JP4723482B2 - 抗菌剤としてのn−アルキニル−2−(置換されたアリールオキシ)アルキルチオアミド誘導体 - Google Patents
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Description
Ka及びKbは独立してH又はFであり;
Vは、H、ハロゲン(例えばフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード)、任意にハロゲン又はC1-4アルコキシで置換されたC1-6アルキル、任意にハロゲン又はC1-4アルコキシで置換されたC3-6シクロアルキル、任意にハロゲンで置換されたC2-4アルケニル、任意にハロゲンで置換されたC2-4アルキニル、任意にハロゲン又はC1-4アルコキシで置換されたC1-6アルコキシ、任意にハロゲンで置換されたC2-4アルケニルオキシ(例えば、アリルオキシ)、任意にハロゲンで置換されたC2-4アルキニルオキシ(例えば、プロパルギルオキシ)、シアノ、ニトロ、Cl-4アルコキシカルボニル、-OSO2R'、-S(O)mR'、-COR"、-CONR"R"'、-S02NR"R"'、-NR"SO2R'、-CR"=NR"'、-NR"R"'、-NR"COR"'、-NR"CO2R"'(式中mは0、1又は2であり、R'は、任意にハロゲンで置換されたC1-6アルキルであり、且つR"及びR"'は、独立してH又はCl-6アルキルであり、或いは-CONR"R"'又は-S02NR"R"'の場合は、一つの窒素原子、飽和炭素原子、及び任意に一つの酸素原子を含む、5-又は6-員環を形成するために連結してよい)であり;
Qは、H、ハロゲン、C1-8アルキル、C3-6シクロアルキル、C2-8アルケニル、C2-8アルキニル、Cl-8アルコキシ、C1-8アルキルチオ、ハロ(C1-8)アルキル、ハロ(C1-8)アルコキシ、ハロ(Cl-8)アルキルチオ、ニトロ、アミノ、モノ-又はジ-(C1-6)アルキルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルケニルアミノ、モノ-又はジ-(C2-6)アルケニルアミノ、ホルミルアミノ、C1-4アルキル(ホルミル)アミノ、C1-4アルキルカルボニルアミノ、C1-4アルコキシカルボニルアミノ、Cl-4アルキル(Cl-4アルキルカルボニル)アミノ、シアノ、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ-又はジ-(C1-4)アルキルアミノカルボニル、カルボキシ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、アリール(C1-4)アルキルカルボニルオキシ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル又はCl-4アルキルスルホニルオキシ、ハロ(Cl-4)アルキルスルフィニル、ハロ(C1-4)アルキルスルホニル、-SO2NRmRn、-NRmSO2R1(式中、Rlは、任意にハロゲンで置換されたC1-6アルキルであり、且つRm及びRnは、独立してH又は任意にハロゲンで置換されたC1-6アルキルであり、或いは、-SO2NRmRnの場合は、一つの窒素原子、飽和炭素原子、及び任意に一つの酸素原子を含む5-又は6-員環を形成するために連結してよい)であり;或いは、
Arは式(C)の基であり:
Arは、式(D1)又は(D2)の5-又は6-連鎖基であり:
Xは、N、NH又はN-C1-4アルキルであり、
Yは、CR、N、NH、N-C1-4アルキル、O又はSであり、
Zは、CR、N、NH、N-Cl-4アルキル、0又はSであり、
Rは、H、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、Cl-4アルキルスルホニル、ハロ(Cl-4)アルキル又はハロ(C1-4)アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ハロ(C1-4)アルキル-スルフィニル、ハロ(C1-4)アルキルスルホニル、又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノであり、
X、Y、Z及び融合したベンゼン環を連結している結合は、適宜X、Y及びZの原子価との二重結合又は単結合であり、但し、Y及びZの一つのみがO又はSであってよく、Y及びZの一つのみがCH又はCRであってよく、そしてX、Y及びZの一つのみがNH又はN-Cl-4アルキルであってよく;
Rlはメチル又はエチルであり;
R2はH、Cl-4アルキル、Cl-4アルコキシメチル、又はベンジルオキシメチルであり、ここでのベンジル部位のフェニル環は、任意にC1-4アルコキシで置換され;
R3及びR4は、独立して、H、C1-3アルキル、C2-3アルケニル、又はC2-3アルキニルであり、但し共にHであることはなく、且つ共にH以外である場合、それらの組合された炭素原子の合計は4を超えず、或いは
R3及びR4が当該炭素原子(任意に一つの0、S又はN原子を含み、且つ任意にハロゲン又はC1-4アルキルで置換された3又は4員炭素環を形成するために結合する)に連結し;
R5はH、C1-4アルキル、又はC3-6シクロアルキルであり、ここでのアルキル又はシクロアルキル基は任意にハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルコキシ、シアノ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、又はモノ-もしくはジ(Cl-4)アルキルアミノカルボニルオキシ、-S(O)p(Cl-6)アルキル(ここでのpは0、1又は2)、トリアゾール(例えば、1,2,4-トリアゾール-1-イル)、ピラゾリル、イミダゾリル、トリ(Cl-4)-アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ、又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換され、或いは
R5は、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたチエニル、又は任意に置換されたベンジルであり、
ここで任意に置換されたフェニル及びチエニル環、又はR5原子価の部位は、任意にハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-4アルコキシ、C2-4アルケニルオキシ、C2-4アルキニルオキシ、ハロ(C1-4)アルキル、ハロ(C1-4)アルコキシ、-S(O)m(C1-4)アルキルから選定された1つ、2つ、又は3つの置換基で置換され、ここでmは0、1又は2であり、且つアルキルは任意にハロゲン、ヒドロキシ(C1-4)アルキル、C1-4アルコキシ(Cl-4)-アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(Cl-4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート(thiocyanato)、イソチオシアネート、ニトロ、-NRpRq、-NHCORp、-NHCONRpRq、-CONRpRq、-SO2NRpRq、-NRpSO2R°、-SO2R°、-OSO2R°、-CORp、-CRp=NRq、又は-N=CRpRqで置換され、ここでR°はC1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ(Cl-4)アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(Cl-4)アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、Cl-4アルキル又はCl-4アルコキシで置換され、且つRp及びRqは独立して水素、Cl-4アルキル、ハロ(Cl-4)アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ(C1-4)-アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(Cl-4)アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は任意にハロゲン、C1-4アルキル又はCl-4アルコキシで置換され;並びに
nは0、1又は2である。
Arは式(B)の基であり:
Arは式(C)の基であり:
XはN、NH又はN-C1-4アルキルであり、
YはCH、N、NH、0又はSであり、
ZはCH、N、NH、N-C1-4アルキル、O又はSであり、且つ
X、Y、Z及び融合したベンゼン環を連結している結合は、適宜X、Y及びZの原子価への二重結合又は単結合であり、但しY及びZの一つのみはO又はSであってよく、Y及びZの一つのみはCHであってよく、並びに X、Y及びZの一つのみはNH又はN-Cl-4アルキルであってよく;
R1はメチル又はエチルであり;
R2はH、C1-4アルキル、C1-4アルコキシメチル又はベンジルオキシメチルであり、ここでベンジル部位のフェニル環は任意にC1-4アルコキシで置換され;
R3及びR4は独立してH、Cl-3アルキル、C2-3アルケニル又はC2-3アルキニルであり、但し共にHであることはなく、且つ共にH以外である場合、それらの組合された炭素原子の合計は4を超えず、或いは
R3及びR4が、任意に一つの0、S又はN原子を含み、且つ任意にハロゲン又はC1-4アルキルで置換された3又は4員炭素環を形成するために結合する炭素原子に連結し;
R5は、H、C1-4アルキル又はC3-6シクロアルキルであり、ここでのアルキル又はシクロアルキル基は、任意にハロゲン、ヒドロキシ、Cl-6アルコキシ、シアノ、C1-4アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニルオキシ、或いはモノ-又はジ(Cl-4)アルキルアミノカルボニルオキシ、トリ(C1-4)-アルキルシリルオキシ、任意に置換されたフェノキシ、任意に置換されたチエニルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ又は任意に置換されたチエニルメトキシで置換され、 或いは
R5は、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたチエニル、又は任意に置換されたベンジルであり、ここでの任意に置換されたフェニル及びチエニル環のR5原子価は、任意に1つ、2つ、又は3つの置換基(ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、C1-4アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、Cl-4アルコキシ、C2-4アルケニルオキシ、C2-4アルキニルオキシ、ハロ(C1-4)アルキル、ハロ(C1-4)アルコキシ、C1-4アルキルチオ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ヒドロキシ(C1-4)アルキル、C1-4アルコキシ(C1-4)アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(C1-4)アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、シアノ、イソシアノ、チオシアネート、イソチオシアネート、ニトロ、-NRpRq、-NHCORp、-NHCONRpRq、-CONRpRq、-SO2Rp、-OSO2Rp、-CORp、-CRp=NRq又は-N=CRpRq(式中Rp及びRqは、独立して水素、C1-4アルキル、ハロ(C1-4)アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ(C1-4)アルコキシ、Cl-4アルキルチオ、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキル(C1-4)アルキル、フェニル又はベンジルであり、当該フェニル及びベンジル基は、任意にハロゲン、C1-4アルキル又はCl-4アルコキシで置換されている)から選定された)で置換され;且つ
nは0、1又は2である。
(1)XはNであり、YはCRであり、Zは0、S、NH又はN-Cl-4アルキルであり、且つRはH、ハロゲン、Cl-4アルキル、Cl-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(Cl-4)アルキルもしくはハロ(Cl-4)アルコキシ、ハロ(Cl-4)アルキルチオ、ハロ(Cl-4)アルキルスルフィニル、ハロ(C1-4)アルキルスルホニル、又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノであり、X-Y結合は二重結合である一方、Y-Z結合、及びベンゼン環へ連結しているXとZの結合は単結合であり;或いは
