JP2023518172A - 殺菌性ハロメチルケトン及び水和物並びにその混合物 - Google Patents

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Abstract

殺菌性組成物であって、(a)その全ての幾何及び立体異性体、互変異性体、A-オキシド及び塩を含む、式1【化1】TIFF2023518172000176.tif23170(式中、E、L、J、A及びTは、本開示で定義される通りである)の化合物から選択される少なくとも1つの化合物と、(b)少なくとも1つの追加的な殺菌性化合物とを含む殺菌性組成物が開示される。真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法であって、(例えば、上記の組成物の成分としての)式1の化合物、そのA-オキシド又は塩の殺菌有効量を植物若しくはその一部分又は植物種子に適用することを含む方法も開示される。(a)上記の式1の化合物、そのA-オキシド及び塩から選択される少なくとも1つの化合物と、少なくとも1つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤とを含む組成物も開示される。

Description

本発明は、特定のハロメチルケトン及び水和物誘導体、そのNオキシド及び塩並びにそのようなハロメチルケトン及び水和物誘導体を含む混合物及び組成物と、殺菌剤としてのそのような誘導体並びにその混合物及び組成物を使用する方法とに関する。
真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成する際に極めて重要である。観賞植物、野菜、畑、穀物及び果実作物に対する植物病害損傷は、生産性の有意な減少を引き起こし、それにより消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。多くの場合に高度に破壊的であることに加えて、植物病害は、防除が困難となる可能性があり、市販の殺菌剤に対する耐性を高めることがあり得る。これらの目的のために、多くの製品が市場で入手可能であるが、効果がより高く、コストがより低く、毒性がより低く、環境的により安全であるか、又は異なる作用部位を有する新規の殺菌性化合物が依然として必要とされている。病害防除を促進し、防除のスペクトルを広げ、耐性発達を遅らせるために、新規の殺菌剤の導入の他に、殺菌剤の組み合わせが多くの場合に使用される。さらに、殺菌剤の特定の珍しい組み合わせは、植物病害防除の商業的に重要なレベルを提供するための、相加効果より大きい(すなわち相乗効果的な)効果を実証する。特定の植物の種及び治療される植物病害などの要因に依存して且つ真菌類植物病原体による感染前又は後のいずれに植物が治療されるかにかかわらず、当技術分野において、特定の殺菌剤の組み合わせの利点は、変動することが認識される。したがって、特定の植物病害防除要求を最良に満たすための様々な選択肢を提供するために、新規の有利な組み合わせが必要とされている。ここで、そのような組み合わせが発見された。
本発明は、
(a)式1
Figure 2023518172000002
(式中、
Tは、
Figure 2023518172000003
からなる群から選択され、
左側に延在する結合は、Aに結合されており、
は、CF、CHF、CCl、CHCl、CFCl、CFCl又はCHFClであり、
Wは、O、S又はNRであり、
は、H、シアノ、ニトロ、C(=O)OH、ベンジル、C~Cアルキル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、OR3a又はNR3b3cであり、
3aは、H、ベンジル、C~Cアルキル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cハロアルキルカルボニルであり、
3bは、H、C~Cアルキル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cハロアルキルカルボニルであり、
3cは、H又はC~Cアルキルであるか、又は
3b及びR3cは、一緒になって、4~6員完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大2個のN原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、最大2個のメチル基で任意選択的に置換されており、
Xは、O、S又はNR5aであり、
Yは、O、S又はNR5bであり、
5a及びR5bは、それぞれ独立して、H、ヒドロキシ又はC~Cアルキルであり、
2a及びR2bは、それぞれ独立して、H、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~C15トリアルキルシリル、C~C15ハロトリアルキルシリル、(CR4a4b-OH、(CR4a4b-SH、(CR4a4b-Cl又は(CR4a4b-Brであるか、又は
2a及びR2bは、それらが結合されている原子X及びYと一緒になって、原子X及びYに加えて、炭素原子から選択される環員を含有する5~7員飽和環を形成し、最大2個の炭素原子環員は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択され、環は、炭素原子環員上において、ハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ及びC~Cハロアルコキシから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されており、
2cは、シアノ、ヒドロキシ、SC≡N及びC~Cアルコキシから独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり、
2dは、H、シアノ、ハロゲン又はC~Cアルキルであり、
各R4a及びR4bは、独立して、H又はC~Cアルキルであり、
pは、2又は3であり、
TがT-1又はT-2である場合、Aは、AがJに連結されており、及びCR 6bがTに連結されているA-A-CR6a6bであり、
TがT-3である場合、Aは、AがJに連結されており、及びAがTに連結されているA-Aであり、
は、CR6c6d、N(R7a)、O又はSであり、
は、直接結合、CR6e、N(R7b)、O又はSであり、
6a、R6b、R6c、R6d、R6e及びR6fは、それぞれ独立して、H、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン、C(=O)OCH又はC~Cアルキルであり、
7a及びR7bは、それぞれ独立して、H、C(=O)H、シアノ、C~Cアルキル又はC~Cアルキルカルボニルであり、
Jは、
Figure 2023518172000004
からなる群から選択され、
左側に延在する結合は、Lに結合されており、及び右側に延在する結合は、Aに結合されており、
各Rは、独立して、F、Cl、I、Br、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシであり、
qは、0、1、2、3又は4であり、
Lは、(CR9a9bであり、
各R9a及びR9bは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cハロアルコキシであり、
nは、0、1、2又は3であり、
Eは、C~Cアルキル又はC~Cハロアルキルであるか、又は
Eは、E又はEであり、
は、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、CH(=O)、C(=O)OH、C(=O)NH、C(=S)NH、OC(=O)NH、OC(=S)NH、NHC(=O)NH、NHC(=S)NH、SC≡N、-CH=NNHC(=O)OC~Cアルキル又は-N(OCH)C(=O)C~Cアルキルであるか、又は
は、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルケニルチオ、C~Cアルキニルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルケニルスルフィニル、C~Cアルキニルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルケニルスルホニル、C~Cアルキニルスルホニル、C~Cアルキルスルホニルアミノ、C~Cアルケニルスルホニルアミノ、C~Cアルキニルスルホニルアミノ、C~Cアルキルアミノスルホニル、C~Cジアルキルアミノスルホニル、C~Cアルケニルアミノスルホニル、C~Cアルキニルアミノスルホニル、C~Cアルキルアミノスルホニルアミノ、C~Cアルケニルアミノスルホニルアミノ、C~Cアルキニルアミノスルホニルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルケニルカルボニル、C~Cアルキニルカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~Cアルケニルアミノカルボニル、C~Cアルキニルアミノカルボニル、C~Cアルキルカルボニルアミノ、C~Cアルケニルカルボニルアミノ、C~Cアルキニルカルボニルアミノ、C~Cアルキルアミノカルボニルアミノ、C~Cアルケニルアミノカルボニルアミノ、C~Cアルキニルアミノカルボニルアミノ、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルケニルカルボニルオキシ、C~Cアルキニルカルボニルオキシ、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニルオキシ、C~Cアルケニルアミノカルボニルオキシ、C~Cアルキニルアミノカルボニルオキシ、C~Cアルコキシカルボニルアミノ、C~Cアルケニルオキシカルボニルアミノ、C~Cアルキニルオキシカルボニルアミノ、C~Cアルキルアミノ(チオカルボニル)オキシ、C~Cアルケニルアミノ(チオカルボニル)オキシ、C~Cアルキニルアミノ(チオカルボニル)オキシ、C~Cアルコキシ(チオカルボニル)アミノ、C~Cアルケニルオキシ(チオカルボニル)アミノ、C~Cアルキニルオキシ(チオカルボニル)アミノ、C~Cアルキル(チオカルボニル)、C~C(アルキルチオ)カルボニル、C~Cアルケニル(チオカルボニル)、C~C(アルケニルチオ)カルボニル、C~Cアルキニル(チオカルボニル)、C~C(アルキニルチオ)カルボニル、C~Cアルキルアミノ(チオカルボニル)、C~Cアルケニルアミノ(チオカルボニル)、C~Cアルキニルアミノ(チオカルボニル)、C~Cアルキル(チオカルボニル)アミノ、C~C(アルキルチオ)カルボニルアミノ、C~Cアルケニル(チオカルボニル)アミノ、C~C(アルケニルチオ)カルボニルアミノ、C~Cアルキニル(チオカルボニル)アミノ、C~C(アルキニルチオ)カルボニルアミノ、C~Cアルキルアミノ(チオカルボニル)アミノ、C~Cアルケニルアミノ(チオカルボニル)アミノ又はC~Cアルキニルアミノ(チオカルボニル)アミノであり、各炭素原子は、R10aから選択される最大1個の置換基及びR10bから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されており、
10aは、R11aから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル;又は炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のNから独立して選択される1~4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有する5~6員複素環式環であり、最大3個の炭素原子環員は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択され、及び硫黄原子環員は、独立して、S(=O)(=NR12であり、各環は、炭素原子環員上のR11a及び窒素原子環員上のR11bから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されており、
各R10bは、独立して、アミノ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、SC≡N、-SH、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルアミノ、C~Cジアルキルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cハロアルコキシカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル又はC~Cジアルキルアミノカルボニルであり、
各R11aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cヒドロキシアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cシクロアルキルアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルコキシアルキル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルカルボニルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルスルホニルオキシ、C~Cアルキルアミノ、C~Cジアルキルアミノ、C~Cシクロアルキルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルケニルカルボニル、C~Cアルキニルカルボニル、C~Cシクロアルキルカルボニル、C~Cシクロアルキルアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル、C~Cシクロアルコキシルカルボニル、C~Cシクロアルキルアルコキシルカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~Cアルケニルアミノカルボニル、C~Cアルキニルアミノカルボニル、C~Cシクロアルキルアミノカルボニル、C~Cシクロアルキルアルキルアミノカルボニル、C~Cジアルキルアミノカルボニル又はC~Cトリアルキルシリルであり、
各R11bは、独立して、C(=O)H、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
各R12は、独立して、H、シアノ、C~Cアルキル又はC~Cハロアルキルであり、
各u及びvは、独立して、0、1又は2であり、ただし、u及びvの合計は、0、1又は2であることを条件とし、
は、ZがLに結合されているG-Zであり、
Gは、R13から独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されているフェニルであるか、又は
Gは、5~6員芳香族複素環であり、各環は、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、R13から独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されているか、又は
Gは、3~7員非芳香族環又は8~11員二環式環系であり、各環又は環系は、炭素原子と、任意選択的に最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のN原子から独立して選択される最大4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、最大2個の環員は、C(=O)、C(=S)、S(=O)及びS(=O)から独立して選択され、各環又は環系は、R13から独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されており、
各R13は、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、-SH、SF、CH(=O)、C(=O)OH、NR14a14b、C(=O)NR14a14b、C(=O)C(=O)NR14a14b、C(=S)NR14a14b、C(R15)=NR16、N=CR17NR18a18b若しくは-U-V-Q;又はR19から独立して選択される最大3個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cシクロアルケニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルアミノスルフィニル、C~Cジアルキルアミノスルフィニル、C~Cアルキルスルホニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cシクロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル、C~Cシクロアルコキシカルボニル、C~Cアルコキシカルボニルカルボニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cシクロアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルコキシカルボニルオキシ、C~Cシクロアルコキシカルボニルオキシ、C~Cアルキルアミノカルボニルオキシ、C~Cシクロアルキルアミノカルボニルオキシ、C~Cアルキルカルボニルアミノ、C~Cシクロアルキルカルボニルアミノ、C~Cアルコキシカルボニルアミノ、C~Cシクロアルコキシカルボニルアミノ、C~Cアルキルアミノカルボニルアミノ、C~Cシクロアルキルアミノカルボニルアミノ若しくはC~Cジアルコキシホスフィニルであり、
各R14aは、独立して、H、シアノ、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルコキシアルキル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルチオアルキル、C~Cアルキルスルフィニルアルキル、C~Cアルキルスルホニルアルキル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cシクロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルコキシカルボニルアルキル、C~Cアルキルアミノカルボニ又はC~Cジアルキルアミノカルボニルであり、
各R14bは、独立して、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~C15トリアルキルシリル、C~C15ハロトリアルキルシリル及びピリミジニルから選択される最大1個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、H、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cヒドロキシアルキル、C~Cシアノアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロシクロアルケニル、C~C10アルキルシクロアルキル、C~C10シクロアルキルアルキル、C~C10ハロシクロアルキルアルキル、C~C14シクロアルキルシクロアルキル、C~C10アルキルシクロアルキルアルキル、C~Cアルコキシアルキル、C~Cハロアルコキシアルキル、C~C10シクロアルコキシアルキル、C~Cアルコキシアルコキシアルキル、C~Cアルキルチオアルキル、C~Cアルキルスルフィニルアルキル、C~Cアルキルスルホニルアルキル、C~Cアルキルアミノアルキル、C~Cハロアルキルアミノアルキル、C~Cジアルキルアミノアルキル又はC~C10シクロアルキルアミノアルキルであるか、又は
14a及びR14bは、一緒になって、4~6員完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大2個のN原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、ハロゲン及びC~Cアルキルから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されており、
各R15は、独立して、H、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシ、メチルチオ又はメトキシカルボニルであり、
各R16は、独立して、ヒドロキシ若しくはNR20a20b;又はシアノ、ハロゲン、ヒドロキシ及びC(=O)OHから選択される最大1個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルコキシカルボニルオキシ、C~Cアルキルアミノカルボニルオキシ若しくはC~Cジアルキルアミノカルボニルオキシであり、
各R17は、独立して、H、メチル、メトキシ又はメチルチオであり、
各R18a及びR18bは、独立して、H又はC~Cアルキルであるか、又は
18a及びR18bは、一緒になって、5~6員完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大2個のN原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、最大2個のメチル基で任意選択的に置換されており、
各R19は、独立して、アミノ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、-SH、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルコキシアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキルアミノ、C~Cジアルキルアミノ、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~Cジアルキルアミノカルボニル、C~Cアルキルチオアルキルカルボニル、C~C15トリアルキルシリル、C~C15ハロトリアルキルシリル、C(R21)=NOR22又はC(R23)=NR24であり、
各Uは、独立して、直接結合、C(=O)O、C(=O)N(R25)又はC(=S)N(R26)であり、左側の原子は、Gに連結されており、及び右側の原子は、Vに連結されており、
各Vは、独立して、直接結合;又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ及びC~Cハロアルコキシから独立して選択される最大3個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルキレン、C~Cアルケニレン、C~Cアルキニレン、C~Cシクロアルキレン若しくはC~Cシクロアルケニレンであり、最大1個の炭素原子は、C(=O)であり、
各Qは、独立して、R27から独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、フェニル又はフェノキシであるか、又は
各Qは、独立して、5~6員芳香族複素環であり、各環は、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているか、又は
各Qは、独立して、3~7員非芳香族複素環であり、各環は、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、最大2個の環員は、C(=O)、C(=S)、S(=O)及びS(=O)から独立して選択され、各環は、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されており、
各R20aは、独立して、H、C~Cアルキル又はC~Cアルキルカルボニルであり、
各R20bは、独立して、H、シアノ、C~Cアルキル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cシクロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルコキシカルボニルアルキル、C~Cアルキルアミノカルボニル又はC~Cジアルキルアミノカルボニルであるか、又は
20a及びR20bは、一緒になって、5~6員完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大2個のN原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、最大2個のメチル基で任意選択的に置換されており、
各R21及びR23は、独立して、H、シアノ、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル若しくはC~Cアルコキシ;又はハロゲン及びC~Cアルキルから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニルであり、
各R22は、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであるか、又は
各R22は、ハロゲン及びC~Cアルキルから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル又は5~6員完全飽和複素環であり、各環は、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大2個のN原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、ハロゲン及びC~Cアルキルから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されており、
各R24は、独立して、H、シアノ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
各R25及びR26は、独立して、H、シアノ、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル又はC~Cハロアルコキシカルボニルであり、
各R27は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
Zは、直接結合、O、S(=O)、N(R28)、C(=O)、C(=O)O、C(=O)N(R28)、NR28C(=O)、N(R28)C(=O)N(R28)、N(R28)C(=S)N(R28)、OC(=O)N(R28)、N(R28)C(=O)O、S(O)N(R28)、N(R28)S(=O)又はN(R28)S(O)N(R28)であり、右側の原子は、Lに連結されており、
各R28は、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、及び
mは、0、1又は2である)
の化合物(全ての立体異性体を含む)、その互変異性体、N-オキシド及び塩から選択される少なくとも1つの化合物と、
(b)少なくとも1つの追加的な殺菌性化合物と
を含む殺菌性組成物(すなわち組み合わせ、混合物)であって、ただし、
(a)AがN(R7a)、O又はSである場合、Aは、直接結合又はCR6e6fであり、及び
(b)AがN(R7b)、O又はSである場合、Aは、CR6c6dであることを条件とする、殺菌性組成物(すなわち組み合わせ、混合物)に関する。
本発明は、(a)上記の式1の化合物、そのN-オキシド及び塩から選択される少なくとも1つの化合物と、少なくとも1つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤とを含む組成物にも関する。
本発明は、成分(a)と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加的な成分とを含む前記組成物の1つを含む組成物にも関する。
本発明は、植物若しくはその一部分又は植物の種子に前記組成物の1つの殺菌有効量を適用することを含む、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法にも関する。
前記方法は、(直接又は植物若しくは植物の種子の環境(例えば、成長媒体)を通して)植物(若しくはその一部分)又は植物の種子に前記組成物の1つの殺菌有効量を適用することを含む、真菌類植物病原体によって引き起こされる病害から植物又は植物の種子を保護する方法としても記載することができる。
本発明は、上記の式1の化合物、その互変異性体、N-オキシド又は塩にも関する。
本明細書で使用される場合、「含む」、「含んでいる」、「包含する」、「包含している」、「有する」、「有している」、「含有する」、「含有している」、「特徴とする」という用語又はそのいずれかの変化形は、明示的に指示されたいずれかの制限に従った非排他的包含を含むことを意図する。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品又は装置は、必ずしもそれらの要素のみに限定されず、明確に列挙されないか又はそのような組成物、混合物、プロセス、方法、物品若しくは装置に固有の他の要素も含み得る。
「からなる」という移行句は、特定されていない、いずれの要素、ステップ又は成分も排除する。請求項において、請求項は、不純物を別として、引用されたものと異なる物質を包含するように閉じている場合、通常、それと関連する。「からなる」という句が、前文の直後ではなく、請求項の主要部の条項に現れる場合、それは、その条項内で言及された要素のみを限定し、他の要素は、全体としてその請求項から排除されない。
移行句「から実質的になる」は、文字通り開示されたものに加えて、物質、ステップ、特徴、成分又は要素を含む組成物、方法又は装置を定義するために用いられ、ただし、これらの追加的な物質、ステップ、特徴、成分又は要素は、特許請求される本発明の基本的な且つ新規な特性に実質的に影響を及ぼさないことを条件とする。「から実質的になる」という用語は、「含む」と「からなる」との中間を占める。
本出願人が本発明又はその一部を例えば「含む」のようなオープンエンド用語で定義した場合、その記述は、(そうではないとの記述がない限り)「から実質的になる」又は「からなる」の用語を使用するそのような発明も記述していると解釈するべきであることが容易に理解されるべきである。
さらに、それとは反対に、明示的に記述されていない限り、「又は」は、包括的な「又は」を指し、排他的な「又は」を指すものではない。例えば、条件「A又はB」は、以下のいずれか1つにより満たされる:Aが真であり(又は存在し)、且つBが偽である(又は存在しない)、Aが偽であり(又は存在しない)、且つBが真である(又は存在する)及びAとBとの両方が真である(又は存在する)。
さらに、本発明の要素又は成分に先行する不定冠詞「1つの(a)」及び「1つの(an)」は、その要素又は成分の場合(すなわち出現)の数に関して非限定的であるものとする。したがって、「1つの(a)」及び「1つの(an)」は、1つ又は少なくとも1つを含むと読み取るべきであり、その要素又は成分のそのような単数の語形に、その数が単数を意味することが明らかでない限り、複数も含む。
「農業」という用語は、食品及び繊維などの農作物の製造を指し、メイズ又はトウモロコシ、ダイズ及び他のマメ科植物、米、穀物(例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦及び米)、葉野菜(例えば、レタス、キャベツ及び他の菜作物)、果菜(例えば、トマト、トウガラシ、ナス、アブラナ科植物(crucifers)及びウリ科植物(cucurbits))、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、果樹(例えば、ナシ状果、核果及び柑橘類)、小果樹(例えば、ベリー及びサクランボ)並びに他の特殊農作物(例えば、キャノーラ、ヒマワリ及びオリーブ)の成長を含む。
「非農業」という用語は、園芸作物(例えば、グリーンハウス、苗床又は畑で生育しない観賞植物)、住居用、農業用、商用及び工業用構造、芝(例えば、芝農場、牧草地、ゴルフコース、芝生、競技場など)、木材製品、貯蔵製品、植林業及び植生管理、公衆衛生(すなわちヒト)及び動物の衛生(例えば、家畜化した動物、例えばペット、家畜及び家禽、野生生物などの飼い慣らされてない動物)用途などの農作物以外を指す。
「作物の活力」という用語は、作物植物の成長又はバイオマス堆積の速度を指す。「活力の増加」は、未処理の対照作物植物と比較した時の作物植物における成長又はバイオマス堆積の増加を指す。「作物収穫高」という用語は、作物植物を収穫した後に得られる量及び質の両方に関する作物材料の収穫を指す。「作物収穫高の増加」は、未処理の対照作物植物と比較した時の作物収穫高の増加を指す。
「生物学的有効量」という用語は、真菌類病害による損傷から植物を保護するため又は他の所望の効果(例えば、植物活力の増加)のために、防除される真菌類若しくはその環境又は植物、植物が成長する種子若しくは植物の場所(例えば、成長媒体)への適用(すなわち接触)時、所望の生物学的効果を発生するために十分な生物活性化合物(例えば、式1の化合物又は少なくとも1つの他の殺菌性化合物との混合物)の量を指す。
本開示及び請求の範囲に参照される場合、「植物」は、苗(例えば、幼苗に生育する発芽種子)及び成熟、生殖生長段階(例えば、花及び種子を産生する植物)を含む全生命段階における植物界(Kingdom Plantae)の部員、特に種子植物(Spermatopsida)を含む。植物の部分は、根茎、塊茎、球根及び球茎などの成長媒体(例えば土)の表面の下並びに葉(茎及び葉を含む)、花、果実及び種子などの成長媒体(例えば土)の表面の上で典型的に生育する屈地性部員を含む。
本明細書において言及する場合、単独で又は複数の語の組み合わせで使用される「幼苗」という用語は、種子の胚芽から発育している若い植物を意味する。
本明細書において言及する場合、単独で又は「広葉作物」などの用語において使用される「広葉」という用語は、双子葉又は双子葉植物を意味し、その用語は、2枚の子葉を有する胚芽を特徴とする被子植物の群を記述するのに使用される。
本開示において参照される場合、「真菌類病原体」及び「真菌類植物病原体」という用語は、経済的に重要な観賞植物、芝、野菜、畑、穀物及び果実作物の植物病害の幅広いスペクトルの原因病原体である、子嚢菌(Ascomycota)、担子菌(Basidiomycota)及び接合菌(Zygomycota)門並びに真菌類様の卵菌(Oomycota)類の病原体を含む。本開示に関連して、「植物を病害から保護すること」又は「植物病害の防除」は、予防作用(感染症、コロニー形成、症状発生と胞子生成の菌サイクルの中断)及び/又は治療作用(植物宿主組織のコロニー形成の抑制)を含む。
本明細書で使用される場合、「作用機構」(MOA)という用語は、殺菌剤耐性菌対策委員会(Fungicide Resistance Action Committee)(FRAC)によって定義される通りであり、植物病原体の生合成経路におけるその生化学的作用機構及びその耐性リスクによって殺菌剤を識別するために使用する。FRACが定義した作用機構は、(A)核酸代謝、(B)細胞骨格及びモータータンパク質、(C)呼吸、(D)アミノ酸及びタンパク質合成、(E)シグナルトランスダクション、(F)脂質合成又は輸送及び膜完全性又は機能、(G)膜のステロール生合成、(H)細胞壁生合成、(I)細胞壁のメラニン合成、(P)宿主植物防御誘導、(U)未知の作用機構、(M)マルチサイト活性を有する化学物質、並びに(BM)複数の作用機構を有する生物製剤を含む。各作用機構(すなわち文字A~BM)は、作用の個々の確認された標的部位に基づくか、又は正確な標的部位が未知である場合、群内又は他の群に関する交差耐性プロファイルに基づき、1つ又は複数のサブグループを含有する(例えば、Aは、サブグループA1、A2、A3及びA4を含む)。これらのサブグループ(例えば、A1、A2、A3及びA4)のそれぞれは、数及び/又は文字であるFRACコードが割り当てられる。例えば、サブグループA1のためのFRACコードは4である。標的部位及びFRACコードに関する追加的な情報は、例えばFRACによる一般公開されているデータベースから得ることができる。
本明細書で使用される場合、「交差耐性」という用語は、病原体が1つの殺菌剤に対して耐性を発達させ、同時に1つ又は複数の他の殺菌剤に対しても耐性を示すようになる時に生じる現象を指す。これらの他の殺菌剤は、常にではないが、典型的に、同一の化学物質分類であるか、又は同一の作用標的部位を有するか、又は同一機構によって解毒可能である。
上の説明における、単独で又は「アルキルチオ」若しくは「ハロアルキル」のような化合物用語において使用される、「アルキル」という用語は、直鎖状又は分岐状のアルキル、例えばメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル並びに種々のブチル、ペンチル及びヘキシル異性体を含む。「アルケニル」は、直鎖状及び分岐状のアルケン、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル並びに種々のブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異性体を含む。「アルケニル」は、1,2-プロパジエニル及び2,4-ヘキサジエニルなどのポリエンも含む。「アルキニル」は、直鎖状及び分岐状のアルキン、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル並びに種々のブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体を含む。「アルキニル」は、複数の三重結合、例えば2,5-ヘキサジイニルからなる部分も含み得る。「アルキレン」は、直鎖状又は分枝状アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例は、CH、CHCH、CH(CH)、CHCHCH、CHCH(CH)及び各種のブチレン異性体を含む。「アルケニレン」は、1つのオレフィン結合を含有する直鎖状又は分枝状アルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例は、CH=CH、CHCH=CH、CH=C(CH)及び各種のブテニレン異性体を含む。「アルキニレン」は、1つの三重結合を含有する直鎖状又は分枝状アルキンジイルを示す。「アルキニレン」の例は、CHC≡C、C≡CCH及び種々のブチニレン、ペンチニレン又はヘキシニレン異性体を含む。「シクロアルキレン」という用語は、シクロアルカンジイル環を示す。「シクロアルキレン」の例は、シクロブタンジイル、シクロペンタンジイル及びシクロヘキサンジイルを含む。「シクロアルケニレン」という用語は、1つのオレフィン結合を含有するシクロアルケンジイル環を示す。「シクロアルケニレン」の例は、シクロプロペンジイル及びシクロペンテンジイルを含む。
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、i-プロピルオキシ並びに種々のブトキシ、ペントキシ及びヘキシロキシ異性体を含む。「アルケニルオキシ」は、酸素原子に結合し、それを通して連結する直鎖状及び分枝状アルケニルを含む。「アルケニルオキシ」の例は、HC=CHCHO及びCHCH=CHCHOを含む。「アルキニルオキシ」は、酸素原子に結合し、それを通して連結する直鎖状及び分枝状アルキニルを含む。「アルキニルオキシ」の例は、HC≡CCHO及びCHC≡CCHOを含む。
「アルキルチオ」という用語は、直鎖状及び分枝状アルキルチオ部分、例えばメチルチオ、チオエチル並びに種々のプロピルチオ及びブチルチオ異性体を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方の鏡像異性体を含む。「アルキルスルフィニル」の例は、CHS(=O)、CHCHS(=O)、CHCHCHS(=O)、(CHCHS(=O)及び種々のブチルスルフィニル異性体を含む。「アルキルスルホニル」の例は、CHS(=O)、CHCHS(=O)2、CHCHCHS(=O)、(CHCHS(=O)及び種々のブチルスルホニル異性体を含む。「アルケニルチオ」は、硫黄原子に結合し、それを通して連結する直鎖状及び分枝状アルケニルを含む。「アルケニルチオ」の例は、HC=CHCHS及びCHCH=CHCHSを含む。「アルケニルスルフィニル」は、アルケニルスルフィニル基の両方の鏡像異性体を含む。「アルケニルスルフィニル」の例は、HC=CHCHS(=O)、CHCH=CHCHS(=O)、(CHC=CHCHS(=O)を含む。「アルケニルスルホニル」の例は、CHCH=CHS(=O)、(CHC=CHCHS(=O)を含む。「アルキニルチオ」は、硫黄原子に結合し、それを通して連結する直鎖状及び分枝状アルキニルを含む。「アルキニルチオ」の例は、HC≡CCHS及びCHC≡CCHSを含む。「アルキニルスルフィニル」は、アルキニルスルフィニル基の両方の鏡像異性体を含む。「アルキニルスルフィニル」の例は、HC≡CCHS(=O)、CHC≡CCHS(=O)を含む。「アルキニルスルホニル」の例は、CHC≡CS(=O)、CHC≡CCHS(=O)を含む。
「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例は、CHSCH、CHSCHCH、CHCHSCH、CHCHCHSCH及びCHCHSCHCHを含み、「アルキルスルフィニルアルキル」及び「アルキルスルホニルアルキル」は、それぞれ対応するスルホキシド及びスルホンを含む。
「(アルキルチオ)カルボニル」は、C(=O)部分に結合した直鎖状又は分枝状アルキルチオ基を示す。「(アルキルチオ)カルボニル」の例は、CHSC(=O)、CHCHCHSC(=O)及び(CHCHSC(=O)を含む。「(アルケニルチオ)カルボニル」及び「(アルキニルチオ)カルボニル」という用語は、同様に定義される。「(アルケニルチオ)カルボニル」の例は、HC=CHCHSC(=O)及びCHCHCH=CHSC(=O)を含む。「(アルキニルチオ)カルボニル」の例は、HC≡CCHSC(=O)及びCHC≡CCHSC(=O)を含む。
「アルキル(チオカルボニル)」は、C(=S)部分に結合した直鎖状又は分枝状アルキル基を示す。「アルキル(チオカルボニル)」の例は、CHCHC(=S)、CHCHCHC(=S)及び(CHCHCHC(=S)を含む。「アルケニル(チオカルボニル)」及び「アルキニル(チオカルボニル)」という用語は、同様に定義される。「アルケニル(チオカルボニル)」の例は、HC=CHCHCHC(=S)及びCHCHCH=CHC(=S)を含む。「アルキニル(チオカルボニル)」の例は、HC≡CCHCHC(=S)及びCHC≡CCHC(=S)を含む。
「アルキルアミノ(チオカルボニル)」は、C(=S)部分に結合した直鎖状又は分枝状アルキルアミノ基を示す。「アルキルアミノ(チオカルボニル)」の例は、CHNHC(=S)、CHCHCHNHC(=S)及び(CHCHNHC(=S)を含む。「アルケニルアミノ(チオカルボニル)」及び「アルキニルアミノ(チオカルボニル)」という用語は、同様に定義される。「アルケニルアミノ(チオカルボニル)」の例は、HC=CHCHCHNHC(=S)及びCHCHCH=CHNHC(=S)を含む。「アルキニルアミノ(チオカルボニル)」の例は、HC≡CCHCHNHC(=S)及びCHC≡CCHNHC(=S)を含む。
「(アルキルチオ)カルボニルアミノ」は、C(=O)NH部分に結合した直鎖状又は分枝状アルキルチオ基を示す。「(アルキルチオ)カルボニルアミノ」の例は、CHCHSC(=O)NH、CHCHCHSC(=O)NH及び(CHCHSC(=O)NHを含む。「(アルケニルチオ)カルボニルアミノ」及び「(アルキニルチオ)カルボニルアミノ」という用語は、同様に定義される。「(アルケニルチオ)カルボニルアミノ」の例は、HC=CHCHSC(=O)NH及びCHCH=CHSC(=O)NHを含む。「(チオアルキニル)カルボニルアミノ」の例は、HC≡CCHCHSC(=O)NH及びCHC≡CCHCHSC(=O)NHを含む。
「アルキルアミノ」は、直線状又は分枝状アルキル基で置換されているNH基を含む。「アルキルアミノ」の例は、CHCHNH、CHCHCHNH,及び(CHCHCHNHを含む。「ジアルキルアミノ」の例は、(CHN、(CHCHCHN及びCHCH(CH)Nを含む。「アルキルアミノアルキル」は、アルキル上のアルキルアミノ置換を示す。「アルキルアミノアルキル」の例は、CHNHCH、CHNHCHCH、CHCHNHCH、CHCHCHCHNHCH及びCHCHNHCHCHを含む。
「アルキルカルボニル」は、C(=O)部分に結合した直鎖状又は分枝状アルキル基を示す。「アルキルカルボニル」の例は、CHC(=O)、CHCHCHC(=O)及び(CHCHC(=O)を含む。「アルケニルカルボニル」及び「アルキニルカルボニル」という用語は、同様に定義される。「アルケニルカルボニル」の例は、HC=CHCHC(=O)及びCHCHCH=CHC(=O)を含む。「アルキニルカルボニル」の例は、HC≡CCHC(=O)及びCHC≡CCHC(=O)を含む。「アルコキシカルボニル」は、直鎖状又は分枝状アルコキシ基で置換されているC(=O)部分を含む。「アルコキシカルボニル」の例は、CHOC(=O)、CHCHOC(=O)、CHCHCHOC(=O)、(CHCHOC(=O)を含む。「アルケニルオキシカルボニル」及び「アルキニルオキシカルボニル」という用語は、同様に定義される。「アルケニルオキシカルボニル」の例は、HC=CHCHOC(=O)及びCHCHCH=CHOC(=O)を含む。「アルキニルオキシカルボニル」の例は、HC≡CCHOC(=O)及びCHC≡CCHOC(=O)を含む。
「アルキルアミノカルボニル」は、NHC(=O)部分に結合した直鎖状又は分枝状アルキル基を示す。「アルキルアミノカルボニル」の例は、CHNHC(=O)、CHCHNHC(=O)、CHCHCHNHC(=O)、(CHCHNHC(=O)を含む。「アルケニルアミノカルボニル」及び「アルキニルアミノカルボニル」という用語は、同様に定義される。「アルケニルアミノカルボニル」の例は、HC=CHCHNHC(=O)及び(CHC=CHCHNHC(=O)を含む。「アルキニルアミノカルボニル」の例は、CHC≡CNHC(=O)及びCHC≡CCHNHC(=O)を含む。「ジアルキルアミノカルボニル」の例は、(CHN(=O)、(CHCHNC(=O)、CHCH(CH)NC(=O)、(CHCH(CH)NC(=O)及びCHCHCH(CH)NC(=O)を含む。
「アルキルカルボニルアミノ」という用語は、C(=O)NH部分に結合した直鎖状又は分枝状アルキル基を示す。「アルキルカルボニルアミノ」の例は、CHCHC(=O)NH及びCHCHCHC(=O)NHを含む。「アルケニルカルボニルアミノ」及び「アルキニルカルボニルアミノ」という用語は、同様に定義される。「アルケニルカルボニルアミノ」の例は、HC=CHCHC(=O)NH及び(CHC=CHCHC(=O)NHを含む。「アルキニルカルボニルアミノ」の例は、CHC≡CCH(CH)C(=O)NH及びHC≡CCHCHC(=O)NHを含む。「アルコキシカルボニルアミノ」という用語は、C(=O)NH部分に結合したアルコキシを示す。「アルコキシカルボニルアミノ」の例は、CHOC(=O)NH及びCHCHOC(=O)NHを含む。
「アルキルアミノカルボニルアミノ」という用語は、NHC(=O)NH部分に結合した直鎖状又は分枝状アルキル基を示す。「アルキルアミノカルボニルアミノ」の例は、CHCHNHC(=O)NH及び(CHCHCHNHC(=O)NHを含む。「アルケニルアミノカルボニルアミノ」及び「アルキニルアミノカルボニルアミノ」という用語は、同様に定義される。「アルケニルアミノカルボニルアミノ」の例は、HC=CHCHNHC(=O)NH及び(CHC=CHCHNHC(=O)NHを含む。「アルキニルアミノカルボニルアミノ」の例は、CHC≡CCH(CH)NHC(=O)NH及びHC≡CCHCHNHC(=O)NHを含む。
「アルキルスルホニルアミノ」は、アルキルスルホニルで置換されているNH基を示す。「アルキルスルホニルアミノ」の例は、CHCHS(=O)NH及び(CHCHS(=O)NHを含む。「アルケニルスルホニルアミノ」及び「アルキニルスルホニルアミノ」という用語は、同様に定義される。「アルケニルスルホニルアミノ」の例は、HC=CHCHCHS(=O)NH及び(CHC=CHCHS(=O)NHを含む。「アルキニルスルホニルアミノ」の例は、CHC≡CCH(CH)S(=O)NH及びHC≡CCHCHS(=O)NHを含む。「アルキルスルホニルオキシ」という用語は、酸素原子に結合したアルキルスルホニル基を示す。「アルキルスルホニルオキシ」の例は、CHS(=O)O、CHCHS(=O)O、CHCHCHS(=O)O、(CHCHS(=O)O並びに種々のブチルスルホニルオキシ、ペンチルスルホニルオキシ及びヘキシルスルホニルオキシ異性体を含む。
「アルキルアミノスルホニル」は、NHS(=O)部分に結合した直鎖状又は分枝状アルキル基を示す。「アルキルアミノスルホニル」の例は、CHCHNHS(=O)及び(CHCHNHS(=O)を含む。「アルケニルアミノスルホニル」及び「アルキニルアミノスルホニル」という用語は、同様に定義される。「アルケニルアミノスルホニル」の例は、HC=CHCHCHNHS(=O)及び(CHC=CHCHNHS(=O)を含む。「アルキニルアミノスルホニル」の例は、CHC≡CCH(CH)NHS(=O)及びHC≡CCHCHNHS(=O)を含む。
「アルキルアミノスルホニルアミノ」は、NHS(=O)NH部分に結合した直鎖状又は分枝状アルキル基を示す。「アルキルアミノスルホニルアミノ」の例は、CHCHNHS(=O)NH及び(CHCHNHS(=O)NHを含む。「アルケニルアミノスルホニルアミノ」及び「アルキニルアミノスルホニルアミノ」という用語は、同様に定義される。「アルケニルアミノスルホニルアミノ」の例は、HC=CHCHCHNHS(=O)NH及び(CHC=CHCHNHS(=O)NHを含む。「アルキニルアミノスルホニルアミノ」の例は、CHC≡CCH(CH)NHS(=O)NH及びHC≡CCHCHNHS(=O)NHを含む。
「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例は、CHOCH、CHOCHCH、CHCHOCH、CHCHCHOCH及びCHCHOCHCHを含む。「アルコキシアルコキシ」は、別のアルコキシ部分上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例は、CHOCHOCH、CHOCHOCHCH及びCHCHOCHOCHを含む。
「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、C(=O)O部分に結合した直鎖状又は分枝状アルキルを示す。「アルキルカルボニルオキシ」の例は、CHCHC(=O)O及び(CHCHC(=O)Oを含む。「アルケニルカルボニルオキシ」及び「アルキニルカルボニルオキシ」という用語は、同様に定義される。「アルケニルカルボニルオキシ」の例は、HC=CHCHCHC(=O)O及び(CHC=CHCHC(=O)Oを含む。「アルキニルカルボニルオキシ」の例は、CHC≡CCH(CH)C(=O)O及びHC≡CCHCHC(=O)Oを含む。「アルコキシカルボニルオキシ」という用語は、C(=O)O部分に結合した直鎖状又は分枝状アルコキシを示す。「アルコキシカルボニルオキシ」の例は、CHCHCHOC(=O)O及び(CHCHOC(=O)Oを含む。「アルコキシカルボニルアルキル」という用語は、アルキル上のアルコキシカルボニル置換を示す。「アルコキシカルボニルアルキル」の例は、CHCHOC(=O)CH、(CHCHOC(=O)CH及びCHOC(=O)CHCHを含む。「アルキルアミノカルボニルオキシ」という用語は、酸素原子に結合し、それを通して連結する直鎖状又は分枝状アルキルアミノカルボニルを示す。「アルキルアミノカルボニルオキシ」の例は、(CHCHCHNHC(=O)O及びCHCHNHC(=O)Oを含む。「アルケニルアミノカルボニルオキシ」及び「アルキニルアミノカルボニルオキシ」という用語は、同様に定義される。
「アルキルカルボニルチオ」という用語は、C(=O)S部分に結合した直鎖状又は分枝状アルキル基を示す。「アルキルカルボニルチオ」の例は、CHCHC(=O)S及びCHCHCHC(=O)Sを含む。
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」の用語は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例は、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル及び他の直鎖状又は分岐状のアルキル基に結合されたシクロアルキル部分を含む。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を示し、例えばエチルシクロプロピル、i-プロピルシクロブチル、メチルシクロペンチル及びメチルシクロヘキシルが含む。「アルキルシクロアルキルアルキル」は、アルキル上のアルキルシクロアルキル置換を示す。「アルキルシクロアルキルアルキル」の例は、メチルシクロヘキシルメチル及びエチルシクロプロピルメチルを含む。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルなどの基並びに2つ以上の二重結合を有する基、例えば1,3-又は1,4-シクロヘキサジエニルを含む。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、各シクロアルキル環が3~7個の炭素原子環員を独立し有する別のシクロアルキル環上のシクロアルキル置換を示す。シクロアルキルシクロアルキルの例は、シクロプロピルシクロプロピル(例えば、1,1’-ビシクロプロピル-1-イル、1,1’-ビシクロプロピル-2-イル)、シクロヘキシルシクロペンチル(例えば4-シクロペンチルシクロヘキシル)及びシクロヘキシルシクロヘキシル(例えば1,1’-ビシクロヘキシル-1-イル)並びに種々のcis-及びtrans-シクロアルキルシクロアルキル異性体(例えば、(1R,2S)-1,1’-ビシクロプロピル-2-イル及び(1R,2R)-1,1’-ビシクロプロピル-2-イル)を含む。
「アルコキシシクロ」という用語は、酸素原子に結合し、それを通して連結するシクロアルキルを示し、例えばシクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシを含む。「シクロアルコキシアルキル」という用語は、アルキル部分上のシクロアルコキシ置換を示す。「シクロアルコキシアルキル」の例は、シクロプロピルオキシメチル、シクロペンチルオキシエチル及び直鎖状又は分枝状アルキル部分に結合した他のシクロアルコキシ基を含む。
「シクロアルキルアミノアルキル」という用語は、アルキル基上のシクロアルキルアミノ置換を示す。「シクロアルキルアミノアルキル」の例は、シクロプロピルアミノメチル、シクロペンチルアミノエチル及び直鎖状又は分枝状アルキル基に結合した他のシクロアルキルアミノ部分を含む。
「シクロアルキルカルボニル」は、C(=O)基に結合したシクロアルキルを示し、例えばシクロプロピルカルボニル及びシクロペンチルカルボニルを含む。「シクロアルキルカルボニルオキシ」は、酸素原子に結合し、それを通して連結するシクロアルキルカルボニルを示す。「シクロアルキルカルボニルオキシ」の例は、シクロヘキシルカルボニルオキシ及びシクロペンチルカルボニルオキシを含む。「シクロアルコキシカルボニル」という用語は、C(=O)基に結合したシクロアルコキシ、例えばシクロプロピルオキシカルボニル及びシクロペンチルオキシカルボニルを意味する。「シクロアルキルアミノカルボニルアミノ」は、C(=O)NH基に結合したシクロアルキルアミノを示し、例えばシクロペンチルアミノカルボニルアミノ及びシクロヘキシルアミノカルボニルアミノを含む。
「ハロゲン」という用語は、単独で又は「ハロアルキル」のような化合物用語内若しくは「ハロゲンで置換されているアルキル」のような記述において使用されたとき、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」のような複合語で用いられる場合又は「ハロゲンで置換されているアルキル」のような記載で用いられる場合、前記アルキルは、同じであるか又は異なり得るハロゲン原子で部分的に又は完全に置換され得る。「ハロアルキル」又は「ハロゲンで置換されているアルキル」の例は、CF、ClCH、CFCH及びCFCClを含む。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロシクロアルキル」などの用語は、「ハロアルキル」という用語と類似して定義される。「ハロアルケニル」の例は、ClC=CHCH及びCFCHCH=CHCHを含む。「ハロアルキニル」の例は、HC≡CCHCl、CFC≡C、CClC≡C及びFCHC≡CCHを含む。「ハロアルコキシ」の例は、CFO、CClCHO、FCHCHCHO及びCFCHOを含む。「ハロアルキルスルホニル」の例は、CFS(=O)、CClS(=O)、CFCHS(=O)及びCFCFS(=O)を含む。「ハロシクロアルキル」の例は、2-クロロシクロプロピル、2-フルオロシクロブチル、3-ブロモシクロペンチル及び4-クロロシクロヘキシルを含む。
「シアノアルキル」は、1つのシアノ基で置換されているアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例は、NCCH、NCCHCH及びCHCH(CN)CHを含む。「ヒドロキシアルキル」は、1つのヒドロキシ基で置換されているアルキル基を示す。「ヒドロキシアルキル」の例は、HOCHCH、CHCH(OH)CH及びHOCHCHCHCHを含む。
