ES2562178T3 - Pirazoles fungicidas - Google Patents

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Wonpyo Hong
Andrew Edmund Taggi
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Abstract

Un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, N-óxidos y sales del mismo,**Fórmula** en donde Q1 es un anillo fenilo o un sistema anular naftalenilo, cada anillo o sistema anular opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3; o un anillo heterocíclico totalmente insaturado de 5 a 6 miembros o un sistema anular bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, conteniendo cada anillo o sistema anular miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de C(>=O) y C(>=S), y los miembros anulares de átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(>=O)u(>=NR14)v, cada anillo o sistema anular opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R3 en miembros anulares de átomo de carbono y seleccionados de ciano, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, alquilaminoalquilo C2-C6 y dialquilaminoalquilo C3- C6 en miembros anulares de átomo de nitrógeno; Q2 es un anillo fenilo o sistema anular naftalenilo, cada anillo o sistema anular opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3; o un anillo heterocíclico totalmente insaturado, parcialmente insaturado o saturado de 5 a 6 miembros o un sistema anular bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, conteniendo cada anillo o sistema anular miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de C(>=O) y C(>=S), y los miembros anulares de átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(>=O)u(>=NR14)v, cada anillo o sistema anular opcionalmente sustituidos con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R3 en miembros anulares de átomo de carbono y seleccionados de ciano, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, alquilaminoalquilo C2-C6 y dialquilaminoalquilo C3-C6 en miembros anulares de átomo de nitrógeno; o alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, cicloalquilo C3-C12 o cicloalquenilo C3-C12, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R3; X es O, S(O)m o NR4; R1 es H, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C7, CO2R5, C(O)NR6R7, ciano, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o alcoxialquilo C2-C5; o R1 es un fenilo opcionalmente sustituido con hasta 3 R8; o un heterociclo aromático que contiene nitrógeno de cinco o seis miembros opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes independientemente seleccionados de R9a en miembros anulares de átomo de carbono y R9b en miembros anulares de átomo de nitrógeno; R1a es H; o R1a y R1 se toman juntos con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo ciclopropilo opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno y metilo; R2 es CH3, CH2CH3, halógeno, ciano, cianometilo, halometilo, hidroximetilo, metoxi o metiltio; o ciclopropilo opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno y metilo; cada R3 se selecciona independientemente de halógeno, ciano, amino, metilamino, dimetilamino, formilamino, alquil C2-C3 carbonilamino, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3 tio, haloalquil C1-C3 tio, alquil C1-C3 sulfinilo, haloalquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3 sulfonilo, haloalquil C1-C3 sulfonilo, alquil C1-C2 sulfoniloxi, haloalquil C1-C2 sulfoniloxi, cicloalquilo C3-C4, cicloalcoxi C3-C7, alquilcicloalquilo C4-C6, cicloalquilalquilo C4-C6, halocicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, hidroxi, formilo, alquil C2-C3 carbonilo, alquil C2-C3 carboniloxi, -SF5, -SCN, C(>=S)NR19R20 y -U-V-T; R4 es H, formilo, alquenilo C2-C5, alquinilo C3-C5, cicloalquilo C3-C7, -SO3 -M+, -S(>=O)tR10, -(C>=W)R11, NH2 u OR21; o alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 2 R12; R5 es H, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6; R6 y R7 se seleccionan independientemente de H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilalquilo C4-C8 y alquilcicloalquilo C4-C8; o R6 y R7 se toman juntos con el átomo de nitrógeno al que están conectados para formar un anillo heterocíclico no aromático de cuatro a siete miembros que contiene miembros anulares, además del átomo de nitrógeno anular de conexión, seleccionado de átomos de carbono y opcionalmente hasta un miembro anular seleccionado de O, S(O)n y NR13; cada R8, R9a y R9b se selecciona independientemente de halógeno, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 haloalcoxi C1-C2, ciano, nitro SCH3, S(O)CH3 y S(O)2CH3; R10 es alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6; R11 es alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alcoxialquilo C2-C7, alquilaminoalquilo C2-C7, dialquilaminoalquilo C3-C8, alquil C1- C6 tio o alquiltioalquilo C2-C7; cada R12 es independientemente cicloalquilo C3-C7, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4 tio, alquil C1-C4 sulfinilo, alquil C1-C4 sulfonilo o ciano; R13 es H, alquilo C1-C3 o haloalquilo C2-C3; cada R14 es independientemente H, ciano, alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3; cada R19 y R20 es independientemente H o CH3; R21 es H, formilo, cicloalquilo C3-C7, SO3 -M+ o -(C>=W)R11; o alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 2 R12; cada U es independientemente O, S(>=O)w, NR22 o un enlace directo; cada V es independientemente alquileno C1-C6, alquenileno C2-C6, alquinileno C3-C6, cicloalquileno C3-C6 o cicloalquenileno C3-C6, en donde hasta 3 átomos de carbono se seleccionan independientemente de C(>=O), cada uno sustituido opcionalmente con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y haloalcoxi C1-C6; cada T es independientemente ciano, NR23aR23b, OR24 o S(>=O)yR25; cada R22 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, (alquiltio) C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 (tiocarbonilo), cicloalquil C4-C8 carbonilo, cicloalcoxi C4-C8 carbonilo, (cicloalquiltio) C4-C8 carbonilo o cicloalcoxi C4-C8 (tiocarbonilo); cada R23a y R23b es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, (alquiltio) C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 (tiocarbonilo), cicloalquil C4-C8 carbonilo, cicloalcoxi C4-C8 carbonilo, (cicloalquiltio) C4-C8 carbonilo o cicloalcoxi C4-C8 (tiocarbonilo); o un par de R23a y R23b unidos al mismo átomo de nitrógeno se toman juntos con el átomo de nitrógeno para formar un anillo heterocíclico de 3 a 6 miembros, el anillo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R26; cada R24 y R25 es independientemente H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquil C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 carbonilo, (alquiltio) C2-C6 carbonilo, alcoxi C2-C6 (tiocarbonilo), cicloalquil C4-C8 carbonilo, cicloalcoxi C4-C8 carbonilo, (cicloalquiltio) C4-C8 carbonilo o cicloalcoxi C4-C8 (tiocarbonilo); cada R26 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6; W es O o S; M+ es un catión; m es 0, 1, o 2; n es 0, 1 o 2; t es 0, 1 o 2.

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Exhibición 4
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Una amplia variedad de métodos sintéticos se conocen en la técnica para permitir la preparación de anillos y sistemas anulares heterocíclicos aromáticos y no aromáticos; para revisiones extensas véase el conjunto de ocho
5 volúmenes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky y C. W. Rees editores jefe, Pergamon Press, Oxford, 1984 y el conjunto de doce volúmenes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees y E. F. V. Scriven editores jefe, Pergamon Press, Oxford, 1996.
Los compuestos de esta invención pueden existir como uno o más estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros incluyen enantiómeros, diastereómeros, atropisómeros e isómeros geométricos. Un experto en la técnica apreciará
10 que un estereoisómero puede ser más activo y/o puede mostrar efectos beneficiosos cuando se enriquece respecto al(a los) otro(s) estereoisómero(s) o cuando se separa del(de los) otro(s) estereoisómero(s). Adicionalmente, el experto sabe como separar, enriquecer y/o preparar de forma selectiva dichos estereoisómeros. Los compuestos de la invención pueden estar presentes como una mezcla de estereoisómeros, estereoisómeros individuales o como una forma ópticamente activa.
15 Un experto en la técnica apreciará que no todos los heterociclos que contienen nitrógeno pueden formar N-óxidos ya que el nitrógeno necesita un par libre de electrones disponible para la oxidación al óxido; un experto en la técnica reconocerá los heterociclos que contienen nitrógeno que pueden formar N-óxidos. Un experto en la técnica reconocerá también que aminas terciarias pueden formar N-óxidos. Los métodos sintéticos para la preparación de N-óxidos de heterociclos y aminas terciarias son muy bien conocidos por un experto en la técnica que incluyen la
20 oxidación de heterociclos y aminas terciarias con peroxiácidos tales como ácido peracético y m-cloroperbenzoico (MCPBA), peróxido de hidrógeno, hidroperóxidos de alquilo tales como hidroperóxido de t-butilo, perborato sódico y dioxiranos tal como dimetildioxirano. Estos métodos para la preparación de N-óxidos se han descrito y revisado de forma extensa en la bibliografía, véase por ejemplo: T. L. Gilchrist en Comprehensive Organic Chemistry, vol. 7, págs. 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Comprehensive Heterocyclic Chemistry,
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vol. 3, págs. 18-20, A. J. Boulton y A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett y B. R. T. Keene en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, págs. 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, págs. 285-291, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press; y G. W. H. Cheeseman y E.S.G. Werstiuk en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, págs. 390-392, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
Un experto en la técnica reconoce que algunos de los compuestos descritos en esta memoria pueden existir en equilibrio con uno o más de sus respectivos equivalentes tautoméricos. A menos que se indique otra cosa, se va a considerar que la referencia a un compuesto por una descripción de tautómero incluye todos los tautómeros. Por ejemplo, la referencia a la forma tautomérica representada por la Fórmula 21 (no reivindicada) también incluye la forma tautomérica representada por la Fórmula 22 (no reivindicada).
