RU2352559C2 - N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды - Google Patents

N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды Download PDF

Info

Publication number
RU2352559C2
RU2352559C2 RU2005141530/04A RU2005141530A RU2352559C2 RU 2352559 C2 RU2352559 C2 RU 2352559C2 RU 2005141530/04 A RU2005141530/04 A RU 2005141530/04A RU 2005141530 A RU2005141530 A RU 2005141530A RU 2352559 C2 RU2352559 C2 RU 2352559C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
halogen
methyl
substituent
Prior art date
Application number
RU2005141530/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005141530A (ru
Inventor
Патрик Джелф КРОУЛИ (GB)
Патрик Джелф Кроули
Роджер САЛМОН (GB)
Роджер Салмон
Оливья Анабелль САЖЕО (GB)
Оливья Анабелль САЖЕО
Дейвид Филип БЕЙКОН (GB)
Дейвид Филип Бейкон
Дейвид Уильям ЛАНГТОН (GB)
Дейвид Уильям ЛАНГТОН
Original Assignee
Зингента Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Лимитед filed Critical Зингента Лимитед
Publication of RU2005141530A publication Critical patent/RU2005141530A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2352559C2 publication Critical patent/RU2352559C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/46—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/29—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/74—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Описываются соединения формулы (1), в которой Ar обозначает группу формулы (А), (В1), (В2) или (С), или (D1), или (D2); R1, R2, R3, R4, R5, n имеют значения, определенные в п.1 формулы изобретения, фунгицидная композиция и способ борьбы с фитопатогенными грибами или их уничтожения, использующие соединения формулы (1). Соединения обладают высокой фунгицидной активностью. 3 н. и 18 з.п. ф-лы, 142 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126

Claims (21)

1. Соединение общей формулы (1):
Figure 00000127

в которой Ar обозначает группу формулы (А):
Figure 00000128
,
в которой А1, А2 и A3 независимо обозначают Н, галоген, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкоксигруппу, -S(O)m(С1-С4)алкил, где m равно 0; или
Ar обозначает группу формулы (В1) или (В2):
Figure 00000129
Figure 00000130

в которой L и М независимо обозначают N, N-оксид или CQ, за тем исключением, что не более чем один из L и М обозначает N-оксид;
Ка и Кb обозначают Н;
V обозначает Н, галоген, C1-С6алкил;
Q обозначает Н, галоген, С1-С8алкил, С3-С6циклоалкил, галоген(С1-С8)алкил; или
Ar обозначает группу формулы (С):
Figure 00000131

в которой А4 и А5 независимо обозначают Н, галоген; или
Ar обозначает группу формулы (D1) или (D2):
Figure 00000132
Figure 00000133

в которой W обозначает Н, галоген, С1-С4алкил,
X обозначает N или N-С1-С4алкил,
Y обозначает CR, N, О,
Z обозначает CR, N, N-С1-С4алкил, О или S,
R обозначает Н, галоген, С1-С4алкил, моно-(С1-С4)алкиламиногруппу, связи, соединяющие X, Y, Z и конденсированное бензольное кольцо, являются двойными или ординарными связями, соответствующими валентностям X, Y и Z, при условии, что только один из Y и Z может обозначать О, что только один из Y и Z может обозначать СН или CR и что только один из X и Z может обозначать N-С1-C4алкил;
R1 обозначает метил или этил;
R2 обозначает Н;
R3 и R4 независимо обозначают C1-С3алкил, при условии, что суммарное количество содержащихся в них атомов углерода не превышает 4, или R3 и R4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3- или 4-членное карбоциклическое кольцо;
R5 обозначает H, С1-С4алкил, в котором алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, гидроксигруппу, C1-С6алкоксигруппу, цианогруппу, или
R5 обозначает необязательно замещенный фенил, в котором необязательно замещенные фенильные кольца или фрагменты группы R5 необязательно содержат 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, или
R5 обозначает необязательно замещенный С1-С4алкилом тиенил; и n равно 0, 1 или 2.
2. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (А):
Figure 00000128
,
в которой А1, А2 и А3 независимо обозначают Н, галоген, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкоксигруппу, -S(O)m(С1-С4)алкил, где m равно 0; или
Ar обозначает группу формулы (В):
Figure 00000134
,
в которой один из L и М обозначает N и второй обозначает CQ;
Q обозначает Н, галоген, С1-С8алкил, С3-С6циклоалкил, галоген(С1-С8)алкил; или Ar обозначает группу формулы (С):
Figure 00000131

