RU2011129555A - Органические соединения - Google Patents

Органические соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2011129555A
RU2011129555A RU2011129555/04A RU2011129555A RU2011129555A RU 2011129555 A RU2011129555 A RU 2011129555A RU 2011129555/04 A RU2011129555/04 A RU 2011129555/04A RU 2011129555 A RU2011129555 A RU 2011129555A RU 2011129555 A RU2011129555 A RU 2011129555A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
halogen
cyano
independently
Prior art date
Application number
RU2011129555/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2518462C2 (ru
Inventor
Стив НАНХЕН
Ноэлле ГОВРИ
Томас ГЁБЕЛЬ
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Priority claimed from PCT/EP2009/067450 external-priority patent/WO2010070068A2/en
Publication of RU2011129555A publication Critical patent/RU2011129555A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2518462C2 publication Critical patent/RU2518462C2/ru

Links

Claims (23)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
включая все их геометрические изомеры и стереоизомеры, N-оксиды и соли,
где X представляет собой S(O)m, О или NR5'; и X1 и Х2 каждый независимо друг от друга представляет собой CR3' или N; n представляет собой целое число от 0 до 4; m представляет собой целое число от 0 до 2;
В1, В2 и В3 каждый независимо выбран из группы, состоящей из CR2' и N;
каждый R2' независимо друг от друга представляет собой Н или R2;
каждый R3' независимо друг от друга представляет собой Н или R3;
R1 представляет собой C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С4-С7-алкилциклоалкил или С4-С7-циклоалкилалкил, каждый является незамещенным или замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R4;
R4 представляет собой галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-алкоксигруппу, C1-С6-алкилтиогруппу, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, цианогруппу или нитрогруппу;
каждый R2 независимо представляет собой галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкоксигруппу, C1-С6-галогеналкоксигруппу, C1-С6-алкилтиогруппу, С1-С6-галогеналкилтиогруппу, C1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, N-моно- или N,N-ди-С1-С6-алкиламиногруппу, C1-C6 алкоксикарбонил, цианогруппу (-CN) или нитрогруппу (-NO2);
каждый R3 независимо представляет собой Н, галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, C1-С6-алкоксигруппу, C1-С6-галогеналкоксигруппу, C1-С6-алкилтиогруппу, C1-С6-галогеналкилтиогруппу, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галогеналкилсульфонил, аминогруппу, N-моно- или N,N-ди-С1-С6-алкиламиногруппу, C1-С6-алкоксикарбонил, цианогруппу, нитрогруппу или незамещенный или галоген-, C1-С6-алкил-, C1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкокси-, С1-С6-галогеналкокси-, амино-, циано- или нитрозамещенный фенил, пиридил или пиримидил;
Z представляет собой галоген, радикал Q или группу -C(W)-NR5R6;
Q представляет собой 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо или С6-С10-карбоциклическую кольцевую систему или 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, каждая из которых является незамещенной или замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-С6-алкила, C1-С6-галогеналкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галогенциклоалкила, C1-С6-алкоксигруппы, C1-С6-галогеналкоксигруппы, C1-С6-алкилтиогруппы, C1-С6-галогеналкилтиогруппы, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-галогеналкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-галогеналкилсульфонила, цианогруппы, нитрогруппы, аминогруппы, N-моно- или N,N-ди-С1-С4-алкиламиногруппы, C1-С6-алкоксикарбонила, сульфонамидогруппы, N-моно- или N,N-ди-С1-С4-алкилсульфонамидо группы, C1-С6-алкилкарбониламиногруппы, N-моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламинокарбонила, С2-С6-алканоила, группы -(alk)-C(W')NR5''R7, фенила, бензила, бензоила, феноксигруппы, пиридила, пиридил-(alk)-, пиримидила и пиримидил-(alk)-, где фенил, бензил, бензоил, феноксигруппа, пиридил и пиримидил каждый является незамещенным или замещен галогеном, C1-С6-алкилом, C1-С6-галогеналкилом, C1-С6-алкоксигруппой, C1-С6-галогеналкоксигруппой, цианогруппой, нитрогруппой или аминогруппой;
