32 ОЇ являє собою 2-Ве-РІ, Х являє собаю СНОН, і в явннс собони С,
ЗВ | ОЇ являє собою 2-ВІ-РЕ, Х влізе зоба СНО, о являє собою. ВЕ. 329 ОЙ являє собою 3АР-Я-СІ-РЕ, Х являє собто СНОН: В? являє собою Ме. о! являє собою 2 Е-4-С1-РІ, Х являє собою СНОН, Ве являє сот Сл. 331 і о! являє собою 2-К-4-С1РН, Х являє соб. ї ВЯ «вляє собою Ве: 333 (ОЇ ядляє собою 2.4-лй-СІ-РВ, Х являє собою СНОМ, КУ явне овбою Ме, 333 : 0 являє собою 24-дин Сірі, Х являє собою СНО являє собою СІ. 334 | ОЇ являє собою За и-СЬ РІВ, Х івляє собою СНОН, ГКУ являє собою. Ну. 335 о являє собою 2 бхлне СР, Х являє сов СПОН, і КО являє собою Ме, 336 | СО являє собою 2,б-пи СІРЕ, Х являє собою СНОМ, 12 являє собою СІ. 337 ОЇ являє собою З,б-ли СІРЕ, Х являє собою СНОМ, КУ являє собою Ве.
З1й а! звляє собою 2-Е-4-МеО-РЕ: Х являє собою СПОН. і К являє собою. Ме. 335 | ОЇ являє собою 2-2-4- мес, Х являєсобою СНОВ, і Во являє собою С. 340 ' а! являє собою 2-24 Месй-РА, Х являє СНОН, що являє собою Вк.
ЗА : ОЇ явне собою 2-й ЕО-РА, Х являє обов СНОН, ї 2? являє собою Ме. 3408 | Ге являє собою 3-45, Х являє собою СПОН, і КО являє бобою СІ. з4йс | о! являє собою 22 8-4- БОРИ, Хвляс собою СНО і 2 являє собою Ву: 341 | СН являє собою 3-С1-4-Меб-РЕ, Х'явняє собою СНОН, і В? являє собою Ме. 542 | С Ї янпяє собою АС МеСОРЯ, Жявляє собсю СНО, КЕ являє собою Є, 343 ОЙ являє собою 25С1-4-МеО-РН, Х являє собою СНОН, і КУ явдяє собою Ву,
ЗЗА | СО являє собою 2Сі-4-ЕЮХРЕ, Х являє собою СНО, СВ являє собою Ме;
ЗВ в янляє собою ДАСТЕ: РЕ, Х являє собою СНО, і КО являє собою СІ. 343с ОЇ являє собою 2-С1-4ЕО-РН, Х являє собою СНО, ії КУ являє собою ВЕ з і ої являє собоні 2: Ві-З- Мер, Х'явте собою СНО, і В являс собою Ме. 34 | ОЇ являє собою 2-4 МЕРИ, Х явне сабок СНОМ, В являє собокн с, зле | ОМ являє собою 2-Ви-4-Мед-рВ, Х являє собою СНО, КУ являєсовою Ве. 346 | СУ являє собою 2: Ви БРВ, Х являє собою СНОН, і КО явняє собою Ме; 348 | 33 якляє собою 3 Вт-- Б-Р; Х явняє собою СНОМ, і КО являє собою СІ; з46с ! со! зіцізе собою 2-ВІ-4-БІЮ-РЇ, Х являє собою СНОН, і КО явля собою Ве: 4 | а! являє собони 2-Е-4АСМ В, Х являє гово СНО, і де являє собою Ме: 348 ТОЇ являє собою 24 СМ РІ; Хяваче собою СНОН, Її Кк являє собою С.
Табниця. Заголоваю рядків о І
З | ни являє собою 2- РУС М-ВИ, Х явля: собою СПОН, і до Янляє собою Ве. 350 КИ явняє собою 2-С1-А-СМ-ВБ, Х являє тобою СНОМ; Я? являє собою Ме.
З | о являє собою 2-14 СМ-РВ, Хявляє сопою спо НО ко являє собОв, 352 : си являє собою 2-С1-4-СМ.РН, Жоявляє собою СНО Ні ЕЕ звлзяє собою Ву. о! являє собою 2-Ву-а-СМРБ, Х явщіяє сова СНОН. НЯ являє собою МБ. зд. | ОЇ являє собою 2-Ву-4-СМеРН, Х являє собою СНОМ, і КО являє собою СІ. 355 | Є являє собою 2-ВЕ-4АСМ-РІї, Х являє собою СНОМ, ІК являє собою Ви. о! являє собан З Зеди С Занриаинія, Х являє собою СОН, з КО являє собов 356 с Мме
С являє собою 2,5-ди-Сі«а-піридиній, Х чвляє собою СНОН. ї КЕ являє собою 357 Іс о! являє собою 2,5-диСІ-3-пірицивія, Х являє собою СНО, і НУ являє собою: 355 Ві. 339 | о являє собою 2-С1-З-тіємій, Х'являє собою СНОН, і КУ являє собою Ме. зво : ЇЇ являє собою ее Зетієній: Х явняє сойо КСО, й: являє собою СІ,
Зв | а являє собою 2-С1-3-тієник Х являє собою СНО, і В ивляє собою Вк, 362 ! о! являє собою 2, 5-пи-і-З-існія, Ж яваяє собою СНОН, 182 нвляє собою Ме. 363 | ОМ являє собою 2 5-ди- СІ З-нсніл, Х являє собою СНО, іо являє собою С. зва | ОЇ являє собою. 2,5-ди-Сі-Зетієніл, Х являє собою СНОМ, І.Д являє собою Ве, 365 | ОС явлнє собом о.б-я-Б-РЕ, Х являє собою (03,1 В яване собою СІ. 366 і ОЇ являє собою 3. б-дн-Б-РЕ, Х явняє собони СО), і В явчяє собохи СІ, 387 | ЗО знотає собою З, б-диаеБ-РИ, Х. являє собою СОЇ В являє собою Ве. 168 | СІ являє собою 24-лиеБРВ, Х являє собою Хі Ко являє собою Ме. 369. | о! являє собою 2 4-ци-Б-РБОХ являє себою СТ і В янлає собою С, 370 і о являссобою с ди КРБ, являє сно СВ в являє собою Ву.
З | о! янлаяє собою 2,4 в-уриУК-РВ, Х являє себто СО 1 Я янляє собою Ме. т ! сі являє собою 4 ,6-три-Е-РН, Ж являє сабо і В являє собою, з : о! являє собою є ори Е-РВ, Х являєтовою СО і І являє содою Ву.
ЗТ | о являє собою 2:6-ди-Е-4-ОИМе- РИ, Х являє собою СТО) і КУ являє собею Ме.
КшкЯ о! явиає опо лва-д ня е- РН, Х являє собою СПО В янизе сабою с
Уго | ОЇ являє собою 2, вд ОМеУРЕ, Х являє собоку СТО), і В являє собою ВЕ.
ЗА. : а! твляє собою 2, б-днхЕ- ЯСНЕ, Х явднє собою. Со пече являє собсно Ме.
ЕТ | о являє собою 2 баднеР-Я-ОБЕРВ, Х явяйе собою су Кк являєсоваю С.
З | о Ї являє собою 2.вб-ди- 4 ОБЕРЕ, Х являє собак ДО янляє собою ВЕ.
У | ОЙ являє собою З бли Б-Я-СМ-РН, Х янзяє собою СО, і КО являє собою Ме.
Ук | о! явняє собою 2.5-днеЕнЯ-СМ-РВ, Х являє собою (С, КО являє собою СІ; 179 | а! явняс собою дви ЕМВ; Х являє собою СО. КО яйляє собою. Ве, 380 | сої являє содоні 2-4 РН, Хо являє Собою СО КО явняє собою Ме,
ЗВ | ОЇ являє собою 25С1-4-Б-РІ, Х являє собою СОЇ Ве являє собом С. 382 | сі яйняє сойки 4-Е-РІ, Ж являє Собою СО і В являє собою Ву.
Таблиня Ї Заголюво кридків 383 | ОЇ являє себон 3-С1-6-Б.РЕ, Х явняє собою СВ, Ко являє собою Ме.
Кк Го! явдяє собою 2-С1-6-Б-РІ, Ж являє собою СО. КУ яваяє собою СІ, 385 | ОЇ являє собони З-С1-6- БОР, Х яваяє собою що по являє собохо Ве, 386 і ОЇ являє собою Сіна Вени вУРЕ, Х являє гайав Сі КУ явііє собі Ме, 387 | ОЇ являє собою 2-14, б-дв-Б-РН, Х являє хобою СО), ЕВ явдяє собою СІ. 388. | о! являє собою 2-41 йди Б-Р, Х являє сопою ХО і ЩО явпяє собою. Вк,
ЗО : 01 являє собою з в-дн-Р-РЬ, Х являє сойто СО), КК янняс собою ме. 3950 | ОЇ являє собою 4-С1-3б-ди- БАРВ; Х являє собою СТОК КЗ являє сою СІ,
КО : с являє себоне 4-10 били УРН, Хо яваає собою СО, Я являє собою ВЕ, 392 зі являє содою 2-5 КУ: Х являє собою чої ЩО с являє собою Ме: 391 | ОЇ являє собоки Ви БУР; Х являє собою СО КО являє собою СІ, 394 ГО являєсобою 3УВе-Я. В.Н, Х Являє собон СО), і К2 являє собою Ву: 395 | ОЇ «вляє сабою 2-Втебир-ВН, Х являє сайою 03, 4 КО являє собою Ме, 395 | ОЙ являє собою 2 Ву-6-К-РЕ, Х являє собою СО); ВУ являє собою С, 397 | а являє собою 3-ВУ-6-Б-РЕ, Х являє собою СТО, і КУ зпіляє собою ВЕ.
З98 | о! являє собою 2-Ме-Я- Б-Р, Х явне обов СТО Й явняє собою Ме. 399 | о! звляєсобою 2 МеВ, Х являє собсо СОМ, і В являє собою С. «НЮ | зі! ввляє тобою 2 Ме БРНОХ являє собою В явчне собою Вт; я | о! виляє собою яні В-РВ, Х являє сопою і КО яйляє собою МЕ: я | о! являє вобок 2-1-4-В-РВ, Х являє собою СТОЮ, ії Ко являє собою СІ.
ЗУ ОЇ являє собіяе 334 К-ВВ, Х являє собою Сі КО яалиє собою Іїх. з о! являє гобою3-Б- В, Х являє собою СО, МО являє собою М.
Ох ОЇ явне собою 2--ВВ; Кявляє собою СІ і В являє собою СІ,
Я06 | се Являє бобою 2-1-РА; Х явчий собою, ЕК являє собою ВЕ. 07 | сі явні собою 2-Х явияє собою СО, КО п являє собоке Ме; «08 о! являє собою 2-С3-РН, Х являє собою Сем, в? яваяєтивою СІ, я | СН явлиєссобою 2-С1-РН, Х являє собою чОохі КО являє собою ВЕ.
ЗО | о! являє собою ЗВІРА; Хоядляє собою СО В являє собою Ме
ЕН : і являє собову 2-ВІРВ, Х являє собою СТО Я ВХ являє собою С, 413 | ОМ являє собою 3-В-ІЬ Х являє собою СС, ее являє собою Вг.
ЗІЗ і ОЇ яввяє собою 2-р-4-С1-РН, Х являє овою СОЇ ЕК ввляє собою МЕ. 4 Фе являє собою 2 Е4-АСЬРИ, Х являє собою СТО), ЦК звляє содою С. іх | о! являє собою 2-Е4аСЬ- РЕ, Х являє собою СОЇ ке являє собою Ве. те : ОЇ являє собою 2 деднеСІ-РВ, Х Являє собою со НО являє сойнво Ме. 47 | о являє собаню З-Д РЕ, Х являє собою СОЇ КО ноя сої» СІ, 418 | о явпястоваю 24-Ди-СЕ Р, Коявляє собою СО і ВУ квляє сою. Вт. 9 | С являє собою 2,6-дн-Сі-Ви; Х являє собою СО і Я являє собою Ме.
БУ : о являє собою 2,бди-СІРН, А являє савОЮю СТ, | ВО п явняссобаю СЕ: зі | о! являє собою 2.6-ди УРЕ, Х являє собою Сі да являє сою Ву. а і у являє собою 2-Е-2-МеО- РН, Х являє собою СО, ї Й являє собою Ме.
Таблиця ! Заголовок рядків 423 1 ОЇ являє собою 2-4. Мес-РВ, Х чвляє собою СОЯ, і КУ являєсобою С. 424 ! о! Являє собою 2-4 МЕРИ, Х яння собою СС КЗ явлнесобою. ВЕ; аЗ24А і о! являє собою 3-К- А О-РА, Х являє собою СА КО являє собою Ми жав 1 явняє собою 2-2-4-ВЮ-РИ, Х являє собою СО Ко яцляє собою СІ. щас і с желяє собою 2-Е-4- Б-Р; Хоявняє сабо СОС, В являє собою Ве, 425 | ОЇ являє собою 2-С1-4-МеО-ВЕ, Х хвляєсобою СО, ГК являє собою Ме; 426 : ГОД янляс собою 2-54 Ммесео, Х являє сопою СВ КО яздяє собою СІ. 427 ! о! являє собою ЗАСД-4-МеО-РА; Хоівняє собою СО, ка являє собою Ве:
З27А ОЇ являє собою 2-С1-3АЩО-ВЕ, Х явиве собаки СТО), ї КО янляє собою Ме, 27 о! Являє собею 2214 ЕНЗУРИ, Х хвпяє собон СО, і 2 являє собою с, ат | о! являє собою 2-С4-БО-РВ, Х являє сою 0, В являє собом З;
ОК ТО являєсобою 2-ВІ-4-МеО-РІї, Х явняє собою СТО), ВУ являє собою Ме. 429 ! о! являє собено 2-В-4-МеОРІ, Х являє соб СО ів являє собоні СІ, 430 | ОЇ явпяєсовбою 3-Ві-4-МеО:РІї, Х япляє собою СО, 1 КУ являє собою Ве.
ЗА 101 являє собою 3-ВрЯЕ-ВВ, Х являє собою ССП, і В яїміяє собою Ме 398 ! ся являє оронио-Ви-4-ЕКО-РИ, Х являєкавою СОМ, І К являє собою Сі. ам ЕС явняє собою ЗУ Вк-8: БОР, Х являє собою ССО, і КУ являє собою. Ву. я ЕС явняє собою 2- КАС МУР. Х являє собою ССО, і В являє собою Ме. : ОЦЕ паж я й - тя щі .
З | ОЇ являє собою 3-Б-3-СТМ-РА, Х являє собою 03, КУ являє собою СІ, 433 | о! хипяс собою ес Р. Хониляє собою СОЇ 2 яклеє содою ВЕ,
І біоло йтюітих З - еру сні І 414 | о! являє собонит АС Я-СМУРВ, Хсявляє собом СЯ і КУ являє собою Ме. 432 ! о! «вляє собою ЗАС СМР, Х являє собою СТО, і КО являє собою СІ, 438 СО являєсобоїю 2-С1-4-СМ-РІЮ Х являє собою ско В являє собою Ву. 417 о! являє сорюю. 2-4 СКУ Х являє собою С, 1 КО являє собона Ме, 438 о! ввляє собою 25 4-СВУРН, Х являє собою СПО К ивляє собою СІ. 439 о авляє собокк 25-Х являє собою СО В являє собою ВЕ. 440 : зі являє собою ялин Сі півиаинія; Хоявляє собою СТО. Ве являє собою Ме;
Я я : А ня й єриху тя туТЬ кот 4 І 0 являє собою 2 бли СІ-З-піпндиніл, Х являє собою СТО ВУ являє собою СІ, 442 ! о! явияєтвавою. 2 али З піридиній. Х янняє собою СО і КО вляє собою ВІ: 443 РО являєвсовою 2-Сі-зпйенія. Х являє собою СО, Мо вваяє собою Ме, 444 | ОИ являє собом 2-1: 5-тієніл, Х являє собою СО, і В являє собою СІ. ох | СО являє собою 2-С1-З-тієній, Х явняє собом Сі Оу ВО двляє собою Ве. 345 | Об явияє собом 2, 5-ди-сі5Затісвіл, Х являє собою СТО), ї НО являє собою Ме. ат : Г93) япляє собою 2.5-диеС1-З-тієніл, Х являє совок Ко являг собою СІ, ак ! СИ являє собою яеднесі-З-тісціл, Х явняє собою 2503 В являє собою ВЕ.
ТАБЛИЦЯ 449 о сна я я о являє собою 2, б-ди- Б-Р. її Х являє собою ММ.
С а.півнанніл | 5-СЬЗхарнидинія | 2боди- С З-ніридинія | ЗЄС -вірндинія учасни: | З я-лиЕ-З-піридиній | 5-Мае-прнаиній. | кв у піридинійя і пірилиніл
Зкаірневаинія псів | Ган Ме-5піразолія | хмегліннів
ЗАСІ-2піридиніл гасі Вірили нід її етрагідрено Няня ній | хінблін-2-муй
Дане розкриття також включає Таблиці 450-587, кожна з яких побудована також як Таблиця 449 вище, за винятком того, що заголовок рядка в Таблиці 449 (тобто "С! являє собою 2,6-ди-Е-
РИ, і Х являє собою МН".) замінений на відповідний заголовок рядка, показаний нижче.
Наприклад, у Таблиці 450 заголовком рядка є "90 являє собою 2,4-ди-Е-Ри, і Х являє собою
МН", а 02є таким, як визначено в Таблиці 449 вище. Таким чином, перший запис у Таблиці 450 зокрема розкриває 2-хлор-М-І(4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл|-3-піридинамін.
Таблиці 451-587 побудовані подібним чином. ї
ТЕб Заголовоюрядкаї 00000000 Табло Заголовок рядка о. п ек
Я | і
С являю собою Зи-ди- БРВ, ОХ | | СМ являє собою 2-С1-РВ. 4 ОХ являє, 450 являє собою МИ. 19 | собою 8. сої являє собою З бтривУРА, хо | о являє косою 2. ОХ являє 451. | являє собою МИ; 520 | собою 5.
ОЇ являє собою Зубна ОМеРЬ, ОЇ являє собою КС Я Х 455 у Х являє собою МА: 321 являє собою 5; о! являє собою 260-ли-Е-8-АСМАРВ ; | о пвняє собою да РН їК 453 | Х являєсобою ЧА. ; з | являє собаку 5. со! являє собою. ЗАСІБ ОХ со! явняє собою: 2. СР її Х 454: | Явлне собою МН. | зай і являє Собою я, о! чвляє собою 2-16, їх о являє собону 2-Б-4- Мер, СХ 455 | являє собою МН. ЗІ нвляссовою З. і о! являє собою 2-С1-Я бан ВН, Х | | ОЇ являє собою 2-01 МЕОР іх 456 явзяє вобою МИ. ях | явпяєсовВоОюЮ З.
ОЇ являє собою 4-С біди Р-РН, і Х Об являє собою 9 Вт-а-Мейерн 1 Х ат являє собою МИ, 536 | являє собою 5. 438 | о нвляє бобою 2-9 їх 527 со! янляє Собою РСР ОХ
Таб | Заголовок вда Табя | Заголовок рядка п лиц. | | ця халяєсобою МЕ, янляє собою 5. ої являє обов 2-ВІ-6-Б-РА,. і х! с явннс собою ФСУ їх 459 ривляє собою ММ. пок | являє сойок о. со! являє собок)У 2-е-А-Б-Р,. 4 х. ше звляє собою 25 ОХ. 460) | звляєсовтв МН. | З | явнляс собою. х. ої квляє собом 2-1-А-Р-РИ, ЇХ являє : о! яичяє собом 0 2а-днАСі ав | сабою МИ. | х3а | півидинія, СХ являє собою 5.
ОЇ являє собою 2-Р-РН, і; Х являє (С. являє собою 2-Сі-3-тіснія, ЇХ 352 собою МА. 531 являє собою 5: ' ОА являє собою З-СЬРИ. З Х пнняє ОЇ являє собою 2.5-днеСіхЗ-тієній, і 461 собою МИ, 335 Х явпяє собою 5. о являє собою 2-ВРВ, | Х являє; | Є кваннє собою .б-ди-Б-РВ. Я Х 464 собою МН. (833 звляє собою СМОН: сої ядляє собою. 2-р4 РЕ і хо у являє собою бан РР, їх 465 | являє собою УЗН. . 534 | являє собою СОН. со являє Обоню 2,4-ди-СЕРЕ, хо СМ. увляє собою З4б-три-Е-ВН. і Х 466 | являє собою МІН; | 555 | явне собою СНОН,
ЄМ являє собою 2,б-ди- Се їх | ОЇ янляє собою З. в-ди-Б-4-ОМе-вВ, 467 | являє собою МИ. 536 | Х являє собою СНОЙ. і ОО явля: собою 2-Б-4-МеО-РН; СХ о! являє собом 2.в-ай ЕМ.
Н 3 Н 468 і являє собою МІ. 317 Х являє собою СОН. ї ї : са являє собою Зх мМес-Рв, їх ' ді! являє собою 3-01 Б-Р ОК ОХ
Н 3 І 469 і явцяс собою КИ. 538 | явняє собаю СНОН. со! являє собою 2-84 МесйьрРА, ЇХ | со! являє собори 2-СБ6-Б-Р 1 Х а7й ! являє собою ХВ. 539 | ивазве собою СНО,
ОЇ являє собою З-Е- СМР, ОХ | | о являє собою 2- Сб веде Х 47| | являєсобою МИ, 540 являєсобою СНО. а! являє жобою 2-СБС СМ ОХ ОЇ являє собом С бедисв-вН, ЇХ 470 | япляє собою МН. З являє собою СІНО.
Є! являє собою 2-ВиЯСМАРЬ, ОХ ОЇ являє собсно 2-ВІ-Я-Р-РН, їх. 473 | являє собою МИ. 542 | являєсобою СНОН.
ОМ осявляє ожобою 0 д.белнес3» ОВ явлиє собою. 3-ВІ-8БОБ-РН, і ОХ; 74 | шіридинвік і Х охвляє собою Ж Н. 543 | являє собою СОН. - являє собою» Я-СБ-йенів іх о! яшни: собою 2-Меа- гер рРох
ДУ | авдясодвою МН. Я являк собою СНОН. : 1 являє собою 3,5-ни-Сіє3-тісніл, і | | а! лаляє собою 2-1-4-Б-БВ, і Хоявляє 76 : Х являє собхно МИ, | 54х | собою СНО, 477 с являє собою бедиБвВ їх | х4б с являє собу ЗеКУРН, ЇХ являє яна | в ! являє собою 0. : | собою СЬО, со! Являє собою д-ди-Р-РИ, | х! : ЄМ! являє євбою 2-С-РН, СХ найк 378 | являє собон с, 547 | собою СНО.
Геї являє собою З,45-три- Р-Н ОХ | з! Являє бобонУ о-НиРИ, ЇХ являє 475 | зввляє собою 0. 48 (собою СНОМ; у являє собою 2убедв Аме, Ї ЗО являє собою 2-Б-СЬРНї Х «80 | Х являє собон СХ. : З і являє собою СНИ. о! явчяє собові 2.б-ли- Вас М-ВВ, і | о авляд собою Зади сь, іх 481 Х являє собонь 0. 550 | являє собою СПОН. о! звляє собою 3-Й, її Х | о! являє собою баднвеуЬРН ої ХХ 482 | явняє собою 0, я81 | являє собою СЕН. о являє собою» ЗО РАР Я Х о являє собою 2-2-3- МеВ, їх 483 | являє собою о. : БАЗ; : янляє собою СНО. зі Являє собою лес вени і Х сі являє собою 2-0 а-Месневво 454 | явлис собою, |» | являє собою СНО,
С являє собою 4-С1-2 бідв-Б-РВ, ї Х ! | ОЇ явине собою 2-Вусі Месії Х 485 являє собою о, вза | являє собою СНОН;
СО! являє собою 20 ЕРН, їх ! ді являє собою 2-4 їх 485 | являє собою о, | 555 | являєсобою СНОН.
Є ввяяє собою 2-Вев- Б-Р. Х СО являє собою. 2-СІЯ-СКРЬ, їх 87 | звляєтовою 0 ав | являв собою СНО. о! являє собою» З-Ме--р-РВ, і Кк. їм являє собою 2-ВЯСМ ВХ дя | являє собою о 557 : являє собою СНОН
ОЇ явниє собою 3-1-4-Б-ВН, і Х явняє | : ої якляє собою 23 Св пивилиняе
Зо | кОобою г. і 558 | 3-ня 3 Х являє собою СНО. о! являє собок» З-Р-ОБ, і Х сявляє | о! являє собою. д.5хдн-Сітисн Я», 390 1 собою. 59 | ЕХ язляє собою СНО НН; гої являє сайою: 2-СБРВ, ОХ являє ва Являє собою б-лв-Р-РВ, Я Х
Я | собою. 560 якляє собою СО, с являє собою 2-ВІ-РН, ж являє ОЇ являє собою За-ди-веРВ. їх 493 собою о. Ї 561 | являє собою С(О); с являє собою д-К-Я-СЧ-Р Її хі со! яаляє собою 24 -сріеРН КОЄ оз | являє вобою 0. : 562 | нвляєсовою СО. о! являє собою З. а-дяе с.р, і хі | о! являє сабо 2.б-ди- РАМА р ї 494 | являє собою С. : 303 ! являє собою СО со! явняє собою сбедиСіРв Її Х ОЇ явцяє собою З Веди Б-4-СМРЬ, і 495 | являє собою 0. 564 | Х явне собою СТО). о явлйає собою КАСА, ОХ 3 565 ' ді явняк собою 2 РН Х ли ; в являє сайою ох | ! являє собою СТО).
ОЇ являє собою 2-01-Д-МеО-РІ; ЇХ го! являє собою ЗБЕ ЇХ 497 | являєсойою 0. ува | являє собені СО. а! являє собою З-ве-4-Месетв, іх | ді якляє сабою 2 БауБ-дн-сУРв, Ех 498 | являє собою О. Гявт | являє сової СО.
СУ вияє собою 2-Б-4-СМ-РБ, ЗХ | ОЇ являй собокх 4-С1-2 бедисв-РА, іх 399 ! янинеоВою О, 68 являє собою С, сві явняє собою СІК Х ОЇ являє собою 2-ВгЯ-ВОВЬ, ЗХ
За | хвляє содою О 569. | являє собоки СО.
М являє собою СМ СЯ Ж о являє бою З-Бт-бе ВК СК Х
М являє собою о. 30 : явняє собою СО. со являє собою вл сітраликх | ої являє собов)У хе вУвН, Я 502 | ЗА Х являє собіа о. : 5 : являє сойюю СОЮ ! ОЇ являє собону 2-Сістієнозніл, | Х . С. яваяє собою 2-І-4-Б-ВН, їх являє 501 | яЯвняє собою 0. : 572 вобоюо). о! являє собою 2 5-диличенЯ я, і сі Якляє собою. О-Б-ВН. КОХ являє 504 | Х являє собою 0. | 373 | собою СО, 034 сявпяє собою 2,б-ли ЕР, і хі | ОЇ звдяє собто 2-С1АРЬ, ЇХ являє 53 | являє собою 5. 574 | собою СТО,
ОЇ являє собою ЗАдитіР Х | ОЇ являє собою 2-ВІРИ; 3 Х являє
З | являє собою 5. | 575 | собою СО. ще являє собою 2 етри-рі і Ж ої звляє собою 2-Р-4-СВЬ 1 х
М являє собою 5: 8576 | жадяє собою ЩО). і о! яаняєсовою 2,бли а ОМ В у | 3 яп собою ги ди-С1РЬ сх 508 | Х являєссобою В. | ат ! авияє сно СО).
ОЇ являє собою 2, б-дие ЕС МР, ОЇ являє сабоюь г,б'янСЬРИ, їх 509 | Х являє собі В. 5798 | являє собою
ОЇ являє собою 2-сІ-Р ГГ Х ОЇ являє собою 3- Р Ме Я Х 510 1 являє собою 5. 579 | являє собою СВ.
ОЇ являє собою. 2-01 ЕРИ, ЇЇ ЖК ОЇ являє собою 2-СІ-4-МЕОРН, ЇХ
ЗИ і яйляє собою Я, ЗВ рявляєсобою СНО. о! являє собою 2-14 в-ди Б-Р ЕХ о! являє собою 3-ВІ МОР ЇХ 512 | являє собою 5. 58) явинеєтобою СТО).
ОА яванє собону 4-1, беди- вера, ЕХ ОЇ являє собою 2-ЕСМ Рв Я Х я ! являє собою 5. ЗВЯ | являє собою СКМ: ! СО! являє собсею 2-й Р-РВ, Її Х | КІ являє собою З-СІ-НОМРН Я Х з | являє собою 5. | ЗІ увляєсобою СО, 515 | являє собою 3-Вея-в-РЯ, їх | 584 17 являє собою 2 Ве Мр, їх
: ї
Таб "Заголовок рядка . Табл | Заголевох ризка п
Ли. | и і явняє собою 5, являє собою СО). о являє собожк 2-Ме-4-вРИ, і Х ОЇ являє особою 28едичс 3» хів | авляєєовВею 5. ЯКА 3 піридинін і Х являє собою СО;
ОЇ являє собою 2-1-4-К-РІЬ ї Х. являє У являє собону 2-СіЗеній, г ОХ 517 себою 5. : 586: | двляє собою СО.
М являє собою 2-Е-РБ. їх являк | о! являє собою 5,5-ди-Сі1-З-хіеній і
МІВ | собою 5. ; 587 | Х являє собою СО).
ТАБЛИЦЯ 588 тк гу ух
Пп Кі о В «і дк 2000 их 6 и Й о! янзяє собою о явеЕ-РА, КК" являє собою Ме. шк п | П.А | з | ех
МЕ і 3-Е Гак ; Я 13 4-сї (2-ве Оз. ав даль с я Я ОздК о 00 Зббрев з-сьа-Е ре та-винсі | дубчян-сі зАвлтрисі 2-ВІ-а-Е ри 2-Ме-Я-Е МЕ МО косе мМеО з-Ві4-Мме з.в-яи-Е-Я-МеЕ ЗЕМ ра 2-Ви-СМ ге Ди-Еза- сія ди 2-СьЯ Бл 2-Вт-5,5-дВ-Е га б-яи-Е
СМ і
СВ яеявоК ЕС банЕ | 4-Ві-лбдик Аве веди: Е ! вади сьсу 2.6-Ди--4- | 2 8-Ди-СЬ4-Ме | 2-СЕ «ДЕ іме За-ди-Ме жду дв дев 3-ВІ-4-С Аве -Б-ОЇ СЯ Вів
Дане розкриття також включає Таблиці 589-671, кожна з яких побудована також як Таблиця 588 вище, за винятком того, що заголовок рядка в Таблиці 588 (тобто "9! являє собою 2,6-ди-Е-
РИ, і В? являє собою Ме") замінений на відповідний заголовок рядка, показаний нижче.
Наприклад, у Таблиці 589 заголовком рядка є "0! являє собою 2,6-ди-Е-РИ, і Ве являє собою
СІ", а (ВЗ)р є таким, як визначено в Таблиці 588 вище. Таким чином, перший запис у Таблиці 589 зокрема розкриває 5-хлор-4-(2,6-дифторфеніл)-М-(2-фторфеніл)-1Н-піразол-3З-амін. Таблиці 589-671 побудовані подібним чином.
Таб Залоювок рядка 001001 Табя |Залювекриди ля ! ниця и З : с являє садок 2о-диер.РАВ, і ва. о являє собою. 2-ВІРВ, 1 В являє 580 являє собів С, | 634 сайовю СІ. о! Являє собонУ 5,60-ДН-Б-РВ, і І | о! являє собою ЗВ, і в являє 590 яЯвияє собою ВЕ. ! 635 | сейпою. ВЕ. а являє собою З4-дн-Р-Рв, і ва Бо! являє собонх ЗБ СЬЕЙ, і Кк
БІ | являє собою Ме. ! 636 | являєсобою Ме:
Фе являє собою 24-ди-Б-РИ, і во ОЇ являє собою КАСІ РІ во 599 | янляєвобою СІ, 637 | являс собою ХМ. а! янихе собою щЯди- Б-Р, ї в Кен ввдяє собою 8-4, і в: | являє собою ВЕ. | 638 | являє собоне В. о являє собову 2. йстрауе ЕВ в | | (ЗА двияє собом баян Сі- Рв і к2 594 являє собою. Ме. | 63 | являє собою Ме.
ОЇ являє собою М4бтри рт Ви ! ОЇ являє собою аа, її В 595 | являє собаю Сі, | 840 являє содою СІ. : ОС являє собою 2.4б-три-Р-РВ, і є ! ОХ янляє собою З4-ли СР і ще 500 : являє содою Вт. | 4 яндяє собою ВЕ. о! Являє Собою зба ЕОМ Р ОЇ являє собою З.беди-сі-РИ, ОК за | СВ являє собою Ме. 542 являєсобою Ме,
ОЇ! являє собою 2,6-ди-Е-4-ОМе-Рв. ГО янляє собою сбедиСЬРЬ, і ю 508 РК являє собою сі, 643 | яняє СОбоННоЯ, : Га являє собою 2,б-лиЕ 4 ОМе:рВ, | сі пвзяє сабою дир, Во хо | 182 являє собою. Ву, вай : являє собою. Ве 599 ОЙ являє собою 2б-ди Б- ОБР, і : : ОЇ даляє собою 3-КАь»Месрі; і А
А В являє собою Ме. : 6Е5 являє собою Ме; 509 о! являє собою З бли ЕВЕР; СЕ являє собою ЗК Мет Я В
В | КО являє собою С. вів являє собою сі,
В | СМ. являє собою 2,6-ди-К-а-ОБЕ-РЬ, і ! г. являє собою: З-Е-2-Мер-Р, і но с. В янтнє собою В: : ба; | являє сорюою Вт;
СМ якаяє себою З б-дн-Р-4-СМУРЕ, ї ; СО являє собою ЗУС-ЯАОВН, до 600 ВО являє собою Ме. (ВАТА | явліне собою Ме.
ОЇ заляє собою 2,б-ди- ка СМеРВ Ї | ву Являє собою БВ в 01 0 КО являє собою СІ: 6478 | являє собою СІ.
ОЇ являє собою 2-ди- ЕС Її : ї3! являє євбібю 2-к-а вв А, ОВО 503 | 8 звляс собою ВІ; ! але явняє сайою Ве. : ОЇ являє собою 3-СІЯРВ, ОК | | О1 являє собою ЗСУ МесьвВ, ве. 603 являє собою Ме, | бЯК | являє собаю Ме,
С являє собою З-СІЯ-РІВН;ї КО ; ОЇ являє собою 2-сваМео-рної и? 504 : являє сОпОКнСЇ; ! 549 являє сопаю С,
Таб | Заголовакрядка,їд | Табл | Заголовок рядка. ш лни | | Вцю я о являє собою; сесія УвЬ; і В а! являє собою 2-4 Месії Ве 605 | являє собою Ве, 650 : звляєсоВою Ві.
ОЗ являє собою Зес.в-реві і Я СО являє собою 3-СТА-НВВ, ї ВХ 506 | Являє собою Ме: : А являє собою Ме. їй являє собокю 2еС1-Б-БОРВ. Я КО Її являє собою ЗЕ РВ, Я В
БО | являє собою СІ. 6х0в явняє собою СЯ, (Є являє собою 3-Сі-6-Е-РВ; ВЗ ' | ОЇ являє собою 2, З 508 | чявийє собою Ве; | 830с | хвляє собою Ву.
С являє гобою 3-С1-4в-диеБевЬ, і : ОА халяє собою 2-Ві-Я-МеО-РЬ і Ве по ! КО являє собоні Ме. | 8 являєсобою Ме,
ОЇ. являє собом 2-04 біде, | | СМ звляє собою 2 Ве Мес-рв, і В 519 | В" являє собою СЕ ; 653 | являє собою С.
І а! являє собона 2-С1-4 вб-ди-Б-РН. Її і ОЇ анляє собоїю 2-Ве4-МеС-рВИ, Кк?
БИ | Кб являє собою Ву. Б являє собою Вт.
ОЇ являє собою 4-С1-3 беде УР, ї СХ) жнляє собою 2-Ви ЮР, і КО 612 В являє собою Ме. | 653А являє собою Ме. о! являє собою 4-С1-2,6-ди-в-РК, ї | о! вляє собою 2-ВЕЯО-РВ. но в | 2 являє собою СІ, | в33В | являєсовою СІ.
ОЇ являє собою 4-12 б-пи-Б-РВ, і | ОЇ являє собою 2-Ві4-БІО-РІ, ї 82 б14. | В? являє собою Ве, 653 являє собою: Ве; з! являє собою. 2-Ві-а-Б-РА, і в СЯ являє собою 2-8 Р, Но 6515 | являє собою Ме. | іш | являє собою Ме, о! являє собок: 2-Вт-4-Б-РВ, і . сої являє бобою ЗМР, її Ко вів. | являє собою СІ. ; 555 | являє собою С ро! являє собою. 2«Виі-р-вИ, Її ВУ | о являє собою БА МОРВ, і ВІ бІ7 | являє собою В. 65 | являє собою ВЕ. с являє собою 2-8 БУРК, і в. гої ннляє собак 2-С1-4-Є0х-вн; КВ 815 звпяє сова М. : Ба? : навзяє соїнно мів. о являє собою сеВІ-БеРВ, і в : сі являє собона 2 КСМ-РЬ, і ВЗ
Іо являє собою СЯ, і 638 звляє савов С. (о являє собою 2-Ві6- Р.Н, і м. (З! являє собою ЗАС ЕСМ.РВ, Я? 520 | являє совою. ВІ. | 639 | являє собою. Ви:
СМ авляє собою 2-Ме-а-Б-РІ в. ді являє собою 2-Віа-СМаЯкі ВЯ 1 | взляє собою Ме.. вва | янляє собою. Ма. і З ' 0 зіндяє: сойовх 2-Менй-Б-ВВ, і де ОЇ. являє собоні ян а СМ-РН ої ве 525 | являє собою С ; бі являє содою СІ. о! являє собою 2-Меа-вЕРВ І В | | ФІ являє обов еВ З 523 | являє собою Ву. ї 652 | являє собою ВЕ.
таб | Загодовоюрядки ї щ Табл | Заголовок рядка.їд ши лик | : ця : С являє собою З5-4-Б-РВ, Її в : Е ОЇ явітяє собою а.беди- С Мт ридинія, воя | являс собою Ме, 863 |В являє собою Ме, со! являє собою й-1-4-Е-РЕ, і в, діях собою 2у5-ди- Сі Зепіридині,
БІ | являє жобою С, | 554 182 являє собою СІ, о являє собою ЗР, ВІ. р являє собою 2, ЗелнеСІ З піриденія, бІ5 | явлиє сабою Ве; 665 | В? являє собівю ВЕ.
ОО явжйв: собів 2-Р.РЕ, ) В? Являє | (ОЇ являє собою. 2-Сі-З-тівнія, ВЗ й27 | собою Ме: боб | являє собою Ме, ! ОЇ! являє собою 2-Б-РВ, ї В? являє о! янляє собою 2-СіІ-зУкенії; ОКУ 5ІЯ собою СІ. | 6687 авляє собою СІ,
ОЇ явдяє собою 2-Б-РВ, І В являє ; | ОЇ явдяє собою 2-СіЗетєній, 1 ОК 829 собою Ве. | бо : являє собою В.
