HRP20160111T1 - Fungicidni pirazoli - Google Patents

Fungicidni pirazoli Download PDF

Info

Publication number
HRP20160111T1
HRP20160111T1 HRP20160111T HRP20160111T HRP20160111T1 HR P20160111 T1 HRP20160111 T1 HR P20160111T1 HR P20160111 T HRP20160111 T HR P20160111T HR P20160111 T HRP20160111 T HR P20160111T HR P20160111 T1 HRP20160111 T1 HR P20160111T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
dimethyl
pyrazol
oxy
dichloro
alkyl
Prior art date
Application number
HRP20160111T
Other languages
English (en)
Inventor
Jeffrey Keith Long
Wonpyo Hong
Andrew Edmund Taggi
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42139982&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HRP20160111(T1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of HRP20160111T1 publication Critical patent/HRP20160111T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (18)

1. Spoj izabran od formule 1, njegovih N-oksida i soli, [image] u kojem Q1 je fenil prsten ili naftalenil sustav prstena, pri čemu je svaki prsten ili sustav prstena izborno supstituiran sa do 5 supstituenata nezavisno izabranih od R3; ili 5- do 6-člani potpuno nezasićeni heterociklični prsten ili 8- do 10-člani heteroaromatični biciklični sustav prstena, pri čemu svaki prsten ili sustav prstena sadrži članove prstena izabrane od atoma ugljika i do 4 heteroatoma nezavisno izabrana od do 2 O, do 2 S i do 4 N atoma, pri čemu su do 3 ugljikova člana prstena nezavisno izabrana od C(=O) i C(=S), i članovi prstena koji su atomi sumpora su nezavisno izabrani od S(=O)u(=NR14)v, pri čemu je svaki prsten ili sustav prstena izborno supstituiran sa do 5 supstituenata nezavisno izabranih od R3 na članovima prstena koji su atomi ugljika i izabrani od cijano, C1-C6 alkil, C2-C6 alkenil, C2-C6 alkinil, C3-C6 cikloalkil, C1-C6 alkoksi, C2-C6 alkoksialkil, C2-C6 alkilkarbonil, C2-C6 alkoksikarbonil, C2-C6 alkilaminoalkil i C3-C6 dialkilaminoalkil na članovima prstena koji su atomi dušika; Q2 je fenil prsten ili naftalenil sustav prstena, pri čemu je svaki prsten ili sustav prstena izborno supstituiran sa do 5 supstituenata nezavisno izabranih od R3; ili 5- do 6-člani zasićeni, djelomično nezasićen ili potpuno nezasićen heterociklični prsten ili 8- do 10-člani heteroaromatični biciklični sustav prstena, pri čemu svaki prsten ili sustav prstena sadrži članove prstena izabrane od atoma ugljika i do 4 heteroatoma nezavisno izabrana od do 2 O, do 2 S i do 4 N atoma, pri čemu su do 3 ugljikova člana prstena nezavisno izabrana od C(=O) i C(=S), i članovi prstena koji su atomi sumpora su nezavisno izabrani od S(=O)u(=NR14)v, pri čemu je svaki prsten ili sustav prstena izborno supstituiran sa do 5 supstituenata nezavisno izabranih od R3 na članovima prstena koji su atomi ugljika i izabrani od cijano, C1-C6 alkil, C2-C6 alkenil, C2-C6 alkinil, C3-C6 cikloalkil, C1-C6 alkoksi, C2-C6 alkoksialkil, C2-C6 alkilkarbonil, C2-C6 alkoksikarbonil, C2-C6 alkilaminoalkil i C3-C6 dialkilaminoalkil na članovima prstena koji su atomi dušika; ili C1-C12 alkil, C2-C12 alkenil, C2-C12 alkinil, C3-C12 cikloalkil ili C3-C12 cikloalkenil, svaki izborno supstituiran sa do 5 supstituenata nezavisno izabrana od R3; X je O, S(O)m ili NR4; R1 je H, halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C4 alkenil, C2-C4 alkinil, C3-C7 cikloalkil, CO2R5, C(O)NR6R7, cijano, C1-C6 alkoksi, C1-C6 haloalkoksi ili C2-C5 alkoksialkil; ili R1 je fenil izborno supstituiran sa do 3 R8; ili pet- ili šesto-člani aromatični heterociklus koji sadrži dušik izborno supstituiran sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana od R9a na članovima prstena koji su atomi ugljika i R9b na članovima prstena koji su atomi dušika; R1a je H; ili R1a i R1 su povezani sa atomom ugljika za koji su vezani tako da formiraju ciklopropil prsten izborno supstituiran sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana od halogena i metila; R2 je CH3, CH2CH3, halogen, cijano, cijanometil, halo metil, hidroksimetil, metoksi ili metiltio; ili ciklopropil izborno supstituiran sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana od halogena i metila; svaki R3 je nezavisno izabran od halogena, cijano, amino, metilamino, dimetilamino, formilamino, C2-C3 alkilkarbonilamino, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C3 alkoksi, C1-C3 haloalkoksi, C1-C3 alkiltio, C1-C3 haloalkiltio, C1-C3 alkilsulfinil, C1-C3 haloalkilsulfinil, C1-C3 alkilsulfonil, C1-C3 haloalkilsulfonil, C1-C2 alkilsulfoniloksi, C1-C2 haloalkilsulfoniloksi, C3-C4 cikloalkil, C3-C7 cikloalkoksi, C4-C6 alkilcikloalkil, C4-C6 cikloalkilalkil, C3-C7 halocikloalkil, C2-C4 alkenil, C2-C4 alkinil, hidroksi, formil, C2-C3 alkilkarbonil, C2-C3 alkilkarboniloksi, -SF5, -SCN, C(=S)NR19R20 i -U-V-T; R4 je H, formil, C2-C5 alkenil, C3-C5 alkinil, C3-C7 cikloalkil, -SO3-M+, -S(=O)tR10, -(C=W)R11, NH2 