「トリアルキルシリル」は、ケイ素原子に結合し、それを通して連結する3つの分枝状及び/又は直線の鎖アルキル基、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル及びtert-ブチルジメチルシリルを含む。「ハロトリアルキルシリル」という用語は、同様に定義される。「ハロトリアルキルシリル」の例は、トリフルオロメチルシリル及びトリクロロメチルシリルを含む。
置換基中の炭素原子の合計数は、「C~C」の接頭表記によって示され、ここで、i及びjは、1~15の数である。例えば、C~Cアルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルまでを表し、Cアルコキシアルキルは、CHOCHを表し、Cアルコキシアルキルは、例えば、CHCH(OCH)、CHOCHCH又はCHCHOCHを表し、及びCアルコキシアルキルは、全部で4個の炭素原子を含むアルコキシ基で置換されているアルキル基の種々の異性体を表し、例は、CHCHCHOCH及びCHCHOCHCHを含む。
一般に、分子フラグメント(すなわち基)が一連の原子記号(例えば、C、H、N、O及びS)によって示される場合、絶対的な結合点は、当業者によって容易に認識される。本明細書のいくつかの例において、特に別の結合点が可能である場合、結合点は、ハイフン(「-」)によって明白に示され得る。
環又は環系などの基に関連する「未置換」という用語は、基が、式1の残部に対するその1つ又は複数の結合以外のいずれの置換基も有さないことを意味する。「任意選択的に置換されている」という用語は、置換基の数がゼロであり得ることを意味する。特記されない限り、任意選択的に置換されている基は、いずれかの利用可能な炭素又は窒素原子上において非水素置換基で水素原子を置換することによって適応される、可能な限り多数の任意の置換基で置換され得る。一般に、任意の置換基の数は(存在する場合)、1~3の範囲である。本明細書で使用される場合、「任意選択的に置換されている」という用語は、「置換若しくは非置換の」という句又は「(非)置換の」という用語と相互に交換可能に使用される。
任意の置換基の数は、表示された制限によって限定され得る。例えば、「R13から独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換される」という句は、0個、1個、2個又は3個の置換基が存在可能である(可能な連結点の数が可能にする場合)ことを意味する。置換基の数に関して明記される範囲(例えば、表示Aにおいてxは0~3の整数である)が環上の置換基のために利用可能な位置の数を越える場合(例えば、表示AのG-7上の(R13)xのために利用可能な1つの位置)、範囲の実際の上限は、利用可能な位置の数まで認識される。
前記置換基の数が変動可能であることを示す下付き文字を有する置換基(例えば、xが1~3である表示Aの(R13)によって化合物が置換される場合、特記されない限り、前記置換基は、定義された置換基の群から独立して選択される。ある位置に様々な基が任意選択的に連結すると示される場合(例えば、xが0であり得る表示Aの(R13)、様々な基の定義に記載されていなくても、水素がその位置にあり得る。
本記載で示される環(例えば、表示Aに示される環G-44、G-45、G 48及びG-49)の点線は、示された結合が単結合又は二重結合であり得ることを表す。
本開示の置換基の命名は、当業者に化学構造を正確に伝える際に簡潔さを提供する認識された用語を使用する。簡潔さのため、ロカント記述は、省略され得る。
特記されない限り、式1の成分としての「環」又は「環系」(例えばG)は、炭素環式又は複素環式である。「環系」という用語は、2個以上の連結した環を示す。「スピロ環式環系」という用語は、単一原子において連結した2個の環からなる環系を示す(したがって、環は、共通の単一原子を有する)。「二環式環系」という用語は、2個以上の共通の原子を共有する2個の環からなる環系を示す。「縮合二環式環系」において、共通の原子は、隣接しており、したがって、環は、2個の隣接する原子及びそれを連結する結合を共有する。
「環員」という用語は、環又は環系の主鎖を形成する原子(例えば、C、O、N若しくはS)又は他の部分(例えば、C(=O)、C(=S)、S(=O)及びS(=O))を指す。「芳香族」という用語は、各環原子が本質的に同一平面にあり、環平面に対して垂直であるp軌道を有し、ヒュッケル則に従って(4n+2)π電子(nは、正の整数である)が環と関連することを示す。
「炭素環」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素のみから選択される環を示す。特記されない限り、炭素環は、飽和であるか、部分的不飽和であるか、又は完全不飽和環であり得る。完全不飽和炭素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香環」とも呼ばれる。「飽和炭素環」は、単結合によって互いに連結した炭素原子からなる主鎖を有する環を意味し、特記されない限り、残りの炭素原子価は、水素原子によって占有される。
本明細書で使用される場合、「部分的不飽和環」又は「部分的不飽和複素環」という用語は、不飽和環原子及び1つ又は複数の二重結合を含有するが、芳香族ではない環を指す。
「複素環式環」又は「複素環」という用語は、環主鎖を形成する原子の少なくとも1個が炭素以外である環を示す。特記されない限り、複素環は、飽和であるか、部分的不飽和であるか、又は完全不飽和環であり得る。完全不飽和複素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環」又は芳香族複素環式環とも呼ばれる。「飽和複素環」は、環員間で単結合のみを含有する複素環を指す。
特記されない限り、複素環及び環系は、炭素又は窒素原子上での水素の置換により、いずれかの利用可能な炭素又は窒素原子によって式1の残部に結合される。
本発明の化合物では、1つ又は複数の立体異性体が存在可能である。立体異性体とは、同一の構成を有するが、その原子の空間配置が異なる異性体であり、鏡像異性体、ジアステレオマー、cis-及びtrans-異性体(幾何異性体としても知られる)及びアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合の回りでの束縛回転から生じるものであって、その回転の障壁が高いために、その異性体種を単離することが可能である。当業者は、1つの立体異性体が、他の立体異性体よりも高濃度にするか又は他の立体異性体から分離するとき、反応性がより高く、且つ/又は有利な効果を示し得ることを理解するであろう。加えて、当業者であれば、前記立体異性体の分離法、富化法及び/又は選択的な調製法を知っている。立体異性の全ての態様についての包括的な議論については、次の文献を参照されたい:Ernest L.Eliel and Samuel H.Wilen,Stereochemistry of Organic Compounds,John Wiley&Sons,1994。
本発明の化合物は、複数の立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として又は光学活性の形態として存在させることができる。例えば、TがT-3である場合、式1の化合物は少なくとも1つの二重結合を含有し、その二重結合の回りの置換基の構成は、(Z)若しくは(E)(cis若しくはtrans)又はその混合物であり得る。本開示及び請求の範囲に関連して、(例えば、発明の概要のT-3部分で示すような)波形の結合は、隣接する二重結合の回りの形状が(Z)-構成(syn-異性体若しくはcis-異性体)又は(E)-構成(anti-異性体若しくはtrans-異性体)又はその混合物である隣接する二重結合に連結する単結合を示す。すなわち、波形の結合は、明記されていない(Z)-若しくは(E)-(cis-若しくはtrans-)異性体又はその混合物を表す。加えて、本発明の化合物は、1つ又は複数のキラル中心を含有することができ、したがって鏡像異性及びジアステレオマー型で存在することができる。本出願の構造式又は言語が特定のcis-若しくはtrans-異性体又はキラル中心の構成を特に示さない限り、本発明の範囲は、全てのそのような異性体自体並びにcis-及びtrans-異性体の混合物、ジアステレオマーの混合物及び鏡像異性体(光学異性体)のラセミ混合物を含むように意図される。
本発明は、1つの立体異性体が他の立体異性体と比較して富化された式1の化合物を含む。TがT-3であり、及びT-3部分の二重結合に連結した置換基が主に(Z)-構成又は主に(E)-構成である式1の化合物が留意される。式1のいずれの化合物中の(Z)-対(E)-異性体の比率も、立体選択的又は非立体選択的に製造されたかどうかにかかわらず、広範囲の値を有し得る。例えば、式1の化合物は、約10~90重量パーセントの(Z)-異性体及び約90~10重量パーセントの(E)-異性体を含み得る。他の実施形態において、式1の化合物は、約15~85重量パーセントの(Z)-異性体及び約85~15重量パーセントの(E)-異性体を含有し得、別の実施形態において、混合物は、約25~75重量パーセントの(Z)-異性体及び約75~25重量パーセントの(E)-異性体を含有し、別の実施形態において、混合物は、約35~65重量パーセントの(Z)-異性体及び約65~35重量パーセントの(E)-異性体を含有し、別の実施形態において、混合物は、約45~55重量パーセントの(Z)-異性体及び約55~45重量パーセントの(E)-異性体を含有する。これらの重量パーセンテージは、組成物の全重量に基づき、(Z)-異性体及び(E)-異性体の重量パーセントの合計が100重量パーセントであることが理解される。換言すると、式1の化合物は、約65重量パーセントの(Z)-異性体及び約35重量パーセントの(E)-異性体を含有し得、逆も同様である。
さらに、本発明は、式1の鏡像異性体中のラセミ混合物と比較して富化された化合物も含む。式1の化合物の本質的に純粋な鏡像異性体も含まれる。鏡像異性体的に富化させた場合、一方の鏡像異性体が他のものよりも多い量で存在し、その濃縮の程度は、鏡像異性体過剰率(「ee」)の表現で定義することが可能であるが、それは、(2×-1)・100%として定義され、ここで、xは、その混合物中でより多い鏡像異性体のモル分率である(例えば、20%の「ee」は、60:40の鏡像異性体の比率に対応する)。
本発明の組成物は、活性がより高い異性体の、好ましくは少なくとも50%の鏡像異性体過剰率、より好ましくは少なくとも75%の鏡像異性体過剰率、さらにより好ましくは少なくとも90%の鏡像異性体過剰率、最も好ましくは少なくとも94%の鏡像異性体過剰を有する。特に注目すべきは、活性がより高い異性体の鏡像異性体的に純粋な実施形態である。
本発明の化合物は、式1におけるアミド結合(例えば、C(=O)-N)の回りでの束縛回転が理由の、1つ又は複数の配座異性体として存在することも可能である。本発明は、配座異性体の混合物も含む。加えて、本発明は、他方に対して、一方の配座異性体が富化された化合物も含む。
本発明は、全ての立体異性体、構造異性体及び全ての割合のその混合物並びに重水素化化合物などのアイソトープ型を含む。
当業者は、全部の窒素含有複素環がN-オキシドを形成できるわけではなく、なぜなら、その窒素が、酸化されてオキシドとなるには、利用可能な孤立電子対を必要とするためであることを理解するであろう。当業者は、N-オキシドを形成し得るその窒素含有複素環を認識するであろう。当業者は、第三級アミンがN-オキシドを形成し得ることも認識するであろう。複素環及び第三級アミンのN-オキシドを調製するための合成方法は、ペルオキシ酸例えば過酢酸及びm-クロロ過安息香酸(MCPBA)、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド、例えばt-ブチルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム並びにジオキシラン例えばジメチルジオキシランを用いて、複素環及び第三級アミンを酸化させることも含めて、当業者に周知であろう。N-オキシドを調製するためのこれらの方法は、文献に広く記述され、総説されており、例えば以下の文献を参照されたい:T.L.Gilchrist,Comprehensive Organic Synthesis,vol.7,pp 748-750(S.V.Ley,Ed.,Pergamon Press);M.Tisler and B.Stanovnik,Comprehensive Heterocyclic Chemistry,vol.3,pp.18-20,A.J.Boulton and A.McKillop,Eds.,Pergamon Press;M.R.Grimmett and B.R.T.Keene,Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.43,pp.149-161,A.R.Katritzky,Ed.,Academic Press;M.Tisler and B.Stanovnik,Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.9,pp.285-291,A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Eds.,Academic Press;及びG.W.H.Cheeseman and E.S.G.Werstiuk,Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.22,pp.390-392,A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Eds.,Academic Press。
当業者の認識するところであるが、環境内及び生理学的条件下では、化合物の塩は、その対応する非塩の形態とは平衡関係にあることが理由で、塩は、その非塩の形態と、生物学的実用性を分け合っている。したがって、広く種々の式1の化合物の塩が、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除するのに有用である(すなわち農薬として適している)。式1の化合物の塩としては、例えば以下のような無機酸又は有機酸との酸付加塩が挙げられる:臭化水素酸、塩化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピン酸、サリチル酸、酒石酸、4-トルエンスルホン酸又は吉草酸。式1の化合物がカルボン酸などの酸性の残基を含む場合、塩は、例えば、有機又は無機の塩基を用いて形成される以下のものも含む:ピリジン、トリエチルアミン若しくはアンモニア又はアミド、水素化物、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム若しくはバリウムの水酸化物又は炭酸塩。したがって、本発明は、式1から選択される化合物、そのN-オキシド及び農薬として好適な塩並びに溶媒和物を含む。
式1から選択される化合物、その立体異性体、互変異性体、N-オキシド及び塩は、典型的には、2つ以上の形態で存在し、したがって、式1は、式1が表す化合物の全ての結晶質及び非晶質形態を含む。非晶性の形態は、固体である実施形態、例えばワックス及びゴム、さらに液体である実施形態、例えば溶液及び溶融物を含む。結晶性の形態は、実質的に単結晶タイプを表す実施形態及び多形の混合物(すなわち複数の結晶性タイプ)を表す実施形態を含む。「多形」という用語は、種々の結晶性の形態で結晶化し得る、化合物の特定の結晶性の形態を表しており、これらの形態は、結晶格子中での種々の分子の配列及び/又は配座を有する。複数の多形は、同一の化学組成を有することできるが、それらはまた、その格子中に弱く又は強く結合され得る共結晶された水又は他の分子の存否によって組成が異なり得る。多形は、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度及び生物学的アベイラビリティーのような化学的、物理的及び生物学的性質の面で異なり得る。当業者は、式1によって表される化合物の特定の多形が、式1によって表されるものと同一の化合物の他の多形又は多形の混合物と比較して、有利な効果(例えば、有用な配合を調製する際の適合性、改良された生物学的性能)を示し得ることを理解するであろう。式1によって表される化合物の特定の多形の調製及び単離は、例えば、選択された溶媒及び温度を使用する結晶化など、当業者に公知の方法によって達成することができる。多形についての包括的な議論に関しては、次の文献を参照されたい:R.Hilfiker,Ed.,Polymorphism in the Pharmaceutical Industry,Wiley-VCH,Weinheim,2006。
当業者は、式1の化合物がケトン及び溶媒和型(例えば、ヘミケタール、ケタール及び水和物)の混合物として存在することが可能であり、それぞれ独立して、相互交換可能且つ農業的に活性であることを認識する。例えば、式1のケトン(すなわちTがT-1である式1の化合物)は、式1のその対応する水和物(すなわちTがT-2であり、及びR2aX及びR2bYが両方ともOHである式1の化合物)と平衡して存在し得る。Rがトリフルオロメチル基である場合など、ケトン基が電子吸引性基と隣接して存在する場合、平衡は水和物型を典型的に支持する。
Figure 2023518172000005
本発明は、式1の化合物の全てのケトン及び溶媒和型並びに全ての割合のその混合物を含む。特記されない限り、1つの互変異性体によって化合物が参照される場合、記載は、全ての互変異性体を含むと考えられる。
その上、表示Aに示される不飽和環及び環系のいくつかは、示されたものとは異なる環員間の単結合及び二重結合の配列を有することが可能である。環原子の特定の配列のための結合のそのような種々の配列は、種々の互変異性体に対応する。これらの不飽和環及び環系に関して、示された特定の互変異性体は、示された環原子の配列に関して可能な全ての互変異性体の代表であると考えられる。
本発明の概要に記載されるように、本発明の態様は、(a)式1から選択される少なくとも1つの化合物、そのN-オキシド及び塩と、(b)少なくとも1つの追加的な殺菌性化合物とを含む組成物に関する。より特に、成分(b)は、
(b1)メチルベンゾイミダゾールカルバメート(MBC)殺菌剤、
(b2)ジカルボキシイミド殺菌剤、
(b3)脱メチル化阻害剤(DMI)殺菌剤、
(b4)フェニルアミド(PA)殺菌剤、
(b5)アミン/モルホリン殺菌剤、
(b6)リン脂質生合成阻害剤殺菌剤、
(b7)コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤(SDHI)殺菌剤、
(b8)ヒドロキシ(2-アミノ-)ピリミジン殺菌剤、
(b9)アニリノピリミジン(AP)殺菌剤、
(b10)N-フェニルカルバメート殺菌剤、
(b11)キノンアウトサイド阻害剤(QoI)殺菌剤、
(b12)フェニルピロール(PP)殺菌剤、
(b13)アザナフタレン殺菌剤、
(b14)細胞過酸化阻害剤殺菌剤、
(b15)メラニン生合成阻害剤-レダクターゼ(MBI-R)殺菌剤、
(b16a)メラニン生合成阻害剤-デヒドラターゼ(MBI-D)殺菌剤、
(b16b)メラニン生合成阻害剤-ポリケチドシンターゼ(MBI-P)殺菌剤、
(b17)ケトレダクターゼ阻害剤(KRI)殺菌剤、
(b18)スクアレン-エポキシダーゼ阻害剤殺菌剤、
(b19)ポリオキシン殺菌剤、
(b20)フェニルウレア殺菌剤、
(b21)キノンインサイド阻害剤(QiI)殺菌剤、
(b22)ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺菌剤、
(b23)エノピラヌロン(enopyranuronic)酸抗生物質殺菌剤、
(b24)ヘキソピラノシル抗生物質殺菌剤、
(b25)グルコピラノシル抗生物質:タンパク質合成殺菌剤、
(b26)グルコピラノシル抗生物質殺菌剤、
(b27)シアノアセトアミドオキシム殺菌剤、
(b28)カルバメート殺菌剤、
(b29)酸化的リン酸化アンカップリング殺菌剤、
(b30)有機スズ殺菌剤、
(b31)カルボン酸殺菌剤、
(b32)複素環式芳香族化合物殺菌剤、
(b33)ホスホネート殺菌剤、
(b34)フタルアミド酸殺菌剤、
(b35)ベンゾトリアジン殺菌剤、
(b36)ベンゼン-スルホンアミド殺菌剤、
(b37)ピリダジノン殺菌剤、
(b38)チオフェン-カルボキサミド殺菌剤、
(b39)複合体I NADHオキシドレダクターゼ阻害剤殺菌剤、
(b40)カルボン酸アミド(CAA)殺菌剤、
(b41)テトラサイクリン抗生物質殺菌剤、
(b42)チオカルバメート殺菌剤、
(b43)ベンズアミド殺菌剤、
(b44)微生物殺菌剤、
(b45)キノンアウトサイド阻害剤、スチグマテリン結合(QoSI)殺菌剤、
(b46)植物抽出物殺菌剤、
(b47)シアノアクリレート殺菌剤、
(b48)ポリエン殺菌剤、
(b49)オキシステロール結合性タンパク質阻害剤(OSBPI)殺菌剤、
(b50)アリール-フェニル-ケトン殺菌剤、
(b51)宿主植物防御誘導殺菌剤、
(b52)マルチサイト活性殺菌剤、
(b53)複数の作用機構を有する生物学的製剤、
(b54)成分(a)及び成分(b1)~(b53)の殺菌剤以外の殺菌剤並びに化合物(b1)~(b54)の塩
からなる群から選択される。
成分(b)が、(b1)~(b54)から選択される2つの異なる群のそれぞれからの少なくとも1つの殺菌性化合物を含む実施形態が注目される。
「メチルベンゾイミダゾールカルバメート(MBC)殺菌剤(b1)」(FRACコード1)は、微小管会合中のβ-チュービュリンへの結合によって有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送及び細胞構造を中断させることができる。メチルベンゾイミダゾールカルバメート殺菌剤は、ベンゾイミダゾール及びチオファネート殺菌剤を含む。ベンゾイミダゾールは、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール(fuberidazole)及びチアベンダゾールを含む。チオファネートは、チオファネート及びチオファネートメチルを含む。
「ジカルボキシイミド殺菌剤(b2)」(FRACコード2)は、浸透圧シグナル伝達においてマイトジェン活性化タンパク質(MAP)/ヒスチジンキナーゼを阻害する。例は、クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン及びビンクロゾリンを含む。
「脱メチル化反応阻害剤(DMI)殺菌剤(b3)」(FRACコード3)(ステロール生合成阻害剤(SBI):クラスI)は、ステロール生成に関与するC14デメチラーゼを阻害する。ステロール、例えばエルゴステロールは、膜構造及び機能のために必要とされ、そのため、機能性細胞壁の発達のために必須である。したがって、これらの殺菌剤に暴露することにより、感受性真菌類の異常成長及び最終的に死滅がもたらされる。DMI殺菌剤は、いくつかの化学クラスに分けられる:ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、イミダゾール、トリアゾール及びトリアゾリンチオン。ピペラジンは、トリホリンを含む。ピリジンは、ブチオベート、ピリフェノックス、ピリソキサゾール及び(αS)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンエメタノールを含む。ピリミジンは、フェナリモール、ヌアリモル及びトリアリモを含む。イミダゾールは、エコナゾール、イマザリル、オクスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ及びトリフルミゾールを含む。トリアゾールは、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール(ジニコナゾール-Mを含む)、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P、α-(1-クロロシクロプロピル)-α-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)エチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール、rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-オキシラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、rel-2-[[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2(2,4-ジフルオロフェニル)-2-オキシラニル]メチル]-1,2-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン及びrel-1-[[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2(2,4-ジフルオロフェニル)-2-オキシラニル]メチル]-5-(2-プロペン-1-イルチオ)-1H-1,2,4-トリアゾールを含む。トリアゾリンチオンは、プロチオコナゾールを含む。生化学的調査により、上記の殺菌剤のいずれも、Modern Selective Fungicides - Properties,Applications and Mechanisms of Action,H.Lyr(Ed.),Gustav Fischer Verlag:New York,1995,205-258においてK.H.Kuckらによって記載されたDMI殺菌剤であることが判明している。
「フェニルアミド(PA)殺菌剤(b4)」(FRACコード4)は、卵菌真菌類(Oomycete fungi)のRNAポリメラーゼの特異的阻害剤である。これらの殺菌剤に暴露された感受性真菌類は、ウリジンをrRNAに組み込む能力が低下していることを示す。このクラスの殺菌剤に暴露されると、感受性真菌類の成長及び発達が阻害される。フェニルアミド殺菌剤は、アシルアラニン、オキサゾリジノン及びブチロラクトンの殺菌剤を含む。アシルアラニンは、ベナラキシル、ベナラキシル-M(別名:キララキシル)、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(別名:メフェノキサム)を含む。オキサゾリジノンは、オキサジキシルを含む。ブチロラクトンは、オフラセを含む。
「アミン/モルホリン殺菌剤(b5)」(FRACコード5)(SBI:クラスII)は、ステロール生合成経路内の2つの標的部位、Δ→Δイソメラーゼ及びΔ14レダクターゼを阻害する。ステロール、例えばエルゴステロールは、膜構造及び機能のために必要とされ、そのため、機能性細胞壁の発達のために必須である。したがって、これらの殺菌剤に暴露することにより、感受性真菌類の異常成長及び最終的に死滅がもたらされる。アミン/モルホリン殺菌剤(非DMIステロール生合成阻害剤としても知られている)は、モルホリン、ピペリジン及びスピロケタール-アミン殺菌剤を含む。モルホリンは、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びトリモルフアミドを含む。ピペリジンは、フェンプロピジン及びピペラリンを含む。スピロケタールアミンは、スピロキサミンを含む。
「リン脂質生合成阻害剤殺菌剤(b6)」(FRACコード6)は、リン脂質の生合成に影響を与えることによって真菌類の成長を阻害するものである。リン脂質生合成阻害剤殺菌剤は、ホスホロチオレート殺菌剤及びジチオラン殺菌剤を含む。ホスホロチオレートは、エジフェンホス、イプロベンホス及びピラゾホスを含む。ジチオランは、イソプロチオランを含む。
「コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤(SDHI)殺菌剤(b7)」(FRACコード7)は、コハク酸デヒドロゲナーゼというクレブスサイクル(Krebs Cycle)(TCAサイクル)の主要酵素を阻害することにより、複合体II真菌類の呼吸を阻害する。呼吸を阻害されると、真菌類はATPを作ることができなくなり、成長及び繁殖が阻害される。SDHI殺菌剤は、フェニルベンズアミド、フェニルオキソエチルチオフェンアミド、ピリジニルエチルベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾール-4-カルボキサミド、N-シクロプロピル-N-ベンジル-ピラゾールカルボキサミド、N-メトキシ-(フェニル-エチル)-ピラゾールカルボキサミド、ピリジンカルボキサミド及びピラジンカルボキサミド殺菌剤を含む。フェニルベンズアミドは、ベノダニル、フルトラニル及びメプロニルを含む。フェニルオキソエチルチオフェンアミドは、イソフェタミドを含む。ピリジニルエチルベンズアミドは、フルオピラムを含む。フランカルボキサミドは、フェンフラムを含む。オキサチインカルボキサミドは、カルボキシン及びオキシカルボキシンを含む。チアゾールカルボキサミドは、チフルザミドを含む。ピラゾール-4-カルボキサミドは、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルベネテラム(仮称、登録番号1676101-39-5)、フルインダピル、フルキサピロキサド、フラメトピル、インピルフルキサム、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピラプロポイン(仮称、登録番号1803108-03-3)、セダキサン及びN-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチルエチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドを含む。N-シクロプロピル-N-ベンジル-ピラゾールカルボキサミドは、イソフルシプラムを含む。N-メトキシ-(フェニルエチル)-ピラゾールカルボキサミドは、ピジフルメトフェンを含む。ピリジンカルボキサミドは、ボスカリドを含む。ピラジンカルボキサミドは、ピラジフルミドを含む。
「ヒドロキシ-(2-アミノ-)ピリミジン殺菌剤(b8)」(FRACコード8)は、アデノシンデアミナーゼを阻害することにより、核酸合成を阻害する。例は、ブピリメート、ジメチリモール及びエチリモールを含む。
「アニリノピリミジン(AP)殺菌剤(b9)」(FRACコード9)は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害し、感染時に植物細胞を溶解させる加水分解酵素の分泌を阻害するために提案される。例は、シプロジニル、メパニピリム及びピリメタニルを含む。
「N-フェニルカルバメート殺菌剤(b10)」(FRACコード10)は、β-チュービュリンに結合し、微小管会合を破壊することによって有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送及び細胞構造を中断させることができる。例は、ジエトフェンカルブを含む。
「キノンアウトサイド阻害剤(QoI)殺菌剤(b11)」(FRACコード11)は、ユビキノールオキシダーゼに影響を与えることにより、真菌類のミトコンドリア呼吸の複合体IIIを阻害する。真菌類のミトコンドリア内膜に存在するチトクロムbc複合体の「キノンアウトサイド」(Qo)部位においてユビキノールの酸化が阻害される。ミトコンドリアの呼吸を阻害することにより、真菌類の正常な成長及び発達を妨げる。キノンアウトサイド阻害剤殺菌剤は、メトキシアクリレート、メトキシアセトアミド、メトキシカルバメート、オキシミノアセテート、オキシミノアセトアミド及びジヒドロジオキサジン殺菌剤(集合的にストロビルリン殺菌剤としても知られている)並びにオキサゾリジンジオン、イミダゾリノン及びベンジルカルバメート殺菌剤を含む。メトキシアクリレートは、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン(エネストロブリンとしても知られている)、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン及びピラオキシストロビンを含む。メトキシアセトアミドは、マンデストロビンを含む。メトキシカルバメートは、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン及びトリクロピリカルブを含む。オキシミノアセテートは、クレソキシム-メチル及びトリフロキシストロビンを含む。オキシミノアセトアミドは、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン及びオリサストロビンを含む。ジヒドロジオキサジンは、フルオキサストロビンを含む。オキサゾリジンジオンは、ファモキサドンを含む。イミダゾリノンは、フェナミドンを含む。ベンジルカルバメートは、ピリベンカルブを含む。
「フェニルピロール(PP)殺菌剤(b12)」(FRACコード12)は、真菌類の浸透圧シグナル伝達に関連するMAP/ヒスチジンキナーゼを阻害するものである。フェンピクロニル、フルジオキソニルは、このクラスの殺菌剤の一例である。
「アザナフタレン殺菌剤(b13)」(FRACコード13)は、未知の機構によってシグナル伝達を阻害するために提案される。うどんこ病(powdery mildew diseases)の原因となる真菌類の発芽及び/又は付着器形成を妨げることが確認されている。アザナフタレン殺菌剤は、アリールオキシキノリン及びキナゾリノンを含む。アリールオキシキノリンは、キノキシフェンを含む。キナゾリノンは、プロキナジドを含む。
「細胞過酸化阻害剤殺菌剤(b14)」(FRACコード14)は、真菌類の膜合成に影響を与える脂質過酸化を抑制するために提案されたものである。このクラスの構成要素、例えばエトリジアゾールは、呼吸及びメラニン生合成などの他の生物学的プロセスにも影響を与える可能性がある。細胞過酸化殺菌剤は、芳香族炭化水素及び1,2,4-チアジアゾール殺菌剤を含む。芳香族炭化水素殺菌剤は、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン及びトルクロホス-メチルを含む。1,2,4-チアジアゾールは、エトリジアゾールを含む。
「メラニン生合成阻害剤-レダクターゼ(MBI-R)殺菌剤(b15)」(FRACコード16.1)は、メラニン生合成のナフタール還元ステップを阻害する。メラニンは、いくつかの菌による宿主植物の感染に必要である。メラニン生合成阻害剤-レダクターゼ殺菌剤は、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノン及びトリアゾロベンゾチアゾール殺菌剤を含む。イソベンゾフラノンは、フタライドを含む。ピロロキノリノンは、ピロキロンを含む。トリアゾロベンゾチアゾールは、トリシクラゾールを含む。
「メラニン生合成阻害剤-デヒドラターゼ(MBI-D)殺菌剤(b16a)」(FRACコード16.2)は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、いくつかの菌による宿主植物の感染に必要である。メラニン生合成阻害剤-デヒドラターゼ殺菌剤は、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミド、プロピオンアミド殺菌剤を含む。シクロプロパンカルボキサミドは、カルプロパミドを含む。カルボキサミドは、ジクロシメットを含む。プロピオンアミドは、フェノキサニルを含む。
「メラニン生合成阻害剤-ポリケチドシンターゼ(MBI-P)殺菌剤(b16b)」(FRACコード16.3)は、メラニン生合成においてポリケチドシンターゼを阻害するものである。メラニンは、いくつかの菌による宿主植物の感染に必要である。メラニン生合成阻害剤-ポリケチドシンターゼ殺菌剤は、トリフルオロエチルカルバミン酸殺菌剤を含む。トリフルオロエチルカルバメート殺菌剤は、トルプロカルブを含む。
「ケトレダクターゼ阻害剤(KRI)殺菌剤(b17)」(FRACコード17)は、ステロール生成におけるC4-脱メチル化の際に3-ケトレダクターゼを阻害するものである。ケトレダクターゼ阻害剤殺菌剤(ステロール生合成阻害剤(SBI)としても知られる:クラスIII)は、ヒドロキシアニリド及びアミノピラゾリノンを含む。ヒドロキシアニリドは、フェンヘキサミドを含む。アミノピラゾリノンは、フェンピラザミンを含む。キノフメリン(仮称、登録番号861647-84-9)、イプフルフェノキン(仮称、登録番号1314008-27-9)もケトレダクターゼ阻害性殺菌剤であると考えられる。
「スクアレン-エポキシダーゼ阻害剤殺菌剤(b18)」(FRACコード18)(SBI:クラスIV)は、ステロール生合成経路においてスクアレンエポキシダーゼを阻害するものである。ステロール、例えばエルゴステロールは、膜構造及び機能のために必要とされ、そのため、機能性細胞壁の発達のために必須である。したがって、これらの殺菌剤に暴露することにより、感受性真菌類の異常成長及び最終的に死滅がもたらされる。スクアレンエポキシダーゼ阻害剤殺菌剤は、チオカルバメート殺菌剤とアリルアミン殺菌剤を含む。チオカルバメートは、ピリブチカルブを含む。アリルアミンは、ナフチフィン及びテルビナフィンを含む。
「ポリオキシン殺菌剤(b19)」(FRACコード19)は、キチンシンターゼを阻害する。例は、ポリオキシンを含む。
「フェニルウレア殺菌剤(b20)」(FRACコード20)は、細胞分裂に影響を与えるために提案される。例は、ペンシクロンを含む。
「キノンインサイド阻害剤(QiI)殺菌剤(b21)」(FRACコード21)は、ユビキノンレダクターゼに影響を与えることにより、真菌類のミトコンドリア呼吸の複合体IIIを阻害する。真菌類のミトコンドリア内膜に存在するチトクロムbc1複合体の「キノンインサイド」(Qi)部位でユビキノンの還元が妨げられる。ミトコンドリアの呼吸を阻害することにより、真菌類の正常な成長及び発達を妨げる。キノンインサイド阻害剤殺菌剤は、シアノイミダゾール、スルファモイルトリアゾール及びピコリンアミド殺菌剤を含む。シアノイミダゾールは、シアゾファミドを含む。スルファモイルトリアゾールは、アミスルブロムを含む。ピコリンアミドは、フェンピコキサミド(登録番号517875-34-2)を含む。
「ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺菌剤(b22)」(FRACコード22)は、β-チュービュリンに結合し、微小管会合を破壊することによって有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送及び細胞構造を中断させることができる。ベンズアミドは、ゾキサミドなどのトルアミドを含む。チアゾールカルボキサミドは、エタボキサムなどのエチルアミノチアゾールカルボキサミドを含む。
「エノピラヌロン酸抗生物質殺菌剤(b23)」(FRACコード23)は、タンパク質の生合成に影響を与えることによって真菌類の成長を阻害するものである。例は、ブラストサイジン-Sを含む。
「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌剤(b24)」(FRACコード24)は、リン脂質の生合成に影響を与えることによって真菌類の成長を阻害するものである。例は、カスガマイシンを含む。
「グルコピラノシル抗生物質:タンパク質合成殺菌剤(b25)」(FRACコード25)は、タンパク質の生合成に影響を与えることによって真菌類の成長を阻害するものである。例が、ストレプトマイシンを含む。
「グルコピラノシル抗生物質殺菌剤(b26)」(FRACコードU18、以前にはFRACコード26であったが、U18に再分類された)は、トレハラーゼ及びイノシトールの生合成を阻害するために提案される。例は、バリダマイシンを含む。
「シアノアセトアミドオキシム殺菌剤(b27)」(FRACコード27)は、シモキサニルを含む。
「カーバメート系殺菌剤(b28)」(FRACコード28)は、真菌類の増殖のマルチサイト阻害剤と考えられる。これらは、細胞膜の脂肪酸の合成を妨害し、その後、細胞膜の透過性を破壊するために提案される。ヨードカルブ、プロパマカルブ、プロチオカルブは、このクラスの殺菌剤の一例である。
「酸化的リン酸化アンカップリング殺菌剤(b29)」(FRACコード29)は、酸化的リン酸化を遮断することにより、真菌類の呼吸を阻害する。呼吸を阻害することにより、真菌類の正常な成長及び発達を妨げる。このクラスは、ビナパクリル、メプチルジノカプ及びジノカプなどのジニトロフェニルクロトン酸塩並びにフルアジナムなどの2,6-ジニトロアニリンを含む。
「有機スズ殺菌剤(b30)」(FRACコード30)は、酸化的リン酸化経路においてアデノシン三リン酸(ATP)合成を阻害する。例は、フェンチンアセテート、フェンチンクロライド及びフェンチンハイドロオキサイドを含む。
「カルボン酸殺菌剤(b31)」(FRACコード31)は、デオキシリボ核酸(DNA)トポイソメラーゼII型(ジャイレース)に作用して真菌類の増殖を抑制する。例は、オキソリン酸を含む。
「複素環式芳香族化合物殺菌剤(b32)」(FRACコード32)は、DNA/リボ核酸(RNA)合成に影響を与えるために提案される。複素環式芳香族化合物殺菌剤は、イソオキサゾール及びイソチアゾロンを含む。イソキサゾールは、ヒメキサゾールを含み、イソチアゾロンは、オクチリノンを含む。
「ホスホネート殺菌剤(b33)」(FRACコードP07、以前にはFRACコード33であったが、P07に再分類された)は、亜リン酸及びその各種塩(ホセチルアルミニウムを含む)を含む。
「フタルアミド酸殺菌剤(b34)」(FRACコード34)は、テクロフタラムを含む。
「ベンゾトリアジン殺菌剤(b35)」(FRACコード35)は、トリアゾキシドを含む。
「ベンゼンスルホンアミド殺菌剤(b36)」(FRACコード36)は、フルスルファミドを含む。
「ピリダジノン殺菌剤(b37)」(FRACコード37)は、ジクロメジンを含む。
「チオフェン-カルボキサミド殺菌剤(b38)」(FRACコード38)は、ATP産生に影響を与えるために提案される。例は、シルチオファムを含む。
「複合体I NADHオキシドレダクターゼ阻害剤殺菌剤(b39)」(FRACコード39)は、ミトコンドリアにおける電子輸送を阻害し、ジフルメトリムなどのピリミジンアミン、トルフェンピラドなどのピラゾール-5-カルボキサミド、フェナザキンなどのキナゾリンなどを含む。
「カルボン酸アミド(CAA)殺菌剤(b40)」(FRACコード40)は、セルロースシンテターゼを阻害し、対象真菌類の生育を妨げて死滅させる。カルボン酸アミド殺菌剤は、桂皮酸アミド、カルバミン酸バリナミド及びマンデル酸アミド殺菌剤を含む。桂皮酸アミドは、ジメトモルフ、フルモルフ及びピリモルフを含む。カルバミン酸バリナミドは、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ-イソプロピル、イプロバリカルブ、トルプロカルブ及びバリフェナレート(別名:バリフェナール)を含む。マンデル酸アミドは、マンジプロパミド、N-[2-[4-[[3-(4-クロロフェニル)-2-プロピン-1-イル]オキシ]-3-メトキシフェニル]エチル]-3-メチル-2-[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド及びN-[2-[4-[[3-(4-クロロフェニル)-2-プロピン-1-イル]オキシ]-3-メトキシフェニル]エチル]-3-メチル-2-[(エチルスルホニル)アミノ]ブタンアミドを含む。
「テトラサイクリン抗生物質殺菌剤(b41)」(FRACコード41)は、タンパク質の合成に影響を与えることによって真菌類の成長を阻害するものである。例は、オキシテトラサイクリンを含む。
「チオカルバメート殺菌剤(b42)」(FRACコードM12、以前にはFRACコード42であったが、M12に再分類された)は、メタスルホカルブを含む。
「ベンズアミド殺菌剤(b43)」(FRACコード43)は、スペクトリン様タンパク質の非局在化によって真菌類の成長を阻害するものである。例が、フルオピコリド、フルオピモミドなどのピリジニルメチルベンズアミドを含む。
「微生物殺菌剤(b44)」(FRACコードBM02、以前にはFRACコード44であったが、BM02に再分類された)は、真菌類病原体の細胞膜を破壊するものである。微生物殺菌剤は、バチルス(Bacillus)種、例えば、バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株AP-136、AP-188、AP-218、AP-219、AP-295、QST713、FZB24、F727、MB1600、D747、TJ100(株1 BEとも呼ばれる;欧州特許第2962568号明細書から既知)及びこれらが産生する殺菌性リポペプチドを含む。
「キノンアウトサイド阻害剤、スチグマテリン結合(QoSI)殺菌剤(b45)」(FRACコード45)は、チトクロムbc複合体の「キノンアウトサイド」(Qo)部位、スチグマテリン結合サブ部位でユビキノンレダクターゼに影響を与えることにより、真菌類の複合体IIIミトコンドリア呼吸を阻害する。ミトコンドリアの呼吸を阻害することにより、真菌類の正常な成長及び発達を妨げる。QoSI殺菌剤は、アメトクラジンなどのトリアゾロピリミジルアミンを含む。
「植物抽出物殺菌剤(b46)」(FRACコード46)は、細胞膜破壊を引き起こす。植物抽出物殺菌剤は、テルペン炭化水素、テルペンアルコール及びテルペンフェノール、例えばメラレウカ・アルテルニフォリア(Melaleuca alternifoli)(ティーツリー)からの抽出物、植物油(混合物)、例えばオイゲノール、ゲラニオール、チモールを含む。
「シアノアクリレート殺菌剤(b47)」(FRACコード47)は、ミオシンモータードメインに結合し、モーター活性及びアクチン会合に影響を与える。シアノアクリレートは、フェナマクリルなどの殺菌剤を含む。
「ポリエン殺菌剤(b48)」(FRACコード48)は、膜の主要ステロールであるエルゴステロールに結合して、真菌類の細胞膜の破壊を引き起こす。例は、ナタマイシン(ピマリシン)を含む。
「オキシステロール結合性タンパク質阻害剤(OSBPI)殺菌剤(b49)」(FRACコード49)は、卵菌のオキシステロール結合タンパク質に結合し、遊走子の放出、遊走子の運動、胞子嚢発芽を阻害するものである。オキシステロール結合性殺菌剤は、オキサチアピプロリン、フルオキサピプロリンなどのピペリジニルチアゾールイソキサゾリンを含む。
「アリール-フェニル-ケトン殺菌剤(b50)」(FRACコード50、以前にはFRACコードU8であったが、50に再分類された)は、真菌類の菌糸の成長を阻害するものである。アリールフェニルケトン殺菌剤は、メトラフェノンなどのベンゾフェノン、ピリオフェノンなどのベンゾイルピリジンを含む。
「宿主植物防御誘導殺菌剤(b51)」は、宿主植物の防御機構を誘導するものである。宿主植物防御誘導殺菌剤は、ベンゾチアジアゾール(FRACコードP01)、ベンゾイソチアゾール(FRACコードP02)、チアジアゾールカルボキサミド(FRACコードP03)、多糖(FRACコードP04)、植物抽出物(FRACコードP05)、微生物(FRACコードP06)及びホスホネート殺菌剤(FRACコードP07、前記(b33)を参照されたい)を含む。ベンゾイソチアゾールは、アシベンゾラー-S-メチルを含む。ベンズイソチアゾールは、プロベナゾールを含む。チアジアゾールカルボキサミドは、チアジニル及びイソチアニルを含む。多糖は、ラミナリンを含む。植物抽出物は、レイノウトリア・サカリネンシス(Reynoutria sachalinensis)(オオイヌノフグリ(giant knotweed))からの抽出物を含む。微生物は、バチルス・マイコイデス(Bacillus mycoides)単離株J、サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)株LAS117の細胞壁を含む。
「マルチサイト活性殺菌剤(b52)」は、複数の作用部位を介して菌の増殖を抑制し、接触/予防活性を有する殺菌剤である。マルチサイト活性殺菌剤は、銅殺菌剤(FRACコードM01)、硫黄殺菌剤(FRACコードM02)、ジチオカルバメート殺菌剤(FRACコードM03)、フタルイミド殺菌剤(FRACコードM04)、クロロニトリル殺菌剤(FRACコードM05)、スルファミド殺菌剤(FRACコードM06)、マルチサイトコンタクトグアニジン殺菌剤(FRACコードM07)、トリアジン殺菌剤(FRACコードM08)、キノン殺菌剤(FRACコードM09)、キノキサリン殺菌剤(FRACコードM10)、マレイミド殺菌剤(FRACコードM11)及びチオカルバメート(FRACコードM12、上記(b42)を参照されたい)殺菌剤を含む。銅殺菌剤は、典型的には、銅(II)酸化状態の銅を含む無機化合物であり、例は、オキシ塩化銅、硫酸銅及び水酸化銅(例えば、Bordeaux混合物(三塩基硫酸銅)等の組成物を含む)を含む。硫黄殺菌剤は、硫黄原子の環又は鎖を含む無機化学物質であり、例は、硫黄元素を含む。ジチオカルバメート殺菌剤は、ジチオカルバメート分子部分を含む殺菌剤であり、例は、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、亜鉛チアゾール、ジネブ及びジラムを含む。フタルイミド殺菌剤は、フタルイミド分子部分を含み、例は、ホルペット、カプタン及びカプタホールを含む。クロロニトリル殺菌剤は、クロロ及びシアノで置換されている芳香環を含み、例は、クロロタロニルを含む。スルファミド殺菌剤は、ジクロフルアニド及びトリフルアニドを含む。マルチサイトコンタクトグアニジン殺菌剤は、グアザチン、イミノオクタジンアルベシレート及びイミノオクタジントリアセテートを含む。トリアジン殺菌剤は、アニラジンを含む。キノン殺菌剤は、ジチアノンを含む。キノキサリン殺菌剤は、キノメチオネート(別名:チノメチオネート)を含む。マレイミド殺菌剤は、フルオロイミドを含む。
「複数の作用機構を有する生物学的製剤(b53)」は、生物学的起源の薬剤で、支配的な作用機構の証拠がない複数の作用機構を示すものを含む。このクラスの殺菌剤は、ポリペプチド(レクチン)、フェノール、セスキテルペン、トリテペノイド及びクマリン殺菌剤(FRACコードBM01)、例えば、ルピナス小植物体の子葉からの抽出物を含む。このクラスは、モミクロン殺菌剤(FRACコードBM02、上記(b44)を参照されたい)も含む。
「成分(a)及び成分(b1)~(b53)の殺菌剤以外の殺菌剤;(b54)」は、作用機構が不明であり得る特定の殺菌剤を含む。これらは、(b54.1)「フェニル-アセトアミド殺菌剤」(FRACコードU06)、(b54.2)「グアニジン殺菌剤」(FRACコードU12)、(b54.3)「チアゾリジン殺菌剤」(FRACコードU13)、(b54.4)「ピリミジノン-ヒドラゾン殺菌剤」(FRACコードU14)、(b54.5)「4-キノリルアセテート殺菌剤」(FRACコードU16)、(54.6)「テトラゾリルオキシム殺菌剤」(FRACコードU17)、「グルコピラノシル抗生物質殺菌剤」(FRACコードU18、上記(b26)を参照されたい)を含む。フェニルアセトアミドは、シフルフェナミドを含む。グアニジンは、ドジンを含む。チアゾリジンは、フルチアニルを含む。ピリミジノンヒドラゾンは、フェリムゾンを含む。4-キノリルアセテートは、テブフロキン。テトラゾリルオキシムは、ピカルブトラゾクス。
(b54)クラスは、ベトキサジン、ジクロベンチアゾクス(仮称、登録番号957144-77-3)、ジピメチトロン(仮称、登録番号16114-35-5)、フロメトキン、ネオアソジン(メタンアルソン酸鉄)、ピロルニトリン、トルニファナイド(登録番号304911-98-6)、N’-[4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチルメタニミダミド、5-フルオロ-2-[(4-フルオロフェニル)メトキシ]-4-ピリミジンアミン及び4-フルオロ-フェニルN-[1-[[[1-(4-シアノフェニル)エチル]スルホニル]メチル]プロピル]カルバメートを含む。
作用機構が未知であり得るか又は依然として分類され得ない追加的な「クラス(1)~(54)の殺菌剤以外の殺菌剤」は、後述の成分(b54.7)~(b54.13)から選択される殺菌性化合物を含む。
成分(54.7)は、真菌類の複合体IIIミトコンドリア呼吸を阻害するキノンインサイド阻害剤(QiI)殺菌剤(FRACコード21)であると考えられる、(1S)-2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチルエチルN-[[3-(アセチルオキシ)-4-メトキシ-2-ピリジニル]カルボニル]-L-アラニナート(仮称フロリルピコキサミド、登録番号1961312-55-9)に関するものである。
成分(54.8)は、真菌類の複合体IIIミトコンドリア呼吸を阻害するキノンアウトサイド阻害剤(QoI)殺菌剤(FRACコード45)であると考えられ、QoI耐性株に有効である、1-[2-[[[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ]メチル]-3-メチルフェニル]-1,4-ジヒドロ-4-メチル-5H-テトラゾル-5-オン(仮称メチルテトラプロール、登録番号1472649-01-6)に関するものである。
成分(54.9)は、チュービュリン重合促進剤と考えられ、子嚢菌門(Ascomycota)及び担子菌門(Basidiomycota)に属する真菌類種に対して抗真菌類活性をもたらす、3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニルピリダジン(仮称ピリダクロメチル、登録番号1358061-55-8)に関するものである。
成分(54.10)は、アカパンカビ(Neurospora crassa)のグリコシルホスファチジルイノシトール-アンカー生合成においてGWT-1タンパク質を阻害すると考えられる(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート(仮称アミノピリフェン、登録番号1531626-08-0)に関するものである。
成分(b54.11)は、式b54.11
Figure 2023518172000006
(式中、
b1及びRb3は、それぞれ独立して、ハロゲンであり、及び
b2は、H、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル又はC~Cシクロアルキルである)
の化合物に関する。
式b54.11の化合物の例としては、(b54.11a)メチルN-[[5-[1-(2,6-ジフルオロ-4-ホルミルフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメート、(b54.11b)メチルN-[[5-[1-(4-シクロプロピル-2,6-ジクロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメート、(b54.11c)メチルN-[[5-[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメート、(b54.11d)メチルN-[[5-[1-(4-シクロプロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメート、(b54.11e)メチルN-[[5-[1-[2,6-ジフルオロ-4-(1-メチルエチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメート及び(b54.11f)メチルN-[[5-[1-[2,6-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメートが挙げられる。式b54.11の化合物、殺菌剤としてのその使用及び調製方法は一般に知られており、例えば、PCT特許公開、国際公開第O2008/124092号パンフレット、同第2014/066120号パンフレット及び同第2020/097012号パンフレットを参照されたい。
成分(b54.12)は、式b54.12
Figure 2023518172000007
(式中、
Rbは、
Figure 2023518172000008
であり、
b6は、C~Cアルコキシカルボニル又はC~Cハロアルキルアミノカルボニルであり、
Lは、右側の原子が式b54.12中のフェニル環に連結しているCH又はCHOであり、及び
b5は、
Figure 2023518172000009
である)
の化合物に関する。
式b54.12の化合物の例としては、(b54.12a)N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-4-オキサゾールカルボキサミド及び(b54.12b)エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェノキ]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートが挙げられる。式b54.11の化合物、殺菌剤としてのその使用及び調製方法は一般に知られており、例えば、PCT特許公開、国際公開第2020/056090号パンフレットを参照されたい。
成分(b54.13)は、式b54.13
Figure 2023518172000010
(式中、
b7、Rb8及びRb9は、それぞれ独立して、H、ハロゲン又はシアノであり、及び
b10及びRb11は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、C~Cアルキル又はC~Cメトキシである)
の化合物に関する。