в которой А4 и А5 независимо обозначают Н, галоген; или
Ar обозначает группу формулы (D1):
Figure 00000135
,
в которой W обозначает Н, галоген, С1-С4алкил,
X обозначает N или N-С1-С4алкил,
Y обозначает СН, N, О,
Z обозначает СН, N, N-С1-С4алкил, О или S, и
связи, соединяющие X, Y, Z и конденсированное бензольное кольцо, являются двойными или ординарными связями, соответствующими валентностям X, Y и Z, при условии, что только один из Y и Z может обозначать О, что только один из Y и Z может обозначать СН и что только один из X и Z может обозначать N-С1-С4алкил;
R1 обозначает метил или этил;
R2 обозначает Н;
R3 и R4 независимо обозначают С1-С3алкил, причем суммарное количество содержащихся в них атомов углерода не превышает 4, или
R3 и R4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3- или 4-членное карбоциклическое кольцо;
R5 обозначает Н, С1-С4алкил, в котором алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, гидроксигруппу, С1-С6алкоксигруппу, цианогруппу, или
R5 обозначает необязательно замещенный фенил, в котором необязательно замещенные фенильные кольца или фрагменты группы R5 необязательно содержат 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, или R5 обозначает необязательно замещенный С1-С4алкилом тиенил; и n равно 0, 1 или 2.
3. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (А), в которой А1, А2 и А3 обозначают хлор или метил, или А1 и А3 оба обозначают хлор, бром или фтор и А2 обозначает Н или метил, или А1 и А3 оба обозначают метил или метоксигруппу и А2 обозначает Н, хлор, бром или алкилтиогруппу, или А1 обозначает метоксигруппу, А2 обозначает Н и А3 обозначает хлор, или А1 обозначает метил, А2 обозначает Н и А3 обозначает этил, или А1 обозначает хлор, бром, трифторметил, трифторметоксигруппу и А2 и А3 оба обозначают Н, или А1 и А3 оба обозначают Н и А2 обозначает хлор или бром, или А1 обозначает метил, А2 обозначает (С1-С4)алкилтиогруппу и А3 обозначает Н.
4. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (В1) или (В2), в которой М обозначает N и L обозначает CQ, или L и М оба обозначают N, или L обозначает N и М обозначает CQ, или L и М оба обозначают CQ и Q обозначает Н или галоген.
5. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает пиридиновую группу формулы (С) и боковая цепь амида алкановой кислоты в соединении общей формулы (1) присоединена в положении 3 пиридинового кольца.
6. Соединение по п.5, в котором в группе формулы (С) А4 обозначает Н и А5 обозначает галоген.
7. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (D1) или (D2), в которой W обозначает Н, галоген, С1-С4алкил, и
(1) X обозначает N, Y обозначает CR, Z обозначает О, S или N-C1-С4алкил, и R обозначает Н, галоген, С1-С4алкил или моно-(С1-С4)алкиламиногруппу, связь X-Y является двойной связью и связь Y-Z и связи, соединяющие X и Z с бензольным кольцом, являются ординарными связями; или
(2) X и Y обозначают N и Z обозначает О, S или N-C1-C4алкил, связь X-Y является двойной связью и связь Y-Z и связи, соединяющие X и Z с бензольным кольцом, являются ординарными связями; или
(3) X обозначает N, Y обозначает О, Z обозначает CR, и R обозначает Н, галоген, С1-С4алкил или моно-(С1-С4)алкиламиногруппу, связи X-Y и Y-Z являются ординарными связями и связи, соединяющие X и Z бензольным кольцом, являются двойными связями; или
(4) X обозначает N-C1-C4-алкил, Y обозначает N, Z обозначает CR, и R обозначает Н, галоген, С1-С4алкил или моно-(С1-С4)алкиламиногруппу, связь Y-Z является двойной связью и связь Y-Z и связи, соединяющие X и Z с бензольным кольцом, являются ординарными связями.
8. Соединение по п.7, в котором группа формулы (D1) или (D2) обозначает 5- и 6-бензотиазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5- и 6-(2,1-бензизотиазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 5- и 6-бензоксазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5- и 6-(2,1-бензизоксазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 5- и 6-(1H-бензимидазолил), необязательно содержащий 2-С-заместитель и необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 5-и 6-(1H-индазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель и необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 5- и 6-(2Н-индазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель и необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 5- и 6-(1,2,3-бензотиадиазолил), 5- и 6-(1,2,3-бензоксадиазолил), 5- и 6-(1H-бензотриазолил), необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 5-(2Н-бензотриазолил), необязательно содержащий Н-С1-С4алкильный заместитель, 5-(2,1,3-бензотиадиазолил) и 5-(2,1,3-бензоксадиазолил), где любой из указанных выше необязательных заместителей выбран из группы, включающей галоген, С1-С4алкил,