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Un experto en la técnica reconoce que porque en el medio y bajo condiciones fisiológicas las sales de compuestos químicos están en equilibrio con sus formas no salinas correspondientes, las sales comparten la utilidad biológica de las formas no salinas. Así una amplia variedad de sales de los compuestos de Fórmula 1 son útiles para el control de enfermedades de las plantas provocadas por patógenos de plantas fúngicos (es decir, son agrícolamente adecuadas). Las sales de los compuestos de Fórmula 1 incluyen sales de adición de ácido con ácidos orgánicos o inorgánicos tal como ácidos bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malónico, oxálico, propionico, salicílico, tartárico, 4-toluenosulfónico o valérico.
Los compuestos seleccionados de Fórmula 1, isómeros geométricos y estereoisómeros, tautómeros, N-óxidos y sales de los mismos, existen típicamente en más de una forma, y por lo tanto la Fórmula 1 incluye todas las formas cristalinas y no cristalinas de los compuestos que la Fórmula 1 representa. Las formas no cristalinas incluyen realizaciones que son sólidos tal como ceras y gomas además de realizaciones que son líquidos tal como disoluciones y fundidos. Las formas cristalinas incluyen realizaciones que representan esencialmente un tipo de cristal sencillo y realizaciones que representan una mezcla de polimorfos (es decir, diferentes tipos cristalinos). El término “polimorfo” se refiere a una forma cristalina particular de un compuesto químico que puede cristalizar en diferentes formas cristalinas, teniendo estas formas diferentes disposiciones y/o conformaciones de las moléculas en la lámina de cristal. Aunque los polimorfos pueden tener la misma composición química, pueden también diferir en la composición debido a la ausencia o presencia de agua co-cristalizada u otras moléculas, que pueden unirse de forma débil o fuerte en la lámina. Los polimorfos pueden diferir en dichas propiedades químicas, físicas y biológicas como forma del cristal, densidad, dureza, color, estabilidad química, punto de fusión, capacidad higroscópica, capacidad de suspensión, velocidad de disolución y disponibilidad biológica. Un experto en la técnica apreciará que un polimorfo de un compuesto representado por la Fórmula 1 puede mostrar efectos beneficiosos (por ejemplo, adecuidad para la preparación de formulaciones útiles, rendimiento biológico mejorado) respecto a otro polimorfo o una mezcla de polimorfos del mismo compuesto representado por la Fórmula 1. La preparación y aislamiento de un polimorfo particular de un compuesto representado por la Fórmula 1 puede alcanzarse mediante métodos conocidos por los expertos en la técnica que incluyen por ejemplo, la cristalización usando disolventes y temperaturas seleccionadas.
Las realizaciones de la presente invención como se describen en el Compendio de la Invención incluyen (donde la Fórmula 1 como se usa en las siguientes Realizaciones incluye N-óxidos y sales, isómeros geométricos, estereoisómeros y atropisómeros de los mismos):
Realización 1. Un compuesto de Fórmula 1 en donde X es O o S(O)m.
Realización 2. Un compuesto de Fórmula 1 en donde X es O.
Realización 3. Un compuesto de Fórmula 1 en donde X es NR4.
Realización 4. Un compuesto de Fórmula 1 en donde X es O o NR4.
Realización 5. Un compuesto de Fórmula 1 o cualquiera de las Realizaciones 1 a 4 en donde cuando Q1 es un anillo de seis miembros (por ejemplo, fenilo, piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo o piridazinilo) y un sustituyente R3 está situado en una posición meta (respecto a la conexión del anillo Q1 al resto de la Fórmula 1), entonces dicho sustituyente R3 se selecciona de F, Cl, Br y ciano (-CN).
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Tabla
Encabezado de fila Tabla Encabezado de fila
451
Q1 es 2,4,6-tri-F-Ph y X es NH. 501 Q1 es 2-Br-4-CN-Ph y X es O.
452
Q1 es 2,6-di-F-4-OMe-Ph y X es NH. 502 Q1 es 2,5-di-Cl-piridin-3-ilo y X es O.
453
Q1 es 2,6-di-F-4-CN-Ph y X es NH. 503 Q1 es 2-Cl-tien-3-ilo y X es O.
454
Q1 es 2-Cl-4-F-Ph y X es NH. 504 Q1 es 2,5-di-Cl-tien-3-ilo y X es O.
455
Q1 es 2-Cl-6-F-Ph y X es NH. 505 Q1 es 2,6-di-F-Ph y X es S.
456
Q1 es 2-Cl-4,6-di-F-Ph y X es NH. 506 Q1 es 2,4-di-F-Ph y X es S.
457
Q1 es 4-Cl-2,6-di-F-Ph y X es NH. 507 Q1 es 2,4,6-tri-F-Ph y X es S.
458
Q1 es 2-Br-4-F-Ph y X es NH. 508 Q1 es 2,6-di-F-4-OMe-Ph y X es S.
459
Q1 es 2-Br-6-F-Ph y X es NH. 509 Q1 es 2,6-di-F-4-CN-Ph y X es S.
460
Q1 es 2-Me-4-F-Ph y X es NH. 510 Q1 es 2-Cl-4-F-Ph y X es S.
461
Q1 es 2-I-4-F-Ph y X es NH. 511 Q1 es 2-Cl-6-F-Ph y X es S.
462
Q1 es 2-F-Ph y X es NH. 512 Q1 es 2-Cl-4,6-di-F-Ph y X es S.
463
Q1 es 2-Cl-Ph y X es NH. 513 Q1 es 4-Cl-2,6-di-F-Ph y X es S.
464
Q1 es 2-Br-Ph y X es NH. 514 Q1 es 2-Br-4-F-Ph y X es S.
465
Q1 es 2-F-4-Cl-Ph y X es NH. 515 Q1 es 2-Br-6-F-Ph y X es S.
466
Q1 es 2,4-di-Cl-Ph y X es NH. 516 Q1 es 2-Me-4-F-Ph y X es S.
467
Q1 es 2,6-di-Cl-Ph y X es NH. 517 Q1 es 2-I-4-F-Ph y X es S.
468
Q1 es 2-F-4-MeO-Ph y X es NH. 518 Q1 es 2-F-Ph y X es S.
469
Q1 es 2-Cl-4-MeO-Ph y X es NH. 519 Q1 es 2-Cl-Ph y X es S.
470
Q1 es 2-Br-4-MeO-Ph y X es NH. 520 Q1 es 2-Br-Ph y X es S.
471
Q1 es 2-F-4-CN-Ph y X es NH. 521 Q1 es 2-F-4-Cl-Ph y X es S.
472
Q1 es 2-Cl-4-CN-Ph y X es NH. 522 Q1 es 2,4-di-Cl-Ph y X es S.
473
Q1 es 2-Br-4-CN-Ph y X es NH. 523 Q1 es 2,6-di-Cl-Ph y X es S.
474
Q1 es 2,5-di-Cl-3-piridinilo y X es NH. 524 Q1 es 2-F-4-MeO-Ph y X es S.
475
Q1 es 2-Cl-3-tienilo y X es NH. 525 Q1 es 2-Cl-4-MeO-Ph y X es S.
476
Q1 es 2,5-di-Cl-3-tienilo y X es NH. 526 Q1 es 2-Br-4-MeO-Ph y X es S.
477
Q1 es 2,6-di-F-Ph y X es O. 527 Q1 es 2-F-4-CN-Ph y X es S.
478
Q1 es 2,4-di-F-Ph y X es O. 528 Q1 es 2-Cl-4-CN-Ph y X es S.
479
Q1 es 2,4,6-tri-F-Ph y X es O. 529 Q1 es 2-Br-4-CN-Ph y X es S.
480
Q1 es 2,6-di-F-4-OMe-Ph y X es O. 530 Q1 es 2,5-di-Cl-3-piridinilo y X es S.
481
Q1 es 2,6-di-F-4-CN-Ph y X es O. 531 Q1 es 2-Cl-3-tienilo y X es S.
482
Q1 es 2-Cl-4-F-Ph y X es O. 532 Q1 es 2,5-di-Cl-3-tienilo y X es S.
483
Q1 es 2-Cl-6-F-Ph y X es O.
484
Q1 es 2-Cl-4,6-di-F-Ph y X es O.
485
Q1 es 4-Cl-2,6-di-F-Ph y X es O.
486
Q1 es 2-Br-4-F-Ph y X es O.
487
Q1 es 2-Br-6-F-Ph y X es O.
488
Q1 es 2-Me-4-F-Ph y X es O.
489
Q1 es 2-I-4-F-Ph y X es O.
490
Q1 es 2-F-Ph y X es O.
53
imagen52
Tabla
Encabezado de fila Tabla Encabezado de fila
596
Q1 es 2,4,6-tri-F-Ph y R2 es Br. 641 Q1 es 2,4-di-Cl-Ph y R2 es Br.