(alk) представляет собой линейный или разветвленный C1-С6-алкилен;
W и W' каждый независимо друг от друга представляет собой О или S;
R5, R5' и R5'' каждый независимо друг от друга представляет собой Н, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С4-С7-алкилциклоалкил, С4-С7-циклоалкилалкил, C1-С6-алкилкарбонил или C1-С6-алкоксикарбонил;
R6 представляет собой Н; Q', где Q' независимо имеет значение Q; или представляет собой C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С4-С7-алкилциклоалкил или С4-С7-циклоалкилалкил, каждый является незамещенным или замещен галогеном, C1-С6-алкоксигруппой, С1-С6-алкилтиогруппой, C1-С6-алкилсульфинилом, С1-С6-алкилсульфонилом, цианогруппой, нитрогруппой, аминогруппой, N-моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламиногруппой, С3-С6-циклоалкиламиногруппой, С1-С6-алкоксикарбонилом, С2-С6-алканоилом, C1-С6-алкилкарбониламиногруппой, аминокарбонилом, N-моно- или N,N-ди-С1С6-алкиламинокарбонилом, группой -C(W')NR5''R7 или радикалом Q'', где Q'' независимо имеет значение Q; или
R5 и R6 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное кольцо, которое необязательно содержит другой гетероатом, выбранный из группы, состоящей из N, S и О, и где кольцо является незамещенным или далее замещено C1-С2-алкилом, C1-С2-алкилом, C1-С2-алкоксигруппой, галогеном, цианогруппой или нитрогруппой; и
R7 представляет собой C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С4-С7-алкилциклоалкил или С4-С7-циклоалкилалкил, каждый является незамещенным или замещен галогеном, C1-С6-алкоксигруппой, C1-С6-алкилтиогруппой, С1-С6-алкилсульфинилом, С1-С6-алкилсульфонилом, цианогруппой, нитрогруппой, аминогруппой, N-моно- или N,N-ди-C1-C6-алкиламиногруппой, пиридилом, пиримидилом или тиазолилом, или пиридилом, пиримидилом или тиазолилом, моно- или дизамещенным галогеном, цианогруппой, C1-С2-алкилом или C1-С2-галогеналкилом.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где
X представляет собой S(O)m, О или NR5' и X1 и Х2 каждый независимо друг от друга представляет собой CR3' или N;
n представляет собой целое число от 0 до 4; m представляет собой целое число от 0 до 2;
B1, В2 и В3 каждый независимо выбран из группы, состоящей из CR2' и N;
каждый R2' независимо друг от друга представляет собой Н или R2;
каждый R3' независимо друг от друга представляет собой Н или R3;
R1 представляет собой C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С4-С7-алкилциклоалкил или С4-С7-циклоалкилалкил, каждый является незамещенным или замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R4;
R4 представляет собой галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-алкоксигруппу, С1-С6-алкилтиогруппу, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, цианогруппу или нитрогруппу;
каждый R2 независимо представляет собой галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, C1-С6-алкоксигруппу, C1-С6-галогеналкоксигруппу, C1-С6-алкилтиогруппу, C1-С6-галогеналкилтиогруппу, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-галогеналкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галогеналкилсульфонил, N-моно- или N,N-ди-С1-С6-алкиламиногруппу, С2-С6-алкоксикарбонил, цианогруппу (-CN) или нитрогруппу (-NO2);
каждый R3 независимо представляет собой Н, галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-галогеналкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, C1-С6-алкоксигруппу, C1-С6-галогеналкоксигруппу, C1-С6-алкилтиогруппу, С1-С6-галогеналкилтиогруппу, C1-С6 алкилсульфинил, C1-С6-галогеналкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-галогеналкилсульфонил, аминогруппу, N-моно-или N,N-ди-С1-С6-алкиламиногруппу, С2-С6-алкоксикарбонил, цианогруппу или нитрогруппу;
Z представляет собой галоген, радикал Q или группу -C(W)-NR5R6;
