JP2013509408A - 複素二環置換されたアゾリルベンゼン殺菌・殺カビ剤 - Google Patents

複素二環置換されたアゾリルベンゼン殺菌・殺カビ剤 Download PDF

Info

Publication number
JP2013509408A
JP2013509408A JP2012536841A JP2012536841A JP2013509408A JP 2013509408 A JP2013509408 A JP 2013509408A JP 2012536841 A JP2012536841 A JP 2012536841A JP 2012536841 A JP2012536841 A JP 2012536841A JP 2013509408 A JP2013509408 A JP 2013509408A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
ring
alkyl
compound
haloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2012536841A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2013509408A5 (ja
Inventor
セカンド ジョン・ローレンス・アンドリージー・ザ
アンドリュー・エドマンド・タジー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=43548802&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2013509408(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of JP2013509408A publication Critical patent/JP2013509408A/ja
Publication of JP2013509408A5 publication Critical patent/JP2013509408A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

その全ての立体異性体、そのＮ−オキシド、およびその塩を含む、式１
【化１】
Figure 2013509408

の化合物が開示されており、式中、
Ｙは、２〜４個の炭素原子および２〜３個の窒素原子を環員として含有する５員完全または部分不飽和複素環式環であり、この複素環式環を式１のフェニル環に取り付ける環員原子に単一の隣接環員原子を介して結合された環員原子においてこの環はＺにより置換されており、そして場合により、炭素原子環員においてＲ５および窒素原子環員においてＲ６から独立して選択される２個までの置換基によってさらに置換されていてもよく、
Ｚは、炭素原子、ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のへテロ原子から選択される環員を含有する８員、９員、１０員または１１員縮合複素二環式環系であり、ここで、３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｚから独立して選択され、この環系は、場合により、炭素原子環員においてＲ８および窒素原子環員においてＲ９から独立して選択される置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｕおよびｚは本開示において定義される通りである。
また、式１の化合物を含有する組成物、および有効な量の本発明の化合物または組成物を適用することを含む、菌・カビ性病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法も開示されている。

