ME02349B - Fungicidni pirazoli - Google Patents

Fungicidni pirazoli

Info

Publication number
ME02349B
ME02349B MEP-2016-26A MEP2616A ME02349B ME 02349 B ME02349 B ME 02349B ME P2616 A MEP2616 A ME P2616A ME 02349 B ME02349 B ME 02349B
Authority
ME
Montenegro
Prior art keywords
dimethyl
pyrazol
oxy
dichloro
alkyl
Prior art date
Application number
MEP-2016-26A
Other languages
English (en)
Inventor
Jeffrey Keith Long
Wonpyo Hong
Andrew Edmund Taggi
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42139982&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ME02349(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of ME02349B publication Critical patent/ME02349B/me

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (18)

1.  Jedinjenje izabrano od formule 1, njegovih N-oksida i soli, u komeQ1 je fenil prsten ili naftalenil sistem prstena, pri čemu je svaki prsten ili sistem prstena izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabranih od R3; ili 5- do 6-člani potpuno nezasićeni heterocikličan prsten ili 8- do 10-člani heteroaromatični biciklični sistem prstena, pri čemu svaki prsten ili sistem prstena sadrži članove prstena izabrane od atoma ugljenika i do 4 heteroatoma nezavisno izabrana od do 2 O, do 2 S i do 4 N atoma, pri čemu su do 3 ugljenikova člana prstena nezavisno izabrana od C(=O) i C(=S), i članovi prstena koji su atomi sumpora su nezavisno izabrani od S(=O)u(=NR14)v, pri čemu je svaki prsten ili sistem prstena izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabranih od R3 na članovima prstena koji su atomi ugljenika i izabrani od cijano, C1-C6 alkil, C2-C6 alkenil, C2-C6 alkinil, C3-C6 cikloalkil, C1-C6 alkoksi, C2-C6 alkoksialkil, C2-C6 alkilkarbonil, C2-C6 alkoksikarbonil, C2-C6 alkilaminoalkil i C3-C6 dialkilaminoalkil na članovima prstena koji su atomi azota;Q2 je fenil prsten ili naftalenil sistem prstena, pri čemu je svaki prsten ili sistem prstena izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabranih od R3; ili 5- do 6-člani zasićeni, delimično nezasićen ili potpuno nezasićeni heterocikličan prsten ili 8- do 10-člani heteroaromatični biciklični sistem prstena, pri čemu svaki prsten ili sistem prstena sadrži članove prstena izabrane od atoma ugljenika i do 4 heteroatoma nezavisno izabrana od do 2 O, do 2 S i do 4 N atoma, pri čemu su do 3 ugljenikova člana prstena nezavisno izabrana od C(=O) i C(=S), i članovi prstena koji su atomi sumpora su nezavisno izabrani od S(=O)u(=NR14)v, pri čemu je svaki prsten ili sistem prstena izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabranih od R3 na članovima prstena koji su atomi ugljenika i izabrani od cijano, C1-C6 alkil, C2-C6 alkenil, C2-C6 alkinil, C3-C6 cikloalkil, C1-C6 alkoksi, C2-C6 alkoksialkil, C2-C6 alkilkarbonil, C2-C6 alkoksikarbonil, C2-C6 alkilaminoalkil i C3-C6 dialkilaminoalkil na članovima prstena koji su atomi azota; ili C1-C12 alkil, C2-C12 alkenil, C2-C12 alkinil, C3-C12 cikloalkil ili C3-C12 cikloalkenil, svaki izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabrana od R3;X je O, S(O)m ili NR4;R1 je H, halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C4 alkenil, C2-C4 alkinil, C3-C7 cikloalkil, CO2R5, C(O)NR6R7, cijano, C1-C6 alkoksi, C1-C6 haloalkoksi ili C2-C5 alkoksialkil; iliR1 je fenil izborno supstituisan sa do 3 R8; ili pet- ili šesto-člani aromatičan heterociklus koji sadrži azot izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana od R9a na članovima prstena koji su atomi ugljenika i R9b na članovima prstena koji su atomi azota;R1a je H; iliR1a i R1 su uzeti zajedno sa atomom ugljenika za koji su vezani tako da formiraju ciklopropil prsten izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana od halogena i metila;R2 je CH3, CH2CH3, halogen, cijano, cijanometil, halo metil, hidroksimetil, metoksi ili metiltio; ili ciklopropil izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana od halogena i metila;svaki R3 je nezavisno izabran od halogena, cijano, amino, metilamino, dimetilamino, formilamino, C2-C3 alkilkarbonilamino, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C3 alkoksi, C1-C3 haloalkoksi, C1-C3 alkiltio, C1-C3 haloalkiltio, C1-C3 alkilsulfinil, C1-C3 haloalkilsulfinil, C1-C3 alkilsulfonil, C1-C3 haloalkilsulfonil, C1-C2 alkilsulfoniloksi, C1-C2 haloalkilsulfoniloksi, C3-C4 cikloalkil, C3-C7 cikloalkoksi, C4-C6 alkilcikloalkil, C4-C6 cikloalkilalkil, C3-C7 halocikloalkil, C2-C4 alkenil, C2-C4 alkinil, hidroksi, formil, C2-C3 alkilkarbonil, C2-C3 alkilkarboniloksi, -SF5, -SCN, C(=S)NR19R20 i -U-V-T;R4 je H, formil, C2-C5 alkenil, C3-C5 alkinil, C3-C7 cikloalkil, -SO3-M+, -S(=O)tR10, -(C=W)R11, NH2 ili OR21; ili C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil, svaki