Q представляет собой 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо или С6-С10-карбоциклическую кольцевую систему или 8-, 9- или 10-членную конденсированную гетеробициклическую кольцевую систему, каждая из которых является незамещенной или замещено одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-С6-алкила, С1-С6-галогеналкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галогенциклоалкила, C1-С6-алкоксигруппы, C1-C6-галогеналкоксигруппы, С1-С6-алкилтиогруппы, C1-С6-галогеналкилтиогруппы, C1-С6-алкилсульфинила, C1-С6-галогеналкилсульфинила, C1-С6-алкилсульфонила, C1-С6-галогеналкилсульфонила, цианогруппы, нитрогруппы, аминогруппы, N-моно- или N,N-ди-С1-С6-алкиламиногруппы, C1-С6-алкоксикарбонила, сульфонамидогруппы, N-моно- или N,N-ди-С1-С6-алкилсульфонамидогруппы, C1-С6-алкилкарбониламиногруппы, N-моно- или N,N-ди-С1-С6-алкиламинокарбонила, С2-С6-алканоила и незамещенного или галоген-, C1-С6-алкил-, C1-С6-галогеналкил-, C1-С6-алкокси-, C1-С6-галогеналкокси-, циано- или нитрозамещенного фенила, бензила, бензоила или феноксигруппы;
W представляет собой О или S;
R5 и R5' каждый независимо друг от друга представляет собой Н, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С4-С7-алкилциклоалкил, С4-С7-циклоалкилалкил, С2-С6-алкилкарбонил или С2-С6-алкоксикарбонил;
R6 представляет собой Н; Q', где Q' независимо имеет значение Q; или представляет собой C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С6-циклоалкил, С4-С7-алкилциклоалкил или С4-С7-циклоалкилалкил, каждый является незамещенным или замещен галогеном, C1-С6-алкоксигруппой, C1-С6-алкилтиогруппой, C1-С6-алкилсульфинилом, C1-С6-алкилсульфонилом, цианогруппой, нитрогруппой, аминогруппой, N-моно- или N,N-ди-C1-C4-алкиламиногруппой, С3-С6-циклоалкиламиногруппой, С2-С6-алкоксикарбонилом, С2-С6-алканоилом, С2-С6-алкилкарбониламиногруппой, аминокарбонилом, N-моно- или N,N-ди-С1С6-алкиламинокарбонилом или радикалом Q'', где Q'' независимо имеет значение Q; или
R5 и R6 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное кольцо, которое необязательно содержит другой гетероатом, выбранный из группы, состоящей из N, S и О, и где кольцо является незамещенным или далее замещено C1-С2-алкилом, C1-С2-алкилом, С1-С2-алкоксигруппой, галогеном, цианогруппой или нитрогруппой.
3. Соединение по п.1 или 2, где B1, В2 и В3 каждый представляет собой CR2'.
4. Соединение по п.1 или 2, где X представляет собой S(O)m, О или NR5', один из X1 и Х2 представляет собой CR3', а другой представляет собой N или независимо CR3', где R3' каждый независимо представляет собой Н или С1-С2-алкил R5' представляет собой Н или C1-С2-алкил и m представляет собой целое число от 0 до 2.
5. Соединение по п.1 или 2, где R1 представляет собой галоген-С1-С3-алкил, в частности CF3.
6. Соединение по п.1 или 2 формулы
Figure 00000002
где R1, R2, X, X1, Х2, Z и n являются такими, как определено в п.1.
7. Соединение по п.1 или 2, где Z представляет собой 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее от 1 до 4, предпочтительно от 1 до 3 одинаковых или различных гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, О и S, которое является незамещенным или дополнительно замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкоксигруппы, С1-С4-галогеналкоксигруппы, С1-С4-алкилтиогруппы, С1-С4-галогеналкилтиогруппы, С1-С4-алкилсульфинила, С1-С4-галогеналкилсульфинила, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-галогеналкилсульфонила, цианогруппы, нитрогруппы, С1-С4-алкоксикарбонила, сульфонамидогруппы, N-моно- или N,N-ди-C1-C4-алкилкарбониламиногруппы, С2-С3-алканоила и незамещенного или галоген- или С1-С4-алкилзамещенного фенила, бензила, бензоила и феноксигруппы.
8. Соединение в по п.7, где Z представляет собой радикал Q формулы
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
где (R)r представляет собой от 0 до 3 одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из галогена, C1-С2-алкила, C1-С2-галогеналкила, C1-С2-алкоксигруппы, С1-С2-галогеналкоксигруппы, C1-C2-галогеналкилтиогруппы, цианогруппы, нитрогруппы и С1-С4-алкоксикарбонила.
9. Соединение по п.8, где Z представляет собой радикал Q-34, где r обозначает 0.
