RU2013141413A - Производные изоксазолина для борьбы с беспозвоночными паразитами - Google Patents

Производные изоксазолина для борьбы с беспозвоночными паразитами Download PDF

Info

Publication number
RU2013141413A
RU2013141413A RU2013141413/04A RU2013141413A RU2013141413A RU 2013141413 A RU2013141413 A RU 2013141413A RU 2013141413/04 A RU2013141413/04 A RU 2013141413/04A RU 2013141413 A RU2013141413 A RU 2013141413A RU 2013141413 A RU2013141413 A RU 2013141413A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
mono
halogen
cyano
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2013141413/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Ноэлла ГОВРИ
Стив НАНЧЕН
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2013141413A publication Critical patent/RU2013141413A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулывключая все его геометрические и стереоизомеры, N-оксиды, и соли, и композиции, содержащие их, и их применение для борьбы с паразитами, гдеX означает S(О), О или NRи Xи X, каждый независимо друг от друга, означают CRили N, m означает целое число от 0 до 2;В и B' представляют, каждый независимо, группу CR';В, Bи B, каждый независимо, выбраны из группы, состоящей из CR' и N;R' означает Н или Rкаждый Rнезависимо от других означает H, галоген, C-C-алкил, C-C-галогеналкил, C-C-алкокси, C-C-галогеналкокси, C-C-алкилтио, C-C-галогеналкилтио, C-C-алкилсульфинил, C-C-галогеналкилсульфинил, C-C-алкилсульфонил, C-C-галогеналкилсульфонил, N-моно- или N,N-ди-C-C-алкиламино, C-C-алкоксикарбонил, циано (-CN) или нитро (-NO);Rозначает галоген, циано, C-C-алкил, C-C-галогеналкил или C-C-галогеналкокси;каждый R, независимо, представляет H, галоген, C-C-алкил, C-C-галогеналкил, C-C-циклоалкил, C-C-галогенциклоалкил,гидрокси, C-C-алкокси, C-C-галогеналкокси, C-C-алкилтио, C-C-галогеналкилтио, C-C-алкил-сульфинил, C-C-галогеналкилсульфинил, C-C-алкилсульфонил, C-C-галогеналкилсульфонил, амино, N-моно- или N,N-ди-C-C-алкиламино, C-C-алкоксикарбонил, циано, нитро или незамещенный или галоген-, C-C-алкил-, C-C-галогеналкил-, гидрокси-, C-C-алкокси-, C-C-галогеналкокси-, амино-, циано- или нитро-замещенный фенил, пиридил или пиримидил;Rпредставляет Н, C-C-алкил, C-C-алкенил, C-C-алкинил, C-C-циклоалкил, C-C-алкилциклоалкил, C-C-циклоалкилалкил, C-C-алкоксиалкил, C-C-алкилкарбонил или C-C-алкоксикарбонил;Rи R, каждый независимо друг от друга, означают H, циано, гидрокси, нитро, амино, аминокарбонил, группу -N=CRRили сульфонамидо; или означают C-C-алкил, C-C-алкенил, C-C-алкинил, C-C-циклоалкил, C-C-алкилциклоалкил, C-C-циклоалкилалкил, C-C-алкокси, N