597
Q1 es 2,6-di-F-4-OMe-Ph y R2 es Me. 642 Q1 es 2,6-di-Cl-Ph y R2 es Me.
598
Q1 es 2,6-di-F-4-OMe-Ph y R2 es Cl. 643 Q1 es 2,6-di-Cl-Ph y R2 es Cl.
599
Q1 es 2,6-di-F-4-OMe-Ph y R2 es Br. 644 Q1 es 2,6-di-Cl-Ph y R2 es Br.
599A
Q1 es 2,6-di-F-4-OEt-Ph y R2 es Me. 645 Q1 es 2-F-4-MeO-Ph y R2 es Me.
599B
Q1 es 2,6-di-F-4-OEt-Ph y R2 es Cl. 646 Q1 es 2-F-4-MeO-Ph y R2 es Cl.
599C
Q1 es 2,6-di-F-4-OEt-Ph y R2 es Br. 647 Q1 es 2-F-4-MeO-Ph y R2 es Br.
600
Q1 es 2,6-di-F-4-CN-Ph y R2 es Me. 647A Q1 es 2-F-4-EtO-Ph y R2 es Me.
601
Q1 es 2,6-di-F-4-CN-Ph y R2 es Cl. 647B Q1 es 2-F-4-EtO-Ph y R2 es Cl.
602
Q1 es 2,6-di-F-4-CN-Ph y R2 es Br. 647C Q1 es 2-F-4-EtO-Ph y R2 es Br.
603
Q1 es 2-Cl-4-F-Ph y R2 es Me. 648 Q1 es 2-Cl-4-MeO-Ph y R2 es Me.
604
Q1 es 2-Cl-4-F-Ph y R2 es Cl. 649 Q1 es 2-Cl-4-MeO-Ph y R2 es Cl.
605
Q1 es 2-Cl-4-F-Ph y R2 es Br. 650 Q1 es 2-Cl-4-MeO-Ph y R2 es Br.
606
Q1 es 2-Cl-6-F-Ph y R2 es Me. 650A Q1 es 2-Cl-4-EtO-Ph y R2 es Me.
607
Q1 es 2-Cl-6-F-Ph y R2 es Cl. 650B Q1 es 2-Cl-4-EtO-Ph y R2 es Cl.
608
Q1 es 2-Cl-6-F-Ph y R2 es Br. 650C Q1 es 2-Cl-4-EtO-Ph y R2 es Br.
609
Q1 es 2-Cl-4,6-di-F-Ph y R2 es Me. 651 Q1 es 2-Br-4-MeO-Ph y R2 es Me.
610
Q1 es 2-Cl-4,6-di-F-Ph y R2 es Cl. 652 Q1 es 2-Br-4-MeO-Ph y R2 es Cl.
611
Q1 es 2-Cl-4,6-di-F-Ph y R2 es Br. 653 Q1 es 2-Br-4-MeO-Ph y R2 es Br.
612
Q1 es 4-Cl-2,6-di-F-Ph y R2 es Me. 653A Q1 es 2-Br-4-EtO-Ph y R2 es Me.
613
Q1 es 4-Cl-2,6-di-F-Ph y R2 es Cl. 653B Q1 es 2-Br-4-EtO-Ph y R2 es Cl.
614
Q1 es 4-Cl-2,6-di-F-Ph y R2 es Br. 653C Q1 es 2-Br-4-EtO-Ph y R2 es Br.
615
Q1 es 2-Br-4-F-Ph y R2 es Me. 654 Q1 es 2-F-4-CN-Ph y R2 es Me.
616
Q1 es 2-Br-4-F-Ph y R2 es Cl. 655 Q1 es 2-F-4-CN-Ph y R2 es Cl.
617
Q1 es 2-Br-4-F-Ph y R2 es Br. 656 Q1 es 2-F-4-CN-Ph y R2 es Br.
618
Q1 es 2-Br-6-F-Ph y R2 es Me. 657 Q1 es 2-Cl-4-CN-Ph y R2 es Me.
619
Q1 es 2-Br-6-F-Ph y R2 es Cl. 658 Q1 es 2-Cl-4-CN-Ph y R2 es Cl.
620
Q1 es 2-Br-6-F-Ph y R2 es Br. 659 Q1 es 2-Cl-4-CN-Ph y R2 es Br.
621
Q1 es 2-Me-4-F-Ph y R2 es Me. 660 Q1 es 2-Br-4-CN-Ph y R2 es Me.
622
Q1 es 2-Me-4-F-Ph y R2 es Cl. 661 Q1 es 2-Br-4-CN-Ph y R2 es Cl.
623
Q1 es 2-Me-4-F-Ph y R2 es Br. 662 Q1 es 2-Br-4-CN-Ph y R2 es Br.
624
Q1 es 2-I-4-F-Ph y R2 es Me. 663 Q1 es 2,5-di-Cl-3-piridinilo y R2 es Me.
625
Q1 es 2-I-4-F-Ph y R2 es Cl. 664 Q1 es 2,5-di-Cl-3-piridinilo y R2 es Cl.
626
Q1 es 2-I-4-F-Ph y R2 es Br. 665 Q1 es 2,5-di-Cl-3-piridinilo y R2 es Br.
627
Q1 es 2-F-Ph y R2 es Me. 666 Q1 es 2-Cl-3-tienilo y R2 es Me.
628
Q1 es 2-F-Ph y R2 es Cl. 667 Q1 es 2-Cl-3-tienilo y R2 es Cl.
629
Q1 es 2-F-Ph y R2 es Br. 668 Q1 es 2-Cl-3-tienilo y R2 es Br.
630
Q1 es 2-Cl-Ph y R2 es Me. 669 Q1 es 2,5-di-Cl-3-tienilo y R2 es Me.
631
Q1 es 2-Cl-Ph y R2 es Cl. 670 Q1 es 2,5-di-Cl-3-tienilo y R2 es Cl.
632
Q1 es 2-Cl-Ph y R2 es Br. 671 Q1 es 2,5-di-Cl-3-tienilo y R2 es Br.
55
imagen53
Q1 es 2,6-di-F-Ph y R32 es Me.
(R3)p
(R3)p
(R3)p
(R3)p
(R3)p
2-F 4-Cl 2,6-di-F 2-Cl-4-F 2-Br-4-F 2-Br-4-MeO 2,6-di-F-4-CN 4-Cl-2,5-di-F 2,6-di-Cl-4-F 2-F-4-Br
3-F 2-Br 2,4,6-tri-F 2-F-4-Cl 2-I-4-F 2,6-di-F-4-MeO 2-Cl-4,5-di-F 4-Cl-2,6-di-F 2,6-di-Cl-4-MeO 2-Cl-4-Br 4-F 3-Br 2,4,5-tri-F 2,4-di-Cl 2-Me-4-F 2-F-4-CN 2-Cl-4,6-di-F 4-Br-2,5-di-F 2-CF3-4-F 2-Br-4-Cl 2-Cl 4-Br 2,3,5-tri-F 2,6-di-Cl 2-F-4-MeO 2-Cl-4-CN 2-Br-4,5-di-F 4-Br-2,6-di-F 4-Me 2-Br-4-F-6-Cl 3-Cl 2,4-di-F 2,3,6-tri-F 2,4,6-tri-Cl 2-Cl-4-MeO 2-Br-4-CN 2-Br-4,6-di-F 2,4-di-Cl-6-F 2,4-di-Me 2-Cl-4-Br-6-F
La presente descripción también incluye las Tablas 678 a 704, cada una de las cuales está construida igual que la Tabla 677 anterior, excepto que el encabezado de fila en la Tabla 677 (es decir, “Q1 es 2,6-di-F-Ph”) está sustituido con el respectivo encabezado de fila mostrado a continuación. Por ejemplo, en la Tabla 2 el encabezado de fila es “Q1 es 2,4-di-F-Ph” y (R3)p es como se define en la Tabla 677 anterior. Así, la primera entrada en la Tabla 678 describe específicamente 3-(2,6-difluorofenil)-4-[(2,4-difluorofenil)amino]-4-(metiltio)-3-buten-2-ona. Las Tablas 679 a 704 se construyen de forma similar.
Tabla
Encabezado de fila Tabla Encabezado de fila
678
Q1 es 2,4-di-F-Ph y R32 es Me. 721 Q1 es 2-F-4-Cl-Ph y R32 es Et.
679
Q1 es 2,4,6-tri-F-Ph y R32 es Me. 722 Q1 es 2,4-di-Cl-Ph y R32 es Et.
680
Q1 es 2,6-di-F-4-OMe-Ph y R32 es Me. 723 Q1 es 2,6-di-Cl-Ph y R32 es Et.
680A
Q1 es 2,6-di-F-4-OEt-Ph y R32 es Me. 724 Q1 es 2-F-4-MeO-Ph y R32 es Et.
681
Q1 es 2,6-di-F-4-CN-Ph y R32 es Me. 724A Q1 es 2-F-4-EtO-Ph y R32 es Et.
682
Q1 es 2-Cl-4-F-Ph y R32 es Me. 725 Q1 es 2-Cl-4-MeO-Ph y R32 es Et.