9. Соединение по п.7, в котором группа формулы (D1) или (D2) обозначает 5- или 6-бензотиазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-(2,1-бензизотиазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 6-бензоксазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-(2,1-бензизоксазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 6-(1Н-бензимидазолил), необязательно содержащий 2-С-заместитель и необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 5-(1Н-индазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель и необязательно содержащий Н-С1-С4алкильный заместитель, 6-(1,2,3-бензотиадиазолил) или 6-(1,2,3-бензоксадиазолил), где любой из указанных выше необязательных заместителей выбран из группы, включающей галоген, С1-С4алкил.
10. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает Н.
11. Соединение по п.1, в котором R3 и R4 оба обозначают метил,
12. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил.
13. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; и R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил.
14. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (А), в которой А1, А2 и А3 обозначают хлор или метил, или А1 и А3 оба обозначают хлор, бром или фтор и А2 обозначает Н или метил, или А1 и А3 оба обозначают метил или метоксигруппу и А2 обозначает Н, хлор, бром или (С1-С4)алкилтиогруппу, или А1 обозначает метил, А2 обозначает Н и А3 обозначает этил, или А1 обозначает хлор, бром, трифторметил, трифторметоксигруппу и А2 и А3 оба обозначают Н, или А1 и А3 оба обозначают Н и А2 обозначает хлор или бром, или А1 обозначает метил, А2 обозначает (С1-С4)алкилтиогруппу и А3 обозначает Н; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; и R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил.
15. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (В1) или (В2), в которой L и М независимо обозначают N,N-оксид или CQ, за тем исключением, что не более чем один из L и М обозначает N-оксид; Q обозначает Н или галоген; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; и R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил.
16. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (С), в которой А4 обозначает Н; и А5 обозначает галоген; R2 обозначает Н; R3 и R оба обозначают метил; и R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил.
17. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (С), в которой А4 обозначает Н; А5 обозначает Н, галоген; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил; и боковая цепь амида алкановой кислоты присоединена в положении 3 пиридинового кольца.
18. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (С), в которой А4 обозначает Н; А5 обозначает Н, галоген; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил;
и боковая цепь амида алкановой кислоты присоединена в положении 4 пиридинового кольца.
19. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает 5- или 6-бензотиазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-(2,1-бензизотиазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 6-бензоксазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-(2,1-бензизоксазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 6-(1Н-бензимидазолил), необязательно содержащий 2-С-заместитель и необязательно содержащий Н-С1-С4алкильный заместитель, 5-(1Н-индазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель и необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 6-(1,2,3-бензотиадиазолил) или 6-(1,2,3-бензоксадиазолил), где любой из указанных выше необязательных заместителей выбран из группы, включающей галоген, С1-С4алкил; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; и R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, тиен-2-ил.
20. Фунгицидная композиция, включающая фунгицидно эффективное количество соединения формулы (1) по п.1 и его подходящий носитель или разбавитель.
21. Способ борьбы с фитопатогенными грибами или их уничтожения, который включает нанесение на растение, на семена растения, на место произрастания растения или семян, или на почву, или любую другую среду, в которой произрастает растение, фунгицидно эффективного количества соединения по п.1.
RU2005141530/04A 2003-06-04 2004-05-28 N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды RU2352559C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0312863.4 2003-06-04
GBGB0312863.4A GB0312863D0 (en) 2003-06-04 2003-06-04 Fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005141530A RU2005141530A (ru) 2007-07-20
RU2352559C2 true RU2352559C2 (ru) 2009-04-20