Claims (11)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
включая все его геометрические и стереоизомеры, N-оксиды, и соли, и композиции, содержащие их, и их применение для борьбы с паразитами, где
X означает S(О)m, О или NR4 и X1 и X2, каждый независимо друг от друга, означают CR3 или N, m означает целое число от 0 до 2;
В и B' представляют, каждый независимо, группу CR2';
В1, B2 и B3, каждый независимо, выбраны из группы, состоящей из CR2' и N;
R2' означает Н или R2:
каждый R2 независимо от других означает H, галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галогеналкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, N-моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламино, C1-C6-алкоксикарбонил, циано (-CN) или нитро (-NO2);
R1 означает галоген, циано, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил или C1-C6-галогеналкокси;
каждый R3, независимо, представляет H, галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил,
гидрокси, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галогеналкилтио, C1-C6-алкил-сульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, амино, N-моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламино, C1-C6-алкоксикарбонил, циано, нитро или незамещенный или галоген-, C1-C6-алкил-, C1-C6-галогеналкил-, гидрокси-, C1-C6-алкокси-, C1-C6-галогеналкокси-, амино-, циано- или нитро-замещенный фенил, пиридил или пиримидил;
R4 представляет Н, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C4-C7-алкилциклоалкил, C4-C7-циклоалкилалкил, C2-C8-алкоксиалкил, C1-C6-алкилкарбонил или C1-C6-алкоксикарбонил;
R5 и R6, каждый независимо друг от друга, означают H, циано, гидрокси, нитро, амино, аминокарбонил, группу -N=CR7R8 или сульфонамидо; или означают C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C4-C7-алкилциклоалкил, C4-C7-циклоалкилалкил, C1-C6-алкокси, N-моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламино, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алканоил, C1-C6-алкилкарбониламино, N-моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламинокарбонил или N-моно- или N,N, ди-C1-C4-алкилсульфонамидо, каждый из которых является незамещенным или замещенным в алкильной, алкенильной или алкинильной части молекулы галогеном, гидрокси, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галогеналкилтио, C1-C6-алкилсульфинилом, C1-C6-алкилсульфонилом, циано, нитро, амино, N-моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, COOH, C1-C6-алкоксикарбонилом, C2-C6-алканоилом, C1-C6-алкилкарбониламино, сульфонамидо, N-моно- или N,N-ди-C1-C4-
алкилсульфонамидо, группой -C(W')NR7R8 или радикалом Q'; или представляют радикал Q;
или R5 и R6 вместе представляют группу =C-NR7R8 или =C-NR7(OR8); или
R5 и R6 вместе с N-атомом, к которому они присоединены, образуют 3- до 7-членное кольцо, которое необязательно содержит дополнительный гетероатом, выбранный из группы, состоящей из N, S и O, и еще это кольцо является незамещенным или моно- или полизамещенным C1-C2-алкилом, C1-C2-галогеналкилом, C1-C2-алкокси, гидрокси, галогеном, циано или нитро;
Q и Q' представляют, каждый независимо, 4-, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, или C6-C1O-карбоциклическую кольцевую систему, или 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеро-бициклическую кольцевую систему, все они могут быть ароматическими или нет и все они могут быть незамещенными или моно- или полизамещенными галогеном, гидрокси, C1-C6-алкилом, C2-C6-алкенилом, C2-C6-алкинилом, C3-C6-циклоалкилом, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинилом, C1-C6-алкилсульфонилом, циано, нитро, амино, N-моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, COOH, C1-C6-алкоксикарбонилом, C2-C6-алканоилом, C1-C6-алкилкарбонил амино, аминокарбонилом, N-моно- или N,N-ди- C1-C6-алкиламинокарбонилом, сульфонамидо, N-моно- или N,N-ди-C1-C4-алкилсульфонамидо, группой -C(W')NR7R8 или радикалом Q”;
Q” представляет 4-, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо или C6-C10-карбоциклическую кольцевую систему, которые могут быть ароматическими или нет и которые могут быть
незамещенными или моно- или полизамещенными галогеном, гидрокси, C1-C6-алкилом, C2-C6-алкенилом, C2-C6-алкинилом, C3-C6-циклоалкилом, C1-C6-галогеналкилом, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинилом, C1-C6-алкилсульфонилом, циано, нитро, амино, N-моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, COOH, C1-C6-алкоксикарбонилом, C2-C6-алканоилом, C1-C6-алкилкарбониламино, сульфонамидо, N-моно- или N,N-ди-C1-C4-алкилсульфонамидо или группой -C(W')NR7R8;
R7 и R8 независимо друг от друга представляют H, циано, гидрокси, амино, аминокарбонил, сульфонамидо или нитро; или представляют C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C4-C7-алкилциклоалкил или C4-C7-циклоалкилалкил, C1-C6-алкокси, N-моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламино, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкоксикарбонил, C2-C6-алканоил, C1-C6-алкилкарбониламино, N-моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламинокарбонил или N-моно- или N,N-ди-C1-C4-алкилсульфонамидо, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным в алкильной, алкенильной или алкинильной части молекулы галогеном, гидрокси, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галогеналкилтио, C1-C6-алкилсульфинилом, C1-C6-алкилсульфонилом, циано, нитро, амино, N- моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламино, C3-C6-циклоалкиламино, COOH, C1-C6-алкоксикарбонилом, C2-C6-алканоилом, C1-C6-алкилкарбониламино, аминокарбонилом, N-моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламинокарбонилом, сульфонамидо, N-моно- или N,N-ди-C1-C4-алкилсульфонамидо или радикалом Q'';
