CN105753802B - 3-异丙基-6-溴苯并异噁唑及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了3‑异丙基‑6‑溴苯并异噁唑及其制备方法。所述3‑异丙基‑6‑溴苯并异噁唑的结构式如式（I）所示。该化合物是一种新的苯并异噁唑类化合物，为人类提供了一种新的杀菌药物，同时进一步拓宽了苯并异噁唑类化合物的研究领域。并且，制备所述化合物的反应总产率高，工艺简单，适应于工业化生产。

Description

3-异丙基-6-溴苯并异噁唑及其制备方法
技术领域
本发明涉及化合物合成技术领域，具体地，涉及苯并异噁唑类化合物，更具体地，涉及3-异丙基-6-溴苯并异噁唑及其制备方法。
背景技术
异噁唑基团是非常重要的药效官能团，其衍生物具有多种生物活性，已经有多种含有异噁唑官能团的药物成功上市。将异噁唑基团引入到某些活性分子中可以明显提高其抗菌活性。
异噁唑和苯并异噁唑及其衍生物是一类重要的杂环化合物，它不仅是有机合成中的重要合成因子和中间体，同时还具有抗菌、杀菌作用。如宁国慧等人合成的3-(2,4-二氯苯基)-5-(4-吡啶基)-2,3-异噁唑啉等11种3,5-二取代的异噁唑啉类化合物对花生褐斑、苹果轮纹、番茄早疫、小麦赤霉、辣椒疫霉、油菜菌核、水稻纹枯等7种真菌具有很好的防效，陈刚等人合成的5-(呋喃-2)-3-苯基异噁唑对硫酸盐还原菌具有一定的抑制作用，张存彦等人合成的15种新型异噁唑类衍生物对金黄色葡萄球菌、藤黄八叠球菌、绿脓假单胞菌和肺炎克雷伯杆菌均有一定的抗菌活性，张峥等人合成的带吡啶杂环的7种异噁唑衍生物对瓜白粉病菌有一定的防效，等等。除此之外，异噁唑类化合物还可作为抗精神病药物和除草剂，对骨质疏松症也有一定的疗效。
发明内容
本发明的目的是为了寻找具有更好杀菌、抗菌活性的杂环化合物，并进一步拓宽苯并异噁唑化合物的研究领域，提供3-异丙基-6-溴苯并异噁唑。
本发明的另一个目的是提供3-异丙基-6-溴苯并异噁唑的制备方法。
为了实现上述目的，本发明是通过以下技术方案予以实现的：
3-异丙基-6-溴苯并异噁唑，其结构式如式(I)所示：
式(I)所述3-异丙基-6-溴苯并异噁唑的制备方法，包括如下步骤：
S1.2-氟-4-溴苯甲酸与N,O-二甲基盐酸羟胺、二氯甲烷、1-羟基苯并三唑、1-乙基-3(3-二甲基丙胺)碳二亚胺、N,N-二异丙基乙胺在室温下反应，反应完成后淬灭反应，除去溶剂、萃取、浓缩、柱层析后得到2-氟-4-溴-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺；
S2.向2-氟-4-溴-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺中加入四氢呋喃、然后氮气保护、-78℃条件下加入异丙基溴化镁反应，反应完成后淬灭反应、萃取、浓缩、柱层析后得到异丙基-2-氟-4-溴苯甲酮；
S3.向异丙基-2-氟-4-溴苯甲酮中加入甲醇、盐酸羟胺、醋酸钾进行回流反应，反应完成后淬灭反应、萃取、浓缩、柱层析后得到异丙基-2-氟-4-溴苯甲肟；
S4.向异丙基-2-氟-4-溴苯甲肟中加入乙腈、1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯在80℃反应，柱层析分离得到3-异丙基-6-溴苯并异噁唑。
优选地，步骤S1中2-氟-4-溴苯甲酸：N,O-二甲基盐酸羟胺：1-羟基苯并三唑：1-乙基-3(3-二甲基丙胺)碳二亚胺：N,N-二异丙基乙胺的摩尔比为228.3:274:457:457:457。
优选地，步骤S2中2-氟-4-溴-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺：异丙基溴化镁的摩尔比为118.8:200。
优选地，步骤S3中异丙基-2-氟-4-溴苯甲酮：盐酸羟胺：醋酸钾的摩尔比为31.6:94.8:157.5。
优选地，步骤S4所述异丙基-2-氟-4-溴苯甲肟：1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯的摩尔比为23.84:95.36。
优选地，S1、S2、S3中所述萃取均为用乙酸乙酯萃取3次，乙酸乙酯每次的用量为500ml。
优选地，S1、S2、S3、S4均利用TLC跟踪反应原料的消失情况。
式(I)所述3-异丙基-6-溴苯并异噁唑在制备杀菌药物中的应用。
优选地，所述杀菌药物为杀灭花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌、小麦赤霉病菌、马铃薯晚疫菌、水稻纹枯病菌的药物。
优选地，步骤S1反应完成后加入100ml H2O淬灭反应。