Description

本発明は、特定の複素二環置換されたアゾリルベンゼン化合物、そのＮ−オキシド、その塩およびその組成物、ならびに殺菌・殺カビ剤としてのその使用方法に関する。
菌・カビ性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は、高い収穫効率を達成するのにきわめて重要である。観賞植物、野菜、田畑、穀物、および果実作物に対する植物病害の損傷は生産性の著しい低下を引き起こし、それにより、消費者へのコストの増大が生じる。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より有効である、より低コストである、より低毒性である、より環境に安全である、あるいは異なる作用部位を有する新規の化合物が依然として必要とされている。
特許文献１には、式ｉ
Figure 2013509408
 （式中、Ｙは特に、場合によりフェニル環または５員もしくは６員複素芳香環によって置換されていてもよい２４個の５員または６員複素芳香環から選択される）の殺菌・殺カビ化合物が開示されている。この公報には、本発明の複素二環置換されたアゾリルベンゼン化合物は開示されていない。
ＰＣＴ特許公報国際公開第２００８／１２４０９２号パンフレット
本発明は、式１
Figure 2013509408
 の化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド、およびその塩、これらを含有する農業組成物、ならびに殺菌・殺カビ剤としてのこれらの使用に関するものであり、式中、
Ｙは、２〜４個の炭素原子および２〜３個の窒素原子を環員として含有する５員完全または部分不飽和複素環式環であり、この複素環式環を式１のフェニル環に取り付ける環員原子に単一の隣接環員原子を介して結合された環員原子においてこの環はＺにより置換されており、そして場合により、炭素原子環員においてＲ５および窒素原子環員においてＲ６から独立して選択される２個までの置換基によってさらに置換されていてもよく、
Ｚは、炭素原子、ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のへテロ原子から選択される環員を含有する８員、９員、１０員または１１員縮合複素二環式環系であり、ここで、３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｚから独立して選択され、この環系は、場合により、炭素原子環員においてＲ８および窒素原子環員においてＲ９から独立して選択される置換基によって置換されていてもよく、
Ｗは、ＯまたはＳであり、
Ｑは、ＣＲ１０ａＲ１０ｂ、ＯまたはＮＲ１１であり、
Ｒ１は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり、
Ｒ４は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルキルアミノであり、
Ｒ５はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ６はそれぞれ独立して、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６アルキニルであり、
Ｒ８はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｎ−Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ７トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノまたはＣ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルアミノであり、
Ｒ９はそれぞれ独立して、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｎ−Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ベンジルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニルまたはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルであり、
Ｒ７およびＲ１３はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり、
Ｒ１０ａは、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり、
Ｒ１０ｂは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであるか、あるいは
Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂはこれらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル環を形成し、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり、
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり、そして
Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｚの各場合のｕおよびｚは独立して０、１または２であるが、ただし、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｚの各場合のｕおよびｚの合計は０、１または２である。
より詳しくは、本発明は、式１の化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド、またはその塩に関する。
また本発明は、（ａ）本発明の化合物（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量）と、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの付加的な成分とを含む殺菌・殺カビ組成物にも関する。
また本発明は、（ａ）本発明の化合物と、（ｂ）少なくとも１つの他の殺菌・殺カビ剤（例えば、同じまたは異なる作用部位を有する少なくとも１つの他の殺菌・殺カビ剤）とを含む殺菌・殺カビ組成物にも関する。
さらに本発明は、植物もしくはその一部、または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物（例えば、本明細書中に記載される組成物として）を適用することを含む、菌・カビ性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法に関する。
本明細書で使用される場合、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「特徴とする（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ）」という用語またはこれらの他のあらゆる変化形は、明確に示されたあらゆる限定を条件として、非排他的な包含を網羅することが意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素だけに限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはこのような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有の他の要素も含み得る。
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｓ ｏｆ）」という移行句は、規定されていないあらゆる要素、工程、または成分を排除する。このような句が請求項の中にあれば、通常伴われる不純物を除いて、列挙されたもの以外の材料の包含に対してこの請求項は閉鎖されるであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、序文の直後ではなく請求項の本文の一節に現れる場合、その節に示される要素が限定されるだけであって、他の要素は全体として請求項から排除されない。
「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通りに開示されたものに加えて、材料、工程、特徴、成分、または要素を含む組成物または方法を定義するために使用されるが、ただし、これらの付加的な材料、工程、特徴、成分、または要素は、特許請求された発明の基本的および新規の特徴に実質的に影響を与えることを条件とする。「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間の立場をとる。
出願人が「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などの制約のない用語で発明またはその一部を定義した場合、（他に記載されない限り）その説明が、「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を説明するようにも解釈されるべきであることは容易に理解されるはずである。
さらに、反対する明確な記載がない限り、「または（ｏｒ）」は包括的なまたはを指し、排他的なまたはを指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在し）かつＢが偽であり（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在せず）かつＢが真である（または存在する）、ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
また、本発明の要素または成分に先立つ不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の例（すなわち、発生）の数に関して非限定的であることが意図される。そのため、「ａ」または「ａｎ」は１つまたは少なくとも１つを含むように読み取られるべきであり、要素または成分の単数の語形は、数が明らかに単数を意味しない限りは複数も含む。
本開示および特許請求の範囲において言及される場合、「植物」は、若い植物（例えば、苗に発育している発芽種子）および成熟した生殖段階（例えば、花および種子を生じる植物）を含む全てのライフステージにおける植物界の構成要素、特に種子植物（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ）を含む。植物の一部は、通常成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する、根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性の構成要素と、成長培地上で成長する、葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの構成要素とを含む。
本明細書で使用される場合、単独で、または単語と組み合わせて使用される「苗」という用語は、種子の胚から発育する若い植物を意味する。
上記の詳説において、単独もしくは「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語において使用される「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、もしくは種々のブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体などの直鎖または分枝状アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分枝状アルケンを含む。また「アルケニル」は、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンも含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分枝状アルキンを含む。また「アルキニル」は、２，５−ヘキサジイニルなどの多数の三重結合で構成される部分も含むことができる。
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシにおけるアルコキシ置換を示す。「アルケニルオキシ」は、直鎖または分枝状アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分枝状アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分枝状または直鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−および種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−、および種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分におけるシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメチルおよびシクロブチルメチルが挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの、酸素原子を介して連結されたシクロアルキルを示す。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合した酸素原子を介して連結されたシクロアルキルアルキルを示す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロプロピルエトキシおよびシクロブチルメトキシが挙げられる。
単独での、または「ハロアルキル」などの複合語における、あるいは「ハロゲンによって置換されたアルキル」などの記載において使用される場合の「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語において使用される場合、あるいは「ハロゲンによって置換されたアルキル」などの記載において使用される場合、前記アルキルは、同一でも異なっていてもよいハロゲン原子によって部分的または完全に置換され得る。「ハロアルキル」または「ハロゲンによって置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」などの用語は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２−が挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合された直鎖または分枝状アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルカルボニル」の例としては、ＣＦ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＣｌ２Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＣｌ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および種々のブトキシカルボニルまたはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）−および種々のブチルアミノカルボニルまたはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）−およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。
「アルキルアミノ」は、直鎖または分枝状アルキルによって置換されたＮＨラジカルを含む。「アルキルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−、および（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨ−が挙げられる。「ジアルキルアミノ」の例としては、（ＣＨ３）２Ｎ−、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２Ｎ−およびＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）Ｎ−が挙げられる。「ハロアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ基のアルキル部分において置換された少なくとも１つのハロゲン基を示す。「ハロアルキルアミノ」の例としては、ＣＨ２ＣｌＣＨ２ＮＨ−および（ＣＦ３）２ＣＨＮＨ−が挙げられる。「ハロジアルキルアミノ」は、ジアルキルアミノ基のいずれかのアルキル部分において置換された少なくとも１つのハロゲン基を示す。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ３（ＣＨ３）Ｎ−、（ＣＦ３）２Ｎ−およびＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ３）Ｎ−が挙げられる。「シクロアルキルアミノ」は、シクロアルキルラジカルおよび水素原子に結合されたアミノ窒素原子を意味する。「シクロアルキルアミノ」の例としては、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノが挙げられる。「アルキルカルボニルアミノ」は、直鎖または分枝状アルキルカルボニル基および水素原子に結合されたアミノ窒素原子を意味する。「アルキルカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−が挙げられる。「ハロアルキルカルボニルアミノ」という用語は、アルキルカルボニルアミノ基のアルキル部分において置換された少なくとも１つのハロゲンを示す。「ハロアルキルカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、（ＣＨ３）２ＣＣｌＣ（＝Ｏ）ＮＨ−およびＣＨ２ＣｌＣ（＝Ｏ）ＮＨ−が挙げられる。「アルキルスルホニルアミノ」および「ハロアルキルスルホニルアミノ」は、「アルキルカルボニルアミノ」という用語と同様に定義される。
「トリアルキルシリル」は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルなどの、ケイ素原子に結合およびケイ素原子を介して連結された３つの分枝状および／または直鎖アルキルラジカルを含む。
置換基内の炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１０の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルまでを指定し、Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２−を指定し、Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−を指定し、そしてＣ４アルコキシアルキルは、全部で４つの炭素原子を含有するアルコキシ基によって置換されたアルキル基の種々の異性体を指定し、例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。
置換基の数が１を超え得ることを示す下付き文字を有する置換基によって化合物が置換される場合、前記置換基（１つを超える場合）は、定義される置換基の群から独立して選択され、例えば、提示１のＹ−１の（Ｒ５）ｍにおいて、ｍは０、１または２である。基が、水素であり得る置換基、例えばＲ２を含有する場合、この置換基が水素とされれば、これは、前記基が置換されていないことと同等であると認められる。基における１つまたは複数の位置が「置換されていない」または「非置換である」と言われる場合、水素原子が結合されて自由原子価をとる。
本明細書で使用される場合、他に記載されない限りは以下の定義が適用されるものとする。「場合により置換されていてもよい」という用語は、「置換または非置換」という語句と交換可能に使用される。他に記載されない限り、場合により置換されていてもよい基は、利用可能な位置の数によって制限される１つまたは複数の位置において非置換であっても、あるいは置換されていてもよく、さらに、それぞれの置換は互いに独立している。従って、制限が規定されない限り、場合により置換されていてもよい基は、その基の置換可能なそれぞれの位置において置換基を有することができる。
他に記載されない限り、式１の構成要素としての「環」または「環系」は、炭素環式または複素環式である。置換基Ｙの環および置換基Ｚの環系はいずれも複素環式である。「環系」という用語は２つ以上の縮合した環を示す。「二環式環系」および「縮合二環式環系」という用語は２つの縮合した環からなる環系を示し、いずれの環も、他に記載されない限り、飽和、部分不飽和、または完全不飽和であり得る。「縮合複素二環式環系」という用語は、少なくとも１つの環原子が炭素でない縮合二環式環系を示す。「環員」という用語は、環または環系の骨格を形成する原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２）を指す。環または環系は、他に記載されない限り、利用可能な任意の炭素または窒素環原子を介して式１の残りの部分に結合され得る。
環または環系に関連する「飽和」という用語は、環または環系の環員が単結合によってのみ互位に結合されていることを意味する。「不飽和」という用語は、環または環系が二重結合によって結合された少なくとも２つの炭素および／または窒素原子環員を有することを意味する。「部分不飽和」（「部分飽和」と同義）という用語は、非置換の環または環系が二重結合によって結合された少なくとも２つの炭素および／または窒素原子環員を有すると共に、単結合によって結合された少なくとも２つの炭素および／または窒素原子環員も有する（そこから水素原子が概念的に除去されて、集積二重結合部分を形成することなく二重結合を形成し得る）ことを意味する。「完全不飽和」という用語は、非置換の環または環系が二重結合によって結合された少なくとも２つの炭素および／または窒素原子環員を有し、単結合によって結合された炭素および／または窒素原子環員のいずれからも集積二重結合部分を形成することなく水素原子を除去することができないことを意味する。従って、「部分または完全不飽和」という用語は単なる「不飽和」と同義である。
「炭素環式環」、「炭素環」または「炭素環式環系」という用語は、環骨格を形成する原子が炭素からのみ選択される環または環式を示す。他で示されない限り、炭素環式環は、飽和環、部分的に不飽和な環、または完全に不飽和な環であり得る。完全に不飽和な炭素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。
「複素環式環」、「複素環」または「複素環式環系」という用語は、一般に、環骨格を形成する少なくとも１つの原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環または環系を示す。通常、複素環式環または環系は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。複素環式環または環系はさらに定義することができ、例えば、式１の置換基Ｙの複素環式環は炭素および窒素原子のみを環員として含有する。他に記載されない限り、複素環式環は、飽和環、部分不飽和環、または完全不飽和環であり得る。完全不飽和複素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は「複素芳香環」または「芳香族複素環式環」とも呼ばれる。他に記載されない限り、複素環式環および環系は、前記炭素または窒素における水素の置換によって利用可能な任意の炭素または窒素を介して結合され得る。
「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面にあり、環平面に垂直なｐ軌道を有し、そして（４ｎ＋２）π電子（ｎは正の整数である）は環と関連してヒュッケル則に従うことを示す。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式または複素環式環系を示す。
式１のＹ環は、「発明の概要」において定義されている：
Ｙは、２〜４個の炭素原子および２〜３個の窒素原子を環員として含有する５員完全または部分不飽和複素環式環であり、この複素環式環を式１のフェニル環に取り付ける環員原子に単一の隣接環員原子を介して結合された環員原子においてこの環はＺにより置換されており・・・。
この定義は、以下の図に示されるように、Ｙ環へのベンゼン環の結合位置から２原子離れて、Ｚ環がＹ環に結合されることを明記することが意図される。
Figure 2013509408
以下の提示１は、式１の置換基Ｙに関連する５員完全または部分不飽和複素環式環を示す。以下の提示２Ａおよび２Ｂは、式１の置換基Ｚに関連する縮合複素二環式環系を示す。提示２Ｂの複素二環式環系における置換基Ｒ８ａおよびＲ８ｂはＲ８であると定義され、ここで、置換基Ｒ８ａは式１の残りの部分に直接結合された環（複素二環式環系の第１の環）上にあり、Ｒ８ｂは末端の環（複素二環式環系の第２の環）上にある。
芳香族および非芳香族複素環式環および環系の調製を可能にするために当該技術分野では様々な種類の合成方法が知られており、広範な検討のためには、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４年、および全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６年を参照されたい。
本発明の化合物は、１つまたは複数の立体異性体として存在することができる。種々の立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が含まれる。１つの立体異性体が他の立体異性体に対して濃縮されたとき、あるいは他の立体異性体から分離されたときにより活性であり得る、および／または有益な効果を示し得ることは当業者に認識されるであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個々の立体異性体として、あるいは光学的に活性な形態で存在し得る。
窒素はオキシドへの酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするので、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成できるわけではないことは当業者に認識されるであろう。当業者にはＮ−オキシドを形成することができる窒素含有複素環が分かるであろう。当業者は、第３級アミンがＮ−オキシドを形成できることも分かるであろう。複素環および第３級アミンのＮ−オキシドの調製のための合成方法は当業者には非常によく知られており、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランなどのジオキシランによる複素環および第３級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの調製のためのこれらの方法は文献に広く記載および概説されており、例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第７巻，７４８−７５０頁，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第３巻，１８−２０頁，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４３巻，１４９−１６１頁，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ、Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第９巻，２８５−２９１頁，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ、ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第２２巻，３９０−３９２頁，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照されたい。
環境および生理学的条件下で、化合物の塩はその対応する非塩形態と平衡状態にあるので、塩が非塩形態の生物学的効用を共有することは、当業者に認められている。従って、式１の化合物の様々な種類の塩は、菌・カビ性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除するために有用である（すなわち、農業的に適している）。式１の化合物がアミノ置換基または窒素原子環員などの塩基部分を含有する場合、化合物の塩は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機または有機酸との酸付加塩を含む。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩は、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機もしくは無機塩基と形成された塩、またはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物、炭酸塩も含む。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシド、および農業的に適したその塩から選択される化合物を含む。
式１、その立体異性体、そのＮ−オキシド、およびその塩から選択される化合物は通常２つ以上の形態で存在し、従って、式１は、式１が表す化合物の全ての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固体である実施形態、ならびに溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、本質的に単一の結晶型を表す実施形態、および多形体の混合物（すなわち、種々の結晶型）を表す実施形態を含む。「多形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化し得る化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子内の分子の異なる配列および／または立体構造を有する。多形体は同一の化学組成を有することができるが、これらは、共結晶化した水または他の分子の存在または不在（格子内で弱くまたは強く結合され得る）のために組成が異なることもある。多形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度および生物学的利用能などの化学的、物理的および生物学的特性が異なり得る。式１で表される化合物の多形体が、式１で表される同一の化合物の別の多形体または多形体の混合物と比べて、有益な効果（例えば、有用な製剤の調製への適合性、生物学的性能の改善）を示し得ることは当業者により認識されるであろう。式１で表される化合物の特定の多形体の調製および単離は、例えば、選択された溶媒および温度を用いる結晶化を含む当業者に知られている方法によって達成することができる。
「発明の概要」に記載されるような本発明の実施形態には、以下のものが含まれる。以下の実施形態において、式１はそのＮ−オキシドおよびその塩を含み、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されない限り、「発明の概要」において指定される置換基の定義を含む。
実施形態１． Ｙが、提示１
Figure 2013509408
 に示されるＹ−１〜Ｙ−２５から選択される５員複素環であり、
Ｒ５ａが、ＨまたはＲ５であり、
Ｒ６ａが、ＨまたはＲ６であり、そして
ｍが、０、１または２である、
式１の化合物。
実施形態２． Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−２、Ｙ−３、Ｙ−４、Ｙ−５、Ｙ−６、Ｙ−７、Ｙ−８、Ｙ−１３、Ｙ−１４、Ｙ−１５、Ｙ−１６、Ｙ−１８またはＹ−２５である、実施形態１の化合物。
実施形態３． Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−３、Ｙ−４、Ｙ−５、Ｙ−７、Ｙ−８、Ｙ−１３、Ｙ−１４、Ｙ−１５、Ｙ−１８またはＹ−２５である、実施形態２の化合物。
実施形態４． Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−３、Ｙ−４、Ｙ−５、Ｙ−７、Ｙ−８またはＹ−２５である、実施形態３の化合物。
実施形態５． Ｙが、Ｙ−３、Ｙ−４、Ｙ−７またはＹ−８である、実施形態４の化合物。
実施形態６． Ｒ５がそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、式１または実施形態１〜５のいずれか１つの化合物。
実施形態７． Ｒ５がそれぞれ独立して、ハロゲンまたはメチルである、実施形態６の化合物。
実施形態８． Ｒ６がそれぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、式１または実施形態１〜７のいずれか１つの化合物。
実施形態９． Ｒ６がそれぞれ独立して、メチルまたはトリフルオロメチルである、実施形態８の化合物。
実施形態１０． Ｒ６がそれぞれメチルである、実施形態９の化合物。
実施形態１１． Ｙの複素環式環が非置換である（すなわち、Ｒ５ａおよびＲ６ａがＨであり、ｍが０である）、式１または実施形態１〜５のいずれか１つの化合物。
実施形態１２． Ｚの縮合複素二環式環系が、場合により、炭素原子環員においてＲ８および窒素原子環員においてＲ９から独立して選択される６個までの置換基によって置換されていてもよい、式１または実施形態１〜１１のいずれか１つの化合物。
実施形態１３． Ｚの縮合複素二環式環系において、Ｙに直接結合された環が第１の環として識別され、第１の環に縮合された環が第２の環として識別される、式１または実施形態１〜１２のいずれか１つの化合物。
実施形態１４． Ｚの複素環式環系において、第２の環が、第１の環と共有される環縮合原子に直接結合された環員としてＯ原子を含む、実施形態１３の化合物。
実施形態１５． 前記環縮合原子（第２の環のＯ原子環員に直接結合）が、１個以上の介在環員原子（第１の環内）を介して、Ｙに直接結合された環員原子（第１の環内）に結合される、実施形態１４の化合物。
実施形態１６． Ｚの複素環式環系において、第１の環が６員である場合、前記環縮合原子（Ｏ原子環員に直接結合）が、ＺのＹへの結合に対してパラ（すなわち、１，４関係）である、実施形態１４〜１５のいずれか１つの化合物。
実施形態１７． Ｚの複素環式環系において、第２の環が５個以下の環員を含有する場合、第１の環と共有されない第２の環の環員はどれも二重結合を介して隣接環員に結合さることはなく、第２の環が６個以上の環員を含有する場合は、第１の環と共有されない第２の環の最大２個の原子環員が二重結合を介して互いに結合される、実施形態１３〜１６のいずれか１つの化合物。
実施形態１８． Ｚの複素二環式環系の第１の環が完全に不飽和である、実施形態１３〜１７のいずれか１つの化合物。
実施形態１９． Ｚの複素二環式環系の第１の環が芳香族（複素芳香族を含む）である、実施形態１８の化合物。
実施形態２０． Ｚの複素二環式環系の第１の環が、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラゾリルおよびチアゾリル環から選択され、それぞれ場合により、炭素原子環員においてＲ８および窒素原子環員においてＲ９から独立して選択される２個までの置換基によって置換されていてもよい（第２の環の第１の環への縮合に加えて）、実施形態１９の化合物。
実施形態２１． Ｚの複素二環式環系の第１の環が、フェニルおよびピリジニル環から選択され、それぞれ場合により、炭素原子環員においてＲ８および窒素原子環員においてＲ９から独立して選択される２個までの置換基によって置換されていてもよい、実施形態２０の化合物。
実施形態２２． Ｚの複素二環式環系の第１の環がフェニル環であり、場合により、炭素原子環員においてＲ８および窒素原子環員においてＲ９から独立して選択される２個までの置換基によって置換されていてもよい、実施形態２１の化合物。
実施形態２３． Ｚが、提示２Ａ
Figure 2013509408
 に示されるＺ−Ａ〜Ｚ−Ｆから選択され、
Ｌが、炭素原子、ならびに２個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮ原子から独立して選択される２個までのへテロ原子から選択される２〜４個の鎖員を含有する連結鎖であり、ここで、２個までの炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｚから独立して選択され、連結鎖が、場合により、炭素原子環員においてＲ８ｂおよび窒素原子環員においてＲ９から独立して選択される４個までの置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ８ａ（場合により、二環式環系の左側の（第１の）環に結合されて示される）およびＲ８ｂがそれぞれ独立してＲ８であり、そして
ｎが０、１または２（利用可能な結合位置の数によって制限される）である、
式１または実施形態１〜２０のいずれか１つの化合物。
実施形態２４． Ｌが、炭素原子および１個までの酸素原子から選択される２〜４個の鎖員を含有する連結鎖であり、ここで、１個までの炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）から選択され、連結鎖が、場合により、Ｒ８ｂから独立して選択される２個までの置換基によって置換されていてもよい、実施形態２３の化合物。
実施形態２５． Ｚが、提示２Ｂ
Figure 2013509408
Figure 2013509408
 に示されるＺ−１〜Ｚ−３１から選択され、
Ｒ９ａが独立して、ＨまたはＲ９であり、
Ｒ８ａおよびＲ８ｂが独立して、Ｒ８であり、
ｎが０、１または２であり、そして
ｐが０、１または２である、
実施形態２４の化合物。
実施形態２６． Ｚが、Ｚ−１、Ｚ−２、Ｚ−３、Ｚ−４、Ｚ−５、Ｚ−６、Ｚ−７、Ｚ−８、Ｚ−９、Ｚ−１０、Ｚ−１１、Ｚ−１２、Ｚ−１３、Ｚ−１４、Ｚ−１５、Ｚ−１６、Ｚ−１７、Ｚ−１８、Ｚ−１９、Ｚ−２０、Ｚ−２１またはＺ−２２である、実施形態２５の化合物。
実施形態２７． Ｚが、Ｚ−１、Ｚ−２、Ｚ−６、Ｚ−７、Ｚ−９、Ｚ−１０、Ｚ−１１またはＺ−１２である、実施形態２６の化合物。
実施形態２８． Ｚが、Ｚ−１、Ｚ−２、Ｚ−６、Ｚ−９またはＺ−１０である、実施形態２７の化合物。
実施形態２９． Ｚの複素二環式環系の第２の環が、Ｒ８またはＲ９によって置換されていない（すなわち、実施形態２５においてｐが０である）、実施形態１３〜２８のいずれか１つの化合物。
実施形態３０． Ｚの複素二環式環系の第１の環が、Ｒ８またはＲ９によって置換されていない（すなわち、実施形態２３〜２５においてｎが０である）、実施形態１３〜２９のいずれか１つの化合物。
実施形態３１． Ｒ８がそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルコキシである、式１または実施形態１〜２９のいずれか１つの化合物。
実施形態３２． Ｒ８がそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはシクロプロポキシである、実施形態３１の化合物。
実施形態３３． Ｒ８がそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ２〜Ｃ３アルキルカルボニルである、実施形態３２の化合物。
実施形態３４． Ｒ８がそれぞれ独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチルまたはメトキシである、実施形態３３の化合物。
実施形態３５． Ｒ８がそれぞれ独立して、Ｆ、メチルまたはメトキシである、実施形態３４の化合物。
実施形態３６． Ｒ８がそれぞれ独立して、Ｆまたはメチルである、実施形態３５の化合物。
実施形態３７． Ｒ８ａがそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである、実施形態２３〜２８のいずれか１つの化合物。
実施形態３８． Ｒ８ａがそれぞれ独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチルまたはメトキシである、実施形態３７の化合物。
実施形態３９． Ｒ８ａがそれぞれＦである、実施形態３８の化合物。
実施形態４０． Ｒ８ｂがそれぞれ独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルキルカルボニルである、実施形態２３〜２８および３７〜３９のいずれか１つの化合物。
実施形態４１． Ｒ８ｂがそれぞれ独立して、Ｆまたはメチルである、実施形態４０の化合物。
実施形態４２． Ｒ９がそれぞれ独立して、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルコキシである、式１または実施形態１〜４１のいずれか１つの化合物。
実施形態４３． Ｒ９がそれぞれ独立して、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはシクロプロポキシである、実施形態４２の化合物。
実施形態４４． Ｒ９がそれぞれ独立して、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである、実施形態４３の化合物。
実施形態４５． Ｒ９がそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ２アルキルである、実施形態４４の化合物。
実施形態４６． Ｒ９がそれぞれメチルである、実施形態４５の化合物。
実施形態４７． 縮合複素二環式環系が、Ｒ８またはＲ９（Ｒ８ａ、Ｒ８ｂおよびＲ９ａを含む）によって置換されていない、式１または実施形態１〜４６のいずれか１つの化合物。
実施形態４８． Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルキルである、式１または実施形態１〜４７のいずれか１つの化合物。
実施形態４９． Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである、実施形態４８の化合物。
実施形態５０． Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、実施形態４９の化合物。
実施形態５１． Ｒ１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、メチルまたはＣ１ハロアルキルである、実施形態５０の化合物。
実施形態５２． Ｒ１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはメチルである、実施形態５１の化合物。
実施形態５３． Ｒ１が、Ｃｌ、Ｂｒまたはメチルである、実施形態５２の化合物。
実施形態５３ａ． Ｒ１が、Ｆ、Ｃｌ、またはメチルである、実施形態５２の化合物。
実施形態５４． Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである、式１または実施形態１〜５３のいずれか１つの化合物。
実施形態５５． Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、メチルまたはトリフルオロメチルである、実施形態５４の化合物。
実施形態５６． Ｒ２が、Ｈまたはハロゲンである、実施形態５５の化合物。
実施形態５７． Ｒ２が、Ｈ、ＦまたはＣｌである、実施形態５６の化合物。
実施形態５８． Ｒ２がＨである、実施形態５７の化合物。
実施形態５９． Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルである、式１または実施形態１〜５８のいずれか１つの化合物。
実施形態６０． Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、実施形態５９の化合物。
実施形態６１． Ｒ３が、Ｈまたはメチルである、実施形態６０の化合物。
実施形態６２． Ｒ３がＨである、実施形態６１の化合物。
実施形態６３． Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルキルアミノである、式１または実施形態１〜６２のいずれか１つの化合物。
実施形態６４． Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノである、実施形態６３の化合物。
