JP2022500434A - 殺真菌性ハロメチルケトンおよび水和物 - Google Patents

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Abstract

式１および１０［式中、Ｅ、Ｌ、Ｊ、Ａ、Ｔ、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂおよびＲ２９は、本開示に定義される通りである］の化合物、加えてそれらのすべての幾何異性体および立体異性体、互変異性体、Ｎオキシド、および塩などが開示される。式１の化合物を含有する組成物および本発明の化合物または組成物の有効量を施用する工程を含む、真菌病原体により引き起こされる植物病害を防除するための方法も開示される。【化１】

Description

本発明は、ある特定のハロメチルケトンおよび水和物、それらのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに殺菌剤としてのそれらの使用の方法に関する。
真菌植物病原体により引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成する上で極めて重要である。花卉、野菜、田畑、穀物、および果物農作物への植物病害は、生産性の有意な低下を引き起こし、それにより、消費者の負担を大きくするおそれがある。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より有効で、低コストで、低毒性で、環境の点からより安全であるまたは作用点が異なる新たな化合物が引き続き必要である。
特許文献１、特許文献２、特許文献３および特許文献４では、トリフルオロメチル−オキサジアゾール誘導体および殺菌剤としてのそれらの使用が開示されている。
ＰＣＴ特許公開ＷＯ２０１８／０８０８５９ ＰＣＴ特許公開ＷＯ２０１８／１１８７８１ ＰＣＴ特許公開ＷＯ２０１８／１８７５５３ ＰＣＴ特許公開ＷＯ２０１９／０１０１９２
本発明は、（すべての立体異性体を含めた）式１：
Figure 2022500434
 ［式中、
Ｔは：
Figure 2022500434
 からなる群から選択され、
左に伸びている結合はＡに結合しており；
Ｒ１は、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２またはＣＨＦＣｌであり；
Ｗは、Ｏ、ＳまたはＮＲ３であり；
Ｒ３は、Ｈ、シアノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、ＯＲ３ａまたはＮＲ３ｂＲ３ｃであり；
Ｒ３ａは、Ｈ、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルであり；
Ｒ３ｂは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルであり；
Ｒ３ｃは、ＨもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；または
Ｒ３ｂおよびＲ３Ｃは一緒になって４〜６員の完全飽和複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は２つまでのメチル基で場合により置換され；
ＸはＯ、ＳまたはＮＲ５ａであり；
ＹはＯ、ＳまたはＮＲ５ｂであり；
Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、それぞれ独立して、Ｈ、ヒドロキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−ＯＨ、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−ＳＨ、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−Ｃｌもしくは（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−Ｂｒであり；または
Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５〜７員の飽和環を形成し、２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、該環は、炭素原子環員上で、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；
Ｒ２ｃは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキニルであり、シアノ、ヒドロキシ、ＳＣ≡ＮおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
Ｒ２ｄは、Ｈ、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ４ａおよびＲ４ｂはそれぞれ、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
ｐは、２または３であり；
ＴがＴ−１またはＴ−２である場合、ＡはＡ１−Ａ２−ＣＲ６ａＲ６ｂであり、Ａ１はＪに結合し、ＣＲ６ａＲ６ｂはＴに結合しており；
ＴがＴ−３である場合、ＡはＡ１−Ａ２であり、Ａ１はＪに結合し、Ａ２はＴに結合しており；
Ａ１は、ＣＲ６ｃＲ６ｄ、Ｎ（Ｒ７ａ）、ＯまたはＳであり；
Ａ２は、直接結合、ＣＲ６ｅＲ６ｆ、Ｎ（Ｒ７ｂ）、ＯまたはＳであり；
Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅおよびＲ６ｆは、それぞれ独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ７ａおよびＲ７ｂは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルであり；
Ｊは：
Figure 2022500434
 からなる群から選択され、
左に伸びている結合はＬに結合しており、右に伸びている結合はＡに結合しており；
各Ｒ８は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、メチルまたはメトキシであり；
ｑは、０、１または２であり；
Ｌは（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎであり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂはそれぞれ、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであり；
ｎは、０、１、２または３であり；
Ｅは、Ｅ１またはＥ２であり；
Ｅ１は、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＯＣ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＣ≡Ｎ、−ＣＨ＝ＮＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキルもしくは−Ｎ（ＯＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；または
Ｅ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルアミノスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルアミノスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノ（チオカルボニル）オキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノ（チオカルボニル）オキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルアミノ（チオカルボニル）オキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ（チオカルボニル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ（チオカルボニル）アミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６（アルケニルチオ）カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６（アルキニルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキル（チオカルボニル）アミノ、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル（チオカルボニル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルケニルチオ）カルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル（チオカルボニル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキニルチオ）カルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノ（チオカルボニル）アミノまたはＣ３〜Ｃ６アルキニルアミノ（チオカルボニル）アミノであり、各炭素原子は、Ｒ１０ａから選択される１つまでの置換基、およびＲ１０ｂから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換され；
Ｒ１０ａは、Ｒ１１ａから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；または炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含む５〜６員の複素環であり、３個までの炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、イオウ原子環員は、独立してＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１２）ｖであり、各環は、炭素原子環員上でＲ１１ａから、窒素原子環員上でＲ１１ｂから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換され；
各Ｒ１０ｂは、独立して、アミノ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ＳＣ≡Ｎ、−ＳＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒ１１ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ８シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ８シクロアルキルアルコキシルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ５〜Ｃ８シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
各Ｒ１１ｂは、独立して、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
ｕおよびｖはそれぞれ、独立して０、１または２であり、ただし、ｕおよびｖの合計は０、１または２であり；
Ｅ２は、Ｇ−Ｚであり、ＺはＬに結合しており；
Ｇは、Ｒ１３から独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；または
Ｇは、５〜６員の芳香族複素環であり、各環は、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、Ｒ１３から独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換され；または
Ｇは、３〜７員の非芳香族環もしくは８〜１１員の二環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される場合により４個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１３から独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換され；
各Ｒ１３は、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−ＳＨ、ＳＦ５、ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、Ｃ（Ｒ１５）＝ＮＲ１６、Ｎ＝ＣＲ１７ＮＲ１８ａＲ１８ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシカルボニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルアミノもしくはＣ２〜Ｃ６ジアルコキシホスフィニルであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
各Ｒ１４ａは、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒ１４ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキルまたはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキルであり、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリルおよびＣ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリルから選択される１つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；または
Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂは一緒になって４〜６員の完全飽和複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換され；
各Ｒ１５は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシ、メチルチオまたはメトキシカルボニルであり；
各Ｒ１６は、独立して、ヒドロキシもしくはＮＲ２０ａＲ２０ｂであり；またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシもしくはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシおよびＣ（＝Ｏ）ＯＨから選択される１つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
各Ｒ１７は、独立して、Ｈ、メチル、メトキシまたはメチルチオであり；
Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂはそれぞれ、独立して、ＨもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；または
Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂは一緒になって５〜６員の完全飽和複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は２つまでのメチル基で場合により置換され；
各Ｒ１９は、独立して、アミノ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−ＳＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、Ｃ（Ｒ２１）＝ＮＯＲ２２またはＣ（Ｒ２３）＝ＮＲ２４であり；
各Ｕは、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）またはＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ２６）であり、左側の原子はＧに結合し、右側の原子はＶに結合し；
各Ｖは、独立して、直接結合であり；またはＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレンもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであり、１個までの炭素原子はＣ（＝Ｏ）であり、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
各Ｑは、独立して、フェニルまたはフェノキシであり、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；または
各Ｑは、独立して５〜６員の芳香族複素環であり、各環は、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；または
各Ｑは、独立して、３〜７員の非芳香族複素環であり、各環は、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含み、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；
各Ｒ２０ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルであり；
各Ｒ２０ｂは、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；または
Ｒ２０ａおよびＲ２０ｂは一緒になって５〜６員の完全飽和複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は２つまでのメチル基で場合により置換され；
Ｒ２１およびＲ２３はそれぞれ、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；またはハロゲンおよびＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；
各Ｒ２２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；または
各Ｒ２２は、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；または５〜６員の完全飽和複素環であり、各環は、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；
各Ｒ２４は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
Ｒ２５およびＲ２６はそれぞれ、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルであり；
各Ｒ２７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
Ｚは、直接結合、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）ｍ、Ｎ（Ｒ２８）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２８）、ＮＲ２８Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ２８）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２８）、Ｎ（Ｒ２８）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ２８）、ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２８）、Ｎ（Ｒ２８）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２８）、Ｎ（Ｒ２８）Ｓ（＝Ｏ）２またはＮ（Ｒ２８）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２８）であり、右側の原子はＬに結合しており；
各Ｒ２８は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
ｍは、０、１または２であり；
ただし：
（ａ）Ａ１が、Ｎ（Ｒ７ａ）、ＯまたはＳである場合、Ａ２は、直接結合またはＣＲ６ｅＲ６ｆであり；
（ｂ）Ａ２が、Ｎ（Ｒ７ｂ）、ＯまたはＳである場合；Ａ１は、ＣＲ６ｃＲ６ｄである］の化合物、その互変異性体、Ｎ−オキシド、および塩、それらを含む農業用組成物ならびに殺菌剤としてのそれらの使用を対象とする。
より詳細には、本発明は、（すべての立体異性体を含めた）式１の化合物、その複数の互変異性体、１種の互変異性体、Ｎ−オキシドまたは塩に関係する。
本発明はまた、（ａ）（すなわち、殺菌剤として有効な量で）本発明の化合物；および（ｂ）界面活性剤、固体賦形剤および液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分を含む、殺真菌性組成物に関する。
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物；および（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌剤（例えば、異なる作用点を有する少なくとも１種の他の殺菌剤）を含む、殺真菌性組成物に関する。
本発明はさらに、（例えば、本明細書に記載の組成物として）本発明の化合物の殺菌剤として有効な量を、植物もしくはその部分、または植物の種子に施用する工程を含む、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を防除するための方法に関する。
本発明はまた、式１の化合物、Ｎ−オキシド、またはその塩、および少なくとも１種の無脊椎有害生物駆除用化合物または薬剤を含む組成物に関する。
本発明は、（すべての立体異性体を含めた）式１０：
Figure 2022500434
 ［式中、
Ｒ２９は、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３０であり；
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、４−メチルフェニル、４−ブロモフェニルまたは４−ニトロフェニルであり；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｒ６ａおよびＲ６ｂは、上の式１に関して上記に定義される通りである］
の化合物、そのＮ−オキシド、および塩にも関する。
式１０の化合物は、式１の化合物を製造するためのプロセス中間体として使用することができる。
本明細書で使用される場合、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含める（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含めた（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」または任意の他のその変形法は、明示的に示される任意の限定を前提として、非排他的な組み入れを包含することを意図している。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置は、必ずしもそれらの要素のみに限定されないが、かかる組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置に明確に列挙されないまたは固有な他の要素を含み得る。
移行句「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」は、指定されない任意の要素、工程、または成分を除外する。クレームにおける場合、かかる句は、通常そこに関連する不純物を除いて、列挙したもの以外の材料を含めるために、クレームを閉鎖するはずである。語句「からなる」は、プレアンブル直後ではなく、クレームの特徴部分の節に現れる場合、この語句は、その節に記載の要素だけを限定し；他の要素は、全体としてそのクレームから除外されない。
移行句「から本質的になる」は、文字により開示されているものに加え、材料、工程、特徴、構成成分、または要素を含む、組成物、方法または装置を定義するために用いられる、ただし、これらの追加の材料、工程、特徴、構成成分、または要素は、ここに請求する発明の基本的なおよび新規な特徴（複数可）に物質的に影響しない。用語「から本質的になる」は、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」および「からなる」との間で中立的な立場を保つ。
出願人が、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」のようなオープンエンドな用語を用いて、発明またはその部分を定義している場合、（別段の記載がない限り）説明が、用語「から本質的になる」または「からなる」を用いて、そのような発明をやはり説明すると解釈されるべきであるということが容易に理解されるべきである。
さらに、それとは反対に別段明確に示されない限り、「または」とは、包含的なまたはを意味し、排他的なまたはを意味しない。例えば、条件ＡまたはＢは、次のうちのいずれか１つを満たす：Ａは、真であり（または存在し）、Ｂは、偽であり（または存在せず）、Ａは、偽であり（または存在せず）、Ｂは、真であり（または存在し）、ＡおよびＢは、いずれも真である（または存在する）。
やはり、本発明の要素または構成成分に先行する、不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または構成成分の実例（すなわち、発生）の数に関して、非制限的であることが意図される。したがって、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つを含むことが読み取られるべきであり、要素または構成成分の単数の単語の形態はまた、数が、明らかに単数を意味しない限り、複数形を含む。
本開示およびクレームにおいて述べられる通り、「植物」には、若い植物（例えば、発芽種子が、苗になる）および成熟した、生殖生長期（例えば、植物が、花および種子をつける）を含めた、すべての生活環で、植物界、特に、種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））のメンバーが含まれる。植物の一部には、根、塊茎、鱗茎および球茎のような、生育培地（例えば、土壌）の表面下で通常育つ屈地性メンバー、また、（茎および葉を含めた）群葉、花、果物および種子のような、生育培地の上に育つメンバーが含まれる。
本明細書において述べられる通り、単独でまたは単語の組合せで用いられる、用語「苗」とは、種子の胚から発生する若い植物を意味する。
本明細書において述べられる通り、「広葉農作物」のような、単独でまたは複数の単語で用いられる、用語「広葉」とは、２枚の子葉を有する胚により特徴付けられる被子植物のグループを記載するために用いられる用語である、双子葉植物または双子葉類を意味する。
本開示において述べられる通り、用語「真菌病原体」および「真菌植物病原体」には、花卉、芝土、野菜、田畑、穀物および果物農作物に影響を及ぼしている、経済的に重要である広範囲の植物病害の原因因子である、子嚢菌門（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）、担子菌門（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）および接合菌門（Ｚｙｇｏｍｙｃｏｔａ）、ならびに真菌様卵菌（Ｏｏｍｙｃｏｔａ）クラスにおける、病原体が含まれる。本開示の文脈において、「植物を病害から保護する」または「植物病害の防除」には、予防的処置（感染、コロニー形成、症状の発現および胞子の産生の真菌サイクルの妨害）および／または治癒的処置（植物宿主組織のコロニー形成の抑制）が含まれる。
本明細書で使用される場合、用語「作用機序」（ＭＯＡ）は、殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ：Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）により定義され、植物病原体の生合成経路のそれらの生化学的作用機序、およびそれらの耐性リスクに従って、殺菌剤を識別するために用いられる。ＦＲＡＣによって定義された作用機序には、（Ａ）核酸合成、（Ｂ）有糸分裂および細胞分裂、（Ｃ）呼吸、（Ｄ）アミノ酸およびタンパク質合成、（Ｅ）シグナル伝達、（Ｆ）脂質合成および膜の完全性、（Ｇ）膜中のステロール生合成、（Ｈ）細胞壁生合成、（Ｉ）細胞壁中のメラニン合成、（Ｐ）宿主植物防衛誘導、（Ｕ）未知の作用機序、（ＮＣ）分類されていない、（Ｍ）多部位の接触活性および（ＢＭ）複数の作用機序を有する生物学的製剤が含まれる。各作用機序（すなわち、文字ＡからＢＭまで）は、個々の検証された標的作用点に基づいた、または正確な標的部位が、知られていない場合には、グループ内のまたは他のグループに対する交差耐性プロフィールに基づいた、１つまたはそれ以上のサブグループ（例えば、Ａは、サブグループＡ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４が含まれる）を含む。これらのサブグループ（例えば、Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４）のそれぞれは、ＦＲＡＣコード（数字および／または文字）に割り付けられる。例えば、サブグループＡ１についてのＦＲＡＣコードは、４である。標的部位およびＦＲＡＣコードに関する追加の情報は、例えば、ＦＲＡＣにより維持された公的に利用可能なデータベースから得ることができる。
本明細書で使用される場合、用語「交差耐性」は、病原体が、１種の殺菌剤に対して耐性を生じ、同時に、１つまたはそれ以上の他の殺菌剤に耐性を持つようになる場合に起こる現象を意味する。これらの他の殺菌剤は、通常、しかしながら必ずしも、同じ化学クラスでない、または同じ標的作用点を有する、または同じ機構により解毒することができる。
一般に、分子フラグメント（すなわち、基）が、一連の原子記号（例えば、Ｃ、Ｈ、Ｎ、ＯおよびＳ）により示される場合、１つまたはそれ以上の潜在的な結合点は、当業者により容易に認識される。本明細書中のいくつかの場合では、特に、代替的な結合点があり得る場合、１個またはそれ以上の結合点は、ハイフン（「−」）により明示的に示すことができる。本記載で示される環中の点線（例えば、表示Ａに示す環Ｇ−４４、Ｇ−４５、Ｇ−４８およびＧ−４９）は、示された結合が単結合または二重結合であり得ることを表す。
上記の詳述では、単独でまたは複合語で用いられる、「アルキルチオ」または「ハロアルキル」のような、用語「アルキル」には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルのような直鎖および分枝アルキル、ならびに異なるブチル、ペンチルおよびヘキシル異性体が含まれる。「アルケニル」には、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニルのような、直鎖および分枝アルケンならびに異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体が含まれる。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンが含まれる。「アルキニル」には、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルのような直鎖および分枝アルキンならびに異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体が含まれる。「アルキニル」はまた、複数の三重結合、例えば、２，５−ヘキサジイニルからなる部分を含むこともできる。「アルキレン」は、直鎖または分枝のアルカンジイルを示す。「アルキレン」の例には、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、および様々なブチレン異性体が含まれる。「アルケニレン」は、１つのオレフィン性結合を含む直鎖または分枝のアルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例には、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）および様々なブテニレン異性体が含まれる。「アルキニレン」は、１つの三重結合を含む直鎖または分枝のアルキンジイルを示す。「アルキニレン」の例には、ＣＨ２Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡ＣＣＨ２、および様々なブチニレン、ペンチニレンまたはヘキシニレンの異性体が含まれる。用語「シクロアルキレン」は、シクロアルカンジイル環を示す。「シクロアルキレン」の例には、シクロブタンジイル、シクロペンタンジイルおよびシクロヘキサンジイルが含まれる。用語「シクロアルケニレン」は、１つのオレフィン性結合を含むシクロアルケンジイル環を示す。「シクロアルケニレン」の例には、シクロプロペンジイルおよびシクロペンテンジイルが含まれる。
「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシならびに異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルケニルオキシ」には、酸素原子に結合されるおよび酸素原子によって連結される直鎖および分枝アルケニルが含まれる。「アルケニルオキシ」の例には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＯおよびＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏが含まれる。「アルキニルオキシ」には、酸素原子に結合されるおよび酸素原子によって連結される直鎖および分枝アルキニルが含まれる。「アルキニルオキシ」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏが含まれる。
用語「アルキルチオ」には、メチルチオ、エチルチオのような直鎖および分枝のアルキルチオ部分、ならびに様々なプロピルチオおよびブチルチオの異性体が含まれる。「アルキルスルフィニル」には、アルキルスルフィニル基の両方の鏡像異性体が含まれる。「アルキルスルフィニル」の例には、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）、および様々なブチルスルフィニル異性体が含まれる。「アルキルスルホニル」の例には、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２、および様々なブチルスルホニル異性体が含まれる。「アルケニルチオ」には、イオウ原子に結合されるおよびイオウ原子によって連結される直鎖および分枝のアルケニルが含まれる。「アルケニルチオ」の例には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＳおよびＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｓが含まれる。「アルケニルスルフィニル」には、アルケニルスルフィニル基の両方の鏡像異性体が含まれる。「アルケニルスルフィニル」の例には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、および様々なブチニルスルフィニル異性体が含まれる。「アルケニルスルホニル」の例には、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＳ（＝Ｏ）２、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、および様々なブチニルスルホニル異性体が含まれる。「アルキニルチオ」には、イオウ原子に結合されるおよびイオウ原子によって連結される直鎖および分枝のアルキニルが含まれる。「アルキニルチオ」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨ２ＳおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｓが含まれる。「アルキニルスルフィニル」には、アルキニルスルフィニル基の両方の鏡像異性体が含まれる。「アルキニルスルフィニル」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、および様々なブテニルスルフィニル異性体が含まれる。「アルキニルスルホニル」の例には、ＣＨ３Ｃ≡ＣＳ（＝Ｏ）２、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、および様々なブテニルスルホニル異性体が含まれる。
「アルキルチオアルキル」は、アルキルにおけるアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例には、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が含まれ；「アルキルスルフィニルアルキル」および「アルキルスルホニルアルキル」には、それぞれ、対応するスルホキシドおよびスルホンが含まれる。
「（アルキルチオ）カルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合している直鎖または分枝のアルキルチオ基を示す。「（アルキルチオ）カルボニル」の例には、ＣＨ３ＳＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＳＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＳＣ（＝Ｏ）が含まれる。用語「（アルケニルチオ）カルボニル」および「（アルキニルチオ）カルボニル」は、同様に定義される。「（アルケニルチオ）カルボニル」の例には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＳＣ（＝Ｏ）およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＳＣ（＝Ｏ）が含まれる。「（アルキニルチオ）カルボニル」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨ２ＳＣ（＝Ｏ）およびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＳＣ（＝Ｏ）が含まれる。
「アルキル（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合している直鎖または分枝のアルキル基を示す。「アルキル（チオカルボニル）」の例には、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）および（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）が含まれる。用語「アルケニル（チオカルボニル）」および「アルキニル（チオカルボニル）」は、同様に定義される。「アルケニル（チオカルボニル）」の例には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ（＝Ｓ）が含まれる。「アルキニル（チオカルボニル）」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）およびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）が含まれる。
「アルキルアミノ（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合している直鎖または分枝のアルキルアミノ基を示す。「アルキルアミノ（チオカルボニル）」の例には、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｓ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｓ）および（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｓ）が含まれる。用語「アルケニルアミノ（チオカルボニル）」および「アルキニルアミノ（チオカルボニル）」は、同様に定義される。「アルケニルアミノ（チオカルボニル）」の例には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｓ）およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＮＨＣ（＝Ｓ）が含まれる。「アルキニルアミノ（チオカルボニル）」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｓ）およびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｓ）が含まれる。
「（アルキルチオ）カルボニルアミノ」は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合している直鎖または分枝のアルキルチオ基を示す。「（アルキルチオ）カルボニルアミノ」の例には、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣ（＝Ｏ）ＮＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＳＣ（＝Ｏ）ＮＨおよび（ＣＨ３）２ＣＨＳＣ（＝Ｏ）ＮＨが含まれる。用語「（アルケニルチオ）カルボニルアミノ」および「（アルキニルチオ）カルボニルアミノ」は、同様に定義される。「（アルケニルチオ）カルボニルアミノ」の例には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＳＣ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＳＣ（＝Ｏ）ＮＨが含まれる。「（アルキニルチオ）カルボニルアミノ」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨ２ＣＨ２ＳＣ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２ＳＣ（＝Ｏ）ＮＨが含まれる。
「アルキルアミノ」には、直鎖または分枝のアルキル基で置換されたＮＨ基が含まれる。「アルキルアミノ」の例には、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ、および（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨが含まれる。「ジアルキルアミノ」の例には、（ＣＨ３）２Ｎ、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２ＮおよびＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）Ｎが含まれる。「アルキルアミノアルキル」は、アルキルにおけるアルキルアミノ置換を示す。「アルキルアミノアルキル」の例には、ＣＨ３ＮＨＣＨ２、ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２が含まれる。
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合している直鎖または分枝のアルキル基を示す。「アルキルカルボニル」の例には、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）が含まれる。用語「アルケニルカルボニル」および「アルキニルカルボニル」は、同様に定義される。「アルケニルカルボニル」の例には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ（＝Ｏ）が含まれる。「アルキニルカルボニル」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）およびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）が含まれる。「アルコキシカルボニル」には、直鎖または分枝のアルコキシ基で置換されるＣ（＝Ｏ）部分が含まれる。「アルコキシカルボニル」の例には、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）、ならびに様々なブトキシ−およびペントキシカルボニルの異性体が含まれる。用語「アルケニルオキシカルボニル」および「アルキニルオキシカルボニル」は、同様に定義される。「アルケニルオキシカルボニル」の例には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＯＣ（＝Ｏ）が含まれる。「アルキニルオキシカルボニル」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）およびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）が含まれる。
「アルキルアミノカルボニル」は、ＮＨＣ（＝Ｏ）部分に結合している直鎖または分枝のアルキル基を示す。「アルキルアミノカルボニル」の例には、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）、ならびに様々なブチルアミノ−およびペンチルアミノカルボニルの異性体が含まれる。用語「アルケニルアミノカルボニル」および「アルキニルアミノカルボニル」は、同様に定義される。「アルケニルアミノカルボニル」の例には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）が含まれる。「アルキニルアミノカルボニル」の例には、ＣＨ３Ｃ≡ＣＮＨＣ（＝Ｏ）およびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）が含まれる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例には、（ＣＨ３）２Ｎ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）が含まれる。
用語「アルキルカルボニルアミノ」は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合している直鎖または分枝のアルキル基を示す。「アルキルカルボニルアミノ」の例には、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨが含まれる。用語「アルケニルカルボニルアミノ」および「アルキニルカルボニルアミノ」は、同様に定義される。「アルケニルカルボニルアミノ」の例には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨおよび（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨが含まれる。「アルキニルカルボニルアミノ」の例には、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨおよびＨＣ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨが含まれる。用語「アルコキシカルボニルアミノ」は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合しているアルコキシを示す。「アルコキシカルボニルアミノ」の例には、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨが含まれる。