683
Q1 es 2-Cl-6-F-Ph y R32 es Me. 725A Q1 es 2-Cl-4-EtO-Ph y R32 es Et.
684
Q1 es 2-Cl-4,6-di-F-Ph y R32 es Me. 726 Q1 es 2-Br-4-MeO-Ph y R32 es Et.
685
Q1 es 4-Cl-2,6-di-F-Ph y R32 es Me. 726A Q1 es 2-Br-4-EtO-Ph y R32 es Et.
686
Q1 es 2-Br-4-F-Ph y R32 es Me. 727 Q1 es 2-F-4-CN-Ph y R32 es Et.
687
Q1 es 2-Br-6-F-Ph y R32 es Me. 728 Q1 es 2-Cl-4-CN-Ph y R32 es Et.
688
Q1 es 2-Me-4-F-Ph y R32 es Me. 729 Q1 es 2-Br-4-CN-Ph y R32 es Et.
689
Q1 es 2-I-4-F-Ph y R32 es Me. 730 Q1 es 2,5-di-Cl-3-piridinilo y R32 es Et.
690
Q1 es 2-F-Ph y R32 es Me. 731 Q1 es 2-Cl-3-tienilo y R32 es Et.
691
Q1 es 2-Cl-Ph y R32 es Me. 732 Q1 es 2,5-di-Cl-3-tienilo y R32 es Et.
692
Q1 es 2-Br-Ph y R32 es Me. 733 Q1 es 2,6-di-F-Ph y R32 es n-Pr.
693
Q1 es 2-F-4-Cl-Ph y R32 es Me. 734 Q1 es 2,4-di-F-Ph y R32 es n-Pr.
694
Q1 es 2,4-di-Cl-Ph y R32 es Me 735 Q1 es 2,4,6-tri-F-Ph y R32 es n-Pr.
695
Q1 es 2,6-di-Cl-Ph y R32 es Me 736 Q1 es 2,6-di-F-4-OMe-Ph y R32 es n-Pr.
696
Q1 es 2-F-4-MeO-Ph y R32 es Me. 736A Q1 es 2,6-di-F-4-OEt-Ph y R32 es n-Pr.
696A
Q1 es 2-F-4-EtO-Ph y R32 es Me. 737 Q1 es 2,6-di-F-4-CN-Ph y R32 es n-Pr.
697
Q1 es 2-Cl-4-MeO-Ph y R32 es Me. 738 Q1 es 2-Cl-4-F-Ph y R32 es n-Pr.
697A
Q1 es 2-Cl-4-EtO-Ph y R32 es Me. 739 Q1 es 2-Cl-6-F-Ph y R32 es n-Pr.
698
Q1 es 2-Br-4-MeO-Ph y R32 es Me. 740 Q1 es 2-Cl-4,6-di-F-Ph y R32 es n-Pr.
57
Tabla
Encabezado de fila Tabla Encabezado de fila
698A
Q1 es 2-Br-4-EtO-Ph y R32 es Me. 741 Q1 es 4-Cl-2,6-di-F-Ph y R32 es n-Pr.
699
Q1 es 2-F-4-CN-Ph y R32 es Me. 742 Q1 es 2-Br-4-F-Ph y R32 es n-Pr.
700
Q1 es 2-Cl-4-CN-Ph y R32 es Me. 743 Q1 es 2-Br-6-F-Ph y R32 es n-Pr.
701
Q1 es 2-Br-4-CN-Ph y R32 es Me. 744 Q1 es 2-Me-4-F-Ph y R32 es n-Pr.
702
Q1 es 2,5-di-Cl-3-piridinilo y R32 es Me. 745 Q1 es 2-I-4-F-Ph y R32 es n-Pr.
703
Q1 es 2-Cl-3-tienilo y R32 es Me. 746 Q1 es 2-F-Ph y R32 es n-Pr.
704
Q1 es 2,5-di-Cl-3-tienilo y R32 es Me. 747 Q1 es 2-Cl-Ph y R32 es n-Pr.
705
Q1 es 2,6-di-F-Ph y R32 es Et. 748 Q1 es 2-Br-Ph y R32 es n-Pr.
706
Q1 es 2,4-di-F-Ph y R32 es Et. 749 Q1 es 2-F-4-Cl-Ph y R32 es n-Pr.
707
Q1 es 2,4,6-tri-F-Ph y R32 es Et. 750 Q1 es 2,4-di-Cl-Ph y R32 es n-Pr.
708
Q1 es 2,6-di-F-4-OMe-Ph y R32 es Et. 751 Q1 es 2,6-di-Cl-Ph y R32 es n-Pr.
708A
Q1 es 2,6-di-F-4-OEt-Ph y R32 es Et. 752 Q1 es 2-F-4-MeO-Ph y R32 es n-Pr.
709
Q1 es 2,6-di-F-4-CN-Ph y R32 es Et. 752A Q1 es 2-F-4-EtO-Ph y R32 es n-Pr.
710
Q1 es 2-Cl-4-F-Ph y R32 es Et. 753 Q1 es 2-Cl-4-MeO-Ph y R32 es n-Pr.
711
Q1 es 2-Cl-6-F-Ph y R32 es Et. 753A Q1 es 2-Cl-4-EtO-Ph y R32 es n-Pr.
712
Q1 es 2-Cl-4,6-di-F-Ph y R32 es Et. 754 Q1 es 2-Br-4-MeO-Ph y R32 es n-Pr.
713
Q1 es 4-Cl-2,6-di-F-Ph y R32 es Et. 754A Q1 es 2-Br-4-EtO-Ph y R32 es n-Pr.
714
Q1 es 2-Br-4-F-Ph y R32 es Et. 755 Q1 es 2-F-4-CN-Ph y R32 es n-Pr.
715
Q1 es 2-Br-6-F-Ph y R32 es Et. 756 Q1 es 2-Cl-4-CN-Ph y R32 es n-Pr.
716
Q1 es 2-Me-4-F-Ph y R32 es Et. 757 Q1 es 2-Br-4-CN-Ph y R32 es n-Pr.
717
Q1 es 2-I-4-F-Ph y R32 es Et. 758 Q1 es 2,5-di-Cl-3-piridinilo y R32 es n-Pr.
718
Q1 es 2-F-Ph y R32 es Et. 759 Q1 es 2-Cl-3-tienilo y R32 es n-Pr.
719
Q1 es 2-Cl-Ph y R32 es Et. 760 Q1 es 2,5-di-Cl-3-tienilo y R32 es n-Pr.
720
Q1 es 2-Br-Ph y R32 es Et.
Los compuestos de las Tablas 677 a 760 ilustran compuestos de Fórmula 17 en donde R2 es CH3, que son intermedios útiles para preparar compuestos de Fórmula 1c usando el método del Esquema 16.