式b54.13の化合物の例としては、(b54.13a)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロ-4-メチル-6-ニトロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(b54.13b)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロ-6-ニトロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(b54.13c)3,5-ジフルオロ-4-[5-[(4-メトキシ-2-ニトロフェニル)アミノ]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-ベンゾニトリル及び(b54.13d)N-(2-クロロ-4-フルオロ-6-ニトロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミンが挙げられる。式b54.11の化合物、殺菌剤としてのその使用及び調製方法は一般に知られており、例えば、PCT特許公開、国際公開第2020051402号パンフレットを参照されたい。
発明の概要に記載された本発明の実施形態は、以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式1は、その立体異性体、N-酸化物及び塩を含み、「式1の化合物」という記載は、実施形態においてさらに定義されない限り、発明の概要において規定された置換基の定義を含む。
実施形態1.式1において、TがT-1である、発明の概要に記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態2.式(1)において、TがT-2である、発明の概要に記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態3.式(1)において、TがT-3である、発明の概要に記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態3a.式(1)において、TがT-2又はT-3である、発明の概要に記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態4.式1において、RがCFである、発明の概要に記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態5.式1において、WがO又はSである、発明の概要又は実施形態1~4のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態6.WがOである、実施形態5の組成物。
実施形態7.式1において、WがNRである、発明の概要又は実施形態1~4のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態8.式1において、RがH、シアノ、C(=O)OH、C~Cアルキル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、OR3a又はNR3b3cである、発明の概要又は実施形態1~7のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態9.Rが、H、シアノ、C~Cアルキル又はOR3aである、実施形態8の組成物。
実施形態10.Rが、H、シアノ又はOR3aである、実施形態9の組成物。
実施形態11.式1において、R3aが、H、C~Cアルキル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cハロアルキルカルボニルである、発明の概要又は実施形態1~10のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態12.R3aがHである、実施形態11の組成物。
実施形態13.式1において、R3bが別個の場合(すなわちR3cと一緒になって環を形成しない場合)、R が、H、C~Cアルキル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cハロアルキルカルボニルである、発明の概要又は実施形態1~12のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態14.R3bがH又はメチルである、実施形態13の組成物。
実施形態15.式1において、R3cが別個の場合(すなわちR3bと一緒になって環を形成しない場合)、R3cがH又はC~Cアルキルである、発明の概要又は実施形態1~14のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態16.R3cがH又はメチルである、実施形態15の組成物。
実施形態17.式1において、XがO又はNR5aである、発明の概要又は実施形態1~16のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態18.式1において、XがO、S、NH又はNOHである、発明の概要又は実施形態1~16のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態19.XがO又はNOHである、実施形態18の組成物。
実施形態20.XがOである、実施形態20の組成物。
実施形態21.式1において、YがO又はNR5bである、発明の概要又は実施形態1~20のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態22.式1において、YがO、S、NH又はNOHである、発明の概要又は実施形態1~20のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態23.YがO又はNOHである、実施形態22の組成物。
実施形態24.YがOである、実施形態23の組成物。
実施形態25.式1において、R5a及びR5bが、それぞれ独立して、H、ヒドロキシ又はC~Cアルキルである、発明の概要又は実施形態1~24のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態26.式1において、R5a及びR5bは、それぞれ独立して、H、ヒドロキシ又はメチルである、実施形態25の組成物。
実施形態27.式1において、R2a及びR2bが別個の場合(すなわち一緒になって環を形成しない場合)、R2a及びR2bが、それぞれ独立して、H、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、(CR4a4b-OH、(CR4a -Cl又は(CR4a4b-BRである、発明の概要又は実施形態1~26のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態27a.式1において、R2a及びR2bが別個の場合(すなわち一緒になって環を形成しない場合)、R2a及びR2bが、それぞれ独立して、H、C~Cアルキル、C~C15トリアルキルシリル又はC~C15ハロトリアルキリルシリルである、発明の概要又は実施形態1~26のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態27b.R2a及びR2bが、それぞれ独立して、H、メチル、トリメチルシリル又はハロトリメチルシリルである、実施形態27aの組成物。
実施形態27c.R2a及びR2bが、それぞれ独立して、H、メチル、トリメチルシリル又はトリフルオロメチルシリルである、実施形態27bの組成物。
実施形態27d.R2a及びR2bが、それぞれ独立して、H、メチル又はトリメチルシリルである、実施形態27cの組成物。
実施形態27e.R2aがHであり、R2bがトリメチルシリルである、実施形態27dの組成物。
実施形態27f.R2aがメチルであり、R2bがトリメチルシリルである、実施形態27dの組成物。
実施形態28.R2a及びR2bが、それぞれ独立して、H、C~Cアルキル、(CR4a4b-Cl又は(CR4a4b-Brである、実施形態27の組成物。
実施形態29.R2a及びR2bが、それぞれ独立して、H、メチル、(CR4a4b-Cl又は(CR4a4b-Brである、実施形態28の組成物。
実施形態30.R2a及びR2bが、それぞれ独立して、H又はC1~Cアルキルである、実施形態28の組成物。
実施形態31.R2a及びR2bが、それぞれ独立して、H又はC~Cアルキルである、実施形態30の組成物。
実施形態32.R2a及びR2bが、それぞれ独立して、H又はメチルである、実施形態31の組成物。
実施形態33.R2a及びR2bが、それぞれHである、実施形態32の組成物。
実施形態34.式1において、R2a及びR2bが別個の場合(すなわち一緒になって環を形成しない場合)、R2a及びR2bの一方が、(CR4a4b-OH、(CR4a4b-SH、(CR4a4b-Cl又は(CR4a4b-Brであり、及び他方がHである、発明の概要又は実施形態1~33のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態35.R2a及びR2bの一方が(CR4a4b)p-Cl又は(CR4a4b)p-Brであり、他方がHである、実施形態34の組成物。
実施形態36.式1において、R2a及びR2bが、それぞれ独立して、H、メチル、(CR4a4b)p-OH、(CR4a4b)p-Cl若しくは(CR4a4b)p-Brであるか、又はR2a及びR2bが、それらが結合されている原子X及びYと一緒になって、原子X及びYに加えて、最大2個の炭素原子環員がC(=O)及びC(=S)から独立して選択される炭素原子から選択される環員を含有し、環が、炭素原子環員上において、ハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ及びC~Cハロアルコキシから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されている5~6員飽和環を形成する、発明の概要又は実施形態1~35のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態37.R2a及びR2bが、それぞれ独立して、H若しくはメチルであるか、又はR2a及びR2bが、それらが結合されている原子X及びYと一緒になって、原子X及びYに加えて、最大1個の炭素原子環員がC(=O)から選択される炭素原子から選択される環員を含有し、環が、炭素原子環員上において、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ及びハロメトキシから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されている5~6員飽和環を形成する、実施形態36の組成物。
実施形態38.R2a及びR2bが、それぞれ独立して、H若しくはメチルであるか、又はR2a及びR2bが、それらが結合されている原子X及びYと一緒になって、原子X及びYに加えて、炭素原子から選択される環員を含有し、環が、炭素原子環員上において、ハロゲン、シアノ及びメチルから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されている5員飽和環を形成する、実施形態37の組成物。
実施形態39.R2a及びR2bがそれぞれHであるか、又はR2a及びR2bが、それらが結合されている原子X及びYと一緒になって、原子X及びYに加えて、炭素原子から選択される環員を含有し、環が、炭素原子環員上にメチルから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されている5員飽和環を形成する、実施形態38の組成物。
実施形態40.R2a及びR2bがそれぞれHであるか、又はR2a及びR2bが、それらが結合されている原子X及びYと一緒になって、原子X及びYに加えて、炭素原子から選択される環員を含有する5員飽和環を形成する、実施形態39の組成物。
実施形態41.式1において、R2a及びR2bが一緒になって環を形成する場合(すなわち別個ではない場合)、R2a及びR2bは、それらが結合されている原子X及びYと一緒になって、原子X及びYに加えて、最大1個の炭素原子環員がC(=O)から選択される炭素原子から選択される環員を含有し、環が、炭素原子環員上において、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ及びハロメトキシから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されている5~6員飽和環を形成する、発明の概要又は実施形態1~40のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態42.R2a及びR2bが、それらが結合されている原子X及びYと一緒になって、原子X及びYに加えて、炭素原子から選択される環員を含有し、環が、炭素原子環員上において、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル及びメトキシから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されている5員飽和環を形成する、実施形態41の組成物。
実施形態43.R2a及びR2bが、それらが結合されている原子X及びYと一緒になって、原子X及びYに加えて、炭素原子から選択される環員を含有し、環が、炭素原子環員上において、ハロゲン、メチル及びハロメチルから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されている5員飽和環を形成する、実施形態42の組成物。
実施形態44.R2a及びR2bが、それらが結合されている原子X及びYと一緒になって、原子X及びYに加えて、炭素原子から選択される環員を含有する5員飽和環を形成する、実施形態43の組成物。
実施形態45.式1において、R2cがC~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル又はC~Cハロアルキニルであり、それぞれがシアノ、ヒドロキシ、SC≡N及びC~Cアルコキシから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されている、発明の概要又は実施形態1~44のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態46.R2cが、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル又はC~Cハロアルキニルであり、それぞれがシアノ及びメトキシから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されている、実施形態45の組成物。
実施形態46a.R2cが、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル又はC~Cアルキニルである、実施形態46の組成物。
実施形態47.R2cが、C~Cアルキル、C~Cアルケニル又はC~Cアルキニルである、実施形態46aの組成物。
実施形態48.R2cがメチル又はエチルである、実施形態47の組成物。
実施形態48a.R2cがエチルである、実施形態48の組成物。
実施形態49.式1において、R2dが、H、シアノ、ハロゲン又はC~Cアルキルである、発明の概要又は実施形態1~48aのいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態49a.R2dが、H、シアノ、Cl、F又はメチルである、実施形態49の組成物。
実施形態50.R2dがH又はメチルである、実施形態49aの組成物。
実施形態51.R2dがHである、実施形態50の組成物。
実施形態52.式1において、各R4a及びR4bが、独立して、H又はC~Cアルキルである、発明の概要又は実施形態1~51のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態53.各R4a及びR4bが、独立して、H又はメチルである、実施形態52の組成物。
実施形態54.各R4a及びR4bがHである、実施形態53の組成物。
実施形態55.式1において、pが2である、発明の概要又は実施形態1~54のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態56.式1において、pが3である、発明の概要又は実施形態1~54のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態57.式1において、AがCR6c6d、O又はSである、発明の概要又は実施形態1~56のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態58.AがCR6c6d又はOである、実施形態57の組成物。
実施形態59.AがCR6c6dである、実施形態58の組成物。
実施形態60.AがOである、実施形態58の組成物。
実施形態61.式1において、AがCH、NH、O又はSである、発明の概要又は実施形態1~60のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態62.式1において、AがN(R7a)である、発明の概要又は実施形態1~61のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態63.式1において、Aが直接結合、CR6e6f、O又はSである、発明の概要又は実施形態1~63のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態64.Aが直接結合、CR6e6f又はOである、実施形態63の組成物。
実施形態65.Aが直接結合又はOである、実施形態64の組成物。
実施形態66.Aが直接結合である、実施形態65の組成物。
実施形態67.式1において、Aが、直接結合、CH、NH、O又はSである、発明の概要又は実施形態1~62のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態67a.Aが、直接結合、CH又はOである、実施形態67の組成物。
実施形態68.Aが直接結合又はOである、実施形態67aの組成物。
実施形態69.式1において、AがN(R7b)である、発明の概要又は実施形態1~62のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態70.式1において、AがA-A-CR6a6bである場合、A-A-CR6a6bが、OCH、OCH(Me)、CH(OH)CH、CHCH、SCH、OCF及びCHOCHから選択される、発明の概要又は実施形態1~69のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態71.A-A-CR6a6bが、OCH、OCH(Me)及びCHCHから選択される、実施形態70の組成物。
実施形態72.A-A-CR6a6bが、OCH及びCHCHから選択される、実施形態71の組成物。
実施形態73.A-A-CR6a6bがOCHである、実施形態72の組成物。
実施形態74.式1において、AがA-Aである場合、A-Aが、O、CH、OCH及びCHOから選択される、発明の概要又は実施形態1~74のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態75.A-Aが、O、CH及びCHOから選択される、実施形態74の組成物。
実施形態76.A-Aが、O及びCHから選択される、実施形態75の組成物。
実施形態77.A-AがOである、実施形態76の組成物。
実施形態78.式1において、R6a、R6b、R6c、R6d、R6e及びR6fが、それぞれ独立して、H、シアノ、ヒドロキシ、Br、Cl、F又はメチルである、発明の概要又は実施形態1~77のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態79.R6a、R6b、R6c、R6d、R6e及びR6fが、それぞれ独立して、H、シアノ、ヒドロキシ又はメチルである、実施形態78の組成物。
実施形態80.R6a、R6b、R6c、R6d、R6e及びR6fが、それぞれ独立して、H又はメチルである、実施形態79の組成物。
実施形態81.R6a、R6b、R6c、R6d、R6e及びR6fが、それぞれHである、実施形態80の組成物。
実施形態82.式1において、R7a及びR7bが、それぞれ独立して、H、C~Cアルキル又はC~Cアルキルカルボニルである、発明の概要又は実施形態1~81のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態83.R7a及びR7bが、それぞれ独立して、H又はC~Cアルキルである、実施形態82の組成物。
実施形態84.R7a及びR7bがが、それぞれHである、実施形態83の組成物。
実施形態85.式1において、TがT-1又はT-2である場合、AがA-A-CHである、発明の概要又は実施形態1~84のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態86.式1において、TがT-1又はT-2である場合、Aが、OCH、SCH、NHCH、CHCH、OCHCH、SCHCH、NHCHCH、CHOCH、CHSCH又はCHNHCHである、発明の概要又は実施形態1~85のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態87.TがT-1又はT-2である場合、Aが、OCH、SCH、CHCH、OCHCH、SCHCH、CHOCH又はCHSCHである、実施形態86の組成物。
実施形態88.TがT-1又はT-2である場合、AがOCH又はCHCHである、実施形態87の組成物。
実施形態89.TがT-1又はT-2である場合、AがOCHである、実施形態88の組成物。
実施形態90.式1において、TがT-3である場合、Aが、O、OCH、SCH、NHCH、CH、CHCH、CHO、CHS又はCHNHである、発明の概要又は実施形態1~89のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態91.TがT-3である場合、AがO、CH又はOCHである、実施形態82の組成物。
実施形態92.TがT-3である場合、AがO又はCHである、実施形態91の組成物。
実施形態93.TがT-3である場合、AがOである、実施形態92の組成物。
実施形態94.式1において、JがJ-1~J-3、J-6~J-10又はJ-14である、発明の概要又は実施形態1~93のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態95.Jが、J-1、J-2、J-3、J-6又はJ-14である、実施形態94の組成物。
実施形態96.JがJ-1、J-6又はJ-14である、実施形態95の組成物。
実施形態97.JがJ-1又はJ-6である、実施形態96の組成物。
実施形態97a.JがJ-14である、実施形態96の組成物。
実施形態98.JがJ-1である、実施形態97の組成物。
実施形態99.JがJ-6である、実施形態97の組成物。
実施形態100.式1において、各Rが、独立して、F、Cl又はメチルである、発明の概要又は実施形態1~99のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態100a.各Rが、独立して、F又はClである、実施形態100の組成物。
実施形態101.各Rが、独立して、F又はメチルである、実施形態100の組成物。
実施形態101a.各RがFである、実施形態101の組成物。
実施形態102.式1において、qが0又は1である、発明の概要又は実施形態1~101aのいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態102a.式1において、qが3又は4である、発明の概要又は実施形態1~101aのいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態102b.式1において、qが4である、実施形態102aの組成物。
実施形態103.qが0である、実施形態102の組成物。
実施形態103a.qが1である、実施形態102の組成物。
実施形態104.式1において、各R9a及びR9bが、独立して、H、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cハロアルコキシである、発明の概要又は実施形態1~103aのいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態105.各R9a及びR9bが、独立して、H、ハロゲン、C~Cアルキル又はC~Cハロアルキルである、実施形態104の組成物。
実施形態106.各R9a及びR9bが、独立して、H、ハロゲン又はメチルである、実施形態105の組成物。
実施形態107.各R9a及びR9bが、独立して、H又はメチルである、実施形態106の組成物。
実施形態108.各R9a及びR9bがHである、実施形態107の組成物。
実施形態109.式1において、nが0、1又は2である、発明の概要又は実施形態1~108のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態109a.nが1又は2である、実施形態109の組成物。
実施形態110.式1において、nが0又は1である、発明の概要又は実施形態1~109aのいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態111.nが1である、実施形態109、109a又は110の組成物。
実施形態112.nが0である、実施形態109又は110の組成物。
実施形態113.式1において、Lが、直接結合、CH、CH(Me)又はCHCHである、発明の概要又は実施形態1~112のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態113a.Lが、直接結合、CH又はCHCHである、実施形態113の組成物。
実施形態114.Lが直接結合又はCHである、実施形態113aの組成物。
実施形態115.LがCHである、実施形態114の組成物。
実施形態115a.Lが直接結合である、実施形態114の組成物。
実施形態116.式1において、EがEである、発明の概要又は実施形態1~115aのいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態116a.式1において、Lが直接結合である場合、EがEである、発明の概要又は実施形態1~116のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態117.式1において、Eが、シアノ、ニトロ、C(=O)H、C(=O)OH若しくはSC≡N又はC~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルケニルスルホニル、C~Cアルキニルスルホニル、C~Cアルキルスルホニルアミノ、C~Cアルケニルスルホニルアミノ、C~Cアルキニルスルホニルアミノ、C~Cアルキルアミノスルホニル、C~Cジアルキルアミノスルホニル、C~Cアルケニルアミノスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~Cアルケニルアミノカルボニル、C~Cアルキニルアミノカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル若しくはC~Cアルコキシカルボニルアミノであり、各炭素原子は、R10aから選択される最大1個の置換基及びR10bから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されている、発明の概要又は実施形態1~116aのいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態118.Eが、シアノ、ニトロ、C(=O)H、C(=O)OH若しくはSC≡N又はC~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルスルホニルアミノ、C~Cアルケニルスルホニルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル若しくはC~Cアルキニルオキシカルボニルであり、各炭素原子は、R10aから選択される最大1個の置換基及びR10bから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されている、実施形態117の組成物。
実施形態119.Eが、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、R10aから選択される最大1個の置換基及びR10bから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されている、実施形態118の組成物。
実施形態120.Eが、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、R10aから選択される最大1個の置換基及びR10bから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されている、実施形態119の組成物。
実施形態120a.Eが、C~Cアルコキシ又はC~Cアルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、R10aから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されている、実施形態120の組成物。
実施形態121.EがC~Cアルコキシであり、各炭素原子は、R10aから選択される最大1個の置換基及びR10bから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されている、実施形態120の組成物。
実施形態121a.EがC~Cアルコキシであり、各炭素原子は、R10aから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されている、実施形態120の組成物。
実施形態121b.Eが、R10aから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されているメトキシである、実施形態121aの組成物。
実施形態121c.Eが、R10aから選択される1個の置換基で置換されているメトキシである、実施形態121aの組成物。
実施形態122.式1において、R10aが、R11aから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル;又は炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環が、炭素原子環員上のR11a及び窒素原子環員上のR11bから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されている5~6員複素環である、発明の概要又は実施形態1~121cのいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態123.R10aが、R11aから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル;又は炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環が、炭素原子環員上のR11a及び窒素原子環員上のR11bから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されている5~6員複素環である、実施形態122の組成物。
実施形態123a.R10aが、炭素原子と、最大2個のO原子及び最大3個のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環が、炭素原子環員上のR11aから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されている5員複素環である、実施形態123の組成物。
実施形態123b.R10aが、炭素原子環員上のR11aから独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているピラゾリル、イミダゾリル又はトリアゾリルである、実施形態123aの組成物。
実施形態123c.R10aが、炭素原子環員上のR11aから独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているピラゾリル又はイミダゾリルである、実施形態123bの組成物。
実施形態123d.R10aが、炭素原子環員上のR11aから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されているピラゾリルである、実施形態123cの組成物。
実施形態124.式1において、各R10bが、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルアミノ、C~Cジアルキルアミノ、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルである、発明の概要又は実施形態1~123cのいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態125.各R10bが、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルである、実施形態124の組成物。
実施形態125a.各R10bが、独立して、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cアルコキシカルボニルである、実施形態125の組成物。
実施形態126.式1において、各R11aが、独立して、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルコキシアルキル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルスルホニルオキシ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルケニルカルボニル、C~Cアルキニルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~Cアルケニルアミノカルボニル、C~Cアルキニルオキシアルボニル又はC~Cジアルキルアミノカルボニルである、発明の概要又は実施形態1~125aのいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態127.各R11aが、独立して、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルコキシアルキル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル又はC~Cアルキルアミノカルボニルである、実施形態126の組成物。
実施形態128.各R11aが、独立して、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル又はC~Cアルケニルオキシカルボニルである、実施形態127の組成物。
実施形態128a.各R11aが、独立して、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cアルコキシカルボニルである、実施形態128の組成物。
実施形態128b.各R11aが、独立して、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである、実施形態128aの組成物。
実施形態128c.各R11aがエトキシカルボニルである、実施形態128bの組成物。
実施形態129.式1において、各R11bが、独立して、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルである、発明の概要又は実施形態1~128cのいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態130.各R11bが、独立して、メチル、メトキシ、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルである、実施形態129の組成物。
実施形態131.各R11bが、独立して、メチル又はメトキシである、実施形態130の組成物。
実施形態132.式1において、EがEである、発明の概要又は実施形態1~131のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態133.式1において、Gが、R13から独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル;或いは炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環が、R13から独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されている5~6員芳香族複素環;或いは各環又は環系が、炭素原子と、任意選択的に最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のN原子から独立して選択される最大4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、最大2個の環員がC(=O)、S(=O)及びS(=O)から独立して選択され、各環又は環系が、R13から独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されている3~7員非芳香族環又は8~11員二環式環系である、発明の概要又は実施形態1~132のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態134.Gが、表示Aに示されるG-1~G-118
Figure 2023518172000011
Figure 2023518172000012
Figure 2023518172000013
Figure 2023518172000014
Figure 2023518172000015
Figure 2023518172000016
(式中、浮動的な結合は、記載された環又は環系のいずれかの利用可能な炭素又は窒素原子を通して式1中のZに連結されており、及びxは、0、1、2又は3である)
から選択される、実施形態133の組成物。
実施形態135.Gが、G-1~G-16、G-20、G-22~G-30、G-36~G-42、G-54~G-60、G-85、G-86、G-108、G110又はG-111である、実施形態134の組成物。
実施形態136.Gが、G-1~G-16、G-22、G-24、G-25、G-26、G-28、G-29、G-30、G-36、G-37、G-38、G-41、G-42、G-54、G-57、G-58、G-59、G-60、G-85、G-86、G-108、G-110又はG-111である、実施形態135の組成物。
実施形態137.Gが、G-1~G-13、G-22、G-24、G-25、G-26、G-28、G-29、G-41、G-42、G-54、G-57、G-58、G-59又はG-60である、実施形態136の組成物。
実施形態138.Gが、G-1、G-2、G-3、G-7、G-8、G-9、G-10、G-12、G-13、G-22、G-29、G-42、G-54又はG-58である、実施形態137の組成物。
実施形態139.Gが、G-1、G-3、G-12、G-13、G-22又はG-42である、実施形態138の組成物。
実施形態140.Gが、G-1、G-3、G12、G-13又はG-22である、実施形態139の組成物。
実施形態141.Gが、G-1、G-3、G12又はG-22である、実施形態140の組成物。
実施形態142.GがG-1又はG12である、実施形態141の組成物。
実施形態143.GがG-1である、実施形態142の組成物。
実施形態144.GがG-12である、実施形態142の組成物。
実施形態145.GがG-3である、実施形態140の組成物。
実施形態146.GがG-22である、実施形態140の組成物。
実施形態147.G-1の2位がZに連結され、且つ4位がR13に連結される、実施形態143の組成物。
実施形態148.G-1の2位がZに連結され、且つ5位がR13に連結される、実施形態143の組成物。
実施形態149.G-12の1位がZに連結され、且つ4位がR13に連結される、実施形態144の組成物。
実施形態150.G-12の1位がZに連結され、且つ3位がR13に連結される、実施形態144の組成物。
実施形態151.G-12の1位がZに連結され、且つ3位及び5位がR13に連結される、実施形態144の組成物。
実施形態152.G-12の1位がZに連結され、且つ5位がR13に連結される、実施形態144の組成物。
実施形態153.G-3の1位がZに連結され、且つ4位がR13に連結される、実施形態145の組成物。
実施形態154.G-22の4位がZに連結され、且つ2位がR13に連結される、実施形態146の組成物。
実施形態155.Zが直接結合である、実施形態147~154のいずれか1つの組成物。
実施形態156.xが1であり、及びR13がメトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである、実施形態147~155のいずれか1つの組成物。
実施形態157.xが1又は2である、実施形態134~155のいずれか1つの組成物。
実施形態158.xが1である、実施形態157の組成物。
実施形態159.xが2である、実施形態157の組成物。
実施形態160.式1において、xが0である、発明の概要又は実施形態134~155のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態161.式1において、各R13が、独立して、シアノ、ハロゲン、NR14a14b、C(=O)NR14a14b、C(R15)=NR16、N=CR17NR18a18b若しくは-U-V-Q;又はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルスルホニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル、C~Cシクロアルコキシカルボニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルコキシカルボニルオキシ、C~Cシクロアルコキシカルボニルオキシ、C~Cアルキルアミノカルボニルオキシ、C~Cアルキルカルボニルアミノ、C~Cアルコキシカルボニルアミノ若しくはC~Cアルキルアミノカルボニルアミノであり、それぞれがR19から独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されている、発明の概要又は実施形態1~159のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態162.各R13が、独立して、シアノ、ハロゲン、C(=O)NR14a14b若しくは-U-V-Q;又はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルスルホニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル若しくはC~Cアルコキシカルボニルオキシであり、それぞれがR19から独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されている、実施形態161の組成物。
実施形態163.各R13が、独立して、C(=O)NR14a14b若しくはU-V-Q又はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルスルホニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル、C~Cシクロアルコキシカルボニル若しくはC~Cアルコキシカルボニルオキシであり、それぞれがR19から独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されている、実施形態162の組成物。
実施形態163a.各R13が、独立して、C(=O)NR14a14b若しくは-U-V-Q;又はR19から独立して選択される最大3個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル若しくはC~Cシクロアルコキシカルボニルである、実施形態162の組成物。
実施形態163b.各R13が、独立して、C(=O)NR14a14b若しくは-U-V-Q;又はR19から選択される最大1個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル若しくはC~Cシクロアルコキシカルボニルである、実施形態163aの組成物。
実施形態164.各R13が、独立して、C(=O)NR14a14b又は-U-V-Q;又はC~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルオキシであり、それぞれがR19から独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されている、実施形態163aの組成物。
実施形態164a.各R13が、独立して、C(=O)NR14a14b若しくは-U-V-Q;又はR19から独立して選択される最大3個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル若しくはC~Cアルキニルオキシカルボニルである、実施形態164の組成物。
実施形態165.各R13が、独立して、C(=O)NR14a14b若しくは-U-V-Q;又は19から独立して選択される最大3個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル若しくはC~Cアルキニルオキシカルボニルである、R実施形態164aの組成物。
実施形態165a.各R13が、独立して、C(=O)NR14a14b若しくは-U-V-Q;又はR19から独立して選択される最大3個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルコキシカルボニル若しくはC~Cアルケニルオキシカルボニルである、実施形態165の組成物。
実施形態166.各R13が、独立して、R19から独立して選択される最大3個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルコキシカルボニル又はC~Cアルケニルオキシカルボニルである、実施形態165の組成物。
実施形態167.各R13が、独立して、R19から独立して選択される最大3個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているC~Cアルコキシカルボニルである、実施形態166の組成物。
実施形態168.各R13が、独立して、R19から独立して選択される最大3個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである、実施形態167の組成物。
実施形態169.各R13が、独立して、R19から独立して選択される最大1個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである、実施形態168の組成物。
実施形態170.各R13が、独立して、R19から選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されているエトキシカルボニルである、実施形態169の組成物。
実施形態171.各R13は、独立して、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである、実施形態169の組成物。
実施形態172.各R13がエトキシカルボニルである、実施形態171の組成物。
実施形態173.式1において、各R14aが別個である場合(すなわちR14bと一緒になって環を形成しない場合)、各R14aが、独立して、H、シアノ、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル又はC~Cジアルキルアミノカルボニルである、発明の概要又は実施形態1~172のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態174.各R14aが、独立して、H、シアノ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル又はC~Cジアルキルアミノカルボニルである、実施形態173の組成物。
実施形態175.各R14aが独立して、H、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルである、実施形態174の組成物。
実施形態176.各R14aが、独立して、H又はC~Cアルキルである、実施形態175の組成物。
実施形態177.各R14aが、独立して、H又はメチルである、実施形態176の組成物。
実施形態177a.各R14aがHである、実施形態177の組成物。
実施形態178.式1において、各R14bが別個の場合(すなわちR14aと一緒になって環を形成しない場合)、各R14bは、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシアノアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロシクロアルケニル、C~C10アルキルシクロアルキル、C~C10シクロアルキルアルキル、C~C10ハロシクロアルキルアルキル、C~Cアルコキシアルキル、C~Cハロアルコキシアルキル、C~Cアルキルチオアルキル、C~Cアルキルスルホニルアルキル、C~Cアルキルアミノアルキル又はC~Cジアルキルアミノアルキルであり、それぞれがシアノ、ヒドロキシ、ニトロ、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されている、発明の概要又は実施形態1~177aのいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態179.各R14bが、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cシクロアルキルアルキル、C~Cアルコキシアルキル、C~Cハロアルコキシアルキル、C~Cアルキルアミノアルキル又はC~Cジアルキルアミノアルキルである、実施形態178の組成物。
実施形態180.各R14bが、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cシクロアルキル、C~Cシクロアルキルアルキル又はC~Cアルコキシアルキルである、実施形態179の組成物。
実施形態181.各R14bが、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、シクロプロピルメチル又はC~Cアルコキシアルキルである、実施形態180の組成物。
実施形態181a.各R14bが、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル又はシクロプロピルメチルである、実施形態181の組成物。
実施形態181b.各R14bが、独立して、H、メチル又はシクロプロピルメチルである、実施形態181aの組成物。
実施形態182.式1において、R14a及びR14bが、一緒になって、4~6員完全飽和複素環を形成する場合、前記環が、連結窒素原子に加えて、炭素原子と、最大1個のO、最大1個のS及び最大1個のN原子から選択される最大1個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、それぞれの環がハロゲン又はメチルから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されている、発明の概要又は実施形態1~181bのいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態183.R14a及びR14bが、一緒になって、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はチオモルホリニル環を形成し、各環が、ハロゲン又はメチルから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されている、実施形態182の組成物。
実施形態184.R14a及びR14bが、一緒になって、アゼチジニル又はピロリジニル環を形成し、各環が、ハロゲン又はメチルから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されている、実施形態183の組成物。
実施形態185.式1において、各R15が、独立して、H、シアノ、ハロゲン、メチル又はメトキシである、発明の概要又は実施形態1~184のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態186.各R15は、独立して、H又はメチルである、実施形態185の組成物。
実施形態187.式1において、各R16が、独立して、ヒドロキシ、NR20a20b、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキルカルボニルオキシ又はC~Cアルコキシカルボニルオキシである、発明の概要又は実施形態1~186のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態188.各R16が、独立して、ヒドロキシ、NR20a20b又はC~Cアルコキシである、実施形態187の組成物。
実施形態189.各R16が、独立して、ヒドロキシ、NR20a20b又はメトキシである、実施形態188の組成物。
実施形態190.各R16がヒドロキシである、実施形態189の組成物。
実施形態191.式1において、各R17が、独立して、H又はメチルである、発明の概要又は実施形態1~190のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態192.各R17がHである、実施形態191の組成物。
実施形態193.式1において、各R18a及びR18bが別個の場合(すなわち一緒になって環を形成しない場合)、各R18a及びR18bが、独立して、H、メチル又はエチルである、発明の概要又は実施形態1~192のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態194.各R18a及びR18bが、独立して、H又はメチルである、実施形態193の組成物。
実施形態195.式1において、R18a及びR18bが、一緒になって、5~6員完全飽和複素環を形成する場合、前記環が、連結窒素原子に加えて、炭素原子と、最大1個のO、最大1個のS及び最大1個のN原子から選択される最大1個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環が最大2個のメチル基で任意選択的に置換されている、発明の概要又は実施形態1~194のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態196.R18a及びR18bが、一緒になって、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はチオモルホリニル環を形成し、各環が最大2個のメチル基で任意選択的に置換されている、実施形態195の組成物。
実施形態197.式1において、各R19が、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルコキシアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル又はC~Cジアルキルアミノカルボニルである、発明の概要又は実施形態1~196のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態198.各R19が、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル又はC~Cアルキルアミノカルボニルである、実施形態197の組成物。
実施形態199.各R19が、独立して、シアノ、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルである、実施形態197の組成物。
実施形態200.各R19が、独立して、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、ハロメトキシ又はメトキシカルボニルである、実施形態199の組成物。
実施形態200a.各R19が、独立して、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル又はメトキシである、実施形態200の組成物。
実施形態200b.各R19が、独立して、シアノ、Cl、F、シクロプロピル又はメトキシである、実施形態200aの組成物。
実施形態201.式1において、各Uが、独立して、直接結合、C(=O)O又はC(=O)N(R25)である発明の概要又は実施形態1~200bのいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態202.各Uが、独立して、直接結合又はC(=O)Oである、実施形態201の組成物。
実施形態203.各UがC(=O)Oである、実施形態202の組成物。