(2)X及びYはNであり、且つZは0、S、NH又はN-Cl-4アルキルであり、X-Y結合は二重結合である一方、Y-Z結合、及びベンゼン環へ連結しているXとZの結合は単結合であり;或いは
(3)XはNであり、Yは0、S、NH又はN-Cl-4アルキルであり、ZはCRであり、且つRはH、ハロゲン、Cl-4アルキル、Cl-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(C1-4)アルキル又はハロ(Cl-4)アルコキシ、ハロ(Cl-4)アルキルチオ、ハロ(Cl-4)アルキルスルフィニル、ハロ(Cl-4)アルキルスルホニル、又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノであり、X-Y及びY-Z結合は単結合である一方、ベンゼン環へ連結しているXとZの結合は二重結合であり;或いは
(4)XはNH又はN-C1-4-アルキルであり、YはNであり、ZはCRであり、且つRはH、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(C1-4)アルキルもしくはハロ(C1-4)アルコキシ、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ハロ(Cl-4)アルキルスルフィニル、ハロ(Cl-4)アルキルスルホニル、又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノであり、Y-Z結合は二重結合である一方、Y-Z結合及びベンゼン環へ連結しているXとZの結合は単結合である。
(1)XはNであり、YはCHであり、Zは0、S、NH又はN-Cl-4アルキルであり、X-Y結合は二重結合である一方、Y-Z結合、及びベンゼン環に連結しているXとZの結合は単結合であり;或いは
(2)X及びYはNであり、Zは0、S、NH又はN-C1-4アルキルであり、X-Y結合は二重結合である一方、Y-Z結合、及びベンゼン環に連結しているXとZの結合は単結合であり;或いは
(3)XはNであり、Yは0、S又はNHであり、且つZはCHであり、X-Y及びY-Z結合は単結合である一方、ベンゼン環に連結しているX及びZ結合は二重結合であり;或いは
(4)XはNH、N-C1-4アルキルであり、YはNであり、ZはCHであり、Y-Z結合は二重結合である一方、Y-Z結合、及びベンゼン環に連結しているXとZは単結合である。
表1の化合物は、一般式(1)のものであり、ここでArは式(A)の基であり、nは0であり、Rlはメチルであり、R2はHであり、R3及びR4は共にメチルであり、R5はメチルであり、且つA1、A2及びA3は表中に挙げた基(values)を有す。
表2は、一般式(1)の136化合物から成り、ここでのArは式(A)の基であり、nは0であり、R1はエチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、R5はメチルであり、且つA1、A2及びA3は表1中に挙げた基を有す。従って表2の化合物1は、表2の化合物1中のR1がメチルの代わりにエチルであることを除き、表1の化合物1と同一である。同様に表2の化合物2から136は、表2の化合物中のR1がメチルの代わりにエチルであることを除き、表1の化合物2から136とそれぞれ同一である。
表3は、一般式(1)の136化合物から成り、ここでのArは式(A)の基であり、nは0であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、R5はHであり、且つA1、A2及びA3は表1中に挙げた基を有す。従って表3の化合物1は、表3の化合物1中のR5がメチルの代わりにHであることを除き、表1の化合物1と同一である。同様に表3の化合物2から136は、表3の化合物中のR5がメチルの代わりにHであることを除き、表1の化合物2から136とそれぞれ同一である。
表4は、一般式(1)の136化合物から成り、ここでのArは式(A)の基であり、nは0であり、R1はエチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、R5はHであり、且つA1、A2及びA3は表1中に挙げた基を有す。従って表4の化合物1は、表4の化合物1中のR5がメチルの代わりにHであることを除き、表2の化合物1と同一である。同様に表4の化合物2から136は、表4の化合物中のR5がメチルの代わりにHであることを除き、表2の化合物2から136とそれぞれ同一である。
表5は、一般式(1)の136化合物から成り、ここでのArは式(A)の基であり、nは0であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、R5はヒドロキシメチルであり、且つA1、A2及びA3は表1中に挙げた基を有す。従って表5の化合物1は、表5の化合物1中のR5がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除き、表1の化合物1と同一である。同様に表5の化合物2から136は、表5の化合物中のR5がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除き、表1の化合物2から136とそれぞれ同一である。
表6は、一般式(1)の136化合物から成り、ここでのArは式(A)の基であり、nは0であり、R1はエチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、R5はヒドロキシメチルであり、且つA1、A2及びA3は表1中に挙げた基を有す。従って表6の化合物1は、表6の化合物1中のR5がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除き、表2の化合物1と同一である。同様に表6の化合物2から136は、表6の化合物中のR5がメチルの代わりにヒドロキシメチルであることを除き、表2の化合物2から136とそれぞれ同一である。
表7は、一般式(1)の136化合物から成り、ここでのArは式(A)の基であり、nは0であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、R5はメトキシメチルであり、且つA1、A2及びA3は表1中に挙げた基を有す。従って表7の化合物1は、表7の化合物1中のR5がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除き、表1の化合物1と同一である。同様に表7の化合物2から136は、表7の化合物中のR5がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除き、表1の化合物2から136とそれぞれ同一である。
表8は、一般式(1)の136化合物から成り、ここでのArは式(A)の基であり、nは0であり、R1はエチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、R5はメトキシメチルであり、且つA1、A2及びA3は表1中に挙げた基を有す。従って表8の化合物1は、表8の化合物1中のR5がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除き、表2の化合物1と同一である。同様に表8の化合物2から136は、表8の化合物中のR5がメチルの代わりにメトキシメチルであることを除き、表2の化合物2から136とそれぞれ同一である。
表9は、一般式(1)の136化合物から成り、ここでのArは式(A)の基であり、nは0であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、R5はtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであり、且つA1、A2及びA3は表1中に挙げた基を有す。従って表9の化合物1は、表9の化合物1中のR5がメチルの代わりにtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルあることを除き、表1の化合物1と同一である。同様に表9の化合物2から136は、表9の化合物中のR5がメチルの代わりにtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルあることを除き、表1の化合物2から136とそれぞれ同一である。
表10は、一般式(1)の136化合物から成り、ここでのArは式(A)の基であり、nは0であり、R1はエチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、R5はtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルであり、且つA1、A2及びA3は表1中に挙げた基を有す。従って表10の化合物1は、表10の化合物1中のR5がメチルの代わりにtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルあることを除き、表2の化合物1と同一である。同様に表10の化合物2から136は、表10の化合物中のR5がメチルの代わりにtert-ブチルジメチルシリルオキシメチルあることを除き、表2の化合物2から136とそれぞれ同一である。
表11は、一般式(1)の136化合物から成り、ここでのArは式(A)の基であり、nは0であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、R5は1-メトキシエチルであり、且つA1、A2及びA3は表1中に挙げた基を有す。従って表11の化合物1は、表11の化合物1中のR5がメチルの代わりに1-メトキシエチルであることを除き、表1の化合物1と同一である。同様に表11の化合物2から136は、表11の化合物中のR5がメチルの代わりに1-メトキシエチルあることを除き、表1の化合物2から136とそれぞれ同一である。
表12は、一般式(1)の136化合物から成り、ここでのArは式(A)の基であり、nは0であり、R1はエチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、R5は1-メトキシエチルであり、且つA1、A2及びA3は表1中に挙げた基を有す。従って表12の化合物1は、表12の化合物1中のR5がメチルの代わりに1-メトキシエチルであることを除き、表2の化合物1と同一である。同様に表12の化合物2から136は、表12の化合物中のR5がメチルの代わりに1-メトキシエチルあることを除き、表2の化合物2から136とそれぞれ同一である。
表13は、一般式(1)の136化合物から成り、ここでのArは式(A)の基であり、nは0であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、R5は3-シアノプロピルであり、且つA1、A2及びA3は表1中に挙げた基を有す。従って表12の化合物1は、表12の化合物1中のR5がメチルの代わりに1-メトキシエチルであることを除き、表2の化合物1と同一である。同様に表12の化合物2から136は、表12の化合物中のR5がメチルの代わりに1-メトキシエチルあることを除き、表2の化合物2から136とそれぞれ同一である。
表14中の化合物は、一般式(1)のものであり、ここでのArは式(B1)の基であり、MはNであり、LはCHであり、Ka、Kb及びVはHであり、nは0であり、R1はメチルであり、R2はHであり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表中に示す基を有す。