ОЇ являє собою 2-С-ВК і КО лвляє ; | сі являє собою 75 Сіхдетієвій, 1 830 собою Ме, | 5бе | БУ янляє собою Ме: і 2 являє собою 2-СІ.РН, ї ВУ являє | «М. являє собою 2,5-янеСіЗатсвій, 1 хі робою Є. | 670 | п являє «обою Сі, (У являє собою й-СІ- РН, КО являє | со! являє собокі дведн- СТ Зетієнмь 85 собою Ве. | ЕК! | Ве являє собою Ву.
С нвляє собою 3-ВІеРЕВ, і В? являє 511 1 обов Ме.
Сполуки Таблиць 588-671 ілюструють сполуки Формули 2, де Х являє собою НМ, що є застосовними проміжними хімічними сполуками для одержання сполук Формули 1 з використанням способу Схеми 2.
ТАБЛИЦЯ 675 о! сне х ї а ін «А являє собою -ОП.
З.б-яи-Е-РВ «В-СЬа б-р З-сІ-вв 2-Ве-МеО-Рв зам Р-РИ 4-4 в-ди ГР Вер ! ЗАРАЗА
ЗА в-тритУрь | д-Ві-Я. БРА 2 Е-4-СЛ-Р ЗАЧА МР дуби МОМеР 02-ВЕ-б-Б-РЬ о здчонсьРі «ВВ ме 2 б-ян- БЕ 4АСМе Р | Ме Я КУРТ . вели РИ І Зх З. ! піридиній
2-С1-4-Е Р оз вРі зв жМесн | 8-С1-3-тівніз «АСВ ЕР | 2-еРв 3-4 МеО:РН | зчвстЗненія . ще і ! ие дии Я ЕКОН | 2-4 СЯ ЕВ І лВе ВІВ
Дане розкриття також включає Таблиці 673-676, кожна з який побудована також як Таблиця 672 вище, за винятком того, що заголовок рядка в Таблиці 672 (тобто "С! являє собою -ОН") замінений на відповідний заголовок рядка, показаний нижче. Наприклад, у Таблиці 673 заголовком рядка є "С! являє собою -5Н", а С)! є таким, як визначено в Таблиці 672 вище. Таким чином, перший запис у Таблиці 673 зокрема розкриває 4-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н- піразол-5-тіол. Таблиці 674-676 побудовані подібним чином.
Тані Заголовок рядка | Табляця. | Заголовок рядка Шк
Я
673 (с являє собою «ЯН. ОО75А : с! являє собою 1. вм «1 йнляє собою СІ. 6 ГИ явняє вобою «МН. 675 б являє собою Ве. І
Сполуки Таблиць 672 і 673 ілюструють сполуки Формули 4, де Х являє собою О або В, кожен В" і В": є Н, і В? являє собою СНвз, що є застосовними проміжними хімічними сполуками для одержання сполук Формули 1 з використанням способу Схеми 3. Сполуки Таблиці 672 далі ілюструють сполуки Формули 46, де кожен В! і В": є Н, і В? являє собою СНвз, що є застосовними проміжними хімічними сполуками для одержання проміжних хімічних сполук Формули ба з використанням способу Схеми 6 і для одержання проміжних хімічних сполук Формули 6р з використанням способу Схеми 7. Таблиці 674 і 675 ілюструють сполуки Формули 6, де Сї являє собою СІ або Вг, і кожен Не є Н, і В? являє собою СНз, що є застосовними проміжними хімічними сполуками для одержання сполук Формули 1с з використанням способу Схеми 4.
Таблиця 676 ілюструє сполуки Формули 4а, де кожен ЕВ" і В": є Н, і В? являє собою СНз, що є застосовними проміжними хімічними сполуками для одержання сполук Формули 6 з використанням способу Схеми 5.
ТАБНИЦЯ 677
В с. в-к
ОЇ являє собою. 2. б-днеБеРН і 2 янляє обо Ме. (в, (о Дб» 0ШЗ280
УЕ 3-Е 4-Е 2сї 3 4-сІ С2-вВе С 3-Вх са-Ве | Зйсаик 2.6-Я-Е од бетве ' Збери | Зв | до о-три-Е
СЕ | Я | дан и-С | дібдис 2АбУтриесі ден | за | 2-4 | 2 Е-А-МеО 2-1 а-МеО 2-Ви4-Ме 0 26-ДевЯ. Ме 0 2-КСМ о асіасм | 2-Вг-4-ОМ з6-Ди-е-4- | СІЯ 2-Сі Ява | З-Веа,бУаивО 0 2-Ві-а-диеЕ
Фо
Я ди Е | 4-5 бли | 4-го Я-ВІ-я,БдЕ 2,-Ди-Сі 6
Ди сія. 26-Дисіа.Ме | 2СЕа-Е Аме о за-яи-Ме ре г 2-СІ-4-Вг | 2-Ві-4-сї 25 В-4-Е-6-С | ВАС ВІі-6УК
Дане розкриття також включає Таблиці 678-704, кожна з яких побудована також як Таблиця 677 вище, за винятком того, що заголовок рядка в Таблиці 677 (тобто "ОО! являє собою 2,6-ди-Е-
РИ") замінений на відповідний заголовок рядка, показаний нижче. Наприклад, у Таблиці 2 заголовком рядка є "ОО! являє собою 2,4-ди-Е-Ри", і (ВЗ)р є таким, як визначено в Таблиці 677 вище. Таким чином, перший запис у Таблиці 678 зокрема розкриває 3-(2,6-дифторфеніл)-4-|((2,4- дифторфеніл)аміно|-4-(метилтіо)-3-бутен-2-он. Таблиці 679-704 побудовані подібним чином.
Таб Заголовоюрядка,їГ | тебя | Заголовок рядка лип | ше о якляє собою С -ли-- РЕ, ід. | сі являє собою 2-5Б-4-СІРА і в
В | янляє собою Ме. : 71 звляє собак,
ОЇ являє собою 254 .б-тра- Б-Р, ї о! являє собою бань вВ, В? в ГК? являє собою Ме. т являє бобону С, од! являє собою б-ка ОМеяВ, | | о! заняє собою 2 бедисРІК я 80 062 являє собою Ме. 723 являє собою Б.
ВО о! являє собою 2 бли Ка ОБеВи ої | о! являє собою 2-4 МеСе Ре, 1 пі
А Во являє собою Ме. | ТІЙ являє сової. ої неляє собою 2.6 к-а-АСМАРЬ Го. являє собою ЗК» РВ, ї ре
КІ КЗ являєсобою Ме: Т24А у являє собою ЕТ. ' го; являє собою дебіаекові, і ВІ | в! являє собою 2-21-4-Месі-вн; її Я
ОК | являє собою мів. : та являє собою БІ: і являє собою; 2-0 1-0-БРЕ, 1 3? с являє собою З-СЯАО-РВ, Кк вв ! ЯВЛЯЄ вабсно Ме; 725А являє собою Б. о! являє собою 2-С1-4,б-ди- ЕВ і о являє соовіо а БВі- а МмеО-вВ, во бя4 ВЗ являє собою Ме. 726 | являє сопоні КЕ.
СОЇ являє собою 4-СІ2,6-и-Е-ВЬ, | СОЇ вазяє собою 2-Ві-Ї- ЕОР, і 2 685 КО? являє собою Ме: ' 72бА являє собою Б (ОЇ являє собою 2-Вічі-Р-РК, і ВТО (ОЇ являє собою 2-Е-4-СМ-РВ, і ВЗ? 86 | являє собою Ме. Ти являє собон Бе 3 являє собою 3-Вк-6-Б-РН, Я | (А являє собою 2АСБ4СМ-РВ, ві 087 являє собою Ме. | 728 | являє собою
Таб Ї Заголовок рядка Ш і Табл | Заголовок рядка лиц: | шо я : о! явне собою 2-Ме-4-Б-РВ, Її що | : а! являє собою 2-ВтЯ-СМ.В, у ді 588 | являє собою Ме. | 729 | ниляєсобою Б, : с Яаннє собою 24-3-Р-РК, 4 ще І о! Являє собою 00 2убедисія бЕ9 | являє собоні Ме, | 730 : вірвдинив і на авляє собою г,
ОЇ являє собою 2-Б-РН, ВЗ янинс | ОЗ явпляє собою. 2-С1-З-тієвіл, і ва 590 | собою Ме. | 73 Являє собою БЕ. і! янияє собою 2-С1УВН, З й? являє | : о! Яквляє себою 2,5-янеСі-З-пє іл. 1 59 | содою Ме; 732 КО являєсобою БІ. а! яЯвдяє собохуУ 2- ВГ ВЗ ввайє | сі являє сопою 2в-дн-БеРІ і кіз 92 собою Ме, 733. | Являє вобою ях Е.
ОЇ являє собою; 2-Б-4-СІ-0В, В : ОЇ являє собою ,-ли БАРВ, і ще 6593 | явдяє собою Ме, 734 звляє собою Я» Ру; о! являє собою 24 циС РІ 1 ве ; | о являє собою 24 ветри-Б-РВ, р 594. | являє собою Ме. | 735 являє собою м-РІ.
О1 являє собою З,б-двеСТРВ, і іа : ! о хвляє собою» З,6-ДисЕ-4-ОМетЬ, і 595 | являє собою Ме. ! 736 ВЗ являє собою. яр, о! явняє собою 2-Б-аУМмеохРи, гі о! являє собою два СУ ва | 832 являє собою Ме. 7ВА щі вл собаки мВ, 596 | ОЇ являє собою 3-Е4-БРВ, Її що ! о! Являє собою Зиди-Е-Я-СМ-РН, і
А | завдя собою Ме, 737. | КЗ» явпяє собою еру;
ОЇ являє собою. З-СіяМей-ВН, «Є являє собою ЗСУВ; С Ще що? | ВО? явпиє собою Ме, ТЯ 3 являє собою ле ВУ. 697 1 ОЇ явняєі собою ЗСІЯ-Е-ВЬ, ЕКО ОКУ звляє собою ОУСЬвеР Її КЗ
А | являє собанУ М. шк явнис соб пер.
ОЇ являє собою 2-84 МеВ, І ге являє собою СТ аведневеРК, 698 | ЩО? являє собою Ме; мо | Кк являє собою еру, 98 |! явдяє собою Вій ОРИ, З Є якляє собою Яся в-диеЕОРА, і
А | КЗ являє собою Ме. 741 | КО яцзяє собою ярі, о являє собою 3-Е-4-СМр, і КУ | СО явжіє собоку 2УВіа-КоЮВ. я ЗО | являє собою Ме. ! 742 являє сов пери
ОЇ являє собою 2-С1-4-Є Мі; НО | їй являє собою 2-В-В-БорРВ, її В
ТО | являє собоку Ме. 743) яр собою лерг. і с! являє собою 2-Ви-а-СМ-вв, КЗ о! янляє собою 2-Ме-Е-ов, її Ко 791 | являє собою Ме. 744 | являє собою лерг, о! являє собом буде ! | о! являє собою --1-Я-Б.РВ в ца | пірндинія, 1? ная боб Ме. 745 | хвляє собою нерт;
ЇЇ
ОЇ являє вобою 2-С1-3-тівній, 1 ВУ | | Є! являє собою 2-Б-РН, і КЗЯ являє 703 | являє собою Ме. 1746. собою пер:
Таб Заголовокрядки 00000000 Табл Заголовок рядка лин МН в ; о! квляєс собою гли С З-тієнав Ї о! Являє сойою лесі ВХ являє ва | НЄ ввляє собою Ме. . 747 собою пере,
СУ явняє собою Зали КУРИ, і ве | | о являє собою 3-ВІРН, Ця. являє 705 | являє собою Бі. 738 | собою ек,
ОЇ звляє собою 2д-дноБАРн. ЮК Є | | ОЇ являє себою 2-Е- СІРІ ВОЗ 706) являє собою бІ. 1749 являє собою ярі.
ОМ являє собою. 2,4,6-три-Р-РЕ, ї го! являє собою Зісдн-СіРВ. ОВ? 77 | 837 являє собою БІ. | 750 | являє собою,
ТОЇ двляє собою Зуби ЕОР, ОЇ являє собою собеисьев, ВА 705 і 832 явняс собою БЕ; тя хвляє собою рт. 798 о являє собсю жбедн-К Я ОБР : ОМ звляє собою 2-5-4-Мес-рі, і Є
А. КУ квзяє собою, БІ. . 752 | являє собоке пе РЕ,
ОЇ! Являє собою Зб-ян- р ЄМеРв, і / с! являє собою ЗЕ КО:рв, і ВЗ 709 | КЗ являє собою БІ. | ТЯ2А. | являє собою ре;
ОЇ являє собою 2-С18-Б-РЬ, і па. о! звине собою 2-С1-4-Месевн, і
МО являє собою. Бі, 7535 | явівіє собою яр;
ОЇ являє собою 2-С16: Б-Р, і З СМ якляє собою 2-СІ-ЯБЦВН ЯК ті | являє собою. ЕЕ, 7Б3А | явдиє собою пере.
СОЇ являє собою 2-14, б-девеВ, СОМ являє собоні 2-Ве-4-Мес-ря, і ВЗ 7 ВОЗ ввляє собою ГІ. | 758 | явлне собою и-ре,
ОЇ являє собою 4-02, б-ди- ЕВ, ї | | ОЇ являє собою 2-Ві-Я-БІЮ-РН, ОВУ 713 |В? являє собою Ех, | ТА | являє собою яр. (ОЇ являє собою 2-Ву-4-Б.РК, | ГО являє собою. 2-КАБОМЕРЬ, і 32 ща | являє роїв Ех. | та являє собою ер,
ОЇ являє собою. 2-8 6-БУРЬ і ще | | ОЇ являє собою ЗІ АЯСМ-РН, З ВО
В | звляє собою | 7т36 ! являєсобою РЕ. о! являє собою Ме 4- БУР, в? | ОЇ являє собою ЗВУК, і на 716 взвляєсювою Ві, 757 | являєсовою яру, о! являє собону 254 КУРА, | ВЗ, чи являє собени 0 буди 53- 7 0 являє собою. БІ. | ЗВ прадиніз, і ВЗ нвляє собоюи-Ру,
ТО являє собою 2-К-РВ, і КОХ являє ЇМ. являє собою: 2-Сі-З-тісніл, і 832 718 собою Б, 789. являє собою пере, : о явдяє робою з-сЬРНО КО? являє о яване собою: 2.5-динСі-зеенія, Р "о собокк у, і 760 КЗ являє собою яеРу;
ОЙ являє собою 2-ВУ-РВ, Ї К2 являє 720 сабою Кі,
Сполуки Таблиць 677-760 ілюструють сполуки Формули 17, де В? являє собою СНз, що є застосовними проміжними хімічними сполуками для одержання сполук Формули 1с з використанням способу Схеми 16.
ТАБЛИЦЯ 761 о сн и они це- р
Кожен КЗ являє собою Ме, 2.б-ди- Б-Р | Засн вени Реве | 2-С РІ» : д-Ни-4-МеО-РЬ
Ф-нн-Б-РЕ ОФСьОбВ ВО 000 2-ВіК о аса-СМ.РЕ 2,4 в-триер.рЕ 2-ВиЯ- ВЕР звів Оа-сіСМРН
Зуб ди Я ОМе-Р | ЗВ РрВ дани сі. РИ. і 2-Вг4-СМРЕ ов-ди а СМІВЬ 0 | 2:Ме-а-в.Ря зби ср о аеясьВ:
Н | й ! | | пірнленій 2-14. ВР о 8-1-4-Б.РЕ о2-Е-3-МеО-РІ 2-Сілетієнія 2-С1К-вРв о 8-Е-Рв зва МеО»РЕ З ,З-ян ДЗ тісній . Н й І. Й що з жедн-ЕнЯ-ЕНКО-ЕЙ | ЗАБАВ Гео РЕ реве яЯ ЩО РЬ
Дане розкриття також включає Таблиці 762-764, кожна з яких побудована також як Таблиця 761 вище, за винятком того, що заголовок рядка в Таблиці 761 (тобто "Кожен ВЗ являє собою
Ме") замінений на відповідний заголовок рядка, показаний нижче. Наприклад, у Таблиці 762 заголовком рядка є "Кожен ВЗ являє собою ЕГ", а С! є таким, як визначено в Таблиці 761 вище.
Таким чином, перший запис у Таблиці 762 зокрема розкриває 3-(2,6-дифторфеніл)-4,4- біс(етилтіо)-3-бутен-2-он. Таблиці 763 і 764 побудовані подібним чином.
Табл | Заголонок рядка шк Табл Ї Заголовок рядка. ця риня таз | Кажен 35 являє собою БІ; . 754 | Два КЗ взяті разом як мак 783 | Кожен У являє собокнлерт, | !
Сполуки Таблиць 761-763 ілюструють сполуки Формули 18, де В? являє собою СНз, що є застосовними проміжними хімічними сполуками для одержання сполук Формули 17 з використанням способу Схеми 17. Сполуки Таблиці 764 ілюструють сполуки Формули 18, де В? являє собою СНз, що є застосовними проміжними хімічними сполуками для одержання сполук
Формули 4с з використанням способу, описаного нижче на Схемі 17.
ТАБЛИЦЯ 705 ! -к о СН
В - їх у
НО
В! являє содою Ме. о НИ в о вб-дн-в-РИ 2-СІ-4 в-ни-веРН пасьв хе МВО-РВ з д-ди-К-РІ; ЕС беди-воРА о звеРі С деваСМ-РЕ 28,в-три-Б-РН І З-ВЕ-Я-Б-РЕ 2-Е-8-СІ-РВ С асіЯсМ-в 2хвб-ди-К-А-ОМеУРА 2-Ві-6-Р-рВ | 2Аедин- РЕ зве МРЕ 2хб-ди-в-а-СМУРВ 2-Ме-3-г-РЕ гади СьРЕ зобкннс3
Е піризинія
ЗА А-Е-вВ іза-а-РЕ | дЕ-аеМеО-ев і ЗСрЗ снів
ЗАС Е-РІіх Орів о 2-сіеМеОУРЬ ї 05-диеСі-Заеній
Зб:ди-в-Я-БІЮ»РЬ 00 8-ряЯ-БО-РЬ | 2-СЕЕЮЕН | ЗВ О-Р
Дане розкриття також включає Таблиці 766-769, кожна з яких побудована також як Таблиця 765 вище, за винятком того, що заголовок рядка в Таблиці 765 (тобто "В' являє собою Ме") замінений на відповідний заголовок рядка, показаний нижче. Наприклад, у Таблиці 766 заголовком рядка є "В' являє собою ЕЇ", а С) є таким, як визначено в Таблиці 765 вище. Таким чином, перший запис у Таблиці 766 зокрема розкриває етил-с-ацетил-2,6-дифторбензенацетат.
Таблиці 767-769 побудовані подібним чином.
Таблиця Заголовок рядка | Табинця | Бош сао НН 766 ВІ яваяє собою. БІ, І 768 ! В являє собою ВВ; в! являє собою являє собою я» : В являє собою СНУРЕ. 767 ре. с7во
Сполуки Таблиць 765-769 ілюструють сполуки Формули 16, де В? являє собою СНз, що є застосовними проміжними хімічними сполуками для одержання сполук Формули 4р з використанням способу Схеми 14. Сполука/Застосовність
Сполука даного винаходу в основному буде використовуватися як фунгіцидний активний інгредієнт у композиції, тобто в складі, щонайменше, з одним додатковим компонентом, обраним із групи, що включає поверхнево-активні речовини, тверді розріджувачі і рідкі розріджувачі, який слугує носієм. Інгредієнти складу або композиції обрані відповідними фізичним властивостям активного інгредієнта, способу внесення і навколишнім факторам, таким як тип грунту, волога і температура.
Застосовні склади включають і рідкі, і тверді композиції. Рідкі композиції включають розчини (включаючи, концентрати, що емульгуються), суспензії, емульсії (включаючи мікроемульсії і/або суспоемульсії) і подібне, котрі факультативно можуть бути згущені в гелі. Загальними типами водяних рідких композицій є розчинний концентрат, суспензійний концентрат, капсульна суспензія, концентрована емульсія, мікроемульсія і суспоемульсія. Загальними типами безводних рідких композицій є концентрат, що емульгується, концентрат, що мікроемульгується, концентрат, що диспергується, і масляна дисперсія.
Загальними типами твердих композицій є дуети, порошки, гранули, пелети, малі агрегати, пастилки, таблетки, наповнені плівки (включаючи покриття насінь) і подібне, котрі можуть
Зо диспергуватися у воді ("які змочуються") або розчинними у воді. Плівки і покриття, утворені з утворюючих плівку розчинів або текучих суспензій, особливо застосовні для обробки насінь.
Активний інгредієнт може бути (мікро)хкапсульованим і далі сформованим у суспензію або тверду сполуку; альтернативно, повний склад активного інгредієнта може бути капсульованим (або "покритим"). Капсулювання може контролювати або сповільнювати вивільнення активного інгредієнта. Гранула, яку емульгують, поєднує переваги сполуки концентрату, який емульгують, і сухої гранулярної сполуки. Високоміцні композиції, насамперед, використовуються в якості проміжних хімічних сполук для подальшої сполуки.
Сполуки, що розпорошуються, типово поширюються в придатному середовищі перед розпиленням. Такі рідкі і тверді сполуки сформульовані так, щоб бути легко розчинними в середовищі розпилення, звичайно воді. Об'єми, що розпорошуються, можуть варіювати від приблизно одного до декількох тисяч літрів на гектар, але більш типово знаходяться в діапазоні від приблизно десяти до декількох сотень літрів на гектар. Сполуки, що розпорошуються, можуть бути змішані в ємності з водою або іншим придатним середовищем для обробки листя повітряним або грунтовим внесенням або для внесення в ростове середовище рослини. Рідкі і сухі сполуки можуть бути відміряні безпосередньо в системи краплинного зрошення або відміряні в борозну під час посіву. Рідкі і тверді сполуки можуть бути нанесені на насіння сільськогосподарських культур і іншу бажану рослинність як обробки насіння перед посівом для захисту коренів, що розвиваються, і інших підземних частин рослин і/або листя шляхом системного поглинання.
Сполуки типово будуть містити ефектні кількості активного інгредієнта, розріджувача і поверхнево-активної речовини в наступних приблизних діапазонах, що додаються до 100 ваг. відсотків.
Ваговий відсоток
Ажтинний Розрурюув о Поверхнено- інкредієнт «5 зктивна речовина
Гранули, таблетки ії порошки, ще 0001-90 0-95999 ДЖ ЛД0-15 диспергуються у виді ї розчинні у
Воді
Масляні о одисперей, суспензії. 1-50 80-99 п--50 емульсії, розчини (яключаючи концентрати, ще емультують)
Дусти 1-25 70-99 й
Грапули ! пелет 0001-95 85-95999 0-15
Високоміцні композиції 90-99 0-10 0-2
Тверді розріджувачі включають, наприклад, глини, такі як бентоніт, монтморилоніт, атапульгіт і каолін, гіпс, целюлозу, диоксид титану, оксид цинку, крохмаль, декстрин, цукри (наприклад, лактоза, сахароза), кремнезем, тальк, слюду, діатоміву землю, сечовину, карбонат кальцію, карбонат і бікарбонат натрію, і сульфат натрію. Типові тверді розріджувачі описані в
Макіпз єї а!., Напабсок ої Іпзесіїсіде Биві Ріїйепів апа Саїттієтв, 2па Ейа., попапа ВоокКз, Саіджеї!,
Коо) Мем Уегзеу.
Рідкі розріджувачі включають, наприклад, воду, і М,М-диметилалканаміди (наприклад, М,М- диметилформамід), лимонен, диметилсульфоксид, М-алкілпіролідони (наприклад, М- метилпіролідинон), етиленгліколь, триетиленгліколь, пропіленгліколь, дипропіленгліколь, поліпропіленгліколь, пропіленкарбонат, бутиленкарбонат, парафіни (наприклад, білі мінеральні олії, нормальні парафіни, ізопарафіни), алкілбензени, алкілнафталени, гліцерин, гліцерин триацетат, сорбіт, триацетин, ароматичні вуглеводні, деароматизовані аліфатичні вуглеводні, алкілбензени, алкілнафталени, кетони, такі як циклогексанон, 2-гептанон, ізофорон і 4-гідрокси- 4-метил-2-пентанон, ацетати, такі як ізоаміл ацетат, гексил ацетат, гептил ацетат, октил ацетат, ноніл ацетат, тридецил ацетат і ізоборніл ацетат, інші складні ефіри, такі як алкільовані складні ефіри лактату, двохосновні складні ефіри і у-бутиролактон, і спирти, що можуть бути лінійними, розгалуженими, насиченими або ненасиченими, такі як метанол, етанол, п-пропанол, ізопропіловий спирт, п-бутанол, ізобутиловий спирт, п-гексанол, 2-етилгексанол, п-октанол,
деканол, ізодециловий спирт, ізооктадеканол, цетиловий спирт, лауриловий спирт, тридециловий спирт, олеїловий спирт, циклогексанол, тетрагідрофурфуриловий спирт, диацетоновий спирт і бензиловий спирт. Рідкі розріджувачі також включають гліцеринові складні ефіри насичених і ненасичених жирних кислот (типово Сев-Сог), такі як рослинні олії насіння і плодів (наприклад, олії з оливи, рицини, насіння льону, кунжуту, кукурудзи (маїсу), арахісу, соняшника, виноградного насіння, соняшника, насіння бавовни, сої, насіння рапсу, кокоса і ядра кокосового горіха), тваринні жири (наприклад, яловичий жир, свинячий жир, пряжений свинячий жир, жир печінки тріски, риб'ячий жир) і їхні суміші. Рідкі розріджувачі також включають алкільовані жирні кислоти (наприклад, метильовані, етильовані, бутильовані), де жирні кислоти можуть бути отримані гідролізом гліцеринових складних ефірів з рослинних і тваринних джерел, і можуть бути очищені дистиляцією. Типові рідкі розріджувачі описані в Магзаєп, боїмепів Сиціде, 2 Ед, Іпівгсіепсе, Мем/ ХогКк, 1950.
Тверді і рідкі композиції даного винаходу часто включають одну або більше поверхнево- активних речовин. При додаванні в рідину поверхнево-активних речовин (також відомих як "поверхнево-активні засоби") звичайно модифікують, найчастіше знижують, поверхневий натяг рідини. У залежності від природи гідрофільних і ліпофільних груп у молекулі поверхнево- активної речовини, поверхнево-активні речовини можуть бути застосовні як змочувальні засоби, дисперганти, емульгатори або протиспінюючі засоби.
Поверхнево-активні речовини можуть бути класифіковані як неїонні, аніонні або катіонні.
Неїонні поверхнево-активні речовини, застосовні для даних композицій, включають, але не обмежуються: спиртові алкоксилати, такі як спиртові алкоксилати на основі натуральних і синтетичних спиртів (які можуть бути розгалуженими або лінійними) і отримані зі спиртів і етилен оксиду, пропілен оксиду, бутилен оксиду або їхніх сумішей; амін етоксилати, алканоламіди і етоксильовані алканоламіди; алкоксильовані тригліцериди, такі як етоксильовані соєва, касторова і рапсова олії; алкілфенол алкоксилати, такі як октилфенол етоксилати, нонілфенол етоксилати, динонілфенол етоксилати і додецилфенол етоксилати (отримані з фенолів і етилен оксиду, пропілен оксиду, бутилен оксиду або їхніх сумішей); блок-полімери, отримані з етилен оксиду або пропілен оксиду, і оборотні блок-полімери, де кінцеві блоки отримані з пропілен оксиду; етоксильовані жирні кислоти; етоксильовані жирні складні ефіри й
Зо олії; етоксильовані метилові складні ефіри; етоксильований тристирилфенол (включаючи отримані з етилен оксиду, пропілен оксиду, бутилен оксиду або їхньої сумішей); складні ефіри жирних кислот, гліцеринові складні ефіри, похідні на основі ланоліну, поліетоксильовані складні ефіри, такі як поліетоксильовані сорбітанові складні ефіри жирних кислот, поліетоксильовані сорбітанові складні ефіри жирних кислот і поліетоксильовані гліцеринові складні ефіри жирних кислот; інші сорбітанові похідні, такі як сорбітанові складні ефіри; полімерні поверхнево-активні речовини, такі як статистичні сополімери, блок-сополімери, алкідні пег (поліетиленгліколь) смоли, прищеплені або комбіновані полімери і зіркоподібні полімери; поліетиленгліколі (пеги); поліетиленгліколеві складні ефіри жирних кислот; поверхнево-активні речовини на основі силікону; і похідні цукрів, такі як складні ефіри сахарози, алкілполіглікозиди й алкіл по лісахариди.
Застосовні аніонні поверхнево-активні речовини включають, але не обмежуються: алкіларил сульфонові кислоти і їхні солі; карбоксильований спирт або алкілфенольні етоксилати; дифеніл сульфонатні похідні; лігнін і похідні лігніну, такі як лігносульфонати; малеїнову або бурштинову кислоти або їхні ангідриди; олефін сульфонати; фосфатні складні ефіри, такі як фосфатні складні ефіри спиртових алкоксилатів, фосфатні складні ефіри алкілфенольних алкоксилатів і фосфатні складні ефіри стирилфенольних етоксилатів; поверхнево-активні речовини на основі білка; похідні саркозину; сульфат стирилфенольного ефіру; сульфати і сульфонати олії і жирних кислот; сульфати і сульфонати етоксильованих алкілфенолів; сульфати спиртів; сульфати етоксильованих спиртів; сульфонати амінів і амідів, такі як М,М-алкілтаурати; сульфонати бензолу, кумену, толуолу, ксилолу і додецилу, і тридецилбензенів; сульфонати конденсованих нафталенів; сульфонати нафталену й алкілнафталену; сульфонати фракціонованої нафти; сульфосукцинамати і сульфосукцинати, і їхні похідні, такі як діалкіл сульфосукцинатні солі.
Застосовні катіонні поверхнево-активні речовини включають, але не обмежуються: аміди і етоксильовані аміди; аміни, такі як М-алкіл пропандіаміни, трипропілентриаміни (|і дипропілентетраміни і етоксильовані аміни, етоксильовані діаміни і пропоксильовані аміни (отримані з амінів і етилен оксиду, пропілен оксиду, бутилен оксиду або їхніх сумішей); амінні солі, такі як амін ацетати і діамінні солі; солі четвертинного амонію, такі як четвертинні солі, етоксильовані четвертинні солі і дичетвертинні солі; і амін оксиди, такі як алкілдиметиламін оксиди і біс-(2-гідроксиетил)-алкіламін оксиди.
Також застосовними для даних композицій є суміші неіонних і аніонних поверхнево-активних речовин або суміші неїонних і катіонних поверхнево-активних речовин. Неїонні, аніонні і катіонні поверхнево-активні речовини і їхні рекомендовані застосування розкриті в ряді опублікованих посилальних матеріалів, включаючи МеСшісНеоп 5 Етиїівіїйетв5 апа Оеїегдепів, аппиа! Атегісап апа Іпіегпайопа! Еайіопе рирізней Бу МеСшсНеоп'є Оімізіоп, Те Мапиїасішгіпа Соп'іесійопег
Рибріївпіпу Со.; 5ізеізу апа М/осад, Епсусіоредіа ої Зипасе Асіїме Адепі5, Спетіса! Рибрі. Со., Іпс.,
Мем мМоїк, 1964; апа А. 5. бамідзоп апа В.Міїм/азку, Зупіпеїйс ЮОєїегодєпів, Земепій Едйіоп, донп
М/їеу апа 5оп5, Мем Могк, 1987.
Композиції даного винаходу також можуть містити допоміжні речовини і добавки складу, відомі фахівцям даної області техніки як допоміжні засоби складу (деякі з яких можна вважати функціонуючими також як тверді розріджувачі, рідкі розріджувачі або поверхнево-активні речовини). Такі допоміжні речовини і добавки складу можуть контролювати: рН (буфери), спінювання під час обробки (протиспінювачі, такі як поліорганосилоксани), осадження активних інгредієнтів (суспендуючі засоби), в'язкість (тіоксотропні загущувачі), ріст мікробів у контейнері (протимікробні засоби), замерзання продуктів (антифризи), колір (барвники/пігментні дисперсії), вимивання (плівкоутворювачі або сполучні), випарювання (сповільнювачі випарювання) і інші властивості сполуки. Плівкоутворювачі включають, наприклад, полівінілацетати, полівінілацетатні сополімери, полівінілпіролідон-вінілацетатний сополімер, полівінілові спирти, сополімери полівінілового спирту і віск. Приклади допоміжних речовин і добавок складу включають перераховані в МеСцісНеоп'є МоЇште 2: Еипсійопа! Маїегіа!5, аппиа! Іпіетаїйопаї! апа
Мой Атегісап еаййопе рирізпей ру МеСшіснеоп'є Оімівіоп, Те Мапиїасішгіпд Соп'есійопег
Рибіївпіпу Со.; і РОСТ публікації УУО 03/024222.
Сполука Формули 1 і будь-які інші активні інгредієнти типово включаються в дані композиції шляхом розчинення активного інгредієнта в розчиннику або шляхом диспергування в рідкому або сухому розріджувачі. Розчини, включаючи концентрати, що емульгують, можуть бути отримані простим змішуванням інгредієнтів. Якщо розчинник рідкої композиції, призначений для застосування як концентрату, що емульгується, не змішується з водою, звичайно додається емульгатор для емульгування розчинника, що містить активний інгредієнт, при розведенні водою. Суспензії активного інгредієнта, з діаметрами часток до 2000 мкм, можуть бути волого
Зо здрібнені з використанням млина для розмелу в середовищі для одержання часток із середніми діаметрами нижче З мкм. Водні суспензії можуть бути перетворені в готові суспензійні концентрати (дивися, наприклад, патент США 3060084) або далі оброблені сушінням розпиленням для утворення гранул, що диспергуються у воді. Для сухих сполук звичайно потрібні процеси сухого розмелу, що дають середні діаметри часток у діапазоні від 2 до 10 мкм.
Дуеєти і порошки можуть бути отримані шляхом змішування і звичайно здрібнювання (такого як молотковим млином або струминним млином). Гранули і пелети можуть бути отримані розпиленням активного матеріалу на попередньо гранульовані носії або техніками агломерації.
Дивися Вгомпіпо, "Аддіотегаїййоп". Спетіса! Епдіпеегіпд, Оесетбег 4, 1967, рр 147-48, Репуз
Спетіса! Епдіпеег5 Напаросок, 4 Еа., МссСтгам/-НІЇЇ, Мем мок, 1963, стор. 8-57 і наступні, і МО 91/13546. Пелети можуть бути отримані, як описано в патенті США 4172714. Гранули, які диспергуються у воді і розчинні у воді, можуть бути отримані, як обговорюється в патенті США 4144050, патенті США 3920442 і патенті Німеччини 3246493. Таблетки можуть бути отримані, як обговорюється в патенті США 5180587, патенті США 5232701 і патенті США 5208030. Плівки можуть бути отримані, як обговорюється в патенті Великобританії 2095558 і патенті США 3299566.
Для подальшої інформації області сполуки, дивися Т. 5. М/ооав, "Те Еоптшіайг5 Тооірох -
Ргодисі Рогтв ог Модегп Аадгісипиге" іп Ревзіїсіде Спетівігу апа Віозсіепсе, Тпе Роса-Епмігоптепі
Спайпйепде. Т. Вгоок5 апа Т. А. Вобегі5, Едв5., Ргосеєдіпуд5 ої Ше 9 Іпієгпайопа! Сопдге55 оп
Резвіїсіде Спетівігу. Те ВНоуаї босівєїу ої Спетівігу, Сатьгідде, 1999, рр. 120-133. Дивися також патент США 3235361, кол. 6, рядок 16 - кол. 7, рядок 19 і Приклади 10 -41 ; патент США 3309192, кол. 5, рядок 43 - кол. 7, рядок 62 і Приклади 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166. 167 і 169 182; патент США 2891855, кол. 3, рядок 66 - кол. 5, рядок 17 і Приклади 1-4; Кіпдтап. УУеєд Сопігої аз а бсіепсе, допп УМ/Пїеу апа бопв, Іпс., Мем/ МоїК, 1961, рр 81-96;
Напсе єї аІ. Меєд Сопітої Напароок, 8Ій Еа., ВіасКмєї! бсіепійіс Рибіїсайоп5, Охіога, 1989; і
ОемеІортепів іп Топтиайноп їесппоіоду, РОВ Рибіїсайопв, Вісптопа. ОК, 2000.
У наступних Прикладах усі відсотки є ваговими, і всі склади приготовлені традиційними шляхами. Числа сполук відносяться до сполук у Таблиці індексів А. Без подальшого уточнення вважають, що фахівець у даній області з використанням попереднього опису може використовувати даний винахід в повній мірі. Наступні Приклади, отже, повинні розглядатися тільки як ілюстративні, а не обмежуючі розкриття будь-яким чином. Відсотки є ваговими, якщо не зазначене інше.
Приклад А
Високоміцний концентрат
Сполука 18 98,5 95 аерогель діоксиду кремнію 0,5 9 синтетичний аморфний дрібний діоксид 1095 кремнію '
Приклад В
Порошок, що змочується
Сполука 22 65,0 9о додецилфенол поліетиленгліколевий 209, ефір ло натрію лігнінсульфонат 4,0 90 натрію алюмосилікат 6,0 бо монтморилоніт (обпалений) 23,0 90
Приклад С
Гранула
Сполука 23 10,0 95 гранули атапульгіту (нелетка речовина, 90.0 95 0,71/0,30 мм; ' стандарт США Мо 25-50 сита)
Приклад Ю
Екструдована пелета
Сполука 24 25,0 90 безводний натрію сульфат 10,0 95 необроблений кальцію лігнінсульфонат 5,0 9 натрію алкіллафталенсульфонат 1,0 96 кальцію/магнію бентоніт 59,0 9о
Приклад Е
Концентрат, що емульгується
Сполука 36 10,0 95 поліоксиетилен сорбіт гексолеат 20,0 95 метиловий складний ефір Св-С:іо жирної 70.0 95 кислоти '
Приклад Е
Мікроемульсія
Сполука 41 5,0 9 сополімер полівінілпіролідону- о вінілацетату 30,0 зе алкілполіглікозид 30,0 до гліцерил моноолеат 15,0 95 вода 20,0 90
Приклад С
Обробка насінь
Сполука 45 20,00 90 сополімер полівінілпіролідону- о вінілацетату 5,00 то монтан-віск (з кислотною групою) 5,00 9о кальцію лігнінсульфонат 1,00 95 поліоксиетилену/поліоксипропілену 1.00 9, блок-сополімери вами стеариловий спирт (РОЕ 20) 2,00 95 поліорганосилан 0,20 9 габарвлюючий засіб червоний 0,05 95 арвник вода 65,75 9о
Склади, такі як у Таблиці складів, типово розведені водою для утворення водяних композицій перед нанесенням. Водні композиції для прямих нанесень на рослину або її частину
(наприклад, розпилювальні резервуарні композиції) типово містять, щонайменше, приблизно 1 ррт або більше (наприклад, від 1 ррт до 100 ррт) сполуки(сполук) даного винаходу.