実施形態６５． Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである、実施形態６４の化合物。
実施形態６６． Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはメトキシである、実施形態６５の化合物。
実施形態６７． Ｒ４が、Ｈ、メチルまたはメトキシである、実施形態６６の化合物。
実施形態６８． ＷがＯである、式１または実施形態１〜６７のいずれか１つの化合物。
実施形態６９． Ｑが、ＣＲ１０ａＲ１０ｂまたはＯである、式１または実施形態１〜６８のいずれか１つの化合物。
実施形態７０． Ｑが、ＣＲ１０ａＲ１０ｂまたはＮＲ１１である、式１または実施形態１〜６８のいずれか１つの化合物。
実施形態７１． ＱがＣＲ１０ａＲ１０ｂである、式１または実施形態１〜６８のいずれか１つの化合物。
実施形態７２． ＱがＯである、式１または実施形態１〜６８のいずれか１つの化合物。
実施形態７３． ＱがＮＲ１１である、式１または実施形態１〜６８のいずれか１つの化合物。
実施形態７４． Ｒ１０ａが単独である（すなわち、Ｒ１０ａがＲ１０ｂおよびこれらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成しない）場合に、Ｒ１０ａがＨである、式１または実施形態１〜７３のいずれか１つの化合物。
実施形態７５． Ｒ１０ｂが単独である（（すなわち、Ｒ１０ｂがＲ１０ａおよびこれらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成しない）場合に、Ｒ１０ｂがＨ、メチルまたはシクロプロピルである、式１または実施形態１〜７４のいずれか１つの化合物。
実施形態７６． Ｒ１０ｂが単独である場合に、Ｒ１０ｂがＨまたはメチルである、実施形態７５の化合物。
実施形態７７． Ｒ１０ｂが単独である場合に、Ｒ１０ｂがＨである、実施形態７６の化合物。
実施形態７８． Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、これらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成する場合に、この環がシクロプロピル環である、式１または実施形態１〜７７のいずれか１つの化合物。
実施形態７９． Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが単独である（すなわち、Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、これらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成しない）、式１または実施形態１〜７７のいずれか１つの化合物。
実施形態８０． Ｒ１１がＨである、式１または実施形態１〜７９のいずれか１つの化合物。
実施形態８１． ｚが０である、式１または実施形態１〜８０のいずれか１つの化合物。
実施形態８２． ｕが０である、式１または実施形態１〜８１のいずれか１つの化合物。
上記の実施形態１〜８２および本明細書中に記載される他の任意の実施形態を含む本発明の実施形態は任意の形で組み合わせることができ、実施形態における変数の説明は、式１の化合物だけでなく、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間化合物にも関連する。さらに、上記の実施形態１〜８２および本明細書中に記載される他の任意の実施形態、ならびにこれらの任意の組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関連する。
１〜８２の実施形態の組み合わせは、以下のものによって説明される：
実施形態Ａ．
Ｙが、２〜４個の炭素原子および２〜３個の窒素原子を環員として含有する５員完全または部分不飽和複素環式環であり、この複素環式環を式１のフェニル環に取り付ける環員原子に単一の隣接環員原子を介して結合された環員原子においてこの環はＺにより置換されており、そして場合により、炭素原子環員においてＲ５および窒素原子環員においてＲ６から独立して選択される２個までの置換基によってさらに置換されていてもよく、
Ｚが、炭素原子、ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のへテロ原子から選択される環員を含有する８員、９員、１０員または１１員縮合複素二環式環系であり、ここで、３個までの炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｚから独立して選択され、この環系が、場合により、炭素原子環員においてＲ８および窒素原子環員においてＲ９から独立して選択される置換基によって置換されていてもよく、
Ｗが、ＯまたはＳであり、
Ｑが、ＣＲ１０ａＲ１０ｂ、ＯまたはＮＲ１１であり、
Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり、
Ｒ４が、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルキルアミノであり、
Ｒ５がそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ６がそれぞれ独立して、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６アルキニルであり、
Ｒ８がそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｎ−Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ７トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノまたはＣ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルアミノであり、
Ｒ９がそれぞれ独立して、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｎ−Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ベンジルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニルまたはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルであり、
Ｒ７およびＲ１３がそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり、
Ｒ１０ａが、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり、
Ｒ１０ｂが、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであるか、あるいは
Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、これらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル環を形成し、
Ｒ１１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり、
Ｒ１２がそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり、そして
Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｚの各場合のｕおよびｚが独立して０、１または２であるが、ただし、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｚの各場合のｕおよびｚの合計は０、１または２である、
式１の化合物。
実施形態Ａ１．
Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり、
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり、
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルキルアミノであり、
Ｒ５がそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハ
ロアルキルであり、
Ｒ５ａが、ＨまたはＲ５であり、
Ｒ６ａが、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルであり、
Ｒ８がそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルコキシであり、
Ｒ９がそれぞれ独立して、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルコキシであり、
Ｒ１０ａがＨであり、
Ｒ１０ｂが、Ｈ、メチルまたはシクロプロピルであるか、あるいは
Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、これらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成し、
Ｒ１１がＨであり、
ＷがＯであり、そして
Ｙが、Ｙ−１〜Ｙ−２５（提示１において示される）から選択される５員複素環であり、
Ｚの縮合複素二環式環系（「発明の概要」において定義される）において、Ｙに直接結合された環が芳香族であり、第１の環として識別され、第１の環に縮合された環が第２の環として識別され、第２の環が、第１の環と共有される環縮合原子に直接結合された環員としてＯ原子を含み、前記環縮合原子が、１個以上の介在環員原子（第１の環内）を介して、Ｙに直接結合された環員原子（第１の環内）に結合されている、
「発明の概要」に記載される式１または実施形態Ａの化合物。
実施形態Ａ２．
Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、メチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ３が、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
Ｒ５がそれぞれ独立して、ハロゲンまたはメチルであり、
Ｒ６ａが、Ｈ、メチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ１０ａがＨであり、
Ｒ１０ｂが、Ｈ、メチルまたはシクロプロピルであり、
Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−２、Ｙ−３、Ｙ−４、Ｙ−５、Ｙ−６、Ｙ−７、Ｙ−８、Ｙ−１３、Ｙ−１４、Ｙ−１５、Ｙ−１６、Ｙ−１８またはＹ−２５であり、
Ｚが、Ｚ−Ａ〜Ｚ−Ｆ（提示２Ａにおいて示される）から選択され、
Ｌが、炭素原子、ならびに２個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮ原子から独立して選択される２個までのへテロ原子から選択される２〜４個の鎖員を含有する連結鎖であり、ここで、２個までの炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｚから独立して選択され、この連結鎖が、場合により、炭素原子環員においてＲ８ｂおよび窒素原子環員においてＲ９から独立して選択される４個までの置換基によって置換されていてもよく、
Ｒ９が、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり、そして
ｎが０、１または２（利用可能な結合位置の数によって制限される）である、
実施形態Ａ１の化合物。
実施形態Ａ３．
Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり、
Ｒ２が、Ｈまたはハロゲンであり、
Ｒ３がＨであり、
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはメトキシであり、
Ｒ５ａがＨであり、
Ｒ６ａが、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ８ａがそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり、
Ｒ８ｂがそれぞれ独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルキルカルボニルであり、
Ｒ１０ｂが、Ｈまたはメチルであり、
Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−３、Ｙ−４、Ｙ−５、Ｙ−７、Ｙ−８またはＹ−２５であり、
Ｚが、Ｚ−１〜Ｚ−２７（提示２Ｂにおいて示される）から選択され、
Ｒ９ａが、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり、
ｍが０であり、
ｎが、０、１または２であり、そして
ｐが、０、１または２である、
実施形態Ａ２の化合物。
実施形態Ａ４．
Ｒ１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはメチルであり、
Ｒ２が、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、
Ｒ４が、Ｈ、メチルまたはメトキシであり、
Ｒ８ａがそれぞれ独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチルまたはメトキシであり、
Ｒ８ｂがそれぞれ独立して、Ｆまたはメチルであり、
Ｒ１０ｂがＨであり、
Ｑが、ＣＲ１０ａＲ１０ｂであり、
Ｙが、Ｙ−３、Ｙ−４、Ｙ−７またはＹ−８であり、そして
Ｚが、Ｚ−１、Ｚ−２、Ｚ−６、Ｚ−９またはＺ−１０である、
実施形態Ａ３の化合物。
特定の実施形態は、
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］-フェニル］メチル］カルバメート、
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］-フェニル］メチル］カルバメート、
メチルＮ−［［５−［３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−クロロフェニル］-メチル］カルバメート、および
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［３−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］-フェニル］メチル］カルバメート
からなる群から選択される式１の化合物を含む。
さらなる特定の実施形態は、
メチルＮ−［［５−［１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−フルオロフェニル］メチル］カルバメート、
メチルＮ−［［５−［１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート、
メチルＮ−［［５−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−フルオロフェニル］メチル］カルバメート、および
メチルＮ−［［５−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート
からなる群から選択される式１の化合物を含む。
本発明は、式１の化合物（その立体異性体、そのＮ−オキシド、およびその塩を全て含む）と、少なくとも１つの他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに相当する化合物を含む組成物である。
本発明は、式１の化合物（その立体異性体、そのＮ−オキシド、およびその塩を全て含む）（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの付加的な成分とを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに相当する化合物を含む組成物である。
本発明は、植物もしくはその一部、または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物（その立体異性体、そのＮ−オキシド、およびその塩を全て含む）を適用することを含む、菌・カビ性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法を提供する。このような方法の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに相当する、殺菌・殺カビ的に有効な量の化合物を適用することを含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。
スキーム１〜１９に記載される以下の方法および変化形の１つまたは複数を用いて、式１の化合物を調製することができる。以下の式１〜３２の化合物中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ａ、Ｑ、Ｗ、ＹおよびＺの定義は、他に言及されない限り、「発明の概要」において上記で定義された通りである。式１ａ〜１ｄは式１の種々のサブセットであり、式１ａ〜１ｄの全ての置換基は式１について上記で定義された通りである。
スキーム１に示されるように、式１の化合物は、式２（式中、Ｘ１はＢｒまたはＩである）の芳香族ヨウ化物または臭化物と、式３の置換不飽和複素環式ボロン酸またはエステルとのＰｄ触媒クロスカップリングを用いる周知の鈴木反応によって調製することができる。典型的な鈴木反応の条件については、例えば、Ｓｕｚｕｋｉら，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ，１９９５年，９５，２４５７−２４８３を参照されたい。このタイプの変形のために様々な種類の触媒が有用であり、触媒として特に有用なのは、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）である。テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジエチルエーテルおよびジオキサンなどの溶媒が適している。式３のボロン酸およびエステルは市販されているか、あるいは既知の方法によって調製することができる。ＹがＮ−連結された置換不飽和複素環式環である式１の化合物は、式４の化合物を用いる銅触媒クロスカップリング反応によって調製することができる。主要な参考文献については、例えば、Ｂｕｃｈｗａｌｄら，Ａｃｃｏｕｎｔｓ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９９８年，３１（１２），８０５−８１８、およびＨａｒｔｗｉｇ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，１９９８年，３７，２０４６−２０６７を参照されたい。
Figure 2013509408
スキーム２に示されるように、式２の化合物は、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で、式５の置換アミンを式６の酸クロリドと反応させることによって調製することができる。反応は、溶媒を用いても用いなくても実行することができる。適切な溶媒には、約０〜約５０℃の範囲の温度のジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランが含まれる。関連の参考文献については欧州特許公報欧州特許第１５８６５５２号明細書を参照されたい。式６の化合物の一般的な合成については、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第４版，Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ １９９２年，４３７およびそこに引用される文献を参照されたい。ＱがＮＲ１１およびＲ１１がＨである式２の化合物の合成については、国際特許公報国際公開第２００４／０３７７７０号パンフレットを参照されたい。また、米国特許第６，３１３，０７１号明細書にも、ＱがＣＨ２である場合のスキーム２の方法が記載されている。さらに、米国特許第６，３１３，０７１号明細書には、ＱがＣＨ２である場合の式２の特定の化合物を調製するための代替の方法が記載されており、まず式５のアミンからイソシアナートを調製し、次にイソシアナートを式Ｒ４Ｈ（式中、Ｒ４はアルコキシまたはアルキルアミノ）の化合物と反応させて式２の化合物を提供することが含まれる。
Figure 2013509408
式５の化合物は既知であるか、あるいは当業者に知られている一般的な方法によって容易に合成することができる。ＱがＣＨ２である多数の式５の化合物は市販されているか、あるいは、化学文献に記載されている（米国特許第６，３１３，０７１号明細書および欧州特許第１，５８６，５５２号明細書）。式５ａの化合物（式５においてＱがＯであり、Ｒ３がＨである）は、スキーム３に示されるように、式７の簡単なフルオロベンゼン誘導体から調製することができる。式７の化合物と式８のアセトヒドロキサマートとの反応は、通常、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたは水素化ナトリウムなどの適切な塩基の存在下、約−１０〜１２０℃の範囲の温度において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性の非プロトン性溶媒中で実行される。得られた式９の化合物は、次に、約−１０〜約４０℃の範囲の温度において過塩素酸などの強酸を用いて脱保護され、式５ａの化合物を生じることができる（関連の参考文献については、例えば、Ｋｉｋｕｇａｗａら，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ １９９７年，２９（５），５９４−６００を参照されたい）。
Figure 2013509408
当該技術分野において知られている様々な一般的な方法が、式３の化合物を調製するために有用である。これらの方法の実例となるのは、式３ａの化合物（すなわち、式３において、Ｙが提示１のＹ−７であり、ｍが０である）を調製するためのスキーム４に示される方法である。この方法では、式１０のシドノンは、７５℃と溶媒の沸点との間の温度において、メシチレンなどの芳香族溶媒中で式１１のアルキニルボロナートと接触される。関連の参考文献については、Ｄ．Ｂｒｏｗｎｅら，Ａｎｇｅｗ Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７年，４６，８６５６−５８を参照されたい。式１１の化合物は市販されているか、あるいはＡ．Ｇｅｎｙら Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ２００７年，１３，５４０８−２５に従って調製することができる。
Figure 2013509408
式１０のシドノンは、スキーム５に示されるように調製することができる。この方法では、式１２の中間化合物は、Ｓ．Ｒｏｅｔｔｇｅｒら，Ｊ．Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍ．２００７年，９，２０４−９の一般的な手順に従って、グリシン（１３）と式１４の化合物（式中、Ｘ２は臭素またはヨウ素である）との間の銅触媒クロスカップリング反応によって調製される。次に、式１０のシドノンは、Ｃ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｎら，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ １９６５年，第４５巻，９６−９９頁を含む文献において公開される多数の手順によって、式１２の化合物から調製することができる。
Figure 2013509408
式１４の化合物は市販されているか、あるいは有機合成分野において知られている様々な方法によって調製することができる。例えば、式１４の化合物は、国際特許公報国際公開第２００９／０６２２８９号パンフレット（Ｚ−１、Ｚ−６、Ｚ−７、Ｚ−８およびＺ−１５）、Ｔ．Ｍｕｒａｋｉら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９６年，３７，２４４１−２４４４（Ｚ−６）、Ｔ．Ｈｉｄｅｏら，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ １ １９９７年，５，７８７−７９３（Ｚ−６およびＺ−９）、Ｓ．Ｃａｂｉｄｄｕら，Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９８２年，１９，１３５−１３９（Ｚ−３およびＺ−４）、国際特許公報国際公開第２００７／０６７５１１号パンフレット（Ｚ−１６およびＺ−１８）、Ｆ．Ｄ．Ｃｈａｔｔａｗａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９３３年，６９９−７００（Ｚ−１０）、Ｒ．Ｃａｐｕｔｏら，Ｇａｚｚｅｔｔａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ｉｔａｌｉａｎａ １９９６年，１２６，５９５−５９８（Ｚ−１１）、Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８７年，４３，５１４５−５１５８（Ｚ−２３）、国際特許公報国際公開第２００３／０５９２６９号パンフレット（Ｚ−９およびＺ−１５）、国際特許公報国際公開第２００２／０９８８６３号パンフレット（Ｚ−１７）、国際特許公報国際公開第２００９／０００７４５号パンフレット（Ｚ−２４）、Ｌ Ｇａｖａｒａら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００８年，６４，４９９９−５００４（Ｚ−２）、およびＭ．Ｋｕｌｋａ Ｃａｎａｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９５５年，３３，１４４２−４９（Ｚ−２０、Ｚ−２１およびＺ−２２）の手順に従って調製することができる。Ｚ−２、Ｚ−６、Ｚ−８、Ｚ−９およびＺ−１６の場合の式１４の化合物は市販されている。
当該技術分野において知られている様々な一般的な方法が、式４の化合物を調製するために有用である。これらの方法の実例となるのは、式４ａの化合物（すなわち、式４において、Ｙが提示１のＹ−３であり、ｍが０である）を調製するためのスキーム６に示される方法である。この方法では、式４ａの化合物は周知の鈴木反応によって調製され、式１４（式中、Ｘ２はＢｒまたはＩである）の芳香族ハロゲン化物と、市販の式１５のピラゾールボロン酸とのパラジウム触媒クロスカップリングが含まれる。スキーム６の方法を説明するためにピラゾール環が使用されるが、当業者には、鈴木反応が他の不飽和複素環式ボロン酸と共に使用され得ることが分かる。典型的な鈴木反応の条件については、例えば、Ｓｕｚｕｋｉら，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ １９９５年，９５，２４５７−２４８３を参照されたい。この方法は、合成実施例１のステップＡにおいて実証されている。
Figure 2013509408
式１の化合物を調製するための別の方法は、アシル基からＹ環を構築する戦略を利用する。式１６の化合物は、スキーム７に示されるように、パラジウム触媒作用の存在下での無水酢酸との反応によって式２の化合物から調製することができる。スキーム７の方法を説明する参考文献については、例えば、Ｃａｃｃｈｉら，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００３年，５（３），２８９−２９１を参照されたい。
Figure 2013509408
また式１６の化合物は、スキーム８に示されるように調製することもできる。方法はまず、文献に報告される一般的な手順に従って、パラジウム触媒作用の存在下で式２の化合物を式１７のビニルエーテルと反応させることを含む（例えば、Ｘｉａｏら，Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ．２００６年，７１，７４６７−７４７０を参照）。
Figure 2013509408
スキーム９に示されるように、式１８の特定の化合物は、まずメタノールまたはエタノールなどの低級アルカノール溶媒（場合により水を含むことができる）中、約４０〜約１００℃の範囲の温度において、式１６の化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦ−ＤＭＡ）と反応させて、式１９の中間化合物を提供することによって調製することができる。次のステップにおいて、式１９の化合物はヒドラジンと反応されて、式１８の化合物を提供する。このタイプの変形を実施するために他の方法（例えば、Ｂａｒｒｅｔｔら，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００５年，１５，３５４０−３５４６により記載される方法）もあることは当業者に認められるであろう。スキーム９の方法は、実施例４のステップＡおよびＢで説明されている。
Figure 2013509408
スキーム１０に示されるように、式１ａの特定の化合物（式１において、ＹがＹ−７であり、Ｒ５がＣＨ３であり、Ｚが提示２Ｂの複素環のいずれかである）は、式１４の化合物との反応によって式１８の化合物から調製することができる。反応は、場合により、通常パラジウムまたは銅を含む触媒の存在下で実行されてもよい。主要な参考文献については、Ｂｕｃｈｗａｌｄら，Ａｃｃｏｕｎｔｓ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９９８年，３１（１２），８０５−８１８を参照されたい。あるいは、式１ａの化合物は、適切な銅塩の存在下で式１８の化合物を式１９のボロン酸エステルと反応させることによって調製することができる。主要な参考文献についてはＣｈａｎら，ｉｎ Ｂｏｒｏｎｉｃ Ａｃｉｄｓ，２０５−２４０、Ｄ．Ｇ．Ｈａｌｌ編，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨを参照されたい。実施例４のステップＥは、式１４の化合物を用いて式１８の化合物から式１の化合物を調製するためのスキーム１０の方法を説明する。
Figure 2013509408
スキーム１１に示されるように、式１９の化合物は、式１４（式中、ＸはＢｒまたはＩである）の芳香族ヨウ化物または臭化物と、式２０のような市販のボロン酸エステルとのＰｄ触媒クロスカップリングによって調製することができる。典型的な鈴木反応の条件については、例えば、Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｔ．ら Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５年，６０，７５０８−１０を参照されたい。
Figure 2013509408
スキーム１２に示されるように、式１ｂの化合物（式１において、ＹがＹ−７であり、Ｒ５がＣＨ３であり、そしてＺが提示２Ｂの複素環のいずれかである）は、式１４または式１９の化合物との反応によって式２１の化合物から調製することができる。反応は、スキーム１０に示されるのと同様の触媒の存在下で実行される。主要な参考文献については、Ｂｕｃｈｗａｌｄら，Ａｃｃｏｕｎｔｓ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９９８年，３１（１２），８０５−８１８、Ｃｈａｎら，ｉｎ Ｂｏｒｏｎｉｃ Ａｃｉｄｓ，２０５−２４０，Ｄ．Ｇ．Ｈａｌｌ編、およびＴａｉｌｌｅｆｅｒら，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７年，４６，９３４−９３６を参照されたい。
Figure 2013509408
式２１の化合物は、スキーム１３に示されるように、式１６の化合物から調製される。式２１の化合物は、水酸化ナトリウムなどの適切な塩基の存在下、周囲温度と溶媒の還流温度との間の温度において、メタノールなどの低級アルコール溶媒中での式２２の化合物とヒドラジンとの反応によって調製される。式２２の化合物は、エタノールなどの低級アルコール溶媒の存在下、周囲温度と溶媒の還流温度との間の温度において、式１６の化合物をジメチルアミン塩酸塩およびホルムアルデヒドと反応させることによって調製することができる。関連の参考文献については、Ｂ．Ｔｉａｎら Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００９年，１９，２１６２−６７を参照されたい。
Figure 2013509408
スキーム１４に示されるように、式１ｃの化合物（式１において、ＹがＹ−１７およびＹ−１８であり、そしてＺが提示２Ｂに記載される複素環のうちの１つである）は、式２３の化合物から調製することができる。Ｔａｉｌｌｅｆｅｒら，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００７年，４６，９３４−９３６によって記載されるように、式２３の化合物は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、約２５〜約１５０℃の範囲の温度において、アセチルアセトン酸鉄（ＩＩＩ）（Ｆｅ（ａｃａｃ）３）、酸化銅および炭酸セシウムの存在下で式１４の化合物と反応される。通常、これらの反応から、式１ｃの位置異性体の混合物が得られる。位置異性体の精製はクロマトグラフィによって達成される。
Figure 2013509408
スキーム１５に示されるように、式２３の化合物は、式２の化合物から出発して３段階の合成で調製することができる。スキーム１５のステップ１において、式２４のトリメチルシリル置換されたアルキンは、適切なパラジウム触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムまたはジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなど）の存在下、そして適切な銅触媒（例えば、ヨウ化銅（Ｉ）など）の存在下で、式２の化合物をエチニルトリメチルシランと接触させることによって得られる。この方法では、式２の化合物に対するエチニルトリメチルシランのモル比は、通常、約１．１〜約５であり、式２の化合物に対するパラジウム触媒および銅触媒のモル比は、それぞれ約０．００５〜約０．１である。反応は、好ましくは、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ジエチルアミンまたはピペリジンを含むアミン塩基などの適切なアミン塩基の存在下で実行される。反応は、好ましくは、溶媒の存在下で行われる。しかしながら、いくつかの場合には、反応は、式２の化合物、エチニルトリメチルシランおよびアミン塩基以外の溶媒を含まずに実行することができる。しかしながら、好ましい手順は、例えば、テトラヒドロフラン、トルエンまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを含む適切な溶媒の使用を伴う。溶媒としてさらに好ましいのは、適切な溶媒とアミン塩基との混合物である。溶媒がアミン塩基またはアミン塩基と適切な溶媒との組み合わせを含む場合、アミン塩基は、通常、式２の化合物に対して化学量論的に大幅に過剰である。
スキーム１５のステップ２において、式２５のアルキンを生じるためのトリメチルシラン基の除去は、メタノールまたはエタノール中、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどのアルカリ金属水酸化物または炭酸塩を用いて式２４の化合物を処理することによって達成される。通常、式２４の化合物に対する塩基のモル比は、約０．００１〜約５である。反応は、好ましくは、適切な有機溶媒中で行われる。通常、方法は、約０℃から溶媒の還流温度までの範囲、最も好ましくは約２５〜３０℃の範囲の温度で最も満足に行われる。あるいは、テトラヒドロフランおよびクロロホルム（場合により、水を含む）などの溶媒中でのフッ化テトラブチルアンモニウムによる処理など、当該技術分野において知られている他のジシリル化条件を使用することができる。
スキーム１５のステップ３において、式２３の化合物は、少なくとも１つの銅（Ｉ）塩の存在下で式２５のアルキンを適切なアジドイオン源と反応させることによって調製される。適切なアジド源には、例えば、アジ化ナトリウムおよびトリメチルシリルアジドが含まれる。式２５の化合物に対するアジド源のモル比は、通常、約１〜約３である。本発明の方法では、適切な銅（Ｉ）塩は、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）および塩化銅（Ｉ）からなる群から選択される１つまたは複数の化合物を含む。あるいは、銅（ＩＩ）塩は穏やかな還元剤と組み合わせて（例えば、硫酸銅（ＩＩ）とアスコルビン酸ナトリウム）使用することができる。式２５の化合物に対する銅（Ｉ）塩のモル比は、通常、約０．０５〜約０．２である。反応は、通常、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ジメチルスルホキシド（場合により、水を含む）などの溶媒中、約２５〜１００℃の温度で行われる。より低沸点の溶媒の使用は、いくつかの場合には、溶媒の通常の沸点よりも高い温度で反応の実行を容易にするために圧力の上昇を必要とし得る。スキーム１５のステップ３の方法を説明する主要な参考文献については、Ｊｉｎら，Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ．２００４年，３７８９−３７９１、Ａｎｄｅｒｓｏｎら，Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００５年，２９４１−２９４７、およびＷｅｉｎｒｅｂら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００６年，４７，３０３５−３０３８を参照されたい。
Figure 2013509408
スキーム１６に示されるように、式１ｄの化合物（式１において、ＹがＹ−１３であり、そしてＺが、提示２Ｂに記載される複素環のうちの１つである）は、式２６の化合物から調製することができる。式２６の化合物は、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）または臭素などの臭素化剤を用いて式２７の化合物を臭素化することによって調製することができる。このタイプの臭素化方法は化学文献において十分に記載されている。主要な参考文献については、例えば、Ｓｏｎｇら，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２００７年，３７（１９），３３１１−３３１７、Ａｎｄｒｕｓら，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００７年，９（２３），４８６５−４８６８、Ｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００７年，５（１６），２５５５−２５５９、Ｐｉａｚｚｉら，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００７年，５０（１７），４２５０−４２５４、およびＺｈａｏら，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００７年，５５（１４），５６９７−５７００を参照されたい。また、米国特許第６，３１３，０７１号明細書は、スキーム１６の臭素化方法に関連する例を提供する。
第２のステップでは、シアン酸カリウムまたはシアン酸ナトリウムおよび式Ｒ４Ｈ（式中、Ｒ４はアルコキシまたはアルキルアミノ基である）の化合物による式２６の臭化ベンジルの処理によって、式１ｄの化合物が提供される。反応は、通常、米国特許第６，３１３，０７１号明細書に記載される手順に従って、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、ほぼ室温〜１００℃の範囲の温度において実行される。
Figure 2013509408
式２７の化合物は市販されているか、あるいは既知の方法によって調製することができる。スキーム１７に示されるように、式２７の化合物は、Ｐａｕｌｖａｎｎａｎら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２０００年，５６（４１），８０７１−８０７６、およびＢｕｚｙｋｉｎら，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９３年，（１），５９−６１によって教示される手順に従って、過酸化水素または炭酸銀などの酸化剤により式２８の化合物を処理することによって調製することができる。
Figure 2013509408
スキーム１８に示されるように、式２８の化合物は、Ｐａｕｌｖａｎｎａｎら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２０００年，５６（４１），８０７１−８０７６およびＢｕｚｙｋｉｎら，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９３年，（１）５９−６１において与えられる手順に従って、式２９の化合物をメチルアミンまたは２，２−ジフェニルエチルアミンと反応させることによって調製することができる。
Figure 2013509408
スキーム１９の方法において、式２９の化合物は、まず式３０のアルデヒドを式３１のヒドラジンと反応させて、式３２の中間化合物を提供することによって調製される。この方法を教示する主要な参考文献については、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２０００年，５６（４１），８０７１−８０７６、Ｌｅｂｅｄｅｖら，Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００５年，７０（２），５９６−６０２、およびＨａｌｌｅｙら，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ １９９７年，２７（７），１１９９−１２０７を参照されたい。次のステップにおいて、式３２の化合物は、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）などの塩素化剤を用いて塩素化される。このタイプの塩素化に関連する参考文献については、Ｐａｕｌｖａｎｎａｎら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２０００年，５６（４１），８０７１−８０７６、Ｐａｔｅｌら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９６年，５２（２），６６１−６６８、およびＣｈｅｎら，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９９８年（２），２８５−２８８を参照されたい。式３０の化合物は、化学分野において十分に記載されている方法によって調製することができ、多数が市販されている。式３１の化合物は、既知の文献の方法を用いて式１４の化合物から調製することができる。アリールヒドラジンの調製を教示する参考文献については、米国特許出願公開第２００５／０１３７２２６号明細書および国際特許公報国際公開第２００６／０６６９３７号パンフレットを参照されたい。
Figure 2013509408
さらに、ＷがＯである式１の化合物が、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）などの様々な標準のチオ化試薬（ｔｈｉａｔｉｎｇ ｒｅａｇｅｎｔ）を用いて対応するチオアミド（ここで、ＷはＳである）に転化できることは当業者により認められるであろう。
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能性に適合しないかもしれないことが認識される。これらの場合には、保護／脱保護シーケンスまたは官能基の相互転換を合成に取り込むことが、所望の生成物を得るのに役立つであろう。保護基の使用および選択は、化学合成の当業者には明らかであろう（例えばグリーン（Ｇｒｅｅｎｅ）、Ｔ．Ｗ．、ウッツ（Ｗｕｔｓ）、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版、ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク、１９９１年が参照される）。当業者は、いくつかの場合には、個々のスキームに示されるように所与の試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了するために詳細に説明されていない追加の所定の合成ステップを実施する必要があるかもしれないことを認識するであろう。当業者は、式１の化合物を調製するために提供された特定のシーケンスにより暗示される以外の順序で上記スキームに示されるステップの組み合わせを実施する必要があるかもしれないことも認識するであろう。