и W и W', каждый независимо друг от друга, означают О или S.
2. Соединение по п. 1 формулы
Figure 00000002
где n означает целое число от 1 до 3; R1 представляет C1-C3-галогеналкил; каждый R2 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-галогеналкокси и циано; X представляет S или О; R3 означает Н или C1-C2-алкил; R5 представляет H или C1-C2-алкил; R6 означает C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, C4-C7-алкилциклоалкил или C4-C7-циклоалкилалкил, каждый из которых является незамещенным или замещенным в алкильной, алкенильной или алкинильной части молекулы галогеном, гидрокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, C1-C4-галогеналкилтио, циано, амино, N-моно- или N,N-ди-C1-C4-алкиламино, COOH, C1-C4-алкоксикарбонилом, N-C1-C4-алкилкарбониламино, сульфонамидо, N-моно- или N,N-ди-C1-C4-алкилсульфонамидо, группой -C(О)NR7R8 или радикалом Q'; или R6 представляет радикал Q; или R6 вместе с R5 представляют группу =C-NR7R8 или =C-NR7(OR8); R7 означает Н или C1-C4-алкил; R8 представляет Н; C2-C4-алкенил; C2-C4-алкинил; C3-C6-циклоалкил или C1-C6-алкил, который является незамещенным или замещенным галогеном, C1-C4-алкокси, C1-C2-алкилтио, циано, нитро, амино, N-моно- или N,N-ди-C1-C4-алкиламино, пиридилом, пиримидилом, тиазолилом, или пиридилом, пиримидилом или тиазолилом, каждый из которых является моно- или дизамещенным
галогеном, циано, C1-C2-алкилом или C1-C2-галогеналкилом; и Q и Q', каждый, представляют тиенил, фуранил, пирролил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, пиразолил, имидазолил, триазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил и триазинил, тиетанил или тетрагидрофуранил, каждый из которых является незамещенным или замещенным галогеном, C1-C2-алкилом, C1-C2-галогеналкилом, C1-C2-алкокси, C1-C2-галогеналкокси, циано, нитро или C1-C4-алкоксикарбонилом.
3. Соединение формулы (Ia) по п. 2, где n означает целое число 2 или 3; R1 представляет CF3; каждый R2, независимо, представляет галоген; X представляет S или O; R3 представляет Н или С1-С2-алкил; R5 представляет Н; и R6 представляет С1-С4-алкил, который является незамещенным или замещенным в алкильной части молекулы галогеном, гидрокси, С1-С4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио, циано, COOH, С1-С4-алкоксикарбонилом, группой -C(О)NR7R8 или радикалом Q'; или R6 представляет радикал Q; или R6 вместе с R5 представляют группу =C-NR7R8 или =C-NR7(OR8); R7 означает Н или С1-С2-алкил; R8 означает С2-С4-алкенил, C2-C4-алкинил, С3-С6-циклоалкил, или С1-С4-алкил, который является незамещенным или замещенным галогеном, циано или пиридилом; и Q и Q', каждый, представляют 1-, 2- или 3-пирролил, 1-, 2-, 4- или 5-имидазолил, 1- или 4-пиразолил, 2-, 4- или 5-тиазолил, 1,2,4-триазол-3- или -4-ил, 1,2,3-триазин-1- или 2-ил, 2-, 3- или 4-пиридил, 4- или 5-пиримидинил, тиетанил или тетрагидрофуранил, каждый из которых является незамещенным или замещенным галогеном, С1-С2-алкилом, С1-С2-галогеналкилом, С1-
С2-алкокси, С1-С2-галогеналкокси, циано, нитро или С1-С2-алкоксикарбонилом.
4. Соединение формулы (Ia) по п. 2, где n означает целое число 2 или 3; R1 означает CF3; каждый R2, независимо, представляет галоген; X означает S или O; R3 означает Н или С1-С2-алкил; R5 представляет Н; R6 означает C1-C4-алкил, который является незамещенным или замещенным в алкильной части молекулы галогеном, С1-С2-алкокси, С1-С2-алкилтио, циано, COOH, С1-С2-алкоксикарбонилом, группой -C(О)NR7R8 или радикалом Q'; или R6 представляет радикал Q; или R6 вместе с R5 представляют группу =C-N(С1-С2-алкил)2 или =C-NH(OC1-С2алкил); R7 представляет Н; R8 представляет C2-C4-алкинил, C3-C4-циклоалкил или C1-C4-алкил, который является незамещенным или замещенным галогеном или циано; и Q и Q', каждый, представляют 2-тиазолил, 2-, 3- или 4-пиридил, 4- или 5-пиримидинил, 3-тиетанил или 2- или 3-тетрагидрофуранил, каждый из которых является незамещенным или замещенным С1-С2-алкилом или С1-С2-галогеналкилом.
5. Соединение по п. 2, где X представляет O.
6. Соединение по п. 2, где R3 представляет метил.
7. Композиция для борьбы с паразитами, содержащая в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп. 1-6 в дополнение к носителю и/или диспергирующему агенту.
8. Способ борьбы с паразитами у теплокровных животных, который содержит нанесение на животное фармацевтически эффективного количества по меньшей мере одного соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6.
9. Применение соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 в борьбе с паразитами.
10. Применение соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 в процессе борьбы с паразитами в и на теплокровных животных.
11. Применение соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 для приготовления фармацевтической композиции против паразитов в и на теплокровных животных.
RU2013141413/04A 2011-02-10 2012-02-09 Производные изоксазолина для борьбы с беспозвоночными паразитами RU2013141413A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH2472011 2011-02-10
CH00247/2011 2011-02-10
PCT/EP2012/052241 WO2012107533A1 (en) 2011-02-10 2012-02-09 Isoxazoline derivatives for controlling invertebrate pests