Tabla 761
imagen54
Cada R33 es Me
Q1
Q1
Q1
Q1
2,6-di-F-Ph
2-Cl-4,6-di-F-Ph 2-Cl-Ph 2-Br-4-MeO-Ph
2,4-di-F-Ph
4-Cl-2,6-di-F-Ph 2-Br-Ph 2-F-4-CN-Ph
2,4,6-tri-F-Ph
2-Br-4-F-Ph 2-F-4-Cl-Ph 2-Cl-4-CN-Ph
2,6-di-F-4-OMe-Ph
2-Br-6-F-Ph 2,4-di-Cl-Ph 2-Br-4-CN-Ph
2,6-di-F-4-CN-Ph
2-Me-4-F-Ph 2,6-di-Cl-Ph 2,5-di-Cl-3-piridinilo
2-Cl-4-F-Ph
2-I-4-F-Ph 2-F-4-MeO-Ph 2-Cl-3-tienilo
58
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Componente (b)
Relación de peso típico Relación de peso más típico Relación de peso lo más típico
Benodanilo
18:1 a 1:6 6:1 a 1:2 4:1 a 1:2
Benomilo
45:1 a 1:4 15:1 a 1:1 11:1 a 1:1
Bentiavalicarb o bentiavalicarb-isopropilo
2:1 a 1:36 1:1 a 1:12 1:1 a 1:12
Betoxazina
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Binapacrilo
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Bifenilo
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Bitertanol
15:1 a 1:5 5:1 a 1:2 3:1 a 1:2
Bixafeno
12:1 a 1:9 4:1 a 1:3 2:1 a 1:3
Blasticidina-S
3:1 a 1:90 1:1 a 1:30 1:4 a 1:30
Boscalid
18:1 a 1:6 6:1 a 1:2 4:1 a 1:2
Bromuconazol
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Bupirimato
3:1 a 1:90 1:1 a 1:30 1:3 a 1:30
Captafol
90:1 a 1:4 30:1 a 1:2 15:1 a 2:1
Captano
90:1 a 1:4 30:1 a 1:2 15:1 a 2:1
Carbendazina
45:1 a 1:4 15:1 a 1:2 11:1 a 2:1
Carboxina
18:1 a 1:6 6:1 a 1:2 4:1 a 1:2
Carpropamid
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Cloroneb
300:1 a 2:1 100:1 a 4:1 100:1 a 14:1
Clorotalonilo
90:1 a 1:4 30:1 a 1:2 15:1 a 2:1
Clozolinato
45:1 a 1:2 15:1 a 2:1 11:1 a 2:1
Clotrimazol
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Sales de cobre tal como mezcla de Bordeaux (sulfato de cobre tribásico), oxicloruro de cobre, sulfato de cobre e hidróxido de cobre
450:1 a 1:1 150:1 a 4:1 45:1 a 5:1
Ciazofamid
4:1 a 1:18 1:1 a 1:6 1:1 a 1:6
Ciflufenamid
1:1 a 1:90 1:2 a 1:30 1:2 a 1:24
Cimoxanilo
6:1 a 1:18 2:1 a 1:6 1:1 a 1:5
Ciproconazol
4:1 a 1:18 1:1 a 1:6 1:1 a 1:6
Ciprodinilo
22:1 a 1:9 7:1 a 1:3 4:1 a 1:2
Diclofluanid
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Diclocimet
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Diclomezina
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Diclorano
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Dietofencarb
22:1 a 1:9 7:1 a 1:3 7:1 a 1:2
Difenoconazol
4:1 a 1:36 1:1 a 1:12 1:1 a 1:12
Diflumetorim
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Dimetirimol
3:1 a 1:90 1:1 a 1:30 1:3 a 1:30
Dimetomorfo
9:1 a 1:6 3:1 a 1:2 3:1 a 1:2
Dimoxistrobina
9:1 a 1:18 3:1 a 1:6 2:1 a 1:4
80 81 82 83 84
Componente (b)
Relación de peso típico Relación de peso más típico Relación de peso lo más típico
Diniconazol
3:1 a 1:36 1:1 a 1:12 1:1 a 1:8
Diniconazol M
3:1 a 1:90 1:1 a 1:30 1:1 a 1:12
Dinocap
7:1 a 1:9 2:1 a 1:3 2:1 a 1:3
Ditianona
15:1 a 1:4 5:1 a 1:2 5:1 a 1:2
Dodemorfo
30:1 a 1:3 10:1 a 1:1 7:1 a 1:1
Dodina
30:1 a 1:2 10:1 a 2:1 10:1 a 2:1
Edifenfos
30:1 a 1:9 10:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Enestroburina
9:1 a 1:18 3:1 a 1:6 2:1 a 1:4
Epoxiconazol
3:1 a 1:36 1:1 a 1:12 1:1 a 1:7
Etaboxam
7:1 a 1:9 2:1 a 1:3 2:1 a 1:3
Etirimol
30:1 a 1:3 10:1 a 1:1 7:1 a 1:1
Etridiazol
30:1 a 1:9 10:1 a 1:3 7:1 a 1:2
Famoxadona
9:1 a 1:18 3:1 a 1:6 2:1 a 1:4
Fenamidona
6:1 a 1:18 2:1 a 1:6 2:1 a 1:4
Fenarimol
3:1 a 1:90 1:1 a 1:30 1:2 a 1:24
Fenbuconazol
3:1 a 1:30 1:1 a 1:10 1:1 a 1:10
Fenfuram
18:1 a 1:6 6:1 a 1:2 4:1 a 1:2
Fenhexamid
30:1 a 1:2 10:1 a 2:1 10:1 a 2:1
Fenoxanilo
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 1:1
Fenpiclonilo
75:1 a 1:9 25:1 a 1:3 15:1 a 2:1
Fenpropidina
30:1 a 1:3 10:1 a 1:1 7:1 a 1:1
Fenpropimorfo
30:1 a 1:3 10:1 a 1:1 7:1 a 1:1
Fenpirazamina
100:1 a 1:100 10:1 a 1:10 3:1 a 1:3
Sal de fentina tal como el acetato, cloruro o hidróxido
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Ferbam
300:1 a 1:2 100:1 a 2:1 30:1 a 4:1
Ferimzona
30:1 a 1:5 10:1 a 1:2 7:1 a 1:2
Fluazinam
22:1 a 1:5 7:1 a 1:2 3:1 a 1:2
Fludioxonilo
7:1 a 1:12 2:1 a 1:4 2:1 a 1:4
Flumetover
9:1 a 1:6 3:1 a 1:2 3:1 a 1:2
Flumorfo
9:1 a 1:18 3:1 a 1:6 3:1 a 1:3
Fluopicolida
3:1 a 1:18 1:1 a 1:6 1:1 a 1:6
Fluopiram
15:1 a 1:90 5:1 a 1:30 3:1 a 1:3
Fluoromida
150:1 a 2:1 50:1 a 4:1 37:1 a 5:1
Fluoxastrobina
4:1 a 1:18 1:1 a 1:6 1:1 a 1:6
Fluquinconazol
4:1 a 1:12 1:1 a 1:4 1:1 a 1:4
Flusilazol
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Flusulfamida
90:1 a 1:2 30:1 a 2:1 15:1 a 2:1
Flutianilo
7:1 a 1:36 2:1 a 1:12 1:1 a 1:6
Flutolanilo
18:1 a 1:6 6:1 a 1:2 4:1 a 1:2
Componente (b)
Relación de peso típico Relación de peso más típico Relación de peso lo más típico
Flutriafol
4:1 a 1:12 1:1 a 1:4 1:1 a 1:4
Fluxapiroxad
12:1 a 1:9 4:1 a 1:3 2:1 a 1:3
Folpet
90:1 a 1:4 30:1 a 1:2 15:1 a 2:1
Fosetil-aluminio
225:1 a 2:1 75:1 a 5:1 30:1 a 5:1
Fuberidazol
45:1 a 1:4 15:1 a 1:2 11:1 a 2:1
Furalaxilo
15:1 a 1:45 5:1 a 1:15 1:1 a 1:6
Furametpir
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Guazatina o iminoctadina
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Hexaconazol
15:1 a 1:36 5:1 a 1:12 1:1 a 1:5
Himexazol
225:1 a 2:1 75:1 a 4:1 75:1 a 9:1
Imazalilo
7:1 a 1:18 2:1 a 1:6 1:1 a 1:5
Imibenconazol
15:1 a 1:36 5:1 a 1:12 1:1 a 1:5
Yodocarb
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Ipconazol
15:1 a 1:36 5:1 a 1:12 1:1 a 1:5
Iprobenfos
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Iprodiona
120:1 a 1:2 40:1 a 2:1 15:1 a 2:1
Iprovalicarb
9:1 a 1:9 3:1 a 1:3 2:1 a 1:3
Isoprotiolano
150:1 a 2:1 50:1 a 4:1 45:1 a 5:1
Isopirazam
12:1 a 1:9 4:1 a 1:3 2:1 a 1:3
Isotianilo
12:1 a 1:9 4:1 a 1:3 2:1 a 1:3
Casugamicina
7:1 a 1:90 2:1 a 1:30 1:2 a 1:24
Cresoxim-metilo
7:1 a 1:18 2:1 a 1:6 2:1 a 1:4
Mancozeb
180:1 a 1:3 60:1 a 2:1 22:1 a 3:1
Mandipropamid
6:1 a 1:18 2:1 a 1:6 2:1 a 1:4
Maneb
180:1 a 1:3 60:1 a 2:1 22:1 a 3:1
Mepanipirim
18:1 a 1:3 6:1 a 1:1 6:1 a 1:1
Mepronilo
7:1 a 1:36 2:1 a 1:12 1:1 a 1:6
Meptildinocap
7:1 a 1:9 2:1 a 1:3 2:1 a 1:3
Metalaxilo
15:1 a 1:45 5:1 a 1:15 1:1 a 1:6
Metalaxilo-M
7:1 a 1:90 2:1 a 1:30 1:1 a 1:12
Metconazol
3:1 a 1:18 1:1 a 1:6 1:1 a 1:6
Metasulfocarb
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 1:1
Metiram
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 1:1
Metominostrobina
9:1 a 1:12 3:1 a 1:4 3:1 a 1:3
Metrafenona
6:1 a 1:12 2:1 a 1:4 2:1 a 1:4
Miclobutanilo
5:1 a 1:26 1:1 a 1:9 1:1 a 1:8
Naftifina
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Neo-asozina (metanoarsonato férrico)
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Nuarimol
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Componente (b)
Relación de peso típico Relación de peso más típico Relación de peso lo más típico
Octilinona
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 1:1
Ofurace
15:1 a 1:45 5:1 a 1:15 1:1 a 1:6
Orisastrobina
9:1 a 1:12 3:1 a 1:4 3:1 a 1:3
Oxadixilo
15:1 a 1:45 5:1 a 1:15 1:1 a 1:6
Ácido oxolínico