Сполуки даного винаходу застосовні як засоби контролю хвороб рослин. Даний винахід, отже, додатково включає спосіб контролю хвороб рослин, викликаних грибними патогенами рослин, що включає нанесення на рослину або її частину, яка підлягає захисту, або на насіння рослини, яке підлягає захисту, ефективної кількості сполуки даного винаходу або фунгіцидної композиції, що містить зазначену сполуку. Сполуки і/або композиції даного винаходу забезпечують контроль хвороб, викликаних широким спектром грибних патогенов рослин із класів
Вазідіотусеїєе, Абзсотусеїє, Оотусеїє і ЮОешіеготусеїве. Вони ефективні в контролі широкого спектра хвороб рослин, зокрема, листяних патогенів декоративних, газонних, овочевих, польових, зернових і плодових культур. Ці патогени включають Оотусеїє5, включаючи патогенні Рпуїорпійпога, такі як Рпуїюорпїнога іп'еєвзіап5, Рпуїорпійога тедазретгпта, Рпуїорпїйога рагазійса, Рпуюрпійога сіппатоті і Рпуторпійпога сарбзісі, патогенні Руїйішт, такі як Руїйійт арпапідепташюту, і патогенне сімейство Регопозрогасеає, такі як Ріазторага мійсоїа, Регопозрога 5рр. (включаючи Регопозрога їабасіпа і Регопоб5рога рагазіїса), Рзейдорегопозрога зрр. (включаючи Рехеидорегопозрога сибрепвів) і Вгетіа Іасіисає; Азсотусеїез5, включаючи патогенні
АПегпагіа, такі як АПегпагла з5оїапі і АМПегпагла Бгаззісає, патогенні Спідпагаїйа, такі як Сиідпагаїа ріджеїІ, патогенні Мепішгіа, такі як Мепіша іпаедпцаїї5, патогенні Зеріогіа, такі як Зеріогіа подогит і Зеріогіа іййісі, такі патогени дійсної борошнистої роси, такі як Егузірпе 5рр. (включаючи
Егувірпе дгатіпів і Егузірпе роїудопі), Опсіпша песаїмиг, Зрпаєгоїпеса Шшідепа і Родозрнаєга
Іеисоїісна, РзепйдосегсозрогеМйа Пегроїйспоіде5, патогени Воігуїї5, такі як Воїуїіє5 сіпегеа.
Мопійїпіа їМисіїсоїа, патогени Зсіегоїїпіа, такі як Зсієгоїїпіа з5сіегоїйогит, Мадпаропне дгізеа,
Рпоторзів мійсоїа, патогени НеїЇтіпійо5рогішт, такі як НеїтіпШозропцт ійфсі терепіїв,
Ругепорпога їеге5, патогени атракнозу, такі як СпіотегеМйа або СоїІеюніспит в5рр. (такі як
СоПеюйснит агатіпісоїа і СоПеютіснит огбісціаге) і Завитаппотусез агатіпів; Вазідіотусе!їев, включаючи патогени Риссіпіа 5рр., що викликають іржу (такі як Риссіпіа гесопайа, Риссіпіа віійогтів, Риссіпіа погавєї, Риссіпіа дгатіпів і Риссіпіа агаснпідів), Нетіїєїа мавіайіх і РпаКкорзога раснутіі; інші патогени, включаючи Київігтоєтіа Поссовит (також відомий як бсієгопіїпа
Ппотоеосагра); НАпігосіопіа 5рр. (такий як Апігосіопіа 5оіапі); патогени Ризагіит, такі як Ризагйт
Коо) говецт, Еизагпцйт дгатіпеагит і ЕРивайшт охузрогит; МепісійШт аанііає; Зсіегоїймт гоївії;
Вупспозрогішт зесаїїв; Сегсозрогідійт регзопаїт, Сегсозрога агаспідісоїа і Сегсозрога Беїісоїа; і інші роди і види близькоспоріднені цим патогенам. На додаток до їх фунгіцидної активності композиції або комбінації також мають активність проти бактерій, таких як Егміпіа атуіомога,
Хапштотопа:х сатревігі5, Рзеепдотопаз 5угіпдає, і інших родинних видів.
Контроль хвороб рослин звичайно виконується нанесенням ефективної кількості сполуки даного винаходу або перед, або після інфекції на частину рослини, що підлягає захисту, таку як корені, стебла, листя, плоди, насіння, бульби або цибулини, або в середовище (грунт або пісок), у якому вирощуються рослини, що підлягають захисту. Сполуки також можуть бути нанесені на насіння для захисту насіння і проростків, що розвиваються з насіння. Сполуки також можуть бути нанесені через воду для зрошення для обробки рослин.
Отже, цей аспект даного винаходу також може бути описаний як спосіб захисту рослини або рослинного насіння від хвороби, викликаної грибними патогенами, включаючи нанесення фунгіцидно ефективної кількості сполуки Формули 1, її М-оксиду або солі на рослину (або її частину) або насіння рослини (безпосередньо або через навколишнє середовище (наприклад, ростове середовище) рослини або насіння рослини).
На норми нанесення для цих сполук можуть впливати багато факторів навколишнього середовища, і їх варто визначати при фактичних умовах застосування. Листя, як правило, може бути захищене при обробці при нормі від менш ніж приблизно 1 г/га до приблизно 5000 г/га активного інгредієнта. Насіння і проростки, як правило, можуть бути захищені при обробці насіння при нормі від приблизно 0,1 до приблизно 10 м на кілограм насіння.
Сполуки даного винаходу також можуть бути змішані з одним або більше іншими біологічно активними сполуками або засобами, включаючи фунгіциди, інсектициди, нематоциди, бактерициди, акарициди, гербіциди, гербіцидні сафенери, регулятори росту, такі як інгібітори линяння комах і стимулятори утворення коренів, хемостерилізатори, хімічні сигнальні речовини, репеленти, атрактанти, феромони, стимулятори згодовування, рослинні живильні речовини, інші біологічно активні сполуки або ентомопатогенні бактерії, віруси або гриби, для утворення багатокомпонентного пестициду, що дає ще більш широкий спектр сільськогосподарського захисту. Таким чином, даний винахід також стосується композиції, що містить фунгіцидно ефективну кількість сполуки Формули 1 і біологічно ефективну кількість, щонайменше, однієї 60 додаткової біологічно активної сполуки або засобу, і здатної додатково містити, щонайменше,
одну з поверхнево-активної речовини, твердого розріджувача або рідкого розріджувача. Інші біологічно активні сполуки або засоби можуть бути сформульовані в композиції, що містять, щонайменше, одну з поверхнево-активної речовини, твердого або рідкого розріджувача. Для сумішей даного винаходу одну або більше інших біологічно активних сполук або засобів можуть бути сформульовані разом зі сполукою Формули 1 з утворенням попередньо приготовленої суміші, або одне або більше інших біологічно активних сполук або засобів можуть бути сформульовані окремо від сполуки Формули 1, і склади об'єднані разом перед нанесенням (наприклад, у резервуарі для обприскування) або, альтернативно, нанесені послідовно.
Як згадано в Короткому описі даного винаходу, один аспект даного винаходу являє собою фунгіцидну композицію, що містить (тобто суміш або комбінацію) сполуки Формули 1, його М- оксиду або солі (тобто компонент а), і, щонайменше, одного іншого фунгіциду (тобто компонент
Б).
Слід зазначити композицію, що на додаток до сполуки Формули 1 компонента (а), включає як компонент (Б), щонайменше, одну фунгіцидну сполуку, обрану з групи, що включає класи (01) метилбензимідазолкарбаматні (МВС) фунгіциди; (62) дикарбоксиїмідні фунгіциди; (563) фунгіциди она основі інгібіторів деметиляції (ОМІ); (654) феніламідні фунгіциди; (Б5) амін/морфолінові фунгіциди; (66) фунгіциди на основі інгібіторів біосинтезу фосфоліпідів; (67) карбоксамідні фунгіциди; (68) гідрокси(2-аміно-)піримідинові фунгіциди; (69) анілінопіримідинові фунгіциди; (610) М-фенілкарбаматні фунгіциди; (611) фунгіциди на основі інгібіторів зовнішнього хінон-єднального сайта (Рої); (012) фенілпіролові фунгіциди; (013) хінолінові фунгіциди; (614) фунгіциди на основі інгібіторів перекисного окислювання ліпідів; (615) фунгіциди на основі інгібіторів біосинтезу меланіну-редуктази (МВІ-НК); (616) фунгіциди на основі інгібіторів біосинтезу меланіну-дегідратази (МВІ-О); (6517) гідроксианілідні фунгіциди; (618) фунгіциди на основі інгібіторів сквален-епоксидази; (619) поліоксинові фунгіциди; (620) фенілсечовинні фунгіциди; (621) фунгіциди на основі інгібіторів внутрішнього хінон-єднального сайта (ОЇ); (р22) бензамідні фунгіциди; (623) фунгіциди на основі антибіотика енопірануронової кислоти; (024) фунгіциди на основі гексопіранозильного антибіотика; (625) фунгіциди на основі глюкопіранозильного антибіотика, що впливає на синтез білка; (626) фунгіциди на основі глюкопіранозильного антибіотика, що впливає на біосинтез трегалази і інозитолу; (Б27)
Зо ціаноацетамідоксимні фунгіциди; (528) карбаматні фунгіциди; (Ь29) фунгіциди роз'єднання окисного фосфорилування; (530) фунгіциди на основі органоолова; (631) карбоновокислотні фунгіциди; (632) гетероароматичні фунгіциди; (533) фосфонатні фунгіциди; (034) фунгіциди на основі фталамової кислоти; (635) бензотріазинові фунгіциди; (636) бензол-сульфонамідні фунгіциди; (537) піридазинонові фунгіциди; (638) тіофен-карбоксамідні фунгіциди; (639) піримідинамідні фунгіциди; (540) фунгіциди на основі аміду карбонової кислоти (САА); (041) фунгіциди на основі тетрациклінового антибіотика; (642) тіокарбаматні фунгіциди; (643) бензамідні фунгіциди; (644) фунгіциди індукції захисту рослини-хазяїна; (645) фунгіциди на основі активності контакту декількох ділянок; (646) фунгіциди, відмінні від класів (Б1) - (645); і солі сполук класів (61) - (646).
Подальші описи цих класів фунгіцидних сполук представлені нижче. (01) "Метилбензимідазолкарбаматні (МВС) фунгіциди" (ЕВАС (Комітет розвитку резистентності до фунгіцидів) код 1) інгібують мітоз шляхом зв'язування з В-тубуліном під час зборки мікротрубочок. Інгібування зборки мікротрубочок може порушити клітинний розподіл, транспорт у клітці і клітинній структурі. Метилбензимідазолкарбаматні фунгіциди включають бензимідазольні і тіофанатні фунгіциди. Бензимідазоли включають беноміл, карбендазим, фуберидазол і тіабендазол. Тіофанати включають тіофанат і тіофанат-метил. (562) "Дикарбоксимідні фунгіциди" (ЕВАС код 2) пропонуються для інгібування перекисного окислювання ліпідів у грибів шляхом взаємодії з МАЮН-цитохромом-С-редуктазою. Приклади включають хлозолінат, іпродіон, процимідон і вінклозолін. (53) "Фунгіциди на основі інгібіторів деметиляції (ОМІ)" (ЕВАС код 3) інгібують Сі4-деметилазу, що відіграє роль у продукуванні стеролу. Стероли, такі як ергостерол, потрібні для мембранної структури і функції, що робить їх необхідними для формування функціональних клітинних стінок. Отже, вплив цих фунгіцидів призведе до аномального росту і, у кінцевому рахунку, до смерті чутливих грибів. ОМІ фунгіциди поділяються на кілька хімічних класів: азоли (включаючи триазоли і імідазоли), піримідини, піперазини і піридини. Триазоли включають азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диніконазол (включаючи диніконазол-М), епоксиконазол, етаконазол, фенбуконазол, флухінконазол, флузилазол, флутріафол, гексаконазол, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, пенконазол, пропіконазол, протіоконазол, хінконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, 60 тріадимефон, тріадименол, тритіконазол і уніконазол. Імідазоли включають клотримазол,
еконазол, імазаліл, ізоконазол, міконазол, окспоконазол, прохлораз, пефуразоат і трифлумізол.
Піримідини включають фенаримол, нуаримол і триаримол. Піперазини включають трифорин.
Піридини включають бутіобат і пірифенокс. Біохімічні дослідження показали, що усі з вищезгаданих фунгіцидів є фунгіцидами ОМІ, як описано в К. Н. КискК еї аї. іп Модегт 5еїесіїме
Еипдісідев - Ргорепіієвз, Арріїсайопе апа Меснапівтв ої Асійоп, Н. Гуг (Еа.), Ссивіам Рівзспег Мепад:
Мем Могк. 1995, 205-258. (54) "Феніламідні фунгіциди" (ЕВАС код 4) є специфічними інгібіторами РНК-полімерази у ооміцетних грибів. Чутливі гриби, піддані впливу цих фунгіцидів, показали знижену здатність включати уридин у рРНК. Запобігається ріст і розвиток чутливих грибів при впливі цього класу фунгіциду. Феніламідні фунгіциди включають ацилаланіновий, оксазолідиноновий (Іі бутиролактоновий фунгіциди. Ацилаланіни включають беналаксил, беналаксил-М, фуралаксил, металаксил, металаксил-М (також відомий як мефеноксам). Оксазолідинони включають оксадиксил. Бутиролактони включають офурас. (55) "Амін/морфолінові фунгіциди" (ЕВАС код 5) інгібують дві цільові ділянки в шляху біосинтезу стеролу, ДЗ-- 4" ізомерази і Л'""редуктази. Стероли, такі як ергостерол, потрібні для мембранної структури і функції, що робить їх необхідними для формування функціональних клітинних стінок. Отже, вплив цих фунгіцидів призведе до аномального росту і, у кінцевому рахунку, до смерті чутливих грибів. Амін/морфолінові фунгіциди (також відомі як не-ОМІ інгібітори біосинтезу стеролу) включають морфолінові, піперидинові і спірокеталь-амінні фунгіциди. Морфоліни включають альдиморф, додеморф, фенпропіморф, тридеморф і триморфамід. Піперидини включають фенпропідин і піпералін. Спірокеталь-аміни включають спироксамін. (56) "Фунгіциди на основі інгібіторів біосинтезу фосфоліпідів" (ЕВАС код 6) інгібують ріст грибів, впливаючи на біосинтез фосфоліпідів. Фунгіциди біосинтезу фосфоліпідів включають фосфоротіолатні і дитіоланові фунгіциди. Фосфоротіолати включають едифенфос, іпробенфос і піразофос. Дитіолани включають ізопротіолан. (57) "Карбоксамідні фунгіциди" (ЕВАС код 7) інгібують Комплекс ІІ (сукцинат-дегідрогеназа) дихання грибів шляхом порушення ключового ферменту в циклі Кребса (ТСА цикл), названого сукцинат-дегідрогеназою. Інгібування дихання запобігає у грибів утворенню АТР, і, таким чином,
Зо інгібується ріст і розмноження. Карбоксамідні фунгіциди включають бензамід, фуран карбоксамід, оксатиїн карбоксамід, тіазол карбоксамід, піразол карбоксамід і піридин карбоксамід. Бензаміди включають беноданіл, флутоланіл і мепроніл. Фуран карбоксаміди включають фенфурам. Оксатиїн карбоксаміди включають карбоксин і оксикарбоксин. Тіазол карбоксаміди включають тифлузамід. Піразол карбоксаміди включають біксафен, фураметпір, ізопіразам, флуксапіроксад, седаксан(М-(2-(15,28)-П1,1-біциклопропіл|-2-ілфеніл|-3- (дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід) і пенфлуфен (І4Ч-(2-(1,3- диметилбутил)феніл|-5-фтор-1,3-диметил-1Н-піразол-4-карбоксамід (РСТ патентна публікація
МО 2003/010149)). Піридинові карбоксаміди включають боскалід. (658) "Гідрокси(2-аміно-)піримідинові фунгіциди" (ЕВАС код 8) інгібують синтез нуклеїнових кислот шляхом взаємодії з аденозин-деаміназою. Приклади включають бупіримат, диметиримол і етиримол. (59) "Анілінопіримідинові фунгіциди" (ЕКАС код 9) пропонуються для інгібування біосинтезу амінокислоти метіоніну і для порушення секреції гідролітичних ферментів, що лізують рослинні клітини під час інфекції. Приклади включають ципродиніл, мепаніпірим і піриметаніл. (010) "М-феніл карбаматні фунгіциди" (ЕКАС код 10) інгібують мітоз шляхом зв'язування з р- тубуліном і порушують зборку мікротрубочок. Інгібування зборки мікротрубочок може порушити клітинний розподіл, транспорт у клітці і клітинній структурі. Приклади включають діетофенкарб. (011) "Фунгіциди на основі інгібіторів зовнішнього хінон-єднального сайта (0, 0)" (ЕКАС код 11) інгібують комплекс П мітохондріального дихання в грибах шляхом впливу на убіхінол- оксидазу. Окислювання убіхінолу блокується на "зовнішній хіноновій" (Со) ділянці комплексу цитохром рсі, що локалізований на внутрішній мітохондріальній мембрані грибів. Інгібування мітохондріального дихання запобігає нормальному росту і розвитку грибів. Фунгіциди на основі інгібіторів зовнішнього хінону (також відомі як стобілурінові фунгіциди) включають метоксиакрилат, метоксикарбамат, оксиміноацетат, оксиміноацетамід, оксазолідиндіон, дигідродіоксазин, імідазолінон і бензилкарбаматні фунгіциди. Метоксиакрилати включають азоксистробін, енестробурин (5УР-2071) і пікоксистробін. Метоксикарбамати включають піраклостробін і піраметостробін. Оксиміноацетати включають крезоксим-метил, піраоксистробін і трифлоксистробін. Оксиміноацетаміди включають димоксистробін, метоміностробін, оризастробін, а-Іметоксиіміно) -М-метил-2-|(1-І3- бо (трифторметил)фенілі|етоксиї|їміно| -метил|бензенацетамід і 2-((3-(2,6-дихлорфеніл)-1-метил-2-
пропен-1-іліденІ-аміно|окси|метилі|-а-(метоксиїміно)-М-метилбензенацетамід. Оксазолідиндіони включають фамоксадон. Дигідродіоксазини включають флуоксастробін. Імідазолінони включають фенамідон. Бензилкарбамати включають пірибенкарб. (512) "Фенілпіролові фунгіциди" (ЕКАС код 12) інгібують МАР протеїн-кіназу, зв'язану з осмотичною сигнальною трансдукцією у грибів. фФенпіклоніл і флудіоксоніл є прикладами цього класу фунгіцидів. (513) "Хінолінові фунгіциди" (ЕКАС код 13) пропонуються для інгібування сигнальної трансдукції шляхом впливу на Сі-білки на ранній передачі сигналів клітки. Вони, як показали, заважають проростанню і/або утворенню апресоріїв у грибів, що викликає хвороби дійсної борошнистої роси. Хіноксифен являє приклад цього класу фунгіциду. (514) "Фунгіциди на основі інгібіторів перекисного окислювання ліпідів" (ЕКАС код 14) пропонуються для інгібування перекисного окислювання ліпідів, що впливає на синтез мембрани у грибів. Члени цього класу, такі як етридіазол, також можуть впливати на інші біологічні процеси, такі як дихання і біосинтез меланіну. Фунгіциди перекисного окислювання ліпідів включають ароматичний вуглець і 1,2,4-тіадіазольні фунгіциди. Ароматичні вуглецеві фунгіциди включають біфеніл, хлоронеб, диклоран, хінтозен, текназен і толклофос-метил. 1,2,4- тіадіазольні фунгіциди включають етридіазол. (915) "Фунгіциди на основі інгібіторів біосинтезу меланіну-редуктази (МВІ-В)" (ЕКАС код 16.1) інгібують етап нафталового відновлення в біосинтезі меланіну. Меланін потрібний для інфекції рослини-хазяїна деякими грибами. Фунгіциди на основі інгібіторів біосинтезу меланіну- редуктази включають ізобензофуранонові, піролохінолінонові і триазолобензотіазольні фунгіциди. Ізобензофуранони включають фталід. Піролохінолінони включають пірохілон.
Триазолобензотіазоли включають трициклазол. (016) "Фунгіциди на основі інгібіторів біосинтезу меланіну-дегідратази (МВІ-03У" (ЕКАС код 16.2) інгібують сциталон-дегідратазу в біосинтезі меланіну. Меланін потрібний для інфекції рослини-хазяїна деякими грибами. Фунгіциди на основі інгібіторів біосинтезу меланіну- дегідратази включають циклопропанкарбоксамідові, карбоксамідні і пропіонамідні фунгіциди.
Циклопропанкарбоксаміди включають карпропамід. Карбоксаміди включають диклоцимет.
Пропіонаміди включають феноксаніл.
Зо (917) "Пдроксианілідні фунгіциди" (ЕКАС код 17) інгібують С--деметилазу, що відіграє роль у продукуванні стеролу. Приклади включають фенгексамід. (018) "Фунгіциди на основі інгібіторів сквален-епоксидази" (ЕКАС код 18) інгібує сквален- епоксидазу в шляху біосинтезу ергостеролу. Стероли, такі як ергостерол, потрібні для мембранної структури і функції, що робить їх необхідними для формування функціональних клітинних стінок. Тому, вплив цих фунгіцидів призведе до аномального росту і, у кінцевому рахунку, до смерті чутливих грибів. Фунгіциди на основі інгібіторів сквален-епоксидази включають тіокарбамат і аліламінові фунгіциди. Тіокарбамати включають пірибутикарб.
Аліламіни включають нафтифін і тербінафін. (519) "Поліоксинові фунгіциди" (ЕКАС код 19) інгібують хітин-синтазу. Приклади включають поліоксин. (5620) "Фенілсечовинні фунгіциди" (ЕКАС код 20) пропонуються для впливу на клітинний розподіл. Приклади включають пенцикурон. (р21) "Фунгіциди на основі інгібіторів (ОЇ) внутрішнього хінон-єднального сайта" (ЕКАС код 21) інгібують Комплекс І мітохондріального дихання у грибів шляхом впливу на убіхінол- редуктазу. Відновлення убіхінолу блокується на "хіноновій внутрішній" (01) ділянці комплексу цитохрому рсеї, що локалізований на внутрішній мітохондріальній мембрані грибів. Інгібування мітохондріального дихання запобігає нормальному росту і розвитку грибів. Фунгіциди на основі інгібіторів внутрішнього хінону включають ціаноімідазольні і сульфамоїлтриазольні фунгіциди.
Ціаноїмідазоли включають ціазофамід. Сульфамоїлтриазоли включають амісулбром. (622) "Бензамідні фунгіциди" (ЕКАС код 22) інгібують мітоз шляхом зв'язування з рД- тубуліном і порушення зборки мікротрубочок. Інгібування зборки мікротрубочок може порушити клітинний розподіл, транспорт у клітці і клітинній структурі. Приклади включають зоксамід. (623) "Фунгіциди на основі антибіотика єнопірануронової кислоти" (ЕКАС код 23) інгібують ріст грибів, впливаючи на біосинтез білка. Приклади включають бластицидін-5. (624) "Фунгіциди на основі гексопіранозильного антибіотика" (ЕКАС код 24) інгібують ріст грибів, впливаючи на біосинтез білка. Приклади включають казугаміцин. (625) "Фунгіциди на основі глюкопіранозильного антибіотика, що впливає на синтез білка" (ЕКАС код 25) інгібують ріст грибів, впливаючи на біосинтез білка. Приклади включають стрептоміцин.
(626) "Фунгіциди на основі глюкопіранозильного антибіотика, що впливає на біосинтез трегалази і інозитолу" (ЕКАС код 26) інгібують трегалазу в шляху біосинтезу інозитолу.
Приклади включають валідаміцин. (627) "Ціаноацетамідоксимні фунгіциди" (ЕКАС код 27) включають цимоксаніл. (628) "Карбаматні фунгіциди" (ЕКАС код 28) вважаються інгібіторами росту грибів. Вони пропонуються для впливу на синтез жирних кислот у клітинних мембранах, що потім порушує проникність клітинної мембрани. Пропамокарб, пропамокарб гідрохлорид, йодокарб і протіокарб є прикладами цього фунгіцидного класу. (629) "Фунгіциди роз'єднання окисного фосфорилування" (ЕКАС код 29) інгібують грибне дихання шляхом роз'єднання окисного фосфорилування. Інгібування дихання запобігає нормальному росту і розвитку грибів. Цей клас включає 2,6-динітроаніліни, такі як флуазінам, піримідонгідразони, такі як феримзон, і динітрофеніл кротонати, такі як динокап, мептилдинокап і бінапакрил. (630) "Фунгіциди на основі органоолова" (ЕКАС код 30) інгібують аденозин-трифосфат(АТР)- синтазу в шляху окисного фосфорилування. Приклади включають фентин ацетат, фентин хлорид і фентин гідроксид. (531) "Карбоновокислотні фунгіциди" (ЕКАС код 31) інгібують ріст грибів шляхом впливу на дезоксирибонуклеїнової кислоти(ДНК)-топоізомеразу типу І! (гіразу). Приклади включають оксолінову кислоту. (632) "Гетероароматичні фунгіциди" (ЕКАС код 32) пропонуються для впливу на синтез
ДНК/рибонуклеїнової кислоти (РНК). Гетероароматичні фунгіциди включають ізоксазольні і ізотіазолонові фунгіциди. Ізоксазоли включають гімексазол, а ізотіазолони включають октилінон. (633) "Фосфонатні фунгіциди" (ЕКАС код 33) включають фосфорну кислоту і різні її солі, включаючи фосетил алюмінію. (р34) "Фунгіциди на основі фталамової кислоти" (ЕКАС код 34) включають теклофталам. (635) "Бензотриазинові фунгіциди" (ЕКАС код 35) включають триазоксид. (636) "ЇБензол-сульфонамідні фунгіциди" (ЕКАС код 36) включають флусульфамід. (637) "Піридазинонові фунгіциди" (Комітет розвитку резистентності до фунгіцидів (ЕКАС) код 37) включають дикломезин.
Зо (538) "Тіофен-карбоксамідні фунгіциди" (ЕКАС код 38) пропонуються для впливу на продукування АТР. Приклади включають силтіофам. (539) "Піримідинамідні фунгіциди" (ЕКАС код 39) інгібують ріст грибів, впливаючи на біосинтез фосфоліпідів, і включають дифлуметорим. (540) "Фунгіциди на основі аміду карбонової кислоти (САА)" (ЕКАС код 40) пропонуються для інгібування біосинтезу фосфоліпідів і відкладення клітинної стінки. Інгібування цих процесів попереджує ріст і веде до смерті цільових грибів. Фунгіциди на основі аміду карбонової кислоти включають фунгіциди на основі аміду коричної кислоти, валінаміду карбамату й аміду мигдальної кислоти. Аміди коричної кислоти включають диметоморф і флуморф. Валінамід карбамати включають бентіавалікарб, бентіавалікарб-ізопропіл, іпровалікарб і валіфеналат (валіфенал). Аміди мигдальної кислоти включають мандіпропамід, М-(2-(4-(3-(4-хлорфеніл)-2- пропін-1-іл|окси|-3-метоксифеніл|етил|-3-метил-2-Кметилсульфоніл)-аміно|бутанамід і М-(2-І(4-
І(3-(4-хлорфеніл)-2-пропін-1-іл|окси|-3-метоксифеніл|-етил|-3-метил-2-
Кетилсульфоніл)аміно|бутанамід. (541) "Фунгіциди на основі тетрациклінового антибіотика" (ЕКАС код 41) інгібують ріст грибів, впливаючи на нікотинамідаденіндинуклеотид(МАЮН)-оксидоредуктази комплекс 1. Приклади включають окситетрациклін. (542) "Тіокарбаматні фунгіциди (542)" (РКАС код 42) включають метасульфокарб. (543) "Бензамідні фунгіциди" (ЕКАС код 43) інгібують ріст грибів шляхом делокалізації подібних спектрину білків. Приклади включають ацилпіколідні фунгіциди, такі як флуопіколід і флуопірам. (644) "Фунгіциди індукції захисту рослини-хазяїна" (РКАС код Р) індукують механізми захисту рослини-хазяїна. Фунгіциди індукції захисту рослини-хазяїна включають бензотіадіазол, бензизотіазол і тіадіазол-карбоксамідні фунгіциди. Бензо-тіадіазоли включають ацибензолар-5- метил. Бензизотіазоли включають пробеназол. Тіадіазол-карбоксаміди включають тіадиніл і ізотіаніл. (545) "Фунгіциди на основі контакту декількох ділянок" інгібують ріст грибів через кілька ділянок дії і володіють контактною/попереджуючою активністю. Цей клас фунгіцидів включає: (645.1) "фунгіциди на основі міді" (РКАС код МІ)", (645.2) "фунгіциди на основі сірки" (ЕКАС код
М2), (545.3) "дитіокарбаматні фунгіциди" (ЕКАС код М3), (545.4) "фталімідні фунгіциди" (ЕКАС бо код Ма), (645.5) "хлорнітрилові фунгіциди" (ЕКАС код М5), (645.6) "сульфамідні фунгіциди"
(ЕКАС код Мб), (645.7) "гуанідинові фунгіциди" (ЕКАС код М7), (645.8) "триазинові фунгіциди" (ЕКАС код М8) ї (645.9) "хінонові фунгіциди" (ЕКАС код МОУ). "Фунгіциди на основі міді" є неорганічними сполуками, що містять мідь, типово, мідь(ІїЇ) у стані окислювання; приклади включають оксихлорид міді, сульфат міді і гідроксид міді, включаючи композиції, такі як бордоська суміш (трьохосновний сульфат міді). "Фунгіциди на основі сірки" є неорганічними хімічними сполуками, які містять кільця або ланцюжки атомів сірки; приклади включають елементарну сірку. "Дитіокарбаматні фунгіциди" включають дитіокарбаматну молекулярну частину; приклади включають манкозеб, метирам, пропінеб, фербам, манеб, тирам, зинеб і зірам. "Фталімідні фунгіциди" включають фталімідну молекулярну частину; приклади включають фолпет, каптан і каптафол. "Хлорнітрильні фунгіциди" включають ароматичне кільце, заміщене хлором і ціано; приклади включають хлороталоніл. "Сульфамідні фунгіциди" включають дихлорфлуанід і толіфлуанід. "Гуанідінові фунгіциди" включають додин, гуазатин і імоктадин, включаючи іміноктадин албесилат і іміноктадин триацетат. "Триазинові фунгіциди" включають анілазін. "Хінонові фунгіциди" включають дитіанон. (646) "Фунгіциди, відмінні від фунгіцидів класів (Б01)-(545)" включають визначені фунгіциди, спосіб дії яких може бути невідомим. Вони включають: (646.1) "тіазолкарбоксамідні фунгіциди" (ЕКАС код 5), (646.2) "феніл-ацетамідні фунгіциди" (ЕКАС код Шб), (р46.3) "хіназолінонові фунгіциди" (РКАС код 7) і (646.4) "бензофенонові фунгіциди" (ЕКАС код В).
Тіазолкарбоксаміди включають етабоксам. Феніл-ацетаміди включають цифлуфенамід і М-
І(циклопропілметокси)аміно|(б-(дифторметокси)-2,3-дифторфеніл|-метилені|бензенацетамід.
Хіназолінони включають опрохіназид їі /2-бутокси-6-йод-З3-пропіл-4Н-1-бензопіран-4-он.
Бензофенони включають метрафенон і піриофенон. Клас (646) також включає бетоксазин, нео- асозин (метанарсонат тривалентного заліза), фенпіразамін, піролнітрин, хінометіонат, тебуфлохін, М-(2-І4-((3-(4-хлорфеніл)-2-пропін-1-іл|окси|-3-метокси-феніл|етил|-З-метил-2-
Іметилсульфоніл)аміно|бутанамід, М-(2-14-((3-(4-хлорфеніл)-2-прошн-1-іл|окси|-3- метоксифеніл|етил|-3-метил-2-Кетилсульфоніл)аміно|-бутанамід, 2-Ц(ег-фтор-5- (трифторметил)фенілігіо|-2-(3-(2-метоксифеніл)-2-тіазо-лідиніліден|ацетонітрил, 3-(5-(4- хлорфеніл)-2,3-диметил-3-ізоксазолідиніл| піридин, 4-фторфеніл М-11-(1-(-4- ціанофеніл)етил|сульфоніл|метил|пропіл|карбамат, 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфеніл)- 7-(4-
Зо метилпіперидин-1-іл)(1,2,4Згріазоло|1,5-Ф|піримідин, М-(4-хлор-2-нітрофеніл)-М-етил-4- метилбензенсульфонамід, М-(І(циклопропілметокси)-аміної||(б-(дифторметокси)-2,3- дифторфеніл| метилені| бензенацетамід, М'-(4-(4-хлор-3-"-трифторметил)фенокси|-2,5- диметилфеніл|-М-етил-М-метилметанімід-амід і 1-(2-пропенілтіо)карбоніл|-2-(1-метилетил)-4-(2- метилфеніл)-5-аміно-1 Н-піразол-3-он.
Отже, слід відзначити суміш (тобто композицію), що містить в якості компонента (а) сполуку
Формули 1 (або її М-оксид або сіль), і в якості компонента (р), щонайменше, одну фунгіцидну сполуку, обрану з групи, що включає вищеописані класи (Б61)-(646). Також слід відзначити варіанти здійснення, де компонент (бр) містить, щонайменше, один фунгіцид кожної з двох різних груп, обраних з (61)-(546). Також слід відзначити композицію, що містить зазначену суміш (у фунгіцидно ефективній кількості) і що додатково містить, щонайменше, один додатковий компонент, обраний з групи, що включає поверхнево-активні речовини, тверді розріджувачі і рідкі розріджувачі. Особливо слід зазначити суміш (тобто композицію), що містить сполуку
Формули 1 і, щонайменше, одну фунгіцидну сполуку, обрану з групи специфічних сполук, перерахованих вище стосовно класів (61)-(546). Також особливо слід відзначити композицію, що містить зазначену суміш (у фунгіцидно ефективній кількості) і що додатково містить, щонайменше, одну додаткову поверхнево-активну речовину, обрану з групи, що включає поверхнево-активні речовини, тверді розріджувачі і рідкі розріджувачі.
Прикладами інших біологічно активних сполук або засобів, з якими сполуки даного винаходу можуть бути сформульовані, є інсектициди, такі як абамектин, ацефат, ацетаміприд, ацетопрол, альдикарб, амідофлумет (8-1955), амітраз, авермектин, азадирактин, азинфос-метил, біфентрин, біфеназат, бістрифлурон, бупрофезин, карбофуран, картап, хінометіонат, хлорфенапір, хлорфлуазурон, хлорантраніліпрол (ОРХ-Е2у45), хлорпірифос, хлорпірифос- метил, хлорбензилат, хлормафенозид, клотіанідин, циантраніліпрол (3-бром-1-(З-хлор-2- піридиніл)-М-(4-ціано-2-метил-6-(метиламіно)-карбоніл|Іфеніл|-1 Н-піразол-5-карбоксамид), цифлуметофен, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда- цигалотрин, цигексатин, циперметрин, циромазін, дельтаметрин, діафентіурон, діазинон, дикофол, діелдрин, дієнохлор, дифлубензурон, димефлутрин, диметоат, динотефуран, діофенолан, емамектин, ендосульфан, есфенвалерат, етипрол, етоксазол, фенаміфос, феназахін, фенбутатин оксид, фенотіокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенпіроксимат, бо фенвалерат, фіпроніл, флонікамід, флубендіамід, флуцитринат, тау-флувалінат, рлуфенерим
(Ш8А-50701), флуфеноксурон, фонофос, галофенозид, гексафлумурон, гекситіазокс, гідраметилнон, іміциафос, імідаклоприд, індоксакарб, ізофенфос, люфенурон, малатіон, метафлумізон, метальдегід, метамідофос, метидатіон, метоміл, метопрен, метоксихлор, метоксифенозід, метофлутрин, монокротофос, нітенпірам, нітіазин, новалурон (ХОЕ-007), новіфлумурон, оксаміл, паратіон, паратіон-метил, перметрин, форат, фозалон, фосмет, фосфамідон, піримікарб, профенофос, профлутрин, пропаргіт, протіокарб, протрифенбут, піметрозин, пірафлупрол, піретрин, піридабен, піридаліл, пірифлухіназон, пірипрол, пірипроксифен, ротенон, ріанодин, спінеторам, спіносад, спіридиклофен, спіромесифен (В5М 2060), спіротетрамат, сульпрофос, тебуфенозид, тебуфенпірад, тефлубензурон, тефлутрин, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, тіосултап-натрію, толфенпірад, тралометрин, триазамат, трихлорфон, трифлумурон; нематоциди, такі як альдикарб, іміциафос, оксаміл і фенаміфос; бактерициди, такі як стрептоміцин; акарициди, такі як амітраз, хінометіонат, хлорбензилат, циєнопірафен, цигексатин, дикофол, дієнохлор, етоксазол, феназахін, фенбутатин оксид, фенпропатрин, фенпіроксимат, гекситіазокс, пропаргіт, піридабен і тебуфенпірад; і біологічні засоби, що включають ентомопатогенні бактерії, такі як Васйши5
ІШигіпдіепбвіє підвид аїгамжаії, Васійшє ІПигіпдіепвіє підвид Кигеїакі, і капсульовані дельта- ендотоксини Васіййив Шигіпдіепвзіз (наприклад, СеїЇсар, МРУ, МРМІЇ);ентомопатогенні гриби, такі як зелені мускардинові гриби; і ентомопатогенний вірус, що включає бБасиїоміги5, вірус писіеороїупеадго (МУРУ), такий як Н2МРУ, АМРУ; і вірус дгапио5ів (СМ), такий як СраУм.
Загальні посилання на сільськогосподарські захисні засоби (тобто інсектициди, фунгіциди, нематоциди, акарициди, гербіциди і біологічні засоби) включають Те Резіїсіде Мапиаї, 13їй
Еайоп, С. 0. 5. Тотіїп, Еда., Війїви Стор Ргоїесіп Соипсії, Ратнат, Зийтеу, О.К. 2003, ії Тне
ВіоРевіїсіде Мапиа!, 2па Еайоп, Г. с. Сорріпа, Еда., Віийївії Стор Ргоїесіоп Соишпсії, Ратнат,
Зитеу, Ш.К., 2001.
Для варіантів здійснення, де використовується один або більше з цих різних компонентів змішування, вагове співвідношення цих різних компонентів змішування (загалом) до сполуки
Формули 1 (або її М-оксиду, або солі) типово складає від приблизно 1:3000 до приблизно 3000:1. Слід зазначити вагові співвідношення від приблизно 1:300 до приблизно 300:1 (наприклад, співвідношення від приблизно 1:30 до приблизно 30:1). Фахівець у даній області
Зо зможе легко визначити шляхом нескладного експерименту біологічно ефектні кількості активних інгредієнтів, необхідних для бажаного спектра біологічної активності. Буде очевидним, що включення цих додаткових компонентів може розширити спектр контрольованих хвороб у порівнянні зі спектром, контрольованим сполукою Формули 1 окремо.
У визначених випадках комбінації сполуки даного винаходу з іншими біологічно активними (зокрема фунгіцидними) сполуками або засобами (тобто активними інгредієнтами) може призвести до більшого, ніж сумарний, (тобто синергічному) ефекту. Завжди бажане зниження кількості активних інгредієнтів, що вивільняються в навколишнє середовище, поряд із забезпеченням ефективного контролю шкідників. Коли синергізм фунгіцидних активних інгредієнтів відбувається при нормах внесення, що дають агрономічно задовільні рівні контролю грибів, такі комбінації можуть бути вигідними для зниження вартості продукції рослинництва і зменшення навантаження на навколишнє середовище.