実施形態204.式1において、各Vが、独立して、直接結合;又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ及びC~Cハロアルコキシから独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルキレン、C~Cアルケニレン若しくはC~Cアルキニレンである、発明の概要又は実施形態1~203のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態205.各Vが、独立して、直接結合;又はハロゲン、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ及びC~Cハロアルコキシから独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているC~Cアルキレンである、実施形態204の組成物。
実施形態206.各Vが、独立して、直接結合又はC~Cアルキレンである、実施形態205の組成物。
実施形態207.各Vが、独立して、直接結合又はCHである、実施形態206の組成物。
実施形態208.各Vが直接結合である、実施形態207の組成物。
実施形態209.各Vが、独立して、C~Cアルキレンである、実施形態207の組成物。
実施形態210.各VがCHである、実施形態209の組成物。
実施形態211.式1において、各Qが、独立して、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル;又は各環が、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環が、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されている5~6員芳香族複素環;又は各環が、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、最大2個の環員がC(=O)、C(=S)、S(=O)及びS(=O)から独立して選択され、各環が、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されている3~6員非芳香族複素環である、発明の概要又は実施形態1~210のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態212.各Qが、独立して、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル;又はピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チエニル、イソキサゾリニル、ピペリジニル、モルホリニル若しくはピペラジニルであり、それぞれが、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されている、実施形態210の組成物。
実施形態213.各Qが、独立して、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル;又はピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル若しくはオキサゾリルであり、それぞれがR27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されている、実施形態212の組成物。
実施形態214.各Qが、独立して、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル;又はピリジニル若しくはピラゾリルであり、それぞれがR27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されている、実施形態213の組成物。
実施形態214a.各Qが、独立して、フェニル又はピリジニルであり、それぞれが独立してR27から選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されている、実施形態214の組成物。
実施形態214b.各Qが、独立して、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニルである、実施形態214aの組成物。
実施形態215.式1において、各R20aが別個の場合(すなわちR20bと一緒になって環を形成しない場合)、各R20aが、独立して、H、メチル又はメチルカルボニルである、発明の概要又は実施形態1~214bのいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態216.式1において、各R20bが別個の場合(すなわちR20aと一緒になって環を形成しない場合)、各R20bが、独立して、H、シアノ、メチル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、メチルアミノカルボニル又はジメチルアミノカルボニルである、発明の概要又は実施形態1~215のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態217.式1において、R20a及びR20bが、一緒になって、5~6員完全飽和複素環を形成する場合、前記環が、連結窒素原子に加えて、炭素原子と、最大1個のO、最大1個のS及び最大1個のN原子から選択される最大1個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環が最大2個のメチル基で任意選択的に置換されている、発明の概要又は実施形態1~216のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態218.R20a及びR20bが、一緒になって、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はチオモルホリニル環を形成し、各環が最大2個のメチル基で任意選択的に置換されている、実施形態217の組成物。
実施形態219.式1において、各R21及びR23が、独立して、H、シアノ、ハロゲン、メチル又はメトキシである、発明の概要又は実施形態1~218のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態220.式1において、各R22が、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルキルカルボニル若しくはC~Cアルコキシカルボニル;又はハロゲン及びメチルから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル;又は各環が、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大2個のN原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環が、ハロゲン及びメチルから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されている5~6員完全芳香族複素環である、発明の概要又は実施形態1~219のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態221.各R22が、独立して、H又はC~Cアルキルである、実施形態220の組成物。
実施形態222.式1において、各R24が、独立して、H、シアノ又はC~Cアルキルである、発明の概要又は実施形態1~221のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態223.式1において、各R25及びR26が、独立して、H、シアノ、ヒドロキシ、C~Cアルキル又はC~Cハロアルキルである、発明の概要又は実施形態1~222のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態224.各R25及びR26が、独立して、H、シアノ、ヒドロキシ又はC~Cアルキルである、実施形態223の組成物。
実施形態225.式1において、各R27が、独立して、ハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル又はC~Cアルコキシである、発明の概要又は実施形態1~224のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態226.各R27が、独立して、ハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル又はC~Cアルコキシである、実施形態225の組成物。
実施形態227.各R27が、独立して、ハロゲン、メチル又はメトキシである、実施形態226の組成物。
実施形態228.各R27は、独立してハロゲンである、実施形態227の組成物。
実施形態229.式1において、Zが、直接結合、O、NH、C(=O)、C(=O)NH、NHC(=O)、NHC(=O)NH、OC(=O)NH、NHC(=O)O、S(=O)NH、NHS(=O)2又はNHS(=O)NHである、発明の概要又は実施形態1~228のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態230.Zが、直接結合、O、NH、C(=O)、C(=O)NH又はNHC(=O)である、実施形態229の組成物。
実施形態231.Zが、直接結合、O、NH又はC(=O)である、実施形態230の組成物。
実施形態232.Zが直接結合である、実施形態231の組成物。
実施形態233.各R28が、独立して、H又はC~Cアルキルである、式1又は実施形態1~232のいずれか1つの組成物。
実施形態234.各R28が、独立して、H又はメチルである、実施形態233の組成物。
実施形態235.式1において、mが0又は2である、発明の概要又は実施形態1~234のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態236.mが2である、実施形態235の組成物。
実施形態237.成分(a)が、式1の化合物のN-オキシドを含まない、発明の概要又は実施形態1~236のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態238.成分(a)が、
エチル1-[[4-(3,3,3-トリフルオロ-2,2-ジヒドロキシプロポキシ)フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物1)、
エチル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物32)、
エチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物64)、
エチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-3-カルボキシレート(化合物231)、
エチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]-3-フルオロフェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物262)、
エチル1-[[3-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物265)、
エチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェノキシ]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物364)、
N-(シクロプロピルメチル)-2-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]チアゾール-4-カルボキサミド(化合物71)、
2-メチルプロピル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物126)、
シクロプロピルメチル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物127)、
エチル1-[2-[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]エチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物132)、
2-メトキシエチル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物162)、
2-ブチン-1-イル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物163)、
3-シアノプロピル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物171)、
フェニルメチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物186)、
ブチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物218)、
3-クロロプロピル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物221)、
メチル4-(3,3,3-トリフルオロ-2,2-ジヒドロキシプロポキシ)フェニルカルボキシレート(化合物229)、
エチル1-[[3-フルオロ-4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物263)、
エチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニルメトキシ]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物297)、
メチル1-[[3-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物330)、及び
プロピル1-[[3-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物331)
からなる群から選択される化合物を含む、発明の概要又は実施形態1~236のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態239.成分(a)が、化合物32、64、71、126、127、132、162、163、171、186、218、229、263、297、330及び331からなる群から選択される化合物を含む、実施形態238の組成物。
実施形態240.成分(a)が、化合物32、64、71、126、127、132、162、163、171、218、229及び263からなる群から選択される化合物を含む、実施形態239の組成物。
実施形態241.成分(a)が、化合物32、64、126、127、132、162、163、171及び263からなる群から選択される化合物を含む、実施形態240の組成物。
実施形態242.成分(a)が、化合物32、64、126、132、163及び263からなる群から選択される化合物を含む、実施形態241の組成物。
実施形態243.成分(a)が、化合物32及び64からなる群から選択される化合物を含む、実施形態242の組成物。
実施形態243a.成分(a)が化合物32である、実施形態243の組成物。
実施形態243b.成分(a)が化合物64である、実施形態243の組成物。
実施形態244.成分(a)が、エチル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、その(E)-異性体又はその混合物である、発明の概要又は実施形態1~243のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態245.成分(a)が、エチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、その(E)-異性体又はその混合物である、発明の概要又は実施形態1~243のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態246.成分(a)が、エチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]-3-フルオロフェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、その(E)-異性体又はその混合物である、発明の概要又は実施形態1~243のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態247.成分(a)が、エチル1-[[3-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、その(E)-異性体又はその混合物である、発明の概要又は実施形態1~243のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態248.成分(a)が、エチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェノキシ]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、その(E)-異性体又はその混合物である、発明の概要又は実施形態1~243のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態249.成分(a)が、エチル1-[2-[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]エチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、その(E)-異性体又はその混合物である、発明の概要又は実施形態1~243のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態250.成分(a)が、フェニルメチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、その(E)-異性体又はその混合物である、発明の概要又は実施形態1~243のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態251.成分(a)が、ブチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、その(E)-異性体又はその混合物である、発明の概要又は実施形態1~243のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態252.成分(a)が、3-クロロプロピル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、その(E)-異性体又はその混合物である、発明の概要又は実施形態1~243のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態253.成分(a)が、エチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニルメトキシ]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、その(E)-異性体又はその混合物である、発明の概要又は実施形態1~243のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態254.成分(a)が、メチル1-[[3-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、その(E)-異性体又はその混合物である、発明の概要又は実施形態1~243のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態255.成分(a)が、プロピル1-[[3-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、その(E)-異性体又はその混合物である、発明の概要又は実施形態1~243のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態256.成分(b)が少なくとも2つの殺菌性化合物を含み、且つ成分(b)が2つの殺菌性化合物の二元的組み合わせからなる場合、殺菌性化合物の一方が、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロチオコナゾール又はテブコナゾールであり、他方の殺菌性化合物が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、ルインダピル、フルキサピロキサド、イソピラザム、クレソキシム-メチル、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロキナジド、ピラクロストロビン、キノキシフェン、サダキサン又はトリフロキシストロビン以外である、実施形態238~255の組成物。
実施形態257.成分(b)が少なくとも2つの殺菌性化合物を含み、且つ成分(b)が2つの殺菌性化合物の二元的組み合わせからなる場合、殺菌性化合物の一方が、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、プロチオコナゾール又はテブコナゾールであり、他方の殺菌性化合物が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルインダピル、フルキサピロキサド、イソピラザム、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン又はトリフロキシストロビン以外である、実施形態238~256の組成物。
実施形態258.(b)が少なくとも2つの殺菌性化合物を含み、且つ成分(b)が2つの殺菌性化合物の二元的組み合わせからなる場合、殺菌性化合物の一方が、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、プロチオコナゾール又はテブコナゾールであり、他方の殺菌性化合物が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルインダピル、フルキサピロキサド、イソピラザム、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン又はトリフロキシストロビン以外である、実施形態257の組成物。
上記の実施形態1~258並びに本明細書に記載された他のいずれかの実施形態を含む本発明の実施形態は、いかなる様式でも組み合わせることができ、実施形態における変数の説明は、式1の化合物と少なくとも1つの他の殺菌性化合物とを含む組成物のみならず、式1の化合物と少なくとも1つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤とを含む組成物に、また式1の化合物及びその組成物に、さらに式1の化合物の調製に有用な出発化合物及び中間化合物にも適用される。さらに、上記の実施形態1~258並びに本明細書に記載された他のいずれかの実施形態及びそのいずれかの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の方法に関連する。したがって、さらなる実施形態として注目すべきは、(a)上記の式1の化合物、そのN-オキシド及び塩から選択される少なくとも1つの化合物並びに少なくとも1つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤を含む、上記で開示された組成物である。
以下により、実施形態1~258の組み合わせが例示される。
実施形態A.成分(a)が、式1の化合物又はその塩を含み、式1において、
は、CF、CCl又はCFClであり、
Wは、Oであり、
5a及びR5bは、それぞれ独立して、H、ヒドロキシ又はメチルであり、
2a及びR2bは、それぞれ独立して、H又はメチルであるか、又は
2a及びR2bは、それらが結合されている原子X及びYと一緒になって、原子X及びYに加えて、炭素原子から選択される環員を含有する5~6員飽和環を形成し、最大1個の炭素原子環員は、C(=O)から選択され、環は、炭素原子環員上において、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ及びハロメトキシから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換され、
2cは、C~Cアルキル、C~Cアルケニル又はC~Cアルキニルであり、
2dは、H又はメチルであり、
は、CR6c6d又はOであり、
は、直接結合、CR6e6f又はOであり、
6a、R6b、R6c、R6d、R6e及びR6fは、それぞれ独立して、H、シアノ、ヒドロキシ、Br、Cl、F又はメチルであり、
Jは、J-1、J-6又はJ-14であり、
各Rは、独立して、F、Cl又はメチルであり、
各R9a及びR9bは、独立して、H、ハロゲン又はメチルであり、
nは0、1又は2であり、
は、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、R10aから選択される最大1個の置換基及びR10bから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換され、
10aは、R11aから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル;又は炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有する5~6員複素環であり、各環は、炭素原子環員上のR11a及び窒素原子環員上のR11bから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換され、
各R10bは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
各R11aは、独立して、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
各R11bは、独立して、メチル、メトキシ、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルであり、
Gは、
Figure 2023518172000017
Figure 2023518172000018
Figure 2023518172000019
Figure 2023518172000020
Figure 2023518172000021
Figure 2023518172000022
(式中、浮動的な結合は、記載された環又は環系のいずれかの利用可能な炭素又は窒素原子を通して式1中のZに連結されており、及びxは、0、1、2又は3である)
からなる群から選択され、
各R13は、独立して、C(=O)NR14a14b若しくは-U-V-Q;又はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルスルホニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル、C~Cシクロアルコキシカルボニル若しくはC~Cアルコキシカルボニルオキシであり、それぞれが、R19から独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されており、
各R14aは、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
各R14bは、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cシクロアルキルアルキル、C~Cアルコキシアルキル、C~Cハロアルコキシアルキル、C~Cアルキルアミノアルキル又はC~Cジアルキルアミノアルキルであるか、又は
14a及びR14bは、一緒になって、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はチオモルホリニル環を形成し、各環は、ハロゲン又はメチルから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されており、
各R19は、独立して、シアノ、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
各Uは、独立して、直接結合、C(=O)O又はC(=O)N(R25)であり、
各Vは、独立して、直接結合;又はハロゲン、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ及びC~Cハロアルコキシから独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているC~Cアルキレンであり、
各Qは、独立して、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル;又はピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル若しくはオキサゾリルであり、それぞれが、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されており、
各R25は、独立して、H、シアノ、ヒドロキシ又はC~Cアルキルであり、
各R27は、独立して、ハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル又はC~Cアルコキシであり、及び
Zは、直接結合、O、NH、C(=O)、C(=O)NH、NHC(=O)、NHC(=O)NH、OC(=O)NH、NHC(=O)O、S(=O)NH、NHS(=O)又はNHS(=O)NHである、本発明の概要に記載の成分(a)及び(b)を含む組成物。
実施形態AA.式1において、
がCFであり、
XがOであり、
YがOであり、
Lが直接結合又はCHであり、及び
Zが直接結合である、実施形態Aの組成物。
実施形態AAA.式1において、
がCFであり、
Zが直接結合である、実施形態Aの組成物。
実施形態B.式(1)において、
TがT-2又はT-3であり、
がCFであり、
XがOであり、
Yが、Oであり、
2a及びR2bは、それぞれ独立して、H又はメチルであるか、又は
2a及びR2bが、それらが結合されている原子X及びYと一緒になって、原子X及びYに加えて、炭素原子から選択される環員を含有する5員飽和環を形成し、環が、炭素原子環員上において、ハロゲン、メチル及びハロメチルから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されており、
2cがメチル又はエチルであり、
2dがHであり、
がOであり、
が直接結合又はCHであり、
6a及びR6bが、それぞれ独立して、H、シアノ、ヒドロキシ又はメチルであり、
Jが、J-1又はJ-6であり、
qが0又は1であり、
各R9a及びR9bが、独立して、H又はメチルであり、
が、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、各炭素原子が、R10aから選択される最大1個の置換基及びR10bから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されており、
10aが、炭素原子環員上のR11aから独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、ピラゾリル、イミダゾリル又はトリアゾリルであり、
各R10bが、独立して、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
Gが、G-1、G-3、G-12又はG-22であり、
xが1又は2であり、
各R13が、独立して、C(=O)NR14a14b若しくは-U-V-Q;又はR19から独立して選択される最大3個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル若しくはC~Cシクロアルコキシカルボニルであり、
各R14aが、独立して、H又はC~Cアルキルであり、
各R14bが、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、シクロプロピルメチル又はC~Cアルコキシアルキルであり、
各R19が、独立して、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、ハロメトキシ又はメトキシカルボニルであり、
各Uが、独立して、直接結合又はC(=O)Oであり、
各Vが、独立して、直接結合又はCHであり、
各Qが、独立して、R27から独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているフェニル又はピリジニルであり、
各R27が、独立して、ハロゲン、メチル又はメトキシであり、及び
Zが、直接結合、O、NH、C(=O)、C(=O)NH又はNHC(=O)である、実施形態Aの組成物。
実施形態BB.式1において、
Lが直接結合又はCHであり、
GがG-1又はG-12であり、及び
Zが直接結合である、実施形態Bの組成物。
実施形態BBB.式1において、
Zが直接結合である、実施形態Bの組成物。
実施形態C.式1において、
2a及びR2bが、それぞれHであるか、又は
2a及びR2bが、それらが結合されている原子X及びYと一緒になって、原子X及びYに加えて、炭素原子から選択される環員を含有する5員飽和環を形成し、
が直接結合であり、
6a及びR6bが、それぞれHであり、
が、F又はClであり、
Lが、直接結合、CH又はCHCHであり、
が、C~Cアルコキシ又はC~Cアルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、R10aから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されており、
10aが、炭素原子環員上のR11aから独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、ピラゾリル又はイミダゾリルであり、
各R11aが、独立して、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルであり、
GがG-1であり、及びG-1の2位がZに連結されており、且つ4位がR13に連結されているか、又はGがG-12であり、及びG-12の1位がZに連結されており、且つ4位がR13に連結されているか、又はGがG-12であり、及びG-12の1位がZに連結されており、且つ3位がR13に連結されており、
xが1であり、
13が、C(=O)NR14a14b若しくは-U-V-Q;又はR19から選択される最大1個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル若しくはC~Cシクロアルコキシカルボニルであり、
14aがHであり、
14bが、H、メチル又はシクロプロピルメチルであり、
19が、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル又はメトキシであり、
UがC(=O)Oであり、
VがCHであり、
Qが、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニルであり、及び
Zが、直接結合、O、NH又はC(=O)である、実施形態Bの組成物。
実施形態CC.式1において、
Lが直接結合又はCHであり、及び
Zが直接結合である、実施形態Cの組成物。
実施形態D.式1において、
がFであり、
Lが直接結合又はCHであり、
が、R10aから選択される1個の置換基で置換されているメトキシであり、
10aが、炭素原子環員上のR11aから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されているピラゾリルであり、
GがG-12であり、及びG-12の1位がZに連結されており、且つ4位がR13に連結されるか、又はGがG-12であり、及びG-12の1位がZに連結されており、且つ3位がR1に連結されており、及び
13が、R19から選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されているC~Cアルコキシカルボニルであり、
19が、シアノ、Cl、F、シクロプロピル又はメトキシであり、及び
Zが直接結合である、実施形態Cの組成物。
実施形態DD.式1において、Lが直接結合又はCHであり、ただし、Lが直接結合である場合、EがEであり、LがCHである場合、EがEであることを条件とする、実施形態Dの組成物。
実施形態E.式(1)において、
JがJ-1であり、
qが0であり、
LがCHであり、
EがEであり、
GがG-12であり、及びG-12の1位がZに連結されており、且つ4位がR13に連結されており、及び
13がメトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである、実施形態Dの組成物。
実施形態EE.式1において、R2a及びR2bが、それらが結合されている原子X及びYと一緒になって、原子X及びYに加えて、炭素原子から選択される環員を含有する5員飽和環を形成する、実施形態Eの組成物。
実施形態F.式1において、
TがT-2であり、及び
13がエトキシカルボニルである、実施形態A~EEのいずれか1つの組成物。
実施形態G.式1において、
TがT-3であり、及び
13がエトキシカルボニルである、実施形態A~Eのいずれか1つの組成物。
実施形態H.成分(a)が、化合物1、化合物32、化合物64、化合物71、化合物126、化合物127、化合物132、化合物162、化合物163、化合物171、化合物186、化合物218、化合物221、化合物229、化合物231、工作物262、工作物263、工作物265、工作物297、工作物330、工作物331及び工作物364からなる群から選択される化合物を含む、実施形態A~Gのいずれか1つの組成物。
実施形態I.成分(a)が、化合物32、化合物64、化合物71、化合物126、化合物127、化合物132、化合物162、化合物163、化合物171、化合物186、化合物218、化合物229、化合物263、化合物297、化合物330及び化合物331からなる群から選択される化合物を含む、実施形態Hの組成物。
実施形態J.成分(a)が化合物32を含む、実施形態Iの組成物。
実施形態K.成分(a)が化合物64を含む、実施形態Iの組成物。
実施形態B1.成分(b)が、(b1)ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールチアベンダゾール、チオファネート及びチオファネートメチルなどのメチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B2.成分(b)が、(b2)クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン及びビンクロゾリンなどのジカルボキシイミド殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B3.成分(b)が、(b3)トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、ピリソキサゾールフェナリモル、ヌアリモル、トリアリモルエコナゾール、イマザリル、オクスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール(ジニコナゾール-Mを含む)、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾ-ル、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾールトリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ユニコナゾール及びユニコナゾール-Pなどの脱メチル化阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B4.成分(b)が、(b4)メタラキシル、メタラキシル-M、ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、オブレース及びオキサジキシルなどのフェニルアミド殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B5.成分(b)が、(b5)アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、トリモルファミド、フェンプロピジン、ピペラリン及びスピロキサミンなどのアミン/モルホリン殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B6.成分(b)が、(b6)エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス及びイソプロチオランなどのリン脂質生合成阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B7.成分(b)が、(b7)ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム、フェンフラム、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルインダピル、フルキサピロキサド、フラメトピル、インピルフルキサム、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピラプロポイン、セダキサン、フルベンテラム、イソフルシプラム、ピジフルメトフェン、ボスカリド及びピラジフルミドなどのコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B8.成分(b)が、(b8)ブピリメート、ジメチリモール及びエチリモールなどのヒドロキシ(2-アミノ-)ピリミジン殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B9.成分(b)が、(b9)シプロジニル、メパニピリム及びピリメタニルなどのアニリノピリミジン殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B10.成分(b)が、(b10)ジエトフェンカルブなどのN-フェニルカルバメート殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B11.成分(b)が、(b11)アゾキシストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、マンデストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、ファモキサドン、フェナミドン及びピリベンカルブなどのキノンアウトサイド阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B12.成分(b)が、(b12)フェンピクロニル及びフルジオキソニルなどのフェニルピロール殺菌化合物から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B13.成分(b)が、(b13)キノキシフェン及びプロキナジドなどのアザナフタレン殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B14.成分(b)が、(b14)ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス-メチル及びエトリジアゾールなどの細胞過酸化阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B15.成分(b)が、(b15)フタリド、ピロキロン及びトリシクラゾールなどのメラニン生合成阻害剤-レダクターゼ殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要の組成物。
実施形態B16a.成分(b)が、(b16a)カルプロパミド、ジクロシメト及びフェノキサニルなどのメラニン生合成阻害剤-デヒドラターゼ殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要の組成物。
実施形態B16b.成分(b)が、(b16b)トルプロカルブなどのメラニン生合成阻害剤-ポリケチドシンターゼ殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B17.成分(b)が、(b17)フェンヘキサミド、フェンピラザミン、キノフメリン及びイプフルフェノキンなどのケトレダクターゼ阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されるものではない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B18.成分(b)が、(b18)ピリブチカルブ、ナフチフィン及びテルビナフィンなどのスクアレン-エポキシダーゼ阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B19.成分(b)が、(b19)ポリオキシンなどのポリオキシン殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B20.成分(b)が、(b20)ペンシクロンなどのフェニルウレア殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~243及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むがこれに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B21.成分(b)が、(b21)シアゾファミド、アミスルブロム及びフェンピコキサミド(登録番号517875-34-2)などのキノンインサイド阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B22.成分(b)が、(b22)ゾキサミド及びエタボキサムなどのベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B23.成分(b)が、(b23)ブラストサイジン-Sなどのエノピラヌロン酸抗生物質殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B24.成分(b)が、(b24)カスガマイシンなどのヘキソピラノシル抗生物質殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B25.成分(b)が、(b25)ストレプトマイシンなどのグルコピラノシル抗生物質:タンパク質合成殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B26.成分(b)が、(b26)バリダマイシンなどのグルコピラノシル抗生物質:トレハラーゼ及びイノシトール生合成系殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B27.成分(b)が、(b27)シモキサニルなどのシアノアセチルアミドオキシム殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B28.成分(b)が、(b28)プロパマカルブ、プロチオカルブ及びヨードカルブなどのカルバメート殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B29.成分(b)が、(b29)フルアジナム、ビナパクリル、メプチルジノカプ及びジノカプなどの酸化的リン酸化アンカップリング殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B30.成分(b)が、(b30)酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチンなどの有機スズ殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むがこれに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B31.成分(b)が、(b31)オキソリン酸などのカルボン酸殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B32.成分(b)が、(b32)ヒメキサゾール及びオクチリノンなどの複素環式芳香族殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B33.成分(b)が、(b33)ホセチルアルミニウムを含む亜リン酸及びその各種塩などのホスホネート殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要の組成物。
実施形態B34.成分(b)が、(b34)テクロフタラムなどのフタル酸殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B35.成分(b)が、(b35)トリアゾキシドなどのベンゾトリアジン殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B36.成分(b)が、(b36)フルスルファミドなどのベンゼンスルホンアミド殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B37.成分(b)が、(b37)ジクロメジンなどのピリダジノン殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B38.成分(b)が、(b38)シルチオファムなどのチオフェンカルボキサミド殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B39.成分(b)が、(b39)ジフルメトリム、トルフェンピラド及びフェナザキンなどの複合体I NADHオキシドレダクターゼ阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B40.成分(b)が、(b40)ジメトモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンシアバリカルブ-イソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド、フルモルフ、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンシアバリカルブ-イソプロピル、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート及びマンジプロパミドなどのカルボン酸アミド殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B41.成分(b)が、(b41)オキシテトラサイクリンなどのテトラサイクリン抗生物質殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B42.成分(b)が、(b42)メタスルホカルブなどのチオカルバメート殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B43.成分(b)が、(b43)フルオピコリド、フルオピモミドなどのベンズアミド殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B44.成分(b)が、(b44)バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株QST713、FZB24、MB1600、D747、F727、TJ100(株1 BEとも呼ばれる;欧州特許第2962568号明細書から既知)及びこれらが産生する殺菌性リポペプチドなどの微生物殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B45.成分(b)が、(b45)アメトクラジンなどのキノンアウトサイド阻害剤、スチグマテリン結合殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B46.成分(b)が、(b46)メラレウカ・アルテルニフォリア(Melaleuca alternifoli)、オイゲノール、ゲラニオール及びチモールなどの植物抽出物殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B47.成分(b)が、(b47)フェナマクリルなどのシアノアクリレート殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B48.成分(b)が、(b48)ナタマイシンなどのポリエン殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要の組成物。
実施形態B49.成分(b)が、(b49)オキサチアピプロリン及びフルオキサピプロリンなどのオキシステロール結合タンパク質阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B50.成分(b)が、(b50)メトラフェノン及びピリオフェノンなどのアリール-フェニル-ケトン殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要の組成物。
実施形態B51.成分(b)が、(b51)アシベンゾラー-S-メチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ラミナリン、レイノウトリア・サカリネンシス(Reynoutria sachalinensis)及びバチルス・マイコイデス(Bacillus mycoides)単離株Jからの抽出物並びにサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)株LAS117の細胞壁などの宿主植物防御誘導殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B52.成分(b)が、(b52)オキシ塩化銅、硫酸銅、水酸化銅、ボルドー組成物(三塩基硫酸銅)、元素状硫黄、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、ホルペット、カプタン、カプタホール、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリフルアニド、グアザチン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート及びフルオロイミドなどのマルチサイト活性殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B53.成分(b)が、(b53)ルピナス小植物体の子葉からの抽出物などの複数の作用機構を有する生物学的殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B54.成分(b)が、(b54)シフルフェナミド、ベトキサジン、ネオアゾジン、ピロルニトリン、テブフロキン、ドジン、フルチアニル、フェリムゾン、ピカルブトラゾクス、ジクロベンチアゾクス(登録番号957144-77-3)、ジピメチトロン(登録番号16114-35-5)、フロメトキン、トルニファニド(登録番号304911-98-6)、N’-[4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2,5-ジメチルフェニル]-N-エチル-N-メチルメタニミダミド、5-フルオロ-2-[(4-フルオロフェニル)メトキシ]-4-ピリミジナミン及び4-フルオロフェニルN-[1-[[[1-(4-シアノフェニル)エチル]スルホニル]メチル]プロピル]カルバメート(XR-539)などの成分(a)及び成分(b1)~(b53)の殺菌剤以外の殺菌剤から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含む)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B55.成分(b)が、(1S)-2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチルエチルN-[[3-(アセチルオキシ)-4-メトキシ-2-ピリジニル]カルボニル]-L-アラニネート(仮称フロリルピコキサミド)を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載されているの組成物。
実施形態B56.成分(b)が、1-[2-[[[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ]メチル]-3-メチルフェニル]-1,4-ジヒドロ-4-メチル-5H-テトラゾル-5-オン(仮称メチルテトラプロール)を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B57.成分(b)が3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニルピリダジン(仮称ピリダクロメチル)を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B58.成分(b)が、(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート(仮称アミノピリフェン)を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B59.成分(b)が、(b54.11)(すなわち式b54.11)