用語「アルキルアミノカルボニルアミノ」は、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合している直鎖または分枝のアルキル基を示す。「アルキルアミノカルボニルアミノ」の例には、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨおよび（ＣＨ３ＣＨ２）２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨが含まれる。用語「アルケニルアミノカルボニルアミノ」および「アルキニルアミノカルボニアミノ」は、同様に定義される。「アルケニルアミノカルボニルアミノ」の例には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨおよび（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨが含まれる。「アルキニルアミノカルボニルアミノ」の例には、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨおよびＨＣ≡ＣＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨが含まれる。
「アルキルスルホニルアミノ」は、アルキルスルホニルで置換されるＮＨ基を示す。「アルキルスルホニルアミノ」の例には、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨおよび（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨが含まれる。用語「アルケニルスルホニルアミノ」および「アルキニルスルホニルアミノ」は、同様に定義される。「アルケニルスルホニルアミノ」の例には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨおよび（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨが含まれる。「アルキニルスルホニルアミノ」の例には、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ（ＣＨ３）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨおよびＨＣ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨが含まれる。用語「アルキルスルホニルオキシ」は、酸素原子に結合しているアルキルスルホニル基を示す。「アルキルスルホニルオキシ」の例には、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ、ならびに様々なブチルスルホニルオキシ、ペンチルスルホニルオキシおよびヘキシルスルホニルオキシの異性体が含まれる。
「アルキルアミノスルホニル」は、ＮＨＳ（＝Ｏ）２部分に結合している直鎖または分枝のアルキル基を示す。「アルキルアミノスルホニル」の例には、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＳ（＝Ｏ）２および（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＳ（＝Ｏ）２が含まれる。用語「アルケニルアミノスルホニル」および「アルキニルアミノスルホニル」は、同様に定義される。「アルケニルアミノスルホニル」の例には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＳ（＝Ｏ）２および（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＮＨＳ（＝Ｏ）２が含まれる。「アルキニルアミノスルホニル」の例には、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＳ（＝Ｏ）２およびＨＣ≡ＣＣＨ２ＣＨ２ＮＨＳ（＝Ｏ）２が含まれる。
「アルキルアミノスルホニルアミノ」は、ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨ部分に結合している直鎖または分枝のアルキル基を示す。「アルキルアミノスルホニルアミノ」の例には、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨおよび（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨが含まれる。用語「アルケニルアミノスルホニルアミノ」および「アルキニルアミノスルホニルアミノ」は、同様に定義される。「アルケニルアミノスルホニルアミノ」の例には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨおよび（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨが含まれる。「アルキニルアミノスルホニルアミノ」の例には、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨおよびＨＣ≡ＣＣＨ２ＣＨ２ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨが含まれる。
「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例には、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が含まれる。「アルコキシアルコキシ」は、別のアルコキシ部分におけるアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例には、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２が含まれる。
用語「アルキルカルボニルオキシ」は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ部分に結合している直鎖または分枝のアルキルを示す。「アルキルカルボニルオキシ」の例には、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏが含まれる。用語「アルケニルカルボニルオキシ」および「アルキニルカルボニルオキシ」は、同様に定義される。「アルケニルカルボニルオキシ」の例には、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏが含まれる。「アルキニルカルボニルオキシ」の例には、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）ＯおよびＨＣ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏが含まれる。用語「アルコキシカルボニルオキシ」は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ部分に結合している直鎖または分枝のアルコキシを示す。「アルコキシカルボニルオキシ」の例には、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）Ｏが含まれる。用語「アルコキシカルボニルアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシカルボニル置換を示す。「アルコキシカルボニルアルキル」の例には、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２およびＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２が含まれる。用語「アルキルアミノカルボニルオキシ」は、酸素原子に結合されるおよび酸素原子によって連結される直鎖または分枝のアルキルアミノカルボニルを示す。「アルキルアミノカルボニルオキシ」の例には、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯおよびＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏが含まれる。用語「アルケニルアミノカルボニルオキシ」および「アルキニルアミノカルボニルオキシ」は、同様に定義される。
用語「アルキルカルボニルチオ」は、Ｃ（＝Ｏ）Ｓ部分に結合している直鎖または分枝のアルキル基を示す。「アルキルカルボニルチオ」の例には、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＳおよびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｓが含まれる。
「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル部分におけるシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例には、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分枝のアルキル基に結合している他のシクロアルキル部分が含まれる。用語「アルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部分におけるアルキル置換を示し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、メチルシクロペンチルおよびメチルシクロヘキシルが含まれる。「アルキルシクロアルキルアルキル」は、アルキルにおけるアルキルシクロアルキル置換を示す。「アルキルシクロアルキルアルキル」の例には、メチルシクロヘキシルメチルおよびエチルシクロプロイルメチルが含まれる。「シクロアルケニル」には、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルのような基と同様に、１，３−または１，４−シクロヘキサジエニルのような２つ以上の二重結合を有する基が含まれる。用語「シクロアルキルシクロアルキル」は、別のシクロアルキル環におけるシクロアルキル置換を示し、各シクロアルキル環は、独立して３〜７個の炭素原子環員を有する。シクロアルキルシクロアルキルの例には、シクロプロピルシクロプロピル（１，１’−ビシクロプロピル−１−イル、１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）、シクロヘキシルシクロペンチル（４−シクロペンチルシクロヘキシルなど）およびシクロヘキシルシクロヘキシル（１，１’−ビシクロヘキシル−１−イルなど）、ならびに様々なｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−シクロアルキルシクロアルキル異性体、（（１Ｒ，２Ｓ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルおよび（１Ｒ，２Ｒ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）が含まれる。
用語「シクロアルコキシ」は、酸素原子に結合されるおよび酸素原子によって連結されるシクロアルキルを示し、例えば、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシが含まれる。用語「シクロアルコキシアルキル」は、アルキル部分におけるシクロアルコキシ置換を示す。「シクロアルコキシアルキル」の例には、シクロプロピルオキシメチル、シクロペンチルオキシエチル、および直鎖または分枝のアルキル部分に結合している他のシクロアルコキシ基が含まれる。
用語「シクロアルキルアミノアルキル」は、アルキル基におけるシクロアルキルアミノ置換を示す。「シクロアルキルアミノアルキル」の例には、シクロプロピルアミノメチル、シクロペンチルアミノエチル、および直鎖または分枝のアルキル基に結合している他のシクロアルキルアミノ部分が含まれる。
「シクロアルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）基に結合しているシクロアルキルを示し、例えば、シクロプロピルカルボニルおよびシクロペンチルカルボニルが含まれる。「シクロアルキルカルボニルオキシ」は、酸素原子に結合されるおよび酸素原子によって連結されるシクロアルキルカルボニルを示す。「シクロアルキルカルボニルオキシ」の例には、シクロヘキシルカルボニルオキシおよびシクロペンチルカルボニルオキシが含まれる。用語「シクロアルコキシカルボニル」とは、Ｃ（＝Ｏ）基に結合しているシクロアルコキシ、例えば、シクロプロピルオキシカルボニルおよびシクロペンチルオキシカルボニルを意味する。「シクロアルキルアミノカルボニルアミノ」は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ基に結合しているシクロアルキルアミノ、例えば、シクロペンチルアミノカルボニルアミノおよびシクロヘキシルアミノカルボニルアミノを示す。
単独でまたは「ハロアルキル」のような複合語で、または「ハロゲンで置換されるアルキル」のような記述で用いられる場合、用語「ハロゲン」には、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が含まれる。さらに、「ハロアルキル」のような複合語において用いられる場合、または「ハロゲンで置換されるアルキル」のような記述において用いられる場合、前記アルキルは、ハロゲン原子と部分的にまたは完全に置換することができ、これは、同じでも異なっていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されるアルキル」の例には、ＣＦ３、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が含まれる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロシクロアルキル」などは、用語「ハロアルキル」と同じように定義される。「ハロアルケニル」の例には、Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が含まれる。「ハロアルキニル」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が含まれる。「ハロアルコキシ」の例には、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、Ｆ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが含まれる。「ハロアルキルスルホニル」の例には、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）２が含まれる。「ハロシクロアルキル」の例には、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロブチル、３−ブロモシクロペンチルおよび４−クロロシクロヘキシルが含まれる。
「シアノアルキル」は、１個のシアノ基で置換されるアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例には、ＮＣＣＨ２、ＮＣＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２が含まれる。「ヒドロキシアルキル」は、１個のヒドロキシ基で置換されるアルキル基を示す。「ヒドロキシアルキル」の例には、ＨＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２（ＯＨ）ＣＨおよびＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２が含まれる。
「トリアルキルシリル」には、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルのような、ケイ素原子に結合されるおよびケイ素原子によって連結される３個の分枝および／または直鎖のアルキル基が含まれる。
置換基中の炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」により示され、ｉおよびｊは、１〜１５までの数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルまでを指定し；Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２を指定し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を指定し；Ｃ４アルコキシアルキルは、例として、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２を含めた、合計４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されるアルキル基の様々な異性体を指定する。
環または環系のような基と関連して、用語「非置換の」とは、その基が、式１の残基へのその１つまたはそれ以上の結合以外に、いかなる置換基も有さないことを意味する。用語「場合により置換される」とは、置換基の数がゼロであり得ることを意味する。別段の指示がない限り、場合により置換される基は、任意の利用可能な炭素または窒素原子における非−水素置換基と水素原子を置き換えることにより、調整することができるだけの任意選択の置換基の数で置換することができる。一般に、（存在する場合は）任意選択の置換基の数は、１〜３の範囲である。本明細書で使用される場合、用語「場合により置換される」は、語句「置換または非置換の」または用語「（非）置換の」と同義的に用いられる。
任意選択の置換基の数は、表される限界により制限することができる。例えば、語句「Ｒ１３から独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換される」とは、０、１、２または３つの置換基が存在し得る（可能性がある接続点が容認する場合）ことを意味する。置換基の数に関して指定された範囲（例えば、表示Ａにおいてｘが０〜３の整数である）が、環上の置換基に利用できる位置の数を越える場合（例えば、表示ＡにおいてＧ−７の（Ｒ１３）ｘに関して１つの位置が利用できる）、該範囲の実際の高限は、利用できる位置の数であると理解される。
化合物が、前記置換基の数を示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、変わることがあり（例えば、表示Ａ中の（Ｒ１３）ｘ（式中、ｘは、１〜３である））、その場合、前記置換基は、別段の指示がない限り、定義された置換基の群から独立して選択される。可変の基が、ある位置、例えば、表示Ａ中の（Ｒ１３）ｘ（式中、ｘは、０であり得る）に場合により結合されることが示される場合、その場合、水素は、可変の基の定義において列挙されなくても、その位置であり得る。
本開示における置換基の呼称は、一般に認められた用語法を用い、化学構造を当業者に正確に伝える上で簡潔さを与える。簡潔さを考えて、位置番号の記述は、省略してもよい。
別段の指示がない限り、式１の構成要素としての「環」または「環系」（例えば、Ｇ）は、炭素環または複素環である。用語「環系」は、２つ以上の結合した環を表す。用語「スピロ環系」は、１個の原子で結合している２個の環からなる環系を表す（そのため、環は共通して単一の原子を有する）。用語「二環系」は、２個以上の共通原子を共有する２個の環からなる環系を表す。「縮合二環系」では、共通原子が隣接しており、したがって、環は２個の隣接する原子およびそれらをつなぐ結合を共有している。
用語「環員」は、環または環系の骨格を形成する原子（例えば、Ｃ、Ｏ、ＮもしくはＳ）または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）２）を指す。用語「芳香族」は、それぞれの環原子が本質的に同一平面上にあり、環平面に垂直なｐ−軌道を有し、（４ｎ＋２）個のπ電子が、ここでｎは正の整数であり、ヒュッケル則に従う環に結びついていることを表す。
用語「炭素環」は、環骨格を形成する原子が炭素からのみ選択される環を表す。別段の指示がない限り、炭素環は、飽和、部分的に不飽和、または完全に不飽和な環であり得る。完全に不飽和な炭素環がヒュッケル則を満足する場合、前記環は「芳香環」とも呼ばれる。「飽和炭素環」は、単結合により互いに結合している炭素原子からなる骨格を有する環を指し；特に明記されない限り、残りの炭素原子価は水素原子によって占有される。
本明細書で使用される場合、用語「部分的に不飽和な環」または「部分的に不飽和な複素環」は、不飽和な環原子および１つまたはそれ以上の二重結合を含むが芳香族ではない環を指す。
用語「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」または「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」は、環骨格を形成する原子のうちの少なくとも１個が炭素以外である環を表す。別段の指示がない限り、複素環は、飽和、部分的に不飽和、または完全に不飽和な環であり得る。完全に不飽和な複素環がヒュッケル則を満足する場合、前記環は「芳香族複素環（ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ）」または芳香族複素環（ａｒｏｍａｔｉｃ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）とも呼ばれる。「飽和複素環」は、環員の間に単結合のみを含む複素環を指す。
別段の指示がない限り、複素環および複素環系は、任意の利用できる炭素または窒素原子を通して、前記炭素または窒素原子上の水素を置き換えることにより、式１の残部に結合している。
本発明の化合物は、１つまたはそれ以上の立体異性体として存在し得る。立体異性体は、同一の構造であるが、空間におけるそれらの原子の配置が異なる異性体であり、鏡像異性体、ジアステレオマー、ｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−異性体（幾何異性体としても知られる）ならびにアトロプ異性体が含まれる。アトロプ異性体は、回転障壁が、異性体種の単離を可能にするほど高い場合、単結合についての束縛回転から生じる。当業者は、ある立体異性体が、より活性があってもよいおよび／または他の立体異性体（複数可）に対して強化された場合または他の立体異性体（複数可）から分離される場合、有益な効果を示し得るということを理解している。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離する、強化する、および／または選択的に製造する方法を知っている。立体異性のすべての態様の包括的な考察について、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ、Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、１９９４年を参照のこと。
本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個々の立体異性体として、または光学活性形態として存在し得る。例えば、ＴがＴ−３である場合、式１の化合物は、少なくとも１つの二重結合を含み、その二重結合についての置換基の配置は、（Ｚ）もしくは（Ｅ）（ｃｉｓもしくはｔｒａｎｓ）、またはそれらの混合物であり得る。本開示および特許請求の範囲の文脈では、波線の結合（例えば、発明の概要におけるＴ−３部分に示される）は、隣接する二重結合に結合している単結合を表し、隣接する二重結合に関する構造は、（Ｚ）−配置（ｓｙｎ−異性体もしくはｃｉｓ−異性体）または（Ｅ）−配置（ａｎｔｉ−異性体もしくはｔｒａｎｓ−異性体）のいずれか、またはこれらの混合物である。すなわち、波線の結合は、規定されていない（Ｚ）−もしくは（Ｅ）−（ｃｉｓ−もしくはｔｒａｎｓ−）異性体、またはこれらの混合物を表す。加えて、本発明の化合物は、１つまたはそれ以上のキラル中心を含み、したがって鏡像異性体およびジアステレオマーの形態で存在し得る。本出願の構造式または言語で特定のｃｉｓ−もしくはｔｒａｎｓ−異性体、またはキラル中心の配置が詳細に示されない限り、本発明の範囲は、かかるすべての異性体それ自体、ならびにｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−異性体の混合物、ジアステレオマーの混合物および鏡像異性体のラセミ混合物（光学異性体）も同様に包含することを目的とする。
本発明はまた、ある立体異性体が他の立体異性体（複数可）に対して強化された式１の化合物も含む。注目すべきは、ＴがＴ−３であり、Ｔ−３部分における二重結合に結合している置換基が主に（Ｚ）−配置、または主に（Ｅ）−配置である式１の化合物である。式１の任意の化合物における（Ｚ）−異性体と（Ｅ）−異性体との比は、立体選択的または非−立体選択的のいずれで生成されたとしても、広範囲の値を取り得る。例えば、式１の化合物は、約１０〜９０重量パーセントの（Ｚ）−異性体から約９０〜１０重量パーセントの（Ｅ）−異性体を含み得る。他の実施形態では、式１の化合物は約１５〜８５重量パーセントの（Ｚ）−異性体および約８５〜１５重量パーセントの（Ｅ）−異性体を含み得て；別の実施形態では、混合物は約２５〜７５重量パーセントの（Ｚ）−異性体および約７５〜２５重量パーセントの（Ｅ）−異性体を含み；別の実施形態では、混合物は約３５〜６５重量パーセントの（Ｚ）−異性体および約６５〜３５重量パーセントの（Ｅ）−異性体を含み；別の実施形態では、混合物は約４５〜５５重量パーセントの（Ｚ）−異性体および約５５〜４５重量パーセントの（Ｅ）−異性体を含む。これらの重量百分率は組成物の総重量に基づいており、（Ｚ）−異性体の重量パーセントと（Ｅ）−異性体の重量パーセントの合計が１００重量パーセントであることが理解されよう。言い換えれば、式１の化合物は６５重量パーセントの（Ｚ）−異性体および３５重量パーセントの（Ｅ）−異性体を含み得て、逆もまた同様である。
加えて、本発明は、式１の鏡像異性体においてラセミ混合物と比較して強化された化合物を含む。式１の化合物の本質的に純粋な鏡像異性体もまた含まれる。鏡像異性体的に強化された場合、１つの鏡像異性体が他の鏡像異性体より多量に存在し、強化の程度は鏡像体余剰（「ｅｅ」）という表現により定義することができ、それは（２ｘ−１）×１００％と定義され、ｘは混合物中の主要な鏡像異性体のモル分率である（例えば、２０％のｅｅは、鏡像異性体の６０：４０比に相当する）。
好ましくは、本発明の組成物は、少なくとも５０％鏡像体余剰；より好ましくは、少なくとも７５％鏡像体余剰；さらにより好ましくは、少なくとも９０％鏡像体余剰；および最も好ましくは、少なくとも９４％鏡像体余剰のより活性な異性体を有する。特に注目すべきは、より活性な異性体の鏡像体的に純粋な実施形態である。
本発明の化合物は、式１中のアミド結合（例えば、Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ）についての束縛回転による１つまたはそれ以上の立体配座異性体として存在することができる。本発明は、立体配座異性体の混合物を含む。さらに、本発明は、他に対して一方の配座異性体で強化される化合物が含まれる。
本発明は、すべての割合において、すべての立体異性体、立体配座異性体およびそれらの混合物ならびに重水素化化合物のような同位体の形態を含む。
当業者は、窒素が、酸化物に酸化するために、利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環が、Ｎ−オキシドを形成することができるわけではないということを理解しており；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することができるその窒素含有複素環を認識している。当業者は、第三級アミンが、Ｎ−オキシドを形成することができるということもやはり認識している。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造のための合成方法は、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、およびジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含めて、当業者により非常に良く知られている。Ｎ−オキシドの製造のためのこれらの方法は、文献に広範に記載され、その総説がある、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、７巻、ｐｐ７４８〜７５０、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、３巻、ｐｐ１８〜２０、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、４３巻、ｐｐ１４９〜１６１、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、９巻、ｐｐ２８５〜２９１、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；およびＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２２巻、ｐｐ３９０〜３９２、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
当業者は、環境でおよび生理条件下で、化学物質の塩が、これらの対応する無塩の形態と平衡状態にあるため、塩は、無塩の形態の生物学的有用性を共有することを認識している。したがって、式１の化合物の広範囲の塩は、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害の防除のために有用である（すなわち、農業的に適している）。式１の化合物の塩には、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような、無機または有機酸との酸−付加塩が含まれる。式１の化合物が、カルボン酸のような酸性部分を含む場合、塩には、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニア、またはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩のような、有機または無機塩基で形成されるものがやはり含まれる。したがって、本発明は、式１から選択される化合物、Ｎ−オキシド、ならびに農業的に適当なそれらの塩および溶媒和物を含む。
式１から選択される化合物、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド、およびそれらの塩は、通常、１つを超える形態で存在し、したがって、式１には、式１が表す化合物のすべての結晶形および非結晶形が含まれる。非結晶形には、ワックスおよびゴムのような固体である実施形態ならびに液剤および溶融液のような液体である実施形態が含まれる。結晶形には、本質的に単結晶タイプを表す実施形態および多形（すなわち、異なる結晶質タイプ）の混合物を表す実施形態が含まれる。用語「多形」は、異なる結晶形で結晶化することができる化学物質の特定の結晶形を意味し、これらの形態は、結晶格子中の分子の異なる配置および／または立体配座を有する。多形が同じ化学組成を有し得るが、これらは、結晶格子に弱くもしくは強く結合することができる、共に結晶化した水または他の分子の存在または非存在により組成物とやはり異なり得る。多形は、結晶の形状、密度、硬さ、色、化学安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度および生物学的利用能としての、かかる化学的、物理的および生物学的特性が異なり得る。当業者は、式１によって表される化合物の多形が、別の多形または式１によって表される同じ化合物の多形の混合物に対して、有益な効果（例えば、有用な配合物の製造のための適合性、生物学的性能の改善）を示すことができるということを理解している。式１によって表される化合物の特定の多形の製造および単離は、例えば、選択された溶媒および温度を用いた結晶化を含めて、当業者に公知の方法により達成することができる。多形の包括的な考察について、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ編、Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、２００６年を参照のこと。
当業者は、式１の化合物が、ケトンおよび溶媒和形態の混合物として存在し得て（例えば、ヘミケタール、ケタールおよび水和物）、それぞれが独立して相互転換でき、農学上活性であることを認識している。例えば、式１１のケトン（すなわち、ＴがＴ−１である式１の化合物）は、式１２のそれらの対応する水和物（すなわち、ＴがＴ−２であり、Ｒ２ａＸおよびＲ２ｂＹが両方ともＯＨである式１の化合物）と平衡して存在し得る。ケトン基が、Ｒ１がトリフルオロメチル基である場合のような電子吸引基と非常に近接している場合、平衡は典型的には、水和物形態が優位である。
Figure 2022500434
本発明は、式１の化合物のすべてのケトンおよび溶媒和形態、ならびにこれらの混合物をすべての比率で含む。別段の指示がない限り、１つの互変異性体表記による化合物への言及は、すべての互変異性体を含むと考えられるべきである。
加えて、表示Ａに示される不飽和の環および環系の一部は、図示されたものとは異なる環員の間の単結合および二重結合の配置を有し得る。環原子の特定の配置に関する結合のかかる異なる配置は、異なる互変異性体に対応する。これらの不飽和の環および環系に関して、示された特定の互変異性体は、示される環原子の配置に可能なすべての互変異性体の代表的なものと考えられるべきである。
発明の概要に記載される本発明の実施形態には、以下に記載されるものが含まれる。次の実施形態では、式１には、立体異性体、Ｎ−オキシド、およびそれらの塩が含まれ、「式１の化合物」への参照には、本実施形態においてさらに定義されない限り、発明の概要において指定された置換基の定義が含まれる。
実施形態１．Ｔが、Ｔ−１である、式１の化合物。
実施形態２．Ｔが、Ｔ−２である、式１の化合物。
実施形態３．Ｔが、Ｔ−３である、式１の化合物。
実施形態３ａ．Ｔが、Ｔ−２またはＴ−３である、式１の化合物。
実施形態４．Ｒ１が、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣｌまたはＣＦＣｌ２である、式１の化合物または実施形態１から３ａのうちのいずれか１つ。
実施形態５．Ｒ１が、ＣＦ３、ＣＣｌ３またはＣＦ２Ｃｌである、実施形態４の化合物。
実施形態６．Ｒ１が、ＣＦ３である、実施形態５の化合物。
実施形態７．Ｗが、ＯまたはＳである、式１の化合物または実施形態１から６のうちのいずれか１つ。
実施形態８．Ｗが、Ｏである、実施形態７の化合物。
実施形態９．Ｗが、ＮＲ３である、式１の化合物または実施形態１から６のうちのいずれか１つ。
実施形態１０．Ｒ３が、Ｈ、シアノ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、ＯＲ３ａまたはＮＲ３ｂＲ３ｃである、式１の化合物または実施形態１および９。
実施形態１１．Ｒ３が、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＯＲ３ａである、実施形態１０の化合物。
実施形態１２．Ｒ３が、Ｈ、シアノまたはＯＲ３ａである、実施形態１１の化合物。
実施形態１３．Ｒ３ａが、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルである、式１の化合物または実施形態１から１２のうちのいずれか１つ。
実施形態１４．Ｒ３ａが、Ｈである、実施形態１３の化合物。
実施形態１５．Ｒ３ｂが離れている（すなわち、Ｒ３ｃと一緒になって環を形成していない）場合、Ｒ３ｂは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルである、式１の化合物または実施形態１および１４のうちのいずれか１つ。
実施形態１６．Ｒ３ｂが、Ｈまたはメチルである、実施形態１５の化合物。
実施形態１７．Ｒ３ｃが離れている（すなわち、Ｒ３ｂと一緒になって環を形成していない）場合、Ｒ３ｃは、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである、式１の化合物または実施形態１および１６のうちのいずれか１つ。
実施形態１８．Ｒ３ｃが、Ｈまたはメチルである、実施形態１７の化合物。
実施形態１９．Ｘが、ＯまたはＮＲ５ａである、式１の化合物または実施形態１から１８のうちのいずれか１つ。
実施形態２０．Ｘが、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮＯＨである、式１の化合物または実施形態１から１８のうちのいずれか１つ。
実施形態２０ａ．Ｘが、ＯまたはＮＯＨである、実施形態２０の化合物。
実施形態２１．Ｘが、Ｏである、実施形態２０の化合物。
実施形態２２．Ｙが、ＯまたはＮＲ５ｂである、式１の化合物または実施形態１から２１のうちのいずれか１つ。
実施形態２３．Ｙが、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮＯＨである、式１の化合物または実施形態１から２１のうちのいずれか１つ。
実施形態２３ａ．Ｙが、ＯまたはＮＯＨである、実施形態２３の化合物。
実施形態２４．Ｙが、Ｏである、実施形態２２の化合物。
実施形態２５．Ｒ５ａおよびＲ５ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、ヒドロキシまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである、式１の化合物または実施形態１および２４のうちのいずれか１つ。
実施形態２６．Ｒ５ａおよびＲ５ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、ヒドロキシまたはメチルである、実施形態２５の化合物。
実施形態２７．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが離れている（すなわち、一緒になって環を形成していない）場合、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−ＯＨ、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−Ｃｌまたは（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−Ｂｒである、式１の化合物または実施形態１から２６のうちのいずれか１つ。
実施形態２８．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−Ｃｌまたは（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−Ｂｒである、実施形態２７の化合物。
実施形態２９．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−Ｃｌまたは（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−Ｂｒである、実施形態２８の化合物。
実施形態３０．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである、実施形態２８の化合物。
実施形態３１．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである、実施形態３０の化合物。
実施形態３２．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ独立して、Ｈまたはメチルである、実施形態３１の化合物。
実施形態３３．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれＨである、実施形態３２の化合物。
実施形態３４．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが離れている（すなわち、一緒になって環を形成していない）場合、Ｒ２ａおよびＲ２ｂの一方が（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−ＯＨ、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−ＳＨ、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−Ｃｌまたは（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−Ｂｒであり、他方が、Ｈである、式１の化合物または実施形態１から３３のうちのいずれか１つ。
実施形態３５．Ｒ２ａおよびＲ２ｂの一方が、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−Ｃｌまたは（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−Ｂｒであり、他方が、Ｈである、実施形態３４の化合物。
実施形態３６．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、メチル、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−ＯＨ、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−Ｃｌもしくは（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−Ｂｒであり；またはＲ２ａおよびＲ２ｂが、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５〜６員の飽和環を形成し、２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、該環は、炭素原子環員上で、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されている、式１の化合物または実施形態１から３５のうちのいずれか１つ。
実施形態３７．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ独立して、Ｈもしくはメチルであり；またはＲ２ａおよびＲ２ｂが、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５〜６員の飽和環を形成し、１個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）から選択され、該環は、炭素原子環員上で、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシおよびハロメトキシから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されている、実施形態３６の化合物。
実施形態３８．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ独立して、Ｈもしくはメチルであり；またはＲ２ａおよびＲ２ｂが、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５員の飽和環を形成し、該環は、炭素原子環員上で、ハロゲン、シアノおよびメチルから選択される１つまでの置換基で場合により置換されている、実施形態３７の化合物。
実施形態３９．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれＨであり；またはＲ２ａおよびＲ２ｂが、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５員の飽和環を形成し、該環は、炭素原子環員上で、メチルから選択される１つまでの置換基で場合により置換されている、実施形態３８の化合物。
実施形態４０．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれＨであり；またはＲ２ａおよびＲ２ｂが、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５員の飽和環を形成している、実施形態３９の化合物。
実施形態４１．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが一緒になって環を形成している（すなわち、離れていない）場合、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５〜６員の飽和環を形成し、１個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）から選択され、該環は、炭素原子環員上で、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシおよびハロメトキシから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されている、式１の化合物または実施形態１から４０のうちのいずれか１つ。
実施形態４２．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５員の飽和環を形成し、該環は、炭素原子環員上で、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルおよびメトキシから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されている、実施形態４１の化合物。
実施形態４３．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５員の飽和環を形成し、該環は、炭素原子環員上で、ハロゲン、メチルおよびハロメチルから選択される１つまでの置換基で場合により置換されている、実施形態４２の化合物。
実施形態４４．Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５員の飽和環を形成している、実施形態４３の化合物。
実施形態４５．Ｒ２ｃが、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキニルであり、シアノ、ヒドロキシ、ＳＣ≡ＮおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから選択される１つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、式１の化合物または実施形態１から４４のうちのいずれか１つ。
実施形態４６．Ｒ２ｃが、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキニルであり、シアノおよびメトキシから選択される１つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態４５の化合物。
実施形態４６ａ．Ｒ２ｃが、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニルまたはＣ２〜Ｃ３アルキニルである、実施形態４６の化合物。
実施形態４７．Ｒ２ｃが、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニルまたはＣ２〜Ｃ３アルキニルである、実施形態４６ａの化合物。
実施形態４８．Ｒ２ｃが、メチルまたはエチルである、実施形態４７の化合物。
実施形態４８ａ．Ｒ２ｃが、エチルである、実施形態４８の化合物。
実施形態４９．Ｒ２ｄが、Ｈ、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである、式１の化合物または実施形態１から４８ａのうちのいずれか１つ。
実施形態４９ａ．Ｒ２ｄが、Ｈ、シアノ、Ｃｌ、Ｆまたはメチルである、実施形態４９の化合物。
実施形態５０．Ｒ２ｄが、Ｈまたはメチルである、実施形態４９ａの化合物。
実施形態５１．Ｒ２ｄが、Ｈである、実施形態５０の化合物。
実施形態５２．Ｒ４ａおよびＲ４ｂがそれぞれ、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである、式１の化合物または実施形態１から５１のうちのいずれか１つ。