Сполуки даного винаходу і його композицій можуть наноситися на рослини, генетично трансформовані для експресії білків, токсичних для безхребетних шкідників (таких як дельта- ендотоксини Васійй5 ІПигіпдіепвів). Ефект екзогенно нанесених фунгіцидних сполук даного винаходу може бути синергічним з експресованими токсиновими білками.
Слід відзначити комбінацію сполуки Формули 1 (або її М-оксиду, або солі), щонайменше, з одним іншим фунгіцидним активним інгредієнтом. Особливо слід відзначити таку комбінацію, де інший фунгіцидний активний інгредієнт має ділянку дії, відмінну від сполуки Формули 1. У визначених випадках комбінація, щонайменше, з одним іншим фунгіцидним активним інгредієнтом, що має подібний спектр контролю, але іншу ділянку дії, буде особливо вигідною для керування стійкістю. Таким чином, композиція даного винаходу може додатково містити біологічно ефективну кількість щонайменше, одного додаткового фунгіцидного активного інгредієнта, що має подібний спектр контролю, але іншу ділянку дії.
Особливо слід відзначити композиції, що на додаток до сполуки Формули 1 включають, щонайменше, одну сполуку, обрану з групи, що включає (1) алкіленбіс(дитіокарбаматні) фунгіциди; (2) цимоксаніл; (3) феніламідні фунгіциди; (4) піримідинонові фунгіциди; (5) хлороталоніл; (6) карбоксаміди, що діють на комплекс ІЇ ділянки грибного мітохондріального дихального переносу електрона; (7) хіноксифен; (8) метрафенон або піріофенон; (9) цифлуфенамід; (10) ципродиніл; (11) сполуки міді; (12) фталімідні фунгіциди; (13) фосетил бо алюмінію; (14) бензимідазольні фунгіциди; (15) ціазофамід; (16) флуазінам; (17) іпровалікарб;
(18) пропамокарб; (19) валідоміцин; (20) дихлорфеніл дикарбоксимідні фунгіциди; (21) зоксамід; (22) флуопіколід; (23) мандіпропамід; (24) аміди карбонових кислот, що діють на біосинтез фосфоліпідів і відкладення клітинної стінки; (25) диметоморф; (26) не-ОМІ інгібітори біосинтезу стеролу; (27) інгібітори деметилази в біосинтезі стеролу; (28) фунгіциди комплексу рсеі; і солі сполук (1)-(28).
Подальші описи класів фунгіцидних сполук представлені нижче.
Піримідинонові фунгіциди (група (4)) включають сполуки Формули А1 (в. що Е ве
М
А в ШЯ нс наз ді де М утворює злите фенільне, тіофенільне або піридинове кільце; На! являє собою С1-Св алкіл; Ва!5 являє собою Сі-Свє алкіл або Сі-Св алкокси; Ва! являє собою галоген; і Ва!" являє собою водень або галоген.
Піримідинонові фунгіциди описані в РСТ патентній публікації УУО 94/26722 і в патентах США 6066638, 6245770, 6262058 і 6277858. Слід відзначити піримідинонові фунгіциди, обрані з групи: б-бром-3З-протл-2-пропілокси-4(ЗН)-хіназолінон, 6,в-дийод-3-пропіл-2-пропілокси-4(ЗН)- хіназолінон, б-йод-З-пропіл-2-пропілокси-4(ЗН)-хіназолінон (прохіназид), б-хлор-2-пропокси-3- пропілтієно|2,3-4|піримідин-4(ЗН)-он, 6-бром-2-пропокси-З-пропілтієно|2,3-4|Іпіримідин-4(ЗН)-он, 7-бром-2-пропокси-3-пропілтієноЇ3,2-4|піримідин-4(ЗН)-он, 6-бром-2-пропокси-3-пропілпірдо|2,3- д9Іпіримідин-4(З3Н)-он, /6,7-дибром-2-пропокси-3-пропіл-тієноЇ3,2-4|Іпіримідин-4(ЗН)-он і 3- (циклопропілметил)-6-йод-2-(пропілтіо)піридо-(2,3-4|Іпіримідин-4(ЗН)-он.
Інгібітори біосинтезу стеролу (група (27)) контролюють гриби шляхом інгібування ферментів у шляху біосинтезу стеролу. Фунгіциди, що інгібують деметилазу, мають загальну ділянку дії в шляху біосинтезу стеролу грибів, що включає інгібування деметилування в положенні 14 ланостеролу або 24-метилендигідроланостеролу, що є попередниками стеролів у грибів.
Сполуки, що діють на цю ділянку, часто називають інгібіторами деметилази, ОМІ фунгіцидами або ОМІ. Фермент деметилаза іноді називають іншими іменами в біохімічній літературі, включаючи цитохром Р-450 (140М). Фермент деметилаза описаний, наприклад, у у. Віої. Спет. 1992, 267, 13175-79 і процитованих там посиланнях. ОМІ фунгіциди розділені на кілька хімічних
Зо класів: азоли (включаючи триазоли і імідазоли), піримідини, піперазини і піридини. Триазоли включають азаконазол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диніконазол (включаючи диніконазол-М), епоксиконазол, етаконазол, фенбуконазол, флухінконазол, флузилазол, флутриафол, гексаконазол, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, пенконазол, пропіконазол, протіоконазол, хінконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, тріадімефон, тріадіменол, тритіконазол і уніконазол. Імідазоли включають клотримазол, еконазол, імазаліл, ізоконазол, міконазол, окспоконазол, прохлораз і трифлумізол. Піримідини включають фенаримол, нуаримол і триаримол. Піперазини включають трифорин. Піридини включають бутіобат і пірифенокс. Біохімічні дослідження показали, що усі з вищезгаданих фунгіцидів є ОМІ фунгіцидами, як описано в К. Н. КисК єї а). іп Модегп Зеїесіїме Рипаісіде5 - Ргорепієв,
Арріїсайоп5 апа Меспапівтв5 ої Асійоп, Н. Гуг (Еа.), сивіам Різспег Мепад: Мем/ Мої, 1995, 205- 258.
Фунгіциди комплексу Бс: (група 28) мають фунгіцидний спосіб дії, що інгібує комплекс ре: у ланцюзі мітохондріального дихання. Комплекс рес: іноді називають іншими іменами в біохімічній літературі, включаючи комплекс І ланцюга переносу електронів, і убігідрохінонщитохром с- оксидоредуктаза. Цей комплекс однозначно ідентифікований номером Комісії з ферментів ЕС 1.10.2.2. Комплекс рсі описаний, наприклад, у У. Віої. Снет. 1989, 264, 14543-48; Мешоа5
Епгутої. 1986, 126, 253-71; і в процитованих там посиланнях. Стобілуринові фунгіциди, такі як азоксистробін, димоксистробін, енестробурин (5УР-2071), флуоксастробін, крезоксим-метил, метоміностробін, оризастробін, пікоксистробін, піраклостробін і трифлоксистробін, як відомо, мають свій спосіб дії (Н. Зацшіег еї аІ., Апдем/. Снет. Іпі. Ед. 1999, 38, 1328-1349).
Інші фунгіцидні сполуки, що інгібують комплекс Бсі у ланцюзі мітохондріального дихання, включають фамоксадон і фенамідон.
Алкіленбіс(дитіокарбамат)и (група (1)) включають сполуки, такі як манкозеб, манеб, пропінеб і зинеб. Феніламиди (група (3)) включають сполуки, такі як металаксил, беналаксил, фуралаксил і оксадиксил. Карбоксаміди (група (6)) включають сполуки, такі як боскалід, карбоксин, фенфурам, флутоланіл, флуксапіроксад, фураметпір, мепроніл, оксикарбоксин, тифлузамід, пентіопірад і пенфлуфен (М(2-(1,3-диметилбутил)феніл|-5-фтор-1,3-диметил-! Н-піразол-4- карбоксамід (РСТ патентна публікація У/О 2003/010149)), як відомо, інгібують мітохондріальну функцію, руйнуючи комплекс Ії (сукцинат дегідрогеназа) у ланцюзі дихального транспорту електронів. Сполуки міді (група (11)) включають сполуки, такі як міді оксихлорид, міді сульфат і міді гідроксид, включаючи композиції, такі як бордоська суміш (трьеохосновний сульфат міді).
Фталіміди (група (12)) включають сполуки, такі як фолпет і каптан. Бензимідазольні фунгіциди (група (14)) включають беноміл і карбендазим. Дихлорфеніл дикарбоксимідні фунгіциди (група (20)) включають хлозолінат, дихлозолін, іпродіон, ізоваледіон, міклозолін, процимідон і вінклозолін.
Не-ОМІ інгібітори біосинтезу стеролу (група (26)) включають морфолінові і піперидинові фунгіциди. Морфоліни і піперидини є інгібіторами біосинтезу стеролу, що, як показали, інгібують етапи шляху біосинтезу стеролу в точці, пізніше досягнення інгібування за допомогою ОМІ біосинтезу стеролу (група (27)). Морфоліни включають альдиморф, додеморф, фенпропіморф, тридеморф і триморфамід. Піперидини включають фенпропідин.
Приклади фунгіцидів компонента (Б) включають ацибензолар-5-метил, альдиморф, аметокрадин, амісулбром, анілазин, азаконазол, азоксистробін, беналаксил, беналаксил-М, беноданіл, беноміл, бентіавалікарб, бентіавалікарб-ізопропіл, бетоксазин, бінапакрил, біфеніл, бітертанол, біксафен, бластицидін-5, боскалід, бромуконазол, бупіримат, карбоксин, карпропамід, каптафол, каптан, карбендазим, хлоронеб, хлороталоніл, хлозолінат, клотримазол, солі міді, такі як бордоська суміш (трьохосновний сульфат міді), міді гідроксид і міді оксихлорид, ціазофамід, цифлуфенамід, цимоксаніл, ципроконазол, ципродиніл, дихлорфлуанід, диклоцимет, дикломезин, диклоран, діетофенкарб, дифеноконазол, дифлуметорим, диметиримол, диметоморф, димоксистробін, диніконазол, диніконазол-М, динокап, дитіанон, додеморф, додин, едифенфос, енестробурин, епоксіконазол, етабоксам, етиримол, етридіазол, фамоксадон, фенамідон, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамід, феноксаніл, Фенпіклоніл, фенпропідин, фенпропіморф, фенпіразамін, фентин ацетат, фентин хлорид, фентин гідроксид, фербам, феримзон, флуазінам, флудіоксоніл, флуметовер, флуморф, флуопіколід (також відомий як пікобензамід), флуопірам, Ффторімід, флуоксастробін, флухінконазол, флузилазол, флусульфамід, флутіаніл (2-Ц2-фтор-5- (трифторметил)фенілігіо|-2-І3-(2-метоксифеніл)-2-тіазолідиніліден|ацетонітрил), флутоланіл, флутриафол, флуксапіроксад, фолпет, фосетил алюмінію, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, гексаконазол, гімексазол, гуазатин, імазаліл, імібенконазол, іміноктадин, йодокарб, іпконазол, іпробенфос, іпродіон, іпровалікарб, ізопротіолан, ізопіразам, ізотіаніл, казугаміцин, крезоксим-метил, манкозеб, мандіпропамід, манеб, мепронил, мептилдінокап, металаксил, металаксил-М, метконазол, метасульфокарб, метирам, метоміностробін, мепаніпірим, метрафенон, міклобутаніл, нафтифін, нео-асозин (метанарсонат тривалентного заліза), нуаримол, октилінон, офурас, оризастробін, оксадіксіл, оксолінова кислота, окспоконазол, оксикарбоксин, окситетрациклін, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентіопірад, пефуразоат, фосфорну кислоту і солі, фталід, пікоксистробін, піпералін, поліоксин, пробеназол, прохлораз, процимідон, пропамокарб, пропамокарб гідрохлорид, пропіконазол, пропінеб, прохіназид, протіоконазол, піраклостробін, піраметостробін, піраоксистробін, піразофос, пірибенкарб, пірибутикарб, пірифенокс, піриметаніл, піриофенон, пірохілон, піролнітрин, хінометіонат,
Хіноксифен, хінтозен, седаксан, силтіофам, симеконазол, спіроксамін, стрептоміцин, сірку,
БО тебуконазол, тебуфлохін, теклофталам, текназен, тербінафін, тетраконазол, тіабендазол, тифлузамід, тіофанат, тіофанат-метил, тирам, тіадиніл, толклофос-метил, толілфлуанід, тріадімефон, тріадіменол, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлумізол, трициклазол, трифлоксистробін, трифорин, триморфамід, тритіконазол, уніконазол, валідаміцин, валіфеналат (валіфенал), вінклозолін, зинеб, зірам, зоксамід, М'-(4-(4-хлор-3-«'трифторметил)фенокси|-2,5- диметилфеніл) -М-етил-М-метилметанімідамід, 5 -хлор-6-(2,4,6-трифторфеніл)-7-(4- метилпіперидин-1-іл)1,2,4|гриазоло|(1,5-спіримідин (ВА5б6О0), пенфлуфен М-(2- (1,9- диметилбутил)феніл|-5-фтор-1,3-диметил-1Н-піразол-4-карбоксамід), /-М-(2-(А-І((3-(4-хлорфеніл)- 2-пропін-1-іл|окси|-3-метоксифеніл|етил|-3-метил-2-Кметилсульфоніл)аміно|бутанамід, - М-(2-(4-
ІЇ(3-(4-хлорфеніл)-2-пропін-1-іл|окси|-3-метоксифеніл|етил|-З-метил-2- 60 Кетилсульфоніл)аміно|бутанамід, 2-бутокси-6-йод-3-пропіл-4Н-1-бензопіран-4-он, 3-(5-(4-
хлорфеніл)-2,3-диметил-З3-ізоксазолідиніл|-піридин, 4-фторфеніл-М-(1-((1-(4- ціанофеніл)етилІсульфоніл|метил|пропілІкарбамат, М-І(циклопропілметокси)аміної|6- (дифторметокси)-2,3-дифторфеніл|метилені|бензенацетамід, а-(метоксиіміно)-М-метил-2-((П1-(3- (трифторметил)фенілі|етокси|їміно|метил|бензенацетамід, М'-(4-(4-хлор-3 - (трифторметил)фенокси)|-2,5-диметилфеніл|-М-етил-М-метилметанімідамід, М-(4-хлор-2- нітрофеніл)-М-етил-4-метилбензенсульфонамід, - 2-(((3-(2,6-дихлорфеніл)-1-метил-2-пропен- 1- іліденіаміно|окси|метил|-а-(метоксиіміно)-М-метилбензенацетамід, 1-(2-пропенилтіо)карбоніл|- 2-(1-метилетил)-4-(2-метилфеніл)-5-аміно-1 Н-піразол-3-он, етил-6-октил-І1,2,4|Ітриазоло|1,5- а|Іпіримідин-7-іламін, пентил-М-(4-((Щ1-метил-1 Н-тетразол-5-іл)уфенілметилені|аміно|окси|метилі|- 2-тиазолілікарбамат і пентил М-(6-(ЩИ -метил-1Н-тетразол-5- ил)фенілметиленіаміно|окси|метилі|-2-піридинілікарбамат.
Слід зазначити комбінації сполук Формули 1 (або їх М-оксиду або солі) (тобто компонент (а) у композиціях) з азоксистробіном, крезоксим-метилом, трифлоксистробіном, піраклостробіном, пікоксистробіном, піраметостробіном, піраоксистробіном, димоксистробіном, метоміностробіном/феноміностробіном, карбендазимом, хлороталонілом, Хіноксифеном, метрафеноном, цифлуфенамідом, фенпропідином, фенпропіморфом, бромуконазолом, ципроконазолом, дифеноконазолом, епоксіконазолом, фенбуконазолом, флузилазолом, флуксапіроксадом, гексаконазолом, іпконазолом, метконазолом, пенконазолом, пропіконазолом, прохіназидом, протіоконазолом, піриофеноном, тебуконазолом, тритіконазолом, фамоксадоном, прохлоразом, пентіопірадом і боскалідом (нікобіфеном) (тобто як компонент (р) у композиціях).
Переважними для кращого контролю хвороб рослин, викликаних грибними патогенами рослин, (наприклад, більш низька норма застосування або більш широкий спектр контрольованих патогенів рослин) або керування стійкістю є суміші сполуки даного винаходу з фунгіцидом, обраним із групи: азоксистробін, крезоксим-метил, трифлоксистробін, піраклостробін, пікоксистробін, піраметостробін, піраоксистробін, димоксистробін, метоминостробін/феноминостробін, Хіноксифен, метрафенон, цифлуфенамід, фенпропідин, фенпропіморф, ципроконазол, епоксіконазол, флузилазол, метконазол, пропіконазол, прохіназид, протіоконазол, піриофенон, тебуконазол, тритіконазол, фамоксадон і пентіопірад.
Зо Таблиці А1-А54 перелічують специфічні комбінації сполуки компонента (Б) з компонентом (а) (номера сполук відносяться до сполук у Таблиці індексів А) для ілюстрації сумішей, композицій і способів даного винаходу. У Таблиці АТ кожен рядок нижче підзаголовків колонок "Компонент (ау" ї "Компонент (Б)" зокрема розкриває комбінацію (тобто суміш) компонента (а), що являє собою сполуку 22, з фунгіцидом компонента (Б). Записи під заголовком "Ілюстративні співвідношення" розкривають три специфічні вагові співвідношення компонента (Б) до компонента (а) для розкритої суміші. Наприклад, перший рядок Таблиці АТ розкриває суміш сполуки 22 з ацибензолар-5-метилом і переліки вагових співвідношень ацибензолар-5-метилу до сполуки 22 1-1, 1:4 або 1:17.
Таблиця А1
Компонент (а) Компонент (Б) співвідношення (3
Сполука 22 ацибензолар-3-метил 17 1:4 1718
Сполука 22 альдиморф 7 З 17
Сполука 22 аметокрадин З 17 13
Сполука 22 амісулбром 17 12 1:6
Сполука 22 анілазин 221 8: а
Сполука 22 азаконазол 2 12 14
Сполука 22 азоксистробін З 17 13
Сполука 22 беналаксил 17 12 1:6
Сполука 22 беналаксил-М 17 1:3 1:68
Сполука 22 беноданіл 4 2 12
Сполука 22 беноміл 117 Ал 1
Сполука 22 бентіавалікарб 1 1:4 1312
Сполука 22 бентіавалікарб-ізопропіл 1 1:4 1312
Сполука 22 бетоксазин 1571 5 2
Сполука 22 бінапакрил 1571 5 2
Компонент (а) Компонент (Б) Іпюстративні ж співвідношення(")
Сполука 22 біфеніл 15171 5 2
Сполука 22 бітертанол З 17 12
Сполука 22 біксафен 2 17 1:3
Сполука 22 бластицидин-5 1:4 112 1:30
Сполука 22 бордоська суміш (трьеохосновний сульфат міді) 45:11 1571 5
Сполука 22 боскалід 4 2 12
Сполука 22 бромуконазол З 17 1:3
Сполука 22 бупіримат 1:3 1710 1:30
Сполука 22 каптафол 15171 5 2
Сполука 22 каптан 15171 5 2
Сполука 22 карбендазим 111 А 2
Сполука 22 карбоксин Ал 2 12
Сполука 22 карпропамід З 17 1:3
Сполука 22 хлоронеб 100:1 35 147
Сполука 22 хлороталоніл 115:1 5 2
Сполука 22 хлозолінат 117 4 2
Сполука 22 клотримазол З 17 1:3
Сполука 22 мідігідроксид 45: 15:1 5
Сполука 22 мідіоксихлорид 45: 15:1 5
Сполука 22 ціазофамід 17 12 1:6
Сполука 22 цифлуфенамід 12 1:6 1:24
Сполука 22 цимоксаніл 17 12 1:5
Сполука 22 ципроконазол 17 12 1:6
Сполука 22 ципродиніл 4 2 12
Сполука 22 дихлорфлуанід 15171 5 2
Сполука 22 диклоцимет 15171 5 2
Сполука 22 дикломезин З 17 13
Сполука 22 диклоран 15171 5 2
Сполука 22 діетофенкарб 7 2 12
Сполука 22 дифеноконазол 17 13 112
Сполука 22 дифлуметорим 15171 5 2
Сполука 22 диметиримол 1:3 1:68 1:30
Сполука 22 диметоморф З 17 12
Сполука 22 димоксистробін 2 17 1:4
Сполука 22 диніконазол 1: 13 1:8
Сполука 22 диніконазол-М 1: 13 112
Сполука 22 динокап 2 17 13
Сполука 22 дитіанон 5 21 12
Компонент (а) Компонент(р) співвідношення (3
Сполука 22 додеморф 7 З 17
Сполука 22 додин 10:71 а 2
Сполука 22 едифенфос З 17 1:3
Сполука 22 енестробурин 2 17 1:4
Сполука 22 епоксіконазол 17 1:3 1:7
Сполука 22 етабоксам 2 17 1:3
Сполука 22 етиримол 7 З 17
Сполука 22 етридіазол 7. 2 12
Сполука 22 фамоксадон 2 17 1:4
Сполука 22 фенамідон 2 17 1:4
Сполука 22 фенаримол 12 1:7 124
Сполука 22 фенбуконазол 17 1:3 170
Сполука 22 фенфурам 4 17 12
Сполука 22 фенгексамід 1071 4 2
Сполука 22 феноксаніл 15171 4 17
Сполука 22 Фенпіклоніл 15171 5 2
Сполука 22 фенпропідин 7. 2 17
Компонент (а) Компонент(р) Ілюстративні ж співвідношення")
Сполука 22 фенпропіморф 7. 2 17
Сполука 22 фенпіразамін З 17 1:3
Сполука 22 сіль фентину, така сяк фентин ацетат, фентин 34 14 1-3 хлорид або фентин гідроксид
Сполука 22 фербам 30 1071 4
Сполука 22 феримзон 7. 2 12
Сполука 22 флуазінам З 17 12
Сполука 22 флудиоксоніл 2 17 1:4
Сполука 22 флуметовер З 17 12
Сполука 22 флуморф З 17 1:3
Сполука 22 флуопіколід 17 12 1:6
Сполука 22 флуопірам З 17 1:3
Сполука 22 фторімід 37 147 5
Сполука 22 флуоксастробін 17 12 1:6
Сполука 22 флухінконазол 17 12 1:4
Сполука 22 флузилазол З 17 1:3
Сполука 22 флусульфамід 15171 5 2
Сполука 22 флутіаніл 17 12 1:6
Сполука 22 флутоланіл 4 17 12
Сполука 22 флутриафол 17 12 1:4
Сполука 22 флуксапіроксад 2 17 1:3
Сполука 22 фолпет 15171 5 2
Компонент (а) Компонент(р) Іпюстративні ж співвідношення(")
Сполука 22 фосетил алюмінію 30 1271 5
Сполука 22 фуберидазол 111 Ал 2
Сполука 22 фуралаксил 17 12 1:6
Сполука 22 фураметпір 15171 5 2
Сполука 22 гуазатин 15171 5 2
Сполука 22 гексаконазол 17 12 15
Сполука 22 гімексазол 751 251 97
Сполука 22 імазаліл 17 12 15
Сполука 22 імібенконазол 17 12 15
Сполука 22 іміноктадин 1511 а 17
Сполука 22 йодокарб 15171 5 2
Сполука 22 іпконазол 17 12 15
Сполука 22 іпробенфос 15171 5 2
Сполука 22 іпродіон 15171 5 2
Сполука 22 іпровалікарб 2 17 13
Сполука 22 ізопротіолан 45:11 15171 5
Сполука 22 ізопіразам 2 17 13
Сполука 22 ізотіаніл 2 17 13
Сполука 22 казугаміцин 12 1:7 1:24
Сполука 22 крезоксим-метил 2 17 14
Сполука 22 манкозеб 22 7 З
Сполука 22 мандіпропамід 2 17 14
Сполука 22 манеб 22 7 З
Сполука 22 мепаніпірим 6: 2 17
Сполука 22 мепроніл 17 12 1:6
Сполука 22 мептилдинокап 2 1: 13
Сполука 22 металаксил 17 12 1:6
Сполука 22 металаксил-М 17 1:4 1712
Сполука 22 метконазол 17 12 1:6
Сполука 22 метасульфокарб 15171 5 2
Сполука 22 метирам 15171 5 2
Сполука 22 метоміностробін З 17 13
Сполука 22 метрафенон 2 17 14
Компонент (а) Компонент(р) Іпюстративні ж співвідношення(")
Сполука 22 міклобутаніл 17 1:3 1:68
Сполука 22 нафтифін 15171 5 2
Сполука 22 нео-асозин (метанарсонат тривалентного заліза) 15171 5 2
Сполука 22 нуаримол З 17 13
Сполука 22 октилінон 15171 4 17
Сполука 22 офурас 17 12 1:6
Ілюстративні
Компонент (а) Компонент (Б) Співвідношення")
Сполука 22 орисастробін З 17 1:3
Сполука 22 оксадіксіл 17 12 1:6
Сполука 22 оксолінова кислота 7 2 12
Сполука 22 окспоконазол 17 12 1:5
Сполука 22 оксикарбоксін А 17 12
Сполука 22 окситетрациклін З 17 1:3
Сполука 22 пефуразоат 1571 5 2
Сполука 22 пенконазол 12 1:6 115
Сполука 22 пенцикурон 117 4 2
Сполука 22 пентіопірад 2 17 1:3
Сполука 22 фосфорна кислота або її сіль 1571 6: 2
Сполука 22 фталід 1571 6: 2
Сполука 22 пікоксистробін 17 12 1:5
Сполука 22 піпералін З 17 1:3
Сполука 22 поліоксин З 17 1:3
Сполука 22 пробеназол З 17 1:3
Сполука 22 прохлораз 7 2 12
Сполука 22 процимідон 117 4 2
Сполука 22 пропамокарб або пропамокарб гідрохлорид 1071 4 2
Сполука 22 пропіконазол 17 12 1:5
Сполука 22 пропінеб 117 Ал 2
Сполука 22 прохіназид 17 1:3 112
Сполука 22 протіокарб З 17 1:3
Сполука 22 протіоконазол 17 12 1:5
Сполука 22 піраклостробін 2 17 1:4
Сполука 22 піраметостробін 2 17 1:4
Сполука 22 піраоксистробін 2 17 1:4
Сполука 22 піразофос 1571 4 17
Сполука 22 пірибенкарб А 17 12
Сполука 22 пірибутикарб 1571 4 17
Сполука 22 пірифенокс З 17 1:3
Сполука 22 піриметаніл З 17 12
Сполука 22 піриофенон 2 17 1:4
Сполука 22 пірохілон З 17 1:3
Сполука 22 піролнітрин 1571 5 2
Сполука 22 хінометіонат 1571 5 2
Сполука 22 Хіноксифен 17 12 1:6
Сполука 22 хінтозен 1571 5 2
Сполука 22 силтіофам 2 17 1:4
Ілюстративні
Компонент (а) Компонент (Б) Співвідношення")
Сполука 22 симеконазол 17 12 15
Сполука 22 спіроксамін 5 2 12
Сполука 22 стрептоміцин З 17 13
Сполука 22 сірка 751 251 97
Сполука 22 тебуконазол 17 12 15
Сполука 22 тебуфлохін З 17 13
Сполука 22 теклофталам 15171 5 2
Компонент (а) Компонент (Б) співвідношенняс)
Сполука 22 текназен 15171 5 2
Сполука 22 тербінафін 15171 5 2
Сполука 22 тетраконазол 17 12 15
Сполука 22 тіабендазол 117 4 2
Сполука 22 тифлузамід З 17 13
Сполука 22 тіофанат 117 4 2
Сполука 22 тіофанат-метил 117 4 2
Сполука 22 тирам 37 147 5
Сполука 22 тіадиніл 2 1: 13
Сполука 22 толклофос-метил 37 147 5
Сполука 22 толілфлуанід 15171 5 2
Сполука 22 тріадимефон 17 12 15
Сполука 22 тріадименол 17 12 15
Сполука 22 тріазоксид 15171 5 2
Сполука 22 трициклазол З 17 13
Сполука 22 тридеморф 7. 2 17
Сполука 22 трифлоксистробін 2 17 14
Сполука 22 трифлумізол З 17 13
Сполука 22 трифорин З 17 13
Сполука 22 триморфамід 7. 2 12
Сполука 22 тритіконазол 17 12 15
Сполука 22 уніконазол 17 12 15
Сполука 22 валідаміцин З 17 13
Сполука 22 валіфеналат (валіфенал) 2 17 14
Сполука 22 вінклозолін 15171 6: 2
Сполука 22 зинеб 37 147 5
Сполука 22 зірам 37 147 5
Сполука 22 зоксамід 2 17 14
Б-хлор-6-(2,4,6-трифторфеніл)-7-(4-
Сполука 22 метилпіперидин-1-іл)(1,2,4Їгтриазоло (1,5- 17 12 1:6 а|Іпіримідин пенфлуфен (М-(2-(1,3-диметилбутил)феніл|-5-
Сполука 22 фтор-1,3 -диметил-1 Н-піразол-4-карбоксамід) М-(2- 2 17 13
І4-(3-(4-хлорфеніл)-2-пропін-1-іл|окси|-3-
Компонент(а) Компонент(р) Ілюстративні ж співвідношення") метоксифеніл|етил|-З-метил-2-
Сполука 22 ІКметилсульфоніл)аміно|бутанамід / М-(2-(4-((З-(4- 27 17 1:4 хлорфеніл)-2-пропін-1-іл|окси|-3-
Сполука 22 метоксифеніл|етил)-З-метил-2-. 24 14 1-4
Кетилсульфоніл)аміно|бутанамід
Сполука 22 2-бутокси-6-йод-3-пропіл-4Н-1-бензопіран-4-он 17 1:3 112
Сполука 22 3-(5-(4-хлорфеніл)-2,3-диметил-З-ізоксазолідиніл) З 17 1:3 піридин4-фторфеніл-М-/1-((1-(4-
Сполука 22 ціанофеніл)етил|Ісульфоніл|метил|пропілІікарбамат 2 17 1:4
М-І(циклопропілметокси)аміної|6б- (дифторметокси)-2,3-
Сполука 22 дифторфеніл|метилен|бензенацетамід-а- 12 1:7 124
Іметоксиимино|-М-метил-2-І|(1-(3-
Сполука 22 (трифторметип)феніліетоксиїміноїметилі: 3 14 1-3 ензенацетамід
Сполука 22 М'-(4-(4-хлор-3-(трифторметил)фенокси) 2,5- 34 14 1-3 диметилфеніл|-М-етил-М-метилметанімідамід
М-(4-хлор-2-нітрофеніл)-М-етил-4-
Сполука 22 метилбензенсульфонамід 2-(((3-(2,6-дихлорфеніл)-. 37 17 1:3 1-метил-2-пропен-1-
Компонент(а) Компонент(р) Ілюстративні ж співвідношення")
Сполука 22 іліденІаміно|окси)метил)-а-(метоксиїміно)-М- 3 14 1-3 метилбензенацетамід
Сполука 22 пентил-м-І(4-(ДИ -метил-1 Н-тетразол-о-іл)-феніл- 34 14 1-3 метиленіаміно|окси|метил|-2-тіазоліл| карбамат
Сполука 22 пентил-м-(6-(Щ -метил-1 Н-тетразол-5-іл)феніл- 34 14 1-3 метиленіаміно|окси|метил|-2-піридинілікарбамат (С) співвідношення компонента (Б) відносно компонента (а) по вазі.
Кожна з Таблиць А2-А54 побудована так само як Таблиця А! вище за винятком того, що записи нижче заголовка колонки "Компонент (а)" замінені відповідними записами колонки
Компонент (а), показані нижче. Таким чином, наприклад, у Таблиці А?2 усі записи нижче заголовка колонки "Компонент (а)" описують "Сполуку 18", а перший рядок нижче заголовків колонок у Таблиці А2 зокрема розкриває суміш Сполуки 18 з ацибензолар-5-метилом. Таблиці
АЗ-А5Б4 побудовані подібним чином. . Номер д28 00000000 |Сполукла349ї7////////Ї111111111Ї11111111111111111111111111111
Таблиця ВІ1 перелічує специфічні комбінації сполук компонента (Б) з компонентом (а) для ілюстрації сумішей, композицій і способів даного винаходу. Перша колонка Таблиці В1 перелічує специфічні сполуки компонента (Б) (наприклад, "ацибензолар-5-метил" у першому рядку). Друга, третя і четверта колонки Таблиці В! перелічують діапазони вагових співвідношень для норм, при яких сполука компонента (р) типово наноситься на вирощену в полі культуру, відносно компонента (а) (наприклад, "2:1-1:180" ацибензолар-5-метилу відносно компонента (а) по вазі). Таким чином, наприклад, перший рядок Таблиці В1 зокрема розкриває комбінацію ацибензолар-5-метилу з компонентом (а), що типово наносять у ваговому співвідношенні від 2:1 до 1:180. Інші рядки Таблиці В1 побудовані подібним чином. Таблиця В1, таким чином, доповнює специфічні співвідношення, розкриті в Таблицях А1-А54, діапазонами співвідношень для цих комбінацій.
вид п пп отчет нн 222 ОО ДНЦЯ ВІ пн
Ї коніюнейх (в) | Теипсяє вагове | Більш типове / Найбільш о типове Ї : | співвідношення | вагове вагове : : : : співвіднашщення: І співвідношення ' г ибензолареМетия на нІВО і» оо -рв і
Гоешнморе 3071-13 Тюача Гл припинив поки мин і щу ши і аметокрадин ! Я Х | зи ЗИ» і оон пи пн пов нн нн и а В лляних пн
Ї амісулбром | | вИ-ТлЕ ЕН: СБ в ен по нн нин вн нн нн нн нн зн Я авілазини | 9011-51 за пат
ИБ-3557555 и И помили пи вн:
І азаконазоль ог я-гв гів Ома Щ : азоксистрабів рено | МРІЯ ВЗ : беналаконя аи-гія ОК 1-6 Я беналаксил-М 436 рек і15-8 ! беноданій ІВИ-гв Ї 6-1 сала мае п по пн пллллючихххкккюютечта кт: и Дт оон (явля ак шт і бентіавалікарб або Її ще | | - ї рах опера рі? бентіаванкаро-іавронії (| Що бетоксазин Фі с: як реве сн бінкнакрил і 15як1-136 5012 | ІБ ШЕ по ажааАа а аа ЕОпоО п м по зло ен І 1801-36 | зола 13-х нія | 121-1:9 4:1-1:3 ЗАЗ !
Бластицилино | МІ | Го рю - боскалі 0000000 НЄ М 5 ков і ; бромуконизол Тл, хр пл ше
Ту пірнимат | 1-98 БО аб Й Сг ю пон) хаптафол Ї свя КК дах ШЕ каптин | Я - Я і зва | І
Метт им муантнтттнттунтя ВВ Ківі Дн Кос інн карйсидазим Я | 15-15 і ! пн д шршИЯЯИИ ИН ЮРИ ВИ и ї і карбоксин ! Го гв ацио Со ши кариромаміл ОЦ» сш тя чи ші
Гоше зола рев хвозонінат Іря5 Ярі а АННИ !
Ів ши пн пи | тт
Компонент) | Типове вагове Більш типове | Найбільш о типове співвідношення | вагове і вагове .