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013141413A true RU2013141413A (ru) 2015-03-20

Family

ID=45607737

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013141413/04A RU2013141413A (ru) 2011-02-10 2012-02-09 Производные изоксазолина для борьбы с беспозвоночными паразитами

Country Status (15)

Country Link
US (2) US20130324538A1 (ru)
EP (1) EP2673273A1 (ru)
JP (1) JP2014505089A (ru)
CN (1) CN103347880B (ru)
AR (1) AR085354A1 (ru)
AU (1) AU2012215440B2 (ru)
BR (1) BR112013020520A2 (ru)
CA (1) CA2826067A1 (ru)
CL (1) CL2013002296A1 (ru)
CO (1) CO6731114A2 (ru)
MX (1) MX2013009211A (ru)
RU (1) RU2013141413A (ru)
TW (1) TWI511966B (ru)
WO (1) WO2012107533A1 (ru)
ZA (1) ZA201305226B (ru)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UY33403A (es) * 2010-06-17 2011-12-30 Novartis Ag Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales
AR086113A1 (es) * 2011-04-30 2013-11-20 Abbott Lab Isoxazolinas como agentes terapeuticos
WO2012155352A1 (en) * 2011-05-19 2012-11-22 Eli Lilly And Company Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof
AP2014007874A0 (en) 2012-02-06 2014-08-31 Merial Ltd Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemetically- acting active agents, methods and uses thereof
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
MY172725A (en) 2013-02-06 2019-12-11 Vetoquinol Sa Halogen-substituted pyrazol derivatives as pest-control agents
CA2916833A1 (en) * 2013-06-24 2014-12-31 Basf Se Thiophene- or furan-substituted isothiazoline compounds as pesticides
EP3063144B1 (en) 2013-11-01 2021-09-08 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds
EP3082867B1 (en) 2013-12-20 2024-01-17 Intervet International B.V. Isoxazoline compositions and use thereof in the prevention or treatment of parasite infestations in animals
PL3082806T3 (pl) * 2013-12-20 2021-09-13 Intervet International B.V. Stosowanie pochodnych izoksazoliny w leczeniu i profilaktyce infestacji stawonogów u drobiu
EP3089972B1 (de) 2014-01-03 2018-05-16 Bayer Animal Health GmbH Neue pyrazolyl-heteroarylamide als schädlingsbekämpfungsmittel
ES2765405T3 (es) 2014-04-17 2020-06-09 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Utilización de compuestos de malononitrilo para proteger animales de parásitos
TW201607938A (zh) 2014-07-15 2016-03-01 拜耳作物科學股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎芳基三唑基吡啶類
EP3018129A1 (en) * 2014-11-10 2016-05-11 Novartis Tiergesundheit AG Diaryl isoxazoline compound
UY36570A (es) * 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
US20170020848A1 (en) * 2015-04-08 2017-01-26 Merial Inc. Extended release injectable formulations comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof
HUE055535T2 (hu) 2015-05-20 2021-12-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Féreghajtó depszipeptid-vegyületek
UY37137A (es) * 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
US10660333B2 (en) * 2016-08-10 2020-05-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 2-heterocyclylimidazolylcarboxamides as pesticides
JP2019535655A (ja) 2016-10-14 2019-12-12 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 殺虫性及び殺寄生虫性ビニルイソオキサゾリン化合物
WO2018093920A1 (en) 2016-11-16 2018-05-24 Merial, Inc. Anthelmintic depsipeptide compounds
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
EP3668866B1 (en) 2017-08-14 2023-01-18 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds
BR112020012018A2 (pt) 2017-12-15 2020-11-24 Tarsus Pharmaceuticals, Inc. formulações de parasiticida de isoxazolina e métodos para tratar blefarite
TWI812673B (zh) * 2018-02-12 2023-08-21 美商富曼西公司 用於防治無脊椎害蟲之萘異噁唑啉化合物
AU2019301510B2 (en) 2018-07-09 2024-06-13 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Anthelminthic heterocyclic compounds
US11773066B2 (en) 2018-11-20 2023-10-03 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
US11560388B2 (en) 2019-03-19 2023-01-24 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds
EP3986377A4 (en) * 2019-06-19 2023-07-19 Tarsus Pharmaceuticals, Inc. ISOXAZOLINE PARASITICIDAL FORMULATIONS AND METHODS OF TREATING BLEPHARITIS
WO2021242581A1 (en) 2020-05-29 2021-12-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic heterocyclic compounds
BR112023015168A2 (pt) 2021-01-27 2023-10-03 Corteva Agriscience Llc Compostos de ciclopropilamida contra parasitas em peixes
US20240116854A1 (en) 2021-01-27 2024-04-11 Intervet Inc. Cyclopropylamide compounds against parasites in fish
CA3236894A1 (en) 2021-11-01 2023-05-04 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Anthelmintic pyrrolopyridazine compounds
WO2023156938A1 (en) 2022-02-17 2023-08-24 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Method and system for providing a fluid product mailer
CN114853748A (zh) * 2022-05-06 2022-08-05 武汉工程大学 一种含三氟甲烷异噁唑啉类衍生物、其制备方法和应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4026018A1 (de) * 1990-08-17 1992-02-20 Hoechst Ag Isoxazoline oder isothiazoline enthaltende pflanzenschuetzende mittel und neue isoxazoline und isothiazoline
DE4331448A1 (de) * 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE19935218A1 (de) * 1999-07-27 2001-02-01 Aventis Cropscience Gmbh Isoxazolyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
KR100606083B1 (ko) 2004-11-04 2006-07-31 삼성전자주식회사 광대역 무선 접속 통신 시스템에서 부채널 할당 시스템 및 방법
EP1932836B1 (en) * 2005-09-02 2013-11-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and harmful organism-controlling agent
TW200803740A (en) * 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
TWI649303B (zh) 2007-08-17 2019-02-01 杜邦股份有限公司 製備４-乙醯基-ｎ-〔２-側氧基-２-〔（２，２，２-三氟乙基）胺基〕乙基〕-１-萘甲醯胺之化合物及方法
WO2009071500A2 (en) 2007-12-03 2009-06-11 Novartis Ag Organic compounds
NZ593135A (en) * 2008-12-19 2013-04-26 Novartis Ag Isoxazoline derivatives and their use as pesticide