10. Соединение по п.1 или 2, где Z представляет собой группу -С(О)-NR5R6, где R5 представляет собой Н, C1-С2-алкил, С2-С4-алкилкарбонил или С2-С4-алкоксикарбонил, и R6 представляет собой С1-С4-алкил, который замещен галогеном, цианогруппой, нитрогруппой или радикалом Q', где Q' имеет значение Q, как указано в п.7.
11. Соединение по п.10, где R5 представляет собой Н и R6 представляет собой С1-С4-алкил, который замещен галогеном или радикалом Q-34 или Q-48, описанным в п.7, где r обозначает 0.
12. Соединение формулы (Iа) по п.6, где
n представляет собой целое число от 1 до 3, R1 представляет собой галогензамещенный C1-С3-алкил, каждый R2 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, C1-С6-галогеналкила, C1-С6-галогеналкоксигруппы и цианогруппы,
X представляет собой S(O)m, О или NR5', m представляет собой целое число от 0 до 2, R5' представляет собой Н или C1-С2-алкил, один из X1 и Х2 представляет собой CR3', а другой представляет собой N или независимо CR3', где R3' каждый независимо представляет собой Н или C1-С2-алкил, и Z представляет собой
(i) галоген или
(ii) радикал Q формулы
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000022
где (R)r представляет собой от 0 до 3 одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, состоящей из галогена, C1-С2-алкила, C1-С2-галогеналкила, C1-С2-алкоксигруппы, С1-С2-галогеналкоксигруппы, С1-С2-галогеналкилтиогруппы, цианогруппы, нитрогруппы и С1-С4-алкоксикарбонила, или представляет собой
(iii) группу -C(O)-NR5R6, где R5 представляет собой Н, С1-С2-алкил, С2-С4-алкилкарбонил или С2-С4-алкоксикарбонил, и R6 представляет собой С1-С4-алкил, который замещен галогеном, цианогруппой, нитрогруппой или радикалом Q-34, Q-48, Q-49 или Q-50, описанным выше, где R и r являются такими, как определено выше.
13. Соединение формулы (Iа) по п.6, где
n представляет собой целое число от 1 до 3, R1 представляет собой CF3, каждый R2 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, C1-С6-галогеналкила, C1-С6 галогеналкоксигруппы и цианогруппы, X представляет собой S(O)m, где m представляет собой целое число от 0 до 2, в частности 0, один из X1 и Х2 представляет собой CR3', а другой представляет собой N или независимо CR3', где R3' каждый независимо представляет собой Н или С1-С2-алкил, и Z представляет собой
(ii) радикал Q-34, определенный в п.7, где r обозначает 0; или
(iii) группу -C(O)-NR5R6, где R5 представляет собой Н и R6 представляет собой С1-С4-алкил, который замещен галогеном или радикалом Q-34 или Q-48, указанным в п.7, где r обозначает 0.
14. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, где Z представляет собой радикал
-C(W)-NR5R6, R6 представляет собой радикал -(alk)-C(W')-NR5''R7, W и W' каждый независимо представляет собой О или S, (alk) представляет собой линейный или разветвленный С1-С4-алкилен и R5, R5'' и R7 каждый является таким, как определено в п.1.
15. Соединение формулы (Iа) по п.6, где Z представляет собой радикал -C(O)-NR5R6, где R5 представляет собой Н, R6 представляет собой радикал -(alk)-C(O)-NR5''R7, (alk) представляет собой метилен или 1,2-этилен, в частности метилен, R5'' представляет собой Н и R7 представляет собой C1-С6-алкил, который является незамещенным или замещен галогеном, цианогруппой или пиридилом, или представляет собой С2-С4-алкинил или С3-С4-циклоалкил.
16. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, где Z представляет собой радикал Q, Q представляет собой радикал формулы
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
,
Figure 00000031
или
Figure 00000018
,
r обозначает 1, R представляет собой радикал -(alk)-C(W')-NR5''R7, (alk) представляет собой линейный или разветвленный С1-С4алкилен, W' представляет собой О или S и R5'' и R7 каждый является таким, как определено в п.1.
17. Соединение формулы (Iа) по п.6, где Z представляет собой радикал Q, Q представляет собой радикал формулы
Figure 00000032
,
Figure 00000033
или
Figure 00000034
,
R представляет собой радикал -(alk)-C(O)-NHR7, (alk) представляет собой метилен или 1,2-этилен, в частности метилен, и R7 представляет собой C1-С6-алкил, который является незамещенным или замещен галогеном, цианогруппой или пиридилом, или представляет собой С2-С4-алкинил или С3-С4-циклоалкил.