izborno supstituisan sa do 2 R12;R5 je H, C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil;R6 i R7 su nezavisno izabrani od H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C3-C7 cikloalkil, C4-C8 cikloalkilalkil i C4-C8 alkilcikloalkil; iliR6 i R7 su uzeti zajedno sa atomom azota za koji su vezani tako da formiraju četvoro- do sedmo-člani nearomatični heterocikličan prsten koji sadrži članove prstena, pored atoma azota koji povezuje prsten, izabrane od atoma ugljenika i izborno do jedan član prstena izabran od O, S(O)n i NR13;svaki R8, R9a i R9b je nezavisno izabran od halogena, C1-C2 alkil, C1-C2 haloalkil, C1-C2 alkoksi, C1-C2 haloalkoksi, cijano, nitro, SCH3, S(O)CH3 i S(O)2CH3;R10 je C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil;R11 je C1-C6 alkil, C1-C6 alkoksi, C2-C7 alkoksialkil, C2-C7 alkilaminoalkil, C3-C8 dialkilaminoalkil, C1-C6 alkiltio ili C2-C7 alkiltioalkil;svaki R12 je nezavisno C3-C7 cikloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 alkiltio, C1-C4 alkilsulfinil, C1-C4 alkilsulfonil ili cijano;R13 je H, C1-C3 alkil ili C2-C3 haloalkil;svaki R14 je nezavisno H, cijano, C1-C3 alkil ili C1-C3 haloalkil;svaki R19 i R20 je nezavisno H ili CH3;R21 je H, formil, C3-C7 cikloalkil, -SO3-M+ ili -(C=W)R11; ili C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil, svaki izborno supstituisan sa do 2 R12;svaki U je nezavisno O, S(=O)W, NR22 ili direktna veza;svaki V je nezavisno C1-C6 alkilen, C2-C6 alkenilen, C3-C6 alkinilen, C3-C6 cikloalkilen ili C3-C6 cikloalkenilen, gde su do 3 atoma ugljenika nezavisno izabrana od C(=O), svaki izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabrana od halogena, cijano, nitro, hidroksi, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C1-C6 alkoksi i C1-C6 haloalkoksi;svaki T je nezavisno cijano, NR23aR23b, OR24 ili S(=O)yR25;svaki R22 je nezavisno H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C6 alkilkarbonil, C2-C6 alkoksikarbonil, C2-C6 (alkiltio)karbonil, C2-C6 alkoksi(tiokarbonil), C4-C8 cikloalkilkarbonil, C4-C8 cikloalkoksikarbonil, C4-C8 (cikloalkiltio)karbonil ili C4-C8 cikloalkoksi(tiokarbonil);svaki R23a i R23b je nezavisno H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C6 alkenil, C3-C6 alkinil, C3-C6 cikloalkil, C3-C6 halocikloalkil, C2-C6 alkilkarbonil, C2-C6 alkoksikarbonil, C2-C6 (alkiltio)karbonil, C2-C6 alkoksi(tiokarbonil), C4-C8 cikloalkilkarbonil, C4-C8 cikloalkoksikarbonil, C4-C8 (cikloalkiltio)karbonil ili C4-C8 cikloalkoksi(tiokarbonil); ilipar R23a i R23b vezan za isti atom azota su uzeti zajedno sa atomom azota tako da formiraju 3- do 6-člani heterocikličan prsten, pri čemu je prsten izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabrana od R26;svaki R24 i R25 je nezavisno H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C6 alkenil, C3-C6 alkinil, C3-C6 cikloalkil, C3-C6 halocikloalkil, C2-C6 alkilkarbonil, C2-C6 alkoksikarbonil, C2-C6 (alkiltio)karbonil, C2-C6 alkoksi(tiokarbonil), C4-C8 cikloalkilkarbonil, C4-C8 cikloalkoksikarbonil, C4-C8 (cikloalkiltio)karbonil ili C4-C8 cikloalkoksi(tiokarbonil);svaki R26 je nezavisno halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil ili C1-C6 alkoksi;W je O ili S;M+ je katjon;m je 0, 1 ili 2;n je 0, 1 ili 2;t je 0, 1 ili 2;svaki u i v su nezavisno 0, 1 ili 2 u svakom slučaju od S(=O)u(=NR14)v, uz uslov da je zbir u i v jednak 0, 1 ili 2;svaki w je nezavisno 0, 1 ili 2; isvaki y je nezavisno 0, 1 ili 2;uz uslov da: kada je Q2 jednak fenil prsten supstituisan na najmanje jednim orto položajem sa supstituentom izabranim od -U-V-T, gde U je direktna veza, V je C(=O) i T je NR23aR23b ili OR24, tada se X razlikuje od NR4;i uz uslov da se jedinjenje formule 1 razlikuje od: (a) 2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola;(b) 2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola;(c) (d) 2-(1,3-dimetil-4-fenilpirazolil)amino-2-imidazolin HCl;(e) metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata;(f) (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline;(g) metil (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata;(h) (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline;(i) metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata;(j) (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline;(k) metil (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata;(l) (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline;(m) (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline;(n) metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata;(o) (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; ili(p) metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata.