実施形態５３．Ｒ４ａおよびＲ４ｂがそれぞれ、独立して、Ｈまたはメチルである、実施形態５２の化合物。
実施形態５４．Ｒ４ａおよびＲ４ｂがそれぞれ、Ｈである、実施形態５３の化合物。
実施形態５５．ｐが、２である、式１の化合物または実施形態１から５４のうちのいずれか１つ。
実施形態５６．ｐが、３である、式１の化合物または実施形態１から５４のいずれか１つ。
実施形態５７．Ａ１が、ＣＲ６ｃＲ６ｄ、ＯまたはＳである、式１の化合物または実施形態１から５６のうちのいずれか１つ。
実施形態５８．Ａ１が、ＣＲ６ｃＲ６ｄまたはＯである、実施形態５７の化合物。
実施形態５９．Ａ１が、ＣＲ６ｃＲ６ｄである、実施形態５８の化合物。
実施形態６０．Ａ１が、Ｏである、実施形態５８の化合物。
実施形態６１．Ａ１が、ＣＨ２、ＮＨ、ＯまたはＳである、式１の化合物または実施形態１から６０のうちのいずれか１つ。
実施形態６２．Ａ１が、Ｎ（Ｒ７ａ）である、式１の化合物または実施形態１から６１のうちのいずれか１つ。
実施形態６３．Ａ２が、直接結合、ＣＲ６ｅＲ６ｆ、ＯまたはＳである、式１の化合物または実施形態１から６２のうちのいずれか１つ。
実施形態６４．Ａ２が、直接結合、ＣＲ６ｅＲ６ｆまたはＯである、実施形態６３の化合物。
実施形態６５．Ａ２が、直接結合またはＯである、実施形態６４の化合物。
実施形態６６．Ａ２が、直接結合である、実施形態６５の化合物。
実施形態６７．Ａ２が、直接結合、ＣＨ２、ＮＨ、ＯまたはＳである、式１の化合物または実施形態１から６６のうちのいずれか１つ。
実施形態６７ａ．Ａ２が、直接結合、ＣＨ２またはＯである、実施形態６７の化合物。
実施形態６８．Ａ２が、直接結合またはＯである、実施形態６７ａの化合物。
実施形態６９．Ａ２が、Ｎ（Ｒ７ｂ）である、式１の化合物または実施形態１から６８のうちのいずれか１つ。
実施形態７０．ＡがＡ１−Ａ２−ＣＲ６ａＲ６ｂである場合、Ａ１−Ａ２−ＣＲ６ａＲ６ｂは、ＯＣＨ２、ＯＣＨ（Ｍｅ）、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＳＣＨ２、ＯＣＦ２およびＣＨ２ＯＣＨ２から選択される、式１の化合物または実施形態１から６９のうちのいずれか１つ。
実施形態７１．Ａ１−Ａ２−ＣＲ６ａＲ６ｂが、ＯＣＨ２、ＯＣＨ（Ｍｅ）およびＣＨ２ＣＨ２から選択される、実施形態７０の化合物。
実施形態７２．Ａ１−Ａ２−ＣＲ６ａＲ６ｂが、ＯＣＨ２およびＣＨ２ＣＨ２から選択される、実施形態７１の化合物。
実施形態７３．Ａ１−Ａ２−ＣＲ６ａＲ６ｂが、ＯＣＨ２である、実施形態７２の化合物。
実施形態７４．ＡがＡ１−Ａ２である場合、Ａ１−Ａ２は、Ｏ、ＣＨ２、ＯＣＨ２およびＣＨ２Ｏから選択される、式１の化合物または実施形態１から７３のうちのいずれか１つ。
実施形態７５．Ａ１−Ａ２が、Ｏ、ＣＨ２およびＣＨ２Ｏから選択される、実施形態７４の化合物。
実施形態７６．Ａ１−Ａ２が、ＯおよびＣＨ２から選択される、実施形態７５の化合物。
実施形態７７．Ａ１−Ａ２が、Ｏである、実施形態７６の化合物。
実施形態７８．Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅおよびＲ６ｆが、それぞれ独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆまたはメチルである、式１の化合物または実施形態１から７７のうちのいずれか１つ。
実施形態７９．Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅおよびＲ６ｆが、それぞれ独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシまたはメチルである、実施形態７８の化合物。
実施形態８０．Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅおよびＲ６ｆが、それぞれ独立して、Ｈまたはメチルである、実施形態７９の化合物。
実施形態８１．Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅおよびＲ６ｆが、それぞれＨである、実施形態８０の化合物。
実施形態８２．Ｒ７ａおよびＲ７ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ２〜Ｃ３アルキルカルボニルである、式１の化合物または実施形態１から８１のうちのいずれか１つ。
実施形態８３．Ｒ７ａおよびＲ７ｂが、それぞれ独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである、実施形態８２の化合物。
実施形態８４．Ｒ７ａおよびＲ７ｂが、それぞれＨである、実施形態８３の化合物。
実施形態８５．ＴがＴ−１またはＴ−２である場合、Ａは、Ａ１−Ａ２−ＣＨ２である、式１の化合物または実施形態１から８４のうちのいずれか１つ。
実施形態８６．ＴがＴ−１またはＴ−２である場合、Ａは、ＯＣＨ２、ＳＣＨ２、ＮＨＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＳＣＨ２ＣＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ２ＳＣＨ２またはＣＨ２ＮＨＣＨ２である、式１の化合物または実施形態１から８５のうちのいずれか１つ。
実施形態８７．ＴがＴ−１またはＴ−２である場合、Ａは、ＯＣＨ２、ＳＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＯＣＨ２またはＣＨ２ＳＣＨ２である、実施形態８６の化合物。
実施形態８８．ＴがＴ−１またはＴ−２である場合、Ａは、ＯＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２である、実施形態８７の化合物。
実施形態８９．ＴがＴ−１またはＴ−２である場合、Ａは、ＯＣＨ２である、実施形態８８の化合物。
実施形態９０．ＴがＴ−３である場合、Ａは、Ｏ、ＯＣＨ２、ＳＣＨ２、ＮＨＣＨ２、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＣＨ２ＳまたはＣＨ２ＮＨである、式１の化合物または実施形態１から８９のうちのいずれか１つ。
実施形態９１．ＴがＴ−３である場合、Ａは、Ｏ、ＣＨ２またはＯＣＨ２である、実施形態８２の化合物。
実施形態９２．ＴがＴ−３である場合、Ａは、ＯまたはＣＨ２である、実施形態９１の化合物。
実施形態９３．ＴがＴ−３である場合、Ａは、Ｏである、実施形態９２の化合物。
実施形態９４．Ｊが、Ｊ−１〜Ｊ−３、Ｊ−６〜Ｊ−１０またはＪ−１４である、式１の化合物または実施形態１から９３のうちのいずれか１つ。
実施形態９５．Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−６またはＪ−１４である、実施形態９４の化合物。
実施形態９６．Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−６またはＪ−１４である、実施形態９５の化合物。
実施形態９７．Ｊが、Ｊ−１またはＪ−６である、実施形態９６の化合物。
実施形態９７ａ．Ｊが、Ｊ−１４である、実施形態９６の化合物。
実施形態９８．Ｊが、Ｊ−１である、実施形態９７の化合物。
実施形態９９．Ｊが、Ｊ−６である、実施形態９７の化合物。
実施形態１００．各Ｒ８が、独立してＦ、Ｃｌまたはメチルである、式１の化合物または実施形態１から９９のうちのいずれか１つ。
実施形態１００ａ．各Ｒ８が、独立してＦまたはＣｌである、実施形態１００の化合物。
実施形態１０１．各Ｒ８が、独立してＦまたはメチルである、実施形態１００の化合物。
実施形態１０１ａ．各Ｒ８が、Ｆである、実施形態１０１の化合物。
実施形態１０２．ｑが、０または１である、式１の化合物または実施形態１から１０１ａのうちのいずれか１つ。
実施形態１０３．ｑが、０である、実施形態１０２の化合物。
実施形態１０３ａ．ｑが、１である、実施形態１０２の化合物。
実施形態１０４．Ｒ９ａおよびＲ９ｂがそれぞれ、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシである、式１の化合物または実施形態１から１０３ａのうちのいずれか１つ。
実施形態１０５．Ｒ９ａおよびＲ９ｂがそれぞれ、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、実施形態１０４の化合物。
実施形態１０６．Ｒ９ａおよびＲ９ｂがそれぞれ、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはメチルである、実施形態１０５の化合物。
実施形態１０７．Ｒ９ａおよびＲ９ｂがそれぞれ、独立して、Ｈまたはメチルである、実施形態１０６の化合物。
実施形態１０８．Ｒ９ａおよびＲ９ｂがそれぞれ、Ｈである、実施形態１０７の化合物。
実施形態１０９．ｎが、０、１または２である、式１の化合物または実施形態１から１０８のうちのいずれか１つ。
実施形態１０９ａ．ｎが、１または２である、実施形態１０９の化合物。
実施形態１１０．ｎが、０または１である、式１の化合物または実施形態１から１０８のうちのいずれか１つ。
実施形態１１１．ｎが、１である、実施形態１０９、１０９ａまたは１１０の化合物。
実施形態１１２．ｎが、０である、実施形態１０９または１１０の化合物。
実施形態１１３．Ｌが、直接結合、ＣＨ２、ＣＨ（Ｍｅ）またはＣＨ２ＣＨ２である、式１の化合物または実施形態１から１１２のうちのいずれか１つ。
実施形態１１３ａ．Ｌが、直接結合、ＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２である、実施形態１１３の化合物。
実施形態１１４．Ｌが、直接結合またはＣＨ２である、実施形態１１３ａの化合物。
実施形態１１５．Ｌが、ＣＨ２である、実施形態１１４の化合物。
実施形態１１５ａ．Ｌが、直接結合である、実施形態１１４の化合物。
実施形態１１６．Ｅが、Ｅ１である、式１の化合物または実施形態１から１１５ａのうちのいずれか１つ。
実施形態１１６ａ．Ｌが直接結合の場合、Ｅが、Ｅ１である、式１の化合物または実施形態１から１１５ａのうちのいずれか１つ。
実施形態１１７．Ｅ１が、シアノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨもしくはＳＣ≡Ｎであり；またはＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノであり、各炭素原子は、Ｒ１０ａから選択される１つまでの置換基で、Ｒ１０ｂから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換されている、式１の化合物または実施形態１から１１６ａのうちのいずれか１つ。
実施形態１１８．Ｅ１が、シアノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨもしくはＳＣ≡Ｎであり；またはＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニルであり、各炭素原子は、Ｒ１０ａから選択される１つまでの置換基で、Ｒ１０ｂから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換されている、実施形態１１７の化合物。
実施形態１１９．Ｅ１が、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、Ｒ１０ａから選択される１つまでの置換基で、Ｒ１０ｂから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換されている、実施形態１１８の化合物。
実施形態１２０．Ｅ１が、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、Ｒ１０ａから選択される１つまでの置換基で、Ｒ１０ｂから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換されている、実施形態１１９の化合物。
実施形態１２０ａ．Ｅ１が、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、Ｒ１０ａから選択される１つまでの置換基で場合により置換されている、実施形態１２０の化合物．
実施形態１２１．Ｅ１が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシであり、各炭素原子は、Ｒ１０ａから選択される１つまでの置換基で、Ｒ１０ｂから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換されている、実施形態１２０の化合物。
実施形態１２１ａ．Ｅ１が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシであり、各炭素原子は、Ｒ１０ａから選択される１つまでの置換基で場合により置換されている、実施形態１２０の化合物。
実施形態１２１ｂ．Ｅ１が、Ｒ１０ａから選択される１つまでの置換基で場合により置換されているメトキシである、実施形態１２１ａの化合物。
実施形態１２１ｃ．Ｅ１が、Ｒ１０ａから選択される１つの置換基で置換されたメトキシである、実施形態１２１ａの化合物。
実施形態１２２．Ｒ１０ａが、Ｒ１１ａから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；または炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含む５〜６員の複素環であり、各環は、炭素原子環員上でＲ１１ａから、窒素原子環員上でＲ１１ｂから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換されている、式１の化合物または実施形態１から１２１ｃのうちのいずれか１つ。
実施形態１２３．Ｒ１０ａが、Ｒ１１ａから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；または炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含む５〜６員の複素環であり、各環は、炭素原子環員上でＲ１１ａから、窒素原子環員上でＲ１１ｂから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されている、実施形態１２２の化合物。
実施形態１２３ａ．Ｒ１０ａが、炭素原子ならびに２個までのＯおよび３個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含む５員の複素環であり、各環は、炭素原子環員上で、Ｒ１１ａから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されている、実施形態１２３の化合物。
実施形態１２３ｂ．Ｒ１０ａが、ピラゾリル、イミダゾリルまたはトリアゾリルであり、炭素原子環員上で、Ｒ１１ａから独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態１２３ａの化合物。
実施形態１２３ｃ．Ｒ１０ａが、ピラゾリルまたはイミダゾリルであり、炭素原子環員上で、Ｒ１１ａから独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態１２３ｂの化合物。
実施形態１２３ｄ．Ｒ１０ａが、炭素原子環員上で、Ｒ１１ａから選択される１つまでの置換基で場合により置換されたピラゾリルである、実施形態１２３ｃの化合物。
実施形態１２４．各Ｒ１０ｂが、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルである、式１の化合物または実施形態１から１２３ｃのうちのいずれか１つ。
実施形態１２５．各Ｒ１０ｂが、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルである、実施形態１２４の化合物。
実施形態１２５ａ．各Ｒ１０ｂが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである、実施形態１２５の化合物。
実施形態１２６．各Ｒ１１ａが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルである、式１の化合物または実施形態１から１２５ａのうちのいずれか１つ。
実施形態１２７．各Ｒ１１ａが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルである、実施形態１２６の化合物。
実施形態１２８．各Ｒ１１ａが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ３〜Ｃ５アルケニルオキシカルボニルである、実施形態１２７の化合物。
実施形態１２８ａ．各Ｒ１１ａが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルである、実施形態１２８の化合物。
実施形態１２８ｂ．各Ｒ１１ａが、独立してメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである、実施形態１２８ａの化合物。
実施形態１２８ｃ．各Ｒ１１ａが、エトキシカルボニルである、実施形態１２８ｂの化合物。
実施形態１２９．各Ｒ１１ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルである、式１の化合物または実施形態１から１２８ｃのうちのいずれか１つ。
実施形態１３０．各Ｒ１１ｂが、独立してメチル、メトキシ、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルである、実施形態１２９の化合物。
実施形態１３１．各Ｒ１１ｂが、独立してメチルまたはメトキシである、実施形態１３０の化合物。
実施形態１３２．ＥがＥ２である、式１の化合物または実施形態１から１３１のうちのいずれか１つ。
実施形態１３３．Ｇが、Ｒ１３から独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；または５〜６員の芳香族複素環であり、各環は、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、Ｒ１３から独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換され；または３〜７員の非芳香族環もしくは８〜１１員の二環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される場合により４個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１３から独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換されている、式１の化合物または実施形態１から１３２のうちのいずれか１つ。
実施形態１３４．Ｇが、表示Ａに示すＧ−１〜Ｇ−１１８から選択される、実施形態１３３の化合物。
表示Ａ
Figure 2022500434
Figure 2022500434
Figure 2022500434
Figure 2022500434
Figure 2022500434
 式中、結びついていない結合は、図示された環または環系の任意の利用できる炭素原子または窒素原子を通して式１のＺに結合しており；ｘは、０、１、２または３である。
実施形態１３５．Ｇが、Ｇ−１〜Ｇ−１６、Ｇ−２０、Ｇ−２２〜Ｇ−３０、Ｇ−３６〜Ｇ−４２、Ｇ−５４〜Ｇ−６０、Ｇ−８５、Ｇ−８６、Ｇ−１０８、Ｇ−１１０またはＧ−１１１である、実施形態１３４の化合物。
実施形態１３６．Ｇが、Ｇ−１〜Ｇ−１６、Ｇ−２２、Ｇ−２４、Ｇ−２５、Ｇ−２６、Ｇ−２８、Ｇ−２９、Ｇ−３０、Ｇ−３６、Ｇ−３７、Ｇ−３８、Ｇ−４１、Ｇ−４２、Ｇ−５４、Ｇ−５７、Ｇ−５８、Ｇ−５９、Ｇ−６０、Ｇ−８５、Ｇ−８６、Ｇ−１０８、Ｇ−１１０またはＧ−１１１である、実施形態１３５の化合物。
実施形態１３７．Ｇが、Ｇ−１〜Ｇ−１３、Ｇ−２２、Ｇ−２４、Ｇ−２５、Ｇ−２６、Ｇ−２８、Ｇ−２９、Ｇ−４１、Ｇ−４２、Ｇ−５４、Ｇ−５７、Ｇ−５８、Ｇ−５９またはＧ−６０である、実施形態１３６の化合物。
実施形態１３８．Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−３、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−９、Ｇ−１０、Ｇ−１２、Ｇ−１３、Ｇ−２２、Ｇ−２９、Ｇ−４２、Ｇ−５４またはＧ−５８である、実施形態１３７の化合物。
実施形態１３９．Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−３、Ｇ−１２、Ｇ−１３、Ｇ−２２またはＧ−４２である、実施形態１３８の化合物。
実施形態１４０．Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−３、Ｇ−１２、Ｇ−１３またはＧ−２２である、実施形態１３９の化合物。
実施形態１４１．Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−３、Ｇ−１２またはＧ−２２である、実施形態１４０の化合物。
実施形態１４２．Ｇが、Ｇ−１またはＧ−１２である、実施形態１４１の化合物。
実施形態１４３．Ｇが、Ｇ−１である、実施形態１４２の化合物。
実施形態１４４．Ｇが、Ｇ−１２である、実施形態１４２の化合物。
実施形態１４５．Ｇが、Ｇ−３である、実施形態１４０の化合物。
実施形態１４６．Ｇが、Ｇ−２２である、実施形態１４０の化合物。
実施形態１４７．Ｇ−１の２位がＺに結合し、４位がＲ１３に結合している、実施形態１４３の化合物。
実施形態１４８．Ｇ−１の２位がＺに結合し、５位がＲ１３に結合している、実施形態１４３の化合物。
実施形態１４９．Ｇ−１２の１位がＺに結合し、４位がＲ１３に結合している、実施形態１４４の化合物。
実施形態１５０．Ｇ−１２の１位がＺに結合し、３位がＲ１３に結合している、実施形態１４４の化合物。
実施形態１５１．Ｇ−１２の１位がＺに結合し、３位および５位がＲ１３に結合している、実施形態１４４の化合物。
実施形態１５２．Ｇ−１２の１位がＺに結合し、５位がＲ１３に結合している、実施形態１４４の化合物。
実施形態１５３．Ｇ−３の１位がＺに結合し、４位がＲ１３に結合している、実施形態１４５の化合物。
実施形態１５４．Ｇ−２２の４位がＺに結合し、２位がＲ１３に結合している、実施形態１４６の化合物。
実施形態１５５．Ｚが、直接結合である、実施形態１４７から１５４のうちのいずれか１つの化合物。
実施形態１５６．ｘが、１であり、Ｒ１３が、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである、実施形態１４７から１５５のうちのいずれか１つの化合物。
実施形態１５７．ｘが、１または２である、実施形態１３４から１５５のうちのいずれか１つの化合物。
実施形態１５８．ｘが、１である、実施形態１５７の化合物。
実施形態１５９．ｘが、２である、実施形態１５７の化合物。
実施形態１６０．ｘが、０である、実施形態１３４から１５５のうちのいずれか１つの化合物。
実施形態１６１．各Ｒ１３が、独立して、シアノ、ハロゲン、ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、Ｃ（Ｒ１５）＝ＮＲ１６、Ｎ＝ＣＲ１７ＮＲ１８ａＲ１８ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノもしくはＣ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、式１の化合物または実施形態１から１５９のうちのいずれか１つ。
実施形態１６２．各Ｒ１３が、独立してシアノ、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態１６１の化合物。
実施形態１６３．各Ｒ１３が、独立して、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルコキシカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態１６２の化合物。
実施形態１６３ａ．各Ｒ１３が、独立して、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシカルボニルもしくはＣ４〜Ｃ６シクロアルコキシカルボニルであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態１６２の化合物。
実施形態１６３ｂ．各Ｒ１３が、独立して、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシカルボニルもしくはＣ４〜Ｃ６シクロアルコキシカルボニルであり、Ｒ１９から選択される１つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態１６３ａの化合物。
実施形態１６４．各Ｒ１３が、独立して、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態１６３ａの化合物。
実施形態１６４ａ．各Ｒ１３が、独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、もしくはＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニルであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態１６４の化合物。
実施形態１６５．各Ｒ１３が、独立して、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシカルボニル、もしくはＣ３〜Ｃ５アルキニルオキシカルボニルであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態１６４ａの化合物。
実施形態１６５ａ．各Ｒ１３が、独立して、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ５アルケニルオキシカルボニルであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態１６５の化合物。
実施形態１６６．各Ｒ１３が、独立して、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルまたはＣ３〜Ｃ５アルケニルオキシカルボニルであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態１６５の化合物。
実施形態１６７．各Ｒ１３が、独立して、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態１６６の化合物。
実施形態１６８．各Ｒ１３が、独立して、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態１６７の化合物。
実施形態１６９．各Ｒ１３が、独立して、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり、Ｒ１９から選択される１つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態１６８の化合物。
実施形態１７０．各Ｒ１３が、独立して、Ｒ１９から選択される１つまでの置換基で場合により置換されているエトキシカルボニルである、実施形態１６９の化合物。
実施形態１７１．各Ｒ１３が、独立して、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである、実施形態１６９の化合物。
実施形態１７２．各Ｒ１３が、エトキシカルボニルである、実施形態１７１の化合物。
実施形態１７３．各Ｒ１４ａが離れている（すなわち、Ｒ１４ｂと一緒になって環を形成していない）場合、各Ｒ１４ａは、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルまたはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルである、式１の化合物または実施形態１から１７２のうちのいずれか１つ。
実施形態１７４．各Ｒ１４ａが、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルまたはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルである、実施形態１７３の化合物。
実施形態１７５．各Ｒ１４ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである、実施形態１７４の化合物。
実施形態１７６．各Ｒ１４ａが、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである、実施形態１７５の化合物。
実施形態１７７．各Ｒ１４ａが、独立して、Ｈまたはメチルである、実施形態１７６の化合物。
実施形態１７７ａ．各Ｒ１４ａが、Ｈである、実施形態１７７の化合物。
実施形態１７８．各Ｒ１４ｂが離れている（すなわち、Ｒ１４ａと一緒になって環を形成していない）場合、各Ｒ１４ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキルまたはＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキルであり、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される１つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、式１の化合物または実施形態１から１７７ａのうちのいずれか１つ。
実施形態１７９．各Ｒ１４ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノアルキルまたはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノアルキルである、実施形態１７８の化合物。
実施形態１８０．各Ｒ１４ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである、実施形態１７９の化合物。
実施形態１８１．各Ｒ１４ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピルメチルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである、実施形態１８０の化合物。
実施形態１８１ａ．各Ｒ１４ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはシクロプロピルメチルである、実施形態１８１の化合物。
実施形態１８１ｂ．各Ｒ１４ｂが、独立して、Ｈ、メチルまたはシクロプロピルメチルである、実施形態１８１ａの化合物。
実施形態１８２．Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂが一緒になって４〜６員の完全飽和複素環を形成している場合、前記環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子ならびに１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮ原子から選択される１個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環はハロゲンまたはメチルから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されている、式１の化合物または実施形態１から１８１ｂのうちのいずれか１つ。
実施形態１８３．Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂが一緒になって、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはチオモルホリニル環を形成し、各環はハロゲンまたはメチルから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されている、実施形態１８２の化合物。
実施形態１８４．Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂが一緒になって、アゼチジニルまたはピロリジニル環を形成し、各環はハロゲンまたはメチルから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されている、実施形態１８３の化合物。
実施形態１８５．各Ｒ１５が、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチルまたはメトキシである、式１の化合物または実施形態１から１８５のうちのいずれか１つ。
実施形態１８６．各Ｒ１５が、独立して、Ｈまたはメチルである、実施形態１８５の化合物。
実施形態１８７．各Ｒ１６が、独立して、ヒドロキシ、ＮＲ２０ａＲ２０ｂ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルオキシである、式１の化合物または実施形態１から１８６のうちのいずれか１つ。
実施形態１８８．各Ｒ１６が、独立して、ヒドロキシ、ＮＲ２０ａＲ２０ｂまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである、実施形態１８７の化合物。
実施形態１８９．各Ｒ１６が、独立して、ヒドロキシ、ＮＲ２０ａＲ２０ｂまたはメトキシである、実施形態１８８の化合物。
実施形態１９０．各Ｒ１６が、ヒドロキシである、実施形態１８９の化合物。
実施形態１９１．各Ｒ１７が、独立して、Ｈまたはメチルである、式１の化合物または実施形態１から１９０のうちのいずれか１つ。
実施形態１９２．各Ｒ１７が、Ｈである、実施形態１９１の化合物。
実施形態１９３．Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂがそれぞれ離れている（すなわち、一緒になって環を形成していない）場合、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂはそれぞれ、独立して、Ｈ、メチルまたはエチルである、式１の化合物または実施形態１から１９２のうちのいずれか１つ。
実施形態１９４．Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂがそれぞれ、独立して、Ｈまたはメチルである、実施形態１９３の化合物。
実施形態１９５．Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが一緒になって５〜６員の完全飽和複素環を形成している場合、前記環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子ならびに１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮ原子から選択される１個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は２つまでのメチル基で場合により置換されている、式１の化合物または実施形態１から１９４のうちのいずれか１つ。
実施形態１９６．Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが一緒になって、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはチオモルホリニル環を形成し、各環は２つまでのメチル基で場合により置換されている、実施形態１９５の化合物。
実施形態１９７．各Ｒ１９が、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルである、式１の化合物または実施形態１から１９６のうちのいずれか１つ。
実施形態１９８．各Ｒ１９が、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルである、実施形態１９７の化合物。
実施形態１９９．各Ｒ１９が、独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルである、実施形態１９７の化合物。
実施形態２００．各Ｒ１９が、独立して、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、ハロメトキシまたはメトキシカルボニルである、実施形態１９９の化合物。
実施形態２００ａ．各Ｒ１９が、独立して、シアノ、ハロゲン、シクロプロピルまたはメトキシである、実施形態２００の化合物。
実施形態２００ｂ．各Ｒ１９が、独立して、シアノ、Ｃｌ、Ｆ、シクロプロピルまたはメトキシである、実施形態２００ａの化合物。
実施形態２０１．各Ｕが、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）ＯまたはＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）である、式１の化合物または実施形態１から２００ｂのうちのいずれか１つ。
実施形態２０２．各Ｕが、独立して、直接結合またはＣ（＝Ｏ）Ｏである、実施形態２０１の化合物。
実施形態２０３．各Ｕが、Ｃ（＝Ｏ）Ｏである、実施形態２０２の化合物。
実施形態２０４．各Ｖが、独立して、直接結合であり；またはＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレンもしくはＣ３〜Ｃ６アルキニレンであり、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、式１の化合物または実施形態１から２０３のうちのいずれか１つ。
実施形態２０５．各Ｖが、独立して、直接結合であり；またはＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態２０４の化合物。
実施形態２０６．各Ｖが、独立して、直接結合またはＣ１〜Ｃ３アルキレンである、実施形態２０５の化合物。
実施形態２０７．各Ｖが、独立して、直接結合またはＣＨ２である、実施形態２０６の化合物。
実施形態２０８．各Ｖが、直接結合である、実施形態２０７の化合物。
実施形態２０９．各Ｖが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキレンである、実施形態２０７の化合物。
実施形態２１０．各Ｖが、ＣＨ２である、実施形態２０９の化合物。
実施形態２１１．各Ｑが、独立して、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；または５〜６員の芳香族複素環であり、各環は、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；または３〜６員の非芳香族複素環であり、各環は、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含み、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されている、式１の化合物または実施形態１から２１０のうちのいずれか１つ。
実施形態２１２．各Ｑが、独立して、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；またはピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チエニル、イソオキサゾリニル、ピペリジニル、モルホリニルもしくはピペラジニルであり、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態２１０の化合物。
実施形態２１３．各Ｑが、独立して、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；またはピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリルもしくはオキサゾリルであり、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態２１２の化合物。
実施形態２１４．各Ｑが、独立して、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；またはピリジニルもしくはピラゾリルであり、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態２１３の化合物。
実施形態２１４ａ．各Ｑが、独立して、フェニルまたはピリジニルであり、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換されている、実施形態２１４の化合物。
実施形態２１４ｂ．各Ｑが、独立して、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されているフェニルである、実施形態２１４ａの化合物。
実施形態２１５．各Ｒ２０ａが離れている（すなわち、Ｒ２０ｂと一緒になって環を形成していない）場合、各Ｒ２０ａは、独立して、Ｈ、メチルまたはメチルカルボニルである、式１の化合物または実施形態１から２１４ｂのうちのいずれか１つ。
実施形態２１６．各Ｒ２０ｂが離れている（すなわち、Ｒ２０ａと一緒になって環を形成していない）場合、各Ｒ２０ｂは、独立して、Ｈ、シアノ、メチル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、メチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノカルボニルである、式１の化合物または実施形態１から２１５のうちのいずれか１つ。
実施形態２１７．Ｒ２０ａおよびＲ２０ｂが一緒になって５〜６員の完全飽和複素環を形成している場合、前記環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子ならびに１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮ原子から選択される１個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は２つまでのメチル基で場合により置換されている、式１の化合物または実施形態１から２１６のうちのいずれか１つ。
実施形態２１８．Ｒ２０ａおよびＲ２０ｂが一緒になって、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはチオモルホリニル環を形成し、各環は２つまでのメチル基で場合により置換されている、実施形態２１７の化合物。
実施形態２１９．Ｒ２１およびＲ２３がそれぞれ、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチルまたはメトキシである、式１の化合物または実施形態１から２１８のうちのいずれか１つ。
実施形態２２０．各Ｒ２２が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；またはハロゲンおよびメチルから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；または５〜６員の完全飽和複素環であり、各環は、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、ハロゲンおよびメチルから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されている、式１の化合物または実施形態１から２１９のうちのいずれか１つ。
実施形態２２１．各Ｒ２２が、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである、実施形態２２０の化合物。
実施形態２２２．各Ｒ２４が、独立して、Ｈ、シアノまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである、式１の化合物または実施形態１から２２１のうちのいずれか１つ。
実施形態２２３．各Ｒ２５およびＲ２６が、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである、式１の化合物または実施形態１から２２２のうちのいずれか１つ。
実施形態２２４．各Ｒ２５およびＲ２６が、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである、実施形態２２３の化合物。
実施形態２２５．各Ｒ２７が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである、式１の化合物または実施形態１から２２４のうちのいずれか１つ。
実施形態２２６．各Ｒ２７が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである、実施形態２２５の化合物。
実施形態２２７．各Ｒ２７が、独立して、ハロゲン、メチルまたはメトキシである、実施形態２２６の化合物。
実施形態２２８．各Ｒ２７が、独立して、ハロゲンである、実施形態２２７の化合物。
実施形態２２９．Ｚが、直接結合、Ｏ、ＮＨ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ、ＮＨＳ（＝Ｏ）２またはＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨである、式１の化合物または実施形態１から２２８のうちのいずれか１つ。
実施形態２３０．Ｚが、直接結合、Ｏ、ＮＨ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨまたはＮＨＣ（＝Ｏ）である、実施形態２２９の化合物。
実施形態２３１．Ｚが、直接結合、Ｏ、ＮＨまたはＣ（＝Ｏ）である、実施形態２３０の化合物。
実施形態２３２．Ｚが、直接結合である、実施形態２３１の化合物。
実施形態２３３．各Ｒ２８が、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである、式１の化合物または実施形態１から２３２のうちのいずれか１つ。
実施形態２３４．各Ｒ２８が、独立して、Ｈまたはメチルである、実施形態２３３の化合物。
実施形態２３５．ｍが、０または２である、式１の化合物または実施形態１から２３４のうちのいずれか１つ。
実施形態２３６．ｍが、２である、実施形態２３５の化合物。
上記の実施形態１〜２３６ならびに本明細書中に記載される任意の他の実施形態を含めた、本発明の実施形態は、任意の方式で組み合わせることができ、実施形態における変数の記述は、式１の化合物だけでなく、式１の化合物を製造するために有用な出発化合物および中間化合物（例えば、式１０の化合物）にも関係する。さらに、上記の実施形態１〜２３６ならびに本明細書中に記載される任意の他の実施形態および任意のその組合せを含めた、本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関係する。
実施形態１〜２３６の組合せを、次により例示する：
実施形態Ａ．
Ｒ１が、ＣＦ３、ＣＣｌ３またはＣＦ２Ｃｌであり；
Ｗが、Ｏであり；
Ｒ５ａおよびＲ５ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、ヒドロキシまたはメチルであり；
Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ独立して、Ｈもしくはメチルであり；または
Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５〜６員の飽和環を形成し、１個までの炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）から選択され、該環が、炭素原子環員上で、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシおよびハロメトキシから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；
Ｒ２ｃが、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニルまたはＣ２〜Ｃ３アルキニルであり；