Figure 2023518172000023
(式中、
b10及びRb11は、それぞれ独立して、ハロゲンであり、及び
は、H、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル又はC~Cシクロアルキルである)
から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B60.成分(b)が、メチルN-[[5-[1-(2,6-ジフルオロ-4-ホルミルフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメート、メチルN-[[5-[1-(4-シクロプロピル-2,6-ジクロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメート、メチルN-[[5-[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメート、メチルN-[[5-[1-(4-シクロプロピル-2,6-ジフルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメート、メチルN-[[5-[1-[2,6-ジフルオロ-4-(1-メチルエチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメート及びメチルN-[5-[1-[2,6-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメートからなる群から選択される少なくとも1つの殺菌性化合物を含む、実施形態B59の組成物。
実施形態B61.成分(b)が、(b54.12)(すなわち式b54.12)
Figure 2023518172000024
(式中、
b4は、
Figure 2023518172000025
Rbは、C~Cアルコキシカルボニル又はC~Cハロアルキルアミノカルボニルであり、
Lは、右側の原子が式b54.12中のフェニル環に連結しているCH又はCHOであり、及び
Rbは、
Figure 2023518172000026
である)
から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B62.成分(b)が、N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル]メチル]-4-オキサゾールカルボキサミド及びエチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェノキシ]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも1つの殺菌化合物を含む、実施形態61の組成物。
実施形態B63.成分(b)が、(b54.13)(すなわち式b54.13)
Figure 2023518172000027
(式中、
Rb、Rb及びRbは、それぞれ独立して、H、ハロゲン又はシアノであり、及び
Rb10及びRb11は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、C~Cアルキル又はC~Cメトキシである)
から選択される少なくとも1つの化合物を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つの組成物を含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B64.成分(b)が、4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロ-4-メチル-6-ニトロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロ-6-ニトロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、3,5-ジフルオロ-4-[5-[(4-メトキシ-2-ニトロフェニル)アミノ]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-ベンゾニトリル及びN-(2-クロロ-4-フルオロ-6-ニトロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミンからなる群から選択される少なくとも1つの殺菌化合物を含む、実施形態B63の組成物。
実施形態B65.成分(b)が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ボスカリド(ニコビフェン)、ビキサフェン、ブロムコナゾール、カルベンダジム、クロロタロニル、水酸化銅、シフルフェナミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルシラゾール、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ヘキサコナゾール、イプコナゾールクレソキシム-メチル、マンゼート、メトコナゾール、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンコナゾール、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノン、キノキシフェン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、メチルN-[[5-[1-[2,6-ジフルオロ-4-(1-メチルエチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメート,メチルN-[[5-[1-[2,6-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメート、N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-4-オキサゾールカルボキサミド、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェノキシ]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロ-4-メチル-6-ニトロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロ-6-ニトロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン及び3,5-ジフルオロ-4-[5-[(4-メトキシ-2-ニトロフェニル)アミノ]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-ベンゾニトリルからなる群から選択される少なくとも1つの殺菌性化合物(殺菌剤)を含む(実施形態1~258及びA~Kのいずれか1つを含むが、これに限定されない)発明の概要に記載の組成物。
実施形態B66.成分(b)が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、水酸化銅、シフルフェナミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルシラゾール、フルトリアホール、フルキサピロキサド、クレソキシム-メチル、マンゼート、メトコナゾール、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノン、キノキシフェン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、メチルN-[[5-[1-[2,6-ジフルオロ-4-(1-メチルエチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメート,メチルN-[[5-[1-[2,6-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメート、N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-4-オキサゾールカルボキサミド、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェノキシ]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロ-4-メチル-6-ニトロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロ-6-ニトロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン及び3,5-ジフルオロ-4-[5-[(4-メトキシ-2-ニトロフェニル)アミノ]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-ベンゾニトリルからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含む、実施形態B65の組成物。
実施形態B67.成分(b)が、成分(b)が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、水酸化銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、マンゼート、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、メチルN-[[5-[1-[2,6-ジフルオロ-4-(1-メチルエチル)フェニル]-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメート,メチルN-[[5-[1-[2,6-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-メチルフェニル]メチル]カルバメート、N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-4-オキサゾールカルボキサミド、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェノキシ]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロ-4-メチル-6-ニトロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロ-6-ニトロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン及び3,5-ジフルオロ-4-[5-[(4-メトキシ-2-ニトロフェニル)アミノ]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]-ベンゾニトリルからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含む、実施形態B66の組成物。
実施形態B68.成分(b)が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、水酸化銅、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、マンゼート、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール、トリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含む、実施形態B67の組成物。
注目すべきは、実施形態1~258、A~K及びB1~B68のいずれかを含む、本明細書に記載の実施形態のいずれか1つの組成物であって、式1への言及がその塩を含むが、そのN-オキシドは含まないものであり、したがって、「式1の化合物」という表現を「式1の化合物又はその塩」という表現に置き換えることが可能である。注記される本組成物において、成分(a)は、式1の化合物又はその塩を含む。
また、実施形態1~258、A~K及びB1~B68の組成物の殺菌有効量と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加的な成分とを含む本発明の殺菌性組成物も実施形態として注目される。
本発明の実施形態は、植物若しくはその一部又は植物の種子若しくは実生に、(例えば本明細書に記載の配合物成分を含む組成物として)実施形態1~258、A~K及びB1~B68のいずれか1つの組成物の殺菌有効量を適用することを含む、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除するための方法をさらに含む。本発明の実施形態は、真菌類病原体によって引き起こされる病害から植物又は植物種子を保護する方法であって、実施形態1~258、A~K及びB1~B68のいずれか1つの組成物の殺菌有効量を植物又は植物種子に適用することを含む方法も含む。
本発明のいくつかの実施形態は、主に植物の葉が被害を受ける植物病害の防除又は植物病害からの保護を含み、且つ/又は本発明の組成物を植物の葉に(すなわち種子の代わりに植物に)適用することを含む。好ましい使用方法は、上記の好ましい組成物を含むものであり、特に効果的に防除される病害は、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を含む。本発明に従って使用される殺菌剤の組み合わせは、病害防除を促進し、耐性発達を遅延させることができる。
方法の実施形態は、さらに以下を含む。
実施形態C1.本発明の概要又は実施形態1~258のいずれか1つに記載の成分(a)及び(b)を含む組成物の殺菌有効量を植物に適用することを含む、さび病(rust)、うどんこ病(powdery mildew)及びセプトリア病(Septoria disease)から選択される病害から植物を保護するための方法。
実施形態C2.病害がさび病であり、及び組成物の成分(b)が、(b3)脱メチル化阻害剤(DMI)殺菌剤、(b5)アミン/モルホリン殺菌剤、(b7)コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺菌剤、(b11)キノンアウトサイド阻害剤(QoI)殺菌剤、(b13)メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌剤、及び(b52)マルチサイト活性殺菌剤から選択される少なくとも1つの殺菌性化合物を含む、実施形態C1の方法。
実施形態C3.組成物の成分(b)が、(b3)脱メチル化阻害剤(DMI)殺菌剤、(b7)コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺菌剤及び(b11)キノンアウトサイド阻害剤(QoI)殺菌剤から選択される少なくとも1つの殺菌化合物を含む、実施形態C2に記載の方法。
実施形態C4.組成物の成分(b)が、アゾキシストロビン、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも1つの殺菌化合物を含む、実施形態C3の方法。
実施形態C5.病害がコムギ赤さび病菌(Puccinia recondite)によって引き起こされるアジアダイズ(Asian soybean)さび病である、実施形態C2~C4の方法。
実施形態C6.病害がダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)によって引き起こされるコムギ葉さび病である、実施形態C2~C4の方法。
実施形態C7.病害がうどんこ病であり、及び組成物の成分(b)が、(b3)脱メチル化阻害剤(DMI)殺菌剤、(b11)キニンアウトサイド阻害剤(QoI)殺菌剤及び(b13)アザナフタレン殺菌剤から選択される少なくとも1つの殺菌性化合物を含む、実施形態C1の方法。
実施形態C8.病害がコムギうどんこ病である、実施形態C7の方法。
実施形態C9.病害がブドウべと病(grape downy mildew)である、実施形態C7の方法。
実施形態C10.成分(b)が、(b3)DMI殺菌剤から選択される少なくとも1つの殺菌性化合物を含む、実施形態C7~C9の方法。
実施形態C11.成分(b)が、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、プロチオコナゾール及びテブコナゾールからなる群から選択される少なくとも1つの殺菌性化合物を含む、実施形態C10の方法。
実施形態C12.成分(b)が、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール及びプロチオコナゾールからなる群から選択される少なくとも1つの殺菌性化合物を含む、実施形態C11の方法。
実施形態C13.成分(b)が、(b11)QoI殺菌剤から選択される少なくとも1つの殺菌性化合物を含む、実施形態C8~C10の方法。
実施形態C14.成分(b)が、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン及びピラクロストロビンからなる群から選択される少なくとも1つの殺菌性化合物を含む、実施形態C12の方法。
実施形態C15.病害がセプトリア病(Septoria disease)であり、及び組成物の成分(b)が、エポキシコナゾール、メタラキシル(メタラキシル-Mを含む)、イプロバリカルブ及びフェンプロピモルフからなる群から選択される少なくとも1つの殺菌性化合物を含む、実施形態C1の方法。
実施形態C16.病害がコムギ葉枯病(wheat leaf blotch)である、実施形態C15の方法。
実施形態C17.成分(a)及び(b)が相乗的に有効な量(及び互いに対して相乗的な比率)で適用される、実施形態C1~C16のいずれか1つの方法。
注目すべきは、植物又はその一部に、本発明の殺菌性組成物の殺菌有効量を適用することを含む、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法に関する実施形態C1~C17の対となる実施形態である。
発明の概要に記載したように、本発明は、式1の化合物又はそのN-オキシド若しくは塩にも関する。実施形態1~258を含む本発明の実施形態は、式1の化合物に関するものでもあることにも留意されたい。したがって、実施形態1~258の組み合わせは、さらに以下のように示される。
実施形態D1.TがT-2であり、
がCFであり、
XがOであり、
YがOであり、
2aがH又はメチルであり、
2bが、C~C15トリアルキルシリル又はC~C15ハロトリアルキルシリルであり、
がOであり、
が直接結合又はCHであり、
6a及びR6bが、それぞれ独立して、H、シアノ、ヒドロキシ又はメチルであり、
Jが、J-1又はJ-6であり、
qが0又は1であり、
Lが直接結合又はCHであり、
EがE又はEであり、
が、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、各炭素原子が、R10aから選択される最大1個の置換基及びR10bから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されており、
10aが、炭素原子環員上のR11aから独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、ピラゾリル、イミダゾリル又はトリアゾリルであり、
各R10bが、独立して、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
各R11aが、独立して、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルであり、
Gが、G-1、G-3、G-12又はG-22であり、
xが1又は2であり、
各R13が、独立して、C(=O)NR14a14b若しくは-U-V-Q;又はR19から独立して選択される最大3個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル若しくはC~Cシクロアルコキシカルボニルでありおり、
各R14aが、独立して、H又はC~Cアルキルであり、
各R14bが、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、シクロプロピルメチル又はC~Cアルコキシアルキルであり、
各R19が、独立して、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、ハロメトキシ又はメトキシカルボニルであり、
各Uが、独立して、直接結合又はC(=O)Oであり、
各Vが、独立して、直接結合又はCHであり、
各Qが、独立して、R27から独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、フェニル又はピリジニルであり、
各R27が、独立して、ハロゲン、メチル又はメトキシであり、及び
Zが、直接結合、O、NH、C(=O)、C(=O)NH又はNHC(=O)である、式1の化合物又はそのN-オキシド若しくは塩。
実施形態D2.R2aがH又はメチルであり、
2bがトリメチルシリル又はハロトリメチルシリルであり、
が直接結合であり、
6a及びR6bが、それぞれHであり、
が、F又はClであり、
が、C~Cアルコキシ又はC~Cアルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、R10aから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されており、
10aが、炭素原子環員上のR11aから独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、ピラゾリル又はイミダゾリルであり、
各R11aが、独立して、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルであり、
GがG-1であり、及びG-1の2位がZに連結されており、且つ4位がR13に連結されているか、又はGがG-12であり、及びG-12の1位がZに連結されており、且つ4位gR13に連結されているか、又はGがG-12であり、及びG-12の1位がZに連結されており、且つ3位がR13に連結されており、
xが1であり、
13が、C(=O)NR14a14b若しくは-U-V-Q;又はR19から選択される最大1個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル若しくはC~Cシクロアルコキシカルボニルであり、
14aがHであり、
14bが、H、メチル又はシクロプロピルメチルであり、
19が、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル又はメトキシであり、
UがC(=O)Oであり、
VがCHであり、
Qが、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニルであり、及び
Zが、直接結合、O、NH又はC(=O)である、実施形態D1の化合物。
実施形態D3.R2aがH又はメチルであり、
2bがトリメチルシリルであり、
がFであり、
が、R10aから選択される1個の置換基で置換されているメトキシであり、
10aが、炭素原子環員上のR11aから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されているピラゾリルであり、
GがG-12であり、及びG-12の1位がZに連結されており、且つ4位がR13に連結されているか、又はGがG-12であり、及びG-12の1位がZに連結されており、且つ3位がR1に連結されており、及び
13が、R19から選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されているC~Cアルコキシカルボニルであり、
19が、シアノ、Cl、F、シクロプロピル又はメトキシであり、及び
Zが直接結合である、実施形態D2の化合物。
実施形態D3.R2aがメチルであり、
JがJ-1であり、
qが0であり、
LがCHであり、
EがEであり、
GがG-12であり、及びG-12の1位がZに連結されており、且つ4位がR13に連結されており、及び
13がメトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである、実施形態D3の化合物。
追加の実施形態は、(1)実施形態D1~D3のいずれか1つの化合物と、(2)界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加的な成分とを含む殺菌性組成物を含む。追加の実施形態は、真菌類病原体によって引き起こされる病害から植物又は植物種子を保護する方法であって、実施形態D1~D3のいずれか1つの化合物の殺菌有効量を植物(若しくはその一部)又は植物種子に(直接又は植物若しくは植物種子の環境(例えば、成長媒体)を介して)適用することを含む方法も含む。注目すべきは、実施形態D1~D3のいずれか1つに記載の化合物の殺菌有効量を植物又はその一部に適用することを含む、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法に関する実施形態である。
本発明は、(殺菌有効量の)式1の化合物(その全ての立体異性体、N-オキシド及び塩を含む)と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加的な成分とを含む殺菌性組成物も提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物の実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
式1の化合物を調製するために、スキーム1~17に記載された以下の方法及び変形例の1つ又は複数を使用することができる。なお、下記式1~14の化合物におけるE、L、A、A、A、J、T、X、Y、R、R2a、R2b、R2c、R2d、R6a、R6b及びR29の定義は、他に明記されない限り、発明の概要における上記定義と同様である。式1a-1a、1b-1b及び1c-1cの化合物は式1の種々の部分集合であり、式1a-1a、1b-1b及び1c-1cの全ての置換基は、他に明記されない限り、式1に関して上記で定義された通りである。合成文献は、本発明の化合物を調製するために容易に利用することができる多くのハロメチルケトン及び水和物形成法を含むため、以下のスキーム1~17の方法は、式1の化合物の調製に有用な広範な手順の単なる代表例である。ケトン及び水和物形成法の総説に関しては、例えば、Tetrahedron 1991,47,3207-3258及びChem.Communications 2013,49(95),11133-11148並びにそこに引用された文献を参照されたい。また米国特許第6,350,892号明細書に概説されている方法も参照されたい。
スキーム1に示すように、RがCFである式a(すなわちTがT-1であり、及びWがOである式1)の化合物は、式2の有機金属化合物のトリフルオロアセチル化により調製することが可能である。典型的に、この方法では、トリフルオロアセチル基の供給源としてトリフルオロ酢酸のエチルエステル(すなわちトリフルオロ酢酸エチル)が用いられるが、トリフルオロアセトニトリル及び種々のトリフルオロ酢酸塩も使用することが可能である。反応条件によっては、トリフルオロアセチル化合物に二重付加を起こすことができる。反応を-65℃、より好ましくは-78℃で行うことにより、特にMがLi又はMgBrである式2の有機金属種を使用する場合、二重付加付加物の発生を微量に抑えることができる。他の多くの有機金属種でも同様の結果が得られる。スキーム1の方法で有用な反応条件並びにトリフルオロメチルケトンを合成するための他の確立された経路については、例えば、Journal of Organic Chemistry 1987,52(22),5026-5030;Chemical Communications 2013,49(95),11133-11148;及びJournal of Fluorine Chemistry 1981,18,117-129を参照されたい。これらの文献に記載された条件は、RがCF以外(例えば、ジハロ又はトリクロロモイエチ)である式1aの化合物を調製するために容易に変更することができる。
Figure 2023518172000028
がCFである式1a(すなわちTがT-1であり、及びWがOである式1)の化合物は、Lがハロゲン(例えば、Cl、Br)又はスルホネート(例えば、メシレート)のような脱離基である式3の化合物による4,4,4-トリフルオロアセト酢酸エチル(ETFAA)のアルキル化を通して調製することもできる。本方法では、最初にETFAAをテトラヒドロフラン(THF)、THF/ヘキサメチルホスホルアミド(HMPA)、アセトンなどの極性非プロトン溶媒中で、水素化ナトリウムなどの塩基で処理する。次いで、ETFAAアニオンによって式3の化合物の脱離基を置換して中間エステルが得られる。この中間エステルは、塩化リチウム(LiCl)及びN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)の存在下で加水分解及び脱炭酸化を受け、式1aのケトン化合物が得られる。反応条件については、Journal Chemical Society,Chemical Communications 1989,(2),83-84;Chemical Communications 2013,49(95),11133-11148;及びJournal of Fluorine Chemistry 1989,44,377-394を参照されたい。
Figure 2023518172000029
スキーム3に示すように、RがCFである式1a(すなわちTがT-1であり、及びWがOである式1)の化合物は、トリフルオロメチルトリメチルシラン(TMS-CF)によって式5のエステルをトリフルオロメチル化することによって調製することも可能である。この反応は、フッ化テトラブチルアンモニウムなどのフッ化物開始剤の存在下、トルエン又はジクロロメタンなどの無水溶媒中、約-78℃で実行される(反応条件については、例えば、Angew.Chem.,Int.Ed.1998,37(6),820-821を参照されたい)。また、フッ化セシウムを1,2-ジメトキシエタン(グリム)などの溶媒中、室温で開始剤として使用することもできる(反応条件は、例えば、J.Org.Chem.,1999,64,2873を参照されたい)。反応は、トリメチルシリケート中間体を経て進行し、これを水性酸で加水分解して、式1aの所望のトリフルオロメチルケトン化合物が得られる。出発エステルの代わりにワインレブアミドを用い得る(例えば、Chem.Commun.2012,48,9610を参照されたい)。
Figure 2023518172000030
スキーム4に示すように、RがCFであり、少なくとも1つのR6a又はR6bがHである式1a(すなわちAがA-A-CR6a6bである式1a)の化合物は、ジクロロメタン又はトルエンなどの溶媒中、約0~80℃の温度で、式6の酸塩化物をトリフルオロ酢酸(TFAA)及びピリジンを反応させ、続いて加水分解することにより調製できる(反応条件については、例えば、Tetrahedron 1995,51,2573-2584を参照されたい)。式6の化合物は、当業者に知られているように、対応するカルボン酸へのエステル加水分解及び塩化オキサリルによる処理により、式5の化合物から調製することができる。
Figure 2023518172000031
スキーム5に示すように、R2aX及びR2bYがOHである式1b(すなわちTがT-2である式1)の化合物は、式4のアルコールを対応するジヒドロキシに酸化することによって調製することができる。酸化反応は、式4のアルコールを二酸化マンガン、デス-マーチンペルヨージナン(Dess-Martin periodinane)、ピリジニウムクロロクロメート又はピリジニウムジクロメートによって処理するなどの様々な手段によって行うことができる。代表的な反応条件については、本実施例6、ステップF及び実施例8、ステップFを参照されたい。
Figure 2023518172000032
スキーム6は、式1b(すなわちLがCHであり、Jがフェニル(すなわちJ1)であり、AがOCHであり、及びRがCFである式1b)の化合物の調製のためのスキーム5の一般的な方法の具体例を示す。本方法では、式4aの化合物(すなわちLがCHであり、Jがフェニル(すなわちJ-1)であり、AがOCHであり、及びRがCFである式4)を、ジクロロメタンなどの溶媒中、約0~80℃の温度でデス-マーチンペルヨージナン(Dess-Martin periodinane)などの酸化試薬と反応させる。本実施例1、ステップCは、スキーム6の方法を示す。
Figure 2023518172000033
スキーム7に示すように、式4の化合物は、式2の化合物とRCHOとの反応によって調製することができる。反応条件については、Tetrahedron Letters 2007,48,6372-6376を参照されたい。
Figure 2023518172000034
スキーム8に示すように、式4b(すなわちAがOCR6a6bである式4)の化合物は、式7の化合物を式8のエポキシドと反応させることによって調製することができる。この反応は、典型的には、アセトニトリルなどの溶媒中、約20~80℃の温度において、触媒量の炭酸セシウム若しくは炭酸カリウムなどの塩基を用いて又はジクロロメタンなどの溶媒中、約0~40℃の温度において、触媒量のボロントリフルオリドエーテレートなどのルイス酸を用いて実施される。本実施例8、ステップEは、スキーム8の方法を示す。当業者は、AがSCR6a6b又はN(R7a)CR6a6bである場合にもスキーム8の方法を実施することが可能であり、したがって、式4bの他の化合物を提供することができることを認識する。
式7及び8の化合物は商業的な供給源から入手可能であり、市販の前駆体及び既知の方法を用いて容易に調製することができる。本実施例1、ステップA、実施例6、ステップD及び実施例8、ステップDは、式7の化合物の調製を示すものである。
Figure 2023518172000035
スキーム9は、式4b(すなわちLがCHであり、Jがフェニル(すなわちJ-1)であり、R6a及びR6bがHであり、及びRがCFである式4b)の化合物の調製のためのスキーム8の一般的な方法の具体例を示す。本方法において、式7aの化合物(すなわちLがCHであり、及びJがフェニル(すなわちJ-1)である式7)を、炭酸セシウムの存在下、アセトニトリルなどの溶媒中、約60~80℃の温度で2-(トリフルオロメチル)オキシラン(すなわち式8a)と反応させる。本実施例1、ステップBは、スキーム9の方法を示す。
Figure 2023518172000036
スキーム10に示すように、式1a(すなわちTがT-1であり、及びWがOである式1)のケトンは、R2aX及びR2bYがOHである式1b(すなわちTがT-2である式1)のその対応するケトン水和物(すなわちジヒドロキシ)と平衡状態で存在し得る。式1a又は式1bの優勢は、環境及び構造などのいくつかの要因次第である。例えば、水性環境では、式1aのケトンは、水と反応して、式1bのケトン水和物(1,1-ゲミナルジオールとしても知られている)が生じる可能性がある。ケト体への変換は、通常、硫酸マグネシウム又はモレキュラーシーブなどの脱水剤で処理することによって達成することができる。ケトン部分が電子吸引性基の近位にある場合、例えばRがトリフルオロメチル基である場合、平衡は、通常、二水和物形態に有利である。このような場合、ケト体への変換は、五酸化リン(P)などの強力な脱水剤が必要となり得る。反応条件については、例えば、Eur.J.Org.Chem.2013,3658-3661;及びChemical Communications 2013,49(95),11133-11148並びにそこに引用された文献を参照されたい。
Figure 2023518172000037
スキーム11に示すように、式1aのケトンは、R2a及びR2bがH以外の式1bのケタール、チオケタールアミナルと共に、式1b(すなわちR2bYがOHであり、及びR2aがH以外である式1b)のそのヘミケタール、ヘミチオケタール及びヘミアミナルと平衡状態で存在し得る。式1bの化合物は、式1aの化合物を式R2aX-Hの化合物(例えば、XがOであるアルコール、XがSであるチオール又はXがNR5aであるアミン)と、通常はブロンステッド(すなわちプロトン)酸又はルイス酸(例えばBF)などの触媒の存在下で反応させることによって調製可能である(例えば、Master Organic Chemistry(オンライン)、On Acetals and Hemiacetals、2010年5月28日、www.masterorganic-chemistry.com/2010/05/28/on-acetals-and-hemiacetalsを参照されたい)。続くステップにおいて、脱水条件下又は反応の平衡を右に動かす他の水分除去の手段において、式1bの化合物を式R2bY-Hの化合物(例えば、YがOであるアルコール、YがSであるチオール又はYがNR5bであるアミン)によって処理し、R2a及びR2bがH以外である式1bの化合物を提供することができる。代わりに、最初に、脱水剤と一緒に触媒の存在下で、式1aのケトンを典型的には2当量(又は過剰量)のアルコール、チオール又はアミンによって処理し、式1bの化合物を直接提供することができる(例えば、米国特許第6,350,892号明細書のメタノール及びオルトギ酸トリメチルを用いたジメチルケタールの調製を参照されたい)。
Figure 2023518172000038
スキーム12に示されるように、式1b(すなわちX及びYがOであり、及びR2a及びR2bが一緒になって5~7員環を形成する式1b)の環式ケタールは、炭酸カリウム又はカリウムtert-ブトキシドなどの塩基の存在下、アセトニトリル又はN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)などの溶媒中で式1aの対応するケトンをハロアルコール(例えば、2-クロロエタノール又は2-ブロモプロパノール)で処理することによって調製することができる。反応条件については、Organic Letters 2006 8(17),3745-3748を参照されたい。
Figure 2023518172000039
スキーム12の方法は、対応するケトン水和物型から環式ケタールを調製する場合にも有用である。スキーム13は、式1bのケトン水和物(すなわちLがCHであり、Jがフェニル(すなわちJ-1)であり、AがOCHであり、R2aX及びR2bYがOHであり、及びRがCFである式1b)を、アセトニトリル中、炭酸カリウムの存在下、約25~70℃の温度で2クロロエタノールと反応させて式1b(すなわちLがCHであり、Jがフェニル(すなわちJ-1)であり、AがOCHであり、X及びYがOであり、R2a及びR2bが一緒になって5員環を形成し、且つRがCFである式1b)の化合物を提供する具体例を示す。本実施例2は、スキーム13の方法を説明するものである。
Figure 2023518172000040
スキーム14に示すように、AがN(R7a)、O若しくはSであり、及びAが直接結合であるか、又はAがCR6c6dであり、及びAがN(R7b)、O若しくはSである式1bの化合物(すなわちAがA-A-CR6a6bである式1bの化合物)は、AがO、S若しくはN(R7a)であり、及びAが直接結合であるか、又はAがCR6c6dであり、及びAがO、S若しくはN(R7b)である式9の化合物を式10の化合物を反応させることによって調製することができる。反応は、典型的には、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)又はジメチルスルホキシドなどの溶媒中、炭酸セシウム又はカリウム又は水素化ナトリウムなどの塩基を用いて、約20~80℃の温度で実行される。スキーム14の方法は、実施例4のステップDに示される。
Figure 2023518172000041
式10の化合物は、市販の前駆体及び公知の方法を用いて調製することができる。例えば、スキーム15に示すように、式10a(すなわちR6a及びR6bがHであり、X及びYがOであり、R2a及びR2bが一緒になって5員環を形成する式10)の化合物は、塩基性条件下(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフランなどの溶媒中のカリウムtert-ブトキシド)で式11の化合物をハロアルコール(例えば、2-クロロエタノール又は3-ブロモプロパノール)と反応させて、式12の化合物を提供することによって調製することができる。ケトンの環式ケタールへの変換のための様々な方法が化学文献に開示されており、式12の化合物の調製のために容易に利用することができる(例えば、G.Hilgetag及びA.Martini,Ed.,Preparative Organic Chemistry,pp381-387:Wiley,New York,1972並びにそこに引用された参考文献;また本実施例4、ステップAを参照されたい)。当業者に公知の標準的な方法により、得られた式12の環式ケタールのエステル部分を式13の対応するアルコールに還元することができる(実施例4、ステップBは、典型的な手順を示す)。次いで、式13の化合物中のヒドロキシ部分を多種多様なR29基に変換して、式10aの化合物を提供することができる。例えば、約0~40℃の温度で、ジクロロメタンなどの溶媒中、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、アルコールをメタンスルホニルクロリド(塩化メシル)又は4-トルエンスルホニルクロリド(塩化トシル)で処理することにより、メシレート基又はトシレート基を配置することができる。実施例4、ステップCに例示したように、アルコールを無水トリフリック(CFSOOで処理することによってトリフレート基を配置することができる。式11の化合物は公知であり、当業者に公知の方法によって調製することが可能である。
Figure 2023518172000042
式1cの化合物(すなわちTがT-3であり、及びXがOである式1)は、スキーム16に例示するように、R6a及びR6bの少なくとも1つがHである式1a(すなわちTがT-1であり、及びWがOである式1)の化合物を式14の化合物と塩基存在下で反応させることによって調製することができる。適切な塩基は、約20~80℃の温度で、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)又はジメチルスルホキシドなどの溶媒中の炭酸セシウム又は炭酸カリウムを含む。いくつかの場合、スキーム16の方法は、C-アルキル化生成物とともに、O-アルキル化生成物(典型的には、(E)-及び(Z)-異性体の混合物として)の混合物をもたらす。精製は、カラムクロマトグラフィーなどの標準技術を使用して達成することができる(Magnetic Resonance in Chemistry 1991,29,675-678を参照されたい)。式14の化合物は市販されており、当業者に公知の一般的な方法で容易に合成することができる。
Figure 2023518172000043
スキーム16の方法は、対応するケトン水和物から式1cの化合物を調製する場合にも有用である。スキーム17は、式1b(すなわちLがCHであり、Jがフェニル(すなわちJ-1)であり、AがOCHであり、R2aX及びR2bYがOHであり、及びRがCFである式1b)のケトン水和物を、約25~75℃の温度でジメチルスルホキシド中の炭酸セシウムの存在下でヨードエタンと反応させて式1c(すなわちLがCHであり、Jがフェニル(すなわちJ-1)であり、AがOであり、R2dがHであり、XR2cがOCHCHであり、及びRがCFである式1c)の化合物を提供する具体例を示す。本実施例5は、スキーム17の方法を説明するものである。
Figure 2023518172000044
TがT-1であり、WがSである式1の化合物は、WがOである対応する化合物から、トルエン、キシレン又はテトラヒドロフランなどの溶媒中で五硫化リン又は2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン-2,4-ジスルフィド(ローソン試薬)で処理することによって調製することが可能である。当業者は、脱水条件下で式RNHのアミンで処理することにより、TがT-1であり、及びWがO又はSである式1の化合物から、TがT-1であり、及びWがNRである式1の化合物を調製することができることも認識するであろう。
式1の化合物並びに式2~式7及び式9の中間体化合物中に存在するE-L-部位は、一般的な有機官能基であり、その調製方法は文献に記載されている。当業者は、これらの周知の化学分類(エステル、アミド、スルホンアミド、スルホン、エーテル、カルバメート、尿素、複素環)を様々な方法によって容易に調製することができることを認識するであろう(例えば、国際公開第2018/080859号パンフレット、国際公開第2018/118781号パンフレット、国際公開第2018/187553号パンフレット及び国際公開第2019/010192号パンフレットを参照されたい)。
式1の化合物を調製するための上述のいくつかの試薬及び反応条件は、その中間体中に存在するある種の官能基と両立しない可能性があることが認識される。これらの場合、合成への一連の保護/脱保護の採用又は官能基の相互転換は、所望の反応生成物を得ることを補助するであろう。保護基の使用及び選択は、化学合成の当業者に明らかであろう(例えば、T.W.Greene及びP.G.M.Wuts,Protective Groups in Organic Synthesis,2nd ed.;Wiley:New York,1991を参照されたい)。当業者は、いくつかの場合、式1の化合物の合成を完成させるために、いずれかの個々のスキームにおいて示された所与の試薬を導入した後、詳細に記述されていない追加の通常の合成ステップを実施することが必要となり得ることを認識するであろう。また、当業者は、式1の化合物を調製するために提示された特定の順序とは違う順序で、上述のスキームで説明されたステップを組み合わせて実施することが必要となり得ることを認識するであろう。
さらに当業者は、本明細書に記載の式1の化合物及び中間体を、種々の求電子性反応、求核性反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応及び還元反応にかけて、置換基を加えるか又は既存の置換基を変性することも可能であることも認識するであろう。
先の記述を使用する当業者は、余分な努力をしなくても、本発明を、その最大限まで利用することが可能であると考えられる。したがって、以下の実施例は、単に例示として構成されるものであり、何ら本開示を限定するものではない。以下の実施例におけるステップは、合成変換全体におけるそれぞれのステップのための手順を説明するものであり、それぞれのステップのための出発物質は、必ずしも、その手順が他の実施例又はステップで記述されている、特定の調製操作によって調製される必要はない。クロマトグラフの溶媒混合物の場合を除き、そうではないと示されない限り、パーセントは重量基準である。クロマトグラフの溶媒混合物の場合の部及びパーセントは、特に断らない限り、体積基準である。H NMRスペクトルは、テトラメチルシランからのppm低磁場で報告され、「s」はシングレットを意味し、「br s」はブロードシングレットを意味し、「d」はダブレットを意味し、「dd」はダブレットのダブレットを意味し、「t」はトリプレットを意味し、「q」はカルテットを意味し、且つ「m」はマルチプレッドを意味する。19F NMRスペクトルはトリクロロフルオロメタンを基準としてppmで報告される。
実施例1
エチル1-[[4-(3,3,3-トリフルオロ-2,2-ジヒドロキシプロポキシ)フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物1)の調製
ステップA:エチル1-[(4-ヒドロキシフェニル)メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートの調製
N,N-ジメチルホルムアミド(10mL)中のエチル1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(1.40g、10mmol)、4-(クロロメチル)フェニルアセテート(2.0g、11mmol)及び炭酸カリウム(1.6g、11mmol)の混合物を室温で16時間撹拌した。エタノール(10mL)を添加し、反応混合物を65℃で16時間加熱し、冷却し、氷水中に注ぎ入れた。得られた沈殿物を濾過によって収集し、水で洗浄し、空気乾燥させた。得られた固体(2.0g)をアセトニトリルから結晶化させ、113~115℃で融解する白色固体として表題の化合物を得た。
H NMR(CDCl):δ 1.32(t,3H),3.10(d,1H),4.10-4.40(m,5H),5.24(s,2H),6.91(d,2H),7.22(d,2H),7.83(s,1H),7.93(s,1H).
ステップB:エチル1-[[4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートの調製
アセトニトリル(20mL)中の1-[(4-ヒドロキシフェニル)メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(すなわちステップAの生成物)(2.36g、9.6mmol)、2-(トリフルオロメチル)オキシラン(1.3g、11.6mmol)及び炭酸セシウム(50mg、0.15mmol)の混合液を65℃で加熱した。3日後、反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン中0~50%の酢酸エチルの勾配で溶出)で精製して、表題化合物を白色固体として得た(2.46g)。
H NMR(CDCl):δ 1.33(t,3H),4.29(q,2H),5.21(s,2H),5.95(br s,1H),6.76(d,2H),7.09(d,2H),7.84(s,1H),7.95(s,1H).
19F NMR(CDCl):δ -77.54.
ステップC:エチル1-[[4-(3,3,3-トリフルオロ-2,2-ジヒドロキシプロポキシ)フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートの調製
ジクロロメタン(20mL)中のエチル1-[[4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(すなわちステップBの生成物)(1.23g、3.4mmol)及びデス-マーチンペルヨージナン(2.2g、5.2mmol)の混合物を室温で16時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた物質を酢酸エチル中に溶解し、重亜硫酸ナトリウム水溶液(2M水溶液)、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を乾燥、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた褐色固体(1.77g)をアセトニトリルから結晶化し、120~123℃で融解する固体針状物質として、本発明の化合物である表題の化合物を得た。
H NMR(CDCl):δ 1.32(t,3H),3.80(br s,1.7H),4.18(s,2H),4.28(q,2H),5.25(s,2H),6.95(d,2H),7.22(d,2H),7.82(s,1H),7.95(s,1H).
19F NMR(CDCl):δ -84.92.
実施例2
エチル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物32)の調製
N,N-ジメチルホルムアミド(3.5mL)中のエチル1-[[4-(3,3,3-トリフルオロ-2,2-ジヒドロキシプロポキシ)フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(すなわち実施例1の生成物)(1.07g、3.0mmol)、2-クロロエタノール(0.24、3.0mmol)及び炭酸カリウム(0.5g、3.6mmol)の混合物を室温で16時間撹拌し、次いで65℃で加熱した(短時間)。室温まで冷却後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた物質をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し、濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、本発明の化合物である表題化合物を無色油状物として得た(1.06g)。
H NMR(CDCl):δ 1.32(t,3H),4.21(s,4H),4.23(s,2H),4.27(q,2H),5.24(s,2H),6.94(d,2H),7.20(d,2H),7.81(s,1H),7.93(s,1H).
19F NMR(CDCl):δ -81.39.
実施例3
エチル1-[[4-[[4,4-ジメチル-2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]-フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物12)の調製
実施例2と類似の手順によって表題の化合物を調製した。
H NMR(CDCl):δ 1.32(t,3H),1.13(s,3H),1.45(s,3H),3.95(d,1H),4.00(d,1H),4.18(m,2H),4.27(q,2H),5.24(s,2H),6.94(d,2H),7.20(d,2H),7.81(s,1H),7.93(s,1H).
19F NMR(CDCl):δ -81.01.
実施例4
エチル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物32)の別の調製法
ステップA:メチル2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-カルボキシレートの調製
石油エーテル(100mL)中のメチル3,3,3-トリフルオロ-2-オキソプロパノエート(31.2g、200mmol)の混合物に、15分かけて2-ブロモエタノール(25.0g、200mmol)を添加した。反応混合物を室温で30分間撹拌した後、5℃まで冷却し、激しく撹拌しながら炭酸カリウム(28g、200mmol)を添加した。攪拌を5℃でさらに4時間続け、その後、反応混合物を室温まで温め、ジエチルエーテル(100mL)で希釈し、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた物質をジエチルエーテル(200mL)に溶解し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した(3回)。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、表題の化合物を無色油状物として得た(29g)。
H NMR(CDCl):δ 3.80(s,3H),4.30(m,4H).
19F NMR(CDCl):δ -80.52.
ステップB:2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-メタノールの調製
テトラヒドロフラン(75mL)中のメチル2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-カルボキシレート(すなわちステップAの生成物)(5g、25mmol)の混合物に、ナトリウムビス(2-メトキシ-エトキシ)アルミニウムヒドリド(トルエン中60%)(12.2mL、37.5mmol)を添加した。反応混合物を40℃で1.5時間加熱した後、室温まで冷却し、テトラヒドロフラン(15mL)中の酢酸エチル(3.30g、37.5mmol)の溶液を15分かけて滴下により添加した。反応混合物を45分間撹拌した後、減圧下で濃縮した。得られた物質をジエチルエーテル(400mL)で希釈し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し(2回)、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、表題の化合物を油状物として得た(3.8g)。
H NMR(CDCl):δ 2.59(t,1H),3.82(d,2H),4.19(m,4H).
19F NMR(CDCl):δ -81.50.
ステップC:2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル1,1,1-トリフルオロメタンスルホネートの調製
ジクロロメタン(50mL)中の2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-メタノール(すなわちステップBの生成物)(1.67g、9.70mmol)及びトリエチルアミン(1.5mL、10.8mmol)の混合物を-78℃まで冷却し、次に、ジクロロメタン(50mL)中のトリフルオロメタンスルホン酸無水物(1.81mL、10.8mmol)の溶液を30分かけて添加した。反応混合物を-78℃で1.5時間撹拌し、次いで、反応物を室温まで温めながら水(50mL)を滴下して添加した。得られた混合物をジクロロメタン-水間で分配し、有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、表題の化合物を無色固体として得た(3.0g)。
H NMR(CDCl):δ 4.24(m,4H),4.60(br s,2H).