表15は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでのArは式(B1)の基であり、MはNであり、LはCHであり、Ka、Kb及びVはHであり、nは0であり、R1はエチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、R5は表14中に挙げた基を有す。従って表15の化合物1は、表15の化合物1中のR1がメチルの代わりにエチルであることを除き、表14の化合物1と同一である。同様に表15の化合物2から90は、表15の化合物中のR1がメチルの代わりにエチルあることを除き、表14の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表16は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでのArは式(B1)の基であり、L及びMは共にNであり、Ka、Kb及びVはHであり、nは0であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表16の化合物1は、表16の化合物1中のLがCHの代わりにNであることを除き、表14の化合物1と同一である。同様に表16の化合物2から90は、表16の化合物中のLがCHの代わりにNであることを除き、表14の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表17は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでのArは式(B1)の基であり、L及びMは共にNであり、Ka、Kb及びVはHであり、nは0であり、R1はエチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表17の化合物1は、表17の化合物1中のLがCHの代わりにNであることを除き、表15の化合物1と同一である。同様に表17の化合物2から90は、表17の化合物中のLがCHの代わりにNであることを除き、表15の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表18は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでのArは式(B1)の基であり、MはCHであり、LはNであり、Ka、Kb及びVはHであり、nは0であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表18の化合物1は、表18の化合物1中のLがCHの代わりにNであること、且つMがNの代わりにCHであることを除き、表14の化合物1と同一である。同様に表18の化合物2から90は、表18の化合物中のLがCHの代わりにNであること、且つMがNの代わりにCHであることを除き、表14の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表19は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでのArは式(B1)の基であり、MはCHであり、LはNであり、Ka、Kb及びVはHであり、nは0であり、R1はエチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表19の化合物1は、表19の化合物1中のLがCHの代わりにNであること、且つMがNの代わりにCHであることを除き、表15の化合物1と同一である。同様に表19の化合物2から90は、表19の化合物中のLがCHの代わりにNであること、且つMがNの代わりにCHであることを除き、表15の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表20は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでのArは式(B1)の基であり、MはNであり、LはC-Brであり、Ka、Kb及びVはHであり、nは0であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表20の化合物1は、表20の化合物1中のLがCHの代わりにC-Brであることを除き、表14の化合物1と同一である。同様に表20の化合物2から90は、表20の化合物中のLがCHの代わりにC-Brであることを除き、表14の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表21は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでのArは式(B1)の基であり、MはNであり、LはC-Brであり、Ka、Kb及びVはHであり、nは0であり、R1はエチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表21の化合物1は、表21の化合物1中のLがCHの代わりにC-Brであることを除き、表15の化合物1と同一である。同様に表21の化合物2から90は、表21の化合物中のLがCHの代わりにC-Brであることを除き、表15の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表22は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでのArは式(B1)の基であり、MはNであり、LはC-Fであり、Ka、Kb及びVはHであり、nは0であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表22の化合物1は、表22の化合物1中のLがCHの代わりにC-Fであることを除き、表14の化合物1と同一である。同様に表22の化合物2から90は、表22の化合物中のLがCHの代わりにC-Fであることを除き、表14の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表23は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでのArは式(B1)の基であり、MはNであり、LはC-Clであり、Ka、Kb及びVはHであり、nは0であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表23の化合物1は、表23の化合物1中のLがCHの代わりにC-Clであることを除き、表14の化合物1と同一である。同様に表23の化合物2から90は、表23の化合物中のLがCHの代わりにC-Clであることを除き、表14の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表24は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでのArは式(B1)の基であり、MはNであり、LはCHであり、Ka及びKbはHであり、VはBrであり、nは0であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表24の化合物1は、表24の化合物1中のVがHの代わりにBrであることを除き、表14の化合物1と同一である。同様に表24の化合物2から90は、表23の化合物中のVがHの代わりにBrであることを除き、表14の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表25は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでのArは式(B1)の基であり、MはNであり、LはC-Brであり、Ka及びKbはHであり、VはClであり、nは0であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表25の化合物1は、表25の化合物1中のVがHの代わりにClであることを除き、表21の化合物1と同一である。同様に表25の化合物2から90は、表25の化合物中のVがHの代わりにClであることを除き、表21の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表26は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでのArは式(B1)の基であり、MはNであり、LはC-Brであり、Ka及びKbはHであり、VはBrであり、nは0であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表26の化合物1は、表26の化合物1中のVがHの代わりにBrであることを除き、表21の化合物1と同一である。同様に表26の化合物2から90は、表26の化合物中のVがHの代わりにBrであることを除き、表21の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表27は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでのArは式(B2)の基であり、MはNであり、LはCHであり、Ka、Kb及びVはHであり、nは0であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表27の化合物1は、表27の化合物1中のArが(B1)の代わりに(B2)であることを除き、表14の化合物1と同一である。同様に表27の化合物2から90は、表27の化合物中のArが(B1)の代わりに(B2)であることを除き、表14の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表28は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでのArは式(B1)の基であり、MはCHであり、LはC-Brであり、Ka、Kb及びVはHであり、nは0であり、R1はメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表28の化合物1は、表28の化合物1中のMがNの代わりにCHであることを除き、表20の化合物1と同一である。同様に表28の化合物2から90は、表28の化合物中のMがNの代わりにCHであることを除き、表20の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表29は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでのArは式(B1)の基であり、MはNであり、LはC-Clであり、Ka、Kb及びVはHであり、nは0であり、R1はメチルであり、R2はエトキシメチルであり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表29の化合物1は、表29の化合物1中のR2がHの代わりにエトキシメチルであることを除き、表23の化合物1と同一である。同様に表29の化合物2から90は、表29の化合物中のR2がHの代わりにエトキシメチルであることを除き、表23の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表30は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでのArは式(B1)の基であり、MはNであり、LはC-Fであり、Ka、Kb及びVはHであり、nは0であり、R1はメチルであり、R2はベンジルオキシメチルであり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表30の化合物1は、表30の化合物1中のR2がHの代わりにベンジルオキシメチルであることを除き、表22の化合物1と同一である。同様に表30の化合物2から90は、表30の化合物中のR2がHの代わりにベンジルオキシメチルであることを除き、表22の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表31中の化合物は一般式(1)のものであり、ここでArは式(C)の基であり、nは0であり、且つA4、A5、R1、R2、R3、R4及びR5の基は表に示されている。アルカン酸アミド側鎖は、式(C)の基の中のピリジン環の3位に結合する(3-ピリジン類と言及)。
表32中の化合物は一般式(1)のものであり、ここでのArは式(C)の基であり、nは0であり、且つA4、A5、Rl、R2、R3、R4及びR5の基は表中に示されている。アルカン酸アミド側鎖は、式(C)の基の中のピリジン環の4位に結合する(4-ピリジン類と言及)。
表33中の化合物は一般式(1)のものであり、ここでのArは式(C)の基であり、nは0であり、且つA4、A5、Rl、R2、R3、R4及びR5の基は表中に示されている。アルカン酸アミド側鎖は、式(C)の基の中のピリジン環の2位に結合する(2-ピリジン類と言及)。
表34中の化合物は一般式(1)のものであり、ここでArは6-ベンゾチアゾリル(式(D1)の基)であり、nは0であり、Rlはメチルであり、R2はHであり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に与えられる基を有す。従って、表34中には90化合物が存在し、化合物No.1は表14中の化合物No.1と同一のR5の基を有し、化合物No.2は表14中の化合物No.2と同一のR5の基を有する等である。