Ｒ２ｄが、Ｈまたはメチルであり；
Ａ１が、ＣＲ６ｃＲ６ｄまたはＯであり；
Ａ２が、直接結合、ＣＲ６ｅＲ６ｆまたはＯであり；
Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅおよびＲ６ｆが、それぞれ独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆまたはメチルであり；
Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−６またはＪ−１４であり；
各Ｒ８が、独立して、Ｆ、Ｃｌまたはメチルであり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂがそれぞれ、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはメチルであり；
ｎが、０、１または２であり；
Ｅ１が、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、Ｒ１０ａから選択される１つまでの置換基で、Ｒ１０ｂから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換され、
Ｒ１０ａが、Ｒ１１ａから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；または炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含む５〜６員の複素環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ１１ａから、窒素原子環員上でＲ１１ｂから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；
各Ｒ１０ｂが、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ１１ａが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ１１ｂが、独立して、メチル、メトキシ、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルであり；
Ｇが：
Figure 2022500434
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 からなる群から選択され、
式中、結びついていない結合は、図示された環または環系の任意の利用できる炭素原子または窒素原子を通して式１のＺに結合しており；ｘは、０、１、２または３であり；
各Ｒ１３が、独立して、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルコキシカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
各Ｒ１４ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ１４ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノアルキルもしくはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノアルキルであり；または
Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂが一緒になって、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはチオモルホリニル環を形成し、各環はハロゲンまたはメチルから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；
各Ｒ１９が、独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
各Ｕが、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）ＯまたはＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）であり；
各Ｖが、独立して、直接結合であり；またはＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
各Ｑが、独立して、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；またはピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリルもしくはオキサゾリルであり、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
各Ｒ２５が、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
各Ｒ２７が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
Ｚが、直接結合、Ｏ、ＮＨ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ、ＮＨＳ（＝Ｏ）２またはＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨである、式１の化合物。
実施形態ＡＡ．
Ｒ１が、ＣＦ３であり；
Ｘが、Ｏであり；
Ｙが、Ｏであり；
Ｌが、直接結合またはＣＨ２であり；
Ｚが、直接結合である、実施形態Ａの化合物。
実施形態ＡＡＡ．
Ｒ１が、ＣＦ３であり；
Ｚが、直接結合である、実施形態Ａの化合物。
実施形態Ｂ．
Ｔが、Ｔ−２またはＴ−３であり；
Ｒ１が、ＣＦ３であり；
Ｘが、Ｏであり；
Ｙが、Ｏであり；
Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ独立して、Ｈもしくはメチルであり；または
Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５員の飽和環を形成し、該環は、炭素原子環員上で、ハロゲン、メチルおよびハロメチルから選択される１つまでの置換基で場合により置換され；
Ｒ２ｃが、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２ｄが、Ｈであり；
Ａ１が、Ｏであり；
Ａ２が、直接結合、ＣＨ２またはＯであり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシまたはメチルであり；
Ｊが、Ｊ−１またはＪ−６であり；
ｑが、０または１であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂがそれぞれ、独立して、Ｈまたはメチルであり；
Ｅ１が、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、Ｒ１０ａから選択される１つまでの置換基で、Ｒ１０ｂから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換され、
Ｒ１０ａが、ピラゾリル、イミダゾリルまたはトリアゾリルであり、炭素原子環員上で、Ｒ１１ａから独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
各Ｒ１０ｂが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−３、Ｇ−１２またはＧ−２２であり；
ｘが、１または２であり；
各Ｒ１３が、独立して、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシカルボニルもしくはＣ４〜Ｃ６シクロアルコキシカルボニルであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
各Ｒ１４ａが、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
各Ｒ１４ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピルメチルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
各Ｒ１９が、独立して、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、ハロメトキシまたはメトキシカルボニルであり；
各Ｕが、独立して、直接結合またはＣ（＝Ｏ）Ｏであり；
各Ｖが、独立して、直接結合またはＣＨ２であり；
各Ｑが、独立して、フェニルまたはピリジニルであり、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
各Ｒ２７が、独立して、ハロゲン、メチルまたはメトキシであり；
Ｚが、直接結合、Ｏ、ＮＨ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨまたはＮＨＣ（＝Ｏ）である、実施形態Ａの化合物。
実施形態ＢＢ．
Ｌが、直接結合またはＣＨ２であり；
Ｇが、Ｇ−１またはＧ−１２であり；
Ｚが、直接結合である、実施形態Ｂの化合物。
実施形態ＢＢＢ．
Ｚが、直接結合である、実施形態Ｂの化合物。
実施形態Ｃ．
Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ、Ｈであり；または
Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５員の飽和環を形成しており；
Ａ２が、直接結合であり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂが、それぞれ、Ｈであり；
Ｒ８が、ＦまたはＣｌであり；
Ｌが、直接結合、ＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２であり；
Ｅ１が、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、Ｒ１０ａから選択される１つまでの置換基で場合により置換され；
Ｒ１０ａが、ピラゾリルまたはイミダゾリルであり、炭素原子環員上で、Ｒ１１ａから独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
各Ｒ１１ａが、独立してメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり；
Ｇが、Ｇ−１であり、Ｇ−１の２位はＺに結合し、４位はＲ１３に結合しているか；またはＧは、Ｇ−１２であり、Ｇ−１２の１位はＺに結合し、４位はＲ１３に結合しているか；またはＧは、Ｇ−１２であり、Ｇ−１２の１位はＺに結合し、３位はＲ１３に結合しており；
ｘが、１であり；
Ｒ１３が、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシカルボニルもしくはＣ４〜Ｃ６シクロアルコキシカルボニルであり、Ｒ１９から選択される１つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
Ｒ１４ａが、Ｈであり；
Ｒ１４ｂが、Ｈ、メチルまたはシクロプロピルメチルであり；
Ｒ１９が、シアノ、ハロゲン、シクロプロピルまたはメトキシであり；
Ｕが、Ｃ（＝Ｏ）Ｏであり；
Ｖが、ＣＨ２であり；
Ｑが、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；
Ｚが、直接結合、Ｏ、ＮＨ、またはＣ（＝Ｏ）である、実施形態Ｂの化合物。
実施形態ＣＣ．
Ｌが、直接結合またはＣＨ２であり；
Ｚが、直接結合である、実施形態Ｃの化合物。
実施形態Ｄ．
Ｒ８が、Ｆであり；
Ｌが、直接結合またはＣＨ２であり；
Ｅ１が、Ｒ１０ａから選択される１つの置換基で置換されているメトキシであり；
Ｒ１０ａが、炭素原子環員上で、Ｒ１１ａから選択される１つまでの置換基で場合により置換されたピラゾリルであり；
Ｇが、Ｇ−１２であり、Ｇ−１２の１位はＺに結合し、４位はＲ１３に結合しているか；またはＧは、Ｇ−１２であり、Ｇ−１２の１位はＺに結合し、３位はＲ１３に結合しており；
Ｒ１３が、Ｒ１９から選択される１つまでの置換基で場合により置換されたＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
Ｒ１９が、シアノ、Ｃｌ、Ｆ、シクロプロピルまたはメトキシであり；
Ｚが、直接結合である、実施形態Ｃの化合物。
実施形態ＤＤ．
Ｌが、直接結合またはＣＨ２であり、ただし、Ｌが直接結合である場合、ＥはＥ１であり、ＬがＣＨ２である場合、ＥはＥ２である、実施形態Ｄの化合物。
実施形態Ｅ．
Ｊが、Ｊ−１であり；
ｑが、０であり；
Ｌが、ＣＨ２であり；
Ｅが、Ｅ２であり；
Ｇが、Ｇ−１２であり、Ｇ−１２の１位はＺに結合し、４位はＲ１３に結合しており；
Ｒ１３が、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである、実施形態Ｄの化合物。
実施形態Ｆ．
Ｔが、Ｔ−２であり；
Ｒ１３が、エトキシカルボニルである、実施形態ＡからＥのうちのいずれか１つの化合物。
実施形態Ｇ．
Ｔが、Ｔ−３であり；
Ｒ１３が、エトキシカルボニルである、実施形態ＡからＥのうちのいずれか１つの化合物。
特定の実施形態には：
エチル１−［［４−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物１）；
エチル１−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物３２）；
エチル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物６４）；
エチル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート（化合物２３１）；
エチル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］−３−フルオロフェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物２６２）；
エチル１−［［３−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物２６５）；
エチル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェノキシ］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物３６４）；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］チアゾール−４−カルボキサミド（化合物７１）；
２−メチルプロピル１−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物１２６）；
シクロプロピルメチル１−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物１２７）；
エチル１−［２−［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物１３２）；
２−メトキシエチル１−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物１６２）；
２−ブチン−１−イル１−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物１６３）；
３−シアノプロピル１−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物１７１）；
フェニルメチル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物１８６）；
ブチル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物２１８）；
３−クロロプロピル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物２２１）；
メチル４−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジヒドロキシプロポキシ）フェニルカルボキシレート（化合物２２９）；
エチル１−［［３−フルオロ−４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物２６３）；
エチル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニルメトキシ］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物２９７）；
メチル１−［［３−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物３３０）；および
プロピル１−［［３−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物３３１）からなる群から選択される式１の化合物が含まれる。
本発明の実施形態にはまた、以下も含まれる：
実施形態Ｂ１．Ｒ３０が、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、４−メチルフェニル、４−ブロモフェニルまたは４−ニトロフェニルである、式１０の化合物。
実施形態Ｂ２．Ｒ３０が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、（ＣＦ２）３ＣＦ３、フェニルまたは４−メチルフェニルである、実施形態Ｂ１の化合物。
実施形態Ｂ３．Ｒ３０が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、フェニルまたは４−メチルフェニルである、実施形態Ｂ２の化合物。
実施形態Ｂ４．Ｒ３０が、ＣＨ３、ＣＦ３、または４−メチルフェニルである、実施形態Ｂ３の化合物。
実施形態Ｂ５．Ｒ３０が、ＣＦ３である、実施形態Ｂ４の化合物。
発明の概要に記載されるように、本発明はまた、式１０の化合物、またはそのＮ−オキシドもしくは塩に関する。本発明の実施形態は、上記の実施形態１〜２３６を含み、式１０の化合物にも関することにも留意されたい。したがって、実施形態１〜２３６の組合せを、次によりさらに例示する。
実施形態Ｃ１．
Ｒ１が、ＣＦ３、ＣＣｌ３またはＣＦＣｌ２であり；
Ｘが、Ｏであり；
Ｙが、Ｏであり；
Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ独立して、Ｈもしくはメチルであり；または
Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５員の飽和環を形成し、１個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）から選択され、該環は、炭素原子環員上で、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシおよびハロメトキシから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、シアノ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆまたはメチルであり；
Ｒ３０が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、４−メチルフェニル、４−ブロモフェニルまたは４−ニトロフェニルである、式１０の化合物、またはそのＮ−オキシドもしくは塩。
実施形態Ｃ２．
Ｒ１が、ＣＦ３であり；
Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それぞれ、Ｈであり；または
Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５員の飽和環を形成し；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、またはメチルであり；
Ｒ３０が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、（ＣＦ２）３ＣＦ３、フェニルまたは４−メチルフェニルである、実施形態Ｃ１の化合物。
実施形態Ｃ３．
Ｒ６ａおよびＲ６ｂが、Ｈであり；
Ｒ３０が、ＣＨ３、ＣＦ３または４−メチルフェニルである、実施形態Ｃ２の化合物。
実施形態Ｃ４．
Ｒ３０が、ＣＦ３である、実施形態Ｃ３の化合物。
実施形態Ｃ５．
Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５員の飽和環を形成し；
Ｒ３０が、ＣＦ３である、実施形態Ｃ４の化合物。
上述の実施形態に加えて、本発明はまた、（すべてのその立体異性体、Ｎ−オキシド、および塩を含めた）式１の化合物、ならびに少なくとも１種の他の殺菌剤を含む殺真菌性組成物を提供する。かかる組成物の実施形態として注目すべきは、上述の化合物の実施形態のうちのいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
本発明はまた、（すなわち、殺菌剤として有効な量で）（すべての立体異性体、Ｎ−オキシド、およびそれらの塩を含めた）式１の化合物、ならびに界面活性剤、固体賦形剤および液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分を含む、殺真菌性組成物を提供する。かかる組成物の実施形態として注目すべきは、上記に記載した化合物の実施形態のうちのいずれかに対応する化合物を含む、組成物である。
本発明は、（すべての立体異性体、Ｎ−オキシド、およびそれらの塩を含めた）式１の化合物の殺菌剤として有効な量を、植物もしくはその部分、または植物の種子に施用する工程を含む、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を防除するための方法を提供する。かかる方法の実施形態として注目すべきは、上記に記載の化合物の実施形態のうちのいずれかに対応する化合物の殺菌剤として有効な量を施用する工程を含む方法である。特に注目すべきは、本化合物が、本発明の組成物として施用される実施形態である。
スキーム１〜１７に記載される次の方法および変形方法のうちの１つまたはそれ以上は、式１の化合物を製造するために使用することができる。以下の式１〜１４の化合物におけるＥ、Ｌ、Ａ、Ａ１、Ａ２、Ｊ、Ｔ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂおよびＲ２９の定義は、別段示されない限り、発明の概要で上記に定義される通りである。式１ａ〜１ａ１、１ｂ〜１ｂ６および１ｃ〜１ｃ１の化合物は、式１の様々なサブセットであり、式１ａ〜１ａ１、１ｂ〜１ｂ６および１ｃ〜１ｃ１に関するすべての置換基は、別段示されない限り、式１に関して上記に定義される通りである。合成文献が多くのハロメチルケトンおよび水和物の形成方法を含むため、それらは本発明の化合物を製造するために容易に適合することができ、次のスキーム１〜１７の方法は、式１の化合物の製造に役立つ多様な手順の単に代表的な例である。ケトンおよび水和物の形成方法の総説について、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９１年、４７、３２０７〜３２５８頁およびＣｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１３年、４９（９５）、１１１３３〜１１１４８頁、ならびにそこに引用された文献を参照のこと。また、米国特許第６，３５０，８９２号に概説される方法も参照のこと。
スキーム１に示す通り、Ｒ１がＣＦ３である式１ａの化合物（すなわち、ＴがＴ−１であり、ＷがＯである式１）は、式２の有機金属化合物のトリフルオロアセチル化により製造することができる。典型的には、トリフルオロ酢酸のエチルエステル（すなわち、トリフルオロ酢酸エチル）は、本方法ではトリフルオロアセチル基の供給源として使用されるが、トリフルオロアセトニトリルおよび様々なトリフルオロ酢酸塩もまた使用することができる。反応条件に応じて、トリフルオロアセチル化合物に対する二重付加が起こり得る。該反応を−６５℃で、またはより好ましくは−７８℃で実行することにより、特に、ＭがＬｉまたはＭｇＢｒである式２の有機金属種を使用する場合、二重付加生成物の出現を痕跡量まで低減することができる。多くの他の有機金属種が同様の結果をもたらす。スキーム１の方法において有用な反応条件、ならびにトリフルオロメチルケトンを合成するための他の十分に確立された経路に関しては、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８７年、５２（２２）、５０２６〜５０３０頁；Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１３年、４９（９５）、１１１３３〜１１１４８頁；およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８１年、１８、１１７〜１２９頁を参照のこと。これらの参照文献に記載される条件は、Ｒ１がＣＦ３以外（例えば、ジハロ−またはトリクロロ−部分）である式１ａの化合物を製造するために容易に変更することができる。
Figure 2022500434
Ｒ１がＣＦ３である式１ａの化合物（すなわち、ＴがＴ−１であり、ＷがＯである式１）はまた、４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチル（ＥＴＦＡＡ）の、式３の化合物とのアルキル化を介して製造することができ、Ｌａは、ハロゲン（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ）またはスルホネート（例えば、メシレート）のような脱離基である。この方法では、ＥＴＦＡＡを、最初に、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ＴＨＦ／ヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ）またはアセトンのような極性非プロトン溶媒中で、水素化ナトリウムのような塩基で処理する。次にＥＴＦＡＡアニオンは、式３の化合物中の脱離基を置換して中間体エステルを得て、これは塩化リチウム（ＬｉＣｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の存在下で加水分解および脱カルボキシルを経て、式１ａのケトン化合物を得る。反応条件に関しては、Ｊｏｕｒｎａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ １９８９年、（２）、８３〜８４頁；Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１３年、４９（９５）、１１１３３〜１１１４８頁；およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８９年、４４、３７７〜３９４頁を参照のこと。
Figure 2022500434
スキーム３に示す通り、Ｒ１がＣＦ３である式１ａの化合物（すなわち、ＴがＴ−１であり、ＷがＯである式１）はまた、式５のエステルの、トリフルオロメチルトリメチルシラン（ＴＭＳ−ＣＦ３）とのトリフルオロメチル化により製造することができる。反応は、フッ化テトラブチルアンモニウムのようなフッ化物開始剤の存在下で、トルエンまたはジクロロメタンのような無水溶媒中で、約−７８℃で行われる（反応条件に関しては、例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．、Ｉｎｔ．編、１９９８年、３７（６）、８２０〜８２１頁を参照のこと）。フッ化セシウムもまた開始剤として、１，２−ジメトキシエタン（グライム）のような溶媒中で、室温で使用することができる（反応条件に関しては、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９９年、６４、２８７３頁を参照のこと）。反応はトリメチルシリケート中間体を通して進行し、これを酸水溶液で加水分解して、所望の式１ａのトリフルオロメチルケトン化合物を得る。ワインレブアミドもまた、出発エステルの代わりに使用してもよい（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０１２年、４８、９６１０頁を参照のこと）。
Figure 2022500434
スキーム４に示す通り、Ｒ１がＣＦ３であり、Ｒ６ａまたはＲ６ｂの少なくとも１つがＨである式１ａ１の化合物（すなわち、ＡがＡ１−Ａ２−ＣＲ６ａＲ６ｂである式１ａ）は、ジクロロメタンまたはトルエンのような溶媒中で、約０〜８０℃の温度で、式６の酸塩化物をトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）およびピリジンと反応させ、続いて水性加水分解により製造することができる（反応条件に関しては、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９５年、５１、２５７３〜２５８４頁を参照のこと）。式６の化合物は、当業者に公知のように、式５の化合物からエステル加水分解により対応するカルボン酸にして、塩化オキサリルでの処理により製造することができる。
Figure 2022500434
スキーム５に示す通り、Ｒ２ａＸおよびＲ２ｂＹがＯＨである式１ｂの化合物（すなわち、ＴがＴ−２である式１）は、式４のアルコールの、対応するジヒドロキシへの酸化により製造することができる。酸化反応は、式４のアルコールの、二酸化マンガン、デス−マーチンペルヨージナン、クロロクロム酸ピリジニウムまたは二クロム酸ピリジニウムを用いた処理によるような多様な手段により実行することができる。典型的な反応条件に関しては、本実施例６、工程Ｆおよび実施例８、工程Ｆを参照のこと。
Figure 2022500434
スキーム６は、式１ｂ１の化合物（すなわち、ＬがＣＨ２であり、Ｊがフェニルであり（すなわち、Ｊ−１）、ＡがＯＣＨ２であり、Ｒ１がＣＦ３である式１ｂ）の製造のためのスキーム５の一般的方法の特定の例を示す。この方法では、式４ａの化合物（すなわち、ＬがＣＨ２であり、Ｊがフェニルであり（すなわち、Ｊ−１）、ＡがＯＣＨ２であり、Ｒ１がＣＦ３である式４）を、ジクロロメタンのような溶媒中で、約０〜８０℃の温度で、デス−マーチンペルヨージナンのような酸化試薬と反応させる。本実施例１、工程Ｃは、スキーム６の方法を例示する。
Figure 2022500434
スキーム７に示す通り、式４の化合物は、式２の化合物とＲ１ＣＨＯとの反応により製造することができる。反応条件に関しては、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００７年、４８、６３７２〜６３７６頁を参照のこと。
Figure 2022500434
スキーム８に示す通り、式４ｂの化合物（すなわち、ＡがＯＣＲ６ａＲ６ｂである式４）は、式７の化合物と式８のエポキシドとを反応させることにより製造することができる。該反応は、典型的には、アセトニトリルのような溶媒中で、炭酸セシウムもしくは炭酸カリウムのような触媒量の塩基を用いて、約２０〜８０℃の温度で；またはジクロロメタンのような溶媒中で、三フッ化エーテル酸ホウ素のような触媒量のルイス酸を用いて、約０〜４０℃の温度で、実行される。本実施例８、工程Ｅは、スキーム８の方法を例示する。当業者は、スキーム８の方法はまた、ＡがＳＣＲ６ａＲ６ｂまたはＮ（Ｒ７ａ）ＣＲ６ａＲ６ｂである場合にも実行することができ、したがって式４ｂの他の化合物を提供することを認識している。
式７および８の化合物は、商業的供給源から入手可能であり、市販の前駆物質および公知の方法を使用して容易に製造することができる。本実施例１、工程Ａ、実施例６、工程Ｄおよび実施例８、工程Ｄは、式７の化合物の製造を例示する。
Figure 2022500434
スキーム９は、式４ｂ１の化合物（すなわち、ＬがＣＨ２であり、Ｊがフェニルであり（すなわち、Ｊ−１）、Ｒ６ａおよびＲ６ｂがＨであり、Ｒ１がＣＦ３である式４ｂ）の製造のためのスキーム８の一般的方法の特定の例を示す。この方法では、式７ａの化合物（すなわち、ＬがＣＨ２であり、Ｊがフェニルである（すなわち、Ｊ−１）式７）を、アセトニトリルのような溶媒中で、約６０〜８０℃の温度で、炭酸セシウムの存在下で、２−（トリフルオロメチル）オキシラン（すなわち、式８ａ）と反応させる。本実施例１、工程Ｂは、スキーム９の方法を例示する。
Figure 2022500434
スキーム１０に示すように、式１ａのケトン（すなわち、ＴがＴ−１であり、ＷがＯである式１）は、Ｒ２ａＸおよびＲ２ｂＹがＯＨである式１ｂ（すなわち、ＴがＴ−２である式１）のそれらの対応するケトン水和物（すなわち、ジヒドロキシ）と平衡して存在し得る。式１ａまたは式１ｂの優位性は、環境および構造のようないくつかの要因に依存する。例えば、水性環境では、式１ａのケトンは、水と反応して、式１ｂのケトン水和物（１，１−ジェミナルジオールとしても公知）をもたらし得る。ケト形態に戻る変換は、通例、硫酸マグネシウムまたはモレキュラーシーブのような脱水剤を用いた処理により達成され得る。ケトン部分が、Ｒ１がトリフルオロメチル基である場合のような電子吸引基と非常に近接している場合、平衡は典型的には、二水和物形態が優位である。これらの場合、ケト形態に戻る変換は、五酸化リン（Ｐ２Ｏ５）のような強力な脱水剤を必要とし得る。反応条件に関しては、例えば、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１３年、３６５８〜３６６１頁；およびＣｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１３年、４９（９５）、１１１３３〜１１１４８頁、およびそこに引用された文献を参照のこと。
Figure 2022500434
スキーム１１に示す通り、式１ａのケトンはまた、Ｒ２ａおよびＲ２ｂがＨ以外である式１ｂのそれらのケタール、チオケタール、アミナールと共に、式１ｂ２（すなわち、Ｒ２ｂＹがＯＨであり、Ｒ２ａがＨ以外である式１ｂ）のそれらのヘミケタール、ヘミチオケタールおよびヘミアミナールと平衡して存在し得る。式１ｂ２の化合物は、式１ａの化合物と、式Ｒ２ａＸ−Ｈの化合物（例えば、ＸがＯであるアルコール、ＸがＳであるチオール、またはＸがＮＲ５ａであるアミン）とを、通例、ブレンステッド（すなわち、プロトン性）酸またはルイス酸（例えば、ＢＦ３）のような触媒の存在下で反応させることにより製造することができる（例えば、Ｍａｓｔｅｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（オンライン）、Ｏｎ Ａｃｅｔａｌｓ ａｎｄ Ｈｅｍｉａｃｅｔａｌｓ、５月２８日、２０１０年、ｗｗｗ．ｍａｓｔｅｒｏｒｇａｎｉｃｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．ｃｏｍ／２０１０／０５／２８／ｏｎ−ａｃｅｔａｌｓ−ａｎｄ−ｈｅｍｉａｃｅｔａｌｓを参照のこと）。それに続く工程では、式１ｂ２の化合物は、脱水条件下で、式Ｒ２ｂＹ−Ｈの化合物（例えば、ＹがＯであるアルコール、ＹがＳであるチオール、もしくはＹがＮＲ５ｂであるアミン）、または水を除去する他の手段で処理して、反応中に平衡を右に進めて、Ｒ２ａおよびＲ２ｂがＨ以外である式１ｂの化合物を提供することができる。あるいは、式１ａのケトンは、典型的には脱水剤と共に触媒の存在下で、最初に２当量（または過剰量）のアルコール、チオールまたはアミンで処理して、式１ｂの化合物を直接提供することができる（例えば、ＵＳ６，３５０，８９２における、メタノールおよびオルトギ酸トリメチルを使用したジメチルケタールの製造を参照のこと）。
Figure 2022500434
スキーム１２に示すように、式１ｂ３の環状ケタール（すなわち、ＸおよびＹがＯであり、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが一緒になって５〜７員環を形成している式１ｂ）は、式１ａの対応するケトンを、炭酸カリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基の存在下で、アセトニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような溶媒中で、ハロアルコール（例えば、２−クロロエタノールまたは２−ブロモプロパノール）で処理することにより製造することができる。反応条件に関しては、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００６年、８（１７）、３７４５〜３７４８頁を参照のこと。
Figure 2022500434
スキーム１２の方法はまた、対応するケトン水和物形態から出発する、環状ケタールの製造にも有用である。スキーム１３は、式１ｂ４のケトン水和物（すなわち、ＬがＣＨ２であり、Ｊがフェニルであり（すなわち、Ｊ−１）、ＡがＯＣＨ２であり、Ｒ２ａＸおよびＲ２ｂＹがＯＨであり、Ｒ１がＣＦ３である式１ｂ）を、炭酸カリウムの存在下で、アセトニトリル中で、約２５〜７０℃の温度で２−クロロエタノールと反応させて、式１ｂ５の化合物（すなわち、ＬがＣＨ２であり、Ｊがフェニルであり（すなわち、Ｊ−１）、ＡがＯＣＨ２であり、ＸおよびＹがＯであり、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが一緒になって５員環を形成し、Ｒ１がＣＦ３である式１ｂ）を提供する特定の例を示す。本実施例２は、スキーム１３の方法を例示する。
Figure 2022500434
スキーム１４に示す通り、Ａ１がＮ（Ｒ７ａ）、ＯもしくはＳであり、Ａ２が直接結合であるか、またはＡ１がＣＲ６ｃＲ６ｄであり、Ａ２がＮ（Ｒ７ｂ）、ＯもしくはＳである式１ｂ６の化合物（すなわち、ＡがＡ１−Ａ２−ＣＲ６ａＲ６ｂである式１ｂの化合物）は、Ａ１がＯ、ＳもしくはＮ（Ｒ７ａ）であり、Ａ２が直接結合であるか、またはＡ１がＣＲ６ｃＲ６ｄであり、Ａ２がＯ、ＳもしくはＮ（Ｒ７ｂ）である式９の化合物と、式１０の化合物とを反応させることにより製造することができる。該反応は、典型的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）またはジメチルスルホキシドのような溶媒中で、炭酸セシウムもしくは炭酸カリウムまたは水素化ナトリウムのような塩基を用いて、約２０〜８０℃の温度で実行される。スキーム１４の方法は、実施例４、工程Ｄに示される。
スキーム１４の方法における出発物質として注目すべきは、以下の表３に特に開示される式１０の化合物である。
Figure 2022500434
式１０の化合物は、市販の前駆物質および公知の方法を使用して製造することができる。例えば、スキーム１５に示す通り、式１０ａの化合物（すなわち、Ｒ６ａおよびＲ６ｂがＨであり、ＸおよびＹがＯであり、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが一緒になって５員環を形成している式１０）は、式１１の化合物と、ハロアルコール（例えば、２−クロロエタノールまたは３−ブロモプロパノール）とを、塩基性条件下で（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランのような溶媒中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）反応させて製造し、式１２の化合物を提供することができる。ケトンの環状ケタールへの変換に関して、多様な方法が化学的文献に開示されており、容易に適合されて、式１２の化合物を製造することができる（例えば、Ｇ．ＨｉｌｇｅｔａｇおよびＡ．Ｍａｒｔｉｎｉ編、Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、３８１〜３８７頁：Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９７２年、およびそこに引用された文献を参照のこと；また、本実施例４、工程Ａも参照のこと）。得られた式１２の環状ケタールのエステル部分は、当業者に公知の標準的方法により、式１３の対応するアルコールに還元することができる（実施例４、工程Ｂは、典型的な手順を例示する）。次に、式１３の化合物におけるヒドロキシ部分は、多様なＲ２９基に変換されて、式１０ａの化合物を提供することができる。例えば、メシレートまたはトシレート基は、アルコールを、トリエチルアミンのような塩基の存在下で、約０〜４０℃の温度で、ジクロロメタンのような溶媒中で、塩化メタンスルホニル（塩化メシル）または塩化４−トルエンスルホニル（塩化トシル）で処理することにより組み込むことができる。トリフレート基は、実施例４、工程Ｃに示すように、アルコールをトリフル酸無水物（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｏで処理することにより組み込むことができる。式１１の化合物は公知であり、当業者に公知の方法により製造することができる。
Figure 2022500434
式１ｃの化合物（すなわち、ＴがＴ−３であり、ＸがＯである式１）は、スキーム１６に示すように、Ｒ６ａおよびＲ６ｂのうちの少なくとも１つがＨである式１ａの化合物（すなわち、ＴがＴ−１であり、ＷがＯである式１）を、塩基の存在下で、式１４の化合物と反応させることにより製造することができる。好適な塩基には、約２０〜８０℃の温度における、Ｎ，Ｎジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）またはジメチルスルホキシドのような溶媒中の炭酸セシウムまたは炭酸カリウムが含まれる。場合によっては、スキーム１６の方法は、Ｃ−アルキル化生成物と共に、Ｏ−アルキル化生成物の混合物（典型的には、（Ｅ）−および（Ｚ）−異性体の混合物）をもたらす。カラムクロマトグラフィーのような標準的技術を使用して、精製を達成することができる（Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ ｉｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９９１年、２９、６７５〜６７８頁を参照のこと）。式１４の化合物は市販されており、当業者に公知の一般的方法により容易に合成することができる。
Figure 2022500434
スキーム１６の方法はまた、対応するケトン水和物から出発する、式１ｃの化合物の製造にも有用である。スキーム１７は、式１ｂ４のケトン水和物（すなわち、ＬがＣＨ２であり、Ｊがフェニルであり（すなわち、Ｊ−１）、ＡがＯＣＨ２であり、Ｒ２ａＸおよびＲ２ｂＹがＯＨであり、Ｒ１がＣＦ３である式１ｂ）を、炭酸セシウムの存在下で、ジメチルスルホキシド中で、約２５〜７５℃の温度でヨードエタンと反応させて、式１ｃ１の化合物（すなわち、ＬがＣＨ２であり、Ｊがフェニルであり（すなわち、Ｊ−１）、ＡがＯであり、Ｒ２ｄがＨであり、ＸＲ２ｃがＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ１がＣＦ３である式１ｃ）を提供する特定の例を示す。本実施例５は、スキーム１７の方法を例示する。
Figure 2022500434
ＴがＴ−１であり、ＷがＳである式１の化合物は、ＷがＯである対応する化合物から、トルエン、キシレンまたはテトラヒドロフランのような溶媒中で、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）で処理することにより製造することができる。当業者はまた、ＴがＴ−１であり、ＷがＮＲ３である式１の化合物は、ＴがＴ−１であり、ＷがＯまたはＳである式１の化合物から、脱水条件下で、式Ｒ３ＮＨ２のアミンで処理することにより製造することができることを認識している。
式１の化合物ならびに式２〜７および９の中間体化合物中に存在するＥ−Ｌ−部分は、一般的な有機官能基であり、その製造方法は文献に実証されてきた。当業者は、これらの周知の化学種（エステル、アミド、スルホンアミド、スルホン、エーテル、カルバメート、尿素、複素環）は、多様な方法により容易に製造できる（例えば、ＷＯ２０１８／０８０８５９、ＷＯ２０１８／１１８７８１、ＷＯ２０１８／１８７５５３およびＷＯ２０１９／０１０１９２を参照のこと）ことを認識している。
式１の化合物を製造するための上記に記載したいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在するある特定の官能基との適合性がないことがあるということが認識されている。これらの場合では、合成への保護／脱保護シークエンスまたは官能基の相互変換の組み入れは、所望の生成物を得る助けになる。保護基の使用および選択は、化学合成の当業者に明らかである（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１年を参照のこと）。当業者は、一部の場合において、任意の個別のスキームに図示される通り、所与の試薬の導入後、詳細に記載されない追加のルーチンの合成工程を行って、式１の化合物の合成を完了する必要があり得るということを認識している。当業者は、式１の化合物を製造するために提示されている特定のシークエンスにより示されるもの以外の順序で、上記スキームに例示される工程の組合せを行う必要があり得るということも認識している。
当業者は、本明細書中に記載される式１の化合物および中間体が、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化、および還元反応にかけて、置換基を加えるまたは既存の置換基を修飾することができることもやはり認識している。
さらなる同化作用もなく、前述の説明を用いた当業者は、本発明を最大限に利用することができると考えられる。したがって、次の実施例は、単に例示的なものとして解釈されるべきであり、これがいかなるものであっても、いかなる方法においても本開示を限定するものと解釈されるべきではない。次の実施例中の工程は、合成変換全体における各工程の手順を例示し、各工程についての出発原料は、手順が他の実施例または工程に記載される、特定の予備の実行（ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ｒｕｎ）により、必ずしも製造されなくてもよい。百分率は、クロマトグラフィー用の溶媒混合物を除いてまたは別段示される場合、重量によるものとする。クロマトグラフィー用の溶媒混合物についての部および百分率は、別段示されない限り、体積によるものである。１Ｈ ＮＭＲスペクトルでは、テトラメチルシランから低磁場のｐｐｍで報告され；「ｓ」は一重線を意味し、「ｂｒ ｓ」は広幅の一重線を意味し、「ｄ」は二重線を意味し、「ｄｄ」は二重の二重線を意味し、「ｔ」は三重線を意味し、「ｑ」は四重線を意味し、「ｍ」は多重線を意味する。１９Ｆ ＮＭＲスペクトルは、トリクロロフルオロメタンを標準として使用して、ｐｐｍで報告される。
エチル１−［［４−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物１）の製造
工程Ａ：エチル１−［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中のエチル１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（１．４０ｇ、１０ｍｍｏｌ）、４−（クロロメチル）フェニルアセテート（２．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．６ｇ、１１ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１６ｈ撹拌した。エタノール（１０ｍＬ）を加え、反応混合物を６５℃で１６ｈ加熱し、冷却し、氷水に注いだ。得られた沈殿をろ取し、水で洗浄し、風乾した。得られた固体（２．０ｇ）をアセトニトリルから結晶化して、１１３〜１１５℃で融解する白色固体として表題化合物を生成した。
1H NMR (CDCl3): δ 1.32 (t, 3H), 3.10 (d, 1H), 4.10-4.40 (m, 5H), 5.24 (s, 2H), 6.91 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 7.83 (s, 1H), 7.93 (s, 1H).