ili OR21; ili C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil, svaki izborno supstituiran sa do 2 R12; R5 je H, C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil; R6 i R7 su nezavisno izabrani od H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C3-C7 cikloalkil, C4-C8 cikloalkilalkil i C4-C8 alkilcikloalkil; ili R6 i R7 su povezani sa atomom dušika za koji su vezani tako da formiraju četvoro- do sedmo-člani nearomatični heterociklični prsten koji sadrži članove prstena, pored atoma dušika koji povezuje prsten, izabrane od atoma ugljika i izborno do jedan član prstena izabran od O, S(O)n i NR13; svaki R8, R9a i R9b je nezavisno izabran od halogena, C1-C2 alkil, C1-C2 haloalkil, C1-C2 alkoksi, C1-C2 haloalkoksi, cijano, nitro, SCH3, S(O)CH3 i S(O)2CH3; R10 je C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil; R11 je C1-C6 alkil, C1-C6 alkoksi, C2-C7 alkoksialkil, C2-C7 alkilaminoalkil, C3-C8 dialkilaminoalkil, C1-C6 alkiltio ili C2-C7 alkiltioalkil; svaki R12 je nezavisno C3-C7 cikloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 alkiltio, C1-C4 alkilsulfinil, C1-C4 alkilsulfonil ili cijano; R13 je H, C1-C3 alkil ili C2-C3 haloalkil; svaki R14 je nezavisno H, cijano, C1-C3 alkil ili C1-C3 haloalkil; svaki R19 i R20 je nezavisno H ili CH3; R21 je H, formil, C3-C7 cikloalkil, -SO3-M+ ili -(C=W)R11; ili C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil, svaki izborno supstituiran sa do 2 R12; svaki U je nezavisno O, S(=O)W, NR22 ili direktna veza; svaki V je nezavisno C1-C6 alkilen, C2-C6 alkenilen, C3-C6 alkinilen, C3-C6 cikloalkilen ili C3-C6 cikloalkenilen, gdje su do 3 atoma ugljika nezavisno izabrana od C(=O), svaki izborno supstituiran sa do 5 supstituenata nezavisno izabrana od halogena, cijano, nitro, hidroksi, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C1-C6 alkoksi i C1-C6 haloalkoksi; svaki T je nezavisno cijano, NR23aR23b, OR24 ili S(=O)yR25; svaki R22 je nezavisno H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C6 alkilkarbonil, C2-C6 alkoksikarbonil, C2-C6 (alkiltio)karbonil, C2-C6 alkoksi(tiokarbonil), C4-C8 cikloalkilkarbonil, C4-C8 cikloalkoksikarbonil, C4-C8 (cikloalkiltio)karbonil ili C4-C8 cikloalkoksi(tiokarbonil); svaki R23a i R23b je nezavisno H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C6 alkenil, C3-C6 alkinil, C3-C6 cikloalkil, C3-C6 halocikloalkil, C2-C6 alkilkarbonil, C2-C6 alkoksikarbonil, C2-C6 (alkiltio)karbonil, C2-C6 alkoksi(tiokarbonil), C4-C8 cikloalkilkarbonil, C4-C8 cikloalkoksikarbonil, C4-C8 (cikloalkiltio)karbonil ili C4-C8 cikloalkoksi(tiokarbonil); ili par R23a i R23b vezan za isti atom dušika su povezani sa atomom dušika tako da formiraju 3- do 6-člani heterociklični prsten, pri čemu je prsten izborno supstituiran sa do 5 supstituenata nezavisno izabrana od R26; svaki R24 i R25 je nezavisno H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C6 alkenil, C3-C6 alkinil, C3-C6 cikloalkil, C3-C6 halocikloalkil, C2-C6 alkilkarbonil, C2-C6 alkoksikarbonil, C2-C6 (alkiltio)karbonil, C2-C6 alkoksi(tiokarbonil), C4-C8 cikloalkilkarbonil, C4-C8 cikloalkoksikarbonil, C4-C8 (cikloalkiltio)karbonil ili C4-C8 cikloalkoksi(tiokarbonil); svaki R26 je nezavisno halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil ili C1-C6 alkoksi; W je O ili S; M+ je kation; m je 0, 1 ili 2; n je 0, 1 ili 2; t je 0, 1 ili 2; svaki u i v su nezavisno 0, 1 ili 2 u svakom slučaju od S(=O)u(=NR14)v, uz uvjet da je zbroj u i v jednak 0, 1 ili 2; svaki w je nezavisno 0, 1 ili 2; i svaki y je nezavisno 0, 1 ili 2; uz uvjet da: kada je Q2 jednak fenil prsten supstituiran na najmanje jednim orto položajem sa supstituentom izabranim od -U-V-T, gdje U je direktna veza, V je C(=O) i T je NR23aR23b ili OR24, tada se X razlikuje od NR4; i uz uvjet da se spoj formule 1 razlikuje od: (a) 2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola; (b) 2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola; (c) [image] (d) 2-(1,3-dimetil-4-fenilpirazolil)amino-2-imidazolin HCl; (e) metil (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (f) (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; (g) metil (2S)-2-[2,4-dikloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata; (h) (2S)-2-[2,4-dikloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline; (i) metil (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (j) (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; (k) metil (2S)-2-[2,4-dikloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata; (l) (2S)-2-[2,4-dikloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline; (m) (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; (n) metil (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (o) (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; ili (p) metil (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata.
2. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 u kojem: Q1 je fenil, piridinil, pirimidinil, pirazinil ili piridazinil, svaki supstituiran sa od 1 do 4 supstituenta nezavisno izabrana od R3; pod uvjetom da kada se R3 supstituent nalazi na meta položaju, tada navedeni R3 supstituent je izabran od F, Cl, Br i cijano; Q2 je fenil, piridinil, pirimidinil, pirazinil ili piridazinil, svaki supstituiran sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3, pod uvjetom da kada se R3 supstituent nalazi na meta položaju, tada je navedeni R3 supstituent izabran od F, Cl, Br i cijano; X je O ili NR4; R1 je H, halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, CO2R5, C(O)NR6R7, cijano, C1-C6 alkoksi, C1-C6 haloalkoksi ili C2-C5 alkoksialkil; R1a je H; R2 je CH3, CH2CH3, Cl ili Br; svaki R3 je nezavisno izabran od halogena, cijano, amino, metilamino, dimetilamino, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C3 alkoksi, C1-C3 haloalkoksi C1-C3 alkiltio, C1-C3 haloalkiltio, C1-C3 alkilsulfinil, C1-C3 haloalkilsulfinil, C1-C3 alkilsulfonil, C1-C3 haloalkilsulfonil, C3-C4 cikloalkil, C(=S)NH2 i -U-V-T; R4 je H, formil, C3-C7 cikloalkil ili -SR10; ili C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil, svaki izborno supstituiran sa do 2 R12; R5 je C1-C6 alkil; R6 je H ili C1-C6 alkil; R7 je H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil ili C4-C8 alkilcikloalkil; ili R6 i R7 su povezani sa atomom dušika za koji su vezani tako da formiraju četvoro- do sedmo-člani nearomatični heterociklični prsten koji sadrži članove prstena, pored vežućeg atoma dušika, izabrane od atoma ugljika i do jedan član prstena izabran od O i NR13; svaki R12 je nezavisno C3-C7 cikloalkil, C1-C4 alkoksi ili cijano; i R13 je H ili CH3.
3. Spoj prema patentnom zahtjevu 2 u kojem Q1 je fenil ili piridinil, svaki supstituiran sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3; Q2 je fenil ili piridinil, svaki supstituiran sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3; R1 je H, halogen ili C1-C6 alkil; R2 je CH3, Cl ili Br; svaki R3 je nezavisno izabran od halogena, cijano, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C3 alkoksi, C1-C3 haloalkoksi i -U-V-T; R4 je H, formil, C3-C7 cikloalkil ili -SR10; ili C1-C6 alkil supstituiran sa jednim R12; R12 je ciklopropil, -OCH3 ili cijano; svaki U je nezavisno O ili NH; svaki V je nezavisno C2-C4 alkilen; svaki T je nezavisno NR23aR23b ili OR24; svaki R23a i R23b je nezavisno H, C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil; i svaki R24 je nezavisno H, C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil.
4. Spoj prema patentnom zahtjevu 3 u kojem najmanje jedan od Q1 i Q2 je fenil supstituiran sa 2 ili 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3; R1 je H ili CH3; R2 je CH3; R4 je H; svaki R3 je nezavisno izabran od halogena, cijano, C1-C3 alkil, C1-C3 haloalkil, C1-C3 alkoksi i C1-C3 haloalkoksi.
5. Spoj prema patentnom zahtjevu 4 u kojem Q1 je fenil supstituiran na 2-, 4- i 6-položajima sa supstituentima nezavisno izabranim od R3; ili fenil supstituiran na 2- i 4-položajima sa supstituentima nezavisno izabranim od R3; ili fenil supstituiran na 2- i 6-položajima sa supstituentima nezavisno izabranim od R3; Q2 je fenil supstituiran na 2-, 4- i 6-položajima sa supstituentima nezavisno izabranim od R3; ili fenil supstituiran na 2- i 4-položajima sa supstituentima nezavisno izabranim od R3; ili fenil supstituiran na 2- i 6-položajima sa supstituentima nezavisno izabranim od R3; R1 je H; i svaki R3 je nezavisno izabran od F, Cl, Br, cijano, C1-C2 alkil, C1-C2 haloalkil, C1-C2 alkoksi i C1-C2 haloalkoksi.
6. Spoj prema patentnom zahtjevu 5 u kojem svaki R3 je nezavisno izabran od F, Cl, Br, cijano, metil, C1-C2 alkoksi i fluorometoksi.