ЗА - столи я спінвідношення | спінвілношення, й - клотримазоя ШК 12 РаУЛАя солі міді, такі як борлюєська | ! | щі ї суміш (еркохосновний : ! сульфат міч), міді | А503-ГЯ 1582-4 45: окоихлорид, міді сульнит і міді гідроксиа. | . одінофамід 00000000 раяВ оч ОтьреоО онифлуфенамід ШИ Їллню щі -4:30 | аа ре у Р НЕ И | Ме внпралині | | 22-19 См са-З пихлорфиуанія 00190600 ю-сЮ вл Е одикецимет 00000000 ІчЯЄ0оиама я дикломезнн о Іван ш Га вм й й диклюран Т501-1:36 звл-со ЗНЯВ у
Ї лієтофенкор ОБ ащ1-19 ж1-1:3 | на дифеноконахов сяяла чн лифлуметорим ше ня виш жа
І диметоморф 1-16 Ше? | 1-72
ВЕШЕНКУК дня тн ------ димекснетровіно 00 0ЯИЯМЯ ЯН с ОВ 00000
ДИН КОВаЗол те Ще ке АН лимона мо 00000чю 00 и і динокан про за 13 диваном | ї8и-г8 | 5 Дно дедин ля не Не ще енестровбурин в п вжи 0080 ЕНЯ
Ї етиримо М-1:3 НУК | тА п итТтТтТтТтТтТтнтннтлфшчтвчиннивоннннни или
СЕТ в каси ни а нн пд ин миши ян Й і Компевент (8 | Тняове вагове | Вільні тнпове | Найбютьшо типове Ї : | співвідношення ; вагаве | вагонне співвідношення І співвідношення і р третя м ин п в вва ввнинн фамоксадон Гея» | 311-156 ба-а фенамідон оваеія оаа-гв БАН сн нн ВВ я плете фенаримол | | 3:1-4:90 | (:121:30 ра-24. і ренбуконазог ОЗ 3о | ГА о АТО : кажжлжлалаТлТшТаТлТШТШтщЩьяннннни: спинити ! сюжет ж юю хх жк п жжюжжижежь чит і фенфурам 182 пе -а ев і фенгексамід | ее ен ' 1 : 1 феновеанів Тіза-кає з0з-1о | Т5-г ! хреікланл | 1-9 51 1512 і фенпропілив Ї 3021-13 НК | я-КІ фенпровіморів зла І юляя | кві фенпіразамін Гівютилюю | ЦБІ-то ММ пи ПД о КЕ ПК и КО Ко п ЧАШКА і і більфентнну, така як | : ацетат; хлорил або | 1521-1:9 | 52-13 | іа і пІййоКеня і і : і фербам НЯ К1-1:2 рН за Я шерсам ше Перо іл сі: нн пен нен і блуазінам рани ТЯМ Гал. ун ен о и пи я п нн і флуднокеонів тіл за 24-14 аа Носій М пісі ши
І флумековер я43-ге Уа | 1-3 ;
Ш---- Ум піки нінинкижниикиюттют ненні нан т еювттєТСТЬТМХ флуморф АВ мі-г6 : -З ще
І флуопікозід ЩІ М»: км ! флувпірам НА и БИ ! я фторемід Гі5айа 5-4 00135 еташи флуоксаєтробін 1-18 1-6 ШИ ! ОБ. о шк флухінконалол БАНЯ НЯ | і-рЯ. шк флузуєталом іа ю УК 3-3 41 флесульфамій 90-2 рин ! ТЯ і
І Флутонанія І-го виг | я:2-12 о нн пс пн п ново пи п он флутрнафої ! Км м» а ЩО ож ше
Їкнненіжоньа | ї321-9 ж-З са а і фолпет ТЯ а ВІЗ 4 8:12 : , п п піні нвнннни Н квт пити веетиламюміню 02500800
Компонент (8) | Типове вагове! Більш тисне З Найбільш о типове співвідношення | вагова | вагона ! і | співвідношення | співвіднешення : дня і фуберилазол ся» рі15а-12 1мі-3а і рт и - фуралаксий р1ж 1-45 ЗІЗ 5 Гек
Ффуваметлір | МКУ | ІН ОХ | і-ї і нн в ин п ни уазатин або імінокталин фол Ез6 ЗЛА | ЕхЛАХ і
Н ОМ У пи нон яння : тексвконазол Інв 51.12 | 1545 ; потом мона из ння мон гімексазол 2251-21 шен СЕЛ о імозалія | не р2-в : ше ЩІ імібенконазол | 131-136 5:1-175 ОА Тя
Водокаре і 1504-36 | звик | 52 : і : і ше
І іпконазої | Е5н-нів ее 1а-р5
Б: ВИН сне ЛИ з НИ ВЕ «СЛИНИ
Іпробенфос | 150и-1:36 с 5оМ-кз Ся оробенфоє 000 МИНВЄОДОН, пері нини " Зродіон | рда | золі ІБ іпровзлікарб Ф1-1:9 3-3 23 взопротівлан ря 4 ВОК | а5ч- 1 п в сти пп а п п Пп пп пп т І ОО ОО п сп
І Вапірнчам | 21-го 44-03 | м НИ їзотинил | 11-95 Гл 4-3 : нин л нн на аж а в о аа жа ж ажааяєв аа, поммааютвавання нні вівайвнй і тт казугамічшиа Гзи-г5а іа -1,30 р-р ! в пн п зн пив ния пон нн А чанттптлон крехоксим-метвл: Аа 1-16 НЯ й : манкозеб ГІВО1-а | вам аа15К : ї манаівремтамій Ге | 2-16 я :
Деми тт мен фена поннннннтття Ме 111010 дуунлікжикиляхчххичих пет / мавеб І 180953 клен киш і мераніірнм ТТ81-:3 ви- ваг і нн п о п пов ПОС пп п в ит с ів: поп о п сви тт м ен : мептиліинокат | тьия вм -И Ш /металаксна п нн ння металакснт М сдлиаве | хе кан і метконазол ЦЗ -НІВ 1-6. | 12-16 іме асу де | «0-1 :36 50-а БАК : і метирам БЕ ле | Ввл-кі : І1З3И-Т Й нн о пи и о п п и нн пи мааажаж ав лжнлжланааналаалшлШлтлтне винне нан ши т УМХ і метоміностробін І і сао ДЛ шк пи пон мн Ї : у метрафенон | 51: раа-Я ад я нини нн ол дсюжжжяжюнтиююутт ню фннжжнян о тя кжвжжжвввюттт тт ут вжт фТТУКАМАН К УХА т кафтнфік ЕН 36 аа | на
Компонент (8) | Тапове вагонне | Біль типове | Найбілви: типове співвідношення її вагове: | загане
Н : І. - Н ! ІЗ : і и ; ! спіІвнІДНОШеВНЯ і опивианнення )
Ї нео-асовнн (метанарсонат | | 7 шк 305 з0-Мм ам тривалентного заліза) | ш . нуаримоз ! (511-129 яЛАТЗ ее ! нн пк т зи пи тро - ся пода никнення ту і октилінон г -К16 ГКІ Г18И-ІЯ офуряс не | 51-15 ! І-І орнепотровін ! з-д іч Гзлаз : оксаліксій і Ін а | 3113 реке : оксолінова кислата ПН» Сни пл т і окспоконазол і І5:1-136 аа ла Нива І оксикарбоксін | НЯНЯ Твило апа ! океитетрациюті | 529 Я 3193 пефуразодт | 15021-1536 50. І тая : панни яке нина анна пт он попе: ї пенконазол ке КаВ раків 1-15 і аа м нн С в і я------ ння пенникурон | І50-А : Кін І іа а КМ КК КК КК ШК ж жНШОЮШ ШЩН ШЩМ ШК ЙЖКтШШ ЙжЙТЮШЖШЙШЖЙЖЙЖШ Й Й ЙШ Й ТМ ШК ШЄШКШ Ш ЄЩтЩт НК ЄЩЙ НКТ ЄЖШ тЄКЙт ЄЩР Щт т тт тттШтШтт тт ШЖШЖЄЖШ ЄЩ ЩЖ КТ ЖЖ ЙЖШЩШЙЯ жШтРШЖШЖШЖШжтШтжттттжтжЖтЖжЄжЖтжтжжтжтжтжЖжЖжжтжШЖжтжтж т ЖК Єкттжт тк т о о нан ни
В : 1 Н ї пентіопірад | І2-О КЗ РАЗ
І фосфорна кислоті її солі 0 1502121:36 СЯ» 151 Афіалів | 1502-36 тав РЕЖ : пікоксистробій ланч пен ШЕ п -- пінералін шкник зи-иЗ | мяз і поліокенн й 1511-29 мІ- 3-3
Па нео т кн сля ен - пройеназод аж З их З І хлор РЕЯ Не т, БО. Й процнмідов | з5лАкз ІК ШТ 3 сп ніпмокаро або ! : Й що шо | 3-2 | ЕВ | Па ! пронамокаре гідрахлорил | і і пом пил аа и или ванни попе пп а а , Ли і ж ж а а а тая т ово пропіковазол жив не и СЕ правінеб ражо . ! І5Я ши -- і прехіназий ЗНЗ: | піно | вая не протіокаро 91-18 Ганене ран
І протіоконазай пе гя Цю шен ЩЕ певен 9:1-1118 Гзп-не гвИ-ра шен лука туту наявна яки кяа тяж ну реуютттттт піраметостробін Гей | 34-16 | ЯЯ І піравксистробів: 9-18 В зи-6 реа шк рент ннжажажажтнжажтж тя аа а ана: ооо
Р Ковпонену (і Жипоне вагове Більш "РипОВЕ | Нанбитьні типове співвідношення | вагове вагове Ї
ІЙ співвідношення | співвідношення ( піразофос 1502-36 501 | 15:11 : - ш-- ВЕ тент
І пірибенкарб С1554-Г6 рКвБно ше і пірифеноке: | 153-:5 іх зла ф-т нення зн пгриметаніл Ї зол-те 101-1:2 ря ува юю ря пяятттттття сбяуяяялхнаяяя наліт тт нттінтяї пірнофенев ец-1З гла хе Її 2-1 і тірохнюн 41519 СДС пап-Ка і піролнітрий Ї іврчеізе і 5-х СІВ і.кінометеват | 1503-1336 : І Т412 | Пк: : фут : : : Хіноксифен алея (16 СІЛ і хінтозев Ра021-1:36 502 18
Е сиптіофам ! а-18 тв р: і симеконазюл о 1824156 соя П-1 спірокснін | ана : іх : Ума ; і. етрентоміцін рака-к» заз заз с сірка | за ТО0:1-8:Ї ля ебуковазол | а-ля 41-е | МАЯ і тебуфлохін С од-тов Сна-яо ее : чтеклофталям оекіав с мила ага :
І текназен тю ч-:36 ' зви: СІМЯ : : левбінафів 150:1-1:36 за: із : тетраковазол 15:1-1:36 5:1-4:13 | ех Е : тідбендазоя ! АБУ 185212 и і тифлузамід ! 15:11-1:9 54-13 УЗ тофанат іа І жя- П-2
Е нин нн нн І ни поро тісфанатеметні Тая. НЯ НК ТКІ-3И і кл п ни - У пенні катки тирам | 156:1- 12 ' 50:1-2:1 злі :
Т8--ШШБШШШШиним Ми НН тт і тіапиніл Гаим:я яз 153 толклофбо-метил 12 ЗО : Бі нн и и ния п ння п пов по нонннн толілфлуанід ГІЗОЛ-НЗе | зи 15-Х і : . М тріадімефон 111-136 Гхпя | Ба і еилінвйна пл кн осв а вина пд кшеііапснння тріадімевоя я в | ля - турназоксиз мом Зе 50 ; ІБ 1-3 : вими и и нн оно и І п кання зуввинки Зо ' 51-19 54-13 МІУ !
Кемпоневт(В) Тийсне вагове Біляк типове і Найбільш о тнвове співвідношення | вагове і вагове : : І співвідношення | співвідношення тридеморф 30-13 СМ Я-к : і трафзокенетробін вих биьив Кана
Дня ї Що Її ух Це я і грифоукиЗой | жЯ-9 мя СКАЗ І хрифорив: Ія-1о ана С3л-гЗ тримерфаміл ке 15 а рН тритіковазол | іх 3е які М х ! нн по пн пп по пон уніконазоз ГЯЖ1-136 5-2 11-15 ї сежжжтяттяяяжятяяятя-- Я Л А А р о о по зо опязізянзя жк дежлхуюютюкитии и Я л « « (« Я- ! о. ще Н ії налідаміцмн 150:151:36 щКІ-:Ю їх / валіфенават (ваміфенал) 64-18 я-б Он вінююзолін ЕТ: зро 51 зинеб ізо 5 | зви і і зірвм ГІ: УНН тл1-5 Е фон АННЕ лід ВЖК (6 6 2 605 пф я пи нин і зоксамій БІВ же | 2 а !
Ї бехлор-6-(2,,6- ! трифіорфенія-7-4- ! : метйнпіперичин- 536 ко | 1М-1:6 І жа 4 Їтривзолої 1.5» і ! ! а|нівимідни ! і і пенфлуфен САУ 3- : ' диметилоутиліфенілі-5- й І і І І 2-19 1-3 1-3 фтор, задиметияк Ах | ! піразол-і-карбокоамійі ; жежхун нт аспанннанижака пінка иння ква тккккччччихккничкктккнх и Мо вв у Ачре-І8 Аа (4-хлорфенія)тах | : Е вропін- | яДоксиїє- Е ! : і метоксвфеницетвлі-3- Нш . г ' й Ге г за-їв зла і МЕтИия-2- і | і і Киетансульфовні аміно) і і !
Ії бутанамід і ! і : рення фонтан ет
АЮ ЧА З Я хлорфенінях | і і нровіне | Токсвуї» і : метоксифенлівтит|3- і Й !
Я | 51-18 рай-ре Са Я і метин-й- ! ' ! го І г етиясульфоніаміної і | ! бутанамід ! ;
пл п пп пп попі пнів дви ана ванни пОМТОО ОО ОО І
Компонент) І Типове вагове Більці типове ' МНайбілниї типове : співвідношення - вагове вагове ! | співвднешення співвіднОВЕННЯ !
І побугоков-вйод-зепропі | Е !
Ше т | уч-е3в ап-з зрв-»ніз
А-5-(Я-хлорфеніл) 2,3 | | ! дименишкі» СІ5илю вин зима 4-фторфенія- МИ» ! ціанофенітетилієульвоніг і 2-18 : 21-16 ! га ! метня | провілікарбамат ' | | ;
Адипиклопропілмеюовкеи)» аміно (6-і зифторметокги)» ! Й : : Й
Щі і | Ет-го6 | ї2ч й орзров зни фторфеніхіметилен) і бензенацетамій
Готвсттвв метн 2-Щ-(3- | | : і (страфторметнливевія | ав | 31516 | ЗА етоксніїміно |метил|івензема | | !
Ач Я ююр-і» Ї | | й
Щи х паю бтрифторметаадфеноксні- Ї 1ал-вів | 51-16 | з о аув-диметилфеніА тних | і І !
М-метипметаніміламід | | І па ллораітрофених.
Ї ехил-і- 39-18 Міга ан метнабензенеульфонамід | Ї | Що і й 2-ЦІ342.6-дихлорфенілі- І- метиз-а-пропенеї- :
Мденіаміно|окси метил: | 91-18 | 3-6 | аз і се метокснімі ноу»
Пк 01 аск і Компонент (В) З Типове вагове | Більш типове Найбільш о типоне співвідношення | вигове | вагове
Епевідношення | спізвідношення пентях У Ст -метел- і
ЗМжлтетразол-ї»
І вліфеніяметиленіяєміноїоюс еВ Ї жке нн :
І ї ї ї Н с в)метиліє» ееск ппанкавбаматг Н : Н Я во сс нн о нн Он пентил-А-О ЦО метил | : | !
В | ! | !
ІАстетразол»ї» | : | ! і іщрфенілметивенійніворюкс 3 54-18 зв 3-3 : зіметилід» пірндинілікароа мат | і
Як уже відзначалося, даний винахід включає варіанти здійснення, де в композиції, що містить компоненти (а) і (р), компонент (р) містить, щонайменше, один фунгіцид від кожної з двох груп, обраних з (61)-(546). Таблиці С1-С54 перелічують специфічні суміші (номери сполук відносяться до сполук у Таблиці індексів А), для ілюстрації варіантів здійснення, де компонент (р) включає, щонайменше, один фунгіцид від кожної з двох груп, обраних з (Б01)-(546). У Таблиці
СІ кожен рядок нижче заголовків колонок "Компонент (а)" і "Компонент (Б)" зокрема розкриває суміш компонента (а), що являє собою сполуку 22, щонайменше, із двома фунгіцидами компонента (Б). Записи під заголовком "Ілюстративні співвідношення" розкривають три специфічні вагарні співвідношення компонента (а) до кожного фунгіциду компонента (Б) у послідовності для розкритої суміші. Наприклад, перший рядок розкриває суміш сполуки 22 з ципроконазолом і азоксистробіном і перелічує вагові співвідношення сполуки 22 до ципроконазолу до азоксистробіну 1:1:1,2:1:1 або 3:11.
Таблиця СІ о Жомнпонентій) її Компонені ілюстративні : о Єполука а ципроконазало азоксистробін 00 м. рт хх ихях екрінннннй пава лікті ово мово | " о Єполука 22 ципроконизоло крезокримеметия НН Ах МЕНЕ ЕН
Н 7 тт тт | І : о Єпопука 22 неточна нікоксистробін . іл а зл
ССполукабо | двпроконахя сптреклеєтроєін З НТК
Сполука 25 ципреконазан трифлокенстробі. Е вив ОоНч зі :
Сполука22 | ципроконазей вн нон р
Свблукал3 оципроквнаїол босканд ше | БИ Я
Сполука 23 | пцапрокомазог ннфлуденамії 00000000 фари оп ісп паро нина: пас пн жк -
Ї 1 що пекти нт тре уникне чтнна чт, х ; ке сан скл й :
Компонент (а) І компонент ! Гоостративні рення 00 дтп нетннтннтстон о о о еріВВідношенняс) спонуки їі мипрокомазая флувпірам о. - вра за Зла
Сполука? | щипроконазоло ізоніразам Пра м: Зло їх пеннтттн р КН но і Сполукада | пипроконазюл о метрафенон 42 па Біо : 1 пи оииваии припи нин и нон пет ис пн кино исте нє
І Сполука 22 імипроконазоло нентівпірах не Зі 3 ше ст ' и тт
Єполука 22 і цвпраконазол прохіназнд . ЕН Ше я ВЕК А ЩЕ
Е т попе о о о ов пп о пн пан
Сволунааз ннироконаня МнокЕНфен ш ! БЕ ЯМ
Сволукво? ипромоназел седаксан ше ние МЕН
Єполука 22 | ципроконазол пікоксистробін прохіназил Биков Кти: : Н ! ша на с- А ШИ
Сполука 22 рвипроконалол о трифлоксистробі прохіназид | Не ши ек КИ А Я Б
Єлолукало | дифенкомназоло акснетробін о ло зол За о Єполука 22 дифенхоназом крезоксимсмеєю ах мо ЗИ
І А о тт (Сполукво? | Лифенконаол пікожнетвобін ШОВ
Сполука? дифенконазел піраклостробін 8000002 ВЗН
Сподука 22 дифенконазал хтрифавконетрові ДЕЕЯ І З ри ЗИ ВИ р»
В ь виш (Сполука22 дифенкомаюол. біксафено 000000 Я ОКО ЗІ "Сполука 22 | Дифенкомазот боскалід 00003003 Й Ла ЗО (Сполука? (о лифенконазоло нифлуфенамія о М МК
Сяблукц?2 | дефенкомазоя флустрам 021113 Евсене ис оливи Я і | я преудя
Єпелукато, (і дифенконаюх омеррафеноно 32003023, иа !
Сполука? днфемконазол о пентіовіряй 20200000 пана п по І 7 і
Сполука? дифенконктюл прохннизня, 222 МН СВО "Єволука?9 0 дифенкеназоя ХНОКСИфено 8200 о МО СОБКО і Сполука 72 дифенкомачей седаксано ода ло а. фияитя Вооооцідх чани в нин нав ввасни
Сполука 22 | дифенконазоло пікаконетробів прехіназна | пив ОошКножеК, 1 І Її пивна п ин пи тин нн
І Сполука 22 лифенконачоло прифлокенстробі прехіназидої БТ: шили: нн ча он волоки ! Я ; дистробі сля вало За
Сполука о? | епохсіконазодо азокомстробін 00000 « « ООЯМООКОУ (Спелука??. споксіконахал крезохсимсметия 00000000 ВИВИ ! . Я хі дот яв
Сполука ?22, | еноксіконазол. пікокснетробін нн и ОЖКАОИО
Сполука 22. епоксікомазоя піраклостробін. о ЛИ ШЕ Усі. іннова нові ит івоактавнся ман кома ниі ї шиомн --Н- і
І сполука Ж? | впохсіконазел трифлоксистробі рн жі ци
Н В ншшшшшишншшишни шин
Сполука /2 і споксівюназюл біюафено00000000231ДО ЗОВ ЗО оно нн в Ов в в и
Її г. В : пеня мпснемт у щі регвт | . ї ! Компонент (а) | Компонент | ілюстративні ! рити ЕТ ТТ ник тт т ння нт ння сЕпівВідноН ен. (Єполукаєі ( епоксіконазотл боскалід дентин В ЗМ ЗИ ! сполука 22 | «сік заз г нія | ї оЄпеовука Зо з епоксіююнизол опифлуфенаміл 0 З-- НИ ВИ
Те ! я : подій | Й ЩЕ меЕлолука А зпоксіконазоло фнуотрам | іа ре хз ет НТК вн нн п пиво нас вн нн на нн оон стелукьоз. . ВПоЖКіНоННоЮя. вопіреьа 0 ШЩ0ШЦШШКЯ ОВО. ВИ ї тяжкі тккттях
СЖволука?і опоксіконазон мебрафенон 0000 03
Кия ; - 2 Ї Н ї Сполука: --бпрксіконаюя певтіопірад раю ша зо в ще Е удия є І
Ссоолука?а | споксжониюм прехіназни ши ще ее
Став ножового, лнсконіх дя- ши ж Ки та ут : Н В . й що 1
Сполука ЖЕ спос ЕВОКсіховазол о селаксан Ен рак І і | | пннннлжнжлжнжажчжчжлжнжлжлдшлЛлЛлжлЛлЛлЛлинн лав ! Спепуна аа ! епоксіконазом пікокенстробій прохіназна і ви о ЗІ іі і і
Км 0 ої попі піл ГЖЕ 1 ЕН:
Ї чну ї. | ! ще : Я Ї ! і Сполука 22 і епексіконазоло трифлоксистробі о прохівазидо Я ВУХ ВК
Ї
НОМ Ин ПМК онов Є и о
І Ї і Ї і
СЄполукаєл метки: окоМстробів ши в сСполукао | матконахол о хрезоксим-метня 0002-0020 З до . й | пал! і жполука 2 1 метканазсі пікаксистроївн Гра ше Ше !
Сжлолука єс | МетконаЗОї 80 нКОКеНС Є ЕД ни ВЕ ЕК НН св ВЕ ЕН сід | ; ! і
СОполука ЛО. І МеКОМаІОЛ. 0 ЛІРАКЛОЄТРОЄІВ ння ШК в ЗЕ ен ще ; до : 4 І! і Сполуки 92 Ї метковазол трифлокеистробі ! І мн ее НИЄ я Б Ж ; | | | : їх Ї : риття тн т
Сполука? 0 мсІхонаЗол біксафен шк ра ща З коми тонни нава поп но о ин нти кеновнвсновнннни ї ян ; я 1 ; зеяті елегія, Кз, р ее Ше (Сполукао?. | МЕМКОНАЖЮ 0СБОЄКАИА от ВІВ
Ева 1нетенює ННМЮКІНХ, Ва
Сполука?3 0 метконачал. 0 СфІуОНІВаМ 0 ВВ Я : . Н Й | ши ши
Сполука 22 і метконазол зошразаи о 0003035 511 Я ЗЕ. ре ит ф - пкт и Гн їх : й . . торі жи гр орки Н
І Сподука о мезконазей мефафеново 355300 20220 М ТИВ ІВ
Г ШИ т Я Я г, і р реву За
Ї Сеопука 22 і метконазол пемтютрад пи іп й ЗЕ ре ре ИН и пет / А о сСводука?о 0оометкочмазоя 0 прохінвяндо 5532025 АНОЗ
Сжролуюаля (СС8ОМСКонаюя 0 СПРИНТ Е зок ; сКревукаяії, «днеуконазол но межі о ЯЗОК і | | піз я,
Сподука 25 | метконазоя суохедаксвно 00000032 кт ВИ сполука ля 00 нМеЖОоНаю. --- : ! ; щ В танін» 3рах зящ
Сполука 22 ї метжоназол пікохеистробін прохіназид | ЖИ З і !
М а я ния ижнння Я, Є ФК і Єпалука 23 | метконичал трифнокснстрейі. впрохназна | виБожиКожегі
Е й НН пн Мо пика я р р ) п евонука Мо жішобутні, вежею 00022. сполука 23 міклобутаніх Крезокснмеметия, 5 ОМА і Кияк й талію : Її ва пр. пк: (Спеука2?. Куті піноюотроюя ВВЕСЬ
І ще й я я те гр. зві ібполука 22 міклобутанія піраклюстребін. 30032020 2 БК і щем : : Ї іх пе за "бнолукиоо | міклобутаніл трифлюхсистрові 03000 пкнниимнмдааиаижажажалвн ан овннв зиніванинннн й піна аа т о попів отит о с послання плн пи пп пп тт
Ї ключ ! рон ! І
Компонент а! | Компонент і Янюстративні до Ї пи до нн вн в ОЦ МННИ Я і і н пеннтнянатнннннитнтннкяя ш- нн тт нут тут нт нюжкикжюн тжнкиожю тин АТ АТАК пляж Алл титуц че Ї ж : Се ) . !
Сполука?о | міклебуханій бікефено0 певна Бе (Сполука?2 | міклобутанія «Боскалід. сс. аж В 3 оСиблука?і і Міквебутені: о ннфлуфенамії 3000500 ММ ОВ. З й
Ї дедтя в ще : Й | ! ин
Мобрлуканя о міклобутанії фауопірам сс. рій ми злаю і нини поп нин о ЄСвропука 25 міклобутаній ізоніначам» НІ МК» ж сі. нят 5 мови чи яв нм К
Ї крах з тера нті Гн / «і. - яру еполукалХ МЖВОБУТНЕХ Метр афенон З У - урни і Спелука 22 і міклобутаній - пентіопірад КК о НЕ рення тт три ПИТ нини пн пн .Єпелукабо со Міхлюбутаніх прохіназня с МОЗ ще ' і лих . ! | ! і і Сполука 24 і міклобутаніл хіноксифен ер ІЛИК ек ин пн нн нн нн пн нн
Ж -у КЗ Н зх неукчя ета шк Не ж лю. :
СволукаЛ0,/ МІсювутн БУ СЖЕДИКЕВН си - я МН.
Сполука 22 (міклобутаній 0 нікоксистробім прохіназня (9: і: МК виш ни ние ни ши
Ї чн, Яни що її : о. . н сСнолука 22 | міклобутанів Трішнлоксистробі прохіназил, | Кі У МРТ її но, ше ІЩЕ ОА КЕ НН піші дня птн едикт Донні надою тннт
Єполука?2 | протіоконатюл зокснетробін: сш ШОВ
Сполука?» протіоконізол крезоксимсмейня 02000002 З
Сполука 23. ї протісховазоя пікожснстровіє 02000202 НО
Сполука 22 і протіоконазол о піраклостробін | вир озій З и сбпюлука?І о пропоконакю. праклостробн оо НЯНІ
Сполука о вротіоконазоло трийнтюксветробі Ер жа КІ 1 й І І : нн ши нн пи щи пи вну Їх зо та
С Сполука?о | ропоконазо бікрафенос оон я ь СЯ ОА ібполука лі І ПрОТіОКоОнаходо боскалдо ло ння ее а спотка?о Бенамі ра сао
І Слава: ї ппотіоконяя чифлувенамій с ОЗ кленукалт З рИБОЛОКНЩЮЛ Ме луг нн в т -- Н зді зт т. 5.1; яри о Сполука 23 і протіоконазоло флуюлірам ши ек Не па ! я І прю :
Слопукайа пропоконаюл Попіразам 4 219 32
БСподукаєі ! протіокомазол МЕТАН. ВИКОН
Сполука 72 і прогтіоконазол 0 пентопрая Й зво А За «сполука о /СЛрОПОКОНАЮЄ ПУВСЄЄТВК оон -2
Сполука 73 опромокониїоя опрохінааня су БО К ва оСнолука?? | протіоконаюя охіноксифен 308 ЗАА5НОЖЮК шов ви ідо і я пеігх п 5. ке Е м Ка І; ОХ: о і (сСтюлука?Я | прозйокомазчоло пікоконстробі: жінаяий (их а ве
Сполука І прозезконазало дікокенстропня прежшназив З БК ОМ і І і | !
І , | 1 і ІЗ
Сполука 22 | пропіюконазов трифлексистробі прожнназид БЕ ОжЕКО КЕ в шшнни н о Сполука лебукоцазон о азоксиетробіно 0000022 виш винний ш іСполука72; лебуконазол 0 презоксимометил шо Пра поши з Сполука7? ілебуконазодо пікекснстробій у м Му спини пня
Компонент (а) | Комповент і Іюєтративні ! рент В питомі птн 224. ОВЕВВІЛНОШеННЯС)
Ї пи:
Сподука?3 ВІ лЄбуконазоло 0 піраклевтробін вве жди за 4 і ! ІМРАЕЛОВТВОМН оно сення ІОВ, їх , Й . ЩО - і Сполука 22 | тебукввамоя трифлоксистробі і БЕРН і і ! ! ! і І вп | і орви пін в вн нн в и
Сволука?а, | ебуковазоя Біксафено сон, зл шен
СЄвелука?) тебуконато» о бескалів 00000000 В ОО
ССполука?? о тобуконамох цифлуфенамід 00220012 З 1 к Н режолукаля ДЛбуювнаюл ФЕММРАМ тт ТІВ
Снонука?? 0 лебуконазон С Вопірам 800 ОМА і : і сполука а А лебуконазоя метравенон яз за ЕНЕеЯ
Ї ниЕнжЕнжжнжАанжжжчжчжчжажджнжлнажжлжлжлжаю нн мн в м в п а с поп п поп ве
Кк ск 1 - ! 1
Сполука 22 і зебуконазол пентіопірад 172 0034 га: пошив пон нн пон пол оон оЄіюлукал» лебуконамолиИ пПрохіназид. с ШВА
Ї уколи Ї даремні дях суч. Гкерю ках бра! сжполука??. о ебуконазолои 0 ХіНоКСИфФеН и ОВК : Її се . я І | ла! обСполука?о 00 Тебуковазой 0 СЕДКСВН 8000000 урн ВВ ОЙ : - І ЩІ при : і Сполука 25 і тебуконазої пікоксистровін прохіназись | я: а 3
І і : 1 ВИЗНИ НН ЯН нин и
Сполука 25 і тебуконазої трифлоксистробі прохіназнд ОСББ ЯКО:
Ї ! Н !
В шт Я я (9) Співвідвошення компонента (а) візносно компонентах пестлюовнасті по вазі:
Кожна з Таблиць С2-С54 побудована так само як Таблиця Сі вище за винятком того, що запису нижче заголовка колонки "Компонент (а)" замінені відповідною записом колонки
Компонент (а), показаної нижче. Таким чином, наприклад, у Таблиці С2 усі записи нижче заголовка колонки "Компонент (а)" описують "Сполуку 18", а перший рядок нижче заголовків колонки в Таблиці С2, зокрема, розкриває суміш Сполуки 18 з ципроконазолом і азоксистробіном, і ілюстративні вагові співвідношення 1:1:1, 2:1:1 і 3:11 Сполуки 18 до ципроконазолу до азоксистробіну. Таблиці С3-С54 побудовані подібним чином. я кулвоє
Номер Завиєй коломки : Номер Записи холанки
Таблиці Компонент (4) І габлиші со Жомпонен) у с Сполука ІВ | 9 Сполука 331 з Слойуна 33 зо Сполука 352
Са Сполука 24 Гі Спопука 357 5 Сполука 36 | с3 Єполука 358 се сСпойука й 133 Сполука 369 м; и 1 ст Савчука 45 Теза Сполука 361 ся Сполука 47 | 2-35 Сполука 363 се Сполука 9 ! Св Сполука 305
СІ Сполука ТІК С37 Сполука 367
С Сполука 139 С38 Сполука 368 2 Сполука 148 | С39 Сполука 359
СІ Сполука 172 | с4в Сполука 372 с Сполука 175 же Сполука 173 сту Сполука 193 | С42 Спелука 175
Сів Сполука 232 | са Сполука 375 с Сполука 265 Сай Сполука 376
СІВ Сполука 266 ее Сполука 377
СІЗ Сполука 284 | С46 Сполука 378
СВ Єполука З86 СС Сполука 379
Сл Сполука 287 | с45 Сполука 380
Со: Сполука 292 | ст Сполука З8І
С Сполука 297 сво Сполука 182
СЯ Сполука 335 | си Сполука 383
С25 Сполука 356 СС Сполука З84
С2о Сполука 343 СС Сполука 385
Си Єполука-16 | Са Спелука 386
Соя Сполука 349
Як згадано в Короткому описі даного винаходу, один аспект даного винаходу являє собою композицію (тобто суміш або комбінацію), що містить сполуку Формули 1, її М(-оксид або сіль і, щонайменше, одну сполуку або засіб для контролю безхребетного шкідника (наприклад, інсектицид, акарицид). Слід відзначити композицію, що містить компонент (а) і, щонайменше, одну (тобто одне або більше) сполуку або засіб для контролю безхребетного шкідника, що потім може бути об'єднаним з компонентом (б), для забезпечення композиції, що містить компоненти (а) і (Б), і одну або більше сполук або засобів контролю безхребетних шкідників. Альтернативно без першого змішування з компонентом (Б), біологічно ефектна кількість композиції, що містить компонент (а), щонайменше, з одним засобом контролю безхребетних шкідників, може бути нанесена на рослину або насіння рослини (безпосередньо або через навколишнє середовище рослини або насіння рослини) для захисту рослини або насіння рослини від хвороби, викликаної грибними патогенами, і ушкодження, викликаного безхребетними шкідниками.
Для варіантів здійснення, де використовуються одна або більше зі сполук контролю безхребетних шкідників, вагове співвідношення цих сполук (від загального) до сполук компонента (а) типово складає від приблизно 1:3000 до приблизно 3000:1. Слід зазначити вагові співвідношення від приблизно 1:300 до приблизно 3001 (наприклад, співвідношення від приблизно 1:30 до приблизно 30:1). фахівець у даній області зможе легко визначити шляхом простого експерименту біологічно ефектні кількості активних інгредієнтів, необхідних для бажаного спектра біологічної активності.
Слід зазначити композицію даного винаходу, що містить на додаток до сполуки компонента (а), окремо або в комбінації з фунгіцидним компонентом (Б), щонайменше, одну сполуку або засіб для контролю безхребетного шкідника, обрану з групи, що включає абамектин, ацефат,
Ацетаміприд, ацетопрол, альдикарб, амідофлумет, амітраз, авермектин, азадірактин, азинфос- метил, біфентрин, біфеназат, бістрифлурон, бупрофезин, карбофуран, картап, хінометіонат, хлорфенапір, хлорфлуазурон, хлорантраніліпрол, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, хлорбензилат, хлормафенозид, клотіанідин, циантраніліпрол, цифлуметофен, цифлутрин, бета- цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, цигексатин, циперметрін,
циромазін, дельтаметрин, діафентіурон, діазинон, дикофол, діелдрин, дієнохлор, дифлубензурон, димефлутрин, диметоат, динотефуран, діофенолан, емамектин, ендосульфан, есфенвалерат, етипрол, етоксазол, фенаміфос, феназахін, фенбутатин оксид, фенотіокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенпіроксимат, фенвалерат, фіпроніл, флонікамід, флубендіамід, флуцитринат, тау-флувалінат, флуфенерим, флуфеноксурон, фонофос, галофенозид, гексафлумурон, гекситіазокс, гідраметилнон, іміциафос, імідаклоприд, індоксакарб, ізофенфос, люфенурон, малатіон, меперфлутрин, метафлумізон, метальдегід, метамідофос, метидатіон, метоміл, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метофлутрин, монокротофос, нітенпірам, нітіазин, новалурон, новіфлумурон, оксаміл, паратіон, паратіон-метил, перметрин, форат, фозалон, фосмет, фосфамідон, піримікарб, профенофос, профлутрин, пропаргіт, протрифенбут, піметрозин, пірафлупрол, піретрин, піридабен, піридаліл, пірифлухіназон, пірипрол, пірипроксифен, ротенон, ріанодин, спінеторам, спіносад, спіридиклофен, спіромесифен, спіротетрамат, сульфоксафлор, сульпрофос, тебуфенозид, тебуфенпірад, тефлубензурон, тефлутрін, тербуфос, тетрахлорвінфос, тетраметилфлутрін, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, тіосултап-натрію, толфенпірад, тралометрин, триазамат, трихлорфон, трифлумурон, Васійнв5 (Пигіпдіепві5 підвид аїгамаї, Васійшив5 Шигіпдіепві5 підвид Китвїакі, віруси писіеороїупедгто, капсульовані дельта-ендотоксини Васійє іПигіпдієпвіх, бакуловіруси, ентомопатогенні бактерії, ентомопатогенні віруси і ентомопатогенні гриби.
У визначених випадках комбінації сполуки Формули 1, або М-оксид, або її солі (тобто компонент (а)), окремо або в суміші з фунгіцидним компонентом (Б), з іншими біологічно активними (зокрема контроль безхребетних шкідників) сполуками або засобами (тобто активними інгредієнтами), можуть привести до більшого, ніж сумарний, (тобто синергічного) ефекту. Завжди бажане зниження кількості активних інгредієнтів, що вивільняються в навколишнє середовище, поряд із забезпеченням ефективного контролю шкідників. Коли синергізм фунгіцидних активних інгредієнтів відбувається при нормах внесення, що дають агрономічно задовільні рівні контролю грибів, такі комбінації можуть бути вигідними для зниження вартості продукції рослинництва і зменшення навантаження на навколишнє середовище.
Таблиця 01 перелічує специфічні комбінації засобів контролю безхребетних шкідників зі
Зо Сполукою 22 (ідентифікованою у Таблиці індексів А) як сполукою компонента (а) для ілюстрації сумішей і композицій, що містять ці активні інгредієнти, і способів з використанням їх за даним винаходом. Друга колонка Таблиці 01 перелічує специфічні засоби контролю безхребетних шкідників (наприклад, "абамектин" у першому рядку). Третя колонка Таблиці 01 перелічує способи дії (якщо відомі) або хімічний клас засобів контролю безхребетних шкідників. Четверта колонка Таблиці 01 перелічує варіант здійснення(варіанти здійснення) діапазонів вагових співвідношень для норм, при яких засіб контролю безхребетних шкідників типово наноситься відносно Сполуки 22 окремо або в комбінації з фунгіцидним компонентом (Б) (наприклад, "50:1- 1:50" абамектину відносно сполуки 22 по вазі). Таким чином, наприклад, перший рядок Таблиці 01 зокрема розкриває комбінацію Сполуки 22 з абамектином, що типово наносять при ваговому співвідношенні 50:1-1:50. Інші рядки Таблиці 01 побудовані подібним чином.
рені . Таблиця БІ : аа нан нн затиски І ПЕК дчння ся Тракт нт
Ще Ї веж нямя тако ться і Компонене | Засіб контролю | Спосіб ди або хімічний клас | Типове вагове р. - | ' ! 18) | безхребетних ! | співвідно і : : НЯ і і і шкінихів | Ще Е нини п и и а а нн нн І аа и ВО ЧО а и
Ї , і | і | Я іСполекає3 1 Абимектин макроциклічні лактони | ехо !
Щи пом пон пи дя іЄСполука 22 ї Ацетаміприд і неонікетинатін Тв яа я БОБ ІН нн нн п п пн поп в в оп пн пов пи
Сполука 22 ! Амітраз Гліганлю октапамінового репейтера 00 ЗА НЮ С.
ШИ пиши пон опр пос ин
Сполука 22 Шо Авермектин | макроциклічні лактони АВ
Ес вен бе і кв ВН ПЕ іс о іо НН сна ні сс н мнннси
Ї : Та :
Сполука йо | Азапнрактни | шроНІСТв еклДиИЗОНу І за01-гІо і Сполюика 22 Бетаєпифнаутрив і молулятори ватрієвих ханалів і 130500
БМ КК фронтону нені дак тки нн надан ЛАКУ чт
К.. і | | ї
Сполука 22 | Біфентрин Гмодулятори натрієвих каналів Ї песен пика по коло пон нти НИтр т
Слалука 22 | Бупрефезин Езвізбітори скнтозу хітнну І 5001-1250
ГГ пн ! - т
Спопука й | Картап і азалоги нереїєтокенну 1001-1200 а а в п нн пон
Сполука 22 0 | Жиюрантранілня | сйгавли ріанолинового редептова ООН Не М і й І інгібітори мітохондріальної !