优选地，步骤S2反应完成后加入60ml饱和氯化铵淬灭反应。
优选地，步骤S3反应完成后加入60ml H2O淬灭反应。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明提供的3-异丙基-6-溴苯并异噁唑是一种新的苯并异噁唑类化合物，为人类提供了一种新的杀菌药物，同时进一步拓宽了苯并异噁唑类化合物的研究领域。并且，制备所述化合物的反应总产率高，工艺简单，适应于工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作出进一步地详细阐述，所述实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。下述实施例中所使用的试验方法如无特殊说明，均为常规方法；所使用的材料、试剂等，如无特殊说明，为可从商业途径得到的试剂和材料。
实施例1
一种3-异丙基-6-溴苯并异噁唑的制备方法，具体思路见下列反应式：
反应式中1为2-氟-4-溴苯甲酸；2为N,O-二甲基盐酸羟胺；3为2-氟-4-溴-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺；4为异丙基-2-氟-4-溴苯甲酮；5为异丙基-2-氟-4-溴苯甲肟；6为3-异丙基-6-溴苯并异噁唑。
具体制备步骤如下：
S1. 2-氟-4-溴-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺(3)的合成：在2L单口圆底烧瓶中依次加入2-氟-4-溴苯甲酸(1)50g(228.3mmol)，N,O-二甲基盐酸羟胺(2)26g(274mmol)，二氯甲烷500ml，HOBT 70g(457mmol)，EDCI 52.5g(457mmol)，DIEA 59g(457mmol)，室温下搅拌反应，利用TLC跟踪反应原料的消失。反应完成后加入100ml H2O淬灭反应，除去二氯甲烷溶剂，剩余水层用乙酸乙酯萃取三次(每次500ml)，收集乙酸乙酯，有机相干燥后浓缩得粗品，经柱层析分离得到化合物2-氟-4-溴-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺(3)(白色固体，50.74g)，收率为85％。LC-MS:M/Z＝262.1[M+H]+。
S2.异丙基-2-氟-4-溴苯甲酮(4)的合成：将上述2-氟-4-溴-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺(3)31g(118.8mmol)投入反应瓶中，加入150ml无水THF，再在氮气保护，-78℃条件下，慢慢加入100mL浓度为2M异丙基溴化镁的四氢呋喃溶液。待反应恢复至室温后，继续搅拌反应，利用TLC跟踪反应原料的消失。反应完成后加入60ml饱和氯化铵淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取三次(每次200ml)，收集乙酸乙酯，待干燥后浓缩得粗品，柱层析分离得化合物异丙基-2-氟-4-溴苯甲酮(4)(白色固体，23.1g)，收率为79.2％。LC-MS:M/Z＝245.1[M+H]+。
S3.异丙基-2-氟-4-溴苯甲肟(5)的合成：将上述异丙基-2-氟-4-溴苯甲酮(4)7.7g(31.6mmol)投入反应瓶中，依次加入甲醇150ml，盐酸羟胺6.59g(94.8mmol)、醋酸钾15.5g(157.5mmol)，回流反应，利用TLC跟踪反应原料的消失。反应完成后加入60ml H2O淬灭反应，用乙酸乙酯萃取三次(每次100ml)，收集乙酸乙酯，待干燥后浓缩得粗品，柱层析分离得化合物异丙基-2-氟-4-溴苯甲肟(5)(白色固体，6.2g)，收率为75.4％。
S4. 3-异丙基-6-溴苯并异噁唑(6)的合成：将上述异丙基-2-氟-4-溴苯甲肟(5)6.2g(23.84mmol)投入反应瓶中，依次加入乙腈100ml，DBU13.8ml(95.36mmol)，80℃反应，利用TLC跟踪反应原料的消失。反应完成后浓缩得粗品，柱层析分离得到化合物3-异丙基-6-溴苯并异噁唑(6)(白色固体，4.6g)，收率为80.6％。
3-异丙基-6-溴苯并异噁唑结构鉴定结果为：1H NMR(300MHz,DMSO):8.07(d,J＝1.5Hz,1H),7.92(d,J＝8.4Hz,1H),7.54(dd,J＝8.4,1.6Hz,1H),3.43(dt,J＝13.9,6.9Hz,1H),1.39(d,J＝6.9Hz,6H).LC-MS:M/Z＝240.0[M+H]+,tR＝1.77min.HPLC:98％(214nm),99％(254nm),tR＝6.03min.