当業者は、式１の化合物および本明細書に記載される中間体は、置換基を付加するまたは現存する置換基を変更するための種々の求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化、および還元反応にさらされ得ることも認識するであろう。
さらなる詳細がなくても、前述の説明を用いる当業者は本発明をその最大限まで利用できると確信される。従って、以下の実施例は単なる実例に過ぎず、本開示をいかなる形でも限定しないと解釈されるべきである。以下の実施例におけるステップは、合成変換全体における各ステップのための手順を示し、各ステップのための出発材料は、必ずしも、その手順が他の実施例またはステップにおいて記載される特定の調製作業によって調製されていなくてもよい。クロマトグラフィ溶媒混合物を除いて、あるいは他で示されない限り、百分率は重量による。クロマトグラフィ溶媒混合物についての割合および百分率は、他で示されない限り体積による。実施例において使用されるヨウ化銅（１）は、９９．９９９％純粋（微量金属基準）であり、ＡｌｄｒｉｃｈまたはＳｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから購入した。１ＨＮＭＲスペクトルはテトラメチルシランからの低磁場へのｐｐｍで報告され、「ｓ」は１重項を意味し、「ｄ」は２重項を意味し、「ｔ」は３重項を意味し、「ｑ」は４重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は２重項の２重項を意味し、「ｄｔ」は３重項の２重項を意味し、「ｂｒｓ」は広い１重項を意味し、そして「ｂ」は広いシグナルを意味する。
合成実施例１
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］メチル］カルバメート（化合物５）の調製
ステップＡ：３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，２−ジメトキシエタンおよび水の混合物（１：２：１）中のＢ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ボロン酸（４００ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ）の溶液に、窒素雰囲気下で３，４−ジヒドロ−６−ヨード−２Ｈ−１−ベンゾピラン（１．５３ｇ、５．８８ｍｍｏｌ、Ｍｕｒａｋｉら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９６年，３７，２４４１に従って調製）を添加した。次に、炭酸カリウム（９８０ｍｇ、７．１４ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１２０ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を９０℃で３時間加熱した。反応混合物を濃縮し、溶離液として石油エーテル中３０％の酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製して、表題生成物を固体として得た（１００ｍｇ）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．１（ｍ，２Ｈ）、２．８（ｍ，２Ｈ）、４．２（ｍ，２Ｈ）、６．５（ｄ，１Ｈ）、６．８（ｍ，１Ｈ）、７．４（ｍ，２Ｈ）、７．６（ｍ，１Ｈ）。
ステップＢ：メチルＮ−［［２−クロロ−５−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］メチル］カルバメートの調製
ジオキサン（５０ｍＬ）中の３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、ステップＡの生成物）（６００ｍｇ、３ｍｍｏｌ）の溶液に、窒素雰囲気下でｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（８６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した後、ヨウ化銅（Ｉ）（１１４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．４８ｇ、１８ｍｍｏｌ）を添加して、深緑色の反応混合物を形成した。この反応混合物に、メチルＮ−［（５−ブロモ−２−クロロフェニル）メチル］カルバメート（１．２ｇ、４．５ｍｍｏｌ、米国特許第６，３１３，０７１号明細書に従って調製）を添加し、反応混合物を９５℃、窒素下で一晩加熱した。次に、反応混合物を濃縮し、溶離液として石油エーテル中２０％の酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製して、本発明の化合物である表題生成物を固体として得た（１１０ｍｇ）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．９５（ｔ，２Ｈ）、２．８（ｍ，２Ｈ）、３．６（ｓ，３Ｈ）、４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．３５（ｄ，２Ｈ）、６．８（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、７．６（ｍ，３Ｈ）、７．８（ｍ，２Ｈ）、７．９（ｄ，１Ｈ）、８．５（ｄ，１Ｈ）。
合成実施例２
Ｎ−［［２−クロロ−５−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］メチル］アセトアミド（化合物８）の調製
ステップＡ：５−ブロモ−２−クロロベンゼンメタンアミンの調製
アセトニトリル（７０ｍＬ）中のクロロトリメチルシラン（３．５５ｍＬ、２７．２ｍｍｏｌ）の溶液にヨウ化ナトリウム（３．９１ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を−２０℃で１時間攪拌した。次に、メチルＮ−［（５−ブロモ−２−クロロフェニル）メチル］カルバメート（３ｇ、７．７ｍｍｏｌ、米国特許第６，３１３，０７１号明細書に従って調製）を添加し、反応混合物を室温で１６時間攪拌した。次に、反応混合物を１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液により塩基性化し、酢酸エチル（３×）で抽出した。有機層を合わせ、水および塩水で洗浄してから、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。溶媒を蒸発させて表題生成物を得た（１．４ｇ）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．９（ｓ，２Ｈ）、７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，１Ｈ）。
ステップＢ：Ｎ−［（５−ブロモ−２−クロロフェニル）メチル］アセトアミドの調製
０℃のトルエン（１０ｍＬ）中の５−ブロモ−２−クロロベンゼンメタンアミン（すなわち、ステップＡの生成物）（６００ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）の溶液に、無水酢酸（０．５５ｍＬ、５．４５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃で３時間攪拌した。次に反応混合物を酢酸エチル（３×）で抽出し、有機層を合わせ、水および塩水で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。溶媒を蒸発させて、表題生成物を得た（６００ｍｇ）。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．９（ｓ，３Ｈ）、４．３（ｄ，２Ｈ）、７．４（ｄ，１Ｈ）、７．５（ｍ，２Ｈ）、８．４（ｍ，１Ｈ）。
ステップＣ：Ｎ−［［２−クロロ−５−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］メチル］アセトアミドの調製
合成実施例１のステップＢと類似の手順を用いて、Ｎ−［（５−ブロモ−２−クロロフェニル）メチル］アセトアミド（すなわち、ステップＢの生成物）（０．５８ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、合成実施例１のステップＡの生成物）（０．４０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）と反応させて、本発明の化合物である表題生成物を固体として得た（０．０９ｇ）。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．９５（ｔ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，３Ｈ）、２．８１（ｍ，２Ｈ）、４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．３２（ｄ，２Ｈ）、６．８（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、７．６（ｍ，３Ｈ）、７．８（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、８．４（ｍ，１Ｈ）、８．５（ｍ，１Ｈ）。
合成実施例３
Ｎ−［［２−クロロ−５−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］メチル］−Ｎ’−メチル尿素（化合物９）の調製
ステップＡ：Ｎ−［（５−ブロモ−２−クロロフェニル）メチル］−Ｎ’−メチル尿素の調製
０℃のジクロロメタン（２５ｍＬ）中の５−ブロモ−２−クロロベンゼンメタンアミン（すなわち、合成実施例２、ステップＡの生成物）（１．３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）の溶液に、カルボニルジイミダゾール（１．４ｇ、８．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。次に、反応混合物を０℃に冷却し、メチルアミンのＴＨＦ溶液（２Ｍ、３．０ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物をろ過し、固体残渣をペンタンで洗浄して、表題生成物を得た（１．０ｇ）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．６（ｄ，３Ｈ）、４．２（ｄ，２Ｈ）、６（ｍ，１Ｈ）、６．５（ｍ，１Ｈ）、７．４（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，２Ｈ）。
ステップＢ：Ｎ−［［２−クロロ−５−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］メチル］−Ｎ’−メチル尿素の調製
合成実施例１のステップＢと類似の手順を用いて、Ｎ−［（５−ブロモ−２−クロロフェニル）メチル］−Ｎ’−メチル尿素（すなわち、ステップＡの生成物）（０．６１ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、合成実施例１のステップＡの生成物）（０．４０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）と反応させて、本発明の化合物である表題生成物を固体として得た（０．０３ｇ）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．９６（ｍ，２Ｈ）、２．６（ｓ，３Ｈ）、２．８２（ｍ，２Ｈ）、４．１６（ｍ，２Ｈ）、４．３５（ｄ，２Ｈ）、６．０（ｔ，１Ｈ）、６．５（ｍ，１Ｈ）、６．８（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｍ，１Ｈ）、７．６（ｍ，３Ｈ）、７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．９（ｍ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）。
合成実施例４
Ｎ−［［２−クロロ−５−［１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］ホルムアミド（化合物３）の調製
ステップＡ：Ｎ−［［２−クロロ−５−［３−（ジメチルアミノ）−１−オキソ−２−プロペン−１−イル］フェニル］メチル］アセトアミドの調製
トルエン（１３０ｍＬ）中のＮ−［（５−アセチル−２−クロロフェニル）メチル］アセトアミド（１３．０ｇ、５７．８ｍｍｏｌ、欧州特許出願公開第１５８６５５２−Ａ１号明細書に記載される手順に従って調製）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１３．８ｇ、１１５．８ｍｍｏｌ）の混合物を１０５℃で一晩加熱した。次に、反応混合物を濃縮し、得られた固体をジエチルエーテルおよびｎ−ペンタンで洗浄して、表題生成物を固体として得た（１０．０ｇ）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０（ｓ，３Ｈ）、２．９（ｓ，３Ｈ）、３．２（ｓ，３Ｈ）、４．５（ｄ，２Ｈ）、５．６（ｄ，２Ｈ）、６．０（ｍ，１Ｈ）、７．４（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，２Ｈ）。
ステップＢ：Ｎ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］アセトアミドの調製
メタノール（１００ｍＬ）中のＮ−［［２−クロロ−５−［３−（ジメチルアミノ）−１−オキソ−２−プロペン−１−イル］フェニル］メチル］アセトアミド（すなわち、ステップＡの生成物）（１０．０ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）およびヒドラジン水和物（２．６ｍＬ、５３．６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２０時間攪拌した。次に、反応混合物を−５℃に冷却し、ろ過し、表題生成物が固体（２．０ｇ）として得られ、これを精製することなく次のステップで使用した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９（ｓ，３Ｈ）、４．３（ｓ，２Ｈ）、６．７（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｍ，１Ｈ）、８．４（ｍ，２Ｈ）、１２．８（ｂ，１Ｈ）。
ステップＣ：２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンゼンメタンアミンの調製
Ｎ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］アセトアミド（すなわち、ステップＢの生成物）（２．０ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、硫酸（１．５ｍＬ）および水（７．０ｍＬ）の混合物を１２０℃に１５時間加熱した。次に、反応混合物を周囲温度まで冷却し、１０％のＮａＯＨ溶液により塩基性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、表題生成物が固体（１．０ｇ）として得られ、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９（ｂ，２Ｈ）、３．８（ｄ，２Ｈ）、６．７（ｓ，１Ｈ）、７．４（ｄ，１Ｈ）、７．６（ｄ，１Ｈ）、７．７（ｂ，１Ｈ）、８．０（ｓ，１Ｈ）、１３．０（ｂ，１Ｈ）。
ステップＤ：Ｎ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］ホルムアミドの調製
無水酢酸（０．８２ｍＬ、９．７ｍｍｏｌ）およびギ酸（０．４ｍＬ、９．７ｍｍｏｌ）の混合物を５０℃に３０分間加熱してから、０℃に冷却した。２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンゼンメタンアミン（すなわち、ステップＣの生成物）（１．０ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で４時間攪拌した。次に、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液および塩水で洗浄してから、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。分取薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ）（溶離液として、クロロホルム中２％のメタノール）により粗残渣を精製して、表題生成物を固体として得た（０．５ｇ）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．４（ｄ，２Ｈ）、６．７（ｓ，１Ｈ）、７．４（ｄ，２Ｈ）、７．８（ｄ，２Ｈ）、８．２（ｓ，１Ｈ）、８．６（ｍ，１Ｈ）１２．９（ｂ，１Ｈ）。
ステップＥ：Ｎ−［［２−クロロ−５−［１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］ホルムアミドの調製
ジオキサン（２．５ｍＬ）中のＮ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］ホルムアミド（すなわち、ステップＤの生成物）（０．２５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（０．０６ｍＬ、０．４３ｍｍｏｌ）を添加した後、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０８ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８７ｇ、６．４ｍｍｏｌ）および３，４−ジヒドロ−６−ヨード−２Ｈ−１−ベンゾピラン（０．４５ｇ、１．７ｍｍｏｌ、Ｍｕｒａｋｉら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９６年，３７，２４４１の手順に従って調製）を添加した。反応混合物を１１０℃で２０時間加熱してから、周囲温度まで冷却した。溶媒を蒸発させ、残渣をクロロホルム中に溶かし、水および塩水で洗浄してから、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。次に、分取ＴＬＣ（溶離液として、クロロホルム中２％のメタノール）によって粗残渣を精製して、本発明の化合物である表題生成物を固体として得た（０．０６９ｇ）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｍ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，２Ｈ）、７．０（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、４．５（ｄ，２Ｈ）、４．２（ｄ，２Ｈ）、２．８２（ｍ，２Ｈ）、１．９７（ｍ，２Ｈ）。
合成実施例５
Ｎ−［［２−クロロ−５−［１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］−Ｎ’−メチル尿素（化合物４）の調製
ステップＡ：Ｎ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ’−メチル尿素の調製
１０℃のＴＨＦ（１２ｍＬ）およびジクロロメタン（１２ｍＬ）中の２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンゼンメタンアミン（すなわち、合成実施例４のステップＣの生成物）（２．４ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、カルボニルジイミダゾール（２．８ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を周囲温度で３０分間攪拌してから、０℃に冷却した。メチルアミンのＴＨＦ溶液（２Ｍ、１２．０ｍＬ、２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で１５時間攪拌した。次に、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水および塩水で洗浄し、濃縮し、分取ＴＬＣ（溶離液として、クロロホルム中２％のメタノール）によって精製して、表題生成物を固体として得た（１．０ｇ）。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６（ｓ，３Ｈ）、４．２（ｄ，２Ｈ）、５．９（ｍ，１Ｈ）、６．４（ｍ，１Ｈ）、６．７（ｓ，１Ｈ）、７．４（ｄ，１Ｈ）、７．７（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、１２．９（ｍ，１Ｈ）。
ステップＢ：Ｎ−［［２−クロロ−５−［１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］−Ｎ’−メチル尿素の調製
ジオキサン（３．０ｍＬ）中のＮ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］−Ｎ’−メチル尿素（すなわち、ステップＡの生成物）（０．３０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（０．０７ｍＬ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加した後、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０８５ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．９４ｇ、６．８ｍｍｏｌ）および３，４−ジヒドロ−６−ヨード−２Ｈ−１−ベンゾピラン（０．４４ｇ、１．７ｍｍｏｌ、合成実施例４のステップＥにおいて言及されるように調製）を添加した。反応混合物を１１０℃で２０時間加熱してから、周囲温度まで冷却した。溶媒を蒸発させ、残渣をクロロホルム中に溶かし、水および塩水で洗浄してから、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。分取ＴＬＣ（溶離液として、ジクロロメタン中１．５％のメタノール）によって粗残渣を精製して、本発明の化合物である表題生成物を固体として得た（０．０３６ｇ）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４２（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．８（ｄ，１Ｈ）、７．６（ｍ，２Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、５．９（ｄ，１Ｈ）、４．４（ｄ，２Ｈ）、４．２（ｄ，２Ｈ）、２．８５（ｄ，２Ｈ）、２．６（ｄ，３Ｈ）、１．９８（ｄ，２Ｈ）。
合成実施例６
Ｎ−［［２−クロロ−５−［１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］-フェニル］メチル］アセトアミド（化合物２）の調製
ジオキサン（２．５ｍＬ）中のＮ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］アセトアミド（すなわち、合成実施例４のステップＢの生成物）（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（０．０６５ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加した後、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０７６ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８３ｇ、６．０ｍｍｏｌ）および３，４−ジヒドロ−６−ヨード−２Ｈ−１−ベンゾピラン（０．２０ｇ、０．７７ｍｍｏｌ、合成実施例４のステップＥにおいて言及されるように調製）を添加した。
反応混合物を１１０℃で２０時間加熱してから、周囲温度まで冷却した。溶媒を蒸発させ、残渣をクロロホルム中に溶かし、水および塩水で洗浄してから、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。分取ＴＬＣ（溶離液として、ジクロロメタン中２．０％のメタノール）によって粗残渣を精製して、本発明の化合物である表題生成物を固体として得た（０．１１ｇ）。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３（ｄ，２Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．６（ｍ，Ｈ）、７．４８（ｄｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄｄ，１Ｈ）、４．４（ｄ，２Ｈ）、４．２（ｄ，２Ｈ）、２．８５（ｄ，２Ｈ）、１．９８（ｍ，５Ｈ）。
合成実施例７
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート（化合物１）の調製
ジオキサン（６０ｍＬ）中のメチルＮ−［［（２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］カルバメート（国際特許公報国際公開第２００８／１２４０９２号パンフレットに記載される手順に従って調製）（６００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（６０ｍｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加した。次に、ヨウ化銅（Ｉ）（８６ｍｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．８７ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）を添加して、深緑色の反応混合物を形成した。反応混合物に３，４−ジヒドロ−６−ヨード−２Ｈ−１−ベンゾピラン（８８２ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を９５℃、窒素下で一晩加熱し、溶媒を蒸発させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶離液として、３０％の酢酸エチル／石油エーテル）によって残渣を精製して、本発明の化合物である表題生成物を固体として得た（０．３１８ｇ）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．９（ｍ，２Ｈ）、２．９（ｍ，２Ｈ）、３．６（ｓ，３Ｈ）、４．２（ｍ，２Ｈ）、４．３（ｄ，２Ｈ）、６．８（ｄ，１Ｈ）、７．０（ｓ，１Ｈ）、７．５（ｄ，１Ｈ）、７．６（ｍ，２Ｈ）、７．８（ｍ，２Ｈ）、７．９（ｓ，１Ｈ）、８．４（ｓ，１Ｈ）。
合成実施例８
メチル６−［３−［４−クロロ−３−［［（メトキシカルボニル）アミノ］メチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボキシレート（化合物２３）および６−［３−［４−クロロ−３−［［（メトキシカルボニル）アミノ］メチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸（化合物２４）の調製
ステップＡ：メチルＮ−［［２−クロロ−５−［３−（ジメチルアミノ）−１−オキソ−２−プロペン−１−イル］フェニル］メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［（５−アセチル−２−クロロフェニル）メチル］カルバメート（１０ｇ、４１．５ｍｍｏｌ）（欧州特許公報欧州特許第１５８６５５２号明細書において与えられる方法により調製）のトルエン溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（９．８８ｇ、８２．９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１３５℃で２日間加熱した。ＴＬＣ分析（５０％酢酸エチル／石油エーテル）によって、反応が完了したことが示された。溶媒を真空下で蒸発させ、残渣に水を添加した。水層を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を水、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮して、表題化合物（１０ｇ、８１％の収率）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９（ｓ，３Ｈ）、３．２（ｓ，３Ｈ）、３．６（ｓ，３Ｈ）、４．３（ｄ，２Ｈ）、５．９（ｄ，１Ｈ）、７．５（ｍ，１Ｈ）、７．８（ｍ，４Ｈ）。
ステップＢ：メチルＮ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−メチル］カルバメートの調製
メタノール（１００ｍＬ）中のメチルＮ−［［２−クロロ−５−［３−（ジメチルアミノ）−１−オキソ−２−プロペン−１−イル］フェニル］メチル］カルバメート（すなわち、ステップＡの生成物）（１０ｇ、３３．７８ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（１．０８ｍＬ、３３．７８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で２日間攪拌した。ＴＬＣ分析（１０％のＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３）で反応の完了が示された後、反応混合物をろ過し、ろ過した。得られた固体残渣をメタノールで洗浄し、真空下で乾燥させて、表題化合物（４ｇ、４８％の収率）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．６（ｓ，３Ｈ）、４．２５（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、７．４−７．９（ｍ，５Ｈ）、１２．９（ｓ，１Ｈ）。
ステップＣ：メチル６−［３−［４−クロロ−３−［［（メトキシカルボニル）アミノ］−メチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボキシレートの調製
ジオキサン（１６ｍＬ）中のメチルＮ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−メチル］カルバメート（すなわち、ステップＢの生成物）（４００ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（０．３０ｍｍｏｌ、４３ｍｇ）を窒素雰囲気下で添加した。ヨウ化銅（Ｉ）（５７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．２４ｇ、９．０５ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。メチル６−ブロモ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボキシレート（６０７ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）を最後に反応混合物に添加した。反応混合物を１００℃、窒素雰囲気下で一晩加熱した。ＴＬＣ分析（１０％のＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３）で出発材料の８０％の転化が示された後、反応混合物を冷却し、真空下で濃縮した。溶離液として１％のＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３を用いるシリカゲルカラムにおいて粗残渣を精製して、本発明の化合物である化合物番号２３（１１０ｍｇ、１６％の収率）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．６（ｓ，３Ｈ）、３．８（ｓ，３Ｈ）、４．３（ｄ，２Ｈ）、５．０（ｓ，２Ｈ）、７．０（ｍ，２Ｈ）、７．５（ｄ，１Ｈ）、７．６（ｓ，１Ｈ）、７．８（ｍ，３Ｈ）、７．９（ｍ，２Ｈ）、８．４（ｄ，１Ｈ）。
ステップＤ：６−［３−［４−クロロ−３−［［（メトキシカルボニル）アミノ］メチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸の調製
１：１のテトラヒドロフラン／水中のメチル６−［３−［４−クロロ−３−［［（メトキシカルボニル）アミノ］メチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボキシレート（すなわち、ステップＣの生成物）（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ（３５ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で６時間攪拌した。ＴＬＣ分析（５０％の酢酸エチル／石油エーテル）で反応の完了が示された後、有機溶媒を濃縮した。得られた水溶液を０℃に冷却し、１ＮのＨＣｌにより酸性化し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を水、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を真空下で濃縮して、本発明の化合物である化合物番号２４（７０ｍｇ、７３％の収率）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．６（ｓ，３Ｈ）、４．３（ｄ，２Ｈ）、５．０（ｓ，２Ｈ）、７．１（ｍ，２Ｈ）、７．５（ｍ，２Ｈ）、７．８（ｍ，３Ｈ）、７．９（ｍ，２Ｈ）。８．４（ｄ，１Ｈ）、１３．０（ｂｓ，１Ｈ）。
合成実施例９
メチルＮ−［［２−クロロ−５−（１−スピロ［２Ｈ−１−ベンゾピラン−３（４Ｈ），２’−［１，３］ジオキソラン］−６−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］
メチル］カルバメート（化合物２８）の調製
ステップＡ：６−ブロモスピロ［２Ｈ−１−ベンゾピラン−３（４Ｈ），２’−［１，３］ジオキソラン］の調製
トルエン（２ｍＬ）中の６−ブロモ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３（４Ｈ）−オン（３００ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、エチレングリコール（１６３ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）およびパラ−トルエンスルホン酸（２７ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃で６時間加熱した。反応混合物を冷却し、溶媒を濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルと水との間で分配させた。有機相を水、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮して、表題化合物（２９０ｍｇ、７９％の収率）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．０（ｓ，２Ｈ）、３．９（ｓ，２Ｈ）、４．１（ｄ，４Ｈ）、６．８（ｍ，１Ｈ）、７．２（ｍ，２Ｈ）。
ステップＢ メチルＮ−［［２−クロロ−５−（１−スピロ［２Ｈ−１−ベンゾピラン−３（４Ｈ），２’−［１，３］ジオキソラン］−６−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］カルバメートの調製
ジオキサン（１６ｍＬ）中のメチルＮ−［［２−クロロ−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−メチル］カルバメート（すなわち、実施例８、ステップＢの生成物）（４００ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（０．３０ｍｍｏｌ、４３ｍｇ）を窒素雰囲気下で添加した。ヨウ化銅（Ｉ）（５７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．２４ｇ、９．０５ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。６−ブロモスピロ［２Ｈ−１−ベンゾピラン−３（４Ｈ），２’−［１，３］ジオキソラン］（６１４ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）を最後に添加し、反応混合物を１００℃、窒素雰囲気下で一晩加熱した。ＴＬＣ分析（１０％のＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３）が出発材料の８０％の転化を示した後、反応混合物を真空下で濃縮した。得られた粗残渣を、溶離液として１％のＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３を用いるシリカゲルカラムで精製して、本発明の化合物である表題化合物（１２０ｍｇ、１８％の収率）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１（ｓ，２Ｈ）、３．７（ｓ，３Ｈ）、４．０（ｓ，２Ｈ）、４．１（ｍ，４Ｈ）、４．４（ｄ，２Ｈ）、５．２（ｂｓ，１Ｈ）、６．７（ｍ，１Ｈ）、７．０（ｄ，１Ｈ）、７．４（ｍ，３Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．８（ｄ，１Ｈ）、７．９（ｂｓ，１Ｈ）。
合成実施例１０
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート（化合物２９）の調製
アセトン（１５ｍＬ）中のメチルＮ−［［２−クロロ−５−（１−スピロ［２Ｈ−１−ベンゾピラン−３（４Ｈ），２’−［１，３］ジオキソラン］−６−イル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］メチル］カルバメート（すなわち、実施例９、ステップＢの生成物）（１５０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）の溶液に、３ＮのＨＣｌ（４．５ｍＬ）を添加した。ＴＬＣ分析（５０％酢酸エチル／石油エーテル）が反応の完了を示したときに反応混合物を８５℃で１６時間加熱した。反応混合物を冷却し、溶媒を真空下で濃縮した。得られた残渣を水と酢酸エチルとの間で分配させた。有機相を水、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮して、本発明の化合物である表題化合物（９０ｍｇ、６８％の収率）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．７（ｓ，５Ｈ）、４．５（ｓ，２Ｈ）、４．６（ｄ，２Ｈ）、５．２（ｂ，１Ｈ）、６．７（ｄ，１Ｈ）、７．２（ｍ，１Ｈ）、７．４（ｄ，１Ｈ）、７．６（ｍ，２Ｈ）、７．８（ｍ，１Ｈ）、７．９（ｍ，２Ｈ）。
合成実施例１１
メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−（３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート（化合物３０）の調製
メタノール（１０ｍＬ）中のメチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート（すなわち、実施例１０の生成物）（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１９ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で１時間攪拌した。ＴＬＣ分析（３０％の酢酸エチル／石油エーテル）が反応の完了を示した後、溶媒を真空下で濃縮した。粗残渣を０℃に冷却し、１ＮのＨＣｌにより酸性化した。水性混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を水、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を真空下で濃縮して、本発明の化合物である表題化合物（６０ｍｇ、６０％の収率）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．９（ｄｄ，１Ｈ）、３．２（ｄｄ，１Ｈ）、３．７（ｓ，３Ｈ）、４．１（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｍ，１Ｈ）、４．５（ｄ，２Ｈ）、５．２（ｂ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，１Ｈ）、６．９（ｄ，１Ｈ）、７．４（ｍ，２Ｈ）、７．５（ｍ，１Ｈ）、７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．８（ｄ，１Ｈ）、７．９（ｂｓ，１Ｈ）。
当該技術分野において既知の方法と共に本明細書中に記載される手順によって、以下の表１〜７４Ｇの化合物を調製することができる。以下の表において次の略語が使用される：Ｍｅはメチルを意味する。分子断片ＺＴ−１〜ＺＴ−４７は以下に示されるように定義される（ここで、左側から延びている結合は、各断片を分子の残りの部分に結合させる）。
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
本開示は表１Ａ〜７４Ａも含み、これらはそれぞれ、マーカッシュ構造の下側の表１の行見出し（すなわち、「Ｒ１はＣｌ、Ｒ４はＭｅＯ、Ｒ５はＨ、そしてＱはＣＨ２」）が、以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表１と同じに構成される。例えば、表１Ａでは、行見出しは「Ｒ１はＦ、Ｒ４はＭｅＯ、Ｒ５
はＨ、そしてＱはＣＨ２」であり、Ｚは上記の表１において定義される通りである。従って、表１Ａの最初の項目は、特に、メチルＮ−［［５−［１−（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−フルオロフェニル］メチル］カルバメートを開示する。表２Ａ〜７４Ａも同様に構成される。
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
本開示は表１Ｂ〜７４Ｂも含み、これらはそれぞれ、マーカッシュ構造の下側の表２の行見出し（すなわち、「Ｒ１はＣｌ、Ｒ４はＭｅＯ、Ｒ５はＨ、そしてＱはＣＨ２」）が、以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表２と同じに構成される。例えば、表１Ｂでは、行見出しは「Ｒ１はＦ、Ｒ４はＭｅＯ、Ｒ５はＨ、そしてＱはＣＨ２」であり、Ｚは上記の表２において定義される通りである。従って、表１Ｂの最初の項目は、特に、メチルＮ−［［５−［３−（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−フルオロフェニル］メチル］カルバメートを開示する。表２Ｂ〜７４Ｂも同様に構成される。
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
本開示は表１Ｃ〜７４Ｃも含み、これらはそれぞれ、マーカッシュ構造の下側の表３の行見出し（すなわち、「Ｒ１はＣｌ、Ｒ４はＭｅＯ、Ｒ５はＨ、そしてＱはＣＨ２」）が、以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表３と同じに構成される。例えば、表１Ｃでは、行見出しは「Ｒ１はＦ、Ｒ４はＭｅＯ、Ｒ５はＨ、そしてＱはＣＨ２」であり、Ｚは上記の表３において定義される通りである。従って、表１Ｃの最初の項目は、特に、メチルＮ−［［５−［１−（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−フルオロフェニル］メチル］カルバメートを開示する。表２Ｃ〜７４Ｃも同様に構成される。