18. Соединение формулы (I) по п.1, которое представляет собой:
[(2,2,2-трифторэтилкарбамоил)метил]амид 5-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-3-метилтиофен-2-карбоновой кислоты; или
(4-трифторметилтиазол-2-ил)амид 5-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-3-метилтиофен-2-карбоновой кислоты; или
этилкарбамоилметиламид 5-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-3-метилтиофен-2-карбоновой кислоты; или
проп-2-инилкарбамоилметиламид 5-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-3-метилтиофен-2-карбоновой кислоты; или
[(цианометилкарбамоил)метил]амид 5-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-3-метилтиофен-2-карбоновой кислоты; или
[(2,2,2-трифторэтилтиокарбамоил)метил]амид 5-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-3-метилтиофен-2-карбоновой кислоты; или
[(2,2,2-трифторэтилкарбамоил)метил]амид 5-[5-(3,5-бистрифторметилфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-3-метилтиофен-2-карбоновой кислоты; или
[(2,2,2-трифторэтилкарбамоил)метил]амид 5-[5-(3,4,5-трихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-3-метилтиофен-2-карбоновой кислоты; или
[(2,2,2-трифторэтилкарбамоил)метил]амид 5-[5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-3-метилтиофен-2-карбоновой кислоты.
19. Композиция для борьбы с паразитами, включающая в качестве активного ингредиента по крайней мере одно соединение формулы (1) по любому из п.п.1-18, вместе с носителем и/или диспергирующим агентом.
20. Способ борьбы с паразитами внутри и снаружи теплокровных животных, который включает применение животным по крайней мере одного соединения формулы (1) по любому из п.п.1-18 в фармацевтически эффективном количестве.
21. Применение соединения формулы (1) по любому из п.п.1-18 для борьбы с паразитами.
22. Применение соединения формулы (1) по любому из п.п.1-18 в способе борьбы с паразитами внутри и снаружи теплокровных животных.
23. Применение соединения формулы (1) по любому из п.п.1-18 для изготовления фармацевтической композиции против паразитов внутри и снаружи теплокровных животных.
RU2011129555/04A 2008-12-19 2009-12-17 Органические соединения RU2518462C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08172398 2008-12-19
EP08172398.3 2008-12-19
CH11842009 2009-07-27
CH01184/09 2009-07-27
PCT/EP2009/067450 WO2010070068A2 (en) 2008-12-19 2009-12-17 Organic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011129555A true RU2011129555A (ru) 2013-01-27
RU2518462C2 RU2518462C2 (ru) 2014-06-10

Family

ID=42235717

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011129555/04A RU2518462C2 (ru) 2008-12-19 2009-12-17 Органические соединения

Country Status (24)

Country Link
US (3) US8383659B2 (ru)
EP (1) EP2379537B9 (ru)
JP (1) JP5608676B2 (ru)
CN (1) CN102256971B (ru)
AR (1) AR074790A1 (ru)
AU (1) AU2009327079B2 (ru)
BR (1) BRPI0923009B1 (ru)
CA (1) CA2747354C (ru)
CL (1) CL2011001390A1 (ru)
CO (1) CO6341475A2 (ru)
DK (1) DK2379537T5 (ru)
ES (1) ES2395704T3 (ru)
HU (2) HUE015568T4 (ru)
LU (1) LUC00030I2 (ru)
MX (1) MX2011006568A (ru)
NL (1) NL300891I2 (ru)
NO (1) NO2017048I1 (ru)
NZ (1) NZ593135A (ru)
PL (1) PL2379537T3 (ru)
PT (1) PT2379537E (ru)
RU (1) RU2518462C2 (ru)
TW (1) TWI454472B (ru)
WO (1) WO2010070068A2 (ru)
ZA (1) ZA201103780B (ru)

Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
DK3078664T3 (da) 2009-12-17 2019-05-13 Merial Inc Antiparasitiske dihydroazol-sammensætninger
UY33403A (es) * 2010-06-17 2011-12-30 Novartis Ag Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales
BR112013002871B1 (pt) * 2010-08-05 2018-11-21 Zoetis Llc derivados de isoxazolina, seu uso e composição farmacêutica ou veterinária
BR112013005382B1 (pt) 2010-09-13 2020-02-18 Basf Se Uso de um composto 3-piridila, método para controlar pragas invertebradas, método para proteger o material de propagação vegetal e/ou plantas e composição agrícola
CA2812718C (en) * 2010-09-27 2018-11-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for preparing 2-amino-n-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide
MX348079B (es) 2010-12-27 2017-05-25 Intervet Int Bv Formulacion de isoxazolina topica localizada que comprende glucofurol.