7. Spoj prema patentnom zahtjevu 6 u kojem X je O ili NH; i svaki R3 je nezavisno izabran od F, Cl, Br, cijano i metoksi.
8. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 u kojem R1a je H; Q1 i Q2 su nezavisno fenil, tienil, piridinil, piridazinil, pirazinil ili pirimidinil, svaki izborno supstituiran sa do 5 supstituenta nezavisno izabrana od R3; X je O, S(O)m ili NR4; R1 je H, halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C2-C4 alkenil, C2-C4 alkinil, C3-C7 cikloalkil, CO2R5, C(O)NR6R7, cijano, C1-C6 alkoksi, C1-C6 haloalkoksi ili C2-C5 alkoksialkil; ili R1 je fenil izborno supstituiran sa do 3 R8; ili pet- ili šesto-člani aromatični heterociklus koji sadrži dušik izborno supstituiran sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana od R9a na članovima prstena koji su atomi ugljika i R9b na članovima prstena koji su atomi dušika; R2 je CH3, CH2CH3, ciklopropil ili halogen; svaki R3 je nezavisno izabran od halogena, cijano, amino, metilamino, dimetilamino, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C3 alkoksi, C1-C3 haloalkoksi, C1-C3 alkiltio, C1-C3 haloalkiltio, C1-C3 alkilsulfinil, C1-C3 haloalkilsulfinil, C1-C3 alkilsulfonil, C1-C3 haloalkilsulfonil, C3-C4 cikloalkil, C3-C7 cikloalkoksi, C4-C6 alkilcikloalkil, C4-C6 cikloalkilalkil, C3-C7 halocikloalkil, C2-C4 alkenil i C2-C4 alkinil; R4 je H, formil, C3-C7 cikloalkil, -SO3-M+, -SR10 ili -(C=W)R11; ili C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil, svaki izborno supstituiran sa do 2 R12; R5 je H, C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil; R6 i R7 su nezavisno izabrani od H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, C3-C7 cikloalkil, C4-C8 cikloalkilalkil i C4-C8 alkilcikloalkil; ili R6 i R7 su povezani sa atomom dušika za koji su vezani tako da formiraju četvoro- do sedmo-člani nearomatični heterociklični prsten koji sadrži članove prstena, pored atoma dušika koji povezuje prsten, izabrane od atoma ugljika i izborno do jedan član prstena izabran od O, S(O)n i NR13; svaki R8, R9a i R9b je nezavisno izabran od halogena, C1-C2 alkil, C1-C2 haloalkil, C1-C2 alkoksi, C1-C2 haloalkoksi, cijano, nitro, SCH3, S(O)CH3 i S(O)2CH3; R10 je C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil; R11 je C1-C6 alkil, C1-C6 alkoksi, C2-C7 alkoksialkil, C2-C7 alkilaminoalkil, C3-C8 dialkilaminoalkil, C1-C6 alkiltio ili C2-C7 alkiltioalkil; svaki R12 je nezavisno C3-C7 cikloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 haloalkoksi, C1-C4 alkiltio, C1-C4 alkilsulfinil ili C1-C4 alkilsulfonil; R13 je H, C1-C3 alkil ili C2-C3 haloalkil; W je O ili S; M+ je kation; m je 0, 1 ili 2; i n je 0, 1 ili 2.
9. Spoj prema patentnom zahtjevu 8 u kojem Q1 je fenil, piridinil, pirimidinil, pirazinil ili piridazinil, svaki supstituiran sa od 1 do 4 supstituenta nezavisno izabrana od R3; Q2 je fenil, piridinil, pirimidinil, pirazinil ili piridazinil, svaki supstituiran sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3 X je O ili NR4; R1 je H, halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, CO2R5, C(O)NR6R7, cijano, C1-C6 alkoksi, C1-C6 haloalkoksi ili C2-C5 alkoksialkil; ili R1 je pet- ili šesto-člani aromatični heterociklus koji sadrži dušik izborno supstituiran sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana od R9a na članovima prstena koji su atomi ugljika i R9b na članovima prstena koji su atomi dušika; R2 je CH3, CH2CH3, Cl ili Br; svaki R3 je nezavisno izabran od halogena, cijano, amino, metilamino, dimetilamino, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C3 alkoksi, C1-C3 haloalkoksi C1-C3 alkiltio, C1-C3 haloalkiltio, C1-C3 alkilsulfinil, C1-C3 haloalkilsulfinil, C1-C3 alkilsulfonil, C1-C3 haloalkilsulfonil i C3-C4 cikloalkil; R4 je H, formil, C3-C7 cikloalkil ili -SR10; ili C1-C6 alkil ili C1-C6 haloalkil, svaki izborno supstituiran sa do 2 R12; R5 je H ili C1-C6 alkil; R6 je H ili C1-C6 alkil; R7 je H, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil ili C4-C8 alkilcikloalkil; ili R6 i R7 povezani sa atomom dušika za koji su vezani tako da formiraju četvoro- do sedmo-člani nearomatični heterociklični prsten koji sadrži članove prstena, pored vežućeg atoma dušika, izabrane od atoma ugljika i do jedan član prstena izabran od O i NR13; svaki R9a je nezavisno izabran od halogena, C1-C2 alkil, C1-C2 haloalkil, C1-C2 alkoksi, C1-C2 haloalkoksi, cijano i nitro; svaki R9b je C1-C2 alkil; R10 je CH3, CH2CH3, CF3 ili CF2CF3; svaki R12 je nezavisno C3-C7 cikloalkil ili C1-C4 alkoksi; i R13 je H ili CH3.