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
本開示は表１Ｄ〜７４Ｄも含み、これらはそれぞれ、マーカッシュ構造の下側の表４の行見出し（すなわち、「Ｒ１はＣｌ、Ｒ４はＭｅＯ、Ｒ５はＨ、そしてＱはＣＨ２」）が、以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表４と同じに構成される。例えば、表１Ｄでは、行見出しは「Ｒ１はＦ、Ｒ４はＭｅＯ、Ｒ５はＨ、そしてＱはＣＨ２」であり、Ｚは上記の表４において定義される通りである。従って、表１Ｄの最初の項目は、特に、メチルＮ−［［５−［３−（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−２−フルオロフェニル］メチル］カルバメートを開示する。表２Ｄ〜７４Ｄも同様に構成される。
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
本開示は表１Ｅ〜７４Ｅも含み、これらはそれぞれ、マーカッシュ構造の下側の表５の行見出し（すなわち、「Ｒ１はＣｌ、Ｒ４はＭｅＯ、Ｒ５はＨ、そしてＱはＣＨ２」）が、以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表５と同じに構成される。例えば、表１Ｅでは、行見出しは「Ｒ１はＦ、Ｒ４はＭｅＯ、Ｒ５はＨ、そしてＱはＣＨ２」であり、Ｚは上記の表５において定義される通りである。従って、表１Ｅの最初の項目は、特に、メチルＮ−［［５−［１−（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−フルオロフェニル］メチル］カルバメートを開示する。表２Ｅ〜７４Ｅも同様に構成される。
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
本開示は表１Ｆ〜７４Ｆも含み、これらはそれぞれ、マーカッシュ構造の下側の表６の行見出し（すなわち、「Ｒ１はＣｌ、Ｒ４はＭｅＯ、Ｒ５はＨ、そしてＱはＣＨ２」）が、以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表６と同じに構成される。例えば、表１Ｆでは、行見出しは「Ｒ１はＦ、Ｒ４はＭｅＯ、Ｒ５はＨ、そしてＱはＣＨ２」であり、Ｚは上記の表６において定義される通りである。従って、表１Ｆの最初の項目は、特に、メチルＮ−［［５−［３−（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−フルオロフェニル］メチル］カルバメートを開示する。表２Ｆ〜７４Ｆも同様に構成される。
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
本開示は表１Ｇ〜７４Ｇも含み、これらはそれぞれ、マーカッシュ構造の下側の表７の行見出し（すなわち、「Ｒ１はＣｌ、Ｒ４はＭｅＯ、Ｒ５はＨ、そしてＱはＣＨ２」）が、以下に示されるそれぞれの行見出しによって置き換えられることを除いて、上記の表７と同じに構成される。例えば、表１Ｇでは、行見出しは「Ｒ１はＦ、Ｒ４はＭｅＯ、Ｒ５はＨ、そしてＱはＣＨ２」であり、Ｚは上記の表７において定義される通りである。従って、表１Ｇの最初の項目は、特に、メチルＮ−［［５−［２−（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−２−フルオロフェニル］メチル］カルバメートを開示する。表２Ｇ〜７４Ｇも同様に構成される。
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
製剤／有用性
本発明の式１の化合物（そのＮ−オキシドおよびその塩を含む）は、通常、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される、キャリアとして働く少なくとも１つの付加的な成分を有する組成物、すなわち製剤において殺菌・殺カビ活性成分として使用されるであろう。製剤または組成物の成分は、活性成分の物理特性、適用形態、ならびに土壌のタイプ、水分および温度などの環境因子と一貫性があるように選択される。
有用な製剤は、液体および固体の両方の組成物を含む。液体組成物には、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルションおよび／またはサスポエマルションを含む）などが含まれ、これらは場合により、粘度が高められてゲルにされ得る。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物液、カプセル懸濁液、濃縮乳液、ミクロエマルションおよびサスポエマルションである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散液である。
固体組成物の一般的なタイプは、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、小粒、トローチ、錠剤、充填塗膜（種子コーティングを含む）などであり、これらは、水分散性（「水和性」）または水溶性であり得る。塗膜形成溶液または流動性懸濁液から形成される塗膜およびコーティングは、種子処理のために特に有用である。活性成分は（マイクロ）カプセル化され、さらに懸濁液または固体製剤に形成され得る。あるいは、活性成分の製剤全体がカプセル化（または「上塗り」）されてもよい。カプセル化は、活性成分の放出を抑制または遅延することができる。乳化性の顆粒は、乳化性濃縮製剤および乾燥顆粒状製剤の両方の利点を結合させる。高強度の組成物は、主に、さらなる製剤のための中間体として使用される。
噴霧可能な製剤は、通常、噴霧の前に適切な媒体中に希釈される。このような液体および固体製剤は、噴霧媒体（通常は、水）中に容易に希釈されるように配合される。噴霧体積は、１ヘクタールあたり約１〜数千リットルの範囲であり得るが、より一般的には、１ヘクタールあたり約１０〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な製剤は、空中散布または地上散布による葉面処理のため、あるいは植物の成長培地への散布のために、水または別の適切な媒体とタンク混合することができる。液体および乾燥製剤は、ドリップ灌漑システム内に直接計量することもできるし、あるいは、植え付け中に溝内に計量することもできる。液体および乾燥製剤は、ドリップ灌漑システム内に直接計量することもできるし、あるいは植え付け中に溝内に計量することもできる。液体および固体製剤は、浸透移行性の取り込みによって、発育中の根および他の地中の植物部位ならびに／または葉を保護するために、植え付けの前の種子処理として作物および他の望ましい植生の種子に適用することができる。
製剤は、通常、合計１００重量パーセントになる以下の適切な範囲内の有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
Figure 2013509408
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、マイカ、ケイ藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸および重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ（Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、三酢酸グリセロール、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの線状、分枝状、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。また、液体希釈剤として、植物性種子および果実油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、ゴマ油、コーン（トウモロコシ）油、ピーナッツ油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ココナツ油およびパーム核油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラの肝油、魚油）、ならびにこれらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸（通常、Ｃ６〜Ｃ２２）グリセロールエステルも挙げられる。また液体希釈剤として、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられ、脂肪酸は、植物源および動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られ、蒸留により精製され得る。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９５０年に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、多くの場合、１つまたは複数の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても知られる）は通常液体の表面張力を変更し、ほとんどの場合は低下させる。界面活性剤分子中の親水基および親油基の性質に依存して、界面活性剤は、水和剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であり得る。
界面活性剤は、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本発明の組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、天然および合成アルコール（分枝状でも線状でもよい）に基づき、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコキシ化アルコールなどのアルコキシ化アルコールと、エトキシ化アミン、アルカノールアミドおよびエトキシ化アルカノールアミドと、エトキシ化大豆油、ヒマシ油および菜種油などのアルコキシ化トリグリセリドと、オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）などのアルコキシ化アルキルフェノールと、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されるブロックポリマーおよびリバースブロックポリマー（末端ブロックがプロピレンオキシドから調製される）と、エトキシ化脂肪酸と、エトキシ化脂肪酸エステルおよび油と、エトキシ化メチルエステルと、エトキシ化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるものを含む）と、脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシ化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシ化グリセロール脂肪酸エステルなどと、ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体と、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたは櫛形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤と、ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）と、ポリエチレングリコール脂肪酸エステルと、シリコーン系界面活性剤と、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体とが挙げられるが、これらに限定されない。
有用なアニオン性界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸およびその塩と、カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートと、ジフェニルスルホナート誘導体と、リグノスルホナートなどのリグニンおよびリグニン誘導体と、マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物と、オレフィンスルホナートと、アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステルと、タンパク質ベースの界面活性剤と、サルコシン誘導体と、スチリルフェノールエーテルスルファートと、油および脂肪酸のスルファートおよびスルホナートと、エトキシ化アルキルフェノールのスルファートおよびスルホナートと、アルコールのスルファートと、エトキシ化アルコールスルファートと、Ｎ，Ｎ−アルキルタウラートなどのアミンおよびアミドのスルホナートと、ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、およびドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホナートと、縮合ナフタレンのスルホナートと、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホナートと、石油留分のスルホナートと、スルホスクシナマートと、スルホスクシナートおよびジアルキルスルホコハク酸塩などのこれらの誘導体とが挙げられるが、これらに限定されない。
有用なカチオン性界面活性剤としては、アミドおよびエトキシ化アミドと、Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラミン、ならびにエトキシ化アミン、エトキシ化ジアミンおよびプロポキシ化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）などのアミンと、酢酸アミンなどのアミン塩およびジアミン塩と、第４級塩、エトキシ化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩と、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドとが挙げられるが、これらに限定されない。
また、非イオン性界面活性剤およびアニオン性界面活性剤の混合物または非イオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤の混合物も本発明の組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤、ならびにこれらの推奨用途は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．刊行と、ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．， Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６４年と、Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ． Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８７年とを含む刊行された様々な参考文献に開示されている。
本発明の組成物は、製剤助剤（そのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤の役割も果たすと考えることができる）として当業者に知られている製剤助剤および添加剤を含有してもよい。このような製剤助剤および添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンのような消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁化剤）、粘度（チキソトロピー増粘剤）、容器内微生物の成長（抗菌剤）、生成物の凍結（凍結防止剤）、色（染料／顔料分散体）、ウォッシュオフ（ｗａｓｈ−ｏｆｆ）（塗膜形成剤またはスティッカー）、蒸発（蒸発遅延剤）、および他の製剤の特性を制御することができる。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ、２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ 、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．刊行と、国際公開第０３／０２４２２２パンフレットとに記載されるものが挙げられる。
式１の化合物および他の活性成分は、通常、活性成分を溶媒に溶解することによって、あるいは液体または乾燥希釈剤中で粉砕することによって本発明の組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、成分を単に混合することによって調製することができる。乳化性濃縮物として使用することが意図される液体組成物の溶媒が水と非混和性である場合、水で希釈する際に活性含有溶媒を乳化させるために、通常、乳化剤が添加される。２，０００μｍまでの粒径を有する活性成分スラリーは、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得るために媒体ミルを用いて湿式粉砕することができる。水性スラリーは、最終の懸濁濃縮物に製造することもできるし（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照）、あるいはスプレー乾燥によってさらに処理されて、水分散性の顆粒を形成することもできる。乾燥製剤は通常乾式粉砕法を必要とし、これは、２〜１０μｍの範囲の平均粒子をもたらす。ダストおよび粉末は、ブレンドし、通常は粉砕する（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどを用いて）ことによって調製することができる。顆粒およびペレットは、予備形成された顆粒状キャリア上に活性材料を噴霧することによって、あるいはアグロメレーション技法によって調製することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、ニューヨーク、１９６３年、８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットが参照される。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるように調製することができる。水分散性および水溶性の顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号明細書において教示されるように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書において教示されるように調製することができる。フィルムは、ＧＢ２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書において教示されるように調製することができる。
製剤技術についてのさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｗｏｏｄｓ）、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅにおける「製剤者のツールボックス−近代農業の製品形態（Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ケンブリッジ、１９９９年、１２０−１３３頁が参照される。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、６欄１６行〜７欄１９行および実施例１０〜４１、米国特許第３，３０９，１９２号明細書、５欄４３行〜７欄６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２、米国特許第２，８９１，８５５号明細書、３欄６６行〜５欄１７行および実施例１〜４、クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、ニューヨーク、１９６１年、８１−９６頁、ハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、オックスフォード、１９８９年、およびＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、英国リッチモンド、２０００年も参照される。
以下の実施例において、全ての割合は重量によるものであり、全ての製剤は従来の方法で調製される。化合物の番号は、索引表Ａ−Ｂ中の化合物を指す。さらなる詳細がなくても、前述の説明を用いる当業者は本発明をその最大限まで利用できると確信される。従って、以下の実施例は単なる実例に過ぎず、何にせよ決して開示を限定しないと構成されるべきである。他に示された場合を除いて、割合は重量による。
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
水溶性および水分散性の製剤は、通常、適用の前に水で希釈されて、水性組成物を形成する。植物またはその一部への直接適用のための水性組成物（例えば、噴霧タンク組成物）は、通常、少なくとも約１ｐｐｍ以上（例えば、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ）の本発明の化合物を含む。
本発明の化合物は植物病害防除剤として有用である。従って、本発明はさらに、保護すべき植物もしくはその一部、または保護すべき植物種子に、有効な量の本発明の化合物または前記化合物を含有する殺菌・殺カビ組成物を適用することを含む、菌・カビ性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法を含む。本発明の化合物および／または組成物は、担子菌類、子嚢菌類、卵菌類および不完全菌類の広範囲の菌・カビ性植物病原体によって引き起こされる病害の防除を提供する。これらは、広範囲の植物病害、特に観賞植物、芝地、野菜、田畑、穀物、および果実作物の葉面病原体の防除において有効である。これらの病原体としては：
フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ・パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ・シンナモニ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）およびフィトフトラ・カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）などのフィトフトラ病害、ピシウム・アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）などのピシウム病害、ならびにプラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種（ペロノスポラ・タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）およびペロノスポラ・パラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種（シュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）、およびブレミナ・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科における病害を含む卵菌と、
アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルテルナリア病害、グィグナルディア・ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌ）などのグィグナルディア病害、ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア病害、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリア・トリティキ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）などのセプトリア病害、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種（エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェ・ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラ・ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカ・フリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）およびポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのウドンコ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）病害、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリチス病害、モニリニア・フルクチコラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、スクレロティニア・スクレロティロルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア病害、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ホモプシス・ビチコラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ヘルミントスポリウム・トリチキ・レペンチス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）などのヘルミントスポリウム病害、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種（コレトトリカム・グラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびコレトトリカム・オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）など）などの炭疸病（ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）病害、ならびにゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）を含む子嚢菌と、
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種（プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニア・ホルディ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア・グラミニスＰｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニア・アラキジス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）など）、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）およびファコプソラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）によって引き起こされるさび（ｒｕｓｔ）病害を含む担子菌と、
ルトストロエミア・フロッコサム（Ｒｕｔｓｔｒｏｅｍｉａ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）（スクレロンチナ・ホモエオカルパ（Ｓｃｌｅｒｏｎｔｉｎａ ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）としても知られている）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）など）、フザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）およびフザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフザリウム病害、ベルチシリウム・ダリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、スクレロチウム・ロルフシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、セルコスポリジウム・ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）を含むその他の病原体と、
そしてこれらの病原体に密接に関連するその他の属および種が挙げられる。これらの殺菌・殺カビ活性に加えて、組成物または組み合わせは、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナス・カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、および他の関連種などの細菌に対する活性も有する。
植物病害の防除は通常、感染の前または後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または鱗茎などの保護すべき植物の一部に、あるいは保護すべき植物が成長している培地（土壌または砂）に有効な量の本発明の化合物を適用することによって達成される。また化合物は、種子および種子から発育する苗を保護するために、種子に適用することもできる。また化合物は、植物を処置するために灌漑水を通して適用することもできる。
従って、本発明のこの態様は、植物（またはその一部）または植物種子に殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩を適用する（直接、あるいは植物または植物種子の環境（例えば、成長培地）を介して）ことを含む、菌・カビ性病原体によって引き起こされる病害からの植物または植物種子の保護方法として説明することもできる。
これらの化合物の適用率（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量）は、防除すべき植物病害、保護すべき植物種、周囲湿度および温度などの因子によって影響を受けることがあり、実際の使用条件下で決定されなければならない。当業者は、簡単な実験を通して、所望のレベルの植物病害の防除に必要な殺菌・殺カビ的に有効な量を容易に決定することができる。通常、約１ｇ／ｈａ未満から約５，０００ｇ／ｈａまでの活性成分の割合で処理する場合に、葉を保護することができる。種子および苗は、通常、種子１キログラム当たり約０．１〜約１０ｇの割合で種子を処理する場合に保護することができる。
また本発明の化合物は、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、薬害軽減剤、昆虫脱皮抑制剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、情報物質、忌避剤、誘引物質、フェロモン、摂食刺激剤、植物栄養物、他の生物学的に活性な化合物、または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは菌・カビ類を含む１つまたは複数の他の生物学的に活性な化合物または薬剤と混合されて、さらにより広い範囲の農業的保護を与える多成分農薬を形成することができる。従って、本発明は、式１の化合物（殺菌・殺カビ的に有効な量）および少なくとも１つの付加的な生物学的に活性な化合物または薬剤（生物学的に有効な量）を含む組成物にも関連し、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１つをさらに含むことができる。他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１つを含む組成物中に配合することができる。本発明の混合物のために、１つまたは複数の他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、式１の化合物と一緒に配合されてプレミックスを形成することもできるし、あるいは１つまたは複数の他の生物学的に活性な化合物または薬剤は式１の化合物とは別個に配合されることも可能であり、製剤は適用前に一緒に混ぜ合わせられる（例えば、噴霧タンク中で）か、あるいは連続して適用される。
注目すべきは、式１の化合物に加えて、種類（１）メチルベンゾイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤、（２）ジカルボキシミド殺菌・殺カビ剤、（３）脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤、（４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤、（５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤、（６）リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤、（７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤、（８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤、（９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤、（１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤、（１１）キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤、（１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤、（１３）キノリン殺菌・殺カビ剤、（１４）脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤、（１５）メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤、（１６）メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤、（１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤、（１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤、（１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤、（２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤、（２１）キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤、（２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、（２３）エノピランウロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤、（２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤、（２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤、（２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤、（２７）シアノアセトアミドオキシム殺菌・殺カビ剤、（２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤、（２９）酸化的リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤、（３０）有機スズ殺菌・殺カビ剤、（３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤、（３２）複素芳香族殺菌・殺カビ剤、（３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤、（３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤、（３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤、（３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤、（３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤、（３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤、（３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤、（４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤、（４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤、（４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、（４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、（４４）宿主植物防御誘発殺菌・殺カビ剤、（４５）多部位接触活性殺菌・殺カビ剤、（４６）（１）〜（４５）の種類以外の殺菌・殺カビ剤、そして（１）〜（４６）の種類の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１つの殺菌・殺カビ化合物を含む組成物である。
殺菌・殺カビ化合物のこれらの種類のさらなる説明は以下に提供される。
（１）「メチルベンゾイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１）は、微小管集合の間にβ−チューブリンに結合することによって有糸分裂を抑制する。微小管集合の抑制は、細胞分裂、細胞内の輸送、および細胞構造を破壊することができる。メチルベンゾイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤は、ベンゾイミダゾールおよびチオファネート殺菌・殺カビ剤を含む。ベンゾイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。
（２）「ジカルボキシミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２）は、ＮＡＤＨチトクロムｃレダクターゼに対する妨害によって、菌・カビ類における脂質過酸化を抑制すると提唱されている。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
（３）「脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３）は、ステロール産生における役割を果たすＣ１４−デメチラーゼを抑制する。エルゴステロールなどのステロールは膜構造および機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達に必須であるとされる。従って、これらの殺菌・殺カビ剤にさらされると、感受性の菌・カビ類の異常な増殖が起こり、そして最終的には死滅する。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤はいくつかの化学的種類に分類される：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、イマザリル、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモルおよびヌアリモルが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ピリフェノックスが挙げられる。Ｋ．Ｈ．ＫｕｃｋらのＭｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（編），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５年、２０５−２５８によって記載されるように、生化学的研究により、上述の殺菌・殺カビ剤は全てＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることが示されている。
（４）「フェニルアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４）は、卵菌の菌・カビ類におけるＲＮＡポリメラーゼに特異的な抑制剤である。これらの殺菌・殺カビ剤にさらされた感受性の菌・カビ類は、ウリジンをｒＲＮＡに組み込む能力の低下を示す。感受性の菌・カビ類における増殖および発生は、この種類の殺菌・殺カビ剤へさらされることによって防止される。フェニルアミド殺菌・殺カビ剤は、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌・殺カビ剤を含む。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシルおよびメタラキシル−Ｍ／メフェノキサムが挙げられる。オキサゾリジノンとしては、オキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしては、オフレースが挙げられる。
（５）「アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード５）は、ステロール生合成経路、Δ８→Δ７イソメラーゼおよびΔ１４レダクターゼにおける２つの標的部位を抑
制する。エルゴステロールなどのステロールは膜構造および機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達に必須であるとされる。従って、これらの殺菌・殺カビ剤にさらされると、感受性の菌・カビ類の異常な増殖が起こり、そして最終的には死滅する。アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても知られている）は、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌・殺カビ剤を含む。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしては、スピロキサミンが挙げられる。
（６）「リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード６）は、リン脂質生合成に影響を与えることによって、菌・カビ類の増殖を抑制する。リン脂質生合成殺菌・殺カビ剤は、ホホロチオレートおよびジチオラン殺菌・殺カビ剤を含む。ホスホロチオレートとしては、エジフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしては、イソプロチオランが挙げられる。
（７）「カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード７）は、コハク酸デヒドロゲナーゼと呼ばれる、クレブス回路（ＴＣＡサイクル）における重要な酵素を破壊することによって、複合体ＩＩ（コハク酸デヒドロゲナーゼ）菌・カビ類呼吸を抑制する。呼吸の抑制は、菌・カビ類がＡＴＰを作るのを防止し、従って、増殖および繁殖を抑制する。カルボキサミド殺菌・殺カビ剤は、ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾールカルボキサミドおよびピリジンカルボキサミドを含む。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしては、フェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、チフルズアミドが挙げられる。ピラゾールカルボキサミドとしては、フラメトピル、ペンチオピラド、ビキサフェン、イソピラザム、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしては、ボスカリドが挙げられる。