工程Ｂ：エチル１−［［４−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
アセトニトリル（２０ｍＬ）中のエチル１−［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、工程Ａの生成物）（２．３６ｇ、９．６ｍｍｏｌ）、２−（トリフルオロメチル）オキシラン（１．３ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の混合物を６５℃で加熱した。３日後、反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜５０％酢酸エチルの勾配で溶離）により精製して、白色固体（２．４６ｇ）として表題化合物を生成した。
1H NMR (CDCl3): δ 1.33 (t, 3H), 4.29 (q, 2H), 5.21 (s, 2H), 5.95 (br s, 1H), 6.76 (d, 2H), 7.09 (d, 2H), 7.84 (s, 1H), 7.95 (s, 1H).
19F NMR (CDCl3): δ -77.54.
工程Ｃ：エチル１−［［４−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］メチル］１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中のエチル１−［［４−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、工程Ｂの生成物）（１．２３ｇ、３．４ｍｍｏｌ）およびデス−マーチンペルヨージナン（２．２ｇ、５．２ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１６ｈ撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。得られた物質を酢酸エチルに溶解し、重亜硫酸ナトリウム溶液（２Ｍの水溶液）、続いて飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた黄褐色固体（１．７７ｇ）を、アセトニトリルから結晶化して、本発明の化合物である表題化合物を、１２０〜１２３℃で融解する針状固体として生成した。
1H NMR (CDCl3): δ 1.32 (t, 3H), 3.80 (br s, 1.7H), 4.18 (s, 2H), 4.28 (q, 2H), 5.25 (s, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 7.82 (s, 1H), 7.95 (s, 1H).
19F NMR (CDCl3): δ -84.92.
エチル１−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物３２）の製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．５ｍＬ）中のエチル１−［［４−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、実施例１の生成物）（１．０７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、２−クロロエタノール（０．２４ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．５ｇ、３．６ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１６ｈ撹拌し、次いで６５℃で加熱した（短時間）。室温まで冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた物質をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、本発明の化合物である表題化合物を無色油状物（１．０６ｇ）として生成した。
1H NMR (CDCl3): δ 1.32 (t, 3H), 4.21 (s, 4H), 4.23 (s, 2H), 4.27 (q, 2H), 5.24 (s, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 7.81 (s, 1H), 7.93 (s, 1H).
19F NMR (CDCl3): δ -81.39.
エチル１−［［４−［［４，４−ジメチル−２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物１２）の製造
表題化合物を、実施例２と類似の手順で製造した。
1H NMR (CDCl3): δ 1.32 (t, 3H), 1.13 (s, 3H), 1.45 (s, 3H), 3.95 (d, 1H), 4.00 (d, 1H), 4.18 (m, 2H), 4.27 (q, 2H), 5.24 (s, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 7.81 (s, 1H), 7.93 (s, 1H).
19F NMR (CDCl3): δ -81.01.
エチル１−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物３２）の代替の製造
工程Ａ：メチル２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−カルボキシレートの製造
石油エーテル（１００ｍＬ）中のメチル３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロパノエート（３１．２ｇ、２００ｍｍｏｌ）の混合物に、２−ブロモエタノール（２５．０ｇ、２００ｍｍｏｌ）を１５分間にわたり加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで５℃まで冷却し、炭酸カリウム（２８ｇ、２００ｍｍｏｌ）を激しく撹拌しながら加えた。撹拌を５℃でさらに４ｈ続けて、次いで反応混合物を、放置して室温まで加温し、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、得られた物質をジエチルエーテル（２００ｍＬ）に溶解し、飽和塩化ナトリウム水溶液（３×）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、無色油状物（２９ｇ）として表題化合物を生成した。
1H NMR (CDCl3): δ 3.80 (s, 3H), 4.30 (m, 4H).
19F NMR (CDCl3): δ -80.52.
工程Ｂ：２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−メタノールの製造
テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）中のメチル２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−カルボキシレート（すなわち、工程Ａの生成物）（５ｇ、２５ｍｍｏｌ）の混合物に、ナトリウムビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウム水素化物（トルエン中６０％）（１２．２ｍＬ、３７．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を４０℃で１．５ｈ加熱し、次いで室温まで冷却し、テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の酢酸エチル（３．３０ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）の溶液を、１５分間にわたり滴加した。反応混合物を４５分間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。得られた物質をジエチルエーテル（４００ｍＬ）で希釈し、飽和塩化ナトリウム水溶液（２×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮して、油状物（３．８ｇ）として表題化合物を生成した。
1H NMR (CDCl3): δ 2.59 (t, 1H), 3.82 (d, 2H), 4.19 (m, 4H).
19F NMR (CDCl3): δ -81.50.
工程Ｃ：［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル１，１，１−トリフルオロメタンスルホネートの製造
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−メタノール（すなわち、工程Ｂの生成物）（１．６７ｇ、９．７０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．５ｍＬ、１０．８ｍｍｏｌ）の混合物を、−７８℃まで冷却し、次いでジクロロメタン（５０ｍＬ）中のトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．８１ｍＬ、１０．８ｍｍｏｌ）の溶液を、３０分間にわたり加えた。反応混合物を−７８℃で１．５ｈ撹拌し、次いで反応物を放置して室温まで加温しながら水（５０ｍＬ）を滴加した。得られた混合物をジクロロメタン−水で分配し、有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮して、無色固体（３．０ｇ）として表題化合物を生成した。
1H NMR (CDCl3): δ 4.24 (m, 4H), 4.60 (br s, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ -74.84, -81.50.
工程Ｄ：エチル１−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中のエチル１−［（４−ヒドロキシフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、実施例１、工程Ａの生成物）（１６．８５ｇ、６８．０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（５３．５３ｇ、１６４．５ｍｍｏｌ）の混合物に、［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル１，１，１−トリフルオロメタンスルホネート（すなわち、工程Ｃの生成物）（２４．９ｇ、８２．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２４ｈ撹拌し、次いでジエチルエーテルで希釈した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜６０％酢酸エチルの勾配で溶離）により精製して、本発明の化合物である表題化合物を、５９〜６０℃で融解する白色固体（２３ｇ）として生成した。
1H NMR (CDCl3): δ 1.32 (t, 3H), 4.21 (s, 4H), 4.23 (s, 2H), 4.27 (q, 2H), 5.24 (s, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 7.81 (s, 1H), 7.93 (s, 1H).
19F NMR (CDCl3): δ -81.39.
エチル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物６４）の製造
ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）中のエチル１−［［４−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、実施例１の生成物）（１．０ｇ、２．６７ｍｍｏｌ）、ヨードエタン（２．５ｇ、１６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１．７５ｇ、５．３７ｍｍｏｌ）の混合物を、４０℃で４５分間加熱した。反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮して、本発明の化合物である表題化合物を白色固体（０．８０ｇ）として生成した。固体の一部をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜５０％酢酸エチルの勾配で溶離）によりさらに精製して、５９〜６０℃で融解する固体を生成した。核オーバーハウザー効果（ＮＯＥ）が、トリフルオロメチル部分とビニルプロトンの間に観察され、ｃｉｓ−配置を示している。
1H NMR (CDCl3): δ 1.30-1.40 (m, 6H), 4.17 (q, 2H), 4.27 (q, 2H), 5.28 (s, 2H), 6.78 (q, 1H), 7.05 (m, 2H), 7.29 (m, 2H), 7.86 (s, 1H), 7.94 (s, 1H).
19F NMR (CDCl3): δ -70.13.
エチル１−［［３−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物２６６）の製造
工程Ａ：３−（ブロモメチル）フェノールの製造
ジクロロメタン（１５０ｍＬ）中の１−（ブロモメチル）−３−メトキシベンゼン（１５．４８ｇ、７６．９９ｍｍｏｌ）の混合物を、−７８℃まで冷却し、次いで三臭化ホウ素（ジクロロメタン中の１Ｍ溶液）を滴加した。反応混合物を、放置して室温まで加温し、２ｈ撹拌し、次いで−２０℃まで冷却し、メタノール（１５０ｍＬ）を滴加した。室温まで加温した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた物質をジクロロメタンで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルの勾配で溶離）により精製して、白色固体（１４．１６ｇ）として表題化合物を生成した。
1H NMR (CDCl3): δ 4.44 (s, 2H), 4.89 (s, 1H), 6.76 (dd, 1H), 6.87 (s, 1H), 6.95 (d, 1H), 7.19-7.23 (t, 1H).
工程Ｂ：３−（ブロモメチル）フェニルアセテートの製造
ジクロロメタン（１３０ｍＬ）中の３−（ブロモメチル）フェノール（すなわち、工程Ａの生成物）（１４．１６ｇ、７５．７ｍｍｏｌ）の溶液を、０℃まで冷却し、次いで無水酢酸（１２．９６ｇ、１２ｍＬ、１２６．９ｍｍｏｌ）を加え、続いて濃硫酸（５滴）を加えた。反応混合物を、放置して室温まで加温し、１ｈ撹拌し、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３００ｍＬ、３１８ｍｍｏｌ）を加えた。有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、固体（１６．６８ｇ）として表題化合物を生成した。
1H NMR (CDCl3): δ 4.47 (s, 2H), 7.02-7.04 (m, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.35 (t, 1H).
工程Ｃ：エチル１−［［３−（アセチルオキシ）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
アセトニトリル（３００ｍＬ）中の３−（ブロモメチル）フェニルアセテート（すなわち、工程Ｂの生成物）（１６．６８ｇ、７２．８ｍｍｏｌ）の混合物に、エチル１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（１０．６１ｇ、７５．７ｍｍｏｌ）を加え、続いて炭酸カリウム（１９．３５ｇ、１４０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を７０℃で終夜加熱し、室温まで冷却し、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮して、黄色油状物（２０．５ｇ）として表題化合物を生成した。
1H NMR (CDCl3): δ 2.30 (s, 3H), 4.47 (s, 2H), 7.02 (dd, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.25 (m, 1H).
工程Ｄ：エチル１−［（３−ヒドロキシフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
エタノール中のエチル１−［［３−（アセチルオキシ）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、工程Ｃの生成物）（２０．５ｇ、７２．８ｍｍｏｌ）の混合物に、炭酸カリウム（１０．１ｇ、７３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を還流下で３ｈ加熱し、室温まで冷却し、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、得られた物質を、ＭＰＬＣシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルの勾配で溶離）により精製して、白色固体（１０．０２ｇ）として表題化合物を生成した。
1H NMR (CDCl3): δ 1.33 (t, 3H) 4.29 (q, 2H), 5.20 (br s, 1H), 5.25 (s, 2H), 6.66 (m, 1H), 6.78-6.81 (m, 2H), 7.21-7.24 (m, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.94 (s, 1H).
工程Ｅ：エチル１−［［３−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
アセトニトリル（１００ｍＬ）中のエチル１−［（３−ヒドロキシフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、工程Ｄの生成物）（２．３８ｇ、９．６６ｍｍｏｌ）の混合物に、３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノール（１．９３ｇ、１．０４ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加え、続いて炭酸カリウム（２．８６ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、還流下で４８ｈ加熱し、室温まで冷却し、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルの勾配で溶離）により精製して、固体（２．７５ｇ）として表題化合物を生成した。
1H NMR (CDCl3): δ 1.33 (q, 3H), 4.1-4.4 (m, 5H), 5.27 (s, 2H), 6.80 (m, 1H), 6.87-6.89 (m, 2H), 7.28-7.31 (m, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.94 (s, 1H).
19F NMR (CDCl3): δ -77.53.
工程Ｆ：エチル１−［［３−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
ジクロロメタン（３００ｍＬ）中のエチル１−［［３−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、工程Ｅの生成物）（５．７ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）の混合物に、デス−マーチンペルヨージナン（９．１３ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）を一度に加えた。３ｈ後、反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、重亜硫酸ナトリウム溶液（１０％水溶液）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた物質を１−クロロブタンで摩砕し、本発明の化合物である表題化合物を白色固体（４．８９ｇ）として生成した。
1H NMR (DMSO-d6): δ 1.27 (t, 3H), 4.01 (s, 2H), 4.20 (m, 2H), 5.33 (s, 2H), 6.86-6.92 (m, 3H), 7.26-7.29 (m, 1H), 7.31 (s, 2H,), 7.87 (s, 1H), 8.48 (s, 1H).
19F NMR (DMSO-d6): δ -81.82.
エチル１−［［３−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物２６５）の製造
ジメチルスルホキシド（２４ｍＬ）中のエチル１−［［３−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、実施例６の生成物）（２．９４ｇ、７．８５ｍｍｏｌ）の混合物に、ヨードエタン（２．３９ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６５℃で加熱し、次いで炭酸セシウム（４．２１ｇ、１２．９２ｍｍｏｌ）を加えた。４５分後、反応混合物を室温まで冷却し、ジエチルエーテル／水（４００ｍＬ、１：１比）に注いだ。有機層を分離し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルの勾配で溶離）により精製して、本発明の化合物である表題化合物を、４１〜４３℃で融解する白色固体（２．５９ｇ）として生成した。
1H NMR (CDCl3): δ 1.32 (m, 6H), 4.16 (m, 2H,), 4.30 (m, 2H,), 5.31 (s, 2H,), 6.76 (s, 1H), 6.93 (m, 1H), 7.00-7.03 (m, 2H), 7.34-7.37 (m, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.95 (s, 1H).
19F NMR (CDCl3): δ -70.09.
エチル１−［［４−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジヒドロキシプロポキシ）フェノキシ］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物３６６）の製造
工程Ａ：エチル１−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
エチル１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（６．０ｇ、４３ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（３７％水溶液、１２ｍＬ）およびエタノール（５０ｍＬ）の混合物を、還流下で終夜加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、１−クロロブタンで摩砕し、白色固体（６．２ｇ）として表題化合物を生成した。
1H NMR (DMSO-d6): δ 1.27 (t, 3H) 4.22 (q, 2H), 5.41 (s, 2H), 7.89 (s, 1H), 8.36 (s, 1H).
工程Ｂ：エチル１−（クロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
ジクロロエタン（１００ｍＬ）中のエチル１−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、工程Ａの生成物）（６．２ｇ、３６ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２滴）を加え、続いて塩化チオニル（５．３ｍＬ、７３ｍｍｏｌ）を滴加した。３ｈ後、反応混合物を減圧下で濃縮して、黄色固体（６．２ｇ）として表題化合物を生成した。
1H NMR (CDCl3): δ 1.35 (t, 3H), 4.31 (q, 2H), 5.85 (s, 2H), 7.99 (s, 1H), 8.11 (s, 1H).
工程Ｃ：エチル１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
エチル１−（クロロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、工程Ｂの生成物）（２．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）、４−メトキシフェノール（１．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．８ｇ、２０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）の混合物を、室温で撹拌した。３日後、反応混合物を氷水（１５０ｍＬ）に注ぎ、ジエチルエーテル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（５０ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０〜１００％酢酸エチルの勾配で溶離）により精製して、無色油状物（２．７ｇ）として表題化合物を生成した。
1H NMR (CDCl3): δ 1.34 (t, 3H), 3.78 (s, 3H), 4.29 (q, 2H), 5.90 (s, 2H), 6.80-6.84 (m, 2H), 6.88-6.91 (m, 2H), 7.96 (s, 1H), 8.05 (s, 1H).
工程Ｄ：エチル１−［（４−ヒドロキシフェノキシ）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
ジクロロメタン（３ｍＬ）中のエチル１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、工程Ｃの生成物）（１．７ｇ、６．２ｍｍｏｌ）の混合物に、三臭化ホウ素溶液（ジクロロメタン中の１Ｍ、１２．４ｍＬ、１２．４ｍｍｏｌ）を加えた。４ｈ後、飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍＬ）を反応混合物に加え、撹拌をさらに１５分間続けた。反応混合物をジクロロメタン（２５ｍＬ）および飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮して、固体（１．６５ｇ）として表題化合物を生成した。
1H NMR (DMSO-d6): δ 1.26 (t, 3H), 4.21 (q, 2H), 5.76 (s, 1H), 5.96 (s, 2H), 6.62-6.71 (m, 2H), 6.82-6.88 (m, 2H), 7.93 (d, 1H), 8.48 (d, 1H).
工程Ｅ：エチル１−［［４−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェノキシ］メチル］１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
アセトニトリル（２０ｍＬ）中のエチル１−［（４−ヒドロキシフェノキシ）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、工程Ｄの生成物）（６．２ｍｍｏｌ）の混合物に、２−（トリフルオロメチル）オキシラン（０．６２ｍＬ、７．６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（およそ１０ｍｇ）を加えた。反応混合物を７５℃で終夜加熱し、次いで室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０〜１００％酢酸エチルの勾配で溶離）により精製して、白色固体（０．９５ｇ）として表題化合物を生成した。
1H NMR (DMSO-d6): δ 1.26 (t, 3H), 3.96-4.08 (m, 1H), 4.12 (dd, 1H), 4.22 (q, 2H), 4.33-4.36 (m, 1H), 6.04 (s, 2H), 6.62 (d, 1H), 6.88-6.97 (m, 2H), 7.00-7.03 (m, 2H), 7.95 (s, 1H), 8.54 (s, 1H).
工程Ｆ：エチル１−［［４−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジヒドロキシプロポキシ）フェノキシ］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの製造
ジクロロメタン（２５ｍＬ）中のエチル１−［［４−（３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェノキシ］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、工程Ｅの生成物）（０．９５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）の混合物に、デス−マーチンペルヨージナン（１．５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を一度に加えた。反応混合物を２．５ｈ撹拌し、次いで飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を加え、混合物を減圧下で濃縮した。得られた混合物を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した。ろ過物を減圧下で濃縮し、得られた物質をジクロロメタンで摩砕して、本発明の化合物である表題化合物を、固体（０．６５ｇ）として生成した。
1H NMR (DMSO-d6): δ 1.26 (t, 3H), 3.98 (s, 2H), 4.21 (q, 2H), 6.03 (s, 2H), 6.86-6.94 (m, 2H), 6.95-7.06 (m, 2H), 7.27 (s, 2H), 7.94 (s, 1H), 8.53 (s, 1H).
エチル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェノキシ］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物３６４）の製造
ヨードエタン（２．７ｍＬ、３４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８４ｇ、６．１ｍｍｏｌ）およびジメチルスルホキシド（７ｍＬ）の混合物を、室温で２０分間撹拌し、次いでジメチルスルホキシド（７ｍＬ）中のエチル１−［［４−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジヒドロキシプロポキシ）フェノキシ］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、実施例８の生成物）（０．６４ｇ、１．６ｍｍｏｌ）の溶液を、少量ずつ２０分間にわたり加えた。室温で１．５時間撹拌した後、反応混合物を氷水（１５０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（１２５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（２×５０ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０〜１００％酢酸エチルの勾配で溶離）により精製して、本発明の化合物である表題化合物を、無色油状物（０．４６ｇ）として生成した。
1H NMR (DMSO-d6): δ 1.23-1.27 (m, 6H), 4.11 (q, 2H), 4.22 (q, 2H), 6.10 (s, 2H), 7.07-7.24 (m, 4H) 7.95 (s, 1H) 8.58 (s, 1H).