19F NMR(CDCl):δ -74.84,-81.50.
ステップD:エチル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]-フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートの調製
N,N-ジメチルホルムアミド(100mL)中のエチル1-[(4-ヒドロキシフェニル)メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(すなわち実施例1、ステップAの生成物)(16.85g、68.0mmol)及び炭酸セシウムの混合物(53.53g、164.5mmol)に、[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル1,1,1-トリフルオロメタンスルホネート(すなわちステップCの生成物)(24.9g、82.0mmol)を添加した。反応混合物を室温で24時間撹拌し、次いで、ジエチルエーテルで希釈した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン中0~60%酢酸エチルの勾配で溶出)で精製し、59~60℃で融解する白色固体(23g)として本発明の化合物である表題の化合物を得た。
H NMR(CDCl):δ 1.32(t,3H),4.21(s,4H),4.23(s,2H),4.27(q,2H),5.24(s,2H),6.94(d,2H),7.20(d,2H),7.81(s,1H),7.93(s,1H).
19F NMR(CDCl):δ -81.39.
実施例5
エチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物64)の調製
ジメチルスルホキシド(10mL)中のエチル1-[[4-(3,3,3-トリフルオロ-2,2-ジヒドロキシプロポキシ)フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(すなわち実施例1の生成物)(1.0g、2.67mmol)、ヨードエタン(2.5g、16mmol)及び炭酸セシウム(1.75g、5.37mmol)を45分間、40℃で加熱した。反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、水及び飽和ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥し、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、本発明の化合物である表題の合物を白色固体として得た(0.80g)。この固体の一部をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン中0~50%酢酸エチルの勾配で溶出)でさらに精製し、59~60℃で融解する固体を得た。トリフルオロメチル部分及びビニルプロトン間にシス配位を示す核オーバーハウザー効果(NOE)が観察された。
H NMR(CDCl):δ 1.30-1.40(m,6H),4.17(q,2H),4.27(q,2H),5.28(s,2H),6.78(q,1H),7.05(m,2H),7.29(m,2H),7.86(s,1H),7.94(s,1H).
19F NMR(CDCl):δ -70.13.
実施例6
エチル1-[[3-(3,3,3-トリフルオロ-2,2-ジヒドロキシプロポキシ)フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物266)の調製
ステップA:3-(ブロモメチル)フェノールの調製
ジクロロメタン(150mL)中の1-(ブロモメチル)-3-メトキシベンゼン(15.48g、76.99mmol)の混合物を-78℃まで冷却し、三臭化ホウ素(ジクロロメタン中1M溶液)を滴下して添加した。反応混合物を室温まで温め、2時間撹拌し、次いで-20℃まで冷却し、メタノール(150mL)を滴下して添加した。室温まで温めた後、反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた物質をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン中0~100%酢酸エチルの勾配で溶出)で精製し、表題の化合物を白色固体として得た(14.16g)。
H NMR(CDCl):δ 4.44(s,2H),4.89(s,1H),6.76(dd,1H),6.87(s,1H),6.95(d,1H),7.19-7.23(t,1H).
ステップB:3-(ブロモメチル)フェニルアセテートの調製
ジクロロメタン(130mL)中の3-(ブロモメチル)フェノール(すなわちステップAの生成物)(14.16g、75.7mmol)の溶液を0℃まで冷却し、次いで、無水酢酸(12.96g、12mL、126.9mmol)を添加し、続いて濃硫酸(5滴)を添加した。反応混合物を室温まで加温し、1時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(300mL、318mmol)を添加した。有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、表題の化合物を固体として得た(16.68g)。
H NMR(CDCl):δ 4.47(s,2H),7.02-7.04(m,1H),7.14(s,1H),7.25(m,1H),7.35(t,1H).
ステップC:エチル1-[[3-(アセチルオキシ)フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートの調製
アセトニトリル(300mL)中の3-(ブロモメチル)フェニルアセテート(すなわちステップBの生成物)(16.68g、72.8mmol)の混合物に、エチル1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(10.61g、75.7mmol)、続いて炭酸カリウム(19.35g、140mmol)を添加した。反応混合物を70℃で一晩加熱し、室温まで冷却し、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、表題の化合物を黄色油状物として得た(20.5g)。
H NMR(CDCl):δ 2.30(s,3H),4.47(s,2H),7.02(dd,1H),7.15(s,1H),7.25(m,1H).
ステップD:エチル1-[(3-ヒドロキシフェニル)メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートの調製
エタノール中のエチル1-[[3-(アセチルオキシ)フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(すなわちステップCの生成物)(20.5g、72.8mmol)の混合物に、炭酸カリウム(10.1g、73mmol)を添加した。反応混合物を還流下で3時間加熱し、室温まで冷却し、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた物質をMPLCシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン中0~100%の酢酸エチルの勾配で溶出)で精製して、表題の化合物を白色固体として得た(10.02g)。
H NMR(CDCl):δ 1.33(t,3H)4.29(q,2H),5.20(br s,1H),5.25(s,2H),6.66(m,1H),6.78-6.81(m,2H),7.21-7.24(m,1H),7.87(s,1H),7.94(s,1H).
ステップE:エチル1-[[3-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートの調製
アセトニトリル(100mL)中のエチル1-[(3-ヒドロキシフェニル)メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(すなわちステップDの生成物)(2.38g、9.66mmol)の混合物に、3-ブロモ-1,1,1-トリフルオロ-2-プロパノール(1.93g、1.04mL、10mmol)、続いて炭酸カリウム(2.86g、20.7mmol)を添加した。反応混合物を還流下で48時間加熱し、室温まで冷却し、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた物質をMPLCシリカゲルクロマトグラフィー、(ヘキサン中0~100%の酢酸エチルの勾配で溶出)で精製し、表題の化合物を固体として得た(2.75g)。
H NMR(CDCl):δ 1.33(q,3H),4.1-4.4(m,5H),5.27(s,2H),6.80(m,1H),6.87-6.89(m,2H),7.28-7.31(m,1H),7.88(s,1H),7.94(s,1H).
19F NMR(CDCl):δ -77.53.
ステップF:エチル1-[[3-(3,3,3-トリフルオロ-2,2-ジヒドロキシプロポキシ)フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートの調製
ジクロロメタン(300mL)中のエチル1-[[3-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(すなわちステップEの生成物)(5.7g、14.9mmol)の混合物にデス-マーチンペルヨージナン(9.13g、20.3mmol)を一回で添加した。3時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、亜硫酸水素ナトリウム水溶液(10%水溶液)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた物質を1-クロロブタンを用いて研和し、本発明の化合物である表題の化合物を白色固体として得た(4.89g)。
H NMR(DMSO-d):δ 1.27(t,3H),4.01(s,2H),4.20(m,2H),5.33(s,2H),6.86-6.92(m,3H),7.26-7.29(m,1H),7.31(s,2H,),7.87(s,1H),8.48(s,1H).
19F NMR(DMSO-d):δ -81.82.
実施例7
エチル1-[[3-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物265)の調製
ジメチルスルホキシド(24mL)中のエチル1-[[3-(3,3,3-トリフルオロ-2,2-ジヒドロキシプロポキシ)フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(すなわち実施例6の生成物)(2.94g、7.85mmol)の混合物にヨードエタン(2.39g、15.3mmol)を添加した。反応混合物を65℃で加熱し、次いで、炭酸セシウム(4.21g、12.92mmol)を添加した。45分後、反応混合物を室温まで冷却し、ジエチルエーテル/水(400mL、1:1比)に注ぎ入れた。有機層を分離し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン中0~100%酢酸エチルの勾配で溶出)で精製し、41~43℃で融解する白色固体(2.59g)として本発明の化合物である表題の化合物を得た。
H NMR(CDCl):δ 1.32(m,6H),4.16(m,2H,),4.30(m,2H,),5.31(s,2H,),6.76(s,1H),6.93(m,1H),7.00-7.03(m,2H),7.34-7.37(m,1H),7.90(s,1H),7.95(s,1H).
19F NMR(CDCl):δ -70.09.
実施例8
エチル1-[[4-(3,3,3-トリフルオロ-2,2-ジヒドロキシプロポキシ)フェノキシ]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物366)の調製
ステップA:エチル1-(ヒドロキシメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートの調製
エチル1H-ピラゾール-4-カルキシレート(6.0g、43mmol)、ホルムアルデヒド(37%水溶液、12mL)及びエタノール(50mL)の混合物を還流下で一晩加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。得られた物質を1-クロロブタンで研和して、表題の化合物を白色固体として得た(6.2g)。
H NMR(DMSO-d):δ 1.27(t,3H)4.22(q,2H),5.41(s,2H),7.89(s,1H),8.36(s,1H).
ステップB:エチル1-(クロロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートの調製
ジクロロエタン(100mL)中のエチル1-(ヒドロキシメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(すなわちステップAの生成物)(6.2g、36mmol)の混合物に、N,N-ジメチルホルムアミド(2滴)、続いて塩化チオニル(5.3mL、73mmol)を滴下して添加した。3時間後、反応混合物を、減圧下で濃縮し、表題の化合物を黄色固体として得た(6.2g)。
H NMR(CDCl):δ 1.35(t,3H),4.31(q,2H),5.85(s,2H),7.99(s,1H),8.11(s,1H).
ステップC:エチル1-[(4-メトキシフェノキシ)メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートの調製
エチル1-(クロロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(すなわちステップBの生成物)(2.0g、11mmol)、4-メトキシフェノール(1.24g、10mmol)、炭酸カリウム(2.8g、20mmol)及びN,Nジメチルホルムアミド(25mL)の混合物を室温で撹拌した。3日後、反応混合物を氷水(150mL)中に注ぎ入れ、ジエチルエーテル(2×100mL)で抽出した。組み合わせた有機層を水(50mL)、飽和塩化ナトリウム水溶液(25mL)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン中10~100%の酢酸エチルの勾配で溶出)で精製し、表題の化合物を無色油状物として得た(2.7g)。
H NMR(CDCl):δ 1.34(t,3H),3.78(s,3H),4.29(q,2H),5.90(s,2H),6.80-6.84(m,2H),6.88-6.91(m,2H),7.96(s,1H),8.05(s,1H).
ステップD:エチル1-[(4-ヒドロキシフェノキシ)メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートの調製
ジクロロメタン(3mL)中のエチル1-[(4-メトキシフェノキシ)メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(すなわちステップCの生成物)(1.7g、6.2mmol)の混合物に、三臭化ホウ素溶液(ジクロロメタン中1M、12.4mL、12.4mmol)を添加した。4時間後、飽和塩化アンモニウム水溶液(25mL)を反応混合物に添加し、さらに15分間攪拌を継続した。反応混合物をジクロロメタン(25mL)で希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液(25mL)を添加した。有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(25mL)及び飽和塩化ナトリウム水溶液(25mL)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、表題の化合物を固体として得た(1.65g)。
H NMR(DMSO-d):δ 1.26(t,3H),4.21(q,2H),5.76(s,1H),5.96(s,2H),6.62-6.71(m,2H),6.82-6.88(m,2H),7.93(d,1H),8.48(d,1H).
ステップE:エチル1-[[4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェノキシ]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートの調製
アセトニトリル(20mL)中のエチル1-[(4-ヒドロキシフェノキシ)メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(すなわちステップDの生成物)(6.2mmol)の混合物に、2-(トリフルオロメチル)オキシラン(0.62mL、7.6mmol)及び炭酸セシウム(約10mg)を添加した。反応混合物を75℃で一晩加熱した後、室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン中10~100%の酢酸エチルの勾配で溶出)で精製し、表題の化合物を白色固体として得た(0.95g)。
H NMR(DMSO-d):δ 1.26(t,3H),3.96-4.08(m,1H),4.12(dd,1H),4.22(q,2H),4.33-4.36(m,1H),6.04(s,2H),6.62(d,1H),6.88-6.97(m,2H),7.00-7.03(m,2H),7.95(s,1H),8.54(s,1H).
ステップF:エチル1-[[4-(3,3,3-トリフルオロ-2,2-ジヒドロキシプロポキシ)フェノキシ]-メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートの調製
ジクロロメタン(25mL)中のエチル1-[[4-(3,3,3-トリフルオロ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェノキシ]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(すなわちステップEの生成物)(0.95g、2.5mmol)の混合物にデス-マーチンペルヨージナン(1.5g、3.5mmol)を一回で添加した。反応混合物を2.5時間撹拌した後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液(30mL)を添加し、減圧下で濃縮した。得られた混合物を酢酸エチル(150mL)で抽出し、組み合わせた機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液(50mL)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL)及び飽和塩化ナトリウム水溶液(25mL)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた物質をジクロロメタンで研和し、本発明の化合物である表題の化合物を固体として得た(0.65g)。
H NMR(DMSO-d):δ 1.26(t,3H),3.98(s,2H),4.21(q,2H),6.03(s,2H),6.86-6.94(m,2H),6.95-7.06(m,2H),7.27(s,2H),7.94(s,1H),8.53(s,1H).
実施例9
エチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェノキシ]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(化合物364)の調製
ヨードエタン(2.7mL、34mmol)、炭酸カリウム(0.84g、6.1mmol)及びジメチルスルホキシド(7mL)の混合物を室温で20分間撹拌し、次いで、ジメチルスルホキシド(7mL)中のエチル1-[[4-(3,3,3-トリフルオロ-2,2-ジヒドロキシプロポキシ)フェノキシ]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(すなわち実施例8の生成物)(0.64g、1.6mmol)を20分かけて数回に分けて添加した。室温で1.5時間撹拌した後、反応混合物を氷水(150mL)中に注ぎ入れ、酢酸エチル(125mL)で抽出した。有機層を水(2×50mL)及び飽和塩化ナトリウム水溶液(50mL)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン中10~100%の酢酸エチルの勾配で溶出)で精製し、本発明の化合物である表題の化合物を無色油状物として得た(0.46g)。
H NMR(DMSO-d):δ 1.23-1.27(m,6H),4.11(q,2H),4.22(q,2H),6.10(s,2H),7.07-7.24(m,4H)7.95(s,1H)8.58(s,1H).
本明細書に記載の手順により、当技術分野で既知の方法とともに、表1、1A~48A、2及び1B~48Bの以下の化合物を調製することができる。表中、以下の略語を使用する:tは三級を意味し、sは、二級を意味し、nは、ノルマルを意味し、iは、イソを意味し、cは、シクロを意味し、Meは、メチルを意味し、Etは、エチルを意味し、Prは、プロピルを意味し、i-Prは、イソプロピルを意味し、c-Prは、シクロプロピルを意味し、Buは、ブチルを意味し、i-Buは、イソブチルを意味し、t-Buは、tert-ブチルを意味し、及びPhは、フェニルを意味する。
表1
Figure 2023518172000045
上記式中、EはEに等しく、EはG-Z-に等しく、且つGはR13によって任意選択的に置換されている。Gの定義は、上記実施形態の表示Aの定義の通りである。Gの欄の()内の数字は、G環のZへの結合位置を意味する。(R13)xの欄は、上記表示Aに示されるG環に結合した置換基を意味する。(R13)x欄の「-」は、R13置換基が存在せず、G環上の残りの原子価は水素原子に占められていることを意味する。
Figure 2023518172000046
Figure 2023518172000047
Figure 2023518172000048
Figure 2023518172000049
Figure 2023518172000050
Figure 2023518172000051
Figure 2023518172000052
Figure 2023518172000053
本開示は、表1A~48Aも含み、これらのそれぞれは、表1における行見出し(すなわち、「Jは、J-1であり、Lは、CHであり、及びZは、直接結合である」)を以下に示すそれぞれの行見出しに置き換えたこと以外、上記の表1と同様に構成される。
Figure 2023518172000054
Figure 2023518172000055
上記式中、EはEに等しく、EはG-Z-に等しく、且つGはR13によって任意選択的に置換されている。Gの定義は、上記実施形態の表示Aの定義の通りである。Gの欄の()内の数字は、G環のZへの結合位置を意味する。(R13)xの欄は、上記表示Aに示されるG環に結合した置換基を意味する。(R13)x欄の「-」は、R13置換基が存在せず、G環上の残りの原子価は水素原子に占められていることを意味する。
Figure 2023518172000056
Figure 2023518172000057
Figure 2023518172000058
Figure 2023518172000059
Figure 2023518172000060
Figure 2023518172000061
Figure 2023518172000062
Figure 2023518172000063
本開示は、表1B~48Bも含み、これらのそれぞれは、表2における行見出し(すなわち、「Jは、J-1であり、Lは、CHであり、Zは、直接結合である」)を以下に示すそれぞれの行見出しに置き換えること以外、上記表2と同様に構成される。
Figure 2023518172000064
配合/実用化
本発明の式1の化合物(そのN-オキシド及び塩を含む)又はその化合物と発明の概要に記載の少なくとも1つの追加的な殺菌性化合物とを含む混合物(すなわち組成物)は、一般に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加的な成分と一緒に組成物、すなわち配合物中で殺菌活性成分として使用されるであろう。配合物又は組成物成分は、活性成分の物理的性質、適用形態並びに土壌の種類、水分及び温度などの環境因子と一致するように選択される。
成分(a)(すなわち式1の少なくとも1つの化合物、そのN-オキシド又は塩)と、成分(b)(例えば、上記の(b1)~(b54)及びその塩から選択されるもの)及び/又は1つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤(すなわち殺虫剤、他の殺菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び他の生物薬剤)との混合物は、以下を含む多くの様式で配合することが可能である。
(i)成分(a)、成分(b)及び/又は1つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤は、別々に配合され、且つ別々に適用されるか、又は適切な重量比で例えばタンクミックスとして同時に適用することができるか、又は
(ii)成分(a)、成分(b)及び/又は1つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を適切な重量比で一緒に配合することができる。
有用な配合物は、液体組成物及び固体組成物の両方を含む。液体組成物は、溶液(乳化性濃縮物を含む)、懸濁液、エマルション(マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物及び/又はサスポエマルションを含む)を含み、これらは、任意選択的にゲルに濃縮することができる。水性液体組成物の一般的な種類は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルション、マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物及びサスポエマルションを含む。非水性液体組成物の一般的な種類は、乳化性濃縮物、微乳化性濃縮物、分散性濃縮物及び油分散物である。
固体組成物の一般的な種類は、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、プリル、パスチル、タブレット、充填フィルム(種子コーティングを含む)などであり、これらは、水分散性(「湿潤性」)又は水溶性であり得る。フィルム形成性溶液又は流動性懸濁液から形成されるフィルム及びコーティングは、種子処理に特に有用である。活性成分を(マイクロ)カプセル化し、さらに懸濁液又は固体配合物に形成することができる。代わりに、活性成分の配合物全体をカプセル化(又は「オーバーコート」)することも可能である。カプセル化することで、有効成分の放出を制御したり、遅らせたりすることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮配合物及び乾燥顆粒配合物の両方の利点を兼ね備えている。高強度組成物は、主にさらなる配合のための中間体として使用される。
注目すべきは、式1の化合物(又はそのN-オキシド若しくは塩)を含む固体組成物の顆粒が、成分(b)を含む固体組成物の顆粒と混合される組成物の実施形態である。これらの混合物を、追加的な農業用保護剤を含む顆粒とさらに混合することができる。代わりに、2つ以上の農業用保護剤(例えば、成分(a)(式1)化合物、成分(b)化合物、成分(a)又は(b)以外の農業用保護剤)を1組の顆粒の固形組成物中で組み合わせて、次いでこれを、1つ又は複数の追加的な農業用保護剤を含む固形組成物の1つ又は複数の組の顆粒と混合することができる。これらの顆粒混合物は、PCT特許公開、国際公開第94/24861号パンフレットの一般的な顆粒混合物の開示又はより好ましくは米国特許第6,022,552号明細書の均質な顆粒混合物の教示に準拠することが可能である。
噴霧可能な配合物は、典型的に、噴霧前に適切な媒体中で伸展される。そのような液体及び固体配合物は、噴霧媒体、通常、水、しかし、ときに芳香族若しくはパラフィン系炭化水素又は植物油などの別の適切な媒体中に容易に希釈されるように配合される。噴霧量は、1ヘクタール当たり約1~数千リットルの範囲であり得るが、より典型的には1ヘクタール当たり約10~数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、水或いは空中若しくは地上での適用による葉面処理又は植物の成長媒体への適用のために適切な他の媒体とタンク混合することができる。液体及び乾燥配合物は、点滴灌漑システムに直接注入するか、又は植え付け時に溝内に注入することができる。液体及び固体配合物は、作物及び他の望ましい植生の種子上に、植え付け前に種子処理として適用し、浸透性吸収によって成長中の根及び他の地下植物部分及び/又は葉を保護することができる。
配合物は、典型的には、100重量パーセントに加算される以下のおおよその範囲内の有効成分、希釈剤及び界面活性剤を含むであろう。
Figure 2023518172000065
固体希釈剤としては、例えば、粘土、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト、カオリン、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類(例えば、乳糖、ショ糖)、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム及び炭酸水素酸ナトリウム、硫酸ナトリウムが挙げられる。代表的な固体希釈剤は、Watkinsら、Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers,2nd Ed.,Dorland Books,Caldwell,New Jerseyに記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、N,N-ジメチルアルカンアミド(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド)、リモネン、ジメチルスルホキシド、N-アルキルピロリドン(例えば、N-メチルピロリジノン)、アルキルホスフェート(例えば、トリエチルホスフェート)、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、パラフィン(例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン)、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ケトン、例えば、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、イソホロン及び4-ヒドロキシ-4-メチル-2ペンタノン、アセテート、例えば、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシル及び酢酸イソボルニル、アルキル化乳酸エステルなどの他のエステル、二塩基性エステル、アルキル及びアリールベンゾエート及びγ-ブチロラクトン並びに直鎖、分岐、飽和又は不飽和であり得るアルコール、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロピルアルコール、n-ブタノール、イソブチルアルコール、n-ヘキサノール、2-エチルヘキサノール、n-オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾール及びベンジルアルコールが挙げられる。液体希釈剤は、飽和及び不飽和脂肪酸(典型的にはC~C22)のグリセロールエステル、例えば、植物種子及び果実油(例えば、オリーブ、ヒマシ、亜麻仁、ゴマ、コーン(トウモロコシ)、ピーナッツ、ヒマワリ、グレープシード、サフラワー、綿実、大豆、菜種、ココナッツ及びパームカーネルの油)、動物由来の脂肪(例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油)及びこれらの混合物も含む。液体希釈剤は、アルキル化脂肪酸(例えば、メチル化、エチル化、ブチル化)も含み、ここで、脂肪酸は、植物及び動物供給源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られ得、蒸留によって精製可能である。典型的な液体希釈剤は、Marsden,Solvents Guide,2nd Ed.,Interscience,New York,1950に記載されている。
本発明の固体及び液体組成物は、多くの場合、1つ又は複数の界面活性剤を含む。界面活性剤(「表面活性剤」としても知られる)は、液体に添加されると、一般に液体の表面張力を変更し、最も多くの場合、低下させる。界面活性剤分子中の親水基及び親油基の性質により、界面活性剤は湿潤剤、分散剤、乳化剤又は消泡剤として有用となることが可能である。
界面活性剤は、非イオン性、アニオン性又はカチオン性に分類される。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤は、限定されないが、アルコールアルコキシレート、例えば、天然及び合成アルコール(分枝状又は直鎖状であり得る)をベースとし、且つアルコール及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はその混合物から調製されるアルコールアルコキシレート;アミンエストキシレート、アルカノールアミド及びエトキシル化アルカノールアミド;アルコキシル化トリグリセリド、例えば、エトキシル化大豆油、ひまし油及び菜種油;アルキルフェノールアルコキシレート、例えば、オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート及びドデシルフェノールエトキシレート(フェノール及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はその混合物から調製される);エチレンオキシド又はプロピレンオキシドから調製されるブロックポリマー及び末端ブロックがプロピレンオキシドから調製される逆ブロックポリマー;エトキシル化脂肪酸;エトキシル化脂肪エステル及び油;エトキシル化メチルエステル;エトキシル化トリスチリルフェノール(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はその混合物から調製されるものを含む);脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル及びポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステル;ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体;ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ(ポリエチレングリコール)樹脂、グラフトポリマー又は櫛状ポリマー及びスターポリマーなどのポリマー系界面活性剤;ポリエチレングリコール(ペグ);ポリエチレングリコール脂肪酸エステル;シリコンベースの界面活性剤;及び糖誘導体、例えば、スクロースエステル、アルキルポリグリコシド;アルキル多糖類;並びにグルコアミド、例えば、オクチル-N-メチルグルコアミド及びデシル-N-メチルグルコアミドの混合物(例えば、製品は、ClariantからSynergen(登録商標)GAという名称で入手可能である)を含む。
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが、アルキルアリールスルホン酸及びその塩;カルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレート;ジフェニルスルホン酸誘導体;リグニン及びリグノスルホネートなどのリグニン誘導体;マレイン酸又はコハク酸又はその無水物;オレフィンスルホネート、アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステル及びスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル;タンパク質ベースの界面活性剤;サルコシン誘導体;スチリルフェノールエーテルスルフェート;油及び脂肪酸のスルフェート及びスルホネート;エトキシル化アルキルフェノールのスルフェート及びスルホネート;アルコールのスルフェート;エトキシル化アルコールのスルフェート;N,N-アルキルタウレートなどのアミン及びアミドのスルホネート;ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン並びにドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホネート;縮合ナフタレンのスルホネート;ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート;分留石油のスルホネート;スルホスクシナメート;並びにスルホスクシネート及びその誘導体、例えば、ジアルキルスルホスクシネート塩が挙げられる。
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが、アミド及びエトキシル化アミド;N-アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン及びジプロピレンテトラミンなどのアミン;並びにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン及びプロポキシル化アミン(アミン及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はその混合物から調製される);アミンアセテート及びジアミン塩などのアミン塩;第4級塩、エトキシル化第4級塩及びジ第4級塩などの第4級アンモニウム塩;並びにアルキルジメチルアミンオキシド及びビス-(2-ヒドロキシエチル)-アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
また本発明の組成物に有用であるものは、非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤の混合物又は非イオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤の混合物である。非イオン性、アニオン性及びカチオン性界面活性剤並びにその推奨される用途は、McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents,annual American and International Editions published by McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.;Sisely and Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents,Chemical Publ.Co.,Inc.,New York,1964;及びA.S.Davidson and B.Milwidsky,Synthetic Detergents,Seventh Edition,John Wiley and Sons,New York,1987を含む様々な公開文献に開示されている。
本発明の組成物は、当業者に配合物補助剤として知られている配合物助剤及び添加剤(そのうちのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤又は界面活性剤としても機能すると考えられる)も含有し得る。そのような配合物助剤及び添加剤は、pH(緩衝剤)、加工中の発泡(ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤)、活性成分の沈降(懸濁剤)、粘性(チキソトロピック増粘剤)、容器内の微生物増殖(抗菌剤)、製品の凍結(不凍剤)、色(染料/顔料分散体)、洗い落とし(フィルム形成剤又はステッカー)、蒸発(蒸発遅延剤)及び他の配合物特性を制御し得る。フィルム形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン-酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー及びワックスが挙げられる。配合物助剤及び添加剤の例としては、McCutcheon’s Volume 2:Functional Materials,annual International and North American editions published by McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.;及びPCT公開、国際公開第03/024222号パンフレットに記載されているものが挙げられる。
式1の化合物及び他のいずれの活性成分も、典型的には、活性成分を溶媒に溶解するか、又は液体若しくは乾燥希釈剤中で粉砕することによって本組成物に組み込まれる。乳化可能な濃縮物を含む溶液は、成分を単に混合することによって調製することができる。乳化可能な濃縮液として使用することを意図した液体組成物の溶媒が水と混和しない場合、水で希釈する際に活性含有溶媒を乳化するために、典型的に乳化剤が添加される。最大2,000μmの粒径を有する活性成分スラリーは、メディアミルを用いて湿式粉砕し、3μm未満の平均粒径を有する粒子を得ることができる。水性スラリーは、完成した懸濁液濃縮物(例えば、米国特許第3,060,084号明細書を参照されたい)にすることができるか、又はさらに噴霧乾燥によって処理して水分散性顆粒を形成することができる。乾燥配合物は、通常、2~10μmの範囲の平均粒径を生じる乾燥粉砕工程を必要とする。ダスト及び粉末は、ブレンド及び通常、粉砕(ハンマーミル又は流体エネルギーミルなど)により調製することができる。顆粒及びペレットは、あらかじめ形成された粒状担体に活性物質を噴霧するか、又は凝集技術によって調製することができる。Browning,「Agglomeration」,Chemical Engineering,1967年12月4日,147~48頁,Perry’s Chemical Engineer’s Handbook,4th Ed.,McGraw-Hill,New York,1963年,8~57頁以下及び国際公開第91/13546号パンフレットを参照されたい。ペレットは、米国特許第4,172,714号明細書に記載されているように調製することができる。水分散性及び水溶性顆粒は、米国特許第4,144,050号明細書、米国特許第3,920,442号明細書及び独国特許第3,246,493号明細書に教示されるように調製することができる。タブレットは、米国特許第5,180,587号明細書、米国特許第5,232,701号明細書及び米国特許第5,208,030号明細書に教示される通りに調製することができる。フィルムは、英国特許第2,095,558号明細書及び米国特許第3,299,566号明細書に教示されるように調製することができる。
本発明の一実施形態は、本発明の殺菌性組成物(界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤と配合された式1の化合物又は式1の化合物と少なくとも1つの他の殺菌剤との配合混合物)を水で希釈すること、任意選択的にアジュバントを添加して希釈組成物を形成すること及び菌類病原体又はその環境を有効量の前記希釈組成物と接触することを含む、菌類病原体を防除する方法に関するものである。
十分な濃度の本発明の殺菌性組成物を水で希釈することによって形成した噴霧組成物は、真菌類病原体の防除に十分な効力を発揮するが、別途配合したアジュバント製品を噴霧タンク混合物に添加することも可能である。これらの追加アジュバントは、一般に「噴霧アジュバント」又は「タンク混合アジュバント」として知られており、農薬の性能を向上させるか、又は噴霧混合物の物理的特性を変化させるために噴霧タンク内で混合されるいずれの物質も含む。アジュバントは、アニオン性又は非イオン性界面活性剤、乳化剤、石油ベースの作物油、作物由来種子油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤又は消泡剤であり得る。アジュバントは、有効性(例えば、生物学的利用可能性、付着性、浸透性、被覆の均一性及び保護の耐久性)の向上又は不適合、発泡、ドリフト、蒸発、揮発及び分解に関連する噴霧の問題を最小限に抑えるか又は排除するために使用される。最適な性能を得るために、アジュバントは、有効成分、配合物及び対象(例えば、作物、害虫)の特性に関して選択される。
噴霧混合物へのアジュバントの添加量は、一般に体積比で約0.1%~2.5%の範囲である。噴霧混合物に添加されるアジュバントの適用レートは、一般に1ヘクタール当たり約1~5Lである。噴霧アジュバントの代表的な例としては、Adigor(登録商標)(Syngenta)47%メチル化菜種油液体炭化水素、Silwet(登録商標)(Helena Chemical Company)ポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサン及びAssist(登録商標)(BASF)83%パラフィンベース鉱油中17%界面活性剤ブレンドが挙げられる。
種子処理の1つの方法は、種子を播く前に、本発明の化合物を(すなわち配合された組成物として)種子に噴霧又はダスティングすることによる。種子処理用に配合された組成物は、一般にフィルム形成剤又は接着剤を含む。したがって、典型的には、本発明の種子コーティング組成物は、生物学的に有効な量の式1の化合物及びフィルム形成剤又は接着剤を含む。種子は、流動性の懸濁液濃縮物を種子のタンブリングベッドに直接噴霧し、その後、種子を乾燥させることによってコーティングすることができる。代わりに、湿潤粉末、溶液、サスポエマルション、乳化性濃縮物及び水中エマルションなどの他の配合物タイプを種子に噴霧することができる。このプロセスは、種子へのフィルムコーティングの適用に特に有用である。様々なコーティング機及びプロセスが当業者に利用可能である。適切なプロセスは、P.Kostersら、Seed Treatment:Progress and Prospects,1994 BCPC Mongraph No.57及びそこに記載されている参考文献に記載されているものを含む。
配合の技術に関するさらなる情報については、Pesticide Chemistry and Bioscience中のT.S.Woods,「The Formulator’s Toolbox-Product Forms for Modern Agriculture」,The Food-Environment Challenge,T.Brooks and T.R.Roberts,Eds,Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry,The Royal Society of Chemistry,Cambridge,1999,120~133頁を参照されたい。また米国特許第3,235,361号明細書、第6段、第16行~第7段、第19行及び実施例10~41;米国特許第3,309,192号明細書、第5段、第43行~第7段、第62行及び実施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138~140、162~164、166、167及び169~182;米国特許第2,891,855号明細書、第3段、第66行~第5段、第17行及び実施例1~4;Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,81~96頁;Hanceら,Weed Control Handbook,8th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989;並びにDevelopments in formulation technology,PJB Publications,Richmond,UK,2000も参照されたい。
以下の実施例において、全てのパーセンテージは、重量によるものであり、全ての配合物は、従来の方法で調製される。活性成分とは、本明細書に開示された索引表A~Lの化合物を指す。さらなる詳述なしに、先の説明を用いる当業者であれば、本発明を最大限に利用することができると考えられる。したがって、以下の実施例は、単に例示として構成されるものであり、何ら本開示を限定するものではない。
実施例A
高強度濃縮物
化合物263 98.5%
シリカエアロゲル 0.5%
合成非晶質微細シリカ 1.0%
実施例B
湿潤性粉末
化合物330 65.0%
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル 2.0%
リグニンスルホン酸ナトリウム 4.0%
シリコアルミン酸ナトリウム 6.0%
モンモリロナイト(焼成) 23.0%
実施例C
顆粒
化合物64 10.0%
アタパルジャイト顆粒(低揮発性物質、0.71/0.30mm;U.S.S.No.25-50シーブ) 90.0%
実施例D
押出成形ペレット
化合物32 25.0%
無水硫酸ナトリウム 10.0%
粗リグニンスルホン酸カルシウム 5.0%
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1.0%
カルシウム/マグネシウムベントナイト 59.0%
実施例E
乳化性濃縮物
化合物64 10.0%
ポリオキシエチレンソルビトールヘキソレエート 20.0%
~C10脂肪酸メチルエステル 70.0%
実施例F
マイクロエマルション
化合物331 5.0%
ポリビニルピロリドン-酢酸ビニルコポリマー 30.0%
アルキルポリグリコシド 30.0%
モノオレイン酸グリセリル 15.0%
水 20.0%
実施例G
種子処理
化合物297 20.00%
ポリビニルピロリドン-酢酸ビニルコポリマー 5.00%
モンタン酸ワックス 5.00%
リグニンスルホン酸カルシウム 1.00%
ポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンブロックコポリマー 1.00%
ステアリルアルコール(POE 20) 2.00%
ポリオルガノシラン 0.20%
着色料 赤色染料 0.05%
水 65.75%
実施例H
肥料スティック
化合物126 2.50%
ピロリドン-スチレンコポリマー 4.80%
16-エトキシル酸トリスチリルフェニル 2.30%
タルク 0.80%
コーンスターチ 5.00%
徐放性肥料 36.00%
カオリン 38.00%
水 10.60%
実施例I
懸濁液濃縮物
化合物163 35%
ブチルポリオキシエチレン/ポリプロピレンブロックコポリマー 4.0%
ステアリン酸/ポリエチレングリコールコポリマー 1.0%
スチレンアクリルポリマー 1.0%
キサンタンガム 0.1%
プロピレングリコール 5.0%
シリコーン系消泡剤 0.1%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン 0.1%
水 53.7%
実施例J
水中エマルション
化合物71 10.0%
ブチルポリオキシエチレン/ポリプロピレンブロックコポリマー 4.0%
ステアリン酸/ポリエチレングリコールコポリマー 1.0%
スチレンアクリルポリマー 1.0%
キサンタンガム 0.1%
プロピレングリコール 5.0%
シリコーン系消泡剤 0.1%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン 0.1%
芳香族石油系炭化水素 20.0
水 58.7%
実施例K
油分散体
化合物229 25%
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート 15%
有機変性ベントナイトクレイ 2.5%
脂肪酸メチルエステル 57.5%
実施例L
サスポエマルション
化合物127 10.0%
イミダクロプリド 5.0%
ブチルポリオキシエチレン/ポリプロピレンブロックコポリマー 4.0%
ステアリン酸/ポリエチレングリコールコポリマー 1.0%
スチレンアクリルポリマー 1.0%
キサンタンガム 0.1%
プロピレングリコール 5.0%
シリコーン系消泡剤 0.1%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン 0.1%
芳香族石油系炭化水素 20.0%
水 53.7%
水溶性及び水分散性の配合物は、典型的には、適用前に水で希釈されて水性組成物を形成する。植物又はその一部に直接施用するための水性組成物(例えば、噴霧タンク組成物)は、典型的には、本発明の化合物を少なくとも約1ppm以上(例えば、1ppm~100ppm)含有する。
種子は、通常、種子1kgあたり約0.001g(より典型的には約0.1g)~約10g(すなわち処理前の種子の約0.0001~1重量%)のレートで処理される。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、約0.5~約70%の活性成分、約0.5~約30%のフィルム形成接着剤、約0.5~約20%の分散剤、約0~約5%の増粘剤、0~約5%の顔料及び/又は染料、0~約2%の消泡剤、0~約1%の保存料並びに0~約75%の揮発性液体希釈剤を含む。
本発明の組成物は、植物病害防除剤として有用である。したがって、本発明は、保護される植物若しくはその部分又は保護される植物種子に、有効量の本発明の化合物又は前記化合物を含有する殺菌性組成物を適用することを含む、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物の病害を防除するための方法をさらに含む。本発明の化合物及び/又は組成物は、子嚢菌(Ascomycota)、担子菌(Basidiomycota)、接合菌(Zygomycota)門及び真菌類様の卵菌(Oomycota)類の広範囲の真菌類植物病原体によって引き起こされる病害の防除を提供する。これらは、広範な植物病害、特に観賞用、芝生、野菜、畑、穀物及び果実作物の葉面病原体を防除することにおいて有効である。これらの病原体は、表1-1に示すものを含むが、これらに限定されない。子嚢菌及び担子菌について、有性/テレオモルフ/完全段階の両方の名称及び無性/アナモルフ/不完全段階の名称(括弧内)を既知の場合に記載した。病原体の同義名を等号で示した。例えば、有性/テレオモルフ/完全段階の名称、フェオスファエリア・ノドラム(Phaeoshaeria nodorum)の後に、対応する無性/アナモルフ/不完全段階の名称、スタゴノスポラ・ノドラム(Stagonospora nodorum)及び同義の古い名称、セプトリア・ノドラム(Septoria nodorum)が続く。
Figure 2023518172000066
Figure 2023518172000067
殺菌活性に加えて、組成物又は組み合わせは、火傷病菌(Erwinia amylovora)、ザントモナス・カンペストリス(Xanthomonas campestris)、プソイドモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)及び他の関連種などの細菌に対する活性も有する。有害な微生物を防除することにより、本発明の組成物は、作物植物若しくはその繁殖体(例えば、種子、球茎、球根、塊茎、挿し木)又は作物植物若しくはその繁殖体の農耕環境と接触する有害微生物に対する有益微生物の比率を改善(すなわち増加)するために有用である。
本発明の組成物は、全ての植物、植物の部分及び種子を処理するのに有用である。植物及び種子の品種及び栽培品種は、従来の繁殖及び育種方法又は遺伝子工学的方法によって得ることができる。遺伝子組換え植物又は種子(遺伝子導入植物又は種子)とは、異種遺伝子(導入遺伝子)が植物又は種子のゲノムに安定的に組み込まれたものである。植物ゲノム内の特定の位置によって定義される導入遺伝子を形質転換又は形質転換イベントと呼ぶ。
本発明に従って処理することができる遺伝子組換え植物栽培品種は、1つ又は複数の生物的ストレス(線虫、昆虫、ダニ、真菌などの害虫)又は非生物的ストレス(干ばつ、低温、土壌塩分など)に対して耐性があるもの又は他の望ましい特性を含むものを含む。植物は、例えば、除草剤耐性、昆虫耐性、改良されたオイルプロファイル又は干ばつ耐性の特徴を示すように遺伝子組換えすることができる。
遺伝子組換え植物及び種子を本発明の化合物で処理することにより、超相加効果又は強化された効果を得ることができる。例えば、適用レートの減少、活性スペクトルの拡大、生物学的/非生物学的ストレスに対する耐性の増加又は貯蔵安定性の向上は、遺伝子組換え植物及び種子への本発明の化合物の適用による単純な相加効果から期待されるよりも大きくなり得る。
本発明の化合物及び組成物は、植物病害から種子を保護するための種子処理に有用である。本開示及び請求項に関して、種子を処理することは、典型的に本発明の組成物として配合される生物学的に有効な量の本発明の化合物と種子を接触させることを意味する。この種子処理により、土壌媒介性病害病原体から種子が保護され、一般に、発芽した種子から発生する苗の土壌と接触する根及び他の植物部分も保護することができる。またこの種子処理は、発育中の植物内の本発明の化合物又は第2の活性成分の転流により、葉面の保護も提供することができる。種子処理は、特殊な特徴を発現するように遺伝的に形質転換された植物が発芽する種子を含む、全ての種類の種子に適用することができる。代表的な例としては、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒などの無脊椎有害生物に有毒なタンパク質を発現するもの又はグリホサートに対する耐性を与えるグリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草剤耐性を発現するものである。また本発明の化合物及び組成物による種子処理は、種子から生育する植物の活力を増大させることができる。
本発明の化合物及び組成物は、トウモロコシ又はコーン、大豆、綿、穀類(例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦及び米)、ジャガイモ、野菜及び菜種を含むが、これらに限定されない作物の種子処理に特に有用である。
さらに本発明の化合物及び組成物は、真菌、卵菌及び細菌によって引き起こされる果物及び野菜のポストハーベスト病を処理するのに有用である。これらの感染症は、収穫前、収穫中及び収穫後に発生する可能性がある。例えば、感染は収穫前に起こり、その後、熟成中のある時点まで休眠状態のままであり(例えば、宿主は、感染が進行し得るような様式で組織を変化させ始めるか、又は条件が病気の発生を助長するようになる);また、感染は、機械又は虫害によって生じた表面の傷から生じ得る。この点で、本発明の組成物は、収穫から消費までのいずれかの時期に発生し得るポストハーベスト病による損失(すなわち量及び質に起因する損失)を低減することができる。本発明の化合物によるポストハーベスト病の処理は、生鮮食用植物部分(例えば、果実、種子、葉、茎、球根、塊茎)を収穫後に冷蔵又は非冷蔵で保存し、食用のままであり、及び真菌又は他の微生物による顕著な又は有害な劣化又は汚染がない期間を増加させることが可能である。本発明の化合物による収穫前又は収穫後の食用植物部分の処理は、真菌又は他の微生物の毒性代謝物、例えばアフラトキシンなどのマイコトキシンの生成を減少させることも可能である。
植物病害防除は、通常、本発明の化合物の有効量を、感染前又は感染後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎若しくは球根などの保護される植物の部分又は保護される植物が生育している培地(土壌若しくは砂)に適用することにより達成される。化合物は、種子及び種子から発生する苗を保護するために種子に適用することもできる。灌漑用水を通して植物を処理するために化合物を適用することもできる。収穫前に農産物に感染するポストハーベスト病原体の防除は、典型的には、本発明の化合物の圃場適用によって達成され、収穫後に感染が起こる場合、化合物をディップ、噴霧、燻蒸剤、処理ラップ及びボックスライナーとして収穫された作物に適用することが可能である。