表35は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでArは6-ベンゾチアゾリルであり、nは0であり、Rlはエチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表35の化合物1は、表35の化合物1中のR1がメチルの代わりにエチルであることを除き、表34の化合物1と同一である。同様に表35の化合物2から90は、表35の化合物中のR1がメチルの代わりにエチルであることを除き、表34の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表36は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでArは5-ベンゾチアゾリルであり、nは0であり、Rlはメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表36の化合物1は、表36の化合物1中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに5-ベンゾチアゾリルであることを除き、表34の化合物1と同一である。同様に表36の化合物2から90は、表36の化合物中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに5-ベンゾチアゾリルであることを除き、表34の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表37は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでArは5-ベンゾチアゾリルであり、nは0であり、Rlはエチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表37の化合物1は、表37の化合物1中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに5-ベンゾチアゾリルであることを除き、表35の化合物1と同一である。同様に表37の化合物2から90は、表37の化合物中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに5-ベンゾチアゾリルであることを除き、表35の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表38は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでArは6-ベンゾオキサゾリルであり、nは0であり、Rlはメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表38の化合物1は、表38の化合物1中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに6-ベンゾオキサゾリルであることを除き、表34の化合物1と同一である。同様に表38の化合物2から90は、表38の化合物中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに6-ベンゾオキサゾリルであることを除き、表34の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表39は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでArは6-ベンゾオキサゾリルであり、nは0であり、Rlはエチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表39の化合物1は、表39の化合物1中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに6-ベンゾオキサゾリルであることを除き、表35の化合物1と同一である。同様に表39の化合物2から90は、表39の化合物中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに6-ベンゾオキサゾリルであることを除き、表35の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表40は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでArは5-ベンゾイソオキサゾリルであり、nは0であり、Rlはメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表40の化合物1は、表40の化合物1中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに5-ベンゾイソオキサゾリルであることを除き、表34の化合物1と同一である。同様に表40の化合物2から90は、表40の化合物中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに5-ベンゾイソオキサゾリルであることを除き、表34の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表41は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでArは5-(2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル)であり、nは0であり、Rlはメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表41の化合物1は、表41の化合物1中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに5-(2,1,3)-ベンゾオキサジアゾリルであることを除き、表34の化合物1と同一である。同様に表41の化合物2から90は、表41の化合物中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに5-(2,1,3)-ベンゾオキサジアゾリルであることを除き、表34の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表42は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでArは2-クロロ-6-ベンゾチアゾリルであり、nは0であり、Rlはメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表42の化合物1は、表42の化合物1中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに2-クロロ-6-ベンゾチアゾリルであることを除き、表34の化合物1と同一である。同様に表42の化合物2から90は、表42の化合物中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに2-クロロ-6-ベンゾチアゾリルであることを除き、表34の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表43は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでArは2-ブロモ-6-ベンゾチアゾリルであり、nは0であり、Rlはメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表43の化合物1は、表43の化合物1中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに2-ブロモ-6-ベンゾチアゾリルであることを除き、表34の化合物1と同一である。同様に表43の化合物2から90は、表43の化合物中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに2-ブロモ-6-ベンゾチアゾリルであることを除き、表34の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表44は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでArは2-メチルアミノ-6-ベンゾチアゾリルであり、nは0であり、Rlはメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表44の化合物1は、表44の化合物1中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに2-メチルアミノ-6-ベンゾチアゾリルであることを除き、表34の化合物1と同一である。同様に表44の化合物2から90は、表44の化合物中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに2-メチルアミノ-6-ベンゾチアゾリルであることを除き、表34の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表45は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでArは1-メチル-5-インダゾリルであり、nは0であり、Rlはメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表45の化合物1は、表45の化合物1中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに5-1-メチルインダゾリルであることを除き、表34の化合物1と同一である。同様に表45の化合物2から90は、表45の化合物中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに1-メチル-5-インダゾリルであることを除き、表34の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表46は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでArは2-メチル-5-インダゾリルであり、nは0であり、Rlはメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表46の化合物1は、表46の化合物1中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに5-2-メチルインダゾリルであることを除き、表34の化合物1と同一である。同様に表46の化合物2から90は、表46の化合物中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに2-メチル-5-インダゾリルであることを除き、表34の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表47は、一般式(1)の90化合物から成り、ここでArは2-メチル-5-ベンゾチアゾリルであり、nは0であり、Rlはメチルであり、R2は水素であり、R3及びR4は共にメチルであり、且つR5は表14中に挙げた基を有す。従って表47の化合物1は、表47の化合物1中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに2-メチル-5-ベンゾチアゾリルであることを除き、表34の化合物1と同一である。同様に表47の化合物2から90は、表47の化合物中のArが6-ベンゾチアゾリルの代わりに2-メチル-5-ベンゾチアゾリルであることを除き、表34の化合物2から90とそれぞれ同一である。
表48から94は、表1から47に正確に対応し(即ち、表48は表1に正確に対応し、表49は表2に正確に対応する等である)、表48から94のそれぞれ唯一の差異は、nが0の代わりに1であることである。
表95から141は、表1から47に正確に対応し(即ち、表95は表1に正確に対応し、表96は表2に正確に対応する等である)、表95から141のそれぞれ唯一の差異は、nが0の代わりに2であることである。
ml = ミリリットル m.p = 融点(訂正されていない(uncorrected))
g = グラム b.p = 沸点
TMF = テトラヒドロフラン DMSO = ジメチルスルホキシド
M+ = マスイオン DMF = N,N-ジメチルホルムアミド
s = 一重項 HOBT = 1-ヒドロキシベンゾトリアゾール
d = 二重項 EDC = 1-エチル-3-N,N-ジメチルアミノプロピル カルボジイミドハイドロクロライド
bs = 広い一重項 NMR = 核磁気共鳴
t = 三重項 HPLC = 高速液体クロマトグラフィー
q = 四重項 TLC = 薄層クロマトグラフィー
m = 多重項 glc = ガス液体クロマトグラフィー
ppm = パーツ・パー・ミリオン dec.=分解(decomposition)
M = モル濃度