2.  Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1 u kome: Q1 je fenil, piridinil, pirimidinil, pirazinil ili piridazinil, svaki supstituisan sa od 1 do 4 supstituenta nezavisno izabrana od R3; pod uslovom da kada se R3 supstituent nalazi na meta položaju, tada navedeni R3 supstituent je izabran od F, Cl, Br i cijano; Q2 je fenil, piridinil, pirimidinil, pirazinil ili piridazinil, svaki supstituisan sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3, pod uslovom da kada se R3 supstituent nalazi na meta položaju, tada je navedeni R3 supstituent izabran od F, Cl, Br i cijano; X je O ili NR4; R1 je H, halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, CO2R5, C(O)NR6R7, cijano, C1-C6 alkoksi, C1-C6 haloalkoksi ili C2-C5 alkoksialkil; R1a je H; R2 je CH3, CH2CH3, Cl ili Br; svaki R3 je nezavisno izabran od halogena, cijano, amino, metilamino, dimetilamino, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C3 alkoksi, C1-C3 haloalkoksi C1-C3 alkiltio, C1-C3 haloalkiltio, C1-C3 alkilsulfinil, C1-C3 haloalkilsulfinil, C1-C3 alkilsulfonil, C1-C3 haloalkilsulfonil, C3-C4 cikloalkil, C(=S)NH2 i -U-V-T; R4 je H, formil, C3-C7 cikloalkil ili -SR10; ili C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil, svaki izborno supstituisan sa do 2 R12; R5 je C1-C6 alkil; R6 je H ili C1-C6 alkil; R7 je H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil ili C4-C8 alkilcikloalkil; ili R6 i R7 su uzeti zajedno sa atomom azota za koji su vezani tako da formiraju četvoro- do sedmo-člani nearomatični heterocikličan prsten koji sadrži članove prstena, pored vezujućeg atoma azota, izabrane od atoma ugljenika i do jedan član prsten aizabran od O i NR13; svaki R12 je nezavisno C3-C7 cikloalkil, C1-C4 alkoksi ili cijano; i R13 je H ili CH3.
3.  Jedinjenje prema patentnom zahtevu 2 u kome Q1 je fenil ili piridinil, svaki supstituisan sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3; Q2 je fenil ili piridinil, svaki supstituisan sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3; R1 je H, halogen ili C1-C6 alkil; R2 je CH3, Cl ili Br; svaki R3 je nezavisno izabran od halogena, cijano, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C3 alkoksi, C1-C3 haloalkoksi i -U-V-T; R4 je H, formil, C3-C7 cikloalkil ili -SR10; ili C1-C6 alkil supstituisan sa jednim R12; R12 je ciklopropil, -OCH3 ili cijano; svaki U je nezavisno O ili NH; svaki V je nezavisno C2-C4 alkilen; svaki T je nezavisno NR23aR23b ili OR24; svaki R23a i R23b je nezavisno H, C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil; i svaki R24 je nezavisno H, C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil.
4.  Jedinjenje prema patentnom zahtevu 3 u kome najmanje jedan od Q1 i Q2 je fenil supstituisan sa 2 ili 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3; R1 je H ili CH3; R2 je CH3; R4 je H; svaki R3 je nezavisno izabran od halogena, cijano, C1-C3 alkil, C1-C3 haloalkil, C1-C3 alkoksi i C1-C3 haloalkoksi.
5.  Jedinjenje prema patentnom zahtevu 4 u kome Q1 je fenil supstituisan na 2-, 4- i 6-položajima sa supstituentima nezavisno izabranim od R3; ili fenil supstituisan na 2- i 4-položajima sa supstituentima nezavisno izabranim od R3; ili fenil supstituisan na 2- i 6-položajima sa supstituentima nezavisno izabranim od R3; Q2 je fenil supstituisan na 2-, 4- i 6-položajima sa supstituentima nezavisno izabranim od R3; ili fenil supstituisan na 2- i 4-položajima sa supstituentima nezavisno izabranim od R3; ili fenil supstituisan na 2- i 6-položajima sa supstituentima nezavisno izabranim od R3; R1 je H; i svaki R3 je nezavisno izabran od F, Cl, Br, cijano, C1-C2 alkil, C1-C2 haloalkil, C1-C2 alkoksi i C1-C2 haloalkoksi.
6.  Jedinjenje prema patentnom zahtevu 5 u kome svaki R3 je nezavisno izabran od F, Cl, Br, cijano, metil, C1-C2 alkoksi i fluorometoksi.
7.  Jedinjenje prema patentnom zahtevu 6 u kome X je O ili NH; i svaki R3 je nezavisno izabran od F, Cl, Br, cijano i metoksi.