（８）「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード８）は、アデノシンデアミナーゼに対する妨害によって、核酸合成を抑制する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモールが挙げられる。
（９）「アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を抑制し、感染中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を破壊すると提唱されている。例としては、シプロジニル、メパニピルムおよびピリメタニルが挙げられる。
（１０）「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１０）は、β−チューブリンに結合し、微小管集合を破壊することによって有糸分裂を抑制する。微小管集合の抑制は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を破壊することができる。例としては、ジエトフェンカルブが挙げられる。
（１１）「キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに影響を与えることによって菌・カビ類における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を抑制する。ユビキノールの酸化は、菌・カビ類の内側ミトコンドリア膜内に位置するチトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位において遮断される。ミトコンドリア呼吸の抑制は、正常な菌・カビ類の増殖および発生を防止する。キノン外部抑制殺菌・殺カビ剤（ストロビルリン殺菌・殺カビ剤としても知られている）は、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシイミノアセテート、オキシイミノアセトアミド、オキサゾリジンジオン、ジヒドロジオキサジン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌・殺カビ剤を含む。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、エネストロブリン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）およびピコキシストロビンが挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビンが挙げられる。オキシイミノアセテートとしては、クレソキシム−メチルおよびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシイミノアセトアミドとしては、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、α−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミドおよび２−［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミドが挙げられる。オキサゾリジンジオンとしては、ファモキサドンが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしては、フルオキサストロビンが挙げられる。イミダゾリノンとしては、フェナミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしては、ピリベンカルブが挙げられる。
（１２）「フェニルピロール殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１２）は、菌・カビ類における浸透圧シグナル伝達に関連するＭＡＰタンパク質キナーゼを抑制する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルは、この殺菌・殺カビ剤種類の例である。
（１３）「キノリン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１３）は、初期細胞シグナリングにおけるＧ−タンパク質に影響を与えることによって、シグナル伝達を抑制すると提唱されている。これらは、ウドンコ病害を引き起こす菌・カビ類における発芽および／または付着器形成を妨害することが示されている。キノキシフェンはこの種類の殺菌・殺カビ剤の例である。
（１４）「脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１４）は、菌・カビ類における膜合成に影響を与える脂質過酸化を抑制すると提唱されている。エトリジアゾールなどのこの種類の構成要素は、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的過程にも影響を与え得る。脂質過酸化殺菌・殺カビ剤は、芳香族炭素および１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤を含む。芳香族炭素殺菌・殺カビ剤としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤としては、エトリジアゾールが挙げられる。
（１５）「メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタル（ｎａｐｈｔｈａｌ）還元工程を抑制する。メラニンは、ある種の菌・カビ類によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤は、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤を含む。イソベンゾフラノンとしては、フサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしては、ピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしては、トリシクラゾールが挙げられる。
（１６）「メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを抑制する。メラニンは、ある種の菌・カビ類によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤は、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌・殺カビ剤を含む。シクロプロパンカルボキサミドとしては、カルプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしては、ジクロシメトが挙げられる。プロピオンアミドとしては、フェノキサニルが挙げられる。
（１７）「ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１７）は、ステロール産生における役割を果たすＣ４−デメチラーゼを抑制する。例としては、フェンヘキサミドが挙げられる。
（１８）「スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１８）は、エルゴステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを抑制する。エルゴステロールなどのステロールは膜構造および機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達に必須であるとされる。従って、これらの殺菌・殺カビ剤にさらされると、感受性の菌・カビ類の異常な増殖が起こり、そして最終的には死滅する。スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤は、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌・殺カビ剤を含む。チオカルバメートとしては、ピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。
（１９）「ポリオキシン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１９）は、キチンシンターゼを抑制する。例としては、ポリオキシンが挙げられる。
（２０）「フェニル尿素殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２０）は、細胞分裂に影響を与えると提唱されている。例としては、ペンシクロンが挙げられる。
（２１）「キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２１）は、ユビキノールレダクターゼに影響を与えることによって菌・カビ類における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を抑制する。ユビキノールの還元は、菌・カビ類の内側ミトコンドリア膜内に位置するチトクロムｂｃ１複合体の「キノン内部」（Ｑｉ）部位において遮断される。ミトコンドリア呼吸の抑制は、正常な菌・カビ類の増殖および発生を防止する。キノン内部抑制殺菌・殺カビ剤は、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌・殺カビ剤を含む。シアノイミダゾールとしては、シアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしては、アミスルブロムが挙げられる。
（２２）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２２）は、β−チューブリンに結合し、微小管集合を破壊することによって有糸分裂を抑制する。微小管集合の抑制は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を破壊することができる。例としては、ゾキサミドが挙げられる。
（２３）「エノピランウロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２３）は、タンパク質生合成に影響を与えることによって菌・カビ類の増殖を抑制する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。
（２４）「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２４）は、タンパク質生合成に影響を与えることによって菌・カビ類の増殖を抑制する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。
（２５）「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２５）は、タンパク質生合成に影響を与えることによって菌・カビ類の増殖を抑制する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。
（２６）「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２６）は、イノシトール生合成経路におけるトレハラーゼを抑制する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。
（２７）「シアノアセトアミドオキシム殺菌・殺カビ剤（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２７）としては、シモキサニルが挙げられる。
（２８）「カルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２８）は、菌・カビ類の増殖の多部位抑制剤と考えられる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成を妨害し、次に細胞膜透過性を破壊すると提唱されている。プロパマカルブ、プロパマカルブ−塩酸塩、ヨードカルブ、およびプロチオカルブがこの殺菌・殺カビ剤種類の例である。
（２９）「酸化的リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２９）は、酸化的リン酸化を脱共役させることによって菌・カビ類呼吸を抑制する。呼吸の抑制は正常な菌・カビ類の増殖および発生を防止する。この種類には、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、フェリムゾンなどのピリミドンヒドラゾン、ならびにジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルが含まれる。
（３０）「有機スズ殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３０）は、酸化的リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを抑制する。例としては、フェンチンアセテート、フェンチンクロリドおよびフェンチンヒドロキシドが挙げられる。
（３１）「カルボン酸殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼＩＩ型（ジャイレース）に影響を与えることによって菌・カビ類の増殖を抑制する。例としては、オキソリニン酸が挙げられる。
（３２）「複素芳香族殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に影響を与えると提唱されている。複素芳香族殺菌・殺カビ剤は、イソオキサゾールおよびイソチアゾロン殺菌・殺カビ剤を含む。イソオキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられ、イソチアゾロンとしてはオクチリノンが挙げられる。
（３３）「ホスホネート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３３）としては、リン酸およびホセチル−アルミニウムを含むその種々の塩が挙げられる。
（３４）「フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３４）としては、テクロフタラムが挙げられる。
（３５）「ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３５）としては、トリアゾキシドが挙げられる。
（３６）「ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３６）としては、フルスルファミドが挙げられる。
（３７）「ピリダジノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３７）としては、ジクロメジンが挙げられる。
（３８）「チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３８）は、ＡＴＰ産生に影響を与えると提唱されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。
（３９）「ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３９）は、リン脂質生合成に影響を与えることによって菌・カビ類の増殖を抑制し、ジフルメトリムが含まれる。
（４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４０）は、リン脂質生合成および細胞壁沈着を抑制すると提唱されている。これらの過程の抑制は標的の菌・カビ類の増殖を防止して、死をもたらす。カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤は、ケイ皮酸アミド、バリンアミドカルバメートおよびマンデル酸アミド殺菌・殺カビ剤を含む。ケイ皮酸アミドとしては、ジメトモルフおよびフルモルフが挙げられる。バリンアミドカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブおよびバリフェナルが挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。
（４１）「テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４１）は、複合体１ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤＨ）オキシドレダクターゼに影響を与えることによって、菌・カビ類の増殖を抑制する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。
（４２）「チオカルバメート殺菌・殺カビ剤（ｂ４２）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４２）としては、メタスルホカルブが挙げられる。
（４３）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化によって菌・カビ類の増殖を抑制する。例としては、フルオピコリドおよびフルオピラムなどのアシルピコリド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
（４４）「宿主植物防御誘発殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＰ）は、宿主植物の防御メカニズムを誘発する。宿主植物防御誘発殺菌・殺カビ剤は、ベンゾ−チアジアゾール、ベンゾイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤を含む。ベンゾ−チアジアゾールとしては、アシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンゾイソチアゾールとしては、プロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしては、チアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。
（４５）「多部位接触殺菌・殺カビ剤」は、多数の作用部位を介して菌・カビ類の増殖を抑制し、接触／予防活性を有する。この種類の殺菌・殺カビ剤は、（４５．１）「銅殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ１）」、（４５．２）「硫黄殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ２）、（４５．３）「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ３）、（４５．４）「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ４）、（４５．５）「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ５）、（４５．６）「スルファミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ６）、（４５．７）「グアニジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ７）、（４５．８）「トリアジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ
Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ８）、および（４５．９）「キノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ９）を含む。「銅殺菌・殺カビ剤」は、銅（通常は、銅（ＩＩ）酸化状態）を含有する無機化合物であり、例としてはオキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物が含まれる。「硫黄殺菌・殺カビ剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり、例としては、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し、例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」は、フタルイミド分子部分を含有し、例としては、ホルペット、カプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」は、クロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し、例としては、クロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌・殺カビ剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドが挙げられる。「グアニジン殺菌・殺カビ剤」としては、ドジン、グアザチン、イミノクタジンアルベシレートおよびイミノクタジントリアセテートが挙げられる。「トリアジン殺菌・殺カビ剤」としては、アニラジンが挙げられる。「キノン殺菌・殺カビ剤」としては、ジチアノンが挙げられる。
（４６）「（１）〜（４５）の種類の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤」は、その作用モードが未知であり得る特定の殺菌・殺カビ剤を含む。これらには、（４６．１）「チアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ５）、（４６．２）「フェニル−アセトアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ６）、（４６．３）「キナゾリノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ７）、および（４６．４）「ベンゾフェノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ８）が含まれる。チアゾールカルボキサミドとしては、エタボキサムが挙げられる。フェニル−アセトアミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］ベンゼンアセトアミドが挙げられる。キナゾリノンとしては、プロキナジドおよび２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンが挙げられる。ベンゾフェノンとしては、メトラフェノンが挙げられる。（ｂ４６）の種類には、ベトキサジン、ネオ−アソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ピロールニトリン、キノメチオネート、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミドおよび１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オンも含まれる。
従って、注目すべきは、式１の化合物と、上記の種類（１）〜（４６）からなる群から選択される少なくとも１つの殺菌・殺カビ化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量）を含み、さらに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの付加的な成分も含む組成物である。特に注目すべきは、式１の化合物と、種類（１）〜（４６）に関連して上記で示された特定の化合物の群から選択される少なくとも１つの殺菌・殺カビ化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また特に注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量）を含み、さらに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの付加的な界面活性剤も含む組成物である。
本発明の化合物と共に配合することができる他の生物学的に活性な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、タウ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロオス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤と、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）、およびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性細菌、緑きょう病（ｇｒｅｅｎ ｍｕｓｃａｒｄｉｎｅ）菌・カビ類などの昆虫病原性菌・カビ類、ならびにバキュロウイルス、核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）（ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなど）、および顆粒病ウイルス（ＧＶ）（ＣｐＧＶなど）を含む昆虫病原性ウイルスを含む生物剤とである。
本発明の化合物およびその組成物は、無脊椎有害生物に対して毒性があるタンパク質（バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に適用することができる。外部から適用された本発明の殺菌・殺カビ化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
農業的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫剤、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）についての一般的な参考文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３年、およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第２版，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１年が挙げられる。
これらの種々の混合パートナーの１つまたは複数が使用される実施形態については、式１の化合物に対するこれらの種々の混合パートナーの重量比（合計で）は、通常、約１：３０００〜約３０００：１の間である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の間の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の間の重量比）である。当業者は、簡単な実験によって、所望の範囲の生物活性のために必要とされる活性成分の生物学的に有効な量を容易に決定することができる。これらの付加的な成分を含むと、防除される病害の範囲が、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて拡大され得ることは明らかであろう。
特定の場合には、本発明の化合物と、他の生物学的に活性な（特に、殺菌・殺カビ性の）化合物または薬剤（すなわち、活性成分）との組み合わせは、付加的を上回る（すなわち相乗的な）効果を生じることができる。有効な有害生物防除を保証しながら環境に放出される活性成分の量を低減することは常に望ましい。農業的に満足できるレベルの菌・カビ類の防除を提供する適用量において殺菌・殺カビ活性成分の相乗効果が起こる場合、このような組み合わせは、作物の生産コストを低下し、環境負荷を低減するために有利であり得る。
注目すべきは、式１の化合物と、少なくとも１つの他の殺菌・殺カビ活性成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の殺菌・殺カビ活性成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有する組み合わせである。特定の場合には、、同様の防除範囲であるが異なる作用部位を有する少なくとも１つの他の殺菌・殺カビ活性成分との組み合わせが耐性管理のために特に有利であろう。従って、本発明の組成物は、さらに、同様の防除範囲であるが異なる作用部位を有する、生物学的に有効な量の少なくとも１つの付加的な殺菌・殺カビ活性成分を含むことができる。
特に注目すべきは、式１の化合物に加えて、（１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤、（２）シモキサニル、（３）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤、（４）ピリミジノン殺菌・殺カビ剤、（５）クロロタロニル、（６）菌・カビ類ミトコンドリア呼吸電子伝達部位の複合体ＩＩにおいて作用するカルボキサミド、（７）キノキシフェン、（８）メトラフェノン、（９）シフルフェナミド、（１０）シプロジニル、（１１）銅化合物、（１２）フタルイミド殺菌・殺カビ剤、（１３）ホセチル−アルミニウム、（１４）ベンゾイミダゾール殺菌・殺カビ剤、（１５）シアゾファミド、（１６）フルアジナム、（１７）イプロバリカルブ、（１８）プロパモカルブ、（１９）バリドマイシン、（２０）ジクロロフェニルジカルボキシミド殺菌・殺カビ剤、（２１）ゾキサミド、（２２）フルオピコリド、（２３）マンジプロパミド、（２４）リン脂質生合成および細胞壁沈着に作用するカルボン酸アミド、（２５）ジメトモルフ、（２６）非ＤＭＩステロール生合成抑制剤、（２７）ステロール生合成におけるデメチラーゼの抑制剤、（２８）ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤、および（１）〜（２８）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含む組成物である。
殺菌・殺カビ化合物の種類についてのさらなる説明は以下に提供される。
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤（群（４））は、式Ａ１
Figure 2013509408
 （式中、Ｍは縮合フェニル、チオフェンまたはピリジン環を形成し、Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ１２はＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、Ｒ１３はハロゲンであり、そしてＲ１４は水素またはハロゲンである）の化合物を含む。
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤は、ＰＣＴ特許出願公報国際公開第９４／２６７２２号パンフレットおよび米国特許第６，０６６，６３８号明細書、米国特許第６，２４５，７７０号明細書、米国特許第６，２６２，０５８号明細書、および米国特許第６，２７７，８５８号明細書に記載されている。注目すべきは、６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン（プロキナジド）、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、７−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６，７−ジブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、および３−（シクロプロピルメチル）−６−ヨード−２−（プロピルチオ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンの群から選択されるピリミジノン殺菌・殺カビ剤である。
ステロール生合成抑制剤（群（２７））は、ステロール生合成経路において酵素を抑制することによって菌・カビ類を防除する。デメチラーゼ抑制殺菌・殺カビ剤は、菌・カビ類のステロール生合成経路内で、菌・カビ類においてステロールの前駆体であるラノステロールまたは２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位における脱メチル化の抑制を含む共通の作用部位を有する。この部位で作用する化合物は、デメチラーゼ抑制剤、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤、またはＤＭＩと呼ばれることが多い。デメチラーゼ酵素は、生化学文献において、チトクロムＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名称で呼ばれることがある。デメチラーゼ酵素は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９２年，２６７，１３１７５−７９およびその中で引用される参考文献に記載されている。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、いくつかの化学的種類に分類される：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキスポコナゾール、プロクロラズおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。Ｋ．Ｈ．ＫｕｃｋらのＭｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ、Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（編），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５年，２０５−２５８によって記載されるように、生化学的研究により、上述の殺菌・殺カビ剤は全てＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることが示されている。
ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤（群２８）は、ミトコンドリア呼吸鎖においてｂｃ１複合体を抑制する殺菌・殺カビ性の作用モードを有する。ｂｃ１複合体は、生化学文献において、電子伝達鎖の複合体ＩＩＩ、およびユビヒドロキノン：チトクロムｃオキシドレダクターゼを含む他の名称で呼ばれることもある。この複合体は、Ｅｎｚｙｍｅ Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ番号ＥＣ１．１０．２．２によって独自に識別される。ｂｃ１複合体は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９８９年，２６４，１４５４３−４８、Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｅｎｚｙｍｏｌ．１９８６年，１２６，２５３−７１、およびそこに引用される参考文献に記載されている。アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンなどのストロビルリン殺菌・殺カビ剤は、この作用モードを有することが知られている（Ｈ．Ｓａｕｔｅｒら，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９９年，３８，１３２８−１３４９）。ミトコンドリア呼吸鎖におけるｂｃ１複合体を抑制する他の殺菌・殺カビ化合物としては、ファモキサドンおよびフェナミドンが挙げられる。
アルキレンビス（ジチオカルバメート）（群（１））は、マンコゼブ、マネブ、プロピネブおよびジネブなどの化合物を含む。フェニルアミド（群（３））は、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシルおよびオキサジキシルなどの化合物を含む。カルボキサミド（群（６））は、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルズアミド、ペンチオピラドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＰＣＴ特許公報国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット）などの化合物を含み、呼吸電子伝達鎖において複合体ＩＩ（コハク酸デヒドロゲナーゼ）を破壊することによってミトコンドリアの機能を抑制することが知られている。銅化合物（群（１１））は、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの化合物を含み、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物が含まれる。フタルイミド（群（１２））は、ホルペットおよびカプタンなどの化合物を含む。ベンゾイミダゾール殺菌・殺カビ剤（群（１４））としては、ベノミルおよびカルベンダジムが挙げられる。ジクロロフェニルジカルボキシミド殺菌・殺カビ剤（群（２０））としては、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、イソバレジオン、ミクロゾリン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
非ＤＭＩステロール生合成抑制剤（群（２６））は、モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤を含む。モルホリンおよびピペリジンは、ＤＭＩステロール生合成（群（２７））によって達成される抑制よりも後の時点で、ステロール生合成経路内の工程を抑制することが示されているステロール生合成抑制剤である。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンが挙げられる。
さらに注目すべきは、式１の化合物と、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、カルベンダジム、クロロタロニル、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドン、プロクロラズ、ペンチオピラドおよびボスカリド（ニコビフェン）との組み合わせである。
菌・カビ性植物病原体によって引き起こされる植物病害のより良い防除（例えば、より低い使用量またはより広い範囲の植物病原体の防除）または耐性の管理のために好ましいのは、本発明の化合物と、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルシラゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドンおよびペンチオピラドの群から選択される殺菌・殺カビ剤との混合物である。
以下の試験は、特定の病原体における本発明の化合物の防除効力を実証する。しかしながら、化合物によって得られる病原体の防除保護はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｂを参照されたい。略語「Ｅｘ」は「実施例」を表し、その後に、どの合成実施例において化合物が調製されるかを示す数字が続く。質量スペクトルデータについて、「ＡＰ＋（Ｍ＋１）」という見出しの列に報告される数値は、最高同位体存在量を有する分子（すなわち、Ｍ）に対するＨ＋（１の分子量）の付加によって形成され、観察された分子イオンの分子量である。１つまたは複数のより低い存在量のより高い原子量の同位体（例えば、３７Ｃｌ、８１Ｂｒ）を含有する分子イオンの存在は報告されていない。報告されるＭ＋１ピークは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分析によって観察された。
Figure 2013509408
Figure 2013509408
Figure 2013509408
本発明の生物学的実施例
試験Ａ〜Ｇの試験懸濁液を調製するための一般的なプロトコール：まず試験化合物を最終体積の１１％に等しい量でアセトン中に溶解させ、次に、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（５０／５０の体積混合比）中に所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次に、得られた試験懸濁液を試験Ａ〜Ｇにおいて使用した。２００ｐｐｍの試験懸濁液を試験植物に流出するまで噴霧することは、８００ｇ／ｈａの量に相当した。
試験Ａ
試験懸濁液をコムギ苗に流出するまで噴霧した。翌日、苗にエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）ｆ．ｓｐ．トリティキ（ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギウドンコ病の原因となる病原体）の胞子ダストを播種し、２０℃で８日間、グロースチャンバー内でインキュベートし、その後、病害評価を視覚的に行った。
試験Ｂ
試験懸濁液をコムギ苗に流出するまで噴霧した。翌日、苗にプッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）ｆ．ｓｐ．トリティキ（ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ赤さび病の原因となる病原体）の胞子懸濁液を播種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中でインキュベートしてから、２０℃のグロースチャンバーに７日間移し、その後、病害評価を視覚的に行った。
試験Ｃ
コムギ苗にプッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）ｆ．ｓｐ．トリティキ（ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ赤さび病の原因となる病原体）の胞子懸濁液を播種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中でインキュベートした。翌日、試験懸濁液をコムギ苗に流出するまで噴霧してから、２０℃のグロースチャンバーに５日間移動し、その後、病害評価を視覚的に行った。
試験Ｄ
試験懸濁液をコムギ苗に流出するまで噴霧した。翌日、苗にセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（コムギふ枯病（ｇｌｕｍｅ ｂｌｏｔｃｈ）の原因となる病原体）の胞子懸濁液を播種し、２０℃で４８時間、飽和雰囲気中でインキュベートしてから、２０℃のグロースチャンバーに７日間移し、その後、病害評価を視覚的に行った。
試験Ｅ
試験懸濁液をコムギ苗に流出するまで噴霧した。翌日、苗にセプトリア・トリティキ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の原因となる病原体）の胞子懸濁液を播種し、２４℃で４８時間、飽和雰囲気中でインキュベートしてから、２０℃のグロースチャンバーに１９日間移し、その後、病害評価を視覚的に行った。
試験Ｆ
試験懸濁液をトマト苗に流出するまで噴霧した。翌日、苗にボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリチス病の原因となる病原体）の胞子懸濁液を播種し、２０℃で４８時間、飽和雰囲気中でインキュベートしてから、２７℃のグロースチャンバーにさらに３日間移し、その後、病害評価を視覚的に行った。
試験Ｇ
試験懸濁液をトマト苗に流出するまで噴霧した。翌日、苗にアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）（トマト夏疫病の原因となる病原体）の胞子懸濁液を播種し、２７℃で４８時間、飽和雰囲気中でインキュベートしてから、２４℃のグロースチャンバーに５日間移し、その後、病害評価を視覚的に行った。
試験Ａ〜Ｇの結果は、表Ａにおいて与えられる。この表において、１００の評価は１００％の病害防除を示し、０の評価は病害防除がないことを示す（対照に対して）。ダッシュ（−）は試験結果がないことを示す。後ろに「＊」の付いたものが４０ｐｐｍを示すことを除いて、全ての結果は２００ｐｐｍに対するものである。
Figure 2013509408