实施例2
S1.在2L单口圆底烧瓶中依次加入2-氟-4-溴苯甲酸(1)50g(228.3mmol)，N,O-二甲基盐酸羟胺(2)26g(274mmol)，二氯甲烷500ml，HOBT 70g(457mmol)，EDCI 52.5g(457mmol)，TEA 46.2g(457mmol)，室温下搅拌反应，利用TLC跟踪反应原料的消失。反应完成后加入100ml H2O淬灭反应，除去二氯甲烷溶剂，剩余水层用乙酸乙酯萃取三次(每次500ml)，收集乙酸乙酯，有机相干燥后浓缩得粗品，经柱层析分离得到化合物2-氟-4-溴-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺(3)(白色固体，18.5g)，收率为31％。
本实施例步骤S2～S4同实施例1。
实施例3
S1.在2L单口圆底烧瓶中依次加入2-氟-4-溴苯甲酸(1)50g(228.3mmol)，N,O-二甲基盐酸羟胺(2)26g(274mmol)，二氯甲烷500ml，HOBT 70g(457mmol)，EDCI 52.5g(457mmol)，NMM 46.2g(457mmol)，室温下搅拌反应，利用TLC跟踪反应原料的消失。反应完成后加入100ml H2O淬灭反应，除去二氯甲烷溶剂，剩余水层用乙酸乙酯萃取三次(每次500ml)，收集乙酸乙酯，有机相干燥后浓缩得粗品，经柱层析分离得到化合物2-氟-4-溴-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺(3)(白色固体，13.7g)，收率为23％。
本实施例步骤S2～S4同实施例1。
由实施例2和3可以看出，对于步骤S1来说DIEA比TEA、NMM更适合该反应，S1中当以DIEA为碱，用量为化合物(1)的2倍当量时，所合成的产物化合物(3)产率最高，达85％。
实施例4
本实施例步骤S1～S3同实施例1。
S4.将上述异丙基-2-氟-4-溴苯甲肟(5)6.2g(23.84mmol)投入反应瓶中，依次加入乙腈100ml，DBN11.8ml(95.36mmol)，80℃反应，利用TLC跟踪反应原料的消失。反应完成后浓缩得粗品，柱层析分离得到化合物3-异丙基-6-溴苯并异噁唑(6)(白色固体，2.1g)，收率为36.8％。
实施例5
本实施例步骤S1～S3同实施例1。
S4.将上述异丙基-2-氟-4-溴苯甲肟(5)6.2g(23.84mmol)投入反应瓶中，依次加入乙腈100ml，DBU13.8ml(95.36mmol)，50℃反应，利用TLC跟踪反应原料的消失。反应完成后浓缩得粗品，柱层析分离得到化合物3-异丙基-6-溴苯并异噁唑(6)(白色固体，1.7g)，收率为29.8％。
由实施例4和5可知，DBU比DBN更适合于S4；S4当以DBU为碱时，80℃条件下反应比50℃条件下，其反应产率更高；因此，步骤4选择DBU为碱，反应温度为80℃。
实施例6
化合物(6)抗菌活性测定：化合物(6)样品浓度为500mg/L，取药液1mL，注入培养皿内，再加入9mLPSA培养基，制成50mg/L含药平板。将培养好的供试剂用打孔器打取直径5mm菌饼，至于含药平板内，每皿3块呈等边三角形摆放。以不加药剂做空白对照。将各处理于24±1℃培养箱内培养48h后，计量各处理菌丝扩展直径，并与对照相比较，计算相对抑制百分率。活性分级指标：A级：大于等于90％；B级：70～90％；C级：50～70％；D级：小于50％。
化合物(6)的生物活性测试结果见表1。
表1化合物(6)的杀菌活性
从表1中可以看出，化合物(6)对水稻纹枯病菌、番茄早疫病菌、马铃薯晚疫菌有着良好的抑制作用，其中对水稻纹枯病菌的抑制率高达80.2％。

Claims (8)

1.如式（I）所示的3-异丙基-6-溴苯并异噁唑的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1. 2-氟-4-溴苯甲酸与N,O-二甲基盐酸羟胺、二氯甲烷、1-羟基苯并三唑、1-乙基-3(3-二甲基丙胺)碳二亚胺、N,N-二异丙基乙胺在室温下反应，反应完成后淬灭反应，除去溶剂、萃取、浓缩、柱层析后得到2-氟-4-溴-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺；