30:1 a 1:9 10:1 a 1:3 7:1 a 1:2
Oxpoconazol
15:1 a 1:36 5:1 a 1:12 1:1 a 1:5
Oxicarboxina
18:1 a 1:6 6:1 a 1:2 4:1 a 1:2
Oxitetraciclina
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Pefurazoato
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Penconazol
1:1 a 1:45 1:2 a 1:15 1:2 a 1:15
Pencicurona
150:1 a 1:2 50:1 a 2:1 11:1 a 2:1
Pentiopirad
12:1 a 1:9 4:1 a 1:3 2:1 a 1:3
Ácido fosforoso y sales del mismo
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Ftalida
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Picoxistrobina
7:1 a 1:18 2:1 a 1:6 1:1 a 1:5
Piperalina
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Polioxina
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Probenazol
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Procloraz
22:1 a 1:4 7:1 a 1:1 7:1 a 1:2
Procimidona
45:1 a 1:3 15:1 a 1:1 11:1 a 2:1
Propamocarb o propamocarb-hidrocloruro
30:1 a 1:2 10:1 a 2:1 10:1 a 2:1
Propiconazol
4:1 a 1:18 1:1 a 1:6 1:1 a 1:5
Propineb
45:1 a 1:2 15:1 a 2:1 11:1 a 2:1
Proquinazid
3:1 a 1:36 1:1 a 1:12 1:1 a 1:12
Protiocarb
9:1 a 1:18 3:1 a 1:6 3:1 a 1:3
Protioconazol
6:1 a 1:18 2:1 a 1:6 1:1 a 1:5
Piraclostrobina
9:1 a 1:18 3:1 a 1:6 2:1 a 1:4
Pirametostrobina
9:1 a 1:18 3:1 a 1:6 2:1 a 1:4
Piraoxistrobina
9:1 a 1:18 3:1 a 1:6 2:1 a 1:4
Pirazofos
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 1:1
Piribencarb
15:1 a 1:6 5:1 a 1:2 4:1 a 1:2
Pirifenox
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Pirimetanilo
30:1 a 1:6 10:1 a 1:2 3:1 a 1:2
Piriofenona
6:1 a 1:12 2:1 a 1:4 2:1 a 1:4
Piroquilona
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Pirrolnitrino
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Quinmetionato
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Quinoxifeno
4:1 a 1:18 1:1 a 1:6 1:1 a 1:6
Quintozeno
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Componente (b)
Relación de peso típico Relación de peso más típico Relación de peso lo más típico
Siltiofam
7:1 a 1:18 2:1 a 1:6 2:1 a 1:4
Simeconazol
15:1 a 1:36 5:1 a 1:12 1:1 a 1:5
Espiroxamina
22:1 a 1:4 7:1 a 1:2 5:1 a 1:2
Estreptomicina
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Azufre
300:1 a 3:1 100:1 a 9:1 75:1 a 9:1
Tebuconazol
7:1 a 1:18 2:1 a 1:6 1:1 a 1:5
Tebufloquina
100:1 a 1:100 10:1 a 1:10 3:1 a 1:3
Tecloftalam
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Tecnazeno
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Terbinafina
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Tetraconazol
15:1 a 1:36 5:1 a 1:12 1:1 a 1:5
Tiabendazol
45:1 a 1:4 15:1 a 1:2 11:1 a 2:1
Tifluzamida
15:1 a 1:9 5:11 a 1:3 3:1 a 1:3
Tiofanato
45:1 a 1:3 15:1 a 2:1 11:1 a 2:1
Tiofanato-metilo
45:1 a 1:3 15:1 a 2:1 11:1 a 2:1
Tiram
150:1 a 1:2 50:1 a 2:1 37:1 a 5:1
Tiadinilo
12:1 a 1:9 4:1 a 1:3 2:1 a 1:3
Tolclofos-metilo
150:1 a 1:2 50:1 a 2:1 37:1 a 5:1
tolilfluanid
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Triadimefona
15:1 a 1:36 5:1 a 1:12 1:1 a 1:5
Triadimenol
15:1 a 1:36 5:1 a 1:12 1:1 a 1:5
Triazóxido
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 15:1 a 2:1
Triciclazol
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Tridemorfo
30:1 a 1:3 10:1 a 1:1 7:1 a 1:1
Trifloxistrobina
6:1 a 1:18 2:1 a 1:6 2:1 a 1:4
Triflumizol
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Triforina
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
Trimorfamida
45:1 a 1:9 15:1 a 1:3 7:1 a 1:2
Triticonazol
15:1 a 1:36 5:1 a 1:12 1:1 a 1:5
Uniconazol
15:1 a 1:36 5:1 a 1:12 1:1 a 1:5
Validamicina
150:1 a 1:36 50:1 a 1:12 3:1 a 1:3
Valifenalato (valifenal)
6:1 a 1:18 2:1 a 1:6 2:1 a 1:4
Vinclozolino
120:1 a 1:2 40:1 a 2:1 15:1 a 2:1
Zineb
150:1 a 1:2 50:1 a 2:1 37:1 a 5:1
Ziram
150:1 a 1:2 50:1 a 2:1 37:1 a 5:1
Zoxamida
6:1 a 1:18 2:1 a 1:6 2:1 a 1:4
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-(4-metilpiperidin-1il)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina
15:1 a 1:36 5:1 a 1:12 1:1 a 1:6
Componente (b)
Relación de peso típico Relación de peso más típico Relación de peso lo más típico
Penflufeno (N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-fluoro-1,3dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida)
12:1 a 1:9 4:1 a 1:3 2:1 a 1:3
N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propin-1-il]oxi]-3metoxifenil]etil]-3-metil-2[(metilsulfonil)amino]butanamida
6:1 a 1:18 2:1 a 1:6 2:1 a 1:4
N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propin-1-il]oxi]-3metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(etilsulfonil)amino]butanamida
6:1 a 1:18 2:1 a 1:6 2:1 a 1:4
2-butoxi-6-yodo-3-propil-4H-1-benzopiran-4-ona
3:1 a 1:36 1:1 a 1:12 1:1 a 1:12
3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetil-3-isoxazolidinil]piridina
15:1 a 1:9 5:1 a 1:3 3:1 a 1:3
N-1-[[[1-(4-cianofenil)etil]sulfonil]metil]propil]carbamato de 4-fluorofenilo
6:1 a 1:18 2:1 a 1:6 2:1 a 1:4
N-[[(ciclopropilmetoxi)amino][6-(difluorometoxi)-2,3difluorofenil]metileno]benceno-acetamida
1:1 a 1:90 1:2 a 1:30 1:2 a 1:24
α-[metoxiimino]-N-metil-2-[[[1-[3(trifluorometil)fenil]etoxi]imino]-metil]bencenoacetamida
9:1 a 1:18 3:1 a 1:6 3:1 a 1:3
N’-[4-[4-cloro-3-(trirfluorometil)fenoxi]-2,5-dimetilfenil]-Netil-N-metilmetanimidamida
15:1 a 1:18 5:1 a 1:6 3:1 a 1:3
N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4metilbencenosulfonamida
15:1 a 1:18 5:1 a 1:6 3:1 a 1:3
2-[[[3-(2,6-diclorofenil)-1-metil-2-propen-1ilideno]amino]oxi]metil]-α-(metoxiimino)-Nmetilbencenoacetamida
9:1 a 1:18 3:1 a 1:6 3:1 a 1:3
N-[4-[[[[(1-metil-1H-tetrazol-5il)fenilmetileno]amino]oxi]metil]-2-tiazolil]carbamato de pentilo
9:1 a 1:18 3:1 a 1:6 3:1 a 1:3
N-[6-[[[[(1-metil-1H-tetrazol-5il)fenilmetileno]amino]oxi]metil]-2-piridinil]carbamato de pentilo
9:1 a 1:18 3:1 a 1:6 3:1 a 1:3
Como se nota ya, la presente invención incluye realizaciones en donde en la composición que comprende
componentes (a) y (b), el componente (b) comprende al menos un fungicida de cada uno de los dos grupos
seleccionados de (b1) a (b46). Las Tablas C1 a C54 enumeran mezclas específicas (números de compuestos se
refieren a compuestos en la Tabla de Índice A) para ilustrar realizaciones en donde el componente (b) incluye al
5 menos un fungicida de cada uno de los dos grupos seleccionados de (b1) a (b46). En la Tabla C1, cada línea
posterior a los encabezados de columna “Componente (a)” y “Componente (b)” describe específicamente una
mezcla de Componente (a), que es Compuesto 22, con al menos dos fungicidas Componente (b). Las entradas bajo
el encabezado “Relaciones ilustrativas” describen tres relaciones en peso específicas de Componente (a) a cada
fungicida Componente (b) en secuencia para la mezcla descrita. Por ejemplo, la primera línea describe una mezcla 10 de Compuesto 22 con ciproconazol y azoxistrobina y enumera relaciones en peso de Compuesto 22 a ciproconazol
a azoxistrobina de 1:1:1, 2:1:1 o 3:1:1.