t-ブチル2-ブロモ-2-(3,5-ジクロロフェノキシ)アセテート(l.Og)を1,4-ジオキサン(3ml)に溶解し、ナトリウムチオメトキシド(0.218g)を当該混合物に付加した。得られたペールイエロー懸濁物を周囲温度で5時間撹拌し、その後18時間貯蔵した。当該溶媒を蒸発させ、水を付加し、当該水性層を酢酸エチル(100ml)で2回抽出した。当該有機層を組合せ、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして蒸発させ、t-ブチル2-メチルチオ-2-(3,5-ジクロロフェノキシ)アセテートをペールイエロー固体(0.80g)として得て、それを更なる精製をせず次のステップで使用した。
メタノール(3ml)中のステップ1の製品(0.2g)に、周囲温度で水(lml)中の水酸化ナトリウム(0.050g)の溶液を付加した。当該反応物を2時間撹拌し、溶媒を蒸発させ、その後、水及び酢酸エチルを付加した。水性相を分離し、水性希塩酸で酸性化し、その後酢酸エチルで抽出した。有機相を組合せ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、そして蒸発させ、2-メチルチオ-2-(3,5-ジクロロフェノキシ)酢酸をペールイエローガム(0.153g)として得て、それを更なる精製をせず、次のステップで使用した。
トリエチルアミン(O.lml)をDMF(2ml)中で撹拌した4-アミノ-4-メチル-ペンタ-2-インハイドロクロライド(0.077g)の溶液中に付加し、白色懸濁物を得た。ステップ2からの産物(0.153g)をDMF(lml)中に付加し、続けて1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBT、0.078g)及び最終的にN-(3-ジメチルアミノプロピル)-N'-エチルカルボジイミドハイドロクロライド(EDC、O.llOg)を付加した。当該白色懸濁物を周囲温度で1時間撹拌し、そして18時間貯蔵した。水を付加し、水性相を酢酸エチルで抽出した。有機相を組合せ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、そして蒸発させ、黄色固体(0.148g)を得て、シリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、1:4の容積比の酢酸エチル/ヘキサンで溶出し精製し、標題の化合物をm.p.120-122℃の無色固体(0.145g)として得た。
3-アミノ-3-メチルブチン(90%水性溶液として商業的に入手し得る;16.6g)をジクロロメタン(150ml)中に溶解し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、14.9gのアミンを含む溶液を得た。窒素環境下、周囲温度で撹拌したアミンの溶液へ乾燥トリエチルアミン(48.4ml)を付加した。その後ジクロロメタン(100ml)中に、冷却によって15℃に反応温度を維持しながら1,2-ビス-(クロロジメチルシリル)エタン(38.98g)を滴下付加した。当該混合物を3時間撹拌し、反応中に形成した無色固体を溶液からろ過し、ろ液を蒸発させ、ペーストを得た。当該ペーストをヘキサンへ抽出し再度ろ過した。ろ液を蒸発させて得たオイルを蒸留して、0.06 mmHg圧でb.p.41℃の1-(1,1-ジメチル-2-プロピニル)-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラシクロペンタン(disilacyclopentane)(21.5g)を得た。
乾燥THF(140ml)中のステップ1からの産物(13.0g)を窒素環境下で撹拌しながら-70℃へ冷却し、n-ブチルリチウムの溶液(ヘキサン中2.5M、23.1mlの溶液)を-65から-70℃で5分間付加した。当該混合物を-5℃へ暖めることができ、そしてヨウ化メチル(3.93ml)を10分かけて滴下付加した。発熱反応が起こった場合、反応混合物を10℃へ暖めることができる。当該混合物を2時間冷却することにより20℃に維持し、その後、小容量に蒸発させた。当該残留物をヘキサン中に溶解させ、ろ過し、不溶物質を除去し、そして蒸発させて、1-(1,1-ジメチル-2-ブチニル)-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラシクロペンタンを黄色オイルとして得た(13.0g)。
ステップ2からの産物(13.0g)を0℃で撹拌しながら水性塩酸(35ml、4M)へゆっくり付加した。形成したエマルションを0.5時間撹拌し、その後、氷中での冷却により反応混合物を0℃に維持しながら水性水酸化ナトリウム(4M)でpH14にした。水性混合物をジクロロメタン中へ抽出し(3回)、そして当該抽出物を組合せ、硫酸ナトリウムで乾燥させてろ過した。当該ろ液を1,4-ジオキサン中で飽和した塩酸溶液を過剰に付加することにより酸性を作製した。当該混合物を無色の沈殿が形成するまで、減圧下で濃縮させた。ヘキサンを当該懸濁物中へ付加し、そして当該固体を溶液からろ過して取り除いた。当該固体を乾燥ジエチルエーテルで洗浄し、真空下に設置し任意の残留溶媒を除去し、4-アミノ-4-メチル-ペンタ-2-インを無色固体として得た(5.Og)。
N-ブロモスクシンイミド(NBS,4.37g)及びアゾ-イソブチロニトリル(AIBN、酵素量)を四塩化炭素(20ml)中のエチル-2-メチルチオアセテート(3.0g)へ付加し、周囲温度で2時間撹拌した。更にNBS(0.30g)を付加し、反応物を更に3時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を蒸発させて、エチル-2-ブロモ-2-メチルチオアセテート(6.5g)を得て、それを更なる精製をせず使用した。
カリウムt-ブトキシドをt-ブタノール(8ml)中で溶解させ、そして当該混合物を20分間、周囲温度で撹拌した。6-ヒドロキシキノリン(1.5g)を付加し、そして当該深緑の溶液へステップ1からの産物(2.0g)を付加した。当該反応物を20分間撹拌し、そして18時間貯蔵し、その後、5時間撹拌した。混合物を水へ注ぎ、クロロホルムで抽出し、そして有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、その後蒸発させ、ダークブラウンオイル(1.75g)を得た。当該オイルをシリカゲル(40-60メッシュ)のフラッシュカラムクロマトグラフィーで、酢酸エチル/ヘキサン(1:2の容量)で溶出することにより精製し、エチル2-メチルチオ-2-キノリン-6-オキシアセテートを、オレンジ色のオイル(0.66g)として得た。
実施例1のステップ2と類似手順において、エチル2-メチルチオ-2-キノリン-6-オキシアセテートを加水分解し、2-メチルチオ-2-キノリニル-6-オキシ酢酸を得た。
実施例1のステップ3と類似手順において、ステップ3からの酸は4-アミノ-4-メチル-ペンタ-2-インハイドロクロライドと縮合させて、標題の化合物を得た。
5-クロロ-3-ヒドロキシピリジン(1.30g)、エチル-2-ブロモ-2-メチルチオアセテート(2.43g、純度70%)及び無水炭酸カリウム(1.38g)を乾燥DMF(15ml)中で撹拌し、そして1時間撹拌しながら、80℃へ加熱した。当該混合物を周囲温度へ冷却し、水へ注ぎ、その後、ジエチルエーテルで抽出した(3回)。当該抽出物を組合せて、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、その後蒸発させ、オイルを得て、それをシリカゲル(40-60メッシュ)のフラッシュクロマトグラフィーで、ヘキサン/酢酸エチル(容積1:1)の溶出により精製し、エチル-2-(5-クロロピリジル-3-オキシ)-2-(メチルチオ)アセテートを、オレンジ色のオイルとして得た(0.65g)。
水酸化ナトリウム(0.19g)を含むTHF(10ml)及び水(3ml)中のステップ1からの産物(0.62g)を60℃で1.5時間撹拌し、その後周囲温度へ冷却し、18時間貯蔵した。混合物を蒸発させ、そして残留物を水で希釈し、その後ジエチルエーテルで洗浄した。水性フラクションを希塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を組合せ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、その後蒸発させて、2-(5-クロロピリジル-3-オキシ)-2-(メチルチオ)酢酸0.48gを、ダークイエローのガムとして得た。
DMF(10ml)中で撹拌した4-アミノ-4-メチル-ペンタ-2-インハイドロクロライド(0.25g)溶液へトリエチルアミン(0.40ml)を付加し、白色懸濁物を得た。引き続き乾燥DMF(10ml)中の2-(5-クロロピリジル-3-オキシ)-2-(メチルチオ)酢酸(0.46g)にHOBT(0.28g)及びEDC(0.40g)を付加した。白色懸濁物を周囲温度で3時間撹拌し、その後18時間貯蔵した。当該混合物を水に付加し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出物を組合せ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、その後蒸発させて、黄色のガムを得た。当該ガムをシリカゲル(40-60メッシュ)のフラッシュカラムクロマトグラフィーで、酢酸エチル/ヘキサン(2:1の容積)を溶出して精製し、標題の化合物を黄色のガムとして得た(0.33g)。
3,5-ジブロモピリジン(30.0g)を、メタノール(120ml)中で撹拌したナトリウムメトキシド(11.6gのナトリウムから調製した)溶液へ付加し、70時間窒素環境下で還流温度へ加熱した。混合物を周囲温度へ冷却し、水(1000ml)に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、そして抽出物を組合せ、水で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させた。当該溶媒を蒸発させて、3-ブロモ-5-メトキシピリジンを無色の液体として得て、これを貯蔵の際ゆっくり結晶化させた(19.3g)。
ステップ1からの産物(11.58g)を水性臭化水素酸(60ml;48%w/v)と混合し、そして撹拌しながら48時間120℃へ加熱した。混合物を周囲温度へ冷却し、水に注ぎ、そして水性水酸化ナトリウム(2M)でアルカリ化した。水性相をジエチルエーテルで抽出し、且つ有機性抽出物を捨てた。当該水性相を濃塩酸でpH6-7にし、そして形成した沈殿をろ過した。当該固体を水で洗浄し、そして真空下で吸引し乾燥させ、m.p.151-154℃の5-ブロモ-3-ピリジノールを無色の固体として得た(8.67g)。
実施例5のステップ1と類似手順において、5-ブロモ-3-ピリジノールをエチル-2-ブロモ-2-メチルチオアセテートと反応させて、エチル-2-(5-ブロモピリジル-3-オキシ)-2-(メチルチオ)アセテートを、オレンジ色のオイルとして得た。
実施例5のステップ2と類似手順において、エチル-2-(5-ブロモピリジル-3-オキシ)-2-(メチルチオ)アセテートを加水分解し、m.p.126-128℃の2-(5-ブロモピリジル-3-オキシ)-2-(メチルチオ)酢酸を黄色の固体として得た。
実施例5のステップ3と類似手順において、2-(5-ブロモピリジル-3-オキシ)-2-(メチルチオ)酢酸を4-アミノ-4-メチル-ペンタ-2-インと縮合させて、標記の化合物をイエローガムとして得た。
乾燥DMF(10ml)中の2-アミノ-6-メトキシベンゾチアゾール(9.Og)を35分間かけて滴下付加し、65℃でDMF(40ml)中のt-ブチルニトリル(9.9ml)の溶液を撹拌した。当該混合物の温度を付加の間、<73℃に保った。ベンゾチアゾール溶液の付加が完了したら、当該暗赤色溶液を更に15分撹拌し、周囲温度へ冷却し、その後希塩酸(200ml)中へ注ぎ、ブラインで希釈した。当該暗赤色懸濁物をジエチルエーテルで抽出し、その後固体をろ過して更なる水及びジエチルエーテルで洗浄した。ジエチルエーテル抽出物を組合せて、水性フラクションを酢酸エチルで再抽出した。有機物のフラクションを組合せて、水で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥させ、その後蒸発させ、茶色の固体を得た。当該固体をシリカゲル(40-60メッシュ)のフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン/酢酸エチル(4:1の容積)を溶出して精製し、6-メトキシベンゾチアゾールを無色の固体として得た(2.1g)。