10. Spoj prema patentnom zahtjevu 8 ili 9 u kojem Q1 je fenil ili piridinil, svaki supstituiran sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3; Q2 je fenil ili piridinil, svaki supstituiran sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3; X je NR4; R1 je H, halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 haloalkil, cijano, C1-C6 alkoksi ili C1-C6 haloalkoksi; R2 je CH3; svaki R3 je nezavisno izabran od halogena, cijano, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C3 alkoksi i C1-C3 haloalkoksi; R4 je H, formil, C3-C7 cikloalkil ili -SR10; ili C1-C6 alkil supstituiran sa jednim R12; R10 je CH3; i R12 je ciklopropil ili -OCH3.
11. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 u kojem Q1 je fenil supstituiran na 2- i 4-položajima sa supstituentima nezavisno izabranim od R3; Q2 je fenil supstituiran na 2- i 6-položajima sa supstituentima nezavisno izabranim od R3; X je NR4; R1 je H; R1a je H; R2 je CH3; svaki R3 je nezavisno izabran od F, Cl, Br i cijano; i R4 je H.
12. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 koji je izabran iz grupe: 4-(2-kloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-N-(2,4,6-trifluorofenil)-1H-pirazol-5-amin, N-(4-klorofenil)-4-(2,6-difluoro-4-metoksifenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-(2,6-difluoro-4-metoksifenil)-N-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-(2,6-difluoro-4-metoksifenil)-1,3-dimetil-N-(2,4,6-trifluorofenil)-1H-pirazol-5-amin, N-(2,6-difluoro-4-metoksifenil)-4-(3,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-N-(2,4,6-trifluorofenil)-1H-pirazol-5-amin, 4-[[4-(2-kloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]-3,5-difluorobenzonitril, 4-[[4-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]-3-fluorobenzonitril, 4-(2-kloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-[[4-(2-kloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]-3-fluorobenzonitril, 3-kloro-4-[[4-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]benzonitril, N,4-bis(2-kloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2-kloro-4-fluorofenil)-4-(2-kloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2-kloro-4,6-difluorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2-kloro-4,6-difluorofenil)-4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(4-kloro-2,6-difluorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(4-kloro-2,6-difluorofenil)-4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 3-kloro-4-[[4-(2-kloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]benzonitril, 4-[[4-(2-kloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]amino]-3,5-difluoro-benzonitril, 4-[[4-(2-kloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]-2,5-difluoro-benzonitril, N-(2-kloro-4-fluorofenil)-4-(2,6-difluoro-4-metoksifenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(4-kloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-kloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2-kloro-4,6-difluorofenil)-4-(2-kloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2,6-dikloro-4-fluorofenil)-4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 3-kloro-4-[5-[(2-kloro-4,6-difluorofenil)amino]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il]-benzonitril, 3-kloro-4-[5-[(4-kloro-2,6-difluorofenil)amino]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il]-benzonitril, N-(2-bromo-4-fluorofenil)-4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-(2-kloro-4-fluorofenil)-N-(2,4-dikloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-(2-kloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-dikloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-[[4-(2-bromo-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]-3-fluorobenzonitril, N-(2-bromo-4-fluorofenil)-4-(2-kloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-N-(2,4,6-trifluorofenil)-1H-pirazol-5-amin, N-(4-bromo-2,6-difluorofenil)-4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-[[4-(2-bromo-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]-3,5-difluoro-benzonitril, 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-kloro-4,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(4-kloro-2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(4-bromo-2,6-difluorofenil)-4-(2-kloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 3-bromo-4-[[4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]benzonitril, 3-kloro-4-[[4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi]benzonitril, N-(2,4-dikloro-6-fluorofenil)-4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2,6-dikloro-4-fluorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2-bromo-4,6-difluorofenil)-4-(2,4-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2-bromo-4,6-difluorofenil)-4-(2-kloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(4-bromo-2,6-difluorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2-bromo-4,6-difluorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, N-(2-bromo-4,6-difluorofenil)-4-(2-kloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, 4-[5-[(2-kloro-4,6-difluorofenil)amino]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il]-3-fluorobenzonitril i 4-[5-[(4-kloro-2,6-difluorofenil)amino]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il]-3-fluorobenzonitril.
13. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 koji je 4-(2,6-difluoro-4-metoksifenil)-1,3-dimetil-N-(2,4,6-trifluorofenil)-1H-pirazol-5-amin.
14. Fungicidna kompozicija koja sadrži (a) spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 13 ili spoj izabran od 2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola; 2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola; [image] 2-(1,3-dimetil-4-fenilpirazolil)amino-2-imidazolin HCl; metil (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi[fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-[2,4-dikloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata; (2S)-2-[2,4-dikloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline; metil (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi[fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-[2,4-dikloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata; (2S)-2-[2,4-dikloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline; (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; i metil (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata i (b) najmanje jedan drugi fungicid.
15. Kompozicija prema patentnom zahtjevu 14 u kojoj je komponenta (b) izabrana od protiokonazola, metkonazola, pentiopirada i klorotalonila.