S2.向2-氟-4-溴-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺中加入四氢呋喃、然后氮气保护、-78℃条件下加入异丙基溴化镁反应，反应完成后淬灭反应、萃取、浓缩、柱层析后得到异丙基-2-氟-4-溴苯甲酮；
S3.向异丙基-2-氟-4-溴苯甲酮中加入甲醇、盐酸羟胺、醋酸钾进行回流反应，反应完成后淬灭反应、萃取、浓缩、柱层析后得到异丙基-2-氟-4-溴苯甲肟；
S4.向异丙基-2-氟-4-溴苯甲肟中加入乙腈、1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯在80℃反应，柱层析分离得到3-异丙基-6-溴苯并异噁唑；
式（I）。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中2-氟-4-溴苯甲酸：N,O-二甲基盐酸羟胺：1-羟基苯并三唑：1-乙基-3(3-二甲基丙胺)碳二亚胺：N,N-二异丙基乙胺的摩尔比为228.3:274:457:457:457。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中2-氟-4-溴-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺：异丙基溴化镁的摩尔比为118.8:200。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S3中异丙基-2-氟-4-溴苯甲酮：盐酸羟胺：醋酸钾的摩尔比为31.6:94.8:157.5。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S4所述异丙基-2-氟-4-溴苯甲肟：1，8-二氮杂二环-双环(5，4，0)-7-十一烯的摩尔比为23.84:95.36。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，S1、S2、S3中所述萃取均为用乙酸乙酯萃取3次，乙酸乙酯每次的用量为500ml。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，S1、S2、S3、S4均利用TLC跟踪反应原料的消失情况。
8.如式（I）所示的3-异丙基-6-溴苯并异噁唑在制备杀菌药物中的应用；
其中，所述杀菌药物为杀灭番茄早疫病菌、水稻纹枯病菌的药物；
式（I）的结构式为：
式（I）。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN87105481A (zh) * 1986-08-06 1988-03-30 帝国化学工业公司 杀真菌剂及其制备方法和用途
CN1162308A (zh) * 1994-11-03 1997-10-15 诺瓦蒂斯有限公司 苯并异噁唑衍生物和含有它们的农药组合物
CN1812966A (zh) * 2003-06-04 2006-08-02 辛根塔有限公司 作为杀真菌剂的n－炔基－2－(取代的芳氧基)烷基硫代酰胺衍生物
CN105712945A (zh) * 2014-12-22 2016-06-29 上海翰森生物医药科技有限公司 2-取代氧基-5-甲砜基芳基哌嗪酰胺类似物及其制备方法和用途

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014221747A (ja) * 2013-05-14 2014-11-27 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN87105481A (zh) * 1986-08-06 1988-03-30 帝国化学工业公司 杀真菌剂及其制备方法和用途
CN1162308A (zh) * 1994-11-03 1997-10-15 诺瓦蒂斯有限公司 苯并异噁唑衍生物和含有它们的农药组合物
CN1812966A (zh) * 2003-06-04 2006-08-02 辛根塔有限公司 作为杀真菌剂的n－炔基－2－(取代的芳氧基)烷基硫代酰胺衍生物
CN105712945A (zh) * 2014-12-22 2016-06-29 上海翰森生物医药科技有限公司 2-取代氧基-5-甲砜基芳基哌嗪酰胺类似物及其制备方法和用途

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