Tabla C1
Componente (a)
Componente (b) Relaciones ilustrativas (*)
Compuesto 22
Ciproconazol Azoxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
Ciproconazol Quiresoxim-metilo 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
Ciproconazol Picoxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
Ciproconazol Piraclostrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
Ciproconazol Trifloxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
Ciproconazol Bixafeno 1:1:2 2:1:2 3:1:2
85 86 87 88
Componente (a)
Componente (b) Relaciones ilustrativas (*)
Compuesto 22
Ciproconazol Boscalid 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
Ciproconazol Ciflufenamid 1:2:1 2:2:1 3:2:1
Compuesto 22
Ciproconazol Fluopiram 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
Ciproconazol Isopirazam 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
Ciproconazol Metrafenona 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
Ciproconazol Pentiopirad 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
Ciproconazol Proquinazid 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
Ciproconazol Quinoxifeno 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
Ciproconazol Sedaxano 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
Ciproconazol Picoxistrobina Proquinazid 1:1:1:1 2:1:1:1 3:1:1:1
Compuesto 22
Ciproconazol Trifloxistrobina Proquinazid 1:1:1:1 2:1:1:1 3:1:1:1
Compuesto 22
difenconazol Azoxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
difenconazol Quiresoxim-metilo 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
difenconazol Picoxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
difenconazol Piraclostrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
difenconazol Trifloxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
difenconazol Bixafeno 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
difenconazol Boscalid 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
difenconazol Ciflufenamid 1:2:1 2:2:1 3:2:1
Compuesto 22
difenconazol Fluopiram 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
difenconazol Isopirazam 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
difenconazol Metrafenona 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
difenconazol Pentiopirad 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
difenconazol Proquinazid 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
difenconazol Quinoxifeno 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
difenconazol Sedaxano 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
difenconazol Picoxistrobina Proquinazid 1:1:1:1 2:1:1:1 3:1:1:1
Compuesto 22
difenconazol Trifloxistrobina Proquinazid 1:1:1:1 2:1:1:1 3:1:1:1
Compuesto 22
epoxiconazol Azoxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
epoxiconazol Quiresoxim-metilo 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
epoxiconazol Picoxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
epoxiconazol Piraclostrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
epoxiconazol Trifloxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
epoxiconazol Bixafeno 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
epoxiconazol Boscalid 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
epoxiconazol Ciflufenamid 1:2:1 2:2:1 3:2:1
Compuesto 22
epoxiconazol Fluopiram 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
epoxiconazol Isopirazam 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Componente (a)
Componente (b) Relaciones ilustrativas (*)
Compuesto 22
epoxiconazol Metrafenona 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
epoxiconazol Pentiopirad 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
epoxiconazol Proquinazid 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
epoxiconazol Quinoxifeno 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
epoxiconazol Sedaxano 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
epoxiconazol Picoxistrobina Proquinazid 1:1:1:1 2:1:1:1 3:1:1:1
Compuesto 22
epoxiconazol Trifloxistrobina Proquinazid 1:1:1:1 2:1:1:1 3:1:1:1
Compuesto 22
metconazol Azoxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
metconazol Quiresoxim-metilo 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
metconazol Picoxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
metconazol Piraclostrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
metconazol Trifloxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
metconazol Bixafeno 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
metconazol Boscalid 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
metconazol Ciflufenamid 1:2:1 2:2:1 3:2:1
Compuesto 22
metconazol Fluopiram 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
metconazol Isopirazam 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
metconazol Metrafenona 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
metconazol Pentiopirad 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
metconazol Proquinazid 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
metconazol Quinoxifeno 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
metconazol Sedaxano 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
metconazol Picoxistrobina Proquinazid 1:1:1:1 2:1:1:1 3:1:1:1
Compuesto 22
metconazol Trifloxistrobina Proquinazid 1:1:1:1 2:1:1:1 3:1:1:1
Compuesto 22
miclobutanilo Azoxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
miclobutanilo Quiresoxim-metilo 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
miclobutanilo Picoxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
miclobutanilo Piraclostrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
miclobutanilo Trifloxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
miclobutanilo Bixafeno 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
miclobutanilo Boscalid 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
miclobutanilo Ciflufenamid 1:2:1 2:2:1 3:2:1
Compuesto 22
miclobutanilo Fluopiram 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
miclobutanilo Isopirazam 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
miclobutanilo Metrafenona 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
miclobutanilo Pentiopirad 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Componente (a)
Componente (b) Relaciones ilustrativas (*)
Compuesto 22
miclobutanilo Proquinazid 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
miclobutanilo Quinoxifeno 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
miclobutanilo Sedaxano 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
miclobutanilo Picoxistrobina Proquinazid 1:1:1:1 2:1:1:1 3:1:1:1
Compuesto 22
miclobutanilo Trifloxistrobina Proquinazid 1:1:1:1 2:1:1:1 3:1:1:1
Compuesto 22
protioconazol Azoxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
protioconazol Quiresoxim-metilo 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
protioconazol Picoxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
protioconazol Piraclostrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
protioconazol Trifloxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
protioconazol Bixafeno 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
protioconazol Boscalid 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
protioconazol Ciflufenamid 1:2:1 2:2:1 3:2:1
Compuesto 22
protioconazol Fluopiram 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
protioconazol Isopirazam 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
protioconazol Metrafenona 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
protioconazol Pentiopirad 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
protioconazol Proquinazid 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
protioconazol Quinoxifeno 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
protioconazol Sedaxano 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
protioconazol Picoxistrobina Proquinazid 1:1:1:1 2:1:1:1 3:1:1:1
Compuesto 22
protioconazol Trifloxistrobina Proquinazid 1:1:1:1 2:1:1:1 3:1:1:1
Compuesto 22
tebuconazol Azoxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
tebuconazol Cresoxim-metilo 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
tebuconazol Picoxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
tebuconazol Piraclostrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
tebuconazol Trifloxistrobina 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
tebuconazol Bixafeno 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
tebuconazol Boscalid 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
tebuconazol Ciflufenamid 1:2:1 2:2:1 3:2:1
Compuesto 22
tebuconazol Fluopiram 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
tebuconazol Isopirazam 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
tebuconazol Metrafenona 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
tebuconazol Pentiopirad 1:1:2 2:1:2 3:1:2
Compuesto 22
tebuconazol Proquinazid 1:1:1 2:1:1 3:1:1
Compuesto 22
tebuconazol Quinoxifeno 1:1:1 2:1:1 3:1:1
imagen76
imagen77
Componente (a)
Agente de control de plagas de invertebrados Modo de acción o clase química Relación en peso típica