当技術分野で公知の方法と共に本明細書に記載される手順により、次の表１、１Ａ〜４８Ａ、２、１Ｂ〜４８Ｂおよび３の化合物は、製造することができる。次の略語は表中で用いられる：ｔは、ターシャリーを意味し、ｓは、セカンダリーを意味し、ｎは、ノルマルを意味し、ｉは、イソを意味し、ｃは、シクロを意味し、Ｍｅは、メチルを意味し、Ｅｔは、エチルを意味し、Ｐｒは、プロピルを意味し、ｉ−Ｐｒは、イソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒは、シクロプロピルを意味し、Ｂｕは、ブチルを意味し、ｉ−Ｂｕは、イソブチルを意味し、ｔ−Ｂｕは、ｔｅｒｔ−ブチルを意味し、Ｐｈは、フェニルを意味する。
Figure 2022500434
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本開示はまた、表１Ａから表４８Ａまでを含み、表１中の列の見出し（すなわち、「Ｊは、Ｊ−１であり、Ｌは、ＣＨ２であり、Ｚは、直接結合である」）が、以下に示されるそれぞれの列の見出しと置き換えられることを除いて、そのそれぞれは、上記表１と同じもので構成される。
Figure 2022500434
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本開示はまた、表１Ｂから表４８Ｂまでを含み、表２中の列の見出し（すなわち、「Ｊは、Ｊ−１であり、Ｌは、ＣＨ２であり、Ｚは、直接結合である」）が、以下に示されるそれぞれの列の見出しと置き換えられることを除いて、そのそれぞれは、上記表２と同じもので構成される。
Figure 2022500434
Figure 2022500434
表３は、上記スキーム１４に記載される、式１の化合物を製造するためにプロセス中間体として有用な特定の化合物式１０を開示する。
Figure 2022500434
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配合物／有用性
（Ｎ−オキシドおよびそれらの塩を含めた）本発明の式１の化合物は、一般に、担体として働く、界面活性剤、固体賦形剤および液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分と共に、組成物、すなわち、配合物中の殺真菌性有効成分として用いられる。配合物または組成物成分は、有効成分の物理的特性、施用のモードならびに土壌タイプ、水分および温度のような環境因子と整合するように選択される。
有用な配合物には、液体組成物および固体組成物が含まれる。液体組成物には、（乳濁液を含めた）溶液、懸濁液、（マイクロエマルション、水中油型エマルション、フロアブル濃縮物および／またはサスポエマルション剤を含めた）エマルションなどが含まれ、これらは、場合により、ゲルに濃縮することができる。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルション、マイクロエマルション、水中油型エマルション、フロアブル濃縮物およびサスポエマルション剤である。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳濁液、マイクロ乳濁液、分散性濃縮物および油性懸濁性剤（ｏｉｌ ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、粒剤、ペレット、プリル、芳香錠、錠剤、（種子粉衣を含めた）充填フィルムなどであり、これらは、水分散性（「湿潤性」）でも水溶性でもよい。フィルム形成性液剤またはフロアブル懸濁剤から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子の処理のために特に有用である。有効成分は、（マイクロ）カプセルの中に入れ、さらに懸濁液または固体配合物に形成させることができ；あるいは、有効成分の配合物全体は、カプセルの中に入れる（または「上塗りする」）ことができる。カプセル充填は、有効成分の放出を防除するまたは遅延させることができる。乳化可能粒剤は、乳濁液配合物および乾燥粒状配合物の両方の利点を組み合わせている。高力組成物は、さらなる配合物のための中間体として主に用いられる。
噴霧可能な配合物は、噴霧する前に適当な媒体に通常希釈される。かかる液体および固体配合物は、噴霧用媒体に容易に希釈されるよう配合され、通常、水であるが、時折、芳香族もしくはパラフィン系炭化水素または植物油のような別の適当な媒体である。散布量は、１ヘクタール当たり約１〜数千リットルまでの範囲であり得るが、より一般的には、１ヘクタール当たり約１０〜数百リットルまでの範囲内である。噴霧可能な配合物は、空中施用または地上施用による葉の処理用に、または植物の生育培地への施用用に、水または別の適当な媒体と混合したタンクであり得る。液体および乾燥配合物は、点滴灌漑システムに直接計量しながら供給するまたは栽植中に畝間に計量しながら供給することができる。液体および固体配合物は、浸透性農薬の取込みを通して、根および他の地下植物部分および／または群葉の成長を保護するために、農作物の種子および栽植前の種子の処理として他の所望の植生に施用することができる。
本配合物は、通常、次のおおよその範囲内で、有効成分、賦形剤および界面活性剤の有効量を含有し、これは、１００重量パーセントまで加える。
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固体賦形剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、セッコウ、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、および硫酸ナトリウムが含まれる。典型的な固体賦形剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体賦形剤には、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、リン酸アルキル（例えば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、ブチレンカルボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、三酢酸グリセリン、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノンのようなケトン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのようなアセテート、アルキル化乳酸エステル（ａｌｋｙｌａｔｅｄ ｌａｃｔａｔｅ ｅｓｔｅｒ）のような他のエステル、二塩基酸エステル、アルキルベンゾエート、アリールベンゾエートならびにγ−ブチロラクトン、およびメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールのような、直鎖、分枝、飽和または不飽和であり得るアルコールが含まれる。液体賦形剤には、植物種子および果実油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、ゴマ油、コーン（トウモロコシ）油、ラッカセイ油、ヒマワリ油、グレープシード油、ベニバナ油、綿実油、ダイズ油、ナタネ油、ヤシ油およびパーム核油）、動物起源の脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、肝油、魚油）、およびそれらの混合物のような、飽和および不飽和脂肪酸（通常、Ｃ６〜Ｃ２２）のグリセリンエステルも含まれる。液体賦形剤には、アルキル化された脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化された）も含まれ、脂肪酸は、植物および動物起源から得られたグリセリンエステルの加水分解により得ることができ、蒸留により精製することができる。典型的な液体賦形剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９５０年に記載されている。
本発明の固体および液体組成物はしばしば、１種またはそれ以上の界面活性剤を含む。液体に加える場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても知られる）は、液体の表面張力を、一般に修正し、低下させることが多い。界面活性剤分子中の親水基および親油基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であり得る。
界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性または陽イオン性に分類することができる。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤には、それだけには限らないが、天然および合成アルコール（分枝状でも直鎖でもよい）に基づいたならびにアルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造したアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシ化アルカノールアミド；エトキシ化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油のような、アルコキシ化トリグリセリド；（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートのようなアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端のブロックがプロピレンオキシドから製造されるリバースブロックポリマー；エトキシ化脂肪酸；エトキシ化脂肪エステルおよび油；エトキシ化メチルエステル；（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるものを含めた）エトキシ化トリスチリルフェノール；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリン−系誘導体、ポリエトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシ化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシ化グリセリン脂肪酸エステルのようなポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルのような他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトポリマーまたは櫛型ポリマーおよび星型ポリマーのようなポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ｐｅｇｓ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびにスクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような糖−誘導体が含まれる。
有用な陰イオン性界面活性剤には、それだけには限らないが、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートのようなリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルのようなリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルサルフェート；油および脂肪酸のサルフェートおよびスルホネート；エトキシ化アルキルフェノールのサルフェートおよびスルホネート；アルコールのサルフェート；エトキシ化アルコールのサルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタウリン塩のようなアミンスルホン酸塩およびアミドスルホン酸塩；ベンゼンスルホン酸塩、クメンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、ならびにドデシルスルホン酸およびトリデシルベンゼンスルホン酸；縮合されたナフタレンスルホン酸塩；ナフタレンスルホン酸塩およびアルキルナフタレンスルホン酸塩；分画された石油スルホン酸塩；スルホスクシナメート；およびスルホコハク酸塩およびジアルキルスルホコハク酸塩のようなそれらの誘導体が含まれる。
有用な陽イオン性界面活性剤には、それだけには限らないが、アミドおよびエトキシ化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラミン、およびエトキシ化アミン、エトキシ化ジアミンおよびプロポキシ化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアミン；アミン酢酸塩およびジアミン塩のようなアミン塩；四級塩、エトキシ化第四級塩およびジ第四級塩のような第四級アンモニウム塩；およびアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシドが含まれる。
本組成物のためにやはり有用なのは、非イオン性および陰イオン性界面活性剤の混合物または非イオン性および陽イオン性界面活性剤の混合物である。非イオン性、陰イオン性および陽イオン性界面活性剤ならびにそれらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎにより刊行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．、Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６４年；およびＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８７年を含めた、様々な刊行された参考文献に開示されている。
本発明の組成物はまた、配合物助剤として当業者に公知の配合物補助剤および添加物を含有することもできる（これらのいくつかは、固体賦形剤、液体賦形剤または界面活性剤としても機能すると考えられ得る）。かかる配合物補助剤および添加物は、ｐＨ（緩衝剤）、処理中の起泡（かかるポリオルガノシロキサンのような、泡止め）、有効成分の沈降（懸濁化剤）、粘性（チキソトロープ増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（凍結防止）、色（色素／顔料分散）、洗い落とし（フィルム形成剤またはステッカー）、蒸発（蒸発遅延剤）、および他の配合物の特質を制御することができる。フィルム形成剤には、例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアセテートコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが含まれる。配合物補助剤および添加物の例には、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．により刊行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ；およびＰＣＴ国際公開ＷＯ０３／０２４２２２に示されるものが含まれる。
式１の化合物および任意の他の有効成分は、有効成分を溶媒に溶解することによりまたは液体もしくは乾燥賦形剤中で粉砕することにより、通常、本組成物に取り込まれる。乳濁液を含めた液剤は、これらの成分を単に混合することにより製造することができる。乳濁液としての使用を目的とした液体組成物の溶媒が、水不溶性である場合、乳化剤を、通常、加えて、水により希釈後、活性剤含有溶媒を乳化させる。粒径が、２，０００μｍまでの有効成分スラリを、媒体ミルを用いて湿式摩砕して、平均直径が、３μｍ未満である粒子を得ることができる。水性スラリは、最終懸濁濃縮物になってもよく（例えば、Ｕ．Ｓ．３，０６０，０８４を参照のこと）または噴霧乾燥して、水分散性粒剤を形成させることによりさらに加工することもできる。乾燥配合物は、通常、乾燥粉砕プロセスを要し、これは、平均粒径２〜１０μｍの範囲で生成する。粉剤および粉末は、（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどにより）ブレンドするおよび通常、粉砕することにより、製造することができる。粒剤およびペレットは、予形成された粒状担体に活物質を噴霧することによりまたは凝集技法により製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、ｐｐ１４７〜４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６３年、ｐｐ８〜５７および下記、ならびにＷＯ９１／１３５４６を参照のこと。ペレットは、Ｕ．Ｓ．４，１７２，７１４に記載される通り製造することができる。水分散性および水溶性粒剤は、Ｕ．Ｓ．４，１４４，０５０、Ｕ．Ｓ．３，９２０，４４２およびＤＥ３，２４６，４９３に教示される通り製造することができる。錠剤は、Ｕ．Ｓ．５，１８０，５８７、Ｕ．Ｓ．５，２３２，７０１およびＵ．Ｓ．５，２０８，０３０に教示される通り製造することができる。フィルムは、ＧＢ２，０９５，５５８およびＵ．Ｓ．３，２９９，５６６に教示される通り製造することができる。
本発明の一実施形態は、本発明の殺真菌性組成物（界面活性剤、固体賦形剤および液体賦形剤と共に配合された式１の化合物または式１の化合物および少なくとも１種の他の殺菌剤の配合された混合物）を水で希釈する工程、場合により、アジュバントを加えて、希釈した組成物を形成させる工程、および真菌病原体またはその環境を有効量の前記希釈した組成物と接触させる工程を含む、真菌病原体を防除するための方法に関する。
スプレー用組成物が、水で希釈することにより形成されるが、本殺真菌性組成物の十分な濃度は、真菌病原体を防除するために十分な効能を示すことができ、別々に配合されたアジュバント生成物はまた、スプレータンク混合物に加えることができる。これらの追加のアジュバントは、「スプレーアジュバント」または「タンク混合アジュバント」として一般に知られており、農薬の性能を改善するまたはスプレー用混合物の物理的特性を変更するために、スプレータンク中で混合した任意の物質が含まれる。アジュバントは、陰イオン性または非イオン性界面活性剤、乳化剤、石油系農作物油、農作物由来種子油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤または消泡剤であり得る。アジュバントは、効能（例えば、生物学的利用能、付着、浸透、被覆の均一性および保護の持続性）を高める、または不適合性、起泡、ドリフト、蒸発、揮発および分解に関連する噴霧施用の問題を最小限にするもしくは取り除くために用いられる。最適な性能を得るために、アジュバントは、有効成分、配合物および標的（例えば、農作物、害虫）の特性に対して選択される。
スプレー用混合物に加えられるアジュバントの量は、一般に、約２．５容量％〜０．１容量％の範囲である。スプレー用混合物に加えられるアジュバントの施用量は、通常、１ヘクタール当たり約１〜５Ｌの間である。スプレーアジュバントの代表的な例には、次が含まれる：液状の炭化水素類中のＡｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ社）４７％メチル化ナタネ油、Ｓｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）ポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサンおよび８３％パラフィン系鉱油中のＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）１７％界面活性剤ブレンド。
種子の処理の一方法は、播種する前に、本発明の化合物を（すなわち、配合された組成物として）種子に噴霧するまたは散布することによるものである。種子の処理のために配合された組成物は、一般に、フィルム形成剤または接着剤を含む。したがって、通常、本発明の種子粉衣組成物は、生物学的有効量の式１の化合物およびフィルム形成剤または接着剤を含む。種子は、種子の回転床（ｔｕｍｂｌｉｎｇ ｂｅｄ）に、フロアブル懸濁剤濃縮物を、直接噴霧し、次いで、種子を乾燥することによりコーティングすることができる。あるいは、湿った粉末、液剤、サスポエマルション剤、乳濁液および乳濁剤（ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ ｉｎ ｗａｔｅｒ）のような他の配合物タイプは、種子に噴霧することができる。本方法は、種子にフィルムコーティングを適用するために特に有用である。様々なコーティングマシンおよび方法は、当業者に利用可能である。適当な方法には、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓら、Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ、１９９４年 ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７に示されるもの、およびそこに示される参照が含まれる。
配合物の分野に関するさらなる情報について、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ、「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ − Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」 ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９年、ｐｐ．１２０〜１３３を参照のこと。Ｕ．Ｓ．３，２３５，３６１、第６欄、１６行から第７欄、１９行および実施例１０〜４１；Ｕ．Ｓ．３，３０９，１９２、第５欄、４３行から第７欄、６２行ならびに実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；Ｕ．Ｓ．２，８９１，８５５、第３欄、６６行から第５欄、１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６１年、ｐｐ８１〜９６；Ｈａｎｃｅら、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９年；およびＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ、２０００年をやはり参照のこと。
次の実施例では、すべての百分率は、重量によるものであり、すべての配合物は、従来のやり方で製造される。有効成分は、本明細書に開示されるインデックス表Ａ〜Ｌ中の化合物を指している。さらなる同化作用もなく、前述の説明を用いた当業者は、本発明を最大限に利用することができると考えられる。したがって、次の実施例は、単に例示的なものとして解釈されるべきであり、これがいかなるものであっても、いかなる方法においても本開示を限定するものと解釈されるべきではない。
実施例Ａ
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実施例Ｂ
Figure 2022500434
実施例Ｃ
Figure 2022500434
実施例Ｄ
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実施例Ｅ
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実施例Ｆ
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実施例Ｇ
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実施例Ｈ
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実施例Ｉ
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実施例Ｊ
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実施例Ｋ
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実施例Ｌ
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水溶性および水分散性配合物を、通常、水で希釈して、施用前に水性組成物を形成する。植物またはその部分への直接施用のための水性組成物（例えば、スプレータンク組成物）は、通常、本発明の化合物（複数可）を少なくとも約１ｐｐｍまたはそれ以上（例えば、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ）含有する。
種子は、普通は、種子１キログラム当たり約０．００１ｇ（より一般的には、約０．１ｇ）〜約１０ｇ（すなわち、処理前の種子約０．０００１〜１重量％）の率で処理される。種子の処理のために配合されたフロアブル懸濁剤は、通常、有効成分約０．５〜約７０％、フィルム形成性接着剤約０．５〜約３０％、分散化剤約０．５〜約２０％、増粘剤０〜約５％、顔料および／または色素０〜約５％、泡止め剤０〜約２％、保存剤０〜約１％、および揮発性液体賦形剤０〜約７５％を含む。
本発明の化合物は、植物病害の防除剤として有用である。したがって、本発明は、保護される植物もしくはその部分に、または保護される植物の種子に、本発明の化合物または前記化合物を含有する殺真菌性組成物の有効量を施用する工程を含む、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を防除するための方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、子嚢菌門、担子菌門、接合菌門、および真菌様卵菌クラスにおける広範囲の真菌植物病原体により引き起こされる病害の防除を提供する。これらは、広範囲の植物病害、特に、花卉、芝土、野菜、田畑、穀物および果物農作物の葉の病原体を防除するのに有効である。これらの病原体には、それだけには限らないが、表１−１に示すものが含まれる。子嚢菌類および担子菌類の場合、有性／完全世代／完全期についての名称ならびに無性／不完全世代／不完全期についての名称（括弧内）を、知られている場合示す。病原体についての同義の名称を、等号により示す。例えば、有性／完全世代／完全期名フェオスフェリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）は、それに続いて、対応する無性／不完全世代／不完全期名スタゴノスポラ・ノドラム（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）および同義のより旧名セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）である。
Figure 2022500434
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それらの殺真菌活性の他に、組成物または組合せはまた、火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、ザントモナス・カンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナス・シリンゲ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、および他の関連種のような細菌に対する活性を有する。有害な微生物を防除することにより、本発明の化合物は、農作物植物もしくはそれらの栄養繁殖体（例えば、種子、球茎、鱗茎、塊茎、切り枝）と接触してまたは農作物植物もしくはそれらの栄養繁殖体の農学的な環境において、有害な微生物に対する有益な微生物の比を改善する（すなわち、増加させる）ために有用である。
本発明の化合物は、すべての植物、植物部分および種子を処置するのに有用である。植物および種子の変種および品種は、従来の繁殖および育種法または遺伝子工学法により得ることができる。遺伝子改変植物または種子（遺伝子導入植物または種子）は、非相同的な遺伝子（導入遺伝子）が、植物のまたは種子のゲノムに、安定に組み込まれているものである。植物ゲノムにおけるその特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子導入イベントと呼ばれる。
本発明に従って処置することができる遺伝子改変植物品種は、１種もしくはそれ以上の生物ストレス（線虫、昆虫、ダニ、真菌などのような有害生物）または非生物的ストレス（干ばつ、低温、土壌塩分など）に対して耐性があるもの、または他の所望の特徴を含むものが含まれる。植物は、例えば、除草剤許容量耐性、昆虫−抵抗性、変性油プロフィールまたは干ばつ耐性の形質を示す遺伝子改変であり得る。
本発明の化合物による遺伝子改変された植物および種子の処理は、優加法的なまたは強化された効果をもたらし得る。例えば、施用量の減少、活性スペクトルの広幅化、生物／非生物的ストレスに対する耐性の増加または貯蔵安定性の強化は、遺伝子改変された植物および種子に対する、本発明の化合物の施用の単なる相加作用からの予想を上回り得る。
本発明の化合物は、植物病害から種子を保護するための種子の処理に有用である。本開示およびクレームの文脈において、種子を処理するとは、本発明の組成物として、通常、配合される、本発明の化合物の生物学的有効量と種子を接触させることを意味する。この種子の処理は、土壌伝染病病原体から種子を保護し、一般に、出芽種子から成長する実生の土壌と接触させて、根および他の植物部分を保護することもできる。種子の処理はまた、成長する植物内で本発明の化合物または第２の有効成分のトランスロケーションにより、群葉を保護することもできる。種子の処理は、分化した形質を発現するために遺伝子的に形質転換された植物が、出芽するものを含めた、種子のすべてのタイプに適用することができる。代表的な例には、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素のような無脊椎有害生物への毒性があるタンパク質を発現するものまたはグリフォセートへの抵抗性を示すグリホセートアセチルトランスフェラーゼのような除草剤抵抗性を発現するものが含まれる。本発明の化合物による種子の処理は、種子から成長する植物の活力を高めることもできる。
本発明の化合物およびそれらの組成物は、単独でならびに他の殺菌剤、殺線虫剤および殺虫剤と組み合わせて、それだけには限らないが、メイズまたはトウモロコシ、ダイズ、綿花、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライムギおよびイネ）、ジャガイモ、野菜およびアブラナを含めた、農作物の種子の処置において特に有用である。
さらに、本発明の化合物は、真菌および細菌により引き起こされる果物および野菜の貯蔵病害を処置するのに有用である。これらの感染は、収穫前、収穫中および収穫後に起こり得る。例えば、感染は、収穫前に起こり、次いで、熟成中（例えば、宿主は、感染が進行することができるようなやり方で、組織の変化を始める）ある時点まで、休眠状態のままであり得る；また、感染は、機械的または昆虫による損傷により創出された表面の傷から生じ得る。この点において、本発明の化合物は、収穫から消費までの任意の期間に発生し得る貯蔵病害による損失（すなわち、量および品質に起因する損失）を減らすことができる。本発明の化合物による貯蔵病害を処置することによって、腐敗しやすい食用植物部分（例えば、果物、種子、群葉、茎、鱗茎、塊茎）が、収穫後に冷蔵でまたは冷蔵せずに保存できる期間を増加することができ、食用のままであり、真菌または他の微生物による注目すべきまたは有害な分解もしくは汚染がない。本発明の化合物による収穫前または収穫後の食用植物部分を処置することによって、真菌または他の微生物の有毒な代謝産物、例えば、アフラトキシンのようなマイコトキシンの形成を減らすこともできる。
植物病害防除は、感染前または感染後、根、茎、群葉、果実、種子、塊茎または鱗茎のような、保護される植物の部分に、または保護される植物が成長している培地（土壌または砂）に、本発明の化合物の有効量を施用することにより、普通は達成される。本化合物はまた、種子および種子から成長している実生を保護するために、種子に施用することもできる。本化合物はまた、植物を処理するために灌漑用水によって施用することもできる。収穫前の生産物に感染する収穫後の病原体の防除は、本発明の化合物のフィールド施用により、通常、達成され、感染が収穫後に起こる場合には、本化合物は、ディップ、噴霧、燻蒸剤、処理されたラップおよびボックスライナーとして、収穫された農作物に施用することができる。
本化合物は、作付面積に対する本明細書に開示された組成物のディスペンション（ｄｉｓｐｅｎｓｉｏｎ）のために、無人航空機（ＵＡＶ）を用いて施用することもできる。いくつかの実施形態では、作付面積は、農作物を含む面積である。いくつかの実施形態では、農作物は、単子葉植物または双子葉植物から選択される。いくつかの実施形態では、農作物は、イネ、トウモロコシ、オオムギ、ダイズ、コムギ、野菜、タバコ、ティーツリー、果樹およびサトウキビから選択される。いくつかの実施形態では、本明細書に開示された組成物は、超微量で噴霧するために配合される。ドローンにより施用される生成物は、噴霧用担体として水または油を用いてもよい。（生成物を含む）典型的な散布量は、世界的規模でドローン施用の場合に用いられる。１ヘクタール当たり５．０リットル〜１ヘクタール当たり１００リットル（およそ０．５〜１０ｇｐａ）。これには、超微量散布量（ＵＬＶ）から低散布量（ＬＶ）の範囲が含まれる。一般的でないが、さらに低い散布量が、１ヘクタール当たり１．０リットル（０．１ｇｐａ）まで用いられ得る状況があり得る。
これらの化合物についての施用量（すなわち、殺菌剤として有効な量）は、防除される植物病害、保護される植物種、周囲の水分および温度のような、因子により影響を及ぼされることがあり、実際の使用条件下で決定すべきである。当業者は、植物病害防除の所望のレベルのために必要な殺菌剤として有効な量を、単純な実験によって容易に決定することができる。群葉は、有効成分１ヘクタール当たり約１ｇ未満〜１ヘクタール当たり約５，０００ｇの率で処理される場合、普通は保護することができる。種子が、種子１キログラム当たり約０．００１ｇ（より一般的には、約０．１ｇ）〜約１０ｇの率で処置される場合、種子および実生は、普通は、保護することができる。
本発明の化合物は、さらに一層広範囲の農業保護を与える多成分性農薬を形成するために、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤薬害軽減剤、昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤のような成長調節剤、化学不妊剤、情報物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物養分、他の生物活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスもしくは真菌を含めた、１種もしくはそれ以上の他の生物活性化合物または薬剤と混合することもできる。したがって、本発明はまた、（殺菌剤として有効な量で）式１の化合物および（生物学的有効量で）少なくとも１種の追加の生物活性化合物または薬剤を含む、組成物に関係し、界面活性剤、固体賦形剤または液体賦形剤のうちの少なくとも１種をさらに含むことができる。他の生物活性化合物または薬剤は、界面活性剤、固体もしくは液体賦形剤のうちの少なくとも１種を含む、組成物に配合することができる。本発明の混合物の場合、１種もしくはそれ以上の他の生物活性化合物または薬剤は、式１の化合物と一緒に配合して、予混合物を形成することができる、または１種もしくはそれ以上の他の生物活性化合物または薬剤は、式１の化合物から別々に配合することができ、配合物は、（例えば、スプレータンク中で）施用前に一緒に合わせる、あるいは、連続して施用される。
発明の概要において挙げられた通り、本発明の一態様は、式１の化合物、Ｎ−オキシド、またはその塩（すなわち、構成成分ａ）、および少なくとも１種の他の殺菌剤（すなわち、構成成分ｂ）（すなわち、その混合物または組合せ）を含む、殺真菌性組成物である。注目すべきは、他の殺真菌性有効成分が、式１の化合物と異なる作用点を有する場合、そのような組合せである。ある特定の場合では、防除の類似のスペクトルを有するが、異なる作用点を有する少なくとも１種の他の殺真菌性有効成分との組合せは、抵抗性の管理について、特に有利である。したがって、本発明の組成物は、防除の類似のスペクトルを有するが、異なる作用点を有する、少なくとも１種の追加の殺真菌性有効成分の殺菌剤として有効な量を、さらに含むことができる。
注目すべきは、構成成分（ａ）の式１の化合物に加えて、構成成分（ｂ）として、ＦＲＡＣ−によって定義された作用機序（ＭＯＡ）クラス（Ａ）核酸合成、（Ｂ）有糸分裂および細胞分裂、（Ｃ）呼吸、（Ｄ）アミノ酸およびタンパク質合成、（Ｅ）シグナル伝達、（Ｆ）脂質合成および膜統合性、（Ｇ）膜中のステロール生合成、（Ｈ）膜中の細胞壁生合成、（Ｉ）細胞壁中のメラニン合成、（Ｐ）宿主植物防衛誘導、多部位の接触活性および未知の作用機序からなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、組成物である。
上記ＭＯＡクラスに属するそれらのＦＲＡＣ標的部位コードと共に、ＦＲＡＣ−によって認められるまたは提案される標的作用点は、（Ａ１）ＲＮＡポリメラーゼＩ、（Ａ２）アデノシンデアミナーゼ、（Ａ３）ＤＮＡ／ＲＮＡ合成（提案される）、（Ａ４）ＤＮＡトポイソメラーゼ、（Ｂ１〜Ｂ３）有糸分裂中のβ−チューブリン集合体、（Ｂ４）細胞分裂（提案される）、（Ｂ５）スペクトリン−様タンパク質の非局在化、（Ｃ１）複合体Ｉ ＮＡＤＨ酸化還元酵素、（Ｃ２）複合体ＩＩ：コハク酸デヒドロゲナーゼ、（Ｃ３）複合体ＩＩＩ：Ｑｏ部位におけるチトクロムｂｃ１（ユビキノールオキシダーゼ）、（Ｃ４）複合体ＩＩＩ：Ｑｉ部位におけるチトクロムｂｃ１（ユビキノン還元酵素）、（Ｃ５）酸化的リン酸化の脱共役剤、（Ｃ６）酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ合成酵素、（Ｃ７）ＡＴＰ産生（提案される）、（Ｃ８）複合体ＩＩＩ：Ｑｘ（未知の）部位におけるチトクロムｂｃ１（ユビキノン還元酵素）、（Ｄ１）メチオニン生合成（提案される）、（Ｄ２〜Ｄ５）タンパク質合成、（Ｅ１）シグナル伝達（未知の機序）、（Ｅ２〜Ｅ３）浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼ、（Ｆ２）リン脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ、（Ｆ３）脂質過酸化反応（提案される）、（Ｆ４）細胞膜の透過性、脂肪酸（提案される）、（Ｆ６）病原体細胞膜の微生物撹乱物質（ｍｉｃｒｏｂｉａｌ ｄｉｓｒｕｐｔｅｒ）、（Ｆ７）細胞膜破壊（提案される）、（Ｇ１）ステロール生合成中のＣ１４−デメチラーゼ、（Ｇ２）ステロール生合成中のΔ１４−還元酵素およびΔ８→Δ７−イソメラーゼ、（Ｇ３）３−ケト還元酵素、Ｃ４−脱メチル化、（Ｇ４）ステロール生合成中のスクワレンエポキシダーゼ、（Ｈ３）トレハラーゼおよびイノシトール生合成、（Ｈ４）キチン合成酵素、（Ｈ５）セルロース合成酵素、（Ｉ１）メラニン生合成中の還元酵素および（Ｉ２）メラニン生合成中のデヒドラターゼである。
特に注目すべきは、構成成分（ａ）の式１化合物に加えて、構成成分（ｂ）として、クラス（ｂ１）メチルベンゾイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌剤；（ｂ２）ジカルボキシイミド殺菌剤；（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺菌剤；（ｂ４）フェニルアミド殺菌剤；（ｂ５）アミン／モルホリン殺菌剤；（ｂ６）リン脂質生合成阻害剤殺菌剤；（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺菌剤；（ｂ８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌剤；（ｂ９）アニリノピリミジン殺菌剤；（ｂ１０）Ｎ−カルバミン酸フェニル殺菌剤；（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺菌剤；（ｂ１２）フェニルピロール殺菌剤；（ｂ１３）アザナフタレン殺菌剤；（ｂ１４）脂質過酸化反応阻害剤殺菌剤；（ｂ１５）メラニン生合成阻害剤−還元酵素（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌剤；（ｂ１６）メラニン生合成阻害剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌剤；（ｂ１７）ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）：クラスＩＩＩ殺菌剤；（ｂ１８）スクワレン−エポキシダーゼ阻害剤殺菌剤；（ｂ１９）ポリオキシン殺菌剤；（ｂ２０）フェニル尿素殺菌剤；（ｂ２１）キノン内部阻害剤（ＱｉＩ）殺菌剤；（ｂ２２）ベンゾアミドおよびチアゾールカルボキサミド殺菌剤；（ｂ２３）エノピランウロン酸（ｅｎｏｐｙｒａｎｕｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）抗生物質殺菌剤；（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌剤；（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌剤；（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌剤；（ｂ２７）シアノアセトアミドオキシム殺菌剤；（ｂ２８）カルバメート殺菌剤；（ｂ２９）酸化的リン酸化脱共役殺菌剤；（ｂ３０）有機スズ殺菌剤；（ｂ３１）カルボン酸殺菌剤；（ｂ３２）複素芳香族殺菌剤；（ｂ３３）ホスホン酸塩殺菌剤；（ｂ３４）フタラミン酸殺菌剤；（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺菌剤；（ｂ３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌剤；（ｂ３７）ピリダジノン殺菌剤；（ｂ３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌剤；（ｂ３９）複合体Ｉ ＮＡＤＨ酸化還元酵素阻害剤殺菌剤；（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌剤；（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌剤；（ｂ４２）チオカルバメート殺菌剤；（ｂ４３）ベンゾアミド殺菌剤；（ｂ４４）微生物殺菌剤；（ｂ４５）ＱｘＩ殺菌剤；（ｂ４６）植物エキス殺菌剤；（ｂ４７）宿主植物防衛誘導殺菌剤；（ｂ４８）多部位の接触活性殺菌剤；（ｂ４９）クラス（ｂ１）から（ｂ４８）までの殺菌剤以外の殺菌剤；およびクラス（ｂ１）から（ｂ４８）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、組成物である。
殺真菌性化合物のこれらのクラスのさらなる説明を、以下に示す。
（ｂ１）「メチルベンゾイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌剤」（ＦＲＡＣコード１）は、微小管集合中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管集合を阻害することによって、細胞分裂を妨害し、細胞および細胞構造内に運搬することができる。メチルベンゾイミダゾールカルバメート殺菌剤には、ベンゾイミダゾールおよびチオファネート殺菌剤が含まれる。ベンゾイミダゾールは、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが含まれる。チオファネートには、チオファネートおよびチオファネート−メチルが含まれる。
（ｂ２）「ジカルボキシイミド殺菌剤」（ＦＲＡＣコード２）は、浸透圧シグナル伝達においてＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼを阻害する。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが含まれる。
（ｂ３）「脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺菌剤」（ＦＲＡＣコード３）（ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）：クラスＩ）は、ステロール産生においてある役割を果たすＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールのようなステロールは、これらが機能的な細胞壁の成長にとって不可欠になる膜構造および機能に必要である。したがって、これらの殺菌剤への曝露によって、異常な成長をもたらし、感受性真菌を最終的に死亡させる。ＤＭＩ殺菌剤は、いくつかの化学クラス：（トリアゾールおよびイミダゾールを含めた）アゾール、ピリミジン、ピペラジン、ピリジンおよびトリアゾリンチオンの間で分かれる。トリアゾールには、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、α−（１−クロロシクロプロピル）−α−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ｒｅｌ−２−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、およびｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールが含まれる。イミダゾールには、エコナゾール、イマザリル、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが含まれる。ピリミジンには、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが含まれる。ピペラジンには、トリホリンが含まれる。ピリジンには、ブチオベート、ピリフェノックス、ピリソキサゾール（３−［（３Ｒ）−５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、３Ｒ，５Ｒ−および３Ｒ，５Ｓ−異性体の混合物）ならびに（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノールが含まれる。トリアゾリンチオンには、プロチオコナゾールおよび２−［２−（１−クロロシクロプロピル）−４−（２，２−ジクロロシクロプロピル）２−ヒドロキシブチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンが含まれる。生化学的調査では、上記に挙げた殺菌剤のすべては、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋら．ｉｎ Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ − Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ、Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ、Ｈ．Ｌｙｒ（編）、Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９５年、２０５〜２５８頁により記載されるＤＭＩ殺菌剤であることが示されている。
（ｂ４）「フェニルアミド殺菌剤」（ＦＲＡＣコード４）は、卵菌真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特異的な阻害剤である。これらの殺菌剤に曝露される感受性真菌には、ウリジンをｒＲＮＡに取り込む能力の低下を示す。感受性真菌の増殖および成長は、殺菌剤のこのクラスへの曝露により防止される。フェニルアミド殺菌剤には、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌剤が含まれる。アシルアラニンには、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ（キララキシルとしても知られている）、フララキシル、メタラキシルおよびメタラキシル−Ｍ（メフェノキサムとしても知られている）が含まれる。オキサゾリジノンには、オキサジキシルが含まれる。ブチロラクトンには、オフレイス（ｏｆｕｒａｃｅ）が含まれる。
（ｂ５）「アミン／モルホリン殺菌剤」（ＦＲＡＣコード５）（ＳＢＩ：クラスＩＩ）は、ステロール生合成経路、Δ８→Δ７イソメラーゼおよびΔ１４還元酵素内の２つの標的部位を阻害する。エルゴステロールのようなステロールは、これらが機能的な細胞壁の成長にとって不可欠になる膜構造および機能に必要である。したがって、これらの殺菌剤への曝露によって、異常な成長をもたらし、感受性真菌を最終的に死亡させる。アミン／モルホリン殺菌剤（非−ＤＭＩステロール生合成阻害剤としても知られている）には、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌剤が含まれる。モルホリンには、アルディモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが含まれる。ピペリジンには、フェンプロピジンおよびピペラリンが含まれる。スピロケタール−アミンには、スピロキサミンが含まれる。
（ｂ６）「リン脂質生合成阻害剤殺菌剤」（ＦＲＡＣコード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の増殖を抑制する。リン脂質生合成殺菌剤には、ホスホロチオレートおよびジチオラン殺菌剤が含まれる。ホスホロチオレートには、エディフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが含まれる。ジチオランには、イソプロチオランが含まれる。
（ｂ７）「コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）殺菌剤」（ＦＲＡＣコード７）は、コハク酸デヒドロゲナーゼと名付けられたクレブス回路（ＴＣＡ回路）において最重要な酵素を妨害することにより、複合体ＩＩ真菌の呼吸を抑制する。呼吸を抑制することにより、真菌が、ＡＴＰを産生するのを防ぎ、したがって、増殖および繁殖を抑制する。ＳＤＨＩ殺菌剤には、フェニルベンゾアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾール−４−カルボキサミド、ピリジンカルボキサミド、フェニルオキソエチルチオフェンアミドおよびピリジニルエチルベンゾアミドが含まれる。ベンゾアミドには、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが含まれる。フランカルボキサミドには、フェンフラムが含まれる。オキサチインカルボキサミドには、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが含まれる。チアゾールカルボキサミドには、チフルザミドが含まれる。ピラゾール−４−カルボキサミドには、ベンゾビンジフルピル（Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ビキサフェン、フルインダピル、フルキサピロキサド（３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、フラメトピル、イソフルシプラム、イソピラザム（３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ−９−（１−メチルエチル）−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ペンフルフェン（Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ペンチオピラド、ピジフルメトフェン、セダキサン（Ｎ−［２−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［［２−（１−メチルエチル）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが含まれる。ピリジンカルボキサミドには、ボスカリドが含まれる。フェニルオキソエチルチオフェンアミドには、イソフェタミド（Ｎ−［１，１−ジメチル−２−［２−メチル−４−（１−メチルエトキシ）フェニル］−２−オキソエチル］−３−メチル−２−チオフェンカルボキサミド）が含まれる。ピリジニルエチルベンゾアミドには、フルオピラムが含まれる。
（ｂ８）「ヒドロキシ−（２−アミノ−）ピリミジン殺菌剤」（ＦＲＡＣコード８）は、アデノシンデアミナーゼで干渉することにより核酸合成を阻害する。例には、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモールが含まれる。
（ｂ９）「アニリノピリミジン殺菌剤」（ＦＲＡＣコード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害するおよび感染中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を妨害することを提案する。例には、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルが含まれる。