臭化水素酸(10ml、48%)中のステップ1の産物(1.2g)を120℃で6時間撹拌しながら加熱し、その後周囲温度で2日間貯蔵した。当該加熱したペールイエローの溶液は、冷却で縣濁液を産した。当該濁物を水添加により溶解させ、その後、炭酸水素ナトリウムの付加により溶液をpH6に調整し、沈殿した固体を溶液からろ過して取り除き、水で洗浄し、吸引乾燥させた。当該固体を酢酸エチル中に溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして蒸発させて、6-ヒドロキシベンゾチアゾールを無色固体(1.05g)として得た。
ステップ2の産物(l.lOg)、エチル2-ブロモ-2-メチルチオアセテート(2.22g、純度73%)及び無水炭酸カリウム(2.0g)を乾燥DMF(5ml)中で、80℃、0.5時間撹拌し、その後、周囲温度に冷却した。当該混合物を飽和水性塩化アンモニウム中に注ぎ、希塩酸で酸性化し、その後ジエチルエーテルで抽出した。当該抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして蒸発させて茶色のガムを得た。当該ガムをシリカゲル(40-60メッシュ)のフラッシュカラムクロマトグラフィーで、ヘキサン/酢酸エチル(1:1の容積)を溶出して精製し、エチル2-(ベンゾチアゾリル-6-オキシ)-2-(メチルチオ)アセテートを黄色の固体として得た(0.50g)。
周囲温度で、THF(4ml)中のステップ3(0.50g)の製品の撹拌溶液へ水酸化リチウム1水和物(0.076g)の溶液を水(lml)へ付加した。1時間後、当該混合物を希硫酸で酸性化し、ジエチルエーテルで抽出し、そして当該抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、その後蒸発させて、2-(ベンゾチアゾリル-6-オキシ)-2-(メチルチオ)酢酸をペールイエローの固体(0.45g)として得た。
乾燥DMF(7ml)中の4-アミノ-4-メチルペンタ-2-インハイドロクロライド(0.252g)の溶液を、撹拌しながらトリエチルアミン(0.525ml)で処理した。1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(0.27g)を当該懸濁物へ付加し、引き続き1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミドハイドロクロライド(0.363g)を付加し、引き続き乾燥DMF(3ml)中のステップ4の産物(0.45g)の溶液を付加した。当該反応を2時間、周囲温度で撹拌し、18時間貯蔵し、そしてブラインを付加し、その後当該混合物をジエチルエーテルで抽出した。当該抽出物を結合し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、その後蒸発させ、ガムを得た。当該ガムをクロマトグラフィー(シリカ;ヘキサン/酢酸エチル、1:1の容積)で分画し、標題化合物を、ペールイエローのガムとして得た(0.42g)。
乾燥ジクロロメタン(5ml)中で撹拌した2-(ベンゾチアゾリル-6-オキシ)-2-メチルチオ酢酸(0.248g)の溶液へ塩化オキサリル(0.085ml)を付加した。当該混合物を1時間、周囲温度で撹拌し、その後蒸発させて、2-(ベンゾチアゾリル-6-オキシ)-2-メチルチオアセチルクロライドを茶色のガムとして得て、それを更なる精製をせず次のステップで使用した。
周囲温度で、乾燥ジクロロメタン(5ml)中で撹拌したステップ1の産物(0.123g)の溶液へ4-アミノ-4-メチル-1-メトキシペンタ-2-インハイドロクロライド(0.078g)を付加し、引き続き乾燥トリエチルアミン(0.13ml)を付加した。当該茶色の溶液を周囲温度で18時間撹拌し、ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、その後蒸発させ、茶色のガムを得た。当該ガムをクロマトグラフィー(シリカ;ヘキサン/酢酸エチル、1:1の容積)で分画し、標題化合物を、ペールブラウンのガムとして得た(0.113g)。
乾燥THF(250ml)中、1-(l,1-ジメチル-2-プロピニル)-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラシクロペンタン(disilacyclopentane)(22. 6g)を窒素環境下で撹拌しながら-50℃へ冷却し、そしてn-ブチルリチウム(ヘキサン中2.5M、44mlの溶液)の溶液を10分かけて滴下付加した。当該混合物を0.5時間撹拌して、-20℃へ暖めることができ、その後、glc分析によって測定されるような残留した出発原料がなくなるまで、当該混合物全体にホルムアルデヒドガスを泡立てた。反応が完了した混合物を水で処理し、エーテル相を分離し、そして水性相を酢酸エチルで2回抽出した。有機抽出物を組合せ、水で洗浄し(3回)、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして蒸発させて1-(1,1-ジメチル-4-ヒドロキシ-2-ブチニル)-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラシクロペンタン(disilacyclopentane)をペールイエローの液体として得た(24.96g)。
ステップ1からの産物(24.96g)を水性希塩酸(300ml)で処理し、そして周囲温度で0.5時間撹拌した。当該混合物をジエチルエーテルで洗浄し(2回)、水性相を蒸発させ、トルエンで蒸留し(2回)、残留水を除去し、そして得られた残留固体をヘキサンと共に粉にして、4-アミノ-1-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-2-インハイドロクロライドをクリーム色の固体(13.1g)として得た。
窒素環境下、周囲温度で、乾燥DMF(2ml)中で撹拌した水素化ナトリウムの懸濁物(0.45g、ミネラルオイル中で80%分散)へ5分かけて乾燥DMF(20ml)中のステップ2の産物(0.75g)の溶液を滴下付加した。当該混合物を2.75時間、周囲温度で撹拌して、その後DMF(5ml)中のヨウ化メチル(0.78g)の溶液を付加した。当該反応物を2.5時間撹拌して、18時間貯蔵し、その後、水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し(3回)、そして有機抽出物を組合せた。組合せた有機相を希塩酸で抽出し(3回)、そして水性酸性抽出物を組合せ、蒸発させた。残留固体を減圧下でトルエンと共に蒸発により乾燥させ(2回)、4-アミノ-4-メチル-1-メトキシペンタ-2-インハイドロクロライドを黄色のガムとして得た(0.8g)。
エチル-2-ブロモ-2-メチルチオアセテート(0.93g、純度73%)を、80℃へ加熱した無水炭酸カリウム(0.845g)を含む乾燥DMF(5ml)中で、撹拌した6-ヒドロキシキナゾリン(0.447g、J.Chem.Soc.1952,4985中での調製)溶液へ滴下付加した。付加が完了したら当該混合物を0.5時間撹拌し、周囲温度へ冷却し、そして2日間貯蔵した。茶色の懸濁物を飽和した水性塩化アンモニウムで希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。当該抽出物を組合せ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させて、赤色のガムを得た。当該ガムをシリカゲル(40-60メッシュ)のクロマトグラフィーで、ヘキサン/酢酸エチル(1:1の容積)で溶出することにより分画し、エチル-2-(キナゾリニル-6-オキシ)-2-メチルチオアセテートを赤色のガムとして得た(0.25g)。
THF(3ml)中で周囲温度で撹拌したステップ1からの産物(0.24g)の溶液へ、水(lml)の中の水酸化リチウム1水和物(0.040g)の溶液を付加した。当該混合物を1時間撹拌し、希硫酸で酸性化し、そしてジエチルエーテルで抽出した。当該抽出物を組合せ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして蒸発させて、2-(キナゾリル-l-6-オキシ)-2-メチルチオ酢酸を、茶色の固体として得た(0.074g)。
トリエチルアミン(0.086ml)を乾燥DMF(3ml)中で撹拌した4-アミノ-4-メチル-ペンタ-2-インハイドロクロライド(0.041g)溶液へ付加し、白色懸濁物を得た。1-HOBT(0.044g)を付加し、引き続きEDC(0.060g)を付加し、その後、乾燥DMF(lml)中のステップ2の産物(0.074g)を付加した。当該白色懸濁物を周囲温度で2時間撹拌した。当該混合物をブラインで希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。当該抽出物を組合せ、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、その後蒸発させて、茶色のガムを得た。当該ガムをシリカゲル(40-60メッシュ)のクロマトグラフィーで、酢酸エチル/ヘキサン(1:1の容積)で溶出することにより分画し、標題の化合物をペールブラウンのガム(0.09g)として得た。
トリチエチルアミン(1.84ml)をDMF(5ml)中で撹拌した4-アミノ-4-メチル-ペンタ-2-インハイドロクロライド(1.278g)の溶液に付加し、白色懸濁物を得た。その後、DMF(5ml)中のメチルチオ酢酸(l.Og)を当該アミンへ付加し、引き続きHOBT(1.27g)を付加し、そして最終的にEDC(1.806g)を付加した。当該白色懸濁物を周囲温度で6時間撹拌し、そして18時間貯蔵した。水を付加し、当該水性相をジエチルエーテルで抽出した。有機相を組合せ、水で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させ、その後ろ過し、そして蒸発させて、2-(メチルチオ)-N-(2-メチルペンタ-3-イン-2-イル)アセトアミドを黄オレンジ色の固体として得た(1.9g).
ステップ1の産物(0.824g)を暖めた四塩化炭素(15ml)中に溶解させた。その後当該溶液を0℃に冷却し、そしてN-クロロスクシンイミド(NCS、0.653g)に徐々に付加し、そして当該混合物を周囲温度で2時間撹拌した。当該反応混合物をろ過し、スクシンイミドを除去し、そして得られた液体を蒸発させて、2-(クロロ)-2-(メチルチオ)-N-(2-メチルペンタ-3-イン-2-イル)アセトアミドを透明オイルとして得て(1.4g)、更なる精製なしで使用した。
DMF(8ml)中で撹拌した3,5-ジクロロフェノール(0.163g)の溶液を炭酸カリウム(0.151g)へ付加し、引き続きステップ2の産物(0.20g)を付加した。当該反応混合物を1時間、80℃で撹拌し、周囲温度へ冷却し、18時間貯蔵し、その後、更に3時間、80℃で撹拌した。酢酸エチルを付加し、当該混合物を水で洗浄した。有機相を分離し、水で洗浄し、引き続き希釈した水性水酸化ナトリウム(lOml)で洗浄し、その後、当該抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして蒸発させて、オレンジ色のオイル(0.350g)を得た。これをシリカゲル(40-60メッシュ)のフラッシュカラムクロマトグラフィーで、酢酸エチル/ヘキサン(1:4の容積)で溶出することにより精製し、標記化合物をオレンジの固体として得た(0.030g)。
実施例4のステップ2と同様な手順において、2,6-ジクロロ-4-ヒドロキシピリジンをエチル2-ブロモ-2-メチルチオアセテートと反応させて、エチル2-(2,6-ジクロロ-4ピリジルオキシ)-2-メチルチオアセテートを、ペールイエローのオイルとして得た。
実施例5のステップ3と同様な手順において、2-(2,6-ジクロロ-4-ピリジルオキシ)-2-メチルチオ酢酸を4-アミノ-4-メチルペンタ-2-インと縮合させて、to give 2-(2,6-ジクロロ-4-ピリジルオキシ)-2-メチルチオ-N-(2-メチルペンタ-3-イン-2-イル)アセトアミドを、m.p.141-142℃の無色固体として得た。
実施例4のステップ2と同様な手順において、3,5-ジクロロフェノールをエチル2-ブロモ-2-エチルチオアセテート(エチル2-ブロモ-2-メチルチオアセテートのための実施例4のステップ1で発表した同様の手順でエチル2-エチルチオアセテートから調製した)と反応させて、エチル2-(3,5-ジクロロフェノキシ)-2-エチルチオアセテートを黄色のオイルとして得た。
実施例1のステップ2と同様の手順において、エチル2-(3,5-ジクロロフェノキシ)-2-エチルチオアセテートを加水分解し、2-(3,5-ジクロロフェノキシ)-2-エチルチオ酢酸をガムとして得た。
実施例5のステップ3と同様の手順において、2-(3,5-ジクロロフェノキシ)-2-エチルチオ酢酸を4-アミノ-4-メチルペンタ-2-インハイドロクロライドと縮合させて、2-(3,5-ジクロロフェノキシ)-2-エチルチオ-N-(2-メチルペンタ-3-イン-2-イル)アセトアミドを無色の固体として得た。