Спозука 22 | Хлорфенапе і . 30011220 і і і-тванеспарту електронів : ї пишна п В поважні нн нин і ! зник
ЄСполукал2 | Хлорпірнфоє і інсівтери холінестерази і 500:1-1:200 в п вв
Сполука 94 і Клопаньйн | неонікатнноїди | -4 1905-90 ЩІ
ЄСіолука72 Циантранілітвол | діганди ріднолиновего рецептора 4001120 н ення ск ке и пила кн м п п п но
Сполука 22 | Цяфлутрив модулятори натрієвих кананів іх пн омани ни планка тчня Подані Піди інсти лтитттях ї пн
Сполука 22 Ї Нигалотрин /модулятори натрієвих каналів 11. клой ; пови панни зи Пон ння пи
Сполука73 | Циперметрин | молулятови натрієвих каналів БЕ -О0. нини шини нов пн на по ни
І Сполуха 72 0) Двромазін | інсісітори сензезу хітнну | | 4002-50
Сповука 22 Дельтаметвин п модулятори натрієвих каналів | зкІ-каов ше
Ен ЧНО о оди ялдя
Сполука 722 | Діевдрив і циклодієнові інсектициди БО винне клани лазня з Єполука72 Її Динотефуран і неонікотнноїди Іра появ в п пк пи ння но з ний по пи пев пи п ПЕ ! де ! Її од: І і заяйн
Її Сполука 22 і Дюфевозан і інпбторлининня Щи 1 й нн а а а А а а а а ведин Ї ду ГУ І ни шо
Наш | Засіб контролю | Спосіб лігабо хімічний тс | Типове вагове
Ї ксоняк і і ! (8) | пезхребетних. | | співвідненено! і Їх й : і І
Я шкідників Ще і рт КВ юр рт юттеяь тттют юю юю сю Кт Ж вожововся лож ств іюжтяжюю пня пат клала (бСсолукалі / Емомектни і макроциклічні лактони І 504-110 роми помел пн нн Вони н- онука? о Мидосулефан | иклодієновіінсеютецнян 80000060
Сполука 02 | Кефенвалерат І молулятори натрієвих каналів І тої мов : Я пр тт і я пев ! в І дложатори ПАБВА-регульованих | і і Єполука 22 Бтнпрой | баню : | камалів кіюриду ї 7 отчет нан поту тт
Сполука 22. | Фенотіскарб ! ит НН: и -- - пн вн Пон
Сполука 22: Феноксикарік і імнтатори ювенільного гормону і з-гТ00 і рин рн нн І ВІ ТВ а а но ! Сполука 22 і Фенвалерат модудатори натрієвих каналів | ІБ 1-00 і Пи ШТ ід к | І ; блокатори САВА-регульсваних Й і і Сполука 22 Фіпроні» | н ії с:
Ї 1 какалів' хлориду і і рулет пом а нн пп в ЙА- 2 6 А 5 2 -5 «Я Я Я
І Сполука 92 Фнонікаміл : оз , попе вон І нн нон вн нн нн п ння іЄполука 25. | Флубендіамій І ліганди ріанодинового рецептора маса і енер пн пон нини лажкнтя ШИК, іЄполука?2 | Ффлуфеноксурон о 0 ничбіторі синтезу хітяну і2оби-с:юб ої і: сняня яння оо луфеноксурон с зпелори сину хиину ша пок а а дк ня шк . . | і і і сСпопука 22 ! Гексафлумуроно | інгібіторя синтезу хітину 1 за0аи-н5а 1 пен нини нин пн пон плн попа вн і і лд : : і і , вк 000 янгібітори мітоехонлрівльнога : МЕ і ЄСлалука 53. | Біпраметином о; й | НЯНІ НЕ велекі НИНЕ ши ші в НИ о Сполука 22 Імідаклоприд: . неонікотиноїди: 100015: і Савлука 23 Індоксакаро . малулятори натрієвих каналів аю: 5О і
СА М ння пон он ВОК
І Сполука 22. Лямбда- | модуляторн натрієвих канав іа - роза ! Ї цигалотрін | | ! а о пн пон ! Сполука 22 | Дюфенуром Інетори синтезу хітину | 5001 - РО 4 уоосннн нні дднннінниих ЩО ЕСЕ Піо и ин с Ка
Єполука 22 | Меперфаутрин " модулятори натрієвих каналів ОО
Древні рн тн МО СЯ
Єполука 72. | Метафлумпон | ВОЮ.
Снояхка 22 Метеміл і інебітори холінестерази | 3004-1400.
Спонукало 00) Метопрен г іміхатори овецільногоа гормону 5 ух шюмоз (Метннюни | яонктненнкну 0200
Сполука 75 | Метохсафенозило | вгонисть екдизану ПА І
Свелука 22 Й! Ниецнірам і. неонікотиноїди ОР -200 вином ноша пп и ; іСлевука 27 | Бртіазин і неонікотиноїдиї БОМ Мю вно нин п оо в и пн оп ня пр п пт в ПИ тин й - Н НЯ : ува У:
Сполука. | Новалуран і інгібітори синтезу зітину | КА КІ5О рент
Сполука? ) Оксаміл і інзбітери холінестерази с 200:1-1:200 оСвполукайй | Піметрозив | с а0Б1-106 Ї
Сполука 22 | Піретрин. і молулятори натрієвих каналів улов
Г.. поши НА і вгютери мітохондрівльногОог
Сполука»? ї Пірилайев Е І РАЗ м ЕН) : пи ШИН о о НН ння рон пет пенні тт ! Компонент | Засіб контролю ї спосіб дії або хімічний кляс ! Типове вагове їв) / безхребетних ! ! співвілношен !
ШИ речільннів | ! ня: : мив моні и нс пав вв НН ВАВ ух Е : : і і Н пполукаяи у у. Лриделія, | оз еню ! ; п пана овн позов ннн оЄСполока 22 0 Півипроксийе імітат снідь я но Ї «ат тай
СЕЛОЛУКаЗІ Пірнпроксифен (автора еенінного ноу ЗІ щи "Сполука 22 Віанодин і ліганди ріанодинового рецелуєра 1 1001-1296
Белетентнння пото пор о тн пп нн в пп п пп пн пон вн ій ! що і лик І Її е
Спопуда 22 | Свінеторам | макроциклічні лактони ОБО: Той Її неенинннени шини пн нен нн нн і сСболука 22 ГСпіносаа Ї акревнкаічні вактони і 5064-10 ! (й пл яще Її шо да ряня полу ка25 ШІ! Спіродиклофен о: інеібітори біосинтезу ліпідів ОН І-оой і пан пом пером ом попи ння МОщиЯ : етопука 22 ЩН Спіромесицея : інгітови сосинтезу тНідіВ ря юл-гобо В
Єполука 20 і Єулюфоксафлор | 200-200 пос вон оо ан вав са КВК ПИ В пово
З Й т ще іМСполука 22 | Тебуфенозид агоністи екдизону | 5004-2250 ннна вв пи нон Поп пп ння пон і Сполуки 32 | Тетраметилфлутр | модулятори нитрієвих ханане | юс і і і
Н | ї Н ! ін | І нин п
Сполука 22 | Піакаопрня | невнікотиноїлі: | | в нірИЯЦВС шини линии Ї уякя ля
ІіСполука722. | Паметожсям мнеоснікотиноїди Ї пюллє пен в в п В пі пн ПП ! Сполука 22 і Тодикавб інеббітови холінестерази СЯ 00 вишні пн ПОН (Сполука?) | ТосУАНВ0080000оннтнн
Спедука 22 | Тралометрин і модулятори натрієвих каналів | 150-200
Вовк пін Кон зи в в п п вн пп па
Гсптуха о Триазамат | інгібітеари холінестерази сао
ПОЛК ікло ни о і ПО В ПИ п нн пи нн по веди І Ї изжтя нтезу хітИНУ бло, і Сподукн 22 ТрифлуУМмурсн і знгвітори синтезу хітнну він по
Єполука?? | Трифнумурен ВОВКИ КНУ,
Сполука 25 Васівх І дішлогічні засоби | що
Н ї ши шини що нн і Васійнх і ! івнкіпщієлкіх | : | ел:
Сполука 2 | 7 | біологічні засоби ОНА 7 | дельта» | | :
Ї ето | й
ПИ со ш нннння нпнннвн нн
Спалука 33 З МРУ (наприклад; | біологізні засоби БК ! й ! Ї Єстват | мим ни и
Кожна з Таблиць 02-054 побудована так само як Таблиця 01 вище за винятком того, що записи нижче заголовка колонки "Компонент (а)" замінені відповідним записом колонки
Компонент (а), показаної нижче. Таким чином, наприклад, у Таблиці Ю2 усі записи нижче заголовка колонки "Компонент (а)" описують "Сполуку 18", і перший рядок нижче заголовків колонок у Таблиці 02, зокрема, розкриває суміш Сполуки 18 з абамектином. Таблиці Ю3-054 побудовані подібним чином.
Номе Номе р. Записи колонки Компонент(а) р. Записи колонки Компонент (а)
Таблиці Таблиці
Сполука 18 Сполука 351
Сполука 23 Сполука 352
Сполука 24 Сполука 357
Сполука 36 Сполука 358 (06 |Сполука41 Сполука 360 аблиці Таблиці 108 /Сполукав7 77777777 171035 |Сполуюа3б4///://.С 109 /Сполукабї////////777777777777777 11035 |Сполуюа3б5//://..ССС:2С (028 |Сполуказ49.д/-/-:/ ЇЇ 77771711
Один варіант здійснення засобів контролю безхребетних шкідників (наприклад, інсектициди й акарициди) для змішування зі сполуками Формули 1 (і їх М-оксидами, і солями) включають модулятори натрієвих каналів, такі як біфентрин, циперметрин, цигалотрин, лямбда- цигалотрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, дельтаметрин, димефлутрин, есфенвалерат, фенвалерат, індоксакарб, метофлутрин, профлутрин, піретрин і тралометрин; інгібітори холінестерази, такі як хлорпірифос, метоміл, оксаміл, тіодикарб і триазамат; неонікотиноїди, такі як ацетаміприд, клотіанідин, дінотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, нітіазин, тіаклоприд і тіаметоксам; інсектицидні макроциклічні лактони, такі як спінеторам, спіносад, абамектин,
Авермектин і емамектин; блокатори САВА (у-аміномасляна кислота)-регульованих каналів хлориду, такі як ендосульфан, етипрол і фіпроніл; інгібітори синтезу хітину, такі як бупрофезин, циромазін, флуфеноксурон, гексафлумурон, люфенурон, новалурон, новіфлумурон ( трифлумурон; імітатори ювенільного гормону, такі як діофенолан, феноксикарб, метопрен і пірипроксифен; ліганди октапамінового рецептора, такі як амітраз; агоністи екдизону, такі як азадирактин, метоксифенозид і тебуфенозид; ліганди ріанодинового рецептора, такі як ріанодин, антранілові діаміди, такі як хлорантраніліпрол, циантраніліпрол і флубендіамід; аналоги нереїстоксину, такі як картап; інгібітори мітохондріального транспорту електронів, такі як хлорфенапір, гідраметилнон і піридабен; інгібітори біосинтезу ліпідів, такі як спіродиклофен і спіромесифен; циклодієнові інсектициди, такі як діелдрин; цифлуметофен; фенотіокарб; флонікамід; метафлумізон; пірафлупрол; піридаліл; пірипрол; піметрозин; спіротетрамагт і тіосултап-натрію. Один варіант здійснення біологічних засобів для змішування зі сполуками компонента (а) включає вірус писіеєороїупедго, такий як Н2МРМ ї АТМРУ; Васійшв ІПигіпдієпвів і капсульовані дельта-ендотоксини Васіїи5 ІПигіпдіепвів, такі як Сеїсар, МРМ ї МРМІЇ; а також вірусні інсектициди, які зустрічаються в природі і генетично модифіковані, включаючи членів сімейства Васиіомігідає, а також ентомофагові гриби. Слід відзначити композицію, що містить компонент (а) і, щонайменше, одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб, обрану із засобів контролю безхребетних шкідників, перерахованих у Таблиці 01 вище.
Наступні ТЕСТИ демонструють ефективність контролю специфічних патогенів сполуками даного винаходу. Захист шляхом контролю патогенів, що забезпечується сполуками, не обмежується, однак, цими видами. Дивися Таблицю індексів А для описів сполук. У таблицях індексів використовуються наступні абревіатури: Ме являє собою метил, Рі являє собою феніл,
ОМе являє собою метокси, -СМ являє собою ціано, -МО» являє собою нітро. Також, "піридин-2- іл" є синонімом "2-піридинілу", "піридин-З-іл" є синонімом "З-піридинілу" і "піримідин-5-іл" є синонімом 5-піримідинілу". Абревіатура "Пр." означає "Приклад", а за нею йде число, що показує, у якому прикладі сполука отримана. "Мо спол." означає номер сполуки. Мас-спектр
(М.5.) представлений як молекулярна вага вищого вихідного іону відносної ізотопної сполуки (Мат), утвореного додаванням Н" (молекулярна вага 1) до молекули, що розглядається мас- спектрометрією з використанням хімічної іонізації при атмосферному тиску (АР-).
ТАБЛИЦЯ ДЕКСІВ А о в? у м ж
Маю КОВО о 92 х м й. гав Ме дае РА ЗСЬРА Мн -к 2. н Ме гар З-Д) МеВ вн 300 3 не Ме 0 дсднер-РВ СР ММ х 1 В Ме аМ-СіРЕ да-анв-ре щи 334
Б: Ме 4-СЬРВ З.бди- КР Ми 354 5 В Ме о а-СІ-РЬ З 5-диеБеВЬ ММе: 34К 7 н Ме 2-СБА ЕР ЗАЯВІ чн 39
І Н Ме зераеклі 3-Г-РЕ мн 338
Б. н Ме ас Я-воРВ З.5-аие БРВ Ми 352 16 Н Ме 4АСЬВЬ З іетри- ТР ки 33
Ії ІА Ме о 2-СМЕ.Ра З-вРЕ Ми 354
ІЗ Н Ме зав а-е-РЕ МН 334 й Н Ме о зсеВВЬ 24хднореРВ МН 352
ІЯ н Ме 0 2беерирвв 3-4 СЬРИ Ми 370 н Ме о з-к-а-сМме-РЕ а-сіере 8; АТ їй н Ме 0 зЗблиОМе-РЬ а-Сьрь о 359
І? |! Ме о 02-СБА-Б- РЕ 2, ОМмМер МН ж (Ін: 2)
ІВ н Ме о ЗСЬЕ В ЗА б-три-БеРВ МВ 370 19 н Ме 0 0а-Ср-ВУРА 4-СЬВБ і: 359 зо Н Ме 3-СЬаЧ.РЬ з-Е-А-МОЗ-РВ в) ЗКо 21 н Ме оо 2есрАЛеЬРе 2-Е4-ОМеР о 365 -22 я Ме 2 б-днив- а ОМерь 4-СЬРЕ Мн зва 5
Жсеаю ЙО 1х М. 23 у Ме З,Б-дв-к-Я-ОМмМе ри слив МН | 366 24 Н Ме Зб-ди-Р-4-0О0МевЬ 0 2 иБбетриєв-рВ щН ж (ін. 33 28 М Ме ЗАСЬРЯ 2,в-ди ва ОМме- РЕ МА Зп 26 нн ме Удветри-р:РЕ МОВ а 354 21 н Ме Х.Яветри-в-в щ-СЬЕв а 353 8 Н Ме ЗеСІЬРЕ 2,4.б-три-Р-РІ чн 352 29 н Ме о 4-СЕвБ 2.б-дв-Е Я Мері 00 МН зв
Д ме 24 втонУв-РЕ губам Сас о 455 зі Н Ме 024 фбетри-веРіЬ З в-ди-К-4-СЬМЕРІ Тв) 380
Зх ц Ме 2 в-три-вУР 2-С1-ААМОз-РН а 98 33 Н ме З-СІ-РЕ Зб-ди ЕРИ МН 34
За н Ме 0 бблювОоМев бесіпівидине-ій чи 365
Зк н Ме З йди гер о ,о-три- Берн МА 154 ло н Ме 34-ан- в РК ?.б-ди Я ОМе-РН МН 365 37 н Ме 2.вени-Е-РЕ З 5адвоМме-РВ. Ми 380
За н ме 2 Ахвбтрих УРЕ задо РВ а ЗВ 39 Н Ме 0 буб-три-Е-РА З-Сі-піради нал о 154 н МЕ баяна ОМерь 4 СІ-Вв 9) 99 41 Н Ме 0 Зл-ди-в-ОВ 24 бетри- Б-Р; МА 154 43 їн Ме Дандиор. Рі дви Я ОМе-РИ СК 366 43 Н Ме З-КУР бвиди- Я СМРА о за 44 Н Ме 3-СЬРЕ 2 беди-В-ЯУСМ-РИ о зей
Н Ме рен З уб-ди-К-ЯС-РВ о й (вн. 46 ї Ме: 2-5 ОМмеРь звдв СМ ЕВ Кв) 374 47 Н Ме 0 ббдней-Я Мер 5-Сіліриди ней-ій о 386 48 н ме 2.б-дн-в-а Мер о Заяв р-РЕ МН. 366
КЕ: п Ме з-д ОМ ев о ЗЕ СІВ МН 382
Н Ме Зб-ли- ва Мев 8 Меь МН 7344 зі Н Ме б,беди-г-4-ОМе Рв 0 28 дя ОМ ері МН 390 52 н Ме а-мЕр 2-С1:4-МО5-РИ (о. -358 53 ре Ме 04 еблриев-Рве ЗДА МОР о 476 54 Н Ме 0 24,б-трихЕеРЕ зедДир-а-МО»РА о я пн
НО мМе аМеРь 25СІ- 4ОМеРЬ о за3 56 М Ме 4СЕРЬ 4-ОМе-Рь йо 328 57 н Ме 24ян-СРЕ З аеди со Мме РЕ хН а 58 н Ме 2.б-диеЕ-Я-ОМе-РАН 0 дб-ди-реЯ САРИ о я
Пн. 10)
мс ОО Ф х ма. хо н Ме зби к- а ОММе-вВ З а-диоОМевськв МН га 50 Нн Ме ар 3-С1-4 Мер МН 362 чі Ме Ме я-СьЬРЕ 2бедмек-рви Мн 5а8 82 ІК! Ме 2ахди-с1-ВВ 2багдв- Уа ОМе-рі МА 598 63 Ме Ме 0 дбав 35-ви-ОМме-в и 378 бу н Ме 0 бббетонев-ВВ З,в-диСі-пірядинозіл. ЗК ях - Ме За ветвиЕ-РВ дв-ди-к, МОВО 0 472
СОзв 66 Нн Ме З беди-Е-а-ОМе-РЬ 0 5-Меліридин-йсід МН З45 67 н Ме 0 2АСЕЯ-В-РК ЗСМеріриднися МН 347
БА СОонМе З8,б-груе Б-Р 2.б-днеЕ-Я-ЩОз- РЕ Гб; 444 59 НОоМме 0 За-есьрь д-ди-Т-РЕ МН т
Пн 5) 79 Ме Ме 2а-анСЕвЬ вд ЕРИ Ми ЕК 7 Н Ме зсіареРЕ ЗЕ Я (МНОТОМенеВ о 392 т2 Н Ме б -ди-Р-ре зви ОО Ме МН 360 75 н Ме ВСЯКІ зу5-дв-епірнлина іл МН 387 78 ІВ Ме з,а-лиеСІРЕ зЗа-ди-О Мер МА 392 73 н Ме З йеди-СІ-ВВ 24 б-три-Е-РВ МА 385 76 нн Ме. 2а-пи-Е-РВ 6-С-пірндних ел. кН з 77 гв Ме аб-ди-р-Я-ОМме РА зад МН 0; 382 їв и Ме о 024 еа-триєе-ве З вди- ва мМевн 0 МН 38 79 М Ме о А-Мевь ла фбетри-В-РЕ МН 3325 ко ні. ме З-Ме-рРі 2бди- ка ОМе-РЕ іно! 344
Ві н Ме 2б-дв-вЯ- Мей ЗСЬоа-ли-оМме-Ра МА а че І Ме субедие г а-0Ме-рРН ОО 56-де АМУР Ми ЕІ!
Ка Н Ме 2.б-ди-Р-4 Мер 0 З б-дн- КОМ е-РА МИ 596 84 н Ме Зб-дн- Я МЕРИ 0 2б-днВРА о 37 85 я Ме 3:3-ди-ОМе-рЕ 2Б-ди-Е-а-СМ. Рі о 3156 ве Н Ме в-СізпірнянисЯсія 0 2б-ли-Б-а-СКеРЕ о хо 87 Н Ме 2Б-ди-ЕЯОМе-рв 2-4 Е-РА чи ЗБ
ВЕ Й Ме 0 ббхда- МеВ 0 4р2-Ме-Рі; чи 362
І: Ме КО ОМе В 2 Веди СМР ЕЄ) 474 9 Н Ме вн Яма РЬ 0 Яви Б-Р ві 447 91 хе Ме ес. гУВ 2.бедн-Е-А-СМВ чн 377 ч2 н Ме б кбе-три-г-РВ Зо-дие Я СМР МН 379 93 Н Ме З е-трия-г-РН Зсли- ом е-РЕ МН 378
А н Ме 254, б-три- Б-Р БА Мепіридин-- МН 149 53 ІВ! Ме свопи в-ЯОМе-Рв 6ОМеснірилин-зя МЕ За
Б н Ме дотри ВР 2-АД.-РЬ о 362
Жосюм КЕ о ших мех. 97 н Ме 0 4-Б-Ме-Ре дб-дне СМ о 355 ок н Ме 254 бтриев-вв З ЯСМ-ре о З 99 нн Ме ДК о-три- Бе РЕЕ 2,5-дн- СТР Но. А 160 В Ме са урие РЕ зро омевь МИ я
ПВ. В Ме 24 в-триср-РИ З б-ди Сі піридинйнія МН зве то н Ме 0 ббяняОМе-Ра 0 Зуб-днеСі-піридиня-ія МН 398 193 Н Ме буда ОНАРА 0 З4едв-Б-РЕ МН 352 104 Н Ме 0 3-С14-ОМе-РВ зд в-трує. РЕ МН ЗК 105 Н Ме 0 дуб-ди-раі» за-ви-Е-РЕ Ми за
ОБО»СЕя о н Ме Збеди- ха СМ.ВВ а ,а-дио РР Ми зві
ІФ? н Ме ЗС1Я4-Б-РА 2,б-дв-Сі«піридин-іхіл МЕ зве тов н шко асьав-еВ 24-ан- Б-Р щи ї78 09 Н Ме дя бУтри-в-РВ 3,5-ан-Кілірнянисо-іл МН 355 їв Н Ме буб-ди-рей-СМУРЬ 4СІ Р МН тях ін НІ Ме з бодневЯЄМУРЬ 004-Б-рИ М жжж 2 Н Ме фблютясМ ви СС БА-ЕРЬ БО м
ПЕ. м Ме 0 бХбди-кЯСМ-РЬ 0 3-Е-ЯОМе-ВЕ Ми их па Н Ме дуби веВСМУВА З 4едиреРА чи жжа
ІН н Ме дб-вн- а ЄМ-ва 003-СРВ Ми як пї6 Н Ме 0 2АСТЯ-Р-РЬ ЗЕУСМ.РЕ о зво
Іо н Ме 0 щб-внАР-ЬОМетв 2 В МН 389
ТКУ В Ме СМ ВРЬ Дер М-РВ о 360 9 Н Ме 0 далеРЕ 2-Є1-а-МОзерЕ го За го Н Ме бери в-рВ 3-4 СМ-РЕ МН 351
Не н Ме да. Е-РЕ 2.5-Ди-Б-4-МОю-Рь 0 398
І22 н Ме з-са-еРЬ В Е-МОз РЕ о 380 123 ГЕ! Ме буакли: ар Зм4-ди Ср чн вжж
Я я Ме 0 слбедн-Р-ЯНСМАРЬ 0 а-Ме-Рі; чн жи ре В Ме дбав а ЄМ 0 СЕРА М як тов Н Ме о бедивюМевв 0 еОМерь чи яжж
І27 н Ме 0 боб-дневед- СМР 04-рЕ-3-ОМе-РЬ чи 173 128 и Ме 2.б-ди-Е-Я-ОМе-Р З 5диБпіридинооя МИ 367 129 н Ме 0 Зажб-ен-РеРА 4-СБ3-ЕРЬ о че»
І30 н Ме 0 з4б-рра-кеРЕ 4-Вт3-ВРВ о ж и н Ме 0 Звб-три-Б-РА 3-Е-4-МО2-РЕ о як во Н Ме 0 3-Св4-Б-Рв За ктри ЕР Ми 370 133 Н Ме сібди в Я СМАВА 02 бетри-БАРЕ Ми жжж їм Н Ме З б-ди-ЕЯ-СМУРН Об бдор а оМеРв МН жжж
Ї35 Н Ме Зборів 3:Ме-а- МОРЕ Го) жжж ве ге Ме зібеди- БУДА 35. МА шко І
І37 н Ме соди СМР 00ОЗ5-ди- ВР Мн ж ї3Е н Ме З бедя- вам РЕ 2а.три- гер, чн хх
Не п Ме СЯ Корі 8-СЬСМАВЕ (ФІ 376
Іо н Ме 0 2бди-в Я Ме РВ З убеднен-а-СМеР о 392 141 Н Ме бб-ди-А-ОБЕРИ о аганокері МН 380 142 Н Ме вин к-4СМ-Р сі: кр щи жк 3 ів Ме дібедн-к-Я-СМ-Р 4-19 чн Жжж їз4 н Ме жбоди-тЯУСКР 0ЗСра-р-рВ Ми жжу 145 н Ме о дбцвАКАЯСМВВО 003,3 оди-в-РЬ МА жеж 1че Н Ме 0 дб-ди-Е ЯМ УРЬ 0 25-диенсі-вВ МН жяж
Гал н Ме зво аМ-РЬ ин МИ жжя ще Н Ме АС а-рРУв Зледя-Б-4АСМ-РЕ І. 37 145 н мів ЗАС ВВ а-Е амер о ЗБ 130 н Ме Зоре ЗСва СМР Со зв 1 Н Ме 0 2,аб-три-рУрЕ 3-ОМе-4-МОз-рЬ о ях їх н Ме Зб-ди и ОМ ев 04-13. КУРВ Ге) зву 155. н Ме вдо р- ам 0 4513. І6) 429 154 Н Ме зер З.5«дн-Р-піридинзев МИ 353 155 н Ме АС ОМеРЕ Введи ЯМУ о 399 155 н Ме. виа-три РЕ ЗМ. МОз-Р Со. й 157 Н Ме 0 аєтриеБ-Рі 4СЬЗМе-РА о ЖЖ 135 ІВ: Ме за ЕУРК З бли 54 ОМеВЬ МЕ ща їх н Ме ЗАСТ Я-ЕРВ 2б-ди- ва ОМ ев МчевНаснеСНно 2 169 ІК! Ме 2-Св-ОоМмеР З Али: в-РВ МН 364
Ів н Ме 2-1 ОМме-рв доб-ди-в-Р МН з 162 ЯН Ме з-Ссва-еРи АСОМ Мн ОТ 163 Н Ме па бтри-Е-РЬ ЗАСК а вели СМР о 403
Іва н Ме З б-три- ГРН 8-13 ОМерь а жк
І н Ме з2е-тин-Р-РЕ 4-ВІ-3-Ма-рв ЕВ. жк 106 В Ме за етриег»РВ ВАМ ери кв 29 667 г ме з е-три: БВ 2 5-три-к-ви о КА
ІбХ н Ме о жСЬАРЕ З Ядн-С МР о 367 169 Н Ме гіака-три-Е-Рв За-яи- СМР НВ, 36о 175 Нн Ме Яхно КР Діви СМР о 4062 173 Ії Ме дес ВРБ 3,3.бетрие КУРИ Ми Уто 173 н мів б--ар-Ре повян ЕТ Ми 353 ря Ів! Ме я РР дати РУРЕ ки ЗАЗ 174 І5і Ме зСсьа-ОоМеРи 2.3,6-хру- БАРВ МН 382 175 Н. Ме СЯ Бор 3-с14-р.Р Мн 365
Маю ВІ! чі ЩО Х М 5. г Н Ме 0 »мос-аМеРь 2х5-пнР.Ре МН 364 1 н Ме 0 2-с16-Е-РЕ Зав хи 152 18 Н Ме 0 збеди-БеРА З а-лв-в-РЕ МВ ях 175 и Ме 0 Здбеди-Б-ВЕ З ахди-СІ-РВ Ми яях 180 н Ме 0 сб-явУв-ве 2-в-4-ОаМе-РЬ Ми жжх
І Н Ме З-РЕ 2,а-диеБ-Ре ми 318 12 Н Ме о з-Б-РЬ 2.4.б-три-Е-РВ МН 336 183 Н ме 25рБ-ВІв З б-ди-ра-ОМе-Рі Ми 3458 ія я Ме вв ЕРА чн здо 785 н МЕ 0зжбдир5а-ОМехрі Я-СІ-3-Ме-ре о 379 зяб н МЕ 0 дж-нв-в-а-ОМе ть я-ВеЗ-Ме-Рі 8) жжж 157 н Ме 25 б-трнов-Ри 3-4: МеВ о жжх 88 Н Ме субели-Еа-ОМеРЬ 3К Аме РЕ 9) 363
ІВ н Ме 2АСЯ-4-Б-ВЬ ЗедиК-тіридинйя 0 354 199 Н Ме Се в:РЕ З .б-дн-г-4-ОМе-Ви МН ЗВО 193 |в Ме 0 8Сі-5рР-РІ; діб овбетрн-Р-РЇЬ МН 365
Та Н Ме всі в-РЕ 2.б-вн-Б-4-СМ-Рі чн ут 193 н Ме о03-С| БЕР есва-в-РВ Ми 368 194 В Ме 0 за-пев-ве 4-Б-РЬ М «ж, 195 й Ме 0 за-днБ-РА щ-Сівв МН ях 196 Н Ме 0 дув-ля-Е-РВ З-Е-А-СЄМОРЕ Ми 343 107 Н Ме 2.б-диеР-РЕ доба гор М жк 198 Н Ме Здав 2 З-ди- БРВ МН яжж 59 НІ Ме 2.веди-Б-РВВ асп ерРА Ми ке 200 н Ме се-дав-РЕ 3оМмеР МН ях 201 Н Ме о 2,беднеБ-РВ 2-СЬ4-ОМе- РЕ Ми як» 202 Н Ма 2Зхди-Б-РЕ зааиеРи МН 336 2013 н Ме 2,3 Б-ВЙ з б-врриекеРЕ МИ 354 204 Н Ме о0зо-дн-ВеРА 2.Б-дя-р- Мер 0 МИ зоб 205 Н Ме 23-ди-реРЕ 4-БР КН 18
Зо Н Ме 2об-дн-Е-4-3 Мер 0 4-С1ЬРЕ Кв 365 207 Н Ме 0 сзйедн-ВОРВ з-Сі4-в-РЬ чи ж»
Ок н Ме 2 б-ди-Р-4-ОМе-рн Змяи- Б-Р сон 381 205. Н Ме зе три-в-р З.А-ди-Ме-РЕ (В жи 210 Н Ме бб-ди-в-я-ОМе-Ра Зали Мер о чкя
ЗІ н. Ме оббивка ОоМерь АСОМ е-РЬ о шо 215 н Ме аБ-дн-р-Я-ОМе-вн 04-83 мМе-ре га жжж 23 н Ме о24бтривЕ-Р 35ОМе-Рв о 349 кр н Ме бдев-рв я,з-ам-в-РВ чи яке 215 н Ме З.бди-в-РВ АС 5 УМ е-Р Ми ких
216 Н Ме 0 2б-ди-Б-РЬ 2-БеУ ОМ: Ми зжж 217 Н МЕ 054 бетри-кері З-0Ме-4- МЕРА о жже за В Ме о Зб-ди-Б-Я4ЯуМе-ва 4СЬ3АСМ-вВ о не з н Ме о2б-твв-в-рЕ 3-Меь о 333 220 Н Ме 0 бубдив-4-ОМе-вь 3-Мере о 345 221 В Ме 2ібдн-в-4-ОМе-РВ 0 3-ОМеРі о 361 23 Н Ме й б-твнер-рЬ 3-СМ.Вв о за4 223 В Ме 0 дбдвераа Мері ЗСМ-РЕ о 356 224 н Ме зжб-трив-вв 4-СЗСМ-ря о ях 223 Н Ме 0 зя,б-ури: вве 4-Ви3-СМ-РЬ о жк 226 В Ме за дн-вРв 2.бканУК-РВ чи жк 297 Н Ме 0 сд-ди-в Рі 2-СІ-5-ОМе-Рі; МН якж 228 Н Ме д4-ди- Б-Р З-ЕЯ УМ в-ВВ МН жк 529 Н Ме 0 з-днвБеРИ З.бетри-в-РВ чи чкх 23 н Ме 0 бдещекрі За-ди-в-РЕ Ми зуб ги н Ме 0 полив Ре З З-дие Свв МН ях 232 н Ме 0 2-веа- РА 2Б-ди-Е-а- Мр о Ада 233 Н Ме 0 2-Ві-е ВЕ .б«дн-Б4-СМ-РЕ о 423 4 В Ме 2 3 СМ-РЬ МН 159 235 Н Ме а-01-4-в-ВЕ 2АС- СМР ки тА 236 н Ме о сзСКа-Рв 2-С14-Б-РЕ Ми зва 237 Н Ме о 2-СБ3УРВ 4-Б-ВВ МН 150 38 В Ме ев еРЕ З й-ди-Б-РЕ Ми збе 23 Н Ме я Сра-РА 2.8б-трн- РЕ МН 386 240 и Ме 0 2СРА-РЬ дб: ОМеРВ МН зо з2аї1 н Ме аа фбетри-БУРЬ ЗСілпіридиан ал М 353 242 їй МЕ 0 ба-ямреРЬ з-сі4 ОМ МН ях 243 н Ме о сдй-дн Р З йсянСі- Р Ми шк 244 Н Ме 0ла4хянов-Ре 2:Р-5-ОМм ев Мі ку 245 н Ме зд ЕР ді5-АДн-СЗ-ВЕ Мн ЖЖ 246 Н Ме 2.а-ди-К-РН д-Е-4-СМ-РЕ Ми ЖЖ 247 й Ме 0 дела ВРЬ Зув-д-к-в Ми ях 248 н Ме о С2-ВАек діа бтриев: В чи 398 249 н Ме 0 бб-ди-в-еОМе-в 3-ОМеяа-Ме-Ріу о яка 250 и Ме лабтви ер 3-сма.Ме-РЕ го: їх 251 н Ме 002-СР5»-РЕ З. 5диСіпіридимод- м МА 401 255 Н Ме Об врЕ 3.5-ди-Сьпіридинезеі КН 3К? 253 н Ме 0 пкЯеБОСКА-РЬ 2-1 вв МН 402 254 ц Ме о бв-БОБАТЬ 4-Р-РЬ Мн 358 255 Н Ме Кб СЕеРЬ 2а-ди-р-РЕ Ми зе
Мел КІ Ал о сш х МБ. 756 н Ме о бАлювРь 2.б:ля- вв МН й шо 257 н Ме о о0саобди-в-РВ Заеди-к-ЯОМе-РВ Ме якя 258 н Ме 0 боб-днук-ЯчМе-Рь 0 4-3 СМР о ях 259 НО Ме 0 дфбдаа Омар 3см-аМе-рв о за н Ме а-вАаер ЗЕ СК діридив- 9 4345 щоб не
Ш Ме аВеБЕеРВ МСЕК опіридан-оо- 9 405 зв з 262 ОО Ме ЗБЕ СВРЕ за б-три- БУР мн 404 263 Я Ме З ЕЧчеСЕРА збив аОМме-РЕ МН яв 24 Кк! Ме 2-Е-Б-СЕ5-РВ З, Зеди-Р-піридин-д-ля МА ЗК? 2655 н. Ме АСВ 2-Ві-4-РАРА МН ЯЗ лоб н Ме 2-Віха-р ов а бтри-в-РА чн ях
В н Ме ВАС1-Я-ОМе-Р З5ди-Сі-пірндиноуя МН 399 ?е8 н Ме 2-4 З«Сфпіриміднн-б- МА жах 2в9 н Ме са р-РВ 2-Мезпірнмідияеб5Яяло Я ж 0 н Ме дае р-РІ ТПіримідинез-ій Ми жжж а н Ме 2-СЬеН 2.б-дно б СМРА а жа 272 н Ме з ВевК 2,б-ди-Е-4-ЄМ-РЕ о важ 273 Не Ме в диеРВ Зуб-ді Бей СМ. Р 9) яже 274 НО Ме 00 зліав-врЬ З в-дие ра СМР о «і 275 М Ме са-дн- СЕР 2:6б-яи-г-4-42М-РЕ о жк й6 Н Ме Є155-Б-РЕ 2 беди р СМР о ЖЖ 277 Н Ме з-с5-ОМеРії 2 б-дна Я СВ о ях
ЗВ н Ме 0 2-Б-50Ме-рВ З,б-дн-к-а-СМеРВ а ж 279 Нн Ме В-СІ-6-Б-Р 3З,3-аноБ-тпрнидиноясій МН 355
За н Ме ЗАСЕ-РВ лоу-аи-Бепірндинйня МИ 365: 281 н Ме 0 седнерРЕ 2-СЕЗОМе-РН Ме кжж
Зв Я Ме 3-14 ОМе-Р за-ди-С-РВ чи 397 83 н Ме СЕ в-Б-РЕ з-д РЕ МА з86 284 В ме деВг-а-Б-РА 25 Е4АСМ-РІ о 06 зх н Ме д-Ві--Е-РИ аа СМР о 423 зве Н Ме ЗАСН БРА Сью РЕ МН. 548. 287 н Ме ЗЄС РЬ СТА б-ди-К-РЕ МН 386 еВ їі Ме зА-Я Р 4-ОМе-РЬ МА 346 285 Нн Ме х.беан- БАРИ да З-Мме- Рі БІЙ ЖЖ 290 з. Ме 0 бдеди-Б-РЕ З Б-ли- иа СМР чи Яжж 291 ІВ Ме З в-ди-в-РіЕ 2-АСІ-5-СМ-РВ МА яжх 292 В Ме 00 2-В-Я-Е-ВЬ Васі в-диесУвЬ іс 43 293 Нв! Ме ЗАСТАВІ 24 б-три-вРЕ ММ жжж
Кеспол, В! ОВУ ОО о? х м.5. 294 Н Ме зсьав.Ре 2.46-три-К-вЕ че «ях 205 н Ме 0 дев-4-Б-РЬ З. б-дмСпірилинозія МН. 430 296 н Ме 0 ВсіА-в-ВЕ Зе-исьОомеРи МН З 257 Н Ме бубодиев-рЕ СЯ б-цн- КР чн 170 298 В Ме 0 2-свБВв 2-СБ4 в-днек.В кн зяб 399 оо мМе 0 2-сйРЬ завис вв чн зв 300 н Ме 0 б,беди--Р дл вблри БУРЕ чн жах н Ме о о2жб-да-Б-Рі 2бедих 4 МУР МВ жжк 302 н Ме 0 3,3Уди-СЕРА завис Б-Р МН 368
БЖ. у ме 2,З-ди- СР З5-ди-Сі-піридин-о- є МН 00 з04 н Ме ЗАСьАЯеРЬ З д,б-три-р-вЕ Меріме ж 305 Н Ме 2УБ-Ра Зібдяв- СК. В а кв» 306 Є! Ме 2-СЕе-РЬ я б-ниеР-4 М. Рі о жах 307 Н Ме 9-С1-5-СБаРЕ З беди-Е-Я-СКРЕ о жу 308 н Ме 2еСі-ліриднн-я-ія 03 б-ди- ЕМО РА о зкех 309 М Ме 8-сі-4-р-РВ за іб-три-Б-Рь МОНаОМе ях 310 н ме 0 з454-ОоМмеР 2-Е4-СМеВЕ о 372 ти н Ме 2 А-ОМеРЬ 2-С14-СМ-Р о 388 з НО Ме 0 2-Вка-РЕ 2 Я-днБ-РЬ МН 398
Мі В Ме еВ А4-Р-ВЬ 2АВиа-К-ВЬ МА 458 ка н Ме 0 хВу-а-Б-РА 2-с-ак-вв Ми ай 315 Н Ме сь ев 2.а-вни-в-Ру чи 335 416 Н Ме в-ва ев 2.б-винсі-4-Б-РЬ чн я48 317 Н Ме ооз-веа-Е-Ві а оМме-Рн МН 392 318 н ме 0 2-Вс4-ОМе-Рь 2-Сва-СМ.-сВ о 433 319 н Ме 0 2-веа-ОМе-рь з-Еа-СМ-ві о 418 320 нн Ме З-АСЬРН З.в-яи-Сі-віридиноонія МИ зе 321 Н Ме 2 б-ди- Бер Запис піриниано МН 369 322 н Ме 02УСі-в ВВ 2-С-ОМеРЬ Ми 380
У Іс Ме о 03-8Ві-4-РеРЬ 2.в-дн-Сі Я ОМе-рв МН 459 324 н Ме 0 3-Ві-рУВЬ 2-сІ4-ОМмеРи Ми 425 325 н Ме ЗСУВ а-СКа-ОвБеРА МН 194 396 Н Ме зсіаА-РіЕ З абхуви-СеВЬ "Мен 405 337 н Ме 0 2,баиСЬРи п АхдихсієРа Ми ж» зав н Ме з-д. ре З В-ди У піридин-о- й МИ 365 329 Н Ме 2я-ди- ЕВ З.б-лиЕ-4-СМ-РЬ Іо) ЖЖ 350 н Ме 0 лес б-даер-РА З бедист-4-СКМУРВ Ми 395 33 Н МЕ о0зАСІЯА-СЄМРЕ 2а-ликеРі мн 559 332 Н Ме 0 ж-АСІЯА-СМВЬ 2-01-4 б-дн-Р-РЬ Ми 391 333 Н Ме 0 2,б-диеСЕРЬ Я-ОМе-РЬ кН як
Месполо В! вк о 2 Х М5. 334 Н Ме 00 дбанСІРВ 2-СЕ АВР. Ми яке 338 ЕВ ме С: СМ-ВЕ о б-ди-вУРа Ми 359 316 й Ме ас МеРЕ Я вди- К.В МН 393 337 н Ме 2, би СЬ РК 4-Б.Рй чн як 338 Н Ме СС вЕ АСУ ЗИ ЗУ. 319 Н Ме 0 дбедиеСіРЬ за-ди-В ВВ кН яжж 3 ПЕ Ме г Бас Аве Р МН кох з н Ме 0 2жбди РИ З бно в-РА чи ши за Н Ме ЗБ вЕ 3-Б-4-СМРЕ О 360 33 й Ме 2 Я-пв- Б-Р ЗАЛ-Я б-ли-в-в Ба Зв: 334 н Ме З Я-в-Р 2 МОа-РЕ чн ЗВО 345 Н Ме рин 25Е-5-МОз-Р Ми ЗКО
Зб н Ме з-д г-вЕ д-р чи 39Х 347 В Ме ЗАС А-В ва СР 8) 169 348 В Ме: 2 Ян Б-Р два сі Я-Р-Р чн 432 340 В ме 2.5-Диер-РрВ дес? о-ди-вКвЕ кА 370
Зм нн Ме СЕРА 4-БеРВ Син 349 зх н Ме. СЯ ВВ За-щеввВ Сон тк сіні 353 ЕД! Ме 2-4 р-РЕ 2-СІ4-Б-Ря снон 383 зх н Ме дб дир веди чн ках 334 и Ме був диСІ-Ра ас яри Ми ЖЖ 355 І Ме зась РЕ а-Ое-Р МН вам 356 Іг Ме зсве р 2,3б-твис АН сНОн 385
ЗУ Н Ме 2.4-ли-Б-РА Я вел УРЕ Ми 170
У5Е Н Ме З бля ЕРИ. 2-14 М-ВЬ і. 160 359 н Ме Вади БРА. а-вЕ4-СМ о 376 360 Нн Ме ВЕРН ЯСЬ 2 вве Б-Р Ми 432 заї ЕЕ! Ме 2б-ля- КРАН З-Е-ЯА-СМ-Р Га: зАЯ 3062 н Ме ву-диС Р дес Я АМУР ІФ 394 361 н Ме діа-ди-СІ-РА 2.б-ди са. Б-Р нн ЖЖ 168 н Ме З.адв-К-РВ 4-Віглма-ди- ЕРА кн б 365 т: Ме Занав-рН 4-Вігв-ди-БУРВ МН 45 366 й Ме ЗАП Я-ВУРЕ 3-Ві-з-в-РЬ Мн 314 387 н Ме 2-С4-Е-РЕ 2 а-ан-СІ-6-РБ.РЬ ве 405 358 Б Ме ЗдиеК-Ре. З б-дниСіае БАРИ ки ї69 Це ме. х-а-К-РЕ д-ди ся. Гери кН 370 НІ Ме 0 ЗАСіЯ-ВрВ за-виеВУРВ о ях а я їх 37 и Ме 2.4,6-три-Е-РВ дід Я МНивн В) жж
Местул, ВІ В о ши о? х М. їн) т ЕН Ме Заеди-ВеРН ЗВ СМ-РЬ (в. 373 н Ме з4-ди-в.РВ 3-С1-4-СМ-РЬ 9) 374 Н Ме 0 Зм-дя-Б-РЬ Задні. вор-РЕ Ми 386 375 н Ме 0 Збви-Брв 2.6-ди-Сч-Е-Рі МН 376 н Ме 00 зда. Рь ЗВ а бгли Б-Р Мн 416 377 н Ме 2-СьЯвРЬ -ВІ-4 в-ди- Б-Р чи 437 378 іе Ме 2,6-ди-Б-РВ д-ра елисвоРИ чи 379 н Ме особа Ре д-Ве Б-диеБ-РВ МН 380 п Ме 0 3-СЬбК-Р ЗВ о-ди-КУрі чн
З з Ме ода ЕРЬ 2хб-ди-Е-4-СЬРЕ снОон 402 о н Ме 0 с:Р-ЯЯМРН 3-14 б-диев-вЬ Ми
ЗЕ У мів дар з.буди-Е-ЯА АР чи
Уа н ме зва ен 2-4 беднг-рве сон
БЕ н Ме 0 диедев-РІ ЗУВі-Я-КРВ снОон 386 В Ме сс А ВЕР -Ві-4-Б-РА СНОМ 387 ік Мо зиСІЯАОМ-РІВ Зб еди-в-Р МН з5а 388 п Ме З Я СНУ зда Б-Р и 38о 389 Н Ме з.й-дн-р-РЕ 4-Ні-4-Б-РБ Мн 396 390 Н Ме д-ви БАРВ вед бе щас Ми 448 39 н Ме дян РЕ 2-14 бан Р-РЕ МВ жк» 192 | Ме З-днесі-РЕ 4СЕ2 бле Р-Ви хН жжж
КІ Н ме заАл-а-рУрН а-О ки 360 394 Н Ме в-сіа-ЕВЬ ьо Е о 369 395 н Ме д-ви :РЬ 2-Е-ЯСМУВЬ о 4 396 ц Ме зрди Р САУ Е-РЕ чи 3532
З В Міє Зеди-БеРі, в.я-диеСл-6- Б-Р МИ 385 398 н Ме 0 дубедиев.ве ас в-Р МН 352 399 Н Ме поб-дя-Б-4- З Я-СМ-РИ 0 445
СНОСНоСНУМмМе»
МЕ з НІ Ме а-СьрРВ Дбеди- в: ВЕ МН 334 щи і Ме СІРЕ 4-49 5ди-ЕРВ МА ЗВ
ВТ Н Ще 03-Бі-РОРВ 4-Вив-ди- ЕРИ МН 474 «з н Ме 0 деСЬЯ-Р-Ру Віа в-ди Ре чн 464 404 и Ме вксіаа БУРЬ Са з ди УР МН Зо 05 н Ме 0 За-ди-БеРВ 2,4 бури РВ МН 404 105 н ме 24хли-РеРв Я в-ди- в РЕ ки 415
СТ н Ме Зали Берк А Вк-2-СЕРИ МН 34
ОХ НК Ме з-Веа-Б-РЕ 4-Ву-Я бянУсЕРіх МН. 508
Жеялол ОО! -5 Ху
БІ Ге Ме д-Веа- вв вив в не 310 н Ме АСВ 28 в-три-СЬРЕ Ми здо
КН н ме 0 2-сі4-рв-РЬ ЗВ бхдн- с: РЕ МН 432 42 в! дя 0 2-с1А-Г-РВ зер Ми 430 яв нн ме еВ ЕРА ЯВІР чн 47 14 н Ме Зв а-реРИ 2 бтрисі-РЕ Ми 464 415 Н Ме б йхди- ВВ а-к-2--еЕ чи 444 416 н Ме зд К-РЕ 24 вл Ме-Ри М 382 417 ів! Ме ес а-БВВ А-СісувУди-в-РЕ чн 386
У Не: Ме АТР са ан Б-Р М 3ке 419 нн Ме вт ахреРВ 2.4-ди- ЕРИ СІОАс що 420 н Ме 2-14 пірцвдлинел-нЕ снон 332 а Н Ме д-а-вРН 4-01 -2-Р-Р сно за 422 Н Ме с2-СЬ4-Б-РВ 2 блри вв СснОоН 385 423 я Ме Сі 4-го р ав а-АСМ-РЕ СНОН. За «ча н Ме 2:в-ди-Б-РН С 2-к-5--РІ ки ника 425 Із; Ме яв З,-ди- РР кН 42 (сСнІснасєнУ Мн
ЕР
425 І. Ме о 7ьсСі4, зійди ЕР чЕ 423 (ОСНІСНУСНЗОМе) «В 527 н В З-СІ-45Б-РВ ва-деЕевА ки 3066
ЗВ і Кк СВОИ з4-дие РИ сно БЕ ж ЩЧ ЯМ вні знаходяться я Габпяці ндексів й «ж Ар" лані збо НЯМ. зані знахоляться в Прикладах Сипічезу «ЖЖ МР дані знаходяться в Таблиці індексів С
ТАБЛИНЯ ІНДЕКСІВ Б хол, В'ЯМР дані (СОС розчин. ЯК НО НН НН 000 . Я Не овіт, 18, 6.755685 (т, 3), ва 1), 5, (т, МН. 358 й (5. ЗНО; 307 (5. З 221 (5, ЗН).