BR112013015503A2 (pt) 2010-12-27 2017-06-27 Intervet Int Bv formulação localizada tópica, uso de uma formulação, e, método para tratamento ou profilaxia de infestação de parasita de um animal
AU2012215440B2 (en) * 2011-02-10 2015-08-27 Novartis Tiergesundheit Ag Isoxazoline derivatives for controlling invertebrate pests
AU2012224521B2 (en) 2011-03-10 2015-10-29 Novartis Tiergesundheit Ag Isoxazole derivatives
CN103562190A (zh) * 2011-03-22 2014-02-05 佐蒂斯有限责任公司 作为抗寄生虫药的异噁唑啉衍生物
AR086113A1 (es) * 2011-04-30 2013-11-20 Abbott Lab Isoxazolinas como agentes terapeuticos
WO2012155352A1 (en) 2011-05-19 2012-11-22 Eli Lilly And Company Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof
CN102358725B (zh) * 2011-11-04 2013-08-14 重庆博腾制药科技股份有限公司 一种异恶唑类化合物的中间体的制备方法
AU2012344083A1 (en) 2011-11-29 2014-05-29 Novartis Tiergesundheit Ag Aryl derivatives for controlling ectoparasites
CN104066332B (zh) * 2012-01-26 2016-10-26 拜耳知识产权有限责任公司 用于控制鱼类寄生虫的苯基取代的酮烯醇
EP2809667A1 (en) * 2012-02-03 2014-12-10 Zoetis LLC Process for the preparation of chiral isoxazoline azetidine derivatives as antiparasitic agents
AP2014007874A0 (en) 2012-02-06 2014-08-31 Merial Ltd Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemetically- acting active agents, methods and uses thereof
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
RU2646483C2 (ru) * 2012-04-04 2018-03-05 Интервет Интернэшнл Б.В. Твердые фармацевтические композиции для перорального введения на основе изоксазолиновых соединений
US9532946B2 (en) 2012-11-20 2017-01-03 Intervet Inc. Manufacturing of semi-plastic pharmaceutical dosage units
WO2014090918A1 (en) 2012-12-13 2014-06-19 Novartis Ag Process for the enantiomeric enrichment of diaryloxazoline derivatives
UY35428A (es) 2013-03-15 2014-10-31 Monsanto Technology Llc ?azoles n-,c-disustituidos y composiciones y métodos para controlar plagas de nematodos?.
CA2916833A1 (en) * 2013-06-24 2014-12-31 Basf Se Thiophene- or furan-substituted isothiazoline compounds as pesticides
EP3016950B1 (en) 2013-07-02 2017-06-07 Bristol-Myers Squibb Company Tricyclic pyrido-carboxamide derivatives as rock inhibitors
EP3016951B1 (en) 2013-07-02 2017-05-31 Bristol-Myers Squibb Company Tricyclic pyrido-carboxamide derivatives as rock inhibitors
EP3063144B1 (en) 2013-11-01 2021-09-08 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds
CN111362988B (zh) 2013-11-12 2024-03-15 生命科技公司 用于乳状液分解的系统和方法
DK3079474T3 (da) 2013-12-10 2019-09-16 Intervet Int Bv Anvendelse af isoxazolinforbindelser mod parasiter
EP3082867B1 (en) 2013-12-20 2024-01-17 Intervet International B.V. Isoxazoline compositions and use thereof in the prevention or treatment of parasite infestations in animals
PL3082806T3 (pl) 2013-12-20 2021-09-13 Intervet International B.V. Stosowanie pochodnych izoksazoliny w leczeniu i profilaktyce infestacji stawonogów u drobiu
AR101816A1 (es) * 2014-04-02 2017-01-18 Bayer Cropscience Ag Derivados de 3-[(pirazol-5-il)-heteroaril]-benzamidas como agentes pesticidas
ES2765405T3 (es) 2014-04-17 2020-06-09 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Utilización de compuestos de malononitrilo para proteger animales de parásitos
WO2015191877A1 (en) 2014-06-11 2015-12-17 Life Technologies Corporation Systems and methods for substrate enrichment
EP3018129A1 (en) 2014-11-10 2016-05-11 Novartis Tiergesundheit AG Diaryl isoxazoline compound