16. Fungicidna kompozicija koja sadrži: (a) spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 13; i (b) najmanje jednu dodatnu komponentu izabranu iz grupe koja se sastoji od surfaktanata, čvrstih razblaživača i tekućih razblaživača.
17. Postupak za kontrolu biljnih bolesti uzrokovanih gljivičnim biljnim patogenima koji sadrži nanošenje na biljku ili njen dio, ili na sjeme biljke, fungicidno efikasne količine spoja prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 13 ili spoja izabranog od 2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola; 2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola; [image] 2-(1,3-dimetil-4-fenilpirazolil)amino-2-imidazolin HCl; metil (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-[2,4-dikloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata; (2S)-2-[2,4-dikloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline; metil (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi[fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-[2,4-dikloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata; (2S)-2-[2,4-dikloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline; (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; i metil (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata.
18. Kompozicija koja sadrži spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 13 ili spoj izabran od 2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola; 2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenola; [image] 2-(1,3-dimetil-4-fenilpirazolil)amino-2-imidazolin HCl; metil (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[4-(izoksazol-3-il)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-[2,4-dikloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata; (2S)-2-[2,4-dikloro-5-({4-[5-(hidroksimetil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline; metil (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metilizoksazol-3-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-[2,4-dikloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionata; (2S)-2-[2,4-dikloro-5-({4-[5-(1-hidroksi-1-metiletil)izoksazol-3-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il}oksi)fenoksi]propionske kiseline; (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; metil (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata; (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionske kiseline; i metil (2S)-2-(2,4-dikloro-5-{[1,3-dimetil-4-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-1H-pirazol-5-il]oksi}fenoksi)propionata i najmanje jedan spoj ili agens za kontrolu beskičmenjaka štetočine.
HRP20160111T 2009-03-03 2016-02-01 Fungicidni pirazoli HRP20160111T1 (hr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15704609P 2009-03-03 2009-03-03
US30405310P 2010-02-12 2010-02-12
PCT/US2010/026003 WO2010101973A1 (en) 2009-03-03 2010-03-03 Fungicidal pyrazoles
EP10707187.0A EP2403834B1 (en) 2009-03-03 2010-03-03 Fungicidal pyrazoles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20160111T1 true HRP20160111T1 (hr) 2016-03-25

Family

ID=42139982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20160111T HRP20160111T1 (hr) 2009-03-03 2016-02-01 Fungicidni pirazoli

Country Status (30)

Country Link
US (5) US9062005B2 (hr)
EP (2) EP2966063A1 (hr)
JP (4) JP6285090B2 (hr)
KR (1) KR101752925B1 (hr)
CN (2) CN102421756A (hr)
AR (1) AR075713A1 (hr)
AU (1) AU2010221440B2 (hr)
BR (1) BRPI1005812B8 (hr)
CA (1) CA2750862C (hr)
CO (1) CO6361933A2 (hr)
DK (1) DK2403834T3 (hr)
ES (1) ES2562178T3 (hr)
GE (1) GEP20156211B (hr)
HR (1) HRP20160111T1 (hr)
HU (1) HUE026926T2 (hr)
IL (1) IL214184A (hr)
ME (1) ME02349B (hr)
MX (1) MX2011008900A (hr)
MY (1) MY159364A (hr)
NZ (1) NZ594181A (hr)
PE (2) PE20120101A1 (hr)
PL (1) PL2403834T3 (hr)
PT (1) PT2403834E (hr)
RS (1) RS54531B1 (hr)
RU (1) RU2577247C2 (hr)
SI (1) SI2403834T1 (hr)
TW (1) TWI548344B (hr)
UA (1) UA124518C2 (hr)
WO (1) WO2010101973A1 (hr)
ZA (1) ZA201105391B (hr)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR075713A1 (es) * 2009-03-03 2011-04-20 Du Pont Pirazoles fungicidas
TW201245155A (en) 2010-09-01 2012-11-16 Du Pont Fungicidal pyrazoles
TWI504350B (zh) * 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont 殺真菌吡唑及其混合物
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