Family

ID=9959327

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005141530/04A RU2352559C2 (ru) 2003-06-04 2004-05-28 N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды

Country Status (28)

Country Link
US (1) US8067592B2 (ru)
EP (1) EP1638928B1 (ru)
JP (1) JP4723482B2 (ru)
KR (1) KR20060017631A (ru)
CN (1) CN100540534C (ru)
AR (1) AR045684A1 (ru)
AT (1) ATE482932T1 (ru)
AU (1) AU2004245282B2 (ru)
BR (1) BRPI0410995A (ru)
CA (1) CA2527313A1 (ru)
CL (1) CL2004001407A1 (ru)
CO (1) CO5640048A2 (ru)
CR (1) CR8107A (ru)
DE (1) DE602004029363D1 (ru)
DK (1) DK1638928T3 (ru)
EC (1) ECSP056195A (ru)
ES (1) ES2353124T3 (ru)
GB (1) GB0312863D0 (ru)
GT (1) GT200400107A (ru)
IL (1) IL172024A (ru)
MX (1) MXPA05013039A (ru)
PL (1) PL1638928T3 (ru)
PT (1) PT1638928E (ru)
RU (1) RU2352559C2 (ru)
SI (1) SI1638928T1 (ru)
TW (1) TWI326584B (ru)
WO (1) WO2004108663A1 (ru)
ZA (1) ZA200509176B (ru)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0227554D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227551D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227556D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227555D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0426373D0 (en) * 2004-12-01 2005-01-05 Syngenta Ltd Fungicides
GB0426372D0 (en) * 2004-12-01 2005-01-05 Syngenta Ltd Fungicides
GB0617574D0 (en) * 2006-09-06 2006-10-18 Syngenta Participations Ag Fungicides
GB0717258D0 (en) * 2007-09-05 2007-10-17 Syngenta Participations Ag Novel fungicides
GB0717260D0 (en) * 2007-09-05 2007-10-17 Syngenta Participations Ag Novel fungicides
GB0717256D0 (en) 2007-09-05 2007-10-17 Syngenta Participations Ag Novel fungicides
GB0800407D0 (en) * 2008-01-10 2008-02-20 Syngenta Participations Ag Fungicides
WO2010015680A1 (en) * 2008-08-07 2010-02-11 Bayer Cropscience Sa Fungicide oxyalkylamide derivatives
EP2571851A1 (en) * 2010-05-21 2013-03-27 Syngenta Participations AG Novel amides as fungicides
TWI504350B (zh) 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont 殺真菌吡唑及其混合物
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
WO2013126283A1 (en) 2012-02-20 2013-08-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
JP2013216626A (ja) * 2012-04-10 2013-10-24 Nippon Soda Co Ltd アリールオキシ酢酸アミド化合物を含有する殺ダニ剤または殺虫剤
PL2864293T3 (pl) 2012-06-22 2016-12-30 Grzybobójcze 4-metyloanilinopirazole
CN103125492B (zh) * 2013-01-21 2014-03-26 西华大学 新型硫代乙酰胺类化合物及其作为除草剂的用途
WO2014130409A2 (en) 2013-02-21 2014-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazole mixtures
PL2986601T3 (pl) 2013-04-15 2017-10-31 Fmc Corp Karboksyamidy o działaniu grzybobójczym
MX2015014407A (es) 2013-04-15 2015-12-07 Du Pont Amidas fungicidas.
WO2015123193A1 (en) 2014-02-12 2015-08-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal benzodipyrazoles
WO2015157005A1 (en) 2014-04-10 2015-10-15 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted tolyl fungicide mixtures
EP3140289A1 (en) 2014-05-06 2017-03-15 E. I. du Pont de Nemours and Company Fungicidal pyrazoles
JP2018510155A (ja) 2015-03-19 2018-04-12 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 殺菌・殺カビ性ピラゾール
CN105753802B (zh) * 2016-04-27 2018-06-05 广东环境保护工程职业学院 3-异丙基-6-溴苯并异噁唑及其制备方法
PL3558984T3 (pl) 2016-12-20 2024-01-15 Fmc Corporation Oksadiazole grzybobójcze
TW202334101A (zh) 2017-04-06 2023-09-01 美商富曼西公司 殺真菌之噁二唑
AR112221A1 (es) 2017-07-05 2019-10-02 Fmc Corp Oxadiazoles fungicidas, composición que los comprende y un método para controlar fitoenfermedades que los emplea
TWI819078B (zh) 2018-09-06 2023-10-21 美商富曼西公司 殺真菌之經硝苯胺基取代之吡唑
CN113015433A (zh) 2018-09-14 2021-06-22 Fmc公司 杀真菌卤代甲基酮及水合物
TWI832917B (zh) 2018-11-06 2024-02-21 美商富曼西公司 經取代之甲苯基殺真菌劑
CA3167647A1 (en) 2020-01-15 2021-07-22 Fmc Corporation Fungicidal amides
AU2021219788A1 (en) 2020-02-14 2022-09-08 Fmc Corporation Substituted 5,6-diphenyl-3(2H)-pyridazinones for use as fungicides
CN113861223B (zh) * 2021-09-07 2022-09-16 暨南大学 一种噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的合成方法及其应用