（ｂ１０）「Ｎ−カルバミン酸フェニル殺菌剤」（ＦＲＡＣコード１０）は、β−チューブリンに結合するおよび微小管集合を分裂させることにより、有糸分裂を阻害する。微小管集合を阻害することによって、細胞分裂を妨害し、細胞および細胞構造内に運搬することができる。例には、ジエトフェンカルブが含まれる。
（ｂ１１）「キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺菌剤」（ＦＲＡＣコード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより、真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を抑制する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜に配置される、チトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位で遮断される。ミトコンドリア呼吸を抑制することにより、正常な真菌の増殖および成長を防ぐ。キノン外部阻害剤殺菌剤には、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシミノアセテート（ｏｘｉｍｉｎｏａｃｅｔａｔｅ）、オキシミノアセトアミドおよびジヒドロジオキサジン（ｄｉｈｙｄｒｏｄｉｏｘａｚｉｎｅ）殺菌剤（集合的に、ストロビルリン殺菌剤としても知られている）、およびオキサゾリジンジオン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌剤が含まれる。メトキシアクリレートには、アゾキシストロビン、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（メチル（αＥ）−２−［［（３−ブチル−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル）オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、エノキサストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［（Ｅ）−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）（エネストロブリンとしても知られている）、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、ピコキシストロビン、およびピラオキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）が含まれる。メトキシカルバメートには、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）（メチルＮ−［２−［［（１，４−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）オキシ］メチル］フェニル］−Ｎ−メトキシカルバメート）およびトリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）（メチルＮ−メトキシ−Ｎ−［２−［［（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）オキシ］メチル］フェニル］カルバメート）が含まれる。オキシミノアセテートには、クレソキシム−メチルおよびトリフロキシストロビンが含まれる。オキシミノアセトアミドには、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン（（αＥ）−２−［［［（Ｅ）−［（２Ｅ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミド）、メトミノストロビン、オリサストロビンおよびα−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミドが含まれる。ジヒドロジオキサジンには、フルオキサストロビンが含まれる。オキサゾリジンジオンには、ファモキサドンが含まれる。イミダゾリノンには、フェンアミドンが含まれる。ベンジルカルバメートには、ピリベンカルブが含まれる。クラス（ｂ１１）はまた、マンデストロビン（２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−α−メトキシ−Ｎ−ベンゼンアセトアミド）が含まれる。
（ｂ１２）「フェニルピロール殺菌剤」（ＦＲＡＣコード１２）は、真菌において浸透圧シグナル伝達に関連するＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルは、この殺菌剤クラスの例である。
（ｂ１３）「アザナフタレン殺菌剤」（ＦＲＡＣコード１３）は、まだ知られていない機構によりシグナル伝達を阻害することが提案される。それらは、ウドンコ病を引き起こす真菌における発芽および／または付着器形成に干渉することが示されている。アザナフタレン殺菌剤には、アリールオキシキノリンおよびキナゾリノンが含まれる。アリールオキシキノリンには、キノキシフェンが含まれる。キナゾリノンには、プロキナジドが含まれる。
（ｂ１４）「脂質過酸化反応阻害剤殺菌剤」（ＦＲＡＣコード１４）は、真菌において膜合成に作用する脂質過酸化反応を阻害することが提案される。エトリジアゾールのような、このクラスのメンバーはまた、呼吸およびメラニン生合成のような、他の生物学的過程に作用し得る。脂質過酸化反応殺菌剤には、芳香族炭化水素および１，２，４−チアジアゾール殺菌剤が含まれる。芳香族炭化水素殺菌剤には、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチルが含まれる。１，２，４−チアジアゾールには、エトリジアゾールが含まれる。
（ｂ１５）「メラニン生合成阻害剤−還元酵素（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌剤」（ＦＲＡＣコード１６．１）は、メラニン生合成においてナフタル還元工程を阻害する。メラニンは、いくつかの真菌により宿主植物感染症に必要である。メラニン生合成阻害剤−還元酵素殺菌剤には、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌剤が含まれる。イソベンゾフラノンには、フサライド化物が含まれる。ピロロキノリノンには、ピロキロンが含まれる。トリアゾロベンゾチアゾールには、トリシクラゾールが含まれる。
（ｂ１６）「メラニン生合成阻害剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌剤」（ＦＲＡＣコード１６．２）は、メラニン生合成においてシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、いくつかの真菌により宿主植物感染症に必要である。メラニン生合成阻害剤−デヒドラターゼ殺菌剤には、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌剤が含まれる。シクロプロパンカルボキサミドには、カルプロパミドが含まれる。カルボキサミドには、ジクロシメットが含まれる。プロピオンアミドには、フェノキサニルが含まれる。
（ｂ１７）「ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）：クラスＩＩＩ殺菌剤（ＦＲＡＣコード１７）は、ステロール産生におけるＣ４−脱メチル化中に３−ケト還元酵素を阻害する。ＳＢＩ：クラスＩＩＩ阻害剤には、ヒドロキシアニリド殺菌剤およびアミノ−ピラゾリノン殺菌剤が含まれる。ヒドロキシアニリドには、フェンヘキサミドが含まれる。アミノ−ピラゾリノンには、フェンピラザミン（Ｓ−２−プロペン−１−イル５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオエート）が含まれる。
（ｂ１８）「スクワレン−エポキシダーゼ阻害剤殺菌剤」（ＦＲＡＣコード１８）（ＳＢＩ：クラスＩＶ）は、ステロール生合成経路においてスクワレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールのようなステロールは、これらが機能的な細胞壁の成長にとって不可欠になる膜構造および機能に必要である。したがって、これらの殺菌剤への曝露によって、異常な成長をもたらし、感受性真菌を最終的に死亡させる。スクワレン−エポキシダーゼ阻害剤殺菌剤には、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌剤が含まれる。チオカルバメートには、ピリブチカルブが含まれる。アリルアミンには、ナフチフィンおよびテルビナフィンが含まれる。
（ｂ１９）「ポリオキシン殺菌剤」（ＦＲＡＣコード１９）は、キチン合成酵素を抑制する。例には、ポリオキシンが含まれる。
（ｂ２０）「フェニル尿素殺菌剤」（ＦＲＡＣコード２０）は、細胞分裂に作用することが提案される。例には、ペンシクロンが含まれる。
（ｂ２１）「キノン内部阻害剤（ＱｉＩ）殺菌剤」（ＦＲＡＣコード２１）は、ユビキノン還元酵素に作用することにより、真菌において複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を抑制する。ユビキノンの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜に配置される、チトクロムｂｃ１複合体の「キノン内部」（Ｑｉ）部位で遮断される。ミトコンドリア呼吸を抑制することにより、正常な真菌の増殖および成長を防ぐ。キノン内部阻害剤殺菌剤には、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌剤が含まれる。シアノイミダゾールには、シアゾフアミドが含まれる。スルファモイルトリアゾールには、アミスルブロムが含まれる。
（ｂ２２）「ベンゾアミドおよびチアゾールカルボキサミド殺菌剤」（ＦＲＡＣコード２２）は、β−チューブリンに結合するおよび微小管集合を分裂させることにより、有糸分裂を阻害する。微小管集合を阻害することによって、細胞分裂を妨害し、細胞および細胞構造内に運搬することができる。ベンゾアミドには、ゾキサミドが含まれる。チアゾールカルボキサミドには、エタボキサムが含まれる。
（ｂ２３）「エノピランウロン酸抗生物質殺菌剤」（ＦＲＡＣコード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の増殖を抑制する。例には、ブラストサイジン−Ｓが含まれる。
（ｂ２４）「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌剤」（ＦＲＡＣコード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の増殖を抑制する。例には、カスガマイシンが含まれる。
（ｂ２５）「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌剤」（ＦＲＡＣコード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の増殖を抑制する。例には、ストレプトマイシンが含まれる。
（ｂ２６）「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌剤」（ＦＲＡＣコード２６）は、トレハラーゼおよびイノシトール生合成を阻害する。例には、バリダマイシンが含まれる。
（ｂ２７）「シアノアセトアミドオキシム殺菌剤（ＦＲＡＣコード２７）には、シモキサニルが含まれる。
（ｂ２８）「カルバメート殺菌剤」（ＦＲＡＣコード２８）は、真菌の増殖の多部位阻害剤と考えられる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜の透過性を妨げることが提案される。プロパマカルブ（Ｐｒｏｐａｍａｃａｒｂ）、ヨードカルブ、およびプロチオカルブは、この殺菌剤クラスの例である。
（ｂ２９）「酸化的リン酸化脱共役殺菌剤」（ＦＲＡＣコード２９）は、脱共役酸化的リン酸化による真菌の呼吸を抑制する。呼吸を抑制することにより、正常な真菌の増殖および成長を防止する。このクラスには、フルアジナムのような２，６−ジニトロアニリン、ならびにジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルのようなジニトロフェニルクロトネートが含まれる。
（ｂ３０）「有機スズ殺菌剤」（ＦＲＡＣコード３０）は、酸化的リン酸化経路においてアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）合成酵素を阻害する。例には、酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）および水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）が含まれる。
（ｂ３１）「カルボン酸殺菌剤」（ＦＲＡＣコード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）ＩＩ型トポイソメラーゼ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の増殖を抑制する。例には、オキソリン酸が含まれる。
（ｂ３２）「複素芳香族殺菌剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ：Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用することが提案される。複素芳香族殺菌剤には、イソオキサゾールおよびイソチアゾロンが含まれる。イソオキサゾールには、ヒメキサゾールが含まれ、イソチアゾロンには、オクチリノンが含まれる。
（ｂ３３）「ホスホン酸塩殺菌剤」（ＦＲＡＣコード３３）には、亜リン酸およびホセチル−アルミニウムを含めた、その様々な塩が含まれる。
（ｂ３４）「フタラミン酸殺菌剤」（ＦＲＡＣコード３４）には、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）が含まれる。
（ｂ３５）「ベンゾトリアジン殺菌剤」（ＦＲＡＣコード３５）には、トリアゾキシドが含まれる。
（ｂ３６）「ベンゼン−スルホンアミド殺菌剤」（ＦＲＡＣコード３６）には、フルスルファミドが含まれる。
（ｂ３７）「ピリダジノン殺菌剤」（ＦＲＡＣコード３７）には、ジクロメジンが含まれる。
（ｂ３８）「チオフェン−カルボキサミド殺菌剤」（ＦＲＡＣコード３８）は、ＡＴＰ産生に作用することが提案される。例には、シルチオファムが含まれる。
（ｂ３９）「複合体Ｉ ＮＡＤＨ酸化還元酵素阻害剤殺菌剤」（ＦＲＡＣコード３９）は、ミトコンドリアにおける電子伝達を阻害し、ジフルメトリムのようなピリミジンアミンおよびトルフェンピラドのようなピラゾール−５−カルボキサミドが含まれる。
（ｂ４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌剤」（ＦＲＡＣコード４０）は、セルロース合成酵素を阻害し、これは、増殖を防止し、標的真菌の死をもたらす。カルボン酸アミド殺菌剤には、ケイ皮酸アミド、バリンアミドおよび他のカルバメート、ならびにマンデル酸アミド殺菌剤が含まれる。ケイ皮酸アミドには、ジメトモルフ、フルモルフおよびピリモルフ（３−（２−クロロ−４−ピリジニル）−３−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−１−（４−モルホリニル）−２−プロペン−１−オン）が含まれる。バリンアミドおよび他のカルバメートには、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、トルプロカルブ（２，２，２−トリフルオロエチルＮ−［（１Ｓ）−２−メチル−１−［［（４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル］プロピル］カルバメート）およびバリフェナレート（メチルＮ−［（１−メチルエトキシ）カルボニル］−Ｌ−バリル−３−（４−クロロフェニル）−β−アラニネート）（バリフェナール（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）としても知られている）が含まれる。マンデル酸アミドには、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが含まれる。
（ｂ４１）「テトラサイクリン抗生物質殺菌剤」（ＦＲＡＣコード４１）は、タンパク質合成に作用することにより真菌の増殖を抑制する。例には、オキシテトラサイクリンが含まれる。
（ｂ４２）「チオカルバメート殺菌剤」（ＦＲＡＣコード４２）には、メタスルホカルブが含まれる。
（ｂ４３）「ベンゾアミド殺菌剤」（ＦＲＡＣコード４３）は、スペクトリン−様タンパク質の非局在化により真菌の増殖を抑制する。例には、フルオピコリド（現在ＦＲＡＣコード７、ピリジニルエチルベンゾアミド）のようなピリジニルメチルベンゾアミド殺菌剤が含まれる。
（ｂ４４）「微生物殺菌剤」（ＦＲＡＣコード４４）は、真菌病原体細胞膜を妨害する。微生物殺菌剤には、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＱＳＴ ７１３、ＦＺＢ２４、ＭＢ１６００、Ｄ７４７のようなバチルス種およびそれらが産生する殺真菌性リポペプチドが含まれる。
（ｂ４５）「ＱｘＩ殺菌剤」（ＦＲＡＣコード４５）は、チトクロムｂｃ１複合体の未知の（Ｑｘ）部位で、ユビキノン還元酵素に作用することにより、真菌において複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を抑制する。ミトコンドリア呼吸を抑制することにより、正常な真菌の増殖および成長を防ぐ。ＱｘＩ殺菌剤には、アメトクトラジン（５−エチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン）のような、トリアゾロピリミジルアミンが含まれる。
（ｂ４６）「植物エキス殺菌剤」は、細胞膜破壊により作用することが提案される。植物エキス殺菌剤には、メラレウカ・アルテルニフォリア（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉａ）（ティーツリー）から得られた抽出物のような、テルペン系炭化水素およびテルペンアルコールが含まれる。
（ｂ４７）「宿主植物防衛誘導殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＰ）は、宿主植物防御機構を誘導する。宿主植物防衛誘導殺菌剤には、ベンゾチアジアゾール、ベンゾイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌剤が含まれる。ベンゾチアジアゾールには、アシベンゾラル−Ｓ−メチルが含まれる。ベンゾイソチアゾールには、プロベナゾールが含まれる。チアジアゾール−カルボキサミドには、チアジニルおよびイソチアニルが含まれる。
（ｂ４８）「多部位の接触殺菌剤」は、複数の作用点によって真菌の増殖を抑制し、接触／予防的活性を有する。殺菌剤のこのクラスには、以下が含まれる：（ｂ４８．１）「銅殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ１）」、（ｂ４８．２）「硫黄殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ２）、（ｂ４８．３）「ジチオカルバメート殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ３）、（ｂ４８．４）「フタルイミド殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ４）、（ｂ４８．５）「クロロニトリル殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ５）、（ｂ４８．６）「スルファミド殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ６）、（ｂ４８．７）多部位の接触「グアニジン殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ７）、（ｂ４８．８）「トリアジン殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ８）、（ｂ４８．９）「キノン殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ９）、（ｂ４８．１０）「キノキサリン殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ１０）および（ｂ４８．１１）「マレイミド殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ１１）。「銅殺菌剤」は、通常、銅（ＩＩ）酸化状態で、銅を含有する、無機化合物であり；例には、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）のような組成物を含めた、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が含まれる。「硫黄殺菌剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学薬品であり；例には、元素硫黄が含まれる。「ジチオカルバメート殺菌剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し；例には、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マンネブ、チラム、ジネブおよびジラムが含まれる。「フタルイミド殺菌剤」は、フタルイミド分子部分を含有し；例には、ホルペット、キャプタンおよびカプタホールが含まれる。「クロロニトリル殺菌剤」は、クロロおよびシアノで置換される芳香環を含有し；例には、クロロタロニルが含まれる。「スルファミド殺菌剤」には、ジクロフルアニドおよびトリルフルアニドが含まれる。多部位の接触「グアニジン殺菌剤」には、グアザチン、イミノクタジンアルベシル酸塩およびイミノクタジン三酢酸塩が含まれる。「トリアジン殺菌剤」には、アニラジンが含まれる。「キノン殺菌剤」には、ジチアノンが含まれる。「キノキサリン殺菌剤」には、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）（キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）としても知られている）が含まれる。「マレイミド殺菌剤」には、フルオルイミドが含まれる。
（ｂ４９）「クラス（ｂ１）から（ｂ４８）までの殺菌剤以外の殺菌剤」には、作用機序が、未知であり得るある特定の殺菌剤が含まれる。これらには、以下が含まれる：（ｂ４９．１）、「フェニル−アセトアミド殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ６）、（ｂ４９．２）「アリール−フェニル−ケトン殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ８）、（ｂ４９．３）「グアニジン殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１２）、（ｂ４９．４）「チアゾリジン殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１３）、（ｂ４９．５）「ピリミジノン−ヒドラゾン殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１４）および（ｂ４９．６）ＰＣＴ特許公開ＷＯ２０１３／００９９７１に記載される通り、オキシステロール−結合タンパク質に結合する化合物。フェニル−アセトアミドには、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］ベンゼンアセトアミドが含まれる。アリール−フェニルケトンには、メトラフェノンのようなベンゾフェノン、およびピリオフェノン（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−ピリジニル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン）のようなベンゾイルピリジンが含まれる。クアニジン（ｑｕａｎｉｄｉｎｅ）には、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）が含まれる。チアゾリジンには、フルチアニル（（２Ｚ）−２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル）が含まれる。ピリミジノンヒドラゾンには、フェリムゾンが含まれる。（ｂ４９．６）クラスには、オキサチアピプロリン（１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］エタノン）およびそのＲ−鏡像異性体が含まれ、Ｒ−鏡像異性体は、１−［４−［４−［５Ｒ−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］エタノン（登録番号１００３３１９−７９−６）である。（ｂ４９）クラスはまた、ベトキサジン、フロメトキン（２−エチル−３，７−ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−キノリニルメチルカルボネート）、フルオルイミド、ネオ−アソジン（メタンアルソン酸鉄）、ピカルブトラゾクス（１，１−ジメチルエチルＮ−［６−［［［［（（Ｚ）１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート）、ピロールニトリン、キノメチオネート、テブフロキン（６−（１，１−ジメチルエチル）−８−フルオロ−２，３−ジメチル−４−キノリニルアセテート）、トルニファニド（Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド）、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−ブチン−１−イル、Ｎ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、（Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド）、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、５−フルオロ−２−［（４−フルオロフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンおよび４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、ペンチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、ペンチルＮ−［４−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−チアゾリル］カルバメートおよびペンチルＮ−［６−［［［［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメートが含まれる。（ｂ４６）クラスは、上記に記載した特定のクラスのもの（例えば、（ｂ１）、（ｂ１０）および（ｂ２２））の他に、有糸分裂−および細胞分裂−阻害殺菌剤がさらに含まれる。
作用機序が、未知であり得る、またはまだ分類することができない、追加の「クラス（１）から（４６）の殺菌剤以外の殺菌剤」には、以下に示す通り、構成成分（ｂ４９．７）から（ｂ４９．１３）までから選択される、殺真菌性化合物が含まれる。
構成成分（ｂ４９．７）は、式ｂ４９．７
Figure 2022500434
 ［式中、Ｒｂ１は、
Figure 2022500434
 である］の化合物に関する。
式ｂ４９．７の化合物の例には、（ｂ４９．７ａ）（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレート（登録番号１２９９４０９−４０−７）および（ｂ４９．７ｂ）（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレート（登録番号１２９９４０９−４２−９）が含まれる。式ｂ４６．２の化合物を製造するための方法は、ＰＣＴ特許公開ＷＯ２００９／１３２７８５およびＷＯ２０１１／０５１２４３に記載されている。
構成成分（ｂ４９．８）は、式ｂ４９．８
Figure 2022500434
 ［式中、Ｒｂ２は、ＣＨ３、ＣＦ３またはＣＨＦ２であり；Ｒｂ３は、ＣＨ３、ＣＦ３またはＣＨＦ２であり；Ｒｂ４は、ハロゲンまたはシアノであり；ｎは、０、１、２または３である］の化合物に関する。
式ｂ４９．８の化合物の例には、（ｂ４９．８ａ）１−［４−［４−［５−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル（ｐｉｐｅｒｄｉｎｙｌ）］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］エタノンが含まれる。式ｂ４９．８の化合物を製造するための方法は、ＰＣＴ特許出願公開ＰＣＴ／ＵＳ１１／６４３２４に記載されている。
構成成分（ｂ４７９９）は、式ｂ４９．９
Figure 2022500434
 ［式中、Ｒｂ５は、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２または
Figure 2022500434
 である］の化合物に関する。
式ｂ４９．９の化合物の例には、（ｂ４９．９ａ）［［４−メトキシ−２−［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ］カルボニル］−３−ピリジニル］オキシ］メチル２−メチルプロパノエート（登録番号５１７８７５−３４−２、慣用名フェンピコキサミド）、（ｂ４９．９ｂ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−（アセチルオキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート（登録番号２３４１１２−９３−７）、（ｂ４９．９ｃ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３［［［３［（アセチルオキシ）メトキシ］−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート（登録番号５１７８７５−３１−９）、（ｂ４９．９ｄ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［４−メトキシ−３−［［（２−メチルプロポキシ）カルボニル］オキシ］−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート（登録番号３２８２５６−７２−０）、および（ｂ４９．９ｅ）Ｎ−［［３−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメトキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］−Ｏ−［２，５−ジデオキシ−３−Ｏ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−２−（フェニルメチル）Ｌ−アラビノノイル］−Ｌ−セリン、（１→４’）−ラクトン（登録番号１２８５７０６−７０−８）が含まれる。式ｂ４９．９の化合物を製造するための方法は、ＰＣＴ特許公開ＷＯ９９／４００８１、ＷＯ２００１／０１４３３９、ＷＯ２００３／０３５６１７およびＷＯ２０１１０４４２１３に記載されている。
構成成分（ｂ４９．１０）は、式ｂ４９．１０
Figure 2022500434
 ［式中、Ｒｂ６は、ＨまたはＦであり、Ｒｂ７は、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３または−ＣＦ２ＣＦ２Ｈである］の化合物に関する。式ｂ４９．１０の化合物の例は、（ｂ４９．１０ａ）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（登録番号１１７２６１１−４０−３）および（ｂ４９．１０ｂ）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール４−カルボキサミド（登録番号９２３９５３−９８−４）である。式４９．１０の化合物は、ＰＣＴ特許公開ＷＯ２００７／０１７４５０に記載されている方法により製造することができる。
構成成分ｂ４９．１１は、式ｂ４９．１１
Figure 2022500434
 ［式中、
Ｒｂ８は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルキニルであり；
Ｒｂ９は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒｂ１０は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ４〜Ｃ１２アルコキシアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１２アルコキシアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオまたはＣ２〜Ｃ１２アルキルチオアルキルであり；
Ｒｂ１１は、メチルまたは−Ｙｂ１３−Ｒｂ１２であり；
Ｒｂ１２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり；
Ｙｂ１３は、ＣＨ２、ＯまたはＳである］の化合物に関する。
式ｂ４９．１１の化合物の例には、（ｂ４９．１１ａ）２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、（ｂ４９．１１ｂ）２［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−２−プロピン−１−イル］−２−（メチルチオ）アセトアミド、（ｂ４９．１１ｃ）Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−２−（メチルチオ）アセトアミド、（ｂ４９．１１ｄ）２−［（３−ブロモ−８−メチル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロピン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミドおよび（ｂ４９．１１ｅ）２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）ブタンアミドが含まれる。式ｂ４９．１１の化合物、殺菌剤としてのそれらの使用および製造の方法は、一般に知られており；例えば、ＰＣＴ特許公開ＷＯ２００４／０４７５３８、ＷＯ２００４／１０８６６３、ＷＯ２００６／０５８６９９、ＷＯ２００６／０５８７００、ＷＯ２００８／１１０３５５、ＷＯ２００９／０３０４６９、ＷＯ２００９／０４９７１６およびＷＯ２００９／０８７０９８を参照のこと。
構成成分４９．１２は、Ｎ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾル−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミドに関し、これは、ステロールの生合成に関与するＣ２４−メチルトランスフェラーゼを阻害すると考えられる。
構成成分４９．１３は、（１Ｓ）−２，２−ビス（４−フルオロフェニル）−１−メチルエチルＮ−［［３−（アセチルオキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］−Ｌ−アラニネート（登録番号１９６１３１２−５５−９、慣用名フロリルピコキサミド）に関し、真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を抑制するキノン内部阻害剤（ＱｉＩ）殺菌剤（ＦＲＡＣコード２１）であると考えられている。
したがって、注目すべきは、式１の化合物および上記クラス（１）から（４９）からなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、混合物（すなわち、組成物）である。やはり注目すべきは、（殺菌剤として有効な量で）前記混合物を含み、界面活性剤、固体賦形剤および液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分をさらに含む、組成物である。特に注目すべきは、式１の化合物およびクラス（１）から（４９）と関連して、上記に示される特定の化合物の群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、混合物（すなわち、組成物）である。やはり特に注目すべきは、（殺菌剤として有効な量で）前記混合物を含み、界面活性剤、固体賦形剤および液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の界面活性剤をさらに含む、組成物である。
構成成分（ｂ）殺菌剤の例には、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルディモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、（ベナラキシル−Ｍを含めた）ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、（ベンチアバリカルブ−イソプロピルを含めた）ベンチアバリカルブ、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、水酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾフアミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、（ジニコナゾール−Ｍを含めた）ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エディフェンホス、エノキサストロビン（エネストロブリンとしても知られている）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェナミンストロビン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フロリルピコキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルインダピル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホル、フルキサピロキサド、ホルペット、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソフェタミド、イソプロチオラン、イソフルシプラム、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド（ｍａｎｄｅｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、（メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムを含めた）メタラキシル、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオアソジン、ヌアリモル、オクチリノン、オフレイス、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、（それらの塩、例えば、ホセチル−アルミニウムを含めた）亜リン酸、ピカルブトラゾクス、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパマカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、ピロキロン、ピロールニトリン、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トルニファニド、トルプロカルブ、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリチコナゾール、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリシクラゾール、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリモルファミド、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナールとしても知られている）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−［（アセチルオキシ）メトキシ］−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−（（アセチルオキシ））−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、Ｎ−［［３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメトキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］−Ｏ−［２，５−ジデオキシ−３−Ｏ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−２−（フェニルメチル）−Ｌ−アラビノノイル］−Ｌ−セリン、
（１→４’）−ラクトン、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）ブタンアミド、２−［（３−ブロモ−８−メチル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロピン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−ブチン−１−イルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、α−（１−クロロシクロプロピル）−α−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、２−［２−（１−クロロシクロプロピル）−４−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−ヒドロキシブチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノール、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ｒｅｌ−２−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレート、Ｎ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミドアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［［２−（１−メチルエチル）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−２−ピラジンカルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−［［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェニル］エチル］−４−キナゾリンアミン、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−［４−［４−［５Ｒ−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペルジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−２−（メチルチオ）アセトアミド、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトラオン、２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−２−プロピン−１−イル］−２−（メチルチオ）アセトアミド、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、５−フルオロ−２−［（４−フルオロフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［４−メトキシ−３−［［（２−メチルプロポキシ）カルボニル］オキシ］−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル−２−メチルプロパノエート、α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、［［４−メトキシ−２−［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ］カルボニル］−３−ピリジニル］オキシ］メチル２−メチルプロパノエート、ペンチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、ペンチルＮ−［４−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−チアゾリル］カルバメート、およびペンチルＮ−［６−［［［［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメートおよび（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレートが含まれる。したがって、注目すべきは、構成成分（ａ）として、式１の化合物（またはＮ−オキシドもしくはその塩）および構成成分（ｂ）として、前述のリストから選択される少なくとも１種の殺菌剤を含む、殺真菌性組成物である。
特に注目すべきは、式１の化合物（またはＮ−オキシドもしくはその塩）（すなわち、組成物中の構成成分（ａ））の、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、キャプタン、カルプロパミド、クロロタロニル、水酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、エポキシコナゾール、エタボキサム、フェナリモル、フェンヘキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルインダピル、フルオピラム、フルシラゾール、フルチアニル、フルトリアホル、フルキサピロキサド、ホルペット、イプロジオン、イソフェタミド、イソフルシプラム、イソピラザム、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンデストロビン、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムを含む）、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、メトラフェノン、ミクロブタニル、オキサチアピプロリン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、亜リン酸（それらの塩、例えば、ホセチル−アルミニウムを含む）、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピリメタニル、セダキサンスピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、チオファネート−メチル、トリフロキシストロビン、ゾキサミド、α−（１−クロロシクロプロピル）−α−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、２−［２−（１クロロシクロプロピル）−４−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−ヒドロキシブチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−［４−［４−［５Ｒ−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］エタノン、１，１−ジメチルエチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、５−フルオロ−２−［（４−フルオロフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノール、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ｒｅｌ−２−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、およびｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（すなわち、組成物中の構成成分（ｂ）として）との組合せである。
本発明の化合物を配合することができる他の生物活性化合物または薬剤の例は、次の通りである：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート）、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクラニリプロール（３−ブロモ−Ｎ−［２−ブロモ−４−クロロ−６−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−９−ニトロ−５，８−エポキシ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−α］アゼピン）、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、フルエンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イル）スルホニル］チアゾール）、フルピプロール（ｆｌｕｐｉｐｒｏｌｅ）（１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［（２−メチル−２−プロペン−１−イル）アミノ］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル）、フルピラジフロン（４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−２（５Ｈ）−フラノン）、ｔａｕ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２−ジメチル−３−［（１Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］シクロプロパンカルボキシレート）、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メパーフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モンフルオロトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル−３−（２−シアノ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、モノクロトホス、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、ピフルブミド（１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルホキサフロル、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメチルフルスリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような無脊椎有害生物防除化合物または薬剤；およびバチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、およびバチルス・チューリンゲンシスの被包性のδ−内毒素（例えば、セルキャップ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）のような昆虫病原性細菌；黒きょう病真菌のような昆虫病原性真菌；ならびにバキュロウイルス、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶのような核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）；およびＣｐＧＶのような顆粒病ウイルス（ＧＶ）を含めた昆虫病原性ウイルスを含めた、生物学的製剤。
本発明の化合物およびそれらの組成物は、遺伝子的に形質転換された植物に施用して、（バチルス・チューリンゲンシスδ−内毒素のような）無脊椎有害生物への毒性があるタンパク質を発現することができる。外因的に施用される、本発明の殺真菌性化合物の効果は、発現された毒素タンパク質による強化された効果を提供し得る。