ТЯ ЯМ дані вираженів рр слабкого пох від тетраметнлємлану: Взаємодії позначені (з)жингнет (тлх мультнилет.
ТАБЛИЦЯ ДЕКСІВ С
Тачка плавлення і 85-87 0197 ван Гм 133-435 п 165-167 | ок обо | 273 І323І3Я 112 0 : 199 І3Ж--3Б | г» 152-155 із І355137 | 200 139514 гот інеляЗ 1 147-195 | 201 109 | 275 ТбКАТИ іх 1847 807 57535 і 2376 пе?
І23 пр | 209 92-96 | З 31-34 124 135-137 з 73-77 ЗЕ тА 125 138-146 | 2 по-НА 281 49-52 126 143-144 зв 130-134 289 ія 50 129 130 | 214 103-107 290 181-383 ї3о0 ї25- 3 215 092 2 146-145 13 120-133 | 316 152-154 | 293 мо-18 пз 605162 2 73-76 2 113-315 13Я 238-239 218 Мма-г | З 178-180 і ПАНІ? | 224 іза-13А Зої та8-170 їь 15-15 38 3-16 (з ІЩ6-191 37 Івх-46 | 226 9-4 | 305 То ма Іп-а | 221 595-103. 308 тах о ІТ 28 33-35 я 161-166 143 93-95 | 729 144-146 | 308 142-145 144 176-178 : 31 же о : З09 118-453
Іїх моя | заг 91-93 (327 пів
І46 145-147 | 243 82-84 329 ок-лоб і47 60-62 з 25-97 | 333 77-79 13 150-158 | 245 73-75 | 334 НП-119 156 Пт. на | зав іяр-1ва 33 Івб-Тяв 157 964181 | 247 і56-158 139 135-436 їва Мел г 245 83-87 | 340 І37-ю 165 іп | зо (265-135 |з 153-153 17 тю 36 тА 15 169-171 г 085-197 | 257 І72-17а | з54 низ
Іво 130-139 | 258 (1-12. | 355 90-95 ще 78-88 | 259 957-160 (363 229-931
ІВ? 107-173 | 268 г-Но | 39 181-183 а І33-135 : 269 50 85 | 393 155-157 195 ок 100 | 20 І72-176
В Диві точв пливяення виражені вос,
БІОЛОГІЧНІ ПРИКЛАДИ ДАНОГО ВИНАХОДУ
Загальний протокол для одержання тестових суспензій для Тестів А-): тестові сполуки спочатку розчинили в ацетоні в кількості, що дорівнює З 95 остаточного об'єму, а потім суспендували при бажаній концентрації (у ррт) в ацетоні й очистили водою (суміш 50/50 за об'ємом), що містить 250 ррт поверхнево-активної речовини Ттетф 014 (ефір багатоатомного спирту). Отримані в результаті тестові суспензії потім використовували в Тестах А...
Розпилення 200 ррт тестової суспензії на точку випуску на тестових рослинах було еквівалентом нормі 500 г/га. Якщо не зазначене інше, номінальні значення показують, що використовували 200 ррт тестової суспензії. (Зірочка """ після номінального значення показує, що використовували 40 ррт тестової суспензії.)
ТЕСТА
Проросток винограду інокулювали суспензією спор Ріазторага міййсоїа (збудник захворювання несправжня борошниста роса винограду) і інкубували в насиченій атмосфері при 2070 24 години. Після короткого періоду висихання тестову суспензію розпорошили на точку випуску на проростках винограду, а потім перемістили в ростову камеру при 20 "С на 4 дні, після закінчення цього часу тестові одиниці помістили назад у насичену атмосферу при 20 "С на 24 години. Після видалення виконали візуальні оцінювання хвороби.
ТЕСТ В
Тестову суспензію розпорошили на точку випуску на проростках томатів. Наступного дня проростки інокулювали суспензією спор Воїгуїї5 сіпегеа (збудник захворювання сіра гниль томатів) і інкубували в насиченій атмосфері при 20 "С протягом 48 годин, а потім перемістили в ростову камеру при 24 "С на З додаткових дні, після закінчення цього часу виконали візуальні оцінювання хвороби.
ТЕСТС
Тестову суспензію розпорошили на точку випуску на проростках томатів. Наступного дня проростки інокулювали суспензією спор АМегпага озоіїапі (збудник захворювання бура плямистість томатів) і інкубували в насиченій атмосфері при 27 "С протягом 48 годин, а потім перемістили в ростову камеру при 20 "С на 5 днів, після закінчення цього часу виконали візуальні оцінювання хвороби.
ТЕСТО
Тестову суспензію розпорошили на точку випуску на проростках томатів. Наступного дня проростки інокулювали суспензією спор РНуїорпіїйога іпієвіапе (збудник захворювання
Зо фітофтороз томатів) і інкубували в насиченій атмосфері при 20 "С протягом 24 годин, а потім перемістили в ростову камеру при 20 "С на 5 днів, після закінчення цього часу виконали візуальні оцінювання хвороби.
ТЕСТЕ
Тестову суспензію розпорошили на точку випуску на проростки мітлиці білої (Ааговіїв 5р.).
Наступного дня проростки інокулювали суспензією висівок і міцелію АНігосіопіа зоЇапі (збудник захворювання бурої плямистості злакових трав) і інкубували в насиченій атмосфері при 27 "С протягом 48 годин, а потім перемістили в ростову камеру при 27 "С на З дні, після закінчення цього часу виконали оцінювання хвороби.
ТЕСТ Е
Тестову суспензію розпорошили на точку випуску на проростки пшениці. Наступного дня проростки інокулювали суспензією спор Беріопа подогит (збудник захворювання септоріоз колоскової луски пшениці) і інкубували в насиченій атмосфері при 24 "С протягом 48 годин, а потім перемістили в ростову камеру при 20 "С на 6 днів, після закінчення цього часу виконали візуальні оцінювання хвороби. тТЕСТО
Тестову суспензію розпорошили на точку випуску на проростки пшениці. Наступного дня проростки інокулювали суспензією спор Беріогіа іпйісі (збудник захворювання листова плямистість пшениці) і інкубували в насиченій атмосфері при 24 "С протягом 48 годин, а потім проростки перемістили в ростову камеру при 20 "С на 19 додаткових днів, після закінчення цього часу виконали візуальні оцінювання хвороби.
ТЕСТ Н
Проростки пшениці інокулювали суспензією спор Риссіпіа гесопайа ї. вр. іййсі (збудник захворювання листова іржа пшениці) і інкубували в насиченій атмосфері при 20 "С протягом 24 годин, а потім перемістили в ростову камеру при 20 "С на 2 дні. По закінченні цього часу тестову суспензію розпорошили на точку випуску, а потім проростки перемістили в ростову камеру при 20 "С на 6 днів, після закінчення цього часу виконали візуальні оцінювання хвороби.
ТЕСТІ
Тестову суспензію розпорошили на точку випуску на проростки пшениці. Наступного дня проростки інокулювали суспензією спор Риссіпіа гесопайа ї. вр. ійісі (збудник захворювання бо листова іржа пшениці) і інкубували в насиченій атмосфері при 20 "С протягом 24 годин, а потім перемістили в ростову камеру при 20 "С на 7 днів, після закінчення цього часу виконали візуальні оцінювання хвороби
ТЕСТУ
Тестову суспензію розпорошили на точку випуску на проростки пшениці. Наступного дня проростки інокулювали порошком спор Егузірне агатіпів ї. вр. іййісі, (збудник захворювання справжня борошниста роса пшениці) і інкубували в ростовій камері при 20 "С протягом 8 днів, після закінчення цього часу виконали візуальні оцінювання хвороби.
Результати Тестів А-/) наведені в Таблиці А. У Таблиці оцінка 100 показує 100 95 контроль хвороби, а оцінка 0 показує відсутність контролю хвороби (щодо контролів). Прочерк (-) показує відсутність тестових результатів.
ТАБЛИЦЯ А м саов, тк теа Тест Й ет Тест Тест Тест Тест Тест! Тест
Ї ) 59 Ко) В: 47 0 95 - 0 98
Х р. | їх І о о й - й й 3 в 0 25 9 їй 0 Ід - 0 9 а 729 87 46 В о а 98 н 53 а 36 о ох 0 б о о . о й 6 55 16 23 в 0 0 а - а 93 7 29 99 г в 63 о б. з до 8 58 ща а о 99 І МОЮ - 97 99 5 - 59 а й 55 о 100 я 98 57
Іо - 47 о о П. о о є о її (В - 99 9 0 99 0 100 - 99 100
ІЗ - 99 Фу б 99 0 ідо. 99 що
ЦК : 59 юю й 98 54 І /- ІП 99 14 я 58 0 - - о 99 - 99 98
Їх - 99 67 . - 7 99 - че 99 : во З - - б 47 48 25 0 17 - тоб то - е 23 97 96 100 що
ІЗ « «р я н 95 05 99 по 100 19 і 100 85 - ї 0 96 о 52 98 - 100 99 « н 100 0 0079 і 59 2 « 98 Ю- - о . . М 99 22 - 50 85 - - 9 54 9 94 100 23 н 98 Мб». - ща 93 92 160 190 24 - 5 106 я г б 94 а 97 НИ - шо о - - о 009 ді те 26 - 99 ЕЗІ - - о бо 29 о ря . 99 858 - 4 0 95 б 25 57 28 « Фа о « « о 96 7 91 о 25 - За і: - - 0 58 о ла й ; 7 0 - - а 4 0 79 о 3 к дах ок. К Ох дя їз тах вож 32 ; 99 0 « - о 96 о 99 97 33 : 0 о , - 0 95 б т 0 м я Є 9 е ох вх ох тво 3Х « 100 й - - о 95 0 97 но 36 я юЮо0 о - - о ов 0 96 98 37 й о о о й 0 3 х о 0 18 - 99 С - - о 07 0 Фо оо 39 и б 99 - - о 59 99 99 99
Тест о Тест Тест о Тврт о Тест Тест Тесео Тест й Тест
М вв вв вн 49 : З0 о - - 0 94 92 99 9 4 з 10059 - к 90 94 о ї00 99 42 й 60 о - Е о 93 о ва 82 45 х 76 п У - 8 чт чо 82 о 44. е 82 г . - о об 7 9 о 35. - бою. - юб о юб 7 100 100 46 х 99 Мо . - 99 то б 059 47 - ооо. - ох дак тк оджооюх ік - 100778 - - 0 99 і. ЗЕ 98 49 - НО 7 - - 35 99 о 89 79 що - 99 57 - - о юо о 98 95 - дб 5 : - о б о во ТВ 52 - 58 о . - й 97 б 92 ба 53 - І! а - - о о у а о 54 - пе й - - 0 Б. й 55 ок
Бі! - б НІ - - б щу й з З 5 я 43 НІ - - В 59 о 28 ва 37 г 9у. о н ї й Ок 85 85 0 58 « 98 ЮЮ » - я Ук 82 бо 160 о - 94 о - - 0 ВА о 68 й що и 75 й - н й 97 59 то 0 ві - 47 й - - о 99 й З 73 62 я Фа ок н к ва 9 98 99 99 03 - о о. - - в о о о 0 54 - 97 о - - 0 не о 95 958 65 - й о - - 0 ! о 5К в «6 - б 99 . - б о Мб 99 67 - ва а - х 0 99 24 95 Що 68 - о а х - й 0 й 0 о бо » Б 7 : ; 65 99 91 99 /бо 79 - Ф9 о - - о 99 4 85 98 7 « ще 0 « - Го 96. о З є 72 - 0 о я : о Її 59 0 о 73 - 100.99 - : ва 0 88 МО 99 та Е о о : я 0 25 4 в о 78 - 1 98 - е 98 59 ох 59 97 76 - ЮО о - - По 98. 5 0 о
Що - о. й - » о 98 6 97 о 78 - 95 8 - - й 9 о 89 9 деспал. фест о Тест о бесто Тест о Жеско Тест 7 сто Тест тесті тес
АВ одне пи З нн ао З ХАКК Не НЕ 795 я 29 г. - х о 99 й 55 0 во : ще о « х б 99 1. 56 8а я - 97 й - я й (Є І; 21 а 82 - во Ко. х 40 99 о ев їз в 4 об б - 4 5 9 59 тб 94
Щі я 100 б - я т 0 98 се 099 85 » 0 г - - о І? о Ія й ще - 0 й є - й за й 0. о 87 - 100 100 - « 985 че 35 Зо їй
КН - мо юю - - 99. ов 95 99 100 5а - 29 а : 4 о 59 Н. й 97 - 99 95 - « 84 00.5 95 іо 91 - 10099 - - 95 99 НІ 0 юЮо до - що ню - - 29 то ві 59 но 93 : Щі р Е: х о 7 о 9 о 94 - 2) то - - 29 58 й 9 0 95 . 99 Ів - » 0 97 й НІ о 96 « 55 99 - - до о 9 по НО 97 - 100 ва - - 91 160 0 99 99 98 я 100 ІТ - - 69 Мю 0026 99 99 9 5 б 099 - г Іб0 99 40 І 100. ню - ЗЕ 0 - - В А 0 я о 18 А 150 99 - - 199 цю 99 а 90
На - НТ Фо я - 98 99 й 60 9 дз - ою еї - - о 95 В Я 0 тод - б о99 - я Фу 99 99 59 1009 1а5 . 24 п - - о 73 9 0 72 106 - 099 - « 90 1608 99 рю 197 - вх - - ож ЗК де аж ож 108 - 97 й - - 0 9 о 16 97 109 я тоб ох : - 97 ІЩО99 НЮю 00о00 по - 59 56 - - о 9 0 97 94 ри - 99 75 - Е 90 99 Пі 97 оо 12 г б 98 я - 59 29 53 100 оо п - 99 47 - - 0: по Е Зк 48 я - 99 33 - - 69 99 Х 99 54
ПУ » за о - - б о о 5 І пе - Кв - 73 фо 15097099
Мо - 99 от : - 82 то Із ой 97
І Тест Тест Теєт Лесво Тест Тест о Тбст Бест Тест
Ке кітол. Тесті
А іа ни зл АН А, ке х АННИ лиш пк Е то юЮд : 98 ОО 99 40 99 ія я 100 о - - о 1040 16 59 зо о е тю 00799 - я 94 о о 959 99
НИЙ - ПО 86 - - 82 99 83 ІШО 97
І22 - о а - . о о и о о
ІЗ - 9 0 Я - 30 99 « Що й 124 - 100 тв - - 50 99 - 56 94. 125 : МПЮ 67 я я во 99 - 97: б хе - 89 ов « з Бо юо о 94 0 27 Е 70 о - - о 96 їЕ ек 0 ма - 100 НЮ с: х 97 50 66 Мо 0100 125 я 9 о - - В 96 б 0 0
Із - 97 а - « о 99 0 19 о
ІІ - 59 б - - 0 98 б 86 94 132 - 99 б . - о 1000 94 92 133 - бою - - бо 99 о но а
Іза - 959 б - - о оо а 41 0
ІЗ с й й - - 0 97 Ів за 95
Із - З 7 - - яб ч9 8 99 тов
Ії? - об 97 . - 7В 99 Е іо 100
ІЗВ - 9; Зв - - ща 99 3 о 95 135 . б б « - юб ю0О 89 99 160
Нет - 29 94 : - я де о 9 97
КУ х 99 Ба - - 9у 1009 99 100 ід н 33 ІЗ х я 20 99 о дк що
ІЗ - 99 9 - - 109 6 63 бюд но і - 99 І - - о 99 б 98 9і 145 ; ов о - - ї0б 100 ВЕ 100 Іо 146 « 95 о - - о 99 в 97 56 147 : 99 58 Е - юо Мо о В 92 мВ - 99 95 - я Юб що 81 юЮО 99 149 - б 98 - - ів 095 Ю0б о 150 - 19 0 - - бо 7 Н; 74 50 7 98 - ; о 9 о 4 (вк 159 - б я » - 87 99 5 Фу 99 153 - іо - х 73 юо о 96 95 154 - 99 9 - - 27 Юа 100 їдб 155 - Ю 59 . . що Фо 95 10000799 136 . з І; - - І 4 0 ЕІ 47
Тест Тест Тест Тест о Тесж Теєк Тест Теск Тест
Ма спот. А В с Пише ково Лестї. п
І57 : о а : х о о о 54 73
ІЗЕ - о о Е г о 99 ІВ о 98 159 - 99 о я - о їв 74 99 190: 160 : 95 99 4 : о 99 5 100 100 твї - ЗЕ Ід. - о то 95 100958 162 - 39 й є . б 99 : ЗЕ 9
Ів - о 9 - : б 83 о 8 0 іба - 39 х7 - - в 99 б З 97 105 - о й : : 9 52 й б 99 166 , б о : Е 0 97 Го бе 96
І67 - 78 0 - ? Пі й 0 о о 16 - ІЯ б - . о 33 о о о ї69 - 2 б - - о 85 б НІ б
І70 х б 5 - - За ок а 00 99 ги - б 97 - и 0 97 Гу 09 00 172 - Шо ню с0с- - 87 но о 99 Ібо 173 - тю ще я - о 98 0 яз 109 гм г 99 - . 0 зб о 957 99 - 00 Фо х - Я оо 93 99 бо 176 - мол - - й 9 о 58 100 177 я 100 в я - 73 98 о 83 100
ПЧ - То по є г 5 98 0 8 109 то - ПЕ 99 я и 73 95 ф 91 їао 18о - 00 69 - - о 98 о 68 100 18 х 94 44 - « НІ 100 0 Бін 58
Іа - 97 зо « - Я; юв о 05 до
ТЗ : 97 Мо. - 67 99 27 94 99 184 - 97 й - - а 99 б яз ок 185 - й 0 - в б 10959 74 98
Гб - о й - « П. 99 б 54 93 іду - 33 о « - й 20 б З ІЗ
ІЩЕ - я о - - о МЮб /о 97 57 159 х 99 а - н во Ню 99 99 Оу. 190 - 99 99 - - во ПО 54 Мб 95 191 - ЗЕ Но- - 0 б о 97 99 2 - 9 цю - - т 10 о що оо 193 - оо МО - - о о 32 39 Ізо 194 - 97 86 - - о 99 о 9 99 98 е Об 97 - - бо о о 98. 97
Тест о Тест о Тест о Тест о Тест о Тест Тест Тест Тест
Меснол. Тесті 195 - 99 ща - н т 109 9 98 9Е 197 к 97 й « - 95 59 о 9 об: 198 - 07 ба х - а юЮо 5 54 97 159 - 95 ве - - а 99 о 58 98 200 н ВЗ й я - а 97 о 0 94
ЗО ; 99 чу - - 20 008 97 5 202 - 99 о - - о 99 о 28 99 ха - 99 0 - » о 98 й 96 00 264 г роя тя я - 0х од ох во» Фох 205 - що І? - Е а 90 о 91 100 206 - 99 99 - : я 99 4 99 ї0о щи - що ч3 н - 54 юю о 59 Мб гО8 « о На я « 99 Ве! 99 оо 05 - о о - я 0 й й й 97 216 - НІ Є 4 - о 100 95 да 99
М - 77 о - - І 99 й І? Ши 212 - 0 І7 - - - ЗВ НІ. х - 213 - 5 30 - « В) 85 94 56 150.
За і- Оу 5 . - 0 ЩО 9 59. 100
ЗЕ » 89 0 - - 0 ще о у 99 216 - 26 0 - : й 76 й 26 99 217 - 75 й - - 0 83 40 79 59
КК - о й - - а 99 І? 92 Кк? 219 - 79 0 х : 0 0 т 0 й 230 - 9В 97 - : 40 9 БІВ пу лаб 22 - оЕ 94 х я 82 НО? 99 100 723 : 99 да - - о но я 59 НН 723 - бо в : - 99 ПО о 105 100 24 я 2) 51 н - 0 тоб Це чі то 2 - 85 й - я б 99 о 79 98 235 - 99 І: є - й 96 28: щі 100 227 - 7 й - є 0 99 й 74 98 228 - 95 99 я - й 99 0 КО 99 229 : 09 І? - - о 99 9 91 98 230 - 2 99 - - й бо 97 тоб 23 - 98 за - - НІ; і о 86 100 232 - цю 99 « - 59 б о Мо но 233 . 100 99 х « 99 ша о г0о 90 234 » 25 й - - б 99 0 92 84
Тест Тест вет Тест Тест Твот Лест Тест Тест
Ме спол. . | Тесті 235 - 84 0 - - о і7 0 й 79 23 - 97 0 : - 0 56 о 68 97 337 - бо 0 х и й 97 о 68 97 238 - 59 НІ - - о о 53 9 КІ 239 - 99 95 х . о Гн о бЯ 100 24й я 4 99 - « 0 99 о 99 100 зи - 99 9 « - й о 97 100 100 342 - 960 37 х х 8 0 9 5 тоб 43 . по 64 - - 0 юЮ б 97 199 24 - 82 0 : - й о 0 й 96 245 - Фо о « « й 97 о бе 53 246 - Фе 51 . - о ню о о 100 247 : Мб 99 - - 6 б о 90 о 245 - а 26 - - 7 іо й У 10) 249 - КІ (їх . - й 99 0 96 ТК 350 - 98 0 н х й 77 0 ке о вах Е 99 0 Е Е й ЗВ 0 56 що 252 - 97 - - й НО о 00 но 553 я 99 їх - - ( 0 о о тв - 0 о « « 0 54 0 б 54 255 - ї90 0 - - о 0 0 о) 39 256 - 9 5 - - че мюв о 29 мо 257 - не ж 4 - й 106 5 97 98 258 - 41 г: - - 0 о 0 68 оо 239 - о 9 « - 0 но 86 97 260 - НІ й - : В! З) й й а 251 - В й - є в о й 0 47 2 - 99 Ка! - - ІВ 0 ІН 68 99 263 : но 98 Е - 0 Мб о 98 то 264 - Мо 98 - х 0 92 о 95 ок 265 - до - - 7 100 90 юб юю 266 - 100 190 - - о іро 0 ї0О 10 267 - ню 79 я : бо Ю0 о 96 93 268 - а 93 ; . 0 99 0 7а 0 269 : Хо 0 к - 0 67 8 а а 7а - 92 х6 - х Н С 8 й 8! ат н 100 99 к« - 99 б о 99 98 ри: х 10057 - Е 99 ща 0 95 99 271 « о 5 - « й 72 й 27 Я
Месной, Тест Тест Те ко сТЕСТ бест Тест о Тест тет тісті Тест
А В Є В ВВ
273 - 8 0 - е й 96 З о 69 а7а - ре; Ак - - 5 99 Я 97 99 276 « б 095 - - 98 10031 ЩО 0100 277 - 100 0 - - й б о 96 УВ 278 « 99 0 . ; о ву 0 я ро 279 - 10059 - н в б 8 9 то
Ко « 99 0 - . й 95 8 ІВ КІ
ЗВ « ок ак « - о - 0 94 98 щі - до ок - - їх - В оо 0 283 - 99 5 н : (І : Є 99 Іо 284 н 9 99 е - юю о. 28 то 100 285 - Ух б - я во - 9: 99 до 286 : З 855 - боК- ож оо лоре
ЗЕ о чо 22 І. Ки 0 « - 74 ща 239 - бо - - в 99 б Фо 97 290 я ПЗ) 95 » х 87 юю о о 100 вч - У б - - й В: й 85 43 393 - МО 95 я - 96 100.97 105 то 293 0 97 37 Гі 95 о - - 94 де 294 о дя о о 80 Ки - - 0 84 296 - 35 0 я - й Мо 99 - 297 - І 99 - « 90 бо тоб 100 298 : МЮк 93 - 87 Юа а б 100 299 - Мо 095 я: - 51 ді ТИ цю 300 - 109 99 - - 52 юю 9 99 що з - 99 я? Е - 87 б о 98 да
Б - Ух дк - - Фе уж 0 ІВЖ ук 303 - 99 о . - а 98 о 92 п
У - й о я 0 0 16 - о о 305 - р) 95 4 . 954 І00 о 99 99 306 Е 7 о - - о 93 0 23 ве 307 - 0 ПІ : - о 0 о НІ й
БИК е В б - 5 й 9 9 юв 309 я 97 ві - 92 ві 1000- І 05 319 - МЮ 99 ; - Фо мо о 99 ов
КЖ. - 160 0 - - 50 їв о 99 С
ХХ - Юа 957 - - КУ Мб 9 100 то 3414 - 100 25 - - о 0 94 100 198 з - 99 99 - - о б 9 96 100
Мети. Тест тер сбесж о Тест Бест Тест тет Тест тен Тест в В Имя СА М я ЗНА, кА ЗОН 6 - 99 0 - - 0 - 9 99 96
ЗВ - 99 о е - о 1060 97 59 319 - 93 88 я - ню то0 ці о 95. за - 99 67 - - їх тоб і; 99 ЗЕ
Зі : 00 99 - - тв б» ще но 325 : о « - 0 106 99 16600000 323 Е 98 0 - - п 98 В) а : 124 - 59 83 - - й Ю0 8з по 9: 325 - їбй о « - й Пе 97 50 326 Е 29 99 в 9 73 І »- 99 54 307 г 99 й г - 0 109 о 96 99 зок я То Ве -. « Я мб о 9 тоб 329 - 59 ; - 59 юб о побню
З . іо 5о я - 73 008 б ж 333 - юЮб о - - у мо в 74 0 з34 - Юб о - : й до 97 гоб 136 - їбо 57 х - 95 1009 160 99 337 - 99 ТЕ - - 0 Кх, о 41 Ф
З38 - МО 37 - - 40 о 8 0 99 339 - мо о : я о юю о ов що 340 - 99 о я я б Мб о чі ї00
ЗА х 99 0 - - їй 99 й 99 93 342 Е 16033 - : 99 Фо о 109 0100 343 я 100 НО - Я 97 0 9 100 160 за4 - мо 40 - - 87 00 62 го мо зах - й о - - 0 67 б я б за - МО 895 - Е ді й ІБ) то І1бо 350 - що 9 - . й - 9 96 0 351 - 10099 . - 92 - ов: НЮ со9 383 - 97 І? . - 0 99 3 99 99 за » о а - - й МНОо82 98 100 155 - 99 й - - о мб 3 ФІ в 356 х По; - - 0 - 100 юЮО о 3Ет - 0 86 « . 87 но о 99 106 358 х 99 о - - й ІВ 9 97 97 359 - 160 0099 - - 97 0 о Мо 99 160 - ЮбФ 57 х - 95 НЮ79 їбо 100
ЗБ - той ов - я ЕВ) по Ко) 100 іо 382 Я б о - - й і о 96 «в
Тест Тест о бесто Теско Тест Тест о Лесто Тест тест
Меспод. І тесті пи и А З З и Чех А ПО 363 - 65 Я - - 0 оку о 96 43 354 - а 97 : - ха бо 99 ов 365 - їбо 99 - - 5 06 0074 їбб оо зев - їде 55 х : й Шо з 99 10 367 - 100 г ВИН - б о - ШО. 100 Т00 365 - МО 65 - - о - Ії ПО 99 389 - об 5 : - й - ва 8 99 391 . ЩО 099 - - 73 - Ку 9 99 403 - 99 о - г й - 99 00 59
МЕ сноЗ означаєномер сполуки означає такий саме номер сполуки як у Толя індексів А.