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3272844A (en) 1965-06-03 1966-09-13 Lilly Co Eli Novel acetylenic amides
US4062977A (en) 1975-06-30 1977-12-13 Stauffer Chemical Company Substituted-N-(1,1-disubstituted ethyl)-α-(substituted phenoxy)-α-alkoxyacetamides and their use as miticides
CS189773B2 (en) 1975-06-30 1979-04-30 Stauffer Chemical Co Acaricide means
US4049423A (en) 1975-06-30 1977-09-20 Stauffer Chemical Company N-dimethylpropynyl-α-methoxy-α-(3,5-dimethylphenoxy)acetamide herbicide
IN146297B (ru) 1976-07-30 1979-04-14 Stauffer Chemical Co
AR220917A1 (es) 1977-10-26 1980-12-15 Stauffer Chemical Co Compuestos de n-sustituido-2-(4 sustituido-3,5-dimetilfenoxi)butiramida utiles como anublicidas y composicion que los contiene
US4154849A (en) 1977-10-26 1979-05-15 Stauffer Chemical Company N-Cyano-2-(substituted phenoxy) butyramides and their use as mildewicides
US4168319A (en) 1977-10-26 1979-09-18 Stauffer Chemical Company N-alkynyl-2-(substituted phenoxy) butyramides and their use as mildewicides
US4146387A (en) 1977-11-25 1979-03-27 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicidal compositions
DE2846127A1 (de) * 1978-10-23 1980-04-30 Basf Ag 1,2,4-triazol-1-yl-verbindungen, ihre hersttellung und verwendung als fungizide
DE2948095A1 (de) 1979-11-29 1981-06-19 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Phenoxialkan- und phenoxialkencarbonsaeuren und deren derivate, ihre herstellung und verwendung
DE3418168A1 (de) 1984-05-16 1985-11-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 6-chlorbenzazolyloxyacetamide
US4873346A (en) 1985-09-20 1989-10-10 The Upjohn Company Substituted benzothiazoles, benzimidazoles, and benzoxazoles
JPS62209056A (ja) * 1986-03-10 1987-09-14 Mitsui Toatsu Chem Inc ベンズアミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤
DE3702964A1 (de) 1987-01-30 1988-08-11 Shell Agrar Gmbh & Co Kg Aryloxycarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung
US5166390A (en) * 1990-01-05 1992-11-24 Rohm And Haas Company S-substituted carbonyl substituted beta-thioacrylamide biocides and fungicides
JP2856840B2 (ja) 1990-05-15 1999-02-10 株式会社トクヤマ チエニルオキシフェノキシカルボン酸誘導体
JPH06186702A (ja) 1992-12-18 1994-07-08 Konica Corp ハロゲン化銀カラー反転写真感光材料
US5733935A (en) 1995-06-29 1998-03-31 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Hydroxylamine derivatives and fungicides containing the same
US6130217A (en) 1995-09-20 2000-10-10 Pfizer Inc Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents
AU3759697A (en) 1996-10-01 1998-04-09 Rohm And Haas Company Process for amines
AU4725497A (en) 1996-10-31 1998-05-22 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidinyloxyalkanoic amide derivatives and fungicides for agricultural and horticultural use
JP2003526594A (ja) 1997-07-14 2003-09-09 アドラー コーポレーション カッパ・アゴニスト抗掻痒薬学的製剤およびそれにより掻痒を治療する方法
JPH11158131A (ja) * 1997-08-13 1999-06-15 Kumiai Chem Ind Co Ltd アリ−ル酢酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
JPH11263776A (ja) * 1997-12-24 1999-09-28 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリジルオキシ（チオ）アルカン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
WO1999033810A1 (fr) 1997-12-24 1999-07-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives amides d'acide pyridyloxy(thio)alcanoique et bactericides a usage agricole ou horticole