Compuesto 22
Amitraz Ligandos de receptor de octapamina 200:1 a 1:100
Compuesto 22
Avermectina Lactonas macrocíclicas 50:1 a 1:50
Compuesto 22
Azadiractina Agonistas de ecdisona 100:1 a 1:120
Compuesto 22
Beta-ciflutrina Moduladores del canal de sodio 150:1 a 1:200
Compuesto 22
Bifentrina Moduladores del canal de sodio 100:1 a 1:10
Compuesto 22
Buprofezina Inhibidores de síntesis de quitina 500:1 a 1:50
Compuesto 22
Cartap Análogos de nereistoxina 100:1 a 1:200
Compuesto 22
Clorantraniliprol Ligandos del receptor de rianodina 100:1 a 1:120
Compuesto 22
Clorfenapir Inhibidores del transporte electrónico mitocondrial 300:1 a 1:200
Compuesto 22
Clorpirifos Inhibidores de colinesterasa 500:1 a 1:200
Compuesto 22
Clotianidina Neonicotinoides 100:1 a 1:400
Compuesto 22
Ciantraniliprol Ligandos del receptor de rianodina 100:1 a 1:120
Compuesto 22
Ciflutrina Moduladores del canal de sodio 150:1 a 1:200
Compuesto 22
Cihalotrina Moduladores del canal de sodio 150:1 a 1:200
Compuesto 22
Cipermetrina Moduladores del canal de sodio 150:1 a 1:200
Compuesto 22
Ciromazina Inhibidores de la síntesis de quitina 400:1 a 1:50
Compuesto 22
Deltametrina Moduladores del canal de sodio 50:1 a 1:400
Compuesto 22
Dieldrina Insecticidas de ciclodieno 200:1 a 1:100
Compuesto 22
Dinotefurano Neonicotinoides 150:1 a 1:200
Compuesto 22
Diofenolano Inhibidor de moho 150:1 a 1:200
Compuesto 22
Emamectina Lactonas macrocíclicas 50:1 a 1:10
Compuesto 22
Endosulfano Insecticidas de ciclodieno 200:1 a 1:100
Compuesto 22
Esfenvalerato Moduladores de canal de sodio 100:1 a 1:400
Compuesto 22
Etiprol Bloqueantes del canal de cloruro regulado por GABA 200:1 a 1:100
Compuesto 22
Fenotiocarb 150:1 a 1:200
Compuesto 22
Fenoxicarb miméticos de la hormona juvenil 500:1 a 1:100
Compuesto 22
Fenvalerato Moduladores del canal de sodio 150:1 a 1:200
Compuesto 22
Fipronilo Bloqueantes del canal de cloruro regulado por GABA 150:1 a 1:200
Compuesto 22
Flonicamid 200:1 a 1:100
Compuesto 22
Flubendiamida Ligandos del receptor de rianodina 100:1 a 1:120
Compuesto 22
Flufenoxurona Inhibidores de síntesis de quitina 200:1 a 1:100
Compuesto 22
Hexaflumurona Inhibidores de síntesis de quitina 300:1 a 1:50
Compuesto 22
Hidrametilnona Inhibidores de transporte electrónico mitocondrial 150:1 a 1:250
Compuesto 22
Imidacloprid Neonicotinoides 1000:1 a 1:1000
Compuesto 22
Indoxacarb Moduladores del canal de sodio 200:1 a 1:50
Compuesto 22
Lambda-cihalotrina Moduladores del canal de sodio 50:1 a 1:250
91 92
Componente (a)
Agente de control de plagas de invertebrados Modo de acción o clase química Relación en peso típica
Compuesto 22
Lufenurona Inhibidores de síntesis de quitina 500:1 a 1:250
Compuesto 22
Meperflutrina Moduladores de canal de sodio 100:1 a 1:400
Compuesto 22
Metaflumizona 200:1 a 1:200
Compuesto 22
Metomilo Inhibidores de colinesterasa 500:1 a 1:100
Compuesto 22
Metopreno Miméticos de hormona juvenil 500:1 a 1:100
Compuesto 22
Metoxifenozida Agonistas de ecdisona 50:1 a 1:50
Compuesto 22
Nitenpiram Neonicotinoides 150:1 a 1:200
Compuesto 22
Nitiazina Neonicotinoides 150:1 a 1:200
Compuesto 22
Novalurona Inhibidores de síntesis de quitina 500:1 a 1:150
Componente (a)
Agente de control de plagas de invertebrados Modo de acción o clase química Relación en peso típica
Compuesto 22
Oxamilo Inhibidores de colinesterasa 200:1 a 1:200
Compuesto 22
Pimetrozina 200:1 a 1:100
Compuesto 22
Piretrina Moduladores del canal de sodio 100:1 a 1:10
Compuesto 22
Piridabeno Inhibidores del transporte electrónico mitocondrial 200:1 a 1:100
Compuesto 22
Piridalilo 200:1 a 1:100
Compuesto 22
Piriproxifeno Miméticos de hormona juvenil 500:1 a 1:100
Compuesto 22
Rianodina Ligandos del receptor de rianodina 100:1 a 1:120
Compuesto 22
Espinetoram Lactonas macrocíclicas 150:1 a 1:100
Compuesto 22
Espinosad Lactonas macrocíclicas 500:1 a 1:10
Compuesto 22
Espirodiclofeno Inhibidores de biosíntesis de lípidos 200:1 a 1:200
Compuesto 22
Espiromesifeno Inhibidores de biosíntesis de lípidos 200:1 a 1:200
Compuesto 22
Sulfoxaflor 200:1 a 1:200
Compuesto 22
Tebufenozida Agonistas de ecdisona 500:1 a 1:250
Compuesto 22
Tetrametilflutrina Moduladores del canal de sodio 100:1 a 1:400
Compuesto 22
Tiacloprid Neonicotinoides 100:1 a 1:200
Compuesto 22
Tiametoxam Neonicotinoides 1250:1 a 1:1000
Compuesto 22
Tiodicarb Inhibidores de colinesterasa 500:1 a 1:400
Compuesto 22
Tiosultap-sodio 150:1 a 1:100
Compuesto 22
Tralometrina Moduladores de canal sodio 150:1 a 1:200
Compuesto 22
Triazamato Inhibidores de colinesterasa 250:1 a 1:100
Compuesto 22
Triflumurona Inhibidores de síntesis de quitina 200:1 a 1:100
Compuesto 22
Bacillus thuringiensis Agentes biológicos 50:1 a 1:10
Compuesto 22
Delta-endotoxina de Bacillus thuringiensis Agentes biológicos 50:1 a 1:10
Compuesto 22
NPV (por ejemplo, Gemstar) Agentes biológicos 50:1 a 1:10
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Comp. Núm. R1 R2 Q1 Q2 X M.S
414
H Me 2-Br-4-F-Ph 2,4,6-tri-Cl-Ph NH 464
415
H Me 2,4-di-F-Ph 4-F-2-I-Ph NH 444
416
H Me 2,4-di-F-Ph 2,4,6-tri-Me-Ph NH 342
417
H Me 2-Cl-4-F-Ph 4-Cl-2,5-di-F-Ph NH 386
418
H Me 2-Cl-4-F-Ph 2-Cl-4,5-di-F-Ph NH 386
424
H Me 2,4-di-F-Ph 4-Cl-2-F-6-I-Ph NH 478
425
H Me 2-Cl-4 2,4-di-F-Ph NH 421
(OCH2CH2CH2NHMe)-Ph
426
H Me 2-Cl-4 2,4-di-F-Ph NH 422
(OCH2CH2CH2OMe)-Ph
427
H Et 2-Cl-4-F-Ph 2,4-di-F-Ph NH 366
* los datos de 1H NMR se encuentran en la Tabla de índice B ** los datos de AP+ o 1H NMR se encuentran en los Ejemplos de Síntesis *** los datos de MP se encuentran en la Tabla de índice C
Tabla de índice B Comp. Núm. Datos de 1H RMN (disolución de CDCl3 a menos que se indique otra cosa)a
δ 7,11 (m, 1H), 6,99 (m, 1H), 6,75-6,85 (m, 3H), 6,58 (m, 1H), 6,40 (m, 1H), 3,58 (s, 3H), 3,07 (s, 3H), 2,21 (s, 3H).
aLos datos de 1H RMN están en ppm campo abajo de tetrametilsilano. Los acoplamientos se designan por (s)singlete y (m)-multiplete
Tabla de índice C
Comp. Núm.
Punto de fusiónb Comp. Núm. Punto de fusión Comp. Núm. Punto de fusión
110
85-87 197 115-117 271 132-135
111
165-167 198 106-108 272 132-134
112
80-82 199 134-136 273 152-153
113
135-137 200 139-141 274 141-143
114
147-149 201 109-111 275 168-171
115
168-170 207 57-59 276 115-117
123
171-173 209 92-96 277 131-134
124
135-137 210 73-77 278 112-114
125
138-140 211 110-114 281 49-52
126
142-144 212 130-134 289 148-150
129
127-130 214 105-107 290 181-183
130
129-131 215 90-92 291 146-149
133
160-162 216 152-154 293 116-118
134
228-230 217 72-76 294 113-115
136
152-154 218 112-117 300 178-180
105
137
165-167 224 132-135 301 168-170
138
171-173 225 123-126 304 186-191
142
186-188 226 139-141 305 101-105
143
93-95 227 99-102 306 134-138
144
176-178 228 133-135 307 161-166
145
142-144 229 144-146 308 142-145
146
145-147 231 108-110 309 118-123
147
60-62 242 91-93 327 118-120
157
96-101 243 82-84 329 98-100
164
106-110 244 95-97 333 177-179
165
111-113 245 73-75 334 117-119
178
110-112 246 182-184 337 186-188
179
105-107 247 156-158 339 135-136
180
130-132 249 83-87 340 137-139
186
78-84 250 126-129 341 151-153
187
107-113 256 171-173 353 169-171
194
133-135 257 172-174 354 111-113
195
98-100 258 121-124 355 90-92
259
97-100 363 229-231
268
178-180 391 181-183
269
80-85 392 155-157
270
172-176
b los datos de los puntos de fusión están en ºC
Ejemplos biológicos de la invención
Protocolo general para preparar suspensiones de ensayo para los Ensayos A-J: los compuestos de ensayo se disolvieron primero en acetona en una cantidad igual a 3% del volumen final y después se suspendieron a la concentración deseada (en ppm) en acetona y agua purificada (mezcla 50/50 en volumen) que contenía 250 ppm del
5 tensioactivo Trem® 014 (ésteres de alcohol polihídrico). Las suspensiones de ensayo resultantes se usaron entonces en los Ensayos A-J. Pulverizar una suspensión de ensayo de 200 ppm al punto de escorrentía de las plantas de ensayo era el equivalente de una tasa de 500 g/ha. A menos que se indique otra cosa, los valores de clasificación indican que se usó una suspensión de ensayo de 200 ppm. (Un asterisco “*” al lado del valor de clasificación indica que se usó una suspensión de ensayo de 40 ppm).
10 Ensayo A
Plántulas de viña se inocularon con una suspensión de espora de Plasmopara vitícola (el agente causal de mildiú de la uva) y se incubó en una atmósfera saturada a 20ºC durante 24h. Después de un corto periodo de secado, la suspensión de ensayo se pulverizó al punto de escorrentía en las plántulas de viña y después se movieron a una cámara de crecimiento a 20ºC durante 4 días, después de lo cual las unidades de ensayo se colocaron de nuevo en
15 una atmósfera saturada a 20ºC durante 24 h. En la eliminación, se hicieron clasificaciones visuales de la enfermedad.
Ensayo B
La suspensión de ensayo se pulverizó al punto de escorrentía en plántulas de tomate. Al día siguiente las plántulas se inocularon con una suspensión de esporas de Botrytis cinerea (el agente causal de la podredumbre gris del 20 tomate) y se incubaron en atmósfera saturada a 20ºC durante 48 h, y después se movieron a una cámara de
106
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