CN106999475B (zh) * 2014-12-22 2022-10-25 英特维特国际股份有限公司 异噁唑啉化合物用于治疗蠕形螨病的用途
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
BR112017023821A2 (pt) 2015-05-06 2018-07-31 Leidos Biomedical Res Inc moduladores de k-ras
HUE055535T2 (hu) 2015-05-20 2021-12-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Féreghajtó depszipeptid-vegyületek
CN107750159B (zh) 2015-06-23 2021-10-29 英特维特国际股份有限公司 用于消毒的饮用水的含有维生素的异噁唑啉溶液
UY37137A (es) * 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
WO2017176948A1 (en) 2016-04-06 2017-10-12 Merial, Inc. Process for the preparation of enantiomerically enriched isoxazoline compounds - crystalline toluene solvate of (s)-afoxolaner
CN109328017A (zh) 2016-05-10 2019-02-12 瑞士伊兰科动物保健有限公司 用于控制海虱的二氢异噁唑化合物
JP2019535655A (ja) * 2016-10-14 2019-12-12 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 殺虫性及び殺寄生虫性ビニルイソオキサゾリン化合物
WO2018093920A1 (en) 2016-11-16 2018-05-24 Merial, Inc. Anthelmintic depsipeptide compounds
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
TW201900638A (zh) 2017-04-20 2019-01-01 加州大學董事會 Ｋ－ｒａｓ調節劑
EP3668866B1 (en) 2017-08-14 2023-01-18 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds
JP7305620B2 (ja) 2017-09-06 2023-07-10 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 動物寄生虫（ａｎｉｍａｌ ｐａｒａｓｉｔｅｓ）の防除および予防のための局所投与製剤
WO2019091940A1 (en) 2017-11-07 2019-05-16 Intervet International B.V. Process for preparing large size isoxazoline particles
BR122023023401A2 (pt) 2017-11-07 2024-02-20 Intervet International B.V. Composição farmacêutica injetável, usos de um composto isoxazolina e kit compreendendo o referido composto
MX2020006055A (es) 2017-12-12 2020-08-20 Intervet Int Bv Composiciones farmaceuticas implantables de isoxazolina y usos de las mismas.
BR112020012018A2 (pt) 2017-12-15 2020-11-24 Tarsus Pharmaceuticals, Inc. formulações de parasiticida de isoxazolina e métodos para tratar blefarite
AR113997A1 (es) 2017-12-21 2020-07-08 Intervet Int Bv Composiciones antiparasitarias para unción dorsal continua
WO2019157241A1 (en) 2018-02-08 2019-08-15 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof
AU2019297401B2 (en) * 2018-07-05 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophenecarboxamides and analogues as antibacterials agents
AU2019301510B2 (en) 2018-07-09 2024-06-13 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Anthelminthic heterocyclic compounds
US11773066B2 (en) 2018-11-20 2023-10-03 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
WO2020150032A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof
CN109879826B (zh) * 2019-03-18 2021-04-13 丽珠集团新北江制药股份有限公司 一种异噁唑啉类杀虫剂的制备方法
US11560388B2 (en) 2019-03-19 2023-01-24 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds
AU2020268618A1 (en) 2019-05-03 2021-11-04 Intervet International B.V. Injectable pharmaceutical compositions and uses thereof
AU2020316642A1 (en) 2019-07-22 2022-01-27 Intervet International B.V. Soft chewable veterinary dosage form
MX2022007308A (es) 2019-12-16 2022-07-12 Intervet Int Bv Control parasitario en rumiantes.
MX2022007309A (es) 2019-12-16 2022-07-12 Intervet Int Bv Composicion para control de piojos en aves de corral.
EP4075981A1 (en) 2019-12-16 2022-10-26 Intervet International B.V. Composition for lice control
MX2022007455A (es) * 2019-12-18 2022-08-15 Elanco Tiergesundheit Ag Derivados de isoxazolina como plaguicidas.