8.  Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1 u kome R1a je H; Q1 i Q2 su nezavisno fenil, tienil, piridinil, piridazinil, pirazinil ili pirimidinil, svaki izborno supstituisan sa do 5 supstituenta nezavisno izabrana od R3; X je O, S(O)m ili NR4; R1 je H, halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C4 alkenil, C2-C4 alkinil, C3-C7 cikloalkil, CO2R5, C(O)NR6R7, cijano, C1-C6 alkoksi, C1-C6 haloalkoksi ili C2-C5 alkoksialkil; ili R1 je fenil izborno supstituisan sa do 3 R8; ili pet- ili šesto-člani aromatičan heterociklus koji sadrži azot izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana od R9a na članovima prstena koji su atomi ugljenika i R9b na članovima prstena koji su atomi azota; R2 je CH3, CH2CH3, ciklopropil ili halogen; svaki R3 je nezavisno izabran od halogena, cijano, amino, metilamino, dimetilamino, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C3 alkoksi, C1-C3 haloalkoksi, C1-C3 alkiltio, C1-C3 haloalkiltio, C1-C3 alkilsulfinil, C1-C3 haloalkilsulfinil, C1-C3 alkilsulfonil, C1-C3 haloalkilsulfonil, C3-C4 cikloalkil, C3-C7 cikloalkoksi, C4-C6 alkilcikloalkil, C4-C6 cikloalkilalkil, C3-C7 halocikloalkil, C2-C4 alkenil i C2-C4 alkinil; R4 je H, formil, C3-C7 cikloalkil, -SO3-M+, -SR10 ili -(C=W)R11; ili C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil, svaki izborno supstituisan sa do 2 R12; R5 je H, C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil; R6 i R7 su nezavisno izabrani od H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C3-C7 cikloalkil, C4-C8 cikloalkilalkil i C4-C8 alkilcikloalkil; ili R6 i R7 su uzeti zajedno sa atomom azota za koji su vezani tako da formiraju četvoro- do sedmo-člani nearomatični heterocikličan prsten koji sadrži članove prstena, pored atoma azota koji povezuje prsten, izabrane od atoma ugljenika i izborno do jedan član prstena izabran od O, S(O)n i NR13; svaki R8, R9a i R9b je nezavisno izabran od halogena, C1-C2 alkil, C1-C2 haloalkil, C1-C2 alkoksi, C1-C2 haloalkoksi, cijano, nitro, SCH3, S(O)CH3 i S(O)2CH3; R10 je C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil; R11 je C1-C6 alkil, C1-C6 alkoksi, C2-C7 alkoksialkil, C2-C7 alkilaminoalkil, C3-C8 dialkilaminoalkil, C1-C6 alkiltio ili C2-C7 alkiltioalkil; svaki R12 je nezavisno C3-C7 cikloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 alkiltio, C1-C4 alkilsulfinil ili C1-C4 alkilsulfonil; R13 je H, C1-C3 alkil ili C2-C3 haloalkil; W je O ili S; M+ je katjon; m je 0, 1 ili 2; i n je 0, 1 ili 2.
9.  Jedinjenje prema patentnom zahtevu 8 u kome Q1 je fenil, piridinil, pirimidinil, pirazinil ili piridazinil, svaki supstituisan sa od 1 do 4 supstituenta nezavisno izabrana od R3; Q2 je fenil, piridinil, pirimidinil, pirazinil ili piridazinil, svaki supstituisan sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3 X je O ili NR4; R1 je H, halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, CO2R5, C(O)NR6R7, cijano, C1-C6 alkoksi, C1-C6 haloalkoksi ili C2-C5 alkoksialkil; ili R1 je pet- ili šesto-člani aromatični heterociklus koji sadrži azot izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana od R9a na članovima prstena koji su atomi ugljenika i R9b na članovima prstena koji su atomi azota; R2 je CH3, CH2CH3, Cl ili Br; svaki R3 je nezavisno izabran od halogena, cijano, amino, metilamino, dimetilamino, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C3 alkoksi, C1-C3 haloalkoksi C1-C3 alkiltio, C1-C3 haloalkiltio, C1-C3 alkilsulfinil, C1-C3 haloalkilsulfinil, C1-C3 alkilsulfonil, C1-C3 haloalkilsulfonil i C3-C4 cikloalkil; R4 je H, formil, C3-C7 cikloalkil ili -SR10; ili C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil, svaki izborno supstituisan sa do 2 R12; R5 je H ili C1-C6 alkil; R6 je H ili C1-C6 alkil; R7 je H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil ili C4-C8 alkilcikloalkil; ili R6 i R7 su uzeti zajedno sa atomom azota za koji su vezani tako da formiraju četvoro- do sedmo-člani nearomatični heterocikličan prsten koji sadrži članove prstena, pored vezujučeg atoma azota, izabrane od atoma ugljenika i do jedan član prstena izabran od O i NR13; svaki R9a je nezavisno izabran od halogena, C1-C2 alkil, C1-C2 haloalkil, C1-C2 alkoksi, C1-C2 haloalkoksi, cijano i nitro; svaki R9b je C1-C2 alkil; R10 je CH3, CH2CH3, CF3 ili CF2CF3; svaki R12 je nezavisno C3-C7 cikloalkil ili C1-C4 alkoksi; i R13 je H ili CH3.