本発明の化合物及び組成物は、本明細書に開示された組成物を植栽領域上に分散させるために、無人航空機(UAV)を使用して適用することも可能である。いくつかの実施形態において、栽培領域は、作物を含む領域である。いくつかの実施形態において、作物は、単子葉植物又は双子葉植物から選択される。いくつかの実施形態において、作物は、イネ、トウモロコシ、大麦、ソバ、小麦、野菜、タバコ、茶樹、果樹及びサトウキビから選択される。いくつかの実施形態において、本明細書に開示される組成物は、超低容量での噴霧のために配合される。ドローンによって適用される製品は、噴霧担体として水又は油を使用することができる。世界的にドローンによる適用のために使用される典型的な噴霧量(製品を含む)は、5.0リットル/ヘクタール~100リットル/ヘクタール(約0.5~10gpa)である。これは、超低噴霧量(ULV)から低噴霧量(LV)までの範囲を含む。一般的ではないが、1.0リットル/ha(0.1gpa)などのさらに低い噴霧量を使用する状況もあり得る。
成分(a)(すなわち式1の化合物、そのN-オキシド及び塩から選択される少なくとも1つの化合物)の適切な適用レート(例えば、殺菌有効量)並びに本発明による成分(a)を含む混合物及び組成物の適切な適用レート(例えば、生物学的有効量、殺菌有効量又は殺虫有効量)は、防除される植物病害、保護される植物種、防除される病原体の集団構造、周囲の水分及び温度などの要因によって影響を受け、実際の使用条件で決定されるべきである。当業者であれば、所望のレベルの植物病害防除に必要な殺菌有効量を簡単な実験により容易に決定することができる。葉は、通常、約1g/ha未満~約5,000g/haの有効成分のレートで処理される場合に保護が可能である。種子及び苗は、通常、種子を種子1kg当たり約0.001g(より典型的には約0.1g)~約10gのレートで処理した場合に保護することが可能である。当業者は、所望の範囲の植物保護並びに植物病害及び任意選択的に他の植物有害生物の防除を提供するために必要な本発明による活性成分の特定の組み合わせを含有する成分(a)並びにその混合物及び組成物の適用レートを簡単な実験により容易に決定することができる。
本発明の化合物及び組成物は、作物植物の活力を増加させるためにも有用であり得る。本方法は、作物植物(例えば、葉、花、果実若しくは根)又は作物植物が成長する種子を、所望の植物活力効果を達成するために十分な量(すなわち生物学的有効量)の式1の化合物を含む組成物に接触させることを含む。典型的には、式1の化合物は、配合された組成物で適用される。式1の化合物は、多くの場合、作物植物又はその種子に直接適用されるが、作物植物の位置、すなわち作物植物の環境、特に式1の化合物が作物植物に移行するのに十分近接した環境の部分に適用することも可能である。本方法に関連する位置は、最も一般的には、植物が栽培される成長培地(すなわち植物に栄養分を供給する培地)、典型的には土壌を含む。したがって、作物植物の活力を増加させるための作物植物の処理は、作物植物、作物植物が成長する種子又は作物植物の位置を、生物学的に有効な量の式1の化合物と接触させることを含む。
作物活力の増加により、以下の観察される効果の1つ又は複数をもたらすことができる:(a)優れた種子発芽、作物出芽及び作物の立ち(crop stand)によって示される最適な作物生育;(b)急速且つ強健な葉の成長(例えば、葉面積指数によって測定)、植物の高さ、分蘖の数(例えば、イネの場合)、根の量及び作物の成長部分の全乾重量によって示される作物の成長の向上;(c)開花までの時間、開花期間、花の数、総バイオマス蓄積(すなわち収量)及び/又は生産物の果実又は穀物等級の市場性(すなわち収量品質)によって示される、作物収量の向上;(d)植物病害の感染及び節足動物、線虫又は軟体動物有害生物の感染に耐性を示すか、又は予防する作物の能力の向上;並びに(e)極端な温度、最適ではない水分又は植物毒性化学物質に暴露されるなどの環境ストレスに耐性を示す作物の能力の向上。
本発明の化合物及び組成物は、植物の環境中の真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を予防及び/又は治癒することにより、未処理植物と比較して処理された植物の活力を増加させることができる。そのような植物病害の防除がない場合、病害は、植物組織若しくは樹液を消費するか、又はウイルスなどの植物病原体を媒介することによって植物の活力を低下させる。また真菌類による植物病原体が存在しない場合でも、本発明の化合物は、植物の代謝を変性することによって植物の活力を増加させることができる。一般に、作物植物の活力は、植物が非理想的環境、すなわち植物が理想的環境で示すであろう完全な遺伝的潜在能力を達成するために不利な1つ又は複数の態様を含む環境で栽培される場合、本発明の化合物で植物を処理することによって最も著しく増加するであろう。
注目すべきは、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を含む環境で成長する作物植物の活力を増加させる方法である。真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を含まない環境で成長する作物植物の活力を増加させる方法も注目される。作物植物の成長を支持するために理想的ではない量の水分を含む環境で成長する作物植物の活力を増加させる方法も注目される。
本発明の化合物及び組成物は、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤解毒剤、成長調節剤、例えば、昆虫脱皮阻害剤及び発根促進剤、化学止血剤、半化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、植物栄養剤、他の生物学的活性化合物又は昆虫病原性細菌、ウイルス若しくは真菌類を含む1つ又は複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤と混合して、さらに広い農業保護のスペクトルを与える多成分殺虫剤を形成することができる。したがって、本発明は、(殺菌的に有効な量の)式1の化合物及び(生物学的に有効な量の)少なくとも1つの追加的な生物学的活性化合物又は薬剤を含む組成物にも関し、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも1つをさらに含むことができる。他の生物学的に活性な化合物又は薬剤を、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも1つを含む組成物中に配合することができる。本発明の混合物に関して、1つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を式1の化合物と一緒に配合してプレミックスを形成することができるか、又は1つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を式1の化合物とは別に配合して、配合物を適用前に(例えば、噴霧タンク内で)一緒に組み合わせるか若しくは代わりに連続して適用することも可能である。
発明の概要で述べたように、本発明の一態様は、式1の化合物、そのN-オキシド又は塩(すなわち成分(a))及び少なくとも1つの他の殺菌剤(すなわち成分(b))を含む殺菌性組成物(すなわち混合物又は組み合わせ)である。注目すべきは、他の殺菌活性成分が式1の化合物とは異なる作用部位を有するそのような組み合わせである。特定の例において、同様の防除スペクトルを有するが、作用部位が異なる少なくとも1つの他の殺菌活性成分との組み合わせは、耐性管理に特に有利である。したがって、本発明の組成物は、類似の防除スペクトルを有するが、作用部位が異なる少なくとも1つの追加的な殺菌活性成分の殺菌有効量をさらに含むことができる。
成分(B)殺菌剤の例としては、アシベンゾラー-S-メチル、アルジモルフ、アメトクラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル(ベナラキシル-Mを含む)、ベノダニル、ベノミル、ベンシアバリカルブ(ベンシアバリカルブ-イソプロピル含む)、ベンゾビンジフルピル、ベホキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン-S、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール(ジニコナゾール-Mを含む)、ジノカプ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、ジピメチトロン、エコナゾール、エジフェンホス、エノキサストロビン(別名エネストロブリン)、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エシリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェナミンストロビン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンプリラザミン、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フロリルピコキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルインダピル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピモミド、フルオピラム、フロウロイミド、フロキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペト、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソフェナミド、イソプロチオラン、イソフルシプラム、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム-メチル、マンコゼブ、マンデプロパミド、マンデストロビン、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカプ、メタラキシル(メタラキシリル-M/メフェノキサムを含む)、メフェントリフルコナゾール、メコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトロミノストロビン、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオ-アソジン、ヌアリモル、オクチリノン、オフラース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オクスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペルフルフェン、ペンチオピラド、リン酸(その塩、例えば、ホセチル-アルミニウムを含む)、ピカルブトラゾクス、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパマカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、ピロキロン、ピロルニトリン、キンコナゾール、キノフメリン(登録番号861647-84-9)キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート-メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス-メチル、トルニファニド、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリチコナゾール、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリシクラゾール、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリモルフアミド、ユニコナゾール、ユニコナゾール-P、バリダマイシン、バリフェナレート(別名バリフェナル)、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、N-[2-(1S,2R)-[1,1’-ビシクロプロピル]-2-イルフェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、α-(1-クロロシクロプロピル)-α-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)エチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール、(αS)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンエメタノール、rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-オキシラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、rel-2-[[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-オキシラニル]メチル]-1,2-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-オキシラニル]メチル]-5-(2-プロペン-1-イルチオ)-1H-1,2,4-トリアゾール、N-[2-[4-[[3-(4-クロロフェニル)-2-プロピン-1-イル]オキシ]-3-メトキシフェニル]エチル]-3-メチル-2-[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、N-[2-[4-[[3-(4-クロロフェニル)-2-プロピン-1-イル]オキシ]-3-メトキシフェニル]エチル]-3-メチル-2-[(エチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、N’-[4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2,5-ジメチルフェニル]-N-エチル-N-メチルメタニミドアミド、N-[[(シクロプロピルメトキシ)アミノ][6-(ジフルオロメトキシ)-2,3-ジフルオロフェニル]メチレン]ベンゼンアセトアミド、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチルエチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3’,4’-ジフルオロ[1,1’-ビフェニル]-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-2-ピラジンカルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-N-(2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-1H-インデン-4-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、5,8-ジフルオロ-N-[2-[3-メトキシ-4-[[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]オキシ]フェニル]エチル]-4-キナゾリンアミン、1-[4-[4-[5R-[(2,6-ジフルオロフェノキシ)メチル]-4,5-ジヒドロ-3-イソキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペルジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、4-フルオロフェニルN-[1-[[[1-(4-シアノフェニル)エチル]スルホニル]メチル]プロピル]カルバメート、5-フルオロ-2-[(4-フルオロフェニル)-メトキシ]-4-ピリミジンアミン、α-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[[[1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ]イミノ]メチル]-ベンゼンアセトアミド及び[[4-メトキシ-2-[[[(3S,7R,8R.9S)-9-メチル-8-(2-メチル-1-オキソプロポキシ)-2,6-ジオキソ-7-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-3-イル]アミノ]カルボニル]-3-ピリジニル]オキシ]メチル2メチルプロパノエートが挙げられる。したがって、注目すべきは、成分(a)として式1の化合物(又はそのN-オキシド若しくは塩)と、成分(b)として上記列挙から選択される少なくとも1つの殺菌剤とを含む殺菌性組成物である。
特に注目すべきは、式1の化合物(又はそのN-オキシド若しくは塩)(すなわち組成物中の成分(a))と、アミノピリフェン(登録番号1531626-08-0)、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、カプタン、カルプロパミド、クロロタロニル、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロベンチアゾクス(登録番号957144-77-3)、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジピメチトロン、エポキシコナゾール、エタボキサム、フェナリモール、フェンヘキサミド、フラジナム、フルジオキソニル、フルインダピル、フルオピラム、フルシラゾール、フルチアニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペト、イプフルフェノキン(登録番号1314008-27-9)、イプロジオン、イソフェタミド、イソフルシプラム、イソピラザム、クレソキシム-メチル、マンコゼブ、マンデストロビン、メプチルジノカプ、メタラキシル(メタラキシル-M/メフェノキサムを含む)、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、メトラフェノン、メチルテトラプロール(登録番号1472649-01-6)、ミクロブタニル、オキサチアピプロリン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、リン酸(その塩、例えば、ホセチル-アルミニウムを含む)、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピリダクロメチル(登録番号1358061-55-8)、ピラクロストロビン、ピラプロポイン(登録番号1803108-03-3)、ピリメタニル、セダキサンスピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、チオファネート-メチル、トリフロキシストロビン、ゾキサミド、α-(1-クロルシクロプロピル)-α-[2-(2,2-ジクロロシクロプロピル)エチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチルエチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-N-(2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-1H-インデン-4-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カツボキサミド、1-[4-[4-[5R-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3イソアゾリル)-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-エタノン、1,1-ジメチルエチルN-[6-[[[[(1-メチル-1H-テトラゾル-5-イル)フェニルメチレン]アミノ]オキシ]メチル]-2-ピリジニル]-カルバメート、5-フルオロ-2-[(4-フルオロフェニル)メトキシ]-4-ピリミジンアミン、(αS)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール、rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-オキシラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、rel-2-[[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-オキシラニル]メチル]-1,2-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン及びrel-1-[[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-オキシラニル]メチル]-5-(2-プロペン-1-イルチオ)-1H-1,2,4-トリアゾール(すなわち組成物中の成分(b)として)から選択される成分(b)化合物との組み合わせである。
一般に、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害のより良好な防除(例えば、より低い使用レート若しくはより広い防除植物病原菌の範囲)又は耐性管理のために好ましいものは、式1の化合物、そのN-オキシド又は塩と、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、クロロタロニル、水酸化銅、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメタモルフ、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルインダピル、フルキンコナゾール、フルピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾ-ル、イプフェントリフルコナゾール、イプロジオン、クレソキシム-メチル、マンコゼブ、メタラキシル、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、メトミノストロビン、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル、チラム、トリフロキシストロビン及びトリチコナゾールの群から選択される殺菌性化合物との混合物である。
本発明の殺菌性組成物において、成分(a)(すなわち式1の化合物、そのN-オキシド及び塩から選択される少なくとも1つの化合物)並びに成分(b)は、殺菌的に有効な量で存在する。成分(a)と成分(b)(すなわち1つ又は複数の追加的な殺菌性化合物)との重量比は、一般に約1:3000~約3000:1、より典型的には約1:500~約500:1である。注目すべきは、成分(a)と成分(b)との重量比が約125:1~約1:125である組成物である。成分(b)の多くの殺菌性化合物により、これらの組成物は、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除するために特に有効である。特に注目すべきは、成分(a)と成分(b)との重量比が、約25:1~約1:25又は約5:1~約1:5である組成物である。当業者は、所望の殺菌保護及び防除の範囲に必要な殺菌性化合物の重量比及び適用レートを簡単な実験によって容易に決定することができる。成分(b)に追加的な殺菌性化合物を含むことにより、成分(a)単独で防除される範囲を超えて防除される植物病害の範囲を拡大できることは明らかであろう。さらに、表A1~表A21、表C1~表C21には、本発明の殺菌性化合物の組み合わせの重量比を例示する。表B1には、成分(b)の特定の殺菌性化合物が関与する比率の典型的な範囲、より典型的な範囲、最も典型的な範囲を示す。
具体的な混合物(化合物番号は、索引表A~Lの化合物を指す)を表A1~表A21に記載する。表A1において、欄の見出し「成分(a)」及び「成分(b)」以下の各行には、成分(a)(すなわち化合物32)と成分(b)殺菌性化合物との混合物が具体的に開示されている。見出し「例示的な比率」の項目は、開示された混合物についての成分(a)と成分(b)との3つの特定の重量比を開示している。例えば、表A1の1行目は、化合物32とアシベンゾラー-S-メチルとの混合物を開示しており、1:1、1:4又は1:18のアシベンゾラー-S-メチルに対する化合物32の重量比を列挙している。
Figure 2023518172000068
Figure 2023518172000069
Figure 2023518172000070
Figure 2023518172000071
Figure 2023518172000072
Figure 2023518172000073
Figure 2023518172000074
表A2~表A21は、それぞれ、「成分(a)」欄の見出し以下の項目を、以下に示すそれぞれの成分(a)欄項目に置き換える以外は、上記表A1と同様に構成されている。したがって、例えば、表A2において、「成分(a)」欄の見出し以下の項目は全て「化合物64」を記載しており、表A2の欄の見出し以下の1行目は、化合物64とアシベンゾラー-S-メチルとの混合物を具体的に開示している。表A3~表A21も同様の構成である。
Figure 2023518172000075
表B1は、本発明の混合物、組成物及び方法を例示する、成分(b)化合物と成分(a)との具体的な組み合わせを示す。表B1の第1欄には、特定の成分(b)化合物(例えば、第1行の「アシベンゾラー-S-メチル」)が列挙される。表B1の第2、第3及び第4欄は、成分(a)化合物が成分(b)に対して通常圃場栽培作物に適用されるレートの重量比の範囲が列挙される。したがって、例えば、表B1の第1行は、成分(a)の化合物とアシベンゾラー-S-メチルとの組み合わせが、2:1~1:180の、成分(a)と成分(b)との重量比で典型的に適用されることを開示している。表B1の残りの行も同様に構成される。特に注目すべきは、実施形態238で成分(a)として挙げられた化合物のいずれか1つと、表B1の成分(b)の欄に挙げた化合物との混合物を、表B1に開示した重量比に従って含む組成物である。このように表B1は、表A1~表A21に開示された具体的な比率に、これらの組み合わせの比率の範囲を補足している。
Figure 2023518172000076
Figure 2023518172000077
Figure 2023518172000078
Figure 2023518172000079
Figure 2023518172000080
Figure 2023518172000081
Figure 2023518172000082
Figure 2023518172000083
既に述べたように、本発明は、成分(a)及び(b)を含む組成物において、成分(b)が(b1)~(b54)から選択される2つの群のそれぞれからの少なくとも1つの殺菌性化合物を含む実施形態を含む。表C1~C21は、成分(b)が(b1)~(b54)から選択される2つの群のそれぞれからの少なくとも1つの殺菌性化合物を含む実施形態を説明するための特定の混合物(化合物番号は、索引表A~Lの化合物を指す)を列挙している。表C1において、欄の見出し「成分(a)」及び「成分(b)」以下の各行は、化合物32である成分(a)と、少なくとも2つの成分(b)殺菌性化合物との混合物を具体的に開示している。見出し「例示的な比率」の項目は、開示された混合物についての各成分(b)殺菌性化合物に対する成分(a)の3つの特定の重量比を順番に開示している。例えば、1行目は、化合物32とシプロコナゾールとアゾキシストロビンとの混合物を開示し、1:1:1、2:1:1又は3:1:1の化合物32対シプロコナゾール対アゾキシストロビンの重量比を列挙している。
Figure 2023518172000084
Figure 2023518172000085
Figure 2023518172000086
Figure 2023518172000087
Figure 2023518172000088
表C2~表C21は、それぞれ、「成分(a)」欄の見出し以下の項目を、以下に示すそれぞれの成分(a)欄項目に置き換える以外は、上記表C1と同様に構成されている。したがって、例えば、表C2において、「成分(a)」欄の見出し以下の項目は全て「化合物64」を記載しており、表C2の欄の見出しの下の1行目は、化合物64とシプロコナゾール及びアゾキシストロビンとの混合物並びに化合物64:シプロコナゾール:アゾキシストロビンの1:1:1、2:1:1、3:1:1の例示的な重量比を特に開示するものである。表C3~表C21も同様に構成されている。
Figure 2023518172000089
注目すべきは、式1の化合物(又はそのN-オキシド若しくは塩)を、式1の化合物とは作用部位が異なる少なくとも1つの他の殺菌性化合物と一緒に含む本発明の組成物である。特定の例において、同様の防除スペクトルを有するが作用部位が異なる少なくとも1つの他の殺菌性化合物との組み合わせは、耐性管理に関して特に有利となる。したがって、本発明の組成物は、上記の(b1)~(b54)からなる群から選択される、同様の防除スペクトルを有するが作用部位が異なる少なくとも1つの殺菌活性化合物を有利に含有することができる。
成分(a)の組成物又は成分(a)と成分(b)との組成物は、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤解毒剤、成長調節剤、例えば、昆虫脱皮阻害剤及び発根促進剤、化学止血剤、半化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、植物栄養剤、他の生物学的活性化合物又は昆虫病原性細菌、ウイルス若しくは真菌類を含む1つ又は複数の他の生物学的活性化合物又は薬剤とさらに混合して、さらに広い農業保護のスペクトルを与える多成分殺虫剤を形成することができる。したがって、本発明は、殺菌的に有効な量の成分(a)又は成分(a)と成分(b)との混合物及び生物学的に有効な量の少なくとも1つの追加的な生物学的活性化合物又は薬剤を含む組成物にも関し、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも1つをさらに含むことができる。他の生物学的に活性な化合物又は薬剤を、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも1つを含む組成物中に別々に配合することもできる。本発明の組成物に関して、1つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を成分(a)及び(b)の一方若しくは両方と一緒に配合してプレミックスを形成することができるか、又は1つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を成分(a)及び(b)とは別に配合して、配合物を適用前に(例えば、噴霧タンク内で)一緒に組み合わせるか若しくは代わりに連続して適用することも可能である。
成分(a)の組成物又は成分(a)と成分(b)との組成物と一緒に配合することができる、そのような生物学的に活性な化合物又は薬剤の例は、殺虫剤、例えば、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アシノナピル、アフィドピロペン([(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-4-イル]シクロプロパンカルボキシレート)、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス-メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンズピリモキサン、ビフェントリン、カッパ-ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブロフラニリド、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタプ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルプラレトリン、クロルピリホス、クロルピリホス-e、クロルピリホス-メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロロプラレトリン、クロチアニジン、シアントラニリプロール(3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[4-シアノ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド)、シクラニリプロール(3-ブロモ-N-[2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド)、シクロプロトリン、シクロオキサプリド((5S,8R)-1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2,3,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-9-ニトロ-5,8-エポキシ-1H-イミダゾ[1,2-a]アゼピン)、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シアロジアミド、シアロトリン、ガンマ-シアロトリン、ラムダ-シアロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロロメゾチアズ、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジプロピリダズ、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、イプシロン-メトフルトリン、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン(2-エチル-3,7-ジメチル-6-[4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]-4-キノリニルメチルカルボネート)、フロニカミド、フルアザインドリジン、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクロン、フルフェノキシストロビン(メチル(αE)-2-[[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-α-(メトキシメチレン)ベンゼンアセテート)、フルエンスルホン(5-クロロ-2-[(3,4,4-トリフルオロ-3-ブテン-1-イル)スルホニル]チアゾ-ル)、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピプロール(1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-[(2-メチル-2-プロペン-1-イル)アミノ]-4-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル)、フルピラジフロン(4-[[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ]-2(5H)-フラノン)、フルピリミン、フルバリネート、タウ-フルバリネート、フルキサメタミド、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ガンマ-シハロトリン、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン([2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)フェニル]メチル2,2-ジメチル-3-[(1Z)-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]シクロプロパンカルボキシレート)、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫石鹸、イソフェンホス、イソシクロセラム、カッパ-テフルトリン、ラムダ-シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン([2,3,5.6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)フェニル]メチル(1R,3S)-3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート)、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、メトキシフェノジド、イプシロン-メトフルトリン、イプシロン-モムフルオロトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン([2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)フェニル]メチル3-(2-シアノ-1-プロペン-1-イル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート)、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、オキサゾスルフィル、パラチオン、パラチオン-メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギト、プロトリフェンブト、ピフルブミド(1,3,5-トリメチル-N-(2-メチル-1-オキソプロピル)-N-[3-(2-メチルプロピル)-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド)、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン(メチル(αE)-2-[[[2-[(2,4-ジクロロフェニル)アミノ]-6-(トリフルオロメチル)-4-ピリミジニル]オキシ]メチル]-α-(メトキシメチレン)ベンゼンアセテート)、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル(N-[メチルオキシド[1-[6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]エチル]-λ4-スルファニリデン]シアナミド)、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、カッパ-テフルトリン、テルブホス、テトラクロントラニリプロール、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン([2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(メトキシメチル)フェニル]メチル2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート)、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ-ナトリウム、チオキサザフェン(3-フェニル-5-(2-チエニル)-1,2,4-オキサジアゾール)、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム(2,4-ジオキソ-1-(5-ピリミジニルメチル)-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-2H-ピリド[1,2-a]ピリミジニウム内塩)、トリフルムロン、チクロピラゾフロル、ゼータ-シペルメトリン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス又は昆虫病原性真菌である。
本開示の化合物と混合するための生物学的薬剤の一実施形態としては、昆虫病原性細菌、例えば、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)及びバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)のカプセル化デルタエンドトキシン、例えば、CellCap(登録商標)プロセスによって調製されたMVP(登録商標)及びMVPII(登録商標)バイオインセチサイド(CellCap(登録商標)、MVP(登録商標)及びMVPII(登録商標)はMycogen Corporation,Indianapolis,Indiana,USAの商標である);昆虫病原性真菌、例えば、グリーンマスカージン(green muscardine)菌;並びに昆虫病原性ウイルス(天然由来及び遺伝子組み換えの両方)、例えば、バクロウイルス、ヌクレオポリヘドロウイルス(NPV)、例えば、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)ヌクレオポリヘドロウイルス(HzNPV)、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)ヌクレオポリヘドロウイルス(AfNPV);並びに顆粒病ウイルス(GV)、例えば、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(CpGV)が挙げられる。
これらの農業保護剤(すなわち殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び生物薬剤)についての一般的な参考文献としては、The Pesticide Manual,13th Edition,C.D.S.Tomlin,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2003及びThe BioPesticide Manual,2nd Edition,L.G.Copping,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2001が挙げられる。
これらの様々な混合パートナーの1つ又は複数が使用される実施形態に関して、成分(a)又は成分(a)と成分(b)との混合物に対するこれらの様々な混合パートナーの重量比(合計)は、一般に、約1:3000~約3000:1である。注目すべきは、約1:100~約3000:1の重量比又は約1:30~約300:1の重量比(例えば、約1:1~約30:1の比)である。これらの追加的な成分を含むことにより、成分(a)又は成分(a)と成分(b)との混合物によって防除されるスペクトルを超えて、防除される病害のスペクトルを拡大することができることは明らかであろう。
成分(a)化合物並びに/或いは成分(b)化合物及び/又は1つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤とのその組み合わせは、無脊椎有害生物に対して毒性を有するタンパク質(Bacillus thuringiensis delta-endotoxinsなど)を発現するように遺伝子組換えされた植物に適用することが可能である。外因的に適用される本発明の成分(a)単独又は成分(b)との組み合わせによる効果は、発現した毒素タンパク質と相乗的となり得る。
注目すべきは、少なくとも1つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤(例えば、殺虫剤、殺ダニ剤)をさらに含む、本発明の概要に記載の成分(a)又は成分(a)及び(b)を含む組み合わせ又は組成物である。特に注目すべきは、成分(a)と、少なくとも1つ(すなわち1つ又は複数)の無脊椎有害生物防除化合物若しくは薬剤とを含む組成物であって、その後、成分(b)と組み合わせて、成分(a)及び(b)並びに1つ又は複数の無脊椎有害生物防除化合物若しくは薬剤を含む組成物を提供することができる組成物である。代わりに、成分(b)と最初に混合することなく、成分(a)と、少なくとも1つの無脊椎有害生物防除剤とを含む組成物の生物学的有効量を植物又は植物種子に(直接又は植物若しくは植物種子の環境を通して)適用して、植物又は植物種子を真菌類病原体によって引き起こされる病害及び無脊椎有害生物によって引き起こされる損傷から保護することが可能である。
無脊椎有害生物防除化合物の1つ又は複数が使用される実施形態に関して、成分(a)化合物に対するこれらの化合物(合計)の重量比は、典型的には、約1:3000~約3000:1である。注目すべきは、約1:300~約300:1の重量比(例えば、約1:30~約30:1の比)である。当業者ならば、所望の生物学的活性スペクトルを得るのに必要な、有効成分の生物学的有効量を、単純な実験で容易に決めることができる。
注目すべきは、単独又は成分(b)と組み合わせた成分(a)化合物に加えて、アバメクチン、アセトアミプリド、アクリナトリン、アシノナピル、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ビフェントリン、ブプロフェジン、ブロフラニリド、カズサホス、カルバリル、カルタプ、クロラントラニリプロール、クロロプラレトリン、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、シパペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、イプシロン-メトフルトリン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フルキサメタミド、フロニカミド、フルベンジアミド、フルエンスルホン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピリミン、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ガンマ-シハロトリン、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソシクロセラム、カッパ-テフルトリン、ラムダ-シハロトリン、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メソフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ-ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、チクロピラゾフロル、ゼータ-シペルメトリン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の全ての株及びヌクレオポリヘドロシスウイルスの全ての株からなる群から選択される少なくとも1つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤を含む本発明の組成物である。
ある場合において、単独又は成分(b)との混合物での本発明の成分(a)化合物と、他の生物学的に活性な(特に殺菌性の)化合物若しくは薬剤(すなわち活性成分)との組み合わせにより、相加効果より大きい(すなわち相乗効果)効果を得ることができる。効果的な有害生物防除を確実にしながらも、環境中に放出される活性成分の量を減少させることは常に望ましいことである。殺菌活性成分の増強効果が、農学的に満足できるレベルの真菌類防除を与える適用レートで生じる場合、そのような組み合わせは、作物生産コストの削減及び環境負荷の低減に関して有利となることが可能である。
表D1は、本発明によるこれらの活性成分を含む混合物及び組成物の例示的な成分(a)化合物としての化合物32(化合物番号は索引表A~Lの化合物を指す)との無脊椎有害生物防除剤の具体的な組み合わせ並びにそれらを使用する方法を列挙する。表D1の第2欄には、具体的な無脊椎有害生物防除剤(例えば、第1行目の「アバメクチン」)を列挙する。表D1の第3欄には、無脊椎有害生物防除剤の作用機構(既知の場合)又は化学的分類を列挙している。表D1の第4欄は、無脊椎有害生物防除剤が化合物32単独又は成分(b)との組み合わせに対して典型的に適用されるレートに関する重量比の範囲の実施形態を記載する(例えば、重量比で「50:1~1:50」のアバメクチン対化合物32)。したがって、例えば、表D1の第1行は、化合物32とアバメクチンとの組み合わせが、典型的には50:1~1:50の重量比で適用されることを具体的に開示している。表D1の残りの行も同様に構成される。したがって、例えば、表D1の第1行は、化合物32とアバメクチンとの組み合わせが、典型的には50:1~1:50の重量比で適用されることを具体的に開示している。表D1の残りの行も同様に構成される。
Figure 2023518172000090
Figure 2023518172000091
Figure 2023518172000092
表D2~表D21は、それぞれ、「成分(a)」欄の見出し以下の項目を、以下に示すそれぞれの成分(a)欄項目に置き換える以外は、上記表D1と同様に構成されている。したがって、例えば、表D2において、「成分(a)」欄の見出し以下の項目は全て「化合物64」を記載しており、表D2の欄の見出し以下の1行目は、化合物64とアバメクチンとの混合物を具体的に開示している。表D3~D21も同様に構成される。
Figure 2023518172000093
種子処理のために有用な式1の化合物を含む組成物は、植物病原体真菌若しくは細菌及び/又は線虫などの土壌で生まれた動物の有害作用からの保護を提供する能力を有する細菌及び真菌をさらに含むことができる。殺線虫性を示す細菌は、バチルス・ファーモス(Bacillus firmus)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)、枯草菌(Bacillius subtiliis)及びパスツリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)を含み得るが、これらに限定されない。適切なバチルス・ファーモス(Bacillus firmus)株は、BioNem(商標)として市販されているCNCM I-1582(GB-126)株である。適切なバチルス・セレウス(Bacillus cereus)株は、NCMM I-1592株である。両バチルス(Bacillus)株は、米国特許第6,406,690号明細書に開示されている。殺線虫活性を示す他の適切な細菌は、B.アミロリクエファシエンス(B.amyloliquefaciens)IN937a及び枯草菌(B.subtilis)株GB03である。殺菌性を示す細菌は、B.プリラス(B.pumilus)株GB34を含み得るが、これらに限定されるものではない。殺線虫性を示す真菌は、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)、ペシロマイセス・リラシナス(Paecilomyces lilacinus)及びプルプレオシリウム・リラシナム(Purpureocillium lilacinum)を含み得るが、これらに限定されない。
種子処理は、火傷病菌(Erwinia amylovora)などの特定の細菌性植物病原体から単離されたハーピンと呼ばれるエリシタータンパク質などの天然起源の1つ又は複数の殺線虫剤も含むことができる。一例として、N-Hibit(商標)Gold CSTとして入手可能なHarpin-N-Tek種子処理技術が挙げられる。
種子処理は、微小共生窒素固定細菌、ダイズ根粒菌(Bradyrhizobium japonicum)などのマメ科根粒菌(nodulating bacteria)の1つ又は複数も含み得る。これらの接種剤は、任意選択的に、マメ科植物の根の結節形成の開始時に根粒菌が産生する結節(Nod)因子である1つ又は複数のリポキトオリゴ糖(LCO)を含むことができる。例えば、Optimize(登録商標)ブランドの種子処理技術には、接種剤との組み合わせでLCO Promoter Technology(商標)が組み込まれる。
種子処理は、菌根菌によって根定着のレベルを増加させることができる1つ又は複数のイソフラボンを含むこともできる。菌根菌は、水、スルフェート、ニトレート、ホスフェート及び金属などの栄養素の根の取り込みを強化することにより、植物の成長を改善する。イソフラボンの例としては、ゲニステイン、ビオチャニンA、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニン及びプラテンセインが挙げられるが、これらに限定されるものではない。ホルモノネチンは、PHC Colonize(登録商標)AGなどの菌根菌接種剤製品の有効成分として利用可能である。
種子処理は、病原体による接触後に植物に全身獲得抵抗性を誘導する1つ又は複数の植物活性化剤を含むこともできる。そのような保護機構を誘導する植物活性化剤の一例は、アシベンゾラー-S-メチルである。
本殺菌性組成物中、成分(a)の式1化合物は、成分(b)の追加的な殺菌性化合物と相乗的に作用して、防除される植物病害のスペクトルを広げ、予防的及び治療的保護の期間を延長し、耐性真菌類病原体の増殖を抑制するなどの有益な結果を提供することができる。特定の実施形態において、特定の真菌類病害(アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)、コムギうどんこ病菌(Blumeria graminis f.sp.tritici)、灰色かび病菌(Botrytis cinerea)、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita f.sp.tritici)、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)など)の防除に特に有用な成分(a)及び成分(b)の比率を含む組成物が本発明に従って提供される。
また、殺菌剤の混合物は、個々の成分の活性に基づいて予測されるよりも著しく優れた病害防除を提供することができる。この相乗作用は、「混合物の2つの成分の協力的な作用であって、その合計効果が、独立してとられた2つ(又はそれ以上)の効果の合計よりも大きいか又はより長く続くようなもの」と記載されている(P.M.L.Tames,Neth.J.Plant Pathology 1964,70,73-80を参照されたい)。植物又は種子に適用される活性成分(例えば、殺菌性化合物)の組み合わせから相乗効果が発揮される植物病害防除を提供する方法において、活性成分は、相乗効果のある重量比及び相乗効果のある(すなわち相乗的に有効な)量で適用される。病害の防除、抑制及び予防の尺度は100%を超えることはできない。したがって、実質的な相乗効果を発現させるには、典型的に、活性成分が別個に100%よりはるかに少ない効果を提供するような活性成分の適用レートを使用する必要があり、相乗作用による効果の増加の可能性を考慮して、その相加効果が実質的に100%より少なくなるようにする必要がある。一方、低すぎる活性成分の適用レートは、相乗効果の利点があっても、混合物中であまり活性を示さない場合がある。当業者であれば、相乗効果をもたらす殺菌性化合物の重量比及び適用レート(すなわち量)を簡単な実験によって容易に特定し、最適化することができる。
2つの活性成分間の相乗効果の存在は、コルビー(Colby)方程式を用いて確立された(Colby,S.R.「Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations」,Weeds,(1967),15,20~22を参照されたい)。
Figure 2023518172000094
コルビーの方法を用いると、2つの活性成分間の相乗的相互作用の存在は、最初に、2つの成分を単独で適用した場合の活性に基づいて、混合物の予測活性pを計算することによって確立される。pが実験的に確立された効果より低い場合、相乗効果が発生したことになる。上記の式において、Aは、レートxにおいて単独で適用される1つの成分の%防除における殺菌活性である。B項は、レートyで適用される第2の成分の%防除における殺菌活性である。式は、その効果が厳密に相加であり相互作用が起こっていない場合、レートxにおけるA及びレートyにおけるBとの混合物の予想殺菌活性であるpを推定する。
以下の試験は、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力を実証するものである。しかしながら、本発明の化合物によって与えられる病原体防除は、これらの種に限定されるものではない。化合物の説明については、下記の索引表A~Lを参照されたい。なお、表中、以下の略号を用いる。Meはメチルを意味し、Etはエチルを意味し、n-Prはnプロピルを意味し、i-Prはiso-プロピルを意味し、c-Prはシクロプロピルを意味し、n-Buはn-ブチルを意味し、i-Buはiso-ブチルを意味し、c-Buはシクロブチルを意味し、c-ヘキシルはシクロヘキシルを意味し、Phはフェニルを意味し、MeOはメトキシを意味し、EtOはエトキシを意味する。略号「Cmpd.No.」は「化合物番号」を表し、「Ex.」という略号は「実施例」を表し、その後にどの実施例で化合物を調製したかを示す番号が付されている。「m.p.」という略号は「融点」を意味する。「MS」の欄に報告された数値は、最も高い同位体存在度を有する分子にH(分子量1)が付加して形成された最も高い同位体存在度の正電荷親イオン(M+1)又はH(分子量1)の消失により形成された最も高い同位体存在度の負電荷イオン(M-1)の分子量である。より低い存在度の1つ又は複数のより高い原子量同位体(例えば、37Cl、81Br)を含有する分子イオンの存在は報告されない。報告されたMSピークは、エレクトロスプレーイオン化(ESI)又は大気圧化学イオン化(APCI)を用いた質量分析によって観察された。
Figure 2023518172000095
Figure 2023518172000096
Figure 2023518172000097
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Figure 2023518172000114
Figure 2023518172000115
Figure 2023518172000116
Figure 2023518172000117
Figure 2023518172000118
Figure 2023518172000119
Figure 2023518172000120
Figure 2023518172000121
Figure 2023518172000122
Figure 2023518172000123
Figure 2023518172000124
Figure 2023518172000125
Figure 2023518172000126
Figure 2023518172000127
Figure 2023518172000128
Figure 2023518172000129
Figure 2023518172000130
Figure 2023518172000131
Figure 2023518172000132
Figure 2023518172000133
Figure 2023518172000134
本発明の生物学的実施例
試験A~Eのための試験懸濁液を調製するための一般的なプロトコル:試験化合物を最初に最終体積の3%に等しい量でアセトン中に溶解し、次に、250ppmの界面活性剤PEG400(多価アルコールエステル)を含有するアセトン及び精製水(体積で50/50混合)中に所望の濃度(ppmで)で懸濁させた。得られた試験用懸濁液を試験A~Eに使用した。
試験A
試験溶液をダイズ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、苗にファコプソラ・パチルヒジ(Phakopsora pachyrhizi)(アジアダイズさび病(Asian soybean rust)の原因菌)の胞子懸濁液を接種し、22℃の飽和雰囲気中で24時間培養した後、22℃のグロースチャンバーに移して8日間培養し、その後、目視による病害評価を行った。
試験B
試験溶液をコムギ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、苗にプッシニア・レコンジタ f.sp.トリチシ(Puccinia recondita f.sp.tritici)(コムギ葉さび病(wheat leaf rust)の原因菌)の胞子懸濁液を接種し、20℃の飽和雰囲気中で24時間培養した後、20℃のグロースチャンバーに移して6日間培養し、その後、病害評価を行った。