GB0129267D0 (en) 2001-12-06 2002-01-23 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227556D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227558D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227557D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227555D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227554D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0302308D0 (en) 2003-01-31 2003-03-05 Syngenta Participations Ag Avermectin and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"- or 4'-position having pesticidal properties
GB0312864D0 (en) 2003-06-04 2003-07-09 Syngenta Ltd Fungicides
GB0426373D0 (en) 2004-12-01 2005-01-05 Syngenta Ltd Fungicides
GB0426372D0 (en) 2004-12-01 2005-01-05 Syngenta Ltd Fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
US8067592B2 (en) 2011-11-29
AU2004245282A1 (en) 2004-12-16
ZA200509176B (en) 2007-03-28
DK1638928T3 (da) 2011-01-17
CO5640048A2 (es) 2006-05-31
TWI326584B (en) 2010-07-01
BRPI0410995A (pt) 2006-07-04
CN100540534C (zh) 2009-09-16
WO2004108663A1 (en) 2004-12-16
KR20060017631A (ko) 2006-02-24
ES2353124T3 (es) 2011-02-25
MXPA05013039A (es) 2006-03-02
ECSP056195A (es) 2006-04-19
JP2006526600A (ja) 2006-11-24
ATE482932T1 (de) 2010-10-15
SI1638928T1 (sl) 2011-02-28
CN1812966A (zh) 2006-08-02
CL2004001407A1 (es) 2005-04-22
CR8107A (es) 2006-07-27
AU2004245282B2 (en) 2010-05-13
DE602004029363D1 (de) 2010-11-11
RU2005141530A (ru) 2007-07-20
EP1638928B1 (en) 2010-09-29
IL172024A (en) 2011-01-31
TW200507753A (en) 2005-03-01
EP1638928A1 (en) 2006-03-29
PT1638928E (pt) 2010-12-20
GB0312863D0 (en) 2003-07-09
US20070042996A1 (en) 2007-02-22
AR045684A1 (es) 2005-11-09
GT200400107A (es) 2005-02-07
PL1638928T3 (pl) 2011-05-31
CA2527313A1 (en) 2004-12-16
JP4723482B2 (ja) 2011-07-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2352559C2 (ru) N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды
JP2005502716A5 (ru)
CA2498851A1 (en) Heterocyclocarboxamide derivatives
JP2004538327A5 (ru)
JP2005503384A5 (ru)
BR0316879A (pt) Compostos quìmicos
KR20140097243A (ko) 살선충 활성을 갖는 화합물
RU2004129580A (ru) О-циклопропилкарбоксанилиды и их применение в качестве фунгицидов
KR940014308A (ko) N-아세토닐벤즈아미드 및 이를 함유한 살균조성물
DE60226875D1 (de) Orthosubstituierte arylamide zur bekämpfung von wirbellosen schädlingen
EP2255627A3 (de) Fungizide Mischungen
TNSN06184A1 (en) Herbicidal pyrimidines
UA48138C2 (ru) 2-[(дигидро)пиразолил-3'-оксиметилен]-анилиды, способ их получения, промежуточные соединения, средство и способ борьбы с сельськохозяйственными вредителями и вредными грибами
MY108800A (en) 5-aryl isoxazole derivatives, compositions containing them, process for their preparation and their use as herbicides
RU2221778C2 (ru) N-сульфонилглициналкинилоксифенэтиламидные производные, обладающие бактерицидной активностью
KR20140088532A (ko) 살선충 활성을 갖는 화합물
RU99116618A (ru) Фунгицидная композиция, способы борьбы с заболеваниями растений
EA200601077A1 (ru) Производные n-арилгидразина для обработки семян
ES2077251T3 (es) Derivado de pirazol substituido y bactericida para agricultura y horticultura.
WO2003026415A3 (en) Insecticidal diamides
RU93045144A (ru) Новые гербициды, способ их получения, композиция, способ борьбы с сорняками
JP2005516037A5 (ru)
ES8402813A1 (es) Procedimiento para preparar amidas con propiedades herbicidas o fumigicidas.
RU2004131645A (ru) Кремнийсодержащие производные фениламидов, полезные в качестве бактерицидов
RU97110060A (ru) Производные 2[(2-алкокси-6-трифторметилпиримидин-4-ил)-оксиметилен]фенилуксусной кислоты, способы и промежуточные продукты для их получения и их применение

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120529