10.  Jedinjenje prema patentnom zahtevu 8 ili 9 u kome Q1 je fenil ili piridinil, svaki supstituisan sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3; Q2 je fenil ili piridinil, svaki supstituisan sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3; X je NR4; R1 je H, halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, cijano, C1-C6 alkoksi ili C1-C6 haloalkoksi; R2 je CH3; svaki R3 je nezavisno izabran od halogena, cijano, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C3 alkoksi i C1-C3 haloalkoksi; R4 je H, formil, C3-C7 cikloalkil ili -SR10; ili C1-C6 alkil supstituisan sa jednim R12; R10 je CH3; i R12 je ciklopropil ili -OCH3.
11.  Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1 u kome Q1 je fenil supstituisan na 2- i 4-položajima sa supstituentima nezavisno izabranim od R3; Q2 je fenil supstituisan na 2- i 6-položajima sa supstituentima nezavisno izabranim od R3; X je NR4; R1 je H; R1a je H; R2 je CH3; svaki R3 je nezavisno izabran od F, Cl, Br i cijano; i R4 je H.
12.  Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1 koje je izabrano iz grupe: 4-(2-hloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-N-(2,4,6-trifluorofenil)-1H-pirazol-5-amin, N-(4-hlorofenil)-4-(2,6-difluoro-4-metoksifenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-(2,6-difluoro-4-metoksifenil)-N-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-(2,6-difluoro-4-metoksifenil)-1,3-dimetil-N-(2,4,6-trifluorofenil)-1H-pirazol-5-amin, N-(2,6-difluoro-4-metoksifenil)-4-(3,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-N-(2,4,6-trifluorofenil)-1H-pirazol-5-amin, 4-[[4-(2-hloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]-3,5-difluorobenzonitril, 4-[[4-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]-3-fluorobenzonitril, 4-(2-hloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-[[4-(2-hloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]-3-fluorobenzonitril, 3-hloro-4-[[4-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]benzonitril, N,4-bis(2-hloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2-hloro-4-fluorofenil)-4-(2-hloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2-hloro-4,6-difluorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2-hloro-4,6-difluorofenil)-4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(4-hloro-2,6-difluorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(4-hloro-2,6-difluorofenil)-4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 3-hloro-4-[[4-(2-hloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]benzonitril, 4-[[4-(2-hloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]amino]-3,5-difluoro-benzonitril, 4-[[4-(2-hloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]-2,5-difluoro-benzonitril, N-(2-hloro-4-fluorofenil)-4-(2,6-difluoro-4-metoksifenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(4-hloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-hloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2-hloro-4,6-difluorofenil)-4-(2-hloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2,6-dihloro-4-fluorofenil)-4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 3-hloro-4-[5-[(2-hloro-4,6-difluorofenil)amino]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il]-benzonitril, 3-hloro-4-[5-[(4-hloro-2,6-difluorofenil)amino]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il]-benzonitril, N-(2-bromo-4-fluorofenil)-4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-(2-hloro-4-fluorofenil)-N-(2,4-dihloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-(2-hloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-dihloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-[[4-(2-bromo-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]-3-fluorobenzonitril, N-(2-bromo-4-fluorofenil)-4-(2-hloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-N-(2,4,6-trifluorofenil)-1H-pirazol-5-amin, N-(4-bromo-2,6-difluorofenil)-4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-[[4-(2-bromo-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]-3,5-difluoro-benzonitril, 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-hloro-4,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(4-hloro-2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(4-bromo-2,6-difluorofenil)-4-(2-hloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 3-bromo-4-[[4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]benzonitril, 3-hloro-4-[[4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]benzonitril, N-(2,4-dihloro-6-fluorofenil)-4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2,6-dihloro-4-fluorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2-bromo-4,6-difluorofenil)-4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2-bromo-4,6-difluorofenil)-4-(2-hloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(4-bromo-2,6-difluorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2-bromo-4,6-difluorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2-bromo-4,6-difluorofenil)-4-(2-hloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-[5-[(2-hloro-4,6-difluorofenil)amino]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il]-3-fluorobenzonitril i 4-[5-[(4-hloro-2,6-difluorofenil)amino]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il]-3-fluorobenzonitril.
13.  Jedinjenje prema patentnom zahtevu 1 koje je 4-(2,6-difluoro-4-metoksifenil)-1,3-dimetil-N-(2,4,6-trifluorofenil)-1H-pirazol-5-amin.
14.  Fungicidna kompozicija koja sadrži (a) jedinjenje prma bilo kom od patentnih zahteva 1 do 13 ili jedinjenje izabrano od 2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola; 2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola; 2-(1,3-dimetil-4-fenilpirazolil)amino-2-imidazolin HCl; metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi[fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata; (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline; metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi[fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata; (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline; (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; i metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata i (b) najmanje jedan drugi fungicid.
15.  Kompozicija prema patentnom zahtevu 14 u kojoj je komponenta (b) izabrana od protiokonazola, metkonazola, pentiopirada i hlorotalonila.
16.  Fungicidna kompozicija koja sadrži: (a) jedinjenje prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 13; i (b) najmanje jednu dodatnu komponentu izabranu iz grupe koja se sastoji od surfaktanata, čvrstih razblaživača i tečnih razblaživača.
17.  Postupak za kontrolu biljnih bolesti uzrokovan gljivičnim biljnim patogenima koji sadrži nanošenje na biljku ili njen deo, ili na seme biljke, fungicidno efikasne količine jedinjenja prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 13 ili jedinjenja izabranog od 2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola; 2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola; 2-(1,3-dimetil-4-fenilpirazolil)amino-2-imidazolin HCl; metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata; (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline; metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi[fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata; (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline; (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; i metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata.