WO2013126283A1 (en) 2012-02-20 2013-08-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
US9464056B2 (en) * 2012-06-22 2016-10-11 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 4-methylanilino pyrazoles
US20140235689A1 (en) * 2013-02-20 2014-08-21 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
EP3010908A1 (en) 2013-02-20 2016-04-27 E. I. du Pont de Nemours and Company Fungicidal pyrazoles
US20140288074A1 (en) * 2013-03-22 2014-09-25 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
TWI652012B (zh) * 2013-05-20 2019-03-01 杜邦股份有限公司 殺真菌吡唑的固態形式
WO2015026646A1 (en) 2013-08-20 2015-02-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
TWI652014B (zh) * 2013-09-13 2019-03-01 美商艾佛艾姆希公司 雜環取代之雙環唑殺蟲劑
CN106458925A (zh) 2014-05-06 2017-02-22 杜邦公司 杀真菌吡唑类
US10246420B2 (en) * 2014-07-24 2019-04-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole derivatives
WO2016026830A1 (en) * 2014-08-21 2016-02-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel fungicidal pyrazole derivatives
CA2978066A1 (en) 2015-03-19 2016-09-22 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
US10674732B2 (en) * 2015-04-29 2020-06-09 The State Of Israel, Ministry Of Agriculture & Rural Development Agricultural Research Organization Anti-phytopathogenic compositions
JPWO2016194971A1 (ja) * 2015-06-01 2018-03-15 石原産業株式会社 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
WO2017087905A1 (en) 2015-11-20 2017-05-26 Denali Therapeutics Inc. Compound, compositions, and methods
US11028080B2 (en) 2016-03-11 2021-06-08 Denali Therapeutics Inc. Substituted pyrimidines as LRKK2 inhibitors
HUE056678T2 (hu) 2016-06-16 2022-02-28 Denali Therapeutics Inc Pirimidin-2-ilamino-1H-pirazolok mint LRRK2 inhibitorok neurodegeneratív rendellenességek kezelésére való alkalmazásra
WO2018052838A1 (en) 2016-09-16 2018-03-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
CN107286097B (zh) * 2017-07-13 2019-06-25 青岛清原化合物有限公司 双唑草酮c晶型及其制备方法和用途
TWI819078B (zh) 2018-09-06 2023-10-21 美商富曼西公司 殺真菌之經硝苯胺基取代之吡唑
TW202200012A (zh) 2020-03-11 2022-01-01 美商富曼西公司 殺真菌劑混合物
CN113549053B (zh) * 2020-04-23 2022-09-13 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑喹（唑）啉醚类化合物及其应用

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
DK569478A (da) 1977-12-23 1979-07-02 Montedison Spa Phosphor og thiophosphorsyreestere af substituerede hydroxypyrazoler samt fremgangsmaade til fremstilling deraf
GB2054555A (en) * 1979-07-27 1981-02-18 Abbott Lab Pyrazolyl amino imidazolines
GB2076801A (en) * 1980-04-14 1981-12-09 Erba Farmitalia alpha , beta -Disubstituted Acrylamido Cephalosporins
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
JPH01319478A (ja) * 1988-06-20 1989-12-25 Mitsui Toatsu Chem Inc 免疫調節作用を有する化合物
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
ES2166919T3 (es) 1989-08-30 2002-05-01 Kynoch Agrochemicals Proprieta Preparacion de un dispositivo dosificador.
CA2083185A1 (en) 1990-03-12 1991-09-13 William Lawrence Geigle Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders
US5189040A (en) * 1990-05-28 1993-02-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrazole derivatives, method for producing the same and agricultural and/or horticultural fungicides containing the same as active ingredient
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
FR2676057B1 (fr) * 1991-05-02 1995-03-03 Therapeutique Moder Lab Derives de 1,2-dithiole-3-thione, procede de preparation de ces derives, ainsi que l'utilisation de ces derives comme intermediaires de synthese ou comme medicaments.
FR2682379B1 (fr) * 1991-10-09 1994-02-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux phenylpyrazoles fongicides.
BR9305466A (pt) * 1992-03-26 1994-12-20 Dowelanco Nitroanilinas n-heterocíclicas usadas como fungicidas
JPH0665237A (ja) * 1992-05-07 1994-03-08 Nissan Chem Ind Ltd 置換ピラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤
PL174704B1 (pl) 1993-05-12 1998-09-30 Du Pont Nowe 4(3H)-chinazolinony i środek grzybobójczy do zwalczania mączniaka pszenicy
JPH0816059B2 (ja) * 1993-05-21 1996-02-21 三井東圧化学株式会社 免疫調節剤
DE4405207A1 (de) 1994-02-18 1995-08-24 Bayer Ag N-Pyrazolylaniline und N-Pyrazolylaminopyridine
JPH08208620A (ja) 1995-02-03 1996-08-13 Takeda Chem Ind Ltd アミノピラゾール誘導体、その製造法および用途
MX9800136A (es) 1995-07-05 1998-03-29 Du Pont Pirimidinonas fungicidas.