ES2969653T3 (es) 2020-05-20 2024-05-21 Intervet Int Bv Composiciones farmacéuticas inyectables y usos de las mismas
WO2021242581A1 (en) 2020-05-29 2021-12-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic heterocyclic compounds
CN116194450A (zh) 2020-07-24 2023-05-30 礼蓝美国公司 用于制备异噁唑啉化合物及其中间体的工艺
US20240116854A1 (en) 2021-01-27 2024-04-11 Intervet Inc. Cyclopropylamide compounds against parasites in fish
BR112023015168A2 (pt) 2021-01-27 2023-10-03 Corteva Agriscience Llc Compostos de ciclopropilamida contra parasitas em peixes
IL309139A (en) 2021-06-11 2024-02-01 Intervet Int Bv Tick control methods
CA3222495A1 (en) 2021-06-16 2022-12-22 Elanco Tiergesundheit Ag (thi)oxazoline pesticides
CA3223820A1 (en) 2021-06-16 2022-12-22 Elanco Tiergesundheit Ag Isoxazoline pesticides
JP2024523472A (ja) 2021-06-25 2024-06-28 インターベット インターナショナル ベー． フェー． 口当たりの良い動物用組成物
CA3224701A1 (en) 2021-08-11 2023-02-16 Jingdan Hu Process for making diaryl isoxazoline derivative
WO2023107660A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Teva Pharmaceuticals International Gmbh Solid state forms of lotilaner and process for preparation thereof
WO2023156938A1 (en) 2022-02-17 2023-08-24 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Method and system for providing a fluid product mailer
CN114853748A (zh) * 2022-05-06 2022-08-05 武汉工程大学 一种含三氟甲烷异噁唑啉类衍生物、其制备方法和应用
WO2024047241A1 (en) 2022-09-02 2024-03-07 Intervet International B.V. Treatment of fasciolosis

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001158786A (ja) * 1999-11-30 2001-06-12 Takeda Chem Ind Ltd 哺乳動物の外部寄生虫防除剤
EP1538138A4 (en) * 2002-08-26 2007-07-25 Nissan Chemical Ind Ltd SUBSTITUTED BENZANILIDE COMPOUND AND PROTECTIVE AGENTS
DE10331675A1 (de) * 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) * 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
JP2005272452A (ja) * 2004-02-23 2005-10-06 Nissan Chem Ind Ltd 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
EP1932836B1 (en) * 2005-09-02 2013-11-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and harmful organism-controlling agent
JP4479917B2 (ja) * 2005-09-02 2010-06-09 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
TW200803740A (en) * 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011129555A (ru) Органические соединения
RU2518462C2 (ru) Органические соединения
RU2013145304A (ru) Производные изоксазола
RU2013141413A (ru) Производные изоксазолина для борьбы с беспозвоночными паразитами
RU2010126105A (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой, и содержащие их противогрибковые средства
RU2352559C2 (ru) N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды
RU2485104C2 (ru) Новые производные 1,2-дигидрохинолина, обладающие активностью связывания глюкокортикоидного рецептора
RU2009141185A (ru) Инсектицидные производные арилизоксазолина
RU2011102396A (ru) Аминосоединения и их медицинское применение
RU2003136772A (ru) Содержащие неароматическое гетероциклическое кольцо диамидные агенты для борьбы с беспозвоночными вредителями
RU2006105101A (ru) Арилокси и арилалкиленокси замещенные имидазохинолины
RU2009143926A (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим циклом и фосфоноаминогруппой, и содержащее их противогрибковое средство
JP2004521924A5 (ru)
JP2008511683A5 (ru)
JP2018513190A5 (ru)
JP2004501930A5 (ru)
RU2001116594A (ru) Пестициды
RU2005133716A (ru) 6-алкил или алкенил-4-аминопиколинаты и их применение в качестве гербицидов
JP2014507459A5 (ru)
ATE73797T1 (de) Heterocyclisch substituierte indole, zwischenprodukte, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel.
RU2017134973A (ru) Бутиролактоны в качестве гербицидов
RU2004107485A (ru) Орто-гетероциклические замещенные ариламиды для борьбы с беспозвоночными вредителями
RU2002122407A (ru) Пирролкарбоксамиды и пирролтиоамиды в качестве фунгицидов
RU2011116160A (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и y-глутамиламиногруппой и содержащие их противогрибковые средства
PE20070212A1 (es) Heterociclos de 1,4-dihidropiridina-condensados, procesos para preparar los mismos, uso y composiciones que los contienen