18.  Kompozicija koja sadrži jedinjenje prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 13 ili jedinjenje izabrano od 2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola; 2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola; 2-(1,3-dimetil-4-fenilpirazolil)amino-2-imidazolin HCl; metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata; (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline; metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata; (2S)-2-[2,4-dihloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline; (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; i metil (2S)-2-(2,4-dihloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata i najmanje jedno jedinjenje ili agens za kontrolu beskičmenjaka štetočine.
MEP-2016-26A 2009-03-03 2010-03-03 Fungicidni pirazoli ME02349B (me)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15704609P 2009-03-03 2009-03-03
US30405310P 2010-02-12 2010-02-12
PCT/US2010/026003 WO2010101973A1 (en) 2009-03-03 2010-03-03 Fungicidal pyrazoles
EP10707187.0A EP2403834B1 (en) 2009-03-03 2010-03-03 Fungicidal pyrazoles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ME02349B true ME02349B (me) 2016-06-20

Family

ID=42139982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MEP-2016-26A ME02349B (me) 2009-03-03 2010-03-03 Fungicidni pirazoli

Country Status (30)

Country Link
US (5) US9062005B2 (me)
EP (2) EP2966063A1 (me)
JP (4) JP6285090B2 (me)
KR (1) KR101752925B1 (me)
CN (2) CN107011326B (me)
AR (1) AR075713A1 (me)
AU (1) AU2010221440B2 (me)
BR (1) BRPI1005812B8 (me)
CA (1) CA2750862C (me)
CO (1) CO6361933A2 (me)
DK (1) DK2403834T3 (me)
ES (1) ES2562178T3 (me)
GE (1) GEP20156211B (me)
HR (1) HRP20160111T1 (me)
HU (1) HUE026926T2 (me)
IL (1) IL214184A (me)
ME (1) ME02349B (me)
MX (1) MX2011008900A (me)
MY (1) MY159364A (me)
NZ (1) NZ594181A (me)
PE (2) PE20120101A1 (me)
PL (1) PL2403834T3 (me)
PT (1) PT2403834E (me)
RS (1) RS54531B1 (me)
RU (1) RU2577247C2 (me)
SI (1) SI2403834T1 (me)
TW (1) TWI548344B (me)
UA (1) UA124518C2 (me)
WO (1) WO2010101973A1 (me)
ZA (1) ZA201105391B (me)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR075713A1 (es) * 2009-03-03 2011-04-20 Du Pont Pirazoles fungicidas
TWI504350B (zh) * 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont 殺真菌吡唑及其混合物
TW201245155A (en) 2010-09-01 2012-11-16 Du Pont Fungicidal pyrazoles
TWI568721B (zh) * 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
WO2013126283A1 (en) 2012-02-20 2013-08-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
MX2014015661A (es) * 2012-06-22 2015-04-09 Du Pont 4-metilanilino pirazoles fungicidas.
WO2017156493A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Denali Therapeutics Inc. Compounds, compositions, and methods
EP3010908A1 (en) 2013-02-20 2016-04-27 E. I. du Pont de Nemours and Company Fungicidal pyrazoles
US20140235689A1 (en) * 2013-02-20 2014-08-21 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
US20140288074A1 (en) * 2013-03-22 2014-09-25 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
TWI652012B (zh) * 2013-05-20 2019-03-01 杜邦股份有限公司 殺真菌吡唑的固態形式
WO2015026646A1 (en) 2013-08-20 2015-02-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
TWI652014B (zh) * 2013-09-13 2019-03-01 美商艾佛艾姆希公司 雜環取代之雙環唑殺蟲劑
CN106458925A (zh) 2014-05-06 2017-02-22 杜邦公司 杀真菌吡唑类
WO2016012424A1 (en) 2014-07-24 2016-01-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fungicidal pyrazole derivatives
WO2016026830A1 (en) * 2014-08-21 2016-02-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel fungicidal pyrazole derivatives
JP2018510155A (ja) * 2015-03-19 2018-04-12 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 殺菌・殺カビ性ピラゾール
CN108347945B (zh) * 2015-04-29 2021-03-23 以色列农业和农村发展部农业研究组织(范卡尼中心) 抗植物致病组合物
MX2017015261A (es) * 2015-06-01 2018-02-19 Ishihara Sangyo Kaisha Composicion fungicida y procedimiento de control de enfermedades de las plantas.