JPH09208620A (ja) 1996-02-02 1997-08-12 Sumitomo Bakelite Co Ltd 硬化性エラストマー及びその製造方法
IL125589A0 (en) 1996-03-11 1999-03-12 Novartis Ag Pyrimidin-4-one derivatives as pesticides
AU7726898A (en) * 1997-05-22 1998-12-11 G.D. Searle & Co. Pyrazole derivatives as p38 kinase inhibitors
GB9719411D0 (en) 1997-09-12 1997-11-12 Ciba Geigy Ag New Pesticides
JP2000095778A (ja) * 1998-09-28 2000-04-04 Ube Ind Ltd ピラゾール誘導体、その製造法及び農園芸用の殺菌剤
DE10136065A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
AR042067A1 (es) 2002-11-27 2005-06-08 Bayer Pharmaceuticals Corp Derivados de anilinopirazol utiles en el tratamiento de la diabetes
GB0315657D0 (en) 2003-07-03 2003-08-13 Astex Technology Ltd Pharmaceutical compounds
US7517998B2 (en) 2004-06-01 2009-04-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Non nucleoside reverse transcriptase inhibitors
JP2009506127A (ja) 2005-08-31 2009-02-12 バイエル・ヘルスケア・エルエルシー 糖尿病の処置に有用なアニリノピラゾール誘導体
BRPI0711674A2 (pt) 2006-06-21 2011-11-16 Du Pont Método de inibição da proliferação indesejada, composto, composição e método de inibição
WO2008093639A1 (ja) 2007-01-29 2008-08-07 Takeda Pharmaceutical Company Limited ピラゾール化合物
PE20091953A1 (es) * 2008-05-08 2010-01-09 Du Pont Azoles sustituidos como fungicidas
AR075713A1 (es) * 2009-03-03 2011-04-20 Du Pont Pirazoles fungicidas
WO2011051958A1 (en) 2009-10-30 2011-05-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazolones
TW201117722A (en) 2009-11-04 2011-06-01 Du Pont Fungicidal mixtures
WO2012023143A1 (en) 2010-08-19 2012-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
TWI504350B (zh) 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont 殺真菌吡唑及其混合物
TW201245155A (en) 2010-09-01 2012-11-16 Du Pont Fungicidal pyrazoles
BR112013007635A2 (pt) 2010-09-29 2016-07-26 Du Pont ''composto selecionados da fórmula 1, composição fungicida e método para controlar doenças de planta''

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI1005812B8 (pt) 2022-10-11
CO6361933A2 (es) 2012-01-20
PL2403834T3 (pl) 2016-06-30
NZ594181A (en) 2013-04-26
TW201032717A (en) 2010-09-16
US20190059377A1 (en) 2019-02-28
JP6641326B2 (ja) 2020-02-05
CN102421756A (zh) 2012-04-18
ZA201105391B (en) 2012-12-27
BRPI1005812A2 (pt) 2016-07-05
GEP20156211B (en) 2015-01-12
KR101752925B1 (ko) 2017-07-03
CA2750862A1 (en) 2010-09-10
PE20120101A1 (es) 2012-02-27
JP2012519693A (ja) 2012-08-30
AR075713A1 (es) 2011-04-20
IL214184A0 (en) 2011-08-31
MY159364A (en) 2016-12-30
EP2403834B1 (en) 2015-12-02
PT2403834E (pt) 2016-03-31
UA124518C2 (uk) 2021-10-05
US9062005B2 (en) 2015-06-23
ES2562178T3 (es) 2016-03-02
RU2577247C2 (ru) 2016-03-10
CN107011326A (zh) 2017-08-04
KR20110122222A (ko) 2011-11-09
AU2010221440B2 (en) 2016-05-19
EP2966063A1 (en) 2016-01-13
US10448639B2 (en) 2019-10-22
MX2011008900A (es) 2011-09-15
EP2403834A1 (en) 2012-01-11
ME02349B (me) 2016-06-20
AU2010221440A1 (en) 2011-08-11
JP2015172062A (ja) 2015-10-01
JP2017081965A (ja) 2017-05-18
RU2011139893A (ru) 2013-04-10
US20110319430A1 (en) 2011-12-29
PE20130039A1 (es) 2013-02-09
CN107011326B (zh) 2019-11-12
CA2750862C (en) 2016-06-21
JP2017222697A (ja) 2017-12-21
JP6285090B2 (ja) 2018-02-28
DK2403834T3 (en) 2016-03-07
US20200008425A1 (en) 2020-01-09
US20150230467A1 (en) 2015-08-20
US20170223959A1 (en) 2017-08-10
US9655361B2 (en) 2017-05-23
TWI548344B (zh) 2016-09-11
WO2010101973A1 (en) 2010-09-10
IL214184A (en) 2016-05-31
HUE026926T2 (en) 2016-08-29
RS54531B1 (en) 2016-06-30
SI2403834T1 (sl) 2016-03-31
BRPI1005812B1 (pt) 2022-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20160111T1 (hr) Fungicidni pirazoli
JP2015172062A5 (hr)
JP2012519693A5 (hr)
JP2013536856A5 (hr)
HRP20190728T1 (hr) Derivati aminobenzamida kao učinkovita sredstva za kontrolu životinjskih parazita
IL300402A (en) Oxadiazole fungicides
AR082869A1 (es) Pirazoles fungicidas
WO2007123855B1 (en) Pyrazolines for controlling invertebrate pests
HRP20211957T1 (hr) Analozi 1,4-disupstituiranog piridazina i postupci za liječenje stanja povezanih s nedostatkom smn
HRP20170112T1 (hr) Supstituirani spojevi piridin-2-karboksamida kao kinazni inhibitori signalne regulacije apoptoze
JP2010536767A5 (hr)
US20040259734A1 (en) Izoxazoline derivative and herbicide
WO2007014290B1 (en) Fungicidal carboxamides
WO2009025983A4 (en) Method for preparing 5-haloalkyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives
HRP20190668T1 (hr) Tetrazolonom supstituirani dihidropiridinonski mgat2 inhibitori
AR079290A1 (es) Mezclas fungicidas
JP2014505089A5 (hr)
BR0313241B1 (pt) composição herbicida
JP2017538785A5 (hr)
RU2017134973A (ru) Бутиролактоны в качестве гербицидов
JP2010513272A5 (hr)
JP2013501720A5 (hr)
JP2016506369A5 (hr)
AR074238A1 (es) Compuesto de n-{[(1r,4s,6r)-3-(2-piridinilcarbonil)-3-azabiciclo[4,1.0]hept-4-il]metil}-2-heteroarilamina, su uso para la preparacion de un medicamento util para el tratamiento de una enfermedad que requiere un antagonista del receptor de orexina humano y composicion farmaceutica que lo comprende
RU2013141413A (ru) Производные изоксазолина для борьбы с беспозвоночными паразитами