農業用保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤および生物学的製剤）についての一般的な参考文献には、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００３年およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００１年が含まれる。
これらの様々な混合パートナーのうちの１つまたはそれ以上が用いられる実施形態の場合、（全体で）これらの様々な混合パートナー対式１の化合物の重量比は、通常、約１：３０００〜約３０００：１の間である。注目すべきは、重量比が約１：３００〜約３００：１の間（例えば、約１：３０〜約３０：１の間の比）である。当業者は、単純な実験によって、生物活性の所望のスペクトルに必要な有効成分の生物学的有効量を容易に決定することができる。これらの追加の構成成分を含めることは、式１の化合物単独により防除されたスペクトル以上に防除される病害のスペクトルを拡大するおそれがあることは明らかである。
ある特定の場合では、他の生物活性（特に、殺真菌性）化合物または薬剤（すなわち、有効成分）との本発明の化合物の組合せは、相加（すなわち、強化された）効果を上回る効果をもたらすことができる。有効な有害生物防除を保証しながら、環境に放出される有効成分の量を減らすことは、常に望ましい。殺真菌性有効成分の強化された効果が、真菌防除の農学的に満足できるレベルを与える施用量で起こる場合、かかる組合せは、農作物生産コストを減らすおよび環境負荷を減少させるために有利であり得る。
やはり、ある特定の場合では、他の生物活性化合物または薬剤との本発明の化合物の組合せは、農学的な環境に有益な生物に対する相加（すなわち、安全にする）効果を下回る効果をもたらすことができる。例えば、本発明の化合物は、農作物植物において除草剤を安全にすることも殺虫剤から有益な昆虫種（例えば、昆虫捕食者、ミツバチのような花粉媒介者）を保護することもできる。
種子の処理において有用な混合物を提供するための式１の化合物を含む配合物についての注目すべき殺菌剤には、それだけには限らないが、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、フロリルピコキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホル、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリフロキシストロビンおよびトリチコナゾールが含まれる。
式１の化合物が、種子の処理において有用な混合物を提供するために配合することができる無脊椎有害生物防除化合物または薬剤には、それだけには限らないが、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルエンスルホン、フルフェノクスロン、フルフィプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メパーフルトリン、メタフルミゾン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、モンフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリミノストロビン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルスリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシスδ−内毒素、バチルス・チューリンゲンシスの菌株およびヌクレオ・ポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスの菌株が含まれる。
種子の処理のために有用な式１の化合物を含む組成物は、植物病原性真菌または細菌および／または線虫のような土壌動物の有害な影響からの保護を提供する能力を有する細菌および真菌をさらに含むことができる。殺線虫特性を示す細菌は、それだけには限らないが、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、バチルス・サブチルス（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）およびパスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）を含むことができる。適当なバチルス・フィルムス菌株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されているＣＮＣＭ Ｉ−１５８２（ＧＢ−１２６）菌株である。適当なバチルス・セレウス菌株は、ＮＣＭＭ Ｉ−１５９２菌株である。バチルス菌株は、ＵＳ６，４０６，６９０に開示されている。殺線虫活性を示す他の適当な細菌は、Ｂ．アミロリケファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａおよびＢ．サブティリス菌株ＧＢ０３である。殺真菌性特性を示す細菌は、それだけには限らないが、Ｂ．プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４を含むことができる。殺線虫特性を示す真菌種は、それだけには限らないが、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パエキロミケス・リラキヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）およびプルプレオシルリウム・リラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）を含むことができる。
種子の処理は、火傷病菌のような、ある特定の細菌性植物病原体から単離されるハーピンと呼ばれる、エリシタータンパク質のような、天然起源の１種またはそれ以上の殺線虫剤を含むこともできる。一例としては、Ｎ−Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ ＣＳＴとして利用可能なハーピン−Ｎ−Ｔｅｋ種子の処理技術である。
種子の処理は、微小共生窒素固定細菌ブラディリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）のような、マメ科植物根粒細菌の１種またはそれ以上の種を含むこともできる。これらの接種材料は、場合により、マメ科植物の根における根粒形成の開始中、根粒菌細菌により産生される根粒形成（Ｎｏｄ）因子である、１種またはそれ以上のリポキチンオリゴ糖（ＬＣＯ）を含むことができる。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）ブランド種子の処理技術は、接種材料と組み合わせて、ＬＣＯ Ｐｒｏｍｏｔｅｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）を組み込む。
種子の処理はまた、菌根真菌により根の定着のレベルを増加させることができる、１種またはそれ以上のイソフラボンを含むこともできる。菌根真菌は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩および金属のような、栄養分の根取込みを促進することにより、植物の成長を改善する。イソフラボンの例には、それだけには限らないが、ゲニステイン、ビオカニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニンおよびプラテンセインが含まれる。ホルモノネチンは、ＰＨＣ Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧのような、菌根接種材料製品において、有効成分として入手可能である。
種子の処理はまた、病原体による接触後、植物における全身獲得抵抗性を誘導する、１種またはそれ以上のプラントアクチベーターを含むこともできる。かかる防御機構を誘導するプラントアクチベーターの例は、アシベンゾラル−Ｓ−メチルである。
次の試験は、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除の効能を実証している。しかしながら、本化合物により生じた病原体防除保護は、これらの種に限定されない。化合物の説明について、以下のインデックス表ＡからＬを参照のこと。次の略語は、インデックス表において用いられる：Ｍｅは、メチルを意味し、Ｅｔは、エチルを意味し、ｎ−Ｐｒは、ｎ−プロピルを意味し、ｉ−Ｐｒは、イソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒは、シクロプロピルを意味し、ｎ−Ｂｕは、ｎ−ブチルを意味し、ｉ−Ｂｕは、イソブチルを意味し、ｃ−Ｂｕは、シクロブチルを意味し、ｃ−ｈｅｘｙｌは、シクロヘキシルを意味し、Ｐｈは、フェニルを意味し、ＭｅＯはメトキシを意味し、ＥｔＯはエトキシを意味する。略語「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」は、「化合物番号」を表し、略語「Ｅｘ．」は、「実施例」を表し、それに続いて、数字を示し、その例において、化合物は、製造される。略語「ｍ．ｐ．」は、融点を表す。「ＭＳ」列において報告された数値は、Ｈ＋（分子量が１）を最も高い同位体存在度を有する分子に加えることにより形成される、最も高い同位体存在度の正電荷を持つ親イオン（Ｍ＋１）、またはＨ＋（分子量が１）を喪失することにより形成される、最も高い同位体存在度の負電荷を持つイオン（Ｍ−１）の分子量である。より低い存在度の１つまたはそれ以上のより高い原子量同位体（例えば、３７Ｃｌ、８１Ｂｒ）を含有する分子イオンの存在は、報告されていない。報告されたＭＳピークは、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）または大気圧化学イオン化法（ＡＰＣＩ）を用いた、質量分析により観察された。
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本発明の生物学的例
試験Ａ〜Ｃについての試験懸濁液を製造するための一般的プロトコール：試験化合物は、最終体積の３％に等しい量でアセトンに最初に溶解し、次いで、所望の濃度（ｐｐｍ）でアセトンおよび界面活性剤ＰＥＧ４００（多価アルコールエステル）２５０ｐｐｍを含有する純水（体積により５０／５０混合）に懸濁した。次いで、得られた試験懸濁液を、試験Ａ〜Ｃにおいて用いた。
試験Ａ
試験液剤を、ダイズ実生に流出点まで噴霧した。翌日、その実生に、ファコプソラ・パキライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（ダイズさび病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気下で２２℃で２４ｈインキュベートし、次いで、２２℃で８日間グロースチャンバーに移動させ、その後、時間可視病害評点を行った。
試験Ｂ
試験液剤を、コムギ実生に流出点まで噴霧した。翌日、その実生に、プクキニア・レコンジタｆ．ｓｐ．トリティキ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ赤さび病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気下で２０℃で２４ｈインキュベートし、次いで、２０℃で６日間グロースチャンバーに移動させ、その後、時間病害評点を行った。
試験Ｃ
試験液剤を、ブドウ実生に流出点まで噴霧した。翌日、その実生に、ウンシヌラ・ネカトール（ブドウウドンコ病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、グロースチャンバーで２０℃で１２日間インキュベートし、その後、時間病害評点を行った。
試験Ａ〜Ｃの結果を、表Ａに示す。表中で、１００の評点は、１００％病害防除を示し、０の評点は、（防除に対して）病害防除なしを示す。評点値に続くアステリスク「＊」または２つのアステリスク「＊＊」は、それぞれ、５０ｐｐｍまたは１０ｐｐｍの試験懸濁液を使用したことを示す。ダッシュ（−）は、化合物が試験されなかったことを示す。
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Claims (12)

  1. 式１
    Figure 2022500434
     ［式中、
    Ｔは：
    Figure 2022500434
     からなる群から選択され、
    左に伸びている結合はＡに結合しており；
    Ｒ１は、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２またはＣＨＦＣｌであり；
    Ｗは、Ｏ、ＳまたはＮＲ３であり；
    Ｒ３は、Ｈ、シアノ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、ＯＲ３ａまたはＮＲ３ｂＲ３ｃであり；
    Ｒ３ａは、Ｈ、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルであり；
    Ｒ３ｂは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルであり；
    Ｒ３ｃは、ＨもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；または
    Ｒ３ｂおよびＲ３Ｃは一緒になって４〜６員の完全飽和複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は２つまでのメチル基で場合により置換され；
    ＸはＯ、ＳまたはＮＲ５ａであり；
    ＹはＯ、ＳまたはＮＲ５ｂであり；
    Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、それぞれ独立して、Ｈ、ヒドロキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−ＯＨ、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−ＳＨ、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−Ｃｌもしくは（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｐ−Ｂｒであり；または
    Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５〜７員の飽和環を形成し、２個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、該環は、炭素原子環員上で、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；
    Ｒ２ｃは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキニルであり、シアノ、ヒドロキシ、ＳＣ≡ＮおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシから独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
    Ｒ２ｄは、Ｈ、シアノ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ４ａおよびＲ４ｂはそれぞれ、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    ｐは２または３であり；
    ＴがＴ−１またはＴ−２である場合、ＡはＡ１−Ａ２−ＣＲ６ａＲ６ｂであり、Ａ１はＪに結合し、ＣＲ６ａＲ６ｂはＴに結合しており；
    ＴがＴ−３である場合、ＡはＡ１−Ａ２であり、Ａ１はＪに結合し、Ａ２はＴに結合しており；
    Ａ１は、ＣＲ６ｃＲ６ｄ、Ｎ（Ｒ７ａ）、ＯまたはＳであり；
    Ａ２は、直接結合、ＣＲ６ｅＲ６ｆ、Ｎ（Ｒ７ｂ）、ＯまたはＳであり；
    Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅおよびＲ６ｆは、それぞれ独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ７ａおよびＲ７ｂは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルであり；
    Ｊは：
    Figure 2022500434
     からなる群から選択され、
    左に伸びている結合はＬに結合しており、右に伸びている結合はＡに結合しており；
    各Ｒ８は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、メチルまたはメトキシであり；
    ｑは、０、１または２であり；
    Ｌは（ＣＲ９ａＲ９ｂ）ｎであり；
    Ｒ９ａおよびＲ９ｂはそれぞれ、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであり；
    ｎは、０、１、２または３であり；
    Ｅは、Ｅ１またはＥ２であり；
    Ｅ１は、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＯＣ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＣ≡Ｎ、−ＣＨ＝ＮＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣ１〜Ｃ６アルキルもしくは−Ｎ（ＯＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり；または
    Ｅ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルアミノスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルアミノスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノ（チオカルボニル）オキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノ（チオカルボニル）オキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルアミノ（チオカルボニル）オキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ（チオカルボニル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ（チオカルボニル）アミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキル（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６（アルケニルチオ）カルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６（アルキニルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ２〜Ｃ６アルキル（チオカルボニル）アミノ、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル（チオカルボニル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルケニルチオ）カルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル（チオカルボニル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ６（アルキニルチオ）カルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノ（チオカルボニル）アミノまたはＣ３〜Ｃ６アルキニルアミノ（チオカルボニル）アミノであり、各炭素原子は、Ｒ１０ａから選択される１つまでの置換基、およびＲ１０ｂから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換され；
    Ｒ１０ａは、Ｒ１１ａから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；または炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含む５〜６員の複素環であり、３個までの炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、イオウ原子環員は、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ１２）ｖであり、各環は、炭素原子環員上でＲ１１ａから、窒素原子環員上でＲ１１ｂから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換され；
    各Ｒ１０ｂは、独立して、アミノ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ＳＣ≡Ｎ、−ＳＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
    各Ｒ１１ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ８シクロアルキルアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ８シクロアルキルアルコキシルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ５〜Ｃ８シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
    各Ｒ１１ｂは、独立して、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
    各Ｒ１２は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
    ｕおよびｖはそれぞれ、独立して０、１または２であり、ただし、ｕおよびｖの合計は０、１または２であり；
    Ｅ２は、Ｇ−Ｚであり、ＺはＬに結合しており；
    Ｇは、Ｒ１３から独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；または
    Ｇは、５〜６員の芳香族複素環であり、各環は、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、Ｒ１３から独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換され；または
    Ｇは、３〜７員の非芳香族環もしくは８〜１１員の二環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される場合により４個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ１３から独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換され；
    各Ｒ１３は、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−ＳＨ、ＳＦ５、ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、Ｃ（Ｒ１５）＝ＮＲ１６、Ｎ＝ＣＲ１７ＮＲ１８ａＲ１８ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシカルボニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルアミノもしくはＣ２〜Ｃ６ジアルコキシホスフィニルであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
    各Ｒ１４ａは、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
    各Ｒ１４ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキルまたはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキルであり、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリルおよびＣ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリルから選択される１つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；または
    Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂは一緒になって４〜６員の完全飽和複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換され；
    各Ｒ１５は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシ、メチルチオまたはメトキシカルボニルであり；
    各Ｒ１６は、独立して、ヒドロキシもしくはＮＲ２０ａＲ２０ｂであり；またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシもしくはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシおよびＣ（＝Ｏ）ＯＨから選択される１つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
    各Ｒ１７は、独立して、Ｈ、メチル、メトキシまたはメチルチオであり；
    Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂはそれぞれ、独立して、ＨもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；または
    Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂは一緒になって５〜６員の完全飽和複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は２つまでのメチル基で場合により置換され；
    各Ｒ１９は、独立して、アミノ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−ＳＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、Ｃ（Ｒ２１）＝ＮＯＲ２２またはＣ（Ｒ２３）＝ＮＲ２４であり；
    各Ｕは、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）またはＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ２６）であり、左側の原子はＧに結合し、右側の原子はＶに結合し；
    各Ｖは、独立して、直接結合であり；またはＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレンもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであり、１つまでの炭素原子はＣ（＝Ｏ）であり、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
    各Ｑは、独立して、フェニルもしくはフェノキシであり、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；または
    各Ｑは、独立して５〜６員の芳香族複素環であり、各環は、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；または
    各Ｑは、独立して、３〜７員の非芳香族複素環であり、各環は、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含み、２つまでの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；
    各Ｒ２０ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルであり；
    各Ｒ２０ｂは、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；または
    Ｒ２０ａおよびＲ２０ｂは一緒になって５〜６員の完全飽和複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は２つまでのメチル基で場合により置換され；
    各Ｒ２１およびＲ２３は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；またはハロゲンおよびＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されているフェニルであり；
    各Ｒ２２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；または
    各Ｒ２２は、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；または５〜６員の完全飽和複素環であり、各環は、炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；
    各Ｒ２４は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
    各Ｒ２５およびＲ２６は、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルであり；
    各Ｒ２７は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
    Ｚは、直接結合、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）ｍ、Ｎ（Ｒ２８）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２８）、ＮＲ２８Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ２８）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２８）、Ｎ（Ｒ２８）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ２８）、ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２８）、Ｎ（Ｒ２８）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２８）、Ｎ（Ｒ２８）Ｓ（＝Ｏ）２またはＮ（Ｒ２８）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２８）であり、右側の原子はＬに結合しており；
    各Ｒ２８は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
    ｍは、０、１または２であり；
    ただし：
    （ｃ）Ａ１がＮ（Ｒ７ａ）、ＯまたはＳである場合、Ａ２は、直接結合またはＣＲ６ｅＲ６ｆであり；
    Ａ２がＮ（Ｒ７ｂ）、ＯまたはＳである場合；Ａ１は、ＣＲ６ｃＲ６ｄである］
    から選択される化合物、その互変異性体、Ｎ−オキシド、および塩。
  2. Ｒ１は、ＣＦ３、ＣＣｌ３またはＣＦ２Ｃｌであり；
    Ｗは、Ｏであり；
    Ｒ５ａおよびＲ５ｂは、それぞれ独立して、Ｈ、ヒドロキシまたはメチルであり；
    Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それぞれ独立して、Ｈもしくはメチルであり；または
    Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５〜６員の飽和環を形成し、１個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）から選択され、該環は、炭素原子環員上で、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシおよびハロメトキシから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；
    Ｒ２ｃは、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニルまたはＣ２〜Ｃ３アルキニルであり；
    Ｒ２ｄは、Ｈまたはメチルであり；
    Ａ１は、ＣＲ６ｃＲ６ｄまたはＯであり；
    Ａ２は、直接結合、ＣＲ６ｅＲ６ｆまたはＯであり；
    Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ６ｃ、Ｒ６ｄ、Ｒ６ｅおよびＲ６ｆは、それぞれ独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆまたはメチルであり；
    Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−６またはＪ−１４であり；
    各Ｒ８は、独立して、Ｆ、Ｃｌまたはメチルであり；
    Ｒ９ａおよびＲ９ｂはそれぞれ、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはメチルであり；
    ｎは、０、１または２であり；
    Ｅ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、Ｒ１０ａから選択される１つまでの置換基で、Ｒ１０ｂから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換され、
    Ｒ１０ａは、Ｒ１１ａから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；または炭素原子ならびに２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含む５〜６員の複素環であり、各環は、炭素原子環員上でＲ１１ａから、窒素原子環員上でＲ１１ｂから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；
    各Ｒ１０ｂは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
    各Ｒ１１ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
    各Ｒ１１ｂは、独立して、メチル、メトキシ、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルであり；
    Ｇは：
    Figure 2022500434
    Figure 2022500434
    Figure 2022500434
    Figure 2022500434
    Figure 2022500434
     からなる群から選択され、
    式中、結びついていない結合は、図示された環または環系の任意の利用できる炭素原子または窒素原子を通して式１のＺに結合しており；ｘは、０、１、２または３であり；
    各Ｒ１３は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルコキシカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
    各Ｒ１４ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
    各Ｒ１４ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノアルキルもしくはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノアルキルであり；または
    Ｒ１４ａおよびＲ１４ｂは一緒になって、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはチオモルホリニル環を形成し、各環はハロゲンまたはメチルから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；
    各Ｒ１９は、独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
    各Ｕは、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）ＯまたはＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）であり；
    各Ｖは、独立して、直接結合であり；またはＣ１〜Ｃ３アルキレンであり、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
    各Ｑは、独立して、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；またはピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリルもしくはオキサゾリルであり、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
    各Ｒ２５は、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
    各Ｒ２７は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
    Ｚは、直接結合、Ｏ、ＮＨ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ、ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ、ＮＨＳ（＝Ｏ）２またはＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｔは、Ｔ−２またはＴ−３であり；
    Ｒ１は、ＣＦ３であり；
    Ｘは、Ｏであり；
    Ｙは、Ｏであり；
    Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それぞれ独立して、Ｈもしくはメチルであり；または
    Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５員の飽和環を形成し、該環は、炭素原子環員上で、ハロゲン、メチルおよびハロメチルから選択される１つまでの置換基で場合により置換され；
    Ｒ２ｃは、メチルまたはエチルであり；
    Ｒ２ｄは、Ｈであり；
    Ａ１は、Ｏであり；
    Ａ２は、直接結合、ＣＨ２またはＯであり；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂは、それぞれ独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシまたはメチルであり；
    Ｊは、Ｊ−１またはＪ−６であり；
    ｑは、０または１であり；
    Ｒ９ａおよびＲ９ｂはそれぞれ、独立して、Ｈまたはメチルであり；
    Ｅ１は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、Ｒ１０ａから選択される１つまでの置換基で、Ｒ１０ｂから独立して選択される３つまでの置換基で場合により置換され、
    Ｒ１０ａは、ピラゾリル、イミダゾリルまたはトリアゾリルであり、炭素原子環員上で、Ｒ１１ａから独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
    各Ｒ１０ｂは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
    Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−３、Ｇ−１２またはＧ−２２であり；
    ｘは、１または２であり；
    各Ｒ１３は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシカルボニルもしくはＣ４〜Ｃ６シクロアルコキシカルボニルであり、Ｒ１９から独立して選択される３つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
    各Ｒ１４ａは、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであり；
    各Ｒ１４ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピルメチルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
    各Ｒ１９は、独立して、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、ハロメトキシまたはメトキシカルボニルであり；
    各Ｕは、独立して、直接結合またはＣ（＝Ｏ）Ｏであり；
    各Ｖは、独立して、直接結合またはＣＨ２であり；
    各Ｑは、独立して、フェニルまたはピリジニルであり、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
    各Ｒ２７は、独立して、ハロゲン、メチルまたはメトキシであり；
    Ｚは、直接結合、Ｏ、ＮＨ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨまたはＮＨＣ（＝Ｏ）である、請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それぞれ、Ｈであり；または
    Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５員の飽和環を形成し；
    Ａ２は、直接結合であり；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂは、それぞれ、Ｈであり；
    Ｒ８は、ＦまたはＣｌであり；
    Ｌは、直接結合、ＣＨ２またはＣＨ２ＣＨ２であり；
    Ｅ１は、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、Ｒ１０ａから選択される１つまでの置換基で場合により置換され；
    Ｒ１０ａは、ピラゾリルまたはイミダゾリルであり、炭素原子環員上で、Ｒ１１ａから独立して選択される２つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
    各Ｒ１１ａは、独立してメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり；
    Ｇは、Ｇ−１であり、Ｇ−１の２位はＺに結合し、４位はＲ１３に結合しているか；または
    Ｇは、Ｇ−１２であり、Ｇ−１２の１位はＺに結合し、４位はＲ１３に結合しているか；またはＧは、Ｇ−１２であり、Ｇ−１２の１位はＺに結合し、３位はＲ１３に結合しており；
    ｘは、１であり；
    Ｒ１３は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂもしくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり；またはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシカルボニルもしくはＣ４〜Ｃ６シクロアルコキシカルボニルであり、Ｒ１９から選択される１つまでの置換基でそれぞれ場合により置換され；
    Ｒ１４ａは、Ｈであり；
    Ｒ１４ｂは、Ｈ、メチルまたはシクロプロピルメチルであり；
    Ｒ１９は、シアノ、ハロゲン、シクロプロピルまたはメトキシであり；
    Ｕは、Ｃ（＝Ｏ）Ｏであり；
    Ｖは、ＣＨ２であり；
    Ｑは、Ｒ２７から独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換されたフェニルであり；
    Ｚは、直接結合、Ｏ、ＮＨ、またはＣ（＝Ｏ）である、請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ８は、Ｆであり；
    Ｌは、直接結合またはＣＨ２であり；
    Ｅ１は、Ｒ１０ａから選択される１つの置換基で置換されたメトキシであり；
    Ｒ１０ａは、炭素原子環員上で、Ｒ１１ａから選択される１つまでの置換基で場合により置換されたピラゾリルであり；
    Ｇは、Ｇ−１２であり、Ｇ−１２の１位はＺに結合し、４位はＲ１３に結合しているか；またはＧは、Ｇ−１２であり、Ｇ−１２の１位はＺに結合し、３位はＲ１３に結合しており；
    Ｒ１３は、Ｒ１９から選択される１つまでの置換基で場合により置換されたＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
    Ｒ１９は、シアノ、Ｃｌ、Ｆ、シクロプロピルまたはメトキシであり；
    Ｚは、直接結合である、請求項４に記載の化合物。
  6. Ｊは、Ｊ−１であり；
    ｑは、０であり；
    Ｌは、ＣＨ２であり；
    Ｅは、Ｅ２であり；
    Ｇは、Ｇ−１２であり、Ｇ−１２の１位はＺに結合し、４位はＲ１３に結合しており；
    Ｒ１３は、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである、請求項５に記載の化合物。
  7. 次の群：
    エチル１−［［４−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    エチル１−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    エチル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    エチル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート；
    エチル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］−３−フルオロフェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    エチル１−［［３−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    エチル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェノキシ］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］チアゾール−４−カルボキサミド；
    ２−メチルプロピル１−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    シクロプロピルメチル１−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    エチル１−［２−［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    ２−メトキシエチル１−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    ２−ブチン−１−イル１−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    ３−シアノプロピル１−［［４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    フェニルメチル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    ブチル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    ３−クロロプロピル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    メチル４−（３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジヒドロキシプロポキシ）フェニルカルボキシレート；
    エチル１−［［３−フルオロ−４−［［２−（トリフルオロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メトキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    エチル１−［［４−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニルメトキシ］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；
    メチル１−［［３−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート；および
    プロピル１−［［３−［［（１Ｚ）−２−エトキシ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］オキシ］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートから選択される請求項１に記載の化合物。
  8. 殺真菌性組成物であって、
    （ａ）請求項１に記載の化合物；および
    （ｂ）少なくとも１種の他の殺菌剤
    を含む、前記殺真菌性組成物。
  9. 殺真菌性組成物であって、
    （ａ）請求項１に記載の化合物；および
    （ｂ）界面活性剤、固体賦形剤および液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分
    を含む、前記殺真菌性組成物。
  10. 真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を防除するための方法であって、請求項１に記載の化合物の殺菌剤として有効な量を、植物もしくはその部分、または植物の種子に施用する工程を含む、前記方法。
  11. 式１０
    Figure 2022500434
     ［式中、
    Ｒ１は、ＣＦ３、ＣＣｌ３またはＣＦＣｌ２であり；
    Ｘは、Ｏであり；
    Ｙは、Ｏであり；
    Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それぞれ独立して、Ｈもしくはメチルであり；または
    Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５員の飽和環を形成し、１個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）から選択され、該環は、炭素原子環員上で、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシおよびハロメトキシから独立して選択される２つまでの置換基で場合により置換され；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂは、それぞれ独立して、Ｈ、シアノ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆまたはメチルであり；
    Ｒ２９は、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３０であり；
    Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、４−メチルフェニル、４−ブロモフェニルまたは４−ニトロフェニルである］
    から選択される化合物、そのＮ−オキシド、および塩。
  12. Ｒ１は、ＣＦ３であり；
    Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それぞれ、Ｈであり；または
    Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それらが結合している原子ＸおよびＹと一緒になって、原子ＸおよびＹに加えて、炭素原子から選択される環員を含む５員の飽和環を形成し；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂは、それぞれＨであり；
    Ｒ３０は、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、（ＣＦ２）３ＣＦ３、フェニルまたは４−メチルフェニルである、請求項１１に記載の化合物。
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