US11214565B2 (en) 2015-11-20 2022-01-04 Denali Therapeutics Inc. Compound, compositions, and methods
SI3472153T1 (sl) 2016-06-16 2022-01-31 Denali Therapeutics Inc. Pirimidin-2-ilamino-1H-pirazoli kot zaviralci LRRK2 za uporabo pri zdravljenju nevrodegenerativnih motenj
WO2018052838A1 (en) 2016-09-16 2018-03-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
CN107286097B (zh) * 2017-07-13 2019-06-25 青岛清原化合物有限公司 双唑草酮c晶型及其制备方法和用途
CA3096746A1 (en) 2018-04-12 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft N-(cyclopropylmethyl)-5-(methylsulfonyl)-n-{1-[1-(pyrimidin-2-yl)-1h-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}benzamide derivatives and the corresponding pyridine-carboxamide derivatives as pesticides
TWI819078B (zh) * 2018-09-06 2023-10-21 美商富曼西公司 殺真菌之經硝苯胺基取代之吡唑
PE20211706A1 (es) * 2018-09-14 2021-09-01 Fmc Corp Hidratos y cetonas de halometilo fungicidas
AR121535A1 (es) * 2020-03-11 2022-06-15 Fmc Corp Mezclas fungicidas
CN113549053B (zh) * 2020-04-23 2022-09-13 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑喹（唑）啉醚类化合物及其应用
US20240324596A1 (en) * 2023-03-28 2024-10-03 Fmc Corporation Substituted tolyl fungicides
CN119504619B (zh) * 2024-10-10 2026-02-17 江苏省农业科学院 具有抗真菌活性的化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
NL7812293A (nl) 1977-12-23 1979-06-26 Montedison Spa Fosforzuur en thiofosforzuuresters van 5(3)-hydroxypyrazolen met insecticide werking.
GB2054555A (en) * 1979-07-27 1981-02-18 Abbott Lab Pyrazolyl amino imidazolines
GB2076801A (en) * 1980-04-14 1981-12-09 Erba Farmitalia alpha , beta -Disubstituted Acrylamido Cephalosporins
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
JPH01319478A (ja) * 1988-06-20 1989-12-25 Mitsui Toatsu Chem Inc 免疫調節作用を有する化合物
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
DK0777964T3 (da) 1989-08-30 2002-03-11 Kynoch Agrochemicals Proprieta Fremgangsmåde til fremstilling af et doseringssystem
US5372989A (en) 1990-03-12 1994-12-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible or water-soluble pesticide grandules from heat-activated binders
US5189040A (en) * 1990-05-28 1993-02-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrazole derivatives, method for producing the same and agricultural and/or horticultural fungicides containing the same as active ingredient
ES2091878T3 (es) 1990-10-11 1996-11-16 Sumitomo Chemical Co Composicion plaguicida.
FR2676057B1 (fr) * 1991-05-02 1995-03-03 Therapeutique Moder Lab Derives de 1,2-dithiole-3-thione, procede de preparation de ces derives, ainsi que l'utilisation de ces derives comme intermediaires de synthese ou comme medicaments.
FR2682379B1 (fr) * 1991-10-09 1994-02-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux phenylpyrazoles fongicides.
EP0586686A1 (en) * 1992-03-26 1994-03-16 Dowelanco N-heterocyclic nitro anilines as fungicides
JPH0665237A (ja) * 1992-05-07 1994-03-08 Nissan Chem Ind Ltd 置換ピラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤
ES2163445T3 (es) 1993-05-12 2002-02-01 Du Pont Pirimidinonas biciclicas fusionadas con actividad fungicida.
JPH0816059B2 (ja) * 1993-05-21 1996-02-21 三井東圧化学株式会社 免疫調節剤
DE4405207A1 (de) 1994-02-18 1995-08-24 Bayer Ag N-Pyrazolylaniline und N-Pyrazolylaminopyridine
JPH08208620A (ja) * 1995-02-03 1996-08-13 Takeda Chem Ind Ltd アミノピラゾール誘導体、その製造法および用途
EP0836602B1 (en) 1995-07-05 2002-01-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrimidinones
JPH09208620A (ja) 1996-02-02 1997-08-12 Sumitomo Bakelite Co Ltd 硬化性エラストマー及びその製造方法
DE69712331T2 (de) 1996-03-11 2002-11-28 Syngenta Participations Ag, Basel Pyrimidin-4-on derivate als pestizidesmittel
AU7726898A (en) * 1997-05-22 1998-12-11 G.D. Searle & Co. Pyrazole derivatives as p38 kinase inhibitors
GB9719411D0 (en) 1997-09-12 1997-11-12 Ciba Geigy Ag New Pesticides
JP2000095778A (ja) * 1998-09-28 2000-04-04 Ube Ind Ltd ピラゾール誘導体、その製造法及び農園芸用の殺菌剤
DE10136065A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
AR042067A1 (es) 2002-11-27 2005-06-08 Bayer Pharmaceuticals Corp Derivados de anilinopirazol utiles en el tratamiento de la diabetes
GB0315657D0 (en) 2003-07-03 2003-08-13 Astex Technology Ltd Pharmaceutical compounds
US7517998B2 (en) 2004-06-01 2009-04-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Non nucleoside reverse transcriptase inhibitors
WO2007027842A1 (en) 2005-08-31 2007-03-08 Bayer Healthcare Llc Anilinopyrazole derivatives useful for the treatment of diabetes