Claims (14)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука, вибрана з Формули 1 її М-оксидів і солей: о в? 2 ах Ше М х р Ї сне а 0) де С" являє собою фенільне кільце або нафталенільну кільцеву систему, кожне кільце або кільцева система факультативно має до 5 замісників, незалежно вибраних з КЗ; або 5-6-ч-ленне цілком ненасичене гетероциклічне кільце, або 8-10-членну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, кожне кільце або кільцева система містить кільцеві члени, вибрані з атомів вуглецю, і до 4 гетероатомів, незалежно вибраних з: до 20, до 2 51 до 4 М атомів, де до З вуглецевих кільцевих членів незалежно вибрані з С(-О) і С(-5), а кільцеві члени з атомами сірки незалежно вибрані з 5(5О)4-МА"")У, кожне кільце або кільцева система факультативно має до 5 замісників, незалежно вибраних з КЕ? на кільцевих членах з атомами вуглецю і вибраних з ціано, Сі-Свалклкілу, Со-Свалкенілу, Сго-Свалкінілу, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Свалкокси, С2-Свалкоксіалкілу, С2-Свалкілкарбонілу, Сг-Свалкоксикарбонілу, С2-Свалкіламіноалкілу і Сз- Свєдіалкіламіноалкілу на кільцевих членах з атомами азоту; 07 являє собою фенільне кільце або нафталенільну кільцеву систему, кожне кільце або кільцева система факультативно має до 5 замісників, незалежно вибраних з КЗ; або 5-6-ч-ленне насичене, частково ненасичене або цілюом ненасичене гетероциклічне кільце або 8-10-членну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, кожне кільце або кільцева система містить кільцеві члени, вибрані з атомів вуглецю, і до 4 гетероатомів, незалежно вибранихздо 20, до 2 5 і до 4 М атомів, де до З вуглецевих кільцевих членів незалежно вибрані з С(-О) і с(-5), а кільцеві члени з атомами сірки незалежно вибрані з 5(5О)щЩ-МВА")у, кожне кільце або кільцева система факультативно має до 5 замісників, незалежно вибраних з ЕЗ на кільцевих членах з атомами вуглецю, і вибраних з ціано, Сі-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сг2-Свалкінілу, Сз- Зо Свциклоалкілу, Сі-Свалкокси, Сг-Свалкоксіалкілу, Со-Свалкілкарбонілу, Со-Свалкоксикарбонілу, С2-Свалкіламіноалкілу і Сз-Свдіалкіламіноалкілу на кільцевих членах з атомами азоту; або С.- Сігалкіл, С2-Сігалкеніл, С2-Сігалкініл, Сз-Сі2гциклоалкіл або Сз-Сі2циклоалкеніл, кожен факультативно має до 5 замісників, незалежно вибраних з КЗ; Х являє собою О, 5(О)т, МА", СВ"»В', С(-О) або С(-5); В' являє собою Н, галоген, С:і-Свалкіл, Сі-Свгалоалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Сдлалкініл, Сз- Сциклоалкіл, СО2НА?, С(О)МАВ, ціано, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалоалкокси або Сго-Свалкоксіалкіл; або
В' являє собою феніл, що факультативно має до З замісників 8; або п'яти-, або б--ленний ароматичний гетероцикл, який містить азот, що факультативно має до З замісників, незалежно вибраних з За на кільцевих членах з атомами вуглецю і ЕР» на кільцевих членах з атомами азоту; В": являє собою Н; або Ва ії В' узяті разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, для формування циклопропільного кільця, що факультативно має до 2 замісників, незалежно вибраних з галогену і метилу; В2 являє собою СНз, СНоСН», галоген, ціано, ціанометил, галометил, гідроксиметил, метокси або метилтіо; або циклопропіл, що факультативно має до 2 замісників, незалежно вибраних з галогену і метилу; кожен КЗ незалежно вибраний з галогену, ціано, нітро, аміно, метиламіно, диметиламіно, форміламіно, С2-Сзалкілкарбоніламіно, Сі-Сзалкілу, С.--Сагалоалкілу, Сі-Сзалкокси, С- Сзгалоалкокси, С:-Сзалкілтіо, С:-Сзгалоалкілтіо, Сі-Сзалкілсульфінілу, С- Сзгалоалкілсульфінілу, С1-Сзалкілсульфонілу, Сі-Сзгалоалкілсульфонілу, Сі- Сгалкілсульфонілокси, Сі-Согалоалкілсульфонілокси, Сз-Сациклоалкілу, Сз-С7циклоалкокси, Са- Свалкілциклоалкілу, С--Свциклоалкілалкілу, Сз-Сугалоциклоалкілу, Со-Слалкенілу, Сг-Сзалкінілу, гідрокси, формілу, Со-Сзалкілкарбонілу, Со-Сзалкілкарбонілокси, -5Е5, -5СМ, С(-5)МА "В? або - 0-м-т; В" являє собою Н, форміл, Сго-Сзалкеніл, Сз-Сзалкініл, Сз-Су7циклоалкіл, -5О5 М", - 5(-0)29, - (С-М)ОВ", МНг або ОК"; або Сі-Свалкіл або Сі-Свгалоалкіл, кожен факультативно, має до 2 замісників Кг; АВ: являє собою Н, С.і-Свалкіл або Сі-Свгалоалкіл; Вб ї К/ незалежно вибрані з Н, Сі-Свалкілу, Сі-Свгалоалкілу, Сз-Суциклоалкілу, С4- Свциклоалкілалкілу і С--Свалкілциклоалкілу; або В ї Е" взяті разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, для формування 4-7-членного неароматичного гетероциклічного кільця, що містить кільцеві члени, на додаток до з'єднуючого кільцевого атома азоту, вибрані з атомів вуглецю, і факультативно до одного кільцевого члена, вибраного з О, 5(О)п і МЕ"; Ко) кожен Е8, Да і ЕР» незалежно вибраний з галогену, С1і-Сгалкілу Сі-Сггалоалкілу, Сі-Сгалкокси,
С.-Сггалоалкокси, ціано, нітро, 5СНз, 5(О)СНз і Б(О)2ОН з; В'Є являє собою Сі-Свалкіл або С.і-Сегалоалкіл; кожен К" являє собою незалежно С:і-Свалкіл, Сі-Свалкокси, Со-Сталкоксіалкіл, С2- Суалкіламіноалкіл, Се-Свдіалкіламіноалкіл, Сі--Свалкілтіо або Со-С7алкілтіоалкіл; кожен К!2 являє собою незалежно Сз-С7циклоалкіл, Сі--Слалкокси, Сі--С«галоалкокси, Сі-Слалкілтіо, С--Слалкілсульфініл, Сі-Слалкілсульфоніл або ціано; ВЗ являє собою Н, С:-Сзалкіл або С2-Сзгалоалкіл; кожен КЕ" являє собою незалежно Н, ціано, С1і-Сзалкіл або Сі-Сзгалоалкіл; В": являє собою Н, Сі-Слалкіл або ОВ'8; В'Є являє собою Сі-Сзалкіл або ОК'8; або В» ї В'Є взяті разом як -ОСНСНнО-; кожен КЗ являє собою незалежно Н, форміл, Сз-С7циклоалкіл, -5О3 "М" або -(С-М)В"; або С:-Свалкіл або Сі-Свгалоалкіл, кожен факультативно, має до 2 замісників Кг; кожен В"? ії К2о являє собою незалежно Н або СНз; В? являє собою Н, форміл, Сз-С7циклоалкіл, -5О3"М" або -(С-МУ)В"; або С:-Свалкіл або Сі-Свгалоалкіл, кожен факультативно, має до 2 замісників Кг; кожен 0 являє собою незалежно 0, 5(-О)м, МА? або прямий зв'язок; кожен М являє собою незалежно Сі-Свалкілен, С2г-Свалкенілен, Сз-Свалкінілен, Сз- Свєциклоалкілен або Сз-Свциклоалкенілен, де до З атомів вуглецю незалежно вибрані з С(-О), кожен факультативно має до 5 замісників, незалежно вибраних з галогену, ціано, нітро, гідрокси, Сі-Свалкілу, Сі--Свгалоалкілу, Сі-Свалкокси і Сі-Свгалоалкокси; кожен Т являє собою незалежно ціано, МЕ2загз3ь, (УА? або 5(0)у25; кожен КК? являє собою незалежно Н, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалоалкіл, Со-Свалкілкарбоніл, Сг- Свалкоксикарбоніл, С2-Св(алкілтіо)карбоніл, С2-Свалкокси(тіокарбоніл), Са- Свциклоалкілкарбоніл, С4-Свциклоалкоксикарбоніл, С.-Св(циклоалкілтіо) карбоніл або сСа4- Свциклоалкокси(тіокарбоніл); кожен К2еЗа | В2зь являє собою незалежно Н, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалоалкіл, Со-Свалкеніл, Сз- Свалкініл, Сз-Свециклоалкіл, Сз-Свгалоциклоалкіл, Сго-Свалкілкарбоніл, Со-Свалкоксикарбоніл, Со-
Св(алкілтіо)карбоніл, С2-Свалкокси(тіокарбоніл), С.-Свциклоалкілкарбоніл, Са- Свциклоалкоксикарбоніл, С«-Св(циклоалкілтіо) карбоніл або С--Свциклоалкокси(тіокарбоніл); або пара К2зЗа і 35 приєднаних до того самого атома азоту, взята разом з атомом азоту для формування 3-6-членного гетероциклічного кільця, кільце факультативно має до 5 замісників, незалежно вибраних з 26; кожен БК Її Кг являє собою незалежно Н, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалоалкіл, С2-Свалкеніл, Сз- Свалкініл, Сз-Свециклоалкіл, Сз-Свгалоциклоалкіл, Сго-Свалкілкарбоніл, Со-Свалкоксикарбоніл, Со- Св(алкілтіо)карбоніл, С2-Свалкокси(тіокарбоніл), С.-Свциклоалкілкарбоніл, Са- Свциклоалкоксикарбоніл, С«-Св(циклоалкілтіо) карбоніл або С--Свциклоалкокси(тіокарбоніл); кожен К25 являє собою незалежно галоген, С1і-Свалкіл, Сі-Свє галоалкіл або Сі-Свалкокси; кожен М/ являє собою незалежно О або 5; кожен М" являє собою незалежно катіон; т являє собою 0, 1 або 2; п являє собою 0, 1 або 2; Її являє собою 0, 1 або 2; кожен и і м незалежно являє собою 0, 1 або 2 у кожному випадку 5(-О)Щ-МНА'у, за умови, що сума и і м складає 0, 1 або 2; кожен у/ являє собою незалежно 0, 1 або 2; і кожен у являє собою незалежно 0, 1 або 2; за умови, що: коли 02 являє собою фенільне кільце, заміщене щонайменше в одному орто-положенні замісником, вибраним з -0О-М-Т, де О являє собою прямий зв'язок, М являє собою С(-О) і Т являє собою М23аг35 або ОБ2, тоді Х є відмінним від МЕ, за умови, що сполука Формули 1 не є: а) не що он, РП МНРИ та б) 2-(1,3-диметил-4-фенілпіразоліл)аміно-2-імідазолін НС1.
2. Сполука за п. 1, де: С" являє собою феніл, піридиніл, піримідиніл, піразиніл або піридазиніл, кожен заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з ЕЗ; за умови, що коли ЕЗ замісник розташований у мета- положенні, тоді зазначений ЕЗ замісник вибраний з Е, СІ, Вг і ціано; Фе являє собою феніл, піридиніл, піримідиніл, піразиніл або піридазиніл, кожен заміщений 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з КЗ, за умови, що коли ЕЗ замісник розташований у мета-положенні, тоді зазначений КЗ замісник вибраний з РЕ, СІ, Вг і ціано; Х являє собою О, МАЄ, С(5О) або СК»; В' являє собою Н, галоген, Сі-Свалкіл, Сі-Свегалоалкіл, СО28», С(О)МАВ", ціано, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалоалкокси або Сго-Сзалкоксіалкіл; В'з являє собою Н; В? являє собою СНз, СНеСН», СІ або Вг; кожен КЗ незалежно вибраний з галогену, ціано, нітро, аміно, метиламіно, диметиламіно, С1- Слалкілу, С--Сл4галоалкілу, Сі-Сзалкокси, Сі-Сзгалоалкокси, Сі-Сзалкілтіо, Сі-Сзгалоалкілтіо, С1- Сзалкілсульфінілу, С1-СзгалоалкілсульфінілуСі-Сзалкілсульфонілу, Сі-Сзгалоалкілсульфонілу, Сз-Сациклоалкілу, С(-5)МН» і -О-У-Т; В" являє собою Н, форміл, Сз-С7циклоалкіл або -58'9; або Сі-Свалкіл або Сі-Свгалоалкіл, кожен факультативно має до 2 замісників 2; АВ: являє собою С.і-Свалкіл; А являє собою Н або С.і-Свалкіл; В" являє собою Н, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалоалкіл або С--Свалкілциклоалкіл; або Вб ї ЕК" взяті разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, для формування 4-7-членного неароматичного гетероциклічного кільця, що містить кільцеві члени, на додаток до з'єднуючого атома азоту, вибрані з атомів вуглецю, і до одного кільцевого члена, вибраного з О і МЕ"; кожен К!? являє собою незалежно Сз-С7циклоалкіл, Сі--Слалкокси або ціано; ВЗ являє собою Н або СН; В!» являє собою Н або СН»; і
В'Є являє собою ОК 8.
3. Сполука за п. 2, де С" являє собою феніл або піридиніл, кожен заміщений 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з КЗ; Се являє собою феніл або піридиніл, кожен заміщений 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з КЗ; В' являє собою Н, галоген або С:-Свалкіл; В: являє собою Сну», СІ або В"; кожен КЗ незалежно вибраний з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сі-Сл«галоалкілу, Сі1- Сзалкокси, Сі-Сзгалоалкокси і -0О-М-Т; В" являє собою Н, форміл, Сз-С7циклоалкіл або -58872; або Сі-Свалкіл, заміщений одним Кг; кожен К!2 являє собою незалежно циклопропіл, -ОСНз або ціано; В':5 являє собою Н; кожен О являє собою незалежно О або МН; кожен М являє собою С2-Слалкілен; кожен Т являє собою незалежно МІ23аг236 або ОБ24; кожен К2за і 235 являє собою незалежно Н, С:-Свалкіл або С:і-Свгалоалкіл; і кожен К2" являє собою незалежно Н, Сі-Свалкіл або Сі-Севгалоалкіл.
4. Сполука за п. 3, де щонайменше, один з С! ії 02 являє собою феніл, заміщений 2 або З замісниками, незалежно вибраними з КЗ; А! являє собою Н або СН»; 82 являє собою СНз; В" являє собою Н; кожен ЕЗ незалежно вибраний з галогену, ціано, Сі-Сзалкілу, Сі-Сзгалоалкілу, Сі-Сзалкокси і Сі- Сзгалоалкокси; і В" являє собою Н.
5. Сполука за п. 4, де ОС! являє собою феніл, заміщений у 2-, 4- і б-положеннях замісниками, незалежно вибраними з Ко) ВЗ; або феніл, заміщений у 2- і 4-положеннях замісниками, незалежно вибраними з КЗ; або феніл, заміщений у 2- і б-положеннях замісниками, незалежно вибраними з КУ; 0: являє собою феніл, заміщений у 2-, 4- і б-положеннях замісниками, незалежно вибраними з ВЗ; або феніл, заміщений у 2- і 4- положеннях замісниками, незалежно вибраними з КЗ; або феніл, заміщений у 2- і б-положеннях замісниками, незалежно вибраними з КЗ; Х являє собою О, МЕ? або СВ 56; А! являє собою Н; кожен КЗ незалежно вибраний з Е, СІ, Вг, ціано, Сі-Сгалкілу, С--Согалоалкілу, С--Сгалкокси і Сі- Сгогалоалкокси; і В" являє собою Н.
6. Сполука за п. 5, де кожен ЕЗ незалежно вибраний з Е, СІ, Вг, ціано, метилу, Сі-Сгалкокси і фторметокси.
7. Сполука за п. 6, де Х являє собою О або МН; і кожен ЕЗ незалежно вибраний з РЕ, СІ, Вг, ціано і метокси.
8. Сполука за п. 1, вибрана з групи: 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-М-(2,4,6-трифторфеніл)-1 Н-піразол-5-амін, М-(4- хлорфеніл)-4-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, 4-(2,6-дифтор-4- метоксифеніл)-М-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, 4-(2,6-дифтор-4- метоксифеніл)-1,3-диметил-М-(2,4,6-трифторфеніл)-1 Н-піразол-5-амін, М-(2,6-дифтор-4- метоксифеніл)-4-(3,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, 4-(2,4-дифторфеніл)-1,3- диметил-М-(2,4,6-трифторфеніл)-1Н-піразол-5-амін,. 4-(4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н- піразол-5-іл|окси|-3,5-дифторбензонітрил, 4-(4-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5- іл|окси|-3-фторбензонітрил, 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н- піразол-5-амін, 4-((4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл|окси|-3- фторбензонітрил, З-хлор-4-((4-(-2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл|окси|бензонітрил, 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-о-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5- метанол, М,4-біс(2- хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, М-(2-хлор-4-фторфеніл)-4-(2-хлор-6- фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін, / М-(2-хлор-4,6-дифторфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)- 1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін, М-(2-хлор-4,6-дифторфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил- бо 1Н-піразол-5-амін, М-(4-хлор-2,6-дифторфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-
амін, М-(4-хлор-2,6-дифторфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, З-хлор-4- І((4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-Н-піразол-5-іл|окси|бензонітрил, 4-(4А-(2-хлор-4- фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-ілІаміно|-3,5-дифтор-бензонітрил, 4-(4А-(2-хлор-4- фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-іл|окси|-2,5-дифтор-бензонітрил, М-(2-хлор-4-фторфеніл)- 4-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, с4-біс(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3- диметил-1Н-піразол-5-метанол, М-(4-хлор-2,6-дифторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3- диметил-1Н-піразол-5-амін, / М-(2-хлор-4,6-дифторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил- 1Н-піразол-5-амін, М-(2,6-дихлор-4-фторфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5- амін, З-хлор-4-(5-(2-хлор-4,6-дифторфеніл)аміно|-1,3-диметил-1 Н-піразол-4-іл|-бензонітрил, 3- хлор-4-(5-(4-хлор-2,6-дифторфеніл)аміно|-1,3-диметил-1 Н-піразол-4-іл|-бензонітрил, М-(2-бром- 4-фторфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М- (2,4-дихлор-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2,6- дихлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-бо-амін, 4-(4-(2-бром-4-фторфеніл)-1,3-диметил- 1Н-піразол-5-іл|окси|-3-фторбензонітрил, / М-(2-бром-4-фторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3- диметил-1Н-піразол-5-амін, 4-(2-бром-4-фторфеніл)-1,3-диметил-М-(2,4,6-трифторфеніл)-1 Н- піразол-5-амін, М-(4-бром-2,6-дифторфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5- амін, 4-(4-(2-бром-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл|окси|-3,5-дифтор-бензонітрил, 4- (2-бром-4-фторфеніл)-М-(2-хлор-4,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, 4-(2-бром-4- фторфеніл)-М-(4-хлор-2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, М-(4-бром-2,6- дифторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, 3-бром-4-((4-(2,4- дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-іл|окси|бензонітрил, З-хлор-4-((4-(2,4-дифторфеніл)- 1,3-диметил-1 Н-піразол-5іл|окси|бензонітрил, М-(2,4-дихлор-6-фторфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)- 1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін, М-(2,6-дихлор-4-фторфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил- 1Н-піразол-5-амін, М-(2-бром-4,6-дифторфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5- амін, М-(2-бром-4,6-дифторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, М-(4- бром-2,6б-дифторфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, М-(2-бром-4,6- дифторфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, М-(2-бром-4,6- дифторфеніл)-4-(2-хлор-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, о-(4-хлор-2,6- дифторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-метанол, 4-І5-К2-хлор-4,6- Зо дифторфеніл)аміно|-1,3-диметил-1 Н-піразол-4-іл|-3-фторбензонітрил, 4-(5-(4-хлор-2,6- дифторфеніл)аміно|-1,3-диметил-1 Н-піразол-4-іл|-3-фторбензонітрил, о-(2-хлор-4,6- дифторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5- метанол, о-(2-бром-4- фторфеніл)-4-(2,4-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-о-метанол і о-(2-бром-4-фторфеніл)- 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-метанол.
9. Сполука за п. 1, що являє собою 4-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-1,3-диметил-М-(2,4,6- трифторфеніл)-1Н-піразол-5-амін.
10. Фунгіцидна композиція, що містить: (а) сполуку за п. 1 ї (Б) щонайменше один інший фунгіцид.
11. Фунгіцидна композиція, що містить: (а) сполуку за п. 1 ії (Б) щонайменше один додатковий компонент, вибраний з групи, що включає поверхнево-активні речовини, тверді розріджувачі і рідкі розріджувачі.
12. Спосіб контролю хвороб рослин, викликаних грибними патогенами рослин, що включає нанесення на рослину або його частину, або на насіння рослини фунгіцидно ефективної кількості сполуки за п. 1.
13. Композиція, що містить сполуку за п. 1 і щонайменше одну сполуку або засіб для контролю безхребетного шкідника.
14. Сполука Формули 2 або її сіль: о! в? 2 Ох Шо х М Н (2) де ОС" являє собою фенільне кільце або нафталенільну кільцеву систему, кожне кільце або кільцева система факультативно має до 5 замісників, незалежно вибраних з КЗ; або 5-6--ленне цілком ненасичене гетероциклічне кільце або 8-10-ч-ленну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, кожне кільце або кільцева система містить кільцеві члени, вибрані з атомів вуглецю і до 4 гетероатомів, незалежно вибраних з до 20, до 2 5 ї до 4 М атомів, де до З вуглецевих кільцевих членів незалежно вибрані з С(-О) і С(-5), а кільцеві члени з атомами сірки незалежно вибрані з 5(-О)щЩ-МА у, кожне кільце або кільцева система факультативно має до 5 замісників, незалежно вибраних з КЗ на кільцевих членах з атомами вуглецю й вибраних з ціано, Сі- Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сго-Свалкінілу, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Свалкокси, Со-Свалкоксіалкілу, Сг- Свалкілкарбонілу, Сг-Свалкоксикарбонілу, Сго-Свалкіламіноалкілу і Сз-Свдіалкіламіноалкілу на кільцевих членах з атомами азоту; 02 являє собою фенільне кільце або нафталенільну кільцеву систему, кожне кільце або кільцева система факультативно має до 5 замісників, незалежно вибраних з КЗ; або 5-6-ч-ленне насичене, частково ненасичене або цілком ненасичене гетероциклічне кільце або 8-10-членну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, кожне кільце або кільцева система містить кільцеві члени, вибрані з атомів вуглецю і до 4 гетероатомів, незалежно вибраних з до 20, до 2 З і до 4 М атомів, де до З вуглецевих кільцевих членів незалежно вибрані з С(-О) і С(-5), і кільцеві члени з атомами сірки незалежно вибрані з 5(-О)щЩ-МА у, кожне кільце або кільцева система факультативно має до 5 замісників, незалежно вибраних з ЕЗ на кільцевих членах з атомами вуглецю й вибраних з ціано, Сі-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сго-Свалкінілу, Сз-Свциклоалкілу, Сі- Свалкокси, С2-Свалкоксіалкілу, С2-Свалкілкарбонілу, С2-Свалкоксикарбонілу, Со- Свалкіламіноалкілу і Сз-Свдіалкіламіноалкілу на кільцевих членах з атомами азоту; або С-- Сігалкіл, С2-Сігалкеніл, С2-Сігалкініл, Сз-Сігциклоалкіл або Сз-Сі2гциклоалкеніл, кожен факультативно має до 5 замісників, незалежно вибраних з КЗ; Х являє собою МН; В2 являє собою СНз, СНоСН», галоген, ціано, ціанометил, галометил, гідроксиметил, метокси або метилтіо; або циклопропіл, що факультативно має до 2 замісників, незалежно вибраних з галогену і метилу; кожен КЗ незалежно вибраний з галогену, ціано, нітро, аміно, метиламіно, диметиламіне, форміламіно, С2-Сзалкілкарбоніламіно, Сі-Сзалкілу, С.--Сагалоалкілу, Сі-Сзалкокси, С- Сзгалоалкокси, С:-Сзалкілтіо, С:-Сзгалоалкілтіо, Сі-Сзалкілсульфінілу, С- Сзгалоалкілсульфінілу, С1-Сзалкілсульфонілу, Сі-Сзгалоалкілсульфонілу, Сі- Зо Сгалкілсульфонілокси, Сі-Согалоалкілсульфонілокси, Сз-Сациклоалкілу, Сз-С7циклоалкокси, Са- Свалкілциклоалкілу, С--Свциклоалкілалкілу, Сз-Сугалоциклоалкілу, Со-Слалкенілу, Сг-Сзалкінілу, гідрокси, формілу, Со-Сзалкілкарбонілу, Со-Сзалкілкарбонілокси, -5Е5, -5ОМ, С(-5)МА"?ВА2? або -О-У-Т; кожен КЕ!" являє собою незалежно Н, ціано, С1і-Сзалкіл або Сі-Сзгалоалкіл; кожен ЕК"? ії К2о являє собою незалежно Н або СНз; кожен 0 являє собою незалежно 0, 5(-О)м, МА22 або прямий зв'язок; кожен М являє собою незалежно Сі-Свалкілен, С2г-Свалкенілен, Сз-Свалкінілен, Сз- Свциклоалкілен або Сз-Свциклоалкенілен, де до З атомів вуглецю незалежно вибрані з С(-О), кожен факультативно має до 5 замісників, незалежно вибраних з галогену, ціано, нітро, гідрокси, Сі-Свалкілу, С--Свгалоалкілу, С--Свалкокси і С--Свгалоалкокси; кожен Т являє собою незалежно ціано, МЕ2загз3ь, (УА? або 5(0)у25; кожен КК? являє собою незалежно Н, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалоалкіл, Со-Свалкілкарбоніл, Сг- Свалкоксикарбоніл, С2-Св(алкілтіо)укарбоніл, С2-Свалкокси(тіокарбоніл), Са- Свциклоалкілкарбоніл, С.-Свциклоалкоксикарбоніл, С4-Св(циклоалкілтіо)карбоніл або Са- Свциклоалкокси(тіокарбоніл); кожен К2еЗа | В2зь являє собою незалежно Н, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалоалкіл, Со-Свалкеніл, Сз- Свалкініл, Сз-Свециклоалкіл, Сз-Свгалоциклоалкіл, Сго-Свалкілкарбоніл, Со-Свалкоксикарбоніл, Со- Св(алкілтіо)укарбоніл, С2-Свалкокси(тіокарбоніл), С.-Свциклоалкілкарбоніл, Са- Свциклоалкоксикарбоніл, С«-Св(циклоалкілтіо) карбоніл або С--Свциклоалкокси(тіокарбоніл); БО або пара К2за і ї2ЗЬ, приєднана до того самого атома азоту, взята разом з атомом азоту для формування 3-6-членного гетероциклічного кільця, кільце факультативно має до 5 замісників, незалежно вибраних з 26; кожен БК Її Кг являє собою незалежно Н, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалоалкіл, С2-Свалкеніл, Сз- Свалкініл, Сз-Сециклоалкіл, Сз-Свгалоциклоалкіл, Сго-Свалкілкарбоніл, Со-Свалкоксикарбоніл, Со- Св(алкілтіо)карбоніл, С2-Свалкокси(тіокарбоніл), С.-Свциклоалкілкарбоніл, Са- Свциклоалкоксикарбоніл, С«-Св(циклоалкілтіо)карбоніл або С--Свциклоалкокси(тіокарбоніл); кожен 226 являє собою незалежно галоген, Сі-Свалкіл, Сі--Свгалоалкіл або Сі-Свалкокси; кожен и і мнезалежно являє собою 0, 1 або 2 у кожному випадку 5(-О)Щ-МВА у, за умови, що сума и і м складає 0, 1 або 2; 60 кожен м/ являє собою незалежно 0, 1 або 2; і кожен у являє собою незалежно 0, 1 або 2; за умови, що: (а) коли 02 являє собою фенільне кільце, заміщене щонайменше в одному орто-положенні замісником, вибраним з -0О-У-Т, де 0 представляє прямий зв'язок, а Т являє собою МЕ23а235 або ОВ», тоді М відмінний від С(:О); і (5) коли О! являє собою феніл, а 02 являє собою 4-(трифторметил)феніл, тоді Р: відмінний від метилу. 0 КомпютернаверсткаМ, Мацелої 00000000 ДП "Український інститут інтелектуальної власності", вул.
Глазунова, 1, м.
Київ - 42, 01601
UAA201109619A 2009-03-03 2010-03-03 Фунгіцидні піразоли UA124518C2 (uk)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15704609P 2009-03-03 2009-03-03
US30405310P 2010-02-12 2010-02-12
PCT/US2010/026003 WO2010101973A1 (en) 2009-03-03 2010-03-03 Fungicidal pyrazoles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA124518C2 true UA124518C2 (uk) 2021-10-05

Family

ID=42139982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201109619A UA124518C2 (uk) 2009-03-03 2010-03-03 Фунгіцидні піразоли

Country Status (30)

Country Link
US (5) US9062005B2 (uk)
EP (2) EP2403834B1 (uk)
JP (4) JP6285090B2 (uk)
KR (1) KR101752925B1 (uk)
CN (2) CN102421756A (uk)
AR (1) AR075713A1 (uk)
AU (1) AU2010221440B2 (uk)
BR (1) BRPI1005812B8 (uk)
CA (1) CA2750862C (uk)
CO (1) CO6361933A2 (uk)
DK (1) DK2403834T3 (uk)
ES (1) ES2562178T3 (uk)
GE (1) GEP20156211B (uk)
HR (1) HRP20160111T1 (uk)
HU (1) HUE026926T2 (uk)
IL (1) IL214184A (uk)
ME (1) ME02349B (uk)
MX (1) MX2011008900A (uk)
MY (1) MY159364A (uk)
NZ (1) NZ594181A (uk)
PE (2) PE20130039A1 (uk)
PL (1) PL2403834T3 (uk)
PT (1) PT2403834E (uk)
RS (1) RS54531B1 (uk)
RU (1) RU2577247C2 (uk)
SI (1) SI2403834T1 (uk)
TW (1) TWI548344B (uk)
UA (1) UA124518C2 (uk)
WO (1) WO2010101973A1 (uk)
ZA (1) ZA201105391B (uk)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR075713A1 (es) * 2009-03-03 2011-04-20 Du Pont Pirazoles fungicidas
TW201245155A (en) 2010-09-01 2012-11-16 Du Pont Fungicidal pyrazoles
TWI504350B (zh) * 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont 殺真菌吡唑及其混合物
TWI568721B (zh) * 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
WO2013126283A1 (en) 2012-02-20 2013-08-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
AU2013277368A1 (en) * 2012-06-22 2015-01-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 4-methylanilino pyrazoles
EP3010908A1 (en) 2013-02-20 2016-04-27 E. I. du Pont de Nemours and Company Fungicidal pyrazoles
US20140235689A1 (en) * 2013-02-20 2014-08-21 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
US20140288074A1 (en) * 2013-03-22 2014-09-25 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
TWI652012B (zh) * 2013-05-20 2019-03-01 杜邦股份有限公司 殺真菌吡唑的固態形式
WO2015026646A1 (en) 2013-08-20 2015-02-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
TWI652014B (zh) * 2013-09-13 2019-03-01 美商艾佛艾姆希公司 雜環取代之雙環唑殺蟲劑
EP3140289A1 (en) 2014-05-06 2017-03-15 E. I. du Pont de Nemours and Company Fungicidal pyrazoles
BR112017001350A2 (pt) 2014-07-24 2017-11-14 Bayer Cropscience Ag derivados de pirazol fungicidas
WO2016026830A1 (en) * 2014-08-21 2016-02-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel fungicidal pyrazole derivatives
CA2978066A1 (en) * 2015-03-19 2016-09-22 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
AU2016255724B2 (en) * 2015-04-29 2020-05-14 The State of Israel, Ministry of Agriculture and Rural Development Agricultural Research Organization (ARO) (Volcani Center) Anti-phytopathogenic compositions
EP3311668A4 (en) * 2015-06-01 2019-03-06 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. ANTIBACTERIAL COMPOSITION AND METHOD FOR COMBATING PLANT DISEASES
US11214565B2 (en) 2015-11-20 2022-01-04 Denali Therapeutics Inc. Compound, compositions, and methods
US11028080B2 (en) 2016-03-11 2021-06-08 Denali Therapeutics Inc. Substituted pyrimidines as LRKK2 inhibitors
KR102553188B1 (ko) 2016-06-16 2023-07-11 데날리 테라퓨틱스 인크. 신경퇴행성 장애의 치료에서 사용하기 위한 lrrk2 저해제로서 피리미딘-2-일아미노-1h-피라졸
WO2018052838A1 (en) 2016-09-16 2018-03-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
CN107286097B (zh) 2017-07-13 2019-06-25 青岛清原化合物有限公司 双唑草酮c晶型及其制备方法和用途
TW202400547A (zh) * 2018-09-06 2024-01-01 美商富曼西公司 殺真菌之經硝苯胺基取代之吡唑
CA3111815A1 (en) * 2018-09-14 2020-03-19 Fmc Corporation Fungicidal halomethyl ketones and hydrates
TW202200012A (zh) 2020-03-11 2022-01-01 美商富曼西公司 殺真菌劑混合物
CN113549053B (zh) * 2020-04-23 2022-09-13 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑喹（唑）啉醚类化合物及其应用

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
DK569478A (da) 1977-12-23 1979-07-02 Montedison Spa Phosphor og thiophosphorsyreestere af substituerede hydroxypyrazoler samt fremgangsmaade til fremstilling deraf
GB2054555A (en) 1979-07-27 1981-02-18 Abbott Lab Pyrazolyl amino imidazolines
GB2076801A (en) * 1980-04-14 1981-12-09 Erba Farmitalia alpha , beta -Disubstituted Acrylamido Cephalosporins
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
JPH01319478A (ja) * 1988-06-20 1989-12-25 Mitsui Toatsu Chem Inc 免疫調節作用を有する化合物
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
ZW13690A1 (en) 1989-08-30 1990-11-21 Aeci Ltd Active ingredient dosage device
BR9106147A (pt) 1990-03-12 1993-03-09 Du Pont Granulos de pesticidas dispersaveis em agua ou soluveis em agua feitos a partir de ligantes termo-ativados
US5189040A (en) * 1990-05-28 1993-02-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrazole derivatives, method for producing the same and agricultural and/or horticultural fungicides containing the same as active ingredient
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
FR2676057B1 (fr) * 1991-05-02 1995-03-03 Therapeutique Moder Lab Derives de 1,2-dithiole-3-thione, procede de preparation de ces derives, ainsi que l'utilisation de ces derives comme intermediaires de synthese ou comme medicaments.
FR2682379B1 (fr) 1991-10-09 1994-02-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux phenylpyrazoles fongicides.
WO1993019054A1 (en) * 1992-03-26 1993-09-30 Dowelanco N-heterocyclic nitro anilines as fungicides
JPH0665237A (ja) * 1992-05-07 1994-03-08 Nissan Chem Ind Ltd 置換ピラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤
JPH08510243A (ja) 1993-05-12 1996-10-29 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌・殺カビ性の縮合二環式ピリミジノン類
JPH0816059B2 (ja) * 1993-05-21 1996-02-21 三井東圧化学株式会社 免疫調節剤
DE4405207A1 (de) 1994-02-18 1995-08-24 Bayer Ag N-Pyrazolylaniline und N-Pyrazolylaminopyridine
JPH08208620A (ja) 1995-02-03 1996-08-13 Takeda Chem Ind Ltd アミノピラゾール誘導体、その製造法および用途
PL324486A1 (en) 1995-07-05 1998-05-25 Du Pont Fungicidal pyrimidinones
JPH09208620A (ja) 1996-02-02 1997-08-12 Sumitomo Bakelite Co Ltd 硬化性エラストマー及びその製造方法
EP0888359B1 (en) 1996-03-11 2002-05-02 Syngenta Participations AG Pyrimidin-4-one derivatives as pesticide
EP1019394A1 (en) 1997-05-22 2000-07-19 G.D. Searle & Co. PYRAZOLE DERIVATIVES AS p38 KINASE INHIBITORS
GB9719411D0 (en) 1997-09-12 1997-11-12 Ciba Geigy Ag New Pesticides
JP2000095778A (ja) * 1998-09-28 2000-04-04 Ube Ind Ltd ピラゾール誘導体、その製造法及び農園芸用の殺菌剤
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
AR042067A1 (es) 2002-11-27 2005-06-08 Bayer Pharmaceuticals Corp Derivados de anilinopirazol utiles en el tratamiento de la diabetes
GB0315657D0 (en) * 2003-07-03 2003-08-13 Astex Technology Ltd Pharmaceutical compounds
US7517998B2 (en) 2004-06-01 2009-04-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Non nucleoside reverse transcriptase inhibitors
JP2009506127A (ja) 2005-08-31 2009-02-12 バイエル・ヘルスケア・エルエルシー 糖尿病の処置に有用なアニリノピラゾール誘導体
WO2007149448A2 (en) 2006-06-21 2007-12-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazinones as cellular proliferation inhibitors
JPWO2008093639A1 (ja) 2007-01-29 2010-05-20 武田薬品工業株式会社 ピラゾール化合物
PE20091953A1 (es) 2008-05-08 2010-01-09 Du Pont Azoles sustituidos como fungicidas
AR075713A1 (es) * 2009-03-03 2011-04-20 Du Pont Pirazoles fungicidas
WO2011051958A1 (en) 2009-10-30 2011-05-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazolones
TW201117722A (en) 2009-11-04 2011-06-01 Du Pont Fungicidal mixtures
WO2012023143A1 (en) 2010-08-19 2012-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
TW201245155A (en) 2010-09-01 2012-11-16 Du Pont Fungicidal pyrazoles
TWI504350B (zh) 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont 殺真菌吡唑及其混合物
AU2011307289A1 (en) 2010-09-29 2013-02-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazoles

Also Published As

Publication number Publication date
EP2403834B1 (en) 2015-12-02
JP6641326B2 (ja) 2020-02-05
NZ594181A (en) 2013-04-26
ME02349B (me) 2016-06-20
IL214184A0 (en) 2011-08-31
HUE026926T2 (en) 2016-08-29
JP2017222697A (ja) 2017-12-21
GEP20156211B (en) 2015-01-12
DK2403834T3 (en) 2016-03-07
CA2750862A1 (en) 2010-09-10
CN107011326B (zh) 2019-11-12
US20190059377A1 (en) 2019-02-28
EP2403834A1 (en) 2012-01-11
PL2403834T3 (pl) 2016-06-30
CN102421756A (zh) 2012-04-18
AR075713A1 (es) 2011-04-20
ES2562178T3 (es) 2016-03-02
HRP20160111T1 (hr) 2016-03-25
US20150230467A1 (en) 2015-08-20
BRPI1005812A2 (pt) 2016-07-05
RU2011139893A (ru) 2013-04-10
US9655361B2 (en) 2017-05-23
CA2750862C (en) 2016-06-21
EP2966063A1 (en) 2016-01-13
PT2403834E (pt) 2016-03-31
CO6361933A2 (es) 2012-01-20
MY159364A (en) 2016-12-30
AU2010221440A1 (en) 2011-08-11
JP2012519693A (ja) 2012-08-30
ZA201105391B (en) 2012-12-27
KR20110122222A (ko) 2011-11-09
WO2010101973A1 (en) 2010-09-10
BRPI1005812B8 (pt) 2022-10-11
TWI548344B (zh) 2016-09-11
JP6285090B2 (ja) 2018-02-28
CN107011326A (zh) 2017-08-04
RS54531B1 (en) 2016-06-30
SI2403834T1 (sl) 2016-03-31
US20110319430A1 (en) 2011-12-29
JP2015172062A (ja) 2015-10-01
IL214184A (en) 2016-05-31
BRPI1005812B1 (pt) 2022-09-27
US10448639B2 (en) 2019-10-22
US20200008425A1 (en) 2020-01-09
PE20120101A1 (es) 2012-02-27
AU2010221440B2 (en) 2016-05-19
JP2017081965A (ja) 2017-05-18
MX2011008900A (es) 2011-09-15
KR101752925B1 (ko) 2017-07-03
US20170223959A1 (en) 2017-08-10
US9062005B2 (en) 2015-06-23
PE20130039A1 (es) 2013-02-09
TW201032717A (en) 2010-09-16
RU2577247C2 (ru) 2016-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA124518C2 (uk) Фунгіцидні піразоли
RU2572202C2 (ru) Фунгицидные пиразолы и их смесь (варианты)
RU2664576C1 (ru) Смеси фунгицидных пиразолов
UA126864C2 (uk) Фунгіцидні оксадіазоли
CA3116910A1 (en) Substituted tolyl as fungicides
UA121961C2 (uk) Фунгіцидні гетероциклічні карбоксаміди
UA122230C2 (uk) Піридинові сполуки, придатні для боротьби з фітопатогенними грибами
JP2013536856A (ja) 殺菌・殺カビ性ピラゾール
TW201002202A (en) Fungicidal pyridines
WO2012023143A1 (en) Fungicidal pyrazoles
MX2011003131A (es) Piridazinas fungicidas.
JP2013501715A (ja) 殺菌・殺カビ性ジフェニル−置換ピリダジン
EP4146002A1 (en) Substituted tolyl fungicides and their mixtures
JPWO2015199065A1 (ja) ピリジン化合物およびその用途
JP2023517942A (ja) ピラゾール誘導体を含有する殺菌性混合物
US10781177B2 (en) Pyridine compound and use thereof
US20090270407A1 (en) Fungicidal isoxazolidines
TW201029571A (en) Pyridine derivative or its salt, pesticide containing it and process for its production
WO2021055378A1 (en) Nematicidal compositions
WO2016039048A1 (ja) ピリジン化合物およびその用途
JP2023513239A (ja) 殺真菌薬としての使用のための置換５，６－ジフェニル－３（２ｈ）－ピリダジノン
US9961897B2 (en) Fungicidal pyrazoles
TW201116212A (en) Heterobicycle-substituted azolyl benzene fungicides
JP2011105700A (ja) ジアリールトリアゾール誘導体又はその塩、それらを含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤、並びにそれらの製造方法
WO2011051958A1 (en) Fungicidal pyrazolones