Also Published As

Publication number Publication date
TWI511966B (zh) 2015-12-11
CL2013002296A1 (es) 2014-03-14
NZ613191A (en) 2015-06-26
US20130324538A1 (en) 2013-12-05
WO2012107533A1 (en) 2012-08-16
CN103347880B (zh) 2015-11-25
ZA201305226B (en) 2014-03-26
AU2012215440B2 (en) 2015-08-27
US20160024062A1 (en) 2016-01-28
TW201309683A (zh) 2013-03-01
JP2014505089A (ja) 2014-02-27
EP2673273A1 (en) 2013-12-18
AU2012215440A1 (en) 2013-08-01
CO6731114A2 (es) 2013-08-15
CA2826067A1 (en) 2012-08-16
AR085354A1 (es) 2013-09-25
CN103347880A (zh) 2013-10-09
MX2013009211A (es) 2013-08-29
BR112013020520A2 (pt) 2016-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013141413A (ru) Производные изоксазолина для борьбы с беспозвоночными паразитами
JP2014505089A5 (ru)
RU2013145304A (ru) Производные изоксазола
JP2019503342A5 (ru)
JP2018509418A5 (ru)
AR116978A1 (es) Fungicidas de tolilo sustituido
JP2017537882A5 (ru)
JP2018513190A5 (ru)
JP2018502912A5 (ru)
RU2011129555A (ru) Органические соединения
JP2017523167A5 (ru)
JP2017523997A5 (ru)
RU2017103953A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
JP2018505876A5 (ru)
RU2016152470A (ru) Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами
JP2018501226A5 (ru)
JP2016528201A5 (ru)
JP2014507459A5 (ru)
JP2018509417A5 (ru)
JP2018513870A5 (ru)
RU2010126105A (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой, и содержащие их противогрибковые средства
RU2017134379A (ru) Формилированные n-гетероциклические производные в качестве ингибиторов fgfr4
RU2017144495A (ru) Противогельминтные депсипептидные соединения
JP2017526667A5 (ru)
JP2018524336A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160620