ステップ1:6-アミノ-3,8-ジブロモキノリンの調製
6-アミノ-3,8-ジブロモキノリン(l.lg)を、水(10ml)を含むリン酸(lOml)中で懸濁させ、180℃で4日間密閉したガラス管中で加熱した。当該混合物を周囲温度で冷却し、ブライン中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。当該有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させ、そして残留固体をクロマトグラフィー(シリカ;ヘキサン/酢酸エチル)により分画し、3,8-ジブロモ-6-ヒドロキシ-キノリン0.4gを、ペールブラウンの固体として得た。
実施例5のステップ1と同様の手順において、3,8-ジブロモ-6-ヒドロキシキノリンをエチル2-ブロモ-2-メチルチオアセテートと反応させて、エチル2-(3,8-ジブロモ-キノリニル-6-オキシ)-2-メチルチオアセテートを、ペールイエローのガムとして得た。
N-メチルピロリジン-2-オン(12ml、溶液全体に泡立った窒素により脱酸素した)中で撹拌した3-ブロモ-6-ヒドロキシキノリン(l.Og)の溶液へ塩化銅(1)(l.lOg)及び塩化カリウム(1.66g)を付加した。当該混合物を窒素環境下で、2時間120℃で加熱し、その後、2時間170℃で加熱した。当該反応物を飽和水性塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルを付加して、当該混合物を撹拌して所望される産物を溶かした。当該混合物をろ過し不溶物質を除去し、そしてもとの相を分離した。水性相を酢酸エチルで抽出し(3回)、そして当該不溶物質を加熱した酢酸エチルで洗浄した。当該酢酸エチルフラクションを組合せ、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、その後減圧下で蒸発させて固体を得た。当該固体をクロマトグラフィー(シリカ;酢酸エチル/ヘキサン9:1の容積)で分画し、3-クロロ-6-ヒドロキシキノリン0.7gを、無色の固体として得た。
実施例18と同様の手順において、3-クロロ-6-ヒドロキシキノリンを2-クロロ-2-メチルチオ-N-(2-メチルペンタ-3-イン-2-イル)アセトアミドと反応させて、2-(3-クロロキノリニル-6-オキシ)-2-メチルチオ-N-(2-メチルペンタ-3-イン-2-イル)アセトアミドを、m.p.105℃の無色の固体として得た。
窒素環境下で-78℃へ冷却した乾燥テトラヒドロフラン(15ml)中で撹拌した3-ブロモ-6-ヒドロキシキノリン(0.67g)の溶液へn.ブチルリチウム(ヘキサン中2.5M、2.4mlの溶液)の溶液を滴下付加し、かくして当該反応物を-72℃に維持した。産生したオレンジ色の懸濁物を-78℃で撹拌し、そしてテトラヒドロフラン(10ml)中のN-フルオロベンゼンスルホンイミド(0.97g)溶液を当該付加の間-68℃未満に維持して反応物に滴下付加した。形成した赤色の溶液を撹拌し、当該反応物が徐々に周囲温度に到達するのを許容した。当該溶液を水で処理し、その後水性塩酸によりpH4-5にした。形成したエマルションを酢酸エチルで抽出し、分離し、そして当該有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で蒸発させた。残留ガムをクロマトグラフィー(シリカ;ヘキサン/酢酸エチル)により分画し、所望される産物を含むオレンジ色の固体を得た。
ステップ1
2-クロロ-6-メトキシベンゾチアゾールの調製のための米国特許No.4873346で発表されたものと同様の手順において、2-アミノ-6-メトキシベンゾチアゾール(商業的に入手し得る)を2-ブロモ-6-メトキシベンゾチアゾール(ペールイエローの固体、m.p.53-54℃)と、塩化銅(I)の代わりに臭化銅(I)を用いて縮合させた。
周囲温度、窒素環境下で、乾燥ジクロロメタン(30ml)中で撹拌した2-ブロモ-6-メトキシベンゾチアゾール(0.67g)の溶液へジクロロメタン(5.5ml,1M)中の三臭化ホウ素の溶液を滴下付加した。当該混合物を2時間、周囲温度で撹拌し、2日間貯蔵し、その後水に注いだ。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、その後、減圧下で蒸発させて、m.p.203-204℃の2-ブロモ-6-ヒドロキシベンゾチアゾールをペールピンクの固体として0.60g得た。
ステップ1(78.5g)からの産品を-5℃で撹拌し、そして水性希塩酸(785ml、2M)をゆっくり付加し、付加の間、反応温度を30℃未満に維持した。付加が完了したら、当該混合物を更に周囲温度で1時間撹拌し、ジエチルエーテルで洗浄し(2回)、減圧下で蒸発させ、そして残留水をトルエンとの共沸蒸留により除去した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で蒸発させて所望の産品をクリーム色の固体として36.5g得た。
実施例1のステップ3と同様の手順において、2-(3-ブロモキノリニル-6-オキシ)-2-メチルチオ酢酸を1-クロロ-6-メチルヘプタ-4-イン-6-イルアミンハイドロクロライドと縮合させて、2-(3-ブロモキノリニル-6-オキシ)-2-メチルチオ-N-(1-クロロ-6-メチルヘプタ-4-イン-6-イル)アセトアミドを黄色の固体として得た。m.p.133-135℃。
乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(lOml)中で撹拌した6-(l-クロロ-6-メチルヘプタ-4-イン-6-イル)-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラシクロペンタン(disilacyclopentane)(l.OOg)の溶液をシアン化カリウム(0.21g)に付加して、そして当該混合物を18時間、90℃に加熱し、その後周囲温度に冷却した。当該混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し(3回)、当該抽出物を組合せ、水で洗浄し(2回)、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で蒸発させて6-(1-シアノ-6-メチルヘプタ-4-イン-6-イル)-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラシクロペンタン(disilacyclopentane)を赤色のオイルとして0.95g得た。
実施例1と同様の手順において、2-(3,5-ジクロロフェノキシ)-2-メチルチオ酢酸を1-シアノ-6-メチルヘプタ-4-イン-6-イルアミンハイドロクロライドと縮合させて、2-(3,5-ジクロロフェノキシ)-2-メチルチオ-N-(l-シアノ-6-メチルヘプタ-4-イン-6-イル)アセトアミドをオフホワイトの固体として得た。m.p.113-114℃。
実施例1のステップ2と同様の手順において、エチル2-(2-メチルアミノベンゾチアゾイル-6-オキシ)-2-メチルチオアセテートを加水分解し、2-(2-メチルアミノベンゾチアゾイル-6-オキシ)-2-メチルチオ酢酸をペールブラウンの固体として得た。m.p.115-118℃。
実施例5のステップ3と同様の手順において、2-(2-メチルアミノベンゾチアゾイル-6-オキシ)-2-メチルチオ酢酸を4-アミノ-4-メチルペンタ-2-インハイドロクロライドと縮合させて、to give 2-(2-メチルアミノベンゾチアゾイル-6-オキシ)-2-(メチルチオ)-N-(-(2-メチルペンタ-3-イン-2-イル)アセトアミドをペールイエローの固体として得た。m.p.68-71°C.
濃塩酸(75ml)中で撹拌した1-メチル-5-ニトロインダゾール(3.24g、商業的に入手し得る)の溶液へ鉄粉末(3.53g)を10分間部分的に付加し、反応温度を徐々に52℃へ上昇させることを許容した。付加が完了したら、当該反応混合物を1時間、70-75℃に加熱し、周囲温度に冷却し、そして18時間貯蔵した。当該混合物を氷を付加して冷たくして、その後、水性水酸化ナトリウムによりpH9にし、ろ過し、そして当該ろ液と不溶性固体を酢酸エチルで抽出した(3回)。当該抽出物を組合せ、ブラインで洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥させ、その後、減圧下で蒸発させ、5-アミノ-1-メチルインダゾールをペールブラウンの固体として得た。
この表は、表1から129に載せた化合物の特徴化データ(NMR、融点、又は屈折率データ)を示す。
Plasmopara viticola,化合物2 (1), 2 (14), 2 (20), 2 (22), 2 (23), 2 (26), 2 (31), 2 (34), 2 (38), 2 (40), 2 (41), 2 (42), 2 (43), 3 (1), 3(31), 3 (78), 4 (1), 4 (2), 4 (7), 4 (13), 4 (48), 4 (95), 4 (101), 9 (1), 12 (1), 12 (34), 16 (1), 16 (95), 17(1), 21 (20), 21 (34), 22 (1), 23 (1), 25 (31), 38 (1), 42 (1), 90 (20), 90 (34), 91 (31),148 (31), 149 (31);
Phytoplzthora infestans, 化合物2 (1), 2 (14), 2 (16), 2 (18), 2 (20), 2 (22), 2 (23), 2 (26), 2 (27), 2 (31), 2 (38), 2 (41), 2 (44), 3 (1), 3 (31), 3 (78), 4 (1), 4 (7), 4 (13), 4 (48), 4 (95), 4 (101), 9 (1), 12 (1), 12 (34), 16 (1), 16 (48), 17 (1), 21 (20), 21 (34), 22 (1), 23 (1), 25 (31),38 (1), 42 (1), 90 (20), 90 (34), 91 (31), 135 (1), 148 (31), 149 (31);
Erysiphe graminis f sp. tritici, 化合物2 (14), 2 (16), 2 (20), 2 (22), 2 (23), 2 (34), 3 (1), 4 (1), 4 (7), 9 (1), 12 (34), 16 (1), 16 (95), 17 (1), 21 (20), 38 (1), 90 (20), 90 (34), 91 (125);
Pyricularia oryzae, 化合物2 (16), 2 (42), 17 (95);
Botrytis cinerea, 化合物2 (1), 2 (22), 2 (27), 3 (1), 4 (1), 4 (101), 9 (1), 16 (95), 17 (1), 90 (34), 136 (1);
Pyrenophora teres, 化合物2 (16), 17 (48);
Erysiphe graminis f.sp. hordei, 化合物2 (1), 2 (14), 2 (16), 2 (20), 2 (22), 2 (23), 2 (26), 2 (44), 2 (81), 3 (1), 3(78), 4 (1), 4 (2), 4 (7), 4 (48), 9 (1), 12 (1), 16 (1), 16 (95), 17 (1), 21 (20), 21 (34), 23 (1), 90 (20), 90 (34), 91(31);
Puccinia recondita f.sp. tritici, 化合物2 (16), 3 (1), 16 (95), 90 (34), 148 (31), 149(31);
Septoria nodorum, 化合物21 (20), 90 (20);
Pythium ultimum, 化合物2 (1), 2 (14), 2 (16), 2 (18), 2 (20), 2 (22), 2 (23), 2 (26), 2 (27), 2(31), 2 (34), 2(38), 2 (41), 2 (42),2 (44), 3 (1), 3(31), 3(78), 4 (1), 4 (7), 4 (13), 4 (48), 4 (95), 4 (101), 9 (1), 12 (1), 12 (34), 16 (1), 17 (1), 21 (20), 21 (34), 22 (1), 23 (1), 25 (31), 36 (1), 38 (1), 42 (1), 90 (20), 90 (34), 91 (31), 135 (1), 148 (31), 149(31).