WO2007149448A2 (en) 2006-06-21 2007-12-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazinones as cellular proliferation inhibitors
EP2128138A1 (en) * 2007-01-29 2009-12-02 Takeda Pharmaceutical Company Limited Pyrazole compound
PE20091953A1 (es) 2008-05-08 2010-01-09 Du Pont Azoles sustituidos como fungicidas
AR075713A1 (es) * 2009-03-03 2011-04-20 Du Pont Pirazoles fungicidas
WO2011051958A1 (en) 2009-10-30 2011-05-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazolones
TW201117722A (en) 2009-11-04 2011-06-01 Du Pont Fungicidal mixtures
WO2012023143A1 (en) 2010-08-19 2012-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
TW201245155A (en) 2010-09-01 2012-11-16 Du Pont Fungicidal pyrazoles
TWI504350B (zh) 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont 殺真菌吡唑及其混合物
JP2013541535A (ja) 2010-09-29 2013-11-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌・殺カビ性イミダゾール

Also Published As

Publication number Publication date
CN107011326B (zh) 2019-11-12
RU2577247C2 (ru) 2016-03-10
ZA201105391B (en) 2012-12-27
DK2403834T3 (en) 2016-03-07
ES2562178T3 (es) 2016-03-02
MY159364A (en) 2016-12-30
KR20110122222A (ko) 2011-11-09
US20110319430A1 (en) 2011-12-29
TWI548344B (zh) 2016-09-11
BRPI1005812B1 (pt) 2022-09-27
TW201032717A (en) 2010-09-16
PL2403834T3 (pl) 2016-06-30
AR075713A1 (es) 2011-04-20
WO2010101973A1 (en) 2010-09-10
GEP20156211B (en) 2015-01-12
US9655361B2 (en) 2017-05-23
EP2403834A1 (en) 2012-01-11
HUE026926T2 (en) 2016-08-29
JP6641326B2 (ja) 2020-02-05
US20150230467A1 (en) 2015-08-20
JP2012519693A (ja) 2012-08-30
US9062005B2 (en) 2015-06-23
US20200008425A1 (en) 2020-01-09
PE20130039A1 (es) 2013-02-09
NZ594181A (en) 2013-04-26
JP6285090B2 (ja) 2018-02-28
UA124518C2 (uk) 2021-10-05
EP2966063A1 (en) 2016-01-13
JP2015172062A (ja) 2015-10-01
JP2017081965A (ja) 2017-05-18
HRP20160111T1 (hr) 2016-03-25
CN107011326A (zh) 2017-08-04
EP2403834B1 (en) 2015-12-02
IL214184A (en) 2016-05-31
JP2017222697A (ja) 2017-12-21
US20190059377A1 (en) 2019-02-28
AU2010221440B2 (en) 2016-05-19
PT2403834E (pt) 2016-03-31
IL214184A0 (en) 2011-08-31
US20170223959A1 (en) 2017-08-10
BRPI1005812A2 (pt) 2016-07-05
BRPI1005812B8 (pt) 2022-10-11
PE20120101A1 (es) 2012-02-27
CA2750862C (en) 2016-06-21
RS54531B1 (sr) 2016-06-30
SI2403834T1 (sl) 2016-03-31
CA2750862A1 (en) 2010-09-10
US10448639B2 (en) 2019-10-22
CN102421756A (zh) 2012-04-18
AU2010221440A1 (en) 2011-08-11
MX2011008900A (es) 2011-09-15
KR101752925B1 (ko) 2017-07-03
CO6361933A2 (es) 2012-01-20
RU2011139893A (ru) 2013-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ME02349B (me) Fungicidni pirazoli
JP2012519693A5 (me)
JP2015172062A5 (me)
JP2013536856A5 (me)
IL300402A (en) Oxadiazole fungicides
AR082869A1 (es) Pirazoles fungicidas
WO2007123855B1 (en) Pyrazolines for controlling invertebrate pests
JP2010536767A5 (me)
WO2009025983A4 (en) Method for preparing 5-haloalkyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives
HRP20211957T1 (hr) Analozi 1,4-disupstituiranog piridazina i postupci za liječenje stanja povezanih s nedostatkom smn
JP2013501720A5 (me)
IL303962B1 (en) Modified urea-naphthyridine compounds and a medicament containing the compound
JP2017538785A5 (me)
AR074238A1 (es) Compuesto de n-{[(1r,4s,6r)-3-(2-piridinilcarbonil)-3-azabiciclo[4,1.0]hept-4-il]metil}-2-heteroarilamina, su uso para la preparacion de un medicamento util para el tratamiento de una enfermedad que requiere un antagonista del receptor de orexina humano y composicion farmaceutica que lo comprende
RU2017134973A (ru) Бутиролактоны в качестве гербицидов
SI2953942T1 (en) Halogen-substituted pyrazole derivatives such as pesticides
RU2010130559A (ru) Гербицидные пиридазиновые производные
JP2010513272A5 (me)
MX2010005070A (es) Derivados de piridazinona como inhibidores de parp.
BR0313241B1 (pt) composição herbicida
ATE402697T1 (de) 1,3,5-trisubstituierte 4,5-dihydro-1h-pyrazol- derivative mit cb1-antagonistischer aktivität
HRP20170112T1 (hr) Supstituirani spojevi piridin-2-karboksamida kao kinazni inhibitori signalne regulacije apoptoze
AR079290A1 (es) Mezclas fungicidas
MX347619B (es) Polimorfos y sales de 6-(1h-indol-4-il)-4-(5-{[4-(1-metiletil)-1-p iperazinil] metil}-1,3-oxazol-2-il)-1h-indazol como inhibidores de pi3k para usarse por ejemplo en el tratamiento de trastornos respiratorios.
WO2009158257A4 (en) Fungicidal pyridines