Claims (9)

  1. 式１
    Figure 2013509408
     （式中、
    Ｙは、２〜４個の炭素原子および２〜３個の窒素原子を環員として含有する５員完全または部分不飽和複素環式環であり、前記複素環式環を式１のフェニル環に結合させる環員原子に単一の隣接環員原子を介して結合された前記環員原子において前記環はＺにより置換されており、そして場合により、炭素原子環員においてＲ５および窒素原子環員においてＲ６から独立して選択される２個までの置換基によってさらに置換されていてもよく、
    Ｚは、炭素原子、ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のへテロ原子から選択される環員を含有する８員、９員、１０員または１１員縮合複素二環式環系であり、ここで、３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｚから独立して選択され、前記環系は、場合により、炭素原子環員においてＲ８および窒素原子環員においてＲ９から独立して選択される置換基によって置換されていてもよく、
    Ｗは、ＯまたはＳであり、
    Ｑは、ＣＲ１０ａＲ１０ｂ、ＯまたはＮＲ１１であり、
    Ｒ１は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
    Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
    Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり、
    Ｒ４は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルキルアミノであり、
    Ｒ５はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
    Ｒ６はそれぞれ独立して、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６アルキニルであり、
    Ｒ８はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｎ−Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカ
    ルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ７トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノまたはＣ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルアミノであり、
    Ｒ９はそれぞれ独立して、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１３、−Ｃ（Ｒ１２）＝Ｎ−Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ベンジルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニルまたはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルであり、
    Ｒ７およびＲ１３はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり、
    Ｒ１０ａは、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり、
    Ｒ１０ｂは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであるか、あるいは
    Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂはこれらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル環を形成し、
    Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり、
    Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり、そして
    Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｚの各場合のｕおよびｚは独立して０、１または２であるが、ただし、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｚの各場合のｕおよびｚの合計は０、１または２である）
    から選択される化合物、そのＮ−オキシド、およびその塩。
  2. Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルキルであり、
    Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり、
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり、
    Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルキルアミノであり、
    Ｒ５がそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり、
    Ｒ５ａが、ＨまたはＲ５であり、
    Ｒ６ａが、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルであり、
    Ｒ８が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルコキシであり、
    Ｒ９がそれぞれ独立して、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ４シクロアルコキシであり、
    Ｒ１０ａがＨであり、
    Ｒ１０ｂが、Ｈ、メチルまたはシクロプロピルであるか、あるいは
    Ｒ１０ａおよびＲ１０ｂが、これらが結合する炭素原子と一緒になって、シクロプロピル環を形成し、
    Ｒ１１がＨであり、
    ＷがＯであり、
    Ｙが、
    Figure 2013509408
     であり、
    ｍが０、１または２であり、そして
    Ｚの縮合複素二環式環系において、Ｙに直接結合された環が芳香族であり、第１の環として識別され、前記第１の環に縮合された環が第２の環として識別され、前記第２の環が、前記第１の環と共有される環縮合原子に直接結合された環員としてＯ原子を含み、前記環縮合原子が、１個またはそれ以上の介在環員原子を介して、Ｙに直接結合された環員原子に結合されている、
  3. Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
    Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、メチルまたはトリフルオロメチルであり、
    Ｒ３が、Ｈまたはメチルであり、
    Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
    Ｒ５がそれぞれ独立して、ハロゲンまたはメチルであり、
    Ｒ６ａが、Ｈ、メチルまたはトリフルオロメチルであり、
    Ｒ１０ａがＨであり、
    Ｒ１０ｂが、Ｈ、メチルまたはシクロプロピルであり、
    Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−２、Ｙ−３、Ｙ−４、Ｙ−５、Ｙ−６、Ｙ−７、Ｙ−８、Ｙ−１３、Ｙ−１４、Ｙ−１５、Ｙ−１６、Ｙ−１８またはＹ−２５であり、
    Ｚが、
    Figure 2013509408
     であり、
    Ｌが、炭素原子、ならびに２個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮ原子から独立して選択される２個までのへテロ原子から選択される２〜４個の鎖員を含有する連結鎖であり、ここで、２個までの炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員が、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ７）ｚから独立して選択され、前記連結鎖が、場合により、炭素原子環員においてＲ８ｂおよび窒素原子環員においてＲ９から独立して選択される４個までの置換基によって置換されていてもよく、
    Ｒ９が、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり、そして
    ｎが、０、１または２である、
    請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ１が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり、
    Ｒ２が、Ｈまたはハロゲンであり、
    Ｒ３がＨであり、
    Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはメトキシであり、
    Ｒ５ａがＨであり、
    Ｒ６ａが、Ｈまたはメチルであり、
    Ｒ８ａがそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり、
    Ｒ８ｂがそれぞれ独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルキルカルボニルであり、
    Ｒ１０ｂが、Ｈまたはメチルであり、
    Ｙが、Ｙ−１、Ｙ−３、Ｙ−４、Ｙ−５、Ｙ−７、Ｙ−８またはＹ−２５であり、
    Ｚが、
    Figure 2013509408
    Figure 2013509408
     であり、
    Ｒ９ａが、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり、
    ｍが、０であり、
    ｎが、０、１または２であり、そして
    ｐが、０、１または２である、
    請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはメチルであり、
    Ｒ２が、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、
    Ｒ４が、Ｈ、メチルまたはメトキシであり、
    Ｒ８ａがそれぞれ独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチルまたはメトキシであり、
    Ｒ８ｂがそれぞれ独立して、Ｆまたはメチルであり、
    Ｒ１０ｂがＨであり、
    Ｑが、ＣＲ１０ａＲ１０ｂであり、
    Ｙが、Ｙ−３、Ｙ−４、Ｙ−７またはＹ−８であり、そして
    Ｚが、Ｚ−１、Ｚ−２、Ｚ−６、Ｚ−９またはＺ−１０である、
    請求項４に記載の化合物。
  6. メチルＮ−［［２−クロロ−５−［１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−フェニル］メチル］カルバメート、
    メチルＮ−［［２−クロロ−５−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−フェニル］メチル］カルバメート、
    メチルＮ−［［５−［３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−クロロフェニル］−メチル］カルバメート、
    メチルＮ−［［２−クロロ−５−［３−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−フェニル］メチル］カルバメート、
    メチルＮ−［［５−［１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−フルオロフェニル］メチル］カルバメート、
    メチルＮ−［［５−［１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート、
    メチルＮ−［［５−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−フルオロフェニル］メチル］カルバメート、および
    メチルＮ−［［５−［３−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート
    の群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  7. （ａ）請求項１に記載の化合物と、（ｂ）少なくとも１つの他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ組成物。
  8. （ａ）請求項１に記載の化合物と、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの付加的な成分とを含む殺菌・殺カビ組成物。
  9. 植物もしくはその一部、または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１に記載の化合物を適用することを含む、菌・カビ性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法。
JP2012536841A 2009-10-29 2010-10-12 複素二環置換されたアゾリルベンゼン殺菌・殺カビ剤 Pending JP2013509408A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25599609P 2009-10-29 2009-10-29
US61/255,996 2009-10-29
PCT/US2010/052228 WO2011059619A1 (en) 2009-10-29 2010-10-12 Heterobicycle-substituted azolyl benzene fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2013509408A true JP2013509408A (ja) 2013-03-14
JP2013509408A5 JP2013509408A5 (ja) 2013-11-21