Claims (20)
- 一般式(1)の化合物:
Arは式(B1)又は(B2)の基であり:
Ka及びKb はHであり;
Vは、H、ハロゲン、又はC 1-6アルキルであり;
Qは、H、ハロゲン、C1-8アルキル、C3-6シクロアルキル、又はハロ(C1-8)アルキルであり;或いは、
Arは式(C)の基であり:
Arは、式(D1)又は(D2)の5-又は6-連鎖基であり:
Xは、N、又はN-C1-4アルキルであり、
Yは、CR、N、又はOであり、
Zは、CR、N、N-Cl-4アルキル、0又はSであり、
Rは、H、ハロゲン、C1-4アルキル、又はモノ-(C1-4)アルキルアミノであり、
X、Y、Z及び融合したベンゼン環を連結している結合は、適宜X、Y及びZの原子価との二重結合又は単結合であり、但し、Y及びZの一つのみがOであってよく、Y及びZの一つのみがCH又はCRであってよく、そしてX及びZの一つのみがN-Cl-4アルキルであってよく;
Rlはメチル又はエチルであり;
R2はHであり;
R3及びR4は、独立して、C 1-3アルキルであり、但しそれらの組合された炭素原子の合計は4を超えず、或いは
R3及びR4が、3又は4員炭素環を形成するために結合する当該炭素原子に連結し;
R5はH、又はC1-4アルキルであり、ここでのアルキル基は任意にハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルコキシ、又はシアノで置換され、或いは
R5は、任意に置換されたフェニル、又は任意に置換されたチエニルであり、
ここで任意に置換されたフェニル及びチエニル環、又はR5基(values)の部位は、任意にハロゲン、ヒドロキシ、C 1-4アルキル、C 1-4アルコキシ、シアノ、又はニトロから選定される1〜3個の置換基によって置換され;並びに
nは0、1又は2である化合物。 - 前記Arが式(A)の基であり:
Arは式(B)の基であり:
Arは式(C)の基であり:
Arは式(D1)の5-又は6-連鎖基であり、
XはN、又はN-C1-4アルキルであり、
YはCH、N、又は0であり、
ZはCH、N、N-C1-4アルキル、O又はSであり、且つ
X、Y、Z及び融合したベンゼン環を連結している結合は、適宜X、Y及びZの原子価への二重結合又は単結合であり、但しY及びZの一つのみはOであってよく、Y及びZの一つのみはCHであってよく、並びに X、及びZの一つのみはN-Cl-4アルキルであってよく;
R1はメチル又はエチルであり;
R 3及びR4は独立してC l-3アルキルであり、但し、それらの組合された炭素原子の合計は4を超えず、或いは
R3及びR4が、3又は4員炭素環を形成するために結合する炭素原子に連結し;
R5は、H、又はC1-4アルキルであり、ここでのアルキル基は、任意にハロゲン、ヒドロキシ、Cl-6アルコキシ、又はシアノで置換され、或いは
R5は、任意に置換されたフェニル、又は任意に置換されたチエニルであり、
ここでの任意に置換されたフェニル及びチエニル環のR5基(values)は、任意にハロゲン、ヒドロキシ、C 1-4アルキル、C l-4アルコキシ、シアノ、又はニトロから選定された、1〜3個の置換基で置換され;且つ
nは0、1又は2である、請求項1に記載の化合物。 - 前記Arが式(A)の基であって、ここでのA1、A2及びA3は全てクロロ又はメチルであり、或いはAl及びA3は共にクロロ、ブロモ又はフルオロであり、且つA2はH又はメチルであり、或いはA1及びA3は共にメチル又はメトキシであり、且つA2はH、クロロ、ブロモ又はアルキルチオであり、或いはA1はメトキシであり、A2はHであり、且つA3 はクロロであり、或いはAlはメチルであり、A2はHであり、且つはA3エチルであり、或いはAlはクロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、又はトリフルオロメトキシであり、且つA2及びA3は共にHであり、或いはA1及びA3は共にHであり、且つA2はクロロ又はブロモであり、或いはAlはメチルであり、A2はアルキルチオであり、且つA3はHである、請求項1の記載の化合物。
- 前記Arが式(B1)又は(B2)の基であって、式中のMはNであり且つLはCQであり、或いはL及びMは共にNであり、或いはLはNであり且つMはCQであり、或いはL及びMは共にCQであり且つQはH又はハロゲンである、請求項1に記載の化合物。
- 前記Arが式(C)のピリジン基であって、且つ一般式(1)の化合物中のアルカン酸アミド側鎖は、3-位でピリジン環へ結合する、請求項1に記載の化合物。
- 前記式(C)の基の中のA4はHであり、且つA5はハロゲンである、請求項5に記載の化合物。
- 前記Arが式(D1)又は(D2)の基であって、式中、WはH、ハロゲン、又はC1-4アルキルであり、且つ
(1)XはNであり、YはCRであり、Zは0、S、又はN-Cl-4アルキルであり、且つRはH、ハロゲン、Cl-4アルキル、又はモノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノであり、X-Y結合は二重結合である一方、Y-Z結合、及びベンゼン環へ連結しているXとZの結合は単結合であり;或いは
(2)X及びYはNであり、且つZは0、S、又はN-Cl-4アルキルであり、X-Y結合は二重結合である一方、Y-Z結合、及びベンゼン環へ連結しているXとZの結合は単結合であり;或いは
(3)XはNであり、Yは0であり、ZはCRであり、且つRはH、ハロゲン、Cl-4アルキル、又はモノ-(C1-4)アルキルアミノであり、X-Y及びY-Z結合は単結合である一方、ベンゼン環へ連結しているXとZの結合は二重結合であり;或いは
(4)XはN-C1-4-アルキルであり、YはNであり、ZはCRであり、且つRはH、ハロゲン、C1-4アルキル、又はモノ-(C1-4)アルキルアミノであり、Y-Z結合は二重結合である一方、Y-Z結合及びベンゼン環へ連結しているXとZの結合は単結合である、請求項1に記載の化合物。 - 前記式(D1)又は(D2)の基が、任意に2-C置換基を担持している5-及び6-ベンゾチアゾリル、任意に3-C置換基を担持している5-及び6-(2,1-ベンゾイソチアゾリル)、任意に2-C置換基を担持している5-及び6-ベンゾオキサゾリル、任意に3-C置換基を担持している5-及び6-(2,1-ベンゾイソオキサゾリル)、任意に2-C置換基を担持している及び任意にN-Cl-4アルキル置換基を担持している5-及び6-(lH-ベンゾイミダゾリル)、任意に3-C置換基を担持している及び任意にN-C1-4アルキル置換基を担持している5-及び6-(1H-インダゾリル)、任意に3-C置換基を担持している及び任意にN-C1-4アルキル置換基を担持している5-及び6-(2H-インダゾリル)、5-及び6-(1,2,3-ベンゾチアジアゾリル)、5-及び6-(1,2,3-ベンゾオキサジアゾリル)、任意にN-C1-4アルキル置換基を担持している5-及び6-(1H-ベンゾトリアゾリル)、任意にN-C1-4アルキル置換基を担持している5-(2H-ベンゾトリアゾリル)、5-(2,1,3-ベンゾチアジアゾリル)並びに5-(2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル)であり、ここで前記任意の置換基は、ハロゲン、及びCl-4アルキルから選定される、請求項7に記載の化合物。
- 前記式(D1)又は(D2)の基が、任意に2-C置換基を担持している5-又は6-ベンゾチアゾリル、任意に3-C置換基を担持している5-(2,1-ベンゾイソチアゾリル)、任意に2-C置換基を担持している6-ベンゾオキサゾリル、任意に3-C置換基を担持している5-(2,1-ベンゾイソオキサゾリル)、任意に2-C置換基を担持している及び任意にN-C1-4アルキル置換基を担持している6-(lH-ベンゾイミダゾリル)、任意に3-C置換基を担持している及び任意にN-C1-4アルキル置換基を担持している5-(1H-インダゾリル)、6-(1,2,3-ベンゾチアジアゾリル)又は6-(1,2,3-ベンゾオキサジアゾリル)であり、ここで前記任意の置換基は、ハロゲン、及びC1-4アルキルから選定される、請求項7に記載の化合物。
- 前記R3及びR4が共にメチルである、請求項1から請求項9のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記R5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロ-フェニル、チエン-2-イル、又はチエン-3-イルである、請求項1から請求項10のいずれか1項の記載の化合物。
- R 3及びR4は共にメチルであり;並びにR5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロフェニル、チエン-2-イル、又はチエン-3-イルである、請求項1に記載の化合物。
- 前記Arが式(A)の基であって、式中A1、A2及びA3は全てクロロ又はメチルであり、或いはA1及びA3は共にクロロ、ブロモ又はフルオロであり、且つA2はH又はメチルであり、或いはA1及びA3は共にメチル又はメトキシであり、且つA2はH、クロロ、ブロモ又はアルキルチオであり、或いはA1はメチルであり、A2はHであり、且つA3はエチルであり、或いはA1はクロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、又はトリフルオロメトキシであり、且つA2及びA3は共にHであり、或いはA1及びA3は共にHであり、且つA2はクロロ又はブロモであり、或いはAlはメチルであり、A2はアルキルチオであり、且つA3はHであり;R 3及びR4は共にメチルであり;そしてR5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、4-フルオロ-フェニル、チエン-2-イル、又はチエン-3-イルである、請求項1に記載の化合物。
- 前記Arが式(B1)又は(B2)の基であって、式中、L及びMは、L又はMの1つのみがN-オキシドであることを除き、独立してN,N-オキシド又はCQであり;Qは水素又はハロゲンであり;R 3及びR4は共にメチルであり;そしてR5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、チエン-2-イル、又はチエン-3-イルである、請求項1に記載の化合物。
- 前記Arが式(C)の基であって、式中A4はHであり;且つA5はハロゲンであり;R 3及びR4は共にメチルであり;且つR5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、チエン-2-イル、又はチエン-3-イルである、請求項1に記載の化合物。
- 前記Arが式(C)の基であって、式中A4はHであり;A5はH、又はハロゲンであり;R 3及びR4は共にメチルであり;R5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、チエン-2-イル、又はチエン-3-イルであり;並びにアルカン酸アミド側鎖は、ピリジン環の3-位へ結合する、請求項1に記載の化合物。
- 前記Arが式(C)の基であり、式中A4はHであり;A5はH、又はハロゲンであり;R 3及びR4は共にメチルであり;R5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、チエン-2-イル、又はチエン-3-イルであり;並びにアルカン酸アミド側鎖は、4-位のピリジン環上へ結合している、請求項1に記載の化合物。
- 前記Arが任意に2-C置換基を担持している5-又は6-ベンゾチアゾリル、任意に3-C置換基を担持している5-(2,1-ベンゾイソチアゾリル)、任意に2-C置換基を担持している6-ベンゾオキサゾリル、任意に3-C置換基を担持している5-(2,1-ベンゾイソオキサゾリル)、任意に2-C置換基を担持している及び任意にN-Cl-4アルキル置換基を担持している6-(lH-ベンゾイミダゾリル)、任意に3-C置換基を担持している及び任意にN-Cl-4アルキル置換基を担持している5-(lH-インダゾリル)、6-(1,2,3-ベンゾチアジアゾリル)又は6-(1,2,3-ベンゾオキサジアゾリル)であり、ここで前記任意の置換基は、ハロゲン、及びC1-4アルキルから選定され;R 3及びR4は共にメチルであり;並びにR5はH、メチル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、3-シアノ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、フェニル、又はチエン-2-イルである、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に係る殺菌有効量の式(1)の化合物、及びそれらに適する担体又は希釈剤を含んで成る殺菌組成物。
- 植物病原性の菌と闘う又は防除する方法であって、殺菌有効量の請求項1に係る式(1)の化合物、又は請求項19に係る組成物を植物に、植物の種子に、植物又は種子の場所(locus)に、或いは土壌又は任意のその他の植物成長培地に適用することを含んで成る方法。
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