試験C
試験溶液をブドウ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、苗にウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator)(ブドウうどんこ病(grape powdery mildew)の原因菌)の胞子懸濁液を接種し、20℃のグロースチャンバー中で12日間培養し、その後、病害評価を行った。
試験D
試験溶液をコムギ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、苗にザイモセプトリア・トリチシ(Zymoseptoria tritici)(コムギ葉枯病(wheat leaf blotch)の原因菌)の胞子懸濁液を接種し、24℃の飽和雰囲気中で48時間培養した後、20℃のグロースチャンバーに移して17日間培養し、その後、病害評価を行った。
試験E
試験懸濁液をコムギ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、苗にブルメリア・グラミニス f.sp.トリチシ(Blumeria graminis f.sp.tritici)(エリシフェ・グラミニス f.sp.トリチシ(Erysiphe graminis f.sp.tritici)としても知られる。コムギうどんこ病(wheat powdery mildew)の原因菌)の胞子ダストを接種し、20℃のグロースチャンバー中で8日間培養し、その後、目視による病害評価を行った。
試験A~Eの結果を表Aに示す。表中、評価100は100%の病害防除、評価0は病害防除がないことを示す(対照との相対比較)。評価値の隣にあるアスタリスク「」、ダブルアスタリスク「**」、トリプルアスタリスク「***」は、それぞれ50ppm、10ppm及び250ppmの試験懸濁液が使用されたことを示す。ダッシュ(-)は、その化合物が試験されなかったことを示す。
Figure 2023518172000135
Figure 2023518172000136
Figure 2023518172000137
Figure 2023518172000138
Figure 2023518172000139
Figure 2023518172000140
Figure 2023518172000141
Figure 2023518172000142
Figure 2023518172000143
Figure 2023518172000144
Figure 2023518172000145
Figure 2023518172000146
Figure 2023518172000147
Figure 2023518172000148
Figure 2023518172000149
式1の化合物に関して表A中に上記された試験結果は、本発明による成分(a)と、成分(b)及び任意選択的に少なくとも1つの追加的な殺菌性化合物との組み合わせを含む組成物の植物病害防除有用性に寄与する成分(a)の殺菌活性を説明するものである。
以下の試験Fは、アジアダイズさび病に対する本発明の組成物の防除効力を実証する。試験Fのための試験組成物を調製するための一般的なプロトコルは、以下の通りであった。化合物32、化合物64、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンは、未配合の技術グレード材料として入手した。水酸化銅及びマンコゼブは、それぞれ「KOCIDE 3000」及び「MANZATE」の商標で販売されている配合製品として入手した。未配合の材料を最初にアセトンに溶解し、次いで、250ppmの界面活性剤Trem(登録商標)014(多価アルコールエステル)を含有するアセトン及び精製水(体積比50/50混合)中に所望の濃度(ppm)で懸濁させた。配合させた材料を、所望の濃度となるように十分な量の水中に分散させ、懸濁液には有機溶媒も界面活性剤も添加しなかった。次いで、得られた試験混合物を試験Fで使用した。試験を4つの個々の植物上で行い、結果を4つの植物の平均値として報告しました。
2つの活性成分間の相乗効果の存在は、コルビー(Colby)方程式を用いて確立された(Colby,S.R.「Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations」,Weeds,(1967),15,20~22を参照されたい)。
Figure 2023518172000150
コルビーの方法を用いると、2つの活性成分間の相乗的相互作用の存在は、最初に、2つの成分を単独で適用した場合の活性に基づいて、混合物の予測活性pを計算することによって確立される。pが実験的に確立された効果より低い場合、相乗効果が発生したことになる。上記の式において、Aは、レートxにおいて単独で適用される1つの成分の%防除における殺菌活性である。B項は、レートyで適用される第2の成分の%防除における殺菌活性である。式は、その効果が厳密に相加であり相互作用が起こっていない場合、レートxにおけるA及びレートyにおけるBとの混合物の予想殺菌活性であるpを推定する。
試験F
試験混合物をダイズ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、苗にファコプソラ・パチルヒジ(Phakopsora pachyrhizi)(アジアダイズさび病(Asian soybean rust)の原因菌)の胞子懸濁液を接種し、22℃の飽和雰囲気中で24時間培養した後、22℃のグロースチャンバーに移して8日間培養し、その後、目視による病害評価を行った。
試験Fの結果を、化合物32については表B-1~表I-1に、化合物64については表B-2~表I-2に示した。各表は、同時に行われた一連の評価に対応する。各表中、100の評価は100%の病害防除を示し、0の評価は病害防除がないことを示す(対照との比較)。「観察」の欄は、4つの個々の植物上での試験から観察された結果の平均値を示す。「予測」の欄は、コルビー方程式を用いた各処理混合物の予測値を示す。
Figure 2023518172000151
Figure 2023518172000152
Figure 2023518172000153
Figure 2023518172000154
Figure 2023518172000155
Figure 2023518172000156
Figure 2023518172000157
Figure 2023518172000158
Figure 2023518172000159
Figure 2023518172000160
Figure 2023518172000161
Figure 2023518172000162
Figure 2023518172000163
Figure 2023518172000164
Figure 2023518172000165
Figure 2023518172000166

Claims (15)

  1. 殺菌性組成物であって、
    (a)式1
    Figure 2023518172000167
    (式中、
    Tは、
    Figure 2023518172000168
    からなる群から選択され、
    左側に延在する結合は、Aに結合されており、
    は、CF、CHF、CCl、CHCl、CFCl、CFCl又はCHFClであり、
    Wは、O、S又はNRであり、
    は、H、シアノ、ニトロ、C(=O)OH、ベンジル、C~Cアルキル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、OR3a又はNR3b3cであり、
    3aは、H、ベンジル、C~Cアルキル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cハロアルキルカルボニルであり、
    3bは、H、C~Cアルキル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cハロアルキルカルボニルであり、
    3cは、H又はC~Cアルキルであるか、又は
    3b及びR3cは、一緒になって、4~6員完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大2個のN原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、最大2個のメチル基で任意選択的に置換されており、
    Xは、O、S又はNR5aであり、
    Yは、O、S又はNR5bであり、
    5a及びR5bは、それぞれ独立して、H、ヒドロキシ又はC~Cアルキルであり、
    2a及びR2bは、それぞれ独立して、H、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~C15トリアルキルシリル、C~C15ハロトリアルキルシリル、(CR4a4b-OH、(CR4a4b-SH、(CR4a4b-Cl又は(CR4a4b-Brであるか、又は
    2a及びR2bは、それらが結合されている前記原子X及びYと一緒になって、前記原子X及びYに加えて、炭素原子から選択される環員を含有する5~7員飽和環を形成し、最大2個の炭素原子環員は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択され、前記環は、炭素原子環員上において、ハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ及びC~Cハロアルコキシから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されており、
    2cは、シアノ、ヒドロキシ、SC≡N及びC~Cアルコキシから独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり、
    2dは、H、シアノ、ハロゲン又はC~Cアルキルであり、
    各R4a及びR4bは、独立して、H又はC~Cアルキルであり、
    pは、2又は3であり、
    TがT-1又はT-2である場合、Aは、AがJに連結されており、及びCR6a6bがTに連結されているA-A-CR6a6bであり、
    TがT-3である場合、Aは、AがJに連結されており、及びAがTに連結されているA-Aであり、
    は、CR6c6d、N(R7a)、O又はSであり、
    は、直接結合、CR6e6f、N(R7b)、O又はSであり、
    6a、R6b、R6c、R6d、R6e及びR6fは、それぞれ独立して、H、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン、C(=O)OCH又はC~Cアルキルであり、
    7a及びR7bは、それぞれ独立して、H、C(=O)H、シアノ、C~Cアルキル又はC~Cアルキルカルボニルであり、
    Jは、
    Figure 2023518172000169
    からなる群から選択され、
    左側に延在する結合は、Lに結合されており、及び右側に延在する結合は、Aに結合されており、
    各Rは、独立して、F、Cl、I、Br、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシであり、
    qは、0、1、2、3又は4であり、
    Lは、(CR9a9bであり、
    各R9a及びR9bは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cハロアルコキシであり、
    nは、0、1、2又は3であり、
    Eは、C~Cアルキル又はC~Cハロアルキルであるか、又は
    Eは、E又はEであり、
    は、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、CH(=O)、C(=O)OH、C(=O)NH、C(=S)NH、OC(=O)NH、OC(=S)NH、NHC(=O)NH、NHC(=S)NH、SC≡N、-CH=NNHC(=O)OC~Cアルキル又は-N(OCH)C(=O)C~Cアルキルであるか、又は
    は、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルケニルチオ、C~Cアルキニルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルケニルスルフィニル、C~Cアルキニルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルケニルスルホニル、C~Cアルキニルスルホニル、C~Cアルキルスルホニルアミノ、C~Cアルケニルスルホニルアミノ、C~Cアルキニルスルホニルアミノ、C~Cアルキルアミノスルホニル、C~Cジアルキルアミノスルホニル、C~Cアルケニルアミノスルホニル、C~Cアルキニルアミノスルホニル、C~Cアルキルアミノスルホニルアミノ、C~Cアルケニルアミノスルホニルアミノ、C~Cアルキニルアミノスルホニルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルケニルカルボニル、C~Cアルキニルカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~Cアルケニルアミノカルボニル、C~Cアルキニルアミノカルボニル、C~Cアルキルカルボニルアミノ、C~Cアルケニルカルボニルアミノ、C~Cアルキニルカルボニルアミノ、C~Cアルキルアミノカルボニルアミノ、C~Cアルケニルアミノカルボニルアミノ、C~Cアルキニルアミノカルボニルアミノ、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルケニルカルボニルオキシ、C~Cアルキニルカルボニルオキシ、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニルオキシ、C~Cアルケニルアミノカルボニルオキシ、C~Cアルキニルアミノカルボニルオキシ、C~Cアルコキシカルボニルアミノ、C~Cアルケニルオキシカルボニルアミノ、C~Cアルキニルオキシカルボニルアミノ、C~Cアルキルアミノ(チオカルボニル)オキシ、C~Cアルケニルアミノ(チオカルボニル)オキシ、C~Cアルキニルアミノ(チオカルボニル)オキシ、C~Cアルコキシ(チオカルボニル)アミノ、C~Cアルケニルオキシ(チオカルボニル)アミノ、C~Cアルキニルオキシ(チオカルボニル)アミノ、C~Cアルキル(チオカルボニル)、C~C(アルキルチオ)カルボニル、C~Cアルケニル(チオカルボニル)、C~C(アルケニルチオ)カルボニル、C~Cアルキニル(チオカルボニル)、C~C(アルキニルチオ)カルボニル、C~Cアルキルアミノ(チオカルボニル)、C~Cアルケニルアミノ(チオカルボニル)、C~Cアルキニルアミノ(チオカルボニル)、C~Cアルキル(チオカルボニル)アミノ、C~C(アルキルチオ)カルボニルアミノ、C~Cアルケニル(チオカルボニル)アミノ、C~C(アルケニルチオ)カルボニルアミノ、C~Cアルキニル(チオカルボニル)アミノ、C~C(アルキニルチオ)カルボニルアミノ、C~Cアルキルアミノ(チオカルボニル)アミノ、C~Cアルケニルアミノ(チオカルボニル)アミノ又はC~Cアルキニルアミノ(チオカルボニル)アミノであり、各炭素原子は、R10aから選択される最大1個の置換基及びR10bから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されており、
    10aは、R11aから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル;又は炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のNから独立して選択される1~4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有する5~6員複素環式環であり、最大3個の炭素原子環員は、C(=O)及びC(=S)から独立して選択され、及び硫黄原子環員は、独立して、S(=O)(=NR12であり、各環は、炭素原子環員上のR11a及び窒素原子環員上のR11bから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されており、
    各R10bは、独立して、アミノ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、SC≡N、-SH、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルアミノ、C~Cジアルキルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cハロアルコキシカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル又はC~Cジアルキルアミノカルボニルであり、
    各R11aは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cヒドロキシアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cシクロアルキルアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルコキシアルキル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルカルボニルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルスルホニルオキシ、C~Cアルキルアミノ、C~Cジアルキルアミノ、C~Cシクロアルキルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルケニルカルボニル、C~Cアルキニルカルボニル、C~Cシクロアルキルカルボニル、C~Cシクロアルキルアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル、C~Cシクロアルコキシルカルボニル、C~Cシクロアルキルアルコキシルカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~Cアルケニルアミノカルボニル、C~Cアルキニルアミノカルボニル、C~Cシクロアルキルアミノカルボニル、C~Cシクロアルキルアルキルアミノカルボニル、C~Cジアルキルアミノカルボニル又はC~Cトリアルキルシリルであり、
    各R11bは、独立して、C(=O)H、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
    各R12は、独立して、H、シアノ、C~Cアルキル又はC~Cハロアルキルであり、
    各u及びvは、独立して、0、1又は2であり、ただし、u及びvの合計は、0、1又は2であることを条件とし、
    は、ZがLに結合されているG-Zであり、
    Gは、R13から独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されているフェニルであるか、又は
    Gは、5~6員芳香族複素環であり、各環は、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、R13から独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されているか、又は
    Gは、3~7員非芳香族環又は8~11員二環式環系であり、各環又は環系は、炭素原子と、任意選択的に最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のN原子から独立して選択される最大4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、最大2個の環員は、C(=O)、C(=S)、S(=O)及びS(=O)から独立して選択され、各環又は環系は、R13から独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されており、
    各R13は、独立して、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、-SH、SF、CH(=O)、C(=O)OH、NR14a14b、C(=O)NR14a14b、C(=O)C(=O)NR14a14b、C(=S)NR14a14b、C(R15)=NR16、N=CR17NR18a18b若しくは-U-V-Q;又はR19から独立して選択される最大3個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cシクロアルケニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルアミノスルフィニル、C~Cジアルキルアミノスルフィニル、C~Cアルキルスルホニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cシクロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル、C~Cシクロアルコキシカルボニル、C~Cアルコキシカルボニルカルボニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cシクロアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルコキシカルボニルオキシ、C~Cシクロアルコキシカルボニルオキシ、C~Cアルキルアミノカルボニルオキシ、C~Cシクロアルキルアミノカルボニルオキシ、C~Cアルキルカルボニルアミノ、C~Cシクロアルキルカルボニルアミノ、C~Cアルコキシカルボニルアミノ、C~Cシクロアルコキシカルボニルアミノ、C~Cアルキルアミノカルボニルアミノ、C~Cシクロアルキルアミノカルボニルアミノ若しくはC~Cジアルコキシホスフィニルであり、
    各R14aは、独立して、H、シアノ、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルコキシアルキル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルチオアルキル、C~Cアルキルスルフィニルアルキル、C~Cアルキルスルホニルアルキル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cシクロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルコキシカルボニルアルキル、C~Cアルキルアミノカルボニ又はC~Cジアルキルアミノカルボニルであり、
    各R14bは、独立して、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~C15トリアルキルシリル、C~C15ハロトリアルキルシリル及びピリミジニルから選択される最大1個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、H、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cヒドロキシアルキル、C~Cシアノアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロシクロアルケニル、C~C10アルキルシクロアルキル、C~C10シクロアルキルアルキル、C~C10ハロシクロアルキルアルキル、C~C14シクロアルキルシクロアルキル、C~C10アルキルシクロアルキルアルキル、C~Cアルコキシアルキル、C~Cハロアルコキシアルキル、C~C10シクロアルコキシアルキル、C~Cアルコキシアルコキシアルキル、C~Cアルキルチオアルキル、C~Cアルキルスルフィニルアルキル、C~Cアルキルスルホニルアルキル、C~Cアルキルアミノアルキル、C~Cハロアルキルアミノアルキル、C~Cジアルキルアミノアルキル又はC~C10シクロアルキルアミノアルキルであるか、又は
    14a及びR14bは、一緒になって、4~6員完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大2個のN原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、ハロゲン及びC~Cアルキルから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されており、
    各R15は、独立して、H、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシ、メチルチオ又はメトキシカルボニルであり、
    各R16は、独立して、ヒドロキシ若しくはNR20a20b;又はシアノ、ハロゲン、ヒドロキシ及びC(=O)OHから選択される最大1個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルコキシカルボニルオキシ、C~Cアルキルアミノカルボニルオキシ若しくはC~Cジアルキルアミノカルボニルオキシであり、
    各R17は、独立して、H、メチル、メトキシ又はメチルチオであり、
    各R18a及びR18bは、独立して、H又はC~Cアルキルであるか、又は
    18a及びR18bは、一緒になって、5~6員完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大2個のN原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、最大2個のメチル基で任意選択的に置換されており、
    各R19は、独立して、アミノ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、-SH、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルコキシアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキルアミノ、C~Cジアルキルアミノ、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~Cジアルキルアミノカルボニル、C~Cアルキルチオアルキルカルボニル、C~C15トリアルキルシリル、C~C15ハロトリアルキルシリル、C(R21)=NOR22又はC(R23)=NR24であり、
    各Uは、独立して、直接結合、C(=O)O、C(=O)N(R25)又はC(=S)N(R26)であり、左側の原子は、Gに連結されており、及び右側の原子は、Vに連結されており、
    各Vは、独立して、直接結合;又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ及びC~Cハロアルコキシから独立して選択される最大3個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルキレン、C~Cアルケニレン、C~Cアルキニレン、C~Cシクロアルキレン若しくはC~Cシクロアルケニレンであり、最大1個の炭素原子は、C(=O)であり、
    各Qは、独立して、R27から独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、フェニル又はフェノキシであるか、又は
    各Qは、独立して、5~6員芳香族複素環であり、各環は、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているか、又は
    各Qは、独立して、3~7員非芳香族複素環であり、各環は、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、最大2個の環員は、C(=O)、C(=S)、S(=O)及びS(=O)から独立して選択され、各環は、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されており、
    各R20aは、独立して、H、C~Cアルキル又はC~Cアルキルカルボニルであり、
    各R20bは、独立して、H、シアノ、C~Cアルキル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cシクロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルコキシカルボニルアルキル、C~Cアルキルアミノカルボニル又はC~Cジアルキルアミノカルボニルであるか、又は
    20a及びR20bは、一緒になって、5~6員完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大2個のN原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、最大2個のメチル基で任意選択的に置換されており、
    各R21及びR23は、独立して、H、シアノ、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル若しくはC~Cアルコキシ;又はハロゲン及びC~Cアルキルから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニルであり、
    各R22は、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであるか、又は
    各R22は、ハロゲン及びC~Cアルキルから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル又は5~6員完全飽和複素環であり、各環は、炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大2個のN原子から独立して選択される最大2個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、ハロゲン及びC~Cアルキルから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されており、
    各R24は、独立して、H、シアノ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
    各R25及びR26は、独立して、H、シアノ、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル又はC~Cハロアルコキシカルボニルであり、
    各R27は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
    Zは、直接結合、O、S(=O)、N(R28)、C(=O)、C(=O)O、C(=O)N(R28)、NR28C(=O)、N(R28)C(=O)N(R28)、N(R28)C(=S)N(R28)、OC(=O)N(R28)、N(R28)C(=O)O、S(O)N(R28)、N(R28)S(=O)又はN(R28)S(O)N(R28)であり、右側の原子は、Lに連結されており、
    各R28は、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、及び
    mは、0、1又は2である)
    の化合物、そのN-オキシド及び塩から選択される少なくとも1つの化合物と、
    (b)少なくとも1つの追加的な殺菌性化合物と
    を含み、ただし、
    (c)AがN(R7a)、O又はSである場合、Aは、直接結合又はCR6e6fであり、及び
    がN(R7b)、O又はSである場合、Aは、CR6c6dであることを条件とする、殺菌性組成物。
  2. 成分(a)は、式1の化合物又はその塩を含み、
    は、CF、CCl又はCFClであり、
    Wは、Oであり、
    5a及びR5bは、それぞれ独立して、H、ヒドロキシ又はメチルであり、
    2a及びR2bは、それぞれ独立して、H又はメチルであるか、又は
    2a及びR2bは、それらが結合されている前記原子X及びYと一緒になって、前記原子X及びYに加えて、炭素原子から選択される環員を含有する5~6員飽和環を形成し、最大1個の炭素原子環員は、C(=O)から選択され、前記環は、炭素原子環員上において、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ及びハロメトキシから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されており、
    2cは、C~Cアルキル、C~Cアルケニル又はC~Cアルキニルであり、
    2dは、H又はメチルであり、
    は、CR6c6d又はOであり、
    は、直接結合、CR6e6f又はOであり、
    6a、R6b、R6c、R6d、R6e及びR6fは、それぞれ独立して、H、シアノ、ヒドロキシ、Br、Cl、F又はメチルであり、
    Jは、J-1、J-6又はJ-14であり、
    各Rは、独立して、F、Cl又はメチルであり、
    各R9a及びR9bは、独立して、H、ハロゲン又はメチルであり、
    nは、0、1又は2であり、
    は、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、R10aから選択される最大1個の置換基及びR10bから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されており、
    10aは、R11aから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル;又は炭素原子と、最大2個のO、最大2個のS及び最大4個のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子とから選択される環員を含有する5~6員複素環であり、各環は、炭素原子環員上のR11a及び窒素原子環員上のR11bから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されており、
    各R10bは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
    各R11aは、独立して、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
    各R11bは、独立して、メチル、メトキシ、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルであり、
    Gは、
    Figure 2023518172000170
    Figure 2023518172000171
    Figure 2023518172000172
    Figure 2023518172000173
    Figure 2023518172000174
    Figure 2023518172000175
    (式中、浮動的な結合は、前記記載された環又は環系のいずれかの利用可能な炭素又は窒素原子を通して式1中のZに連結されており、及びxは、0、1、2又は3である)
    からなる群から選択され、
    各R13は、独立して、C(=O)NR14a14b若しくは-U-V-Q;又はR19から独立して選択される最大3個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルスルホニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル、C~Cシクロアルコキシカルボニル若しくはC~Cアルコキシカルボニルオキシであり、
    各R14aは、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
    各R14bは、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cシクロアルキルアルキル、C~Cアルコキシアルキル、C~Cハロアルコキシアルキル、C~Cアルキルアミノアルキル又はC~Cジアルキルアミノアルキルであるか、又は
    14a及びR14bは、一緒になって、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はチオモルホリニル環を形成し、各環は、ハロゲン又はメチルから独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されており、
    各R19は、独立して、シアノ、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
    各Uは、独立して、直接結合、C(=O)O又はC(=O)N(R25)であり、
    各Vは、独立して、直接結合;又はハロゲン、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ及びC~Cハロアルコキシから独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているC~Cアルキレンであり、
    各Qは、独立して、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル;又はR27から独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、ピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル若しくはオキサゾリルであり、
    各R25は、独立して、H、シアノ、ヒドロキシ又はC~Cアルキルであり、
    各R27は、独立して、ハロゲン、シアノ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル又はC~Cアルコキシであり、及び
    Zは、直接結合、O、NH、C(=O)、C(=O)NH、NHC(=O)、NHC(=O)NH、OC(=O)NH、NHC(=O)O、S(=O)NH、NHS(=O)又はNHS(=O)NHである、請求項1に記載の組成物。
  3. 成分(a)は、式1の化合物又はその塩を含み、
    Tは、T-2又はT-3であり、
    は、CFであり、
    Xは、Oであり、
    Yは、Oであり、
    2a及びR2bは、それぞれ独立して、H又はメチルであるか、又は
    2a及びR2bは、それらが結合されている前記原子X及びYと一緒になって、前記原子X及びYに加えて、炭素原子から選択される環員を含有する5員飽和環を形成し、前記環は、炭素原子環員上において、ハロゲン、メチル及びハロメチルから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されており、
    2cは、メチル又はエチルであり、
    2dは、Hであり、
    は、Oであり、
    は、直接結合又はCHであり、
    6a及びR6bは、それぞれ独立して、H、シアノ、ヒドロキシ又はメチルであり、
    Jは、J-1又はJ-6であり、
    qは、0又は1であり、
    各R9a及びR9bは、独立して、H又はメチルであり、
    は、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル又はC~Cアルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、R10aから選択される最大1個の置換基及びR10bから独立して選択される最大3個の置換基で任意選択的に置換されており、
    10aは、炭素原子環員上のR11aから独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、ピラゾリル、イミダゾリル又はトリアゾリルであり、
    各R10bは、独立して、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cアルコキシカルボニルであり、
    Gは、G-1、G-3、G-12又はG-22であり、
    xは、1又は2であり、
    各R13は、独立して、C(=O)NR14a14b若しくは-U-V-Q;又はR19から独立して選択される最大3個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルケニルオキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル若しくはC~Cシクロアルコキシカルボニルであり、
    各R14aは、独立して、H又はC~Cアルキルであり、
    各R14bは、独立して、H、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、シクロプロピルメチル又はC~Cアルコキシアルキルであり、
    各R19は、独立して、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、ハロメトキシ又はメトキシカルボニルであり、
    各Uは、独立して、直接結合又はC(=O)Oであり、
    各Vは、独立して、直接結合又はCHであり、
    各Qは、独立して、R27から独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、フェニル又はピリジニルであり、
    各R27は、独立して、ハロゲン、メチル又はメトキシであり、及び
    Zは、直接結合、O、NH、C(=O)、C(=O)NH又はNHC(=O)である、請求項2に記載の組成物。
  4. 成分(a)は、式1の化合物又はその塩を含み、
    2a及びR2bは、それぞれHであるか、又は
    2a及びR2bは、それらが結合されている前記原子X及びYと一緒になって、前記原子X及びYに加えて、炭素原子から選択される環員を含有する5員飽和環を形成し、
    は、直接結合であり、
    6a及びR6bは、それぞれHであり、
    は、F又はClであり、
    Lは、直接結合、CH又はCHCHであり、
    は、C~Cアルコキシ又はC~Cアルコキシカルボニルであり、各炭素原子は、R10aから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されており、
    10aは、炭素原子環員上のR11aから独立して選択される最大2個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、ピラゾリル又はイミダゾリルであり、
    各R11aは、独立して、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルであり、
    Gは、G-1であり、及びG-1の2位は、Zに連結されており、且つ4位は、R13に連結されているか、又はGは、G-12であり、及びG-12の1位は、Zに連結されており、且つ4位は、R13に連結されているか、又はGは、G-12であり、及びG-12の1位は、Zに連結されており、且つ3位は、R13に連結されており、
    xは、1であり、
    13は、C(=O)NR14a14b若しくは-U-V-Q;又はR19から選択される最大1個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキニルオキシカルボニル若しくはC~Cシクロアルコキシカルボニルであり、
    14aは、Hであり、
    14bは、H、メチル又はシクロプロピルメチルであり、
    19は、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル又はメトキシであり、
    Uは、C(=O)Oであり、
    Vは、CHであり、
    Qは、R27から独立して選択される最大2個の置換基で任意選択的に置換されているフェニルであり、及び
    Zは、直接結合、O、NH又はC(=O)である、請求項3に記載の組成物。
  5. 成分(a)は、式1の化合物又はその塩を含み、
    は、Fであり、
    Lは、直接結合又はCHであり、
    は、R10aから選択される1個の置換基で置換されているメトキシであり、
    10aは、炭素原子環員上のR11aから選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されているピラゾリルであり、
    Gは、G-12であり、及びG-12の1位は、Zに連結されており、且つ4位は、R13に連結されているか、又はGは、G-12であり、及びG-12の1位は、Zに連結されており、且つ3位は、R1に連結されており、及び
    13は、R19から選択される最大1個の置換基で任意選択的に置換されているC~Cアルコキシカルボニルであり、
    19は、シアノ、Cl、F、シクロプロピル又はメトキシであり、及び
    Zは、直接結合である、請求項4に記載の組成物。
  6. 成分(a)は、式1の化合物又はその塩を含み、
    Jは、J-1であり、
    qは、0であり、
    Lは、CHであり、
    Eは、Eであり、
    Gは、G-12であり、及びG-12の1位は、Zに連結されており、且つ4位は、R13に連結されており、及び
    13は、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルである、請求項5に記載の組成物。
  7. 成分(a)は、
    エチル1-[[4-(3,3,3-トリフルオロ-2,2-ジヒドロキシプロポキシ)フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    エチル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    エチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    エチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-3-カルボキシレート、
    エチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]-3-フルオロフェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    エチル1-[[3-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    エチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェノキシ]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    N-(シクロプロピルメチル)-2-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]チアゾール-4-カルボキサミド、
    2-メチルプロピル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    シクロプロピルメチル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    エチル1-[2-[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]エチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    2-メトキシエチル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    2-ブチン-1-イル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    3-シアノプロピル1-[[4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    フェニルメチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    ブチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    3-クロロプロピル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    メチル4-(3,3,3-トリフルオロ-2,2-ジヒドロキシプロポキシ)フェニルカルボキシレート、
    エチル1-[[3-フルオロ-4-[[2-(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン-2-イル]メトキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    エチル1-[[4-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニルメトキシ]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、
    メチル1-[[3-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、及び
    プロピル1-[[3-[[(1Z)-2-エトキシ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン-1-イル]オキシ]フェニル]メチル]-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート
    からなる群から選択される化合物を含む、請求項1に記載の組成物。
  8. 成分(b)は、
    (b1)メチルベンゾイミダゾールカルバメート(MBC)殺菌剤、
    (b2)ジカルボキシイミド殺菌剤、
    (b3)脱メチル化阻害剤(DMI)殺菌剤、
    (b4)フェニルアミド(PA)殺菌剤、
    (b5)アミン/モルホリン殺菌剤、
    (b6)リン脂質生合成阻害剤殺菌剤、
    (b7)コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤(SDHI)殺菌剤、
    (b8)ヒドロキシ(2-アミノ-)ピリミジン殺菌剤、
    (b9)アニリノピリミジン(AP)殺菌剤、
    (b10)N-フェニルカルバメート殺菌剤、
    (b11)キノンアウトサイド阻害剤(QoI)殺菌剤、
    (b12)フェニルピロール(PP)殺菌剤、
    (b13)アザナフタレン殺菌剤、
    (b14)細胞過酸化阻害剤殺菌剤、
    (b15)メラニン生合成阻害剤-レダクターゼ(MBI-R)殺菌剤、
    (b16a)メラニン生合成阻害剤-デヒドラターゼ(MBI-D)殺菌剤、
    (b16b)メラニン生合成阻害剤-ポリケチドシンターゼ(MBI-P)殺菌剤、
    (b17)ケトレダクターゼ阻害剤(KRI)殺菌剤、
    (b18)スクアレン-エポキシダーゼ阻害剤殺菌剤、
    (b19)ポリオキシン殺菌剤、
    (b20)フェニルウレア殺菌剤、
    (b21)キノンインサイド阻害剤(QiI)殺菌剤、
    (b22)ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺菌剤、
    (b23)エノピラヌロン酸抗生物質殺菌剤、
    (b24)ヘキソピラノシル抗生物質殺菌剤、
    (b25)グルコピラノシル抗生物質:タンパク質合成殺菌剤、
    (b26)グルコピラノシル抗生物質殺菌剤、
    (b27)シアノアセトアミドオキシム殺菌剤、
    (b28)カルバメート殺菌剤、
    (b29)酸化的リン酸化アンカップリング殺菌剤、
    (b30)有機スズ殺菌剤、
    (b31)カルボン酸殺菌剤、
    (b32)複素環式芳香族化合物殺菌剤、
    (b33)ホスホネート殺菌剤、
    (b34)フタルアミド酸殺菌剤、
    (b35)ベンゾトリアジン殺菌剤、
    (b36)ベンゼン-スルホンアミド殺菌剤、
    (b37)ピリダジノン殺菌剤、
    (b38)チオフェン-カルボキサミド殺菌剤、
    (b39)複合体I NADHオキシドレダクターゼ阻害剤殺菌剤、
    (b40)カルボン酸アミド(CAA)殺菌剤、
    (b41)テトラサイクリン抗生物質殺菌剤、
    (b42)チオカルバメート殺菌剤、
    (b43)ベンズアミド殺菌剤、
    (b44)微生物殺菌剤、
    (b45)キノンアウトサイド阻害剤、スチグマテリン結合(QoSI)殺菌剤、
    (b46)植物抽出物殺菌剤、
    (b47)シアノアクリレート殺菌剤、
    (b48)ポリエン殺菌剤、
    (b49)オキシステロール結合性タンパク質阻害剤(OSBPI)殺菌剤、
    (b50)アリール-フェニル-ケトン殺菌剤、
    (b51)宿主植物防御誘導殺菌剤、
    (b52)マルチサイト活性殺菌剤、
    (b53)複数の作用機構を有する生物学的製剤、
    (b54)成分(a)及び成分(b1)~(b53)の殺菌剤以外の殺菌剤並びに化合物(b1)~(b54)の塩
    からなる群から選択される少なくとも1つの殺菌性化合物を含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 成分(b)は、(b1)~(b54)から選択される2つの異なる群のそれぞれからの少なくとも1つの殺菌性化合物を含む、請求項8に記載の組成物。
  10. 成分(b)は、アシベンゾラー-S-メチル、アルジモルフ、アメトクラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ-イソプロピル、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン-S、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、水酸化銅、銅塩、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、ジノカプ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルインダピル、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、フルペト、ホセチル-アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム-メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メプロニル、メプチルジノカプ、メタラキシル、メタラキシル-M、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオ-アソジン(メタンアルソン酸鉄)、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペフラゾエート、リン酸及びその塩、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ-ヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、ピロキロン、ピロルニトリン、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート-メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス-メチル、トリルフルアニド、トルニファニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリモルファミド、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、N’-[4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2,5-ジメチルフェニル]-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド、5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン(DPX-BAS600F)、N-[2-[4-[[3-(4-クロロフェニル)-2-プロピン-1-イル]オキシ]-3-メトキシフェニル]エチル]-3-メチル-2-[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、N-[2-[4-[[3-(4-クロロフェニル)-2-プロピン-1-イル]オキシ]-3-メトキシフェニル]エチル]-3-メチル-2-[(エチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、4-フルオロフェニルN-[1-[[[1-(4-シアノフェニル)エチル]スルホニル]メチル]プロピル]カルバメート、N-[[(シクロプロピルメトキシ)アミノ][6-(ジフルオロメトキシ)-2,3-ジフルオロフェニル]メチレン]ベンゼンアセトアミド、α-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[[[1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ]イミノ]メチル]ベンゼンアセトアミド、N’-[4-[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-2,5-ジメチルフェニル]-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド、2-[[[[3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-2-プロペン-1-イリデン]アミノ]オキシ]メチル]-α-(メトキシイミノ)-N-メチルベンゼンアセトアミド及び1-[(2-プロペニルチオ)カルボニル]-2-(1-メチルエチル)-4-(2-メチルフェニル)-5-アミノ-1H-ピラゾール-3-オン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンから選択される少なくとも1つの化合物を含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物。
  11. 成分(b)は、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、水酸化銅、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、マンコゼブ、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンから選択される少なくとも1つの化合物を含む、請求項10に記載の組成物。
  12. (a)請求項1に記載の式1の化合物、そのN-オキシド及び塩から選択される少なくとも1つの化合物と、少なくとも1つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤とを含む組成物。
  13. 請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加的な成分とを含む組成物。
  14. 真菌類病原体によって引き起こされる病害から植物又は植物種子を保護する方法であって、請求項1~13のいずれか一項に記載の組成物の殺菌有効量を前記植物又は植物種子に適用することを含む方法。
  15. さび病から植物を保護する方法であって、請求項1~13のいずれか一項に記載の組成物の殺菌有効量を前記植物に適用することを含み、成分(b)は、(b11)キノンアウトサイド阻害剤殺菌剤、(b3)脱メチル化阻害剤殺菌剤、(b5)アミン/モルホリン殺菌剤、(b7)コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺菌剤、(b11)キノンアウトサイド阻害剤(QoI)殺菌剤、(b13)メチルベンゾイミダゾールカルバメート殺菌剤、及び(b52)マルチサイト活性殺菌剤から選択される少なくとも1つの殺菌性化合物を含む、方法。
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