Family

ID=43548802

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012536841A Pending JP2013509408A (ja) 2009-10-29 2010-10-12 複素二環置換されたアゾリルベンゼン殺菌・殺カビ剤

Country Status (24)

Country Link
US (1) US8921360B2 (ja)
EP (1) EP2493880B1 (ja)
JP (1) JP2013509408A (ja)
KR (1) KR20120112423A (ja)
CN (1) CN102596940B (ja)
AR (1) AR078830A1 (ja)
AU (1) AU2010318557A1 (ja)
BR (1) BR112012009998A2 (ja)
CA (1) CA2790361A1 (ja)
CL (1) CL2012001071A1 (ja)
CO (1) CO6551700A2 (ja)
ES (1) ES2435298T3 (ja)
GE (1) GEP20135951B (ja)
IL (1) IL218942A0 (ja)
IN (1) IN2012DN02871A (ja)
MX (1) MX2012004808A (ja)
NZ (1) NZ599070A (ja)
PE (1) PE20121357A1 (ja)
PL (1) PL2493880T3 (ja)
RU (1) RU2012122017A (ja)
TW (1) TW201116212A (ja)
UY (1) UY32983A (ja)
WO (1) WO2011059619A1 (ja)
ZA (1) ZA201202421B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022506507A (ja) * 2018-11-06 2022-01-17 エフ エム シー コーポレーション 殺菌剤としての置換トリル

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3066423A1 (en) 2017-06-14 2018-12-20 Trevena, Inc. Compounds for modulating s1p1 activity and methods of using the same
EP4061352A4 (en) 2019-11-19 2024-02-28 Trevena, Inc. COMPOUNDS AND METHODS FOR PRODUCING S1P1-MODULATING COMPOUNDS
UY39189A (es) 2020-05-06 2021-12-31 Fmc Corp Fungicidas de tolilo sustituido y sus mezclas

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998051673A1 (en) * 1997-05-09 1998-11-19 Agrevo Uk Limited Novel imidazole and pyrrole derivatives useful as fungicides
WO2005051932A1 (ja) * 2003-11-28 2005-06-09 Nippon Soda Co., Ltd. アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤および殺虫剤
JP2006327973A (ja) * 2005-05-25 2006-12-07 Nippon Soda Co Ltd アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤
WO2008124092A2 (en) * 2007-04-03 2008-10-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted benzene fungicides

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
EP0415688B1 (en) 1989-08-30 1998-12-23 Aeci Ltd Dosage device and use thereof
WO1991013546A1 (en) 1990-03-12 1991-09-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders
ES2091878T3 (es) 1990-10-11 1996-11-16 Sumitomo Chemical Co Composicion plaguicida.
WO1994026722A1 (en) 1993-05-12 1994-11-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal fused bicyclic pyrimidinones
EP0836602B1 (en) 1995-07-05 2002-01-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrimidinones
CZ288498A3 (cs) 1996-03-11 1998-12-16 Novartis Ag Deriváty pyrimidin-4-onu jako pesticidní látky, způsob jejich přípravy a agrochemické prostředky, které je obsahují
GB9719411D0 (en) 1997-09-12 1997-11-12 Ciba Geigy Ag New Pesticides
WO1999062869A1 (fr) 1998-06-04 1999-12-09 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives de phenylacetylene et bactericides a usage agricole ou horticole
EP1403256A4 (en) 2001-06-05 2004-10-20 Fujisawa Pharmaceutical Co FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVE
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
TW200301698A (en) 2001-12-21 2003-07-16 Bristol Myers Squibb Co Acridone inhibitors of IMPDH enzyme
AU2003275577A1 (en) 2002-10-23 2004-05-13 Nippon Soda Co., Ltd. Hydrazine derivative, intermediate for production, and bactericide and insecticide for agricultural or horticultural use
RU2362766C2 (ru) 2002-12-26 2009-07-27 Ихара Кемикал Индастри Ко., Лтд. Способ получения производного бензиламина и производное ацилбензиламина
US7241773B2 (en) 2003-12-22 2007-07-10 Abbott Laboratories 3-quinuclidinyl heteroatom bridged biaryl derivatives
EP1746099A1 (en) 2004-12-23 2007-01-24 DeveloGen Aktiengesellschaft Mnk1 or Mnk2 inhibitors
AU2006322067A1 (en) 2005-12-06 2007-06-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Morpholine carboxamide prokineticin receptor antagonists
EP2005995A1 (en) 2007-06-22 2008-12-24 Glaxo Group Limited Heterocyclic compounds for the treatment of tuberculosis
PT2220076E (pt) 2007-11-15 2012-04-26 Gilead Sciences Inc Inibidores da replicação do vírus da imunodeficiência humana

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998051673A1 (en) * 1997-05-09 1998-11-19 Agrevo Uk Limited Novel imidazole and pyrrole derivatives useful as fungicides
WO2005051932A1 (ja) * 2003-11-28 2005-06-09 Nippon Soda Co., Ltd. アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤および殺虫剤
JP2006327973A (ja) * 2005-05-25 2006-12-07 Nippon Soda Co Ltd アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤
WO2008124092A2 (en) * 2007-04-03 2008-10-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted benzene fungicides

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022506507A (ja) * 2018-11-06 2022-01-17 エフ エム シー コーポレーション 殺菌剤としての置換トリル
JP7545964B2 (ja) 2018-11-06 2024-09-05 エフ エム シー コーポレーション 殺菌剤としての置換トリル

Also Published As

Publication number Publication date
PE20121357A1 (es) 2012-10-15
KR20120112423A (ko) 2012-10-11
CL2012001071A1 (es) 2012-09-14
CN102596940B (zh) 2015-01-28
TW201116212A (en) 2011-05-16
US20120202815A1 (en) 2012-08-09
IN2012DN02871A (ja) 2015-07-24
UY32983A (es) 2011-05-31
GEP20135951B (en) 2013-10-25
CN102596940A (zh) 2012-07-18
EP2493880A1 (en) 2012-09-05
BR112012009998A2 (pt) 2019-09-24
ZA201202421B (en) 2013-06-26
AR078830A1 (es) 2011-12-07
RU2012122017A (ru) 2013-12-10
US8921360B2 (en) 2014-12-30
MX2012004808A (es) 2012-06-14
NZ599070A (en) 2013-09-27
CA2790361A1 (en) 2011-05-19
PL2493880T3 (pl) 2014-02-28
CO6551700A2 (es) 2012-10-31
IL218942A0 (en) 2012-07-31
EP2493880B1 (en) 2013-09-18
AU2010318557A1 (en) 2012-04-19
ES2435298T3 (es) 2013-12-18
WO2011059619A1 (en) 2011-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5580732B2 (ja) 置換ベンゼン殺菌・殺カビ剤
DK2809157T3 (en) FUNGICIDE PYRAZOL MIXTURES
US8815772B2 (en) Fungicidal heterocyclic carboxamides
KR20110122222A (ko) 살진균제 피라졸
WO2014130241A1 (en) Fungicidal pyrazoles
EP2864293B1 (en) Fungicidal 4-methylanilino pyrazoles
TW201418223A (zh) 經取代之甲苯基殺真菌劑
WO2010093595A1 (en) Fungicidal 2-pyridones
JP7440495B2 (ja) 殺真菌性ニトロアニリノ置換ピラゾール
JP2013501715A (ja) 殺菌・殺カビ性ジフェニル−置換ピリダジン
JP2013509408A (ja) 複素二環置換されたアゾリルベンゼン殺菌・殺カビ剤
JP2013541535A (ja) 殺菌・殺カビ性イミダゾール
JP2023513239A (ja) 殺真菌薬としての使用のための置換５，６－ジフェニル－３（２ｈ）－ピリダジノン
US9961897B2 (en) Fungicidal pyrazoles
JP2018510155A (ja) 殺菌・殺カビ性ピラゾール
WO2011051958A1 (en) Fungicidal pyrazolones

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20131001

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20131001

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140924

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20140925

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20141224

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20150623

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20160112